ES2278738T3 - Antranilamidas insecticidas. - Google Patents
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- C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
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- C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
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Abstract
Un método para el control de artrópodos que comprende la puesta en contacto de los artrópodos o su entorno con una cantidad con eficacia artropodicida de un compuesto de Fórmula 1, su N-óxidos o sus sales apropiadas para su uso en agricultura. donde A y B son de forma independiente O o S; cada J es de forma independiente un grupo fenilo o naftilo sustituído con de 1 a 2 R5 y opcionalmente sustituído con de 1 a 3 R6.
Description
Antranilamidas insecticidas.
Esta invención trata sobre determinadas
antranilamidas, sus N-óxidos, sales y composiciones apropiadas para
su uso en agricultura, y sobre los métodos de su uso como
artropodicidas tanto en entornos agronómicos como no
agronómicos.
El control de las plagas de artópodos es
extremadamente importante para conseguir una alta eficiencia en los
cultivos. El daño causado por los artrópodos sobre los cultivos en
crecimiento y almacenados puede provocar una reducción significativa
en la productividad y, de esta forma, resultar en un aumento de
costes para el consumidor. El control de las plagas de artrópodos en
cultivos forestales, cultivos de invernadero, cultivos ornamentales,
viveros, productos alimentarios y de fibra almacenados, ganado,
salud doméstica, pública y animal también es de importancia. Existen
numerosos productos que se pueden adquirir comercialmente para estos
propósitos, pero continúa existiendo la necesidad de nuevos
compuestos que sean más efectivos, menos costosos, menos tóxicos,
medioambientalmente más seguros o que posean distintos modos de
acción.
NL 9202078 revela derivados del ácido
N-acil antranílico de Fórmula I como
insecticidas
donde, entre
otros,
X es un enlace directo;
Y es H o alquilo
C_{1}-C_{6};
Z es NH_{2}, NH(alquilo
C_{1}-C_{3}) o N(alquilo
C_{1}-C_{3})_{2}; y
R^{1} a R^{9} son de forma independiente H,
halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, fenilo,
hidroxilo, alcoxilo C_{1}-C_{6} o aciloxilo
C_{1}-C_{7}.
Esta invención pertenece a un método para el
control de artrópodos que comprende la puesta en contacto de los
artrópodos o de su entorno con una cantidad con eficacia
artropodicida de un compuesto de Fórmula I, su N-óxido o sales
apropiadas para su uso agrícola
donde
A y B son de forma independiente O o S;
cada J es de forma independiente un grupo fenilo
o naftilo sustituído con de 1 a 2 R^{5} y opcionalmente sustituído
con de 1 a 3 R^{6};
o cada J es de forma independiente un anillo
heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema de anillos
heterocíclicos fusionado de 8, 9 o 10 miembros donde cada anillo o
sistema de anillos está opcionalmente sustituído con de 1 a 4
R^{7};
n es de 1 a 4;
R^{1} es H; o alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6} cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilcarbonilo
C2-C4, alquilamino C_{1}-C_{4},
dialquilamino C_{2}-C_{8} y cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}; o
R^{1} es alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o C (=A) J;
R^{2} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{3} es H; G; alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, G, CN, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, trialquilsililo
C_{3}-C_{6}, o a fenilo, fenoxilo o anillo
heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada anillo opcionalmente
sustituído con de uno a tres sustituyentes seleccionados de forma
independiente de entre el grupo formado por alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil) cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6}; alcoxilo
C_{1}-C_{4}; alquilamino
C_{1}-C_{4}; dialquilamino
C_{2}-C_{8}; cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}; C_{2}-C_{6}
alcoxicarbonilo o alquilcarbonilo C_{2}-C_{6};
o
R^{2} y R^{3} se pueden tomar conjuntamente
con el nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo que
contiene de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo
adicional de nitrógeno, azufre o oxígeno, dicho anillo puede estar
opcionalmente sustituído con de 1 a 4 sustituyentes seleccionados de
entre el grupo formado por alquilo C_{1}-C_{2},
halógeno, CN, NO_{2} y alcoxilo
C_{1}-C_{2};
G es un anillo carbocíclico o heterocíclico no
aromático de 5 o 6 miembros, opcionalmente incluyendo uno o dos
miembros de anillos seleccionados de entre el grupo formado por C
(=O), SO o S(O)2 y opcionalmente sustituído con de 1 a
4 sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado por alquilo
C_{1}-C_{2}, halógeno, CN, NO_{2} y alcoxilo
C_{1}-C_{2};
cada R^{4} es de forma independiente H,
alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, halógeno, CN, NO_{2}, hidroxilo,
alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, o trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
o
cada R^{4} es de forma independiente fenilo,
bencilo o fenoxilo, cada uno opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
cada R^{5} es de forma independiente
haloalquilo C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, CN, NO_{2}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, tioalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilaminoo
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, o cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, o dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}; o
(R^{5})_{2} cuando están unidos a
átomos de carbono adyacentes se pueden tomar conjuntamente como
-OCF_{2}O-, -CF_{2}CF_{2}O-, o -OCF_{2}CF_{2}O-;
cada R^{6} es de forma independiente H,
halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxilo
C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o
cada R^{6} es de forma independiente fenilo,
bencilo, fenoxilo, anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un
sistema heterobicíclico fusionado de 8, 9 o 10 miembros aromático,
cada anillo opcionalmente sustituído con de uno a tres sustituyentes
seleccionados de forma independiente de entre el grupo formado por
alquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo
C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
cada R^{7} es de forma independiente H,
alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, halógeno, CN, CO2H, CONH_{2},
NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo C_{1}-C_{4},
haloalcoxilo C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}, trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
o cada R^{7} es de forma independiente fenilo,
bencilo, benzoílo, fenoxilo, anillo heteroaromático de 5 o 6
miembros o un sistema heterobicíclico fusionado de 8, 9 o 10
miembros aromático, cada anillo opcionalmente sustituído con de uno
a tres sustituyentes seleccionados de forma independiente de entre
el grupo formado por alquilo C_{1}-C_{4},
alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4,
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
mientras que
J es distinto de un 1, 2,
3-tiadiazol opcionalmente sustituído.
Esta invención también pertenece a compuestos de
fórmula 1, sus N-óxidos y sales apropiadas para su uso en
agricultura
donde
A y B son de forma independiente O o S; cada J
es de forma independiente un grupo fenilo o naftilo sustituído con
de 1 a 2 R^{5} y opcionalmente sustituído con de 1 a 3 R^{6}; o
cada J es de forma independiente un anillo heteroaromático de 5 o 6
miembros o un sistema de anillos heterobicíclicos fusionado de 8, 9
o 10 miembros aromático donde cada anillo o sistema de anillos está
opcionalmente sustituído con de 1 a 4 R^{7};
n es de 1 a 4;
R^{1} es H; o alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6} cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilcarbonilo
C2-C4, alquilamino C_{1}-C_{4},
dialquilamino C_{2}-C_{8} y cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}; o R^{1} es alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o C (=A) J;
R^{2} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{3} es H; alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, trialquilsililo
C_{3}-C_{6}, o un anillo de fenoxilo
opcionalmente sustituído con de uno a tres sustituyentes
seleccionados de forma independiente de entre el grupo formado por
alquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo
C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o trialquilsililo
C_{3}-C_{6}; alcoxilo
C_{1}-C_{4}; alquilamino
C_{1}-C_{4}; dialquilamino
C_{2}-C_{8}; cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}; alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6} o alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}; o
R^{2} y R^{3} se pueden tomar conjuntamente
con el nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo que
contiene de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo
adicional de nitrógeno, azufre o oxígeno, dicho anillo puede estar
opcionalmente sustituído con de 1 a 4 sustituyentes seleccionados de
entre el grupo formado por alquilo C_{1}-C_{2},
halógeno, CN, NO_{2} y alcoxilo
C_{1}-C_{2};
cada R^{4} es de forma independiente H;
alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, halógeno, CN, NO_{2}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, o trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
cada R^{5} es de forma independiente
haloalquilo C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, CN, NO_{2}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, o dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}; o
(R^{5})_{2} cuando están unidos a
átomos de carbono adyacentes se pueden tomar conjuntamente como
-OCF_{2}O-, -CF_{2}CF_{2}O-, o -OCF_{2}CF_{2}O-;
cada R^{6} es de forma independiente H,
halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxilo
C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o
cada R^{6} es de forma independiente fenilo,
bencilo, fenoxilo, anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un
sistema heterobicíclico fusionado de 8, 9 o 10 miembros aromático,
cada anillo opcionalmente sustituído con de uno a tres sustituyentes
seleccionados de forma independiente de entre el grupo formado por
alquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo
C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
cada R^{7} es de forma independiente H,
alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, halógeno, CN, CO_{2}H,
CONH_{2}, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}, trialquilsililo
C_{3}-C_{6}; o
cada R^{7} es de forma independiente fenilo,
bencilo, benzoílo, fenoxilo, anillo heteroaromático de 5 o 6
miembros o un sistema heterobicíclico fusionado de 8, 9 o 10
miembros aromático, cada anillo opcionalmente sustituído con de uno
a tres sustituyentes seleccionados de forma independiente de entre
el grupo formado por alquilo C_{1}-C_{4},
alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4,
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
mientras que
(i) al menos uno de los grupos R^{4} y al
menos uno de los grupos R^{7} sean distintos de H;
(ii) J sea distinto de un
1,2,3-tiadiazol opcionalmente sustituído;
(iii) cuando J sea una piridina opcionalmente
sustituída y R^{2} sea A, R^{3} es distinto de H o CH_{3};
(iv) cuando J es una piridina opcionalmente
sustituída, entonces R^{7} no puede ser CONH_{2},
alquilaminocarbonilo C_{2}-C_{6} o
dialquilaminocarbonilo C_{3}-C_{8};
(v) cuando J es un pirazol, tetrazol o
pirimidina opcionalmente sustituídos, entonces R^{2} y R^{3} no
pueden ser ambos hidrógeno.
Esta invención también trata sobre composiciones
artropodicidas que contienen una cantidad de eficacia artropodicida
de un compuesto de Fórmula 1 y al menos un componente adicional
seleccionado de entre el grupo que consiste en surfactantes,
diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.
En las recitaciones anteriores, el término
"alquilo", utilizado sólo o en palabras compuestas como
"alquiltio" o "haloalquilo" incluye alquilos de cadena
lineal o ramificada, como, metilo, etilo, n-propilo,
i-propilo, o los distintos isómeros de butilo,
pentilo o hexilo. El término "1-2 alquilo"
indica que una o dos de las posiciones disponibles para el
sustituyente puede ser alquilo. "Alquenilo" también incluye
alquenos de cadena lineal o ramificada como
1-propenilo, 2-propenilo, y los
distintos isómeros de butenilo, pentenilo y hexenilo.
"Alquenilo" también incluye polienos como
1,2-propadienilo y 2,4-hexadienilo.
"Alquinilo" incluye alquinos de cadena lineal o ramificada como
1-propinilo, 2-propinilo y los
distintos isómeros de butinilo, pentinilo y hexinilo.
"Alquinilo" también incluye motivos compuestos de múltiples
triples enlaces como 2,5-hexadiinilo.
"Alcoxilo" incluye, por ejemplo, metoxilo, etoxilo,
n-propiloxilo, isopropiloxilo y los distintos
isómeros de butoxilo, pentoxilo y hexiloxilo. "Alcoxiloalquilo"
denota una sustitución alcoxilo sobre el alquilo. Algunos ejemplos
de "alcoxiloalquilo" incluyen CH_{3}OCH_{2},
CH_{3}OCH_{2}CH_{2}, CH_{3}CH_{2}OCH_{2},
CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OCH_{2} y
CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}. "Alquiltio" incluye motivos
alquiltio de cadena lineal o ramificada como metiltio, etiltio, y
los distintos isómeros de propiltio, butiltio, pentiltio y hexiltio.
"Cicloalquilo" incluye, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo,
ciclopentilo y ciclohexilo.
El término "anillo heterocíclico" o
"sistema de anillos heterocíclicos" denota anillos o sistemas
de anillos en los cuales al menos un átomo de anillo no es carbono y
comprende de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de forma independiente
de entre el grupo consistente en nitrógeno, oxígeno y azufre,
mientras que cada anillo heterocíclico no contiene más de 4
nitrógenos, no más de 2 oxígenos y no más de 2 azufres. El anillo
heterocíclico puede estar unido a través de cualquier carbono o
nitrógeno disponible por reemplazamiento de hidrógeno sobre dicho
carbono o nitrógeno. El término "sistema de anillos aromático"
denota carbociclos y heterociclos totalmente insaturados en los
cuales el sistema de anillos policíclicos es aromático (donde
aromático indica que se cumple la regla de Hückel para el sistema de
anillos). El término "anillo heteroaromático" denota anillos
totalmente aromáticos en los cuales al menos un átomo del anillo no
es carbono y comprende de 1 a 4 heteroátomos selecionados de forma
independiente de entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y
azufre, mientras que cada anillo heterocíclico no contiene más de 4
nitrógenos, no más de 2 oxígenos y no más de 2 azufres (donde
aromático indica que se cumple la regla de Hückel). El anillo
heterocíclico puede estar unido a través de cualquier carbono o
nitrógeno disponible por reemplazamiento de hidrógeno sobre dicho
carbono o nitrógeno. El término "sistema de anillos heterocíclico
aromático" incluye heterociclos totalmente aromáticos y
heterociclos en los cuales al menos un anillo del sistema de anillos
policíclicos es aromático (donde aromático indica que se cumple la
regla de Hückel). El término "sistema de anillos heterobicíclicos
fusionados" incluye un sistema de anillos que compuesto de dos
anillos fusionados en los cuales al menos un átomo del anillo no es
carbono y puede ser aromático o no aromático, tal como se ha
definido anteriormente.
El término "halógeno", solo o bien en
palabras compuestas como "haloalquilo", incluye flúor, cloro,
bromo o yodo. Además, cuando se utiliza en palabras compuestas como
"haloalquilo", dicho alquilo puede estar parcial o totalmente
sustituído con átomos de halógeno que pueden ser iguales o
distintos. Algunos ejemplos de "haloalquilo" incluyen
F_{3}C-, ClCH_{2}-, CF_{3}CH_{2}- y CF_{3}CCl_{2}-. Los
términos "haloalquenilo", "haloalquinilo",
"haloalcoxilo" y similares, se definen de forma análoga al
término "haloalquilo". Algunos ejemplos de "haloalquinilo"
incluyen HC=CCHCl-, CF_{3}C=C-, CCl_{3}C=C- y
FCH_{2}C=CCH_{2}-. Algunos ejemplos de "haloalcoxilo"
incluyen CF_{3}O-, CCl_{3}CH_{2}O-,
HCF_{2}CH_{2}CH_{2}O- y CF_{3}CH_{2}O-.
El número total de átomos de carbono en un grupo
sustituyente se indica con el sufijo
"C_{i}-C_{j}" donde i y j son números de 1
a 6. Por ejemplo, alquilsulfonilo C_{1}-C_{3}
designa desde metilsulfonilo hasta propilsulfonilo; alcoxialquilo C2
designa CH_{3}OCH_{2}; alcoxiloalquilo C3 designa, por ejemplo,
CH_{3}CH(OCH_{3}), CH_{3}OCH_{2}CH_{2} o
CH_{3}CH_{2}OCH_{2}; y alcoxiloalquilo C4 designa los diversos
isómeros de un grupo alquilo sustituído con un grupo alcoxilo que
contiene un total de cuatro átomos de carbono, siendo algunos
ejemplos CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{2} y
CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{2}. En las recitaciones anteriores,
cuando un compuesto de Fórmula 1 contiene un anillo heterocíclico,
todos los sustituyentes están unidos a este anillo a través de
cualquier carbono o nitrógeno disponible por reemplazamiento de un
hidrógeno sobre dicho carbono o nitrógeno.
Cuando un grupo contiene un sustituyente que
pueda ser hidrógeno, por ejemplo R^{3}, entonces, cuando este
sustituyente se toma como hidrógeno, se reconoce que ello equivale a
que dicho grupo no esté sustituído.
Los compuestos de esta invención puede existir
como uno o más estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros
incluyen enantiómeros, diastereoisómeros, atropoisómeros e isómeros
geométricos. Cualquier persona con experiencia en el campo de la
técnica apreciará que un estereoisómero puede ser más activo y/o
puede mostrar efectos beneficiosos cuando se enriquece en relación a
los otros estereoisómeros o cuando se separa de los otros
estereoisómeros. Además, el técnico experimentado sabe como separar,
enriquecer y/o preparar selectivamente dichos estereoisómeros. Así
pues, los compuestos de la invención puede estar presentes como una
mezcla de estereoisómeros, estereoisómeros individuales, o como una
forma opticamente activa.
La presente invención comprende compuestos
seleccionados de Fórmula 1, N-óxidos y sus sales apropiadas para uso
agrícola. Las personas con experiencia en el campo de la técnica
apreciarán que no todos los heterociclos que contienen nitrógeno
pueden formar N-óxidos ya que el nitrógeno necesita un par libre
disponible para la oxidación al óxido; las personas con experiencia
en el campo de la técnica reconocerá aquellos heterociclos que
contienen nitrógeno que pueden formar N-óxidos. Las personas con
experiencia en el campo de la técnica también sabrán que las aminas
terciarias pueden formar N-óxidos. Los métodos sintéticos para la
preparación de N-óxidos de heterociclos y aminas terciarias son bien
conocidas por aquellas personas con experiencia en el campo de la
técnica incluyendo la oxidación de heterociclos y aminas terciarias
con peroxiácidos como ácido peracético y
m-cloroperbenzoico (MCPBA), peróxido de hidrógeno,
hidroperóxidos de alquilo como hidroperóxido de
t-butilo, perborato de sodio, y dioxiranos como
dimetidioxirano. Estos métodos para la preparación de N-óxidos han
sido extensamente descritas y revisadas en la literatura, ver por
ejemplo: T. L. Gilchrist en Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7,
pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M.
Tisler y B. Stanovnik en Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol.
3, pp 18-19, A. J. Boulton y A. McKillop, Eds.,
Pergamon Press; M. R. Grimmett y B. R. T. Keene en Advances in
Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 139-151, A. R.
Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Advances
in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R.
Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press; y G. W. H.
Cheeseman y E. S. G. Werstiuk en Advances in Heterocyclic Chemistry,
vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky y A. J.
Boulton, Eds., Academic Press.
Las sales de los compuestos de la invención
incluyen sales de adición ácida con ácidos orgánicos o inorgánicos
como ácido bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico,
acético, butírico, fumárico, láctivo, maleico, malónico, oxálioco,
propiónico, salicílico, tartárico,
4-toluenosulfónico o valérico.
Son notables ciertos compuestos de Fórmula
II
donde
X e Y son O;
m es de 1 a 5;
n es de 1 a 4;
R^{1} es H; o alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6} cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilcarbonilo
C2-C4, alquilamino C_{1}-C_{4},
dialquilamino C_{2}-C_{8} y cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}; o
R^{1} es alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}
R^{2} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{3} es i-propilo o
t-butilo; y
cada R^{4} y R^{5} es de forma independiente
H, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, halógeno, CN, NO_{2}, hidroxilo,
alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}, trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
o
cada R^{4} y R^{5} es de forma independiente
fenilo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
También son notables los métodos para el control
de artrópodos que comprenden la puesta en contacto de los artrópodos
o de su entorno con una cantidad con eficacia artropodicida de un
compuesto de Fórmula II y composiciones insecticidas fabricadas a
partir de estos compuestos.
También son notables ciertos compuestos de
Fórmula III
donde
A y B son de forma independiente O o S;
J es un grupo fenilo sustituído con de 1 a 2
R^{5} y sustituído de forma opcional con de 1 a 3 R^{6}, o un
anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituído
con de 1 a 4 R^{7};
n es de 1 a 4;
R^{1} es H; o alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6} cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilcarbonilo
C2-C4, alquilamino C_{1}-C_{4},
dialquilamino C_{2}-C_{8} y cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}; o
R^{1} es alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}
R^{2} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{3} es H; o alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6} cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4} y alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}; o
R^{2} y R^{3} se pueden tomar conjuntamente
con el nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo que
contiene de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo
adicional de nitrógeno, azufre o oxígeno, dicho anillo puede estar
opcionalmente sustituído con de 1 a 4 sustituyentes seleccionados de
entre el grupo formado por alquilo C_{1}-C_{2},
halógeno, CN, NO_{2} y alcoxilo
C_{1}-C_{2};
cada R^{4} es de forma independiente H,
alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, halógeno, CN, CO2H, CONH_{2},
NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo C_{1}-C_{4},
haloalcoxilo C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}, trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
o
cada R^{4} es de forma independiente fenilo,
bencilo, benzoílo, fenoxilo, cada uno opcionalmente sustituído con
alquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo
C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
cada R^{5} es de forma independiente
haloalquilo C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, CN, NO_{2}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, o dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}; o
(R^{5})_{2} cuando están unidos a
átomos de carbono adyacentes se pueden tomar conjuntamente como
-OCF_{2}O-, -CF_{2}CF_{2}O-, o -OCF_{2}CF_{2}O-;
cada R^{6} es de forma independiente H,
halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxilo
C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o
cada R^{6} es de forma independiente fenilo,
bencilo, fenoxilo, cada uno opcionalmente sustituído alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
cada R^{7} es de forma independiente H,
alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, halógeno, CN, CO_{2}H,
CONH_{2}, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}, trialquilsililo
C_{3}-C_{6}; o
cada R^{7} es de forma independiente fenilo,
bencilo, benzoílo o fenoxilo, cada uno opcionalmente sustituído con
alquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo
C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
También son notables los métodos para el control
de artrópodos que comprenden la puesta en contacto de los artrópodos
o de su entorno con una cantidad de eficacia artropodicida de un
compuesto de Fórmula III y los insecticidas fabricados a partir de
estos compuestos.
También son notables ciertos compuestos de
Fórmula IV
donde
A y B son de forma independiente O o S;
J es un grupo fenilo sustituído con de 1 a 2
R^{5} y sustituído de forma opcional con de 1 a 3 R^{6}, o un
anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituído
con de 1 a 4 R^{7};
n es de 1 a 4;
R^{1} es H; o alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6} cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilcarbonilo
C2-C4, alquilamino C_{1}-C_{4},
dialquilamino C_{2}-C_{8} y cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}; o
R^{1} es alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}
R^{2} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{3} es H; o alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6} cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4} y alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}; alcoxilo
C_{1}-C_{4}; alquilamino
C_{1}-C_{4}; dialquilamino
C_{2}-C_{8}; cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}; alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6} o alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}; o
R^{2} y R^{3} se pueden tomar conjuntamente
con el nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo que
contiene de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo
adicional de nitrógeno, azufre o oxígeno, dicho anillo puede estar
opcionalmente sustituído con de 1 a 4 sustituyentes seleccionados de
entre el grupo formado por alquilo C_{1}-C_{2},
halógeno, CN, NO_{2} y alcoxilo
C_{1}-C_{2};
cada R^{4} es de forma independiente H,
alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, halógeno, CN, CO_{2}H,
CONH_{2}, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}, trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
o
cada R^{4} es de forma independiente fenilo,
bencilo o fenoxilo, cada uno opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
cada R^{5} es de forma independiente alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, halógeno, CN, CO_{2}NH_{2},
NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo C_{1}-C_{4},
haloalcoxilo C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}, o trialquilsilio
C_{3}-C_{6}; o
(R^{5})_{2} cuando están unidos a
átomos de carbono adyacentes se pueden tomar conjuntamente como
-OCF_{2}O-,
-CF_{2}CF_{2}O-, o -OCF_{2}CF_{2}O-;
-CF_{2}CF_{2}O-, o -OCF_{2}CF_{2}O-;
cada R^{6} es de forma independiente H,
halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6} o alcoxilo
C_{1}-C_{4}; o
cada R^{6} es de forma independiente fenilo,
bencilo, fenoxilo, anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada
anillo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
cada R^{7} es de forma independiente H,
alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, halógeno, CN, CO_{2}H,
CONH_{2}, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}, trialquilsililo
C_{3}-C_{6}; o
cada R^{7} es de forma independiente fenilo,
bencilo, benzoílo, fenoxilo, anillo heteroaromático de 5 o 6
miembros, cada anillo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
mientras que cuando A y B sean ambos O, R^{2}
sea H o alquilo C_{1}-C_{3}, R^{3} sea H o
alquilo C_{1}-C_{3} y R^{4} sea H, halógeno,
alquilo C_{1}-C_{6}, fenilo, hidroxilo o
alcoxilo C_{1}-C_{6}, entonces un R^{5} es
distinto de halógeno, alquilo C_{1}-C_{6},
hidroxilo o alcoxilo C_{1}-C_{6}.
También son notables los métodos para el control
de artrópodos que comprenden la puesta en contacto de los artrópodos
o su entorno con una cantidad de eficacia artropodicida de un
compuesto de Fórmula IV y las composiciones insecticidas fabricadas
a partir de estos compuestos.
Los métodos preferidos respecto a una mejor
actividad son:
Preferido
1
Los métodos que comprenden compuestos de Fórmula
1 donde J es un grupo fenilo sustituído con de 1 a 2 R^{5} y
opcionalmente sustituído con de 1 a 3 R^{6}.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
2
Los métodos de Preferido 1 donde
A y B son ambos O;
n es de 1 a 2;
R^{1} es H; o alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{2} es H, alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{3} es alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, alcoxilo C_{1}-C_{2},
alquiltio C_{1}-C_{2}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{2} y alquilsulfonilo
C_{1}-C_{2};
uno de los grupos R^{4} está unido al anillo
fenilo en la posición 2 o en la posición 5, y dicho R^{4} es
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, CN, NO_{2}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, o haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4};
cada R^{5} es de forma independiente
haloalquilo C_{1}-C_{4}, CN, NO_{2},
haloalcoxilo C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o
(R^{5})_{2} cuando están unidos a
átomos de carbono adyacentes se pueden tomar conjuntamente como
-OCF_{2}O-, -CF_{2}CF_{2}O-, o -OCF_{2}CF_{2}O-;
cada R^{6} es de forma independiente H,
halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{2} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o
cada R^{6} es de forma independiente fenilo o
un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada anillo
opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
3
Los métodos de Preferido 2 donde
R^{1} y R^{2} son ambos H;
R^{3} es alquilo
C_{1}-C_{4}, opcionalmente sustituído con
halógeno, CN, OCH_{3}, o S(O)pCH_{3};
cada R^{4} es de forma independiente H,
CH_{3}, CF_{3}, OCF_{3}, OCHF_{2},
S(O)pCF_{3}, S(O)pCHF_{2}, CN o
halógeno;
cada R^{5} es de forma independiente CF_{3},
OCF_{3}, OCHF_{2}, S(O)pCF_{3},
S(O)pCHF_{2}, OCH_{2}CF_{3}, OCF_{2}CHF_{2},
S(O)pCH_{2}CF_{3} o
S(O)pCF_{2}CHF_{2};
cada R^{6} es de forma independiente H,
halógeno o metilo; o fenilo, pirazol, imidazol, triazol, piridina o
pirimidina, estando cada anillo sustituído opcionalmente con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN; y
p es 0, 1 o 2.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
4
Los métodos de Preferido 3 donde R^{3} es
i-propilo o t-butilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
5
Los métodos que comprenden los compuestos de
Fórmula I donde J es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros
sustituído opcionalmente con de 1 a 4 R^{7}.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
6
Los métodos de Preferido 5 donde
J es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros
seleccionado de entre el grupo consistente en J-1,
J-2, J-3, J-4 y
J-5, estando cada J opcionalmente sustituído con de
1 a 3 R^{7}
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Q es O, S o NR^{7}; y
W, X, Y y Z son de forma independiente N o
CR^{7}, mientras que en J-4 y J-5
al menos uno de entre W, X, Y y Z sea N.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
7
Los métodos de Preferido 5 o Preferido 6
donde
A y B son O;
n es de 1 a 2;
R^{1} es H; o alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{2} es H, alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{3} es alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, alcoxilo C_{1}-C_{2},
alquiltio C_{1}-C_{2}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{2} y alquilsulfonilo
C_{1}-C_{2};
uno de los grupos R^{4} está unido al anillo
fenilo en la posición 2, y dicho R^{4} es alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, CN, NO_{2}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, o haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}; y
cada R^{7} es de forma independiente H,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, CN, NO_{2}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o un fenilo o un anillo heteroaromático de 5
o 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
8
Los métodos de Preferido 7 donde
J se selecciona de entre el grupo consistente en
piridina, pirimidina, pirazol, imidazol, triazol, tiofeno, tiazol y
oxazol, furano, isotiazol e isoxazol, cada uno opcionalmente
sustituído con de 1 a 3 R^{7};
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
9
Los métodos de Preferido 8 donde
J se selecciona de entre el grupo consistente en
piridina, pirimidina, pirazol, tiofeno y tiazol, cada uno
opcionalmente sustituído con de 1 a 3 R^{7};
R^{1} y R^{2} son ambos H;
R^{3} es alquilo
C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituído con
halógeno, CN, OCH_{3}, o S(O)pCH_{3};
cada R^{4} es de forma independiente H,
CH_{3}, CF_{3}, OCF_{3}, OCHF_{2},
S(O)pCF_{3}, S(O)pCHF_{2}, CN o
halógeno;
cada R^{7} es de forma independiente H,
halógeno, CH_{3}, CF_{3}, OCF_{3}, OCHF_{2},
S(O)pCF_{3}, S(O)pCHF_{2},
OCH_{2}CF_{3}, OCF_{2}CHF_{2},
S(O)pCH_{2}CF_{3} o
S(O)pCF_{2}CHF_{2}; o fenilo, pirazol, imidazol,
triazol, piridina o pirimidina, estando cada anillo sustituído
opcionalmente con alquilo C_{1}-C_{4},
haloalquilo C_{1}-C_{4} alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalxoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN; y
p es 0, 1 o 2.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
10
Los métodos de Preferido 9 donde J es una
piridina opcionalmente sustituída con de 1 a 3 R^{7}.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
11
Los métodos de Preferido 10 donde un R^{7} es
un fenilo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
12
Los métodos de Preferido 10 donde un R^{7} es
pirazol, imidazol, triazol, piridina o pirimidina, estando cada
anillo sustituído con alquilo C_{1}-C_{4},
haloalquilo C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
13
Los métodos de Preferido 9 donde J es una
pirimidina opcionalmente sustituída con de 1 a 3 R^{7}.
\newpage
Preferido
14
Los métodos de Preferido 13 donde un R^{7} es
un fenilo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
15
Los métodos de Preferido 13 donde un R^{7} es
pirazol, imidazol, triazol, piridina o pirimidina, estando cada
anillo sustituído con alquilo C_{1}-C_{4},
haloalquilo C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
16
Los métodos de Preferido 9 donde J es un pirazol
opcionalmente sustituída con de 1 a 3 R^{7}.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
17
Los métodos de Preferido 16 donde un R^{7} es
un fenilo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
18
Los métodos de Preferido 16 donde un R^{7} es
pirazol, imidazol, triazol, piridina o pirimidina, estando cada
anillo sustituído con alquilo C_{1}-C_{4},
haloalquilo C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferido
19
Los métodos de Preferido 18 R^{7} es una
piridina opcionalmente sustituída con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
El método más preferido comprende un compuesto
de Fórmula I seleccionado de entre el grupo consistente en:
3-metil-N-(1-metiletil)-2-[[4-(trifluorometil)benzoíl)amino]-benzamida,
2-metil-N-(2-metil-6-[[(1metiletil)amino]carbonil]fenil-4-(trifluorometil)benzamida,
2-metil-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-6-(trifluorometil)-3-piridincarboximida,
1-etil-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboximida,
1-(2-fluorofenil)-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboximida,
1-(3-cloro-2-piridinil)-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxi-
mida,
mida,
N-[2-cloro-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(trifluorometil)-1H-
pirazol-5-carboximida,
pirazol-5-carboximida,
3-bromo-1-(2-clorofenil)-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboximida,
y
3-bromo-N-[2-cloro-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-1-(2-clorofenil)-1H-pirazol-5-carboximida.
Los compuestos preferidos en cuanto a mejor
actividad y/o facilidad de síntesis son:
Preferido
A
Compuestos de Fórmula I donde J es un grupo
fenilo sustituído con de 1 a 2 R^{5} y opcionalmente sustituído
con de 1 a 3 R^{6}.
\newpage
Preferido
B
Los métodos de Preferido A donde
A y B son ambos O;
n es de 1 a 2;
R^{1} es H; o alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{2} es H, alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{3} es alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, alcoxilo C_{1}-C_{2},
alquiltio C_{1}-C_{2}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{2} y alquilsulfonilo
C_{1}-C_{2};
uno de los grupos R^{4} está unido al anillo
fenilo en la posición 2 o en la posición 5, y dicho R^{4} es
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, CN, NO_{2}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, o haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4};
cada R^{5} es de forma independiente
haloalquilo C_{1}-C_{4}, CN, NO_{2},
haloalcoxilo C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o
(R^{5})_{2} cuando están unidos a
átomos de carbono adyacentes se pueden tomar conjuntamente como
-OCF_{2}O-, -CF_{2}CF_{2}O-, o -OCF_{2}CF_{2}O-;
cada R^{6} es de forma independiente H,
halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{2} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o
cada R^{6} es de forma independiente fenilo o
un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada anillo
opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
Preferido
C
Los métodos de Preferido B donde
R^{1} y R^{2} son ambos H;
R^{3} es alquilo
C_{1}-C_{4}, opcionalmente sustituído con
halógeno, CN, OCH_{3}, S(O)pCHF_{3};
cada R^{4} es de forma independiente H,
CH_{3}, CF_{3}, OCF_{3}, OCHF_{2},
S(O)pCF_{3}, S(O)pCHF_{2}, CN o
halógeno;
cada R^{5} es de forma independiente CF_{3},
OCF_{3}, OCHF_{2}, S(O)pCF_{3},
S(O)pCHF_{2}, OCH_{2}CF_{3}, OCF_{2}CHF_{2},
S(O)pCH_{2}CF_{3} o
S(O)pCF_{2}CHF_{2};
cada R^{6} es de forma independiente H,
halógeno o metilo; o fenilo, pirazol, imidazol, triazol, piridina o
pirimidina, estando cada anillo sustituído opcionalmente con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN; y
p es 0, 1 o 2.
Preferido
D
Los compuestos de Preferido C donde R^{3} es
i-propilo o t-butilo.
Preferido
E
Los compuestos de Fórmula I donde J es un anillo
heteroaromático de 5 o 6 miembros sustituído opcionalmente con de 1
a 4 R^{7}.
\newpage
Preferido
F
Los compuestos de Preferido E donde
J es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros
seleccionado de entre el grupo consistente en J-1,
J-2, J-3, J-4 y
J-5, estando cada J opcionalmente sustituído con de
1 a 3 R^{7}
\vskip1.000000\baselineskip
Q es O, S o NR^{7}; y
W, X, Y y Z son de forma independiente N o
CR^{7}, mientras que en J-4 y J-5
al menos uno de entre W, X, Y y Z sea N.
Preferido
G
Los compuestos de Preferido E o Preferido F
donde
A y B son O;
n es de 1 a 2;
R^{1} es H; o alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{2} es H, alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{3} es alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, alcoxilo C_{1}-C_{2},
alquiltio C_{1}-C_{2}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{2} y alquilsulfonilo
C_{1}-C_{2};
uno de los grupos R^{4} está unido al anillo
fenilo en la posición 2, y dicho R^{4} es alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, CN, NO_{2}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, o haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}; y
cada R^{7} es de forma independiente H,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, CN, NO_{2}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o un fenilo o un anillo heteroaromático de 5
o 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
Preferido
H
Los compuestos de Preferido G donde
J se selecciona de entre el grupo consistente en
piridina, pirimidina, pirazol, imidazol, triazol, tiofeno, tiazol y
oxazol, furano, isotiazol e isoxazol, cada uno opcionalmente
sustituído con de 1 a 3 R^{7};
\newpage
Preferido
I
Los compuestos de Preferido H donde
J se selecciona de entre el grupo consistente en
piridina, pirimidina, pirazol, tiofeno y tiazol, cada uno
opcionalmente sustituído con de 1 a 3 R^{7};
R^{1} y R^{2} son ambos H;
R^{3} es alquilo
C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituído con
halógeno, CN, OCH_{3}, o S(O)pCH_{3};
cada R^{4} es de forma independiente H,
CH_{3}, CF_{3}, OCF_{3}, OCHF_{2},
S(O)pCF_{3}, S(O)pCHF_{2}, CN o
halógeno;
cada R^{7} es de forma independiente H,
halógeno, CH_{3}, CF_{3}, OCF_{3}, OCHF_{2},
S(O)pCF_{3}, S(O)pCHF_{2},
OCH_{2}CF_{3}, OCF_{2}CHF_{2},
S(O)pCH_{2}CF_{3} o
S(O)pCF_{2}CHF_{2}; o fenilo, pirazol, imidazol,
triazol, piridina o pirimidina, estando cada anillo sustituído
opcionalmente con alquilo C_{1}-C_{4},
haloalquilo C_{1}-C_{4} alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalxoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN; y
p es 0, 1 o 2.
Preferido
J
Los métodos de Preferido I donde J es una
piridina opcionalmente sustituída con de 1 a 3 R^{7}.
Preferido
K
Los compuestos de Preferido J donde un R^{7}
es un fenilo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
Preferido
L
Los compuestos de Preferido J donde un R^{7}
es pirazol, imidazol, triazol, piridina o pirimidina, estando cada
anillo sustituído con alquilo C_{1}-C_{4},
haloalquilo C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
Preferido
M
Los compuestos de Preferido I donde J es una
pirimidina opcionalmente sustituída con de 1 a 3 R^{7}.
Preferido
N
Los compuestos de Preferido M donde un R^{7}
es un fenilo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
Preferido
O
Los compuestos de Preferido M donde un R^{7}
es pirazol, imidazol, triazol, piridina o pirimidina, estando cada
anillo sustituído con alquilo C_{1}-C_{4},
haloalquilo C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
Preferido
P
Los compuestos de Preferido I donde J es un
pirazol opcionalmente sustituída con de 1 a 3 R^{7}.
Preferido
Q
Los compuestos de Preferido P donde un R^{7}
es un fenilo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
Preferido
R
Los compuestos de Preferido P donde un R^{7}
es pirazol, imidazol, triazol, piridina o pirimidina, estando cada
anillo sustituído con alquilo C_{1}-C_{4},
haloalquilo C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
Preferido
S
Los compuestos de Preferido R donde R^{7} es
una piridina opcionalmente sustituída con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
\newpage
Los compuestos más preferidos son los de Fórmula
I seleccionados de entre el grupo consistente en:
3-metil-N-(1-metiletil)-2-[[4-(trifluorometil)benzoíl)amino]-benzamida,
2-metil-N-(2-metil-6-[[(1metiletil)amino]carbonil]fenil-4-(trifluorometil)benzamida,
2-metil-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-6-(trifluorometil)-3-piridincarboximida,
1-etil-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboximida,
1-(2-fluorofenil)-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboximida,
1-(3-cloro-2-piridinil)-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxi-
mida,
mida,
N-[2-cloro-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(trifluorometil)-1H-
pirazol-5-carboximida,
pirazol-5-carboximida,
3-bromo-1-(2-clorofenil)-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboximida,
y
3-bromo-N-[2-cloro-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-1-(2-clorofenil)-1H-pirazol-5-carboximida.
Las composiciones preferidas son aquellas que
comprenden compuestos de fórmula I como los preferidos en Preferido
1 a Preferido 19, y los compuestos específicamente preferidos
mostrados anteriormente.
Tal como se ha hecho notar anteriormente, cada J
es de forma independiente un grupo fenilo o un grupo naftilo
sustituído con de 1 a 2 R^{5} y opcionalmente sustituído con de 1
a 3 R^{6}; o cada J es de forma independiente un anillo
heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema de anillos
heterobicíclicos fusionados de 8, 9 o 10 miembros aromático donde
cada anillo o sistema de anillos está opcionalmente sustituído con
de 1 a 4 R^{7}. El término "opcionalmente sustituído" en
relación a estos grupos J se refiere a grupos que no están
sustituídos o que tienen al menos un sustituyente distinto de
hidrógeno que no elimina la actividad artropodicida que posee el
análogo no sustituído. También debe notarse que los
J-1 a J-5 anteriores denotan anillos
heteroaromáticos de 5 o 6 miembros. Un ejemplo de fenilo sustituído
con de 1 a 2 R^{5} y opcionalmente sustituído con de 1 a 3 R^{6}
es el anillo que se ilustra como J-6 en el Panel 1,
donde m es un entero entre 1-2 y q es un entero de 1
a 3. Debe notarse que al menos un R^{5} debe estar presente en
J-6. Aunque los grupos R^{6} se muestran en la
estructura J-6, debe notarse que no necesitan estar
presentes ya que son sustituyentes opcionales. Un ejemplo de grupo
naftilo sustituído con de 1 a 2 R^{5} y opcionalmente sustituído
con de 1 a 3 R^{6} es el anillo que se ilustra como
J-59 en el Panel 1, donde m es un entero entre
1-2 y q es un entero de 1 a 3. Debe notarse que al
menos un R^{5} debe estar presente en J-59. Aunque
los grupos R^{6} se muestran en la estructura
J-59, debe notarse que no necesitan estar presentes
ya que son sustituyentes opcionales. Ejemplos de anillos
heteroaromáticos de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituídos con de
1 a 4 R^{7} incluyen los anillos J-7 hasta
J-58 que se ilustran en el Panel 1 donde r es un
entero de 1 a 4. Debe notarse que J-7 hasta
J-26 son ejemplos de J-1,
J-27 hasta J-41 son ejemplos de
J-2, J-42 hasta J-44
son ejemplos de J-3, J-46 hasta
J-53 son ejemplos de J-4 y que
J-54 hasta J-58 son ejemplos de
J-5. Los átomos de nitrógeno que necesitan
sustitución para completar sus valencias están sustituídos con
R^{7}. Debe notarse que algunos grupos J sólo pueden estar
sustituídos con menos de 4 grupos R^{7} (por ejemplo
J-19, J-20, J-23
hasta J-26 y J-37 hasta
J-40 sólo pueden estar sustituídos con un R^{7}).
Algunos ejemplos de sistemas de anillos heterobicíclicos fusionados
de 8, 9 o 10 miembros aromáticos opcionalmente sustituídos con de 1
a 4 R^{7} incluyen J-60 hasta J-90
ilustrados en el Panel 1 donde r es un entero de 1 a 4. Aunque los
grupos R^{7} se muestran en las estructuras J-7
hasta J-58 y J-60 hasta
J-90, debe notarse que no necesitan estar presentes
ya que son sustituyentes opcionales. Debe notarse que cuando
R^{5}, R^{6} y/o R^{7} son H cuando están unidos a un átomo,
esto es lo mismo que decir que dicho átomo no está sustituído. Debe
notarse que cuando el punto de unión entre (R^{5})m,
(R^{6})q o (R^{7})r y el grupo J está ilustrado
como flotante, (R^{5})m, (R^{6})q o
(R^{7})r pueden estar unidos a cualquier átomo de carbono
disponible del grupo. Debe notarse que cuando el punto de unión del
grupo J se ilustra como flotante, el grupo J puede estar unido al
resto de la Fórmula I a través de cualquier carbono disponible del
grupo J por reemplazamiento de un átomo de
hidrógeno.
hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Panel
1
\newpage
\vskip1.000000\baselineskip
Tal como se ha hecho notar anteriormente, G es
un anillo carbocíclico o heterocíclico no aromático de 5 o 6
miembros, que incluye opcionalmente uno o dos miembros del anillo
seleccionados de entre el grupo consistente en C(=O), SO, o
S(O)_{2} y opcionalmente sustituído con de 1 a 4
sustituyentes seleccionados de entre el grupo consistente en alquilo
C_{1}-C_{2}, halógeno, CN, NO_{2} y alcoxilo
C_{1}-C_{2}. El término "opcionalmente
sustituído" en relación a estos grupos G se refiere a grupos que
no están sustituídos o que tienen al menos un sustituyente distinto
de hidrógeno que no elimina la actividad artropodicida que posee el
análogo no sustituído. Debe notarse que cuando el punto de unión del
grupo G se ilustra como flotante, el grupo G puede estar unido al
resto de la Fórmula I a través de cualquier carbono disponible del
grupo G por reemplazamiento de un átomo de hidrógeno. Algunos
ejemplos de anillos carbocíclicos no aromáticos de 5 o 6 miembros
como G incluyen los anillos ilustrados como G-1
hasta G-8 del Panel 2, donde tales anillos están
opcionalmente sustituídos con de 1 a 4 sustituyentes seleccionados
de entre el grupo consistente en alquilo
C_{1}-C_{2}, halógeno, CN, NO_{2} y alcoxilo
C_{1}-C_{2}. Algunos ejemplos de anillos
heterocíclicos no aromáticos de 5 o 6 miembros como G incluyen los
anillos ilustrados como G-9 hasta
G-48 del Panel 2, donde tales anillos están
opcionalmente sustituídos con de 1 a 4 sustituyentes seleccionados
de entre el grupo consistente en alquilo
C_{1}-C_{2}, halógeno, CN, NO_{2} y alcoxilo
C_{1}-C_{2}. Debe notarse que cuando G comprende
un anillo seleccionado de G-31 hasta
G-34, G-37 y G-38,
Q1 se selecciona de entre O, S o N. Debe notarse que cuando G es
G-11, G-13, G-14,
G-16- G-23, G-24,
G-30 hasta G-34,
G-37 y G-38 y Q1 es N, el átomo de
nitrógeno puede completar su valencia mediante sustitución con H o
bien con alquilo C_{1}-C_{2}.
\vskip1.000000\baselineskip
Panel
2
Tal como se ha hecho notar anteriormente, cada
R^{6} y cada R^{7} pueden ser de forma independiente (entre
otros) anillos heteroaromáticos de 5 o 6 miembros o sistemas de
anillos heterobicíclicos fusionados de 8, 9 o 10 miembros, estando
cada anillo opcionalmente sustituído con de uno a tres sustituyentes
seleccionados de forma independiente de entre el grupo consistente
en alquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo
C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o trialquilsililo
C_{3}-C_{6}. Algunos ejemplos de tales grupos
R^{6} y R^{7} incluyen los anillos o los sistemas de anillos
ilustrados como anillos J-7 hasta
J-58 y J-60 hasta
J-90 ilustrados en el Panel 1, excepto que tales
anillos están opcionalmente sustituídos con de 1 a 3 sustituyentes
seleccionados de entre el grupo que consiste en alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o trialquilsililo
C_{3}-C_{6} antes que (R^{7})r. Debe
notarse que estos sustituyentes pueden estar unidos a cualquier
átomo de carbono disponible del grupo J por reemplazamiento de un
átomo de hidrógeno. Debe notarse que cuando el punto de unión del
grupo J se ilustra como flotante, el grupo J puede estar unido al
resto de la Fórmula I a través de cualquier carbono disponible del
grupo J por reemplazamiento de un átomo de hidrógeno.
Se puede utilizar uno o más de los siguientes
métodos y variaciones tal como se describen en los Esquemas
1-17 para preparar los compuestos de Fórmula 1. Las
definiciones de A, B, J, R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4},
R^{5}, R^{6}, R^{7}, m y n el los compuestos de Fórmula
1-34 anteriores son tal como se ha definido
anteriormente en la Breve Exposición de la Invención. Los compuestos
de Fórmulas 1a-c, 2a-b,
4a-g, 5a-b son varios subconjuntos
de los compuestos de Fórmula 1, 2, 4 y 5.
Los compuestos de Fórmula 1 pueden prepararse
mediante los procedimientos mostrados en los Esquemas
1-17. Un procedimiento típico se detalla en el
Esquema 1 y comprende el acoplamiento de una amida antranílica de
Fórmula 2 con un cloruro de ácido de Fórmula 3 en presencia de un
barredor de ácido para dar el compuesto de Fórmula 1. Algunos
barredores de ácido típicos incluyen bases de tipo amina como
trietilamina, diisopropiletilenamia y piridina; otros barredores de
ácido incluyen hidróxidos como hidróxido de sodio y de potasio y
carbonatos como carbonato de sodio y carbonato de potasio. En
ciertos casos es útil utilizar barredores de ácido soportados sobre
polímero como diisopropiletilenamina unida a polímero y
dimetilaminopiridina unida a polímero. En un paso posterior, las
amidas de Fórmula 1a pueden convertirse a tioamidas de Fórmula 1b
utilizando diversos reactivos de tio transferencia incluyendo
pentaazufreo de fósforo y reactivo de Lawesson's.
Esquema
1
Un procedimiento alternativo para la preparación
de compuestos de fórmula 1a comprende el acoplamiento de una amida
antranílica de Fórmula 2 con un ácido de Fórmula 4 en presencia de
un agente deshidratante como diciclohexilocarbodiimida (DCC). De
nuevo, los reactivos soportados sobre polímero también son de
utilidad en este proceso, como ciclohexilocarbodiimida unida a
polímero. Los procedimientos sintéticos de los Esquemas 1 y 2 son
solamente ejemplos representativos de métodos de utilidad para la
preparación de compuestos de Fórmula 1 ya que existe extensa
literatura sintética para este tipo de reacción.
Esquema
2
Las personas con experiencia en el campo de la
técnica también notarán que los cloruros de ácido de Fórmula 3
pueden ser preparados a partir de ácidos de Fórmula 4 mediante una
multitud de métodos suficientemente conocidos.
Las amidas antranílicas de Fórmula 2a se pueden
conseguir típicamente a partir de las correspondientes
2-nitrobenzamidas de Fórmula 5 mediante
hidrogenación catalítica del grupo nitro. Los procedimientos típicos
comprenden la reducción con hidrógeno en presencia de un catalizador
metálico como paladio sobre carbono u óxido de platino en
disolventes hidroxílicos como etanol e isopropanol. Estos
procedimientos se hallan bien documentados en la literatura química.
Los sustituyentes R^{1} como alquilo, alquilo sustituído y
similares generalmente se pueden introducir en este paso mediante
procedimientos conocidos incluyendo alquilación directa o bien
mediante el método generalmente preferido de alquilación reductiva
de la amina. Un método normalmente empleado es la combinación de la
anilina 2a con un aldehído en presencia de un agente reductor como
cianoborohidruro de sodio para fabricar los compuestos de Fórmula 2b
donde R^{1} es alquilo, alquenilo, alquinilo o sus derivados
sustituídos.
Esquema
3
Los intermedios de tipo amida de Fórmula 5a se
preparan de forma inmediata a partir de ácidos
2-nitrobenzoicos que se pueden adquirir
comercialmente. Se pueden aplicar aquí los métodos típicos para la
fabricación de amidas. Estos incluyen el acoplamiento deshidratante
directo de ácidos de Fórmula 6 con aminas de Fórmula 7 utilizando
por ejemplo DCC, y la conversión de los ácidos a una forma activada
como los cloruros de ácido o los anhídridos y el posterior
acoplamiento con aminas para formar las amidas de Fórmula 5a.
Hemos encontrado que el etilocloroformiato es un
reactivo especialmente útil para este tipo de reacción que involucra
la activación del ácido. Existe una extensa literatura química sobre
este tipo de reacción.
Las amidas de fórmula 5a se convierten de forma
inmediata en tioamidas de Fórmula 5b utilizando agentes de tio
transferencia asequibles comercialmente como pentasulfuro de fósforo
y Reactivo de Lawesson.
Esquema
4
Los ácidos benzoicos de fórmula 4 (J es un
fenilo opcionalmente sustituído) son generalmente bien conocidos en
la técnica, así como los procedimientos para su preparación. Un
subgrupo de ácidos benzoicos de la invención particularmente útiles
son los ácidos
2-metil-4-perfluoroalquilbenzoicos
de Fórmula 4a (R^{5} es igual a, por ejemplo, CF_{3}, C2F5,
C3F7). La síntesis de estos compuestos se muestra de forma
esquematizada en los Esquemas 5-9. Los ácidos
benzoicos de fórmula 4a pueden ser preparados a partir de los
benzonitrilos de Formula 8 por hidrólisis. Las condiciones usadas
pueden involucrar el uso de una base como un hidróxido de metal
alcalino o un alcóxido (por ejemplo, hidróxido de sodio o potasio)
en un disolvente como agua, etanol o etilenglicol (por ejemplo J
Chem. Soc. 1948,1025). De forma alternativa, la hidrólisis se puede
llevar a cabo utilizando un ácido como ácido sulfúrico o ácido
fosfórico en un disolvente apropiado como agua (por ejemplo Org.
Synth. 1955, Coll vol. 3, 557). La elección de las condiciones
depende de la estabilidad de R^{5} a las condiciones de reacción y
normalmente se utilizan temperaturas elevadas para llevar a cabo
esta transformación.
\newpage
Esquema
5
Los nitrilos de Fórmula 8 pueden ser preparados
a partir de anilinas de fórmula 9 mediante la secuencia clásica que
comprende diazotización y tratamiento de la sal de diazonio
intermedia con una sal de cianuro de cobre (por ejemplo J. Amer.
Chem. Soc. 1902, 24, 1035).
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Esquema
6
Las anilinas de Fórmula 9 pueden ser preparadas
a partir de compuestos de Fórmula 10. Esta transformación se puede
llevar a cabo mediante un procedimiento bien conocido que utiliza
níquel Raney (Org. Synth. Coll. Vol VI, 581). De forma alternativa,
la misma transformación se puede llevar a cabo mediante la
utilización de un catalizador apropiado como paladio en presencia de
hidrógeno. La reacción normalmente se lleva a cabo a presiones de
10^{2} hasta 10^{5} kPa en un disolvente orgánico apropiado
como, pero sin estar limitado a, tolueno. Normalmente se necesitan
temperaturas elevadas de 80-110ºC para que se lleve
a cabo la transformación. Como notarán las personas con experiencia
en el campo de la técnica, son posibles numerosas modificaciones
químicas del motivo tioéter, y pueden utilizarse cuando se considere
necesario para facilitar esta transformación.
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Esquema
7
Los compuestos de Fórmula 10 pueden ser
preparados a partir de iminosulfuranos de Fórmula 11.
La transformación se puede llevar a cabo en un
disolvente prótico como metanol o agua, en un disolvente no prótico
como diclorometano o tolueno en presencia de una base apropiada como
trietilamina (por ejemplo Org. Synth. Coll. Vol. VI, 581) o metóxido
de sodio, o en una combinación de un disolvente prótico, un
disolvente no prótico y una base. La temperatura a la cual se lleva
a cabo la reacción está normalmente en el rango de
40-110ºC. Como notarán las personas con experiencia
en el campo de la técnica, también pueden utilizarse las sales
apropiadas de los compuestos de Fórmula 11 como, pero sin estar
limitado a, un hidrocloruro, un sulfato o un bisulfato, mientras
que primeramente se utilice la cantidad apropiada de base para
generar la base libre 11. Ello se puede llevar a cabo como una etapa
separada o como parte integral de la etapa que comprende la
transformación del compuesto de Fórmula 11 en los compuestos de
Fórmula 10.
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Esquema
8
Los compuestos de Fórmula 11 pueden ser
preparados a partir de anilinas de Fórmula 12 mediante la reacción
con sulfuro de dimetilo y un agente clorante apropiado como, pero
sin estar limitado a N-clorosuccinimida (por ejemplo
Org. Synth. Coll. Vol. VI, 581), cloro o
N-clorobenzotriazol. De forma alternativa, las
anilinas de Fórmula 12 se pueden tratar con dimetil sulfóxido que
halla sido "activado" mediante tratamiento con un agente como
anhídrido acético, anhídrido trifluoroacético, anhídrido
trifluorometanosulfónico, ciclohexilcarbodiimida, trióxido de azufre
o pentóxido de fósforo. La reacción se lleva a cabo en un disolvente
orgánico apropiado como diclorometano o dimetilsulfóxido. La
reacción se lleva a cabo a una temperatura de -70ºC a 25ºC y depende
del disolvente y reactivo utilizados.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
9
Las amidas antranílicas intermedias de Fórmula
2a y 2b también pueden prepararse a partir de los anhídridos
isatoicos de Fórmula 13 y 14 (Esquema 10). Algunos procedimientos
típicos comprenden la combinación de cantidades equimolares de la
amina 7 con el anhídrido isatónico en disolventes apróticos polares
como piridina y dimetiloformamida a temperaturas que van desde
temperatura ambiente hasta 100ºC. Se pueden introducir sustituyentes
R^{1} como alquilo y alquilo sustituído mediante la alquilación
catalizada por base del anhídrido isatoico 13 con agentes de
alquilación conocidos.
R^{1}-Lg (donde Lg es un grupo
saliente como halógeno, sulfonatos de alquilo o arilo o sulfatos de
alquilo) para dar los intermedios sustituídos con alquilo 14. Los
anhídrido isatoicos de Fórmula 13 se pueden fabricar mediante los
métodos que se describen en Coppola, Synthesis
505-36 (1980).
\newpage
Esquema
10
Un procedimiento alternativo para la preparación
de compuestos específicos de Fórmula 1 (donde A es O, B es O y
R^{1} es H) comprende la reacción de una amina 7 con una
benzoxazinona de Fórmula 15. Los procedimientos típicos comprenden
la combinación de la amina con la benzoxazinona en disolventes como
tetrahidrofurano o piridina a temperaturas que van desde temperatura
ambiente hasta la temperatura de reflujo del disolvente. Las
benzoxazinonas están bien documentadas en la literatura química y se
pueden obtener mediante métodos conocidos que comprenden el
acoplamiento de un ácido antranílico o un anhídrido isatoico con un
cloruro de ácido. Para referencias sobre la síntesis y la química de
benzoxazinonas ver Jakobsen et al, Biorganic and Medicinal
Chemistry, 2000, 8, 2095-2103 y las referencias que
se citan en ese trabajo. Ver también Coppola, J Heterocyclic
Chemistry, 1999, 36, 563-588.
Esquema
11
Los ácidos heterocíclicos 4, donde J es igual a
un heterociclo opcionalmente sustituído, puede prepararse mediante
los procedimientos que se muestran en los Esquemas
12-17. Se pueden encontrar referencias tanto
generales como específicas a una amplia variedad de ácidos
heterocíclicos, incluyendo tiofenos, furanos, piridinas,
pirimidinas, triazoles, imidazoles, pirazoles, tiazoles, oxazoles,
isotiazoles, tiadiazoles, oxadiazoles, triazinas, pirazinas,
piridazinas, e isoxazoles en los siguientes compendios:
Rodd's Chemistry de Chemistry de Carbon
Compuestos, Vol. IVa a IVI., S. Coffey editor, Elsevier Scientific
Publishing, New York, 1973; Comprehensive Heterocyclic Chemistry,
Vol. 1-7, A. R. Katritzky y C. W. Rees editores,
Pergamon Press, NewYork, 1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry
Vol. 1-9, A. R. Katritzky, C. W.Rees, y E. F.
Scriven editores, Pergamon Press, NewYork, 1996; y la serie The
Chemistry of Heterocyclic Compounds, E. C. Taylor, editor, Wiley,
New York. Algunos ácidos heterocíclicos particularmente útiles de
esta invención incluyen ácidos de piridina, ácidos de pirimidina y
ácidos de pirazol. Los procedimientos para la síntesis de algunos
ejemplos representativos de cada uno se detallan en los Esquemas
12-17. Se pueden encontrar diversos ácidos
heterocíclicos y los métodos generales para su síntesis en la World
Patent Application WO98/57397.
La síntesis de ácidos de piridina
representativos (4b) se muestra en el Esquema 12. Este procedimiento
comprende la síntesis conocida de piridinas a partir de
\beta-cetoésteres y
4-aminobutenonas (19). Los grupos sustituyentes
R^{7}(a) y R^{7}(b) incluyen por ejemplo alquilo y
haloalquilo.
Esquema
12
La síntesis de ácidos de pirimidina
representativos (4c) se muestra en el Esquema 13. Este procedimiento
comprende los procedimientos de síntesis conocidos de pirimidinas a
partir de
viniliden-\beta-cetoésteres (22) y
amidinas. Los grupos sustituyentes R^{7}(a) y
R^{7}(b) incluyen por ejemplo alquilo y haloalquilo.
Esquema
13
La síntesis de ácidos de pirazol representativos
(4d-4g) se muestra en los Esquemas
14-17. Los pirazoles 4d se describen en el Esquema
14. La síntesis del Esquema 14 comprende como etapa clave la
introducción del sustituyente R^{7}(b) mediante la
alquilación del pirazol. El agente alquilante
R^{7}(b)-Lg (donde Lg es un grupo saliente
como Cl, Br, I, sulfonatos como p-toluenosulfonato o
rmetanosulfonato o sulfatos como -SO_{2}OR^{7}(b))
incluye grupos R^{7}(b) como alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C2-C6, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}, trialquilsililo
C_{3}-C_{6}; o fenilo, bencilo, benzoílo, anillo
heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema de anillos
heterobicíclico fusionado de 8, 9 o 10 miembros aromático, estando
cada anillo o sistema de anillos opcionalmente sustituído. La
oxidación del grupo metilo da el ácido carboxílico del pirazol.
Algunos de los grupos R^{7}(a) más preferidos incluyen
haloalquilo.
Esquema
14
Los pirazoles 4e se describen en el Esquema 15.
Estos ácidos de pirazol se pueden preparar mediante la metalación y
carboxilación de los pirazoles de Fórmula 28 como etapa clave. El
grupo R^{7}(b) se introduce de forma similar a como se
muestra en el Esquema 14, es decir, mediante la alquilación con un
agente alquilante R^{7}(b). Grupos representativos
R^{7}(a) incluyen por ejemplo ciano, y haloalquilo.
Esquema
15
Los pirazoles 4f se describen en el Esquema 16.
Se pueden preparar mediante la reacción de una fenil hidrazina
opcionalmente sustituída 29 con un piruvato 30 para dar los ésteres
de pirazol 31.
La hidrólisis del éster da los ácidos de pirazol
4f. Este procedimiento es particularmente útil para la preparación
de compuestos en los cuales R^{7}(b) es fenilo
opcionalmente sustituído y R^{7}(a) es haloalquilo.
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Esquema
16
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\vskip1.000000\baselineskip
Los pirazoles ácidos de Fórmula 4g se describen
en el Esquema 17. Se pueden preparar mediante una cicloadición 3+2
de una nitrilimina sustituída de forma apropiada con propiolatos
(33) o acrilatos (36) sustituídos. La cicloadición con acrilatos
necesita una etapa adicional de oxidación del intermedio pirazolina
al pirazol. La hidrólisis del éster dal los ácidos de pirazol 4g.
Los iminohaluros preferidos para esta reacción incluyen el
iminocloruro (38) y el iminodibromuro (39) de trifluorometilo. Los
compuestos como 38 son conocidos (J. Heterocycl. Chem. 1985, 22
(2), 565-8). Los compuestos como 39 se pueden
conseguir mediante métodos conocidos (Tetrahedron Letters 1999, 40,
2605). Estos procedimientos son particularmente útiles para la
preparación de compuestos donde R^{7}(b) es un fenilo
opcionalmente sustituído y R^{7}(a) es haloalquilo o
bromo.
\newpage
Esquema
17
Se reconoce que algunos de los reactivos y
condiciones de reacción descritos anteriormente para la preparación
de los compuestos de Fórmula 1 pueden no ser compatibles con ciertas
funcionalidades presentes en los intermedios. En estos casos, la
incorporación de secuencias de protección/desprotección o de
interconversiones de grupos funcionales en la síntesis ayudará a la
obtención de los productos deseados. La utilización y elección de
los grupos protectores será evidente para aquellos con experiencia
en la síntesis química (ver, por ejemplo, Greene, T.W.; Wuts, P. G.
M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2ª ed.; Wiley: New York,
1991). Las personas con experiencia en el campo de la técnica
reconocerán que, en algunos casos, después de la introducción de un
determinado reactivo tal como se muestra en cualquiera de los
esquemas individuales, puede ser necesario llevar a cabo etapas
sintéticas rutinarias adicionales que no se han descrito en detalle
para completar la síntesis de los compuestos de Fórmula 1. Las
personas con experiencia en el campo de la técnica también
reconocerán que puede ser necesario llevar a cabo una combinación de
los pasos ilustrados en los esquemas anteriores en un orden distinto
del que se deriva de la secuencia particular presentada para
preparar los compuestos de Fórmula 1.
Las personas con experiencia en el campo de la
técnica también reconocerán que los compuestos de Fórmula 1 y los
intermedios aquí descritos pueden ser sometidos a diversas
reacciones electrofílicas, nucleofilicas, de radicales,
organometálicas, de oxidación y de reducción para añadir
sustituyentes o modificar sustituyentes existentes.
Sin más elaboración, se cree que las personas
con experiencia en el campo de la técnica, utilizando la descripción
precedente pueden utilizar la presente invención en toda su
extensión. Así pues, los siguientes ejemplos son meramente
ilustrativos, y no limitantes de la revelación en ningún modo. Los
porcentajes son en peso excepto para las mezclas de disolventes
utilizados en cromatografía o donde se indique de otra forma. Las
partes y los porcentajes para las mezclas de disolventes utilizados
en cromatografía son en volumen a menos que se indique de otra
forma. Los espectros de ^{1}H RMN se dan en ppm de desplazamiento
a campo más bajo respecto al tetrametilsilano; s es singulete, d es
doblete, t es triplete, q es cuadruplete, m es multiplete, dd es
doblete de dobletes, dt es doblete de tripletes, br s es singulete
ancho.
Etapa
A
Una solución de ácido
3-metil-2-nitrobenzoico
(2.00 g, 11.0 mmol) y trietilamina (1.22 g, 12.1 mmol) en 25 mL de
cloruro de metileno se enfrió hasta 10ºC. Se añadió con cuidado
cloroformiato de etilo y se formó un precipitado sólido. Después de
agitar durante 30 minutos se añadió isopropiloamina (0. 94 g,16. 0
mmol) y resultó una solución homogénea. La reacción se agitó durante
otra hora adicional, se vertió en agua y se extrajo con acetato de
etilo. Los extractos orgánicos se lavaron con agua, se secaron sobre
sulfato de magnesio y se evaporaron bajo presión reducida para dar
1.96 g del intermedio deseado en la forma de un sólido de color
blanco que funde a 126-128ºC.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta 1.24 (d, 6H),
2.38 (s, 3H), 4. 22 (m, 1H), 5.80 (br s, 1H), 7.4 (m, 3H).
Etapa
B
La 2-nitrobenzamida de la Etapa
A (1.70 g, 7.6 mmol) se hidrogenó sobre Pd/C al 5% en 40 mL de
etanol a 50 psi. Cuando cesó la absorción de hidrógeno, la reacción
se filtró a través de celite y el celite se lavó con éter. El
filtrado se evaporó bajo presión reducida para dar 1.41 g del
compuesto del título en la forma de un sólido que funde a
149-151ºC.
^{1}H RMN (CDCL_{3}) \delta 1.24 (dd, 6H),
2.16 (s,3H), 4.25(m, 1H), 5. 54 (br s, 2H), 5.85 (br s, lH),
6.59 (t, 1H), 7.13 (d, 1H), 7.17 (d, 1H).
Etapa
C
Se añadió cloruro de
4-(trifluorometoxi)benzoílo (0.29 g, 1.3 mmol) gota a gota a
una mezcla de la anilina de la Etapa B (0.25 g, 1.3 mmol) y
trietilamina (0.13 g, 1.3 mmol) en 5 mL de cloruro de metileno a
temperatura ambiente. Después de agitar durante una hora la reacción
se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Los extractos
combinados se secaron sobre sulfato de magnesio y se evaporaron bajo
presión reducida. Los sólidos resultantes se lavaron con hexano/éter
y se filtraron para dar 0.41 g del compuesto del título, un
compuesto de la presente invención, en la forma de un sólido que
funde a 207-209ºC.
^{1}H RMN (CDCL_{3}) \delta 1.19 (d, 6H),
2.33 (s, 3H), 4.15 (m, 1H), 5.97 (br d, 1H), 7.
2-7.4 (m, 6H), 8.04 (d, 1H), 10.11 (brs, 1H).
Etapa
A
A una mezcla de
3-trifluorometilopirazol (5 g, 37 mmol) y carbonato
de potasio en polvo (10 g, 72 mmol), mientras se agitaba en 30 mL de
N, N-dimetiloformamida, se añadió yodoetano (8 g, 51
mmol) gota a gota. Después de una suave reacción exotérmica, la
reacción se agitó durante toda la noche a temperatura ambiente. La
mezcla de reacción se repartió entre 100 mL de éter de dietilo y 100
mL de agua. La capa de éter se separó, se lavó con agua (3X) y
salmuera, y se secó sobre sulfato de magnesio. La evaporación del
disolvente en vacío dió 4 g de aceite.
A 3.8 g de este aceite, agitando en 40 mL de
tetrahidrofurano bajo nitrógeno en un baño de hielo seco/acetona, se
añadieron 17 mL de una solución de n-butil litio en
tetrahidrofurano 2.5 M (43 mmol) gota a gota y la solución se agitó
durante 20 minutos a -78ºC. Se burbujeó un exceso de dióxido de
carbono en la solución agitada a una velocidad moderada durante 10
minutos. Después de la adición de dióxido de carbono, se dejó que la
reacción alcanzara lentamente temperatura ambiente y se agitó
durante toda la noche. La mezcla de reacción se repartió entre éter
de dietilo (100 mL) y hidróxido de sodio acuoso 0. 5 N (100 mL). La
capa básica se separó y se acidificó con ácido clorhídrico
concentrado hasta un pH de 2-3. La mezcla acuosa se
extrajo con acetato de etilo (100 mL) y el extracto orgánico se lavó
con agua y salmuera y se secó sobre sulfato de magnesio. El residuo
aceitoso, que quedó después de evaporar el disolvente al vacío, se
trituró hasta conseguir un sólido a partir de una pequeña cantidad
de cloruro de n-butilo. Después de filtrar y secar,
se obtuvo una muestra ligeramente impura de ácido
1-etil-3-trifluorometil-pirazol-5-il
carboxílico (1.4 g) en la forma de un sólido con un amplio rango de
punto de fusión.
^{1}H RMN (CDCl_{3}): 9.85 (br s, 1H), 7.23
(s, 1H), 4.68 (q, 2H), 1.51 (t, 3H) ppm.
Etapa
B
A una solución de ácido
1-etil-3-trifluorometil-pirazol-5-il
carboxílico (0.5 g, 2.4 mmol), agitando en 20 mL de cloruro de
metileno, se añadió cloruro de oxalilo (1.2 mL, 14 mmol). Después de
la adición de 2 gotas de N, N-dimetilformamida, hubo
formación de espuma y burbujas. La mezcla de reacción se calentó a
reflujo durante 1 hr en la forma de una solución de color amarillo.
Después de dejar enfriar, el disolvente se eliminó al vacío y el
residuo resultante se disolvió en 20 mL de tetrahidrofurano. A la
disolución agitada, se añadió
2-amino-3-metil-N-(1-metiletil)benzamida
(0.7 g, 3.6 mmol) seguido de la adición gota a gota de
N,N-diisopropiletilamina (3 mL, 17 mmol). Después de
agitar a temperatura ambiente durante toda la noche, la mezcla de
reacción se repartió entre acetato de etilo (100 mL) y ácido
clorhídrico acuoso 1N (75 mL). La capa orgánica separada se lavó con
agua y salmuera y se secó sobre sulfato de magnesio. La evaporación
al vacío dió un residuo sólido de color blanco, que después de su
purificación por cromatografía de columna sobre gel de sílice (2:1
hexanos/acetato de etilo) dió 0.5 g del compuesto del título, un
compuesto de la presente invención, que funde a
223-226ºC.
^{1}H RMN (DMSO-D_{6}):
10.15 (s, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.43-7.25
(m, 3H), 4.58 (q, 2H), 3.97 (m, 1H), 2.45 (s,3H), 1.36 (t, 3H), 1.06
(d, 6H) ppm.
Etapa
A
Se añadió una solución de
N-clorosuccinimida (12-43 g, 93.1
mmol) en \sim170 mL de diclorometano a una mezcla de
4-(trifluorometil)anilina (15 g, 93.1 mmol) y sulfuro de
dimetilo (6.35 g, 102 mmol) en 230 mL de diclorometano a
-5-0ºC. Una vez hubo finalizado la adición, la
mezcla se agitó a 0-5ºC durante 1h, y se añadió
N-clorosuccinimida (0.02 g, 4.64 mmol). Después de
otros 30 minutos, la mezcla se lavó con 500 mL de hidróxido de sodio
1N.
La fase orgánica se secó y se evaporó para dar
el producto en la forma de un sólido 19-72 g que
funde a 101-103ºC (después de cristalizar desde
acetato de etilo/hexanos).
IR (Nujol) 1603, 1562, 1532, 1502, 1428, 1402,
1335, 1300, 1270, 1185, 1150, 1103, 1067, 1000, 972, 940, 906, 837,
817 cm^{-1}.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta 7.35 (d, J=8.8
Hz, 2 H), 6.84 (d, J=8.8 Hz, 2 H), 2.67 (5, 3 H).
Etapa
B
Se añadió metóxido de sodio en
metanol(1.95 g, 9.02 mmol, 25%) a
S,S-dimetil-N-[4-(trifluorometil)fenil]sulfilimina
de la Etapa A (2 g, 9.04 mmol) en 15 mL de tolueno. La mezcla se
calentó hasta -80ºC durante \sim1 h. La mezcla se dejó enfriar
hasta 25 C y se vertió en 100 mL de agua. La mezcla se extrajo con
2x100 mL de acetato de etilo y los extractos combinados se secaron y
se evaporaron para dar 1.8 g del producto en la forma de un sólido
que funde a 65.5-67.5ºC (después de cristalizar
desde hexanos).
IR (nujol) 3419, 3333, 1629, 1584, 1512, 1440,
1334, 1302, 1235, 1193, 1139, 1098, 1078, 979, 904, 832
cm^{-1}.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta 7. 35 (dd,
J=1. 5 Hz x 8. 2 Hz, 1H) 6.72 (d, J=8. 4 Hz) 4.39 (br. 5, 2 H, 3.69
(5, 2 H), 1.99 (5, 3 H).
Etapa
C
Se añadió níquel Raney activado (500 g de pasta
húmeda, \sim50 \mu) se añadió en porciones a una solución de
2-[(metiltio)metil]-4-(trifluorometil)
benzenamina (55.3 g, 0.25 moles) en 1 L de etanol durante 30 minutos
a 25-30ºC. La mezcla heterogénea se agitó
vigorosamente durante 30 minutos después de la adición. Se detuvo la
agitación, y se dejó que los sólidos se depositaran durante una
hora. El líquido se decantó de los sólidos y se vertió a través de
papel de filtro.
El filtrado se evaporó bajo presión reducida, y
seguidamente el residuo se recogió en diclorometano. La fase
orgánica se separó desde un volumen pequeño de agua, se secó sobre
sulfato de magnesio y se evaporó bajo presión reducida para dar 37.6
g del compuesto del título en la forma de un aceite de color
ámbar.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta 7.28 (m, 2H),
6.68 (d, 1H), 3.87 (br s, 2H), 2.19 (s, 3H).
Etapa
D
Se añadió ácido clorhídrico concentrado (16 mL)
gota a gota a una velocidad moderada a una mezcla heterogénea de
2-metil-4-(trifluorometil)benzenamina
(14 g, 80 mmol) y 120 mL de agua mientras se agitaba vigorosamente.
Se obtuvo como resultado una suspensión espesa que se agitó durante
20 minutos, se diluyó con 280 mL de agua y se enfrió hasta 5ºC. Se
añadió lentamente una solución de nitrito de sodio (5.5 g, 80 mmol)
y 25 mL de agua a la suspensión de reacción. Después de agitar
durante 30 minutos a 5ºC se obtuvo una solución que se agitó en frío
durante otros 30 minutos y seguidamente se neutralizó con carbonato
de potasio. Esta solución de sal de diazonio se añadió seguidamente
en porciones a través de una cánula a una mezcla agitada a 95ºC de
cianuro de potasio (22 g, 0.34 moles), sulfato de cobre pentahidrato
(20 g, 80 mmol) y 140 mL de agua. Después de la adición la mezcla se
agitó durante 30 minutos a 95ºC y seguidamente se dejó enfriar a
temperatura ambiente.
Se añadió éter y la mezcla heterogénea se filtró
a través de celite. La fase acuosa se extrajo con éter, y los
extracto orgánicos combinados se secaron sobre sulfato de magnesio y
se concentraron bajo presión reducida para dar 13.1 g del compuesto
del título en la forma de un aceite de color marrón.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta 7.74 (d, 1H),
7.60 (s, 1H), 7.55 (d, 1H), 2.64 (s, 3H).
Etapa
E
Se añadieron hidróxido de potasio (15.7 g, 0.28
moles) y 15 mL de agua en la forma de una solución, a una mezcla
heterogénea agitada de
2-metil-4-(trifluorometil)benzonitrilo(13
g, 70 mmol) y 135 mL de etilenglicol. La mezcla de reacción se
calentó a 120-130ºC durante 20 horas y se dejó
enfriar a temperatura ambiente. La solución oscura se vertió en 800
mL de agua y se filtró a través de celite. El filtrado se lavó con
éter y seguidamente el extracto acuoso se acidificó con ácido
clorhídrico concentrado. Esta fase acuosa se extrajo tres veces con
acetato de etilo, los extractos orgánicos se combinaron, se secaron
sobre sulfato de magnesio y se evaporaron bajo presión reducida para
dar el compuesto del título en la forma de un sólido de color marrón
claro.
^{1}H RMN (CDCL_{3}) \delta 7.98 (d, 1H),
7.70 (s, 1H), 7.65 (d, 1H), 2.60 (s, 3H).
Etapa
F
Se añadió cloruro de tionilo (0.42 g, 3.5 mmol)
a una solución del ácido benzoico de la Etapa E (0.50 g, 2.4 mmol)
en 10 mL de tolueno a temperatura ambiente. La reacción se sometió a
reflujo durante tres horas y seguidamente se dejó enfriar hasta
temperatura ambiente. El disolvente se evaporó bajo presión reducida
y el exceso de cloruro de tionilo se eliminó por destilación
azeotrópica con tolueno. El cloruro de benzoílo obtenido se utilizó
directamente en la Etapa G.
Etapa
G
El cloruro de benzoílo de la Etapa F (0.29 g,
1.3 mmol) se añadió a una mezcla de la anilina del Ejemplo 1, Etapa
B (0.36 g, 1.9 mmol) y diisopropiletilamina (0.26 g, 2.0 mmol) en 10
mL de cloroformo a temperatura ambiente. La reacción se mantuvo bajo
agitación durante toda la noche. El precipitado sólido se filtró y
se secó para dar 0.38 g del compuesto del título, un compuesto de la
presente invención, en la forma de un sólido que funde a
247-248ºC.
^{1}H RMN (CDCL_{3}) \alpha 1. 24 (d, 6H),
2.41 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 4.20 (m, 1H), 5.94 (br d, 1H),
7.2-7.3 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.53
(d, 1H), 7.70 (d, 1H), 9.36 (br s, 1H).
Etapa
A
Se añadió cloruro de tionilo (4.35 g, 36.5 mmol)
a una mezcla de ácido
2-metil-6-trifluorometilnicotínico
(5.00 g, 24.4 mmol) en 75 mL de tolueno y la mezcla se calentó a
reflujo durante 3 horas. La reacción se dejó enfriar hasta
temperatura ambiente y el disolvente se eliminó bajo presión
reducida. El exceso de cloruro de tionilo se eliminó por destilación
azeotrópica con tolueno. El cloruro de ácido resultante se utilizó
directamente en el Ejemplo 4, Etapa B.
Etapa
B
Una mezcla del anhídrido
6-metil isatoico (3.92 g, 22.1 mmol) y el cloruro de
ácido de la Etapa A (5.45 g, 24.3 mmol) se calentó a reflujo en
piridina durante 16 horas. La solución de color marrón oscuro de
dejó enfriar hasta temperatura ambiente y el disolvente se eliminó
bajo presión reducida. Se eliminó el exceso de piridina mediante
destilación azeotrópica con tolueno. Se añadió éter y el sólido de
color marrón resultante se eliminó mediante filtración. El sólido se
recogió en una mezcla de bicarbonato de sodio acuoso y cloroformo,
los extractos de cloroformo se secaron sobre sulfato de magnesio y
se evaporaron. El exceso de piridina se eliminó nuevamente mediante
destilación azeotrópica con tolueno para dar 5.1 g del compuesto del
título en la forma de un sólido de color marrón.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) d 2.65 (s, 3H), 3.11
(s, 3H), 7.49 (t, 1H) 7.40 (m, 1H), 7.68-7.73 (m,
2H), 1.11 (d, 1H), 8.58 (d, 1H).
Etapa
C
Se añadió isopropilamina (7.37 g, 0. 125 mmol) a
una mezcla de la benzoxazinona de la Etapa B (4.00 g, 12.5 mmol) en
30 mL de tetrahidrofurano. Se formó una solución homogénea. La
mezcla se calentó brevemente, después de lo cual se formó un grueso
precipitado de color blanco. El disolvente se eliminó bajo presión
reducida y el sólido resultante se lavó con éter y se filtró para
dar 4.48 g del compuesto del título en la forma de un sólido que
funde a 247-248ºC.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) d 1.24 (d, 6H), 2.41
(s, 3H), 2.77 (s, 3H), 4.17 (m, 1H), 5.96 (bd, 1H), 7.21 (m, 2H)
7.40 (m, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 9.80 (bs, 1H).
Etapa
A
A una solución de 0.8 g (4 mmol) de ácido
4-metil-2-trifluorometilpirimidina-5-carboxílico
[fabricado mediante el método de Palanki et al, J. Med. Chem.
2000, 43, 3995], mientras se agitaba en 15 mL de cloruro de
metileno, se añadió cloruro de oxalilo (2 mL, 23 mmol). Después de
la adición de 2 gotas de N,N-dimetilformamida, se
formó espuma y burbujas. La mezcla de reacción se calentó a reflujo
durante 1 hr en la forma de una solución de color amarillo. Después
de dejar enfriar, el disolvente se eliminó al vacío y el residuo
resultante se disolvió en 20 mL de tetrahidrofurano. A la disolución
agitada, se añadió
2-amino-3-metil-N-(1-metiletil)benzamida
(1 g, 5 mmol) seguido de la adición gota a gota de
N,N-diisopropiletilamina (3 ml, 17 mmol). Después de
agitar a temperatura ambiente durante toda la noche, la mezcla de
reacción se repartió entre acetato de etilo (200 mL) y ácido
clorhídrico acuoso 1N (75 mL). La capa orgánica separada se lavó con
agua y salmuera y se secó sobre sulfato de magnesio. La evaporación
al vacío dió un sólido de color blanco, que se suspendió en una
pequeña cantidad de acetato de etilo y se filtró para dar
(después del secado) 650 mg del compuesto del título, un compuesto de la presente invención, que funde a 248-251ºC.
(después del secado) 650 mg del compuesto del título, un compuesto de la presente invención, que funde a 248-251ºC.
^{1}H RMN (DMSO-D_{6}): 10.3
(s, NH), 9.07 (s, 1H), 8.25 (d, NH), 7.43-7.25 (m,
3H), 4.03 (m, 1H), 2.73 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.12 (d, 6H) ppm.
Etapa
A
Una solución de
1,1,1-trifluoropentano-2,4-diona
(20.0 g, 0.130 moles) en ácido acético glacial (60 mL) se enfrió
hasta 7ºC utilizando un baño de hielo/agua. Se añadió fenilhidrazina
(14. 1 g, 0.130 mole) gota a gota durante un período de 60 minutos.
La temperatura de la masa de reacción aumentó hasta 15ºC durante la
adición. La solución de color naranja resultante se mantubo a
condiciones ambiente durante 60 minutos. La masa de ácido acético se
eliminó en un rotabapor con una temperatura del baño de 65ºC. El
residuo se disolvió en cloruro de metileno (150 mL). La solución se
lavó con bicarbonato sódico acuoso (3 g en 50 mL de agua).
La capa orgánica de color rojo púrpura se
separó, se trató con carbón activado (2 g) y MgSO_{4}, y a
continuación se filtró. Los volátiles se eliminaron en un rotavapor.
El producto crudo consistió en 28.0 g de un aceite de color rosa,
que contenía un \sim89% del producto deseado y un 11% de
1-fenil-5-(trifluorometil)-3-metilopirazol.
^{1}H RMN (DMSO-D_{6})
\delta 2.35 (s, 3H), 6.76 (s, 1H), 7.6-7.5 (m,
5H).
Etapa
B
Una muestra del
1-fenil-3-(trifluorometil)-5-metilopirazol
crudo (\sim89%, 50.0 g, 0. 221 moles) se mezcló con agua (400 mL)
y cloruro de cetiltrimetilamonio (4.00 g, 0.011 moles). La mezcla se
calentó hasta 95ºC. Se añadió permanganato de potasio en 10
porciones iguales, en intervalos de \sim8 minutos. La masa de
reacción se mantuvo a 95-100ºC durante este período.
Una vez se hubo añadido la última porción, la mezcla se mantuvo
durante \sim15 minutos a 95-100ºC, después de lo
cual desapareció el color púrpura del permangantato. La masa de
reacción se filtró en caliente (\sim75ºC) a través de un lecho de
Celite® de 1 cm de grosor en un filtro de virio poroso de 150 ml. El
material filtrado se lavó con agua templada (\sim50ºC) (3x100
mL).
Los filtrados y lavados combinados se extrajeron
con éter (2x100 mL) para eliminar una pequeña cantidad de material
insoluble de color amarillo. La capa acuosa se purgó con nitrógeno
para elimina el éter residual. La solución alcalina transparente e
incolora se acidificó mediante la adición de ácido clorhídrico
concentrado gota a gota hasta que el pH alcanzó un valor de
\sim1.3 (28 g, 0. 28 moles). La formación de gas fue vigorosa
durante los primeros dos tercios de la adición. El producto se
recogió por filtración, se lavó con agua (3x40 mL), y a continuación
se secó durante toda la noche a 55ºC en vacío. El producto consistió
en 11.7 g de un polvo cristalino de color blanco, que era
esencialmente puro en base al ^{1}H RMN.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta 7.33 (s, 1H),
7.4-7.5 (m, 5H).
Etapa
C
Una muestra de ácido
1-fenil-3-(trifluorometil)pirazol-5-carboxílico
crudo (4.13 g, 16.1 mmol) se disolvió en cloruro de metileno (45
mL). La solución se trató con cloruro de oxalilo (1. 80 mL, 20. 6
mmol), seguido de N,N-dimetiloformamida (0.010 mL,
0.13 mmol). Poco después de la adición del catalizador
N,N-dimetilformamida empezó la formación de gas. La
mezcla de reacción se agitó durante \sim20 minutos bajo
condiciones ambiente, seguidamente se calentó hasta reflujo durante
un período de 35 minutos. Los volátiles se eliminaron de la mezcla
de reacción en un rotavapor con una temperatura del baño de 55ºC. El
producto consistió en 4.43 g de un aceite de color amarillo claro.
La única impureza observada a través de ^{1}H RMN fue la
N,N-dimetilformamida.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta 7.40 (m, 1H),
7.42 (s, 1H), 7.50-7.53 (m, 4H).
Etapa
D
Una muestra de anhídrido 3-metil
isatoico (0.30 g, 1.7 mmol) parcialmente disuelto en piridina (4.0
mL) se trató con cloruro de
1-fenil-3-(trifluorometilpirazol)-5-carboxilo
(0.55 g, 1.9mmol). La mezcla se calentó hasta \sim95ºC durante un
período de 2 horas. La solución de color naranja resultante se
enfrió hasta 29ºC, y seguidamente se trató con isopropilamina (1.00
g, 16.9 mmol). La masa de reacción se calentó por si sola hasta
39ºC. A continuación se calentó de forma adicional hasta 55ºC
durante un período de 30 minutos, después de lo cual se formó un
abundante precipitado. La masa de reacción se disolvió en cloruro de
metileno (150 mL). La solución se lavó con ácido acuoso (5 mL de HCl
concentrado en 45 mL de agua), y a continuación con base acuosa (2 g
de carbonato de sodio en 50 mL de agua). La capa orgánica se secó
sobre MgSO4, se filtró, y a continuación se concentró en un
rotavapor.
Después de su reducción hasta \sim4 mL, se
formaron cristales del producto. La pasta se disolvió con \sim10
mL de éter, después de lo cual precipitó más producto. El producto
se aisló por filtración, se lavó con éter (2x10 mL), y a
continuación se lavó con agua (2x50 mL). La pasta húmeda se secó
durante 30 minutos a 70ºC al vacío. El producto consistió en 0.52 g
de un polvo blanquecino que funde a 260-262ºC.
^{1}H RMN (DMSO-D_{6})
\delta 1.07 (d, 6H), 2.21 (s, 3H), 4.02 (octete, 1H),
7.2-7.4 (m, 3H), 7.45-7.6 (m, 6H),
8.10 (d, 1H), 10.31 (s, 1H).
Etapa
A
Una mezcla de
2-cloro-3-trifluorometilopiridina
(3.62 g., 21 mmol), trifluorometilopirazol (2. 7 g., 20 mmol), y
carbonato de potasio (6.0 g., 43 mmol) se calentó a 100ºC durante 18
h. La mezcla de reacción enfriada se añadió a hielo/agua (100
mL).
La mezcla se extrajo dos veces con éter (100 mL)
y los extractos de éter combinados se lavaron dos veces con agua
(100 mL). La capa orgánica se secó con sulfato de magnesio y se
concentró hasta obtener un aceite. Cromatografía sobre gel de sílice
con hexanos:acetato de etilo de 8:1 a 4:1 como eluyente dió el
compuesto del título (3.5 g) en la forma de un aceite.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta 6.75 (m, 1H),
7.5 (m, 1H), 8.2 (m, 2H), 8.7 (m, 1H).
\newpage
Paso
B
Una mezcla del compuesto del título del Ejemplo
5, Paso A (3.4 g, 13 mmol) se disolvió en tetrahidrofurano (30 mL) y
se enfrió hasta -70ºC. Se añadió diisopropilamida de litio (2N en
heptano/tetrahidrofurano, (Aldrich) 9.5 mL, 19 mmol) y la mezcla de
color oscuro resultante se agitó durante 10 minutos. Se burbujeó
dióxido de carbono seco a través de la mezcla durante 15 minutos. La
mezcla se dejó calentar hasta 23ºC y se trató con agua (50 mL) e
hidróxido de sodio 1 N (10 mL). La mezcla acuosa se extrajo con éter
(100 mL) y a continuación con acetato de etilo (100 mL). La capa
acuosa se acidificó con ácido clorhídrico 6N hasta un pH de
1-2 y se extrajo dos veces con diclorometano. La
capa orgánica se secó con sulfato de magnesio y se concentró para
dar el compuesto del título (1.5 g). ^{1}H RMN (CDCL_{3})
\delta 7.6 (m, 1H), 7.95 (m, 1H), 8.56 (m, 1H), 8.9 (m, 1H),
14.2(br, 1H)
Paso
C
Una mezcla del compuesto del título del Ejemplo
5, Paso B (0.54 g, 1.1 mmol), el compuesto del título del Ejemplo 1,
Paso B (0.44 g, 2.4 mmol) y cloruro de BOP (cloruro de
bis(2-oxo-oxazolidinil)fosfinilo,
0.54 g, 2.1 mmol) en acetonitrilo (13 ml) se trató con trietilamina
(0.9 ml). La mezcla se agitó en un vial de centelleo cerrado durante
18 h. La reacción se repartió entre acetato de etilo (100 mL) y
ácido clorhídrico 1N. La capa de acetato de etilo se lavó de forma
sucesiva con ácido clorhídrico 1N (50 mL), hidróxido sódico 1N (50
mL) y una solución saturada de cloruro sódico (50 mL). La capa
orgánica se secó sobre sulfato de magnesio y se concentró. El
residuo se sometió a cromatografía de columna sobre gel de sílice
con hexanos/acetato de etilo (5:1 a 3:1) como eluyente. Se aisló el
compuesto del título (0.43 g) en la forma de un sólido de color
blanco de punto de fusión 227-230ºC. ^{1}H RMN
(CDCl_{3}) \delta 1.2 (m, 6H), 4.15 (m, 1H), 5.9 (br d, 1H), 7.1
(m, 1H), 7.2 (m, 2H), 7.4 (s, 1H), 7.6 (m, 1H), 8.15 (m, 1H), 8.74
(m, 1H), 10.4 (br, 1H).
Mediante los procedimientos aquí descritos,
juntamente con los métodos conocidos en el campo de la técnica, se
pueden preparar los siguientes compuestos de las Tablas 1 a 17. En
las Tablas se utilizan las siguientes abreviaturas: t es terciario,
s es secundario, n es normal, i es iso, c es ciclo, Me es metilo, Et
es etilo, Pr es propilo, i-Pr es isopropilo,
t-Bu es tert butilo, Ph es fenilo, OMe es metoxi,
OEt es etoxi, SMe es metiltio, SEt es etiltio, CN es ciano, NO_{2}
es nitro, TMS es trimetilsilil, S(O)Me es
metilsulfinil, y S(O)_{2}Me es metilsulfonil.
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de esta invención se utilizarán
generalmente como formulaciones o composiciones con un vehículo
apropiado para su uso en agricultura que comprenda al menos un
diluyente líquido, un diluyente sólido o un surfactante. Los
ingredientes de la composición o formulación se seleccionan de forma
que sena consistentes con las propiedades físicas del ingrediente
activo, del modo de aplicación y de factores ambientales tales como
tipo se suelo, humedad y temperatura. Algunas formulaciones útiles
incluyen líquidos como soluciones (incluyendo concentrados
emulsificables), suspensiones, emulsiones (incluyendo
microemulsiones y/o suspensiones) y similares que pueden espesarse
de forma opcional para obtener geles. Algunas formulaciones útiles
incluyen sólidos como polvos, pulverizados, gránulos, perlas,
tablas, películas y similares, que pueden ser dispersables en agua
("mojables") o solubles en agua. Los ingredientes activos
pueden estar (micro)encapsulados y, adicionalmente,
formulados en una suspensión o formulación sólida; de forma
alternativa toda la formulación del ingrediente activo puede estar
encapsulada (o "recubierta"). La encapsulación puede controlar
o retrasar la liberación del ingrediente activo. Las formulaciones
pulverizables pueden extenderse en un medio apropiado y utilizarse
en volúmenes de pulverización de desde alrededor de uno hasta varios
centenares de litros por hectárea. Las composiciones más potentes se
utilizan principalmente como intermedios para formulaciones
adicionales.
Las formulaciones contendrán típicamente
cantidades efectivas del ingrediente activo, diluyente y surfactante
dentro de los siguientes rangos aproximados que suman un 100 por
cien en peso.
Algunos diluyentes sólidos típicos se describen
en Watkins y otros, Handbook of Insecticide Dust Diluents and
Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey. Algunos
diluyentes líquidos típicos se describen en Mardsen, Solvents Guide,
2nd Ed., Interscience, New York, 1950. McCutcheon’s Detergents and
Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, así
como en Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents,
Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964, presenta surfactantes y
sus usos recomendados. Todas las formulaciones pueden contener
pequeñas cantidades de aditivos para reducir la formación de espuma,
emplazamiento, corrosión, crecimiento microbiano y similares, o
espesantes para aumentar la viscosidad.
Los surfactantes incluyen, por ejemplo,
alcoholes polietoxilados, alquilfenoles polietoxilados, ésteres de
ácidos grasos sorbitan polietoxilados, sulfosuccinatos de dialquilo,
sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, organosiliconas,
N,N-dialquiltauratos, lignin sulfonatos, condensados
de sulfonato de naftaleno formaldehído, policarboxilatos y
copolímeros de bloque de polioxietileno/polioxipropileno. Los
diluyentes sólidos incluyen, por ejemplo, arcillas como bentonita,
montmorilonita, atapulgita y caolina, almidón, azúcar, sílice,
talco, tierras diatomáceas, urea, carbonato de calcio, carbonato y
bicarbonato de sodio, y sulfato de sodio. Los diluyentes líquidos
incluyen, por ejemplo, agua, N,N-dimetilformamida,
dimetilsulfóxido, N-alquilpirrolidona, etilenglicol,
polipropilenglicol, parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos,
aceites de oliva, de ricino, de linaza, de tung, de sésamo, de maíz,
de cacahuete, de de semillas de algodón, de soja, de colza y de
coco, ésteres de ácidos grasos, cetonas como ciclohexanona,
2-heptanona, isoforona y
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona,
y alcoholes como metanol, ciclohexanol, decanol y alcohol
tetrahidrofurfurílico.
Las soluciones, incluyendo los concentrados
emulsificables, se pueden preparar simplemente mezclando los
ingredientes. Los polvos y pulverizados se pueden preparar mediante
la mezcla y, normalmente, el molido en un molino de martillo o en un
molino de chorro. Las suspensiones normalmente se preparan por
molido húmedo; ver, por ejemplo la U.S. 3,060,084. Los gránulos y
las perlas se pueden preparar pulverizando el material activo sobre
vehículos granulares preformados o bien mediante técnicas de
aglomeración. Ver Browining, "Agglomeration", Chemical
Engineering, December 4, 1967, pp 147-48, Perry’s
Chemical Enginner’s Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill,
New York, 1963, paginas 8-57 y siguientes, y WO
91/13546. La perlas se pueden preparar tal como se describe en U.S.
4,172,714.
Los gránulos dispersables en agua y solubles en
agua se pueden preparar tal como se enseña en U.S. 4,144,050, U.S.
3,920,442 y DE 3,246,493. Las tabletas se pueden preparar tal como
se enseña en U.S. 5,180,587, U.S. 5,232,701 y U.S. 5,208,030. Las
películas se pueden preparar tal como se muestra en GB 2,095,558 y
U.S. 3,299,566.
Para obtener información adicional sobre la
técnica de la formulación, ver U.S. 3,235,361, Col. 6, línea 16
hasta Col./línea 19 y los Ejemplos 10-41; U.S.
3,309,192, Col. 5, línea 43 hasta Col. 7, línea 62 y Ejemplos 8, 12,
15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140,
162-164, 166, 167 y 169-182; U.S.
2,891,855, Col. 3 línea 66 hasta Col. 5, línea 17 y Ejemplos
1-4; Klingman, Weed Control como a Science, John
Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96; y
Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell
Scientific Publications, Oxford 1989.
En los siguientes Ejemplos, todos los
porcentajes están en peso y todas las formulaciones se preparan de
modo convencional. Los números de los compuestos se refieren a los
compuestos en las Tablas Índice A.
Ejemplo
A
Compuesto 1 | 65.0% |
dedecilfenol polietilen glicol éter | 2.0% |
ligninsulfonato de sodio | 4.0% |
silicoaluminato de sodio | 6.0% |
montmorilonita (calcinada) | 23.0% |
Ejemplo
B
Compuesto 1 | 10.0% |
gránulos de atapulgita (materia baja en volátiles, 0.71/0.30 mm; | |
tamices U.S.S. No. 25-50) | 90.0% |
Ejemplo
C
Compuesto 1 | 25.0% |
sulfato de sodio anhidro | 10.0% |
ligninsulfonato de calcio en bruto | 5.0% |
alquilnaftalensulfato de sodio | 1.0% |
bentonita de calcio/magnesio | 59.0% |
Ejemplo
D
Compuesto 1 | 22.0% |
mezcla de sulfonatos y éteres de polioxietileno solubles en aceite | 10.0% |
isoforona | 70.0% |
Los compuestos de esta invención muestran
actividad frente a un amplio espectro de artrópodos que se alimentan
de hojas, frutas, tallos o raíces, acuáticos y terrestres (el
término "artrópodos" incluye insectos, ácaros y nemátodos) que
son plagas de cultivos agrícolas en crecimiento y almacenados,
cultivos forestales, cultivos de invernadero, ornamentales, de
vivero, alimentos productos de fibra almacenados, ganado, animales
domésticos y salud pública y animal. Aquellos con experiencia en el
campo de la técnica apreciarán que no todos los compuestos son
igualmente efectivos contra todos los estados de crecimiento de
todas las plagas. Sin embargo, todos los compuestos de esta
invención presentan actividad frente a plagas que incluyen; huevos,
larvas y adultos del Orden Lepidópteros; huevos, larvas que se
alimentan de hojas, de frutas, de raíces y de semillas y adultos del
Orden de los Coleópteros; huevos, inmaduros y adultos de los Órdenes
Hemípteros y Homópteros; huevos, larvas, ninfas y adultos del Orden
de los Acáridos; huevos, inmaduros y adultos de los Órdenes
Tisanópteros, Ortópteros y Dermápteros; huevos, inmaduros y adultos
del Orden de los Dípteros; y huevos, jóvenes y adultos del Filum de
los Nemátodos. Los compuestos de esta invención también son activos
frente a plagas de los Órdenes de los Himenópteros, Isópteros,
Sifonápteros, Blatarios, Tisanuros y Psocópteros; plagas
pertenecientes a la Clase de los Arácnidos y al Filum de los
Platelmintos. De forma específica, los compuestos son activos frente
al gusano de la raíz del maíz (Diabrotica undecimpunctata
howardi), saltahojas del áster (Macrosteles fascifrons),
picudo del algodón (Anthonomus grandis), arañuela roja común
(Tetranychus urticae), oruga militar tardía (Spodoptera
frugiperda), pulgón del haba (Aphis fabae), pulgón verde
del melocotonero (Myzus persica), pulgón del algodononero
(Aphis gossypii), pulgón ruso del trigo (Diuraphis
noxia), pulgón de la espiga (Sitobion avenae), pulgón
blanco (Bemisia tabacii), gusano de la yema del tabaco
(Heliothis virescens), gorgojo acuático del arroz
(Lissorhoptrus oryzophilus), escarabajo del arroz (Oulema
oryzae), saltamontes de lomo blanco (Sogatella
furcifera), saltamontes verde (Nephotettix cincticeps),
saltamontes marrón (Nilaparvata lugens), saltamontes marrón
pequeño (Laodelphax striatellus), taladrador asiático del
arroz (Chilo suppressalis), gusano doblador de hojas
(Cnaphalocrocis medinalis), chinche hedionda del arroz negra
(Scotinophara lurida), chinche hedionda del arroz (Oebalus
pugnax), chinche del arroz (Leptocorisa chinensis),
chinche del arroz esbelto (Cletus puntiger), chinche hedionda
verde (Nezara viridula) y cucaracha alemana (Blatella
germanica). Los compuestos son activos frente a los ácaros,
demostrando actividad ovicida, larvicida y quimioesterilizante
frente a familias tales como Tetraniquídeos, incluyendo
Tetranychus urticae, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus
mcdanieli, Tetranychus pacificus, Tetranychus trukestani, Byrobia
rubrioculus, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Eotetranychus
carpini borealis, Eotetranychus hicoriae, Eotetranychus
sexmaculatus, Eotetranycus yumensis, Eotetranychus banksi y
Oligonychus pratensis; Tenuipalpídeos incluyendo
Brevipalpus lewisi, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus
californicus y Brevipalpus obovatus; Eriofídeos
incluyendo Phyllocoptruta oleivora, Eriophyes sheldoni, Aculus
cornutus, Epitrimerus pyri y Eriophyes mangiferae. Ver WO
90/10623 y WO 92/00673 para descripciones más detalladas de las
plagas.
Los compuestos de esta invención también pueden
mezclarse con uno o más insecticidas, fungicidas, nematocidas,
bactericidas, acaricidas, reguladores del crecimiento,
quimioesterilizantes, semioquímicos, repelentes, atrayentes,
feromonas, estimulantes del apetito u otros compuestos
biológicamente activos para fabricar un pesticida
multi-componente que de un espectro incluso mayor de
protección agrícola. Algunos ejemplos de tales protectores agrícolas
con los cuales se puede n formular los compuestos de esta invención
son: insecticidas como abamectina, acefato, avermectina,
azinfos-metilo, bifentrina, buprofezina,
carborurano, clorfenapir, clorpirifos,
clorpirifos-metilo, clotianidina, ciflutrina,
beta-ciflutrina, ciahalotrina,
lambda-cihalotrina, cipermetrina, deltametrina,
diafenitiuron, diazinon, diflubenzuron, demetoato, diofenolan,
emamectina, endosulfan, esfenvalerato, fenoticarb, fenoxicarb,
fenpropatrin, fenvalerato, fipronil, flucitrinato,
tau-fluvalinato, flufenoxuron, fonofos,
imidaclorprid, isofenfos, malation, metaldehído, metamidofos,
metidation, metomil, metopreno, metoxiclor,
7-cloro-2,5-dihidro-2-[[N-(metoxicarbonil)-N-[4-(trifluorometoxi)fenil]amino]carbonil]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazin-4ª(3H)-carboxilato
de metilo (indoxacarb), monocrotofos, oxamil, paration,
paration-metil, permetrin, forato, fosalona, fosmet,
fosfamidon, pirimicarb, profenofos, pimetrozina, piriproxifen,
rotenona, spionsad, sulprofos, tebufenozida, teflutrin, terbufos,
tetraclorvinfos, tiaclorprid, tiodicarb, tralometrin, tricloroform y
triflumuron; fungicidas como acibenzolar, azocistrobin, benomil,
blasticidin-S, mezcla de Burdeos (sulfato de cobre
tribásico), bromuconazol, carpropamid (KTU 3616), captafol, captan,
carbendazim, cloroneb, clorotalonil, oxicloruro de cobre, sales de
cobre, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil (CGA 219417),
(s)-3,5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)4-metilbenzamida
(RH 7281), diclocimet (S-2900), diclomezina,
dicloran, difenoconazol,
(S)-3,5-dihidro-5-metil2-(metiltio)5-fenil-3-(fenilamino)-4H-imidazol-4-ona
(RP 407213), dimetomorf, diniconazol, diniconazol-M,
dodina, edifenfos, epoxiconazol (BAS 480F), famoxadona, fenamidona,
fenarimol, fenbuconazol, fencaramid (SZX0722) fenpiclonil,
fenpropidin, fenpropimorf, fentin acetato, fentin hidróxido,
fluazinam, fludioxonil, flumetover (RPA 403397), fluquinconazol,
flusilazol, flutolanil, flutriafol, folpet,
fosetil-aluminio, furalaxil, furametapir
(S-82658), hexaconazol, ipconazol, iprobenfos,
iprodiona, isofprotiolano, kasugamicina,
kresoxim-metil, mancozeb, maneb, mefenoxam,
mepronil, metalaxil, metconazol, metominostrobin/fenominostrobin
(SSF-126), miclobutanil, neo-asozin
(metanoarsonato férrico), oxadixil, penconazol, pencicuron,
probenazol, procloraz, propamocarb, propiconazol, pirifenox,
peraclostrobin, pirimetanil, piroquilon, quinoxifen, spiroxamina,
azufre, tebuconazol, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida,
tiofanato-metil, tiram, triadimefon, triadimenol,
triciclazol, trifloxistrobin, triticonazol, validamicin y
vinclozolin; nematocidas como aldicarb, oxamil y fenamifos;
bactericidas como estreptomicina; acaricidas como amitraz,
quinometionato, clorobencilato, cihexatina, dicofol, dienoclor,
etoxazol, fenazaquina, fenbutatin óxido, fenpropatrin,
fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridaben y tebufenpirad; y
agentes biológicos como Bacillus thurigiensis, Bacillus
thuringiensis delta endotoxin, baculovirus, y bacterias, virus y
hongos entomopatogénicos.
Los insecticidas y acaricidas preferidos para
mezclar con los compuestos de esta invención incluyen piretroides
como cipermetrina, cihalotrina, ciflutrina y
beta-ciflutrina, esfenvalerato, fenvalerato y
tralometrina; carbamatos como fenoticarb, metomil, oxamil y
tiodicarb; meonicotinoides como clotianidina, imidacloprid y
tiacloprid, bloquedores de canales de sodio neuronales como
indoxacarb, lactonas macrocíclicas insecticidas como spinosad,
abamectina, avermectina y emamectina; antagonistas de GABA como
endosulfan y fipronil; ureas insecticidas como flufenoxuron y
triflumuron, mimetizantes de las hormonas juveniles como diofenolan
y piriproxifen; pimetrozina; y amitraz.
Los agentes biológicos preferidos para su mezcla
con los compuestos de esta invención incluyen Bacillus
thuringiensis y la endotoxina delta de Bacillus
thuringiensis.
Las mezclas más preferidas incluyen una mezcla
de un compuesto de esta invención con cihalotrina; una mezcla de un
compuesto de esta invención con beta-ciflutrina; una
mezcla de un compuesto de esta invención con esfenvalerato; una
mezcla de un compuesto de esta invención con metomil; una mezcla de
un compuesto de esta invención con imidacloprid; una mezcla de un
compuesto de esta invención con tiacloprid; una mezcla de un
compuesto de esta invención con indoxacarb; una mezcla de un
compuesto de esta invención con abamectina; una mezcla de un
compuesto de esta invención con endosulfan; una mezcla de un
compuesto de esta invención con fipronil; una mezcla de un compuesto
de esta invención con con flufenoxuron; una mezcla de un compuesto
de esta invención con piriproxifen; una mezcla de un compuesto de
esta invención con pimetrozina; una mezcla de un compuesto de esta
invención con amitraz; una mezcla de un compuesto de esta invención
con Bacillus thuringiensis y una mezcla de un compuesto de
esta invención con la endotoxina delta de Bacillus
thuringiensis.
En algunos casos, las combinaciones con otros
artropodicidas que tengan un espectro de control similar pero un
modo de acción distinto será particularmente ventajoso para el
control de la resistencia.
El control de las plagas de artrópodos y la
protección de los cultivos agrícolas, hortícolas y especializados,
así como de la salud humana y animal, se consigue aplicando uno o
más de los compuestos de esta invención, en una cantidad efectiva,
al entorno de la plaga incluyendo el lugar de infección agrícola o
no agrícola, el área a proteger, o directamente sobre las plagas a
controlar. Así pues, la presente invención comprende además un
método para el control de plagas de artrópodos que habitan en las
hojas y en el suelo, y de nemátodos y la protección de cultivos
agrícolas y/o no agrícolas, comprendiendo la aplicación de uno o más
de los compuestos de la invención, o de composiciones que contengan
al menos uno de tales compuestos, en una cantidad efectiva, al
entorno de las plagas incluyendo el lugar de infección agrícola y/o
no agrícola, el área a proteger o directamente la plaga a controlar.
Uno de los métodos preferidos de aplicación es la pulverización. De
forma alternativa se puede aplicar formulaciones granulares de estos
compuestos al follaje de la planta o a la tierra. Otros métodos de
aplicación incluyen la pulverizacióndirecta y residual,
pulverización aérea, recubrimientos de semillas,
microencapsulaciones, absorción sistémica, cebos, etiquetas en las
orejas, bolos, nebulizadores, fumigantes, aerosoles, polvos y
muchos otros. Los compuestos pueden incorporarse en cebos que son
consumidos por los artrópodos, o en aparatos tales como trampas y
similares.
Los compuestos de esta invención pueden
aplicarse en su estado puro, pero de forma más frecuente la
aplicación consistirá en una formulación que contiene uno o más
compuestos con vehículos, diluyentes y surfactantes apropiados, y
posiblemente en combinación con un alimento dependiendo del uso
final que se contemple. Uno de los métodos preferidos de aplicación
comprende la pulverización de una dispersión acuosa o solución en
aceite refinado de los compuestos. Las combinaciones con aceites
para la pulverización, concentrados de aceite para la pulverización,
adhesivos difusores, adyuvantes, otros disolventes y compuestos
sinérgicos como butóxido de piperonilo a menudo mejora la eficacia
del compuesto.
La tasa de aplicación requerida para un control
eficaz dependerá de factores tales como las especies de artrópodos a
controlar, el ciclo de vida de la plaga, el estadio vital, su
tamaño, localización, época del año, cultivo o animal huésped,
comportamiento frente a la alimentación, comportamiento frente al
apareamiento, humedad ambiental, temperatura y similares. Bajo
condiciones normales, tasas de aplicación de alrededor de 0.01 hasta
2 kg de ingrediente activo por hectárea son suficientes para
controlar plagas en ecosistemas agrícolas, pero cantidades tan
pequeñas como 0.001 kg/hectárea pueden ser suficientes, o pueden
necesitarse hasta 8 kg/hectárea. Para aplicaciones no agrícolas, las
tasas de utilización efectivas estarán entre alrededor de 1.0 hasta
50 mg/metro cuadrado, pero cantidades tan pequeñas como 0.1 mg/metro
cuadrado pueden ser suficientes, o bien pueden necesitarse tanto
como 150 mg/metro cuadrado.
La siguiente prueba demuestra la eficacia de los
compuestos de esta invención en el control de plagas concretas.
"Eficacia en el control" representa la inhibición del
desarrollo de los artrópodos (incluyendo mortalidad) que provoca un
daño por alimentación significativamente reducido. Sin embargo, la
protección debida al control de las plagas proporcionada por los
compuestos no está limitada a estas especies. Ver las Tablas Índice
A hasta Q para descripciones de los compuestos. En las siguientes
Tablas Índice se utilizan las siguientes abreviaturas: t es
terciario, n es normal, i es iso, c es ciclo, s es secundario, Me es
metilo, Et es etilo, Pr es propilo, i-Pr es
isopropilo, c-Pr es ciclopropilo, Bu es butilo,
s-Bu es butilo secundario, Pent es pentilo, OMe es
metoxi, OEt es etoxi, SMe es metiltio, SEt es etiltio, CN es ciano,
NO_{2} es nitro y Het es heterociclo. La abreviatura "Ej."
quiere decir "Ejemplo" y se sigue de un número que indica en
que ejemplo se prepara el compuesto.
B es O, excepto donde así se indica
R^{7}(c) es H, excepto cuando se
indique de otra forma
y B es O, excepto cuando se indique de otra
forma
B es O, excepto cuando se indique de otra
forma
R^{7} (c) es H, excepto donde se indique de
otra forma
y B es O, excepto donde se indique de otra
forma
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^{a} \begin{minipage}[t]{150mm} Los datos de RMN se dan en en ppm de desplazamiento a campo más bajo respecto al tetrametilsilano. Los acoplamientos se designan como (s)-singulete, (d)-doblete, (t)-triplete, (q)-cuadruplete, (m)-multiplete, (dd)-doblete de dobletes, (dt)-doblete de tripletes, (br s)-singulete ancho\end{minipage} |
\newpage
Aplicación: Los compuestos se formulan en una
solución de 10% de acetona, 90% de agua y 300 ppm de solución
surfactante X-77, a menos que se indique de otra
forma. Los compuestos formulados se aplican con una boquilla
atomizadora SUJ2 con una boquilla a medida 1/8 JJ (Spraying Systems)
colocada 1/2 por encima de la parte superior de cada unidad de
prueba. Hay 6 de estas boquillas que constituyen la barra de
pulverización, y ésta está fijada a la cinta de pulverización. Se
coloca una rejilla (o transportador) de 6 unidades de prueba de
insectos distintas sobre la cinta transportadora y se detiene de
forma que cada unidad está centrada bajo una boquilla. Una vez que
la rejilla está centrada, se pulveriza 1 mL de líquido sobre cada
unidad de prueba; a continuación la rejilla continúa por la cinta
hasta el final del pulverizador para ser descargada. Todos los
compuestos experimentales en este ensayo se pulverizan a 250 ppm y
se repiten tres veces.
Polilla del repollo (DBM) - Plutella
Xylostella: La unidad de prueba consiste en una pequeña unidad
autónoma con una planta de rábano de 12-14 días de
edad en su interior. Estas plantas están
pre-infestadas (utilizando un tomador de muestras)
con 10-15 larvas neonatas sobre una porción de dieta
para insectos. Una vez se ha pulverizado una cantidad de 1 mL del
compuesto formulado en cada unidad de prueba, las unidades de prueba
se dejan secar durante 1 hora antes de colocar una tapa de rejilla
negra sobre cada cilindro. Se dejan reposar durante 6 días en una
cámara de crecimiento a 25ºC y un 70% de humedad relativa.
El daño a la planta causado por los insectos
alimentándose de ella se evaluó visualmente utilizando una escala
del 0-10 donde 0 indica que no ha habido daño por
alimentación, 1 es un 10% o menos de daño por alimentación, 2 es un
20% o menos de daño por alimentación, 3 es un 30% o menos de daño
por alimentación hasta un valor máximo de 10, donde 10 representa un
100% de follaje consumido. De los compuestos provados, los
siguientes proporcionaron excelentes niveles de protección de la
planta (valores de 0-1, un 10% o menos de daño por
alimentación): 1, 2, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 13, 14, 15, 19, 20, 24, 27,
28, 29, 30, 31, 32, 33,35, 37, 38, 39, 51, 52, 53, 60, 61, 62, 63,
64, 65, 66, 68, 69, 72, 73, 74, 75, 76, 79, 80, 84, 86, 88, 89, 90,
92, 96, 97, 98, 99, 100,101, 102, 103, 107, 113, 124, 126,127, 143,
144, 146,1 47, 148,150, 151, 152, 153, 158, 159, 160, 161, 162, 163,
164, 165, 166, 167, 169, 170, 171, 174, 183, 184, 185, 186, 187,
188, 189, 190, 191, 193, 194, 195, 196, 198, 202, 203, 204, 205,
206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218,
219, 220, 222, 223, 225, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 235,
238, 239, 240, 244, 245, 246, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 256,
257, 275, 276, 277, 278, B2, B4, B5, B6, B7, B8, B9, B10, B11, B12,
B13, B14, B15, B16, B17, B18, B19, B20, B21, B23, B24, B25, B28,
B29, B30, B31, B32, B33, B35, B37, B38, B39, B40, B42, B43, B44,
B45, B46, B47, B48, B49, B50, B53, B55, B57, B58, B59, B60, B61,
B62, B63, B64, B66, B67, B68, B69, B70, B71, B72, B74, B75, B76, C1,
C2, C3, C4, C5, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C79, D2, D3, D4, D5, D6,
D7, D8, D11, D12, D13, D14, D15, D16, D18, D19, D20, D23, D24, D25,
D26, D27, D28, D29, D30, D32, D33, D34, D37, D38, D39, D40, D41,
D42, D45, D46, D47, D48, D50, D51, D52, D53, D54, D55, D56, D57,
D58, D59, D60, D61, D62, D63, D64, D65, D66, D67, D68, D69, D70,
D71, D72, D73, D74, D75, D76, D77, D78, D79, D81, D83, D84, D85,
D86, D87, D88, D89, D91, D92, D93, D94, D95, D96, D97, D111, D113,
D114, D115, D116, D117, D118, D119, D120, D121, D122, D123, D124,
D125, D126, D162, D164, E4, F2, F5, F6, F7, F8, G2, G3, G5, H1, H2,
H3, H4, J3, J4, J6, M1, M3, N2 y P1.
Claims (43)
1. Un método para el control de artrópodos que
comprende la puesta en contacto de los artrópodos o su entorno con
una cantidad con eficacia artropodicida de un compuesto de Fórmula
1, su N-óxidos o sus sales apropiadas para su uso en
agricultura.
donde
A y B son de forma independiente O o S;
cada J es de forma independiente un grupo fenilo
o naftilo sustituído con de 1 a 2 R^{5} y opcionalmente sustituído
con de 1 a 3 R^{6};
o cada J es de forma independiente un anillo
heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema de anillos
heterocíclicos fusionado de 8, 9 o 10 miembros donde cada anillo o
sistema de anillos está opcionalmente sustituído con de 1 a 4
R^{7};
n es de 1 a 4;
R^{1} es H; o alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6} cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilcarbonilo
C2-C4, alquilamino C_{1}-C_{4},
dialquilamino C_{2}-C_{8} y cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}; o
R^{1} es alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o C (=A) J;
R^{2} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{3} es H; G; alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, G, CN, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, trialquilsililo
C_{3}-C_{6}, o a fenilo, fenoxilo o anillo
heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada anillo opcionalmente
sustituído con de uno a tres sustituyentes seleccionados de forma
independiente de entre el grupo formado por alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil) cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6}; alcoxilo
C_{1}-C_{4}; alquilamino
C_{1}-C_{4}; dialquilamino
C_{2}-C_{8}; cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}; C_{2}-C_{6}
alcoxicarbonilo o alquilcarbonilo C_{2}-C_{6};
o
R^{2} y R^{3} se pueden tomar conjuntamente
con el nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo que
contiene de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo
adicional de nitrógeno, azufre o oxígeno, dicho anillo puede estar
opcionalmente sustituído con de 1 a 4 sustituyentes seleccionados de
entre el grupo formado por alquilo C_{1}-C_{2},
halógeno, CN, NO_{2} y alcoxilo
C_{1}-C_{2};
G es un anillo carbocíclico o heterocíclico no
aromático de 5 o 6 miembros, opcionalmente incluyendo uno o dos
miembros de anillos seleccionados de entre el grupo formado por C
(=O), SO o S(O)_{2} y opcionalmente sustituído con
de 1 a 4 sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado por
alquilo C_{1}-C_{2}, halógeno, CN, NO_{2} y
alcoxilo C_{1}-C_{2};
cada R^{4} es de forma independiente H,
alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, halógeno, CN, NO_{2}, hidroxilo,
alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, o trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
o
cada R^{4} es de forma independiente fenilo,
bencilo o fenoxilo, cada uno opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
cada R^{5} es de forma independiente
haloalquilo C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, CN, NO_{2}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, tioalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilaminoo
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, o cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, o dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}; o
(R^{5})_{2} cuando están unidos a
átomos de carbono adyacentes se pueden tomar conjuntamente como
-OCF_{2}O-, -CF_{2}CF_{2}O-, o -OCF_{2}CF_{2}O-;
cada R^{6} es de forma independiente H,
halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxilo
C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o
cada R^{6} es de forma independiente fenilo,
bencilo, fenoxilo, anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un
sistema heterobicíclico fusionado de 8, 9 o 10 miembros aromático,
cada anillo opcionalmente sustituído con de uno a tres sustituyentes
seleccionados de forma independiente de entre el grupo formado por
alquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo
C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
cada R^{7} es de forma independiente H,
alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, halógeno, CN, CO2H, CONH_{2},
NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo C_{1}-C_{4},
haloalcoxilo C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}, trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
o cada R^{7} es de forma independiente fenilo,
bencilo, benzoílo, fenoxilo, anillo heteroaromático de 5 o 6
miembros o un sistema heterobicíclico fusionado de 8, 9 o 10
miembros aromático, cada anillo opcionalmente sustituído con de uno
a tres sustituyentes seleccionados de forma independiente de entre
el grupo formado por alquilo C_{1}-C_{4},
alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4,
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
mientras que
J es distinto de un 1, 2,
3-tiadiazol opcionalmente sustituído.
2. El método de la Reivindicación 1 donde J es
un grupo fenilo sustituído con de 1 a 2 R^{5} y opcionalmente
sustituído con de 1 a 3 R^{6}.
3. El método de la Reivindicación 2 donde
A y B son ambos O;
n es de 1 a 2;
R^{1} es H; o alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{2} es H, alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{3} es alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, alcoxilo C_{1}-C_{2},
alquiltio C_{1}-C_{2}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{2} y alquilsulfonilo
C_{1}-C_{2};
uno de los grupos R^{4} está unido al anillo
fenilo en la posición 2 o en la posición 5, y dicho R^{4} es
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, CN, NO_{2}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, o haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4};
cada R^{5} es de forma independiente
haloalquilo C_{1}-C_{4}, CN, NO_{2},
haloalcoxilo C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o
(R^{5})_{2} cuando están unidos a
átomos de carbono adyacentes se pueden tomar conjuntamente como
-OCF_{2}O-, -CF_{2}CF_{2}O-, o -OCF_{2}CF_{2}O-;
cada R^{6} es de forma independiente H,
halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{2} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o
cada R^{6} es de forma independiente fenilo o
un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada anillo
opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6}.
4. El método de la Reivindicación 3 donde
R^{1} y R^{2} son ambos H;
R^{3} es alquilo
C_{1}-C_{4}, opcionalmente sustituído con
halógeno, CN, OCH_{3}, o S(O)pCH_{3};
cada R^{4} es de forma independiente H,
CH_{3}, CF_{3}, OCF_{3}, OCHF_{2},
S(O)pCF_{3}, S(O)pCHF_{2}, CN o
halógeno;
cada R^{5} es de forma independiente CF_{3},
OCF_{3}, OCHF_{2}, S(O)pCF_{3},
S(O)pCHF_{2}, OCH_{2}CF_{3}, OCF_{2}CHF_{2},
S(O)pCH_{2}CF_{3} o
S(O)pCF_{2}CHF_{2};
cada R^{6} es de forma independiente H,
halógeno o metilo; o fenilo, pirazol, imidazol, triazol, piridina o
pirimidina, estando cada anillo sustituído opcionalmente con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN; y
p es 0, 1 o 2.
5. El método de la Reivindicación 4 donde
R^{3} es i-propilo o t-butilo.
6. El método de la Reivindicación 1 donde J es
un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros sustituído opcionalmente
con de 1 a 4 R^{7}.
7. El método de la Reivindicación 6 donde
J es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros
seleccionado de entre el grupo consistente en J-1,
J-2, J-3, J-4 y
J-5, estando cada J opcionalmente sustituído con de
1 a 3 R^{7}
Q es O, S o NR^{7}; y
W, X, Y y Z son de forma independiente N o
CR^{7}, mientras que en J-4 y J-5
al menos uno de entre W, X, Y y Z sea N.
8. El método de las Reivindicaciones 6 o 7
donde
A y B son O;
n es de 1 a 2;
R^{1} es H; o alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{2} es H, alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{3} es alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, alcoxilo C_{1}-C_{2},
alquiltio C_{1}-C_{2}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{2} y alquilsulfonilo
C_{1}-C_{2};
uno de los grupos R^{4} está unido al anillo
fenilo en la posición 2, y dicho R^{4} es alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, CN, NO_{2}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, o haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}; y
cada R^{7} es de forma independiente H,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, CN, NO_{2}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o un fenilo o un anillo heteroaromático de 5
o 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6}.
9. El método de la Reivindicación 8 donde J se
selecciona de entre el grupo consistente en piridina, pirimidina,
pirazol, imidazol, triazol, tiofeno, tiazol y oxazol, furano,
isotiazol e isoxazol, cada uno opcionalmente sustituído con de 1 a 3
R^{7}.
10. El método de la Reivindicación 9 donde
J se selecciona de entre el grupo consistente en
piridina, pirimidina, pirazol, tiofeno y tiazol, cada uno
opcionalmente sustituído con de 1 a 3 R^{7};
R^{1} y R^{2} son ambos H;
R^{3} es alquilo
C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituído con
halógeno, CN, OCH_{3}, o S(O)pCH_{3};
cada R^{4} es de forma independiente H,
CH_{3}, CF_{3}, OCF_{3}, OCHF_{2},
S(O)pCF_{3}, S(O)pCHF_{2}, CN o
halógeno;
cada R^{7} es de forma independiente H,
halógeno, CH_{3}, CF_{3}, OCF_{3}, OCHF_{2},
S(O)pCF_{3}, S(O)pCHF_{2},
OCH_{2}CF_{3}, OCF_{2}CHF_{2},
S(O)pCH_{2}CF_{3} o
S(O)pCF_{2}CHF_{2}; o fenilo, pirazol, imidazol,
triazol, piridina o pirimidina, estando cada anillo sustituído
opcionalmente con alquilo C_{1}-C_{4},
haloalquilo C_{1}-C_{4} alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalxoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN; y
p es 0, 1 o 2.
11. El método de la Reivindicación 10 donde J es
una piridina opcionalmente sustituída con de 1 a 3 R^{7}.
12. El método de la Reivindicación 11 donde un
R^{7} es un fenilo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
13. El método de la Reivindicación 11 donde un
R^{7} es pirazol, imidazol, triazol, piridina o pirimidina,
estando cada anillo sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
14. El método de la Reivindicación 10 donde J es
una pirimidina opcionalmente sustituída con de 1 a 3 R^{7}.
15. El método de la Reivindicación 14 donde un
R^{7} es un fenilo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
16. El método de la Reivindicación 14 donde un
R^{7} es pirazol, imidazol, triazol, piridina o pirimidina,
estando cada anillo sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
17. El método de la Reivindicación 10 donde J es
un pirazol opcionalmente sustituída con de 1 a 3 R^{7}.
18. El método de la Reivindicación 17 donde un
R^{7} es un fenilo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
19. El método de la Reivindicación 17 donde un
R^{7} es pirazol, imidazol, triazol, piridina o pirimidina,
estando cada anillo sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
20. El método de la Reivindicación 19 donde
R^{7} es una piridina opcionalmente sustituída con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
21. El método de la Reivindicación 1 que
comprende un compuesto de Fórmula I seleccionado de entre el grupo
consistente en:
3-metil-N-(1-metiletil)-2-[[4-(trifluorometil)benzoíl)amino]-benzamida,
2-metil-N-(2-metil-6-[[(1metiletil)amino]carbonil]fenil-4-(trifluorometil)benzamida,
2-metil-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-6-(trifluorometil)-3-piridincarboximida,
1-etil-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboximida,
1-(2-fluorofenil)-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboximida,
1-(3-cloro-2-piridinil)-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxi-
mida,
mida,
N-[2-cloro-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(trifluorometil)-1H-
pirazol-5-carboximida,
pirazol-5-carboximida,
3-bromo-1-(2-clorofenil)-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboximida,
y
3-bromo-N-[2-cloro-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-1-(2-clorofenil)-1H-pirazol-5-carboximida.
22. Un compuesto de Fórmula I, sus N-óxidos y
sales apropiadas para el uso agrícola
donde
A y B son de forma independiente O o S;
cada J es de forma independiente un grupo fenilo
o naftilo sustituído con de 1 a 2 R^{5} y opcionalmente sustituído
con de 1 a 3 R^{6};
o cada J es de forma independiente un anillo
heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema de anillos
heterocíclicos fusionado de 8, 9 o 10 miembros donde cada anillo o
sistema de anillos está opcionalmente sustituído con de 1 a 4
R^{7};
n es de 1 a 4;
R^{1} es H; o alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6} cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilcarbonilo
C2-C4, alquilamino C_{1}-C_{4},
dialquilamino C_{2}-C_{8} y cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}; o
R^{1} es alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o C (=A) J;
R^{2} es H, alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{3} es H; alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, G, CN, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, trialquilsililo
C_{3}-C_{6} o anillo fenoxilo opcionalmente
sustituído con de uno a tres sustituyentes seleccionados de forma
independiente de entre el grupo formado por alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil) cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6}; alcoxilo
C_{1}-C_{4}; alquilamino
C_{1}-C_{4}; dialquilamino
C_{2}-C_{8}; cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}; C_{2}-C_{6}
alcoxicarbonilo o alquilcarbonilo C_{2}-C_{6};
o
R^{2} y R^{3} se pueden tomar conjuntamente
con el nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo que
contiene de 2 a 6 átomos de carbono y opcionalmente un átomo
adicional de nitrógeno, azufre o oxígeno, dicho anillo puede estar
opcionalmente sustituído con de 1 a 4 sustituyentes seleccionados de
entre el grupo formado por alquilo C_{1}-C_{2},
halógeno, CN, NO_{2} y alcoxilo
C_{1}-C_{2};
cada R^{4} es de forma independiente H,
alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, halógeno, CN, NO_{2}, hidroxilo,
alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, o trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
o
cada R^{4} es de forma independiente fenilo,
bencilo o fenoxilo, cada uno opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
cada R^{5} es de forma independiente
haloalquilo C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, CN, NO_{2}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, tioalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilaminoo
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, o cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, o dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}; o
(R^{5})_{2} cuando están unidos a
átomos de carbono adyacentes se pueden tomar conjuntamente como
-OCF_{2}O-, -CF_{2}CF_{2}O-, o -OCF_{2}CF_{2}O-;
cada R^{6} es de forma independiente H,
halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxilo
C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o
cada R^{6} es de forma independiente fenilo,
bencilo, fenoxilo, anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un
sistema heterobicíclico fusionado de 8, 9 o 10 miembros aromático,
cada anillo opcionalmente sustituído con de uno a tres sustituyentes
seleccionados de forma independiente de entre el grupo formado por
alquilo C_{1}-C_{4}, alquenilo
C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
cada R^{7} es de forma independiente H,
alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, halocicloalquilo
C_{3}-C_{6}, halógeno, CN, CO_{2}H,
CONH_{2}, NO_{2}, hidroxilo, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8}, trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
o cada R^{7} es de forma independiente fenilo,
bencilo, benzoílo, fenoxilo, anillo heteroaromático de 5 o 6
miembros o un sistema heterobicíclico fusionado de 8, 9 o 10
miembros aromático, cada anillo opcionalmente sustituído con de uno
a tres sustituyentes seleccionados de forma independiente de entre
el grupo formado por alquilo C_{1}-C_{4},
alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4,
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} o trialquilsililo
C_{3}-C_{6};
mientras que
(i) al menos un R^{4} y al menos un R^{7}
sean distintos de H;
(ii) J sea distinto de un
1,2,3-tiadizaol opcionalmente sustituído;
(iii) cuando J sea una piridina opcionalmente
sustituída y R^{2} sea H, R^{3} sea distinto de H o
CH_{3};
(iv) cuando J sea una piridina opcionalmente
sustituída, entonces R^{7} no puede ser CONH_{2},
alquilaminocarbonilo C_{2}-C_{6} o
dialquilaminocarbonilo C_{3}-C_{8};
(v) cuando J sea un pirazol, tetrazol o
pirimidina opcionalmente sustituído, entonces R^{2} y R^{3} no
pueden ser ambos hidrógeno.
23. El compuesto de la Reivindicación 22 donde J
es un grupo fenilo sustituído con de 1 a 2 R^{5} y opcionalmente
sustituído con de 1 a 3 R^{6}.
24. El compuesto de la Reivindicación 23
donde
A y B son ambos O;
n es de 1 a 2;
R^{1} es H; o alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{2} es H, alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{3} es alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, alcoxilo C_{1}-C_{2},
alquiltio C_{1}-C_{2}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{2} y alquilsulfonilo
C_{1}-C_{2};
uno de los grupos R^{4} está unido al anillo
fenilo en la posición 2 o en la posición 5, y dicho R^{4} es
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, CN, NO_{2}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, o haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4};
cada R^{5} es de forma independiente
haloalquilo C_{1}-C_{4}, CN, NO_{2},
haloalcoxilo C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o
(R^{5})_{2} cuando están unidos a
átomos de carbono adyacentes se pueden tomar conjuntamente como
-OCF_{2}O-, -CF_{2}CF_{2}O-, o -OCF_{2}CF_{2}O-;
cada R^{6} es de forma independiente H,
halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{2} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o
cada R^{6} es de forma independiente fenilo o
un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada anillo
opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6}.
25. El compuesto de la Reivindicación 24
donde
R^{1} y R^{2} son ambos H;
R^{3} es alquilo
C_{1}-C_{4}, opcionalmente sustituído con
halógeno, CN, OCH_{3}, o S(O)pCH_{3};
cada R^{4} es de forma independiente H,
CH_{3}, CF_{3}, OCF_{3}, OCHF_{2},
S(O)pCF_{3}, S(O)pCHF_{2}, CN o
halógeno;
cada R^{5} es de forma independiente CF_{3},
OCF_{3}, OCHF_{2}, S(O)pCF_{3},
S(O)pCHF_{2}, OCH_{2}CF_{3}, OCF_{2}CHF_{2},
S(O)pCH_{2}CF_{3} o
S(O)pCF_{2}CHF_{2};
cada R^{6} es de forma independiente H,
halógeno o metilo; o fenilo, pirazol, imidazol, triazol, piridina o
pirimidina, estando cada anillo sustituído opcionalmente con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN; y
p es 0, 1 o 2.
26. El compuesto de la Reivindicación 25 donde
donde R^{3} es i-propilo o
t-butilo.
27. El compuesto de la Reivindicación 22 donde J
es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros sustituído
opcionalmente con de 1 a 4 R^{7}.
28. El compuesto de la Reivindicación 27
donde
J es un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros
seleccionado de entre el grupo consistente en J-1,
J-2, J-3, J-4 y
J-5, estando cada J opcionalmente sustituído con de
1 a 3 R^{7}
Q es O, S o NR^{7}; y
W, X, Y y Z son de forma independiente N o
CR^{7}, mientras que en J-4 y J-5
al menos uno de entre W, X, Y y Z sea N.
29. El compuesto de las Reivindicaciones 27 o 28
donde
A y B son O;
n es de 1 a 2;
R^{1} es H; o alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{2} es H, alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C_{2}-C_{6} o alcoxicarbonilo
C_{2}-C_{6};
R^{3} es H; o alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6} o cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, cada uno opcionalmente sustituído
con uno o más sustituyentes seleccionados de entre el grupo formado
por halógeno, CN, alcoxilo C_{1}-C_{2},
alquiltio C_{1}-C_{2}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{2} y alquilsulfonilo
C_{1}-C_{2};
uno de los grupos R^{4} está unido al anillo
fenilo en la posición 2, y dicho R^{4} es alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, CN, NO_{2}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, o haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}; y
cada R^{7} es de forma independiente H,
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno, CN, NO_{2}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilsulfonilo
C_{1}-C_{4} o alcoxicarbonilo
C2-C4; o un fenilo o un anillo heteroaromático de 5
o 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, alquenilo C2-C4,
alquinilo C2-C4, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquenilo
C2-C4, haloalquinilo C2-C4,
halocicloalquilo C_{3}-C_{6}, halógeno, CN,
NO_{2}, alcoxilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, alquilamino
C_{1}-C_{4}, dialquilamino
C_{2}-C_{8}, cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, (alquil)cicloalquilamino
C_{3}-C_{6}, alquilcarbonilo
C2-C4, alcoxilcarbonilo
C_{2}-C_{6}, alquilaminocarbonilo
C_{2}-C_{6}, dialquilaminocarbonilo
C_{3}-C_{8} y trialquilsililo
C_{3}-C_{6}.
30. El compuesto de la Reivindicación 29 donde J
se selecciona de entre el grupo consistente en piridina, pirimidina,
pirazol, imidazol, triazol, tiofeno, tiazol y oxazol, furano,
isotiazol e isoxazol, cada uno opcionalmente sustituído con de 1 a 3
R^{7}.
31. El compuesto de la Reivindicación 30
donde
J se selecciona de entre el grupo consistente en
piridina, pirimidina, pirazol, tiofeno y tiazol, cada uno
opcionalmente sustituído con de 1 a 3 R^{7};
R^{1} y R^{2} son ambos H;
R^{3} es alquilo
C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituído con
halógeno, CN, OCH_{3}, o S(O)pCH_{3};
cada R^{4} es de forma independiente H,
CH_{3}, CF_{3}, OCF_{3}, OCHF_{2},
S(O)pCF_{3}, S(O)pCHF_{2}, CN o
halógeno;
cada R^{7} es de forma independiente H,
halógeno, CH_{3}, CF_{3}, OCF_{3}, OCHF_{2},
S(O)pCF_{3}, S(O)pCHF_{2},
OCH_{2}CF_{3}, OCF_{2}CHF_{2},
S(O)pCH_{2}CF_{3} o
S(O)pCF_{2}CHF_{2}; o fenilo, pirazol, imidazol,
triazol, piridina o pirimidina, estando cada anillo sustituído
opcionalmente con alquilo C_{1}-C_{4},
haloalquilo C_{1}-C_{4} alcoxilo
C_{1}-C_{4}, haloalxoxilo
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN; y
p es 0, 1 o 2.
32. El compuesto de la Reivindicación 31 donde J
es una piridina opcionalmente sustituída con de 1 a 3 R^{7}.
33. El compuesto de la Reivindicación 32 donde
un R^{7} es un fenilo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
34. El compuesto de la Reivindicación 32 donde
un R^{7} es pirazol, imidazol, triazol, piridina o pirimidina,
estando cada anillo sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
35. El compuesto de la Reivindicación 31 donde J
es una pirimidina opcionalmente sustituída con de 1 a 3 R^{7}.
36. El compuesto de la Reivindicación 35 donde
un R^{7} es un fenilo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
37. El compuesto de la Reivindicación 35 donde
un R^{7} es pirazol, imidazol, triazol, piridina o pirimidina,
estando cada anillo sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
38. El compuesto de la Reivindicación 31 donde J
es un pirazol opcionalmente sustituída con de 1 a 3 R^{7}.
39. El compuesto de la Reivindicación 38 donde
un R^{7} es un fenilo opcionalmente sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
40. El compuesto de la Reivindicación 38 donde
un R^{7} es pirazol, imidazol, triazol, piridina o pirimidina,
estando cada anillo sustituído con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
41. El compuesto de la Reivindicación 40 donde
R^{7} es una piridina opcionalmente sustituída con alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o CN.
42. El compuesto de la Reivindicación 22 que
comprende un compuesto de Fórmula I seleccionado de entre el grupo
consistente en:
3-metil-N-(1-metiletil)-2-[[4-(trifluorometil)benzoíl)amino]-benzamida,
2-metil-N-(2-metil-6-[[(1metiletil)amino]carbonil]fenil-4-(trifluorometil)benzamida,
2-metil-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-6-(trifluorometil)-3-piridincarboximida,
1-etil-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboximida,
1-(2-fluorofenil)-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboximida,
1-(3-cloro-2-piridinil)-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxi-
mida,
mida,
N-[2-cloro-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxi-
mida,
mida,
3-bromo-1-(2-clorofenil)-N-[2-metil-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboximida,
y
3-bromo-N-[2-cloro-6-[[(1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-1-(2-clorofenil)-1H-pirazol-5-carboximida.
43. Una composición artropodicida que contiene
una cantidad con eficacia artropodicida de un compuesto de Fórmula I
tal como se describe en cualquiera de las Reivindicaciones 22 a 42 y
al menos un componente adicional seleccionado de entre el grupo
consistente en surfactantes, diluyentes sólidos y diluyentes
líquidos.
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