JP4828073B2 - 殺虫性アントラニルアミド類 - Google Patents
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Description
[発明の背景]
本発明はある種のアントラニルアミド類、それらのN−オキシド、農業的に適した塩及び組成物ならびに農耕的及び非農耕的環境の両方における殺節足動物剤としてのそれらの使用法に関する。
【0002】
有害節足動物の抑制は、高い作物効率(crop efficiency)の達成において非常に重要である。成長している及び保存されている農耕作物への節足動物による損害は、生産性における有意な減少を引き起こし得、それにより消費者へのコストを増加させる。森林、温室作物、観賞植物、苗床作物、保存食品及び繊維製品、家畜、家庭ならびに公衆及び動物の健康における有害節足動物の抑制も重要である。これらの目的のために多くの製品が商業的に入手可能であるが、より有効であるか、より安価であるか、毒性がより低いか、環境的により安全であるか又は異なる作用様式を有する新規な化合物に対する要求が続いている。
【0003】
NL 9202078は式i
【0004】
【化5】
【0005】
[式中、中でも
Xは直接結合であり;
YはH又はC1−C6アルキルであり;
ZはNH2、NH(C1−C3アルキル)又はN(C1−C3アルキル)2であり; R1〜R9は独立してH、ハロゲン、C1−C6アルキル、フェニル、ヒドロキシ、C1−C6アルコキシ又はC1−C7アシルオキシである]
のN−アシルアントラニル酸誘導体を殺虫剤として開示している。
【0006】
[発明の概略]
本発明は、節足動物又はそれらの環境を殺節足動物的に有効な量の式1
【0007】
【化6】
【0008】
[式中、
A及びBは独立してO又はSであり;
各Jは独立して1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換されていることができるフェニル又はナフチル基であるか;
あるいは各Jは独立して5−もしくは6−員複素芳香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であり、ここで各環又は環系は場合により1〜4個のR7で置換されていることができ;
nは1〜4であり;
R1はH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ及びC3−C6シクロアルキルアミノより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6シクロアルキルであるか;あるいは
R1はC2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC(=A)Jであり;
R2はH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルコキシカルボニル又はC2−C6アルキルカルボニルであり;
R3はH;G;それぞれ場合によりハロゲン、G、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルカルボニル、C3−C6トリアルキルシリル、又は各環が場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていることができるフェニル、フェノキシ又は5−もしくは6−員複素芳香環より成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル;C1−C4アルコキシ;C1−C4アルキルアミノ;C2−C8ジアルキルアミノ;C3−C6シクロアルキルアミノ;C2−C6アルコキシカルボニル又はC2−C6アルキルカルボニルであるか;あるいは
R2及びR3はそれらが結合している窒素と一緒になって、2〜6個の炭素原子及び場合により1個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子を含有する環を形成することができ、該環は場合によりC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及びC1−C2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されていることができ;
Gは、場合によりC(=O)、SOもしくはS(O)2より成る群から選ばれる1もしくは2個の環メンバーを含んでいることができ且つ場合によりC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及びC1−C2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されていることができる5−もしくは6−員非芳香族炭素環式もしくは複素環式環であり;
各R4は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ又はC3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
各R4は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができ;
各R5は独立してC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6ハロアルキルスルフィニル、C1−C6ハロアルキルスルホニル、C1−C6アルキルアミノ、C2−C12ジアルキルアミノ又はC3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
(R5)2は、隣接炭素原子に結合している場合、−OCF2O−、−CF2CF2O−又は−OCF2CF2O−として一緒になることができ;
各R6は独立してH、ハロゲン、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ又はC2−C4アルコキシカルボニルであるか;あるいは
各R6は独立してフェニル、ベンジル、フェノキシ、5−もしくは6−員複素芳香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていることができ;
各R7は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
各R7は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、5−もしくは6−員複素芳香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていることができ;
但し、
(1)A及びBが両方ともOであり、R2がH又はC1−C3アルキルであり、R3がH又はC1−C3アルキルであり且つR4がH、ハロゲン、C1−C6アルキル、フェニル、ヒドロキシ又はC1−C6アルコキシである場合、1個のR5はハロゲン、C1−C6アルキル、ヒドロキシ又はC1−C6アルコキシ以外であるか;あるいは
(2)Jは場合により置換されていることができる1,2,3−チアジアゾール以外である]
の化合物、そのN−オキシド又は農業的に適した塩と接触させることを含んでなる節足動物の抑制法に関する。
【0009】
本発明は、式1
【0010】
【化7】
【0011】
[式中、
A及びBは独立してO又はSであり;
各Jは独立して1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換されていることができるフェニル又はナフチル基であるか;
あるいは各Jは独立して5−もしくは6−員複素芳香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であり、ここで各環又は環系は場合により1〜4個のR7で置換されていることができ;
nは1〜4であり;
R1はH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ及びC3−C6シクロアルキルアミノより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6シクロアルキルであるか;あるいは
R1はC2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC(=A)Jであり;
R2はH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルコキシカルボニル又はC2−C6アルキルカルボニルであり;
R3はH;それぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルカルボニル、C3−C6トリアルキルシリル又は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていることができるフェノキシ環より成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル;C1−C4アルコキシ;C1−C4アルキルアミノ;C2−C8ジアルキルアミノ;C3−C6シクロアルキルアミノ;C2−C6アルコキシカルボニル又はC2−C6アルキルカルボニルであるか;あるいは
R2及びR3はそれらが結合している窒素と一緒になって、2〜6個の炭素原子及び場合により1個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子を含有する環を形成することができ、該環は場合によりC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及びC1−C2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されていることができ;
各R4は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ又はC3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
各R4は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができ;
各R5は独立してC1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、CN、NO2、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル又はC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであるか;あるいは
隣接炭素原子に結合している(R5)2は、−OCF2O−、−CF2CF2O−又は−OCF2CF2O−として一緒になることができ;
各R6は独立してH、ハロゲン、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ又はC2−C4アルコキシカルボニルであるか;あるいは
各R6は独立してフェニル、ベンジル、フェノキシ、5−もしくは6−員複素芳香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていることができ;
各R7は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
各R7は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ又は5−もしくは6−員複素芳香環、8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていることができ;
但し、
(i)少なくとも1個のR4及び少なくとも1個のR7はH以外であり;
(ii)Jは場合により置換されていることができる1,2,3−チアジアゾール以外であり;
(iii)Jが場合により置換されていることができるピリジンであり且つR2がHである場合、R3はH又はCH3以外であり;
(iv)Jが場合により置換されていることができるピリジンである場合、R7はCONH2、C2−C6アルキルアミノカルボニル又はC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであることはできず;
(v)Jが場合により置換されていることができるピラゾール、テトラゾール又はピリミジンである場合、R2及びR3は両方が水素であることはできない]
の化合物、それらのN−オキシド及び農業的に適した塩にも関する。
【0012】
本発明は、殺節足動物的に有効な量の式1の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤より成る群から選ばれる少なくとも1種の追加の成分を含む殺節足動物性組成物にも関する。
【0013】
[発明の詳細]
上記において、単独で又は「アルキルチオ」又は「ハロアルキル」のような複合語において用いられる「アルキル」という用語は、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル又は種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体を含む。「1〜2個のアルキル」という用語は、その置換基のために利用できる位置の1個もしくは2個がアルキルであることができることを示す。「アルケニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルケン、例えば1−プロペニル、2−プロペニル及び種々のブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異性体を含む。「アルケニル」は1,2−プロパジエニル及び2,4−ヘキサジエニルのようなポリエンも含む。「アルキニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルキン、例えば1−プロピニル、2−プロピニル及び種々のブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体を含む。「アルキニル」は2,5−ヘキサジイニルのような複数の三重結合を含む部分も含み得る。「アルコキシ」は例えばメトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ及び種々のブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」はアルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例はCH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2及びCH3CH2OCH2CH2を含む。「アルキルチオ」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルチオ部分、例えばメチルチオ、エチルチオ及び種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ及びヘキシルチオ異性体を含む。「シクロアルキル」は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。
【0014】
「複素環式環」又は「複素環式環系」という用語は、少なくとも1個の環原子が炭素でなく、窒素、酸素及び硫黄より成る群から独立して選ばれる1〜4個の複素原子を含む環もしくは環系を示し、但し各複素環式環は4個以下の窒素、2個以下の酸素及び2個以下の硫黄を含有する。複素環式環はいずれかの利用できる炭素もしくは窒素を介して、該炭素もしくは窒素上の水素の置き換えにより結合していることができる。「芳香族環系」という用語は、多環式環系が芳香族である完全に不飽和の炭素環及び複素環を示す(ここで芳香族は、環系に関してヒュッケル則が満たされていることを示す)。「複素芳香環」という用語は、少なくとも1個の環原子が炭素でなく、窒素、酸素及び硫黄より成る群から独立して選ばれる1〜4個の複素原子を含む完全に芳香族の環を示し、但し各複素環式環は4個以下の窒素、2個以下の酸素及び2個以下の硫黄を含有する(ここで芳香族は、ヒュッケル則が満たされていることを示す)。複素環式環はいずれかの利用できる炭素もしくは窒素を介して、該炭素もしくは窒素上の水素の置き換えにより結合していることができる。「芳香族複素環式環系」という用語は、完全に芳香族の複素環及び多環式環系の少なくとも1個の環が芳香族である複素環を含む。(ここで芳香族は、ヒュッケル則が満たされていることを示す)。「縮合複素二環式環系」という用語は、2個の縮合環から成り、その中の少なくとも1個の環原子が炭素でなく、上記で定義した芳香族又は非芳香族であることができる環系を含む。
【0015】
単独のもしくは「ハロアルキル」のような複合語における「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」のような複合語において用いられる場合、該アルキルは同一もしくは異なることができるハロゲン原子で部分的にもしくは完全に置換されていることができる。「ハロアルキル」の例にはF3C、ClCH2、CF3CH2及びCF3CCl2が含まれる。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」などの用語は「ハロアルキル」の用語に類似して定義される。「ハロアルケニル」の例には(Cl)2C=CHCH2及びCF3CH2CH=CHCH2が含まれる。「ハロアルキニル」の例にはHC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C及びFCH2C≡CCH2が含まれる。「ハロアルコキシ」の例にはCF3O、CCl3CH2O、HCF2CH2CH2O及びCF3CH2Oが含まれる。
【0016】
置換基中の炭素原子の合計数は「Ci−Cj」の接頭辞により示され、ここでi及びjは1〜6の数である。例えばC1−C3アルキルスルホニルはメチルスルホニルからプロピルスルホニルを示し;C2アルコキシアルキルはCH3OCH2を示し;C3アルコキシアルキルは例えばCH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2又はCH3CH2OCH2を示し;C4アルコキシアルキルはアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体であって、合計で4個の炭素原子を含有するものを示し、例にはCH3CH2CH2OCH2及びCH3CH2OCH2CH2が含まれる。上記において、式1の化合物が複素環式環を含有する場合、すべての置換基はいずれかの利用できる炭素もしくは窒素を介して、該炭素もしくは窒素上の水素の置き換えによりこの環に結合している。
【0017】
例えばR3のように、基が水素であり得る置換基を含有し、そしてこの置換基が水素として理解される場合、これは該基が非置換であることに等しいと理解される。
【0018】
本発明の化合物は1種もしくはそれより多い立体異性体として存在することができる。種々の立体異性体にはエナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体が含まれる。当該技術分野における熟練者は、1つの立体異性体が単数もしくは複数の他の立体異性体に対して濃縮された時又は単数もしくは複数の他の異性体から分離された時に、より活性であり得るか及び/又は有益な効果を示し得ることがわかるであろう。さらに、熟練者は該立体異性体を分離、濃縮及び/又は選択的に製造する方法を知っている。従って、本発明の化合物は立体異性体の混合物、個々の立体異性体としてあるいは光学的に活性な形態として存在することができる。
【0019】
本発明は式1、それらのN−オキシド及び農業的に適した塩から選ばれる化合物を含む。当該技術分野における熟練者は、酸化物への酸化には利用できる孤立電子対を窒素が必要とするで、すべての窒素含有複素環がN−オキシドを形成できるわけではないことがわかるであろう;当該技術分野における熟練者はN−オキシドを形成できる窒素含有複素環がわかるであろう。当該技術分野における熟練者は、第3級アミンがN−オキシドを形成できることもわかるであろう。複素環及び第3級アミンのN−オキシドの製造のための適した合成法は、当該技術分野における熟練者により十分に周知であり、ペルオキシ酸、例えば過酢酸及びm−クロロ過安息香酸(MCPBA)、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド、例えばt−ブチルヒドロペルオキシド、過硼酸ナトリウム及びジオキシラン、例えばジメチルジオキシランを用いる複素環及び第3級アミンの酸化が含まれる。N−オキシドの製造のためのこれらの方法は広範囲に記載され且つ文献に総説されており、例えば:Comprehensive Organic Synthesis,vol.7,pp 748−750,S.V.Ley,Ed.,Pergamon PressにおけるT.L.Gilchrist;Comprehensive Heterocyclic Chemistry,vol.3,pp 18−19,A.J.Boulton and A.McKillop,Ed.,Pergamon PressにおけるM.Tisler and B.Stanovik;Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.43,pp 139−151,A.R.Katritzky,Ed.,Academic PressにおけるM.R.Grimmett and B.R.T.Keene;Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.9,pp 285−291,A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Ed.,Academic PressにおけるM.Tisler and B.Stanovnik;ならびにAdvances in Heterocyclic Chemistry,vol.22,pp 390−392,A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Ed.,Academic PressにおけるG.W.H.Cheeseman and E.S.G.Werstiukを参照されたい。
【0020】
本発明の化合物の塩は無機もしくは有機酸、例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、4−トルエンスルホン酸又は吉草酸との酸−付加塩を含む。
【0021】
式II
【0022】
【化8】
【0023】
[式中、
X及びYはOであり;
mは1〜5であり;
nは1〜4であり;
R1はH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ及びC3−C6シクロアルキルアミノより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6シクロアルキルであるか;あるいは
R1はC2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル又はC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであり;
R2はH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルコキシカルボニル又はC2−C6アルキルカルボニルであり;
R3はi−プロピル又はt−ブチルであり;
各R4及びR5は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
各R4及びR5は独立して、場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができるフェニルである]
ある種の化合物は注目すべきである。
【0024】
節足動物又はそれらの環境を殺節足動物的に有効な量の式IIの化合物と接触させることを含む節足動物の抑制法ならびにそれらの殺虫性組成物も注目すべきである。
【0025】
式III
【0026】
【化9】
【0027】
[式中、
A及びBは独立してO又はSであり;
Jは1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換されていることができるフェニル基、あるいは場合により1〜4個のR7で置換されていることができる5−もしくは6−員複素芳香環であり;
nは1〜4であり;
R1はH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ及びC3−C6シクロアルキルアミノより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6シクロアルキルであるか;あるいは
R1はC2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル又はC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであり;
R2はH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルコキシカルボニル又はC2−C6アルキルカルボニルであり;
R3はH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル及びC1−C4アルキルスルホニルより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6シクロアルキルであるか;あるいは
R2及びR3はそれらが結合している窒素と一緒になって、2〜6個の炭素原子及び場合により1個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子を含有する環を形成することができ、該環は場合によりC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及びC1−C2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されていることができ;
各R4は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
各R4は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができ;
各R5は独立してC1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、CN、NO2、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル又はC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであるか;あるいは
(R5)2は、隣接炭素原子に結合している場合、−OCF2O−、−CF2CF2O−又は−OCF2CF2O−として一緒になることができ;
各R6は独立してH、ハロゲン、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシであるか;あるいは
各R6は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができ;
各R7は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
各R7は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができる]
のある種の化合物も注目すべきである。
【0028】
節足動物又はそれらの環境を殺節足動物的に有効な量の式IIIの化合物と接触させることを含む節足動物の抑制法ならびにそれらの殺虫性組成物も注目すべきである。
【0029】
式IV
【0030】
【化10】
【0031】
[式中、
A及びBは独立してO又はSであり;
Jは1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換されていることができるフェニル基、あるいは場合により1〜4個のR7で置換されていることができる5−もしくは6−員複素芳香環であり;
nは1〜4であり;
R1はH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ及びC3−C6シクロアルキルアミノより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6シクロアルキルであるか;あるいは
R1はC2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル又はC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであり;
R2はH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルコキシカルボニル又はC2−C6アルキルカルボニルであり;
R3はH;それぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル及びC1−C4アルキルスルホニルより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル;C1−C4アルコキシ;C1−C4アルキルアミノ;C2−C8ジアルキルアミノ;C3−C6シクロアルキルアミノ;C2−C6アルコキシカルボニル又はC2−C6アルキルカルボニルであるか;あるいは
R2及びR3はそれらが結合している窒素と一緒になって、2〜6個の炭素原子及び場合により1個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子を含有する環を形成することができ、該環は場合によりC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及びC1−C2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されていることができ;
各R4は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
各R4は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができ;
各R5は独立してC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは(R5)2は、隣接炭素原子に結合している場合、−OCF2O−、−CF2CF2O−又は−OCF2CF2O−として一緒になることができ;
各R6は独立してH、ハロゲン、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシであるか;あるいは
各R6は独立してフェニル、ベンジル、フェノキシ又は5−もしくは6−員複素芳香環であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができ;
各R7は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
各R7は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ又は5−もしくは6−員複素芳香環であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができ;
但し、A及びBが両方ともOであり、R2がH又はC1−C3アルキルであり、R3がH又はC1−C3アルキルであり且つR4がH、ハロゲン、C1−C6アルキル、フェニル、ヒドロキシ又はC1−C6アルコキシである場合、1個のR5はハロゲン、C1−C6アルキル、ヒドロキシ又はC1−C6アルコキシ以外である]
のある種の化合物も注目すべきである。
【0032】
節足動物又はそれらの環境を殺節足動物的に有効な量の式IVの化合物と接触させることを含む節足動物の抑制法ならびにそれらの殺虫性組成物も注目すべきである。
【0033】
より高い活性の故に好ましい方法は:
好ましい方法1.Jが1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換されていることができるフェニル基である式Iの化合物を含む方法、
好ましい方法2.A及びBが両方ともOであり;
nが1〜2であり;
R1がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
R2がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
R3がそれぞれ場合によりハロゲン、CN、C1−C2アルコキシ、C1−C2アルキルチオ、C1−C2アルキルスルフィニル及びC1−C2アルキルスルホニルより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はC3−C6シクロアルキルであり;
R4基の1つがフェニル環に2−位又は5−位で結合し、そして該R4がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルであり;
各R5が独立してC1−C4ハロアルキル、CN、NO2、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル又はC2−C4アルコキシカルボニルであるか;あるいは
(R5)2が、隣接炭素原子に結合している場合、−OCF2O−、−CF2CF2O−又は−OCF2CF2O−として一緒になることができ;
各R6が独立してH、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C2アルコキシ又はC2−C4アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各R6が独立してフェニル又は5−もしくは6−員複素芳香環であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができる
好ましい方法1の方法、
好ましい方法3.R1及びR2が両方ともHであり;
R3が場合によりハロゲン、CN、OCH3、S(O)pCH3で置換されていることができるC1−C4アルキルであり;
各R4が独立してH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN又はハロゲンであり;
各R5が独立してCF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3又はS(O)pCF2CHF2であり;
各R6が独立してH、ハロゲン又はメチル;あるいはフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができ;
pが0、1又は2である
好ましい方法2の方法、
好ましい方法4.R3がi−プロピル又はt−ブチルである
好ましい方法3の方法、
好ましい方法5.Jが場合により1〜4個のR7で置換されていることができる5−もしくは6−員複素芳香環である
式1の化合物を含む方法、
好ましい方法6.JがJ−1、J−2、J−3、J−4及びJ−5
【0034】
【化11】
【0035】
より成る群から選ばれる5−もしくは6−員複素芳香環であり、各Jは場合により1〜3個のR7で置換されていることができ、
QはO、S又はNR7であり;
W、X、Y及びZは独立してN又はCR7であり、但し、J−4及びJ−5において、W、X、Y又はZの少なくとも1個はNである
好ましい方法5の方法、
好ましい方法7.A及びBがOであり;
nが1〜2であり;
R1がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
R2がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
R3がH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、C1−C2アルコキシ、C1−C2アルキルチオ、C1−C2アルキルスルフィニル及びC1−C2アルキルスルホニルより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はC3−C6シクロアルキルであり;
R4基の1つがフェニル環に2−位で結合し、そして該R4がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルであり;
各R7が独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル又はC2−C4アルコキシカルボニル;あるいはフェニル又は5−もしくは6−員複素芳香環であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができる
好ましい5の方法又は好ましい6の方法の方法、
好ましい方法8.Jがピリジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、チアゾール及びオキサゾール、フラン、イソチアゾール及びイソオキサゾールより成る群から選ばれ、それぞれ場合により1〜3個のR7で置換されていることができる
好ましい方法7の方法、
好ましい方法9.Jがピリジン、ピリミジン、ピラゾール、チオフェン及びチアゾールより成る群から選ばれ、それぞれ場合により1〜3個のR7で置換されていることができ;
R1及びR2が両方ともHであり;
R3が場合によりハロゲン、CN、OCH3、S(O)pCH3で置換されていることができるC1−C4アルキルであり;
各R4が独立してH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN又はハロゲンであり;
各R7が独立してH、ハロゲン、CH3、CF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3、S(O)pCF2CHF2;又はフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、ハロゲン又はCNで置換されていることができ;
pが0、1又は2である
好ましい方法8の方法、
好ましい方法10.Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができるピリジンである
好ましい方法9の方法、
好ましい方法11.1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである
好ましい方法10の方法、
好ましい方法12.1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる
好ましい方法10の方法、
好ましい方法13.Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができるピリミジンである
好ましい方法9の方法、
好ましい方法14.1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである
好ましい方法13の方法、
好ましい方法15.1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる
好ましい方法13の方法、
好ましい方法16.Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができるピラゾールである
好ましい方法9の方法、
好ましい方法17.1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである
好ましい方法16の方法、
好ましい方法18.1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる
好ましい方法16の方法、
好ましい方法19.R7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるピリジンである
好ましい方法18の方法
である。
【0036】
最も好ましいのは:
3−メチル−N−(1−メチルエチル)−2−[[4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノ]−ベンズアミド、
2−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
2−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジンカルボキシアミド、
1−エチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
1−(2−フルオロフェニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ)カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
N−[2−クロロ−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
3−ブロモ−1−(2−クロロフェニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド及び
3−ブロモ−N−[2−クロロ−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1−(2−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド
より成る群から選ばれる式1の化合物を含む方法である。
【0037】
より高い活性及び/又は合成の容易さの故に好ましい化合物は:
好ましい化合物A.Jが1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換されていることができるフェニル基である式Iの化合物、
好ましい化合物B.A及びBが両方ともOであり;
nが1〜2であり;
R1がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
R2がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
R3がそれぞれ場合によりハロゲン、CN、C1−C2アルコキシ、C1−C2アルキルチオ、C1−C2アルキルスルフィニル及びC1−C2アルキルスルホニルより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はC3−C6シクロアルキルであり;
R4基の1つがフェニル環に2−位又は5−位で結合し、そして該R4がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルであり;
各R5が独立してC1−C4ハロアルキル、CN、NO2、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル又はC2−C4アルコキシカルボニルであるか;あるいは
(R5)2が、隣接炭素原子に結合している場合、−OCF2O−、−CF2CF2O−又は−OCF2CF2O−として一緒になることができ;
各R6が独立してH、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C2アルコキシ又はC2−C4アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各R6が独立してフェニル又は5−もしくは6−員複素芳香環であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができる
好ましい化合物Aの化合物、
好ましい化合物C.R1及びR2が両方ともHであり;
R3が場合によりハロゲン、CN、OCH3、S(O)pCH3で置換されていることができるC1−C4アルキルであり;
各R4が独立してH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN又はハロゲンであり;
各R5が独立してCF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3又はS(O)pCF2CHF2であり;
各R6が独立してH、ハロゲン又はメチル;あるいはフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができ;
pが0、1又は2である
好ましい化合物Bの化合物、
好ましい化合物D.R3がi−プロピル又はt−ブチルである
好ましい化合物Cの化合物、
好ましい化合物E.Jが場合により1〜4個のR7で置換されていることができる5−もしくは6−員複素芳香環である
式1の化合物、
好ましい化合物F.JがJ−1、J−2、J−3、J−4及びJ−5
【0038】
【化12】
【0039】
より成る群から選ばれる5−もしくは6−員複素芳香環であり、各Jは場合により1〜3個のR7で置換されていることができ、
QはO、S又はNR7であり;
W、X、Y及びZは独立してN又はCR7であり、但し、J−4及びJ−5において、W、X、Y又はZの少なくとも1個はNである
好ましい化合物Eの化合物、
好ましい化合物G.A及びBがOであり;
nが1〜2であり;
R1がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
R2がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
R3がH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、C1−C2アルコキシ、C1−C2アルキルチオ、C1−C2アルキルスルフィニル及びC1−C2アルキルスルホニルより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はC3−C6シクロアルキルであり;
R4基の1つがフェニル環に2−位で結合し、そして該R4がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルであり;
各R7が独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル又はC2−C4アルコキシカルボニル;あるいはフェニル又は5−もしくは6−員複素芳香環であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができる
好ましい化合物E又は好ましい化合物Fの化合物、
好ましい化合物H.Jがピリジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、チアゾール及びオキサゾール、フラン、イソチアゾール及びイソオキサゾールより成る群から選ばれ、それぞれ場合により1〜3個のR7で置換されていることができる
好ましい化合物Gの化合物、
好ましい化合物I.Jがピリジン、ピリミジン、ピラゾール、チオフェン及びチアゾールより成る群から選ばれ、それぞれ場合により1〜3個のR7で置換されていることができ;
R1及びR2が両方ともHであり;
R3が場合によりハロゲン、CN、OCH3、S(O)pCH3で置換されていることができるC1−C4アルキルであり;
各R4が独立してH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN又はハロゲンであり;
各R7が独立してH、ハロゲン、CH3、CF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3、S(O)pCF2CHF2;又はフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、ハロゲン又はCNで置換されていることができ;
pが0、1又は2である
好ましい化合物Hの化合物、
好ましい化合物J.Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができるピリジンである
好ましい化合物Iの化合物、
好ましい化合物K.1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである
好ましい化合物Jの化合物、
好ましい化合物L.1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる
好ましい化合物Jの化合物、
好ましい化合物M.Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができるピリミジンである
好ましい化合物Iの化合物、
好ましい化合物N.1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである
好ましい化合物Mの化合物、
好ましい化合物O.1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる
好ましい化合物Mの化合物、
好ましい化合物P.Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができるピラゾールである
好ましい化合物Iの化合物、
好ましい化合物Q.1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである
好ましい化合物Pの化合物、
好ましい化合物R.1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる
好ましい化合物Pの化合物、
好ましい化合物S.R7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるピリジンである
好ましい化合物Rの化合物
である。
【0040】
最も好ましいのは:
3−メチル−N−(1−メチルエチル)−2−[[4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノ]−ベンズアミド、
2−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
2−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジンカルボキシアミド、
1−エチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
1−(2−フルオロフェニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ)カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
N−[2−クロロ−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
3−ブロモ−1−(2−クロロフェニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド及び
3−ブロモ−N−[2−クロロ−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1−(2−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド
より成る群から選ばれる式1の化合物である。
【0041】
好ましい組成物は、好ましい方法1〜19における好ましい式1の化合物、そして特定的には上記の好ましい化合物を含む組成物である。
【0042】
上記の通り、各Jは独立して1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換されていることができるフェニル基又はナフチル基であるか;あるいは各Jは独立して5−もしくは6−員複素芳香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であり、ここで各環又は環系は場合により1〜4個のR7で置換されていることができる。これらのJ基に関連して、「場合により置換されていることができる」という用語は、非置換であるか又は非置換類似体が有する殺節足動物剤活性を失わせない少なくとも1個の非−水素置換基を有する基を指す。上記のJ−1〜J−5が5−もしくは6−員複素芳香環を示していることも注目されたい。1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換されていることができるフェニルの例は表示(Exhibit)1中にJ−6として示されている環であり、ここでmは1〜2の整数であり、qは1〜3の整数である。J−6中に少なくとも1個のR5が存在しなければならないことに注目されたい。構造J−6中にR6基が示されているが、それらは場合による置換基なので、それらが存在する必要はないことが注目される。1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換されていることができるナフチル基の例は、表示1中に示されているJ−59であり、ここでmは1〜2の整数であり、qは1〜3の整数である。J−59中に少なくとも1個のR5が存在しなければならないことに注目されたい。構造J−59中にR6基が示されているが、それらは場合による置換基なので、それらが存在する必要はないことが注目される。場合により1〜4個のR7で置換されていることができる5−もしくは6−員複素芳香環の例には表示1中に示されている環J−7〜J−58が含まれ、ここでrは1〜4の整数である。J−7〜J−26はJ−1の例であり、J−27〜J−41はJ−2の例であり、J−42〜J−44はJ−3の例であり、J−46〜J−53はJ−4の例であり、J−54〜J−58はJ−5の例であることに注目されたい。窒素原子の原子価を満たすために置換を必要としている窒素原子はR7で置換されている。いくつかのJ基は4個未満のR7基で置換されるのみであり得ることに注目されたい(例えばJ−19、J−20、J−23〜J−26及びJ−37〜J−40は1個のR7で置換されているのみであることができる)。場合により1〜4個のR7で置換されていることができる芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系の例には、表示1中に示されているJ−60〜J−90が含まれ、ここでrは1〜4の整数である。R7基は構造J−7〜J−58及びJ−60〜J−90において示されているが、それらは場合による置換基なので、それらが存在する必要はないことが注目される。ある原子に結合している時にR5、R6及び/又はR7がHである場合、これは該原子が非置換であると同じであることに注目されたい。(R5)m、(R6)q又は(R7)rとJ基の間の結合点が流動的であると示されている場合、(R5)m、(R6)q又は(R7)rはJ基のいずれの利用できる炭素原子に結合していることもできることに注目されたい。J基上の結合点が流動的であると示されている場合、J基はJ基のいずれの利用できる炭素を介しても、水素原子の置き換えによって式1の残りの部分に結合できることに注目されたい。
【0043】
【化13】
【0044】
【化14】
【0045】
【化15】
【0046】
【化16】
【0047】
【化17】
【0048】
【化18】
【0049】
上記の通りGは、場合によりC(=O)、SO又はS(O)2より成る群から選ばれる1もしくは2個の環メンバーを含んでいることができ且つ場合によりC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及びC1−C2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されていることができる5−もしくは6−員非芳香族炭素環式もしくは複素環式環である。これらのG基に関連して、「場合により置換されていることができる」という用語は、非置換であるか又は非置換類似体が有する殺節足動物剤活性を失わせない少なくとも1個の非−水素置換基を有する基を指す。G基上の結合点が流動的であると示されている場合、G基はG基のいずれの利用できる炭素を介しても、水素原子の置き換えにより式1の残りの部分に結合できることに注目されたい。場合による置換基はいずれの利用できる炭素にも、水素原子の置き換えにより結合することができる。Gとしての5−もしくは6−員非芳香族炭素環式環の例は表示2のG−1〜G−8として示されている環を含み、ここでそのような環は場合によりC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及びC1−C2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されていることができる。Gとしての5−もしくは6−員非芳香族複素環式環の例は表示2のG−9〜G−48として示されている環を含み、ここでそのような環は場合によりC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及びC1−C2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されていることができる。GがG−31〜G−34、G−37及びG−38から選ばれる環を含む場合、Q1はO、S又はNから選ばれることに注目されたい。GがG−11、G13、G−14、G16、G−23、G−24、G−30〜G−34、G−37及びG−38である場合、Q1はNであり、窒素原子はH又はC1−C2アルキルを用いる置換によりその原子価を満たすことができることに注目されたい。
【0050】
【化19】
【0051】
【化20】
【0052】
上記の通り、各R6及び各R7は独立して(とりわけ)5−もしくは6−員複素芳香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であることができ、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていることができる。そのようなR6及びR7基の例には、そのような環が場合により(R7)rではなくてC1−C4アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から選ばれる1〜3個の置換基で置換されていることができることを除いて、表示1中に示されている環J−7〜J−58及びJ−60〜J−90として示されている環又は環系が含まれる。これらの置換基はJ基のいずれの利用できる炭素にも、水素原子の置き換えにより結合できることに注目されたい。J基上の結合点が流動的であると示されている場合、J基はJ基のいずれの利用できる炭素を介しても、水素原子の置き換えにより式1の残りの部分に結合できることに注目されたい。
【0053】
スキーム1〜17に記載される1つもしくはそれより多くの以下の方法及び変法を式1の化合物の製造に用いることができる。下記の式1〜34の化合物中のA、B、J、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m及びnの定義は、上記において本発明の概略中で定義した通りである。式1a〜c、2a〜b、4a〜g、5a〜bの化合物は式1、2、4及び5の化合物の種々のサブセットである。
【0054】
スキーム1〜17に概述する方法により式1の化合物を製造することができる。典型的な方法はスキーム1に詳述されており、酸掃去剤の存在下において式2のアントラニルアミドを式3の酸塩化物とカップリングさせて式1aの化合物を得ることを含む。典型的な酸掃去剤にはアミン塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びピリジンが含まれ;他の掃去剤には水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及びカリウムならびに炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムが含まれる。ある場合にはポリマー−担持酸掃去剤、例えばポリマー−結合ジイソプロピルエチルアミン及びポリマー−結合ジメチルアミノピリジンを用いるのが有用である。続く段階に、五硫化リン及びLawesson’s試薬を含む多様な標準的チオ転移試薬を用いて、式1aのアミドを式1bのチオアミドに転換することができる。
【0055】
【化21】
【0056】
式1aの化合物の製造のための代わりの方法は、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)のような脱水剤の存在下で式2のアントラニルアミドを式4の酸とカップリングさせることを含む。この場合もポリマー担持試薬、例えばポリマー−結合シクロヘキシルカルボジイミドが有用である。この型の反応に関する合成の文献は広範囲なので、スキーム1及び2の合成法は式1の化合物の製造のための有用な方法の単なる代表的例である。
【0057】
【化22】
【0058】
式3の酸塩化物を式4の酸から、多数の周知の方法により製造できることも、当該技術分野における熟練者は分かるであろう。
【0059】
式2aのアントラニルアミドは、典型的には式5の対応する2−ニトロベンズアミドから、ニトロ基の接触水素化を介して得ることができる。典型的な方法は、パラジウムカーボン又は酸化白金のような金属触媒の存在下且つエタノール及びイソプロパノールのようなヒドロキシル性溶媒(hydroxylic solvents)中における水素を用いる還元を含む。これらの方法は化学文献中で十分に実証されている。アルキル、置換アルキルなどのようなR1置換基は一般にこの段階に、直接アルキル化を含む既知の方法を介してあるいはアミンの還元的アルキル化の一般に好ましい方法を介して導入され得る。普通に用いられる方法は、ナトリウムシアノボロハイドライドのような還元剤の存在下でアニリン2aをアルドヒドと結合させ、R1がアルキル、アルケニル、アルキニル又はそれらの置換誘導体である式2bの化合物を製造することである。
【0060】
【化23】
【0061】
式5aの中間アミドは商業的に入手可能な2−ニトロ安息香酸から容易に製造される。典型的なアミド形成法をここで適用することができる。これらには、例えばDCCを用いる式6の酸と式7のアミンの直接脱水的カップリングならびに酸塩化物もしくは無水物のような活性化形態への酸の転換及び続く式5aのアミドを形成するアミンとのカップリングが含まれる。我々は、クロロギ酸エチルが酸の活性化を含むこの型の反応のための特に有用な試薬であることを見いだした。この型の反応についての化学文献は広範囲である。式5aのアミドは、五硫化リン及びLawesson’s試薬のような商業的に入手可能なチオ転移試薬の使用により容易に式5bのチオアミドに転換される。
【0062】
【化24】
【0063】
式4(Jは場合により置換されていることができるフェニルである)の安息香酸は一般に当該技術分野において周知であり、同様にそれらの製造法も周知である。本発明の安息香酸の1つの特に有用なサブセットは式4a(R5は例えばCF3、C2F5、C3F7に等しい)の2−メチル−4−ペルフルオロアルキル安息香酸である。これらの化合物の合成をスキーム5〜9に概述する。式4aの安息香酸は式8のベンゾニトリルから加水分解により製造することができる。用いられる条件は水、エタノール又はエチレングリコールのような溶媒中におけるアルカリ金属水酸化物又はアルコキシド(例えば水酸化カリウムもしくはナトリウム)のような塩基の使用を含むことができる(例えばJ.Chem.Soc.1948,1025)。あるいは又、水のような適した溶媒中で硫酸又はリン酸のような酸を用いて加水分解を行うことができる(例えばOrg.Synth.1955,Coll vol.3,557)。条件の選択は、反応条件へのR5の安定性に依存的であり、この変換を達成するためには通常高められた温度が用いられる。
【0064】
【化25】
【0065】
式8のニトリルは式9のアニリンから、ジアゾ化及びシアン化銅塩を用いる中間ジアゾニウム塩の処理を含む古典的な順序により製造することができる(例えばJ.Amer.Chem.Soc.1902,24,1035)。
【0066】
【化26】
【0067】
式9のアニリンは式10の化合物から製造することができる。この変換は、ラネイニッケルを用いる周知の方法により行われ得る(Org.Synth.Coll.Vol VI,581)。あるいは又、水素の存在下でパラジウムのような適した触媒を用いることによって同じ変換を行うことができる。反応は通常102〜105kPaの圧力において、トルエンのような、しかしこれに限られない適した有機溶媒中で行われる。変換を達成するためには80〜110℃の高められた温度が通常必要である。当該技術分野における熟練者にわかる通り、チオエーテル部分の多数の化学的変更が可能であり、この変換を容易にするために必要な場合にはそれを用いることができる。
【0068】
【化27】
【0069】
式10の化合物は式11のイミノスルフランから製造することができる。メタノール又は水のようなプロトン性溶媒中で、トリエチルアミン(例えばOrg.Synth.Coll.Vol.VI,581)又はナトリウムメトキシドのような適した塩基の存在下におけるジクロロメタン又はトルエンのような非−プロトン性溶媒中で、あるいはプロトン性溶媒、非プロトン性溶媒及び塩基の組合わせ中で変換を行うことができる。反応が行われる温度は通常40〜110℃の範囲内である。当該技術分野における熟練者にわかる通り、式11の化合物の適した塩、例えばこれらに限られるわけではないが塩酸塩、硫酸塩又は重硫酸塩を用いることもでき、但し、塩基の適した量は最初に遊離の塩基11の生成に用いられる。これは別個の段階として又は式10の化合物への式11の化合物の変換を含む段階の欠くことのできない部分として行われ得る。
【0070】
【化28】
【0071】
式11の化合物は式12のアニリンから、硫化ジメチル及び適した塩素化剤、例えばこれらに限られるわけではないがN−クロロスクシンイミド(例えばOrg.Synth.Coll.Vol.VI,581)、塩素又はN−クロロベンゾトリアゾールとの反応により製造することができる。あるいは又、式12のアニリンを、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、シクロヘキシルカルボジイミド、三酸化硫黄又は五酸化リンのような試薬(agent)を用いる処理により「活性化」されたジメチルスルホキシドで処理することができる。反応はジクロロメタン又はジメチルスルホキシドのような適した有機溶媒中で行われる。反応は−70℃〜25℃の温度で行われ、用いられる溶媒及び試薬に依存する。
【0072】
【化29】
【0073】
式13及び14(スキーム10)のイサト酸無水物から式2a及び2bの中間アントラニリルアミドを製造することもできる。典型的な方法は、ピリジン及びジメチルホルムアミドのような極性非プロトン性溶媒中で、室温から100℃の範囲の温度において、等モル量のアミン7をイサト酸無水物と合わせることを含む。アルキル及び置換アルキルのようなR1置換基は、既知のアルキル化剤、R1−Lg(ここでLgはハロゲン、アルキルもしくはアリールスルホネート又はアルキルサルフェートのような離脱基である)を用いてイサト酸無水物13を塩基触媒アルキル化し、アルキル置換中間体14を得ることによって導入され得る。式13のイサト酸無水物は、Coppola,Synthesis 505−36(1980)に記載されている方法により製造することができる。
【0074】
【化30】
【0075】
特定の式1の化合物(式中、AがOであり、BがOであり、R1がHである)の製造のための代わりの方法は、アミン7の式15のベンズオキサジノンとの反応を含む。典型的な方法は、テトラヒドロフラン又はピリジンのような溶媒中で、室温から溶媒の還流温度の範囲の温度において、アミンをベンズオキサジノンと合わせることを含む。ベンズオキサジノンは化学文献において十分に実証付けられており、アントラニル酸又はイサト酸無水物と酸塩化物のカップリングを含む既知の方法を介して得られ得る。ベンズオキサジノンの合成及び化学に関連して、Jakobson et al,Biorganic and Medicinal Chemistry,2000,8,2095−2103及びその中に引用されている参照文献を参照されたい。Coppola,J.Heterocyclic Chemistry,1999,36,563−588も参照されたい。
【0076】
【化31】
【0077】
Jが場合により置換されていることができる複素環に等しい複素環式酸4はスキーム12〜17に概述する方法により製造することができる。チオフェン、フラン、ピリジン、ピリミジン、トリアゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ピラジン、ピリダジン及びイソオキサゾールを含む多様な複素環式酸への一般的及び特定的参考の両方は、以下の解説中に見いだされ得る:Rodd’s Chemistry of Chemistry of Carbon Compounds,Vol.IVa to IVl.,S.Coffey editor,Elsevier Scientific Publishing,New York,1973;Comprehensive Heterocyclic Chemistry,Vol.1−7,A.R.Katritzky and C.W.Rees editors,Pergamon Press,New York,1984;Comprehensive Heterocyclic Chemistry II,Vol.1−9,A.R.Katritzky,C.W.Rees,and E.F.Scriven editors,Pergamon Press,New York,1996;及びシリーズ、The Chemistry of Heterocyclic Compounds,E.C.Taylor,editor,Wiley,New York。本発明の特に有用な複素環式酸にはピリジン酸、ピリミジン酸及びビラゾール酸が含まれる。それぞれの代表的例の合成法をスキーム12〜17に詳述する。多様な複素環式酸及びそれらの合成のための一般的方法はWorld Patent Application WO 98/57397に見いだされ得る。
【0078】
代表的ピリジン酸(4b)の合成をスキーム12に描く。この方法はβ−ケトエステル及び4−アミノブテノン(19)からのピリジンの既知の合成を含む。置換基(substituent groups)R7(a)及びR7(b)には例えばアルキル及びハロアルキルが含まれる。
【0079】
【化32】
【0080】
代表的ピリミジン酸(4c)の合成をスキーム13に描く。この方法はビニリデン−β−ケトエステル(22)及びアミジンからのピリミジンの既知の合成を含む。置換基R7(a)及びR7(b)には例えばアルキル及びハロアルキルが含まれる。
【0081】
【化33】
【0082】
代表的ピラゾール酸(4d〜4g)の合成をスキーム14〜17に描く。ピラゾール4dをスキーム14に記載する。スキーム14の合成は重要段階としてピラゾールのアルキル化を介するR7(b)置換基の導入を含む。アルキル化剤R7(b)−Lg(ここでLgはCl、Br、I、スルホネート、例えばp−トルエンスルホネート又はメタンスルホネートあるいはサルフェート、例えば−SO2OR7(b)のような離脱基である)は、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリル;あるいはフェニル、ベンジル、ベンゾイル、5−もしくは6−複素芳香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系のようなR7(b)基を含み、ここで各環もしくは環系は場合により置換されていることができる。メチル基の酸化はピラゾールカルボン酸を与える。いくつかのより好ましいR7(a)基にはハロアルキルが含まれる。
【0083】
【化34】
【0084】
ピラゾール4eをスキーム15に記載する。これらのピラゾール酸は、重要段階としての式28のピラゾールの金属化及びカルボキシル化を介して製造することができる。R7(b)基はスキーム14の方法に類似した方法で、すなわちR7(b)アルキル化剤を用いるアルキル化を介して導入される。代表的R7(a)基には例えばシアノ及びハロアルキルが含まれる。
【0085】
【化35】
【0086】
ピラソール4fをスキーム16に記載する。これらは場合により置換されていることができるフェニルヒドラジン29をピルビン酸エステル30と反応させてピラゾールエステル31を得ることを介して製造することができる。エステルの加水分解はピラゾール酸4fを与える。この方法は、R7(b)が場合により置換されていることができるフェニルであり、R7(a)がハロアルキルである化合物の製造に特に有用である。
【0087】
【化36】
【0088】
式4gのピラゾール酸をスキーム17に記載する。これらは、適切に置換されたニトリルイミンと置換プロピオレート(33)又はアクリレート(36)の3+2付加環化を介して製造することができる。アクリレートとの付加環化は、中間ピラゾリンからピラゾールへの追加の酸化を必要とする。エステルの加水分解はピラゾール酸4gを与える。この反応のために好ましいイミノハライドにはトリフルオロメチルイミノクロリド(38)及びイミノジブロミド(39)が含まれる。38のような化合物は既知である(J.Heterocycl.Chem.1985,22(2),565−8)。39のような化合物は既知の方法により得ることができる(Tetrahedron Letters 1999,40,2605)。これらの方法は、R7(b)が場合により置換されていることができるフェニルであり、R7(a)がハロアルキル又はブロモである化合物の製造に特に有用である。
【0089】
【化37】
【0090】
式1の化合物の製造のための上記のいくつかの試薬及び反応条件は、中間体中に存在するある種の官能基と適合性でないかも知れないことがわかる。これらの場合には、保護/脱保護工程(sequences)又は官能基相互転換を合成中に挿入することが所望の生成物を得ることを助けるであろう。保護基の使用及び選択は、化学合成における熟練者に明らかであろう(例えばGreene,T.W.;Wuts,P.G.Protective Groups in Organic Synthesis,2nd ed.;Wiley:New York,1991を参照されたい)。当該技術分野における熟練者には、いくつかの場合に、定められた試薬をそれぞれのスキームにそれが描かれている通りに導入した後、式1の化合物の合成を完了させるために、詳細には記載されていない追加の日常的合成段階を行うことが必要であり得ることがわかるであろう。当該技術分野における熟練者には、上記のスキームに例示されている段階の組合わせを、式1の化合物の製造のために、示されている特定の工程が意味する順序以外の順序で行うことが必要であり得ることもわかるであろう。
【0091】
当該技術分野における熟練者には、式1の化合物及び本明細書に記載されている中間体を種々の求電子的、求核的、ラジカル、有機金属、酸化及び還元反応に供し、置換基を加えるか又は現存する置換基を変更することができることもわかるであろう。
【0092】
当該技術分野における熟練者は前の記述を用いて、さらに苦心することなく、本発明をその最大の程度まで利用できると思われる。従って以下の実施例は単に例示であって、いかようにも全く開示を制限するものではないと理解されるべきである。クロマトグラフィー溶媒混合物の場合、あるいは他にことわる場合を除いて、パーセンテージは重量による。クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部及びパーセンテージは、他にことわらなければ容量による。1H NMRスペクトルはテトラメチルシランからのppm低磁場において報告され;sは一重項であり、dは二重項であり、tは三重項であり、qは四重項であり、mは多重項であり、ddは二重項の二重項であり、dtは三重項の二重項であり、br sはブロードな一重項である。
【0093】
【実施例】
実施例1
段階A: 3−メチル−N−(1−メチルエチル)−2−ニトロベンズアミドの製造
25mLの塩化メチレン中の3−メチル−2−ニトロ安息香酸(2.00g、11.0ミリモル)及びトリエチルアミン(1.22g、12.1ミリモル)の溶液を10℃に冷却した。クロロギ酸エチルを注意深く加え、固体沈殿を生成させた。30分間撹拌した後、イソプロピルアミン(0.94g、16.0ミリモル)を加え、均一な溶液が生じた。反応物をさらに1時間撹拌し、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させて1.96gの所望の中間体を126〜128℃で融解する白色の固体として得た。
【0094】
1H NMR(CDCl3)δ1.24(d,6H),2.38(s,3H),4.22(m,1H),5.80(br s,1H),7.4(m,3H)。
段階B: 2−アミノ−3−メチル−N−(1−メチルエチル)ベンズアミドの製造
段階Aの2−ニトロベンズアミド(1.70g、7.6ミリモル)を40mlのエタノール中で5%Pd/C上において、50psiで水素化した。水素の吸収が止んだら、セライトを介して反応物を濾過し、セライトをエーテルで洗浄した。濾液を減圧下で蒸発させ、1.41gの表題化合物を149〜151℃で融解する固体として得た。
【0095】
1H NMR(CDCl3)δ1.24(dd,6H),2.16(s,3H),4.25(m,1H),5.54(br s,2H),5.85(br s,1H),6.59(t,1H),7.13(d,1H),7.17(d,1H)。
段階C: 3−メチル−N−(1−メチルエチル)−2−[[4−(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル]アミノ]ベンズアミドの製造
塩化4−(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル(0.29g、1.3ミリモル)を、5mLの塩化メチレン中の段階Bからのアニリン(0.25g、1.3ミリモル)及びトリエチルアミン(0.13g、1.3ミリモル)の混合物に、室温で滴下した。1時間撹拌した後、反応物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させた。得られる固体をヘキサン/エーテルで洗浄し、濾過して、本発明の化合物である0.41gの表題化合物を207〜209℃で融解する固体として得た。
【0096】
1H NMR(CDCl3)δ1.19(d,6H),2.33(s,3H),4.15(m,1H),5.97(br d,1H),7.2−7.4(m,6H),8.04(d,1H),10.11(br s,1H)。
【0097】
実施例2
段階A: 1−エチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルカルボン酸の製造
30mLのN,N−ジメチルホルムアミド中で撹拌されている3−トリフルオロメチルピラゾール(5g、37ミリモル)及び粉末炭酸カリウム(10g、72ミリモル)の混合物に、ヨードエタン(8g、51ミリモル)を滴下した。穏やかな発熱の後、反応物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を100mLのジエチルエーテルと100mLの水の間に分配した。エーテル層を分離し、水(3X)及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。真空中における溶媒の蒸発は4gの油を与えた。
【0098】
ドライアイス/アセトン浴中で窒素下に、40mLのテトラヒドロフラン中で撹拌されている3.8gのこの油に、テトラヒドロフラン中のn−ブチルリチウムの2.5M溶液を17mL(43ミリモル)滴下し、溶液を−78℃で20分間撹拌した。撹拌されている溶液中に過剰の二酸化炭素ガスを、穏やかな速度で10分間泡立てた。二酸化炭素の添加の後、反応物がゆっくり室温となるのを許し、終夜撹拌した。反応混合物をジエチルエーテル(100mL)と0.5N水酸化ナトリウム水溶液(100mL)の間に分配した。塩基性層を分離し、濃塩酸を用いて2〜3のpHに酸性化した。水性混合物を酢酸エチル(100mL)で抽出し、有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。真空中における溶媒の蒸発の後に残る油性の残留物を少量の塩化n−ブチルから摩砕して固体とした。濾過及び乾燥の後、わずかに不純な1−エチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−5−イルカルボン酸(1.4g)の試料が広範囲で融解する(broad−melting)固体として得られた。
【0099】
1H NMR(CDCl3):9.85(br s,1H),7.23(s,1H),4.68(q,2H),1.51(t,3H)ppm。
段階B: 2−[1−エチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルカルバモイル]−3−メチル−N−(1−メチルエチル)ベンズアミドの製造
20mLの塩化メチレン中で撹拌されている1−エチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−5−イルカルボン酸(0.5g、2.4ミリモル)の溶液に、塩化オキサリル(1.2mL、14ミリモル)を加えた。2滴のN,N−ジメチルホルムアミドを加えると、発泡及び泡立ち(foaming and bubbling)が起こった。反応混合物を黄色の溶液として1時間加熱還流した。冷却後、溶媒を真空中で除去し、得られる残留物を20mLのテトラヒドロフラン中に溶解した。撹拌されている溶液に、2−アミノ−3−メチル−N−(1−メチルエチル)ベンズアミド(0.7g、3.6ミリモル)を加え、続いてN,N−ジイソプロピルエチルアミン(3mL、17ミリモル)を滴下した。室温で終夜撹拌した後、反応混合物を酢酸エチル(100mL)と1N塩酸水溶液(75mL)の間に分配した。分離した有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。真空中における蒸発は白色の固体残留物を与え、それはシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(2:1 ヘキサン/酢酸エチル)により精製すると、本発明の化合物である223〜226℃で融解する0.5gの表題化合物を与えた。
【0100】
1H NMR(DMSO−D6):10.15(s,1H),8.05(d,1H),7.45(s,1H),7.43−7.25(m,3H),4.58(q,2H),3.97(m,1H),2.45(s,3H),1.36(t,3H),1.06(d,6H)ppm。
【0101】
実施例3
段階A: S,S−ジメチル−N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]ス ルフィルイミンの製造
〜170mLのジクロロメタン中のN−クロロスクシンイミド(12.43g、93.1ミリモル)の溶液を、230mLのジクロロメタン中の4−(トリフルオロメチル)アニリン(15g、93.1ミリモル)及び硫化ジメチル(6.35g、102ミリモル)の混合物に−5〜0℃において加えた。添加が完了した後、混合物を0〜5℃で1時間撹拌し、N−クロロスクシンイミド(0.02g、4.64ミリモル)を加えた。さらに30分の後、混合物を500mLの1N水酸化ナトリウムで洗浄した。
【0102】
有機相を乾燥し、蒸発させ、101〜103℃で融解する固体19.72gとして生成物を得た(酢酸エチル/ヘキサンからの結晶化の後)。
【0103】
IR(ヌジョール)1603,1562,1532,1502,1428,1402,1335,1300,1270,1185,1150,1103,1067,1000,972,940,906,837,817cm-1。
段階B: 2−[(メチルチオ)メチル]−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンアミン
メタノール中のナトリウムメトキシド(1.95g、9.02ミリモル、25%)を、15mLのトルエン中の段階AからのS,S−ジメチル−N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]スルフィルイミン(2g、9.04ミリモル)に加えた。混合物を〜80℃に1時間温めた。混合物を25℃に冷まし、100mLの水中に注いだ。混合物を2x100mLの酢酸エチルで抽出し、合わせた抽出物を乾燥し、蒸発させて1.8gの生成物を65.5〜67.5℃で融解する固体として得た(ヘキサンからの結晶化の後)。
【0104】
IR(ヌジョール)3419,3333,1629,1584,1512,1440,1334,1302,1235,1193,1139,1098,1078,979,904,832cm-1。
【0105】
1H NMR(CDCl3)δ7.35(dd,J=1.5Hzx8.2Hz,1H),6.72(d,J=8.4Hz)4.39(br.5,2H,3.69(5,2H),1.99(5,3H)。
段階C: 2−メチル−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンアミンの製造
1Lのエタノール中の2−[(メチルチオ)メチル]−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンアミン(55.3g、0.25モル)の溶液に活性化ラネイニッケル(500gの湿ったペースト、〜50μ)を、25〜30℃において30分かけて分けて加えた。添加の後、不均一な混合物を30分間激しく撹拌した。撹拌を止め、1時間かけて固体を沈降させた。固体から液体をデカンテーションし、濾紙を介して注いだ。濾液を減圧下で蒸発させ、残留物をジクロロメタン中に取り上げた。有機相を少量の水から分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させて37.6gの表題化合物を琥珀色の油として得た。
【0106】
1H NMR(CDCl3)δ7.28(m,2H),6.68(d,1H),3.87(br s,2H),2.19(s,3H)。
段階D: 2−メチル−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリルの製造
2−メチル−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンアミン(14g、80ミリモル)及び120mLの水の不均一な混合物に、激しく撹拌しながら濃塩酸(16mL)を穏やかな速度で滴下した。濃い懸濁液が生じ、それを20分間撹拌し、280mlの水で希釈し、5℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム(5.5g、80ミリモル)及び25mLの水の溶液を反応懸濁液にゆっくり加えた。5℃で30分間撹拌した後、溶液が得られ、それをさらに30分間冷温で撹拌し、次いで炭酸カリウムを用いて中和した。このジアゾニウム塩溶液を次いでカニューレを介し、シアン化カリウム(22g、0.34モル)、硫酸銅五水和物(20g、80ミリモル)及び140mLの水の撹拌された95℃の混合物に分けて加えた。添加の後、混合物を95℃で30分間撹拌し、次いで室温に冷ました。エーテルを加え、不均一な混合物をセライトを介して濾過した。固体をエーテルで洗浄し、濾液を分配した。水相をエーテルで抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮し、13.1gの表題化合物を褐色の油として得た。
【0107】
1H NMR(CDCl3)δ7.74(d,1H),7.60(s,1H),7.55(d,1H),2.64(s,3H)。
段階E: 2−メチル−4−トリフルオロメチル安息香酸の製造
2−メチル−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(13g、70ミリモル)及び135mLのエチレングリコールの撹拌された不均一な混合物に、水酸化カリウム(15.7g、0.28モル)及び15mLの水を溶液として加えた。反応混合物を120〜130℃において20時間加熱し、室温に冷ました。暗色の溶液を800mLの水中に注ぎ、セライトを介して濾過した。濾液をエーテルで洗浄し、次いで濃塩酸を用いて水相を酸性化した。この水相を酢酸エチルで3回抽出し、有機抽出物を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させ、表題化合物を淡褐色の固体として得た。
【0108】
1H NMR(CDCl3)δ7.98(d,1H),7.70(s,1H),7.65(d,1H),2.60(s,3H)。
段階F: 2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリドの製造
10mLのトルエン中の段階Eからの安息香酸(0.50g、2.4ミリモル)の溶液に、室温で塩化チオニル(0.42g、3.5ミリモル)を加えた。反応物を3時間還流させ、次いで室温に冷却した。溶媒を減圧下で蒸発させ、過剰の塩化チオニルをトルエンとの共沸により除去した。得られる塩化ベンゾイルを直接段階Gにおいて用いた。
段階G: 2−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
段階Fの塩化ベンゾイル(0.29g、1.3ミリモル)を、10mLのクロロホルム中の実施例1、段階Bからのアニリン(0.36g、1.9ミリモル)及びジイソプロピルエチルアミン(0.26g、2.0ミリモル)の混合物に室温で加えた。反応物を終夜撹拌した。固体沈殿を濾過し、乾燥し、本発明の化合物である0.38gの表題化合物を247〜248℃で融解する固体として得た。
【0109】
1H NMR(CDCl3)α1.24(d,6H),2.41(s,3H),2.58(s,3H),4.20(m,1H),5.94(br d,1H),7.2−7.3(m,2H),7.40(d,1H),7.52(s,1H),7.53(d,1H),7.70(d,1H),9.36(br s,1H)。
【0110】
実施例4
段階A: 2−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジンカルボニルクロリドの製造
75mLのトルエン中の2−メチル−6−トリフルオロメチルニコチン酸(5.00g、24.4ミリモル)の混合物に塩化チオニル(4.35g、36.5ミリモル)を加え、混合物を3時間加熱還流した。反応物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で除去した。過剰の塩化チオニルをトルエンとの共沸により除去した。得られる酸塩化物をそのまま実施例4、段階Bで用いた。
段階B: 8−メチル−2−[2−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル]−4H−3,1−ベンズオキサジンの製造
6−メチルイサト酸無水物(3.92g、22.1ミリモル)及び段階Aからの酸塩化物(5.45g、24.3ミリモル)の混合物をピリジン中で16時間加熱還流した。暗褐色の溶液を室温に冷却し、溶媒を減圧下で除去した。過剰のピリジンをトルエンとの共沸により除去した。エーテルを加え、得られる褐色の固体を濾過により取り出した。固体を重炭酸ナトリウム水溶液及びクロロホルムの混合物中に取り上げ、クロロホルム抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させた。過剰のピリジンを再びトルエンとの共沸により除去し、5.1gの表題化合物を褐色の固体として得た。
【0111】
1H NMR(CDCl3)d2.65(s,3H),3.11(s,3H),7.49(t,1H)7.40(m,1H),7.68−7.73(m,2H),1.11(d,1H),8.58(d,1H)。
段階C: 2−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジンの製造
30mLのテトラヒドロフラン中の段階Bのベンズオキサジノン(4.00g、12.5ミリモル)の混合物にイソプロピルアミン(7.37g、0.125ミリモル)を加えた。均一な溶液が生成した。混合物を短時間加熱し、その後どろどろの(thick)白色の沈殿が生成した。減圧下で溶媒を除去し、得られる固体をエーテルで洗浄し、濾過して4.48gの表題化合物を247〜248Cで融解する固体として得た。
【0112】
1H NMR(CDCl3)d1.24(d,6H),2.41(d,3H),2.77(s,3H),4.17(m,1H),5.96(bd,1H),7.21(m,2H),7.40(m,1H),7.53(d,1H),7.97(d,1H),9.80(bs,1H)。
【0113】
実施例5
段階A: 4−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−5−ピリミジンカルボキシアミドの製造
15mLの塩化メチレン中で撹拌されている0.8g(4ミリモル)の4−メチル−2−トリフルオロメチルピリミジン−5−カルボン酸[Palanki et al,J.Med.Chem.2000,43,3995の方法により製造]の溶液に、塩化オキサリル(2mL、23ミリモル)を加えた。2滴のN,N−ジメチルホルムアミドを加えると、発泡及び泡立ちが起こった。反応混合物を黄色の溶液として1時間加熱還流した。冷却後、溶媒を真空中で除去し、得られる残留物を20mLのテトラヒドロフラン中に溶解した。撹拌されている溶液に、2−アミノ−3−メチル−N−(1−メチルエチル)ベンズアミド(1g、5ミリモル)を加え、続いてN,N−ジイソプロピルエチルアミン(3mL、17ミリモル)を滴下した。室温で終夜撹拌した後、反応混合物を酢酸エチル(200mL)と1N塩酸水溶液(75mL)の間に分配した。分離した有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。真空中における蒸発は白色の固体残留物を与え、それを少量の酢酸エチル中に懸濁させ、濾過して、本発明の化合物である248〜251℃で融解する(乾燥後に)650mgの表題化合物を得た。
【0114】
1H NMR(DMSO−D6):10.3(s,NH),9.07(s,1H),8.25(d,NH),7.43−7.25(m,3H),4.03(m,1H),2.73(s,3H),2.32(s,3H),1.12(d,6H)ppm。
【0115】
実施例6
段階A: 2−メチル−1−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾールの製造
氷酢酸(60mL)中の1,1,1−トリフルオロペンタン−2,4−ジオン(20.0g、0.130モル)の溶液を、氷/水浴を用いて7℃に冷却した。フェニルヒドラジン(14.1g、0.130モル)を60分かけて滴下した。反応塊の温度は滴下の間に15℃に上昇した。得られるオレンジ色の溶液を60分間周囲条件下に保った。65℃の浴温での回転蒸発器上におけるストリッピングにより酢酸の大部分を除去した。残留物を塩化メチレン(150mL)中に溶解した。溶液を重炭酸ナトリウム水溶液(50mLの水中に3g)で洗浄した。紫−赤色の有機層を分離し、活性炭(2g)及びMgSO4で処理し、次いで濾過した。回転蒸発器上で揮発性物質を除去した。粗生成物は28.0gのローズ−色の油から成り、それは〜89%の所望の生成物及び11%の1−フェニル−5−(トリフルオロメチル)−3−メチルピラゾールを含有した。
【0116】
1H NMR(DMSO−D6)δ2.35(s,3H),6.76(s,1H),7.6−7.5(m,5H)。
段階B: 1−フェニル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸の製造
粗1−フェニル−3−(トリフルオロメチル)−5−メチルピラゾール(〜89%、50.0g、0.221モル)の試料を水(400mL)及びセチルトリメチルアンモニウムクロリド(4.00g、0.011モル)と混合した。混合物を95℃に加熱した。過マンガン酸カリウムを〜8分の間隔を開けた10個の等しい部分として加えた。この間、反応塊を95〜100℃に保持した。最後の部分を加えた後、混合物を〜15分間95〜100℃に保ち、そうすると紫色の過マンガン酸塩の色が消えた(discharged)。150mlの粗いガラス濾過器上で1cmの厚さのCeliteRの床を介し、反応塊を熱時(〜75℃)に濾過した。フィルターケークを温(〜50℃)水(3x100mL)で洗浄した。合わせた濾液及び洗浄液をエーテル(2x100mL)で抽出し、水に不溶性の少量の黄色の材料を除去した。水層を窒素でパージして残留エーテルを除去した。pHが〜1.3に達するまで(28g、0.28モル)濃塩酸を滴下することにより、透明な無色のアルカリ性溶液を酸性化した。滴下の最初の3分の2の間は気体の発生が激しかった。濾過を介して生成物を集め、水で洗浄し(3x40mL)、次いで55℃で真空中において終夜乾燥した。生成物は11.7gの白色の結晶性粉末から成り、それは1H NMRに基づいて本質的に純粋であった。
【0117】
1H NMR(CDCl3)δ7.33(s,1H),7.4−7.5(m,5H)。
段階C: 1−フェニル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボニルクロリドの製造
粗1−フェニル−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール−5−カルボン酸(4.13g、16.1ミリモル)の試料を塩化メチレン(45mL)中に溶解した。溶液を塩化オキサリル(1.80mL、20.6ミリモル)で処理し、続いてN,N−ジメチルホルムアミド(0.010mL、0.13ミリモル)で処理した。N,N−ジメチルホルムアミド触媒の添加から短時間の後に気体の発生が始まった。反応混合物を周囲条件下で〜20分間撹拌し、次いで35分間加熱還流した。55℃の浴温における回転蒸発器上で反応混合物をストリッピングすることにより、揮発性物質を除去した。生成物は4.43gの明−黄色の油から成った。1H NMRにより観察される唯一の不純物はN,N−ジメチルホルムアミドであった。
【0118】
1H NMR(CDCl3)δ7.40(m,1H),7.42(s,1H),7.50−7.53(m,4H)。
段階D: N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1−フェニル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミドの製造
ピリジン(4.0mL)中に部分的に溶解された3−メチルイサト酸無水物(0.30g、1.7ミリモル)の試料を1−フェニル−3−(トリフルオロメチルピラゾール)−5−カルボキシルクロリド(0.55g、1.9ミリモル)で処理した。混合物を〜95℃に2時間加熱した。得られるオレンジ色の溶液を29℃に冷却し、次いでイソプロピルアミン(1.00g、16.9ミリモル)で処理した。反応塊は39℃に自ら温度上昇した。それをさらに55℃に30分間加熱し、すると多くの沈殿が生成した。反応塊を塩化メチレン(150mL)中に溶解した。溶液を酸水溶液(45mLの水中の5mLの濃HCl)で、次いで塩基水溶液(50mLの水中の2gの炭酸ナトリウム)で洗浄した。有機層をMgSO4上で乾燥し、濾過し、次いで回転蒸発器上で濃縮した。〜4mLに減量すると、生成物の結晶が生成した。スラリを〜10mLのエーテルで希釈し、するとより多くの生成物が沈殿した。濾過により生成物を単離し、エーテル(2x10mL)で洗浄し、次いで水(2x50mL)で洗浄した。湿ったケークを真空中で、70℃において30分間乾燥した。生成物は、260〜262℃で融解する0.52gのオフ−ホワイト色の粉末から成った。
【0119】
1H NMR(DMSO−D6)δ1.07(d,6H),2.21(s,3H),4.02(八重項,1H),7.2−7.4(m,3H),7.45−7.6(m,6H),8.10(d,1H),10.31(s,1H)。
【0120】
実施例7
段階A: 3−トリフルオロメチル−2−[3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジンの製造
2−クロロ−3−トリフルオロメチルピリジン(3.62g、21ミリモル)、3−トリフルオロメチルピラゾール(2.7g、20ミリモル)及び炭酸カリウム(6.0g、43ミリモル)の混合物を100℃で18時間加熱した。冷却された反応混合物を氷/水(100mL)に加えた。混合物をエーテル(100mL)で2回抽出し、合わせたエーテル抽出物を水(100mL)で2回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮して油とした。溶離剤としてヘキサン:酢酸エチル 8:1〜4:1を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーは表題化合物(3.5g)を油として与えた。1H NMR(CDCl3)δ6.75(m,1H),7.5(m,1H),8.2(m,2H),8.7(m,1H)。
段階B: 3−(トリフルオロメチル)−1−[3−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]−1H−ピラゾール−5−カルボン酸の製造
実施例5、段階Aの表題化合物(3.4g、13ミリモル)の混合物をテトラヒドロフラン(30mL)中に溶解し、−70℃に冷却した。リチウムジイソプロピルアミド(ヘプタン/テトラヒドロフラン中の2N、(Aldrich)9.5mL、19ミリモル)を加え、得られる暗色の混合物を10分間撹拌した。混合物を介して乾燥二酸化炭素を15分間泡立てた。混合物を23℃に温め、水(50mL)及び1N水酸化ナトリウム(10mL)で処理した。水性混合物をエーテル(100mL)及び次いで酢酸エチル(100mL)で抽出した。6N塩酸を用いて水層をpH1〜2まで酸性化し、ジクロロメタンで2回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮して表題化合物(1.5g)を得た。1H NMR(CDCl3)δ7.6(m,1H),7.95(m,1H),8.56(m,1H),8.9(m,1H),14.2(br,1H)。
段階C: N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニ ル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1−[3−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミドの製造
アセトニトリル(13mL)中の実施例5、段階Bの表題化合物(0.54g、1.1ミリモル)、実施例1、段階Bの表題化合物(0.44g、2.4ミリモル)及びbopクロリド(ビス(2−オキソ−オキサゾリジニル)ホスフィニルクロリド、0.54g、2.1ミリモル)の混合物をトリエチルアミン(0.9mL)で処理した。混合物を密閉されたシンチレーションびん中で18時間振った。反応物を酢酸エチル(100mL)と1N塩酸の間に分配した。酢酸エチル層を1N塩酸(50mL)、1N水酸化ナトリウム(50mL)及び飽和塩化ナトリウム溶液(50mL)で連続して洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。残留物を、溶離剤としてヘキサン/酢酸エチル(5:1〜3:1)を用いるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにかけた。表題化合物(0.43g)が白色の固体として単離された。融点 227〜230℃。1H NMR(CDCl3)δ1.2(m,6H),4.15(m,1H),5.9(br d,1H),7.1(m,1H),7.2(m,2H),7.4(s,1H),7.6(m,1H),8.15(m,1H),8.74(m,1H),10.4(br,1H)。
【0121】
当該技術分野において既知の方法と一緒に、本明細書に記載した方法によって、表1〜17の以下の化合物を製造することができる。表中で以下の略字を用いる:tは第3級であり、sは第2級であり、nはノルマルであり、iはイソであり、cはシクロであり、Meはメチルであり、Etはエチルであり、Prはプロピルであり、i−Prはイソプロピルであり、t−Buは第3級ブチルであり、Phはフェニルであり、OMeはメトキシであり、OEtはエトキシであり、SMeはメチルチオであり、SEtはエチルチオであり、CNはシアノであり、NO2はニトロであり、TMSはトリメチルシリルであり、S(O)Meはメチルスルフィニルであり、S(O)2Meはメチルスルホニルである。
【0122】
【表1】
【0123】
【表2】
【0124】
【表3】
【0125】
【表4】
【0126】
【表5】
【0127】
【表6】
【0128】
【表7】
【0129】
【表8】
【0130】
【表9】
【0131】
【表10】
【0132】
【表11】
【0133】
【表12】
【0134】
【表13】
【0135】
【表14】
【0136】
【表15】
【0137】
【表16】
【0138】
【表17】
【0139】
【表18】
【0140】
【表19】
【0141】
【表20】
【0142】
【表21】
【0143】
【表22】
【0144】
【表23】
【0145】
【表24】
【0146】
【表25】
【0147】
【表26】
【0148】
【表27】
【0149】
【表28】
【0150】
【表29】
【0151】
【表30】
【0152】
【表31】
【0153】
【表32】
【0154】
【表33】
【0155】
【表34】
【0156】
【表35】
【0157】
【表36】
【0158】
【表37】
【0159】
【表38】
【0160】
【表39】
【0161】
【表40】
【0162】
【表41】
【0163】
【表42】
【0164】
【表43】
【0165】
【表44】
【0166】
【表45】
【0167】
【表46】
【0168】
【表47】
【0169】
【表48】
【0170】
【表49】
【0171】
【表50】
【0172】
【表51】
【0173】
【表52】
【0174】
【表53】
【0175】
【表54】
【0176】
【表55】
【0177】
【表56】
【0178】
【表57】
【0179】
【表58】
【0180】
【表59】
【0181】
【表60】
【0182】
【表61】
【0183】
【表62】
【0184】
【表63】
【0185】
【表64】
【0186】
【表65】
【0187】
【表66】
【0188】
【表67】
【0189】
【表68】
【0190】
【表69】
【0191】
【表70】
【0192】
【表71】
【0193】
【表72】
【0194】
【表73】
【0195】
【表74】
【0196】
【表75】
【0197】
【表76】
【0198】
【表77】
【0199】
【表78】
【0200】
【表79】
【0201】
【表80】
【0202】
【表81】
【0203】
【表82】
【0204】
【表83】
【0205】
【表84】
【0206】
【表85】
【0207】
【表86】
【0208】
【表87】
【0209】
【表88】
【0210】
【表89】
【0211】
【表90】
【0212】
【表91】
【0213】
【表92】
【0214】
【表93】
【0215】
【表94】
【0216】
【表95】
【0217】
【表96】
【0218】
【表97】
【0219】
【表98】
【0220】
【表99】
【0221】
【表100】
【0222】
【表101】
【0223】
【表102】
【0224】
【表103】
【0225】
【表104】
【0226】
【表105】
【0227】
【表106】
【0228】
【表107】
【0229】
【表108】
【0230】
【表109】
【0231】
【表110】
【0232】
調剤/用途
本発明の化合物は一般に、液体希釈剤、固体希釈剤又は界面活性剤の少なくとも1つを含む農業的に適した担体との調剤又は組成物として用いられるであろう。調剤又は組成物の成分は、活性成分の物理的性質、適用の様式及び環境的因子、例えば土壌の型、湿度及び温度と調和するように選ばれる。有用な調剤は溶液(乳化可能な濃厚液を含む)、懸濁剤、乳剤(マイクロエマルジョン及び/又はサスポエマルジョンを含む)などのような液体を含み、それらは場合により増粘されてゲルとなっていることができる。有用な調剤はさらに固体、例えば微粉剤、粉剤、顆粒剤、ペレット、錠剤、フィルムなどを含み、それらは水−分散性(「水和性」)又は水溶性であることができる。活性成分は(マイクロ)カプセル封入され且つさらに懸濁剤又は固体調剤とされていることができ;あるいは又、活性成分の調剤全体がカプセル封入されている(又は「オーバーコートされている」)ことができる。カプセル封入は活性成分の放出を制御するか又は遅延させることができる。スプレー噴霧可能な調剤を適した媒体中に伸展し、1ヘクタール当たり約1−数百リットルのスプレー噴霧量で用いることができる。高濃度の組成物は主に、さらに調製するための中間体として用いられる。
【0233】
調剤は典型的には有効量の活性成分、希釈剤及び界面活性剤を、合計で100重量%となる以下の大体の範囲内で含有するであろう。
【0234】
典型的な固体希釈剤は、Watkins,et al.,Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers,2nd Ed.,Dorland Books,Caldwell,New Jerseyに記載されている。典型的な液体希釈剤は、Marsden,Solvents Guide,2nd Ed.,Interscience,New York,1950に記載されている。McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,Allured Publ.Corp.,Ridgewood,New Jersey,ならびにSisely and Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents,Chemical Publ.Co.,Inc.,New York,1964は、界面活性剤及び薦められる使用を挙げている。すべての調剤は泡、ケーギング、腐食、微生物成長などを軽減するための少量の添加剤あるいは粘度を増加させるための増粘剤を含有することができる。
【0235】
界面活性剤には例えばポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、スルホコハク酸ジアルキル、硫酸アルキル、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、N,N−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート及びポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが含まれる。固体希釈剤には例えば粘土、例えばベントナイト、モントモリロナイト、アタパルジャイト及びカオリン、澱粉、糖、シリカ、タルク、ケイ藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸及び重炭酸ナトリウムならびに硫酸ナトリウムが含まれる。液体希釈剤には例えば水、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、キリ油、ゴマ油、コーン油、落花生油、綿実油、大豆油、ナタネ油及びココナツ油、脂肪酸エステル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、2−ヘプタノン、イソホロン及び4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンならびにアルコール、例えばメタノール、シクロヘキサノール、デカノール及びテトラヒドロフルフリルアルコールが含まれる。
【0236】
乳化可能な濃厚液を含む溶液は、成分を単に混合することにより調製することができる。微粉剤及び粉剤は配合し、通常はハンマーミル又は流体−エネルギーミル(fluid−energy mill)などにおいて摩砕することにより調製することができる。懸濁剤は通常湿式磨砕法により調製される;例えばU.S.3,060,084号を参照されたい。顆粒剤及びペレットは、活性材料を予備形成された顆粒状担体上にスプレー噴霧することによるか又は凝集法により調製することができる。Browning,“Agglomeration”,Chemical Engineering,December 4,1967,pp147−148、Perry’s Chemical Engineer’s Handbook,4th Ed.,McGraw−Hill,New York,1963,pp8−57及び以下ならびにWO 91/13546を参照されたい。ペレットはU.S.4,172,714に記載されている通りに調製することができる。水−分散性及び水溶性顆粒剤はU.S.4,144,050、U.S.3,920,442及びDE3,246,493に記載されている通りに調製することができる。錠剤はU.S.5,180,587、U.S.5,232,701及びU.S.5,208,030に記載されている通りに調製することができる。フィルムはGB2,095,558及びU.S.3,299,566に記載されている通りに調製することができる。
【0237】
調剤の技術分野に関するさらなる情報のために、U.S.3,235,361、6欄16行〜7欄19行及び実施例10〜41;U.S.3,309,192、5欄43行〜7欄62行及び実施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138〜140、162〜164、166、167及び169〜182;U.S.2,891,855、3欄66行〜5欄17行及び実施例1〜4;Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,pp81−96;ならびにHance et al.,Weed Control Handbook,8th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989を参照されたい。
【0238】
以下の実施例において、すべてのパーセンテージは重量により、すべての調剤は通常の方法で調製される。化合物番号は索引表Aにおける化合物を指す。
【0239】
実施例A
水和性粉剤
化合物1 65.0%
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル 2.0%
リグニンスルホン酸ナトリウム 4.0%
シリコアルミン酸ナトリウム 6.0%
モントモリロナイト(焼成) 23.0%
実施例B
顆粒剤
化合物1 10.0%
アタパルジャイト顆粒(低揮発性物質、0.7l/0.30mm;
U.S.S.No.25−50シーブ) 90.0%
実施例C
押出ペレット
化合物1 25.0%
無水硫酸ナトリウム 10.0%
粗リグニンスルホン酸カルシウム 5.0%
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1.0%
カルシウム/マグネシウムベントナイト 59.0%
実施例D
乳化可能な濃厚液
化合物1 20.0%
油溶性スルホネート及び
ポリオキシエチレンエーテルの配合物 10.0%
イソホロン 70.0%
本発明の化合物は、成長中及び保存中の農耕作物、森林、温室作物、観賞植物、苗床作物、保存されている食品ならびに繊維製品、家畜、家庭、公衆及び動物の健康の有害生物である広範囲の葉−摂食性、果実−摂食性、幹−もしくは根摂食性、種子−摂食性、水生及び土壌−棲息性節足動物(「節足動物」という用語は昆虫、ダニ類及び線虫類を含む)に対して活性を示す。当該技術分野における熟練者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して等しく有効なわけではないことがわかるであろう。それにもかかわらず、すべての本発明の化合物は:鱗翅類(Lepidoptera)の目の卵、幼虫及び成虫;甲虫類(Coleoptera)の目の卵、葉−摂食性、果実−摂食性、根−摂食性、種子−摂食性幼虫及び成虫;半翅類(Hemiptera)及び同翅類(Homoptera)の目の卵、未成熟虫(immatures)及び成虫;ダニ類(Acari)の目の卵、幼虫、若虫及び成虫;アザミウマ類(Thysanoptera)、直翅類(Orthoptera)及びハサミムシ類(Dermaptera)の目の卵、稚虫及び成虫;双翅類(Diptera)の目の卵、稚虫及び成虫;ならびに線虫類(Phylum Nematoda)の卵、幼形及び成虫を含む有害生物に対して活性を示す。本発明の化合物は膜翅類(Hymenoptera)、等翅類(Isoptera)、ノミ類(Siphonaptera)、ゴキブリ類(Blattaria)、シミ類(Thysanura)及びチャタテムシ類(Psocoptera)の目の有害生物;クモ形類(Class Arachnida)及び扁形動物(Phylum Platyhelminthes)に属する有害動物に対しても活性である。特に化合物はサザンコーンルートワーム(Southern corn rootworm)(ディアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ホワルジ(Diabroyica undecimpunctata howardi))、アスターヨコバイ(マスクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles fascifrons))、ボールゾウムシ(アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis))、ナミハダニ(テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urtocae))、フォールアーミーワーム(fall armyworm)(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera fruigiperda))、ブラックビーンアブラムシ(black bean aphid)(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))、モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカ(Myzus persica))、綿アブラムシ(アフィス・ゴシピイ(Aphys gossypii))、ロシアコムギアブラムシ(ジウラフィス・ノクシア(Diuraphis noxia))、イングリッシュグレインアブラムシ(English grain aphid)(シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae))、白バエ(ベミシア・タバチイ(Bemisia tabacii))、タバコバズワーム(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))、ライスウォーターゾウムシ(リソルホプツルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus))、ライスリーフビートル(rice leaf beetle)(オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae))、ホワイトバックドプラントホッパー(whitebacked planthopper)(ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera))、グリーンヨコバイ(ネフォテチクス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps))、ブラウンプラントホッパー(brown planthopper)(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))、スモールブラウンプラントホッパー(small brown planthopper)(ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus))、ライスステムボーラー(rice stem borer)(チロ・スプレサリス(Chilo suppressalis))、ライスリーフローラー(rice leafroller)(クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis))、ブラックライススティンクバグ(black rice stink bug)(スコチノファラ・ルリダ(Scotinophara lurida))、ライススティンクバグ(rice stink bug)(オエバルス・プグナクス(Oebalus pugnax))、ライスバグ(rice bug)(レプトコリサ・チネンシス(Leptocorisa chinensis))、スレンダーライスバグ(slender rice bug)(クレツス・プンチゲル(Cletus puntiger))、サザングリーンスティンクバグ(southern green stink bug)(ネザラ・ビリヅラ(Nezara viridula))及びドイツゴキブリ(ブラテラ・ゲルマニカ(Blatella germanica))に対して活性である。化合物はダニ類に対して活性であり、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ムクダニエリ(Tetranychus mcdanieli)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Tetranychus turkestani)、ビロビア・ルブリオクルス(Byrobia rubrioculus)、パノニクス・ウルミ(Panomychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、エオテトラニクス・カルピニ・ボレアリス(Eotetranychus carpini borealis)、エオテトラニクス、ヒコリアエ(hicoriae)、エオテトラニクス・セクスマクラツス(Eotetranychus sexmaculatus)、エオテトラニクス・ユメンシス(Eotetranychus yumensis)、エオテトラニクス・バンクシ(Eotetranychus banksi)及びオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)を含むテトラニシダエ(Tetranychidae);ブレビパルプス・レウィシ(Brevipalpus lewisi)、ブレビパルプス・フォエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブレビパルプス・カリフォルニクス(Brevipalpus californicus)及びブレビパルプス・オボバツス(Brevipalpus obovatus)を含むテヌイパルピダエ(Tenuipalpidar);フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)、アクルス・コルヌツス(Aculus cornutus)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)及びエリオフィエス・マンギフェラエ(Eriophyes mangiferae)を含むエリオフィダエ(Eriophyidae)のような科に対して殺卵、殺幼虫及び化学不稔化活性を示す。さらに詳細な有害生物の記載に関し、WO 90/10623及びWO 92/00673を参照されたい。
【0240】
本発明の化合物を1種又はそれより多い他の殺虫剤(insecticides)、殺菌・殺カビ剤(fungicides)、殺線虫剤(nematocides)、殺バクテリア剤(bactericides)、殺ダニ剤(acaricides)、成長調節剤、化学不稔化剤、セミオケミカルズ(semiochemicals)、忌避剤、誘引剤、フェロモン類、摂食刺激剤あるいは他の生物学的に活性な化合物と混合し、さらに広範囲の農業的保護を与える多成分有害生物防除剤を形成することもできる。本発明の化合物を一緒に調製することができるそのような農業的保護剤の例は:殺虫剤、例えばアバメクチン、アセフェート、アベルメクチン、アジンフォス−メチル、ビフェンスリン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルピリフォス、クロルピリフォス−メチル、クロチアニジン、シフルスリン、ベータ−シフルスリン、シハロスリン、ラムダ−シハロスリン、シペルメスリン、デルタメスリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フィプロニル、フルシスリネート、タウ−フルバリネート、フルフェノクスロン、フォノフォス、イミダクロプリド、イソフェンフォス、マラチオン、メタルデヒド、メタミドフォス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、7−クロロ−2,5−ジヒドロ−2−[[N−(メトキシカルボニル)−N−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノ]カルボニル]インデノ[1,2−e][1,3,4]オキサジアジン−4a(3H)−カルボン酸メチル(インドキサカルブ)、モノクロトフォス、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメスリン、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノフォス、ピメトロジン、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピオンサド、スルプロフォス、テブフェノジド、テフルスリン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアクロプリド、チオジカルブ、トラロメスリン、トリクロルフォン及びトリフルムロン;殺菌・殺カビ剤、例えばアシベンゾラル、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラスチシジン−S、ボルドー混合物(3塩基性硫酸銅)、ブロムコナゾール、カルプロパミド(KTU 3616)、カプタフォル、カプタン、カルベンダジン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシ塩化銅、銅塩、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル(CGA 219417)、(S)−3,5−ジクロロ−N−(3−クロロ−1−エチル−1−メチル−2−オキソプロピル)−4−メチルベンズアミド(RH 7281)、ジクロシメト(S−2900)、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、(S)−3,5−ジヒドロ−5−メチル−2−(メチルチオ)−5−フェニル−3−(フェニルアミノ)−4H−イミダゾール−4−オン(RP 407213)、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドジン、エジフェンフォス、エポキシコナゾール(BAS 480F)、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド(SZX0722)、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル(RPA 403397)、フルクインコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペト、フォセチル−アルミナム、フララキシル、フラメタピル(S−82658)、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン/フェノミノストロビン(SSF−126)、ミクロブタニル、ネオ−アソジン(メタンひ素酸第2鉄)、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラツ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピリフェノクス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロクイロン、クイノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシン及びビンクロゾリン;殺線虫剤、例えばアルジカルブ、オキシミル及びフェナミフォス;殺バクテリア剤、例えばストレプトマイシン;殺ダニ剤、例えばアミトラツ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコフォル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザクイン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパスリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギテ、ピリダベン及びテブフェンピラド;ならびに生物剤、例えばバシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バシルス・ツリンギエンシスデルタ内毒素、バクロウィルス及び昆虫病原性(entomopathogenic)バクテリア、ウィルス及び菌・カビである。
【0241】
本発明の化合物との混合に好ましい殺虫剤及び殺ダニ剤にはピレスロイド類、例えばシペルメスリン、シハロスリン、シフルスリン及びベータ−シフルスリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート及びトラロメスリン;カルバメート類、例えばフェノチオカルブ、メトミル、オキサミル及びチオジカルブ;ネオニコチノイド類、例えばクロチアニジン、イミダクロプリド及びチアクロプリド、神経ナトリウムチャンネルブロッカー、例えばインドキサカルブ、殺虫性大環状ラクトン類、例えばスピノサド、アバメクチン、アベルメクチン及びエマメクチン;GABA拮抗薬、例えばエンドスルファン及びフィプロニル;殺虫性尿素類、例えばフルフェノクスロン及びトリフルムロン、擬似幼若ホルモン、例えばジオフェノラン及びピリプロキシフェン;ピメトロジン;ならびにアミトラツが含まれる。本発明の化合物との混合に好ましい生物剤にはバシルス・ツリンギエンシス及びバシルス・ツリンギエンシスデルタ内毒素が含まれる。
【0242】
最も好ましい混合物には、シハロスリンとの本発明の化合物の混合物;ベータ−シフルスリンとの本発明の化合物の混合物;エスフェンバレレートとの本発明の化合物の混合物;メトミルとの本発明の化合物の混合物;イミダクロプリドとの本発明の化合物の混合物;チアクロプリドとの本発明の化合物の混合物;インドキサカルブとの本発明の化合物の混合物;アパメクチンとの本発明の化合物の混合物;エンドスルファンとの本発明の化合物の混合物;フィプロニルとの本発明の化合物の混合物;フルフェノクスロンとの本発明の化合物の混合物;ピリプロキシフェンとの本発明の化合物の混合物; との本発明の化合物の混合物;ピメトロジンとの本発明の化合物の混合物;アミトラツとの本発明の化合物の混合物;バシルス・ツリンギエンシスとの本発明の化合物の混合物ならびにバシルス・ツリンギエンシスデルタ内毒素との本発明の化合物の混合物が含まれる。
【0243】
ある場合には、類似の抑制範囲を有するが、作用の様式が異なる他の殺節足動物剤との組み合わせが耐性の処理に特に有利であろう。
【0244】
1種もしくはそれより多い本発明の化合物を有効量で、農耕的及び/又は非農耕的出没場所を含む有害生物の環境、保護されるべき地域あるいは直接抑制されるべき有害生物に適用することにより、有害節足動物が抑制され、農耕作物、園芸作物及び特殊作物、動物及び人間の健康の保護が達成される。かくして本発明はさらに、1種又はそれより多い本発明の化合物あるいは少なくとも1種のそのような化合物を含む組成物を有効量で、農耕的及び/又は非農耕的出没場所を含む有害生物の環境、保護されるべき地域あるいは直接抑制されるべき有害生物に適用することを含む、葉及び土壌棲息性有害節足動物及び線虫の抑制ならびに農耕的及び/又は非農耕的作物の保護のための方法を含む。好ましい適用法はスプレー噴霧による。あるいは又、これらの化合物の顆粒状調剤を植物の葉又は土壌に適用することができる。他の適用法には、直接及び残留性スプレー(direct and residual sprays)、空中スプレー、種子コート、マイクロカプセル封入、浸透性吸収、ベイト、イアタグ、大型丸薬、フォガー、薫蒸剤、エアゾール、微粉剤及び他の多くが含まれる。化合物を節足動物により消費されるベイト中又は捕獲器などの装置中に入れることができる。
【0245】
本発明の化合物をそれらの純粋な状態で適用することができるが、最も頻繁な適用は、1種もしくはそれより多い化合物を適した担体、希釈剤及び界面活性剤と一緒に且つおそらく意図されている最終的用途に依存して食物と組み合わせて含む調剤の適用である。好ましい適用法は、化合物の水分散液又は精製油溶液のスプレー噴霧を含む。スプレー油、濃厚スプレー油、粘着展延剤、添加剤、他の溶剤及び相乗剤、例えばピペロニルブトキシドとの組み合わせは、化合物の効力を強化することが多い。
【0246】
有効な抑制に必要な適用率は、抑制されるべき節足動物の種、有害生物の生活環、発育段階、その大きさ、場所、季節、宿主作物又は動物、食性、配偶挙動、周囲湿度、温度などのような因子に依存するであろう。通常の状況下では1ヘクタール当たり約0.01〜2kgの活性成分の適用率が農耕的生態系における有害生物の抑制に十分であるが、0.001kg/ヘクタールのような少量が十分であり得るか又は8kg/ヘクタールのような大量が必要であることもある。非農耕的適用の場合、有効な使用率は約1.0−50mg/平方メートルの範囲であろうが、0.1mg/平方メートルのような少量が十分であり得るか又は150mg/平方メートルのような大量が必要であることもある。
【0247】
以下の試験は本発明の化合物の特定の有害生物への抑制効力を示す。「抑制効力」は摂食を有意に減少させる節足動物の生育の阻害(死亡率を含む)を示す。しかしながら化合物により与えられる有害生物抑制保護はこれらの種に限られない。化合物の記述に関しては索引表A〜Qを参照されたい。下記の索引表において以下の略字を用いる:tは第3級であり、nはノルマルであり、iはイソであり、cはシクロであり、sは第2級であり、Meはメチルであり、Etはエチルであり、Prはプロピルであり、i−Prはイソプロピルであり、c−Prはシクロプロピルであり、Buはブチルであり、s−Buは第2級ブチルであり、Pentはペンチルであり、OMeはメトキシであり、OEtはエトキシであり、SMeはメチルチオであり、SEtはエチルチオであり、CNはシアノであり、NO2はニトロであり、Hetは複素環である。「Ex.」の略字は「実施例」を示し、化合物が製造される実施例を示す数字が続く。
【0248】
【表111】
【0249】
【表112】
【0250】
【表113】
【0251】
【表114】
【0252】
【表115】
【0253】
【表116】
【0254】
【表117】
【0255】
【表118】
【0256】
【表119】
【0257】
【表120】
【0258】
【表121】
【0259】
【表122】
【0260】
【表123】
【0261】
【表124】
【0262】
【表125】
【0263】
【表126】
【0264】
【表127】
【0265】
【表128】
【0266】
【表129】
【0267】
【表130】
【0268】
【表131】
【0269】
【表132】
【0270】
【表133】
【0271】
【表134】
【0272】
【表135】
【0273】
【表136】
【0274】
【表137】
【0275】
【表138】
【0276】
a 1H NMRデータはテトラメチルシランから低磁場へのppmにおける。カップリングは(s)−一重項、(d)−二重項、(t)−三重項、(q)−四重項、(m)−多重項、(dd)−二重項の二重項、(dt)−三重項の二重項、(br s)−ブロードな一重項により示されている。
【0277】
本発明の生物学的実施例
試験
適用:他にことわらなければ、10%のアセトン、90%の水及び300ppmのX−77界面活性剤溶液中で化合物を調製する。調製された化合物を、各試験装置の最上部より1/2”上に置かれた1/8JJカスタムボディ(custom body)(Spraying Systems)を有するSUJ2アトマイザーノズルを用いて適用する。6個のこれらのノズルがあり、それらがスプレーブームを構成し、これがベルトスプレー噴霧器内に固定されている。6種の昆虫試験装置のラック(又はキャリア)をコンベアベルト上に置き、各装置がノズルの下を中心として置かれるように止める。ラックが中心に置かれると、1mLの液体が各試験装置中にスプレー噴霧され;次いでラックはスプレー噴霧器の端までベルトを下に移動し続け、下ろされる。このスクリーニングにおけるすべての実験化合物に250ppmでスプレー噴霧し、3回繰り返した。
【0278】
コナガ(DBM)−プルテラ・キシロステラ(Plutella Xylostella):試験装置は12〜14日令のラディッシュの植物が中に入った小さい自己充足的装置から成る。これらに1片の昆虫の餌上の10〜15匹の新生幼虫をあらかじめたからせる(コアーサンプラーを用いて)。1mLの調製された化合物を各試験装置中にスプレー噴霧したら、試験装置を1時間乾燥させてからシリンダーの上に黒い網状の(screened)キャップを置く。それらを25℃及び70%相対湿度において生育室内に6日間保持する。
【0279】
植物摂食損害を0〜10の尺度で視覚的に評価し、ここで0は摂食なしであり、1は10%以下の摂食であり、2は20%以下の摂食であり、3は30%以下の摂食であり、10の最大得点まで続き、10は葉の100%の消費である。調べた化合物の中で、以下が優れたレベルの植物保護を与えた(0〜1の評価、10%以下の摂食損害):1,2,3,4,6,7,9,10,13,14,15,19,20,24,27,28,29,30,31,32,33,35,37,38,39,51,52,53,60,61,62,63,64,65,66,68,69,72,73,74,75,76,79,80,84,86,88,89,90,92,96,97,98,99,100,101,102,103,107,113,124,126,127,143,144,146,147,148,150,151,152,153,158,159,160,161,162,163,164,165,166,167,169,170,171,174,183,184,185,186,187,188,189,190,191,193,194,195,196,198,202,203,204,205,206,207,208,209,210,211,212,213,214,215,216,217,218,219,220,222,223,225,227,228,229,230,231,232,233,235,238,239,240,244,245,246,248,249,250,251,252,253,256,257,275,276,277,278,B2,B4,B5,B6,B7,B8,B9,B10,B11,B12,B13,B14,B15,B16,B17,B18,B19,B20,B21,B23,B24,B25,B28,B29,B30,B31,B32,B33,B35,B37,B38,B39,B40,B42,B43,B44,B45,B46,B47,B48,B49,B50,B53,B55,B57,B58,B59,B60,B61,B62,B63,B64,B66,B67,B68,B69,B70,B71,B72,B74,B75,B76,C1,C2,C3,C4,C5,C7,C8,C9,C10,C11,C12,C79,D2,D3,D4,D5,D6,D7,D8,D11,D12,D13,D14,D15,D16,D18,D19,D20,D23,D24,D25,D26,D27,D28,D29,D30,D32,D33,D34,D37,D38,D39,D40,D41,D42,D45,D46,D47,D48,D50,D51,D52,D53,D54,D55,D56,D57,D58,D59,D60,D61,D62,D63,D64,D65,D66,D67,D68,D69,D70,D71,D72,D73,D74,D75,D76,D77,D78,D79,D81,D83,D84,D85,D86,D87,D88,D89,D91,D92,D93,D94,D95,D96,D97,D111,D113,D114,D115,D116,D117,D118,D119,D120,D121,D122,D123,D124,D125,D126,D162,D164,E4,F2,F5,F6,F7,F8,G2,G3,G5,H1,H2,H3,H4,J3,J4,J6,M1,M3,N2及びP1。
Claims (16)
- 殺節足動物的に有効な量の
式1
AはOであり;
BはO又はSであり;
Jはピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チエニル、チアゾリル、フラニル、イソチアゾリル及びピロリルより成る群から選ばれる5−もしくは6−員複素芳香環であり、ここで各環は1〜3個のR7で置換されていてもよく;
nは1〜2であり;
R1はH又はC1−C6アルキルであり;
R2はH又はC1−C6アルキルであり;
R3はH;ハロゲン、CN、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ及びC1−C4アルキルスルホニルより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていてもよいC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル又はC3−C6シクロアルキルであり;
各R4は独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ又はC1−C4ハロアルコキシであり;
各R7は独立してH、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C2−C8ジアルキルアミノ又はC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであるか;あるいは
各R7は独立してフェニル、ベンジル又はイミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、ピリダジニル及びピラジニルより成る群から選ばれる5−もしくは6−員複素芳香環であり、ここで各環はC1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、及びC2−C6アルコキシカルボニルより成る群から独立して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよく;但し、
(i)少なくとも1個のR4及び少なくとも1個のR7はH以外であり;
(ii)Jが非置換または置換されたピリジンであり且つR2がHである場合、R3はCH3以外であり;
(iii)R2及びR3は両方が水素であることはできず;そして
(iv)Jが置換されたピリジンである場合、R7はC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであることはできない]
の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤より成る群から選ばれる少なくとも1種の追加の成分を含んでなる殺節足動物性組成物。 - BがOであり;
R1がH、又はC1−C4アルキルであり;
R2がH、又はC1−C4アルキルであり;
R3がH、又はC1−C6アルキルであり;
R4基の1つがフェニル環に2−位で結合し、そして該R4がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、C1−C4アルコキシ、又はC1−C4ハロアルコキシであり;そして
各R7が独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、C1−C4ハロアルコキシ、又はC1−C4アルキルチオ;あるいはフェニル又はイミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、ピリダジニル及びピラジニルより成る群から選ばれる5−もしくは6−員複素芳香環であり、ここで各環はC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、又はCNで置換されていてもよい
請求項1の殺節足動物性組成物。 - Jがピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チエニル、チアゾリル、フラニル及びイソチアゾリルより成る群から選ばれ、それぞれ1〜3個のR7で置換されていてもよい請求項2の殺節足動物性組成物。
- Jがピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、チエニル及びチアゾリルより成る群から選ばれ、それぞれ1〜3個のR7で置換されていてもよく;
R1及びR2が両方ともHであり;
R3がC1−C4アルキルであり;
各R4が独立してH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、CN又はハロゲンであり;
そして
各R7が独立してH、ハロゲン、CH3、CF3、OCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2;又はフェニル、イミダゾリル、ピリジル又はピリミジルであり、ここで各環はC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていてもよい
請求項3の殺節足動物性組成物。 - Jが1〜3個のR7で置換されていてもよいピリジルである請求項4の殺節足動物性組成物。
- 1個のR7がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていてもよいフェニルである請求項5の殺節足動物性組成物。
- 1個のR7がイミダゾリル、ピリジル又はピリミジルであり、ここで各環がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていてもよい請求項5の殺節足動物性組成物。
- Jが1〜3個のR7で置換されていてもよいピリミジルである請求項4の殺節足動物性組成物。
- 1個のR7がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていてもよいフェニルである請求項8の殺節足動物性組成物。
- 1個のR7がイミダゾリル、ピリジル又はピリミジルであり、ここで各環がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていてもよい請求項8の殺節足動物性組成物。
- Jが1〜3個のR7で置換されていてもよいピラゾリルである請求項4の殺節足動物性組成物。
- 1個のR7がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていてもよいフェニルである請求項11の殺節足動物性組成物。
- 1個のR7がイミダゾリル、ピリジル又はピリミジルであり、ここで各環がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていてもよい請求項11の殺節足動物性組成物。
- R7がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていてもよいピリジルである請求項13の殺節足動物性組成物。
- 化合物が1−エチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
1−(2−フルオロフェニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ)カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、及び
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
より成る群から選ばれる請求項1の殺節足動物性組成物。 - 節足動物又はそれらの環境を殺節足動物的に有効な量の請求項1〜15のいずれかに記載した式1の化合物と接触させることを含んでなる節足動物の抑制法。
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