JP7403454B2 - ピラゾロピリジン－ジアミド、殺虫剤としてのそれらの使用およびそれらの製造方法 - Google Patents

ピラゾロピリジン－ジアミド、殺虫剤としてのそれらの使用およびそれらの製造方法 Download PDF

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Description

本発明は、新規ピラゾロピリジン－ジアミド、殺虫剤および殺ダニ剤としてのそれらの使用、他の活性化合物とのそれらの組み合わせ、およびそれらの製造方法に関するものである。
殺虫特性を有するアントラニル酸誘導体はすでに文献に記載されている。例えば、WO2001070671、 WO2003015518、 WO2003015519、 WO2003016284、WO2003024222、 WO2003016282、 WO2003016283、 WO2003062226、 WO2003027099、WO2004027042、 WO2004033468、 WO2004046129、 WO2004067528、 WO2005118552、WO2005077934、 WO2005085234、 WO2006023783、 WO2006000336、 WO2006040113、WO2006062978、WO2006111341、 WO2007006670、 WO2007020050、 WO2007024833、WO2007020877、 WO2007144100、 WO2007043677、 WO2007093402、 WO2008010897、WO2008070158、 WO2008072743、 WO2008072745、 WO2008082502、 WO2008126889、WO2008126890、 WO2008126933、 WO2010069502、 WO2011157778、 WO2011157654、WO2011157651、 WO2011157663、 WO2011157664、 WO2012010525、 WO2012004221、WO2013007604、 WO2013030100、 WO2014079820 およびCN106810535。
さらに、融合二環式アントラニルジアミドは、Bioorganic and Medicinal Chemistry 24（2016）403-427に掲載された「殺虫活性を有するリアノジン受容体モジュレーターとしての二環式複素環式アントラニルジアミド」という記事で報告されている。
上記の文献で報告された活性化合物は、適用の狭いスペクトルを示すこととか、それらが満足のいく殺虫または殺ダニ活性を持たないことなどの特定の局面で欠点を有する。
本発明は、改良された殺虫または殺ダニ活性、生物学的または環境的特性、より広い適用範囲または増強された植物適合性のいずれかにおいて文献で報告された化合物よりも有利であることが見出されたピラゾロピリジン－ジアミドに関する。
本発明のピラゾロピリジン－ジアミドは、他の生物活性化合物と組み合わせて使用して、特に制御が困難な昆虫に対する効力を改善することができる。
本発明はまた、ピラゾロピリジン－ジアミドを製造するための複数のプロセスに関するものである。
したがって、本発明は、式（Ｉ）の新規ピラゾロピリジン－ジアミドを提供する。
Figure 0007403454000001
 ここで、
W1、W2、A1、A2、A3、B1、B2、D、Z1、E、R1、R2、R3、R4、m、nの定義は、以下の説明に記載されている通りである。
発明の明細書
定義
本開示で使用される用語について本明細書で提供される定義は、例示のみを目的とし、本開示で開示される本発明の範囲を限定するものではない。
本明細書で使用する用語「を含む」、「含む」、「含めている」、「含まれている」、「有する」、「有している」、「含有する」、「含有している」、「によって特徴付けられる」、またはそれらの他の変形は、意図されている 明示的に示された制限を条件として、非独占的な包含をカバーする。例えば、要素のリストを含む構成、混合、プロセス、または方法は、必ずしもそれらの要素だけに限られず、そのような構成、混合、プロセス、または方法に明示的にリストまたは固有でない他の要素を含む場合がある。
移行語句「からなる」は、指定されていない要素、ステップ、または成分を除外する。特許請求に記載されている場合、通常、それに関連する不純物を除いて、濃縮されたもの以外の材料を含めることに対するクレームか終了される。「からなる」という語句が前文の直後に続くのではなく、特許請求の本文の語句に現れているとき、その語句に記載されている要素のみを制限する。他の要素は、全体として特許請求から除外されない。
「から本質的になる」という移行語句は、文字通り開示されたものに加えて、材料、ステップ、特徴、コンポーネントまたは要素を含む組成または方法を定義するために使用される。ただし、これらの追加の材料、ステップ、機能、成分、または要素は、クレームされた発明の基本的かつ新規な特性に実質的に影響を与えないものとする。「から本質的になる」という用語は、「含む」と「からなる」の間の中間的な位置を占める。
また、そうではないと明示的に記載していない限り、「または」は包括的な「または」を指し、排他的な「または」を指すものではない。例えば、条件A「または」Bは、次のいずれかによって満たされる。条件A「または」Bは、Aがtrue（または存在）、Bがfalse（または存在しない）、Aがfalse（または存在しない）、Bがtrue（または 存在）、およびAとBの両方がtrue（または存在）である。
また、本発明の要素または構成要素に先行する不定冠詞「a」および「an」は、要素または構成要素のインスタンス（すなわち、出現）の数に関して非制限的であることを意図している。したがって、「a」または「an」は1つまたは少なくとも1つを含むように読む必要があり、要素または構成要素の単数形は、数が明らかに単数であることを意図しない限り、複数も含む。
この開示で言及されるように、「無脊椎有害生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ピルバグ、およびシンフィランが含まれる。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、およびその他のStylommatophoraが含まれる。「線虫」という用語は、線虫門の生物を指す。「蠕虫」という用語には、回虫、糸状虫、植物食性線虫（線虫）、吸虫（テマトーダ）、アサントケムシおよび条虫（セストダ）が含まれる。
この開示の文脈において、「無脊椎有害生物防除」は、無脊椎有害生物の発生の阻害（死亡率、摂食減少、および／または交尾の混乱を含む）を意味し、関連する表現も同様に定義される。
「農学」という用語は、食物や繊維などの畑作物の生産を指し、トウモロコシ、大豆および他の豆類、米、穀物（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、野菜（レタス、キャベツ、その他のコールクロップなど）、結実する野菜（トマト、コショウ、ナス、クルサイ、キュウリなど）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、木の果実（例えば、ザボン、石、柑橘類） 、小さな果物（ベリー、チェリー）およびその他の特殊作物（例：キャノーラ、ヒマワリ、オリーブ）の成長を含む。
「非農学的」という用語は、園芸作物（温室、苗床、または観葉植物など畑で育てられていないもの）、住宅、農業、商業および産業構造、芝生（芝生農場、牧草、 ゴルフコース、芝生、スポーツフィールドなど）、木材製品、貯蔵品、農林業および植生管理、公衆衛生（人間）および動物の健康（ペット、家畜および家禽などの家畜、野生生物として非家畜など））アプリケーションを指す。
非農学用途には、寄生虫駆除に有効な（つまり生物学的に有効な）量の本発明の化合物を、典型的には獣医用に処方された組成物の形で、保護対象の動物に投与することにより、無脊椎寄生虫から動物を保護することが含まれる。本開示および特許請求の範囲で言及されるように、「寄生虫」および「寄生虫的に」という用語は、動物を害虫から保護するための無脊椎寄生虫害虫に対する観察可能な影響を指す。寄生虫駆除効果は、通常、対象となる無脊椎寄生虫の発生または活動の減少に関連している。害虫に対するそのような影響には、壊死、死、成長の遅延、移動性の低下、または宿主動物内または宿主動物内に留まる能力の低下、摂食の減少および生殖の阻害が含まれる。無脊椎寄生虫害虫に対するこれらの影響は、動物の寄生虫の蔓延または感染の抑制（予防、減少または排除を含む）を提供する。
本開示の化合物は、純粋な形態で、または立体異性体もしくは構成異性体などの異なる可能性のある異性体形態の混合物として存在してもよい。様々な立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、互変異性体、光学異性体、多形体、幾何異性体が含まれる。これらの異性体の任意の所望の混合物は、本開示の特許請求の範囲内に含まれる。当業者は、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または他の異性体と比較して濃縮されたとき、または他の異性体から分離されたときに有益な効果を示し得ることを理解する。さらに、当業者は、前記異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製するためのプロセスまたは方法または技術を知っている。
説明に使用される様々な用語の意味を次に説明する。
単独で、または「アルキルチオ」、「ハロアルキル」、-N（アルキル）、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアミノなどの複合語で使用される「アルキル」という用語には、直鎖または分岐C1～C24アルキル、好ましくはC1～C15アルキルより好ましくはC1～C10アルキル、最も好ましくはC1～C6アルキルを含む;アルキルの代表的な例には、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル 、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3 -ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1 -メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルまたは異なる異性体が含まれる。例えば、アルキルシクロアルキルのように、アルキルが複合置換基の終わりにある場合、最初の複合置換基の一部、例えば、シクロアルキルは、アルキルにより、同一または異なって独立して一置換または多置換され得る。同じことが、他のラジカル、例えば、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、カルボニル、カルボニルオキシなどが末端にある複合置換基にも当てはまる。
単独でまたは複合語で使用される用語「アルケニル」は、直鎖または分枝C2～C24アルケン、好ましくはC2～C15アルケン、より好ましくはC2～C10アルケン、最も好ましくはC2～C6アルケンを含む;アルケンの代表的な例には、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチルが含まれる2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1 -ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1 -メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよびl-エチル-2-メチル-2-プロペニルおよびさまざまな異性体。 「アルケニル」には、1,2-プロパジエニルおよび2,4-ヘキサジエニルなどのポリエンも含まれる。この定義は、他に具体的に定義されていない限り、例えばハロアルケニルなどの複合置換基の一部としてのアルケニルにも適用される。
アルキンの非限定的な例には、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2 -プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル -3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル -2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2 -ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニルおよび異なる異性体が含まれる。この定義は、他で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキニル、例えばハロアルキニルなどにも適用される。「アルキニル」という用語は、2,5-ヘキサジイニルなどの複数の三重結合からなる部分も含むことができる。
「シクロアルキル」という用語は、閉環して環を形成するアルキルを意味する。 非限定的な例には、シクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。 この定義は、他に具体的に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキル、例えばシクロアルキルアルキルなどにも適用される。
「シクロアルケニル」という用語は、単環式の部分的に不飽和のヒドロカルビル基を含む環を形成するように閉じたアルケニルを意味する。 非限定的な例には、シクロプロペニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルが含まれる。 この定義は、他で特に定義されていない限り、例えばシクロアルケニルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルケニルにも適用される。
「シクロアルキニル」という用語は、単環式の部分不飽和基を含む環を形成するように閉じたアルキニルを意味する。 非限定的な例には、シクロプロピニル、シクロペンチニルおよびシクロヘキシニルが含まれる。 この定義は、他に特に定義されていない限り、例えばシクロアルキニルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルキニルにも適用される。
「シクロアルコキシ」、「シクロアルケニルオキシ」などの用語は同様に定義される。 シクロアルコキシの非限定的な例には、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシが含まれる。 この定義は、他に具体的に定義されていない限り、例えばシクロアルコキシアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルコキシにも適用される。
「モノ-またはバイ-またはトリ-カルボシクリル」という用語は、が、下記のものを含まれるが、これらに限定されない。
シクロヘキサンなどのモノ炭素環;
二炭素環式環には、デカヒドロナフタレンおよびオクタヒドロ-1H-インデンなどの縮合二環式環、例えば ビシクロ[4.3.1]デカンおよびビシクロ[4.2.1]ノナンなどの架橋二環式環; スピロ[4.5]デカンおよびスピロ[2.4]ヘプタンなどのスピロ環状環が含まれるが、これらに限定されない。そして
三炭素環には、テトラデカヒドロベンゾ[a]アズレンなどの縮合三環;アダマンタニルなどの架橋三環; スピロ[2.0.44.13]ノナンおよびジスピロ[4.0.56.15]ドデカンなどのスピロ環状環が含まれるが、これらに限定されない。
「ハロゲン」という用語は、単独または「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で使用される場合、前記アルキルは、同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の非限定的な例には、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1 -ジクロロ-2,2,2-トリフルオロエチル、および1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルが含まれる。この定義は、他で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルキル、例えばハロアルキルアミノアルキルなどにも適用される。
「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」という用語は、アルキル基の代わりに、アルケニル基およびアルキニル基が置換基の一部として存在することを除いて、同様に定義される。
「ハロアルコキシ」という用語は、これらの基中の水素原子の一部または全部が上記で特定されたハロゲン原子によって置き換えられ得る、直鎖または分岐アルコキシ基を意味する。ハロアルコキシの非限定的な例には、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2 、2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよびl、l、l -トリフルオロプロパ-2-オキシが含まれる。 この定義は、他に具体的に定義されていない限り、例えばハロアルコキシアルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルコキシにも適用される。
「ハロアルキルチオ」という用語は、これらの基中の水素原子の一部または全部が上記で特定されたハロゲン原子によって置き換えられ得る、直鎖または分岐アルキルチオ基を意味する。ハロアルキルチオの非限定的な例には、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2 、2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよびl、l、l-トリフルオロプロプ-2-イルチオが含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルキルチオ、例えばハロアルキルチオアルキルなどにも適用される。
「ハロアルキルスルフィニル」の非限定的な例には、CF3S(O)、 CCl3S(O)、 CF3CH2S(O) および CF3CF2S(O)が含まれる。
「ハロアルキルスルホニル」の例には、CF3S(O)2, CCl3S(O)2, CF3CH2S(O)2 および CF3CF2S(O)2が含まれる。
「ヒドロキシ」という用語は-OH を意味し、アミノは-NRRを意味し、RはHまたはアルキルなどの任意の可能な置換基であり得る。 カルボニルは-C(O)-を意味し、カルボニルオキシは-OC(O)-を意味し、スルフィニルはSOを意味し、スルホニルはS(O)2.を意味する。
単独でまたは複合語で使用される「アルコキシ」という用語は、C1～C24アルコキシ、好ましくはC1～C15アルコキシ、より好ましくはC1～C10アルコキシ、最も好ましくはC1～C6アルコキシを含む。アルコキシの例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、 1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2- エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1-エチル-2-メチルプロポキシおよびさまざまな異性体が含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシ、例えばハロアルコキシ、アルキニルアルコキシなどにも適用される。
「アルコキシアルキル」という用語は、アルキル上のアルコキシ置換を表す。 「アルコキシアルキル」の非限定的な例には、CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 および CH3CH2OCH2CH2が含まれる。
「アルコキシアルコキシ」という用語は、アルコキシ上のアルコキシ置換を表す。
「アルキルチオ」という用語は、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ 、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ 、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2 、2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1-エチル-2-メチルプロピルチオ、ならびに様々な異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分を含む。
ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ハロアルコキシアルキルなどは、上記の例と同様に定義される。
「アルキルチオアルキル」という用語は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。 「アルキルチオアルキル」の代表的な例には、-CH2SCH2, -CH2SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2 およびCH3CH2SCH2CH2が含まれる。 「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を意味する。 「シクロアルキルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のシクロアルキル置換を意味する。
アルコキシアルコキシアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルなどの用語は、「アルキルチオアルキル」またはシクロアルキルアルキルアミノと同様に定義される。
「アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基（-ＣＯ-）を介して骨格に結合したアルコキシ基である。 この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシカルボニル、例えばシクロアルキルアルコキシカルボニルなどにも適用される。
「アルコキシカルボニルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のアルコキシカルボニル置換を表す。「アルキルカルボニルアルキルアミノ」は、アルキルアミノ上のアルキルカルボニル置換を意味する。
アルキルチオアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノアルキルなどの用語も同様に定義される。
「アルキルスルフィニル」の非限定的な例には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2- ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、 1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルおよびさまざまな異性体が含まれる。
「アルキルスルホニル」の非限定的な例には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2、 2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル、1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルおよびさまざまな異性体が含まれる。「アリールスルホニル」という用語は、Ar-S(O)2を含み、Arは任意の炭素環または複素環であり得る。この定義は、他に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルホニル、例えば、アルキルスルホニルアルキルなどにも適用される。
「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などは、上記の例と同様に定義される。
「炭素環」という用語は、「芳香族炭素環系」および「非芳香族炭素環系」、または環が芳香族または非芳香族であり得る多環式または二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物を含む（芳香族はヒュッケル則が満たされていることを示し、非芳香族は、ヒュッケル則が満たされていないことを示す）。
環に関して「ヘテロ」という用語は、少なくとも1つの環原子が炭素ではなく、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1～4個のヘテロ原子を含むことができる環を指す。ただし、各環には、4つ以下の窒素、2つ以下の酸素、2つ以下の硫黄が含まれる。
「ヘテロアリール」または「芳香族複素環式」という用語は、酸素、窒素および硫黄の群からの1～4個のヘテロ原子を含む5または6員の完全不飽和単環式環系を意味する。環に複数の酸素原子が含まれている場合、それらは直接隣接していない。 1～4個の窒素原子または1～3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を含む5員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、1～4個の窒素原子または1～3個の窒素原子を含む5員のヘテロアリール基および 環員としての硫黄または酸素原子1個、例えば（これらに限定されないが）フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、 1,3,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,3,4-トリアゾリル、テトラゾリル; 1～4個の窒素原子を含む窒素結合5員ヘテロアリール、1～4個の窒素原子を含む窒素結合5員ヘテロアリール、または1～3個の窒素原子を含むベンゾ縮合窒素結合5員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員として1～4個の窒素原子または1～3個の窒素原子を含み、2個が隣接する5員ヘテロアリール基 炭素環員または1つの窒素そして、2つの隣接する炭素環員または1つの窒素および1つの隣接する炭素環員は、1つまたは2つの炭素原子が窒素原子で置き換えられてもよいブタ-1,3-ジエン-1,4-ジイル基によって架橋されてもよく、 これらの環は、窒素環のメンバーの1つを介して骨格に取り付けられている。例えば（これらに限定されないが）1-ピロリル、1-ピラゾリル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1-イミダゾリル、1,2,3-トリアゾール-1-イルおよび1,3,4- トリアゾール-1-イル。
1から4個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、それぞれ、1～3個および1～4個の窒素原子を環員として含み得る6員のヘテロアリール基、例えば（これに限定されないが）2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5- トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イルおよび１，２，４，５-テトラジン-３-イル。 1～3個の窒素原子または1個の窒素原子と1個の酸素または硫黄原子を含むベンゾ縮合5員ヘテロアリール：：例えば（ただしこれらに限定されない）インドール-1-イル、インドール-2-イル、インドール-3-イル、インドール-4-イル、インドール-5-イル、インドール-6-イル、インドール-7-イル 、ベンズイミダゾール-1-イル、ベンズイミダゾール-2-イル、ベンズイミダゾール-4-イル、ベンズイミダゾール-5-イル、インダゾール-1-イル、インダゾール-3-イル、インダゾール-4-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール -6-イル、インダゾール-7-イル、インダゾール-2-イル、1-ベンゾフラン-2-イル、1-ベンゾフラン-3-イル、1-ベンゾフラン-4-イル、1-ベンゾフラン-5-イル、1-ベンゾチオフェン-5-イル、1-ベンゾチオフェン-6-イル、1-ベンゾチオフェン-7-イル、1,3-ベンゾチアゾール-2-イル、1,3-ベンゾチアゾール-4-イル、1,3-ベンゾチアゾール- 5-イル、1,3-ベンゾチアゾール-6-イル、1,3-ベンゾチアゾール-7-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル、1-ベンゾフラン-6-イル、1-ベンゾフラン-7-イル、 l-ベンゾチオフェン-2-イル、l-ベンゾチオフェン-3-イル、l-ベンゾチオフェン-4-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-4-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル、1,3-ベンゾオキサゾール- 6-イルおよび1,3-ベンゾオキサゾール-7-イル; １～３個の窒素原子を含むベンゾ縮合６員ヘテロアリール：例えば（これらに限定されないが）キノリン-２-イル、キノリン-３-イル、キノリン-４-イル、キノリン-５-イル、キノリン-６-イル 、キノリン-7-イル、キノリン-8-イル、イソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル、イソキノリン-4-イル、イソキノリン-5-イル、イソキノリン-6-イル、イソキノリン-7-イルおよびイソキノリン -8-イル。
この定義は、他で特に定義されていない限り、ヘテロアリールアルキルなどの複合置換基の一部としてのヘテロアリールにも適用される。
「芳香族」という用語は、ヒュッケル則が満たされることを示し、「非芳香族」という用語は、ヒュッケル則が満たされないことを示す。
「複素環」または「複素環式」という用語は、「芳香族複素環」または「ヘテロアリール環系」および「非芳香族複素環系」または環が芳香族または非芳香族であり得る多環式または二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物を含む。ここで、複素環は、N, O, S(O)0-2, から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み、または複素環のC環メンバーは、C(=O), C(=S), C(=CR*R*）およびC+ NR*、ただし、*は整数を示す。
「非芳香族複素環」または「非芳香族複素環式」という用語は、酸素、窒素および硫黄の群からの1～4個のヘテロ原子を含む、3～15員、好ましくは3～12員の飽和または部分不飽和複素環、炭素環員に加えて、1～3個の窒素原子および/または1個の酸素または硫黄原子または1または2個の酸素および/または硫黄原子を含む単環式、二環式または三環式複素環を意味する。 環に複数の酸素原子が含まれている場合、それらは直接隣接していない。例えば（限定されないが）オキセタニル、オキシラニル、アジリジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、1-ピロリジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、 5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1-ピラゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4- チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、1-イミダゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1、 2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、l、3、 4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3- イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2- イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、ピロリニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン- 3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2- イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン- 5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、 2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、 3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、 3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、 3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、ピペリジニル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、ピラジニル、モルホリニル、チオモルフリニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2- テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、シクロセリン、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3- または-4-または-5-または-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラ-ヒドロ[2H]アゼピン-2-または-3-または-4-または-5-または- 6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、 2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-または-2- または、-3-または-4-イル、テトラ-およびヘキサヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または -7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5または-6または-7-イル、2,3,6,7 -テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-または-2-または-3-または-4-イル、テトラ -およびヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1、 3-ジオキセピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル。この定義は、他に特に定義されていない限り、例えばヘテロシクリルアルキルなどの複合置換基の一部としてのヘテロシクリルにも適用される。
「トリアルキルシリル」という用語は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびt-ブチル-ジメチルシリルなどのケイ素原子に結合し、それを介して結合した3つの分岐および/または直鎖アルキルラジカルを含む。「ハロトリアルキルシリル」は、３つのアルキル基の少なくとも１つが、同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていることを示す。 「アルコキシトリアルキルシリル」という用語は、３つのアルキル基のうちの少なくとも１つが、同じであっても異なっていてもよい１つまたは複数のアルコキシ基で置換されていることを示す。 「トリアルキルシリルオキシ」という用語は、酸素を介して結合したトリアルキルシリル部分を表す。
「アルキルカルボニル」の非限定的な例には、C(O)CH3, C(O)CH2CH2CH3 and C(O)CH(CH3)2 が含まれる。「アルコキシカルボニル」の非限定的な例には、CH3OC(=O), CH3CH2OC(=O), CH3CH2CH2OC(=O), (CH3)2CHOC(=O) および異なるブトキシまたはペントキシカルボニル異性体が含まれる。「アルキルアミノカルボニル」の非限定的な例としては、CH3NHC(=O), CH3CH2NHC(=O), CH3CH2CH2NHC(=O), (CH3)2CHNHC(=O)および異なるブチルアミノ-またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の非限定的な例には、(CH3)2NC(=O), (CH3CH2)2NC(=O), CH3CH2(CH3)NC(=O), CH3CH2CH2(CH3)NC(=O) および (CH3)2CHN(CH3)C(=O) が含まれる。「アルコキシアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3OCH2C(=O), CH3OCH2CH2C(=O), CH3CH2OCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2OCH2C(=O) およびCH3CH2OCH2CH2C(=O).が含まれる。「アルキルチオアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3SCH2C(=O), CH3SCH2CH2C(=O), CH3CH2SCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2SCH2C(=O) および CH3CH2SCH2CH2C(=O) が含まれる。ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノなどの用語も同様に定義される。
「アルキルアミノアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3NHCH2C(=O), CH3NHCH2CH2C(=O), CH3CH2NHCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2NHCH2C(=OおよびCH3CH2NHCH2CH2C(=O)が含まれる。
「アミド」という用語は、A-R′C = ONR ′′-Bを意味し、R ′およびR′ ′は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
「チオアミド」という用語は、A-R′C = SNR ′′-Bを意味し、R ′およびR′ ′は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
置換基の炭素原子の総数は、「Ci-Cj」という接頭辞で示され、iとjは1～21の数字である。例えば、C1-C3アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを示す。C2アルコキシアルキルはCH3OCH2を示す。 C3アルコキシアルキルは、例えば、CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 or CH3CH2OCH2を示す。 C4アルコキシアルキルは、合計4つの炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基のさまざまな異性体を示す。例としては、CH3CH2CH2OCH2 やCH3CH2OCH2CH2などがある。上記の説明において、式（Ｉ）の化合物が１つ以上の複素環から構成される場合、すべての置換基は、利用可能な炭素または窒素を介してこれらの環に、前記炭素または窒素上の水素の置換により結合される。
化合物が、前記置換基の数が1を超えることができることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基（1を超える場合）は、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、（Ｒ）ｍにおける下付き文字ｍが、例えば０から４の範囲の整数を示す場合、置換基の数は、０から４までの整数から選択され得る。
基が水素であり得る置換基を含む場合、この置換基が水素とされるとき、該基は置換されていないことが認識される。
本明細書の実施形態、ならびにその様々な特徴および有利な詳細は、説明において非限定的な実施形態を参照して説明される。本明細書の実施形態を不必要に不明瞭にしないように、周知の構成要素および処理技術の説明は省略されている。本明細書で使用される例は、本明細書の実施形態を実施する方法の理解を容易にすること、および当業者が本明細書の実施形態をさらに実施できるようにすることのみを意図している。したがって、これらの例は、本明細書の実施形態の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
特定の実施形態の説明は、本明細書の実施形態の一般的な性質を完全に明らかにするので、他の人は、現在の知識を適用することにより、一般的な概念から逸脱することなく、そのような特定の実施形態の様々な用途に容易に修正および／または適合できる。したがって、そのような適応および変更は、開示された実施形態の均等物の意味および範囲内で理解されるべきであり、そのように意図されている。本明細書で使用される表現または用語は、説明を目的としたものであり、限定を目的としたものではないことを理解されたい。したがって、本明細書の実施形態を好ましい実施形態に関して説明したが、当業者は、本明細書の実施形態を、本明細書に記載の実施形態の趣旨および範囲内で変更して実施できることを認識するであろう。
本明細書に含まれている文書、行為、資料、デバイス、記事などの議論は、開示の背景を提供する目的のためだけのものである。これらの事項のいずれかまたはすべてが先行技術基盤の一部を形成している、または本出願の優先日より前に存在していたため、開示に関連する分野の一般的な一般知識であったことを認めるものと解釈してはならない。
説明および説明/クレームに記載されている数値は、本発明の重要な部分を形成する可能性があるが、そのような偏差が本発明に開示されたものと同じ科学的原理に従う場合、そのような数値からのいかなる偏差も本発明の範囲内にあるものとする。本発明の本発明の化合物は、適切な場合、異なる立体異性体、特に立体異性体、例えばＥおよびＺ、トレオおよびエリスロ、ならびに光学異性体の混合物として存在し得るが、適切な場合には互変異性体も存在し得る。 ＥおよびＺ異性体の両方、ならびにトレオおよびエリスロ異性体、ならびに光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物および可能な互変異性形態が開示され、特許請求されている。
本開示の目的のための用語「害虫」は、真菌、ストラメノパイル（卵菌綱）、細菌、線虫、ダニ、ダニ、昆虫およびげっ歯類を含むが、これらに限定されない。
「植物」という用語は、本明細書では、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）などのすべての植物および植物集団を意味すると理解される。作物植物は、従来の育種および最適化方法、またはバイオテクノロジーと遺伝子工学の方法、またはこれらの方法の組み合わせによって得られる植物であり、トランスジェニック植物や、植物育種者の権利によって保護および保護できない植物品種を含む。
本開示の目的のために、用語「植物」は、木、低木、ハーブ、草、シダ、およびコケによって例示される種類の生物を含み、典型的には場所で成長し、その根を通して水および必要な物質を吸収して、葉内に光合成によって栄養素の合成をするものとする。
本発明の目的のための「植物」の例には、小麦、ライ麦、大麦、ライコムギ、オート麦または米などの農作物; ビート、例えば テンサイまたは飼料用ビート; 果物や果樹、例えば、ポム、ストーンフルーツ、またはソフトフルーツ。 リンゴ、ナシ、プラム、ピーチ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、またはグーズベリー; レンズ豆、エンドウ豆、アルファルファまたは大豆などのマメ科植物; 菜種、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ひまし油植物、アブラヤシ、落花生、大豆などの油性植物; カボチャ、キュウリ、メロンなど。 綿、亜麻、麻、ジュートなどの繊維植物; オレンジ、レモン、グレープフルーツ、みかんなどの柑橘類と柑橘類の木; 園芸植物、ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ、パプリカなどの野菜。 アボカド、シナモン、クスノキなどの月桂樹; ウリ科; 油性植物; 穀物、トウモロコシ、大豆、その他のマメ科植物、菜種、サトウキビ、油ヤシなどのエネルギーおよび原料植物。 タバコ; ナッツ; コーヒー; お茶; カカオ; バナナ; ペッパー; ブドウの木（テーブルブドウとブドウジュースブドウの木）; ホップ; 芝; 甘い葉（ステビアとも呼ばれる）; 天然ゴム植物または観賞用および林業用植物、例えば花、低木、広葉樹、針葉樹などの常緑樹; 種子などの植物繁殖材料、およびこれらの植物の作物材料が含まれる。
好ましくは、本発明の目的のための植物は、穀物、トウモロコシ、イネ、ダイズおよび他のマメ科植物、果物および果樹、ブドウ、ナッツおよびナッツの木、柑橘類および柑橘類の木、園芸植物ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、紅茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、ピーマン、野菜、観賞用植物、その他の植物および人間や動物が使用する植物を含むが、これらに限定されない。
「植物部分」という用語は、地面の上下にある植物のすべての部分および器官を意味すると理解される。 本開示の目的のために、用語「植物部分」は、挿し木、葉、小枝、塊茎、花、種子、枝、タップルートを含む根、側根、根毛、根尖、根冠、根茎、スリップ 、芽、果実、子実体、樹皮、茎、芽、補助芽、分裂組織、節および節間を含むが、これらに限定されない。
「その場所」という用語は、植物または植物部分の播種／植え付けの前、最中または後に使用される土壌、植物または植物部分の周囲および機器または道具を含む。
本開示の化合物または本開示の化合物の、任意で他の適合性化合物を含む組成物中の、植物または植物材料またはその遺伝子座への適用は、当業者に既知の技術による適用を含む。これには、スプレー、コーティング、ディッピング、燻蒸、含浸、注入、ダスティングが含まれるが、これらに限定されない。
「適用される」という用語は、物理的または化学的に、含浸を含めて植物または植物部分に付着することを意味する。
本発明は、式（Ｉ）の化合物に関するものである。
Figure 0007403454000002
 式（Ｉ）の各部分の定義は、本明細書において以下に詳細に提供される。
A1, A2 およびA3は独立してCまたはNであるが、A1、A2、 A3のすべてを同時にNにすることはできない。特に、A1はNで、A2およびA3 はCである。
B1 およびB2 は独立してCまたはNであり、B1およびB2の少なくとも1つはNである。ただし、B1とB2の両方を同時にNにすることはできない。特に、B1はNで、B2はCである。
R1はNR10R11である。
R10は、水素、C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C3～C8シクロアルキル、C3～C8シクロアルキル-C1～C6アルキル、C1～C6ハロアルキル、C3～C6ハロシクロアルキル C1～C6アルコキシおよびC1～C6ハロアルコキシからなる群から選択される。
R11は水素、C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C3～C12モノ-またはバイ-またはトリ-カルボシクリル環または環系、C3～C8シクロアルキル-C1～C6アルキルNRcRdおよびC3～C6ヘテロシクリルからなる群から選択される; 前記ヘテロシクリル環は、N、OおよびS (O)0-2 から選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含む。 そして、ヘテロシクリル環の１つ以上のCは、C（=O）、C（=S）およびまたはC（＝ ＮＲ１９）で置き換えられてもよい。 前記ヘテロシクリル環は、1つまたは複数のR16aで任意に置換されていてもよい。
特に、R11は、水素、C3～C12モノ-またはバイ-またはトリ-カルボシクリル環または環系、C3～C8シクロアルキルアルキル、およびC3～C6ヘテロシクリルからなる群から選択され、 前記ヘテロシクリル環は、N、OおよびS(O)0-2 から選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含む。そして、ヘテロシクリル環の１つ以上のＣは、C（=O）、およびC（=S）で置き換えられてもよい。前記ヘテロシクリル環は、1つまたは複数のR16aで任意に置換されていてもよい。
R10およびR11のそれぞれは、ハロゲンおよびシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1～C6アルキル、C3～C8シクロアルキル、C3～C6ヘテロシクリル、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6アルキルチオ、C1～C6アルキルスルフィニル、C1～C6アルキルスルホニル、C1～C6アルコキシカルボニル、C1～C6アルキルカルボニル、C1～C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンゾイル、フェノキシおよび5または6員ヘテロ芳香族環からなる群から選択される1つまたは複数の置換基で独立しておよび任意に置換されていてもよい。
フェニル、ベンゾイル、フェノキシ、ヘテロシクリル環および5員または6員の複素芳香環は;C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C3～C8シクロアルキル、C3～C8シクロアルキルアルキル、C1～C6ハロアルキル、C2～C6ハロアルケニルは、、C2～C6ハロアルキニル、C3～C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6アルキルチオ、C1～C6アルキルスルフィニル、C1～C6アルキルスルホニル、C1～C6アルキルアミノ、C1～C8 ジアルキルアミノ、C3～C8シクロアルキルアミノ、C3～C8-シクロアルキル、C1～C6-アルキルアミノ、C1～C6アルキルカルボニル、C1～C6アルコキシカルボニル、C1～C6アルキルアミノカルボニル、C1～C8ジアルキルアミノカルボニル、C1～C6トリアルキルシリル、C1～C6アルコキシ、C1～C6アルキルアミノ、C1～C8ジアルキルアミノ、C3～C8シクロアルキルアミノ、C1～C6アルコキシカルボニルおよびC1～C6アルキルカルボニルからなる群から独立して選択される1つ以上の置換基で任意に置換できる。
あるいは、R10およびR11は、それらが結合しているN原子と一緒になって、3～8員のヘテロシクリル環を形成してもよい。 前記ヘテロシクリル環は、Ｎ、ＯおよびＳ（Ｏ）０～２から選択される１つ以上のヘテロ原子を含む。 そして、ヘテロシクリル環の１つ以上のＣは、Ｃ（＝ Ｏ）またはＣ（＝ Ｓ）またはＣ（＝ ＮＲ１９）で置き換えられてもよい。 前記ヘテロシクリル環は、1つまたは複数のコンデンサR16bで任意に置換されてもよい。
置換基Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂおよびＲ１６ｃは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C3～C8シクロアルキル、C3～C8シクロアルキルアルキル、C1～C6ハロアルキル、C1～C6アルコキシアルキル、C1～C6ヒドロキシアルキル、C2～C6ハロアルケニル、C2～C6ハロアルキニル、 C3～C6ハロシクロアルキル、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6ハロアルコキシカルボニル、C1～C6アルキルチオ、C1～C6ハロアルキルチオ、C1～C6ハロアルキルスルフィニル、C1～C6ハロアルキルスルホニル、C1～C6アルキルスルフィニル、C1～C6アルキルスルホニル、 C1～C6アルキルアミノ、C1～C6ジアルキルアミノ、C3～C6シクロアルキルアミノ、C1～C6アルキル-C3～C6-シクロアルキルアミノ、C1～C6アルキルカルボニル、C1～C6アルコキシカルボニル、C1～C6アルキルアミノカルボニル、C1～C6ジアルキルアミノカルボニル、C1～C6アルコキシカルボニルオキシ、 C1～C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C1～C6ジアルキルアミノカルボニルオキシおよびC1～C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される。
特に、R16cは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1～C6アルキル、C3～C8シクロアルキル、C3～C8シクロアルキルアルキル、C1～C6ハロアルキル、C1～C6アルコキシアルキル、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6アルキルチオ、C1～C6ハロアルキルチオ、およびC1～C6ハロアルキルスルフィニルからなる群から選択さる。
または、R1は、
Figure 0007403454000003
 であり、
特にR1は、
Figure 0007403454000004
 である。
R12およびR13は、水素、C1～C10アルキル、C3～C8シクロアルキル、C2～C10アルケニル、C2～C10アルキニルおよびC1～C6アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され、R12およびR13は1つ以上のReで任意に置換されてもよい。
置換基Reは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、チオ、チオシアネート、C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニルおよびC3～C8シクロアルキル、からなる群から選択され、ここで、1つまたは複数のCH2基はC（= O）グループで置き換え、ここでRe はハロゲン、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6アルキルチオ、C1～C6アルキルスルフィニル、C1～C6アルキルスルホニル、C1～C6ハロアルキルチオ、-ORa、-NRcRd、-S（O） aRa、-S（O）aNRcRd、-C（= O）Ra、-C（= O）NRcRd、-C（= O）ORb、-C（= S）Ra、-C（= S）NRcRd、- C（= S）ORb、-C（= S）SRb、-C（= NRc）Rb、-C（= NRc）NRcRd、フェニル、ベンジル、フェノキシおよび4～6-ヘテロシクリル; フェニル、ベンジル、フェノキシおよび3～6-ヘテロシクリルのそれぞれは、ハロゲン、C1～C6アルキル、C1～C6ハロアルキル、C1～C6アルコキシおよびC1～C6ハロアルコキシで任意に置換されてもよい、または2つの近接ラジカルReが一緒になってグループ= O、= CH（C1～C6アルキル）、= C（C1～C6アルキル）C1～C6-アルキル、= N（C1～C6-アルキル）または= NO（C1～C6-アルキル）を形成する。
置換基Ra、Rb、RcおよびRdは、C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C3～C8シクロアルキル、C1～C6アルコキシ、C1～C6アルキルチオ、C1～C6 アルキルスルフィニル、C1～C6アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される。ここで、1つまたは複数のCH2基はC（= O）基また任意にC1～C6アルコキシ、フェニル、ベンジル、ピリジルおよびフェノキシ、ここでフェニル、ベンジル、ピリジルで置き換えられてもよく、およびフェノキシは、ハロゲン、C1～C6アルキル、C1～C6ハロアルキル、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6アルコキシカルボニル、C1～C6アルキルアミノおよびジ-（C1～C6-アルキル）アミノで任意に置換されてもよい。
置換基RcおよびRdは、それらが結合している窒素原子と一緒に、3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環式環または環系を形成してもよい。これは、N、OおよびS（O）0-2から選択される少なくとも1つの環メンバーを含むことができ、複素環式環または環系は、ハロゲン、C1～C6ハロアルキル、C1～C6アルコキシまたはC1～C6ハロアルコキシで任意に置換される。
置換基R12およびR13は、フェニル、ベンジル、フェノキシおよび3～6個のヘテロシクリルを表す。 R12およびR13のそれぞれは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、-SH、-SCN、C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C3～C8シクロアルキルで置換されていてもよく、1つ以上のCH2基は C（= O）グループに置き換えられてもよい。
特に、R12およびR13は、水素、C1～C10アルキル、C3～C8シクロアルキル、C2～C10アルケニル、C2～C10アルキニルおよびC1～C6アルキルカルボニルからなる群から独立して選択される。
あるいは、置換基R12とR13は一緒になって、C2～C7アルキレン、C2～C7アルケニレン、C6～C9アルキニレン、3～10員環または環系と、それらが結合している硫黄原子を表す。ここで、C2～C7アルキレン鎖の1～4個のCH2基、またはC2～C7アルケニレン鎖の1～4個のいずれかのCH2またはCH基、またはC6～C9アルキニレン鎖の1～4個のいずれかのCH2基はC（= O）C(=S), O, N, NO S(O)0-2、NHから独立して選択された1～4個の基で置き換えられてもよい、ここで、C2～C7アルキレン、C2～C7アルケニレンまたはC6～C9アルキニレン環の炭素および/または窒素原子は、ハロゲン、シアノ、C1～C6-アルキル、C1～C6ハロアルキル 、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6アルキルチオ、C1～C6ハロアルキルチオ、C3～C8シクロアルキル、C3～C8ハロシクロアルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6ハロアルケニル、C2～C6アルキニルおよびC2～C6ハロアルキニル から独立して選択される1つ以上の置換基で置換されてもよい。
置換基R14は、水素、C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C1～C6アルキルカルボニルからなるグループから選択され、C1～C6アルキルアミノカルボニル、C1～C6アルコキシカルボニル、C1～C6ハロアルキル、C2～C6ハロアルケニル、C2～C6ハロアルキニル、C3～C10シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、C、N、OおよびS（O）0-2から選択される1つ以上の環員を含む3から8員環または環系から選択され、それぞれが任意にハロゲン、C1～C6アルコキシ、C1～C6アルキルチオ、C1～C6ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1～C6アルキルカルボニル、C1～C6アルコキシカルボニル、C1～C6アルキルアミノカルボニル、ジ（C1～C6アルキル）アミノカルボニル、C1～C6アルキルスルフィニル、C1～C6アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、C3～C8シクロアルキル、およびフェニルまたはナフチルからなるグループから選択される。ただしこのフェニルまたはナフチルはハロゲン、C1～C6 アルキル、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルキル、C1～C6アルキルオキシカルボニル、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、ニトロおよびシアノから選択される1つ以上の基で任意に置換される。
W1とW2は独立してOまたはSを示す。特に、W1とW2はOである。
置換基R2およびR3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C3～C8シクロアルキル、C3～C8シクロアルキル-C1～C6からなる群から独立して選択される アルキル、C1～C6ハロアルキル、C1～C6アルコキシアルキル、C1～C6ヒドロキシアルキル、C2～C6ハロアルケニル、C2～C6ハロアルキニル、C3～C6ハロシクロアルキル、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6ハロアルコキシカルボニル、C1～C6 アルキルチオ、C1～C6ハロアルキルチオ、C1～C6ハロアルキルスルフィニル、C1～C6ハロアルキルスルホニル、C1～C6アルキルスルフィニル、C1～C6アルキルスルホニル、C1～C6アルキルアミノ、C1～C6ジアルキルアミノ、C3～C6シクロアルキルアミノ、C1～C6アルキル-C3～C6-シクロアルキルアミノ、C1～C6アルキルカルボニル、C1～C6アルコキシカルボニル、C1～C6アルキルアミノカルボニル、C1～C6ジアルキルアミノカルボニル、C1～C6アルコキシカルボニルオキシ、C1 -C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C1～C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1～C6トリアルキルシリル、アミノ、ホルミル、C2～C6シアノアルケニル、フェニルカルボニルアミノ、フェニルオキシカルボニル、ここで各置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C3～C8シクロアルキル、C3～C8シクロアルキルアルキル、C1～C6ハロアルキル、C1～C6アルコキシアルキル、C1～C6ヒドロキシアルキル、C2～C6ハロアルケニル、C2～C6ハロアルキニル、C3～C6ハロシクロアルキル、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6アルキルチオ、 C1～C6ハロアルキルチオ、C1～C6ハロアルキルスルフィニル、C1～C6ハロアルキルスルホニル、C1～C6アルキルスルフィニル、C1～C6アルキルスルホニル、C1～C6アルキルアミノ、C1～C6ジアルキルアミノ、C3～C6シクロアルキルアミノ、C1～C6アルキル-C3～C6シクロアルキルアミノ、C1～C6アルキルカルボニル、C1- C6アルコキシカルボニル、C1～C6アルキルアミノカルボニル、C1～C6ジアルキルアミノカルボニル、C1～C6アルコキシカルボニルオキシ、C1～C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C1～C6ジアルキルアミノカルボニルオキシおよびC1～C6トリアルキルシリルから選択される1つ以上の置換基で任意に置換できる。
特に、R2とR3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C3～C8シクロアルキル、C3～C8シクロアルキル-C1- C6アルキル、C1～C6ハロアルキル、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6アルキルチオ、およびC1～C6ハロアルキルチオを含む群から選択される。
あるいは、R2およびR3のそれぞれは、フェニル、ベンジル、フェノキシまたは4～6-ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される。各フェニル、ベンジル、フェノキシ、または4～6-ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C3～C8 シクロアルキル、C3～C8シクロアルキルアルキル、C1～C6ハロアルキル、C1～C6アルコキシアルキル、C1～C6ヒドロキシアルキル、C2～C6ハロアルケニル、C2～C6ハロアルキニル、C3～C6ハロシクロアルキル、C1～C6アルコキシ、C1～C6アルキルチオ、C1～C6ハロアルキルチオ、C1～C6ハロアルキルスルフィニル 、C1～C6ハロアルキルスルホニル、C1～C6アルキルスルフィニル、C1～C6アルキルスルホニル、C1～C6アルキルアミノ、C1～C6ジアルキルアミノ、C3～C6シクロアルキルアミノ、C1～C6アルキル-C3～C6-シクロアルキルアミノ、C1～C6アルキルカルボニル、C1～C6アルコキシカルボニル、C1～C6アルキルアミノカルボニル、C1～C6ジアルキルアミノカルボニル、 C1～C6アルコキシカルボニルオキシ、C1～C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C1～C6ジアルキルアミノカルボニルオキシおよびC1～C6トリアルキルシリル；次の群から選択されるもので置されているモノ、ジ、またはトリ置換可能な2-、3-または4ピリジルカルボニルアミノ：ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C3～C8シクロアルキル、C3～C8シクロアルキルアルキル、C1～C6ハロアルキル、C1～C6アルコキシアルキル、C1～C6ヒドロキシアルキル、C2～C6ハロアルケニル、C2～C6ハロアルキニル、C3～C6ハロシクロアルキル、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6アルキルチオ、C1～C6ハロアルキルチオ、C1 -C6ハロアルキルスルフィニル、C1～C6ハロアルキルスルホニル、C1～C6アルキルスルフィニル、C1～C6アルキルスルホニル、C1～C6アルキルアミノ、C1～C6ジアルキルアミノ、C3～C6シクロアルキルアミノ、C1～C6アルキル-C3～C6シクロアルキルアミノ、C1～C6アルキルカルボニル、C1～C6アルコキシカルボニル、C1～C6アルキルアミノカルボニル、C1～C6ジアルキルアミノカルボニル、C1～C6アルコキシカルボニルオキシ、C1～C6アルキルアミノカルボニルオキシ 、C1～C6ジアルキルアミノカルボニルオキシおよびC1～C6トリアルキルシリル; C1～C6アルコキシカルボニルアミノ、C1～C6アルキルアミノカルボニルアミノ、C1～C6ジアルキルアミノカルボニルアミノ、C1～C6ハロアルキルカルボニルおよびRxON = C（Ry）。 RxとRyは独立して水素またはC1～C6アルキルである。
整数「n」の範囲は0～3である。
整数「m」の範囲は0～2である。
置換基R4は、水素、C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C3～C8シクロアルキル、C1～C6アルキルカルボニルおよびC1～C6アルコキシカルボニルからなる群から選択され、また、C1～C6アルコキシカルボニル; C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C3～C8シクロアルキル、C1～C6アルキルカルボニル、C1～C6アルコキシカルボニルのそれぞれは、ハロゲンニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6アルキルチオ、C1～C6ハロアルキルチオ、C1～C6アルキルスルフィニル、C1～C6アルキルスルホニル、C1～C6アルキルアミノ、C1～C6ジアルキルアミノ、C3～C8シクロアルキル、C3～C6シクロアルキルアミノおよびC1～C6アルキル-C3～C6シクロアルキルアミノから選択される1つ以上の置換基で任意に置換できる。
特に、R4は、水素、C1～C3アルキル、およびC3～C5シクロアルキルからなる群から選択される。より具体的には、R4は水素である。
Dは、
Figure 0007403454000005
 からなる群から選択される。
ここで、
左側の結合はZ1に結合され、右側の結合は2でマークされた炭素に結合さる。あるいは、右側の結合はZ1に結合され、左側の結合は2でマークされた炭素に結合されている。
特に、DはD4であり、右側の結合はZ1に結合され、左側の結合は2でマークされた炭素に結合される。より具体的には、Dは
Figure 0007403454000006
 であり、ここで、右側の結合はZ1に結合され、左側の結合は2でマークされた炭素に結合されている。
置換基R8およびR9は、Dの1つまたは複数の可能な位置に結合することができる。
置換基R8は、水素、C1～C6アルキル、C3～C8シクロアルキル、C3～C8シクロアルキルアルキル、C1～C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6アルコキシカルボニル、C1～C6アルキルチオ、C1～C6ハロアルキルチオ、C1～C6アルキルスルフィニル、C1～C6アルキルスルホニル、C1～C6ハロアルキルスルフィニルおよびC1～C6ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される。
特に、R8は、水素、C1～C4アルキル、C3～C5シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1～C4アルコキシ、C1～C4ハロアルコキシ、C1～C4アルキルチオ、およびC1～C4ハロアルキルチオからなる群から選択される。より具体的には、R8は水素である。
置換基R9は、フェニル環、ベンジル環、5員または6員のヘテロ芳香族環、ナフチル環系、または芳香族の8員、9員または10員の縮合ヘテロ二環式環系から選択され、各環または環系はハロゲン、C1～C6アルキル、C2～C4アルケニル、C2～C4アルキニル、C3～C8シクロアルキル、C3～C8シクロアルキルアルキル、C1～C6ハロアルキル、C2～C4ハロアルケニル、C2～C4ハロアルキニル、C3～C6ハロシクロアルキル、シアノ、ニトロ、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6アルコキシカルボニル、C1～C6アルキルチオ、C1～C6ハロアルキルチオ、C1～C6アルキルスルフィニル、C1～C6アルキルスルホニル、C1～C6ハロアルキルスルフィニル、C1～C6ハロアルキルスルホニル、C1～C6アルキルアミノ、C1～C8ジアルキルアミノ、C3～C6シクロアルキルアミノ、C3～C8シクロアルキル-C1～C6-アルキルアミノ、C1～C6アルキルカルボニル、C1～C6アルコキシカルボニル、C1～C6アルキルアミノカルボニル、C1～C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC1～C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換される。
特に、R9は、フェニル環、ベンジル環、5員または6員の複素芳香環から選択され、各環または環系は、ハロゲン、C1～C6アルキル、C1～C6ハロアルキル、シアノ、およびニトロからなる群から独立して選択される1つ以上の置換基で任意に置換される。より具体的には、R9は、1つ以上のハロゲンで任意に置換された6員の複素芳香環から選択される。
Z1は直接結合またはCR6R7またはC（O）またはNR18またはOまたはS（O）0-2である。特に、Z1は直接結合またはCR6R7またはOである。
置換基R6およびR7は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、C1～C6アルキル、C2～C4アルケニル、C2～C4アルキニル、C1～C6ハロアルキル、C2～C6ハロアルケニル、C2～C4ハロアルキニル、C1～C6アルコキシアルキル、C1～C6アルキルチオアルキル、C1～C6アルキルスルフィニルアルキル、C1～C6アルキルスルホニルアルキル、C1～C6アルキルカルボニル、C1～C6ハロアルキルカルボニル、C1～C6アルコキシカルボニル、C1～C6アルコキシカルボニル-C1～C6-アルキル、C1～C6アルキルアミノカルボニル、C1～C6アルキルチオ、C1～C6ハロアルキルチオ、C1～C6アルキルスルフィニル、C1～C6ハロアルキルスルフィニル、ジアルキルアミノカルボニル、C1- C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C3～C8シクロアルキル、C3～C8シクロアルキルアルキル、C1～C6アルキルスルホニルおよびC1～C6ハロアルキルスルホニルからなる群から独立して選択される。
特に、R6およびR7は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1～C4アルキル、およびC1～C4ハロアルキルからなる群から独立して選択される。
置換基Ｒ１８およびＲ１９は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C3～C8シクロアルキル、C3～C8シクロアルキルアルキル、C1～C6ハロアルキル、C1～C6アルコキシアルキル、C1～C6ヒドロキシアルキル、C2～C6ハロアルケニル、C2～C6ハロアルキニル、C3～C6ハロシクロアルキル、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6-アルキルカルボニル、C1～C6ハロアルコキシカルボニル、C1～C6アルキルチオ、C1～C6ハロアルキルチオ、C1～C6ハロアルキルスルフィニル、C1～C6ハロアルキルスルホニル、C1～C6アルキルスルフィニルおよびC1～C6アルキルスルホニルからなる群から独立して選択される。
Eは、水素、ハロゲン、シアノ、C1～C6アルキル、C3～C6シクロアルキル、C3～C8シクロアルキルアルキル、C1～C6ハロアルキル、C1～C6アルコキシまたはC1～C6ハロアルコキシ、C3～C6ヘテロシクリルからなる群から選択され; 前記ヘテロシクリル環は、N、OおよびS（O）0-2から選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含む。そして、ヘテロシクリル環または環系の1つまたは複数のCは、C（= O）、C（= S）またはC（= NR19）で置き換えられてもよい。前記ヘテロシクリル環は、1つまたは複数のR16cで任意に置換されていてもよい。
特に、Eは、ハロゲン、C1～C6ハロアルキル、またはC1～C6アルコキシ、C3～C6ヘテロシクリルからなる群から選択され、 前記ヘテロシクリル環は、N、OおよびS（O）0-2から選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含む。 前記ヘテロシクリル環は、1つまたは複数のR16cで任意に置換されていてもよい。
あるいは、Eは5または6員の芳香族またはヘテロ芳香族環または8、9または10員のヘテロ二環式環系から選択され、ここでヘテロ芳香族環のヘテロ原子はN、OおよびSから選択され得る。 ここで、ヘテロ二環式環系のヘテロ原子は、N、OおよびS（O）0-2から選択され得る。そして、ヘテロ二環式環系のC原子は、C（= O）、C（= S）またはC（= NR19）で置き換えられてもよい。 ここで、芳香族、ヘテロ芳香族またはヘテロ二環式環または環系は、水素、C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C3～C8シクロアルキル、C3～C8シクロアルキルアルキル、C1～C6ハロアルキル、C2～C6ハロアルケニル、C2～C6ハロアルキニル、C3～C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、カルボキシル 、アミノカルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6アルキルチオ、C1～C6アルキルスルフィニル、C1～C6アルキルスルホニル、C1～C6ハロアルキルチオ、C1～C6ハロアルキルスルフィニル、C1～C6ハロアルキルスルホニル、フェニルまたは 5員または6員の複素芳香環で任意に置換されてもよく;ここで、前記フェニルまたは複素芳香環は、C1～C6アルキル、C2～C6アルケニル、C2～C6アルキニル、C3～C8シクロアルキル、C3～C8シクロアルキルアルキル、C1～C6ハロアルキル、C2～C6 ハロアルケニル、C2～C6ハロアルキニル、C3～C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノカルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6アルキルチオ、C1～C6アルキルスルフィニル、C1～C6アルキルスルホニル、C1～C6ハロアルキルチオ、C1～C6 ハロアルキルスルフィニル、C1～C6ハロアルキルスルホニルから選択される1つ以上の基で任意に置換される。
特に、Ｅは５または６員の複素芳香環であり、複素芳香環中のヘテロ原子は１つ以上のＮ、ＯおよびＳから選択されてもよい。 複素芳香環は、水素、C1～C6アルキル、C3～C8シクロアルキル、C3～C8シクロアルキルアルキル、C1～C6ハロアルキル、C3～C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノカルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6 アルキルチオ、C1～C6アルキルスルフィニル、C1～C6アルキルスルホニル、C1～C6ハロアルキルチオ、C1～C6ハロアルキルスルフィニル、およびC1～C6ハロアルキルスルホニルで任意に置換されてもよい。
より具体的には、Ｅは５員の複素芳香環であり、複素芳香環のヘテロ原子は１つまたは複数のＮ、ＯおよびＳから選択することができる。また、複素芳香環は、C1～C6アルキル、C1～C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1～C6アルコキシ、C1～C6ハロアルコキシ、C1～C6アルキルチオ、およびC1～C6ハロアルキルチオで任意に置換されてもよい。
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物の塩、金属錯体、Ｎ-オキシド、異性体または多形に関する。
化合物「7-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N、3-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3- ａ］ピリジン-８-カルボキサミド」は、式（Ｉ）の定義から除外される。
特に、式（Ｉ）の化合物は、６-（３-ブロモ-１-（３-クロロピリジン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキサミド）-Ｎ、５-ジメチルピラゾロ［１，５- a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-エチル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シクロプロピルメチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-イソプロピル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミドから選択される; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-シクロプロピル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; N-アリル-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（2-メトキシエチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7- カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（tert-ブチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7- カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N、5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン- 7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-エチル-5-メチルピラゾロ[1,5-a] ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-プロピルピラゾロ[1,5-a] ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-イソプロピル-5-メチルピラゾロ[1,5-a] ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-シクロプロピル-5-メチルピラゾロ[1,5-a] ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シクロプロピルメチル）-5-メチルピラゾロ[1,5- a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シアノメチル）-5-メチルピラゾロ[1,5- a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-メトキシ-5-メチルピラゾロ[1,5-a] ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（2-メトキシエチル）-5-メチルピラゾロ[1、 5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 1-（3-クロロピリジン-2-イル）-N-（7-（3,3-ジフルオロアゼチジン-1-カルボニル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル）-3-（2 、2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド; N-（tert-ブチル）-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチルピラゾロ[1、 5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; N-アリル-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチルピラゾロ[1,5-a] ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（2-シアノエチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7- カルボキサミド; 3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-N-（7-（3,3-ジフルオロアゼチジン-1-カルボニル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル）- 1H-ピラゾール-5-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-メトキシ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N、5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-シクロプロピル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シクロプロピルメチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シアノメチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; N-（tert-ブチル）-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7- カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-エチル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-イソプロピル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（2-メトキシエチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7- カルボキサミド; N-（7-（アゼチジン-1-カルボニル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル）-3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール- 5-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（オキセタン-3-イル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン -7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（プロパ-2-イン-1-イル）ピラゾロ[1,5 -a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（2-（メチルチオ）エチル）ピラゾロ[1,5-a] ピリジン-7-カルボキサミド; N-（7-（アゼチジン-1-カルボニル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル）-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール- 5-カルボキサミド; 1-（3-クロロピリジン-2-イル）-N-（7-（3,3-ジフルオロアゼチジン-1-カルボニル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル）-3-メトキシ- 1H-ピラゾール-5-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シアノメチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（2-シアノエチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7- カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-メトキシ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（2-（メチルチオ）エチル）ピラゾロ[1,5-a] ピリジン-7-カルボキサミド; N-アリル-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（プロパ-2-イン-1-イル）ピラゾロ[1,5 -a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（オキセタン-3-イル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン -7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（2-シアノエチル）-5-メチルピラゾロ[1、 5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（プロパ-2-イン-1 -イル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（2-（メチルチオ）エチル） ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-シクロプロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（tert-ブチル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7 -カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シクロプロピルメチル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド ; 5-ブロモ-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（2-（メチルチオ）エチル）ピラゾロ[1,5-a] ピリジン-7-カルボキサミド; N-アリル-5-ブロモ-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（プロパ-2-イン-1-イル）ピラゾロ[1,5 -a]ピリジン-7-カルボキサミド; N-（tert-ブチル）-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン- 7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-エチル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-イソプロピル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-シクロプロピル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シクロプロピルメチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7- カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N、5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; N-アリル-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（2-（メチルチオ）エチル）ピラゾロ[1,5- a]ピリジン-7-カルボキサミド; N-ブチル-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル）-1H-ピラゾール-5-カ
ルボキサミド）-N-（シクロプロピルメチル）-5-メチルピラゾロ[1、 5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N、5-ジメチルピラゾロ[1,5-a] ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N 、5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N -エチル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N -イソプロピル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（チエタン-3-イルオキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シクロプロピルメチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a] ピリジン-7-カルボキサミド; N-（tert-ブチル）-6-（1-（3-（クロロピリジン-2-イル）-3-（3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチルピラゾロ[ 1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-イソプロピル-5-メチルピラゾロ[1,5- a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（ジエチル-14-スルファニーリデン）-5- メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-エチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; N-（7-（アゼチジン-1-カルボニル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル）-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2 -トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5 -メチル-N-プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N -シクロプロピル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N -（シクロプロピルメチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; N-（tert-ブチル）-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）-1H- ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル）オキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N -（ジエチル-14-スルファニリデン）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-エチル-5-メチルピラゾロ[1,5- a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-メトキシ-5-メチルピラゾロ[1,5- a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-シクロプロピル-5-メチルピラゾロ[1,5- a]ピリジン-7-カルボキサミド; N-アリル-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチルピラゾロ[1,5- a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-メトキシピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（2-メトキシエチル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7 -カルボキサミド; N-（7-（アゼチジン-1-カルボニル）-5-ブロモピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル）-3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール- 5-カルボキサミド; 3-ブロモ-N-（5-ブロモ-7-（3,3-ジフルオロアゼチジン-1-カルボニル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル）-1-（3-クロロピリジン-2-イル） -1H-ピラゾール-5-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-イソプロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-メトキシ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（ジエチル-14-スルファニーリデン）-5-メチルピラゾロ[1,5-a] ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1-シクロプロピルエチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7- カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（2,2,2-トリフルオロエチル）ピラゾロ[1,5-a ]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（2,2,2-トリフルオロエチル）ピラゾロ[1,5-a ]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1-シクロプロピルエチル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7 -カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1-シクロプロピルエチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7- カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（オキセタン-3-イル）ピラゾロ[1,5-a ]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（チエタン-3-イルオキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N、5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7- カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シアノメチル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド ; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（チエタン-3-イルオキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン- 7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-イソプロポキシ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-エトキシ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-イソプロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（プロパ-2-イン-1-イル）ピラゾロ[1 、5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（2,2,2-トリフルオロエチル）ピラゾロ[1,5 -a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（2,2,2-トリフルオロエチル）ピラゾロ[1,5-a ]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-エトキシ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-イソプロポキシ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（2,2,2-トリフルオロエチル ）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-エトキシ-5-メチルピラゾロ[1,5-a] ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-イソプロポキシ-5-メチルピラゾロ[1,5-a] ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シアノメチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7- カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（2-メトキシエチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン- 7-カルボキサミド; 5-ブロモ-N-（tert-ブチル）-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7 -カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1-シクロプロピルエチル）-5-メチルピラゾロ[1、 5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-シクロプロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シクロプロピルメチル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド ; 5-ブロモ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-メトキシピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-イソプロポキシ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1-シクロプロピルエチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン- 7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-エチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（3-オキソイソキサゾリジン-4-イル）ピラゾロ[1,5 -a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（
3-オキソイソキサゾリジン-4-イル）ピラゾロ[1,5 -a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-イソプロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-クロロ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シクロプロピルメチル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド ; 5-クロロ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-シクロプロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-クロロ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-イソプロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-クロロ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-エチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド;
5-クロロ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; N-（tert-ブチル）-5-クロロ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7 -カルボキサミド; 5-クロロ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（2,2,2-トリフルオロエチル）ピラゾロ[1,5-a ]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-クロロ-N-イソプロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-ブチル-5-クロロピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-クロロ-N-（シクロプロピルメチル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド ; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-クロロ-N-（プロパ-2-イン-1-イル）ピラゾロ[1,5 -a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-クロロ-N-エチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-クロロ-N-（2,2,2-トリフルオロエチル）ピラゾロ[1,5-a ]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（チエタン-3-イルオキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-エチル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン- 7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（チエタン-3-イルオキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-シクロプロピル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン- 7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（チエタン-3-イルオキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1-シクロプロピルエチル）-5-メチルピラゾロ[1,5- a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（チエタン-3-イルオキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-メトキシ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン- 7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-クロロ-N-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-クロロ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シアノメチル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド ; 5-クロロ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-メトキシピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-クロロ-N-プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; rac-（R）-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（3-オキソイソキサゾリジン-4-イル）ピラゾロ [1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-クロロ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（5-（トリフルオロメチル）-2H-テトラゾール-2-イル）メチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N -メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-クロロ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（5-（トリフルオロメチル）-2H-テトラゾール-2-イル）メチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N -エチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-クロロ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（5-（トリフルオロメチル）-2H-テトラゾール-2-イル）メチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N -プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（tert-ブチル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-エチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-プロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-シクロプロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シクロプロピルメチル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（チエタン-3-イルオキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（2-メトキシエチル）-5-メチルピラゾロ[1,5- a]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-クロロ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-メトキシピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-イソプロピルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（2,2,2-トリフルオロエチル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7 -カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（5-（トリフルオロメチル）-2H-テトラゾール-2-イル）メチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N、5-ジメチルピラゾロ [1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（5-（トリフルオロメチル）-2H-テトラゾール-2-イル）メチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-エチル-5 -メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（5-（トリフルオロメチル）-2H-テトラゾール-2-イル）メチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-シクロプロピル-5 -メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（5-（トリフルオロメチル）-2H-テトラゾール-2-イル）メチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1- シクロプロピルエチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; N-（tert-ブチル）-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（5-（トリフルオロメチル）-2H-テトラゾール-2-イル）メチル）-1H-ピラゾール-5- カルボキサミド）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（（5-（トリフルオロメチル）-2H-テトラゾール-2-イル）メチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シクロプロピルメチル） -5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（1-メチルシクロプロピル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7 -カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（3-メチルオキセタン-3-イル）ピラゾロ[1,5-a ]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1-メトキシ-2-メチルプロパン-2-イル）-5-メチルピラゾロ[1、 5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-ネオペンチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（ペンタン-2-イル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン -7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（3,3-ジメチルブタン-2-イル）-5-メチルピラゾロ[1,5- a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（3,3-ジメチルブチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン- 7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; N-（アダマンタン-1-イル）-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン- 7-カルボキサミド; N-（アダマンタン-1-イル）-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン- 7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-ネオペンチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（3,3-ジメチルブタン-2-イル）-5-メチルピラゾロ[1,5- a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（ペンタン-2-イル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン -7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（ペンタン-3-イル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン -7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（2,2-ジフルオロエチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン- 7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル）ピラゾロ[1 、5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（5-メチルヘキサン-2-イル）ピラゾロ[1,5-a ]ピリジン-7-カルボキサミド; rac-（R）-6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（（テトラヒドロフラン-2-イル）メチル） ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（（テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル）メチル）ピラゾロ[ 1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（3-メチルブタン-2-イル）ピラゾロ[1,5-a ]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1-メトキシブタン-2-イル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a] ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（チアゾール-2-イルメチル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン -7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シクロペンチルメチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（（テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル）メチル）ピラゾロ[ 1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル）-5-メチルピラゾロ[1、 5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル）-5-メチルピラゾロ[1、 5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（ペンタン-3-イル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン -7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（2-メチルブチル）ピラゾロ[1,5-a]
ピリジン-7 -カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（2-（4-メチルチアゾール-5-イル）エチル）ピラゾロ[ 1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（（テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル）メチル）ピラゾロ[ 1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（（テトラヒドロフラン-2-イル）メチル）ピラゾロ[1,5- a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（シクロペンチルメチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（チアゾール-2-イルメチル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン -7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1-メトキシブタン-2-イル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a] ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-イソペンチル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（チエタン-3-イル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン -7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1,1-ジオキシドチエタン-3-イル）-5-メチルピラゾロ[1,5- a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（1-オキシドチエタン-3-イル）ピラゾロ[1,5-a ]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（5-メチルヘキサン-2-イル）ピラゾロ[1,5-a ]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-イソペンチル-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（3-メチルブタン-2-イル）ピラゾロ[1,5-a ]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（（テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル）メチル）ピラゾロ[ 1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（2,2-ジフルオロエチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン- 7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（チエタン-3-イル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン -7-カルボキサミド; 6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1-シアノシクロプロピル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7- カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル）ピラゾロ[1 、5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（3,3-ジメチルブチル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン- 7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（1-メチルシクロプロピル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7 -カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-5-メチル-N-（1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル）ピラゾロ [1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド; 6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1-シアノシクロプロピル）-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7- カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（2,2,2-トリフルオロエチル）ピラゾロ[1,5-a ]ピリジン-7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1-メチルシクロプロピル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7 -カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1-シクロプロピルエチル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7 -カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（チエタン-3-イル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン -7-カルボキサミド; 5-ブロモ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル）ピラゾロ[1 、5-a]ピリジン-7-カルボキサミドおよび5-ブロモ-6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N-（オキセタン-3- イル）ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド。
本発明はまた、式Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄの化合物に関するものである。
Figure 0007403454000007
 ここで、R15はOR17、SR17、ハロゲンまたはR1であり; R16はN（R4）2またはニトロである。 R17はC1～C8アルキルである。また、Ｗ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｄ、Ｚ１、Ｅ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍおよびｎは、本明細書で前に定義された通りである。
本発明はまた、式Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄの化合物を調製するためのプロセスに関する。
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物を調製する方法に関する。前記プロセスは、以下のステップを含む：
a）ケトンIIをアルコキシアミノIIIと反応させてアミノケトンIVを得る。
b）アミノケトンIVをアミノグリシン塩Vと反応させて酢酸ピラゾールVIを得る。
c）ピラゾールアセテートVIをウィッティヒ試薬VIIと反応させてシアノエステルVIIIを得る。
d）シアノエステルＶＩＩＩを環化して、Ｒ１５ ＝ ＯＣ１－Ｃ６アルキルである式Ｉａの化合物を得、続いて加水分解して、Ｒ１５ ＝ ＯＨである式Ｉａの化合物を得る。
e）R15 = OHである式Iaの化合物をピラゾールカルボン酸IXと反応させて式Icの化合物を得る。 そして
ｆ）式Ｉｃの化合物をアミンＸと反応させて式（Ｉ）の化合物を得る。
本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在し得る。 様々な立体異性体には、鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が含まれる。当業者は、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または他の立体異性体に対して濃縮されたとき、または他の立体異性体から分離されたときに有益な効果を示し得ることを理解し得る。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製する方法を知っている。 本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個々の立体異性体として、または光学活性形態として存在し得る。
式（Ｉ）の化合物がカチオン性であるか、またはカチオンを形成することができる場合の塩のアニオン部分は、無機または有機であり得る。あるいは、式（Ｉ）の化合物がアニオン性であるか、またはアニオンを形成することができる場合の塩のカチオン部分は、無機または有機であり得る。塩の無機アニオン部分の例には、塩化物、臭化物、ヨウ化物、フッ化物、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、炭酸水素塩、硫酸水素塩が含まれるが、これらに限定されない。塩の有機陰イオン部分の例としては、ギ酸塩、アルカノエート、炭酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、グリコール酸塩、チオシアン酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、桂皮酸塩、シュウ酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、 アリールスルホネートアリールジスルホネート、アルキルホスホネート、アリールホスホネート、アリールジホスホネート、p-トルエンスルホネート、およびサリチル酸塩であるが、これらに限定されない。塩の無機カチオン部分の例には、アルカリ金属およびアルカリ土類金属が含まれるが、これらに限定されない。 塩の有機カチオン部分の例は、ピリジン、メチルアミン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ヒチジン、ホスファゼン、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、コリンおよびトリメチルアミンを含むが、これらに限定されない。
式（Ｉ）の化合物の金属錯体中の金属イオンは、特に、第２および第４の主要グループの元素、特にカルシウムおよびマグネシウム、第３および第４の主要グループの元素、特にアルミニウム、スズおよび鉛のイオン また、第１番目から第8番目の遷移グループ、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などである。 第四周期の元素および第一から第八遷移群の元素の金属イオンが特に好ましい。ここで、金属は、想定できるさまざまな原子価で存在する可能性がある。
本発明の別の一実施形態では、式（Ｉ）の化合物、農業上許容される塩、金属錯体、構造異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、鏡像異性体、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、互変異性体、光学異性体、多形体、幾何 賦形剤、そのN-オキシド、また、不活性担体、または界面活性剤、添加剤、固体希釈剤および液体希釈剤などの他の必須成分を含む異性体または組成物。
式（I）から選択された化合物（すべての立体異性体、N-オキシド、およびその塩を含む）は、通常、複数の形態で存在し、式（I）には、式（I）の化合物のすべての結晶および非結晶形態が含まれるのを表す。 非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固体である実施形態、ならびに溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形には、本質的に単結晶型を表す実施形態および多形の混合物（すなわち、異なる結晶型）を表す実施形態が含まれる。 「多形」という用語は、異なる結晶形で結晶化することができる化合物の特定の結晶形を指す。これらの形態は、結晶格子内の分子の配置および/または配座が異なる。多形は同じ化学組成を持つことができるが、共結晶水または他の分子の存在または不在のために、組成が異なる場合がある。それらはまた、格子中で弱くまたは強く結合される共結晶化した水または他の分子の存在または不在のために組成が異なり得る。多形は、結晶形、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度、生物学的利用性などの化学的、物理的、生物学的特性が異なる。当業者は、式（Ｉ）によって表される化合物の多形が、同じ化合物の別の多形または多形の混合物と比較して有益な効果（例えば、有用な製剤の調製への適合性、生物学的性能の改善）を示すことができることを理解するであろう。式（Ｉ）によって表される化合物の特定の多形の調製および単離は、例えば、選択された溶媒および温度を使用する結晶化を含む、当業者に公知の方法によって達成され得る。
本発明はまた、昆虫およびダニの害虫を防除または防止するための組成物に関する。前記組成物は、生物学的に有効な量の式（Ｉ）の化合物と、界面活性剤および助剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む。
本発明のもう１つの実施形態は、慣用のタイプの農薬組成物中の式（Ｉ）の化合物またはそのＮ-オキシドおよび塩、例えば、 溶液、乳濁液、懸濁液、ダスト、粉末、ペースト、顆粒、プレス、カプセル、およびそれらの混合物に関するものである。組成物の種類の例としては、懸濁液（SC、OD、FSなど）、乳化可能な濃縮物（ECなど）、乳濁液（EW、EO、ES、MEなど）、カプセル（CS、ZCなど）、ペースト、パステル、水和剤、粉剤 （例：WP、SP、WS、DP、DS）、プレス（例：BR、TB、DT）、顆粒（例：WG、SG、GR、FG、GG、MG）、殺虫剤（例：LN）、およびゲル 種子（例えば、GF）などの植物繁殖材料の処理のための製剤などがある。これらおよびその他の組成物タイプは、"Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International、で定義されている。
組成物は、Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001 またはKnowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, TandF Informa, London, 2005に記載されているような既知の方法で調製される。
適切な補助剤の例は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激剤、相溶化剤、殺菌剤 、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤およびバインダーである。
適切な溶媒および液体担体は、水および有機溶媒、例えば中～高沸点の鉱油留分、例えば 灯油、ディーゼル油; 植物または動物由来の油; 脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン; アルコール、例えば エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール; グリコール; DMSO; ケトン、例えば シクロヘキサノン; エステル、例えば 乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、γ-ブチロラクトン; 脂肪酸; ホスホネート; アミン; アミド、例えば N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド; およびそれらの混合物。
適切な固体担体または充填剤は、ミネラルアースである。 それらの例としては、ケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム; 多糖類粉末、例えば セルロース、デンプン; 肥料、例えば 硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素; 野菜由来の製品、例えば 穀物ミール、樹皮ミール、木材ミール、ナッツミール、およびそれらの混合物である。
適切な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびそれらの混合物などの表面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、またはアジュバントとして使用することができる。 界面活性剤の例は、表McCutcheon′s, Vol.1: Emulsifiers and Detergents, McCutcheon′s Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)に記載されている。
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ、アルカリ土類またはアンモニウム塩およびそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、α-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸および油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルランドトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート、 またはスルホスクシナメートである。硫酸塩の例は、脂肪酸および油、エトキシル化アルキルフェノール、アルコール、エトキシル化アルコール、または脂肪酸エステルの硫酸塩である。 リン酸の例は、リン酸エステルである。 カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、およびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、高分子界面活性剤およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1～50当量でアルコキシル化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステルなどの化合物である。 酸化エチレンおよび／または酸化プロピレン、好ましくは酸化エチレンをアルコキシル化に使用することができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。 糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。 高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、または酢酸ビニルのホーモまたはコポリマーである。
適切なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、１つまたは２つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖第一級アミンの塩である。 適切な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。 適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むＡ-ＢまたはＡ-Ｂ-Ａタイプの、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むＡ-Ｂ-Ｃタイプのブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。 ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩またはポリ酸櫛型ポリマーである。 ポリベースの例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
適切なアジュバントは、それ自体が無視できる、またはまったくない殺虫活性を有し、標的に対する化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例は、界面活性剤、鉱油または植物油、および他の補助剤である。 その他の例は、Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, TandF Informa UK, 2006, chapter 5にリストされている。
適切な増粘剤は、多糖類（例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース）、無機粘土（有機修飾または非修飾）、ポリカルボキシレート、およびシリケートである。適切な殺菌剤は、ブロノポールおよびイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノンである。適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。 適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、および脂肪酸の塩である。 適切な着色剤（例えば、赤、青、または緑の）は、水溶性の低い顔料および水溶性染料である。例は、無機着色剤（例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄）および有機着色剤（例えば、アリザリン-、アゾおよびフタロシアニン着色剤）である。 適切な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート類、ポリビニルアルコール類、ポリアクリレート類、生物学的または合成ワックス類、およびセルロースエーテル類である。
構成タイプとその調整の例は次の通りである。
i）水溶性濃縮液（SL、LS）
10～60重量％の化合物IまたはそのN-オキシドまたはその塩および5～15重量％の湿潤剤（例えば、アルコールアルコキシレート）が、水および/または100重量％までの水溶性溶媒（例えば、アルコール）に溶解させる。活性物質は水で希釈すると溶解する。
ii）分散性濃縮物（DC）
５～２５重量％の化合物ＩまたはそのＮ-オキシドまたは塩および１～１０重量％の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を１００重量％までの有機溶媒（例えば、シクロヘキサノン）に溶解させる。 水で希釈すると分散液が得られる。
iii）乳化性濃縮物（EC）15-70重量％の化合物IまたはそのN-オキシドまたはその塩、および5-10重量％の乳化剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート）は、最大100重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解させる。 水で希釈すると乳濁液が得られる。
iv）エマルション（EW、EO、ES）
5～40重量％の化合物IまたはそのN-オキシドまたはその塩および1～10重量％の乳化剤（例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート）を20～40重量％の水不溶性有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）に溶解する 。 この混合物は、乳化機によって最大100重量％の水に導入され、均一なエマルションが作成させる。 水で希釈すると乳濁液が得られる。
v）サスペンション（SC、OD、FS）
撹拌式ボールミルで、20～60重量％の化合物IまたはN-オキシドまたはその塩を、2～10重量％の分散剤および湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート）を加えて粉砕する。 ０．１～2重量％の増粘剤（キサンタンガムなど）と100重量％までの水で、微細な活性物質の懸濁液を作成する。 水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。 FSタイプの組成物では、40重量％までのバインダー（例えば、ポリビニルアルコール）が追加する。
vi）水分散性顆粒および水溶性顆粒（WG、SG）
50～80重量％の化合物IまたはN-オキシドまたはその塩は、最大100重量％までの分散剤および湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート）を加えて細かく粉砕させ、水分散性または水溶性として調製させる。 きかいてき装置（例、押出、スプレー塔、流動床）によって顆粒化させる。 水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
vii）水分散性粉末および水溶性粉末（WP、SP、WS）50～80重量％の化合物IまたはN-オキシドまたはその塩は、1～5重量％の分散剤（例：リグノスルホン酸ナトリウム）、1～3重量％の湿潤剤（例：アルコールエトキシレート） および100重量％までの固体担体、例えば シリカゲルを添加して、ローターステーターミルで粉砕させる。 水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
viii）ゲル（GW、GF）
撹拌ボールミルで、5～25重量％の化合物IまたはそのN-オキシドまたはその塩を、3～10重量％の分散剤（例えばリグノスルホン酸ナトリウム）、1～5重量％の増粘剤（例えばカルボキシメチルセルロース）および100重量％までの水を加えて粉砕して活性物質の微細な懸濁液を得る。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。
ix）マイクロエマルション（ME）
5-20重量％の化合物IまたはN-オキシドまたはその塩を5-30重量％の有機溶媒ブレンド（例えば、脂肪酸ジメチルアミドとシクロヘキサノン）、10-25重量％の界面活性剤ブレンド （例えば、アルコールエトキシレートおよびアリールフェノールエトキシレート）、および100％までの水に添加する。 この混合物を1時間撹拌して、自然発生的に熱力学的に安定なマイクロエマルションを生成する。
x）マイクロカプセル（CS）
5～50重量％の化合物IまたはそのN-オキシドまたはその塩、0～40重量％の水不溶性有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）、2～15重量％のアクリルモノマー（例えばメチルメタクリレート、メタクリル酸およびジオールトリアクリレート）を含む油相 を保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。 ラジカル開始剤によって開始されたラジカル重合は、ポリ（アクリル酸メチル）マイクロカプセルの形成をもたらす。あるいは、本発明による化合物Ｉを５～５０重量％を含む油相、水に不溶性の有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）を０～４０重量％、およびイソシアネートモノマー（例えばジフェニルメテン-４，４′-ジイソシアネート）保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散する。ポリアミン（ヘキサメチレンジアミンなど）を添加すると、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。モノマーは１～１０重量％になる。 ここの重量％は合計CS組成に関連するものである。
xi）散粉性粉末（DP、DS）
1-10重量％の化合物IまたはそのN-オキシドまたはその塩を細かく粉砕し、100重量％までの固体担体、例えば 細かく砕いたカオリンと十分混ぜる。
xii）顆粒（GR、FG）
0.5～30重量％の化合物IまたはそのN-オキシドまたはその塩を細かく粉砕し、100重量％までの固体担体（例えばケイ酸塩）と結合させる。 造粒は、押し出し、スプレー乾燥、または流動層によって行われる。
xiii）超低容量液体（ＵＬ）
１～５０重量％の化合物ＩまたはそのＮ－オキシドまたはその塩を、１００重量％までの有機溶媒、例えば、芳香族炭化水素。
タイプｉ）～ｘｉ）の組成物は、０．１～１重量％の殺菌剤、５～１５重量％の凍結防止剤、０．１～１重量％の消泡剤、および０．１～１重量％の着色剤などのさらなる助剤を任意に含み得る。 本発明の別の一実施形態では、活性物質の重量で0.01～95重量％、好ましくは0.1～90％、より好ましくは1～70％、特に10～60重量％の活性物質を含む式（I）の農薬組成物化合物を提供する。活性物質は、90％～100％、好ましくは95％～100％（NMRスペクトルによる）の純度で使用される。
水溶性濃縮液（LS）、サスポエマルジョン（SE）、流動性濃縮液（FS）、乾燥処理用粉末（DS）、スラリー処理用水分散性粉末（WS）、水溶性粉末（SS）、乳濁液（ES） 、乳化可能な濃縮物（EC）およびゲル（GF）が通常、植物繁殖材料、特に種子の処理の目的で、使用される。問題の組成物は、２倍から１０倍に希釈した後、すぐに使える調製物において、０．０１から６０重量％、好ましくは０．１から４０重量％の活性物質濃度を与える。 散布は播種前または播種中に行うことができる。
化合物Iおよびその組成物をそれぞれ植物繁殖材料、特に種子に施用または処理する方法には、繁殖材料の包帯、コーティング、ペレット化、ダスティング、浸漬および溝内施用法が含まれる。好ましくは、化合物Ｉまたはその組成物は、それぞれ、発芽が誘発されないような方法例えば、種子粉衣、ペレット化、コーティング、ダスティングによって植物繁殖材料に施用される。
植物保護に使用される場合、施用される活性物質の量は、望まれる効果の種類に応じて、ヘクタールあたり0.001から2 kg、好ましくはヘクタールあたり0.005から2 kg、より好ましくはヘクタールあたり0.05から0.9 kg、 特に好ましくはヘクタールあたり0.1から0.75キロである。
種子などの植物繁殖材料の処理、例えば種子のダスティング、コーティングまたは灌注では、一般的に、100キログラムの植物繁殖材料（好ましくは種子）あたり0.1～1000 g、好ましくは1～1000 g、より好ましくは1～100 g、最も好ましくは5～100グラムの活性物質が一般に必要である。
材料または保管製品の保護に使用する場合、適用される活性物質の量は、適用領域の種類と目的の効果によって異なる。材料の保護に通常適用される量は、処理された材料の立方メートル当たり0.001 g～2 kg、好ましくは0.005 g～1 kgの活性物質である。
様々な種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、または微量栄養素、および他の農薬（例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調整剤、薬害軽減剤）を活性物質またはそれらを含む組成物にプレミックスとして、または適切な場合まで 使用直前（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明による組成物と1：100～100：1、好ましくは1：10～10：1の重量比で混合することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、前投与装置、ナップザック噴霧器、スプレータンク、スプレー面、または灌漑システムから適用することができる。通常、農薬組成物は、水、緩衝液、および／またはさらなる助剤を用いて所望の施用濃度で構成され、すぐに使用できるスプレー液または本発明による農薬組成物がこのようにして得られる。通常、20～2000リットル、好ましくは50～400リットルのすぐに使えるスプレー液が、1ヘクタールの農業用有効面積あたりに適用される。
一実施形態によれば、キットの一部または二成分または三成分混合物の一部などの本発明による組成物の個々の成分は、スプレータンク内でユーザー自身が混合し、必要に応じてさらなる助剤を添加することができる。
したがって、本発明の化合物および組成物は、農作物上で植物食性無脊椎有害生物から農作物を保護するために、また非農学的に他の園芸作物および植物を植物食性無脊椎有害生物から保護するために有用である。 このユーティリティには、遺伝子工学によって導入された遺伝物質（トランスジェニック）を含む、または突然変異誘発によって改変された有益な形質を提供する作物や他の植物（農業と非農業の両方）の保護が含まれる。
本発明の化合物は、好ましい代謝および／または土壌残留パターンを特徴とし、農学的および非農学的無脊椎有害生物のスペクトルを制御する活性を示す。本発明の化合物は、害虫駆除の分野において、低い適用率でさえ、予防的および／または治療的に価値のある有効成分であり、昆虫および真菌などの農薬耐性害虫に対して使用でき、および／または非常に好ましい 殺生物スペクトルをもっており、温血種、魚、植物によく耐えられる。
本発明の文脈において、「無脊椎有害生物防除」は、有害生物によって引き起こされる摂食または他の損傷または損傷の有意な減少を引き起こす無脊椎有害生物の発生の阻害（死亡率を含む）を意味する（関連する式も同様に定義される）。本発明において、「無脊椎有害生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ピルバグ、およびシンフィランが含まれる。
「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、およびその他のStylommatophoraが含まれまる。「線虫」という用語には、回虫、糸状虫、および食菌性線虫（線虫）、吸虫（テマトーダ）、アカントセファラ、条虫（Cestoda）などのすべての蠕虫が含まれる。当業者は、すべての化合物がすべての害虫に対して同等に有効であるとは限らないことを認識するであろう。
本発明の化合物は、経済的に重要な農学、森林、温室、保育園、観賞植物、食品および繊維、公衆および動物の健康、家庭および商業構造、家庭用および貯蔵された製品害虫に対する活性を示す。これらには、Noctuidae科（ヤガ科）のアーミーワーム、カットワーム、ルーパー、ヘリオチンなどの鱗翅目の幼虫（例：秋のアーミーワーム（Spodoptera fugiperda J. E. Smith）、ビートアーミーワーム（Spodoptera exigua Hubner）、ブラックカットワーム（Agrotis ipsilon Hufnagel）、 キャベツルーパー（Trichoplusia ni Hubner）、タバコバドワーム（Heliothis virescens Fabricius）; Pyralidae科のボーラー、ケースベアラー、ウェブワーム、コーンワーム、キャベッジワーム、スケレトナイザ（例：ヨーロッパのトウモロコシボーラー（Ostrinia nubilalis Hubner）、へそオレンジワーム（Amyelois Transitella Walker））、コーンルートウェブワーム（Crambus caliginosellus Clemens）、ソッドウェブワーム (Herpetogramma licarsisalis Walker)）; ハマキガ科（コドリンガ（Cydia pomonella Linnaeus）、グレープベリーモス（Endopiza viteana Clemens）、東洋のフルーツガ（Grapholita molesta Busck）など）のリーフロアー、バドワーム、シードワーム、フルーツワーム; そして、他の多くの経済的に重要な鱗翅目（例えば、ダイヤモス（Plutella xylostella Linnaeus）、ピンクボルワーム（Pectinophora gossypiella Saunders）、ジプシーモス（Lymantria dispar Linnaeus））が含まれる。また、BlattodedaeとBlattidaeの科からのゴキブリ（例：オリエンタルゴキブリ（Blatta orientalis Linnaeus）、アジアのゴキブリ（Blatella asahinai Mizukubo）、ドイツのゴキブリ（Blattella gemnanica Linnaeus）、ブラウンバンドゴキブリ（ゴキブリ） （Periplaneta americana Linnaeus）、茶色のゴキブリ、Tortricidae（例：コドリンガ（Cydia pomonella Linnaeus）、グレープベリーモス（Endopiza viteana Clemens）、東洋の果物の蛾（Grapholita molesta Busck））、および他の多くの経済的に重要な鱗翅目 （例：ダイヤモス（Plutella xylostella Linnaeus）、ピンクボルワーム（Pectinophora gossypiella Saunders）、ジプシーモス（Lymantria dispar Linnaeus））; Blattellidae科とBlattidae科のゴキブリ（例えば、東洋のゴキブリ（Blatta orientalis Linnaeus）を含むBlattodeaの目の幼虫と成虫、アジアのゴキブリ（Blatella asahinai Mizukubo）、ドイツのゴキブリ（Blattella gemnanica Linnaeus）、ブラウンバンドゴキブリ（Supella longipalpa Fabricius）、アメリカンゴキブリ（Periplaneta americana Linnaeus）、ブラウンゴキブリマデイラゴキブリ（Leucophaea maderae Fabricius））; 葉の摂食幼虫と、Anthribidae、Bruchidae、およびCurculionidae科からのゾウムシを含む甲虫目の成虫（例えば、ボールゾウムシ（Anthonomus grandis Boheman）、米のゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel）、穀倉のゾウムシ（Sitophilus granarius Linnaeus）、米のゾウムシ（Sitophilus oryzae Linnaeus））; ノミハムシ、キュウリのカブトムシ、ルートワーム、葉のカブトムシ、ジャガイモのカブトムシ、およびハムシ科のハモグリバエ（例、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata Say））、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera LeConte））; Scaribaeidae科の甲虫および他の甲虫（例：日本の甲虫（Popilliajaponica Newman）およびヨーロッパの甲虫（Rhizotrogus majalis Razoumowsky））; Dermestidae科のカブトムシ; エラテリダエ科の線虫; Scolytidae科のキクイムシ、Tenebrionidae科の小麦粉のカブトムシ。さらに、以下が含まれる。Forficulidae科のハサミムシ（例：欧州ハサミムシ（Forficula auricularia Linnaeus））を含む、Dermapteraの成虫および幼虫、黒ハサミムシ（Chelisoches mono Fabricius））; 半翅目および同翅目の目の成虫および幼虫、例えば、Mirida科の植物の虫、Cicadidae科のセミ、Cicadellidae科のヨコバイ（例：Empoasca spp。）、Fulgoroidae科とDelphacidae科のウンカ、Membracidae科のツノゼミ、Psyllidae科のキジラミ、Aleyrodidae科のwhitefiies、Aphididae科のアブラムシ、Phyloxeridae科のフィロキセラ、Pseudococcidae科のコナカイガラムシ、テントウムシ科の鱗、DiaspididaeおよびMargarodidae、Tingidae科のレースバグ、カメムシ科のカメムシ、シンチ属のカメムシ（Blissus spp。など）、およびシジミチョウ科の他の種のカメ、Cercopidae科のspittlebugs、Coreidae科のスカッシュバグ、およびPyrrhocoridae科の赤いバグと綿の染色。大人やクモダニなどのダニ目ダニ（ダニ）、家族Tetranychidaeの赤いダニ（例えば、ヨーロッパの赤いダニ（Panonychus ulmi Koch）、2つの斑点のあるダニ（Tetranychus urticae Koch）、マクダニエルダニ（Tetranychus mcdanieli McGregor））、Tenuipalpidae科のフラットダニ（例：柑橘類のフラットダニ（Brevipalpus lewisi McGregor））、Eriophyidae科のさび病およびつぼみのダニおよびその他の葉面摂食性ダまた、ニ人間と動物の健康に重要なダニ、すなわち、シロチョウ科のチリダニ、Demodicidae科の卵胞ダニ、Glycyphagidae科の穀物ダニ、Ixodidae（イクソダイ）科のダニ（例：シカダニ（Ixodes scapularis Say））、オーストラリアの麻痺マダニ（Ixodes holocyclus Neumann）、アメリカの犬マダニ（Dermacentor variabilis Say）、孤独なマダニ（Amblyomma americanum Linnaeus）、Psoroptidae、Pyemotidae科のかさぶたとかゆみのダニ、およびクジラ目; バッタを含む直翅目、直翅目の目の成虫と未成熟、イナゴとコオロギ（例：渡りバッタ（例：Melanoplus sanguinipes Fabricius、M。Differentis Thomas））、アメリカバッタ（例、Schistocerca americana Drury）、砂漠のイナゴ（Schistocerca gregaria Forskal）、渡りイナゴ（Locusta migratoria Linnaeus）ハウスコオロギ（Acheta domesticus Linnaeus）、モルコオロギ（Gryllotalpa spp。））; フタバガキ、ミッジ、ミバエ（Tephritidae）、フリットフライ（オシネラフリットリンネなど）、土壌ウジ、イエバエ（イエバエリンネなど）の双翅目成虫および未成熟、低いイエバエ（例、Fannia canicularis Linnaeus、F.femoralis Stein）、安定したハエ（例、Stomoxys calcitrans Linnaeus）、フェイスハエ、ホーンハエ、ブローハエ（例、Chiysomya spp。、Phonnia spp。）、その他のマスコイドハエの害虫、アブ（例：Tabanus spp。）、ボトリ（例：Gastrophilus spp。、Oestrus spp。）、牛の幼虫（例：Hypoderma spp。）、シカのハエ（例：Chrysops spp。）、ケッズ （例：Melophagus ovinus Linnaeus）および他のブラキセラ、蚊（例：ネッタイシマカ属、ハマダラカ属、アカイエカ属）、クロバエ（例：プロシミューリウム属、シミューリウム属）、食中のシロバエ、砂バエ、トカゲ、その他の線虫；タマネギアザミウマ（Thrips tabaci Lindeman）やその他の葉面摂食性アザミウマ、アザミウマ目上の成虫および未熟児。 アリ（例：赤い大工の蟻（Camponotus ferrugineus Fabricius）、黒い大工の蟻（Camponotus pennsylvanicus De Geer）、ファラオの蟻（Monomoriumpharaonis Linnaeus）、小さな火の蟻（Wasmannia auropunctant Roger）、火を含む geminata Fabricius）、赤い輸入された火蟻（Solenopsis invicta Buren）、タマネギアザミウマ（Thrips tabaci Lindeman）やその他の葉面摂食性アザミウマを含む、アザミウマ目上の成虫および未熟児。 アリを含むハチ目目の昆虫害虫（例：赤い大工の蟻（Camponotus ferrugineus Fabricius）、黒い大工の蟻（Camponotus pennsylvanicus De Geer）、ファラオの蟻（Monomoriumpharaonis Linnaeus）、小さな火の蟻（Wasmannia auropunctata Roger）、火の蟻（Solenopsis geminata Fabricius）、赤い輸入された火の蟻（Solenopsis invicta Buren）、アルゼンチンの蟻（Iridomyrmex humilis Mayr）、狂気の蟻（Paratrechina longicornis Latreille）、舗装の蟻（Tetramorium caespitum Linnaeus）、トウモロコシ畑の蟻（Lasius alienusFδrster）、ニオイアリ（Tapinoma sessile Say））、ミツバチ（大工ミツバチを含む）、スズメバチ、黄色のジャケット、ハチ; 東部の地下シロアリ（Reticulitermes flavipes Kollar）等を含む、翅目の害虫、西部の地下シロアリ（Reticulitermes hesperus Banks）、Formosan地下のシロアリ（Coptotermes formosanus Shiraki）、西インドの乾木シロアリ（Incisitermes immigrans Snyder）、およびその他の経済的に重要なシロアリ。 シルバーフィッシュ（Lepisma saccharina Linnaeus）やファイアブラット（Thermobia domestica Packard）などのティサヌラ目の昆虫害虫。マロファガ目の昆虫害虫で、アタマジラミ（Pediculus humanus capitis De Geer）、シラミ（Pediculus humanus humanus Linnaeus）、ニワトリシラミ（Menacanthus stramineus Nitszch）、犬噛みシラミ（Trichodectes cams De Geer）、綿毛シラミ（ Goniocotes gallinae De Geer）、ヒツジのシラミ（Bovicola ovis Schrank）、鼻の短い牛のシラミ（Haematopinus eurystemus Nitzsch）、鼻の長い牛のシラミ（Linognathus vituli Linnaeus）、および人と動物を攻撃する他の吸虫と噛み寄生シラミ;東洋のネズミ（Xenopsylla cheopis Rothschild）、猫のノミ（Ctenocephalides felis Bouche）、犬のノミ（Ctenocephatides canis Curtis）を含むシフォノプテラ目害虫、鷄ノミ（Ceratophyllus gallinae Schrank）、粘着性ノミ（Echidnophaga gallinacea Westwood）、人間のノミ（Pulex irritans Linnaeus）、および哺乳類や鳥を苦しめる他のノミ。カバーされる追加の節足動物害虫には、クモ目クモが含まれる。また茶色の世捨て人クモ（Loxosceles reclusa GertschとMulaik）や黒い未亡人のクモ（Latrodectus mactans Fabricius）など、家のムカデ（Scutigera coleoptrata Linnaeus）のようなScutigeromorpha目でのムカデ。活動には、線虫、Cestoda、Trematodaクラスのメンバーも含まれるそして、Strongylida、Ascaridida、Oxyurida、Rhabditida、Spirurida目の経済的に重要なメンバーを含めているAcanthocephalaおよびEnoplida、ただし経済的に重要な農業害虫に限定されない（例えば、Meloidogyne属のネコブセンチュウ、Pratylenchus属の病変センチュウ、Trichodorus属のずんぐりしたセンチュウなど）そして動物や人間の健康害虫（すなわち、すべての経済的に重要な吸虫、サナダムシ、および回虫、例えば、ウマのStrongylus vulgaris、イヌのトキソカラ属カニ、ヒツジのHaemonchus contortus、イヌのDirofllaria immitis Leidy、ウマのAnoplocephala peifoliata、Fasciola hepatica Linnaeusなど（例えば、すべての経済的に重要な吸虫、サナダムシ、および回虫、例えば、ウマのStrongylus vulgaris、イヌのトキソカラ属カニ、ヒツジのHaemonchus contortus、イヌのDirofllaria immitis Leidy、ウマのAnoplocephala peifoliata、反芻動物のFasciola hepatica Linnaeusなど)。
本発明の化合物は、鱗翅目で害虫に対して特に高い活性を示す。（例：Alabama argillacea Hubner（綿葉虫）、Archips argyrospila Walker（果物の木の葉ローラー）、A。rosana Linnaeus（ヨーロッパの葉ローラー）その他のArchips種、Chilo suppressalis Walker（ライスステムボーラー）、Cnaphalocrosis medinalis Guenee（ライスリーフローラー）、Crambus caliginosellus Clemens（コーンルートウェブワーム）、Crambus teterrellus Zincken（ブルーグラスウェブワーム）、Cydia pomonella Linnaeus（コドリンガ）、（とげのあるボールワーム）、Earias vittellaファブリキウス（斑点ボルワーム）、Helicoveipa armigeraHubner（アメリカボルワーム）、Helicoverpa zea Boddie（トウモロコシミミズ）、Heliothis virescens Fabricius（タバコバドワーム）、Herpetogramma licarsisalis Walker（ソッドウェブワーム）、LobesiaボトラナDenis およびSchiffeπnuller（ブドウ・ベリー蛾）、Pectinophora gossypiella Saunders（ピンクボルワーム）、Phyllocnistis citrella Stainton（柑橘類）、オオモンシロチョウリンネ（大きな白い蝶）、オオモンシロチョウ（小さな白い蝶）、コガネバナ（ダイヤガ）、Spodoptera exigua Hubner（ビートヨモギ）、Spodoptera litura Fabricius（タバコカットワーム、クラスターキャタピラー）、Spodoptera frugi perda J. E. Smith 秋のヨモギ）、Trichoplusia niHubner（キャベツルーパー）およびTula absoluta Meyrick（トマトリーフマイナー））。 本発明の化合物はまた、ホモプテラ目からのメンバーに対して商業的に重要な活性を有し、以下を含む：Acyrthisiplionpisum Harris（エンドウ豆のアブラムシ）、Aphis craccivora Koch（カウピーアブラムシ）、Aphis fabae Scopoli（黒豆アブラムシ）、Aphis gossypii Glover（綿アブラムシ、メロンアブラムシ）、Aphis pomi De Geer（リンゴアブラムシaphid） ）、Aulacorthum solani Kaltenbach（キツネアブラムシ）、Chaetosiphonfragaefolii Cockerell（イチゴアブラムシ）、Diuraphis noxia Kurdjumov / Mordvilko（ロシア小麦アブラムシ）、Dysaphis plantaginea Paaserini（バラ色のリンゴのアブラムシ）、Eriosoma lanigerum Hausmann（羊毛質のリンゴのアブラムシ）、Hyalopterus pruni Geoffroy（平均してプラムのアブラムシ）、Lipaphis erysimi Kaltenbach（ターニップアブラムシ）、Lipaphis erysimi Kaltenbach（ターニップアブラムシ）、Metopolophium dirrhodum Walker（シリアルアブラムシ）、Macrosipum euphorbiae Thomas（アブラムシ）、Myzus persicae Sulzer（ピーチポテトアブラムシ、グリーンピーチアブラムシ）、Nasonovia ribisnigri Mosley（レタスアブラムシ）、天疱瘡種。 （根のアブラムシと胆のアブラムシ）、Rhopalosiphum maidis Fitch（コーンリーフアブラムシ）、Rhopalosiphumpadi Linnaeus（バードチェリーオートアブラムシ）、Schizaphis graminum Rondani（グリーンバグ）、Sitobion avenae Fabricius（English穀物アブラムシ）、Therioaphis maculata Buckton（斑点のあるアルファルファアブラムシ）、Toxoptera aurantii、Boyer de Fonscolombe（黒い柑橘類のアブラムシ）、およびToxoptera citiicida Kirkaldy（褐色の柑橘類のアブラムシ）。 Adelges spp。 （アデルギド）; Phylloxera devastatrix Pergande（ペカンフィロキセラ）; Bemisia tabaci Gennadius（タバココナジラミ、サツマイモコナジラミ）、Bemisia argentifolii Bellows and Perring（コナジラミ）、Dialeurodes citri Ashmead（柑橘コナジラミ）およびTrialeurodesvaporariorum Westwood（温室コナジラミ）; Empoasca fabae Harris（ジャガイモヨコバイ）、Laodelphax striatellus Fallen（小さな茶色のウンカ）、Macrolestes quadrilineatus Forbes（緑色のヨコバイ）、Nephotettix cinticeps Uhler（緑色のヨコバイ）、Nephotettix nigropictus Stal（白色のヨコバイ）、Nilaparvata lugens Stal（茶色のウンカ）、Peregrinus maidis Ashmead（トウモロコシのウンカ）、Sogatellafurcifera Horvath（ホオジロウンカ）、Sogatodes orizicola Muir（米デルファシッド）、Typhlocyba pomaria McAfeeホワイトアップルヨコバイ、Erythroneoura spp。 （ブドウヨコバイ）; Magicidada septendecim Linnaeus（定期的なセミ）; Iceryapurchasi Maskell（綿クッションスケール）、Quadraspidiotus perniciosus Comstock（サンノゼスケール）; Planococcus citri Risso（柑橘類コナカイガラムシ）; シュードコッカス属。 （他のコナカイガラムシ）; Cacopsylla pyricola Foerster（梨のオオバコ）、Trioza diospyri Ashmead（柿のオオバコ）。
これらの化合物は、半翅目からの以下のようなメンバーに対しても活動する：Acrostemum hilare Say（緑色のカメムシ）、Anasa tristis De Geer（スカッシュバグ）、Blissus leucopterus leucopterus Say（チンチバグ）、Corythuca gossypii Fabricius（コットンレースバグ）、Cyrtopeltis modesta Distant（トマトバグ）、Dysdercus suturellus Herrich-S chaffer（綿の染色）、Euchistus servus Say（茶色のカメムシ）、Euchistus variolrius Palisot deBeauvois（一点カメムシ）、Graptosthetusspp。 （種の虫の複合体）、Leptoglossus corculus Say（葉のある松の種の虫）、Lygus lineolaris Palisot de Beauvois（変色した植物の虫）、Nezara viridula Linnaeus（南部の緑のカメムシ）、Oebalus pugnax Fabricius（米のカメムシ）、Oncopeltus fasciatus DaEas（大きなトウワタのバグ）、Pseudatomoscelis seriatus Reuter（綿のヨコバイ）。
本発明の化合物によって制御される他の昆虫の秩序には、Thysanoptera（例：Frankliniella occidentalis Pergande（西部花アザミウマ）、Sirthothetapscitri Moulton（柑橘類アザミウマ）、Sericothrips variabilis Beach（大豆アザミウマ））、およびThrips tabaci Lindeman（タマネギアザミウマ）、および甲虫目（例：ネズミアオサギ亜科） ジャガイモのカブトムシ）、Epilachna varivestis Mulsant（メキシコのカブトムシ）およびAgriotes、AthousまたはLimonius属の線虫。
特に、式（I）の化合物、それらのN-オキシド、それらの異性体、それらの多形およびそれらの塩は、以下の害虫を効率的に駆除するために特に適している：鱗翅目（鱗翅目）の目からの昆虫、例えばAgrotis ypsilon、Agrotis segetum 、アラバマargillacea、Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Chilo infuscatellus, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Earias vittella, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholita funebrana, Grapholita molesta, Helicoverpa armigera, Helicoverpa virescens, Helicoverpa zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Leucinodes orbonalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scirpophaga incertulas, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni およびZeiraphera canadensis; そして、
カブトムシ（甲虫類）、例えばAgrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Aphthona euphoridae, Athous haemorrhoidalis, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Ctenicera ssp., Diabrotica longicornis, Diabrotica semipunctata, Diabrotica undecimpunctata Diabrotica speciosa, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllobius pyri, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus and Sitophilus granaria; flies, mosquitoes (Diptera),例えばAedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Contarinia sorghicola Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia antique, Delia coarctata, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Geomyza Tripunctata, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola destructor, Musca autumnalis, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Opomyza florum, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psila rosae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga spp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, and Tabanus similis, Tipula oleracea, and Tipula paludosa; termites (Isoptera), 例えばCalotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Heterotermes aureus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes lucifugus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes grassei, Termes natalensis, and Coptotermes formosanus; cockroaches (Blattaria Blattodea), e.g. Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, and Blatta orientalis; ants, bees, wasps, sawflies (Hymenoptera), 例えばAthalia rosae, Atta cephalotes, Atta capiguara, Atta cephalotes, Atta laevigata, Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Crematogaster spp., Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Lasius niger, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri, Solenopsis xyloni, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex californicus, Pheidole megacephala, Dasymutilla occidentalis, Bombus spp., Vespula squamosa, Paravespula vulgaris, Paravespula pennsylvanica, Paravespula germanica, Dolichovespula maculata, Vespa crabro, Polistes rubiginosa, Camponotus floridanus, and Linepithema humile; crickets, grasshoppers, locusts (Orthoptera), 例えばAcheta domestica, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca gregaria, Dociostaurus maroccanus, Tachycines asynamorus, Oedaleus senegalensis, Zonozerus variegatus, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, and Locustana pardalina; Araneida,例えばLatrodectus mactans, and Loxosceles reclusa; fleas (Siphonaptera), 例えばCtenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, and Nosopsyllus fasciatus, silverfish, firebrat (Thysanura), 例えばLepisma saccharina and Thermobia domestica, centipedes (Chilopoda), e.g. Scutigera oleoptrata, millipedes (Diplopoda), 例えば、Narceus spp., Earwigs (Dermaptera), e.g. forficula auricularia, lice (Phthiraptera), 例えばPediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon allinae, Menacanthus stramineus および Solenopotes capillatus. Collembola (springtails), 例えばOnychiurus ssp.
それらは線虫の防除にも適している：ネコブセンチュウなどの植物寄生線虫、Meloidogyne hapla、Meloidogyne incognita、Meloidogyne javanica、およびその他のMeloidogyne種。 シスト形成線虫、Globodera rostochiensisおよびその他のGlobodera種; Heterodera avenae、Heterodera glycines、Heterodera schachtii、Heterodera trifolii、およびその他のHeterodera種。 種子ゴール線虫、アンギナ種; 茎および葉状線虫、Aphelenchoides種; スティングセンチュウ、Belonolaimus longicaudatusおよび他のBelonolaimus種。 マツ線虫、Bursaphelenchus xylophilusおよび他のBursaphelenchus種。 環状線虫、クリコネマ種、クリコネメラ種、クリコネモイデス種、メソクリコネマ種; 茎と球根の線虫、Ditylenchusデストラクター、Ditylenchus dipsaciおよびその他のDitylenchus種。 千枚通し線虫、ドリコドロス種; らせん線虫、Heliocotylenchus multicinctusおよび他のヘリコチレンカス種; 鞘と鞘状線虫、ヘミシクリオフォラ種とヘミクリコネモイデス種; Hirshmanniella種; ランス線虫、Hoploaimus種。 偽ネコブセンチュウ、ナコブス種; 針の線虫、Longidorus elongatusおよびその他のLongidorus種。 病斑線虫、Pratylenchus neglectus、Pratylenchus penetrans、Pratilenchus curvitatus、Pratylenchus goodeyiおよびその他のPratylenchus種。 穴を掘る線虫、Radopholus similisおよびその他のRadopholus種。 レニフォーム線虫、Rotylenchus robustusおよびその他のRotylenchus種; Scutellonema種; ずんぐりした根の線虫、Trichodorus primitivusおよび他のTrichodorus種、Paratrichodorus種。 スタントセンチュウ、Tylenchorhynchus claytoni、Tylenchorhynchus dubiusおよびその他のTylenchorhynchus種。 柑橘類の線虫、タイレンキュラス種; 短剣線虫、Xiphinema種; および他の植物寄生線虫種。
式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩は、以下を制御するためにも有用である。ダニ類（ダニ目）などのクモ形類（クモ目）、例： Amblyomma americanum、Amblyomma variegatum、Argas persicus、Boophilus annulatus、Boophilus decoloratus、Boophilus microplus、Dermacentor silvarum、Hyalomma truncatum Ixodes ricinus、Ixodes rubicundus、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、Dermanyssus gallinae、Psoroptes ovis、などのArgasidae、Ixodidae、Sarcoptidaeのファミリーのもの、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、Sarcoptes scabiei、 Aculus schlechtendali、Phylocoptrata oleivora、Eriophyes sheldoniなどEriophyidae spp。 Phytonemus pallidusやPolyphagotarsonemus latusなどTarsonemidae spp。 Brevipalpus phoenicisなどTenuipalpidae spp。Tetranychidae spp。 Tetranychus cinnabarinus、Tetranychus kanzawai、Tetranychus pacificus、Tetranychus telarius、Tetranychus urticae、Panonychus ulmi、Panonychus citri、oligonychus pratensisなどがある。
本発明の別の一実施形態では、式（Ｉ）の化合物が、甲虫目、双翅目、半翅目の昆虫、特に以下の種の昆虫などの吸虫または刺し穴昆虫から選択された昆虫を防除するのに有用である：
甲虫目：Frankliniella fusca、Frankliniella occidentalis、Frankliniella tritici、Scirtothrips citri、Thrips oryzae、Thrips palmiおよびThrips tabaci、双翅目、Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Contarinia sorghicola Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia antique, Delia coarctata, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Geomyza Tripunctata, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola destructor, Musca autumnalis, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Opomyza florum, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psila rosae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga spp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, and Tabanus similis, Tipula oleracea, and Tipula paludosa; Hemiptera, 特にaphids: Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mail, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, および Viteus vitifolii
本発明はさらに、生物学的有効量の式（I）の化合物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調整剤、抗生物質、肥料と栄養素から選択される少なくとも1つの追加の生物活性適合化合物を含む組成物に関する。 組成物に使用され、式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用される化合物は、活性相溶性化合物とも呼ばれる。
既知のおよび報告されている殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質および栄養素は、本開示の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物と組み合わせることができる。例えば、WO2016156129および/またはWO2017153200に開示および報告されている殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調整剤、抗生物質、肥料および栄養素は、本開示の式（I）の少なくとも1つの化合物と組み合わせることができる 。WO2016156129および/またはWO2017153200に報告されている殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調整剤、抗生物質、肥料、栄養素は、非限定的な例として、本開示の式（I）の少なくとも1つの化合物と組み合わせる 。
WO2016156129またはWO2017153200で報告されている殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調整剤、抗生物質、肥料および栄養素は、本開示の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物と組み合わされる非限定的な例として参照により本明細書に組み込まれる。
特に、本発明の化合物は、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、発根刺激剤などの成長調整剤、化学殺虫剤、情報化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、その他の生物活性化合物を含むがこれらに限定されない少なくとも1つの追加の生物活性適合化合物 または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌）と混合して、より広い範囲の農業的有用性を与える多成分殺虫剤を形成することができる。
本発明の化合物を配合することができる生物学的に活性な化合物または薬剤の例は：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメット（S-1955）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホスメチル、ビフェントリン、ビンフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルキアニン、クロルピリドーズ、クロルピリイン、クロルピリフォス-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタエトリン、などの殺虫剤、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、タウフルバリネート、フルフェネリム（UR-50701）、フルフェノクスロン、フォノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（XDE-007）、オキサミル、パラチオン、パラチオン-メチル、ペルメトリン、フォレート、ホスロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノフォス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スピロメシフィン（BSN 2060）、スルプロフォス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、アシベンゾラー、アゾキシストロビン、ベノミルなどのチオ殺真菌剤、ブラスチシジン-S、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド、カプタフォール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、オキシ塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、（S）-3,5-ジクロロ-N-（3-クロロ-l-エチル-l-メチル-2 -オキソプロピル）-4-メチルベンズアミド（RH 7281）、ジクロシメット（S-2900）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（S）-3,5-ωヒドロ-5-メチル-2-（メチル）-5-フェニル-3-（フェニルアルチノ）-4H-イミダゾール-4-オン（RP 407213）、ジメトモルフ、 ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、ドジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェンブコナゾール、イプロバリカルブ（SZX0722）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトオーバー（RPA 403397）、フルモルフ/フルモリン（SYP-L190）、フルオキサストロビン（HEC5725）、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフォール、フォルペット、ホセチルアルミニウム、フララクシル、フラメタピル（S-82658）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、metomオストロビン/フェノミノストロビン（SSF-126）、メトラフェノン（AC 375839）、ミクロブタニル、ネオアソジン（第二鉄メタンアルソネート）、ニコビフェン（BAS 510）、オリストロストロビン、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロキナジド（DPX-KQ926）、プロチオコナゾール（JAU 6476）、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネートメチル、チラム、チアジニル、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、
トリチコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリン;
アルジカルブ、オキサミル、フェナミホスなどの殺線虫剤;
ストレプトマイシンなどの殺菌剤;
アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコフォール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾックス、プロパルジャイト、ピリダベン、テブフェンピラドなどの殺ダニ剤; そしてssp。aizawaiおよびkurstakiを含むバチルスチューリンゲンシスなどの生物学的因子、バチルスチューリンゲンシスデルタエンドトキシン、バキュロウイルス、および昆虫病原性細菌、ウイルス、真菌。
これらの農薬の一般的なリファレンスはThe Pesticide Manual, 12th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2000である。
一実施形態では、本発明の化合物と混合するための殺虫剤およびダニ駆除剤には、以下のものが含まれる。
シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリンなどのピレスロイド;
フェノチカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブなどのカルバメート;
クロチアニジン、イミダクロプリド、チアクロプリドなどのネオニコチノイド、インドキサカルブなどのニューロンナトリウムチャネル遮断薬、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチンなどの殺虫性大環状ラクトン：
-エンドスルファン、エチプロール、フィプロニルなどのγ-アミノ酪酸（GAB A）拮抗薬;
フルフェノクスロンやトリフルムロンなどの殺虫性尿素、
ジオフェノランやピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン模倣物;
ピメトロジン; そして
アミトラズ。
一実施形態では、本発明の化合物と混合するための生物学的因子には、バチルス・チューリンゲンシス、バチルスチューリンゲンシスデルタエンドトキシン、ならびにバキュロウイルス科および昆虫食性真菌のメンバーを含む、天然に存在する遺伝子組み換えウイルス殺虫剤が含まれる。
一実施形態では、混合物は、本発明の化合物とシハロトリンとの混合物;本発明の化合物とベータ-シフルトリンとの混合物； 本発明の化合物とエスフェンバレレートとの混合物; 本発明の化合物とメトミルの混合物; 本発明の化合物とイミダクロプリドの混合物; 本発明の化合物とチアクロプリドの混合物; 本発明の化合物とインドキサカルブとの混合物; 本発明の化合物とアバメクチンの混合物; 本発明の化合物とエンドスルファンとの混合物; 本発明の化合物とエチプロールとの混合物; 本発明の化合物とフィプロニルとの混合物; 本発明の化合物とフルフェノクスロンの混合物; 本発明の化合物とピリプロキシフェンの混合物; 本発明の化合物とピメトロジンの混合物; 本発明の化合物とアミトラズの混合物; 本発明の化合物とバチルスチューリンゲンシスとの混合物、および本発明の化合物とバチルスチューリンゲンシスデルタエンドトキシンとの混合物を含む。
特定の例において、他の無脊椎有害生物防除化合物または同様の防除範囲を有する、しかし異なる作用機序を有する薬剤との組み合わせは、耐性管理に特に有利である。したがって、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有する、しかし作用様式が異なる少なくとも１つの追加の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤の生物学的有効量をさらに含むことができる。遺伝子組み換えされた植物を、植物保護化合物（例えばタンパク質）または植物の遺伝子座を発現するように接触させることにより、生物学的有効量の本発明の化合物を接触させることにより、植物保護のより広い範囲を提供でき、耐性管理に有利となり得る。
本発明の一実施形態では、組成物中の式（Ｉ）の化合物の生物学的有効量は、組成物の総重量に対して０．１重量％から９９重量％、好ましくは組成物の総重量に対して５から５０重量％の範囲である。
本発明はさらに、昆虫およびダニの害虫を駆除する方法に関する。
前記方法は、昆虫およびダニ害虫、それらの生息地、繁殖地、食糧供給、植物、種子、土壌、面積、材料、または昆虫とダニの害虫が成長している、または成長する可能性のある環境、または保護される材料、植物、種子、土壌、表面または空間 害虫の攻撃または侵入を、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物と接触させることを含む。
無脊椎有害生物は防除されており、農作物、園芸作物および特殊作物、動物および人間の健康の保護は、本発明の化合物の1つまたは複数を有効量で保護対象地域への農学的および/または非農学的な侵入場所を含む害虫の環境または防除する害虫に直接適用することによって達成される。したがって、本発明は、葉および土壌に生息する無脊椎動物またはその環境を本発明の１つまたは複数の化合物の生物学的有効量または少なくともそのような1つの化合物を含む組成物または少なくともそのような1つの化合物と少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤と接触させることを含む、葉および土壌に生息する無脊椎動物と農業および/または非農業作物の保護の制御方法をさらに含む。好ましい接触方法は、噴霧によるものである。 あるいは、本発明の化合物を含む粒状組成物は、植物の葉または土壌に適用することができる。本発明の化合物は、液体製剤の土壌灌注剤、土壌への顆粒製剤、苗床処理または移植のディップとして適用された本発明の化合物を含む組成物と植物を接触させることにより、植物摂取による送達に効果的である。他の接触方法には、本発明の化合物または組成物の、直接および残留スプレー、空中スプレー、種皮、マイクロカプセル化、全身摂取、餌、耳標、ボーラス、フォガー、くん蒸剤、エアロゾル、ダストおよび他の多くによる適用が含まれる。
本発明の化合物は、無脊椎動物によって、またはトラップなどのデバイス内で消費される餌に組み込むことができる。 0.01-5％の有効成分、0.05-10％の保湿剤、40-99％の植物粉を含む顆粒または餌は、特に直接の接触ではなく摂取により致命的な有効成分の用量で、非常に低い施用量で土壌昆虫を防除するのに効果的である。本発明の化合物はそれらの純粋な状態で適用することができるが、ほとんどの場合、適用は、適切な担体、希釈剤、および界面活性剤を含む1つまたは複数の化合物を含み、考えられる最終用途に応じて食品と組み合わせた製剤である。適用の好ましい方法は、化合物の水分散液または精製油溶液を噴霧することを含む。 スプレーオイル、スプレーオイル濃度、スプレッダー・ステッカー、アジュバント、その他の溶剤、およびピペロニルブトキシドなどの相乗剤との組み合わせは、多くの場合、化合物の効果を高める。
効果的な防除に必要な散布量（すなわち「生物学的有効量」）は、防除対象の無脊椎動物の種、害虫のライフサイクル、ライフステージ、そのサイズ、場所、時期、寄主作物または 動物、摂食行動、交尾行動、周囲の湿気、温度など。通常の状況下では、1ヘクタールあたり約0.01～2 kgの有効成分の散布量で、農業生態系の害虫を防除するのに十分であるが、0.0001 kg /ヘクタール程度でも十分な場合もあれば、8 kg /ヘクタール程度まで必要な場合もある。非農業用途の場合、有効使用率は約1.0～50 mg / m2の範囲であるが、0.1 mg / m2で十分な場合もあれば、150 mg / m2で十分な場合もある。当業者は、無脊椎有害生物防除の所望のレベルに必要な生物学的有効量を容易に決定することができる。
動物害虫、すなわち昆虫、クモ形類および線虫、植物が成長している土壌または水は、式（I）の化合物、それらのN-オキシドおよびそれらを含有する塩または組成物と当該技術分野で既知の塗布方法によって接触させることができる。そのため、「接触」には、直接接触（化合物/組成物を通常、害虫または植物の葉、茎または根に直接適用する）と間接接触（化合物/組成物を動物害虫または植物の場所に適用する）の両方が含まれる。
本発明の化合物またはそれらを含む農薬組成物は、成長する植物および作物を、植物／作物を殺虫剤として有効な量の本発明の少なくとも１つの化合物と接触させることによって、動物の害虫、特に昆虫、ダニまたはクモ類からの攻撃または侵入から保護するために使用することができる。「作物」という用語は、成長中の作物と収穫された作物の両方を指す。
本発明の化合物は、殺虫剤攻撃から保護されるべき昆虫または植物、種子、土壌、表面などの植物繁殖材料、または部屋を殺虫有効量の活性化合物で処理することにより、そのまままたは組成物の形態で使用される。施用は、昆虫による植物、種子、土壌、表面、材料または部屋などの植物繁殖材料の感染の前後の両方で行うことができる。
したがって、本発明はまた、播種前および／または前発芽後に種子を本発明の化合物または組成物、N-オキシドまたはその塩と接触させることにより、土壌昆虫、種子の根および苗条を土壌および葉状昆虫から保護する方法に関する。
さらに、本発明は、動物に本発明の化合物または組成物の生物学的有効量、異性体、多形体、N-オキシドまたは獣医学的に許容されるその塩を経口的、局所的または非経口的に投与または適用することを含む、寄生または寄生虫による感染から動物を治療または保護する方法に関する。
作物植物の処理に使用する場合、本発明の化合物の施用量（有効投与量を適用する）は、農作物または園芸作物のヘクタールあたり1 gai～5000 gaiの範囲、好ましくはヘクタールあたり25 g～600 g であってよい 、より好ましくはヘクタールあたり50 g～500 gである。
本発明の化合物および組成物は、穀物、根菜、油料作物、野菜、スパイス、観賞用植物、例えば、デュラムと他の小麦、大麦、オート麦、ライ麦、トウモロコシ（飼料トウモロコシと砂糖トウモロコシ/スイートアンドフィールドトウモロコシ）、大豆、油糧作物、アブラナ科植物、綿花、ヒマワリ、バナナ、米、アブラナ、カブ菜、 サトウダイコン、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、草、芝生、芝、飼料用草、トマト、ネギ、カボチャ/スカッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、メロン、豆、エンドウ豆、ニンニク、および玉ねぎ、 ニンジン、ジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/ペラルゴニウム、パンジー、インパチェンスなどの塊茎植物などの様々な栽培植物上の多数の昆虫の防除に特に有用である。
特に、本発明の化合物または組成物は、穀物、トウモロコシ、米、大豆と他のマメ科植物、果物と果物の木、ブドウ、ナッツとナッツの木、柑橘類と柑橘類の木、園芸植物、ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、お茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、 トマト、玉ねぎ、ピーマン、その他の野菜、観賞用などの農作物を保護するのに有用である。
本発明はさらに、式（Ｉ）から選択される化合物の製造方法に関する。
本発明の化合物は、接触（土壌、ガラス、壁、ベッドネット、カーペット、植物部分または動物部分）、および摂取（餌または植物部分）の両方を通じて有効である。
本発明の化合物は、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギ、またはゴキブリなどの非作物昆虫およびダニ害虫に対しても適用することができる。前記非作物害虫に対する使用のために、本発明の化合物は、好ましくは餌組成物として使用される。
餌は、液体、固体または半固体の調製物（例えば、ゲル）であり得る。 固形餌は、それぞれの用途に適した様々な形状および形態(例えば、顆粒、ブロック、スティック、ディスク)に形成することができる。液体餌は、適切なアプリケーションを保証するために、オープンコンテナ、スプレー装置、液滴源、または蒸発源などさまざまなデバイスに充填することができる。 ゲルは、水性または油性マトリックスをベースにすることができ、粘着性、保湿性、または老化特性に関して特定の必要性に合わせて処方することができる。
組成物に使用される餌は、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、蚊、コオロギなどの昆虫またはゴキブリをそれを食べるのに促す魅力的十分である製品である。その魅力は、摂食刺激剤または性フェロモンを使用して操ることができる。食物刺激物質は、例えば、限定するわけではないが、動物および/または植物タンパク質、(肉-、フィッシャーブラッドミール、昆虫の部分、卵黄）、動物および/または植物由来の油脂、または単糖、オリゴ糖、多糖、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、さらには糖蜜や蜂蜜から選択される。果物、作物、植物、動物、昆虫の新鮮な部分または腐敗している部分、またはそれらの特定の部分も、摂食刺激剤として役立つ。性フェロモンはより昆虫特有であることが知られている。特定のフェロモンは文献に記載されており、当業者に知られている。
餌組成物に使用する場合、活性成分の典型的な含有量は、活性化合物の0.001重量％～15重量％、望ましくは0.001重量％～5重量％である。
非専門家ユーザーに対しては、エアロゾル（例えばスプレー缶中）、オイルスプレーまたはポンプスプレーとしての本発明の化合物の製剤は、ハエ、ノミ、マダニ、蚊またはゴキブリなどの害虫を防除するために非常に適している。エアロゾル処方は、好ましくは、活性化合物、低級アルコールなどの溶媒（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例えば、カーボネート、メチルエチルケトン）、約50～250℃の沸点範囲を有するパラフィン炭化水素（例えば、灯油）、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン、水などの芳香族炭化素、水、さらにソルビトールモノオレエートなどの乳化剤などの助剤、3～7モルのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、エーテル油などの香油、中級脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族カルボニル化合物、安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチルなどの適切な安定剤、および必要に応じて、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらのガスの混合物などの噴射剤などで構成される。
オイルスプレー製剤は、噴射剤を使用しない点でエアゾールレシピとは異なる。 スプレー組成物に使用する場合、活性成分の含有量は、0.001～80重量％、好ましくは0.01～50重量％、最も好ましくは0.01～15重量％である。
本発明の化合物およびそれらのそれぞれの組成物はまた、蚊およびくん蒸コイル、煙カートリッジ、気化器プレートまたは長期気化器において、ならびにガ紙、ガパッドまたは他の熱に依存しない気化器システムにおいても使用され得る。
式（Ｉ）の化合物およびそのそれぞれの組成物を用いて、昆虫（例えば、マラリア、デング熱および黄熱病、リンパ系フィラリア症、リーシュマニア症）によって伝染する感染症を制御する方法は、小屋および家の表面の処理、カーテン、テント、衣類、ベッドネット、ツェツェバエトラップなどの空気噴霧と含浸も含む。繊維、布地、ニット製品、不織布、網材料またはホイルおよびターポリンに適用するための殺虫組成物は、好ましくは殺虫剤、任意に忌避剤および少なくとも1つの結合剤を含む混合物を含む。例えば、適切な忌避剤はΝ、Ν-ジエチル-メタ-トルアミド（DEET）、N、N-ジエチルフェニルアセトアミド（DEPA）、1-（3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル）-2-メチルピペリン、（2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル）酢酸ラクトン、2-エチル-1 、3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド（MNDA）、{（+/-）-3-アリル-2-メチル4-オキソシクロペント-2-（+）-エニル-（+）-trans-クリサンテメート（エスビオトリン）、などの昆虫防除に使用されていないピレスロイド、
リモネン、オイゲノール、（+）-ユーカマロール（1）、（-）-l-エピ-ユーカマロールなどの植物抽出物に由来する、またはそれと同じ忌避剤またはEucalyptus maculata、Vitex rotundifolia、Cymbopogan martinii、Cymbopogan citratus（レモングラス）、Cymopogan nartdus（シトロネラ）などの植物からの粗植物抽出物、適切なバインダーは、例えば、脂肪酸のビニルエステルのポリマーおよびコポリマー（酢酸ビニルおよびバーサチック酸ビニルなど）、アクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、アクリル酸メチルなどのアルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、スチレンなどのモノおよびジエチレン性不飽和炭化水素、ブタジエンなどの脂肪族ジエン。から選択される。
カーテンとベッドネットの含浸は、一般に、繊維材料を殺虫剤の乳濁液または分散液に浸漬するか、ネットにスプレーすることによって行われる。
本発明の化合物およびそれらの組成物は、木、ボードフェンス、枕木などのような木質材料および家、離れ家、工場などの建物、ならびに建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線、ケーブルなどをアリおよび/またはシロアリから保護するために使用できる。また、アリやシロアリが作物や人間に害を及ぼすのを防ぐためにも使用でる（例えば、害虫が家や公共施設に侵入したとき）。本発明の化合物は、木質材料を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌に適用されるだけでなく、床下のコンクリートの表面、アルコーブ柱、梁、合板、家具など、パーティクルボード、ハーフボードなどの木製品、被覆電線、ビニールシートなどのビニール製品、発泡スチロールなどの断熱材などの製材にも適用できる。
作物または人間に害を及ぼすアリに対する適用の場合、本発明の化合物は、作物または周囲の土壌に適用されるか、またはアリの巣などに直接適用される。
種子処理
本発明はさらに、本発明の化合物を、特に処理前の種子の約0.0001重量％～約1重量％の範囲の量で含む種子に関する。
本発明の化合物は、種子を害虫から、特に土壌生息昆虫およびダニ害虫から、ならびに得られた植物の根および苗条を土壌害虫および葉の昆虫から保護するための種子の処理にも適している。
本発明の化合物は、土壌害虫からの種子の保護に特に有用であって、得られた植物の根および保護が好ましい。より好ましいのは、得られた植物の芽を、突き刺して吸う昆虫から保護することであるが、アブラムシからの保護が最も好ましい。
したがって、本発明は、昆虫、特に土壌昆虫からの種子、ならびに昆虫、特に土壌および葉面昆虫からの苗の根および苗条の保護方法を導き出した。前記方法は、播種前および／または前発芽後に種子をこの本発明の化合物と接触させることを含む。特に好ましいのは、植物の根および苗条が保護される方法であり、より好ましくは、植物の苗条が、突き刺して吸う昆虫から保護される方法、最も好ましくは、植物のシュートがアブラムシから保護される方法である。
種子という用語は、真の種子、種子片、吸盤、球茎、球根、果実、塊茎、穀粒、挿し木、新芽などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物繁殖体を含み、好ましい実施形態では真の種子を意味する。
種子処理という用語は、種子粉衣、種子コーティング、種子ダスティング、種子浸漬、および種子ペレット化などの、当技術分野で知られているすべての適切な種子処理技術を含む。
本発明はまた、活性化合物でコーティングされた、またはそれを含む種子を含む。種子は、本発明の化合物を含む種子コーティング組成物でコーティングすることができる。例えば、EP3165092、 EP3158864、 WO2016198644、 WO2016039623、 WO2015192923、 CA2940002、US2006150489、 US2004237395、 WO2011028115、 EP2229808、 WO2007067042、 EP1795071、 EP1273219、 WO200178507、 EP1247436、 NL1012918 および CA2083415で報告された種子コーティング組成物。
コーティングされたおよび／または含有する」という用語は、一般に、有効成分が適用時に繁殖製品の表面に大部分あることを意味するが、塗布方法によって、成分の大部分または小部分が繁殖製品に浸透されることがある。前記繁殖産物が（再）植え付けられるとき、それは活性成分を吸収されることもある。
適切な種子は穀物、根菜類の種子、油料作物、野菜、スパイス、観賞植物、例えばデュラム種子および他の小麦、大麦、オート麦、ライ麦、トウモロコシ（飼料用トウモロコシおよび砂糖トウモロコシ/とうもろこしト）、大豆、油料作物、クルシファー、綿花、ヒマワリ、バナナ 、米、油糧種子レイプ、カブレイプ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、草、芝生、芝、飼料用草、トマト、ネギ、カボチャ/スカッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、メロン、豆、エンドウ豆、ニンニク、玉ねぎ、にんじん、 およびジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/ペラルゴニウム、パンジー、インパチェンスなどの塊茎植物である。
さらに、本発明の化合物は、遺伝子工学的方法を含む育種による除草剤または殺菌剤または殺虫剤の作用を許容する植物からの種子を処理するために使用することができる。
例えば、本発明の化合物は、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウムまたはグリホセート-イソプロピルアンモニウムおよび類似の活性物質（例えば、 EP242236、EP242246）（WO92/00377）（EP257993、US5013659）またはトランスジェニック作物、例えば、植物を特定の害虫に耐性にするバチルスチューリンゲンシス毒素（Bt毒素）を生産する能力を持つ綿（EP142924、EP193259）。
さらに、本発明の化合物は、既存の植物と比較して特性が改変されている植物からの種子、例えば、伝統的な育種法および/または変異体の生成によってできたもの、または組み換え手順によるものの処理に使用することができる。例えば、植物で合成されたデンプンを改変する目的で作物植物の組換え改変の多くの事例が記載されている(例えば、WO92/11376、WO92/14827、 WO91/19806)または、改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（WO91/13972）。
本発明の化合物の種子処理適用は、植物の播種前および植物の出芽前に種子を噴霧するかまたは散布することにより行われる。
種子処理に特に有用な組成物は、例えば：
A.可溶性濃縮物（SL、LS）
B.エマルション（EW、EO、ES）
C.サスペンション（SC、OD、FS）
D.水分散性顆粒および水溶性顆粒（WG、SG）
E.水分散性粉末および水溶性粉末（WP、SP、WS）
F.ゲル製剤（GF）
G.粉塵（DP、DS）
従来の種子処理配合物には、例えば、流動性濃縮物FS、溶液LS、乾燥処理用粉末DS、スラリー処理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SSおよびエマルジョンESおよびECならびにゲル配合物GFが含まれる。これらの製剤は、希釈または未希釈の種子に適用できる。種子への適用は、播種前に、種子に直接、または種子を前発芽させた後に行われる。
一実施形態では、種子処理のためにＦＳ製剤が使用される。 典型的には、FS製剤は、1～800ｇ／ｌの活性成分、1～200ｇ／ｌの界面活性剤、0～200ｇ／ｌの凍結防止剤、0～400ｇ／ｌの結合剤、0～200ｇ／ｌの 顔料および1リットルまでの溶媒、好ましくは水。
特に、種子処理のための本発明の化合物のＦＳ製剤は、通常、０．１から８０重量％（１から８００ｇ／ｌ）の有効成分、０．１から２０重量％（１から２００ｇ／ｌ）の少なくとも１つの界面活性剤、例えば、 0.05～5重量％の湿潤剤および0.5～15重量％の分散剤、最大20重量％、例えば 5～20重量％の凍結防止剤、0～15重量％、例えば 1～15重量％の顔料および/または染料、0～40重量％、例えば 1～40重量％のバインダー（ステッカー/接着剤）、場合により5重量％まで、例えば 0.1～5重量％の増粘剤、場合により０．１～２％の消泡剤、および場合により防腐剤、例えば殺生物剤、抗酸化剤など、例えば ０．０１から１重量％の量および１００重量％までの充填剤／車両を含む。
種子処理配合物は、結合剤および任意に着色剤をさらに含み得る。
バインダーを添加して、処理後の種子への活性物質の付着を改善することができる。 適切なバインダーは、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドのようなアルキレンオキシド、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、およびそれらのホモポリマーおよびコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アクリルホモおよびコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミドおよびポリエチレンピリミジン、セルロース、チロースおよびデンプンなどの多糖類、オレフィン/無水マレイン酸コポリマーなどのポリオレフィンホモおよびコポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモおよびコポリマーである。
場合により、着色剤も配合物に含めることができる。種子処理製剤に適した着色剤または染料は、ローダミンB、C.I。 ピグメントレッド112、C.I。 ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド1 12、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48 ：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49 、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108。
ゲル化剤の例はカラギーン（Satiagel（商標））である。
種子の処理において、本発明の化合物の施用量は、一般に種子100kgあたり0.1g～10kg、好ましくは種子100kgあたり1g～5kg、より好ましくは種子100kgあたり1g～1000g、特に種子100kgあたり1g～200gである。したがって、本発明は、本明細書で定義される式（Ｉ）の化合物またはＩの農業上有用な塩を含む種子も提供する。化合物Ｉまたはその農業的に有用な塩の量は、一般に種子１００ｋｇあたり０．１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは種子１００ｋｇあたり１ｇ～５ｋｇ、特に種子100kg あたり１ｇ～１０００ｇ変化する。レタスなどの特定の作物では、率が高くなることがある。
動物の健康
本発明はまた、本発明の少なくとも１つの化合物を含む農業用および／または獣医用組成物を提供する。
本発明は、さらに、本発明の化合物、N-オキシドもしくは獣医学的に許容される塩または本発明の組成物の、昆虫およびダニ害虫または寄生虫による侵入または感染から動物を治療または保護するための医薬の調製のための使用に関する。
式（Ｉ）の化合物、それらのＮ-オキシドおよび／または獣医学的に許容されるその塩は、動物内および動物上の寄生虫を駆除するために使用するのにも特に適している。
したがって、本発明の１つの目的は、動物内および動物上の寄生虫を防除するための新しい方法を提供することである。 本発明の別の目的は、動物により安全な農薬を提供することである。本発明の別の目的は、既存の農薬よりも低用量で使用できる動物用の農薬を提供することである。本発明の別の目的は、寄生虫の長い残留防除を提供する、動物用の殺虫剤を提供することである。
本発明はまた、動物内および動物上の寄生虫を駆除するための、殺寄生虫有効量の少なくとも1つの式（I）の化合物、N-オキシドまたはその獣医学的に許容される塩および許容される担体を含む組成物に関する。
本発明はまた、本発明の化合物またはそれを含む組成物の殺寄生虫有効量の動物への経口的、局所的、または非経口的投与または適用を含む、また、寄生虫による寄生および感染から動物を治療、制御、予防および保護する方法を提供する。
本発明はまた、寄生的に有効な量の本発明の化合物またはそれを含む組成物を促進する、寄生虫による寄生または感染から動物を治療、制御、予防または保護するための組成物の調製方法を提供する。農業害虫に対する化合物の活性は、動物内および動物上の内部および外部寄生虫の制御に対するそれらの適合性を示唆していない。これは、例えば、経口適用の場合、低、非嘔吐用量、また、動物との代謝適合性、低毒性、および安全な取り扱いを必要とする。
驚くべきことに、本発明の化合物は、動物内および動物上の内部寄生虫および外部寄生虫を駆除するのに適していることが今や見出された。
本発明の化合物およびそれらを含む組成物は、好ましくは、温血動物（ヒトを含む）および魚を含む感染および動物の感染を制御および予防するために使用される。これらは、例えば、ウシ、羊、豚、ラクダ、鹿、馬、豚、家禽、ウサギ、山羊、イヌ、ネコ、水牛、ロバ、ダマジカ、トナカイ、などの哺乳動物また、ミンク、チンチラ、アライグマなどの毛皮を持つ動物また、 鶏、ガチョウ、七面鳥、アヒルなどの鳥、淡水魚、マス、コイ、ウナギなどの海水魚における寄生および感染を制御および予防するのに適している。
本発明の化合物およびそれらを含む組成物は、好ましくは、イヌまたはネコなどの家畜における寄生および感染を制御および予防するために使用される。
温血動物や魚への寄生には、シラミ、シラミ、マダニ、鼻ボット、ケッ、ハエ、マスコイドハエ、ハエ、ミアサイトハエの幼虫、チガー、ブヨ、蚊、ノミが含まれるが、これらに限定されない。
本発明の化合物およびそれらを含む組成物は、外部および／または内部寄生虫の全身および／または非全身防除に適している。それらは、開発のすべてまたは一部の段階に対してアクティブになる場合がある。
本発明の化合物は、外部寄生虫を駆除するために特に有用である。
本発明の化合物は、それぞれ以下のオーダーおよび種の寄生虫を駆除するために特に有用である：ノミ（双翅目）、例えば Ctenocephalides felis、Ctenocephalides cams、Xenopsylla cheopis、Pulex irritans、Tunga penetrans、およびNosopsyllus fasciatus、ゴキブリ（Blattaria Blattodea）、例えば Blattella germanica、Blattella asahinae、Periplaneta americana、Periplaneta japonica、Periplaneta brunnea、Periplaneta fuligginosa、Periplaneta australasiae、Blatta orientalis、ハエ、蚊（双翅目）、例えば ネッタイシマカ、Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni,ハマダラカleucosphyrus、ハマダラカ、ハマダラカ、ハリモドキ、クリソミアベッジャーナ、クリソミアホミニボラックス、クリソミアマセラリア、クリソプスディカリス、クリソフィクスシロハナモドキキュウリコウチュウオウチュウオウギクサビハマサンショウウオ、ハリモドキユキノシタ、ハリモドキ、ハリモドキ Culex tarsalis、Culiseta inornata、Culiseta melanura、Dermatobia hominis、Fannia canicularis、Gasterophilus intestinalis、Glossina morsitans、Glossina palpalis、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、Hippelates spp。、Hypoderma lineata、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、Lucilia caprina、Lucilia caprina Musca domestica、Muscina stabulans、Oestrus ovis、Phlebotomus argentipes、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、Sarcophaga haemorrhoidalis、Sarcophaga sp。、Simulium vittatum、Stomoxys calcitrans、Tabanus bovinus、Tabanus atratus、およびTabanus lineola、Tabanus similiht。 Pediculus humanus capitis、Pediculus humanus corporis、Pthirus pubis、Haematopinus eurysternus、Haematopinus suis、Linognathus vituli、Bovicola bovis、Menopon gallinae、Menacanthus stramineusおよびSolenopotes capillatus。 ダニと寄生ダニ（寄生虫）：ダニ（マダニ）、例えば Ixodes scapularis、Ixodes holocyclus、Ixodes pacificus、Rhiphicephalus sanguineus、Dermacentor andersoni、Dermacentor variabilis、Amblyomma americanum、Ambryomma maculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicataおよび寄生ダニ（Mesostigmata）、例えば Ornithonyssus bacotiおよびDermanyssus gallinae、Actinedida（Prostigmata）およびAcaridida（Astigmata）例： Acarapis spp。、Cheyletiella spp。、Ornithocheyletia spp.、Myobia spp.、Psorergates spp。、Demodex spp.、Trombicula spp。、Listrophorus spp.、Acarus spp.、Tyrophagus spp。、Caloglyphus spp.、Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、Psoroptes spp。、Chorioptes spp。、Otodectes spp. 、Notoedres spp.、Knemidocoptes spp.、Cytodites spp.、およびLaminosioptes spp.、Luminosoptes spp.、Bugs（Heteropterida）：Cimex lectularius、Cimex hemipterus、Reduvius senilis、Triatoma spp.、Rhodnius ssp.、Panstrongylus ssp. そして、Arilus critatus、Anoplurida、例えば、 Haematopinus spp。、Linognathus spp.、Pediculus spp.、Phtirus spp.、およびSolenopotes spp.、Mallophagida（亜目ArnblycerinaおよびIschnocerina）、例えば Trimenopon spp.、Menopon spp.、Trinoton spp.、Bovicola spp.、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、Trichodectes spp.、およびFelicola spp。
回虫線虫:
ワイプワームと旋毛虫症（Trichosyringida）、例えば Trichinellidae（Trichinella spp.）、（Trichuridae、）Trichuris spp.、Capillaria spp.、Rhabditida、例えば Rhabditis spp Strongyloides spp,、Helicephalobus spp、Strongylida、例えば ストロンギルス属、アンキロストマ属、ネクターアメリカン、ブノストマム属. （鉤虫）、Trichostrongylus spp.、Haemonchus contortus.、Ostertagia spp.、Cooperia spp.、Nematodirus spp.、Dictyocaulus spp.、Cyathostoma spp.、Oesophagostomum spp.、Stephanurus dentatus、Ollanus spp. 、Chabertia spp., Stephanurus dentatus , Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp. Aleurostrongylus abstrusus, および Dioctophyma renale, 腸回虫（Ascaridida）、例えば Ascaris lumbricoides、Ascaris suum、Ascaridia galli、Parascaris equorum、Enterobius vermicularis（Threadworm）、Toxocara canis、Toxascaris leonine、Skrjabinema spp.、およびOxyuris equi、Camallanidaなど Dracunculus medinensis（ギニアワーム）スピルリダ、例： テラジア属、Wuchereria属、Brugia属、Onchocerca属、Dirofilari属. a、Dipetalonema spp.、Setaria spp.、Elaeophora spp.、Spirocerca lupi、およびHabronema spp、Thorny headed worms（Acanthocephala）、例えば Acanthocephalus spp。、Macracanthorhynchus hirudinaceusおよびOncicola spp、Planarians（Plathelminthes）：Flukes（Trematoda）、例えば Faciola spp。、Fascioloides magna、Paragonimus spp.、Dicrocoelium spp.、Fasciolopsis buski、Clonorchis sinensis、Schistosoma spp。、Trichobilharzia spp.、Alaria a lata、Paragonimus spp.、Nanocyetes spp、Cercomeromorpha、特にCestoda（Tapeworms）、例えば Diphyllobothrium spp.、Tenia spp.、Echinococcus spp.、Dipylidium caninum、Multiceps spp.、Hymenolepis spp.、Mesocestoides spp.、Vampirolepis spp.、Moniezia spp.、Anoplocephala spp.、Sirometra spp。、Anoplocephala spp.、およびHymenolepis spp. 式（Ｉ）の化合物およびそれらを含有する組成物は、双翅目、Siphonapteraおよびマダニ目からの害虫の防除に特に有用である。
さらに、蚊を駆除するための式（Ｉ）の化合物およびそれらを含有する組成物の使用は、本発明の一実施形態である。
ハエを駆除するための本発明の化合物およびそれらを含有する組成物の使用は、本発明の別の実施形態である。
さらに、ノミを駆除するための本発明の化合物およびそれらを含有する組成物の使用は、本発明のさらに別の実施形態である。
ダニを駆除するための本発明の化合物およびそれらを含有する組成物の使用は、本発明のさらに別の実施形態である。
本発明の化合物はまた、内部寄生虫（線虫回虫、棘のあるワームおよびプラナリア）を駆除するために特に有用である。
投与は予防的および治療的の両方で行うことができる。
本発明の化合物の投与は、直接または適切な製剤の形態で、経口的、局所的/経皮的または非経口的に行われる。
温血動物への経口投与のために、本発明の化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、丸剤、溶液、ペースト、懸濁液、水薬、ゲル、錠剤、ボーラスおよびカプセルとして処方され得る。 さらに、本発明の化合物は、それらの飲料水中で動物に投与することができる。経口投与の場合、選択された剤形は、本発明の化合物の1日あたり0.01 mg / kg～100 mg / kg動物体重、好ましくは1日あたり0.5 mg / kg～100 mg / kg動物体を動物に提供すべきである。
あるいは、本発明の化合物は、例えば、第一胃内、筋肉内、静脈内または皮下注射により、非経口的に動物に投与することができる。本発明の化合物は、皮下注射用の生理学的に許容される担体に分散または溶解され得る。あるいは、本発明の化合物は、皮下投与のためのインプラントに処方され得る。 さらに、本発明の化合物は、動物に経皮投与することができる。非経口投与の場合、選択された剤形は、動物に本発明の化合物を1日あたり0.01 mg / kg～100 mg / kgの動物の体重で与えるべきである。
本発明の化合物は、ディップ、ダスト、パウダー、首輪、メダリオン、スプレー、シャンプー、スポットオンおよびポアオン製剤の形態で、および軟膏または水中油型か油中水型エマルションで、動物に局所的に適用することもできる。局所適用の場合、ディップおよびスプレーは、通常、0.5 ppm～5,000 ppm、好ましくは1 ppm～3,000 ppmの本発明の化合物を含む。 さらに、本発明の化合物は、動物、特にウシおよびヒツジなどの四足動物のための耳標として処方することができる。
適切な調製物は以下である：経口溶液などの溶液、希釈後の経口投与のための濃縮物、皮膚または体腔内で使用するための溶液、注入製剤、ゲル; 経口または経皮投与用の乳濁液および懸濁液; 半固形製剤; 活性化合物が軟膏基剤または水中油型または油中水型乳濁液基剤で処理される製剤; 粉末、プレミックスまたは濃縮物、顆粒、ペレット、錠剤、ボーラス、カプセルなどの固形製剤; エアロゾルおよび吸入剤、ならびに活性化合物含有成形品。
注射に適した組成物は、活性成分を適切な溶媒に溶解し、場合により、酸、塩基、緩衝塩、保存剤、および可溶化剤などのさらなる成分を加えることによって調製される。
溶液を濾過し、無菌で充填する。
適切な溶媒は、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコールなどのアルカノール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、およびそれらの混合物などの生理学的に許容できる溶媒である。
活性化合物は、注射に適した生理学的に許容できる植物油または合成油に任意に溶解することができる。
適切な可溶化剤は、主溶媒への活性化合物の溶解を促進するか、またはその沈殿を防止する溶媒である。 例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエチル化ソルビタンエステルなどがある。
適切な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、およびn-ブタノールである。
経口液剤は直接投与される。濃縮物は、使用濃度に前もって希釈した後に経口投与される。経口溶液および濃縮物は、最新技術に従って、および注射溶液について上述したように調製され、滅菌手順は必要ではない。
皮膚に使用するための溶液は、滴り落ち、広がり、こすりつけられ、振りかけられ、または噴霧される。
皮膚に使用するための溶液は、最新技術に従って、および注射溶液について上に記載されているものに従って調製され、滅菌手順は必要ではない。
さらに適切な溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エチルまたはブチルアセテートなどのエステル、安息香酸ベンジル、アルキレングリコールアルキルエーテルなどのエーテルである。 ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン、芳香族炭化水素、植物油および合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカーボネート、およびそれらの混合物。
調製中に増粘剤を加えることが有利な場合がある。 適切な増粘剤は、ベントナイトなどの無機増粘剤、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウム、セルロース誘導体などの有機増粘剤、ポリビニルアルコールおよびそれらのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレートである。
ゲルは皮膚に塗布または塗布するか、体腔内に導入する。 ゲルは、注射溶液の場合に記載されたように調製された溶液を、軟膏様の粘稠度を有する透明な材料が生じるのに十分な増粘剤で処理することにより調製される。 使用される増粘剤は、上記の増粘剤である。
ポアオン製剤は、皮膚の限られた領域に注がれるかスプレーされ、活性化合物は皮膚に浸透し、全身的に作用する。 ポアオン製剤は、活性化合物を適切な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解、懸濁または乳化することにより調製される。 必要に応じて、着色剤、生体吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、接着剤などのその他の助剤が添加される。
適切な溶媒は次の通りである：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、ベンジルアルコールなどの芳香族アルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチルなどのエステル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテルなどのエーテル 、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、などの環状カーボネート、芳香族および/または脂肪族炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、メチルピロリドン、n -ブチルピロリドンまたはノクチルピロリドン、N-メチルピロリドンなどのn-アルキルピロリドン、2-ピロリドン、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソランおよびグリセロールホルマール。
適切な着色剤は、動物への使用が許可され、溶解または懸濁できるすべての着色剤である。
適切な吸収促進物質は、例えば、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコールなどの展延油、シリコーン油、およびそれらとポリエーテル、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールとのコポリマーである。
適切な抗酸化剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩、例えばメタ重亜硫酸カリウム、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
適切な光安定剤は、例えば、ノバンチソール酸である。 適切な接着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギン酸塩などの天然ポリマー、ゼラチンである。 エマルションは、経口、経皮または注射として投与することができる。 エマルションは、油中水型または水中油型のいずれかである。
それらは、疎水性相または親水性相のいずれかに活性化合物を溶解し、適切な乳化剤および適切な場合、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、増粘物質などの他の助剤を用いて、これを他の相の溶媒で均質化することによって調製される。
流動パラフィン、シリコーン油、ごま油、アーモンド油、ひまし油などの天然植物油、カプリル酸/カプリン酸ビグリセリドなどの合成トリグリセリド、鎖長Cs-Ci2 の植物性脂肪酸と他の特別に選択された天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、おそらくヒドロキシル基も含む飽和または不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、Cs-do脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリド、ステアリン酸エチルなどの脂肪酸エステル、アジピン酸ジ-n-ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、過硫酸ジプロピレングリコール、鎖長C16-C18 の飽和脂肪アルコールをもっている、中鎖長の分岐脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12～C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、合成アヒル尾状核脂肪などのワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジ-n=プロピル、後者に関連するエステル混合物、イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノールなどの脂肪アルコール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール、およびオレイン酸などの脂肪酸およびそれらの混合物。 適切な親水性相は、水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトールおよびそれらの混合物である。適切な乳化剤は：非イオン性界面活性剤、例えば、 ポリエトキシル化ひまし油、ポリエトキシル化モノオレイン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセロール、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル; N-ラウリル-p-イミノジプロピオン酸二ナトリウムまたはレシチンなどの両性界面活性剤。
適切なアニオン性界面活性剤は、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩である。 適切なカチオン活性界面活性剤は、塩化セチルトリメチルアンモニウムである。
その他の適切な補助剤は次の通りである。粘度を高め、エマルジョンを安定させる物質 例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロースおよび他のセルロースおよびデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸のコポリマー ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸または言及した物質の混合物など。
懸濁液は、経口的または局所的/経皮的に投与することができる。 それらは、適切な場合、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤などの他の助剤を添加して、活性化合物を懸濁剤に懸濁することによって調製される。
液体懸濁剤は、すべて均一な溶媒および溶媒混合物である。
適切な湿潤剤（分散剤）は、上記の乳化剤である。
言及することができる他の助剤は、上に与えられたものである。
半固形製剤は、経口的または局所的/経皮的に投与することができる。 それらは、より高い粘度によってのみ上記の懸濁液および乳濁液と異なる。
固形製剤の製造のために、活性化合物は、適切な場合は助剤を添加して、適切な賦形剤と混合され、所望の形態にされる。
適切な賦形剤は、すべて生理学的に許容される固体不活性物質である。使用するのは無機物と有機物である。 無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素塩、などの炭酸塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、粘土質土、沈殿またはコロイド状シリカ、またはリン酸塩である。 有機物質は、例えば、砂糖、セルロース、粉乳、動物粉、穀物粉および千切りのような食物および飼料、デンプンである。
適切な助剤は、上記で述べた保存剤、抗酸化剤、および／または着色剤である。
他の適切な補助剤は、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト、デンプンまたは架橋ポリビニルピロリドンなどの崩壊促進物質などの潤滑剤および流動促進剤、デンプン、ゼラチンまたは線状ポリビニルピロリドンなどのバインダー、および微結晶性セルロースなどの乾燥バインダーである。
一般に、「寄生虫駆除に有効な量」とは、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要な有効成分の量またはそうでなければ標的生物の発生と活動を減少させる量を意味する。殺寄生虫有効量は、本発明で使用される様々な化合物／組成物によって異なり得る。組成物殺の寄生虫的に有効な量はまた、所望の殺寄生虫効果および持続期間、標的種、適用様式などの一般的な条件に従って変動する。 本発明で使用することができる組成物は、一般に、本発明の化合物の約0.001～95％を含む。
一般に、本発明の化合物を１日あたり０．５ｍｇ ／ ｋｇから１００ｍｇ ／ ｋｇ、好ましくは１日あたり１ｍｇ ／ ｋｇから５０ｍｇ ／ ｋｇの総量で適用することが好ましい。すぐに使える調製物は、寄生虫、好ましくは外部寄生虫に対して作用する化合物を、10ppm～80重量％、好ましくは0.1～65重量％、より好ましくは1～50重量％ 最も好ましくは５～４０重量％の濃度で含む。調製物は、使用前に希釈され、外部寄生生物に対して作用する化合物を、0.5～90重量パーセント、好ましくは1～50重量％の濃度で含む。 さらに、製剤は、内部寄生虫に対する本発明の化合物を、１０ｐｐｍ～２重量％、好ましくは０．０５～０．９重量％、非常に特に好ましくは０．００５～０．２５重量％の濃度で含む。
一実施形態では、本発明の化合物を含む組成物は、経皮的／局所的に適用される。
別の実施形態では、局所適用は、首輪、円形浮彫り、耳札、身体部分に固定するためのバンド、ならびに接着ストリップおよびホイルなどの化合物含有成形品の形態で行われる。
一般に、本発明の化合物を総量で、3週間の間に10mg / kg～300mg / kg、好ましくは20mg / kg～200mg / kg、最も好ましくは25mg / kg～160mg /処理した動物の体重kgで放出する固形製剤を適用することが好ましい。
造形品の製造のために、熱可塑性および軟質プラスチック、ならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーが使用される。適切なプラスチックおよびエラストマーは、ポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミドおよびポリエステルである。これらは本発明の化合物と十分に相溶性である。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリスト、ならびに成形品の調製手順は、WO 2003/086075に記載されている。
肯定的な作物反応：
本発明の化合物は、昆虫およびダニの害虫を効果的に防除するだけでなく、次のような陽性作物応答も示す。根の成長の強化、干ばつへの耐性の強化、高塩分、高温、寒冷、早生または光放射、開花の改善、栄養利用の強化などの植物成長強化効果（窒素同化の改善など）、品質の高い植物製品、生産性の高い耕うん機の数、菌類、昆虫、害虫などに対する耐性の強化により、収量が増加する。
ここで、本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説明するが、それに限定するものではない。
化学の例：
一般的な合成手順
ピラゾロピリジン－ジアミドの合成：
Figure 0007403454000008
Figure 0007403454000009
例：
実施例１：６-アミノ-５-メチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-カルボン酸の製造
a）（E）-4-（ジメチルアミノ）-1,1-ジメトキシブト-3-エン-2-オン（IV-1）の調製：
1,1-ジメトキシプロパン-2-オンII-1（10 g、85 mmol）と1,1-ジメトキシ-N、N-ジメチルメタンアミンIII-1（10.1 g、85 mmol）の混合物を16時間90℃で加熱した。 反応の完了後、反応塊を濃縮し、粗生成物（Ｅ）-４-（ジメチルアミノ）-１，１-ジメトキシブト-３-エン-２-オン（１１ｇ、６３．５ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。 濃縮後、精製せずに次のステップで使用した。1H-NMR(400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7.72 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 5.33 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 4.57 (s, 1H), 3.36-3.43 (m, 6H), 3.05-3.10 (m, 3H), 2.86 (d, J = 6.1 Hz, 3H).
b）2-（5-ホルミル-1H-ピラゾール-1-イル）酢酸エチル（VI-1）の調製：
（E）-4-（ジメチルアミノ）-1,1-ジメトキシブト-3-エン-2-オンIV-1（5 g、28.9 mmol）のエタノール（50 mL）中の溶液に、アミノグリシン酸エチル塩酸塩（4.46 g、28.9ミリモル）およびトリエチルアミン（5.2mL、37.5ミリモル）を80℃で添加した。 得られた反応混合物を還流温度で16時間撹拌した。 反応完了後、反応混合物を濃縮し、２Ｎ塩酸で酸性化し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で２回抽出した。 合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ヘキサン中40％酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、2-（5-ホルミル-1H-ピラゾール-1-イル）酢酸エチル（3 g、16.5 ミリモル、収率57％）を得られた。1H-NMR(400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.84 (s, 1H), 7.63 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 19.6 Hz, 2H), 4.22 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
c）（5-（2-シアノプロプ-1-エン-1-イル）-1H-ピラゾール-1-イル）プロピオン酸メチル（VIII-1）の調製：
テトラヒドロフラン（5 mL）中の2-（トリフェニル-15-ホスファニリデン）アセトニトリル（331 mg、1.1 mmol）の撹拌溶液に、ヘキサメチルジシラザンナトリウム（201 mg、1.1 mmol）を25℃で加えた。 25分間撹拌した後、ヨードメタン（0.1 mL、1.6 mmol）を0℃で加えた。 得られた反応混合物を25℃で1時間撹拌した。反応混合物に、エチル2-（5-ホルミル-1H-ピラゾール-1-イル）アセテートVI-1（100 mg、0.549 mmol）を加え、2時間撹拌した。反応が完了した後、テトラヒドロフランを 減圧下で除去して、残渣を5mLの水に溶解し、酢酸エチル（10mL）で2回抽出した。合わせた酢酸エチル層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。 酢酸エチルを減圧下で除去して粗生成物を得、これをヘキサン中20％酢酸エチルを40分間使用してフラッシュカラムに供し、エチル2-（5-（2-シアノプロプ-1-エン-1-イル）を得た。 -1H-ピラゾール-1-イル）アセテート（40 mg、0.182 mmol、33％収率）を得た。1H-NMR（400 MHz、クロロホルム-D）δ7.62-7.59（1H）、6.95-6.90（1H）、6.53-6.46（1H）、4.97（s、2H）、4.25（d、J = 7.2 Hz、2H ）、2.16（d、J = 1.5 Hz、3H）、1.30（t、J = 7.1 Hz、3H）およびエチル（Z）-2-（5-（2-cyanoprop-1-en-1-yl）- 1H-ピラゾール-1-イル）アセテート（30 mg、0.137 mmol、25％収率）1H-NMR（400 MHz、クロロホルム-D）δ7.58（dd、J = 2.1、0.6 Hz、1H）、7.16（d、 J = 2.1 Hz、1H）、6.70-6.71（m、1H）、4.97（s、2H）、4.21-4.26（m、2H）、2.16（d、J = 1.7 Hz、3H）、1.26-1.29（m 、3H）。
d）6-アミノ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボン酸エチル（Ia-1）の調製：
テトラヒドロフラン（2 mL）中のエチル2-（5-（2-シアノプロプ-1-エン-1-イル）-1H-ピラゾール-1-イル）アセテートVIII-1（100 mg、0.46 mmol）の撹拌溶液に カリウムtert-ブトキシド（102 mg、0.9 mmol）を0℃で加えた。 ２分間撹拌した後、反応混合物はオレンジ黄色に変わった。 反応混合物を塩化アンモニウムで中和し、ジクロロメタン（１０ｍＬ）で５回抽出した。 合わせたジクロロメタン層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ジクロロメタンを除去して、6-アミノ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボン酸エチルの粗生成物（71 mg、0.3 mmol、71％収率）を得た。ジクロロメタンを除去して、6-アミノ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボン酸エチルの粗生成物を得た（71 mg、0.3 mmol、71％収率）。1H-NMR(400 MHz, DMSO-D6) δ 7.73 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.56 (s, 1H), 6.45 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.39 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.22 (s, 3H), 1.32 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
e）6-アミノ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボン酸（Ia-2）の調製：
Figure 0007403454000010
 6-アミノ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボン酸エチルIa-1（2 g、9.1 mmol）のテトラヒドロフラン（21 mL）中の溶液に、撹拌しながらメタノール（3 mL）および水 9 mL）、水酸化リチウム（0.44 g、18.2 mmol）を25℃で加えた。 得られた反応混合物を25℃で20分間撹拌した。 溶媒を減圧下で除去し、氷冷条件下で6N塩酸で中和した。得られた固体を濾過して粗製化合物を得、これを減圧下で乾燥して、6-アミノ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボン酸（1.3 g、6.8 mmol、75％収率）を得た。1H-NMR(400 MHz, DMSO-D6) δ 15.67 (s, 1H), 7.92 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.39 (s, 2H), 6.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 2.25 (d, J = 1.0 Hz, 3H).
実施例２：６-（３-ブロモ-１-（３-クロロピリジン-２-イル）-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキサミド）-Ｎ、５-ジメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-カルボキサミドの製造 ：
a）7-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-イル）-5-メチル-9H-ピラゾロ[1′、5′：1,6]ピリド[3,2-d] [1,3]オキサジン-9-オン（Ic-1）の調製：
メタンスルホニルクロリド（0.9 mL、11.2 mmol）をアセトニトリル（10 mL）に加え、混合物を0℃に冷却した。 3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボン酸IX-1（2.0 g、6.6 mmol）とピリジン（0.7 mL、8.6 mmol）のアセトニトリル（10 mL）溶液を0℃で5分かけて滴下した。 形成されたスラリーを0℃で5分間撹拌し、次に6-アミノ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボン酸Ia-2（1.3 g、6.6 mmol）とピリジン （0.7 mL、8.6 mmol）のアセトニトリル（10 mL）中の溶液を加えた。反応を確実に完了させる必要がある場合は、アセトニトリル（10 mL）に溶解したメタンスルホニルクロリド（0.9 mL、11.2 mmol）の溶液を、0℃で5分間かけて滴下した。 反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、次にゆっくりと２５℃に温め、さらに１６時間撹拌した。水（５０ｍＬ）をゆっくりと加えることにより反応を停止させた。 反応混合物を濾過して、粗生成物7-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-イル）-5-メチル-9H-ピラゾロ[1 ′、5′：1,6]ピリド[3、 2-d] [1,3]オキサジン-9-オン（2.2 g、4.8ミリモル、73％収率）を得た。これを精製せずに次のステップで使用した。1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.64 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.2, 1.6 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.2, 4.8 Hz, 1H), 7.58 (s, 1H), 6.79 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 1.67 (d, J = 1.0 Hz, 3H).
b）6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N、5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド（ 1）の調製：
7-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-イル）-5-メチル-9H-ピラゾロ[1 ′、5′：1,6] ピリド[3,2-d] [1,3]オキサジン-9-オンIc-1（300 mg、0.7ミリモル）のテトラヒドロフラン（5 mL）中の溶液を、0℃でメチルアミン（40.6 mg、1.3ミリモル）に加えた。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応完了後、テトラヒドロフランを減圧下で除去して粗生成物を得、これをさらにコンビフラッシュ（ヘキサン中50％酢酸エチル）を使用して精製して、精製6-（3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン） -2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N、5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド（155 mg、0.3 mmol、収率48％）を得た。1H-NMR(400 MHz, DMSO-D6) δ 10.42 (s, 1H), 8.55 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 8.49 (q, J = 2.0 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 8.3, 1.5 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.60 (q, J = 4.3 Hz, 2H), 7.38 (s, 1H), 6.56 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 2.76 (d, J = 4.3 Hz, 3H), 2.16 (d, J = 4.9 Hz, 3H).
実施例３：６-（１-（３-クロロピリジン-２-イル）-３-メトキシ-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキサミド）-Ｎ、５-ジメチルピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-７-カルボキサミドの製造 （25）：
a）7-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-イル）-5-メチル-9H-ピラゾロ[1 ′、5′：1,6]ピリド[3,2-d] [1,3]オキサジン-9-オン（Ic-2）の調製：
メタンスルホニルクロリド（0.8 mL、10.1 mmol）をアセトニトリル（10 mL）に加え、混合物を0℃に冷却した。1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボン酸IX-2（1.5 g、5.9 mmol）とピリジン（0.6 mL、7.7 mmol）のアセトニトリル（10 mL）中の溶液を0℃で5分間かけて滴下した。形成されたスラリーをさらに5分間撹拌した。このスラリーに、アセトニトリル（10 mL）中の6-アミノ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボン酸Ia-2（1.1 g、5.9 mmol）とピリジン（0.6 mL、7.7 mmol）の溶液を加えた。得られた反応混合物を0℃で15分間撹拌した。反応を確実に完了させる必要がある場合、アセトニトリル（10mL）中のメタンスルホニルクロリド（0.8ml、10.1mmol）溶液を、0℃で5分かけて滴下した。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、次にゆっくりと２５℃に温め、２５℃で１６時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を撹拌しながら滴下して反応を停止させた。 次に、クエンチした反応塊を濾過して、粗生成物7-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-イル）-5-メチル-9H-ピラゾロ[1 ′、5′：1,6]ピリド[3、 2-d] [1,3]オキサジン-9-オン（1.8 g、4.4 mmol、収率75％）を得た。これを精製せずに次のステップで使用した。1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.59 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.16-8.31 (m, 2H), 7.96 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.1, 4.6 Hz, 1H), 6.87 (s, 1H), 6.78 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 3.91 (s, 3H), 1.67 (d, J = 0.7 Hz, 3H).
b）6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N、5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド（ 25）の製造：
7-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-イル）-5-メチル-9H-ピラゾロ[1 ′、5′：1,6 ]ピリド[3,2-d] [1,3]オキサジン-9-オン（200 mg、0.5 mmol）のテトラヒドロフラン（5 ｍL) 撹拌した溶液に、メチルアミン（30.4 mg、1.0 mmol）を０℃で加えた。得られた反応混合物を25℃で1時間撹拌した。 反応終了後、減圧下でテトラヒドロフランを除去し、粗生成物を得た。これをさらにコンビフラッシュ（ヘキサン中の80％酢酸エチル）で精製して、精製6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-メトキシ-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N、5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド（152 mg、0.3 mmol、収率71％）を得た。
実施例４：６-（１-（３-クロロピリジン-２-イル）-３-（２，２，２-トリフルオロエトキシ）-１Ｈ-ピラゾール-５-カルボキサミド）-Ｎ、５-ジメチルピラゾロ［１，５-a]ピリジン-7-カルボキサミド（9）の製造
a）7-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-イル）-5-メチル-9H-ピラゾロ[1 ′] 、5 ′：1,6]ピリド[3,2-d] [1,3]オキサジン-9-オン（Ic-3）の製造：
塩化メタンスルホニル（0.9 mL、10.9 mmol）をアセトニトリル（5 mL）に溶解し、混合物を0℃に冷却した。1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボン酸IX-3（2.7 g、8.4 mmol）とピリジン（1.2 mL、14.3ミリモル）のアセトニトリル（5mL）溶液を0℃で5分かけて滴下した。形成されたスラリーを0℃で5分間撹拌した。 スラリーに、6-アミノ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-カルボン酸Ia-2（1605 mg、8.4 mmol）とピリジン（1.2 mL、14.3 mmol）のアセトニトリル（5 mL ）ちゅうの溶液を追加した。得られた反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、次にゆっくりと２５℃に温めた。反応の完了後、反応混合物を減圧下で濃縮し、水（55mL）で希釈し、ジクロロメタン（60mL）で2回抽出した。 合わせたジクロロメタン層を濃縮し、5％メタノール/ジクロロメタンを使用するコンビフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、7-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-イル）-5-メチル-9H-ピラゾロ[1 ′、5′： 1,6]ピリド[3,2-d] [1,3]オキサジン-9-オン（2.8 g、1.9 mmol、70％収率）を得た。1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.61 (q, J = 2.0 Hz, 1H), 8.31 (dd, J = 8.3, 1.5 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.72 (q, J = 4.3 Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 6.78 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.98 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 1.67 (s, 3H).
b）6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N、5-ジメチルピラゾロ[1,5- a]ピリジン-7-カルボキサミド（9）製造：
7-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-イル）-5-メチル-9H-ピラゾロ[1 ′、 5 ′：1,6]ピリド[3,2-d] [1,3]オキサジン-9-オンIc-3（200 mg、0.419 mmol）およびテトラヒドロフラン（5 mL）を0℃に冷却し、メタンアミン（39.1 mg、1.3ミリモル）を滴下した。得られた反応混合物を0℃で2時間撹拌した。 反応完了後、反応混合物を減圧下で濃縮し、水（25mL）で希釈し、ジクロロメタン（25mL）で2回抽出した。 ジクロロメタン層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、粗生成物を得た。粗生成物を分取HPLCにより精製して、6-（1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド）-N、5-ジメチルピラゾロ [1,5-a]ピリジン-7-カルボキサミド（89 mg、0.2 mmol、42％収率）を得た。
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生物学の例：
以下に説明する手順（500PPM）に従ってテスト溶液を調製した。
機器と研磨補助：
1.エッペンドルフ・ボルテックスミキサー（ThermoMixer C）と1.5 mLエッペンドルフチューブ
2.直径0.8～1.0 mmのジルコニア（ジルコニウム・イットリウム）ビーズ
3.顕微鏡
4.ビーカー- 100 mL
5.マイクロピペット
試薬：
1.界面活性剤溶液
2.脱ミネラル（DM）水
1.エッペンドルフチューブで試験する本発明の化合物10 mgを計量する。
2. 200 mgの界面活性剤溶液をチューブに追加する。
3. 600 mgのジルコニアビーズを上記の混合物に追加する。
4.エッペンドルフ・ボルテックス・ミキサーでチューブを固定し、2000 rpmでボルテックスを開始する。
5. Vortexミキサーで30分間混合する。30分後、サンプルを顕微鏡で400 x解像度で観察する。
6.最大粒子サイズが５μｍより大きいか、平均粒子サイズが2μｍより大きい場合、または粒子サイズ分布が不均一な場合は、さらに30分間ボルテックスし、顕微鏡を使用して再度粒子サイズを確認しする。平均粒子サイズは2ミクロン未満になるまで続行する。
7.必要な粒子サイズが得られたら、1.0 mLのDM水をチューブに追加し、キャップを閉じ、チューブを十分に振って、内容物をビーズと一緒にビーカーに移する。
8.チューブをすすぐには、さらに1.0 mLのDM水をチューブに追加し、キャップを閉じ、よく振って、これを同じビーカーに移す。
9.ステップ８をもう一度繰り返し、チューブを十分にすすぎ、試験される本発明の化合物をビーカーに移す。
10. 16.8 mLのDM水をビーカーに加え、よくかき混ぜる。
11.均質な分散液をすぐにガラス瓶にデカンテーションして、ジルコニアビーズを分離する。
12.このサンプルをすぐに生物学的試験に使用する。
13.必要に応じて、撹拌後すぐにステップ10の適切な量のアリコートを取り、必要に応じて希釈することで、さらに希釈を調整できる。サンプル溶液は、生物学的試験の直前に十分に混合する必要がある。
例A：Helicoverpa armigera (ヘリコバーパアルミゲラ)
ダイエット配合法が使用された。これでは、バイオアッセイコンテナー内の温度が約50℃のときに、半合成食餌が溶液に組み込んで、十分に撹拌して適切に混合した後、30分間放冷した。固化した食餌を等分に切断し、各部分をバイオアッセイトレイの1つのセルに移した。単一の3齢の飢餓状態の幼虫をバイオアッセイ・トレイのこれらの各セルに放出し、トレイを蓋で覆った。バイオアッセイトレイは、25℃の温度と70％の相対湿度の実験室条件下で保管した。幼虫の放出後96時間で、死んだ、瀕死の、生きた幼虫の観察結果が記録した。 死亡率は、死んだ幼虫と瀕死の幼虫を組み合わせて計算した。以下の化合物番号の化合物は、300PPMで70％を超える死亡率を示し、上記のリストの中のいくつかの化合物はBemesia tabaciandMyzus persicaeに対して十分な有効性を示した。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 16 19 20 21 22 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 35 36 37 40 41 42 44 45 46 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 67 68 71 72 76 84 87 91 92 93 95 96 99 107 108 109 114 115 116 117 119 120 121 122 123 124 126 127 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 143 146 148 151 153 154 155 157 161 162 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 186 187 191 194 195 196 197 199 201 203 204 209 211 213 214 215 および226。
例B：Spodoptera litura(ハスモンヨトウ)
ダイエット配合法が使用された。これでは、バイオアッセイコンテナー内の温度が約50℃のときに、半合成食餌が試験溶液に配合し、適切に混合するために十分に撹拌して、その後30分間冷却された。固化した食餌を等分に切断し、各部分をバイオアッセイトレイの1つのセルに移した。単一の3齢の飢餓状態の幼虫をバイオアッセイトレイのこれらの各セルに放出し、トレイを蓋で覆った。バイオアッセイトレイは、25℃の温度と70％の相対湿度の実験室条件下で保管した。 幼虫の放出後96時間で、死んだ、瀕死の、生きた幼虫の観察結果が記録された。 死亡率は、死んだ幼虫と瀕死の幼虫を組み合わせて計算した。以下の化合物番号の化合物は、300PPMで70％以上の死亡率を示した。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 16 17 19 20 21 22 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 35 36 37 40 41 42 44 45 46 47 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 67 68 71 72 76 83 86 87 91 92 93 95 96 99 106 107 108 109 110 119 121 126 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 145 146 148 151 153 154 157 162 166 167 168 169 170 174 184 186 187 188 189 195 196 197 201 203 206 207 214 215 216 217 219 220 および226。
例C：Plutella xylostella (プルテラキシロステラ)
スクリーニングにはリーフディップ法を使用した。必要な量の化合物を秤量し、試験溶液に溶かしてチューブに入れ、適切に混合するためにジルコニアビーズで2000 rpmで90分間ボルテックスした。次に、0.01％Triton-X溶液と混合して、目的のテスト濃度を取得た。キャベツの葉を溶液に10秒間浸し、20分間陰干しした後、バイオアッセイトレイに移した。単一の2齢幼虫を各セルに放出し、トレイを蓋で覆った。バイオアッセイトレイは、25℃の温度と70％の相対湿度の実験室条件下で保管した。死んだ、瀕死の、生きている幼虫の観察は、放出後72時間で記録した。死亡率は、死んだ幼虫と瀕死の幼虫を組み合わせて計算した。以下の化合物番号の化合物は、300PPMで70％以上の死亡率を記録した。1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 67 68 69 70 71 72 75 76 79 80 84 87 88 91 93 94 95 96 99 103 104 105 106 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 137 138 139 140 141 142 144 148 149 150 151 153 154 157 162 163 166 167 170 171 173 174 184 185 186 187 188 189 192 195 196 197 199 201 203 205 207 208 209 210 212 214 215 216 223 および226。
例D：Bemisia tabaci (ベミシアタバコ)
スクリーニングにはリーフディップ法を使用した。必要な量の化合物を秤量し、試験溶液に溶かしてチューブに入れ、2000 rpmでジルコニアビーズを用いて90分間ボルテックスし、適切に混合してから、0.01％Triton-X溶液と混合して、 目的のテスト濃度を取得た。
綿の葉を溶液に10秒間浸し、20分間陰干しした後、葉を水に浸した葉柄が入っているガラスユニットに保管した。 新たに出現した既知の数の成虫が放出し、植物成長チャンバー内で25℃の温度と70％の相対湿度で保管した。死んだ、瀕死の、生きている幼虫の観察は、放出後72時間で記録した。 死亡率は、死亡した成人と瀕死の成人を組み合わせて計算した。
例E：Myzus persi (ミズパーシカ)
スクリーニングにリーフディップ法を使用した。必要な量の化合物を秤量し、試験溶液に溶解してチューブに入れ、2000 rpmでジルコニアビーズを用いて90分間ボルテックスし、適切に混合してから、0.01％Triton-X溶液と混合して、 目的のテスト濃度を取得た。トウガラシの葉を溶液に10秒間浸し、20分間陰干しした後、葉を水に浸した葉柄が入っているガラスユニットに保管した。既知の数の第3齢の幼虫が放出し、植物成長チャンバー内の温度25℃、相対湿度70％に保管した。死んだ、瀕死の、そして生きた若虫の観察は、解放後72時間で記録された。 死亡率は、死んだ若虫と瀕死の若虫を組み合わせて計算した。
例F Nilaparvata lugens (ニラパルバタ・ルゲンス)
スクリーニングにはリーフディップ法を使用した。スクリーニングに苗のディップ法を使用した。必要な量の化合物を秤量し、試験溶液に溶かしてチューブに入れ、適切に混合するためにジルコニアビーズを使用して2000 rpmで90分間ボルテックスした。次に、0.01％Triton-X溶液と混合して、目的のテスト濃度を得た。水田の苗を溶液に10秒間浸し、20分間陰干しし、その後、苗をガラスの試験管に入れ、根を水に保持した。既知の数の第3齢幼虫が放出され、25℃温度および75％の相対湿度で植物成長チャンバーに保持された。死んだ、瀕死の、そして生きた若虫の観察は、解放後72時間で記録した。死亡率は、死んだ若虫と瀕死の若虫を組み合わせて計算した。

Claims (20)

  1. 下記式（Ｉ）の化合物、塩またはそれらの立体異性体。
    Figure 0007403454000071
     ［式中、
    Ａ１はＮ、Ａ２及びＡ３はＣであり、
    Ｂ１はＮ、Ｂ２はＣであり、
    Ｒ１はＮＲ１０Ｒ１１であり；
    Ｒ１０は、水素、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ及びＣ１～Ｃ６ハロアルコキシからなる群から選択され；
    Ｒ１１は、水素、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２モノ－又はバイ－又はトリ－カルボシクリル環、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルアルキル、及びＣ３～Ｃ６ヘテロシクリルからなる群から選択され；ヘテロシクリル環は、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）０－２から選択される１又は複数のヘテロ原子を含み；また、前記ヘテロシクリル環の１又は複数のＣは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）及び／又はＣ（＝ＮＲ１９）で置換されていてもよく；前記ヘテロシクリル環は、１又は複数のＲ１６ａで任意に置換されていてもよく；
    各Ｒ１０及びＲ１１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ヘテロシクリル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、及び５員若しくは６員のヘテロ芳香族環からなる群から選択される１又は複数の置換基によって、独立して及び任意に置換されていてもよく；
    ヘテロシクリル環は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、シアノ及びＣ１～Ｃ６アルコキシを含む群から独立して選択される１又は複数の置換基で任意に置換されていてもよく；又は、
    Ｒ１０及びＲ１１は、それらが結合しているＮ原子とともに、３～８員のヘテロシクリル環を形成していてもよく、前記ヘテロシクリル環は、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）０－２から選択される１又は複数のヘテロ原子を含み；また、前記ヘテロシクリル環の１又は複数のＣは、Ｃ（＝Ｏ）又はＣ（＝Ｓ）又はＣ（＝ＮＲ１９）で置換されていてもよく；前記ヘテロシクリル環は、１又は複数の置換基Ｒ１６ｂで任意に置換されていてもよく；
    ここで、Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ及びＲ１６ｃは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ジアルキルアミノ、及びＣ３～Ｃ６シクロアルキルアミノからなる群から独立して選択され；又は、
    Ｒ１は、
    Figure 0007403454000072
     であり、
    Ｒ１２及びＲ１３は、水素、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ２～Ｃ１０アルキニル及びＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され、ここで、Ｒ１２及びＲ１３は、１又は複数のＲｅで任意に置換されていてもよく、
    各Ｒｅは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、チオ、チオシアネート、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル及びＣ３～Ｃ８シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、１又は複数のＣＨ２基はＣ（＝Ｏ）基で置換されていてもよく、
    Ｗ１及びＷ２はＯであり；
    各Ｒ２及びＲ３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、及びＣ１～Ｃ６ハロアルコキシからなる群から独立して選択され、
    「ｎ」は、０～２の整数であり、
    「ｍ」は、０～１の整数であり、
    Ｒ４は、水素、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル及びＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルからなる群から選択され；
    Ｄは以下であり、
    Figure 0007403454000073
     ここで、左側の結合はＺ１に結合し、右側の結合は２で示される炭素に結合し、又は、
    右側の結合はＺ１に結合し、左側の結合は２で示される炭素に結合し；
    Ｒ８は、水素、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、及びＣ１～Ｃ６アルキルチオからなる群から選択され；
    Ｒ９は、５員若しくは６員のヘテロ芳香族環であり、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、及びＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、からなる群から独立して選択される１又は複数の置換基で任意に置換され；
    Ｚ１は直接結合又はＣＲ６Ｒ７又はＯであり；
    Ｒ６及びＲ７は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、及びＣ３～Ｃ８シクロアルキルアルキルからなる群から独立して選択され；
    Ｒ１９は、水素、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル及びＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルからなる群から独立して選択され、
    Ｅは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、及びＣ３～Ｃ６ヘテロシクリルからなる群から選択され；前記ヘテロシクリル環は、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）０－２から選択される１又は複数のヘテロ原子を含み；前記ヘテロシクリル環の１又は複数のＣは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）又はＣ（＝ＮＲ１９）で置換されていてもよく；前記ヘテロシクリル環は、１又は複数のＲ１６ｃで任意に置換されていてもよく；又は、
    Ｅは、５員若しくは６員のヘテロ芳香族環であり、ここで、ヘテロ芳香族環中のヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択されてもよく；ここで、ヘテロ芳香族環は、水素、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノカルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルで任意に置換されていてもよい。］
  2. Ｒ１はＮＲ１０Ｒ１１であり；
    Ｒ１０は、水素、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ及びＣ１～Ｃ６ハロアルコキシからなる群から選択され；
    Ｒ１１は、水素、Ｃ３～Ｃ１２モノ－又はバイ－又はトリ－カルボシクリル環、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルアルキル及びＣ３～Ｃ６ヘテロシクリルからなる群から選択され；前記ヘテロシクリル環は、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）０－２から選択される１又は複数のヘテロ原子を含み；前記ヘテロシクリル環の１又は複数のＣは、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）で置換されていてもよく；前記ヘテロシクリル環は、１又は複数のＲ１６ａで任意に置換されていてもよく；
    Ｒ１は、
    Figure 0007403454000074
     であり、
    Ｒ１２及びＲ１３は、水素、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ２～Ｃ１０アルキニル及びＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルからなる群から独立して選択され；
    Ｗ１及びＷ２はＯであり；
    各Ｒ２及びＲ３は、水素、ハロゲン及びＣ１～Ｃ６アルキルからなる群から独立して選択され；
    Ｒ４は、水素、Ｃ１～Ｃ３アルキル、及びＣ３～Ｃ５シクロアルキルからなる群から選択され；
    Ｒ８は、水素、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ５シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、及びＣ１～Ｃ４アルキルチオからなる群から選択され；
    Ｒ９は５員若しくは６員ヘテロ芳香族環であり、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、及びシアノからなる群から独立して選択される１又は複数の置換基で任意に置換され；
    Ｒ６及びＲ７は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキル及びＣ１～Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立して選択され；
    Ｅは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ若しくはＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６ヘテロシクリルからなる群から選択され；前記ヘテロシクリル環は、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）０－２から選択される１又は複数のヘテロ原子を含み；前記ヘテロシクリル環の１又は複数のＣは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）又はＣ（＝ＮＲ１９）で置換されていてもよく；前記ヘテロシクリル環は、１又は複数のＲ１６ｃで任意に置換されていてもよく；
    ここで、Ｒ１６ａ及びＲ１６ｃは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ及びＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルからなる群から独立して選択され；
    Ｒ１９は、水素、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、及びＣ１～Ｃ６アルコキシからなる群から選択され；又は、
    Ｅは、５員若しくは６員のヘテロ芳香族環であり、ここで、ヘテロ芳香族環中のヘテロ原子は、１又は複数のＮ、Ｏ及びＳから選択されてもよく；ヘテロ芳香族環は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノカルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルで任意に置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物、塩またはそれらの立体異性体。
  3. Ｒ４は水素であり；
    Ｄは、
    Figure 0007403454000075
     であり、
    ここで、右側の結合はＺ１に結合し、左側の結合は２で示される炭素に結合し：
    Ｒ８は水素であり；
    Ｒ９は、１又は複数のハロゲンで置換されていてもよい６員のヘテロ芳香族環から選択され；
    Ｅは、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６ヘテロシクリルからなる群から選択され；前記ヘテロシクリル環は、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）０－２から選択される１又は複数のヘテロ原子を含み；前記ヘテロシクリル環は、１又は複数のＲ１６ｃで任意に置換されていてもよく；
    ここで、Ｒ１６ｃは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ及びＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルからなる群から選択され；又は、
    Ｅは、５員のヘテロ芳香族環であり、ここで、ヘテロ芳香族環中のヘテロ原子は、１又は複数のＮ、Ｏ及びＳから選択されてもよく；ヘテロ芳香族環は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルチオで任意に置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物、塩またはそれらの立体異性体。
  4. 式（Ｉ）の前記化合物が、６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ，５－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソプロピル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－シクロプロピル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－アリル－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ，５－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－プロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソプロピル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－シクロプロピル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シアノメチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－メトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；１－（３－クロロピリジン－２－イル）－Ｎ－（７－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－カルボニル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド；Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－アリル－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－プロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（２－シアノエチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－Ｎ－（７－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－カルボニル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－メトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ，５－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－シクロプロピル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シアノメチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－プロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソプロピル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－（７－（アゼチジン－１－カルボニル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル）－３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（プロプ－２－イン－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（２－（メチルチオ）エチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－（７－（アゼチジン－１－カルボニル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル）－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド；１－（３－クロロピリジン－２－イル）－Ｎ－（７－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－カルボニル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シアノメチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（２－シアノエチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－メトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（２－（メチルチオ）エチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－アリル－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（プロプ－２－イン－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（２－シアノエチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（プロプ－２－イン－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（２－（メチルチオ）エチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－プロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－シクロプロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）ピラゾロ［１
    ，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（２－（メチルチオ）エチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－アリル－５－ブロモ－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（プロプ－２－イン－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソプロピル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－シクロプロピル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ，５－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－アリル－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（２－（メチルチオ）エチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－ブチル－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ，５－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）オキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ，５－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）オキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）オキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソプロピル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（チエタン－３－イルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソプロピル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（ジエチル－１４－スルファニリデン）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－エチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－（７－（アゼチジン－１－カルボニル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル）－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）オキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－プロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）オキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－シクロプロピル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）オキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）オキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）オキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（ジエチル－１４－スルファニリデン）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－メトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－シクロプロピル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－アリル－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－メトキシピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（２－メトキシエチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－（７－（アゼチジン－１－カルボニル）－５－ブロモピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル）－３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド；３－ブロモ－Ｎ－（５－ブロモ－７－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－カルボニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－６－イル）－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソプロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－プロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－メトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（ジエチル－１４－スルファニリデン）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１－シクロプロピルエチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１－シクロプロピルエチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１－シクロプロピルエチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（チエタン－３－イルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ，５－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シアノメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（チエタン－３－イルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－プロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサ
    ミド）－Ｎ－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソプロポキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－エトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソプロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（プロプ－２－イン－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－エトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソプロポキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－エトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソプロポキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シアノメチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－プロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１－シクロプロピルエチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－シクロプロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－メトキシピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソプロポキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１－シクロプロピルエチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－エチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（３－オキソイソオキサゾリジン－４－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（３－オキソイソオキサゾリジン－４－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソプロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－クロロ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－クロロ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－シクロプロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－クロロ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソプロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－クロロ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－エチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－クロロ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）－５－クロロ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－クロロ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－クロロ－Ｎ－イソプロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－ブチル－５－クロロピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－クロロ－Ｎ－（シクロプロピルメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－クロロ－Ｎ－（プロプ－２－イン－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－クロロ－Ｎ－エチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－クロロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（チエタン－３－イルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（チエタン－３－イルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－シクロプロピル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（チエタン－３－イルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１－シクロプロピルエチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（チエタン－３－イルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－メトキシ－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－クロロ－Ｎ－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－クロロ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シアノメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－クロロ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－メトキシピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－クロロ－Ｎ－プロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；ｒａｃ－（Ｒ）－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（３－オキソイソオキサゾリジン－４－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－クロロ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（５－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－テトラゾール－２－イル）メチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－クロロ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（５－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－テトラゾール－２－イル）メチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－エチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－クロロ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（５－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－テトラゾール－２－イル）メチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－プロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－エチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキ
    サミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－プロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－シクロプロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（チエタン－３－イルオキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－クロロ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－メトキシピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソプロピルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（５－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－テトラゾール－２－イル）メチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ，５－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（５－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－テトラゾール－２－イル）メチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－エチル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（５－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－テトラゾール－２－イル）メチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－シクロプロピル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（５－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－テトラゾール－２－イル）メチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１－シクロプロピルエチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（５－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－テトラゾール－２－イル）メチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（（５－（トリフルオロメチル）－２Ｈ－テトラゾール－２－イル）メチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（３－メチルオキセタン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１－メトキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－ネオペンチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（ペンタン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（３，３－ジメチルブタン－２－イル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（３，３－ジメチルブチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－（アダマンタン－１－イル）－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；Ｎ－（アダマンタン－１－イル）－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－ネオペンチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（３，３－ジメチルブタン－２－イル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（ペンタン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（ペンタン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（５－メチルヘキサン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；ｒａｃ－（Ｒ）－６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（３－メチルブタン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１－メトキシブタン－２－イル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（チアゾール－２－イルメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シクロペンチルメチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（ペンタン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（２－メチルブチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（２－（４－メチルチアゾール－５－イル）エチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（シクロペンチルメチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（チアゾール－２－イルメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１－メトキシブタン－２－イル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソペンチル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（チエタン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１，１－ジオキシドチエタン－３－イル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（
    １－オキシドチエタン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（５－メチルヘキサン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－イソペンチル－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（３－メチルブタン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（チエタン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（３，３－ジメチルブチル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－５－メチル－Ｎ－（１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－５－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１－シクロプロピルエチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（チエタン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド；５－ブロモ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド、及び、５－ブロモ－６－（１－（３－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）－Ｎ－（オキセタン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－７－カルボキサミド、から選択される、請求項１に記載の化合物、塩またはそれらの立体異性体。
  5. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、塩またはそれらの立体異性体と、界面活性剤および助剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む、昆虫及び／又はダニの害虫を防除又は防止するための組成物。
  6. 農業及び／又は獣医用のための界面活性剤及び助剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分を含む組成物中の、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、塩またはそれらの立体異性体。
  7. 前記組成物が、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調整剤、抗生物質、肥料又は栄養剤から選択される少なくとも１つの追加の生物活性相溶性化合物をさらに含む、請求項５に記載の組成物。
  8. 請求項１に記載の化合物と、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調整剤、抗生物質、肥料及び栄養剤から選択される少なくとも１つの追加の生物活性相溶性化合物と、を含む、組み合わせ物。
  9. 式（Ｉ）の化合物が組成物の総重量に対して０．１重量％～９９重量％の範囲である、請求項５又は８に記載の組成物又は組み合わせ物。
  10. 昆虫及びダニの害虫、それらの生息地、繁殖地、食料供給、植物、種子、土壌、領域、物質又は昆虫及びダニの害虫が成長しているか又は成長する可能性がある環境、又は、害虫の攻撃若しくは蔓延から保護される物質、植物、種子、土壌、表面又は空間を、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、塩またはそれらの立体異性体に接触させることを含む、昆虫及びダニの害虫を駆虫する方法。
  11. 作物と、請求項１に記載の化合物、塩、又はそれらの立体異性体とを接触させることを含む、昆虫及びダニの害虫による攻撃又は蔓延から作物を保護する方法。
  12. 前記方法が、式（Ｉ）の化合物の有効量を、１ヘクタール当たり１ｇａｉ～５０００ｇａｉの範囲の量で農作物又は園芸作物に適用することを含む、請求項１１に記載の方法。
  13. 播種前及び／又は発芽後に種子と、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、塩またはそれらの立体異性体とを接触させることを含む、土壌昆虫から種子を保護する方法、並びに、土壌昆虫及び葉面昆虫から実生の根及びシュートを保護する方法。
  14. 経口的、局所的若しくは非経口的に、動物に投与または適用することを含む、寄生虫の蔓延又は感染から動物を治療又は保護するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、塩またはそれらの立体異性体。
  15. 農作物及び／又は園芸作物又は寄生虫中の昆虫及びダニの害虫を駆虫するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、塩またはそれらの立体異性体の使用。
  16. 昆虫及びダニの害虫又は寄生虫の蔓延又は感染から動物を治療又は保護するための医薬の調製における、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  17. 農作物は、穀類、トウモロコシ、米、大豆及び他のマメ科植物、果物及び果樹、ブドウ、ナッツ及びナッツの木、柑橘類及び柑橘類の木、すべての園芸植物、ウリ科植物、油性植物、タバコ、コーヒー、茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、コショウ、他の野菜及び観賞植物である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  18. 種子中の式（Ｉ）の化合物の量が０．０００１重量％～１重量％の範囲である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、塩またはそれらの立体異性体を含む、種子。
  19. 以下の工程を含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
    ａ）ケトンＩＩとアルコキシアミノＩＩＩとを反応させて、アミノケトンＩＶを得る；
    ｂ）前記アミノケトンＩＶとアミノグリシネート塩Ｖとを反応させて、ピラゾールアセテートＶＩを得る；
    ｃ）前記ピラゾールアセテートＶＩとウィッティヒ試薬ＶＩＩとを反応させて、シアノエステルＶＩＩＩを得る；
    ｄ）前記シアノエステルＶＩＩＩを環化して式Ｉａの化合物（式中、Ｒ１５＝ＯＣ１～Ｃ６アルキル）を得、次いで加水分解して式Ｉａの化合物（式中、Ｒ１５＝ＯＨ）を得る；
    ｅ）式Ｉａの前記化合物（式中、Ｒ１５＝ＯＨ）とピラゾールカルボン酸ＩＸとを反応させて、式Ｉｃの化合物を得る；及び
    ｆ）式Ｉｃの前記化合物とアミンＸとを反応させて式（Ｉ）の化合物を得る。
    Figure 0007403454000076
  20. 式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ及びＩｄの化合物であって、
    Figure 0007403454000077
     ここで、Ｒ１５はＯＲ１７、ハロゲン又はＲ１であり；Ｒ１６はＮ（Ｒ４）２又はニトロであり；Ｒ１７は水素、Ｃ１～Ｃ８アルキルであり；Ｗ１、Ｗ ２ 、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｄ、Ｚ１、Ｅ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びｎは、請求項１に定義される通りである、
    化合物。
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