CZ301164B6 - Fungicidní kompozice obsahující deriváty methylestermethyloximu kyseliny glykolové - Google Patents
Fungicidní kompozice obsahující deriváty methylestermethyloximu kyseliny glykolové Download PDFInfo
- Publication number
- CZ301164B6 CZ301164B6 CZ20004542A CZ20004542A CZ301164B6 CZ 301164 B6 CZ301164 B6 CZ 301164B6 CZ 20004542 A CZ20004542 A CZ 20004542A CZ 20004542 A CZ20004542 A CZ 20004542A CZ 301164 B6 CZ301164 B6 CZ 301164B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- plants
- compound
- active ingredient
- methyloxime
- methyl ester
- Prior art date
Links
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N Glyoxylic acid Natural products OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title abstract description 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract description 11
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract description 3
- -1 α-methyl-3-trifluoromethylbenzyl Chemical group 0.000 claims description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 8
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 45
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 41
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 37
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 12
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 12
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 8
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 8
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 5
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 4
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 3
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 3
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 241000233684 Bremia Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 2
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 2
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 2
- WXUZAHCNPWONDH-UZYVYHOESA-N (2z)-2-[2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl]-2-methoxyimino-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(=N/OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-UZYVYHOESA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 241001668538 Mollisia Species 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000582441 Peronospora tabacina Species 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241000599030 Pythium debaryanum Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000272503 Sparassis radicata Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 235000021038 drupes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009369 viticulture Methods 0.000 description 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Zpusob potírání fytopatogenního onemocnení na plodinách, který zahrnuje aplikaci úcinného množství kombinace a) methylester-O-methyloximu 2-[.alfa.-{[(.alfa.-methyl-3-trifluormethyl-benzyl)imino]oxy}-o-tolyl]glyoxalové kyseliny (I), spolecne s b) mnoha dalšími fungicidy, na plodiny nebo na jejich stanovište, které jsou napadeny tímto fytopatogenním onemocnením. Kombinace mají synergickou fungicidní aktivitu.
Description
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká nových fungicidních kompozic pro léčení fytopatogenních onemocnění zemědělských plodin, zejména fytopatogenních hub a způsobu potírání fýtopatogenních onemocnění u těchto plodin.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že určité deriváty strobilurinu jsou biologicky aktivní proti fytopatogenním houbám, například v EP-A-460575, kde se popisují vlastnosti a způsoby přípravy těchto sloučenin. Jako rostlinné fungicidy pro aplikaci na různé plodiny kulturních rostlin jsou také dobře známé anilidy, karbamáty a amidy aminokyselin. Snášenlivost rostlinami a aktivita proti fytopatogenním rostlinným houbám však v mnoha případech a aspektech ne vždy vyhovuje potřebám zemědělské praxe.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že použití
a) methylester-O-methyloximu 2-[a-{ [(α-methy 1-3-trifluormethy lbenzy l)imino]oxy} tolyl]glyoxalové kyseliny, sloučenina I (EP-460575) společně s
b) buď karbamátem vzorce 1IC (WO-96/01256 a WO-96/01258) w^n-coom.
MA
(HC) nebo sloučeninou ÍID (EP-278595), methyl (2)-2-{2-[6-{trifluonnethyl)pyrid-2-yloxymethyl]-fenyl}-3-methoxyakrylátem; nebo sloučeninou IIE (EP-477631), (E)-N-methyl-2-[2-(2,5-dimethylfenoxymethyl)fenyl]-2-methoxy iminoacetamidem; nebo sloučeninou vzorce IIF (WO-95/21154)
kde R3 je methylová skupina nebo ethylová skupina; nebo
- 1 CZ 301164 B6 sloučeninou vzorce 1IN (WO 98/25465)
je zvláště výhodné při potírání nebo prevenci houbových onemocnění u zemědělských plodin. Tyto kombinace mají synergickou fungicidní aktivitu.
Pokud se požaduje rozšíření spektra kontrolovaných onemocnění, mohou se také podle předkláio daného vynálezu použít kombinace obsahující jednu nebo více aktivních složek b),
Kombinace aktivních složek jsou účinné proti fytopatogenním houbám patřícím do následujících tříd:
is Ascomycetes (například Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomycetes (například rod Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia); Fungi imperfecti (například Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Altemaría, Pyricularia a Pseudocercosporella herpotrichoides); Oomycetes (například Phytofthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
Cílové plodiny pro oblasti indikace podle vynálezu zahrnují například následující druhy rostlin: obiloviny (pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, čirok a podobné obiloviny); řepu (cukrová řepa a krmná řepa); malvice, peckovice a měkké ovoce (jablka, hrušky, švestky, broskve, mandle, třešně, jahody, maliny a ostružiny); luštěniny (fazole, čočka, hrách, sójové boby); olejové rostliny (řepka, hořčice, mák, olivy, slunečnice, kokosové ořechy, rostliny obsahující ricínový olej, kakaové boby, podzemnice olejná); okurkovité rostliny (tykev, okurky, melouny); vláknité rostliny (bavlna, len, konopí, juta); citrusové ovoce (pomeranče, citrony, grapefruity, mandarinky); zeleninu (špenát, hlávkový salát, chřest, zelí, mrkev, cibule, rajčata, brambory, paprika); vavřínovité rostliny (avokádo, skořice, kafr); nebo rostliny, jako je kukuřice, tabák, ořechy, káva, cukro30 vá třtina, čaj, víno, chmel, banány a přírodní gumovníkové rostliny a také okrasné rostliny (květiny, křoviny, Širokolisté stromy a stále zelené stromy, jako jsou jehličnany). Tento seznam neomezuje rozsah předkládaného vynálezu.
Kombinace podle předkládaného vynálezu je zvláště účinná proti Phytophthora, Peronospora,
Bremia, Pythium a Plasmopara, zejména proti patogenům na jednoděložných rostlinách, jako jsou obiloviny, včetně pšenice a ječmene.
Množství kombinace podle předkládaného vynálezu, které se použije, bude záviset na různých faktorech, jako je použitá sloučenina, ošetřovaný předmět (rostlina, půda, semena), typ léčby (například postřik, práškování, moření semen), účel léčby (profylaktická nebo terapeutická), typ houby, která se má ošetřit a čas aplikace.
Dalšími výhodnými směšovacími partnery sloučeniny vzorce I jsou ty, které obsahují jako složku b) sloučeninu IÍN.
Dalším výhodným provedením podle předkládaného vynálezu jsou ty kombinace, které obsahují jako složku a) sloučeninu vzorce I a jako složku b) sloučeninu 1IC, IID, ΠΕ nebo UF,
Bylo zjištěno, že použití sloučeniny vzorce I v kombinaci se sloučeninou II překvapivě a významně zvyšuje účinnost těchto sloučenin proti houbám. Dále je způsob podle vynálezu
-2CZ 3U11Ď4 Bb účinný proti širšímu spektru těchto hub, nežje možné potírat aktivními složkami tohoto způsobu, když se použijí samostatně.
Hmotnostní poměr a):b) je vybrán tak, že se dosáhne synergického fungicidního působení. Obec5 ně je hmotnostní poměr a):b) 10:1 až 1:20. Synergické působení kompozice je zřejmé ze skutečnosti, že fungicídní působení kompozice a)+b) je vyšší, než součet fungicidních působení a) a b).
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce IIC, je hmotnostní poměr a):b) například 5:1 až 1:5, zejména3:l až 1:3 avýhodněji2:l až 1:2.
Pokud je složkou b) sloučenina I1D, je hmotnostní poměr a):b) například 5:1 až 1:5, zejména 3:1 až 1:3 a zejména 2:1 až 1:2.
Pokud je složkou b) sloučenina IIE, je hmotnostní poměr a):b) například 5:1 až 1:5, zejména 3:1 až 1:3 a zejména 2:1 až 1:2.
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce IIF, je hmotnostní poměr a):b) například 5:1 až 1:5, zejména 3:1 až 1:3 a zejména 2:1 až 1:2.
Pokud je složkou b) sloučenina IIN, je hmotnostní poměr a):b) například 6:1 až 1:6, zejména 2:1 až 1:2.
Způsob podle předkládaného vynálezu zahrnuje aplikaci fungicidně účinného úhrnného množství sloučeniny vzorce I a sloučeniny složky b) na rostliny, které se mají ošetřit, nebo na jejich stano25 viště, ve směsi nebo samostatně.
Termín stanoviště podle předkládaného vynálezu zahrnuje pole, na kterých se ošetřovaná plodina pěstuje nebo kde se vysazuje setba kulturních rostlin nebo místo, kde se setba umístí do půdy. Termín setba zahrnuje rostlinný rozmnožovací materiál, jako jsou řízky, sazenice, semena, naklí30 čená nebo máčená semena. Nové kombinace jsou mimořádně účinné proti širokému spektru íytopatogenních hub, zejména ze tříd Fungi imperfecti a Oomycetes. Některé z nich působí systémově a mohou se použít jako listové nebo půdní fungicidy.
Fungicídní kombinace jsou zejména vhodné pro kontrolu velkého množství hub na různých plo35 dinách nebo jejich semenech, zejména na pšenici, žitu, ječmeni, ovsu, rýži, kukuřici, trávě, bavlně, sójových bobech, kávě, cukrové třtině, ovoci a okrasných rostlinách v zahradnictví a vinařství a na zelenině, jako jsou okurky, fazole a dýně.
Kombinace se aplikují pomocí ošetření hub nebo setby, rostlin nebo materiálů ohrožených napa40 děním houbami nebo půdy fungicidně účinným množstvím aktivních složek.
Činidla se mohou aplikovat před nebo po napadení materiálů, rostlin nebo setby houbami.
Nové kombinace jsou zvláště vhodné pro kontrolu následujících onemocnění rostlin:
Eiysiphe graminis na obilovinách,
Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýních,
Podosphaera leucotricha na jablkách,
Uncinula necator na víně,
Druhy Puccinia na obi lovinách,
Druhy Rhizoctonia na bavlně, rýži a trávě,
Druhy Ustilago na obilovinách a cukrové třtině,
Venturia inaequalts (scab) na jablkách,
-3CZ 301164 B6
Druhy Helminthosporium na obilovinách,
Septoria nodorum na pšenici,
Septoria tritici na pšenicí,
Rhynchosporium secalis na ječmeni,
Botrytis cinerea (šedá plíseň) na jahodách, rajčatech a vinné révě,
Cercosporaarachidicola na podzemníci olejně,
Peronospora tabacina na tabáku,
Bremia lactucae na hlávkovém salátu,
Pythium debaryanum na cukrové řepě, io Pseudocercosporelta herpotrichoides (druh Tapesia) na pšenici a ječmeni,
Pyrenophera teres na ječmeni,
Pyricularia oryzae na rýži,
Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech,
Druhy Fusarium a Verticillium na různých rostlinách,
Plasmopara viticola na vinné révě, druhy Altemaria na ovoci a zelenině.
Pokud se sloučenina vzorce I aplikuje na rostliny, použije se v poměru 50 až 200 g/ha, zejména 75 až 150 g/ha, například 75, 100, nebo 125 g/ha, ve spojení s 50 až 1500 g/ha, zejména 60 až
1000 g/ha, například 75 g/ha, 80 g/ha, 100 g/ha, 125 g/ha, 150 g/ha, 175 g/ha, 200 g/ha, 300 g/ha,
500 g/ha nebo 1000 g/ha, sloučeniny složky b), v závislosti na třídě chemikálie použité jako složka b). Pokud je složkou b) sloučenina IIC, použije se například 50 až 300 g aktivní složky/ha ve spojení se sloučeninou I. Pokud je složkou b) sloučenina IID, použije se například 50 až 300 g aktivní složky/ha ve spojení se sloučeninou I. Pokud je složkou b) sloučenina IIE, použije se například 50 až 300 g aktivní složky/ha ve spojení se sloučeninou I. Pokud je složkou b) sloučenina IIF, použije se například 50 až 300 g aktivní složky/ha ve spojení se sloučeninou I. Pokud je složkou b) sloučenina IIN, použije se například 50 až 400 g aktivní složky/ha ve spojení se sloučeninou I.
V zemědělské praxi aplikační poměry kombinací závisí na typu požadovaného účinku a pohybují se mezi 0,02 až 3 kg aktivní složky na hektar.
Pokud se aktivní složka použije pro ošetření semen, obecně postačují poměry 0,001 až 50 g a.i. na kg, a s výhodou 0,01 až 10 g na kg semen.
Předkládaný vynález také zahrnuje fungicidní kompozici obsahující sloučeninu vzorce I a sloučeniny složky b).
Kompozice podle předkládaného vynálezu se mohou použít v jakékoli běžné formě, například ve formě dvojitého balení, instantního granulátu, roztékavého nebo smáčitelného prášku v kombinaci se zemědělsky přijatelnými přísadami. Tyto kompozice se mohou připravit jakýmkoli běžným způsobem, například smísením aktivních složek s vhodnými přísadami (ředidly nebo rozpouštědly a popřípadě s jinými formulačními činidly, jako jsou povrchově aktivní látky). Vhodnými nosiči a přísadami mohou být pevné nebo kapalné látky, které se běžně používají v oblasti přípra45 vy takových prostředků a jsou to například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergační látky, zvlhčující látky, lepivostní látky, zahušťovadla, pojivá nebo umělá hnojivá. Vhodné nosiče jsou popsané například v WO 96/22690.
Zvláštní prostředky, které se aplikují ve formě postřiku, jako jsou ve vodě dispergovatelné kon50 centrály nebo smáčitelné prášky, mohou obsahovat povrchově aktivní látky jako zvlhčující
-4CZ ΜΗ 104 Bft a dispergační činidla, například produkt kondenzace formaldehydu s naftalensulfonátem, alkylarylsulfonát, ligninsulfonát, mastný alkylsulfát, ethoxylovaný alkylfenol a ethoxylovaný mastný alkohol.
Prostředky pro moření semen se aplikují obvyklým způsobem na semena za použití kombinace podle předkládaného vynálezu a ředidla vhodného pro prostředky pro moření semen, například ve formě vodné suspenze nebo ve formě suchého prášku, který má dobrou přilnavost k semenům. Tyto prostředky pro moření semen jsou odborníkům pracujícím v této oblasti známé. Prostředky pro moření semen mohou obsahovat jednotlivé aktivní složky nebo kombinaci aktivních složek v opouzdrené formě, například ve formě tobolek nebo mikrotobolek s pomalým uvolňováním.
Obecně prostředky obsahují 0,01 až 90 % hmotnostních aktivního činidla, 0 až 20 % zemědělsky přijatelné povrchově aktivní látky a 10 až 99,99% pevné nebo kapalné přísady, kdy aktivní činidlo zahrnuje alespoň sloučeninu vzorce I společně se sloučeninou složky b) a popřípadě další aktivní Činidla, zejména guazatin a fenpiclonil. Koncentrované formy kompozic obecně obsahují 2 až 80 %, s výhodou 5 až 70 % hmotnostních aktivní složky. Aplikační formy prostředků mohou například obsahovat 0,01 až 20 % hmotnostních, s výhodou 0,01 až 5 % hmotnostních aktivního činidla.
Příklady specifických formulací-kombinací jsou popsané například v Mezinárodní patentové přihlášce WO 96/22690 a jsou to například smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty, prášky, extrudované granule, potažené granule, suspenzní koncentráty.
Příklady provedení vynálezu
Suspenze kapsulí s pomalým uvolňováním dílů kombinace sloučeniny vzorce I a sloučeniny složky b) nebo každé z těchto sloučenin samostatně, se smísí s 2 díly aromatického rozpouštědla a 7 díly směsi toluendiisokyanát/polymethylen-polyfenylisokyanát (8:1). Tato směs se emulguje ve směsi 1,2 dílu polyvinylalkoholu, 0,05 dílu činidla proti tvorbě pěny a 51,6 dílu vody dokud se nedosáhne požadované velikosti částic. K této emulzi se přidá směs 2,8 dílu 1,6-diaminohexanu v 5,3 dílech vody. Směs se třepe, dokud není polymerační reakce ukončená.
Získaná suspenze kapsulí se stabilizuje přidáním 0,25 dílu zahušťovadla a 3 dílů dispergačního činidla. Kapsu lový suspenzní prostředek obsahuje 28 % aktivních složek. Střední průměr tobolky je 8 až 15 mikronů. Získaný prostředek se aplikuje na semena jako vodná suspenze pomocí zařízení vhodného pro tento účel.
Zatímco se komerční produkty s výhodou formulují jako koncentráty, koncový uživatel běžně použije zředěné prostředky.
Příklady biologického testování
K synergickému efektu dochází kdykoli, když je působení kombinace aktivních složek vyšší než součet působení jednotlivých složek.
Očekávané působení E pro danou kombinaci aktivních složek se řídí tak zvaným COLBYHO vzorcem a může se vypočítat následujícím způsobem (COLBY, S. R. „Caículating synergistic a antagonistic responses of herbicide combination“. Weeds, Vol. 15, strany 20-22; 1967): ppm = miligramy aktivní složky (= a.i.) na litr postřikové směsi
X = % působení aktivní složky I za použití p ppm aktivní složky
-5CZ 301164 B6
Y = % působení aktivní složky II za použití q ppm aktivní složky.
Podle Colbyho je očekávané (aditivní) působení aktivních složek I+II za použití p+q ppm aktivních složek
E=X+YX-Y
100
Pokud je skutečně pozorované působení (O) vyšší než očekávané (E), potom je působení kombinace superaditivní, tj. dochází k synergickému efektu.
io
Alternativně se může synergické působení také určit z křivky odezvy na dávku podle tak zvaného způsobu WADLEY. Při tomto způsobu se účinnost a.i. určí pomocí porovnání stupně napadení houbou na ošetřených rostlinách s napadením na neošetřovaných, podobně naočkovaných a inkubovaných jako porovnávací rostliny. Každá a.i. se testuje při 4 až 5 koncentracích. Křivky odezvy
I5 na dávku se použijí pro určená EC90 (tj. koncentrace a.i. poskytující 90% kontrolu onemocnění) jednotlivých sloučenin a také kombinací (EC 90^^^)- Tedy, experimentálně získané hodnoty pro směsi při daném hmotnostním poměru se porovnávají s hodnotami, které by se zjistily pouze při doplňkovém působení přítomných složek (EC 90 (A+Bjo&kávané)· EC 90 (A+B se vypočte podle Wadleye (Levi a kok, EPPO-Bulletin 16,1986, 651-657):
a + b
EC 90 (A+B) očekávan4 = a b
- + EC90 (A) pěstovaní EC90 (B) pozorovaní kde a a b jsou hmotnostní poměry sloučenin A a B ve směsi a indexy (A), (B), (A+B) znamenají hodnoty EC 90 sloučenin A, B nebo jejich dané kombinace A+B. Poměr EC90 (Α+Β)^^25 né/EC90 (Α+Β)^^^ vyjadřuje faktor interakce (F). V případě synergického působení je F>1.
Příklad B-l
Reziduální ochranné působení proti Venturia inaequalis na jabloních
Semenáčky jabloní sasi 10 až 20 cm dlouhými čerstvými výhonky se postříkají až do stékání postřiku vodnou postřikovou směsí připravenou ze smáčivého prášku směsi aktivních složek a o 24 hodin později se nakazí suspenzí konidií houby. Rostliny se inkubují 5 dnů při relativní vlhkosti 90 až 100 % a nechají se stát ve skleníku dalších 10 dní při teplotě 20 až 24 °C. Napadení houbou se hodnotí 12 dní po nakažení.
Příklad B-2(a)
Působení proti Bolrytis cinerea na jablkách
Uměle poškozená jablka se ošetří postříkáním postřikovou směsí aktivních složek na poškozená místa. Ošetřené ovoce se potom naočkuje suspenzí spor houby a inkubuje se jeden týden při vysoké vlhkosti a teplotě asi 20 °C. Fungicidní působení testované sloučeniny se odvodí z počtu napadených míst, která začala hnít.
-6CZ JU1104 BO
Příklad B-2(b)
Působení proti Botrytis cinerea na rajčatech
4 týdny staré rostliny rajčat odrůdy „Roter Gnom“ se ošetří v postřikové komoře prostředkem testované sloučeniny. Dva dny po aplikaci se rostliny rajčat naočkují postříkáním suspenzí spor hub na testované rostliny. Po 4 dnech inkubace při 20 °C a relativní vlhkosti 95 % v pěstební komoře se hodnotí rozsah onemocnění.
Příklad B-2(c)
Působení proti Botrytis cinerea na vinné révě
Pět týdnů staré semenáčky vinné révy odrůdy „Gutedel“ se ošetří v postřikové komoře prostředkem testované sloučeniny. Dva dny po aplikaci se rostliny vinné révy naočkují postříkáním suspenzí spor hub na testované rostliny. Po 4 dnech inkubace při 21 °C a relativní vlhkosti 95 % ve skleníku se hodnotí rozsah onemocnění.
Příklad B-3
Působení proti Podosphaera leucotria na výhoncích jabloní
Semenáčky jabloní sasi 15 cm dlouhými čerstvými výhonky se postříkají postřikovou směsí aktivních složek. Ošetřené rostliny se po 24 hodinách nakazí suspenzí konídií hub a umístí se do klimatické komory se 70% relativní vlhkostí při teplotě 20 °C. Napadení houbami se hodnotí 12 dní po napadení.
Příklad B-4
Působení proti Drechsíera teres na ječmeni
Deset dní staré rostliny ječmene odrůdy „Golden Promise“ se postříkají postřikovou směsí aktivních složek. Ošetřené rostliny se po 24 hodinách nakazí suspenzí konídií houby a inkubují se v klimatické komoře při relativní vlhkosti 70 % a při teplotě 20 až 22 °C. Napadení houbou se hodnotí 5 dní po nakažení.
Příklad B-5
Působení proti Erysiphe graminis poddruh tritici na pšenici
Pět až deset semen pšenice odrůdy „Arina“ se vyseje do plastových květináčů o průměru 7 cm a pěstuje se 7 až 12 dní při 20 °C a relativní vlhkosti 50 až 70 °C. Když se plně vyvinou primární listy, rostliny se postříkají vodnou postřikovou kapalinou obsahující jednotlivé sloučeniny nebo jejich směsi (dále označování jako a.i.). Všechny sloučeniny se použijí jako experimentální nebo komerčně dostupné kompozice, kombinace se aplikují jako směs z nádrže. Aplikace zahrnuje postříkání listů téměř do stékání prostředku (tři květináče na ošetření). 24 hodin po aplikaci nebo 24 hodin před aplikací se rostliny naočkují v pěstební věži čerstvými sporami Erysiphe graminis poddruh tritici. Rostliny se potom inkubují v pěstební komoře při 20 °C při relativní vlhkosti 60 %. Sedm dní po nakažení se hodnotí procentuální napadení na primárních listech. Účinnost a.i. se určí porovnáním stupně napadení houbou na ošetřených rostlinách s neošetřenými kontrol-7CZ 301164 B6 nimi rostlinami, podobně naočkovanými a inkubovanými, Každá aktivní látka se testuje při 4 až 5 koncentracích. Faktor synergie se vypočte podle způsobu COLBY.
Příklad B-7
Aktivita proti Unc tnula necator
Čtyři týdny staré (stádium 4 až 5 listů) rostliny vinné révy se postříkají téměř do stékání postřiku io suspenzí obsahující 250 mg/l aktivní složky. Potom se nechají uschnout. Další den se ošetřené rostliny naočkují poprášením testovaných rostlin čerstvě sklizenými konídiemu; rostliny se potom inkubují v růstové komoře 10 až 14 dní při teplotě + 22 °C a při relativní vlhkosti 70 %.
Účinnost testovaných rostlin se určí porovnáním stupně napadení houbou s neošetřenými, podobně naočkovanými porovnávacími rostlinami. Směsi podle vynálezu mají při těchto testech dobrou účinnost.
Příklad B-8
Aktivita proti Plasmopara viticola na vinné révě
Semenáčky vinné révy ve stádiu čtyř až pěti listů se postříkají až do stékání postřiku vodnou postřikovou směsí připravenou ze smáčí telného prášku směsi aktivních složek (0,02 % aktivní složky) a po 24 hodinách se nakazí suspenzí spor houby. Napadení houbou se hodnotí 6 dní po nakažení, přičemž během této doby se rostliny udržují při relativní atmosférické vlhkosti 95 až 100% a teplotě 20 °C.
Příklad B-9
Aktivita proti Phytophthora infestans na rajčatech
a) Léčebné působení
Rostliny rajčat odrůdy „Roter Gnom“ se pěstují tri týdny a potom se postříkají suspenzí zoospór houby a inkubují se v komoře při 18 až 20 °C a nasycené atmosférické vlhkosti. Humidace se přeruší po 24 hodinách, kdy se rostliny suší, postříkají se směsí obsahující aktivní složku formulovanou jako smáčivý prášek při koncentraci 200 ppm. Po usušení povlaku z postřiku se rostliny vrátí na 4 dny do vlhké komory. Počet a velikost typických lézí na listech, které se objeví po této době, se použije pro hodnocení účinnosti testovaných látek.
b) Preventivní působení
Aktivní látka, která je formulovaná jako smáčivý prášek, se při koncentraci 60 ppm (vzhledem k objemu zeminy) nanese na povrch půdy v květináčích obsahujících tři týdny staré rostliny rajčat odrůdy „Roter Gnom“. Po třech dnech se spodní části listů postříkají suspenzí zoospór Phytophthora infestans. Potom se 5 dní udržují v postřikové kabině při teplotě 18 až 20 °C a nasycené atmosférické vlhkosti. Po uplynutí této doby se hodnotí počet a velikost lézí, které se objeví na listech, a určí se tak účinnost testovaných látek.
-8CZ 5V1104 BO
Příklad B-10
Aktivita proti Phytophthora na rostlinách rajčat
a) Zbytkové ochranné působení
Dva až tři týdny staré rostliny rajčat (odrůda Bintje) se pěstují 3 týdny a potom se postříkají směsí (0,02 % aktivní látky) připravené ze smáčivého prášku aktivní látky. Po 24 hodinách se iú ošetřené rostliny nakazí suspenzí spór houby. Napadení houbou se hodnotí po 5 dnech inkubace nakažených rostlin při relativní atmosférické vlhkosti 90 až 100 % a při teplotě 20 °C.
b) Systémové působení
Postřiková směs (0,002 % aktivní látky vzhledem k objemu půdy) připravená ze smáčivého prášku aktivní látky se nalije na rostliny rajčat (odrůdy Bintje) dva až tři týdny staré, které se pěstovaly 3 týdny. Ošetření se provede tak, že postřiková směs nepřijde do styku s nadzemními částmi rostlin. Po 48 hodinách se ošetřené rostliny nakazí suspenzí spór houby. Napadení houbou se hodnotí po 5 dnech inkubace při relativní atmosférické vlhkosti 90 až 100 % a pří 20 °C,
Účinnost testované kombinace a jednotlivých složek při testech popsaných výše se určí porovnáním stupně napadení houbou na neošetřených, podobně nakažených rostlinách.
Směsi podle předkládaného vynálezu mají při těchto testech dobrou účinnost.
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob potírání fytopatogenních onemocnění na plodinách, vyznačující se tím, že se na plodinu nebo na její stanoviště, kteréjsou napadeny fytopatogenním onemocněním, aplikuje ve směsi nebo odděleně účinné množství kombinace první složkya) methylester-O-methyloximu 2-[a-{[(a-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxy}-o~ tolyl]glyoxalové kyseliny (I) společně sb) druhou složkou, kteráje vybraná buď z karbamátu vzorce I1C
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB9812331.8A GB9812331D0 (en) | 1998-06-08 | 1998-06-08 | Organic compounds |
GBGB9903669.1A GB9903669D0 (en) | 1999-02-17 | 1999-02-17 | Organic compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20004542A3 CZ20004542A3 (en) | 2001-06-13 |
CZ301164B6 true CZ301164B6 (cs) | 2009-11-25 |
Family
ID=26313824
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20004542A CZ301164B6 (cs) | 1998-06-08 | 1999-06-04 | Fungicidní kompozice obsahující deriváty methylestermethyloximu kyseliny glykolové |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US6395761B2 (cs) |
EP (4) | EP1380210B1 (cs) |
JP (1) | JP2002517410A (cs) |
KR (1) | KR100580808B1 (cs) |
CN (2) | CN1304288A (cs) |
AR (4) | AR030006A1 (cs) |
AT (2) | ATE279111T1 (cs) |
AU (1) | AU743663B2 (cs) |
BR (1) | BR9911004A (cs) |
CA (1) | CA2333267A1 (cs) |
CU (1) | CU22949A3 (cs) |
CZ (1) | CZ301164B6 (cs) |
DE (2) | DE69935872T2 (cs) |
ES (2) | ES2229719T3 (cs) |
HU (1) | HUP0102750A3 (cs) |
IL (3) | IL139597A0 (cs) |
NZ (1) | NZ508517A (cs) |
PL (2) | PL204353B1 (cs) |
PT (1) | PT1085806E (cs) |
RU (1) | RU2208316C2 (cs) |
TR (5) | TR200003671T2 (cs) |
TW (1) | TW539535B (cs) |
UA (1) | UA70327C2 (cs) |
WO (1) | WO1999063813A2 (cs) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA70327C2 (uk) * | 1998-06-08 | 2004-10-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція |
JP2004525880A (ja) * | 2001-01-16 | 2004-08-26 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | イミダゾール誘導体を含む殺菌性混合物 |
DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
GEP20094832B (en) * | 2004-09-27 | 2009-11-25 | Du Pont | Fungicidal mixtures of thiophene derivative |
DE102005058837A1 (de) * | 2005-12-09 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
WO2020231751A1 (en) | 2019-05-10 | 2020-11-19 | Bayer Cropscience Lp | Active compound combinations |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0626135A2 (de) * | 1993-04-28 | 1994-11-30 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE4437048A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
WO1997000012A1 (en) * | 1995-06-16 | 1997-01-03 | Novartis Ag | Crop protection compositions |
DE19543746A1 (de) * | 1995-11-24 | 1997-05-28 | Basf Ag | Fungizide Mittel |
WO1997040671A1 (en) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Novartis Ag | Pesticidal compositions |
EP1085806B1 (en) * | 1998-06-08 | 2004-10-13 | Bayer CropScience AG | Fungicidal combinations comprising a glyoxalic acid methylester methyloxime derivative |
Family Cites Families (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0278595B2 (en) | 1987-02-09 | 2000-01-12 | Zeneca Limited | Fungicides |
IE62559B1 (en) * | 1989-02-02 | 1995-02-08 | Ici Plc | Fungicides |
DE3915755A1 (de) | 1989-05-13 | 1990-11-29 | Bayer Ag | Fungizide mittel sowie substituierte aminosaeureamid-derivate und deren herstellung |
PH11991042549B1 (cs) | 1990-06-05 | 2000-12-04 | ||
GB9018408D0 (en) * | 1990-08-22 | 1990-10-03 | Ici Plc | Fungicides |
US5453531A (en) * | 1990-08-25 | 1995-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted valinamide derivatives |
DE4030038A1 (de) | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
DE69211983T3 (de) * | 1991-01-30 | 2000-12-28 | Zeneca Ltd., London | Fungizide |
IL103614A (en) | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
US6002016A (en) | 1991-12-20 | 1999-12-14 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones |
FR2685328B1 (fr) | 1991-12-20 | 1995-12-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides. |
JP2783130B2 (ja) | 1992-10-02 | 1998-08-06 | 三菱化学株式会社 | メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
US5304572A (en) | 1992-12-01 | 1994-04-19 | Rohm And Haas Company | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
DE4304172A1 (de) | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE4309272A1 (de) * | 1993-03-23 | 1994-09-29 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
EP0648740B1 (en) | 1993-04-28 | 1997-10-08 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Amino acid amide derivative, agrohorticultural bactericide, and production process |
DE4321897A1 (de) | 1993-07-01 | 1995-01-12 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Aminosäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung |
CA2182407A1 (en) | 1994-02-04 | 1995-08-10 | Herbert Bayer | Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them |
DE4423612A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
DE4423613A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
FR2722652B1 (fr) | 1994-07-22 | 1997-12-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one |
AU683383B2 (en) | 1994-08-03 | 1997-11-06 | Ihara Chemical Industry Co. Ltd. | Amino acid amide derivative, process for producing the same,agrohorticultural fungicide, and fungicidal method |
DE4431467A1 (de) | 1994-09-03 | 1996-03-07 | Basf Ag | Caramoylcarbonsäureamide |
TW330146B (en) | 1995-01-23 | 1998-04-21 | Novartis Ag | Crop protection composition and method of protecting plants |
UA54395C2 (uk) * | 1995-06-16 | 2003-03-17 | Баєр Акціенгезельшафт | Фітобактерициднa композиція, спосіб контролю та запобігання хворобам рослин, матеріал для розмноження рослин |
TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
BR9708873B1 (pt) * | 1996-04-26 | 2009-05-05 | mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos. | |
TW438575B (en) * | 1996-08-28 | 2001-06-07 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
CA2264528C (en) * | 1996-08-30 | 2007-04-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
WO1998020003A1 (en) | 1996-11-01 | 1998-05-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal cyclic amides |
GB9624615D0 (en) * | 1996-11-26 | 1997-01-15 | Zeneca Ltd | Chrystallisation process |
DE19739982A1 (de) | 1996-12-10 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
UA59381C2 (uk) * | 1996-12-13 | 2003-09-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм |
ZA9711323B (en) * | 1997-01-30 | 1999-06-17 | I E Du Pont De Nemours And Com | Fungicidal mixtures |
DE19716256A1 (de) * | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
US20020072535A1 (en) * | 1997-04-18 | 2002-06-13 | Klaus Stenzel | Fungicide active substance combinations |
HUP0203563A3 (en) * | 1999-12-13 | 2003-03-28 | Bayer Ag | Fungicidal combinations of active substances and use thereof |
CN1328956C (zh) * | 2002-03-01 | 2007-08-01 | 巴斯福股份公司 | 基于Prothioconazole和嗜球果伞素衍生物的杀真菌混合物 |
-
1999
- 1999-04-06 UA UA2000127007A patent/UA70327C2/uk unknown
- 1999-04-19 TW TW088106220A patent/TW539535B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-06-04 CZ CZ20004542A patent/CZ301164B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-06-04 EP EP03022589A patent/EP1380210B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-04 CN CN99807125A patent/CN1304288A/zh active Pending
- 1999-06-04 CA CA002333267A patent/CA2333267A1/en not_active Abandoned
- 1999-06-04 PT PT99927880T patent/PT1085806E/pt unknown
- 1999-06-04 BR BR9911004-0A patent/BR9911004A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-06-04 TR TR2000/03671T patent/TR200003671T2/xx unknown
- 1999-06-04 ES ES99927880T patent/ES2229719T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-04 TR TR2001/03298T patent/TR200103298T2/xx unknown
- 1999-06-04 PL PL383223A patent/PL204353B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-06-04 IL IL13959799A patent/IL139597A0/xx active IP Right Grant
- 1999-06-04 HU HU0102750A patent/HUP0102750A3/hu unknown
- 1999-06-04 DE DE69935872T patent/DE69935872T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-04 CN CNB2003101024382A patent/CN1290414C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-04 DE DE69921123T patent/DE69921123T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-04 JP JP2000552898A patent/JP2002517410A/ja active Pending
- 1999-06-04 PL PL99345124A patent/PL345124A1/xx unknown
- 1999-06-04 TR TR2001/02940T patent/TR200102940T2/xx unknown
- 1999-06-04 EP EP99927880A patent/EP1085806B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-04 WO PCT/EP1999/003883 patent/WO1999063813A2/en active Application Filing
- 1999-06-04 AU AU45072/99A patent/AU743663B2/en not_active Ceased
- 1999-06-04 AR ARP990102662A patent/AR030006A1/es active IP Right Grant
- 1999-06-04 RU RU2001101442/04A patent/RU2208316C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-06-04 AT AT99927880T patent/ATE279111T1/de active
- 1999-06-04 NZ NZ508517A patent/NZ508517A/xx unknown
- 1999-06-04 TR TR2001/03301T patent/TR200103301T2/xx unknown
- 1999-06-04 TR TR2001/03300T patent/TR200103300T2/xx unknown
- 1999-06-04 AT AT03022589T patent/ATE359706T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-06-04 ES ES03022589T patent/ES2285019T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-04 EP EP06019648A patent/EP1728427A2/en not_active Withdrawn
- 1999-06-04 KR KR1020007013892A patent/KR100580808B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-04 EP EP06019649A patent/EP1728428A3/en not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-11-09 IL IL139597A patent/IL139597A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-12-02 US US09/728,185 patent/US6395761B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-08 CU CU20000288A patent/CU22949A3/es not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-01-28 US US10/059,087 patent/US6451855B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-07-24 US US10/202,125 patent/US20020198181A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-02-07 US US11/348,760 patent/US20060128698A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-30 IL IL179716A patent/IL179716A/en not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-08-24 AR ARP070103767A patent/AR062519A2/es not_active Application Discontinuation
- 2007-08-24 AR ARP070103764A patent/AR062516A2/es not_active Application Discontinuation
- 2007-08-24 AR ARP070103766A patent/AR062518A2/es not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-08-19 US US12/543,731 patent/US20090306061A1/en not_active Abandoned
- 2009-08-19 US US12/543,717 patent/US20100048546A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0626135A2 (de) * | 1993-04-28 | 1994-11-30 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE4437048A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
WO1997000012A1 (en) * | 1995-06-16 | 1997-01-03 | Novartis Ag | Crop protection compositions |
DE19543746A1 (de) * | 1995-11-24 | 1997-05-28 | Basf Ag | Fungizide Mittel |
WO1997040671A1 (en) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Novartis Ag | Pesticidal compositions |
EP1085806B1 (en) * | 1998-06-08 | 2004-10-13 | Bayer CropScience AG | Fungicidal combinations comprising a glyoxalic acid methylester methyloxime derivative |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0984691B2 (en) | Fungicidal combination comprising a 4-phenoxyquinoline | |
EP1317178B1 (en) | Fungicidal compositions | |
US20100048546A1 (en) | Fungicidal combinations comprising a glyoxalic acid methyl ester-o-methyloxime derivatives | |
US6552039B2 (en) | Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline | |
AU766275B2 (en) | Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline | |
US20030189958A1 (en) | Fungicidal compositions | |
PL202640B1 (pl) | Kompozycja fungicydowa do zwalczania chorób fitopatogennych na roślinach uprawnych | |
PL204615B1 (pl) | Kompozycja fungicydowa do zwalczania chorób fitopatogennych na roślinach uprawnych | |
MXPA00011995A (en) | Fungicidal combinations comprising glyoxalic acid methyl ester-o-methyloxime derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20120604 |