DE69518073T2 - Pyrazol-Carbonsäurederivate als Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten - Google Patents
Pyrazol-Carbonsäurederivate als Mittel zur Bekämpfung von PflanzenkrankheitenInfo
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Description
- Diese Erfindung betrifft Pyrazolcarbonsäure-Derivate, ein Mittel zum Steuern von Pflanzenerkrankungen, insbesondere ein Mittel zum Steuern von Reisbräune bei Reis, umfassend Pyrazolcarbonsäure-Derivate als aktiven Bestandteil.
- Einige 5-Pyrazolcarbonsäure-Derivate sind bereits als Zwischenprodukte von Medikamenten und landwirtschaftlichen Chemikalien bekannt, wie z. B. in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen Hei 2-292263, 4-112873 und 4-224565 und den darin angegebenen Literaturzitaten, EP-A- 0 571 326, JP 2053776 A, JP 2056467 A, JP 1290662 A, JP 1168675 A, FR-A-2 337 997, JP 2292263 A, EP-A-0 333 131, EP-A-0 394 003 (Pyrazolcarbonsäureamide), EP-A-0 276 177 (Pyrazolcarbonsäureamide), EP-A-0 289 879, EP-A-0 419 917 (Pyrazol-3-carbonsäureamide) und EP-A-0 514 217 beschrieben ist.
- Einige der 5-Thiazolcarbonsäure-Derivate sind bereits als Zwischenprodukte von Medikamenten und landwirtschaftlichen Chemikalien bekannt, wie z. B. in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Hei 2-305073 und den darin angegebenen Literaturzitaten, GB-A-2 020 662, Chemical Abstracts, Band 81, 1974: 115750j, EP-A-0 279 239, EP-A- 0 005 204 beschrieben ist.
- EP-A-0 463 756 beschreibt ein Verfahren zur Erzeugung von Pyrazolpyrimidinon-Mitteln unter Verwendung von Pyrazol- Derivaten, die an der 4-Position des Pyrazol-Ringes keinen Substituenten enthalten. EP-A-0 087 780 beschreibt Pyrazolsulfonylharznstoff-Derivate und Herbizide, die diese enthalten. US-A-3 700 657 beschreibt Tetrahydropyrazoldiazepinon-Verbindungen mit krampflösender Wirksamkeit. Aldoxim-Derivate mit agrohortikultureller Aktivität sind aus EP-A-0 707 000 bekannt. 3- oder 5-Phenylpyradzol-Derivate oder Salze davon und die herbiziden Aktivitäten sind aus JP-3-093774 und JP-2-300173 bekannt. Von 1-Arylpyrazol-Derivaten ist die herbizide Aktivität bekannt (EP-A-0 224 094).
- Jedoch beschreiben die oben erwähnten offengelegten Veröffentlichungen und die Literaturzitate überhaupt keine Wirkung zur Steuerung von Pflanzenerkrankungen von diesen Verbindungen. Weiterhin sind 5-Pyrazolcarbonsäure-Derivate, die in der 3-Position ein Halogenatom enthalten, nicht in den Dokumenten beschrieben.
- Keine der existierenden landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Mikrobizide ist im Hinblick auf die Probleme wie eine Erhöhung der Fungizidresistenz und der Sicherheit der Umwelt ebenso wie im Hinblick auf die Aktivität und die restliche Wirkung davon zufriedenstellend. Die Entwicklung von kostengünstigeren, nützlichen Pflanzenerkrankungs- Steuermittel ist erwünscht. Diese Erfinder haben Untersuchungen durchgeführt, um Verbindungen mit einer ausgezeichneten mikrobiziden Aktivität zu entwickeln und haben folglich festgestellt, daß die Verbindungen der folgenden Formeln [1] und [2] eine ausgezeichnete mikrobizide Aktivität entfalten.
- Diese Erfindung betrifft ein Pyrazolcarbonsäure-Derivat mit der Formel [2]:
- worin die einzelnen Radikale wie in Anspruch 1 definiert sind.
- In der Verbindung der Formel [2] ist es ein strukturelles charakteristisches Merkmal der erfindungsgemäßen Verbindungen, daß X ein Halogenatom und R² eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- Gruppe ist. Beispiele des Halogenatoms umfassen ein Chloratom, Bromatom, Fluoratom und Jodatom. Das Chloratom oder das Bromatom ist insbesondere bevorzugt. Beispiele der C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-Gruppe umfassen eine Methyl-Gruppe, Ethyl-Gruppe, n- oder i-Propyl-Gruppe und eine n-, s-, i- oder tert-Butyl- Gruppe. Die Methyl-Gruppe ist insbesondere bevorzugt.
- R&sup6; ist nicht besonders beschränkt. Insbesondere bedeutet R&sup6; -[C(R&sup7;)(R&sup8;)]m-R&sup9;, worin R&sup7; und R&sup8; jeweils ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder Ethyl-Gruppe sind, R&sup9; ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkyl-Gruppe oder eine wahlweise substituierte Aryl-Gruppe sind, und m 0 bis 2 ist. Bevorzugte Beispiele davon umfassen eine Methyl-Gruppe, Ethyl-Gruppe, Propyl-Gruppe, Butyl-Gruppe, Phenyl-Gruppe, Benzyl-Gruppe, 2-Phenylethyl-Gruppe oder 2-Phenylpropyl- Gruppe.
- Die Definitionen für die Substituenten von R&sup6; sind wie folgt.
- Das Halogenatom bedeutet ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom.
- Beispiele der C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-Gruppe, der C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-Gruppe und der C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkyl-Gruppe umfassen eine Methyl-Gruppe, Ethyl- Gruppe, n- oder i-Propyl-Gruppe, n-, s-, i- oder tert-Butyl- Gruppe, Pentyl-Gruppe, Hexyl-Gruppe, Octyl-Gruppe, Nonyl- Gruppe und Octyl-Gruppe.
- Die Verbindungen dieser Erfindung entfalten nahezu keine oder eine sehr schwache antimikrobielle Aktivität gegenüber Reisbräune-Mikroben bei Reis in Experimenten unter Verwendung einer Laborschale. Wenn jedoch die Verbindungen auf ein Reis direkt oder auf eine Wasserfläche aufgetragen werden, entfalten sie eine ausgezeichnete Aktivität zur Steuerung der Reisbräune-Erkrankung. D. h., es wird überlegt, daß die Verbindungen die Erzeugung von antimikrobiellen Produkten innerhalb des Reisfelds beschleunigen und eine Resistenz gegenüber der Erkrankung verleihen, wodurch die Infektion der Reisfeld-Reisbräune-Mikroben gesteuert und der Angriff der Erkrankung verhindert wird.
- Unter den Pyrazolcarbonsäure-Derivaten der Formel [2] werden bevorzugte Gruppen nachfolgend erwähnt.
- (1) Pyrazolcarbonsäure-Derivate der Formel, worin X ein Chloratom oder Bromatom und R² eine Methyl-Gruppe sind;
- (2) Pyrazolcarbonsäure-Derivate der Formel, worin X ein Chloratom oder Bromatom ist, R² eine Methyl-Gruppe und R&sup6; -[C(R&sup7;)(R&sup8;)]m-R&sup9;-Gruppe ist (worin R&sup7;, R&sup8;, R&sup9; und m die gleichen Bedeutungen wie oben definiert aufweisen);
- (3) Pyrazolcarbonsäure-Derivate der Formel, worin X ein Chloratom, R² eine Methyl-Gruppe, R&sup6;-[C(R&sup7;)(R&sup8;)]m-R&sup9;-Gruppe sind (worin R&sup7; und R&sup8; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder Ethyl-Gruppe sind), R&sup9; ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkyl-Gruppe oder eine wahlweise substituierte Aryl-Gruppe ist, und m 0, 1 oder 2 ist); und
- (4) Pyrazolcarbonsäure-Derivate der Formel, worin X ein Chloratom ist, R² eine Methyl-Gruppe ist und R&sup6; eine Methyl- Gruppe, Ethyl-Gruppe, Propyl-Gruppe, Butyl-Gruppe, Phenyl- Gruppe, Benzyl-Gruppe, 2-Phenylethyl-Gruppe oder 2-Phenylpropyl-Gruppe ist.
- Ein Pflanzenerkrankungs-Steuermittel, insbesondere ein Reisfeld-Reisbräune-Steuermittel, das als aktiven Bestandteil zumindest eines der oben erwähnten Pyrazolcarbonsäure- Derivate der Formel [2] und die Gruppen (1) bis (4) davon umfaßt, ist erfindungsgemäß ebenfalls enthalten.
- Bevorzugte Beispiele der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln [2] sind in den Tabellen 1 bis 4 gezeigt.
- In den Tabellen bedeutet Me eine Methyl-Gruppe, Et eine Ethyl-Gruppe, Pr eine Propyl-Gruppe, Bu eine Butyl-Gruppe, Pen eine Pentyl-Gruppe, Hex eine Hexyl-Gruppe, Ph eine Phenyl-Gruppe, i iso, s sekundär, t tertiär und cyc Cyclo. Tabelle 1 Verbindungen der Formeln
- oder Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 2 Verbindungen der Formeln
- oder Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung)
- W&sub1; - W&sub2;&sub1; in der Tabelle 2 haben die folgenden Strukturen. Tabelle 3 Verbindungen der Formeln
- oder Tabelle 3 (Fortsetzung) Tabelle 3 (Fortsetzung) Tabelle 3 (Fortsetzung) Tabelle 4 Verbindungen der Formeln
- oder Tabelle 4 (Fortsetzung) Tabelle 4 (Fortsetzung)
- Ein Verfahren zur Erzeugung der Verbindungen mit der Formel (2) wird nachfolgend gezeigt. (Verfahren 1):
- worin X, R² und R&sup6; die gleichen Bedeutungen wie oben definiert aufweisen. (Verfahren 2):
- worin X, R² und R&sup6; die gleichen Bedeutungen wie oben definiert aufweisen.
- Das Verfahren zur Erzeugung der Verbindungen der Formel [2] (Verfahren 1) wird nachfolgend beschrieben.
- 3-Halogeno-1-alkylpyrazol [4] kann durch Diazotierung von 3- Amino-1-alkylpyrazol [3] auf übliche Weise und durch Zugabe eines Kupferhalogenides dazu erzeugt werden.
- Es ist wünschenswert, daß die Diazotisierung normalerweise in einer Mineralsäure wie Salzsäure, Schwefelsäure oder dgl. bei einer Temperatur von -10 bis Raumtemperatur, bevorzugt 0 bis 10ºC durchgeführt wird. Bei der Reaktion mit Kupferhalogenid ist es möglich, dieses direkt zu einer Diazonium-Lösung zu geben. Jedoch ist es wünschenswert, ein Kupfersalz in einem inerten Lösungsmittel wie Chloroform oder dgl. zu suspendieren und eine Diazonium-Lösung zu der Suspension zu geben. Die Reaktion wird bevorzugt bei 0 bis 100ºC oder bei der Rückflußtemperatur des Lösungsmittels durchgeführt.
- Dann wird die 5-Position der resultierenden Verbindung unter Verwendung einer Lithium-Verbindung wie LDA oder dgl. lithiiert, und die somit erhaltene Verbindung wird mit Kohlendioxid-Gas oder einem Chlorameisensäureester reagiert, wodurch das Zielprodukt [2] hergestellt werden kann.
- Es ist üblicherweise ratsam, die Lithiierung und die Veresterung in einem inerten Lösungsmittel wie Diethylether, THF oder dgl. bei einer Temperatur von -120ºC bis Raumtemperatur, bevorzugt -80ºC bis 0ºC durchzuführen. Nach Vollendung der Reaktion wird die Nachbehandlung auf übliche Weise durchgeführt, unter Erhalt des Zielproduktes.
- Bei dem (Verfahren 2) kann das Zielprodukt [2] durch Umwandlung einer 3-Halogeno-1-alkyl-5-pyrazolcarbonsäure auf übliche Weise in Carbonylhalogenid [5] und anschließende Reaktion dieses mit Alkoholen gebildet werden.
- Bei der Umwandlung in ein Carbonylhalogenid ist es möglich, ein Thionylhalogenid, Phosphorhalogenid oder dgl. direkt zuzugeben. Es ist üblicherweise ratsam, die Umwandlung in einem inerten Lösungsmittel wie Chloroform, Benzol, Toluol oder dgl. bei 0 bis 120ºC oder bei der Rückflußtemperatur eines Lösungsmittels durchzuführen.
- Die Veresterung kann üblicherweise unter Verwendung eines angemessenen inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Beispiele des Lösungsmittels umfassen aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, Chlorbenzol und dgl.; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlorethan und dgl.;
- Ether wie Diisopropylether, Dioxan und dgl.; Nitrile wie Acetonitril und dgl.; und polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und dgl.
- Eine organische Base (wie Pyridin, Triethylamin oder dgl.) oder eine anorganische Base (Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid oder dgl.) kann nach Bedarf zugegeben werden.
- Im Hinblick auf die Menge des bei der Reaktion verwendeten Reagens ist die Menge eines Alkohols zwischen 1 und 3 Äquivalenten pro Äquivalent der Verbindung der Formel [5].
- Irgendeine Reaktionstemperatur kann bei der oben erwähnten Reaktion angewandt werden. Jedoch ist sie bevorzugt zwischen 0 und 50ºC.
- Die Pflanzenerkrankungen, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden sollen, sind die folgenden.
- Reisbräune (Pyricularia oryzae), Helminthosporium- Blattflecken (Cochliobolus miyabeanus) und Sheat-Brand (Rhizoctonia solani) von Reis.
- Echter Mehltau (Erysiphe graminis f. sp. hordei, f. sp. tritici), Streifen (Pyrenophora graminea), Netzfleckenkrankheit (Pyrenophora teres), Schorf- und Fusarium-Brand (Gibberella zeae), Streifenrost, Gelbrost, Stängelrost, Schwarzrost, Blattrost, Braunrost und Gerstenzwergrost (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei), Schneeschimmel und Schneeschimmelpilz (Typhula sp., Micronectriella nivais), Flugbrand (Ustilago tritici, U. nuda), Augenfleckenkrankheit (Pseudocerosporella herpotrichoides), Brand und Blattfleckenkrankheit (Rhynchosporium secalis), Sprenkelflecken (Septoria tritici) und Spelzenbräune (Leptosphaeria nodorum) von Gerste und Weizen,
- Melanose (Diaporthe citri), Schorf (Elsinoe fawcetti) und gewöhnlicher Grünschimmel und Blauschimmel (Penicillium digitatum, P. italicum) von Obstbäumen,
- Blütenbrand (Sclerotinia mali), Geschwür (Valsa mali), echter Mehltau (Podosphaera leucotricha), Alternaria- Blattfleckenkrankheit (Alternaria mali) und Schorf (Venturia inaequalis) von Äpfeln,
- Schorf (Venturia nashicola), Schwarzfleckenkrankheit (Alternaria Kikuchiana) und Rost (Gymnosporangium haraeanum von Birnbaum,
- Braunfäule (Sclerotinia cinerea), Schorf (Cladosporium carophilum) und Phomopsisfäule (Phomopsis sp.) von Pfirsich,
- falscher Mehltau (Plasmopara viticola), Anthracnose (Elsinoe ampelina), Reifefäule (Glomerella cingulata), echter Mehltau (Uncinula necator) und Rost (Phakopsora ampelopsidis) von Trauben,
- Anthracnose (Gloesporium kaki) und Angular- Blattfleckenkrankheit und kreisförmige Blattfleckenkrankheit (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae) von Dattelpflaume,
- falscher Mehltau (Pseudoperenospora cubensis), Anthracnose (Colletotrichum lagenarium), echter Mehltau (Sphaerotheca fuliginea) und Gummi-Stängelbrand (Mycosphaerella melonis) von Kürbisgewächsen,
- Fruchtfäule (Phytophthora infestans), Dürrfleckenkrankheit (Alternaria solani) und Mehltau (Cladosporium fulvam) von Tomate,
- Braunfleckenkrankheit (Phomopsis vexans) und echter Mehltau (Erysiphe cichoracoarum) von Aubergine,
- Alternaria-Blattfleckenkrankheit (Alternaria japonica) und Weißfleckenkrankheit (Cerocosporella brassicae) von Gemüse der Familie Cruciferae,
- Rost (Puccinia allii) von Winterzwiebel,
- Purpursamenflecken (Cercospora kikuchii), Sphaceloma-Schorf (Elsinoe glycines) und Schwarzfleckenkrankheit (Diaporthe phaseololum) von Sojabohne,
- Anthracnose (Colletotrichum lindemuthianum) von Kidneybohne,
- Blattfleckenkrankheit (Mycosphaerella personatum) und Braunblattfleckenkrankheit (Cercospora arachidicola) von Erdnüssen,
- echter Mehltau (Erysiphe pisi) von Gartenerbsen,
- Dürrfleckenkrankheit (Alternaria solani) von Kartoffeln,
- echter Mehltau (Sphaerotheca humuli) von Erdbeeren,
- Netzblasenkrankheit (Exobasidium reticulatum) und Weißschorf (Elsinoe leucospila) von Tee,
- Braunflecken (Alternaria longipes), echter Mehltau (Erysiphe cichoracearum) und Anthraconose (Colletotrium tabacum) von Tabak,
- Cercospora-Blattflecken (Cercospora beticola) von Zuckerrübe,
- Schwarzflecken (Diplocarpon rosae) und echter Mehltau (Sphaerotheca pannosa) von Rose,
- Blattflecken (Septoria chrysanthemiindici) und Rost (Puccinia horiana) von Chrysanthemen,
- Grauschimmel (Botrytis cinerea) von verschiedenen Feldfruchtarten und
- Sclerotinia-Fäule (Sclerotinia sclerotiorum) von verschiedenen Feldfruchtarten.
- Wenn die erfindungsgemäße Verbindung als landwirtschaftliches und gartenbauliches Mikrobicid verwendet wird, kann sie im allgemeinen mit einem angemessenen Träger vermischt werden. Beispiele des Trägers umfassen feste Träger wie Lehm, Talkum, Bentonit oder Diatomeenerde und flüssige Träger wie Wasser, Alkohole (wie Methanol oder Ethanol), aromatische Kohlenwasserstoffe (wie Benzol, Toluol oder Xylol), chlorierte Kohlenwasserstoff, Ether, Ketone, Ester (wie Ethylacetat) oder Säureamide (wie Dimethylformamid). Ein Emulgator, ein Dispersionsmittel, Suspensionsmittel, Eindringmittel, Verteiler oder Stabilisator kann nach Bedarf zugegeben werden. Die erfindungsgemäße Verbindung kann in irgendeiner Form aus einem flüssigen Präparat, emulgierbaren Konzentrat, benetzbaren Pulver, Staub, Körnchen oder fließflähigem Stoff für die praktische Verwendung vorbereitet werden.
- Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen als landwirtschaftliches und gartenbauliches Mikrobizid verwendet werden, können sie durch Blattauftragung, Bodenbehandlung oder Samendesinfektion aufgetragen werden. Ein allgemeines Verfahren, das durch den Fachmann angewandt wird, ist ebenso verfügbar. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach Bedarf in Kombination mit Präparaten oder anderen Herbiziden, Insektiziden, Desinfektionsmitteln, Pflanzenwachstumsregulatoren oder Synergistika bei der Auftragung angewandt werden. Die Dosierung der erfindungsgemäßen Verbindungen variiert in Abhängigkeit von dem Auftragungsort, der Auftragungszeit, dem Anwendungsverfahren, den zu behandelnden Krankheiten oder den Kultivierungsfeldfrüchten. Im allgemeinen liegt sie zwischen ungefähr 0,005 und 50 kg pro Hektar.
- Formulierungsbeispiele von Fungiziden, die die Verbindungen dieser Erfindung als aktiven Bestandteil enthalten, werden nachfolgend erläutert. In den folgenden Formulierungsbeispielen beziehen Teil(e) auf das Gewicht.
- Erfindungsgemäße Verbindung 20 Teile
- Xylol 55 Teile
- Cyclohexanon 20 Teile
- Solpol 2680 (Warenname, eine Mischung aus einem nichtionischen Tensid und einem anionischen Tensid, hergestellt von Toho Chemical Co., Ltd.) 5 Teile
- Die erwähnten Komponenten werden zusammen homogen zur Bildung eines emulgierbaren Konzentrates vermischt. Bei der Verwendung wird das emulgierbare Konzentrat auf das 50- bis 20 000-fache verdünnt und in einer Menge von 0,005 kg/ha bis 50 kg/ha, ausgedrückt als aktiver Bestandteil, aufgetragen.
- Erfindungsgemäße Verbindung 25 Teile
- Zeeklit PFP (Warenname, eine Mischung aus Kaolinit und Sericit, hergestellt von Zeeklite Mining Industries, Co., Ltd.) 66 Teile
- Solpol 5039 (Warenname, ein anionisches oberflächenaktives Mittel, hergestellt von Toho Chemical Co., Ltd.) 4 Teile
- Carplex #80 (Warenname, weißer Kohlenstoff, hergestellt von Shionogi Pharmaceutical Co. Ltd.) 3 Teile
- Calciumligninsulfonat 2 Teile
- Die oben erwähnten Komponenten werden homogen miteinander vermischt und gemahlen, unter Bildung eines benetzbaren Pulvers. Bei der Verwendung wird das benetzbare Pulver mit dem 50- bis 20 000-fachen verdünnt und in einer Menge von 0,005 kg/ha bis 50 kg/ha als aktiver Bestandteil aufgetragen.
- Erfindungsgemäße Verbindung 3 Teile
- Carplex #80 (Warenname, hergestellt von Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) 0,5 Teil
- Lehm 95 Teile
- Diisopropylphosphat 1,5 Teile
- Die oben erwähnten Komponenten werden homogen miteinander vermischt und zur Bildung eines Staubes gemahlen. Bei der Verwendung wird der Staub in einer Menge von 0,005 kg/ha bis 50 kg/ha als aktiver Bestandteil aufgetragen.
- Erfindungsgemäße Verbindung 4 Teile
- Bentonit 55 Teile
- Talkum 40 Teile
- Calciumligninsulfonat 1 Teil
- Die oben erwähnten Komponenten werden homogen miteinander vermischt und gemahlen, mit einer kleinen Menge Wasser versetzt und zusammen unter Rühren vermischt. Die resultierende Mischung wird mit Hilfe eines Extrusionsgranulators granuliert und getrocknet, unter Bildung von Körnchen. Bei der Verwendung werden die Körnchen in einer Menge von 0,005 kg/ha bis 50 kg/ha als aktiver Bestandteil aufgetragen.
- Erfindungsgemäße Verbindung 25 Teile
- Solpol 3358 (Warenname, ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel, hergestellt von Toho Chemical Co., Ltd.) 10 Teile
- Runox 1000C (Warenname, ein anionisches oberflächenaktives Mittel, hergestellt von Toho Chemical Co., Ltd.) 0,5 Teile
- 1%ige wäßrige Lösung von Xanthangummi (natürliche hochmolekulare Verbindung) 20 Teile
- Wasser 44,5 Teile
- Die oben erwähnten Komponenten mit Ausnahme des aktiven Bestandteils werden homogen geschmolzen, und dann wird die erfindungsgemäße Verbindung zugegeben und gut gerührt. Die resultierende Mischung wird in einer Sandmühle naß-gemahlen unter Erhalt eines fließfähigen Stoffes. Bei der Verwendung wird der fließfähige Stoff auf das 50- bis 20 000-fache verdünnt und in einer Menge von 0,005 kg/ha bis 50 kg/ha als aktiver Bestandteil aufgetragen.
- Diese Erfindung wird spezifisch unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele erläutert.
- 6,5 g 3-Amino-1-methylpyrazol wurden in 55 ml konzentrierter Salzsäure aufgelöst. Zu dieser Lösung wurden langsam eine Lösung aus 6,22 g Natriumnitrit in 12,5 ml Wasser gegeben, während die Temperatur durch Kühlen mit Eis auf 0 bis 5ºC gehalten wurde. Nach der Vollendung der tropfenweisen Zugabe wurde mit dem Rühren bei dieser Temperatur 1 h lang fortgefahren. Die oben erwähnte Diazonium-Lösung wurde tropfenweise zu einer Suspension aus 7 g Kupfer(I)-chlorid in 55 ml Chloroform gegeben. 2 g Kupferchlorid wurde zweimal während dieser Zeit dazugegeben.
- Nach Vollendung der tropfenweisen Zugabe wurde die Mischung 5 h lang bei 50ºC reagiert und dann 15 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Diese Lösung wurde unter Verwendung von Celite filtriert und dann mit einer wäßrigen Natriumcarbonat-Lösung neutralisiert. Die Chloroform-Schicht wurde extrahiert und die wäßrige Schicht weiterhin zweimal mit 50 ml Chloroform extrahiert. Die kombinierte Chloroform- Lösung wurde mit einer wäßrigen gesättigten Lösung aus Natriumchlorid gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert unter Erhalt von 7 g eines rohen Produktes.
- Dieses rohe Produkt wurde durch Silicagel- Säulenchromatographie gereinigt, unter Erhalt von 5,2 g 3-Chlor-1-methylpyrazol als gelbes Öl.
- Dann wurden 5 g dieser Verbindung in 50 ml Tetrahydrofuran aufgelöst und die Lösung auf -70ºC abgekühlt. Zu dieser Lösung wurde tropfenweise eine LDA-Lösung (hergestellt aus 4,5 g Diisopropylamin und 18,8 g n-Butyllithium (15%)) gegeben. Nach Vollendung der tropfenweisen Zugabe wurde die Mischung weiterhin 1 h bei -70ºC gerührt.
- Die oben erwähnte lithiierte Pyrazol-Lösung wurde tropfenweise zu einer Lösung aus 9,5 g Ethylchlorformiat in 50 ml Tetrahydrofuran bei -70ºC gegeben. Nach Vollendung der tropfenweisen Zugabe wurde die Mischung weiterhin bei der gleichen Temperatur 3 h gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit 5%iger Salzsäure abgeschreckt, unter vermindertem Druck konzentriert und zweimal mit 80 ml Chloroform extrahiert. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und Lösungsmittel dann unter vermindertem Druck abdestilliert, unter Erhalt eines rohen Produktes.
- Dieses rohe Produkt wurde durch Silicagel- Säulenchromatographie gereinigt, unter Erhalt von 7,2 g der Verbindung Nr. 4.3 (a) dieser Erfindung.
- Schmelzpunkt: von 37,5 bis 38,5ºC.
- 3,5 g der Verbindung Nr. 4.3 (a), die in Synthesebeispiel 1 gebildet war, wurden in 20 ml Ethanol und 20 ml Wasser aufgelöst, und 1,8 g Natriumhydroxid wurden zugegeben. Die Mischung wurde 15 h bei Raumtemperatur gerührt und mit Salzsäure zum Ausfällen von Kristallen neutralisiert. Die Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet, unter Erhalt von 2,7 g der Verbindung Nr. 4.1 (a) dieser Erfindung.
- Schmelzpunkt: von 171 bis 174ºC.
- 100 g von 3-Chlor-1-methyl-5-pyrazolcarbonsäure (Verbindung Nr. 4.1 (a) dieser Erfindung) wurden in 200 ml Benzol suspendiert, und 150 ml Thionylchlorid wurden tropfenweise zugegeben. Dann wurde die Mischung 4 h lang unter Wärme unter Rückfluß gehalten. Die Reaktionsmischung konnte sich abkühlen und das Lösungsmittel wurde dann unter vermindertem Druck abdestilliert. Der resultierende Rest wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, unter Erhalt von 103 g des Zielproduktes, 3-Chlor-1-methyl-5-pyrazolcarbonylchlorid.
- Siedepunkt: von 78 bis 80ºC/2 mmHg.
- 1,6 g Benzylalkohol wurden in 50 ml Chloroform aufgelöst. Zu dieser Lösung wurden tropfenweise 1,8 g Triethylamin und dann 3,0 g 3-Chlor-1-methyl-5-pyrazolcarbonylchlorid zugegeben, während die Temperatur durch Kühlen mit Eis bei 0 bis 5ºC gehalten wurde. Weiterhin wurde eine kleine Menge 4-Dimethylaminopyridin zugegeben. Nach Vollendung der Zugabe wurde die Mischung bei Raumtemperatur 3,5 h gerührt.
- Zu dieser Lösung wurden 50 ml Wasser gegeben. Die Chloroform- Schicht wurde extrahiert und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der resultierende Rest durch Silicagel- Chromatographie (Chloroform) gereinigt, unter Erhalt von 3,7 g der erfindungsgemäßen Verbindung 3.93 (a).
- nD19,9 1,5564
- Die physikalischen Daten der Verbindung der Formel [2], die durch die oben erwähnten Methoden hergestellt wurden, sind in Tabelle 5 gezeigt. In dieser Tabelle ist die Nr. der Verbindung gleich wie in den Tabellen 1 bis 4 gezeigt.
- 3.1 (a) Smp. 87-88ºC
- 3.4 (a) Smp. 52,5-53,5ºC
- 3.27 (a) Smp. 83-86ºC
- 3.29 (a) Smp. 132,5-133ºC
- 3.52 (a) Smp. 165,0-166,0ºC
- 3.93 (a) nD19,9 1,5564
- 3.96 (a) Smp. 96,0-97,0ºC
- 3.99 (a) Smp. 31-32ºC
- 3.105 (a) Smp. 33,5-35,0ºC
- 3.108 (a) Smp. 68,5-69,5ºC
- 3.109 (a) Smp. 52-54ºC
- 3.112 (a) Smp. 45-46ºC
- 3.114 (a) Smp. 76,5-78ºC
- 3.118 (a) Smp. 83-84ºC
- 3.119 (a) Smp. 91,5-93,0ºC
- 3.120 (a) Smp. 60-62ºC
- 3.121 (a) Smp. 92-93ºC
- 3.122 (a) Smp. 101,0-102,5ºC
- 3.123 (a) Smp. 89-90ºC
- 3.124 (a) Smp. 131-132ºC
- 3.125 (a) Smp. 89-91ºC
- 3.129 (a) Smp. 41-43ºC
- 3.133 (a) Smp. 96-98ºC
- 3.136 (a) Smp. 96-97ºC
- 3.140 (a) Smp. 80,5-83,0ºC
- 3.144 (a) Smp. 123,0-125,0ºC
- 3.151 (a) Smp. 70-71ºC
- 3.152 (a) Smp. 44-46ºC
- 3.154 (a) Smp. 71,0-72,5ºC
- 3.155 (a) Smp. 30-32ºC
- 3.156 (a) Smp. 132-136ºC
- 3.158 (a) Smp. 40,0-41,5ºC
- 3.161 (a) Smp. 77-78ºC
- 3.163 (a) nD20,0 15830
- 3.166 (a) Smp. 45-46ºC
- 3.167 (a) Smp. 35-36ºC
- 3.168 (a) Smp. 96-97ºC
- 3.170 (a) nD20,8 1,5782
- 3.178 (a) Smp. 95-96ºC
- 3.184 (a) Smp. 142,0-143,5ºC
- 3.185 (a) Smp. 46-48ºC
- 3.191 (a) Smp. 32-34ºC
- 3.198 (a) Smp. 49-51ºC
- 3.229 (a) nD20,1 1,5459
- 3.235 (a) nD20,0 1,5306
- 3.242 (a) nD20,1 1,5570
- 3.273 (a) nD20,1 1,5439
- 3.317 (a) nD20,1 15444
- 3.482 (a) nD20,1 15323
- 3.515 (a) Smp. 40-42ºC
- 3.647 (a) Smp. 72-74ºC
- 3.650 (a) Smp. 55-57ºC
- 3.675 (a) Smp. 65,5-66,5ºC
- 4.1 (a) Smp. 165-168ºC
- 4.1 (b) Smp. 119-120ºC
- 4.1 (f) Smp. 155-156ºC
- 4.1 (g) Smp. 118-122ºC
- 4.2 (a) Smp. 23-25ºC
- 4.3 (a) Smp. 37,5-38,5ºC
- 4.4 (a) nD20,0 1,4930
- 4.5 (a) nD20,0 1,3944
- 4.6 (a) nD20,0 1,4906
- 4.8 (a) nD20,1 1,4888
- 4.10 (a) nD19,8 1,4885
- 4.13 (a) nD20,0 1,4872
- 4.14 (a) Smp. 36-38ºC
- 4.16 (a) Smp. 37,5-38,5ºC
- 4.18 (a) nD19,9 1,5099
- 4.19 (a) nD20,1 1,5054
- 4.20 (a) nD19,9 1,5140
- 4.21 (a) nD20,1 1,5119
- 4.23 (a) nD20,5 1,5104
- 4.24 (a) nD20,5 1,5082
- 4.25 (a) Smp. 59-62ºC
- 4.26 (a) Smp. 83-86ºC
- 4.27 (a) Öl
- 4.31 (a) nD20,0 1,5092
- 4.35 (a) nD20,0 1,5000
- 4.37 (a) Smp. 35,0-37,5ºC
- 4.41 (a) nD20,1 1,5112
- 4.42 (a) nD19,7 1,5367
- 4.43 (a) nD19,7 1,5367
- 4.44 (a) nD20,1 1,5693
- 4.49 (a) nD19,9 1,5308
- 4.51 (a) nD20,2 1,5028
- 4.52 (a) nD24,0 1,5158
- 4.55 (a) nD20,1 1,5271
- 4.58 (a) Smp. 50-52ºC
- 4.59 (a) Smp. 50-52ºC
- 4.61 (a) nD20,1 1,5236
- 4.67(a) nD20,1 1,5057
- 4.70 (a) nD20,0 1,4743
- 4.73 (a) Smp. 73-74ºC
- 4.74 (a) Smp. 49-52ºC
- 4.75(a) nD20,2 1,5295
- 4.76 (a) nD19,7 1,5172
- 4.77 (a) nD19,7 1,4978
- 4.78 (a) nD19,8 1,5124
- 4.82 (a) Smp. 41-42ºC
- 4.84 (a) Smp. 74-76ºC
- 4.85 (a) SMp. 60-62ºC
- 4.86 (a) Smp. 72-73ºC
- 4.87 (a) Smp. 75-76ºC
- 4.88 (a) nD20,1 1,5498
- 4.88 (a) nD20,1 1,5351
- 4.89 (a) nD20,1 1,5245
- 4.90 (a) nD20,1 1,5245
- 4.91 (a) nD20,1 1,5698
- 4.92 (a) Smp. 65,5-66,5ºC
- 4.93 (a) Smp. 88-89ºC
- 4.94 (a) Smp. 74-75ºC
- 4.96 (a) nD20,1 1,5161
- 4.105 (a) nD20,1 1,4975
- 4.123 (a) nD20,1 1,4924
- 4.126 (a) nD19,9 1,4972
- 4.127 (a) nD19,9 1,4920
- 4.182 (a) nD20,0 1,5412
- 4.194 (a) Smp. 88-91ºC
- 4.298 (a) nD20,0 1,4964
- 4.298 (a) nD20,1 1,5389
- 4.457 (a) nD20,1 1,5389
- 4.460 (a) Smp. 47-49ºC
- Verbindung Nr. Pysikalische Daten
- 4.490 (a) Smp. 95,5-96,5ºC
- 5.7 (a) viskose Substanz
- 5.18 (a) Smp. 162-163ºC
- 5.20 (a) viskose Substanz
- 5.22 (a) Smp. 165-167ºC
- 5.23 (a) viskose Substanz
- 5.40 (a) Smp. 51-52,5ºC
- 5.41 (a) nD20,0 1,5002
- 6.1 (a) Smp. 145-146ºC
- 6.11 (a) Smp. 156-158ºC
- 6.25 (a) Smp. 72-73ºC
- 6.38 (a) Smp. 37-44ºC
- Die Nützlichkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wird insbesondere in den folgenden Testbeispielen beschrieben. Jedoch ist diese Erfindung nicht auf diese beschränkt.
- Eine chemische Lösung, erhalten durch Verdünnen des emulgieren Konzentrates der erfindungsgemäßen Verbindungen auf 500 ppm mit Wasser wurde auf eine Gurke (Kennzeichnung: Sagami Hanjiro), die bis zum 1,5-Blattzustand gewachsen war, in einem Topf mit einem Durchmesser von 7 cm bei einer Dosierung von 20 ml/Topf unter Verwendung einer Sprühpistole gesprüht.
- Am folgenden Tag wurde eine Sporensuspension (2 · 10&sup5; Sporen/ml) eines Stammes für falschen Mehltau (Pseudoperonospora cubensis) einer Gurke auf die Gurke gesprüht und der Topf wurde über Nacht in eine Impfbox mit einer Temperatur von 25ºC und einer Feuchtigkeit von 95% oder mehr gegeben. Dann wurde der Topf in ein Gewächshaus gegeben. Nach 7-tägiger Impfung wurde ein Verhältnis einer infizierten und befleckten Fläche, die bei dem geimpften Blatt gebildet war, gemessen, und ein Schutzwert wurde entsprechend der folgenden Gleichung berechnet.
- Schutzwert = [1 - (Verhältnis der infizierten und fleckigen Fläche bei dem behandelten Bereich/Verhältnis der infizierten und fleckigen Fläche bei dem nicht behandelten Bereich)] · 100
- Als Ergebnis zeigten die folgenden Verbindungen dieser Erfindung einen Schutzwert von 100 an.
- Verbindung Nr. 3.93 (a), Nr. 3.99 (a), Nr. 3.105 (a), Nr. 3.133 (a), Nr. 3.158 (a), Nr. 3.675 (a), Nr. 4.1 (a), Nr. 4.1 (g), Nr. 4.3 (a).
- 10 ml einer chemischen Lösung, hergestellt durch Verdünnen des emulgierbaren Konzentrates der erfindungsgemäßen Verbindungen auf 500 ppm mit Wasser, wurde auf Reis, der bis zum 1,5-Blattzustand gewachsen war, in einem 1/20 000-Ar Becherglas getränkt. Nach zwei Wochen wurde eine Conidium- Suspension eines Stammes für Reisbräune von Reis bei dem somit behandelten Reis durch Sprühen geimpft. Der Reis wurde mit dem Stamm bei ungefähr 24ºC und einer relativen Feuchtigkeit von 95 bis 100% 24 h lang infiziert. Dann wurde der Reis in einem Gewächshaus stehengelassen. Nach ungefähr einer Woche wurde das Ausmaß des Angriffs der Erkrankung entsprechend den sechs Skalenteilen 0 bis 5 ausgewertet.
- 0 kein Angriff
- 1 Läsionszahl: 1 bis 5
- 2 Läsionszahl: 6 bis 20
- 3 Läsionszahl: 21 bis 40
- 4 Läsionszahl: 41 bis 70
- 5 Läsionszahl: 71 oder mehr
- Als Ergebnis zeigten die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen einen Infektionsindex von 1 an.
- Verbindung Nr. 3.27 (a), Nr. 3.29 (a), Nr. 3.93 (a), Nr. 3.99 (a), Nr. 3.105 (a), Nr. 3.122 (a), Nr. 3.158 (a), Nr. 3.158 (a), Nr. 3.185 (a), Nr. 3.198 (a), Nr. 3.229 (a), Nr. 3.242 (a), Nr. 3.675 (a), Nr. 4.1 (a), Nr. 4.3 (a), Nr. 4.6 (a), Nr. 4.60 (a), Nr. 4.61 (a), Nr. 4.79 (a), Nr. 4.89 (a), Nr. 4.83 (a), Nr. 4.91 (a), Nr. 4.92 (a), Nr. 4.94 (a), Nr. 4.126 (a), Nr. 4.298 (a), Nr. 4.460 (a), Nr. 5.18 (a), Nr. 5.22 (a), Nr. 6.38 (a), Nr. 4.1 (g).
- Ein Wasserreis (Stamm: Nihonbare) wurde bis zum 3- bis 4- Blattzustand in einem 1/10 000-Ar Topf unter unter einer Submerskultur wachsen gelassen, und die Wasseroberfläche dieses Topfes wurde mit Körnchen mit 4% einer aktiven Verbindung behandelt. Nach 2-wöchiger Behandlung wurde eine Conidium-Suspension eines Stammes von Reisbräune für Reis bei dem somit behandelten Reis durch Sprühen geimpft. Der Topf wurde bei ungefähr 24ºC und einer relativen Feuchtigkeit von 95 bis 100% 24 h gehalten. Dann wurde dieser Topf in ein Gewächshaus gegeben. Nach 7-tägiger Impfung wurde das Ausmaß des Angriffs durch die Erkrankung entsprechend den gleichen sechs Bewertungen wie bei Testbeispiel 2 ausgewertet. Die Ergebnisse sind unten gezeigt.
- Einen Wasserreis (Stamm: Nihonbare) wurde 25 Tage unter Verwendung einer Sämling-Kulturbox (30 cm · 60 cm · 3 cm) kultiviert und mit einem Staub mit 4% der aktiven Verbindung behandelt. Am folgenden Tag wurde ein junger Sämling in einen 1/10 000-Ar Topf transplantiert und unter Submerskultur für 3 Wochen wachsen gelassen. Danach wurden die Impfung und die Auswertung auf gleiche Weise wie bei Testbeispiel 3 durchgeführt.
- Die Ergebnisse sind unten gezeigt.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen und das Pflanzenerkrankungs-Steuermittel, das diese Verbindung enthält, entfalten eine ausgezeichnete landwirtschaftliche und gartenbauliche Aktivität zum Behandeln von Erkrankungen und schädigen nützliche Feldfrüchte nicht. Demzufolge sind sie als landwirtschaftliches und gartenbauliches Mikrobizid nützlich.
Claims (7)
1. Pyrazolcarbonsäure-Derivat der Formel (2)
worin X ein Halogenatom ist, R² eine C&sub1;-C&sub4; Alkylgruppe ist, R&sup6;
ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom,
Erdalkalimetallatom, Ammonium, Sulfonium, Phosphonium, eine
wahlweise substituierte Arylgruppe, eine wahlweise
substituierte Heteroarylgruppe, eine wahlweise substituierte
Heterocyclylgruppe, eine wahlweise substituierte Aryl-C-&sub2;-
C&sub4;-Alkenylgruppe, -[C(R&sup7;)(R&sup8;)]m-R&sup9;, -N(R¹&sup0;)(R¹¹) oder
-N=C(R¹²)(R¹³) ist,
R&sup7; und R&sup8;, jeweils unabhängig voneinander, ein
Wasserstoffatom, Halogenatom, C&sub1;&submin;&sub6; Alkylgruppe (R&sup7; und R&sup8;
können zusammen eine zyklische Alkylgruppe bilden), eine C&sub2;-
C&sub6; Alkenylgruppe, eine C&sub2;-C&sub6; Alkynylgruppe, eine C&sub1;-C&sub6;
Haloalkylgruppe, eine wahlweise substituierte Arylgruppe,
eine wahlweise substituierte Heteroarylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;
Alkylcarbonylgruppe, eine C&sub1;-C&sub6; Alkoxycarbonylgruppe oder
eine Cyanogruppe sind,
m 0 oder 1 bis 5 ist,
R&sup9; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;
Alkylgruppe, eine C&sub2;-C&sub1;&sub0; Alkenylgruppe, eine C&sub2;-C&sub1;&sub0;
Alkynylgruppe, eine C&sub1;-C&sub1;&sub0; Haloalkylgruppe, eine C&sub2;-C&sub1;&sub0;
Haloalkenylgruppe, eine C&sub3;-C&sub1;&sub0; Cycloalkylgruppe, eine
wahlweise substituierte Arylgruppe, eine wahlweise
substituierte Heteroarylgruppe, eine wahlweise substituierte
Heterocyclylgruppe, eine C&sub1;-C&sub6; Alkoxygruppe, eine C&sub1;-C&sub6;
Haloalkoxygruppe, eine C&sub2;-C&sub6; Alkenyloxygruppe, eine C&sub2;-C&sub6;
Haloalkenyloxygruppe, eine C&sub2;-C&sub6; Alkenyloxygruppe, eine C&sub3;-
C&sub8; Cycloalkoxygruppe, eine C&sub1;-C&sub6; Alkoxy-C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppe,
eine wahlweise substituierte Arylalkyloxygruppe, eine
wahlweise substituierte Aryloxygruppe, eine wahlweise
substituierte Heteroaryloxygruppe, eine Cyanogruppe, -C(O)-
R¹&sup4;, -S(O)nR¹&sup5;, -N(R¹&sup6;)(R¹&sup7;), -ON=C(R¹&sup8;)(R¹&sup9;) Oder -OH,
R¹&sup0; und R¹¹, jeweils unabhängig voneinander, ein
Wasserstoffatom, eine C&sub1;-C&sub6; Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub6;
Haloalkylgruppe, eine C&sub2;-C&sub6; Alkenylgruppe, eine C&sub2;-C&sub6;
Haloalkenylgruppe, eine C&sub2;-C&sub6; Alkynylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;
Alkoxy-C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4; Alkylthio-C&sub1;-C&sub4;
Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub6; Alkylcarbonylgruppe, eine C&sub1;-C&sub6;
Alkoxycarbonylgruppe, eine C&sub1;-C&sub6; Alkylsulfonylgruppe, eine
wahlweise substituierte Arylgruppe, eine wahlweise
substituierte Arylcarbonylgruppe oder eine wahlweise
substituierte Arylsulfonylgruppe sind,
R¹² eine C&sub1;-C&sub6; Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub6; Haloalkylgruppe oder
eine wahlweise substituierte Arylgruppe ist,
R¹³ eine Aminogruppe, eine C&sub1;-C&sub6; Monoalkylaminogruppe oder C&sub1;-
C&sub5; Dialkylaminogruppe ist,
R¹&sup4; ein Wasserstoffatom, eine OH-Gruppe, eine C&sub1;-C&sub6;
Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub6; Haloalkylgruppe, eine wahlweise
substituierte Arylgruppe, C&sub1;-C&sub6; Alkoxygruppe, C&sub1;-C&sub6;
Haloalkoxygruppe, C&sub2;-C&sub6; Alkenyloxygruppe, C&sub2;-C&sub6;
Haloalkenyloxygruppe, C&sub2;-C&sub6; Alkenyloxygruppe oder wahlweise
substituierte Heterocyclyloxygruppe ist,
n 0, 1 oder 2 ist,
R¹&sup5; ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;-C&sub6; Alkylgruppe, C&sub1;-C&sub6;
Haloalkylgruppe oder C&sub2;-C&sub6; Alkenylgruppe ist,
R¹&sup6; und R¹&sup7;, jeweils unabhängig voneinander ein
Wasserstoffatom, eine C&sub1;-C&sub6; Alkylgruppe (R¹&sup6; und R¹&sup7; können
zusammen eine zyklische Alkylgruppe bilden), C&sub3;-C&sub6;
Cycloalkylgruppe, wahlweise substituierte Arylgruppe,
wahlweise substituierte Aryl-C&sub2;-C&sub4; Alkylgruppe, C&sub1;-C&sub6;
Alkylcarbonylgruppe, wahlweise substituierte
Arylcarbonylgruppe oder C&sub1;-C&sub6; Alkoxycarbonylgruppe sind,
R¹&sup8; und R¹&sup9; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine
C&sub1;-C&sub6; Alkylgruppe oder eine wahlweise substituierte
Arylgruppe sind,
worin der Ausdruck "wahlweise substituiert" unsubstituiert
oder mit 1 bis 9 Gruppen substituiert bedeutet, ausgewählt
aus einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, Nitrogruppe, C&sub1;-C&sub4;
Alkylgruppe, C&sub1;-C&sub4; Alkoxygruppe, C&sub1;-C&sub4; Haloalkylgruppe, C&sub1;-
C&sub4; Haloalkoxygruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe,
Benzylgruppe, Benzyloxygruppe, C&sub3;-C&sub6; Cycloalkylgruppe, C&sub1;-C&sub4;
Alkoxycarbonylgruppe, C&sub1;-C&sub4; Alkylthiogruppe, C&sub1;-C&sub4;
Alkylsulfinylgruppe, C&sub1;-C&sub4; Alkylsulfonylgruppe,
Styrylgruppe, Aminogruppe, C&sub1;-C&sub4; Alkoxycarbonylaminogruppe,
C&sub1;-C&sub4; Alkoxycarbonyloxygruppe und/oder Aminocarbonylgruppe,
worin "Arylgruppe" eine Phenylgruppe, Naphthylgruppe oder
Anthranylgruppe bedeutet, die "Heteroarylgruppe" eine
Furylgruppe, Thienylgruppe, Pyrrolylgruppe, Pyrazolylgruppe,
Imidazolylgruppe, Pyridylgruppe, Pyrimidinylgruppe,
Pyridazinylgruppe oder Pyrazinylgruppe bedeutet und die
"Heterocyclylgruppe" eine Oxiranylgrupe, Oxetanylgruppe,
Tetrahydrofurylgruppe, Dioxolanylgruppe,
Tetrahydropyranylgruppe, Dioxanylgruppe, Thiiranylgruppe,
Tetrahydrothienylgruppe, Pyrrolidinylgruppe,
Piperidylgruppe, Piperazinylgruppe, Morpholinylgruppe oder
Thiomorpholinylgruppe bedeutet.
2. Pyrazolcarbonsäure-Derivate nach Anspruch 1, worin X
ein Chloratom oder Bromatom und R eine Methylgruppe sind.
3. Pyrazolcarbonäure-Derivate nach Anspruch 1, worin X ein
Chloratom oder Bromatom, R² eine Methylgruppe und R&sup6;
-[C(R&sup7;)(R&sup5;)]m-R&sup9; sind (worin R&sup7;, R&sup8;, R&sup9; und m die gleichen
Bedeutungen wie oben aufweisen).
4. Pyrazolcarbonsäure-Derivate nach Anspruch 3, worin X
ein Chloratom, R² eine Methylgruppe, R&sup7; und R&sup8; jeweils
unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine
Methylgruppe oder Ethylgruppe, R&sup9; ein Wasserstoffatom, eine
C&sub1;-C&sub1;&sub0; Alkylgruppe oder eine wahlweise substituierte
Arylgruppe und m 0, 1 oder 2 sind.
5. Pyrazolcarbonsäure-Derivate nach Anspruch 1, worin X
ein Chloratom, R² eine Methylgruppe und R&sup6; eine Methylgruppe,
Ethylgruppe, Propylgruppe, Butylgruppe, Phenylgruppe,
Benzylgruppe, 2-Phenylethylgruppe oder 2-Phenylpropylgruppe
sind.
6. Mittel zum Steuern von Pflanzenerkrankungen, umfassend
als aktiven Bestandteil ein oder mehrere Pyrazolcarbonsäure-
Derivate wie in den Ansprüchen 1, 2, 3, 4 oder 5
beansprucht.
7. Verwendung eines Mittels zum Steuern einer
Pflanzenerkrankung, wie in Anspruch 6 definiert, die Reis-
Mehltau (Pyricularia oryzae) von rohem Reis ist.
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