ES2285019T3 - Combinaciones fungicidas que comprenden un derivado metilester-metiloxima del acido glicoxalico. - Google Patents

Combinaciones fungicidas que comprenden un derivado metilester-metiloxima del acido glicoxalico. Download PDF

Info

Publication number
ES2285019T3
ES2285019T3 ES03022589T ES03022589T ES2285019T3 ES 2285019 T3 ES2285019 T3 ES 2285019T3 ES 03022589 T ES03022589 T ES 03022589T ES 03022589 T ES03022589 T ES 03022589T ES 2285019 T3 ES2285019 T3 ES 2285019T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
compound
methyl
component
formula
plants
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES03022589T
Other languages
English (en)
Inventor
Rene Zurfluh
Neil Leadbitter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB9812331.8A external-priority patent/GB9812331D0/en
Priority claimed from GBGB9903669.1A external-priority patent/GB9903669D0/en
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Application granted granted Critical
Publication of ES2285019T3 publication Critical patent/ES2285019T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Un procedimiento para combatir enfermedades fitopatogénicas en plantas de cultivo que comprende aplicar a las plantas de cultivo o al sitio de las mismas que está infestado con dicha enfermedad fitopatogénica, en mezcla o por separado, una cantidad eficaz de una combinación de un primer componente a) metiléster-O-metiloxima del ácido 2-[alfa-{[(alfa-metil-3-trifluorometil-bencil)imino]-oxi}-o-tolil]-glioxálico (I) en asociación con b) un segundo componente seleccionado entre un carbamato de fórmula IIC** ver fórmula** en la que X es N o CH, y R2 es 4-CH3, 4-CI o 2, 4-dicloro; o un compuesto IID 3-metoxiacrilato de metil(2)-2-{2-[6-(trifluorometil)pirid-2-iloximetil]-fenilo}; o un compuesto IIE (E)-N-metil-2-[2-(2, 5-dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxi-iminoacetamida; o un compuesto de fórmula IIF en la que R3 es metilo o etilo; o un compuesto IIJ N-metil-2-[2-{alfa-metil-3-(trifluorometil)benciloximinometil}fenil]-2-metoximinoacetamida; o un compuesto de fórmula IIN ** ver fórmula**

Description

Combinaciones fungicidas que comprenden un derivado metiléster-metiloxima del ácido glioxálico.
La presente invención se refiere a nuevas composiciones fungicidas para el tratamiento de enfermedades fitopatogénicas de plantas de cultivo, especialmente hongos fitopatogénicos, y a un procedimiento para combatir enfermedades fitopatogénicas en plantas de cultivo.
Por el documento WO-A-98 254 59 se conocen mezclas fungicidas de dos componentes de trifloxistrobina con azoxistrobina y con kresoxim-metilo.
Se sabe que ciertos derivados de estrobilurina tienen actividad biológica contra hongos fitopatogénicos, por ejemplo por el documento EP-A-460575 en el que se describen sus propiedades y procedimientos de preparación. Por otro lado se conocen ampliamente fungicidas de anilida, carbamato y aminoácidos como fungicidas vegetales para su aplicación en diversos cultivos de plantas cultivadas. Sin embargo, la tolerancia del cultivo y la actividad contra hongos vegetales fitopatogénicos no siempre satisfacen las necesidades de la práctica agrícola en muchos incidentes y
aspectos.
Ahora se ha descubierto que el uso de
a) metiléster-O-metiloxima del ácido 2-[\alpha-{[(\alpha-metil-3-trifluorometil-bencil)imino]-oxi}-o-tolil]-glioxálico, compuesto I (documento EP-460575) en asociación con
b) un carbamato de fórmula IIC (documentos WO-96/01256 y WO-96/01258)
\vskip1.000000\baselineskip
1
en el que X es N o CH, y R_{2} es 4-CH_{3}, 4-Cl o 2,4-dicloro; o
un compuesto IID (documento EP-278595)
3-metoxiacrilato de metil(2)-2-{2-[6-(trifluorometil)pirid-2-iloximetil]-fenilo}; o
un compuesto IIE (documento EP-477631)
(E)-N-metil-2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxi-iminoacetamida; o
un compuesto de fórmula IIF (documento WO-95/21154)
\vskip1.000000\baselineskip
2
en el que R_{3} es metilo o etilo;
un compuesto IIJ (documento EP-596254)
N-metil-2-[2-{\alpha-metil-3-(trifluorometil)benciloximinometil}fenil]-2-metoximinoacetamida;
\newpage
un compuesto de fórmula IIN (documento WO 98/25465)
3
es particularmente eficaz para combatir o prevenir enfermedades fúngicas de plantas de cultivo. Estas combinaciones muestran actividad fungicida sinérgica.
Las combinaciones de acuerdo con la invención también pueden comprender más de uno de los componentes activos b), si se desea ampliar el espectro de combarte de la enfermedad.
Las combinaciones de ingrediente activo son eficaces contra hongos fitopatogénicos que pertenecen a las siguientes clases: Ascomicetes (por ejemplo, Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomicetes (por ejemplo, el género Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia); Hongos imperfectos (por ejemplo, Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia y Pseudocercosporella herpotrichoides (Tapesia spp.)); Oomicetes (por ejemplo, Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
Los cultivos diana para las áreas de indicación descritos en este documento comprenden dentro del alcance de esta invención por ejemplo las siguientes especies de plantas: cereales (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, sorgo y cultivos relacionados); remolacha (remolacha azucarera y remolacha forrajera); frutas de pipa, frutas con hueso y frutas sin hueso (manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas, fresas, frambuesas y moras); plantas leguminosas (alubias, lentejas, guisantes, habas de soja); plantas oleosas (colza, mostaza, amapola, olivas, girasoles, coco, plantas de aceite de ricino, grano de cacao, cacahuetes); plantas cucurbitáceas (calabacines, pepinos, melones); plantas fibrosas (algodón, lino, cáñamo, yute); frutas cítricas (naranjas, limones, uvas, mandarinas); verduras (espinacas, lechuga, espárragos, repollos, zanahorias, cebollas, tomates, patatas, pimentón dulce); lauráceas (aguacates, canela, alcanfor); o plantas tales como el maíz, tabaco, nueces, café, caña de azúcar, té, parras, lúpulos, bananas y plantas de goma natural, así como ornamentales (flores, arbustos, árboles de hoja caduca y de hoja perenne, tales como coníferas). Esta lista no representa ninguna limitación.
Las combinaciones de acuerdo con la presente invención son particularmente eficaces contra Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium y Plasmopara, en particular contra patógenos de plantas monocotiledóneas tales como cereales, incluyendo trigo y cebada.
La cantidad de combinación de la invención a aplicar, dependerá de diversos factores tales como el compuesto empleado, el sujeto del tratamiento (planta, suelo, semilla), el tipo de tratamiento (por ejemplo, pulverización, espolvoreado, recubrimiento de semillas), el propósito del tratamiento (profiláctico o terapéutico), el tipo de hongos a tratar y el tiempo de aplicación.
Otro compañero de mezcla preferido del compuesto I es como componente b) un compuesto IIN.
Otra realización de la presente invención está representada por la combinación que comprende como componente a) el compuesto I y como componente b) un compuesto IIC, IID, IIE, IIF o IIJ.
Se ha descubierto que el uso de compuesto I en combinación con los compuestos de fórmula II potencia sorprendente y sustancialmente la eficacia de los últimos contra los hongos, y viceversa. Además, el procedimiento de la invención es eficaz contra un espectro más amplio de dichos hongos que pueden combatirse con los ingredientes activos de este procedimiento cuando se usan solos.
La proporción ponderal de a):b) se selecciona de tal modo para dar una acción fungicida sinérgica. En general la proporción ponderal de a):b) está entre 10:1 y 1:20. La acción sinérgica de la composición es evidente del hecho de que la acción fungicida de la composición de a) + b) es mayor que la suma de las acciones fungicidas de a) y b).
Cuando el componente b) es un compuesto de fórmula IIC, la proporción ponderal de a):b) está por ejemplo entre 5:1 y 1:5, especialmente 3:1 y 1:3, y más preferiblemente 2:1 y 1:2.
Cuando el componente b) es el compuesto IID, la proporción ponderal de a):b) está por ejemplo entre 5:1 y 1:5, especialmente 3:1 y 1:3, y más preferiblemente 2:1 y 1:2.
Cuando el componente b) es el compuesto IIE, la proporción ponderal de a):b) está por ejemplo entre 5:1 y 1:5, especialmente 3:1 y 1:3, y más preferiblemente 2:1 y 1:2.
Cuando el componente b) es un compuesto de fórmula IIF, la proporción ponderal de a):b) está por ejemplo entre 5:1 y 1:5, especialmente 3:1 y 1:3, y más preferiblemente 2:1 y 1:2.
Cuando el componente b) es el compuesto IIJ, la proporción ponderal de a):b) está por ejemplo entre 5:1 y 1:5, especialmente 3:1 y 1:3, y más preferiblemente 2:1 y 1:2.
Cuando el componente b) es el compuesto IIN, la proporción ponderal de a):b) está por ejemplo entre 6:1 y 1:6, especialmente 2:1 y 1:2.
El procedimiento de la invención comprende aplicar a las plantas tratadas o al sitio de las mismas en mezcla o por separado, una cantidad de agregado fungicidamente eficaz de compuesto I y un compuesto de componente b).
El término sitio como se usa en este documento pretende abarcar los campos en los que crecen las plantas de cultivo tratadas, o donde se siembran las semillas de plantas cultivadas, o el sitio donde se colocarán las semillas en el suelo. El término semilla pretende abarcar material de propagación de la planta tal como esquejes, plantas de semillero, semillas, semillas germinadas o impregnadas. Las nuevas combinaciones son extremamente eficaces en un amplio espectro de hongos fitopatogénicos, en particular de las clases de los Hongos imperfectos y Oomicetes. Algunos de ellos tienen una acción sistémica y pueden usarse como fungicidas foliares y del
suelo.
Las combinaciones fungicidas son de particular interés para combatir una gran cantidad de hongos en diversos cultivos o sus semillas, especialmente trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, céspedes, algodón, habas de soja, café, caña de azúcar, frutas y ornamentales en horticultura y viticultura, y en verduras tales como pepinos, alubias y cucurbitáceas.
Las combinaciones se aplican tratando los hongos o las semillas, plantas o materiales amenazados por el ataque de hongos, o el suelo con una cantidad fungicidamente eficaz de los ingredientes activos.
Los agentes pueden aplicarse antes o después de la infección de los materiales, plantas o semillas por los hongos.
Las nuevas combinaciones son particularmente útiles para combatir las siguientes enfermedades vegetales:
Erysiphe graminis en cereales,
Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en cucurbitáceas,
Podosphaera leucotricha en manzanas
Uncinula necator en parras,
especies de Puccinia en cereales,
especies de Rhizoctonia en algodón, arroz y céspedes,
especies de Ustilago en cereales y caña de azúcar,
Venturia inaequalis (costras) en manzanas,
especies de Helminthosporium en cereales,
Septoria nodorum en trigo,
Septoria tritici en trigo,
Rhynchosporium secalis en cebada,
Botrytis cinerea (moho gris) en fresas, tomates y uvas,
Cercospora arachidicola en cacahuetes,
Peronospora tabacina en tabaco,
Bremia lactucae en lechuga,
Pythium debaryanum en remolacha azucarera,
Pseudocercosporella herpotrichoides (Tapesia spp.) en trigo y cebada,
Pyrenophera teres en cebada
Pyricularia oryzae en arroz,
Phytophthora infestans en patatas y tomates,
especies de Fusarium y Verticillium en diversas plantas,
Plasmopara viticola en uvas,
especies de Alternaria en frutas y verduras.
\vskip1.000000\baselineskip
Cuando se aplica a las plantas el compuesto I se aplica a un índice de 50 a 200 g/ha, particularmente 75 a 150 g/ha, por ejemplo 75, 100, o 125 g/ha, en asociación con 50 a 1500 g/ha, particularmente 60 a 1000 g/ha, por ejemplo 75 g/ha, 80 g/ha, 100 g/ha, 125 g/ha, 150 g/ha, 175 g/ha 200 g/ha, 300 g/ha, 500 g/ha, o 1000 g/ha de un compuesto de componente b), dependiendo de la clase de compuesto químico empleado como componente b). Cuando el componente b) es un compuesto de fórmula IIC por ejemplo se aplican 50 a 300 g a.i./ha en asociación con el compuesto I. Cuando el componente b) es el compuesto IID por ejemplo se aplican 50 a 300 g a.i./ha en asociación con el compuesto I. Cuando el componente b) es el compuesto IIE por ejemplo se aplican 50 a 300 g a.i./ha en asociación con el compuesto I. Cuando el componente b) es un compuesto de fórmula IIF por ejemplo se aplican 50 a 300 g a.i./ha en asociación con el compuesto I. Cuando el componente b) es el compuesto IIJ por ejemplo se aplican 50 a 300 g a.i./ha en asociación con el compuesto I. Cuando el componente b) es el compuesto IIN por ejemplo se aplican 50 a 400 g a.i./ha en asociación con el compuesto I.
En la práctica agrícola los índices de aplicación dependen del tipo de efecto deseado, y varían de 0,02 a 3 kg de ingrediente activo por hectárea.
Cuando los ingredientes activos se usan para tratar semillas, generalmente son suficientes índices de 0,001 a 50, y preferiblemente de 0,01 a 10 g por kg de semillas.
La invención también proporciona composiciones fungicidas que comprenden el compuesto I y un compuesto de componente b).
La composición de la invención puede emplearse en cualquier forma convencional, por ejemplo en forma de un paquete doble, un gránulo instantáneo, un polvo fluido o humedecible junto con adyuvantes agrícolamente aceptables. Dichas composiciones pueden producirse de un modo convencional, por ejemplo mezclando los ingredientes activos con adyuvantes apropiados (diluyentes o disolventes y opcionalmente otros ingredientes de formulación tales como tensioactivos). Los vehículos y adyuvantes adecuados pueden ser sólidos o líquidos y corresponden a las sustancias habitualmente empleadas en tecnología de formulación, tales como, por ejemplo sustancias naturales o minerales regeneradas, disolventes, dispersantes, agentes humectantes, adhesivos, espesantes, agentes aglutinantes o fertilizantes. Dichos vehículos se describen por ejemplo en el documento WO 96/22690.
Las formulaciones particulares a aplicar en formas de pulverización tales como concentrados dispersables en agua o polvos humedecibles pueden contener tensioactivos tales como agentes humectantes y dispersantes, por ejemplo el producto de condensación de formaldehído con sulfonato de naftaleno, un alquilarilsulfonato, un sulfonato de lignina, un alquilsulfato graso, y alquilfenol etoxilado y un alcohol graso etoxilado.
Se aplica un recubrimiento de semillas de un modo conocido per se a las semillas empleando la combinación de la invención y un diluyente en una forma de recubrimiento de semillas adecuado, por ejemplo en forma de una suspensión acuosa o en una forma de polvo seco que tiene una buena adherencia a las semillas. Dichas formulaciones de recubrimiento de semillas son conocidas en la técnica. Las formulaciones de recubrimiento de semillas pueden contener los ingredientes activos sencillos o la combinación de ingredientes activos en forma encapsulada, por ejemplo en forma de cápsulas o microcápsulas de liberación lenta.
En general, las formulaciones incluyen del 0,01 al 90% en peso de agente activo, del 0 al 20% de tensioactivo agrícolamente aceptable y del 10 al 99,99% de uno o más adyuvantes sólidos o líquidos, constando el agente activo de al menos el compuesto de fórmula I junto con un compuesto de componente b), y opcionalmente otros agentes activos, particularmente guazatina y fenpiclonilo. Las formas concentradas de las composiciones generalmente contienen entre aproximadamente el 2 y el 80%, preferiblemente entre aproximadamente el 5 y el 70% en peso de agente activo. Las formas de aplicación de la formulación pueden contener por ejemplo del 0,01 al 20% en peso, preferiblemente del 0,01 al 5% en peso de agente activo.
Los ejemplos para formulaciones-combinación específicas son como se describen por ejemplo en el documento WO 96/22690, por ejemplo polvos humedecibles, concentrados emulsionables, polvos finos, gránulos de extrusión, gránulos recubiertos, concentrado de suspensión.
Suspensión de Cápsulas de Liberación Lenta
Se mezclan 28 partes de una combinación del compuesto y un compuesto de componente b), o de cada uno de estos compuestos por separado, con 2 partes de un disolvente aromático y 7 partes de diisocianato de tolueno/mezcla de polimetileno-polifenilisocianato (8:1). Esta mezcla se emulsiona en una mezcla de 1,2 partes de poli(alcohol vinílico), 0,05 partes de un desespumante y 51,6 partes de agua hasta que se consigue el tamaño de partícula deseado. A esta emulsión se añade una mezcla de 2,8 partes de 1,6-diaminohexano en 5,3 partes de agua. Se agita la mezcla hasta que se completa la reacción de polimerización.
La suspensión de cápsula obtenida se estabiliza añadiendo 0,25 partes de un espesante y 3 partes de un agente dispersante. La formulación de suspensión de cápsula contiene el 28% de los ingredientes activos. El diámetro medio de la cápsula es 8-15 micrómetros.
La formulación resultante se aplica a semillas como una suspensión acuosa en un aparato adecuado para ese propósito.
Mientras que los productos comerciales preferiblemente se formularán como concentrados, el usuario final normalmente empleará formulaciones diluidas.
Ejemplos biológicos
Existe un efecto sinérgico siempre que la acción de una combinación de ingrediente activo sea mayor que la suma de las acciones de los componentes individuales.
La acción a esperar E para una combinación de ingrediente activo dada obedece la llamada fórmula COLBY y puede calcularse del siguiente modo (COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, Vol. 15, páginas 20-22; 1967):
ppm = miligramos de ingrediente activo (= a.i.) por litro de mezcla de pulverización
X =% de acción por el ingrediente activo I usando p ppm de ingrediente activo
Y =% de acción por el ingrediente activo II usando q ppm de ingrediente activo.
De acuerdo con Colby, la acción esperada (aditiva) de los ingredientes activos l + ll usando p + q ppm de ingrediente activo es E = X + Y - \frac{X \cdot Y}{100}.
Si la acción realmente observada (O) es mayor de la acción esperada (E), entonces la acción de la combinación es superaditiva, es decir hay un efecto sinérgico.
Como alternativa, la acción sinérgica también puede determinarse a partir también de las curvas de respuesta a dosis de acuerdo con el llamado procedimiento de WADLEY. Con este procedimiento se determina la eficacia de a.i. comparando el grado de ataque fúngico en plantas tratadas con las plantas de comprobación no tratadas, inoculadas de forma similar e incubadas. Cada a.i. se ensaya a 4 a 5 concentraciones. Las curvas de respuesta a dosis se usan para establecer la CE90 (es decir, la concentración de a.i. que proporciona el 90% de control de la enfermedad) de los compuestos individuales así como de las combinaciones (CE90_{observada}). Los valores encontrados experimentalmente de este modo de la mezclas a una proporción ponderal dada se comparan con los valores que se habrían encontrado cuando estuviera presente solamente una eficacia complementaria de los componentes (CE90 (A + B)_{esperada}). El valor de CE90 (A + B)_{esperada} se calcula de acuerdo con Wadley (Levi y col., EPPO- Bulletin 16, 1986, 651-657):
CE90(A + B)_{esperado} = \frac{a + b}{\frac{a}{CE90(A)_{observado}} + \frac{b}{CE90(B)_{observado}}}
en la que a y b son las proporciones ponderales de los compuestos A y B en la mezcla y los índices (A), (B), (A + B) se refieren a los valores de CE90 observados de los compuestos A, B o la combinación A + B dada de los mismos. La proporción CE90 (A + B)_{esperada}/CE90 (A + B)_{observada} expresa el factor de interacción (F). En el caso de sinergia,
F es >1.
Ejemplo B-1
Acción protectora residual contra Venturia inaequalis en manzanas
Se pulverizan esquejes de manzana con brotes frescos largos de 10-20 cm hasta una punta de goteo con una mezcla acuosa de pulverización preparada a partir de una formulación en polvo humedecible de la mezcla de ingrediente activo y se infectan 24 horas después con una suspensión de conidios del hongo. Las plantas se incuban durante 5 días al 90-100% de humedad relativa y permanecen en un invernadero durante 10 días más a 20-24ºC. La infestación del hongo se evalúa 12 días después de la infección.
\global\parskip0.900000\baselineskip
Ejemplo B-2(a)A
Acción contra Botrytis cinerea en frutas de manzana
Las manzanas dañadas artificialmente se tratan goteando una mezcla de pulverización de la mezcla de ingrediente activo en los sitios dañados. Las frutas tratadas después se inoculan con una suspensión de esporas del hongo y se incuban durante una semana a elevada humedad y aproximadamente 20ºC. La acción fungicida del compuesto de ensayo se obtiene de la cantidad de sitios dañados que han comenzado a pudrirse.
Ejemplo B-2(b)
Acción contra Botritis cinerea en tomates
Se trataron plantas de tomate de 4 semanas de edad cv. "Roter Gnom" con el compuesto de ensayo formulado en una cámara de pulverización. Dos días después de la aplicación se inocularon las plantas de tomate pulverizando una suspensión de esporas en las plantas de ensayo. Después de un periodo de incubación de 4 días a 20ºC y el 95% de humedad relativa en una cámara de crecimiento se evaluó la incidencia de la enfermedad.
Ejemplo B-2(c)
Acción contra Botritis cinerea en uvas
Se trataron plantas de uva de 5 semanas de edad de semillero cv. "Gutedel" con el compuesto de ensayo formulado en una cámara de pulverización. Dos días después de la aplicación se inocularon las plantas de uva pulverizando una suspensión de esporas en las plantas de ensayo. Después de un periodo de incubación de 4 días a 21ºC y el 95% de humedad relativa en un invernadero se evaluó la incidencia de la enfermedad.
Ejemplo B-3
Acción contra Podosphaera leucotricha en brotes de manzana
Se pulverizan esquejes de manzana con brotes frescos largos de aproximadamente 15 cm con una mezcla de pulverización de la mezcla de ingrediente activo. Las plantas tratadas se infectan 24 horas después con una suspensión de conidios del hongo y se colocan en una cámara climatizada al 70% de humedad relativa y 20ºC. La infestación del hongo se evalúa 12 días después de la infección.
Ejemplo B-4
Acción contra Drechslera teres en cebada
Se pulverizan plantas de cebada de 10 días de edad de la variedad "Golden Promise" con una mezcla de pulverización de la mezcla de ingrediente activo. Las plantas tratadas se infectan 24 horas después con una suspensión de conidios del hongo y se incuban en una cámara climatizada al 70% de humedad relativa y 20-22ºC. La infestación del hongo se evalúa 5 días después de la infección.
Ejemplo B-5
Eficacia contra Erysiphe graminis f.sp. tritici en trigo
Se siembran de cinco a diez semillas de trigo cv. "Arina" en macetas de plástico de 7 cm de diámetro y se cultivan durante 7 a 12 días a 20ºC, al 50-70% Hr. Cuando las hojas primarias se han expandido completamente, las plantas se tratan por pulverización con líquidos acuosos de pulverización que contienen los compuestos individuales, o mezclas de los mismos (a partir de ahora a.i.). Todos los compuestos se usan como formulaciones experimentales o disponibles en el mercado, las mezclas se aplican como mezclas en tanque. La aplicación comprende pulverización foliar casi a escorrentía (tres macetas por tratamiento). Las plantas se inoculan 24 horas después de la aplicación o 24 horas antes de la aplicación, en una torre de sedimentación con esporas frescas de Erysiphe graminis f. sp. tritici. Las plantas después se incuban en una cámara de crecimiento a 20ºC, al 60% Hr. Siete días des pues de la inoculación, se evalúa el porcentaje de infección en las hojas primarias. La eficacia del a.i. se determina comparando el grado de ataque fúngico en plantas tratadas con la de plantas de comprobación no tratadas, inoculadas de forma similar e incubadas. Cada a.i. se ensaya de 4 a 5 concentraciones. El factor de sinergia se calcula de acuerdo con el procedimiento de COLBY.
Ejemplo B-7
Actividad contra Uncinula necator
Se pulverizan plantas de uva, de 4 semanas de edad (4-5 hojas) casi a escorrentía con una suspensión que contiene 250 mg/l de ingrediente activo. Después se deja secar el depósito. Un día después, las plantas tratadas se inoculan pulverizando conidios recién recogidos sobre las plantas de ensayo; después se incuban las plantas en una cámara de crecimiento durante 10-14 días a +22ºC y el 70% Hr. La eficacia de los compuestos de ensayo se determina comparando el grado de ataque fúngico con el de plantas de comprobación no tratadas, inoculadas de forma similar.
Las mezclas de acuerdo con la invención muestran buena actividad en estos Ejemplos.
Ejemplo B-8
\global\parskip1.000000\baselineskip
Actividad contra Plasmopara viticola en parras de uva
Se pulverizaron plantas de parra de uva de semillero en la fase de 4 a 5 hojas hasta una punta de goteo con una mezcla acuosa de pulverización preparada con un polvo humedecible de la mezcla de ingrediente activo (0,02% de ingrediente activo) y, 24 horas después, se infectan con una suspensión de esporangios del hongo. La infestación del hongo se evalúa 6 días después de la infección, tiempo durante el cual se mantiene una humedad atmosférica relativa del 95 al 100% y una temperatura de 20ºC.
Ejemplo B-9
Actividad contra Phytophthora infestans en tomates a) Acción curativa
Se cultivan plantas de tomate cv. "Roter Gnom" durante tres semanas y después se pulverizan con una suspensión de zoosporas del hongo y se incuban en una cabina de 18 a 20ºC y humedad atmosférica saturada. La humidificación se interrumpe después de 24 horas. Después de que las plantas se hayan secado, se pulverizan con una mezcla que comprende el ingrediente activo formulado como un polvo humedecible a una concentración de 200 ppm. Después de que se haya secado el recubrimiento de pulverización, las plantas se devuelven a la cámara húmeda durante 4 días. La cantidad y tamaño de las lesiones foliares típicas que han aparecido después de este tiempo se usan como una escala para la evaluación de la eficacia de las sustancias de ensayo.
b) Acción preventiva sistémica
El ingrediente activo que se formula como un polvo humedecible se introduce, a una concentración de 60 ppm (con relación al volumen de suelo), en la superficie del suelo de plantas de tomate de tres semanas de edad cv. "Roter Gnom" en macetas. Después de un intervalo de tres días, se pulveriza la parte inferior de las hojas con una suspensión de zoosporas de Phytophthora infestans. Después se mantienen durante 5 días en una cabina de pulverización de 18 a 20ºC y humedad atmosférica saturada. Después de este tiempo, aparecen lesiones foliares típicas cuya cantidad y tamaño se usan para evaluar la eficacia de las sustancias de ensayo.
Ejemplo B-10
Actividad contra Phytophthora en plantas de patata a) Acción protectora residual
Se cultivan plantas de patata de 2-3 semanas de edad (variedad Bintje) durante 3 semanas y después se pulverizan con una mezcla de pulverización (0,02% de ingrediente activo) preparada con un polvo humedecible del ingrediente activo. Después de 24 horas, las plantas tratadas se infectan con una suspensión de esporangios del hongo. La infestación del hongo se evalúa después de que las plantas infectadas se hayan incubado durante 5 días a una humedad atmosférica relativa del 90-100% y 20ºC.
b) Acción sistémica
Se vierte una mezcla de pulverización (0,002% de ingrediente activo en base al volumen de suelo) preparada con un polvo humedecible del ingrediente activo cerca de plantas de patata de 2-3 semanas de edad (variedad Bintje) que habían crecido durante 3 semanas. Se tiene cuidado de que la mezcla de pulverización no entre en contacto con las partes aéreas las plantas. Después de 48 horas, las plantas tratadas se infectan con una suspensión de esporangios del hongo. La infestación del hongo se evalúa después de que las plantas infectadas se hayan incubado durante 5 días a una humedad atmosférica relativa del 90-100% y 20ºC.
La eficacia de las combinaciones de ensayo y los ingredientes activos individuales en los ensayos anteriores se determina comparando el grado de ataque fúngico con el de plantas de comprobación no tratadas, inoculadas de forma similar.
Las mezclas de acuerdo con la invención muestran buena actividad en estos Ejemplos.

Claims (8)

1. Un procedimiento para combatir enfermedades fitopatogénicas en plantas de cultivo que comprende aplicar a las plantas de cultivo o al sitio de las mismas que está infestado con dicha enfermedad fitopatogénica, en mezcla o por separado, una cantidad eficaz de una combinación de un primer componente
a) metiléster-O-metiloxima del ácido 2-[\alpha-{[(\alpha-metil-3-trifluorometil-bencil)imino]-oxi}-o-tolil]-glioxálico (I)
en asociación con
b) un segundo componente seleccionado entre un carbamato de fórmula IIC
4
en la que X es N o CH, y R_{2} es 4-CH_{3}, 4-Cl o 2,4-dicloro; o
un compuesto IID
3-metoxiacrilato de metil(2)-2-{2-[6-(trifluorometil)pirid-2-iloximetil]-fenilo}; o
un compuesto IIE
(E)-N-metil-2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxi-iminoacetamida; o
un compuesto de fórmula IIF
5
en la que R_{3} es metilo o etilo; o
un compuesto IIJ
N-metil-2-[2-{\alpha-metil-3-(trifluorometil)benciloximinometil}fenil]-2-metoximinoacetamida; o
un compuesto de fórmula IIN
6
2. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 en el que el componente b) se selecciona entre el grupo constituido por IIC, IID, IIE, IIF y IIJ.
3. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 en el que el componente b) se selecciona entre el grupo constituido por IIN.
4. Un procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 en el que los componentes a) y b) se aplican en una cantidad que produce un efecto sinérgico de combate de la enfermedad, especialmente un efecto fungicida.
5. Una composición fungicida que comprende una combinación fungicidamente eficaz de
a) un compuesto I de acuerdo con la reivindicación 1 en asociación con
b) un compuesto de fórmula IIC, o
un compuesto IID, o
un compuesto IIE, o
un compuesto de fórmula IIF, o
un compuesto IIJ, o
un compuesto de fórmula IIN,
como se ha definido en la reivindicación 1.
6. Una composición de acuerdo con la reivindicación 5, en la que la proporción ponderal de a) a b) está entre 10:1 y 1:20.
7. Una composición de acuerdo con la reivindicación 5, en la que el componente b) se selecciona entre el grupo constituido por IIC, IID, IIE, IIF y IIJ.
8. Una composición de acuerdo con la reivindicación 5, en la que el componente b) se selecciona entre el grupo constituido por IIN.
ES03022589T 1998-06-08 1999-06-04 Combinaciones fungicidas que comprenden un derivado metilester-metiloxima del acido glicoxalico. Expired - Lifetime ES2285019T3 (es)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9812331.8A GB9812331D0 (en) 1998-06-08 1998-06-08 Organic compounds
GB9812331 1998-06-08
GBGB9903669.1A GB9903669D0 (en) 1999-02-17 1999-02-17 Organic compounds
GB9903669 1999-02-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2285019T3 true ES2285019T3 (es) 2007-11-16

Family

ID=26313824

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES03022589T Expired - Lifetime ES2285019T3 (es) 1998-06-08 1999-06-04 Combinaciones fungicidas que comprenden un derivado metilester-metiloxima del acido glicoxalico.
ES99927880T Expired - Lifetime ES2229719T3 (es) 1998-06-08 1999-06-04 Combinaciones fungicidas que comprenden un derivado de metiloxima de un ester metilico de acido glioxalico.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES99927880T Expired - Lifetime ES2229719T3 (es) 1998-06-08 1999-06-04 Combinaciones fungicidas que comprenden un derivado de metiloxima de un ester metilico de acido glioxalico.

Country Status (24)

Country Link
US (6) US6395761B2 (es)
EP (4) EP1728428A3 (es)
JP (1) JP2002517410A (es)
KR (1) KR100580808B1 (es)
CN (2) CN1304288A (es)
AR (4) AR030006A1 (es)
AT (2) ATE279111T1 (es)
AU (1) AU743663B2 (es)
BR (1) BR9911004A (es)
CA (1) CA2333267A1 (es)
CU (1) CU22949A3 (es)
CZ (1) CZ301164B6 (es)
DE (2) DE69921123T2 (es)
ES (2) ES2285019T3 (es)
HU (1) HUP0102750A3 (es)
IL (3) IL139597A0 (es)
NZ (1) NZ508517A (es)
PL (2) PL204353B1 (es)
PT (1) PT1085806E (es)
RU (1) RU2208316C2 (es)
TR (5) TR200103300T2 (es)
TW (1) TW539535B (es)
UA (1) UA70327C2 (es)
WO (1) WO1999063813A2 (es)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
US20040029944A1 (en) * 2001-01-16 2004-02-12 Thomas Grote Fungicide mixtures
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DK1796465T3 (da) * 2004-09-27 2008-12-15 Du Pont Svampedræbende blandinger af thiophenderivat
DE102005058837A1 (de) * 2005-12-09 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE82268T1 (de) 1987-02-09 1992-11-15 Ici Plc Schimmelbekaempfungsmittel.
IE62559B1 (en) * 1989-02-02 1995-02-08 Ici Plc Fungicides
DE3915755A1 (de) 1989-05-13 1990-11-29 Bayer Ag Fungizide mittel sowie substituierte aminosaeureamid-derivate und deren herstellung
PH11991042549B1 (es) 1990-06-05 2000-12-04
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
US5453531A (en) * 1990-08-25 1995-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted valinamide derivatives
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
EP0569384B2 (en) 1991-01-30 2000-10-04 Zeneca Limited Fungicides
IL103614A (en) 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
FR2685328B1 (fr) 1991-12-20 1995-12-01 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
US6002016A (en) 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
JP2783130B2 (ja) 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5304572A (en) 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
DE4304172A1 (de) 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE4309272A1 (de) * 1993-03-23 1994-09-29 Basf Ag Fungizide Mischung
PL175906B1 (pl) 1993-04-28 1999-03-31 Ihara Chemical Ind Co Pochodne amidów aminokwasów,sposób wytwarzania pochodnych amidów aminokwasów oraz środki grzybobójcze do stosowania w rolnictwie i ogrodnictwie.
DE4313867A1 (de) * 1993-04-28 1994-11-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE4321897A1 (de) 1993-07-01 1995-01-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Aminosäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung
WO1995021154A2 (de) 1994-02-04 1995-08-10 Basf Aktiengesellschaft Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
FR2722652B1 (fr) 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
WO1996004252A1 (en) 1994-08-03 1996-02-15 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Amino acid amide derivative, process for producing the same, agrohorticultural fungicide, and fungicidal method
DE4431467A1 (de) 1994-09-03 1996-03-07 Basf Ag Caramoylcarbonsäureamide
DE4437048A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
TW330146B (en) 1995-01-23 1998-04-21 Novartis Ag Crop protection composition and method of protecting plants
UA54395C2 (uk) * 1995-06-16 2003-03-17 Баєр Акціенгезельшафт Фітобактерициднa композиція, спосіб контролю та запобігання хворобам рослин, матеріал для розмноження рослин
MY115814A (en) * 1995-06-16 2003-09-30 Bayer Ip Gmbh Crop protection compositions
TW384208B (en) * 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19543746A1 (de) * 1995-11-24 1997-05-28 Basf Ag Fungizide Mittel
AU2696697A (en) * 1996-04-26 1997-11-19 Novartis Ag Pesticidal compositions
IL126231A (en) * 1996-04-26 2000-12-06 Basf Ag Fungicidal mixture and a method of controlling harmful fungi thereby
TW438575B (en) * 1996-08-28 2001-06-07 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
JP4086092B2 (ja) * 1996-08-30 2008-05-14 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
WO1998020003A1 (en) 1996-11-01 1998-05-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
GB9624615D0 (en) * 1996-11-26 1997-01-15 Zeneca Ltd Chrystallisation process
DE19739982A1 (de) 1996-12-10 1998-06-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
AP1119A (en) * 1996-12-13 2002-11-29 Bayer Ag A microbicide composition for plant protection.
ZA9711323B (en) * 1997-01-30 1999-06-17 I E Du Pont De Nemours And Com Fungicidal mixtures
US20020072535A1 (en) * 1997-04-18 2002-06-13 Klaus Stenzel Fungicide active substance combinations
DE19716256A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
JP2003516979A (ja) * 1999-12-13 2003-05-20 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 殺菌・殺カビ性活性物質配合剤
PL219750B1 (pl) * 2002-03-01 2015-07-31 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza,sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza

Also Published As

Publication number Publication date
EP1728427A2 (en) 2006-12-06
EP1085806A2 (en) 2001-03-28
AR062516A2 (es) 2008-11-12
TR200102940T2 (tr) 2002-06-21
EP1380210B1 (en) 2007-04-18
CU22949A3 (es) 2004-04-13
AR030006A1 (es) 2003-08-13
EP1728428A2 (en) 2006-12-06
EP1380210A2 (en) 2004-01-14
RU2208316C2 (ru) 2003-07-20
AR062518A2 (es) 2008-11-12
NZ508517A (en) 2002-11-26
UA70327C2 (uk) 2004-10-15
KR100580808B1 (ko) 2006-05-17
CZ301164B6 (cs) 2009-11-25
US20010000339A1 (en) 2001-04-19
IL179716A0 (en) 2007-05-15
ATE279111T1 (de) 2004-10-15
HUP0102750A2 (hu) 2001-12-28
ATE359706T1 (de) 2007-05-15
IL179716A (en) 2011-01-31
EP1380210A3 (en) 2004-04-21
CN1290414C (zh) 2006-12-20
DE69935872D1 (de) 2007-05-31
WO1999063813A3 (en) 2000-03-02
TR200003671T2 (tr) 2002-02-21
PT1085806E (pt) 2005-01-31
US6395761B2 (en) 2002-05-28
KR20010052657A (ko) 2001-06-25
DE69921123T2 (de) 2005-11-10
US20020198181A1 (en) 2002-12-26
AU4507299A (en) 1999-12-30
CA2333267A1 (en) 1999-12-16
US20020094982A1 (en) 2002-07-18
WO1999063813A2 (en) 1999-12-16
DE69935872T2 (de) 2008-01-10
IL139597A (en) 2007-03-08
AR062519A2 (es) 2008-11-12
US6451855B1 (en) 2002-09-17
TR200103298T2 (tr) 2002-06-21
US20060128698A1 (en) 2006-06-15
TR200103300T2 (tr) 2002-06-21
HUP0102750A3 (en) 2002-03-28
TR200103301T2 (tr) 2002-06-21
PL345124A1 (en) 2001-12-03
BR9911004A (pt) 2001-02-20
IL139597A0 (en) 2002-02-10
US20100048546A1 (en) 2010-02-25
ES2229719T3 (es) 2005-04-16
PL204353B1 (pl) 2010-01-29
EP1728428A3 (en) 2010-02-10
WO1999063813B1 (en) 2000-04-13
DE69921123D1 (de) 2004-11-18
TW539535B (en) 2003-07-01
AU743663B2 (en) 2002-01-31
CN1304288A (zh) 2001-07-18
JP2002517410A (ja) 2002-06-18
CZ20004542A3 (en) 2001-06-13
US20090306061A1 (en) 2009-12-10
EP1085806B1 (en) 2004-10-13
CN1494828A (zh) 2004-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2347780T3 (es) Combinacion de fungicidas para la proteccion de cultivos.
ES2253622T3 (es) Combinaciones fungicidas que comprenden una 4-fenoxiquinoleina.
US20080004299A1 (en) Plant protection agents
ES2200905T3 (es) Combinaciones fungicidas.
HRP20000101A2 (en) Fungicidal combinations comprising phenylacrilic acid derivatives
ES2217194T3 (es) Composiciones fungicidas.
US20090306061A1 (en) Fungicidal combinations comprising a glyoxalic acid methyl ester-o-methyloxime derivatives
ES2228100T3 (es) Mezclas fungicidas que comprenden r-metalaxilo.
ES2213117T3 (es) Composiciones fungicidas.
ES2208355T3 (es) Composiciones fungicidas.
MXPA00011995A (es) Combinaciones fungicidas que comprenden un derivado de metiloxima de metilester del acido glioxalico
PL202640B1 (pl) Kompozycja fungicydowa do zwalczania chorób fitopatogennych na roślinach uprawnych
PL204615B1 (pl) Kompozycja fungicydowa do zwalczania chorób fitopatogennych na roślinach uprawnych