【発明の詳細な説明】
Ｎ−スルフェニル化、及びＮ−アシル化ピラゾリン発明の背景
以下がピラゾリンに関して発表している：Ｕ、Ｓ、 ４．０７０．３６５ ＥＰ
Ａ ２１．５０６Ｕ、Ｓ、 ４，１５６．００７ ＥＰＡ ５８，４２４Ｕ、Ｓ
、 ４，１．７４，３９３ ＥＰＡ ６２，３３４Ｕ、Ｓ、 ４．６６３，３４
１ ＥＰＡ １１３．２１３ＷＯ８８１０５０４６ＥＰＡ １５３．１２７ＷＯ
８８１０７９９４ＥＰＡ ２８６．３４６ＷＯ８９１００５６２ＥＰＡ ３００
，６９２Ｇｒｏｓｓｃｕｒｔ等。
本出願はＵ、Ｓ 出願０７／２４９．８８１及び０７／３０４，０１１との同族
出願である。
発明の概要
本発明は、すべての幾何及び立体異性体を含む式Ｉ、ＩＩ及びｉｌｌの化合物、
農業的に適したそれらの塩、それらを含む配合物、ならびに農業及び家庭におけ
る殺節足動物剤としての利用に関する。今後、単純化のため化合物、異性体及び
塩を化合物と呼ぶ。化合物は次式：％式％
［式中、
Ａは、０−３個の炭素原子、０−１個の酸素原子、Ｎ Ｒｅ、又はＳ （０）、
を含む１．２又は３一原子架橋であり、ここで各炭素原子はそれぞれ１−２個の
ハロゲン、Ｃ，−Ｃ＠アルキル、Ｃ２−Ｃ，アルコキンカルボニル、又は任意に
独立にＷから選んだ１−３個の置換基により置換されたフェニルから選んだ１−
２個の置換基により置換されていることができ、炭素原子のひとつはＣ（０）又
はＣ（Ｓ）の基に結合していることができ：Ｂは、ＨＳＣ＋ Ｃｓアルキル、Ｃ
４Ｃ７シクロアルキル アルキル、任意に１−２個のハロゲン、又は１−２個の
ＣＨ，により置換されてもよいＣ３−Ｃ，シクロアルキル： Ｃ，−Ｃ，ハロア
ルキル、ｃｚ−ｃｓアルケニル、Ｃ２Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ，Ｃ，アルキニル
、ＯＲ，、Ｃ２−Ｃ６アルコキンアルキル、Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、Ｃ、−
Ｃ、アルコキンカルボニルアルキル、Ｃｏ、Ｒ，、Ｃ（０）Ｒ４、Ｃ（０）ＮＲ
４Ｒ６、Ｃ（Ｓ）ＮＲ４Ｒｓ、Ｃ（Ｓ） Ｒ４、Ｃ（Ｓ）ＳＲ４、フェニル、（
ＲＩ４） 、により置換されたフェニル、ベンジル、又はＷから独立に選んだ１
−３個の置換基により置換されたベンジルであり；
Ｊは、Ｈ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、又は任意にＷにより置換されてもよいフェニル
であり。
Ｋは、［Ｉ又はＣＨ３であり：
ｑは０，１又は２であり；
Ｒ１、Ｒ７、Ｒ３及びＲ＋４は独立してＲ４、ハロゲン、ＣＮ、Ｎ３、ＳＣＮ、
ＮＯ２、ＯＲ４、ＳＲ４、Ｓ （０）Ｒ，、Ｓ （０）２Ｒ４，０Ｃ（０）Ｒ４
、Ｏ３（０）２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ４、Ｃ（０） Ｒ４、ＣＣ０）Ｎ Ｒ４Ｒｓ、Ｓ
（０）２ＮＲ４Ｒ５、ＮＲ４Ｒ５、ＮＲｓＣ（０）Ｒ４、ＱＣ（０）ＮＨＲ４
、Ｎ Ｒｓ Ｃ（０） Ｎ ＨＲ４、及びＮ Ｒｂ Ｓ （０） ！Ｒ４から選
び；又はｍ、ｎ又はｐが２の場合、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ３又はＲ＋４はそれぞれ０Ｃ
Ｈ２０，０ＣＩ（２ＣＨｚＯ１又はＣＨ，ＣＨ２Ｏとして共に５又は６員環を形
成することができ、そのそれぞれは独立に１−４個のハロゲン原子、又は１−２
個のメチル基により置換されていることができ。
Ｒ４は、Ｈ，Ｃ，−Ｃ６アルキル、Ｃｓ Ｃａシクロアルキル、Ｃ，Ｃ。
アルコキンカルボニルアルキル、ｃｓ−ｃｍアルケニル、Ｃ，Ｃ。
アルキニル、Ｃ＝Ｃ，ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル、あるいはＣＮ
、Ｃ０２ＣＨ３、Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ！ＣＨ３，５ＣＨｓ、
５ＣＨ２ＣＨ３、又はＮｏｔにより置換されたＣ１−０６アルキルであるか、あ
るいはＲ４はどちらの場合も任意にＷにより置換されてもよいフェニル、又はベ
ンジルであるか：あるいはＲ４及びＲ６が共に（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）１１、
又はＣＨ，ＣＨ２ＯＣＩ−１２Ｃ）−１２であることができ；Ｒ５は、ＯＳＣ，
−Ｃ４アルキル、Ｃ３Ｃｓアルケニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、又はＣ，−Ｃ４
ハロアルキルであり；ｍＳｎ及びｐは独立して１−３であり：Ｗはハロゲン、Ｃ
Ｎ、Ｎ（ｈ、Ｃ＝Ｃ２アルキルＣ，−Ｃ，）＼ロアルキル、ＣＩ Ｃ２アルコキ
シ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキン、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、ＣＩ Ｃ２ハロアル
キルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニル、又はＣ，−Ｃ，ハロアルキルスルホ
ニル、であり；Ｒ６は、Ｈ，ＣＩ Ｃｓアルキル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
ｍ−Ｃ４ア° ルケニル、Ｃｚ Ｃａハロアルケニル、任意にＷにより置換され
てもよいフェニル、又は任意にＷにより置換されてもよいベンジルであり：
Ｒ７は、ＴＩ、ＣＩ Ｃ４アルキル、ＣＩ Ｃ４アルケニル、Ｃｘ Ｃ４アルキ
ニル、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシカルボニル、又は
Ｃ２−Ｃ，アルキルスルホニルであり：Ｑは、ＳＸ、Ｃ２−ｃ、□アルコキシカ
ルボニル、０２ Ｃ２１ノ１０アルコキシカルボニル、任意にＷから選んだ１−
３個の置換基により置換されてもよいＣ７Ｃ＋ａフェノキシカルボニル；任意に
Ｗから独立して選んだ１−３個の置換基により置換されてもよいＣ７＝ＣＩ５フ
ェニルカルボニル；Ｃｚ Ｃ２２アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ２２ハロアルキ
ルカルボニル、ＣＨＯｌＣ（０）ＣＯ，Ｒ，、又は任意にＷから独立して選んだ
１−３個の置換基により置換されてもよいＣ，Ｃ１ｚベンジルオキシカルボニル
であり；ＱがＳＸ以外の場合Ｒ３はＣ０２Ｒ，、Ｃ（０） Ｒ４、Ｓ Ｏ２Ｎ
Ｒａ Ｒｓ又はＣ０ＮＲ，Ｒ，以外であり；
Ｙは、Ｃ３ｃｗｔアルキル、Ｃ２ｃ！ｔハロアルキル、ｃｓ Ｃ１！アルコキシ
アルキル、Ｃ４Ｃｍ！アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ８−０１□アルキルチ
オ、ｃａ Ｃｌ！ハロアルキルチオ、ｃ、Ｃ２２アルキルカルボニル、ＣＢＣｔ
ｘハロアルキルカルボニル、Ｃ，−Ｃ６２アルコキシカルボニル、ＣＭ Ｃ２２
ハロアルコキシカルボニル、又はＳＸであり；
Ｚは、Ｃ７Ｃ２！アルキル、ｃ、ｃｗｔハロアルキル、Ｃｔ Ｃｏｘアルコキシ
アルキル、Ｃ４ｃ！ｔアルコキシアルコキシアルキル、Ｃ７Ｃ＋Ｚアルキルチオ
、Ｃｔ Ｃ１２ハロアルキルチオ、Ｃ７ｃｗｔアルキルカルボニル、Ｃ７Ｃ＊２
ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１１２アルコキシカルボニル、Ｃ３Ｃ２１ハ
ロアルコキシカルボニル、任意にＷから独立して選んだ１−３個の置換基により
置換されたｅｔ ｃｐｓフェニルカルボニル；又はＳＸであり；Ｘは、
ｘＬ ｘｉ ふ 狙
Ｘｓ ｈ ｋ 造
であり；
Ｒｓ及びＲＩ２は、独立してＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃｌ−Ｃｓハロアルキル、Ｃ
，Ｃ，シクロアルキル、Ｃ４Ｃｖシクロアルキルアルキル、任意にＷから選んだ
１−２個の置換基により置換されてもよいフェニル、任意にＷから独立して選ん
だ１−２個の置換基により置換されてもよいベンジル、任意にＷから独立して選
んだ１−２個の置換基により置換されてもよいフェネチル、Ｃ，−Ｃ，シアノア
ルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃｓアルコキシカルボニルアル
キル、Ｃ，−Ｃ，ジアルキルアミノカルボニルアルキルであるか：又はＲ８及び
Ｒ１２は共に（ＣＨｚ）４、（ＣＨｚ）ｓ又は（ＣＨｚ）２０ （ＣＨ２）ｘで
あることができ、Ｒｏは、Ｆ、Ｃ，−Ｃ，２アルキル、Ｃ３−Ｃ，シクロアルキ
ル、Ｃ３−Ｃ。
シクロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ，ジアルキルアミノ、ＣＩ−Ｃ，ハロアルキル、両
者共Ｗから独立して選んだ１−２個の置換基により任意に置換されてもよいフェ
ニル又はフェノキシ：ＣＩ Ｃ２２アルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ２−Ｃ４ア
ルコキン、Ｃ４−Ｃｓアルコキシアルコキシ、ＣＩ−Ｃｔアルキルチオ、ｃｔ−
ｃｓアルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、フェニル
又は１−６個のハロゲンにより置換されたＣ、−Ｃ，アルコキシであるか；又は
Ｒｏはモルホリノ、ピペリジノ、又はピロリジノ、■−ナフトキシ、２．２−ジ
メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラノキシ−７、又は０Ｎ＝Ｃ（ＣＨｓ）ＳＣ
Ｈｓであり：ＲＩＯ及びＲ１＋は、独立してＣ，−Ｃ４アルキル、ＣＩ Ｃａハ
ロアルキル、又はＷから独立して選んだ１−２個の置換基により任意に置換され
たフェニルであるか；又はＲ１゜及びＲ１１は共に（ＣＨｘ）ｘ、（ＣＨ２）３
、又はＣＨｚＣ（ＣＨｓ）ｔｃＨｔであることができ：Ｙ°はＳ又は０であり；
ａは０−２である］で表される。
好ましい化合物Ａは、式■、ＩＩ又はＩＩＩにおいて：Ｒ１、Ｒ７、Ｒ３及びＲ
Ｉ４が独立してＲ４、Ｃ０２Ｒ４、ハロゲン、ＣＮ。
ＮＯ□、ＯＲ，、ＳＲ，、Ｓ （０） Ｒｓ、Ｓ （０） ！Ｒ４、又はＮＲ４
Ｒ５であるか又は、ｍ、ｎ又はｐが２の時： ＲＩＳＲｔ、Ｒ３又はＲ１４は共
にＯＣＨ，ＯｌＯＣＨ！ ＣＨ２０、又はＣＨＩＣＨＩＯであることができ、こ
れらは１−４個のハロゲン原子又は１−２個のメチル基により置換されているこ
とができ；Ｒ４がＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃｌ−Ｃ２ハロ
アルキル、Ｃ３Ｃ４ハロアルケニル、又は任意にハロゲンにより置換されてもよ
いフェニルであり；
Ｒ６が１１、又はＣ，−Ｃ，アルキルであり；ＱがＳＸ、ＣＨＯ１Ｃ２−Ｃ，ア
ルコキシカルボニル、ＣＩ−Ｃ，ハロアルコキンカルボニル、Ｃｍ Ｃｓアルキ
ルカルボニル、Ｃ、−Ｃ４／Ｘロアルキルカルポニル、Ｃ７ＣＩ。フェノキシカ
ルボニル、Ｃ７−０１゜フェニルカルボニル、又はＣｓ Ｃ＋ｏベンジルオキシ
カルボニルであり、各フェノキン、フェニル、又はベンジルオキシ基はＷから選
んだ１−２個の置換基により任意に置換されてもよい；Ｘ カＸ ＋、Ｘ７、Ｘ
３、Ｘ、又はＸｓｔ’あり；Ｒ８及びＲＩ２が独立して自−Ｃ６アルキル、ＣＩ
Ｃｅ’−ロアルキル、Ｃ，−Ｃ，ンクロアルキル、Ｃｓ Ｃｓアルコキシカル
ボニルアルキル、フェニル、ベンジル、又はフェネチルであり、これらはそれぞ
れ独立して任意にＷで置換されていてもよく；又はＲ６及びＲ１２は共に（ＣＨ
２） ４、（ＣＩ□）、又は（ＣＨ２）ｔｏ （ＣＨｚ）２であることができ：
Ｒ１゜及びＲＩ ＋が独立してＣＩ Ｃ，アルキル、又はフェニルであり：ａが
２であり；
式Ｉｌｌが、次式
ｌｌｌ−４ｌ１ｌ−２
１１Ｆ−５
［式中、
Ｘ゛は０又はＳであり：
ｔは０．ｉ、又は２であり；
■は０、Ｓ （０） 、、又はＮＲ，であり；ＺｏはＯ又はＮＲｅであり；
Ｒｂ２はＨ、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ１１アルキル、Ｃ，Ｃ４アルコキシカルボニル
、フェニル又は独立してＷから選んだ１−３個の置換基により置換されたフェニ
ルであり。
ｑは０． １又は２である］の化合物である。
好ましい化合物Ｂは化合物Ａにおいて：Ｒ６がハロゲン、ＣＮ、Ｎｏ２．０ＣＦ
２Ｈ，０ＣＦ３、ＯＣＩ（２ｃ Ｆ ３、ＯＣＦ、ＣＦ、Ｈ１ＣＦ３、又はｍが
２の場合、ＲｏはＣ）１２ｃ （ＣＨ３）２０又はＣＦ２ＣＦ２Ｏとして共に５
員環を形成することもでき；
Ｒ２はＨ，ハロゲン、ＣＮＳＮＯ２，０ＣＨｓ、０ＣＦ２Ｈ１ＯＣＨ２ＣＦ８、
ＯＣＦ、、５Ｃ１１３，５Ｃ７Ｔ−１ＸＳＣＦｓ、ＣＦ３、ＯＣＦ。
ＣＦ、Ｈ又はフェノキンであり；
Ｒ３及びＲ１４は独立してＲ６又はＣＯ□Ｒ４であり：Ｑは５ＸＳＣ−、−Ｃ４
アルコキシカルボニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルカルボニル、Ｃ７ＣＩフェニルカル
ボニル、又はＣＨＯであり：ＸはＸｌ、Ｘ２又はＸ３であり：
ＲｓはＣ，−Ｃ４アルキル、ＣＦ３、シクロヘキシル、Ｗにより任意に置換され
てもよいフェニル、又はＷにより任意に置換されてもよいベンジルであり：
Ｒ３はＦ、Ｃ，−Ｃ２２アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｗにより任意に置
換されてもよいエニル又はフェノキシ：Ｃ＋ Ｃ２□アルコキン、ジメチルアミ
ノ、あるいはＮ Ｏｘ、Ｃ２−Ｃ４アルコキシ又は１−６個のハロゲンにより置
換された自−０４アルコキシであり：ｍ、ｎ又はｐは独立して１−２であり、１
個の置換基が４−位にあり、Ｂが＋ｉ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃｏ２Ｒ，、Ｃ（
０） Ｒ４、又は任意に（Ｒ４４）、により置換されたフェニルである化合物で
ある。
好ましい化合物Ｃは、好ましい化合物Ｂにおいて。
ＸがＸ、であり：
Ｒ，がＣ＝Ｃ４アルキルであり。
Ｒ８がＣＩ Ｃ２２アルコキソであり；式Ｉｌｌがｌｌｌ−１又はＩ Ｉ Ｉ−
２であり；ＶがＯ又はＣｌ−１，であり。
ｔが１であり；
ＲＩ３がＩ（である化合物である。
好ましい化合物りは、好ましい化合物Ｂにおいて：ＸがＸ２であり。
ＲｓがＣ，−Ｃ，アルキル、又は任意にＣＨ３あるいはＣＩにより置換されても
よいフェニルであり。
Ｒ８がＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハＣｆｆアルキル、ジメチルアミノ、又
は任意にＣＨ，あるいはＣＩにより置換され−Ｃもよいフェニルである化合物で
ある。
好ましい化合物Ｅは式Ｉの化合物Ｃである。
好ましい化合物Ｆは式ＩＩの化合物Ｂである３゜好ましい化合物Ｇは式ＩＩＩの
化合物Ｂである。
特に好ましい化合物は・
ＩＴ、好ましい化合物Ｅのメチル ３，４−ジー（４−クロロフェニル）ｉ、［
［Ｎ−［［（エトキンカルボニル）（１−メチルエチル）アミノコチオ］ −Ｎ
−［４−（）リフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］ −４，５−
ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾール；■ 好ましい化合物ＦのＮ−アセチル−３，４−
ビス（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［４−（１−リフルオロ
メチル）フェニル］ −１０−ピラゾール−１−カルボキシアミド；及びＪ 好
ましい化合物Ｇのメチル ７−クロロ−３，３ａ、４． ５−テトラヒドロ−２
−［［Ｎ−［［Ｎ−メチル−Ｎ−［オクタデシルオキシ）カルボニル１アミノ］
チオ］ −Ｎ−［４−（）リフルオロメチル）−フェニル］アミノ］カルボニル
］−２Ｈ−ベンズ［ｇ］インダゾール−３ａ−カルボキシレートである。
発明の詳細
式［１１及びＩＩＩの化合物は、式Ｖ、Ｖｔ又はＶＩＩのピラゾリン化合物と式
１■のスルフェニル ハライドの反応により製造することができる。
ＶＩ ＩＶ
ＶＩ Ｉ ＩＶ
ここで、
式ＩＶのＹは塩素、臭素又はヨー素などのハロゲンである。
ＩＶを用いたＶ、Ｖｌ及びＶｌｌの処理は、二試薬を塩基及び溶媒の存在下で混
合することにより行う。適したアミンは、トリエチルアミン、又はピリジンなど
の第３アミンである。水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど
のアルカリ金属塩基、あるいはアリール又はアルカリリチウムなどの有機リチウ
ム塩基も使用することができる。
適した溶媒にはメチレン クロリド、テトラヒドロフラン又はエーテルが含まれ
る。例えばピリジンのように、塩基を溶媒としても使用することができる場合も
ある。はとんどの場合、式Ｖ、Ｖｌ又はＶｌｌの化合物、及び所望の塩基を約５
℃−約−７０℃の低温で混合し、適した量の式■■の化合物を用いて処理する間
ずっとこの温度を保つのが望ましい。その後混合物を室温に暖め反応を完結する
。一般に式ＶＳＶｌ及びＶｌｌの化合物に対して化学量論的に小過剰の、１０％
過剰までの塩基及び式ＩＶの化合物を使用するのが望ましい。無水の試薬を使用
し、窒素雰囲気下で処理を行うことにより反応混合物から水を排除しなければな
らない。生成物は実施例１に示すような従来の方法で単離し、精製する。式■、
Ｖｌ及びＶｌｌのピラゾリン前駆体は同業者により周知の方法で製造することの
できる化合物である。ピラゾリン合成法は”５ｙｎｔｈｅｓ ｉ ｓ” １０２
８−１０４２頁、１１月、１９８５においてＥｌ−ＲＡｙｙｅｓ及びＡＩ−Ａｗ
ａｄｉにより最近再調査された。
Ｂ＝１１である式Ｖの化合物はスキーム１に示す反応式により製造することがで
きる。
スキームＩ
ｘ Ａ
Ｖｌ ｌ Ｉ ＩＸ
他の具体化において、スキーム２に示すようにＢがＨである式Ｖの化合物をさら
に塩基及び適した種類の電子試薬で処理することにより、Ｂ力用以外である式Ｖ
のある化合物を製造することができる。
スキーム２
１、塩基
Ｖ−−−−−→ Ｖ
（Ｂ＝Ｈ） 請求電子試薬 （ＢはＨ、フェニル又は置換フェニル以外）
スキーム３に示すとうり、Ｂがフェニル又は置換フェニルである式Ｖの化合物も
、式Ｘの置換ケトンとヒドラジンの反応により製造することｘ Ｂ
（Ｘ＝Ｃ１，Ｂｒ、トシル又は他の残基）（Ｂはフェニル又は置換フェニル）
式Ｖｌの化合物に関してＧｒｏｓｓｃｕｒｔ等が、Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ａｇｒ
ｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２７：４０６−
４０９ （１９７９）において、３，４−ジフェニル−１−フェニル−カルバモ
イル−２−ピラゾリンの合成を発表しｊこ。
類似の製造法がＵ、Ｓ、４．６３３，３４１に提示さ１１てしする。式ＶＩｌの
化合物はＰＣＴ ＷＯ８８１０５０４６に示された方法を用Ｌ１て製造された。
本発明で定義されたＸ及びＹを持つＸＳＹの型のスルフェニルイド（式ＩＶ）は
文献により周知である。Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、５６１。
（１９７１）中のＫｕｌｅによる再調査文献に、本発明で使用する多量のスルフ
ェニル ノ１ライドの化学及び製造が記載されてしする。Ｎ−クロロスルフェニ
ルカルバメートの合成はＵ． Ｓ． ３． ８４３． ６８９に記載されている
。他のスルフェニル ノーライドはこれらの文献の伜１（二記載の一般的方法及
びそれらの明らかな修正法により製造すること力（できる。
式■の化合物（ＱはＳＸ以外）は式Ｖｌの化合物から合成する。式■Ｉの化合物
を酸受容体の存在下でカルボニル−含有求電子試薬と反応させると窒素上に置換
が起こる。ウレアを脱プロトン化すると知られている強塩基、例えばカリウム
ｔ−ブトキシド、水素化カリウム、及び水素化ナトリウムがこの方法における酸
受容体として好ましい。適した電子試薬にはハロゲン化アンル、酸無水物、炭酸
塩、及びクロロポルメートが含まれるが、これらに限られるわけではない。通常
反応は−１０−２５℃の範囲の温度で行うが、ある場合には１１０℃の高温で、
又は＝５０℃の低温で行うこともできる。反応条件下で脱プロトン化されない溶
媒、例えばテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメトキシエタン、及
びジエチルエーテルが好ましい。本方法で使用する電子試薬は同業者に周知であ
り、一般に商業的に入手できる。
酸受容体
ＶＩ＋ＱＸ−−−−一→ Ｉｌ
ここで・
ＱＸはハロゲン化アンル、クロロホルメート及び酸無水物から選ぶ。
以下の実施例により本発明を説明する。
実施例１
３、３ａ．４．５−テトラヒドロ−３ａ−メトキシカルボニル−Ｎ−［４−（ト
リフルオロメチル）フェニル］ −Ｎ− ［Ｎ’−（１−メチルエチル） −Ｎ
’ − （エトキシカルボニル）アミノスルフェニル］ー２ＩーＩーベンズ［ｇ
］インダゾール−２−カルボキシアミド段階Ａ ３．３ａ．４．５−テトラヒド
ロ−Ｎ− ［４− ０リフルオロメチル）−フェニル］ー２１ー１ーベンズ［ｇ
］インダゾール−２−カルボキンアミド
２０ｍ１のエタノール中の１０．０ｇのテトラロン、２．０ｇのバラホルムアル
デヒド、６ ５ｇのジメチルアミン塩酸塩、及び１。７５ｍｌの濃塩酸の混合物
を２４時間加熱還流し７、室温に冷却し、エーテルと水に分配した。水抽出物を
ＩＮのＮ ａ Ｏ ）（水溶液で塩基性にし、エーテルで抽出した。エーテル抽
出物を硫酸マグネシウム」−で乾燥し、濃縮して１２．３ｇの黄色油状物質を得
た。残留油状物質を４０ｍｌのｎ−プロピル アルコールに溶解し、６．７ｍｌ
のヒドラジン ハイドレートと一緒にして１時間加熱還流した。その後反応混合
物を真空下で濃縮し、５％ＮａＨＣＯ，水溶液及びメチレン クロリドに分配し
、硫酸マグネシウム上で乾燥した。メチレン クロリド抽出物に１２．５ｇの４
−トリフルオロメチルフェニル イソシアナートを加え、混合物を１時間還流し
、室温に冷却し、濃縮して２６．１ｇの茶色油状物質を得た。シリカゲル クロ
マトグラフィーにかけ、続いてエーテルを用いて粉砕し１１、７８ｇの標題化合
物を、融点が１４９−１５１℃の淡褐色粉末として得た。
’Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）、６ １． ９ （ｍ． ＩＨ） 、２． ４ （
ｍ． ＩＨ） ３． ０ （ｍ． ２Ｈ） 、３． ５ （ｍ， ２Ｈ） 、４
． ４ （ｍ． Ｈ（） 。
７、３（ｍ．３Ｈ）、７．５８（ｄ．２Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ）。
８、０ （ｄ， ２１（） 、８． ３ （ｂｓ， ＩＨ）。
段階Ｂ：３． ３ａ． ４． ５−テトラヒドロ−３ａ−メトキシカルボニル−
Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）フェニル１２１−１−ベンズ［ｇ］インダ
ゾール−２−カルボキンアミド
１０ｍ１のＴ Ｉ−Ｉ Ｆ中の０．９ｍｌのジイソプロピルアミンの溶液に、−
７８℃にてヘキサン中２．５Ｍのｎ−ブヂル リチウム２．３ｎ１１を加え、混
合物を５分間撹拌した。この溶液に５ｍｌの”Ｉ’ Ｈ Ｆに溶解した段階への
標題化合物ｉ．Ｏｇの溶液を加えた。反応液を０℃に暖め、−７８℃に再冷却し
、その後０．７５ｍｌのメチル クロロホルメートを加えた。それから反応ＩＮ
．合物を徐々に室温に暖めながら２４時間撹拌し、Ｑ．５ｍｌの氷酢酸で急冷し
、ＮａＨＣＯ３の５％水溶液中に注いだ。
混合物をクロロホルムで抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。３０
％の酢酸エチル ヘキサンを用いたシリカゲル クロマトグラフィーにより０．
２５ｇの標題化合物を融点１７７℃−１８０℃で得た。
’）（ ＮＭＲ （ＣＤＣ Ｉ ｓ） 、６ ２． １ （ｍ， Ｈ（） 、２
． ７ （ｍ， ＬＨ）、３．０（ｍ，２Ｈ）、３．７１ （ｓ，３Ｈ）、３．
７６（ｄ．ＩＨ）、４．５８（ｄ，ＬＨ）、７．３（ｍ．３Ｈ）、７．５７（６
．２Ｈ）、７．６６（ｄ，２Ｈ）、８．０（ｄ，ＩＨ）、８．２２（ｓ，ＩＩＩ
）。
段階Ｃ・エチル （１−メチルエチル）カルバメート０℃に冷却した２００ｍｌ
のエーテルに溶解したエチル クロロホルメート（２１．、７ｇ． ０． ２モ
ル）の溶液に、３５．７ｍｌのイソプロピルアミンを撹拌、冷却しながら滴下し
た。アミンの添加が完結してから反応混合物を室温にてさらに飢 ５時間撹拌し
た。反応混合物を濾過し、エーテル溶液を水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥
した。エーテルを蒸発させ、残留物をＫｕｇｅ ｌ ｒｏｈｒ装置で蒸留し、２
２．６ｇの標題化合物、沸点・１．５ｍｍＨｇにて５０−６６℃（浴温）、を得
段階Ｄ＝エチル （クロロスルフェニル）（１−メチルエチル）カルバメート
０℃に冷却した１００ｍ１のメチレン クロリドに溶解したエチル（１−メチル
エチル）カルバメート（１３，１ｇ、０． １モル）の溶液に二塩化硫黄（１１
，３ｇ、０．１１モル）を一度に加えた。混合物の温度を０℃に保ち、ピリジン
（８，７ｇ、０． １１モル）を１１分かけて滴下した。ピリジンを全部滴下し
てから、温度を室温に上げ、さらに１．５時間撹拌を続けた。混合物を一夜放置
した。メチレン クロリドを真空下で蒸発させ、１００ｍ１のヘキサンを加えた
。ピリジン塩酸塩を濾過し、ヘキサンを蒸発させてオレンジ色の油状物質を得、
それをＫｕｇｅｌｒｏｈｒ装置で蒸留し、１２．５ｇの標題化合物、沸点＝１゜
４ｍｍＨｇにて６４−８０ （浴温）、を得た。
段階Ｅ：３． ３ａ、４． ５−テトラヒドロ−３ａ−メトキシカルボニル−Ｎ
−［４−（）リフルオロメチル）フェニル］ −Ｎ−［Ｎ″−（１−メチルエチ
ル） −Ｎ’ −（エトキシカルボニル）アミノスルフェニル］−２１■−ベン
ズ［ｇ］インダゾール−２−カルボキシアミド０℃に冷却した５０ｍ１のメチレ
ン クロリドに溶解した段階Ｂの標題化合物（２，０ｇ、４．８モル）の溶液に
トリエチルアミン（１，０ｇ、領 ０１モル）及び段階りからのエチル（クロロ
スルフェニル）（１−メチルエチル）カルバメート（１，４ｇ、７． ７モル）
を加えた。混合物を室温まで暖め、１時間撹拌した。粗混合物をエーテル−ヘキ
サン（１： ２）を溶離剤として用いたシリカゲル クロマトグラフィーにより
精製した。標題化合物（２，３４ｇ）を約９０％の純度で得た（融点：１３０−
１３４℃）。生成物をエーテル−ヘキサン（２： １）で抽出し、１．８ｇの高
純度物質、融点：１３９−１４０℃、を得た。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ） ；δ領９２ （ｔ、 ３Ｈ）、 １．２６ （ｄ。
３Ｈ）、１．３５（ｄ、３Ｈ）、１．９５（ｍ、ＬＨ）、２．７（ｍ。
ＩＨ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．８（ｍ。
３Ｈ） 、４． ５ （ｍ、２Ｈ） 、７． ２ （ｍ、３Ｈ） 、７． ４５
（ｄ、３Ｈ）、７．６５ （ｄ、２Ｈ）。
実施例２
３、 ３ａ、４． ５−テトラヒドロ−３ａ−メトキシカルボニル−Ｎ−［４−
（トリフルオロメチル）フェニル］ −Ｎ−（１−メチルプロポキシルカルボニ
ルスルフェニル）−２Ｈ−ベンズ［ｇ］インダゾール−２−カルボキシアミド
段階Ａ： （１−メチルプロポキシカルボニル）スルフェニル クロリドクロロ
カルボニルスルフェニル クロリド（１３，１ｇ、１１モル）を２−ブタノール
（６，７ｇ、０． ０９モル）と混合し、３５℃−４０℃に１時間加温した。蒸
留により標題化合物（５，９３ｇＬ沸点７０℃１０．８ｍｍＨｇ、を得た。ＮＭ
Ｒスペクトルは構造と一致した。
段階Ｂ：３． ３ａ、４． ５−テトラヒドロ−３ａ−メトキシカルボニル−Ｎ
−［４−（１−リフルオロメチル）フェニル］ −Ｎ−（１−メチルプロポキシ
カルボニルスルフェニル）−２Ｈ−ベンズ［ｇ］インダゾール＝２−カルボキシ
アミド
５ｍｌのメチレン クロリドに溶解した段階Ｂ（実施例１）の標題化合物（０，
４ｇ、０． ９６ミリモル）の溶液にトリエチルアミン（０゜１２ｇ）を加え、
０℃に冷却した。この溶液に（１−メチルプロポキシカルボニル）スルフェニル
クロリド（段階Ａ） （０，２ｇ、０． ００１２モル）を加えた。混合物を
室温で１時間撹拌した。この段階の薄層クロマトグラフィーは部分的な変換しか
示さないので、さらに（１−メチルプロポキシカルボニル）スルフェニル クロ
リド（０，２ｇ）及びトリエチルアミン（０，１２ｇ）を加え、混合物を終夜放
置した。反応混合物をヘキサン−エーテル（７： １）を溶離剤とするシリカゲ
ル カラム クロマトグラフィーにかけた。標題化合物（０，２２ｇ）を高純度
で得た；融点＋１２５−１２６℃。
ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）：δ ０． ９ （ｍ、３Ｈ） 、１． ３ （ｍ、
３Ｈ）、１． ６ （ｍ、２Ｈ）、１．９ （ｍ、ＩＨ） 、２． ８ （ｍ、
３Ｈ） 。
３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．８（ｄ、ＩＨ）、４．５（ｄ、ＩＨ）、５゜０ （
ｍ、ＩＨ） 、７．０５ （ｍ、３Ｈ）、７． ２５ （ｍ、ＩＨ）、７゜５
（６，２１１） 、７． ５７ （ｄ、２Ｈ）。
実施例３
３、 ３ａ、４． ５−テトラヒトｏ−３ａ−メトキシカルボニル−Ｎ−［４−
（トリフルオロメチル）フェニル］ −Ｎ−（ジブチルアミノスルフェニル）−
２Ｈ−ベンズ［ｇ］インダゾール−２−カルボキシアミド段階Ａ：Ｎ、Ｎ’−ビ
ス−（ジブチルアミノ）ジスルフィド０℃に冷却した２００ｍ１のヘキサンに溶
解したジブチルアミン（５２ｇ、０． ４モル）の溶液に塩化硫黄（１３，５ｇ
、０． １モル）を２０分かけて撹拌しながら滴下した。反応混合物を室温に加
温し、３０分撹拌を続けた。反応混合物を濾過し、ヘキサンを蒸発させて３０．
１ｇの標題化合物を得た。
段階Ｂ・ジブチルアミノスルフェニルクロリド１２ｍ１の四塩化炭素に溶解した
Ｎ、Ｎ’ −ビス−（ジブチルアミノ）ジスルフィド（１３，２ｇ、０．０５モ
ル）の溶液にスルフリル クロリド（６，７５ｇ、０．０５モル）を周囲温度で
滴下した。その倹約６０℃に１０分間加熱し、蒸留して標題化合物（７，５５ｇ
）を黄色液体で得た。０．６ｍｍＨＨにおける沸点：８０−８７℃。
段階Ｃ：３． ３ａ、４． ５−テトラヒドロ−３ａ−メトキシカルボニル−Ｎ
−［４−（）リフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−（ジブチルアミノスルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンズ［ｇ］インダゾール−２−カルボキシアミド
０℃に冷却した８ｍｌのメチレンクロリドに溶解した段階Ｂ（実施例１）の標題
化合物（０，４ｇ、０． ９６モル）の溶液にトリエチルアミン（０，１５ｇ）
及びジブチルアミノスルフェニルクロリド（０，２ｇ）を加えた。反応混合物を
室温に加温し、１時間撹拌した。混合物を、ヘキサン−エーテル（６： １）を
溶離剤とするシリカゲル カラム クロマトグラフィーにかけた。標題化合物（
０，２４ｇ）を高純度で得た。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）：６０． ７−１． ７ （ｍ、１４Ｈ）、１゜９（
ｍ、ＩＨ）、２．６−３．１ （ｍ、７Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）。
３．７５（ｄ、Ｈ（）、４．４５（ｄ、ＩＨ）、７．１（ｍ、３Ｈ）。
７、 ２５ （ｍ、ＩＨ） 、７． ４ （ｄ、２Ｈ） 、７． ６ （ｄ、２
Ｈ）。
実施例４
７−クロロ−３，３ａ、４．５−テトラヒドロ−３ａ−メトキシカルボニル−Ｎ
−［４−（１−リフルオロメチル）フェニル］ −Ｎ−［Ｎ’ （メチル） −
Ｎ’ −（ヘキソキシカルボニル）アミノスルフェニル］−２Ｈ段階Ａ： （（
２−（３−クロロフェニル）エチル）メタンスルホネート１５０ｍ１のＴＨＦに
溶解した３０．０ｇの３−クロロフェネチルアルコール、及びｉｓ、ａｍ＋のメ
タン スルホニル クロリドの０℃の溶液に、５０ｍ１のＴＨＥに溶解した２８
．０ｍｌのトリエチルアミンの溶液を滴下した。反応混合物を室温に加温し、終
夜撹拌し、濾過した。濾液を重炭酸ナトリウム水溶液とエーテルに分配した。そ
の後有機抽出層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して４５
゜９３ｇの無色透明な油状物質を得た。
ＭＢ・３−クロロベンゼンブタン酸
３００ｍ１のＴＩ（Ｆに溶解した８ ０ｇの６０％水素化ナトリウムの混合物に
、５０ｍ１のＴＨＦに溶解した３１．０ｍｌのマロン酸ジエチルの溶液を窒素下
で滴下した。マロン酸ジエチルの添加の完結後、淡黄色の均一な溶液を得た。こ
れに４５．９３ｇの段階Ａからのスルホネートの溶液を加え、混合物を終夜加熱
還流した。その後反応混合物を室温に冷却し、４００ｍ１のＩＮ塩酸中に注ぎ、
エーテルで抽出した。エーテル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、
減圧下で濃縮し、て６８．９ｇの黄色油状物質を得た。粗油状物質を４００ｍ１
のメタノール、１−ｏｏｍ＋のＮ２０及び４０ｍ１の５０％Ｎ ａ ＯＨ水溶液
に溶解した。反応液を終夜撹拌し、メタノールを減圧下で除去した。粗残留物を
１１２０とエーテルに分配し、水抽出層を濃塩酸で酸性化し、エーテルで数回抽
出した。エーテル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮し−（５
１，７ｇの黄色油状物質を得た。粗残留物を２００ｍ１のトルエン中に溶解し、
Ｎ２下で４日間加熱還流し、脱力ルボキノル化を行った。この後、トルエンを減
圧子の濃縮により除去して３５．７２ｇの黄色油状物質を得た。粗残留物の’Ｈ
ＮＭＲ分析は３−クロロベンゼン−ブタン酸と一致し、純度は８０％と評価され
た。粗生成物をさらに精製することなく直接次段階に使用した。
段階Ｃ；６−クロロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン３５．７２
ｇの段階Ｂからの生成物、及び５０ｍ１のチオニル クロリドの混合物を２時間
加熱還流し、その後室温で１８時間撹拌した。この後、チオニル クロリドを減
圧下で除去し、生成物を四塩化炭素に溶解し、減圧下で濃縮した。残留物を０℃
に冷却した１５０ｍ１のジクロロエタンに溶解し、２８ｇの塩化アルミニウムを
約１時間かけ、約３ｇづつにわけて加えた。３時間撹拌した後、反応液を水／Ｉ
Ｎ ＨＣｌの混合物に注ぎ、メチレン クロリドで３回抽出した。有機抽出層を
硫酸マグネシウム−Ｌで乾燥し、濃縮して約３０ｇの茶色油状物質を得た。１０
％酢酸エチル／ヘキサンを用いたシリカゲル クロマトグラフィーにより１７．
８３ｇの６−クロロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノンを茶色油状
で得た。’ＨＮＭＲは構造と一致した。
段階Ｄ：７−りｏｏ−３，３ａ、４． ５−テトラヒトｏ−Ｎ−［４−（トリフ
ルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ベンズ［ｇ］インダゾール−２−カルボキシ
アミド
６−クロロ−３，４−ジヒドロ−１（２１１）−ナフタレノン（段階Ｃ）、２．
５ｇのジメチルアミン塩酸塩、１０ｇのパラホルムアルデヒド、０．７ｍｌの濃
１１Ｃ１及び１５ｍ１のエタノールの混合物をあわせ、１８時間加熱還流した。
その後反応液を減圧下で濃縮し、８．０とエーテルに分配した１、水抽出層を１
ＮのＮａ、ＯＩＩで塩基性とし、エーテルで３回抽出した。エーテル抽出層を硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮して４６４ｇの黄色ｉｔｂ状物質を得た。この
化合物を２５ｍ１のエタノールに溶解し、１．５ｍｌのヒドラジン ハイトレー
１・を加え、その後５−６滴の５０％水酸化ナトリウムを加えた。反応液をＮ２
丁で２−３時間加熱還流し、その後冷却して減圧下で濃縮することによりほとん
どのエタノールを除去した。粗残留物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液とメチレン
クロリドに分配した。メチレン クロリド抽出層を硫酸マグネシウム上で乾燥
し、濾過した。ぞの後メチレン クロリド抽出層を３，５ｇの４−トリフルオロ
メチルフェニル イソンアナートと合わ七、Ｎ ｔ ’−Ｆで終夜撹拌した。反
応液を濃縮し、粗残留物をエーテルで粉砕し、３．３５ｇの標題化合物を融点が
１９６−１９９℃の白色粉末として得た。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｉｓ） ６１． ９ （ｍ、ＩＨ） 、２． ２ （ｍ、］
ＩＨ，３，０（ｍ、２１Ｄ、３．５（ｍ、２Ｈ）、４．４３（ｍ、０１）、７．
２４ （ｍ、２Ｈ）、７．５５ （ｄ、２Ｈ）、７．６７ （ｄ、２Ｈ）、７
． ９２ （ｄ、 ＩＨ） 、８． ２０ （ｓ、ＩＨ） 。
段階Ｅニアークロロ−３，３ａ、４． ５−テトラヒドロ−３ａ−メトキシカル
ボニル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２０−ベンズ［ｇｌイ
ンダゾール−２−カルボキンアミド５０ｍ１のＴＨＦ、及び６．７ｍｌのジイソ
プロピルアミンの溶液をＮ２丁で一７８℃に冷却し、ヘキサン中の２，５Ｍのｎ
−ブチルリチウム１７．５ｍｌを加えた。５分後、１５ｍ１のＴＨＥ中の７．８
ｇの段階りの標題化合物を滴ドし、形成した暗赤色溶液を一７８℃にてさらに１
５分間撹拌した。その１１１０ｍ１のＴＨＥ中の４．６ｍ、Ｉのメチルクロロホ
ルメートの溶液を滴下すると赤色が急速に消えた。反応液を室温に加温し、１時
間後に５％の重炭酸ナトリウム水溶液で急冷した。反応混合物をエーテルと５％
重炭酸ナトリウ１５水溶液に分配し、た。エルチル抽出層を硫酸マグネシウム」
二で乾燥し、濃縮して１４１ｇの黄色油状固体を得た。粗１成物をエーテルで粉
砕し、得られた白色沈澱を濾過、乾燥して５．５６ｇの標題化合物を融点が２３
４−２３６℃の白色固体で得た。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ ３） ６２． １ （ｍ、ＩＨ） 、２． ７５ （ｍ
。
ＩＩＩ）、２．９５（ｍ、２ト１）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｄ。
１１Ｌ Ｊ＝６Ｈｚ）、４．５９ （ｄ、ＬＨ，Ｊ＝６Ｈｚ）、７．２５ （ｍ
、２Ｈ）、７．５７（ｄ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、２Ｈ）、７．９４（ｄ、１）
Ｄ、８． １８ （ｄ、１ｔ（）。
段階Ｆ、７−クロロ−３，３ａ、４． ５−テトラヒドロ−３ａ−メトキシカル
ボニル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］〜Ｎ−［Ｎｏ （メチル
）−Ｎ’−（ヘキソキシカルボニル）アミノスルフェニル］−２Ｈ−ベンズ［ｇ
ｌｌインダゾール２−カルボキシアミドＯ℃に冷却した２５ｍ１のメチレン ク
ロリド中の上記段階Ｅの標題化合物（２，２ｇ、０．００５モル）の懸濁液にト
リエチルアミン（１゜０ｇ）及びヘキシル（クロロスルフェニル）（メチル）カ
ルバメート（実施例１゜段階りと類似の方法で製造） （２，５ｇ、純度７５％
）を０℃にて滴下した。混合液を室温にてさらに１時間撹拌した。反応混合液を
高真空中で濃縮し、ヘキサン−エーテル（１・１）を溶離剤とするシリカゲル
カラム クロマトグラフィーにかけた。融点１２８−１２９℃の標題化合物（２
，５ｇ）を高純度で得た。
’）（ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ３） ６０． ８７ （ｔ、３ｌ−（） 、１． １
８ （ｍ。
８Ｈ）、１．９（ｍ、１ｌｌ）、２．８（ｍ、３Ｈ）、３．５（ｓ、３Ｈ）、３
． ６６ （ｓ、３Ｈ）、３． ７ （ｍ、３Ｈ）、４．５ （ｄ、ＩＨ） 。
７． ０５ （ｍ、３Ｈ） 、７． ３５ （ｄ、２Ｈ） 、７． ６ （ｄ、
２Ｈ）。
実施例１−４の方法を使用し、明らかな修正を加え、実施例５−２８に例示する
化合物を製造した。
表Ａ
Ｓ ＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（０）ＱＣ，Ｉ９１３４１．０（ｔ、３Ｂ）、 １．２（
ｍ、４Ｂ）。
１．９（ｍ、ＩＨ）、２．６−３（ｙｎ、３Ｂ）。
１５（ｓ、３）１）、３．６６（ｓ、３Ｈ）。
３＋７（ｍ、２）１）、 ３．７５（１，１８）。
４．４５（ｄ、１Ｍ）、７．１（ｍ、３Ｈ）。
７．２５（ｍ、１Ｂ）、 ７．３５（ｄ、２Ｍ）。
７．６（（１，２Ｈ）。
６ ＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（０）ＱＣ２）１５１２１−１２３０４８（Ｌ、３Ｈ）、
１．９（ｍ、ＩＨ）。
２．６Ｊ（ｍ、３）１）、３．５（ｓ、３Ｍ）。
３．６６ （ｓ、３Ｈ）、 ３Ｊ（ｍ、３Ｂ＋。
４、喝）（（５，ＡＨ）、７．１１（ｍ、３１１）。
７．２５ （ｍ、ＩＭ）−７，３５（＜５．２Ｈ）。
７．６（１，２）１）。
７ ６−Ｆ Ｎ（Ｃ）１３）Ｃ（０）ＱＣ４Ｈ９１２００，８３（ｔ、３）１）
、１．２（−４Ｈ）。
１．８５（ｍ、１Ｂ）、２．７（Ｉｒｌ、２）１）。
３．０（ｍ、ＩＭ）、３．５（ｇ、３Ｈ）。
１６６（ら３）１）、３．１５（ｍ、３Ｍ）。
４．５（（１，ＩＨ）、７．０（ｍ、３Ｂ）。
７．３５（ｄ、２Ｍ）、７．６（１，３Ｈ）。
８ ）！ Ｎ（Ｃ）１３）Ｃ（Ｏ１ｏｃｙｃ１０Ｃ６Ｈ１ｌ １）Ｓ−１７６０
，６−１，７（ｒｎ、１０Ｍ）、１．９（ｒｎ、ＬＨ）。
２．６−３．０（ｍ、３Ｍ＞、３．５１（ｓ、３Ｈ）。
３．６５（ｇ、３Ｂ）、３．７５（６，１ｎ）。
４．３５（ｍ、１８）、４．４５ （＋ｊ、ｌＨ）。
フ＋１（＋ｖ＋、３Ｍ）、７．２５（ｍ、１Ｍ）。
７．３５（（！、２Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）。
９ ８ Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（０）ＱＣ８Ｍ、 １４４−１４５０−８８（ｔ＋３８
）、１．２１（ｍ、１２Ｈ）。
１．９（ｍ、ＩＢ）、２．７（ｍ、１）１）。
２．９（ｍ、２Ｂ）、３．５（ｒｎ、３Ｈ）。
３．６５（ｍ、３Ｂ）、３．７５（ｍ、３Ｈ）。
４．５（ｄ、１Ｍ）、７．１（ｒｎ、３Ｈ）。
７．２５（ｍ、１Ｂ）、フｊ５（ｄ、２Ｍ）。
７．６（ｄ、２Ｍ）。
１０ ＨＮ（Ｃ）＋３）Ｃ（０）ＱＣｌｏ）Ｉ２１７６−７８ ０．８８（ｔ、
３Ｂ）、 １．２５（ｒ＋＋、１６８）。
１．９（ｍ、１８）、２．７（ｍ、ＩＨ）。
２．９（ｍ、２Ｈ）、３．５（ｓ、４Ｈ）。
１６６（ｓ、３）１）、３．フＳ（ｍ、３Ｈ）。
４．５（ｄ、ｌＨ）、７．１５（ｒｎ、３Ｍ）。
７．２５（ｍ、ＩＨ）、７．３５（ｄ、２Ｍ）。
７．６ （ｄ、２８）。
１１ ６−Ｆ Ｎ−［ＣＨ（ＣＨ３）２１Ｃ（０）ＱＣ２Ｍ５１４３．５ ０．
９１（ｔ、３１（）、 １．２７（（１，３８）。
１．３５（（５，３Ｍ）、１．９（ｎ＋、１Ｎ）。
２、フ５（ｒｅ、２Ｂ）、３．０５（ｍ、１８）。
３．６７（ｓ、３Ｍ）、３．７５（ｍ、３）１）。
４．５（ｍ、２）１１． ７．２５（ｍ、３Ｂ）。
７．４５（（１，２８）、７．６（１，２１１）。
１２ ＨＮ（Ｃ）＋３）Ｃ（０）ＱＣ，Ｉ２５− ０．８８（ｔ、３Ｂ）、１．
２６（ｍ、２０Ｍ）。
１．９（ｍ、ＬＨ）、２．７（ｎ＋、１）１）。
２．９（ｍ、２Ｍ）、３−５（１３）１）−３，６６（ｓ、３Ｈ）、３．７５（
＋ｖ＋、３）１）。
４．５（＋！、ｉｌｌ、７．１（ｍ、３１４１゜７．２５（ｍ、１Ｍ）、７．３
５（ｄ、２Ｍ）。
７．６（ｄ、２Ｈ）。
１３ ）Ｉ Ｎ（Ｃ）＋３）Ｃ（０）ＱＣ６）＋１３− ０．８８（ｔ、３Ｍ）
、 １．２６（町８Ｈ）。
１．９（ｍ、１）！＋、２．７（ｍ、１Ｍ）。
２．９（ｍ、２１）、３．５１（ｓ、３Ｈ１゜３．６６（ｓ、３Ｈ）、３．７５
（ｍ、３Ｈ）。
４．５（（５，２８）、７．１（ｍ、３Ｈ）。
７．２５（１？ｌ、ＩＨ）、７．３５（（！、２Ｈ）。
７．６（＋５．２Ｈ１゜
１４ ７−ＣＩ Ｃ（０１０−ｓｅｃ−Ｃ，Ｉ９１３２ ０．８８（ｔ、３）＋
１．１．３（ｒｎ、３Ｂ＋。
１．６（ｍ、２Ｂ＋、１．９（ｍ、ＩＨ）。
２．６−３．０（ｍ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｂ）。
１Ｂ（ｄ、ＩＨ）、４．５（５，１８＋。
５．０（ｍ、ＩＨＩ、〕、Ｏ（ｍ、３８）。
７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｂ）。
１５７−ＣＩ Ｎ−［ＣＨ（ＣＨ３）２ＩＣ（ＯＩＯＣ２Ｈ５１５２０，９（ｔ
、３Ｍ）、 １．２６（ｄ、３Ｂ＋。
１．３５（ｄ、３Ｍ）、１．９（＋ｎ、１１）。
２．７（ｍ、１Ｍ）、２．９（ｍ、２）１）。
１６７（ｓ、３）り、３．８（ｒｅ、３Ｈ１゜４．５（ｍ、２Ｈ１，７，１４（
ｍ、２Ｈ１゜７．４（ｍ、３Ｈ１，７，６（（５，２８１゜１６ ７−ＣＩ Ｎ
（ＣＨ３）Ｃ（０）ＱＣ２Ｈ５−０，８８（ｔ、３Ｂ）、 １．９（ｒｌｌ、１
）Ｉｌ。
２．６５（ｍ、１）Ｉ）、２．９（ｒｎ、２Ｍ１゜３．４９（ぢ、３Ｈ）、１６
６（ｇ、３８）。
３．８（ｍ、３Ｂ）、４．５（ｄ、ＩＨ）。
７．０７（ｍ、３Ｍ１． ７．３５（＋５，２）１）。
７．６（（１，２Ｈ）。
１７ ７−ＣＩ Ｎ（Ｃ）＋３）Ｃ（ＯＩＯＣ８）＋１７１０３−１０６０．８
８（ｔ、３Ｍ）、 １１−２３（，１２Ｈ）。
１．９（ｍ、１）１）、２，６５（ｒｎ、ＩＨ）。
２．８５（ｍ、２Ｍ）、３．５（ｇ、３Ｈ）。
３．６６（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｒｎ、ＩＨＩ。
４．４５（ｄ、ｌ）り、７．０５（ｒｎ、３８）。
７＋３５（ｄ、２Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ１゜１８ ６−Ｆ Ｃ（０）Ｏ−ｓｅ
ｃ−Ｃ２Ｈ９１２５−１２６０，９（ｒｎ、３）１）、 １．３（ｒｎ、ＳＨ）
。
１．９（ｍ、１）Ｉ）、２．７５（＋ｖ＋、２１（）。
３．０（ｒｎ、１Ｂ＋、３．７（ｇ、３）１）。
３．８（ｄ、ＬＭ）、４．５（（５，１）１）。
５．０（ｍ、ＩＨ）、６Ｊ（ｍ、１Ｍ）。
７．０５（ｒｎ、２）り、７．４５（（５，２Ｈ）。
７．６（ｄ、２８１゜
１９ ７−ＣＩ Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（０）ＱＣ，Ｈ９１２５−１２７０，８２（ｍ
、３８１． １．２（ｍ、４Ｈ１゜１．９（ｍ、ＩＨ）、２．６５（ｍ、ＩＨ）
。
２．８５（ｍ、２Ｈ１，Ｌ、Ｓ（ｓ、３）＋１゜３．６６（ｓ、３Ｈ）、３．フ
５（ｒｎ、３Ｈ１゜４．４５（ｄ、ＩＨ＞、７．０５（ｒｎ、３Ｍ１゜７．３５
（（１，２Ｈ１，７，６（ｄ、２Ｈ１゜２０ ７、−ＣＩ Ｎ［ＣＨ（ＣＨ３１
２ＩＣ＋０）ＱＣ，Ｈ９−’Ｏ，Ｂ４（Ｌ、］）Ｉ）、 １．２５＋町１ｏｌｌ
。
１．９（ｍ、１）ｌ）、２．６５（ｍ、１）１１゜３．６６（ｇ、３Ｈ１，３，
７（ｒｎＪＨ＋。
４．４５（町２）１）、７．１５＋１２Ｈ）。
７．４（ｍ、３Ｍ）、フ、６（ｃｌ、２）１）。
２１ ７−ＣＩ Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（０）ＱＣｌ、Ｈ２Ｓ−０，８８（ｔ、３Ｍ）
、１．２（ｍ、２０８）。
１．９（ｍ、１Ｂ）、２．６５（ｍ、１Ｍ）。
２．９（ｍ、２Ｈ）、３．５（ｇ、３Ｍ）。
３．６７（ｓｊＨｌ、１７５（ｒｌｌ、３Ｍ１゜４．５（ｃｌ、１）Ｉ）、７．
０５（ｍｊＨ）。
７．３５（（５，２Ｈ）、７．６（ｄ、２）！＞。
２２ ７−Ｃ１Ｎ（Ｃ）１３）ｃ（０）Ｏ−ｃｙｃ１ｏｃ６Ｈ１１Ｂ？−９１０
，８−１，７（Ｂｒｏａｄ ｍ、１０Ｍ）。
２．６５（ｍ、ＩＨ）、２．９（ｍ、２Ｈ）。
３．５１（ｓ、３Ｍ）、３．６６（ｇ、３８１゜１７５（ｄ、ＩＨ）、４．３５
（ｍ、１８）。
４．４５（（！、１Ｂ）、７．０５（ｍ、３）１）。
７．３５（ｄ、２Ｂ）、７．６（ｄ、２８）。
１ ７−ＣＩ Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（０）Ｏ（ＣＨ２）２０Ｃ４１’！９− ０．９
（ｔ、３Ｍ）、 １．４ （ｍ、４８）１．９ （ｍ、ＩＭ）、２．７ （ｍ
ＪＨ）２．９ （ｍ、２Ｈ）、３．３ （ｍ、４）（）３．５ （ｇ、３Ｈ）、
３．６７ （ｓ、３Ｈ）。
３．９ （ｍ、３Ｈ）、４．５ （ｄＪＨ）。
７．１ （ｆｆｌ、３Ｈ）、フ、４ （ｄ、２）１）。
７．６ （ｄ、２）１）。
２４ ７−ＣＩ Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（０）ＱＣｌ、Ｈ２９−０，８７（ｔ、３Ｂ）
、 １．２６ （ｍ、２４Ｈ）。
１．９ （ｍ、１）１１． ２．６５ （ｒｎ、ＩＪ（）。
２．９ （ｍ、２）１１． ３．５ （ｓ、３）１）。
１６８ （ｓ、３Ｍ）、３．１５ （ｒｌｌ、３８）。
４．４７ （ｄ、１Ｂ１，７．０５ ＜ｍ、３Ｈ１゜）ｊｓ （６，２Ｈ）、７
．５７ （ｄ、２Ｈ）。
２５ ７−ＣＩ Ｈ（ＣＨ３１ｃ（０）ＱＣｌ６）１，３− ０−８７ （ｔ、
］）Ｉ）、 １．２６ （町２８Ｈｌ。
１．９ （ｒｎ、ＩＨ）、２．６５ （ｍ、ＩＨＩ。
２．９ （ｍ、２Ｈ）、１５ （ｓ、３Ｍ）。
３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．フ５（町３８）。
４．４７ （ｃｌ、１）１）、７．０５ （ｍ、３Ｈ）、１．３５（ｄ、２Ｈ１
，７，６（ｄ、２Ｈ１゜１ｏト の
Ｎ Ｎ Ｎ
実施例２９
■−（４−クロロフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒド
ロ−Ｎ−［４−０ルフルオロメチル）フェニル］ −Ｎ−［Ｎｏ −（１−メチ
ルエチル） −Ｎ’ −（エトキシカルボニル）アミノチオール］−１ｌｌ−ピ
ラゾール−３−カルボキシアミド段階Ａ：エチル （クロロスルフェニル）（１
−メチルエチル）−力ルバメート
０℃に冷却した１００ｍ１のメチレン クロリドに溶解したエチル（１−メチル
エチル）カルバメート（１３，１ｇ、０． １モル）の溶液に二塩化硫黄（１１
，３ｇ、０．１１モル）を１度に加えた。混合物の温度を０℃に保ち、ピリジン
（８，７ｇ、０． １１モル）を１１分で滴下した。ピリジンを完全に滴下した
後、温度を室温まで上げ、さらに１゜５時間撹拌を続けた。混合物を終夜放置し
た。メチレン クロリドを真空下で蒸発させ、１００ｍ１のヘキサンを加えた。
ピリジン塩酸塩を濾過し、ヘキサンを蒸発させ、オレンジ色の油状物質を得、そ
れをＫｕｇｅ １ ｒｏｈ ｒ装置で蒸留して１．２．５ｇの標題化合物を沸点
＋６４−８０℃（浴温）で得た。
段階Ｂ：１−（４−クロロフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−４，５
〜 ジヒドロ−Ｎ−［４−（）ルフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［Ｎ’ −
（１−メチルエチル） −Ｎ’ −（エトキシカルボニル）アミノチオール］−
１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド０℃に冷却した１０ｍ１のメチレン
クロリド中の１−（４−クロロフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−４
，５−ジヒドロ−Ｎ−［４−（１−リフルオロメチル）フェニル］ −１８−ピ
ラゾール−３−カルボキシアミド（０，９５ｇ、０．００２モル）の溶液にトリ
エチルアミン（０，２５ｇＬ続いて段階Ａの標題化合物（０，５ｇ、０． ００
２５モル）を加えた。反応混合物を１時間撹拌しながら室温に加温した。
メチレン クロリド（５０ｍｌ）を加え、混合物を水で洗い、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過した。溶媒を蒸発させ、残留物をヘキサン；エーテル（２：
１）を溶離剤とするシリカゲル カラム クロマトグラフィーで精製した。融点
＋１３６−１３７℃の標題化合物１．０ｇを得た。’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｓ）
：δ ７． ７ （ｄ、２Ｈ）、７． ４ （δ。
２Ｈ） 、 ７．０ （ｍ、 ６Ｈ） 、 ６．３ （ｄ、 ２Ｈ） 、 ５．
２ （ｄのｄ。
ＩＨ）、 ４．５（ｍ、 ＩＨ）、 ３．７５（ｍ、 ３Ｈ）、 ３．０５（ｄ
ｃＤｄ、 ＩＨ） 、 １．３ （ｄのｄ、 ６Ｈ） 、 ０．８７ （ｔ、
３Ｈ）。
実施例３０
３．４−ビス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）−
フェニル］ −Ｎ−［Ｎ’ −（１−メチルエチル） −Ｎ’ −（工０℃に冷
却した５ｍｌのメチレン クロリド中の３．４−ビス−（４−クロロフェニル）
−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル）］−］４．５−ジヒドローＩＨ
−ピラゾール１−カルボキシアミド（０゜４６６ｇ、０．００１モル）に０．３
ｇのトリニルアミン及びエチル（クロロスルフェニル）（１−メチルエチル）カ
ルバメート（０，５ｇ）を加えた。混合物を室温に加温し、終夜放置した。２０
ｍ１のＣＨ，ＣＩ 。
を加え、混合物を水で洗い、Ｍｇ５Ｏ，上で乾燥し、濾過した。溶媒を真空下で
蒸発させた。残留物をシリカゲル カラム クロマトグラフィーにかけ、第１の
溶離剤としてＣＨＩＣｌ、ニブチルクロリド（１： １）、続いてエーテルを使
用して精製した。融点：６５−６８℃の標題化合物を高純度で得た（０．２８ｇ
）。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｓ） 、δ ７． ６５ （ｄ、２Ｈ） 、７． ５
（ｄ。
２Ｈ）、７．２７ （ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｓ、４Ｈ）、７．０（ｄ。
２Ｈ） 、 ４．６−４．３ （ｍ、 ３Ｈ） 、 ３．９５ （ｄのｄ、 Ｉ
Ｈ）、 ３゜８ （ｑ、２Ｈ）、１． ３ （ｍ、６Ｈ）、 ０．９５ （ｔ、
３Ｈ）。
以下に付は加える実施例（表Ｂ及びＣ）では、前記実施例２９及び３０、又は発
表文献中に記載の方法と類似の方法を使用した。
表Ｃ
実施例 Ｑ Ｒ２Ｈ，融点、℃ 電Ｆｌ−ＮｉｌＲ（δ、 １）Ｉ）＋１）３５
５−Ｎ（ＣＨ３１ＣＬＯＩＯ−ｓｅｅ−Ｃ＜Ｈ９Ｃ１ｃｒ３＠３−８４７−８−
６−９ ＜ｍ−１２）１）２４．６−４４ （Ｍ、３Ｍ１． ４．０（Ｍ、ＩＨ
Ｉ、３．５２ （Ｓ、３）１１゜１．２５ （Ｍ、 ２）＋１．１．００−０７
（、６）＋１゜
３６ Ｓ−Ｃ（０１０−ｇｅｃ−Ｃ４Ｈ９ＣＩ Ｃｒ ３ ７８−８０ ７．７
−７．０ （Ｍ、１２）＋１． ５．０（Ｍ、 １Ｍ１．４．４５ （Ｍ、２）
＋＋。
４．０（Ｍ、１）１１，１．６（Ｍ。
２１４１、１．３ （＋５．３８１．０．９３７ Ｓ −Ｃ（０１０−ｓ ｅ
ｃ −Ｃ４）＋ ９ＣＩ Ｃｌ ６６−６９ ７．４−６．９ （Ｍ、１２Ｍ１
．５．０（Ｍ、１Ｍ）、 ４．５ （Ｍ、２８１゜４．０ （Ｍ、１）１１．
１．６ （Ｍ。
２Ｎ１． １．２１１ （６，３）１）、０．９（Ｍ、３）１１゜
３８ Ｃ０２Ｃ）＋３ ＣＩ ＣＦ３ １５１−１５４ ７．７−７．０（ｔｎ
、１２Ｈ＋、４．７＋ｄ、ｄ、１Ｍ＋、 ４．５ （（１，（１，１Ｈ１゜４．
１ （市ｄ、ＩＨ１，３，８６
（ｓ、３Ｈ１゜
３９ Ｃ０Ｃ）１３ ｒ ＣＦ３ １５？−１５９７，７−７、Ｏ（ｍ、１２Ｈ
１，４，７（ｄ、５．１）＋１．４．５ （ｄ、ｄ、ｌｌ（＋。
４．１ （（！、＋１，１８１．３．８６（ｓｊＨｌ。
４０ Ｓ−Ｎ（ＣＭ（Ｃ）１．１２＋５０２Ｃ２）＋５ ＣＩ ＣＦ３ ｏｉｌ
７．６５（ｍ、２）１）、７．２５（ｒ＋＋、４Ｍ）。
７．０５ （ｍ、ＩＨｌ、４．６−３．９（ｍ、３Ｈ）、３／６５ （ｍ、ＩＨ
ｌ、３．０３（９，２Ｈ１，１，３６（ｔ、３）＋１． １．２４＋＋１．６）
＋１゜
４１ ＣＯＣＨ３ＣＩ ＣＦ３ １６６−１６１１ ７．６−７．０ （ｆｆ１
．１２Ｈ）。
４．７−４．０ ＋ｍ、３）１１゜
２．３ （ｓ、３Ｈ＋。
４２ ＣＯＣｌ４３ Ｆ Ｃ１１８７−１９０７，５−）、Ｏ１ｍ、１２Ｈ＋。
４．６ （轡、１）１１．４．４
（州、ＩＨｌ、４．０ （ｍ、ＩＨｌ。
２．２６ （ｓ、３Ｈ＋。
４’Ｊ ＣＯＣＨ３ｒ Ｂｒ １ ＠ｌ−１８６７，６−７，０（ｍ、１２Ｎ１
゜４．６５ （ｍ、ＩＨ）、
４．４ （ｍ、１８１゜
ｉ、ｏ （ｍ、１ｔｌ）。
２．２５ （ｓ、３Ｈ１−
４４Ｃｏ、Ｈｅ ｒ Ｃｒ５８０−８６４５ Ｃ０Ｐｈ Ｆ ＣＦ３ １）６−
１７９４６ Ｃ（Ｍ：ｔ ＣＩ Ｃｒ、 １６９−１７０４７ ＥＬＣＯＣＯＣ
Ｉ ＣＦ３ １６６−１６７４８ Ｃｏ−ｎ−Ｂｕ ＣＩ ＣＦ３６Ｏ−６２４
９ＣＯＣＨ３Ｃｌ Ｃ１２０５−２０６５１Ｃｏ２Ｍｅ ＣＩ Ｃ１１６２−１
６６５２１ｃＩＰｈｃｏ ＣＩ ＣＦ３２０９−２１１Ｓ ３ ｔ −Ｂ ｕ
ＣＯＣＩ Ｃｒ ３ １４０−１４５５４ Ｐｈ０ＣＯＣＩ Ｃｒ３１ＳＯＪ５
５実施例５５
Ｎ−アセチル−３，４−ビス（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−
［４−’（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキ
シアミド
実施例６の段階りの化合物（０，６５ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に
溶解し、油中の６０％水素化ナトリウムで処理した。水素の発生が完結した後（
約３０分）、酢酸無水物（０，６ｍ１）を加え、混合物を室温で１６時間撹拌し
た。反応液を塩化アンモニウム飽和水溶液（１５ｍｌ）及び酢酸エチル（３０ｍ
ｌ）で希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発させた。残留物をヘ
キサン／酢酸エチルを溶離剤とするシリカゲル クロマトグラフィーにかけた。
生成物にメタノール（１０ｍｌ）を加え、濾過した後、標題化合物（０，４ｇ）
を得た。
融点は１６６−１６８℃であった。
ＮＭＲ（ＣＤＣ＋５）７．６ ７．０ （ｍ、Ａｒ）−Ｌ １２Ｈ）、４゜７−
４゜０ （ｍ、３Ｈ，ＣＨ及びＣＨ２） 、２． ３ （ｓ、 ＣＯＣＨ３，３
Ｈ）。
表１
Ｒ。
４ ＣＦ３５−ＣＩ ＨＭｅ ０Ｅｔ
４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０Ｅ
ｔ４−ＣＩ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０Ｅｔ４−Ｂｒ Ｈｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０Ｅ
ｔ４−ＯＣＦ３ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ、
Ｍｅ ０Ｅｔ４−Ｃ１ｓ＝ｃＩＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３５−ＣＩ
ＣＯ，、Ｍｅ Ｍｅ ＯＥｔ４−ＣＦ３５−ＣＦ３Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０Ｅｔ
４−ＣＦ３５−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｐｈ Ｍｅ
０Ｅｔ４−ＣＦ３５−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ Ｍｅ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−ＣＩ
Ｃ０２Ｅｌ Ｍｅ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−ＣＩ ＨＭｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−Ｃ
Ｆ３４−Ｆ ＨＭｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−ＣＦ３ＨＭｅ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−
ＣＦ３５−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−ＣＦ３Ｓ−Ｂｒ Ｍｅ Ｍｅ
０−ｎ−ＢｕＲＩＲ２Ｂ Ｒａ ＲＢ
４−ＣＦ３ ４−Ｆ Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−ＣＦ３ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍ
ｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−ＣＩ ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−Ｂｒ ＨＣ
ｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−ＯＣＦ３ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ
３−ＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−Ｃ１５−ＣＩ ＣＯ
２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−
Ｂｏ３−ＯＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−ＣＦ３５−Ｂ
ｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０
−ｎ−Ｂｏ３−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−ＯＣＦ３
５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−ＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍ
ｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−Ｃ１４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−Ｂｒ
４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−ＯＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍ
ｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−ＣＦ３５−ＣＦ３ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−
ＣＦ３５−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎＬＢｕ４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｐｈ
Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−ＣＦ３５−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３
−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｃ０２Ｅｔ Ｍｅ ０−ｎ−Ｂｏ３−ＣＦ３５−ＣＩ Ｍ
ｅ Ｍｅ ０−ｎ−ヘキシル４−ＣＦ３ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ヘキシル
４−ＣＩ ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ヘキシル４−Ｏｒ ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍ
ｅ ０−ｎ−ヘキシル４−ＯＣＦ３ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ヘキシル４
−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ヘキシル４−Ｃ１５−ＣＩ
ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−へキシル４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ
０−ｎ−ヘキシル４−ＯＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ヘキシル
４−ＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ヘキシルＲＩＲ２Ｂ Ｒ８Ｒ
９
４−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ヘキシル４−Ｂｒ ５−Ｂｒ
Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ヘキシル４−ＯＣＦ３５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ
０−ｎ−ヘキシル３ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ヘキシル４−Ｃ１４−Ｆ
Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ヘキシル４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０
−ｎ−ヘキシル４０ＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ヘキシル４−Ｃ
Ｆ３ ５−ＣＦ３ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ Ｏ−、ｎ−ヘキシ／Ｌ／４−ＣＦ ３
５−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ Ｏ−ｎ−ヘキシＪＬ／４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｐｈ
Ｍｅ ０−ｎ−ヘキ：フル４−ＣＦ３ ５−Ｃ１４−ＣＩ −Ｐｈ Ｍｅ Ｏ
−ｎ −ヘキ：ｙ ／Ｌ。
４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｅｔ Ｍｅ ０−ｎ−、，４：、、ル４−ＣＦ ５
−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−オクチル４−ＣＦ３ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ
−オクチル４−ＣＩ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−オクチル４−Ｂｒ ＨＣＯ
２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−オクチル４−ＯＣＦ３ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−
オクチル４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−オクチル４−Ｃ１５
−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−オクチル４−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ
Ｍｅ ０−ｎ−オクチル４−Ｂｒ ５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−オク
チル４−ＯＣＦ３５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−オクチル４−ＣＦ３
４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−オクチル４−Ｃ１４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍ
ｅ ０−ｎ−オクチル４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−オクチル
３Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−オクチル４−ＣＦ３ ５−ＣＦ３ Ｃｏ２Ｍｅ
Ｍｅ ０−ｎ−オクチル４ ＣＦ３ ５−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−オク
チルＲＩ Ｒ２Ｂ ＲＢ ＲＢ
４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｅｔ Ｍｅ ０−ｎ−オクチル４−ＣＦ３ ５−Ｃ
Ｉ Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−デシル４−ＣＦ３ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−デ
シル４−ＣＩ ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−デシル４−Ｂｒ ＨＣｏ２Ｍｅ
Ｍｅ ０−ｎ−デシル４−ＯＣＦ３ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−デシル４−
ＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−デシル４−Ｃ１５−ＣＩ Ｃｏ２
Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−デシル４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−
デシル４−０ＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−デシル４−ＯＣＦ３
５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−デシル４−ＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ
Ｍｅ ０−ｎ−デシル４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−デシル４−
Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−デシル４−ＯＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２
Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−デシル４−ＣＦ３ ５−ＣＦ３ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−
ｎ−デシル４−ＣＦ３５−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−デシル４−ＣＦ３
５−ＣＩ Ｐｈ Ｍｅ ０−ｎ−テシ）（Ｒ４−ＣＦ３５−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ
Ｍｅ ０−ｎ−テシ／Ｌ。
４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃ０２Ｅｔ Ｍｅ ０−ｎ−デシル４−ＣＦ３ ５−ＣＩ
Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ドデシル４−ＣＦ ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ドデ
シル４−ＣＩ ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ドデシル４−Ｂｒ ＨＣｏ２Ｍｅ
Ｍｅ ０−ｎ−ドデシル’１−ＯＣＦ３ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ドデ
シル４−ＣＦ３ ’５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ドデシルＲＩＲ２Ｂ
Ｒａ Ｒ９
４−Ｂｒ ５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ドデシル４−ＯＣＦ３５−Ｃ
Ｉ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ドデシル４−ＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍ
ｅ ０−ｎ−ドデシル４−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ドデシル
４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ドデシル４−０ＣＦ３５−Ｂ
ｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ドデシル４−ＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ
０−ｎ−ドデシル４−Ｃ１４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ドブ’１）Ｌ
ｔ４−Ｂｒ ４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−）ｊデシル４−ＯＣＦ３４−
Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−ドデシル４−ＣＦ３ ５−ＣＦ３ ＣＯ２Ｍｅ
Ｍｅ ０−ｎ−ドテシル４−ＣＦ５Ｓ−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎ−トチ
：、ル４−ＣＦ５−ＣＩＰｈＭｅＯ−ｎ−ドテシル４−ＣＦ３５−Ｃ１４−４−
Ｃ１−Ｐｈ ０−ｎ−ドテシル４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｅｔ Ｍｅ ０−ｎ
−トテシｚｌｚ４−ＣＦ ５−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ ０−ｓｅｃ−Ｂｏ４−ＣＦ
ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｓｅｃ−Ｂｏ４−ＣＩ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｓ
ｅｅ−Ｂｏ３−Ｂｒ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｓｅｃ−Ｂｏ３−ＯＣＦ３ＨＣ
ｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｓｅｃ−Ｂｏ３−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０
−ｓｅｃ−Ｂｏ３−Ｃ１５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｓｅｃ−Ｂｏ３−Ｂ
ｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｓｅｃ−Ｂｏ３−ＯＣＦ３５−ＣＩ Ｃ
ｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｓｅｃ−Ｂｏ３−ＣＦ３５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０
−ｓｅｃ−Ｂｏ３−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｓｅｃ−Ｂｏ３−Ｂ
ｒ ５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｓｅｃ−Ｂｏ３−ＯＣＦ３５−Ｂｒ Ｃ
Ｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｓｅｃ−Ｂｏ３−ＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−
ｓｅＣ−Ｂｏ３−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｓｅｃ−Ｂｕ町 Ｒ２８
Ｒｓ Ｒ９
４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｓｅａ−Ｂｏ３−ＯＣＦ３４−Ｆ
ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｓｅａ−Ｂｏ３−ＣＦ３ ５−ＣＦ３ ＣＯ２Ｍｅ Ｍ
ｅ ０−ｓｅｅ−Ｂｏ３−ＣＦ３ ５−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｓｅｃ−Ｂ
ｏ３−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｐｈ Ｍｅ ０−５ｅｃ−Ｂｏ３−ＣＦ３ ５−Ｃ１
４−Ｃ１−Ｐｈ Ｍｅ ０−ｓｅｃ−Ｂｏ３−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｃ０２Ｅｔ
Ｍｅ ０−ｓｅｅ−Ｂｏ３−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＨ２０
Ｅｔ４−ＣＦ３ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＨ２０Ｅｔ４−ＣＩ ＨＣｏ２
Ｍｅ Ｍｅ ＯＣＨ２ＣＭ２０Ｅｔ４Ｂｒ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＨ
ｚＯＥｔ４−ＯＣＦ３ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＨｚＯＥｔ４−ＣＦ３
５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２Ｃ１４２０Ｅｔ４−Ｃ１５−ＣＩ Ｃ
Ｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＨ２０Ｅ七４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ
０ＣＨ２ＣＨ２０Ｅｔ４−ＯＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２Ｃ
Ｈ２０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＨ２０Ｅｔ４
−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＨ２０Ｅｔ４−Ｂｒ ５−Ｂｒ
Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ＱＣ）＋２ｃＨ２０Ｅｔ４−ＯＣＦ３ ５−Ｂｒ Ｃｏ２
Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＨ２０Ｅ七４−ＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０Ｃ
Ｈ２ＣＨ２０Ｅｔ４−Ｃ１４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＨ２０Ｅｔ４
Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＨ２０Ｅ七４−ＯＣＦ３４−Ｆ
ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＲ２ＣＨ２０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−ＣＦ３ ＣＯ２Ｍｅ
Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＨ２０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ
２Ｃ１４２０Ｅｔ４−ＣＦ ５−ＣＩ Ｐｈ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＨ２０Ｅｔ４−
ＣＦ３ ５−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＨ２０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５
−ＣＩ Ｃ０２Ｅｔ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＨ２０Ｅセ４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｍｅ
Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＣ１３４−ＣＦ３ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＣ１３
４−ＣＩ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ＱＣ）１２ＣＣＩ３４−Ｂｒ ＨＣＯ２Ｍｅ
Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＣ１３ＲＩ Ｒ２Ｂ Ｒａ Ｒ９
４−ＯＣＦ３ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ＱＣ）１２ＣＣＩ３４−ＣＦ３ ５−ＣＩ
ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＣ１３４−Ｃ１５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ
０ＣＨ２ＣＣ１３４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＣ１３４
−ＯＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＣ１３４−ＣＦ３ ５−Ｂ
ｔ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ＱＣＨ２ＣＣ１３４−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ
ＱＣ）１２ｃｃ１３４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＣ１
３４−ＯＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＣ１３４−ＣＦ３ ４
−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＣ１３４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ
０ＣＨ２ＣＣＩ３４−Ｂｒ ４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＣ１３４
−ＯＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＣ１３４−ＣＦ３ ５−ＣＦ
３ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ＱＣ）ｆ２ｃｃ１３４−ＣＦ３ ５−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ
Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＣ１３４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｐｈ Ｍｅ ＱＣ）４２ｃｃ１
３４−ＣＦ３ ５−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＣ１３４−ＣＦ３
５−ＣＩ Ｃ０２Ｅｔ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＣ１３４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｍｅ Ｍ
ｅ ０ＣＲ２ＣＦ３４−ＣＦ３． ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＦ３４−Ｃ
Ｉ ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＦ３４−Ｂｒ ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０Ｃ
Ｈ２ＣＦ３４−ＯＣＦ３ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＦ３４−ＣＦ３５−Ｃ
Ｉ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＦ３４−Ｃ１５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ
ＱＣ）１２ｃＦ３４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＦ３４−
ＯＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＦ３４−ＣＦ３ ５−Ｂｒ
、ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＦ３４−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０
ＣＨ２ＣＦ３４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ＱＣ）＋２ｃＦ３４−Ｏ
ＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＦ３ＲＩ Ｒ２Ｂ Ｒａ Ｒ９
４−ＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＦ３４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ２
Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＦ３４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２Ｃ
Ｆ：３４−ＯＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＦ３４−ＣＦ３ ５
−ＣＦ３ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＦ３４−ＣＦ３ ５−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ
Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＦ３４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｐｈ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＦ３４
−ＣＦ３ ５−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｉｔ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＦ３４−ＣＦ３ ５−
ＣＩ Ｃ０２Ｅｔ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＦ３４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ
０ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ４−ＣＦ３ ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ４−
ＣＩ ＨＣＯ２ＭＥ！ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ４−Ｂｒ ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍ
ｅ ０ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ４−ＯＣＦ３ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＯ２Ｅ
ｔ４−ＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ４−Ｃ１５−Ｃ
Ｉ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＯ，！Ｅ七４−Ｂｒ ５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ
Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ４−ＯＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ
２ＣＯ２Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ４
−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＯ２１４−Ｂｒ ５−Ｂｒ Ｃ
Ｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ４−０ＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ
ＱＣ）！２ＣＯ２Ｅｔ４−ＣＦ３ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＯ
２Ｅｔ４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ４−Ｂｒ ４−
Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ４−ＯＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ
Ｍｅ ＱＣ）！２ｃＯ２Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−ＣＦ：３ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０
ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｆｉｌｅ ０ＣＨ２ＣＯ２
Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−ＣＩ ＰｈＭｅ ０ＣＨ２ＣＯｚＥｔ４−ＣＦ３ ５−Ｃ
１４−ＣＩ−Ｐｈ Ｍｅ ０ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−Ｃ１Ｃ０２Ｅｔ
Ｍｅ ＯＣＨ２ＣＯ２ＥｔＲＩ Ｒ２Ｂ Ｒ８１ｇ
４−ＣＦ３Ｈ）Ｉ Ｍｅ Ｆ
４−ＣＦ３ ５−ＣＩ ＨＭｅ Ｆ
４−ＣＦ３５−Ｂｒ ＨＭｅ Ｆ
４−ＣＦ３４−Ｆ ＨＭｅ Ｆ
４−ＣＦ３ ＨＭｅ Ｍｅ Ｆ
４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｍｅ Ｍｅ Ｆ４−ＣＦ３Ｓ−Ｂｒ Ｍｅ Ｈｅ Ｆ
４−ＣＦ３ ４−Ｆ Ｍｅ Ｍｅ Ｆ
４−ＣＦ３ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ Ｆ
４−ＣＩ ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ Ｆ
４−Ｂｒ ＨＣｏ２Ｍｅ Ｍｅ Ｆ
４−ＯＣＦ３ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ Ｆ４−ＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ
Ｆ４−ＣＩ ５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ Ｆ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍ
ｅ Ｍｅ Ｆ４−ＯＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ Ｆ４−ＣＦ３５−Ｂｒ
Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ Ｆ４−Ｃ１５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ Ｆ４−Ｂｒ ５
−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ Ｆ４−ＯＣＦ３５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ Ｆ４
−ＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ Ｆ４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ Ｆ
４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ＦＱｅ Ｆ４−ＯＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ
Ｍｅ Ｆ４−ＣＦ３５−ＣＦ３ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ１−ＣＦ３５−Ｆ ＣＯ
２Ｍｅ Ｍｅ Ｆ４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｐｈ Ｍｅ Ｆ
４−ＣＦ３５−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ Ｍｅ Ｆ４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃ０２Ｅｔ
Ｍｅ Ｆ４−ＣＦ３Ｓ−ＣＩ Ｃｏ□Ｍｅ Ｍｅ ピペリジノ４−ＣＦ ４−
Ｆ Ｍｅ Ｍｅ ピペリジノ４−ＣＦ３Ｃｌ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ モルホ＋）
）ＲＩＲ２８Ｒ８Ｒ９
４−ＯＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ｎ−Ｐｒ４−ＣＦ３ ５−Ｂｒ Ｃ
Ｏ２Ｍｅ Ｍｅ ５ｅｃ−Ｅｔ４−Ｃ１５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ５ｅｅ−
Ｅｔ４−Ｂｒ ５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ５ｅｅ−Ｅｔ４−ＯＣＦ３５−Ｂ
ｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ５ｅｃ−Ｅｔ４−ＣＦ３ ４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ
４−ＣＩ−Ｐｈ４−Ｃ１４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃ１−Ｐｈ４−Ｂｒ
４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ４−ＣＩ−Ｐｈ４−ＯＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ
Ｍｅ ４−Ｃ１−Ｐｈ４−Ｃ１５−ＣＩ ＣＯ□Ｍｅ Ｅｔ ２，６一ジーＭｅ
−モルホリノ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｅ七 ２，６−ジ１ｅ−モルホ
リノ４−ＯＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ、、Ｍｅ Ｅｔ ２．６一ジーＭｅ−モルホリ
ノ４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｍｅ ｉＰｒ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ＨＣｏ２Ｍｅ ｉＰ
ｒ ０Ｅｔ４−ＣＩ ＨＣｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ＨＣＯ２Ｍｅ
ｉＰｒ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３ ＨＣｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−Ｃ
Ｉ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ０Ｅｔ４−Ｃ１５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ０Ｅ
ｔ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３５−ＣＩ Ｃ
ｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ０Ｅｔ４−ＣＦ３Ｓ−Ｂｒ ＣＯ，、Ｍｅ ｉＰｒ ０Ｅｔ
４−Ｃ１５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ０ＥｔＲ，Ｒ２Ｂ Ｒ８Ｒ９
４−Ｂｒ ５−Ｄｒ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯ
２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥ七４−ＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ０Ｅｔ４−Ｃ
１４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ
０Ｅｔ４−ＯＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−Ｃ
Ｆ３ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥ七４−ＣＦ３５−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｔ ０
Ｅｔ４−ＣＦ ５−ＣＩ Ｐｈ ｉＰｒ ＯＥセ４−ＣＦ３５−Ｃ１４−Ｃ１−
Ｐｈ ｉＰｒ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃ０２Ｅｔ ｉＰｒ ０Ｅｔ４−Ｃ
Ｆ３Ｓ−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ ＯＮ−（ＣＩ３）ＳＣＨ３”Ｆ３ ５−ＣＩ
Ｃ０２ＭｅＭｅ’ｌ、 ３−シヒＦ ロー２．２−シメｆベンゾフラニルオキシ
−７
４−ＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ｌ−ナフトキシ４−ＣＦ３ ５−ＣＩ
Ｍｅ ｉＰｒ ０−ｎ−Ｅｔ４−ＣＦ３ ＨＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ０−ｎ−Ｅ
ｔ４−ＣＩ ＨＣｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ０−ｎ−Ｅｔ４−Ｂｒ ＨＣＯ２Ｍｅ ｉ
Ｐｒ ０−ｎ−Ｅｔ４−ＯＣＦ３ＨＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ０−ｎ−Ｅｔ４−ＣＦ
３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ０−ｎ−Ｅｔ４−Ｃ１５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ
ｉＰｒ ０−ｎ−Ｅｔ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ０−ｎ−Ｅ
ｔ４−ＯＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ０−ｎ−Ｅｔ４−ＣＦ３５−Ｂ
ｒ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ０−ｎ−Ｅｔ４−Ｃ１５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ
０−ｎ−Ｅｔ４−Ｂｒ ５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ０−ｎ−Ｅｔ４−Ｏ
ＣＦ３５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ０−ｎ−Ｅｔ４−ＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２
Ｍｅ ｉＰｒ ０−ｎ−Ｅｔ４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ０−ｎ−Ｅ
ｔ４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ０−ｎ−ＢｕＲＩ Ｒ２Ｂ Ｒａ
Ｒｇ
４−ＯＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｔ Ｏ−ｎ−Ｅｔ４−ＣＦ３５−ＣＦ３
Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ０−ｎ−Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ
０−ｎ−Ｅｔ４−ＣＦ ５−ＣＩ Ｐｈ ｉＰｒ ０−ｎ−Ｂｏ４−ＣＦ３ ５
−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ ｉＰｒ ０−ｎ−Ｅｔ４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｅｔ
ｉＰｒ ０−ｎ−Ｅｔ４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＮＥｔ２４
−ＯＣＦ３ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＨＥ七２４−ＣＦ３５−Ｂｒ Ｃ
ｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ピペリジノ４−Ｃ１５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ピペリ
ジノ４−ＣＦ３ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ Ｅｔ４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ２Ｍ
ｅ ｉＰｔ Ｅｔ４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｔ Ｅｔ４−ＯＣＦ３４
−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ Ｅｔ４−ＣＦ３ＨＨＣ）Ｉ２Ｐｈ ＯＥ七
４−ＣＦ３５−ＣＩ ＨＣ）Ｉ、、Ｐｈ ０−ｎ−オクチル４−ＣＦ３５−Ｂｒ
ＨＣＨ２Ｐｈ ０ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ４−ＣＦ３ＨＭｅ ＣＨ２Ｐｈ ＮＥｔ２
ＲＩＲ２Ｂ Ｒ６Ｒ９
４−ＣＦ ５−ＣＩ Ｍｅ ｃＨ，、ｐｈ モルホリノ４−ＣＦ３５−Ｂｒ Ｍ
ｅ ｃｏ２ｐｈ ４−ＣＬ−Ｐｈ４−ＣＦ３４−Ｆ Ｍｅ ＣＨ２Ｐｈ Ｅｔ４
−ＣＦ３ＨＣＯ２Ｍｅ ＣＨ，、Ｐｈ ０−ｎ−Ｂｏ３−ＣＩ ＨＣＯ２Ｍｅ
ＣＨ２Ｐｈ ０−４Ｐｒ４−Ｂｒ ＨＣＯ２Ｍｅ ＣＨ２Ｐｈ ０ＣＲ２ＣＦ３
４−ＯＣＦ３ＨＣＯ２Ｍｅ ＣＨ２Ｐｈ ＮＭｅ２４−ＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ□
Ｍｅ Ｃ）＋２Ｐｈ ビヘＩＪ’シ／４−Ｃ１５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｃ１（２
Ｐｈ Ｐｈ４−Ｂｒ ５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ ＣＨ２Ｐｈ ４−Ｎｏ２−Ｐｈ４
−ＯＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ ＣＨ２Ｐｈ Ｂｏ３−ＣＦ３５−Ｂｒ Ｃｏ
２Ｍｅ ＣＨ２Ｐｈ ０−ｎ−ヘキシル４−Ｃ１５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ＣＨ，
、Ｐｈ ０−ｓｅｃ−Ｂｏ３−Ｂｒ ５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ＣＨ２Ｐｈ ０Ｃ
Ｈ２ＣＨ２０Ｅｔ４−ＯＣＦ３ｓ−ｓｒ ＣＯ２Ｍｅ ＣＨ２Ｐｈ ＮＭｅ２４
−ＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ＣＨ２Ｐｈ ２，６一ジーＭｅ−モルホリノ４−
Ｃ１４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ＣＨ２Ｐｈ ３−Ｂｒ−Ｐｈ４−Ｂｔ ４−Ｆ ＣＯ
２Ｍｅ ＣＨ２Ｐｈ ４−Ｍｅ−Ｐｈ４−ＯＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ＣＨ２
Ｐｈ ｎＰｎＰｒ４−ＣＦ３５−ＣＦ５Ｃｏ２ ＣＨ２Ｐｈ Ｍｅ４−ＣＦ３５
−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ＣＨ２Ｐｈ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｐｈ Ｃ）Ｉｚ
Ｐｈ ０−ｎ−Ｂｏ３−ＣＦ３ ５−Ｃ１４−Ｃ１−Ｐｈ ＣＨ２Ｐｈ ０−ｎ
−オクチル４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃ０２Ｅｔ ＣＨ２Ｐｈ ０ＣＨ２ＣＣＩ３青
−又
Ｒ，０
４−Ｂｒ ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ＮＭｅ２４−ＯＣＦ３ＨＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ Ｎ
Ｍｅ２４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ＮＭｅ２４−Ｃ１５−Ｂ ｒ
ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ＮＭｅ２ＲＩ Ｒ２Ｂ ＲＲＲＱ
ＲＩ Ｒ２Ｂ Ｒｓ Ｒ９
４−ＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｅｔ １Ｐｔ４−Ｃ１５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ
Ｅｔ １Ｐｒ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｅｔ １Ｐｒ４−ＯＣＦ３５
−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ Ｅｔ １Ｐｒ４−ＣＦ３５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ Ｅｔ ｎ
−Ｂｏ３−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ Ｅし ｎ−Ｂｏ３−Ｂｒ ５−Ｂｒ Ｃ
ｏ２Ｍｅ Ｅｔ ｎ−Ｂｏ３−ＯＣＦ３５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ Ｅｔ ｎ−Ｂｏ
３−ＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｅｔ Ｐｈ４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｅｔ
Ｐｈ４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ Ｅｔ Ｐｈ４−ＯＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２
Ｍｅ Ｅｔ Ｐｈ４−ＣＦ３ＨＣｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＮＭｅ２４−ＣＩ ＨＣｏ
２Ｍｅ ｉＰｒ ＮＭｅ２４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＮＭｅ２
４−ＯＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＮＭｅ２４−Ｂｒ ５−Ｂｒ Ｃ
Ｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＮＭｅ２４−ＯＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＮＭ
ｅ２４−ＣＦ３ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ＩＰｒ ＮＭｅ２４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ
２Ｍｅ ｉＰｒ ＮＭｅ２４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＮＭｅ２４
−ＯＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＮＭｅ２４−ＣＦ３５−ＣＦ３Ｃｏ２
Ｍｅ ｉＰｒ ＮＭｅ２４−ＣＦ３５−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ ｉＰｒ ＮＭｅ２
４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｃ０２Ｅｔ ｉＰｒ ＮＭｅ２４−ＣＦ３ＨＣＯ２Ｍｅ
ｉＰｒ ２，６−ジ−１１ｅ−モルホリノ４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ
ｉＰｒ ２，６一ジーＭｅ−モルホリノ４−ＣＦ３ ５−Ｂｒ ＣＯ□Ｍｅ
ｉＰｒ ２，６一ジーＭｅ−モルホリノ４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰ
ｒ Ｅｔ４−Ｃｌ ５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ ｘ Ｐ ｒ Ｅｔ４−Ｂｒ ５−Ｃ
Ｉ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｔ Ｅｔ４−ＯＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ Ｅ
ｔ４−ＣＦ３５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ｎ−Ｂｏ３−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯ
２Ｍｅ ｉＰｒ ｎ−Ｂｏ３−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ｎ−Ｂｏ
３−ＯＣＦ３５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ｎ−Ｂｏ３−ＣＦ３４−Ｆ ＣＯ
２Ｍｅ ｉＰｒ Ｐｈ４−Ｃ１４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ Ｐｈ４−Ｂｒ ４
−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ Ｐｈ４−ＯＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ Ｐ
ｈ４−ＣＦ３ ５−ＣＦ３ ＣＯ２ＭｅｘＰｒ ４−ＣＩ−Ｐｈ４−ＣＦ３５−
Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ４−ＣＩ −Ｐｈ４−ＣＦ３ ５−Ｃｉ Ｐｈ ｉＰ
ｒ ４−ＣＩ −Ｐｈ４−ＣＦ３５−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ ｉＰｒ ４−ＣＩ−
Ｐｈ４−ＣＦ３ ５−ＣＩ −ＣＯ２Ｅｔ ｚＰｒ ４−ＣＩ−Ｐｈ表３
４−ＣＦ３ ＨＣｏ２Ｍｅ ｔａｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ＝４−ＣＩ ＨＣｏ２
Ｍｅ ｔＢｕ ５ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ＨＣｏ２Ｍｅ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ
０Ｅｔ４−ＯＣＦ３ＨＣＯ２Ｍｅ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３
５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ＯＥし４−Ｃ１５−ＣＩ ＣＯ２
Ｍｅ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ ｔＢｕ
Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ、、Ｍｅ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ
ＯＥし４−ＣＦ３５−Ｂｒ Ｃｏ、、Ｍｅ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−
Ｃ１５−Ｂｔ ＣＯ２Ｍｅ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ５−Ｂｔ
ＣＯ２Ｍｅ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ＯＥ七４−ＯＣＦ３５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ
ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｔＢｕ Ｓ ＯＥ
ｔ ０Ｅｔ４−Ｃ１４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ
４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ
２Ｍｅ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ＯＥｔ４−ＣＦ３５−ＣＦ３Ｃｏ２Ｍｅ ｔＢｕ
Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ Ｓ−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ
０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｐｈ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０ＥｔＲＩ Ｒ２Ｂ
Ｒ８Ｙ’ Ｙ’１１６ Ｙ’ＲＩＩ４−ＣＦ３５−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ ｔＢ
ｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｃ０２Ｅｔ ｔＢｕ ５ ０Ｅ
ｔ ＯＥｔＲＩＲ２Ｂ Ｒ８Ｙ’ Ｙ’Ｒ１ｏＹ’Ｒ１１４−ＣＦ３５−Ｂｒ
ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ Ｓ ０ＣＨ２ＣＨ，、ＣＨ２Ｏ４−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯｚ
Ｍｅ ｔＢｕ Ｓ ０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ
ｔＢｕ Ｓ ０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０４−ＯＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ ｔＢ
ｕ Ｓ ０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０４−ＣＦ３４−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ ５
０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ Ｓ ０ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｃ）＋２０４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ Ｓ ０ＣＨ２Ｃ）１２
ＣＨ２０４−ＯＣＦ３４−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ Ｓ ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
０４−ＣＦ３５−ＣＦ３Ｃｏ２Ｍｅ ｔＢｕ Ｓ ０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０４−
ＣＦ３５−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ Ｓ ０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０４−ＣＦ３５
−ＣＩ Ｐｈ ｔＢｕ Ｓ ０ＣＲ２ＣＨ２ＣＨ２０４−ＣＦ３５−Ｃ１４−Ｃ
Ｉ−Ｐｈ ｔＢｕ Ｓ ＱＣ）１２ｃＨ２ｃＨ２０４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｃ０
２ＥＬ ｔＢｕ ｓ ＱＣ）１２ｃＨ２ｃＨ２０４−ＣＦ３ＨＣＯｚＭｅ ｔＢ
ｕ ５ＯＣＨ２ＣＨ２０４−ＣＩ ＨＣＯｚＭｅ ｔＢｕ Ｓ ０ＣＨ２ＣＨ２
０４−Ｂｒ ＨＣＯｚＭｅ ｔＢｕ ５ＯＣＨ２ＣＨ２０４−ＯＣＦ３ｓ ｃｏ
２Ｍｅ ｔＢｕ Ｓ ０ＣＨ２ＣＨ２０４−ＣＦ３５−ＣＩ ＣＯｚＭｅ ｔＢ
ｕ Ｓ ＯＣＨ２ＣＭ２０４−Ｃ１５−ＣＩ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ ５ＯＣＨ２
ＣＨ２０４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯｚＭｅ ｔＥ３ｕ Ｓ ０ＣＨ２Ｃ）＋２０
４−ＯＣＦ３５−ＣＩ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ 、 Ｓ ０ＣＨ２ＣＨ２０４−Ｃ
Ｆ３５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ Ｓ ０ＣＨ２ＣＨ２０４−Ｃ１５−Ｂｒ
ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ Ｓ ０ＣＨ２ＣＨ２０４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ
ｔＢｕ Ｓ ０ＣＨ２ＣＨ２０４−ＯＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ Ｓ
０ＣＨ２ＣＨ２０４−ＣＦ：＋ ４−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ Ｓ ＱＣ）＋
２ｃＨ２０４−Ｃ１４−Ｆ Ｃ０２Ｍ１ｌ’ ｔＢｕ Ｓ ０ＣＨ２ＣＨ２０４
−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ Ｓ ０ＣＨ２ＣＨ２０４−ＯＣＦ３４−
Ｆ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ Ｓ ０ＣＨ２Ｃ）Ｉ２０４−ＣＦ３Ｓ−ＣＦ３ ＣＯ
ｚＭｅ ｔＢｕ Ｓ ０ＣＨ２Ｃ１（２０４−ＣＦ３５−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｔＢ
ｕ Ｓ ０ＣＨ２Ｃ）＋２０ＲＩ Ｒ２Ｂ ＲＢ Ｙ ’ Ｙ ’ Ｒ１６Ｙ
’ Ｒ１１４−ＣＦ３ＨＣＯｚＭｅ ｉＰｔ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＩ Ｈ
ＣＯｚＭｅ ｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ＨＣＯｚＭｅ ｉＰｒ Ｓ
ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３ＨＣＯ，、Ｍｅ ｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ ＯＥｔ：
４−ＣＦ３ ５−ＣＩ ＣＯｚＭｅ ｉＰｒ Ｅｉ ＯＥｔ ＯＥＬ４−Ｃ１５
−ＣＩ ＣＯｚＭｅ ＸＰｒ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯｚ
Ｍｅ ｉＰｒ ５ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３５−ＣＩ ＣＯｚＭｅ ｉＰｒ
５ ０Ｅｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ ｉＰｒ ５ＯＩＪ ０
ＥＩｃ４−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ ｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ ０ｎ４−Ｂｒ ５
−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ ｉＰｒ ！１； ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３５−Ｂｒ
ＣＯｚＭｅ ｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｉＰ
ｒ Ｓ ＯＥｔ ＯＥＬ４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ Ｏ
ＥＬ４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３
４−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−ＣＦ３ Ｃ
ＯｚＭｅ ｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ ＯＥし４−ＣＦ３ Ｓ−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｘＰ
ｒ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｐｈ ｉＰｒ Ｓ ＯＥＬ ０Ｅ
ｔ４−ＣＦ３５−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ ｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３
５−ＣＩ Ｃ０２Ｅｔ ｉＰｔ Ｓ ＯＥＬ ０ＥｔＲＩＲ２Ｂ Ｒ８Ｙ’
Ｙ’Ｒ１ｏＹ’Ｒ１１４−Ｂ ｒ ５−ＣＩ ＣＯｚＭｅ ｘ Ｐ ｒ Ｓ ０
ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ ） ２Ｃ）１２０４−ＯＣＦ３５ ＣＩ ＣＯｚＭｅ ｌＰｒ
Ｓ ｏｃＨ２ｃ（Ｍｅ）２ｃＨ２゜４−ＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ ｉＰｒ
Ｓ ＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ２０４−Ｃ１５−Ｂｔ ＣＯｚＭｅ ｉＰｔ
Ｓ ＯＣ＋（２Ｃ（Ｍｅ）２Ｃ）！２０４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ ｉＰ
ｒ Ｓ ＯＣ＋（２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ２０４−０ＣＦ３５−Ｂ ｒ ＣＯ２Ｍｅ
Ｉ Ｐ ｒ Ｓ ＱＣ）（２Ｃ（Ｍｅ ＞ ２ＣＨ２０４−ＣＦ３ ４−Ｆ
ＣＯｚＭｅ ｉＰｒ Ｓ ＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ２０４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ
ｚＭｅ ｉＰｒ Ｓ ＱＣ）Ｉ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ２０４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ
ｚＭｅ ｉ、Ｐｒ Ｓ ＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＭ２０４−ＯＣＦ３４−Ｆ Ｃ
ＯｚＭｅ ｉＰｒ Ｓ ＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ２０４−ＣＦ３ ５−ＣＦ３
ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ Ｓ ＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ２０４−ＣＦ３５−Ｆ Ｃ
ＯｚＭｅ ｉＰｒ Ｓ ＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ２０４−ＣＦ３ ５−ＣＩ
Ｐｈ ｉＰｒ Ｓ ＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ２０４−ＣＦ３ ５−Ｃ１４−Ｃ
Ｉ−Ｐｈ ｉＰｒ Ｓ ＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ２０４−ＣＦ３ ５−ＣＩ
Ｃ０２Ｅｔ ｉＰｒ Ｓ ＱＣ）（２Ｃ（Ｍｅ＞２ＣＨ２０４−ＣＦ３ ＨＣＯ
ｚＭｅ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＩ ＨＣＯｚＭｅ Ｍｅ ５ＯＥｔ
０Ｅｔ４−Ｂｔ ＨＣＯｚＭｅ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ： ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３ＨＣ
ＯｚＭｅ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５・−ＣＩ ＣＯｚＭｅ Ｍ
ｅ Ｓ ＯＥＬ ０Ｅｔ４−Ｃ１５−ＣＩ ＣＯｚＭｅ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ０
Ｅｔ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯｚＭｅ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３
５−ＣＩ ＣＯｚＭｅ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯｚ
Ｍｅ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ Ｍｅ Ｓ Ｏ
Ｅｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−
ＯＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ Ｍｅ Ｓ、 ＯＥＬ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ４−
Ｆ ＣＯｚＭｅ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯｚＭｅ Ｍｅ
Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯｚＭｅ Ｍｅ Ｓ ＯＥＬ ０Ｅ
ｔ４−ＯＣＦ３４−Ｆ ＣＯｚＭｅ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５
−ＣＦ３Ｃｏ２Ｍｅ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ０ＥｔＲＩＲ２Ｂ Ｒ８Ｙ’ Ｙ’Ｒ
１ｏＹ’Ｒ１１４−ＣＦ３ ５−Ｆ ＣＯｚＭｅ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４
−ＣＦ３５−ＣＩ Ｐｈ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−Ｃ１４−
Ｃ１−Ｐｈ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ＨＣＯｚＭｅ ｔＢｕ Ｏ
ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＩ ＨＣＯｚＭｅ ｔＢｕ ＯＯＥｔ： ０Ｅｔ４−Ｅｒ
ＨＣＯｚＭｅ 七Ｂｕ ＯＯＥＬ ＯＥｔ：４−ＯＣＦ３ ＨＣＯｚＭｅ ｔ
Ｂｕ ＯＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−ＣＩ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ ＯＯＥｔ
０Ｅｔ４−Ｃ１５−ＣＩ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ ＯＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ５
−ＣＩ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ ＯＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３５−ＣＩ ＣＯｚ
Ｍｅ ｔＢｕ ＯＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＪ ５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ しＢｕ Ｏ
ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ ＯＯＥｔ ０Ｅｔ４−
Ｂｒ ５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ ＯＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３５−Ｂｒ
ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ ＯＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｔＢ
ｕ ０ ０Ｅｔ ０Ｅｔ４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ ０ ０Ｅｔ ０
Ｅｔ４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ ＯＯＥｔ ０Ｅｔ４−ｏｃＦ３４
−Ｆ ＣＯｚＭｅ ｔＢｕ ＯＯＥｔ ＯＥｔ：４−ＣＦ３ ５−ＣＦ３ ＣＯ
ｚＭｅ ｔＢｕ ０ ０Ｅｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３Ｓ−Ｆ ＣＯｚＭｅ 七Ｂｕ
０ ０Ｅｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｐｈ ｔＢｕ ＯＯＥｔ ０Ｅｔ４
−ＣＦ３５−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ ｔＢｕ ＯＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−
ＣＩ Ｃｏ２Ｅｔ ｔＢｕ ＯＯＥｔ ＯＥｔＲＩ Ｒ２Ｂ ＲＢ Ｙ ’ Ｙ
’ Ｒ１ｏＹ ’ Ｒ１１４−Ｂｒ ５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ ｔＢｕ ０ ０
ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ２０４−ＯＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ ｔＢｕ ＯＯ
ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ＞２ＣＭ２０４−ＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ ｔＢｕ ＯＯＣ
Ｈ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＭ２０４−Ｃ１５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ｔＢｕ ＯＯＣＨ２
Ｃ（Ｍｅ）２Ｃ１（２０４−Ｂｖ ５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ｔＢｕ ＯＯＣＨ２
Ｃ（Ｍｅ）２Ｃ）（２０４−ＯＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ ｔＢｕ ＯＱＣ）
Ｉ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ２０４−ＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｔＢｕ ＯＯＣＨ２
Ｃ（Ｍｅ）２Ｃ）＋２０４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｔＢｕ ０ ０ＣＨ２Ｃ
（Ｍｅ）２ＣＨ２０４−Ｂｒ ４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｔＢｕ ＯＯＣＨ２Ｃ（Ｍ
ｅ＞２ＣＨ２０４−ＯＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｔＢｕ ＯＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ
）２ＣＭ２０４−ＣＦ３５−ＣＦ３ＣＯ２Ｍｅ ｔＢｕ ＯＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）
２ＣＨ２０４−ＣＦ３ ５−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｔＢｕ ＯＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２
ＣＨ２０４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｐｈ ｔＢｕ ０ ０ＣＩ（２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ
２０４−ＣＦ３ ５−Ｃ１４−Ｃ１−Ｐｈ ｔＢｕ ０ ０ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２
ＣＨ２０４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｃ０２ＥＬ ｔＢｕ ＯＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２
Ｃ）１２０表４
４−Ｂｒ ＨＣｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３ＨＣｏ２Ｍｅ
ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔＯＥ
ｔ４−Ｃ１５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ５−ＣＩ
ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ＯＥｔ’１−ＯＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ
ｘＰｒ ＯＥｔ ０ＥＬ４−ＣＦ３５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０
Ｅｔ４−ＣＩ ５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｙ ５−
Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ
ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０
ＥｔＲＩＲ２Ｒ８Ｙ’ Ｒ１０Ｙ’Ｒ１１
４−Ｃ１４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥＬ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ
２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ Ｏ
Ｅｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−ＣＦ３ ＣＯ２Ｍｅ ｌＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４
−ＣＦ３ ５−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−ＣＩ
Ｐｈ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ ｉＰｒ
ＯＥＬ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃ０２Ｅｔ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−
ＣＦ３ＨＣｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ｏ−１ｐｒ４−ＣＩ ＨＣｏ２Ｍｅ ｉ
Ｐｒ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−Ｂｒ ＨＣｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｉＰ
ｒ４−ＯＣＦ３ＨＣｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−ＣＦ３ ５−Ｃ
Ｉ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−Ｃ１５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ
ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ
０−ｉＰｒ４−ＯＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ
４−ＣＦ３５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−Ｃ１５−Ｂ
ｒ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−Ｂｒ ５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ
ｉＰｒ ＯＥＬ 〇−１Ｐｒ４−ＯＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ Ｏ
Ｅｔ ０−ｉＰｒ４−ＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ
４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥＬ 〇−１Ｐｒ４−Ｂｒ ４−Ｆ
Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−ＯＣＦ３４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｉ
Ｐｒ ＯＥｔ Ｏ−０−１Ｐｒ４−ＣＦ３５−ＣＦ３ＣＯ２ｉＰｔ ＯＥｔ ０
−ｉＰｒ４−ＣＦ３５−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｌ ０−ｉＰｒ４−ＣＦ
３５−ＣＩ Ｐｈ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−ＣＦ３ ５−Ｃ１４−ＣＩ
−Ｐｈ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｃｏ２Ｅｔ ｉＰ
ｒ ＯＥｌ ０−ｉＰｒ４−ＣＦ３ＨＣｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−
ＣＩ ＨＣｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０ＰｈＲＩＲ２Ｂ Ｒａ Ｙ ’ １１
０ Ｙ ’ Ｒ１１４−Ｂｒ ＨＣｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＯＣ
Ｆ３ＨＣｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ
ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−Ｃ１５−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐ
ｈ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＯＣＦ３５−
ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＣＦ３５−Ｅｒ Ｃｏ２Ｍｅ
ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＣＩ ５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０
Ｐｈ４−Ｂｒ ５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＯＣＦ３５
−Ｂｒ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＣＦ３ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ
ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−Ｃ１４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐ
ｈ４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＯＣＦ３４−Ｆ
Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＣＦ３ ５−ＣＦ３ＣＯ２Ｍｅ ｉ
Ｐｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＣＦ３Ｓ−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ
４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｐｈ ｘＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＣＦ３５−Ｃ１４−Ｃ
Ｉ−Ｐｈ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２Ｅｔ ｉＰｒ
ＯＥｔ ０Ｐｈ４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−Ｏ
ＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−ＣＦ３
Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ ＯＰｈ ＯＥｔ ４−ＣＦ３５−Ｆ ＣＯ２Ｍｅ ｉＰｒ
ＯＰｈ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｐｈ ｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−ＣＦ
３５−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ ｘＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｃ
ｏ２Ｅｔ ｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ＨＣＯ２Ｍｅ ｔＢｕ ＯＥｔ
０Ｅｔ４−ＣＩ ＨＣＯ２Ｍｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ＨＣＯ２Ｍ
ｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３ＨＣｏ２Ｍｅ ｔＢｕ ＯＥｌ ０Ｅ
ｔ４−ＣＦ３ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ ｔＢｕ ＯＥＬ ０Ｅｔ４−ＣＩ ５−
ＣＩ ＣＯ２Ｍｅ 七Ｂｕ ＯＥｔ ＯＥｔＲＩ Ｒ２Ｂ Ｒ８Ｙ’ ＲＩＯＹ
’ＲＩＩ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣｒ
３５−Ｃ１，ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯ２
Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ
ＯＥｔ：４−Ｂｔ ５−Ｂｒ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ＯＥｔ：４−Ｏ
Ｃｒ３５−Ｂｒ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−Ｆ ＣＯ
２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ
０Ｅｔ４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣｒ３
４−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−ＣＦ３ ＣＯ２
Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ
０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｐｈ ｔａｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ５
−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｃ０２Ｅ
ｔ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ＨＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０−ｉ
Ｐｒ４−ＣＩ ＨＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−Ｂｒ ＨＣＯ，
、Ｍｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−ＯＣＦ３ＨＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥ
ｔ ０−ｉＰｒ４−ＣＦ３５−Ｃ１，ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ
４−Ｃ１５−ＣＩ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−Ｂｒ ５−Ｃ
Ｉ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−ＯＣｒ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｈ
ｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−ＣＦ３ ５−Ｂｒ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ
ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０−ｉＰ
ｒ４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−ＯＣｒ３
５−Ｂｒ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｌ ０−ｉＰｒ４−ＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２
Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｌ ０−ｉＰｒ４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥ
ｔ ０−ｉＰｒ４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ Ｏ−＊Ｐｒ４
−ＯＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ ＯＥｔ Ｏ−０−１Ｐｔ４−ＣＦ３５
−ＣＦ３ＣＯ２ｔＢｕ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−ＣＦ３ ５−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ
ｔＢｕ ＯＥｔ ０−ｉＰｒＲＩＲ２Ｂ Ｒｓ Ｙ ’ Ｒｌｏ Ｙ ’ Ｒ１
１４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｐｈ ｔＢｕ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−ＣＦ３５−Ｃ１
４−Ｃ１，−Ｐｈ ｔＢｕ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｃ０ｚ
Ｅｔ ｔＢｕ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−ＣＦ３ＨＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ Ｓ Ｅｔ
０Ｐｈ４−ＣＩ ＨＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ Ｓ Ｐｈ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ＨＣＯ
２Ｈｅ ｔＢｕ Ｓ Ｐｈ ０−ｉＰｒ４−ＯＣＦ３ＦＩ ＣＯ２Ｈｅ ｔａｕ
Ｓ Ｐｈ ０Ｐｈ４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＣＯ２Ｈｅ ｉＰｒ Ｓ ｉＰｒ ０
Ｅｔ４−ＯＣｒ３５−Ｂｒ ＣＯ２Ｈｅ ｉＰｒ Ｓ ｉＰｒ ０−ｉＰｒ４−
ＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ ｉＰｔ Ｓ ｉＰｒ ０Ｐｈ４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ
２Ｈｅ ｉＰｒ Ｓ ｎＰｒ ＯＥ七４−Ｂｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ ｉＰｒ
Ｓ ｎＰｒ ０−ｉＰｒ４−ＯＣｒ３４−Ｐ ＣＯ２Ｈｅ ｉＰｒ Ｓ ｎＰｒ
０Ｐｈ４−ＣＦ３ ５−ＣＦ３ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ Ｓ Ｍｅ ０Ｅｔ４−
ＣＦ３ ５−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ ｔＢｕ Ｓ Ｍｅ ０−ｉＰｒ４−ＣＦ３５−Ｃ
Ｉ Ｐｈ ｔＢｕ Ｓ Ｍｅ ０Ｐｈ４−ＣＦ３５−Ｃ１４−Ｃ１−Ｐｈ ｔＢ
ｕ Ｓ Ｍｅ ０−ｓｅｅ−Ｂｏ３−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｃｏ、、Ｅｔ ｔ１３
ｕ Ｓ Ｍｅ ０−ｎＰｒ表５
Ｒ１１
４−ＯＣＦ３ＨＣＯ２Ｈｅ Ｅｔ Ｅｌ４−ＯＣｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｈｅ Ｅ
ｔ Ｅｔ４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ ｒ、ｔ Ｅｌ４−０Ｃｒ ５−Ｄｒ
ＣＯｚＭｅ Ｅｔ Ｅｔ〕
４−（Ｊ、 ４−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ Ｅｔ ＥｔＲＩ Ｒ２ＢＲｌｏ Ｒ１１
４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ Ｅｔ Ｅｌ４− Ｂ ｒ ４− Ｆ ＣＯ２Ｈｅ
Ｅ ｔ Ｅｌ４−ＯＣｒ３ ４−Ｆ Ｃｏ、、Ｍｅ Ｅｔ Ｅｌ４−ＩＪ３Ｓ
−ＣＦ３ＣＯ２Ｈｅ Ｅｔ Ｅｌ４−Ｃｒ３ ５−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ Ｅｔ Ｅｌ
４−Ｃｒ、 ５−ＣＩ Ｐｈ Ｅｔ Ｅｌ４−ＣＦ３Ｓ−Ｃ１４−ＣＩ−Ｐｈ
Ｅｔ Ｅｌ４−ＣＦ３ ５−Ｃ） Ｃ０２Ｅｔ Ｅｔ Ｅｌ４−ＣＦ３Ｓ−ＣＩ
Ｐｈ Ｐｈ Ｐｈ４−ＣＦ３５−Ｃ１４−Ｃ１−Ｐｈ Ｐｈ Ｐｈ４−ＣＦ５
Ｓ−ＣＩ Ｃｏ２Ｅｔ Ｐｈ Ｐ）１表６
４−（ＪｌＨＣＯ２Ｎｅ ａＢｕ ａＢｕ４−ＣＩ ＨＣＯ２Ｎｅ ｎＢｕ ａ
Ｂｕ４−Ｂｒ ＨＣＯ２Ｎｅ ｎＢｕ ｎ１３ｕ４−ＯＣＦ３ＨＣＯ２Ｎｅ ｎ
Ｂｕ ａＢｕ４−ＣＦ３５−ＣＩ ＣＯ２Ｎｅ ｎＢｕ ｎＢｕ幡−ＣＩ ５−
ＣＩ ＣＯ２Ｎｅ ｎＢｕ ａＢｕ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｎｅ ｎＢｕ
ａＢｕ４−ＯＣＦ３Ｓ−ＣＩ ＣＯ２Ｎｅ ｎＢｕ ａＢｕ４−ＣＦ３５−Ｂｒ
ＣＯ２Ｎｅ ｎＢｕ ａＢｕ喝−Ｃ３５−Ｂｒ ＣＯ２Ｎｅ ｎＢｕ ａＢｕ
４−８ｒ ５−Ｂｒ ＣＯ２Ｎｅ ｎ１３ｕ ａＢｕ４−ＤＣＦ、 ５−Ｂｒ
ＣＯ２Ｎｅ ｎＢｕ ｎ１３ｕ４−ＩＪ３４−Ｆ ＣＯ２Ｎｅ ｎＢｕ ｎＢｕ
ＲＩＲ２ＢＲ８ＩＩ１２
４−Ｃ１４Ｊ ＣＯ２Ｎｅ ｎＢｕ ａＢｕ喝−ＩＳｒ ４−Ｆ ＣＯ２Ｎｅ
ｎＢｕ ａＢｕ４−ＯＣｒ３４−Ｆ Ｃ０２Ｍ＠ｅＢｕ ａＢｕ喝−ＣＦ３ ５
−ＣＦ３ ＣｏｚＭｅ ｎＢｕ ａＢｕ４−ＣＦ３５−Ｆ ＣＯ２Ｎｅ ｎＢｕ
ｎ！１ｕ４−ＣＦ３５−ＣＩ Ｐｈ ｎＢｕ ａＢｕ４−ＣＦ３５−Ｃ１４−
Ｃ１−Ｐｈ ｎＢｕ ａＢｕ喝−ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｃｏ２Ｅｔ ｎＢｕ ｎ！
ｌｕ負Ｉ Ｒ２Ｂ ｌ ｓ 窮１２
４−ＯＣＦ３ＨＣＯ２Ｎｅ −ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２−４−ＣＦ３Ｓ−Ｃ
Ｉ ＣＯ２Ｎｅ −ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２−４−Ｃ１５−ＣＩ ＣＯ２Ｎ
ｅ −ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２−４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＣＯ２Ｎｅ −ＣＨ
２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２−４−ＯＣＦ３Ｓ−ＣＩ ＣＯ２Ｎｅ ’−Ｃ）Ｉ２Ｃ
Ｈ２０ＣＲ２ＣＨ２−４−ＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯ２Ｎｅ −ＣＨ２ＣＨ２０ＣＭ
、ＣＨ２−４−Ｃ１５−Ｂｒ ＣＯ２Ｎｅ −ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２−４
−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＣＯ２Ｎｅ −ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２−４−（ＸＪ３
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Ｓ ｔＢｕ Ｏ、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２Ｃ）！２Ｏ−４−ＣＴ３Ｓ−ＣＩ
ＣＯ２Ｈｅ Ｓ ｔＢｕ Ｏ−ＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ１２ＣＨ２０−４−σ３Ｓ−Ｂ
ｒ ＣＯ２Ｈｅ Ｓ ｔＢｕ Ｏ−ＯＣ）＋２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＭ２０−４−Ｃｒ
３Ｓ−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ Ｓ ｔＢｕ Ｏ−ＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ２０−４−
ＣＦ、４−［１Ｃｏ、Ｍｅ Ｓ ｔＢｕ Ｏ−ＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ１２ＣＨ２０−
４−Ｃｒ３４−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ Ｓ ｔＢｕ Ｏ−ＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ１２ＣＨ２
０−＜−Ｃｒ３ＨＣＯ２Ｈｅ Ｓ ｔＢｕ Ｏ−ＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２Ｃ）Ｉ、
、Ｏ−表１１
４−Ｃｒ ３ Ｓ −Ｂ ｒ ＨＯｉ Ｐ ｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＩ ５−
Ｂｒ ＨＯｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＨＯｉＰｒ ＯＥｔ
０Ｅｔ４−ＯＣＦ ５−Ｂｒ ＨＯｉＰｒ ＯＥｔ ＯＥｔ４−Ｃｒ ３ Ｓ
−Ｃ］ ）Ｉ ＯｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＩ ５−ＣＩ ＨＯｉＰｒ Ｏ
Ｅｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＨＯｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ ５−
ＣＦ ）ｌ ＯｉＰｒ ＯＥｔ ＯＥｔ４−ＣＦ ４４ ＨＯｆｆ’ｒ ＯＥｔ
ＯＥｔ４−（Ｊ３ ＨＨＯ五Ｐｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ、５−Ｂｒ ＣＯ
２Ｈｅ ＯｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３Ｓ−ＣＩ ＣＯ２Ｈｅ ＯｉＰｒ
ＯＥｔ ０ＥｔＲＩ Ｒｚ Ｂ Ｖ Ｒｓ Ｙ’ ”１０ Ｙ’ＲＩＩ４−Ｃ
Ｆ、Ｓ−ＣＦ３ＣＯ２Ｈｅ ＯｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３ ４−Ｆ Ｃ
ＯｚＭｅ ＯＩＰｒ ＯＥｔ ＯＥ：ｔ４−ｃｒ３ＨＣＯｚＭｅ ＯｉＰｒ Ｏ
Ｅｔ ０Ｅｔ４−（：Ｆｙ ５−ＣＩ ＨＳ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＩ
５−ＣＩ ＨＳ ｉｆ’ｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＨＳ ｉＰ
ｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３Ｓ−Ｂｒ Ｉ（Ｓ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−
Ｃｒ３ Ｓ−Ｆ ）ｌ Ｓ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３４−ＣＩ ＨＳ
ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ４−Ｆ ＨＳ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ
４−（Ｊ３ＨＨＳ １Ｐｒｏ Ｅｌ 。ＥＬ４−Ｃｒ３Ｓ−ＣＩ ＣＯｚＭｅ
Ｓ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３Ｓ−Ｂｒ ＣＯ２Ｈｅ Ｓ ｉＰｒ Ｏ
Ｅｔ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３Ｓ−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ Ｓ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−
Ｃｒｉ ４−ＣＩ ＣＯ２Ｈｅ Ｓ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ、４−Ｆ
ＣＯ２Ｈｅ Ｓ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ＨＣＯ２Ｈｅ Ｓ ｉＰ
ｒ ＯＥｔ’ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３Ｓ−Ｂｒ ＨＯｉＰｒ ＯＥｔ ０−ＩＰｒ４
−ＣＩ ５−Ｂｒ ＨＯｉＰｒ ＯＥｔ ０−ＩＰｒ４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＨＯ
ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ＩＰｒ４−ＯＣＦ３Ｓ−Ｂｒ ＨＯｉｆ’ｒ ＯＥｔ ０
−ＩＰｒ４−Ｃｒ、Ｓ−［Ｉ ＨＯｉＰｒ ＯＥｔ ０−ＩＰｒ４−Ｃ１５−Ｃ
Ｉ ＨＯｉＰｒ ＯＥＬ Ｏ−五Ｐｒ４−Ｂｒ ５−Ｃ１ＨＯｉＰｒ ＯＥｔ
０−ＩＰｒ４−Ｃｒ３ｓ−ｃｒ３ＨＯｉＰｒ ＯＥｔ ０−ＩＰｒ４−ＣＦ−ｓ
４−ｒ ＨＯｉＰｒ ＯＥｔ Ｏ−五Ｐｒ４−ＣＦ、ＨＨＯｉＰｒ ＯＥｔ
０−４Ｐｒ４−Ｃｒ３Ｓ−Ｂｒ ＣＯ２Ｈｅ ＯｉＰｒ ＯＥｔ ０−３Ｐｒ４
−ＣＦ、５−ＣＩ ＣＯ２Ｈｅ ＯｉＰｒ ＯＥｔ ０−ＩＰｒ４−Ｃｒ３Ｓ−
ＣＦ３ ＣＯｚＭｅ ＯｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｘＰｒ４−ＣＦ３４Ｊ ＣＯ２Ｈ
ｅ ＯｉＰｒ ＯＥｔ ０−ＩＰｒ４−Ｃｒ３ＨＣｏ２Ｈｅ ＯｉＰｒ ＯＥｔ
０−ｉＰｒＲＩＲ２Ｂ Ｖ Ｒ８Ｙ’ Ｒ１ｏＹ１Ｒ１１４−Ｃｒ３Ｓ−ＣＩ
ＨＳ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−４Ｐｒ４−ＣＩ ５−ＣＩ ＨＳ ｉＰｒ ＯＥ
ｔ ０−ＩＰｒ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＨＳ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−３Ｐｒ４−Ｉ
Ｊ ５−Ｂｒ ）Ｉ Ｓ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−Ｃｒ Ｓ−Ｆ ）Ｉ
Ｓ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−ＣＦＩ ４−Ｃｌ ＨＳ ｘＰｒ ＯＥ
ｔ α−１Ｐｒ４−Ｃｒ ＩＦ ）ｌ Ｓ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−Ｉ
Ｊ ＨＨＳ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ４−ＣＦ、５−Ｃ１ＣＯ２Ｈｅ Ｓ
ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ＩＰｒ４−Ｃｒ、５−Ｂｒ ＣＯ２Ｈｅ Ｓ ｉｉ’ｒ
ＯＥｔ ０−ＩＰｒ４−ＣＴ、Ｓ−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ Ｓ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−
ＩＰｒ４−ＣＦ３４−ＣＩ ＣＯ２Ｈｅ ５ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ＩＰｒ４−Ｃ
Ｆ３ ４−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ Ｓ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ＩＰｒ４−Ｃｒ３ＨＣＯ
ｚＭｅ Ｓ ｉＰｒ ＯＥｔ ０−ＩＰｒ４−ＣＦ３ ５−Ｂｒ ＨＯｉＰｒ
ＯＥｔ ０Ｐｈ４−Ｃ】 ５−Ｂｒ ＨＯｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−Ｂｒ ５
−Ｂｒ ）Ｉ ＯｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＯＣＦ３５−Ｂｒ ＨＯｉＰｒ
ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＣＦ ５−ＣＩ ＨＯｉＰｒ ＯＥｔ ＯＰｈ４−ＣＩ ５
−ＣＩ ＨＯ五Ｐｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−Ｂｒ ５−Ｃ１Ｍ ＯｉＰｒ ＯＥｔ
０Ｐｈ４−Ｃｒ ５−ＣＦ ）ｌ ＯｉＰｒ ＯＥｔ ＯＰｈ４−Ｃｒ３ ＜
−ｒ ＨＯｉＰｒ ＯＥｔ ｏｐｈ４−Ｃｒ３）Ｉ ＨＯｘＰｒ ＯＥｔ ０Ｐ
ｈ４−（Ｊ３Ｓ−Ｂｒ ＣＯ２Ｈｅ ＯｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−Ｃｒ３Ｓ−
ＣＩ ＣＯ２Ｈｅ ＯｉＰｒ ＯＥｔ ＯＰｈ４−Ｃｒ３５−ＣＦ３ＣＯ２Ｈｅ
ＯｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ ＯｉＰｒ ＯＥｔ
０Ｐｈ４−ＣＦ３ＨＣＯ２Ｈｅ Ｃ’ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−Ｃｒ３Ｓ
−ＣＩ ＨＳ ｚＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−Ｃ１５−Ｃ１ＨＳ ｉＰｒ ＯＥＬ
０ＰｈＲＩＲ２Ｂ Ｖ Ｒ８Ｙ’ Ｒ１ｏＹ’Ｒ１１４−Ｂｒ ５−ＣＩ Ｈ
Ｓ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＣＦ３ ５−Ｂｒ ＨＳ ｉＰｒ ＯＥｔ ｏ
ｐｈ４−ｃｒ３ｓ−ｒ ＨＳ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＣＦ３ ４−ＣＩ
ＨＳ ｘＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＣＦ３ ４−Ｆ ＨＳ ｉＰｒ ＯＥｔ ０
Ｐｈ４−Ｃｒ３ＨＨＳ ｚＰｒ ＯＥｔ ＯＰｈ４−ＣＦ３５−ＣＩＣＯ２Ｈｅ
Ｓ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−Ｃｒ３Ｓ−Ｂｒ ＣＯ２Ｈｅ ｌ； ｉＰｒ
ＯＥｔ ０Ｐｈ４−Ｃｒ３ｓ−ｒ ＣＯ２Ｈｅ Ｓ ｚＰｒ Ｏｔｔ ｏｐｈ
４−ＣＦ３ ４−Ｃユ ＣＯ２Ｈｅ Ｓ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−（Ｊ３４
−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ Ｓ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＣＦ３ＨＣＯ２Ｈｅ Ｓ
ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−Ｃｒ３Ｓ−Ｂｒ ＨＯｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−
ＣＩ ５−Ｂｒ ＨＯｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＨＯｉＰｒ
ＯＰｈ ０Ｅｔ４−ｃｘ−ｒ、 ５−Ｂｒ ＨＯｉＰｒ ＯＰｈ ｏｒ：ｔ４
−Ｃｒ ３ ５−ＣＩ ＨＯｉ Ｐｒ ＯＰｈ ＯＥ ｔ４−ＣＩ ５−ＣＩ
ＨＯｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＨＯｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ
４−ＣＦ、５−ＣＦ３）１ ０ ｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−Ｃｒ ３ ４−Ｆ
ＨＯｉ Ｐ ｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３ＨＨＯｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４
−Ｃｒ３Ｓ−Ｂｒ ＣＯ２Ｈｅ ＯｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−ＣＦ、 ５−Ｃ
Ｉ ＣＯｚＭｅ ＯｉＰｒ ＯＰｈ ＯＥｔ４−Ｃｒ３Ｓ−ＣＦ３ＣＯ２Ｈｅ
ＯｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−Ｆ ＣＯ２Ｈｅ ＯｉＰｒ ＯＰｈ
０Ｅｔ４−ＣＦ３１４ ＣＯ２Ｈｅ ＯｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔｎ−ｃｒ３Ｓ−
Ｃ】ｔｌ Ｓ ｘＰｒ Ｏｐｈ ０Ｅｔ４−Ｃ３５−ＣＩ ＨＳ ｉＰｒ ＯＰ
ｈ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＨＳ ｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３Ｓ−
Ｂｒ ）Ｉ Ｓ ｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−Ｃｒ ３ Ｓ −ｒ ＨＳ ｉ
Ｐｒ ＯＰｈ ＯＥ ｔＲＩ Ｒ２８Ｖ １８ Ｙ’ ＲＩＯＹ’ＲＩＩ４−Ｉ
Ｊ３４−ＣＩ ＨＳ ｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３４−Ｆ、）Ｉ Ｓ ｉ
Ｐｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３Ｈ）ｌ Ｓ ｉＰｒ ＯＰｈ ｏｒ、ｔ４−Ｃ
ｒ３Ｓ−ＣＩ Ｃ０２Ｍ１！ Ｓ ｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−ＣＦ、５−Ｂｒ
ＣＯｚＭｅ Ｓ ｉＰｒ ＯＰｈ ０ＥＬ４−ＣＦ’３ＳＪ ＣＯｚＭｅ Ｓ
ｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４− Ｃｒ ３ ４− Ｃ］ ＣＯｚＭｅ Ｓ ｉ
Ｐ ｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−ＣＦ’３４−ｊ ＣＯｚＭｅ Ｓ ｉＰｒ Ｏｆ’
ｈ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ＨＣＯｚＭｅ Ｓ ｉＰｒ ＯＰｈ ０Ｅｔｑ−Ｃｒ３Ｓ
−Ｂｒ ）ｌ Ｏｔｔｌｕ ＯＥｔ ＯＥｔ：４−ＣＩ ５−Ｂｒ ＨＯｔＢｕ
ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＨＯｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔｎ−ｃｘ−
Ｃ３５−Ｂｒ ＨＯｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ’３ ５−ＣＩ ＨＯｔＢ
ｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃ１５−ＣＩ ＨＯｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ
５−Ｃ１）Ｉ ＯｔＢｕ ＯＥｔ ０ＥＬ４−Ｃｒ３Ｓ−Ｃｒ３ＨＯｔＢｕ Ｏ
Ｅｔ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３４−Ｆ ）ｌ ＯｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３
ＨＨＯｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ ＯｔＢｕ Ｏ
Ｅｔ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３Ｓ−［Ｉ ＣＯｚＭｅ ＯｔＢｕ ＯＥｔ ＯＥｔ４−
ｔＪ３Ｓ−ＣＴ３Ｃｏ２Ｍｅ ＯｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−Ｔ Ｃ
ＯｚＭｅ ＯｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ＨＣＯｚＭｅ ＯｔＢｕ Ｏ
ＥＬ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３５−Ｃ１）Ｉ Ｓ ＬＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＩ
５−Ｃ１ＨＳ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＨＳ ｔＢｕ Ｏ
Ｅｔ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３Ｓ−Ｂｒ ＨＳ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４− Ｃｒ
］ ５− ｒ ＨＳ ｔ Ｂｕ ＯＥｔ ＯＥ ｔ４−Ｃｒ ３ ４−ＣＩ Ｈ
Ｓ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ４−ｒ ）Ｉ Ｓ ｔＢｕ ＯＥｔＯ
！：ｔＲＩＲ２Ｂ Ｖ Ｒ８Ｙ’ Ｒ１ｏＹ’Ｒ１１４−ＣＦ３ ＨＨＳ ｔＢ
ｕ ＯＥｔ ＯＥｉ。
４−ＣＦ３ ５−ＣＩ ＣＯｚＭｅ Ｓ ｊＢｕ ＯＥＬ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３Ｓ
−Ｂｒ ＣｏｚＭｅ Ｓ ｔＢｕ ＯＥｔ ＯＥｔ＜−ｃｒ３ｓ−ｒ ＣＯｚＭ
ｅ Ｓ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−ＣＩ ＣＯｚＭｅ Ｓ ｔａｕ
ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ４−Ｆ ＣＯｚＭｅ Ｓ ｔＢｕ ＯＥｔ ｏｉ
ｔ４−Ｃｒ３ＨＣＣｌｚＭｅＳ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＩ ５−Ｂｒ
ＨＯｉＰｒ Ｓ Ｅｔ ０−ｉＰｒ４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＨＯｉＰｒ Ｓ Ｅｔ
０Ｐｈ４−ＯＣｒ３５−Ｂｒ ＨＯｉＰｒ ｓＰｈ ０Ｅｔ４−Ｃ「３Ｓ−Ｃ
１ＨＯｉＰｒ Ｓ Ｐｈ ０−ｉＰｒ４−ＣＩ ５−ＣＩ ＨＯｉＰｒ Ｓ Ｐ
ｈ ０Ｐｈ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＨＯＬＢｕ Ｓ Ｅｔ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３Ｓ−
Ｃｒ３ＨＯｔＢｕ Ｓ Ｅｔ ０−ｉＰｒ４− ＣＦ ３ ４−ｒ ＨＯｔＢｕ
Ｓ Ｅｔ ０Ｐｈ４−ＣＦ３ ）Ｉ ＨＯｔＢｕ Ｓ Ｐｈ ０Ｅｔ４−Ｃｒ
３Ｓ−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ ＯｔＢｕ Ｓ Ｐｈ ０−ｉＰｒ４−Ｃｒ３Ｓ−ＣＩ
ＣＯｚＭｅ ＯｔＢｕ Ｓ ｆ’ｈ ｏｐｈ４−ＣＦ３５−Ｂｒ ＨＳ ｉＰ
ｒ Ｓ ｉＰｒ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３Ｓ−ｒ ＨＳ ｉＰｒ Ｓ ｉＰｒ ０−ｉ
Ｐｒ４−ＣＦ３４−Ｃ１ＨＳ ｉＰｒ Ｓ ｉＰｒ ０Ｐｈ４−ＣＦ３４−Ｆ
ＨＳ ｉＰｒ Ｓ ｎＰｒ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３ＨＨＳ ｉＰｒ Ｓ ｎｏｒ ０
−ｉＰｒ４−Ｃｒ３Ｓ−ＣＩ Ｃｏ２）４ｅ Ｓ ｉＰｒ Ｓ ｎｏｒ ０Ｐｈ
４−ＣＦ３５−Ｂｒ ＣＯｚＭｅ Ｓ ｔＢｕ Ｓ Ｍｅ ０ＥＬ４−Ｃｒ３５
−Ｆ ＣＯｚＭｅ Ｓ ｔＢｕ Ｓ Ｍｅ ０−ｉＰｒ４−ＣＦ３４−ＣＩ Ｃ
ＯｚＭｅ Ｓ ｔＢｕ Ｓ Ｍｅ ０Ｐｈ４−ＣＦ３４Ｊ ＣＯｚＭｅ Ｓ ｔ
Ｂｕ Ｓ Ｍｅ Ｏ−ｓ＠ｅ−Ｂｕ４−Ｃｒ３）Ｉ ＣＯｚＭｅ Ｓ ｔＢｕ
Ｓ Ｈｅ ０−ｎＰｒＰｒ２
Ｏ３，。
４− ＣＦ ３ Ｓ −Ｂ ｒ ＨＯＥｔ ＥＬ４−ＣＩ ５−Ｂｒ ＨＯＥｔ
ＥＬ
４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＨＯＥｔ Ｅｔ
ｑ−Ｏｃｒ３Ｓ−Ｂｒ ＨＯＥｔ ＥＬ４−ｃｒ３Ｓ−ＣＩ ＨＯｔｔ ＥＬ
４−Ｃ１５−ＣＩ ＨＯＥｔ ＥＬ
４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＨＯＥｔ ＥＬ
４−Ｃｒ３Ｓ−ＣＦ３ＨＯＥｔ ＥＬ
４−Ｃｒ３４−Ｆ ＨＯ！：ｔ ＥＬ
４−ＣＦ３）Ｉ ＨＯＥｔ ＥＬ
４−Ｃｒ３５−Ｂｒ Ｃｏ、、Ｍｅ ＯＥｔ ＥＬ４−（Ｊ３５−ＣＩ ＣＯｚ
Ｍｅ ＯＥｔ ＥｌＲＩＲ２ＢｖＲ１０Ｒ１１
４−ＣＦ３５−ＣＦ３Ｃｏ２Ｍｅ ＯＥｔ ＥＬ４−ＣＦ３４−Ｆ ＣＯｚＭｅ
ＯＥｔ ＥＬ４−ＣＦ３ＨＣＯｚＭｅ ＯＥＶ ｖ＋ｔ４−Ｃｒ３Ｓ−ＣＩ
ＨＳ Ｅｔ ＥＬ４−Ｃ１５−ＣＩ ＨＳ Ｅｔ ＥＬ
４−Ｂｒ ５−Ｃ１ＨＳ Ｅｔ ＥＬ
４−Ｃｒ３Ｓ−Ｂｒ ＨＳ Ｅｔ ＥＬ４−ＩＪ〕５−Ｆ Ｈ’ Ｓ Ｅｔ Ｅ
Ｌ４−ＣＦ３４−ＣＩ ＨＳ Ｅｔ ＥＬ４−Ｃｒ３４−Ｆ ）ｌ Ｓ Ｅｔ
ＥＬ４−ＣＦ３）Ｉ ＨＳ Ｅｔ ＥＬ
４−Ｃｒ３Ｓ−ＣＩ ＣＯｚＭｅ Ｓ Ｅｔ ＥＬ４−Ｃｒ３Ｓ−Ｂｒ ＣＯｚ
Ｍｅ Ｓ Ｅｔ ＥＬ４−ＣＦ３５−ｒ ＣＯｚＭｅ Ｓ Ｅｔ ＥＬ４−ＣＦ
３４−ＣＩ ＣＯｚＭｅ ＳＥｔ ＥＬ４−ＩＪ３４−ｒ ＣＯｚＭｅ Ｓ Ｅ
ｔ ＥＬ４−Ｃｒ３）Ｉ ＣＯｚＭｅ Ｓ Ｅｔ Ｅｔ表１３
４−Ｃｒ３Ｓ−Ｂｒ ＨＯｎＢｕ ｎＢｕ４−ＣＩ ５−Ｂｒ ＨＯｎＢｕ ｎ
Ｂｕ喝−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＨＯｎＢｕ ｎＢｕ４−ＯＣｒ３Ｓ−Ｂｒ ＨＯｎＢ
ｕ ｎＢｕ４−Ｃｒ３Ｓ−ＣＩ ＨＯｎＢｕ ｎＢｕ４−ＣＩ ５−ＣＩ ＨＯ
ｎＢｕ ｎ！１ｕ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＨＯｎＢｕ ｎＢｕ４−（ｊ３Ｓ−ＣＦ
３ＨＯｎＢｕ ｎＢｕ４−Ｃｒ３４−Ｆ ＨＯｎＢｕ ｎＢｕ４−ＣＦ３ＨＲＯ
ｎＢｕ ｎＢｕ
４−Ｃｒ３５−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ ＯｎＢｕ ｎＢｕ４−（Ｊ、５−Ｃ１Ｃｏ２
Ｍｅ ＯｎＢｕ ｎＢｕ４−ＣＦ３５−Ｃｒ３Ｃｏ２Ｍｅ ＯｎＢｕ ｎＢｕＲ
ＩＲ２ＢｖＲ８Ｒ１２
４−ＣＦ、４−Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ ＯｎＢｕ ｎＢｕ４−ＣＦ、ＲＣｏ２Ｍｅ Ｏ
ｎＢｕ ｎＢｕ４−ＣＦ、５−ＣＩ Ｈ５ｎＢｕ ｎＢｕ４−ＣＩ ５−ＣＩ
ＨＳ ｎＢｕ ｎＢｕ４−Ｂｒ ５−ＣＩ ＨＳ ｎＢｕ ｎＢｕ４−Ｃｒ３５
−Ｂｒ Ｈ５ｎＢｕ ｎＢｕ４−（Ｊ３Ｓ−ｒ ＨＳ ｎＢｕ ｎＢｕ４−ＣＦ
３４−Ｃ１ＢＩ Ｓ ｎＢｕ ｎＢｕ４−Ｃｒ３４−Ｆ ＨＳ ｎＢｕ ｎＢｕ
４−Ｃｒ３ＨＨＳ ｎＢｕ ｎＢｕ
４−Ｃｒ３Ｓ−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ Ｓ ｎＢｕ ｎＢｕ４−Ｃｒ３Ｓ−Ｂｒ Ｃ
ｏ２Ｍｅ Ｓ ｎＢｕ ｎＢｕ４−Ｃｒ３Ｓ−ｒ Ｃｏ２Ｍｅ Ｓ ｎＢｕ ｎ
Ｂｕ４−Ｃｒ３４−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ Ｓ ｎＢｕ ｎＢｕ４−ＣＦ３４−ｒ
Ｃｏ２Ｍｅ ５ｎＢｕ ｎＢｕ４−ＣＦ、ＨＣｏ２Ｍｅ Ｓ ｎＢｕ ｎＢｕ４
−Ｃｒ３Ｓ−Ｂｒ ＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＣＩ ５−Ｂ
ｒ ＨＯ−ＣＨ２Ｃ１ｉ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−４−Ｂｒ ５−Ｂｒ ＨＯ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ）＋２−４−ＯＣＦ３Ｓ−Ｂｒ ＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−４−Ｃｒ３Ｓ−Ｃ３ＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２−４−Ｃ１５−ＣＩ ＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ）１２ＣＨ２ＣＨ２−４−Ｂｒ
５−ＣＩ Ｉ Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ）Ｉ２ＣＨ２−４−ＣＦ、５−ＣＦ３
１（０−ＣＨ２ＣＨ２ＣＲ２ＣＨ２ＣＨ２−４−（＋３４−ｒ ＨＯ−ＣＨ，Ｃ
Ｈ２Ｃ）１２ＣＭ２ＣＨ２−４−Ｃｒ３ＨＨＯ−ＣＭ２ＣＭ２Ｃ１２ＣＨ２ＣＨ
。
４−ＩＪｌＳ−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍｅ Ｏ−ｃｕ２ｃＨ２ｃｎ２ｃｏ２ｃｏ２−４−
Ｃｒ３Ｓ−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ Ｏ−Ｃ１２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２−４−Ｃｒ
３Ｓ−ＣＦ３Ｃｏ２Ｍｅ Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ）＋２−４−ＩＪ３
４Ｊ Ｃｏ２Ｍｅ Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−４−Ｃｒ３）Ｉ Ｃ
ｏ、、Ｍｅ Ｏ−Ｃ）Ｉ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−４−Ｃｒ３Ｓ−ＣＩ Ｈ
Ｓ −ｃｏ２ｃＨ２ｃＨ２ｃＨ，、ｃＨ２−ＲＩＲ２Ｂ Ｖ Ｒ８Ｒ１２
喝−Ｃ１５−ＣＩ ＨＳ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−４−Ｂｒ ５−
ＣＩ ＨＳ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ｑ−ＣＦ３５−Ｂｒ ＨＳ
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−４−Ｃｒ３Ｓ−Ｆ ＨＳ −ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２Ｃ）Ｉ２ＣＨ２−４−ＣＦ３４−ＣＩ ＨＳ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２−４−Ｃｒ３４−Ｆ ＨＳ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ）！２Ｃ１１２−
４−ＣＦ３ＨＨＳ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＣＦ３５−ＣＩ
Ｃｏ２Ｍｅ Ｓ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ｔＪ、５−Ｂｒ Ｃ
ｏ２Ｍｅ Ｓ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−４−Ｃｒ３Ｓ−Ｆ Ｃｏ２
Ｍｅ Ｓ −Ｃ）Ｉ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＣＦ３４−ＣＩ Ｃ０２
Ｍ＠Ｓ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＣＦ３４Ｊ Ｃｏ２Ｍｅ ５
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−４−ＣＦ３ＨＣｏ２Ｍｅ Ｓ −ＣＨ２Ｃ
１１２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−４−Ｃｒ３Ｓ−Ｂｒ ＨＯ−ＣＨ２Ｃ）＋２０ＣＨ
２ＣＨ２−４−ＣＩ ５−Ｂｒ ＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２−４−Ｂｒ
５−Ｂｒ ＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２−４−ＯＣＦ３Ｓ−Ｂｒ ＨＯ
−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２−４−（Ｊ３Ｓ−ＣＩ Ｍ Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２０
ＣＨ２ＣＨ２−４−ＣＩ ５−ＣＩ ＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２Ｃ１（２−４
−Ｂｒ ５−Ｃ１）Ｉ Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ：）Ｉ２ＣＨ２−４−Ｃｒ３Ｓ−（
Ｊ３ＨＯ−ＣＨ２Ｃ）＋２０ＣＨ２ＣＨ２−４−ＣＦ３４４ ＨＯ−Ｃ）１２Ｃ
）＋２０ＣＨ２ＣＭ。
４−ＩＪ３ＨＨＯ−ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ）Ｉ２ＣＨ２−＜−Ｃｒ３Ｓ−Ｂｒ Ｃｏ
２Ｍｅ Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ）Ｉ２ＣＨ２−＊−Ｃｒ３Ｓ−ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ
Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２−４−（Ｊ３Ｓ−ＣＦ３Ｃｏ２Ｍｅ Ｏ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２０ＣＨ２Ｃ１＋２−４−ＩＪ３４Ｊ Ｃｏ２Ｍｅ Ｏ−ＣＨ２Ｃ）１
２０ＣＲ２ＣＨ２−４−ＣＦ３ＨＣｏ２Ｍｅ Ｏ−ＣＨ２Ｃ）１２０ＣＨ２ＣＨ
２−４−ＣＦ３５−ＣＩ ＨＳ −（Ｊ１２Ｃ）１２０ＣＨ２ＣＨ２−４−ＣＩ
５−ＣＩ ＨＳ −ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ）１２ＣＨ２−４−Ｂｒ ５−ＣＩ Ｈ
Ｓ −ＣＨ２Ｃ）＋２０ＣＨ２ＣＭ２−４−Ｃｒ３Ｓ−Ｂｒ ＨＳ −ＣＨ２Ｃ
Ｈ２０ＣＨ２ＣＨ２−４−ＣＦ〕Ｓ−ｒ ＨＳ −ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２
−Ｒ，Ｒ２ＨＶ Ｒ８Ｒ１２
ＲＩ Ｒ２Ｂ Ｖ Ｒｓ Ｒ１２
４−ＣＦ、ＨＨＳ −Ｃ）１２Ｃ）Ｄ４ｅＯＣ）Ｄ４ｅＣＨ２−４−ＩＪ３５−
ＣＩ Ｃｏ２Ｍｅ Ｓ −ＣＨ２Ｃ）Ｄ４ｅＯＣ）Ｄ４ｅＯＩ２−４−ＣＦ３５
−Ｂｒ Ｃｏ２Ｍ＠ｓ−ＣＨ２Ｃ）Ｄ４ｅＯＣ）ＥＭｅＣＨ２−４−ＣＦ、５−
Ｆ Ｃｏ２Ｍｅ Ｓ −ＣＨ２Ｃ）Ｄ４ｅＯＣ）Ｄ４ｅＣＨ２−４−ＣＩ’３４
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４−Ｂｒ ４−Ｃ１４−５（Ｊ２ＣＦ２ＨｉＰｒ ０Ｅｔ４−Ｃ１４−ＯＣＦ
ＣＦ ＨｉＰｒ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３２ ２
４−ＯＣＴ Ｈ４−１ｊ ４−ＯＰｈ ｉＰｒ ＯＥｔ３．４−ＣＨＣ（Ｍｅｌ
Ｏ４−Ｃ１４−ＣＦ５ｉＰｒ ＯＥｔ４−Ｃｒ ３ ４−Ｃ１’ −Ｃｒ ３
ｘ Ｐｒ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ’３４−Ｃ１３−Ｂｒ ｉＰｒ ０Ｅｔ４−ＯＣ
ｒ Ｈ４−Ｃ１４−Ｎｏ ｉＰｒ ＯＥｔ４−Ｃｒ３４−ＣＩ ＨｉＰｒ ０−
ｎ−Ｂｏ３−ＯＣＦ３４−ＣＩ ＨｉＰｒ ０−ｎ−Ｂｏ３−ＣＦ ４−Ｆ Ｈ
ｉＰｒ ０−ｎ−Ｂｕ４−ＯＣＦ３４−Ｆ ＨｉＰｒ ０−ｎ−Ｂｕ−Ｃｒ３２
４−ＯＣＦ ＨＨｉＰｒ ０−ｎ−Ｂｕ←ＤＣＦ ３２
４−（ＸＪ ）Ｉ ＨｉＰｒ ０−ｎ−Ｂｏ３−ｃｒ ４−Ｂｒ ）Ｉ ｉＰｒ
０−ｎ−Ｂｕ４−Ｃｒ３４−Ｃ１４−Ｃ１ｉＰｒ ０−ｎ−Ｂｏ３−ＯＣＦ’
３４−Ｃ１４−Ｃ１ｉＰｒ ０−ｎ−Ｂｏ３−（Ｊ ４−「 ４−Ｃ１ｉＰｒ
ＯＣＨＣｒＲＩＲ２Ｒ３Ｒ８Ｒ９
４−（Ｊ、 ４−Ｆ ４−ＣＭ ｉＰｒ ピペリジノ４−（ＸＪ、 ４−ｒ ４
−ＣＭ ｉＰｒ Ｅｔ表１７
Ｒ１１１２Ｒ３Ｒ８Ｒ９
−ＣＦ３２
４−０ＣＦ Ｈ４−Ｃ１）４ｅ ）ｆＭｅｚ４−Ｃ３４−Ｃ３４−ＣＮ Ｍｅ
ＮＭｅ２４−Ｂｒ ４−Ｃ１４−ＣＮ Ｍｅ ＮＭｅ２４−ＯＣｒ３４−（ｊ
４−０１ Ｍｅ ＮＭｅ２４−ＣＦ３４−Ｒ４−ａｆＭ′″ＮＭｅ２３．４−Ｃ
Ｍ２Ｃ（Ｎｅｔ２０ ４−ＣＩ ＨＭｅ ＮＥｔ２４−ＣＦ ３４−ｒ ＨＭｅ
’Ｅｔ２４−ＣＸＪ３ 本Ｆ ＨＭｅ ＮＥｔ２−ＣＦ３２
’−ｏｃｔ ＨＨ’ｅ ＮＥｔ２
ＲＩ Ｒ２Ｒ３１ｅ Ｒｓ＋
４−ＯＣＦ３４−ＣＩ ＨＭｅ
４−ＩＪ３４Ｊ ＨＭｅ ５ｅｃ−Ｂｕ４−ＯＣＴ３４−Ｆ ＨＭｅ ｎ−ヘキ
シル−ＣＦ３２
鴫−０ＣＦ ）ｌ ）ｌ Ｍｅ Ｐｈ
４−０１Ｊ３２
４−ＯＣＦ ）Ｉ ）Ｉ Ｍｅ Ｐｈ
４−Ｃｒ３４−Ｂｒ ）Ｉ Ｍｅ ４−ＣＩ−Ｐｈ４−Ｃ１４−Ｂｒ ＨＭｓ
４−Ｃ１−Ｐｈ４−（Ｊ３４−Ｃ１４−ＣＩ Ｍｅ ｎ−Ｂｕ４−Ｃ１４−Ｃ１
４−ＣＩ Ｍｅ ｎ−ｎｕ４−Ｂｒ ４−Ｃ１４−ＣＩ Ｍｅ ｎ−Ｂｕ４−Ｏ
Ｃｒ３４−Ｃ１４−ＣＩ Ｍｅ ｎ−ｎｕ４−Ｃｒ３４−Ｃ１４−ＣＭ Ｅｔ
ｌＰｒ］・４−ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ〉２０４−ＣＩ４−ｃＮＥｔトＢｕ４−Ｃｒ３４
−Ｆ ４−０１ Ｅｔ ｎ−ｆｌｕＲＩ Ｒ２１３１ｅ Ｒ９
３，４−ＣＩｌ Ｃ（Ｍｅ）０ ４−ＯＣＦ ＨＨｉＰｒ ＮＭｅ４−Ｃｊ ４
−Ｂｒ ＨｉＰｒ ｋｔＨｅ２４−ＯＣＦ’３ ←Ｃ） ←Ｃ１ｉＰｒ Ｎ）４
ｅ２−ＣＦ
３４−Ｏｃ「、Ｈ４−Ｃ１ｉＰｒ ２，５−；−Ｍｇ−モルホリ）４−ＯＣＦ３
４−Ｏｃ「ンＨ４−Ｃ１ｉＰｒ ヒ゛ベリジノ４−（Ｊ ４−Ｃ１４−α ｉ
Ｐｒ Ｅｔ４−ＯＣＦ’ ４−Ｃ１４−ＣＮ ｉＰｒ Ｅｊ４−Ｃｒ３４−Ｆ
４−ＣＮ ｉＰｒ ｎ−Ｂｕ４−（ＸＪ３４−Ｆ ４−ＣＮ ｉＰｒ Ｐｈ４−
（Ｊ３２
４−Ｃ１４−Ｃｏ Ｍｅ ｉＰｒ ４−Ｃ１−Ｐｈ表１８
４−ＣＦ３４−ＣＩ ＨｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３４−ＣＩ Ｈ
ｔＢｕ ｌ； ＯＥｔ ＯＥセ４−ＣＦ３４−ｒＨｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ
４−ＯＣＦ３４−Ｆ ＨｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ＯＥｔ−Ｃｒ３２
４−ＣＸＪＨＨｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３４−ＯＣＦ２）Ｉ Ｈ
ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３４−Ｂｒ ＨｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅ
ｔ４−Ｃｒ３４−Ｃ１４−Ｃ１ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｏ′″ｒ３４−
Ｃ１４−Ｃ１ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−ｒ ４−Ｃ１ｔＢｕ
Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３ ４−ｒ ４−Ｃ１ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅ
ｔ４−ＣＦ ３ ’ −ｏｃｒ２Ｈ４−Ｃ］ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−
Ｂｒ ４−ＯＣＦ２Ｈ４−Ｃ１ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０ＥｔＲＩ Ｒ２Ｒ３Ｒｓ
ＹＩＹ”Ｒｘｏ Ｙ”ＲＬ １４−ＯＣＦ３ ４−ＯＣＦ２Ｈ４−Ｃ１ｔＢｕ
Ｓ ＯＥｊ ０Ｅｔ４−ＩＪ３４−Ｃ１４−ＣＮ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅ
ｔ４−０１Ｊ３４−Ｃ１４−ＣＮ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−（Ｊ３４−
Ｆ ４−ＣＮ ｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＫＪ３４−Ｆ ４−Ｃ１４ｔ
Ｂｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３４−Ｃ１４−ＣＯＭｅｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ
ＯＥｔ４−Ｃｒ ４−ｒ ）Ｉ ｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ Ｏｆ：ｔ〕
４−ＯＣＦ３４−Ｆ ＨｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−ＯＣＦＨＨ
１ＰｒＳｏＥｔｏＥｔ←ｏｃｒ３２
４−ＯＣＦＨ）ｌ ｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３４−Ｂｒ ＨｉＰｒ
Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ ３ ４−Ｃｌ ４−Ｃ］ Ｉ ＰｒＳ ＯＥｔ
０Ｅｔ４−ＯＣＦ３４−Ｃ１４−Ｃ１ＩＰｒ ５ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４
−Ｆ ４−Ｃ１ｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−（ＸＪ３４Ｊ ４−Ｃ１ｉＰｒ
Ｓ ＯＥｔ ＯＥｔ−Ｃｒ
３＜−ｏｃｒ２Ｈ４−Ｃ１ｉＰｒ ｓ ｏｇｔ ｏｔｔ４−ＯＣＦ３４−ＯＣＦ
２）＋ ４−Ｃ３ｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ ＯＥｔ−ＣＦ
３４−Ｃ１４−ＣＮ ｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−（ＸＪ３４−Ｃ１４−Ｃ
Ｎ ｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−Ｆ ４−ＣＮ ｉＰｒ Ｓ Ｏ
Ｅｔ ０Ｅｔ４−ＣＸＪ ４Ｊ ４−ＣＮ ｉＰｒ ５ＯＥｔ ＯＥｔ４−Ｃｒ
３４−Ｆ Ｈｔａｕ Ｓ ０４Ｐｒ ０１Ｐｒ４−ＯＣＦ３４−ｒ ４−ＣＩ
Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ＯＥｔ−ＣＦ
３４−ＯＣＦ２Ｈ４−ＣＩ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−′：ｉ ４−ＯＣＦ
２” ４−Ｃ１’ｅ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃ「
３４４ ４−ＣＭ ｔＢｕ ＯＯＥｔ ＯＥｔ−０ＣＦ
３４−ｒ ４−Ｃ８ｔＢｕ ＯＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ４−Ｃ１４−Ｃｏ２
Ｍｅ ｔＢｕ ＯＱＣ）Ｉ２Ｃ（Ｍｅ１２ＣＭ２０表１９
４−Ｃｒ３４−ＣＩ ＨｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３４−ＣＩ ＨｉＰ
ｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−Ｆ ＨｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３
４−Ｆ ＨｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ 、 ４−０ＣＦ２ＨＨｚＰｒ Ｏ
Ｅｔ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３４−Ｂｒ ）Ｉ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４
−Ｃ１４−Ｃ１１Ｐｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３４−Ｃ１４−Ｃ１１Ｐｒ
ＯＥｔ ０Ｅｔ４−（ＸＪ２Ｈ４−Ｃ１４−Ｃ１１Ｐｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃ
Ｆ３４−Ｆ ４−Ｃ１１Ｐｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３ ４−Ｆ ４−Ｃ１
ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ４−ＯＣＦ２！ ４−Ｃ１五Ｐｒ ＯＥｔ
０Ｅｔ４−ＯＣＦ、 ２
４−０１ＪＨ４−Ｃ１ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３４−Ｃ１４−ＣＮ ｉ
Ｐｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３４−Ｃ１４−ＣＭ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ
４−ＩＪ３４−Ｆ ４−ＣＮ ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＸＪ３４Ｊ ４−
Ｃｌ ｉＰｒ ＯＥｔ ＯＥｔ＜−ｃｒ、、 ４−Ｃ１４−Ｃｏ２Ｍｅ ｉＰｒ
ＯＥｔ ０Ｅｔ４−（Ｊ ４−ＣＩ ＨｉＰｒ ＯＥｔ ０ｉＰｒ４−ＯＣＦ
３ ４−ＣＩ ＨｉＰｒ ＯＥｔ ０ｉＰｒ６ＣＦ３４−Ｆ ＨｉＰｒ ＯＥｔ
０３Ｐｒ４−ＣＸＪ ４−Ｆ ＨｉＰｒ ＯＥｔ ０ｉＰｒ−ＣＴ３２
４−ＯＣＦＨＨｉＰｒ ＯＥｔ ０５Ｐｒ４−ＯＣＦ３２
４−ＯＣＦＨＨｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−０Ｃｒ Ｈ４−０Ｃｒ２” ｉＰｒ
Ｏ’ｔ ＯＰｈ３．４−Ｃ’２Ｃ（’ｅ １２０４−ＩＦ ２ＨＨｘ Ｐ ｒ
ＯＥｔ ０Ｐｈ４−（ｊ３４−Ｂｒ Ｈｉｆ’ｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＣＦ３
４−Ｃ１４−Ｃ１ｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｐｈ４−０１Ｊ３４−Ｃ１４−Ｃ１ｉＰｒ
ＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＯＣＦ）＋ ４−Ｃ１４−Ｃ１ＩＰｒ ＯＥｔ ＯＰｈ４
−ＣＦ３４−Ｆ ４−０１ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＦ３ ←ｒ ４−
ＣＭ ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃｒ ３ ’ −Ｃ１’ −ＣＯ２’＠ ｔ
Ｂｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−ＣＩ ＨｔＢｕ ＯＥｔ ０３Ｐｒ４−Ｏ
ＣＦ３４−ＣＩ ＨｔＢｕ ＯＥｔ ０ｉＰｒ４−Ｃｒ３４Ｊ ＨｔＢｕ ＯＥ
ｔ ０ｊＰｒ４−ＯＣＦ３４シ ＨｔＢｕ ＯＥｔ ０ｉＰｒ４−Ｃ３２
４−ＯＣｒＨＨｔａｕ ＯＥｔ ０ｉＰｒ４−ＯＣＦ３２
４−ＯＣｒＨＨＰｈ ＯＥｔ ０Ｅｔ
４−Ｃｒ３ ’ −Ｆ ＨｉＰｒ Ｓ Ｅｔ ０Ｅｔ４−■ｒ３ ’ −Ｆ Ｈ
ｉＰｒ Ｓ ｐｈ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−（ＸＪＨ４−Ｃ１ｔＢｕ Ｓ Ｅｔ
ＯＥｔ４−ＯＣＦ３４−ＯＣＦ２Ｈ４−Ｃ１ｔＢｕ Ｓ Ｐｈ ０Ｅｔ４−（ｊ
３ ４Ｊ ４−ＣＭ ｉＰｒ Ｓ ｉＰｒ ０ｉＰｒ４−ＯＣＦ３４−Ｆ ４−
Ｄｉ ｉＰｒ Ｓ ｎＰｒ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−Ｃ１４−Ｃｏ２Ｍｅ 、ｔＢ
ｕ Ｓ Ｍｅ ＯＥｔ表２０
Ｒ９
ＲＩＲ２Ｒ，Ｒ９
４−（Ｉ３４−Ｃ１）Ｉ ０−ＧｅｃＢｕ４−Ｃｒ３４−Ｆ Ｈ０−ｓｅｃＢｕ
４−ｃ＋−３２
４シＸ：Ｆ ）Ｉ Ｈ０−ｓｅｃＢｕ
４−Ｃ１４−ＯＣｒ ＨＨ０−ｓｅｃＢｕ４−（ＸＪ３２
４−ＯＣＦ ＨＨ０−ｃｅｃＢｕ
４−ＣＦ’３４−Ｂｒ ＨＯ−ｇｅｃＢｕ４−ＣＦ３４−Ｃ１４−Ｃ１０−ｓｅ
ｃＢｕ４−Ｃ１４−Ｃ１４−Ｃ１０−ｓｅｃＢｕ４−Ｂｒ ４−Ｃｊ ４−Ｃ１
α−５ｅｃＢｕ４−（ＸＪ３４−Ｃ１４−ＣＩ ０−ｓｅｃＢｕ４−ＣＦ３４−
Ｆ ４−ＣＩ ０−ｓｅｃＢｕ４−Ｃ１４−Ｆ ４−Ｃ１０−ｓｅｃＢｕ４−Ｏ
ＣＦ３４−Ｆ ４−ＣＩ ０−ｓｅｃＢｕ４−ＣＦ、 ２
４−ＯＣｒ Ｈ４−ＣＩ ０−ｓｅｃＢｕ４−ＯＣＦ３２
４−ＯＣＦ Ｈ４−Ｃ１０−ｓｅｃＢｕ４−ＣＦ３４−Ｃ１４−ＣＮ Ｏ−ｇｅ
ｃＢｕ４−ＣＦ３４−ｒ ４−ＣＮ ０−ｓｅｃＢｕ４−Ｃｒ３４−Ｃ１４−Ｃ
ｏ２Ｍｅ ０−ｓｅｃＢｕ−ＣＦ３２
４−ＯＣＦ ＨＨ０−ｎ−ＢＩ
３−Ｃ１４−ｏＣ「２ＨＨＯ−ｎ−ＢＩ３−Ｂｒ ４−ＯＣＦ２ＨＨ０−ｎ−Ｂ
Ｉ３−ＯＣＦ３２
４−ＯＣＦ Ｈ）Ｉ ０−ｎ−ＢＩ
３−ＯＣＦ Ｈ４−ＯＣＦ ）Ｉ Ｈ０−ｎ−Ｂｕ３．４−Ｃ）Ｉ２ＣＩＭｅ１
２０ ４−ＯＣＦ Ｈ）Ｉ ０−ｎ−Ｂｕ４−Ｃ１４−Ｃ１４−Ｃ１０−ｎ−Ｂ
Ｉ３−ＯＣＦ〕４−Ｃ１４−ＣＩ ０−ｎ−ＢＩ３−ＣＦ３４−Ｊ ４−Ｃ１０
−ｎ−ヘキシルＲＩＲ２Ｒ３Ｒ９
４−Ｃ１４−Ｆ ４−ＣＩ Ｑ−ｎ−ヘキシル４−ＯＣｒ３４−Ｆ ４−Ｃｌ
４−ＣＦ３４−ＯＣＴ２Ｈ４−Ｃｌ
４−ＣＦ３２ ３
４−Ｃｌ ＨＯＣＨＣＣｌ
４−Ｃｒ３ □ ３
４−ｒ ＨＱＣ）Ｉ ＣＣｌ
４−ＣＦ３２ ２ ３
６０Ｃｒ ＨＨＯＣＲＣＣｌ
４−Ｃ１４−ＯＣｒ ＨＨＯＣＨＣＣｌ４−０（Ｊ３２２３
４−ＯＣｒ ＨＨＯＣＨＣＣｌ
４−ＣＦ３ □ ３
４−Ｂｒ ＨＯＣＨＣＣｌ
４−Ｃｒ３２ ３
４−Ｃ１４−ＣＩ ＯＣＨＣＣｌ
４−Ｃｒ３４−Ｆ ４−ＣＩ ０ＣＨ２ＣＨ２０Ｅｔ−ＣＦ３２
４−ＯＣＦ Ｈ４−ＣＩ ＯＣＨ２ＣＭ２０Ｅｔ４−ＣＴ ４−Ｃ１４−ＣＮ
ＱＣ）１２ＣＨ２０Ｅｔ４−Ｃｒ３４−ｒ ４−ＣＮ ＱＣ）Ｉ２ＣＨ２０Ｅｔ
４−（Ｉ３４−Ｃ１４−Ｃｏ２Ｍｅ ＱＣ）Ｉ２Ｃ）１２０Ｅｔ表２１
Ｒ１’２ ”３ ”１０ ”１１
４−ＯＣｒ、 ４−ｒ ４−ＣＩ Ｅｔ Ｅｔ４−ＯＣＦ２Ｈ４−Ｆ ４−ＣＩ
Ｅｔ Ｅｔｌ、４−ＣＭ２Ｃ（Ｍｅ）２０ ４−Ｆ ４−ＣＩ Ｅｔ Ｅｔ４
−ＣＦ３４−ＯＣｒ２）＋ ４−ＣＩ Ｅｔ Ｅｔ４−ＣＦ３４−Ｃ１４−０１
Ｅｔ Ｅｔ４−Ｃｒ１ ４−ｒ ４−０１ Ｅｔ Ｅｔ４−ＣＦ、 ４−Ｃ１４
−Ｃｏ２Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ”１ ”２ ”３ Ｒ１０Ｒ１１
４−ｏＣ「２Ｈ４−Ｃ１４−Ｃ１−ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２ｃ１（２−３，４−ＣＨ
２Ｃ（Ｍｅ）２０ ４−Ｃ１４−Ｃ１−Ｃ１２Ｃ（Ｍｅ）２（コ（２−４−ＣＦ
３４−Ｆ ４−ＣＩ Ｐｈ Ｐｈ４−ＣＦ、 ４−（ＸＪ２Ｈ４−ＣＩ Ｐｈ
Ｐｈ４−（ｊ３４−Ｃ１４−ＣＭ ｆ’ｈ ｉ’ｈ４−ＣＦ３４−ｒ ４−０１
Ｐｈ Ｐｈ４″Ｃｒ４−Ｃ１Ｃｒ４−Ｃ１４−ＣＯ２表２２
４−Ｃｒ３４−ＣＩ ＨｎＢｕ ’ ｎＢｕ４−ＣＦ３４−Ｆ ＨｎＢｕ Ｂｕ
４−ＣＦ３４−ＯＣＦ２）Ｉ ＨｎＢｕ ｎＢｕ４−ＯＣｒ３４−ＯＣｒ２Ｈ）
Ｉ ｎＢｕ ｚ＋Ｂｕ４−ＣＦ３４−Ｂｒ ＨｎＢｕ ｎＢｕ４−Ｃｒ３４−Ｃ
１４−（ｌ ｎＢｕ ｎＢｕＲＩ Ｒ２Ｒ３”８ Ｒ１２
ＲＩ Ｒ２Ｒ３Ｒ８Ｒ１２
４−ＣＦ３４−Ｃ１４−Ｃｏ Ｍｅ ＣＦＲＩ Ｒ７Ｒ１”１ｎ
表２３
Ｓ−６Ｒ，。
４−ＯＣＳ ４−ＣＩ ＨｔＢｕ
４−Ｃｒ３４−ｒ ）Ｉ ｔＢｕ
４−Ｃｒ ３４−０Ｃｒ２ＨＭ ｔＢｕ４−■ｒ３４−■Ｆ２ＨＨｔＢｕ
４−ＩＪ３４−Ｂｒ ｌ’ｌ ｔｌｌｕ＜−Ｃｒ３４−Ｃ１４−Ｃ１ｔＢｕ
４−ＤＣＦ３４−Ｃ１４−Ｃ１ｔＢｕ
４−ＯＣＦ２Ｈ４−Ｃ１４−Ｃ１ｔＢｕ４−ＣＴ ４−ＯＣｒ Ｈ４−Ｃ１ｔＢ
ｕ４−Ｃ１４−ＯＣＴ Ｈ４−Ｃ１ｔＢｕ４−ＤＣＦ Ｍ ４−Ｃ１ｔＢｕ
４−ＤＣＦ３２
４−ＣＦ３４−Ｃ１４−０１ｔＢｕ
４−ＣＦ３４−ｒ４−ＯｌｔＢｕ
−Ｊ ＡＬＩ
４−Ｃｒ３４−Ｊ ４−０１ ２−Ｍｅ−４−ｔ−Ｂｕ−Ｐｈ４−ＤＣＦ３ ４
−Ｆ ４−０１ ２−Ｍｅ−４−ｔ−Ｂｕ−Ｐｈ４−ＣＦ３４−Ｃ１４−Ｃｏ２
Ｍｅ ２−Ｍｅ−４−ｔ−Ｂｕ−Ｐｈ４−Ｃｒ３４−ＣＩ Ｈ２−Ｎｏ −Ｐｈ
表２４
４−ＣＦ３４−Ｈ４−ＨＣＩ３
４−Ｃｒ３４−）！ ４−ＣＩ ＣＨ３４−ＣＦ３４−Ｈ４−ｒ ＣＨＩ。
４−ＣＦ３４−ｒ ４−ＨＣＨ３
４−ＣＦ３４−Ｆ ４−ＣＩ Ｃ１３
４−Ｃｒ３４−Ｆ ４−ｒ Ｃ１３
４−（＋３４−Ｃ１４−ＨＣＨ３
４−ＩＪ３４−Ｃ１４−ＣＩ Ｃ１３
４−（＋３４−Ｃ１４Ｊ Ｃ）！３
４−ＣＦ５４−ＯＣＨＦ２４−ＨＣＨ。
４−ＣＦ５４−ＯＣＨｒ２４−ＣＩ Ｃ）！３４−ＣＦ５４−ＯＣＨＦ２４−Ｆ
ＣＭ３ＲＩＲ２Ｒ３Ｚ
４−ＯＣＦ３４−Ｈ４−ＨＣ１４３
４−ＯＣＦ３４−Ｈ４−ＣＩ ＣＨ３
４−（Ｘ＋３４−Ｈ４Ｊ Ｃ１３
４−Ｃ）ＣＦ ３ ４− ｒ ４−ＨＣＨ３４−ＯＣＦ３４−Ｆ ４−ＣＩ Ｃ
ｌ３４−ＯＣＦ３４−Ｃ１４−ＣＩ ＣＩ３４−ＯＣＦ３４−Ｃ１４−Ｆ ＣＩ
３
４−Ｃ１４−Ｈ４−Ｈ０１３
４−Ｃ１４−Ｈ４−ＣＩ ＣＨ３
４−Ｃ１４−Ｈ４−Ｆ ＣＩ３
４−ＣＵ ４−Ｃ１４−ＨＣＨ３
４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＩ Ｃｌ３
４−Ｃ１４−Ｃ１４Ｊ ＣＨ。
４−Ｃ１４−Ｆ ４−ＨＣＩ３
４−Ｃ１４−Ｆ ４−ＣＩ ＣＨ。
４−Ｃ１４−Ｆ ４Ｊ Ｃ１（。
４Ｂｒ ４−Ｈ４−ＨＣＨ３
４−Ｂｒ ４−Ｈ４−Ｆ Ｃ）＋３
４−Ｂｒ ４−）！ ４−ＣＩ ＣＨｘ４−Ｂｒ ４−Ｃ１４−ＨＣＨ３
４−Ｂｒ ４−Ｃ１４−Ｆ 、 ＣＨ３４−Ｂｒ ４−Ｃ１４−ＣＩ ＣＨ３
４Ｂｒ ４−ｒ ４−ＨＣ）１３
４− Ｂｒ ４− Ｆ ４− ｒ （”）ｆ３４−Ｂｒ ４−Ｆ ４−ＣＩ Ｃ
Ｈ３
４−ＯＣＨＦ２４−Ｈ４−ＨＣＩ３
４−ＯＣＨｒ２４−Ｈ４−Ｆ ＣＨ。
４−ＯＣＨＦ２４−ＨｉｃＩ ＣＩ３
４−ＯＣＨＦ２４−ｒ ４−ＨＣＭ３
ＲＩＲ２Ｒ３Ｚ
４−ＯＣＨＦ２４Ｊ ４−ｒ ＣＨ。
４−ＯＣＨＦ２４−ｒ ４−Ｃ１Ｃ８゜４−ＯＣＨＦ２４−Ｃ１４−ＨＣＨ３
４−ＯＣＨＦ２４−Ｃ１４−Ｆ ＣＨ３４−ＯＣＴ（Ｔ２４−Ｃ１４−ＣＩ Ｃ
Ｈ３４−Ｃｒ３４−Ｈ４−ＨＣＨ３ＣＩ２
４−Ｃｒ３４−Ｈ４−ＣＩ ＣＨ３ＣＮ。
４−ＩＪ３４−Ｈ４−Ｆ Ｃ）１３Ｃ）＋２４−ＣＦ３４−Ｆ ４−ＨＣＭ３Ｃ
１２４−ＣＦ、 ４Ｊ ４−ＣＩ ＣＨ３ＣＩ２４−Ｃｒ３４−Ｆ ４−Ｆ Ｃ
１３ＣＭ２４Ｃ１３Ｃ，４−Ｃ１４−ＨＣＭ３Ｃ１２４−Ｃｒ３４−Ｃ１４−Ｃ
Ｉ ＣＨ，ＣＨ２４−ＩＪ３４−Ｃ１４−Ｆ’ ＣＨ，ＣＯ２４−ＣＦ５４−Ｏ
ＣＨＦ２４−１（Ｃ１３ＣＨ２４−ＣＦ３４−ＯＣＨＦ２４−ＣＩ ＣＨ３ＣＩ
２４−ＩＪ３４−ＯＣＨＦ２４−Ｆ Ｃ１３Ｃ１２４−ＣＸ＋３４−Ｈ４−ＨＣ
Ｍ３Ｃ１２４−（Ｘ＋３４−Ｈ４−ＣＩ ＣＭ、０１２４−ＯＣＴ３４−Ｈ４−
Ｆ Ｃ１３Ｃ１２４−ＯＣＦ３４−Ｆ ４−ＨＣ１３Ｃ１２４−ｏｃｒ、 ｎ−
ｒ ４−ＣＩ ＣＭ３ＣＩ２４−０１Ｊ３４Ｊ ４−Ｆ ＣＨ，ＣＩ２４−ＯＣ
Ｆ３４−ＣＩ ４−ＨＣ１３ＣＭ２４−ＯＣＴ３Ｃ１３Ｃ４−ＣＩ ＣＣ１３Ｃ
，。
４−ＯＣＴ、 ４−Ｃ１４Ｊ ＣＯ，Ｃ１２４−ＣＩ４−Ｈ４−ＨＣＭ３Ｃ１２
４−Ｃ３４−Ｈ４−ＣＩ ＣＨ３ＣＩ２４−Ｃ１４−Ｈ４−ｒ ＣＭ３Ｃ１２
４Ｉ Ｒ２Ｒ３Ｚ
４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＨＣＨ，ＣＨ２
４−ｃＩ ４−Ｃ１４−ＣＩ ＣＭ３Ｃ）Ｉ２４−Ｃ１４−Ｃ１４−Ｆ ＣＨ，
０１２４−Ｃ１４−Ｆ ４−ＨＣ１１３Ｃ１２４−Ｃ１４−Ｆ ４−ＣＩ Ｃ１
３ＣＭ２Ｃ１３Ｃ４−Ｊ ４−Ｆ ＣＨ３ＣＩ２４−（＋３４−Ｈ４−ＨＣ６Ｈ
３
４−ＣＦ３４−Ｈ４−ＣＩ Ｃ６Ｈ３
４−Ｃｒ３４−ＯＣＨＦ２４−ＨＣ６Ｈ３４−ＣＦ３４−ＯＣＨＦ２４−ＣＩ
Ｃ６Ｈ５＜−（＋３４−ＯＣＨＦ２４−Ｆ Ｃ６Ｈ５４−ＯＣＦ３４−Ｈ４−Ｈ
Ｃ６Ｈ５
４−ａｃＦ３４−Ｈ４−ＣＩ Ｃ６Ｈ５４−ＯＣＦ３４−Ｈ４−Ｆ Ｃ６Ｈ５
４−０１Ｊ、 ４−ｒ ４−ＨＣ６）＋５４−ＯＣＦ３４−Ｆ ４−ＣＩ Ｃ６
Ｈ５４−ＯＣＦ、 ４−Ｆ ４−Ｆ Ｃ６）Ｃ５４−ＯＣＦ３４−Ｃ１４−ＨＣ
６Ｈ５
４−ｏｃｒ、 ４−Ｃ１４−ＣＩ Ｃ６Ｈ５４−ＯＣＦ３４−Ｃ１４−Ｆ Ｃ６
）１５ＲＩ Ｒ２Ｒ３Ｚ
４−Ｃ１４−Ｆ ４−ＨＣ６Ｈ３
４−Ｃｒ３４−Ｈ４−）！ Ｃ）１３０４−ＣＦ、 ４、−Ｈ４−ＣＩ Ｃｍ３
０４−（＋３４−Ｈ４−ｊ Ｃ）！３０
鴫−（＋３４−Ｆ ４−ＨＣＨ３０
４−Ｃｒ３４−Ｆ ４−Ｃ１ＣＨ３０
４−（＋３４−Ｆ ４−Ｆ ＣＨ３０
４−Ｃｒ３４−Ｃ１４−ＨＣ）！３０
４−Ｃｒ３４−Ｃ１４−ＣＩ ＣＨ３０４−ＣＦ３４−Ｃ１４−Ｆ ＣＨ３０
４−Ｃｒ３４−（Ｘ’Ｈｒ２４−ＨＣＨ３０４−ＣＦ３４−ＯＣＨＦ２４−ＣＩ
Ｃ）１，０４−ＣＦ５４−ＯＣＨｒ２４−ｒ Ｃ１３０４−ＣＫＪ３４−Ｈ４
−）Ｉ Ｃ０３０４−ＯＣＦ３４−Ｈ４−ＣＩ ＣＨ３０４−０（＋３４−Ｈ４
−Ｆ ＣＨ３０
４−ＯＣＦ３４−Ｆ ４−ＨＣ）！３０４−ＯＣＦ３４−Ｆ ４−ＣＩ ＣＨ３
０４−ＯＣｒ３４−Ｆ ４−ｒ ＣＨ３０４−ＯＣＦ３４−Ｃ１４−ＨＣＨ３０
４−（Ｘ＋３４−Ｃ１４−ＣＩ Ｃ）１３０４−（Ｘ＋３４−Ｃ１４−Ｆ ＣＨ
３０４−ｃＪ４−Ｈ４−ＨＣ）＋３０
４−Ｃ３４−Ｈ４−Ｃ１ＣＨ３０
４−Ｃ１４−Ｈ４−Ｆ ＣＨ３０
４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＨＣ）＋３０
４−Ｃ１４−［１４−ＣＩ ＣＨ３０
４−Ｃ１４−Ｃ１４−ｒ ＣＭ３０
１’１ＩＲ２Ｒ３Ｚ
４−Ｃ１４−Ｆ ４−ＨＣ）＋３０
４−Ｃ１４−Ｆ ４−ＣＩ ＣＭ、０
４−Ｃ１４−Ｆ ４−Ｆ ＣＭ、０
４−ＣＦ３４−Ｈ４−ＨＨ
４−Ｃｒ３４−Ｈ４−ＣＩ Ｈ
４−ＣＦ３４−Ｈ４−Ｆ Ｈ
４−ＣＦ３４．−Ｆ ４−ＨＨ
４−（＋３４−ｒ ４−ＣＩ Ｈ
４−Ｃｒ３４−Ｊ ４−Ｆ Ｈ
４−Ｃｒ３４−Ｃ１４−Ｈ）＋
４−ＣＦ３４−Ｃ１４−ＣＩ Ｈ
４−ＣＦ３４−Ｃ１４−Ｆ Ｈ
４−Ｃｒ３４−ＤＣ）ＩＦ２４−ＨＨ
４−（＋３４−ＯＣＨＦ２４−ＣＩ Ｈ４−ＣＦ３４−ＯＣＨｒ２４Ｊ Ｈ
４−０ＣＦ３４−Ｈ４−ＨＨ
４−０Ｃｒ３４−Ｈ４−ＣＩ Ｈ
４−０Ｃｒ３４−Ｈ４−ｒ Ｈ
４−０ＣＦ３４−ｒ ４−ＨＨ
４−０Ｃｒ３４−ｒ ４−ＣＩ ）＋
４−０１Ｊ３４−Ｆ ４−Ｆ ）！
４−（Ｘ＋３４−Ｃ１４−ＨＨ
４−０ＣＦ３ ４−Ｃ１４−ＣＩ Ｈ
４−０Ｃｒ３４−Ｃ１４−ｒ Ｈ
４−Ｃ１４−）＋ ４−ＣＩ Ｈ
４−Ｃ５４−Ｈ４−Ｆ Ｈ
４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＩ Ｈ
表２５
４−ＯＣｒ ４−Ｃ１）ｉ Ｍｅ ０−ｎＢｕ４−（Ｊ、 ４−Ｂｒ ＨＭｅ
０−ｎＢｕ４−ＣＦ３４−Ｃ１４−ＣＩ Ｍｅ ０−ｎＢｕＲＩ Ｒ２Ｒ３Ｒｅ
Ｒｔｉ
４−Ｃｒ３ ４−Ｃ１’ −ＣＯ２Ｍｅ Ｍｅ ０−ｎＢｕ４−ＣＦ ４−ＣＩ
ＨＭｅ ０−ｒＨ−ヘキシ）Ｊ。
４−ＩＪ３４−ｒ ＨＭｅ
４−Ｃｒ、 ４−ＣＫ″ｒ２ＨＩ（Ｍｅ ０−ｎ−オク＋ル４−ＣＦ３４−Ｂｒ
）ＩＭｅ ０−ｎ−デシル４−ＣＦ３ ４−Ｃ１４−ＣＩ Ｍ＠ ０−ｎ−ド
デシル４−ＯＣｒ３４−Ｃ１４−ＣＩ Ｍｅ
ａ−（ｊ、 ４−ｒ ４−ＣＩ Ｍｅ ０−ｓｅｅ−ＣＨ４−ＯＣｒ３４−ｒ
４−ＣＩ Ｍｅ ０−ｓｅｅ−ＣＨ４−Ｃｒ３４−ＯＣＦ２Ｈ４−ＣＩ Ｍｅ
０−ｓｅｅ−ＣＨ４−Ｃｒ３４−Ｃ１４−ＣＮ Ｍｅ ０−ＩＰｒ４−ＣＦ ４
−Ｂｒ ＨＭｅ モ）（、ホリン＊−０Ｃｒ３４−Ｂｒ ＨＭｅ ｎ−Ｐｒ４−
ＣＦ３４−Ｃ１４−ＣＩ Ｍｅ ５ｅｅ−ＣＨ４−Ｂｒ ４−Ｃ１４−ＣＩ Ｍ
ｅ Ｐｈ４−ＯＣｒ３４−Ｃ１４−ＣＩＭｅＰｈ４−ＣＦ３４−ｒ ４−ＣＩ
Ｅｔ Ｏｏ−１Ｐｒ４−ＣＦ３４−ＯＣｒ２ ４−ＣＩ Ｅｔ ０−ＩＰｒ４−
ＣＦ、 ４−Ｆ ４−Ｃ８Ｅｔ ２，６−ジー麺ｅ−モルホリノ４−Ｃ１４−ｒ
４−ＣＭ Ｅｔ２，６一ジーＭｅ−モルホリノ４−ＩＪ３４−Ｃ３４−Ｃｏ
Ｍｅ Ｅｔ Ｐｈ４−Ｃｒ３４−ＣＩ ＨｉＰｒ ０Ｅｔ４−Ｃｒ３ ４Ｊ Ｈ
ｉＰｒ ０Ｅｔ
ＲＩＲｚ Ｒ３Ｒａ Ｒ９
４−Ｃｒ３４−ＯＣＦ２ＨＨＩＰｒ ０Ｅｔ４−Ｃ１４−ＯＣ’２ＨＨｉ ’ｒ
０Ｅｔ４−Ｂｒ ４−ＯＣＦＨ）ｌ ｉＰｒ ＯＥｔ−０ＣＦ
３４−ＤＣＦ２ＨＨｉＰｒ ０Ｅｔ
４−ＯＣｒ Ｈ
２４−ＯＣＦ２ＨＨｉＰｒ ０Ｅｔ
３．４−ＣＭ Ｃ（Ｍｅ） ０ ４−α：ｒＨＨｉＰｒ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−
Ｂｒ ＨｉＰｒ ０Ｅｔ４−（Ｊ３４−Ｃ１４−Ｃ１ｉＰｒ ０Ｅｔ４−ＣＸＪ
３４−Ｃ１４−Ｃ１ｉＰｒ ０ＥＬ４−Ｃｒ３ ４−ｒ ４−Ｃユ ｉＰｒ ０
Ｅｔ４−ＯＣｒ３ ４−Ｆ ４−Ｃ１ｉＰｒ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−ＯＣＦＨ４
−ｃ１ｉＰｒｏＥｔ４−■ｒ ３ ４−■’ Ｈ４−Ｃ１ｚＰｒ ＯＥｔ４−Ｃ
ｒ ３ ４−Ｃ１’ −ＣＮ ｚ Ｐｒ ０Ｅｔ４−ＯＣｒ３４−Ｃ１４−ＣＮ
ｉＰｒ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−ｒ ４−ＣＮ ｉＰｒ ＯＥｔ４−（Ｊ３４−
ＯＭｅ ４−Ｃ１ｉＰｒ ０Ｅｔ４−ｒ３２
４−Ｎｏ ４−Ｃ１ｉＰｒ ０Ｅｔ
４−ＯＣＦ２Ｈ４−５Ｍｅ ４−Ｃ１ｉｆ’ｒ ０Ｅｔ３．４−ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ
）２０４−ＳＯ２Ｍｅ ４−Ｃ１１Ｐｒ ０Ｅｔ４−ＣＦ３４−０１ ４−Ｃ
１ｉＰｒ ０Ｅｔ４−ＯＣｒ２）＋ ４−０−アリル ４−Ｃ１ｉＰｒ ０Ｅｔ
３．４−ＣＭ Ｃ（Ｎｅｔ ０ ４−ＣＦ ４−Ｃ１ｉＦ’ｒ ０ＥｔＲＩＲｚ
Ｒ３Ｒａ Ｒ９
４＝ＣＦ’３４−Ｃ１４−ＣＦｉＰｒ ＯＥｔ４−ＯＣｒ３ ４−Ｃ１３−Ｂｒ
ｉＰｒ ＯＥ虹４−ＯＣｒ２）！ ４−Ｃ１４−１１０ｉＰｒ ＯＥｔ４−Ｃ
ｒ ４−ＣＩ ＨｉＰｒ ０−ｎ−Ｂｕ４−Ｃｒ３４−Ｆ ＨｉＰｒ ０−ｎ−
ＣＨ４−０ＣＦ ３２
４−ＯＣＦＨＨｉＰｒ ビ／＜ ＩＪジノ３−４−ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ ）２０４−
０Ｃｒ２ＨＨｉＰｒ Ｅｔ４−ＣＦ３４−Ｂｒ ＨｉＰｒ Ｅｔ
表２６
４−ＣＦ３４−ＣＩ ＨＭｅ ＮＨｅ２４−Ｃ１４−ＯＣＦ Ｈ４−Ｃ１ｉＰｒ
Ｅｔ４−Ｂｒ ４−ＯＣＦ Ｈ４−Ｃ１ｉＰｒ ｎ−Ｂｕ表２７
４−（ＸＪ２）！ ４−Ｃ３ＨｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ３．４−ＣＨＣ（Ｍ
ｅ１０４−ＣＩ ＨｔＢｕ Ｓ ＯＥｔ ＯＥｔ４−ＣＦ３４−Ｆ ＨｔＢｕ
Ｓ ＯＥｔ ０ＥｔＲＩＲ２Ｒ３Ｒ８ＹＩＹＩＲ１０ＹＩＲ１１４−Ｂｒ ４−
Ｃ１４−Ｃ１ｉＰｒ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｂｒ ４−Ｆ ４−Ｃ１ｉＰｒ
Ｓ ＯＣＲ２Ｃ（Ｍｅ）２Ｃ）１２０４−Ｃ３４−Ｃ１４−ＣＭ ｔＢｕ Ｓ
０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０４−Ｂ ｒ ４−Ｃ１４−ＯｌｔＢｕＳ ｏＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２０４収「〕４−Ｃ】４−ＣＮＬＢｕＳ■Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ１１２Ｒ
３Ｒｓ Ｙ” Ｙ”１１０ ＹＩＲｌ ）４−ＯＣＦ３４−Ｆ ４−ＣＮ Ｍｅ
Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣｒＨ４−Ｆ ４−ＣＭ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ＯＥ
ｔ３．４−ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ１２０４−Ｆ ４−ＣＮ Ｍｅ Ｓ ＯＥｔ ０Ｅｔ
４−Ｂｒ ４−Ｃ１４−ＣＯＭｅ ｔａｕ ＯＯＥｔ ＯＥｔ４−ＯＣＦ３４−
Ｃ１’ −ＣＯ２Ｍｅ ｔＢｕ ＯＯＥｔ ＯＥｔ表２８
４−ＩＪ３４−ＣＩ ＨｉＰｒ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＣＦ３ ４−’ Ｈｉ Ｐ
ｒ ＯＥｔ Ｏ−ｉ Ｐｒ４−ＯＣｒ ４−Ｆ ＨｉＰｒ ＯＥｔ ０−ｉＰｒ
４−Ｃｒ、 ４−ＯＣｒ２Ｈ）Ｉ ｉＰｒ ＯＥｔ Ｏ−五Ｐｒ４−ｏＣＦ３４
−ｏＣＦ２ＨＨ１ＰｒＯＥｔ ０Ｐｈ４−ＣＦ３ ’ −Ｂｒ Ｈｉ Ｐｒ Ｏ
Ｅｔｏｐｈ４−ＩＪ３４−Ｃ１４−Ｃ１ｉｌ’ｒ ＯＰｈ ０Ｅｔ４−ＩＪ３４
−Ｆ ４−Ｃ１ｔＢｕ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−ＯＣＴ３４−ｒ ４−Ｃ３ｔＢｕ
ＯＥｔ ＣＥｔｌｌ Ｒｚ Ｒ３Ｒｓ ＹＩＲｘｏ ＹＩＲ１１４−ＯＣＦＨ４
−Ｃ１ｔＢｕ ＯＥｔ Ｏ−五Ｐｒ４−ＯＣＦ３２
４−ＣＦ、 ４−Ｃ１４−ＣＩ Ｐｈ ＯＥｔ ０Ｅｔ４−Ｃ１４−０１Ｐｈ
ＯＥｔ ＯＥｔ−０ＣＦ３
４４ ４−Ｃ８ｉＰｒ Ｓ Ｐｈ ０−ｉＰｒ−ＩＪ３
４−Ｆ ４−ＣＮ ｔＢｕ Ｓ Ｅｔ ＯＥｔ−０ＣＦ３
表２９
４−Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＩ ０−ｎ−Ｂｕ４−Ｂｒ ４−Ｃ１４−Ｃ１０−ｎ−
ＢｕＲＩＲ２Ｒ３Ｒ９
４−ＣＦ、 ４−Ｃ１４−Ｏ２０ＣＲ２ＣＣＩ３４−ＯＣＦ３４−Ｃ１４−ＣＮ
０ＣＨ２ＣＣ１゜４−ＣＦ３２ ３
４Ｊ ４−Ｏｆ ＯＣＲＣＣｌ
４−ＣＦ３４−Ｃ１４−Ｃｏ２Ｍｅ ＯＣＲ２ＣＭ２０Ｅｔ表３０
ＯＲ１゜
Ｒ） Ｒ２Ｒ３Ｒ１０Ｒ１１
４−ＣＦ３４−Ｃ１４−ＣＮ −ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ２−４、−Ｃ１４−Ｃ
Ｎ −ＣＨＣ（Ｍｅ）ＣＨ−４−ＯＣＦ３２ ２２
４−Ｃｒ３４−Ｆ ４−０１ ＰｈＰｈ４−ＣＦ３４−Ｃ１４−Ｃｏ２Ｍｅ Ｐ
ｈ Ｐｈ表３１
表３２
５殖、。
Ｒ１”２ Ｒ３Ｒ１０
４−Ｆ ４−ＣＭ ２−Ｎｏ −Ｐｈ
←ＣＦ３２
４−Ｃ１４−Ｃｏ２Ｍｅ ２−Ｎｏ −Ｐｈ−ＣＦ３２
調製及び使用
本発明の化合物は一般に、液体又は固体希釈剤、あるいは有機溶媒から成るキャ
リヤーと共に調剤において使用されるであろう。本発明の化合物の有用な調剤は
従来の方法で製造する。それには粉剤、餌剤、捕獲剤、顆粒、錠剤、溶液、懸濁
液、乳液、水和剤、濃厚乳剤、乾燥流動剤などが含まれる。これらの多くは直接
適用することができる。適した媒体中で希釈して噴霧用調剤を調製し、１ヘクタ
ール当たり約百−数百リットルの噴霧量で使用することができる。最初に高濃度
の配合物を中間体として得、さらに調製する。広い意味で調剤は約１％−９９％
の固体又は液体希釈剤を含む。特に調剤は成分を大体以下の割合で含む：水和剤
２５−９０ ０−７４ ０−１０油警濁液、乳液、溶液 １−５０ ４０−９
５ ０−３５（濃厚乳剤を含む）
粉剤 １−２５ ７０−９９ ０−５
顆粒、餌剤、及び ０．０１−９５ ５−９９ １）−１５錠剤
高濃度配合物 ９０−９９ ０−１０ ０−２もちろん使用口的及び化合物の物
理的性質により活性成分は、より低濃度及びより高濃度で存在することができる
。界面活性剤の活性成分に対する比率を高くすることが望ましい場合があり、そ
れは調剤中に挿入したりあるいは槽中で混合することにより行う。
典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ等、” Ｈａｎｄｂｏｏｋ 。
ｆ Ｉｎ！ｌ＋ｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄＣａｒ
ｒｉｅｒｓ、”第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅ
ｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。水和剤の場合に最も吸着性の高い希釈剤が
好ましく、粉剤の場合には最も密度の高いものが好ましい。典型的な液体希釈剤
及び溶媒は、Ｍａｒｓｄｅｎ、”Ｓ。
ＩｖｅｎＬｓ Ｇｕｉｄｅ、”第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙ
ｎｒｋ、１９５０に記載されている。濃厚懸濁液には０．１％以下の溶解度が好
ましく；濃厚溶液は０℃において相分離に対して安定であることが好ましい。”
ＭｃＣｕｒｃｈｅｏｎ’ ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆ
ｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ、”Ａ１１ｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ、Ｃｏｒｐｌ、Ｒｉｄｇ
ｅｗｏｏｄ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ、ならびに５ｉｓｅｌｙ及びＷｏｏｄ、”
Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔ
ｓ、”Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉ’ｕｂ１．Ｃｏ、、Ｉｎｃ、、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、
１９６４、に界面活性剤及び望ましい利用が挙げられている。調剤はすべて、発
泡、凝Ｆ＋’＋、腐食、微生物成長などを減じるための少量の添加剤を含むこと
ができる。成分はすべてＵ、Ｓ、Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ Ｐｒｏｔｅｃｔ
ｉｏｎ Ａｇｅｎｃｙにより使用目的の認可されたものであることが好ましい。
このような配合物の製造法は周知である。溶液は成分を単に混合することにより
製造する。微細固体配合物は配合し、通常ハンマーミル又は流動エネルギーミル
中で粉砕することにより調製する。懸濁液は湿式磨砕（例えばＵ、Ｓ、３，０６
０，０８４を参照）により製造する。顆粒及び錠剤はあらかじめ形成した顆粒状
キャリヤーに活性材料を噴霧することにより、又は凝集法により製造することが
できる。Ｂｒｏｗｎｉｎｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈ
ａｎｄｂｏｏｋ、”第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉ Ｉ １．Ｎｅｗ−Ｙｏｒｋ、
１９６３．８−５９頁及びそれ以下を参照されたい。
本発明の多くの化合物はスプレーオイル又は濃厚スプレーオイルと混合した濃厚
乳剤の形態で使用した時最も有効である。どのような油もスプレーオイルとして
使用することができるが、通常スプレーオイルは以下の特性を有する：それは噴
霧した作物に対して植物毒性を持たず、適した粘度を有する。通常石油に基づ（
油を噴霧に使用する。ある分野では以下のような作物油が好ましい：
通常スプレーオイルとして使用される作物油とうもろこし油 亜麻仁油
綿実油 大豆油
ココナツ油 ひまわり油
なたね油 オリーブ油
落花生油 やし油
べにばな油 ごま油
からし油 ひまし油
以下の油もスプレーオイルの基準を満たす：鉱油、魚油、及び肝油。
スプレーオイル濃厚液はスプレーオイル、及び乳化剤及び湿潤剤などの１種類か
それ以上の添加成分から成る。多くの有用なスプレーオイル及びスプレーオイル
濃厚液がＴｈｏｍｓｏｎによる”Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒ
ａｌ ５ｐｒａｙ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ Ｕｓｅｄ ｔｎ ｔｈｅ Ｕｎｉｔｅ
ｄ ５ｔａｔｅｓ”、Ｔｈｏｍｓ。
ｎ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｃａ１ｉｆｏｒｎｉａ、１９８６に記載されて
いる。
本発明の化合物の有用な殺節足動物剤調剤は以下である。
メチル ４− ［３−（４−クロロフェニルリ−１−［［（エトキシカルボニル
）（１−メチルエチル）アミ刈チオ］−Ｎ−［４−トリフルオロメチル）フェニ
ル］−アミノ］カルボニル］−４，５−ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾール−４−イル
］ベンゾエート２０％
油溶性スルホネートとポリオキシエチレン エーテルの配合物１０％
イソホロン ７０％
成分を合わせ、溶解を促進するために穏やかに加熱しながら撹拌する。
生成物中に外からの不溶物質が実質的に含まれないことを確認するため、包装作
業に微細ふるいによる濾過を含む。
メチル ４−［３−（４−クロロフェニル）−１−［［（エトキシカルボニル）
（１−メチルエチル）アミノコチオ］−Ｎ−［４−トリフルオロメチル）フェニ
ル］−アミノ］カルボニル］−４，５−ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾール−４−イル
］ベンゾエート３０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％リグニンスルホン酸ナトリウム
２％
合成非晶質シリカ ３％
カオリナイト ６３％
ブシブレンダ−中性成分を不活性材料と混合する。ハンマーミル中で粉砕した後
、材料を再配合し、５−メツシュのふるいに通す。
メチル ４− ［３−（４−クロロフェニル）−１−［［（エトキシカルボニル
）（１−メチルエチル）アミノコチオ］ −Ｎ−［４−トリフルオロメチル）フ
ェニル］−アミノ］カルボニル］−４，５−ジヒドロ−１トＩ−ピラゾール−４
−イル１ベンゾ工−ト実施例Ｂの水和剤 １０％
ピロフィライト（粉末） ９０％
水和剤及びピロフィライト希釈剤を全部配合し、包装する。製品は粉剤として使
用するのに適している。
メチル ４− ［３−（４−クロロフェニル）−１−［［（エトキシカルボニル
）（１−メチルエチル）アミノコチオ］ −Ｎ−［４−トリフルオロメチル）フ
ェニル］−アミノ］カルボニル］”４．５−ジヒドロ−１１（−ピラゾール−４
−イル］ベンゾエート１０％
アタパルジャイト顆粒（低揮発性材料、０．７１／９／３０ｍｍ；Ｕ、Ｓ、Ｓ、
Ｎｏ、２５−５０ふるい） ９０％活性成分をアセトンなどの揮発性溶媒に溶
解し、制塵し、予備加熱したアタパルジャイト顆粒にダブルコーンブレングー中
で噴霧する。その１１ｉ加熱によりアセトンを除去する。顆粒を冷却し包装する
。
メチル ４− ［３−（４−クロロフェニル）−１−［［（エトキシカルボニル
）（１−メチルエチル）アミノコチオ］−Ｎ−［４−トリフルオロメチル）フェ
ニル］−アミン］カルボニル］−４，５−ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾール−４−イ
ル］ベンゾエート１０％
油溶性スルホネートとポリオキシエチレン エーテルの配合物４％
イソホロン ８６％
成分を合わせ、溶解を促進するために穏やかに加熱しながら撹拌する。
生成物中に外からの不溶物質が含まれないことを確認するため、包装作業に微細
ふるいによる濾過を含む。
メチル ４−［３−（４−クロロフェニル）−１−［［（エトキシカルボニル）
（１−メチルエチル）アミノコチオ］ −Ｎ−［４−トリフルオロメチル）フェ
ニル］−アミノ］カルボニル］−４，５−ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾール−４−イ
ル］ベンゾエート８０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％リグニンスルホン酸ナトリウム
２％
合成非晶質シリカ ３％
カオリナイト ３％
ジブレンダ−中活性成分を不活性材料と混合する。ハンマーミル中で粉砕した後
、材料を再配合し、Ｕ、Ｓ、８． ５０−メツシュのふるＧ１に通し包装する。
実施例Ｆの水和剤 ５％
ピロフィライト（粉末） ９５％
水和剤及びピロフィライト希釈剤を全部配合し、包装する。製品は粉剤として使
用するのに適している。
メチル ４− ［３−（４−クロロフェニル）−１−［［（エトキシカルボニル
）（１−メチルエチル）アミノコチオ］ −Ｎ−［４−トリフルオロメチル）フ
ェニル］−アミノ］カルボニル］−４，５−ジヒドロ−ＩＩ］−ピラゾール−４
−イル］ベンゾエート１０％
アクパルジャイト顆粒（低揮発性材料、０．７１／９／３０ｍｍ：Ｕ、Ｓ、Ｓ、
Ｎｏ、２５−５０ふるい） ９０％活性成分を適した溶媒に溶解し、制塵し、
予備加熱したアタパルジャイト顆粒にダブルコーンブレングー中で噴霧する。顆
粒を加熱して溶媒を除去し、冷却し包装する。
実施例Ｆの水和剤 １５％
石膏 ６９％
硫酸カリウム １６％
成分を回転ミキサー中で配合し、水を噴霧して顆粒化する。材料のほとんどが０
．１−０．４２ｍｍ （Ｕ、Ｓ、Ｓ、Ｎｏ、１８−４０ふるい）の所望の範囲に
達したら顆粒を除去し、乾燥し、ふるい分ける。過大材料を破砕してさらに所望
の範囲の材料を形成する。これらの顆粒は１２％の活性成分を含む。
メチル ４−［３−（４−クロロフェニル）−１−［［（エトキシカルボニル）
（１−メチルエチル）アミノコチオ］ −Ｎ−［４−１−リフルオロメチル）フ
ェニル］−アミノ］カルボニル］−４，５−ジヒドロ−１■】−ピラゾール−４
−イル］ベンゾエート１５％
４−ブチロラクトン ８５％
成分を合わせ、撹拌して低容量直接適用に適する溶液を製造する。
実施例に
メチル ４− ［３−（４−クロロフェニル）−１−［［（エトキシカルボニル
）（１−メチルエチル）アミノコチオ］ −Ｎ−［４−）リフルオロメチル）フ
ェニル］−アミノ］カルボニル］−４，５−ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾール−４−
イル］ベンゾエート２０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ４％リグニンスルホン酸ナトリウム
４％−低粘度メチル セルロース ３％
アクパルジャイト ６９％
ブシブレンダ−中性成分を不活性材料と混合する。ハンマーミル中で粉砕し、実
質的にすべての粒子を１００ミクロン以下とした後、材料を再配合し、Ｕ、Ｓ、
８． ５０−メツシュのふるいに通し包装する。
メチル ４− ［３−（４−クロロフェニル）−１−［［（エトキシカルボニル
）（１−メチルエチル）アミノコチオ］ −Ｎ−［４−上りフルオロメチル）フ
ェニル］−アミノ］カルボニル］−４，５−ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾール−４−
イル］ベンゾエート４０％
ポリアクリル酸増粘剤 ０． ３％
ドデシルフェノール ポリエチレン グリコール エーテル０．５％
リン酸二ナトリウム １．０％
リン酸−ナトリウム ０．５％
ポリビニルアルコール １．０％
水 ５６．７％
成分を配合し、サンドミル中で一緒に粉砕し、実質的にすべて５ミクロン以下の
大きさの粒子を形成する。
メチル ４− ［３−（４−クロロフェニル）−１−［［（工事キシカルボニル
）（１−メチルエチル）アミノコチオ］−Ｎ−［４−）リフルオロメチル）フェ
ニル］−アミノ１カルボニル］−４，５−ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾール−４−イ
ル］ベンゾエート３５．０％
ポリアルコール カルボン酸エステル及び油溶性石油スルホン酸塩の配合物 ６
．０％キンレン領域溶媒 ５９．０％
成分を合わせ、サンドミル中で一緒に粉砕し、実質的にすべてが５ミクロン以下
である粒子を形成する。生成物は直接、油で伸展して、又は水中に乳化して使用
することができる。
メチル ７−クロロ−２−［［Ｎ−［［［（ヘキシルオキシ）カルボニル］−メ
チルーアミノ１−チオ］ −Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］ア
ミノ］−カルボニル］ −３，３ａ、４． ５−テトラヒドロ−２８−ベンズ［
ｇ］インダゾール−３ａ−カルボキシレート５％
油溶性スルホネート及びポリオキシエチレン エーテルの配合物４％
キシレン ９１％
成分を合わせ、溶解を促進するために穏やかに加熱しながら撹拌する。
生成物中に外からの不溶物質が含まれないことを確認するため、包装作業に微細
ふるいによる濾過を含む。
メチル ７−クロロ−２−［［Ｎ−［［［（ヘキシルオキシ）カルボニル］−メ
チルーアミノ］−チオ］ −Ｎ−［４−（）リフルオロメチル）−フェニル］ア
ミノ］−力ルボニル］ −３，３ａ、４． ５−テトラヒドロ−２Ｈ−ベンズ［
ｇｌインダゾール−３ａ−カルボキシレート３０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％リグニンスルホン酸ナトリウム
２％
合成非晶質シリカ ３％
カオリナイト ６３％
粘度を低くするため加温した活性成分をブレングー中で不活性材料に噴霧する。
ハンマーミル中で粉砕した後、材料を再配合し、５ｏメツシユのふるいに通す。
実施例Ｐ
メチル ７−クロロ−２−［［Ｎ−［［［（ヘキシルオキシ）カルボニル］−メ
チルーアミノ］−チオ］ −Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］ア
ミノ］−カルボニル］ −３，３ａ、４． ５−テトラヒドロ−２１１−ベンズ
［ｇｌインダゾール−３ａ−カルボキシレート１０％
イソホロン ９０％
成分を合わせ、撹拌して低容量直接適用に適した溶液を調製する。
実施例Ｑ
顆粒固剤
メチル ４− ［３−（４−クロロフェニル）−１−［［（エトキシカルボニル
）（１−メチルエチル）アミノコチオ］ −Ｎ−［４−）リフルオロメチル）フ
ェニル１−アミノ］カルボニル］−４，５−ジヒドロ−１［Ｉ−ピラゾール−４
−イル］ベンゾエート３．０％
ポリエトキシル化ノニルフェノール及びドデシルベンゼンベンゼンスルホン酸ナ
トリウム ９．０％粉砕したとうもろこし穂軸 ８８．０％活性成分及び界面活
性剤の配合物をアセトンなどの適した溶媒中に溶解し、粉砕したとうもろこし穂
軸に噴霧する。その後顆粒を乾燥し、包装する。式１．Ｉ＋及び／又は■Ｉ！の
化合物は１種類かそれ以上の他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ
）、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、あるいは他の生物活性化合物と混合
して、より広範囲に有効な有害生物防除を行うことのできる多成分有害生物防除
剤を形成することもできる。本発明の化合物と混合することのできる、又は調製
することができる他の農業保護剤は以下である。
殺虫剤：
３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ジメチルホスフェート）エステル
（モノクロトホス）
メチルカルバミン酸、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラノ
ールとのエステル（カーボッラン）０− ［２，４，５−トリクロロ−α−（ク
ロロメチル）ベンジルコリン酸、ｏ’ 、 ｏ’ −ジメチルエステル（テトラ
クロルビンホス）２−メルカプトコハク酸、ジエチルエステル、チオノリン酸と
のＳ−エステル、ジメチルエステル（マラチオン）メチルカルバミン酸、α−ナ
フトールとのエステル（カルバリル）メチル ０−＜メチルカルバモイル）チオ
ールアセトヒドロキサメート（クロロメチルム）
ＯｌＯ−ジエチル−〇−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピリミジルホス
ホロチオエート（ジアジノン）オクタクロロカンフエン（トキサフエン）０−エ
チル ０−ｐ−ニトロフェニル フェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ）
（Ｓ）−ａ−シアノ−恵−フェノキンベンジル（ＩＲ，３Ｒ）−３−（２，２−
ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（デルタ
メトリン）
メチル Ｎ’ 、 Ｎ’−ジメチル−Ｎ−［（メチルカルバモイル）オキシ］−
１−チオオキサミミデート（オキサミル）シアノ（３−フェノキシフェニル）−
メチル−４−クロロ−ａ−（１−メチルエチル）ベンゼンアセテート（フェンバ
レレート）（３−フェノキシフェニル）メチル（±）−＞Ｘ、）ランス−３−（
２゜２−ジクロロエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（ペルメトリン）
ａ−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，
２−ジメチルシフロブ０／ぐン カルボキシレート（ジベルメトリン）
ホスホロチオロチオン酸、
〇−エチルー〇−［１−（メチルチオ）−フェニル］−３一旦一ブロビル エス
テル（スルプロホス）
他の殺虫剤を下記にその俗名で挙げる・トリフルムロン、ジフルベンズレオン、
メトプレン、ブプロフェジン、チオノカルブ、アセフェート、フジンフォスメチ
ル、クロルビリフォス、ジメトエート、フォノフォス、イソフェンフォス、メチ
ダチオ、メタミジフオス、モノクロトフォス、フォスメット、フォスフアミトン
、フオサロン、ピリミカルブ、フオレート、プロフェノフォス、テルブフオス、
トリクロロメチル、メトキシクロル、ビフェントリン、ビフェネート、シフルス
リン、フェンプロパスリン、フルパリネート、フルパリネート、トラロメトリン
、メタルデヒド及びロチノン。
殺菌・殺カビ剤・
メチル ２−ベンズイミダゾールカルバメート（カルペンダジン）テトラメヂル
チウラム ジスルフィド（チウラム）ｎ−ドデシルグアニジン アセテート（ド
ジン）マンガン エチレンビスジチオカルバメート（マネブ）１．４−ジクロロ
−２，５−ジメトキシベンゼン（クロロネブ）メチル １−（ブチルカルバモイ
ル）−２−ベンズイミダゾールカルバメート（ベノミル）
１− ［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール（プロピコナゾール
）
２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイミノアセトアミド（シモ
キサニル）
１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（ＩＨ−１゜２．４−
トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン（トリアジメツオン）
Ｎ−（トリクロロメチルチオ）テトラヒドロフタルイミド（カプタン）Ｎ−（ト
リクロロメチルチオ）フタルイミド（フォルベット）１−［［［ビス（４−フル
オロフェニル）］［メチル］シリル］メチル］−１１（−１，２，４−トリアゾ
ール
Ｓ−メチル １−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ
）−チオホルムイミデート
Ｓ−メチル
１−カルバモイル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオホルムイミデート
Ｎ−イソプロピルリンアミド酸、０−エチル Ｏ’ −［４−（メチルチ三塩基
性硫酸銅
ストレプトマイシン硫酸塩
エステル（ビナパクリル）
６−メチル−１，３−ジチオロ［４，５−β］キノキサリンー２−オン（オキシ
チオキシックス）
エチル ４． ４°−ジクロロベンジレート（クロロベンジレート）ビス（ペン
タクロロ−２，４−シクロペンタジェン−１−イル）（ジェノクロル）
トリシクロヘキシル錫 ヒドロキシド（シヘキサチン）トランス−５−（４−ク
ロロワＳニル）−Ｎ−シクロへキンルー４−メチル−２−オキソチアゾリジン−
３−カルボキシアミド（ヘキシチアゾックス）
アミトラズ
プロパルジャイト
フェンブタチン−オキシド
生物学的
ムシラス チュリンギエンシス
アベルメクチン Ｂ
煉里
本発明の化合物は葉及び土壌に住む、家畜、家族及び公衆衛生に関する広範囲の
節足動物に対して活性を示す。同業者は、すべての化合物がすべての節足動物に
同様な活性を示すわけではなく、本発明の化合物は経済的に重要な有害生物（ｐ
ｅｓｔ）種、例えばバッタ及びドイツ又はアメリカあぶらむしを含むあぶらむし
；あざみうま；半翅類：変色植物虫などの植物虫（Ｍｉ ｒ １ｄａｅ） 、レ
ース虫（Ｔｉｎｇｉｄａｅ）、くら帯虫なとの種虫（Ｌｙｇａｅ １ｄａｅ）
、臭虫（Ｐｅｎｔａｔｏｍｉｄａｅ）、スカッシ虫などの葉足虫（Ｃｏｒｅｉｄ
ａｅ）、コツトンステイナーなどの赤虫及びステイナー（Ｐｙｒｒｏｃｏｒｉｄ
ａｅ）；及び同期類、例えば白ハエ、緑桃あぶらむし、線虫及び綿あぶらむしな
どのあぶらむし、よこばい、あわ吹き虫、及びよめなリーフホッパー（ｌｅａｆ
ｈｏｐｐｅｒ） 、じゃがいもリーフホッパー及びイネプラントホッパーなどの
プラントホッパー、なしブシラ（ｐｓｙｌｌａ）などのプシリド（ｐｓｙｌＨｄ
Ｓ）、スケール（ｓｃａｌｅｓ） （ｃ ｏ ｃ ｃ ｉ ｄ及びｄｉａｓｐｉ
ｄｉｄｓ）及び粉状虫；メキシコ綿実ゾウムシ及びコクゾウムシなどのゾウムシ
、穀類穿孔虫、コロラドジャガイモカプト虫などの黄色カプト虫、のみ及び他の
葉カプト虫、メキシコ豆カプト虫などのコクシネリドカプト虫を含む甲虫類に対
して活性を示すことがわかるであろう。
例えばサザンコーン根虫及びやすで；フォールアーミーワーム（ｆａｌｌａｒｍ
ｙｗｏｒｍ）、ビート アーミーワーム（ｂｅａｔ ａｒｍｙｗｏｒｍ）、他の
スポドブテラ（Ｓ ｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、ビレセンス（ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ
）などのへリオチス（Ｉｌｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、へりオチス ゼア（Ｈｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ ｚｅａ） 、キャベツ シャクトリムシ、グリーン クローバ−ワ
ーム（ｇｒｅｅｎ ｃｌｏｖｅｒｖｏｒ園）、ベルベット豆キャタピラ−（ｖｅ
ｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）、綿リーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ
ｌｅａｆｗｏｒｍ）、黒色カットワーム（ｂｌａｃｋ ｃｕｔ−ｗｏｒ＋＊）、
及び他のやがカットワーム（ｎｏｃｔｕｉｄ ｃｕｔ ｗｏｒ園）などのやがを
含み、ヨー口・ソバとうもろニし穿孔虫、ネーブル虫、及びとうもろこし／軸穿
孔虫などのビラリド（ｐｙｒａＨｄ）を含み、しんくいが、及びぶどうがなどの
トルツリシト（ｔｏｒｔｒｉｃｉｄｓ）、ならびにピンクメキシコ綿実虫（ｐｉ
ｎｋ ｂｏｌｌｖｏｒ■）、及びダイヤモンドバックが（ｄｉａｉｏｎｄｂａｃ
ｋ ｍｏｔｈ）などの他の鱗翅類の幼虫を含む鱗翅類の幼虫；及びリーフマイナ
ー（ｌｅａｆ−ｍｉｎｅｒ）、土壌うじ虫、ゆすりが、及び灰色果実バエなどの
双翅類、イエバエ、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃ見：馬バエ、Ｓｔｏｍｏｘｙ
ｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ；ブラック ブロク フライ、Ｐｈｏｒｍｉａ ｒｅ
ｇｊｎａニアｚイスフライ、Ｍむし、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ
；大工あり、Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｔｃｕｓ及び東方地
下白あり、Ｋｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｊｐｅｓなどの土壌の虫に
対する活性も示す。しかし本発明の化合物により得られる有害生物（ｐｅｓｔ）
制御はこれらの種に限られるものではない。
その制御を以下で実証する特定の種は：フォール アーミーワーム、スポドプテ
ラ フルジペルダ；タバコ蕾虫、へりオチル ビレセンス；サザンコーン根虫、
ジアブロチカ ウンデシンブンクタタ ホワルジ；よめなリーフホッパー、マク
ロステリス ファシフロンスである。しかし本発明の化合物により得られる有害
生物（ｐｅｓｔ）制御はこれらの種に限られるものではない。
応用
農業作物及び動物ならびにヒトにおける節足動物の制御は、１種類かそれ以上の
本発明の化合物の有効量を、蔓延する場所に、防除するさき地域に、直接制御す
るべき有害生物（ｐｅｓｔ）に、又はその環境に適用することにより行う。好ま
しい適用の方法は、噴霧装置を用いて噴霧し、化合物を葉、土壌、又は蔓延して
いるあるいは防除するべき植物の部分に散布する方法である。あるいはこれらの
化合物の顆粒調剤を土壌又は葉に適用する、あるいは任意に土壌中に挿入するこ
ともできる。空中への適用も地面への適用も行うことができる。動物及びヒトの
衛生種の挙動パターン及び生息地が多様なため、多くの異なる適用法を使用する
。それには直接及び残留噴霧、ベイト、穂札、土壌処理及び他の多くの方法が含
まれる。
本発明のピラゾリン化合物は直接適用することができるが、はとんどの場合、農
業的に適したキャリヤー又は希釈剤中の１種類かそれ以上の本発明の化合物から
成る調剤の形態で適用する。最も好ましい適用法に、化合物の水性分散液又は微
細油溶液の噴霧が含まれる。化合物は又、食べられる餌中に、あるいは節足動物
を誘引して毒性化合物を摂取させるか又は他の方法で接触させる捕獲剤などのし
かけの中に挿入することもできる。
有効な制御に必要な式１．１１又はＩＩＩの化合物の適用比は、制御するべき節
足動物の種類、有害生物の生存段階、その大きさ、その存在場所、宿主作物、適
用する季節、周囲の湿度、温度条件などの要因に依存するであろう。一般に１ヘ
クタール当たりの活性成分が０． Ｏｆ−２ｋｇという適用比が、通常の条件下
の大規模野外作業において有効な制御を行うのに十分であるが、上記の要因に依
存して農業における使用には０．００１ｋｇ／ヘクタールという少量で十分であ
ることも、又は８ｋｇ／ヘクタールという多量が必要であることもあり、あるい
は家庭での使用には０．１ｍｇ／ｆ ＋２−２０ｍｇ／ｆ ＋２が適当である。
以下の実施例は式１．ＩＩ及びＩＩＩの化合物の、特定の節足動物有害生物への
制御効率を示すものであり、化合物１−５５はそれぞれ実施例及び表Ａ、Ｂ及び
Ｃに述べてあり、表りにまとめた。
人ｐ
ｌ Ｒ２Ｙ
２ ＣＦ３ ＨＣ０２ｉ−Ｂｕ
３ ＣＦ３ ８ Ｎ（ｎ−Ｂｕ）２
４ ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｎ（ＣＨ３）Ｃｏ２ｎ−ヘキシル５ ＣＦ ３ １ＨＮ
（ＣＨ３）Ｃｏ ２ ｎ−Ｂｕ１６ ＣＦ３８ Ｎ（ＣＨ３）Ｃｏ□Ｅｔ９
ＣＦ３ ８ Ｎ（ＣＨ３）Ｃｏ２ｎ−オクチル１２ ＣＦ３ ）Ｉ Ｎ（Ｃ）（
３）Ｃｏ２ｆｌ−ドデシ１し１３ＣＦ３ ＨＮ（ＣＨ３）Ｃｏ２ｎ−ヘ４ シル
１４ ＣＦ３５−ＣＩ Ｃｏ２ｒ、−Ｂｕ１５ ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｎ（ＣＨ（
Ｃ）１３）２）Ｃｏ２Ｅｔ１６ ＣＦ３５−ＣＩ Ｎ（ＣＨ３）Ｃｏ２１！−ｍ
−５− Ｒ２Ｙ−一一一−−−−−−−−−１７ ＣＦ ］ ５− ＣＩ Ｎ
（ＣＨ３） ＣＯ２ｎ−オクチル１Ｂ ＣＦ３４−Ｆ Ｃ０２ｓ−Ｂｕ
２１ ＣＦ３５−ＣＩ Ｎ（ＣＨ３）Ｃｏ２ｎ−Ｆデシル２２ ＣＦ３ ５−Ｃ
Ｉ Ｎ（Ｃ）（３）Ｃｏ２シクロヘキシル２３ ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｎ（Ｃ）１
３）Ｃｏ２（Ｃ）（２）２０Ｂｕ２４ ＣＦ３ ５−ＣＩ Ｎ（ＣＮ（ＣＨ３）
Ｃ０２Ｃ１４）１２ ＣＦ３５−ＣＩ Ｎ（Ｃ）＋３）Ｃｏ□Ｃ１６Ｈ３３２６
ＣＦ３５−ＣＩ Ｎ（ＣＨ３）Ｃｏ２Ｃ１８１（３゜２８ＣＦ３ ５−Ｃ１Ｎ（
ＣＮ（ＣＨ３）Ｃ０２（ＣＨ２）２０（ＣＨ２）２０ＢｕＣＲ，Ｒ２Ｒ３Ｙ
２９ ＣＦ３ ４−Ｃ１４−Ｆ Ｎ［ＣＨ（ＣＨ３）２１ＣＯ２肚３１ ＣＦ３
４−Ｃ１４−Ｆ Ｎ［ＣＨ（ＣＨ３）２１ＣＯｚＢｕ３２ ＣＦ３４−Ｃ１４
−Ｆ Ｎ［ＣＨ（ＣＨ３）ＣＭ２ＣＭ３１ＣＯ２Ｅ七３３ ＣＦ３ ４−Ｃ１４
−Ｆ Ｃ０２ｌ−Ｂｕ３４ ＣＦ３ ４−Ｃ１４−Ｆ Ｎ（Ｃ）（３）Ｃｏ２シ
クロヘキシル３０ ＣＦ３４−Ｃ１４−ＣＩ ＳＮ［ＣＨ（ＣＨ３）２１ｃＯ２
Ｅｔ３５ ＣＦ３４−Ｃ１４−ＣＩ ５Ｎ（ＣＨ３）Ｃｏ２ｎ−Ｂｕ３６ ＣＦ
３４−Ｃ１４−ＣＩ ５ＣＯ２ｒ、−Ｂｕ３７ Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＩ ５ＣＯ
２ｉ−Ｂｕ３Ｂ ＣＦ３４−Ｃ１４−ＣＩ Ｃｏ２ＣＭ３３９ ＣＦ３４−Ｃ１
４−Ｆ ＣＯＣＨ３４０ＣＦ３４−Ｃ１４−ＣＩ ＳＮ［ＣＨ（ＣＨ３）２１Ｃ
Ｏ２Ｅｔ４１ ＣＦ３４−Ｃ１４−ＣＩ ＣＯＣＨ３４２４−Ｃ１４−Ｃ１４−
Ｆ ＣＯＣＨ３４３Ｂｒ ４−Ｃ１４−Ｆ ＣＯＣＨ３ＣＭＰＤ ＲＩＲ２Ｒ３
Ｑ
４４ ｃｒ３４−Ｃ１４−Ｆ Ｃｏ２ＣＨ３４５ＣＦ３４−Ｃ１４−Ｆ Ｃ０Ｐ
ｈ
４６ ＣＦ３ ４−Ｃ１４−ＣＩ ＣＯＣＨ２ＣＨ３４フ （Ｊ３ ４−Ｃ１４
−ＣＩ ＣＯＣＯＣ０Ｃ０ＣＨ２ＣＣＦ３４−Ｃ１４−ＣＩ Ｃｏｎ−Ｂｕ４９
Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＩ ＣＯＣＨ３５０Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＩ Ｃ０Ｃ）１２
ＣＨ３５１Ｃ１４−Ｃ１４−ＣＩ Ｃｏ２ＣＭ３５２ ＣＦ３ ４−Ｃ１４−Ｃ
Ｉ Ｃｏ−４−ＣＩ−Ｐｈ５３ ＣＦ３４−Ｃ１４−ＣＩ Ｃ０Ｌ−Ｂｕ５４
ＣＦ３４−Ｃ１４−ＣＩ Ｃｏ２Ｐｈ実施例５６
それぞれ厚さが約９．５ｃｍの麦芽食物の層を含む８−オンスのプラスチック容
器から成る試験装置を用意した。１０個のフォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｊｐｅｒａ）の第３齢幼虫を各容器に入れた。各試験化合
物の溶液（溶媒、アセトン／蒸留水 ７５／２５）を噴霧した。３個の容器から
成る１セツトに単一溶液を噴霧した。３０ｐ、ｓ、ｉ、にて１ニーカー当たり０
．５ボンド（約１５５ ｋ ｇ／ｈａ）の活性成分の比率で噴射するフラットフ
ァン油圧ノズルの真下に、コンベヤーベルトに乗せた容器を通過させることによ
り噴霧を行った。
その後容器を覆い、温度を２７℃、相対湿度を５０％に７２時間保ち、その後死
亡数の読み取りを行った。
フォールアーミーワームについて試験した化合物中、以下が８０％死亡率より大
あるいは等しい結果を示した： １． ２． ４． ５． ６． ７． ９゜１
０、 １１． １２． １３． １６． １７． １９． ２０． ２１． ２
２． ２３． ’２４、 ２５． ２６． ２７． ２８． ２９． ３０．
３１． ３２． ３３． ３５゜３６、 ３８． ４１． ４２． ４３． ４
４． ４５． ４６． ４７． ４８． ４９゜５０、 ５１． ５２． ５３
．及び５４゜実施例５７
タバコ蕾虫
死亡率を４８時間後に評価する以外は実施例５６の試験法を繰り返し、タバコ蕾
虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の第３齢幼虫に対する効率を試
験した。タバコ蕾虫に対して試験した化合物中、以下が８０％死亡率より大ある
いは等しい結果を示した： ２． ４．−７． １１゜１６．１７，１９．２０
，２１．２２．２３．２４，２５，２６．２７゜２８．２９，３０．３１．３２
，３３，３５．３６，３８，４１，４２゜４３、 ４４． ４５．４６． ４８
． ４９． ５０．５１．５２．５３．及び５４゜
実施例５８
ヨーロッパとうもろこし穿孔虫
それぞれ１インチ四方の麦芽／大豆粉食物を含む８−オンスのプラスチック容器
から成る試験装置を用意した。５個のヨーロッパとうもろこし穿孔虫（Ｏｓｔｒ
ｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌ’ｉｓ）の第３齢幼虫を各容器に入れた。１セツトが
３個の試験装置から成る各セットに、試験化合物の各溶液を実施例５６と同様に
して噴霧した。その後容器を覆い、温度を２７℃、相対湿度を５０％に４８時間
保ち、その後死亡数の読み取りを行った。ヨーロッパとうもろこし穿孔虫につい
て試験した化合物中、以下が８０％死亡率より大あるいは等しい結果を示した：
試験なし。
実施例５９
サザンコーン根虫
それぞれ１個の発芽したとうもろこしくＺｅａ ｍａｙｓ）の種を含む８−オン
スのプラスチック容器から成る試験装置を用意した。１セツトが３個の試験装置
から成る各セットに実施例５６と同様にして試験化合物の各溶液を噴霧した。容
器上の噴霧液が乾燥してから、５個のサザンコーン根虫（Ｄｉａｂｒｔｏｔｊｃ
ａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）の第３齢幼虫を各容器
に入れた。乾燥を防ぐため歯科用ガーゼを各容器に入れ容器を覆った。その後容
器の温度を２７℃、相対湿度を５０％に４８時間保ってから死亡率を読み取った
。サザンコーン根虫につき試験した化合物中、以下が８０％死亡率より大あるい
は等しい結果を示した： １． ２． ３． ４． ６． ７． ９． １０．
１１゜１３、 １６． １７． １９． ２０． ２１． ２２． ２３．
２４． ２５． ２６゜２７、 ２８． ２９． ３０． ３１． ３２． ３
５． ３６． ３８． ４１． ４２゜４４、 ４５． ４７． ４８． ４９
．及び５１゜実施例６０
よめなリーフホッパー
１系列の、それぞれ滅菌土壌の１−インチの層中にオーツ麦（Ａｖｅｎａ ５ａ
ｔｉｖａ）の実生を含む１２−オンスの容器から成る試験装置を用意した。１セ
ツトが３個の試験装置から成る各セットに、実施例５６と同様にして下記の化合
物の各溶液を噴霧した。オーツ麦の噴霧液が乾燥してから、１０−１５個のよめ
なリーフホッパー（Ｍａｓｃｒ。
５ｔｅｌｅｓ ｆａｓｃｉｆｒｏｍｓ）の成虫を各容器中に吹き込んだ。
容器の温度を２７℃、相対湿度を５０％に４８時間保った後、死亡率を読み取っ
た。よめなリーフホッパーにつき試験した化合物中、以下が８０％死亡率より大
あるいは等しい結果を示した： １． ２． ３． ４． ６゜７、 ８． ９
． １０． １１． １２． １３． １６． １７． １９． ２０． ２１
゜２２、 ２３． ２４． ２５． ２６． ２８． ３０． ３１． ３５．
３６． ３８゜４１、４２． ４３．４４．４５．４７．４９．５０．及び５
１゜実施例６１
メキシコ綿実ゾウムシ
５個のメキシコ綿実ゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｊＳ）の成虫
を１系列の９−オンス容器のそれぞれに入れた。−処理にっき三容器を用い、他
は実施例５６と同様の試験法を用いた。処理後４８時間で死亡率を読み取った。
メキンコ綿実ゾウムシにつき試験した化合物中、以下が８０％死亡率より大ある
いは等しい結果を示した＋１６． ２１． ２２． ２３．２４゜２５、 ２６
． ２７． ２８． ３０． ３５． ３６． ３８． ４１． ４２． ４３
．４４、４６． ４８．４９．５０．５１．５２．及び５４゜国際調査報告
国際調査報告
自＋Ｉｖ＋１・−１−１＾−＝−１ＣＩＩ）・−１Ｉ＠ＰＣＴ／ｌｌｓ８９１０
４０７８国際調査報告
国際調査報告