ES2200905T3 - Combinaciones fungicidas. - Google Patents
Combinaciones fungicidas.Info
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- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
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Abstract
Un método para combatir enfermedades fitopatógenas en plantas de cultivo, que comprende aplicar a las plantas de cultivo o al emplazamiento de las mismas que están infestados con dicha enfermedad fitopatógena una cantidad eficaz de una combinación de a) una benzofenona de fórmula I en la que R1 es metoxi o metilo, R2 es alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o 2- halogenobenciloxi, R3 es alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, R4 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o trifluorometilo, y R5 es hidrógeno, halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, trifluorometilo o nitro; en asociación con b) la estrobilurina de fórmula II o con la estrobilurina de fórmula III o con la estrobilurina de fórmula IV o con la estrobilurina de fórmula V o el cianoimidazol de fórmula VI o con la amida de ácido carbónico de fórmula VII o con la amida de ácido carbónico de fórmula VIII o con la amida de ácido carbónico de fórmula IX en la que R es cloro o fluoro, o con la amida de ácido carbónico de fórmula X o con la amida de ácido carbónico de fórmula XI
Description
Combinaciones fungicidas.
La presente invención se refiere a nuevas
composiciones fungicidas para el tratamiento de enfermedades
fitopatógenas de plantas de cultivo, especialmente hongos
fitopatógenos, y a un método para controlar enfermedades
fitopatógenas sobre plantas de cultivo.
Se sabe que ciertos derivados de benzofenona
sustituidos tienen actividad biológica con alta capacidad
sistémica contra hongos fitopatógenos, por ejemplo conocidos de
EP-A-897904 y
EP-A-899255, donde se describen sus
propiedades y métodos de preparación. Por otra parte, ciertos
derivados de estrobilurina, compuestos de cianoimidazol y de amida
de ácido carbónico son conocidos a partir de la literatura como
fungicidas de plantas para la aplicación en diversas cosechas de
plantas cultivadas. Sin embargo, la tolerancia y la actividad de
las cosechas contra hongos de plantas fitopatógenos de los
compuestos conocidos no siempre satisfacen las necesidades de la
práctica agrícola en muchos casos y aspectos.
Se ha encontrado ahora que el uso de
a) una benzofenona de fórmula I
en la
que
R_{1} es metoxi o metilo,
R_{2} es alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o
2-halogenobenciloxi,
R_{3} es alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono,
R_{4} es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono,
halógeno o trifluorometilo, y
R_{5} es hidrógeno, halógeno, alcoxi de 1 a 4
átomos de carbono, trifluorometilo o nitro;
en asociación con
b) la estrobilurina de fórmula II
o con la estrobilurina de fórmula
III
o con la estrobilurina de fórmula
IV
o con la estrobilurina de fórmula
V
o el cianoimidazol de fórmula
VI
o con la amida de ácido carbónico de fórmula
VII
o con la amida de ácido carbónico de fórmula
VIII
o con la amida de ácido carbónico de fórmula
IX
en la que R es cloro o
fluoro,
o con la amida de ácido carbónico de fórmula
X
o con la amida de ácido carbónico de fórmula
XI
es particularmente eficaz para combatir o
prevenir enfermedades fúngicas de plantas de cultivo. Estas
combinaciones exhiben actividad fungicida
sinérgica.
Los compuestos de fórmula I se conocen de
EP-A-897904 y
EP-A-899255. Ejemplos específicos
de compuestos individuales preferidos se listan en la siguiente
tabla.
| Nº | R_{1} | R_{2} | R_{3} | R_{4} | R_{5} |
| I.01 | OCH_{3} | OCH_{3} | OCH_{3} | CH_{3} | Br |
| I.02 | OCH_{3} | OCH_{3} | OCH_{3} | CH_{3} | Cl |
| I.03 | OCH_{3} | OC_{2}H_{5} | OCH_{3} | CH_{3} | Cl |
| I.04 | OCH_{3} | OC_{3}H_{7}-n | OCH_{3} | CH_{3} | Cl |
| I.05 | OCH_{3} | OCH_{3} | OCH_{3} | CH_{3} | CF_{3} |
| I.06 | OCH_{3} | OCH_{3} | OCH_{3} | Cl | H |
| I.07 | OCH_{3} | OCH_{3} | OCH_{3} | CF_{3} | H |
| I.08 | OCH_{3} | OCH_{3} | OCH_{3} | CH_{3} | H |
(Continuación)
| Nº | R_{1} | R_{2} | R_{3} | R_{4} | R_{5} |
| I.09 | OCH_{3} | OCH_{3} | OCH_{3} | Cl | Br |
| I.10 | OCH_{3} | OCH_{3} | OCH_{3} | Cl | CH_{3} |
| I.11 | CH_{3} | OCH_{3} | OCH_{3} | CH_{3} | Cl |
| I.12 | CH_{3} | OCH_{3} | OCH_{3} | CH_{3} | Br |
| I.13 | CH_{3} | OCH_{3} | OCH_{3} | CH_{3} | NO_{2} |
| I.14 | CH_{3} | OCH_{3} | OCH_{3} | CH_{3} | OCH_{3} |
| I.15 | CH_{3} | OCH_{3} | OC_{4}H_{9}-n | CH_{3} | Cl |
| I.16 | CH_{3} | OCH_{3} | OC_{4}H_{9}-n | CH_{3} | Br |
| I.17 | CH_{3} | OCH_{3} | OC_{4}H_{9}-n | CH_{3} | NO_{2} |
| I.18 | CH_{3} | OCH_{3} | OC_{4}H_{9}-n | CH_{3} | OCH_{3} |
| I.19 | CH_{3} | -OCH_{2}-2-F-C_{6}H_{4} | OC_{4}H_{9}-n | CH_{3} | Cl |
| I.20 | CH_{3} | -OCH_{2}-2-F-C_{6}H_{4} | OC_{4}H_{9}-n | CH_{3} | Br |
| I.21 | CH_{3} | -OCH_{2}-2-F-C_{6}H_{4} | OC_{4}H_{9}-n | CH_{3} | NO_{2} |
| I.22 | CH_{3} | -OCH_{2}-2-F-C_{6}H_{4} | OC_{4}H_{9}-n | CH_{3} | OCH_{3} |
La denominación química de los compuestos
listados previamente es como sigue:
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
I.01 \+
5-bromo-6,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,\cr
I.02 \+
5-cloro-6,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,\cr
I.03 \+
5-cloro-6,6'-dimetil-3'-etoxi-2,2',4'-trimetoxi-benzofenona,\cr
I.04 \+
5-cloro-6,6'-dimetil-3'-propoxi-2,2',4'-trimetoxi-benzofenona,\cr
I.05 \+
5-trifluorometil-6,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,\cr
I.06 \+
6-cloro-6'-metil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,\cr
I.07 \+
6-trifluorometil-6'-metil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,\cr
I.08 \+
6,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,\cr
I.09 \+
5-bromo-6-cloro-6'-metil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,\cr
I.10 \+
6-cloro-5,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,\cr
I.11 \+
5-cloro-2,6,6'-trimetil-2',3',4'-trimetoxi-benzofenona,\cr
I.12 \+
5-bromo-2,6,6'-trimetil-2',3',4'-trimetoxi-benzofenona,\cr
I.13 \+
5-nitro-2,6,6'-trimetil-2',3',4'-trimetoxi-benzofenona,\cr
I.14 \+
2,6,6'-trimetil-5,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,\cr
I.15 \+
5-cloro-2,6,6'-trimetil-2'-butoxi-3',4'-dimetoxi-benzofenona,\cr
I.16 \+
5-bromo-2,6,6'-trimetil-2'-butoxi-3',4'-dimetoxi-benzofenona,\cr
I.17 \+
5-nitro-2,6,6'-trimetil-2'-butoxi-3',4'-dimetoxi-benzofenona,\cr
I.18 \+
2,6,6'-trimetil-2'-butoxi-5,3',4'-trimetoxi-benzofenona,\cr
I.19 \+
5-cloro-2,6,6'-trimetil-2'-(o-fluorobenciloxi)-3',
4'-dimetoxi-benzofenona,\cr I.20
\+
5-bromo-2,6,6'-trimetil-2'-(o-fluorobenciloxi)-3',
4'-dimetoxi-benzofenona,\cr I.21
\+
5-nitro-2,6,6'-trimetil-2'-(o-fluorobenciloxi)-3',
4'-dimetoxi-benzofenona, y\cr I.22
\+
2,6,6'-trimetil-2'-(o-fluorobenciloxi)-5,3',4'-trimetoxi-benzofenona.\cr}
El compuesto de fórmula II se conoce de la
literatura bajo el nombre común picoxystrobin, código ZNC 90160,
por ejemplo de EP-A-278595.
El compuesto de fórmula III se conoce de la
literatura bajo el código BAS 50001F, por ejemplo de WO
96/01256.
El compuesto de fórmula IV se conoce de la
literatura, por ejemplo de WO 96/36615.
El compuesto de fórmula V se conoce de la
literatura, por ejemplo de WO 95/04728.
El compuesto de fórmula VI se conoce de la
literatura, bajo el código IKF 916, por ejemplo de
EP-A-705823.
El compuesto de fórmula VII se conoce de la
literatura bajo el nombre común iprovalicarb, código SZX 722, por
ejemplo EP-A-398072.
El compuesto de fórmula VIII se conoce de la
literatura bajo el nombre común fenamidone, código RPA 407213, por
ejemplo de EP-A-629616.
Los compuestos de fórmula IX se conocen de la
literatura, por ejemplo de WO 96/04252.
El compuesto de fórmula X se conoce de la
literatura bajo el código RH 7281, por ejemplo de
EP-A-600629.
El compuesto de fórmula XI se conoce de la
literatura bajo el nombre común fenhexamide, código KBR 2738, por
ejemplo de EP-A-339418.
Específicamente, las combinaciones de esta
invención comprenden
1)
5-bromo-6,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona
(compuesto I.01) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
2)
5-cloro-6,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona
(compuesto I.02) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
3)
5-cloro-6,6'-dimetil-3'-etoxi-2,2',4'-trimetoxi-benzofenona
(compuesto I.03) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
4)
5-cloro-6,6'-dimetil-3'-propoxi-2,2',4'-trimetoxi-benzofenona
(compuesto I.04) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
5)
5-trifluorometil-6,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona
(compuesto I.05) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
6)
6-cloro-6'-metil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona
(compuesto I.06) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
7)
6-trifluorometil-6'-metil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona
(compuesto I.07) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
8)
6,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona
(compuesto I.08) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
9)
5-bromo-6-cloro-6'-metil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona
(compuesto I.09) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
10)
6-cloro-5,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona
(compuesto I.10) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
11)
5-cloro-2,6,6'-trimetil-2',3',4'-trimetoxi-benzofenona
(compuesto I.11) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
12)
5-bromo-2,6,6'-trimetil-2',3',4'-trimetoxi-benzofenona
(compuesto I.12) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
13)
5-nitro-2,6,6'-trimetil-2',3',4'-trimetoxi-benzofenona
(compuesto I.13) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
14)
2,6,6'-trimetil-5,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona
(compuesto I.14) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
15)
5-cloro-2,6,6'-trimetil-2'-butoxi-3',4'-dimetoxi-benzofenona
(compuesto I.15) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
16)
5-bromo-2,6,6'-trimetil-2'-butoxi-3',4'-dimetoxi-benzofenona
(compuesto I.16) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
17)
5-nitro-2,6,6'-trimetil-2'-butoxi-3',4'-dimetoxi-benzofenona
(compuesto I.17) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
18)
2,6,6'-trimetil-2'-butoxi-5,3',4'-trimetoxi-benzofenona
(compuesto I.18) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
19)
5-cloro-2,6,6'-trimetil-2'-(o-fluorobenciloxi)-3',4'-dimetoxi-benzofenona
(compuesto I.19) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
20)
5-bromo-2,6,6'-trimetil-2'-(o-fluorobenciloxi)-3',4'-dimetoxi-benzofenona
(compuesto I.20) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI,
21)
5-nitro-2,6,6'-trimetil-2'-(o-fluorobenciloxi)-3',4'-dimetoxi-benzofenona
(compuesto I.21) en combinación con cualquiera de los compuestos
II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI, y
22)
2,6,6'-trimetil-2'-(o-fluorobenciloxi)-5,3',4'-trimetoxi-benzofenona
(compuesto I.22) en combinación con
cualquiera de los compuestos II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI.
cualquiera de los compuestos II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X o XI.
Entre estas mezclas preferidas están las de los
compuestos de fórmula I con los compuestos de fórmulas II, III, IV,
V, X y XI, incluso con más preferencia para los compuestos II,
III, X y XI.
A lo largo de este documento, la expresión
combinación indica las diversas combinaciones de componentes a) y
b), por ejemplo en una forma "de mezcla fácil", en una mezcla
de pulverización combinada compuesta de formulaciones separadas de
los componentes de ingrediente activo simples, por ejemplo una
"mezcla en depósito", y en un uso combinado de los
ingredientes activos simples cuando se aplican de una manera
secuencial, es decir, uno después del otro con un período
razonablemente corto, por ejemplo unas pocas horas o días. El
orden de aplicación de los componentes a) y b) no es esencial para
poner en práctica la presente invención.
Las combinaciones de acuerdo con la invención
también pueden comprender más de uno de los componentes activos b),
si se desea la ampliación del espectro del control de
enfermedades. Por ejemplo, puede ser ventajoso en la práctica
agrícola combinar dos o tres componentes b) con cualquiera de los
compuestos de fórmula I, o con cualquier miembro preferido del
grupo de compuestos de fórmula I.
Las combinaciones de ingredientes activos son
eficaces contra hongos fitopatógenos pertenecientes a las
siguientes clases: ascomicetos, por ejemplo Venturia,
Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula);
basidiomicetos (por ejemplo, el género Hemileia,
Rhizoctonia, Puccinia); Fungi imperfecti (por ejemplo,
Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria,
Cercospora, Alternaria, Pyricularia y Pseudocercosporella
herpotrichoides); oomicetos (por ejemplo, Phytophthora,
Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
Las cosechas elegidas para las áreas de
indicación descritas aquí comprenden dentro del alcance de esta
invención, por ejemplo, las siguientes especies de plantas:
cereales (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, sorgo y especies
afines), remolacha (remolacha azucarera y remolacha forrajera);
pomos, frutas de hueso y frutas blandas (manzanas, peras, ciruelas,
melocotones, almendras, cerezas, fresas, frambuesas y moras),
plantas leguminosas (judías, lentejas, guisantes, habas de soja),
plantas oleaginosas (colza, mostaza, amapola, olivas, girasoles,
coco, plantas de aceite de ricino, habas de cacao, cacahuetes);
plantas cucurbitáceas (calabacines, pepinos, melones); plantas
fibrosas (algodón, lino, cáñamo, yute); frutas cítricas (naranjas,
limones, pomelo, mandarinas); hortalizas (espinaca, lechuga,
espárragos, coles, zanahorias, cebollas, tomates, patatas,
pimiento), lauráceas (aguacates, canelo, alcanfor) o plantas tales
como maíz, tabaco, nueces, café, caña de azúcar, té, vides, lúpulo,
césped, bananas y plantas de caucho natural, así como plantas
ornamentales (flores, brotes, árboles de hoja ancha y árboles de
hoja perenne, tales como coníferas). Esta lista no representa una
limitación.
Las combinaciones de la presente invención
también pueden usarse en el área de la protección de material
industrial con el ataque de hongos. Areas industriales incluyen
madera, papel, cuero, construcciones, sistemas de enfriamiento y
calentamiento, sistemas de ventilación y aire acondicionado y
similares. Las combinaciones de acuerdo con la presente invención
pueden evitar los efectos perjudiciales, tales como pudrición,
decoloración o moho.
Las combinaciones de acuerdo con la presente
invención son particularmente eficaces contra mildiús polvorientos
y royas, hongos pyrenophora, rhynchosporium, tapesia,
fusarium y leptosphaeria, en particular contra
patógenos de plantas monocotiledóneas tales como cereales,
incluyendo trigo y cebada. Por otra parte, son particularmente
eficaces contra especies de mildiú lanuginoso, mildiús
polvorientos, enfermedades de manchas foliares y royas en plantas
dicotiledóneas.
La cantidad de la combinación de la invención que
ha de aplicarse dependerá de diversos factores tales como el
compuesto empleado, el sujeto del tratamiento (planta, suelo,
semilla), el tipo de tratamiento (por ejemplo, pulverización,
espolvoreo, revestimiento de semillas, el propósito de tratamiento
(profiláctico o terapéutico), el tipo de hongos que han de
tratarse y el tiempo de aplicación.
Se ha encontrado que el uso de compuestos de
fórmula II en combinación con el compuesto de fórmula I mejora
sorprendentemente y sustancialmente la eficacia del último contra
hongos, y viceversa. Adicionalmente, el método de la invención es
eficaz contra un espectro más amplio de tales hongos que el que
puede combatirse con los ingredientes activos de este método,
cuando se usan solos.
La relación en peso de a):b) se selecciona así
para dar una acción fungicida sinérgica. En general, la relación en
peso de a):b) está entre 200:1 y 1:40. La acción sinérgica de la
composición es evidente a partir del hecho de que la acción
fungicida de la composición de a)+b) es mayor que la suma de las
acciones fungicidas de a) y b).
Cuando el componente b) es el compuesto de
fórmula II, la relación en peso de a):b) está, por ejemplo, entre
40:1 y 1:60, especialmente 20:1 y 1:60. Cuando el componente b) es
el compuesto de fórmula III, la relación en peso de a):b) está, por
ejemplo, entre 10:1 y 1:20, especialmente 8:1 y 1:15, y más
preferiblemente 5:1 y 1:10. Cuando el componente b) es el
compuesto de fórmula IV, la relación en peso de a):b) está, por
ejemplo, entre 40:1 y 1:15, especialmente 20:1 y 1:10, y más
preferiblemente 10:1 y 1:2. Cuando el componente b) es el compuesto
de fórmula V, la relación en peso de a):b) está, por ejemplo,
entre 40:1 y 1:60, especialmente 20:1 y 1:60. Cuando el componente
b) es el compuesto de fórmula VI, la relación en peso de a):b)
está, por ejemplo, entre 40:1 y 1:10, especialmente 20:1 y 1:8, y
más preferiblemente 10:1 y 1:5. Cuando el componente b) es el
compuesto de fórmula VII, la relación en peso de a):b) está, por
ejemplo, entre 10:1 y 1:5, especialmente 7:1 y 1:5, y más
preferiblemente 2:1 y 1:2. Cuando el componente b) es el compuesto
de fórmula VIII, la relación en peso de a):b) está, por ejemplo,
entre 40:1 y 1:15, especialmente 20:1 y 1:10, y más preferiblemente
10:1 y 1:2. Cuando el componente b) es el compuesto de fórmula IX,
la relación en peso de a):b) está, por ejemplo, entre 15:1 y 1:25,
especialmente 10:1 y 1:20, y más preferiblemente 5:1 y 1:10. Cuando
el componente b) es el compuesto de fórmula X, la relación en peso
de a):b) está, por ejemplo, entre 200:1 y 1:10, especialmente
100:1 y 1:8, y más preferiblemente 50:1 y 1:1. Cuando el componente
b) es el compuesto de fórmula XI, la relación en peso de a):b) está,
por ejemplo, entre 5:1 y 1:50, especialmente 2:1 y 1:40, y más
preferiblemente 1:1 y 1:20.
El método de la invención comprende aplicar a las
plantas tratadas o el emplazamiento de las mismas, mezclados o
separadamente, una cantidad agregada fungicidamente eficaz de un
compuesto de fórmula I y un compuesto del componente b).
El término emplazamiento, según se usa aquí,
pretende abarcar los campos sobre los que están creciendo las
plantas de cultivo tratadas, o donde se siembran las semillas de
plantas cultivadas, o el lugar en el que las semillas se pondrán en
el suelo. El término semilla pretende abarcar material de
propagación de plantas tal como esquejes, plántulas, semillas,
semillas germinadas o embebidas.
Las nuevas combinaciones son extremadamente
eficaces sobre un amplio espectro de hongos fitopatógenos. Algunas
de ellas tienen una acción sistémica y pueden usarse como
fungicidas foliares y de suelo y para revestir semillas.
Las combinaciones fungicidas son de particular
interés para controlar un gran número de hongos en diversas
cosechas o sus semillas, especialmente trigo, centeno, cebada,
avena, arroz, maíz, céspedes, algodón, habas de soja, café, caña de
azúcar, frutas y plantas ornamentales en horticultura y
viticultura, en hortalizas tales como pepinos, judías y
cucurbitáceas, y en cosechas de cultivo tales como patatas,
cacahuetes, tabaco y remolachas azucareras.
Las combinaciones se aplican tratando los hongos
o las semillas, las plantas o los materiales amenazados por el
ataque fúngico, o el suelo, con una cantidad fungicidamente eficaz
de los ingredientes activos.
Los agentes pueden aplicarse antes o después de
la infección de los materiales, las plantas o las semillas por los
hongos.
Las nuevas combinaciones son particularmente
útiles para controlar las siguientes enfermedades de plantas:
Erysiphe graminis en cereales,
Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca
fuliginea en cucurbitáceas,
Podosphaera leucotricha en manzanas,
Uncinula necator en vides,
especies de Puccinia en cereales,
especies de Rhizoctonia en algodón,
patatas, arroz y céspedes,
especies de Ustilago en cereales y caña de
azúcar,
Venturia inaequalis (sarna) en
manzanas,
especies de Helminthosporium en
cereales,
Septoria nodorum en trigo,
Septoria tritici en trigo,
Rhynchosporium secalis sobre cebada,
Botrytis cinerea (moho gris) en fresas,
tomates y uvas,
Cercospora arachidicola en cacahuetes,
Peronospora tabacina en tabaco, u otros
Peronospora en diversos cultivos,
Pseudocercosporella herpotrichoides en
trigo y cebada,
Pyrenophera teres en cebada,
Pyricularia oryzae en arroz,
Phytophthora infestans en patatas y
tomates,
especies de Fusarium y Verticillium
en diversas plantas,
Plasmopara viticola en uvas,
especies de Alternaria en frutas y
hortalizas,
Pseudoperonospora cubensis en pepinos,
Mycosphaerella fijiensis en plátano,
especies de Colleotrichum en diversas
cosechas.
Cuando se aplican a las plantas, los compuestos
de fórmula I se aplican en una dosis de 20 a 2000 g/ha,
particularmente de 20 a 1000 g/ha, por ejemplo 20, 30, 40, 75, 80,
100, 125, 150, 175, 200, 300, 500, 750, 1000, 1200, 1500 ó 2000
g/ha, en asociación con de 10 a 750 g/ha, particularmente de 20 a
1000 g/ha, por ejemplo 12,5 g/ha, 15 g/ha, 30 g/ha, 40 g/ha, 60
g/ha, 75 g/ha, 80 g/ha, 100 g/ha, 125 g/ha, 150 g/ha, 175 g/ha, 200
g/ha, 250 g/ha, 300 g/ha, 500 g/ha, 600 g/ha ó 750 g/ha de un
compuesto del componente b).
Cuando el componente b) es el compuesto de
fórmula II, por ejemplo se aplican de 50 a 300 g de i.a./ha en
asociación con los compuestos de fórmula I. Cuando el componente
b) es el compuesto de fórmula III, por ejemplo, se aplican de 250 a
350 g de i.a./ha en asociación con los compuestos de fórmula I.
Cuando el componente b) es el compuesto de fórmula IV, por ejemplo
se aplican de 50 a 300 g de i.a./ha en asociación con los
compuestos de fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de
fórmula V, por ejemplo se aplican de 50 a 300 g de i.a./ha en
asociación con los compuestos de fórmula I. Cuando el componente
b) es el compuesto de fórmula VI, por ejemplo se aplican de 50 a
150 g de i.a./ha en asociación con los compuestos de fórmula I.
Cuando el componente b) es el compuesto de fórmula VII, por
ejemplo se aplican de 100 a 300 g de i.a./ha en asociación con los
compuestos de fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de
fórmula VIII, por ejemplo, se aplican de 50 a 300 g de i.a./ha en
asociación con los compuestos de fórmula I. Cuando el componente
b) es el compuesto de fórmula IX, por ejemplo, se aplican de 150 a
500 g de i.a./ha en asociación con los compuestos de fórmula I.
Cuando el componente b) es el compuesto de fórmula X, por ejemplo,
se aplican de 10 a 200 g de i.a./ha en asociación con los
compuestos de fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto
de fórmula XI, por ejemplo, se aplican de 500 a 1000 g de i.a./ha
en asociación con los compuestos de fórmula I.
En la práctica agrícola, las dosis de aplicación
de la combinación dependen del tipo de efecto deseado, y varían de
0,02 a 3 kg de ingrediente activo por hectárea.
Cuando los ingredientes activos se usan para
tratar semillas, generalmente son suficientes dosis de 0,01 a 50 g
de i.a. por kg, y preferiblemente de 0,01 a 10 g por kg.
La invención también proporciona composiciones
fungicidas que comprenden un compuesto de fórmula I y un compuesto
del componente b).
La composición de la invención puede emplearse en
cualquier forma convencional, por ejemplo en la forma de un envase
doble, un granulado instantáneo, una formulación fluida, un
concentrado para emulsiones o un polvo humectable en combinación con
adyuvantes agrícolamente aceptables. Tales composiciones pueden
producirse de manera convencional, por ejemplo mezclando los
ingredientes activos con adyuvantes apropiados (diluyentes o
disolventes y opcionalmente los ingredientes de formulación tales
como tensioactivos). También pueden emplearse formulaciones de
liberación lenta convencionales cuando se pretende una eficacia a
largo plazo.
Particularmente, las formulaciones que han de
aplicarse en formas de pulverización, tales como concentrados
dispersables en agua o polvos humectables, pueden contener
tensioactivos tales como agentes humectantes y dispersantes, por
ejemplo el producto de condensación de formaldehído con
naftalenosulfonato, un alquilarilsulfonato, un ligninsulfonato, un
alquil(graso)-sulfato y alquilfenol etoxilado
y un alcohol graso etoxilado.
Una formulación de revestimiento de semillas se
aplica de una manera conocida de por sí a las semillas empleando la
combinación de la invención y un diluyente en forma de formulación
de revestimiento de semillas adecuada, por ejemplo como una
suspensión acuosa o en una forma de polvo seco que tiene buena
adherencia a las semillas. Tales formulaciones de revestimiento de
semillas son conocidas en la técnica. Las formulaciones de
revestimiento de semillas pueden contener los ingredientes activos
simples o la combinación de ingredientes activos en forma
encapsulada, por ejemplo como cápsulas o microcápsulas de
liberación lenta.
En general, las formulaciones incluyen de 0,01 a
90% en peso de ingrediente activo, de 0 a 20% de tensioactivo
agrícolamente aceptable y de 10 a 99,99% de adyuvante o adyuvantes
sólidos o líquidos, consistiendo el agente activo en al menos el
compuesto de fórmula I junto con un compuesto del componente b), y
opcionalmente otros agentes activos, particularmente microbicidas
o conservantes o similares. Las formas concentradas de las
composiciones contienen generalmente entre aproximadamente 2 y 80%,
preferiblemente entre aproximadamente 5 y 70% en peso de agente
activo. Las formas de aplicación de la formulación pueden
contener, por ejemplo, de 0,01 a 20% en peso, preferiblemente de
0,01 a 5% en peso de agente activo. Mientras que los productos
comerciales se formularán preferiblemente como concentrados, el
usuario final empleará normalmente formulaciones diluidas.
Los Ejemplos que siguen sirven para ilustrar la
invención, indicando "ingrediente activo" una mezcla de
compuesto I y un compuesto del componente b) en una relación de
mezcladura específica.
Ejemplos de
formulación
| Polvos humectables | a) | b) | c) |
| ingrediente activo [comp a:comp b) = | 25% | 50% | 75% |
| 1:3(a), 1:2(b), 1:1(c)] | |||
| lignosulfonato sódico | 5% | 5% | - |
| laurilsulfato sódico | 3% | - | 5% |
| diisobutilnaftalenosulfonato sódico | - | 6% | 10% |
| fenol-polietilenglicol-éter | - | 2% | - |
| (7-8 moles de óxido de etileno) | |||
| ácido silícico altamente dispersado | 5% | 10% | 10% |
| caolín | 62% | 27% | - |
El ingrediente activo se mezcla a fondo con los
adyuvantes y la mezcla se tritura a fondo en un molino adecuado,
proporcionando polvos humectables que pueden diluirse con agua
para dar suspensiones de la concentración deseada.
| Concentrado emulsificable | |
| ingrediente activo (comp a:comp b) = 1:6) | 10% |
| octilfenol-polietilenglicol-éter | 3% |
| (4-5 moles de óxido de etileno) | |
| dodecilbencenosulfonato cálcico | 3% |
| éter poliglicólico de aceite de ricino (35 moles de óxido de etileno) | 4% |
| ciclohexanona | 30% |
| mezcla de xilenos | 50% |
\newpage
Emulsiones de cualquier dilución requerida, que
pueden usarse en la protección de plantas, pueden obtenerse a
partir de este concentrado mediante dilución con agua.
| Polvos de espolvoreo | a) | b) | c) |
| ingrediente activo [comp a:comp b) = 1:6(a), | 5% | 6% | 4% |
| 1:2(b), 1:1(c)] | |||
| talco | 95% | - | - |
| caolín | - | 94% | - |
| carga mineral | - | - | 96% |
Se obtienen polvos de espolvoreo listos para usar
mezclando el ingrediente activo con el portador y triturando la
mezcla en un molino adecuado. Tales polvos también pueden usarse
para revestimientos secos para semillas.
| Gránulos de extrusora | |
| ingrediente activo (comp a:comp b) = 2:1) | 15% |
| lignosulfonato sódico | 2% |
| carboximetilcelulosa | 1% |
| caolín | 82% |
El ingrediente activo se mezcla y se tritura con
los adyuvantes y la mezcla se humedece con agua. La mezcla se
extruye y a continuación se seca en una corriente de aire.
| Gránulos revestidos | |
| ingrediente activo (comp a:comp b) = 1:10) | 8% |
| polietilenglicol (peso molecular 200) | 3% |
| caolín | 89% |
El ingrediente activo finamente triturado se
aplica uniformemente, en un mezclador, al caolín humedecido con
polietilenglicol. Se obtienen de esta manera gránulos revestidos
no pulverulentos.
| Concentrado para suspensiones | |
| ingrediente activo (comp a:comp b) = 1:8) | 40% |
| propilenglicol | 10% |
| nonilfenol-polietilenglicol-éter | 6% |
| (15 moles de óxido de etileno) | |
| lignosulfonato sódico | 10% |
| carboximetilcelulosa | 1% |
| aceite silicónico (en la forma de una emulsión al 75% en agua) | 1% |
| agua | 32% |
El ingrediente activo finamente triturado se
mezcla íntimamente con los adyuvantes, dando un concentrado para
suspensiones a partir del cual pueden obtenerse suspensiones de
cualquier dilución deseada mediante dilución con agua. Usando tales
diluciones, plantas vivas así como material de propagación de
plantas pueden tratarse y protegerse contra la infestación por
microorganismos, mediante pulverización, vertido o inmersión.
Se mezclan 28 partes de una combinación del
compuesto de fórmula I (componente a) y un compuesto del componente
b), o de cada uno de estos compuestos separadamente, con 2 partes
de un disolvente aromático y 7 partes de mezcla de diisocianato de
tolueno/polifenilisocianato de polimetileno (8:1). Esta mezcla se
emulsifica en una mezcla de 1,2 partes de poli(alcohol
vinílico), 0,5 partes de un antiespumante y 51,6 partes de agua
hasta que se alcanza el tamaño de partícula deseado. Se añade a esta
emulsión una mezcla de 2,8 partes y
1,6-diaminohexano y 5,3 partes de agua. La mezcla se
agita hasta que se completa la reacción de polimerización.
La suspensión de cápsulas obtenida se estabiliza
añadiendo 0,25 partes de un espesante y 3 partes de un agente
dispersante. La formulación de suspensión de cápsulas contiene 28%
de los ingredientes activos. El diámetro medio de las cápsulas es
8-15 micras.
La formulación resultante se aplica a semillas
como una suspensión acuosa en un aparato adecuado para ese
propósito.
Ejemplos
biológicos
Existe un efecto sinérgico siempre que la acción
de una combinación de ingredientes activos sea mayor que la suma de
las acciones de los componentes individuales.
La acción que ha de esperarse E para una
combinación de ingredientes activos dada obedece a la llamada
fórmula de COLBY y puede calcularse como sigue COLBY, S.R.
"Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide
combination". Weeds, Vol. 15, páginas 20-22;
1967):
ppm = miligramos de ingrediente activo (= i.a.)
por litro de mezcla de pulverización
X = % de acción por el ingrediente activo I
usando p ppm de ingrediente activo
Y = % de acción por el ingrediente activo II
usando q ppm de ingrediente activo.
De acuerdo con COLBY, la acción esperada
(aditiva) de los ingredientes activos I+II usando p+q ppm de
ingrediente activo es E = X + Y - \frac{X\cdot Y}{100}
Si la acción realmente observada (O) es mayor que
la acción esperada (E), entonces la acción de la combinación es
superaditiva, es decir, existe un efecto sinérgico.
Alternativamente, la acción sinérgica también
puede determinarse a partir de las curvas de respuesta a la dosis
de acuerdo con el llamado método de WADLEY. Con este método, la
eficacia del i.a. se determina comparando el grado de ataque fúngico
sobre plantas tratadas con el de plantas de comprobación no
tratadas, inoculadas e incubadas de forma similar. Cada i.a. se
prueba a de 4 a 5 concentraciones. Las curvas de respuesta a la
dosis se usan para establecer la EC90 (es decir, la concentración de
i.a. que proporciona 90% de control de enfermedad) de los
compuestos simples así como de las combinaciones (EC
90_{observada}). Los valores así encontrados experimentalmente de
las mezclas a una relación en peso dada se comparan con los
valores que se habían encontrado cuando sólo estuviera presente
una eficacia complementaria de los componentes (EC 90
(A+B)_{esperada}). La EC 90 (A+B)_{esperada} se
calcula de acuerdo con Wadley (Levi y otros,
EPPO-Bulletin 16, 1986,
651-657):
EC \ 90 \
(A+B)_{esperada} = \frac{a+b}{\frac{a}{EC90 \
(A)_{observada}} + \frac{b}{EC 90 \
(B)_{observada}}}
en donde a y b son las relaciones en peso de los
compuestos A y B en la mezcla y los índices (A), (B), (A+B) se
refieren a los valores de EC90 observados de los compuestos A, B o
la combinación dada A+B de los mismos. La relación EC90
(A+B)_{esperada}/EC90 (A+B)_{observada} expresa el
factor de interacción (F). En caso de sinergia, F es
>1.
Ejemplo
B-1
Se siembran 15 semillas de trigo variedad de
cultivo "Arina" en macetas de plástico de 50 ml y se hacen
crecer durante de 7 a 12 días a 22/19ºC, 50-70% de
Hr en invernadero. Cuando las hojas primarias se han desarrollado
completamente, las plantas se tratan por pulverización con
líquidos acuosos de pulverización que contienen los compuestos
simples, o mezclas de los mismos (en lo sucesivo aquí i.a.). Todos
los compuestos se usan como formulaciones experimentales o
disponibles comercialmente. Las combinaciones se aplican como
mezclas de depósito. La aplicación comprende la pulverización
foliar hasta casi escurrimiento (tres macetas por tratamiento).
Siete días después de la aplicación, las plantas se inoculan en una
torre de sedimentación con esporas recientes que Erysiphe
graminis f.sp. tritici espolvoreando los conidios sobre
las plantas de prueba. Las plantas se incuban a continuación en una
cámara de crecimiento a 20ºC, 60% de Hr. Seis días después de la
inoculación, se evalúa el porcentaje de infección sobre las hojas
primarias. La eficacia del i.a. se determina comparando el grado de
ataque fúngico sobre plantas tratadas con el de plantas de
comprobación no tratadas, inoculadas e incubadas de forma similar.
Cada i.a. se prueba a de 3 a 5 concentraciones. Los resultados se
evalúan de acuerdo con el método de COLBY.
Se hacen crecer plantas de trigo variedad de
cultivo Arina en suelo estándar en macetas de 50 ml
(aproximadamente 15 plantas por maceta) en el invernadero a 22/19ºC
y 14 horas de luz al día. Al comienzo del ensayo las plantas tienen
8 días de edad. Para la inoculación, se espolvorean conidios sobre
las plantas de prueba y las plantas se incuban a
18-20ºC hasta el tratamiento. El tratamiento
fungicida se lleva a cabo 3 días después de la inoculación
pulverizando las plantas de prueba con suspensiones de
pulverización diluidas de los ingredientes activos individuales o
las mezclas, preparándose mediante suspensión en agua
desmineralizada y dilución apropiada.
Se usan 12 plantas en 3 macetas para cada
tratamiento. De 3 a 4 días después del tratamiento, las pruebas se
evalúan estimando el porcentaje de ataque fúngico sobre las hojas.
La actividad se calcula con relación a la enfermedad sobre las
plantas de comprobación. Las interacciones de los fungicidas en las
mezclas se calculan de acuerdo con el método de COLBY.
Ejemplo
B-2
Se inoculan plantas de vid en la fase foliar
4-6, variedad Gutedel, con conidios de Uncinula
necator espolvoreando los conidios sobre las plantas de prueba.
Después de 2 días bajo alta humedad e intensidad de luz reducida,
las plantas se inoculan durante 10-14 días en una
cámara de crecimiento a 70% de Hr y 22ºC. Tres días después de la
inoculación, los ingredientes activos y las mezclas se aplican
pulverizando suspensiones acuosas que se preparan suspendiendo los
i.a.s en agua desmineralizada y dilución apropiada. Se usan 5
plantas para cada tratamiento. Doce días después de la inoculación,
las plantas se evalúan estimando el porcentaje de ataque foliar
fúngico con relación a la enfermedad sobre las plantas de
comprobación. Las interacciones de los fungicidas en las mezclas
se calculan de acuerdo con el método de COLBY.
Las mezclas de acuerdo con la invención exhiben
buena actividad en los métodos de los Ejemplos Biológicos 1 y 2
previos.
Claims (9)
1. Un método para combatir enfermedades
fitopatógenas en plantas de cultivo, que comprende aplicar a las
plantas de cultivo o al emplazamiento de las mismas que están
infestados con dicha enfermedad fitopatógena una cantidad eficaz de
una combinación de
a) una benzofenona de fórmula I
en la
que
R_{1} es metoxi o metilo,
R_{2} es alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o
2-halogenobenciloxi,
R_{3} es alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono,
R_{4} es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono,
halógeno o trifluorometilo, y
R_{5} es hidrógeno, halógeno, alcoxi de 1 a 4
átomos de carbono, trifluorometilo o nitro;
en asociación con
b) la estrobilurina de fórmula II
o con la estrobilurina de fórmula
III
o con la estrobilurina de fórmula
IV
o con la estrobilurina de fórmula
V
o el cianoimidazol de fórmula
VI
o con la amida de ácido carbónico de fórmula
VII
o con la amida de ácido carbónico de fórmula
VIII
o con la amida de ácido carbónico de fórmula
IX
en la que R es cloro o
fluoro,
o con la amida de ácido carbónico de fórmula
X
o con la amida de ácido carbónico de fórmula
XI
2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que las cantidades aplicadas de los componentes a) y b) se
seleccionan a fin de mejorar la actividad fungicida entre sí de
una manera sinérgica.
3. Un método de acuerdo con las reivindicaciones
1 ó 2, en el que el componente a) se selecciona del grupo que
comprende
5-bromo-6,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,
5-cloro-6,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,
5-cloro-6,6'-dimetil-3'-etoxi-2,2',4'-trimetoxi-benzofenona,
5-cloro-6,6'-dimetil-3'-propoxi-2,2',4'-trimetoxi-benzofenona,
5-trifluorometil-6,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,
6-cloro-6'-metil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,
6-trifluorometil-6'-metil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,
6,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,
5-bromo-6-cloro-6'-metil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,
6-cloro-5,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,
5-cloro-2,6,6'-trimetil-2',3',4'-trimetoxi-benzofenona,
5-bromo-2,6,6'-trimetil-2',3',4'-trimetoxi-benzofenona,
5-nitro-2,6,6'-trimetil-2',3',4'-trimetoxi-benzofenona,
2,6,6'-trimetil-5,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona,
5-cloro-2,6,6'-trimetil-2'-butoxi-3',4'-dimetoxi-benzofenona,
5-bromo-2,6,6'-trimetil-2'-butoxi-3',4'-dimetoxi-benzofenona,
5-nitro-2,6,6'-trimetil-2'-butoxi-3',4'-dimetoxi-benzofenona,
2,6,6'-trimetil-2'-butoxi-5,3',4'-trimetoxi-benzofenona,
5-cloro-2,6,6'-trimetil-2'-(o-fluorobenciloxi)-3',4'-dimetoxi-benzofenona,
5-bromo-2,6,6'-trimetil-2'-(o-fluorobenciloxi)-3',4'-dimetoxi-benzofenona,
5-nitro-2,6,6'-trimetil-2'-(o-fluorobenciloxi)-3',4'-dimetoxi-benzofenona,
y
2,6,6'-trimetil-2'-(o-fluorobenciloxi)-5,3',4'-trimetoxi-benzofenona.
4. Un método de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en el que el componente b) comprende un
compuesto de fórmulas II, III o IV.
5. Una composición fungicida que comprende una
combinación fungicidamente eficaz de componentes a) y b) de acuerdo
con la reivindicación 1, junto con un portador agrícolamente
aceptable, y opcionalmente un tensioactivo.
6. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 5, en la que la relación de los componentes a) y b)
se selecciona de modo que la actividad fungicida se mejore
sinérgicamente.
7. Una composición de acuerdo con las
reivindicaciones 5 ó 6, en la que la relación en peso de a) a b)
está entre 200:1 y 1:40.
8. Un método de acuerdo con las reivindicaciones
1 ó 2, en el que la cantidad aplicada comprende a)
5-bromo-6,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona
en combinación con b) cualquiera de los compuestos II, III, IV, V,
VI, VII, VIII, IX, X u XI.
9. Una composición acuerdo con la reivindicación
6, que comprende a)
5-bromo-6,6'-dimetil-2,2',3',4'-tetrametoxi-benzofenona
en combinación con b) cualquiera de los compuestos II, III, IV, V,
VI, VII, VIII, IX, X u XI.
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