CN109081807B - 一种制备三取代4-氨基咔唑类和二取代1-氨基二苯并[b,d]噻吩类化合物的方法 - Google Patents

一种制备三取代4-氨基咔唑类和二取代1-氨基二苯并[b,d]噻吩类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种制备三取代4‑氨基咔唑类和二取代1‑氨基二苯并[b,d]噻吩类化合物的方法，该方法以3‑硝基吲哚类化合物或者3‑硝基苯并噻吩和2‑(1‑芳基亚乙基)丙二腈类化合物为原料，在三乙胺催化作用下，乙腈为溶剂，在氮气保护体系下，反应温度为50摄氏度，反应6‑24小时，合成目标化合物，该合成方法简单、高效、收率较高、条件温和，具有良好的应用前景。

Description

一种制备三取代4-氨基咔唑类和二取代1-氨基二苯并[b,d] 噻吩类化合物的方法
技术领域
本发明涉及一种高效、简便的化学反应，在较温和的反应体系中，通过插烯Michael加成、环化反应、异构化反应和消除反应串联反应，合成三取代4-氨基咔唑类和二取代1-氨基二苯并[b,d]噻吩类化合物的方法。
背景技术
在众多的咔唑衍生物中，由于4-氨基咔唑骨架存在于有机功能材料(Repub.Korean Kongkae Taeho Kongbo(2014),KR 2014130297 A)和许多药物(Eur.J.Med.Chem.2012,56,225-236；U.S.Pat.Appl.Publ.(2010),US 20100160303 A1)中。另外，此类化合物也是合成天然产物血管增生抑制素的中间体(Chem.Commun.2009,1467-1469)，因此，人们已经报道了几种合成此类化合物的方法，例如高温环化反应(J.Heterocyclic Chem.,2004,41,1-6)、碱促进的关环反应(Tetrahedron,2009,65,3592-3602)、4-硝基咔唑衍生物的催化还原(Chem.Commun.2009,1467-1469)以及钯催化的直接碳-氢键对氰基加成的分子内环化反应(Org.Lett.2016,18,5002-5005)，但是这些方法存在一些不足之处，例如反应条件剧烈、无法合成取代的4-氨基咔唑衍生物、较难获得4-硝基咔唑类化合物等。另外，1-氨基二苯并[b,d]噻吩骨架亦存在于药物(J.Med.Chem.2013，56，6386-6401)和有机功能材料(Jpn.Kokai Tokkyo Koho,2016135775)中。
基于4-氨基咔唑类和1-氨基二苯并[b,d]噻吩类化合物的重要用途以及目前合成方法上的不足之处，为了高效合成这类化合物，我们发明了一种三取代4-氨基咔唑类和二取代1-氨基二苯并[b,d]噻吩类化合物的方法。
发明内容
本发明是以三乙胺为催化剂，乙腈为溶剂，在氮气保护体系下，在比较温和的条件下通过四步的串联反应合成三取代4-氨基咔唑类和二取代1-氨基二苯并[b,d]噻吩类化合物，为三取代4-氨基咔唑类和二取代1-氨基二苯并[b,d]噻吩类化合物提供一种高效的合成方法。
根据本发明，所述的三取代4-氨基咔唑类和二取代1-氨基二苯并[b,d]噻吩类化合物的反应，其主要的合成步骤为：以3-硝基吲哚类化合物或者3-硝基苯并噻吩和2-(1-芳基亚乙基)丙二腈类化合物为原料，在三乙胺催化作用下，乙腈为溶剂，在氮气保护体系下，合成目标化合物，其中，目标化合物的合成反应式为：
Figure BDA0001771134900000021
具体的产物结构如下：
Figure BDA0001771134900000022
上述反应中3-硝基吲哚类化合物或者3-硝基苯并噻吩和2-(1-芳基亚乙基)丙二腈类化合物投料摩尔比为1：1.2，催化剂为三乙胺，与3-硝基吲哚类或者3-硝基苯并噻吩类化合物投料摩尔比为2：1，以乙腈为溶剂，氮气保护体系下，反应时间为6-24小时，反应温度为50摄氏度。
通过上述合成方法，合成了8-氨基-13-对甲苯磺酰基-2,13-二氢-1H-萘并[2,1-a]咔唑-7-腈、6-氨基-11-对甲苯磺酰基-11,12-二氢茚并[2,1-a]咔唑-5-腈、1-甲基-2-苯基-3-氰基-4-氨基-9-对甲苯磺酰基咔唑、2-苯基-3-氰基-4-氨基-5-甲基咔唑、2-苯基-3-氰基-4-氨基-6-甲基咔唑、2-苯基-3-氰基-4-氨基-6-溴咔唑、1-氨基-3-苯基二苯并[b,d]噻吩-2-腈、1-氨基-3-对甲苯基二苯并[b,d]噻吩-2-腈8个化合物。
上述反应结束后，冷却至室温，减压浓缩有机溶剂，通过柱色谱进一步纯化，得到目标产物。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明做进一步说明，本发明的实施例仅用于说明本发明的技术方案，并非限定本发明。
实施例1
在20mL干燥的反应管中，氮气保护下，将1-对甲苯磺酰基-3-硝基吲哚(0.1mmol)和2-(3,4-二氢萘-1-(2H)-亚甲基)丙二腈(0.2mmol)溶于乙腈2mL，加入催化剂三乙胺(0.2mmol)，50℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，减压浓缩有机溶剂，然后用柱色谱进一步纯化得到产品，收率49％；
8-氨基-13-对甲苯磺酰基-2,13-二氢-1H-萘并[2,1-a]咔唑-7-腈
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.23-8.20(m,2H),7.57(d,J＝7.6Hz,1H),7.45-7.33(m,5H),7.02(d,J＝8.4Hz,2H),6.89(d,J＝8.4Hz,2H),4.91(brs,2H),3.33(t,J＝6.8Hz,2H),2.70(t,J＝6.8Hz,2H),2.22(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ145.1,144.7,143.5,141.3,139.2,138.3,132.7,132.1,129.0,128.8,128.0,127.5,127.0,126.8,126.7,126.6,126.0,123.3,120.2,119.5,118.3,115.3,92.5,29.8,28.5,21.5；HRMS(ESI):Calcd for[M+H]+(C28H22N3O2S)requires 464.1433,found 464.1430。
实施例2
在20mL干燥的反应管中，氮气保护下，将1-对甲苯磺酰基-3-硝基吲哚(0.1mmol)和2-(2，3-二氢-1-H-茚-1-亚甲基)丙二腈(0.2mmol)溶于乙腈2mL，加入催化剂三乙胺(0.2mmol)，50℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，减压浓缩有机溶剂，然后用柱色谱进一步纯化得到产品，收率54％；
6-氨基-11-对甲苯磺酰基-11,12-二氢茚并[2,1-a]咔唑-5-腈
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.48(d,J＝6.8Hz,1H),8.43(d,J＝8.0Hz,1H),7.82(d,J＝7.6Hz,1H),7.62(d,J＝6.4Hz,1H),7.49-7.37(m,6H),7.04(d,J＝8.4Hz,2H),5.04(brs,2H),4.40(s,2H),2.25(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ145.8,145.2,145.0,143.5,140.0,139.6,138.7,134.8,129.7,128.2,127.0,126.6,126.2,125.9,125.1,124.5,121.8,121.7,120.1,117.2(1),117.1(7),113.0,87.0,38.7,21.5；HRMS(ESI):Calcd for[M+H]+(C27H20N3O2S)requires 450.1276,found 450.1266。
实施例3
在20mL干燥的反应管中，氮气保护下，将1-对甲苯磺酰基-3-硝基吲哚(0.1mmol)和2-(1-苯基亚丙基)丙二腈(0.2mmol)溶于乙腈2mL，加入催化剂三乙胺(0.2mmol)，50℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，减压浓缩有机溶剂，然后用柱色谱进一步纯化得到产品，收率47％；
1-甲基-2-苯基-3-氰基-4-氨基-9-对甲苯磺酰基咔唑
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.21(d,J＝8.0Hz,1H),7.59(d,J＝7.6Hz,1H),7.55-7.46(m,3H),7.45-7.41(m,3H),7.35(t,J＝7.2Hz,1H),7.09(d,J＝8.4Hz,2H),6.94(d,J＝8.0Hz,2H),4.78(brs,2H),2.42(s,3H),2.25(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ146.0,145.3,144.7,143.2,141.2,138.2,132.2,129.6,128.8,128.5(9),128.5(5),128.0,126.9,126.5,126.0,120.3,120.2,120.0,116.1,96.2,21.5,20.3；HRMS(ESI):Calcd for[M+H]+(C27H22N3O2S)requires 452.1433,found 452.1431。
实施例4
在20mL干燥的反应管中，氮气保护下，将4-甲基-1-对甲苯磺酰基-3-硝基吲哚(0.1mmol)和2-(1-苯基亚乙基)丙二腈(0.2mmol)溶于乙腈2mL，加入催化剂三乙胺(0.2mmol)，50℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，减压浓缩有机溶剂，然后用柱色谱进一步纯化得到产品，收率85％；
5-甲基-2-苯基-3-氰基-4-氨基咔唑
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.30(d,J＝8.4Hz,1H),7.93(s,1H),7.68-7.63(m,4H),7.54-7.45(m,3H),7.36(t,J＝8.0Hz,1H),7.16(t,J＝7.6Hz,3H),5.43(brs,2H),2.98(s,3H),2.30(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ146.1,145.4,144.7,142.3,138.9,138.8,134.7,129.8(3),129.7(6),128.8,128.7,128.6,128.2,127.0,126.6,124.2,118.1,112.9,111.8,106.1,91.9,25.0,21.6；HRMS(ESI):Calcd for [M+H]+(C27H22N3O2S)requires 452.1433,found 452.1430。
实施例5
在20mL干燥的反应管中，氮气保护下，将5-甲基1-对甲苯磺酰基-3-硝基吲哚(0.1mmol)和2-(1-苯基亚乙基)丙二腈(0.2mmol)溶于乙腈2mL，加入催化剂三乙胺(0.2mmol)，50℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，减压浓缩有机溶剂，然后用柱色谱进一步纯化得到产品，收率74％；
6-甲基-2-苯基-3-氰基-4-氨基咔唑
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.26(d,J＝8.4Hz,1H),7.86(s,1H),7.70(d,J＝8.0Hz,2H),7.64(d,J＝6.8Hz,2H),7.59(s,1H),7.54-7.45(m,3H),7.32(d,J＝8.4Hz,1H),7.15(d,J＝8.4Hz,2H),5.10(brs,2H),2.52(s,3H),2.30(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ146.6,145.4,144.6,141.8,139.1,136.2,134.7,134.3,129.9,128.9,128.6,128.0,124.6,120.7,117.6,114.8,110.7,106.5,91.7,21.6,21.5；HRMS(ESI):Calcd for[M+H]+(C27H22N3O2S)requires 452.1433,found 452.1436。
实施例6
在20mL干燥的反应管中，氮气保护下，将5-溴-1-对甲苯磺酰基-3-硝基吲哚(0.1mmol)和2-(1-苯基亚乙基)丙二腈(0.2mmol)溶于乙腈2mL，加入催化剂三乙胺(0.2mmol)，50℃磁力搅拌6小时，TLC检测，原料消失，减压浓缩有机溶剂，然后用柱色谱进一步纯化得到产品，收率74％；
2-苯基-3-氰基-4-氨基-6-溴咔唑
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.24(d,J＝8.8Hz,7.92(s,1H),7.84(s,1H),7.69(d,J＝8.4Hz,2H),7.63-7.57(m,3H),7.54-7.45(m,3H),7.17(d,J＝8.0Hz,2H),5.12(brs,2H),2.30(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ146.6,145.8,145.5,141.9,138.8,136.7,134.4,130.0,129.5,128.9,128.8,128.7,126.5,126.2,123.2,117.8,117.3,116.3,109.6,106.3,92.1,21.6；HRMS(ESI):Calcd for[M+H]+(C26H19BrN3O2S)requires 516.0381,found516.0385。
实施例7
在20mL干燥的反应管中，氮气保护下，将3-硝基苯并噻吩(0.1mmol)和2-(1-苯基亚乙基)丙二腈(0.2mmol)溶于乙腈2mL，加入催化剂三乙胺(0.2mmol)，50℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，减压浓缩有机溶剂，然后用柱色谱进一步纯化得到产品，收率52％；
1-氨基-3-苯基二苯并[b,d]噻吩-2-腈
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.16(d,J＝8.0Hz,1H),7.91(d,J＝7.6Hz,1H),7.62(d,J＝7.2Hz,2H),7.58-7.43(m,5H),7.34(s,1H),5.31(brs,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ148.1,145.8,143.0,139.1,138.6,134.2,128.8,128.6,126.1,125.3,123.1,122.9,120.1,117.9,113.8,100.0,92.9；HRMS(ESI):Calcd for[M+H]+(C19H13N2S)requires301.0799,found 301.0800。
实施例8
在20mL干燥的反应管中，氮气保护下，将3-硝基苯并噻吩(0.1mmol)和2-(1-对甲基苯基亚乙基)丙二腈(0.2mmol)溶于乙腈2mL，加入催化剂三乙胺(0.2mmol)，50℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，减压浓缩有机溶剂，然后用柱色谱进一步纯化得到产品，收率57％；
1-氨基-3-对甲苯基二苯并[b,d]噻吩-2-腈
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.16(d,J＝8.0Hz,1H),7.90(d,J＝7.6Hz,1H),7.57-7.48(m,4H),7.32-7.26(m,3H),5.30(s,2H),2.43(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ148.0,145.8,143.1,139.0,138.6,135.7,134.3,129.4,128.7,126.1,125.3,123.1,122.8,120.0,118.0,113.7,100.0,93.0,21.3；HRMS(ESI):Calcd for [M+H]+(C20H15N2S)requires315.0956,found 315.0960。
需要说明的是，上述发明内容及具体实施方式意在证明本发明所提供技术方案的实际应用，不应解释为对本发明保护范围的限定。本领域技术人员在本发明的精神和原理内，当可作各种修改、等同替换、或改进。本发明的保护范围以所附权利要求书为准。

Claims (2)

1.一种制备三取代4-氨基咔唑类和二取代1-氨基二苯并[b,d]噻吩类化合物的方法，其特征在于，所述的方法以3-硝基吲哚类化合物或者3-硝基苯并噻吩和2-(1-芳基亚乙基)丙二腈类化合物为原料，在2当量三乙胺作用下，乙腈为溶剂，在氮气保护体系下，50℃反应，合成目标化合物，其中，目标化合物的合成反应式为：
Figure FDA0002463712290000011
具体的产物结构如下：
Figure FDA0002463712290000012
。
2.如权利要求1所述的一种制备三取代4-氨基咔唑类化合物和二取代1-氨基二苯并[b,d]噻吩类化合物的方法 ，其特征在于，所述原料3-硝基吲哚类化合物或者3-硝基苯并噻吩和2-(1-芳基亚乙基)丙二腈类化合物投料摩尔比为1：1.2。
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