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Description
Β7
iL 五、發明説!—— I 補見 本發明係有關新穎之吡唑羧酸衍生物、以及含有吡哩 羧酸衍生物或β唑羧酸衍生物做爲有效成份之植物病害防 除劑、尤其有關稻熱病防除劑者。 5 -吡唑羧酸衍生物中之某一種係做爲醫藥、農藥之 中間體、例如在特開平2 _ 2 9 2 2 6 3號公報、特開平 4 — 1 12873號公報、特開平4-224565號公 報等及此等所記載文獻等中已爲公知者。 5 - ΡΙ唑羧酸衍生物中之某一種係做爲醫藥、農藥之 中間體在特開平1 — 3 0 5 0 7 3號公報及此等所記載文 獻等中已爲公知者》 惟上述公開公報或文獻中並沒有此等化合物具有植物 病害防除活性的任何記載。又，3位上具有鹵素原子之5 -吡唑羧酸衍生物則爲文獻未記載之新穎化合物。 已有之農園藝用殺菌劑中亦因耐性菌之增加或環境安 全性等問題，或就其效力或殘效性而言、仍未能令人滿意 者、所以仍希望開發廉價且對植物病害有用之防除劑。 本發明人等係有鑑於此、針對開發具有優異殺菌活性 之化合物再三深入研究、結果發現以下式〔1〕及〔2〕 所示化合物具有優異之殺菌活性、遂而完成本發明。 即、本發明係含有以下式〔1 ] A - C 0 0 R 1 〔上述式中R1表示氫原子或Ci〜C4烷基、A表示以 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（ 210X297公釐）-4 - -I ------裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消费合作社印製
下基
N N R2
或 A- R2表示Ci〜C4烷基、R3表示Ci〜C4烷基、 R4表示鹵原子或Ci〜C4烷基、R5表示Ci〜C4 院基〕 所示化合物做爲有效成份的植物病害防除劑者、式〔1〕 中所包含部份化合物係公知化合物。 •另外、本發明係以下式〔2〕 -- I- - - ^^1 n^i m mi · ί ml1 I ^^1 U5 *vs (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
X
nN^ 'COORc R2 [2] 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製 〔上述式中X表示鹵素原子、R2表示Ci〜C4烷基、 Re表示氫原子、鹸土類金靥原子、可被取代之苯基、可 被取代之四氫呋喃，可被取代之呃啶基、可被取代之苯 C2~C4 烯基、—〔C(R7) (R8)〕m— R9 基、 -N (R10) (R11)基或- N= C (R12) (R13 ) 基、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4«t格（210X29?公釐）-5 - 29fP¥ A7 B7 弊γ修正麗充 五、發明説明（3 ) R7及R8係分別獨立表示氫原子、鹵素原子、Ci 〜Ce烷基（此等亦可以R7與R8 —起形成爲環狀烷基 )、Ci〜Ce鹵化烷基、可被取代之苯基、Ci〜C4 烷羰基、Ci〜Ce烷氧羰基或氰基、m表示〇或l〜5 、R9表示氫原子、鹵素原子、Ci〜Ci〇烷基、C2 〜C10稀基、C2〜C10炔基、Ci〜C10鹵化院基 ' C2〜Ci。鹵化燦基、C3〜（^。環院基、可被取代 之苯基、可被取代之雜芳基、Cl〜Ce烷氧基、Ci〜 Ce烷氧Ci〜ce烷基、可被取代之笮氧基、可被取代 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁j 裝 之噠嗪氧基、氰基 C ( Ο ) - R 14 基 S ( 0 N (Rie) (R17 )基或- ON=C (R! )(R 19 )基、 R1。及R11係分別獨立表示氫原子、Ci〜Ce院 基、Ci〜Ce烷氧羰基、可被取代之苯醯基或可被取代 之苯礎醢基， R12表示Ci〜Ce烷基或Ci〜Ce鹵化烷基， R13表示胺基或Ci〜C5二烷胺基， R14表示Ci〜Ce烷基、可被取代之苯基或 〜Ce烷氧基，η表示0、1或2、 R15表示C:〜Ce烷基、
Rle及尺17係各自獨立表示、Ci〜Ca烷基（此 等可以Rle ，R17 —起形成爲環狀烷基）或Ci〜ce 烷氧羰基、 R18及Rie係分別獨立表示、Ci〜Ce烷基、 本紙張尺度適用中國國家標準（〔奶）八4規格（2丨0乂297公釐）-6_ -訂· 經濟部中央標準局貝工消费合作杜印製 經 濟 部 中 標 準 員 工 消 費 合 作 社 印 製 Α7 Β7 路ϊ Μ· '.Υ 6 ·!_ .0' 1 五、發日^^ ( 4 ) III·- 所 謂t可 被取 代’ 係指不取 代、或藉由 1 至 9 個鹵 素 原子、 氣基、 硝基 、C 1〜C 4 烷基、C 1 C 4 烷氧 基 、C ! ^ C 4 鹵化 燒基 、C 1 〜 c 4鹵化 焼 氧 基 、 苯基 、 苯氧基 、苯甲 基' 苯甲 氧基、C 1 〜C‘ 4 院 氧 羰 基 、C 1 〜C 4 院硫基 、C 1 〜 C 4烷亞 磺醯基、 c 1 <·*«·/ C 4烷 礎 醯基、 苯乙烯 基或 C X ~ C 4 - 烷胺基， 雜芳基 ，係 表示 Btt淀基， 呋喃基或 m 吩 基 雜環 基表 示自 ~~. rp« ~rr - t . 二環主/\ 環之非芳 香 族 雜 環 式化 合 物，環 氧乙烷 基， 四氫 呋喃基或 二氧雜戊 環 基 ) 所 示新 穎 之吡唑 羧酸衍 生物 、及 含有該衍 生物做爲 有 效 成 份 之植 物 病害防 除劑者 〇 式 〔1 ] 之化 合物 中、 A 係A - 1及 Α 一 2 ' R 1 〜R 5中 之 C 1 C 4 烷 基可爲 甲基、 乙基 、正 或異丙基 、正、第 一 異 或 第三 丁 基、R 4之鹵 素原 子可 爲氯原子 、溴原子 、 氟 原 子 、碘 原 子。 較 佳係R 2及 R 3 爲甲基、 R 4爲氯 原 子 或 甲 基、 R 5係 甲基或 乙基 0 式 〔2〕 化合 物中 、做爲本 發明化合 物 其 構 造 上的 特 徵在於 X爲鹵 素原 子、 且R 2爲 c i〜c 烷 基 、 鹵素 原 子可爲 氯原子 、溴 原子 、氣原子 、碘原子 尤 以 氯 原子 或 溴原子 爲宜、 C ! 〜C 4烷基則 爲甲基、 乙 基 正 或異 丙 基、正 、第二 、異 或第 三丁基、 尤以甲基 爲 宜 〇 R β雖不 受特 別限 定、但尤 以R β爲 一 C C ( R 7 ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-7- 請 先 閲 讀 背 Ϊ 事 項 再 填 窝 本 頁 294 ψ8 ·.：：·' LI ——-—— A7 B7 陡年 月 JL, 五、發明説明（5 ) (R8)〕I»R0S、R·7 ，R8爲氫原子、甲基、乙基 、R9爲氫原子、Ci〜Ci。烷基、可被取代之苯基、 m爲0〜2、具體言以甲基、乙基、丙基、丁基、己基、 庚基、辛基、壬基、癸基、苯基、苯甲基、2 -苯乙基或 2 —苯丙基爲宜。 又、Re之各取代基的定義如下。 鹵素原子係指氟、氯、溴及碘、
Ci〜C4院基、Ci〜Ce院基及Ci〜Ci。焼 基可爲例如甲基、乙基、正或異丙基、正 '第二、異或第 三丁基、戊基、己基、辛基、壬基、癸基等。 雜芳基係例如爲呋喃基、睡吩基、吡啶基等。 雜環基有例如環氧乙烷基、四氫呋喃基、二氧戊環基等 〇 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明有關化合物在培養皿中試驗雖幾乎對稻熱病菌 具有抗菌作用、或只是極弱而已。惟直接撒佈於水稻時、 或施予水面時則具有極優之稻熱病防除作用。即、據測本 發明化合物係可以在水稻體內可以促進產生抗菌性物質、 使其具有抵抗病害之性質、防止稻熱病惑染、以防其發病 上述本發明之植物病害防除劑中尤其稻熱病害防除劑 中較佳者有如下之群。 (1) A爲式（A-1)之基的植物病害防除劑， (2) A爲式（A-1)之基、R2爲甲基、且R3 爲甲基之植物病害防除劑， 本紙張尺度適用中國國家櫺準（CMS) A4規格（210X297公釐）-8 -
(3) A爲式（A - 2)之基的植物病害防除劑，及 (4) A爲式（A — 2)之基、R4爲氯原子或甲基 、且R5爲甲基或乙基之植物病害防除劑， 上述本發明式〔2〕之吡唑羧酸衍生物中較佳之化合 物群有： (5 )式中X爲氯原子或溴原子、且R2爲甲基之吡 唑羧酸衍生物， (6) 式中X爲氯原子或溴原子、R2爲甲基、且 R8 爲一〔C(R7) (R8)〕m— R9 基（R7 ，R8 • R 9 ，爪係分別如上所示）之吡唑羧酸衍生物， (7) 式中X爲氯原子、R2爲甲基、Re爲一〔 C ( R 7 ) (R8)〕·»— R9 基（R7 、R8 係分別獨立 表示氫原子、甲基或乙基、R9爲氫原子、Ci〜C10 烷基或可被取代之芳基、且m爲〇，1或2 )的吡唑羧酸 衍生物 (8) 式中X爲氯原子、R2爲甲基且Re爲甲基、 乙基、丙基、丁基、苯基、苯甲基、2 —苯乙基或2_苯 丙基之吡唑羧酸衍生物， 含有一種以上式〔2〕之吡唑羧酸衍生物與其群（5 )至（8 )做爲有效成份之植物病害防除劑，尤其稻熱病 防除劑亦包含於本發明之對象。 其次、示式〔1〕所示本發明化合物於第1表〜第2 表。惟本發明化合物並不僅限定於此等β 又、表中Me表示甲基、E t表示乙基、P r表示丙 」 I m 1^1 —.18 ^ . - - *^HI I --11 i - - I - -- τ° (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（（：阳）八4規格（210\ 297公釐）-9- 2d4
A7 B7 五、發明説明（7 )基、B 11表示丁基
i表示異、s表示第二、t表示第 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（ 210X297公釐）-1〇 - 294578 at B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（8 ) 第 1 表 R3 N R2 COOR1 第 1 表 化合物No. R 3 R 2 R 1 1 . 1 Me Me H 1.2 Me Me Me 1 . 3 Me Me Et 1.4 Me Me Pr 1 . 5 Me Me i -Pr 1 . 6 Me Me Bu 1 . 7 Me Me s - B u 1.8 Me Me t - B u 1 . 9 Et Me H 1.10 Et Me Me 1.11 Et Me Et 1.12 Pr Me H 1.13 Pr Me Me 1.14 Pr Me Et 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -11 - B7 五、發明説明（9 ) 第 1 表（續） 化合 物No. R 3 R 2 R 1 1 · 15 Bu Me H 1 . 1 6 Bu Me Me 1 · 17 Bu Me Et 1 · 18 Me Et H 1 · 19 Me Et Me 1 · 20 Me Et Et 1 · 2 1 Me Pr H 1 . 22 Me Pr Me 1 . 23 Me Pr Et 1 · 24 Me Bu H 1 · 25 Me Bu Me 1. 26 Me Bu Et (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 第 2 表 R5 N- rA's'COOR1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 12 - ^578 A7 B7 五、發明説明（10 化合物No
R
R
R 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
Me Me H Me Me Me Me Me Et Me Me Pr Me Me i -Pr Me Me Bu Me Me s - B u Me Me t - B u Et Me H Et Me Me Et Me Et Pr Me H Pr Me Me Pr Me Et Bu Me H Bu Me Me Bu Me Et Me Et H Me Et Me -------- -衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2.10 2.11 2.12 2.13 2.14 2.15 2.16 2.17 2.18 2.19 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -13 五、發明説明（11 ) 化合物N 〇 A7 B7 第 2 表（續）
R
R 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 2.20 2.2 1 2.22 2.23 2.24 2.25 2.26 2.27 2.28 2.29 2.30 2.3 1 2.32 2. 33 2. 34 2.35 2.36 2.37 2.38
Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Cl Cl Cl Cl Cl Cl C 1
Et Et Et Et Et Et Pr Pr Pr Bu Bu Bu Me Me Me Me Me Me Me
Et Pr i -Pr Bu s - B u t - B u H Me Et H Me Et H Me Et Pr i -Pr Bu s - B u '水-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 14 - B7 五、發明説明（12 ) 第 2 表（續）
化合物.No. R 4 R 5 R 1 2.39 Cl Me t - B u 2.40 Cl Et H 2.41 Cl Et Me 2. 42 Cl Et Et 2. 43 Cl Pr H 2. 44 Cl Bu H 2.45 Cl Me H 2.46 Br Me Me 2.47 Br Me Et 2. 48 F Me H (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 其次示式〔2〕所示之本發明化合物於第3表〜第6 表。惟 又、表中Me表示甲基、E t表示乙基、P r表示丙 基、Bu表示丁基、i表示異、s表示第二、t表示第三 、c y c -表示環。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 29"7公釐） 15 撕 5M Λ7 Β7 五、發明説明（13 ) 第 3 表
Cl
、N C-OD I II Pr 0(c)
Cl B N/；
"N C-O-D I II iPr 〇 (d) 巳 -------- Η衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) C!
Cl N C-O-D I II Bu 〇(e)
B
B N C-O-D I 乂 tBu 〇 ⑴
Br, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
巳 VN C-O-D Me 〇(9) 所表示化合物中 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉Α4说格（210Χ 297公釐） 16 五、發明説明（14 ) 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 化合物Ν 〇. Β D 3. 1 3. 2 Η 2-Me — 3.3 3-Me — 3. 4 4-Me — ' 3.5 2-Et — 3.6 3-Bt — 3. 7 4-Bt — 3.8 2-Pr — 3. 9 3-Pr — 3.10 4-Pr — 3. 11 2-i-Pr — ： 3. 12 ! 3. 13 HPr . !4-i-Pr — 3.14 2-t-Bu — 3.15 3-t-Bu — 3. 16 4-t-Bu — 3.17 2，4- 一 3. 18 2，5-妃已2 — 3.19 2，6-M已 2 — 3. 20 3, 4-Me2 — 3. 21 2，4, 6-M巳3 — 3. 22 4-t-Bu-2, 6-Me2 — 3.23 3, 5-(t-Bu)2-4-0H — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 才- 、τ Γ 本紙伕尺度適用中國國家橾孳（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） -17 - A7五、發明説明（15 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 第 表（續） 化合物Ν 〇. Β D 3.24 2-CF3 — 3. 25 3 - CF 3 — 3. 26 4_CF3 — . 3.27 2-C1 — _ 3.28 3-C1 — 3. 29 4-Cl — 3.30 2，4-Cl2 — 3.31 2, 5- Cl2 — 3.32 2,6-Cl2 — 3.33 3, 4-Cl2 — 3. 34 2, 4, 6-CU — 3.35 2-F — 3.36 3-F — 3.37 .4-F 1 — 3.38 2, 4- 1 f2 — 3.39 3, 4- P2 — 3. 40 2, 6-F2 — 3. 41 2-C1-6-F — 3. 42 2-Br — 3. 43 3-Br — 3. 44 4-Br — 3. 45 2, 4-Br2 冬 n I、1τ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4规格（210X 297公釐） _ 18 _ 18 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 ^^4S7s A7 B7 五、發明説明（16 ) 第3丨表（續） 化合物N 〇. B D 3. 46 2,6-Br2 — 3. 47 3, 4-Br2 3. 48 4-1 — ' 3. 49 4-Cl-2-Me — 3. 50 2-N〇2 — 3.51 3-N〇2 — ^ 3.52 4-N〇2 — 3.53 2-Cl-4-N〇2 — 3. 54 3-C1-4-N〇2 — 3. 55 4-C1-3-N〇2 — 3.56 4-OH — 3. 57 2-OMe 3.58 3-OMe — 3.59 4-QMe — 3. 60 4-OBu — 3. 61 3,4-_2 — 3. 62 4-SMe — 3. 63 ^S0,Me 1 — 3. 64 4-S02Me — 3. 65 4-QCHF2 — 3.66 4-0CP3 — 3.67 2-Ph 一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^^457s a7 B7 五、發明説明（17 ) 第3表（續) 化合物N 〇. 1 B i D 3. 68 3-Pl· I ' — 3. 69 4-Ph — 3. 70 2-OPh — ' 3. 71 3-OPh — 3. 72 4-OPh — ' 3.73 2-DCH2Ph — 3.74 3-0CH2Ph . — 3.75 4-0CH2Ph — 3. 76 4-CH二CH-Ph — 3. 77 4-NH2 — 3.78 4-NMe2 — 3. 79 4-QCQ2Me — 3.80 4-0CD2Bt — 3. 81 4-〇C〇2t-Bu — 3. 82 3-Cl-4-0C02t-Bu — 3. 83 4-_2Me — 3. 84 4-NHC〇2Bt — 3. 85 4-NHC〇2t-Bu — 3.86 4-C〇2Me — 3. 87 4-C02Et — 3. 88 ,4-CO 1 NHMe — 丨 3.89 4-CQ NHBt 一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家橾隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） 20 - A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印取 294578 B7 五、發明説明（18 ) 第3表（續） 化合物Ν 〇. Β D 3. 90 4-C0NMe2 3. 91 4-C0NBt2 一 3. 92 4-CN ： 1 — ./ 3.93 1 1 Η I CH2 3. 94 2-Me ch2 3. 95 3-Me ch2 3.96 4-Me ch2 3. 97 2-Et ch2 3. 98 3-Bt ch2 3. 99 4-Bt ch2 3. 100 2-Pr ch2 3. 101 3-Pr ch2 3.102 4-Pr ch2 3. 103 2-i-Pr ch2 3. 104 3-i-Pr ch2 .3.105 4-i-Pr ch2 3. 106 2-t-Du ch2 3. 107 3-t-Bu ch2 3. 108 4-t-Bu ch2 3. 109 2, 4-Me2 ch2 3. 110 2, 5-Me2 ch2 3. 111 2, 6~Me2 ch2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中_家標率（™規格（膽™ — 21 _ A7 B7 294578 五、發明説明（19 ) 第 表（續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 化合物N 〇. B D /3. 112 3, 4-Me2 CH2 3. 113 2, 4, 6~Μθ3 ch2 3.114 4-t-Bu-2, 6-Me2 ch2 ' 3. 115 3, 5-(t-Bu)2-4-0H ch2 3. 116 2-CF3 1 ch2 3. 117 3-C+ ch2 3. 118 4-[F,3 ch2 3. 119 2-Cl ch2 3. 120 3 - Cl ch2 3. 121 4 - Cl ch2 3. 122 2, 4-Cl2 ch2 3. 123 2, 5-CU ch2 3. 124 2, 6-CU ch2 3. 125 3, 4-Cl2 ch2 3.126 2, 4, 6-Cl3 ch2 3. 127 2-F ch2 3.128 3-F ch2 3. 129 4-F ch2 3. 130 2’ 4-F2 Cll2 3. 131 3, 4-F2 ch2 3. 132 2, 6-F2 ch2 '3. 133 2-C1-6-F ch2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨〇>< 297公釐） -22 - 如4578 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（20 ) 1 1 第3表（續） 1 1 1 化合物N 〇. B . D /—-s 1 I 請 1 閱 | 3. 134 2-Br CH2 漬 背 1 ιέ I 3. 135 3-Br ch2 1 I 3. 136 4-Br ch2 意 事 1 1 項 1 3. 137 2, 4_Br2 ch2 再 .1 填 3. 138 2，6-Br 2 ch2 寫 本 3.139 3, 4~Br2 ch2 頁 •—' 1 I 3.140 4-1 ch2 1 3. 141 4-Π-2-Me ' c ch2 1 1 3. 142 2-Ν〇2 ： ch2 1 3. 143 !3~Ν〇2 i ch2 訂 1 ,3. 144 4-Ν〇'2 ch2 1 I 3. 145 2-C1-4-Ν〇2 ch2 1 1 3. 146 3-C1-4-Ν〇2 ch2 1 3. 147 4-C1-3-Ν〇2 ch2 1 3.148 4-ΟΗ ch2 1 | 3. 149 2-QMe ch2 1 1 3. 150 3-OMe ch2 1 «. V 3. 151 4-OMe ch2 1 1 3. 152 4-OBu ch2 I ' 3.153 3, 4-(0Me)2 ch2 1 1 '/ 3. 154 4-SMe ch2 1 I 3.155 4-SOMe ch2 1 1 I 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐〉 -23 - 五、發明説明（21 ) A7 B7 第 3表（續） 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 化合物No. B D '3.156 4~ύ〇2Μβ ch2 3. 157 4-0CHF2 ch2 3. 158 4-0CF3 ch2 ' 3. 159 2-Ph Cll2 3. 160 3-Ph Cll2 3. 161 4-Ph ch2 3. 162 2-OPh ch2 ;3.163 3-OPh Cll2 3. 164 4-OPh ch2 3. 165 2-0CH2Ph ch2 ,3. 166 3-0CH2Ph ch2 3. 167 jd-DCjH2Ph ch2 1 / 3. 168 丨4-CH'=CH-Ph | ch2 3. 169 4-NH2 ch2 3.170 4-NMe2 ch2 3. 171 4-0C02Me ch2 3. 172 4-0C02Et ch2 3. 173 4-0C02t-Bu ch2 3. 174 3-Cl-4-0CQ2t-Bu €H2 3. 175 4-NHC〇2Me ch2 3. 176 4-NIIC〇2Bt ch2 3. 177 4-NHC〇2t-Bu ch2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -24 — A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 294578 B7 五、發明説明（22 ) 第 3 表（續） 化合物N 〇. B D 7 3_ 178 4-C02Me CHa 3. 179 4-C02Bt ch2 3. 180 4-CONHMe ch2 • 3.181 4~C0NHEt ch2 3. 182 4-CDNMe2 Cll2 3. 183 4-C0NBt2 ch2 ,3. 184 4-CN ch2 3. 185 H (ch2)2 3. 186 2-Me (CH2)2 3.187 3-Me (ch2)2 3. 188 4-Me (CH2)2 3. 189 4-Bt (CH2)2 3. 190 4-i-Pr (CH2)2 1 3.191 4-t- 1 Bu (CH2)2 ： 3. 192 ^ 4i | Μβ 2 (CH2)2 3. 193 ,2·6- M〇2 (CH2)2 3. 194 3, 4_Mb2 (CH2)2 3. 195 4-CF3 (CH2)2 3. 196 2-C1 (CH2)2 3. 197 3-C1 (CH2)2 ! 3. 198 4-C1 (CH2)2 3. 199 2, 4-Cl2 (CH2)2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) '衣. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨O X 297公釐） -25 - 五、發明説明（23 ) A7 B7 第3表（續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物No. B D 3. 200 2’ 6-Cl2 (CH2)2 3. 201 2-F (CH2)2 3. 202 3-F (CH2)2 . 3.203 4-F (Cll2)2 3. 204 2, 4-F2 (CH2)2 3. 205 2, 6-F2 (Cli2)2 3.206 4 - Βγ (Cli2)2 3. 207 2, 4-Br2 (CH2)2 3.208 4-1 (CH2)2 3. 209 4-Ν〇2 (CH2)2 3. 210 4 - OMe (CH2)2 3.211 3, 4-⑽e)2 (CH2)2 3. 212 4 - SMe (CH2)2 3. 213 4-S〇2Me (CH2)2 3. 214 4-0CHF2 (CH2)2 3.215 4-OCF3 (CH2)a 3. 216 (CH2)2 3. 217 2-0Ph (CH2)2 3.218 3-QPh (CH2)2 3. 219 4-OPh (CH2)2 3. 220 2-0CH2Ph (CH2)2 3. 221 3-0CH2Ph (ch2)2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· -s 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -26 - 經濟部中央標準局負工消费合作杜印製 ^04^78 B7 五、發明説明（24 ) 第3表（續) 化合物N 〇. 1 1 Β D 3. 222 4-0CH2Ph (CH2)2 3. 223 4-CH=CII-Ph (CH2)2 3. 224 4-NH2 (CH2)2 ' 3.225 4-QCQ2Gt (CH2)2 3. 226 4-NHC〇2Bt (ch2)2 3.227 4-C〇2Bt (CH2)2 3. 228 4-C0NMe2 (CH2)2 (/ 3. 229 H CHMe 3. 230 2-Me CHMe 3. 231 3-Me CHMe 3. 232 4-Me CHMe 3. 233 4-Et CHMe 3. 234 4-i-Pr CHMe / 3. 235 4-t-Bu CHMe 3. 236 2, 4-Me 2 CHMe 3. 237 2, 6-Me2 CHMe 3. 238 3, 4-Me2 CHMe 3. 239 4-CF3 CHMe 3. 240 2-C1 CHMe 3.241 广Cl CHMe 1 /3.242 丨4-Cl CHMe 3. 243 2, 4- Cl2 CHMe (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 策· 訂 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） 27 - 五、發明説明（25 ) A7 B7 第3表（續)
化合物No. B D 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 3. 244 2, 6-Cl2 CHMe 3. 245 2-F CHMe 3. 246 3-F CHMe 3. 247 4-F CHMe 3.248 2, 4_F2 CHMe 3.249 2,6-F2 CHMe 3.250 4~Br CHMe 3. 251 2, 4_Br 2 CHMe 3. 252 4-1 CHMe 3. 253 4-N02 CHMe 3.254 4 - OMe CHMe 3.255 3, 4-(0Me)2 CHMe 3.256 4-SMe CHMe 3. 257 4-S02Me CHMe 3.258 4-OCHF2 CHMe 3. 259 4-0CF3 CHMe 3. 260 4-Ph CHMe 3. 261 2-OPh CHMe 3. 262 3-OPh CHMe 3. 263 4-QPh CHMe 3. 264 2-0CH2Ph CHMe 3. 265 3-0CH2Ph CHMe (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -28 - 五、發明説明（26 ) A7 B7 第3表（續) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物No. B D 3. 266 4-0CH2Ph CHMe 3.267 4-CH=CH-Ph □Me 3. 268 4 - NH2 CHMe ' 3.269 4-0C02Bt CHMe 3. 270 4-NKC〇2Et CHMe 3. 271 4-C〇2Bt CHMe 3. 272 4-CDNMe2 CHMe / 3. 273 H (CH2)3 3. 274 2-Me (CH2)3 3. 275 3-Me (CH2)3 3. 276 4-Me (CH2)3 3.277 4-Et (CH2)3 3.278 4-i-Pr (CH2)3 3.279 4-t-Bu (CH2)3 3. 280 2, 4-Me2 (CH2)3 3.281 2, 6-Me2 (CH2) 3 3. 282 3, 4-Me2 (CH2)3 3. 283 4-CF3 (CH2)3 3. 284 2-Cl (CH2)3 3. 285 3-Cl (CH2)3 3.286 4-C1 (CH2)3 3.287 2, 4-Cl2 (CH2)3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 装- 訂 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X;297公釐） I _ 29 - 五、發明説明（27 ) A7 B7 第3表（續） 經濟部中央標準局員工消費合作杜印奴 化合物N 〇. B D 3. 288 2’6-Cl2 (CH2)3 3. 289 2-F (Clfa)3 3.290 3-F (CH2)3 3.291 4-F (CH2)3 3. 292 2，4-F 2 (CH2)3 3.293 2, 6-「2 (CH2)3 3.294 丨4_叫 . (Cl(2)3 3. 295 2, 4」Br2 i (CH2)3 3. 296 4-1 (CH2)3 3. 297 4~N0 2 (CH2)3 3. 298 4-0Me (CH2)3 3. 299 3, 4-（OMeh (CH2)3 3.300 4-SMe (CH2)3 3.301 4_S〇2Me (CH2)3 3.302 4-0CHF2 (CH2)3 3. 303 4-0CP3 (CH2)3 3. 304 4-Ph (CH2)3 3.305 2-QPh (CH2)3 3. 306 3-0Ph (CH2)3 3.307 4-OPh (CH2) 3 3. 308 2-0CH2Ph (CH2)3 3. 309 3-0CH2Ph (CH2)3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 装- 訂 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210Χ 297公釐） 30 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 A7 B7 五、發明説明（28 ) 第3表（續） 化合物N 〇. B D 3. 310 4~DCH2Ph (CH2)3 3. 311 4-CH=CH-Ph (CH2)3 3. 312 4-NH2 (CH2)3 ' 3.313 4-0C02Bt (CH2)3 3. 314 4_NHC02Bt (ch2)3 3. 315 4-CD2Bt (C 丨 I2) 3 3. 316 4-C0NMe2 (CH2)3 '/ 3. 317 H CH2CHMe 3. 318 2-Me 1 1 CH2CHMe 3.319 i ,4-Me 1 CH2CHMe 3. 320 4-Eti CH2CHMe 3. 321 4-t-Bu CH2CHMe 3. 322 2, 4-Me2 CHsCHMe 3.323 2, 6~Me2 CH2CHMe 3.324 3, 4-Me2 CH2CHMe 3.325 4-CF3 CH2CHMe 3.326 2-C1 CH2CHMe 3. 327 4-C1 Cll2CHMe 3.328 2, 4-Cl2 CMiMe 3.329 2,6-Cl2 CH2CHMe 3. 330 2-F CH2CHMe 3.331 4-F CH2CHMe 1^1 nn· mu BB^H nn HBIt—、 ^、v'a (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -31 - 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 2^57^94578 λ7 Β7 五、發明説明（29 ) 第3表（續） 化合物N 〇. B D 3. 332 2, 4-F2 CH2CHMe 3. 333 2,6-P2 CH2CHMe 3.334 4-Br CH2CHMe 3. 335 4 - Ν〇2 CH2CHMe 3. 336 4-0Me CiUCHMe 3. 337 4-SMe CH2CHMe 3.338 4-S〇2Me CH2CHMe 3. 339 4-0CHP2 CH2CHMe 3. 340 4-0CF3 CH2CHMe 3. 341 4-Ph CH2CHMe 3. 342 4-OPh CH2CHMe 3. 343 MCjHsPh CH2CHMe 3.344 !4 - CH=CH-Ph j CH2CHMe 3. 345 4~NH 2 CH2CHMe 3.346 4-0C02Bt CH2CHMe 3. 347 4-NHC〇2Bt CH2CHMe 3. 348 4-C〇2Bt CH2CHMe 3. 349 4-CQNMe2 CH2CHMe 3. 350 H CH(Me)CH2 3.351 2-Me CH(Me)CH2 3.352 4-Me CH(Me)CH2 3.353 4-Bt CH(Me)CH2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-=9 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -32 - A7 B7 五、發明説明（30 ) 第3表（纘） 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 化合物N 〇. B D 3. 354 4-t-Bu CH (Me)CH2 3. 355 2, 4-Me2 CH(Me)CH2 3.356 2, 6-Me2 CH(Me)CH2 ' 3.357 3, 4-Me2 ' CH(Me)CH2 3. 358 4-CF 3 CH(Me)CI!2 3. 359 2-Cl Cli (Me)CII2 3. 360 4-Cl CH(Me)CH2 3. 361 2, 4-Cl2 CH(Me)CI!2 3.362 2, 6-Cl2 CH(Me)CH2 3. 363 2-F CH(Me)CH2 3.364 4-F CH(Me)CH2 3.365 2, 4- F2 CH(Me)CH2 3. 366 2, 6-F2 CH(Me)CH2 3. 367 |4-Br CH(Me)CH2 3.368 丨4-ND 2 CH(Me)CH2 3.369 4-OM e CH(Me)CH2 3. 370 4-SMe CH(Me)CH2 3. 371 4-S〇2Me CH(Me)CH2 3. 372 4-0CHF2 CH(Me)CH2 3.373 4-0CF3 CH(Me)CH2 3. 374 4-Ph CH(Me)CH2 3. 375 4-OPh CH(Me)CH2 -------- 装-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -33 - A7 B7 五、發明説明（31 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 第 表（續） 化合物Ν 〇. Β D 3. 376 4-0CH2Ph CH(Me)CH2 3.377 4-CII=CH-Ph CH(Me)CH2 3.378 4-NH2 CH(Me)CH2 3. 379 4-0C02Bt CH(Me)CH2 3.380 4-NHC〇2Bt C1I (Me)CH2 3. 381 4-CD2Et CH(Me)CH2 3. 382 4-C0NMe2 CH(Me)CH2 3.383 H (CH2)4 3.384 2-Me (CH2)4 3.385 4-Me (CH2)4 3.386 4 - Et (CH2)4 3.387 4-t-Bu (CH2h 3. 388 2, 4-Me2 (CH2)4 3.389 2，6-M已 2 (CH2)4 3.390 3, 4-Me2 (CH2)4 3.391 4-CF3 , 1 (CH2)4 , 3.392 2-C1 (CH2)< 1 3.393 .'4-C1 (Cll2), 3. 394 2, 4-Cl2 (CH2)4 3.395 2, 6-Cl2 (CH2)4 3. 396 2-F (Cll2)4 3.397 4-F (CH2)4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) '衣· 、vs 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 34 - A7
經 濟 部 t 央 標 準 局 員 工 消 合 社 印 製 化合物N 〇. B D 3. 398 2, 4- f2 (Cll2)4 3. 399 2, 6-R2 (CH2) 4 3.400 4 - Br (CH2)4 3. 401 4 - NO 2 (CH2)4 3. 402 4-QMe (Cll2)4 3. 403 4 - SMe (CH2)4 3. 404 4-S〇2Me (ch2)4 3. 405 4-0CHF2 (ch2)4 3. 406 4-0CF3 (CH2)4 3. 407 4-Ph (CH2)4 3. 408 4-QPh (CH2h 3.409 4-0CH2Ph (CH2)4 3. 410 4-CH=CH-Ph (CH2)4 3. 411 4-NH 2 (CH2)4 3. 412 4-0C02Bt (CH2)< 3. 413 4-NHC02Et (CH2)4 3. 414 4-C〇2Bt (CH2)4 3. 415 4-C0NMe2 (CH2)4 3. 416 I H CH(Me)CH (Me) 3. 417 '2-Me 1 CH (Me) CH (Me) 3. 418 4-Me CIKMe)CH(Me) 3. 419 4-Bt CH(Me)ClKMe) I ^^^^1 ma mV n^i l —Bn ^flu a^i^—· ^fu fl^m —J ^、v彡 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） 35 - 294578 A7
B7五、發明説明（33 ) 第3表（續） 化合物No. 1 B D 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 3. 420 4-t-Du CH(Me)CH(Me) 3. 421 2, 4-Me2 CH(Me)CH(Me) 3. 422 2, 6_Μβ2 CH(Me)CH (Me) 3. 423 3, 4-Me2 CH (Me)CII(Me) 3. 424 4-CF3 CH (Me) CH (Me) 3. 425 2-C1 CII (Me) CH (Me) 3. 426 4-C1 CH(Me)CH (Me) 3. 427 2, 4-Cl2 CH(Me)CH(Me) 3. 428 2, 6-Cl2 CH (Me) CH (Me) 3. 429 2-F CH(Me)CH (Me) 3. 430 4-P CH (Me) CH (Me) 3.431 2, 4-F2 CH(Me)CH(Me) 3. 432 2, 6-F2 CH(Me)CH(Me) 3.433 4-Br CH(Me)CH(Me) 3. 434 4-N02 CH(Me)CH(Me) 3. 435 4-OMe CH(Me)CH(Me) 3. 436 4-SMe CH(Me)CH(Me) 3. 437 4-S02Me CH(Me)CH(Me) 3. 438 4-0CHF2 CH (Me) CH (Me) 3. 439 4-0CF3 CII (Me) CII (Me) 3. 440 f—P1 CH(Me)CIKMe) 3. 441 !4-0Ph CH (Me) CII (Me) --------:衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 36 - 五、發明説明（34 ) 第 A7 B7 表 (續） 經濟部中央標準局負工消費合作社印装 化合物N 〇. B D 3. 442 ' j 4-〇dH2Ph CH (Me) Cll (Me) 3. 443 4-CH=CH-Ph Cll(Me)CH (Me) 3. 444 4-N 丨 l2 CH (Me) CH (Me) ' 3. 445 4-0C02Gt CH (Me) Cll (Me) 3. 446 4-NHC〇2Bt CH (Me) CH (Me) 3. 447 4-C02Et CH (Me) Cll (Me) 3. 448 4-C0NMe2 CH (Me) CH (Me) 3. 449 H CH2C(Me)2 3. 450 2-Me CH2C(Me)2 3. 451 4-Me CH2C(Me)2 3. 452 4-Et CH2C(Me)2 3. 453 4-t-Bu CH2C(Me)2 3. 454 2, 4_Me2 CH2C(Me)2 3.455 2，6-M巳 2 CH2C(Me)2 3. 456 3, 4-Me2 CH2C(Me)2 3. 457 4-CP3 CH2C(Me)2 3. 458 2-C1 CH2C(Me)2 3. 459 4-C1 CH2C(Me)2 3. 460 2, 4-Cl2 CII2C(Me)2 3. 461 2, 6-Cl2 CH2C(Me)2 3. 462 2-F CH2C(Me)2 3.463 4-F t CH2C(Me)2 Γ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、va 37 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 294578 A7 B7 五、發明説明（35 ) 第3表 ' (續） 化合物Ν ◦. Β D 3. 464 2, 4-Ρ2 CH2C(Me) 2 3. 465 2, 6-F2 1 CH2C(Me)2 3. 466 4~Br CH2C(Me) 2 . 3. 467 4_N0 2 CH2C(Me)2 3. 468 4-0Me CH2C(Me)2 3. 469 4-SMe CH2C(Me)2 3. 470 4-S〇2Me CH2C(Me)2 3. 471 4-OCHF2 CH2C(Me)2 3. 472 4-OCF3 CH2C(Me)2 3. 473 4-Ph CH2C(Me)2 3. 474 4-OPh CH2C(Me)2 3. 475 4-0CH2Ph CH2C(Me)2 3. 476 4-CH=CH-Ph CH2C(Me)2 3. 477 4-NH2 CH2C(Me)2 3. 478 4-0C02Bt CH2C(Me)2 3. 470 4-NHC〇2Et CH2C(Me)2 3. 480 4-C〇2Bt CH2C(Me)2 3. 481 4-C0NMe2 CH2C(Me)2 '〆 3. 482 H CH2C(Me)2CII2 3. 483 2-Me CH2C(Me)2CH2 3. 484 4-Me CH2C(Me)2CI.I2 3. 485 4_Bt CH2C(Me)2CH2 ----------Τ- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格(210X 297^# ) ί - 38 - 五、發明説明（36 ) A7 B7 第3表（續) 經濟部中夬標準局員工消費合作社印裝 化合物N 〇. B D 3. 486 4-t-Bu CH2C(Me)2CH2 3. 487 2，4-Me2 CH2C(Me)2CH2 3. 488 2j 6_Me2 . CII2C(Me)2CH2 ' 3. 489 3, 4~iMe2 ' j CH2C(Me)2CH2 3. 490 4-Cf'3 Cll2C(Me)2CH2 3. 491 2-Cl CH2C(Me)2CH2 3. 492 4 - Cl CH2C(Me)2CH2 3. 493 2, 4-Cl2 CH2C(Me)2CH2 3. 494 2, 6-Cl2 CH2C(Me)2CH2 3. 495 2-F CH2C(Me)2CH2 3. 496 4-P CH2C(Me)2CH2 3. 497 2, 4-F2 CH2C(Me)2CH2 3. 498 2, 6-F2 CH2C(Me)2CH2 3. 499 4-Br CH2C(Me)2CH2 3. 500 4-N02 CH2C(Me)2CH2 3.501 4-0Me CH2C(Me)2CH2 3. 502 4-SMe CH2C(Me)2CH2 3. 503 4-S02Me CH2C(Me)2CH2 3. 504 4-0CHF2 Cll2C(Me) 2CII2 3. 505 4-0CF3 CH2C(Me)2CH2 3. 506 4 - Ph CH2C(Me)2CH2 3. 507 4 - OPh CH2C(Me)2CH2 (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-° 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 39 ^94578 v A7 B7五、發明説明（37 ) 第3表（續) 化合物Ν ο. Β
D 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3. 508 3. 509 3. 510 3. 511 3. 512 3.513 3.514 / 3. 515 3. 516 3.517 3.518 3. 519 3. 520 3. 521 3.522 3.523 3.524 3.525 3. 526 3.527 3.528 3.529
4-0CH2Ph 4-CH=CH-Ph 4-NH2 4-0CQ2Bt 4-_2Bt 4-COoEt ; j 4-C0_e2 H 2-Me 4-Me 4-Et 4-t-Bu 2, 4-Me2 2, 6~Me2 3,4-Me2 . 4-CF3 2-C1 4 - Cl 2, 4-Cl2 2’ 6-Cl2 2-P 4-F
CH2C(Me)2CII2 CH2C(Me)2CH2 CH2C(Me)2CH2 CH2C(Me)2CH2 CH2C(Me)2CH2 CH2C(Me)2CH2 CH2C(Me)2CH2 CH2CH=CH CH2CH=CH CH2CH:CH CH2CH=CH ch2ch=ch CH2CH二CH CH2CH=CH ch2ch=ch ch2ch=ch ch2ch:ch ch2cii=ch ch2ch=ch ch2ch:ch CH2CH二CH CH2CH=CH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）一 40 - 20^1578 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（38) 第3表（續） 1 I 1 1 1 化合物N 〇. B D 請 先 1 1 1 3.530 2’ 4-P2 CH2CH=CH 讀 背 1¾ 1 1 1 3.531 3. 532 2, 6-F2 4-Br ch2cii=cii ch2ch=ch 意 事 項 1 1 1 1 ' 3.533 3. 534 4-N〇2 , 4-OMe ch2ch=ch ch2ch=ch 再 填 寫 本 頁 1 I 3. 535 4-SMe CH2CI!=CH 1 3. 536 4-S〇2Me ch2ch=ch 1 I 3. 537 ：4-0GHF2 ch2ch=ch 1 3. 538 4-OCF3 1 ch2ch=ch 1 訂 3. 539 4-Ph ch2ch=ch 1 3. 540 4-OPh ch2ch=ch 1 | 3.541 4-0CH2Ph CH2CH二CH 1 3.542 4-CH=CH-Ph CH2CH=CH 1 I 3.543 4-NH2 ch2ch=ch 3. 544 4-0C02Bt ch2ch=ch 1 1 3.545 4-NHC〇2Bt ch2ch=ch 1 3. 546 4-C〇2Et ch2ch=ch 1 3. 547 4-CDNMe2 ch2ch=ch 1 I 3.548 H CH(Me)CH=CH 1 3.549 2-Me CH (Me)CH=CH 1 3. 550 4-Me CH(Me)CH=CH 1 1 3. 551 4-Et CH(Me)CH=CH 1 1 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -41 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 A7 B7 五、發明説明（39 ) 第3表（續）
化合物N 〇. B D 3.552 4-t-Bu CH(Me)CH=CH 3. 553 2, 4-Me2 CH(Me)CH=CH 3. 554 2, 6_Μθ2 CH(Me)CH=CH _ 3.555 3, 4-Me2 CH (Me) CII=CH 3. 556 4-CP3 CH(Me)CII=CII 3.557 2 - Cl CH(Me)CII=CH 3.558 4-Cl CH(Me)CH 二 CH 3.559 2, 4-Cl2 CH(Me)CH-CH 3. 560 2, 6- CI2 CH(Me)CH=CH ;3.561 2-F 1 CH(Me)CH=CH 3. 562. 4-F CH (Me)CH=CH 3.563 2,4- F2 CH(Me)CH=CH 3.564 2, 6- f2 CH(Me)CH=CH 3. 565 4-Br CH(Me)CH=CH 3. 566 4-NO2 CH(Me)CH=CH 3.567 4-QMe CH(Me)CH=CH 3. 568 4-SMe CH(Me)CH=CH 3. 569 4-S02Me CH(Me)CH=CII 3.570 4-QCHF2 CH(Me)CH 二 CH 3. 571 4-OCP3 CH (Me)CH=CH 3. 572 4-Ph CH (Me)CH=CH 3.573 4-QPh CH (Me) CH=CH --------- 水-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -42 - ^04578 A1 B7五、發明説明（40 ) 第3表（續) 化合物N ◦.
B
D 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3. 574 3. 575 3. 576 3. 577 3. 578 3. 579 3.580 3. 581 3. 582 3.583 3. 584 3. 585 3. 586 3.587 3. 588 3. 589 3. 590 3. 591 3. 592 3. 593 3.594 3. 595
4-OCII2Ph 4-CH-CH-Ph 4-NH2 4-0C02Bt 4-NHC〇2Bt 4-C〇2Bt 4-C0NMe2 H 2-Me 4-Me I ： ：4-Bt ! 4-t-Bu I 2, 4-Me 2 2, 6_Me2 3, 4-Me2 4-CF3 2-C1 4-C1 2, 4-Cl2 2,6-Cl2 2-F 4-F
CH (Me)CH=CH CH (Me)CH-CII CH(Me)CH=CII Cl! (Me) CH-CH CH(Me)CH=CH CH(Me)CH=CH CH(Me)CH=CH CH2C(Me)=CH CH2C(Me)=CH CH2C(Me)=CH CH2C(Me):CH CH2C(Me)=CH CH2C(Me)=CH CH2C(Me)=CH CH2C(Me)=CH CH2C(Me)=CH CH2C(Me)=CH CH2C(Me)=CH CH2C(Me)-CH CH2C(Me)=CH CH2C(Me)=CH CH2C(Me)=CH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) i. 訂 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210'x： 297公釐） -43 - 五、發明説明（41 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A7 B7 第 3 表 續) 化合物Ν 〇. Β D 3.596 2, 4-F2 CH2C(Me)=CH 3. 597 2, 6-F2 CH2C(Me):CH 3.598 4-Br CH2C(Me)=CII • 3.599 4~ND 2 CH2C(Me)=CH 3.600 4-0Me CH2C(Me)=Cli 3. 601 4-SMe CH2C(Me)=CH 3.602 4-S02Me CII2C(Me)=CH 3. 603 4-0CHF2 CH2C(Me):CH 3. 604 4-0CF3 CH2C(Me)=CH 3. 605 4-Ph CH2C(Me)=CH 3.606 4-OPh CH2C(Me)=CH 3. 607 j4-〇[|H2Ph CH2C(Me)=CH ^ 3.608 4-CH=CH-Ph CH2C(Me)=CH 3. 609 4-NH2 CH2C(Me)=CH 3. 610 4-0C02Et CH2C(Me)=CH 3. 611 4-NHC〇2Bt CH2C(Me)=CH 3. 612 4-C〇2Bt CII2C(Me)=CII 3. 613 4-C0_e2 CH2C(Me)=CII 3.614 H CH2CH=C(Me) 3. 615 2-Me CH2CH=C(Me) 3.616 4-Me Cll2CH=C(Me) 3. 617 4-Bt CH2CH=C(Me) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -44 一 五、發明説明（42 A7 B7 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 第 3 表（續） 化合物N 〇. B D 3. 618 4-t-Bu CH2CH=C(Me) 3.619 2, 4-Me2 CH2CH-C(Me) 3.620 2，6-Μ巳 2 CH2CH=C(Me) ' 3.621 3, 4-Me 2 CH2CH=C(Me) 3. 622 4-CF 3 CH2CH=C(Me) 3.623 2-C1 CII2C!l=C(Me) 3. 624 4-C1 CH2CH=C(Me) 3. 625 2, 4-Cl2 CH2CH=C(Me) 3. 626 2, 6-Cl2 CH2CH=C(Me) 3. 627 2-F CH2CH=C(Me) 3. 628 4-P CH2CH=C(Me) 3. 629 2, 4-F2 CH2CH=C(Me) 3.630 2, 6- 1 F2 CH2CH=C(Me) : 3.631 '4-Br | CH2CH=C(Me) ! 3.632 4-NO 2 CH2CH=C(Me) 3. 633 4-OMe CH2CH=C(Me) 3. 634 4-SMe CH2CH=C(Me) 3. 635 4_S0 2Me CH2CH=C(Me) 3. 636 4-0CHF2 CH2CH=C(Me) 3. 637 4-ocFa CH2CH=C (Me) 3. 638 4-Ph CH2CH=C(M 巳） 3. 639 4-OPh CH2CH=C(Me) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、\=° 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -45 -
A7 7 B 五、發明説明（43 ) 第3表（續） 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 化合物N ◦. B D 3.640 4-OCIUPh CH2CH:C(Me) 3. 641 4-CH=CH-Ph CH2□丨二 C(Me) 3.642 4-關2 CH2CH:C(Me) • 3.643 4~0C0 2 Bt CH2CH:C(Me) 3. 644 4-NHC〇2Bt CH2CH=C(Me) 3. 645 4-C〇2Bt * CH2CH=C(Me) 3. 646 4-CQNMe2 CH2CH=C(Me) 3.647 H (CH2)2〇 3. 648 2 - Me (CH2)2〇 3. 649 3-Me (CH2)2〇 /3.650 4_Me (CH2)2〇 3.651 2-Bt . (CH2)2Q 3.652 3-Bt (CH2)2〇 3.653 4-Et (CH2)2Q 3.654 2-Pr (CH2)2〇 3. 655 3-P^ (CH2)2〇 3. 656 4-Pr (CH2)2〇 3. 657 2-i-Pr (Cll2) 2O 3. 658 3-i-Pr ' (CH2)2〇 3.659 4-i-Pr (CH2)2〇 3. 660 2-t-Bu (CH2)2〇 3.661 3-t-Bu (CH2)2〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Γ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 2^578 A7 B7 五、發明説明（44 ) 第 3 ;表（續）
化合物N 〇. B D 3. 662 4-t-Bu (CH2)2D 3.663 2, 4-Me2 (CH2)2〇 3.664 2, 5~M〇2 (CH2)2〇 ' 3.665 2，6_Me2 (CII2)2〇 3.666 3, 4-M巳 2 (CH2)2〇 3.667 ' 2，4, 6_Me3 (ch2)2〇 3.668 4-t-Bu-2, 6-Me2 (CH2)2〇 3.669 3, 5-(t-Bu)2-4-QH (CH2)2Q 3.670 2-CF3 (CH2)2〇 3. 671 3-CF3 (CH2)20 3. 672 4 - CP3 (CH2)2〇 3.673 2-C1 (ch2)2〇 3.674 3-C1 (CH2)2Q / 3. 675 4-Cl (CH2)2〇 3. 676 2, 4-Cl2 (CH2)2〇 3. 677 2,5-Cl2 (CH2)2〇 3. 678 2, 6-Cl2 ! (CH2)2〇 3. 679 3，4-C12 (Cll2) 2〇 3. 680 2, 4，!6-Cl3 (CH2)2〇 3. 681 2-F (ch2)2〇 3. 682 3-F (ch2)2d 3.683 4-P (CH2)2Q (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） 47 經濟部中央標準局員工消費合作杜印震 A7 B7 五、發明説明（45 ) 第丨3表^續） 化合物N 〇. B D 3. 684 2, 4-F2 (CII2)2〇 3.685 3, 4-P2 (CH2)2〇 3. 686 2, 6-F2 (Cli2)2〇 3. 687 2-Br (CH2)2〇 3.688 3-Br (CH2)2〇 3. 689 4-Br (CH2)2〇 3.690 2, 4-Br2 (CH2)2〇 3.691 2, 6_Br2 (CH2)2〇 3.692 3, 4-Br2 (CH2)2〇 3. 693 4-1 (CH2)2〇 3.694 4-Cl-2-Me (CH2)2〇 3.695 2-N02 (CH2)2〇 3. 696 3-N02 (Cll2)20 3. 697 4-N〇2 (Cil2)2〇 3.698 2-C1-4-N〇2 (CH2)2〇 3. 699 3-Cl-4-N〇2 (CH2)2〇 3. 700 4-Cl-3-N〇2 (CH2)2〇 3. 701 4-Oil (CH2)2〇 3. 702 2-0Me 1 I (CH2)2〇 3.703 3-QMe (CH2)2D 3. 704 4-0Me (CH2)2Q 3. 705 4-0Bu (CH2)2〇 --------衣— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） -48 - A7 B7 五、發明説明（46 ) 第 3 表（纘） 經濟部中央標準局員工消費合作社印取 化合物Ν 〇. :ΒΙ 1 D 3. 706 3’ 4」⑽e)2 (CH2)20 3. 707 4-SMe (CH2)20 3. 708 4-SOMe (CH2)20 • 3. 709 4-S〇2Me (CH2)2Q 3.710 4-0CHF2 (Cli2)20 3.711 4-0CF3 (CH2)20 3. 712 2-Ph (CH2)2Q 3. 713 3-Ph (CH2)20 3.714 4-Ph (CH2)20 3.715 2-OPh (CH2)20 3.716 3-OPh (CH2)20 3.717 4-OPh (CH2)20 3.718 2-QCH2Ph (CH2)2Q 3.719 3-0CH2Ph (CH2)2Q 3.720 4-0CH2Ph (ch2)2〇 3. 721 4-CH=CH-Ph (CH2)20 3. 722 4-NH2 (CH2)2〇 3. 723 4-NMe2 (ch2)2〇 3.724 4-0C02Me (CH2)20 3.725 4-QCQ2Et (CH2)2Q 3.726 (4~0C〇2 t~Bu (CH2)20 ! 3.727 3-Cl-4-0CO2t-Bu (ch2)2〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -49 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印取 咖578 A7 B7 五、發明説明（47 ) 第3表（續） 化合物No. B D 3. 728 4-NHC〇2Me (CH2)2〇 3. 729 4-NHC〇2Bt (Cll2)2〇 3. 730 4-NIIC〇2t-Bu (CH2)2〇 _ 3.731 ；4-C0：2Me (CH2)2〇 3.732 4-C〇2Bt (CH2)2〇 3. 733 4-CONHMe (CH2)2〇 3.734 4-CONHBt (CH2)2〇 3. 735 4-CDNMe2 (CH2)2〇 3. 736 4-C0NEt2 (CH2)2〇 3.737 H (CH2)3〇 3. 738 2-Me (ch2)3〇 3.739 3-Me (CH2)3〇 3. 740 4-Me (CH2)3〇 3. 741 4-Bt (ch2)3〇 3. 742 4-i-Pr (ch2)3〇 3.743 4-t-Bu (ch2)3〇 3.744 2, 4-Me 2 (CH2)3〇 3. 745 2, 6_Me2 (CH2)3〇 3. 746 3, 4-Me2 (CH2)30 3. 747 4 - CF3 (ch2)3〇 3. 748 2 - Cl (ch2)3〇 3. 749 3-C1 (CH2)3〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 ； - 50 - 五、發明説明（48 ) 第 A7 B7 表（續) 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 化合物N 〇. B D 3.750 4-C1 (ch2)3〇 3. 751 2, 4-Cl2 (CH2)3〇 3. 752 2, 6-Cl2 (CH2)3〇 3.753 2-F (ch2)3〇 3.754 3-F (CH2)3〇 3. 755 4-F ； i (CH2)3〇 3.756 '2,4f2 ' (CH2)3〇 3.757 2, 6-F2 (ch2)3〇 3. 758 4-Br (ch2)3〇 3.759 2，4-Br2 (CH2)30 3. 760 4-1 (ch2)3〇 3.761 4 - N〇2 (CH2)3〇 3. 762 4-0Me (CH2)30 3.763 3,4-(0Me)2 (ch2)3〇 3.764 4-SMe (ch2)3〇 3.765 4-S〇2Me (CH2)3〇 3. 766 4-OCHF2 (CH2)30 3. 767 4-0CF3 (CH2)3〇 3. 768 4-Ph (ch2)3〇 3. 769 2-OPh (CH2)3〇 3. 770 3-OPh (Cll2)3〇 3. 771 4-OPh (CH2)3〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -51 - A7 B7 五、發明説明（49 第 表（續） 化合物N 〇. B D 3. 772 2-0CH2Ph (CH2)3〇 3. 773 3-0CH2Ph (ch2)3〇 3.774 4-0CH2Ph (CH2)3〇 _ 3. 775 4-CH=CH-Ph (CH2)3〇 3. 776 4-NH2 (ch2)3〇 3.777 4-0C02Bt (CH2)3〇 3.778 4-_2Bt (CII2)3〇 3. 779 4-C〇2Bt (CH2)3〇 3.780 4-C0NMe2 1 (CH2)3〇 丨 1 1 ： 1 第，4 表 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 52 294578五、發明説明（50 )
Cl
Cl Ν' C-O-E—G—J Me 〇 %^C-〇-E-G-J I >' Et 〇 a) (b)
C-O-E-G-J u o
Cl mV ν、να〇〇-Ε - G—J 1 义 iPr 〇 (c) (d)
Cl
Cl, N C-O-E-G-J l 11 Bu 〇 n、n 入兄-〇-E-G-J tBu 〇 、νβ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (e) ⑴ 或
Br.
所表示化合物中 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 、N C-〇-E—<3—J . '1 i Me 〇 (g) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 53 - A7 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 B7 五、發明説明（51 )
化合物N〇. E G ,4. 2 Me 一 一 4.3 Et — — / 4. 4 Pr — — 4.5 i-Pr — — 4.6 Bu — — 4. 7 s-Bu — — 4.8 i-Bu — — 4.9 t-Bu — — -4. 10 Pen — — 4. 11 CH(Me)CH2CH2CH 3 — — 4. 12 CH2CH(Me)CH2CH3 一 — V/ 4.13 (CH2)2CH(Me)2 — — 4. 14 CH2C(Me)3 — — 4. 15 Hex — — v 4. 16 CH(Me)C(Me)3 — — 4. 17 cyc-Pr — — ；4. 18 CH2cyc-Pr j — / 4. 19 CMl-CH—cyc— Pr) — — 4. 20 cyc-Bu — — 4. 21 cyc-Pen — — 4.22 cyc-Hex — — / 4.23 CH2cyc-Hex — — ---1 n I ......... I - - --» - n I- - - - ...... i I- : Τ» ^ 、T (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 54 - A7 B7 294578 五、發明説明（52 ) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 第 表（續） 化合物N 〇. Ε 1 1 1 i G J ^ 4.24 (CII2) 2cyc-Hex — — ^ 4.25 (4-t-Bu)-cyc-Hex — — ,4.26 U-Ph)-eye-Hex — — ：，4.27 CH2CH=CH2 — — 4. 28 (CH2)2CH=CH2 — — 4. 29 CH(Me)CH=CH2 — — 4. 30 CH?C(Me)=CH2 — — 4. 31 CH2CH=CHMe — .4. 32 C(Me)2CH=CH2 — — 4. 33 CH2C(Me)=CHMe — — 4. 34 CH2CH=C(Me)2 — — /4.35 (CH2)3CH=CH2 — — 4. 36 CH2C(Me)=C(Me)2 — — ', 4. 37 CH2C=CH — — 4.38 CH(Me)OCH — — 4. 39 C(Me)2〇CH — — 4. 40 CH2C =CMe — — \/4. 41 (CH2)2C =CEt — — 4.42 (CH2)2C1 — — y4. 43 (CII2)2Br — — Λ 44 I (CH2)2I — — 4. 45 (CH2)2P 一 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 55 294578 A7 B7 五、發明説明（53 ) m 表 續）
化合物No. E G J 經濟部中央標準局負工消費合作杜印製 4. 46 CH2CHC12 ; 4. 47 CII2CHBr2 4. 48 CH2CHP2 ；4.49 CII2CCI3 4. 50 CH2CBr3 /' 4. 51 CII2CF3 4. 52 (CH2)3C1 4. 53 (CH2)3Br 4. 54 (CH2)3F -4. 55 CH2CHC1CH2C1 4. 56 CH2CHBrCH2Br 4.57 CH2CHFCH2F 4.58 CH(CH2C1)2 、4. 59 CH(CH2Br)2 4.60 CH(CH2F)2 v 4. 61 CH2C(C1)=CH2 4. 62 ch2ch=chci 4. 63 ch2ch=cci2 4. 64 CH2C(C1)=CHC1 4. 65 CHzCOMe 4.66 CH2C0Ph / 4. 67 (CH2)2C0Me (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-!! 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -56 - 經濟部中央標车局負工消費合作社印製 294578 B7 五、發明説明（54 ) 第4表（續） 化合物N 〇 . E G J 4. 68 (CII2)2C0Ph — — 4. 69 CH(C〇2Me) 2 — — / 4. 70 CH(C02Bt)2 — — '4.71 CH(CN)C〇2Me — — 4. 72 CII(COMe)C〇2Me — — 4. 73 CH(Ph) 2 — — 4.74 CH2CH(Ph)2 — — “·75 W, — — 4. 76 W2 — — 4. 77 / W3 — — 4. 78 W4 — — 4. 79 W5 — — 4.80 W6 — — 4.81 W7 — — 4.82 We — — 4.83 W9 — — V 4. 84 W,〇 — — 4. 85 Wl, — — 4.86 WI2 — — .4. 87 w13 — — / 4. 88 W14 — — 4. 89 W,5 — — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-=3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ;i - 57 - A7 B7 五、發明説明（55 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 第 € (續） 化合物N 〇. E G J 4. 90 W,6 — 一 4. 91 W,7 — — 4. 92 W18 — — 4.93 W13 — — 4. 94 W2〇 — — 4.95 ch2 CN — ,.4. 96 (CH2)2 CN — 4. 97 CH (Me) CN — 4. 98 (Cll2)3 CN — 4.99 CH2CH(Me) CN — 4. 100 CH(M巳)CH2 CN 4. 101 (CH2)4 CN — 4. 102 CH(Me)CH(Me) CN — 4. 103 CH2C(Me)2 CN — 4. 104 CH2C(Me)2CH2 CN — ,4. 105 CHZ 〇 Me 4. 106 ch2 0 Bt 4. 107 ch2 0 Pr 4. 108 ch2 〇 i-Pr 4. 109 ch2 0 Bu 4. 110 ch2 〇 s-Bu 4. ill ch2 〇 i-Bu (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-° 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 58 -
7 B 五、發明説明（56 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 第 4 表（續）' 化合物Ν 〇. Ε G J 4. 112 Cll2 〇 t-Bu 4. 113 CH2 0 Pen 4.114 ch2 0 Hex 4. 115 ch2 〇 cyc-Pr 4. 116 ch2 〇 cyc-Bu 4. 117 ch2 〇 eye-Pen 4. 118 ch2 0 cyc-llex 4. 119 ch2 〇 CH2CC13 4. 120 Cll2 〇 CH2CBr3 4. 121. CH2 〇 CH2CF3 4. 122 1 ch2 〇 CH2Ph /4. 123 ch2 0 (CH2)2〇Me 4. 124 ch2 〇 (CH2)2〇Bt 4. 125 (CH2)2 〇 H ν/4. 126 (CH2)2 〇 Me ^4. 127 (Cil2)2 〇 Bt 4. 128 (Cll2)2 〇 Pr 4. 129 (CII2)2 〇 i-Pr 4. 130 (Cll2)2 〇 Bu 4. 131 (CH2)2 〇 s-Bu 4. 132 (CH2)2 〇 i - Bu 4. 133 (ch2)2 0 t-Bu 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、τ Γ -59 - 五、發明説明（57 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印取
第 4 表（續） 化合物N 〇. E G J 4. 134 (CH2)2 〇 Pen 4. 135 (CH2)2 〇 CH (Me)CH2CH2CH3 4. 136 (CH2)2 〇 CH2CH (Me)Cil2CH3 4.137 (Cll2)2 0 (CH2)2CH(Me)2 4. 138 (CH2)2 〇 CH2C(Me)3 4. 139 (Cll2)2 〇 Hex 4. 140 (Cll2)2 〇 cyc-Pr 4. 141 (CH2)2 0 cyc-Bu 4. 142 (Cll2)2 0 cyc-Pen 4.143 (CH2)2 〇 cyc-Hex 4. 144 (ch2)2 〇 CH2CH:CH2 4. 145 (CH2)2 1 0 (CH2)2CH=CH2 4. 146 (CH2) 2 〇 CH(Me)CH=CH2 4. 147 (CH2)2 〇 CH2C(Me)=CH2 4. 148 (CH2)2 〇 CH2CH=CHMe 4. 149 (CH2)2 0 C(Me)2CH=CH2 4. 150 (CH2)2 〇 CH2C(Me)=CHMe 4. 151 (CH2)2 〇 CH2CH 二 C(Me)2 4. 152 (CH2)2 〇 (CH2)3CH=CH2 4. 153 (CH2)2 0 CH2C(Me)=C(Me)2 4. 154 (CH2)2 〇 CH2C^CH 4. 155 (CH2)2 〇 CH(Me)C = CH I--------- 二各-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 S94578 ΑΊ Β7 五、發明説明（58 ) 第4表（續) 化合物N 〇. E G J 4. 156 (CH2)2 0 C(Me) 2C = ch 4. 157 (CH2)2 〇 CH2C^CMe 4.158 (CH2)2 〇 CH2C = CEt 4. 159 (Cll2)2 〇 (CII2)2C1 4. 160 (Cll2)2 〇 (CII2)2Br 4. 161 (CH2)2 〇 (CH2)2I 4. 162 (CH2)2 〇 (Cli2)2F 4. 163 (CH2)2 0 CH2CHCU 4. 164 (CH2)2 〇 CH2CHBr2 4. 165 (CH2)2 〇 CH2CHF2 4. 166 (CH2)2 0 ch2cci3 4. 167 (CH2)2 〇 CH2CBr3 4. 168 (CH2)2 〇 CH2CF3 4. 169 (CH2)2 〇 (CH2)3C1 4. 170 1 (CH2)2 〇 (CH2)3Br 4.171 (ch2)2 〇 (CH2)3F 4. 172 (CH2)2 〇 CH2CHC1CH2C1 4. 173 (CH2)2 0 CH2CHBrCH2Br 4. 174 (CH2)2 〇 CH2CHFCH2F 4. 175 (CH2)2 〇 CH(CH2C1)2 4. 176 (CH2) 2 〇 CH(CH2Br)2 4. 177 (CH2)2 〇 CH(CH2F)2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 61
7 B 五、發明説明（59 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 第 4 表（續） 化合物N 〇. E G J 4. 178 (Cll2)2 0 CH2C(C1)=CH2 4. 179 (CH2)2 〇 ch2ch=chci 4. 180 (Cll2)2 〇 ch2ch=ccu 4.181 (CH2) 2 〇 CH2C(C1)=CHC1 / 4. 182 (CH2)2 〇 CH2Ph 4. 183 (Cli2)2 0 CH2C0Me 4. 184 (CH2)2 〇 CH2C0Ph 4. 185 (CH2)2 〇 (CH2)2C0Me 4. 186 (CH2)2 0 (CI!2)2NMe2 4. 187 (CH2)2 〇 C0_已 4. 188 (CH2)2 〇 (CH2)20Me 4. 189 (CH2)2 0 (CH2)20Bt 4. 190 (CH2)2 0 (CH2)20Pr 4. 191 (CH2)2 〇 (CH2)2DBu 4. 192 (CH2)2 〇 (CH2)2〇t-Bu 4. 193 (Cll2)2 ' 1 0 (CH2)20CH2CH=CH2 4. 194 (CH2)2 0 (CH2)2QCH2C =ch 4. 195 (CH2)2 0 (CH2)2〇(CH2)2Cl 4. 196 (CH2)2 〇 (CH2)2〇Ph Ά 197 (CH2)2 〇 w21 4. 198 CH (Me) 〇 Me 4. 199 CH(Me) 〇 Et (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） -62 - A7 B7 五、發明説明（60 ) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 第 4 I i ，表（續） 化合物N 〇. E G J 4. 200 CH(Me) 0 Pr 4. 201 CH (Me) 〇 Bu .4. 202 (CH2)3 〇 H '4.203 (Cll2)3 Ό Me 4. 204 (Cll2)3 〇 Bt 4. 205 (Cll2)3 0 Pr 4.206 (CH2)3 〇 i-Pr 4. 207 (CH2)3 '0 Bu 4. 208 (CH2)3 〇 s-Bu 4. 209 (CH2) 3 〇 i-Bu 4.210 (CH2)3 〇 t-Bu 4. 211 (CH2)3 〇 Pen 4. 212 (CH2)3 0 CH(Me)CH2CH2CH3 4. 213 (CH2)3 〇 CH2CH(Me)CH2CH3 4.214 (CH2)3 0 (CH2)2Cti(Me)2 4.215 (CH2)3 〇 CH2C(Me)3 4. 216 (CH2)3 〇 Hex 4. 217 (CH2) 3 〇 cyc-Pr 4. 218 (CH2)3 〇 cyc-Bu 4. 219 (CH2)3 〇 cyc-Pen 4. 220 (CH2)3 〇 cyc-Hex 4. 221 (CH2)3 〇 CH2CH=CH2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（61 ) 第 4 表（續） 化合物N 〇. E G J 4. 222 t (Cll2)3 〇 (CH2)2CH=CH2 4. 223 (CH2)3 1 0 CH(Me)CH=CH2 4. 224 (CH2)3 〇 CHaC(Me)=CII2 • 4.225 (Cll2)3 0 CH2CH=CHMe 4. 226 (CH2)3 〇 CH2C = CH 4. 227 (ch2)3 〇 CH(Me)C = CH 4. 228 (CH2)3 〇 CH2〇CMe 4. 229 (CH2)3 〇 (CH2)2C1 4. 230 (CH2)3 0 ch2chci2 4.231 (CH2)3 〇 CH2CCI3 4. 232 CH2CH (Me) 〇 H 4.233 CH2CH (Me) 0 Me 4. 234 CH2CH(Me) 〇 Et 4.235 CH2CH(Me) 0 Pr 4. 236 CH2CH(Me) 0 i-Pr 4.237 CH2CH (Me) 〇 Bu 4. 238 CH2CH(Me) 〇 s-Bu 4. 239 CH2CH (Me) 〇 i-Bu 4. 240 CH2CH(Me) 0 t-Bu 4.241 CH2CH(Me) 〇 Pen 4. 242 CHsCH (Me) 〇 Hex 4.243 i CH2CH(Me) 〇 CH2CII=CH2 : ! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐〉 294578 A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 五、發明説明（62 ) 第 4 表（續） 化合物Ν 〇. Ε G J 4. 244 CH2CH (Me) 0 ch2c=ch 4.245 CII2Cil(Me) 〇 (CH2)2C1 4. 246 CH2CH(Me) ί 1 0 ch2ciici2 4.247 CH2CII(Me) 〇 CH2CCU 4. 248 CH(Me)CH2 0 H 4. 249 CH(Me)CH2 〇 Me 4. 250 CH (Me)CH2 〇 Bt 4. 251 CH(Me)CH2 ,0 Pr 4. 252 CH (Me)CH2 0 i-Pr 4. 253 CH(Me)CH2 〇 Bu 4. 254 CH(Me)CH2 〇 s-Bu 4. 255 CH(Me)CH2 0 i-Bu 4. 256 CH(Me)CH2 〇 t-Bu 4. 257 CH(Me)CH2 0 Pen 4.258 CH(Me)CH2 〇 Hex 4.259 CH(Me)CH2 〇 CH2CH=CH2 4. 260 CH(Me)CH2 〇 ch2〇ch 4. 261 CH(Me)CH2 〇 (CH2)2C1 4. 262 CH (Me)CH2 〇 ch2chci2 4.263 CH(Me)CH2 〇 CH2CCI3 4.264 (CH2)4 〇 H 4. 265 (CH2)4 〇 Me 1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（glOX:!97公釐） ! - 65 -
、1T Μ Β7 五、發明説明（63 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 第4表（續） 化合物N 〇. E G J 4. 266 (CH2)4 〇 Bt 4.267 (Cll2)4 〇 Pr 4. 268 (Cll2)4 0 i-Pr • 4.269 (CH2)4 〇 Bu 4. 270 (Cll2)4 〇 s-Bu 4. 271 (CH2)4 ： 〇 i-Bu 4.272 (CH2)4 〇 t-Bu 4. 273 (CH2)4 〇 Pen 4. 274 (CH2)4 〇 Hex 4. 275 (CH2)4 0 CH2CH=CH2 4. 276 (CH2)4 0 ch2c=ch 4.277 (CH2)4 〇 (CH2)2C1 4. 278 (CH2)4 〇 CH2CHCI2 4. 279 (CH2)4 〇 CH2CC13 4. 280 CH(Me)CH(Me) 〇 H 4. 281 CH(Me)CH(Me) 〇 Me 4. 282 CH (Me) Cll (Me) 〇 Et 4. 283 Cli (Me)CII(Me) 〇 Pr 4. 284 CH(Me)CH(Me) 0 i-Pr 4. 285 CH (Me)CH(Me) 〇 Bu 4. 286 CH(Me)CH (Me) 〇 s-Bu 4. 287 CH(Me)CH(Me) 〇 i-Bu (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -66 - A7 B7 五、發明説明（64 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 第 4 表 TP) 化合物Ν 〇. Ε G J 4. 288 CH (Me) CH (Me) 0 t-Bu 4. 289 CH (Me) CH (Me) 〇 Pen 4. 290 CH (Me) CH (Me) 〇 Hex 4.291 CH(Me)CIKMe) 〇 tH2CH=CH2 4. 292 CH (Me)CH(Me) 0 CH2C = CH 4. 293 CIKMe)CII(Me) 〇 (CH2)2C1 4. 294 CH (Me) CH (Me) 0 ch2chci2 4. 295 CH (Me)CH(M e) 〇 ch2cci3 4. 296 CH2 C〇2 H 4. 297 ch2 C〇2 Me / 4. 298 ch2 C〇2 Bt 4.299 ch2 C〇2 Pr 4.300 ch2 C〇2 l-Pr 4. 301 ch2 C〇2 Bu 4.302 ch2 C〇2 s-Bu 4. 303 ch2 C〇2 i-Bu 4. 304 ch2 C〇2 t-Bu 4.305 ch2 C〇2 Pen 4. 306 ch2 C〇2 CH (Me)CH2CH2CH3 4. 307 ch2 C〇2 CH2CH(Me)CH2CH3 4.308 ch2 C〇2 (CH2)2CH(Me)2 4.309 ch2 C〇2 CH2C(Me)3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、νβ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -67 - 五、發明説明（65 ) 第 A7 B7 ^ (續） 化合物Ν ο Ε
G 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 4. 310 4. 311 4.312 4.313 4. 314 4. 315 4. 316 4. 317 4.318 4. 319 4.320 4.321 4.322 4.323 1 324 4.325 4. 326 4.327 4.328 4.329 4.330 4. 331 CH2 Cll2 Cli2 Cli2 CH2 Cll2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 Cll2 ch2 CIU ch2 ch2 ch2
C02 Hex C02 CH(Me)C(Me)3 C02 eye-Pr C02 CH2cyc-Pr CO 2 CH2(1-CH3-cyc-Pr) CO2 cyc-Bu CO2 cyc-Pen C02 eye-Hex CO2 CH2cyc-Hex COz (CH2)2cyc-Hex C〇2 CH2CH=CH2 C〇2 (CH2)2CH=CH2 C02 CH(Me)CH=CH2 C02 CH2C(Me)=CH2 C02 CH2CH=CHMe CO 2 C(Me)2CH=CH2 C〇2 CH2C(Me)=CHMe C〇2 CH2CH=C(Me)2 C〇2 (CH2)3CH:CH2 C〇2 CH2C(Me)=C(Me)2 C〇2 CH2〇CH C〇2 CH(Me)OCH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、va 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 68 - S〇4S78 A7 B7 五、發明説明（66 ) 第 表（績)
化合物No. E
G J (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4. 332 CH2 4.333 ch2 4.334 ch2 4.335 ch2 4.336 Cli2 4. 337 ch2 4. 338 ch2 '4. 339 ch2 4. 340 ch2 4. 341 ch2 4. 342 ch2 4.343 ! ch2 4.344 ch2 4.345 ch2 4. 346 ch2 4. 347 ch2 4. 348 ch2 4. 349 ch2 4. 350 ch2 4.351 ch2 4. 352 ch2 4.353 ch2 C〇2 C(Me)2C^CH c〇2 CII2C =CMe C〇2 CH2C =CBt c〇2 (CH2)2C1 C〇2 (CH2)2Br C〇2 (CH2)2I c〇2 (CH2)2F c〇2 ch2chci2 'CO 2 CH2CHBr2 C〇2 CH2CHR2 C〇2 ch2cci3 c〇2 CH2CBr3 C02 CH2CF3 C〇2 (CH2)3C1 c〇2 (CH2)3Br c〇2 (CH2)3F C〇2 CH2CHCICH2CI C〇2 CH2CHBrCH2Br C〇2 CH2CHFCH2F C02 CH2C(C1)=CH2 CO 2 ch2ch=chci C〇2 ch2ch=cci2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 69 -
A7 7 B 五、發明説明（67 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 第 4 表（續） 化合物Ν 〇. Ε G J 4.354 CH2 C〇2 CH2C(C1)=CHC1 4. 355 ch2 C〇2 CH2CDMe 4. 356 ch2 C〇2 CH2C0Ph 4.357 Cll2 C〇2 (CH2)2C0Me 4. 358 CH2 C〇2 (CH2)2CQPh 4.359 Cll2 C〇2 W, 4.360 ch2 C〇2 W2 4.361 ch2 C〇2 W3 4. 362 ch2 C〇2 W4 4. 363 CH (Me) C〇2 H 4. 364 CH (Me) C〇2 Me 4. 365 CH (Me) C〇2 Bt 4. 366 CH(Me) C〇2 Pr 4. 367 CH(Me) C02 i-Pr 4.368 1 CH(Me) C〇2 Bu 4.369 CH (Me) C02 s-Bu 4. 370 CH(Me) C〇2 i-Bu 4. 371 CH (Me) C〇2 t-Bu 4. 372 CH (Me) C〇2 Pen 4. 373 CH (Me) C〇2 CH (Me)CH2CH2CH3 4.374 CH(Me) C02 CH2CH(Me)CH2CH3 4. 375 CH(Me) c〇2 (CH2)2CH(Me)2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、τ Γ 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -70 - A7五、發明説明（68 ) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製
第 4 表（續） 化合物N 〇. E G J 4. 376 Cll (Me) C02 CH2C(Me)3 4. 377 CH(Me) C〇2 Hex 4. 378 CH (Me) C02 CH (Me) C (Me) 3 4.379 CH (Me) C02 cyc-Pr 4.380 CH (Me) C〇2 CH2cyc-Pr 4. 381 CH (Me) C02 CH2 (1H-cyc-Pr) 4.382 Cll (Me) C02 cyc-Bu 4. 383 CH (Me) C02 cyc-Pen 4. 384 CH (Me) C02 cyc-Hex 4. 385 CH (Me) C〇2 CH2cyc-Hex 4. 386 CH (Me) C〇2 (CH2)2cyc-Hex 4. 387 CH(Me) C〇2 CH2CH=CH2 4.388 CH(Me) C〇2 (CH2)2CH=CH2 4. 389 CH(Me) C〇2 CH(Me)CH=CH2 4. 390 Cl! (Me) C〇2 CH2C(Me)=CH2 4. 391 CH(Me) C〇2 CH2CH=CHMe 4. 392 CH(Me) cq2 C(Me)2CH:CH2 4. 393 CH (Me) c〇2 CH2C(Me)=CHMe 4. 394 CH(Me) C〇2 CH2CH-C(Me)2 4.395 Cli (Me) c〇2 (CH2)3CH=CH2 4. 396 CH (Me) c〇2 CH2C(Me)=C(Me)2 4. 397 CH (Me) C〇2 CH2〇CH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、va Γ 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 71 五、發明説明（69 第 A7 B7 表（續)
化合物No. E G J (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4. 398 Cli(Me) 4. 399 CH (Me) 4. 400 CH (Me) 4. 401 CH (Me) 4. 402 CH (Me) 4. 403 CH (Me) 4.404 CH(Me) 4. 405 CH (Me) 4. 406 CH (Me) 4. 407 CH(Me) 4. 408 CH(Me) 4. 409 CH(Me) 4. 410 CH (Me) 4.411 CH(Me) 4. 412 CH(Me) 4.413 CH (Me) 4. 414 CH (Me) 4. 415 CH (Me) 4. 416 CH(Me) 4. 417 CH (Me) 4. 418 Cli (Me) 4. 419 CH(Me) C〇2 CH (Me) C = CH C02 C(Me) 2C = CH c〇2 CH2C =CMe C〇2 CH2C =CEt C02 (CH2)2C1 c〇2 (CH2)2Br C〇2 (CH2)2I C〇2 (CH2)2F C〇2 ch2chci2 c〇2 CH2CHBr2 c〇2 CH2CHF2 C〇2 CH2CC13 C〇2 CH2CBr3 c〇2 CH2CF3 c〇2 (CH2)3C1 C〇2 (CH2)3Br C〇2 (CH2)3F C〇2 CH2CHC1CH2C1 C〇2 CH2CHBrCH2Br c〇2 CH2CHFCH2F C〇2 CH2C(C1)=CH2 c〇2 ch2ch=chci 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 72 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 294578 A1 B7 五、發明説明（70 ) 第i 4表（續） ί 化合物N 〇. E 丨 G J 4. 420 CH(Me) c〇2 CH2CH=CC12 4. 421 CH (Me) co2 CH2C(C1)=CHC1 4. 422 (CH2) 2 co2 H 4.423 (Cll2)2 c〇2 Me 4. 424 (CH2)2 c〇2 Et 4. 425 (Cii2)2 C〇2 Pr 4.426 (CH2)2 c〇2 i-Pr 4. 427 (CH2)2 c〇2 Bu 4. 428 (CH2)2 C〇2 Pen 4. 429 (CH2)2 C〇2 Hex 4. 430 (CHs)2 C〇2 cyc-Pr 4.431 (CH2)2 co2 cyc-Bu 4. 432 (ch2)2 C〇2 cyc-Pen 4. 433 (CH2)2 co2 cyc-Hex 4. 434 (CH2)2 C〇2 CH2CH=CH2 4. 435 (CH2)2 C〇2 CH2C^CH 4. 436 (CH2)2 C〇2 (CH2)2C1 4. 437 (CH2)2 c〇2 ch2chci2 4. 438 (CH2)2 ! C〇2 ch2cci3 4. 439 (CH2)3 C〇2 H 4. 440 (CH2)3 C〇2 Me 4. 441 (CH2)3 C〇2 Bt (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -73 一 五、發明説明（71 ) A7 B7 第4表（續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物Ν 〇. Ε G ! J 4. 442 1 (CH2)3 co2 Pr 4. 443 (□12)3 : co2 i-Pr 4. 444 (CH2)3 co2 Bu • 4.445 (Cll2)3 C〇2 Pen 4. 446 (Cll2)3 C02 Hex 4. 447 (CH2)3 C〇2 cyc-Pr 4. 448 (CH2) 3 c〇2 eye-Bu 4. 449 (CH2)3 C〇2 cyc-Pen 4. 450 (CH2)3 c〇2 cyc-Hex 4. 451 (CH2)3 co2 CH2CH:CH2 4. 452 (Cl(2)3 c〇2 ch2c=ch 4. 453 (CH2)3 co2 (CH2)2C1 4. 454 (CH2)3 C〇2 ch2chci2 4. 455 (CH2) 3 c〇2 CH2CCI3 4. 456 CH2 s H ;U57 ch2 s Me 4. 458 ch2 s Bt 4. 459 ch2 s Pr 4.460 (CH2)2 s Me 4. 461 (CH2)2 s Et 4. 462 (CH2)2 s Pr 4. 463 (Cll2)2 I 1 s Bu 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、νβ - 74 - A7 B7 五、發明説明（72 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 第4 表（續） 化合物N 〇. E G J 4. 464 (Cll2)2 s C!I2CI1=CI12 4. 465 (Cll2)3 s Me 4. 466 (Cll2)3 ： s Bt '4. 467 (CH2)3 ； s Pr 4. 468 (CH2)3 s Bu 4. 469 (CH2)3 s CH2CH=CH2 4. 470 ch2 so Me 4. 471 ch2 so Bt 4. 472 ch2 so Pr 4. 473 ch2 so Bu 4. 474 ch2 so CH2CH=CH2 4. 475 (CH2)2 so Me 4. 476 (CH2)2 so Bt 4. 477 (CH2)2 so Pr 4. 478 (CH2)2 so Bu 4. 479 (CH2)2 so CH2CH二CH2 4. 480 (CH2)3 so Me 4. 481 (CH2)3 so Bt 4. 482 (CH2)3 so Pr 4. 483 (CH2)3 so Bu 4. 484 (CH2)3 so CH2CH=CH2 4. 485 ch2 S〇2 Me (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -a 木紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29 7公釐） 75 Α7 Β7 五、發明説明（73 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 第4表（續） 化合物No. E G J 4. 486 CH2 ' S〇2 Et 4.487 CH2 - S〇2 Pr 4. 488 ch2 S〇2 Bu 4.489 ch2 S〇2 CH2CH=CH2 4.490 (CH2) a sq2 Me '4. 491 (CH2)2 i .S〇2 Et 4.492 (CH2)2 S〇2 Pr 4.493 (CH2)2 1 S〇2 Bu 4. 494 (CH2)2 SO 2 CH2CH=CH2 4. 495 (CH2)3 S〇2 Me 4. 496 (CH2)3 . S〇3 Et 4. 497 (CH2) 3 S〇2 Pr 4. 498 (CH2)3 S〇2 Bu 4.499 (CH2)3 S〇2 CH2CH=CH2 4.500 | 4.501 4.502 4.503 4.504 4.505 4.506 H Ca — (CH2 )sCH3 - (ch2)sch3 -(ch2)7ch3 - (CH2 )8CH3 -(CH2 )9CH3 -CH2CH(Et)(CH2 )3CH3 - 一 上述第4表中之Wi- Ww係表示以下構造 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙浪尺度適用中國國家揉準（〇奶）八4規格（2丨0/297公釐）-76-
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 77 - 294578 五、發明説明（75 )
w W 8 9
W
(請先閱讀背面之注意事續再填寫本頁)
W
、ya
w W
經濟部中央標準局員工消費合作社印製
W ο 〇
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 78 五、發明説明（76 ) Μ Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
m tm m m^i II -1 · n^i - m^— \， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙悵尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐〉 -79 - 五、發明説明（77 )
CI
Cl
Cl 或 A7 B7 第 5 表
Cl Μ
M N>1 C-O-L-N^ fsj C 一 O—L_N 1 “ Me 〇 '· ·· Λ,. 〇 I 乂 Et 〇 〇 (a) 1 (b)
N、
M
N C~0—L一N
Pr〇(c)
〇
Cl /
M
VN C-O-L-N (d) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Q
、1T N C-〇-L~Ns Bu 〇 〇 (e)
Va NvN，>V'C-〇-L-N/ I II 、 tBu 〇 ⑴
M 〇 巳r. 經濟部中央標準局員工消費合作社印11 Ά〇-〇-1_—N〆 1 H 、 Me 〇(9)
M
Q 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 所表示化合物中 80 A7五、發明説明（78 ) 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製 化合物No. L Μ Q 5. 1 一 Η Η 5.2 — Η Me 5.3 — Η Bt 5. 4 一 Η Pr ' 5.5 — Η i-Pr 5.6 — Η Bu 5_ 7 — Η t-Bu 5.8 ； Η ch2ch=ch2 5.9 — ! Η ch2c^ch 5. 10 — Η ch2ch2ci 5. 11 — Η CH2CH2F 5. 12 - Η CH2CH=CHC1 5. 13 一 Η CH2〇Me 5. 14 — Η CH2SMe 5. 15 - Η CH2Ph 5. 16 — Η Ph 5.17 — Η CQMe v 5_ 18 —— Η COPh 5. 19 — Η C〇2Bt V5.20 一 Η C02t-Bu 5. 21 — Η S〇2Me 5.22 一 Η S〇2Ph 5.23 — Me Me (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（79 ) 第5 表 CM ) 化合物No. L M Q 5. 24 — Me COMe 5. 25 — Me COPh 5. 26 — Me C02Et • 5.27 — Et Et 5. 28 — Et COMe 5. 29 — Et COPh 5.30 (CH2)2 H H 5.31 (CH2)2 H Me 5. 32 (ch2)2 H Bt 5. 33 (CH2)2 i H Pr ::5.34 (Cl-|2)2 H cyc-Pr ! 5.35 (CH2)2 H CH2Ph 5. 36 (Cll2)2 1 H Ph 5. 37 (CH2)2 H COMe 5. 38 (CH2)2 H COPh 5. 39 (CH2)2 H C02Bt 5. 40 (CH2)2 H C02t-Bu 5. 41 (ch2)2 Me Me 5. 42 (CH2)2 Me Bt 5. 43 (CH2)2 Me Pr 5. 44 (CH2)2 Me CH2Ph 5. 45 (Cli2)2 Me Ph ^ 、τ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -82 - A7五、發明説明（80 ) 經濟部中央標隼局貝工消費合作杜印製 第 5 表 (續） 化合物Ν 〇. L Μ Q 5. 46 (CH2)2 Me COMe 5. 47 (CH2)2 Me COPh 5. 48 (CH2)2 Me CQ2Et 5. 49 (CH2)2 Me CO 21-Bu 5.50 (Cli2)2 Bt Et 5. 51 (CH2)2 Gt Pr 5.52 (CH2)2 -(CH2)4- 5.53 (CH2)2 -(ch2)5- 5.54 (CH2)3 Me Me 5.55 (CH2)3 Me Bt 5. 56 (CH2)3 Me Pr 5.57 (CH2)3 Me CH2Ph 5. 58 (CH2)3 Me Ph '5· 59 1 (CH2) 3 Me COMe ! 5.60 (CH2)3 Me COPh 5.61 (CH2)3 Me C02Bt 5.62 (CH2)3 Me C02t-Bu 5.63 (CH2)3 Et Bt 5. 64 (CH2)3 Et Pr 5.65 • (CH2)3 -(CH2)4- 5.66 (CH2)3 -(CH2)5- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、νβ 本紙張尺度適用中國國家標羋（CMS ) A4規格（210X 297公釐） -83 - 五、發明説明（81 ) A7 B7 第 6 表
Br (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
N C-〇-丁一N I ii IMe 〇 I (9) =/ u
V 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 一 84 - 所示化合物中 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 204578 五、發明説明（82 ) 化合物N 〇. T U V 6. 1 i 1 I — 1 Me nii2 6.2 — Et nh2 6.3 — Pr nh2 6.4 — Bu nh2 6.5 — t-Bu nh2 6.6 — Ph nh2 6.7 — (2-Cl)-Ph nh2 6.8 — (4-Cl)-Ph nh2 6.9 — (2-F)-Ph nh2 6.10 — (4-F)-Ph nh2 ye. 11 — CHsCl nh2 6.12 — CH2CF3 nh2 6.13 — Me _已 6. 14 — Bt NHMe 6. 15 — Pr NHMe 6. 16 — Bu NHMe 6. 17 — t-Bu NHMe 6. 18 — Ph NHMe 6. 19 — (2-Cl)-Ph NHMe 6.20 — (4-Cl)-Ph NHMe 6.21 — (2-F)-Ph NHMe 6.22 — (4-F)-Ph NHMe 6. 23 — CH2CC13 NHMe (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 85 -
B 五、發明説明（83 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 第6表（續） 化合物N 〇. T u V 6. 24 — CH2CF3 NHMe 6. 25 1 Me _e2 ' 6.26 Ί _ I Bt 關巳2 6. 27 1 Pr NMe2 6. 28 — Bu NMe2 6. 29 — t-Bu _e2 6.30 — Ph 關已2 6. 31 — (2-Cl)-Ph NM巳2 6.32 — (4-C1)-Ph NMe2 6. 33 — (2-F)-Ph NMe2 6. 34 — (4-F)-Ph 關巳2 6. 35 — CH2CCI3 NMe2 6. 36 — CH2CF3 NMe2 6.37 (CH2)2〇 Me H ' 6.38 (CH2)2〇 Me Me 6.39 (CH2)2〇 Me t-Bu 6. 40 (Cl(2)2〇 Ph H 6. 41 (Cli2)2〇 Ph Me (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） -86 - A7 B7 五、發明説明（84 ) 其次說明本發明化合物之製造方法如下。 式〔1〕所示化合物之合成 R3 〇 〇ΛΛ + F^-NHNHg -► COOR1 'N C〇〇R1 R2 R 1 ，R 2 ，R 3係如上述所定義） 製法2
R^-Z R3 COOR1
Ν’、 N COOR1 R2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -a 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (R 1 ，R2 ，R3係如上述所定義、Z表示鹵素等之脫 離基）。 (製法3 ) F^-C-NHo + COOR1
Hal
R4 S R5 (R 1 ，R 4 ，R 5係如上述所定義） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 87 - A7 B7 五、發明説明（85 (製法4 ) R5—pCHCOOR1 Ο R5
NH 2 a-c-sci
、S COOR1 POCI,
q/'S COOR1 R5 R 1 ，R 5係如上述所定義） 製法5
S 〇 π + d5 A^/COOR1 h2n-c-nh2 十 R 丫 Hal 塩基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、\-°
HCI 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 •R5
R5 NH2 *s COOR1
NaN02 CuCI , Cl \\ COOR1 (R 1 ，R 5係如上述所定義） 式〔2〕所示化合物之合成： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 88 - A7 B7 五、發明説明（86 ) (製法6 )
HoN Ο N R2 [3] HCi NaN02
X
CuX
Ν’、 N R2 [4] LDA C!C〇〇R6 x or rvBuLi or C〇2 lf -► -► N、
N C〇〇R6 or C〇〇H R2 [2] (X，R 2 ，R 6係如上述所定義） (製法7 )
X
S〇CI2 or POCI3
X (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -1° 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 N C〇〇H R2
R6—〇H
X
N N COCi R2 [5] 6 N C〇〇R6 R2[2] 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -89 89 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（87) (X，R 2 ，R β係如上述所定義） (製法 1 )可以依 Bull. Soc· Chim. Fr.第 2 9 3 頁（1 9 6 6 ) ; Chem. Ber. 59 卷 1282 頁（ 工926)中所報告之方法合成。 (製法2 )可以依Chem. Ber. 5 9卷，6 0 1頁（ 1 9 2 6 ) ; J. Prak. Chem. 143 卷 259 頁（ 1935)中所報告之方法合成。 (製法 3 )可以依 Chemical Abstracts 4 0 卷 4056 頁（1946) ;J. Chem. Soc. 8 7 頁（ 1946)所報告之方法合成。 (製法 4)可以依 J. Heterocyclic Chem. 2 2 卷 1 6 2 1頁（1 9 8 5 )所報告之方法合成。 (製法 5 )可以依 Chemical Abstracts 5 8 卷， 3408 頁（1963) ; Chemical Abstracts 6 1 卷 8298頁（1964)所報告之方法合成。 以下敘述式〔2〕所示（製法6 )之新穎化合物的合 成法。 依常法重氮化3 —胺基—1 一烷基吡唑〔3〕、添加 鹵化銅即可合成爲3 —鹵化—1—烷基吡唑〔4〕。 重氮化之製程通常以在鹽酸 '硫酸等礦酸中、- 1 0 °C~室溫範圍、較佳在〇〜1 〇°c進行爲宜。與鹵化銅反 應時雖可直接添加予重氮化合物溶液中、惟通常係懸浮銅 鹽於氯仿等惰性溶媒中、再添加重氮化合物溶液爲宜。反 本紙張尺度適用中國國家g準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） 4 、τ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -90 - A7 B7 294578 五、發明説明（88 ) 應係在0〜1 〇 〇°C或溶媒之回流溫度下進行爲宜° (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其次使用L DA等鋰化合物使5位鋰化後與二氧化碳 或氯代甲酸酯反應、即可合成目的物〔2〕 ° 鋰化酯化之製程係通常在二乙醚或T H F等惰性溶媒 中一 120 °C〜室溫範圍、較佳在一80°〜〇°C下進行 爲宜。反應完後進行一般之後處理、得目的物° .(製法7)係依常法使3 —鹵化—1—烷基一5 -吡 唑羧酸爲羧醯鹵〔5〕後、與各種醇類反應、即可得目的 物〔2〕。 羧醯鹵化之製程可以直接添加亞磺醯基鹵、磷化鹵等 、通常在氯仿、苯、甲苯等惰性溶媒中、0〜120 °C或 溶媒之回流溫度下進行爲宜。 酯化之製程通常可在使用適當之惰性溶媒進行反應。 溶媒可爲例如甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類、二氯乙 烷等鹵化烴類、二異丙醚、二噁烷等醚類、乙酸乙酯等酯 類、乙睛等睛類、二甲亞硕、二甲基甲醯胺等極性溶媒。 經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 又、視其需要亦可添加有機鹼（吡啶、三乙胺等）或 無機鹼（碳酸鉀、氫化鈉等）。 反應中所使用試劑之量係對1當量式〔5〕所示化合 物爲1〜3當量範圍之醇類。 上述反應中反應溫度可任意選擇、通常以0〜5 0°C 爲宜。 其次、本發明化合物可防除之植物病害對象係： 稻熱病（Pyricularia oryzae )、稻胡麻葉枯病（ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -91 - 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（89 )
Cochliobolus miyabeanus )、稻紋枯病（
Rhizoctonia so 1 an i )、 麥類白粉病（E r y s i p h e g r a m i n i s f . s p. h o r d e i， sp. tritici )、斑葉病（Pyrenophora graminea )、網斑病（Pyrenophora teres )、赤錄病（Gibbe rella zeae )、錄病（？11(：(^1113 31；1'111:〇1'11115，？· gra’minis, P. recondita，Ρ· hordei )、雪腐病（ T y p h u 1 a s p ·，M i c r ο n e c t r i e 1 1 a n i v a i s )、裸黑穗病（ Ustilago tritici，U. nuda )、假小尾孢病（ Pseudocercospor e 1 1 a her pot r i cho i des )、雲形病( Rhynchospor i um s e c a 1 is )、葉枯病( Septoria tritici )、腐枯病( Leptosph aeria nodorum )、 相橘之黑點病（Diaporthe citri ) '瘡痴病（ E 1 s i η o e f a w c e 11 i )、果實綠黴病（P e n i c i 1 1 i u m d i g i tatum, P. i ta 1 i cum )、 蘋果之核菌病（Sclerotinia mali )、腐爛病（ Valsa mali )、白粉病(Podosphaera leucotricha ) 、斑點落葉病（Alternaria mali )、黑星病（Vent uria inaequalis )、 大梨之黑星病（Venturia nashicola )、黑斑病（ Alternaria Kikuchiana )、赤星病(Gymnospor ang i um haraeanum )、 桃之灰星病（Sclerotinia cinerea )、黑星病（ C 1 a d o s p o r i i u m c a r p o p h i 1 u m )、黑點腐壞病（ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ^^1 ^^^1 I —^ϋ ^^1 1 ^ n^i n^i 1 n^— 1— —1— OJ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -92 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明（90 )
Phomopsis sp.)、 葡萄之露黴菌病（P 1 a s m o p a r a v i t i c ο 1 a ) '黑豆 病（E 1 s i η o e a m p e 1 i n a )、晚腐病（G 1 o m e r e 1 1 a cingulata )、白粉病（Uncinula necator )、绣病（ Phakop sora ampelopsidis )、 柿之炭谊病（Gloeosporium kaki )、落葉病（ Cer'cospora kaki, Mycosphaerel la nawae )、 瓜類之露徽菌病（Pseudoperenospora cubensis ) 、炭谊病（Colletotrichum lagen arium )、白粉病（ S p h a e r o t h e c a f u 1 i g i n e a )、蔓枯病（M y c o s p h a e r e 1-la me 1 on i s )、 番前之晚疫病（Phytophthora infestans )、葉斑 病（Alternaria solani )、葉徽病（Cladosporium f-u1v am )、 前之褐紋病（Phomopsis vexans )、白粉病（Er-ysiphe cichoracoarum )、油菜科蔬菜之黑斑病（Alt-ernaria japonica )、白斑病(Cerocosporel la bras s i c a e )、 葱之绣病（Puccinia allii )、 大豆之紫斑病（Cercospora kikuchii )、黑豆病 (Elsinoe glycines )、黑點病（Diaporthe phaseo- 1o1um )、 四季丑之炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7 __ 五、發明説明（91 ) 落花生之黑溫病（Mycosphaerella personatum ) 、褐斑病(Cercospora arachidicola )、 魏豆之白粉（Erysiphe pisi )、 洋芋之夏疫病（Alternaria solani )、 草莓之白粉病（S p h a e r o t h e c a h u m u 1 i )、 茶之網餅病（Exbasidium reticulatum )、白星病 (’Elsinoe leucospila )、蔽草之赤星病（Alternaria longipes )、白粉病(Erysiphe cichoracearum ) ' 炭疽病(Co 1 1 etotr i chum tabacum )、 甜菜之褐斑病（Cercospora beticola ) ' 玫瑰之黑星病（Diplocarpon rosae )、白粉病（ Sphaerotheca pannosa )、菊之褐斑病(Septoria chrysantherai indici )、白绣病( Puccinia horiana ) 各種作物之灰黴病（Botrytis cinerea )、各種作 物之菌核病（Sclerotinia sclerotiorum )等。 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 ------------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 使用本發明化合物做爲農園藝用殺菌劑時、通常可以 與適當之載體、例如粘土、滑石、膨潤土、矽藻土等固體 載體、或水、醇類（甲醇、乙醇等）、芳香族烴類（苯、 甲苯、二甲苯等）、氯化烴類、醚類、酮類、酯類（乙酸 乙酯等）、醯胺類（二甲基甲醯胺等）等液體載體混合使 用、視其所需添加乳化劑、分散劑、懸濁劑、滲透劑、ϋ 劑、安定劑、使其成爲液劑、乳劑、水合劑、粉劑、粒劑 、流動劑等任意劑型供予實用。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ' " -94 - A7 _____B7____ 五、發明説明（92 ) 施用本發明化合物之方法、若使用做爲農園藝用殺菌 劑時、可以撒佈於莖等、土壤處理、種子消毒等用、通常 斯業者所利用之一般方法均爲有效。 又、視其需要亦可在製劑或撒佈時混合其他種除草劑 、各種殺蟲劑、殺菌劑、植物生長調節劑、協助劑等施用 。本發明化合物之施用藥量雖因適用場地、施用時期、病 害對象、栽培作物等而異、但通常以每公頃0. 005〜 5 0 k g左右爲宜。 其次示以本發明化合物做爲有效成份的殺菌劑製劑例 、惟不限於此等。又、以下製劑例中「份」係表示重量份 製劑例1 乳劑 本發明化合物 -2 0份 二甲苯 -一5 5份 環己酮 -——2 0份
Sorpole 2 6 8 0 --- 5 份 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (非離子性界面活性劑與陰離子性界面活性劑之混合 物：東邦化學工業公司商品名） 均一混合上述成份爲乳劑。使用時稀釋上述乳劑爲 5 0〜2 0 0 0 〇倍、撒佈每公頃有效成分量爲 0 . 005 〜50kg。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0 X 297公釐） -95 - 294578 A7 B7 五、發明説明（93 ) 製劑例2 水合劑 本發明化合物 -2 5份
Zeeklile PFP - 6 6 份 (高嶺土與絹雲母之混合物：Zeekl ite工業公司商品名 )
Sorpole 5 0 3 9 - 4 份 ' (陰離子性界面活性劑：東邦化學工業公司商品名）
Carp 1 ex #80 - 3 份 (白碳：鹽野義製藥公司商品名） 木質素磺酸鈣 - 2份 均一混合上述成份經粉碎爲水合劑。使用時係稀釋上 述水合劑爲5 0〜2 0 0 0 0倍每公頃撒佈有效成份量 0.005 〜50kg。 製劑例3 粉劑 . 本發明化合物 - 3份
Carplex #80 - 0 . 5 份 (白碳：鹽野義製藥公司商品名） 粘土 - 9 5份 磷酸二異丙酯 -1 . 5份 均一混合粉碎使之成爲粉劑。使用時係每公頃撒佈上 記粉劑爲有效成份量0. 005〜50kg。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、\-a 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -96 - Μ Μ 經濟部中央榡準局貝工消費合作祍印製 Β7 五、發明説明（94 ) 製劑例4 粒劑 本發明化合物 - 4份 膨潤土 5 5份 滑石 -4 0份 木質磺酸鈣 1份 .均一混合粉碎加入少量水攪拌混合、以擠出式造粒機 造粒、經乾燥爲粒劑。使用時撒佈上述粒劑、每公頃有效 成份量爲0 005〜50kg。 製劑例5 流動劑 本發明化合物 - 2 5份
Sorpole 3 3 5 3 -- 1 0 份 (非離子性界面活性劑：東邦化學工業公司商品名） 儿夕ックス1000C--0 . 5份 (陰離子性界面活性劑：東邦化學工業公司商品名） 1% Xanthangum 水溶液--2 0 份 (天然高分子） 水--4 4 · 5份 均勻地溶解上述有效成份（本發明化合物）以外之成 份' 繼而加入本發明化合物充分攪拌後、以砂磨濕式粉碎 得流動劑。使用時係稀釋爲5 0〜2 0 0 0 0倍每公頃撒 佈有效成份量0. 005〜50kg。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4说格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -97 - A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、 發明説明 95 ) 1 I 其 次 藉 由 實 施 例 以 具 體 說 明 本 發 明 內 容 惟 本 發 明 並 1 1 | 不 限 定 於 此 等 者 0 1 1 | 請 1 I 合 成 例 1 合 成 1 » 3 — 二 甲 基 — 5 一 吡 唑 羧 酸 ( 本 先 閱 1 I 讀 1 I 發 明 化 合 物 N 0 1 1 ) 背 ιδ 1 I 之 1 於 1 6 0 •-S-/ 1 7 0 °c 反 應 2 6 g 3 — 甲 基 — 5 一 吡 * 1 事 1 唑 羧 酸 乙 酯 與 2 S 硫 酸 二 甲 酯 0 其 中 加 入 8 3 g 5 N 氫 項 再 1 填 氧 化 鈉 溶 液 、 於 8 0 9 0 °C 反 應 3 0 分 鐘 〇 空 氣 中 冷 卻 寫 本 1 後 加 入 鹽 酸 使 其 成 爲 酸 性 即 析 出 結 晶 0 濾 取 此 結 晶 以 水 頁 V， 1 1 洗 淨 、 經 乾 燥 Λ 得 1 5 g 本 發 明 化 合 物 N 0 1 1 0 1 1 熔 點 1 8 7 1 8 9 °c 〇 1 I 訂 I 合 成 例 2 合 成 2 4 — 二 甲 基 — 5 — HS 唑 羧 酸 ( 本 發 明 1 1 I 化 合 物 N 0 2 1 ) 1 1 在 3 0 0 m 乙 醇 中 加 熱 回 流 3 小 時 2 0 S 硫 代 乙 醯 1 1 胺 與 4 0 g 2 — 氯 代 乙 醯 基 乙 酸 甲 酯 〇 放 冷 後 加 入 3 7 g 1 碳 酸 鉀 再 加 熱 回 流 3 小 時 〇 反 應 完 後 餾 去 乙 醇 加 入 水 1 I 與 氯 仿 予 以 萃 取 〇 1 | 以 irrr m 水 硫 酸 鈉 乾 燥 氯 仿 層 後 減 壓 餾 去 溶 媒 得 1 1 1 4 1 9 g 2 4 — 二 甲 基 — 5 一 U塞 唑 羧 酸 甲 酯 ( 本 發 明 L 1 化 合 物 N 0 2 2 ) 〇 1 1 在 5 0 m 9. 甲 醇 5 0 m 水 中 加 入 9 7 g 氫 氧 化 1 1 鉀 後 於 室 溫 滴 下 1 0 2 g 2 4 — — 甲 基 — 5 — DS 唑 1 1 甲 醋 〇 於 室 溫 反 應 1 小 時 後 加 入 2 N 鹽 酸 使 其 爲 酸 性 1 I 本紙張尺度適州中國國家樣华（CNS ) A4規格 (210X 297公釐 ) 98 - 98 A7 B7 294578 五、發明説明（96 ) 飽去甲醇後減取結晶、以水洗淨經乾燥得6 6 g本發明 化合物No_ 2. 1。熔點：220〜225。(：。 合成例3.合成2 —氯一4 一甲基一5~_哩竣酸乙酯（ 本發明化合物No. 2. 34) 在3 0 0 m $甲苯中、冰冷下於2 5 g 3 —胺基丁燦 酸乙酯滴下2 5 g氯羰基亞磺醯氯。加熱回流2小時後、 濾取冷卻後析出之結晶、以甲苯洗淨二次、得22· 3 g 紫色結晶之4 —甲基一5 —乙氧羰基—2 —卩塞唑酮。 在22. 3g4 —甲基-5-乙氧羰基-2 —埵唑酮 中加入6 Omp磷醯氯、加熱回流1 6小時。冷卻後將反 應液加入冰水中、以碳酸鉀中和。以乙酸乙酯萃取後、以 無水硫酸鈉乾燥。減壓餾去溶媒、得1 9 g粗生成物。以 较膠柱層析術（氯仿）精製、得1 5 . 7 g白色結晶之本 發明化合物No. 2. 34。熔點：37. 5〜39. 0 0C。 合成例4 _合成氯- 1 一甲基-5 —吡唑羧酸酯（本發明 化合物No. 4. 3(a)) 溶解6. 5g3 —胺基-1—甲基吡唑於5 5mi濃 硫酸。在此溶液中、冰冷下保持爲0〜5 °C溫度、一邊滴 入溶解6. 22g亞硝酸鈉於12. 5mj?水中之溶液。 滴完後再於此溫度繼續攪拌1小時。在懸浮7 g氯化亞銅 於5 5 m 5氯仿之溶液中滴入上述重氮化合物溶液。途中 本紙伕尺度適用中國國家標芈（CNS ) A4規格（210X 297公釐） _ 99 一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、vs 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 五、發明説明（ 97 ) 1 | 追 加 二 次 2 g 氣 化 亞 銅 〇 1 I 滴 完 後 於 5 0 °C 反 應 5 小 時 、 然 後 於 室 溫 繼 續 攪 拌 1 1 I 1 5 小 時 〇 以 矽 藻 土 ( C e ] i t e ) 過 濾 此 溶 液 後 、 加 入 碳 請 1 1 酸 鈉 水 溶 液 予 以 中 和 0 萃 取 氯 仿 層 、 再 以 5 0 m 氯 仿 萃 先 閱 讀 1 1 取 二 次 水 層 > 以 飽 和 食 鹽 水 洗 淨 合 在 _. 起 之 氯 仿 溶 液 後 背 1 1 之 1 1 以 無 水 硫 酸 鈉 乾 燥 〇 減 壓 下 餾 去 溶 媒 > 得 7 g 粗 生 成 物 〇 注 意 1 I 事 1 以 矽 膠 柱 層 析 術 精 製 η 得 5 2 g 黃 色 油 狀 物 之 3 — 項 再 1 氯 — 1 — 甲 基 吡 唑 0 本 冬 頁 1 其 次 、 溶 解 5 g 此 化 合 物 於 5 0 m Si 四 氫 呋 喃 冷 卻 ν^ 1 I 爲 — 7 0 X 〇 另 外 製 備 L D A 溶 液 ( 以 4 - 5 g 二 異 丙 胺 1 1 I > 1 8 8 S 正 丁 鋰 ( 1 5 % ) 製 備 ) 、 將 其 滴 入 上 述 溶 1 1 液 中 滴 完 後 於 — 7 0 °C 繼 續 攪 拌 1 小 時 〇 訂 1 於 — 7 0 °C 在 溶 解 9 5 g 氯 代 甲 酸 乙 酯 於 5 0 I 1 m 父 四 氫 呋 喃 之 溶 液 中 滴 下 上 述 鋰 化 吡 唑 溶 液 滴 完 後 再 1 I 於 同 溫 度 繼 續 攪 拌 3 小 時 〇 加 入 5 % 鹽 酸 予 以 驟 冷 減 壓 1 1 下 濃 縮 後 以 8 0 m 氯 仿 萃 取 二 次 〇 以 hrf. 挑 水 硫 酸 鈉 乾 燥 1 | 有 機 層 後 > 減 壓 下 餾 去 溶 媒 得 粗 生 成 物 〇 1 1 以 矽 膠 柱 層 析 術 精 製 得 7 2 g 本 發 明 化 合 物 1 1 N 0 4 3 ( a ) 〇 熔 點 、 3 7 5 °C 3 8 5 °c 0 1 1 | 合 成 例 5 合 成 3 — 氣 — 1 — 甲 基 — 5 — 吡 唑 羧 酸 ( 1 1 I 本 發 明 化 合 物 Ν 0 4 1 ( a ) ) 1 1 » 溶 解 3 5 g 合 成 例 4 合 成 之 本 發 明 化 合 物 N 0 1 1 4 3 ( a ) 於 2 0 m 9. 乙 醇 2 0 m 水 中 加 入 1 1 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（2丨OX 297公釐） —100 - A7 _ _ 五、發明説明（98 ) 1 . 8 g氫氧化鈉、於室溫攪拌1 5小時。加入鹽酸予以 中和、即可析出結晶。濾取後以冷水洗淨、經乾燥得 2. 本發明化合物No. 4.1(a)熔點：171 〜1 7 4。。。 合成例6.合成3_氯—1—甲基—5 —吡唑羧醯氯 '懸濁1 00g 3 —氯—1—甲基一5 —吡唑羧酸（本 發明化合物No. 4.1(a))於200m艾苯中、滴 下1 50mj?亞磺醯氯。繼而加熱回流4小時。放冷後、 減壓下餾去溶媒。減壓蒸餾所得殘渣、得1 0 3 g 3 -氯 —1 —甲基一 5 —吡唑羧醯氯。熔點7 8〜8 0°C / 2 m m H g 。 合成例7.合成3-氯—1 一甲基—5 —吡唑羧酸苯甲酯 (本發明化合物No. 3. 9 3(a)) 溶解1. 6g苯甲醇於50mj?氯仿。冰冷下保持於 0〜5°C之溫度下 '在此溶液中滴入1. 8g三乙胺 '繼 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 而滴下3. 0g3_氯一 1—甲基—5 —吡唑羧醯氯、再 加少量4 _二甲胺基吡啶。添加後於室溫攪拌3 . 5小時 〇 此溶液中加入5 Omp水、萃取氯仿層、加入無水硫 酸鈉予以乾燥。減壓餾去溶媒、以矽膠柱層析（氯仿）精 製所得殘渣、得3. 7g本發明化合物No. 3 . 9 3 ( a) 、nD19·9 1. 5564。 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格_( 210X297公釐） ' '~~ -101 - A7 B7 五、發明説明（99 ) 其次在第7表中列示依8此等方法製造之式〔2〕化 合物的物性值。又、表中之化合物No.係表示第3表〜 第6表所示之化合物No.。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -s 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 102 - S94578 五、發明説明（100) A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製 1 1 化合物Ν 物 性 値 3. 1 ( a ) m p 8 7 —8 8 °c 3. 4 ( a ) m p 5 2. 5 — 5 3 5 t： 3. 2 7 (a ) m p 8 3 —8 6 °c 3. 2 9 (a ) m p 1 3 2. 5 — 1 3 3 °c 3. 5 2 ( a ) τη p 1 6 5. 0 — 1 6 6. 0 °C 3. 9 3 ( a ) n D 1 3. 3 1. 5 5 6 4 3. 9 6 (a) m p 9 6. 0 — 9 7 0 t 3. 9 9 ( a) m p 3 1 —3 2 T： 3. 1 0 5 (a ) m p 3 3. 5 — 3 5 . crc 3. 1 0 8 (a ) m p 6 8. 5 —- 6 9. 5 t： 3. 1 0 9 (a) m p 5 2 一 5 4 3. 1 1 2 (a) m p 4 5 —4 6 °c 3. 1 1 4 (a ) m p 7 6. 5 — 7 8 t： 3. 1 1 8 (a) m p 8 3 —8 4 t： 3. 1 1 9 (a ) m p 9 1. 5 — 9 3 . 0 t： 3. 1 2 0 (a) m p 6 0 —6 2 T： 3. 1 2 1 (a ) m p 9 2 —9 3 t： 3. 1 2 2 (a ) m p 1 1 0 1. 0 — 1 0 2. 5 t： 1 3. 1 2 3 (a) m p I 8 9 —9 0 t： I 3. 1 2 4 (a) m p 1 3 1 - 1 3 2 3. 1 2 5 (a ) m p 8 9 -9 1 °c 3. 1 2 9 (a ) m p 4 1 —4 3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -β 本紙浪尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（2丨0X 297公釐） -103 - A7 B7 五、發明説明（101) 第 表（續） 化合物No 物性値 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3. 1 3 3 (a) m P 9 6 — 9 8 °C 3. 1 3 6 (a ) m P 9 6 - 9 7 °c 3. 1 4 0 (a ) m P 8 0. 5 — 8 3 0 °C 3. 1 4 4 (a ) m P 1 2 3. 0 — 1 2 5. 3. 1 5 1 (a ) m P 7 0 — 7 1 °c 3. 1 5 2 (a ) m P 4 4 - 4 6 °c 3. 1 5 4 (a) m P 7 1. 0 — 7 2 5 °c 3. 1 5 5 (a ) m P 3 0 — 3 2 °C 3. 1 5 6 (a ) m P 1 3 2 — 1 3 6 °C 3. 1 5 8 (a) m P 4 0. 0 — 4 1. 5 t: 3. 1 6 1 (a ) m P 7 7 — 7 8 t： 3. 1 6 3 (a ) n 2 D 0.0 1 5 8 3 0 3. 1 6 6 (a ) m P 4 5 — 4 6 °C 3. 1 6 7 (a ) m P 3 5 - 3 6 t： 3. 1 6 8 (a ) m P 9 6 - 9 7 °c 3. 1 7 0 (a) n 2 D 0. 8 1 5 7 8 2 3. 1 7 8 (a ) m P 9 5 — 9 6 °c 3. 1 8 4 (a ) m P 1 4 2. 0 — 1 4 3. 3. 1 8 5 (a) m P 4 6 - 4 8 3. 1 9 1 (a ) m P 3 2 - 3 4 t:
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-=5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X2心公釐） ' 1 104 - A7 B7 五、發明説明（102) 第7表（績） 化合物N 〇. 物性値 3 3 3 3 3 4 8 4 aaaaa D D D D D η η ηn in 3 4 2 4 4 3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3. 5 15(a) m p 4 0 一 4 2 °C 3. 6 4 7(a) m p 7 2 —Ί 4 °C 3. 6 5 0(a) m p 5 5 —5 7 °c 3. 6 7 5(a) m p 6 5. .5 — 6 6 5 t： 4. 1 (a) m p 1 6 5 — 1 6 8 °C 4. 1 (b) m p 1 1 9 一 1 2 0 °C 4. 1 (f ) m p 1 5 5 — 1 5 6 t： 4. 1 (g) m p 1 1 8 — 1 2 2 t： 4. 2 (a) m p 2 3 —2 5 t： 4. 3 (a ) m p 3 7. ,5 一 3 8. 5 4. 4 (a) nD 20 .0 1. 4 9 3 0 4. 5 (a ) nD 20 .0 1. 3 9 4 4 4. 6 (a ) n 2 0 Π 〇 • 0 1 · 4 9 0 6 4. 8 (a) -n 20. Π D .1 1. 4 8 8 8 4. 1 0 (a) n 1 9 Π d .8 1. 4 8 8 5 4. 1 3 (a) n 2Q· Π d ,0 1. 4 8 7 2 4. 1 4(a) m p 3 6 -3 8 r -5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 105 294578 A7 B7 五、發明説明（103) 第7表（續） 化合物N 〇. 物性値 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4.16(a) 4.18(a) 4.19(a) 4.20(a) 4.21(a) 4.23(a) 4. 24 (a) 4.25(a) 4. 26 (a) 4.27(a) 4.31(a) 4.35(a) 4.37(a) 4.41(a) 4.42(a) 4.43(a) 4..4 4 (a) 4. 49(a) 4. 51(a) 4. 52 (a) 4. 55 (a) 4. 58 (a) m p 3 7 . 5 — 3 8. 5 t： 1. 5 0 9 9 nD 20· 1 1. 5 0 5 4 nD 13·9 1. 5 14 0 1.5119 1. 5 10 4
m p m p 油 π D n D m p n D n d nD π D π D (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 0
1. 5082 5 9 - 6 2 °C 8 3 ~ 8 6 °C 状 2 0. 2 0. n D m p 1. 5092 1. 5000 3 5. 0 - 3 7. 5 t 1. 5112 1. 5199 1. 5 3 6 7 1. 5693 1. 5 3 0 8 1. 5 0 2 8 1. 5 15 8 1. 5 2 7 1 5 0 - 5 2 本紙朵尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X 297公釐） 、\一5 106 A7 B7 五、發明説明（104) 第 7 表（.續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物N 〇. 物性値 4. 5 9 (a ) m p 5 0 — 5 2 °c 4. 6 1 (a ) n D 2 0. 1 1. 5 2 3 6 4. 6 7 (a) n D 2 0. I 1. 5 0 5 7 4. 7 0 (a ) n 〇 2 0. 0 1. 4 7 4 3 4. 7 3 (a ) m p 7 3-7 4 °c 4. 7 4 (a ) m p 4 9 一 5 2 °c 4. 7 5 (a ) n D 2 0. 2 1. 5 2 9 5 4. 7 6 (a ) nD 1 9. 7 1. 5 1 7 2 4. 7 7 (a ) nD 1 9. 7 1. 4 9 7 8 4. 7 8 (a ) f 1 9. 8 1. 5 1 2 4 | 4. 8 2 (a) 1 m P 4 1-4 2 t： 4. 8 4 (a ) m p 7 4 一 7 6 °C 4. 8 5 (a ) m p 6 0-6 2 t： 4. 8 6 (a ) m p 7 2-7 3 t： 4. 8 7 (a ) m p 7 5-7 6 t: 4. 8 8 (a ) nD 2 0.1 1. 5 4 9 8 4. 8 9 (a ) n D 2 0. 1 1. 5 3 5 1 4. 9 0 (a ) nD 2 0.1 1. 5 2 4 5 4. 9 1 (a ) nD 2 0.1 1. 5 6 9 8 4. 9 2 (a) m p 6 5. 5 — 6 6 5 t： 4. 9 3 (a ) m p 8 8 — 8 9 1C 4. 9 4 (a ) m p 7 4-7 5 t： ---------- 表-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -107 - A7 B7 五、發明説明（105) 第 7 表（續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物N 〇. 物性値 4. 9 6 (a ) n 〇 2 0. 1 1 5 1 6 1 4. 1 0 5(a) n 〇 2 0. 1 1 4 9 7 5 4. 1 2 3 (a) n D 2 0. 1 1 4 9 2 4 4. 1 2 6 (a) n D 1 9. 9 1 4 9 7 2 4. 1 2 7 (a) n D 1 9. 9 1 4 9 2 0 4. 1 8 2 (a) n〇 2 0.0 1 5 4 1 2 4. 1 9 7 (a) m p 8 8 — 9 1 °c 4. 2 9 8 (a) n D 2 0.0 1. 4 9 6 4 4. 4 5 7 (a) n d 2 0.1 1 5 3 8 9 4. 4 6 0 (a) m p 4 7 — 4 9 °c 4. 4 9 0 (a) m p 9 5. 5 — 9 6 • 5 t： 5. 7 ( a ) 粘稠物 5. 1 8 (a) m p 1 6 2 — 1 6 3 °C i 5. 1 2 0 (a ) ▲-厕 'J] ί 5. 2 2 (a ) m p 1 6 5 — 1 6 7 t： 5. 2 3 (a ) 粘稠取 5. 4 0 (a ) m p 5 1 — 5 2. 5 t： 5. 4 1 (a) n D 2 0.0 1 5 0 0 2 6 . 1 ( a ) m p 1 4 5 -1 4 6 t： 6. 1 1 (a ) m p 1 5 6 — ί 5 8 °c 6. 2 5 (a ) m p 7 2 — 7 3 °c 6. 3 8 (a ) m p 3 7 — 4 4 °c (請先閱讳背面之注意事項再填寫本頁) 装· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -108 - A7 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ___ B7 五、發明説明（106) 有關本發明化合物之有用性、在以下試驗例中具體說 明之。惟並不僅限於此等者》 試驗例1 .胡瓜露黴菌病防除效果試驗 以水稀釋本發明化合物乳劑爲5 0 0 p pm調製成藥 液 '使用噴鎗對每盆以7 cm直徑盆栽培之1. 5葉期胡 瓜（品種：相模半白）撒佈20ιηβ。 撒佈後第二天噴霧胡瓜露黴菌（Pseudoperonospora cubnsis)之孢子懸濁液（2X105個/ m又）、放 入2 5 °C溫度、9 5%以上濕度之接種箱中一晝夜。然後 放在溫室、測定接種7天後所形成病斑面積占有接種葉的 比率、依以下式算出防除率。 防除率=〔1_(處理區病斑面積率/無處理區病斑 面積率）〕X 1 〇 〇 結果、以下化合物示有防除率1 0 0。 本發明化合物No. 1. l，No. 2. 1 > Ν ο . 2 · 32，No. 3. 9 3(a) -No. 3. 9 9 ( a )'No. 3. 105(a) ，No. 3. 133(a)
，N c J . 1 5 8(a) > N c ).3 6 7 5 No. 4 . 1 c a ) 'No. 4 . 1 ( g ) ，N 4 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） i - - mu ^^^^1 1^1 m I 1^1^1 一OJ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -109 - A7 A7 (調查基準） 罹患病指數 0 1 2 3 4 5 5 2 0 4 0 7 0 五、發明説明（107) 試驗例2.稻熱病防除試驗（水面施用） 以水稀釋本發明化合物乳劑爲5 0 0 p pm製備藥液 、灌注處理種植於1/2万公畝之燒杯中的1. 5葉期稻 。二週後撒佈接種稻熱病菌分生孢子懸濁液於處理過之稻 。於9 5〜1 00%相對濕度、約24 °C中感染菌於稻 2 4小時後、放置水稻於溫室內、約1週後以0〜5之6 階段調查發病之程度。 發病程度 無發病 病斑數 1 病斑數 6 病斑數 21 病斑數 41 病斑數 71以上 m —^n m >^^^1 ^^^1 ml _ u f In nn ik-吞 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 結果、以下化合物之罹患病指數爲1。 本發明化合物No. 1. l’No. 1 1 N 〇 . 2 18，No. 2. 32 2 . 2 . 3 3 » No . 2 . ί 3 4 Ν 0 2 . 4 1 3 . 2 7 ( a ) ，Ν ο . 3 . 2 9 ( a ) ，Ν 3 . 9 3 ( a ) > Ν ο . 3 . 9 9 ( a ) ’ Ν Ν 3 . 1 0 5 ( Ν 3Ν Ν 12 2(a) ，Ν 本紙張尺度適用中國國家橾芈（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐〉 -110 - 3 . 1 2 5 ( a ) 3 . 1 8 5 ( a ) 3 . 2 9 9 ( a ) 3 . 6 7 5 ( a ) (a ) » N 0 .4 No 4 6 1 ( 4 . 8 9 ( a )， 4 . 9 1 ( a )， 4 . 9 4 ( a )， 4 . 2 9 8 ( a ) 5 . 1 8 ( a )， 6 . 3 8 ( a )， )， 4 5 0 1 ( (a ) » 4 5 0 4 . 5 0 6 ( a ) 試驗例 3 稻熱病 在 1 / 1 万公 至3 4 葉期 ，以 — 公田 —«al 後 、 撒 佈 接種 。於 9 5 1 0 0 2 4 小 時後 放置 樣以 6 階段調査發 結果示如以下 ο 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 公告 ——gas 1 : 五、發明説明（1〇8) 承 A7 B7 85. 9. r 」 匕 補尤J (a ) 'No. (a ) ，N ο · (a ) ·Νο. )，N o . 4 . 3 4 . 6 0(a)， 9(a) ，N o · )，N o . )，N o . a ) ，N o . (a ) ，N o . )* N o . ，4 . 5 0 0 ( a a ) * 4 . 5 0 3 5(a)， ) (品種：日本晴） 之粒劑處理。處理 濁液於處理過之稻 °C中感染菌於稻 週後與試驗例2— -1 — I In i^n In n n· 0¾. 、νβ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •No. 3 . 158 ，N 〇 . 3 . 19 8 •No. 3 . 242 •No. 4 . 1 ( a 6(a) 'No. a ) > N o . 4 . 7
No. 4 . 8 3 ( a
No. 4 . 9 2 ( a N o . 4 . 12 6( •No. 4 . 460 No. 5 . 2 2 ( a
No. 4 . 1 ( g ) a ) ，4 · 5 0 2 ( 4(a) ，4 . 50 防除試驗（施用粒劑 畝盆中灌水栽培水稻 含有4 %活性化合物 稻熱病菌分生孢子懸 %相對濕度、約24 水稻於溫室內、約1 病之程度。 本紙伕尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210X297公釐）-111 -
I^i II- 1 I in 1» i^J 1.....1 - 1^1 - - 1^1 -:. 1^1
、T (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ / / / - f _
2^457R 五、發明説明（109) 本發明化合物 有效成份量 罹患病指數(g/rri ) N 〇 . 1 . 1 0 . 2 4 1 No .2 . 1 0 . 2 4 1 No .2 . 3 2 0 . 2 4 1 No • 4 . 1 ( £ 1 ) 0 . 2 4 1 No .4 . 3 ( ί 1 ) 0 . 2 4 1 無處理區 — 5 .^^1 I _ — ^—^1 - I | | -I - - I ii I I - I 1^1^1 I、一0, (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 試 驗 例 4 稻 熱 病 防 除 試 驗 (施 予 育 菌 稻 ) 使 用 育 苗 箱 ( 3 0 C m X 6 0 C m X 3 C E α ) 栽 培 水 稻 ( 品 種 : 曰 本 晴 ) 2 5 天 ，以 含 有 4 % 活 性化合 物 之 粒 劑 予 以 處 理 〇 處 理 後 第 2 天 、移 植 幼 -f+* 田 於 1 / ] ί万 公 敢 之 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 盆後、灌水栽培3週、其後與試驗例3 —樣接種、調查。 結果示如以下。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 112 -
Claims (1)
- 2^4578 A7 ______B7 五、發明説明（110) 本發明化合物 有效成份量 罹患病指數 (g/箱） N 〇 . 1 . 1 2 . 4 1 No .2 . 1 2 . 4 1 N 〇 .2 . 3 2 2 . 4 1 No .4 . 1 (a ) 2 . 4 1 No .4 . 3 (a ) 2 . 4 1 無處理區 — 5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 笨. 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 IT I 〔發明之效果〕 I I 如上述之此等本發明化合物係具有優異之農園藝用病 丨 I 害防除作用、對有用作用未見藥害、所以做爲農園藝用殺 丨 菌劑極爲有用。 | 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -113 — 冬j A8 B8 C8 D8 V曰料 補先] 申請專利範圍 第8 4 1 0 3 9 9 0號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國8 5年1 0月修正 1 . 一種植物病害防除劑，其特徵爲含有一種以上以 下式〔1〕所示化合物做爲有效成份： A - C 0 0 R 1 〔式中R1表示氫原子或C:〜C4烷基， A表不式（A— 1)或（A— 2): n m ml m »11 1— --- 士-- I— - 1- —ί «--- - I US. 、V5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、N R2 N或 R5經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A-1 R2表示Ci〜C4烷基：R3表示Ci〜C4烷 基；R4表示鹵素原子或Cx〜C4烷基；R5表示 Cl〜C4院基〕。 2 .如申請專利範圍第1項之植物病害防除劑，其 中A爲式（A — 1 )之基。 3 .如申請專利範圍第2項之植物病害防除劑，其 中R2爲甲基且R3爲甲基。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）294578_____ ~、申請專利範圍 4.如申請專利範圍第1項之植物病害防除劑，其 中A爲式（A — 2 )之基。 5 .如申請專利範圍第4項之植物病害防除劑，其 中R4爲氯原子或甲基，且R5爲甲基或乙基。 6.如申請專利範圍第1項至第5項中任一項之植 物病害防除劑，其中植物病害爲稻熱病害。 7 . —種以式〔2〕所示之吡唑羧酸衍生物，- X 〔上述式中X表示鹵素原子：R2表示Ci〜C4烷基 :R6表示氫原子，鹼土類金屬原子，可被取代之苯基 ，可被取代之四氫呋喃基，可被取代之哌啶基，可被取 代之苯 C2 〜C4 烯基，-〔C (R7) ( R 8 ) ] m- R9 基，一N(R10) (R11)基或—N = C(R12) (R 13 )基， R7及R8係分別獨立表示氫原子，鹵素原子，Ci 〜C6烷基（此等亦可以R7與R8 —起形成爲環狀烷基 )，Cl〜Ce鹵化垸基，可被取代之苯基，Ci〜C4 烷羰基，Ci〜c6烷氧羰基或氰基，m表示〇或1〜5 ，R9表示氣原子，鹵素原子，Ci〜Ci〇院基，〇2 〜ClO嫌基，C2〜Cl。块基，Cl〜Cio _化院基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） n —^i m n I I HI 1^1*RV 1^1 —^ϋ m m In ^1* a? 、v3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印装 A8 B8 C8 D8 ^94578 六、申請專利範圍 ，C2〜ClO _化烯基’ C3〜ClQ環烷基，可被取代 之苯基，可被取代之雜芳基，Ci〜c6.烷氧基，Cl〜 C6烷氧Ci〜ce烷基，可被取代之笮氧基，可被取代 之噠嗪氧基，氰基，一 c (0) - R14基，—s (〇 ) R15 基，一N(RW) (RP)基或—〇N = C(R18 )(R19 )基；R1。及R11係分別獨立表示氫原子， Ci〜c6烷基，Ci〜c6烷氧羰基，可被取代之苯醚 基或可被取代之苯镇醯基；R12表示〜c6焼基或 Ci〜c6鹵化烷基；R13表示胺基或Ci〜c5二烷 胺基：R14表vCa〜C6烷基，可被取代之苯基或 〜C6烷氧基，η表示Q ，1或2 : R15表示Ci〜 C6烷基；R16及RU係各自獨立表示〜匚6烷基 (此等可以Ri6 ，R17 一起形成爲環狀烷基）或c:〜 C6烷氧羰基，Ru及R19係分別獨立表gCi〜〇6 所謂、可被取代〃係指不取代，或藉由i至9個鹵素 原子，氛基，硝基，Cl〜c4垸基，Ci〜c4烷氧基 ，Cl〜C4 _化烷基，Cl〜c4鹵化烷氧基，苯基， 苯氧基’苯甲基，苯甲氧基，C,〜C4烷氧羰基，Cl 〜C4院硫基’ Cl〜c4烷亞磺醯基，Ci〜c4烷磺 酿基，苯乙烯基或C,〜c 4二烷胺基， 雜芳基♦係表示妣啶基，呋喃基或卩塞吩基， 表示環氧乙烷基，四氫呋喃基或二氧雜戊 環基 II II II II II II 5— m 1 i ϋ HI n T .¾--° f碕先閱讀背面之注意事項再填寫本頁j 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 雜環
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