JPH0812510A

JPH0812510A - ピラゾールカルボン酸誘導体および植物病害防除剤

Info

Publication number: JPH0812510A
Application number: JP7091058A
Authority: JP
Inventors: Shigeaki Akiyama; 茂明秋山; Toshiaki Takeyama; 敏明武山; Junichi Watanabe; 淳一渡辺; Yasuyuki Nakajima; 康之中島; Hiroyuki Suzuki; 博之鈴木; Yoshiaki Yasumi; 由章安見; Takamasa Kikuchi; 隆正菊池; Hiroshi Oya; 博司大宅; Shigeru Sasabe; 繁笹部; Masanori Nishioka; 正憲西岡
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1994-04-27
Filing date: 1995-04-17
Publication date: 1996-01-16
Anticipated expiration: 2020-12-14
Also published as: WO1995029161A1; EP0757987B1; EP0757987A1; KR970702260A; DE69518073D1; AU2267795A; DE69518073T2; EP0757987A4; TW294578B; JP3726306B2; US5817829A; CN1146764A

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式〔１〕Ａ−ＣＯＯＲ¹ 〔１〕〔上記式中、Ｒ¹は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基等
を表し、Ａは【化１】を表す。〕で表される化合物および該化合物を有効成分
とする植物病害防除剤。【効果】本発明化合物は、優れた農園芸用病害防除作用
を示し、有用作物に対する薬害も認められないため、農
園芸用殺菌剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なピラゾールカルボ
ン酸誘導体、並びにピラゾールカルボン酸誘導体もしく
はチアゾールカルボン酸誘導体を有効成分として含有す
る植物病害防除剤、特にイネいもち病防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】５−ピラゾールカルボン酸誘導体のある
種のものは、医薬、農薬の中間体として例えば特開平２
−２９２２６３号公報、特開平４−１１２８７３号公
報、特開平４−２２４５６５号公報等及びそれらの中で
述べられている文献等においてすでに公知である。

【０００３】５−チアゾールカルボン酸誘導体のある種
のものは、医薬、農薬の中間体として特開平２−３０５
０７３号公報及びそれらの中で述べられている文献等に
おいてすでに公知である。しかしながら、上記の公開公
報や文献において、これらの化合物の植物病害防除活性
については何も述べられていない。また３位にハロゲン
原子を有する５−ピラゾールカルボン酸誘導体について
は、文献未記載の新規な化合物である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】既存の農園芸用殺菌剤
においても、耐性菌の増加や環境安全性などの問題、ま
たその効力や残効性の点からも満足すべきものではな
く、植物病害に対して更に安価で有用な防除剤の開発が
要望されている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた殺菌活性を有する化合物を開発す
べく種々検討を重ねた結果、下記式〔１〕および〔２〕
で示される化合物が、優れた殺菌活性を有することを見
出し本発明に至った。すなわち、本発明は、式〔１〕：Ａ−ＣＯＯＲ¹ 〔１〕〔上記式中、Ｒ¹は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル
基を表し、Ａは

【０００６】

【化３】

【０００７】を表し、Ｒ²はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表
し、Ｒ³はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表し、Ｒ⁴はハロゲ
ン原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表し、Ｒ⁵はＣ₁
〜Ｃ₄アルキル基を表す。〕で表される化合物を有効成
分とする植物病害防除剤に関するものであり、一般式
〔１〕に包含される化合物のある部分は公知化合物であ
る。

【０００８】さらに本発明は、下記一般式〔２〕

【０００９】

【化４】

【００１０】〔上記式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｒ
²はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表し、

【００１１】Ｒ⁶は水素原子、アルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、アンモニウム、スルホニウム、ホス
ホニウム、置換されていてもよいアリール基、置換され
ていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよい
ヘテロサイクリル基、置換されていてもよいアリールＣ
₂〜Ｃ₄アルケニル基、−［Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）］_m−
Ｒ⁹基、−Ｎ（Ｒ¹⁰）（Ｒ¹¹）基または−Ｎ＝Ｃ
（Ｒ¹²）（Ｒ¹³）基を表し、

【００１２】Ｒ⁷およびＲ⁸は、それぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（これらは
Ｒ⁷，Ｒ⁸が一緒になり、環状アルキル基を形成しても
良い）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、置換されていてもよ
いアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール
基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシカルボニル基またはシアノ基を表し、ｍは０また
は１〜５を表し、

【００１３】Ｒ⁹は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜
Ｃ₁₀アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₀
アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₀
ハロアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル基、置換
されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘ
テロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコ
キシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハ
ロアルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ
基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシＣ₁〜Ｃ ₆アルキル基、置換されていてもよい
アリールアルキルオキシ基、置換されていてもよいアリ
ールオキシ基、置換されていてもよいヘテロアリールオ
キシ基、シアノ基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ¹⁴基、−Ｓ（Ｏ）_n
Ｒ¹⁵基、−Ｎ（Ｒ¹⁶）（Ｒ¹⁷）基、−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ¹⁸）
（Ｒ¹⁹）基またはＯＨ基を表し、

【００１４】Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、それぞれ独立に、水素
原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニ
ル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオＣ₁〜
Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
スルホニル基、置換されていてもよいアリール基、置換
されていてもよいアリールカルボニル基または置換され
ていてもよいアリールスルホニル基を表わし、

【００１５】Ｒ¹²はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
ハロアルキル基または置換されていてもよいアリール基
を表わし、Ｒ¹³はアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₅モノアルキルア
ミノ基またはＣ₁〜Ｃ₅ジアルキルアミノ基を表わし、

【００１６】Ｒ¹⁴は、水素原子、ＯＨ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、置換されていて
もよいアリール基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ
₆ハロアルコキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、
Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキ
ニルオキシ基または置換されていてもよいヘテロサイク
リルオキシ基を表し、ｎは０、１または２を表し、

【００１７】Ｒ¹⁵は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基またはＣ₂〜Ｃ₆アルケ
ニル基を表し、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、それぞれ独立に、水
素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（これらは、Ｒ¹⁶，Ｒ¹⁷
が一緒になり、環状アルキル基を形成してもよい）、Ｃ
₃〜Ｃ ₆シクロアルキル基、置換されていてもよいアリ
ール基、置換されていてもよいアリールＣ₂〜Ｃ₄アル
キル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、置換されて
いてもよいアリールカルボニル基またはＣ₁〜Ｃ₆アル
コキシカルボニル基を表し、Ｒ¹⁸およびＲ¹⁹は、それぞ
れ独立に、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基または置換
されていてもよいアリール基を表し、

【００１８】“置換されていてもよい”の表現は、水素
原子の他に置換基としてハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基、Ｃ ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコ
キシ基、アリール基、アリールオキシ基、ベンジル基、
ベンジルオキシ基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチ
オ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキルスルホニル基、スチリル基、アミノ基、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
キシカルボニルオキシ基またはアミノカルボニル基を表
し、

【００１９】“アリール”の表現は、ベンゼン、ナフタ
レン等の芳香族化合物を表し、“ヘテロアリール”の表
現は５員環、または６員環の芳香族複素環式化合物を表
し、“ヘテロサイクリル”の表現は、５員環または６員
環の非芳香族複素環式化合物を表す。〕で表される新規
なピラゾールカルボン酸誘導体、および該誘導体を有効
成分として含有する植物病害防除剤に関するものであ
る。

【００２０】一般式〔１〕の化合物において、Ａは、Ａ
−１およびＡ−２であり、Ｒ¹〜Ｒ⁵におけるＣ₁〜Ｃ
₄アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−もし
くはｉ−プロピル基、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブ
チル基が挙げられ、Ｒ⁴のハロゲン原子としては、塩素
原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子が挙げられ
る。好ましくは、Ｒ²およびＲ³はメチル基であり、Ｒ
⁴は塩素原子またはメチル基であり、Ｒ⁵はメチル基ま
たはエチル基である。

【００２１】一般式〔２〕の化合物において、Ｘが、ハ
ロゲン原子で、且つＲ²が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基であ
るのが本発明化合物の構造上の特徴点であり、ハロゲン
原子としては塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素
原子が挙げられるが特に、塩素原子または臭素原子が好
ましく、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−もしくはｉ−プロピル基、ｎ−、ｓ−、ｉ
−もしくはｔ−ブチル基が挙げられるが特に、メチル基
が好ましい。

【００２２】Ｒ⁶は、特に限定されるものではないが特
に、Ｒ⁶が、−［Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）］_m−Ｒ⁹基であ
り、Ｒ⁷，Ｒ⁸が水素原子、メチル基、エチル基であ
り、Ｒ⁹が水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基、置換され
ていてもよいアルール基であり、ｍが０ないし２であ
り、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、フェニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル
基または２−フェニルプロピル基が好ましい。

【００２３】またＲ⁶の各置換基等の定義は下記の意味
を有する。ハロゲン原子は_、フッ素、塩素、臭素および
ヨウ素を意味し、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基およびＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル基としては、例えば
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ
−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オ
クチル、ノニル、オクチル等が挙げられる。

【００２４】アリールとしては、例えばフェニル、ナフ
チル、アントラニル等が挙げられる。ヘテロアリールと
しては、例えばフラン、チオフェン、ピロール、ピラゾ
ール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジ
ン、ピラジン等が挙げられる。ヘテロサイクリル基とし
ては、例えばオキシラン、オキセタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキソラン、テトラヒドロピラン、ジオキサ
ン、チイラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、
ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン
等が挙げられる。

【００２５】本発明に係る化合物は、シャーレ内試験で
は、イネいもち病菌に対する抗菌作用は、ほとんどない
か、あるいは極めて弱い。しかしながら、イネに直接散
布するか、水面施用することにより優れたイネいもち病
防除作用を示す。すなわち、本発明に係る化合物が、イ
ネ体内での抗菌性物質の生産を促し、病害に対する抵抗
性を付与することにより、いもち病菌の感染を防ぎ、発
病を妨げているものと考えられる。

【００２６】次に式〔１〕で表される本発明化合物を第
１表〜第２表に示す。但し、本発明化合物はこれらのみ
に限定されるものではない。なお表中のＭｅはメチル基
を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブ
チル基を、ｉはイソを、ｓはセカンダリーを、ｔはター
シャリーを示す。第１表

【００２７】

【化５】

【００２８】

【表１】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．Ｒ³ Ｒ² Ｒ¹ ──────────────────────────────────── 1.1 Me Me H 1.2 Me Me Me 1.3 Me Me Et 1.4 Me Me Pr 1.5 Me Me i-Pr 1.6 Me Me Bu 1.7 Me Me s-Bu 1.8 Me Me t-Bu 1.9 Et Me H 1.10 Et Me Me 1.11 Et Me Et 1.12 Pr Me H 1.13 Pr Me Me 1.14 Pr Me Et 1.15 Bu Me H 1.16 Bu Me Me 1.17 Bu Me Et 1.18 Me Et H 1.19 Me Et Me 1.20 Me Et Et 1.21 Me Pr H 1.22 Me Pr Me 1.23 Me Pr Et ────────────────────────────────────

【００２９】

【表２】第１表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．Ｒ³ Ｒ² Ｒ¹ ──────────────────────────────────── 1.24 Me Bu H 1.25 Me Bu Me 1.26 Me Bu Et ──────────────────────────────────── 第２表

【００３０】

【化６】

【００３１】

【表３】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ¹ ──────────────────────────────────── 2.1 Me Me H 2.2 Me Me Me 2.3 Me Me Et 2.4 Me Me Pr 2.5 Me Me i-Pr 2.6 Me Me Bu 2.7 Me Me s-Bu 2.8 Me Me t-Bu 2.9 Et Me H 2.10 Et Me Me 2.11 Et Me Et 2.12 Pr Me H 2.13 Pr Me Me 2.14 Pr Me Et 2.15 Bu Me H 2.16 Bu Me Me 2.17 Bu Me Et 2.18 Me Et H 2.19 Me Et Me 2.20 Me Et Et 2.21 Me Et Pr 2.22 Me Et i-Pr 2.23 Me Et Bu ────────────────────────────────────

【００３２】

【表４】第２表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ¹ ──────────────────────────────────── 2.24 Me Et s-Bu 2.25 Me Et t-Bu 2.26 Me Pr H 2.27 Me Pr Me 2.28 Me Pr Et 2.29 Me Bu H 2.30 Me Bu Me 2.31 Me Bu Et 2.32 Cl Me H 2.33 Cl Me Me 2.34 Cl Me Et 2.35 Cl Me Pr 2.36 Cl Me i-Pr 2.37 Cl Me Bu 2.38 Cl Me s-Bu 2.39 Cl Me t-Bu 2.40 Cl Et H 2.41 Cl Et Me 2.42 Cl Et Et 2.43 Cl Pr H 2.44 Cl Bu H 2.45 Br Me H ────────────────────────────────────

【００３３】

【表５】第２表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ¹ ──────────────────────────────────── 2.46 Br Me Me 2.47 Br Me Et 2.48 F Me H ──────────────────────────────────── 次に式〔２〕で表される本発明化合物を第３表〜第６表
に示す。

【００３４】但し、本発明化合物はこれらのみに限定さ
れるものではない。なお表中のＭｅはメチル基を、Ｅｔ
はエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基
を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｈｅｘはヘキシル基を、Ｐ
ｈはフェニル基を、ｉ−はイソを、ｓ−はセカンダリー
を、ｔ−はターシャリーを、ｃｙｃ−はシクロを示す。

【００３５】第３表

【００３６】

【化７】

【００３７】

【表６】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.1 H − 3.2 2-Me − 3.3 3-Me − 3.4 4-Me − 3.5 2-Et − 3.6 3-Et − 3.7 4-Et − 3.8 2-Pr − 3.9 3-Pr − 3.10 4-Pr − 3.11 2-i-Pr − 3.12 3-i-Pr − 3.13 4-i-Pr − 3.14 2-t-Bu − 3.15 3-t-Bu − 3.16 4-t-Bu − 3.17 2,4-Me₂ − 3.18 2,5-Me₂ − 3.19 2,6-Me₂ − 3.20 3,4-Me₂ − 3.21 2,4,6-Me₃ − 3.22 4-t-Bu-2,6-Me₂ − 3.23 3,5-(t-Bu)₂-4-OH − ────────────────────────────────────

【００３８】

【表７】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.24 2-CF₃ − 3.25 3-CF₃ − 3.26 4-CF₃ − 3.27 2-Cl − 3.28 3-Cl − 3.29 4-Cl − 3.30 2,4-Cl₂ − 3.31 2,5-Cl₂ − 3.32 2,6-Cl₂ − 3.33 3,4-Cl₂ − 3.34 2,4,6-Cl₃ − 3.35 2-F − 3.36 3-F − 3.37 4-F − 3.38 2,4-F₂ − 3.39 3,4-F₂ − 3.40 2,6-F₂ − 3.41 2-Cl-6-F − 3.42 2-Br − 3.43 3-Br − 3.44 4-Br − 3.45 2,4-Br₂ − ────────────────────────────────────

【００３９】

【表８】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.46 2,6-Br₂ − 3.47 3,4-Br₂ − 3.48 4-I − 3.49 4-Cl-2-Me − 3.50 2-NO₂ − 3.51 3-NO₂ − 3.52 4-NO₂ − 3.53 2-Cl-4-NO₂ − 3.54 3-Cl-4-NO₂ − 3.55 4-Cl-3-NO₂ − 3.56 4-OH − 3.57 2-OMe − 3.58 3-OMe − 3.59 4-OMe − 3.60 4-OBu − 3.61 3,4-(OMe)₂ − 3.62 4-SMe − 3.63 4-SOMe − 3.64 4-SO₂Me − 3.65 4-OCHF₂ − 3.66 4-OCF₃ − 3.67 2-Ph − ────────────────────────────────────

【００４０】

【表９】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.68 3-Ph − 3.69 4-Ph − 3.70 2-OPh − 3.71 3-OPh − 3.72 4-OPh − 3.73 2-OCH₂Ph − 3.74 3-OCH₂Ph − 3.75 4-OCH₂Ph − 3.76 4-CH=CH-Ph − 3.77 4-NH₂ − 3.78 4-NMe₂ − 3.79 4-OCO₂Me − 3.80 4-OCO₂Et − 3.81 4-0CO₂t-Bu − 3.82 3-Cl-4-0CO₂t-Bu − 3.83 4-NHCO₂Me − 3.84 4-NHCO₂Et − 3.85 4-NHCO₂t-Bu − 3.86 4-CO₂Me − 3.87 4-CO₂Et − 3.88 4-CONHMe − 3.89 4-CONHEt − ────────────────────────────────────

【００４１】

【表１０】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.90 4-CONMe₂ − 3.91 4-CONEt₂ − 3.92 4-CN − 3.93 H CH₂ 3.94 2-Me CH₂ 3.95 3-Me CH₂ 3.96 4-Me CH₂ 3.97 2-Et CH₂ 3.98 3-Et CH₂ 3.99 4-Et CH₂ 3.100 2-Pr CH₂ 3.101 3-Pr CH₂ 3.102 4-Pr CH₂ 3.103 2-i-Pr CH₂ 3.104 3-i-Pr CH₂ 3.105 4-i-Pr CH₂ 3.106 2-t-Bu CH₂ 3.107 3-t-Bu CH₂ 3.108 4-t-Bu CH₂ 3.109 2,4-Me₂ CH₂ 3.110 2,5-Me₂ CH₂ 3.111 2,6-Me₂ CH₂ ────────────────────────────────────

【００４２】

【表１１】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.112 3,4-Me₂ CH₂ 3.113 2,4,6-Me₃ CH₂ 3.114 4-t-Bu-2,6-Me₂ CH₂ 3.115 3,5-(t-Bu)₂-4-OH CH₂ 3.116 2-CF₃ CH₂ 3.117 3-CF₃ CH₂ 3.118 4-CF₃ CH₂ 3.119 2-Cl CH₂ 3.120 3-Cl CH₂ 3.121 4-Cl CH₂ 3.122 2,4-Cl₂ CH₂ 3.123 2,5-Cl₂ CH₂ 3.124 2,6-Cl₂ CH₂ 3.125 3,4-Cl₂ CH₂ 3.126 2,4,6-Cl₃ CH₂ 3.127 2-F CH₂ 3.128 3-F CH₂ 3.129 4-F CH₂ 3.130 2,4-F₂ CH₂ 3.131 3,4-F₂ CH₂ 3.132 2,6-F₂ CH₂ 3.133 2-Cl-6-F CH₂ ────────────────────────────────────

【００４３】

【表１２】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.134 2-Br CH₂ 3.135 3-Br CH₂ 3.136 4-Br CH₂ 3.137 2,4-Br₂ CH₂ 3.138 2,6-Br₂ CH₂ 3.139 3,4-Br₂ CH₂ 3.140 4-I CH₂ 3.141 4-Cl-2-Me CH₂ 3.142 2-NO₂ CH₂ 3.143 3-NO₂ CH₂ 3.144 4-NO₂ CH₂ 3.145 2-Cl-4-NO₂ CH₂ 3.146 3-Cl-4-NO₂ CH₂ 3.147 4-Cl-3-NO₂ CH₂ 3.148 4-OH CH₂ 3.149 2-OMe CH₂ 3.150 3-OMe CH₂ 3.151 4-OMe CH₂ 3.152 4-OBu CH₂ 3.153 3,4-(OMe)₂ CH₂ 3.154 4-SMe CH₂ 3.155 4-SOMe CH₂ ────────────────────────────────────

【００４４】

【表１３】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.156 4-SO₂Me CH₂ 3.157 4-OCHF₂ CH₂ 3.158 4-OCF₃ CH₂ 3.159 2-Ph CH₂ 3.160 3-Ph CH₂ 3.161 4-Ph CH₂ 3.162 2-OPh CH₂ 3.163 3-OPh CH₂ 3.164 4-OPh CH₂ 3.165 2-OCH₂Ph CH₂ 3.166 3-OCH₂Ph CH₂ 3.167 4-OCH₂Ph CH₂ 3.168 4-CH=CH-Ph CH₂ 3.169 4-NH₂ CH₂ 3.170 4-NMe₂ CH₂ 3.171 4-OCO₂Me CH₂ 3.172 4-OCO₂Et CH₂ 3.173 4-0CO₂t-Bu CH₂ 3.174 3-Cl-4-0CO₂t-Bu CH₂ 3.175 4-NHCO₂Me CH₂ 3.176 4-NHCO₂Et CH₂ 3.177 4-NHCO₂t-Bu CH₂ ────────────────────────────────────

【００４５】

【表１４】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.178 4-CO₂Me CH₂ 3.179 4-CO₂Et CH₂ 3.180 4-CONHMe CH₂ 3.181 4-CONHEt CH₂ 3.182 4-CONMe₂ CH₂ 3.183 4-CONEt₂ CH₂ 3.184 4-CN CH₂ 3.185 H (CH₂)₂ 3.186 2-Me (CH₂)₂ 3.187 3-Me (CH₂)₂ 3.188 4-Me (CH₂)₂ 3.189 4-Et (CH₂)₂ 3.190 4-i-Pr (CH₂)₂ 3.191 4-t-Bu (CH₂)₂ 3.192 2,4-Me₂ (CH₂)₂ 3.193 2,6-Me₂ (CH₂)₂ 3.194 3,4-Me₂ (CH₂)₂ 3.195 4-CF₃ (CH₂)₂ 3.196 2-Cl (CH₂)₂ 3.197 3-Cl (CH₂)₂ 3.198 4-Cl (CH₂)₂ 3.199 2,4-Cl₂ (CH₂)₂ ────────────────────────────────────

【００４６】

【表１５】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.200 2,6-Cl₂ (CH₂)₂ 3.201 2-F (CH₂)₂ 3.202 3-F (CH₂)₂ 3.203 4-F (CH₂)₂ 3.204 2,4-F₂ (CH₂)₂ 3.205 2,6-F₂ (CH₂)₂ 3.206 4-Br (CH₂)₂ 3.207 2,4-Br₂ (CH₂)₂ 3.208 4-I (CH₂)₂ 3.209 4-NO₂ (CH₂)₂ 3.210 4-OMe (CH₂)₂ 3.211 3,4-(OMe)₂ (CH₂)₂ 3.212 4-SMe (CH₂)₂ 3.213 4-SO₂Me (CH₂)₂ 3.214 4-OCHF₂ (CH₂)₂ 3.215 4-OCF₃ (CH₂)₂ 3.216 4-Ph (CH₂)₂ 3.217 2-OPh (CH₂)₂ 3.218 3-OPh (CH₂)₂ 3.219 4-OPh (CH₂)₂ 3.220 2-OCH₂Ph (CH₂)₂ 3.221 3-OCH₂Ph (CH₂)₂ ────────────────────────────────────

【００４７】

【表１６】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.222 4-OCH₂Ph (CH₂)₂ 3.223 4-CH=CH-Ph (CH₂)₂ 3.224 4-NH₂ (CH₂)₂ 3.225 4-OCO₂Et (CH₂)₂ 3.226 4-NHCO₂Et (CH₂)₂ 3.227 4-CO₂Et (CH₂)₂ 3.228 4-CONMe₂ (CH₂)₂ 3.229 H CHMe 3.230 2-Me CHMe 3.231 3-Me CHMe 3.232 4-Me CHMe 3.233 4-Et CHMe 3.234 4-i-Pr CHMe 3.235 4-t-Bu CHMe 3.236 2,4-Me₂ CHMe 3.237 2,6-Me₂ CHMe 3.238 3,4-Me₂ CHMe 3.239 4-CF₃ CHMe 3.240 2-Cl CHMe 3.241 3-Cl CHMe 3.242 4-Cl CHMe 3.243 2,4-Cl₂ CHMe ────────────────────────────────────

【００４８】

【表１７】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.244 2,6-Cl₂ CHMe 3.245 2-F CHMe 3.246 3-F CHMe 3.247 4-F CHMe 3.248 2,4-F₂ CHMe 3.249 2,6-F₂ CHMe 3.250 4-Br CHMe 3.251 2,4-Br₂ CHMe 3.252 4-I CHMe 3.253 4-NO₂ CHMe 3.254 4-OMe CHMe 3.255 3,4-(OMe)₂ CHMe 3.256 4-SMe CHMe 3.257 4-SO₂Me CHMe 3.258 4-OCHF₂ CHMe 3.259 4-OCF₃ CHMe 3.260 4-Ph CHMe 3.261 2-OPh CHMe 3.262 3-OPh CHMe 3.263 4-OPh CHMe 3.264 2-OCH₂Ph CHMe 3.265 3-OCH₂Ph CHMe ────────────────────────────────────

【００４９】

【表１８】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.266 4-OCH₂Ph CHMe 3.267 4-CH=CH-Ph CHMe 3.268 4-NH₂ CHMe 3.269 4-OCO₂Et CHMe 3.270 4-NHCO₂Et CHMe 3.271 4-CO₂Et CHMe 3.272 4-CONMe₂ CHMe 3.273 H (CH₂)₃ 3.274 2-Me (CH₂)₃ 3.275 3-Me (CH₂)₃ 3.276 4-Me (CH₂)₃ 3.277 4-Et (CH₂)₃ 3.278 4-i-Pr (CH₂)₃ 3.279 4-t-Bu (CH₂)₃ 3.280 2,4-Me₂ (CH₂)₃ 3.281 2,6-Me₂ (CH₂)₃ 3.282 3,4-Me₂ (CH₂)₃ 3.283 4-CF₃ (CH₂)₃ 3.284 2-Cl (CH₂)₃ 3.285 3-Cl (CH₂)₃ 3.286 4-Cl (CH₂)₃ 3.287 2,4-Cl₂ (CH₂)₃ ────────────────────────────────────

【００５０】

【表１９】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.288 2,6-Cl₂ (CH₂)₃ 3.289 2-F (CH₂)₃ 3.290 3-F (CH₂)₃ 3.291 4-F (CH₂)₃ 3.292 2,4-F₂ (CH₂)₃ 3.293 2,6-F₂ (CH₂)₃ 3.294 4-Br (CH₂)₃ 3.295 2,4-Br₂ (CH₂)₃ 3.296 4-I (CH₂)₃ 3.297 4-NO₂ (CH₂)₃ 3.298 4-OMe (CH₂)₃ 3.299 3,4-(OMe)₂ (CH₂)₃ 3.300 4-SMe (CH₂)₃ 3.301 4-SO₂Me (CH₂)₃ 3.302 4-OCHF₂ (CH₂)₃ 3.303 4-OCF₃ (CH₂)₃ 3.304 4-Ph (CH₂)₃ 3.305 2-OPh (CH₂)₃ 3.306 3-OPh (CH₂)₃ 3.307 4-OPh (CH₂)₃ 3.308 2-OCH₂Ph (CH₂)₃ 3.309 3-OCH₂Ph (CH₂)₃ ────────────────────────────────────

【００５１】

【表２０】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.310 4-OCH₂Ph (CH₂)₃ 3.311 4-CH=CH-Ph (CH₂)₃ 3.312 4-NH₂ (CH₂)₃ 3.313 4-OCO₂Et (CH₂)₃ 3.314 4-NHCO₂Et (CH₂)₃ 3.315 4-CO₂Et (CH₂)₃ 3.316 4-CONMe₂ (CH₂)₃ 3.317 H CH₂CHMe 3.318 2-Me CH₂CHMe 3.319 4-Me CH₂CHMe 3.320 4-Et CH₂CHMe 3.321 4-t-Bu CH₂CHMe 3.322 2,4-Me₂ CH₂CHMe 3.323 2,6-Me₂ CH₂CHMe 3.324 3,4-Me₂ CH₂CHMe 3.325 4-CF₃ CH₂CHMe 3.326 2-Cl CH₂CHMe 3.327 4-Cl CH₂CHMe 3.328 2,4-Cl₂ CH₂CHMe 3.329 2,6-Cl₂ CH₂CHMe 3.330 2-F CH₂CHMe 3.331 4-F CH₂CHMe ────────────────────────────────────

【００５２】

【表２１】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.332 2,4-F₂ CH₂CHMe 3.333 2,6-F₂ CH₂CHMe 3.334 4-Br CH₂CHMe 3.335 4-NO₂ CH₂CHMe 3.336 4-OMe CH₂CHMe 3.337 4-SMe CH₂CHMe 3.338 4-SO₂Me CH₂CHMe 3.339 4-OCHF₂ CH₂CHMe 3.340 4-OCF₃ CH₂CHMe 3.341 4-Ph CH₂CHMe 3.342 4-OPh CH₂CHMe 3.343 4-OCH₂Ph CH₂CHMe 3.344 4-CH=CH-Ph CH₂CHMe 3.345 4-NH₂ CH₂CHMe 3.346 4-OCO₂Et CH₂CHMe 3.347 4-NHCO₂Et CH₂CHMe 3.348 4-CO₂Et CH₂CHMe 3.349 4-CONMe₂ CH₂CHMe 3.350 H CH(Me)CH₂ 3.351 2-Me CH(Me)CH₂ 3.352 4-Me CH(Me)CH₂ 3.353 4-Et CH(Me)CH₂ ────────────────────────────────────

【００５３】

【表２２】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.354 4-t-Bu CH(Me)CH₂ 3.355 2,4-Me₂ CH(Me)CH₂ 3.356 2,6-Me₂ CH(Me)CH₂ 3.357 3,4-Me₂ CH(Me)CH₂ 3.358 4-CF₃ CH(Me)CH₂ 3.359 2-Cl CH(Me)CH₂ 3.360 4-Cl CH(Me)CH₂ 3.361 2,4-Cl₂ CH(Me)CH₂ 3.362 2,6-Cl₂ CH(Me)CH₂ 3.363 2-F CH(Me)CH₂ 3.364 4-F CH(Me)CH₂ 3.365 2,4-F₂ CH(Me)CH₂ 3.366 2,6-F₂ CH(Me)CH₂ 3.367 4-Br CH(Me)CH₂ 3.368 4-NO₂ CH(Me)CH₂ 3.369 4-OMe CH(Me)CH₂ 3.370 4-SMe CH(Me)CH₂ 3.371 4-SO₂Me CH(Me)CH₂ 3.372 4-OCHF₂ CH(Me)CH₂ 3.373 4-OCF₃ CH(Me)CH₂ 3.374 4-Ph CH(Me)CH₂ 3.375 4-OPh CH(Me)CH₂ ────────────────────────────────────

【００５４】

【表２３】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.376 4-OCH₂Ph CH(Me)CH₂ 3.377 4-CH=CH-Ph CH(Me)CH₂ 3.378 4-NH₂ CH(Me)CH₂ 3.379 4-OCO₂Et CH(Me)CH₂ 3.380 4-NHCO₂Et CH(Me)CH₂ 3.381 4-CO₂Et CH(Me)CH₂ 3.382 4-CONMe₂ CH(Me)CH₂ 3.383 H (CH₂)₄ 3.384 2-Me (CH₂)₄ 3.385 4-Me (CH₂)₄ 3.386 4-Et (CH₂)₄ 3.387 4-t-Bu (CH₂)₄ 3.388 2,4-Me₂ (CH₂)₄ 3.389 2,6-Me₂ (CH₂)₄ 3.390 3,4-Me₂ (CH₂)₄ 3.391 4-CF₃ (CH₂)₄ 3.392 2-Cl (CH₂)₄ 3.393 4-Cl (CH₂)₄ 3.394 2,4-Cl₂ (CH₂)₄ 3.395 2,6-Cl₂ (CH₂)₄ 3.396 2-F (CH₂)₄ 3.397 4-F (CH₂)₄ ────────────────────────────────────

【００５５】

【表２４】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.398 2,4-F₂ (CH₂)₄ 3.399 2,6-F₂ (CH₂)₄ 3.400 4-Br (CH₂)₄ 3.401 4-NO₂ (CH₂)₄ 3.402 4-OMe (CH₂)₄ 3.403 4-SMe (CH₂)₄ 3.404 4-SO₂Me (CH₂)₄ 3.405 4-OCHF₂ (CH₂)₄ 3.406 4-OCF₃ (CH₂)₄ 3.407 4-Ph (CH₂)₄ 3.408 4-OPh (CH₂)₄ 3.409 4-OCH₂Ph (CH₂)₄ 3.410 4-CH=CH-Ph (CH₂)₄ 3.411 4-NH₂ (CH₂)₄ 3.412 4-OCO₂Et (CH₂)₄ 3.413 4-NHCO₂Et (CH₂)₄ 3.414 4-CO₂Et (CH₂)₄ 3.415 4-CONMe₂ (CH₂)₄ 3.416 H CH(Me)CH(Me) 3.417 2-Me CH(Me)CH(Me) 3.418 4-Me CH(Me)CH(Me) 3.419 4-Et CH(Me)CH(Me) ────────────────────────────────────

【００５６】

【表２５】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.420 4-t-Bu CH(Me)CH(Me) 3.421 2,4-Me₂ CH(Me)CH(Me) 3.422 2,6-Me₂ CH(Me)CH(Me) 3.423 3,4-Me₂ CH(Me)CH(Me) 3.424 4-CF₃ CH(Me)CH(Me) 3.425 2-Cl CH(Me)CH(Me) 3.426 4-Cl CH(Me)CH(Me) 3.427 2,4-Cl₂ CH(Me)CH(Me) 3.428 2,6-Cl₂ CH(Me)CH(Me) 3.429 2-F CH(Me)CH(Me) 3.430 4-F CH(Me)CH(Me) 3.431 2,4-F₂ CH(Me)CH(Me) 3.432 2,6-F₂ CH(Me)CH(Me) 3.433 4-Br CH(Me)CH(Me) 3.434 4-NO₂ CH(Me)CH(Me) 3.435 4-OMe CH(Me)CH(Me) 3.436 4-SMe CH(Me)CH(Me) 3.437 4-SO₂Me CH(Me)CH(Me) 3.438 4-OCHF₂ CH(Me)CH(Me) 3.439 4-OCF₃ CH(Me)CH(Me) 3.440 4-Ph CH(Me)CH(Me) 3.441 4-OPh CH(Me)CH(Me) ────────────────────────────────────

【００５７】

【表２６】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.442 4-OCH₂Ph CH(Me)CH(Me) 3.443 4-CH=CH-Ph CH(Me)CH(Me) 3.444 4-NH₂ CH(Me)CH(Me) 3.445 4-OCO₂Et CH(Me)CH(Me) 3.446 4-NHCO₂Et CH(Me)CH(Me) 3.447 4-CO₂Et CH(Me)CH(Me) 3.448 4-CONMe₂ CH(Me)CH(Me) 3.449 H CH₂C(Me)₂ 3.450 2-Me CH₂C(Me)₂ 3.451 4-Me CH₂C(Me)₂ 3.452 4-Et CH₂C(Me)₂ 3.453 4-t-Bu CH₂C(Me)₂ 3.454 2,4-Me₂ CH₂C(Me)₂ 3.455 2,6-Me₂ CH₂C(Me)₂ 3.456 3,4-Me₂ CH₂C(Me)₂ 3.457 4-CF₃ CH₂C(Me)₂ 3.458 2-Cl CH₂C(Me)₂ 3.459 4-Cl CH₂C(Me)₂ 3.460 2,4-Cl₂ CH₂C(Me)₂ 3.461 2,6-Cl₂ CH₂C(Me)₂ 3.462 2-F CH₂C(Me)₂ 3.463 4-F CH₂C(Me)₂ ────────────────────────────────────

【００５８】

【表２７】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.464 2,4-F₂ CH₂C(Me)₂ 3.465 2,6-F₂ CH₂C(Me)₂ 3.466 4-Br CH₂C(Me)₂ 3.467 4-NO₂ CH₂C(Me)₂ 3.468 4-OMe CH₂C(Me)₂ 3.469 4-SMe CH₂C(Me)₂ 3.470 4-SO₂Me CH₂C(Me)₂ 3.471 4-OCHF₂ CH₂C(Me)₂ 3.472 4-OCF₃ CH₂C(Me)₂ 3.473 4-Ph CH₂C(Me)₂ 3.474 4-OPh CH₂C(Me)₂ 3.475 4-OCH₂Ph CH₂C(Me)₂ 3.476 4-CH=CH-Ph CH₂C(Me)₂ 3.477 4-NH₂ CH₂C(Me)₂ 3.478 4-OCO₂Et CH₂C(Me)₂ 3.479 4-NHCO₂Et CH₂C(Me)₂ 3.480 4-CO₂Et CH₂C(Me)₂ 3.481 4-CONMe₂ CH₂C(Me)₂ 3.482 H CH₂C(Me)₂CH₂ 3.483 2-Me CH₂C(Me)₂CH₂ 3.484 4-Me CH₂C(Me)₂CH₂ 3.485 4-Et CH₂C(Me)₂CH₂ ────────────────────────────────────

【００５９】

【表２８】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.486 4-t-Bu CH₂C(Me)₂CH₂ 3.487 2,4-Me₂ CH₂C(Me)₂CH₂ 3.488 2,6-Me₂ CH₂C(Me)₂CH₂ 3.489 3,4-Me₂ CH₂C(Me)₂CH₂ 3.490 4-CF₃ CH₂C(Me)₂CH₂ 3.491 2-Cl CH₂C(Me)₂CH₂ 3.492 4-Cl CH₂C(Me)₂CH₂ 3.493 2,4-Cl₂ CH₂C(Me)₂CH₂ 3.494 2,6-Cl₂ CH₂C(Me)₂CH₂ 3.495 2-F CH₂C(Me)₂CH₂ 3.496 4-F CH₂C(Me)₂CH₂ 3.497 2,4-F₂ CH₂C(Me)₂CH₂ 3.498 2,6-F₂ CH₂C(Me)₂CH₂ 3.499 4-Br CH₂C(Me)₂CH₂ 3.500 4-NO₂ CH₂C(Me)₂CH₂ 3.501 4-OMe CH₂C(Me)₂CH₂ 3.502 4-SMe CH₂C(Me)₂CH₂ 3.503 4-SO₂Me CH₂C(Me)₂CH₂ 3.504 4-OCHF₂ CH₂C(Me)₂CH₂ 3.505 4-OCF₃ CH₂C(Me)₂CH₂ 3.506 4-Ph CH₂C(Me)₂CH₂ 3.507 4-OPh CH₂C(Me)₂CH₂ ────────────────────────────────────

【００６０】

【表２９】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.508 4-OCH₂Ph CH₂C(Me)₂CH₂ 3.509 4-CH=CH-Ph CH₂C(Me)₂CH₂ 3.510 4-NH₂ CH₂C(Me)₂CH₂ 3.511 4-OCO₂Et CH₂C(Me)₂CH₂ 3.512 4-NHCO₂Et CH₂C(Me)₂CH₂ 3.513 4-CO₂Et CH₂C(Me)₂CH₂ 3.514 4-CONMe₂ CH₂C(Me)₂CH₂ 3.515 H CH₂CH=CH 3.516 2-Me CH₂CH=CH 3.517 4-Me CH₂CH=CH 3.518 4-Et CH₂CH=CH 3.519 4-t-Bu CH₂CH=CH 3.520 2,4-Me₂ CH₂CH=CH 3.521 2,6-Me₂ CH₂CH=CH 3.522 3,4-Me₂ CH₂CH=CH 3.523 4-CF₃ CH₂CH=CH 3.524 2-Cl CH₂CH=CH 3.525 4-Cl CH₂CH=CH 3.526 2,4-Cl₂ CH₂CH=CH 3.527 2,6-Cl₂ CH₂CH=CH 3.528 2-F CH₂CH=CH 3.529 4-F CH₂CH=CH ────────────────────────────────────

【００６１】

【表３０】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.530 2,4-F₂ CH₂CH=CH 3.531 2,6-F₂ CH₂CH=CH 3.532 4-Br CH₂CH=CH 3.533 4-NO₂ CH₂CH=CH 3.534 4-OMe CH₂CH=CH 3.535 4-SMe CH₂CH=CH 3.536 4-SO₂Me CH₂CH=CH 3.537 4-OCHF₂ CH₂CH=CH 3.538 4-OCF₃ CH₂CH=CH 3.539 4-Ph CH₂CH=CH 3.540 4-OPh CH₂CH=CH 3.541 4-OCH₂Ph CH₂CH=CH 3.542 4-CH=CH-Ph CH₂CH=CH 3.543 4-NH₂ CH₂CH=CH 3.544 4-OCO₂Et CH₂CH=CH 3.545 4-NHCO₂Et CH₂CH=CH 3.546 4-CO₂Et CH₂CH=CH 3.547 4-CONMe₂ CH₂CH=CH 3.548 H CH(Me)CH=CH 3.549 2-Me CH(Me)CH=CH 3.550 4-Me CH(Me)CH=CH 3.551 4-Et CH(Me)CH=CH ────────────────────────────────────

【００６２】

【表３１】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.552 4-t-Bu CH(Me)CH=CH 3.553 2,4-Me₂ CH(Me)CH=CH 3.554 2,6-Me₂ CH(Me)CH=CH 3.555 3,4-Me₂ CH(Me)CH=CH 3.556 4-CF₃ CH(Me)CH=CH 3.557 2-Cl CH(Me)CH=CH 3.558 4-Cl CH(Me)CH=CH 3.559 2,4-Cl₂ CH(Me)CH=CH 3.560 2,6-Cl₂ CH(Me)CH=CH 3.561 2-F CH(Me)CH=CH 3.562 4-F CH(Me)CH=CH 3.563 2,4-F₂ CH(Me)CH=CH 3.564 2,6-F₂ CH(Me)CH=CH 3.565 4-Br CH(Me)CH=CH 3.566 4-NO₂ CH(Me)CH=CH 3.567 4-OMe CH(Me)CH=CH 3.568 4-SMe CH(Me)CH=CH 3.569 4-SO₂Me CH(Me)CH=CH 3.570 4-OCHF₂ CH(Me)CH=CH 3.571 4-OCF₃ CH(Me)CH=CH 3.572 4-Ph CH(Me)CH=CH 3.573 4-OPh CH(Me)CH=CH ────────────────────────────────────

【００６３】

【表３２】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.574 4-OCH₂Ph CH(Me)CH=CH 3.575 4-CH=CH-Ph CH(Me)CH=CH 3.576 4-NH₂ CH(Me)CH=CH 3.577 4-OCO₂Et CH(Me)CH=CH 3.578 4-NHCO₂Et CH(Me)CH=CH 3.579 4-CO₂Et CH(Me)CH=CH 3.580 4-CONMe₂ CH(Me)CH=CH 3.581 H CH₂C(Me)=CH 3.582 2-Me CH₂C(Me)=CH 3.583 4-Me CH₂C(Me)=CH 3.584 4-Et CH₂C(Me)=CH 3.585 4-t-Bu CH₂C(Me)=CH 3.586 2,4-Me₂ CH₂C(Me)=CH 3.587 2,6-Me₂ CH₂C(Me)=CH 3.588 3,4-Me₂ CH₂C(Me)=CH 3.589 4-CF₃ CH₂C(Me)=CH 3.590 2-Cl CH₂C(Me)=CH 3.591 4-Cl CH₂C(Me)=CH 3.592 2,4-Cl₂ CH₂C(Me)=CH 3.593 2,6-Cl₂ CH₂C(Me)=CH 3.594 2-F CH₂C(Me)=CH 3.595 4-F CH₂C(Me)=CH ────────────────────────────────────

【００６４】

【表３３】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.596 2,4-F₂ CH₂C(Me)=CH 3.597 2,6-F₂ CH₂C(Me)=CH 3.598 4-Br CH₂C(Me)=CH 3.599 4-NO₂ CH₂C(Me)=CH 3.600 4-OMe CH₂C(Me)=CH 3.601 4-SMe CH₂C(Me)=CH 3.602 4-SO₂Me CH₂C(Me)=CH 3.603 4-OCHF₂ CH₂C(Me)=CH 3.604 4-OCF₃ CH₂C(Me)=CH 3.605 4-Ph CH₂C(Me)=CH 3.606 4-OPh CH₂C(Me)=CH 3.607 4-OCH₂Ph CH₂C(Me)=CH 3.608 4-CH=CH-Ph CH₂C(Me)=CH 3.609 4-NH₂ CH₂C(Me)=CH 3.610 4-OCO₂Et CH₂C(Me)=CH 3.611 4-NHCO₂Et CH₂C(Me)=CH 3.612 4-CO₂Et CH₂C(Me)=CH 3.613 4-CONMe₂ CH₂C(Me)=CH 3.614 H CH₂CH=C(Me) 3.615 2-Me CH₂CH=C(Me) 3.616 4-Me CH₂CH=C(Me) 3.617 4-Et CH₂CH=C(Me) ────────────────────────────────────

【００６５】

【表３４】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.618 4-t-Bu CH₂CH=C(Me) 3.619 2,4-Me₂ CH₂CH=C(Me) 3.620 2,6-Me₂ CH₂CH=C(Me) 3.621 3,4-Me₂ CH₂CH=C(Me) 3.622 4-CF₃ CH₂CH=C(Me) 3.623 2-Cl CH₂CH=C(Me) 3.624 4-Cl CH₂CH=C(Me) 3.625 2,4-Cl₂ CH₂CH=C(Me) 3.626 2,6-Cl₂ CH₂CH=C(Me) 3.627 2-F CH₂CH=C(Me) 3.628 4-F CH₂CH=C(Me) 3.629 2,4-F₂ CH₂CH=C(Me) 3.630 2,6-F₂ CH₂CH=C(Me) 3.631 4-Br CH₂CH=C(Me) 3.632 4-NO₂ CH₂CH=C(Me) 3.633 4-OMe CH₂CH=C(Me) 3.634 4-SMe CH₂CH=C(Me) 3.635 4-SO₂Me CH₂CH=C(Me) 3.636 4-OCHF₂ CH₂CH=C(Me) 3.637 4-OCF₃ CH₂CH=C(Me) 3.638 4-Ph CH₂CH=C(Me) 3.639 4-OPh CH₂CH=C(Me) ────────────────────────────────────

【００６６】

【表３５】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.640 4-OCH₂Ph CH₂CH=C(Me) 3.641 4-CH=CH-Ph CH₂CH=C(Me) 3.642 4-NH₂ CH₂CH=C(Me) 3.643 4-OCO₂Et CH₂CH=C(Me) 3.644 4-NHCO₂Et CH₂CH=C(Me) 3.645 4-CO₂Et CH₂CH=C(Me) 3.646 4-CONMe₂ CH₂CH=C(Me) 3.647 H (CH₂)₂O 3.648 2-Me (CH₂)₂O 3.649 3-Me (CH₂)₂O 3.650 4-Me (CH₂)₂O 3.651 2-Et (CH₂)₂O 3.652 3-Et (CH₂)₂O 3.653 4-Et (CH₂)₂O 3.654 2-Pr (CH₂)₂O 3.655 3-Pr (CH₂)₂O 3.656 4-Pr (CH₂)₂O 3.657 2-i-Pr (CH₂)₂O 3.658 3-i-Pr (CH₂)₂O 3.659 4-i-Pr (CH₂)₂O 3.660 2-t-Bu (CH₂)₂O 3.661 3-t-Bu (CH₂)₂O ────────────────────────────────────

【００６７】

【表３６】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.662 4-t-Bu (CH₂)₂O 3.663 2,4-Me₂ (CH₂)₂O 3.664 2,5-Me₂ (CH₂)₂O 3.665 2,6-Me₂ (CH₂)₂O 3.666 3,4-Me₂ (CH₂)₂O 3.667 2,4,6-Me₃ (CH₂)₂O 3.668 4-t-Bu-2,6-Me₂ (CH₂)₂O 3.669 3,5-(t-Bu)₂-4-OH (CH₂)₂O 3.670 2-CF₃ (CH₂)₂O 3.671 3-CF₃ (CH₂)₂O 3.672 4-CF₃ (CH₂)₂O 3.673 2-Cl (CH₂)₂O 3.674 3-Cl (CH₂)₂O 3.675 4-Cl (CH₂)₂O 3.676 2,4-Cl₂ (CH₂)₂O 3.677 2,5-Cl₂ (CH₂)₂O 3.678 2,6-Cl₂ (CH₂)₂O 3.679 3,4-Cl₂ (CH₂)₂O 3.680 2,4,6-Cl₃ (CH₂)₂O 3.681 2-F (CH₂)₂O 3.682 3-F (CH₂)₂O 3.683 4-F (CH₂)₂O ────────────────────────────────────

【００６８】

【表３７】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.684 2,4-F₂ (CH₂)₂O 3.685 3,4-F₂ (CH₂)₂O 3.686 2,6-F₂ (CH₂)₂O 3.687 2-Br (CH₂)₂O 3.688 3-Br (CH₂)₂O 3.689 4-Br (CH₂)₂O 3.690 2,4-Br₂ (CH₂)₂O 3.691 2,6-Br₂ (CH₂)₂O 3.692 3,4-Br₂ (CH₂)₂O 3.693 4-I (CH₂)₂O 3.694 4-Cl-2-Me (CH₂)₂O 3.695 2-NO₂ (CH₂)₂O 3.696 3-NO₂ (CH₂)₂O 3.697 4-NO₂ (CH₂)₂O 3.698 2-Cl-4-NO₂ (CH₂)₂O 3.699 3-Cl-4-NO₂ (CH₂)₂O 3.700 4-Cl-3-NO₂ (CH₂)₂O 3.701 4-OH (CH₂)₂O 3.702 2-OMe (CH₂)₂O 3.703 3-OMe (CH₂)₂O 3.704 4-OMe (CH₂)₂O 3.705 4-OBu (CH₂)₂O ────────────────────────────────────

【００６９】

【表３８】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.706 3,4-(OMe)₂ (CH₂)₂O 3.707 4-SMe (CH₂)₂O 3.708 4-SOMe (CH₂)₂O 3.709 4-SO₂Me (CH₂)₂O 3.710 4-OCHF₂ (CH₂)₂O 3.711 4-OCF₃ (CH₂)₂O 3.712 2-Ph (CH₂)₂O 3.713 3-Ph (CH₂)₂O 3.714 4-Ph (CH₂)₂O 3.715 2-OPh (CH₂)₂O 3.716 3-OPh (CH₂)₂O 3.717 4-OPh (CH₂)₂O 3.718 2-OCH₂Ph (CH₂)₂O 3.719 3-OCH₂Ph (CH₂)₂O 3.720 4-OCH₂Ph (CH₂)₂O 3.721 4-CH=CH-Ph (CH₂)₂O 3.722 4-NH₂ (CH₂)₂O 3.723 4-NMe₂ (CH₂)₂O 3.724 4-OCO₂Me (CH₂)₂O 3.725 4-OCO₂Et (CH₂)₂O 3.726 4-0CO₂t-Bu (CH₂)₂O 3.727 3-Cl-4-0CO₂t-Bu (CH₂)₂O ────────────────────────────────────

【００７０】

【表３９】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.728 4-NHCO₂Me (CH₂)₂O 3.729 4-NHCO₂Et (CH₂)₂O 3.730 4-NHCO₂t-Bu (CH₂)₂O 3.731 4-CO₂Me (CH₂)₂O 3.732 4-CO₂Et (CH₂)₂O 3.733 4-CONHMe (CH₂)₂O 3.734 4-CONHEt (CH₂)₂O 3.735 4-CONMe₂ (CH₂)₂O 3.736 4-CONEt₂ (CH₂)₂O 3.737 H (CH₂)₃O 3.738 2-Me (CH₂)₃O 3.739 3-Me (CH₂)₃O 3.740 4-Me (CH₂)₃O 3.741 4-Et (CH₂)₃O 3.742 4-i-Pr (CH₂)₃O 3.743 4-t-Bu (CH₂)₃O 3.744 2,4-Me₂ (CH₂)₃O 3.745 2,6-Me₂ (CH₂)₃O 3.746 3,4-Me₂ (CH₂)₃O 3.747 4-CF₃ (CH₂)₃O 3.748 2-Cl (CH₂)₃O 3.749 3-Cl (CH₂)₃O ────────────────────────────────────

【００７１】

【表４０】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.750 4-Cl (CH₂)₃O 3.751 2,4-Cl₂ (CH₂)₃O 3.752 2,6-Cl₂ (CH₂)₃O 3.753 2-F (CH₂)₃O 3.754 3-F (CH₂)₃O 3.755 4-F (CH₂)₃O 3.756 2,4-F₂ (CH₂)₃O 3.757 2,6-F₂ (CH₂)₃O 3.758 4-Br (CH₂)₃O 3.759 2,4-Br₂ (CH₂)₃O 3.760 4-I (CH₂)₃O 3.761 4-NO₂ (CH₂)₃O 3.762 4-OMe (CH₂)₃O 3.763 3,4-(OMe)₂ (CH₂)₃O 3.764 4-SMe (CH₂)₃O 3.765 4-SO₂Me (CH₂)₃O 3.766 4-OCHF₂ (CH₂)₃O 3.767 4-OCF₃ (CH₂)₃O 3.768 4-Ph (CH₂)₃O 3.769 2-OPh (CH₂)₃O 3.770 3-OPh (CH₂)₃O 3.771 4-OPh (CH₂)₃O ────────────────────────────────────

【００７２】

【表４１】第３表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＢＤ ──────────────────────────────────── 3.772 2-OCH₂Ph (CH₂)₃O 3.773 3-OCH₂Ph (CH₂)₃O 3.774 4-OCH₂Ph (CH₂)₃O 3.775 4-CH=CH-Ph (CH₂)₃O 3.776 4-NH₂ (CH₂)₃O 3.777 4-OCO₂Et (CH₂)₃O 3.778 4-NHCO₂Et (CH₂)₃O 3.779 4-CO₂Et (CH₂)₃O 3.780 4-CONMe₂ (CH₂)₃O ──────────────────────────────────── 第４表

【００７３】

【化８】

【００７４】

【表42】 ──────────────────────────────────── 化合物No. E G J ──────────────────────────────────── 4.1 H − − 4.2 Me − − 4.3 Et − − 4.4 Pr − − 4.5 i-Pr − − 4.6 Bu − − 4.7 s-Bu − − 4.8 i-Bu − − 4.9 t-Bu − − 4.10 Pen − − 4.11 CH(Me)CH₂CH₂CH₃ − − 4.12 CH₂CH(Me)CH₂CH₃ − − 4.13 (CH₂)₂CH(Me)₂ − − 4.14 CH₂C(Me)₃ − − 4.15 Hex − − 4.16 CH(Me)C(Me)₃ − − 4.17 cyc-Pr − − 4.18 CH₂cyc-Pr − − 4.19 CH₂(1-CH₃-cyc-Pr) − − 4.20 cyc-Bu − − 4.21 cyc-Pen − − 4.22 cyc-Hex − − 4.23 CH₂cyc-Hex − − ────────────────────────────────────

【００７５】

【表４３】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.24 (CH₂)₂cyc-Hex − − 4.25 (4-t-Bu)-cyc-Hex − − 4.26 (4-Ph)-cyc-Hex − − 4.27 CH₂CH=CH₂ − − 4.28 (CH₂)₂CH=CH₂ − − 4.29 CH(Me)CH=CH₂ − − 4.30 CH₂C(Me)=CH₂ − − 4.31 CH₂CH=CHMe − − 4.32 C(Me)₂CH=CH₂ − − 4.33 CH₂C(Me)=CHMe − − 4.34 CH₂CH=C(Me)₂ − − 4.35 (CH₂)₃CH=CH₂ − − 4.36 CH₂C(Me)=C(Me)₂ − − 4.37 CH₂C≡CH − − 4.38 CH(Me)C≡CH − − 4.39 C(Me)₂C≡CH − − 4.40 CH₂C ≡CMe − − 4.41 (CH₂)₂C ≡CEt − − 4.42 (CH₂)₂Cl − − 4.43 (CH₂)₂Br − − 4.44 (CH₂)₂I − − 4.45 (CH₂)₂F − − ────────────────────────────────────

【００７６】

【表４４】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.46 CH₂CHCl₂ − − 4.47 CH₂CHBr₂ − − 4.48 CH₂CHF₂ − − 4.49 CH₂CCl₃ − − 4.50 CH₂CBr₃ − − 4.51 CH₂CF₃ − − 4.52 (CH₂)₃Cl − − 4.53 (CH₂)₃Br − − 4.54 (CH₂)₃F − − 4.55 CH₂CHClCH₂Cl − − 4.56 CH₂CHBrCH₂Br − − 4.57 CH₂CHFCH₂F − − 4.58 CH(CH₂Cl)₂ − − 4.59 CH(CH₂Br)₂ − − 4.60 CH(CH₂F)₂ − − 4.61 CH₂C(Cl)=CH₂ − − 4.62 CH₂CH=CHCl − − 4.63 CH₂CH=CCl₂ − − 4.64 CH₂C(Cl)=CHCl − − 4.65 CH₂COMe − − 4.66 CH₂COPh − − 4.67 (CH₂)₂COMe − − ────────────────────────────────────

【００７７】

【表４５】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.68 (CH₂)₂COPh − − 4.69 CH(CO₂Me)₂ − − 4.70 CH(CO₂Et)₂ − − 4.71 CH(CN)CO₂Me − − 4.72 CH(COMe)CO₂Me − − 4.73 CH(Ph)₂ − − 4.74 CH₂CH(Ph)₂ − − 4.75 Ｗ₁ − − 4.76 Ｗ₂ − − 4.77 Ｗ₃ − − 4.78 Ｗ₄ − − 4.79 Ｗ₅ − − 4.80 Ｗ₆ − − 4.81 Ｗ₇ − − 4.82 Ｗ₈ − − 4.83 Ｗ₉ − − 4.84 Ｗ₁₀ − − 4.85 Ｗ₁₁ − − 4.86 Ｗ₁₂ − − 4.87 Ｗ₁₃ − − 4.88 Ｗ₁₄ − − 4.89 Ｗ₁₅ − − ────────────────────────────────────

【００７８】

【表４６】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.90 Ｗ₁₆ − − 4.91 Ｗ₁₇ − − 4.92 Ｗ₁₈ − − 4.93 Ｗ₁₉ − − 4.94 Ｗ₂₀ − − 4.95 CH₂ CN − 4.96 (CH₂)₂ CN − 4.97 CH(Me) CN − 4.98 (CH₂)₃ CN − 4.99 CH₂CH(Me) CN − 4.100 CH(Me)CH₂ CN − 4.101 (CH₂)₄ CN − 4.102 CH(Me)CH(Me) CN − 4.103 CH₂C(Me)₂ CN − 4.104 CH₂C(Me)₂CH₂ CN − 4.105 CH₂ Ｏ Me 4.106 CH₂ Ｏ Et 4.107 CH₂ Ｏ Pr 4.108 CH₂ Ｏ i-Pr 4.109 CH₂ Ｏ Bu 4.110 CH₂ Ｏ s-Bu 4.111 CH₂ Ｏ i-Bu ────────────────────────────────────

【００７９】

【表４７】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.112 CH₂ Ｏ t-Bu 4.113 CH₂ Ｏ Pen 4.114 CH₂ Ｏ Hex 4.115 CH₂ Ｏ cyc-Pr 4.116 CH₂ Ｏ cyc-Bu 4.117 CH₂ Ｏ cyc-Pen 4.118 CH₂ Ｏ cyc-Hex 4.119 CH₂ Ｏ CH₂CCl₃ 4.120 CH₂ Ｏ CH₂CBr₃ 4.121 CH₂ Ｏ CH₂CF₃ 4.122 CH₂ Ｏ CH₂Ph 4.123 CH₂ Ｏ (CH₂)₂OMe 4.124 CH₂ Ｏ (CH₂)₂OEt 4.125 (CH₂)₂ Ｏ H 4.126 (CH₂)₂ Ｏ Me 4.127 (CH₂)₂ Ｏ Et 4.128 (CH₂)₂ Ｏ Pr 4.129 (CH₂)₂ Ｏ i-Pr 4.130 (CH₂)₂ Ｏ Bu 4.131 (CH₂)₂ Ｏ s-Bu 4.132 (CH₂)₂ Ｏ i-Bu 4.133 (CH₂)₂ Ｏ t-Bu ────────────────────────────────────

【００８０】

【表４８】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.134 (CH₂)₂ Ｏ Pen 4.135 (CH₂)₂ Ｏ CH(Me)CH₂CH₂CH₃ 4.136 (CH₂)₂ Ｏ CH₂CH(Me)CH₂CH₃ 4.137 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂CH(Me)₂ 4.138 (CH₂)₂ Ｏ CH₂C(Me)₃ 4.139 (CH₂)₂ Ｏ Hex 4.140 (CH₂)₂ Ｏ cyc-Pr 4.141 (CH₂)₂ Ｏ cyc-Bu 4.142 (CH₂)₂ Ｏ cyc-Pen 4.143 (CH₂)₂ Ｏ cyc-Hex 4.144 (CH₂)₂ Ｏ CH₂CH=CH₂ 4.145 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂CH=CH₂ 4.146 (CH₂)₂ Ｏ CH(Me)CH=CH₂ 4.147 (CH₂)₂ Ｏ CH₂C(Me)=CH₂ 4.148 (CH₂)₂ Ｏ CH₂CH=CHMe 4.149 (CH₂)₂ Ｏ C(Me)₂CH=CH₂ 4.150 (CH₂)₂ Ｏ CH₂C(Me)=CHMe 4.151 (CH₂)₂ Ｏ CH₂CH=C(Me)₂ 4.152 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₃CH=CH₂ 4.153 (CH₂)₂ Ｏ CH₂C(Me)=C(Me)₂ 4.154 (CH₂)₂ Ｏ CH₂C≡CH 4.155 (CH₂)₂ Ｏ CH(Me)C≡CH ────────────────────────────────────

【００８１】

【表４９】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.156 (CH₂)₂ Ｏ C(Me)₂C≡CH 4.157 (CH₂)₂ Ｏ CH₂C≡CMe 4.158 (CH₂)₂ Ｏ CH₂C≡CEt 4.159 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂Cl 4.160 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂Br 4.161 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂I 4.162 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂F 4.163 (CH₂)₂ Ｏ CH₂CHCl₂ 4.164 (CH₂)₂ Ｏ CH₂CHBr₂ 4.165 (CH₂)₂ Ｏ CH₂CHF₂ 4.166 (CH₂)₂ Ｏ CH₂CCl₃ 4.167 (CH₂)₂ Ｏ CH₂CBr₃ 4.168 (CH₂)₂ Ｏ CH₂CF₃ 4.169 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₃Cl 4.170 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₃Br 4.171 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₃F 4.172 (CH₂)₂ Ｏ CH₂CHClCH₂Cl 4.173 (CH₂)₂ Ｏ CH₂CHBrCH₂Br 4.174 (CH₂)₂ Ｏ CH₂CHFCH₂F 4.175 (CH₂)₂ Ｏ CH(CH₂Cl)₂ 4.176 (CH₂)₂ Ｏ CH(CH₂Br)₂ 4.177 (CH₂)₂ Ｏ CH(CH₂F)₂ ────────────────────────────────────

【００８２】

【表５０】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.178 (CH₂)₂ Ｏ CH₂C(Cl)=CH₂ 4.179 (CH₂)₂ Ｏ CH₂CH=CHCl 4.180 (CH₂)₂ Ｏ CH₂CH=CCl₂ 4.181 (CH₂)₂ Ｏ CH₂C(Cl)=CHCl 4.182 (CH₂)₂ Ｏ CH₂Ph 4.183 (CH₂)₂ Ｏ CH₂COMe 4.184 (CH₂)₂ Ｏ CH₂COPh 4.185 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂COMe 4.186 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂NMe₂ 4.187 (CH₂)₂ Ｏ CONHMe 4.188 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂OMe 4.189 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂OEt 4.190 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂OPr 4.191 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂OBu 4.192 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂Ot-Bu 4.193 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂OCH₂CH=CH₂ 4.194 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂OCH₂C ≡CH 4.195 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂O(CH₂)₂Cl 4.196 (CH₂)₂ Ｏ (CH₂)₂OPh 4.197 (CH₂)₂ ＯＷ₂₁ 4.198 CH(Me) Ｏ Me 4.199 CH(Me) Ｏ Et ────────────────────────────────────

【００８３】

【表５１】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.200 CH(Me) Ｏ Pr 4.201 CH(Me) Ｏ Bu 4.202 (CH₂)₃ Ｏ H 4.203 (CH₂)₃ Ｏ Me 4.204 (CH₂)₃ Ｏ Et 4.205 (CH₂)₃ Ｏ Pr 4.206 (CH₂)₃ Ｏ i-Pr 4.207 (CH₂)₃ Ｏ Bu 4.208 (CH₂)₃ Ｏ s-Bu 4.209 (CH₂)₃ Ｏ i-Bu 4.210 (CH₂)₃ Ｏ t-Bu 4.211 (CH₂)₃ Ｏ Pen 4.212 (CH₂)₃ Ｏ CH(Me)CH₂CH₂CH₃ 4.213 (CH₂)₃ Ｏ CH₂CH(Me)CH₂CH₃ 4.214 (CH₂)₃ Ｏ (CH₂)₂CH(Me)₂ 4.215 (CH₂)₃ Ｏ CH₂C(Me)₃ 4.216 (CH₂)₃ Ｏ Hex 4.217 (CH₂)₃ Ｏ cyc-Pr 4.218 (CH₂)₃ Ｏ cyc-Bu 4.219 (CH₂)₃ Ｏ cyc-Pen 4.220 (CH₂)₃ Ｏ cyc-Hex 4.221 (CH₂)₃ Ｏ CH₂CH=CH₂ ────────────────────────────────────

【００８４】

【表５２】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.222 (CH₂)₃ Ｏ (CH₂)₂CH=CH₂ 4.223 (CH₂)₃ Ｏ CH(Me)CH=CH₂ 4.224 (CH₂)₃ Ｏ CH₂C(Me)=CH₂ 4.225 (CH₂)₃ Ｏ CH₂CH=CHMe 4.226 (CH₂)₃ Ｏ CH₂C≡CH 4.227 (CH₂)₃ Ｏ CH(Me)C≡CH 4.228 (CH₂)₃ Ｏ CH₂C≡CMe 4.229 (CH₂)₃ Ｏ (CH₂)₂Cl 4.230 (CH₂)₃ Ｏ CH₂CHCl₂ 4.231 (CH₂)₃ Ｏ CH₂CCl₃ 4.232 CH₂CH(Me) Ｏ H 4.233 CH₂CH(Me) Ｏ Me 4.234 CH₂CH(Me) Ｏ Et 4.235 CH₂CH(Me) Ｏ Pr 4.236 CH₂CH(Me) Ｏ i-Pr 4.237 CH₂CH(Me) Ｏ Bu 4.238 CH₂CH(Me) Ｏ s-Bu 4.239 CH₂CH(Me) Ｏ i-Bu 4.240 CH₂CH(Me) Ｏ t-Bu 4.241 CH₂CH(Me) Ｏ Pen 4.242 CH₂CH(Me) Ｏ Hex 4.243 CH₂CH(Me) Ｏ CH₂CH=CH₂ ────────────────────────────────────

【００８５】

【表５３】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.244 CH₂CH(Me) Ｏ CH₂C≡CH 4.245 CH₂CH(Me) Ｏ (CH₂)₂Cl 4.246 CH₂CH(Me) Ｏ CH₂CHCl₂ 4.247 CH₂CH(Me) Ｏ CH₂CCl₃ 4.248 CH(Me)CH₂ Ｏ H 4.249 CH(Me)CH₂ Ｏ Me 4.250 CH(Me)CH₂ Ｏ Et 4.251 CH(Me)CH₂ Ｏ Pr 4.252 CH(Me)CH₂ Ｏ i-Pr 4.253 CH(Me)CH₂ Ｏ Bu 4.254 CH(Me)CH₂ Ｏ s-Bu 4.255 CH(Me)CH₂ Ｏ i-Bu 4.256 CH(Me)CH₂ Ｏ t-Bu 4.257 CH(Me)CH₂ Ｏ Pen 4.258 CH(Me)CH₂ Ｏ Hex 4.259 CH(Me)CH₂ Ｏ CH₂CH=CH₂ 4.260 CH(Me)CH₂ Ｏ CH₂C≡CH 4.261 CH(Me)CH₂ Ｏ (CH₂)₂Cl 4.262 CH(Me)CH₂ Ｏ CH₂CHCl₂ 4.263 CH(Me)CH₂ Ｏ CH₂CCl₃ 4.264 (CH₂)₄ Ｏ H 4.265 (CH₂)₄ Ｏ Me ────────────────────────────────────

【００８６】

【表５４】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.266 (CH₂)₄ Ｏ Et 4.267 (CH₂)₄ Ｏ Pr 4.268 (CH₂)₄ Ｏ i-Pr 4.269 (CH₂)₄ Ｏ Bu 4.270 (CH₂)₄ Ｏ s-Bu 4.271 (CH₂)₄ Ｏ i-Bu 4.272 (CH₂)₄ Ｏ t-Bu 4.273 (CH₂)₄ Ｏ Pen 4.274 (CH₂)₄ Ｏ Hex 4.275 (CH₂)₄ Ｏ CH₂CH=CH₂ 4.276 (CH₂)₄ Ｏ CH₂C≡CH 4.277 (CH₂)₄ Ｏ (CH₂)₂Cl 4.278 (CH₂)₄ Ｏ CH₂CHCl₂ 4.279 (CH₂)₄ Ｏ CH₂CCl₃ 4.280 CH(Me)CH(Me) Ｏ H 4.281 CH(Me)CH(Me) Ｏ Me 4.282 CH(Me)CH(Me) Ｏ Et 4.283 CH(Me)CH(Me) Ｏ Pr 4.284 CH(Me)CH(Me) Ｏ i-Pr 4.285 CH(Me)CH(Me) Ｏ Bu 4.286 CH(Me)CH(Me) Ｏ s-Bu 4.287 CH(Me)CH(Me) Ｏ i-Bu ────────────────────────────────────

【００８７】

【表５５】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.288 CH(Me)CH(Me) Ｏ t-Bu 4.289 CH(Me)CH(Me) Ｏ Pen 4.290 CH(Me)CH(Me) Ｏ Hex 4.291 CH(Me)CH(Me) Ｏ CH₂CH=CH₂ 4.292 CH(Me)CH(Me) Ｏ CH₂C≡CH 4.293 CH(Me)CH(Me) Ｏ (CH₂)₂Cl 4.294 CH(Me)CH(Me) Ｏ CH₂CHCl₂ 4.295 CH(Me)CH(Me) Ｏ CH₂CCl₃ 4.296 CH₂ CO₂ H 4.297 CH₂ CO₂ Me 4.298 CH₂ CO₂ Et 4.299 CH₂ CO₂ Pr 4.300 CH₂ CO₂ i-Pr 4.301 CH₂ CO₂ Bu 4.302 CH₂ CO₂ s-Bu 4.303 CH₂ CO₂ i-Bu 4.304 CH₂ CO₂ t-Bu 4.305 CH₂ CO₂ Pen 4.306 CH₂ CO₂ CH(Me)CH₂CH₂CH₃ 4.307 CH₂ CO₂ CH₂CH(Me)CH₂CH₃ 4.308 CH₂ CO₂ (CH₂)₂CH(Me)₂ 4.309 CH₂ CO₂ CH₂C(Me)₃ ────────────────────────────────────

【００８８】

【表５６】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.310 CH₂ CO₂ Hex 4.311 CH₂ CO₂ CH(Me)C(Me)₃ 4.312 CH₂ CO₂ cyc-Pr 4.313 CH₂ CO₂ CH₂cyc-Pr 4.314 CH₂ CO₂ CH₂(1-CH₃-cyc-Pr) 4.315 CH₂ CO₂ cyc-Bu 4.316 CH₂ CO₂ cyc-Pen 4.317 CH₂ CO₂ cyc-Hex 4.318 CH₂ CO₂ CH₂cyc-Hex 4.319 CH₂ CO₂ (CH₂)₂cyc-Hex 4.320 CH₂ CO₂ CH₂CH=CH₂ 4.321 CH₂ CO₂ (CH₂)₂CH=CH₂ 4.322 CH₂ CO₂ CH(Me)CH=CH₂ 4.323 CH₂ CO₂ CH₂C(Me)=CH₂ 4.324 CH₂ CO₂ CH₂CH=CHMe 4.325 CH₂ CO₂ C(Me)₂CH=CH₂ 4.326 CH₂ CO₂ CH₂C(Me)=CHMe 4.327 CH₂ CO₂ CH₂CH=C(Me)₂ 4.328 CH₂ CO₂ (CH₂)₃CH=CH₂ 4.329 CH₂ CO₂ CH₂C(Me)=C(Me)₂ 4.330 CH₂ CO₂ CH₂C≡CH 4.331 CH₂ CO₂ CH(Me)C≡CH ────────────────────────────────────

【００８９】

【表５７】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.332 CH₂ CO₂ C(Me)₂C≡CH 4.333 CH₂ CO₂ CH₂C ≡CMe 4.334 CH₂ CO₂ CH₂C ≡CEt 4.335 CH₂ CO₂ (CH₂)₂Cl 4.336 CH₂ CO₂ (CH₂)₂Br 4.337 CH₂ CO₂ (CH₂)₂I 4.338 CH₂ CO₂ (CH₂)₂F 4.339 CH₂ CO₂ CH₂CHCl₂ 4.340 CH₂ CO₂ CH₂CHBr₂ 4.341 CH₂ CO₂ CH₂CHF₂ 4.342 CH₂ CO₂ CH₂CCl₃ 4.343 CH₂ CO₂ CH₂CBr₃ 4.344 CH₂ CO₂ CH₂CF₃ 4.345 CH₂ CO₂ (CH₂)₃Cl 4.346 CH₂ CO₂ (CH₂)₃Br 4.347 CH₂ CO₂ (CH₂)₃F 4.348 CH₂ CO₂ CH₂CHClCH₂Cl 4.349 CH₂ CO₂ CH₂CHBrCH₂Br 4.350 CH₂ CO₂ CH₂CHFCH₂F 4.351 CH₂ CO₂ CH₂C(Cl)=CH₂ 4.352 CH₂ CO₂ CH₂CH=CHCl 4.353 CH₂ CO₂ CH₂CH=CCl₂ ────────────────────────────────────

【００９０】

【表５８】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.354 CH₂ CO₂ CH₂C(Cl)=CHCl 4.355 CH₂ CO₂ CH₂COMe 4.356 CH₂ CO₂ CH₂COPh 4.357 CH₂ CO₂ (CH₂)₂COMe 4.358 CH₂ CO₂ (CH₂)₂COPh 4.359 CH₂ CO₂ Ｗ₁ 4.360 CH₂ CO₂ Ｗ₂ 4.361 CH₂ CO₂ Ｗ₃ 4.362 CH₂ CO₂ Ｗ₄ 4.363 CH(Me) CO₂ H 4.364 CH(Me) CO₂ Me 4.365 CH(Me) CO₂ Et 4.366 CH(Me) CO₂ Pr 4.367 CH(Me) CO₂ i-Pr 4.368 CH(Me) CO₂ Bu 4.369 CH(Me) CO₂ s-Bu 4.370 CH(Me) CO₂ i-Bu 4.371 CH(Me) CO₂ t-Bu 4.372 CH(Me) CO₂ Pen 4.373 CH(Me) CO₂ CH(Me)CH₂CH₂CH₃ 4.374 CH(Me) CO₂ CH₂CH(Me)CH₂CH₃ 4.375 CH(Me) CO₂ (CH₂)₂CH(Me)₂ ────────────────────────────────────

【００９１】

【表５９】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.376 CH(Me) CO₂ CH₂C(Me)₃ 4.377 CH(Me) CO₂ Hex 4.378 CH(Me) CO₂ CH(Me)C(Me)₃ 4.379 CH(Me) CO₂ cyc-Pr 4.380 CH(Me) CO₂ CH₂cyc-Pr 4.381 CH(Me) CO₂ CH₂(1-CH₃-cyc-Pr) 4.382 CH(Me) CO₂ cyc-Bu 4.383 CH(Me) CO₂ cyc-Pen 4.384 CH(Me) CO₂ cyc-Hex 4.385 CH(Me) CO₂ CH₂cyc-Hex 4.386 CH(Me) CO₂ (CH₂)₂cyc-Hex 4.387 CH(Me) CO₂ CH₂CH=CH₂ 4.388 CH(Me) CO₂ (CH₂)₂CH=CH₂ 4.389 CH(Me) CO₂ CH(Me)CH=CH₂ 4.390 CH(Me) CO₂ CH₂C(Me)=CH₂ 4.391 CH(Me) CO₂ CH₂CH=CHMe 4.392 CH(Me) CO₂ C(Me)₂CH=CH₂ 4.393 CH(Me) CO₂ CH₂C(Me)=CHMe 4.394 CH(Me) CO₂ CH₂CH=C(Me)₂ 4.395 CH(Me) CO₂ (CH₂)₃CH=CH₂ 4.396 CH(Me) CO₂ CH₂C(Me)=C(Me)₂ 4.397 CH(Me) CO₂ CH₂C≡CH ────────────────────────────────────

【００９２】

【表６０】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.398 CH(Me) CO₂ CH(Me)C≡CH 4.399 CH(Me) CO₂ C(Me)₂C≡CH 4.400 CH(Me) CO₂ CH₂C ≡CMe 4.401 CH(Me) CO₂ CH₂C ≡CEt 4.402 CH(Me) CO₂ (CH₂)₂Cl 4.403 CH(Me) CO₂ (CH₂)₂Br 4.404 CH(Me) CO₂ (CH₂)₂I 4.405 CH(Me) CO₂ (CH₂)₂F 4.406 CH(Me) CO₂ CH₂CHCl₂ 4.407 CH(Me) CO₂ CH₂CHBr₂ 4.408 CH(Me) CO₂ CH₂CHF₂ 4.409 CH(Me) CO₂ CH₂CCl₃ 4.410 CH(Me) CO₂ CH₂CBr₃ 4.411 CH(Me) CO₂ CH₂CF₃ 4.412 CH(Me) CO₂ (CH₂)₃Cl 4.413 CH(Me) CO₂ (CH₂)₃Br 4.414 CH(Me) CO₂ (CH₂)₃F 4.415 CH(Me) CO₂ CH₂CHClCH₂Cl 4.416 CH(Me) CO₂ CH₂CHBrCH₂Br 4.417 CH(Me) CO₂ CH₂CHFCH₂F 4.418 CH(Me) CO₂ CH₂C(Cl)=CH₂ 4.419 CH(Me) CO₂ CH₂CH=CHCl ────────────────────────────────────

【００９３】

【表６１】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.420 CH(Me) CO₂ CH₂CH=CCl₂ 4.421 CH(Me) CO₂ CH₂C(Cl)=CHCl 4.422 (CH₂)₂ CO₂ H 4.423 (CH₂)₂ CO₂ Me 4.424 (CH₂)₂ CO₂ Et 4.425 (CH₂)₂ CO₂ Pr 4.426 (CH₂)₂ CO₂ i-Pr 4.427 (CH₂)₂ CO₂ Bu 4.428 (CH₂)₂ CO₂ Pen 4.429 (CH₂)₂ CO₂ Hex 4.430 (CH₂)₂ CO₂ cyc-Pr 4.431 (CH₂)₂ CO₂ cyc-Bu 4.432 (CH₂)₂ CO₂ cyc-Pen 4.433 (CH₂)₂ CO₂ cyc-Hex 4.434 (CH₂)₂ CO₂ CH₂CH=CH₂ 4.435 (CH₂)₂ CO₂ CH₂C≡CH 4.436 (CH₂)₂ CO₂ (CH₂)₂Cl 4.437 (CH₂)₂ CO₂ CH₂CHCl₂ 4.438 (CH₂)₂ CO₂ CH₂CCl₃ 4.439 (CH₂)₃ CO₂ H 4.440 (CH₂)₃ CO₂ Me 4.441 (CH₂)₃ CO₂ Et ────────────────────────────────────

【００９４】

【表６２】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.442 (CH₂)₃ CO₂ Pr 4.443 (CH₂)₃ CO₂ i-Pr 4.444 (CH₂)₃ CO₂ Bu 4.445 (CH₂)₃ CO₂ Pen 4.446 (CH₂)₃ CO₂ Hex 4.447 (CH₂)₃ CO₂ cyc-Pr 4.448 (CH₂)₃ CO₂ cyc-Bu 4.449 (CH₂)₃ CO₂ cyc-Pen 4.450 (CH₂)₃ CO₂ cyc-Hex 4.451 (CH₂)₃ CO₂ CH₂CH=CH₂ 4.452 (CH₂)₃ CO₂ CH₂C≡CH 4.453 (CH₂)₃ CO₂ (CH₂)₂Cl 4.454 (CH₂)₃ CO₂ CH₂CHCl₂ 4.455 (CH₂)₃ CO₂ CH₂CCl₃ 4.456 CH₂ Ｓ H 4.457 CH₂ Ｓ Me 4.458 CH₂ Ｓ Et 4.459 CH₂ Ｓ Pr 4.460 (CH₂)₂ Ｓ Me 4.461 (CH₂)₂ Ｓ Et 4.462 (CH₂)₂ Ｓ Pr 4.463 (CH₂)₂ Ｓ Bu ────────────────────────────────────

【００９５】

【表６３】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.464 (CH₂)₂ Ｓ CH₂CH=CH₂ 4.465 (CH₂)₃ Ｓ Me 4.466 (CH₂)₃ Ｓ Et 4.467 (CH₂)₃ Ｓ Pr 4.468 (CH₂)₃ Ｓ Bu 4.469 (CH₂)₃ Ｓ CH₂CH=CH₂ 4.470 CH₂ SO Me 4.471 CH₂ SO Et 4.472 CH₂ SO Pr 4.473 CH₂ SO Bu 4.474 CH₂ SO CH₂CH=CH₂ 4.475 (CH₂)₂ SO Me 4.476 (CH₂)₂ SO Et 4.477 (CH₂)₂ SO Pr 4.478 (CH₂)₂ SO Bu 4.479 (CH₂)₂ SO CH₂CH=CH₂ 4.480 (CH₂)₃ SO Me 4.481 (CH₂)₃ SO Et 4.482 (CH₂)₃ SO Pr 4.483 (CH₂)₃ SO Bu 4.484 (CH₂)₃ SO CH₂CH=CH₂ 4.485 CH₂ SO₂ Me ────────────────────────────────────

【００９６】

【表６４】第４表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＥＧＪ ──────────────────────────────────── 4.486 CH₂ SO₂ Et 4.487 CH₂ SO₂ Pr 4.488 CH₂ SO₂ Bu 4.489 CH₂ SO₂ CH₂CH=CH₂ 4.490 (CH₂)₂ SO₂ Me 4.491 (CH₂)₂ SO₂ Et 4.492 (CH₂)₂ SO₂ Pr 4.493 (CH₂)₂ SO₂ Bu 4.494 (CH₂)₂ SO₂ CH₂CH=CH₂ 4.495 (CH₂)₃ SO₂ Me 4.496 (CH₂)₃ SO₂ Et 4.497 (CH₂)₃ SO₂ Pr 4.498 (CH₂)₃ SO₂ Bu 4.499 (CH₂)₃ SO₂ CH₂CH=CH₂ ──────────────────────────────────── 上記第４表中のＷ₁−Ｗ₂₁は、以下の構造を表す。

【００９７】

【化９】

【００９８】

【化１０】

【００９９】

【化１１】

【０１００】第５表

【０１０１】

【化１２】

【０１０２】

【表６５】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＬＭＱ ──────────────────────────────────── 5.1 − ＨＨ 5.2 − Ｈ Me 5.3 − Ｈ Et 5.4 − Ｈ Pr 5.5 − Ｈ i-Pr 5.6 − Ｈ Bu 5.7 − Ｈ t-Bu 5.8 − Ｈ CH₂CH=CH₂ 5.9 − Ｈ CH₂C≡CH 5.10 − Ｈ CH₂CH₂Cl 5.11 − Ｈ CH₂CH₂F 5.12 − Ｈ CH₂CH=CHCl 5.13 − Ｈ CH₂OMe 5.14 − Ｈ CH₂SMe 5.15 − Ｈ CH₂Ph 5.16 − Ｈ Ph 5.17 − Ｈ COMe 5.18 − Ｈ COPh 5.19 − Ｈ CO₂Et 5.20 − Ｈ CO₂t-Bu 5.21 − Ｈ SO₂Me 5.22 − Ｈ SO₂Ph 5.23 − Me Me ────────────────────────────────────

【０１０３】

【表６６】第５表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＬＭＱ ──────────────────────────────────── 5.24 − Me COMe 5.25 − Me COPh 5.26 − Me CO₂Et 5.27 − Et Et 5.28 − Et COMe 5.29 − Et COPh 5.30 (CH₂)₂ ＨＨ 5.31 (CH₂)₂ Ｈ Me 5.32 (CH₂)₂ Ｈ Et 5.33 (CH₂)₂ Ｈ Pr 5.34 (CH₂)₂ Ｈ cyc-Pr 5.35 (CH₂)₂ Ｈ CH₂Ph 5.36 (CH₂)₂ Ｈ Ph 5.37 (CH₂)₂ Ｈ COMe 5.38 (CH₂)₂ Ｈ COPh 5.39 (CH₂)₂ Ｈ CO₂Et 5.40 (CH₂)₂ Ｈ CO₂t-Bu 5.41 (CH₂)₂ Me Me 5.42 (CH₂)₂ Me Et 5.43 (CH₂)₂ Me Pr 5.44 (CH₂)₂ Me CH₂Ph 5.45 (CH₂)₂ Me Ph ────────────────────────────────────

【０１０４】

【表６７】第５表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＬＭＱ ──────────────────────────────────── 5.46 (CH₂)₂ Me COMe 5.47 (CH₂)₂ Me COPh 5.48 (CH₂)₂ Me CO₂Et 5.49 (CH₂)₂ Me CO₂t-Bu 5.50 (CH₂)₂ Et Et 5.51 (CH₂)₂ Et Pr 5.52 (CH₂)₂ -(CH₂)₄- 5.53 (CH₂)₂ -(CH₂)₅- 5.54 (CH₂)₃ Me Me 5.55 (CH₂)₃ Me Et 5.56 (CH₂)₃ Me Pr 5.57 (CH₂)₃ Me CH₂Ph 5.58 (CH₂)₃ Me Ph 5.59 (CH₂)₃ Me COMe 5.60 (CH₂)₃ Me COPh 5.61 (CH₂)₃ Me CO₂Et 5.62 (CH₂)₃ Me CO₂t-Bu 5.63 (CH₂)₃ Et Et 5.64 (CH₂)₃ Et Pr 5.65 (CH₂)₃ -(CH₂)₄- 5.66 (CH₂)₃ -(CH₂)₅- ──────────────────────────────────── 第６表

【０１０５】

【化１３】

【０１０６】

【表６８】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＴＵＶ ──────────────────────────────────── 6.1 − Me NH₂ 6.2 − Et NH₂ 6.3 − Pr NH₂ 6.4 − Bu NH₂ 6.5 − t-Bu NH₂ 6.6 − Ph NH₂ 6.7 − (2-Cl)-Ph NH₂ 6.8 − (4-Cl)-Ph NH₂ 6.9 − (2-F)-Ph NH₂ 6.10 − (4-F)-Ph NH₂ 6.11 − CH₂Cl NH₂ 6.12 − CH₂CF₃ NH₂ 6.13 − Me NHMe 6.14 − Et NHMe 6.15 − Pr NHMe 6.16 − Bu NHMe 6.17 − t-Bu NHMe 6.18 − Ph NHMe 6.19 − (2-Cl)-Ph NHMe 6.20 − (4-Cl)-Ph NHMe 6.21 − (2-F)-Ph NHMe 6.22 − (4-F)-Ph NHMe 6.23 − CH₂CCl₃ NHMe ────────────────────────────────────

【０１０７】

【表６９】第６表（続き） ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．ＴＵＶ ──────────────────────────────────── 6.24 − CH₂CF₃ NHMe 6.25 − Me NMe₂ 6.26 − Et NMe₂ 6.27 − Pr NMe₂ 6.28 − Bu NMe₂ 6.29 − t-Bu NMe₂ 6.30 − Ph NMe₂ 6.31 − (2-Cl)-Ph NMe₂ 6.32 − (4-Cl)-Ph NMe₂ 6.33 − (2-F)-Ph NMe₂ 6.34 − (4-F)-Ph NMe₂ 6.35 − CH₂CCl₃ NMe₂ 6.36 − CH₂CF₃ NMe₂ 6.37 (CH₂)₂O Me H 6.38 (CH₂)₂O Me Me 6.39 (CH₂)₂O Me t-Bu 6.40 (CH₂)₂O Ph H 6.41 (CH₂)₂0 Ph Me ────────────────────────────────────

【０１０８】次に本発明化合物の製造法について以下に
説明する。一般式〔１〕で表される化合物の合成（製法１）

【０１０９】

【化１４】

【０１１０】（Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³は前述と同じ意味を表
す。）（製法２）

【０１１１】

【化１５】

【０１１２】（Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³は前述と同じ意味を表
し、Ｚはハロゲン等の脱離基を表す。）（製法３）

【０１１３】

【化１６】

【０１１４】（Ｒ¹，Ｒ⁴，Ｒ⁵は前述と同じ意味を表
す。）（製法４）

【０１１５】

【化１７】

【０１１６】（Ｒ¹，Ｒ⁵は前述と同じ意味を表す。）（製法５）

【０１１７】

【化１８】

【０１１８】（Ｒ¹，Ｒ⁵は前述と同じ意味を表す。）一般式〔２〕で表される化合物の合成（製法６）

【０１１９】

【化１９】

【０１２０】（Ｘ，Ｒ²，Ｒ⁶は前述と同じ意味を表
す。）（製法７）

【０１２１】

【化２０】

【０１２２】（Ｘ，Ｒ²，Ｒ⁶は前述と同じ意味を表
す。）（製法１）においては、ブチレンドラソシエティ
ケミクドフランセ（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉ
ｍ．Ｆｒ．）、２９３頁（１９６６）；ケミシェベリヒ
テ（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．）、５９巻、１２８２頁（１９
２６）．に報告されている方法に準じて合成することが
できる。

【０１２３】（製法２）においては、ケミシェベリヒ
テ（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．）、５９巻、６０１頁（１９２
６）；ジャーナルフォープラクティシュケミー
（Ｊ．Ｐｒａｋ．Ｃｈｅｍ．）、１４３巻、２５９頁
（１９３５）．に報告されている方法に準じて合成する
ことができる。

【０１２４】（製法３）においては、ケミカルアブス
トラクツ（ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ）４
０巻、４０５６頁（１９４６）；ジャーナルオブケ
ミカルソサイエティ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、８
７頁（１９４６）．に報告されている方法に準じて合成
することができる。

【０１２５】（製法４）においては、ジャーナルオブ
ヘテロサイクリックケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍ．）、２２巻、１６２１頁
（１９８５）．に報告されている方法に準じて合成する
ことができる。

【０１２６】（製法５）においては、ケミカルアブス
トラクツ（ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ）５
８巻、３４０８頁（１９６３）；ケミカルアブストラ
クツ（ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ）６１
巻、８２９８頁（１９６４）．に報告されている方法に
準じて合成することができる。一般式〔２〕で表される
（製法６）の新規化合物の合成法について述べる。

【０１２７】３−アミノ−１−アルキルピラゾール
〔３〕を常法に従いジアゾ化し、銅ハロゲン化物を添加
することにより３−ハロゲノ−１−アルキルピラゾール
〔４〕を合成できる。

【０１２８】ジアゾ化の工程は通常塩酸、硫酸等の鉱酸
中で、−１０℃〜室温の範囲で、望ましくは０〜１０℃
で行なうのが望ましい。銅ハロゲン化物との反応におい
ては、ジアゾニウム溶液に直接添加することも可能であ
るが、通常クロロホルム等の不活性溶媒に銅塩を懸濁
し、ジアゾニウム溶液を添加していくのが望ましい。反
応は０〜１００℃もしくは溶媒の還流温度で行なうのが
良い。

【０１２９】次にＬＤＡ等のリチウム化合物を用いて５
位をリチオ化し、炭酸ガスもしくはクロロギ酸エステル
類と反応させることにより目的物〔２〕を合成できる。
リチオ化エステル化の工程は、通常ジエチルエーテルや
ＴＨＦ等の不活性溶媒中で−１２０℃〜室温の範囲で、
望ましくは−８０℃〜０℃で行なうのが良い。反応の終
了後は通常の後処理を行ない、目的物が得られる。

【０１３０】（製法７）においては、３−ハロゲノ−１
−アルキル−５−ピラゾールカルボン酸を常法に従い、
カルボン酸ハライド〔５〕とした後、各種のアルコール
類と反応させることにより目的物〔２〕を合成出来る。
カルボン酸ハロゲン化の工程は、ハロゲン化チオニル、
ハロゲン化リン等を直接添加することも可能であるが、
通常クロロホルム、ベンゼン、トルエン等の不活性溶媒
中で０〜１２０℃もしくは溶媒の還流温度で行なうのが
良い。

【０１３１】エステル化の工程は、通常、適当な不活性
溶媒を用いて反応を行うことが出来る。溶媒としては、
例えばトルエン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族
炭化水素類、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル
類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニ
トリル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド等の極性溶媒が挙げられる。

【０１３２】また必要に応じて有機塩基（ピリジン、ト
リエチルアミンなど）や無機塩基（炭酸カリウム、水素
化ナトリウムなど）を加えてもよい。反応に用いられる
試剤の量は、式〔５〕で示される化合物１当量に対して
アルコール類は１〜３当量の範囲である。上記反応に於
いて反応温度は任意にとりうるが通常０〜５０℃が好ま
しい。

【０１３３】次に、本発明化合物の防除対象となる植物
病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae)
、ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (R
hizoctonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiphe
graminis f.sp.hordei,f. sp.tritici) 、斑葉病 (P
yrenophora graminea) 、網斑病(Pyrenophora teres)
、赤かび病(Gibberella zeae）、さび病 (Puccinia st
riiformis, P.graminis, P.recondita, P.hordei)、雪
腐病(Typhula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病
(Ustilago tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocer
cosporella herpotrichoides) 、雲形病 (Rhynchospori
um secalis) 、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病 (Le
ptosphaeria nodorum)、

【０１３４】カンキツの黒点病 (Diaporthe citri)、そ
うか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病 (Penicillium
digitatum,P.italicum) 、リンゴのモニリア病 (Scler
otinia mali)、腐らん病 (Valsa mali) 、うどんこ病
(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Alternaria
mali)、黒星病 (Venturia inaequalis) 、ナシの黒星
病(Venturia nashicola)、黒斑病 (Alternaria Kikuch
iana) 、赤星病(Gymnosporangium haraeanum) 、モモの
灰星病 (Sclerotinia cinerea) 、黒星病(Cladosporiu
m carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)
、

【０１３５】ブドウのべと病(Plasmopara viticola) 、
黒とう病 (Elsinoe ampelina) 、晩腐病 (Glomerella c
ingulata) 、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病
(Phakopsora ampelopsidis)、カキの炭そ病 (Gloeospor
ium kaki) 、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerell
a nawae) 、ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubens
is)、炭そ病 (Colletotrichum lagenarium)、うどんこ
病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病(Mycosphaere
lla melonis) 、

【０１３６】トマトの疫病(Phytophthora infestans)
、輪紋病 (Alternaria solani)、葉かび病(Cladospori
um fulvam) 、ナスの褐紋病 (Phomopsis vexans)、う
どんこ病 (Erysiphe cichoracoarum) 、アブラナ科野菜
の黒斑病 (Alternaria japonica)、白斑病(Cerocospore
lla brassicae)、ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイ
ズの紫斑病 (Cercospora kikuchii)、黒とう病 (Elsino
e glycines) 、黒点病 (Diaporthe phaseololum)、イン
ゲンの炭そ病 (Colletotrichum lindemuthianum)、

【０１３７】ラッカセイの黒渋病 (Mycosphaerella per
sonatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola) 、エンド
ウのうどんこ病 (Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病
(Alternaria solani)、イチゴのうどんこ病(Sphaeroth
eca humuli) 、チャの網もち病 (Exobasidium reticula
tum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病
(Alternaria longipes)、うどんこ病 (Erysiphe cichor
acearum) 、炭そ病 (Colletotrichum tabacum) 、

【０１３８】テンサイの褐斑病 (Cercospora beticol
a)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosae) 、うどんこ病
(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病 (Septoria chr
ysanthemiindici)、白さび病 (Puccinia horiana)、種
々の作物の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、種々の作
物の菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 等が挙げられ
る。

【０１３９】本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体あるい
は水、アルコール等（メタノール、エタノール等）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、
塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類
（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）などの液体担体と混用して適用することができ、所
望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安
定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供することができ
る。

【０１４０】本発明化合物の施用方法としては、農園芸
用殺菌剤として使用する場合は、茎葉散布、土壌処理、
種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用する一般
的な方法においても有効である。

【０１４１】また、必要に応じて製剤または散布時に他
種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共
力剤などと混合施用してもよい。本発明化合物の施用薬
量は適用場面、施用時期、施用方法、対象病害、栽培作
物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘク
タール当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。

【０１４２】次に、本発明化合物を有効成分とする殺菌
剤の製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味
する。

【０１４３】

【表７０】製剤例１乳剤本発明化合物 ────── ２０部キシレン ────── ５５部シクロヘキサノン ────── ２０部ソルポール２６８０────── ５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘク
タール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布す
る。

【０１４４】

【表７１】製剤例２水和剤本発明化合物 ────── ２５部ジークライトＰＦＰ ────── ６６部（カオリナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工
業（株）商品名）ソルポール５０３９ ────── ４部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０ ────── ３部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）リグニンスルホン酸カルシウム────── ２部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分
量がヘクタール当たり、０．００５〜５０ｋｇになるよ
うに散布する。

【０１４５】

【表７２】製剤例３粉剤本発明化合物 ────── ３部カープレックス＃８０──────０．５部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）クレー ────── ９５部リン酸ジイソプロピル──────１．５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際しては
上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜
５０ｋｇになるように散布する。

【０１４６】

【表７３】製剤例４粒剤本発明化合物 ────── ４部ベントナイト ────── ５５部タルク ────── ４０部リグニンスルホン酸カルシウム────── １部以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．
００５〜５０ｋｇになるように散布する。

【０１４７】

【表７４】製剤例５フロアブル剤本発明化合物 ────── ２５部ソルポール３３５３ ────── １０部（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ ──────０．５部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ザンサンガム水溶液────── ２０部（天然高分子）水 ──────４４．５部有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加えよく攪拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際
しては、上記フロアブル剤を５０〜２００００倍に希釈
して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

【０１４８】次に実施例により、本発明の内容を具体的
に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるべきも
のではない。

【０１４９】

【実施例】

〔合成例１〕１，３−ジメチル−５−ピラゾールカルボン酸（本発明
化合物Ｎｏ．１．１）の合成３−メチル−５−ピラゾールカルボン酸エチルエステル
２．６ｇとジメチル硫酸２ｇを１６０〜１７０℃で２時
間反応した。ここへ５Ｎ水酸化ナトリウム溶液８．３ｇ
を加え８０〜９０℃で３０分間反応した。空冷後塩酸を
加えて酸性にすることにより結晶が析出する。これを濾
取し、水で洗浄して乾燥することにより本発明化合物Ｎ
ｏ．１．１を１．５ｇ得た。

【０１５０】ｍ．ｐ．１８７〜１８９℃

【０１５１】〔合成例２〕２，４−ジメチル−５−チアゾールカルボン酸（本発明
化合物Ｎｏ．２．１）の合成チオアセトアミド２０ｇと２−クロロアセト酢酸メチル
エステル４０ｇを、エタノール３００ｍｌ中３時間加熱
還流した。放冷後炭酸カリウム３７ｇを加え再び３時間
加熱還流した。反応終了後エタノールを留去し、水とク
ロロホルムを加え抽出した。

【０１５２】クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧留去し２，４−ジメチル−５−チアゾ
ールカルボン酸メチルエステル（本発明化合物Ｎｏ．
２．２）４１．９ｇを得た。メタノール５０ｍｌ、水５
０ｍｌに水酸化カリウム９．７ｇを加えた後、室温で
２，４−ジメチル−５−チアゾールカルボン酸メチルエ
ステル１０．２ｇを滴下した。室温で１時間反応後、２
Ｎ−塩酸を加えて酸性にした。メタノールを留去後結晶
を濾取し水で洗浄して乾燥することにより本発明化合物
Ｎｏ．２．１を６．６ｇ得た。

【０１５３】ｍ．ｐ．２２０〜２２５℃

【０１５４】〔合成例３〕２−クロロ−４−メチル−５−チアゾールカルボン酸エ
チルエステル（本発明化合物Ｎｏ．２．３４）の合成３−アミノクロトン酸エチルエステル２５ｇにトルエン
３００ｍｌ中クロロカルボニルスルフェニルクロリド２
５ｇを氷冷下滴下した。２時間加熱還流後、冷却し析出
した結晶を濾取後トルエンで２回洗浄し４−メチル−５
−エトキシカルボニル−２−チアゾロン２２．３ｇを紫
色結晶として得た。

【０１５５】４−メチル−５−エトキシカルボニル−２
−チアゾロン２２．３ｇにオキシ塩化リン６０ｍｌを加
え、１６時間加熱還流した。冷却後反応液を氷水に加え
炭酸カリウムで中和した。酢酸エチルで抽出後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、粗生成物
１９ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（クロロホルム）で精製し本発明化合物Ｎｏ．２．
３４を１５．７ｇ白色結晶として得た。

【０１５６】ｍ．ｐ．３７．５〜３９．０℃

【０１５７】〔合成例４〕３−クロロ−１−メチル−５−ピラゾールカルボン酸エ
チルエステル（本発明化合物Ｎｏ．４．３（ａ））の合
成３−アミノ−１−メチルピラゾール６．５ｇを濃塩酸５
５ｍｌに溶解する。この溶液へ、氷冷下０〜５℃の温度
を保ちながら、亜硝酸ナトリウム６．２２ｇを水１２．
５ｍｌに溶解した溶液を滴下していく。滴下終了後さら
にこの温度で１時間攪拌を続ける。塩化第１銅７ｇをク
ロロホルム５５ｍｌに懸濁した溶液へ、上記のジアゾニ
ウム溶液を滴下していく。途中で塩化第一銅２ｇを２回
追加した。

【０１５８】滴下終了後、５０℃で５時間反応させた後
室温で１５時間攪拌を続けた。この溶液をセライトで濾
過した後、炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和した。ク
ロロホルム層を抽出し、水層をさらにクロロホルム５０
ｍｌで２回抽出を行い、合わせたクロロホルム溶液を飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を減圧下で留去し、粗生成物７ｇを得た。

【０１５９】これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製して３−クロロ−１−メチルピラゾールを黄色
油状物として５．２ｇ得た。次に、この化合物５ｇをテ
トラヒドロフラン５０ｍｌに溶解して−７０℃に冷却し
た。この溶液に別に調製したＬＤＡ溶液（ジイソプロピ
ルアミン４．５ｇ、ｎ−ブチルリチウム（１５％）１
８．８ｇより調製）を滴下し、滴下終了後−７０℃で１
時間攪拌を続けた。

【０１６０】クロロギ酸エチル９．５ｇをテトラヒドロ
フラン５０ｍｌに溶解した溶液へ、−７０℃で上記のリ
チオ化ピラゾール溶液を滴下し、滴下終了後さらに同温
で３時間攪拌を続けた。５％塩酸を加えてクエンチし、
減圧下で濃縮した後、クロロホルム８０ｍｌで２回抽出
した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧
下で溶媒を留去し粗生成物を得た。

【０１６１】これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製して本発明化合物Ｎｏ．４．３（ａ）を７．２
ｇ得た。ｍ．ｐ．３７．５〜３８．５℃

【０１６２】〔合成例５〕３−クロロ−１−メチル−５−ピラゾールカルボン酸
（本発明化合物Ｎｏ．４．１（ａ））の合成合成例４で合成した本発明化合物Ｎｏ．４．３（ａ）
３．５ｇをエタノール２０ｍｌ、水２０ｍｌに溶解し、
水酸化ナトリウム１．８ｇを加えて室温下で１５時間攪
拌した。塩酸を加えて中和することにより結晶が析出す
る。これを濾取し、冷水で洗浄して乾燥することにより
本発明化合物Ｎｏ．４．１（ａ）を２．７ｇ得た。

【０１６３】ｍ．ｐ．１７１〜１７４℃

【０１６４】〔合成例６〕３−クロル−１−メチル−５−ピラゾールカルボン酸ク
ロライドの合成３−クロル−１−メチル−５−ピラゾールカルボン酸
（本発明化合物Ｎｏ．４．１（ａ））１００ｇをベンゼ
ン２００ｍｌに懸濁させ、塩化チオニル１５０ｍｌを滴
下した。ついで４時間加熱還流した。放冷後、溶媒を減
圧下で留去した。得られた残渣を減圧蒸留し、目的の３
−クロル−１−メチル−５−ピラゾールカルボン酸クロ
ライド１０３ｇを得た。

【０１６５】沸点７８〜８０℃／２ｍｍＨｇ

【０１６６】〔合成例７〕３−クロル−１−メチル−５−ピラゾールカルボン酸ベ
ンジルエステル（本発明化合物Ｎｏ．３．９３（ａ））
の合成ベンジルアルコール１．６ｇをクロロホルム５０ｍｌに
溶解する。この溶液へ氷冷下０〜５℃の温度を保ちなが
ら、トリエチルアミン１．８ｇ、次いで３−クロル−１
−メチル−５−ピラゾールカルボン酸クロライド３．０
ｇ滴下し、更に少量の４−ジメチルアミノピリジンを加
える。添加後、室温下で３．５時間攪拌した。

【０１６７】この溶液に水５０ｍｌを加え、クロロホル
ム層を抽出し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。
溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（クロロホルム）で精製し、本発明化合物Ｎ
ｏ．３．９３（ａ）を３．７ｇ得た。ｎ_D ^19.9 １．５５６４次にこれらの方法に準じて製造した一般式〔２〕の化合
物の物性値等を第７表に示す。なお表中の化合物Ｎｏ．
は第３表〜第６表に示した化合物Ｎｏ．を表わす。

【０１６８】第７表

【０１６９】

【表７５】 ──────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．物性値 ──────────────────────────────── ３．１（ａ）ｍｐ８７−８８℃ ３．４（ａ）ｍｐ５２．５−５３．５℃ ３．２７（ａ）ｍｐ８３−８６℃ ３．２９（ａ）ｍｐ１３２．５−１３３℃ ３．５２（ａ）ｍｐ１６５．０−１６６．０℃ ３．９３（ａ）ｎ_D ^19.9 １．５５６４３．９６（ａ）ｍｐ９６．０−９７．０℃ ３．９９（ａ）ｍｐ３１−３２℃ ３．１０５（ａ）ｍｐ３３．５−３５．０℃ ３．１０８（ａ）ｍｐ６８．５−６９．５℃ ３．１０９（ａ）ｍｐ５２−５４℃ ３．１１２（ａ）ｍｐ４５−４６℃ ３．１１４（ａ）ｍｐ７６．５−７８℃ ３．１１８（ａ）ｍｐ８３−８４℃ ３．１１９（ａ）ｍｐ９１．５−９３．０℃ ３．１２０（ａ）ｍｐ６０−６２℃ ３．１２１（ａ）ｍｐ９２−９３℃ ３．１２２（ａ）ｍｐ１０１．０−１０２．５℃ ３．１２３（ａ）ｍｐ８９−９０℃ ３．１２４（ａ）ｍｐ１３１−１３２℃ ３．１２５（ａ）ｍｐ８９−９１℃ ３．１２９（ａ）ｍｐ４１−４３℃ ──────────────────────────────── 第７表（続き）

【０１７０】

【表７６】 ──────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．物性値 ──────────────────────────────── ３．１３３（ａ）ｍｐ９６−９８℃ ３．１３６（ａ）ｍｐ９６−９７℃ ３．１４０（ａ）ｍｐ８０．５−８３．０℃ ３．１４４（ａ）ｍｐ１２３．０−１２５．０℃ ３．１５１（ａ）ｍｐ７０−７１℃ ３．１５２（ａ）ｍｐ４４−４６℃ ３．１５４（ａ）ｍｐ７１．０−７２．５℃ ３．１５５（ａ）ｍｐ３０−３２℃ ３．１５６（ａ）ｍｐ１３２−１３６℃ ３．１５８（ａ）ｍｐ４０．０−４１．５℃ ３．１６１（ａ）ｍｐ７７−７８℃ ３．１６３（ａ）ｎ_D ^20.0 １．５８３０３．１６６（ａ）ｍｐ４５−４６℃ ３．１６７（ａ）ｍｐ３５−３６℃ ３．１６８（ａ）ｍｐ９６−９７℃ ３．１７０（ａ）ｎ_D ^20.8 １．５７８２３．１７８（ａ）ｍｐ９５−９６℃ ３．１８４（ａ）ｍｐ１４２．０−１４３．５℃ ３．１８５（ａ）ｍｐ４６−４８℃ ３．１９１（ａ）ｍｐ３２−３４℃ ３．１９８（ａ）ｍｐ４９−５１℃ ３．２２９（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５４５９ ──────────────────────────────── 第７表（続き）

【０１７１】

【表７７】 ──────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．物性値 ──────────────────────────────── ３．２３５（ａ）ｎ_D ^20.0 １．５３０６３．２４２（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５５７０３．２７３（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５４３９３．３１７（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５４４４３．４８２（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５３２３３．５１５（ａ）ｍｐ４０−４２℃ ３．６４７（ａ）ｍｐ７２−７４℃ ３．６５０（ａ）ｍｐ５５−５７℃ ３．６７５（ａ）ｍｐ６５．５−６６．５℃ ４．１（ａ）ｍｐ１６５−１６８℃ ４．１（ｂ）ｍｐ１１９−１２０℃ ４．１（ｆ）ｍｐ１５５−１５６℃ ４．１（ｇ）ｍｐ１１８−１２２℃ ４．２（ａ）ｍｐ２３−２５℃ ４．３（ａ）ｍｐ３７．５−３８．５℃ ４．４（ａ）ｎ_D ^20.0 １．４９３０４．５（ａ）ｎ_D ^20.0 １．３９４４４．６（ａ）ｎ_D ^20.0 １．４９０６４．８（ａ）ｎ_D ^20.1 １．４８８８４．１０（ａ）ｎ_D ^19.8 １．４８８５４．１３（ａ）ｎ_D ^20.0 １．４８７２４．１４（ａ）ｍｐ３６−３８℃ ──────────────────────────────── 第７表（続き）

【０１７２】

【表７８】 ──────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．物性値 ──────────────────────────────── ４．１６（ａ）ｍｐ３７．５−３８．５℃ ４．１８（ａ）ｎ_D ^19.9 １．５０９９４．１９（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５０５４４．２０（ａ）ｎ_D ^19.9 １．５１４０４．２１（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５１１９４．２３（ａ）ｎ_D ^20.5 １．５１０４４．２４（ａ）ｎ_D ^20.5 １．５０８２４．２５（ａ）ｍｐ５９−６２℃ ４．２６（ａ）ｍｐ８３−８６℃ ４．２７（ａ）油状４．３１（ａ）ｎ_D ^20.0 １．５０９２４．３５（ａ）ｎ_D ^20.0 １．５０００４．３７（ａ）ｍｐ３５．０−３７．５℃ ４．４１（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５１１２４．４２（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５１９９４．４３（ａ）ｎ_D ^19.7 １．５３６７４．４４（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５６９３４．４９（ａ）ｎ_D ^19.9 １．５３０８４．５１（ａ）ｎ_D ^20.2 １．５０２８４．５２（ａ）ｎ_D ^20.0 １．５１５８４．５５（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５２７１４．５８（ａ）ｍｐ５０−５２℃ ──────────────────────────────── 第７表（続き）

【０１７３】

【表７９】 ──────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．物性値 ──────────────────────────────── ４．５９（ａ）ｍｐ５０−５２℃ ４．６１（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５２３６４．６７（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５０５７４．７０（ａ）ｎ_D ^20.0 １．４７４３４．７３（ａ）ｍｐ７３−７４℃ ４．７４（ａ）ｍｐ４９−５２℃ ４．７５（ａ）ｎ_D ^20.2 １．５２９５４．７６（ａ）ｎ_D ^19.7 １．５１７２４．７７（ａ）ｎ_D ^19.7 １．４９７８４．７８（ａ）ｎ_D ^19.8 １．５１２４４．８２（ａ）ｍｐ４１−４２℃ ４．８４（ａ）ｍｐ７４−７６℃ ４．８５（ａ）ｍｐ６０−６２℃ ４．８６（ａ）ｍｐ７２−７３℃ ４．８７（ａ）ｍｐ７５−７６℃ ４．８８（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５４９８４．８９（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５３５１４．９０（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５２４５４．９１（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５６９８４．９２（ａ）ｍｐ６５．５−６６．５℃ ４．９３（ａ）ｍｐ８８−８９℃ ４．９４（ａ）ｍｐ７４−７５℃ ──────────────────────────────── 第７表（続き）

【０１７４】

【表８０】 ──────────────────────────────── 化合物Ｎｏ．物性値 ──────────────────────────────── ４．９６（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５１６１４．１０５（ａ）ｎ_D ^20.1 １．４９７５４．１２３（ａ）ｎ_D ^20.1 １．４９２４４．１２６（ａ）ｎ_D ^19.9 １．４９７２４．１２７（ａ）ｎ_D ^19.9 １．４９２０４．１８２（ａ）ｎ_D ^20.0 １．５４１２４．１９７（ａ）ｍｐ８８−９１℃ ４．２９８（ａ）ｎ_D ^20.0 １．４９６４４．４５７（ａ）ｎ_D ^20.1 １．５３８９４．４６０（ａ）ｍｐ４７−４９℃ ４．４９０（ａ）ｍｐ９５．５−９６．５℃ ５．７（ａ）粘稠物５．１８（ａ）ｍｐ１６２−１６３℃ ５．２０（ａ）粘稠物５．２２（ａ）ｍｐ１６５−１６７℃ ５．２３（ａ）粘稠物５．４０（ａ）ｍｐ５１−５２．５℃ ５．４１（ａ）ｎ_D ^20.0 １．５００２６．１（ａ）ｍｐ１４５−１４６℃ ６．１１（ａ）ｍｐ１５６−１５８℃ ６．２５（ａ）ｍｐ７２−７３℃ ６．３８（ａ）ｍｐ３７−４４℃ ────────────────────────────────

【０１７５】本発明に係る化合物の有用性について、以
下の試験例において具体的に説明する。但し、これらの
みに限定されるものではない。試験例１キュウリべと病防除効果試験直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポ
ット当たり２０ｍｌ散布した。

【０１７６】散布翌日キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸
濁液（２×１０⁵個／ｍｌ）を噴霧し、温度２５℃、湿
度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室に
おき、接種７日後に形成された病斑面積の接種葉に占め
る割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。

【０１７７】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×１００その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。本発
明化合物Ｎｏ．１．１，Ｎｏ．２．１，Ｎｏ．２．３
２，Ｎｏ．３．９３（ａ），Ｎｏ．３．９９（ａ），Ｎ
ｏ．３．１０５（ａ），Ｎｏ．３．１３３（ａ），Ｎ
ｏ．３．１５８（ａ），Ｎｏ．３．６７５（ａ），Ｎ
ｏ．４．１（ａ），Ｎｏ．４．１（ｇ），Ｎｏ．４．３
（ａ）

【０１７８】試験例２イネいもち病防除試験（水面施
用）１／２万アールのビーカーポットに植えた１．５葉期の
イネに、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍ
に調製した薬液１０ｍｌをポットに灌注処理する。２週
間後に、処理したイネにいもち病菌の分生胞子懸濁液を
散布接種する。相対湿度９５〜１００％、約２４℃中で
２４時間、菌をイネに感染させた後、温室内にイネを放
置し、約１週間後に発病の程度を０〜５の６段階で調査
した。

【０１７９】その結果、以下の化合物が罹病指数１を示
した。本発明化合物Ｎｏ．１．１，Ｎｏ．１．３，Ｎ
ｏ．２．１，Ｎｏ．２．１８，Ｎｏ．２．３２，Ｎｏ．
２．３３，Ｎｏ．２．３４，Ｎｏ．２．４１，Ｎｏ．
３．２７（ａ），Ｎｏ．３．２９（ａ），Ｎｏ．３．９
３（ａ），Ｎｏ．３．９９（ａ），Ｎｏ．３．１０５
（ａ），Ｎｏ．３．１２２（ａ），Ｎｏ．３．１２５
（ａ），Ｎｏ．３．１５８（ａ），Ｎｏ．３．１８５
（ａ），Ｎｏ．３．１９８（ａ），Ｎｏ．３．２２９
（ａ），Ｎｏ．３．２４２（ａ），Ｎｏ．３．６７５
（ａ），Ｎｏ．４．１（ａ），Ｎｏ．４．３（ａ），Ｎ
ｏ．４．６（ａ），Ｎｏ．４．６０（ａ），Ｎｏ．４．
６１（ａ），Ｎｏ．４．７９（ａ），Ｎｏ．４．８９
（ａ），Ｎｏ．４．８３（ａ），Ｎｏ．４．９１
（ａ），Ｎｏ．４．９２（ａ），Ｎｏ．４．９４
（ａ），Ｎｏ．４．１２６（ａ），Ｎｏ．４．２９８
（ａ），Ｎｏ．４．４６０（ａ），Ｎｏ．５．１８
（ａ），Ｎｏ．５．２２（ａ），Ｎｏ．６．３８
（ａ），Ｎｏ．４．１（ｇ）

【０１８０】試験例３イネいもち病防除試験（粒剤施
用）水稲（品種：日本晴）を１／１万アールのポットで３〜
４葉期まで湛水栽培し、このポット水面に活性化合物４
％を含有する粒剤を処理した。処理２週間後にイネいも
ち病菌の分生胞子懸濁液を散布接種した。相対湿度９５
〜１００％、約２４℃内に２４時間保った後、温室に移
し、接種７日後に発病程度を試験例２と同様の６段階で
調査した。

【０１８１】その結果を以下に示す。

【０１８２】

【表８１】 ──────────────────────────────── 本発明化合物有効成分量（ｇ／ｍ²）罹病指数 ──────────────────────────────── Ｎｏ．１．１０．２４１Ｎｏ．２．１０．２４１Ｎｏ．２．３２０．２４１Ｎｏ．４．１（ａ）０．２４１Ｎｏ．４．３（ａ）０．２４１無処理区 ── ５ ────────────────────────────────

【０１８３】試験例４イネいもち病防除試験（育苗箱
施用）水稲（品種：日本晴）を、育苗箱（３０ｃｍ×６０ｃｍ
×３ｃｍ）を用いて２５日間栽培し、これに活性化合物
４％を含有する粒剤を処理した。処理翌日、稚苗を１／
１万アールのポットに移植後、３週間湛水栽培した。こ
の後試験例３と同様に接種、調査を行なった。

【０１８４】その結果を以下に示す。

【０１８５】

【表８２】 ──────────────────────────────── 本発明化合物有効成分量（ｇ／箱）罹病指数 ──────────────────────────────── Ｎｏ．１．１２．４１Ｎｏ．２．１２．４１Ｎｏ．２．３２２．４１Ｎｏ．４．１（ａ）２．４１Ｎｏ．４．３（ａ）２．４１無処理区 ── ５ ────────────────────────────────

【０１８６】

【発明の効果】これらの本化合物は、優れた農園芸用病
害防除作用を示し、有用作物に対する薬害も認められな
いため、農園芸用殺菌剤として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 277/56 (72)発明者中島康之千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者鈴木博之千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者安見由章千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者菊池隆正千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者大宅博司埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者笹部繁埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者西岡正憲埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者古里孝埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式〔１〕Ａ−ＣＯＯＲ¹ 〔１〕〔上記式中、Ｒ¹は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル
基を表し、Ａは【化１】を表し、Ｒ²はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表し、Ｒ³はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表し、Ｒ⁴はハロゲン原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表
し、Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表す。〕で表される化合
物の１種以上を有効成分として含有する植物病害防除
剤。
【請求項２】ＡがＡ−１である請求項１記載の植物病
害防除剤。
【請求項３】Ｒ²がメチル基であり、Ｒ³がメチル基
である請求項２記載の植物病害防除剤。
【請求項４】ＡがＡ−２である請求項１記載の植物病
害防除剤。
【請求項５】Ｒ⁴が塩素原子またはメチル基であり、
Ｒ⁵がメチル基またはエチル基である請求項４記載の植
物病害防除剤。
【請求項６】請求項１、２、３、４または５記載の化
合物の１種以上を有効成分として含有するイネいもち病
防除剤。
【請求項７】一般式〔２〕【化２】〔上記式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｒ²はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表し、Ｒ⁶は水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属
原子、アンモニウム、スルホニウム、ホスホニウム、置
換されていてもよいアリール基、置換されていてもよい
ヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイク
リル基、置換されていてもよいアリールＣ₂〜Ｃ₄アル
ケニル基、−［Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）］_m−Ｒ⁹基、−Ｎ
（Ｒ¹⁰）（Ｒ¹¹）基または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹²）（Ｒ¹³）基
を表し、Ｒ⁷およびＲ⁸は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（これらはＲ⁷，Ｒ⁸が
一緒になり、環状アルキル基を形成しても良い）、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆ハロアルキル基、置換されていてもよいアリール
基、置換されていてもよいヘテロアリール基、Ｃ₁〜Ｃ
₄アルキルカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボ
ニル基またはシアノ基を表し、ｍは０または１〜５を表し、Ｒ⁹は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₀ハロアルケ
ニル基、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル基、置換されていて
もよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリー
ル基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ
₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニ
ルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₃〜Ｃ
₈シクロアルキルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁
〜Ｃ ₆アルキル基、置換されていてもよいアリールアル
キルオキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ
基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、シ
アノ基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ¹⁴基、−Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁵基、−
Ｎ（Ｒ¹⁶）（Ｒ¹⁷）基、−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ¹⁸）（Ｒ¹⁹）基
またはＯＨ基を表し、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ
₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオＣ₁〜Ｃ₄アルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル
基、置換されていてもよいアリール基、置換されていて
もよいアリールカルボニル基または置換されていてもよ
いアリールスルホニル基を表わし、Ｒ¹²はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル
基または置換されていてもよいアリール基を表わし、Ｒ¹³はアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₅モノアルキルアミノ基また
はＣ₁〜Ｃ₅ジアルキルアミノ基を表わし、Ｒ¹⁴は、水素原子、ＯＨ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ
₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、置換されていてもよいアリー
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコ
キシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハ
ロアルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基
または置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基
を表し、ｎは０、１または２を表し、Ｒ¹⁵は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
ハロアルキル基またはＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基を表し、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基（これらは、Ｒ¹⁶，Ｒ¹⁷が一緒になり、
環状アルキル基を形成してもよい）、Ｃ₃〜Ｃ ₆シクロ
アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換さ
れていてもよいアリールＣ₂〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリ
ールカルボニル基またはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニ
ル基を表し、Ｒ¹⁸およびＲ¹⁹は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基または置換されていてもよいアリール基
を表し、 “置換されていてもよい”の表現は、水素原子の他に置
換基としてハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ ₁〜Ｃ₄
ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ基、アリー
ル基、アリールオキシ基、ベンジル基、ベンジルオキシ
基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ
₄アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホ
ニル基、スチリル基、アミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
カルボニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル
オキシ基またはアミノカルボニル基を表し、 “アリール”の表現は、ベンゼン、ナフタレン等の芳香
族化合物を表し、 “ヘテロアリール”の表現は５員環、または６員環の芳
香族複素環式化合物を表し、 “ヘテロサイクリル”の表現は、５員環または６員環の
非芳香族複素環式化合物を表す。〕で表されるピラゾー
ルカルボン酸誘導体。
【請求項８】Ｘが塩素原子または臭素原子であり、Ｒ
²がメチル基である請求項７記載のピラゾールカルボン
酸誘導体。
【請求項９】Ｘが塩素原子または臭素原子であり、Ｒ
²がメチル基であり、Ｒ⁶が−［Ｃ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）］
_m−Ｒ⁹基（Ｒ⁷，Ｒ⁸，Ｒ⁹，ｍはそれぞれ前記のも
のを表す。）である請求項７記載のピラゾールカルボン
酸誘導体。
【請求項１０】Ｘが塩素原子であり、Ｒ²がメチル基
であり、Ｒ⁷およびＲ⁸が、それぞれ独立に、水素原
子、メチル基またはエチル基であり、Ｒ⁹が水素原子、
Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル基または置換されていてもよいアリ
ール基であり、ｍが０、１または２である請求項９記載
のピラゾールカルボン酸誘導体。
【請求項１１】Ｘが塩素原子であり、Ｒ²がメチル基
であり、Ｒ⁶がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、フェニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基
または２−フェニルプロピル基である請求項７記載のピ
ラゾールカルボン酸誘導体。
【請求項１２】請求項７、８、９、１０または１１記
載のピラゾールカルボン酸誘導体の１種以上を有効成分
として含有する植物病害防除剤。
【請求項１３】請求項７、８、９、１０または１１記
載のピラゾールカルボン酸誘導体の１種以上を有効成分
として含有するイネいもち病防除剤。