CN111100092A - 一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化的方法 - Google Patents

一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111100092A
CN111100092A CN202010023156.7A CN202010023156A CN111100092A CN 111100092 A CN111100092 A CN 111100092A CN 202010023156 A CN202010023156 A CN 202010023156A CN 111100092 A CN111100092 A CN 111100092A
Authority
CN
China
Prior art keywords
sulfamide
hydrogen
bisoxazol
carbon
amination
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010023156.7A
Other languages
English (en)
Inventor
郑庆忠
高鹏鹏
张晓慧
班艳
马林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ningxia University
Original Assignee
Ningxia University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ningxia University filed Critical Ningxia University
Priority to CN202010023156.7A priority Critical patent/CN111100092A/zh
Publication of CN111100092A publication Critical patent/CN111100092A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/194—Radicals derived from thio- or thiono carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
    • C07C327/48—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

本发明属于有机合成化学的技术领域，公开了一种过渡金属催化弱配位硫酰胺导向以1,4,2‑二恶唑‑5‑酮为氮源对芳烃碳‑氢直接胺化的简洁、高效合成方法。本发明实现的胺化反应中，使用的过渡金属催化剂为相对廉价的金属钴催化剂，反应条件温和，并且底物范围广。该方法适用于硫酰胺化合物的直接胺化反应，在有机合成和药物研发等领域具有很好的应用前景。

Description

一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化的方法
技术领域
本发明涉及有机合成化学技术领域，具体涉及一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化的方法。
背景技术
硫酰胺结构是重要的结构单元之一，具有重要的生物活性或者药物活性，用途广泛，尤其是在医药及农药等领域具有重要的应用。另外，硫酰胺也是重要的有机合成砌块，可以用来方便地构建一些杂环化合物。
鉴于硫酰胺类化合物的重要性，通过廉价的金属催化碳-氢活化实现对硫酰胺类化合物的高效、直接地进行结构修饰将是非常有吸引力的合成方法。目前已有的通过碳-氢活化胺化的方法，常常需要含有强配位的氮原子的导向基团，利用其强配位能力进行碳-氢键的活化实现碳-氮键的构建。如何通过相对廉价的金属催化实现弱配位硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化反应是本发明需要解决的问题。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供了一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化的方法。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：
在Cp*Co(CO)I2催化条件下以1,4,2-二恶唑-5-酮为氮源进行碳-氮直接胺化，制备了系列胺化的硫酰胺类化合物，其反应方程式如下：
Figure BDA0002361515670000021
R为氢、甲基、氯、溴、甲基、甲氧基、乙基、苯基等。R’为氢、甲基、甲氧基、硝基等；R1、R2为直链烷基、环烷基、苄基。
进一步地，包括如下步骤：
将适量硫酰胺、1,4,2-二恶唑-5-酮、Cp*Co(CO)I2、六氟锑酸银、苯甲酸钠，在氩气保护条件下加入2毫升1,2-二氯乙烷加热搅拌，反应12小时后，冷却至室温，减压蒸除溶剂，柱层析分离，即可得到硫酰胺类目标化合物。
优选地，所述的硫酰胺为对甲苯基硫酰胺、对甲氧基苯基硫酰胺、对氯苯基硫酰胺、对溴苯基硫酰胺、3-甲基苯基硫酰胺；1,4,2-二恶唑-5-酮为3-(对甲苯基)-1,4,2-二恶唑-5-酮、3-(4-甲氧基苯基)-1,4,2-二恶唑-5-酮、3-(4-硝基苯基)-1,4,2-二恶唑-5-酮、3-(间甲苯基)-1,4,2-二恶唑-5-酮、3-(2-萘)-1,4,2-二恶唑-5-酮等。
优选地，所述硫酰胺与1,4,2-二恶唑-5-酮的摩尔比为1：1.2。
优选地，硫酰胺与Cp*Co(CO)I2的摩尔比为100：5。
优选地，所述反应温度为40℃。
本发明公开了一种过渡金属催化弱配位硫酰胺导向以1,4,2-二恶唑-5-酮为氮源对芳烃碳-氢直接胺化的简洁、高效合成方法。本发明实现的胺化反应中，使用的过渡金属催化剂为相对廉价的金属钴催化剂，反应条件温和，并且底物范围广。该方法适用于硫酰胺化合物的胺化反应，在有机合成和药物研发等领域具有很好的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
在35mL反应管中，加入相应的苯基硫酰胺(0.2mmol)，1,4,2-二恶唑-5-酮(0.24mmol)，Cp*Co(CO)I2(0.01mmol)，六氟锑酸银(0.04mmol)，苯甲酸钠(0.04mmol)，氩气保护条件下加入1,2-二氯乙烷2mL，40℃下反应12h，反应结束后冷却至室温，减压蒸除溶剂，硅胶柱层析分离，得到目标化合物1：
Figure BDA0002361515670000031
化合物1为黄色固体,产率89％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:9.81(s,1H),8.33(d,J＝8.0Hz,1H),7.94(d,J＝8.0Hz,2H),7.56–7.37(m,4H),7.12(d,J＝8.0Hz,1H),3.95(t,J＝8.0,4.0Hz,2H),3.53(d,J＝8.0Hz,1H),3.34(s,1H),2.07–1.87(m,4H).13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ:193.2,165.1,134.3,133.6,133.4,132.0,129.6,128.8,127.3,124.9,124.1,123.4,54.1,53.1,26.2,24.4.HRMS(ESI):m/z[M+Na]+Calcd forC18H18N2OSNa,333.1032；found,333.1030.。
实施例2
制备方法同实施例1，用对甲苯基硫酰胺代替苯基硫酰胺，得到目标化合物2：
Figure BDA0002361515670000041
目标化合物2为黄色油状物,产率93％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:9.92(s,1H),8.19(s,1H),7.95(d,J＝8.0Hz,2H),7.56-7.47(m,3H),6.99(d,J＝7.6,19.6Hz,2H),3.96(s,2H),3.55(s,1H),3.39(s,1H),2.39(s,3H),2.06-1.88(m,4H).13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ:193.4,165.0,140.0,134.3,133.4,131.9,130.7,128.7,127.3,124.8,124.8,123.8,54.1,53.1,26.2,24.4,21.5.HRMS(ESI):m/z[M+Na]+Calcd forC19H20N2OSNa,347.1189；found,333.1174.
实施例3
制备方法同实施例1，对氟苯基硫酰胺代替苯基硫酰胺，得到目标化合物3：
Figure BDA0002361515670000042
目标化合物3为黄色油状物，产率88％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:10.08(s,1H),8.26(dd,J＝2.4,9.2Hz,1H),7.94(d,J＝7.2Hz,2H),7.58-7.48(m,3H),7.10(dd,J＝6.4,2.0Hz,1H),6.87-6.82(m,1H),3.98(s,2H),3.55(s,1H),3.37(s,1H),2.08-1.91(m,4H).13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ:192.4,165.1,164.0,161.5,135.8,135.7,134.0,132.2,128.8,128.6,128.6,127.3,126.5,126.4,110.9,110.7,110.4,110.1,54.3,53.3,26.2,24.4.HRMS(ESI):m/z[M+Na]+Calcd for C18H17N2FOSNa,361.1345；found,333.1335.
实施例4
制备方法同实施例1，对氯苯基硫酰胺代替苯基硫酰胺，得到目标化合物4：
Figure BDA0002361515670000051
目标化合物4为黄色油状物，产率80％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:9.93(s,1H),8.49(s,1H),7.93(t,J＝2.0,3.6Hz,2H),7.58-7.48(m,3H),7.14-7.05(m,2H),3.97(s,2H),3.54(s,1H),3.37(s,1H),2.10-1.91(m,4H).13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ:192.2,165.0,135.4,134.9,133.9,132.2,131.1,128.9,127.4,125.9,124.0,123.1,54.2,53.2,26.3,24.4.HRMS(ESI):m/z[M+Na]+Calcd for C18H17N2ClOSNa,367.0642；found,367.0630。
实施例5
制备方法同实施例1，对溴苯基硫酰胺代替苯基硫酰胺，得到目标化合物5：
Figure BDA0002361515670000052
目标化合物5为黄色油状物,产率56％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:9.90(s,1H),8.64(s,1H),7.93(d,J＝7.2Hz,2H),7.58-7.48(m,3H),7.28(dd,J＝1.3,6.4Hz,2H),7.00(d,J＝8.0Hz,2H),3.96(s,2H),3.53(s,1H),3.37(s,1H),2.08-1.89(m,4H).13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ:192.0,165.0,134.9,133.8,132.2,131.4,128.8,127.3,127.0,126.1,125.9,123.4,54.2,53.2,26.2,24.4.HRMS(ESI):m/z[M+H]+Calcd forC18H18N2BrOS,389.0318；found,389.0684。
实施例6
制备方法同实施例1，联苯硫酰胺代替苯基硫酰胺，得到目标化合物6：
Figure BDA0002361515670000061
目标化合物6为黄色油状物，产率65％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:9.98(s,1H),8.65(s,1H),7.88(d,J＝6.8Hz,2H),7.67(d,J＝1.2Hz,2H),7.58-7.35(m,7H),7.20(d,J＝8.0Hz,1H),4.00(d,J＝6.4Hz,2H),3.61(s,1H),3.46(s,1H),2.08-1.90(m,4H).13CNMR(100MHz,Chloroform-d)δ:193.1,165.1,142.6,140.0,143.3,134.0,132.0,128.8,127.8,127.3,127.2,125.4,122.6,122.0,54.2,53.1,26.2,24.4.HRMS(ESI):m/z[M+H]+Calcd for C24H22N2OS,387.1526；found,387.1515。
实施例7
制备方法同实施例1，用3-甲基苯基硫酰胺代替苯基硫酰胺，得到目标化合物7：
Figure BDA0002361515670000062
目标化合物7为黄色油状物，产率75％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:9.56(s,1H),8.16(d,J＝8.4Hz,1H),7.93(d,J＝7.6Hz,2H),7.54-7.46(m,3H),7.20(d,J＝7.6Hz,1H),6.94(s,1H),3.96(s,2H),3.54(s,1H),3.37(s,1H),2.33(s,3H),2.08-1.87(m,4H).13CNMR(100MHz,Chloroform-d)δ:193.3,165.0,134.3,134.1,133.8,131.9,130.6,130.3,128.7,127.2,125.1,123.6,54.0,53.0,26.2,24.4,20.9.HRMS(ESI):m/z[M+H]+Calcd forC19H21N2OS,325.1369；found,325.1360。
实施例8
制备方法同实施例1，用2-萘磺酰胺代替苯基硫酰胺，得到目标化合物8：
Figure BDA0002361515670000071
目标化合物8为黄色油状物，产率50％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:9.87(s，1H)，8.88(s,1H),7.99(d,J＝7.2Hz,2H),7.86(d,J＝8.4Hz,1H),7.74(d,J＝8.4Hz,1H),7.61-7.48(m,4H),7.43(t,J＝14.8Hz,1H),4.06-3.99(m,2H)，3.59(t,J＝16.4Hz,1H),3.37-3.33(m,1H),2.12-1.85(m,4H).13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ:193.1,165.2,134.4,133.7,133.3,132.0,130.5,129.7,128.8,128.0,127.6,127.3,125.9,124.2,120.6,54.3,53.2,26.2,24.5.HRMS(ESI):m/z[M+H]+Calcd for C22H21N2OS,361.1369；found,361.1360。
实施例9
制备方法同实施例1，2-噻吩硫酰胺代替苯基硫酰胺，得到目标化合物9：
Figure BDA0002361515670000072
目标化合物9为黄色油状物，产率42％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:12.58(s，1H)，8.09-8.07(m,2H),7.74(d,J＝2Hz,1H),7.56-7.39(m,3H),7.39(s,1H),4.11(t,J＝18Hz,2H),4.01(t,J＝17.6Hz,2H),2.10(t,J＝8.4Hz,2H)，2.01(t,J＝13.6Hz,3H).13CNMR(100MHz,Chloroform-d)δ:177.2,165.4,141.8,135.0,133.8,132.0,128.7,127.8,108.1,54.1,53.7,26.8,23.5.HRMS(ESI):m/z[M+Na]+Calcd for C16H16N2O2SNa,323.0825；found,323.0814。
实施例10
制备方法同实施例1，用N，N-二乙基苯基硫酰胺代替苯基硫酰胺，得到目标化合物10：
Figure BDA0002361515670000081
目标化合物10为无色液体，产率69％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:9.14(s,1H),8.23(d,J＝8.4Hz,1H),7.91(d,J＝7.2Hz,2H),7.56-7.49(m,3H),7.39(m,1H),7.17(m,1H),7.07(s,1H),4.13(dd,J＝18Hz，2H),3.42(t,J＝7.2,14.0Hz,2H),1.35-1.32(m,3H),1.10-1.07(m,3H).13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ:196.4,165.0,134.3,134.1,132.6,132.0,129.1,128.8,127.1,124.5,124.3,123.8,48.3,46.1,13.6,11.2.HRMS(ESI):m/z[M+Na]+Calcd for C18H20N2OSNa,335.1189；found,335.1183。
实施例11
制备方法同实施例1，用3-(对甲苯基)-1,4,2-二恶唑-5-酮代替3-苯基-1,4,2-二恶唑-5-酮，得到目标化合物11：
Figure BDA0002361515670000082
目标化合物11为黄色油状物，产率67％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:9.72(s,1H),8.32(d,J＝8.0Hz,1H),7.83(d,J＝8.0Hz,2H),7.40-7.36(m,1H),7.28(d,J＝8.0Hz,2H),7.15-7.11(m,2H),3.95(t,J＝8.0,16.0Hz,2H),3.53(d,J＝7.6Hz,1H),3.34(s,1H),2.41(s,3H),2.07-1.85(m,4H)ppm.；13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ:193.4,165.1,142.5,133.6,133.5,131.5,129.6,129.5,127.3,124.9,124.1,123.5,54.0,53.0,26.2,24.4,21.5；HRMS(ESI):m/z[M+Na]+Calcd for C19H20N2OSNa,347.1189；found,347.1174。
实施例12
制备方法同实施例1，用3-(4-甲氧基苯基)-1,4,2-二恶唑-5-酮代替3-苯基-1,4,2-二恶唑-5-酮，得到目标化合物12：
Figure BDA0002361515670000091
目标化合物12为黄色油状物,产率90％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:9.72(s,1H),8.32(d,J＝8.0Hz,1H),7.83(d,J＝8.0Hz,2H),7.40-7.36(m,1H),7.28(d,J＝8.0Hz,2H),7.15-7.11(m,2H),3.95(t,J＝8.0,16.0Hz,2H),3.53(d,J＝7.6Hz,1H),3.34(s,1H),2.41(s,3H),2.07-1.85(m,4H)ppm.；13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ:193.4,165.1,142.5,133.6,133.5,131.5,129.6,129.5,127.3,124.9,124.1,123.5,54.0,53.0,26.2,24.4,21.5；HRMS(ESI):m/z[M+Na]+Calcd for C19H20N2OSNa,347.1189；found,347.1174。
实施例13
制备方法同实施例1，用3-(4-硝基苯基)-1,4,2-二恶唑-5-酮代替3-苯基-1,4,2-二恶唑-5-酮，得到目标化合物13：
Figure BDA0002361515670000092
目标化合物13为黄色固体,产率88％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:10.2(s,1H),8.34(dd,J＝2.0Hz,8.8Hz,3H),8.10(t,J＝7.2Hz,2H),7.45-7.40(m,1H),7.21-7.15(m,2H),3.98(d,J＝6.0Hz,2H),3.36(s,1H),3.34(m,1H),2.07-1.89(m,4H)；13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ:192.8,163.0,149.8,139.9,133.2,133.0,129.9,128.5,125.2,124.6,123.9,123.3,54.4,53.3,26.2,24.4；HRMS(ESI):m/z[M+H]+Calcd for C18H18N3O3S,356.1063；found,356.1052。
实施例14
制备方法同实施例14，3-(间甲苯基)-1,4,2-二恶唑-5-酮代替3-苯基-1,4,2-二恶唑-5-酮，得到目标化合物14：
Figure BDA0002361515670000101
目标化合物14为黄色油状物,产率66％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:8.91(s,1H),8.26(d,J＝4.4Hz,1H),7.53(d,J＝7.6Hz,1H),7.45-7.40(m,1H),7.21-7.34(m,2H),7.26(t,J＝6.0Hz,2H),7.19-7.11(m,2H),3.94(t,J＝4.8Hz,2H 1H),3.50(s,1H),3.41(d,J＝4.0Hz,1H),2.53(s,3H),2.09-1.91(m,4H)；13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ:193.2,167.9,136.7,135.7,134.5,132.9,131.4,130.5,129.4,127.1,126.1,124.9,124.6,123.7,53.8,52.9,26.3,24.5,20.2；HRMS(ESI):m/z[M+Na]+CalcdforC19H20N2OSN a,347.1189；found,347.1178。
实施例15
制备方法同实施例1，用3-(2-萘)-1,4,2-二恶唑-5-酮代替3-苯基-1,4,2-二恶唑-5-酮，得到目标化合物15：
Figure BDA0002361515670000102
目标化合物15为黄色油状物,产率93％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:9.96(s,1H),8.48(s,1H),8.38(d,J＝8.0Hz,1H),8.01-7.88(m，4H,),7.61-7.54(m,2H),7.44-7.40(m,1H),7.16(dd,J＝3.2Hz,5.6Hz,3.98(t,J＝5.6Hz,2H),3.56(d,J＝6.8Hz,1H),3.39(s,1H),2.06–1.86(m,4H)13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ:193.3，165.2，135.0，133.6，133.5，132.6，131.5，129.7，129.3，128.7，128.2，127.9，127.7，126.78，125.0，124.2，123.6，123.5，54.1，53.1，24.2，24.4；HRMS(ESI):m/z[M+Na]+CalcdforC22H20N2OSNa,383.1189；found,383.1170。
实施例16
制备方法同实施例1，3-(2-呋喃)-1,4,2-二恶唑-5-酮代替3-苯基-1,4,2-二恶唑-5-酮，得到目标化合物16：
Figure BDA0002361515670000111
目标化合物16为白色固体,产率41％。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ:9.93(s,1H),8.26(d,J＝8.4Hz,1H),7.53(s,1H),7.39--7.35(m，1H,),7.20(d,J＝3.2Hz,1H),7.14(d,J＝4.0Hz,2H),3.99(t,J＝7.2Hz,2H),3.50(t,J＝7.2Hz,1H),3.33(d,J＝4.4Hz,1H),2.10–1.89(m,4H)；13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ:193.1,156.2,147.8,144.8,134.0,132.4,129.4,125.0,124.3,123.3,115.1,112.2,53.7,52.9,26.2,24.5；HRMS(ESI):m/z[M+H]+Calcd for C12H17N2O2S,301.1005；found,301.0999。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变化或修改，这并不影响本发明的实质内容。在不冲突的情况下，本申请的实施例和实施例中的特征可以任意相互组合。

Claims (6)

1.一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化的方法，其特征在于：
在过渡金属钴催化条件下通过弱配位硫酰胺导向1,4,2-二恶唑-5-酮为氮源对芳烃碳-氢胺化。其反应方程式如下：
Figure FDA0002361515660000011
R为氢、甲基、氯、溴、甲基、甲氧基、乙基、苯基等。R’为氢、甲基、甲氧基、硝基等；R1、R2为直链烷基、环烷基、苄基。
2.如权利要求1所述的一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化的方法，其特征在于：包括如下步骤：
将适量硫酰胺、1,4,2-二恶唑-5-酮、Cp*Co(CO)I2(5％)、六氟锑酸银(20％)、苯甲酸钠(20％)，在氩气条件下加入2毫升1,2-二氯乙烷加热搅拌，反应12小时后，冷却至室温，减压蒸除溶剂，柱层析分离，即可得到目标化合物。
3.优选地，所述的硫酰胺为对甲苯基硫酰胺、对甲氧基苯基硫酰胺、对氯苯基硫酰胺、对溴苯基硫酰胺、3-甲基苯基硫酰胺；1,4,2-二恶唑-5-酮为3-(对甲苯基)-1,4,2-二恶唑-5-酮、3-(4-甲氧基苯基)-1,4,2-二恶唑-5-酮、3-(4-硝基苯基)-1,4,2-二恶唑-5-酮、3-(间甲苯基)-1,4,2-二恶唑-5-酮等。
4.如权利要求2所述的一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化的方法，其特征在于：所述硫酰胺与1,4,2-二恶唑-5-酮的摩尔比为1：1.2。
5.如权利要求2所述的一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化的方法，其特征在于：硫酰胺与Cp*Co(CO)I2(5％)的摩尔比为100：5。
6.如权利要求2所述的一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化的方法，其特征在于：所述反应温度为40℃。
CN202010023156.7A 2020-01-09 2020-01-09 一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化的方法 Pending CN111100092A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010023156.7A CN111100092A (zh) 2020-01-09 2020-01-09 一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010023156.7A CN111100092A (zh) 2020-01-09 2020-01-09 一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111100092A true CN111100092A (zh) 2020-05-05

Family

ID=70427211

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010023156.7A Pending CN111100092A (zh) 2020-01-09 2020-01-09 一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111100092A (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1419537A (zh) * 2000-03-22 2003-05-21 纳幕尔杜邦公司 杀虫的邻氨基苯甲酰胺

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1419537A (zh) * 2000-03-22 2003-05-21 纳幕尔杜邦公司 杀虫的邻氨基苯甲酰胺

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JIRÍ HANUSEK ET AL.: "Cyclization of 2-Benzoylamino-N-methyl-thiobenzamides to 3-Methyl- 2-Phenylquinazolin-4-thiones", 《J. HETEROCYCLIC CHEM.》 *
PAULA G. CHIRILA ET AL.: "Towards a Sequential One-Pot Preparation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones Employing a Key Cp*Co(III)-catalyzed C-H Amidation Step", 《ADV. SYNTH. CATAL.》 *
PENG WEN TAN ET AL.: "Thioamide-Directed Cobalt(III)-Catalyzed Selective Amidation of C(sp3)-H Bonds", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 *
YAN-HUA LIU ET AL.: "Cp*Co(III)/MPAA-Catalyzed Enantioselective Amidation of Ferrocenes Directed by Thioamides under Mild Conditions", 《ORG. LETT.》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110467555A (zh) 一种轴手性芳基吲哚化合物及其合成方法
Chen et al. Sandmeyer-type reductive disulfuration of anilines
CN103113308B (zh) 一种制备二氢嘧啶酮衍生物的方法
CN109081807B (zh) 一种制备三取代4-氨基咔唑类和二取代1-氨基二苯并[b,d]噻吩类化合物的方法
CN111100092A (zh) 一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化的方法
CN117105842A (zh) 一种3-烯基溴-4-氘甲基-吡咯烷类化合物及其制备方法和应用
CN115160211B (zh) 一种异吲哚啉酮类化合物的绿色合成方法
CN111233666A (zh) 一种高效合成三氟甲基化合物的方法、三氟甲基化合物及应用
Chen et al. Synthesis of linear α, β-unsaturated amides from isocyanates and alkenylaluminum reagents
CN113087687A (zh) 一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接炔基化的方法
CN115197180A (zh) 一种可见光促进3-硒基呋喃类化合物的合成方法
CN108689892A (zh) 3-磺酰化-二氢茚酮类化合物及其制备方法
CN112441981B (zh) 1,2,5-多取代咪唑类衍生物及其合成方法和应用
CN110041274B (zh) 一种空气氧化的多组分一锅法制备5-氟烷基化三氮唑类化合物的方法
CN108440378B (zh) 一种室温下碘-双氧水促进的3-氨基-2-吲哚酮衍生物的制备方法
Macé et al. A Mild and Efficient Procedure for the N-Functionalization of S-Perfluoroalkylated Aryl Sulfoximines
CN110256315B (zh) 一种制备含硫醚甲酰硫脂缀合物的方法
CN110668943A (zh) 一种钯金属催化的多取代芳基酮化合物的简易合成方法
CN103880720A (zh) 一种芳基硫醚化合物的合成方法
CN114213298B (zh) 一种由硫酚直接氧化制备硫代磺酸酯类化合物的方法
Makhathini et al. Stereoselective synthesis towards unnatural proline-based amino acids
CN110981919B (zh) 一锅法合成八元脒环钯化合物的方法及其应用
CN108383698A (zh) 一种芳香酮的制备方法
CN113149868B (zh) 一种三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法
CN111187184B (zh) 一种合成磺酰基酮酰胺的新方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20200505