TW199148B - - Google Patents

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199148 Λ 6 Β6 五、發明説明（1 ) 本發明係關於新穎之三畊基-取代之丙烯酸酯類、其 製法、其於農藥上之用途、及其部分新穎之中間體。 經掲示，某些經取代之丙烯酸酯類，例如3 -甲氣基-2- (2-甲基苯基）丙烯酸甲酯，具有殺真菌性質（可比 較EP 1 78 826 )。此外，某雙嘧啶類J例如2 , 4-二氛-5 -甲硫嘧聢基6-硫代氛酸酯，亦經掲示具有殺真菌性質 (可比較US 4,652,569; DE-OS (德國公開之說明書） 3,509,437) 〇 再者，經掲示，三阱氧基（硫基）丙烯酸衍生物乃顯 示出除草、殺真菌及植物生長調節之作用（hb較歐洲公 開之說明書EP-0S 40 9 , 3 6 9 J)。 __mi 〆 但這些已知之化合物所具之活性在所有的施用範醻中 並未盡令人湛意，尤其是當低使用量與濃度時尤然。 本發明發現新穎之式（I)三阱基-取代之丙烯酸酯 類

-C-COOR] (I) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂- 線· 經濟部屮央標準AM工消赀合作社.'-ρίίί L-r2 式中 R 1 表烷基， R 2 表二烷胺基或基圍-0- 3 私紙張尺度逍用中a國家標準（CNS)甲4規格（210x297公及） 199148 Λ 6 Β 6 五、發明説明（2 ) X 表氣、硫或基團-Ν-， R 3 表氫、烷基或烷氣基， R 4 表選擇地經取代之芳基或雜芳基， R 5 表氫、烷基或選擇地經取代之芳烷基， R 6 表氫、烷基或分別選擇地經取代之芳烷基或芳基， 且 Υ 表一直接鍵、氧或下列基團之一： -C Η 2 _ > -CH^CH-或-CsC_〇 式（I)化合物可以幾何異構物或各種組成之異構物 混合物型式存在，本發明申請專利範圍俗包括純異構物 以及異構物之混合物。 再者，本案發現新穎之式（I)三阱基-取代之丙烯 酸酯類

(請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝< 經濟部屮央標準X;A工消赀合作社印¾ 式中 R 1 表烷基， R2 表二烷胺基或基團-0-R5, X 表氣、硫或基團-N-, I R 6 -4 - 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公及） 199148 Λ 6 Β 6 五、發明説明（3 ) R 3 表氬、烷基或烷氧基， R 4 表選擇地經取代之芳基或雜芳基， R 5 表氫、烷基或選擇地經取代之芳烷基， R 6 表氫、烷基或分別選擇地經取代之芳烷基或芳基， 且 Y 表一直接鍵、氣或下列基團之一： _CH2 _、 _CH=CH_ 或 _C由 C-, 及其異構物或異構物混合物係獲自： 式（I)之經取代乙酸酯類

(II) (請先閱讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝- -ch2-coor1 式中 R1、R3、X、Y及R4具有前述之定義， 與式（m)之烷氣基-雙-(二烷胺基）-甲烷化合物 P2' F2' (III) 線· 式中 R 2 μ表二烷胺基，且 R 7 表烷基或環烷基， 本紙張尺度逍用中囷國家標準（CNS)甲4規格（210x297公¢) 199148 Λ 6 Β6 五、發明説明（4 ) 若適當，於稀釋劑之存在下進行反應，且若適當，接著 利用稀的礦物酸於第二步驟中水解該生成之式（Ia)3 -二 烷胺基丙烯酸衍生物

CH-R2-1 (la) 式中R1、R2-1、R3、R4、X及Y具有前述之定義， 且其生成之式（IV ) 3 -羥基丙烯酸酯類

CHvvwvOH (IV) (請先閱讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝· 訂_ 線- 中 式

X 經濟部屮央標华劝Π工消fi·合作社.'-ρ3ί 中驟 步三 於 著 接 義化 定烷 之之 述} 前 > 有ί 具式 γ ί I與 及

劑 V 中 式 定 子之 電述 1 前 表具 且 基 離 釋 義 本紙張尺度逍用中國國家標準（CHS)甲4規格(210x297公垃) 199148 Λ 6 Β6 經濟部屮央標準XJioc工消赀合作社.Lp製 五、發明説明（5 ) 若適當，於稀釋劑之存在下，及若適當，於反應輔肋劑 之存在下進行反應。 最後，本案發現該新穎之式（I)三阱基-取代之丙 烯酸酯類具有良好之對抗有害生物作用。 令人驚訝的是，本發明式（I)之三阱基-取代之丙 烯酸酯類顯示出遠較已知技藉之化合物，例如3 -甲氣基 -2-(2-甲基苯基）-丙烯酸甲酯或2, 4-二氯-5-甲硫嘧 啶基6 -氛酸酯（在化學上及由其作用性質之觀點而論傜 類似之化合物），所具者優異之殺真菌活性。 式（I)乃為本發明三阱基-取代之丙烯酸酯類提供 一概括性定義，較佳之式（I)化合物為該等式中： R 1 表具有1至6値磺原子之直_或分支狀烷基， R 2 表於各烷基部分分別具有1至6値碩原子之二烷胺 基，或表基團-0-R 5 , X 表氣、硫或基團-N-, I R 6 R 3 表氣、Ci-C6_院基或Ci_Ce_院氣基I R 4 表具6至10饀磺原子之芳基或具1至4個相同或相 異之雜原子（特別是是氮、氧及/或硫）之雜芳基 .埴些芳基或雜芳基分別係選擇地經相同或相異之 取代基行單取代或多取代，可提及之適合之取代基 為：鹵素、烷基、環烷基、烷氣基、烷硫基、鹵代 烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、二氧伸烷基、_ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 線. 本紙張尺度边用中国國家標準（CNS)甲4規格（210x297公及) 199148 Λ 6 Β6 五、發明説明（6 ) 素基 基 烷 伸 氧二 之 代 取 基 苄 r 基 氣 苯 苯 之 代 取 經 地 擇 選 別 分 或 基 乙 苯 基 炔 乙 苯 或 基 烯 乙 苯 或於 , 且 基子 烷原 狀碩 支値 分 4 或至 0 1 直具 之分 子部 原基 碩烷 値狀 6 支 至分 1 或 具鍵 、 直 氫於 表表 或 基 烷 狀 -支 基分 烷或 芳鏈 之直 子之 原子 磺原 饀磺 10M 至 6 δ 至 具 1 分具 部、 基氫 芳表 於，取 且基之 子芳異 原或相 磺基或 痼烷同 6 芳相 至之經 1 子地 具原擇 分碩選 部痼可 基10別 烷至分 狀 CO 分 支有部 分具基 或分芳 鏈部之 直基基 於芳各 表各且 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

Y 取罾或或代 多W 、-取正 或 — 氣CH}、 代 M 、H=IS 取 4_-ci 乙 單R4接、式 、 行為直 基別一 代分表 基 代 取 之 合 適 分 部 基 芳 於 代 且 基 代 取 之 及 之 團 基 列 下 裝. .可 經濟部屮夾標準i.;M工消费合作社印5i

有 具 ，， 別 S I vr R Μ 分 I I 分-0團 部園基 基基或 烷表硫 之基-Ί各或 、 佳甲三於 ，氣 別表第表基表 待 1 2 R R X : 異 中-、 式正 等 、 該基 為丙 基異 或 或 ί二 第 線. 基 胺 烷二 之 子 原 個 4 至 ，子 基原 氣雜 烷之 -異 4目 C 參 -或 C1同 或相 基個 烷兩 -或 4 C - I-具 C1或 、基 氫苯 表表 是 其 尤 本紙張尺度边用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公诠) 199148 Λ 6 _Β6_ 五、發明説明（7 ) 氮、氣及/或硫）及4至6餡硪原子之雜芳基， 且各基係選擇地經相同或相異之取代基行單取代至 三取代，可提及之取代基為：氟、氣、溴、甲基、 乙基、正或異丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基 、環戊基、環己基、甲氣基、乙氧基、正-或異-丙 氣基、甲硫基、乙硫基、三氟甲基、三氟甲氧基、 三氣甲硫基、二氧伸甲基、二氧伸乙基、四氣二氣 伸乙基、二氟二氣伸甲基、或苯基、苯氣基、苄基 、苯乙基、苯乙烯基或苯乙炔基，各基可選擇地經 相同或相異且選自下列之取代基行單取代至三取代 :氣、氣、甲基、甲氧基或三氣甲基， R5 表氳、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異_、第 二-或第三-丁基，或表芾基，且 R 6 表氫、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、第 二-或第三-丁基，或表苄基或笨基，且 Y 表一直接鍵、氣、或下列基團之一： -CH 2 -、-CH = CH-或-C安 C-， 尤其特別佳之式（I)化合物為該等式中： R 1 表甲基或乙基， 經濟部屮央標準工消"合作社卬51 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R 2 表二甲胺基、羥基、甲氣基或乙氣基， X 表基團-H-.

I R 6 R 3 表氣、Ci -C4 _院基或Ci _C4 -院氣基， 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公及） 199148 五、發明説明（8 ) 取為 之基 異代 相取 或之 同 合 相適 經之 地及 擇提 選可 偽’ 基代 各取 ,三 基至 啶代 ¾取 或單 基行 苯基 表代 基 己 環 、 基 氧氣 二二 、氟 基四 氣 、 甲基 -Ίϋ 乙 三三伸 第、氣 、基二 基甲 、 乙氣基 、 三甲 基、伸 甲基氧 、氧二 溴乙氟 、、二 氣基 、 、氣基 氟甲甲 : 、伸 地 、 擇氯 選 、 傜氟 基 ： 各代 ，取 基基 炔代 乙取 苯之 或列 基下 氣自 苯選 、且 基異 苯相 或或 基同 乙相 伸經 且 基基 甲苄 氟或 三基 或乙 基 、 氧基 甲甲 '、 基氫 甲表 下 義 或或定 、- 之 氧CH團 、扣基 鍵-C諸 接、之 直-及 1Η2提 表-C處 此 Υ 之 團 基 列 物 始 起 各 於 用 適 亦 地 1AV 棲 同 乃 基提 諸所 但於 ,介 合可 組亦 佳即 較亦 之 ， 画換 基交 別相 値互 表要 代需 合依 組可 之亦 。述義 體上定 間 ，別 中者個 及再之 質 園 基 苯 是 其 尤 基 萘 或 基 苯 0 表 間宜 之中 醻詞 範併 佳 合 較於 別或 個獨 之單 合基 組芳 及 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 線. 經濟部+央標準Χ;Α 工消-l-v合作社卬Μ 的値 狀 2 支或 分 1 或是 鐽其 直尤 為 ， 中個 詞 4 併至 合 1 於是 或別 獨特 單 ， 園値 基 6 族至 脂 1 〇 之含子 有包原 所宜磺 且 ， 其 尤 碘 或 溴 ' 氯 、 0 表 宜 素 鹵 y 貝 否 義。 定溴 外或 另氯 ΤΠν 、 除氣 是 本紙?fc尺度逍用中國S家標準（CNS)甲4規格（210x297公及） 199148 五、發明説明（9)除了裂備實例中提及之化合物外， 哄基-取代之丙烯酸酯類可値別提及 66 ΛΒ 式 之 列 下 三 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂 線· 經濟部屮央桴準X;A工消赀合作社印¾ -11- 本紙張尺度逍用中S S家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公垃) 五、發明説明（10)

本紙张尺度边用中國囷家iiiMCNS) 規格（210x297公龙） 81. 2. 20,000 199148 A 6 Ιί 6 經济部屮央榀準局β工消"合作社印31 五、發明説明（11) -枣· R1 1* ( R2 續 R3 ) R4 ch3 och3 H ch3 och3 H h3c〇-^3- och3 ch3 och3 H 〇 ch3 och3 H o- ch3 och3 H Cl ch3 och3 H o- ch3 och3 H Or Cl ch3 och3 H o- ch3 och3 H ch3 och3 H o- 13 -

X

Y -N- CH； -N- CH. CH- CH· CH· -N- CH：

CH 3

-N- CH CH Ο 破 •CSC- -CSC* 0 0 •ch2· (請先閲-背而之注意事項#填寫木1丨〉 3 本紙張尺度边用中SH家榀毕（CNS)T4規怙（210x297公龙） 81. 2. 20,000 199148 五、發明説明（12) Λ 6 Π 6 經濟部屮央標準局C3：工消fr合作社印製 表 R1 」··（ R2 續 R3 ) • r4 X Y ch3 och3 H ci^CV 0 坡 ch3 och3 H Cl 0 徤 ch3 och3 H O—<IV -N- ch3 純 ch3 och3 H -k- ch3 踺 ch3 och3 H O-Q -k- ch3 ch3 och3 H F3C-<Z>- -N- ch3 徤 (請先閱讀背而之注念事項#塡寫本lil 裝- 訂· 線· [^紙5良尺度边用中® &家樣準（CNS)f4規格（210x297公龙） 81. 2. 20,000 199148 Λ 6 Β 6 五、發明説明（I3) 若採用像Η-〔2-(4-苯基）-三阱基〕-Ν-甲胺基乙酸 甲酯及第三-丁氣基-雙（二甲胺基）-甲烷以及硫酸二 甲酯作為起始物質，則本發明製法之反應過程可藉下列 反應式表7F :

ch2-cooch3 ^N(CH3)2 (CH3)3C-0-CH 、N(CH3)2 第一步驟

-C-C00CH3II CH sVN(CH3)2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- ’1T_ 第二步驟 HC1/H20 CH3

c-cooch3 II CH ^OH 經濟部屮央標準乃Π工消你合作社印51 第三步驟 -> CH30-S02_0CH3

-C-COOCHgII CH 15- 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS)<H規格（210父297公垃) 199148 Λ 6 _Β_6_ 五、發明説明（I4) 該式（I)經取代之乙酸酯類為新穎的且僳本發明之 標的，其可藉類似文獻中掲示之方法製得，即藉式（V )之鹵素-取代之1, 3, 5-三阱衍生物

經濟部屮央槛準χ;π工消合作社印ft'14 式中 R3、R4及Y具有前述之定義，旦 H a 1表鹵素，持別是氱， 與式（VI)之肌胺酸酯類 HN-C-COOR1 (VI) ch3 式中 R 1具有上述之定義， 若適當，於鹺之存在下進行反應（可比較德國公開之說 明書0£-05 3,904,931及製備實例）。 式（V)化合物係已知的（可比較W0 810 30 20; Aust. J. Chen., 34, 623 (1961)； Synthesis 1 9 8 0 , 84 1)。 式（VI)化合物係有機化學上習知之化合物。 式（Μ)為進行本發明製法時另需之起始物質烷氣基 -1 6 - (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝· 訂 線‘ 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格（210X297公犮） 199148 Λ 6 136 經濟部屮央標準·々A工消赀合作社卬51 五、發明説明（l5) -雙-(二烷胺基）-甲烷化合物提供一概括性定義，於 此式（I)中，R2-1宜表於各直鍵或分支狀烷基部分 分別具有1至6艏磺原子（尤其是1至4镇硪原子） 之二烷胺基。 R7宜表具3至8個碩原子之第二或第三烷基，或表 具5至7値碳原子之環烷基，尤其是第三-丁基或環己 基〇 該式（m)之烷氣基-雙（二烷胺基）-甲烷衍生物像 已知的（可比較 Chen . Ber . 10J. , 41-50 [ 1 9 6 8 ] ； C h e m Ber. 101, 1885-1888 [1968]； DE 2,303,919； PCT Int. AppI. WO 860 12 04)或可藉類似已知之方法製 得。式（IV)之中間體偽新穎的且亦為本發明之標的。 式（V)為進行本發明製法之第三步驟時所另需之起 始物質烷化劑提供一概括性定義，於此式（V)中， R5宜表該等業於本發明式（I)物質之相關說明中提 及之此基定義之基醣。 E 1 表習用於烷化劑之釋離基，宜為一選擇地經取代之 烷基、烷氧基或芳磺酵氣基，例如：甲氣磺醯氣基 、乙氧磺醛氧基或對-甲苯磺陲氧基，或表鹵素， 尤其是氯、溴或碘。 式（V)之烷化劑係有機化學上習知之化合物。 適合供進行本發明製法第一步驟之稀釋劑為惰性有機 溶劑，這些特別包括脂族、脂環族或芳族且選擇地經鹵 -17- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 線- 本紙張尺度边用中國g家標準（CNS)甲4規格（210x297公垃） 199148 Λ 6 Β 6 經濟部屮央標準劝Α工消价合作社印製 五、發明説明（16) 化之烴類，例如：揮發油、苯、甲苯、二甲苯、氛苯、 石油醚、己烷、環己烷、二氯甲烷、氯仿、四氮化硪； 醚類，如：二乙基_、二枵烷、四氫呋喃或乙二醇二甲 醚或乙二醇二乙醚；醯胺類，如：二甲基甲醛胺、二甲 基乙醛胺、Ν -甲基甲醛苯胺、Ν -甲基吡咯啶酮或六甲基 磷三醛胺。 本發明製法之第一步驟宜於未添加溶劑下進行。 當進行本發明製法之第一步驟時，反暱溫度可於一實 質範圍内更動，一般而言，其係於- 35¾及+150TC之間 (宜於〇〇及1201C之間）進行。 本發明製法之第一步驟亦可於減壓或加壓下進行，但 宜於大氣壓力下進行。 若適當，採用惰性氣體，例如氮或氬，為可能有利的 ，但通常於一標準之周圍氣體下即可進行本發明製法之 第一步驟。 當進行本發明製法之第一步驟時，通常每冥耳之式（ I)經取代乙酸酯偽採用1.0至15.0莫耳（宜為1.0至 12.0莫耳）之式（I)烷氣基-雙-(二烷胺基）-甲烷 化合物。 此反應之進行及反應産物之結束處理與分離係藉習知 方法施行（亦可參見製備實例）。 適合供進行本發明製法第二步驟之水解作用之酸類為 習知之無機及有機酸，而宜採用無機礦物酸之水溶液， _ 1 8 _ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 線· 本紙張尺度逍用中國國家榀準（CNS)甲4規格（210x297公垃） 經濟部屮央標準XJn工消赀合作社印ft'I4 199148 Λ 6 _Β6_ 五、發明説明（17)如：鹽酸、硫酸、磷酸或硝酸，待別是鹽酸水溶液。 適合供進行本發明製法第二及第三步驟之稀釋劑亦為 惰性有機溶劑；其待別包括脂族、脂環族或芳族且選擇 地經鹵化之烴類，例如：揮發油、苯、甲苯、二甲苯、 氣苯、石油醚、己烷、環己烷、二氦甲烷、氯仿、四氱 化磺；醚類，如：二乙基醚、二Hi烷、四氫呋喃或乙二 鵠 醇二甲醚或乙二酵二乙醚；酮類，如：丙酮或丁酮；腈 類，如··乙腈或丙腈；醯胺類，如：二甲基甲醯胺、二 甲基乙醯胺、N -甲基甲醯苯胺、N -甲基吡咯啶酮或六甲 基磷三酵胺；酯類，如：乙酸乙酯；或亞ftl類，如：二 甲亞硯。 本發明製法之第二步驟特別適宜於極性稀釋劑中，例 如：乙腈、丙_或二甲基甲醯胺，若適當，亦於水之存 在下進行。 若適當，本發明製法之第三步驟亦可於二相糸中，例 如：水/甲苯或水/二氛甲烷，若適當，於相轉換催化 劑之存在下進行；此種催化劑中可提及之例子為：碘化 四丁銨、溴化四丁銨、溴化三丁基-甲基搂、氛化三甲 基- C13/C!3-烷基较、二苄基-二甲基-銨甲基硫酸鹽、 氣化二甲基- Cu/Cw-烷基-苄基銨、四丁銨氫氣化物 、15 -冠-5, 18 -冠-6、氯化三乙基苄基銨、氮化三甲基 苄基銨或三-〔2- (2-甲氧基-乙氧基）-乙基〕-胺。 本發明製法之第三步驟宜於適當之反應輔助劑之存在 -1 9 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公及) 經濟部屮央標準x;u工消赀合作社印5i 199148 Λ 6_Β£_ 五、發明説明（18) 下進行，適合之反應輔助劑為所有習知可用之無機及有 機齡，宜採用下列：鹺金屬之氫化物、氫氣化物、醯胺 類、醇鹽、磺酸鹽或硪酸氫鹽，例如：氳化納、鈉胺、 氫氣化納、甲醇納、乙醇銷、第三-丁醇鉀、磺酸納或 磺酸氫納，以及第三胺類，如：三乙胺、Ν, Ν -二甲基-苯胺、吡啶、Ν, Η -二甲胺基吡啶、二氮雜二琛辛烷 (DABCO)、二氮雜二環壬烯（DBN)或二氮雜二環十一硪烯 (DBU) 〇 當進行本發明製法之第二及第三步驟時，反應溫度可 於一實質範圍内更動，通常其傜於- 30¾及+150t之間 (宜於-2 0 Ό及+ 1 2 0 t之間）進行。 本發明製法之第二及第三步驟通當俗於大氣壓力下進 行，但亦可於減壓或加壓下進行這些步驟。 於進行本發明之第二步驟時，毎莫耳之式（Ia)3 -二烷 胺基丙烯酸酯通常係採用1.0至3.0莫耳（宜為1.0至2.0 莫耳）之稀礦物酸。此反匾之進行及反應産物之结束處 理輿分離係藉習知方法施行。 於進行本發明之第三步驟時，每荑耳之式（IV) 3 -羥 基丙烯酸酯通常#採用1.0至5.0莫耳（宜為1.0至3.0莫 耳）之式（V)烷化劑及，若適當，1.0至5.0莫耳（宜 為1.0至3.0莫耳）之反應輔肋劑。此反應之進行及反應 産物之結束處理與分離係藉習知方法施行。 一種待別佳之方式為：本發明製法之第二及第三反應 -20 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝< 訂 線· 本紙5S：尺度边用中S θ家標準（CNS)甲4規格（210x297公犮) 199148 Λ 6 η 6 五、發明説明（19) 經濟部屮央標準沿A工消货合作社印31 無反法 可為 菌菌 作.，霜.，如囊黑生a如麥 且-方 而作 卵知 可撇假徽例單果分^1-_例燕 式中知 性合 、半 物腐M#,絲ra㈣，或 方式習 活適 綱及 生極葎單屬叉：菌^^抱颶® ii方藉 物乃 菌纲 撤終.·生®;如腔Mhelsil粉 此俗 生物 腫菌 性：如萄粉殼例核旋eca 粉黑 反 ； ί 无 於亦 害合 根子 因如例 《白絲，類Dr黑裸 0 ; 0 有化 抗擔 病例，：；單屬麥B):¾ 腥： ” 行分 抗性。抵、 之，屬如黴耳菌或igl式J$c;如 的進與 對活菌以網 號屬徽例霜蒼星菌 U型^菌例 諝下理 的等真用 3® 捆徽霜，苔：黑腔 W 子’銹 . 所況處。強該抗俗囊 細腐假屬菅如.，·核η#孢Msffi柄靨 以情束}具，對劑子 及：.，徽或例殼圓sy生 _ 匿菌 中之結例物物來菌、 菌制徽軸徽，囊：，分 ^阐粉 驟體之實合生用真綱 真限疫單箱屬單如^丨^:黑 步間物備化害是殺菌 項以病.，豆殼絲例le菌%如； 應中産製性有其之合 各用致徽碗絲叉 ，hs腔；例菌 反}應較活之尤護接 列非：霜：單白屬ec孢S)，粉 1IV反fcb明欲，保、 前並如假如；：菌Dr旋 Μ 屬黑 於{及可發不劑物纲 於但例巴例® 如腔：禾^ 菌腥 接式行亦本抗護植菌 靨，，古-粉例核式：Η 绣纲 直離進ί 據對保於壺 些子屬或靥白，；型如員柄麥 驟分之行根來物用、。某例徽屬徽禾屬 ® 子例η:.,小 步需應施 用植 綱網 為疫徽霜：殼星孢 ，sy_.. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙张尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公浞） Λ 6 13 6 199148 五、發明説明（20) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 散黑粉菌；薄膜革菌屬，例如：佐佐木薄膜革菌；稻熱 病菌屬，例如：oryzae稻熱病菌；鐮孢徽臑，例如：大 刀鐮孢徽；葡萄孢鼷，例如：灰葡萄孢：殼金孢屬，例 如：穎枯殼針孢；小球腔菌屬，例如：穎祜小球腔菌； 尾孢屬，例如：變灰尾孢；鐽格孢屬，例如：養苔鍵格 孢，及小假尾孢屬，例如：herpotrichoides小假尾孢 菌。 本活性化合物於用以抵抗植物疾病所需濃度下對植物 之良好忍受性使其可治療植物體之地面以上部位，植物 繁殖地下莖與種子，以及土壤。 本發明活性化合物在保護作用上尤其可成功地用來對 抗穀類疾病，例如對抗造成大麥上粉末狀縠撇之病原菌 (禾白粉菌）或對抗造大麥之葉部斑點之病原_ (禾旋 孢腔菌）或對抗造成蘋果痂之病原菌（蘋果黑星菌）或 對抗稻作疾病，例如對抗造成稻作祜萎疾病之病原菌（ 稻熱病菌）。另須強調的是，本發明活性化合物優良之 醴外活性。式（E)及（IV)中間體亦具有殺真菌活性 Ο 經濟部中央標準杓A工消费.合作社印31 本發明化合物亦具有良好之殺真菌作用以對抗穎祜小 球腔菌，小麥之撇菌，圓核腔菌及雪腐鑲孢徽，特別是 穀類之微菌，疫徽菌，以及具有殺葉部昆蟲之作用。 本活性化合物視其特定之物理及/或化學性質而定可 轉變成習用配方，例如：溶液、乳濁液、懸浮液、粉末 -22- 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公垃) 199148 Λ 6 13 6 五、發明説明（2丄) 經濟部+央標準i.Jn工消赀合作社印Μ 用。嬪體散填體化脂..基二載劑之、及矽分及，之乳 子劑與固分為液氯.，如甲..或進當土 ，及及石物當子 棰製物或或作之.，烷--如劑推適嶺土 鋁碎泡機適離 於蓀合\ \ 水合萘甲類麵，充膠.，高藻化壓海有。陰 及溫化及及用適基氣醇丙劑填溶硪 .·矽氣： 、及粒及 中及性、劑使 ·，烷二}:溶體氣化如或、如石-顆性 質蓀活體化當劑或或份如性氣如氧 ，土 土例浮粒之子 物冷合氣乳。溶苯烯皤，極化例二物特矽： 、顆莖離 合 V 混化··備助甲乙油類強液，及礦蒙之有石成草非 聚UL經液即製輔、氛物 _ 體氮然、散劑理合¾, 於及如之{以為苯、礦；_ 水液、天土 分載大之及如 、以例下劑加作甲苯：類己及之烷之白‘度體、粉軸例 劑囊，壓性-劑二氮如酯環以態丙磨、高固石碾穗： 濕膠式加活劑溶：如ί與或，氣、研英：之解機米有 、細方、面成機如，播醚酮魄為烷經石如劑方有玉劑 劑極知}界形有，烴石其基亞下丁：、，粒..及、成 粒之已雨用沫用類族或及 丁甲壓及如堊物於如機殼形 、中依溶使泡使族脂烷似異二常以例白礦用，無子沫 劑物係體地或可芳化己醇基及溫烴： 、成之石及椰泡 糊成方液擇 \ 亦有氣環二甲胺常化有石合當巖以、或 、組配即選及-要或如乙，醯於鹵劑滑之適然，厣 \ 沫覆些ί ,、時主類，或酮甲為..載、磨.，天石木及 泡塗這劑劑}劑劑族烴醇基基意如體 土研鹽之雲：化 、之 充載劑充溶芳族丁 乙甲劑，固粘經酸割白如乳 • · ...........i .........裝.....ίτ· · · ·線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x29?公垃） 199148 Λ 6 Β 6 經濟部+央標準乃Π工消赀合作社印3i 五、發明説明（22) 化劑，如··聚氣化乙烯-脂肪酸酯、聚氣化乙烯脂肪醇 醚（如：烷基芳基聚乙二酵醚）、烷基磺酸酯、烷基硫 酸酯、芳基磺酸酯、以及白朊水解産物。適當之分散劑 有：例如、木質素-亞硫酸廢液及甲基纖維素。 亦可使用粘著劑，如：羧甲基缕維素及天然與合成之 粉狀、粒狀或格子狀聚合物，如：阿拉伯醪、聚乙稀醇 及聚乙烯乙酸酯，以及天然磷脂，如：腦磷脂與卵磷脂 ,及合成磷脂於配方中。其他添加劑可為礦物油及植物 油。 亦可使用著色劑，例如··無機色料，如：氣化戡，氣 化鈦及普魯士藍，及有機染料，如茜素染料，偶氮染料 及金屬鈦花青染料，及痕量養分，如：鐵、錳、硼、銅 、鈷、鉬及鋅鹽。 一般配方中含有0.1至95% (宜為0.5至90%)以重量 計之活性化合物。 本發明活性化合物可與其他之已知活性化合物，如： 殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺蜣劑及除草劑之混合物，以及 與肥料及生長調節劑之混合物一起存在於配方中。 活性化合物可直接使用或以其配方形式或製成使用型 式，例如：立即用溶液、懸浮液、可濕潤粉末、糊劑、 可溶粉末、屑末及粒劑，加以使用。其可依習用方式， 如：經水灑、噴射、噴霧、撒佈、粉撒、泡沬施加、掠 拭等，加以使用。亦可經超低體積方法施用本活性化合 -24- (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) -裝. 線- 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格（210X297公垃） 199148 Λ 6 Β 6 五、發明説明（23) 物或將本活性化合物配方或活性化合物本身注入土壤中 。亦可處理植物之種子。 於處理植物之各部位時，活性化合物於使用形式中之 濃度可於大範圍内變動，通常係為1至0.0001% (宜為 0.5至0.001%)以重量計。 於處理種子時，通常每公斤種子需0.001至50克（宜 為0.01至10克之活性化合物。 於處理土壤時，於作用地區之活性化合物濃度需 0.00001 至 0.1% (宜為 0.0001 至 0.02¾)以重量計。 下列之實例旨在說明本發明活性化合物之製法與用途 ,並非賦予任何限制。 餺備實例 奮例1

(請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝. 訂 線. 經濟部屮央樣準XJU工消合作社印¾ 於一溶有3. 5克（0.011荑耳）2- {N-〔 4 -苯基-1，3 ,5-三阱-2-基〕-H-甲胺基} -3-二甲胺基丙烯酸甲酯 之350毫升丙酮中，先添加350毫升水，接著添加11.2毫 升（0.022莫耳）2N鹽酸，然後於室溫下攪拌該混合物8 小時。隨後蒸除丙酮，將該水溶液調至中性並以乙酸乙 酯萃取之；濃縮其有機相，將殘餘物溶取於100毫升二 -25- 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS)甲4規格（210X297公及) 199148 Λ 6 Β6 五、發明説明（24) 甲基甲酵胺中，並以2.5克（0.021莫耳）碩酸鉀及3,2 克（0.026莫耳）硫酸二甲酯處理該混合物且於室溫下 攪拌16小時。結束處理時，於真空中濃縮該混合物，並 將其殘餘物分溶於乙酸乙酯及水中；濃縮其有機相並於 矽膠上層析其殘餘物（流洗劑：乙酸乙酯）。 獲致2.8克（佔理論值之83%) 2- (Ν- [4 -苯基-1, 3 ,5-三阱-2-基〕-Ν-甲胺基）-3-甲氣基-丙烯酸甲酯， 熔點 98 ° - 1 0 1 t。 審例P :

(請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝· .可 經濟部屮央標準乃卩工消货合作社印虹 添加50.0克（0.286莫耳）第三-丁氣基-雙-(二甲胺 基）-甲烷至6.6克（ 0.025莫耳）N-〔4-苯基-2-1, 3, 5 -三阱基]-Η -甲基甘胺酸甲酯，於8 0 下攛拌該反應 混合物16小時，然後倒入水中並以乙酸乙酯萃取之，濃 縮該合併且經乾燥之乙酸乙酯相。 獲致6.5克（佔理論值之83%)淡棕色油狀之2- (Ν-〔4-苯基-1, 3, 5-三畊-2-基〕-Ν-甲胺基} -3-二甲胺 基丙烯酸甲酯。 以下列於表2中之式（I)終産物 -26 - 線· 本紙尺度遇用中S國家標準（CNS)甲4規格（210x297公及） 199148 Λ 6 136 五、發明説明（25)

(I) 係以類似實例1及2之方式並將本發明製法之說明中所 作之指示列入考慮而製得： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -^_ 線- 經濟部屮央標準工消费合作社印^ -27 - 本紙張尺度边用中®國家標準（CNS) ψ4規格（210x297公垃)

五、發明説明(26) 3¾ I—aowl **·°··ιιι (Ζ9·ε ίζε·ε ί56·ζ"?> ΓΗΗΝ xt {Ζ6·ε isK*e ίζχΗΪ) ΓΗΗΝΧ*· {ζ9-είο^ε iz6*ZHS) ΓΗΗΝ Hi <Ι6·ε9ζ·ε ίζι^ε"40) ΓΗΗΝ Ηι 5·ε ζε·ε ί96·ζ=9) Η ι %- γ: η « ·Ι° λ~~yu 6 nb

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ηχ U η η χο 本紙張尺度边闵中SH家樣準（CNS)T4規tM210x297公龙） 81. 2. 20,000 199148 A 6 Π6 五、發明説明（28) 堆親羝繫 υοωει—υοζηι• .d·6 υ06ει—30ζετ :·ά·ΐα (89、εΓο^τ-ε .'s^z = 9) :*ηην-ηΗ α0ε6 • ·,^·β

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X 經濟部+央標準而员工消費合作杜印製 nHuofnHusn nluo οϊυ ®n nxuo nxu ζε rtKUO ηϊυ 9ε nHuor)5 nluo ns 本紙张尺度边用中國國家標準（CNS)Ή規格（210X297公犮） 81. 2. 20,000 ftΛ C 01 4Χ Λ 6 Β 6 五、發明説明（33)

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(請先閲1?背而之注意事項再填寫本-J- 經濟部屮央標準而3工消费合作杜中51 o o o 〇 ο 〇 >- n 1 X 2：—-U Π 1 X 5C—U n i X 之一 u Π i X 2：—U ΓΟ 1 ϊ 5ε — υ η 1 X 2： 一 U 1 X 1 1 I 〆 1 π r™4 »-H γ·Η υ 広 D： n X u 〇 n X a O a O n rn o O η X υ ο η 3： υ Ο m ψ-λ 0： n X u n X u π X u n X u π 3： υ η 5： υ CO m 、荜鉴 {m 9i r-i n ιο Ο ττ -35 - 装< -5 - 線 本紙?fc尺度边用中S H家標準（CNS) T4規格（2〗0父297公;«：) 81. 2. 20,000 1991^8 Λ 6 Η 6 五、發明説明（34) 雄躱脚崧 vcc

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CC m m m »-* rH u η X ^Γ) n 、X U u u 〇 ο o η X CJ u u κ GO V O' ^.....玎·.. ά.................... (請先閲1?背而之注意事項#堺窍本：1 〆 I. „ ：-"~丄---—1--- I I „fcsd^*_}g^^!^q}AItEI^oQ3 — te<msl-K/\,mclo,M"5l)N) ns«lffi-i!5f}frigMI§ -砷骀2|疟 sM^e^^MSH.U^s'B-afrEIIinMMOacn^^l^^^iss^aiHNr -36 本紙?fc尺度边用中國S家榀毕（CNS)規格（210x297公放） 81. 2. 20,000 1991^8

Λ 6 Β6 五、發明説明 ^ 専利申請案第81101227號 ROC Patent Appln. No.81101227 補充之實例中文本-附件二 Suppleaental Examples in Chinese - Enel. II (民國81 ^ ΐϋ月曰送呈> (Subaitted on Noveaber 1% ,1992) 實例»繫 50. 物理數據 LH-HMR-date( δ ) 5,38； 3,74； S,91 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝-

ν-0 3,42; 3,75,; 3,91 51. ^"_

,OMe COOMe 線- 經濟部屮央標準局貝工消費合作社印製

5Z 3,35; 3,74; 3, 90

N^N ^〇Me N^N^COOMe Me 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐） 36 < 經濟部屮央標準局貝工消費合作社印製

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度通用中國國家標準(CNS)甲4規格(210X297公釐） 裝. 訂- 線· —3 6 6 - 199148 Λ 6 __Β 6 五、發明説明（35) 轺始仆.会物：> 靱備： 窨例Ε - 1 :

添加25.5克（0.183莫耳）肌胺酸甲酯鹽酸鹽27.7克（ 0.274莫耳）三乙胺至溶有17.5克（0.092莫耳）2 -氰-4 -苯基-1, 3, 5 -三阱之200毫升二鸣烷中，並於室溫下 攪拌該反應混合物16小時。結束處理時，以水處理該混 合物並以乙酸乙酯萃取之，於真空中濃縮該合併且經乾 燥之乙酸乙酯相，接著於矽膠上層析其殘餘物（流洗劑 :乙酸乙酯，己烷1:3)。 獲致13.7克（佔理論值之58%) Ν-〔（苯基- 2-1, 3 ,5-三阱基）-Ν -甲基〕-甘胺酸甲酯，熔點：71-73 10 Ο 用徐官例 於下面之用途實例中，下列之化合物係作為比較物質 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝_ 訂_ -線_ 經濟部中央標準A工消费合作社卬3i

ch3〇-ch=c-cooch3 -37- 本紙張尺度边用中圉國家样準（CNS) 規格（210x297公及） 199148 Λ 6 13 6 經濟部屮央標準杓Α工消仰合作社卬!κ 五、發明説明（36) 3-甲氣基-2-(2-甲基苯基）-丙烯酸甲酯（掲示於EP 1 7 8 , 82 6 中） C1c^y^scN sch3 2, 4 -二氣-5-甲硫基嘧啶基6 -硫代気酸酯（掲示於美 國專利説明耆4,652,569中） 審例A 白粉薗試驗（大麥）/保護性 溶 劑：100份以重量計之二甲基甲醯胺 乳化劑：0.25份以重量計之烷芳基聚乙二醇醚 製備活性化合物之適當配劑：將1份以重量計之活性 化合物與上述量之溶劑及乳化劑混合，並以水稀釋該濃 縮液至所需濃度。 測試保護活性：以活性化合物之配劑噴灑幼小植物直 至露濕程度，當噴灑之覆蓋物乾燥後，以禾白粉菌之孢 子塵舖該等植物。 將植物置於相對濕度約80%及約20Ό之溫室中以促進 粉微小疱之發展。 於接種經7天後進行評估。 於此項試驗，像製備實例1及5之化合物皆顯示出超 過已知技轻所具效應50%之活性。 -3 8 - .......· · : ·\ .........^.....玎·： ·線 \ - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度边用中囷S家標準（CNS)心規格（210x297公及） Λ 6 η 6 199148 五、發明説明（37)

富例R (請先閲讀背而之注意亊項孙碣寫木頁) 未旋孢腔菌試驗（大麥）/保護性 溶 劑：100份以重量計之二甲基甲醯胺 乳化劑：0.25份以重量計之烷芳基聚乙二醇醚 製備活性化合物之適當配劑：將1份以重量計之活性 化合物與上述量之溶劑及乳化劑混合，並以水稀釋該濃 縮液至所需濃度。 測試保護活性：以活性化合物之配劑噴灑幼小植物直 至露濕程度，當噴灑之覆蓋物乾燥後，以禾旋孢腔菌分 生孢子之懸浮液噴灞該等植物。將植物置100¾相對濕度 及約2〇υ之培育室中歴時48小時。 將植物置於溫度約2 0 Ό且相對濕度約80%之溫室中。 於接種經7天後進行評估。 於此項試驗，像製備實例3之化合物皆顯示出遠優於 已知技藝所具之活性。

奮例C 黑星菌試驗（蘋果）/保護性 溶 劑：4.7份以重量計之丙酮 乳化劑：0.3份以重量計之烷芳基聚乙二醇醚 經濟部屮央榀準局β工消扑合作社印51 製備活性化合物之適當配劑：將1份以重量計之活性 化合物與上述量之溶劑及乳化劑混合，並以水稀釋該濃 縮液至所需濃度。 測試保護活性：以活性化合物之配劑噴灑幼小植物直 -39 - 本紙張尺度边用中Β1 S家標準（CNS) 規格（2]0Χ297公让） 199148 Λ 6 Β6 經濟部中央標準Χ;Α工消赀合作社印31 五、發明説明（38) 至滴濕程度，當噴灑之覆蓋物乾燥後，以造成蘋果痂之 病原菌（蘋果黑星菌）孢子之懸浮液噴灑該等植物。將 植物置於相對濕度及約20t：之培育室中歷時1天。 將植物置於2〇υ且相對濕度約70 %之溫室中。 於接種經1 2天後進行評估。 於此項試驗，像製備實例1, 7, 9, 11及13之化合 物皆顯示出遠優於已知技藝所具之活性。 奮例Π 稻熱病菌試驗（稻）/保護性 溶 劑：12.5份以重量計之丙酮 乳化劑：0.3份以重量計之烷芳基聚乙二醇醚 製備活性化合物之適當配劑：將1份以重量計之活性 化合物與上述量之溶劑及乳化劑混合，並以水稀釋該濃 縮液至所需濃度。 測試保護活性：以活性化合物之配_噴_幼小稻作直 至滴濕程度，當噴灞之覆蓋物乾燥後，以稻熱病菌孢子 之水懸浮液接種該等植物。將植物置於100¾相對濕度及 約25t之溫室中。於接種經4天後進行評估發病程度。 於此項試驗，像製備實例1、 3及5之化合物皆顯示 出遠優於已知技藝所具之活性。 -40 - 本紙5fc尺度逍用中圉國家標準(CNS)甲4規格(210X297公垃) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 Λ 6 Β 6

五、發明説明 專利申請案第81101227號 ROC Patent Appln. Ho.81101227 ρ 補充之試驗資料中文本-附件三 —Supplemental Test Data in Chinese - Enel. Ill (民國81年11月日送里） (Subiitted on November Ή ，1992) 表 A 白粉®試驗（大麥>/保鹱性 活性化合物 於喷爾掖中之活性化 合物濃度為25ρρ·畤 佔未經處理之控騸组 之活性程度（以％計）

HC-OCH,II :-cooch3 50 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

CH 3 (A)(已知） ,C1 -装· 訂- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 N--^ Cl-^C )—S-CH- SCN (B) (已知） CH^ | 3 N-C-COOCH3 u L 1 (1 ) och3 1 II CH-d 1 -W-C-COOCH3 jj L CF3 (5) gch3 41 - 本紙張尺度逍用中國B家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐) 100 100 線< 1 Λ2/» A 6 13 6 五、發明説明（％) Μ__Β 禾旋孢腔结試驗（大麥>/保護性 栝性化合物 於嘖鼸液中之活性化 合物濃度為250ΡΡ鼸畤 佔未經處理之控刺組 之活性程麻（以宄計）

HC-OCH卩II -COOCH 3 49 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝<

C1 Cl-^ 、)一S_CHq N=\ SCH 16 訂 線- (B)(已知） 經濟部屮央標準局貝工消費合作社印製

42 - 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公龙) 81 f9ftl48 t β年//月2/曰丨今"，无 66 ΛΒ 五、發明説明（么/) 黑星翹試驗（蘋果）/保罐性 活性化合物 於栝性化物灞度為5ρο· 畤佔未經處理之控刺組 4话杜程度（Κ劣奸）

HC-OCH 3

/ V •cooch3 18

CH 3 :A)(已知）

67 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- -訂, 線. 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製

3 Η C ο ο 3 c Η 1 H c 3 cun c—G H * cI H ο ο 7 3 4 本紙張疋度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公*)

五、發明説明

6 6 AB 黑星豔試驗（蘋果>/保罐性 活性化合物 於活性化物濃度為5ρρ· 時佔未經處理之控鳙组之活ir程矿门 (9)

100 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. Η^ί^Η CH-

98 *βτ 線· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製

(13) 44 - 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210X297公龙) 100 19 年"_ 66 ΛΒ 稻熱病齠試驗（稻）/保護性 活性化合物 活性化合物濃 度（以％計） 佔未經處理之 控制组之栝性 程度（Κ96計） HC-OCH-

3 -COOCH 3 0,025 CH· (Α)(已知 )

3 0,025 100 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂-

(5) 0,025 100 線< 經濟部屮央標準局貞工消t合作社印製

CH

W-C-COOCH^ il 3 CH 3

OCH 3 0,025 45 - 本紙張尺度通用中國®家標準(CNS)甲4規格(210X297公龙) 100

Claims (1)

1. 一t9〇14 客公告 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

   Λ7 B7 C7 D7 申請專利範圍 專利申謓萊第81101227號 ROC Patent ΑρρΙπ. Mo.81101227 修正之申請專利範國中文本-附件㈠ Amended Claias in Chinese - Enel.I (民國81年11月日送呈） (Submitted on Hoveaber ,1992) 1.式（I)之丙酸_類 4 R χΊ f ^T^X-C-COOR1 (I) {請先閲讀背面之：在急事項再塡寫本頁) i裝· 式中 R3-表 Crt-Ca-烷基， R2 表二-(CfCf烷基）胺基或基圃-0-R5 X 表基園-N - · R6 R4 表苯基，其可逛擇地經鹵素、C：t-C<·-齒代烷基、 Cx-C4-垸氧基、苯氧基、苯乙炔基或二氧基-(c：l-c4) 伸烷基取代，或表職苯基•其可選擇地經鹵素、 C：l-C4-豳代烷基或-烷氧基取代* Rs 表Ci_Ce_院基* R6 表Ci-C^-院基。 46 - 本紙張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） *1T. 199148 Λ 7 Β7 C7 D7 六2、. i葎蠱i赉S)之丙酸8旨類之方法 Η

   CH-R2 (I) 式中 R1、！?2、！}4及X具有申請專利範圍第1項中所述之定義 特徵在於：令式（Κ )之經取代、乙酸醋類 Η (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) R A (II) •裝- cH2-c〇〇r1 式中 R1、）（及R4具有前述之定義· 與式（H)之烷氣基-雙-(二烷胺基）-甲烷化合物 r2_i、 (III) .1T- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中 R 2-i表二烷胺基，且 R 7 表烷基或環烷基， 若適當，於稀釋劑之存在下進行反應，且若適當，接 -47 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐） 199148 A 7 B7 C7 D7 六、申請專利範圍 著利用稀的礦物酸於第二步驟中水解該生成之式（Ia) 3-二烷胺基丙烯酸衍生物 Η

   (la) (請先閲讀背面之注意筝項再塡寫本頁) 式中 IT、R2-1、IT及X具有前述之定義， 且其生成之式（IV) 3 -羥基丙烯酸酯類 Η ' - R ΛΛ. (IV) C-COOR1II CH-wv^H 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中 R1、R4及X具有前述之定義· 接箸於第三步驟中，與式（V)之烷化劑 R 5 -E 1 ( v ) 式中 E1 表一電子-釋離基，且 R 5 具前述之定義， 若適當，於稀釋劑之存在下.及若適當，於反應輔肋 劑之存在下進行反應。 -48 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐） 199148 A7 B7 C7 D7 六、申請專利範圍 3. —棰殺真菌劑，特勘在於其含有至少一種根據申請專利 範圍第1項之式（I)丙烯酸酯。 4. 一棰對抗真菌之方法•特勘在於令根據申請專利範圍第 1項之式（I)丙烯酸酯類作用於真菌及/或其環境上。 5. —棰製備殺真菌劑之方法，特激在於將根據申誚專利範 圍第1項之式（I)丙烯酸酯類與增置劑及/或界面活性 劑混合。 6. 式（II)之乙酸酯類 Η (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 4 R ΛΧ. C^-COOR1 (II) 式中 R1、R4及X具有申請專利範圍第1項中所述之定義， .一種製備式（tt)乙酸酯類之方法，特獻在於 今式（V)之鹵素-取代之1, 3, 5 -三阱衍生物 Η .裝. 4 經濟部中央標準局貝工消費合作杜印製 R ΛΛ. (V) 式中 R4具有上述之定義•且 49 本紙張尺度適用中困國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐） 199148 B7 C7 D7 六、申請專利範園 H a 1表齒素， 與式（VI)之肌胺酸酯類 HN-C-COOR1 、 (VI)L3 式中 R 1具有上述之定義. 若適當，於鹼之存在下進行反應。 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -50 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐）