DE19822889A1 - Isonicotinsäure-hydrazid-Derivate - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Isonicotinsäure-hydrazid-Derivate, mehrere
Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Mikrobizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Acylhydrazine sich als Anthelmintika
verwenden lassen (vgl. JP-A Hei 3-500 769). Fungizide Eigenschaften dieser Ver
bindungen sind aber bisher noch nicht offenbart worden.
Weiterhin ist schon beschrieben worden, daß bestimmte Hydrazid-Derivate sich
einsetzen lassen, um unerwünschte Mirkoorganismen zu bekämpfen (vgl. JP-C
2 575 046). Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ist allerdings bei niedriger Auf
wandmenge nicht immer befriedigend.
Es wurden nun neue Isonicotinsäure-hydrazid-Derivate der Formel
in welcher
R1 für Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl steht,
R2 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder Cyanoalkyl steht,
R3 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, einen gegebenenfalls substituierten 5 oder 6gliedrigen heterocyclischen Rest oder für einen gegebenenfalls substitu ierten, benzokondensierten heterocyclischen Rest mit 5- oder 6gliedrigem Heterocyclus steht und
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy oder Alkoxy stehen,
gefunden.
R1 für Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl steht,
R2 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder Cyanoalkyl steht,
R3 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, einen gegebenenfalls substituierten 5 oder 6gliedrigen heterocyclischen Rest oder für einen gegebenenfalls substitu ierten, benzokondensierten heterocyclischen Rest mit 5- oder 6gliedrigem Heterocyclus steht und
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy oder Alkoxy stehen,
gefunden.
Weiterhin wurde gefunden, daß sich Isonicotinsäure-hydrazid-Derivate der Formel (I)
herstellen lassen,
indem man
indem man
- a) Isonicotinsäure-Derivate der Formel
in welcher
R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Hydrazin-Derivaten der Formel
in welcher
R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder - b) Isonicotinsäurehydrazide der Formel
in welcher
R1, R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Carbonylverbindungen der Formel
in welcher
R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die Isonicotinsäure-hydrazid-Derivate der Formel (I)
eine hervorragende mikrobizide Wirksamkeit besitzen und sich in der Landwirtschaft
und im Gartenbau einsetzen lassen. Sie können entweder zur direkten Bekämpfung
von unerwünschten Mikroorganismen, wie phytopathogener Pilze und Bakterien, oder
zur Erzeugung von Resistenz in den Pflanzen selbst gegen Befall durch phytopatho
gene Pilze und Bakterien verwendet werden.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine wesentlich
bessere mikrobizide Wirksamkeit, insbesondere fungizide Wirksamkeit, als die konsti
tutionell ähnlichsten Stoffe gleicher Wirkungsrichtung.
Im vorliegenden Zusammenhang steht "Halogen" in den Ausdrücken "Halogen" und
"Halogenalkyl" für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder
Brom.
Der Ausdruck "Alkyl" steht für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl und umfaßt zum
Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl sowie n-, iso-, sek.- und tert.-Butyl.
Der Ausdruck "Alkoxy" steht für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy und umfaßt
zum Beispiel Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy sowie n-, iso-, sek.- und tert.-
Butoxy.
Der Ausdruck "Halogenalkyl" steht für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl
und umfaßt zum Beispiel Trifluormethyl und 2,2,2-Trifluorethyl.
Der Ausdruck "Alkylthio" steht für geradkettiges oder verzweigtes Alkylthio und
umfaßt zum Beispiel Methylthio, Ethylthio, Propylthio und Isopropylthio.
Der Ausdruck "Alkenyl" steht für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl und umfaßt
zum Beispiel Allyl und 2-Methyl-2-propenyl.
Der Ausdruck "5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Rest" umfaßt zum Beispiel
Pyridyl, Thienyl, Thiazolyl, Furyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Prazinyl und Pyrimidinyl. Diese
heterocyclischen Reste können substituiert sein durch Cyano, Nitro, Halogen (wie
Fluor, Chlor und Brom), Alkyl (wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und n-, iso-,
sek.- oder tert.-Butyl), Alkoxy (wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy und Isopropoxy),
Alkylthio (wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio und Isopropylthio), Amino, Alkyl
amino (wie Methylamino), Dialkylamino (wie Dimethylamino) oder Phenyl. Wenn
mehrere Substituenten vorhanden sind, können diese gleichartig oder verschieden
sein.
Der Ausdruck "benzokondensierter heterocyclischer Rest mit 5- oder 6-gliedrigem
Heterocyclus" steht zum Beispiel für benzokondensierte heterocyclische Reste aus der
Gruppe Pyridyl, Thienyl, Thiazolyl, Furyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Pyrazinyl und Pyrimi
dinyl, wobei Beispiele dafür einfach gebundene Reste wie Benzo[b]thienyl, Chinolinyl,
Isochinolinyl und andere umfassen.
Diese benzokondensierten heterocyclischen Reste können substituiert sein durch
Cyano, Nitro, Halogen (wie Fluor, Chlor und Brom), Alkyl (wie Methyl, Ethyl,
Propyl, Isopropyl und n-, iso-, sek.- oder tert.-Butyl), Alkoxy (wie Methoxy, Ethoxy,
Propoxy und Isopropoxy), Alkylthio (wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio und Iso
propylthio), Amino, Alkylamino (wie Methylamino) oder Dialkylamino (wie Dime
thylamino). Wenn mehrere Substituenten vorhanden sind, können diese gleichartig
oder verschieden sein.
Die erfindungsgemäßen Isonicotinsäure-hydrazid-Derivate sind durch die Formel (I)
allgemein definiert.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I),
in denen
R1 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C2-4-Alkenyl steht,
R2 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl oder C1-4-Cyanoalkyl steht,
R3 für Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Pyrrolyl, Thiazolyl, Furyl, Pyrazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Benzo[b]thienyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl steht, wobei jeder dieser Reste bis zu drei Substituenten tragen kann aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4Alkylthio, Amino, C1-4-Alkyl amino, Di-(C1-4-alkyl)-amino und Phenyl, und
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Hydroxy oder Methoxy stehen.
in denen
R1 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C2-4-Alkenyl steht,
R2 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl oder C1-4-Cyanoalkyl steht,
R3 für Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Pyrrolyl, Thiazolyl, Furyl, Pyrazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Benzo[b]thienyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl steht, wobei jeder dieser Reste bis zu drei Substituenten tragen kann aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4Alkylthio, Amino, C1-4-Alkyl amino, Di-(C1-4-alkyl)-amino und Phenyl, und
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Hydroxy oder Methoxy stehen.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I),
in denen
R1 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C2-4-Alkenyl steht,
R2 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl oder C1-4-Cyanoalkyl steht,
R3 für Pyridyl, Thienyl, Pyrrolyl, Thiazolyl, Furyl, Pyrazolyl, Pyrazinyl, Pyrimi dinyl, Benzo[b]thienyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl steht, wobei jeder dieser Reste bis zu 3 Substituenten tragen kann aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, sek.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Amino, Dimethylamino und Phenyl, und
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Hydroxy oder Methoxy stehen.
in denen
R1 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C2-4-Alkenyl steht,
R2 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl oder C1-4-Cyanoalkyl steht,
R3 für Pyridyl, Thienyl, Pyrrolyl, Thiazolyl, Furyl, Pyrazolyl, Pyrazinyl, Pyrimi dinyl, Benzo[b]thienyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl steht, wobei jeder dieser Reste bis zu 3 Substituenten tragen kann aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, sek.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Amino, Dimethylamino und Phenyl, und
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Hydroxy oder Methoxy stehen.
Als spezielle Beispiele für erfindungsgemäße Stoffe der Formel (I) seien diejenigen
Verbindungen genannt, die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführt sind.
In der Tabelle 1 sowie auch in der später folgenden Tabelle 2 steht
"Me" für einen Methyl-Rest,
"Et" für einen Ethyl-Rest,
"n-Pr" für einen n-Propyl-Rest,
"i-Pr" für einen Isopropyl-Rest,
"t-Bu" für einen tert.-Butyl-Rest,
"i-Bu" für einen iso-Butyl-Rest,
"Allyl" für einen Allyl-Rest,
"Ph" für einen Phenyl-Rest,
"MeO" für einen Methoxy-Rest,
"EtO" für einen Ethoxy-Rest,
"MeS" für einen Methylthio-Rest und
"EtS" für einen Ethylthio-Rest.
"Me" für einen Methyl-Rest,
"Et" für einen Ethyl-Rest,
"n-Pr" für einen n-Propyl-Rest,
"i-Pr" für einen Isopropyl-Rest,
"t-Bu" für einen tert.-Butyl-Rest,
"i-Bu" für einen iso-Butyl-Rest,
"Allyl" für einen Allyl-Rest,
"Ph" für einen Phenyl-Rest,
"MeO" für einen Methoxy-Rest,
"EtO" für einen Ethoxy-Rest,
"MeS" für einen Methylthio-Rest und
"EtS" für einen Ethylthio-Rest.
Verwendet man 2,6-Dichlor-isonicotinoylchlorid und 3-Acetyl-5-cyano-4-methyl-2-
methylthlo-thiophen-hydrazon als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfin
dungsgemäßen Verfahrens (a) durch das folgende Formelschema veranschaulicht
werden.
Verwendet man 2,6-Dichlor-isonicotinsäure-hydrazid und 3-Acetyl-2,5-dimethyl-thio
phen als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b)
durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
Verwendet man 2,6-Dichlor-isonicotinsäure-hydrazid und 3,5-Dibromthiophen-2-
carbaldehyd als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfah
rens (b) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe
benötigten Isonicotinsäure-Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In
dieser Formel haben R4 und R5 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die für diese
Reste bereits als bevorzugt genannt wurden.
Beispiele für Isonicotinsäure-Derivate der Formel (II) umfassen
2,6-Dichlor-isonicotinsäurechlorid,
2-Chlor-isonicotinsäure-chlorid,
2-Chlor-6-methyl-isonicotinsäure-chlorid
und andere.
2,6-Dichlor-isonicotinsäurechlorid,
2-Chlor-isonicotinsäure-chlorid,
2-Chlor-6-methyl-isonicotinsäure-chlorid
und andere.
Die Isonicotinsäure-Derivate der Formel (II) sind bekannte Verbindungen der Orga
nischen Chemie.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Reaktionskom
ponenten benötigten Hydrazin-Derivate sind durch die Formel (III) allgemein defi
niert. In dieser Formel haben R1, R2 und R3 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen,
die für diese Reste bereits als bevorzugt genannt wurden.
Als Beispiele für Hydrazin-Derivate der Formel (III) seien die folgenden Verbindun
gen genannt:
3-Acetyl-5-cyano-4-methyl-2-(methylthio)-thiophen-hydrazon,
3-Acetyl-1-methoxypyrrol-hydrazon,
2-Methyl-1-(2-thienyl)-1-propanon-hydrazon,
2-Acetylthiophen-hydrazon
und analoge Stoffe.
3-Acetyl-5-cyano-4-methyl-2-(methylthio)-thiophen-hydrazon,
3-Acetyl-1-methoxypyrrol-hydrazon,
2-Methyl-1-(2-thienyl)-1-propanon-hydrazon,
2-Acetylthiophen-hydrazon
und analoge Stoffe.
Die Hydrazin-Derivate der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten
Methoden herstellen. So erhält man sie, indem man Carbonylverbindungen der Formel
(V) (vgl. unten) und Hydrazin-Derivate in einem Alkohol als Lösungsmittel und in
Gegenwart eines sauren Katalysators unter Rückfluß erhitzt.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe
benötigten Isonicotinsäure-hydrazide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert.
In dieser Formel haben R1, R4 und R5 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die für
diese Reste bereits als bevorzugt genannt wurden.
Zu den Beispielen für Isonicotinsäure-hydrazide der Formel (IV) gehören unter
anderem
2,6-Dichlor-isonicotinsäure-hydrazid,
2-Chlor-isonicotinsäure-hydrazid und
2-Chlor-6-methyl-isonicotinsäure-hydrazid.
2,6-Dichlor-isonicotinsäure-hydrazid,
2-Chlor-isonicotinsäure-hydrazid und
2-Chlor-6-methyl-isonicotinsäure-hydrazid.
Die Isonicotinsäure-hydrazide der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach be
kannten Methoden synthetisieren. So erhält man sie, indem man Isonicotinsäure-Deri
vate der Formel (II) mit Hydrazinhydrat unter den Bedingungen des erfindungsge
mäßen Verfahrens (a) umsetzt.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Reaktionskom
ponenten benötigten Carbonyl-Verbindungen sind durch die Formel (V) allgemein de
finiert. In dieser Formel haben R2 und R3 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die
für diese Reste bereits als bevorzugt genannt wurden.
Zu den Beispielen für Carbonyl-Verbindungen der Formel (V) gehören unter anderem
3-Acetyl-2,5-dimethyl-thiophen,
3,5-Dibrom-thiophen-2-carbaldehyd,
1-Methyl-pyrrol-2-carbaldehyd und
1,3,5-Trimethyl-pyrazol-4-carbaldehyd.
3-Acetyl-2,5-dimethyl-thiophen,
3,5-Dibrom-thiophen-2-carbaldehyd,
1-Methyl-pyrrol-2-carbaldehyd und
1,3,5-Trimethyl-pyrazol-4-carbaldehyd.
Die Carbonyl-Verbindungen der Formel (V) sind bekannt oder lassen sich nach be
kannten Methoden herstellen.
Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver
fahrens (a) alle üblichen anorganischen und organischen Säureakzeptoren in Betracht
Vorzugsweise verwendbar sind Hydride, Hydroxide, Carbonate und Hydrogencarbo
nate von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, wie Natriumhydrid, Lithiumhydrid,
Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbo
nat, Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid; und
außerdem Alkoholate, tertiäre Amine, Dialkylaminoaniline und Pyridine, wie
Natriummethylat,
Triethylamin, 1,1,4,4-Tetramethylethylendiamin (TMEDA), N,N-Dimethylanilin,
N,N-Diethylanilin, Pyridin, 4-Dimethylaminopyridin (DMAP), 1,4-Diazabicyclo-
[2,2,2]octan (DABCO) und 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]undec-7-en (DBU).
Als Verdünnungsmittel sind für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
(a) alle üblichen organischen Solventien sowie Wasser geeignet. Vorzugsweise ver
wendbar sind Wasser, aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe,
(die gegebenenfalls chloriert sein können,) wie Pentan, Hexan, Cyclohexan, Petrol
ether, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlor
kohlenstoff, Chlorbenzol und Dichlorbenzol; Ether wie Diethylether, Methyl-ethyl
ether, Diisopropylether, Dibutylether, Dioxan, Dimethoxyethan (DME), Tetrahydro
furan (THF) und Diethylenglykoldimethylether (DMG); Nitrile wie Acetonitril,
Propionitril und Acrylnitril; Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol
und Ethylenglykol; Ester wie Ethylacetat und Amylacetat; Säureamide wie Di
methylformamid (DMF), Dimethylacetamid (DMA), N-Methylpyrrolidon, 1,3-Dime
thyl-2-imidazolidinon und Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPA); Sulfone und
Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Sulfolan; und Basen wie Pyridin.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens (a) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen
führt man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen etwa -73°C und etwa +150°C,
vorzugsweise zwischen etwa 0°C und etwa +100°C durch.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) arbeitet man im allge
meinen unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem oder ver
mindertem Druck zu arbeiten.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) setzt man 1 Mol an Iso
nicotinsäure-Derivat der Formel (II) im allgemeinen mit 0,1 bis 10 Mol an Hydrazin-
Derivat der Formel (III) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie Toluol, und in
Gegenwart eines Säurebindemittels, wie Nariumhydroxid, um. Die Aufarbeitung er
folgt nach üblichen Methoden.
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) kann in Gegenwart eines sauren Katalysators
durchgeführt werden. Geeignete Katalysatoren sind dabei vorzugsweise Mineralsäu
ren, wie Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Bromwasserstoffsäure
und Natriumhydrogensulfit, außerdem organische Säuren wie Ameisensäure, Essig
säure, Trifluoressigsäure, Propionsäure, Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, p-
Toluolsulfonsäure, und weiterhin Chlorwasserstoff-Salze von organischen Aminen
wie Pyridinhydrochlorid-Salz und Triethylaminhydrochlorid-Salz und Triethylamin
hydrochiorid-Salz, und ferner Sulfonsäuresalze von Aminen wie Pyridin-p-toluolsul
fonsäure-Salz und Triethylamin-sulfonsäure-Salz.
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) kann ebenfalls in Gegenwart eines Verdün
nungsmittels durchgeführt werden. Als Verdünnungsmittel kommen dabei alle übli
chen organischen Solventien sowie Wasser in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind
Wasser, aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, (die
gegebenenfalls chloriert sein können,) wie Pentan, Hexan, Cyclohexan, Petrolether,
Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
1,2-Dichlorethan, Chlorbenzol und Dichlorbenzole, außerdem Ether wie Diethylether,
Methyl-ethyl-ether, Diisopropylether, Dibutylether, Dioxan, Dimethoxyethan (DME),
Tetrahydrofuran (THF) und Diethylenglykol-dimethyl-ether (DGM); Nitrile wie
Acetonitril, Propionitril und Acrylnitril; Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropa
nol, Butanol und Ethylenglykol; Ester wie Ethylacetat und Amylacetat; Säureamide
wie Dimethylformamid (DMF), Dimethylacetamid (DMA), N-Methylpyrrolidon, 1,3-
Dimethyl-2-imidazolidinon und Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPA); und Sul
fone und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Sulfolan.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens (b) innerhalb eines relativ großen Bereiches variiert werden. Im allgemei
nen wird die Umsetzung bei Temperaturen zwischen etwa -73°C und etwa +150°C,
vorzugsweise zwischen etwa +20°C und etwa 120°C durchgeführt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) arbeitet man im allge
meinen unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem oder ver
mindertem Druck zu arbeiten.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) setzt man 1 Mol an Iso
nicotinsäure-hydrazid der Formel (IV) im allgemeinen mit 0,1 bis 10 Mol an Carbo
nyl-Verbindung der Formel (V) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie Toluol,
und in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie p-Toluolsulfonsäure, um. Die Aufar
beitung erfolgt nach üblichen Methoden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine starke mikrobizide Wirksamkeit,
ohne daß sie Phytotoxizität gegenüber Kulturpflanzen aufweisen. Sie können verwen
det werden zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie phytopatho
genen Pilzen und Bakterien, in der Landwirtschaft und im Gartenbau.
Die Verbindungen eignen sich zur direkten Bekämpfung von unerwünschten Mikro
organismen und auch zur Erzeugung von Resistenz in Pflanzen gegen Befall durch
unerwünschte Mikroorganismen.
Unter resistenzinduzierenden Substanzen sind im vorliegenden Zusammenhang solche
Stoffe zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu be
einflussen, daß die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit uner
wünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen
entfalten.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene
Pilze und Bakterien zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können somit einge
setzt werden, um in Pflanzen innerhalb einer bestimmten Zeit nach der Behandlung
Resistenz zu erzeugen gegen Befall durch die erwähnten Schadorganismen. Der
Zeitraum, innerhalb dessen Resistenz hervorgerufen wird, erstreckt sich im allge
meinen von 1 bis zu 10 Tagen, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der
Pflanzen mit den aktiven Komponenten.
Im allgemeinen können die erfindungsgemäßen Stoffe verwendet werden als Fungi
zide zur Bekämpfung phytopathogener Pilze wie Plasmodiophoromycetes, Oomyce
tes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromy
cetes, und auch als Bakterizide zur Bekämpfung von Bakterien wie Pseudomona
daceae, Rhizobiazeae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomyceta
ceae.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen
Erkrankungen genannt, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen.
Xanthomonas-Arten wie Xanthomonas campestris pv.oryzae; Pseudomonas-Arten
wie Pseudomonas syringae pv.lachrymans; Erwinia-Arten wie Erwinia amylovora;
Pythium-Arten wie Pythium ultimum; Phytophthora-Arten wie Phytophthora
infestans; Pseudoperonospora-Arten wie Pseudoperonospora cubensis; Plasmopara-
Arten wie Plasmopara viticola; Peronospora-Arten wie Peronospora pisior pv.bras
sicae; Erysiphe-Arten wie Erysiphe graminis; Sphaerotheca-Arten wie Sphaerotheca
fuliginea; Podosphaera-Arten wie Podosphaera leucotricha; Venturia-Arten wie Ven
turia inaequalis; Pyrenophora-Arten wie Pyrenophora teresor P. graminea;
(Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium); CochIiobolus-Arten wie
Cochliobolus sativus; (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten wie Uromyces appendiculatus; Puccinia-Arten wie Puccinia
recondita; Tilletia-Arten wie Tilletia caries; Ustilago-Arten wie Ustilago nudaor,
Ustilago avenae; Pellicularia-Arten wie Pellicularia sasakii; Pyricularia-Arten wie
Pyricularia oryzae; Fusarium-Arten wie Fusarium culmorum; Botrytis-Arten wie
Botrytis cinerea; Septoria-Arten wie Septoria nodorum; Leptosphaeria-Arten wie
Leptosphaeria nodorum; Cercospora-Arten wie Cercospora canescens; Alternaria-
Arten wie Alternaria brassicae; Pseudocercosporella-Arten wie Pseudocercosporella
herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen
krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzeneilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können in die üblichen Formulierungen überführt wer
den wie Lösungen, Emulsionen, benetzbare Pulver, Suspensionen, Pulver, Schäume,
Pasten, Granulate, Tabletten, Aerosole, mit Wirkstoff imprägnierte natürliche und
synthetische Materialien, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen, Hüllmassen für
Saatgut und Formulierungen, die durch Brennsätze ausgebracht werden, wie Räucher
patronen, Räucherdosen und Räucherspiralen, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-
Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen
den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen
dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermit
teln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als
Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver
wendet werden.
Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol,
Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Koh
lenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole,
wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methyl
ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie
Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssig
keiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig
sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie halogenierte Kohlenwasserstoffe, Butan, Propan,
Stickstoff und Kohlendioxid.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde
und synthetische Gesteinsmehle wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und
Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und
fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie
synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate
aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak
stengel.
Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtiono
gene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethy
len-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate,
Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate.
Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellu
lose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy-methylcellulose, natürliche
und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Guminiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb
stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren Formulierungen oder in ihren
Anwendungsformen auch in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen wie Fungi
ziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Vogel
repellents, Wachstumsregulatoren, Pflanzennährstoffen und Mitteln zur Verbesserung
der Bodenstruktur vorliegen.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch Verdünnen bereiteten Anwendungsformen wie gebrauchsfertige Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die An
wendung erfolgt in üblicher Weise, zum Beispiel durch Gießen, Eintauchen, Ver
spritzen, Versprühen, Vernebeln, Verdampfen, Injizieren, Slurry-Bildung, Bestrei
chen, Verstäuben, Verstreuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Slurry-Bei
zen oder Inkrustieren.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den
Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allge
meinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001
Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis
50 g je kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis
0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02%, am Wirkungsort erforderlich.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den
folgenden Beispielen hervor.
Eine Mischung aus 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (0,46 g), 2,6-Dichlor-isonicotin
säure-hydrazid (0,62 g), p-Toluolsulfonsäure (0,1 g) und Ethanol (50 ml) wurde 8
Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde der entstandene Feststoff
durch Filtration isoliert und aus Ethanol umkristallisiert. Auf diese Weise wurde 2,6-
Dichlor-isonicotinsäure-[1-(2,5-dimethyl-3-thienyl)-ethyliden]-hydrazid (0,92 g) er
halten.
Schmelzpunkt 223-225°C.
Schmelzpunkt 223-225°C.
Eine Mischung aus Hydrazin-monohydrat (1,1 g), 3-Acetyl-5-cyano-4-methyl-2-
(methylthio)-thiophen (4,2 g) und Ethanol (50 ml) wurde 8 Stunden unter Rückfluß
erhitzt. Danach wurde das Ethanol abdestilliert, und das verbleibende Produkt wurde
durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Eluierungsmittel: Chloroform : Ethanol =
98 : 2) gereinigt. Auf diese Weise wurde 3-Acetyl-5-cyano-4-methyl-2-(methylthio)-
thiophen-hydrazon (3,8 g) erhalten.
Eine Lösung von 3-Acetyl-5-cyano-4-methyl-2-methylthio-thiophen-hydrazon
(0,69 g) in Toluol (20 ml) wurde unter Eiskühlung intensiv gerührt. Dann wurde eine
Lösung von 2,6-Dichlor-isonicotinoyl-chlorid (0,76 g) in Toluol (10 ml) tropfenweise
hinzugegeben, wobei die Temperatur auf 5°C oder tiefer gehalten wurde. Das Ge
misch wurde weitere 6 Stunden intensiv gerührt. Die Toluolphase wurde abgetrennt
und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Danach wurde das Toluol ab
destilliert. Das verbleibende Produkt wurde durch Säulenchromatographie an Kie
selgel (Eluierungsmittel: Chloroform : Ethanol = 98 : 2) gereinigt. Auf diese Weise wur
de 2,6-Dichlor-isonicotinsäure-[1-{(5-cyano-4-methyl-2-methylthio)-3-thienyl}-ethy
liden]-hydrazid (0,82 g) erhalten.
Schmelzpunkt: 66-73°C.
Schmelzpunkt: 66-73°C.
Ein Gemisch aus 3,5-Dibrom-thiophen-2-carbaldehyd (0,81 g), 2,6-Dichlor-isonico
tinsäure-hydrazid (0,62 g) und Ethanol (50 ml) wurde 8 Stunden unter Rückfluß
erhitzt. Danach wurde das Ethanol abdestilliert, und das verbleibende Produkt wurde
durch Säulenchromatographie an Kieselgel (Eluierungsmittel: Chloroform : Ethanol =
98 : 2) gereinigt. Auf diese Weise wurde 2,6-Dichlor-isonicotinsäure-(3,5-dibrom-2-
thienyl)-methyliden-hydrazid (1,3 g) erhalten.
Schmelzpunkt: <250°C (Zersetzung).
Schmelzpunkt: <250°C (Zersetzung).
In der folgenden Tabelle 2 sind Verbindungen der Formel (I) aufgeführt, die nach den
zuvor angegebenen Verfahren hergestellt wurden.
Prüfung der Wirkung gegen Reis-Fleckenkrankheit durch Spritzapplikation.
Wirkstoff: 30 bis 40 Gewichtsteile
Trägermaterial: Gemisch aus Diatomeenerde und Kaolin (1 : 5), 55 bis 65 Gewichtsteile
Emulgator: Polyoxyethylen-alkylphenylether, 5 Gewichtsteile
Trägermaterial: Gemisch aus Diatomeenerde und Kaolin (1 : 5), 55 bis 65 Gewichtsteile
Emulgator: Polyoxyethylen-alkylphenylether, 5 Gewichtsteile
Die benetzbaren Pulver wurden jeweils hergestellt durch Pulverisieren und Mischen
der oben angegebenen Mengen an Wirkstoff, Trägermaterial und Emulgator. Ein Teil
des benetzbaren Pulvers, das die jeweils gewünschte Menge an Wirkstoff enthält,
wurde mit Wasser vermischt und verrührt.
Setzlinge von Wasserreis (Sorte: Kusabue) wurden in Plastiktöpfen mit jeweils einem
Durchmesser von 7 cm angezogen. Die zuvor hergestellte Lösung mit der ge
wünschten Konzentration an Wirkstoff wurde über die Setzlinge im 3-4-Blattstadium
gespritzt, und zwar in einer Menge von 50 ml auf 3 Töpfe. 5 Tage nach der Appli
kation wurden die Setzlinge zweimal durch Spritzung mit einer Suspension von künst
lich angezogenen Sporen von Pyricularia oryzae inokuliert. Zur Entwicklung der
Infektion wurden die Setzlinge bei 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von
100% aufgestellt. 7 Tage nach der Inokulation wurde der Befallsgrad pro Topf
ermittelt und
nach folgenden Kriterien ausgedrückt. Außerdem wurde der Wirkungsgrad (%) er rechnet. Im übrigen wurde die gleiche Auswertung des Befallsgrades und die gleiche Methode zur Berechnung des Wirkungsgrades in den Test-Beispielen B bis D ange wandt.
nach folgenden Kriterien ausgedrückt. Außerdem wurde der Wirkungsgrad (%) er rechnet. Im übrigen wurde die gleiche Auswertung des Befallsgrades und die gleiche Methode zur Berechnung des Wirkungsgrades in den Test-Beispielen B bis D ange wandt.
| Auswertung des Befallsgrades | |
| Befallsgrad | |
| Prozentanteil der Befallsfläche (Punkt) in % | |
| 0 | 0 |
| 0,5 | weniger als 2 |
| 1 | 2 - weniger als 5 |
| 2 | 5 - weniger als 10 |
| 3 | 10 - weniger als 20 |
| 4 | 20 - weniger als 40 |
| 5 | nicht weniger als 40 |
Wirkungsgrad (%)
= [1-(Befallsgrad im behandelten Teil : Befallsgrad im nicht behandelten Teil)].100
= [1-(Befallsgrad im behandelten Teil : Befallsgrad im nicht behandelten Teil)].100
Es ergab sich, daß die Verbindungen Nr. 5, 6, 16, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26,
29, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37 und 38 bei einer Wirkstoffkonzentration von 500 ppm
einen Wirkungsgrad von 85% oder höher zeigten.
Prüfung der Wirkung gegen Reis-Fleckenkrankheit durch Applikation auf die Was
seroberfläche.
Setzlinge von Wasserreis (Sorte: Kusabue) wurden im 1,5-Blattstadium in bewässerte
Plastiktöpfe (100 cm2) verpflanzt, und zwar ein Setzling pro Topf. 7 Tage nach dem
Verpflanzen (als die Setzlinge sich im 3-4-Blattstadium befanden), wurde die Lösung
der gewünschten Wirkstoffkonzentration, die in ähnlicher Weise wie im Test-Beispiel
A angegeben hergestellt worden war, mit einer Pipette auf die Wasseroberfläche
getropft, und zwar in einer Menge von 10 ml pro Topf. 10 Tage nach der chemischen
Behandlung wurden die Setzlinge zweimal durch Spritzung mit einer Suspension von
künstlich angezogenen Sporen von Reis-Fleckenkrankheit inokuliert. Zur Infektions
entwicklung blieben die Pflanzen bei 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von
100% 12 Stunden lang in einer Inkubationskabine. Danach wurden die Pflanzen für
den weiteren Verlauf des Versuches in ein Gewächshaus gebracht. 10 Tage nach der
Inokulation wurde der Befallsgrad pro Topf ermittelt und außerdem der Wirkungs
grad (%) errechnet.
Es ergab sich, daß die Verbindungen Nr. 4, 21, 22, 23, 25, 26, 28, 29, 31, 32, 36, 37
und 39 bei einer Aufwandmenge von 4 kg/ha einen Wirkungsgrad von 85% oder
höher zeigten.
Spritztest gegen Tomaten-Krautfäule.
Etwa 5 Tomatensamen (Sorte: Kurihara) wurden in jeweils einen Vinylkunststoff-
Topf mit einem Durchmesser von 7 cm gesät und in einem Gewächshaus bei Tem
peraturen zwischen 15 und 25°C angezogen. Danach wurden die Lösungen, die durch
Verdünnen der Wirkstoff-Formulierungen auf die jeweils gewünschte Konzentration
in der oben angegebenen Weise erhalten wurden, in einer Menge von 25 ml auf 3
Töpfe auf die kleinen Pflanzen im 4-Blattstadium gespritzt.
Zoosporangien, die sich auf zuvor mit Phytophthora infestans infizierten Pflanzen ge
bildet hatten, wurden mit einem Schreibpinsel von den befallenen Stellen abgewaschen
und zur Herstellung einer Suspension in destilliertes Wasser gegeben.
Mit dieser Suspension wurden die behandelten Pflanzen 5 Tage nach der Behandlung
durch Spritzung inokuliert. Die Pflanzen verblieben dann bei Temperaturen zwischen
15 und 20°C in einem Gewächshaus. 7 Tage nach der Inokulation wurde der
Befallsgrad pro Topf ermittelt und der Wirkungsgrad berechnet. Die Ergebnisse
stellen Durchschnittswerte von jeweils 3 Töpfen dar.
Es ergab sich, daß die Verbindungen Nr. 4, 5, 6, 10, 11, 12, 14, 23, 30, 31, 32, 34
und 37 bei einer Wirkstoffkonzentration von 500 ppm einen Wirkungsgrad von 85%
und höher zeigten.
Spritztest gegen Gurkenmehltau.
Die Lösung, die durch Verdünnen der Wirkstoff-Formulierungen auf die jeweils ge
wünschte Konzentration in der im Test-Beispiel A angegebenen Weise erhalten wur
de, wurde mit einer Spritzpistole auf junge Gurkenpflanzen (Sorte: Tokiwatibai) ge
spritzt, die sich im 2-Blattstadium befanden und in Kunststoff-Töpfen mit einem
Durchmesser von 7 cm angezogen worden waren. 5 Tage nach der Behandlung wur
den die Pflanzen durch Besprühen mit einer Lösung von Sporen von Sphaerotheca
fuliginea inokuliert. Danach wurden die Pflanzen bei konstanter Temperatur von 23°C
in einer Kammer aufgestellt. 10 Tage nach der Inokulation wurde der Befallsgrad pro
Topf ermittelt und der Wirkungsgrad berechnet. Die Ergebnisse stellen Durchschnitts
werte von jeweils 3 Töpfen dar.
Es ergab sich, daß die Verbindungen Nr. 10, 11, 12 und 30 bei einer Wirkstoffkon
zentration von 250 ppm einen Wirkungsgrad von 85% und höher zeigten.
25 Gewichtsteile Wasser wurden zu einem Gemisch von 10 Gewichtsteilen an erfin
dungsgemäßer Verbindung Nr. 3, 30 Gewichtsteilen Bentonit (Montmorillonit),
58 Gewichtsteilen Talkum und 2 Gewichtsteilen Ligninsulfonsäure-Salz hinzugege
ben, und das Gemisch wurde gründlich geknetet. Das entstehende Produkt wurde mit
Hilfe eines Extrusionsgranulators granuliert, so daß Granulat-Teilchen mit einer
Größe von 10 bis 40 Mesh entstanden. Das Granulat wurde bei einer Temperatur zwi
schen 40 und 50°C getrocknet.
95 Gewichtsteile mineralischer Lehm mit einer Teilchengrößenverteilung im Bereich
von 0,2 bis 2 mm wurden in einen rotierenden Mischer gegeben. Dieses Produkt
wurde gleichmäßig benetzt, indem man ein Gemisch aus 5 Gewichtsteilen erfindungs
gemäßer Verbindung Nr. 1 und einem flüssigen Verdünnungsmittel während der
Rotation aufsprühte. Das auf diese Weise erhaltene Granulat wurde bei einer Tempe
ratur zwischen 40 und 50°C getrocknet.
Eine Emulsion wurde hergestellt, indem man 30 Gewichtsteile an erfindungsgemäßer
Verbindung Nr. 3, 5 Gewichtsteile Toluol, 8 Gewichtsteile Polyoxyethylen-alkyl
phenyl-ether, 7 Gewichtsteile Calcium-alkylbenzolsulfonat und 50 Gewichtsteile Was
ser unter Rühren vermischte.
Ein benetzbares Pulver wurde hergestellt, indem man 15 Gewichtsteile an erfindungs
gemäßer Verbindung Nr. 5, 80 Gewichtsteile eines Gemisches (1 : 5) aus White Carbon
(= feines Pulver von hydratisiertem, nicht-kristallinem Siliziumdioxid) und pulverisier
tem Lehm, 2 Gewichtsteile Natrium-alkylbenzolsulfonat und 3 Gewichtsteile eines
Kondensates aus Natrium-alkylnaphthylsulfonat und Formaldehyd in gepulvertem Zu
stand innig vermischte.
20 Gewichtsteile an erfindungsgemäßer Verbindung Nr. 2, 30 Gewichtsteile Natrium
ligninsulfonat, 15 Gewichtsteile Bentonit und 35 Gewichtsteile pulverförmige, cal
cinierte Diatomeenerde wurden intensiv mit Wasser vermischt. Das entstandene Pro
dukt wurde durch Extrusion durch ein 0,3 mm-Sieb granuliert. Nach dem Trocknen
des Produktes erhielt man ein benetzbares Granulat.
Claims (8)
1. Isonicotinsäure-hydrazid-Derivate der Formel
in welcher
R1 für Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl steht,
R2 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder Cyanoalkyl steht,
R3 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, einen gegebenenfalls substi tuierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest oder für einen ge gebenenfalls substituierten, benzokondensierten heterocyclischen Rest mit 5- oder 6-gliedrigem Heterocyclus steht und
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy oder Alkoxy stehen.
in welcher
R1 für Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl steht,
R2 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder Cyanoalkyl steht,
R3 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, einen gegebenenfalls substi tuierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest oder für einen ge gebenenfalls substituierten, benzokondensierten heterocyclischen Rest mit 5- oder 6-gliedrigem Heterocyclus steht und
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy oder Alkoxy stehen.
2. Isonicotinsäure-hydrazid-Derivate der Formel (1) gemäß Anspruch 1,
in welcher
R1 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C2-4-Alkenyl steht,
R2 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl oder C1-4-Cyanoalkyl steht,
R3 für Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Pyrrolyl, Thiazolyl, Furyl, Pyrazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Benzo[b]thienyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl steht, wobei jeder dieser Reste bis zu drei Substituenten tragen kann aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, Amino, C1-4-Alkylamino, Di-(C1-4-alkyl)-amino und Phenyl, und
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Hydroxy oder Methoxy stehen.
in welcher
R1 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C2-4-Alkenyl steht,
R2 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl oder C1-4-Cyanoalkyl steht,
R3 für Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Pyrrolyl, Thiazolyl, Furyl, Pyrazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Benzo[b]thienyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl steht, wobei jeder dieser Reste bis zu drei Substituenten tragen kann aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, Amino, C1-4-Alkylamino, Di-(C1-4-alkyl)-amino und Phenyl, und
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Hydroxy oder Methoxy stehen.
3. Isonicotinsäure-hydrazid-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
R1 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C2-4-Alkenyl steht,
R2 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl oder C1-4-Cyanoalkyl steht,
R3 für Pyridyl, Thienyl, Pyrrolyl, Thiazolyl, Furyl, Pyrazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Benzo[b]thienyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl steht, wobei jeder dieser Reste bis zu 3 Substituenten tragen kann aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, sek.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Amino, Dimethylamino und Phenyl, und
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Hydroxy oder Methoxy stehen.
in welcher
R1 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder C2-4-Alkenyl steht,
R2 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl oder C1-4-Cyanoalkyl steht,
R3 für Pyridyl, Thienyl, Pyrrolyl, Thiazolyl, Furyl, Pyrazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Benzo[b]thienyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl steht, wobei jeder dieser Reste bis zu 3 Substituenten tragen kann aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, sek.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Amino, Dimethylamino und Phenyl, und
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Hydroxy oder Methoxy stehen.
4. Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsäure-hydrazid-Derivaten der Formel
(I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) Isonicotinsäure-Derivate der Formel
in welcher
R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Hydrazin-Derivaten der Formel
in welcher
R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder - b) Isonicotinsäurehydrazide der Formel
in welcher
R1, R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Carbonylverbindungen der Formel
in welcher
R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren Katalysators und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
5. Mikrobizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem
Isonicotinsäure-hydrazid-Derivat der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben
Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch
gekennzeichnet, daß man Isonicotinsäure-hydrazid-Derivate der Formel (I)
gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten Mikroorganismen und/oder deren
Lebensraum ausbringt.
7. Verwendung von Isonicotinsäure-hydrazid-Derivaten der Formel (I) gemäß
Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
8. Verfahren zur Herstellung von mikrobiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man Isonicotinsäure-hydrazid-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1
mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16062997A JPH10338673A (ja) | 1997-06-04 | 1997-06-04 | イソニコチン酸ヒドラジド誘導体および有害生物防除剤 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19822889A1 true DE19822889A1 (de) | 1998-12-10 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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