JPH04500796A - 複素環族ピラゾリンカルボキシアニリド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 複素環族ピラゾリンカルボキシアニリド類及呵０！皇 ＞Ｎ　−Ｎ　−−Ｃ−Ｃ（Ｏまたは５）−Ｎ（の主鎖を有する複素環族ピラゾリ ンカルボキシアニリド類からなる化合物および組成物。

ジャーナル・オプ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）、 ２旦、ｐ、１６１９　（１９５５）は、１．５−ジフェニル−２−ピラゾリン− ３−カルボキシアミドを開示している。実用性は表されていない。ハルバッジ（ Ｈａｒｈａｓｈ）も、ジャーナルゆオブ・複素環化合物の化学（Ｊ、Ｈｅｔｅｒ ｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍ、）、２１、ｐ、１０１３　（１９８４）は、これら の５種類のピラゾリンの調製を開示しており、それの実用性は表されていない： 式中、Ｒ／ＡｒはＣｓ　Ｈ＊　／　Ｃｓ　Ｈ＊、ＣＯｍ　Ｃ＊　Ｈｓ／　Ｃ＊　 Ｈｓ、Ｃ（０）　ＮＨＣ＠　Ｈｓ／　Ｃ＊　Ｈｍ、ＣＨ−ＣＨＣｓＨｉ／ＣｓＨ ＠および（ＣＨｓ）＊ＣＨ畠／　４−　Ｎ　Ｏｘ　−Ｃｓ　Ｈ４である。

米国特許第４．０７０．３６５号は、式式中、Ｒ１は置換されていてもよいフェ ニルであり、Ｒ８およびＲ８は独立に置換されていてもよいピリジル、チェニル またはフェニル基であり、そしてＸは０またはＳである、 の殺虫化合物を開示している。

欧州特許出願（ＥＰＡ）０１５３１２７号は、式式中、八およびＢは非置換もし くは置換のアリールであり、Ｕは０５ＳまたはＮＲであり、Ｙはアルキル、カル ボニルまたは非置換もしくは置換のアリールであり、モして２はシクロアルキル または非置換もしくは置換のアリール基である、 の殺虫化合物を開示している。

ＰＣＴ国際公開Ｎｏ、ＷＯ３８１０５０４６号は、式式中、 ＡはＨ，Ｃ，−ｃｓアルキル、フェニル（前記フェニルは（Ｒ１）。

により置換されていてもよい）、ＣＮ％Ｇｏ、Ｒ，、Ｃ（０）Ｒ，、Ｃ（０）Ｎ Ｒ，Ｒ，、ｃ　（Ｓ）ＮＲｓＲａ、Ｃ（Ｓ）Ｒ，またはＣ（Ｓ）　ＳＲ１であり 、 ＢはＨ％Ｃ＋　Ｃｍアルキル、Ｃｒ　Ｃｍハロアルキル、Ｃ，−Ｃ。

アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシカルボ ニルアルキル、Ｃｍ−Ｃ，アルケニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、Ｃ，−Ｃ，アル コキシカルボニル、フェニル（前記フェニルはＷから独立に選択される１〜３つ の置換基で置換されていてもよい）またはベンジル（前記ベンジルはＷから独立 に選択される１〜３つの置換基で置換されていてもよい）である、 のピラゾリン殺虫剤を開示している。

泣盟０！杓 本発明は、式Ｉの化合物、それらのすべての幾何異性体または立体異性体、農学 的に適当な塩類を包含する、前記化合物および塩類を含有する組成物、および殺 虫剤としてのそれらの使用に関する：式 式中、 ＸはＯまたはＳであり、 Ｙは８１ＣＩ−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシアルキル、ＣＩ−〇４アル キルチオ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチオ、ｓｘ’　またはフェニルチオ（前記フ ェニルチオはＷから独立に選択されるｌ〜３つの置換基で置換されていてもよい ）、Ｃｓ−Ｃｍアルコキシカルボニル、Ｃ（０）Ｈ％Ｃ，−Ｃ，アルキルカルボ ニルおよびＣ，−Ｃ４ハロアルキルカルボニルから独立に選択され、 ＡはＨ％Ｃ１−Ｃ・アルキルまたはフェニル（前記フェニルは（Ｒ１）　、−ｃ ’置換されテイテもよ＆’）　、ＣＮ、Ｃ０５Ｊ、Ｃ（０）Ｒ，、ｃ　（ｏ）Ｎ Ｒ，Ｒ４、Ｃ（Ｓ）ＮＲｓＲａ、Ｃ（Ｓ）　Ｒｓ、Ｃ（Ｓ）ＳＲｓおよびＪから 選択され、 ＢはＨ％ＣＩ　Ｃｍアルキル、ＣＩ　Ｃ＠ハＯアルキル、ｃ、−ｃ。

アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシカルボ ニルアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、Ｃ２−Ｃ，アル コキシカルボニル、フェニル（前記フェニルはＷかう独立に選択される１〜３つ の置換基で置換されていてもよい）およびベンジル（前記ベンジルはＷから独立 に選択される１〜３つの置換基で置換されていてもよい）から選択され、 Ｗはハロゲン、ＣＮ％Ｎｏｔ、ＣＩ−Ｃｍアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、 Ｃ１Ｃ＊　７　ル：７　キシ、Ｃ，−Ｃ，／％Ｃ７フル：Ｉキシ、Ｃ，−Ｃ，ア ルキルチオ、ＣｍＣｘハロアルキルチオ、ＣｒＣ＊アルキルスルホニルおよびＣ Ｉ　−Ｃ，ハロアルキルスルホニルがら選択され、Ｒ３、Ｒ８およびＲ，は、Ｒ ３、ハロゲン、ＣＮ、Ｎ、、Ｓ　ＣＮ　、　Ｎ　Ｏｘ、ＯＲ，、ＳＲ３、ｓ　（ ｏ）　Ｒｓ、Ｓ　（０）ｔＲｓ、ｏＣ（０）Ｒｓ、ｏｓ（ｏ）　ｄ？！、ＣＯｘ 　Ｒｓ、Ｃ（０）　Ｒｓ、Ｃ（０）ＮＲＩＲ，、Ｓ　（０）　＊Ｎ　Ｒｓ　Ｒイ Ｎ　Ｒｓ　Ｒａ、ＮＲ４Ｇ　（０）Ｒ３、ＱＣ（０）ＮＨＲ，、ＮＲ。

Ｃ（０）ＮＨＲｓまたはＮ　Ｒ４Ｓ　（０）　ｓ　Ｒｓから選択され、そしてｍ １ｎまたはｐが２であるとき、Ｒ，、Ｒ１またはＲ３は−ＯＣＨ，０−１−〇Ｃ Ｆ！０−１−０ＣＨ，ＣＨ！０−１−ＣＨＩＣ（ＣＨａ）ＩＯ＝、−ＱＣＦ　、 ＣＦ　１０−または−ＣＦ　、ＣＦ　、０−と（、チー緒になって５または６員 環を形成し、 Ｒ１はＨｌＣＩ　Ｃ４アルキル、Ｃｍ　−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ４アルケ ニル、Ｃ，−Ｃ４ハロアルケニル、ｃ、−ｃ、アルキニル、Ｃ３−Ｃ４ハロアル キニル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオアルキル、Ｃ Ｉ−〇、ニトロアルキル、Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシカ ルボニルアルキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロシクロアルキル 、フェニルまたはベンジルから選択され、前記フェニルまたはベンジルはＷから 独立に選択される１〜３つの置換基で置換されていてもよく、Ｒ４はＨまたはＣ Ｉ　Ｃ４アルキルであるが、あるいはＲ１およびＲ，が単一の窒素原子に結合し ているとき、それらは−（Ｃ）！　り　４−１−　（ｃＨｔ）ｓ−またＩ；ｔ　 （ＣＨｚ　ＣＨｓ　ＯＣＨ！　ＣＨ！　）−として−緒になることができ、 ＪおよびＫは０〜１つの酸素、０−１つのイオウおよび０〜２つの窒素の原子か ら個々の選択されるｌまたは２つの異種原子を孤立に含有する５または６員のへ テロ芳香族環から独立に選択され、前記へテロ芳香族環は炭素を経て結合しモし てＷかも独立に選択されるｌまたは２以上の置換基により置換されていてもよく 、Ｘ′は Ｒ１およびＲ１１１はＣｒ　Ｃ＊アルキル、Ｃ，−Ｃ，／５Ｃ１７にキｋ、Ｃｓ Ｃｓシクロアルキル、Ｃ４Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ，シアノアル キル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシカルボニルアルキ ル、Ｃ，−Ｃ，ジアルキルアミノカルボニルアルキル、フェニル（前記フェニル はＷから選択される１〜２つの置換基で置換されていてもよい）、ベンジル（前 記ベンジルはＷから選択すれる１〜２つの置換基で置換されていてもよい）、お よびフェネチル（前記７エネチルはＷから選択される１〜２つの置換基で置換さ れてイテもよイ）テあるか、あるイハＲｓｊ；Ｊ：びＲ＋ｏは（ＣＨり４、（Ｃ Ｈｌ）、または（ＣＨｘ）ｔｏ　（ＣＨり！として一緒になることができ、多環 は１〜２つのＣＨ，で置換されていてもよく、Ｒ７はＦ　ＳＣＩＣｗｅアルキル 、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ｃ、−多環は１〜２つのＣＨ，で置換されていても よい；またはフェニル（前記フェニルはＷから選択される１〜２つの置換基で置 換されていてもよい）であるか、あるいはＲ７はＣ＋Ｃ□アルコキシまたはｃ、 −Ｃ，７Ｌ’：ｊキシｌ記ｃｔ−ＣＧアルコキシはシアノ、ニトロ％Ｃ１−Ｃ４ アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃｍ Ｃｓアルコキシカルボニル、Ｃ，−Ｃ，ジアルキルアミノカルボニル、フェニル または１〜６つのハロゲン置換されている）であるか、あるいはＲ２はフェノキ シ（前記フェノキシはＷがら選択される１〜２つの置換基で置換されていてもよ い）であり、Ｒ，およびＲ１は独立ｉ：ｃｒ　Ｃ４アルキル、Ｃｔ〜Ｃ，ハロア ルキルまたはフェニル（前記フェニルはＷかも選択される１〜２つの置換で基で 置換されていてもよい）から選択されるか、あるいはＲ，およびＲ１は（ＣＨｎ ）ｘ、　（ＣＨｔ）ｓまたはＣＨｓＣ（ＣＨｓ）　ｓｃ　Ｈｔとして一緒になる ことができ、 ａは０〜２であり、 Ｙ′はＯまたはＳであり、 ｍは１〜３であり、 ｎは０〜３であり、そして ｐは０〜３であり、 ただしＡがＪでないとき、ＲはＫである。

上の定義において、用語「アルキル」は、単独でまたは複合語、例えば、「アル キルチオ」または「ハロアルキル」で使用するとき、直鎖状もしくは分枝鎖状の アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、または異な るブチル、ペンチル、ヘキシル異性体を包含する。

アルコキシは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシおよび異 なるブトキシまたはペントキシ異性体を包含する。

アルケニルは、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケン、例えば、ビニル、ｌ−プロ ペニル、２−プロペニル、３−プロペニルおよび異なるブテニルおよびヘキセニ ル異性体を包含する。

アルキニルは、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ／、例えば、エチニル、１−プ ロピニル、２−プロピニルおよび異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル 異性体を包含する。

アルキルチオは、メチルチオン、エチルチオおよび異なるプロピルチオ村よびブ チルチオ異性体を包きする。

アル干ルスルフイニル、アルキルスルホニル、アルキル、アミノなどを上の例と 同様に使用する。

シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおＪびシク Ｌ７ヘキシルを包含する。

用語「／・ｔｉゲン」は、単独でまたは複合語、例えば、「ハロアルキル」で使 用するとき、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を包含する。さらに、複合語、例 えば、「ハロアル４ル」で使用するとき、前記アルキルは部分的に、したは完全 にハロゲン原子で置換されるごどができ、前記ハロゲン原子は同一であるか、あ るいは異なることができる。ハロアルキ／ｌの例は、ＣＨ！　ＣＨ！　Ｆ　、　 ＣＦ　＠　ＣＦ　ｚおよびＣＨ，ＣＨＣｌを包含す乙。用語［ハロシクロアルキ ル」、「ハロアルキルＪおよび「ハロアルキニル」は「ハロアルキル」と同様に 使用する。用語「化合物」は、ここで使用するどき、すべての異性体およびそれ らの農学的に適当な塩類を包含す置換基中の炭素原子の合計の数は、「Ｃｍ　Ｃ ｍＪの接頭文字により示され、ここでｉおよびＪは１〜８の数である。例えば、 ＣＩ　Ｃｘアルキルスルホニルはメチルスルホニル−プロピルスルホニルを示す ：Ｃ。

アルコキシアルコキシはＯＣＲ！　ＯＣＨ３を示す一〇　４アルコキシアルコキ シは合計４つの炭素原子を含有する第二アルコキシ基で置換されたアルコキシ基 の種々の異性体を示し、例はＯＣＨ＊　ＯＣＨｓ　ＣＨ２ＣＨｚおよびＯＣＨｔ 　ＣＨ！　ＯＣＨ！　ＣＨｓを包含する；Ｃ，シアノアルキルはＣＨ，ＣＮを示 し、モしてＣ，シアノアルキルはＣＨＩＣＨＩＣＮおよびＣＨ（ＣＮ）ＣＨ３を 示す；Ｃ，アルキルカルボニルはＣ（０）ＣＨ，を示し、モしてＣ，アルキルカ ルボニルはＣ（０）ＣＨ，ＣＨＩＣＨ＄およびＣ（０）ＣＨ（ＣＨｎ）　雪を示 す；そして最後の例として、Ｃ３アルコキシカルボニルアルキルはＣＨｔＧｏＩ ＣＨ，を示し、モしてＣ，アルコキシカルボニルアルキルはｃＨ，ｃＨ，ｃｏ、 ｃＨ，、ＣＨ＊　ＣＯｓ　ＣＨｓ　ＣＨａおよびＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ□ＣＨ，を 包含する。

殺虫活性が高いために好ましい式■の化合物（群Ａ）は、各記号が次の意味を有 するものである； ＡはＪである。

また、好ましい群Ａの化合物（群Ｂ）は、各記号が次の意味を有するものである ： Ｘは０であり、 ＹはＦＳＣＩ）、５ｃＨｓ、ｓｃｃ＋ｓ、Ｓ　Ｃ＠　Ｈｓ、２−　（ＮＯｘ）　 ＣｓＨ４Ｓ１Ｃ（０）ＣＨｓ、Ｃ（０）ＨＳＣ（０）ＣＦ、、ＣＯ寥ＣＨ，、Ｃ Ｏ，Ｃ，Ｕ、まｌ二はＳＸ′であり、 Ｘ’はＸＩ、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ　４　、Ｘ　ｍまたはＸ、であり、Ｒ１およびＲ１ ０は独立にＣＩ　Ｃｓアルキル、ＣＩ−Ｃｓハロアルキル、Ｃ５−Ｃ，シクロア ルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシカルボニルアルキル、フェニル、ベンジルまたは フェネチル（前記フェニル、ベンジルまたはフェネチルの各々はＷで置換されて いてもよい）であるが、あるいはＲ，８よびＲＩＧは（ＣＨｎ）ａ、（ＣＨりｌ まｆ＝Ｉｉ　（Ｃ）（Ｊ　ｓｏ　（ＣＩ（＊）ｘとして一緒になることができ、 Ｒ８およびＲ１はＣ，−Ｃｓアルキルおよびフェニルから独立に選択され、 ａは２であり、 Ｒ３はＣ，−Ｃ，フルキル、Ｃｔ　Ｃ！ハＣｌアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル 、Ｃ，−Ｃ，ハロアルケニル、グロパルギル、フェニルまたはベンジルであり、 前記フェニルまたはベンジルはＦＳＣＩ、Ｂｒ％ＣＦ、、ＯＣＦ！Ｈ％ＯＣＦ、 またはＮＯｌの１つで置換されていてもよく、ＢはＨＳＣ，−Ｃ，フルキル、Ｃ Ｉ　Ｃ，ハロアル４ル、Ｃｘ　Ｃｍアルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，シアノアル キル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、Ｃ， −Ｃ＠アルキニルまたはＣ，−Ｃ，アルコキシカルボニルであり、ｎはＯ〜２で あり、そして ｍは１〜２である。

また、好ましい群Ｂの化合物（群Ｃ）は、各記号が次の意味を有するものである ： Ｒ＋ｌｌｉハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ％ＮＯＩ、Ｒ８、ＯＲ，、ＳＲ，，５（Ｏ） ＊Ｒ８、ＣＯ，Ｒ，またはＣ（０）Ｒ，であるか、あるいはｍが２であるとき、 Ｒ１は−ｏＣＨｔＣＨ，Ｏ−１　ＣＨｔＣ（ＣＨｉ）ｓＯ−１ＯＣＦ＊ＣＦｔｏ −または−〇　Ｆ　、ＣＦ　！Ｏ−とじて一緒になることができ、Ｒ８はハロゲ ン、ＣＮ　、　Ｓ　ＣＮ　、　Ｎ　Ｏｓ、Ｒ１、ＯＲ，、ＳＲ，，５（０）！Ｒ ｓ、ＱＣ（０）Ｒｓ、Ｏ３（０）ｔＲｓ、ｃｏ、Ｒ，、Ｃ（０）　Ｒｓ、Ｃ（０ ）ＮＲｌＲいＳ　（０）　ｔ　Ｎ　Ｒｓ　Ｒ４またはＮＲｌＲ，であり、Ｒ１は Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、Ｃ，− Ｃ，ハロアルケニルまたはプロパルギルであり、Ｒ５はＨまたはＣｒ　Ｃｘアル キルであり、Ｗはハロゲン、ＣＮＳＣＯＩＣＨｓ、Ｃ（０）ＮＨＣＨ３、Ｃ（０ ）　Ｎ（ＣＨ３）！、ＮＯＷ、ＣＨ，、ＣＦ、、ＯＣＨ，、ＯＣＦ　ｚ　Ｈ、Ｏ ＣＦ　２　ＣＦ　ｓＨ％ＳＣＨ，、Ｓ　ＣＦ　ｔＨＳＳ　ＣＦ　ｘｃ　Ｆ　ｔＨ またはＳ　（０）ｙｃＨ３であり、ＢはＨ，Ｃａ　Ｃａアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハ ロアルキルまたはＣ１−Ｃ，アルケニルであり、 Ｊは であり、前記基はＷから選択される１つの置換基で置換されていてもよく、そし て Ｒｌ　ｌはＨまたはＣ，−Ｃ，アルキルである。

まＩ；、好ましい群Ｃの化合物（群Ｄ）は、各記号が次の意味を有するものであ る： ＹはＨ，ｃＨ，、Ｃ（０）ＣＨｓ、Ｇ　Ｏ！　ＣＨｓまたはＳｘ′であり、Ｘ′ はｘｌ、Ｘ８、Ｘ、またはＸ、であり、Ｒ６はＣａ−Ｃａアルキル、ＣＦｌ、シ クロヘキシル、フェニル（前記フェニルはＷで置換されていてもよい）またはベ ンジル（前記ベンジルはＷで置換されていてもよい）であり、Ｒ１はＦ　、　Ｃ ＋　−Ｃｌ　！アルキル、Ｃｔ　Ｃ＊ハロアルキル、フェニルまたはフェノキシ （前記フェニルまたはフェノキシの各々はＷで置換されていてもよい）、ＣｌＣ ｌ！アルコキシ、ジメチルアミノまたはＣ１−Ｃ，アルコキシ（前記Ｃｒ　Ｃａ アルコキシはＮＯ８、Ｃ，−Ｃ４アルコキシまたは１〜６つのハロゲンで置換さ れていてもよい）であり、ｍは１または２であり、そして１つの置換基はフェニ ル環の４−位置に存在し、 ｎは０、ｌまたは２であり、そして１つの置換基はフェニル環の４−位置に存在 し、 Ｒ８はＦｓ　Ｃ１，Ｂｒｓ　ＣＦ２、ＯＣＦ　ｚ　Ｈ、ＯＣＦ　ｓまたはＣＮで あるか、あるいはｍが２であるとき、Ｒ１は−ＣＨＩＣ（ＣＨｓ）！０−まＩ； はＣＦ　ｚ　ＣＦ　！　Ｏ−として−緒になることができ、Ｒ２はＦｓ　ＣＬ　 Ｂｒ％ＣＮ、Ｎｏ、、ＣＦ、、ＣＨ３，０ＣＨｊ、ＯＣＦ　Ｉ　Ｈ−ＯＣＦ　＊ 、５ＣＨ８，５ＣＦｔＨ，Ｓ　（０）＊ＣＨｓまたはＮ（ＣＨ３）！であり、そ して ＢはＨまたはＣＨ，である。

また、好ましい式■の化合物（群Ｅ）は、各記号が次の意味を有するものである ： ＲはＫであり、そして ＡｌｄＨ％ＣＩ　Ｃａアルキルまたはフェニル（前記フェニルは（Ｒｓ）。

で置換されテイテもよい）　、Ｃ０２Ｒｓ、Ｃ（０）　Ｒｓ、Ｃ（０）　Ｎ　Ｒ ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）ＮＲ，Ｒいｃ　（Ｓ）Ｒ３またはＣ（Ｓ）ＳＲｓである。

また、好ましい群Ｅの化合物（群Ｆ）は、各記号が次の意味を有するものである ： Ｘは０であり、 ＹはＨ，ＣＨｓ、ＳＣＨ，、Ｓ　ＣＣ１ｓ−Ｓ　ＣｓＨｓ、２−　（Ｎ　Ｏｘ） 　Ｃ５Ｈ４ＳＳＣ（０）　ＣＨｓ、Ｃ（０）　Ｈ，Ｃ（０）　ｃＦｓ、ＣＯｓ　 ＣＨｓ、Ｃｏ１　Ｃ２Ｈ＠　＊　タはＳＸ’　であり、Ｘ′はｘ、％Ｘｓ、Ｘ３ 、ｘ６、Ｘ　ｓ　＊　タはＸ、であり、Ｒ，はＲ１およびＲ３゜はＣＩＣａアル キル、Ｃａ　Ｃ，ｔ＼ロアルキル、Ｃｓ　Ｃ＠シクロアルキル、ＣｓＣｓアルコ キシカルボニルアルキルニル、ベンジルまｊ；はフェネチルから独立に選択され 、前記フェニル、いはＲ．およびＲＩａは（ＣＨｘ）＊、（ＣＨｘ）ｓまたは（ ＣＨｘ）　ｓＯ　（ＣＨｚ）ｔとして一緒になることができ、Ｒ．およびＲ，は Ｃａ　Ｃｓアルキルおよびフェニルから独立に選択され、 ａは２であり、 Ｒ３はｃ，−〇．アルキル、ＣＩ　Ｃｘハロアルキル、Ｃ　ｓ−Ｃ　４アルケニ ル、Ｃ，−Ｃν＼ロアルケニル、プロノくルギル、フェニルまｆ：　ｉｔベンジ ルであり、前記フェニルまたはベンジルはＦ，ＣＩ、Ｂｒｓ　ＣＦ．、０Ｃ　Ｆ 　！Ｉ（１０　Ｃ　Ｆ　ｓまたはＮＯ，０１つで置換されていてもよく、ｍはＪ 〜２であり、そして ｐはＯ〜２である。

また、好ましい群Ｆの化合物（群Ｇ）は、各記号が次の意味を有するものである ： ＲＩはハロゲン、ＣＮＳＳＣＮ，ＮＯ，、Ｒ，、ＯＲ，、ＳＲ３、Ｓ（０）＊Ｒ ，、ＣＯ．Ｒ３まｔ二はＣ　（０）Ｒ１であるか、あるいはｍが２であるとき、 Ｒ１は一ＯＣＦ．Ｏ−、　ＣＨｘＣ　（ＣＭ．）＊Ｏ−、　Ｏ　Ｃ　Ｆ　ＩＣ　 Ｆ　！Ｏ−または一Ｃ　Ｆ　、Ｃ　Ｆ　、Ｏ−とじて−緒になることができ、Ｒ ３はＣ　ＩＣ　４アルキル、Ｃａ−Ｃｍハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、 Ｃ，−Ｃ．ハロアルケニルまたはプロパルギルであり、Ｒ，はＨまたはＣ．−Ｃ ，アルキルであり、Ｒ，はハロゲン、Ｃ　Ｎ　１Ｓ　Ｃ　Ｎ　、　Ｎ　Ｏ　ｘ、 Ｒ，、ＯＲ．１ＳＲ，、Ｓ（０）Ｒ，、Ｓ　（０）　Ｊｓ、ＱＣ　（０）Ｒ．、 ｏｓ　（ｏ）ｔＲｓ、Ｃｏ，Ｒ．、Ｃ（０）Ｒ３、Ｃ　（０）ＮＲ３Ｒ４、Ｓ　 （０）ｘＮＲｓＲｉまたはＮ　Ｒ　ｓ　Ｒ　ａであり、Ｗはハロゲン、ＣＮ１Ｃ Ｏ２ＣＨｓ、ｃ　（０）ＮＨＣＨ．、Ｃ　（Ｏ）Ｎ　（ｃＨｓ）　ｔ、Ｎｏ，、 Ｃ　Ｈ　ｓ，　Ｃ　Ｆ　ｓ、ＯＣＨ．、Ｏ　Ｃ　Ｆ　Ｉ　Ｈ　−　Ｏ　Ｃ　Ｆ　 ！　ＣＦ　ｔ　Ｈ　−　Ｓ　Ｃ　Ｈ　ｓ、Ｓ　Ｃ　Ｆ　！Ｈ−　Ｓ　Ｃ　Ｆ　ｔ ｃ　Ｆ　ｔＨまたは３　（０）ＩＣＨＩであり、 ＡはＣ，−Ｃ．アルキルまたはフェニル（前記フェニルは（Ｒｓ）ｐで置換され ていてもよい）、ＣＯ．Ｒ．、ｃ　（ｏ）　Ｒｓ、Ｃ　（０）ＮＲ．Ｒ。

またはＣ　（０）ＮＲ．フェニルであり、前記フェニルはＦ％ＣＩ％Ｂ　ｒ　ｂ ＣＦ．、ＯＣＦ２Ｈ％ＯＣＦ３またはＮＯ！で置換されていてもよく、ＢはＨ， Ｃ．−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルまたはＣ，−Ｃ４アルケニルであ り、 Ｋは であり、前記基はＷから選択される少なくとも１つの置換基で置換されていても よく、そして Ｒ１１はＨまたはＣ，−Ｃ，アルキルである。

また、好ましい群Ｇの化合物（群Ｈ）は、各記号が次の意味を有するものである ： ＹはＨ，ｃＨ，、Ｃ（０）ｃＨｓ、ｃｏ、ｃｔ−ｔ、またはｓｘ’であり、Ｘ′ はｘｌ、Ｘ３、Ｘ、またはＸ、であり、Ｒ１はＣ，−Ｃ４アルキル、ＣＦ３、シ クロヘキシル、フェニル（Ｗで置換されていてもよい）、またはベンジル（Ｗで 置換されていてもよい）であり、 Ｒ２はＦ、ＣＩ　Ｃ＋ｚアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、フェニルまたはフ ェノキシ（前記フェニルまたはフェノキシはＷで置換されていてもよい）　、Ｃ Ｉ　Ｃ＋＊アルコキシ、ジメチルアミノまたはＣ，−Ｃ，アルコキン（ＮＯｘ、 Ｃｍ　Ｃａアルコキシまたは１〜６つのハロゲンで置換されている）であり、 Ｒ１はＦ、ＣＩ、Ｂｒ、ＣＦｓ、ＯＣＦ　！　Ｈ、ＯＣＦ　ｓまたはＣＮである か、あるいはｍが２であるとき、ＲＩは−ＣＨ＊　Ｃ（ＣＨｓ）　＊　Ｏ−また は−ＣＦ　、ＣＦ　、０−として−緒になることができ、Ｒ１はＦ、ＣＩ、Ｂｒ ５ＣＮ、Ｎ０１％　ＣＦｓ、ＣＨＩ、０ＣＨｓ、ＱＣＦ、Ｈ，ＯＣＦ、、ＳＣＨ ，、ＳＣＦ、Ｈ％ｓ　（ｏ）ＩＣＨ，、Ｓ　（Ｏ）　、ＣＦ　ｘ　Ｈ１ＣＯ２Ｃ Ｈｓ、Ｃ（０）ＮＨＣＨｓ、Ｃ（０）　Ｎ　（ＣＨｓ）　ｓ、５（０）　＊Ｎ　 （ＣＲ３）　！またはＮ　（ＣＨ３）　！であり、Ａは（Ｒ８）、で置換された フェニルであり、ＢはＨまたはＣＨ，であり、 ｍは１または２であり、そして１つの置換基はフェニル環の４−位置に存在し、 そして ｐは１または２であり、そして１つの置換基はフェニル環の４−位置に存在する 。

また、好ましい群Ｇの化合物（群■）は、各記号が次の意味を有するものである ： ＹはＨ，ＣＨ，、Ｃ（０）ＣＨｓまたはＣｏ、ＣＨ，であり、ｘ″はｘｌ、Ｘ、 またはＸ、であり、 Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキルまたはフェニル（ＣＨ３またはＣ１置換されていても よい）であり、 Ｒ２はＣ＋　Ｃａアルキル、ＣＩ　Ｃｍハロアルキル、Ｃｌ−Ｃ１，アルコキシ 、ジメチルアミノまたはフェニル（ＣＨ，またはＣＩ置換されていてもよい）で あり、 Ｒ１はＦ、Ｃ１，Ｂｒ、ＣＦ、、ＯＣＦ、Ｈ，ＯＣＦ、またはＣＮであり、Ａは （：Ｏ，ＣＨ，、ＣＯ，Ｃ，Ｉイ。、（：　（０）ＮＨＣＨｓまｔ；はＣ（０） 　Ｎ（ＣＨｓ）ｔであり、 ＢはＣＨｓであり、そして ｍは１または２であり、そして１つの置換基１よフェニル環の４−位置に存在す る。

次の化合物は、ことに好ましし％ニ ドローＮ−［４−（）リフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３− カルボキシアミド、 １−（５−クロロ−２−ピリジニル’）−５−（４−フルオロフェニル）−４， ５−ジヒドロ−Ｎ−［４ベトリプルオロメチル）フェニル］−ＩＨ−ピラゾール −３−カルボキシアミド、１−（５−プロモー２−ピリジニル）−５−（４−フ ルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−［４ベトリプルオロメチル）フェニ ル］−１）（−ピラゾール−３−カルボキシアミド、−４，５−ジヒドロ−５− メチル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］　−１Ｈ−ピラゾール− ３−カルボキシアミド、および４．５−ジヒドロ−５−メチル−Ｎ−（４−Ｃト リフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド。

発明の詳細な説明 式■の化合物は、式ＩＩの活性化カルボニルまたＩｔチオカルポニルイヒ金物を 置換アニリンと、酸受容体またＩよ適当な縮合剤の存在また（よ不存在下に反応 させることによって得ること力；できる。この転位を実施する方法は、この分野 においてよく知られてし−る：参照、ザビツキー（Ｚａｂｉｃｋｙ）、「アミド 類の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆｔｈｅ　Ａｍ１ｄｅｓ）Ｊ、イン ターサイエンス、１９７０゜１つのとくに有用な方法は、酸誘導体（Ｉ　Ｉ、Ｘ −０Ｈ）を塩化チオニルまたは他の塩素化剤で塩素化し、次いで酸受容体、例え ば、アミン塩基、好ましくはトリエチルアミンを包含する。塩素化に適当な溶媒 は、塩化水素に対して不活性であり、そしてベンゼン、トルエン、およびジクロ ロメタンを包含する。この方法に好ましい温度は２０〜１００℃であり、２０〜 ８０℃の温度はとくに好ましい。後者の反応は多数の不活性溶媒、例えば、ジア ルキルエーテル、塩素化炭化水素、および芳香族炭化水素中で実施することがで きる。２５℃またはそれ以下の温は好ましいが、より高い温度はまた使用するこ とができる。これらの反応は通常大気圧において実施するが、高圧において実施 することができる。

式Ｉｆのエステル（ｘ　ｒ　−ｃ　ｌｃ　ｍアルコキシ）は、いくつかの方法で 式Ｉの化合物に直接転化することができる。ルイス酸、例えば、ＡＩ　Ｍ　ｅ　 ３の存在下に、アニリンは式ＩＩのエステルと容易に反応する。

この反応は室温〜１２０℃において最もよ〈実施される。適当な溶媒はジクロロ メタン、１１２−ジクロロエタン、およびトルエンを包含する。

ウエインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）ら、有機合成（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙ低級アル コール、例えば、メタノールまたはエタノールのエステルを使用して最良に進行 する。

式ＩＩの酸（ＸＩ−ＯＨ）は、アニリンと組み合わせてペプチド技術において知 られているカップリング剤の使用により、式Ｉの化合物に直接転化することがで きる。カップリング剤は、ジシクロへキシルカーポジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ−ヒ ドロキシスクシンイミド、２−クロロ−Ｎ−メチルビリジニウムイオダイド、カ ルボニルジイミダゾール、あるいは酸官能性を活性化するか、あるいは脱水剤と して作用することができる他の化合物を包含する。これらの方法および他の方法 は、グロス（Ｇｒｏｓｓ）ら、　［ペプチド類（Ｔｈｅ　Ｐｅｐｔｉｄｅｓ）Ｊ 、３Ｖ。

１、アカデミツク・プレス、ニューヨーク、１９７９〜１９８１に記載されてい る。

式Ｉの化合物は、また、適当なフェニルまたはへテロアリールヒドラジン（Ｖ） をケトー酸銹導体（ｒＶ）で環化して得ることができる。当業者は理解するよう に、この方法は酸、エステル、およびアニリドに等しく適用され、そして順序（ ＩＩ−４１）に記載したようにこれらの基の相互転化は環化後に実施することが できる。これらの反応のための条件はこの分野においてよく知られており、そし °〔ヒル（Ｈｉｌｌ）ら、Ｔｒａｎｓ、ｉ　Ｉ　ｌ　１ｎｏｉ　ｓ　Ａｃａｄ− ５ｃｉ８．３３　（１９４０）、１１２およびパウグハン（ＶａｇｈａｎＬジャ ーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）、２０ 　（１９５５）、１６１９に記載されている。環化反応は、還流アルコール媒質 、還流低級カルボン酸、または極性非プロトン性溶媒、例えば、ジメチルホルム アミドまたはジメチルスルホキシド中で、不飽和ケト酸誘導体（ＩＶ）について 最良に実施することができる。酢酸を含有するエタノールまたは酢酸単独は好ま しい溶媒であるが、他のプロトン性または非プロトン性の溶媒および混合物をま た使用することができる。ある場合において、フェニルヒドラゾンを最後の環化 前に単離し、そしてこれらをさらに還流して環化を完結することができる。不飽 和の酸誘導体（ＩＶ）は好ましいが、反応性基、例えば、カルボニルに対してベ ータのハロゲンをもつ飽和化合物はある場合において使用できる。環化のために 最も好ましい２置換基は酸およびアニリドである。

要求されるアリールおよびヘテロアリールヒドラジン（Ｖ）の多くは、商業的に 入手可能である。これらの基質の合成はこの分野においてよく知られている：参 照、エンダーズ（Ｅｎｄｅｒｓ）、ハウペン−ペイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅ　ｉ 　１）の「有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｈｅｎ　 Ｃｈｅｍｉｅ）Ｊ、Ｖｏｌ、ＩＯ／２；１７７−３４８、Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅ ｍｅ　Ｖｅｒｌａｇｑ　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔｓ　１９６７゜ 式■の化合物の化合物および式ＴＩの中間体は、また、適当に置換されたアルカ ンを使用して、置換されたフェニルヒドラゾンから発生した、式Ｖｌのニトリル −イミンの二極性シクロ付加反応により得ることができる。酸受容体（一般にア ミン塩基、例えば、トリエチルアミン）の存在は、ニトリル−イミンの形成に必 要である。典型的な反応において、ヒドラゾン（ｖｒ）に基づいて、アルケンは ２〜５倍モルの過剰量で使用し、そしてアミン塩基は３〜５倍過剰量で使用する 。適当な溶媒は、次のものを包含するが、これらに限定されない：ベンゼン、ト ルエン、１．２−ジクロロエタン、クロロホルム、およびテトラヒドロフランを 包含する。この反応は２０〜１２０℃の温度範囲において実施することができ、 アルケン（Ｖｌｌ）の相対的反応性は所定の実施例について要求される温度を支 配する。式におよび式ＩＩの化合物合成に要求されるヒドラゾン（Ｖｌ）はこの 分野において知られている方法によるか、あるいはその変法により調製すること ができる：参照、例えば、シャワリ（Ｓｈａｗａ　Ｉ　ｉ）ら、ナト２ヘドロン （Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、２０（１９７１）、２５１７゜ シクロ付加反応において使用するアルケン、例えば、（ＶＩＥ）は、一般に、商 業的に入手可能である。他のアルケンは多数の方法、例えば、マーチ（Ｍａｒｃ ｈ）、ｒアドバンスト・オーガニック・ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒ ｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）Ｊ、第３版、Ｗｉｌｅｙ、ニューヨーク、ｐ 、１１４９−１１５１に記載されている方法により合成することができる。

ニトリル−イミンは、また、塩基性窒素含有複素環族化合物、例えば、ピリジン によりよく適することができる他の方法により、発生させることができる。２． ５−二置換テトラゾールの熱的または光分解はニトリル・−イミンを生成する。

本発明における使用に適するテトラゾール（Ｖｌりは、リップマン（Ｌｉｐｐｍ ａｎｎ）らの一般的ルー１（Ｍ。

ｎａｔｓｈｅｆｔｅ　ｆｕｒ　Ｃｈｅｍｉｅ、上０６，１９７５．４３７）。テ トラゾールの熱分解は、一般に、２００〜４００”Ｏの高温を要求する。高い強 度のランプを使用する光分解は、これらの−酸化炭素について、室温−１２０℃ において実施することができる。適当な溶媒は、ベンゼン、ジオキサン、および トルエンを包含する。この反応は希溶液中で１または２当量以上のアルケンの存 在下に最もよ〈実施される。光分解装置においてＣｕ　Ｓ　Ｏ４溶液またはペイ レックスフィルターの使用は好ましい。

シンドロンの光分解はニトリル−イミンの発生の他の方法である。室温またはそ の付近において過剰のアルケンの存在下にシンドロン（ＩＸ）（約０．０５モル ）の希溶液の照射は、本発明の化合物を生成する。所望の構造のシンドロン（Ｉ Ｘ）は、シンドロン（Ｘ）の金属化および引き統〈フェニルイソシアネート、ク ロロホルメート、または二酸化炭素との反応により得ることができる。シンドロ ンの金属化および捕捉は一２０℃以下の温度において最もよ〈実施される。使用 する典型的な溶媒はジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランである。金属化 はｎ−ブチルリチウムおよび他のアルキルリチウム塩基を使用して達成すること ができる。

ある種の反応を使用して、すでに形成したピラゾリン（■またはＩＩ）上で種々 の官能基を複素環に転化することができる。１つの便利な方法は、アルデヒド（ ＩまたはＩ　Ｉ　Ａ−ＣＨＯ）を取り、そしてそれをｐ−トルエンスルホニルイ ソシアニド（ＴＯ５ＭＩＣ）およヒ酸受容体ヲ処理することを包含する。生ずる 生成物はオキサゾール（ＩまたはＩＩＡ−オキサゾール）である。この反応は極 性有機溶媒、例えば、アルコール中で実施する。好ましい塩基は無機塩、例えば 、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムまたは重炭酸カリウムである。

式■のある化合物（Ｙ−Ｈ）は、アルキル化、アシル化、およびスルフェニル化 反応（Ｙ　−Ｈ）により式Ｉの他の化合物に転化することができる。酸受容体の 存在下の式■の化合物と親電子試薬（Ｙ−脱離基）との反応は、窒素上の置換を 生ずる。強塩基、例えば、水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水素化 カリウム、およびアミドを脱プロトン化することがこの分野において知られてい る他の塩基はこの方法において好ましい。適当な親電子物質法のものを包含する が、これらに限定されない：アルキルハライド、アシルハライド、酸無水物、炭 酸塩、クロロホルメート、ジザル７アイド、およびスルフェニルハライド。この 反応は、通常、０〜２５℃の範囲の温度において実施するが、非反応性親電子物 質を使用する場合、１２０℃までの温度において実施することができる。反応条 件下に脱プロトン化されない溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメトキシ エタン、およびジエチルエーテルは好ましい。

式Ｉの化合物（Ｘ−０）はチェイティング（ｔｈｉａｔｉｎｇ）剤により式Ｉの 化合物（Ｘ−５）に転化できる。アミドのチオアミドへの転化はこの分野におい てよく知られている。三硫化リンの単独またはそれと有機または無機の塩基との 組み合わせは、この転化の実施に好ましい試薬である。三硫化リンを単独で使用 するとき、有機塩基、例えば、ピリジンは好ましい溶媒である。それを無機塩基 、例えば、重炭酸ナトリウムと組み合わせて使用するとき、好ましい溶媒はエー テル、例えば、ジグリムである。２０〜１６０℃の温度は首尾よく使用すること ができ、９０〜１２０℃の温度は好ましい。これらの手段および他の手段は、ラ ブチャ（Ｌａｐｕｃｈａ）、合成（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）（１９８７）、２５６ に記載されている。

当業者は理解するように、合成方法を無視して、式ＩＩの化合物は前述の方法に より本発明の組成物に転化することができる。当業者に知られている多くの官能 基の転位を使用して、式Ｉの化合物を式■の新しい化合物に変換することができ 、そしてこれは典型的な反応の機構に関して上に開示した試薬および条件とのあ る種のこのような基の不適合性を克服するであろう。

実施例１ メチルクロロ　２−（４−クロロフェニル　ヒドラジノ　アセテート０℃に冷却 した６Ｎ　ＨＣＩ　（１７０ｍＱ）中の４−クロロアニリン（４１，７５ｇ）の 懸濁液に、水中の亜硝酸ナトリウム（２３，９ｇ）の溶液をゆっくり添加した。

生ずる冷溶液は、エタノール（４５０ｍｕ）中の２−クロロアセトアセテート（ ４０ｍｇ）および酢酸ナトリウム（８５，２ｇ）の懸濁液に、断熱した滴下漏斗 により徐々に添加した。反応混合物を激しく撹拌し、そして添加の間冷却して１ ０℃以下の温度に保持した。次いで、この反応を室温に加温した。沈澱した生成 物を濾過し、水で洗浄し、そして空気乾燥した。ベンゼンから再結晶化すると、 ２収穫で生成物が得れた（５６．０ｇ）、融点１４９−１５０℃、ＮＭＲ（ＣＤ ＣＩｓ）；８．３（ｍ％ＨＨ）；７．３（ｍ、２Ｈ）；７．ｌ（ｍ。

２Ｈ）；　３−９　（ｓ−３Ｈ，ＣＨｓ）。

実施例２ メチル１−（４−クロロフェニル’）−５−（２−フラニル）−４，５−ジヒド ロ−ＩＨ−ピラゾール−３−カルボキシアミド実施例１の化合物（２，Ｏｇ）を ベンゼン（２０ｍ１２）中に懸濁し、モして２−ビニル７ラン（２，５ｍ＜１） の存在下に加熱還流した。トリエチルアミンを添加し、そしてこの混合物を１時 間以上還流した。この混合物を水と酢酸エチルとの間に分配した。酢酸エチル層 を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濃縮した。シリカゲルのクロマトグラフィ ー（５：ｌヘキサン／酢酸エチル）により、標題化合物（１，８ｇ）が得れた。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）７．３　６−９　（ｍ、Ａｒ　ｈ、５Ｈ）：６−２（ｍ、 ７ランーＨ，２Ｈ）；５．５　（ｄｄ％ＣＨ，ＩＨ）；３．９　（ｓ。

０ＣＨＩ、３Ｈ）；３．６　（ｍ％ＣＨ，ＩＨ）；３．４　（ｍ％ＣＨｓ、ｌＨ ）。

衷惠輿ユ １−（４−クロロフェニル）−５−（２−フラニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ− ［４−（）リフルオロメチル）フェニル］　−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキ シアミド 実施例２の化合物（１，４ｇ）を、メタノール（２０ｍｇ）中の５０％の水酸化 ナトリウム（１，０ｍりとともに１時間還流加熱した。この混合物を冷却し、そ してｌＮ　ＭＣＩで酸性化した。酢酸エチルで抽出し、乾燥し、そして蒸発する と、酸が得れた。酸はベンゼン（１０ｍｇ）中に懸濁し、そして塩化チオニル（ １，５ｍｆｆ）とともに還流加熱した。２時間後、この混合物を蒸発させ、そし てトルエン（１０ｒｎ２）とともに共沸させた。残留物をテトラヒドロフラン（ ２０ｍｌＤ中に溶解し、そして２つに分割した。１つのアリコートを４−アミノ ベンシトリフルオライド（０，３ｒ１２）およびトリエチルアミン（０，５ｒ１ ２）の撹拌した混合物に添加した。３０分間撹拌後、この混合物をＩＮ　ＨＣｌ （５０ｍ１２）および酢酸エチル（５０ｍ＋２）で希釈した。酢酸エチル層を重 炭酸ナトリウム溶液（５０ｍｆｆ）およびプライン（５０ｍＧ）で洗浄した。硫 酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸発させると、粗生成物が得れた。塩化メチレ ン／メタノールから再結晶化すると、標題化合物（０，５４ｇ）が得れた。融点 １６７−１７１”０、ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ）ＥＩ　Ｇ　（Ｂｒ％ＮＨ）；７．１ 　７−１　（ｍ、ＡｒＨ１９Ｈ）：６゜３（ｍ、フラン−Ｈ，２Ｈ）；５．５　 （ｍ、ＣＨ％　ＩＨ）；　３．７　（ｍ。

ＣＨ，ＩＨ）；３．５　（ｍ、ＣＨＳ　ＩＨ）。

二４，５−ジヒドロ−Ｎ−［生−（トリフルを兄ス土−火）７ｐヨシｋＬ二ＩＨ −ピラゾール−３−カルボキシアミド部Ａ：カリウム４−（４−フルオロフェニ ル）−２−オキソ−３−ブタネートをつくるために、メタノール（２０ｍ４）中 のピルビン酸およびｐ−フルオロベンズアルデヒド（２４，８ｇ）の溶液を１５ ℃に冷却し、そしてメタノール（５０ｍｆｆ）中の水酸化カリウム（１６，８ｇ ）の溶液で処理した。２／３の添加の完結後、冷却浴を除去し、そして温度を４ ０°０に上昇させた。黄色沈澱が現れ、そして−夜放置後濾過した。

固体をメタノールおよびエーテルでよく洗浄した。化合物（３４−５ｇ）をそれ 以上精製しないで部Ｂにおいて使用した。

部８８部Ａの化合物をステチャー（Ｓｔｅｃｈｅｒ）の一般的方法（ジャーナル ・オプ・アメリカン・ケミカル・ソサイアティー（Ｊ、Ａｍ。

Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）、１９５２、ヱ４，４３９２）により対応するカルボン酸 に転化した。遊離ｍｃ８ｇのカリウム塩から）をベンゼン（１５０ｍ１２）およ び塩化チオニル（６ｍｆｆｉ）中に懸濁した。この混合物をを１０分間ジメチル ホルムアミド（４滴）とともに還流加熱し、そして室温に冷却した。４時間撹拌 後、この混合物をを減圧下に濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン（１００ｍ ｇ）中に溶解し、次いで冷却しながらトリエチルアミン（１０ｍｆｆ）および４ −アミノベンシトリフルオライド（６，５ｇ）の溶液に滴々添加した。この混合 物をを３０分間撹拌し、そして酢酸エチルおよびＩＮ　ＨＣＩとの間に分配した 。有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させた。固 体残留物を塩化ブチルから再結晶化すると、４−（４−フルオロフェニル）−２ −オキソ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ブテンアミド（ ５，２ｇ）が得れた。融点２００−２０１℃、ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　；９．２ 　（Ｂｒ、　ＮＨ）　：８−０　７．１　（ｍ−ＡｒおよびＣＨ，，１０Ｈ）。

部Ｃ：部Ｂの化合物（０，９ｇ）をジメヂルポルムアミド（８ｍ１２）中に溶解 し、モして６−クロロ−３−ヒドラジノピリダジン（０，３ｇ）で処理し、次い で２時間還流加熱した。溶媒を減圧下に蒸発させた。残留物をシリカゲルのクロ マトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル（３：１））にかけた。主要な分画をヘ キサンの添加により結晶化すると、標題化合物が得れた（０．５３ｇ）、融点２ ００−２０２℃、ＮＭＲ（ＣＤＣ，１，）；８．６　（ｂｒ、ＮＨ）；７．８− ６．９　（ｍ、ＡｒＨ，１０Ｈ）ｉ５．９　（ｄｄＳ　ＣＨ，ＩＨ）ｉ３．８５ 　（ｄｄ、ＩＨ，ＣＨ）ｉ　３．３　（ｄｄ、Ｃｔ（，１，Ｈ）。

実施例５ ｌ−（５−ブロモ−２−ピリジニル）−５−（４−フルオロフェニル）−４，５ −ジヒドロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメゾ！し）フェニル］＝１Ｈ−ピラゾー ル−３−カルボキシアミド実施例４の手順を使用し、そして５−クロロ−２−ピ リジルヒドラジン（０，３４ｇ）を部Ｃにおいて代わりに使用すると、標題化合 物が得れた（０．４９ｇ）、融点１７５　１７７　（ＭｅＯＨ）；ＮＭＲ（ＣＤ ＣＩ３）；　８．６　（ＮＨ）、８−０−７．０　（ｍ、ＡｒＨ）；　５．８（ ｍ、ＣＨ）；　３．８　（ｍ、ＣＨ）；　３．２　（ｍ％ＣＨ）。

実施例６ ＩＨ−ピラゾール−３−カルボキシアミド、］−（］４−フルオロフェニル−４ ，５ｉヒドロ−５−メチル−５−（オキサシリル）−Ｎ−（（４−フルオロメチ ル）フェニル）） 出発物質、ＩＨ−ピラゾール−３−カルボキシアミド、１−（４−フルオロフェ ニル）−５−ホルミル−４，５−ジヒドロ−５−メチル−Ｎ−（（４−フルオロ メチル）フェニル））は、実施例１〜３の一般的手順により、実施例１における ｐ−クロロアニリンの代わりにｐ−フルオロアニリンおよび実施例２における２ −ビニル７ランの代わりにメタクロレインを使用して合成した。出発物質（０， ５ｇ）およびｐ−）ルエンスルホニルイソシアニド（０，２４ｇ）をメタノール （５ｍＩｌ）中に懸濁し、そして室温において４時間撹拌した。この混合物を水 （１００ｍｆ２）中に注ぎ、そして酢酸エチル（３ＸＩＯＱｍＩ２）で抽出した 。有機層を乾燥し、そして蒸発させた。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィ ー（ヘキサン／酢酸エチル１：ｌ）にかけると、標題化合物が固体（０，２７ｇ ）として得れた；融点−１４２−１４５℃。ＮＭＲ（ＣＤｃ　Ｉｓ）　Ｌ　２　 ６．９　（ｒｒｂ、ＡｒＨおよびＮＨ，ｌ　ＯＨ）；　３．６（ｍ、２Ｈ，ＣＨ ，）；　ｌ−６９（ｓ、ＣＨｓ、３Ｈ）。

表１〜５に列挙する化合物の種についての一般的構造式は、次の通りである： Ｒ，Ｒ，Ｊ　融点、。Ｃ ４−ＣＦｓ　４−ＣＩ　２−ピリジル　１７４−１７４．５４−ＣＦ３４−Ｆ　 ２−ピリジル ４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦ、Ｈ２−ピリジル４”ＣＦ＋　４−ＣＦ＋、　２−ピリ ジル４−ＣＦｓ　４−ＣＮ　２−ピリジル ４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦｓ　２−ピリジル４−ｃＦｓ　４−Ｃ１３−ピリジル ４−ＣＦ、　４−Ｆ　３−ピリジル ４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦｓ　３−ピリジル４−ＣＦｓ　４−ＣＦｓ　３−ピリジ ル４−ＣＦ、　４−ＣＮ　３−ピリジル （ＣＦｘ　４−ＯＣＦｓ　３−ピリジル４−ｃＦ、　４−ＣＩ　４−ピリジル ４−ＣＦｓ　４−Ｆ　４−ピリジル ４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦ！Ｈ４−ピリジル４−ＣＦｓ　４−ＣＦｓ　４−ピリジ ル４−ＣＦｓ　４−ＣＮ　４−ピリジル ４−ｃＦ、　４−ＯＣＦａ　４−ピリジル４−ＣＦｓ　１−Ｃ１５−ＣＩ−ピリ ド−２−イル　１７５−１７７４−ＣＦｓ　４−Ｆ　５−ＣＩ−ピリド−２−イ ル４−ＣＦ３　４−ＯＣＦ、Ｈ５−ＣＩ−ピリド−２−イル４−ＣＦｓ　４−Ｃ Ｆｓ　５−ＣＩ−ピリド−２−イル４−ｃＦｉ　４−ＣＮ　５−ＣＩ−ピリド− ２−イル４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦｓ　５−ＣＩ−ピリド−２−イル４−ＣＦｓ　 ４−Ｃ１６−ＣＩ−ピリド−３−イル４−ＣＦｓ　４−Ｆ　６−ＣＩ−ピリド− ３−イル４−ＣＦｓ　４−ＯＣＦ、Ｈ６−ＣＩ−ピリド−３−イル４−ＣＦｓ　 ４−ＣＦ３　６−ＣＩ−ピリド−３−イル（ＣＦｓ　４−ＣＮ　ａ−ｃｔ−ピリ ド−３−イル４−ＣＦＳ　４−ＯＣＦ、　６−ＣＩ−ピリド−３−イル４−ＣＦ 、　４−Ｃ１６−Ｆ−ピリド−３−イル４−ＣＦｓ　４−Ｆ　６−Ｆ−ピリド− ３−イル４−ＣＦ、　４−ＯＣＦ、Ｈ６−Ｆ−ピリド−３−イル４−ＣＦ５４− ＣＦｓ　６−Ｆ−ピリド−３−イル４〜ｃＦｓ　４−ＣＮ　６−Ｆ−ピリド−３ −イル４−ＣＦ３　４−ＯＣＦ、　６−Ｆ−ピリド−３−イル４〜ＣＦ、　４− Ｃ１２−チェニル ４−ＣＦ、　４−Ｆ　２−チェニル ４−ＣＦ、　４−ＯＣＦ、）ｌ　２４ｘ＝ル４−ＣＦＳ　４−ＣＦＳ　２−チェ ニル４−ＣＦｓ　４−ＣＮ　２−チェニル ４−ｃＦｓ　４−ＯＣＦｓ　２−チェニル４−ｃｐｓ　４−ＣＩ　３−チェニル 　２０４−２０６４−ＣＦ、　４−Ｆ　３−チェニル 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界面活性剤対活性成分のより高い比は、時には望ましく、そして配合物中の混入 によって、あるいは種混合によって達成される。

典型的な固体の希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、「殺昆虫剤ダスト の希釈剤および坦体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ　。

ｆ　Ｉｎ！１ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄＣａｒｉ ｅｒｓ）Ｊ、第２版、ドーランｌ：’　＋１　ハンドブックス（Ｄ　ｏｒ　１ａ ｎｄ１３ｏｏｋｓ）　、ニュージャーシイ州、カルドウエル、に記載されている 。

湿潤性粉末およびダスＩのためのより密なもののためには、より吸収性の希釈剤 が好ましい。典型的な液俸の希釈剤および溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ ）、「溶媒のガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ）Ｊ％第２版、インターサ イエンス、ニューヨーク、１９５０に記載されている。ｏ、ｉｎより少ない可溶 性は懸濁液濃厚物に好ましい。溶液の濃厚物は、好ましくは、０℃における相分 離に対して安定である［マクカチオンの洗浄剤および乳化剤の年報（ＭｅＣｕｔ ｃｈｅｏｎ’　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　 Ａｎｎｕａｌ）Ｊ、アラート・パブリケイシＣハコーポレーシ１ン（ＡＩｌｕｒ ｅｄ　Ｐｕｂｌｉ、Ｃｏｒｐ、）、ニュージャーシイ州、リッジウッド（Ｒｕｓ ｆｗｏｏｄ）、ニュージャーシイ州、ならびにサイスリイ（Ｓｉｓａｌｙ）ｊ； よびウッド（Ｗｏｏｄ）、「表面活性剤の百科辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ 　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ）Ｊ、ケミカル・パブリケ イシコン・カンパニー・インコーホレーテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ、 Ｃｏ、。

Ｉｂｃ、）、ニューヨーク、１９６４、は、界面活性剤および推奨される用途を 記載している。すべての配合物は、発泡、ケーク化、腐食、微生物の増殖などを 減少するための温加剤の少量を含有することができる。

好ましくは、成分は、意図する用途似ついて、米国環境ｆｉ？、Ｈ局によって承 認を受けるべきである。

このような組成物を調製する方法は、よく知られている。溶液は成分を単に混合 することによって調製される。微細な固体組成物は、配合することにより、通常 、ハンマーミルまたは流体エネルギーミル中の粉砕によってつくられる。懸濁液 は湿式ミリングによってＲ’ｌｌ＆される（参照、例えば、米国特許第３，０６ ０，０８４’））。粒体およびペレットは、′ｆ：、１形成した粒体の担体上の 活性物質の噴霧によって、あるいは凝集技術によって作ることができる。参照、 ブロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、　［凝集（Ａｇｒｏｍｅｒａｔｔｏｎ）Ｊ 、ケミカル譬エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ） 、１２月４日、１４７ページ以降、および、［べり−の化学工業ハンドブック（ ’、　Ｐ　ｅ　ｒｒｙ’　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４ 板、マクグオローーーヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉ　ｌ　１）％　ニューヨーク、 １９６３．８〜５９ページ以降。

本発明の化合物の多くは、噴霧油まＩユは噴霧油濃厚物と混合した乳化性濃厚物 の形態で適用するとき、最も効能がある。いかなる油も噴霧油として使用できる が、噴霧油は通常これらの特性をもつ：それらは噴霧する植物に対して植物毒性 ではなく、そしＣ適当な粘度を有する。石油に基づく油は、噴霧のために普通に 使用される。ある区域において、作物の油、例えば、次のものは好ましい：１揮 Ｒ１□て使用されＡ」１１ユ作勇杼λ強トウモロコシ油 綿実油 ヤシ油 菜種油 落花生油 す７ラワーオイル カラシナ種子油 アマニ油 大豆油 ヒマワリ油 次の油は、まｌ；、噴霧油のための基準を満足する：鉱物油、魚油およびタラ肝 油。

噴霧油の濃厚物は、噴霧油と１種または２種以上の追加の成分、例えば、乳化剤 および湿潤剤からなる。有用なある数の噴霧油および噴霧油濃厚物は、次の参考 書に記載されている：　［米国における農業用噴霧補助剤のためのガイド（Ａ　 Ｇｕｉｄｅ　ｔｏ　ＡｇｒｉｅｕｌｔｔＩｒａｌ　５ｐｒａｙ　Ａｄｊｕｖａｎ ｔｓ　Ｕｓｅｄ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｕｎｉｔｅｄ　５ｔａｔｅｓ）Ｊ、トムソン（ Ｔｈｏｍｓｏｎ）著、トムソ７−パブリケイション（Ｔｈｏｍｓｏｎ　Ｐｕｂｌ ｉｃａｔｉｏｎｓ）、カリフォルトニア州、１９８６゜本発明の化合物の有用な 配合物の実施例は、次のとおりである。

１−（４−クロロフェニル）−５−（５−クロロ−２−チェニル）−４，５−ジ ヒドロ−Ｎ−［４−０リフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３− カルボキシアミド　２０％油溶性スルホネートおよびポリオキシエチレンエーテ ルのブレンド　１０％ イソホロン　７０％ これらの成分を一緒Ｉこし、そして穏やかに加温しながら撹拌して溶解を促進す る。微細なスクリーンフィルターを包装作業において使用して、製品中に異質の 非溶解物質が存在しないようにする。

■−（４−クロロフェニル）−５−（５−クロロ−２−チェニル）−４゜５−ジ ヒドロ−Ｎ−［４−０リフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３− カルボキシアミド　３０％ナトリウムアルキルナフタレンスルホネート　２％ナ トリウムリグノスルホネート　２％ 合成非晶質シリカ　３％ カオリナイト　６３％ 活性成分をブレングー中で不活性物質と混合する。ハンマーミル中で粉砕した後 、この材料を再配合し、モして５０メツシユの篩にかける。

実施例８の湿潤性粉末　１０％ パイロフィライト　９０％ 湿潤性粉末およびパイロフィライト希釈剤をよく混合し、次いで包装する。製品 はダストとして使用するために適する。

１−（５−クロロ−２−ピリジニル’）−５−（４−フルオロフェニル）＝４， ５−ジヒドロ−Ｎ−［４−（）リフルオロメチル）フェニル】−ＩＨ−ピラゾー ル−３−カルボキシアミド　ｌＯ％アタパルジャイト粒体（低揮発性物質、０． １７１０−３０ｍｍ；米国標準篩Ｎｏ、２５−５０篩）　９０％活性成分を揮発 性溶媒、例えば、アセトン中に溶解し、そしてダスト除去し、予備加温したアタ パルジャイト粒体うえに二重の円錐形ブレンダー内で噴霧する。次いで、アセト ンを加熱によって追い出す。次いで、粒体を冷却し、そして包装する。

衷菖勇土上 箆！ 実施例８の湿潤性粉末　１５％ 石膏　６９％ 硫酸カリウム　１６％ 成分を回転ミキサー内で配合し、そして水を噴霧して増粒を達成する。

材料のほとんどは０−　１−０．４２ｍｍ（米国標準篩Ｎｏ、１８−４０篩）の 所望の範囲に到達し、粒体を取り出し、乾燥し、そして篩にかける。大きすぎる 物質を粉砕して、所望の範囲の追加の物質を製造する。

これらの粒体は４．５％の活性成分を含有する。

１−（６−クロロ−３−ビリタシニル）−５−（４−フルオロフェニル）−４， ５−ジヒドロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−ＩＨ−ピラゾー ル−３−カルボキシアミド　２５％Ｎ−メチル−ピロリドン　７５％ これらの成分を一緒にし、そして撹拌して、直接の小さい体積の適用に適した溶 液を形成した。

実施例１３ 水比饗書菫 ５−（５−クロロ−２−チェニル）−１−（４−クロロフェニル）−４゜５−ジ ヒドロ−Ｎ−［４−０リフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３− カルボキシアミド　４０％ポリアクリル酸増粘剤　０．３％ ドデシクロフェノールポリエチレングリコールエーテル　０．５％ リン酸２ナトリウム　１．０％ リン酸ｌナトリウム　０．５％ ポリビニルアルコール　１．０％ 水　５６．７％ 成分を配合し、そしてサンドミル内で一緒に粉砕して、本質的にすべてが５ミク ロン以下の大きさの粒子を製造した。

実施例１４ 油懸濁液 １−（４−クロロフェニル）−５−（５−クロロ−２−チェニル）−４゜５−ジ ヒドロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３ −カルボキシアミドメチル　３５．０％ポリアルコール力ルゴポン酸エステルお よび油溶性石油スルホネートのブレンド　６．０％キシレン範囲の溶媒　５９． ０％ これらの成分を一緒にし、そして本質的にすべてが５ミクロン以下の大きさの粒 子を製造した。生成物は直接使用し、油で増量できるが、あるは水中に乳化する ことができる。

１−（５−クロロ−２−ピリジニル）−５−（４−クロロフェニル）−４，５− ジヒドロ−Ｎ−［４−（）リフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール− ３−カルボキシアミド　３．０％ポリエトキシル化ノニルフェノールおよびドデ シルベンゼンスルホン酸ナトリウムのブレンド　９．０％粉砕したトウモロコシ 穂軸　８８．θ％活性成分および界面活性剤のブレンドを適当な溶媒、例えば、 アセトン中に溶解し、そして粉砕したトウモロコシ穂軸上に噴霧する。次いで、 粒体を乾燥し、そして包装する。

式Ｉの化合物は、また、１種または２種以上の他の成分、殺菌剤、殺線虫剤、殺 バクティリア剤、殺ダニ剤、または他の生物学的に活性な化合物と混合して、有 効な農園芸上の保護のなおさらに広いスペクトルを与える多成分の殺有害生物剤 を形成することができる。本発明の化合物と混合または配合できる他の農園芸用 保護剤の例は、次のとおりである３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ ジメチルホスフェート）エステル（モノクロトホス）、 メチルカルバミン酸、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラノ ールとのエステル（カルボフラン）、０−　［２，４，５−トリクロロ−１−（ クロロメチル）ベンジル］リン酸、０ゝＩＯ＃−ジメチルエステル（テトラクロ ルビンホス）、２−メルカプトコハク酸、ジエチルエステル、チオノリン酸との Ｓ−エステル、ジメチルエステル（マラチン）、ホスホロチオン酸、０．０−ジ メチル、０−ｐ−ニトロフェニルエステル（メチルバラチオン）、 メチルカルバミン酸、ａ−ナフトールとのエステル（カルノ（リル）、メチルＯ −（メチルカルバモイル）チオールアセトヒドロキサメート（メトミル）、 Ｎ’　−（４−クロロ−〇−トリル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジン（クロ ロジメホルム）、 ０．０−ジエチル−〇−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピリミジルホス ホロチオエート（ジアジノン）、オクタクロロカン７エン（トキサフエン）、〇 −エチル、０−ｐ−二トリフェニルフェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ）、 （Ｓ）−σ−ンアノ１−フェノキシベンジル（ＩＲ，３Ｒ）−３−（２，２−ジ ブロモビニル）、−２，２−ジメチルシクロブロノ（ンカルボキシレート（デル タメトリン）、 メチルＮ’　、Ｎ″　−ジメチル−Ｎ−［（ノチルカルノくモイル）オキシフ１ −チオオキシイミゾ・−ト（オキサミル）、シアン（３−フェノキシフェニル） −メチル−４−クロロ−α−（ｌ−メチルエチル）ベンゼンアセテート（フェノ （レレート）、（３−）１ツキシフ１ニル）メチル（±）−シス、トランス−３ −（２，２−−ジクロロエチニル）−２，２−ジメチルシクログロノ５ンカル・ ボキシ１−−）（パーメトリン）、 ａ−シアノ−３−フェノキシベンジル３−　（２，２−ジクロロビニル）−２， ２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ジベルメトリン）、（）−エチ ル−３（ｐ−クロロフェニル）エチルホスホノジチオエート（プロフェノ７オス ）、 ホスホロチオロチオン酸、〇−エチルー〇−［４−（メチルチオ）フェニルＪ− ５−ｎ−プロピルエステル（スルプロフォス）、追加の殺昆虫剤を、それらの普 通名称で以後列挙するニトリフルムロン、ジフルベンズロン、メトプレン、ブプ ロフェジン、チオジヵルブ、アセフェート、アジンホス−メチル、クロルビリ７ オス、ジメトエート、７ｔノホス、イソフェンホス、メチダチオン、メタミジホ ス、モノクロトホス、ホスメト、ホスファミドン、ホサロン、ビリミヵルプ、ホ レート、フロフェノ７オス、テルブ７オス、トリクロルレフオン、メトキシクロ ル、ビアエンドリン、ビフエネート、シフルトリン、フェ〉フロバトリン、フル パリネート、フルシトリネート、トラロメトリン、メタルデヒドおよびロテノ〕 ／。

秋春μ： メチル２−ベンズイミダゾールカルバメート（カルペンダジム）、テトラメチル チウラムジサルファイト（チウラム）、ｎ−−ドデンルグアユジンアセテート（ ドジン）、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン（マネブ）、１．４−ジク ｏｃｔ−２，５−ジメトキシベンゼン（クロロネフ）、メチル１−（ブチルカル バモイル）−２−ペンズイミダゾール力ルパメ−１・（ベン５ル）、 １［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン −２−イルメチル］−・ＩＨ−１，２，４−トリアゾール（プロピコブゾール） 、ン ２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイミノアセトアミド（ンモ キサニル）、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３〜ジメチル−１−（ＩＨ−１゜２．４− １リアゾル−１−イル）−２−ブタノン（トリアジメツオン）、Ｎ−（＋−リク ロロメチルチオ）テトラヒドロフタルイミド（カプタン）、Ｎ−（）ジクロロメ チルチオ）フタルイミド（７オルペツト）、１−［［［ビス（４−フルオロフェ ニル）］　［メチル］シリル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール。

秋練忠μ： Ｓ−メチルｌ−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ） チオホルムイミデート、 Ｓ−メチル１−カルバモイル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオホルムイ ミデート、 Ｎ−イソプロピルホスホルアミジン酸、０−エチルｏ’　−［４−（メチルチオ ）−ｍ−トリル１ジエステル（フェナミホス）。

収と２２ノＩＪ１ 三塩基性硫酸鋼、 硫酸ストレプトマイシン。

殺ダニ剤： セネシオ酸、２５６ｃｍブチル−４，６−シニトロフエノールとのエステル（ビ ナバクリル）、 ６−メチル−１，３−ジチオロ［４，５−β］キノキサリンー２−オン（オキシ チオキシクス）、 エチル４．４′−ジクロロベンジレート（クロロベンジリレート）、１．１−ビ ス（ｐ−クロロフェニル’）−２，２，２−）ジクロロエタノール（ジコフォル ）、 ビス（ぺ／クロロロー２．４−シクロペンタジェン−１−イル）（ジェノクロル ）、 トリシクロへキシルスズヒドロキサイド（シヘキサチン）、トランス−５−（４ −クロロフェニル）−Ｎ−シクロｔ＼キシルー４−メチル−２−オキソチアゾリ ジン−３−カルボキシアミド（ヘキチアゾ７エブタチンーオキサイド、 バシルス・スリンギエネノシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｏｓ ｉｓ）、アベルメクチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）　Ｂｅ因ユ牲 本発明の化合物は、葉および土に生息する昆虫に対して活性を示す。

当業者は認識するように、すべての化合物がすべての昆虫に対して等しく活性で あるわけではないが、本発明の化合物は経済的に重要な有害生物の種に対して活 性を示し、それらの例は次の通りである二バッタ科・キリギリス科の昆虫および ゴキブリ；アザミウマ；半翅目の昆虫；メクラカメムシ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、例 えば、ミドリメクラガメ、グンバイ゛ムン（Ｔｉｎｇｉｄａｅ）、シードバグ（ ｓｅｅｄ　’ｂｕｇｓ）（ＬｙｇＢｅｉｄａｅ）、例えば、チンチバグ（ｃｉｎ ｃｈ　ｂｕｇｓ）、カメムシ（Ｐｅｎｔａｔｏｍｉｄａｅ）、リーフ７ツテドバ グス（ｔｅａｆ−ｆｏｏｔｅｄ　ｂｕｓｇｓ）（Ｃｃｒｅｉｄａｅ）、例えば、 ヘリカメムシ、およびリンゴの木にいる赤い虫およびステイナー（ｓｔａｅｉｎ ｅｔ）（Ｐｙｒｒｈｏｃｏｒｉｄａｅ）、例えば、アカホシカメムシ；まｔ；、 同翅目亜目の昆虫、例えば、コナシラミ、アブラムシ、例えば、モモアカアブラ ムシ、グリーンバグ（ｇ　ｒ　ｅ　ｅ　ｎ　ｂ　ｕ　ｇ）およびワタアブラムシ 、ヨコバイ、アワフキムシおよびプラントホッパー（ｐＩａｎｔｈｏｐｐｅｒｓ ）、例えば、ジオンヨコバイ（ａｓｔｅｒ　１ａａｆｈｏｐｐｅｒ）、ジャガイ モリーフホッパー（ｐｏｔａｔｅ　Ｉｅａｆｈｏｐｐｅｒ）およびイネプラント ホッパー、キジラミ、例えば、セイヨウナシキジラミ、カイガラムシ（カイガラ ムシおよびマルカイガラムシ）およびフナカイガラムシ；次のものを包含する甲 虫、ゾウムシ、例えば、ワタミハナゾウムシおよびコクゾウ（ｒｉｃｅ　ｗｑａ ｔｅｒｗｅｅｂｉｌ）、穀物穿孔虫（ｇｒａｉｎ　ｂｏｅｒｓ）；ハムシ科甲虫 、例えば、コロラドジャガイモハムシ（Ｃｏｌｏｒａｄｏ　ｐｏｔａｔｅ　ｂｅ ｅｔｌｅ）、ノミハムシおよび他のハムシ：テントウムシ科の甲虫、例えば、メ キシコマメビートル（Ｍｅｘｉｃｏ　ｂｅａｎｂ　ｅ　ｅ　ｔ　Ｉ　ｅ　）　、 および次の昆虫、サザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ））ウモロコシ根食い虫およびハリ ガネムシ；次のものを包含する鱗翅目の幼虫、ヤガ、例えば、ヨトウガ、シロイ チモンジョトウ、他の５ｐｏｄｐｔｅａ　ｓｐｐ、、Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉ ｒｅｓｃｅｎｓ、Ｈｅ１ｉ。

、ｔｈｉｓ　Ｚｅａ、イラクサキンウヮバ、グリーンクローバ−ワーム（ｇｒｅ ｅｎ　ｃＩｏｖｅｒｗｏｒｍ’）、ベルベットピーン（ｖｅｌｂｅｔｂｅａｎ） 毛虫、綿り一７ワーム（ｃｏｔｔｏｎ　ｌｅａｆｗｏｒｍ）、およびヤガ科のヨ トウムシ、例えば、メイガ科、例えば、ヨーロッパアワツメイガ幼虫（Ｅｕｒｏ ｐｅａｎ　ｃｏｒｎ　ｂｏｒｅ）、ネーブルオレンジワーム（ｎａｖｅｌ　ｏｒ ａｇｅｗｏｒｍ）、および幹／茎の芽孔虫、例えば、ハマキガ、例えば、ヨドリ ンガおよびダレイプベリーガ（ｇｒａｐｅ　ｂｅｒｒｙ　ｍｏｔｈ）、ならびに ワタキパガ幼虫およびコナガ；および相翅目、例えば、ハモグリムシ、ウジ、ユ スリカ、ミバエ。抑制を下に例示する特別の種は、次の通りである：ヨトウガ、 ５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｕｇｉｐｅｒｄａ；タバコガ、Ｈａｌｉｏｔｈｉｓ　 ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ；ワタミハナゾウムシ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄ ｉｓ；ヨーロッパアワツメイガ幼虫、０ｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ； サザントウモロコシ板食い虫、Ｄｉａｂｔ。

ｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ；およびジオンヨ コバイ、Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉｎｆｒｏｎｓａしかしながら、本 発明の化合物によって提供される有害生物の抑制は、これらの種に限定されない 。

懸 本発明の１種または２種以上の化合物を、有害生物の横行の場所に、保護すべき 区域に、あるいは抑制すべき有害生物に直接、有効量で、適用することによって 、昆虫は抑制されかつ農業作物は保護される。適用の好ましい方法は、化合物を 葉の上に、土に、あるいは有害生物が横行しているかあるいは保護が必要な植物 の部分に、分配する噴霧装置を使用して噴霧することによる。あるいは、これら の化合物の粒状配合物を、土または葉に適用するか、あるいは、必要に応じて、 土の中に混入することができる。空気によるか、あるいは土の適用のいずれをも 使用できる。

本発明のピラゾリン化合物の１種または２種以上は直接適用することができるが 、最も頻繁には、入射の化合物の１種まｔ；は２種以上を、農園芸上適当な坦体 または希釈剤中に１有する配合物を使用する。適用の最も好ましい方法は、化合 物の水分散液または精製油溶液を噴霧することを包含する。噴霧油および噴霧油 濃厚物との組み合わせは、式Ｉの化合物の効能を増大する。

効果的な抑制に要求される式■の化合物の適用割合は、いくつかの因子、例えば 、抑制すべき昆虫のスペクトル、有害生物の生活段階、その大きさ、その位置、 宿主作物、適用の時季、周囲湿度、温度条件などに依存するであろう。一般に、 ０．０５〜２ｋｇ／ヘクタールの活性成分の適用割合は、正常の環境下で大規模 の畑の作業において有効な抑制を提供するために十分であるが、上に列挙した因 子に依存して、（１，０１ｋｇ／ヘクタール程度に少ない割合で十分であるか、 あるいは８ｋｇ／ヘクタール程度に多い割合を必要とすることがある。ピペロニ ルブトキシドのような化合物の添加は、式■の化合物の殺昆虫活性を増大するこ とがある。

次の実施例は特定の有害生物への式■の化合物の抑制効能を実証し、ここで化合 物１〜３１を表６に記載する。

化合物ｌ 化合物２ 化合物３ 化合物４ 化合物５ 化合物９ 化合物１０ 化合物１１ 化合物１４ 化合物１５ 化合物１６ 化合物１７ 化合物１８ 化合物１９ 化合物２０ 化合物２１ 化合物２２ 化合物２３ 化合物２４ 化合物、２５ 化合物２６ 例えばか、はぼ０．５ｃｍの厚さの麦芽の食物の層を含有する、８オンスのプラ スチックカップから成る試験ユニットを調製した。ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ ｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の第３齢期の幼虫の１０匹をカップの各々に配置 した。試験化合物の各々の溶液（アセトン／蒸留水７５／２５溶媒）をカップの 上に注ぎ、単一の溶液を３カツプの組につき使用した。噴霧はコンベヤベルト上 のカップを平らなファンの液圧ノズルの真下に通過させることによって達成し、 そして前記ノズルは約０．５５ｋｇ／ヘクタール（０，５ポンド／ヘクタール） の活性成分を３Ｑｐｓｉで排出した。次いで、カップに蓋をし、そして２７℃お よび５０％の相対湿度に７２時間保持し、その後死亡率の読みを実施しＩこ。

ヨトウガについて試験した化合物のうちで、次の化合物は８０％またはそれより 高い死亡率を与えた： １１３．４．５．６．７．８．１Ｏ１１１１１２，１４，１６，１７，１８，１ ９，２０，２１，２２，２３，２４，２５，２６，２７，２９，３０および３１ ゜ ！簾五１Ｌ タバコガ 実施例１６の試験手順をタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ） の第３齢期の幼虫に対してする効能について反復したが、ただし死亡率は４８時 間に評価した。タバコガについて試験した化合物のうちで、次の化合物は８０％ またはそれより高い死亡率を与えたニア、８．１Ｏ１１１１２，１３，１４，１ ７，１９，２０，２１，２２，２３，２４，２５，２６，２７，２８および２９ ゜実施例１８ ヨーロッパアワツメイガ幼虫 ２．５４ｃｍ（１インチ）平方の麦芽／大豆粉末を含有する８オンスのプラスチ ックカップから成る、試験ユニットを調製した。ヨーロッパアワツメイガ幼虫（ Ｏｓｔｒｉｎｊａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）の第３齢期の幼虫の５匹をカップの各 々に配置した。３つの試験ユニットの組を、実施例１６に記載するように、試験 化合物の個々の溶液で噴霧した。次いで、カップに蓋をし、そして２７℃および ５０％の相対湿度に４８時間保持し、その後死亡率の読みを実施した。ヨーｔコ ツバアワノメイガについて試験した化合物のうちで、次の化合物は８０％または それより高い死亡率を与えた：１１３．４．５．６．７．８．９およびＩＯ６各 々が芽を差したトウモロコシの種子の１つを含有する、８オンスのプラスチック カップから成る試験ユニットを調製した。３つの試験ユニットの組を、実施例１ ６に記載するように、試験化合物の個々の溶液で噴霧した。カップ上の噴霧液が 乾燥した後、サザントウモロコシ根食し＼虫（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅ ｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｉｄｉ）の第３齢期の幼虫の５匹をカップ の各々に配置した。湿潤させた歯科用綿棒をカップの各々中に挿入して乾燥を防 止し、次し１でカップに蓋をした。次いで、カップに蓋をし、そして２７℃およ び５０％の相対湿度に４８時間保持し、その後死亡率の読みを実施した。サザン トウモロコシ根食い虫についで試験した化合物のうちで、次の化合物番マ８０％ またはそれより高い死亡率を与えた＝４．７、ＩＬ　１３．１５．１９．２１． ２２．２３．２４．２５．２６．２７．２８．２９および３１゜ 実施例Ｌｕ ｒ７タミハナゾウムシ ５匹の成体のワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）を 、ｌ系列の８オンスのカップの各々に配置した。次ｌ／へで、用いＩこ試験手順 はそれ以外実施例３２におけるものと同一であり、３カ・Ｘブ／処置を使用した 。処置後４８時間に、死亡率の読みを実施した。ワタミハナゾウムンについて試 験した化合物のうちで、次の化合物は８０％またはそれより高い死亡率を与えた ：　Ｌ　２．７．９．１０，２７．２８．２９および３０゜ 各々が滅菌した土の２．５４ｃｍ（１インチ）の層中にカラスムギ（Ａｖｅｎａ 　５ａｔｉｖａ）の実生を含有する、１２オンスのカップの１系列から成る試験 ユニットをＲ製した。３つの試験ユニットの組を、実施例１６に記載するように 、試験化合物の個々の溶液で噴霧した。カップ上の噴霧液が乾燥した後、ジオン ヨコバイ（Ｍａ、５ｅｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）の成虫の１ｏ −ｉｓ匹をカップの各々に配置した。次いで、カップに蓋をし、そして２７℃お よび５０％の相対湿度に４８時間保持し、その後死亡率の読みを実施した。シオ ンヨ、７パイについて試験した化合物の）ちで、次の化合物は８０％またはそれ より高い死亡率を与えたニア、８．１９．２０．２１．２３．２４および２７゜ 国際調査報告 国際調査報告 国際調査報告 ＵＳ　８８０４２１８ Ｓ＾　２５Ｂ８０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｘは０またはＳであり、 ＹはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４アル キルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、ＳＸ′またはフェニルチオ（前記フェ ニルチオはＷから独立に選択される１〜３つの置換基で置換されていてもよい） 、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニ ルおよびＣ２−Ｃ４ハロアルキルカルボニルから独立に選択され、 ＡはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはフェニル（前記フェニルは（Ｒ５）■で置換 されていてもよい）、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、 Ｃ（Ｓ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）Ｒ３、Ｃ（Ｓ）ＳＲ３およびＪから選択され、 ＢはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ■ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ■アルコキシ アルキル、Ｃ２−Ｃ■シアノアルキル、Ｃ２−Ｃ■アルコキシカルボニルアルキ ル、Ｃ２−Ｃ５アルケニル、Ｃ２−Ｃ■アルキニル、Ｃ２−Ｃ■アルコキシカル ボニル、フェニル（前記フェニルはＷから独立に選択される１〜３つの置換基で 置換されていてもよい）およびベンジル（前記ベンジルはＷから独立に選択され る１〜３つの置換基で置換されていてもよい）から選択され、 Ｗはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、 Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ、 Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルおよびＣ１−Ｃ２ ハロアルキルスルホニルから選択され、Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼ またはＫであり、ＡがＪ以外であるときＫであり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ■は、Ｒ ２、ハロゲン、ＣＮ、Ｎ３、ＳＣＮ、ＮＯ２ＯＲ３、ＳＲ３、Ｓ（Ｏ）Ｒ３、Ｓ （Ｏ）２Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３ 、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ ３、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ３、ＮＲ４Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３またはＮＲ４Ｓ（Ｏ）２Ｒ３ から選択され、そしてｍ、ｎまたはｐが２であるとき、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３は −ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３ ）２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−として一緒になって ５または６員環を形成し、 Ｒ３はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニ ル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキ ニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ１ −Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ１−Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルコキシカル ボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４ハロシクロアルキル、 フェニルまたはベンジルから選択され、前記フェニルまたはベンジルはＷから独 立に選択される１〜３つの置換基で置換されていてもよく、Ｒ４はＨまたはＣ１ −Ｃ４アルキルであるか、あるいはＲ３およびＲ４が単一の窒素原子に結合して いるとき、それらは−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−または−（ＣＨ２ＣＨ ２ＯＣＨ２ＣＨ２）−として一緒になることができ、 ＪおよびＫは０〜１つの酸素、０〜１つのイオウおよび０〜２つの窒素の厚子か ら個々の選択される１または２つの異種原子を独立に含有する５または６員のヘ テロ芳香族環から独立に選択され、前記ヘテロ芳香族環は炭素を経て結合しそし てＷから独立に選択される１または２以上の置換基により置換されていてもよく 、Ｘ′は ▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ１、ＮＲ４Ｓ（Ｏ）ａＲ７　Ｘ２、▲数式 、化学式、表等があります▼Ｘ３、▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ４、▲ 数式、化学式、表等があります▼Ｘ５、▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ６ 、ＮＲ４Ｒ１０　Ｘ７またはＳＲ■　Ｘ８であり、 Ｒ■およびＲ１０はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ■ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ■ シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ４シアノアルキ ル、Ｃ２−Ｃ■アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニルアルキル 、Ｃ４−Ｃ■ジアルキルアミノカルボニルアルキル、フェニル（前記フェニルは Ｗから選択される１〜２つの置換基で置換されていてもよい）、ベンジル（前記 ベンジルはＷから選択される１〜２つの置換基で置換されていてもよい）、およ びフェネチル（前記フェネチルはＷから選択される１〜２つの置換基で置換され ていてもよい）であるか、あるいはＲ■およびＲ１０は（ＣＨ２）４、（ＣＨ２ ）■または（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２として一緒になることができ、各環は１ 〜２つのＣＨ３で置換されていてもよく、Ｒ７はＦ、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ １−Ｃ■ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ■ジアルキルアミノ、▲数式、化学式、表等が あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等が あります▼であり各環は１〜２つのＣＨ３で置換されていてもよい；またはフェ ニル（前記フェニルはＷから選択される１〜２つの置換基で置換されていてもよ い）であるか、あるいはＲ７はＣ１−Ｃ２０アルコキシまたはＣ１−Ｃ４アルコ キシ（前記Ｃ１−Ｃ４アルコキシはシアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ ４−Ｃ■アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ３アルコキ シカルボニル、Ｃ３−Ｃ■ジアルキルアミノカルボニル、フェニルまたは１〜６ つのハロゲン置換されている）であるか、あるいはＲ７はフェノキシ（前記フェ ノキシはＷから選択される１〜２つの置換基で置換されていてもよい）であり、 Ｒ５およびＲ３は独立にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキルまたはフ ェニル（前記フェニルはＷから選択される１〜２つの置換で基で置換されていて もよい）から選択されるか、あるいはＲ８およびＲ９は（ＣＨ２）２、（ＣＨ２ ）３またはＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２として一緒になることができ、 ａは０〜２であり、 Ｙ′はＯまたはＳであり、 ｍは１〜３であり、 ｎは０〜３であり、そして ｐは０〜３であり、 ただしＡがＪでないとき、ＲはＫである、の化合物。 ２．式中、Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼であり、そしてＡはＪである 、上記第１項記載の化合物。 ３、式中、 ＸはＯであり、 ＹはＨ、ＣＨ３、ＳＣＨ■、ＳＣＣｌ３、ＳＣ４Ｈ５、２−（ＮＯ２）Ｃ４Ｈ４ Ｓ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｃ２ Ｈ５またはＳＸ′であり、 Ｘ′はＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５またはＸ７であり、Ｒ８およびＲ１０は独 立にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ■−Ｃ■シクロアルキル 、Ｃ３−Ｃ４アルコキシカルボニルアルキル、フェニル、ベンジルまたはフェネ チル（前記フェニル、ベンジルまたはフェネチルの各々はＷで置換されていても よい）であるか、あるいはＲ４およびＲ１０は（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）４また は（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２として一緒になることができ、 Ｒ８およびＲ９はＣ１−Ｃ３アルキルおよびフェニルから独立に選択され、 ａは２であり、 Ｒ３はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、 Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、プロパルギル、フェニルまたはベンジルであり、前 記フェニルまたはベンジルはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ２ま たはＮＯ２の１つで置換されていてもよく、ＢはＨ、Ｃ１−Ｃ■アルキル、Ｃ１ −Ｃ■ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４シアノアルキ ル、Ｃ３−Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルケニル、Ｃ１− Ｃ■アルキニルまたはＣ２−Ｃ■アルコキシカルボニルであり、ｎは０〜２であ り、そして ｍは１〜２である、 上記第２項記載の化合物。 ４、式中、 Ｒ１はハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｒ３、ＯＲ３、ＳＲ■、Ｓ（Ｏ）２Ｒ ３、ＣＯ２Ｒ３またはＣ（Ｏ）Ｒ３であるか、あるいはｍが２であるとき、Ｒ１ は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ− または−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−として一緒になることができ、Ｒ２はハロゲン、ＣＮ 、ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｒ３、ＯＲ■、ＳＲ３、Ｓ（Ｏ）２Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、 ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、Ｓ（Ｏ） ２ＮＲ３Ｒ４またはＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ２ ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニルまたはプロパ ルギルであり、Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、Ｗはハロゲン、ＣＮ 、ＣＯ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＯ２、ＣＨ ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ２ＣＦ３Ｈ、ＳＣＨ３、ＳＣＦ２Ｈ 、ＳＣＦ２ＣＦ２ＨまたはＳ（Ｏ）２ＣＨ３であり、ＢはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキ ル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ４アルケニルであり、 Ｊは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数 式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、 化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学 式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化 学式、表等があります▼であり、前記基はＷから選択される１つの置換基で置換 されていてもよく、そして Ｒ１１はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、上記第３項記載の化合物。 ５、式中、 ＹはＨ、ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ３またはＳＸ′であり、Ｘ′はＸ １、Ｘ２、Ｘ３またはＸ■であり、Ｒ■はＣ１−Ｃ４アルキル、ＣＦ２、シクロ ヘキシル、フェニル（前記フェニルはＷで置換されていてもよい）またはベンジ ル（前記ベンジルはＷで置換されていてもよい）であり、Ｒ７はＦ、Ｃ１−Ｃ１ ２アルキル、Ｃ１−Ｃ■ハロアルキル、フェニルまたはフェノキシ（前記フェニ ルまたはフェノキシの各々はＷで置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ１２アルコ キシ、ジメチルアミノまたはＣ１−Ｃ４アルコキシ（前記Ｃ１−Ｃ４アルコキシ はＮＯ２、Ｃ２−Ｃ４アルコキシまたは１〜６つのハロゲンで置換されていても よい）であり、ｍは１または２であり、そして１つの置換基はフェニル環の４− 位置に存在し、 ｎは０、１または２であり、そして１つの置換基はフェニル環の４−位置に存在 し、 Ｒ１はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ３Ｈ、ＯＣＦ３またはＣＮであるか、あ るいはｍが２であるとき、Ｒ１は−ＣＨ３Ｃ（ＣＨ２）３Ｏ−または−ＣＦ２Ｃ Ｆ２Ｏ−として一緒になることができ、Ｒ２はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、 ＣＦ３、ＣＨ４、ＯＣＨ５、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ３、ＳＣＨ２、ＳＣＦ２Ｈ、Ｓ （Ｏ）２ＣＨ３またはＮ（ＣＨ２）３であり、そして ＢはＨまたはＣＨ３である、 上記第４項記載の化合物。 ６、式中、 ＲはＫであり、そして ＡはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはフェニル（前記フェニルは（Ｒ５），で置換 されていてもよい）、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）Ｒ３またはＣ（Ｓ）ＳＲ２である、上記第１項記載の化 合物。 ７、式中、 ＸはＯであり、 ＹはＨ、ＣＨ３、ＳＣＨ３、ＳＣＣｌ３、ＳＣ４Ｈ５、２−（ＮＯ２）Ｃ４Ｈ４ Ｓ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＯ２ＣＨ３またはＣＯ２ Ｃ２Ｈ５であり、 Ｒ３はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、 Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、プロパルギル、フェニルまたはベンジルであり、前 記フェニルまたはベンジルはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ３ま たはＮＯ２の１つで置換されていてもよく、ｍは１〜２であり、そして ｐは０〜２である、 上記第６項記載の化合物。 ８、式中、 Ｒ１はハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｒ３、ＯＲ３、ＳＲ３、Ｓ（Ｏ）２Ｒ ３、ＣＯ２Ｒ３またはＣ（Ｏ）Ｒ３であるか、あるいはｍが２であるとき、Ｒ１ は−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または −ＣＦ２ＣＦ２、Ｏ−としで一緒になることができ、Ｒ３はＣ１−Ｃ４アルキル 、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル またはプロパルギルであり、Ｒ４はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、Ｒ５は ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｒ３、ＯＲ３、ＳＲ３、Ｓ（Ｏ）Ｒ３、Ｓ（ Ｏ）２Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、 Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３Ｒ４またはＮＲ３Ｒ４であり、 Ｗはハロゲン、ＣＮ、ＣＯ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３ ）２、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、Ｓ ＣＨ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＣＦ２ＣＦ２ＨまたはＳ（Ｏ）２ＣＨ３であり、ＡはＣ １−Ｃ４アルキルまたはフェニル（前記フェニルは（Ｒ■）■で置換されていて もよい）、ＣＯ２Ｒ２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４またはＣ（Ｏ）ＮＲ ４フェニルであり、前記フェニルはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣ Ｆ３またはＮＯ２で置換されていてもよく、ＢはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１ −Ｃ４ハロアルキルまたはＣ３−Ｃ４アルケニルであり、 Ｋは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数 式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、 化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学 式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学 式、表等があります▼であり、前記基はＷから選択される少なくとも１つの置換 基で置換されていてもよく、そして Ｒ■はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、上記第７項記載の化合物。 ９、式中、 ＹはＨ、ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣＯ２ＣＨ３であり、Ｒ１はＦ、Ｃｌ、 Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ３たはＣＮでおるか、あるいはｍが２である とき、Ｒ１は−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−または−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−として一緒 になることができ、Ｒ５はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＨ３、Ｏ ＣＨ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＣＦ２Ｈ、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ （Ｏ）２ＣＦ２Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３） ２、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２またはＮ（ＣＨ３）２であり、Ａは（Ｒ５）■で 置換されたフェニルであり、ＢはＨまたはＣＨ３であり、 ｍは１または２であり、そして１つの置換基はフェニル環の４−位置に存在し、 そして ｐは１または２であり、そして１つの置換基はフェニル環の４−位置に存在する 、 上記第８項記載の化合物。 １０、式中、 ＹはＨ、ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣＯ２ＣＨ３であり、Ｒ１はＦ、Ｃｌ、 Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ２またはＣＮであるか、あるいはｍが２であ るとき、Ｒ１は−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ２）２Ｏ−または−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−として一 緒になることができ、ＡはＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｃ２Ｈ５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ■ またはＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり、 ＢはＣＨ３であり、そして ｍは１または２であり、そして１つの置換基はフェニル環の４−位置に存在する 、 上記第８項記載の化合物。 １１、１−（４−クロロフェニル）−５−（２−フラニル）−４，５−ジヒドロ −Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カル ボキシアミドである、上記第９項記載の化合物。 １２、１−（５−クロロ−２−ピリジニル）−５−（４−フルオロフェニル）− ４，５−ジヒドロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラ ゾール−３−カルボキシアミドである、上記第９項記載の化合物。 １３、１−（５−プロモ−２−ピリジニル）−５−（４−フルオロフェニル）− ４，５−ジヒドロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラ ゾール−３−カルボキシアミドである、上記第９環記載の化合物。 １４、１−（４−クロロフェニル）−５−（５−クロロ−２−ピリミジニル）− ４，５−ジヒドロ−５−メチル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ −１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミドである、上記第９項記載の化合物。 １５、１−（４−クロロフェニル）−５−（５−クロロ−２−チエニル）−４， ５−ジヒドロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾー ル−３−カルボキシアミドである、上記第９項記載の化合物。 １６、殺虫的に有効量の上記第１〜１５項のいずれかに記載の化合物および農学 的に適当な担体からなる組成物。 １７、昆虫またはそれらの環境に有効量の上記第１〜１５項のいずれかに記載の 化合物を接触させることからなる昆虫を抑制する方法。