KR20020084234A - 살충용 안트라닐아미드 - Google Patents

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조지 피. 람
브라이언 제이. 마이어스
토마스 피. 셀비
토마스 엠. 스티븐슨
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이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (1)의 화합물, 그의 N-옥사이드 및 농업적으로 적합한 염 (여기서, A, B, J, R1, R2, R3및 R4및 n은 명세서에서 정의한 것과 같음)을 제공한다. 또한, 절지동물 또는 그들의 환경에 화학식 (1)의 화합물 및 화학식 (1)의 화합물을 포함하는 조성물을 절지동물 살충에 효과적인 양으로 접촉시키는 것을 포함하는 절지동물 억제 방법을 개시한다.

Description

살충용 안트라닐아미드 {Insecticidal Anthranilamides}
절지동물 해충의 억제는 높은 수확능을 달성하기 위해 매우 중요하다. 성장 및 저장 작물 수확에 입히는 절지동물의 폐해는 상당한 생산성 감소를 가져올 수 있으며, 이로 인해 소비자에게 비용 증가를 부담시킨다. 또한, 임업, 온식 작물, 관상 식물, 육모 작물, 저장된 양식 및 섬유 생성물, 가축, 가구 및 공중 및 동물 위생에서 절지동물 해충의 억제가 매우 중요하다. 이들 목적을 위해 많은 제품이 상업적으로 사용될 수 있으나, 보다 효율적이고, 보다 값싸고, 독성이 덜하며, 환경적으로 안전하거나 또는 다른 작용 기작을 가진 신규 화합물에 대한 요구가지속된다.
NL 제9202078호는 하기 화학식 1의 N-아실 안트라닐산 유도체를 살충제로 기술하고 있다.
[식에서,
X는 직접 결합이고;
Y는 H 또는 C1-C6알킬이고;
Z는 NH2, NH(C1-C3알킬) 또는 N(C1-C3알킬)2이고;
R1내지 R9는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6알킬, 페닐, 히드록시, C1-C6알콕시 또는 C1-C6아실옥시임]
본 발명은 특정 안트라닐아미드, 그의 N-옥사이드, 농업적으로 적합한 염 및 조성물 및 작물 및 비작물 환경 양쪽에서 살충제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
발명의 요약
본 발명은 절지동물 또는 그 서식환경을 살출용으로 유효한 양의 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥사이드 또는 농업적으로 적합한 염과 접촉시키는 것을 포함하는 절지 동물 억제 방법에 관한 것이다.
<화학식 1>
[식에서,
A 및 B는 독립적으로 O 또는 S이고;
각각의 J는 독립적으로 1 내지 2개의 R5로 치환되고 1 내지 3개의 R6로 임의로 치환된 페닐 또는 나프틸기이이거나; 또는
각각의 J는 독립적으로 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원의 융합된 헤테로시클릭 환 시스템 (여기서, 각각의 환 또는 환 시스템은 1 내지 4개의 R7으로 임의로 치환됨)이고,
n은 1 내지 4이고;
R1은 H; 또는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, NO2, 히드록시, C1-C4-알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C2-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노 및 C3-C6시클로알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨)이거나; 또는
R1은 C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C(=A)J이고;
R2는 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알콕시카르보닐 또는 C2-C6알킬카르보닐이고;
R3는 H; G; C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, G, CN, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬카르보닐, C3-C6트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨), 또는 페닐, 페녹시 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환됨); C1-C4알콕시; C1-C4알킬아미노; C2-C8디알킬아미노; C3-C6시클로알킬아미노; C2-C6알콕시카르보닐 또는 C2-C6알킬카르보닐이거나; 또는
R2및 R3는 이들이 결합된 질소와 함께 2 내지 6개의 탄소 원자 및 임의로 한 개의 추가적인 질소, 황 또는 산소 원자를 함유하는 환 (상기 환은 C1-C2알킬, 할로겐, CN, NO2및 C1-C2알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환기로 임의로 치환될 수 있음)을 형성할 수 있고;
G는 5- 또는 6-원의 비방향족 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 환 (C(=O), SO 또는 S(O)2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 환 원을 임의로 포함하고, C1-C2알킬, 할로겐, CN, NO2및 C1-C2알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환기로 임의로 치환됨)이고,
각각의 R4는 독립적으로 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오,C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, 또는 C3-C6트리알킬실릴이거나; 또는
각각의 R4는 독립적으로 페닐, 벤질 또는 페녹시 (각각은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 임의로 치환됨)이고;
각각의 R5는 독립적으로 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CONH2, NO2, 히드록시, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술피닐, C1-C6알킬술포닐, C1-C6할로알킬티오, C1-C6할로알킬술피닐, C1-C6할로알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, C2-C12디알킬아미노 또는 C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐, C3-C6트리알킬실릴이거나; 또는
(R5)2가 인접한 탄소 원자들에 결합되는 경우, -OCF2O-, -CF2CF2O-, 또는 -OCF2CF2O-을 형성하고,
각각의 R6는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시 또는 C2-C4알콕시카르보닐이거나; 또는
각각의 R6는 독립적으로 페닐, 벤질, 페녹시, 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합된 헤테로비시클릭 환 시스템 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환됨)이고;
각각의 R7은 독립적으로 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CONH2, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐, C3-C6트리알킬실릴이거나; 또는
각각의 R7은 독립적으로 페닐, 벤질, 벤조일, 페녹시, 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9-, 또는 10-원의 융합된 헤테로비시클릭 환 시스템 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴이고;
단,
(1) A 및 B가 모두 O이고, R2는 H 또는 C1-C3알킬, R3는 H 또는 C1-C3알킬이고, R4는 H, 할로겐, C1-C6알킬, 페닐, 히드록시 또는 C1-C6알콕시인 경우, 하나의 R5는 할로겐, C1-C6알킬, 히드록시 또는 C1-C6알콕시가 아니거나; 또는
(2) J가 임의로 치환된 1, 2, 3-티아디아졸이 아님]
또한, 본 발명은 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥사이드 및 농업적으로 적합한 염에 관한 것이다.
<화학식 1>
[식에서,
A 및 B는 독립적으로 O 또는 S이고;
각각의 J는 독립적으로 1 내지 2개의 R5으로 치환되고, 1 내지 3개의 R6로 임의로 치환된 페닐 또는 나프틸기이거나; 또는
각각의 J는 독립적으로 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9-또는 10-원의 융합된 헤테로시클릭 환 시스템 (여기서, 각각의 환 또는 환 시스템은 1 내지 4개의 R7으로 임의로 치환됨)이고,
n은 1 내지 4이고,
R1은 H; 또는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, NO2, 히드록시, C1-C4-알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C2-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노 및 C3-C6시클로알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨)이거나; 또는
R1은 C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C(=A)J이고;
R2는 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알콕시카르보닐 또는 C2-C6알킬카르보닐이고;
R3는 H; C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬카르보닐, C3-C6트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨), 또는 페녹시 환 (C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환됨); C1-C4알콕시; C1-C4알킬아미노; C2-C8디알킬아미노; C3-C6시클로알킬아미노; C2-C6알콕시카르보닐 또는 C2-C6알킬카르보닐이거나; 또는
R2및 R3는 이들이 결합된 질소와 함께 2 내지 6개의 탄소 원자 및 임의로 한 개의 추가적인 질소, 황 또는 산소 원자를 함유하는 환을 형성할 수 있으며 (상기 환은 C1-C2알킬, 할로겐, CN, NO2및 C1-C2알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환기로 임의로 치환될 수 있음);
각각의 R4는 독립적으로 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, 또는 C3-C6트리알킬실릴이거나; 또는
각각의 R4는 독립적으로 페닐, 벤질 또는 페녹시 (각각은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 임의로 치환됨)이고;
각각의 R5는 독립적으로 C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, CN,NO2, C1-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐 또는 C3-C8디알킬아미노카르보닐이거나; 또는
(R5)2가 인접한 탄소 원자에 결합되었을 경우, -OCF2O-, -CF2CF2O-, 또는 -OCF2CF2O-을 형성하고,
각각의 R6는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시 또는 C2-C4알콕시카르보닐이거나; 또는
각각의 R6는 독립적으로 페닐, 벤질, 페녹시, 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원의 융합된 헤테로비시클릭 환 시스템 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3의 치환기로 임의로 치환됨)이고;
각각의 R7은 독립적으로 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CONH2, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐, C3-C6트리알킬실릴이거나; 또는
각각의 R7은 독립적으로 페닐, 벤질, 벤조일, 페녹시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9-, 또는 10-원의 융합된 헤테로비시클릭 환 시스템 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴이고;
단,
(i)1 이상의 R4및 1 이상의 R7은 H가 아니며;
(ii)J는 임의로 치환된 1,2,3-티아졸이 아니며;
(iii)J가 임의로 치환된 피리딘이고 R2가 H일 때, R3는 H 또는 CH3가 아니며;
(iv)J가 임의로 치환된 피리딘일 경우, R7은 CONH2, C2-C6알킬아미노카르보닐 또는 C3-C8디알킬아미노카르보닐일 수 없으며;
(v)J가 임의로 치환된 피라졸, 테트라졸 또는 피리미딘일 경우, R2및 R3모두가 수소가 될 수는 없음.
또한 본 발명은 살충용으로 유효한 양의 화학식 1의 화합물 및 계면활성제, 고형 희석제 및 액형 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 추가 성분을 포함하는 살절지동물용 조성물에 관한 것이다.
발명의 상세한 설명
상기 설명에서, 단독으로 사용되거나 또는 "알킬티오" 또는 "할로알킬"과 같이 화합물 중에서 사용된 "알킬"이란 용어는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 예를 들어,메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 또는 상이한 부틸, 펜틸 또는 헥실 이성질체를 포함한다. "1-2 알킬"이란 용어는 1 또는 2개의 가능한 위치에서 치환기가 알칼일 수 있는 것을 나타낸다. "알케닐"이란 직쇄 또는 분지쇄 알켄, 예를 들어, 1-프로페닐, 2-프로페닐 및 상이한 부테닐, 펜테닐 및 헥세닐 이성질체를 포함한다. 또한, "알케닐"은 폴리엔, 예를 들어, 1,2-프로판디에닐 및 2,4-헥사디에닐을 포함한다. "알키닐"은 직쇄 또는 분지쇄 알킨, 예를 들어, 1-프로피닐, 2-프로피닐 및 상이한 부티닐, 펜티닐 및 헥시닐 이성질체를 포함한다. 또한, "알키닐"은 다수의 삼중 결합으로 이루어진 기, 예를 들어, 2,5-헥사디닐을 포함할 수 있다. " "알콕시"는 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n- 프로필옥시, 이소프로필옥시 및 상이한 부톡시, 펜톡시 및 헥실옥시 이성질체를 포함한다. "알콕시알킬"은 알킬 상의 알콕시 치환기를 나타낸다. "알콕시알킬"의 예는 CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2및 CH3CH2OCH2CH2를 포함한다. "알킬티오"는 분지쇄 또는 직쇄 알킬티오 기, 예를 들어, 메틸티오, 에틸티오 및 상이한 프로필티오, 부틸티오, 펜틸티오 및 헥실티오 이성질체를 포함한다. "시클로알킬"은 예를 들어, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다.
"헤테로시클릭 환" 또는 "헤테로시클릭 환 시스템"이란 용어는 1개 이상의 환 원자가 탄소가 아니며, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 구성되는 환 또는 환 시스템 (단, 각 헤테로시클릭 환은 4개 이하의 질소, 2개 이상의 산소 및 2개 이하의 황을 가짐)을 나타낸다. 헤테로시클릭 환은 임의의 가능한 탄소 또는 질소를 통해 상기 탄소 또는 질소 상의 수소의 치환에 의해 결합될 수 있다. "방향족 환 시스템"이란 용어는 전부 불포화된 카르보사이클 및 폴리시클릭 환 시스템이 방향족 (여기서 방향족은 환 시스템이 후켈(Hueckel) 규칙을 만족하는 것임)인 헤테로사이클을 나타낸다. "헤테로방향족 환"이란 용어는 1개 이상의 환 원자가 탄소가 아니며, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자로 구성되는 전부 방향족 (여기서 방향족은 환 시스템이 후켈 규칙을 만족하는 것임)인 환 (단, 각 헤테로시클릭 환은 4개 이하의 질소, 2개 이상의 산소 및 2개 이하의 황을 가짐)을 나타낸다. 헤테로시클릭 환은 임의의 가능한 탄소 또는 질소를 통해 상기 탄소 또는 질소 상의 수소의 치환에 의해 연결될 수 있다. "방향족 헤테로시클릭 환 시스템"이란 용어는 전부 방향족 (여기서 방향족은 후켈 규칙을 만족하는 것임)인 헤테로사이클 및 폴리시클릭 환 시스템의 1개 이상의 환이 방향족인 헤테로사이클을 포함한다. "융합된 헤테로비시클릭 환 시스템"이란 용어는 1개 이상의 환 원자가 탄소가 아니며 상기에서 정의한 것과 같이 방향족 또는 비방향족일 수 있는 두 개의 융합된 환으로 구성된 환 시스템을 포함한다.
"할로겐"이란 용어는 단독으로 또는 "할로알킬"과 같은 화합물명 중에서 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 포함한다. 아울러, "할로알킬"과 같은 화합물명 중에서 사용되었을 때, 상기 알킬은 동일하거나 또는 상이할 수 있는 할로겐 원자로 부분적으로 또는 전부 치환될 수 있다. "할로알킬"의 예는 F3C, ClCH2, CF3CH2및CF3CCl2를 포함한다. "할로알케닐", "할로알키닐", "할로알콕시" 등의 용어들은 "할로알킬"이란 용어와 유사하게 정의된다. "할로알케닐"의 예는 (Cl2)C=CHCH2및 CF3CH2CH=CHCH2를 포함한다. "할로알키닐"의 예는 HC≡CCHCl, CF3C≡C, CCl3C≡C 및 FCH2C≡CCH2를 포함한다. "할로알콕시"의 예는 CF3O, CCl3CH2O, HCF2CH2CH2O 및 CF3CH20를 포함한다.
치환기 중의 탄소 원자의 총 수는 "Ci-Cj" 접두사로 표시되고, 여기서, i 및 j는 1 내지 6의 수이다. 예를 들어, C1-C3알킬술포닐은 메틸술포닐 내지 프로필술포닐을 나타내고, C2알콕시알킬은 CH3OCH2를 나타내고, C3알콕시알킬은 예를 들어, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2또는 CH3CH2OCH2를 나타내고, C4알콕시알킬은 총 4개의 탄소 원자를 함유한 알콕시기로 치환된 알킬기의 다양한 이성질체를 나타내고, 그 예는 CH3CH2CH2OCH2및 CH3CH2OCH2CH2를 포함한다. 상기 설명에서, 화학식 1의 화합물이 헤테로시클릭 환을 포함할 경우, 모든 치환기가 임의의 사용가능한 탄소 또는 질소를 통해 상기 탄소 또는 질소 상의 수소의 치환에 의해 이 환에 결합된다.
수소일 수 있는 치환기를 기가 함유하는 경우, 예를 들어 R3인 경우이며 이 차환기가 수소로 여겨지는 경우, 이는 비치환된 상기 기와 균등한 것으로 인정된다.
본 발명의 화합물은 1 이상의 입체이성질체로 존재할 수 있다. 다양한 입체이성질체는 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 회전장애이성질체 및 기하이성질체를 포함한다. 당업계에서 숙련된 기술을 가진 자는 한 입체이성질체가 다른 입체이성질체(들)에 비해 농후할 때 또는 다른 입체이성질체(들)로부터 분리되었을 때 활성이 보다 클 수 있고 (또는) 유익한 효과를 나타낼 수 있다는 것을 이해할 것이다. 아울러, 숙련된 기술을 가진 자는 상기 입체이성질체를 어떻게 분리하고, 농축하고 (또는) 선택적으로 제조하는지 안다. 따라서, 본 발명의 화합물은 입체이성질체의 혼합물, 개별 입체이성질체 또는 광학 활성 형태로 존재할 수 있다.
본 발명은 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥사이드 및 농업적으로 적합한 염으로부터 선택된 화합물을 포함한다. 당업자는 질소가 산화물로의 산화를 위해 이용할 수 있는 고립 전자쌍을 필요로 하기 때문에 헤테로사이클을 포함한 모든 질소가 N-옥사이드를 형성할 수는 없다는 것을 이해할 것이다. 또한, 당업자는 3차 아민이 N-옥사이드를 형성할 수 있다는 것을 이해할 것이다. 헤테로사이클 및 3차 아민의 N-옥사이드의 제조를 위한 합성법은 퍼옥시산(예를 들어, 과산화아세트산) 및 m-클로로퍼벤조산 (MCPBA), 과산화수소, 알킬 히드로퍼옥사이드 (예를 들어, t-부틸 히드로퍼옥사이드), 과붕산 나트륨 및 디옥시란 (예를 들어, 디메틸디옥시란)에 의한 헤테로사이클 및 삼차 아민의 산화를 포함하여 당업자들에게 매우 잘 알려져 있다. N-옥사이드의 제조를 위한 이들 방법은 문헌들 [예를 들어, T. L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed. Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-19, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., PergamonPress; M. R. Grimmett and B. R. T. Keene in Advances in Hetericyclic Chemistry, vol. 43, pp 139-151, A. R. Katritzky, Ed. Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press; and G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press]에서 상세하게 기술되고 검토되었다.
본 발명의 화합물의 염은 무기산 또는 유기산, 예를 들어, 브롬산, 염산, 질산, 인산, 황산, 아세트산, 부티르산, 푸마르산, 젖산, 말레산, 말론산, 옥살산, 프로피온산, 살리실산, 타르타르산, 4-톨루엔술폰산 또는 발레르산에 의한 산-부가염을 포함한다.
하기 화학식 II의 특정 화합물이 중요하다.
[식에서,
X 및 Y는 O이고;
m은 1 내지 5이고;
n은 1 내지 4이고;
R1은 H; 또는 각각 할로겐, CN, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C2-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노 및 C3-C6시클로알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C6시클로알킬이고;
R1은 C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐 또는 C3-C8디알킬아미노카르보닐이고;
R2는 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알콕시카르보닐 또는 C2-C6알킬카르보닐이고;
R3는 i-프로필 또는 t-부틸이고;
각각의 R4및 R5는 독립적으로 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CONH2, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시,C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, C1-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐, C3-C6트리알킬실리이거나; 또는
각각의 R4및 R5는 독립적으로 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 임의로 치환된 페닐임]
또한, 절지동물 또는 그 서식환경을 살충용으로 유효한 양의 하기 화학식 II의 화합물, 그의 N-옥사이드 또는 농업적으로 적합한 염과 접촉시키는 것을 포함하는 절지동물 억제 방법이 중요하다.
또한, 하기 화학식 III의 특정 화합물이 중요하다.
[식에서.
A 및 B는 독립적으로 O 또는 S이고;
J는 1 내지 2개의 R5로 치환되고, 임의로 1 내지 3개의 R6로 치환된 페닐기 또는 1 내지 4개의 R7으로 임의로 치환된 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환이고;
n은 1 내지 4이고;
R1은 H; 또는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C2-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노 및 C3-C6시클로알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨)이거나; 또는
R1은 C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐이고;
R2는 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알콕시카르보닐 또는 C2-C6알킬카르보닐이고;
R3는 H; C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐 및 C1-C4알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨)이거나; 또는
R2및 R3는 이들이 결합된 질소와 함께 2 내지 6개의 탄소 원자 및 임의로 한 개의 추가적인 질소, 황 또는 산소 원자를 함유하는 환 (상기 환은 C1-C2알킬, 할로겐, CN, NO2및 C1-C2알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환기로 임의로 치환될 수 있음)을 형성할 수 있고;
각각의 R4는 독립적으로 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CONH2, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C6디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴이거나; 또는
각각의 R4는 독립적으로 페닐, 벤질 또는 페녹시 (각각은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 임의로 치환됨)이고;
각각의 R5는 독립적으로 C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, CN, NO2, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노 또는 C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐 또는 C3-C8디알킬아미노카르보닐이거나; 또는
(R5)2가 인접한 탄소 원자들에 결합되었을 경우, -OCF2O-, -CF2CF2O-, 또는 -OCF2CF2O-을 형성하고,
각각의 R6는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시이거나; 또는
각각의 R6는 독립적으로 페닐, 벤질 또는 페녹시 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로부터 선택된 치환기로 임의로 치환됨)이고;
각각의 R7은 독립적으로 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CONH2, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐, C3-C6트리알킬실릴이거나; 또는
각각의 R7은 독립적으로 페닐, 벤질, 벤조일 또는 페녹시 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴임]
또한, 절지동물 또는 그 서식환경을 살충용으로 유효한 양의 하기 화학식 III의 화합물, 그의 N-옥사이드 또는 농업적으로 적합한 염과 접촉시키는 것을 포함하는 절지동물 억제 방법이 중요하다.
또한, 하기 화학식 IV의 특정 화합물이 중요하다.
[식에서.
A 및 B는 독립적으로 O 또는 S이고;
J는 1 내지 2개의 R5로 치환되었으며, 임의로 1 내지 3개의 R6로 치환된 페닐기 또는 1 내지 4개의 R7으로 임의로 치환된 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환이고;
n은 1 내지 4이고;
R1은 H; 또는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C2-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노 및 C3-C6시클로알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨)이거나; 또는
R1은 C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐,C3-C8디알킬아미노카르보닐이고;
R2는 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알콕시카르보닐 또는 C2-C6알킬카르보닐이고;
R3는 H; C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐; C1-C4알콕시, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알콕시카르보닐 또는 C2-C6알킬카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨)이거나; 또는
R2및 R3는 이들이 결합된 질소와 함께 2 내지 6개의 탄소 원자 및 임의로 한 개의 추가적인 질소, 황 또는 산소 원자를 함유하는 환 (상기 환은 C1-C2알킬, 할로겐, CN, NO2및 C1-C2알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환기로 임의로 치환될 수 있음)을 형성할 수 있고;
각각의 R4는 독립적으로 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CONH2, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴이거나; 또는
각각의 R4는 독립적으로 페닐, 벤질 또는 페녹시 (각각은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 임의로 치환됨)이고;
각각의 R5는 독립적으로 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CONH2, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노 또는 C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐, C3-C6트리알킬실릴이거나; 또는
(R5)2가 인접한 탄소 원자들에 결합되었을 때, -OCF2O-, -CF2CF2O-, 또는 -OCF2CF2O-을 형성하고,
각각의 R6는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시이거나; 또는
각각의 R6는 독립적으로 페닐, 벤질, 페녹시 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 임의로 치환됨)이고;
각각의 R7은 독립적으로 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CONH2, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐, C3-C6트리알킬실릴이거나; 또는
각각의 R7은 독립적으로 페닐, 벤질, 벤조일, 페녹시 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴이고,
단, A 및 B가 모두 O이고, R2가 H 또는 C1-C3알킬이고, R3가 H 또는 C1-C3알킬이고, R4가 H, 할로겐, C1-C6알킬, 페닐, 히드록시 또는 C1-C6알콕시인 경우, 하나의 R5는 할로겐, C1-C6알킬, 히드록시 또는 C1-C6알콕시가 아님]
또한, 절지동물 또는 그 서식 환경을 살충용으로 유요한 양의 하기 화학식 IV의 화합물, 그의 N-옥사이드 또는 농업적으로 적합한 염과 접촉시키는 것을 포함하는 절지동물 억제 방법이 중요하다.
하기 방법들이 우수한 활성으로 인해 바람직하다:
바람직한 방법 1. J가 1 내지 2개의 R5로 치환되고, 1 내지 3개의 R6로 임의로 치환된 페닐기인 화학식 1의 화합물을 포함하는 방법.
바람직한 방법 2. 바람직한 방법 1에서
A 및 B가 모두 O이고;
n이 1 내지 2이고;
R1이 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C2-C6알킬카르보닐, 또는 C2-C6알콕시카르보닐이고;
R2가 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이고;
R3가 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C6시클로알킬이고 (각각은 할로겐, CN, C1-C2알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C2알킬술피닐 및 C1-C4알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨);
R4기 중 하나가 페닐 환의 2번 위치 또는 5 위치에 결합되고, 상기 R4가 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오 또는 C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐이고,
각각의 R5가 독립적으로 C1-C4할로알킬, CN, NO2, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐 또는 C2-C4알콕시카르보닐이거나; 또는
(R5)2가 인접한 탄소 원자들에 결합되었을 때, -OCF2O-, -CF2CF2O- 또는 -OCF2CF2O-을 형성하고,
각각의 R6가 독립적으로 H, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C2알콕시 또는 C2-C4알콕시카르보닐이거나; 또는
각각의 R6가 독립적으로 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 임의로 치환됨)인 방법.
바람직한 방법 3. 바람직한 방법 2에서
R1및 R2가 모두 H이고;
R3가 할로겐, CN, OCH3, S(O)pCH3로 임의로 치환된 C1-C4알킬이고;
각각의 R4가 독립적으로 H, CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, CN 또는 할로겐이고;
각각의 R5가 독립적으로 CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, OCH2CF3, OCF2CHF2, S(O)pCH2CF3또는 S(O)pCF2CHF2이고;
각각의 R6가 독립적으로 H, 할로겐 또는 메틸; 또는 페닐, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘 (각각의 환은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환됨)이고;
p가 0, 1 또는 2인 방법.
바람직한 방법 4. 바람직한 방법 3에서 R3가 i-프로필 또는 t-부틸인 방법.
바람직한 방법 5. J가 1 내지 4개의 R7으로 임의로 치환된 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환인 화학식 1의 화합물을 포함하는 방법.
바람직한 방법 6. 바람직한 방법 5에서 J가 J-1, J-2, J-3, J-4 및 J-5로 이루어진 군으로부터 선택된 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환으로, 각각의 J는 1 내지 3개의 R7으로 치환되었고;
Q가 O, S 또는 NR7이고;
W, X, Y 및 Z가 독립적으로 N 또는 CR7으로, 단, J-4 및 J-5 중에서 하나 이상에서 W, X, Y 또는 Z 중 하나 이상이 N인 방법.
바람직한 방법 7. 바람직한 방법 5 또는 6에서
A 및 B가 O이고;
n이 1 내지 2이고;
R1이 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이고,
R2가 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이고;
R3가 H; 또는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, C1-C2알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C2알킬술피닐 및 C1-C4알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨)이고;
R4기 중 하나는 페닐 환의 2번 위치에 결합되고, 상기 R4는 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐 또는 C1-C4할로알킬술포닐이고;
각각의 R7이 독립적으로 H, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐 또는 C2-C4알콕시카르보닐이거나; 또는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴인 방법.
바람직한 방법 8. 바람직한 방법 7에서 J가 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 티오펜, 티아졸 및 옥사졸, 푸란, 이소티아졸 및 이속사졸로 이루어진 군 (각각은 1 내지 3개의 R7으로 치환됨)으로부터 선택된 것인 방법.
바람직한 방법 9. 바람직한 방법 8에서
J가 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 티오펜 및 티아졸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 각각이 1 내지 3개의 R7으로 치환되고;
R1및 R2가 모두 H이고;
R3가 할로겐, CN, OCH3, S(O)pCH3로 임의로 치환된 C1-C4알킬이고;
각각의 R4가 독립적으로 H, CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, CN 또는 할로겐이고;
각각의 R7이 독립적으로 H, 할로겐, CH3, CF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, OCH2CF3, OCF2CHF2, S(O)pCH2CF3,S(O)pCF2CHF2이거나; 또는 페닐, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘 (각각의 환은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환됨)이고;
p가 0, 1 또는 2인 방법.
바람직한 방법 10. 바람직한 방법 9에서, J가 1 내지 3개의 R7으로 임의로 치환된 피리딘인 방법.
바람직한 방법 11. 바람직한 방법 10에서, 하나의 R7이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 페닐인 방법.
바람직한 방법 12. 바람직한 방법 10에서, 하나의 R7이 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘이고, 각각의 환이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 것인 방법.
바람직한 방법 13. 바람직한 방법 9에서, J가 1 내지 3개의 R7으로 임의로치환된 피리미딘인 방법.
바람직한 방법 14. 바람직한 방법 13에서, 하나의 R7이 C1-C4알킬, C1-C4 할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 페닐인 방법.
바람직한 방법 15. 바람직한 방법 13에서, 하나의 R7이 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘이고, 각각의 환이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 치환된 것인 방법.
바람직한 방법 16. 바람직한 방법 9에서, J가 1 내지 3개의 R7으로 임의로 치환된 피라졸인 방법.
바람직한 방법 17. 바람직한 방법 16에서, 하나의 R7이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 페닐인 방법.
바람직한 방법 18. 바람직한 방법 16에서, 하나의 R7이 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘이고, 각각의 환이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 것인 방법.
바람직한 방법 19. 바람직한 방법 18에서, R7이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 피리딘인 방법.
가장 바람직한 방법은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식1의 화합물을 포함하는 방법이다:
3-메틸-N-(1-메틸에틸)-2-[[4-(트리플루오로메틸)벤조일]아미노]-벤즈아미드,
2-메틸-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-4-(트리플루오로메틸)벤즈아미드,
2-메틸-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-6-(트리플루오로메틸)-3-피리딘카르복사미드,
1-에틸-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드,
1-(2-플루오로페닐)-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노)카르보닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드,
1-(3-클로로-2-피리디닐)-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드,
N-[2-클로로-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드,
3-브로모-1-(2-클로로페닐)-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1H-피라졸-5-카르복사미드, 및
3-브로모-N-[2-클로로-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1-(2-클로로페닐)-1H-피라졸-5-카르복사미드.
우수한 활성 및(또는) 합성의 용이함으로 인해 바람직한 화합물은 다음 화합물들이다:
바람직한 화합물 A. J가 1 내지 2개의 R5로 치환되고, 1 내지 3개의 R6로 임의로 치환된 페닐기인 화학식 1의 화합물.
바람직한 화합물 B. 바람직한 화합물 A에서
A 및 B가 모두 O이고;
n이 1 내지 2이고;
R1은 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C2-C6알킬카르보닐, 또는 C2-C6알콕시카르보닐이고;
R2가 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이고;
R3가 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, C1-C2알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C2알킬술피닐 및 C1-C4알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨)이고;
R4기 중 하나는 페닐 환의 2번 위치 또는 5번 위치에 결합되고, 상기 R4는 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐 또는 C1-C4할로알킬술포닐이고,
각각의 R5는 독립적으로 C1-C4할로알킬, CN, NO2, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐 또는 C2-C4알콕시카르보닐이거나; 또는
(R5)2가 인접한 탄소 원자들에 결합되었을 때, -OCF2O-, -CF2CF2O- 또는 -OCF2CF2O-을 형성하고,
각각의 R6가 독립적으로 H, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C2알콕시 또는 C2-C4알콕시카르보닐이거나; 또는
각각의 R6가 독립적으로 페닐 또는 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 임의로 치환됨)인 화합물.
바람직한 화합물 C. 바람직한 화합물 B에서
R1및 R2가 모두 H이고;
R3가 할로겐, CN, OCH3, S(O)pCH3로 임의로 치환된 C1-C4알킬이고;
각각의 R4가 독립적으로 H, CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, CN 또는 할로겐이고;
각각의 R5가 독립적으로 CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, OCH2CF3, OCF2CHF2, S(O)pCH2CF3또는 S(O)pCF2CHF2이고;
각각의 R6가 독립적으로 H, 할로겐 또는 메틸; 또는 페닐, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘이고, 각각의 환은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환되고;
p는 0, 1 또는 2인 방법.
바람직한 화합물 D. 바람직한 화합물 C에서 R3가 i-프로필 또는 t-부틸인 방법.
바람직한 화합물 E. J가 1 내지 4개의 R7으로 임의로 치환된 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환인 화학식 1의 화합물.
바람직한 화합물 F. 바람직한 화합물 E에서 J가 J-1, J-2, J-3, J-4 및 J-5로 이루어진 군으로부터 선택된 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환으로, 각각의 J가 1 내지 3개의 R7으로 치환되고;
Q가 O, S 또는 NR7이고;
W, X, Y 및 Z가 독립적으로 N 또는 CR7으로, 단, J-4 및 J-5에서 W, X, Y 또는 Z 중 하나 이상이 N인 방법.
바람직한 화합물 G. 바람직한 화합물 E 또는 바람직한 화합물 F에서,
A 및 B가 O이고;
n이 1 내지 2이고;
R1이 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이고,
R2가 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이고;
R3가 H; 또는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, C1-C2알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C2알킬술피닐 및 C1-C4알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨)이고;
R4기 중 하나는 페닐 환의 2번 위치에 결합되고, 상기 R4는 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐 또는 C1-C4할로알킬술포닐이고;
각각의 R7이 독립적으로 H, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐 또는 C2-C4알콕시카르보닐이거나; 또는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴인 화합물.
바람직한 화합물 H. 바람직한 화합물 G에서 J가 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 티오펜, 티아졸 및 옥사졸, 푸란, 이소티아졸 및 이속사졸로 이루어진 군 (각각은 1 내지 3개의 R7으로 치환됨)으로부터 선택된 것인 화합물.
바람직한 화합물 I. 바람직한 화합물 H에서
J가 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 티오펜 및 티아졸로 이루어진 군 (각각은 1 내지 3개의 R7으로 치환됨)으로부터 선택되고;
R1및 R2가 모두 H이고;
R3가 할로겐, CN, OCH3, S(O)pCH3로 임의로 치환된 C1-C4알킬이고;
각각의 R4가 독립적으로 H, CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, CN 또는 할로겐이고;
각각의 R7이 독립적으로 H, 할로겐, CH3, CF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2,OCH2CF3, OCF2CHF2, S(O)pCH2CF3,S(O)pCF2CHF2이거나; 또는 페닐, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘 (각각의 환은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환됨)이고;
p가 0, 1 또는 2인 화합물.
바람직한 화합물 J. 바람직한 화합물 I에서, J가 1 내지 3개의 R7으로 임의로 치환된 피리딘인 화합물.
바람직한 화합물 K. 바람직한 화합물 J에서, 하나의 R7이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 페닐인 화합물.
바람직한 화합물 L. 바람직한 화합물 J에서, 하나의 R7이 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘이고, 각각의 환이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 것인 화합물.
바람직한 화합물 M. 바람직한 화합물 I에서, J가 1 내지 3개의 R7으로 임의로 치환된 피리미딘인 화합물.
바람직한 화합물 N. 바람직한 화합물 M에서, 하나의 R7이 C1-C4알킬, C1-C4 할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 페닐인 화합물.
바람직한 화합물 O. 바람직한 화합물 M에서, 하나의 R7이 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘이고, 각각의 환이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 치환된 것인 화합물.
바람직한 화합물 P. 바람직한 화합물 I에서, J가 1 내지 3개의 R7으로 임의로 치환된 피라졸인 화합물.
바람직한 화합물 Q. 바람직한 화합물 P에서, 하나의 R7이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 페닐인 화합물.
바람직한 화합물 R. 바람직한 화합물 P에서, 하나의 R7이 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘이고, 각각의 환이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 것인 화합물.
바람직한 화합물 S. 바람직한 화합물 R에서, R7이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 피리딘인 화합물.
가장 바람직한 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 1의 화합물이다:
3-메틸-N-(1-메틸에틸)-2-[[4-(트리플루오로메틸)벤조일]아미노]-벤즈아미드,
2-메틸-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-4-(트리플루오로메틸)벤즈아미드,
2-메틸-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-6-(트리플루오로메틸)-3-피리딘카르복사미드,
1-에틸-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드,
1-(2-플루오로페닐)-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노)카르보닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드,
1-(3-클로로-2-피리디닐)-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드,
N-[2-클로로-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드,
3-브로모-1-(2-클로로페닐)-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1H-피라졸-5-카르복사미드, 및
3-브로모-N-[2-클로로-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1-(2-클로로페닐)-1H-피라졸-5-카르복사미드.
바람직한 조성물은 바람직한 방법 1 내지 19의 화학식 1의 화합물, 및 특히 상기 바람직한 화합물을 포함하는 것이다.
상기에서 언급한 것과 같이, 각각의 J는 독립적으로 1 내지 2개의 R5로 치환되고, 임의로 1 내지 3개의 R6로 치환된 페닐기 또는 나프틸기이거나; 또는 각각의 J는 독립적으로 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원의 융합된 헤테로비시클릭 환 시스템 (여기서, 각각의 환 또는 환 시스템은 1 내지 4개의 R7으로 임의로 치환됨)이다. 이들 J기와 관련하여 "임의로 치환됨"이란 용어는 비치환되었거나 또는 비치환된 유사체가 가진 살충제 활성을 소멸시키지 않는 1 이상의 비-수소 치환기를 갖는 기를 말한다. 또한, 상기 J-1 내지 J-5는 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환을 나타낸다. 1 내지 2개의 R5으로 치환되고, 1 내지 3개의 R6로 임의로 치환된 페닐의 예는 제시예 1의 J-6에서 나타낸 환으로, 여기서 m은 1-2의 정수이고, q는 1 내지 3의 정수이다. 1개 이상의 R5가 J-6에 존재해야 한다는 것에 주의한다. R6기를 구조 J-6에서 나타내었지만, 이들은 임의적 치환기이므로 반드시 존재할 필요는 없다는 점에 주의한다. 1 내지 2개의 R5로 치환되고, 1 내지 3개의 R6으로 임의로 치환된 나프틸기의 예는 제시예 1에 나타낸 J-59로, 여기서 m은 1-2의 정수이고, q는 1 내지 3의 정수이다. 1개 이상의 R5가 J-59에 존재해야 한다는 점에 주의한다. R6기를 구조 J-59에 나타냈지만, 이들은 임의적 치환기이므로 반드시 존재할 필요는 없다는 점에 주의한다. 1 내지 4개의 R7으로 임의로 치환된 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환의 예는 제시예 1에 나타낸 J-7 내지 J-58의 환을 포함하고, 여기서 r은 1 내지 4의 정수이다. J-7 내지 J-26은 J-1의 예이고, J-27 내지 J-41은 J-2의 예이고, J-42 내지 J-44는 J-3의 예이고, J-46내지 J-53은 J-4의 예이고, J-54 내지 J-58은 J-5의 예라는 점에 주의한다. 그 전자가를 채우기 위해 치환기를 필요로 하는 질소 원자는 R7으로 치환된다. 일부 J기는 4개 이하의 R7기로만 치환될 수 있다는 점에 주의한다 (예를 들어, J-19, J-20, J-23 내지 J-26 및 J-37 내지 J-40은 한 개의 R7으로만 치환될 수 있다). 1 내지 4개의 R7으로 임의로 치환된 방향족 8-, 8- 또는 10-원의 융합된 헤테로비시클릭 환 시스템의 예는 제시예 1에 나타낸 J-60 내지 J-90을 포함하고, 여기서 r은 1 내지 4의 정수이다. R7기를 구조 J-7 내지 J-58 및 J-60 내지 J-90에 나타냈지만, 이들은 임의적 치환기이므로 반드시 존재할 필요는 없다는 점에 주의한다. R5, R6및 (또는) R7이 H이고, 한 원자에 결합되었을 때, 상기 원자는 비치환된 것과 같다는 점에 주의한다. (R5)m, (R6)q또는 (R7)r와 J기의 결합 지점이 부유하는 것으로 예시되었을 때, (R5)m, (R6)q또는 (R7)r은 J기의 임의의 이용할 수 있는 탄소 원자에 결합될 수 있다. J기 상의 결합 지점이 부유하는 것으로 예시되었을 때, J기는 J기의 임의의 이용할 수 있는 탄소 원자를 통해, 수소 원자의 치환에 의해 화학식 1의 나머지 부분에 결합될 수 있다.
<제시예 1>
상기에서 언급한 것과 같이, G는 C(=O), SO 또는 S(O)2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 환 원을 임의로 포함하고, C1-C2알킬, 할로겐, CN, NO2및 C1-C2알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환기로 임의로 치환된, 5- 또는 6-원의 비방향족 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 환이다. 이들 G기와 관련하여 "임의로 치환된"이란 용어는 비치환되거나 또는 비치환된 유사체가 가진 살충제 활성을 소멸시키지 않는 1개 이상의 비-수소 치환기를 갖는 기를 말한다. G기의 결합 지점이 부유하는 것으로 예시되었을 때, G기는 G기의 임의의 이용할 수 있는 탄소 원자를 통해, 수소 원자의 치환에 의해 화학식 1의 나머지 부분에 결합될 수 있다. 임의의 치환기는 수소 원자를 치환함으로써 임의의 이용할 수 있는 탄소에 결합될 수 있다. G와 같은 5- 또는 6-원의 비방향족 카르보시클릭 환의 예는 제시예 2의 G-1 내지 G-8에 예시된 환을 포함하고, 여기서 이 같은 환은 C1-C2알킬, 할로겐, CN, NO2및 C1-C2알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환기로 임의로 치환된다. G와 같은 5- 또는 6-원의 비방향족 헤테로시클릭 환의 예는 제시예 2의 G-9 내지 G-48과 같은 예시된 환을 포함하고, 여기서 이 같은 환은 C1-C2알킬, 할로겐, CN, NO2및 C1-C2알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환기로 임의로 치환된다. G가 G-31 내지 G-34, G-37 및 G-38로부터 선택된 환을 포함하는 경우, Q1은 O, S 또는 N으로부터 선택된다. G가 G-11, G-13, G-14, G-16, G-23, G-24, G-30 내지 G-34, G-37 및 G-38인 경우, Q1은 N이고, 질소 원자는 H 또는 C1-C2알킬 중 하나에 의한 치환으로 그 전자가를 완성할 수 있다.
<제시예 2>
상기에서 언급한 것과 같이, 각각의 R6및 R7은 독립적으로 (다른 것들 중에서) 5- 또는 6-원의 헤테로항향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원의 융합된 헤테로비시클릭 환 시스템으로, 각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, (C3-C6)(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환된다. 이 같은 R6및 R7기는 제시예 1에 예시된 환 J-7 내지 J-58 및 J-60 내지 J-90과 같은 환 또는 환 시스템을 포함하지만, 이 같은 환은 (R7)r보다는 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환된다. 이들 치환기는 수소 원자의 치환에 의해 J기의 임의의 이용가능한 탄소 원자에 결합될 수 있다. J기 상의 결합 지점이 부유하는 것으로 예시되었을 때, J기는 J기의 임의의 이용할 수 있는 탄소 원자를 통해, 수소 원자의 치환에 의해 화학식 1의 나머지 부분에 결합될 수 있다.
반응식 1-17에 기술된 것과 같은 1 이상의 하기 방법 및 변이체들을 사용하여 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다. 하기 화학식 1-34의 화합물 중의 A, B, J, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, m 및 n의 정의는 상기 발명의 요약에서 정의된 것과 같다. 화학식 1a-c, 2a-b, 4a-g, 5a-b는 화학식 1, 2, 4 및 5의 화합물의 다양한 부분집합이다.
화학식 1의 화합물은 반응식 1-17에 개괄된 방법에 의해 제조될 수 있다. 전형적인 방법은 반응식 1에 상세히 기술되어 있고, 화학식 1a의 화합물을 제조하기 위한 산 스캐빈져 존재 하에서의 화학식 3의 산 클로라이드와 화학식 2의 안트라닐 아미드의 커플링을 수반한다. 전형적인 산 스캐빈져는 아민 염기, 예를 들어, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 피리딘을 포함하고; 다른 스캐빈져는 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 수산화물 및 탄산나트륨 및 탄산칼륨과 같은 탄산염을 포함한다. 일정한 경우, 폴리머-지지 산 스캐빈져, 예를 들어, 폴리머-결합된 디이소프로필에틸아민 및 폴리머-결합된 디메틸아미노피리딘을 사용하는 것이 유용하다. 후속 단계에서, 포스포러스 펜타술파이드 및 러웨슨 (Lawesson) 시약을 포함한 다양한 표준 티오 전달 시약을 사용하여 화학식 1a의 아미드가 화학식1b의 티오아미드로 전환될 수 있다.
반응식 1
화학식 1a의 화합물 제조의 다른 방법은 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC)와 같은 탈수제 존재 하에서 화학식 4의 산과 화학식 2의 안트라닐 아미드를 커플링하는 것을 수반한다. 폴리머 결합된 시클로헥실카르보디이미드와 같은 폴리머 지지 시약이 이 경우에도 유용하다. 반응식 1 및 2의 합성 방법은 합성 문헌이 이 유형의 반응에 대해 광범위하므로, 화학식 1의 화합물 제조에 대해 유용한 방법의 유일한 대표적 실시예이다.
반응식 2
또한, 당업계에서 숙련된 기술을 가진 자는 화학식 3의 산 클로라이드가 다수의 잘 알려진 방법에 의해 화학식 4의 산으로부터 제조될 수 있다는 것을 이해할 것이다.
화학식 2a의 안트라닐 아미드는 니트로기의 촉매적 수소화 반응을 통해 상응하는 화학식 5의 2-니트로벤즈아미드로부터 일반적으로 얻을 수 있다. 일반적인 방법은 에탄올 및 이소프로판올과 같은 수산기 용매 중에서 탄소 상 팔라듐 또는 산화백금과 같은 금속 촉매 존재 하에서 수소에 의한 환원 반응을 수반한다. 이들 방법은 화학 문헌에 잘 기술되어 있다. 알킬 등에 의해 치환된 알킬과 같은 R1치환기는 직접 알킬화반응 또는 아민의 환원적 알킬화 반응의 일반적으로 바람직한 방법 중 하나를 포함하는 공지의 방법을 통해 이 단계에 일반적으로 도입될 수 있다. 일반적으로 사용되는 방법은 소듐 시아노보로하이드라이드와 같은 환원제 존재 하에서 알데히드와 화학식 2a의 아닐린을 결합하여 R1이 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 이들의 치환된 유도체인 화학식 2b의 화합물을 제조하는 것이다.
반응식 3
화학식 5a의 중간제 아미드는 상업적으로 구입할 수 있는 2-니트로벤조산으로부터 용이하게 제조된다. 아미드 형성의 일반적인 방법이 여기에서 적용될 수 있다. 이들은 예를 들어 DCC를 사용하는 화학식 7의 아민과 화학식 6의 산의 직접적 탈수적 커플링 및 산 클로라이드 또는 무수물과 같은 활성화된 형태로의 산의전환 및 화학식 5a의 아미드를 형성하는 아민의 후속 커플링을 포함한다. 본 발명자들은 에틸클로르포르메이트가 산 활성화를 포함하는 이 유형의 반응에 대해 특히 유용한 시약임을 발견하였다. 이 유형의 반응에 대한 상세한 화학 문헌이 있다. 포스포러스 펜타술피드 및 로웨슨 시약과 같은 상업적으로 이용할 수 있는 티오 전달 시약을 사용하여 화학식 5a의 아미드는 화학식 5b의 티오아미드로 용이하게 전환된다.
반응식 4
화학식 4의 벤조산 (J가 임의로 치환된 페닐임)은 일반적으로 당업계에서 이들의 제조 방법으로 잘 알려져 있다. 본 발명의 벤조산의 특히 유용한 한 아군은 화학식 4a의 2-메틸-4-퍼플루오로알킬 벤조산이다 (R5는 예를 들어, CF3, C2F5, C3F7에 상응한다). 이들 화합물들의 합성은 반응식 5-9에 개괄되어 있다. 화학식 4a의 벤조산은 화학식 8의 벤조니트릴로부터 가수분해에 의해 제조될 수 있다. 사용된 조건은 물, 에탄올 또는 에틸렌 글리콜과 같은 용매 (예를 들어, J. Chem. Soc. 1948, 1025) 중에서 알칼리 금속 하이드록사이드 또는 알콕사이드와 같은 염기 (예를 들어, 수산화칼륨 또는 수산화나트륨)의 사용을 수반할 수 있다. 별법으로, 물과 같은 적합한 용매 중에서 황산과 같은 산을 사용하여 가수분해를 할 수 있다 (예를 들어, Org. Synth. 1955, Coll vol. 3, 557). 조건의 선택은 반응 조건에 대한 R5의 안정성 및 이 변환을 달성하기 위해 일반적으로 사용되는 상승된 온도 범위에 의존한다.
반응식 5
화학식 8의 니트릴은 디아조화 반응 및 구리 시안화물염에 의한 중간체 디아조늄 염의 처리를 수반하는 정통적인 순서로 화학식 9의 아닐린으로부터 제조될 수 있다 (예를 들어, J. Amer. Chem. Soc. 1902, 24, 1035).
반응식 6
화학식 9의 아닐린은 화학식 10의 화합물로부터 제조될 수 있다. 이 변환은 라니 니켈 (Raney Nichel)을 사용하는 잘 공지된 방법으로 달성될 수 있다 (Org. Synth. Coll. Vol VI, 581). 별법으로, 동일한 변환이 수소 존재 하에서 팔라듐과같은 적합한 촉매 사용에 의해 달성될 수 있다. 반응은 이에 제한되는 것은 아니나 톨루엔과 같은 적합한 유기 용매 중에서 102내지 105kPa의 압력에서 일반적으로 수행된다. 변환을 달성하기 위해 80-110℃의 상승된 온도가 일반적으로 요구된다. 당업계에서 숙련된 기술을 가진 자는 티오에테르의 매우 다양한 화학적 변환이 가능하고, 이 변환을 촉진하는 것이 필요한 경우 사용될 수 있다는 것을 이해할 것이다.
반응식 7
화학식 10의 화합물은 화학식 11의 이미노술푸란으로부터 제조될 수 있다. 이 변환은 트리에틸아민 (예를 들어, Org. Synt. Coll. Vo. VI, 581) 또는 소듐 메톡사이드와과 같은 적합한 염기 존재 하에서메탄올 또는 물과 같은 양성자성 용매, 또는 디클로로메탄 또는 톨루엔과 같은 비양성자성 용매 중에서, 또는 양성자성 용매, 양성자성 용매 및 염기의 조합 중에서 수행될 수 있다. 반응이 수행되는 온도는 일반적으로 40-110℃의 범위이다. 당업계에서 숙련된 기술을 가진 자는 자유 염기 11을 생성하기 위해 적절한 양의 염기가 먼저 사용되었을 때 이에 제한되는 것은 아니나 예를 들어 히드로클로라이드, 술페이트 또는 비술페이트와 같은 화학식 11의 화합물의 적합한 염이 또한 사용될 수 있다는 것을 이해할 것이다. 이는별개의 단계 또는 화학식 11의 화합물의 화학식 10의 화합물로의 변환을 수반하는 단계의 필수적인 일부로서 수행될 수 있다.
반응식 8
화학식 11의 화합물은 화학식 12의 아닐린으로부터 디메틸 술파이드와 적합한 염소화제, 예를 들어, 이에 제한되는 것은 아니나 N-클로로숙신이미드 (예를 들어, Org. Synth. Coll. Vol. VI, 581), 염소 또는 N-클로로벤조트리아졸의 반응에 의해 제조될 수 있다. 별법으로, 화학식 12의 아닐린은 무수 아세트산, 트리플루오로아세트산, 무수화물, 무수 트리플루오로메탄술폰산, 시클로헥실카르보디이미드, 술퍼 트리옥사이드, 또는 포스포러스 펜타옥사이드와 같은 시약의 처리에 의해 "활성화된" 디메틸 술폭사이드로 처리될 수 있다. 이 반응은 적합한 유기 용매, 예를 들어, 디클로로메탄 또는 디메틸 술폭사이드 중에서 수행된다. 반응은 -70℃ 내지 25℃의 온도에서 수행되고, 사용된 용매 및 시약에 의존한다.
반응식 9
또한, 화학식 2a 및 2b의 중간체 안트라닐 아미드는 화학식 13 및 14의 무수이사토산으로부터 제조될 수 있다 (반응식 10). 전형적인 방법은 피리딘 및 디메틸포름아미드과 같은 극성 비양성자성 용매 중에서, 실온 내지 100℃ 범위의 온도에서 무수 이사토산과 동량의 화학식 7의 아민의 조합을 포함한다. 알킬 및 치환된 알킬과 같은 R1치환기가 공지의 알킬화제 R1-Lg (여기서, Lg는 이탈기, 예를 들어, 할로겐, 알킬 또는 아릴 술포네이트 또는 알킬 술페이트)에 의한 염기 촉매화된 화학식 13의 무수 이사토산의 알킬화 반응에 의해 도입되어 알킬 치환된 화학식 14의 중간체를 생성할 수 있다. 화학식 13의 무수 이사토산은 문헌 [Coppola, Synthesis 505-36 (1980)]에 기술된 방법으로 제조될 수 있다.
화학식 10
화학식 1의 특정 화합물 (여기서, A는 O이고, B는 O이고 R1은 H임) 제조를 위한 다른 방법은 화학식 7의 아민과 화학식 15의 벤즈옥사지논의 반응을 포함한다. 전형적인 방법은 실온 내지 용매의 환류 온도 범위의 온도에서 테트라히드로푸란 또는 피리딘과 같은 용매 중에서 벤즈옥사지논과 아민의 조합을 포함한다. 벤즈옥사지논은 화학 문헌에 잘 기술되어 있으며, 안트라닐산 또는 무수 이사토산 중 하나와 산 클로라이드의 커플링을 포함하는 공지의 방법을 통해 얻을 수 있다. 벤즈옥사지논의 합성 및 화학에 대한 참조 문헌은 문헌 [Jakobsen et al., Biorganic and Medicinal Chemistry, 2000, 8, 2095-2103] 및 이 문헌에서 인용된 문헌들이다. 또한, 문헌 [Coppola, J. Heterocyclic Chemistry, 1999, 36, 563-588]을 참조.
반응식 11
화학식 4의 헤테로시클릭 산 (여기서, J는 임의로 치환된 헤테로사이클과 동일함)은 반응식 12-17에 개괄된 방법으로 제조될 수 있다. 티오펜, 푸란, 피리딘, 피리미딘, 티아졸, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 옥사졸, 이소티아졸, 티아디아졸, 옥사디아졸, 트리아진, 피라진, 피리다진 및 이속사졸을 포함한 매우 다양한 헤테로시클릭 산에 대한 일반적이고 구체적인 문헌 모두를 하기 개론에서 찾아 볼 수 있다: [Rodd's Chemistry of Chemistry of Carbon Compounds, Vol. IVa 내지 IVL.,S. Coffey editor, Elsevier Sceintific Publishing, New York, 1973; Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 1-7, A. R. Katritzky and C. W. Rees editors, Pergamon Press, New York, 1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 1-9, A. R. Katritzky, C. W. Rees, and E. F. Scriven editors, Pergamon Press, New York, 1996; 및 그 시리즈, The Chemstry of Heterocyclic Compounds, E. C. Taylor, editor, Wiley, New York]. 본 발명의 특히 유용한 헤테로시클릭산은 피리딘산, 피리미딘산 및 피라졸산을 포함한다. 각각의 대표적인 실시예의 합성 방법은 반응식 12-17에 상세히 기술되어 있다. 다양한 헤테로시클릭 산 및 이들의 합성을 위한 일반적인 방법은 국제 특허 공개공보 WO 제98/57397호에서 찾아 볼 수 있다.
대표적인 피리딘산 (4b)의 합성은 반응식 12에 기술되어 있다. 이 방법은 β-케토에스테르 및 4-아미노부테논 (19)으로부터의 피리딘의 공지의 합성을 포함한다. 치환기 R7(a) 및 R7(b)는 예를 들어, 알킬 및 할로알킬을 포함한다.
반응식 12
대표적인 피리미딘 산 (4c)의 합성은 반응식 13에 기술되어 있다. 이 방법은 비닐리덴-β-케토에스테르 (22) 및 아미딘으로부터 피리미딘의 공지의 합성을 포함한다. 치환기 R7(a) 및 R7(b)는 예를 들어, 알킬 및 할로알킬을 포함한다.
반응식 13
대표적인 피라졸 산 (4d-4g)의 합성이 반응식 14-17에 기술되어 있다. 피라졸 4d는 반응식 14에 기술되어 있다. 반응식 14의 합성은 피라졸 알킬화 반응을 통한 R7(b)의 중요한 도입 단계를 포함한다. 알킬화제 R7(b)-Lg (여기서, Lg는 이탈기, 예를 들어, Cl, Br, I, p-톨루엔술포네이트 또는 메탄술포네이트와 같은 술포네이트 또는 -SO2OR7(b)와 같은 술페이트임)는 R7(b)기, 예를 들어, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐, C3-C6트리알킬실릴; 또는 각각의 환 또는 환 시스템이 임의로 치환된, 페닐, 벤질, 벤조일, 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원의 융합된 헤테로비시클릭 환 시스템을 포함한다. 메틸기의 산화는 피라졸 카르복시산을 제공한다. 보다 바람직한 R7(a)기의 일부는 할로알킬을 포함한다.
반응식 14
피라졸 (4e)는 반응식 15에 기술되어 있다. 이들 피라졸산은 화학식 28의 피라졸의 금속화 반응 및 카르복시화 반응을 통해 제조될 수 있다. R7(b)기는 반응식 14의 방식과 비슷한 방식으로, 즉, 알킬화제에 의한 R7(b)의 알킬화 반응을 통해 도입될 수 있다. 대표적인 R7(a)기는 예를 들어, 시아노 및 할로알킬을 포함한다.
반응식 15
화학식 (4f)의 피라졸은 반응식 16에 기술되어 있다. 이들은 임의로 치환된 화학식 29의 페닐 히드라진과 화학식 30의 피루베이트의 반응을 통해 제조되어 화학식 31의 피라졸 에스테르를 생성한다. 에스테르의 가수분해는 화학식 (4f)의 피라졸산을 제공한다. 이 방법은 특히, R7(b)가 임의로 치환된 페닐이고, R7(a)가 할로알킬인 화합물의 제조에 매우 유용하다.
반응식 16
화학식 (4g)의 피라졸은 반응식 17에 기술되어 있다. 이들은 치환된 프로피오네이트 (33) 또는 아크릴레이트 (36) 중 하나와 적절히 치환된 니트릴이민의 3+2 고리화첨가반응으로 제조될 수 있다. 아크릴레이트에 의한 고리화첨가반응은 중간체 피라졸린의 피라졸로의 추가적인 산화반응을 요구한다. 에스테르의 가수분해는 화학식 (4g)의 피라졸산을 제공한다. 이 반응을 위한 바람직한 이미노할라이드는 트리플루오로메틸 이미노클로라이드 (38) 및 이미노디브로마이드 (39)를 포함한다. 화학식 38과 같은 화합물이 공지되어 있다 (J. Heterocycle. Chem. 1985, 22(2), 565-8). 화학식 39과 같은 화합물은 공지 방법으로 얻을 수 있다 (Tetrahedron Letters 1999, 40, 2605). 이들 방법은 R7(b)이 페닐로 임의로 치환되고 R7(a)이 할로알킬 또는 브롬인 화합물의 제조에서 특히 유용하다.
반응식 17
화학식 1의 화합물을 제조하기 위해 상기에서 기술된 일부 시약 및 반응 조건은 중간체에 존재하는 특정 관능기들과 상용성이 없을 수 있다. 이들 경우에서, 합성 중 보호/탈보호 순서 또는 관능기 상호전환의 도입은 목적하는 화합물을 획득하는 데 도움이 될 것이다. 보호기의 사용 및 선택은 화학 합성 분야에서 숙련된 기술을 가진 자들에게 명백할 것이다 (예를 들어, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991). 당업계에서 숙련된 기술을 가진 자들은 일정한 경우에서 임의의 개별적인 반응식 중에서 기술된 소정의 시약의 도입 후, 화학식 1의 화합물의 합성을 완료하기 위해서는 상세히 기술되지 않은 추가의 통상적인 합성 단계를 수행하는 것이 필요할 수있다는 것을 이해할 것이다. 또한, 당업계에서 숙련된 기술을 가진 자들은 화학식 1의 화합물을 제조하기 위해서 제시된 특정 순서에 의해 암시된 순서 외의 다른 순서로 상기 반응식 중에 예시된 단계들의 조합을 수행하는 것이 필요할 수 있다는 것을 이해할 것이다.
또한, 당업계에서 속련된 기술을 가진 자는 화학식 1의 화합물 및 본원에서 기술된 중간체들이 치환기를 첨가하거나 또는 존재하는 치환기를 변형시키기 위해 다양한 친전자성, 친핵성, 라디칼, 유기금속, 산화 및 환원 반응을 거칠 수 있다는 것을 인식할 것이다.
추가의 수고를 들이지 않고, 당업계에서 숙련된 기술을 가진 자들은 상기 기술을 이용하여 본 발명을 최대 한도로 이용할 수 있는 것으로 생각된다. 따라서, 하기 실시예는 단지 예시로 해석되어야 하고, 어떤 식으로든 개시를 제한하지 않는다. 퍼센트는 크로마토그래피 용매 혼합물 또는 달리 지시되는 경우 외에는 중량%이다. 크로마토그래피 용매 혼합물에 대한 부 및 퍼센트는 달리 지시되지 않는 한 부피비이다.1H NMR 스펙트럼은 테트라메틸실란으로부터의 ppm 하장 (downfield)로 나타내었다; s는 단일선, d는 이중선, t는 삼중선, q는 사중선, m은 다중선이고, dd는 이중선의 이중선이고, dt는 삼중선의 이중선이고, br은 넓은 단일선이다.
실시예 1
단계 A: 3-메틸-N-(1-메틸에틸)-2-니트로벤즈아미드의 제조
25ml의 메틸렌 클로라이드 중의 3-메틸-2-니트로벤조산 (2.00g, 11.0mmol) 및 트리에틸아민 (1.22g, 12.1 mmol)의 용액을 10℃로 냉각시켰다. 에틸 클로로포르메이트를 조심스럽게 첨가하였으며, 고형 침전물이 생성되었다. 30분간 교반한 후, 이소프로필아민 (0.94g, 16.0mmol)을 첨가하였으며, 균질한 용액이 생성되었다. 반응물을 추가로 1시간 동안 교반하고, 물 중에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 추출물을 물로 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 감압 하에서 증발시켜서 1.96g의 목적한 중간체를 126-128℃에서 용해되는 백색 고형물로 생성하였다.
단계 B: 2-아미노-3-메틸-N-(1-메틸에틸)벤즈아미드의 제조
단계 A의 2-니트로벤즈아미드(1.70g, 7.6mmol)를 50psi에서 40ml의 에탄올 중에서 5% Pd/C로 수소화시켰다. 수소 흡수가 종결되었을 때, 반응물을 셀라이트를 통해 여과시키고, 셀라이트를 에테르로 세척하였다. 여과액을 감압 하에서 증발시켜서 1.41g의 표제 화합물을 고형물(융점: 149-151℃)로 생성하였다.
단계 C: 3-메틸-N-(1-메틸에틸)-2-[[4-(트리플루오로메톡시)벤조일]아미노]벤즈아미드의 제조
4-(트리플루오로에톡시)벤조일 클로라이드 (0.29g, 1.3mmol)을 실온에서 5ml의 메틸렌 클로라이드 중의 단계 B로부터의 아닐린 (0.25g, 1.3mmol) 및 트리에틸아민 (0.13g, 1.3mmol)의 혼합물에 적가하였다. 1시간 동안 교반한 후, 반응물을 물 중에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합쳐진 추출물을 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 감압 하에서 증발시켰다. 생성된 고형물을 헥산/에테르로 세척하고, 여과시켜서 고형물(융점: 207-209℃)로 본원 발명의 화합물인 0.41g의 표제 화합물을 생성하였다.
실시예 2
단계 A: 1-에틸-3-트리플루오로메틸피라졸-5-일 카르복시산의 제조
30ml의 N,N-디메틸포름아미드 중에서 교반되는 3-트리플루오로메틸피라졸 (5g, 37mmol) 및 분말화된 탄산칼륨 (10g, 72mmol)의 혼합물에 요오드에탄 (8g, 51mmol)을 적가하였다. 온화한 열방출점 후, 반응물을 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 100ml의 디에틸 에테르와 100ml의 물 사이에 분배하였다. 에테르 층을 분리하고, 물 (3X) 및 염수로 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조시켰다. 진공 중에서 용매를 증발시켜서 4g의 오일을 생성하였다.
건조 얼음/아세톤 조 중에서 질소 하에서 40ml의 테트라히드로푸란 중에서 교반되는 3.8g의 이 오일에, 테트라히드로푸란 (43mmol) 중의 17ml의 2.5M n-부틸 리튬 용액을 적가하였으며, 용액을 -78℃에서 20분간 교반하였다. 과량의 기체 이산화탄소를 적당한 속도로 10분 동안 교반된 용액 중으로 비등시켰다. 이산화탄소를 첨가한 후, 반응물이 천천히 실온에 도달하도록 하였으며, 밤새 교반하였다.반응 혼합물을 디에틸 에테르 (100ml)와 0.5N의 수산화나트륨 수용액 (100ml) 사이에 분배하였다. 염기성층을 분리하고, 진한 염산으로 pH 2-3으로 산성화시켰다. 수용성 혼합물을 에틸 아세테이트 (100ml)로 추출하였고, 유기 추출물을 물 및 염수로 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조시켰다. 진공 중에서 용매를 증발시킨 후 잔존하는 오일성 잔기를 소량의 n-부틸 클로라이드로부터 고형물로 연마하였다. 여과 및 건조 후, 좀 불순한 1-에틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-5-일 카르복시산 (1.4g)의 샘플을 고형물(융점; 넓은 범위)로 획득하였다.
단계 B: 2-[1-에틸-3-트리플루오로메틸피라졸-5-일 카르바모일]-3-메틸-N-(1-메틸에틸)벤즈아미드의 제조
20ml의 메틸렌 클로라이드 중에서 교반 중인 1-에틸-3-트리플루오로메틸
-피라졸-5-일 카르복시산 (0.5g, 2.4mmol)의 용액에, 옥살릴 클로라이드 (1.2ml, 14mmol)을 첨가하였다. 2 방울의 N,N-디메틸포름아미드를 첨가한 후, 거품과 기포가 형성되었다. 반응 혼합물을 환류에서 1 시간 동안 황색 용액으로 가열하였다. 냉각시킨 후, 용매를 진공 중에서 제거하고, 생성된 잔사를 20ml의 테트라히드로푸란 중에 용해시켰다. 교반된 용액에, 2-아미노-3-메틸-N-(1-메틸에틸)벤즈아미드 (0.7g, 3.6mmol)을 첨가한 후, N,N-디이소프로필에틸아민 (3ml, 17mmol)을 첨가하였다. 실온에서 밤새 교반한 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (100ml)과 1N의 염산 수용액 (75ml) 사이에 분배하였다. 분리된 유기층을 물 및 염수로 세척하고,황산 마그네슘 상에서 건조시켰다. 진공 중에서 증발시켜서 백색 잔사를 생성하였으며, 이를 실리카 겔 (2:1 헥산/에틸 아세테이트) 상에서 플래시 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 본 발명의 화합물인 0.5g의 표제 화합물(융점: 223-226℃)을 생성하였다.
실시예 3
단계 A: S,S-디메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐]술필리민의 제조
~170ml의 디클로로메탄 중의 N-클로로숙신이미드 (12-43, 93.1mmol) 용액을 -5-0℃에서 230ml의 디클로로메탄 중의 4-(트리플루오로메틸)아닐린 (15g, 93.1mmol) 및 디메틸 술파이드 (6.35g, 102mmol)의 혼합물에 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 혼합물을 0-5℃에서 1시간 동안 교반하고, N-클로로숙신이미드 (0.02g, 4.64mmol) 을 첨가하였다. 추가로 30분 후, 혼합물을 500ml의 1N 수산화나트륨으로 세척하였다.
유기층을 건조시키고 증발시켜서 101-103℃에서 용해하는 19-72g의 고형물로 생성물을 생성하였다 (에틸 아세테이트/헥산으로부터 결정화 후).
단계 B: 2-[(메틸티오)메틸]-4-(트리플루오로메틸)벤젠아민의 제조
메탄올 중의 소듐 메톡사이드 (1.95g, 9.02mmol, 25%)를 15ml의 톨루엔 중의 단계 A로부터의 S,S-디메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐]술필리민 (2g, 9.04mmol) 에 첨가하였다. 혼합물을 ~1h 동안 ~80℃로 가온하였다. 혼합물을 25℃로 냉각시키고, 100ml의 물에 부었다. 혼합물을 2×100ml의 에틸 아세테이트로 추출하고, 합쳐진 추출물을 건조시키고 증발시켜서 고형물(융점:65.5-67.5℃)로 1.8g의 생성물을 생성하였다 (헥산으로부터 결정화 후).
단계 C: 2-메틸-4-(트리플루오로메틸)벤젠아민의 제조
활성화된 라니(Raney) 니켈 (500g의 습윤 페이스트, ~50μ)을 1L의 에탄올 중 2-[(메틸티오)메틸]-4-(트리플루오로메틸) 벤젠아민 (55.3g, 0.25mole)의 용액에 25-30℃에서 30분간에 걸쳐 조금씩 첨가하였다. 첨가 후 불균질한 혼합물을 30분 동안 격렬하게 교반하였다. 교반을 종결하고, 1시간 동안 교형물이 침전되도록 하였다. 액체를 고형물로부터 경사분리하고, 여과지를 통해 고형물을 부었다. 여과액을 감압 하에서 증발시키고, 잔사를 디클로로메탄 중에 흡수시켰다. 유기층을 소량의 물로부터 분리해내고, 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 감압 하에서 증발시켜서 37.6g의 표제 화합물을 황색 오일로 생성하였다.
단계 D: 2-메틸-4-(트리플루오로메틸)벤조니트릴의 제조
진한 염산 (16ml)을 적당한 속도로 격렬히 교반하면서 2-메틸-4-(트리플루오로메틸)벤젠아미드 (14g, 80mmol) 및 120ml의 물의 불균질한 혼합물에 적가하였다. 20분간 교반하여 진한 현탁액을 생성하였으며, 280ml의 물로 희석하고 5℃로 냉각시켰다. 아질산나트륨 (5.5g, 80mmol) 용액 및 25ml의 물을 반응 현탁액에 서서히 첨가하였다. 5℃에서 30분간 교반한 후 생성된 용액을 추가로 30분 동안 차갑게 교반한 후, 탄산칼륨으로 중성화시켰다. 이후, 디아조늄염 용액을 캐뉼라를 통해 시안화칼륨 (22g, 0.34mole), 황산구리 오수화물 (20g, 80mmol) 및 140ml의 물의 95℃의 교반된 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 첨가한 후, 95℃에서 30분간 교반한 후, 실온으로 냉각시켰다. 에테르를 첨가하고, 불균질한 혼합물을 셀라이트를 통해 여과시켰다. 고형물을 에테르로 세척하고, 여과액을 분배하였다. 수층을 에테르로 추출하고, 합쳐진 유기 추출물을 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 감압 하에서 농축시켜서 13.1g의 표제 화합물을 갈색 오일로 생성하였다.
단계 E: 2-메틸-4-트리플루오로메틸 벤조산의 제조
2-메틸-4-(트리플루오로메틸)벤조니트릴 (13g, 70mmol) 및 135ml의 에틸렌 글리콜의 교반된 불균질한 혼합물에 수산화칼륨 (15.7g, 0.28mole) 및 15ml의 물을 용액으로 첨가하였다. 반응 혼합물을 120-130℃에서 20시간 동안 가열하고, 실온으로 냉각시켰다. 진한 용액을 800ml의 물 중에 붓고, 셀라이트를 통해 여과시켰다. 여과액을 에테르로 세척한 후, 수용액을 진한 황산으로 산성화시켰다. 이 수층을 에틸 아세테이트로 3회 추출하고, 유기 추출물을 합치고, 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 감압 하에서 증발시켜서 표제 화합물을 황갈색 고형물로 생성하였다.
단계 F: 2-메틸-4-(트리플루오로메톡시)벤조일 클로라이드의 제조
티오닐 클로라이드 (0.42g, 3.5mmol)을 실온에서 10ml의 톨루엔 중의 단계 E로부터의 벤조산 (0.50g, 2.4mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응물을 3시간 동안 환류시킨 후, 실온으로 냉각시켰다. 용매를 감압 하에서 증발시키고, 과량의 티오닐 클로라이드를 톨루엔과 공비시켜 제거하였다. 획득한 벤조일 클로아디를 단계 G에서 직접 사용하였다.
단계 G: 2-메틸-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-4-(트리플루오로메틸)벤즈아미드의 제조
단계 F의 벤조일 클로라이드 (0.29g, 1.3mmol)을 실온에서 10ml의 클로로포름 중의 실시예 1, 단계 B의 아닐린 (0.36g, 1.9mmol) 및 디이소프로필에틸아민 (0.26g, 2.0mmol)의 혼합물에 첨가하였다. 반응물을 밤새 교반하였다. 고형 침전물을 여과시키고, 건조시켜서 본원 발명의 화합물인 0.38g의 표제 화합물(융점: 247-248℃)을 생성하였다.
실시예 4
단계 A: 2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리딘카르보닐 클로라이드의 제조
티오닐 클로라이드 (4.35g, 36.5mmol)을 75ml의 톨루엔 중의 2-메틸-6-트리플루오로메틸 니코틴산 (5.00g, 24.4mmol)의 혼합물에 첨가하고, 혼합물을 환류에서 3시간 동안 가열하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 용매를 감압 하에서 제거하였다. 과량의 티오닐 클로라이드를 톨루엔과 공비시켜 제거하였다. 생성된 산 클로라이드를 실시예 4, 단계 B에서 사용하였다.
단계 B: 8-메틸-2-[2-메틸-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]-4H-3,1-벤즈옥사진의 제조
6-메틸 무수 이사토산 (3.92g, 22.1mmol) 및 단계 A로부터의 산 클로라이드 (5.45g, 24.3mmol)의 혼합물을 환류에서 피리딘 중에서 16시간 동안 가열하였다. 진한 갈색 용액을 실온으로 냉각시키고, 용매를 감압 하에서 제거하였다. 톨루엔과 공비시켜 과량의 피리딘을 제거하였다. 에테르를 첨가하고 생성된 갈색 고형물을 여과시켜 제거하였다. 고형물을 탄산수소나트륨 수용액과 클로로포름의 혼합물 중에 흡수시키고, 클로로포름 추출물을 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 증발시켰다. 과량의 피리딘을 다시 톨루엔과 공비시켜 제거하여 5.1g의 표제 화합물을 갈색 고형물로 생성하였다.
단계 C: 2-메틸-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-6-(트리플루오로메틸)-3-피리딘의 제조
이소프로필아민 (7.37g, 0.125mmol)을 30ml의 테트라히드로푸란 중의 단계 B의 벤즈옥사지논 (4.00g, 12.5mmol)의 혼합물에 첨가하였다. 균질한 용액이 형성되었다. 혼합물을 잠시 가열하자 진한 백색 침전물이 형성되었다. 용매를 감압 하에서 제거하고, 생성된 고형물을 에테르로 세척하고 여과시켜서 247-248℃에서 용해하는 고형물로 4.48g의 표제 화합물(융점: 247-248℃)을 생성하였다.
실시예 5
단계 A: 4-메틸-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-2-(트리플루오로메틸)-5-피리미딘카르복사미드의 제조
15ml의 메틸렌 클로라이드 중에서 교반 중인 0.8g (4mmol)의 4-메틸-2-트리플루오로메틸피리미딘-5-카르복시산 [Palanki etal., J. Med. Chem. 2000, 43, 3995의 방법에 의해 제조]의 용액에 옥살릴 클로라이드 (2ml, 23mmol)을 첨가하였다. 2 방울의 N,N-디메틸포름아미드의 첨가 후, 거품 및 기포가 형성되었다. 반응 혼합물을 환류에서 1시간 동안 황색 용액으로 가열하였다. 냉각 후, 용매를 진공 중에서 제거하고, 생성된 잔사를 20ml의 테트라히드로푸란 중에 용해시켰다.교반된 용액에, 2-아미노-3-메틸-N-(1-메틸에틸)벤즈아미드 (1g, 5mmol)을 첨가한 후, N,N-디이소프로필에틸아민 (3ml, 17mmol)을 적가하였다. 실온에서 밤새 교반한 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (200ml)과 1N의 염산 수용액 (75ml) 사이에 분배하였다. 분리된 유기층을 물 및 염수로 세척하고, 황산 마그네슘 상에서 건조시켰다. 진공 중에서 증발시켜 흰색 고형물을 생성하고, 이를 소량의 에틸 아세테이트 중에 현탁하고, 여과시켜서 (건조 후) 본 발명의 화합물인 650mg의 표제 화합물(융점: 248-251℃)을 생성하였다.
실시예 6
단계 A: 2-메틸-1-페닐-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸의 제조
빙초산 (60ml) 중의 1,1,1-트리플루오로펜탄-2,4-디온 (20.0g, 0.130mole)의 용액을 얼음/물 조를 사용하여 7℃로 냉각시켰다. 페닐히드라진 (14.1g, 0.130mole)을 60분간에 걸쳐 적가하였다. 첨가 중 반응 질량 온도를 15℃로 상승시켰다. 생성된 오렌지색 용액을 주변 조건 하에서 60분간 유지하였다. 65℃ 온도의 조에서 회전 증발기 상에서의 스트리핑에 의해 대부분의 아세트산을 제거하였다. 잔사를 메틸렌 클로라이드 (150ml) 중에 용해시켰다. 용액을 탄산수소나트륨 수용액 (50ml의 물 중 3g)으로 용액을 세척하였다. 적자색 유기층을 분리하고, 활성 목탄 (2g) 및 MgSO4로 처리한 후 여과시켰다. 회전 증발기 상에서 휘발성 물질을 제거하였다. 조 생성물은 28.0g의 장미색 오일로 이루어졌으며, 이는 ~89%의 목적 생성물 및 11%의 1-페닐-5-(트리플루오로메틸)-3-메틸피라졸을 함유하였다.
단계 B: 1-페닐-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복시산의 제조
1-페닐-3-(트리플루오로메틸)-5-메틸피라졸의 조 샘플 (~89%, 50.0g, 0.22mole)을 물 (400ml) 및 세틸트리메틸암모늄 클로라이드 (4.00g, 0.011mole)과 혼합하였다. 이 혼합물을 95℃까지 가열하였다. 칼륨 퍼망가네이트를 동량으로 10로 나누어 약 8분 간격으로 첨가하였다. 이 반응물을 이 기간 동안 95-100℃로 유지하였다. 마지막 양을 가한 후, 상기 혼합물을 약 15분 동안 95-100℃로 유지하였으며, 이 때 자줏빛 퍼망가네이트 색상이 사라졌다. 상기 반응물을 고온(약 75℃)인 상태에서 150 ml 거친 유리 프릿(frit) 상의 1cm 두께의 셀리트(Celite) 층을 통하여 여과하였다. 상기 필터 케이크를 따뜻한(약 50 ℃) 물로 세척하였다(3 ×100 ml). 합쳐진 여액 및 세척물을 에테르(2 ×100 ml)로 추출하여 소량의 황색의 수불용성 물질을 제거하였다. 상기 수성층을 질소로 퍼징하여 잔류 에테르를 제거하였다. 상기 투명하고 무색인 알칼리 용액에 진한 염산을 pH가 약 1.3이 될 때까지 적가하여(28 g, 0.28 mole) 산성화시켰다. 처음 2/3의 양을 첨가하는 동안 기체가 격렬하게 발생하였다. 상기 생성물을 여과하여 회수하고, 물로 세척하고(3 ×40 ml), 이어서 밤새 55 ℃의 진공 중에서 건조시켰다.1H NMR에 따르면, 상기 생성물은 본질적으로 순수한 11.7g의 백색, 결정질의 분말이었다.
단계 C: 1-페닐-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르보닐 클로라이드의 제조
1-페닐-3-(트리플루오로메틸)피라졸-5-카르복시산(4.13g, 16.1mmol)의 조 샘플을 메틸렌 클로라이드 (45mL) 중에 용해시켰다. 상기 용액을 옥살릴 클로라이드(1.80mL, 20.6mmol), 이어서 N,N-디메틸포름아미드(0.010mL, 0.13mmol)로 처리하였다. 상기 N,N-디메틸포름아미드 촉매를 첨가하고 잠시 후에 기체가 발생하기 시작했다. 이 반응 혼합물을 주위 조건 하에서 약 20분 동안 교반한 후, 가열하여 35분 동안 환류시켰다. 용기 온도 55 ℃인 회전 증발기 상에서 상기 반응 혼합물을 스트립핑하여 휘발성분들을 제거하였다. 이 생성물은 4.43 g의 연한 황색 오일로 구성된다.1H NMR에 의해 관찰된 유일한 불순물은 N,N-디메틸포름아미드이었다.
단계 D: N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1-페닐-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복스아미드의 제조
피리딘(4.0 mL) 중에 부분적으로 용해된 3-메틸이사토산 무수물(0.30g, 1.7 mmol)의 샘플을 1-페닐-3-(트리플루오로메틸피라졸)-5-카르복실 클로라이드(0.55 g, 1.9mmol)로 처리하였다. 이 혼합물을 2시간 동안 약 95℃로 가열하였다. 생성된 오렌지색 용액을 29℃로 냉각시킨 후, 이소프로필아민(1.00g, 16.9 mmol)으로 처리하였다. 이 반응물이 39℃까지 스스로 가열되었다. 추가로 30분 동안 55℃까지 가열하였고, 그 결과 많은 침전물이 형성되었다. 이 반응물을 메틸렌 클로라이드 (150mL) 중에 용해시켰다. 이 용액을 산 수용액(45mL의 물 중의 5 mL의 진한 HCl)으로 세척한 후, 염기 수용액(50mL의 물 중의 2g의 탄산나트륨)으로 세척하였다. 상기 유기층을 MgSO4상에서 건조시키고, 여과하고, 이어서 회전 증발기 상에서 농축시켰다. 약 4mL까지 농축시키자 결정 생성물이 형성되었다. 상기 슬러리를 약 10mL의 에테르로 희석하자, 더 많은 생성물이 침전되었다. 이 생성물을 여과하여 단리하고, 에테르로 세척(2 ×10mL)한 후, 물로 세척하였다(2 ×50mL). 이 젖은 케이크를 30분 동안 70℃의 진공 중에서 건조시켰다. 이 생성물은 0.52 g의 회백색 분말(융점: 260-262℃)이었다.
실시예 7
단계 A: 3-트리플루오로메틸-2-[3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]피리딘의 제조
2-클로로-3-트리플루오로메틸피리딘(3.62g, 21mmol), 3-트리플루오로메틸피라졸(2.7g, 20mmol) 및 탄산칼륨(6.0g, 43mmol)의 혼합물을 18시간 동안 100℃에서 가열하였다. 냉각시킨 반응 혼합물을 얼음/물(100mL)에 가하였다. 이 혼합물을 에테르(100mL)로 2회 추출하고, 합쳐진 에테르 추출물을 물(100mL)로 2 회 세척하였다. 상기 유기층을 MgSO4로 건조시키고, 오일로 농축하였다. 용리액으로 헥산:에틸 아세테이트 8:1 내지 4:1을 사용하여 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여 표제 화합물을 오일로 얻었다(3.5 g).
1H NMR (CDCl3) δ6.75 (m,1H), 7.5 (m,1H), 8.2 (m,2H), 8.7 (m,1H).
단계 B: 3-(트리플루오로메틸)-1-[3-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]-1H-피라졸-5-카르복시산의 제조
실시예 5, 단계 A의 표제 화합물의 혼합물(3.4g, 13mmol)을 테트라히드로푸란(30mL) 중에 용해시키고, -70℃까지 냉각시켰다. 리튬 디이소프로필아미드 (헵탄/테트라히드로푸란(Aldrich) 9.5mL, 19mmol 중의 2N)를 첨가하고, 생성된 암갈색 혼합물을 10분 동안 교반하였다. 건조 이산화탄소를 상기 혼합물에 15분 동안 버블링시켰다. 상기 혼합물이 23℃까지 가온되도록 하고, 물(50mL) 및 1N 수산화나트륨(10mL)으로 처리하였다. 상기 수성 혼합물을 에테르(100mL), 이어서 에틸 아세테이트(100mL)로 추출하였다. 상기 수성층의 pH가 1-2가 되도록 6N 염산으로 산성화하고, 디클로로메탄으로 2회 추출하였다. 상기 유기층을 MgSO4로 건조시키고, 농축시켜서 표제 화합물을 얻었다(1.5g).
1H NMR (CDCl3) δ7.6 (m,1H), 7.95 (m,1H), 8.56 (m,1H), 8.9 (m,1H), 14.2 (br,1H)
단계 C: N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1-[3-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]-1H-피라졸-5-카르복사미드의 제조
아세토니트릴(13mL) 중의 실시예 5, 단계 B의 표제 화합물(0.54 g, 1.1mmol), 실시예 1, 단계 B의 표제 화합물(0.44g, 2.4mmol) 및 bop 클로라이드(bis(2-옥소-옥사졸리디닐)포스피닐 클로라이드(0.54g, 2.1mmol)의 혼합물을 트리에틸아민 (0.9mL)으로 처리하였다. 이 혼합물을 폐쇄된 섬광 바이알 속에서 18 시간 동안 교반하였다. 이 반응물을 에틸 아세테이트(100mL)와 1N 염산 사이에 분배하였다. 상기 에틸 아세테이트 층을 계속적으로 1N 염산(50mL), 1N 수산화나트륨(50mL) 및 포화 염화나트륨 용액(50mL)으로 세척하였다. 상기 유기층을 MgSO4상에서 건조시키고 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 헥산/에틸아세테이트(5:1 내지 3:1)을 용리액으로 사용하여 칼럼 크로마토그래피하였다. 표제 화합물을 백색 고체로서 단리하였다(0.43 g). m.p. 227-230 ℃.
1H NMR (CDCl3) δ1.2 (m,6H), 4.15 (m,1H), 5.9 (br d,1H), 7.1(m,1H), 7.2(m,2H), 7.4 (s,1H), 7.6 (m,1H), 8.15 (m,1H), 8.74 (m,1H), 10.4 (br, 1H).
본원에 개시된 방법들과 함께 당업계에 공지된 방법들을 사용하여, 표 1 내지 17의 화합물들을 제조할 수 있다. 표에서 하기 약어들을 사용하였다:
t: 삼차, s: 2차, n: 표준, i: 이소, c: 시클로, Me: 메틸, Et: 에틸, Pr: 프로필, i-Pr: 이소프로필, t-Bu: t-부틸, Ph: 페닐, OMe: 메톡시, OEt: 에톡시, SMe: 메틸티오, SEt: 에틸티오, CN: 시아노, NO2: 니트로, TMS: 트리메틸실릴, S(O)Me: 메틸술피닐 및 S(O)2Me: 메틸술포닐.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
[표 4]
[표 5]
[표 6]
[표 7]
[표 8]
[표 9]
[표 10]
[표 11]
[표 12]
[표 13]
[표 14]
[표 15]
[표 16]
[표 17]
제제/유용성
본 발명의 화합물들은 일반적으로 농업적으로 적합한 담체(액체 희석제, 고체 희석제 또는 계면활성제 중의 1 종 이상을 포함함)와 함께 제제 또는 조성물 형태로 사용될 것이다. 상기 제제 또는 조성물의 성분들은 활성 성분들의 물리적 특성, 적용 방법 및 환경적 요인(예: 토양 유형, 습도 및 온도)에 맞도록 선택된다. 유용한 제제는 액체, 예를 들어 용액(유화가능한 농축액을 포함함), 현탁액, 유화액(미세유화액 및/또는 현탁유화액을 포함함) 등을 포함하며, 이들은 임의적으로 농축시켜서 젤로 만들 수 있다. 유용한 제제는 나아가 고체, 예를 들어 분진, 분말, 과립, 펠렛, 정제, 필름 등을 포함하며, 이들은 수분산성(습윤성) 또는 수용성일 수 있다. 활성 성분들은 (미세)캡슐화될 수 있고, 나아가 현탁액 또는 고체 제제로 만들어질 수 있으며, 별법으로는 활성 성분의 제제 전체를 캡슐화(또는 오버코팅)할 수 있다. 캡슐화하면, 활성 성분의 방출을 조절 또는 지연시킬 수 있다. 분무가능한 제제는 적절한 매질 중에 확산될 수 있으며 1 헥타르 당 약 백 ~ 수백 리터의 분무 부피로 사용될 수 있다. 고농도 조성물은 본래 추가적인 제제를 위한 중간체로서 사용된다.
상기 제제들은 전형적으로 효과량의 활성 성분, 희석제 및 계면활성제를 하기의 대략적인 범위로 포함할 것이며, 여기서 이들의 합은 100 중량%이다.
중량%
활성 성분 희석제 계면활성제
수분산성 및 수용성 과립,정제 및 분말 5-90 0-94 1-15
현탁액, 에멀젼, 용액(에멀션화될 수 있는 농축액) 5-50 40-95 0-15
분진 1-25 70-99 0-5
과립 및 펠릿 0.01-99 5-99.99 0-15
고농도 조성물 90-99 0-10 0-2
대표적인 고형 희석제는 문헌 [Watkins, et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey]에 기술되어 있다. 대표적인 액체 희석제는 문헌 [Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950]에 기술되어 있다. 문헌 [McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey]와 아울러 문헌 [Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964]은 계면활성제 및 추천된 용도를 열거하고 있다. 모든 제제는 거품, 고화, 부식, 미생물 성장 등을 감소시키기 위한 첨가제 또는 점도를 증가시키기 위한 증점제를 소량 포함할 수 있다.
계면 활성제는 예를 들어, 폴리에톡시화된 알콜, 폴리에톡시화된 알킬페놀, 폴리에톡시화된 소르비탄 지방산 에스테르, 디알킬 술포숙시네이트, 알킬 술페이트, 알킬벤젠 술포네이트, 오르가노실리콘, N,N-디알킬타우레이트, 리그닌 술포네이트, 나프탈렌 술포네이트 포름알데히드 응축물, 폴리카르복실레이트 및 폴리옥시에틸렌/폴리옥시프로필렌 블록 공중합체를 포함한다. 고형 희석제는 예를 들어, 점토 (예를 들어, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 애터펄자이트 및 카올린), 전분, 당, 실리카, 활석, 규조토, 우레아, 탄산칼슘, 탄산나트륨 및 탄산수소나트륨 및황산나트륨을 포함한다. 액체 희석제는 예를 들어, 물, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸 술폭사이드, N-알킬피롤리돈, 에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 파라핀, 알킬벤젠, 알칼나프탈렌, 올리브 오일, 피마자유, 아마인유, 동유, 참기름, 옥수수유, 땅콩기름, 목화씨 오일, 콩기름, 유채유 및 코코넛 오일, 지방산 에스테르, 케톤 (예를 들어, 시클로헥산, 2-헵타논, 이소프로파논 및 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논) 및 알콜 (예를 들어, 메탄올, 시클로헥산올, 데카놀 및 테트라히드로펄푸릴 알콜)을 포함한다.
에멀션화될 수 있는 농축액을 포함한 용액은 성분들을 간단히 혼합하여 제조될 수 있다. 분진 및 분말은 해머밀 또는 유체 에너지밀 중에서 블렌딩하여서, 일반적으로는 분쇄하여 제조될 수 있다. 현탁액은 일반적으로 습윤-밀로 제조된다. 예를 들어, U.S. 제3,060,084호를 참조. 과립 및 펠릿은 미리 형성된 과립성 담체 위에 활성 물질을 분사시킴으로써 또는 응집 기술로 제조될 수 있다. 문헌 [Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57] 및 WO 제91/13546호 참조. 펠릿은 U.S. 제4,172,714호에 기술된 것과 같이 제조될 수 있다. 수분산성 및 수용성 과립은 U.S. 제4,144,0505호, U.S. 제3,920,442호 및 DE 제3,246,493호에 교시된 것과 같이 제조될 수 있다. 정제는 U.S. 제5,180,587호, U.S. 제5,232,701호 및 U.S. 제5,208,030호에 교시된 것과 같이 제조될 수 있다. 필름은 GB 제2,095,558호 및 U.S. 제3,299,566호에 교시된 것과 같이 제조될 수 있다.
제제 기술에 관한 추가적인 정보로는 U.S. 제3,235,361호 칼럼 6, 16행 내지 칼럼 7, 19행 및 실시예 10-41; U.S. 제3,309,192호 칼럼 5, 43행 내지 칼럼 7, 62행 및 실시예 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 및 169-182; U.S. 제2,891,855, 칼럼 3, 66행 내지 칼럼 5, 17행 및 실시예 1-4; 문헌 [Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96]; 및 문헌 [Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989]을 참조.
하기 실시예에서, 모든 %는 중량%이며, 모든 제제는 통상의 방법으로 제조되었다. 화합물의 번호는 색인표 A에 있는 화합물을 언급한다.
실시예 A
습윤성 분말
화합물 165.0%
도데실페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 2.0%
소듐 리그닌술포네이트 4.0%
소듐 실리코알루미네이트 6.0%
몬모릴로나이트 (배소(焙燒)시킴)23.0%
실시예 B
과립
화합물 110.0%
애터펄자이트 과립
(저휘발성 물질, 0.71/0.30mm; U.S.S. No. 25-50 체)90.0%
실시예 C
압출성형된 펠릿
화합물 125.0%
무수 황산나트륨10.0%
조 칼슘 리그닌술포네이트 5.0%
소듐 알킬나프탈렌술포네이트 1.0%
칼슘/마그네슘 벤토나이트59.0%
실시예 D
에멀션화될 수 있는 농축물
화합물 120.0%
유용성 술포네이트 및 폴리옥시에틸렌 에테르의 블렌드10.0%
이소포론70.0%
본 발명의 화합물은 입을 먹거나, 과일을 먹거나, 줄기 또는 뿌리를 먹거나, 씨를 먹는, 성장 중이거나 저장된 경작 수확물, 임업물, 온식 수확물, 관사 식물, 묘목 작물, 저장된 음식 및 섬유 생성물, 가축, 세간의 기생충인 수생 및 토양 서식 절지동물 ("절지동물"이란 용어는 곤충, 진드기 및 선충을 포함함) 및 공중 및 동물 건강의 넓은 스펙트럼에 대해 활성을 나타낸다. 당업계에서 숙련된 기술을 가진 자는 모든 종류의 화합물이 모든 기생충의 모든 성장 단계에 대해 동일하게 효과적이지는 않다는 것을 이해할 것이다. 그럼에도 불구하고, 본 발명의 모든 화합물은 레피도프태라(Lepidoptera) 목의 알, 유충 및 성체; 콜레오프테라 (Coleoptera) 목의 알, 입을 먹거나, 과일을 먹거나, 뿌리를 먹거나, 씨를 먹는 유충 및 성체; 헤미프테라 (Hemiptera) 및 호모프테라 (Homoptera) 목의 알, 미성숙체 및 성체; 아카리 (Acari) 목의 알, 유충, 약충(若蟲) 및 성체; 티사노프테라 (Thysanoptera), 오르토프테라 (Orthoptera) 및 덜마프테라(Dermaptera) 목의 알, 미성숙체 및 성체; 디프테라 (Diptera) 목의 알, 미성숙체 및 성체; 및 선충 (Nematode) 목의 알, 유체 및 성체를 포함하는 해충에 대한 활성을 나타낸다. 또한, 본 발명의 화합물은 히메노프테라(Hymenoptera), 이소프테라 (Isoptera), 시포나프테라(Siphonaptera), 블라타리아(Blattaria), 티사누라(Thysanura) 및 프소코프테라(Psocoptera) 목의 해충 ; 아라크니다(Arachnida) 강 및 플래티헬민쓰(Platyhelminthes) 문에 속하는 해충에 대해 활성을 갖는다. 특히, 화합물은 남부 옥수수 뿌리벌레 (Diabrotica undecimpunctata howardi), 애스터 매미충(Mascrosteles fascifrons), 꼬투리 바구미 벌레 (Anthonomus grandis), 두 점박이 거미 진드기 (Tetranychus urticae), 가을 밤나방류 유충 (Spodoptera frugiperda), 검은 콩 진딧물 (Aphis fabae), 덜 익은 복숭아 진딧물 (Myzus persica), 면화 진딧물 (Aphis gossypii), 러시안 밀 진딧물 (Diuraphis noxia),영국 알곡 진딧물 (Sitobion avenae), 백색파리 (Bemisia tabacii), 담배 싹 벌레 (Heliothis virescens), 벼 수생 바구밋 (Lissorhoptrus oryzophilus), 벼 잎 딱정벌레 (Oulema oryza), 흰 등 메뚜기 (Sogatella furcifera), 녹색 잎 메뚜기 (Nephotettix cincticeps), 갈색 메뚜기 (Nilaparvata lugens), 작은 갈색 메뚜기 (Laodelphax striatellus), 벼 천공충 (Chilo suppressalis), 벼 잎 롤러 (Cnaphalocrocis medinalis), 흑색 벼 노린재 (Scotinophara lurid), 벼 노린재 (Oebalus pugnax), 벼 벌레 (Leptocorisa chinensis), 가는 벼 벌레 (Cletus puntiger), 남부 녹색 노린재 (Nezara viridula) 및 독일 바퀴벌레 (Blatella germanica)에 대해 활성이 있다. 화합물은 진드기에 대해 활성이 있으며, 테트라니쿠스 유르티카 (Tetranychus urticae), 테트라니쿠스 시나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 맥다니엘리(Tetranychus mcdanieli), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 투르케스타니(Tetranychus turkestani), 비로비아 루비로쿨루스(Byrobia rubrioculus), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri), 이오테트라니쿠스 카르피니 보리알리스(Eotetranychus carpini borealis), 이오테트라니쿠스 히코리에(Eotetranychus hicoriae), 이오테트라니쿠스 섹스매큘라투스(Eotetranychus sexmaculatus), 이오테트라니수크 움엔시스(Eotetranychus yumensis), 이오테트라니쿠스 방시(Eotetranychus banksi) 및 올리고니쿠스 프라텐시스(Oligonychus pratensis)를 포함하는 테트라니키테(Tetrabychidae); 브레비팔푸스 레위시(Brevipalpus lewisi), 브레비팔푸스 포에닉스(Brevipalpus phoenicis), 브레비팔푸스 캘리포니쿠스(Brevipalpus californicus) 및 브레비팔푸스 오보바투스(Brevipalpus obovatus)를 포함하는 테뉴팔피데 (Tenuipalpidae) ; 필로코프트루타 올레보라(Phyllocoptruta oleivora), 에리오피에스 셀도니(Eriophyes sheldoni), 아큘러스 코르누투스(Aculus cornutus), 에피트리메루스 파이리(Epitrimerus pyri) 및 에리오피에스 매그니페레(Eriophyes mangiferae)를 포함하는 에리오피데(Eriophyidae)와 같은 패밀리에 대해 살란제, 살유충제 및 화학불임제 활성을 나타낸다. 보다 상세한 해충 기술은 WO 제90/10623호 및 WO 제92/00673호 참조.
또한, 보다 넓은 스펙트럼의 농산물의 보호를 제공하는 다성분 살충제를 형성하기 위해 본원 발명의 화합물은 1 이상의 살충제, 살진균제, 살선충제, 살균제, 살비제, 성장 조절제, 화학불임제, 세미오케미칼(semiochemical), 퇴치제, 유인제, 페로몬, 사육 촉진제 또는 기타 생물학적으로 활성이 있는 화합물과 혼합될 수 있다. 본 발명의 화합물과 제제화될 수 있는 이 같은 농산물 보호제의 예는 살충제, 예를 들어, 아바멕틴, 아세페이트, 아베르멕틴, 아진포스-메틸, 비펜트린, 부프로페진, 카르보푸란, 클로르페나피르, 클로로피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로티아니딘, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 시페르메트린, 델타메트린, 디아펜티우론, 디아지논, 디플루벤주론, 디메토에티트, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도술판, 에스에스펜발레레이트, 페노티카르브, 페녹시카르보, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루시트리네이트, 타우-플루발리네이트, 플루페녹스우론, 포노포스, 이미다클로프리드, 이소펜포스, 말라티온, 메트알데히드,메트아미도포스, 메티다티온, 메톰블, 메토프렌, 메톡시클로로, 메틸 7-클로로-2,5-디히드로-2-[[N-(메톡시카르보닐)-N-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노]카르보닐]인데노[1,2-e][1,3,4]옥사디아진-4a(3H)-카르복실레이트(인독사카르브), 모노크로토포스, 옥사밀, 파라티온, 파라티온-메틸, 페르메트린, 포레이트, 포살론, 포스멧, 포스파미돈, 피리미카르브, 프로페노포스, 피메트로진, 피리프록시펜, 로테논, 스피온사드, 술프로포스, 테부페노지드, 테플루트린, 털부포스, 테트라클로빈포스, 티아클로프리드, 티오디카르브, 트랄로메트린, 트리클로르폰 및 트리플루무론; 살진균제, 예를 들어, 아시벤졸라, 아족시스트로빈, 베노밀, 블라스티시딘-S, 보르둑스 혼합물 (황산 구리 삼염기), 브로무코나졸, 카르프로파미드 (KTU 3616), 켑타폴, 캡탄, 카르벤다짐, 클로로네브, 클로로탈로닐, 구리 옥시클로라이드, 구리염, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로디닐 (CGA 219417), (S)-3,5-디클로로-N-(3-클로로-1-에틸-1-메틸-2-옥소프로필)-4-메틸벤즈아미드 (RH 7281), 디클로시멧(S-2900), 디클로메진, 디클로란, 디페노코나졸, (S)-3,5-디히드로-5-메틸-2-(메틸티오)-5-페닐-3-(페닐아미노)-4H-이미다졸-4-온(RP 407213), 디메토모르포, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 도딘, 에디펜포스, 에폭시코나졸 (BAS 480F), 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜카라미드 (SZX0722), 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 히드록사이드, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루멧오버 (RPA 403397), 플루퀴코나졸, 플루실라졸, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴펫, 포세틸-알루미눔, 푸랄락실, 푸라메타피르 (S-82658), 헥사코나졸, 입코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이소프로티올란, 카수가마이신, 크레속심-메틸, 만코젭, 마넵, 메페녹삼, 메프로닐, 메탈락실, 멧코나졸, 메토미노스트로빈/페노미노스트로빈 (SSF-126), 미클로부티닐, 네오-아소진 (페릭 메탄아르소네이트), 옥사디실, 펜코나졸, 펜시쿠론, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로파모카르보, 프로피코나졸, 피리페녹스, 피라클로스트로빈, 피리메타닐, 피로퀼론, 퀴녹사펜, 스피록사민, 황, 테부코나졸, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오페네이트-메틸, 티람, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리시클라졸, 트리프록시스토로빈, 트리티코나졸, 발리다마이신 및 빈클로졸린; 살선충제, 예를 들어, 알디카르브, 옥사밀 및 페나미포스; 살균제, 예를 들어, 스트렙토마이신; 살비제, 예를 들어, 아미트라즈, 키노페티오넷, 클로로벤질레이트, 시헥사틴, 디코폴, 디에노클로르, 엑토사졸, 페나자퀸, 펜부타틴 옥사이드, 펜프로파트린, 펜파이록시메이트, 헥시티아족스, 프로파자이트, 피리다벤 및 테부펜피라드; 및 바실레스 투링지엔시스, 바실러스 투링지엔시스(Bacillus thuringiensis) 델타 엔도톡신, 배큘로바이러스 및 곤충기생 박테리아, 바이러스 및 진균과 같은 생물제제이다.
본 발명의 화합물과 혼합하기에 바람직한 살충제 및 살비제는 제충제, 예를 들어, 시페르메트린, 시할로트린, 시플루트린 및 베타-시플루트린, 에스펜발레레이트, 펜발레레이트 및 트랄로메트린니; 카르바메이트, 예를 들어, 페노티오카르브, 메토밀, 옥사밀 및 티오디카르브; 네오니코티노이드, 예를 들어, 클로티아니딘, 이미다클로프리드 및 티아클로프리드, 신경 나트륨 채널 차단제, 예를 들어, 인독스카르브, 살충제 매크로시클릭 락톤, 예를 들어, 스피노새드, 아바멕틴, 아베르멕틴 및 에마멕틴; GABA 길항제, 예를 들어, 엔도술판 및 피프로닐; 살충제 우레아, 예를 들어, 플루페녹수론 및 트리플루무론, 유생호르몬 유사체, 예를 들어, 디오페놀란 및 피리프록시펜; 피메트로진; 및 아미트라즈를 포함한다.
본 발명의 화합물과 혼합하기에 바람직한 생물제제는 바실레스 투링지엔시스 및 바실러스 투링지엔시스 델타 엔도톡신을 포함한다.
가장 바람직한 혼합물은 본 발명의 화합물과 시할로트린의 혼합물; 본 발명의 화합물과 베타-시플루트린의 혼합물; 본 발명의 화합물과 에스펜발레레이트; 본 발명의 화합물과 메토밀의 혼합물; 본 발명의 화합물과 이미다클로프리드의 혼합물; 본 발명의 화합물과 티아클로프리드의 혼합물; 본 발명의 화합물과 인도사카르브의 혼합물; 본 발명의 화합물과 아바멕틴의 혼합물; 본 발명의 화합물과 엔도술판의 혼합물; 본 발명의 화합물과 피프로닐의 혼합물; 본 발명의 화합물과 플루페녹수론의 혼합물; 본 발명의 화합물과 피리프록시펜의 혼합물; 본 발명의 화합물과 피메트로진의 혼합물; 본 발명의 화합물과 아미트라즈의 혼합물; 본 발명의 화합물과 바실레스 투링지엔시스의 혼합물; 본 발명의 화합물과 바실러스 투링지엔시스 델타 엔도톡신의 혼합물을 포함한다.
일정한 경우, 유사한 억제 스펙트럼을 가지나 상이한 작용 방식을 갖는 기타 살절지동물제가 내성 조절에 특히 유익할 것이다.
절지동물 해충은 억제되고, 농작물, 원예 작물 및 특수 작물의 보호, 동물 및 사람의 위생은 1 이상의 본 발명의 화합물을 효과적인 양으로 농경 및(또는) 비농경 감염 장소를 포함하는 환경, 보호되어야 하는 영역에 또는 억제되어야 하는 해충에 직접 적용시켜 달성된다. 따라서, 본 발명은 추가로 1 이상의 본 발명의화합물 또는 1 이상의 이같은 화합물을 포함하는 조성물을 효과적인 양으로 농경 및(또는) 비농경 감염 장소를 포함하는 환경, 보호되어야 하는 영역에 또는 억제되어야 하는 해충에 직접 적용시키는 것을 포함하는, 잎 및 토양 서식 절지동물 및 선충 해충의 억제 및 농경 및(또는) 비농경 작물의 보호를 포함한다. 적용의 바람직한 방법은 분무이다. 별법으로, 이들 화합물의 과립성 제제가 식물 잎 또는 토양에 적용될 수 있다. 적용의 다른 방법은 직접 및 잔류 분무, 항공분무, 씨 코팅, 마이크로캡술화, 조직적 흡수, 미끼, 귀표 (eartag), 볼루스, 분무기, 훈증제, 에어로졸, 분진 및 기타 많은 방법을 포함한다. 화합물은 절지동물이 소비하는 미끼 또는 덫 등의 장치에 삽입될 수 있다.
본 발명의 화합물은 그 순수한 상태로 적용될 수 있지만, 대부분의 적용에서 흔히 1 이상의 화합물과 적합한 담체, 희석제 및 계면활성제를 포함하는 제제(가능한 경우, 고안된 최종 용도에 따라 음식물과 함께)일 수 있다. 적용의 바람직한 방법은 화합물의 수분산액 또는 정제된 오일 용액을 분무하는 것을 포함한다. 분무 오일, 분무 오일 농축액, 스프레더 스티커, 애주번트, 기타 용매, 및 피페로닐 부톡사이드와 같은 상승제와의 조합은 흔히 화합물의 효능을 향상시킨다.
효과적인 억제를 위해 필요한 적용 속도는 억제될 절지동물의 종, 해충의 생활사, 생활 단계, 그 크기, 위치, 1년 중 계절, 숙주 작물 또는 동물, 급식 형태, 교미 형태, 주위의 습도, 온도 등의 인자에 의존할 것이다. 일반적인 환경 하에서, 1 헥타르 당 약 0.01 내지 2kg의 활성 성분의 적용 속도가 경작 생태계 중 해충을 억제하는 데 충분할 것이나, 0.001kg/헥타르 정도의 적은 양으로도 충분하거나 또는 8kg/헥타르의 많은 양이 필요할 수 있다. 비경작물의 적용의 경우, 효과적인 사용 속도는 약 1.0 내지 50mg/m2의 범위일 것이나, 0.1mg/m2의 적은 양으로도 충분하거나 또는 150mg/m2의 많은 양이 필요할 수 있다.
하기 시험은 특정 해충에 대한 본 발명의 화합물의 억제 효능을 입증한다. "억제 효능"은 상당히 감소된 사육을 초래하는 절지동물의 성장의 억제 (사충을 포함)를 의미한다. 화합물에 의해 제공된 해충 억제 보호는 이에 제한되지는 않지만, 이들 종에 주어진다. 화합물의 기술에 대해서는 색인표 A 내지 Q를 참조. 색인표에서 사용된 하기 약어들은 다음과 같다: t는 삼차; n은 표준; i는 이소; c는 시클로; s는 이차; Me는 메틸; Et는 에틸; Pr은 프로필; Pt는 이소프로필; c-Pr는 시클로프로필, Bu는 부틸; s-Bu는 2차 부틸; Pent는 펜틸; OMe는 메톡시; OEt는 에톡시; SMe는 메틸티오; SEt는 에틸티오; CN은 시아노, NO2는 니트로이고 Het은 헤테로시클로이다. 약자 "Ex"는 "실시예"를 나타내고, 화합물이 제제된 실시예를 나타내는 숫자가 뒤따른다.
<색인표 A>
색인표 B
색인표 C
색인표 D
색인표 E
색인표 F
색인표 G
색인표 H
색인표 J
색인표 K
색인표 L
색인표 M
색인표 N
색인표 P
색인표 Q
a 1H NMR 데이타는 테트라메틸실란으로부터의 ppm 하장임. 커플링은 (s)-단일선, (d)-이중선, (t)-삼중선, (q)-사중선, (m)-다중선, (dd)-이중선의 이중선, (dt)-삼중선의 이중선, (br s)-넓은 단일선으로 나타냄.
본 발명의 시험의 생물학적 실시예
응용: 달리 지시되지 않았다면, 화합물은 10% 아세톤, 90% 물 및 300ppm의 X-77 계면 활성제 중에서 제제화하였다. 각각의 시험 유닛의 상부 위에 1/2에 위치한 1/8 JJ의 주문제작체 (분무 시스템)을 가진 SUJ2 분무기 노즐로 제제화된 화합물을 도포하였다. 분무 붐을 구성하고 벨트 분무기에 고정된 6개의 노즐이 있었다. 6종의 상이한 곤충 시험 유닛의 랙(또는 운반체)을 컨베이어 벨트 위에 놓고, 각각의 유닛이 노즐 밑에 모였을 때 정지시켰다. 렉이 모였을 때, 각가의 시험 유닛 중에 1ml의 액체를 분무하였다; 이후, 분무기의 끝을 향해 랙이 계속 벨트 아래쪽으로 내려가고, 탈착되었다. 이 스크린 중 모든 실험 화합물은 250ppm으로 분무되었으며, 3회 반복실험하였다.
다이아몬드 등을 가진 나방 (DBM)-플루텔라 실로스텔라(Plutella Xylostella): 시험 유닛은 12-14일된 늙은 무 식물을 그 안에 자체적으로 함유한 작은 유닛으로 구성되었다. 이들은 곤충 식이 한 조각 위에 10-15개의 어린 유충으로 사전 감염 (코아 샘플러를 사용)시킨 것이었다. 1ml의 제제화된 화합물을 각각의 시험 유닛 중으로 분무시킨 후, 검은 색의 그물이 달린 캡을 실린더 상부에 놓기 전에 1시간 동안 건조시켰다. 이들을 25℃ 및 70%의 상대 습도의 성장 챔버 중에서 6일 동안 유지시켰다.
식물 사육 손상을 0-10의 스케일로 시각적으로 평가하였으며, 여기서 0은 사육이 전혀 없는 것이고, 1은 10% 이하의 사육, 2는 20% 이하의 사육, 3은 30% 이하의 사육으로, 최대 스코아 10까지로, 여기서 10은 100%의 잎이 소모된 것이다. 시험된 화합물들 중에서 하기에서 주어진 것들이 우수한 수준의 식물 보호를 제공하였다 (0-1의 등급, 10% 이하의 사육 손상):

Claims (43)

  1. 절지동물 또는 그 서식환경을 살충용으로 유효한 양의 하기 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥사이드 또는 농업적으로 적합한 염과 접촉시키는 것을 포함하는 절지동물 억제 방법.
    <화학식 1>
    [식에서,
    A 및 B는 독립적으로 O 또는 S이고;
    각각의 J는 독립적으로 1 내지 2개의 R5로 치환되고, 1 내지 3개의 R6로 임의로 치환된 페닐 또는 나프틸기이이거나; 또는
    각각의 J는 독립적으로 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원의 융합된 헤테로시클릭 환 시스템 (여기서, 각각의 환 또는 환 시스템은 1 내지 4개의 R7으로 임의로 치환됨)이고,
    n은 1 내지 4이고;
    R1은 H; 또는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, NO2, 히드록시, C1-C4-알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C2-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노 및 C3-C6시클로알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 임의로 치환됨)이거나; 또는
    R1은 C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C(=A)J이고;
    R2는 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알콕시카르보닐 또는 C2-C6알킬카르보닐이고;
    R3는 H; G; C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, G, CN, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬카르보닐, C3-C6트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 임의로 치환됨), 또는 페닐, 페녹시 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐,C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환됨); C1-C4알콕시; C1-C4알킬아미노; C2-C8디알킬아미노; C3-C6시클로알킬아미노; C2-C6알콕시카르보닐 또는 C2-C6알킬카르보닐이거나; 또는
    R2및 R3는 이들이 결합된 질소와 함께 2 내지 6개의 탄소 원자 및 임의로 한 개의 추가적인 질소, 황 또는 산소 원자를 함유하는 환 (상기 환은 C1-C2알킬, 할로겐, CN, NO2및 C1-C2알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환기로 임의로 치환될 수 있음)을 형성할 수 있고;
    G는 5- 또는 6-원의 비방향족 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 환 (C(=O), SO 또는 S(O)2로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 환 원을 임의로 포함하고, C1-C2알킬, 할로겐, CN, NO2및 C1-C2알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 치환기로 임의로 치환됨)이고,
    각각의 R4는 독립적으로 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, 또는 C3-C6트리알킬실릴이거나; 또는
    각각의 R4는 독립적으로 페닐, 벤질 또는 페녹시 (각각은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 임의로 치환됨)이고;
    각각의 R5는 독립적으로 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CONH2, NO2, 히드록시, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술피닐, C1-C6알킬술포닐, C1-C6할로알킬티오, C1-C6할로알킬술피닐, C1-C6할로알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, C2-C12디알킬아미노 또는 C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐, C3-C6트리알킬실릴이거나; 또는
    (R5)2가 인접한 탄소 원자들에 결합되는 경우, -OCF2O-, -CF2CF2O-, 또는 -OCF2CF2O-을 형성할 수 있고,
    각각의 R6는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시 또는 C2-C4알콕시카르보닐이거나; 또는
    각각의 R6는 독립적으로 페닐, 벤질, 페녹시, 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원의 융합된 헤테로비시클릭 환 시스템 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환됨)이고;
    각각의 R7은 독립적으로 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CONH2, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐, C3-C6트리알킬실릴이거나; 또는
    각각의 R7은 독립적으로 페닐, 벤질, 벤조일, 페녹시, 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9-, 또는 10-원의 융합된 헤테로비시클릭 환 시스템 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴이고;
    단,
    (1) A 및 B가 모두 O이고, R2는 H 또는 C1-C3알킬이며, R3는 H 또는 C1-C3알킬이고, R4는 H, 할로겐, C1-C6알킬, 페닐, 히드록시 또는 C1-C6알콕시인 경우, 하나의 R5는 할로겐, C1-C6알킬, 히드록시 또는 C1-C6알콕시가 아니거나; 또는
    (2) J가 임의로 치환된 1, 2, 3-티아디아졸이 아님]
  2. 제1항에 있어서, J가 1 내지 2개의 R5로 치환되고, 1 내지 3개의 R6로 임의로 치환된 페닐기인 방법.
  3. 제2항에 있어서,
    A 및 B는 모두 O이고;
    n은 1 내지 2이고;
    R1이 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이고;
    R2가 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이고;
    R3가 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, C1-C2알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C2알킬술피닐 및 C1-C2알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨)이고;
    R4기 중 하나가 페닐 환의 2번 위치 또는 5번 위치에 결합되고, 상기 R4가 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐이고;
    각각의 R5가 독립적으로 C1-C4할로알킬, CN, NO2, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐 또는 C2-C4알콕시카르보닐이거나; 또는
    (R5)2가 인접한 탄소 원자들에 결합되는 경우, -OCF2O-. -CF2CF20- 또는 -OCF2CF2O-를 형성할 수 있고;
    각각의 R6가 독립적으로 H, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C2알콕시 또는 C2-C4알콕시카르보닐이거나, 또는
    각각의 R6가 독립적으로 페닐 또는 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디아킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실리로 임의로 치환됨)인 방법.
  4. 제3항에 있어서,
    R1및 R2가 모두 H이고;
    R3가 할로겐, CN, OCH3, S(O)pCH3로 임의로 치환된 C1-C4알킬이고;
    각각의 R4가 독립적으로 H, CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, CN 또는 할로겐이고;
    각각의 R5가 독립적으로 CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCHF2, OCH2CF3, OCF2CHF2, S(O)pCH2CF3또는 S(O)pCF2CHF2이고;
    각각의 R6가 독립적으로 H, 할로겐 또는 메틸이거나; 또는 페닐, 피라졸, 이미다졸; 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘 (각각의 환은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환됨)이고;
    p가 0, 1 또는 2인 방법.
  5. 제4항에 있어서, R3가 i-프로필 또는 t-부틸인 방법.
  6. 제1항에 있어서, J가 1 내지 4개의 R7로 치환된 5-원 또는 6-원의 헤테로방향족 환인 방법.
  7. 제6항에 있어서,
    J가 J-1, J-2, J-3, J-4 및 J-5 (각각의 J는 1 내지 3개의 R7로 임의로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택된 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환인 방법.
    [식에서,
    Q는 O, S 또는 NR7이고;
    W, X, Y 및 Z는 독립적으로 N 또는 CR7이고, 단, J-4 및 J-5에서 W, X, Y 또는 Z 중 하나 이상은 N임]
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서,
    A 및 B가 O이고;
    n이 1 내지 2이고;
    R1이 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이고;
    R2가 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이고;
    R3가 H이거나; 또는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, C1-C2알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C2알킬술피닐 및 C1-C2알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨)이고;
    R4기 중 하나가 페닐 환의 2번 위치에 결합되고, 상기 R4가 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐 또는 C1-C4할로알킬술포닐이고;
    각각의 R7이 독립적으로 H, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, 또는 C2-C4알콕시카르보닐이거나; 또는 페닐 또는 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 임의로 치환됨)인 방법.
  9. 제8항에 있어서, J가 각각 1 내지 3개의 R7로 임의로 치환된 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 티오펜, 티아졸 및 옥사졸, 푸란, 이소티아졸 및 이속사졸로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 방법.
  10. 제9항에 있어서,
    J가 각각 1 내지 3개의 R7으로 임의로 치환된 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 티오펜 및 티아졸 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R1및 R2가 모두 H이고;
    R3가 할로겐, CN, OCH3, S(O)pCH3로 임의로 치환된 C1-C4알킬이고;
    각각의 R4가 독립적으로 H, CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, CN 또는 할로겐이고;
    각각의 R7이 독립적으로 H, 할로겐, CH3, CF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, OCH2CF3, OCF2CHF2, S(O)pCH2CF3,S(O)pCF2CHF2이거나; 또는 각각의 환이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 페닐, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘이고;
    p가 0, 1 또는 2인 방법.
  11. 제10항에 있어서, J가 1 내지 3개의 R7으로 임의로 치환된 것인 방법.
  12. 제11항에 있어서, 하나의 R7이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 페닐인 방법.
  13. 제11항에 있어서, 하나의 R7이 각각의 환이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 피라졸, 이미다졸, 티아졸, 피리딘 또는 피리미딘인 방법.
  14. 제10항에 있어서, J가 1 내지 3개의 R7으로 임의로 치환된 피리미딘인 방법.
  15. 제14항에 있어서, 하나의 R7이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 페닐인 방법.
  16. 제14항에 있어서, 하나의 R7이 각각의 환이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 치환된 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘인 방법.
  17. 제10항에 있어서, J가 1 내지 3개의 R7으로 임의로 치환된 피라졸인 방법.
  18. 제17항에 있어서, 하나의 R7이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 페닐인 방법.
  19. 제17항에 있어서, 하나의 R7이 각각의 환이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN로 임의로 치환된 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘인방법.
  20. 제19항에 있어서, R7이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 피리딘인 방법.
  21. 제1항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 방법:
    3-메틸-N-(1-메틸에틸)-2-[[4-(트리플루오로메틸)벤조일]아미노]-벤즈아미드,
    2-메틸-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-4-(트리플루오로메틸)벤즈아미드,
    2-메틸-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-6-(트리플루오로메틸)-3-피리딘카르복사미드,
    1-에틸-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드,
    1-(2-플루오로페닐)-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노)카르보닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드,
    1-(3-클로로-2-피리디닐)-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드,
    N-[2-클로로-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드,
    3-브로모-1-(2-클로로페닐)-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1H-피라졸-5-카르복사미드, 및
    3-브로모-N-[2-클로로-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1-(2-클로로페닐)-1H-피라졸-5-카르복사미드.
  22. 화학식 1의 화합물, 그의 N-옥사이드 또는 농업적으로 적합한 염.
    <화학식 1>
    [식에서,
    A 및 B는 독립적으로 O 또는 S이고;
    1 내지 3개의 R6로 임의로 치환되었거나; 또는
    각각의 J는 독립적으로 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원의 융합된 헤테로시클릭 환 시스템 (여기서, 각각의 환 또는 환 시스템은 1 내지 4개의 R7으로 임의로 치환됨)이고,
    n은 1 내지 4이고,
    R1은 H; 또는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, NO2, 히드록시, C1-C4-알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C2-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노 및 C3-C6시클로알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨)이거나; 또는
    R1은 C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C(=A)J이고;
    R2는 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알콕시카르보닐 또는 C2-C6알킬카르보닐이고;
    R3는 H; C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬카르보닐, C3-C6트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨),또는 페녹시 환 (C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환됨); C1-C4알콕시; C1-C4알킬아미노; C2-C8디알킬아미노; C3-C6시클로알킬아미노; C2-C6알콕시카르보닐 또는 C2-C6알킬카르보닐이거나; 또는
    R2및 R3는 이들이 결합된 질소와 함께 2 내지 6개의 탄소 원자 및 임의로 한 개의 추가적인 질소, 황 또는 산소 원자를 함유하는 환을 형성할 수 있으며 (상기 환은 C1-C2알킬, 할로겐, CN, NO2및 C1-C2알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4의 치환기로 임의로 치환될 수 있음);
    각각의 R4는 독립적으로 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오,C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, 또는 C3-C6트리알킬실릴이거나; 또는
    각각의 R4는 독립적으로 페닐, 벤질 또는 페녹시 (각각은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 임의로 치환됨)이고;
    각각의 R5는 독립적으로 C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, CN, NO2, C1-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐 또는C3-C8디알킬아미노카르보닐이거나; 또는
    (R5)2가 인접한 탄소 원자에 결합되는 경우, -OCF2O-, -CF2CF2O-, 또는 -OCF2CF2O-을 형성할 수 있고,
    각각의 R6는 독립적으로, H, 할로겐, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시 또는 C2-C4알콕시카르보닐이거나; 또는
    각각의 R6는 독립적으로 페닐, 벤질, 페녹시, 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원의 융합된 헤테로비시클릭 환 시스템 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환됨)이고;
    각각의 R7은 독립적으로 H, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, CO2H, CONH2, NO2, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C2-C6알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐, C3-C6트리알킬실릴이거나; 또는
    각각의 R7은 독립적으로 페닐, 벤질, 벤조일, 페녹시, 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9-, 또는 10-원의 융합된 헤테로비시클릭 환 시스템 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴이고;
    단,
    (i)1 이상의 R4및 1 이상의 R7은 H가 아니며;
    (ii)J는 임의로 치환된 1,2,3-티아디아졸이 아니며;
    (iii)J가 임의로 치환된 피리딘이고 R2가 H일 때, R3는 H 또는 CH3가 아니며;
    (iv)J가 임의로 치환된 피리딘일 때, R7은 CONH2, C2-C6알킬아미노카르보닐 또는 C3-C8디알킬아미노카르보닐일 수 없으며;
    (v)J가 임의로 치환된 피라졸, 테트라졸 또는 피리미딘일 때, R2및 R3는 둘 다 수소가 될 수는 없음.
  23. 제22항에 이어서, J가 1 내지 2개의 R5로 치환되고, 1 내지 3개의 R6로 임의로 치환된 페닐기인 화합물.
  24. 제25항에 있어서,
    A 및 B가 모두 O이고;
    n이 1 내지 2이고;
    R1이 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이고;
    R2가 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이고;
    R3가 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, C1-C2알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C2알킬술피닐 및 C1-C2알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨)이고;
    R4기 중 하나가 페닐 환의 2번 위치 또는 5번 위치에 결합되고, 상기 R4가 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐 또는 C1-C4할로알킬술포닐이고;
    각각의 R5가 독립적으로 C1-C4할로알킬, CN, NO2, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐 또는 C2-C4알콕시카르보닐이거나; 또는
    (R5)2가 인접한 탄소 원자들에 결합되는 경우, -OCF2O-. -CF2CF20- 또는 -OCF2CF2O-를 형성할 수 있고;
    각각의 R6가 독립적으로 H, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C2알콕시 또는 C2-C4알콕시카르보닐이거나, 또는
    각각의 R6가 독립적으로 페닐 또는 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디아킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 임의로 치환된 화합물.
  25. 제26항에 있어서,
    R1및 R2가 모두 H이고;
    R3가 할로겐, CN, OCH3, S(O)pCH3로 임의로 치환된 C1-C4알킬이고;
    각각의 R4가 독립적으로 H, CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, CN 또는 할로겐이고;
    각각의 R5가 독립적으로 CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCHF2, OCH2CF3, OCF2CHF2, S(O)pCH2CF3또는 S(O)pCF2CHF2이고;
    각각의 R6가 독립적으로 H, 할로겐 또는 메틸이거나; 또는 페닐, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘 (각각의 환은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환됨)이고;
    p가 0, 1 또는 2인 화합물.
  26. 제25항에 있어서, R3가 i-프로필 또는 t-부틸인 화합물.
  27. 제26항에 있어서, J가 1 내지 4개의 R7으로 치환된 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환인 화합물.
  28. 제27항에 있어서,
    J가 하기의 J-1, J-2, J-3, J-4 및 J-5 (각각의 J는 1 내지 3개의 R7로 임의로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택된 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환인 화합물.
    [식에서,
    Q는 O, S 또는 NR7이고;
    W, X, Y 및 Z는 독립적으로 N 또는 CR7이고, 단, J-4 및 J-5에서 W, X, Y 또는 Z 중 하나 이상은 N임]
  29. 제27항 또는 제28항에 있어서,
    A 및 B가 O이고;
    n이 1 내지 2이고;
    R1이 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이고;
    R2가 H, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C2-C6알킬카르보닐 또는 C2-C6알콕시카르보닐이고;
    R3가 H이거나; 또는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C6시클로알킬 (각각은 할로겐, CN, C1-C2알콕시, C1-C2알킬티오, C1-C2알킬술피닐 및 C1-C2알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환됨)이고;
    R4기 중 하나가 페닐 환의 2번 위치에 결합되고, 상기 R4가 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐 또는 C1-C4할로알킬술포닐이고; 또한
    각각의 R7이 독립적으로 H, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐이거나, 또는 C2-C4알콕시카르보닐이거나; 또는 페닐 또는 5- 또는 6-원의 헤테로방향족 환 (각각의 환은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C6시클로알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4할로알케닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6할로시클로알킬, 할로겐, CN, NO2, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C8디알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6(알킬)시클로알킬아미노, C2-C4알킬카르보닐, C2-C6알콕시카르보닐, C2-C6알킬아미노카르보닐, C3-C8디알킬아미노카르보닐 또는 C3-C6트리알킬실릴로 임의로 치환됨)인 화합물.
  30. 제29항에 있어서, J가 각각 1 내지 3개의 R7으로 임의로 치환된 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 티오펜, 티아졸 및 옥사졸, 푸란, 이소티아졸 및 이속사졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
  31. 제30항에 있어서,
    J가 각각 1 내지 3개의 R7으로 임의로 치환된 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 티오펜 및 티아졸로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R1및 R2가 모두 H이고;
    R3가 할로겐, CN, OCH3, S(O)pCH3로 임의로 치환된 C1-C4알킬이고;
    각각의 R4가 독립적으로 H, CH3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, CN 또는 할로겐이고;
    각각의 R7이 독립적으로 H, 할로겐, CH3, CF3, OCHF2, S(O)pCF3, S(O)pCHF2, OCH2CF3, OCF2CHF2, S(O)pCH2CF3,S(O)pCF2CHF2이거나; 또는 페닐, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘 (각각의 환은 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환됨)이고;
    p가 0, 1 또는 2인 화합물.
  32. 제31항에 있어서, J가 1 내지 3개의 R7으로 임의로 치환된 피리딘인 화합물.
  33. 제32항에 있어서, 하나의 R7이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 페닐인 화합물.
  34. 제32항에 있어서, 하나의 R7이 각각의 환이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘 인 화합물.
  35. 제31항에 있어서, J가 1 내지 3개의 R7으로 임의로 치환된 피리미딘인 화합물.
  36. 제35항에 있어서, 하나의 R7이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 페닐인 화합물.
  37. 제35항에 있어서, 하나의 R7이 각각의 환이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘 인 화합물.
  38. 제32항에 있어서, J가 1 내지 3개의 R7으로 임의로 치환된 피라졸인 화합물.
  39. 제38항에 있어서, 하나의 R7이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 페닐인 화합물.
  40. 제38항에 있어서, 하나의 R7이 각각의 환이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN로 임의로 치환된 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘 또는 피리미딘 인 화합물.
  41. 제38항에 있어서, R7이 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 CN으로 임의로 치환된 피리딘인 화합물.
  42. 제22항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    3-메틸-N-(1-메틸에틸)-2-[[4-(트리플루오로메틸)벤조일]아미노]-벤즈아미드,
    2-메틸-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-4-(트리플루오로메틸)벤즈아미드,
    2-메틸-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-6-(트리플루오로메틸)-3-피리딘카르복사미드,
    1-에틸-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드,
    1-(2-플루오로페닐)-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노)카르보닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드,
    1-(3-클로로-2-피리디닐)-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드,
    N-[2-클로로-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드,
    3-브로모-1-(2-클로로페닐)-N-[2-메틸-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1H-피라졸-5-카르복사미드, 및
    3-브로모-N-[2-클로로-6-[[(1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1-(2-클로로페닐)-1H-피라졸-5-카르복사미드.
  43. 살충용으로 유효한 양의 제1항의 화학식 1의 화합물 및 계면활성제, 고형 희석제 및 액형 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 추가 성분을 포함하는 살충용 조성물.
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