HU228679B1 - Anthranilamides derivatives, their use and arthropodicide compositions containing them as active ingredient - Google Patents

Anthranilamides derivatives, their use and arthropodicide compositions containing them as active ingredient Download PDF

Info

Publication number
HU228679B1
HU228679B1 HU0300263A HUP0300263A HU228679B1 HU 228679 B1 HU228679 B1 HU 228679B1 HU 0300263 A HU0300263 A HU 0300263A HU P0300263 A HUP0300263 A HU P0300263A HU 228679 B1 HU228679 B1 HU 228679B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
ocf
alkyl
scf
formula
socf
Prior art date
Application number
HU0300263A
Other languages
English (en)
Inventor
George P Lahm
Brian J Myers
Thomas P Selby
Thomas M Stevenson
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27497883&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU228679(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of HUP0300263A2 publication Critical patent/HUP0300263A2/hu
Publication of HUP0300263A3 publication Critical patent/HUP0300263A3/hu
Priority to HUS1300023C priority Critical patent/HUS1300023I1/hu
Publication of HU228679B1 publication Critical patent/HU228679B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having carbon atoms of carboxamide groups, amino groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/29—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and acylated amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/42—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

A találmány (1) általános képletö amranílamíd-származékokra, ezek N-oxid-származékára, mezőgazdaságban alkalmazható sóira és az ezeket tartalmazó készítményekre, továbbá ezek mind mezőgazdasági, mind nem mezőgazdasági környezetben ízeltlábúak irtására alkalmas eljárásban történő alkalmazására vonatkozik.
Az ízeltlábú kártevők Irtása rendkívüli jelentőségű a nagy terméshozam szempontjából. A fejlődő és a tárolt mezőgazdasági termésben az ízeltlábúak által okozott kár a termelékenység jelentős csökkenéséhez vezet, ezért a fogyasztó számára költségnövekedést eredményez. Ezért nagyon fontos az ízeltlábú kártevők irtása az erdőségekben, az üvegházi termésben, a dísznövényeken, a faiskolákban, a tárolt fa és szálas termékekben, a haszonállatoknál, a háztartásban, továbbá a népegészségügyben és az állategészségügyben. Ebből a célból sokféle termék van forgalomban, azonban továbbra is fennáll az igény hatékonyabb, kevésbé költséges, kevésbé toxikus, a környezetre nézve biztonságosabb és más hatásmechanizmusú új vegyületek iránt.
A 9202078 számú holland szabadalmi leírásban fi) általános képletö M-acíl-antranilsav-származékokat ismertettek ízeltlábú rovarírtőszerként, amely általános képletben többek közö tt
X jelentése közvetlen kötés;
Y jelentése hidrogénatom vagy 1 -6 szénatomos alkilcsoport;
Z jelentése amino-, -NH0-3 szénatomos alkil) vagy -N(l-3 szénatomos alkíl)2 képletö csoport és
R.'J-R9 jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, fond-, bidroxíh, 1.-6 szénatomos alkoxi- vagy 1-7 szénatomos aeiloxiesoport.
A DE442S3EÓ Aí számú német szabadalmi leírás (A) képletü 4-tnfluormetílbenzamídokat, ahol Ár jelentése helyettesített fenilcsoport, ezek előállítási eljárását, valamint növények és anyagok, védelme során pesztleidként történő alkalmazását ismerteti.
97332-734Ö?W?
«« «« «««« <♦ *·
A ·> * * * * *
X χ ** « » ♦ * * * * ♦ X « ♦ ♦ * * * ♦♦ ♦ ♦
Találmányunk ízeltlábúak irtására szolgáló eljárásra vonatkozik, amelynek során az ízeltlábút vagy környezetét egy (1) általános képletü vegyület, N-oxid-sxármazéka vagy mezőgazdaságban használható sója ízeltlábúak Irtásában hatásos mennyiségével érintkeztetjük, az (I) általános képletben
A és B jelentése egyformán oxigénatom;
J jelentése pirazolesoport,. amely adott esetben egy-három R? helyettesítővel helyettesített;
n értéke 1-2;
R! és IV jelentése egyformán hidrogénatom;
R' jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkeníb, 2-6 szénatomos alkinib vagy 3-6 szénatomos eikloalkilesoport, amelyek mindegyike adott esetben balogenatom, ciano-, 1-2 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomos alkdtio-, 1-2 szénatomos alkiiszulnnib és 1-2 szénatom»» alkílsznlfonil-osoport közül kiválasztott egy vagy több helyettesítővel helyettesített;
IV jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül hidrogénatom, 1 -6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkosd- 2-6 szénatomos aikitnl--, 3-6 szénát»mos cikloalkil-, 1-6 szénatomos halogénalkii-, 2-6 szénatomos halogénalkemb, 2-6 szénatomos halogénaíkinil-, 3-6 szénatomos halogéncikloalkílesoport, halogénatom, ciano-, nítro-, hidroxíl-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogénalkoxi-, 1-4 szénatomos alkiltio-, 1-4 szénatomos alkiiszulímíl-, 1-4 szénatomos alkiiszulíonil-, 1-4 szénatomos halogénalkiltio-. 1-4 szén-atomos halogénalkilszuffimb, 1-4 szénatomos balogéualkiísxulíbmb, 1-4 szénatomos alkil-amino-, 2-8 szénatomos dtalkll-anhoo-, 3-6 szénatomos cikloalkil-amíno- vagy
3-6 szénatomos trialkilszilílcsoport;
IV jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül hidrogén- vagy haiogénatom, metil-, frifínormetib vagy diSuormetexiesoport, -8(0),,0^, -SfOipCHFj, -OCH2C.F3, -OCÍACHFz vagy -8(0)/2^,, -8(O)?efoCHF2 általános képletü. csoport; vagy fenil-, pírszob, imidazob, triazob, píridin- vagy pirimidín-gy&ü, ahol mindegyik gyűrű adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos hafogénalkíl·, 1.-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogénalkoxi1-4 szénatomos alkíltio-. 1-4 szénstomos alkílszulfinil-, 1-4 szénatomos alkilszulíbnilcsoporttai, halogénatommal vagy cianocsoporttai helyettesített és p értéke Ö, I vagy 2.
vagy N-oxld-származéka vagy mezőgazdaságban alkalmazható sója ízeltlábúak irtásában hatásos mennyiségével hozzak érintkezésbe:.
Találmányunk kiterjed magukra az (1) általános képleté, vegyőletekre, ezek N~
-oxid-származékaíra és mezőgazdaságban használható sóikra, ahol az. (1) általános képletben
A és B jelentése egyformán oxigénatom;
J jelentése pirazolesoport, amely adott esetben egy-hárorn R ' helyettesítővel helyettesített;
n értéke 1-2;
R1 és ÍV jelentése egyformán hidrogénatom;
RJ jelentése 1-6 szénatomos -alkil-, 2-6 szénatomos alkeníl-, 2-6 szénatomos alkioilvagy 3-6 szén-atomos cikloalkllesoport, amelyek mindegyike adott esetben halo·génatom, ctano-, 1.-2 szénatomos alkoxí-, 1-2 szénatomos alkíltio-, 1-2 szénatomos alkilszulfiml- és 1-2 szénatomos alkíl szol íbnibesoport közül kiválasztott egy vagy több helyettesitővel helyettesített;
R4 jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkeníl-, 2-6 szénatomos alkirüí-, 3-6 szénatomom dkloalk.il-, 1-6 szénatomos halogénalkil·, 2-6 szénatomos halogénalkenil-, 2-6 szénatomos hnlogénalkinil-, 3-6 szénatomos halogéndkloalkiiesoport, halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi!-, 1-4 szénatomos alkoxí-, 1-4 szénatomos halogénalkoxi--, 1-4 szénatomos alkíltio-, 1-4 szénatomos alkílszulfinil-, 1-4 szénatomos alkilszttlíonü-, 1-4 szénatomos halogénalkdíio-, 1-4 szénatomos balogénalkííszulfinil-, 1-4 szénatomos halogénalkilszulfonil-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, 2-8 szénatomos dialkil-annno-, 3-6 szénatomos dkloalkü-amíno- vagy
3-6 szénatomos tríaikílszíhlcsoport;.
Φ «- » X * » · ·♦,♦* «* ♦ **
IV jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, metil-, trifluormettl- vagy dlfínormetoxíesoport,. ~S(O)pCF3, -S(O)pCHF2, -ÖCH2CP3, -OCF2CHF2 vagy -S(O)PCH2CF3, -S(ÖfeCF2CHF2 általános képietű csoport; vagy fenti-, pirazol-, imídazol·, trtazol-, piridin- vagy pirinüdímgyűrü, ahol mindegyik gyűrű adott esetben 1-4 szénatomos- alkil-, 1-4 szénatomos halogénalkil-, 1-4 szénatomos alk'oxi-, 1-4 szénatomos halogénalkoxi-, 1-4 szénatomos alkiltio-, 1-4 szénatomos alkilszulfinil-., 1-4 szénatomos aikíisztdtbnilcsoporttal, halogénatommal vagy cianocsoporttal helyettesített és p értéke 0, 1 vagy 2, vagy N-oxid származéka vagy mezőgazdaságban alkalmazható sója, azzal megkötéssel hogy legalább az egyik R4 helyettesítő és legalább az egyik R/ helyettesítő jelentése hidrogénatomtól eltérő..
Találmányunk kiterjed az ízeltlábú rovarok irtására alkalmas 'készítményre is, amely egy (1) általános képietű vegyület ízeltlábúak irtásában hatásos mennyiségét és legalább egy további komponenst, mégpedig: felületaktív anyagot, szilárd hígítószert, és/vagy folyékony hígítószert tartalmaz,
A fenti szubsztituens jelentésekben „alkih' kifejezésen önmagában vagy egy vegyület nevében alkalmazva, mint az „alkiltio” vagy „halogénalkil” csoport, egyenesláneú vagy elágazó alkilesoportot értünk, mint a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-esopört vagy a különböző bőül·, pentíl- vagy hexil-izomerek. Az „1-2 szénatomos alkif’ kifejezéssel azt jelöljük, hogy a helyettesítő hozzáférhető helyzetei közül egy vagy kettő aikilcsoport lehet, „Alkenll” kifejezésen egyenes vagy elágazó láncú alkéneket értünk, mint az l ~propen.il-, 2-propenii- vagy a különböző butenil-, pentenil· és hexenil-izomerek. „Alkeníi” kifejezésen polleneket is értünk, mint az. 1,2-propadienil- és 2,4-hexadieníl-csoport „Álklnil'’ kifejezésen egyenes vagy elágazó láncú alkíneket értünk, mint az 1-propmik 2~propimlcsoport, továbbá a különböző butitól-, pentinif- és hexinil-izomerek. Az „alkinil” kifejezésbe beleértjük a több hárniaskótósí tartalmazó csoportokat is, mint a 23-hexadíÍnil~csoport. „AlkoxP kifejezésen például metoxi-, etoxi-, n-propiloxi-, izopropiloxi-csoportot és a különböző
hatod-, pentoxi- és. hexlloxi-izotnereket értjük. „Alkoxialkil” kifejezésen alkoxicsoporttal helyettesített alkilcsoportot értünk. Áz „aikoxialkifesoport” például -€H3OCH2, ~CH3OC%C%, -CH3CH2OCH2, -CHfedAClhCi-ba-hOCHj vagy -C1Í5CH2OCH2CH2 képletű csoport, „Alkiltio” kifejezésen elágazó vagy egyenesláncú alkildocsoportot értünk, mint a metildo-, etihiocsoport és a különböző proplhio-, botiltio-, pendltio- és hexiltio-izomérek. „Cikioalkil” kifejezésen példán! eiklopro-pil-, clklobutil-, ciklopentíl- és oiklohexilcsoportof értünk.
„Heterociklusos gyűrű'” vagy „heterociklusos gyűrörendszer” kifejezésen olyan gyűrűt vagy györűrendszert értünk, amelyben legalább egy gyürűatom -szénatomtól eltérő és 1-4 heteroatomot,. mégpedig egymástól függetlenül nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy mindegyik heterociklusos gyűrű legfeljebb 4 nitrogénatomot, legfeljebb 2 oxigénatomot ss legfeljebb 2 kénatomot tartalmaz. A heterociklusos gyűrű bármelyik hozzáférhető szén- vagy nitrogénatomján keresztül kapcsolódhat, az ezen szén- vagy niírogénatomon lévő hidrogén helyettesítésével. „Aromás gyűrűs rendszert kifejezésen teljesen telítetlen karbociklusokat és heteroeíklusokat értünk, amelyekben a poiicikiusos gyűrürendszer aromás (ahol aromás kifejezésen azt értjük, bogy a gyűrűrendszer megfelel a Hnckel-szabálynak). „Heteroaromás gyűrű” kifejezésen olyan, teljesen aromás gyűrűt értünk, amelyben legalább egy győrűatom szénatomtól eltérő és 1-4 heteroatomot, mégpedig egymástól függetlenül nitrogén-, oxigén- és/vagy feénaíomot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy a heterociklusos gyűrű legfeljebb 4 nitrogénatomoí, legfeljebb 2 oxigénatomot és legfeljebb 2 kénatomot tartalmaz (ahol az aromás kifejezés azt jelenti, hogy kielégíti a Hüekel-szabályt). A heterociklusos gyűrű bármelyik hozzáférhető szén- vagy nitrogénatomján keresztül kapcsolódhat, az említed szén- vagy niírogénatomon egy hidrogén helyettesítésével, „Aromás heterociklusos gyűrürendszer” kifejezésen teljesen aromás beteroeiklusoknt és olyan heterociklusokat értünk, ahol a poiicikiusos gyürürendszerhen legalább egy gyűrű, aromás (ahol aromás kifejezésen, azt értjük, hogy kielégíti a fíűekel-szahálvt), „Kondenzált heterobieíklnsos gyünirendszert kifejezésen olyan gyürürendszert értünk, amely két kondenzált gyűrűt tartalmaz, amelyekben legalább az egyik gyű6
X « * Λ* « rüatom szénatomtól elférő és aromás vagy nem-aromás, ahogy ezt fentebb meghatároztuk.
„Halogén” kifejezésen önmagában vagy egy vegyület nevében, mint a „hdogénalkil” csoport, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot értünk. Továbbá, amikor nem önmagában használjuk, például a „balogénaíkil” kifejezésben, az említett aikilcsoport részben vagy teljeses halogénatomokkal helyettesített, amely halogénatomok azonosak vagy különbözőek lehetnek. Például „halogénalkíl” kifejezésen trifluormet.il-, kiórmetíi-, trlflaoreíll- vagy trifluor-dikiór-ettlcsoportot értünk. A „halogénaikeniP', „ha lógónál kinti”, „halogésalkoxi'” és hasonló- kifejezéseket a „halogénalkil” kifejezéssel analóg módon határozunk meg, „Halogénalkemi” kifejezésen például (ClhC-CHCH?- vagy CFjCHsCíb-CHCí^-csoportot értünk. „HalogénaikiniP’ kifejezésen például HC^CCIdül-, CFjC-^C-, CChCAC- vagy FCH^CssCCHa-esoportot értünk. „Halogénalkoxi” kifejezésen például CF$O~, CCIjCHjO-, HCF2CH2CH2O- vagy ClhCH jO-csoportot értünk.
Egy szubsztituens- csoportban a teljes szénatomszámot ” előtaggal jelöljük, ahol i és j értéke 1 és 6 közötti szám. Például C1-C3 aíkiíszdfonilcsoporton a metiiszultáni Hói a propüszulfefellg növekvő analógokat értjük; C?-aIkoxialkll-csoporton CKjOCI-fe-csoportot; -Cs-alkexialkil-esoporton például CHíCHfÖCÉT)-, CH3OCH2CH2vagy CHjCHaOCft-csopürtot és O-alkoxialkíl-csoporton az összesen négy szénatomot, tartalmazó, alkoxícsoporttal helyettesített aikilcsoport különböző izomereit értjük, mint például a CH.3CH2CH2OCH.2- vagy a CI^CfLOCHjCHi-csoport, A fentiekben, amikor az (1) általános képletü vegyület heterociklusos gyűrűt tartalmaz, az ezen gyűrűhöz kapcsolódó összes helyettesitő bármelyik hozzáférhető szén- vagy nitrogénatomon keresztül kapcsolódhat a szén- vagy fetrogénatomhoz kapcsolódó hidrogén helyettesítésével.
Amikor a -csoport egy olyan helyettesítőt tartalmaz, amelynek jelentése hidrogén-atom is lehet. Ilyen például az R? helyettesítő akkor, ha ennek a. helyettesítőnek a jelentése hidrogénatom, ez azt jelenti, hogy az említett csoport ezen ekvivalense helyettesítette».
A találmányunk szerinti vegyületek egy vagy több -sztereolzomer tonnában létezhetnek. A különböző sztereóizomerek felölelik az. enanfiomereket, thasztereomereket, atropizomereket és geometriai izomereket is, A szakember számára nyilvánvaló, hogy az egyik sztereoízomer aktívabb lehet és/vagy előnyös hatásokat mutathat, amikor a má&ik/többi sztereoizomerhez viszonyítva nagyobb mennyiségben van jelen, vagy amikor a többi sztereoizomertő.1 el van választva. A szakterületen járatos személy ismeri az említett sztereoízomerek elválasztásának, dúsításának és/vagy szelektív előállításának módját. Ennek megfelelően a találmányunk szerinti vegyületek a sztereó-izomerek keveréke formájában vagy az egyes sztereoízomerek formájában vagy optikailag aktív formában lehetnek jelen.
Találmányunk az (1) általános képletű vegyületeket, ezek N-oxid-származékait és mezőgazdaságban alkalmazható sóit foglalja magában. A szakember számára nyilvánvaló, hogy nem az összes nitrogéntartalmú keterocíklns képez N-oxídokaí, mivel a nitrogénen egy hozzáférhető magányos párnak kell lennie az oxiááá történő átalakuláshoz. A szakember számára nyilvánvaló, hogy az ilyen nitrogént tartalmazó heteroeiklusok alkothatnak N-oxidokat. A. szakember számára az ís nyilvánvaló, hogy a tercier aminek N~oxidokat alkothatnak. A heterocíkfosok és a tercier aminek N-oxíd~ jainak előállítására vonatkozó szintetikus eljárások a szakirodalomban jól ismertek, beleértve a heteroeiklusok és a tercier aminek pemxisavakkal, például perecetsawai és N-klórperbenzosavval ( MCPBá), hidrogén-pcroxíddal, alkil-hídroperoxidokkal, mint a tere-butil-hídroperoxid, nátríum-perboráttal és dioxiráuokkal, mint a. dimetidioxirán, végzett oxidálását. Az N-oxidok előállítására vonatkozó eljárásokat részletesen ismertették és áttekintették a szakirodalomban [Gílehríst T.L,, Comprehensíve Örganic
S-ynthesis, 7, 748-750,, Ley S.V., szerk. Pergamen Press; Tisler M. és Stsnovník B., Compreheuxive Ideteroeyelíe Chemistry, 3, 18-19, fíoulton AJ. és MeKíllop A., szerk. Pergamen. Press; Grímmett M.R. és .Keene B.R.T., Advanees in Heterocyclíe Chemistry, 43, 139-151, Katritzky A.R., szerk, Aeademic Press; Tisler M. és Stanovnik B., Advanees in Hetéfocychc Chemistry, 9, 285-291, Katótzky A.R.. és Bo-ultoh AJ., szerk, Aeadenric Press és -Cbeeseman. G.W.H. és Wersífok E.S.G., Advanees in
Heteroeyclic Chemistry, 22. 391)-392, Kairitzky A.R, és Boulton AJ'., szerfc. Academic Press j.
A találmányunk szerinti vegyüietek sót például szervetlen vagy szerves savakkal alkotott sók, sünt a hidrogén-brosnid, sósav, salétromsav, fosztbrsav, kénsav, ecetsav, vajsav, tumársav, íejsav, mdeinsav, almasav, matonsav, oxálsav, propionsav, szalícilsav, borkősav, 4-toluolszultbnsav vagy vateriánsav.
A. hatékonyság szempontjából előnyös eljárások a következők:
1. Előnyös eljárás, amelynek során olyan (I) általános képletű vegyüietet alkalmazunk, ahol a képiéiben
IC helyettesítők egyike a íénilgyűrüfeoz 2-es helyzetben kapcsolódik, és ezen R4 helyettesítő jelentése 1-4 szénatomos alkíl-, 1-4 szénatomoshalogén alki i csoport, halogénatom, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogénalkoxi-, 1-4 szénatomos aikiltio-, 1-4 szénatomos alkilszulfinil-, 1-4 szénatomos alkilszulΙοηΐΐ-, 1-4 szénatomos halogonalkiltio-, 1-4 szénatomos· halogénalkilszulfínílvagy 1-4 szénatomos' halogénalkilszulfonil-csoport
2. Előnyős eljárás
A fenti 1. pont szerinti előnyös eljárás olyan (I) általános képletö vegyület alkalmazásával, amelynek képletében
R’ jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, ciano-, metoxiesoporttai vagy -S(O^CfÍ3 általános képletö csoporttal helyettesített;
R* jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül hidrogénatom, metil-, triílnorrneiil-, iriíluormetoxí- vagy diíluormetnxiesopori, -S(O)PCFs vagy -S(O)p€Híb általános képletű csoport, cianocsoport vagy haiogénatom.
3. Előnyős eljárás
A fenti 2. pont szerinti előnyös eljárás olyan (1) általános képletű vegyület alkalmazásával, amelynek képletében R.' jelentése izopropil- vagy terc-batd-csoport.
4. Előnyös eljárás « φ ♦ « * * * ♦ « * ♦ ** * * * Λ 9* » *
A fenti 1-3. pontok bármelyike szerinti előnyös eljárás olyan (i) általános képletü vegyüíet alkalmazásával, amelynek képletében R' jelentése fenilcsoport amely adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogénalkilesoporttal, halogénatommal vagy danocsoporttal helyettesített,
5. Előnyös eljárás
A fenti 1-3, pontok bármelyike szerinti előnyös eljárás olyan (I) általános képlett! vegyüíet alkalmazásával, amelynek képletében R? helyettesítő jelentése pírazol-, imidazol-, tríazoi-, piridin- vagy plrínhdin-gyűm, ahol a gyűrök. mindegyike adott esetben 1-4 szénatomos alkh-, 1-4 szénatomos halogénalkilesoporttal, haiogénatommal vagy eíanoesoporttai helyettesített,
6. Előnyös eljárás
A fenti 5, pont szerinti előnyős eljárás olyan (1) általános képletű vegyüíet alkalmazásával, amelynek képletében. R' jelentése píriáin-győrö, amely adott esetben 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos haiogénalkílcsoporaak haiogénatommal vagy ciánocsoporttal helyettesített.
A legelőnyösebb eljárásban (I): általános képlett! vegyidéiként az alább! vegyületek valamelyikét alkalmazzuk:
-(2-fíuorfenÚ j-N-(2-metil-6- {[(1 -mebleblj-ammojkarbonil} fenil)-3~(tríflnormetii)-1H-pirazol-5 -karhoxamid,
I-(3-klór-2-plridmh)~N-(2~meíil-6-rt(l-metifehi)-amino]karbonll}femi)-3-(triűnor~ metil)-1 H-plrazol-5-karboxamid,
N-{2-klór-ő-{[(l-metiiedl)-amiftolkarboníl}feml)-l-(3-klór-2-pir!dmíh-3-(ír!huormetil)-1 H-piraxöí-ő-karbox-amid,
3-hróm-l -{2-klbrfeail)-N~(2-meth-6~ )[( 1 -metiietil)~aminojkafbonil} tenil)-ÍH~p!razo!-5-karfeoxamid vagy
3-hröm-N-(2-klór-6-{[{l-meíiletil)-amínojkarbonin fenii)-1-{2-klórtenil)-l ll-pirazol~5-kafeoxamid.
A nagyobb hatékonyság és/vagy a könnyebb elöállitbatőság szempontjából előnyösek a következő vegyületek;
κ *
A. előnyős vegyület, amelynek képletében
R'· helyettesítők egyike a teniigyörühöz 2-es helyzetben kapcsolódik, és ezen. R* helyettesítő jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogénalkifesoport, halogénatom, ciano-» nitro-, 1-4 szénatomos aikoxi-, 1-4 szénatomos- bálogénalkoxi-» 1.-4 szénatomos alkiltio-, 1-4 szénatomos alküszulfinü-, 1-4 szénatomos alkilszulfenll-, 1.-4 szénatomos halogénalkiltio-, 1-4 szénatomos halogénalküszulfinil-·, 1.-4 szénatomos halogénalkilszulfonil-osoport,
B előnyös vegyület: a lenti A pont szerinti előnyös vegyületek körébe tartozó olyan vegyület, amelynek képletében
R* jelentése 1-4 szénatomos aikilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, ciano-» metoxicsoporttal vagy -S(O)pCÖ3 általános képietü csoporttal helyettesített; és
R* jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül hidrogénatom, metil-, írtlluonnetil-, tritluonnetoxí- vagy cMuonneíoxi csoport, -S{O)PCFi vagy -S(P)j,CHF2- általános képietü. csoport, oianocsoport vagy halogénatom.
C előnyös vegyület: a fenti B pont szerinti előnyős vegyületek körébe tartozó olyan vegyület, amelynek képletében ·>
R’ jelentése izopropll- vagy terc-hutl I-csoport,
D előnyös vegyület: a fenti A, 8 vagy C pont szerinti, előnyös vegyületek körébe tartozó olyan vegyület, amelynek képletében R; jelentése feníl-gyűrtt, amely adott, esetben 1-4 szénatomos alkil-, 1-4· szénatomos haiogénalkilesoportial, halogénatommal vagy cianocsoporttal helyettesített
E előnyős vegyület; a fenti. D pont szerinti előnyös vegyületek körébe tartozó olyan vegyület, amelynek képletében R / jelentése piridín-gy&ü, amely adott esetben 1 -4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos balogénalkifesoporttal, halogénatommal vagy cianocsoporttal helyettesített
A. legelőnyösebb (1) általános képietü vegyületek a. következők:
1-í2-'íluorfenil)-N-(2-metii-ő-{[{1-metdetlh“aminojkarbonil}feuíl)-3~(trdfeormetil}-1H-prrazöl-5-karboxamíds ll l-(3-k.lór-2-píridiml)-N-(2-metíl-ő-{[('l“mefilettl)-aminojkarhoníl}fenil)-3-(trifluormetil)-1 B-pirazol -5-karboxsmí d.
N~(2-klöf-ő- {Κ 1 -mettlettl)-aminojkárfeonil} íenil}~l -<3-klór-2-piridmiÍ)-3-(trifluorrneti 1)-1 li-pnvzobr-karbosamid.
3-brőm-1. -(2-kIórfehl)-N~(2-ffietil-ö~ <(( 1 -medletilj-amino 1 karbonil) lenit)-1 H-pirazol-5-karboxamid vagy
-króm- N -<2-idór-ő- ([(1 -metileíühatninojkarboníljtenil)-!. -f2-klórtenií)~ 1 H-p'irazol- 5 -karboxamid.
A legelőnyösebbek azok a készítmények, amelyek a fenti 1-8. előnyös eljárásban megadott (!) általános képiem vegyületeket, különösen a .fenti különösen előnyös vegyületeket tartalmazzák.
Ahogy fentebb említettük, J jelentése mindegyik előfordulást helyén egymástól függetlenül pirazol-gyürü, amely adott esetben egy-négy R' helyettesitől tartalmaz. „Adott esetben helyettesített'’ kifejezésen ezen 1 csoporttal kapcsolatban olyan csoportot értünk, amely helyettesítette» vagy legalább egy hidrogéntől eltérő helyettesítőt tartalmaz, amelynek Ízeltlábúak irtásával kapcsolatos aktivitása nem marad el a helyettesiteílen analógétól. Megjegyezzük, hogy az R' helyettesítők nem szükségképpen vannak jelen, mivel ezek adott esetben jelenlévő szubsztituensek. Megjegyezzük, hogy amikor R* jelentése egy atomhoz kapcsolódó hidrogénatom, ez ugyanazt jelenti, mintha ez az atom helyettesítette» lenne. Amikor az R’ és a J csoport közötti kötődést helyet nem rögzítjük, akkor az R' képietü csoport. a .1 csoport bármelyik hozzáférhető szénatomjához kapcsolódhat. Megjegyezzük továbbá, hogy amikor a J csoporttól lévő .kapcsolódási helyet nem konkrét atomhoz kötődve ábrázoljuk, a. J csoport az (1) általános képietü vegyület többi részéhez a J csoport bármelyik hozzáférhető szénatomján keresztül kapcsolódhat egy hidrogénatom helyettesítésével.
Az (1) általános képietü vegyületek az 1-17. reakcióvázíatokban ismertetett eljárásváltozatok közül eggyel vagy többel előálhthatók. Az (1-34) általános, képietekben az A, B, .1, Rf,. R”, Rá , R4, R5, Rc, R', m és n jelentése a találmányunk, ismertetésénél fentebb megadott. Az (la)-(lc), (2a)-(2b), (4a)-(4g) és (5a)~(5b) általános képiéin vegyületek az (1), (2), (4) és (5) általános képietü vegyületek különböző alosztályait képezik.
Az fi) általános képietü vegyületek az 1-17. reakcióvázlatokban bemutatott eljárásokkal állíthatók elő. Az 1. reakeiővázlatban bemutatott jellemző eljárás során (2 ) áItalános képietü antraml-amid (3) általános képietü savkloriddal történő kapcsolását egy savmegköíöszer jdenlé-téhen végezzük az. (U) általános képietü vegyület előállítása céljából.. Ilyen jellemző savmegkötőszerek például a bázisok, mint a trietil-amin, dhzopropileíil-amin és a piridín: egyéb megkötoszerek például, a hídroxidok, mint a nátrium- és káiium-hidroxid, továbbá a karbonátok, mint a nátrium-karbonát és a kálium-karbonát, Bizonyos esetekben polimerhez rögzített savmegkötök, például polimerhez kötött, diizoprepil-eiil-amín és polimerhez kötött dimetii-aminopirídin alkalmazása hasznos lehet. A következő lépésben az (la) általános képietü amid-származékok (ib) általános képiéin tioamid-származékokká alakíthatok át különböző szokásos tio-iranszfer reagensek alkalmazásával, mint a tósz&r-peníaszulüd és a Lawesson-reagsns,
Az (la) általános képietü vegyületek előállításának egyik eljárása szerint egv (2) általános képleté, antranll-amidot egy (4) általános képietü savval, kapcsolunk egy vizelvonoszer, például díciklokexil-karbodiimid (DCC) jelenlétében. Polimerre felvitt reagensek is használhatok ebben a reakcióban, mint a -polimerhez kötött eiklohexil-karbodiimid. Az 1. és 2. reakció vázlatok szerinti szintézis eljárások csak példákat tartalmaznak az (l) általános képietü vegyületek előállítására használható eljárásokra, mivel az ilyen típusú reakciók szintetikus irodalma igen kiterjedt
A szakember számára az is nyilvánvaló, hogy a (3) általános képietü savkloridok a (4) általános képietü savakból számos jól Ismert eljárással állíthatók elő.
A (2a) általános képietü antraníl-amldok jellemzően a megfelelő (5) általános képietü 2-nürobenzamid-származékokből állíthatók elő a nitroesoport katalitikus h'idrogénezésével Az eljárásban jellemzően hidrogénes redukciót alkalmazunk egy lemkatalizátor, például szénre felvitt palládium, vagy platína-oxíd és egy hidroxíltartafmá oldószer, például etanol és izopropauol jelenléíébem Ezek az eljárások a szakirodalomban jól dokumentáltak. Az R5 helyettesítő» például egy alkilesoport, egy helyettesített aildlcso.po.rt és hasonlók, általában. ezen lépésben vihető be közvetlen alkílezést magában foglaló eljárással vagy általában az aminek reduktív aíkilezésére vonatkozó előnyős eljárással. A. legelterjedtebben alkalmazott eljárás szerint a (2a) általános képletű arnhn-szánnazékot egy aldehiddel hozzuk érintkezésbe egy rednkálöszer, például aátrium-eíano-bőrhidrid jelenlétében, így állítjuk elő a (2b) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R? jelentése aikil-, alkenii-, alkínlfosoport vagy ezek helyettesített származékai.
Az (5a) általános képletű amid-közíltermék könnyen előállítható a kereskedelemben beszerezhető 2-nitrobenzoesavukböl. Az anridképzésre jellemzően alkalmazott eljárások alkalmazhatók erre az esetre. Ilyen például a (ő) általános képletö savak (?) általános képletö atomokkal vízelvonással történő közvetlen kapcsolása, amelyhez például DCC-t használunk, és a savak aktivált .tonnává történő átalakítása, mint a savkloridok vagy anhiáridék, ezután aminokkal történő összekapcsolása, melynek során (5a) általános képletű amidok képződnek. A savak aktiválását magában foglaló reakcíőtípusokban különösen jő! alkalmazható reagensnek találtak az etilklórformiátoi, A kémiai szakirodalom igen bőséges ilyen típusú reakciókban. Az (5a) általános képletö amídok a kereskedelemben hozzáférhető tiotranszfer reagensekkel könnyen átalakíthatok (5 b) általános képletö tíoamidokfcá, mint a foszfor-pentasznlíiá és a Lawesson-reagensek.
A (4) általános képletö henzoesav-származekok (J jelentése adott esetben helyettesített fonílcsoport) a szakirodalomban általában jói ismertek, akárcsak ezek előállítása, A találmányunk szerinti benzoesavak egy különösen, jól alkalmazható alosztályát képezik a (4a) általános képletö 2-metiÍ~4-per(lnoralki!-benzöesav-származékok (R? jelentése például irífluonnetil-, pentaflnoredl- vagy heptafiuorpropdesoport). Ezen vegyületek előállítását az 5-9. reakcíővázlatok mutatják be. A (4a) általános képletű benzoesav-származekok a (8) általános képletű henzoniírílekbö! állíthatók elő hidrolízissel. Az alkalmazott körülmények magukban foglalják egy bázis, például egy alkáhíém-hidroxíd vagy -alkoxid (például kálium- vagy nátrium-hidroxíd) alkalmazását egy oldószerben, mint a. víz, etanoi vagy etíién-ghkol p.Chem.Soc., 1025 (1948)1. Egyik változat szerint a hidrolízist egy sav, például kénsav vagy foszforsav alkalmazásával vé14 *
*· ' φ A « » »Φ«Κ **
gezhoíjük megfelelő oldószerben, mint a víz (Org. Synth., Coll. 3, 557 (1955)]. A körülmények megválasztása az Rs helyettesítőnek a reakcíókörőímények között mutatott stabilitásától függ, es az átalakítás megvalósításához általában emelt hőmérsékletet alkalmazunk,
A (8) általános képietü rütrllek a (9) általános képletö. anilín-származékokból klasszikus módon diazoíálássál és a. köztitennék. diazőniumsó réz-eíanid-sóvnl történő kezelésével állíthatók elő (j.Ámer.Chem.Soc., 24, 1035 (1902)1.
A (9) általános képiem anilin-származékok a (10) általános képietü vegyületekhől állíthatók elő. Ez az átalakítás jól ismert eljárás szerint végezhető Raney-nikkel alkalmazásával (Org. Synth, Coll., VI. kötet, 5811. Egyik változat szerint ugyanezen átalakítást egy megfelelő katalizátor, például palládium alkalmazásával is végezhetjük hidrogén jelenlétében. A. reakciót általában lík kPa és lír kPa közötti nyomáson, végezzük megfelelő szerves oldószerben, mint a toluoi, azonban az: eljárás nem korlátozódik erre a megoldásra. Az átalakításhoz általában 89-110 °'C hőmérsékletre van szükség. A szakember számára nyilvánvaló, hogy a üoéteresopori sokfele kémiai módosulata lehetséges és alkalmazható, amikor az átalakítás elősegítésére van szükség.
A (1.0) általános képietü vegyületek a (11) általános képietü immoszalíuránokból. állíthatók elő. Az átalakítás protikus oldószerben, például metanolban vagy vízben, nemprotikus oldószerben, például dlkiórmetánban vagy toluoíban. végezhető egy megfelelő bázis, például trletil-atnin (Org. Synth. Coll., VL kötet 581] vagy nátóum-meioxid vagy egy protikus oldószer, egy nem-protíkus oldószer és egy bázis kombinációjának jelenlétében. A reakciót általában 40-119 eC közötti hőmérséklettartományban végezzük. A szakember számára nyilvánvaló, hogy a (11) általános képietü vegyületek megfelelő sók, például hidrokioriáső, szulfát vagy biszulfátsó· formában is alkalmazhatók, azonban megoldásunk nem korlátozódik ezekre, azzal a feltétel lek hogy először megfelelő mennyiségű bázist használunk a (11) általános képletö szabad sav felszabadítására. Ez elvégezhető egy külön lépésben vagy a (11) általános képietü vegyület (10) általános képietü vegyuietté történő átalakítását magában foglaló lépés részeként.
A (Π) általános képletü vegyítetek a (12) általános képletü anilin-származékokból dinteíil-szulfíddal és egy megfelelő klórozószerrel, például N-klőrszukeinitmddel [Org. Synth. Coll., VI. kötet, 581], klórral vagy N-klörbenzotriazoilal végzett reakcióban állíthatok elő, azonban megoldásunk nem korlátozódik ezekre. Egyik változat szerint a (12) általános képletö. anílis-szánnazékok dimetil-szulfbxiddal kezelhetők, amelyet egy megfelelő szerrel „aktiváltunk'', mint az eceísav-anbídríd, triSuorecetsav-anhídrld, tófiuormetánszdfonsav-anhiilrid, ciklobexlbkarbodiimid, kénArioxid vagy foszfór-pentoxid. A reakciót megfelelő szerves oldószerben, például diklórmetánhan vagy dirnetil-szul&xidban végezzük.. A reakciót -70 *C és 25 °C közötti hőmérsékleten végezzük az alkalmazott oldószertől és reagenstől függően.
A (2a) és (2b) általános képletü aniraml-származék köztitermékek a (13) és (14) általános képletü izatinsav-anbidridbői is előállíthatok, ahogy ez a 10. reakclövázlatból látható. Az eljárásban jellemzően ekvimoláris mennyiségű. (7) általános képiem, amint Izarinsöv-anhldriddel keverünk össze egy poláros aprobkus oldószerben, mint a pirídin vagy a dimeíilforrnamid, szobahőmérsékleten, és 100 °C közötti hőmérsékleten. A (13) általános képletü ízatínsav-anhidrid bázissal katalizált alkilezóse során az R‘ helyettesítőként aikii- vagy helyettesíted alkilcsoport vihető he R?-Lg ismert alkilező reagensekkel, ahol Lg jelentése távozó csoport (például halogénatom, aikii- vagy aril-szul&nát vagy alkil-sznlíát), igy állitjnk elő a. (14) általános képletü helyettesített köztiterméket A (1.3) általános képletü ízatínsav-anhidrídek Coppola által Ismertetett eljárással állíthatók elő [Syrühesls, 505-36 (1980)].
Az olyan (1) általános képletü vegyületek, amelyek képletében A jelentése oxigénatom, B jelentése oxigénatom és R? jelentése hidrogénatom, egy másik eljárásváltozat szerint is előáll Írhatók, amelynek során egy (7) általános képletü aminszármazékot, (15) általános képletü benzoxazinon-származékkal reagáltatunk. Az eljárásban jellemzően az amint a henzoxazínonnal egy oldószerben, például tetralüdro(uránban. vagy piridinben keverjük össze szobahőmérséklet és az oldószer refluxhőmérséklete között. A benzoxszínon-származékok a kémiai szakirodalomban jól dokumentáltak, és jól ismert eljárásokkal, például egy antranüsav-származéfc vagy egy «« ♦ X ΧΦΦΦ A* ** * Φ Φ ♦ Φ * » « X « φ X * Φ * « «
Φ χ Φ Φ χ Φ Φ « * χ Φ Φ » * * * φ ♦ » ízatínsav-anhldrid^ és savkíorid kapcsolódásával állíthatók elő. Á benzoxazinono-k szintézisét és kémiai tulajdonságait iskobseo és munkatársai ismertették [Biorgardc and Medicinái Chemistry, &, 2095-2103 (2000)], amelyet itt referenciaként adunk meg. Lásd még Coppola J. munkáját, Heterocyclic Chemistry, 36. 563-588 (1999).
Az olyan (4) általános képletű heterociklusos savak, amelyek képletében 1 jelentése adott esetben helyettesített heteteeikte, a 12-17. reakcióvázlatokban ismertetett eljárásokkal állíthatók elő. A heterociklusos savak széles körére vonatkozó általános és speciális szakirodalmi adatok, beleértve a tiofeeket, foránokat, píridméket, pirimidinekei, triazoiokaí, ímidazolokat, pírazoíokat, tiazolokat, oxazolokaí, izotiazolokat, tiadiazolokat, oxadiazolofcat, íriazinokat, pirazhekaí, plridazínokat és ízoxazolokat a szakirodalomban ismertették (Rodd’s Chemistry of Chemistry of Garbón Compounds, IVa-IVL kötet, Coííey S. szefk,, Elsevler Sclentílic Ruhlíshíng, New York (1973); Compreheasive Keterocvclie Chemistry, 1-7. kőlet, Katritzfcy A.R. és Rees C.W. szerk.. Pergamen Press, New York (1984); Comprehensive Heterocyclic Chemistry H, 1-9. kőlet Katntzky A.R., Rees C.W. és Sértvén. E.F. szerk.. Pergamen Press, New York (1996); Tbc Chemistry of Heteroeyclle Cornpounds, Tayler E.C. szerk,, Wiley, New Yorki. A találmányok szerinti heterociklusos savak közül különösen jól alkalmazhatók a piridinsavak, pirtmidmsavak és· a pirazobavak. Ezek szín tézisei) árását a 12-17. reakcióvázlatokban mutatjuk be. Á különböző heterociklusos savakat és ezek szintézisének általános módszereit a WO98/57397 számú nemzetközi közzétételi iratban leírták.
A (4b) általános képleté piridinsavak szintézisét a 12. reakeióvázlathan mutatjuk be. Ez az eljárás a piridinek 0-keloészterekbői és (19) általános képletü 4-amfoofeulenonokhöí történő Ismert szintézisét foglalja magában. Az R'(a) és R'(b) helyettesítők például alkil- vagy halogénaikilesoportok.
A (4c) általános képletü plthnidírssavak szintézisét a 13. reakeióvázlathan mutatjuk be. Ez az eljárás a pírimidmek (22) általános képletü vínílidén-lf-keíoészterekbői és amídmekbőí történő ismert szintézisét foglalja magában. Az lG(a) és R'(b) helyettesítők. például alkil- vagy halogénalkilesoportok.
V « ΦΦ Φ * * Φ ♦·* * * φ φ φ ♦ · * *
Φ ΦΧΧ Φ ·** * * φ φ φ φ φ φ φ *
A (4d}-(4g) .általános képietü pimzolsavak szintézisét a 1447. reakeiővázlaó bán mutatjuk be, Á (4d) általános képietü pórázotokat a 14, reakeíóvázlatban ismertetjük., A 14. reakciővázlat szerinti szintézis- kuleslépése az R'(b) helyettesítő pítazolba történő bevitele alkilezés útján. Az lL(b)~!,g általános képietü alkilezőszerben [a képletben Lg jelentése távozócsoport, például klór-, brő.m-, jódatom, szulfonátok, mint a p-totoofezulfbuát vagy metánszulfonát vagy olyan szulfátok, mint a. -SO?OR?(b)j az R’(b) helyettesítő jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos elkeni 1-, 2-6 szénatomos alkuul-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos balogénalkil-, 2-6 szénatomos halegénalkenil-, 2-6 szénatomos balogénál kiáll-, 3-6 szénatomos halogéncikloalkik 2-6 szénatomos .alkilkarbonil-, 2-6 szénatomos alkoxíkafbonil-, .3-8 szénatomos dialkil-anünokarboml-, 3-6 szénatomos trialkilszildesoport; vagy fend-, benzil-, benzol!-, 5- vagy 6-tagú heieroaromás gyűrűt vagy 8-, 9- vagy 10-tagú kondenzált aromás hererobÍcikiusos gyűrúrendszer. ahol mindegyik gyűrű vagy gyürürendszer adott esetben helyettesített. A metilcsoport oxidációjával pirazol-karbensav képződik. Az R(a) helyettesítő előnyösebben például: balogéualkllcsopoA.
A (4e) általános képietü pirazol-szánoazékokat a 15, reakcíóvázlatban mutatjuk be. Ezen pirazolsavak. előállításának, Meglépése fém bevitele a (28) általános- képietü pímzolokra és k&rboxüezés. Az R7(b) helyettesítőt a 14, .reakciővázlaton bemutatotthoz hasonló módon visszük be, példán! egy R?(b) helyettesítőt tartalmazó alkilezoszerrel végzett alkilezéssei. Az. R?(a) helyettesítő jellemzően például cianovagy halogénalküesoporí.
A (41) általános képietü pirazoi-szánnazékokai a 16, reakcíóvázlatban mutatjuk be. Ezek például egy adott esetben helyettesített (29) általános képietü femí-hidrazin-származék és egy (30) általános képietü piruváí-származék reakciójával, állíthatók elő, .amelynek során (31.) általános képietü pirazolészterí kapunk. Az észterek hidrolízisével (41) általános képietü pirazolsavak képződnek. Lz az eljárás különösen jól alkalmazható olyan vegyüietek előállítására, amelyek képletében az RÁb) helyettesítő jelentése adott esetben, helyettesített ícoilosoport és R3(a) helyettesítő jelentése halogénalkiiesoport «♦*«
A (4g) általános képletű pirazolsavakat a 17. reakelóvázlatban mutatjuk be. Ezek egy megfelelően helyettesített nitrtl-imiu-szánnazéknak egy helyettesített (33) általános képletű propioláttal vagy egy (36) általános képletű akriláttal végbemenő 3A2 cikloaddiciójával állíthatók elő. Az akrilátokkal végzett dkloaddieíóbao: a pirazolín köztítermék plrazollá történő további oxidációjára van szükség. Az észter hidrolízisével (4g) általános .képletű pirazolsav képződik. Ebben a reakcióban ínunohalngenidekként előnyösek a (38) általános képletű triOuurmetil-iminokloridók és a (39) általános képiéül iminodiferomídok.. A (38) általános képletű vegyületbez hasonló vegyöletek a .szakirodalomban. ismertek (3. Heteroeyel Chem., 22(2), 565-8 (1985)]. A (39) általános képletű vegyöletekhez hasonló vegyöletek ismert eljárásokkal állíthatók elő (Tetiuhedron Lettem, 40, 2605 (1999)], Ezek az eljárások különösen jól alkalmazhatók olyan vegyöletek előállítására, amelyek képletében R.'{b) jelentése -adott esetben helyettesített, fenilcsoport és Rda) jelentése balogénalkilcsoport vagy brómatom.
Természetesen az (1) általános képletű vegyületek előállítására alkalmas reagensek és reakciókörülmények. közül egyesek nem. kompatibilisek a köztitermékekben jelenlévő bizonyos funkciós csoportokkal. Ezekben az esetekben a kívánt termék előállításának elősegítésére védöesoportot viszünk be, majd eltávolítjuk. vagy a funkciós csoportokat egymásba alakítjuk. A védőesoportok alkalmazása és kiválasztása a kémiai szintézisben járatos szakember számára ismert (Greene TÁV., Wuts, P.G.M., Protective Groups in Organíc Syníhesis, 2, kiadás, Wiley, New York (1991)], A szakember számára nyilvánvaló, hogy bizonyos esetekben egy adott reagens adagolása után, ahogy ez bármelyik reakció vázlatban látható, további rutin szintézis lépéseket alkalmazhatunk, amelyet az (1) általános képletű vegyületek teljes szintézisében nem ismertettünk részletesen, A szakember számára az is nyilvánvaló, hogy a fenti reakeióvázlatokban bemutatott lépések olyan kombinációjára lehet szükség, amely eltér az (1) általános képletű vegyületek előállításánál bemutatottaktól.
A szakember számára nyilvánvaló, hogy az (1.) általános képletű vegyületek és· az itt ismertetett köztitermékek különböző ebkirofíí, nukleofíh gyökös, fémorgauikus,
oxidációs és redukciós eljárásoknak vethetők alá helyettesítők bevitele és a meglévő helyettesítők módosítása céljából.
Úgy gondoljuk, hogy találmányunkat egy szakterületen járatos személy teljes egészében képes megvalósítani és alkalmazni, további kutatómunka, elvégzése nélkül. Ezért az alábbi példákat kizárólag találmányunk szemléltetése céljából állítottuk össze, találmányunk oltalmi körét semmilyen módon nem korlátozzuk az ezekben foglaltakra. Á, százalékértékeket tömeg%-ban adjuk meg, kivéve a kromatográfiás oldószerkeverékekben vagy ahol másképp van feltüntetve. .A kromatográfiás oldószerkeverékekben a rész- és százalékértékeket térfogatban adjuk meg, hacsak nincs másképp feltűntetve, Az 5H~NMR spektrumokat ppm-ben mutatjuk be tetrametilsziiánra vonatkoztatva; s jelentése színgleít, d jelentése dubleít, t jelentése íripletí, q jelentése quartett, m jelentése mulíipletí, dd jelentése egy dubleít dublettje, dt jelentése dubletl tripletfie, br jelentése széles színgleít
A,léifos:.3-Mefil-N-(l.-mefiletfi)^feobenzamld előállítása
2,00 g (11,0 mmol) 3-metil-2~nítrobenzoesav és 1,22 g (12,1 mmol) trietíl-amin 25 mi meíilén-fcloriddal készült oldatát 10 °C-ra hütjük. Óvatosan etíl-klórformiátot adunk hozzá, Így szilárd csapadék képződik. 30 percig keverjük, majd 0,94 g (16,0 mmol) izopropil-anunt adunk hozzá, igy homogén oldatot kapunk. A reafceiőelegyet további egy órán át keverjük, vízbe öntjük és eül-aeetáííal exlraháljuk. A szerves exírakíumokaí vízzel, mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk, Így 1,96 g köztitermeket állítunk elő fehér szilárd anyag formájában, amelynek olvadáspontja 126-128 &€. ’H-NMR (CDCh) ö: 1,24 (d, 6H), 2,38 (s, 3H), 4,22 (m, 1H), 5,80 (br s, 1H>, 7,4 (m, 3H).
lépési 2-Amino-3-metüNf.l-metifetil)-benza.mid előállítása
1,70 g (7,6 mmol) A lépés szerinti 2-nítrobenzanüdot 40 ml etanolban 5% palládlum/szén fölött hidrogénezünk. 50 psí nyomáson. Amikor a hidrogénfelvéíel befejeződik, a reakcióelegyet Celíten át színjük, és a Celitet éterrel mossuk. A szürletet csökkentett nyomáson bepároljuk, igy 1,41 g cím szerinti vegyületet állítunk elő szilárd ♦· * anyag formájában, amelynek olvadáspontja 149-151 C. Ή-NMR. (CDCb) b: 1,24 (dd, 6H>, 2/16 (s, 3H), 4,25 (m, ÍR), 5,54 (br s, 2R), 5,85 <br s, ÍR), 6,59 (t, IH), 7,13 (d, ÍR), 7/17(3, IH).
€ lépés: 3-Metil-N-(í-metlIet11)-2-i|4-ítriOnormet.oxílbenzoülammolbcnz~ ggM.Éőálfóása
Cseppenkéní 0,29 g (1,3 mmol) 4~(mfluormetoxi^)enzoíl“kloridot adunk szobahőmérsékleten 0,25 g (1,3 mmol) 8 lépés szerinti előállított aniiln és 0,13 g (1,3 mmol) tríetil-anűn 5 ml metilén-kloríddal készüli oldatához. Egy órán át keverjük, majd a reakcióelegyet vízbe öntjük és -etil-aeefáttal extraháljuk. Az összeöntött ex&aktumokat magnéziurn-szulfáton szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A képződött szilárd anyagot hexán/éter eleggyel mossuk és szűrjük, igy <1,41 g cím szerinti vegyületet állítunk élő, ez egy találmányunk szerinti vegyület, szilárd -anyagformájában, -amelynek olvadáspontja 207-209 *C. fH-NMR (CDCrí j & 1,19 (d, 6H), 2,33 (s3R),.4,l5 (m, IH), 5,97 (bt d, ÍR), 7,2-7,4 (m, öld), 8,04 (á, 1H), 10,11 (br s, IH).
il-S-il-karbonsav g (37 mmol) 3-trífíuormetí.lpirazol és 10 g (72 mmol) porított kálium-karbonát 30 ml Ν,Ν-dínietilfonnaniiddal készült keverékéhez keverés közben cseppenként 8 g (51 mmol) jódetánt adunk. Enyhe exoienn folyamat megy végbe, -ezután a reakcióelegyet egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakció keverékei lőö ml díetíléter és 100 ml víz. között megosztjuk. Az etilétert elválasztjuk, háromszor vízzel, majd sós vízzel mossuk, és magnézium-szulfáton szárítjuk. Az oldószert vákuumban elpárologtatjuk, Így 4 g olajat kapunk.
3,8 g ilyen olajat 40 ml ietrahídm-furánban keverünk nitrogén légtérben szárazjég/aeeton fürdőn, és cseppenkéní 17 ml 2,5 mol/l koncentrációjú tetrahídrofurános n-butil-lítium-oldatot (43 mmol) adunk hozzá, és az oldatot 20 percig -78 öC-on keverjük. A keverés közben az oldaton mérsékeli sebességgel gázhalmazállapoté. szén-díoxídot bnbcrékoltatunk át 10 percig, A szén-dioxid hozzáadása után a reakcióelegyet lassan szobahőmérsékletre hagyjuk hűlni, és egy éjszakán át kevegük. A reakcíókeve21 * «4« * 44* *4 «ί 4 4 4 4 ** « » 4 X *4 4 44 ♦♦ réket löd .ml dieiüéier és IÖÖ ml 0,5 a vizes náirium-hidroxid-oidat között megosztjuk, A feázisos réteget elválasztjuk, és koncentrált .sósavval pH:::2-3 értékre savanyítjuk.. A vizes keveréket íÖÖml etil-acetáttal extraháljuk, és a szerves extraktumot vízzel és sósvízzel mossuk, majd naagnézium-szulfoiön szárítjuk,. Áz oldószer vákuumban történőelpárologtatósa után a visszamaradó olajos anyagot kis mennyiségű n-bniibkioriddal eltíörgoljük, így szilárd anyag képződik. Szűrés és szárítás után 1,4 g l-etil-3-triflúonnótil-pituzob541-karbonsav mintát kapunk, enyhén szennyezett széles olvadási tartományú szilárd anyag formájában, (CDCb) ö: 9,85 (br s, IH), 7,23 (s, 11-1),
4,68 (cg 2H). 1,51 (t, 311) ppm.
0,5 g (2,4 mmol) l~eiil~3~trífomrmetil-pirazol-5-il~karbonsav 20 ml metilén-kloriddal készült oldatához keverés közben 1,2 ml (14 mmol) oxalil-kioridot adunk. Két csepp Ν,Ν-ditnetilformamid hozzáadásakor habzási és buborékképzodCst észlelünk. A sárga színű oldat formájú reakcíőkeveréket visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Lehűtés után az oldószert vákuumban eltávolítjuk., és a visszamaradó anyagot 20 ml tetrahídro&ránban oldjuk. Az oldathoz keverés közben 0,7 g (3,6 mmol) 2-ammo-3-metii-N-(l-metíletÍl)benzanúdot, majd cseppenként 3 ml (17 mmol) N,N-diizopropíletíbannut adunk. Egy éjszakán át szobahőmérsékleten ke vetjük, majd a reakciókeveréket 100 ml etíl-aeeiáí és 75 ml vizes sósavoldat között megosztjuk. A szerves réteget elválasztjuk, és vízzel, majd sós vízzel mossuk, magnézium-szül foton szárítjuk. Vákuumban bepároljuk, igy fehér szilárd anyag marad vissza, amelyet fesh őszlopkromatográfiáva? tisztítunk szilikagélen, eluensként 2:1 arányú hexán/etil-acetát elegye! használunk, igy 0,5 g. cím. szerinti vegynieiet állítunk elő, amely találmányunk szerinti vegyület olvadáspontja 223-226 °C. * H-NMR (DMSO-df,) S: 10,15 (s, IH), 8,05 (d, 1H), 7,45 (s, IH), 7,43-7,25 lm, 3H), 4,58 (q, 2H), 3,97 (m. IH), 2,45 (s, 3H), 1,36 (t 3H), 1,06 (d, 6H)ppm.
XPÉLBA ,A.lcpés:S.S-D[n«;ta.M-H^triflttora>eta)fei)ill.,zuimimin.eaállitása g (93,1 mmol) 4-<trífluonnetd)aailm és 6,35 g (102 mmol) dimetíl-szuífid 230 ml diklőmietánnal készüli keverékéhez -5 °C - 0 °C-on 12-43 g (93,1 mmol) N-kiórszukelnmiid körülbelül 170 ml diklőrtnetánnal készült oldatát adjuk. Az adagolás befejeződése után a keveréket 0-5 °C között egy órán át keverjük, és 0,02 g (4,64 mmol) N-klórszukelnímideí adunk hozzá. További 30 pere elteltével a keveréket 500 ml 1 n uátrí um~hidroxid oldattal mossuk.
A szerves fázist megszárlíjnk és bepótoljuk, igy 19-72 g szilárd anyagot kapunk, amelynek olvadáspontja etil-aeetát/hexán elegvből történő áikrístályosífás után 101-103 °C, ÍR (Nujol): 1603 em'!, 1532 cm‘l, 1502 cm4, 1428 cm's, 1402 em!, 1335 cm*1, 1300 cm'1, 1270 cm1, 1185 cm1, 1150 cm’1, 1103 cm‘:, 1067 cra'!, 1000 cm4, 972 em4, 940 cm4, 906 cm4, 837 817 cm’f. \H-NMR (CDCh) §: 7,35 (d, J-8,8
Hz, 2H), 6,84 (d, >8,8 Hz, 2H), 2,67 (5. 3H).
g (9,04 mmol) A lépés szerinti S,S-d'itnetií-N-[4-<tri.fluormefíÍ)fomi)szulfílimmbez 15 ml feluolban 1,95 g (9,02 mmol) ,25%-os. metanolos nátrium-metoxid-oldaíot adunk. A keveréket körülbelül egy órán .át körülbelül 80 °C-on melegítjük. A keveréket 25 °C~ra hagyjuk hűlni és 100 ml vízbe öntjük, A keveréket 2x100 ml etii-acetáttal extraháíjuk, az összeömött extrakmmokat megszárítjuk és bepároljuk, így 1,8 g terméket áilüimk elő szilárd anyag formájában, amelynek olvadáspontja hexánból végzett áíkristályosítás után· 65,5-67,5 °C. (ÍR rrqjol): 3419, 3333, 1629, 1584, Γ512, 1440, 1334, 1302, 1235, U93, 1139, 1098, 1078, 979, 904, 832 cm4. lH-NMR. (CDClj) b: 7,35 (dd, >1,5 Hz x 8,2 Hz, ÍH). 6,72 (d, >8,4 Hz), 4,39 (br, 5, 2H), 3,69 (5, 2H), 1,99(5, 3H),
€.Mpgsg2-MetíMTfomuprmetO)heuzoMuefeáÍhtása
55,3 g (0,25 moí) .2-r(metihio)metiÍj-4-(triűuormetil)benzolamin 1 liter etanollal készült oldatához 30 pere alatt 25-30 Öü-ön. részletekben 500 g nedves aktivált Raney-mkkel pasztát adunk (körülbelül 5Ön). A heterogén, keveréket az adagolás befejeződése után 30 percig erősen keverjük. A keverést megtiltjuk, és a szilárd anyagot egy órán. át hagyjuk ülepedni. A folyadékot a szilárd anyagról dekarüáijnk és egy szűrd23 * * »*
papíron átfolyatjük, A szürietet csökkentett nyomáson bepároljuk, és· a visszamaradóanyagot dlklönnetánban felvesszük, A szerves fázist kis .mennyiségű vízzel elválasztjuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk, igy 37,6 g cím szerinti vegyületet kapunk borostyánszínö olaj formájában, Ή-NMR (CDCb) 3; 7,28 (m, 2H>, 6,68 (d, 1H), 3,87 (br s, 2H), 2,19 (s, 3H)<
I> lépést 2-MedM4trifl«em^tl)be«aaBíRril előállítása g (S'ö mmoi) 2~metil-4-(tríSuonnetil)benzoiamln 120 ml vízzel készült heterogén keverékéhez erős keverés közben cseppenként mérsékelt sebeséggel 16 ml koncentrált sósavat adunk. A képződő sűrű szuszpenziöt 20 percig keverjük, 280 ml vízzel hígítjuk és 5 °C~ra hütjűk. A reakciókeverékbez lassan 5,5 g (80 mmoi) nátrium-nitrit 25 ml vízzel készült oldatát adjuk. 30 percig 5 °C~on bevetjük, és a képződő oldatot további 30 percig hidegen keverjük, majd kálium-karbonáttal semlegesítjük. Ezután ezen diazőníumsót egy kanülön át cseppenként 22 g (0,34 mól) káhuxn-cíanid, 20 g (80 mmoi) réz-szulfat-pentahidrát és .140 ml víz 95 °C-os keverékéhez, adjuk. Az adagolás befejeződése után a keveréket 30 percig 95 *C~en kevetjük, majd szobahőmérsékletre hagyjuk hűlni. Étert adunk hozzá, és a heterogén keveréket Celiten szűrjük. A szilárd anyagokat éterrel mossuk, és a szürietet megosztjuk, A vizes fázist éterrel extraháljuk» az összeöntött szerves extraktumokat magnézium-szulfáton vízmertt esi tjük és csökkentett nyomáson, bepároljuk, igy 13,1 g eím szerinti vegy ületet állítunk elő barna olaj formájában. ! Η-NMR (CDCb) δ: 7,74 (d, IH), 7,60 is, 1H), 7,55 (d, Ifí), 2,64 (s, 3Ή).
15,7 g (0,28 mól) kálium -hí droxid és 15 ml viz oldatát hozzáadjuk 13 g (70 mmoi) 2-metiÍ-4-(trÍSuonnetíl)beuzonitril és 135 ml etilén-glikol heterogén keverékéhez. A reakdökeveréket 120-130 °C-on 20 órán át hevítjük, majd szobahőmérsékletre hagyjuk hőfok A sötét színű oldatot 800 ml vízbe öntjük és Celiten szűrjük. A szürietet éténél mossuk, majd a vizes oldatot koncentrált sósavval savanyítjuk. A vizes fázist eril-aeetáílal háromszor extraháljuk, a. szerves exímklumokat összeöntjük, magnézínm-szulfáíon szárítjuk és csökkentett nyomáson hepároljuk, így állítjuk elő a dm szerinti vegyüietet cserszínű szilárd anyag formájában. fel-NMR (GDCh) δ; 7,98 (d, IH), 7,70 (s, ÍR), 7,65 (d, 111), 2,60 (s, 3H).
OEési>MeüfoOriinh^^
0,50 g (2,4 mmol) E lépés szerinti benzoesav 1.0 ml toluoilal készült oldatához szobahőmérsékleten 0,42 g (.3,5 mmol) íionil-kferídot adunk. A reakcióelegyet három órán át visszafölyató hűtő alatt forraljuk, majd szobahőmérsékletre hütjük. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk, és a tionil-klorid felesleget' toluoilal végzett azeotrop desztillációval eltávolítjuk. A kapott benzoil-kloridot közvetlenül használjuk fel a O lépésben.
G lépés:
MMWaWMWVQWW>AMAW«A^*AAAAA»AMMMMM*MMMMVWW«WWV<WmMMWMW*AMJUMMMtf .mn ~ flunrmetiíWenzamid előállítása
Szobahőmérsékleten 0,36 g (1,9 mmol) 1. példa B lépése szerinti amlínszármazék és (5,26 g (2,0 mmol) diízopropíl-etil-amm 10 ml kloroformmal készült keverékéhez 0,29 g (1,3 mmol) F tépés szerinti benzol!-kloridot adunk. A reakcióelegyet egy éjszakán át hagyjuk keveredni. A szilárd csapadékot leszűrjük és megszánt juk, így 0,38 g cím szerinti vegyüietet állítunk elő, amely egy a találmányunk szerinti vegyület, szilárd anyag formájában, olvadáspontja 247-248 aC. lH-NMR (COCh) 6: '1,24 (d, 6H), 2,41 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 4,20 (m, IH), 5,94 (br d, 1«), 7,2-7,3 (m, 20), 7,40 (d, í H), 7,52 (s, 1H):, 7,53 (d, IH), 7,70 (d, IH), 9,36 (br s. Ifi).
Á lépés: 2-Metll-6-(trifluormetiD“3-mrldinkarbonll-klorid előállítása
3,00 g (24,4 mmol) 2:-meíil-6-triflnormetíl-nikotln.sav 75 ml toluoilal készült keverékéhez 4,35 g (36,5 mmol) tioml-kforidot adunk, és a keveréket 3 órán át visszafolyatö hűtő alatt forraljuk, A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hütjük, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. .A honíl-kforid felesleget toluoilal készült azeotróp áesztíiláeíőval eltávolítjuk. A képződött savkloridot a 4. példa B lépésében változatlan formában használjuk fel,
B lépés: S-Metilkl-yll-mettl-ő-lMfluormeriB-S-nmdmüMFÍ^l-be.nznxaziB előállítása
3,92 g (22,1 mmol) 6-metil-izatinsav-snhidrid és 5,45 g (24,3 mmol) A lépés szerinti szerinti savkíoríd keverékét pmdiufeeu 16 órán át visszafolyatö hűtő alatt forraljuk. A sötétbarna oldatot szobahőmérsékletre hatjök, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A piridin felesleget toluollal. végzett azeoiróp desztillálóval eltávolítjuk. Étert adunk hozzá, és a képzodot barna szilárd anyagot szűréssel eltávolítjuk. A szilárd anyagot vizes nátrrurn-híkarbenát-oldat és kloroform keverékében felvesszük, a kioroformos extraktumokat magnézium-szulfát fölött vízmentesítjük és bepároijuk. A piridin felesleget ismét toluollal végzett azeotróp deszíiliáefoval eltávolítjuk, így 5,1 g cím szerinti vegyületet állítunk elő barna szilárd anyag formájában. fH-NMR (CDCb) S: 2,Ő5 (s, 3H), 7,49 (t, IH), 7,40 (m, 1H), 7,68-7,73 tor, 213), 1,11 (d, IH), 8,58 (d, 113).
fluormetllM-plrídm előállítása
4,00 g (12,5 mmol) B lépes szerinti benzoxazinon és 30 ml íetrabidro furán keverékéhez 7,37 g (0,125 mi) izopropil-amínt adunk. Homogén oldat képződik. A keveréket rövid ideig melegítjük, ezután sűrű fehér csapadék képződik. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk, a képződött szilárd anyagot éterrel mossuk és leszűrjük, Igy 4,48 g cím szerinti vegyületet állítunk elő szilárd anyag formájában, olvadáspontja; 247-248 °C. *H-NMR (CDCb) 6: 1,24(d, ŐH), 2,41 is, 3H), '2,77 (s, 313), 4,17 (m, IH),
5,96 <hd, 113), 7,21 (m, 2H), 7,40 (m, IH), 7,53 (d, IH), 7,97 (d, IH), 9,81) (bs, 113).
A lépés: 4-Meül-N-f2-medl-6- {Í(1 -meriletiO-a előállítása
0,8 g (4 mmol) 4-metil-2-tritluormoblpirimidin~5-karbonsav {előállítva Falanki és munkatársai eljárásával, J, feled. Chem., 43, 3995 (2000)) 1.5 ml meiiiénkforiddal készült oldatához 2 ml (23 mmol) oxaiii-kloridot adunk.. 2 csepp N,N-dímetil~ formamidoi-adunk hozzá, habzás és huborékolás észlelhető. A sárga oldat formájú reakciókeveréket egy órán át visszafolyató hűtő- alatt forraljuk. Lehűtés után az oldószert vákuumban eltávolítjuk, és a visszamaradó anyagot 20 ml tetrahídroforánban oldjuk. Az oldathoz keverés közben 1 g (5 mmol) 2~amino-3-metibN-(l“metiÍeth)benzamidot,
majd 3 mi 07 mmol.) Ν,Ν-düzopropi.l-etílammt. adunk, Szobahőmérsékleten egy éjszakán át keverjük, majd a reakciókeveréket 200 ml etll-aeetát és 75 ral ί n vizes sósavoldat között -megosztjuk. Az elválasztott szerves réteget vízzel és sós vízzel mossuk, majd magnézium-szulfáton vizmeníesiijük. Vákuumban bepároljuk, így fehér szilárd anyagot kapunk, -amelyet kis mennyiségű eíil-aceíáthan szuszpendálunk és szűrjük, igy szárítás- után 650 rag cím szerinti, vegyületet állítunk elé, amely egy a találmányunk szerinti vegyület, olvadáspontja 248-251 °C, Έ-NMR (DMSÖAU) ö; 1.0,3 (s, NH), 9,07 (s, IH), 8,25 (d, NH>, 7,43-7,25 (ra, 3H), 4,03 (m, Hl), 2,73 (s. 3H), 2,32 (s, 3H)·, 1,12 (d, 6H) ppm.
előállítása
2-0,0 g (0,130 mól) l,l,l--írifiuorpeután-2,4-dion 60 ml jégecettel készült oldatát jeges vizes- fürdő alkalmazásával 7 “C-ra hütjük. 60 pere alatt cseppenként 14,1 g (0,130 mól) fenilhidrazint adunk hozzá.. A reakclóelegy hőmérséklete -az adagolás közben 15 °C-ra emelkedik. A képződő narancsszínű oldatot környezeti körülmények között tartjuk 6ö percig. Az eeetsav mennyiségét 65 °C-os fürdőn rotációs bepárló berendezésben eltávolítjuk. A visszamaradó anyagot 150 ml mefil én-kíoridban oldjuk. Az oldatot 50 ml vízben oldott 3 g nátrinm-b-ikarhonáttal mossuk. A bíborvörös szerves réteget elválasztjuk, 2 g aktivszénnel és magnézium-szül láttál kezeljük, majd leszűrjük. Az íllőanyagokat rotációs hepárló berendezésben eltávolítjuk, A nyers termék 28,0 -g rózsaszín árnyalatú olajat tartalmaz, amely körülbelül 89%-ban a kívánt termék és 1.1% i-fenil-5-(trífluormetii)-3-metÍlpi.razolt tartalmaz. ’B-NMR <DMSO-d5 Ót 2,35 (s, 3H),
6,76 (s, IH), 7,6-75 (m, 5H).
-pirazol-5-karboasav előállítása
50.0 g (0,221 rn-ol) köraibelül 89%-os nyers 1-leníl-3-(trifiuormetil.)-5-metílpirazol mintát összekeverünk 400 ml vízzel, es 4,00 g (0,011 moll cetilírlmetil-ammönium-kloriddak A keveréket 55 ö€-ra hevítjük. Tíz egyforma részletben 8 perces időközönként kátium-permanganátot adunk hozzá. A reakclóelegyet eközben 95-100 °C-on tartjuk. Az utolsó adag hozzáadása után a keveréket körülbelül 15 percig 95-100
ΦΦ ** φ* ** * φ φ * * * ' φ »φφ φ *** ** ♦ »«« ♦***
ΦΦΛ* ΦΦ * ** *♦' °C-oa tartjuk, a permanganát lila színe eltűnik. A reakdóelegyet forrón, azaz körülbelül 75 eGon szűrjük egy 159 ml-es zsugorított üvegszűrőn lévő- 1. cra vastag Celite® ágyon. A szüröíepényt 8x199 ml körülbelül 50 cC-os meleg vízzel mossuk. Az összeöntött szőrieteket és mosóléket 2x100 ml éterrel extraháljuk, a kis mennyiségű sárga színű vízben oldhatatlan anyag eltávolítása céljából. A vizes réteget nitrogénnel áthnboréköitaijuk a· visszamaradó éter eltávolítása céljából. Az átlátszó színtelen lúgos oldatot koncentrált sósav cseppenkéntí adagolásával savanyítjuk pH-1,3 érték eléréséig (28 g, 0,28 mól). Erős gázfojlódést észlelünk az adagolás első kétharmadában. A terméket szűréssel összegyűjtjük, 3x40 ml vízzel mossuk, majd vákuumban 55 °C-on egy éjszakán át szárítják. A termék 1 1,7 g fehér, kristályos port tartalmaz, amely !H-NMR vizsgálat szerint lényegében tiszta. rH-NMR (CDCh) & 7,33 (s, IH), 7,4-7,5 (m, SH).
C lépés: 1 -Fenil-3-ttrifluormetO)-! H-pirazol-S-karboml-ktoríd előállítása
4,13 g (16,1 mmol) nyers l-fenil-3~(trifluormetíÍ)-pirazol-5-karbonsav mintát 45 ml metiíén-klondban oldunk. Az oldatot 1,89 ml (20,6 mmol) oxalil-kloriddal, majd 0,919 ml (9,13 mmol) N,N-dimedlformamíddal kezeljük. Az N,N-dimetíifonnamld katalizátor hozzáadása után röviddel gáziejlődés kezdődik. A reakciókeveréket környezeti körülmények között körülbelül 20 percig keverjük, majd visszafolyató hütő alatt forraljuk 35 percig. Az iílóanyagokat a reakciókeveréknek 55 °C fürdő hőmérsékleten rotációs hepárló berendezésben eltávolítjuk. A termék 4,43 g világos sárga színű olaj. Az ’H-NMR-rei észlelt egyetlen szennyezés Ν,Ν-dímetiltórmamid. 5H-NMR (CDCh) fo 7,49 (m, Hí), 7,42 (s, EH), 7,59-7,53 (m. 4H).
ö lépés: N-r2-Medl-6-1l(í-metiedl.3-aminolkarboniHfenili“l-fend-3-(tritlnormetiD-ÍH-nírazol-S-karboxamid előállítása
0,30 g (1,7 mmol) 3-metihzatinsav-anbidrid mintát 4,0 ml plridlnben részben oldunk, majd 9,55 g (1,9 mmol) l-fenil-3-9ríSttűrmetllpirazoÍ)-5~karboxíl-kloríddal kezeljük. A keveréket két órán át körülbelül 95 °C-on hevítjük. A képződő narancsszínű oldatot 29 °C~ra hütjük, majd 1,09 g (16,9 mmol) izopropil-ammnal kezeljük, A reakcióelegy önmelegedéssel 39 °€-ra melegszik. 55 °C-ra tovább melegítjük 30 nercig, közben csapadék képződik. A reakcíóelegyet 150 ml melilén-kloridban oldjuk. Az olda28 »* tót 45 ml vízben oldott 5 ml koncentrált sósavval majd 50 ml vízben oldott 2 g nátrium-karbonáttal mossak. A szerves réteget magnézium-szulfóton vízmentesig ük, szűrjük, majd rotációs bepárló berendezésben bepároljak, Térfogatát körülbelül 4 tnl-re csökkentjük, ekkor kristályos anyag képződik. Á szuszpenziói körülbelül 10 ml éterrel hígítjuk, ekkor a tennék kicsapódik. A terméket szűréssel izoláljak, 2x10 ml éterre! mossuk,, majd 2x50 ml vízzel mossuk, A nedves szürolepényt 70 °C-on 30 percig szárítják. Termékként 0,52 g nyers fehér port állítunk elő, amelynek olvadáspontja 260-262 °C. ’H-NMR (DMSCMd S: 1,07 (d, ÓH), 2,21 (s, 3H), 4,02 (oktett, 1H), 7,2-7,4 (m, 3H), 7,45-7,6 (m, 611), 8,1.0 (d, 1Η), 10,51 is, ÍH).
íása
3,62 g (21 mmol) S-kiőr-S-tfiSuormeiilpiridin, 2,7 g (20 mmol)· 3-trifíaoi'meíilpíraznl és 6,0 g (43 mmol) kálium-karbonát keveréket 100 °C-on. 18 órán át hevítjük. A lehűtött reakeiokeveréket KM) ml jég/viz keverékhez adjuk. A keveréket 100 ml éterrel kétszer extraháljuk, és az összeöntött éteres extrafetumokat 1ÖÖ ml vízzel kétszer mossuk. A szerves réteget magnézium-szdláíon szárítjuk és bepároljuk, így olajat kapunk, Szílikagélen kromatografáljuk, eíueusként 8:1 és 4:1 közötti arányú hexámetil-acetát elegyet. használunk, igy 3,5 g dm szerinti vegyületet állítunk, elő olaj teájában. Tl-NMR (CDCh) Ó: 6,75 (tn, IH), 7,5 (m, .ÍH), 8,2 (m, 2H), 8,7 (m, IH).
tt lenes: 3-(TriOuormettl)-t-j3-(rí'ífiugnmtll)-2-ulridiuili-lH-nlrazol-53,4 g (13 mmol) 5. példa A lépése szerinti cím szerinti vegyület keverékét 30 ml íetrabidroíuránhan oldjuk és -70 °€~ra hütjük. 9,5 ml (19 mmol) 2 n heptán/tetrahidro&rán el eggyel készült iiíinm-diizopropíl-amíd oldatot (Aldrích) adunk hozzá, és a képződő sötét szína keveréket 10 percig keverjük, A keveréken 15 percig vízmentes szén-díoxídoi buborékoítatunk át, A keveréket 23 °C-ra hagyjuk melegedni és 50 mi vízzel, majd 10 ml 1 n nátriam-hldrozlddal kezeljük. A vizes keveréket 100 ml éterrel és lOö rn! etil-aeeiáttal extraháljuk, A vizes rétegei 6 n sósavoldattal pH-1-2 értékre savanyítjuk és dlklórmetánnal kétszer exíraháljuk. A szerves réteget magnézium-szulfáton vízmentes kjük és bepároljuk, így 1.5 g cím szerinti vegyöletet állítunk elé. Al-NME (C'DCh) δ: 7,6 (m, Irt), 7,45 (m, Irt), 8,56 (m, irt), 8,9 (m, 1H), 14,2 (br, irt).
Ν-12-Meril-ó-1 Kl-metiletíl)
0,54 g (1,1 mmol) 5. példa rt lépése szerint előállított vegvuleí, 0,44 g (2,4 mmol) i. példa B lépése szerint előállított vegyület és 0,54 g (2,1 mmol) bop-kloriri {azaz bisz(2~oxo-oxazohdiníl)föszhnil-kiorid{ 13 ml aeetonitrillel készült keverékét 0,9 ml trietil-aminnal kezeljük. A keveréket egy zárt szcinriliáciős ampullában 18 órán át rázzuk, A reakcióelegyei 100 mi eid-acetát és 1 n sósav-oldat között megosztjuk. Az etil-acetátos réteget egymást követően 50 mi 1 n sósavoldattal, 50 mi I u nátrium-hidroxid-oidattal és 50 ml telített nátrium-ki orid-oldattal mossuk. A szerves réteget magnézium-szulfát fölött vizmentesitj'ük és bepároljuk. A visszamaradó anyagot sziü'kagélen oszlopkromatográfíának vetjük alá, eluensként 5:1 és- 3:1 közötti arányú, hexáu/etil-aeetát eíegyet használunk. 0,43 g cím szerinti vegyületet izolálunk fehér szilárd anyag formájában, op.: 227-230 *€, ’H-NMR (CDC%) δ: 1,2 (ni, őrt), 4,15 (m, ÍH), 5,9 (br d, ÍH), 7,2 (m, 2H), 7,4 (s, 1H), 7,6 (m, 1H), 8,15 (m, 1Ή), 8,74 <m, 1H),
10,4 (br, irt).
A fent ismertetett eljárásokkal, valamint a szakirodalomban ismert eljárásokkal állíthatók elő az 1-17. táblázatban bemutatott vegyületek. A táblázatokban a következő rövidítéseket használjuk: t jelentése tercier, s jelentése szekunder, n jelentése normál, i jelentése ize-, e jelentése ciklo-, Me jelentése- metil-, Et jelentése etil-, Pr jelentése propii-, i-Pr jelentése izopropil-, í-Bu jelentése terc-butíl-, Ph jelentése terűi-, OMe jelentése metoxi-, OEí jelentése etoxi-, SMe jelentése metíltio-, SBt jelentése eííltio-, CN jelentése eiano-, NQj jelentése nitro-,. TM.S jelentése trimeíilszilil-, S(O)Me· jelentése metílszulfíuil- és SfOhMe jelentése metilszulfonilcsoport.
♦ »
X « « *
R4 KAWigyS5 R4 r5 <&yagy R4 r5 öWagy ró
Me 2-CF3 1 Ma 3-CF3 Me 4-CF3
Me 2-ÖCF3 | Me 3~OCF3 · Me 4~OCF3
Me 2~ÖCF2H | Mű 3-OCF2.H Me · 4-OCF2H
Me 2-OCF2GF2H 1 Me 3-OCF2CF3H Me 4-OCF2CP2H
Me 2-OCK2CF3 | Ms 3-CXM2CF3 Me 4-OCH2CF3
Ms 2-scf3 1 Me 3-SCF3 . Me 4-SCF3
Me 2-SOCF3 1 Ms 3-SOCF3 Me 44300¾
Me 2-soocf> I Me 3-SO2CF3 Me 4-SÖ2CF3
Me ** i 2~SCF2H S Ms 3~SCF2H Mű 4~SCF2H
Ms 2-SOCF3H I Me 3-SOCF2H Me 4-SOCF2H
Me 2-SÖ2®2H 1 . Me 3-SO>CF2S Me 4-SO2CF2H
31 K. #> φ * V * * ♦ * * * A * · * * ♦ * ****** ♦ * Í·-» ♦· **
α 2-CF3 a 3-CF3 | Cl 4~CF3
' Cl 2-OCF3 Cl 3-OCF3 Cl 4~OCF3
Cl 2-ÖCF2H Cl 3~ÖCF2H • Cl 4~OCF2H
Cl 2-OCF2CF2H Cl 3-öCF2CF2H 1 Cl J 4~öCF2CF2H
Cl 2-OCK2CF3 > Cl 3-OCJI2CF3 Cl 4-OCÍÍ2CF3'
Cl 2~SCF3 1 Cl 3-SCP3 Cl 4-SCF3
Cl 2-SOCFE 1 ~ i Cl 3~SOCP3 1 ci 4-SOCF3
a 2~SÖ2CF3 ) Cl 3-SÖ2ŰF3 4~SO2CF3
a . 2~SCF2H ) Cl 3~SCF2B Cl 4-SCF2H
Cl 2-SOCF2H | ci 3-SOCF2H i cl 4-SOCF2H
Cl 2-SO,CF2H I a 3-SC2CF2R Cl 4-SO2CF2H
F 2-CF3 | F 3-CF3 i F 4~CF3
F 2-OCF3 F í 3-OCF3 F 4~OCF3
F 2~ÖGF?H F 3-OCF2H F 4-ÖCF2H
F 2-OCF2CF2H F 3~OCF2CFoH 1 F 4-OCF2CF2H
F 2-OCH2CF3 F ;coch2cf3 F 4-ÖCI%CF3
F 2-SCF3 F 3-scf3 F 4~SCF3
F 2~SOCP3 F 3-SOCF3 F 4-SOCF3
F 2-SOsCF3 F 3-SÖ2CF3 F 4-SO2CF3
F 2~SCF2H F 3-SCF2H : F 4~SCF2B
F 2-SGCF2H F 3-SOCF2H ' F 4-SOCF2H
F 2-SO2CF2 H - / F 3-SO2CF2.H F 4-SÖ2CF2H
Br 2~CF3 Br 3-CF3 Br 4-CF3
Br 2-OCF3 Br 3-OCF3 Br 4~OCP3
Br 2-OCF2H Br 3-OCF9H 1 J Br 4-OCFjH .Λ·
Br 2-ÖCF2CF2H Br 3-OCF2CF2H Br 4-OCF2CF2H
Br 2~ÖCF%CF3 Br 3-O€H2CF3 ! Br 4-OCH2CF3
Br 2-SCF3 Br 3--SCF3 Br 4-SCF3
Br 2-SÖCF3 Br 3~SÖCF3 Br 4~SOCF3
Br 2-SO2CF3 Br 3'SO2C?3 j Br 4~SÖ2CF3
Br 2-SCF2H Br S-SCP-E Br 4-SCF2H
Br 2-SOC.F2H Br S-SOCF-FI Br 4~SOCF2B
Br S-SC^CFjH ί Br SSCbCF^H A* X» < Br 4-SG2CF2H
1 2-CF3 í J ^-Cr3 i I 4-CF3
J 2-öCF3 1 ϊ 3~ÖC% 1 I 4-CCF3
1 2-OC.F-H ) I 3-OCFűl X» t I 4~OCF2H
I 2~OCF9CFoH t£f SÍ Ϊ I 3~OCF2üF2H 1 I 4-OCF2CF2H
« » « *
4¾ az
I 2-OCH2CF3 I 3-OCH2CF3 1 4-OOH2CF3
V i 2-80¾ j X 3-SOF3 f ’ 1 4-SCF3 .
I 2~SGOF3 I I 3-SOOF3 1 4~SOCF3
X 2-SO2CF3 .1 1 3-SO2CF3 f 1 4-SO2CF3
X 2-SCÍSH | í 3-3C.F2K X 4-SCFjH A*
I 2-SÖCF2H X 3~SÜOF2H X 4-SÖCM
I 2~SO2CF2H X S-SCbCFjH í 1 4-SÖ2CP2H
OMe 2-0¾ OMe 3-CF3 1 OMe 4-CF3
OMe 2-00¾ OMe 3-OOF3 | OMe 4~OCF3
OMe 2-ÖCF2H | OMe 3~OCF2H 1 OMe 4-OCF2H
OMe 2-OCI^CF2H j OMe 3-OC.F2OF2H | OMe 4-OCF2CF2H
OMe 2~OC.H2CF3 OMe 3-OCH2OF3 1 OMe 4~ÖCB2OF3
OMe 2-30¾ i OMe 3--30¾ OMe 4~SCP3
OMe 2-SÖCF3 1 OMe 3-SOCF3 OMe 4-SOCF3
OMe 2-SO2CF3 [ OMe .'OSCbCF·^ í OMe 4-8020¾
OMe- 2~3CF2H OMe 3-SCF2H 1 OMe At
OMe 2-SOCF2H OMe 3-SOCF2H ί OMe 4-SOOF2H
OMe 2-SÖ2CF2H OMe a-sOjCF^ í OMe 4~SG2CF2H
c.f3 2-0¾ cf3 3-0¾ ! 0¾ 4-0¾
cf3 2-OCF3 cf3 3~ö0F3 cf3 4-OCF3
cf3 2-OCFaH ·>* cf3 3-OCF2H cf3 4-OOF2H
cf3 2~ÖCF2CF2H cf3 3-ocf2of2h í of3 4-OCF2CF2H
of3 2-OOH2CF3 CF3 • 3~ÖCH2CF3 cf3 4~OOH2CF3
cf3 2-SC% cf3 3-SCF3 cf3 4~SCF3
cf3 2-SOCF3 cf3 3-800¾ cf3 4-500¾
0¾ 2-SO>CF3 cf3 3-8020¾ ί cf3 4-3020¾
of3 2~SCF2H cf3 3-SCF2XX cf3 4-SCF2H .
cf3 2~SÖCF2H cf3 3-8OCF3H i of3 4-SOCF2H
0¾ 2-SO2CF2H of3 3-S02C.F2H ' cf3 4-SO2CF2H
öcf2h 2-0¾ [ ocf2h. 3~€F3 OCF-AX A* 4-0¾
ocf2h 2-OCF3 j OCF2H - . 3-OCF3 ocf2h 4-OCF3
ocf2h 2-OCF2fí j ocf2h 3-ö0F2B ocf2h 4~OCF2H
OCF2H 2-Óc.F20F2H 1 ocf2h 3-OC^a^H [ ocf2b 4-OCF2CF2H
ocf2h 2-OCH2OF3 1 ocf2h 3-OOS^CFj O€F2H 4-OCH2CF3
OCXOH 2-80¾ 1 ocf2h 3-50¾ ogf2h 4-30¾
OCftH 2-800¾ OCIGH 3-SOCXL oof2h 4-300¾
ocf2h 2-SOaCXA Xrf -J } ocf2b 3~SÖ2CF3 0CF3H 4-SÖ2OF3
« ♦ κ* * * « φ < φ ♦ *'*
OCF3H 2-SCF2H j ocf2h l-SCIBB j ocf3h 4-SCF2H
ocf2h 2-SOCF2H j OCF2B 3-SOCF2H ocf3h 4-SOCF2H
OCF2fí a-SügCFgK 1 OCF3H 3-SO2CF2H j OCF3H 4-SO2CF3H
Me 2~Me~4-CF3 1 F 2-Me-4-CF3 Cl 2-Me~4-CF3
Me 2-Me-4-QCF3 i F 2-Me~4-O€F3 Cl 2~Me~4~OCP3
Me 2-Me-4-OCF2H F 2-Ms-4-OCF2B Cl 2-Me~4-OCF2fí
Me 2-Me-4~OCH2CFB F 1 2-Me-4-OCH2CF3 Cl 2Aíe-4~ÖCH-íCF<i
Ms 2-Me-4-SCF3 1 F 2-Ms~4-SCF3 Cl 2~Me-4~SCF3
Ms 2-Me~4-SGCF3 1 F } 2-MM-SOCF3 Cl 2-Me-4-SOCF3
Me 2-Me-4~SO2CF3 í F 1 2-Me-4-'SO2CF3 Cl 2-Me-4SO2CF3
Ms 2-Me-4~SCP3Ü 1 F 2-Me-4-SGF2H 1 Cl 2~Me~4~SOF2.H
Me 2-Me~4-SOCF3H 1 f 2-Me-4~SÖCF2H Cl 2-Me-4~SÖCF2H
Me 2-Me-4~SO2ÜF2H | F 2-Me~4~SO2CF2H Cl 2-Me~4-SO2CF2H
Br 2~Me~4-CF3 1 1 2~Me~4~CF3 OMe 2-Me-4-CF3
Br 2~Me-4~G€F3 Ϊ 2~Me-4~OCF3 OMe 2~Me~4~OCF3
Br 2~M&-4-ÖCF2H í 2-Me-4~GCF3fí OMe 2-MeM-ÖCF2B
Br 2~Me~4-OCH2CF3 í 2~Me-4-OCí^CF3 OMe 2-Me~4-OCH2CF3
Br 2--Me-4~SCF3 í 2~M©-4~SCF3 i OMe 2~Ma~4~SCF3
Br 2-MM-SOCF3 I 2-Me4^SGCF3 OMe 2-Me-4-SOCF3
Br 2~M©-4-SO2CF3 X 2-Me-4-SO2CF3 j OMe 2-Me-4-SÖ2CF3
Br 2~Me~4-SCB2B. i í 2-Me~4~SCF2H ' OMe 2-Me-4-SCF2H
Br 2-Me-4-SOCF2H X 2-WASOCF-sH •A1 8 OMe 2-M«M~SOa<2fí
Br 2-Μβ-4-5θ2€Ρ2Η( I a-MeM-SÖgCP^B OMe 2-Me-4-SO,CF2H
0¾ 2-Me-4~CF3 | Nö2 2-MsM-CF3 SMe 2«Me~4-CF3
CF3 2-Me~4~ÖCF3 no2 2BBs-4-.OCF3 SMe 2-Me-4~OCF?
ct3 2~Μβ-4~ΟΟΡ2ΧΪ 1 ** 1 NÖ2 2~MM-OCF2H SMe 2-Mé~4-OCF2H
2-Me-4-OCH2CF3| no2 2-Ms-4-OCH'?CF3Í SMe 2-h&3M~OCH2CF5
ct3 2~Me~4-SCF3 | NO2 2-Me-4~SCF3 SMe 2-MeM-SOF3
cf3 2~Me~4~SQGF3 j no2 2~Me--4-SOCF3 SMe 2-Me~4-SOCF3
cf3 2-Me-4-Sp2CF3 NCb 2~Me~4~SÖ2€F3 I SMe 2~Me-4-SG2CF3
cf3 2--Me-4~5CF2H j no2 2~Me-4-5CF2B SMe 2-Me~4-SCF2H
cf3 2-Me-4-SOCF2H NO2 2-Me-4-SOCF2H SMe 2-Me-4~SOÜF2.H
of3 2~Ms-4-SO2CF3h| no2 2-Me-4-SO2CF2Fq SMe 2-Me-4~Sa2CF2'H
♦ *
> *
R5
ÍF'
R4 R.5ésM5gyR® j R4 R$MsgyRŐ j R4 R5 é&EagvRS
Me 2-CF3 j Me 3-C1R J Me- 4-CF3.
Me 2-OCF3 Me 3«OCF3 [ Me 4-OCF3
Ms 2-OCF7B Me 3-OCFoH | Me 4-OCF2H
• Με · 2~ÖGF2GF2H j Me 3-OCF2CF2.H I Me 4-OCF2CF2H
Μ® 2-QCH2CF3 Με S-OCEgCFg Ι Ms -WCH2CF3
Με 2-SCF3 ? Me 3~SCF3 1 Me tossz
Ms 2-SÖCF3 i Me 3-SOCF3 ! Me 4-SOCF3
Με 2-SO2CF3 Ms J-SÓ^CFg i Me 4~SÖ2CF3
Me 2-SCFjH Ms 3-SCFMi •Ά - Ms 4-SCF2H
Me 2-S0CF2H Me 3~SOCF2H Me 4-SOCT2H
Με 2~SÖ2CF2S Me 3-$Ö2CF2H Me 4-SQ2CF2H
α 2-CF3 : Cl 3-CF3 Cl 4-CF3
Cl 2~ÖCF3 1 a 3-ÖCF3 a 4-ÖCF3
Cl 2-OCF2H Ι Cl 3~OCF2H ; . Cl 4~OCF2H.
α 2-ÖCF2CF2H 1 Cl 3-OCF2CF2H Cl 4~OCF2CF2B
Ci 2-OCH2CF3 Cl 3~OCH2CF3 Cl 4-OCH2CF3
cs 2-SCF3 Cl 3-SCF3 · Cl 4-SCFg
a 2-SOCF3 Cl 3-SÖCF3 a 4-SOCFg
a 2-SO2CF3 Cl 3-SO2CF3 Cl 4~SÖ2CF3
a 2-SCF2B ci 3-S€F2H ΐ Cl 4~SCF2H
a 2-5OCF2H 1 C1 3-SOCF3H i Cl 4~SOCF2H
a 2-3O2CF2H I Cl 3-SG2CF2H Ι Cl 4-SO3CF2H
F 2-CFj F RCF3 F 4-CF3
F 2-OCF3 F 3-ÖÜF3 F 4~ÖCF3 ·
F 2-ÖCF2H I F 3-OCF2H F 4-OCFoH
?? 2OCF2CF2H 1 T? Λ. 3~OCF2CF2H .F 4~OCF2CF2H
F F :F 2-OCHoCFs 2-SCF3 2-800¾ j F F F S-OCH^S 3~SCF3 3-SOCf3 1 F 1 r Í F 4-pCH2CF3 4-SCFs 4-SOCF3
F 2--SÖ2CF3 F 3-SO2CF3 1 F 4-SÖ2CF3
F 2-SCF2H F 3-$cx2r f F 4~SCF2R
F 2-SOCF2B F 3-SOCF2H F 4~SOCF2H
F 2~SO2CF2H F 3-$ö2CF2H F 4-SO2CP2H
Bt 2-01¾ Br 3-CF3 Bt 4~CF3
-Br 2-OCFj Bt 3-00¾ 1 Bt 4~OCF3
Br 2-OCF2B j Bt 3-OCF2H | Bt 4-ÖCF2H
Br 2-OCF2CF2H 1 Bt 3-OCF7CF7H Br 4~OCF2ÖF2H
Bt 2~ÖCH2CP3 Ι Bt 3-OCH2CF3 Bt 4~ÖCH2CF3
Bt 2-SCF3 > Bt 3-80¾ Bt 4~8CF3
Br 2~SOCF3 Bt 3-SOCF3 Br -asocf3
Br 2-SO2CF3 Bt J-SC^CFg Br 4~SÖ2CF3
Bt 2~SCF2H Br 3-SCF2H Br 4~SCF2H
Br 2~SOCF2H Br 3~SOCF2H Bt 4-S£XXF2H
Br 2-SO2CF2H ί Br 3-SO^H Bt 4-SO-2CF2H
X 2-CF3 I 3~CF3 X 4-CF3
X 2-OCF3 X 3-OCF3 I 4-OCF3
X 2-OCF2H X 3-OCF-jB X 4-ÖÖF2H
1 2-OCF2CF2H i X 3-OCF2CF2B j X 4-OCF2CF2H
X 2-ÖCB2CF3 j I 3-OCXX2CF3 ί X 4-O€XF>CXF<
Ϊ 2~SCF3 I 3-SCF3 Ϊ 4-803¾
X 2-SOCF3 ι .1 3~SOCF3 j I 4-SOCF3
I 2-SÖ2<CF3 X 3~SO2CF3 X 4-80201¾
I 2-SCF-tH a* & X 3-SCF2H i' X 4-SCF2H
í 2-SOCF2H X 3-SÖGF2H I 4-SOCF2H
X 2~SO2CF2B. 1 X S-SO^CF^ ' X 4-SO2CF2H
OMe 2-CF3 ÖMe 3-0¾ OMe 4-0¾
OMs 2-OCF3 í OMe 3-OCF3 ÖMe 4-OCF3
Oőfe 2~ÖCF2H 1 ÖMe 3-ÖCF2fX ÖMe 4~0CF2H
OFfc 2-ÖCF2€F2H j OMs 3-OCF2CF2B ÖMe 4-OCF2CF2H
OMe 2-OCB2OF3 1 ÖMe 3-OCB2CF3 ( ÖMe 4-OCH2GF3
OMs 2-SCF3 i OMe 3-SCF3 OMs 4-8CF3
ÖMe 2-SOCF3 1 O&fe 3-8063¾ ÖMe 4-800¾
QMs 2~SO2CF3 1 ÖMe 3-SO2CF3 1 ÖMe 4-SO2CF3
♦ *
XV
OMe 2~SCF2H 1 OMe 3-SCF2H
OMe 2~SOCF2H j OMe 3-SOCF2B
OMe 2-SO2CF2H | OMe 3-SO2CF2H
cf3 2-CF3 I cf3 3-CF3
cf3 2-ÖCF3 I cf3 3~GCF3
CF-5 2-OCF2H 1 CF3 3-CC?2H
cf3 2~OCF2CF2H 1 C?3 3-OCF2CF2H
cf3 2-OCH2CF3 1 CF3 3-OCH2CF3
cf3 2-SCF3 | cf3 3~SCF3
cf3 2-SOCF3 3-SOCF3
cf3 2~SO2CF3 ^3 3“SO2CF3
cf3 2-SCF2H 1 CF3 3-SCF2H
cf3 2-SÖCF2H CF3 3-SÖCF2H
cf3 2-SC^CF2H cf3 S-SCMÓfoH
ocf2h 2-CF3 OCF2H 3~CF3
ocf2h 2-ÖCF3 ocf2h 3~ÖCF3
ocf2h 2-OCF2H ocf2h 3~OCF3H
öcf2h 2~OCF2CF2H ocf2h 3-OCF2CF2H
ocf2h 2-OCH2CF3 öcf2h . 3-OCH2CF3
ocf2h 2-SCF3 I ocf2h 3~SCF3
öcf2h 2-SOCFg I ocf2h 3~SOCF3
ocf2h S-SO-jC^ OCF-jB 5 <£» 3-SO2CF3
ocf2r 2-SCF2H ocf2h 3~SCF2M
ocf2h 2-SOCF2H ocf2h 3-SOCF2H 1
ocf2h S-SO^CF^ ocf2h 3-SO2C.F2fí
Me 2-Ms-4-CF3 ί F 2..Me-4-CF3
Me 2-Ms-4-OCF3 i F 2-M©4-OCF3
Me 2-Ms-4-OCF2H F 2-Ms-4~ÖCF2H
Me 2-Me-4-OCH2CF3 F 2-Me~4~ÖCH2€F3
Me 2-Me-4-SCF3 F 2~Mö~4-SCF3
Me 2~Me-4-SOCF3 F 2~Me~4~SQCF3 |
Me 2-Ms-4-SO2CF3 F 2-Ms~4~SÖ2CF3
Me 2<&fe-4-SeF2H F 2-Me~4-SCF3H
Me 2-Me-4-SOCF2H i F 2-MeO-SOCxWO f
Me 2-MS-4-SO2CF2H F 2~Me~4-SO2CF2H !
By 2-Me-4~€F3 ! 1 2-Me-4<;F3
Br 1 2-Mö-4-0CF3 1
OMe
OMe
OMe
CF3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3
CF3
ÖCF2H ocf2h öcf2r ocf2h ocf2h ocf2h ocf2h öcf2h ocf2h ocf2h
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
OMe
OMe
4-SCF2H
4-SÖ€F2H
4~SO2CF2H
4~CF3
4-OCF3
4-OCF2K
4~OCF2CF2H
4-OCH2CF3
4-SCF3
4-FÖCF3
4-SO2CF3
4-SCF2H
4-SOCF2H
4-SC^CF2H
4-CF3
4-OCF3
4-OCF2B
4~OCF2CF2H
4-ÖCH2CF3
2~Ms-4~GCF3
2~Me-4-ÖCF?H
2-Me~4-OCH2CF3
2-Me~4-SCF3
2-Me-4~SOCF3
2-Me-4-SÖ2CF3
2-Me-4~SCF2H
2~Me-4-SÖCF2H
2-Me-4-SO2CF2H
2-M&4-CF5
2»Me~4~0CF3 ♦ «* ♦ *
fír Br 2-Me~4-OCF2H j 2-Mö-4-€X352CF3|
Br 2-Me-4-SCF3
Br 2-M«-4-SOCFj )
Br 2-M<M-SÖ2CF3 |
Br 2-Me-4-SCF2K j
Br 2-Me-ASOCF2H )
Br 2-MeA-SO2CF2HÍ
0¾ 2~Ma-4-CF3 j
cf3 2-Me~4~ÖCF3 j
cf3 2~Me~4-OCF2H )
(¾ 2~Me~4-OCH2CF3|
cf3 2~M&4~SCF3 j
CF3 2-Me~4-SOCP3
cf3 2-MeM-SO2CF3
cf3 2-Ms~4-SCF3M
cf3 2-Me-4~SOCF2H
cf3 2-Me-4-SO2CF2H|
T. I 2-Me-4-OCF2H S-Ms-foöeH'jCFí
I 2-Me-4-SCF3
I 2-Me~4~SGOP3
I I S-MM-SQjCFg
I 5 Λ» Afxl»' . ·Χ?\.ζΑ fJÍA. 2-MM-SOCF2B •7 Ο* Λ ί
1 no2 2~Me-4-CF3
no2 2-Me~4~OCF3
NÖ? 2~Me4-Ü£WH ί A> f
no2 24S&-4-OCB2CF3
Nőj 2-Me~4-S€F3 j
no2 2~Ms~4~SOCF3
W 2»Me~4~SO2CF3
NOS SOAN-SONH
NO? 2~Me-4-SQCF2H 1
N€>2 24MsM-S020?2h|
OMe 2-Me-4~OCF2B
OMe 2-Me~4-OCH?CF3
OMe 2»MeM-SCP3
OMe 2~M'e~4~SOCF3
OMe a-MeM-SO^CFj
OMe 2-Me~4~SCF2B
OMe 2-Me~4~SOCF2H
OMe S-MeM-SC^C^M
SMe 2~Me~4~C.F3
' SMe 2-Me-4-OCF3
2-M.e-4-OCF2H
SMe 2-Me-4-0CH2CP3
SMe 2-Me-4-SCF3
SMe 2-Me-4“SöCF3
SMe 2-Me-4~3O2CF3
SMe S-MeM-SCM A·
SMe 2-Ma-4-SOCF2B
SMa 2-Me-4~SÖ2CF2H
R4 R4 Rs éfowR4 j R4 R5 és/vagy R5
Ms 2-CF3 1 Me ' 3-CF3 ί Me 4~CF3
Me 2-ÖCF3 Me 3-OCF3 1 Ma 4~ÖCF3
Me 2-0CF7H 1 A· { Ma 3~ÖOF2H I Me 4-O€.F2H
Me 2-OCF2CF2H Me 3-OCF2CF2H j Me 4-QCF2CF2H
Me 2-OCH2CF3 1 Ma 3-O€H2CF3 I Ma 4-OCH2CF3
Me 2-SCF3 Me 3-SCF5 | Me 4-SCF3
Me 2-SOCF3 1 Me 3-SOCF3 ] Me 4-SOCF3
Me 2-SO2CF3 Me 3-Sö?cF3 Me. 4-SÖ2CF3
Με 2~SCF2H j Me 3-SCF2H 1 Me 4-SCF2H
Me 2-$O€F2H | Me 3-SOCF2H j Me 4-SOCF2H
Me 2~SO2CF2H { Me 3-Sö2CF2H 1 Me 4~SÖ2CP2H
α 2-C.F3 | Cl 3-CFa ( ' Cl 4~CF2
α 2-OCF3 1 C! 3~OCF3 | ci 4~OCF3
α 2-OCF2H j C1 3-OCF2H 1 α 4~GCF2B
α 2-OCF2CF2H j ci 3~ÖCF2CF2H Cl 4~ÖCF2CF2H
ci 2~OCH2CF3 | Cl 3-OOÍ2CT3 ) Cl 4-OCH2CF3
Cl 2-SCF3 Cl 3-SCF3 [ Cl 4~SCF3
α 2-SOCF3 ί α 3~SOCF3 1 Cl 4~SOCF3
Cl 2-SO2CF3 Cl S-SOgCFj | ci
CÍ 2-SCF2H 1 Cl 3-SCF2a Cl 4-SCF2H
α 2-SOCF2H 1 α 3~SOCF2H α Ϊ 4-SOCF2H
C1 S-SOgCF^H i Cl 3-SCMCF2H 1 Cl 4~SO2CF2H
F 2-CF3 F í-CFj j F 4-CF3
F 2~ÖCF3 F 3-OCF3 F 4~ÖCF3
F 2-OCF2K 2-QCF2CF2H F 3-OCF2H F 4-0CF2H
F F 3~OCF2CF2H F 4~OCF2CF2H
F 2-OCH2CF3 Ι F 3-OCH2CF3 | F 4-OCI-FjCFa
F 2-SCF3 F 3-SCFj F 4~SCF3
F 2-5ÖCF3 F 3-SOCF3 F 4-SOCF3
F 2~SO2CF3 F 3-S£>>CF3 F 4-&Ö2CF3
F 2-SCF2H F 3--SCF2H F 4-SCB2.K
F 2-SOCF2H F 3~SOCF2H F 4~SOCF2H
F 2~SÖ2CF2H F 3-Sí»jCF2H F 4-SQ2CF2H
Br 2-CF3 | Br 3-CF3 Br 4~CF3
Br 2~OCF3 j Br 3-OCF3 Br 4-ÖCF3
Br 24>CF2H I Br 3~OCF2H Br 4-OCF2IÍ
Br 2~OCF2CF2H 1 Br j-OCF2CF2H Br 4-ÖGF2CF2H
Br 2-OGH2CF3 Br • 3-OCH2CF3 Br 4-GCH2CF3
Br 2-SCF3 1 Br 3-SCF3 Br 4-SCF3
Br 2-SOCF3 I Br 3-SOCF3 Br 4-SOCF3
Br 2-302¾ 1 Br Íj-Sebe?- Br 4~SÖ2CF3
Br 2-SCF2S j Br 3~SCF2H Br 4-SCF2H
Br 2-SOCF2H ί' Br 3-SOCF2K Br 4-SOCFBH
8r 2-SÖ2CF2.H 1 Br 3-SO2CF2H Br 4~SÖ?CF>H
ί 2-CP3
ί 2-OCF3
ί 2-OCF2H
Υ i 2-OCF2cf2h
ϊ 2~GCH2CF3
2 ί 2~SCF3 2-SOCF3
ϊ 2-SG2CF5
ϊ 2-SCF7H
I 2-SOCF2H
ί 2-S0?CF4í Λ* Λ*
CB& 2-0¾
ΟΜ» 2-OCF3
OMe 2~OCF2H
OMs 2~OCF2CF2H
OMe 2~ÖCH2CF3
OMs 2-SCF3
OMe 2-SOCF3
OMe 2-SO2CF3
OMe 2~SQAH it
OMe 2-SOCF2H
OMs 2-SO2CF2B
cf3 2-CF3
CF^ 2-00¾
cf3 2-OCFjB
CF3 2-OCF2CF2K
C% 2-OCK2CF3
€3¾ 2-SÜF3
CF3 2-SGCF3
cf3 2-SO2CF3
CF3 2-SCF2H
cf3 2-SöOF2H
CF3 2~SÖ2CF2H
ÖCF2H 242P3
OCME 2-OCF3
OCF2H 2-ÖCFsS
öcf7h 2-OCF2CF2H
Ϊ 3CF3
I 3-00¾
I 3-ÖCF2H
1 3-OCF2GF2H
í 3~QCHoCF3
2 3-SCF3
I 3-SOCF3
I 3-SO2CF2
Ϊ 3-SCF2H
I 3-SÜ€F2H
í 3~SO2CF2H
ÖMs 3-CF3
OMs . 3-ÖCF3
OMe 3-ö0F2H
OMe 3-OCFbCFoH
OMe 4CCH?€P3
OMs 3-SCFj
OMe 3-SOCF3
OMs S-SCbCF)
OMe 3-SCF2H
OMs 3-SOCF2H
OMs 3-SÖ2CF2H
cf3 3-CF3
cf3 3~OCF3
Cf3 3-OCF2H
cf3 3-OCF2CF2H
gf3 3-OCH2CF3
cf3 3-SCF3
cf3 3-SOCF3 '
cf3 S-SCyCPj
cf3 >scf2h V ϊίνΡ-,Μ
v^3 cf3 3-SO2CF2H
ocf2h 3-CF3
öcf2h 3-ÖCF3
ocf2h . 3-OCF2K
ocf2h 3-OCF2CF2H
I 4~CF3
T 4-öCF3
I 4-OCP2H
I 1 4-OCF2CF2H 4-OCH2CF3
1 2 4-SCF3 4~SOCF3
2 4-S02CF3
I 4-SCF2H
Ϊ 4-SOCF2H
I 4-SO2CF2H
OMs 4~CF3
OMe «cf3
OMs 4-Ο€Έ2Η
OMs 4-OCF2CF2H
OMe 4-OCH2OF3
OMe 4~SCF3
ΟΜ» 4~SÖCF3
OMe 4-SO2CF3
OMs a-scf2h
OMs 4~SOCF2H
Ö&fe ^-SOjCFjH
cf3 4-CF3
cf3 4-OCF3
cf3 4~ÖCF2B
€F3 4-OCF2CF2H
C?3 4~ö0H2CF3
cf3 4-SCF3
cf3 4-SOCF3
cf3 4-SÖ2CF3
cf3 4-SCM
^3 . 4-SOCF2H
cf3 4-SO2CF2H
ocf2h 4-CF3
oc?2h 4~ÖCF3
ocf2h 4-OCF2H
ocf2fi 4-OCF2CF2B
öcf2.h 2-OCH2CF3
ocf2h 2-SCF3
ocf2h 2-SQCF3
ocf2h 2-SG2CF3
ocf2h 2-SCF2H
ocf2h 2-SOCFíH
ocf2h 2-SO2CF2B
Me 2-Me-4-CF3
Me 2-Me-dOCF3
Me 2-Me~4-ÖCF2fí
Me 2-Me-4-OCK2CF3
Me 2-Me-4-SCF3
Me · 2-Me-4-SOCF3
Me Me 2-Me-4-SO2CF3 2-Ms-4~SCF2H
Me . 2-Me-4~S0CF2S
Me 2-Me-4.SG^CF2H
Sr Br 2~Ms-443F3 2-Ms-4-ÖCB3
Br 2~Me-4~ÖCF2H j
Sr 2-Me-4-OCH2CF3j
Br 2-Me-4-SCF3 |
Br 2-Me-4~SOCF3 j
®r 2~Me-4-SÜ2CF3
Br Br 2-Me-4-SCF2H 2~Me~4~SGCF2H
Br 2-Mé-4-SO2CF2B
CF3 2-Me-4-CF3
cf3 2-Me-4~OCF3
CT3 2-Me-4-OCF2B
GRj 2-Me-4~OCH2CF3
CB? 2-Ms-4-SCF3
CP3 2~Me-4~SöCF3 j
cb3 2-Me-4-SO2CF3 1
cf3 2-Me-4-S€FM-í 1
cf3 2~Me-4-SOCF2H |
cf3 2-Me-4~SO2CF2H|
ocf2h 3-OCH2CF3
ocf2h 3-SCF3
OOfoH 3-5ÖCF?
ocf2h 3-SO2CF3
öCF2H 3-SCF2B
ocf2h 3-SOCF2H
ocf2h 3-SÖ2€F2K I
F 2~W4~CF3
F 2-Me-4~OCF3 i
F F 2-Me-4~OCF2H 2-Me-4-OCH2CF3;
F 2-Me-4~SCF3
F 2-Me-4~SÖCP3
F 2-Me-4-S<^CF3 j
F 2-MM~SCP2ÍÍ
F 2-Me-4~8OCF2H
F 2-Me~4-SO2CF2.H
l 2-M«-4~€F3
I 2-Me-4-OCF3
I 1 2-.Me-GOCE2H j 2-Me-4-OCH2CF3
Ϊ 2-MB4-SCF3
I 2~MM-SOCF3 I
I a-Me-^SO^
I 2-Me-4-SCF2B 1
I 2-Me-4~SÖCF2H
I 2-Me~4-SO2CF2H 1
Nőj; 2-Me-4-CF3
NOj 2-Méd~OCF3 |
NO? ** 2-Me-4-OCF'íH ·.<* i
NÖ2 2-Me-4-OC.H2CF3
NOs 2-MM-SCF3
no2 2-Ma-4~SÖCF3
NO? 2-Me~4-SO2CF3 j
no2 z-MM-SCBeK
NCb 2-.M'e~4-SOCF2B
NO? 2-Me-4-SO2CF2H,
X ««»« «X * ’ φ, · Sf * * ♦·» * »♦ ·*·* ♦-» '♦*' *φ. ♦ * , - V « * * * >♦ * * * ♦ ♦ ♦ t ·» *· ♦·
ocf2h 4OCH2CF3
ocf2h 4-SCF3
OCFoH Az 4~SOCF3
OCF2B 4-SQ2CF3
oc.f2b 4-SCFMi **
gcf2h 4-SOCF2H
oc.f2b 4rSO2CF2H
Cl 2-Me-4-CF3
Cl 2-Me~4-OCF3
Cl 2-Me~4-OCF2H
Cl 2-Me-4-OCH2CP3
Cl 2-Me~4-SCF3
Cl 2-Me~4-SGCF3
Cl g-MeM-SO^CFg
Cl 2~Mo-4~SCF2B
a 2-Me-4-SOCF2H
Cl 2~M«M-S€BCF?H A Λ·
ÖMs 2-M©-4~CP3
OMe 2-Me-4-OCF3
GMs 2-Me~4-OCF2B
OMe 2-Me-4~GCH2CF3
OMe 2~Me-4~SCF3
OMe 2-Me-4-SOCF3
OMe 2-Me~4-SO2CF3
OMe 2-Me-4~SCF2B
OMe 2-Me~4-SOCF2H
OMe 2-Me~4-SO2CF2H
SMe 2~Me-4-CF3
SMe 2-Me-4-OCF3
SMe 2-Me-4-OCF2H
SMe 2-Me-4~ÖCB2CF3
SMe 2-Me-4~SCF3
SMe 2-Me-4-SOCF3
SMe 2-Me-4~SO2CF3
SMe 2-Me-4~SCF2S
SMe 2-Me-4~S€X3F2H
SMe 2-Me-4-SÖ2CF;?H
* ♦ » ♦ * -< ♦ jr 4-κ5
R4 S$ és/vagy R^ | R4 R5AMigYR6 1 R4 R? és/ragyR^
Me 2-CF3 j 3~CF3 j Me 4~CF3
Mé 2-OCF3 Mé 3-QCF3 1 Me A-OCPy
Mé 2-OCF2H 1 Me 3-ÖCF2.H j Me 4-OCF2H
Me 2-OCP2CF2H Me - 3-OCF3C^fí Me 4~ÖCF2CF2B
Me 2-OCH2CF3 1 Me 3-OCH2CF3 Me 4-OCH2CF3
Me 2-SCF3 1 Me 3-SCF3 Me 4~SCF3
Me. 2-SOCF3 I Me 3~SÖCF3 I Me 4~SOCP3
Me 2-SO2CF3 ( Me 3-SÖ2£F3 Me é-SCACFs
Mé 2-SCF2H | Me 3-SCF2H ' Me 4-SCF2H
Ms 2-SOCF2H i Me 3OT2H | Me 4-SOCF->S
Me l-SO^CP^S Me 3-SÖ2.CF2H Me 4~SO2CF3H
Cl 2-cf3 Cl 3-CF3 Cl 4~CF3
Cl 2~OCF3 Cl 3-OCF3 C1 4-OCF3
Cl 2-OCP2 h Cl 3-CÖ2B 1 α 4-OCP2H
Cl · 2-OCF2CF2H Cl 3-OCF2CP2B | α ^OCF^CFBH Μ «X-
Cl 2-OCB2CF3 1 Cl 3~OQ%CF3 I ci 4~ÖCH2CF3
Cl 2-SCF3 | Cl 3-SCF3 Cl 4~CCP3
Cl 2-SOCF3 i Cl 3-SOCF3 Cl 4-SOCF3
Cl 2-SO2CF3 i Cl 3-SÖ2CF3 Cl 4-SÖ2CF3
α 2~SCF2H Cl 3~SCF2K Cl 4-SCF2H
α 2-SOCF2H [ Cl S-SOCPjH Cl 4~SÖCF2H
Cl 2-SO2CP2H | α Cl ASO2CP2S
P 2-CF3 I F 3-CF3 | F 4~CF3
F 2-OCF3 I F 3-OCF3 Ι F 4~OCF3
F 2-OCF2H j F 3-ÜCF2B F 4-OCF2H
' F .. 2-ÖCF2CF2H í F 3-CCF7CF-H F 4~OCF2CF2H
κ« * « « * * 4 ΧΧ· X*
« 4
F 2~OCXX->CF3
F 2~SC?3
F 2-SOCF3
F 2-SO2CF3
F 2-S€.P2H
F F 2-SOCfoH 2~SO2CF2Xi
Br 2-CF3
©Γ Br 2-OCF3 2-OCF2H
Br 2-ÖCF2CF2H
Br 2~OCH2CF3
Br 2-SCF3
Br 2-SOCF3
Br Br 2-SÖ2CF3 2~$C%H
Br 2-SOCF2H
Br 2-SÖ2CB2H
< X ϊ 2~CF3 2-OCF3 2~ÖCF2B
X 2-OCF2CF2H
X 2-öCH2CF3
I I X 2-SCF3 2-SOCF3 2-5020¾
X 2-SCF2H
X X 2-SOCF2XJ 2-£Ö2CF2H
ÖMe 2-CF3
OMe 2-OCF3
OMe . a-ocx^H
OM« 2-OCF2CF2B
OMe 2~öCH2GF3
OMe 2-SCP3
OMe 2~SOCF3
OMe 2~SO>CF3
F 3-OCB2CF3
F 3-SCF3
F 3-SOGF3
F 3-SO2CF3
F F 3~S€.F2B 3~SÖCF2X-X
K‘ Λ 3-SÖ2CF2B
Br 3-GF3
Br 3~O€F3
Br 3-OCF2H
Br Br 3-OCF2CF2H 3-ÖCH2CF3
Br 3-SCF3
Br 3~SOCF3
Br 3-SO2CF3
Br 3~SCF2XÍ
Br 3-SÖC%H
Br 3~SO2CF2S
I 3-CF3
I γ 3~ÖCF3
λ ϊ X 3~OCF2CF2XX 3-OCH2CF3 '
X .'s~SC.F3
ί 3-SO€F3
ϊ 3-SO2CF3
I . 3-SCF2H
I 3~SOCF2H
X 3-55¾¾55 ' j
OMe 3-CF3 Í
ΟΜβ • ,3-00%
OMe 3-öCF2R 1
OMe 3ÖCF')GF2H
ΟΜβ 3-OCB2CF3
OMe 3~SCF3
ΟΜβ 3~SOCF3
ΟΜβ 3~SO2CF3
F 4-OCH2CF;;
F 4~SCF3
F F 4-SOG% 4-SO20F3
F F 4-SCF2B. 4~SOCF2H
F 4~SÖ2CF2H
Br 4-CjF3
Br 4-OCF3
Br 4-OCF2H
Br 4-OCF2CF2H
Br 4-OCH2CF3
Br 4-80%
Br 4-SOCF3
Br 4~SO2CF3
Br 4-SCF2H
Br 4~SOCF2H
Br 4~SG2eF2S
I 4-CF3
Ϊ 4-OCF3
1 4~ÖC%H
X WCXACFjH
X 4-OOH2CF3
X 4~SCF3
X 4-SOCF3
X 4-5020%
X 4-SCF2H
X 4~SOCF2Xí.
X 4-SO2CF2H
OMe 4-CF3
OMe 4-OCF3
OMe 4»ÖCF2H
OMe 4-OC%CF2H
OMs 4-OCH2CF3
OMe 4-SCF3
OMe 4-SOCF3
OMe 4~SÖ-5CF3
OMs 2~SCF2H I OMe 3-SCF2H 1 OMe
OMe 2-SOCF2H i OMs 3~SOCF2H | QMe
OMe 2-802^¾^ j OMe 3-Sö2CF2H I ÖMs
o.r3 2-CF3 ) cf3 3-CF3 CF? v*·
cf3 2~OCF3 1 Cí?3 3-OCF3 cf3
cf3 2~öCF2H cf3 3-OCF2H cf3
cf3 2-OCF2ÜF2H CF3 3~ÖCF2CF2H j cf3
cf3 2-OC%CF3 1 <^3 3~OCH2CF3 cf3
<^3 2-SCF3 cf3 3-SCF3 i cf3
cf3 2-SÖCF3 cf3 3~SOCF3 cf3
cf3 2-SO2CF3 cf3 3-SO2CF3 I cf3
cf3 2~SCF2K cf3 3-SCFoB <* J cf3
cf3 2~SGCF2B cf3 3-3OCF2H 1 CP3
cf3 2-SQ2CF2H j cf3 S-SC^CF^-Í [ cf3
4-SCFoH •Jv>
4-SÖGF2H
4-SÖ2CF2.H
4~CF3 4~OCF3 ocf2fi
ÖCM
2-CF3
2~OCF3
2-OCF2H ocf2h ocf2k ocf2h ocf7h
OCF7H
44-OCH2CF3
4-SCF3
4-SOCF3
4-SO2CF3
4-SCF2H
4~SOCF2B
4-SÖ2CF2H
4-CF3
4-OCF3
4-OCF2íf
4OCF2CF2S
OCFeH •Íw» 2-OCB2CF3 | OCF2H 3~ÖCH2CF3 ' O€F2H 4-OCH2CF3
gcf2h 2-SCF3 ocf2h 3-SCF3 ocp2h 4~8CF3
ocf2h 2-SOCF3 ocf2h 3~SOCF3 ocf2h 4~SÖCF3
ocf2h S-SCbCFj gcf2b 3~SÖ2CF3 ocf2h 4-SO^CF3
ocf2h 2-SCF2H ocf2h 3~SCF2H ocf2h 4-~SCF2-H
ocf2h 2~SOCF2H ÖCF2K 3-SOCF2H gcf2b 4-SOCF2H
ocf2h 2rSQ2CF2H ocf2h 3~SÖ2üF2H ί ocf2h 4-SO2CF2H
Me 2-Més-4~CF3 F 2-Me-4-CF3 | a 2-MM-CF3
Me 2-Ms«4-GCF3 F 2~Mő-4-OCF3 í a 2~Me-4~OCF3
Me 2-Mé-4-OCF2B F 2-Me-4-OCF2H a 2-Me~4-OCF2H
Me 2-Me-4~GCH2CF3 F 2-Me-4-OCH2CF3 a 2-Me-4-OCH2CF3
Me 2-Me-4-SGF3 < F - 2-mm-scf3 1 Cl 2-Me~4~SCF3
Me 2~Me-4-SÖ€F3 F 2-Me4-SOCF3 ί a 2-Me~4-SOCF3
Me 2~Me-4-SO2CF3 j F 2-Me-4-SO2CF3 j a 2-Me-4-SO2CF3
Me 2~Me-4-SCFoH | F ' 2«Me-4-8CF2H a 2-Me~4~SCF2S
Me Z-Me-A-SOCFoH «&* 5 F 2-MM~SÖCP2H Ι a 2~Me~4~SGCF2H
Me 2^-4-5¾¾^ F 2-Me~4-SO2CF2Hj Cl 2-Me-4-SG2CF2H
Br 2-Me-4~CF3 I 2~Me-4-CF3 1 ÖMs 2-Me~4~€F3
Br · 2-Me-4-OCF3 | I 2-Me-4-öCF3 ) OMe 2-Mefe-OCF^
» Μ « «
gr Br 2-M©-4-ÖCF2H 2~Me«4-GCH2CF3
Br 2-Me~4~3CF3
Br 2-MM-SOCF3
Br 2-Ms-4-SO2CF3 ί
Br 2-Ma-4-SCF2H
Br 2-Me-4-SÖCP2H 1
Br 2-Me~4-SG2CF2H|
cf3 2~Me»4~CF3 j
cf3 2-Me-4-ö€F3 j
cf3 2-Me-4~ÖCF2H |
cf3 2-Me-4-OCH2CF3j
CF3 2-MM-SCF3
CF3 2-Ms-4~SÖ2CP3
cf3 2-Me*4-SCF2H
cf3 2-Me-4-SOCF2H ,
CF3 2-Ms-YS€bCF2H.
1 2-Me-4-OCF2H
1 2-Me-4-OCK2CF3
í 2-MM-SCF3
2-Me~4-SOCF3
I í S-WA-SO'jCF- i 2-Me~4-SC.F2H
I 2-Ms-4~SÖCF2H
I 2~MM-3O2CF2Kj
no2 2-Ms-4-CF3 j
no2 2-Ms-4-ÖCF3 í
NÖ2 2-Me-4-OCF2H j
no2 2~M«-4-OCH2CF3
NO2 2-M8~4~SCF3
NO? •ÁÁ 2-MM-SOCF3
14¾ 2-M&4-SO2C3F3
NO2 2-MM-S€F2H
no2 2^45OGF2H
NOo 2-Me-4-SO2CF2H)
öMs OMe 2-Me~4~ÖCF2H 2-Me-4-ÖCH2CF3
OMe 2~Me-4-SCF3
ÖMe 2~Me-4-SÖCF3
OMe 2-Me-4~SO2C3'3
OMe 2-Me-4-8CF2H
OMe 2-Me-4-SOCF2H
OMe 2~Ms~4-SO2CF2H
SMe 2~Me-4-€P3
SMe 2-Me-4-OCF3
SMe 2-Me~4-0CF2H
SMe 2~Ms~4-OCH2CF3
SMe 2-M&-4-SCF3
SMe 2-Ms-4-SOCF3
SMs. 2~Me~4~8Ö2CF3
SMs 2~Me~4~SGF2H
SMe 2-Me-4-SOCF2H
SMe 2-Me-4~SO2CF2H
o. táblázat
R3 R4 ''Ύ R' w X Y Z
i-Fr Me cf3 . CMe N CR CH
r-Pr a cf3 CMe N CH CH
/-Pr Br CF3 OMe H CH CH
/-Pr J cf3 CM© N CH CH
PPr F cf3 CM© N CH CH
/-Fr H cf3 C.Me N CH CH
PPr Bt cf3 CMö CH CH
*<·
FPr Me »·ν*> G/Ta CMe CH N CH
í~Pf Cl CFg CMe CH N CH
í-Pr Br cf3: CMe CB N CH
j'-Pr I Cr3 CMe CB N CH
/-Pr F CP3 CMe CH N CH
/-Pr H cf3 CMe CB N CH
?-Pr Bt cf3 CMe CH N CH
í-Pr Me cf3 CMe CH CH N
í-Pr Cl cf3 CMe CH CH N
/-Pr Br cf3 CMe CH CH N
/-Pr .1 CF3 CMe CH CH . N
/-Pr F ?3 CMe CH CH N
í-Pr H €3¾ CMe CH CH H
í-?r Bt CF3 CM© CH CH N
2~Pr Me CP3 CMe H CH N
í-Pr Cl CP3 CMe N CH N
2-Pr Br cf3 CMe N CH N
;-Pr 1 cf3 CMe N CH N
/-Pr F cf3 CM® N CH N
/-Pr H cf3 . CM» N CH H
/-Pr Bt cf3 CMe Ή CH H
/-Ba Me cf3 CM» N CH CH
í-Bu. a cf3 CMe N CH CH
/-Ba Br cf3 CMe N CH CH
/-Bu χ cf3 CMe H CH CH
/-Ba F cf3 CMe N CH CH
í~Bu H cf3 CMe K CH CH
/-Ba Bt cf3 CMe N CH CH
/-Bu Me cf3 CMe ' CH N CH
/-Ba Cl ay CMe CB N CH
/-Ba Br cf3 . CMe CH N CH
M3u I cf3 CMe CB N CH
jr-Bö F cf3 CMe CH • N CH
/-Bú H cf3 CMe CH N CH
í-Bn Bt CP3 Qfe CH N CH
/-Bú Me CP3 CMe CH CH H
/-Ba Cl cf3 CMe CB CH N
* ♦ *φ í-Bu
CBu z'-Sa /-Bu z~3u i-Pr
FPr
FPt z~Pt z-Pr í-Pr
3Pr z~Pr í!-BF
PPr
FPr z~Pr
PPr
BPr í-pr z-Pr z-Pr í-Pr
BPr z-Pr m
8r J cf3 CFj CMe CMe CH CH CH N N
F cb3 CMe CH CH N
H CP3 CMe CH CH N
Et CFs CMe CH CH N
Me OCF3 CMe ν' CH CH
Cl OCFj CMs N CH CH.
Br ÖCP3 CMe N CH CH
1 OCP3 CMe N CH CH
F oc.f3 CMe N CH CH
H ocb3 CMs N CH CH
Bt OCP3 CMe N· CH CH
Me cf3 CH N CH CH
α €F3 CH H CH CH
Br CP3 CH N CH CH
I CP3 CH N CH CH
F CP3 CH H CH CH
H CP3 CH N CH CH
Bt CP3 CH N CH CH
Me Cl CMe CH CH N
Cl Cl CMe CH CH H
Br α CMe CH CK N
I α CMe CH CH N
F Cl CMe CH CK N
Pl Ci CMe CH GPI N
Bt Cl CMe CH CH N
6 <, táfo.Lá .zat
R5 R^ V X . Y 7
Me cf3 CMs N CH
í-Pr α cf3 <Me N CH
Br cf3 CMe N CH
Í-Pr I cf3 CMs N CH
í-Fr F GRj CMe N CH
í-Pr H CF3 CMe N CH
CPr Et cf3 CMe N CH
í-Pr Me cf3 CMe CH N
í-Pr Cl cf3 CMe CH N
FFr Br cf3 CMe CH N
í-Pr I CF3 e&fe CB N
í-Pr F cf3 CMe CH N
í-Pr H cf3 CM.e CH N
iPPr Sí cf3 CMe CH H
j-Pr Me CP3 CM© N N
r-Pr Cl CP3 CMe N H
í-Pr Br CP3 CM© N N
/~Fr í cf3 CMe H N
í-Pr F CP3 CMe N N
FPr H cf3 CMe H H
í-Pr Sí cf3 CM© N N
M?r Me cf3 CB CH N
PPr Cl cf3 CB CH N
í-Pr Br cf3 est CH N
í-Pr X cf3 CBí CH N
j~Pr F cf3 CB CH N
PPr H cf3 CEt CH N
í-Pr Et cf3 CEt ' CH N
í-Bu Me cf3 CMe N CH
í-Ba Cl cf3 CMe N CH
í-Bu Br cf3 CM© K CH
?~Bu I cf3 Oíe N CH
í-Bu F - cf3 CM© N CH
í-Bu H cf3 CMe N CH
/-Ba Sí cf3 CMe N CH.
P-Bu Me »3 CM© CH N
♦ * * φ φ *·
í-Bu Cl CP3 CMs CH fi
t-Bit Br O3 CMs CH fi
r~Bu Ϊ CF3 CMs CH fi
í~Bu F CP3 CMs CH fi
H 0¾ CMs CH fi
í-öu Bt cf3 CMs CH fi
í-Bu Ms cf2 CMs fi fi
t-Bu α cf3 Ofe fi fi
z-Bs Br cp3 CMs fi fi
z-Bu í cf3 Me fi N
Z-Bu F CM® fi fi
z-Ba H cf3 CMe fi fi
z-B« Bt cf3 CMs fi fi
í-Pr Ms ocf3 CMs CH fi
í-Pr Cl ocf3 CMs CB fi
Z-Pr Br ocf3 CMs CH fi
i-Pr I O€F3 CMs CH fi
m F ÖCP3 CMs CH fi
j-Pr H 0CF3 CMs CH fi
FPr Bt ocf3 CMs CH fi
i-Pr Me cf3 CH CH fi
PPr Cl cfo CH CH fi
/-Pr .Br cf3 CH CH fi
l-Pr Ϊ cf3 CH CH fi
í'-Pr P cf3 CH. CH fi
í~Br H cf3 CH CH fi
i-Pr Bt CFS CH CH fi
APr Ms Cl CMs CH fi
í-Pr Cl Cl CM® ' CH fi
BPr Br Cl CMs CH fi
í-Pr r Cí CMs CH fi
/-Pr F Cl CMs CH fi
BPz fi Cl CMs CH fi
/-Pr Bt Cl CMs CH fi
:!
R3 R4 Q X Y Z
/-Pr Me S CCF3 CH CH
/-Pr α s CCF3 CH CH
r-Pr Br s ccf3 CH CH
/-Pr Ϊ s CCF3 CH CH
//Pr P s ccf3 CH CH
PPr H s CCP3 CH OI
/-Pr Bt s CCF3 CH CH
r~Pr Me s ccf3 CMe CH
/-Pr α s ccf3 CMe CH
s-.Pr Br s ccf3 CMe CH'
/-Pr I s ccf3 CMe CH
/-Pr P s ccf3 CMe CH.
/-Pr H s ccf3 CMe CH
/-Pr Et s ccf3 CMe CH
/~Bu Me s ccf3 CMe CH
r-Be. Cl s ccf3 CMe CH
/-Bu Br s ccf3 CMe CH
?-Bu I s ccf3 CMe CH
í-Bu F s ccf3 CMe CH
?-Bn H s ccf3 CMs CH
/-Bu Bt . s ccf3 CMe CH
z-pt Me s CCFs CMe •N
/-Pr Cl s ccf3 CMe N
/-Pr Br s ec% CMe N
/-Pr X s CÜP5 CMe H
/-Pr F s CCP3 CMe N
/-Pr H s ccf3 CMe N
í-Pr í~Pr z~Pr RPr i-Pr Et Me Cí Br í F S s s s s s CCFg COCH2CF3 cccb2cf3 cocs3cf3 COCHoCFg COCéBCFg CMs Cívis CMs CMs CMs CMs N N N N N N
i-Pr H s COCE7CF3 CMs N
PPr Et s COCH2C?3 CMs N
APr Me s: cochf3 CMs Ν'
FPr Cí s COCKF3 CMs N
5-Pr Br s COCHFj CMs N
í-Pr X s €OCBF2 CM® N
FPr F s COCBF2 CMs N
1-Pr H s cochf2 CMs N
öPr Et s COCHF? CMs N
f-Pr Me 0 CCFg CMs N
PFr Cí o ccf3 CMs N
F-Pr Rr ö ccf3 CMe N
/-Pr I 0 ccf3 CMe N
F-Pr F o ccf3 CMe N
l-Pr H 0 ccf3 CMe N
P-Pr Et o ccf3 CMs N
i-Pr Me NMe N CB ccf3
í-Pr Cl NMe N CH ccf3
i-Pr Br NMs N CB CCP3:
i~Pr I NMe N 05 ccf3
i-Pr F NMe N CB ccf3
í~Pr H BMe N 05 ccf3
i-Pr Et NMe N CB ccf3
í-Pr Me NEt N 05 ccf3
í-Pr Cl NEt • N CB ccf3
PPr Br NEt N CH ccf3
j'-Pr 5' NEt N CB cce3
/-Er F NEt N CH ccf3
?~Pr H NEt N CH ccf3
F-Pf Et NEt N 04' ccf3
PPr Ms NMs N CB cc2f3
z-Pr Z~Pr BPr α Br í NMs We N'Me N N N CH CH CH cc2f3 ccf3 ccf3
z~Pr F NMe N CH ccf3
z-Pr H HMe N ' CH ccf3
z'-Pr Bt NMe N CH ccf3
r-Su Me Wfe N CH ccf3
Í~B;J L-i NMe N CH ccf3
-Bú Br NMe H CH ccf3
óBu Ϊ NMe N CH ccf3
l~Bu F NMs N CH ccf3
í-Bö H NMe H CH ccf3
í-Bn B NMs N CH ccf3
z-Br Me NMe CH H ccf3
ó?r α NMs CH N ccf3
f~Pr Br NMs CH N ccf3
z~Pr ϊ NMs CH N ccf3
í-Pr F NMe CH N ccf3
z~Pr H NMe CH H ccf3
z~Pr Et NMe CH N ccf3
z-Pr Me HMe N 'N cce3
z~Pr Cl NMe N N ccf3
z-Pr Br NMe N N ccf3
FFr í HMe K N ccf3
z~Pr F HMe N N ccf3
z-Pr H MMe H N ccf3
/~Pr Bt Ws N H ccf3
3. táblázat
* » «
X ♦ ♦ se.
»♦ ♦*
R3 R4 Q X Y 7
/-Pr Me ncrf2 CMe N CH
/-Pr α ncrf2 CMe N CH
/-Pr Br nchf2 CMé N · CH
/-Pr .£ nchb2 CMe N CH
/-Pr F nchf2 CMe N CH
/-Pr H nchf2 CMe N CH
/-Pr Et nchf2 CMe ' N CH
/-Pr Me hchf2 CH N CMe
/-Pr α nchf2 CH H CMe
/-Pr Br nchf2 CH H CMe
PPr I nchp2 CH N CMe
/~Pr F nchf2 CH N CMe
/-Pr H ncbp2 CH H CMe
/-Pr Bt NCSA CH N CMe
PPr Me HCrtCHF? CMe K CH
/-Pr Cl ncp2chf2 CMe N CH
/-Pr Br kcf2chp2 CMe N CH
/-Pr X ncf2chf2 CMe N CH
i-Pr F ' hcp2chf2 CMe H CH
j~Pr H ncf2ckf2 CMe N · CH
/-Pr Bt ncf2chf2 CMe N CH
í-Pr Me hcf2chp2 CH N CMe
/-Pr Cl NCF2eHP2 CH N CMe
/-Pr Br NCF2CHP2 CH N CMe
/-Pr X HCF2CHF2 CH N CMe
/~P.r P NCF2CRF2 CH N · CMe
m H ncf2chp2 CH N CMe
/-Pr B hcf2chf2 CH N CMe
/-Pr • Me NCH2CF3 CMe N CH
/-Pr α hch2cf3 . CMe N CH
/-Pr Br NCB2ÜF3 CMe N CH
/-Pr J nch2cf3 CMe H CH
/-Pr F nch2cf3 CMe N CH
r-Pr H ncr2cf3 CMe N CH
/-Pr B nch2cf3 CMe H CH
/-Pr Me nch2cf3 CH N CMe
* * X ♦ Μ ♦ * * X * >
* * ·♦ * 9 > X * * * 4 9
PPr é-Pr ;-Pr Cl . Br í NCH2CF3 nch2cf3 NCH2CF3 CH CH CH N X N CMe CMe 'CMe
PPr F nch2cf3 CH N CMe
?-Pr H nch2cf3 CH N CMe
>Pr Et NCH2C.F3 CH N CMe
PPr Ms ncf2chf2 H CH CMe
FPr Cl ncf2chf2 N CH CMe
PPr Br hcf2chf2 N CH CMe
?-Pr í HCF2CHF2 N CH CMe
i'-Pr F HCF2CHF2 H CH CMe
r-Pr S ncf2chf2 N CH CMe
óPr Εε ncf2chf2 H CH CMe
W X Y Z PC B4 R? sA
CH CH CH CH ?-Pr Me CP3 Ms
CH CH CH CH í~Ba Me cf3 Me
CH CH CH CH í-Pr Cí cf3 Ms
CH CH CH CH PBu Cl cf3 Me
CH CH CH CH í-Pr Br CE3 Me
CH CH CH CH í-Bu Br cf3 Me
CH CH CH CH FPr Me Cl Me
CH CH CH CH r-Bö Me Cí Me
CH CH CH CH ?~Pr Cl Cl Me
CH CB CH CH í-Bu Cl Cl Me
* ·»
CH CH CH CH CH CH CH CH ;-Fr í-Bu Br Br Cl Cl Me Me
CH CH CH CH ?-Pr Me Br Me
CH CH CH CH í-Bu Me Br Me
CH CH ' CH CH /-Pr Cl Br Me
CH CH CH CH /-Be Cl Br Me
CH CH CH CB /-Pr Br Br Me
CH CH CH CH í-Bu Br Br Me
CH CH CH CH /-Pr Me CN Me
CH CH CH CH /-Be Me CN Me
CH CH CH CH /-Br Cl CN Ms
CH' CH CB CH ?-Bu Cl CH Me
αχ CH CH CH m Br CN Me
CH CH CH CH . í-Ba Br CN Me
CH CH CH CH /-Pr Me cf3 F
CH CH CH CH /-Sa Me cf3 F
CH CH CH CH /-Pr a a?3 F
CH CH CH CH í-Ba Cl cf3 F
CH CH CH CH /-Pr Br CPj F
CH CH CH CH í-Sö Br cf3 F
CH CH CH CH /-Br Me* a F
CH CH CH CH /-Sa Me Cl F
CH CH CH CH /-Pr Cl Cl F
CH CH CH CH /-Be Cl Cl F
CH CH CH CH /-Pr Br Cl F
CH CH CH CH /-Be Br Cl F
CH CH CH CH /-Pr Me Br F
CH CH CH. CH /-Be Me Br F
CH CH CH CH /-Pr Cl Br F
CH CH CH CH /~B« Cl ' Br F
CH CH CH CH /-Pr Br Br F
CH CH CH CH í-Hu Br Br F
CH CH CH CH /-Pr Me CN F
CH CH CH CH ;-Bu Me GN 37
CH CH CH CH BPr Cl CH F
CH CH CH CB r-Bu a CH F
CH CH CB CH /«Pr Br CN F
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH ;-Bu FPr í-B« Br Ms Me CN CF-t F Cl Cl
CH CH CH CH ' M?r Cl cf3 Cl
CH CH CH CH í~Bö Cl cf3 Cl
CH CH CH CH Br cf3 Cl
CH CH CH CH i-Bs Br cf3 ex
CH CH CH CH Me Cl Cl
CH CH CH CH í~Bk Ms Cl Cl
CH CH CH CH í-Fr Cl Cl Cl
CH CH CH CH r~Bu Cl Cl Cl
CH CH CH CH F.Pr Br Cl α
CH CH CH CH í-Hö Br Cl Cl
CH CH CH CH CPr Ms Br Cl
CH CH CH CH ?-Hö Me Br C3
CH CH CH CH FBr α Br Cl
CH CH CH CH í-Bíí Cl Br α
CH CH CH CH Br Br Cl
CH CH CH CH í-Ba Br Br ex
CH CH CH CH FPr Ms CN C1
CH CH CH CH í~Bu Me' CM Cl
CH CH CH CH FPr Cl CH Cl
CH CH CH CH í-Ba Cl CH Cl
CH CH αχ CH FPr Br CN Cl
CH CH CH CH f-Ba Br CN Cl
CH CH CH CH PFr Ms CP3 Br
CH CH CH CH í-Ba Ms 0¾ Br
CH CH CH CH i~Pr α cf3 Br
CH CH CH CH í-Ba Cl cf3 Br
CH CH CH CH FPr Br cf3 Br
CH CH · CH CH í-Ba · . Br cf3 Br
CH CH CH CH FFr Ms Cl. Br
CH CH CH CH í-Bu Ms Cl Br
CH CH CH CH í-Fr Q Cl Br
CH CH CB CH - í~Ba α Cl Br
CH CH CH CH 1-Fr Br Ci Br
CH CH ' CH CH í-Bs Br Cl Br
»♦ ♦ · ♦
X *
> * * X ♦ »
CH CH CH CH i-Pr Ms. Br Bt
CH CH CH CH r-Bu Me Br Bt
CH CH CH CH z-Pr Cl Br Bt
CH CH CH CH Ζ-.Β» Cl Br Bt
CH CH CH σι z-Pr Br Br Br
CH CH CH CH Br Br Br
CH CH CH CH PPr Ms CM Bt
CH CH CH CH í-B» Ms CM Bt
CH CH CH CH. l-Pr Cl CH Bt
CH CH CH CH Z-Bs Cl CM Br
CH CH CH CB í~Pr Br CM Br
CH CH CH CH f-Bu Br CM Bt
CH CH CH CH i~Pr Ms CP3 CM
CH CH CH CH z-Bs Ms cf3 CM
CH CH CH CH MPr Cl cf3 CH
GH CH CH CH í-B\s Cl cf3 CM
CH CH CH CH HPr Bt CP3 CN
CH CH CH CH Z-Btí' Br CP3 CM'
CB CH CH CH í-Pr Mfe Cl CM
CH CH CH CH BBö Ms Cl CH
CH CH CH CH M’t Cl ' Cl CM
CH CH CH CH f~Bu Cl ' Cl CM
CH CH CH CB PPr Br Cl CM'
CH CH CH CH Z-Bu Br Cl CH
CH CH CH CH P-Pr Ms Bt CM
CH CH CH CH Z-Bu Ms Br CM
CH CH CH σι BPr Cl Br CM
CH CH CH CH Z~Bu α Br CM
CH CH CH CH j-Pr Br Bt CM
CH CH CH CH í-Bu Br Br CM
CH CH CH CH >-Pr · . Ms CH CM
CH CH CH CH í~Bu Ms CM CH
CH CH CH CH z'-Pr Cl CM CM'
CH CH CH CH í-Ba Cl CM CM
CH CH CH CH z-Pr Br CM CM
CH CH CH CH Z-Bs Br CM CM
CH CH CH H í~Pr Ms OF'* Ms
«X ♦ ♦ « ΐ ♦ ♦ ♦ » « ♦ * φ « * * » * » * φ φ ♦ * * * » * Λ * * > * *♦* ** ««»<«« φ«« ♦♦ »»
CH C.H CH Ν /-Ba Me cf3 Me
CH CH CB Ν m Cl CF3 Me
CH CH CH Ν /-Bú Cl CP3 Me
CH CH CH Ν ί-Ρτ Br cf3 Me
C.H. CH C.H Ν /-Bú Br CF3 Me
CB CH CH Ν í-Pr Me Cl Me-
CH CH CH Ν ?-Ba Me Cl Me
CH CH CH Ν /-Pr Cí Cl Me
CH CH CH Ν /~Bu a Cl Me
CH CH CH Ν /-Pr Br Cl Me
CH CH CH Ν /-Bú Br Cl Me
CH CH CH Η i~Pr Me Br Me
CH CH CH Ν /-Ba Me Br Me
CH CH CH Ν /-Pr Cl Br Me
CH CH CH Κ /-.Ba a Br Mé
CH CH CH Ν FPr Br Br Me
CH CH CH Ν /-Bú Br Br Me
CH CB €Η Ν Me CN Me
CH CH CH Ν /-Ba' Me CN Me
α-ί CH CH Ν /«Pr Cl CM Me
CH CB CH Ν /«Ba Cl ' CN Me
CH CH CH Ν /-Pr Br CN Me
CS CH . CH Ν /•Βυ Br CN Me
CH CH CH Ν /-Pr Me CP3 F
CH CH CH Ν /-•.Ba Me O?3 F
CH CB CH • Ν /-Pr a CP3 F
CH €Ή CH Ν /-Ba Cl cf3 F
CH CH CH Ν /-Pr Br CP3 F
CH CH Οϊ Ν /-Ba Br CP3 F
CH CH CH Ν /-Pr Me Cl F
CH CH CH Ν /-Bú · Me a F
€Β CB CH Ν /-Pr Cl Cl F
CH CH CH Ν /-Bs a Cl F
CH CH CH Ν /-Pr Br Cl F
CH CH CH Ν f~Bu Br Cl F
CK CH CH Η /-Pr Me Br F '
CH CH CH Κ /-Bú Me Br P
SS * « >» *4 * * 4 ♦ φ ψ
CH CH ΟΧ CH CH CS C.H QÍ ΟΧ αχ αχ αχ αχ αχ αχ Ν κ Ν Ν Ν ί-Βη X-Pr í-Bu ÜPr Cl Cl Br Br Me Br Br Br Br CN F F F F F
CH CH CH Ν í-Sa Me 08 F
CH CH αχ Ν z-Pr Cl CN F
ΟΧ CH αχ Ν í-Bu Cl CN F
CH αχ αχ Ν PPr Br CN F
CH CH CH Ν í-Bu Br CM Ι-
CH οχ αχ Ν PPr Me cb3 Ο
CXX CH CH Ν í-Bu Me cf3 Cl
CH CR CR Ν í«Pr Cl cf3 α
CH CH ΟΧ XX í-Bu α 05 o
CH αχ αχ Ν APr Br 05 α
CFX ΟΧ αχ Ν í-Bu Br 05 Cl
CXX CH αχ Ν z-Pr Me ex α
CH CH CH Ν í-Bu Me Cl α
CH CB αχ Ν z-Pr o α α
CH CH CH Ν í-Bu α α α
CH CH αχ Ν PPr Br ο Cl
CH CH αχ Ν PB» Br α α
CH ΟΧ αχ Ν 1-Pr Me Br ο
CH CH αχ Κ í-Bu Me Br ex
CK CR αχ Ν í-Kr ex Br ex
CH CH αχ Ν í-Bu o Br Cl
CH αχ αχ Ν /~Pr Br Br Cl
CI-X αχ αχ Ν í-Bu Br Br Cl
C1X CH αχ Μ Z~Pr 'Me CN α
CH CH αχ Ν í~S« Me O? α
CH ΟΧ αχ Ν Z-Pr . α 08 Cl
CK CH CB Ν í-Bu α CN Cl
CH αχ αχ Ν Z-Pr Br 08 α
CH αχ αχ Ν PBu Br 08 α
CH €ΧΧ αχ Ν Z-Pr Me cf3 Br
CH CR CH Ν í-Bu Me cf3 Br
CH αχ αχ Ν i-Fr α cf3 Br
** * φ *
«*.♦ -Μ» * * Φ Φ * Φ « φ * * * Φ « Φ Φ φ * * * Φ Φ ί φ *♦ »»♦ -ΦΦΦ *φ
CH CH CH CH CH ΟΧ CH CH CB Ν Ν Ν ήδη /-Pr FÖn a Br Br CP3 CP3 CP3 Br Br Br
CH CH CH Κ /~Pr Me Cl Br
CH CH CH Ν í-Bu Me Cl Br
ΟΧ CH CH Ν APr Cl Cl Br
CH CH CH Ν /-Be Cl a Br
CH CH ΟΧ Ν /-Pr Br Cl Br
ΟΧ CH ΟΧ Ν ?~Bu Br • Cl Br
CH CH CH Ν /-Pr Me Br Br
CH €Η CN Ν r-Bu Me Br Br
CH CH ΟΧ Ν /-Pr a Br Br
CH CH ΟΧ Ν /-Bu a Br Br
CN ΟΧ αχ Ν /-Pr Br Br Br
CH CH ΟΧ Ν /~Bn Br Br Br
CH CH αχ Ν /-Pr Me CN Br
CB CH αχ Ν /-Bu Me CN Br
CH CH αχ Ν /-Pr a CN Br
ΟΧ αχ αχ Ν /-Bu a CN Br
α-ι CH αχ Ν /-Pr Br CN Br
ΟΧ CH αχ Η ΝΒ» Br ' CN Br
CS CH αχ Ν /-Pr Me a?3 CN
ΟΧ CH αχ Ν í-Bu Me CP3 CN
ΟΧ CH αχ Ν /-Pr a cf3 CN
CH CH αχ Ν í-B» a CF3 CN
CH CH αχ Ν /-Pr Br a3 CN
ΟΧ CH αχ Η í-Bn Br CP3 CN
ΟΧ CR αχ Ν /-Pr Me Cl CN
CH CU αχ Η í-Bk Me Cl CN
ΟΧ CB CH XX /-Pr Cl Cl CN
ΟΧ CH CH Ν í-Bu . Cl a CN
αχ ΟΧ αχ Ν /-Pr Br a CN
CK CH CH Ν í-Ba Br Cl CN
ΟΧ CH CH Ν /~?r Me Br CN
ΟΧ CH αχ Ν f~Bn Me Br CN
αχ CH αχ Ν /-Pr Cl Br CN'
CH CH αχ Ν í-Bu Cl Br CN
♦A
4» « # ♦ « Μ * * ♦ β « • * ♦ β * ♦ *s β» »«
ΟΧ CH CH CH CH CH CH Ν CH Ν 05 Ν FPr ί'~Β» APr Br Br Me Br Br CN CN CN CN
ΟΧ CH ΟΧ Ν í-Ba Me CN CN
ΟΧ ΟΧ CH Ν l-Pr o CN CN
ΟΧ CH CH Ν ί-Bu α CN CN
ΟΧ ΟΧ CXX Ν Br CN CN
ΟΧ CH αχ Ν í~Ss Br CN CN
CH CH 05 CH Me Me cf3 F
C.1X αχ 05 αχ Bt Me cf3 F
C1X ΟΧ αχ 05 ' c.H(ax3)ox2ocxx3 Me cf3 F
CB CS 05 αχ CH<CH3}CH2Sai3 Me cb3 F
ΟΧ ΟΧ αχ α-χ propargíl Me cf3 F .
CS 05 αχ 05 Me Me cf3 Cl
ΟΧ CB ΟΧ ΟΧ Bt Me ce3 α
CH αχ αχ 05 CH<CH3XM2ÜCB3 Me «7 α
CH 05 αχ αχ ch<ch3k:b2sch3 Me cf3 α
CH αχ αχ αχ prepsrgíi Me cf3 ο
CH 05 CXX . ΟΙ Me Me Br F
CH αχ αχ αχ Bt Me Br F
ΟΧ αχ 05 αχ ex5(cs3)ox2ocs3' Me' Br F
€Η αχ Cg αχ CH(C5X3)OX2SCH3 Me Br F
ΟΧ αχ 05 CH proparg.ü Me Br F
ΟΧ CH αχ αχ Me Me Br Cl
CH 05 05 αχ Et Me Br Cl
ΟΧ CH αχ αχ ax(CH3)CH2c<,-H3 Me Br α
CH 05 05 . αχ cxx(ax3>cxx2sah Me Br Cl
ΟΧ αχ αχ αχ prepargö Me Br α
CH 05 CH αχ Me α cf3 F
CH CH αχ αχ Et α cf3 F
CN 05 αχ αι αχ(α?3)αχ2ααί3 α cf3 j*
ΟΧ ΟΧ αχ αχ ax<cR3)a%sax3 α cf3 F
CH α-χ αχ αχ pröpargií α cf3- F
CH 05 αχ αχ Me α cf3 o
ΟΧ αχ οϊ αχ Bt α cf3 α
ΟΧ CH αχ αχ cn(ch3)ch2ooi3 α cf3 α ·
CH CXÍ αχ αχ ax{ox3)ax2sax3 α cf3 Cl
* » » ♦ «' * * « 9 9 » * V ♦ » ««« »♦ <#
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH prspargil Me Eí Cl a a CF3 Br Br Cl F F
,ΛΥΧ CH CH CH CH(CH3)CH2OCH? Cl Br F
CH CH CB CB €H(CH3)CH2SCH3 a Br F
CH CH CH CH pxopargil Cl Br F
CH CH CH CH Me Cl Br a
CH CH CH CH Bt Cl Br a
CH CH CH CH CH(CH3)CH2OCH3 €3 Br Cl
CB CH aí CH CÍ<CH3)CH2SCH3 Cl Br Cl
CH CH CH CH propsrgö Cl Br a
CH CH CH N Me Me ce3 F
CH CH CH H Et Me cf3 F
CH CH CH N CB(CH3)CH2OCH3 Me cf3 F
CH CH CH N CH{CH3)CH2SCH3 Me cf3 F
CB CH CH N propargü Me cf3 F
CH CH CH N Me Ms cf3 Cl
CH CH CH N Et Me cf3 - Cl
CB CH OH N CH(CH3)CH2OCH3 Ms CF3 a
CH CH CH H CH(CH3}Cí%SCH3 Me cf3 Cl
CH CH CH N prop&rgil Me’ cf3 Cl
CH CH CH ' H Me Me Br F
CH CH CH N Et Me Br F
CH CH CH N CH(CH3)CH2OCH3 Me Br F
CH CH CH N CH(CH3)CH2SCH3 Me Br F .
CH CH CH N propargsl, Me Br F
CH CH CH N Me Me Br Cl
CH CH CH N Eí Me Br Cl
CH CH CH M CH(CH35CH20aí3 Me Br Cl
CH CH CH N CH(CH3)CH2SCH3 Me Br Cl
CH CH CH N propargü Me Br Cl
CH CH CH H Me C3 cf3 F
CH CH CH N Et Cl cf3 F
CH CH CB N C'H(CH3)CH2íX:H3 Cl cf3 F
CH CH CH H ch<ch3>ch2sch3 Cl cf3 A
CH CH CH N propargíl C3 cf3 F
CH CB CH Me Cl cf3 a
* 9 9 9 «-» « X 9»* »χ 9* * * 9 » 9 9 '* 9 « 9 * 9 * *- V 9 9 Λ * 9 9 9 9 * 9 ♦♦
CH. 05 CH CB 05 CH CH CH 05 N a N Et Ca(CH3)CH2OCH3 o5Cca3)CH2Sca3 Q O Cl CP3 cf3 CFg a a a
CB CH CH a propargil Cl cf3 - Cl
05 CH 05' N Ms Cl Br F
05 05 CH N B Cl Br F
05 CH CH N CH(CH3)CH20053 Cl Br F
CH 05 05 N CH(CH3)Ca2SCH3 Cl Br F
05 05 05 H propargil Cl Br F ·
CH 05 CH N Me Cl Br O
CH 05 CB N B Cí Br Cl
CH CH CH N CH(CH3XH2OCa3 Cl Br Cl
CH 0-5 CH N CH(CH3)CH2SCH3 Cí Br a
05 05 05 N propargil Cl Br a ’
C--C1 CB ca CB i-Pr Me cf3 Cí
C-F 05 05 CH i-Pr Me cf3 F
CH 05 CH 05 i-Pr Ms CP3 sceöíss
05 05 ca ca i-Pr Ms cf3 5
05 CH C5-5 CH i-Pr Me cf3 SCbMe
C-O CH CH ca i~Fr Cl. cf3 • Cl
C-F 05 05 CH í-Pr O ' cf3 P
CB 05 05 CB i-Pr Cl CF3 scetife
05 05 05 05 i-Pr Cl CP3 5
05 CH. CH 05 m Cl CFs SösMe
C-C1 05 CH ca i-Pr Ms Br Cl -
C-F 05 CH CH FPr Me Br F
CH ca ca CB i-Pr Me Br acetiléö
CH CH 05 CH í~Pr Me Br 5
05 .05 05 05 i-Pr Me Br SO2Me
C-O 05 CB CB i-Pr a Br Cl
C-F 05 05 05 i-Pr O Br E
CH 05 05 05 i-Pr Cl Br acetilén
05 05 CH CH i-Pr Cl Br 5
05 05 CH CH i-Pr o Br SOsMe
0-0 05 CH a i-Pr Me O
OF ΟΙ CB . a i-Pr Me £3¾ F
CH CH CB H i-Pr Me CP3 acetilén
··♦♦♦:
« »
CH CH CH CH CH CH N N /-Pr APr Me Me CF3 cf3 I so2m»
e-ci CH CH N /-Pr a CP3 Cl
C-F Cíí CH N /-Pr a CP3 F
CH ch CH N /-Pr Cl CP3 acetilén..
CH CH CH N /-Pr a CF3 I
CH CH CH N /-Pr a . CP3 SO2Me
C-Cl CH CH N /-Pr Ma Br Cl
C-.F CH CH N /-Pr Ma Br F
CH CH CH N /-Pr Me Br acetilén?
CH CH CH N /-Pr M© Br 1
CH CH CH N /-Pr Me Br SÖgMe
c-a CH CH N /-Pr Cl Br Cl
C-F CH CH N /-Pr Cl Br F
CH CH CH N /-Pr Cl Br acetilén
CH CH CH N PPr a Bt í
CH CH - CH N /-.Pr a Br SCbMe
CH N CH N /-Pr Me CP3 H
CH N CH N /-Pr M© C% Me
CH N CH N /-Pr Me CP3 Cl
CH N CH N /-Pr Cl ' cf3 H
CH N CH N /-Pr Cl cf3 Me
CH N CH N /-Pr Cl cf3 Cl
CH N CH N /-Pr Me CN H
CH . N CH N /-Pr Me CN *Ms
CH N CH N /-Pr Me CN a
CH N CH N /~Pr Cl CN H
CH N CH N /-Pr Cl CN Me
CH N CH N /-Pr Cl CN Cl
CH N CH N /-Pr Me Bt H
CH N CH N /-Pr Me Br Me
CH N CH N /••Pr Me Br Cl
CH N ' CH N /-Pr Cl Br H
CH N CH N /-Pr Cl Br Ms
CH N CH N /-Pr Cl Br Cl
CH N CH N í-Bu Me CFg H ‘
CH N CH N /-Sa Me cf3 Me
4Χ
CH CH CH N N N CH CH CH N N N’ /-Bu /-Hu /-Ba Me Cl Cl cf3 cf3 ce3 Cl H Me
CH N CH N í-Ba α CF-> Cl
CH N CH N í-Sa Ma CN H
CH N CH N NBa Ms CH Me
CH N CH N z~Ea Me CN Cl
CH H CH N z-B« Cl CN H
CH N CH N F-Bu Cl CN Ms
CH N CH N z-Btí α CN CÍ
CH N CH N Z-Ea Me Br H
CH N CH N F-Bn Me Br Me
CH N CH N ί-δα Me Br Cl.
CH N CH N z~Be α Br H
CH N CH N Z-Ba Cl Br Me
CH - N CB N z-Sa Cl Br Cl
CH CH N N z-Er Me CF3 H
CH. CH N N Z-Pr Me cf3 Mé
CH CH N N z-Er Me cf3 Cl
CH CH N N M»r α cf3 H
CH CH N N í-Er Cl ' cf3 Me
CH CH N N s-Pr Cl ce3 Cl
CH CH N N z-Er Me CN H
CH CH N N í~Pr Ms CN -Me
CH CH N N z-Er Me CN Cl
CH CH N N z~Pr Cl CN H
CH CH N N í-Ef Cl CN Me
CH CH N N Z-Pr Cl CN Cl
CH CH N N z-Er 'Me Br H
CH CH N N Z-Pr Me Br Me
CH CH N N z-Er Me Br Cl
CH CH N N ?-Pr Cl Br H
CH CH ' N N z-Pr Cl Br Me
CH CH H N z-Ef Cl Br Cl
CH CH N N óPr Me cf3 H
CH CH N N ?~Pr Ms cf3 Me
CH CH N N z-Er Ms cf3 Cl
* *.*.»·* *
* # * Jt * «$» Φ* * W «« * r * * φ »
Φ«» Φ*Φ *
s * »
Φ ♦'♦· 4* « Φ 4» *
Φ » ♦ « ·« Φ « O *« 44
V N l-?r Cl CM H
CH CH Ml f-ϊ rx-r> Cr-j Me
X; N
CH CH rs a cf3 Cl
f'H H Ή ?4'F
x y /-.Pr· Me CN .SCa·
CH CH N N X í-Pr Me CN Me
CH CH N • Ti.· Me CN Cl
CH · CH N N Λ Cl CN H
N *~pr
CH CH Λ V •4 '' CPr Cl CN Me
CH CH bt is' H RPr a CN Cl
CH CH H Br H
r N í-Pr j;Y.5Y,
CH CH N Me Br Me
N Sí CPr
CH CH Me Br Cl
CH CH N N ?* t λ ÍCl Cl Br . H
CH CH N N tPr Br Me
CH CH CB CH N N M N CPr í-Pr Cl Br Cl
10. táblázat
í<.______ Me Me Me K cf3 CP3 CM
Me Me Lf 3 CF3
Cl CPj
Cl CP5
a t -X ν..·χ J.
Cl í*'xs<x
FPr Me
CPr Me
x-Pr Me
i-X'r Me
x-Fr Me
x-Pr AVs<··
x-Pr Me
Mr Me
f-Pr Me
R?
H
H
Cl
Cl
Me
H
H
Cl
CH
Me
H
Me
Me
H
Me
H
Me < Φ · · » « φ * « < » * φ » * * * φ · ·
Cl λ'-λ * r''». í-rr
\.í« CF:7 MM
iVIv.
Me CP3 í-'öa
Me CF3 í-Bu
CFj í-Bu
Me
Me vu -> M&
>T, í-B»
Cl Xz.
MJu
Cl Χ.·ί?'-<
a CFj MM
a cf3 PBu
í-Ba
a *-^3
Ms
J«s Me H H
Me H M'e
Me Cí H
Me Cl Me
Me Me Me ϊ-ϊ
Me H rv XX. Me
Me .H.
Me Cl H
Me Cl Me
Me Me Me
o 4 R7 IV Ks S9
K. Me CF3 CPr Me H
Me Me cf3 CFs í-Fr CPr Me Cí Me Ή
Me CF3 ;,Pr Cl
Cl CP3 Í-Pr Me
Cl CF- MY Me ívÍ£
Cl cf3 ?-Pr Cí H. M'e
Cl cm í-Pr Ci
Me cf3 í-Bu Me H
Me cf3 FBu Me Me
Me z-Sn Cl H
Me Cl CF$ /-Β» í-Bu Cí Me Me H
Μ0
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Ms
Me
Me
Cl Cl cf3 cf3 í-Bu f-Bu Me Cl Me H Me Me
Cl cf3 HBa Cl Me Me
W X Y Z R3 R4 R? Fs
CH CH CH CH Sí Me CFS Cl
CH CH CH CH FFr Me cf3 Cl
CH CH CH CH FBa Me cf3 Cl
CH CH CH CH Et Me ce3 Br
CH 'CH CH CH MY Me cf3 Br
CH CH CH CH t-Bu Me cf3 Br
CH CH CH CH Hí Me CF3 I
CH CH CH CH ?~Br Me cf3 I
CH CH CH CH FBu Me cf3 I
CH CH CH . CH Et Me cf3 F
CH CH CH CH ?~Fr Me cf3 F
CH CH CH CH ;-Su Me cf3 F
CH CH CH CH Et Me cf3 Me
CH CH CH CH MY Me cf3 Me
CH CH CH CH í-Bsi Me cf3 Me
CH CH CH CH ' Et Me cf3 cf3
CH CH CH CH MY Me ^3 CFg
CH CH CH CH t-Ba Me cf3 CHs
CH CH CH CH Et Me cf3 OMe
CH CH CH CH ;-Pr Me cf3 OMe
CH CH CH CH í-Bu Me cf3 OMe
CH CH CH CH Hí Me cf3 CH'
ŐS
CH CH CH a? FPr Ma cf3 CH
CH CH CB CH r-Sa Me cf3 CN
CH CH CH CH H Cl cf3 Cl
CH CH CH CH FPr Cl cf3 Cl
CH CH CH CH /-Bu Cl cf3 Cl
CH CH CH CH £·* Ci, Cl cf3 Br
CH CH CH CH FPr Cl cf3 Br
CH CH CH CH /••Bú Cl cp3 Br
CH CH CH CH B Ci CFj 1.
CH CH CH CH í-Fr Cl CF3 I
CH CH CH CH r-Ba Cl cf3 I
CH CH CH CH Et ' Cl cf3 F
CH CH CH CH í-ft- Cl cf3 F
CH CB CH CH í-Ba Cl cf3 F
CH CH CH CH Hí Cl cf3 Me
CH CH CH CH j-Ff. α cf3 Me
CB CH CH CH í-Bu Cl cf3 Ms
CH CH CH CH B Cl cf3 cf3
CH CH CB CH i-Br Cl cf3 cf3
CH CH CH CH í-B« Cl cf3 cf3
CH CH CB CH Bt Cl cf3 ÖMe
CH CH CH CH. FPr Cl cf3 ÖMe
CH CH CH CH /-Ba Cl cf3 ÖMe
CH CH CH CH Bt Cl cf3 CH
CH CH CH CH j-Pr Cl cf3 CN
CH CH CH CH í-Bu Cl cf3 CN
CH CH CH N Et Me cf3 Cl
CH CH CH N EPf Me cf3 α
CH CH CH N t-Ba Me cf3 Cl
CH CH CH N · Bt Me cf3 Br
CH CH CH H . FFr Me cf3 Br
CH CH CB N í-Ba Me cf3 Br
CH CH CH N B Ma cf3 Ϊ
CH CH CH N APr Me cf3 1
CH CH CH N í~Ba Me cf3 I
CH CH CH H Et Me cf3 ' F
CH CH. CH H í-Pr Me €F3 F
« < · * * ♦ * * * rt ο ’ ’ * rt * rt {i * V * » *
Λ 99 99 99 9 *»* *»»
CH CH CH N /-Ha Me gf3 F
CH CH CH N Et Me cf3 Me
ch’ CH CH N /-Pr Me cf3 Me
CH CH CH N ;-Bu Me cf3 Me
CH CH CH N Et Me cf3 cf3
CH CH CH N APr Me C.F-? cf3
CH CH CH N /-Ba Me CFj cf3
CH CH CH N Bt Me cf3 OMe
CH CH CH N /-Pr Me cf3 OMe
CH CH CH N í-Bu Me cf3 OMe
CH CH CH N Et Me cf3 CN
CH CH CH N /-Pr Me cf3 CN
CB CH CH N í-Bö Me cf3 CN
CH CH CH N Bt Cl a?3 Cl
CH CH CH N /•Ff Cl cf3 Cl
CH CH CH N í~Bs Ci cf3 Cl
CH CH CH H Et Cl cf3 Br
CH CH CH N /-Pr Cl cf3 Br
CH CH CH H r-Ba Cl CF3 Br
CH CH CH N Bt Cl cf3 I
CH CH CH N /-Pr Cl cf3 I
CH CH CH H t-Ba Cl cf3 I
CH CH CH N Eé Cl cf3 F
CH CH CH N /-Pr Cl cf3 F
CH CH CH H t-Ba Cl cf3 F
CH CH CH N Bt Cl cf3 Me
CH CH CH N FPr Cl cf3 Me
CH CH CH N í-Ba C1 cf3 Me
CH CH CH N Bt Cl cf3. cf3
CH CH CH H /-Fr Cl cf3 cf3
CH CH CH N /-Bu Cl cf3 cf3
CH CH CH N Bt Cl cf3 OMe
CH CH CH M /-.Fr Cl OMe
CH CH CH H í~Bu a cf3 OMe
CH CH CH N Et Cl cf3 CN
CH CH CH H /-Br Cl cf3 CN
CH CH CH H ?-Bn Cl cf3 CN
70 * « « Φ y •M ♦ ♦ * Φ « Φ v «.A «* »-* ♦ * V * * ♦ » ·*
Φ * Φ * « 9 A » » A V * X *> A * * ♦· Φ * * * * *
CH CH N CH Et Me CF3 Cl
CH CH N CH í-Fr Me ce3 Cl
CH CH H CH OSu Me CP3 a
CH CH N CH Et .Me CT3 Br
CH CH N CH OPr Me c.f3 Br
CH CH N CH oBa Me cf3 Br
CH CH N CH Bt Me CEs X
CH CH N CH OFr . Me cf3 X
CH CH N CH OBu Me cf3 1
CH. CH H CH Bt Me cf3 F
CH CH N CH OFr Me cf3 F
CH CH N CH oB« Me cf3 F
CH CH X CH Bt Me cf3 Me
CH CH N CH OPr Με cf3 Me
CH CH N CH 08» Me cf3 Me
CH CH K CH Fi Me cf3 cf3
CH CH N CH OFr Ms cf3 cf3
CH CH N CH í-Bw Me cf3 cf3
CH CH N CH -Et Me cf3 OMe
CH CH H CH OPr Me CFs OMe
CH CH N CH oBs Me cf3 OMe
CH CH N CH Et Me €F3 CH
Oí CH H CH OPr Me cf3 CH
CH CH H CH í-B« Me cf3 CET
CH CH. H CH Et a cf3 Cl
CH CH N CH HPr a cf3 Cl
CH CH H CH OS» Cl cf3 Cl
CH CH N CH Et Cl cf3 Br
CH CH ' N CH OPr ' Cl cf3 Br
CH CH N CH- OB« Cl cf3 Br
CH CH N CH . Bt Cl cf3 X
CH CH N CH OPr Cl cf3 1
CH CH N CH οδη Cl CF3 1
CH ·. CH N CB Et Cl cf3 F
CH CH N CH OPr Cl ce3 F
CH CH N CH 08« Cl cf3 F
CH CH N CH Et Cl CF3 Me
<r . .
«φ » »Κ X * * * * * ' * * φ « V Φ * * ♦ <
« « X Φ * * φ # ♦ * φφ« »* *** * * * * * ♦ ** ** »Χ«Φ
CH CH CH CH Ν Ν CH CH
CH CH Ν CH
CH CH Ν CH
CH CH Ν CH
CH CH Ν CH
CH CH Ν CH
CH CH Ν CH
CH CH Μ CH
CH CH Ν CH
CH CH Ν CH
CH Ν ' CH CH
C.H Ν CH CH
CH Ν CH CH
εκ Ν CH CH
CH Ν CH CH
CH Ν CH CH
CH Ν CH CH
CB Ν CH CH
CH Ν CH CH
CH Ν CH CH
CH Ν CH CH
CH Η ’ CH Οί
CH Ν CH CH
CH Κ CH CH
CH Ν CH ch
CH Ν CH CH
CH Ν CH CH
CH Ν CH CH
CH Ν αί CH
CH ' Ν CH CH
CH Ν CH CH
CH Ν α,ι CH
CH Ν CH CH
CH Ν CH CH
CH Ν CH CH
CH Ν CH CH
/-Pr r-Bu α Cl cf3 cf3 Me Me
Et Cl cf3 CP3
í-'Pr Cl cf3 cf3
.Ote Cl cf3 cf3
Bt Cl OMs
l-Pc Cl cf3 OMe
í-Ba Cl cf3 OMe
Et Cl cf3 CN
í-Pr Cl cf3 CN
f~B« Cl cf3 CN
Et Me CF3 Cl
/-Pr Me cf3 Cl
í~B» Me cf3 Cl
Bt Me cf3 Br
t-Pr - Me CP3 Br
t-Ba Me cf3 Br
Et Me cf3 I
/-Pr Me cf3 I
í~B« Me cf3 í
Bt Me cf3 B
/-Pr Me cb3 F
í~Bs Me cf3 ' P
Et Me cf3 Me
/-Pr Me cf3 Me
t-δα Me cf3 Me
Et Me ce3 cf3
/-Pr Me cf3 CF3
t-Bu ' Me cf3 cf3
Bt Me cb3 CMe
/~Pr Me cf3 OMe
f-Btí Me cf3 OMe
Bt Me cf3 CN
/-Pr Me cf3 . CN
t-Ba Me ce3 CN
Et Cl ce3 ' Cl
m Cl cf3 Cl
♦ Φ k*
CH Μ CH CH
CH CH CH N· fi fi CH CH CH CH CH CH
CH N CH CH
CH fi CH CH
CH fi CH CH
CH fi CH CH
CH fi CH CH
CH fi CB
CH fi CH CH
CH fi CH CH
CH fi CH CH
CH fi CH CH
CH fi CH CH
CH fi CH CH
CH fi CH CH
CH fi CH CH
CH fi CH CH
CH fi CH CH
CH fi CH CH
CH fi CH GH
fi CH CH CH
fi CH CB CH
fi CH CH CH
fi CH CH CH
fi CH CH CH
fi CH CH CH
fi CH CH CH
fi CH CH CH
fi CH CH CH
fi CH CB CH
fi CH CH CH.
fi CH CH CH
fi ' CH CH CH
fi CH CH CH
fi · CH CH CH
í-B« Et Cl α CP3 cf3 Cí Br
Z~Pr Cí CP3 Br
f-B« Cí CP3 Br
B α cf3 I
Z-Pr Cí cf3 í
Z~Bs Cl CP3 I
Sí Cl CF3 F
Z-Pr Cl cs3 F
í-.Bís Cí cf3 F
Sí Cl cf3 Me
Z-Pr Cí cf3 Me
Z-Ba Cí cf3 Me
Sí Cl cf3 CF3
Z-Pr 0 cf3 cf3
z-B« Cl cf3 cf3
St Cl cf3 OMe
Z-Pr Cl cp3 OMe
Z~Bv cl cf3 OMe
St Cl CP3 Cfi
z-Pr ά CP3 Cfi
z-Ba Cl CP3 CH
St Me cf3 Cí
Z-Pr Ms CP3 Cl
Z-Se Me cf3 Cí
B Ms cf3 Br
Z-?r Ms cf3 Br
í-Ba Ms cf3 Br
H Me • cf5 I
i-Pr Ms CP3 í
Z-Se Ms cf3 I
St Ms CP3 F
í~Pr Ms CP3 F
Z-B« Me cf3 F
Bt Me cf3 Me
Z-Fr Ms cf3 Me
Ms cf3 Me
Ν Ν Ν Ν Ν CH CH CH CH CH CS CH CH CH CH CH CFX CH CH αχ Εί i-Fr ί'-Bii Et i-Pr Me Me Me Me Me ce3 C% cf3 cf3 c% CFs CFj CFs OMe OMe
Ν CX-X CH CH r-Ba Me cf3 . OMe
Ν CH CH CH Sí Me c% CN
Ν CH CH C.H FPr Me c% CN
Ν C.H CH CH í-3u Me cf3 CN
Ν CH CH CH Et: Ci cf3 Cl
Ν Οί ÜH CH λ-Ργ Cl cf3 Cl
Ν C.H CH CH r-Bu Ci cf3 Cl
Ν CK CXX ÜH Et Ci c% Br
Ν CH CH CH /-Pr α cf3 Br
Ν CH CH €Ή /-Ba Cl c% Br
Ν CH CH CH Bi α c% X
Ν CXX CH CH /-a Cl CFj X
Ν CH CH αχ r~Ba Cl cf3 X
Ν CH CXX CH Et Cl CF3 . F
Ν CH CH CH /-pr Cl e% F
Ν €Ή CH CH /-Sa Cl cf3 F
Ν ΟΗ CH CS Ei Cl cf3 Me
Ν C.H GB CH í~Pf Cl cf3 Me
Ν GH CH CH /-Bu Cl cf3. Me
Ν CH CS CH Et α cf3 cf3
Ν CH CH CH /-Pr Cl cf3 cf3
Ν CH CH CH t-Sa Cl cf3 cf3
Η CH CH CH Et Cl c% QMs
Ν CH CH. CH J-Pr ' α cf3 OMe
Ν CH CH CH í~B« Cl cf3 OMe
Ν ' CH CH CH . Et Cl cf3 CM
Η CH CH CH t-P? Cl cf3 CN
Ν CH CH CH i-Bu Cl cf3 CN
CH Ν CH Ν Et Me cf3 . Cl
CH Μ CH Ν APr Me cf3. Cl
CH Ν CH Ν (~Su Me cf3 ' Cl
CH Ν CH Ν Et Me cf3 Br
* * *
-*♦ ♦ 4» * *
CH CH CH N H · H CH CK CH N N H ;‘-Br í-Hü Hí Me Me Me cf3 cf3 cf3 Br Br X
CH N CH N i-Pr Me «5 1
CH N CH H pBu Me cf3 X
CH N CH N Et Me cf3 F
CH N αχ H FPr Me cf3 F
CH N CH N í-Bu Me cf3 F
CH N CH N Et Me cf3 Me
CH N CH H f-Pr Me cf3 Me
CH N CH N M3u Me cf3 Me
CH N CH N Et Me ^3 CP3
CH N CH N FFr Me 05 05
CH N CH N í-B« Me ‘ c.p3 cf3
CH N CH N Et Me 05 OMe
CH K CH N i-Pr Me cp3 OMe
CH N CH N í-Bu Me cf3 OMe
CH H CH N St Me ' cf3 CN
CH N CH H >Pí Me cf3 CN
CH N CH N í-Bu Me CF3 CN
CB CH N Bt Ó 05 Cl
CH H CH N í-Pr Cl CF3 Cl
CH H CH H í-Bu Cl cf3 Cl
CH N ‘ CH H Et Cl cf3 Br
CH N CH N í-Pr Cl cf3 · Br
CH N CH H í-Bw Cl cf3 Br
CH N CH N Et Cl cf3 Ϊ
CH H CH N í-Br Cl cf3 X
CH H CH N í-Bu ' Cl cf3 I .
CH N CH H Et Cl cf3 F
CH H CH N i-Pr Cl cf3 F
CH N CH H í-Bu Cl cf3 F
CH N CH N Et Cl cf3 M«
CH N CH H í-Pr . Cl cf3 Me
CH N CH H í-Bu Cl ' 05 Me
CH H CH H St Cl cf3 cf3
CH N CH K f-Pr Cl cf3 cf3
CH CH CH CH N N N N CH CH CH CH N N N N /•Ba Et /-Pr r-Ba Cl et Cl Cl CP3 cf3 CF3 cf3 cf3 OMs CMe QMa
CH N CH N a Cl cf3 CN
CH N CH N í-Pr Cl cf3 CN
CH N CH N í-Ba Cl cf3 CN
CH CH CH CCi B Me cf3 Cl
CH CH CH CCl /-Pr Me CF3 Cl
CH CH CH cet r-Eu Me CP3 Cl
CH CH CH' CCl Bt Ma cf3 Br
CH CH CH cet /-Pr Me c.p3 Br
CH CH GH CCl f-JSa Ma cf3 Br
CH CH CH CCl Hl Ma cf3 I
CH CH CH cet í-Pr Me I
CH CH CH cet /-•Bú Me cf3 I
CH CH CH cet B Me cf3 F
CH CH CH cet í-Pr Me F
CH CH CH CCl í-Ba Me cf3 · F
CH CH CH CCl Et Me CP3 Me
CH CH CH cet /-Pr Me cf3 Me
CH CH CH cet • f-Be Me €F3 Me
CH CH CH CCl El Ma o3 CF3
CH CH CH cet /-Pr Ma CP3 cf3
CH CH CH CCl f-Ba Me cf3 cf3
CH CH CH CCl El Ma CP3 QMa
CH CH CH cet /-Pr Me cf3 OMe
CH CH CH cet /-Hu Me cf3 OMe
CH CH CH cet Sí Me cf3 CN
CH CH CH CCl 1-Pr Ma CF3 CN
CH CH CH cet • . /-Ba Me CP3 CN
CH CH CH CCl Et Cl CP3 Cl
CH CH CH cet /-Pr Cl cf3 Cl
CH CH CH CCl r-Sa Cl cf3 Cl
CH CH CH CCl Et Cl cf3 Br
CH CH CH cet /•Pr Cl cf3 ' Br
CH CH CH CCl /-Ba Cl cf3 Br
CH CH CH CH CH CH CH ' CH CH CCÍ CCl ccf Et /-Pr í-Ba α Cl CÍ cf3 cf2 CFo Í 1 1
CH CH CH CCÍ Et Cl cf3 F
CH CH CH CCl /-Pr CÍ cf3 F
CH CH CH CCÍ Í-B-Ö CÍ cf3 F
CH CH CH CCÍ Bt Cl cf3 Me
CH CH CH’ Cd /-Pr Cl cf3 Me
CH CH CH CCl í-Ba CÍ cf3 Ms
CH CH CB CCÍ Eí CÍ cf3 cf3
CH CH CH CCl PPr Cl cf3 cf3
CH CH CH CCÍ í-Hu Cl cf3 cf3
CH CH CH CCÍ Sí Cl cf3 OMe
αχ CH CH CCÍ CÍ CFj OMe
CH CH CH . CCl /-Bö CÍ cf3 OMe
CH CH CH CCl Et CÍ cf3 CH
CH CH CH CCÍ /-Pr CÍ cf3 CH
CH CH CH CCÍ í-Ba Cl cf3 CN
CH CH CH CF Eí Me cf3 Cl
CH CH CH CF j-Pr Me cf3 CÍ
CH CH CH CF í-Bíi Me cf3 Cl
CH CH CH CF Eí Me cf3 Br
CH CH CH CF /-Pr Me cf3 Br
CH CH CH. CF t-Bü Me cf3 Br .
CH CH CH CF Eí Me cf3 I
CH CH CH CF /-Pr Me CFS I
CH. CH CH CF í-Ba Me cf3 í
CH CH CH CF Sí Me cf3 F
CH CH CH CF /-Pr Me cf3 F
CH CH CH CF /-Bu Me cf3 F
CH CH CH CF • . Bt Me cf3 Me
CH CH CH CF /-Pr Me cf3 Me
CH CH CH CF í~.Ba Me cf3 Me
CH CH CH. CF Eí Me cf3 • <^3
CH CH CH CF /-Pr Me cf3 cf3
CH CH CH CF í-Bn Me cr3 cf3
CH CH CH CF Et Me cf3 OMe
. * » *
CH CH CH CH CH CH CF C'F FPr í-Bu Me Me cf3 cf3 OMe OMe
CH CH CH CF Bt Me cf3 CN
CH CH CH CF í-Fr Me cf3 CN
CH CH CH CF r-Ba Me cf3 CN
CH CH CH CF Et Cl cf3 Cl
CH CH CH CF FPr Cl cf3 Cl
CH CH CH CF f-Ba a c.f3 Cl
CH CH CH CF Et a cf3 Br
CH CH CH CF í~Pr Cl cf3 Br
CK CH CH CF r-Bíi a cf3 Br
CH CH CH CF Et a cf3 X
CH CH CH CF í-Fr Cl cf3 X
CH CH CH CF í-Ba Cl cf3 I
CH CH CH CF í-Fr Cl cf3 F
CH CH CH CF í~Bu Cl cf3 F
CH CH CH CF Bt Cl cf3 Me
CH CH αχ CF FPr Cl cf3 Me
CB CH CH CF í-Bu Cl cf3 Me
CH CH CH CF Bt Cl cf3 cf3
CB CB CB ' CF í-Fr Cl cf3 cf3
CH CH αχ CF Í-BU Cl CFs CF3
CH CH CH CF B a cf3 OMe
CH CH CH CF - t-Pr Cl cf3 OMe
CH CB CH CF í-Bu a cf3 OMe
CH CH CH CF Et Cl cf3 CN
CH CH CH CF' í-Fr Cl cf3 CN'
CH CH CH CF r-Ba a 05 CN
CH CH CH CH B Me c2fs Cl
CH CH CH CB /-Pr .Me Ο2Ρ5 Cl
CH CH CH CH · í-Bu Me €2¾ Cl
CH CH CH CH Bt Me c2f$ Br
CH CH CH CH í-Pt Me c?Fs Br
CH CH CH CB Í-Bu Me QjF* Br
CH CH αχ CH Bt Me c2f3 X
CH CH CH CH FPr Me 1
CH CH CH CB ?-Bt Me c2f5 X
7S « #«»* «« » X * » ♦ ♦ » » * « «* ♦ » « * « . * * » x'k « « Φ* « φ X ** * ’ * * » » · « » ♦ * 4. χ « « χ « φ * .# * *
CH CH CH· CH Sí Me 07¾ F
CH CH CH CB Z~Pr Me C2?5 F
CH CH CH CH Z-Ba Me C2F5 F
CH CH CH CH Et Me ^'5 Me
CH CH CH CH Z-Pr Me ^5 Me
CH CH CH CH í-Bu Me o2f5 Me
CH CH CH CH Hí Me c2f5 CFS
CH CH CH CH Z~Fr Me C2F5 CEs
CH CH CH CH í-Bu Me C2?5 CP3
CH CH CH CH Hí Me C2P5 OMe
CK CH CH CH z-Er Me C2F5 OMe
CH CH CH CH Βδ« Me C2F5 QMe
CH CH CH CH Et Me CN
CH CH CH CH j-Pr Me C2F5 CN
CH CH CH CH Z-Bu Me C2F5 CN
CH CH CH CH Et Cl c2rs Cl
CH CH CH CH Z~Br Cl <-’2fS Cl
CH CH CH CH r-Bu Cl ^2¾ Cl
CH CH CH CH Et Cl C2F5 Br
CH CH CH CK Z-Pr Cl c2f5 Br
CH CH CH CH Z-Bn Cl c2p5 Br
CH CH CH CH Bt a Qfos Ϊ
CH CH CH CH Z-Pr a I
CH CH CH CH r-Bs Cl C2F5 í
CH CH CH CH Et Cl 02¾ F
CH CH CH CH Z-Fr a Q5F5 F
CH CH CH CK í-öa a C9F5 P
CH CH CB CH Et Cl C2P5 Me
CH CH CH CH Z-Er Cl C2F5 Me
CH CH CH CH Z~Bu a c?/s Me
CH CH CH CH Et a C2F5 Cfo
CH CH aj CH Z-Er Cl C2F5 cf3
CH CH ' CH aj Z-Be Cl C2*5 CFj
CH CH CH CH Hí q c2f5 OMe
CH CH CH CH Z-Er Cl C2F5 OMe
CH CH CH CH Z-Bíi Cl c2p5 OMe
CH CH CH CH Et a C2F5 CN
# X' ** «
Φ » * *
-»· *♦ > Φ * X 0 0 * ♦ * »
Φ 0 0 0 0
00« Χ« 00
CH 05 CI4 CH CH 04 C.H CH ί-5Υ ί-Βίϊ Cl Cl c2fs CN CN
13. tár U ázat
γ xrS
Κ· J< < bt γ' 0
<κ R4 Αγ Αγ
.-L f 5
ί>°
ΒΚ X 'φ fo
ΛΥ X Υ ζ R3 R4 8? RS
CH 05 05 05 Εί Me ce3 O
05 05 05 05 i-Pr Me CP3 Cl
05 05. 05 05 /-Be Me Cl
05 05 05 05 Eí Ma cf3 Br
05 05 05 05 í-Pr Ma cf3 Br
05 05 ΟΙ 05 /-Bu Me cf3 Br
05 05 05 05 Bt Me o3 5
CH 05 05 05 í-fo Me o3 I
05 04 05 05 t~Bs Ma cf3 1
05 05 05 05 Et . Me CF3 F
CB 05 05 05 /-Ff Me cf3 F
05 05 05 05 i-Ba Me cf3 F
CH CH CH 05 Et Me cf3 Ma
05 CH C55 05 í-Fr ' Me cf3 Me
05 05 05 05 r-.Be Me cf3 Ms
CH 05 CH CH Et Ma cf3 cf3
05 05 05 05 Í-Pr Me CFj cf3
05 05 ' 05 05 >Ba Me CP3 cf3
CH 05 05 05 Et Ma cf3 OMe
05 05 05 05 Ok Mé cf3 OMs
CH 05 05 ΟΙ í-Bü Me cf3 ÖMs
CH 05 05 0-1 Et Me o3 CN
« «
9
9 * X * « « X 9
9 9* «
4i
♦.* « *
*S
CH CH CH CH CH CH CH CH CB CB CH CH CH CH CH CH i-Pr f-B« Et i-Pr Me Ms Cl Cl crr CP3 CP3 CP3 CN CN Cl Cí
CH CH CH CB ?-Su Cl CP3 Cl
CH CH CH CH Et Ci CF3 Br
CH CH CB CH i-Pr Cí cf3 Br
CH CB CH CB t-Bu Cl cf3 · Br
CH CH CH CH Et Cl cf3 í
CH CH CB CB i-Pr Cl cf3 I
CH CH CH CH í-Ba Cl cf3 I
CH CH CH CH Bt «TS ce3 F
CH CH CH CH í-Pr Cl CF3 F
CB CH CB CH i~Ba Cl cf3 F
CH CH CH CB a Cl cf3 Me
CH CH CH. CB PPr Cl CP3 Me
CH CH CH CH . í-Bu a cf3 Me
CH CB CH CH a Cí CEj cf3
CB CH CH CH í-Pr Cl CP3 cf3
CH CH CH CB í-Bsi . ci CFg CP3
CB CB CB CH Bt Cl cf3 . öMe
CH CH CB CH >-Pr Cl CP3 OMe
CH CH CH CB í-Ba Cl cf3 OMe
CH CH CH CB Et Cí cp3 CN
CH CB CH CH i-Pr Cl ce3 CN
CH CH CB CH r-Btí Cl cf3 CN
CH CH CH N Bt Ms cf3 Cl
CH CH CH N i-Pr Me CP3 ' a
CH CH CH N z-Ba Ms cf3 Cl
CH CB CH N Et Ms cf3 Br
CH CH -CH N . i~Pr Ms cf3 Br
CH CH CH N í~Bö Ms CP3 Br
CH CH CB N Bt Me cf3 1
CB CH CH N PPr Ms cf3 í
CH CH CH N i-Ba Ms cf3 I
CH CB CH N Et Me CFj F
CH CH CH N i-Pr Ms cf3 F
*♦*·«
CH CH CH CH CH CH CH CH CH N N N í~B« Et r-?r Me Me Me c.f3 cf3 c.f3 F Me Me
CH CH CH N Me cf3 Me
CH CH CH N Et Me cf3 cf3
CH CH CH N FPr Ms cf3 cf3
CH CH CH N í-Ba Με CP3 cf3
CH CH CH N Et Me cf3 OMe
CH CH CH N 2Pr Me cf3 OMe
CH CH CH N í-Be Ms cf3 ÖMe
CH CH CH N Et Me cf3 CN
CH CH CH N í-Pr Ms cf3 CN
CH CH CH N í-Bu Me cf3 CN
CH CH CH N Et Cl cf3 Cl
CH CH CH N m Ci cf3 α
CH CH CH N í~Bu Cl cf3 Cl
CH CH CH N Et C5 cf3 Br
CH CH CH H /-Pr Cl cf3 Br
CH CH CH N í-Ba α cf3 Br
CH CH CH N Et α cf3 I
CH CH CH N í-Pr Cl cf3 · I
CH CH CH H í-Ba Cl cf3 I
CH CH CH N Et Cl cf3 F
CH CH CH H í-Pr Cl cf3 F
CH CH CH N í-Ba Cl cf3 F
CH CH CH N Et Cl CPs Ms
CH CH CH N FPr Cl CP3 Me
CH CH CH N í-Ba Cl cf3 Ms
CH CH CH N Et • Cl cf3 cf3
CH CH CH N í-Pr Cl cf3 CP3
CH CH CH N í-Ba Cl cf3 CP3
CH CH CH N Et el cf3 OMe
CH CH CH H /-Pr Cl cf3 ÖMe
CB CH CH N í-Ba Cl CFj ÖMe
CH CH. CH N Et Cl cf3 CH
CH CH CH N f-Pr Cl cf3 'CN'
CH CH CH N í-Ba α CF-’ .0 CN
CH CH CB CH N N CH CH St /-Pr Ma Ma C?3 CP3 Cl Cl
CH CH N CH í-Sa Me Cr3 Cl
CH CH N CH Et Ms CP3 Br
CH CH N CH /-Pr Ms CP3 Br
CH CH N CH í-3ti Me CP3 Br
CH CH N CH B Me CF3 I
CH CH N CH /-Pr Me cf3 I
CH CH N CH í~Bn Ma cf3 1
CH CH N CH Et Ms cf3 F
CH CH N CH s-Pr Ms cf3 F
CH CH N CH /-Ba Me c.f3 F
CH CH N CH Et Me CFS Me
CH CH N CH /-Pr Me CP3 M©
CH CH N CH í-Sa Ms cf3 Me
CH CH N CH Et Me cf3 cf3
CH CH N CH /-Pr Me cf3 Cí?3
CB CH N CH f-Ba Me cf3 cf3
CH CH N CH Et Me cf3 OMe
CH CH N CH PPr Me cf3 OMe
CH CH N CH í-B& Me cf3 OMe
CH CH N CH • Et Ms cf3 · CN
CH CH N CH PPr Me cf3 CN
CH CH N CH í~Ba Me cf3 CN
CH CH N CH Bt Cl cf3 Cl
CH CH N CB. ?«Pr Cl cf3 Cl
CH CH N CH í-Ba Cl CP3 a
CH CH N CH Bt ct cf3 Br
CH CH N CH /-Pr Cl cf3 Br
CH CH N CH í-Ba Cl cf3 Br
CH CH N CH .. Bt Cl cf3 I
CH CH N CH /-Pr Cl cf3 1
CH CH ' N CH r-Ba Cl cf3 1
CH CH N CH Et Cl cf3 F
CH CH N CH /-Pr Cl cf3 F
CB CH N CH úBa Cl cp3 ' F '
CH CH N CH Et Cl cf3 Ms
φ
V Φ
CH C.H Ν CH SFr Cl cs3 Ms
CH CH Ν CH FBö Cl cf3 Ms
CR CH Ν CH Et a cf3 cf3
CH CH Ν CK FPr a cf3 Cfo
CH CH Ν CH t-Bö a c% CFS
CH CH Ν CS St a cf3 QMs
CH •Ζ^ΤΤ ΛνίΛΑ X CH ?-Pr a cf3 OMe
CR CH Ν CH t-Be a cf3 OMe
CH C.H Ν CH Et a CFj CN
CH CH Ν CH í-Pr a cf3 CN
CH CH Ν CH í~Se a cb3 CN
CH Ν CH CH Et Ms cf3 Cl
CH Ν CH CH FPr Me cf3 a
CH Ν CF1 CH í-Bu Ms cf3 Cl
CH Ν CH CH Bt Me ’ cf3 Br
CH Ν CH CB í~Pt Ms cf3 Br
CH Ν CH CH t-Be Me cf3 Br
Οί Ν CH CH Bt Ms cf3 I
CH Ν Οϊ CH j-Pr Me cf3 I
CH Ν α·ι CH ?-Bu Ms cf3 I
CH Ν CH CH Bt Me cf3 F
CH Ν CH CH j-Pr Ms cf3 F
Οϊ Ν CB CH Me cf3 F
CH Ν CS CH Et Me cf3 Me
CB Ν CH CH ?~Fr Me CFg Me
CH Ν CH CH PBtt Me cf3 Me
CH Ν CH CH Bt Me cf3 cf3
CH Ν CK CH FPr Me cf3 cf3
CH Ν CH CH í-Ba Me CF3 cf3
CR Ν CH CH Et Me cf3 OMe
αι Ν CH CH • . /-Pr . Me cs3 OMe
CH Ν CH CH í-Ba Me cs3 OMe
CH Ν CH CH Et Me cf3 CN
CH Ν CR CH BPr Me cf3 CN
C.H Ν CH CH í-Ba Me cf3 CN
CH Ν CS CH Bt a cf3 'Cl
CH Ν €Ή CH ci cf3 F*rtí vt
♦ > X·*
CH N CH CH r-Ba α cr3 α
CH N CH CH Bt /*«- \xi cf3 Br
CH N CH CH /-Pr Cl ce3 · Br
CH N CH CH /-Bu Cl ce3 Br
CH N CH CH Et Cl ce3 X
CH N CH CH /-Pr Cl cf3 X
CH H CH CH /Be Cl <^3 I
CH N CH CH Et - Cl CF5 F
CH N CH CH /-Pr cl cf3 F
CH N CH CH /-Bb Cl cf3 F
CH. Ή CH CH Et et ce3 Me
CH N CH CH /Pr Cl cf3 Me
CH N CH CH HBu Cl cf3 Me
CH N CH CH Bt Cl cf3 cf3
CH N CH CH /-Fr Cl cf3 cf3
CH H CH CH /-Ba Cl cf3 CP3
CH N CH CH Et Cl ce3 OMe
CH H CH CH /-Fr Cl cf3 OMe
CH N CH CH /-Bu Cl ce3 OMe
CH N CH CH Et Cl cf3 CH
CH N CH CH Í-Fr CS cf3 CM
CH N CH CH ;-Su Cl ce3 CH
N CH CH CH Et Me cf3 Cl
H CH CH CH /-Pr Me cf3 Cl
H - CH.' CH CH /-Se Me cf3 Cl
N CH CH CH Et Me cf3 Br
N CH CH CH /-Fr Me ce3 Br
H CH CH CH í-Bu Me . cf3 Br
H CH CH CH Et ’ Me CF3 X
N CH CH CH, f-Fr Me CF3 X
H CH CH CXX í-Bu Me CF3 X
H CH CH CH Et Me <^3 F
H CH ’ CH CH z-Fr Me cf3 F
H CH CH CH ?~Bb Me CP3 F
N CH CH CH Et Me ce3 Me
N CH CH CH X-Pr Me cf3 Me'
χτ CH CH CH /-Hu Me ce3 Me
X ν
S Λ sr . * * * *
♦ ·» ♦* » » « 44 * * < < ** **
N CH CH CH Et Me CEj - cf3
N CH CH CH .í-?.c Me CFj cf3
N ' CH CH CH Z-B® Me CP3 CFj
N CH CH CH Et Me cf3· OMe
H CH CH CH f-Pr Me cf3 OMe
H CH CH CH z-Btí Me cf3 OMe
N CB CH CH Et Me cf3 CN
N CH CH CH i~Pr Me cf3 CN
N CH CH CH í~Bö Me cf3 CN
H CH CH CH Et Ci cf3 Cl
N CH CH CH z-Fr a CFj Cl
N CH CH CH í-Bu Cl cf3 Cl
N CH CH CH B a cf3 Br
H CH CH CH Z-B Cl cb3 Sr
H CH CH CH í-Bs Ci cf3 Br
N CH CH CH Bt Cl cf3 1
N CH CH CH Z-Pr a cf3 I
H CH CH CH í-Ba a cf3 I
N CH CH CH B ct cf3 F
H CH CH CH Z-Er Cl cf3 F
N CH CH CH Z-Ba Cl cf3 F
H CH CH CH Et Cl cf3 Me
N CH CH CH z-Fr Cl cf3 Me
H CH CH CH Z~Bu Cl cf3 Me
N CH CH CH Bt a cf3 cf3
N CH CH CH FPr Cl cf3 cf3
N CH CH CH í-Ba Cl CF3 cf3
N CH . CH CH & Cl cf3 OMe
H CH CH CH í-Er Cl cf3 OMe
N CH CH CH Z-Ba Cl CF3 OMe
H CH CH CH . Et Cl CF3 CH
N . CH CH CH Z-Pr Cl cf3 CH
N CH CH CH Z-Ba Cl cf3 CN
CH H CH N Et Me Cl
CH N CH H z-B Me • cf3 Cl
CH N CH N z-Su Me cf3 ’ Cl
CH N CH N Bt Me CF~, Bf
* * ,φ y φ φ « 6 ♦ ♦ * fr ♦ * 4 χ φ « ♦ ♦ * *
CH N CH B jí-Fr < * » Με * « V Λ 4 * X * * ** Br
CH B CB H /-Bu Βίε cf3 Br
CH N CH N Ft Με Cl· 3 I
CH N CH H /-Pr Με aB .?
CH H CH H /-Bu Me CFj I
CH N CH H Et Me cf3 F
CH N CH B t-Pr Ms ce3 F
CH N CH H í-Ba Me cf3 F
CB N CH H Eí Me CFs Me
CH N CB N /-Pr Me cf3 Me
CH N CH N MM Me cf3 Me
CH N CH N Et Me' CP3 - cf3
CH B CH N i~Pr Me cf3
CH N CH H /-Ba Me cf3 cf3
CH N CH H Et Me CP3 OMe
CH N CH B í-Pr Me QMs
CB N CH H z-B« Me c.f3 OMe
CH H CH B Et Ms cf3 CH
CB H CH N /-Er Me cf3 CH
CH H CH B /-Bu Me cf3 CH
CH N CH N Bt Ci cf3 a
CH H CB B /-Pr Cl CF3 C4
CH H CH N /-Bu Ci cf3 Cl
CH H CH N Et Cl CP3 Br
CH N CH N /-Er Ci cf3 Br
CB B CH H í-Bu ci CP3 Br
CH N CH N Et Ci cf3 1
CB H CH H óPr a cf3 .1
CH N CH N /-Bu ' a cf3 I
CB N CH H . Bt Cl cf3 F
CH N CH H í-Pr Ci cf3 F
CB N CH H /-Ha Cí cf3 F
CH N CH H Et a . CP3 Me
CH N CH N ;-Pr a cf3 Me
CH H CH H /~Bu a CFj Me
CH N CH K Et Ci CIH cf3'
CH H CH N /-Pr a cf3
ί
CH CH N N CH CH N N .¾ Et a a CP3 CF, OMe
CH N CH N /-Pr ex cf3 OMe
CH N CH N t-Bu a CP'< OMe
CH N CH N Eí a cf3 CN
CH N CH N /-Fr a cf3 CN
CH N CH N í'-Bu a cf3 CN
CH CH CH CCl Et Me CF;? a
CH CH CH CC1 m Me cf3 a
CH CH CH ea /~8u Me cf3 a
CH CH CH ea Ft Me cf3 Er
CH CH CH ea /-Fr Me cf3 Br
CH CH CH ea t-Bs Me cf3 .Br
CH CH CH ccx Et Me cf3 I
CH CH CH ea /~Pr Me cf3 I
CH CH CH ea í~Bü Me cf3 J
CH CH CH ea Bt Me cf3 F
CH CH CH CCl ?-Fr Me cf3 F
CH CH CH ea í-Bn Me €F3 F
CH CH CH ea St Me cf3 Me
on vu CH CH ea /-Fr Ms cf3 Me
CH CH CH ea r-Bu Me cf3 Me
CH CH CH ea Et Me CFj cf3
CH CH CH ea /-Fr Me cf3 cf3
CH CH CH ccx XBö Me cf3 cf3
CH CX? CH ea Et Me ο?3 OMe
CH CH CH ea /-Fr Me CF3 OMe
CH CH CH ea r-Ea Me cf3 ÖMe
CH CH CH ea Et ' Me cf3 CN
CH CH CH ea /-Fr Me cf3 CN
CH CH CH ea . r-Bu Me ce3 CN
CH CH CH ea Et a cf3 Ct
CH CH CH ea /-Fr a cf3 a
CH CH CH ea í-Es a cf3 a
CH CH CH ccx Et a cf3 Br
CH CH CH ea /-Fr a cf3 Br
CH CH CH ea í-Ba a CXH Er
88 » **X«Í ♦ * £ < ·» X >* ΦΦ <í X ♦ * » * * » > ♦ » * ♦ < ♦ ♦ · * * * Λ * * Φ >4 # » « Φ ♦ « * # A XX Φ.'
CH CH CH CCÍ . a Cí CP3 I
CH CH CH ca Z-Pr α CPe M* í
CH CH CH ca Z-Su α •v<* í
CH CH CH ca a α cf3 F
CH CH CH ca z-Pr α cf3 P
CH CH CH CCÍ í-Bu α cf3 F
CH CH CH CCÍ Et α c.f3 Ms
CH CH CH ca Z-Pr α cp3 Me
CH CH CH' ca Z-Ba α cf3 Me
CH CH CH CCÍ Et α cf3 CFg
CH CH CH ca Z-Pr α CP3 cf3
CH CH CH CCÍ í-Ba α cf3 cf3
CH CH . CH ca Et α cf3 OMe
CH CH CH ca Z~Pr α cf3 OMe
CH CH CH CCÍ í-Bu α cf3 OMe
CH CH CH ca Bt α cf3 CN
CH CH CH ca Z-Pr α ce3 CN
CH CH , CH CCÍ Z~Ba α cf3 Oí
CH CH CH CF Sí Me cf3 α
CH CH CH CF PPr Ms cf3 α
CH CH CH CF r-Bu Ma CP3 α
CH CH CH CF St Me cf3 Br
CH CH CH CF Z-Pr Me cf3 Br
CH CH CH CF í-Ba. Ms cf3 Br
CH CH CH CF Et Me CF3 I
CH CH CH CF Z-Pr Ms cf3 I
CH CH CH CF í-Bu Ms cf3 · I
CH CH CH CF Bt Me cf3 F
CH CH CH CF Z-Pr Me cf3 F
CH CH CH CF r-Ba Me c?3 F
CH CH CH CF St Me cf3 Me
CH CH CH CF s-Pr Me 'cf3 Me
CH CH CH CF Z-Su Me c.f3 Me
CH CH CH CF Et Me cf3 í*»»· C.r3
CH CH CH CF z-Pr Me cf3 cf3
CH CH CH CF Z-Ba Me CP3 aF3
CH CH CH CF Et Me cf3
« κ
CH CH CH CF OPr Me cf3 OMe
CH CH CH CF ;~Bu Me CFj OMs
CH CH CH CF Ft Me cf3 CN
CH CH CH CF K-Fr Me CF3 CN
CH CH CH CF í-Bs Me CP3 CN
CH CH CH CF Et a CF3 Cl
CH CH CH CF FFr Cl cf3 Cl
CH CH CH CF t-Be cí gf3 a
CH CH CH CF Et Cl cf3 Br
CH CB CH CF OPr Cl cf3 Br
CH CH CH CF oBíí a cf3 Br
CH CH CH CF Et Cl cf3 I
CH CH CH CF PPr Cl cf3 I
CH CH CH CF í-Eüs Cl cf3 X
CH CH CH CF FFr Cl cf3 F
CH CH CH CF i'-Bs Cl cf3 F
CH CH CH CF Et Cl cf3 Me
CH CH CH CF FPr Cl cf3 Me
CH CH CH CF ΟΒώ Cl cf3 Me
CH CH CH CF Et a cf3 cf3
CH CH CH CF PPr Cl cf3 cf3
CH CH CB CF ί-Βϊί Cl cf3 cf3
CH CH CH CF Et Cl cf3 OMe
CH CH CH CF FPr Cl cf3 OMe
CH CH CH CF t-Su Cl cf3 OMe
CH CH CH CF1 Et Cl CF3 CN
CH CH CH CF OFr a cf3 CN
CH CH CH CF MM Cl cf3 CN
CH CH CH CH Et ' Me C-#5 Cl
CH CH - CH - CH· FPr Me Cl
CH CH CH CH , FBs Me c3f5 Cl
CH CH CH αχ E4 • Me c2F5 Br
CH CH ' CH CH j-Pr Me c2F5 Br
CH CH CH CH OBn Me C2% Hr
CH CH CH CH Et Me c2f5 ϊ
CH CH CH CH OFr. Me c2fs ' 1
CH CH CH CH OSn Me QA í
Μ ***» Φ * *
Φ Φ Φ * * ·
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH • CH
CH ' CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CB
CH CH
CH CH
CH CH
CH CB
CH CH
CH. CH
CH CH.
CH >'·5Τ7 CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CB ' CH
CH CH
CH CH
CB CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH σι
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CB
CH CH
CH CH
CH σχ
CH CH
CH CH
.Sí Me
ήΡϊ Ms
MM Ms
Et Ms
ΐ~Ρ~ Ms
í-Be Me
Et Me
BPr Ms
í-Be 'Me
Et Me
í~Pr Me
í-3u Me
Bt Ms
m Me
í-Bk Me
Et Cl
PPr ci
CBa a
Et Cl
r~Pr a
í-Ea Cl
Et Cl
i-Pr a
r-Be Cl
Et a
AEr Cl
í'-B« Cl
Et' Cl
t-pr Cl
t~Ba a
Et Cl
l~Pf Cl
MM Cl
Et Cl
í-Pr Cl
r-Ba Cl
Et Cl
C2F5
% c2f5 F F
Me
^5 Me
Ms
c2?5 CP3
C2F5 CP2
CaFs CFS
CMüj OMe
c2ps OMe
CMe
C?p5 CN
C2*5 CN
C2FS CN
Cl
C2PS Cl
a
Rr
% Br
£2% Br
X
c2f5 1
Ϊ
C2-F5 P
C2Fs F
% E
c2f5 Me
Me
£2¾ Me
c2f5 CF3
C2F5 cf3
<% CFS
c2f5 CMe
C2F3 OMe
ÖMe
c2f5 CN
CH u.h CH CH PPr a C2P5
CH CH CH CH i-Bú Cl O3.F5
CN
CN
r7
w - X ¥ Z E8 F4 b7 R8
CH CH CH CH Et Me cf3 Cl
CH CH CH CH FFr Me CP3 a
CH CH CH CH í-Bú Me cf3 Cl
CH CH CH CH B Me cf3 Br
CH CH CH CH /-Pr Me cf3 Br
CH CH CH CH f-Bu Me CF3 Br
CH CH CH CH Eí Me cf3 I
CH CH CH CH í-Pr Me cf3 I
CH CH CH CH í~Bn Me cf3 1
CH CH CB CH Et Me ce3 P
CH CH CH CH 5~Pr Me ce3 F
CH CH CH CH t-Be Me cf3 F
a? CH CH CH Eí Me cf3 .Mis
CH CH CH CH PFr ' Me cf3 Me
CH CH CH CH í-Bu Me cf3 Me
CH CH CH CH • . B Me cf3 cf3
CH CH' CH CH P.Pr Me cf3
CH CH CH CH í~Bu Mé cf3 cf3
CH CH CH CH Hí Me cf3 CMe
CH CH CH CH PEr Me ÖMe
CH CH CH CH í~Bu ' Me CP3 OMe
CB CB CH CH Et Me cf3 CN
»'·»·
CH CH CH CH CH CH CH CH í-?r Pfía Me Me CF3 CP3 CN CN
CH CH CH CB Sí Cl CP3 Cl
CH CH CH CH /-Pt Cl CF3 CÍ
CH CH CH CH M3u CÍ CF3 Cl
CH CH CH CB Sí Cl CP3 Bt
CH CH CH CH s-Pr Cl CP3 Bt
CH CH CH CH í~S« CÍ gf3 Br
CH CH CB CH Efc Cl cf3 r
CH CH CH CB PPt Cl CP3 ί
CH CH CH CH f-Bu CÍ CP3 I
CH CH CH CH Sí CÍ cf3 F
CH CH CH CH PPt CÍ cf3 F
CH CH CH CH í~Bu Cl cf3 P
CH CH CH CB Bt CÍ cf3 Me
CH CH CH CH í-Pr Cl CP3 Me
CH CH CH CH ?-3u CÍ cf3 Me
CH CH CH CH Et α CP3 cf3
CH CH CH CH PPr CÍ CP3 gf3
CH CH CB CH ?-Bs Cl cf3 cf3
CH CH CH CH Hí Cl CP3 OMe
CH CH CH CH j-Pr CÍ CP3 OMe
CH CH CH CH MM CÍ cf3 OMe
CH CH CH CH Et α cf3 CN
CH CH CH CH /-Pr CÍ CP3 CH'
CH CH CH CH í~Bs CÍ CP3 CN
CH. CH CH N B Me cf3 CÍ
CH CH CH H PPt Me cf3 CÍ
CH CH CH N r-Bu ' Me C?3 CÍ
CH CH CH N Et Me cf3 Bt
CH CH CH N . FPr Me Bt
CH CH CH N f-Bu Me CP3 Br
CH CH CH N B Me cf3 í
CH CH CH N í~Pr Ms cf3 I
CH CH CH N pPu Me CP3 I
CH CH CH N Bt Me CP3 ' F
CH CH CH N PPr Me CF3 F
*3 **** ** M’**i * * 4 X * * < 4 4
Λα» 4 4 4V4
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH' CH N N N N N í-Bu Et i-Pr í-Bu Bt Me Me Me Me Me CP3 cf3 cf3 cf3 cf3 F Me Me Me cf3
CH CH CH N i-Pr Me cf3 cf3
CB CH CH H í~Hö Me cf3 CFs
CH CH CH N St Me CFj OMa
CH CH CH N z~Pr Me cf3 OMe
CH CH CH N í-B« Me cf3 OMe
CH CH CH N St Me cf3 CN
CH CH CH N f-Pr Me cf3 CN
CH CH CH N í-Bu Me 05 CN
CH CH CH N Et α cf3 Cl
CH CH CH N 1-Pr α cf3 Cl
CH CH CH N í-Su α cf3 Cl
CH CH CH H Et α CP3 Br
CH CH CH N FPr Cl cf3 Br
CH CH CH N í-Bu Cl cp3 Br
CH CH CH N Sí Cl cf3 I
CH CH CH N i-Pr Cl cf3 X
CH CH CH N cBa Cl cf3 ' I
CH CH CH N Ft α cf3 F
CH CH CH N í~Pr Cl cf3 F
CH CH CH N í-Bu α cf3 F
CH CH CH H a Cl ce3 ' Me
CH' CH CH N i-Pr α cf3 Me
CH CH CH N í-Bu Cl cf3 Me
CH CH CH N Bt Cl cf3 cf3
CH CH CH N BPi Cl cf3 cf3
CH CH CH N • . í-Bu α cf3 cf3
CH CH CH N Et Cl cf3 OMe
CH CH CH N r-Pr Cl cf3 OMe
CH CH CH N í-Bu α CFs OMe
CH CH CH N Sí Cl cf3 CN
CH CH CH N i-P? Cl cf3 CN
CH CH CH N í-Bu Cl cf3 CH
CH CH H CH Bt Me CP3 Cl
CH CH N CH /-Pr Me CE-J Cl
CH CH X CH /-δα Me CP3 Cl
CH CH X CH B Me CP3 Br
CH CH N CH í-Pr Me /T£> Cr3 Br
CH CH N CH í-Ba Me cf3 Br
CH. CH N CH Bt Me cf3 I
CB CH N CH /-Pr Me cf3 I
CH CH H CH í-Bu Me CP3 1
CH CH N CH Bt Me cf3 F
CH CH N CH /-Pr Me cf3 F
CH CH N CH r-Ba Me gf3 F
CH CH X CH Et Me cf3 Me
CH CH N CH /-Pr Me cf3 Me
CH CH X CB /-δη Me cf3 Me
CH CH N . CH Bt Me ce3 cf3
CH CH X CH /-Pr Ms cf3 cf3
CH CH X CH í~Bíj Me ce3 cf3
CH CH N CH Et Me cf3 OMe
CH CH X CH /-Pr Me cf3 CMe
CH CH X CB /-Be Me ce3 OMe
CH ® CH N CH Bt Me cf3 CX
CH CH X CH Z-Pr Me cf3 CH
CH CH X CH /-δη Me cf3 CN
CH CH X CH Et Ci cf3 Cl
CH CH N CH /-Pr . Cl cf3 Cl
CH CH N CH /-Ba α cf3 α
CH CH X CH Bt Cl cf3 Br
CH CH N CH /-Pr Cl CP3 Br
CH CH N CH- í~Bu Cl CP3 Br
GH CH X CH Et Ci cf3 I
CH CH X CH /-Pr Cl cf3 X
CH CH ' X CH /-Bn Cl cf3 X
CH CH N CH Bt Cl cf3 F
cn CH X CH /-Pr Cl cf3 F
CH CH N CH /-Be Cl cf3 ‘ F
CH CH X GH Et Cl cf3 Me
CB CB N CB /-Pr Cl 05 Me
CH CB N CH. Í-Bö Cl cf3 Me
CB CB B CB Bt Cl cf3 cf3
CB CH N CB ' /-Pr Cl cf3 cf3
CB CH N CH /-Bu Cl cf3 CB
CH CH N CH Et a cf3 OMe
CH CH B CH j-Pr Cl C?3 OMe
CB CB B CH r-Ba Cl CF3 OMe
CH CB N CH Et Cl cf3 CN
CH CH B CH /-Pr a cf3 CN
CH CH N CH /-Bn Cl cf3 CN
CH N CH CH Et Me cf3 Cl
CH N CS CH FF.r Me Cl
CB N CH CH t-Bu Me cf3 Cl
CH N CH CB a Me cf3 Br
CB N CB CH /~Fr Me cf3 Br
CH N CH CB í-Su Me cf3 Br
CB N CH CH Et Me ce3 I
CH N CH CB í-Pr Me cf3 I
CB N CH CH ?-Bu Me cf3 1
CH N CB CB .Bt Me cf3 F
CB N CH CH í-Pr Me cf3 F
CH N CH CH /~Bu Me cf3 F
CH N CH CH Et Me cf3 Me
CH N CB CH í~Pr Me CF3 Ms
CB N CH CH /-Bu Me cf3 Me
CH B CB CB B Me CFs cf3
CH N CH CH /-Pr Me cf3 cf3
CH N CH. CH /-Sa ' Ms cf3 cf3
CB N CH CH Bt Me cf3 OMe
CH B CB CB M?r Me cf3 OMe
CB N CH CH /-Ba Me cf3 OMe
CH B CH CB Et Me cf3 CN
CS B CH CH /-Pr Me cf3 CN
CH N CH CH í-Ba Me cf3 CN
CH B CS CH B Cl ce3 ' Cl
CB N CH CH /-Pr Cl cf3 Cl
4
CH CH CH CH N N N N CH CH CH CH CH CH CH CH ?-Bu Ei i-Pr MM α α α α cf3 cf3 cf3 cf3 α Br Br Br
CH N CH CH Bt α CK3 X
CH N CH CH X-Pr α cf3 X
CH N CX-X CH í-Bu α cf3 X
CH N CH CH , Et α cf3 F
CH N CH CH ;~Pr α cf3 F
CH N CH αχ í-Bu α cf3 F
CH N CH CH Sí α cf3 Me
CH N CH CB FFr α cf3 Me
CH N CH CH í-Bu α cf3 Me
CH H CH αχ Et α cf3 cf3
CH N CH CH FR α e% cf3
CH N CH CH í-Bb α cf3 cf3
CH N CH CH Eí α cf3 OMe
CH N • CH CH FPr α cf3 OMe
CH N . CH CH í-B« α OMe
CH N CH CH Bt α cf3 CH
CH N CH CH m α cf3 CN
CH N CH CH ?~Ba α cf3 CH
N CH CH CH ES κ& cf3 α
N CH CH OX FPr Me c% α
H CH CH CH t~Bu Me cf3 α
N CH CXX CH SS Me cf3 Br
N CH αχ CH í~Pr Me cf3 Sr
N CH CH CH í~Bu Me cf3 Br
N CH CH OX Et Me cf3 X
H CH CH CH FFr Me cf3 X
N CH CXX CH . í-Bö Me cf3 X
N CH CH CH Et Me cf3 F
N CH ' CH αχ i-Rr Me cf3 F
N CH αχ CH f~Ba Me cf3 F
H CH CH CH Sí Me cf3 Me
N CH CXX CH í-Pr Me cf3 Me
H CH CH CH f-Bu Me CFe Me
Ν Η Ν Ν Ν CH CH CH C.H Cíí CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH .Et i-Pr i-Bu Et /-a Me Me Me Ms Me cf3 O’3 cf3 cf3 CFj cf3 CF3 cf3 OMe OMe
Ν . CB CB CH ?,Bu Me CP3 OMe
Ν CH CH GN Et Me CP3 CN
Ν CH CH CH' i-Pr Me cf3 CN
Ν CH CH CH z-B« Me cf3 CN
Ν C.H CH CH Et Cí CP3 Cl
Ν CH CH CH i-Pr a cf3 Cl
Ν CH CH CH r-B« Cl cf3 Cí
Ν CH CH CH Et a cf3 Br
Ν CH CH CB i-Pr a cf3 Br
Ν CH CH CH í~Bk a cf3 Br
Ν CH CH CH Et Cl cf3 í
Ν CH CH CH i-Pr Cí cf3 1
Ν CH CH CH r~Bu Cí cf3 I
Ν CH CH CH Bt Cí cf3 F
Ν CH CH CB /-Pr Cí cf3 F
Ν CH CH CH i-Bn Cl cf3 F
Ν CH CH CB Et Cl ce3 Me
Ν CH CH CH i-Pr Cl cf3 Me
Ν CH CH CEI f-Bii a cf3 Ms
Ν CB CH. CH Et Cl cf3 CF3
Ν CS CN CB i-Pr a cf3 CP3
Ν CH CH CH ?-Be Cl cf3 ' cf3
Ν CH CH CH Et Cl CFg CMe
Ν CH CB CB i-Pr ' a cf3 CMe
Ν CH CH CH i-Ba Cí cf3 OMe
Ν CH CB CH • . Bt Cí cf3 CN
Ν CH CH CH i~a a cf3 CN
Ν CH CH €Ή í~Se Cl cf3 CN
CH Ν Ν Et Ms 03 a
CB Ν CH Ν i~Pr Me cf3 Cí
CH Ν CH Ν •í~Bu Me CFS a
CH Ν CH Ν Et Me cf3 Br
98 ♦ Ψ XX*** ♦ * ♦ * * » * * * XXA »* *** X * * * v V « * * *· * » * * * 9 * Λ * * * *
CH N CH N i-Pr Ms C.?3 Br
CH N CH N í-Ba Me cf3 JSr
CH N CH N Bt Me cf3 I
CH N CH N í-Pr Me - cf3 I
CH N CH N í-Ba Me CP3 y
CH N CH N Et Me cf3 F
CH N CH N m Ms CH; F
CH N CH N í-Bu Me cf3 F
CH N CH N Et Me cf3 Me
CH N CH N OPr Me cf3 Me
CH N CH N f-Ba Me cf3 Ms
CH N CH N Bt Me cf3 cf3
CH H CH N í-Pr Ms CP3 cf3
CH N CH N . í~Ba Me CF3 cf3
CH N CH H Bt Me cf3 ÖMe
CH H CH H /-Br Ms CFs OMe
CH N CH N í Ba Me cf3 ÖMe
CH N CH H B Ms CP3 CN
CH N CH N FPr Me CP3 CH
CH H CH N í-Ba Ms CF3 CN
CH N CH N Bt Cl cf3 Cl
CH . N CH N Í-Pr Cl CFs α
CH N CH N í-Ba Cl CP3 Cl
CH N CH N Et σ cf3 · Br
CH N CH N FPr Cl Br
CH N CH N í-Ba Cl cf3 Br
CH N CH N Bt Cl C?3 ' 1
CH N CH H 1-Pr Cl cf3 I
CH N CH N í-Ba α cf3 í
CH N CH N · Bt Cl cf3 · F
CH N CH N íPí Cl cf3 F
CH N CH N pBa Cl Pb F
CH N CH N St Cl cf3 Me
CH N CH N FFr α cf3 Me
CH H CH N í-Ba Cl cf3 Ms
CH N CH H St Cl cf3 CP3
CH H CH N FPr α cf3 CH-
* X
CH CH N N CH ' CH N N /-Bu St a a CP3 CP3 Cfo OMe
CH N CH N . /-Pr a c.f3 OMe
CH N CH N ?-Bu a cm OMe
CH N CH N Et a cf3 CN
CH H CH N ppr a CFj CN
CH N CH N /-Bu a CP3 CN
CH CH CH CCí .Et Me CP3 a
CH CH CH ccx /-Pr Me ^3 a
CH CH CH CGI NBu Me cf3 a
CH CH CH CCl Et Me cf3 Br
CH CH CH ca PPr Me cf3 Br
CH CH CH CCl f-Bu Me cf3 Br
CH CH CH ccx „ Bt Me cf3 X
CH CH CH CCl /-Pr Me cf3 í
CH CH αχ ccx í-Bu Me cf3 X
CH CH CH CCl Et Me cf3 F
CH CH CH ' ea /-Pr Me cf3 F
CH CH CH cet /-Bu Me cf3 F
CH CH CH CCl Et Me CP3 Me
CH CH CH ca FPr Me cf3 Me
CH CH CH ca /-Bu Me CF3 Me
CH CH CH ca Et Me cf3 cf3
CH CH CH ca /-Pr Me cf3 cf3
CH CH CH ca /-Bu Me CP3 cf3
CH CH CH Cd S Me cf3 OMe
CH CH CH CCl /-Pr Me cf3 OMe
CH CH CH ca /-Ba Me cf3 OMe
CH CH CH CCl Et ' Me cf3 CN
CH CH CH ca /-Fr Me cf3 CN
CH CH CH ca . /-Bu Me cf3 CN
CH CH CH ca Bt a cf3 Cl
CH CH CH ca /-Pr a CPs Cl
CH CH CH ca /-Be. a cf3 Cl
CH CH CH ca Et a cf3 Br
CH CH CH ca /-Er Cl cf3 Br
CH CH CH ca t-B« í-o: X-i cf3 Br
100
CH CH CH CH CH CH CCI CCI Et ;-Pr Cl Cl CP3 I Ϊ
CB CH CH cet í-Bu Cl CP3 I
CB CH CH CC! Et Cl CP3 F
CH CH CH CCI Z~Pr Cl cf3 P
CH CH CB CCI Cl cf3 F
CH CH CH CCÍ B Cl c.% Me
CH CH CH CCI Z~Pr Cl CP3 Ms
CH CH CB CCI í-Btt Cl cf3 Ms
CH CH CH CGI Eí Cl CP3 cf3
CH CH CH CCI Z-Fr Cl cf3 cf3
CH CH CH CCI ' í-Ba Cl CP3 cp3
CH CH CH CCI Bt Cl OMe
CH CH CH CC! Cl cf3 OMe
CH CH CH CCI í-Bu pl cf3 OMe
CH CH CH CCI Et Cl CP3 CH
CH CH CH CCÍ í-Pr Cl CP3 CN
CH CH CH CCI Z-Bm Cl CFs CN
CH CH CH CF Et Ms CP3 Cl
CH CH CH CF Z-Pr Me cf3 α
CH CH CH CF Z-Bu Me cf3 Cl
CH CH CH CP Et Ms cf3 Br
CH CH CH CF Z-Pr Me cf3 Hí
CH CH CH CP Z-Ba Me cf3 Br
CH CH CH CP Et Me cf3 I
CH CH CH CF Z-Fr Me cf3 1
CH CH CH CF Z~Bu Ms CP3 I
CH CH CH CF Et Me CP3 P
CH CH CH CF Z-Fr Me cf3 F
CH CH CH CF Z-Ba Me cf3 F
CH CH CH CF B Ms cf3 Me
CH CH CH CP MV Ms CP3 Ms
CH CH CH CF Z-He Me CF3 Me
CH CH CH CP Et Me cf3 CP3
CH CH CH CT Z-Pr Me ' CF3 CPj
CH CH CB CF í-Bü Ms CP3 0¾
CH CH CH CF B Me cf3 OMe
101 : . < : rt rt )/·«·♦ 99 * X * * * *
CH CH CH CH CH CH CF CF . /-Pr Me Me CFs ν' CE'i OMe OMe
CH CH CH CF Et M« CN
CH CH CH CF /-Pr Με CF» CN
CH CH CH CF Z-Bu Me cf3 CN
CH CH CH CF Et Cl cf3 Cl
CH CH CH /-Pr Cl cf3 Cl
CH CH CH CF t~8u a cf3 Cl
CH CH CH CF St a cf3 Br
CH CH CH CF í-Fr Cl CFj Er
CH CH CH CF Z-Ba a cf3 Br
CH CH CH CF St Cl cf3 1
CH CH CH CF /-Fr Cl cf3 I
CH CH' CH CF /-Be Cl cf3 1
CH CH CH CF i-Fr Cl cf3 F
CH CH CH CF #~8a Cl cf3 F
CH CH CH CF Et Cl CF5 Me
CH CH CH CF i-Fr Cl cf3 Me
CH CH CH CF Z~Ba Cl cf3 Me
CH CH • CH CF Et Cl cf3 cf3
CH CH CH CF i~Fr Cl cf3 cf3
CH CH CH CF r~Ba ct cf3 cf3
CH CH CH CE Bt a cf3 OMe
CH CH CH CF /-Pr Cl £3¾ OMe
CH CH CH CF í-Ba a ' CF3 OMe
CH CH CH CF Et Cl cf3 CN
a? CH CH CF /-Fr Cl cf3 CN
CH CH CH CF Z-Ite a cf3 CN
CH CH CH CH Et Ms C^S a
CH CH CH CR j-Pr Me a
CH CH CH CH • . z-Ba Me C2F5 Cl
CH CH CH CH B Me c2f5 Br
CH CH CH CH i-Fr Me . c2e5 Br
CH CH CH CH /-Bí; Me Qfos Br
CH CH CH CH Et Me γ
CH CH CH CH FPr Me % í
CH CH CH CH í-Ba Me c2f5 1
102 *** *
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH Et Z-Fr /-Bu Et í-Pr W Me Me Me Me 02¾ y—. ·£> 3 0¾ 02¾ 02¾ E F Me Me
CH CH CH CH /-Ha Me . c2f5 Me
CH CH CH CH Et Me c2f5 ea
CH CH CH CH /-Pr Mé 0(¾ ca
CH CH CH CH r-Bu Me OOs cf3
CH CH CH CH Bt Me O2F5 OMe
CH CH CH CH ;-?r Me -¾¾ OMe
CH CH CH CH r-Ss Me 0¾ OMe
CH CH CH CH Bt Me 0¾ ' CH
CH CH CH CH HPr Me C7P5 jMf vF CN
CH CH CH CH /-Bu Me Cors CH
CH CK CH CB Et Cl 02¾ Cl
CH CH CH CH /-Pr α 02¾ Cl
CH CH CH CH /-Bu Cl c2e5 α
CH CH CH CH Et Cl 02¾ Br
CH CH CH CH /-Pr Cl O>O Br
CH CH CH CH í-Bu Cl Óla Br
CH CH CH CH Et α 02¾ I
CH CH CH CH /-Pr α OOs I
CH CH CH' CH /-Bu Cl 0¾ I
CH CH CH CH Et Cl OOs . P
CH CH CH CH /-Pr Cl C2PS F
CH CH CH CH /-Bu Cl 02¾ F
CH CH CH CH Et Cl 02¾ Me
CH CH CH CK /-Pr ' Cl C2F5 Me
CH CH CH CH í-Bu Cl C2Fs Me
CH CH CH CH . Bt Cl 02¾ CP3
CH CH CH CH /-Pr Cl C2PS cp3
CH CH CH CH /-Bu Cl c2f5 cf3
CH CH CH CH Et α C2PS OMe
CH CH CH CH /-Br Cl 0¾ OMe
CH CH CH CH /-Bu Cl e2p5 OMe
CH CH CH CH a Cl c2f5 CN
103
CH CH CH CH i-P r Cl e2*5 CN
Cfí. CH CH CH FSs i Cl C2?< CN
W X Y Z R3 R4 *¥ R'
CH CH CH CH Et ' Me ce3 ci
CH CH Cfí CH Ók Ms ce3 Cl
CH CH CH CH í-Ba Me ce3 Cl
CH CH CH CH Ee Ma cf3 Br
CH CH CH CH í-Pr Ms cf3 Br
CH CH CH CH ASa Me cf3 Br
CH CH CH CH B Ma cf3 X
CH CH CH CH m Mé cf3 1
CH CH CH CH í-Ba Me cf3 . Ϊ
CH CH . CH. CH B Me cf3 F
CH CH CH CH Mk Me cf3 F
CH CH Cfí CH í-Bu Me CF3 F
CH CH CH CH Eí Me cf3 Me
CH CH CH CH Mk Me cf3 M®
CH CH CH CH MH Me ce3 Me
CH CH CH CH Eí Ms cf3 cf3
CH CH CH CH /-Η Me cf3
CH CH CH CH /-Es Me cf3 cf3
CH CH CH CH Ei Me ce3 OMe
CH CH CH Cfí í-H Me ce3 OMe
CH CH CH CH í-Bk Me cf3 OMe
CH CH CH* CH Eí Ms cf3 CN
104 .5' * « X fc * * » · * *
V 9 * fc fc * * ♦ * * fc fc R fc * »* ♦' * * * *
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH PPr /-Bu Et ' PPr M« Me Cl Cl ce3 CP3 c.f3 ce3 CN CM Cl Cl
CH CH CH CH /-Hu Cl C?3 Ci
CH CH CH CH Et Cl CP3 Bt
CH CH CH CH őPr Cl cf3 Br
CH CB CH CH /-Hu Cl cp3 Br
CH CH CH CH Et Cl CP3 I
CH CH CH CH i-Pr Cl cp3 I
CH CH CH CH /-Bu Cl cf3 I
CH CH CH CH Eí Cl cp3 E
CH CH CB CH /-Pr a cf3 E
CH CH CH CH /-Hu a F
CH CH CB CH Bt Cl cf3 Me
CH CH CH CH /-Pr Cl CP3 Me
CH CH CH CH /-Bu Cl ce3 Me
CH CH CH CH Et a cf3 CP3
CH CH CH CH PPr a CP3 ce3
CH CH CH CH /-Bu Cl CP3 cf3
CH CH CH CH Et Ci cf3 OMe
CH CH CH CH /-Pr a cf3 OMe
CH CH CH CH í-Hu Cl CP3 OMe
CH CH CH ' CH Et Cl a?3 CM
CH CH CH CH /-Pr Cl CP3 CH
CH CH CH CH /-Be Cl ce3 CB
CH CH CH B Et Me ce3 Cl
CH CH CH N /-Pr Me cf3 Cl
CH CH CH B /-Bu Me CP3 Cl
CH CH CH K Et Me €F3: Br
CH CH CH B - , j-Pt Me CP3 Br
CH CH CH H /-Hu Me CP3 Br
CH CH CH N Et Me a?3 I
CH CH CH N /-•Pr Me CF3 I
CH CH CH B /-Bu Me cf3 Ϊ
CH CH CH N Bt Me cp3 ' F
CH CH CH N PPr Me cf3 E
XX
105 «Μ <* *
X «
»4»
ογτ ui CH CH CH £Η CH CH CH CH Ν Ν Ν pSu Et /-Pr Me M« Me CF3 cf3 cf3 F Me Me
CH CH CH Ν PSíi Me cf3 Me
C.H CH CH Ν Et Me c.f3 CFj
CH CH 08 Ν PPr Me cf3 cf3
CO CH 08 Ν PBö Me cf3 cf3
CH CH CH Ν Ei Me cf3 OMe
CH CH CH Ν PPr .Me ce3 OMe
CH CH CH Ν /-Ba Me cf3 OMe
CH CH CH Ν Eí Me cf3 CN
σί CH CH Ν PPr Me cf3 CN
CH CH. CH Ν t-Bú Me cf3 CN
CH CH CH Ν Eí Cl cf3 Cl
CH CN CH Ν PPr Cl cf3 a
CH CH CH Ν PBu Cl cf3 a
CH CH CH Ν B Cl cf3 Br
CH CH CH Ν PPr Cl cf3 Br
CH CH CH Ν PBu Cl cf3 Br
CH CH CH Ν Eí Cl cf3 I
CH CH CH Ν PPr Cl cf3 í
CH CH CH Ν PBn Cl €F3 1
CH CH CH Ν B Cl cf3 F
CH CH CH Ν PPr Cl cf3 F
CH CH CH Ν r-Ba Cl cf3 F
CH CH CS Ν Bt · Cl cf3 Me
CH CH CH Ν PPr Cl cf3 Me
CH CH CH Ν /-Bee Cl cf3 Me
CK CH CH Ν Eí Cl cf3 ^3
CH CH CH Ν PPr Cl cf3 CP3
CH CH CH Ν . PBa Cl cf3
CH CH CH Ν B Cl cf3 OMe
CH CH CH Ν PPr Cl cf3 OMe
CH CH CH Ν PRu Cl cf3 OMe
CH 08 08 Ν B Cl cf3 CN
CH CH CB Ν PPr Cl ce3 CN
CH CH Cfí Ν í-Bu Cl cf3 CN
106
X ♦
X* » « V « » « * jr*· X* *» *X
X XX %» * X * * * * ««« «« ♦ « <e x < -*· y « »
·.♦
CH CH CH CH CH CH N N N CH CH CH Et ϊ-Ρϊ Z-Bs Me Me Me c.f3 CF3 cf3 Cl Ci Cl
CH CH N CH Et Me cf3 Br
CH CH N CH /-Pr Me cf3 Br
CH CH N CH z~Bu Me cf3 Br
CH CH N CH Et Me CF3 i
CH CH N CH z-Pr Me CP3 i
CH CH N CH Z-Sa Me cf3 I
CH CH N CH Et Me cf3 F
CH CH N CH Z-Pr Me cf3 F
CH CH N CH Z-Bu Me cf3 F
CH CH' H CH Et Me cf3 Me
CH CH N CH FFr Me cf3 Me
CH CH N CH Z-Bs Me cf3 Me
CH CH N CH Et Ma cf3 cf3
CH CH N CH Z-Pr Me cf3 cf3
CH CH N CH z-Ba Me cf3 CP3
CH CB N CH Et Me cf3 OMe
CH CH H CH z-Pr Me cf3 OMe
CH CH N CH Z~3a Me cf3 OMe
CH CH H CH Sí Me cf3 CH
CH· CH K CH z~Fz Me cf3 CH
CH CH N CH Z~Ba Me cf3 CN
GH CH N CH Sí: Cl CFs Cl
CH CH N CH FPr Cl cf3 Ci
CH CH H CH Ζ-Β» Cl cf3 Cl
CH CH N CH Et o cf3 Br
CH CH N CH ?-Pr Cl cf3 Br
CH CH N CH Z-Ba Cl cf3 Br
Oi CH N CH , Et Cl cf3 J
CH CH N CH Cl Ps i
CH CH H CH Z-Ba Cl CP3 i
CH CH N CH Et Cl cf3 F
CH CH H CH z-Pr Cl cf3 F
CH CH N CH Z-Bu Cl cf3 ' F ’
CH CH N: CH Bt C1 cf3 Me-
107
CH CH fi CH /-Pr σ C.P3 Me
CH CH fi CH Z~Ba Cl CP3 Me
CH CH fi CH St Cl CP3 CB
CH CH fi CH Z~Pr σ CP3 CB
CH σι fi CH z-Hu ci ce3 CB
CH CH fi CH a Cl CP3 OMe
CH CH fi CH Z~Pr Cl cf3 OMe
CH CH fi CH Z'Bu σ CP3 OMs
CH CH fi CH Et Cl CF3 Cfi
CH CH fi CB Z-Pr Cl CP3 CN
CH CH. fi CH z-Ba α CF3 Cfi
CH N CH CH B Me cf3 Cl
CH fi CH CH Z-Pr Με CP3 Cl
CH fi CH CH z-Sa M« cf3 Cl
CH fi CH σι a Με cf3 Br
CH fi CH CH Z-Pr Ms cf3 Br
CH fi CH CH Z-Ba Me cf3 Br
CH fi CH CH St Ms cf3 I
CH fi CH CH Z-Pr Με Ϊ
CH fi CH CH z-B« Me cf3 í
CH fi σι CH Et Me cf3 F
CH fi CH σι Í-Pr Με cf3- F
CH fi CH CH í-Ba Ms cf3 F
CH fi CH CH Ei Ma cf3 Me
CH fi CH CH Z-Pr Ms CP3 Me
CH fi CH CH Ms cf3 Me
CH fi CH σι Et Ms cf3 cf3
CH fi CH CH ;--Pr Ms cf3 CP3
CH fi CH' CH Z-Sa ' Me ^3 CP3
CH fi CH CH St Ms CP3 OMe
CH fi CH CH Z-Pr Ms CP3 OMe
CH fi CH CH Z-Ba Me OMs
CH fi CH CH B Ma cf3 Cfi
CH fi CH CH Z-Pr Me CF3 CN
CH fi CH CH PBu Me cf3 Cfi
CH fi CH CH Ei Cl CP3 Cl '
CH fi CH CH z-Pr Cl cf3 Cl
108 φ ♦ * * φ * φ φ. * ν Φ X Φ » φ Φ < < φ Φ * * * *
ΟΧ Ν αχ αχ ί-Β« a cr3 a
αχ Ν αχ CH Et Cl CF3 · Br
CH Ν CX-X cxx X-Pr a CP3 Br
ΟΧ Ν CH αχ r-Βκ a CFj Br
CH Ν αχ αχ Et a cf3 X
CFX Ν CXX αχ X-Pr a cf3 X
CH . Ν CH αχ í-Bti Cí cf3 I
CH Ν αχ αχ Et Cl cf3 x<
CH Ν CH αχ ?-Fr Cl cf3 F
CH Ν αχ αχ ;-Bn a cf3 ' F
CH Ν CH αχ Et Cí cf3 Me
CH Ν' C.H αχ OPr Cl cf3 Ms
CH Ν αχ αχ í-Bu Cl cf3 Me
CH Ν CXX αχ St a CP3 cf3
CH Ν αχ αχ /-Fr Cl CFj cf3
CH Ν ΟΧ αχ oBa a cf3 cf3
αχ Ν αχ αχ Et a cf3 OMs
ΟΧ Ν CH αχ EPr a ce3 OMs
CXX Ν ΟΧ ' αχ M3s a cf3 OMs
ΟΧ Ν αχ αχ Et a . c?3 CN
αχ Ν αχ αχ j-Pr Cl cf3 CN
CH Ν CXX αχ oBn a cf3 OX
Ν CH αχ αχ Et Me cf3 CX
Ν ΟΧ CH αχ í-Pr . Me cf3 a
Ν' ΟΧ CH CH í-Ba Me cf3 cl
Ν CH CH CXX Bt Me cf3 Br
Ν ΟΧ αχ αχ X-iV Ms ce3 Br
Ν CH αχ αχ t-δ» Me ce3 Br
Ν CH CXX αχ Et ' Me a3 X
Ν ΟΧ αχ αχ í-Pr Me ce3 X
Ν αχ CXX αχ OBa Me cf3 X
Ν ΟΧ αχ αχ Et Me ce3 F
Ν αχ ’ αχ CH i-Pr Me cf3 P
Ν CH αχ CH OBu Me cf3 F
Ν CH αχ αχ Et Ms cf3 Me
Ν CH αχ αχ APr Me cf3 Me
Ν αχ . CH αχ t-Sa Me cf3 Me
»♦ φ
109 ν Φ φ Φ Φ Φ X Φ Φ Φ Φ Φ Φ
Φ*Φ φφ* ΦΦΦ Φ»* ΦΦΦ «* »*
Ν: Ν Ν Ν Ν 05 05 05 05 05 CH 05 ’ 05 05 05 0-5 05 Οϊ 05 05 Et FPr r-fía Ei 5-.Fr Me Me Me Me Ms CF3 CP3 CF3 cf3 cf3 cf3 CFj cf3 OMe ÖMe
Ν C55 ΟΙ 05 í~Ba Me cf3 OMe
Ν CH 05 05 Et Ms ' CF3 05
Ν 05 05 05 í-Pr Me cf3 CN
Ν CH CH 05 í-B« Me cf3 CN
Ν 05 05 05 Et Cl cf3 O
Ν 05 05 05 FPr ci cf3 O
Ν 05 05 05 í'-Bíi Cl cf3 O
Ν CH 05 CH Bt Cl cf3 Br
Ν 05 05 05 FFr o CF3 Br
Ν 05 05 05 /-Ba o cf3 Br
Ν CH 05 05 Et o cf3 5
Ν ' 05 05 05 i-Fr o cf3 5
Ν 05 05 05 ?-S« o cf3 5
Ν CH CR 05 Et o cf3 E
Ν Οϊ 05 CH 1-Pr o cf3 F
Ν 05 05 05 í-Bu Cl cf3 F
Ν 05 05 05 Et Cl cf3 Ms
Ν 05 05 05 FPi· o CP3 Me
Ν 05 05 05 í-Ba o cf3 Me
Ν 05 05 05 •Et . o cf3 cf3
Ν CH CH CH 6Ft o cf3 O'3
Ν 05 05 05 í~Bu o cf3 CP3
Ν CH 05 05 Et o cf3 OMe
Ν 05 05 05 í~Pr ' o cf3 OMe
Ν 05 05 05 . ?~Bu Cl cf3 OMe
Ν 05 05 05 , Et · Cl cf3 CN
Ν 05 05 05 í-Pr Ci cf3 CN
Ν 05 05 05 t-Ba o cf3 05
05. Ν 05 Ν Et Me cf3 O
05 Ν 05 Ν i-Fr M'e cf3 Cl
ΟΙ Ν 05 Ν Z-Ea Me O3 Cl
ΟΙ Ν 05 Ν £t Me o3 Br
Φ ► 4 4 * Φ.
UÜ
CH CH CH N N N CH CH CH - N N N i-Pr í-Ba .Sí Ms • Me Me CPj cf3 cf3 Br Br I
CH N CH H í-Py Me c.f3 T
CH N CH N ?-3u Me- • CP3 X
CH N CH N fcí Me CP3 F
CH N CH N FPr Me cf3 F
CH N CH H í-B’.i Me cf3 F
CH N CH N Eí Me cf3 Me
CB N CH N X-Fr Ms cf3 Ms
CH N CH N í-Bu Me CP3 Me
CH Ή CH N Et Me cf3 cf3
CH N CH N í-?r Me cf3 cf3
CH N CH N /~Bu Ms cf3 cf3
CH N CH H Bt Me cf3 OMe
CH N CH N í-Pr Me CP3 CMe
CH N CH N í-fíu Me cf3 OMe
CH N CH N Bt Me cf3 CN
CH N CH N X-Pr Me cf3 CN
CH. H CH N í-Ba Ma ce3 CN
CH N CH N Et Cl cf3 Cl
CH N CH N í-Pr Cl CP3 Cl
CH N CH N í-Ba Cl CP3 Cl
CH N CH N ' B Cl cf3 Br
CH N CH N PPr Cl cf3 Br'
CH H CH N 1-Ba Cl cf3 Br
CH N CH N B Cl ce3 X
CH. N CH N i-Pr Cl cf3 X
CH H CH N í-Ba Cl cf3 X
CH N CH N · B Cl CPs F
CH N CH N kF* Cl O?3 F
CH N CH N í-Ba Cl CP3 F
CH N CH N Eí K.-A cf3 Me
CH. N CH N ;-Pr Cl cf3 Me
CH N CH N í-Ea Cl cf3 Me
CH Ή CH H B Cl cf3 'CP3
CH Fi CH N ?-Pr Cl cf3 CFj
♦ « in tt tt- ’ > <· « * * * A φ Φ ♦ A » ♦ * * * A * * * *
CH CH H ,N CH αχ N N /~Bu Et Cl Cl CF3 cf3 CF·; OMe
CH H CH N /-Pr . Cl CHj OMe
CH N CH N /-Bs Cl CP3 OMe
CH N CH N Et a CP3 CH
CH N . CH H /-Pr a CP3 CH
CH N CH N í-3ü a CF3 CN
CH - CH CH CC1 B Me CE's a
CB CH CH CO /-Pr Me «5 a
CH CH CH CG í-Fe Me cf3 a
CH CH CH ca Et Me CP3 Br
CH αχ CH ca /-Pr Me CP3 Br
CH CH CH ca í-Bu Me cpj Br
CH CH CH ca B Ms CP3 X
CH CH CH ca /-Pr Me cf3 X
αχ CH CH ca í-Bn Me cf3 X
CH CH CH ca Et Me cf3 F
CH CH CH ca /-Pr Me cf3 F
CH CH CH ca í-Bu Me cf3 F
CH αχ CH ca B Me cf3· Me
CH CH CH ca /-Pr Me CP3 Me
αχ CH CH ca /-Bn Ms cf3 Me
CH CH CH ca B Me cp3 cf3
OX CH CH ca /-Pr Me cf3 05
CH CH CH ca /-Be Me CP3 cf3
CH CH CH ca St Me cf3 OMe
CH CH CH ca /-Pr Me cf3 OMe
CH αχ CH ca í-B» Me cf3 OMe
CH CH CH ca Sí Ms cf3 CN
CH CH CH ca /-Pr Me CP3 CH
CH CH CH ca /-F« Me cf3 CH
CH CH CH ca Bí a cf3 Cl
CH CH OX ca /-Pr a cf3 a
CH CH CH ca í-Be a cf3 a
CH CH CH ca Et a 05 Br
CH CH αχ ca /-Pr a cf3 • Br
CH CH CH ca /-Be a cf3 Br
Π2 CH CH CH CCl Eí Cl ♦ 4 ♦ * <t « « » 4 4 x * 4 * * XX# 4 X XX 4 4 X «44 4 4 X CPj «4 * < X X 4 * * X X 44 X «< I
CH CH CH CCÍ /-Pr Cl CF- I
CH CH CH CCl í-8a Cl cf3 1
CH CH CH ca Ft α cf3 F
CH CH CH CCl MY Cl Ci3 F
CH CH CH CCl í-Ba Cl cf3 F
CH CH CH ca £1 α cf3 Me
CH CH CH ca my CÍ Ci'3 Me
CH CH CH ca í-Ba. Cl cf3 Me
CH CH CH ca Et CÍ CH cf3
CH CH CH ca /-Pr Cl CFS cf3
CH CH CH CCl í-Ba Cl cf3 cf3
CB CH CH ca Ft α cf3 OMe
CH CH CH CCl MY Cl cf3 OMe
CH CH CH ca í~Bn Cl C% OMe
CH CH CH CCl Et Cl CF3 CN
CH CH CH ca /-Ft Cl cf3 CN
CH CH CH ca í-Ba α cf3 CN
CH CH CH CF Et Me cf3 CÍ
CH CH CH CF /-Pr Me cf3 Cl
CH CH CH CF í-Ba Me cf3 α
CH CH CH CF Et Me cf3 Br
CH CH CH CF /-Pr Me cf3 Br
CH CH CH CF í-Ba Me cf3 Br
CH CH CH CF Bt Me cf3 I
CH CH CH CF BPr Ms cf3 1
CH CH CH CF í-Ba Me cf3 1
CH CH CH CF Bt Me cf3 F
CH CB CH CT /-Pr Ms cf3 F
CH CH CH CF í-Ba Me cf3 F
CH CH CH CF . Et . Me cf3 Ms
CH CH CH CF /-Br Me óf3 Me
CH CH CH CF í-Ba Me cf3 Me
ai CH CH CF Et Me cf3 cf3
CH CH CH CF /-Ft Me . cf3
CH CH CH CF í-Ba Ms cf3 cf3
CH CH CH CF Et Me cf3 OMs
113
CH CH CH XW' /-Pr Me CFs OMe
CH CH CH CF /•Bn Me í~?TP cr3 OMe
CH CH CH CF Ei Me CP3 CN
CH CH CH CF /'pr Me CFj CN
CH . CH CH CF r-Sa Me . CF3 CN
CH CH CH CF Ft Ci CFe Cl
CH CH CH CF /-Pr Cl Va 2 Cl
GH CH CH CF í-Bu α cf3 Cl
CH CH CH CF Ft α cf3 Br
CH CH CH CF BPr Cl c% Br
CH CH CH CF /-Bú Cl CF3 Br
CH CH CH CF Ft Cl cf3 X
CH CH CH CF ?~Pr Cl cf3 X
CH CH CH CF Í'.ÖB Cl cf3 X
CH CH CH CF /-Pr Cl cf3 F
CH CH CH CF N8n Cl cf3 F
CH CH CH CF Ft Cl cf3 Me
CH CH CH CF /-Pr Cl cf3 Me
CH CH αχ CF /-Bn Cl cf3 Me
CH CH CH CF Ft Cl CF3 cf3
CH CH CH CF /-Pr Cl CF3 cf3
CH CH CH CF /-Bn Cl cf3 cf3
CH CH CH CF Ft Cl cf3 ÖMe
CH CH CH CF /-Pr Cl cf3 OMb
CH CH CH CF í-B« Cl cf3 OMe
CH CH CH CF Et Cl cf3 CN
CH CH CH CF /-Pr Cl cf3 CN
CH CH CH CF /-.Bn Cl cf3 CN
CH CH CH CH Ft Me CeFs A* -J Cl
CH CH CH CH ?-Pr Me c2f5 Cl
CH CH CH CH /-.Bn Me c2f5 Cl
CH CH CH CH Ft Me ^2¾ Br
CH CH ' CH CH /-Pr Me Br
CH CH αχ CH /~B« Me 0^5 Br
CH CH CH CH Ft Me c2f5 X
CH CH CH CH /-Pr Me Q>Fs 1
CH CH CH CH /••Sn Me X
114
CH CH CH CH Bt Me 01¾ F
CH CH CH CH i-Pr Me c2f5 F
CH CH CH CH í-Bu Me c2f5 F
CH CH CH CH Me OlO Me
CH CH CH CH PPr Me 02¾ Me
CH CH CH CH í-Bu Me 02¾ Me
CH CH CH CH St Me 0¾ cf3
CH CH CH CH í-Fr Me 02¾ cf3
CH CH CH CH í-Bu Me 02¾ CFS
CH CH CH CH se Me C2F$ OMe
CH CH CH CH i-Pr Me C2P5 OMe
CH CH CH CH aSu Me c2f5 OMe
CH' CH CH CH Sí Me 0:¾ CN
CH CH CH CH PPr Me c2b5 CN
CH CH CH CH í-Bu Me 01¾ CN
CH CH CH CH Et Cl C2'F5 Cl
CH CH CH CH APr Cl c2f5 Cl
CH CH CH CH . í-Bu Cl C2F5 Cl
CH CH CH CH Bt Cl Br
CH CH CH CH APr Cl C2F5 Br
CH CH CH CH í-Bu Cl C7F-5 -4m> Br
CH CH CH CH Bt Cl 02¾ 1
CH CH CH CH m Cl 02¾ í
CH CH CH CH í-Bu Cl 02¾ I
CH CH CH CH ' Bt Cl c2bs F
CH CH CH CH APr Cl 01¾ F
CH CH CH CH í-Bu Cl C2FS F
CH CH CH CH Bt Cl 005 Me
CH CH CH CH APr Cl 01¾ Me
CH CH CH CB í-Bu Cl 0¾ Me
CH CH CH CH . Bt Cl 0¾ cf3
CH CH CH CH APr Cl COs CFs
CH CH CH CH í-Bu Cl 02¾ CFs
CH CH CH CH Et . Cl 0:¾ OMe
CH CH CH CH APr Cl 02¾ OMe
CH CH CH CH ABu Cl 0:¾ OMe
CH CH CH CH Et Cl c3f5 CN
ns
CH. CH CH CH f-Pr Cl C2F3 CN
CH CH CH CB r-Ba Cl C2F3 CN
W X V 2 E3 R4 R? Hs
CH CH CH CH Eí Me OBJ Ci
CH CH CH CH m Me CF3 Cl
CH CH CH CH f-Ba Ms cf3 Cl
CH CH CH CH Ei Me cf3 Br
CH CH CH CH í-Pr Me cf3 Br
CH CH CH CH í-Ba Ms ce3 Br
CH CH CH CH Eí Me CF3 X
CH CH CH CH /-Pr Mé cf3 I
CH CH CH CH í-Ba Me cf3 X
CH CH ch CH .Ei Me cf3 F
CH CH CH CH í-Pr Ms cf3 F
CH CH CH CH i-B« Me cf3 F
CH CH CH CH Ei Me cf3 Me
CH CH CH CH j-Pr Me ce3 Ms
CH CH CH CH- Me CFs Me
CH CH CH CH B Ms cf3
CH CH CH CH i~Pr Me cf3 cp3
CH CH CH CH í-Su Ms cf3 cf3
CH Cfí CH CH Eí Me cf3 OMe
CH CH CH CH i~Fr Ms cf3 OMe
CH CH CH CH /-Ba Me cf3 OMe
CH CH CH CH Et Me CFs CN
6
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH /~Pr S~Bu Et /-Pr Me Mű Cl Cl CF3 C% CF3 c% CH CH Cl Cl
CH CH CH CB FBö. Cl c% Cl
CH CH CH CH Ei α cf3 Br
CB CB CH CH >Pr Ci cf3 Br
CH CH CH CH. MM Cl cf3 Br
CH CH CH CH Et. Cl cf3 1
CH CH CH CH PPr α cf3 Ϊ
CH CH CH CB S-Bu Cl cf3 X
CH CH CH CH Ei α cf3 P
CH CH CH CH /-Pr Cl cf3 F
CH CH CH CH M3a α cp3 P
CH CH CH CH Et Cl cf3 Me
CH CH CH αχ /-Pr . Cl cf3 Me
CH CH CH CH /-.Bu Cl cf3 Me
CH CH CH CH Bt Cl G% £%
CH CH CH CH /-Pr α cf3 CP3
CH CH CH CH /Bk Cl cf3 cf3
CH CH CH CH íb Ci c% OMe
CH CH CH CH ' /-Pr Cl CF3 OMe
CH CH CH CH í~Bs Cl c% OMe
CH CH CH CH ES Cl CF3 CN
CH CH GH CH /-Br Cl cf3 . CH
CH CH CH CH /-Ha α c%- CH
CH CH CH N Et Me cf3 Cl
CH CH CH N i~Fr Me cp3 Cl
CH CH CH. N A ' Me cf3 Cl
CH CH CH N - B Me cf3 Br
CH CH CH N /'-Pr Me cf3 Br
CH CH CH N /-Bu Me cf3 Br
CH CH CB N Et Me cf3 I
CH CH CH N í-Pr Me Cr3 1
CH CH CH N í-Sa Me cf3 X
CH CH CH N Et Me cf3 ' P
CH CH CH N /-Pr Me í’vt or3 F
Π 7 ♦ « J> * ♦
CH CH CH B í-Ba Me CP3 F
CH CH CH B Et Ms c.f3 Me
CB CH CH B /-Pr Me cf3 Me
CB CH CB N /~B« Me cf3 Me
CH CH CH N Et Με cf3 CF,
CB CH CH N FPr Me cf3 CF-s
CH CB CH N /-Bu Me cf3 cf3
CH CH CB N Et Me cp3 OMe
CH CH CH N FPr Me CP3 OMe
CH CH CH B /•Bu Me CP3 OMe
CH CH CH N £í Me cf3 CN
CH CH CH B /-Pr Me CP3 CN
CH CH CH Ϊ4 /-Su Me CN
CB CH CH B Bt Cl CP3 Cl
CH CH CH N /-Pr Cl CFs Cl
CB CB CH B í-Bu Cl CP3 Cl
CH CH CH N Et Cl CF3 Br
CH CH CH B /-Pr σ CP3 Br
CB CH CH N /-Bu Cl cf3 Br
CH CH CH N Et Cl cf3 1
CB CH CH B /-Pr Cl CP3 I
CH CH CH N /-Bu Cl cf3 Ϊ
CB CH CB B Et Cl cf3 F
CB CB CB B j-Pr Cl CP3 F
CH CH CH N /-Bu Cl - CF3 F
CB CH CB N Et α cf3 Me
CH CB CH. N /-Pr Cl cf3 Me
CH CH CB N NSu Cl cf3 Me
CB CB CB N Et Cl cf3
CH . CH CH N /-Pr Cl cf3 cf3
CH CB CH B /-Bu Cl cf3 cf3
CH CH CH N Bt Cl Ph OMe
CB CB CB B /-Pr Cl cf3 OMe
CH CH CH N /-Bu a cf3 OMe
CB CH CH N Et a cf3 CB
CH CH CH N /-Pr Cl cf3 CN
CB CB CH B ?-B« a €·1Χ3 CB
♦ ·<· 'Φ ♦ X *
CH CH CH CH CH CH N N N CH CH CH
CH CH N CB
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH H CH
CH CH N CB
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH H CH
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH. H CB
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH H CH
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH N CB
CH CB N CH
CH CH N CH
CH CH N CB
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH N CH
Bt Me c.f3 Cl
• i-Pr Me CB? Cl
í-Ba Me cf3 Ci
Et Me CF3 Br
í-Pr Ms cf3 Br
í-Ba Me cf3 Br
Hí Me cf3 1
l~Fr Ms CF3 Ϊ
í-Ba Ms cf3 Ϊ
Et Me CP3 F
í-Pr Me cf3 F
í-Ba Me cf3 F
Hí Ms cf3 Me
í-Pr Me CFj Me
í-Ba Ms cf3 Me
Et Me cf3 cf3
í~Pr Me cf3 cf3
í-Ba Me CF3 cf3
Bt Me cf3 OMe
i-Pr Me cf3 OMe
í-B« Me cf3 OMe
Bt Mg a>3 CH
PPr Me cf3 CN
í~Ba Me CP3 CN
St Cl cf3 Cl
í-Pr Cl cf3 Cl
í-Ba Ci cf3 α
Hí Cl cf3 Br
í-Pr Ci cf3 Br
í-Ba Ci cf3 Br
Et Cl cf3 1
FPr Cl cf3 ϊ
í-Ba Ci CFj 1
. Et Cl cf3 P
í-Pr C1 cf3 F
í-Ba Cl cf3 F
Bt Cl cf3 Me
119 »>
CH CH CH CH X N CH CB /-a α í-Bu Cí CP3 CP3 Me Me
CH CH X CH st Cl CP3 CF,
CH. CH X CH Z-Pr Cl CF3 CFs
CH CH X CH í-Bít Cl £$3 cf3
CH CH X CH Ei Cl cf3 OMe
CH CH X CH. ;-a Cí CP3 OMe
CH CH X CH ;-Bü Cl CP3 OMe
CH CH fi CH Et Cl CP3 CX
CB' CH X CH m Cl cf3 ex
CH CH X CH z-Sa Cl cpg ex
CH N CH CH St Me cf3 Cl
CH X CH CH Z-Pr Me CF3 Cl
CH N CH CH Z~Bu Me cf3 Cl
CH X CH CH Sí Me ce3 Br
CH X CH CH Z-Pr Me cf3 Br
CH X CH CH Z-Ba Me ce3 Br
CH X CH CH. Bt Me ce3 1
CH X CH CH Z-Pr Me cf3 I
CH X CH CH í~B« Me ce3 í
CH X CH CH Bi Me ce3 F
CH X CH CH Z-Pr Me cf3 P
CH X CH CB í-Be Me ce3 F
CH X CH CH Et Me cf3 Me
CH N CH CH Z-Pr Me cf3 Me
CH X CH CB z-Bu Me cf3 Me
CH X CH CH Bt Me cf3 cf3
CH X CH CH Z-Pr Me cf3 cf3
CB X CH CH Z~Ba Me CF3 cf3
CH X CH CH· Et Me cf3 OMe
CH N CH CB • Z-Pr Ms ce3 OMe
CH. X CH CH z-Ba ;Me cf3 OMe
CH X CH CH Et Me cf3 CX
CB X CH CH j~Pr Me cf3 ex
CH X CH CH Z-Ba Me cf3 - ex
CH X CH CB Et Cl cf3 Cl
CH X CH CH í-Pr Cl cf3 Cl
120
» χ * φ
CH CH CH N CH N CH . N CH CH CH CH Z-Bu Et Z-Fr Cl a Cl ' ce3 CFj CF3 Cl Br Br
CH N CH CH Z-Ba r>i V.Í cf3 Br
CH N CH CH Et a ce3 I
CH N CH CH Z-Pr Cl cf3 l
CK N CH CH r-Bu a c.f3 I
CH Ν' CH CH B Cl cf3 F
CH N CK CH Z-Fr Cl cf3 F
CH N CH ch í-Ku Cl cf3 F
CH N CH CH Bt <3 cf3 Me
CH N CH CH Z-Er a cf3 Me
CH N CH CH Z-Bs. Cl CF3 Ms
CH. N CH CH B Cl CF3 cf3
CH N CH CH Z-Fr Cí cf3 cf3
CH N CH CH r-Be Cl cf3 cf3
CH N CH CH Bt a CF3 OMe
CH N CH CH a cf3 OMe
CH N CH CH Í-Bu Cl cf3 OMe
CH N CH CH B a cf3 CN
CH Ν' CH CH Z-Pr Cl cf3 CN
CH N CH CH , Z-Bu Cl cf3 CN
N CH a< CB Bt Ms cf3 Cl
N CH CH CH Z-Fr Me cf3 a
N CH CH CH Z-Bu Me CF3 a
N CH CH CH Et Me cf3 Br
N CH CH CH. Z-Er Me cf3 Br
N CH CH CH í-8e Me cf3 Br
N CH CK CH Bt Me cp3 I
N CH CK CH Z-Fr Me cf3 Ϊ
N CH CH CH - í-Su . Me cf3 X
N CH CH ai Et Mé cf3 F
N CH CH CH Z-Er Me cf3 F
N CH CH CH í-Hö Me cf3 F
N CH CH CH Et Me cf3 Me
N CH CH CH Z-Pr Me cf3 Me
,N CH CH CH Z-Bn Me cf3 Me
121
Ν Ν Ν Ν CH CH C.H ΟΧ αχ αχ CH CH αχ αχ αχ αχ Εέ Í-Br MXa βέ Me Me Me Me CF3 cb3 cf3 cf3 ca ca cf3 OMe
Ν C.H αχ αχ /-Pr Me 0¾ OMe
Ν CH CH αχ /-Βϊ3 Me CP3 OMe
Ν CH Οί αχ Et Me ca CN
Ν CH αχ αχ /-Pr Me cb3 CN
Ν CH αχ αχ í~Bu Me 03 CN
Ν ΟΧ CH αχ Et Cl cb3 Cl
Ν ΟΧ αχ αχ /-Pr α cb3 α
Ν CH αχ αχ /-Bu α cf3 α
Ν ΟΧ αχ CH a α CFj Br
Ν CXX ΟΧ αχ /~Pr α CP3 Br
Ν CJ.X αχ αχ r-Bö Cl cp3 Br
Ν ΟΧ αχ · αχ Et Cl cf3 X
Ν αχ αχ αχ /-Pr Cl cb3 X.
Ν CH CH αχ /-Bu α cf3 X
Ν αχ αχ αχ Bt Cl cb3 B
Ν ΟΧ αχ αχ /-Pr α cf3 F
Ν αχ αχ αχ /-Bu ά cf3 B-
Ν αχ αχ αχ a α cb3 Me
Ν CH αχ αχ /-Pr α cf3 Me
Ν CH αχ. αχ /-Bu α cf3 Me
Ν ΟΧ CH αχ Bt α gf3 cf3
Ν αχ αχ CH /-Br C1 cb3 CBg
Ν αχ αχ αχ /~Bu α cf3 cf3
Ν CH αχ αχ Et α cf3 OMe
Ν αχ αχ αχ PPr ' C1 CFj OMe
Ν CH αχ αχ /-Bu α CP3 OMe
Ν αχ CH αχ Bt σ cf3 CN
Ν CH αχ αχ α cp3 CN
Ν CH αχ α-χ í-Bu C1 cf3 CN
ΟΧ Ν αχ Ν Et Me cf3 α
CH Ν αχ Ν CPr Me cf3 α
CH Ν αχ Ν /•Bu Me cf3 ' Cl
CH Ν αχ Ν Et Με cb3 Br
* «
CH CH CH CH CH CH CH N N N N N N N CH CH CH CH CH CH CH N N N N N N N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH. N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
CB N CH N
CH N CH N
CH N ch' N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH. N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
CH N CH N
í-Pr Me’ cf3 Br
z-Bw Me cf3 Br
El Me CP3
>Pr Me cf3 1
í-Ba Me ce3 1
Et Me cf3 F
í-Pf Me ce3 F
í-Ba Me cf3 F
.Et Me cf3 Me
í-Pr Me cf3 Me
Z-Bu Me cf3 Me
Bt Me cf3 CP3
í-Pr Me cf3 ce3
í-Ba Ms cf3
Et Me ce3 OMe
í-Pr Me cp3 OMe
z-Ba Me ce3 OMe
Et Me cf3 CN
FPr Me cf3 CN'
í-Ba Me cf3 CN
Bt a cf3 Cl
í-Er a cFa Cl
í-Ba a CP3 Cl
Et a Cf3 Br
í-Pr a cf3 Br
í-Ba a cf3 Br
Bt a CF3 í
í-Pr Cl cf3 1
z~Su ' Cl cf3 1
Et a cf3 F
í-Pr Cl cf3 F
í-Ba Cl cf3 F
Et Cl cf3 Me
/-Pr a CF3 Me
í-Ba Cl CF3 Me
Et Cl cf3 cf3'
í-Pr Cl cf3 cf3
* X
123 «>#«
CH CH CH N H N CH Úti CH N N N í-Bö Eí /-Pr et ct Cl CP3 cf3 cf3 cf3 OMe OMe
CH N H /-Bu a ce3 OMe
CH H CH H Et a CP3 CH
CH H CH N /-Pr et cf3 CH
CH H CH H FBa et cf3 . CH
CB CH CH CCÍ Et Me e% CS
CH CH CH CCS /-Pr Me cf3 Ci
CH CH CH CCS í-Bu Me cf5 a
CH CH CH CCS Bt Me cf3 Br
CH CH CH CCS j-sk Me cf3 8r
CH CB CH cet Mse Me cf3 Br
CH CH CH CCS Bt Me CP3 I
CH CH CH CCS AB Me €F3 X
CH CH CH cet /-Bu Me ce3 X
CH CH CH CCS Bt Me cf3 F
CH CH CH CCI AFr Me cf3 F
CH CH CH ca t-Su Me cf3 E
CH CH CH ca B Me cf3 Me
CH CH CH cet /-Pr Me cf3 Me
CB CH CH CCS í-Bs Me cf3 Me
CH CH CH CCS Bt Me cb3 ce3
CH CH CH ca /-Pr Me cf3 C%
CH CH CH CCS í-Sa Me cf3 ce3
CH CH CH cet B Me ce3 OMe
CH CH CH CCS APr Me cf3 OMe
CH CH CH cet ASM Me cf3 OMe
CH CH. CH ca Et ' Me cf3 CN
CH CH CH cct- /~Pr Me cf3 CH
CH ' CH CH ca . aBu Me cf3 CN
CH CH CH cet Et a cf3 a
CH CH CH ca /-Pr a cf3 a
CH CH CH CCS aBs Cl cf3 ct
CH CH CH cet Et a cf3 Br
CH CH CH . ca í-Pr es c.f3 ' Br
CH CH CH CCS aBu ct cf3 Br
124 x * „'** 99 A 9* S * X > * « 9 9 * « X4í>9 9» *«9 *99 * 9* 9 < * * » X 9 9 > · 9*9 «»
CH CH CH CC1 Et Cí cf3 I
CH CH CH ca ?-Pr Cí cf3 .1
CH CH CH ca f-Su a cf3 I
CH. CH CH ca Et a Gr·} F
CH CH CH ca i-Pr a R P
CH CH CH ca NSií a CP3 P
CH CH CH ca Bt a cf3 Me
CH CH CH ca í~Pr a cf3 Me
CH CH CH ca t-Bu Cí cf3 Me
CH CH CH ca Et a cf3 R
CH CH CH ca i-Pr a R R
CH CH CH ca t-3ö a R R
CH CH CH ca Et a R OMe
CH CH CH ca í-Pr a R ÖMe
CH CH CH ca t-Re a R CMe
CH CH CH ca Et a R CN
CH CH CH ca i-Pr Cl R . CN
CH CH CH ca í-Su a R CN
CH CH CH CF Ft Me R Cl
CH CH CH CF i-Pr Me R a
CH CH CH CF í~Ba Me cf3 a
CH CH CH CF Et Me R Br
CH CB CH CF HFr Ms cf3 . Br
CH CH. CH CF í-Bs Me CF3 Br
CH CH CH CF Sí Me R J
CH CH CB CF i~Pr Me cf3 1
CH CH CH CF í-Bu Me cf3 I
CH CH CH CF Et Me cf3 F
CH CH CH CF i~Pr Me cf3 F
CH CH CH CF ?-Bu Me R F
CH CH CH CF . Ft Me cf3 Me
CH CH CH CF FFr Me R Me
CH CH ' CH CF FSs Me cf3 Ms
CH CH CH CF Et Me R cf3
CH CH CH CF i-Pr Me R R
CH CH CH CF FRö Me R R
CH CH CH CF Et. Me cf3 OMe
125 « «·
♦.* *
CH CH CH CH CH CH CH CH Cfí CH CH CH CH CH CH CF CF CF CF CF /'-Pr FBu Ei 1-Pr /••Btí Me Me Me Me Me CF3 cf3 cf3 c.f3 CS3 OMe OMe Cfí CN CN
CH CH CH CF Eí Cl cf3 Cl
CH CH CH CF í-Pr Cl cf3 Cl
CH CH Cfí CF í-Bű Cl cf3 Cl
CH CH CH CF Ei Cí cf3 Br
CH CH CH CF /-Pr Cl cf3 Br
CH • CH CB CF /-Se Cl cf3 Br
CH CH CH CF Ei C1 C?3 I
CH. CH CH CF i-Pr Cl cf3 X
CH CH CH CF í-Bís Cl cf3 I
CH CH CH CF /-Pr Cl C?3 F
CH CH CH CF /-Ba Cl cf3 F
CH CH CH CF Eí Cl cf3 Me
CH CH CH CF /-Pr a cf3 Me
CH CH Cfí CF /-Ba a cf3 Ms
CH CH CH CF Ei Cl cf3 cf3
CH CH CH CF /-Pr Cl cf3 cf3
CH CH Cfí CF /-Ba a cf3 cf3
CH CH Cfí CF Ei a cf3 OMe
CH CH CH CF í-Fr Cl cf3 OMe
CH CH Cfí CF /-Ba Cl cf3 OMs
CH CH CH CF B Cl cf3 CN
CH CH Cfí CF i-Pr a cf3 CN
CH CH CH CF /-Ba Cl cf3 CN
Cfí CH CH CH Eí Me c2f3 Cl
CH CH CH CH /-Pr Me c2f5 Cl
CH CH CH CH i-Ba Me c2f5 Cl
CH CH CH CH B Me C2E$ Br ·
CH CH Cfí Cfí /-Pr Me Br
CH CH CH CH /~Bí5 Me Qfos Br
CH CH CH CH Fi Me ^5 1
CH CH CH CH /-Pr Me CgFj ' 1
CH CH Cfí CH /-Se Me Cjp’s X
Γ26 «* χ *
CH CH CH CH CH CH CH CH ' CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH . CH CH CH CH CH Hí z-Pr z-Bu Ft j-Psr z-Bu Me Me Me Me Me Me c2f5 c2f5 c2p5 c2fs F F F Me Me Me
CH CH CH CH B Me OFj CP3
CH CH CH CH Z-Pr Me C2F5 cf3
CH CH CH CH Z-Ba Ma .<·> Y7 5 CEí
CH CH CH CH Et Me ^2¾ OMe
CH CH. CH CH Z-Pr Me c2f5 OMe
CH CH CH CH z-Ba Me Qz% OMe
CH CH CH CH Bt Me OOs CN
CH CH CH CH Z-Pr Me q>f5 CN
CH CH CH CH í-Ba Me CJFJ CN
CH CH CH CH B Ö c2f5 Cl
CH CH CH CH Z-Pr Cl 1¾¾ Cl
CH CH CH CH í~B« Cl CM'5 Cl
CH CH CH CH Et Cl CoF5 .Br
CH CH CH CH Z-Pr Cl C3P5 Br
CH CH CH CH Z-Ba Cl C2F5 Br
CH CH CH CH Et Cl c2ps I
CH CH CH CH z~Pr Cl (¾¾ 1
CH CH CH CH Z~Ba Cl I
CH CH CH CH Sí a P
CH CH CH CH Z-Pr Cl F
CH CH CH CH z-Ba Cl F
CH CH CH CH B a 02¾ Me
CH CH CH CH Z-Pr Cl Me
CH CH CH CH- z-Ba Cl c2f3 Me
CH CH CH CH Bt Cl C2Fs cf3
CH CH CH CH z~Pr Cl C2P5 CB
CH CH CH CB. z-Bu Cl cf3
CH CH CH CH Et Cl Oth OMe
CH CH CH CH z-Pr Cl c2f5 OMe
CH CH CH CH Z-Bu a 1¾¾ OMe
CH CH CH CH. Eí Cl c2f5 CN
127 < φ
CH CH · CH CH í~Pr Cl c2f5 CN
CH CH CH CH ?~Ba Cl CéF-«; w CN
W X V 2 R3 R4 R? r8
CH CH CH CH B Me CF3 Cl
CH CH CH . CH EFr Nfc CF3 Cl
CH CH CH CH í-Ba Me cf3 Cl
CH CH CH CH Et Me cf3 Br
CH CH CH CH í-Fr Me cf3 Br
CH CH CH CH Me cf3 Br
CH CH CH CH Bt Me c% I
CH CH CH CH í-Fr Me cf3 Ϊ
CH CH CH CH r-Ba Me cf3 Ϊ
CH CH CH CH Et Me cf3 F
CH CH CH CH ;~Fr Me cf3 F
CH CH CH CH áBíí Me cf3 F
CH CH CH CH St Me cf3 Me
CH CH CH CH i-Pr Me CF3 Me
CH CH CH CH í~Bu Me CE3 Me
CH CH CH CH ' Et Me cf3 cf3
CH CH CH CH í-Fr Me cf3 cf3
CH CH CH CH í-Ba Me cf3 cf3
CH CH CH CH Et Me cf3 OMe
CH CH CH CH í-Fr Mé cf3 OMe.
CH CH' CH CH í-Ba Me cf3 OMe
CH CH CH CH St Me cf3 CN
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH APr aBs Et Me Ms Cí CP3 ce3 cf3 CB CF a
CH CH CH CH APr Cl cf3 Cl
CH CH CH CXX AXM Cl cf3 Cl
CH CH CH CH B Cl CP3 Br
CH CH CXX CH APr Cl CP3 Br
CH CH CH CH AB» a cf3 Br
CH CH CH CH Et Cl cf3 I
CH CH CXX CH APr Cl cf3 X
CH CH CH CH AB» Cí CXA X
CH CH CH CH Et a CF3 F
CH CH CH CH APr Cl cf3 F
OX CH CH CH AB» Cl cf3 F
CH CH CH CH EX Cl cf3 Me
CH CH CH. CXX APr a cf3 Me
CH CH CH CH AB» Cl CF3 Me
CH CXX CH CH Bt a cf3 cp3
CH CH CH CH APr Cl ce3 cf3
CH CXX CH CH AH» Cl cf3 cf3
OX CXX CH CH Bt Cl cf3 OMe
CH CH CH CH APr a CP3 ÖM®
CXX CH CH CH AB» Cl cf3 OMs
CH CH CH CH Et Cl CP3 CN
CH CH CH CH APr a cf3 CN
CH CH CH CH AB» a cf3 CN
CH CH CH N Bt Ms cf3 Cí
CH CXX, CH N APr Me cf3 Cl
CH CH CH N aBu ' Ms cf3 Cl
CB CH CH N Et Me cf3 Br
CH CH CH N . APr Ms cf3 Br
CH CH CH N Α.Β» Me Br
CH CH CH N Bt Me cx-3 1
CH CXX CH N APr Me I.
CH - cxx CH N aBö Me cf3 1
CH CH CH N Et Ms CP3 F
CH CH CH N APr Me CF- F
CH CH CH N í~Bu Me cf3 F
CH CH CH N Et Ms CP-'í Ms
CH CH CH N >-Pr Me CF- Me
CH CH CH N í-Ba Me cf3 Me
CH CH CH N Et Ms CF3
CH CH CH N r-Pr Ms cf3 cf3
CH CH CH N í-Ba Me cf3 cf3
CH CH CH N Bt: Me cf3 OMe
CB CH CH N í-Pr Ms cf3 OMe
CH CH CH N ί-S» Me cf3 OMe
CH CH CH N Et Me CN
CH • CH CH N •í-Pr Ms cf3 CN
CH CH CH N í-Ba Me CF3 CN
CH CH CH N B Cl C?3 CÍ
CH CH CH N /-Pr CÍ cf3 CÍ
CH CH CH N í-Ba α CPs CÍ
CH CH CH N Bt CÍ cf3 Br
CH CH CH N /-Pr CÍ CP3 Br
CH CH CH N í-Ba Cl cf3 Br
CH CH CH N Bt Cl cb3 I
CH ' CH CH N i-Pr Cl cf3 1
CH CH CH - N í-Ba Q cf3 I
CH CH CH N B Cl cf3 F
CH CH CH N BPr CÍ cf3 B
CH CH CH N í-Ba Cl cf3 F
CH CH CH N Et Cl cf3 Me
CH CH CH N í-Pr CÍ cf3 Me
CH CH CH . N í-Ba Cl cf3 Me
CH CH CH N Bt Cl cf3 cf3
CH CH CH N í-Pr CÍ cf3 CFa K-f
CH CH CH N . í-Bs Cl cf3 ' cb3
CH CH CH H Bt Cl cf3 OMe
CH CH CH N í-Pr Cl cf3 OMe
CH CH CH N í-Ba Cl cf3 OMe
CH CH CH N Bt Cl cf3 CN
CH CH CH N í-Pr Cl CN
CH CH CH N í-Ba Cl CN
χ ί
130
Φ * « φ «β » ♦ Μ
CH CH οι ΟΙ Ν Ν ΟΙ ΓΗ kv-Λ. .< Εί FP- Me Me CF3 c?3 Cí 0
ΟΧ 05 14 05 ί~Βϋ Me (¾ 0
ΟΙ οι Ν οχ Εί Ms cf3 Br
05 05 Ν CXX APr Me CFs Br
05 ΟΧ Ν 05 í-3a Ms CF3 Br
CH οχ Μ οχ Bt Ms o3 X
CH CH Ν 05 5-Pr Ms cf3 X
CH CH Ν ΟΧ í-Bu Me cf3 í
ΟΧ ΟΧ Ν ΟΧ Et Me cf3 F
ΟΧ ΟΧ Η 05 I-Pr Ms cf3 F
05 ΟΙ Ν ΟΧ ?-Bö Me O3 F
αχ ΟΧ Ν 05 Et Ms cf3 Me
05 CH Ν ΟΧ í-Pr Ms ge3 Me
05 CX5 Ν 05 t-Ba Me cf3- Me
CH ΟΧ Ν ΟΧ ££ Me cf3 O3
CX5 05 Ν Οί /-Er Me cb3 cf3
ΟΧ ΟΧ Ν οχ ?~Bu Me £F3 cf3
CH ΟΧ Ν CH Bt Me cf3 OMe
CH ΟΧ Ν 05 FPr Me o3 OMe
05 05 Ν ΟΧ t-B'« Me o3 OMe
CH ΟΧ Ν ΟΧ Bt Me cf3 CN
05 ΟΙ Ν οχ AEr Me ce3 CN
ΟΧ 05 Ν 05 t-Ba Me o3 CN
ΟΧ ΟΧ Ν ΟΧ Bt O cf3 O
ΟΧ ΟΧ Ν ΟΧ í-Pr O cf3 O
ΟΧ οχ Ν ΟΧ t-Ba o €F3 O
οχ οχ Ν 05 Et Cl cf3 Br
ΟΧ οχ Ν αχ X-Fr O c.f3 Br
CH οχ Ν 05- ί-Sa Cl cf3 Br
05 05 Ν 05 . Bt O cf3 X
ΟΙ οι Ν οχ f-Fr Cl cf3 X
CH οχ. Ν 05 NBu o o3 X
05 οχ Ν ΟΧ Ú o cf3 F
ΟΧ οχ Ν 05 kFr Cl cf3 F
05 05 Μ ΟΧ í-B« Cl cb3 F
οι ΟΧ Ν οχ Bt o CF3 Me
131
CH CH CH - CH CH CH. N N N CH CH CH
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH N CK
CH CH N CH
CH CH N CH
CH CH N CH
GH CH H CH
CH N CH CH
CH M CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH.
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
CH' N CH CH.
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
CH N CH CH
PPr pBu Cl Cl CP3 CP3 Me Me
Et Cl CP3 Cfo
PPr Cl CP3 cf3
pBu Cl CP3 CFj
Et Cl CP3 OMe
PPr Cl CP3 OMe
/-öa Cl €% OMe
Et Cl cp3 CN
/-Pr Cl cf3 CN
/-Bú Cl ce3 CN
Et Me CP3 Cl
PPr Me ce3 Cl
/-Bú Me ce3 Cl
a .Me cf3 Br
PPr - Me ce3 Br
PB« Me cf3 Br
Eí Me ce3 I
PPr Me cf3 I
pBu Me CE- Ϊ
Eí Me cf3 F
/-Pr Me cf3 E
r-Bú Me cf3 F
Eí Me cf3 Me
PPr Me ^3 Me
í-B« Me cf3 Me
Et Me CP3 CP3
PPr Me cf3 cf3
r-Bö Me ce3 cf3
Eí Me cf3 OMe
PPr Me CEg CMe
B.Ea Me cf3 OMe
J£t Mé c.e3 CN
PPr Me cf3 CN
r-Bú ’Γ.'Ρ Me cf3 CN' Í-:S
bt PPr L.-l Cl CFs Cl
132
CH CH CH N N N CH CH CH CH CH /-Sü Et /-Pr Cl α Cl CP3 CF3 Cl Br Br
CH N CH CH í-Bn Cl cf3 Br
CH N CH CH Et Cl cf3 r A
CH N CH CH APr Cl CF3 1
CH N CH CH /-Bn Cl ce3 I
CH N CH CH Et Cl ce3 F
CH N CH CB /-Pr Cl CP3 P
CH N CH CH í-Bn Cl CF3 F
CB N CH CH Et Cl cf3 Ms
CH N CH CH /-Br Cl cf3 Me
CH N CH CH /-Bn Cl CF3 Me
CH N CH CH Et Ci cf3 CP3
CH N CH CH ;-Pr Cl cf3 cf3
CH : N CH CH . /-Bn Cl ce3 cf3
CH N CH CH Et Cl cf3 ÖMe
CH M CH . CH /-Pr Cl cf3 CMe
CH N CH CH ' í-Bn Cl CP3 ÖMe
CH N CH CH Et Cl cf3 CN
CH N CH CH ?-Pr Cl cf3 CH
CH N CH CH t-Bn Cl cf3 CN
N CH CH CH a Me cf3 Cl
N CH CH CH /-Pr Me cf3 Cl
N CH CH CH /-Bn Me cf3 Cl
H CH CH CH Bt Me CP3 Br
H CH CH CH /-Pr M® cf3 Br
N CH CH CH í'By Me cf3 Br
N CH CH CH Bt Me cf3 1
N CH CH CH ?-Pr Me cf3 I
N CH CH CH . í-Bn Me cf3 I
N CH CH CH Et Me Pb F
N CH CH CH /-Pr Me CP3 F
N CH CH CH í-Bu Me cf3 F
N CH CH CH Et Me cf3 Me
N CH CH CH /-Pr Me 0¾ M®
N CH CH CH /-Bn Me cf3 Me
< 4
-Μ,.·Ί
Ν Ν Ν Ν Ν ΟΙ ΟΧ ΟΧ CH ΟΧ CH CH CH CH ΟΧ αχ αχ αχ αχ οχ Et APr í-Bu Et APr Me Me Me Me Me c.f3 cf3 cf3 CF;J CF3 CF, CF; CFs OMe OMe
Ν ΟΧ ΟΧ CH í-Bu Me cf3 OMe
Ν CH CH ΟΧ Et Me cf3 CN
Ν CH Οί CH APr Me cf3 CN
Ν' ΟΧ CXX αχ ABe Me 05 CN
Ν ΟΧ ΟΧ αχ Et ci 05 Cl
Ν ΟΧ CH αχ APr Cl CFj Cl
Ν' CH CH αχ ABu α 05 α
Ν ΟΧ CH αχ Et Cl cf3 Br
Ν CH GH αχ APr ci 05 Br
Ν CH αχ αχ í-Bu Cl cf3 Br
Ν ΟΧ CH αχ EX α 05 X
Ν CH ΟΧ αχ APr Cl cf3 X
Ν C.H CH αχ ABu Cl 05 1
Ν CH ΟΧ CH Et Cl CP3 F
Ν ΟΧ αχ αχ APr α cf3 F
Ν CH CH αχ í-Su Cl cf3 F
Ν ΟΧ αχ αχ Bt Cl 05 .Me
Ν CH CH αχ APr Cl cf3 Me
Ν GH αχ αχ ABu Cl cf3 Me
Ν CH CH αχ Bt α c.f3 CF3
Ν CH αι αχ APr Cl 05 cf3
Ν CH ΟΧ οχ í-Bu Cl cf3 05
Ν CH CH αχ Bt Cl 05 OMe
Ν CK ΟΧ CH APr α 05 OMe
Ν CH αχ αχ ABu Cl 05 OMe
Ν CH CH αχ • . Et Cl cf3 CN
Ν ΟΧ αχ αχ APr Cl cf3 CN
Ν CH ΟΧ αχ í-Bu α cf3 CN
CH Ν C1X Ν Bt Me 05 α
ΟΧ Ν αχ Ν APr Me 05 Cl
CH Ν' CH Ν í-Bu Me 05 ' Cl
CH Ν αχ Ν Et: Me Cí?3 Br
134 ♦ ' * ♦ * * * X * X * * * * Φ * ♦: ·♦ * * v φ « 4 X * * * « X X 4 » Λ $ ♦ * ♦ * * * X * » * >*í * ♦
CH N CH N FPr Ms cf3 Br
CH N CR N f-Bu Ms CEj Br
CH N CH N Et Me CP3 I
CH N CH N í-Pr Me cf3 I
CH N CH N í-Ba Me ce3 .1
CH N CH N Et Ms CP3 F
CH N CH N i-Pr Ms CP3 F
CH N CH N í-Bu Ms cf3 F
CH N CH N Et Me cf3 Me
CH N CH N /-Ér Ms cp3 Me
CH N CH N í-Su Ms cf3 Me
CH N CB N Et Ms CP3 cf3
CH N CH- N /-Ér Ms CP3 gf3
CH N CH N í-Ba Ms CP3 cf3
CH N CH N Et Me CP3 OMe
CH N CH N i-Pr Ms CP3 OMe
CH N CH N /-Ha Me CP3 OMe
CH N CH N Bt Ms CP3 CN
CH N CH K FPr Me cf3 CN
CH N CH N í-Ba Ms cf3 CN
CH N CH N Et Cl cf3 Ci
CH N CH K FPr Cl cf3 Cl
CH N CH N í-Ba Cl cf3 Cl
CH N CH' N Et Cl cf3 Br
CH N CH N PPr Cl cf3 Br
CH N CH N í-Ba Cl cf3 Br
CH N CH N Et Cl cf3 1
CH N CH N PPr Cl CP3 I
CH N CH N í-Ba Cl cf3 1
CH N CH N Bt Cl cf3 F
CH N CH' N í-Pr Cl cf3 a 4.
CH N CH N í-Ba Cl cf3 F
CH N CH N Bt Cl <^3 Me
CH N CH. N /-Ér Cl cf3 Me
CH N CB N í-Ba Cl cf3 Ms
CH 'N CH N Bt Cl cf3 CFj
CH N CH N EP.r Cl cf3 cf3
135
CH N CH N í-Bu a cf3 CFj
CB. N CH N Et a cf3 OMe
CH N CH N M?r a cf3 OMe
CH N CH N í-B;x a c% OMe
CH N CH N Et a c% CN
CH N CH N ?~.Pr Cl cf3 CN
CH N CH N í-Bö a ce3 CN
CH CH CH Cüí Et Me CF3 Cl
CH CH CH ca /-Pr Me cf3 a
CH CH CH CCl Í-Bu Me cf3 a
CH CH CH eci Et Me cf3 Br
CH CH CH CCl í-Br Me cf3 Br
CH CH CH CCl MM Me c% Br
CH CH CH CCl Et Me cf3 I
CH CH CH CCl /-Pr Me CT3 1
CH CH CH CCl /~Bu Me cf3 X
CH CH CH ca St Me cf3 F
CH CH CH ca í-H Me cf3 F
CH CH CH ca /-Bn Me cf3 F
CH CH CH ca Et Me cf3 Me
CH CH CH ca FPr Me c% Me
CH CH CH CCl í-Bu Me' cf3 Me
CH CH CH ca .Et Me cf3 C%
CH CH CH ca /-Pr Me ce3 CP3
CH CH CH ca í~Ba Me CEg CF3
CH CH CH CCl B Me €% OMe
CH CH CH ca PBr Me cf3 OMe
CH CH CH ca /-Ba Me c% OMe
CH CH CH ca Et Me gf3 CN
CH CH CH CCl MV Me cf3 CN
CH CH CH .ca í-Bii Me cf3 CN
CH CH CH ca Et a cf3 Cl
CH CH ’ CH ca /-IV a cf3 a
CH CH CH ca. PSa d cf3 a
CH CH CH ca Et Cl cf3 Br
CH CH CH ca P'Pr a ce3 Br
CH CH CH ca Í-Bí3 a cf3 Br
CH CH CH E CCÍ 16 Ft * * ♦ α X # * X- * * * χ X ♦ ♦ * .♦ * * * ♦* * ♦ * *♦·* cf3 ♦ * « * ♦ V » ♦ φ Φ < S· v · « Ϊ
CH CH CH CCÍ j~Pr Cl cf3 I
CH CH CH CC! z-Ss σ A
CH CH CH ca Et α cf3 F
CH CH CH ca 1-Pr Cl Cf3 F
CH CH CH CCÍ ?-Bas α cf3 ,P
CH CH CH ca Bt α cf3 Me
CH CH CH ca !~Pr α cf3 Me
CH CH CH ca Z~Bu α cf3 Me
CH CH CH ca Hí α cf3 cf3
CH CH CH co FPr α cf3 cf3
CH CH CH ca Z-Ba α cf3 cf3
CH CH CH · ca B α cf3 OMe
CH CH CH ca í-Pí α cf3 OMe
CH CH CH CC! Z-Bö α c.f3 OMe
CH CH CH CC! Efc α cp3 CH
CH CH CH ca Z~Fr α cf3 CN
CH CH CH ca z-Bu α cp3 CH
CH CH CH CF Bt Me cf3 C!
CH CH CH CP Ms CP3 α
CH CH CH CF Z-Ba Me cf3 o
CH CH CH CF St Ms cf3 Br
CH CH CH CF Z-Pr Mé cf3 Br
CH CH CH CF Z-Ba Me cf3 Br
CH CH CH CF Bt Me cf3 1
CH CH CH .CP Z-Pr Ms OFs X
CH CH CH CF Z-Ba Me cf3 I
CH CH CH CF Et Me cf3 F
CH CH CH CF Z~Fr Me cf3 F
CH CH CH CF z-Bu Me cf3 F
CH CH CH CF • _ Ft Me cf3 Me
CH CH CH CF FPr Ms cf3 Me
CH CH CH CF Z-Ba Me cf3 Me
CH CH CH CF Bt Me cf3 cf3
CH CH CH CF FPr Me cf3 CP3
CH CH CH CF Z-Ba Me CP3 cf3
CH CH CH CF Ft Me cf3 OMe
137
CH CH ΟΧ CH CH CH CH CH CH CF CF CF Z~Pr Z-Bu Et ' Ma Me Me CFy cf3 CF3 OMe OMe CN
C.H CH CH CF Z-Pr Me cf3 CN
ΟΧ CH ΟΧ CF í-Ba Ma cf3 CN
CH ΟΧ CH CF Et ci cf3 Cl
C3-Í ΟΧ CH CF Z-Er α cf3 Cl
€Ή CH ΟΧ CF Z-Ba α cf3 α
CH ΟΧ ΟΧ CF Bt α Őri Br
CH ΟΧ CH CF Z-Er Cl cf3 Br
C.H CH CH CF Z-Ba α a<3 Br
CH CH Οί CF Et Cl cf3 1
C1X CH ΟΧ CF Z-Pr α ce3 X
C1X CH CH CF t-Ba Cl cf3 I
CH CH CH CF Z-Pr α cf3 F
CH ΟΧ CH CF í~Bu Cl cf3 F
C.H CH CH CF Sí α CP3 Me
CH CH 05 CF Z-Er α cf3
ΟΧ CH CH CF í-Bu α cf3 Me
CH ΟΧ CH CF Sí α cf3 c%
CH ΟΧ CH CF Z-XV α cf3 cf3
CH ΟΧ CH CF í-Ba α cf3 cf3
CH CH CH CF Et α cf3 OMe
ΟΧ CXX CH CF Z-Pr α ce3 OMe
- ΟΧ C.H αχ CF Z-Ss α cf3 OMe
’ CH CH C.H CF Eí α cf3 CN
CH ΟΧ αχ CF APr α cf3 CN
CH CH C1X CF í-Ba α O-3 CN
CH C-1X ΟΧ CH Et Me 01¾ Cl
αχ ΟΧ 05 αχ í~Pr Me c2f5 Cl
CH CH αχ CH í-3a Me Ofos Cl
CK CH αχ CH Bt Me z«í» Br
ΟΧ ΟΧ CH αχ Z-Er fele 02¾ Br
CH CH αχ αχ Z-Ba Me 0¾ Br
CH CH CH αχ Et Ma 0¾ 1
CH CH αχ αχ Z-Pr Me c2f5 ' 1
CH CXX CH αχ Z-Ba Ms C2F5 X
138 « »·«
CH CH CH CH CH CH’ CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH Et /-Pr ?-Bu Sí Me Me Ms Ms C2P5 C2P5 02¾ C2P5 f F V»’ Me
CH CH CH CH /-Pr Ms 02¾ Me
CH CH CH CH /-Be Me G2F5 Me
CH CH CH CH Et Me C2PS cf3
CH CH CH CH /-Pr -Me C2.F5 CFs
CH CH CH CH /~Bs .Me C2Fs CFj
CH CH CH CH Et Me 02¾ OMe
CH CH CH CH PPr Ms c2f5 OMe
CH CH CH CH /-Bu Me C2F5 OMe
CH CH a? CH Eí Me 02¾ CM
CH CH CH CH /~P? Me . C2PS CN
CH CH CH CH í-Bu Ms Cypjj CM
CH CH CH CH Et Cl C2P5 Cl
CH CH CH CH /-Pr a ο?ε5 a
CH CH CH CH f-Be Cl c2f5 a
CH CH CH CH Bt Cl 02¾ Br
CH CH CH CH FPr a 02¾ Br
CH CH CH CH /-Bu. a 02¾ Br
CH CH CH CH Et Cl 02¾ I
CH CH CH . CH PPr a 02¾ '1
CH CH CH CH /-Bu Cl 02¾ I
CH CH CH CH Et Cl C2F5 '· F
CH CH CH aí /-Pr Cl 0¾ F
CH CH CH CH /-Es Cl 02¾ F
CH CH CH CH Et a C2P5 Me
CH CH CH CH /-Pr Cl g2f5 Me
CH CH CH CH ;~Bu Cl 02¾ Me
CH CH CH CH St Cl C2f5 ce3
CH CH CH CH 2~Pr Cl 02¾ CFj
CH CH ' CH CH /~Bs Cl c2f5 ce3
CH CH CH CH Et Cl 02¾ OMe
CH CH CH CH FPr Cl 02¾ OMe
CH CH CB CH r-Eu Cl 02¾ OMe
CH CH CH CB Et Cl C2Es CN
CH CH CH. CH /-Pr Cl 02¾ CN
CH CH ·. CH CH /-Bu Cl C2Ps CN
no * ♦·♦·♦ >
A. találmányunk szerinti vegyületek általában legalább egy folyékony higífószert, egy szilárd hlgitószert vagy egy felületaktív anyagot tartalmazó» a mezőgazdaságban alkalmazható hordozóval összekeveri készítmények tonnájában használhatók. A készítmények alkotórészeit úgy választjuk meg, hogy azok összhangban legyenek a hatóanyag fizikai tulajdonságaival, az alkalmazás módjával és a környezeti faktorokkal, például a talaj típusával, a nedvességgel és a hőmérséklettel. Jól alkalmazható készítmények például a folyékony készítmények, ilyenek az oldatok (beleértve az emulgáíható koncentrámmokat}, szuszpenziók, emulziók (beleértve a mikroemulzlókal és/vagy szuszpoemulziókat is) és hasonlókat, amelyek adott esetben gélekké sűriíhetök. A jól alkalmazható készítmények ezenkívül szilárd anyagokat tartalmaznak, mint a porok, granulátumok, pelyhek, tabletták, filmek és hasonlók, amelyek vizoldhatóak vagy vízben diszpergálhalóak ómedvesiíhetőkH lehetnek. A hatóanyag lehet (mikrojkapszulázott formában, továbbá képezhet sznszpenziöt vagy szilárd készítményt, egyik változat szerint a teljes hatóanyagkészítmény kapszulázott (vagy „bevond’} lehet. A kanszulázással a hatóanyag szabályozható vagy felszabadulása késleltethető. A porlaszthaló készítmények megfelelő közegbe keverhetők és hektáronként körülbelül egy vagy néhány száz liter közötti poríasztötérfbgafban használhatók. A nagy koncentrációjú készítményekéi elsősorban, további készítmények közthermékekéní használjuk.
A készítmények jellemzően hatásos mennyiségű hatóanyagot, hígítószert és felületaktív anyagot tartalmaznak az alábbi becsalt tartományokban, amelyet 100 tőmeg%-ra egészítünk ki.
Összetétel (tómeg%)
Hatóanyag J Higitószer Felületaktív anyag
vízben díszpergálható és vízoldható granulátumok, tabletták, és porok 5-90 | 0-94 1-15
szuszpenziók, emulziók, oldatok (beleértve az emulgeálható koncentrátusnokat) 1 5-50 | 0-95 0-15
140
X ««..«W > *< ** *<
XX + « ♦ * * * « * * ♦ X 9 ♦ * * * * *
Porok } 1-25 70-99 1 0-5 1
Granulátumok és pelyhek | 1,01-99 - - i y-99,99 · 1 0-15 1
Nagy koncentrációjú készítmények { 90-99 0-10 1 0-2 1
A jellemző szilárd higitószerek a szakirodalomban ismertek [Watkins és munkatársai, ílandbook of ínsecticide Dúst Ditoents and Carriets, 2, kiadás, Borland Books, Caldwell, New Jersey], A jellemző folyékony higitószerek Is a szakirodalomban Ismertek [Marsdeu, Solvents Guide, 2. kiadás, Interscíencu, New York (1950)1. A következő irodalmi helyen felsorolják a felületaktív anyagokat és a javasolt alkalmazásokat IMeCntéheon’s Detergents and Emulsffieri Annual, Aíiured Pnbl. Corp., Ridgewood, New Jersey; Sísely and Wood, Encyelopedia of Surtace Active Agents, Chemical Ihffil. Co., Inc., New York (1964)], Az összes készítmény kis mennyiségű adalékanyagot tartalmazhat a habzás, csomósodás, korrózió, mikrobiológiai szaporodás és hasonlók. elkerüléséle, továbbá sűrítőanyagokat a viszkozitás növelésére.
A felületaktív anyagok például polí etoxilezett alkoholok, polietoxílezett alkllfénolok, pol!etoxilezett szorhüán zsírsavészierek, diálkii-szulfoszukcinátok, alkii-szulfátok, .alkilbenzol-sznlfonátok, szerves szílíciumvegyületek, N,N-dialkilíaurátok, lignin-szulmnátok, naftahn-szölíbnát-fórmaldehíá-kondenzátumok, polikarboxilátok vagy políoxíetilén/poHoxipropilén blokk-kopolimerek lehetnek. A szilárd hígító-szerek például olyan agyagok, mint például a. bentomt, montmorillonit, attapulgit és kaolin, keményítő, cukor, szüíeium-díoxid, talkum, diaíomafold. karbamid, kalcium-karbonát, nátrium-karbonát vagy -bikarbónái vagy nátrium-szulfát lehet. A folyékony higitószerek például víz, N,N-dímetüfonnamid, dimeíil-szulfoxid, N-alkílpirrolidon etilén-glikol, polípropiléfí-glikoh paraffinok, alkilbenzoiok, alkilnaftalínek, olívaolaj, ricinusolaj, lenmagolaj, iungolaj, szezámolaj, gabonaolaj, mogyorőolaj, gyapotmagoiaj, szójababolaj, repceolaj és kókuszolaj, zsírsavészterek, ketonok, mint a cíklohexanon, 2-hepianon, izotoron vagy 4-hídrox!-4-metiÍ-2-pentanon, továbbá alkoholok, mint a metanol, ciklohexanol, delcano! vagy tetrahidro-hrturil-alkoho! lehetnek.
141
Az oldatok, beleértve az emulgeálhatö koneenttátutnokat, egyszerűen az alkotószerek összekeverésével állíthatók elő. A porok keveréssel és általában egy kalapácsos malomban vagy íluidenergíával működő malomban történő őrléssel állíthatók elő- A szuszpenzíók általában nedves őrléssel állíthatók elő, ahogy ez a 3 öőö 084 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban látható. A granulátumok és pelyhek a hatóanyagnak egy előre kialakítóit szemcsés hordozóra történő porlasztásával vagy agglomerizádős technikával állíthatók elő [Browning, „Agglomeration”, Chemical Engineering, 147-48, (1967. december 4.): Perry's Chemical Engineer’s Hand'book, 4. kiadás, Mcöraw-HiO, 8-57, New York (1963) és WO91./13.546 sz. nemzetközi közzételi irat]. A pelyhek a 4 172 714 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett módon állíthatók elő. A vízben diszpergáíható és vízoldbatö granulátumok a 4 144 Ö5Ö, 3 920 442 szántó amerikai egyesült államokbeli es a 3 246 493 szántó német szabadalmi leírás khanííása szerint állíthatók elő. A tabletták az 5 ISO 587, az 5 232 701 és az 5 208 030 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint állíthatók elő. A filmek a 2 095 558 számú nagy-brit&nniai és a 3 299 566 szántó amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint állíthatók elő.
A készítmények szakirodalmára vonatkozóan további adatok találhatók [lásd a 3 235 361 szánta amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás 6. oszlopának 16. sorától a 7. oszlopának 19. soráig és a 10-41. példákat; a 3 399 192 szántó amerikai egyesült államokbeli szabadalmi, leírás 5. oszlopának 43. sorától a 7. oszlopának 62. soráig és a 8., 12., 15., 39., 41. 52., 53., 58«, 132., 138-140., 162-164., 166., 167. és a 169-182. példákat; a 2 891 855 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás 3. oszlopának 66. sorától az 5. oszlopának 17, soráig és az 1-4. példákat; Klíngmami, Weed Control as a Science, John Wtley and Sons, Inc., New York 81-96, (1961) és Ráncé és munkatársai, Weed Control hlandbook, 8, kiadás, Blackweíl Selemifio Fuhlications, Oxford (198:9)].
A következő példákban, az összes százalékos értéket tömeg%~ban adjuk meg és az összes készítményt szokásos módon állítjuk elő. A vegyületek száma az A táblázatban lévő vegynleteknek felel meg.
142
1, vegyület dodecittmol-poHeülén-gtikői -éter nátríum-ligninszuitonát náirium-szilikoalaminát montmoriltonit (kaiéinál!)
B példa
Granulátum 1, vegyület aítapulgit granulátum (kis illőanyagiartalom, 0,7170,30 ntm; U.S.S 25-50 méretű szita)
65,0%
2,0%
4,0%
6,0%
23,0%
10,0%
90,0%
L vegyület vízmentes nátriuní-szuiíát nyers kalcium-lignínszuifonát nátriuín-alkiinatlalinsznlfonát kaiéi unt/magnézi um-bentoui t
Emulgeáibató koneentrátum 1. vegyület olajban oldható- sznlfonátok keveréke és polloxleíilén-óíerek ízotbron
25,0%
10,0%
5,0%
1,0%
59,()%
20,0%
10,0%
70,0%
A taláhnányank szerinti vegyüietek a legkülönbözőbb l-evéievő, gyümölcsévé, törzs- vagy gyökérévé, magevő, vízben es talajban élő Ízeltlábúakkal (az GzelíláhíG kifejezés magában foglalja a rovarokat, az atkákat és a fonalférgeket) szemben aktivitást mutat, amelyek a növekvő és tárolt mezőgazdasági termények, erdőség, üvegházi tér143 fc X fc ♦ fc ♦ · * * * X * »fc *> » * *♦ **♦ '** menyek, dísznövények, faiskolák, tárolt élelmiszer és szálas termékek, haszonállatok, háztartás és a népegészségügy és az állategészségügy kártevői, Á szakember számára nyilvánvaló, hogy nem egyformán hatékony az összes vegyület az összes kártevő összes fejlődési szakaszával szemben. Mindazonáltal a találmányunk szerinti összes vegyület aktivitást mutat a következő kártevőkkel szemben: pikkelyesszámyúak rendjének tojásai, lárvái és kifejlett egyedei; fedelesszárnyhak rendjének tojásai, levélevő, gyümölcsevő gyökérévé, magevő lárvái és kifejtett egyedei; felfédelesszárnyúak és egyenlőszárnyúak rendjének tojásai, fejletlen és kifejlett egyedei; atkák rendjének tojásai, lárvái, bábjai és kifejlett egyedei; ugrófarkúak, egyenesszárnyúak és Dermapfera rendjének tojásai, fejletlen és kifejlett egyedei; kétszárnyúak rendjének tojásai, fejletlen és kifejlett egyedei, fonalférgek törzsének tojásai, fiatal és kifejlett egyedei, A találmányunk szerinti vegyületek szintén hatásosak a hártyásszámyüak, ísoptera, Siphonapféra, Blattaria, ugrő&rkóáfc és Psocoptera rendjének kártevőivel szemben; és a pókok osztályához és Platyheteiníhek törzséhez tartozó kártevőkkel szemben, A vegyületek különösen hatékonyak a következőkkel szemben: gabonagyökérfereg [Dlabroíiea undeeimpuncfaía howardi), őszirózsa! evél-boíha (Maserosteles fésciffons), magház zsizsik (Anthonomas grandis), kétpettyes pókatka (Tetatnycbus nrtieael őszi sereghemyő (Spodoptera ffugiperda), feketebab levéltetű (Aphis febae), zöld haraeklevéltetü (Myzus persiea), gyapotle ve betű (Aphyis gossypll), orosz háza levéltetű (Diuraphis noxia), angol gabonalevéltetű (Sítohíon avenae), fehérlégy (Bemisía tabaeií), dohányrügyféreg (Helloíbis víreseens), rizs vízizsizsik (Lissorhnptrus oryzophilos) rizs levélbogár föulema eryzae), fehérháíú növénybolha (Sogatella férői fera), zöld levélbolha (Nephofeftix cineticeps), barna levélbolha (Nilaparvata lugens), kis barna levélbolha (taodelphax -striatellus), rizs törzs-szóró rovar (Chilo suppressaiis), rizs sodrólepke (Cnaphalocrocis medinalis), fekete rizs hüdősbogár (Seotínophara lurida), rizs büdösbogár (Oebalus pugnax), rizsbogár (Lepíocorisa chinensis), vékony rizsbogár (Cfetus puntiger), déli zöld hüdősbogár (Nszara viridula) és svábbogár (Blatella gertnanica), A vegyületek aktívnak mutatkoznak atkákkal szemben is, mégpedig a tojásokkal és lárvákkal szemben, továbbá· vegyi sterilezőszerként viselkednek a. kővetkező családokkal fc* *
144 szemben: iatranychídae, beleértve a következőket Tétranyehus. urtieae, Tétranyehus cinnabaráus, Tetranychm. meáanieli, Tétranyehus pacifícus, Tétranyehus tírkestani, Byrobia tubriocufus, Panonychus almi, Panonychus eitri, Eotetranychus carpiní borealis, Entetranyebns hicome, Eoieíranycbus sexmaculatss,. Eotetranychus yumensis, Eoteíramyehus banksi és Oligonyehus pratensís; Tenuipalpidae, beleértve a kővetkezőket: Brevipalpns lewisi, Brevipalpus phoeaieís, Brevipalpus eaHfemieos és Brevipalpus obovatus; Eriphyidae, beleértve a következőket: Phyiloeoptruta oleivora, Enpphyes sheldoni, Aeulur eomutus, Epiírimerus pyrl és Eriophyes rnangíferae. A kártevők részletesebb ismertetése megtalálható- a WQ90/IÖŐ23 és a WO92/Ő0Ő73 számú nemzetközi közzétételi iratokban,
A találmányunk szerinti vegyüietek egy vagy több más tovarírtószetrel, gomhairtószerrel, fonalfétogirtószerrel, hakterieiddel, atkairtószerrel, novekedésszabályzóval, kémiai stenlezőszerrel, szemiokemikáliáyal, riasztőszerrel, attrafetánssak ferowonnak táplálékstitmüánssal és más biológiai hatású vegyüiettel összekeverbeíök, ezáltal több komponenst rovarirtószert képeznek, amellyel szélesebb spektrumú mezőgazdasági védelem biztosítható. A találmányunk szerinti vegyüietek például a kővetkező mezőgazdasági védőszerekkel fonnálbatök: rovarirtószerek, mint az ábamekdn, aeeföt, aveimektin, azinfosz-metii, bifentnn, buproíézln, karbotúrán, kiőrfenapir, klórpirifosz, klórpiritósz-metil, klotiamdin,; ciflutrín, béta-citlutrin, cihalotrin, lambda-eihalotrin, eipenneítin, delíametrin, díafentioron, diazinon, dtfíuhenznron, dimetoát, díofenoláa, emamektin, endoszulfán, eszfenvalerág fénotikarb, fenoxikarb, Íenpronatrín, fenvalerát, fíproníi, öuciíriftát, taufluvahnát, flufenoxuron, íonofosz, iraidáklopdd, ízofenfesz, maiadon, méláidétól, metamidüfosz, tnetidadon, metanol, metoprén, metoxiklór, meti.l-7-klór-.2,5~dihiáro~2-[{N«(meto-xikarboml>-N-{4-(tríftoonnetoxi}fénil]--amino}karhonil3-indeoo{ '1,2-e}[l ,3,41oxadiazm-4a(3H}~ -karfeoxílát (índoxakarb), monokrotofosz, oxataik párádon, paradon-meíil, permetrin, torát, ioszakm, íószmel, fbszfamidon, pírimikarb, proíenofosz, pimettozin, píripmxifén, rotenon, spionsad, szulproibsz, tebufénozid, teűurín, terbnfez, tetraklörvirsfosz, daklopnd, tíödikarb·, tralometrin, triklorfon és trifiumuron; gombairtószerek, mint az
145 χ 9 * * * * * * » 9 * » » * * * *
999 fcí *9 X 99* 99 X »9 ** acibenzoiár, azoxiströbin, benőmig blasztiddin-S, Bordeaux-keverék (háromszorosai házisos réz-szúlíát), 'forómukonazoí,. karpropamid (KTU 3616), kaptafbl, kaptán, karbendazim, kloroneb, klórialond, réz-oxíktód, rézsó, eimoxanil, kíprokonazol, kiprodinll (CGA .219417), (s)~3,5-dÍklör-N-(3”klőr-1 -etil-1 -rnőtil~2~oxopropri)~4-metilheozamid (RH 7281), diklocimet (S-2900), diklomezi.n, díklorán, difonokonazol, (s)-3,5-dihtdro-5-medl-2-(metiUio)-5-fe3iíl-3-(ímil-^mno)-4H-ia«dazoi-4-on (RF 407213), dímetomorf, dinikonazoí, dinikonazol-M, dodin, edlfonfosz, epoxíkonazol (BAS 48ÖF), íámoxadors, fenamidon, fonarimol, fenbukonazok fencaramid (SZX0722), fenpikloail, fenptopídin, iénpropimorf', fentin-aeetát, fentin-hidroxid, .öuazimam, flifoioxond, fiametover (RkA 403397), dukvinkonazol, daszdazol, ílutolanil, Ítuíriafol, folpet, fozetil-atominium, fbralaxd, turametapir ($-82658), hexakonazol, ipkonazok iprobentósz, íprodfon, izoprotlolán, kazagamidn, krezoxim-metil, mankozeh, m&neb, ruefenoxam, memproml, metalaxil, meíkonazok mdommosztrobinZíesominoszlmfoí». (SSF-126), miklobuíanil, neo-azozín (vas-metánarzonáí), oxadixíl, penkonazol, penszitoron, ptobenazol, prokloráz, propamokarb, propikonazol, pirifonox, piraklosztrobin, pirimetand, pirokilon, kinoxifen, spiroxamin, kén, tebokonazol, tetrakonazok tiabendszol, tifluzatnid, tiofanát-metd, tiráru, triadimefon, triadimenol, trieíklazol, írífiexisztrobm, tritíkonazol, vatidanróin és vinklozodn; fonálféregéi lenes szerek, mint az aldikarfe, oxamil és fenamífosz; bakterleidek, mind a sztreptomicin; aíkahtószerek, mint az amitrsz, kinometionát, klórbenzllát, dbexatin, dikofol, dienoklor, eíoxazol, fönazakin, ténhuíaiin-oxid, fenpropatrin, fenpimximáí, hexitiazox, propargit, piridaben és tebnfenpirad; a biológiai anyagok, mist a Baeiitos tbnringiensis, Bacillus thurmglensis delta endotoxin, baculovírus és entomopatogén baktériumok, vírusok és gombák,.
A találmányunk szerinti vegyületek előnyösen a következő rovarirtószerekkel és atkaíriószer ekkel keverhetők össze; piretroidnk, mint a eipermetrin, cíhalotón, ei~ ftotrin és béia-cifíutrin, eszfonvalerát, feovaleréí és tralometrin; karbamátok, mint a rénoíikarb, metomfl, oxamil és tlodikarh; neonikotinoidok, mint a klotianidin, imidakloprid. és tiakloprid, semleges nátrium csatornablokkolók, mint az indoxakarb, rovar146
Κ 0Λ»Κ * *Λ· * ** ♦* «« « .«· « * * *4 ♦ * * « 0 * V * « κ * 4 » Α β 0 X X * * 4
XX» »» «X» X** ** ** irtó hatású makrociklusos lakionok, mint a spinosad, abamektim avermekíin és emamektin; GABA antagontsták, mini az endoszulíát és fípronik rovarirtó hatású karhamidok, mind a hufotoxnron és tritlnmumn, juvenilis hormon utánzók, mint a diofenolan. és piriproxifen; pimetrozin; és amüraz.
A találmányunk szerinti vegyületek a következő biológiai anyagokkal keverhetők össze: Bacillus íhuringiensis és Bacillus íhuringiensis delta endotoxín,
A legelőnyösebb keverékek a találmányaink szerinti vegyületeket a következőkkel összekeverve tartalmazzák: cihaloírín; egy, a találmányunk szerinti vegyüiet béta-eiílutrinnel alkotott keveréke; egy, a találmányunk szerinti vegyüiet esfenvaleráttal alkotott keveréke; egy, a találmányunk szerinti vegyüiet metonhliel alkotott keveréke; egy, a találmányunk szerinti vegyüiet ímidáklopríddel alkotott keveréke; egy, a találmányunk szerinti vegyüiet ttaklopriddeí alkotott keveréke; egy, a találmányunk szerinti vegyüiet indoxakarbbal alkotott' keveréke; egy. a találmányunk szerinti vegyüiet ahamektinnei alkotott keveréke; egy, a találmánynak szerinti vegyüiet endoszulfénnal alkotott keveréke; egy, a találmányunk szerinti vegyüiet fípronillel alkotott keveréke; egy, a találmányunk szerinti vegyüiet riuiénoxuronnal alkotott keveréke; egy, a találmányunk szerinti vegyüiet priproxifennel alkotott keveréke; egy, a találmányunk szerinti vegyüiet pimetrozínnel alkotott keveréke; egy, a találmányunk szerinti vegyüiet amiírázxal alkotod keveréke; egy, a találmányunk szerinti, vegyüiet Bacillus fhurinaieusissel alkotott keveréke és egy, a találmányunk szerinti vegyüiet Bacillus íhuringiensis delta endotoxinnal alkotod keveréke.
Bizonyos esetekben más Ízeltlábúakkal szembeni anyagot tartalmazó kombinációk. hatásukban hasonló spektrumot lógnak át, azonban a rezisztencia, kifejlődése szempontjából különösen előnyős egy eltérő hatásmód alkalmazása.
Az egy vagy több találmányunk szerinti vegyüiet alkalmazásával az Ízeltlábú kártevők irtása és mezőgazdasági, kertészeti és speciális íerményvédelem, állat és humán egészségvédelem valósul meg, ezeket a vegyületeket hatékony mennyiségben juttatónk a kártevő környezetébe, beleértve annak mezőgazdasági és/vagy nem mezőgazdasági megjelenési helyéé vagy a védendő területre vagy közvetlenül a kiirtandó kárte147 * * ** « »* χχ χ χ,χ <t *9 * ♦ * * * ei χ 9 χ » * χ x *
X ♦ X 9 V 9 * X ♦ * βΧχ χ.» ♦·*.» **# <** :** '♦'*· vőre. Tehát találmányunk kiterjed levélen és talajban élő· ízeltlábúak, fonalféreg kártevők irtására alkalmas eljárásra, továbbá mezőgazdasági és/vagy nem mezőgazdasági termények védelmére, amelynek során egy vagy több, találmányunk szerinti vegyületet vagy legalább egy ilyen vegyületet tartalmazó készítményt hatásos mennyiségét juttatjuk a kártevő környezetébe, beleértve annak, mezőgazdasági és/vagy nem mezőgazdasági megjelenési helyét, vagy a védendő területre vagy közvetlenül a kiirtandó kártevőre.
Az eljárási előnyösen porlasztással végezzük. Egyik változat szerint ezeket a vegyületeket granulált formában alkalmazhatjuk a növény levélzetében vagy talaján. Egy másik, találmányunk szerinti eljárás közvetlen és kiegészítő porlasztást, területen végzett porlasztást, magbevonást, mikrokapszulázást, szisztémás beadást, csali, mlbéiyeg, boluszok, porl asztó készülék, füstőlőszerek, aeroszolok, porok és más hasonlók alkalmazását foglalja magában. A vegyületek csalikba tehetők, amelyeket az ízeltlábúak elfogyasztanak vagy olyan eszközökbe, mint a csapdák és hasonlók,
A találmányunk szerinti vegyületek tiszta állapotban is használhatók, azonban leggyakrabban készítményben alkalmazzuk, -amelyek egy vagy több vegyületet tartalmaznak megfelelő hordozókkal, higitőszerekkel és felületaktív anyagokkal, és esetleg egy élelmiszerrel összekeverve a tervezett alkalmazástól függően. Az alkalmazási eljárás előnyösen a vegyületek vizes diszperziójának vagy rinomított olajos oldatának porlasztását foglalja magában.. A porlasztó olajokkal, porlasztó olaj koncentrátumokkal, szétterjedést elősegítő sűrítőanyagokkal, adjwánsokkai, más oldószerekkel és szinergisíákkal. például piperond-butoxiddai való kombinációk gyakran növelik a. vegyület hatékonyságát.
A hatásos irtáshoz szükséges alkalmazási arány olyan faktoroktól függ, mint az Irtandó ízeltlábú fajtája, a kártevő életciklusa, fejlődési állapota, mérete, évszak, gazda termény vagy állat, táplálkozási szokás, párzási szokás, környezeti nedvesség, hőmérséklet és hasonlók. 'Normális körülmények között az alkalmazási arány hektáronként körülbelül {>„.01. kg és 2 kg közötti, ilyen mennyiségű hatóanyag elegendő mezőgazdasági ökorendszerben a kártevők irtásához, azonban hektáronként mindössze Ü.ÖÖl kg is elegendő lehet vagy 8 kg/hektár mennyiségre Is szükség lehet. Nem mezőgazdasági » Λ ** *· Φ* ** »< φ «9 * * Φ * * * * ♦ φ * Φ « Φ 9 Φ Φ « ♦ » * Φ * ♦ Φ * » Φ «9* *Φ «ΦΦ «·** *** '*♦ **
148 alkalmazás esetén a hatásos alkalmazási arány négyzetméterenként körülbelül 1,() és 50 *» A mg közötti, azonban mindössze 0,1 mg/mz és elegendő lehet vagy 150 ntg/nr mennyiségre is szükség lehet.
A találmányunk szerinti, vegyületek speciális kártevők irtásában mutatott hatékonyságát az alábbi vizsgálatban mutatjuk be. Irtásban mutatott hatékonyság” kifejezésen az ízeltlábú fejlődésének gátlását értjük (beleértve a pusztulást), ami jelentősen csökkent táplálkozáshoz vezet, A vegyületek által biztosított kártevővel szembeni védelem nem korlátozódik ezekre a fejokra. Az összetétel Ismertetését az A-Q táblázatokban mutatjuk be. A táblázatokban a következő rövidítéseket használjuk: t jelentése tercier, n jelentése normál, i jelentése izo-, e jelentése eiklo-, s jelentése szekunder, Me jelentése metil-, Et jelentése etil-. Pr jelentése propil-, i-Pr jelentése ízopropii-, e-Pr jelentése ciklopropil-, Bu jelentése butik, s-B.a jelentése szekunder-buti!-, Pont jelentése pentil-, OMe jelentése metoxi-, OEt jelentése etoxi-, SMe jelentése metilíio-, SEt jelentése etiltio-, CN jelentése eiano-, NO$ jelentése nifro- és Hét jelentése heterociklusos csoport, „Ex.” rövidítésen „példát” értünk, és ezt követi a példa száma, amelyben a vegyitletet előállítjuk.
A táblázat
B jelentése oxigénatom, kivéve, ahol másképp van léhnmetve
Vegyűlet R5 IC íC iC P? és/vagy R η i 5 Op.: °C i
1(Ex 1) H i-Pr H 2-Me 4-OCIri | 207-200 1
149
a 3 H H 3-Ττ í-Pr H H
4 H i-Pr H
5 H i-Pr H
6 H i-Pr H
7 H i-Pr H
8 H í-Pr H
9 H H
IÖ H t-Bu H
11 H t-Su H
12 H i-Pr H
13 H t~Ba H
14 . H , t-Bu H
15 H t~Bu H
16 H I-Pr H
17 H i-Pr H
18 H i-Pr a
13 H i-Pr H
28 H i-Pr Me
21 H i-Pr H
>2 H i-Pr H
<*>*4 - H i-Pr H
.24 ,H i-Pr Me
25 H í-Pr Me
26 H <L2-dí~Me)--Pr H
H CH{CH3)CH2ÖCH3 fí
rjo x-<5 H ΟΗ2ΟΗ2<Χ3ϊ3 H
29 H 2-Pent H
30 H s-Ba H
31 B propargil H
32 H xs-Fr H
33* H Hlii H
34 H Me2NOl2CH2 a
35 H propargsl H
36 H i-Ba H
<s> Λφ x> / H i-Pr H
38 H i-Pr H
5-CI 2~CP3 195-196
5-C1 2-Me-4-CF3 182-184
2-Me 4-CF3 . 233-240
2-Me 4-CO2Me 216-217
2-Me 3-14¾ 230-232
2-Me 3-CP3-4-F
2-Me 3-CN 237-239
2-Me 2-OCF3 191-193
2-Me 4-OCF3 163-1.67
2-Me 4~CO2Me 164-169
2-C1 4-COaMe 224-225
2-Me 2~OCF3 293-204
2-Me 3-NO2 193-195
2-Me 3-CF3-4~F 198-199
2~öMe 4-OCF3 178-181
2-Me 2-GCF3 170-172
2-CMe 3-CF3-4-F 299-211
2-0 4-OCF3 215-216
2-Me 2-0(¾ 153-155
5-Me 4-OCF3 173-175
5-Me 2-GCF3 189-185
5-Me 4~CC2Me 182-184
2-Me 4-OCF3 üveg
2-Me 4-CO2Me 67-73
2-Me 4-OCF3 189-19 í
2-Me 4~öCF3 147-148
2-Me 4~OCF3 153-155
2-M® 4-OCF3 165-168
' 2-Me ' 4~öC.F3 181-183
2-Me 4-öCP3 190-192
2-Me 4~GCP3 189-191
2-Me 4-ÖCF3 155-187
2-Me 4-GCF3 168-179
2-Me 4-OCP3 202-204
2-Me 4-OCF3 182-183
2,4-di-Me 4-ÖCP3 295-208
25-0« 4-CF3 > 230
150
H ‘ H H I-Pr PPr PPr H H H 2,4-dPMe 2,4-dPMe 2,4-dPMe 2-OCF3 4~CO-?Má ' X» 3-CF3“4-F 231-232 219-221 222-224
H PBa H 3-OMe 4~CP3 210-214
B PB» H 2-ÖMs 4-OCF3 170-173
H PPr Me 2-Me 3-NO2 öbj
H PPr H 2-C1 4~O€F3 187-194
ff t-Βκ ff 2-C1 4~ÖCF3 205-207
H allyl fi 2-σ 4~OCF3 188-139
H s~Ba H 2-Cf 4-OCF3 192-193
H -^(¾¾¾ 2~Me 4~GCF3 138-142
H ÜH2CF3 B 2-M'e 4~OCF3 >230
H c-Bú H 2-Me 4-OCF3 218-220
ff PPr ff 2~Me 2~Me~4-CF3 247-248
H PPr ff 5-Me 2-Me-4~CF3 186-188
H PPr ff fí 4-ÖCF3 185-187
H PPr B H 3-NQ2 199-200
H PPr H H 2-ÖCF3 118-122
Me PPr H H 4~OCF3 117-118
Me PPr H fi 3-NÖ2 134-136
Me PPr B H 2-OCF3 128-130
H PPr B fi 3-CF3 Ι76-Γ77
H PPr H H 2-Me~4~CP3 100-106
H Me B 2-Mft 4-OCP3 204-206
H Bt H 2~Me 4-ÖCF3 198-2Ö0
H NBPFr B 2-M«· 4~ÖCF3 126-128
H PPr B 2~Me 3-CF3 198-200
H PPr H 2-Me 4-0? >230
H PPr H 2-Me ' 2-BCb >230
fi PPr B 2-Me •355~0PCF3 >230
H PPr B. 2-Me FNÍPj 227-230
H PPr B 2~Me 3~CP3 227-230
H ' PPr B H 2-Me-4-OC’F3 118-124
H PPr H B 4»CF3 196-198
B PPr ff 2-Me 2-Me~4-SCF2H 212-213
B í-Bh H 2-Ple 2~Me~4-SCF2H 193-195
H PPr B 2-M« 2-Me-4-OCF3 232-232
151
H É.-Bü í-Ba H H 2-Me 2-Me 4-CF3 3-CF3 217-219 197-198
H í-Bo H 2-Me Sr-dhCPF 206-207
H í-Ba H 2-Me 4-CN >230
H í-Ba íí 2-Me 4-NO2 >230
Me i-Pr H 2-Me 2~CF3 akj·
Me í-Pr H 2-Me 4-OCF3 151-157
Me 1-Pr H H 2-Me-4~OCF3 103-107
Me t-Bu H 2-Me 2-Mö-4-eF3 233-234
H í-Ba H 2-Me . 2-Me-4-OCF3 207-209
íí í~Bu H . 2-Me 2,5~di~CF3 199-201
H i-Pr H 2-CF3 4-OCF3 183-185
H i-Pr H 2-CF3 4-CF3 0 Ϊ Λϋ’ Ά*8 ·χχ*
H t~Bu H 2-CF3 4~CF3 191-192
,fí fí 2-Me 4~ÖCB3 170-172
H SK+>s-Bo H 2-Me 4-ÖCF3 177-179
Me i.-Pr H H 4-CF3 ofej
Ms i-Pr H 2~ÖCF2H 4-ÖCF3 162-164
H t-Ba H 2-CP3 4~ÖCP3 145-148
H i-Pr Me 2-€F3 4-CF3 151-154
£X 1-Pr Me 2-CF3 4~OCF3 140-144
H s-Pr H 2~ÖCF2H 4~CF3 224-227
H í-Pr H 2,4-ái-M® 2-Me-4~CF3 >230
H i-Pr H 2-C1 2~Me~4-CF3 >230
H ch(ch3>:h2och3 H 2-CI 2~MeM-CF3 194-197
H s-Ba H 2-C1 2-Me-4-CF3 212-214
H c-Pr H 2-Me 4~0CF3 208-210
H CH(CH3)CH20CH3 H 2,4-dí-Me 4-OCF3 166-168
H CH(CB3>CH2OOÍ3 H 2,4-ás-Me 4~CF3 192-194
H I-Pr H 4~Me 4-CF3 212-213
H í-Pr H 4-Me 4-OCF3 204-205
H i-Pr H ' 2-BM-Me ' 4-OCF3 >230
H í-Ba B ; l-Br-4~Me 4-0C.F3 118-120
H i-Pr H 2-NO2 4~CF3 203-204
H í-Ba H 2-N02 4~CF3 199-2Ö0
H. i-Pr B 2-1¾¾ 4-0CF3 2Ö4-2Ö5
H í-Ba H 2-NÖ2 4-0CP3 131-183
153
113 114 115 H H II í~Pr 1-Pr CH(CH3)CH2OCH3 H 2-Me H 2-Me H 3-Ci 2~Ms-4~S(QbC%H 2~Me~4-SÍÖ)CF2.H 4-CF3 218-221 283-206 158-161
116 H l~Pr H 4-Br 4~CF3 232-234
11? H t-Bu ÍI 4-Br 4-CF3 204-206
US H CH(C%)CH2ÖCB3 H 4-Br 4~CF3 157-158
119 H i-Pr B 4-Br 4-OCF3' 221-222
120 H t-Ba ÍI 4-Br 4-OCF3 173-175
121 ÍI chcch3)ch2O£% Η 4-Br 4-OCF3 153-155'
122 H CH(CH3)CB2OCH3 B 3-01 4-OCF3 137-140
123 H 1-Pr B 4-F 4~CFS 205-206
124 H t-Bu IX 2-C1 2-Me-4~CF3 237-240
125 H 2-Pest H 2-Me 4-CF3 194-196
126 H s-Bu H 2-Me 4-CF3 207-210
127 H Et I-I 2-Me 4-<% > 240
128 H Me B 2-Me 4-CF3 236-237
129 H i-Pr H 4-F 4-ÖC% 208-209
130 H CE(CH3)CH2OCH3 H 4-F 4-GCF3 151-152
131 B CÍICCH3)CH20CH3 H 2-Me 4~CF3 188-190
Í3Xs CH2CÖ2Me i-Fr Η H 4-CF3 olaj
133 £H2CÖ2Me MV B H 4-OCF3 olaj
134 Me Ei I-I 2-Me 4-CF3 olaj
135 Me Bt H 2-Me 4~OCF3 akg
136 Me Ei ÍI 2-Me 2-Me-4~SCF2H 132-136
13? H CH(CH3)CH2OCH3 H 2-Me~4-Br 4-CF3 197-199
138 H CH{CH3)CH2OCH3 H 2-Me-4-Br 4~OCF3 188-190
139 . H i-Pr h s-α 4-CF3 201-282
148 H t-Be H 3~C5 4~CF3 159-161
141 H i-Pr XX 3-CI 4-OCF3 190-192
142 H i-Bn 1-1 3-0 4-OCF3 150-152
143 H IPr •H 2-Sr-4-Me 4-CF3 >230
144 H t~Ba H 2-BM-Me 4-CF3 213-215
MS H ' CH(CR3)CH2ÖCB3 H 5-F 4-CF3 145-147
146 • ÍX γΆ V B 2-Me 4~CF3 >230
147 H i-Pr Η 2-Me 2-F4-CB3 224-226
148 XX i-Pr H 2-Me 2-CP3-4~F 223-225
153
149 Η ί-Βα Η 4-F 4-CCFa 180-18?
150 Η CB(C.H3)CH2OCH3 H 2-Ms 2-M&-4-C&3 194-19?
151 Η Me B 2-Me 2-Me-4~CF3 >230
152 Η Et H 2-Me 2~Me~4~CF3 243-245
153 Η 'xv^\ i sex w H 2-Me 2-Me-4~CF3 >230
154 Ή í-Pr H 3-24¾ 4-CF3 244-246
155 Η ' í~9r H 3-14¾ 4-OCF3 239-240
156 Η í-Ba H 3-24¾ 4-ÓCF3 180-184
15? Η CH(CH3)CH2OCH3 H 3-NO2 4~OCF3 172-173
158 Η Í-Ba H 3-145¾ 4~CF3 194-196
159 Β CH(CH3)Ci%GCB3 H 3-NO2 4~ö3 178-179
ISO Η í-Pr H 2-CI 4-CF3 >239
161 Η CB(ai3)CH2OÖ% K 2-CI 4-CF3 182-185
162 Η í-Ba ,H SCI 2-Me~4~CF3 293-205
163 Β 67H<CH3XH2OCH3 K 5-0 2-Me~4-CF3 154-155
164 Η i-Pr H 2-Me 2XCF332 >239
165 Η i-Br B 2-Me 3,4-QCFaO- ' Λ· 199-200
Ιδδ Β ch2cn S 2-Me 4-CF3 218-223
16? Η CB(CB3>P& B 2-M© 4~CF3 225-228
168 Η CH(CH3)?h H 2-Me 4-ÖCF3 208-219
169 Η í-Ba H 2-CI 4-CF3 191-193
279 Η i-Pr Ms 2-0 4-CF3 1.3S140
171 Ή i~Fr H 2-.Ms 4-SÖ?CH3 >259
172 Η s-Pí H 5-0 44..F 3 217-218
173 Η í-Ba H 5-0 4-CF3 .231-235
174 Η CJ<CB3)CH2CCH3 H 5-0 4-CF3 175-177
175 Η í~Pr H 4-1 4-CF3 >230
176 Η í-Ba H 4-1 ' 4-CF3 215-219
177 Η CH(CB3)C.H2GCB3 H 4-1 4-CF3 173-178
178 Η Í-Pr •H. 4-1 4-OCF3 >230
179 Β t-Bu H 4-1 4-OCF3 192-194
ISO Η CHCCH3KH2OCH3 B 4-1 4-OCF3 178-189
181 Η CH2(3-pm<Sa9) H 2-Me 4-CF3 198-199
182 Β ch2cn H - 2-Me 2-MM~CF3 >230
183 Η CH'(CH3)CO2CH3 H 2-Me 4-CF3 233-225
184 Η 1-Pr B 2-F 4~CF3 228-229
154
185 ;S7 Η Η Η í-Pr Árt í-Pr H H H 5-F 2-F 5-F 4~CF3 2-Ms-4-OCF3 2-Me-4~OCF3 169-170 206-208 125-126
xss Η Árt H 2-F 2-Me-4-CF3 234-235
189 Η Árt H 5-F 2-Me~4-€F3 133-135
198 Η CH2{3~piddísil) H 2-Me 4-Ö€F3 201-282
191 ' Η cm2ck2sc.h3 H 2-Áfe 4-CF3 107-188
192 Η ch2ch2sck3 H 2-Me 2~Me-4~CF3 250-251
193 Η ch2cb2sb H 2-Me 4~CF3 190-191
194 Η Oí2CH2SE1 H 2-Me 2-Ms-4~CF3 228-230
195' • Η ' a-I(CH3)CI-rtCM2 H 2-Me 2-Me-4~CF3 211-214
198 Η Árt H 2-rt 4-Cr3 228-230
197 Η CH(CH3)CH2OCH3 H 2-St 4-CF3 176-177
198 Η Árt H 2-Me 3s4-OCF2CF2G- 218-220
199 Η i-Pr H 2-Me S-CCONMeaM^te 229-238
208 Η í-Pr H 2-Me 2-(CÖ-l-píperidiuíl)- 4,5-Cl2 202-285
201 Η t-Bu H 2-St 4-CF3 187-191
302 Η CB(CH3)CH2SCH3 H 2-rt 2-M»-4-CF3 206-208
203 Η i-Pr H 2-Me 2-<CGNMe2)-4-Sr 191-194
204 Η í-Pr H 2-Me 2-(CONMe2>5-Br 190-194
205 Η Oí(CH3)CH2S02CH3 H 2-Me 2-Ms~4-CF3 231-233
206 Η ért H 2-Me 2-D4e-4—CF3 258-261
207 Η c-Pr H 2-C1 2-Me~4-CF3 >260
200 Η írt H 2-1 2-Me-4-OCF3 241-242
209 Η í-Pr H 2-1 2-Me-4-CP3 260-262
210 Η írt H 2-.Me 2-<CONMö2H-F 164-170
211 Η. i-Pr H 2-Me 2-CCÖNM52>5-F 167-171
212 Η Árt H 2-Me 2-(CÖ- Á píperidiníí>4- Sr 105-117
213 ' Η CH(CH3)CH2GH H. 2-Me 2-Me-4~€F3 179-180
234 Η CHCOÍ3X^2QH H 2-C1 2-Me-4-CF3 183-185
215 Η í-Pr H 2-C1 2-(CGNMe2>4-Br 165-178
21 δ Η irt 1? 2-C3 S-lCONk^j-S-Br 179-181
217 Η í-Pr H 2-Me 2~(3-CP3~l~jpínrroín}-4- 243-244
218 Η ÁPr H 2-Me 2-(l-(l(2,4-ins2X?id))-4- 238-240
155 *> * ♦ ·* ♦ * Φ « * < « *X« *A *»♦ cf3 í * V Φ * « * * * * W A A «»* *
219 H i-Pr H . 2-Me 2-(3-Br-l-p5razoIj1)-4- >250
220 H i-Pr H 2-K& VaÍ* 2 2-(3-04- í 'φϊΚίΖΟί íi)-4CP3 >250
221 H >~?r H 2-Me 2~(4-ΟΡ3~ 1-taidazolíl)- 4~CF3 >250
222 ,H i-Pr H 2-Me 2-(3-0í3-í-pirazotö)- 4-CF3 24S-250
223 H i-Pr H 2-Me 2-(2~013~l-lraídazolíl> 4-CF3 186-188
224 H Í~Pr H 2-Me 2<3-CF3-1-(1.(2,4- MazoUl ))-4-CF3 254-256
225 H i-Pr H 2-Me 2-(I— páazolil )-4—CP3 246-248
226 H i-Pr H. 2-Me 2-(3-CG3Sí'5-Me4púazoíil.)-4-CF3 224-225
yyy H i-Pr H 2-Me 2~(l~3tm<HzöKl >4-€P3 240-241
228 H I-Pr H 2-Me 2-(3-CF3-5-Mí5-1• pirazöM)-4-CF3 229-231
229 H i-Pr H 2-Me 2-(3,5-Μ®2“1- pirazolsl)4-CF3 214-218
230 H í-Pr H 2-Me 2-(2,4-^2-1- űmd^olü>4~CF3 246-248
231 H i-Pr H 2-Me 244-Me-l- isnídaxoM)4-CF5 223-225
^32 H i-Pf H >$ ACVa 2-(3-CF3-I~pir&Z8lü)-4~ cf3 >250
233 H' i-Pr H 2-0 2-(1-(1,2,4>Μ&£οΜ))-4~ cf3 252-254
234 H i-Pr H 2-0 2-(3-Br-l-pirazolO)-4- CP3 >250
233 H i~Pr H 2-0 2-(3-CO^Bí-5-Me-l- pirazolií.)-4-CF3 220-221
236 H i-Pr H 2-0 2-C4-CO2M&-Í- Ín3idí5zoini)-4“CF3 255-257
23? H i-Pr H 2-0 2-(3-CN~I~pir&íoüi}-4- cf3 >250
156 φφ *
Φ φ:
23.8 239 Η Η ϊ-Ργ í-Pr H H 2-a 2-Me 2.-(1 dmidazoi iOM’CFj 2-(4-eO2Me-Í- Műdazöl íl)~4-CP3 248-249 219-222
240 Η i-Pr H 2-Me 2-(2-0exsL)-4-CF3 241-243
.241 Η í~Pr H 2-Me 2-(3-tieMl)~4~CPj 229-231
242 Η í-Pr H 2-Me 2-(2-ímnií>4-CF3 246-247
243 Η í~Pr H 2-Me 2~(3-í-Bu-l~pirazolü}-4- CF3 247-249
244 Η i-Pr H 2-Me 2-(3^s-Bu-I~piiazohI)- 4-CF3 224-225 '
245 Η i-Pr H 2-Me 2~(3-e~P?~ 1 - páazölil)-4- cf3 220-221
246 Η i-Pr H 2-Me 2~(3-Me-5-izoxezoljI)-4- cf3 233-234
247 Η 1-Pr H 2-Me >250
-4-CP3
248 249 250 251 B H a a i-Pr 1-Pr i-Pr FPr a a a a 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-<coaM«^H-cp3 2-CCONMe2>5-03 2-(CO- l~;píffMidinil}-4~ CP3 2-(CO-Mpím>li<SnU)-5- cf3 138-192 194-196 201-204 221-223
252 a l~Pr a 2-Me 2-ÖCH3~4-CF3 188-189
253 H 1-Pr a 2-Me 2-(3-Cl-5~ 52öxazöliI)-4- cf3 247-248
254 H i-Pf a 2-Me - 2-01-Pr-4-CF3 158-159
.255 H H 2-C1 2-{4~Me~l~pirszoín>-4- cf3 252-253
256 H i-Pr · a 2-Me 2-{4~Ms-l-psrazelU>-4~ cf3 226-227
257 - H 1-Pr a 2,5-Cb 2-Me-4-CF3 235-237
258 H i-Pr a 2-Me 4-Ph 221-224
259 a i-Pr H 2-Me 4~C4~oea3)Ph >230
26Ö a s-Pr a 2-Me 4-(2-Me>Ffe 156-358
261 H FPr a 2-Me 4-(3-CK3)PF 225-226
X « * «φ ·'♦. * ♦ *' * φ φ ♦ ♦ X *
Φ « X
XX *Φ
262 H i-.Fr H 2-Me 4-(3-CF3)Fh 214-2 IS
263 H i-P? H 2-Me . 4~(4~F}Ph >230
264 H -CH2C.K2CH2^<2- 2-Cl 3-C1 158-161
265 H ^T^SOh w - H 2-Me 4-OC.F3 >230
266 H 1-Pr H 2-CF3 2~Ma-4-By >230
26? H í-Bst H 2-CF3 2-Ms-4-Br 234-236
268 H i~.Pr Me 2~CF3 2-Me~4-Br 154-158
269 H CR(CH3)CH2OCH3 H 2-CF3 2--Me-4-Br 202-204
278 H s-Bu H 2-CF3 2--Me-4-Br >230
271 H s-pentii H 2-CF3 2-tvfe~4-Br 215-217
272 H í~P? H 2-C7% 2-Me-4-CF3 >230
273 H i-Pr Me 2-OCHF? •A* 2-MsM-Br 224-227
274 H Í-Pr H 2-CH3 2-(COHMe2>4-CF3 139-137
275' B = = S H i~?r H 2-Me 2~M«'4~CF3 193-Í9S
276 H I-Pr H 2-C! 2-( 1 -pfcazoS &)~4-€F3 249-250
277 B = = S H í-Pr H 2-Me 4~ÖCF3 169-171
278 B - > S H i-Pr H 2-Ms 4~CF3Pb 204-206
Rz (c) jelentése tóttegásakM kivéve ahol inasképp van feltüntetve es B jefentése osageBa&en·, tövévé ahsf másképp w íefiüntstve
Vegyület K? R3 £R4)s
Bl(Ex. 4) s-Pr B 2~Me
B2 ' l-Fr H 2-Ms
B3 t-Pr H 2-Cl
B4 t-Ba H 2-Cl
B5 CH(CH3)CH2OCH3 H 2-d
B6 CH(CH3)Cl>Ca2 H 2-Ms
B7 í.-Pr a 2-Cl
.Rfoa) K7(b) Op.: «c
cf3 ca3 247-248
och2cf3 a 188-191
c.f3 ch3 234-236
cf3 ch3 243-245
cf3 ch3 198-201
cf3 ch3
öch2cf3 H ' '208-210
158
»·♦
58 59 .BIO t-Ba Cff(Cff3)Cff2OCff3 í-Fr .Íi H ff 2-a . 2-C1 2-Me OCH2CF3 OCff2CF3 cf3 ff ff ff 174-175 163-165 205-211
Bll Cff<Cff3}Cff2OCff3 ff 2-Me cf3 Cffs 137-191
B12 5-Bu ff 2-Me cf3 Cff3 215-218
B13 2-jjeaÖtl ff 2-Me cf3 Cff3 213-215
3314 j-Fr ff 2-Me Cl ff 235-237
.815 í-Pr ff 2-Me ff Cl 235-237
B16 j-Fr ff 2-OCffP3 c.f3 Cff3 221-224
B17 i-Br ff 2-Me cf2cf3 Cff3 205-209
B1S í~Bu ff 2-Me CF2CF3 Cff3 211-212
BÍ9 CSCCff3)Cff2öeff3 ff 2-Me cf2cf3 Cff3 193-195
B2Ö í-Bu ff 2~CF3 cf3 Cff3 >250
B2Í ΐ-Bu ff 2-CF3 cf3 Cff3 218-222
B22 Cff(Cff3)Cff2OCff3 ff 2-CF3 c^3 Cff3 200-202
B23 í-Fr ff 2-Me cf3 Br 253-255
B24 Cff(Cff3)Cff2SCff3 ff 2-Me cf3 Cff3 222-223
B25 ff 2-Me cf3 Cff3 230-232
B26' ch2ch2cn ff 2-Me cf3 Cff3 >260
B27 e-Pr ff 2-Me cf3 Cff3 >260
&&& l~Pr ff 2-Me cf3 OCff3 181-183
B29 i-Pr ff 2-Me Cl Cff3 246-247
B3Ö í-Fr ff 2-Me ö'3 Ph >250
B3I i-Pr ff 2-1 cf3 Cff3 256-257
B32 í-Fr ff 2-F CF3 Cff3 213-220
B33 i-Pr ff 5-F cf3 Cff3 144-I4e
B34 Cff(Cff3)Cff2SC^Cff3 ff 2-Me cf3 ch3 243-245
B3S CH<CH3)CH2OH ff 2-Me cf3 Cff3 277.-22S
B36 CH(GH3)CH2CG2CH3 ff 2-Me cf3 - Cff3 204-205
B37 i-Pr ff 2-Me cf3 Cff2OCff3 241-242
B38 í-Fr ff 2-Me cf3 CH2CB3 229-231
S39 i-?r ff 2-Me Cff3 Cl 236-237
B4Ö Í-Fr ff 2-Me Cff3 2~píridmil 278-251
B41 í-Ba ff 2-Me cf3 Cff3 234-236
B42 í-Fr ff 2-Me . CF3 a-Pr 224-226
B43 i-.Fr Me 2-Me cf3 Cff3 202-205
B44 i-Pr ff 2-Me e-Pr Cff3 ' 226-229
159
9> « » « «
B4S í«p* fí 2-Me c-Pr cfí3> fía só >230
846 í-Br H 2-Me cf3 Cí 248-254
Β47 H 2-Me ce3 . i-Pr 235-23?
Β48 i-Pr fí 2-Me C-H l-CUfí-íriaröM) >260
Β49 i-Pr fí 2~Br cf3 Cfí3 247-248
850 i-Pr H 2-Me och2cp3 C.fí3 150-160
851 i-Pr H 2-Me cf3 2-fetioxí 231-232
852 i-Pr fí 2-Me cf3 l-jnorfoíual >250
B53 i-Pr fí 2-Me CP3 I-(3-CF3~ imidazoíií) 247-250
B54 i-Pr H 2-Me CH 1 -(3-Br~pira2ölil} >260
B55 i-Pr fí 2-Me CP3 1-C3~CE3~ pirazold) >260
S56 i-Pr .fí. 2-Me CFS l-((3-CF3)-l ^4~ímzoííi) > >260
B57 i-Pr s 2-Me cf3 l-((3-Cfí)~ 1,2,4- teiazolii) >260
B58 i-Pr S 2-Me í-Bsj Cí 185-190
B59 i-Pr fí 2-Me CF3 2-MsPh 200-203
B60 i-Br fí 2-Me i-Pr Cfí3 186-190
Bál í~Pr , fí 2-Me Ph Cl 229-234
s-Pr H 2-Me CH SCfí2Cfí(Cfí3)2 ' 230-231
B63 i-Pr fí 2-Me cf2cf3 Cfí2Cfí3 209-211.
B64 í-Pr fí 2-Me CP3 1-pirarelii >250
B65 i-Pr Pl 2-Me cf2cf3 fí >250
B66 i-Pr fí 2-Me cf2cf3 i-Er 209-212
847 i-Pr fí 2-Me,A-8r ch ch3 >250
BŐS i-Pr fí 2-Me OCfí2CF3 a~Pr 165-169
BŐ9 i-Pr H 2-Me Cl ö~.Pr 200-205
B7Ö i-Pr fí 2-Me a Eí 200-205
B71 i-Br fí 2-Me cf3 CN 214-215
872 i-Pr fí 2¾¾ cf3 Cfí3 >24ö
873 i-Pr fí 2-Me fí fí5 R7(e) - SPh 223-225
874 B ~ S, i-Pr fí 2-Me cf3 Cfí3 201-203
B75 8 « S? i-Pr fí 2-Me cf3' Eí 173-175
B7Ő ' B Ss i-Pr fí 2-Me' CF2CF3 Cfí3 156-158
.87? i-Pr H 2-Me fí l-((3-CF3)-pir<3zolil} 224-225
B7S i-Pr H 2-Me 2-CÍBh 223-225
»4 Φ Φ Φ Φ Φ Φ 9 Φ Φ * Φ « * « r * φ * * * » * φ χ * « * * * * φ«* »* »«» «,φ* «β* ** »♦
C táblázat
Β jelentése oxigénatom, kivéve ahol másképp w fefetóvs
Vegyüld R2 R3 (R4)k R?i> R?(b) Op.: °C
Cl (Ex. 5) i-Pr H 2-Me CP3 ch3 252-253
C2 i-Pr H 2-CI cf3 cb3 260-262
C3 í-Pr H 2-Me CP3 ocb3 195-196
C4 í-Pr H 2~M« CP3 N{C5%32 270-272
C5 i-Pr H 2-Me CP3 Et 246-248
CŐ i-Pr H 2-Me R? Ph 175-177
C7 i-Pr H 2-Me Í-Pr Et 179-182
CS i-Pr H 2-Me c-Pr Et 262-264
C9 í-Pr H 2-Me i-Pr ch3 266-269
CIO i-Pr H 2-Me c-Pr ch3 727-225
CH i-Pr H 2-Me e-Pr Ph 236-239
C12 í-Pr H 2-Me cf3 sch3 244-247
013 i~Pr H 2-Me cf3 1-pirrolidinil 272-273
C14 i-Pr H 2-Me cf3 □CH2C(ei)=€H2 142-144
C15 Et H 2-Me cf3 2-MaPh 253-256
elő í-Pr H 2-Me cf3 2-MaPh 244-246
Cl 7 t-Bu H 2-Me CP3 - 2-MePh 251-253
CÍS Et H 2-CI cf3 2-MePh 242-243
C19 i-Pr H 2-CI . cf3 2-MePh 237-240
C2ö t-Bo H 2-CI cf3 2-MePh ' 253-255
C2Í Et H 2-Me cf3 2-CIPh 251-252
C22 i-Pr H 2-Me cf3 2-CIPh 246-248
C23 t-Bn H 2-Me cf3 2-CiHx 23S-239
C24 Eí H 2-CI cf3 2-ClPh 248-249
C2S i-Pr H 2-Ci cf3 2-CIPh 254-255
C26 í-B« H 2-Ci cf3 . 2-CIPh 240-242
ló!
€27 €28 Eí i-Pr H H 2-Me 2-Me €F3 í:-Pt c-Pr 236-238 240-241
€29 t-Bu H 2-Me €F3 c-Pr 246-248
€30 Sí H 2-Cl cf3 c-Pr 240-242
C31 i-Pr H 2-C5 cf3 c-Pr 232-235
. €32 í-Bn H 2-Cl cf3 c-Pr 266-268
€33 Bt H 2-Me CF3 i-Pr 230-23!
C34 i-Pr H 2-Me cf3 1-Pr 211-214
€35 í-B« B 2-Me CP3 í~Pr 210-213
€36 Bt H 2-Cí cf3 i-Pr 247-249
€37 i-Pr H 2-0 CBS i-Pr 236-239
€38 í~Bn H 2-€J CP3 ' Í-Pr 235-238
€39 Et H 2-Me. CF2CF3 2-Md% 247
€40 i-Pr H 2-Me CF2CT’3 2-MeP& 218-220
€41 t-Bn H 2-Me €B2CF3 2-Me.Ph 224-226
€42 Bt H 2-CI CF2CF3 2-MePh 241-243
€43 i-Pr H 2-Cl €F2€F3 2-MsPh 232-234
€44 t-Bu H 2-a CF2CF3 2-MePh 237-239
€45 Bt H 2-Me cf2cf3 2-01%, 255-257
€46 í-Pr H 2-Me €F2CF3 2-CtPÓ 224
€47 t-Bu H 2-Me €F2CF3 2-C5FE 215
€48 Et H . 2-Cl cf2cf3 2-Cffh. 248-250
€49 i-Pr H 2-Cl CF2CF3 2~CS% 222-224
€50 í~Bu K 2-Cl €F2CI3 2-CIFh 242
€5! St H 2-Me 0¾¾ Hí 246-248
€52 í~Pr II 2-Me cf2cf3 Ph 220
€53 Í-B« H 2-Me €F2€F3 Ph 242
€54 Bt H 2-Cl . CF2CF3 Pb 238-240
€55 l-'Pr H 2~€I €P2CF3 ' PB 260
€56 í-Bu H 2-Cl CF2€F3 Ph 231-232
€57 i-Pr K 2-Me CF2CF3 ch3 208
€58 t-Bsi H 2-Me CF2€P3 ch3 242-244
€59 ' Bt II 2-a CF2CF3 ck3 210-212
€50 i~P.r H 2-Cl cf2cf3 €B3 135
€61 t-Bss II 2-Cl CF2€F3 €H3 246-248
€62 Bt H 2-Me CF2€F3 c~Pr 224-225
€63 i-Pr H 2-Me CF2CF3 e-Pr 232-234
162
-* » * Φ Φ φ * * χ « « ♦ »» ♦* * «φ φ «* φ Μ φ φ * ♦ » X Φ φ Φ « » φ ♦ * * X ♦ ♦ Φ X V « φ·* »« Φφφ φφ* χ φφ φφ χ*
C64 CŐ5 Eí í-Pr H H 2-CI 2-CI c.f2cf3 •cf2cf3 c-Er c-Er 216-218 '218-220
Céő í-Bn H 2-CÍ cf2cf3 c-Fr 210-212
C67 Bt H 2-Me cf2c.f3 í-Fr 21S-220
C68 1-Fr H 2-Me C27CF-, i-Fr 196-198
ÍW f-Bu H 2-Me CF2CF3 i-Er 213-214
C70 Bt H 2-Ci CF2CF3 i-Er 216-220
C71 i-Er H 2-CI i-Fr 215-218
C72 í-Bu H 2-CI cf2cf3 i-Pr 240-244
C?3 í-Fr H 2-Me cf2cf3 Et 210-212
C74 Et fí 2-Me CFoCF, Et. 230-232
C75 Eí H 2-C? cf2cf3 Eí 210-213
€76 1-Pr H 2-a cf2üf3 Eí 203-204
C77 í-Ba H 2-CI cf2c% Eí 230-232
C7S Eí H 2-Me cp2cp3 ch3 238-240
C79 s« s FFr Ή 2-Me cf3 Et 130-193
CSŐ í-Pr H 2-Me cf3 2-CF3Ph 255-258
Ρ táblázat
R? (¢) jelentése hifeugémtösn, kivéve ahol ínakképp vas Sátönsshe és B jelentése oxígésatöísv, kivéve ahol másképp van feltüntetve
Vegyület . F2 F3 (F4)n · . r7(s) R7(b) 0p.: »c
Dl Í-Fr H 2~Me cf3 ax3 . 200-204
D2(Ex. 2) 1-Er fí 2-Me CF3 Eí 123-125
D3 l~Pr H 2-CI cf3 CB3 233-235
D4 í-Bu H 2-Me cf3 Eí 215-218
• D5 j~Pr H 2-Ms ch3 Fh 238-239
D6 í-Fr H 2~Me ch3 cb3 206-208
163
* # * ♦ X « * «« Φ X * Μ φ ♦ $ Λ · * ♦ * « « «»*
D7 i-Pr H 2-Me ch3 246-248
»8 i-Pr H 2-C1 Et cf3 235-237
D9 i-Pr 1-X 2~Me α% CH3> K?{c}- ? a 205-207
»10 í-Pr H 2-Me en3 4~CF3Ph 256-258
DI1 í-Pr H 2-Me ch3 2-CF3Ph 204-205
»12 £~Bu H 2~Me CBj Pb 236-238
Díj í-Pr H 2-F ca3 Ph 227-227
»14 í-Pr H 5-P ch3 Ph 209-211
»15 i-Pr H 2-Ci ch3 Ph 233-234
»16 í-Pr H H c.h3 Ph 215-217
»37 i-Pr H 2-NO2 CHj Ph 236-237
DIS Í-Pr H 2-CÍ ®3 Ph 240-242
»19 (Ex. 6) i-Pr H 2-Me CF3 Ph 260-262
»20 í-Pr H 2-1 ch3 Ph 250-251
»21 i-Pr H 2-í GHj 2-CF3Ph 251-253
»22 H H 2-Me GBj Ph 253-253
»23 Et Et 2-Me ch3 Ph 182-184
»24 t-Ss H 2-C1 cf3 Ph 232-234
»25 i-Pr H - 24 cf3 Ph 271-273
»26 t-Bs H 2-í cf3 Ph 249-250
»27 i-Pr H 2-Me ch3 t-Be 210-2 Π
D2S i-Pr H 2-Br cf3 Ph 257-259
»22 i-Pr H 2~Sr ch3 Ph 246-247
»30 i-Pr H 2-Me cf3 2-piridmíl 237-238
»33 s-Pr H 2,5-(¾ cf3 Ph >250
»32 8 = S5 í-Pr H 2-Me cf3 Ph 169-172
»33 í-Pr H 2-Me CP3 2-ClPh 208-205
»34 i-Pr H 2-CÍ CPs 2425% 234-235
»35 i-Pr H 2-Me cf3 4-CIPh 289-290
»36 í-Pr H 2-C1 cf3 4-ClPh 275-278
»37 í-Pr H 2-CI . CF3 2~pihdhái 239-240
»33 í-Pr H 2-Me cf3 2 -pirimidhhl 205-208
»39 hPr H 2-Me cf3 2-(3~CH3-pí.«iEei a) 183-187
D4Ö i-Pr H 2-Me cf2cf3 Ph 231-232
»41 í-Pr H 2-CÍ cf2c.f3 Ph 206-207
»42 t-Bu H 2-CÍ cf2cf3 Ph *> ??./>? 3
»43 í-Pr H 2-Br CF2CP3 Ph 219-222
164 * Φ * X » X
D44 i~Fr .H. 2-Me 0¾ 3-CÍPh 27S-28Ö
D45 ÚR H ......2-CI C% 3-01% 272-273
D46 Í-Pr K 2-Ms cf3 2-FPb 217-2 IS
D47 i-Pr H 2-CÍ CP3 2-FF.h 229-221
D4S í-R H 2-Me CF3 4-FPh ,269-279
D49 í-Pr H 2-CI cf3 4-FPh 279-280
D50 i-Pr H ..· 2-1 e-Pr C% 279-924
D51 i-Pr H 5-1 c-Pr ch3 215-217
£>52 i~R H 2-CF3 CP3 Pfe 247-249
D53 PPr H 2-a cf3 1-Pr 255-258
. D54 i~Pr fí 2-Mö cp3 3~FPh 277-278
D55 i~Pr II 2-CÍ CP3 3-17½ 256-25?
D56 i-Pr H 2-Mő cf3 2-CF3Pb 215-216
D57 1-R H 2-CÍ CF3 2-CF3Bh 230-231
D5S j-Pr Ii 2-Μ» cf3 2-3¾½ 287-293
D59 i-Pr H 2-CI /:¾ 2~Srf% 239-249
D66 1-Pr H 2-CO% 0¾ Pb 215-216
Dől í~Pr H 5-d cf3 2-(3-CH3-pmdind) 224-225
DŐ2 s-Pr H 2-Me cf3 273-Cí-; piridmíl) .186-187
D63 s-B« H 2-CI CF3 Pb >240
D64 c~R h' . 2-CI cf3 ' Pb >249
D65 Bt H 2~a cf3 Ph >240
Dőő t-Su lí 3-CF3 cf3 Pb 230-233
D67 Bt H 2-CP3 cp3 Pb 246-249
D68 CMCH3XWSÍ/H3 II 2~CF~> CP3 Ph 215-217
DŐ9 CH(CH3)Cfí2OC% H 2-CF3 cf3 Pb 228-223
D70 i-Pr H 5-CI cf3 2-(3-CDprídáal> 230-233
D71 s~Pr H 5-Me cf3 Z-tiazölü 201-203
D72 s-Pr H S-Me cf3 2-pirazÍHÜ 252-253
D73 I-Pr H 5-Me CP3 4-psxiáinü 224-22«
D74 í-Pr II 2-Me cf3 i-Pr 236-243
D75 i-Pr H 2-Me f,v? U^ 2-0%½ 211-212
D7ő i-Pr H 2-CI CP3 2-O%Ph 232-234
D77 í-Pr H 2-Br CP3 2-ClPb 247-243
D7S ;-ÖU B 2-Me CP3 2-CÍPb 216-21.7
7.9 <Βχ, 7) Í-Pr B 2-Me CP3 .?,· '(3 ~CP3~ psxidlnü) 227-239
DSO CiMC^Cl K 2-CÍ CP3 Pb . 237-242
1Ő5
- » fcfc -XX fcfc * » ♦* * x * X R * * β « * χ * ♦ fc * » ♦ <· X fc ♦*> ** ♦»♦ *♦♦ fcX Λ ♦♦ *-W
D81 D82 CH2CH2CH2CÍ aí(CH3)CO2CH3 fí XX 2-CI 2-CI CP3 c.f3 Ph Ph 233-239 99 í»99·^
D83 ^CH(i-Pr)CO2CH3 fí 2-Ci cf3 Ph 212-213
D84 i~Pr H 2-Me cf3 2sá-O2-Pb 267-268
D85 i-Pr H 2-C! CP3 2,S~CI2~Ph 286-287
DSő í-Pr H 2-Me Br Ph ' 253-255
DS7 Í-Pr H 2-a Br Ph 247-248
D88 i-Pr H 2-Ma C*3 Í-Su 205-210
D89 i-Pr H 2-Me cf3 CH2Ph 235-237
D90 í-Pr H 2-Me cf3 2-{3-ÖCH3- piridinil J : 221-222
D91 i-Pr H 2-Me cf3 S-pshdmü 260-261
D92 í-Pr H 2-Me CP3 4-kíííöbnil >260
B93 i-ír H 2-Me CN 2-(3-O-;piridíííil) 203-204
D94 I-Pr Ή 2-Me CP3 2,4-F2-Ph 245-24S
D95 i-Pr H 2-CI cf3 2,4-P2-Pb 252-253
D9ő í-Pr H 2-Me cb3 2-Et-Ph 207-209
D9? i-Pr H 2-CI cf3 2-B-Ph 221-222
D98 i-Pr H H cb3 2-CJPb 206-207
D99 í-Bu H H cf3 2-OPh 197-198
D100 CH<CH3X2í2OCH3 H H cf3 2-CIPb. 145-148
moí ch(ch3xih2scb3 B H cb3 ' 2-OPh 158-160
D102 CS(CH3)CH2SCH3 H 2-CI cf3 Pb 184-186
mm CH(CH3XféI2OCB3 H 2-CI €% Pb 217-218
DI04 r$-Pr H 2-Cl cf3 Ph 247-248
DIÓS í-B« H 2-0 cf3 Ph 244-245
diós ch3 H 2-0 cf3 Ph >250
D1O7 í-Pr Me 2-CI cf3 Pb 193-194
D1Ö8 CH^GsCH H 2-Cl cf3 Pb >250
DIÖ9 CH2CH=CH2 H 2-Cl cf3 Ph 248-249
DUÓ CH2C2“hi«núl) H 2-CI cf3 Pb 246-247
DIU í-Pr H 2-Me Pb 2-CiPh 133-136
D112 ' í-Pr H 2-0 Pb 2~OPh 220-221
DU3 i-Pr H 2-Me cf3 4~C3»5-C^-pxná«uí) 239-242
DU4 i-Pr H 2-0 cf3 4-{3,5-O2-pirídre0) 229-231
DÚS CH(CB3)CH2SCH3 H 2-Me cf3 2-C0b · 194-195
DÚS CH(CH3)CH2OCH3 H 2-Me cf3 2-OPh 181-183
DÍI7 s-B« . H 2-Me cf3 2-dPh 199-200
166
Φχ«
X *
DHS D119 e-Pr a-Pr H H 2-Me 2-Me Cl3 CP-x 2-ClPh 2-CiPh 234-235 222-223
D120 i-Bu. Η 2-Me c% 2-ClPh 233-237
DI21 . Me H 2-Me CP3 2-CiFh 242-243
D’22 úPr Me 2-Me CP3. 2-ClFh 90-33
Dl 23 CHnOCH *<· H 2-Me CP3 2-CIPh 215-216
D124 Bt a 2-Me CFs 2-CiFF 22-8-229
D125 CH2CH«CH2 H 2-Me Cl3 2-CIPh 227-223
DI26 CBS<2- bmnal) H 2-Me cf3 2-01¾ 218-219
D127 CH(CH3)CH2SCH3 a 2-Me cf3 Pb 179-189
D128 . CH(Ca3)CH2OCa3 a 2-Me cf3 Ph 219-220
DI29 s~Bu H 2-Me cf3 Pb . 244-245
D130 e~Pr a 2-Me CF3 Pb >259
Dl 31 n-Pr Η 2-Me CF3 1¾ 238-239
DI32 í-Bs M 2-Me cf3 Pb 237-238
Dl 33 Me II 2-Me GFg 1¾ 263-245
D134 i-Pr Me 2-Me <tf3 Pb 178-179
D135 CH2G®CH a 2-Me cf3 Pls 253-254
Dl 36' Bt H 2-Me cp3 1¾ 244-245
D137 CH2CH-'CB2 a 2-Me cf3 Pb 240-241
B.133 CH2(2- furarül) a 2-Me cf3 ' Pb 245-246
B139 i-Pr a 2-OCHF- cf3 2-OPb 209-201
D14Ö P-Pj' H 2~ö€% CP3 2-ClPb 296-297
D141 i-Pr H 2-1 ci3 2-C1P& 253-:256
B142 i-Pr a 2-Me Br 2-CÍPb 147-159
DI43 i-Pr H 2-CI Br 2-CIPb 246-247
D144 i-Pr a 2-Me cf3 2~oca3pb 218-219
B145 i-Pr a 2-CI cf3 2~oca3Pb 243-244
D146 i-Pr H 2-Me cf3 ' l-izokinoíinö 252-253
B147 CH(CH3)CH3SCH3 a 2-CI Cl- 2-CSFfe 217-218
Ö14S ca(ca3xia2oca3 a 2-CI · <^3 2-C1PF 297-298
D149 3-8« 11 2-CÍ CP3 2-CÍPb 216-217
D150 c-Pr a 2~CI CP3 2-CIPfe 261-262.
D1S1 n-Pr ,H 2-CÍ ' cf3 2-CÍPb' 231-232
D152 í-Bn a 2-CÍ cf3 2-ClPb ' 255-256
B153 Me a 2-CI cf3 2-OPb 233-235
D154 i-Pr Me 2-CI Cl- 2-CIPh 127-128
167
X ♦ ♦ *♦* * * χ x ♦ ♦ ♦ X * w » x *
D155 CHöOCH H 2-CÍ Cr3 2-OPh AXfMJ- X»X·, jf
D156 Et H 2-CI c.f3 2-CÍPh 244-246
D157 ch2ck-c.h2 H 2-CÍ 1¾ 2-CÍPh .235-236
Di58 CB2(2 furára!) H 2-Cf CP3 2-CÍPh 2.07-208
DÍ59 PPr H OCSí(Q%)3 CP3 2-CIPh 256-258
DI60 PPr H OCR CP3 2-OPh 228-230
D161 PPr H 2-CI CasCH 2-ClPh 219-222
D162 PPr H 2-Me H H, R?(c) - CH3 220-223
.Dl 63 PPr H 2-Me ch3 p.hs k?c«) a 209-210
D164 B -S PPr H 2-CI CF3 Pfe 169-174
D165 PPr ff 2-Me CP3 2,6-P2Fh 223-223
D166 PPr H 2-Me CP3 2-Cl~6-FPh 203-206
D167 PPr H 2-CI cf3 2-CPS-FPh 218-221
D168 PPr H 2~Mo4~Br cf3 2-FFÍs 232-233
D169 t-Ba H 2-CÍ cf3 2-(3“CPptridaüí) 250-251.
Dl 70 Me 4 H 2-CI cf3 2-{3~CPpiridraü) >250
D171 B Et 2-CÍ cf3 2-OPh 243-247
»172 Me Me 2-CI cf3 2-CIPh 234-235
D173 B Et 2-Me CP3 2-OPh 237-238
D174 Ma Me 2-Me CP3 ' 2-OFh 225-226
D175 CH2CB2N(Me^ H 2-Me cf3 2-ClBr 188-190
B176 PPr H 2-CI cf3 2-poziraI 242-243
D177 í-Ba H 2-Me-PBr cf3 2-CÍPh >260
D178 a<CH33GH2öa-x3 H 2-Me CP3 2-i3-ePpmáBil) 176-177
D179 CH(CH3)CH2Sai3 H 2-Me cf3 2-0-CP; pindimí.) 196-197
D1SÖ CH(GH3)CH2OCK3 H 2-CÍ cf3 3-(3-CP;pirídiml) 397-198
D18I CH(CH3)CH2SCH3 H 2-Cí cf3 2-{3~CP pradiral) 202-203
»182 PPr H 2-Me CFs 2-IPh 791 779
PFr H 2-CI CP3 2-lFls 238-240
»184 PPr H 2-Me CF3 2-ÍCM2K>?h 215-217
D185 PPr H 2-CÍ cf3 2-(<MCH)-Ph 244-246
DM6 D.Ba H 2-CÍ CF3 2-(3-CPpír!dbü) 250-251
DÍ87 Me fí 2-Cí CP3 2-£3-O»piridraíl) >250
»188 PPr H 2-Me CF3 2-CM-PPh 203-205
»189 PPr H 2-CÍ cf3 2~CP4~FFh 218-219
16b φ φ ** φχ *Φ ♦ χ ♦ Φ * * *
ΦΦΦ ** φφ
D190 D191 D192 Me Sí i-Pr Me Et H 2-Me 2-Me 2-Me CF3 c.f3 0¾ 2-CIPh 2-CIPh 2,6-M^Ph 225-226 243-247 259-260
D193 i-Pr H 2-CÍ cf3 Χδ-Μ^ΡΈ 268-269
D194 i-Pr H 2-Me CFj 2;6-a2-4-CNPfe $
D1.05 í~Pr H 2-Me cf3 2~CNPh 225-235
Β198 i-Pr H 2-Me CPj 2<ÖCF3)Ph 214-215
D197 i-Pr H 2-CÍ CF3 2-(OCF3)Ph 223-224
D1P8 BPr a 2-Me cf3 2-BM-FPh 202-203
BW i-Pr a 2-Cl cf3 2-BrM-m 222-223
D206 1-Pr a 2-Me cf3 2-(3-Me-ptefeü)· 205-207
D201 Me s 2--CÍ . cf3 2-<3-€I-:piríiImi!) 215-220
D262 CH2GsCH a 2-a CP3 2-(3-0-: piriditsil) 197-198
Β203 Me a 2-Me CF3 2-{3-a~ipiriíföűI) 193-196
D204 Bt a 2-Me cf3 2-(3-Ci- pináim 1) 264-206
D205 CHbOsCH a 2-Me C.P3 2-(3-a~?pkidm«) 177-178
Ώ206 i-Pr a 2-Me cf3 4-(8-a-kÍ3ioHsiil) >256
D207 í-Pr a 2-Me cf3 4-(2-Me~>kistolítisl) >256
D2Ö8 i-Pr H 2-a CP3 4~{2-Me~ kiííoiáiil) >256
D209 i-Pr a 2-Me CP3 4-(7-€l-tkbiolinü) >250
D210 i-Pr a 2,4~Β?2 cf3 2-ClPb 233-234
D211 i-Pr a 2-Bf Br 2-CIPh 255-258
D212 Me a 2-Me Br 2-OPh 236-237
D213 í-Su a 2-C1 Br 2~ClPh 266-261
D2Í4 Sí a 2-Me Br 2-ClPfe 254-255
Β215 t-Bu a 2-Me Br 2-CIPh 259-266
D216 e-Bts a 2-a CN ’ 2-(3-CNpirk&»l) 177-180
D217 i-Pr a 2-Me CP3 2-<3-CP púiditsiS) 237-239
Β218 s-Pr a 2-Me cf3 '4-(6-a-kinoíiísl) >250
D219 Me Me 2-Me cf3 4-(6-CB káielinil) >256
D22Ö O-í-Pr H 2-Cl · cf3 ' 2-OPh 218-219
D221 i-Pr a 2-a CN l-CS-CPpfodiisU) 195-206
Β222 í-Su a 2-a CN 2-(3-CF plrídirtsl) >256
D223 Et a 2-a CN 2-(3-O-.pirí(Fnil) 200-205
D224 Í-Pr s 2-a cf3 2-(3-M^psrőas.úí) 225-230
D225 i-Bs a 2-a cf3 2-(3-Me~pimrittii) 235-246
D226 Bt a 2-a cf3 2-{3~Me-píminil) 210-220
169 * X Φ
D227 í~Pr B 2-.Me CP3 3-(2-0-piridinil) φ
D228 i-Pr Pl 2-CI CP3 23-Cl2Pfe 217-219
D229 t-Bn B 2-CI CP3 25.ci2?h 254-256
D230 i-Pr H 2-Me cf3 2,3-Cl2PB 208-299
D231 í-Su H 2-Me cf3 2,3-CbPh 232-233
D232 t-Bu Pl 2-Me-4~Br Br 2-ClPh 239-241
B233 Me Pi 2~M's~4-£r Br 2-CIPh 150-152
D234 El H 2-Me-4~8r Br 2-CIPh 223-223
D235 i-Pr H 2-Me-4~& Br 2-CÍPh 197-198
D236 xMe Pi 2-Me CP3 2-FPh 245-247
D237 OSgCteCS H 2-Me CP3 2~PPh
D23S O-í-Pr Pl 2~CI CN 2-(3-O-píridifol) 295-206
B239 O-t-Pr H 2-Me CN 2-(3-€l-\bndn‘ü) 210-211
D24Ö Me Me 2-0 CP3 2-CIFh 234-236
B241 CPi?GsGH H 2-Me-4-Br Br 2-ClPh 187-188
* lásd íí Q táblázat Ή-NMR.adatát t
El
Β2
Ε3 £4
Ε5 £6
Ε7 £8
Ε9 t-rr
Í-Pr
I~Pr í~Pr i-Pr s-Pr i-Br í-Pr i-Pr
H
H
H
B
H
2-Me CB 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me 2-Me
CH3 ch3 ch3 cf3
Pl
CH3
4-CF3-Ph
2-CP3-Ph.
t-Se
CH?Ph
CH3
H
Cl
H
H
Pi
H
Ph
143-145 198-199 188-198 198-199 211-213 125-127 138-135 249-258 258-278 no **
9 ** *W ΦΦ * * . · ♦- φ * M « « J> » « * X ♦ ♦ *
Φ. « <v »« ♦·*
EiÖ Eli 3-Pr i-Pr H H 2-CI 2-Me H H
E12 i-Pr H 2-Ci H
H13 i~Fr H 2-Me H
E14 í-Pr H 2-Me CP3
Pb ch3 260-261
ch2cf3 Ph 213-515
ch2cf3 Ph 208-209
ckf2 Ph *
-Cl- piridiíüi) H 249-250
Γ táblázat
Vegyüld___R2 R3 (R4)n R7(sj_R?(b) R?(c)______Op.: aC
FI i-Pr H 2-Me CH2€F3 ch3 H 254-255
F2 i-Pr H 2-Me ch2cf3 H CH3 200-205
F3 i-Pr H 2-Me CH2(3-CF3)Pfe H o% 212-215
F4 í-Pr H 2-a CH2CF3 H en3 215-217
F5 i-Pr H 2-Me Ph H 0¾ 223-224
FS i-Pr H 2-CI Ph H cf3 206-208
F7 í-Pr H 2-Me CH2CF3 H Pb 156-158
F8 i-Pr H 2-Cí ch2<f3 H Ph 162-164
171 «
* φ X β * « φ φ
Φ*ν ΦΦ
Φ ΦΦ Φ* 4' » β * Φ Φ 4 φ
Φ Φ Φ *
Φ Φ * 4 «ΦΦ ΦΦφ Φ»χ *
'egváíet : Q R2 R? (K4)n ·* S7(s) R?(á) Op. ' <’C
Gí S í-Pr H 2-Me 4-ÖCF3?h CK3 233-234
G2 s i-Pr H 2-Me ÖCH2CF2€F3 CS3 170-173
G3 s í-Pr H 2-Me Cl ch3 164-167
G4 s í-Pr H 2-Me Cü3 Ph 216-219
05 s i-Pr H 2-Me CáBrCH CK3 *
06 s 1-Pr H 2-Me í-Pr ch3 ISO-IS!
Ö7 s i-Pr TT .XX 2-Me i-Pr Pb 182-1.83
GS o í-Pr H 2-Me i-Pr 0¾ 163-164
* lásd a Q táblázat !B-NMR adatát
H táblázat
Vegyi td : Q R2 R3 ff4)·, R7(&) &7Ó>) P7(c) Qx: ’C
Hl $ i-Pr H 2-Me H H H 192-195
S2 s CH(CH3)CH2OCH3 H 2-Me H H , H 120-123
H3 s í-Bu H 2-Me H H H 120-123
H4 NMss i-Pr H 2-Me Me H H 193-195
H5 NPh i-Pr H 2-Me H Me H 138-192
H6 ' NPh i-Pr H 2-Me Br H H 176-179
H7 NPh i-Pr H 2-Me Br ' H Br 215-216
SS NPh i-Pr H 2-Me H H Br 150-154
H9 NPb i-Pr H 2-Me CP3 H H 182-134
HIÖ N<2-OPh) i-Pr H 2-Me Br H H 160-110
ΗΠ N<2-FF.h) i-Pr H 2-Me Br H H 178-179
H12 N<2-.PPh) t-Bs a 2-Me Br H H SMS 88
H13 S(2-Crph) fc-Bu H 2-Me Br H H
172 .
»7 táblázat s ... «*
9» V 9 9. * « * «9 » * »-
MM
%gy&M R2 B2 Λ . P7(s) R7<b) Op.: ’C
31 s~Pr H 2-Me Me Me 221-222
32 i-Pr S H Cf3 P.h 279-281
33 PPr ,H 2-Me cf3 Ph 263-268
34 i-Pr H 2~a CP3 2-OPh 235-238
35 i-Pr H 3-CI C% Ph 245-246
36 I-Pr H 2-Me c% 2-OPh 240-242
37 í~R H 2-C1 cf3 2-F~4-ClPh 246-247
38 s-Pr H 2-Me c% 2-F-4~ClPh 266-268
39 í-Pr H 2-Me CF3 2-pirsáhiÍ 258-260
K táblázat
:gyűl«t R2 -> R3 K.%) PP(ö) Op.: °C
KI i-Pr H 2-Me Br ¥ 177-180
K2 t-3a H 2-Me Br H 188-194
173
L2 i-Fr í~Pr ff 2-Me ϊ-í ajk#»
Me
Me 2s6~CI2Ph
M táblázat
283-285
218-223
RVq)
Vegyük!
Ml S i-Pr ff 2-Me Cl Me ff 203-205
M2 . S 1-Fr H 2-C1 Cl Me ff 210-213
M3 nchf2 t-Bu ff 2-Me ff ff Pfa. 165-106
M4 Nff i-Pr ff 2-Me cf3 ' Ph ff 113-120
M5 Vvk i-Pr ff 2-Me cf3 Ms ff 110-112
Mő nchf2 1-Pr ff 2-Me 2-FFh ff ff 143-144
M? ncbf3 t-Bu ff 2-Me 2-FF& ff ff 120-123
M8 NCff2CF3 i-Pr ff 2-Me 2-m ff . ff 235-237
V74
169-171 5χ
N2
N3
227-230
243-246
P táblázat
Vegyiket
Pl
Op,: °c 178-179
Vegyület száma Ή-NMR adatok (CDCh oldat, hacsak nincs másképp feltüntetve)0
Dl 94 (D.MSO-d*) §: 1,03 (d, ŐHk 2,18 (s, 3H), 3,92 (m, 1H), 7,22-7,30 (m, 2H>, 7,35 (m, 1 Hl 7,62 (dd, IH), 731 (s, IH), §,02 (d, IH), 8,15 (dd, 1H), 8,55 (dd, 1H), 10,34(s, IH).
D227 (DMSO-4) Ö: 1,01 id, ÓH), 2,1 ö (s, 3H), 3,92 (m, 1H), 7,27 (m, 2H), 7,35 (m, 1.H), 7,89 (s, IH), 7,96 (m, IH), 83? (s, 2H), 10,42 (s, IH),
GS 1,22 (d, ÓH), 2,05 (s, öli), 231 (s, 3H|, 2,7Ó (s, 3H), 4,18 (m, IH), 5,94 (d, IH), 7,20 (dd, IH), 7,29 (d, IH), 738 (d, IH), 9,83 (brs, IH),
El 3 1,12 :(d, ÓH), 232 <s, 1H), 4,14 (m, IH), 4,95 (d, 1H), 7,19 (dd, IH), 7,28 (t, IH), 7,32 (m, 5H), 7,59 (dd, 2H), 7,92 (s. IH), 9,51 (brs, IH).
a: az. Ή-NMR. adatokat ppm-ben adjuk, meg tetramehl-szílánta vonatkoztatva. A kapcsolódásokat a következőképpen jelöljük: (s) - sfengleh, (d) - dnblett, (t) - tripleit, (q) - kvartett, (m) - multiplett, (dd) dubiett doöfottfe, (dt) - dubiett triplertje, (br s). - széles szinglett
AJLMiÁLMÁNXUM£SZEiyNTiy^G(VXri^TE^jnOLÓGIMJ(íZSGÁLATA Alkalmazás: a vegyuleteket 10% acélomat 90% vízzel és 300 pm X-77 felületaktív anyag oldattal formáljuk, hacsak nincs másképp feltüntetve. A formált vegyükteket SÜJ2 porlasztó· fövőkával visszük fel 1/8 31 próbatestre (porlasztó rendszer) minden vizsgálati egység teteje fölött A” távolságra elhelyezve. Hal ilyen fövókát helyezünk el a porlaszíórúdon, és ezt egy hevederes porlasztóban rögzítjük, A szállító hevederre hat különböző rovar vizsgálati egységtartót (vagy hordozót) helyezünk, és úgy állítjuk meg, hogy mindegyik egység közepe s fírvóka alatt legyen,. A tartó elhelyezése után mindegyik vizsgálati egységbe 1 ml. folyadékot porlasztónk, ezután a tartó továbbhalad a hevederen a porlasztó végéig és ott távozik. Mindegyik vizsgálati vegyületet 250 ppm mennyiségben porfosztjuk ebbe a szűrőbe és háromszor megismételjük.
176
Gyémántbátú moly (ÖBM) - Piaiéba Xylostella: a vizsgálati egység egy kis egységei tartalmaz, amelyben 12-14 napos retekpalánta van elhelyezve. Ezeket egy rovar étrend darabon (magminia vevő alkalmazásával) 10-15 fiatal lárvával etöferfozzük. Mindegyik vizsgálati egységbe I ml formált vegyületet poriasztunk» ezután a vizsgálati egységeket egy órán ál hagyjuk száradni, mielőtt a henger tetejére egy fekete szita kupakot helyezünk. Hat napig tartjuk a növesztő· kamrában 25 °C-on és 70% relatív légnedvességen.
A táplálkozásból származó nővényt károsodást vizuálisan értékeljük 0 és 10 közötti skálán, ahol a ö azt jelenti, ha nem fogyasztottak belőle, az 1 jelenti a. 10% vagy ennél kevesebb fogyasztást, a 2 jelenti a 20% vagy ennél kevesebb fogyasztást, a 3' jelenti a 30% vagy ennél kevesebb fogyasztást, Így tovább lö-es értékig, ahol a 10 jelenti, ha a levelek 100%-át elfogyasztották. A vizsgált vegyületek közül a következők mutattak kitűnő növény védőszintei (0 és 1 közötti érték, azaz í 0% vagy ennél kevesebb elfogyasztásból adódó károsodás); 1, 2, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 13, 14, 15, 19, 20, 24, 27, 28, 29,
30, 31, 32, 33, 35, 37, 3fo 39, 51, 52, 53, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 68, 69, 72, 73, 74, 75, 76, 79, 80, 84, 86. 88, 89, 90, 92, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 107, 113, 124, 126, 127, 143, 144, 146, 147, 148, 150, 151, 152, 153, 158, 159, 160, 161, 162, 163,
164, 165, 166, 167, 169, 170, 171, 174, 183, 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191,
193, 194, 195, 196, 198, 202» 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213,
214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 222, 223, 225, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233,
235, 238, 239, 240, 244, 245, 246, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 256, 257, 275, 276,
277, 278, B2, 84,135, Só, B7, 88, B9, B10, Bi L Bt2, BI3, 814, BI .5, B16, 817, B18, 819, B20, Bál, B23, B24, 825, 828, 829, 830, 831, 832, 833, 835, 837, 838, 839, B40, B42, 843, 844, 845, B46, B47, B48, B49, 850, 853, B55, 857, 858, 859, B60, Bőt, 862, 863, B64, B66, B67, 868, 869, B70, 871, 872, B74, 875, B76, Ct, €2, C3, 04, 05, C7, 08, C9, CIO, Cll, 012, 079, 02, 03, D4, 05, 06, D7, 08, 011, D12, 013, 014, 015, 16, 018, 019, D20, 023, 024, 025, 026, 027, 028, 029, D3Ö, 032, 033, 034, 037, 038,039, 040,041, 042,045, 046, D47, 048, 050, 051, 052, 053, 054, 055, 056, 057, 058, 059, 06Ö, 061, 062, 063, D64, 065, 066, 067, 068, 069,
177 «Φ ♦ 4> 4*»«« «« * « » * ♦ * * ♦ * * Α * » *« «X ♦ * * » X * « «
X *♦ ♦ « 4* » ν « «. Φ
D70, D71, D72, D73, D74, D75, D7ő, D77, D78, D79, D81, D83, D84, D85, D86, DS7, D88, DS9, 091, D92, D93, D94, D95, D96, D97, Dl I 1, Dl 13, D114, DOS, Dl lő, Dl 17, Dl 18, Dl 19, Dl20, D12L Dl22, D123, D124, Dl25, Dl26, Dl 64, E4, .F2, F5, 1-6, F7, F8, <12, 03, 05, Hl, H2, H3, H4, J3, J4, Jő, Ml, M3, 72 és Pl.
Φ» ·»*

Claims (16)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Bljárás ízeltlábúak irtására,, urzfo hogy az ízeltlábút vagy környezetet egy (1} általános képietü vegyület, a képletben A és B jelentése egyformán oxigénatom;
    .1 jelentése pirazolesoport, amely adott esetben egy-három R ’ helyettesítővel helyettesített;
    n értéke 1-2;
    • ·>
    R' és R‘ jelentése egyformán hidrogénatom;
    R~ jelentése 1 -6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alklnllvagy 3-6 szénatomos cikioalkilcsoport, amelyek mindegyike adott esetben halogéaatom, ciano-, 1-2 szénatomos aikoxi-, 1-2 szénatomos alkiltio-, 1-2 szénatomos alkíiszölfinil- és 1-2 szénatomos alkilszitlfonil-csoport közül kiválasztott egy vagy több helyettesitővel helyettesített;
    R4 jelentése mindegyik előfordulást helyén egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkínil-, 3-6 szénatomos eíkloaikil-, 1-6 szénatomos halogénaikii-, 2-6 szénatomos haiogénalkenil-, 2-6 szénatomos halogénalkíníl-, 3-6 szénatomos halogéncikloaikdesoport, halogénatom, ciano-. nitro-, hidroxil-, 1-4 szénatomos aikoxi-, 1-4 szénatomos halogénalkoxi-, 1-4 szénatomos alkiltio-, 1-4 szénatomos alkílszuffiníi-, 1-4 szénatomos alkilsztdfomi-, 1-4 szénatomos halogénalkikio-, 1-4 szénatomos balogénalkí Iszol ímll-, 1-4 szénatomos halogénalkílszulíbnil-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, 2-8 szénatomos dialkíi-amino-, 3-6 szénatomos eíkloaikil-amino- vagy 3-6 szénatomos trlalkilszililcsoport;
    R·' jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, metil-, tníluormetil- vagy difiaormetoxiesoport, -SíO)PCFj, -SíOjpönb, -OCíbCFj, -<X:.F2CHF2 vagy -S(O}PCH2CF3, -S(O)!5CF2CHF2 általános képietü csoport; vagy fond-, pirazoi-, imídazol-, triazoi-, piridin- vagy pirimidín-gyürü, ahol mindegyik gyűrű adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, 1-4
    179 *« X# ♦ «♦ φ» ♦ · * « Φ Ίβ X* φ Φ«X «« » * X φ .♦ ♦ φ φ
    ΦΦ » X X Φ Φ » « Φφ szénatomos halogéualkd-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogénalkoxi-, 1-4 szénatomos alkillio-, 1-4 szénatomos alfcílsznífinil·, 1-4 szénatomos aikilszulfbmlesoporttal, halogénatommal vagy eianocsoporttal helyettesített és p értéke 0, 1 vagy 2, vagy N-oxid-szánnazéka vagy mezőgazdaságban alkalmazható sója Ízeltlábúak Irtásában hatásos mennyiségével hozzak érintkezésbe.
  2. 2. Az 1, igénypont szerinti eljárás, öajő/jb/ovsezve, hogy
    R4 helyettesítők egyike a fenilgyörűhőz 2-es helyzetben kapcsolódik, és ezen R4 helyettesítő jelentése 1-4 -szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogénalkilesopori, halogénatom, ciano-, nitro-,. 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogénalkoxi-, 1-4 szénatomos alkiltío-, 1-4 szénatomos aíkílszulfíml-, 1-4 szénatomos al'kilszulfónil-, 1-4 szénatomos halogénalkiltio-, 1-4 szénatomos halogénalkilszulfítólvagy 1-4 szénatomos haíogénaikilszu-lfonil-osoport.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, .ózza/ yeífemezve, hogy olyan (1) általános
    R'! jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, ciano-, metoxiesoporttal vagy -S(O)pCHs általános képletű csoporttal helyettesített.',
    S'! jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül hidrogénafom, metii-, triíluomietil-, íriíluontietoxi- vagy diflaonnetoxicsopori, -SíOlpOA vagv-Sf0)p€HF?. általános képletű csoport, cíanocsoport vagy halogénatom.
  4. 4, A 3. igénypont szerinti eljárás, azza/ jeífemczve, hogy olyan (!) általános képletű vegyüietet alkalmazunk, amelynek képletében
    Rt jelentése izopropíl- vagy tere-butil-csoport.
  5. 5. Az 1, igénypont szerinti eljárás, azW /eZ/emezve, hogy olyan (1) általános képletó vegyüietet alkalmazunk, amelynek képletében R' jelentése femlcsoport, amely adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogénalkilcsoporitak halogénatommal vagy eianocsoporttal helyettesített.
    180 * *99 * »99 Χφ * * 9 X *9*9« **« * *· 9 XX ««
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás, ezzai jellemezve, hogy olyan (!) általános •J képletö vegyűletet alkalmazunk, amelynek képletében R' jelentése pirazol-, ímídazol-, triazol-, piridín- vagy pirimi din-gyürő, ahol a gynrök mindegyike adott esetben 1-4 szénatomos aikii-, 1-4 szénatomos- halogénalkilesoportlal, haiogénatommal vagy eianoesoporital helyettesített.
  7. 7. A 6, igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyas (I) általános képletö vegyöletet alkalmazunk, amelynek képletében R' jelentése piridin-gyűrű, amely adott esettel 1-4 szénatomos aikii- vagy 1-4 szénatomos halogénalídicsoporital, halógénatommal vagy eianocsoporital helyettesített
  8. 8. Az 1. Igénypont szerinti eljárás, ezzel jellemezve, hogy (1) általános képiéin: vegyületteit az alábbiakat használjuk:
    l-(2~Ööoríenii)-N-(2~metil-6- ([(1 -meriletilj-aminojkarbonil }feml)-3-(iririuö?meti!)-iH~ -pi razol-5-karboxamid,
    1 -(3 -kiör-2-piridiniI)-N -(2-metí 1-6- {[(1. -meíileriö-ammo jkarbonil} íeml)-3 -(tririnorrnetll)-1 B-pir&zoi-ő-karboxamíú,
    N-(2-kiór-6-{[( 1 -meiiieii!)-arnino]karbonil j fenil)-1 -(3-klór-2-piri<iiniÍ)~3-( trí fluortnetih-1 H-pirazoÍ-5-karboxamid,
    3-bróm-l -(2-klórtemi)-N-(2-metil-6- {[(1 -meti!ehl)-aminolkarbomi} feni!.)·-1 H-pirazol-5-karboxamíd vagy
    3foróm-NA2-klór-6- {((1 ~metiletil)~amino)karbooil} fenil)-1 -(2-klórféníl)-1 H-pirazol-5-karboxamíd.
  9. 9. (f) általános képletö vegyület, a képletben A és ,B jelentése egyformán oxigénatom;
    J jelentése pirazolcsoport, amely adott esetben, egy-három R' helyettesítővel helyettesített;
    n ériéke 1-2;
    R* és IV jelentése egyformán hidrogénatom;
    R3 jelentése 1 -ő szénatomos aikii-, 2-6 szénatomos alkenii-, 2-6 szénatomos alklmivagy 3-6 szénatomos cikloalkifosoport, amelyek mindegyike adott esetben haló181
    Φ· *Χ »««φ φ'« χ« « ♦ * φ < φ φ
    X #»· φ Φ»« Φ# ♦ ♦ * * Φ « «, φ »Χ 9 ΦΦ χ» génatom, eiano-, 1-2 szénatomos alkoxí-, 1-2 szénatomos alkiltio-, 1-2 szénatomos alkilszolhníl· és 1-2 szénatomos sikilszulfoml-csoport közül kiválasztott egy vagy több helyettesítővel helyettesített;
    IC jelentése mindegyik előfordulást helyén egymástól föggetlenul hidrogénatom, I-ő szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkeníl-, 2-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos etkloaikii-, l-ó szénatomos halogénalkil·, 2-6 szénatomos halogénalkenil-, 2-6 szénatomos haiogénalkinil·, 3-6 szénatomos halogéneikloalkilcsoport, halogénatom, dsno-, nitro-, hidrox.il-, 1-4 szénatomos alkoxí-, 1-4 szénatomos halogénalkoxí1-4 szénatomos alkiltio-, 1-4 szénatomos alkilszulfiml-, 1-4 szénatomos alkiisztdfomí-, 1-4 szénatomos balogénalkillio-, 1-4 szénatomos halogénalki Iszol fiúi 1-, 1-4 szénatomos hatogénalfcilszmiöml-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, 2-8 szénatomos diaífcíl-ammo-, 3-6 szénatomos eikloalkil-amino- vagy 3-6 szénatomos trialkilszíliicsopori;
    R jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, metil-, trifiuormetíl- vagy difíuormetoxieseport, -S(O)PCF3, -S(O}pCHF2, -OCH2CF3, -OCF2CHF2 vagy -S(O)PCH2CF3, -8(Ο)ρ€Ρ2€ΗΡ2 általános képietű csoport; vagy fend-, pírazol-, ímiáazol-, triazol-, piridin- vagy pirimidin-gyürő, ahol mindegyik gyűrő adott esetben 1.-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogénalkil-, 1-4 szénatomos alkoxí-, 1-4 szénatomos halogénalkoxi-, 1-4 szénatomos alkiltio-, 1-4 szénatomos alkilsznifinil-, 1-4 szénatomos alkil sznl&nilcsoporttal, halogénatommal vagy cianocsoporttal helyettesített és p értéke 0, 1 vagy 2, vagy N-oxid származéka vagy mezőgazdaságban alkalmazható sója, azzal megkötéssel, hogy legalább az egyik R* helyettesítő és legalább az egyik R' helyettesítő jelentése hidrogénatomtól eltérőnk A 9. igénypont szerinti (1) általános képiéin vegyület, amelynek képletében
    R4 helyettesítők egyike a fenílgyőrőhöz 2-es helyzetben kapcsolódik, és ezen R* helyettesítő jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos balogénalkilesoport, halogénafom, eiano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogénalkoxí-, • * φ φ
    V Α Φ Φ Φ φ Φ • Φ ΦΧ* Φφ 'Φ * Φ Φ Φ χ φ Φ
    ΦΦ®* »« Μ φφ Φ*
    1-4 szénatomos alkiitlo-, 1-4 szénatomos aikilsznlfiníl-, 1-4 szénatomos alkilszulfoml-, 1-4 szénatomos· halogénalkiltio-, 1-4 szénatomos halogénalkílsztdfiml-, 1 -4 -szénatomos· balogmalkilszulfoníl-csoport..
  10. 11. A lő. igénypont szerinti (1) általános képietü vegyület, amelynek képletében
    R? jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,. .amely adott esetben halogénatommal, •ciano-, memxicsoporttal vagy -SlOjpCHj általános képietü csoporttal helyettesített; és
    R* jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül hidrogénatom, metíl-, írifioormetil-, tritíuormetoxi- vagy difi uonnetoxí csoport, -S{O)PCFx vagy ~$(O)?CHP'2 általános képietü csoport, cianocsöpört vagy halogénatom.
  11. 12. A 11, igénypont szerinti (1) általános képietü vegyület, amelynek képletében R\jelentése izopropii- vagy terc-buül-csoport..
  12. 13. A 9, igénypont .szerinti (1) általános képietü vegyület, amelynek képletében
    IV jelentése fénilcsoport, amely adott esetben 1,-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halügénalkiicsöporttal, .balogénatommal vagy eíanoesoporttal helyettesített.
  13. 14. A 9. igénypont szerinti (1) általános képietü vegyület, amelynek képletében
    R' .helyettesítő jelentése plrazol-, imidazol-, tríazok piridín- vagy pirimiáin-gyürü, ahol a gyűrűk mindegyike adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogénalkílcsoporttal, halogénatommal vagy eíanoesoporttal helyettesített.
  14. 15. A 14. Igénypont szerinti (1) általános képietü vegyület, amelynek képletében R' jelentése pírtdin-gyürü, .amely adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, .1-4 szénatomos balogénalkilcsoporttal, halogénatommal vagy'· eíanoesoporttal helyettesített
  15. 16. A 9, igénypont szerinti (1) általános képietü vegyüietek közül a kővetkezők:
    l-(2-flttorfeniÍ}-N-(2-mottl-ő-{[(l-metíleüI)-aminö3kaxbonilííénii)-3-(iri.fiuonnetil)~lH~ -pirazoI-S-karboxam íd, l-(3-klór-2-pirtdinli}-N-(2-metíl-6-{[íl-metíletíi}-amino]karboníl}fenil)-3-{tnfinor··· metii)-1 H-pirazol-5-karhoxamid,
    183 « * * 9 9 « » « »8« * **« χ * ♦ X * χ » « **»» «X χ »« «,*
    N-í2-klór-ő-{[(l-meriieüi)-amino]karboöil}'fenjl)'’l-(3-klő.r-2“pi.ri:dínH).-'3'-(tófíuo.rmetil}- ÍH-pirazol-5-karboxamid,
    3-bróm-l ”(2-klőtfeml)-N-(2-nieÜI-é- {|( 1 -rnetitói!)~amino]kaíbonil} fenil)-1 H-pkazol-5-karboxamid vagy
    3-bn>m~N-(2-kiór~6- {[(I -uaeíi!eíii)~amino]karbonű} fenil)- l-(2-klórféni 1)-1H -pirazol-5-karboxamid.
  16. 17. ízeltlábúak irtására alkalmas készítmény, amely egy az L igénypont szerinti (1) általános képletű vegyület ízeltlábúak irtásában hatásos mennyiségét és legalább egy további komponenst tartalmaz, amely további komponens felületaktív anyagok, szilárd, higitószerek és/vagy folyékony higitószerek közöl van kiválasztva.
HU0300263A 2000-03-22 2001-03-20 Anthranilamides derivatives, their use and arthropodicide compositions containing them as active ingredient HU228679B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HUS1300023C HUS1300023I1 (hu) 2000-03-22 2013-05-23 Antranil-amid-származékok, alkalmazásuk és a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó artropodicid készítmények

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US19124200P 2000-03-22 2000-03-22
US22023200P 2000-07-24 2000-07-24
US25463500P 2000-12-11 2000-12-11
US26201501P 2001-01-17 2001-01-17
PCT/US2001/009338 WO2001070671A2 (en) 2000-03-22 2001-03-20 Insecticidal anthranilamides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0300263A2 HUP0300263A2 (hu) 2003-06-28
HUP0300263A3 HUP0300263A3 (en) 2003-07-28
HU228679B1 true HU228679B1 (en) 2013-05-28

Family

ID=27497883

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0300263A HU228679B1 (en) 2000-03-22 2001-03-20 Anthranilamides derivatives, their use and arthropodicide compositions containing them as active ingredient
HUS1300023C HUS1300023I1 (hu) 2000-03-22 2013-05-23 Antranil-amid-származékok, alkalmazásuk és a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó artropodicid készítmények

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUS1300023C HUS1300023I1 (hu) 2000-03-22 2013-05-23 Antranil-amid-származékok, alkalmazásuk és a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó artropodicid készítmények

Country Status (24)

Country Link
US (3) US6747047B2 (hu)
EP (2) EP1265850B1 (hu)
JP (3) JP4828073B2 (hu)
KR (1) KR100741632B1 (hu)
CN (1) CN1419537B (hu)
AR (1) AR030413A1 (hu)
AT (2) ATE350365T1 (hu)
AU (2) AU2001250946B2 (hu)
BR (1) BR0109757B1 (hu)
CA (1) CA2400167C (hu)
CY (1) CY1108848T1 (hu)
DE (3) DE60125733T2 (hu)
DK (2) DK1700845T3 (hu)
ES (2) ES2278738T3 (hu)
FR (1) FR10C0055I2 (hu)
HU (2) HU228679B1 (hu)
IL (3) IL151267A0 (hu)
IN (1) IN204978B (hu)
MX (1) MX242679B (hu)
MY (1) MY138097A (hu)
NZ (1) NZ520728A (hu)
PL (1) PL205537B1 (hu)
PT (1) PT1700845E (hu)
WO (1) WO2001070671A2 (hu)

Families Citing this family (254)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY138097A (en) * 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
IN2001MU01216A (hu) * 2001-01-19 2005-03-04 Bayer Cropscience Ag
BR0207996A (pt) * 2001-03-05 2004-03-02 Du Pont Composto, método de controle de pragas invertebradas e composição para controle das mesmas
US20040102324A1 (en) * 2002-02-28 2004-05-27 Annis Gary David Heterocyclic diamide invertebrate pest control agents
MXPA03008224A (es) * 2001-03-14 2004-01-29 Du Pont Procedimiento mejorado de orto-alquilacion.
AR035884A1 (es) 2001-05-18 2004-07-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo
US7087598B2 (en) * 2001-05-21 2006-08-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Diamide invertebrate pest control agents containing a non-aromatic heterocyclic ring
PT1401825E (pt) * 2001-06-11 2009-10-23 Virochem Pharma Inc Compostos e métodos para o tratamento ou para a prevenção de infecções com flavivírus
US8329924B2 (en) * 2001-06-11 2012-12-11 Vertex Pharmaceuticals (Canada) Incorporated Compounds and methods for the treatment or prevention of Flavivirus infections
AU2002323743A1 (en) * 2001-08-01 2003-02-17 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted amides and pest controllers
EP1417200B1 (en) 2001-08-13 2010-06-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 1h-dihydropyrazoles, their preparation and use
TWI371450B (en) * 2001-08-13 2012-09-01 Du Pont Novel substituted dihydro 3-halo-1h-pyrazole-5-carboxylates,their preparation and use
EP1944304B1 (en) 2001-08-13 2012-11-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 1h-dihydropyrazoles, their preparation and use
TWI312274B (en) 2001-08-13 2009-07-21 Du Pont Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
KR20040022246A (ko) 2001-08-15 2004-03-11 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 무척추 해충 방제용 오르토-헤테로시클릭 치환 아릴 아미드
EP1423379B1 (en) * 2001-08-15 2008-05-28 E.I. du Pont de Nemours and Company Ortho-substituted aryl amides for controlling invertebrate pests
ATE417829T1 (de) * 2001-08-16 2009-01-15 Du Pont Substituierte anthranilamide und ihre verwendung als pesticide
DE10140108A1 (de) 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
WO2003027099A1 (en) 2001-09-21 2003-04-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal anthranilamides
AU2002341819B2 (en) * 2001-09-21 2007-07-19 Fmc Agro Singapore Pte. Ltd. Anthranilamide arthropodicide treatment
KR100840083B1 (ko) 2001-10-15 2008-06-19 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 무척추 해충 방제를 위한 이미노벤족사진,이미노벤즈티아진 및 이미노퀴나졸린
US20040110777A1 (en) * 2001-12-03 2004-06-10 Annis Gary David Quinazolinones and pyridinylpyrimidinones for controlling invertebrate pests
WO2003062221A1 (en) * 2002-01-22 2003-07-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Diamide invertebrate pest control agents
JP4394953B2 (ja) * 2002-01-22 2010-01-06 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 無脊椎有害生物防除のためのキナゾリン（ジ）オン
DE10203688A1 (de) * 2002-01-31 2003-08-07 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
GB0207253D0 (en) * 2002-03-27 2002-05-08 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
EP1511733A2 (en) * 2002-06-13 2005-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole and pyrrole carboxamide insecticides
TWI343376B (en) 2002-07-31 2011-06-11 Du Pont Method for preparing 3-halo-4, 5-dihydro-1h-pyrazoles
TWI326283B (en) 2002-07-31 2010-06-21 Du Pont Method for preparing fused oxazinones
AU2003282711A1 (en) 2002-10-04 2004-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Anthranilamide insecticides
AU2003295491B2 (en) * 2002-11-15 2009-10-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Novel anthranilamide insecticides
ES2345438T3 (es) 2002-12-10 2010-09-23 Virochem Pharma Inc. Compuestos y metodos para el tratamiento o prevencion de infecciones por flavivirus.
EP2264022B1 (en) * 2003-01-28 2013-07-24 E. I. du Pont de Nemours and Company Cyano anthranilamide insecticides
US7169771B2 (en) 2003-02-06 2007-01-30 Bristol-Myers Squibb Company Thiazolyl-based compounds useful as kinase inhibitors
EP1620108B1 (en) 2003-05-01 2012-06-06 Bristol-Myers Squibb Company Pyrazole-amine compounds useful as kinase inhibitors
US7232823B2 (en) * 2003-06-09 2007-06-19 Pfizer, Inc. Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
ZA200508771B (en) * 2003-06-12 2008-04-30 Du Pont Method for preparing fused oxazinones
PL2256106T3 (pl) 2003-07-22 2015-08-31 Astex Therapeutics Ltd Związki 3,4-pochodne 1h-pirazolu i ich zastosowanie jako kinazy zależne od cyklin (cdk) i modulatory kinazy syntazy glikogenu-3 (gsk-3)
WO2005009539A2 (en) * 2003-07-23 2005-02-03 Synta Pharmaceuticals, Corp. Compounds for inflammation and immune-related uses
DE10353281A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102004006075A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102004021564A1 (de) 2003-11-14 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
UA89035C2 (ru) 2003-12-03 2009-12-25 Лео Фарма А/С Эфиры гидроксамовых кислот и их фармацевтическое применение
CA2547989C (en) 2003-12-04 2012-10-09 Bayer Cropscience Ag Active substance combinations having insecticidal properties
DE10356550A1 (de) 2003-12-04 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
GB0329572D0 (en) * 2003-12-20 2004-01-28 Astrazeneca Ab Amide derivatives
WO2008090048A2 (en) 2007-01-26 2008-07-31 Basf Se 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest ii
DK1714958T3 (en) 2004-01-28 2017-03-20 Mitsui Chemicals Agro Inc Amide derivatives, process for their preparation and process for their use as insecticide
ES2560879T3 (es) 2004-02-18 2016-02-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Antranilamidas, proceso para la producción de las mismas y controladores de plagas que contienen las mismas
WO2005079575A1 (ja) 2004-02-24 2005-09-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited 殺虫剤組成物
EP1568698A1 (en) 2004-02-27 2005-08-31 Aventis Pharma Deutschland GmbH Pyrrole-derivatives as factor Xa inhibitors
AR048669A1 (es) * 2004-03-03 2006-05-17 Syngenta Ltd Derivados biciclicos de bisamida
AU2005250328A1 (en) * 2004-04-13 2005-12-15 E.I. Dupont De Nemours And Company Anthranilamide insecticides
SE0401342D0 (sv) * 2004-05-25 2004-05-25 Astrazeneca Ab Therapeutic compounds
GT200500179A (es) 2004-07-01 2006-02-23 Mezclas sinergistas de agentes de antranilamida para el control de plagas de invertebrados
JP4920878B2 (ja) * 2004-07-14 2012-04-18 日本電気株式会社 認証システム、ネットワーク集線装置及びそれらに用いる認証方法並びにそのプログラム
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
MY140912A (en) * 2004-07-26 2010-01-29 Du Pont Mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents
WO2006012642A2 (en) 2004-07-30 2006-02-02 Exelixis, Inc. Pyrrole derivatives as pharmaceutical agents
GB0422556D0 (en) * 2004-10-11 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
US20090133318A1 (en) * 2004-11-18 2009-05-28 George Philip Lahm Anthranilamide insecticides
TWI363756B (en) 2004-12-07 2012-05-11 Du Pont Method for preparing n-phenylpyrazole-1-carboxamides
GB0427008D0 (en) 2004-12-09 2005-01-12 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
EP1844020B1 (en) * 2005-01-10 2017-09-06 Exelixis, Inc. Heterocyclic carboxamide compounds as steroid nuclear receptor ligands
ES2369389T3 (es) 2005-04-05 2011-11-30 F. Hoffmann-La Roche Ag 1h-pirazol-4-carboxamidas, su preparación y su empleo como inhibidores de 11-beta- hidroxiesteroide dehidrogenasa.
KR20070119027A (ko) * 2005-04-08 2007-12-18 신젠타 파티서페이션즈 아게 농약 혼합물
KR20080005438A (ko) 2005-04-20 2008-01-11 신젠타 파티서페이션즈 아게 시아노 안트라닐아미드 살충제
WO2006118267A1 (ja) * 2005-05-02 2006-11-09 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
TWI381805B (zh) * 2005-06-10 2013-01-11 Du Pont 鄰胺苯甲醯胺殺蟲劑
CN101203484B (zh) * 2005-06-21 2012-09-05 三井化学株式会社 酰胺衍生物及含有该化合物的杀虫剂
WO2006137395A1 (ja) * 2005-06-23 2006-12-28 Mitsui Chemicals, Inc. アミド誘導体、該化合物を含有する殺虫剤およびその使用方法
US8143292B2 (en) 2005-07-07 2012-03-27 Basf Se N-Thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides
US20100137134A1 (en) * 2005-08-10 2010-06-03 Markus Gewehr Pesticidal Mixtures
WO2007020877A1 (ja) * 2005-08-12 2007-02-22 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
GB0516703D0 (en) * 2005-08-15 2005-09-21 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
EP1924575A1 (en) * 2005-08-24 2008-05-28 E.I.Du pont de nemours and company Anthranilamides for controlling invertebrate pests
DE102005044108A1 (de) 2005-09-15 2007-03-29 Bayer Cropscience Ag Dioxazin- und Oxdiazin-substituierte Arylamide
PE20110118A1 (es) * 2005-10-04 2011-03-08 Aventis Pharma Inc Compuestos de pirimidina amida como inhibidores de pgds
WO2007043677A1 (en) 2005-10-14 2007-04-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compound and pesticidal use of the same
WO2007052843A1 (ja) * 2005-11-04 2007-05-10 Takeda Pharmaceutical Company Limited 複素環アミド化合物およびその用途
US7872009B2 (en) 2005-11-21 2011-01-18 Amgen Inc. Beta-Secretase modulators and methods of use
US7745484B2 (en) 2005-11-21 2010-06-29 Amgen Inc. Beta-secretase modulators and methods of use
CA2629402C (en) 2005-11-21 2011-07-26 Amgen Inc. Beta-secretase modulators and methods of use
US7838676B2 (en) 2005-11-21 2010-11-23 Amgen Inc. Beta-secretase modulators and methods of use
BRPI0618755A2 (pt) * 2005-11-22 2011-09-13 Sumitomo Chemical Co compostos de enxofre orgánicos e uso destes
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
UA95091C2 (ru) * 2006-01-05 2011-07-11 Э.И. Дю Пон Де Немур Энд Компани Артроподицидная суспензионная концентрированная композиция и способ борьбы с членистоногим вредителем
TWI324908B (en) * 2006-01-05 2010-05-21 Du Pont Liquid formulations of carboxamide arthropodicides
CN101394742B (zh) * 2006-01-16 2012-05-23 先正达参股股份有限公司 邻氨基苯甲酰胺衍生物及其防治昆虫和蜱螨目的用途
AR059035A1 (es) 2006-01-16 2008-03-12 Syngenta Participations Ag Insecticidas derivados de antranilamida
EP1978806A2 (en) * 2006-01-20 2008-10-15 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2001300A2 (en) * 2006-03-31 2008-12-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method for disrupting reproductive performance of arthropods
DE102006032168A1 (de) 2006-06-13 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-Derivate mit heteroaromatischen Substituenten
US8901170B2 (en) 2006-06-22 2014-12-02 Basf Se Malononitrile compounds
WO2008021152A2 (en) * 2006-08-09 2008-02-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agronomic method
EP2069287A1 (en) * 2006-09-11 2009-06-17 Syngeta Participations AG Insecticidal compounds
WO2008031548A1 (en) * 2006-09-11 2008-03-20 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of anthranilamide derivatives
EP2514316B1 (en) 2006-09-14 2014-01-08 Basf Se Pesticide composition
WO2008055883A1 (en) 2006-11-10 2008-05-15 Basf Se Crystalline modification of fipronil
MX2009004323A (es) 2006-11-10 2009-05-05 Basf Se Nueva modificacion cristalina.
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
CA2667117C (en) 2006-11-10 2016-04-26 Basf Se Crystalline modification of fipronil
KR20090086081A (ko) * 2006-11-15 2009-08-10 바이로켐 파마 인코포레이티드 플라비바이러스 감염의 치료 또는 예방용 티오펜 유사체
EP2088856B1 (en) 2006-11-30 2010-08-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising co-polymers based on diisocyanates
CN101562969B (zh) 2006-11-30 2013-12-25 巴斯夫欧洲公司 包含1-乙烯基-2-吡咯烷酮共聚物的农业化学配制剂
JP5323714B2 (ja) 2006-11-30 2013-10-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Ｎ−ビニルアミドコポリマーを含む農薬製剤
TWI484910B (zh) * 2006-12-01 2015-05-21 Du Pont 甲醯胺殺節肢動物劑之液體調配物
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
EP2131652A2 (de) 2007-02-06 2009-12-16 Basf Se Insektizide als safener für fungizide mit phytotoxischer wirkung
CL2008000979A1 (es) 2007-04-11 2008-10-17 Sumitomo Chemical Co Proceso para producir un compuesto derivado de 2-piridin-2-il-2h-pirazol-3-fenilamida; compuestos intermediarios; el compuesto en si; composicion plaguicida que contiene a dicho compuesto; uso de dicho compuesto como plaguicida; y metodo para control
JP2008280336A (ja) * 2007-04-11 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物の製造方法
JP2008280339A (ja) * 2007-04-12 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ヒドラジド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
JP2008280340A (ja) * 2007-04-12 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ヒドラジド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
EP2114163B1 (en) 2007-04-12 2017-05-10 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a cyanosulfoximine compound
EA017621B1 (ru) 2007-04-23 2013-01-30 Басф Се Повышение продуктивности растений путем комбинирования химических веществ с трансгенными модификациями
WO2008134970A1 (fr) * 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés anthranilamides et leur utilisation
CN101298451B (zh) * 2007-04-30 2013-01-30 中国中化股份有限公司 苯甲酰胺类化合物及其应用
JP2009001551A (ja) * 2007-05-18 2009-01-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途
JP5298631B2 (ja) * 2007-05-18 2013-09-25 住友化学株式会社 有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途
TW200904329A (en) * 2007-05-18 2009-02-01 Sumitomo Chemical Co Organic sulfur compound and its use for controlling harmful arthropod
TW200901991A (en) 2007-05-25 2009-01-16 Amgen Inc Substituted hydroxyethyl amine compounds as beta-secretase modulators and methods of use
MX2009012608A (es) 2007-05-25 2009-12-07 Amgen Inc Compuestos de hidroxietil amina substituidos como moduladores de beta-secretasa y metodos de uso.
WO2008149382A1 (en) * 2007-06-08 2008-12-11 Advinus Therapeutics Private Limited Pyrrole-2-carboxamide derivatives as glucokinase activators, their process and pharmaceutical application
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
CA2685081A1 (en) 2007-06-27 2008-12-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Solid formulations of carboxamide arthropodicides
WO2009002810A1 (en) * 2007-06-27 2008-12-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Solid formulations of carboxamide arthropodicides
EP2167484B1 (en) 2007-07-16 2011-12-21 Syngenta Participations AG Condensed anthranilamide insecticides
EP2170070A2 (en) 2007-07-30 2010-04-07 E. I. du Pont de Nemours and Company Ectoparasite control method
NZ583007A (en) 2007-08-16 2012-06-29 Basf Se Seed treatment compositions and methods
GB0716414D0 (en) * 2007-08-22 2007-10-03 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
US20100311582A1 (en) 2008-01-25 2010-12-09 Syngenta Crop Protection, Inc. Chemical compounds
AR071642A1 (es) * 2008-02-05 2010-07-07 Basf Se Mezclas de plaguicidas
WO2009098225A2 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4406412A2 (en) * 2008-02-05 2024-07-31 Basf Se Plant health composition
TWI468407B (zh) 2008-02-06 2015-01-11 Du Pont 中離子農藥
EP2725022B1 (de) * 2008-06-13 2017-03-29 Bayer CropScience AG Neue Amide als Schädlingsbekämpfungsmittel
CN101333213B (zh) * 2008-07-07 2011-04-13 中国中化股份有限公司 1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其应用
CA2794350C (en) * 2008-08-01 2014-09-09 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and pest controlling method
ES2459195T3 (es) 2008-09-11 2014-05-08 Amgen Inc. Compuestos de anillo espiro-tetracíclico como moduladores de beta-secretasa y métodos de uso
EA019439B1 (ru) * 2008-10-21 2014-03-31 Басф Се Применение карбоксамидов на культивируемых растениях
NZ593481A (en) 2008-12-18 2013-11-29 Bayer Cropscience Ag Tetrazole substituted anthranilic acid amides as pesticides
RU2553451C2 (ru) * 2008-12-24 2015-06-20 Биал-Портела Энд Ка, С.А. Фармацевтические соединения
EA021068B1 (ru) 2009-01-27 2015-03-31 Басф Се Способ обработки семян, препаративная форма для дражирования семян и набор
WO2010089244A1 (en) 2009-02-03 2010-08-12 Basf Se Method for dressing seeds
US8765774B2 (en) 2009-03-04 2014-07-01 Basf Se 3-arylquinazolin-4-one compounds for combating invertebrate pests
KR100969586B1 (ko) * 2009-07-03 2010-07-12 주식회사 길교이앤씨 기초 및 벽체의 크기가 최소화된 라멘교 및 그 시공방법
CN102471321A (zh) 2009-07-06 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的哒嗪化合物
CN102469785A (zh) 2009-07-24 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的吡啶衍生物
CA2769385C (en) 2009-07-30 2017-10-17 Merial Limited Insecticidal 4-amino-thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds and methods of their use
EP2461684A2 (en) 2009-08-05 2012-06-13 E. I. du Pont de Nemours and Company Mesoionic pesticides
AU2010279587A1 (en) 2009-08-05 2012-02-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mesoionic pesticides
TWI547238B (zh) 2009-09-04 2016-09-01 杜邦股份有限公司 用於塗覆繁殖體之鄰胺苯甲酸二醯胺組合物
EP2504315A1 (en) 2009-11-23 2012-10-03 Amgen Inc. Amino heteroaryl compounds as beta-secretase modulators and methods of use
US8822485B2 (en) 2009-11-23 2014-09-02 Amgen Inc. Amino heteroaryl compounds as beta-secretase modulators and methods of use
CN102647903B (zh) 2009-12-08 2015-09-16 巴斯夫欧洲公司 农药混合物
US8735384B2 (en) 2010-01-19 2014-05-27 Amgen Inc. Amino heteroaryl compounds as beta-secretase modulators and methods of use
WO2011096575A1 (ja) 2010-02-08 2011-08-11 財団法人大阪バイオサイエンス研究所 動物用忌避剤
ES2595246T3 (es) 2010-02-09 2016-12-28 Bayer Cropscience Ag Derivados de ácido antranílico sustituidos con hidrazina
EP2547685A1 (en) 2010-03-15 2013-01-23 Amgen Inc. Spiro-tetracyclic ring compounds as beta - secretase modulators
JP5584352B2 (ja) 2010-03-15 2014-09-03 アムジエン・インコーポレーテツド β−セクレターゼ調節剤としてのアミノ−ジヒドロオキサジン系およびアミノ−ジヒドロチアジン系スピロ化合物ならびにそれらの医学的用途
ES2589792T3 (es) 2010-03-23 2016-11-16 Basf Se Compuestos de piridazina para el control de plagas de invertebrados
US20130101684A1 (en) 2010-04-15 2013-04-25 Chromocell Corporation Compounds, Compositions, And Methods For Reducing Or Eliminating Bitter Taste
BR112012026523B1 (pt) * 2010-04-16 2018-11-27 Bayer Intellectual Property Gmbh antranilamidas substituídas com triazol, composições agroquímicas para controlar insetos prejudiciais e composições para controlar insetos prejudiciais as compreendendo, seu processo para preparar composições agroquímicas e uso, bem como método para controlar pragas animais ou fungos fitopatogênicos
MY156670A (en) 2010-05-27 2016-03-15 Du Pont Crystalline form of 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethly)phenyl]-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-n-[2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroethyl) amino]ethyl]-1-naphthalenecarboxamide
CN103068813B (zh) * 2010-06-15 2016-02-24 拜耳知识产权有限责任公司 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物
JP5993846B2 (ja) * 2010-06-15 2016-09-14 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ アントラニル酸誘導体
WO2011157663A1 (de) 2010-06-15 2011-12-22 Bayer Cropscience Ag Neue ortho-substituierte arylamid-derivate
BR112012032238A2 (pt) 2010-06-15 2015-09-15 Bayer Ip Gmbh derivados de diamida antranílica que têm cadeias laterais cíclicas
UA111593C2 (uk) 2010-07-07 2016-05-25 Баєр Інтеллекчуел Проперті Гмбх Аміди антранілової кислоти у комбінації з фунгіцидами
KR20130093086A (ko) 2010-07-09 2013-08-21 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 농약으로서의 안트라닐산 디아미드 유도체
CN102464618B (zh) 2010-11-03 2014-07-23 中国中化股份有限公司 吡唑酰胺类化合物及其应用
US8563469B2 (en) 2010-12-13 2013-10-22 E I Du Pont De Nemours And Company Acrylate/methacrylate-based random copolymer/anthranilic diamide compositions for propagule coating
US8569268B2 (en) 2010-12-13 2013-10-29 E I Du Pont De Nemours And Company Acrylate/methacrylate-based diblock copolymer/anthranilic diamide compositions for propagule coating
US8652998B2 (en) 2010-12-13 2014-02-18 E I Du Pont De Nemours And Company Branched copolymer/anthranilic diamide compositions for propagule coating
US8563470B2 (en) 2010-12-13 2013-10-22 E I Du Pont De Nemours And Company Anthranilic diamide and cyclodextrin compositions for propagule coating
US8575065B2 (en) 2010-12-13 2013-11-05 E I Du Pont De Nemours And Company Acrylate/methacrylate-based star copolymer/anthranilic diamide compositions for propagle coating
US8709976B2 (en) 2010-12-13 2014-04-29 E I Du Pont De Nemours And Company Anthranilic diamide compositions for propagle coating
FR2969528B1 (fr) 2010-12-27 2016-12-30 Arkema France Procede d'extrusion d'un polymere en presence d'eau
WO2012109165A1 (en) 2011-02-07 2012-08-16 Amgen Inc. 5-amino-oxazepine and 5-amino-thiazepane compounds as beta-secretase antagonists and methods of use
BR112013023924A2 (pt) * 2011-03-18 2016-08-09 Bayer Ip Gmbh novos compostos substituídos com halogênio
ES2653205T3 (es) * 2011-07-08 2018-02-06 Bayer Intellectual Property Gmbh Procedimiento de preparación de derivados de diamida del ácido antranílico sustituidos con tetrazol mediante la reacción de ácidos de pirazol con ésteres del ácido antranílico
IN2014CN00981A (hu) * 2011-08-12 2015-04-10 Basf Se
US20140162875A1 (en) 2011-08-12 2014-06-12 Basf Se N-Thio-Anthranilamide Compounds and Their Use as Pesticides
CN103889955A (zh) * 2011-08-12 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
EP2742037B1 (en) 2011-08-12 2015-10-14 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
EP2742035A1 (en) 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se Process for preparing n-substituted 1h-pyrazole-5-carbonylchloride compounds
US20140179519A1 (en) 2011-08-12 2014-06-26 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
CN103842336B (zh) 2011-08-12 2017-05-31 巴斯夫欧洲公司 苯胺类型化合物
US20140171316A1 (en) 2011-08-12 2014-06-19 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
CN103889959A (zh) 2011-08-18 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺
BR112014003646A2 (pt) 2011-08-18 2017-03-07 Basf Se composto de fórmula (i), método para preparar um composto de fórmula (i), composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas do grupo de insetos, aracnídeos ou nematoides, método para proteger plantas, método para a proteção de semente, semente e método para tratar um animal infestado ou infectado por parasitas
BR112014003595A2 (pt) 2011-08-18 2017-03-01 Basf Se compostos, método de preparação de um composto, composição agrícola, método de combate ou controle de pestes invertebradas, métodos de proteção do crescimento de plantas e de proteção de sementes, semente, uso de um composto e método de tratamento de animal infestado
US9296759B2 (en) 2011-09-21 2016-03-29 Amgen Inc. Amino-oxazine and amino-dihydrothiazine compounds as beta-secretase modulators and methods of use
WO2013069771A1 (ja) * 2011-11-11 2013-05-16 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 アントラニル酸誘導体および有害生物防除剤
WO2013076092A1 (en) 2011-11-21 2013-05-30 Basf Se Process for preparing n-substituted 1h-pyrazole-5-carboxylate compounds and derivatives thereof
US9204644B2 (en) 2011-12-19 2015-12-08 E I Du Pont De Nemours And Company Nanoparticles compositions containing polymers and anthranilic acid diamide insecticides for propagule coating
BR112014015633A8 (pt) 2011-12-19 2017-07-04 Du Pont composição inseticida, propágulo geotrópico, composição líquida e método de proteção de um propágulo geotrópico e planta derivada deste contra praga de insento fitófago
US9149039B2 (en) 2011-12-19 2015-10-06 E I Du Pont De Nemours And Company Anthranilic diamide/polymer propagule-coating compositions
EP2606732A1 (en) 2011-12-19 2013-06-26 Bayer CropScience AG Use of an anthranilic diamide derivatives with heteroaromatic and heterocyclic substituents in combination with a biological control agent
CN104270946B (zh) 2011-12-19 2017-05-10 拜耳农作物科学股份公司 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物用于防治转基因作物中的害虫的用途
WO2013092868A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013113789A1 (en) 2012-02-02 2013-08-08 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
KR101463794B1 (ko) 2012-05-07 2014-11-21 주식회사경농 카바메이트로 치환된 다이아미노아릴 유도체 및 이를 함유하는 살충제 조성물
WO2013174645A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
JPWO2014002754A1 (ja) * 2012-06-26 2016-05-30 住友化学株式会社 アミド化合物及びその有害生物防除用途
RU2015111260A (ru) 2012-08-30 2016-10-20 Пайонир Хай-Бред Интернэшнл, Инк. Способы покрытия семян с применением композиции на основе агониста рецептора рианодина
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014078314A1 (en) 2012-11-15 2014-05-22 Amgen Inc. Amino-oxazine and amino-dihydrothiazine compounds as beta-secretase modulators and methods of use
WO2014128136A1 (en) 2013-02-20 2014-08-28 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
US9765052B2 (en) * 2013-02-20 2017-09-19 Basf Se Anthranilamide compounds, their mixtures and the use thereof as pesticides
WO2014134391A1 (en) 2013-02-28 2014-09-04 Bristol-Myers Squibb Company Phenylpyrazole derivatives as potent rock1 and rock2 inhibitors
AR094929A1 (es) 2013-02-28 2015-09-09 Bristol Myers Squibb Co Derivados de fenilpirazol como inhibidores potentes de rock1 y rock2
MX2015011423A (es) * 2013-03-06 2016-02-03 Bayer Cropscience Ag Diamidas de acido antranilico sustituidas con alcoximino como pesticidas.
CN103265527B (zh) * 2013-06-07 2014-08-13 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 邻氨基苯甲酰胺化合物及其制备方法和应用
GB201313664D0 (en) * 2013-07-31 2013-09-11 Univ Cardiff Bcl-3 inhibitors
CN103539694B (zh) * 2013-09-12 2015-09-16 中国农业科学院植物保护研究所 一种多取代菊酰苯胺类衍生物及其应用
AU2013405902B2 (en) 2013-11-19 2017-03-09 Halliburton Energy Services, Inc Measuring critical shear stress for mud filtercake removal
AR100304A1 (es) 2014-02-05 2016-09-28 Basf Corp Formulación de recubrimiento de semillas
WO2015130893A1 (en) 2014-02-28 2015-09-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Synthetic oligoglucosamines for improvement of plant growth and yield
WO2015134256A1 (en) 2014-02-28 2015-09-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Combinatorial libraries
WO2015130890A1 (en) 2014-02-28 2015-09-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Synthetic salt complexes for improvement of plant growth and yield
CN103936674A (zh) * 2014-05-06 2014-07-23 贵州大学 一类含“5-三氟甲基-4-吡唑酰胺”结构的苯甲酰胺或酰腙衍生物及其应用
CN104860895A (zh) * 2015-05-12 2015-08-26 上海大学 3-(4-氰基苯基)-4-(3-溴苯胺甲基)异噁唑及其制备方法
WO2017087218A1 (en) 2015-11-18 2017-05-26 Monsanto Technology Llc Insecticidal compositions and methods
CN105601585B (zh) * 2015-12-17 2018-01-05 浙江工业大学 一种含噻唑环的羧酰胺类化合物及其制备与应用
BR112018015520B8 (pt) 2016-02-19 2022-09-06 Basf Se Misturas de pesticidas, métodos de controle de insetos, de proteção de plantas e de proteção de material de propagação vegetal, semente revestida e composição pesticida
CN107056747B (zh) * 2017-03-31 2020-05-15 湖北省生物农药工程研究中心 含α-氨基酮结构的酰胺衍生物及其制备方法和用途
BR112020000553A2 (pt) 2017-07-11 2020-07-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated carboxamidas como moduladores de canal de sódio
CN107759518A (zh) * 2017-07-27 2018-03-06 贵州大学 一种含三氟甲基吡啶的邻苯二甲酰胺衍生物及其应用
AU2018389763B2 (en) 2017-12-20 2023-02-23 Pi Industries Ltd. Pyrazolopyridine-diamides, their use as insecticide and processes for preparing the same.
WO2019123194A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same.
CN108299386A (zh) * 2018-01-23 2018-07-20 复旦大学 一种双酰肼衍生物及其制备方法和应用
US20210363134A1 (en) * 2018-01-30 2021-11-25 Pi Industries Ltd. Novel anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same
KR102035091B1 (ko) 2018-02-08 2019-10-23 한국화학연구원 오가노설퍼기를 포함하는 피라졸 카복사마이드 화합물 및 이를 함유하는 살충제 조성물
UY38184A (es) * 2018-04-17 2019-10-31 Bayer Ag Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol novedosos como plaguicidas
KR102031553B1 (ko) 2018-06-08 2019-10-14 한국화학연구원 피라졸 카복사마이드 화합물의 제조방법
CN108689988A (zh) * 2018-06-22 2018-10-23 南开大学 含n-芳基吡咯的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物与制备方法和应用
CN111662269B (zh) * 2019-03-07 2021-05-07 湖南化工研究院有限公司 1-吡啶基吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用
US20220217979A1 (en) 2019-03-29 2022-07-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound and harmful arthropod pest control composition containing same
CN111825653A (zh) * 2019-04-19 2020-10-27 安道麦马克西姆有限公司 取代吡唑类化合物的制备及其作为邻氨基苯甲酰胺前体的用途
CN110606828A (zh) * 2019-07-23 2019-12-24 贵州大学 一种含手性硫醚结构的三氟甲基吡啶酰胺衍生物及其应用
TW202126172A (zh) 2019-09-27 2021-07-16 美商富曼西公司 新穎鄰胺基苯甲醯胺組合物
CN111100092A (zh) * 2020-01-09 2020-05-05 宁夏大学 一种硫酰胺导向芳烃碳-氢直接胺化的方法
CN111187227B (zh) * 2020-01-20 2020-10-23 河南农业大学 一种用于小麦全蚀病病菌抑制的2-(1,2,4-三氮唑)苯甲酰芳胺类活性化合物
JPWO2021177334A1 (hu) * 2020-03-04 2021-09-10
WO2023012081A1 (en) 2021-08-05 2023-02-09 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
WO2023110710A1 (en) 2021-12-13 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
TW202325160A (zh) 2021-12-16 2023-07-01 美商富曼西公司 用於防治無脊椎有害生物之固體二醯胺和聯苯菊酯製劑
CN118678881A (zh) * 2022-04-22 2024-09-20 西北农林科技大学 二苯基吡唑类化合物作为除草剂增效剂的用途
CN114656414B (zh) * 2022-05-24 2022-08-23 常熟华虞环境科技有限公司 三氮唑改性二氧化钛光催化剂及其制备方法
CN115466195B (zh) * 2022-09-15 2024-04-19 中国科学院成都生物研究所 一类联苯类酰胺化合物及其制备方法和应用
WO2024133426A1 (en) 2022-12-21 2024-06-27 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests and compounds therefor

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5434749B2 (hu) * 1971-12-03 1979-10-29
DE2934543A1 (de) * 1979-08-27 1981-04-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte n-benzoylanthranilsaeurederivate und deren anydroverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US4663341A (en) * 1984-02-16 1987-05-05 Rohm And Haas Company Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides
JPH04504126A (ja) 1989-03-09 1992-07-23 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺節足動物性テトラヒドロベンゾピラノピラゾール
DE3931786A1 (de) * 1989-09-23 1991-04-04 Basf Ag Pyrazol-3-carbonsaeureamide
EP0538380A1 (en) 1990-07-11 1993-04-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Nematicidal n-(sulfonyl)phosphonamidothioates and dithioates
CA2057324A1 (en) * 1990-12-18 1992-06-19 Lora Louise Fitch Benzamide and sulfonamide hypoglycemic agents
JP2657760B2 (ja) * 1992-07-15 1997-09-24 小野薬品工業株式会社 ４−アミノキナゾリン誘導体およびそれを含有する医薬品
KR0118208B1 (ko) * 1992-07-20 1997-09-30 하기주 방향족 폴리아미드 및 그의 제조방법
NL9202078A (nl) * 1992-11-30 1994-06-16 Rijkslandbouwhogeschool Nieuwe N-acyl-antranilzuurverbindingen en toepassing van N-acyl-antranilzuurverbindingen bij de bestrijding van insecten.
US5602126A (en) * 1993-11-22 1997-02-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal anilides
DE4341165C1 (de) * 1993-12-02 1995-04-20 Upmeyer Hans Juergen Verwendung von Dimeticon zur Behandlung von Obstipation
WO1995018116A1 (en) * 1993-12-29 1995-07-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal oxadiazine-, thiadiazine- or triazine-carboxanilides
GB9405347D0 (en) * 1994-03-18 1994-05-04 Agrevo Uk Ltd Fungicides
DE4428380A1 (de) * 1994-08-11 1996-02-15 Bayer Ag 4-Trifluormethylbenzamide
MY113237A (en) * 1995-03-31 2001-12-31 Nihon Nohyaku Co Ltd An agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
JPH09176125A (ja) * 1995-05-31 1997-07-08 Nissan Chem Ind Ltd ５−ピラゾールカルボン酸アミド誘導体および植物病害防除剤
AU5845096A (en) 1995-05-31 1996-12-18 Nissan Chemical Industries Ltd. 5-pyrazolecarboxamide derivatives and plant disease control agent
DE19523640A1 (de) * 1995-06-29 1997-01-02 Bayer Ag Substituierte Carbonylaminophenyluracile
DE19623744A1 (de) * 1996-06-14 1997-12-18 Bayer Ag Aminophthalsäurederivate
GB9717576D0 (en) * 1997-08-19 1997-10-22 Xenova Ltd Pharmaceutical compounds
DE19648793A1 (de) * 1996-11-26 1998-05-28 Basf Ag Neue Benzamide und deren Anwendung
US6020357A (en) 1996-12-23 2000-02-01 Dupont Pharmaceuticals Company Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors
HUP0000735A3 (en) 1996-12-23 2002-03-28 Bristol Myers Squibb Pharma Co Nitrogen containing heteroaromatics as factor xa inhibitors
US6548512B1 (en) 1996-12-23 2003-04-15 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors
JPH10298189A (ja) * 1997-04-30 1998-11-10 Otsuka Pharmaceut Factory Inc クロム錯体
DE19725450A1 (de) * 1997-06-16 1998-12-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US5998424A (en) 1997-06-19 1999-12-07 Dupont Pharmaceuticals Company Inhibitors of factor Xa with a neutral P1 specificity group
ES2239806T3 (es) 1997-06-19 2005-10-01 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Inhibidores del factor xa con un grupo de especificidad neutro p1.
TW515786B (en) 1997-11-25 2003-01-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
PL341044A1 (en) * 1997-12-19 2001-03-26 Schering Ag Derivatives of orthoantranilic amide as anticoagulants
WO1999051580A1 (en) * 1998-04-08 1999-10-14 Abbott Laboratories Pyrazole inhibitors of cytokine production
DE19840322A1 (de) * 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Pyrazol-carboxanilide
AR030154A1 (es) 1999-07-05 2003-08-13 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de ftalamida, derivado de amina heterociclico util como intermediario para la produccion del mismo, insecticida agrohorticola y metodo para utilizar dicho insecticida
EP1226123A1 (en) 1999-11-03 2002-07-31 Du Pont Pharmaceuticals Company Cyano compounds as factor xa inhibitors
MY138097A (en) * 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides

Also Published As

Publication number Publication date
CY1108848T1 (el) 2014-07-02
IN204978B (hu) 2007-12-14
NZ520728A (en) 2003-09-26
KR20020084234A (ko) 2002-11-04
PL205537B1 (pl) 2010-04-30
PT1700845E (pt) 2009-02-12
IL151267A (en) 2009-06-15
WO2001070671A3 (en) 2002-02-14
AU2001250946B2 (en) 2005-09-08
JP5577302B2 (ja) 2014-08-20
EP1700845B1 (en) 2008-12-10
CN1419537A (zh) 2003-05-21
IL151267A0 (en) 2003-04-10
DE60125733T2 (de) 2007-10-11
US20040142984A1 (en) 2004-07-22
CA2400167A1 (en) 2001-09-27
JP4828073B2 (ja) 2011-11-30
ES2319225T3 (es) 2009-05-05
HUP0300263A3 (en) 2003-07-28
CN1419537B (zh) 2011-02-23
IL194534A (en) 2010-12-30
MX242679B (es) 2006-12-14
IN2002MU01167A (hu) 2005-03-04
MXPA02009207A (es) 2003-05-23
MY138097A (en) 2009-04-30
ATE350365T1 (de) 2007-01-15
FR10C0055I1 (hu) 2011-01-21
DE60136982D1 (de) 2009-01-22
JP2003528070A (ja) 2003-09-24
ATE417033T1 (de) 2008-12-15
FR10C0055I2 (fr) 2012-10-26
DE122009000050I2 (de) 2009-12-31
JP2014193867A (ja) 2014-10-09
HUP0300263A2 (hu) 2003-06-28
US6995178B2 (en) 2006-02-07
AU5094601A (en) 2001-10-03
WO2001070671A2 (en) 2001-09-27
DE60125733D1 (de) 2007-02-15
EP1265850B1 (en) 2007-01-03
BR0109757B1 (pt) 2013-04-16
ES2278738T3 (es) 2007-08-16
BR0109757A (pt) 2003-02-04
EP1700845A1 (en) 2006-09-13
KR100741632B1 (ko) 2007-07-23
AR030413A1 (es) 2003-08-20
EP1265850A2 (en) 2002-12-18
US6747047B2 (en) 2004-06-08
US7338978B2 (en) 2008-03-04
HUS1300023I1 (hu) 2016-09-28
JP2011256190A (ja) 2011-12-22
DK1700845T3 (da) 2009-03-02
PL358592A1 (en) 2004-08-09
DK1265850T3 (da) 2007-05-14
US20030229050A1 (en) 2003-12-11
CA2400167C (en) 2010-11-02
US20060079561A1 (en) 2006-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU228679B1 (en) Anthranilamides derivatives, their use and arthropodicide compositions containing them as active ingredient
AU2001250946A1 (en) Insecticidal anthranilamides
TWI579281B (zh) 用於植物疾病控制之含氮雜環化合物
HU228906B1 (hu) Antranilamid artropodicid kezelés
JPS60174756A (ja) ピラゾール誘導体による除草剤
RO113984B1 (ro) Derivati de pirazolil pirazoli, procedee pentru prepararea acestora si intermediari de sinteza
TW200526632A (en) New compounds
US20220081389A1 (en) Amide compounds and preparation method therefor and use thereof
JPS62226979A (ja) ５−アシルアミノ−ピラゾ−ル誘導体
US4439607A (en) Method for the preparation of certain pyridine and quinoline 2,3-dicarboxylic anhydrides
JPH05230029A (ja) 含フッ素ピラゾール化合物、その製法及び有害生物防除剤
HU197496B (en) Herbicide compositions containing new 1-aryl-4-nitro-pyrazol derivatives as active components and process for producing the active components
JPS61282365A (ja) １−アリ−ル−４−シアノ−５−ハロゲノピラゾ−ル類
UA44695C2 (uk) Похідні піколінаміду, спосіб їх одержання, проміжні сполуки, гербіцидна композиція, спосіб боротьби з небажаною рослинністю
TWI557120B (zh) 殺真菌之３－［（吡啶－２－基甲氧基亞胺）（苯基）甲基］－２－經取代之－１，２，４－二唑－５（２ｈ）－酮衍生物
JPS62164670A (ja) １−アリ−ルピラゾ−ル
TW201408646A (zh) ５－鹵基吡唑氫茚基羧醯胺類
JPS6239574A (ja) １−アリ−ル−５−ヒドラジノ−ピラゾ−ル類

Legal Events

Date Code Title Description
AA1S Information on application for a supplementary protection certificate

Free format text: PRODUCT NAME: CHLORANTRANILIPROLE; REG. NO/DATE: 02.5/1126/5/2008 NEBIH 20081215; FIRST REG. NO: 293018(A) 20070906

Spc suppl protection certif: S1300023

Filing date: 20130523

Expiry date: 20210320

FG4S Grant of supplementary protection certificate

Free format text: PRODUCT NAME: CHLORANTRANILIPROLE; NAT. REGISTRATION NO/DATE: 02.5/1126/5/2008 MGSZHK 20081215; FIRST REGISTRATION: 2724 20071119

Spc suppl protection certif: S1300023

Filing date: 20130523

Expiry date: 20210320

Extension date: 20221119

GB9A Succession in title

Owner name: FMC CORPORATION, US

Free format text: FORMER OWNER(S): E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY, US

Owner name: FMC AGRO SINGAPORE PTE. LTD., SG

Free format text: FORMER OWNER(S): E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY, US

FH91 Appointment of a representative

Free format text: FORMER REPRESENTATIVE(S): DR. FEHERVARI FLORA, DANUBIA SZABADALMI ES VEDJEGY IRODA KFT., HU

Representative=s name: DANUBIA SZABADALMI ES JOGI IRODA KFT., HU