JP5577302B2 - 殺虫性アントラニルアミド類 - Google Patents

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Description

発明の詳細な説明
[発明の背景]
本発明はある種のアントラニルアミド類、それらのN−オキシド、農業的に適
した塩及び組成物ならびに農耕的及び非農耕的環境の両方における殺節足動物剤
としてのそれらの使用法に関する。
有害節足動物の抑制は、高い作物効率(crop efficiency)の
達成において非常に重要である。成長している及び保存されている農耕作物への
節足動物による損害は、生産性における有意な減少を引き起こし得、それにより
消費者へのコストを増加させる。森林、温室作物、観賞植物、苗床作物、保存食
品及び繊維製品、家畜、家庭ならびに公衆及び動物の健康における有害節足動物
の抑制も重要である。これらの目的のために多くの製品が商業的に入手可能であ
るが、より有効であるか、より安価であるか、毒性がより低いか、環境的により
安全であるか又は異なる作用様式を有する新規な化合物に対する要求が続いてい
る。
NL 9202078は式i
Figure 0005577302
[式中、中でも
Xは直接結合であり;
YはH又はC1−C6アルキルであり;
ZはNH2、NH(C1−C3アルキル)又はN(C1−C3アルキル)2であり;
1〜R9は独立してH、ハロゲン、C1−C6アルキル、フェニル、ヒドロキシ
、C1−C6アルコキシ又はC1−C7アシルオキシである]
のN−アシルアントラニル酸誘導体を殺虫剤として開示している。
[発明の概略]
本発明は、節足動物又はそれらの環境を殺節足動物的に有効な量の式1
Figure 0005577302
[式中、
A及びBは独立してO又はSであり;
各Jは独立して1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換さ
れていることができるフェニル又はナフチル基であるか;
あるいは各Jは独立して5−もしくは6−員複素芳香環又は芳香族8−、9−も
しくは10−員縮合複素二環式環系であり、ここで各環又は環系は場合により1
〜4個のR7で置換されていることができ;
nは1〜4であり;
1はH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1
4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1
4アルキルスルホニル、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルア
ミノ、C2−C8ジアルキルアミノ及びC3−C6シクロアルキルアミノより成る群
から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC
1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6
クロアルキルであるか;あるいは
1はC2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6
アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC(=A
)Jであり;
2はH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3
6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8
ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルコキシカルボ
ニル又はC2−C6アルキルカルボニルであり;
3はH;G;それぞれ場合によりハロゲン、G、CN、NO2、ヒドロキシ、C
1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4
アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C2−C6アルコキシカル
ボニル、C2−C6アルキルカルボニル、C3−C6トリアルキルシリル、又は各環
が場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C
3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2
−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2
1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1
4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルア
ミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6
アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アル
コキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルア
ミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれ
る1〜3個の置換基で置換されていることができるフェニル、フェノキシ又は5
−もしくは6−員複素芳香環より成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い
置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、
2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル;C1−C4アルコキシ;C1−C4
アルキルアミノ;C2−C8ジアルキルアミノ;C3−C6シクロアルキルアミノ;
2−C6アルコキシカルボニル又はC2−C6アルキルカルボニルであるか;ある
いは
2及びR3はそれらが結合している窒素と一緒になって、2〜6個の炭素原子及
び場合により1個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子を含有する環を形成する
ことができ、該環は場合によりC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及び
1−C2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されている
ことができ;
Gは、場合によりC(=O)、SOもしくはS(O)2より成る群から選ばれる
1もしくは2個の環メンバーを含んでいることができ且つ場合によりC1−C2
ルキル、ハロゲン、CN、NO2及びC1−C2アルコキシより成る群から選ばれ
る1〜4個の置換基で置換されていることができる5−もしくは6−員非芳香族
炭素環式もしくは複素環式環であり;
各R4は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキ
ニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニ
ル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、
NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4
アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、
1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロ
アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C
3−C6シクロアルキルアミノ又はC3−C6トリアルキルシリルであるか;あるい

各R4は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によ
りC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シク
ロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロア
ルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4
ルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキル
スルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2
8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)
シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカル
ボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボ
ニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができ;
各R5は独立してC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル
、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、
2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO
2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアル
コキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アル
キルスルホニル、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6ハロアルキルスルフィニ
ル、C1−C6ハロアルキルスルホニル、C1−C6アルキルアミノ、C2−C12
アルキルアミノ又はC3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニ
ル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3
−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あ
るいは
(R52は、隣接炭素原子に結合している場合、−OCF2O−、−CF2CF2
O−又は−OCF2CF2O−として一緒になることができ;
各R6は独立してH、ハロゲン、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2
6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ又はC2−C4
ルコキシカルボニルであるか;あるいは
各R6は独立してフェニル、ベンジル、フェノキシ、5−もしくは6−員複素芳
香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であり、各環は
場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3
−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2
4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C
1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4
アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ
、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アル
キル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキ
シカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノ
カルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる1
〜3個の置換基で置換されていることができ;
各R7は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキ
ニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニ
ル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、
CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4
アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフ
ィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8
ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニ
ル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3
−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あ
るいは
各R7は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、5−もしくは
6−員複素芳香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系で
あり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アル
キニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケ
ニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN
、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチ
オ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4
ルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C
3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2
−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8
アルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立
して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていることができ;
但し、
(1)A及びBが両方ともOであり、R2がH又はC1−C3アルキルであり、R3
がH又はC1−C3アルキルであり且つR4がH、ハロゲン、C1−C6アルキル、
フェニル、ヒドロキシ又はC1−C6アルコキシである場合、1個のR5はハロゲ
ン、C1−C6アルキル、ヒドロキシ又はC1−C6アルコキシ以外であるか;ある
いは
(2)Jは場合により置換されていることができる1,2,3−チアジアゾール
以外である]
の化合物、そのN−オキシド又は農業的に適した塩と接触させることを含んでな
る節足動物の抑制法に関する。
本発明は、式1
Figure 0005577302
[式中、
A及びBは独立してO又はSであり;
各Jは独立して1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換さ
れていることができるフェニル又はナフチル基であるか;
あるいは各Jは独立して5−もしくは6−員複素芳香環又は芳香族8−、9−も
しくは10−員縮合複素二環式環系であり、ここで各環又は環系は場合により1
〜4個のR7で置換されていることができ;
nは1〜4であり;
1はH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1
4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1
4アルキルスルホニル、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルア
ミノ、C2−C8ジアルキルアミノ及びC3−C6シクロアルキルアミノより成る群
から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC
1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6
クロアルキルであるか;あるいは
1はC2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6
アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC(=A
)Jであり;
2はH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3
6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8
ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルコキシカルボ
ニル又はC2−C6アルキルカルボニルであり;
3はH;それぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4
ルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキル
スルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C2−C6アルコキシカルボニル、
2−C6アルキルカルボニル、C3−C6トリアルキルシリル又は場合によりC1
−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロア
ルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキ
ニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコ
キシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスル
フィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8
アルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロ
アルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル
、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又
はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる1〜3個の置換
基で置換されていることができるフェノキシ環より成る群から選ばれる1個もし
くはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2
−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル;C1−C4
ルコキシ;C1−C4アルキルアミノ;C2−C8ジアルキルアミノ;C3−C6シク
ロアルキルアミノ;C2−C6アルコキシカルボニル又はC2−C6アルキルカルボ
ニルであるか;あるいは
2及びR3はそれらが結合している窒素と一緒になって、2〜6個の炭素原子及
び場合により1個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子を含有する環を形成する
ことができ、該環は場合によりC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及び
1−C2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されている
ことができ;
各R4は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキ
ニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニ
ル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、
NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4
アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、
1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロ
アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C
3−C6シクロアルキルアミノ又はC3−C6トリアルキルシリルであるか;あるい

各R4は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によ
りC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シク
ロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロア
ルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4
ルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキル
スルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2
8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)
シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカル
ボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボ
ニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができ;
各R5は独立してC1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6
ロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C1
4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニ
ル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4
ハロアルキルスルホニル、CN、NO2、C1−C4アルコキシカルボニル、C1
4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミ
ノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6
ルキルアミノカルボニル又はC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであるか;あ
るいは
隣接炭素原子に結合している(R52は、−OCF2O−、−CF2CF2O−又
は−OCF2CF2O−として一緒になることができ;
各R6は独立してH、ハロゲン、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2
6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ又はC2−C4
ルコキシカルボニルであるか;あるいは
各R6は独立してフェニル、ベンジル、フェノキシ、5−もしくは6−員複素芳
香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であり、各環は
場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3
−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2
4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C
1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4
アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ
、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アル
キル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキ
シカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノ
カルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる1
〜3個の置換基で置換されていることができ;
各R7は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキ
ニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニ
ル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、
CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4
アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフ
ィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8
ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニ
ル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3
−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あ
るいは
各R7は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ又は5−もしく
は6−員複素芳香環、8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であり、
各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル
、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、
2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO
2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1
−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキル
アミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6
(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6
ルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキル
アミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ば
れる1〜3個の置換基で置換されていることができ;
但し、
(i)少なくとも1個のR4及び少なくとも1個のR7はH以外であり;
(ii)Jは場合により置換されていることができる1,2,3−チアジアゾー
ル以外であり;
(iii)Jが場合により置換されていることができるピリジンであり且つR2
がHである場合、R3はH又はCH3以外であり;
(iv)Jが場合により置換されていることができるピリジンである場合、R7
はCONH2、C2−C6アルキルアミノカルボニル又はC3−C8ジアルキルアミ
ノカルボニルであることはできず;
(v)Jが場合により置換されていることができるピラゾール、テトラゾール又
はピリミジンである場合、R2及びR3は両方が水素であることはできない]
の化合物、それらのN−オキシド及び農業的に適した塩にも関する。
本発明は、殺節足動物的に有効な量の式1の化合物ならびに界面活性剤、固体
希釈剤及び液体希釈剤より成る群から選ばれる少なくとも1種の追加の成分を含
む殺節足動物性組成物にも関する。
[発明の詳細]
上記において、単独で又は「アルキルチオ」又は「ハロアルキル」のような複
合語において用いられる「アルキル」という用語は、直鎖状もしくは分枝鎖状ア
ルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル又は種々のブチル
、ペンチルもしくはヘキシル異性体を含む。「1〜2個のアルキル」という用語
は、その置換基のために利用できる位置の1個もしくは2個がアルキルであるこ
とができることを示す。「アルケニル」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルケン、例
えば1−プロペニル、2−プロペニル及び種々のブテニル、ペンテニル及びヘキ
セニル異性体を含む。「アルケニル」は1,2−プロパジエニル及び2,4−ヘ
キサジエニルのようなポリエンも含む。「アルキニル」は直鎖状もしくは分枝鎖
状アルキン、例えば1−プロピニル、2−プロピニル及び種々のブチニル、ペン
チニル及びヘキシニル異性体を含む。「アルキニル」は2,5−ヘキサジイニル
のような複数の三重結合を含む部分も含み得る。「アルコキシ」は例えばメトキ
シ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ及び種々のブトキシ、
ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」はアルキ
ル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例はCH3OCH2、C
3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2及びCH3
CH2OCH2CH2を含む。「アルキルチオ」は直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ
ルチオ部分、例えばメチルチオ、エチルチオ及び種々のプロピルチオ、ブチルチ
オ、ペンチルチオ及びヘキシルチオ異性体を含む。「シクロアルキル」は、例え
ばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。
「複素環式環」又は「複素環式環系」という用語は、少なくとも1個の環原子
が炭素でなく、窒素、酸素及び硫黄より成る群から独立して選ばれる1〜4個の
複素原子を含む環もしくは環系を示し、但し各複素環式環は4個以下の窒素、2
個以下の酸素及び2個以下の硫黄を含有する。複素環式環はいずれかの利用でき
る炭素もしくは窒素を介して、該炭素もしくは窒素上の水素の置き換えにより結
合していることができる。「芳香族環系」という用語は、多環式環系が芳香族で
ある完全に不飽和の炭素環及び複素環を示す(ここで芳香族は、環系に関してヒ
ュッケル則が満たされていることを示す)。「複素芳香環」という用語は、少な
くとも1個の環原子が炭素でなく、窒素、酸素及び硫黄より成る群から独立して
選ばれる1〜4個の複素原子を含む完全に芳香族の環を示し、但し各複素環式環
は4個以下の窒素、2個以下の酸素及び2個以下の硫黄を含有する(ここで芳香
族は、ヒュッケル則が満たされていることを示す)。複素環式環はいずれかの利
用できる炭素もしくは窒素を介して、該炭素もしくは窒素上の水素の置き換えに
より結合していることができる。「芳香族複素環式環系」という用語は、完全に
芳香族の複素環及び多環式環系の少なくとも1個の環が芳香族である複素環を含
む。(ここで芳香族は、ヒュッケル則が満たされていることを示す)。「縮合複
素二環式環系」という用語は、2個の縮合環から成り、その中の少なくとも1個
の環原子が炭素でなく、上記で定義した芳香族又は非芳香族であることができる
環系を含む。
単独のもしくは「ハロアルキル」のような複合語における「ハロゲン」という
用語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」のよ
うな複合語において用いられる場合、該アルキルは同一もしくは異なることがで
きるハロゲン原子で部分的にもしくは完全に置換されていることができる。「ハ
ロアルキル」の例にはF3C、ClCH2、CF3CH2及びCF3CCl2が含まれ
る。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」などの用語
は「ハロアルキル」の用語に類似して定義される。「ハロアルケニル」の例には
(Cl)2C=CHCH2及びCF3CH2CH=CHCH2が含まれる。「ハロア
ルキニル」の例にはHC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C及びFCH
2C≡CCH2が含まれる。「ハロアルコキシ」の例にはCF3O、CCl3CH2
O、HCF2CH2CH2O及びCF3CH2Oが含まれる。
置換基中の炭素原子の合計数は「Ci−Cj」の接頭辞により示され、ここでi
及びjは1〜6の数である。例えばC1−C3アルキルスルホニルはメチルスルホ
ニルからプロピルスルホニルを示し;C2アルコキシアルキルはCH3OCH2
示し;C3アルコキシアルキルは例えばCH3CH(OCH3)、CH3OCH2
2又はCH3CH2OCH2を示し;C4アルコキシアルキルはアルコキシ基で置
換されたアルキル基の種々の異性体であって、合計で4個の炭素原子を含有する
ものを示し、例にはCH3CH2CH2OCH2及びCH3CH2OCH2CH2が含ま
れる。上記において、式1の化合物が複素環式環を含有する場合、すべての置換
基はいずれかの利用できる炭素もしくは窒素を介して、該炭素もしくは窒素上の
水素の置き換えによりこの環に結合している。
例えばR3のように、基が水素であり得る置換基を含有し、そしてこの置換基
が水素として理解される場合、これは該基が非置換であることに等しいと理解さ
れる。
本発明の化合物は1種もしくはそれより多い立体異性体として存在することが
できる。種々の立体異性体にはエナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異
性体及び幾何異性体が含まれる。当該技術分野における熟練者は、1つの立体異
性体が単数もしくは複数の他の立体異性体に対して濃縮された時又は単数もしく
は複数の他の異性体から分離された時に、より活性であり得るか及び/又は有益
な効果を示し得ることがわかるであろう。さらに、熟練者は該立体異性体を分離
、濃縮及び/又は選択的に製造する方法を知っている。従って、本発明の化合物
は立体異性体の混合物、個々の立体異性体としてあるいは光学的に活性な形態と
して存在することができる。
本発明は式1、それらのN−オキシド及び農業的に適した塩から選ばれる化合
物を含む。当該技術分野における熟練者は、酸化物への酸化には利用できる孤立
電子対を窒素が必要とするで、すべての窒素含有複素環がN−オキシドを形成で
きるわけではないことがわかるであろう;当該技術分野における熟練者はN−オ
キシドを形成できる窒素含有複素環がわかるであろう。当該技術分野における熟
練者は、第3級アミンがN−オキシドを形成できることもわかるであろう。複素
環及び第3級アミンのN−オキシドの製造のための適した合成法は、当該技術分
野における熟練者により十分に周知であり、ペルオキシ酸、例えば過酢酸及びm
−クロロ過安息香酸(MCPBA)、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド
、例えばt−ブチルヒドロペルオキシド、過硼酸ナトリウム及びジオキシラン、
例えばジメチルジオキシランを用いる複素環及び第3級アミンの酸化が含まれる
。N−オキシドの製造のためのこれらの方法は広範囲に記載され且つ文献に総説
されており、例えば:Comprehensive Organic Synt
hesis,vol.7,pp 748−750,S.V.Ley,Ed.,P
ergamon PressにおけるT.L.Gilchrist;Compr
ehensive Heterocyclic Chemistry,vol.
3,pp 18−19,A.J.Boulton and A.McKillo
p,Ed.,Pergamon PressにおけるM.Tisler and
B.Stanovik;Advances in Heterocyclic
Chemistry,vol.43,pp 139−151,A.R.Kat
ritzky,Ed.,Academic PressにおけるM.R.Gri
mmett and B.R.T.Keene;Advances in He
terocyclic Chemistry,vol.9,pp 285−29
1,A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Ed.,
Academic PressにおけるM.Tisler and B.Sta
novnik;ならびにAdvances in Heterocyclic
Chemistry,vol.22,pp 390−392,A.R.Katr
itzky and A.J.Boulton,Ed.,Academic P
ressにおけるG.W.H.Cheeseman and E.S.G.We
rstiukを参照されたい。
本発明の化合物の塩は無機もしくは有機酸、例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、
リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸
、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、4−トルエンスルホン酸又は吉草酸との
酸−付加塩を含む。
式II
Figure 0005577302
[式中、
X及びYはOであり;
mは1〜5であり;
nは1〜4であり;
1はH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1
4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1
4アルキルスルホニル、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルア
ミノ、C2−C8ジアルキルアミノ及びC3−C6シクロアルキルアミノより成る群
から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC
1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6
クロアルキルであるか;あるいは
1はC2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6
アルキルアミノカルボニル又はC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであり;
2はH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3
6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8
ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルコキシカルボ
ニル又はC2−C6アルキルカルボニルであり;
3はi−プロピル又はt−ブチルであり;
各R4及びR5は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6
アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロア
ルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、
CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C
4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1
−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキル
スルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカルボニ
ル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアル
キルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C
2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3
−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
各R4及びR5は独立して、場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、
2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2
4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、
ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1
4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニ
ル、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアル
キルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアル
キルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C
2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC
3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができるフェニルである]
ある種の化合物は注目すべきである。
節足動物又はそれらの環境を殺節足動物的に有効な量の式IIの化合物と接触
させることを含む節足動物の抑制法ならびにそれらの殺虫性組成物も注目すべき
である。
式III
Figure 0005577302
[式中、
A及びBは独立してO又はSであり;
Jは1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換されているこ
とができるフェニル基、あるいは場合により1〜4個のR7で置換されているこ
とができる5−もしくは6−員複素芳香環であり;
nは1〜4であり;
1はH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1
4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1
4アルキルスルホニル、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルア
ミノ、C2−C8ジアルキルアミノ及びC3−C6シクロアルキルアミノより成る群
から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC
1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6
クロアルキルであるか;あるいは
1はC2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6
アルキルアミノカルボニル又はC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであり;
2はH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3
6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8
ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルコキシカルボ
ニル又はC2−C6アルキルカルボニルであり;
3はH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1
4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル及びC1
−C4アルキルスルホニルより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置
換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C
2−C6アルキニルもしくはC3−C6シクロアルキルであるか;あるいは
2及びR3はそれらが結合している窒素と一緒になって、2〜6個の炭素原子及
び場合により1個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子を含有する環を形成する
ことができ、該環は場合によりC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及び
1−C2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されている
ことができ;
各R4は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキ
ニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニ
ル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、
CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4
アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフ
ィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8
ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニ
ル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3
−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あ
るいは
各R4は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によ
りC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シク
ロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロア
ルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4
ルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキル
スルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2
8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)
シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカル
ボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボ
ニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができ;
各R5は独立してC1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6
ロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C1
4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニ
ル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4
ハロアルキルスルホニル、CN、NO2、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8
アルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル
、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル又はC3
−C8ジアルキルアミノカルボニルであるか;あるいは
(R52は、隣接炭素原子に結合している場合、−OCF2O−、−CF2CF2
O−又は−OCF2CF2O−として一緒になることができ;
各R6は独立してH、ハロゲン、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2
6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシであるか;ある
いは
各R6は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によ
りC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シク
ロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロア
ルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4
ルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキル
スルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2
8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)
シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカル
ボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボ
ニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができ;
各R7は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキ
ニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニ
ル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、
CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4
アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフ
ィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8
ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニ
ル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3
−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あ
るいは
各R7は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によ
りC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シク
ロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロア
ルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4
ルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキル
スルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルコキシカルボニル、
1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキル
アミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボ
ニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C
3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換され
ていることができる]
のある種の化合物も注目すべきである。
節足動物又はそれらの環境を殺節足動物的に有効な量の式IIIの化合物と接
触させることを含む節足動物の抑制法ならびにそれらの殺虫性組成物も注目すべ
きである。
式IV
Figure 0005577302
[式中、
A及びBは独立してO又はSであり;
Jは1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換されているこ
とができるフェニル基、あるいは場合により1〜4個のR7で置換されているこ
とができる5−もしくは6−員複素芳香環であり;
nは1〜4であり;
1はH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1
4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1
4アルキルスルホニル、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルア
ミノ、C2−C8ジアルキルアミノ及びC3−C6シクロアルキルアミノより成る群
から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC
1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6
クロアルキルであるか;あるいは
1はC2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6
アルキルアミノカルボニル又はC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであり;
2はH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3
6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8
ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルコキシカルボ
ニル又はC2−C6アルキルカルボニルであり;
3はH;それぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4
ルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル及びC1−C4
アルキルスルホニルより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で
置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6
アルキニル、C3−C6シクロアルキル;C1−C4アルコキシ;C1−C4アルキル
アミノ;C2−C8ジアルキルアミノ;C3−C6シクロアルキルアミノ;C2−C6
アルコキシカルボニル又はC2−C6アルキルカルボニルであるか;あるいは
2及びR3はそれらが結合している窒素と一緒になって、2〜6個の炭素原子及
び場合により1個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子を含有する環を形成する
ことができ、該環は場合によりC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及び
1−C2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されている
ことができ;
各R4は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキ
ニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニ
ル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、
CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4
アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフ
ィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8
ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニ
ル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3
−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あ
るいは
各R4は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によ
りC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シク
ロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロア
ルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4
ルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキル
スルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2
8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)
シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカル
ボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボ
ニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができ;
各R5は独立してC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル
、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、
2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO
2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアル
コキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アル
キルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニ
ル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジア
ルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、
2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8
ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
(R52は、隣接炭素原子に結合している場合、−OCF2O−、−CF2CF2
O−又は−OCF2CF2O−として一緒になることができ;
各R6は独立してH、ハロゲン、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2
6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシであるか;ある
いは
各R6は独立してフェニル、ベンジル、フェノキシ又は5−もしくは6−員複素
芳香環であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2
−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4
ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロ
ゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4
アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、
1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキル
アミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボ
ニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C
3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換され
ていることができ;
各R7は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキ
ニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニ
ル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、
CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4
アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフ
ィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8
ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニ
ル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3
−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あ
るいは
各R7は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ又は5−もしく
は6−員複素芳香環であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アル
ケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル
、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアル
キル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ
、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルス
ルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シク
ロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アル
キルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカル
ボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリル
で置換されていることができ;
但し、A及びBが両方ともOであり、R2がH又はC1−C3アルキルであり、R3
がH又はC1−C3アルキルであり且つR4がH、ハロゲン、C1−C6アルキル、
フェニル、ヒドロキシ又はC1−C6アルコキシである場合、1個のR5はハロゲ
ン、C1−C6アルキル、ヒドロキシ又はC1−C6アルコキシ以外である]
のある種の化合物も注目すべきである。
節足動物又はそれらの環境を殺節足動物的に有効な量の式IVの化合物と接触
させることを含む節足動物の抑制法ならびにそれらの殺虫性組成物も注目すべき
である。
より高い活性の故に好ましい方法は:
好ましい方法1.Jが1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6
置換されていることができるフェニル基である式Iの化合物を含む方法、
好ましい方法2.A及びBが両方ともOであり;
nが1〜2であり;
1がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3
6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカル
ボニルであり;
2がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3
6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカル
ボニルであり;
3がそれぞれ場合によりハロゲン、CN、C1−C2アルコキシ、C1−C2アル
キルチオ、C1−C2アルキルスルフィニル及びC1−C2アルキルスルホニルより
成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることがで
きるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はC3−C6
シクロアルキルであり;
4基の1つがフェニル環に2−位又は5−位で結合し、そして該R4がC1−C4
アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフ
ィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4
ロアルキルスルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルであり;
各R5が独立してC1−C4ハロアルキル、CN、NO2、C1−C4ハロアルコキシ
、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルス
ルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C
1−C4ハロアルキルスルホニル又はC2−C4アルコキシカルボニルであるか;あ
るいは
(R52が、隣接炭素原子に結合している場合、−OCF2O−、−CF2CF2
O−又は−OCF2CF2O−として一緒になることができ;
各R6が独立してH、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C2アルコキシ又はC2
−C4アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各R6が独立してフェニル又は5−もしくは6−員複素芳香環であり、各環は場
合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3
6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C
4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1
−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4
アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ
、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アル
キル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキ
シカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノ
カルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができる
好ましい方法1の方法、
好ましい方法3.R1及びR2が両方ともHであり;
3が場合によりハロゲン、CN、OCH3、S(O)pCH3で置換されているこ
とができるC1−C4アルキルであり;
各R4が独立してH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S
(O)pCHF2、CN又はハロゲンであり;
各R5が独立してCF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCH
2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3又はS(O)pCF2
CHF2であり;
各R6が独立してH、ハロゲン又はメチル;あるいはフェニル、ピラゾール、イ
ミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環は場合により
1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されている
ことができ;
pが0、1又は2である
好ましい方法2の方法、
好ましい方法4.R3がi−プロピル又はt−ブチルである
好ましい方法3の方法、
好ましい方法5.Jが場合により1〜4個のR7で置換されていることができる
5−もしくは6−員複素芳香環である
式1の化合物を含む方法、
好ましい方法6.JがJ−1、J−2、J−3、J−4及びJ−5
Figure 0005577302
より成る群から選ばれる5−もしくは6−員複素芳香環であり、各Jは場合によ
り1〜3個のR7で置換されていることができ、
QはO、S又はNR7であり;
W、X、Y及びZは独立してN又はCR7であり、但し、J−4及びJ−5にお
いて、W、X、Y又はZの少なくとも1個はNである
好ましい方法5の方法、
好ましい方法7.A及びBがOであり;
nが1〜2であり;
1がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C2
6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
2がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3
6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカル
ボニルであり;
3がH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、C1−C2アルコキシ、C1
2アルキルチオ、C1−C2アルキルスルフィニル及びC1−C2アルキルスルホ
ニルより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されている
ことができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又は
3−C6シクロアルキルであり;
4基の1つがフェニル環に2−位で結合し、そして該R4がC1−C4アルキル、
1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C
4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1
−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキル
スルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルであり;
各R7が独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、C
N、NO2、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキ
ルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C
1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル又はC2
4アルコキシカルボニル;あるいはフェニル又は5−もしくは6−員複素芳香
環であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4
アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロア
ルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、
CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキ
ルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1
4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミ
ノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル
、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3
8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されて
いることができる
好ましい5の方法又は好ましい6の方法の方法、
好ましい方法8.Jがピリジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、トリ
アゾール、チオフェン、チアゾール及びオキサゾール、フラン、イソチアゾール
及びイソオキサゾールより成る群から選ばれ、それぞれ場合により1〜3個のR
7で置換されていることができる
好ましい方法7の方法、
好ましい方法9.Jがピリジン、ピリミジン、ピラゾール、チオフェン及びチア
ゾールより成る群から選ばれ、それぞれ場合により1〜3個のR7で置換されて
いることができ;
1及びR2が両方ともHであり;
3が場合によりハロゲン、CN、OCH3、S(O)pCH3で置換されているこ
とができるC1−C4アルキルであり;
各R4が独立してH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S
(O)pCHF2、CN又はハロゲンであり;
各R7が独立してH、ハロゲン、CH3、CF3、OCHF2、S(O)pCF3、S
(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3、S(
O)pCF2CHF2;又はフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール
、ピリジン又はピリミジンであり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C1
4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4
ルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、ハ
ロゲン又はCNで置換されていることができ;
pが0、1又は2である
好ましい方法8の方法、
好ましい方法10.Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができ
るピリジンである
好ましい方法9の方法、
好ましい方法11.1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロア
ルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである
好ましい方法10の方法、
好ましい方法12.1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピ
リジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4
ロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる
好ましい方法10の方法、
好ましい方法13.Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができ
るピリミジンである
好ましい方法9の方法、
好ましい方法14.1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロア
ルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである
好ましい方法13の方法、
好ましい方法15.1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピ
リジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4
ロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる
好ましい方法13の方法、
好ましい方法16.Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができ
るピラゾールである
好ましい方法9の方法、
好ましい方法17.1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロア
ルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである
好ましい方法16の方法、
好ましい方法18.1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピ
リジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4
ロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる
好ましい方法16の方法、
好ましい方法19.R7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル
、ハロゲン又はCNで置換されていることができるピリジンである
好ましい方法18の方法
である。
最も好ましいのは:
3−メチル−N−(1−メチルエチル)−2−[[4−(トリフルオロメチル
)ベンゾイル]アミノ]−ベンズアミド、
2−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カル
ボニル]フェニル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
2−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カル
ボニル]フェニル]−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジンカルボキシア
ミド、
1−エチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カル
ボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カ
ルボキシアミド、
1−(2−フルオロフェニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエ
チル)アミノ)カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−
ピラゾール−5−カルボキシアミド、
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メ
チルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]3−(トリフルオロメチル)−1
H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
N−[2−クロロ−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェ
ニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−
1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
3−ブロモ−1−(2−クロロフェニル)−N−[2−メチル−6−[[(1
−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カ
ルボキシアミド及び
3−ブロモ−N−[2−クロロ−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カル
ボニル]フェニル]−1−(2−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−カ
ルボキシアミド
より成る群から選ばれる式1の化合物を含む方法である。
より高い活性及び/又は合成の容易さの故に好ましい化合物は:
好ましい化合物A.Jが1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6
で置換されていることができるフェニル基である式Iの化合物、
好ましい化合物B.A及びBが両方ともOであり;
nが1〜2であり;
1がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3
6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカル
ボニルであり;
2がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3
6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカル
ボニルであり;
3がそれぞれ場合によりハロゲン、CN、C1−C2アルコキシ、C1−C2アル
キルチオ、C1−C2アルキルスルフィニル及びC1−C2アルキルスルホニルより
成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることがで
きるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はC3−C6
シクロアルキルであり;
4基の1つがフェニル環に2−位又は5−位で結合し、そして該R4がC1−C4
アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフ
ィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4
ロアルキルスルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルであり;
各R5が独立してC1−C4ハロアルキル、CN、NO2、C1−C4ハロアルコキシ
、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルス
ルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C
1−C4ハロアルキルスルホニル又はC2−C4アルコキシカルボニルであるか;あ
るいは
(R52が、隣接炭素原子に結合している場合、−OCF2O−、−CF2CF2
O−又は−OCF2CF2O−として一緒になることができ;
各R6が独立してH、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C2アルコキシ又はC2
−C4アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各R6が独立してフェニル又は5−もしくは6−員複素芳香環であり、各環は場
合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3
6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C
4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1
−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4
アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ
、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アル
キル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキ
シカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノ
カルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができる
好ましい化合物Aの化合物、
好ましい化合物C.R1及びR2が両方ともHであり;
3が場合によりハロゲン、CN、OCH3、S(O)pCH3で置換されているこ
とができるC1−C4アルキルであり;
各R4が独立してH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S
(O)pCHF2、CN又はハロゲンであり;
各R5が独立してCF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCH
2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3又はS(O)pCF2
CHF2であり;
各R6が独立してH、ハロゲン又はメチル;あるいはフェニル、ピラゾール、イ
ミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環は場合により
1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されている
ことができ;
pが0、1又は2である
好ましい化合物Bの化合物、
好ましい化合物D.R3がi−プロピル又はt−ブチルである
好ましい化合物Cの化合物、
好ましい化合物E.Jが場合により1〜4個のR7で置換されていることができ
る5−もしくは6−員複素芳香環である
式1の化合物、
好ましい化合物F.JがJ−1、J−2、J−3、J−4及びJ−5
Figure 0005577302
より成る群から選ばれる5−もしくは6−員複素芳香環であり、各Jは場合によ
り1〜3個のR7で置換されていることができ、
QはO、S又はNR7であり;
W、X、Y及びZは独立してN又はCR7であり、但し、J−4及びJ−5にお
いて、W、X、Y又はZの少なくとも1個はNである
好ましい化合物Eの化合物、
好ましい化合物G.A及びBがOであり;
nが1〜2であり;
1がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C2
6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
2がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3
6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカル
ボニルであり;
3がH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、C1−C2アルコキシ、C1
2アルキルチオ、C1−C2アルキルスルフィニル及びC1−C2アルキルスルホ
ニルより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されている
ことができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又は
3−C6シクロアルキルであり;
4基の1つがフェニル環に2−位で結合し、そして該R4がC1−C4アルキル、
1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C
4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1
−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキル
スルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルであり;
各R7が独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、C
N、NO2、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキ
ルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C
1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル又はC2
4アルコキシカルボニル;あるいはフェニル又は5−もしくは6−員複素芳香
環であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4
アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロア
ルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、
CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキ
ルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1
4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミ
ノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル
、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3
8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されて
いることができる
好ましい化合物E又は好ましい化合物Fの化合物、
好ましい化合物H.Jがピリジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、ト
リアゾール、チオフェン、チアゾール及びオキサゾール、フラン、イソチアゾー
ル及びイソオキサゾールより成る群から選ばれ、それぞれ場合により1〜3個の
7で置換されていることができる
好ましい化合物Gの化合物、
好ましい化合物I.Jがピリジン、ピリミジン、ピラゾール、チオフェン及びチ
アゾールより成る群から選ばれ、それぞれ場合により1〜3個のR7で置換され
ていることができ;
1及びR2が両方ともHであり;
3が場合によりハロゲン、CN、OCH3、S(O)pCH3で置換されているこ
とができるC1−C4アルキルであり;
各R4が独立してH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S
(O)pCHF2、CN又はハロゲンであり;
各R7が独立してH、ハロゲン、CH3、CF3、OCHF2、S(O)pCF3、S
(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3、S(
O)pCF2CHF2;又はフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール
、ピリジン又はピリミジンであり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C1
4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4
ルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、ハ
ロゲン又はCNで置換されていることができ;
pが0、1又は2である
好ましい化合物Hの化合物、
好ましい化合物J.Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができ
るピリジンである
好ましい化合物Iの化合物、
好ましい化合物K.1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロア
ルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである
好ましい化合物Jの化合物、
好ましい化合物L.1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピ
リジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4
ロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる
好ましい化合物Jの化合物、
好ましい化合物M.Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができ
るピリミジンである
好ましい化合物Iの化合物、
好ましい化合物N.1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロア
ルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである
好ましい化合物Mの化合物、
好ましい化合物O.1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピ
リジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4
ロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる
好ましい化合物Mの化合物、
好ましい化合物P.Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができ
るピラゾールである
好ましい化合物Iの化合物、
好ましい化合物Q.1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロア
ルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである
好ましい化合物Pの化合物、
好ましい化合物R.1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピ
リジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4
ロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる
好ましい化合物Pの化合物、
好ましい化合物S.R7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル
、ハロゲン又はCNで置換されていることができるピリジンである
好ましい化合物Rの化合物
である。
最も好ましいのは:
3−メチル−N−(1−メチルエチル)−2−[[4−(トリフルオロメチル
)ベンゾイル]アミノ]−ベンズアミド、
2−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カル
ボニル]フェニル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
2−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カル
ボニル]フェニル]−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジンカルボキシア
ミド、
1−エチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カル
ボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カ
ルボキシアミド、
1−(2−フルオロフェニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエ
チル)アミノ)カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−
ピラゾール−5−カルボキシアミド、
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メ
チルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]3−(トリフルオロメチル)−1
H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
N−[2−クロロ−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェ
ニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−
1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
3−ブロモ−1−(2−クロロフェニル)−N−[2−メチル−6−[[(1
−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カ
ルボキシアミド及び
3−ブロモ−N−[2−クロロ−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カル
ボニル]フェニル]−1−(2−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−カ
ルボキシアミド
より成る群から選ばれる式1の化合物である。
好ましい組成物は、好ましい方法1〜19における好ましい式1の化合物、そ
して特定的には上記の好ましい化合物を含む組成物である。
上記の通り、各Jは独立して1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3
個のR6で置換されていることができるフェニル基又はナフチル基であるか;あ
るいは各Jは独立して5−もしくは6−員複素芳香環又は芳香族8−、9−もし
くは10−員縮合複素二環式環系であり、ここで各環又は環系は場合により1〜
4個のR7で置換されていることができる。これらのJ基に関連して、「場合に
より置換されていることができる」という用語は、非置換であるか又は非置換類
似体が有する殺節足動物剤活性を失わせない少なくとも1個の非−水素置換基を
有する基を指す。上記のJ−1〜J−5が5−もしくは6−員複素芳香環を示し
ていることも注目されたい。1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個
のR6で置換されていることができるフェニルの例は表示(Exhibit)1
中にJ−6として示されている環であり、ここでmは1〜2の整数であり、qは
1〜3の整数である。J−6中に少なくとも1個のR5が存在しなければならな
いことに注目されたい。構造J−6中にR6基が示されているが、それらは場合
による置換基なので、それらが存在する必要はないことが注目される。1〜2個
のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換されていることができるナ
フチル基の例は、表示1中に示されているJ−59であり、ここでmは1〜2の
整数であり、qは1〜3の整数である。J−59中に少なくとも1個のR5が存
在しなければならないことに注目されたい。構造J−59中にR6基が示されて
いるが、それらは場合による置換基なので、それらが存在する必要はないことが
注目される。場合により1〜4個のR7で置換されていることができる5−もし
くは6−員複素芳香環の例には表示1中に示されている環J−7〜J−58が含
まれ、ここでrは1〜4の整数である。J−7〜J−26はJ−1の例であり、
J−27〜J−41はJ−2の例であり、J−42〜J−44はJ−3の例であ
り、J−46〜J−53はJ−4の例であり、J−54〜J−58はJ−5の例
であることに注目されたい。窒素原子の原子価を満たすために置換を必要として
いる窒素原子はR7で置換されている。いくつかのJ基は4個未満のR7基で置換
されるのみであり得ることに注目されたい(例えばJ−19、J−20、J−2
3〜J−26及びJ−37〜J−40は1個のR7で置換されているのみである
ことができる)。場合により1〜4個のR7で置換されていることができる芳香
族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系の例には、表示1中に示され
ているJ−60〜J−90が含まれ、ここでrは1〜4の整数である。R7基は
構造J−7〜J−58及びJ−60〜J−90において示されているが、それら
は場合による置換基なので、それらが存在する必要はないことが注目される。あ
る原子に結合している時にR5、R6及び/又はR7がHである場合、これは該原
子が非置換であると同じであることに注目されたい。(R5m、(R6q又は(
7rとJ基の間の結合点が流動的であると示されている場合、(R5m、(R
6q又は(R7rはJ基のいずれの利用できる炭素原子に結合していることもで
きることに注目されたい。J基上の結合点が流動的であると示されている場合、
J基はJ基のいずれの利用できる炭素を介しても、水素原子の置き換えによって
式1の残りの部分に結合できることに注目されたい。
Figure 0005577302
Figure 0005577302
Figure 0005577302
Figure 0005577302
Figure 0005577302
Figure 0005577302
上記の通りGは、場合によりC(=O)、SO又はS(O)2より成る群から
選ばれる1もしくは2個の環メンバーを含んでいることができ且つ場合によりC
1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及びC1−C2アルコキシより成る群か
ら選ばれる1〜4個の置換基で置換されていることができる5−もしくは6−員
非芳香族炭素環式もしくは複素環式環である。これらのG基に関連して、「場合
により置換されていることができる」という用語は、非置換であるか又は非置換
類似体が有する殺節足動物剤活性を失わせない少なくとも1個の非−水素置換基
を有する基を指す。G基上の結合点が流動的であると示されている場合、G基は
G基のいずれの利用できる炭素を介しても、水素原子の置き換えにより式1の残
りの部分に結合できることに注目されたい。場合による置換基はいずれの利用で
きる炭素にも、水素原子の置き換えにより結合することができる。Gとしての5
−もしくは6−員非芳香族炭素環式環の例は表示2のG−1〜G−8として示さ
れている環を含み、ここでそのような環は場合によりC1−C2アルキル、ハロゲ
ン、CN、NO2及びC1−C2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置
換基で置換されていることができる。Gとしての5−もしくは6−員非芳香族複
素環式環の例は表示2のG−9〜G−48として示されている環を含み、ここで
そのような環は場合によりC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及びC1
2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されていること
ができる。GがG−31〜G−34、G−37及びG−38から選ばれる環を含
む場合、Q1はO、S又はNから選ばれることに注目されたい。GがG−11、
G13、G−14、G16、G−23、G−24、G−30〜G−34、G−3
7及びG−38である場合、Q1はNであり、窒素原子はH又はC1−C2アルキ
ルを用いる置換によりその原子価を満たすことができることに注目されたい。
Figure 0005577302
Figure 0005577302
上記の通り、各R6及び各R7は独立して(とりわけ)5−もしくは6−員複素
芳香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であることが
でき、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4
ルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアル
ケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、C
N、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキル
チオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4
アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、
3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C
2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8
アルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立
して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていることができる。そのようなR6
及びR7基の例には、そのような環が場合により(R7rではなくてC1−C4
ルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル
、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、
3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、
1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニ
ル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキ
ルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキ
ルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2
−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3
−C6トリアルキルシリルより成る群から選ばれる1〜3個の置換基で置換され
ていることができることを除いて、表示1中に示されている環J−7〜J−58
及びJ−60〜J−90として示されている環又は環系が含まれる。これらの置
換基はJ基のいずれの利用できる炭素にも、水素原子の置き換えにより結合でき
ることに注目されたい。J基上の結合点が流動的であると示されている場合、J
基はJ基のいずれの利用できる炭素を介しても、水素原子の置き換えにより式1
の残りの部分に結合できることに注目されたい。
スキーム1〜17に記載される1つもしくはそれより多くの以下の方法及び変
法を式1の化合物の製造に用いることができる。下記の式1〜34の化合物中の
A、B、J、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m及びnの定義は、上記に
おいて本発明の概略中で定義した通りである。式1a〜c、2a〜b、4a〜g
、5a〜bの化合物は式1、2、4及び5の化合物の種々のサブセットである。
スキーム1〜17に概述する方法により式1の化合物を製造することができる
。典型的な方法はスキーム1に詳述されており、酸掃去剤の存在下において式2
のアントラニルアミドを式3の酸塩化物とカップリングさせて式1aの化合物を
得ることを含む。典型的な酸掃去剤にはアミン塩基、例えばトリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン及びピリジンが含まれ;他の掃去剤には水酸化物、
例えば水酸化ナトリウム及びカリウムならびに炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム及
び炭酸カリウムが含まれる。ある場合にはポリマー−担持酸掃去剤、例えばポリ
マー−結合ジイソプロピルエチルアミン及びポリマー−結合ジメチルアミノピリ
ジンを用いるのが有用である。続く段階に、五硫化リン及びLawesson’
s試薬を含む多様な標準的チオ転移試薬を用いて、式1aのアミドを式1bのチ
オアミドに転換することができる。
Figure 0005577302
式1aの化合物の製造のための代わりの方法は、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド(DCC)のような脱水剤の存在下で式2のアントラニルアミドを式4の酸
とカップリングさせることを含む。この場合もポリマー担持試薬、例えばポリマ
ー−結合シクロヘキシルカルボジイミドが有用である。この型の反応に関する合
成の文献は広範囲なので、スキーム1及び2の合成法は式1の化合物の製造のた
めの有用な方法の単なる代表的例である。
Figure 0005577302
式3の酸塩化物を式4の酸から、多数の周知の方法により製造できることも、
当該技術分野における熟練者は分かるであろう。
式2aのアントラニルアミドは、典型的には式5の対応する2−ニトロベンズ
アミドから、ニトロ基の接触水素化を介して得ることができる。典型的な方法は
、パラジウムカーボン又は酸化白金のような金属触媒の存在下且つエタノール及
びイソプロパノールのようなヒドロキシル性溶媒(hydroxylic so
lvents)中における水素を用いる還元を含む。これらの方法は化学文献中
で十分に実証されている。アルキル、置換アルキルなどのようなR1置換基は一
般にこの段階に、直接アルキル化を含む既知の方法を介してあるいはアミンの還
元的アルキル化の一般に好ましい方法を介して導入され得る。普通に用いられる
方法は、ナトリウムシアノボロハイドライドのような還元剤の存在下でアニリン
2aをアルドヒドと結合させ、R1がアルキル、アルケニル、アルキニル又はそ
れらの置換誘導体である式2bの化合物を製造することである。
Figure 0005577302
式5aの中間アミドは商業的に入手可能な2−ニトロ安息香酸から容易に製造
される。典型的なアミド形成法をここで適用することができる。これらには、例
えばDCCを用いる式6の酸と式7のアミンの直接脱水的カップリングならびに
酸塩化物もしくは無水物のような活性化形態への酸の転換及び続く式5aのアミ
ドを形成するアミンとのカップリングが含まれる。我々は、クロロギ酸エチルが
酸の活性化を含むこの型の反応のための特に有用な試薬であることを見いだした
。この型の反応についての化学文献は広範囲である。式5aのアミドは、五硫化
リン及びLawesson’s試薬のような商業的に入手可能なチオ転移試薬の
使用により容易に式5bのチオアミドに転換される。
Figure 0005577302
式4(Jは場合により置換されていることができるフェニルである)の安息香
酸は一般に当該技術分野において周知であり、同様にそれらの製造法も周知であ
る。本発明の安息香酸の1つの特に有用なサブセットは式4a(R5は例えばC
3、C25、C37に等しい)の2−メチル−4−ペルフルオロアルキル安息
香酸である。これらの化合物の合成をスキーム5〜9に概述する。式4aの安息
香酸は式8のベンゾニトリルから加水分解により製造することができる。用いら
れる条件は水、エタノール又はエチレングリコールのような溶媒中におけるアル
カリ金属水酸化物又はアルコキシド(例えば水酸化カリウムもしくはナトリウム
)のような塩基の使用を含むことができる(例えばJ.Chem.Soc.19
48,1025)。あるいは又、水のような適した溶媒中で硫酸又はリン酸のよ
うな酸を用いて加水分解を行うことができる(例えばOrg.Synth.19
55,Coll vol.3,557)。条件の選択は、反応条件へのR5の安
定性に依存的であり、この変換を達成するためには通常高められた温度が用いら
れる。
Figure 0005577302
式8のニトリルは式9のアニリンから、ジアゾ化及びシアン化銅塩を用いる中
間ジアゾニウム塩の処理を含む古典的な順序により製造することができる(例え
ばJ.Amer.Chem.Soc.1902,24,1035)。
Figure 0005577302
式9のアニリンは式10の化合物から製造することができる。この変換は、ラ
ネイニッケルを用いる周知の方法により行われ得る(Org.Synth.Co
ll.Vol VI,581)。あるいは又、水素の存在下でパラジウムのよう
な適した触媒を用いることによって同じ変換を行うことができる。反応は通常1
2〜105kPaの圧力において、トルエンのような、しかしこれに限られない
適した有機溶媒中で行われる。変換を達成するためには80〜110℃の高めら
れた温度が通常必要である。当該技術分野における熟練者にわかる通り、チオエ
ーテル部分の多数の化学的変更が可能であり、この変換を容易にするために必要
な場合にはそれを用いることができる。
Figure 0005577302
式10の化合物は式11のイミノスルフランから製造することができる。メタ
ノール又は水のようなプロトン性溶媒中で、トリエチルアミン(例えばOrg.
Synth.Coll.Vol.VI,581)又はナトリウムメトキシドのよ
うな適した塩基の存在下におけるジクロロメタン又はトルエンのような非−プロ
トン性溶媒中で、あるいはプロトン性溶媒、非プロトン性溶媒及び塩基の組合わ
せ中で変換を行うことができる。反応が行われる温度は通常40〜110℃の範
囲内である。当該技術分野における熟練者にわかる通り、式11の化合物の適し
た塩、例えばこれらに限られるわけではないが塩酸塩、硫酸塩又は重硫酸塩を用
いることもでき、但し、塩基の適した量は最初に遊離の塩基11の生成に用いら
れる。これは別個の段階として又は式10の化合物への式11の化合物の変換を
含む段階の欠くことのできない部分として行われ得る。
Figure 0005577302
式11の化合物は式12のアニリンから、硫化ジメチル及び適した塩素化剤、
例えばこれらに限られるわけではないがN−クロロスクシンイミド(例えばOr
g.Synth.Coll.Vol.VI,581)、塩素又はN−クロロベン
ゾトリアゾールとの反応により製造することができる。あるいは又、式12のア
ニリンを、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸
無水物、シクロヘキシルカルボジイミド、三酸化硫黄又は五酸化リンのような試
薬(agent)を用いる処理により「活性化」されたジメチルスルホキシドで
処理することができる。反応はジクロロメタン又はジメチルスルホキシドのよう
な適した有機溶媒中で行われる。反応は−70℃〜25℃の温度で行われ、用い
られる溶媒及び試薬に依存する。
Figure 0005577302
式13及び14(スキーム10)のイサト酸無水物から式2a及び2bの中間
アントラニリルアミドを製造することもできる。典型的な方法は、ピリジン及び
ジメチルホルムアミドのような極性非プロトン性溶媒中で、室温から100℃の
範囲の温度において、等モル量のアミン7をイサト酸無水物と合わせることを含
む。アルキル及び置換アルキルのようなR1置換基は、既知のアルキル化剤、R1
−Lg(ここでLgはハロゲン、アルキルもしくはアリールスルホネート又はア
ルキルサルフェートのような離脱基である)を用いてイサト酸無水物13を塩基
触媒アルキル化し、アルキル置換中間体14を得ることによって導入され得る。
式13のイサト酸無水物は、Coppola,Synthesis 505−3
6(1980)に記載されている方法により製造することができる。
Figure 0005577302
特定の式1の化合物(式中、AがOであり、BがOであり、R1がHである)
の製造のための代わりの方法は、アミン7の式15のベンズオキサジノンとの反
応を含む。典型的な方法は、テトラヒドロフラン又はピリジンのような溶媒中で
、室温から溶媒の還流温度の範囲の温度において、アミンをベンズオキサジノン
と合わせることを含む。ベンズオキサジノンは化学文献において十分に実証付け
られており、アントラニル酸又はイサト酸無水物と酸塩化物のカップリングを含
む既知の方法を介して得られ得る。ベンズオキサジノンの合成及び化学に関連し
て、Jakobson et al,Biorganic and Medic
inal Chemistry,2000,8,2095−2103及びその中
に引用されている参照文献を参照されたい。Coppola,J.Hetero
cyclic Chemistry,1999,36,563−588も参照さ
れたい。
Figure 0005577302
Jが場合により置換されていることができる複素環に等しい複素環式酸4はス
キーム12〜17に概述する方法により製造することができる。チオフェン、フ
ラン、ピリジン、ピリミジン、トリアゾール、イミダゾール、ピラゾール、チア
ゾール、オキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、
トリアジン、ピラジン、ピリダジン及びイソオキサゾールを含む多様な複素環式
酸への一般的及び特定的参考の両方は、以下の解説中に見いだされ得る:Rod
d’s Chemistry of Chemistry of Carbon
Compounds,Vol.IVa to IVl.,S.Coffey
editor,Elsevier Scientific Publishin
g,New York,1973;Comprehensive Hetero
cyclic Chemistry,Vol.1−7,A.R.Katritz
ky and C.W.Rees editors,Pergamon Pre
ss,New York,1984;Comprehensive Heter
ocyclic Chemistry II,Vol.1−9,A.R.Kat
ritzky,C.W.Rees,and E.F.Scriven edit
ors,Pergamon Press,New York,1996;及びシ
リーズ、The Chemistry of Heterocyclic Co
mpounds,E.C.Taylor,editor,Wiley,New
York。本発明の特に有用な複素環式酸にはピリジン酸、ピリミジン酸及びビ
ラゾール酸が含まれる。それぞれの代表的例の合成法をスキーム12〜17に詳
述する。多様な複素環式酸及びそれらの合成のための一般的方法はWorld
Patent Application WO 98/57397に見いだされ
得る。
代表的ピリジン酸(4b)の合成をスキーム12に描く。この方法はβ−ケト
エステル及び4−アミノブテノン(19)からのピリジンの既知の合成を含む。
置換基(substituent groups)R7(a)及びR7(b)には
例えばアルキル及びハロアルキルが含まれる。
Figure 0005577302
代表的ピリミジン酸(4c)の合成をスキーム13に描く。この方法はビニリ
デン−β−ケトエステル(22)及びアミジンからのピリミジンの既知の合成を
含む。置換基R7(a)及びR7(b)には例えばアルキル及びハロアルキルが含
まれる。
Figure 0005577302
代表的ピラゾール酸(4d〜4g)の合成をスキーム14〜17に描く。ピラ
ゾール4dをスキーム14に記載する。スキーム14の合成は重要段階としてピ
ラゾールのアルキル化を介するR7(b)置換基の導入を含む。アルキル化剤R7
(b)−Lg(ここでLgはCl、Br、I、スルホネート、例えばp−トルエ
ンスルホネート又はメタンスルホネートあるいはサルフェート、例えば−SO2
OR7(b)のような離脱基である)は、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニ
ル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルル、C1−C6ハロアルキル、C2
−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル
、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C3−C8ジア
ルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリル;あるいはフェニル、ベ
ンジル、ベンゾイル、5−もしくは6−複素芳香環又は芳香族8−、9−もしく
は10−員縮合複素二環式環系のようなR7(b)基を含み、ここで各環もしく
は環系は場合により置換されていることができる。メチル基の酸化はピラゾール
カルボン酸を与える。いくつかのより好ましいR7(a)基にはハロアルキルが
含まれる。
Figure 0005577302
ピラゾール4eをスキーム15に記載する。これらのピラゾール酸は、重要段
階としての式28のピラゾールの金属化及びカルボキシル化を介して製造するこ
とができる。R7(b)基はスキーム14の方法に類似した方法で、すなわちR7
(b)アルキル化剤を用いるアルキル化を介して導入される。代表的R7(a)
基には例えばシアノ及びハロアルキルが含まれる。
Figure 0005577302
ピラソール4fをスキーム16に記載する。これらは場合により置換されてい
ることができるフェニルヒドラジン29をピルビン酸エステル30と反応させて
ピラゾールエステル31を得ることを介して製造することができる。エステルの
加水分解はピラゾール酸4fを与える。この方法は、R7(b)が場合により置
換されていることができるフェニルであり、R7(a)がハロアルキルである化
合物の製造に特に有用である。
Figure 0005577302
式4gのピラゾール酸をスキーム17に記載する。これらは、適切に置換され
たニトリルイミンと置換プロピオレート(33)又はアクリレート(36)の3
+2付加環化を介して製造することができる。アクリレートとの付加環化は、中
間ピラゾリンからピラゾールへの追加の酸化を必要とする。エステルの加水分解
はピラゾール酸4gを与える。この反応のために好ましいイミノハライドにはト
リフルオロメチルイミノクロリド(38)及びイミノジブロミド(39)が含ま
れる。38のような化合物は既知である(J.Heterocycl.Chem
.1985,22(2),565−8)。39のような化合物は既知の方法によ
り得ることができる(Tetrahedron Letters 1999,4
0,2605)。これらの方法は、R7(b)が場合により置換されていること
ができるフェニルであり、R7(a)がハロアルキル又はブロモである化合物の
製造に特に有用である。
Figure 0005577302
式1の化合物の製造のための上記のいくつかの試薬及び反応条件は、中間体中
に存在するある種の官能基と適合性でないかも知れないことがわかる。これらの
場合には、保護/脱保護工程(sequences)又は官能基相互転換を合成
中に挿入することが所望の生成物を得ることを助けるであろう。保護基の使用及
び選択は、化学合成における熟練者に明らかであろう(例えばGreene,T
.W.;Wuts,P.G.Protective Groups in Or
ganic Synthesis,2nd ed.;Wiley:New Yo
rk,1991を参照されたい)。当該技術分野における熟練者には、いくつか
の場合に、定められた試薬をそれぞれのスキームにそれが描かれている通りに導
入した後、式1の化合物の合成を完了させるために、詳細には記載されていない
追加の日常的合成段階を行うことが必要であり得ることがわかるであろう。当該
技術分野における熟練者には、上記のスキームに例示されている段階の組合わせ
を、式1の化合物の製造のために、示されている特定の工程が意味する順序以外
の順序で行うことが必要であり得ることもわかるであろう。
当該技術分野における熟練者には、式1の化合物及び本明細書に記載されてい
る中間体を種々の求電子的、求核的、ラジカル、有機金属、酸化及び還元反応に
供し、置換基を加えるか又は現存する置換基を変更することができることもわか
るであろう。
当該技術分野における熟練者は前の記述を用いて、さらに苦心することなく、
本発明をその最大の程度まで利用できると思われる。従って以下の実施例は単に
例示であって、いかようにも全く開示を制限するものではないと理解されるべき
である。クロマトグラフィー溶媒混合物の場合、あるいは他にことわる場合を除
いて、パーセンテージは重量による。クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部
及びパーセンテージは、他にことわらなければ容量による。1H NMRスペク
トルはテトラメチルシランからのppm低磁場において報告され;sは一重項で
あり、dは二重項であり、tは三重項であり、qは四重項であり、mは多重項で
あり、ddは二重項の二重項であり、dtは三重項の二重項であり、br sは
ブロードな一重項である。
実施例1
段階A: 3−メチル−N−(1−メチルエチル)−2−ニトロベンズアミドの
製造
25mLの塩化メチレン中の3−メチル−2−ニトロ安息香酸(2.00g、
11.0ミリモル)及びトリエチルアミン(1.22g、12.1ミリモル)の
溶液を10℃に冷却した。クロロギ酸エチルを注意深く加え、固体沈殿を生成さ
せた。30分間撹拌した後、イソプロピルアミン(0.94g、16.0ミリモ
ル)を加え、均一な溶液が生じた。反応物をさらに1時間撹拌し、水中に注ぎ、
酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し
、減圧下で蒸発させて1.96gの所望の中間体を126〜128℃で融解する
白色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.24(d,6H),2.38(s,3H),
4.22(m,1H),5.80(br s,1H),7.4(m,3H)。
段階B: 2−アミノ−3−メチル−N−(1−メチルエチル)ベンズアミドの
製造
段階Aの2−ニトロベンズアミド(1.70g、7.6ミリモル)を40ml
のエタノール中で5%Pd/C上において、50psiで水素化した。水素の吸
収が止んだら、セライトを介して反応物を濾過し、セライトをエーテルで洗浄し
た。濾液を減圧下で蒸発させ、1.41gの表題化合物を149〜151℃で融
解する固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.24(dd,6H),2.16(s,3H)
,4.25(m,1H),5.54(br s,2H),5.85(br s,
1H),6.59(t,1H),7.13(d,1H),7.17(d,1H)

段階C: 3−メチル−N−(1−メチルエチル)−2−[[4−(トリフルオ
ロメトキシ)ベンゾイル]アミノ]ベンズアミドの製造
塩化4−(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル(0.29g、1.3ミリモル
)を、5mLの塩化メチレン中の段階Bからのアニリン(0.25g、1.3ミ
リモル)及びトリエチルアミン(0.13g、1.3ミリモル)の混合物に、室
温で滴下した。1時間撹拌した後、反応物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した
。合わせた抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させた。得られ
る固体をヘキサン/エーテルで洗浄し、濾過して、本発明の化合物である0.4
1gの表題化合物を207〜209℃で融解する固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.19(d,6H),2.33(s,3H),
4.15(m,1H),5.97(br d,1H),7.2−7.4(m,6
H),8.04(d,1H),10.11(br s,1H)。
実施例2
段階A: 1−エチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルカルボン
酸の製造
30mLのN,N−ジメチルホルムアミド中で撹拌されている3−トリフルオ
ロメチルピラゾール(5g、37ミリモル)及び粉末炭酸カリウム(10g、7
2ミリモル)の混合物に、ヨードエタン(8g、51ミリモル)を滴下した。穏
やかな発熱の後、反応物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を100mLのジエ
チルエーテルと100mLの水の間に分配した。エーテル層を分離し、水(3X
)及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。真空中における溶媒
の蒸発は4gの油を与えた。
ドライアイス/アセトン浴中で窒素下に、40mLのテトラヒドロフラン中で
撹拌されている3.8gのこの油に、テトラヒドロフラン中のn−ブチルリチウ
ムの2.5M溶液を17mL(43ミリモル)滴下し、溶液を−78℃で20分
間撹拌した。撹拌されている溶液中に過剰の二酸化炭素ガスを、穏やかな速度で
10分間泡立てた。二酸化炭素の添加の後、反応物がゆっくり室温となるのを許
し、終夜撹拌した。反応混合物をジエチルエーテル(100mL)と0.5N水
酸化ナトリウム水溶液(100mL)の間に分配した。塩基性層を分離し、濃塩
酸を用いて2〜3のpHに酸性化した。水性混合物を酢酸エチル(100mL)
で抽出し、有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。真空中における溶媒の蒸発の後に残る油性の残留物を少量の塩化n−ブチル
から摩砕して固体とした。濾過及び乾燥の後、わずかに不純な1−エチル−3−
トリフルオロメチル−ピラゾール−5−イルカルボン酸(1.4g)の試料が広
範囲で融解する(broad−melting)固体として得られた。
1H NMR(CDCl3):9.85(br s,1H),7.23(s,1
H),4.68(q,2H),1.51(t,3H)ppm。
段階B: 2−[1−エチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルカ
ルバモイル]−3−メチル−N−(1−メチルエチル)ベンズアミドの製造
20mLの塩化メチレン中で撹拌されている1−エチル−3−トリフルオロメ
チル−ピラゾール−5−イルカルボン酸(0.5g、2.4ミリモル)の溶液に
、塩化オキサリル(1.2mL、14ミリモル)を加えた。2滴のN,N−ジメ
チルホルムアミドを加えると、発泡及び泡立ち(foaming and bu
bbling)が起こった。反応混合物を黄色の溶液として1時間加熱還流した
。冷却後、溶媒を真空中で除去し、得られる残留物を20mLのテトラヒドロフ
ラン中に溶解した。撹拌されている溶液に、2−アミノ−3−メチル−N−(1
−メチルエチル)ベンズアミド(0.7g、3.6ミリモル)を加え、続いてN
,N−ジイソプロピルエチルアミン(3mL、17ミリモル)を滴下した。室温
で終夜撹拌した後、反応混合物を酢酸エチル(100mL)と1N塩酸水溶液(
75mL)の間に分配した。分離した有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。真空中における蒸発は白色の固体残留物を与え、それ
はシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(2:1 ヘキサン/酢
酸エチル)により精製すると、本発明の化合物である223〜226℃で融解す
る0.5gの表題化合物を与えた。
1H NMR(DMSO−D6):10.15(s,1H),8.05(d,1
H),7.45(s,1H),7.43−7.25(m,3H),4.58(q
,2H),3.97(m,1H),2.45(s,3H),1.36(t,3H
),1.06(d,6H)ppm。
実施例3
段階A: S,S−ジメチル−N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]ス
ルフィルイミンの製造
〜170mLのジクロロメタン中のN−クロロスクシンイミド(12.43g
、93.1ミリモル)の溶液を、230mLのジクロロメタン中の4−(トリフ
ルオロメチル)アニリン(15g、93.1ミリモル)及び硫化ジメチル(6.
35g、102ミリモル)の混合物に−5〜0℃において加えた。添加が完了し
た後、混合物を0〜5℃で1時間撹拌し、N−クロロスクシンイミド(0.02
g、4.64ミリモル)を加えた。さらに30分の後、混合物を500mLの1
N水酸化ナトリウムで洗浄した。
有機相を乾燥し、蒸発させ、101〜103℃で融解する固体19.72gと
して生成物を得た(酢酸エチル/ヘキサンからの結晶化の後)。
IR(ヌジョール)1603,1562,1532,1502,1428,1
402,1335,1300,1270,1185,1150,1103,10
67,1000,972,940,906,837,817cm-1
段階B: 2−[(メチルチオ)メチル]−4−(トリフルオロメチル)ベンゼ
ンアミン
メタノール中のナトリウムメトキシド(1.95g、9.02ミリモル、25
%)を、15mLのトルエン中の段階AからのS,S−ジメチル−N−[4−(
トリフルオロメチル)フェニル]スルフィルイミン(2g、9.04ミリモル)
に加えた。混合物を〜80℃に1時間温めた。混合物を25℃に冷まし、100
mLの水中に注いだ。混合物を2x100mLの酢酸エチルで抽出し、合わせた
抽出物を乾燥し、蒸発させて1.8gの生成物を65.5〜67.5℃で融解す
る固体として得た(ヘキサンからの結晶化の後)。
IR(ヌジョール)3419,3333,1629,1584,1512,1
440,1334,1302,1235,1193,1139,1098,10
78,979,904,832cm-1
1H NMR(CDCl3)δ7.35(dd,J=1.5Hzx8.2Hz,
1H),6.72(d,J=8.4Hz)4.39(br.5,2H,3.69
(5,2H),1.99(5,3H)。
段階C: 2−メチル−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンアミンの製造
1Lのエタノール中の2−[(メチルチオ)メチル]−4−(トリフルオロメ
チル)ベンゼンアミン(55.3g、0.25モル)の溶液に活性化ラネイニッ
ケル(500gの湿ったペースト、〜50μ)を、25〜30℃において30分
かけて分けて加えた。添加の後、不均一な混合物を30分間激しく撹拌した。撹
拌を止め、1時間かけて固体を沈降させた。固体から液体をデカンテーションし
、濾紙を介して注いだ。濾液を減圧下で蒸発させ、残留物をジクロロメタン中に
取り上げた。有機相を少量の水から分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧
下で蒸発させて37.6gの表題化合物を琥珀色の油として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.28(m,2H),6.68(d,1H),
3.87(br s,2H),2.19(s,3H)。
段階D: 2−メチル−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリルの製造
2−メチル−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンアミン(14g、80ミリ
モル)及び120mLの水の不均一な混合物に、激しく撹拌しながら濃塩酸(1
6mL)を穏やかな速度で滴下した。濃い懸濁液が生じ、それを20分間撹拌し
、280mlの水で希釈し、5℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム(5.5g、8
0ミリモル)及び25mLの水の溶液を反応懸濁液にゆっくり加えた。5℃で3
0分間撹拌した後、溶液が得られ、それをさらに30分間冷温で撹拌し、次いで
炭酸カリウムを用いて中和した。このジアゾニウム塩溶液を次いでカニューレを
介し、シアン化カリウム(22g、0.34モル)、硫酸銅五水和物(20g、
80ミリモル)及び140mLの水の撹拌された95℃の混合物に分けて加えた
。添加の後、混合物を95℃で30分間撹拌し、次いで室温に冷ました。エーテ
ルを加え、不均一な混合物をセライトを介して濾過した。固体をエーテルで洗浄
し、濾液を分配した。水相をエーテルで抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮し、13.1gの表題化合物を褐色の油とし
て得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.74(d,1H),7.60(s,1H),
7.55(d,1H),2.64(s,3H)。
段階E: 2−メチル−4−トリフルオロメチル安息香酸の製造
2−メチル−4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(13g、70ミリ
モル)及び135mLのエチレングリコールの撹拌された不均一な混合物に、水
酸化カリウム(15.7g、0.28モル)及び15mLの水を溶液として加え
た。反応混合物を120〜130℃において20時間加熱し、室温に冷ました。
暗色の溶液を800mLの水中に注ぎ、セライトを介して濾過した。濾液をエー
テルで洗浄し、次いで濃塩酸を用いて水相を酸性化した。この水相を酢酸エチル
で3回抽出し、有機抽出物を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で蒸
発させ、表題化合物を淡褐色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.98(d,1H),7.70(s,1H),
7.65(d,1H),2.60(s,3H)。
段階F: 2−メチル−4−(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリドの製

10mLのトルエン中の段階Eからの安息香酸(0.50g、2.4ミリモル
)の溶液に、室温で塩化チオニル(0.42g、3.5ミリモル)を加えた。反
応物を3時間還流させ、次いで室温に冷却した。溶媒を減圧下で蒸発させ、過剰
の塩化チオニルをトルエンとの共沸により除去した。得られる塩化ベンゾイルを
直接段階Gにおいて用いた。
段階G: 2−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミ
ノ]カルボニル]フェニル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
段階Fの塩化ベンゾイル(0.29g、1.3ミリモル)を、10mLのクロ
ロホルム中の実施例1、段階Bからのアニリン(0.36g、1.9ミリモル)
及びジイソプロピルエチルアミン(0.26g、2.0ミリモル)の混合物に室
温で加えた。反応物を終夜撹拌した。固体沈殿を濾過し、乾燥し、本発明の化合
物である0.38gの表題化合物を247〜248℃で融解する固体として得た
1H NMR(CDCl3)α1.24(d,6H),2.41(s,3H),
2.58(s,3H),4.20(m,1H),5.94(br d,1H),
7.2−7.3(m,2H),7.40(d,1H),7.52(s,1H),
7.53(d,1H),7.70(d,1H),9.36(br s,1H)。
実施例4
段階A: 2−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジンカルボニル
クロリドの製造
75mLのトルエン中の2−メチル−6−トリフルオロメチルニコチン酸(5
.00g、24.4ミリモル)の混合物に塩化チオニル(4.35g、36.5
ミリモル)を加え、混合物を3時間加熱還流した。反応物を室温に冷却し、溶媒
を減圧下で除去した。過剰の塩化チオニルをトルエンとの共沸により除去した。
得られる酸塩化物をそのまま実施例4、段階Bで用いた。
段階B: 8−メチル−2−[2−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3−
ピリジニル]−4H−3,1−ベンズオキサジンの製造
6−メチルイサト酸無水物(3.92g、22.1ミリモル)及び段階Aから
の酸塩化物(5.45g、24.3ミリモル)の混合物をピリジン中で16時間
加熱還流した。暗褐色の溶液を室温に冷却し、溶媒を減圧下で除去した。過剰の
ピリジンをトルエンとの共沸により除去した。エーテルを加え、得られる褐色の
固体を濾過により取り出した。固体を重炭酸ナトリウム水溶液及びクロロホルム
の混合物中に取り上げ、クロロホルム抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸
発させた。過剰のピリジンを再びトルエンとの共沸により除去し、5.1gの表
題化合物を褐色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)d2.65(s,3H),3.11(s,3H),
7.49(t,1H)7.40(m,1H),7.68−7.73(m,2H)
,1.11(d,1H),8.58(d,1H)。
段階C: 2−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミ
ノ]カルボニル]フェニル]−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジンの製

30mLのテトラヒドロフラン中の段階Bのベンズオキサジノン(4.00g
、12.5ミリモル)の混合物にイソプロピルアミン(7.37g、0.125
ミリモル)を加えた。均一な溶液が生成した。混合物を短時間加熱し、その後ど
ろどろの(thick)白色の沈殿が生成した。減圧下で溶媒を除去し、得られ
る固体をエーテルで洗浄し、濾過して4.48gの表題化合物を247〜248
Cで融解する固体として得た。
1H NMR(CDCl3)d1.24(d,6H),2.41(d,3H),
2.77(s,3H),4.17(m,1H),5.96(bd,1H),7.
21(m,2H),7.40(m,1H),7.53(d,1H),7.97(
d,1H),9.80(bs,1H)。
実施例5
段階A: 4−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミ
ノ]カルボニル]フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−5−ピリミジンカ
ルボキシアミドの製造
15mLの塩化メチレン中で撹拌されている0.8g(4ミリモル)の4−メ
チル−2−トリフルオロメチルピリミジン−5−カルボン酸[Palanki
et al,J.Med.Chem.2000,43,3995の方法により製
造]の溶液に、塩化オキサリル(2mL、23ミリモル)を加えた。2滴のN,
N−ジメチルホルムアミドを加えると、発泡及び泡立ちが起こった。反応混合物
を黄色の溶液として1時間加熱還流した。冷却後、溶媒を真空中で除去し、得ら
れる残留物を20mLのテトラヒドロフラン中に溶解した。撹拌されている溶液
に、2−アミノ−3−メチル−N−(1−メチルエチル)ベンズアミド(1g、
5ミリモル)を加え、続いてN,N−ジイソプロピルエチルアミン(3mL、1
7ミリモル)を滴下した。室温で終夜撹拌した後、反応混合物を酢酸エチル(2
00mL)と1N塩酸水溶液(75mL)の間に分配した。分離した有機層を水
及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。真空中における蒸発は
白色の固体残留物を与え、それを少量の酢酸エチル中に懸濁させ、濾過して、本
発明の化合物である248〜251℃で融解する(乾燥後に)650mgの表題
化合物を得た。
1H NMR(DMSO−D6):10.3(s,NH),9.07(s,1H
),8.25(d,NH),7.43−7.25(m,3H),4.03(m,
1H),2.73(s,3H),2.32(s,3H),1.12(d,6H)
ppm。
実施例6
段階A: 2−メチル−1−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピ
ラゾールの製造
氷酢酸(60mL)中の1,1,1−トリフルオロペンタン−2,4−ジオン
(20.0g、0.130モル)の溶液を、氷/水浴を用いて7℃に冷却した。
フェニルヒドラジン(14.1g、0.130モル)を60分かけて滴下した。
反応塊の温度は滴下の間に15℃に上昇した。得られるオレンジ色の溶液を60
分間周囲条件下に保った。65℃の浴温での回転蒸発器上におけるストリッピン
グにより酢酸の大部分を除去した。残留物を塩化メチレン(150mL)中に溶
解した。溶液を重炭酸ナトリウム水溶液(50mLの水中に3g)で洗浄した。
紫−赤色の有機層を分離し、活性炭(2g)及びMgSO4で処理し、次いで濾
過した。回転蒸発器上で揮発性物質を除去した。粗生成物は28.0gのローズ
−色の油から成り、それは〜89%の所望の生成物及び11%の1−フェニル−
5−(トリフルオロメチル)−3−メチルピラゾールを含有した。
1H NMR(DMSO−D6)δ2.35(s,3H),6.76(s,1H
),7.6−7.5(m,5H)。
段階B: 1−フェニル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5
−カルボン酸の製造
粗1−フェニル−3−(トリフルオロメチル)−5−メチルピラゾール(〜8
9%、50.0g、0.221モル)の試料を水(400mL)及びセチルトリ
メチルアンモニウムクロリド(4.00g、0.011モル)と混合した。混合
物を95℃に加熱した。過マンガン酸カリウムを〜8分の間隔を開けた10個の
等しい部分として加えた。この間、反応塊を95〜100℃に保持した。最後の
部分を加えた後、混合物を〜15分間95〜100℃に保ち、そうすると紫色の
過マンガン酸塩の色が消えた(discharged)。150mlの粗いガラ
ス濾過器上で1cmの厚さのCeliteRの床を介し、反応塊を熱時(〜75
℃)に濾過した。フィルターケークを温(〜50℃)水(3x100mL)で洗
浄した。合わせた濾液及び洗浄液をエーテル(2x100mL)で抽出し、水に
不溶性の少量の黄色の材料を除去した。水層を窒素でパージして残留エーテルを
除去した。pHが〜1.3に達するまで(28g、0.28モル)濃塩酸を滴下
することにより、透明な無色のアルカリ性溶液を酸性化した。滴下の最初の3分
の2の間は気体の発生が激しかった。濾過を介して生成物を集め、水で洗浄し(
3x40mL)、次いで55℃で真空中において終夜乾燥した。生成物は11.
7gの白色の結晶性粉末から成り、それは1H NMRに基づいて本質的に純粋
であった。
1H NMR(CDCl3)δ7.33(s,1H),7.4−7.5(m,5
H)。
段階C: 1−フェニル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5
−カルボニルクロリドの製造
粗1−フェニル−3−(トリフルオロメチル)ピラゾール−5−カルボン酸(
4.13g、16.1ミリモル)の試料を塩化メチレン(45mL)中に溶解し
た。溶液を塩化オキサリル(1.80mL、20.6ミリモル)で処理し、続い
てN,N−ジメチルホルムアミド(0.010mL、0.13ミリモル)で処理
した。N,N−ジメチルホルムアミド触媒の添加から短時間の後に気体の発生が
始まった。反応混合物を周囲条件下で〜20分間撹拌し、次いで35分間加熱還
流した。55℃の浴温における回転蒸発器上で反応混合物をストリッピングする
ことにより、揮発性物質を除去した。生成物は4.43gの明−黄色の油から成
った。1H NMRにより観察される唯一の不純物はN,N−ジメチルホルムア
ミドであった。
1H NMR(CDCl3)δ7.40(m,1H),7.42(s,1H),
7.50−7.53(m,4H)。
段階D: N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニ
ル]フェニル]−1−フェニル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾー
ル−5−カルボキシアミドの製造
ピリジン(4.0mL)中に部分的に溶解された3−メチルイサト酸無水物(
0.30g、1.7ミリモル)の試料を1−フェニル−3−(トリフルオロメチ
ルピラゾール)−5−カルボキシルクロリド(0.55g、1.9ミリモル)で
処理した。混合物を〜95℃に2時間加熱した。得られるオレンジ色の溶液を2
9℃に冷却し、次いでイソプロピルアミン(1.00g、16.9ミリモル)で
処理した。反応塊は39℃に自ら温度上昇した。それをさらに55℃に30分間
加熱し、すると多くの沈殿が生成した。反応塊を塩化メチレン(150mL)中
に溶解した。溶液を酸水溶液(45mLの水中の5mLの濃HCl)で、次いで
塩基水溶液(50mLの水中の2gの炭酸ナトリウム)で洗浄した。有機層をM
gSO4上で乾燥し、濾過し、次いで回転蒸発器上で濃縮した。〜4mLに減量
すると、生成物の結晶が生成した。スラリを〜10mLのエーテルで希釈し、す
るとより多くの生成物が沈殿した。濾過により生成物を単離し、エーテル(2x
10mL)で洗浄し、次いで水(2x50mL)で洗浄した。湿ったケークを真
空中で、70℃において30分間乾燥した。生成物は、260〜262℃で融解
する0.52gのオフ−ホワイト色の粉末から成った。
1H NMR(DMSO−D6)δ1.07(d,6H),2.21(s,3H
),4.02(八重項,1H),7.2−7.4(m,3H),7.45−7.
6(m,6H),8.10(d,1H),10.31(s,1H)。
実施例7
段階A: 3−トリフルオロメチル−2−[3−(トリフルオロメチル)−1H
−ピラゾール−1−イル]ピリジンの製造
2−クロロ−3−トリフルオロメチルピリジン(3.62g、21ミリモル)
、3−トリフルオロメチルピラゾール(2.7g、20ミリモル)及び炭酸カリ
ウム(6.0g、43ミリモル)の混合物を100℃で18時間加熱した。冷却
された反応混合物を氷/水(100mL)に加えた。混合物をエーテル(100
mL)で2回抽出し、合わせたエーテル抽出物を水(100mL)で2回洗浄し
た。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮して油とした。溶離剤とし
てヘキサン:酢酸エチル 8:1〜4:1を用いるシリカゲル上のクロマトグラ
フィーは表題化合物(3.5g)を油として与えた。1H NMR(CDCl3
δ6.75(m,1H),7.5(m,1H),8.2(m,2H),8.7(
m,1H)。
段階B: 3−(トリフルオロメチル)−1−[3−(トリフルオロメチル)−
2−ピリジニル]−1H−ピラゾール−5−カルボン酸の製造
実施例5、段階Aの表題化合物(3.4g、13ミリモル)の混合物をテトラ
ヒドロフラン(30mL)中に溶解し、−70℃に冷却した。リチウムジイソプ
ロピルアミド(ヘプタン/テトラヒドロフラン中の2N、(Aldrich)9
.5mL、19ミリモル)を加え、得られる暗色の混合物を10分間撹拌した。
混合物を介して乾燥二酸化炭素を15分間泡立てた。混合物を23℃に温め、水
(50mL)及び1N水酸化ナトリウム(10mL)で処理した。水性混合物を
エーテル(100mL)及び次いで酢酸エチル(100mL)で抽出した。6N
塩酸を用いて水層をpH1〜2まで酸性化し、ジクロロメタンで2回抽出した。
有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮して表題化合物(1.5g)を
得た。1H NMR(CDCl3)δ7.6(m,1H),7.95(m,1H)
,8.56(m,1H),8.9(m,1H),14.2(br,1H)。
段階C: N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニ
ル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1−[3−(トリフルオロメチ
ル)−2−ピリジニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミドの製造
アセトニトリル(13mL)中の実施例5、段階Bの表題化合物(0.54g
、1.1ミリモル)、実施例1、段階Bの表題化合物(0.44g、2.4ミリ
モル)及びbopクロリド(ビス(2−オキソ−オキサゾリジニル)ホスフィニ
ルクロリド、0.54g、2.1ミリモル)の混合物をトリエチルアミン(0.
9mL)で処理した。混合物を密閉されたシンチレーションびん中で18時間振
った。反応物を酢酸エチル(100mL)と1N塩酸の間に分配した。酢酸エチ
ル層を1N塩酸(50mL)、1N水酸化ナトリウム(50mL)及び飽和塩化
ナトリウム溶液(50mL)で連続して洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濃縮した。残留物を、溶離剤としてヘキサン/酢酸エチル(5:1〜
3:1)を用いるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにかけた。表題化合
物(0.43g)が白色の固体として単離された。融点 227〜230℃。1
H NMR(CDCl3)δ1.2(m,6H),4.15(m,1H),5.
9(br d,1H),7.1(m,1H),7.2(m,2H),7.4(s
,1H),7.6(m,1H),8.15(m,1H),8.74(m,1H)
,10.4(br,1H)。
当該技術分野において既知の方法と一緒に、本明細書に記載した方法によって
、表1〜17の以下の化合物を製造することができる。表中で以下の略字を用い
る:tは第3級であり、sは第2級であり、nはノルマルであり、iはイソであ
り、cはシクロであり、Meはメチルであり、Etはエチルであり、Prはプロ
ピルであり、i−Prはイソプロピルであり、t−Buは第3級ブチルであり、
Phはフェニルであり、OMeはメトキシであり、OEtはエトキシであり、S
Meはメチルチオであり、SEtはエチルチオであり、CNはシアノであり、N
2はニトロであり、TMSはトリメチルシリルであり、S(O)Meはメチル
スルフィニルであり、S(O)2Meはメチルスルホニルである。
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調剤/用途
本発明の化合物は一般に、液体希釈剤、固体希釈剤又は界面活性剤の少なくと
も1つを含む農業的に適した担体との調剤又は組成物として用いられるであろう
。調剤又は組成物の成分は、活性成分の物理的性質、適用の様式及び環境的因子
、例えば土壌の型、湿度及び温度と調和するように選ばれる。有用な調剤は溶液
(乳化可能な濃厚液を含む)、懸濁剤、乳剤(マイクロエマルジョン及び/又は
サスポエマルジョンを含む)などのような液体を含み、それらは場合により増粘
されてゲルとなっていることができる。有用な調剤はさらに固体、例えば微粉剤
、粉剤、顆粒剤、ペレット、錠剤、フィルムなどを含み、それらは水−分散性(
「水和性」)又は水溶性であることができる。活性成分は(マイクロ)カプセル
封入され且つさらに懸濁剤又は固体調剤とされていることができ;あるいは又、
活性成分の調剤全体がカプセル封入されている(又は「オーバーコートされてい
る」)ことができる。カプセル封入は活性成分の放出を制御するか又は遅延させ
ることができる。スプレー噴霧可能な調剤を適した媒体中に伸展し、1ヘクター
ル当たり約1−数百リットルのスプレー噴霧量で用いることができる。高濃度の
組成物は主に、さらに調製するための中間体として用いられる。
調剤は典型的には有効量の活性成分、希釈剤及び界面活性剤を、合計で100
重量%となる以下の大体の範囲内で含有するであろう。
重量パーセント
活性成分 希釈剤 界面活性剤
水−分散性及び水溶性 5−90 0−94 1−15
顆粒剤、錠剤及び粉剤
懸濁剤、乳剤、溶液 5−50 40−95 0−15
(乳化可能な濃厚液を含む)
微粉剤 1−25 70−99 0−5
顆粒剤及びペレット 0.01−99 5−99.99 0−15
高濃度組成物 90−99 0−10 0−2
典型的な固体希釈剤は、Watkins,et al.,Handbook
of Insecticide Dust Diluents and Car
riers,2nd Ed.,Dorland Books,Caldwell
,New Jerseyに記載されている。典型的な液体希釈剤は、Marsd
en,Solvents Guide,2nd Ed.,Interscien
ce,New York,1950に記載されている。McCutcheon’
s Detergents and Emulsifiers Annual,
Allured Publ.Corp.,Ridgewood,New Jer
sey,ならびにSisely and Wood,Encyclopedia
of Surface Active Agents,Chemical P
ubl.Co.,Inc.,New York,1964は、界面活性剤及び薦
められる使用を挙げている。すべての調剤は泡、ケーギング、腐食、微生物成長
などを軽減するための少量の添加剤あるいは粘度を増加させるための増粘剤を含
有することができる。
界面活性剤には例えばポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキ
ルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、スルホコハク酸ジ
アルキル、硫酸アルキル、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン
、N,N−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネ
ートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート及びポリオキシエチレン/
ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが含まれる。固体希釈剤には例えば粘
土、例えばベントナイト、モントモリロナイト、アタパルジャイト及びカオリン
、澱粉、糖、シリカ、タルク、ケイ藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸及び重炭
酸ナトリウムならびに硫酸ナトリウムが含まれる。液体希釈剤には例えば水、N
,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−アルキルピロリドン
、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベン
ゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、キリ油、ゴマ油
、コーン油、落花生油、綿実油、大豆油、ナタネ油及びココナツ油、脂肪酸エス
テル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、2−ヘプタノン、イソホロン及び4−
ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンならびにアルコール、例えばメタノー
ル、シクロヘキサノール、デカノール及びテトラヒドロフルフリルアルコールが
含まれる。
乳化可能な濃厚液を含む溶液は、成分を単に混合することにより調製すること
ができる。微粉剤及び粉剤は配合し、通常はハンマーミル又は流体−エネルギー
ミル(fluid−energy mill)などにおいて摩砕することにより
調製することができる。懸濁剤は通常湿式磨砕法により調製される;例えばU.
S.3,060,084号を参照されたい。顆粒剤及びペレットは、活性材料を
予備形成された顆粒状担体上にスプレー噴霧することによるか又は凝集法により
調製することができる。Browning,“Agglomeration”,
Chemical Engineering,December 4,1967
,pp147−148、Perry’s Chemical Engineer
’s Handbook,4th Ed.,McGraw−Hill,New
York,1963,pp8−57及び以下ならびにWO 91/13546を
参照されたい。ペレットはU.S.4,172,714に記載されている通りに
調製することができる。水−分散性及び水溶性顆粒剤はU.S.4,144,0
50、U.S.3,920,442及びDE3,246,493に記載されてい
る通りに調製することができる。錠剤はU.S.5,180,587、U.S.
5,232,701及びU.S.5,208,030に記載されている通りに調
製することができる。フィルムはGB2,095,558及びU.S.3,29
9,566に記載されている通りに調製することができる。
調剤の技術分野に関するさらなる情報のために、U.S.3,235,361
、6欄16行〜7欄19行及び実施例10〜41;U.S.3,309,192
、5欄43行〜7欄62行及び実施例8、12、15、39、41、52、53
、58、132、138〜140、162〜164、166、167及び169
〜182;U.S.2,891,855、3欄66行〜5欄17行及び実施例1
〜4;Klingman,Weed Control as a Scienc
e,John Wiley and Sons,Inc.,New York,
1961,pp81−96;ならびにHance et al.,Weed C
ontrol Handbook,8th Ed.,Blackwell Sc
ientific Publications,Oxford,1989を参照
されたい。
以下の実施例において、すべてのパーセンテージは重量により、すべての調剤
は通常の方法で調製される。化合物番号は索引表Aにおける化合物を指す。
実施例A
水和性粉剤
化合物1 65.0%
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル 2.0%
リグニンスルホン酸ナトリウム 4.0%
シリコアルミン酸ナトリウム 6.0%
モントモリロナイト(焼成) 23.0%
実施例B
顆粒剤
化合物1 10.0%
アタパルジャイト顆粒(低揮発性物質、0.7l/0.30mm;
U.S.S.No.25−50シーブ) 90.0%
実施例C
押出ペレット
化合物1 25.0%
無水硫酸ナトリウム 10.0%
粗リグニンスルホン酸カルシウム 5.0%
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1.0%
カルシウム/マグネシウムベントナイト 59.0%
実施例D
乳化可能な濃厚液
化合物1 20.0%
油溶性スルホネート及び
ポリオキシエチレンエーテルの配合物 10.0%
イソホロン 70.0%
本発明の化合物は、成長中及び保存中の農耕作物、森林、温室作物、観賞植物
、苗床作物、保存されている食品ならびに繊維製品、家畜、家庭、公衆及び動物
の健康の有害生物である広範囲の葉−摂食性、果実−摂食性、幹−もしくは根摂
食性、種子−摂食性、水生及び土壌−棲息性節足動物(「節足動物」という用語
は昆虫、ダニ類及び線虫類を含む)に対して活性を示す。当該技術分野における
熟練者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して等し
く有効なわけではないことがわかるであろう。それにもかかわらず、すべての本
発明の化合物は:鱗翅類(Lepidoptera)の目の卵、幼虫及び成虫;
甲虫類(Coleoptera)の目の卵、葉−摂食性、果実−摂食性、根−摂
食性、種子−摂食性幼虫及び成虫;半翅類(Hemiptera)及び同翅類(
Homoptera)の目の卵、未成熟虫(immatures)及び成虫;ダ
ニ類(Acari)の目の卵、幼虫、若虫及び成虫;アザミウマ類(Thysa
noptera)、直翅類(Orthoptera)及びハサミムシ類(Der
maptera)の目の卵、稚虫及び成虫;双翅類(Diptera)の目の卵
、稚虫及び成虫;ならびに線虫類(Phylum Nematoda)の卵、幼
形及び成虫を含む有害生物に対して活性を示す。本発明の化合物は膜翅類(Hy
menoptera)、等翅類(Isoptera)、ノミ類(Siphona
ptera)、ゴキブリ類(Blattaria)、シミ類(Thysanur
a)及びチャタテムシ類(Psocoptera)の目の有害生物;クモ形類(
Class Arachnida)及び扁形動物(Phylum Platyh
elminthes)に属する有害動物に対しても活性である。特に化合物はサ
ザンコーンルートワーム(Southern corn rootworm)(
ディアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ホワルジ(Diabroyica u
ndecimpunctata howardi))、アスターヨコバイ(マス
クロステレス・ファシフロンス(Macrosteles fascifron
s))、ボールゾウムシ(アントノムス・グランディス(Anthonomus
grandis))、ナミハダニ(テトラニクス・ウルチカエ(Tetran
ychus urtocae))、フォールアーミーワーム(fall arm
yworm)(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frui
giperda))、ブラックビーンアブラムシ(black bean ap
hid)(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))、モモアカアブラ
ムシ(ミズス・ペルシカ(Myzus persica))、綿アブラムシ(ア
フィス・ゴシピイ(Aphys gossypii))、ロシアコムギアブラム
シ(ジウラフィス・ノクシア(Diuraphis noxia))、イングリ
ッシュグレインアブラムシ(English grain aphid)(シト
ビオン・アベナエ(Sitobion avenae))、白バエ(ベミシア・
タバチイ(Bemisia tabacii))、タバコバズワーム(ヘリオチ
ス・ビレセンス(Heliothis virescens))、ライスウォー
ターゾウムシ(リソルホプツルス・オリゾフィルス(Lissorhoptru
s oryzophilus))、ライスリーフビートル(rice leaf
beetle)(オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae))、ホ
ワイトバックドプラントホッパー(whitebacked planthop
per)(ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera
))、グリーンヨコバイ(ネフォテチクス・シンクチセプス(Nephotet
tix cincticeps))、ブラウンプラントホッパー(brown
planthopper)(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata
lugens))、スモールブラウンプラントホッパー(small bro
wn planthopper)(ラオデルファクス・ストリアテルス(Lao
delphax striatellus))、ライスステムボーラー(ric
e stem borer)(チロ・スプレサリス(Chilo suppre
ssalis))、ライスリーフローラー(rice leafroller)
(クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medi
nalis))、ブラックライススティンクバグ(black rice st
ink bug)(スコチノファラ・ルリダ(Scotinophara lu
rida))、ライススティンクバグ(rice stink bug)(オエ
バルス・プグナクス(Oebalus pugnax))、ライスバグ(ric
e bug)(レプトコリサ・チネンシス(Leptocorisa chin
ensis))、スレンダーライスバグ(slender rice bug)
(クレツス・プンチゲル(Cletus puntiger))、サザングリー
ンスティンクバグ(southern green stink bug)(ネ
ザラ・ビリヅラ(Nezara viridula))及びドイツゴキブリ(ブ
ラテラ・ゲルマニカ(Blatella germanica))に対して活性
である。化合物はダニ類に対して活性であり、テトラニクス・ウルチカエ(Te
tranychus urticae)、テトラニクス・シンナバリヌス(Te
tranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ムクダニエ
リ(Tetranychus mcdanieli)、テトラニクス・パシフィ
クス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・ツルケ
スタニ(Tetranychus turkestani)、ビロビア・ルブリ
オクルス(Byrobia rubrioculus)、パノニクス・ウルミ(
Panomychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychu
s citri)、エオテトラニクス・カルピニ・ボレアリス(Eotetra
nychus carpini borealis)、エオテトラニクス、ヒコ
リアエ(hicoriae)、エオテトラニクス・セクスマクラツス(Eote
tranychus sexmaculatus)、エオテトラニクス・ユメン
シス(Eotetranychus yumensis)、エオテトラニクス・
バンクシ(Eotetranychus banksi)及びオリゴニクス・プ
ラテンシス(Oligonychus pratensis)を含むテトラニシ
ダエ(Tetranychidae);ブレビパルプス・レウィシ(Brevi
palpus lewisi)、ブレビパルプス・フォエニシス(Brevip
alpus phoenicis)、ブレビパルプス・カリフォルニクス(Br
evipalpus californicus)及びブレビパルプス・オボバ
ツス(Brevipalpus obovatus)を含むテヌイパルピダエ(
Tenuipalpidar);フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllo
coptruta oleivora)、エリオフィエス・シェルドニ(Eri
ophyes sheldoni)、アクルス・コルヌツス(Aculus c
ornutus)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri
)及びエリオフィエス・マンギフェラエ(Eriophyes mangife
rae)を含むエリオフィダエ(Eriophyidae)のような科に対して
殺卵、殺幼虫及び化学不稔化活性を示す。さらに詳細な有害生物の記載に関し、
WO 90/10623及びWO 92/00673を参照されたい。
本発明の化合物を1種又はそれより多い他の殺虫剤(insecticide
s)、殺菌・殺カビ剤(fungicides)、殺線虫剤(nematoci
des)、殺バクテリア剤(bactericides)、殺ダニ剤(acar
icides)、成長調節剤、化学不稔化剤、セミオケミカルズ(semioc
hemicals)、忌避剤、誘引剤、フェロモン類、摂食刺激剤あるいは他の
生物学的に活性な化合物と混合し、さらに広範囲の農業的保護を与える多成分有
害生物防除剤を形成することもできる。本発明の化合物を一緒に調製することが
できるそのような農業的保護剤の例は:殺虫剤、例えばアバメクチン、アセフェ
ート、アベルメクチン、アジンフォス−メチル、ビフェンスリン、ブプロフェジ
ン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルピリフォス、クロルピリフォス−
メチル、クロチアニジン、シフルスリン、ベータ−シフルスリン、シハロスリン
、ラムダ−シハロスリン、シペルメスリン、デルタメスリン、ジアフェンチウロ
ン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメク
チン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、フェノチオカルブ、フェノキ
シカルブ、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フィプロニル、フルシスリ
ネート、タウ−フルバリネート、フルフェノクスロン、フォノフォス、イミダク
ロプリド、イソフェンフォス、マラチオン、メタルデヒド、メタミドフォス、メ
チダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、7−クロロ−2,5−ジ
ヒドロ−2−[[N−(メトキシカルボニル)−N−[4−(トリフルオロメト
キシ)フェニル]アミノ]カルボニル]インデノ[1,2−e][1,3,4]
オキサジアジン−4a(3H)−カルボン酸メチル(インドキサカルブ)、モノ
クロトフォス、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメスリン、
フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、ピリミカルブ、プロ
フェノフォス、ピメトロジン、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピオンサド、
スルプロフォス、テブフェノジド、テフルスリン、テルブフォス、テトラクロル
ビンフォス、チアクロプリド、チオジカルブ、トラロメスリン、トリクロルフォ
ン及びトリフルムロン;殺菌・殺カビ剤、例えばアシベンゾラル、アゾキシスト
ロビン、ベノミル、ブラスチシジン−S、ボルドー混合物(3塩基性硫酸銅)、
ブロムコナゾール、カルプロパミド(KTU 3616)、カプタフォル、カプ
タン、カルベンダジン、クロロネブ、クロロタロニル、オキシ塩化銅、銅塩、シ
モキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル(CGA 219417)、(S
)−3,5−ジクロロ−N−(3−クロロ−1−エチル−1−メチル−2−オキ
ソプロピル)−4−メチルベンズアミド(RH 7281)、ジクロシメト(S
−2900)、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、(S)−3,
5−ジヒドロ−5−メチル−2−(メチルチオ)−5−フェニル−3−(フェニ
ルアミノ)−4H−イミダゾール−4−オン(RP 407213)、ジメトモ
ルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドジン、エジフェンフォス、エポ
キシコナゾール(BAS 480F)、ファモキサドン、フェナミドン、フェナ
リモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド(SZX0722)、フェンピク
ロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェ
ンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル(RPA
403397)、フルクインコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フ
ルトリアフォル、フォルペト、フォセチル−アルミナム、フララキシル、フラメ
タピル(S−82658)、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンフ
ォス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチ
ル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコ
ナゾール、メトミノストロビン/フェノミノストロビン(SSF−126)、ミ
クロブタニル、ネオ−アソジン(メタンひ素酸第2鉄)、オキサジキシル、ペン
コナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラツ、プロパモカルブ、
プロピコナゾール、ピリフェノクス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロ
クイロン、クイノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラ
コナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラ
ム、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリシクラゾール、トリフロキシスト
ロビン、トリチコナゾール、バリダマイシン及びビンクロゾリン;殺線虫剤、例
えばアルジカルブ、オキシミル及びフェナミフォス;殺バクテリア剤、例えばス
トレプトマイシン;殺ダニ剤、例えばアミトラツ、チノメチオナト、クロロベン
ジレート、シヘキサチン、ジコフォル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナ
ザクイン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパスリン、フェンピロキシメー
ト、ヘキシチアゾクス、プロパルギテ、ピリダベン及びテブフェンピラド;なら
びに生物剤、例えばバシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thur
ingiensis)、バシルス・ツリンギエンシスデルタ内毒素、バクロウィ
ルス及び昆虫病原性(entomopathogenic)バクテリア、ウィル
ス及び菌・カビである。
本発明の化合物との混合に好ましい殺虫剤及び殺ダニ剤にはピレスロイド類、
例えばシペルメスリン、シハロスリン、シフルスリン及びベータ−シフルスリン
、エスフェンバレレート、フェンバレレート及びトラロメスリン;カルバメート
類、例えばフェノチオカルブ、メトミル、オキサミル及びチオジカルブ;ネオニ
コチノイド類、例えばクロチアニジン、イミダクロプリド及びチアクロプリド、
神経ナトリウムチャンネルブロッカー、例えばインドキサカルブ、殺虫性大環状
ラクトン類、例えばスピノサド、アバメクチン、アベルメクチン及びエマメクチ
ン;GABA拮抗薬、例えばエンドスルファン及びフィプロニル;殺虫性尿素類
、例えばフルフェノクスロン及びトリフルムロン、擬似幼若ホルモン、例えばジ
オフェノラン及びピリプロキシフェン;ピメトロジン;ならびにアミトラツが含
まれる。本発明の化合物との混合に好ましい生物剤にはバシルス・ツリンギエン
シス及びバシルス・ツリンギエンシスデルタ内毒素が含まれる。
最も好ましい混合物には、シハロスリンとの本発明の化合物の混合物;ベータ
−シフルスリンとの本発明の化合物の混合物;エスフェンバレレートとの本発明
の化合物の混合物;メトミルとの本発明の化合物の混合物;イミダクロプリドと
の本発明の化合物の混合物;チアクロプリドとの本発明の化合物の混合物;イン
ドキサカルブとの本発明の化合物の混合物;アパメクチンとの本発明の化合物の
混合物;エンドスルファンとの本発明の化合物の混合物;フィプロニルとの本発
明の化合物の混合物;フルフェノクスロンとの本発明の化合物の混合物;ピリプ
ロキシフェンとの本発明の化合物の混合物; との本発明の化合物の混合
物;ピメトロジンとの本発明の化合物の混合物;アミトラツとの本発明の化合物
の混合物;バシルス・ツリンギエンシスとの本発明の化合物の混合物ならびにバ
シルス・ツリンギエンシスデルタ内毒素との本発明の化合物の混合物が含まれる
ある場合には、類似の抑制範囲を有するが、作用の様式が異なる他の殺節足動
物剤との組み合わせが耐性の処理に特に有利であろう。
1種もしくはそれより多い本発明の化合物を有効量で、農耕的及び/又は非農
耕的出没場所を含む有害生物の環境、保護されるべき地域あるいは直接抑制され
るべき有害生物に適用することにより、有害節足動物が抑制され、農耕作物、園
芸作物及び特殊作物、動物及び人間の健康の保護が達成される。かくして本発明
はさらに、1種又はそれより多い本発明の化合物あるいは少なくとも1種のその
ような化合物を含む組成物を有効量で、農耕的及び/又は非農耕的出没場所を含
む有害生物の環境、保護されるべき地域あるいは直接抑制されるべき有害生物に
適用することを含む、葉及び土壌棲息性有害節足動物及び線虫の抑制ならびに農
耕的及び/又は非農耕的作物の保護のための方法を含む。好ましい適用法はスプ
レー噴霧による。あるいは又、これらの化合物の顆粒状調剤を植物の葉又は土壌
に適用することができる。他の適用法には、直接及び残留性スプレー(dire
ct and residual sprays)、空中スプレー、種子コート
、マイクロカプセル封入、浸透性吸収、ベイト、イアタグ、大型丸薬、フォガー
、薫蒸剤、エアゾール、微粉剤及び他の多くが含まれる。化合物を節足動物によ
り消費されるベイト中又は捕獲器などの装置中に入れることができる。
本発明の化合物をそれらの純粋な状態で適用することができるが、最も頻繁な
適用は、1種もしくはそれより多い化合物を適した担体、希釈剤及び界面活性剤
と一緒に且つおそらく意図されている最終的用途に依存して食物と組み合わせて
含む調剤の適用である。好ましい適用法は、化合物の水分散液又は精製油溶液の
スプレー噴霧を含む。スプレー油、濃厚スプレー油、粘着展延剤、添加剤、他の
溶剤及び相乗剤、例えばピペロニルブトキシドとの組み合わせは、化合物の効力
を強化することが多い。
有効な抑制に必要な適用率は、抑制されるべき節足動物の種、有害生物の生活
環、発育段階、その大きさ、場所、季節、宿主作物又は動物、食性、配偶挙動、
周囲湿度、温度などのような因子に依存するであろう。通常の状況下では1ヘク
タール当たり約0.01〜2kgの活性成分の適用率が農耕的生態系における有
害生物の抑制に十分であるが、0.001kg/ヘクタールのような少量が十分
であり得るか又は8kg/ヘクタールのような大量が必要であることもある。非
農耕的適用の場合、有効な使用率は約1.0−50mg/平方メートルの範囲で
あろうが、0.1mg/平方メートルのような少量が十分であり得るか又は15
0mg/平方メートルのような大量が必要であることもある。
以下の試験は本発明の化合物の特定の有害生物への抑制効力を示す。「抑制効
力」は摂食を有意に減少させる節足動物の生育の阻害(死亡率を含む)を示す。
しかしながら化合物により与えられる有害生物抑制保護はこれらの種に限られな
い。化合物の記述に関しては索引表A〜Qを参照されたい。下記の索引表におい
て以下の略字を用いる:tは第3級であり、nはノルマルであり、iはイソであ
り、cはシクロであり、sは第2級であり、Meはメチルであり、Etはエチル
であり、Prはプロピルであり、i−Prはイソプロピルであり、c−Prはシ
クロプロピルであり、Buはブチルであり、s−Buは第2級ブチルであり、P
entはペンチルであり、OMeはメトキシであり、OEtはエトキシであり、
SMeはメチルチオであり、SEtはエチルチオであり、CNはシアノであり、
NO2はニトロであり、Hetは複素環である。「Ex.」の略字は「実施例」
を示し、化合物が製造される実施例を示す数字が続く。
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1H NMRデータはテトラメチルシランから低磁場へのppmにおける。
カップリングは(s)−一重項、(d)−二重項、(t)−三重項、(q)−四
重項、(m)−多重項、(dd)−二重項の二重項、(dt)−三重項の二重項
、(br s)−ブロードな一重項により示されている。
本発明の生物学的実施例
試験
適用:他にことわらなければ、10%のアセトン、90%の水及び300pp
mのX−77界面活性剤溶液中で化合物を調製する。調製された化合物を、各試
験装置の最上部より1/2”上に置かれた1/8JJカスタムボディ(cust
om body)(Spraying Systems)を有するSUJ2アト
マイザーノズルを用いて適用する。6個のこれらのノズルがあり、それらがスプ
レーブームを構成し、これがベルトスプレー噴霧器内に固定されている。6種の
昆虫試験装置のラック(又はキャリア)をコンベアベルト上に置き、各装置がノ
ズルの下を中心として置かれるように止める。ラックが中心に置かれると、1m
Lの液体が各試験装置中にスプレー噴霧され;次いでラックはスプレー噴霧器の
端までベルトを下に移動し続け、下ろされる。このスクリーニングにおけるすべ
ての実験化合物に250ppmでスプレー噴霧し、3回繰り返した。
コナガ(DBM)−プルテラ・キシロステラ(Plutella Xylos
tella):試験装置は12〜14日令のラディッシュの植物が中に入った小
さい自己充足的装置から成る。これらに1片の昆虫の餌上の10〜15匹の新生
幼虫をあらかじめたからせる(コアーサンプラーを用いて)。1mLの調製され
た化合物を各試験装置中にスプレー噴霧したら、試験装置を1時間乾燥させてか
らシリンダーの上に黒い網状の(screened)キャップを置く。それらを
25℃及び70%相対湿度において生育室内に6日間保持する。
植物摂食損害を0〜10の尺度で視覚的に評価し、ここで0は摂食なしであり
、1は10%以下の摂食であり、2は20%以下の摂食であり、3は30%以下
の摂食であり、10の最大得点まで続き、10は葉の100%の消費である。調
べた化合物の中で、以下が優れたレベルの植物保護を与えた(0〜1の評価、1
0%以下の摂食損害):1,2,3,4,6,7,9,10,13,14,15
,19,20,24,27,28,29,30,31,32,33,35,37
,38,39,51,52,53,60,61,62,63,64,65,66
,68,69,72,73,74,75,76,79,80,84,86,88
,89,90,92,96,97,98,99,100,101,102,10
3,107,113,124,126,127,143,144,146,14
7,148,150,151,152,153,158,159,160,16
1,162,163,164,165,166,167,169,170,17
1,174,183,184,185,186,187,188,189,19
0,191,193,194,195,196,198,202,203,20
4,205,206,207,208,209,210,211,212,21
3,214,215,216,217,218,219,220,222,22
3,225,227,228,229,230,231,232,233,23
5,238,239,240,244,245,246,248,249,25
0,251,252,253,256,257,275,276,277,27
8,B2,B4,B5,B6,B7,B8,B9,B10,B11,B12,B
13,B14,B15,B16,B17,B18,B19,B20,B21,B
23,B24,B25,B28,B29,B30,B31,B32,B33,B
35,B37,B38,B39,B40,B42,B43,B44,B45,B
46,B47,B48,B49,B50,B53,B55,B57,B58,B
59,B60,B61,B62,B63,B64,B66,B67,B68,B
69,B70,B71,B72,B74,B75,B76,C1,C2,C3,
C4,C5,C7,C8,C9,C10,C11,C12,C79,D2,D3
,D4,D5,D6,D7,D8,D11,D12,D13,D14,D15,
D16,D18,D19,D20,D23,D24,D25,D26,D27,
D28,D29,D30,D32,D33,D34,D37,D38,D39,
D40,D41,D42,D45,D46,D47,D48,D50,D51,
D52,D53,D54,D55,D56,D57,D58,D59,D60,
D61,D62,D63,D64,D65,D66,D67,D68,D69,
D70,D71,D72,D73,D74,D75,D76,D77,D78,
D79,D81,D83,D84,D85,D86,D87,D88,D89,
D91,D92,D93,D94,D95,D96,D97,D111,D11
3,D114,D115,D116,D117,D118,D119,D120
,D121,D122,D123,D124,D125,D126,D162,
D164,E4,F2,F5,F6,F7,F8,G2,G3,G5,H1,H
2,H3,H4,J3,J4,J6,M1,M3,N2及びP1。

Claims (9)

  1. 式1
    Figure 0005577302
    AはOであり;
    BはO又はSであり;
    Jはピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル及びピロリルより成る群から選ばれる5−員複素芳香環であり、ここで各環は1〜3個のR7で置換されていてもよく;
    nは1〜2であり;
    1はH又はC1−C6アルキルであり;
    2はH又はC1−C6アルキルであり;
    3はH;ハロゲン、CN、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ及びC1−C4アルキルスルホニルより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていてもよいC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル又はC3−C6シクロアルキルであり

    各R4は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルキニル、C1−C6ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ又はC1−C4ハロアルコキシであり;
    各R7は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、又は2−C8ジアルキルアミノであるか;あるいは
    各R7は独立してフェニル、ベンジル、フェノキシ又はイミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、ピリダジニル及びピラジニルより成る群から選ばれる5−もしくは6−員複素芳香環であり、ここで各環はC1−C4アルキル、C2−C4アルキニル、C 1 −C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、C1−C4アルコキシ、及び1−C4ハロアルコキシより成る群から独立して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていてもよく;但し、
    (i)少なくとも1個のR4及び少なくとも1個のR7はH以外であり;そして
    (ii)R2及びR3は両方が水素であることはできない]
    の化合物、そのN−オキシド及び農業的に適した塩。
  2. BがOであり;
    1がH、又はC1−C4アルキルであり;
    2がH、又はC1−C4アルキルであり;
    3がH、又はC1−C6アルキルであり;
    4基の1つがフェニル環に2−位で結合し、そして該R4がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、C1−C4アルコキシ、又はC1−C4ハロアルコキシであり;そして
    各R7が独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、C1−C4ハロアルコキシ、又はC1−C4アルキルチオ;あるいはフェニル又はイミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、ピリダジニル及びピラジニルより成る群から選ばれる5−もしくは6−員複素芳香環であり、ここで各環はC1−C4アルキル、C2−C4アルキニル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、又はCNで置換されていてもよい
    請求項1の化合物。
  3. Jがピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル及びイソオキサゾリルより成る群から選ばれ、それぞれ1〜3個のR7で置換されていてもよい請求項2の化合物。
  4. Jがピラゾリル、チエニル及びチアゾリルより成る群から選ばれ、それぞれ1〜3個のR7で置換されていてもよく;
    1及びR2が両方ともHであり;
    3がC1−C4アルキルであり;
    各R4が独立してH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、CN又はハロゲンであり;
    そして
    各R7が独立してH、ハロゲン、CH3、CF3、OCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2;又はフェニル、イミダゾリル、ピリジル又はピリミジルであり、ここで各環はC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていてもよい請求項3の化合物。
  5. Jが1〜3個のR7で置換されていてもよいピラゾリルである請求項4の化合物。
  6. 1個のR7がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていてもよいフェニルである請求項5の化合物。
  7. 1個のR7がイミダゾリル、ピリジル又はピリミジルであり、ここで各環がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていてもよい請求項5の化合物。
  8. 7がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていてもよいピリジルである請求項7の化合物。
  9. 1−エチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
    1−(2−フルオロフェニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ)カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、及び
    1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
    より成る群から選ばれる請求項1の化合物。
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