WO2011096575A1 - 動物用忌避剤 - Google Patents

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高 小早川
令子 小早川
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財団法人大阪バイオサイエンス研究所
脳科学香料株式会社
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    • A01N47/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=C=S groups

Definitions

  • the present invention relates to a veterinary repellent containing, as an active ingredient, a compound having a natural odor that causes fear in animals.
  • Patent Documents 1, 2, and 3 Various repellents have been disclosed as countermeasures against damage caused by these animals. Many of these repellents mainly focus on odorous substances. However, such repellents simply dislike scents by animals, and may be less effective due to habituation.
  • TMT 2,4,5-trimethyl-3-thiazoline
  • TMT has been extensively studied as the only substance that gives fear to animals and has a repellent effect, but its effect is not clear, and it shows only a weak reaction compared to the odor of the natural enemy itself. From these facts, there is a question that TMT does not cause a fear reaction to natural enemies but is recognized as a mere odor (Non-Patent Documents 3 and 4). Alternatively, the natural enemy's own odor is a mixture of many compound odors, and it is thought that the effect cannot be reproduced with a single compound.
  • the present inventors used genetic manipulation techniques to create modified neural circuit mice that intentionally removed part of the olfactory neural circuit that processes odor information, and to smell these mutant mice.
  • Patent Documents 5 and 6 are examples of the fear response to the natural enemy odor and the aversive response to the rotten odor in mice are congenitally controlled by olfactory neural circuits existing in specific areas in the brain.
  • TMT is a substance that gives fear to animals, but TMT still has a lower repellent effect than the natural enemy's own odor and has a repellent effect exceeding that of TMT with a single substance. No material has been found.
  • the present invention contains a compound having an odor that causes an innate fear in animals as an active ingredient, and is an animal repellent useful for preventing damage caused by harmful animals including small animals such as mice, in which animals do not acclimatize to the odor.
  • the purpose is to provide.
  • the active ingredient is required to have an effect superior to TMT which has been considered to cause fear to animals.
  • the inventors of the present invention have intensively studied to solve the above-mentioned problems, and found that specific compounds give a strong fear to animals, and found that these can be used as active ingredients of repellents, thereby completing the present invention. I let you.
  • Ring A represents a 3-7 membered heterocyclic ring containing at least one heteroatom selected from a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom
  • R 1 and R 2 are each independently hydrogen, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, an acyl group, an optionally esterified carboxyl group, or a substituted A thiol group that may be substituted, an amino group that may be substituted, or an oxo group
  • a repellent for animals comprising as an active ingredient at least one selected from the group consisting of a heterocyclic compound or a salt thereof, a chain sulfide compound, and an alkyl isothiocyanate
  • Ring A is pyrrole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, piperazine, pyrrolidine, hexahydropyridazine, imidazolidine, piperidine,
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, an acyl group, an optionally esterified carboxyl group, or a substituted group.
  • R 1 and R 2 are not oxo groups
  • R 1 is not an oxo group
  • R 1 and R 2 3 may form an oxo group together.
  • a repellent for animals comprising as an active ingredient a compound selected from the compounds represented by:
  • a method for repelling animals comprising placing a compound selected from the compounds represented by formulas (A) to (H) or a salt thereof in a space for repelling animals; (19) At least one compound selected from the heterocyclic compound represented by the general formula (1) or a salt thereof, a chain sulfide compound, and an alkyl isothiocyanate for use as an animal repellent; (20) A compound selected from the compounds represented by formulas (A) to (H) or a salt thereof for use as an animal repellent; (21) Use as at least one animal repellent selected from the heterocyclic compound represented by the general formula (1) or a salt thereof, a chain sulfide compound and an alkyl isothiocyanate; (22) Use of a compound selected from the compounds represented by formulas (A) to (H) or a salt thereof as an animal repellent.
  • a repellent having a strong repellent action against harmful animals can be obtained. Moreover, since the repellent of the present invention has an odor that causes a strong congenital fear to harmful animals, the animal does not acclimatize to the odor of the repellent of the present invention. Therefore, it is unlikely that the effect of the repellent will be reduced by habituation.
  • the term “causes congenital fear” includes activation of a neural circuit that congenously causes fear (for example, an olfactory neural circuit or a vomeronasal neural circuit). Specifically, it includes inducing a fear behavior (for example, a freezing behavior or an escape behavior by fear) to an animal that can be a natural enemy. “Odor” can be used interchangeably with odor. Examples of the odor in the present invention include stimuli that are felt in the nose of animals that cause disgust, fear, shyness, or avoiding behavior to animals, and include neural circuits that cause fear (for example, olfactory nerve circuit, vomeronasal nerve circuit) Contains an odor that is activated.
  • mammals do not acclimatize to odors means that repeated odor stimulation to animals does not eliminate or reduce the animal's fear behavior (for example, freezing or escape behavior) and the repelling effect continues. Including.
  • the term “aversion” means avoidance, but includes, for example, disgust, fear, shyness or avoidance.
  • FIG. 1 is a diagram showing the results of a freezing test with 2-methylbutyric acid, which shows a rotten odor, and TMT, which gives fear.
  • FIG. 2 is a diagram showing the results of a freezing test with various compounds.
  • FIG. 3 is a diagram showing the results of analyzing the activation pattern of the glomeruli on the dorsal side of the olfactory bulb activated by various odors used in the freezing test by the intrinsic optical signal imaging method.
  • FIG. 4 is a diagram showing the results of a freezing test performed at each concentration of 2MT and TMT.
  • FIG. 5 is a diagram showing the results of conducting a habituation test for odors that cause fear (Example 5).
  • the black line shows the transition of the freezing time when 2MT is sniffed.
  • the white line shows the transition of freezing time when anisole was sniffed in a mouse trained in fear by the smell of anisole.
  • Each value represents an average value ⁇ standard error.
  • the ring A in the general formula (1) is a 3-7 member containing at least one (preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2) heteroatom selected from a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom.
  • the heterocycle of Ring A is preferably a 3-7 membered heterocyclic ring containing a nitrogen atom and / or a sulfur atom.
  • Ring A is more preferably a 3-7 membered heterocyclic ring containing a nitrogen atom and a sulfur atom.
  • the number of members of ring A is preferably 3 to 6, and more preferably 5 or 6.
  • heterocyclic ring examples include, but are not limited to, for example, pyrrole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, piperazine, pyrrolidine, hexahydropyridazine, imidazole, imidazolidine, piperidine, ethylene sulfide, trimethylene sulfide, thiophene, thiolane, Tetrahydro-2H-thiopyran, thiazoline (eg, 2-thiazoline, 3-thiazoline, 4-thiazoline), thiazole, thiazolidine, isothiazole, isothiazoline, thiomorpholine, thiadiazoline, thiadiazole, thiadiazolidine, 1,3-thiazan, 5 , 6-dihydro-4H-1,3-thiazine, furan, 2H-pyran, 4H-pyran, oxazole, isoxazole, morpholine, oxazo
  • thiazoline eg, 2-thiazoline
  • thiazole eg, 2-thiazoline
  • thiazolidine isothiazole
  • isothiazoline thiomorpholine
  • thiadiazoline thiadiazole
  • thiazoline eg, 2-thiazoline
  • thiazole thiazolidine
  • 1,3-thiazan 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine
  • thiomorpholine eg, 2-thiazoline
  • halogen atom used here is preferably selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • alkyl group refers to a straight or branched chain alkyl group having the specified number of carbon atoms.
  • examples of the alkyl group include a C 1-6 alkyl group, preferably a C 1-4 alkyl group.
  • AC 1-6 alkyl group means a straight or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • C 1-6 alkyl group includes methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, 1-methylpropyl group, 2-methylpropyl group, tert-butyl group, pentyl group, 1-methylbutyl group, 2 -Methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, hexyl group, 1-methylpentyl group, 2- Methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methylpentyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1, Includes 3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl,
  • Preferable alkyl groups include, for example, linear or branched alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, and isobutyl groups are more preferable.
  • the group is particularly preferred.
  • the alkyl group may be substituted, and examples of the substituent include a halogeno group.
  • the halogeno group include a fluoro group, a chloro group, and a bromo group.
  • C 1-6 haloalkyl group means a C 1-6 alkyl group substituted with 1 to 5 halogeno groups, and when there are two or more halogeno groups, the type of each halogeno group is the same or different. May be.
  • Examples of the C 1-6 haloalkyl group include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a chlorodifluoromethyl group, a 1-fluoroethyl group, a 2-fluoroethyl group, a 2-chloroethyl group, and a 2-bromoethyl group.
  • 1,1-difluoroethyl group 1,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,1,2,2,2 -Pentafluoroethyl group, 1-fluoropropyl group, 1,1-difluoropropyl group, 2,2-difluoropropyl group, 3-fluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 4-fluorobutyl group 4,4,4-trifluorobutyl group, 5-fluoropentyl group, 5,5,5-trifluoropentyl group, 6-fluorohexyl group 6,6,6-trifluorohexyl group and the like.
  • alkoxy group refers to an —O (alkyl) group having the specified number of carbon atoms.
  • alkoxy group examples include a C 1-6 alkoxy group.
  • C 1-6 alkoxy group includes methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, 1-methylpropoxy group, 2-methylpropoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, 1-methylbutoxy group Group, 2-methylbutoxy group, 3-methylbutoxy group, 1,1-dimethylpropoxy group, 2,2-dimethylpropoxy group, 1,2-dimethylpropoxy group, 1-ethylpropoxy group, hexyloxy group, 1- Methylpentyloxy group, 2-methylpentyloxy group, 3-methylpentyloxy group, 4-methylpentyloxy group, 1,1-dimethylbutoxy group, 2,2-dimethylbutoxy group, 3,3-dimethylbutoxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, 1,3-dimethylbutoxy group, 2,3-dimethylbutoxy group, 1 Examples include, but are not limited to, -ethylbutoxy group, 2-ethylbutoxy group, 1-ethy
  • the alkoxy group may be substituted, and examples of the substituent include a halogeno group.
  • examples of the halogeno group include the same groups as the substituents of the alkyl group.
  • C 1-6 haloalkoxy group means a C 1-6 alkoxy group substituted with 1 to 5 halogeno groups, and when there are two or more halogeno groups, the type of each halogeno group is the same or different. It may be.
  • Examples of the C 1-6 haloalkoxy group include a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 1-fluoroethoxy group, a 2-fluoroethoxy group, a 2-chloroethoxy group, a 2-bromoethoxy group, 1 , 1-difluoroethoxy group, 1,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 1,1,2,2,2-penta Fluoroethoxy group, 1-fluoropropoxy group, 1,1-difluoropropoxy group, 2,2-difluoropropoxy group, 3-fluoropropoxy group, 3,3,3-trifluoropropoxy group, 2,2,3,3 , 3-pentafluoropropoxy group, 4-fluorobutoxy group, 4,4,4-trifluorobutoxy group, 5-fluoropentyl Examples thereof include
  • acyl group used herein include a formyl group and a C 1-6 alkyl-carbonyl group.
  • C 1-6 alkyl-carbonyl group include, but are not limited to, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a valeryl group, and a hexanoyl group.
  • carboxyl group refers to a —COOH group.
  • the carboxyl group may be esterified.
  • Specific examples of the carboxyl group which may be esterified include a carboxyl group and a C 1-6 alkoxycarbonyl group.
  • C 1-6 alkoxy moiety of the C 1-6 alkoxycarbonyl groups are as defined C 1-6 alkoxy group in the alkoxy group which may be substituted.
  • thiol group refers to a —SH group.
  • the thiol group may be substituted, the substituent, for example, a C 1-6 alkyl group and the like, C 1-6 alkyl groups, C 1-6 in the optionally substituted alkyl group It is synonymous with an alkyl group.
  • Specific examples of the thiol group which may be substituted include a thiol group and a C 1-6 alkylthio group.
  • Examples of C 1-6 alkylthio groups include, but are not limited to, methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, and the like.
  • amino group refers to an —NH 2 group.
  • the amino group may be substituted with 1 or 2 substituents.
  • substituents include a C 1-6 alkyl group, —COR 5 (wherein R 5 is hydrogen or C 1-6 alkyl). It represents a group.) and the like, C 1-6 alkyl groups are as defined C 1-6 alkyl group in the alkyl group which may be substituted.
  • the optionally substituted amino group include an amino group, a C 1-6 alkylamino group, a di (C 1-6 alkyl) amino group, —NR 4 COR 5 (wherein R 4 and R 5 Each independently represents hydrogen or a C 1-6 alkyl group.
  • the C 1-6 alkylamino group include a methylamino group, an ethylamino group, and a 1-methylethylamino group.
  • the di (C 1-6 alkyl) amino group include a dimethylamino group, Examples include, but are not limited to, N-ethyl-N-methylamino group, bis (1-methylethyl) amino group, and the like.
  • oxo when used as a group or part of a group denotes a ⁇ O group.
  • Suitable heterocyclic compounds used as the active ingredient of the repellent of the present invention include, for example, thiazole, 2-methylthiazole, 2-ethylthiazole, 2-bromothiazole, 4-methylthiazole, 2-formylthiazole, 2 -Aminothiazole, 5-methylthiazole, 2,4-dimethylthiazole, 4,5-dimethylthiazole, 2-thiazoline, 2-methyl-2-thiazoline, 2-ethyl-2-thiazoline, 2-bromo-2-thiazoline 2,4-dimethyl-2-thiazoline, 4-methyl-2-thiazoline, 2-methylthio-2-thiazoline, 2-methyl-4-ethyl-2-thiazoline, 2-amino-2-thiazoline, 5-methyl -2-thiazoline, 4,5-dimethyl-2-thiazoline, 2,5-dimethyl-2-thiazoline, 2- Lucapto-2-thiazoline, 2-propyl-2-thiazoline, 2- (1-methylethyl) -2-
  • heterocyclic compound used as the active ingredient of the repellent of the present invention is the 2-position and / or 4-position among the heterocyclic compounds represented by the formulas (A) to (H).
  • thiazole, thiazoline, thiazolidine, thiophene, thiomorpholine and the like substituted at the 2-position and / or the 5-position can be mentioned.
  • Such heterocyclic compounds include substances generally known as reagents, which are commercially available, and can be obtained by a method known per se. The specific thiazole, thiazoline, thiazolidine of the present invention can be obtained.
  • the use of thiophene, thiomorpholine derivatives as animal repellents has never been disclosed or suggested.
  • Preferred examples of the compounds represented by formulas (A) to (H) include Formulas (A) to (H):
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen atom, C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkoxy group, formyl group, C 1-6 alkyl-carbonyl group, carboxyl group, C 1-6 alkoxycarbonyl group, thiol group, C 1-6 alkylthio group, amino group, C 1-6 alkylamino group, di (C 1-6 alkyl) amino A group, —NR 4 COR 5 or an oxo group, R 4 and R 5 each independently represent hydrogen or a C 1-6 alkyl group.
  • R 1 and R 2 are not oxo groups
  • R 1 is not an oxo group
  • R 1 and R 2 3 may form an oxo group together.
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkylthio group.
  • the compound or its salt selected from the compound shown by these is mentioned.
  • Preferred examples of the compounds represented by formulas (A) to (E) include Formulas (A) to (E):
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen atom, C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkoxy group, formyl group, C 1-6 alkyl-carbonyl group, carboxyl group, C 1-6 alkoxycarbonyl group, thiol group, C 1-6 alkylthio group, amino group, C 1-6 alkylamino group, di (C 1-6 alkyl) amino A group, —NR 4 COR 5 or an oxo group, R 4 and R 5 each independently represent hydrogen or a C 1-6 alkyl group.
  • R 1 and R 2 are not oxo groups; in formula (B) and formula (D), R 1 is not an oxo group; in formula (C), R 1 and R 3 are combined. To form an oxo group. ) The compound or its salt selected from the compound shown by these is mentioned.
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkylthio group.
  • the compound or its salt selected from the compound shown by these is mentioned.
  • Particularly preferred examples of the compounds represented by formulas (A) to (C) include Formulas (A) to (C):
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkylthio group.
  • the compound or its salt selected from the compound shown by these is mentioned.
  • R 1 represents hydrogen, a halogen atom (eg, bromine atom), a C 1-6 alkyl group (eg, methyl, ethyl) or a C 1-6 alkylthio group (eg, methylthio),
  • R 2 represents hydrogen or a C 1-6 alkyl group (eg, methyl),
  • a compound or a salt thereof in which R 3 represents hydrogen or a C 1-6 alkyl group (eg, methyl) is more preferable.
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represent hydrogen or a C 1-6 alkyl group (eg, methyl, ethyl).
  • R 1 and R 2 are each independently hydrogen, halogen atom, C 1-6 alkyl group, C 1-6 alkoxy group, formyl group, C 1-6 alkyl-carbonyl group, carboxyl group, amino group, thiol group, A C 1-6 haloalkyl group, a C 1-6 alkylamino group, a di (C 1-6 alkyl) amino group, a C 1-6 alkylthio group or —NR 4 COR 5 ;
  • R 2 may represent an oxo group, When either R 1 or R 2 is hydrogen, the other is not hydrogen, R 4 and R 5 each independently represent hydrogen or a C 1-6 alkyl group.
  • R 4 and R 5 each independently represent hydrogen or a C 1-6 alkyl group.
  • R 1 represents hydrogen, a halogen atom (eg, bromine atom), a C 1-6 alkyl group (eg, methyl, ethyl) or a C 1-6 alkylthio group (eg, methylthio)
  • R 2 represents hydrogen or a C 1-6 alkyl group (eg, methyl)
  • R 3 represents hydrogen or a C 1-6 alkyl group (eg, methyl).
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen or a C 1-6 alkyl group (eg, Methyl, ethyl) or a salt thereof is more preferable.
  • R 1 and R 2 each independently represent hydrogen or a C 1-6 alkyl group (eg, methyl, ethyl), When either R 1 or R 2 is hydrogen, the other is not hydrogen. ) Or a salt thereof.
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represents hydrogen or a C 1-6 alkyl group (eg, methyl). Or a salt thereof.
  • R 1 and R 2 each independently represents hydrogen or a C 1-6 alkyl group (eg, methyl).) Or a salt thereof.
  • R 1 or R 2 when either R 1 or R 2 is hydrogen, a compound in which the other is not hydrogen or a salt thereof is more preferable.
  • R 1 and R 2 each independently represents hydrogen or a C 1-6 alkyl group (eg, methyl). Or a salt thereof.
  • Preferable examples of the compound of the formula (A) include 2-methylthiazole, 2-ethylthiazole, 2-bromothiazole, 4-methylthiazole, 2,4-dimethylthiazole and the like.
  • Preferable examples of the compound of the formula (B) include 2-methyl-2-thiazoline, 2-methylthio-2-thiazoline, 4-methyl-2-thiazoline, 2,4-dimethyl-2-thiazoline and the like.
  • Preferred examples of the compound of the formula (C) include thiazolidine, 2-methylthiazolidine, 2,2-dimethylthiazolidine, 4-methylthiazolidine, 2,4-dimethylthiazolidine and the like.
  • Preferred examples of the compound of formula (D) include 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine, 2-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine or 2,4-dimethyl- Examples include 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine.
  • Preferred compounds of the formula (E) include 1,3-thiazan, 2-methyl-tetrahydro-1,3-thiazine or 2,4-dimethyl-tetrahydro-1,3-thiazine.
  • Preferred examples of the compound of formula (F) include thiomorpholine.
  • Preferable examples of the compound of formula (G) include 2,5-dimethyl-2-thiazoline or 5-methyl-2-thiazoline.
  • Preferred examples of the compound of formula (H) include 5-methylthiazolidine.
  • a compound having an odor that naturally causes fear in animals is not limited to the above-described heterocyclic compound, and a compound having a chain structure without forming a ring (hereinafter, referred to as a compound) It may also be a chain compound).
  • the chain compound contains at least one heteroatom selected from a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom.
  • Preferred examples of the chain compound include a chain sulfide compound or an alkyl isothiocyanate.
  • Preferred examples of the chain sulfide compound include allyl methyl sulfide, but are not limited thereto.
  • Preferred examples of the alkyl isothiocyanate include, but are not limited to, C 1-6 alkyl isothiocyanates such as ethyl isothiocyanate.
  • the salt of the compound according to the present invention includes any one that is pharmaceutically or agriculturally or industrially acceptable.
  • alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt
  • magnesium salt Alkaline earth metal salts such as calcium salts
  • ammonium salts such as dimethylammonium salts and triethylammonium salts
  • inorganic acid salts such as hydrochlorides, perchlorates, sulfates and nitrates
  • acetates and methanesulfonic acid examples thereof include organic acid salts such as salts.
  • the compound according to the present invention can be preferably used as an active ingredient of an animal repellent.
  • the compound may be used as an active ingredient as it is, or may be formulated into a liquid, powder, granule, solid, sheet or the like and processed into a known form as a repellent.
  • These preparations can be prepared by commonly used methods in the fields of pharmaceuticals, agricultural chemicals, foods, etc., using additives that are usually used for formulation.
  • these preparations are preferably preparations that maintain odor. Examples of preparations having a persistent odor include sustained-release preparations and controlled-release preparations.
  • the additive include, but are not limited to, a surfactant, an organic solvent, or a polymer material.
  • examples of the surfactant include anionic surfactants, nonionic surfactants, and amphoteric surfactants.
  • anionic surfactant examples include alkylbenzene sulfonate, alkane sulfonate, olefin sulfonate, monoalkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfate.
  • examples of these salts include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, and alkanolamine salts such as monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine.
  • nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, and the like represented by nonylphenyl ether and ethylene oxide adducts of higher alcohols. It is done.
  • amphoteric surfactants include betaine-type and imidazoline-type amphoteric surfactants such as alkylbetaines, alkylamidobetaines, carbobetaines, and hydroxysulfobetaines. These surfactants can be used alone or in combination of two or more.
  • organic solvent examples include methanol, ethanol, propanol, isopropanol, ethylene glycol or propylene glycol, polyethylene glycol or polypropylene glycol which is a polymer thereof, methyl cellosolve, cellosolve, butyl cellosolve, propyl cellosolve, diethylene glycol, methylcarbyl.
  • the polymer material is not particularly limited as long as the effect as a repellent according to the present invention is not lost.
  • silicone rubber acrylic rubber, guar gum, locust bean gum, natural rubber, urethane rubber, ethylene-propylene rubber (EPR), ethylene-propylene-diene rubber (EPDM), styrene-butadiene rubber (SBR, SEBR, etc.)
  • Rubber materials such as: polyvinyl alkyl ether, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymer, polyvinyl pyrrolidone, carboxyl vinyl polymer, vinyl pyrrolidone / vinyl alkyl alkylamino acrylic acid copolymer, metacarboxy betaine / Metacarboxyester copolymer, styrene / maleic acid copolymer, ethylene / vinyl acetate copolymer, partially saponified ethylene / vinyl acetate copoly
  • Molecules Natural polymeric materials such as chitin, chitosan, starch, collagen, pullulan, ethyl cellulose, methyl cellulose, cellulose acetate, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, phthalate methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, and the like.
  • One or more polymer materials can be selected and used.
  • the repellent of the present invention can be used, for example, by adding the compound according to the present invention to the above-described gel-like substrate of the polymer material and dispersing it well to form a solid agent or in the form of an aerosol. .
  • the repellent of the present invention described above can impregnate or carry the compound according to the present invention in a porous substance.
  • the porous material include zeolite, porous silica, cellulose, wet heat-treated starch, cyclodextrin, polyurethane foam, and expanded polystyrene.
  • the repellent of the present invention or the compound according to the present invention may be impregnated, applied, or laminated on other substrates such as nonwoven fabric, rock wool, urethane foam, paper, cotton, felt, rope, net, etc. It can also be used.
  • repellents and additives such as insect repellents, insecticides, bactericides, fungicides, fragrances, and coloring agents can be added as necessary.
  • the repellent of the present invention is useful for harmful animals that cause damage to crops, forests, livestock or human homes.
  • harmful animals include mammals such as mice, moles, rabbits, weasels, deer, wild boars, monkeys, cats and bears, birds such as pigeons and crows, reptiles such as snakes, insects such as ants, centipedes, grasshoppers and cockroaches.
  • mammals such as mice, moles, rabbits, weasels, deer, wild boars, monkeys, cats and bears, birds such as pigeons and crows, reptiles such as snakes, insects such as ants, centipedes, grasshoppers and cockroaches.
  • It is particularly preferably used as a murine repellent and deer repellent.
  • Space to repel animals means a habitable space of animals to be repelled or a space that may possibly invade, such as fields, orchards, forests, livestock breeding grounds, roads, highways, railroad tracks, airports, Examples include, but are not limited to, a dust accumulation site, a park, a garden, a flower bed, a parking lot, a building, a house, a kitchen, a washroom, a veranda, a storage, a floor, a utility pole, an electric wire, a communication cable, a wire mesh, and a fence.
  • Examples of the method of arranging the compound as the active ingredient in the space where the animal is repelled include, for example, a method of arranging a composition containing the compound as the active ingredient, spraying, spraying, applying the compound as the active ingredient, or Although the method of volatilizing etc. is mentioned, it is not limited to these.
  • the concentration of the compound according to the present invention in the repellent of the present invention can be appropriately determined by experiments or the like depending on the type of animal, place of use, dosage form and the like.
  • the ratio of the compound and the additive according to the present invention is in the range of 0.0001: 100 (W / W) to 100: 0.0001 (W / W). If the compound which concerns on this invention is the range of the said ratio, the repellent effect with respect to a harmful animal will fully be exhibited, and the effect will be maintained.
  • Experimental example 1 Freezing test, quantification of fear response by odor
  • the mouse from the first day to the third day was subjected to video shooting and freezing time analysis using a freeze frame system manufactured by Neuroscience. The time during which the mouse did not move for more than 2 seconds was measured as the freezing time, and the time during which the freezing occurred within the observation time of 20 minutes was shown in%.
  • the shrinkage time on the second day is shown in the data as a control with no odor.
  • An odor pod is a device that has a hole in the lid of a plastic petri dish and a filter paper that has been scented into the petri dish.
  • 2 MB (2-methylbutyric acid) 45 ⁇ L (270.6 ⁇ mol) or TMT 35 ⁇ L (270.6 ⁇ mol) was used as an odor molecule.
  • FIG. 2MB is a substance showing a rotting odor
  • TMT is a substance that gives fear. It was shown that TMT, which gives a sense of fear, gives a long freezing time.
  • 5MTO 5-methylthiazole 245TMTO: 2,4,5-trimethylthiazole
  • TMS trimethylene sulfide BMTM: bis (methylthio) methane 2M2B: 2-methyl-2-butanediol
  • 45DMTO 4,5-dimethylthiazole
  • TMT 2, 4,5-trimethyl-3-thiazoline
  • Example 1 The results of Example 1 are shown in FIG. Thiazole or thiazoline substituted at the 2-position and / or 4-position showed a higher effect than TMT.
  • Activation pattern of glomeruli on the dorsal side of the olfactory bulb activated by various compounds The activation pattern of the glomeruli on the dorsal side of the olfactory bulb activated by various odors used in the freezing test is shown in Nat. Analysis was performed by the intrinsic optical signal imaging method described in Neurosci 3: 1035-1043 (2000).
  • Example 2 The results of Example 2 are shown in FIG. Of the glomeruli that activate TMT on the dorsal side of the olfactory bulb, the odor molecules that activate the front glomeruli have a low effect on freezing, and the odor molecules that activate the rear glomerulus have a high effect on freezing. There was found. 5MTO, TMT, 4MTO, and 2MT are all thiazole derivatives or thiazoline derivatives, but it is suggested that the compound substituted at the 2nd or 4th position activates the rear glomeruli, that is, has a high repellent effect. It was.
  • Example 3 The results of Example 3 are shown in FIG. 2MT showed that the effect was about 5 to 10 times stronger than TMT at any concentration. It was shown that the effect is reduced when the concentration of both TMT and 2MT is too high.
  • Test compound 2,5-dimethyl-2-thiazoline 2MT: 2-methyl-2-thiazoline 5-methyl-2-thiazoline 2,2-dimethylthiazolidine Thiazolidine Thiomorpholine Ethyl isothiocyanate 2-ethylthiazole 2-methylthio-2-thiazoline 2-bromothiazole Isobutylene sulfide 5-methylthiazolidine Thiophene
  • Example 4 The results of Example 4 are shown in Table 1. All compounds showed freezing due to fear.
  • a mouse hereinafter also referred to as a fear learning mouse
  • Student's t test was performed on the freezing time on the first day and the freezing time on and after the second day.
  • Example 5 did not decrease the freezing time even if it smelled every day for 8 days, but rather increased. This result indicates that the odor of 2MT is a congenital fear odor programmed into the mouse gene and that the mouse did not acclimatize to 2MT, which induces congenital fear.
  • the freezing time of the mice for anisole was 50% or more. However, when sniffing was performed every day, the freezing time decreased with time. This indicates that the mouse has become accustomed to the odor that induces fear in acquired fear learning.
  • the repellent of the present invention has a very high repellent effect on deer regardless of sex from young individuals to adult animals.
  • a wire net with three loopholes A, B, C is installed on the route where the deer appears, and one of the loopholes A, B, C
  • the repellent effect is confirmed by the change of the number of individuals that pass through the loophole when the repellent is installed in.
  • the repellent of the present invention is installed at a height of about 30 cm above the ground in an area of 4 ⁇ 10 m in one test section. About 2 kg of sweet potatoes are buried near the ground surface in the center of each ward, and after a certain period of time, each remaining amount is weighed and the repelling rate is measured.
  • the present invention is a veterinary repellent that contains a compound having an odor that congenitally causes fear in animals as an active ingredient. Since it can prevent damage from harmful small animals, it can be used in fields such as agriculture, forestry, transportation (highways, railways, aviation), and communications industries.

Abstract

　本発明は、動物に先天的恐怖を引き起こす匂を有する化合物を有効成分として含有し、前記匂に動物が馴化しない動物用忌避剤を提供する。本発明は、一般式（１）： （式中、環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む３－７員の複素環を示し、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。）で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも１種を有効成分として含有する、動物用忌避剤に関する。

Description

動物用忌避剤
　本発明は、先天的に動物に恐怖を引き起こす匂を有する化合物を有効成分として含有する、動物用忌避剤に関する。
　従来、農地への動物の侵入による農作物の被害、道路・線路への動物の侵入による事故、住居への動物の侵入による被害、電線・通信ケーブル網に対する咬害などの被害、航空機への鳥の衝突による事故などの野生動物の引き起こす諸問題により、生活上の損失、経済上の損失が生じている。
　これらの動物による被害の対策として、様々な忌避剤が開示されている（特許文献１、２、３）。これらの忌避剤は、主に匂い物質に着目したものが多い。しかしながら、このような忌避剤は、単に匂を動物が嫌うだけであり、慣れにより効果がなくなることが考えられる。
　一方、肉食動物の排泄物や分泌物などから発生する匂いが動物の忌避行動を引き起こすことは経験的に知られている。この効果に着目して肉食動物の排泄物自体を動物の忌避剤として用いる方法が提案されており、例えば、ハイイロオオカミの尿自体を忌避剤として用いる製品が輸入販売されている。しかし、オオカミなどの希少動物の排泄物を大量に生産することは容易ではない。
　忌避行動を引き起こす匂い分子を特定した例として、２，４，５－トリメチル－３－チアゾリン（ＴＭＴ）が挙げられる。ＴＭＴはマウスやラットなどのげっ歯類動物の天敵であるキツネの肛門分泌腺から分泌される匂い成分の中から恐怖反応を引き起こす成分として分離同定されたものである。Ｅ．Ｖｅｒｎｅｔ－Ｍａｕｒｙらはキツネの糞に含まれる匂い成分を分析し、その中から７０種類の匂い分子に関して動物に対する効果を解析した。その結果、最も強い効果のある匂い分子がＴＭＴであった（非特許文献１）。
　さらに、ＭａｕｒｙらはＴＭＴに類似した化学構造を持つ１１種類の匂い分子の効果を解析したが、ＴＭＴと同等かそれ以下の効果を与えるに過ぎなかった（非特許文献２）。
　これらの実験結果から、ＴＭＴが動物に恐怖を与え、忌避作用を有する唯一の物質として広く研究されているが、その作用は明らかでなく、また天敵自身の匂いに比較すると弱い反応しか示さない。これらのことから、ＴＭＴは天敵に対する恐怖反応を引き起こすのではなく、単なる悪臭として認識されているのではないかという疑問が呈されている(非特許文献３、４)。あるいは、天敵自身の匂いは多数の化合物の匂いが混合されており、単一の化合物ではその効果を再現できないのではないかと考えられている。
　本発明者らは、遺伝子操作の手法を用いて、匂い情報を処理する嗅覚神経回路の一部を意図的に除去した神経回路の改変マウスを作製し、これらの変異マウスに匂いを嗅がせた際の行動を解析することで、個々の嗅覚神経回路の生物学的機能を解明するという独自の研究を行ってきた。その結果、マウスの天敵臭に対する恐怖反応と、腐敗臭に対する嫌悪反応が、それぞれ脳内の特定の領域に存在する嗅覚神経回路によって先天的に制御されていることを世界で初めて明らかにした(非特許文献５、６)。
　これにより、ＴＭＴが動物に恐怖を与える物質であることは解明されたが、依然として、ＴＭＴは天敵自身の匂いに比べて忌避効果が低いものであり、単一物質でＴＭＴを超える忌避効果を有する物質は見出されていない。
特開２００１－１５８７１２号公報 特開２００２－１７３４０１号公報 特開２００９－１２０５５０号公報
Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．（Ｐａｒｉｓ）　６２　Ｓｕｐｐｌ　３：４６１（１９７０） Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｃｏｌ．１０：１００７－１０１８（１９８４） Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｂｉｏｂｅｈａｖ．Ｒｅｖ．２９：１１４５－１１５６（２００５） Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｂｉｏｂｅｈａｖ．Ｒｅｖ．３２：１２５９－１２６６（２００８） Ｎａｔｕｒｅ　４５０：５０３－５０８（２００７） 細胞工学２００８年１１月号　ｖｏｌ．２７　ｎｏ．１１　ｐ１１３１－１１３８
　本発明は、動物に先天的恐怖を引き起こす匂を有する化合物を有効成分として含有し、前記匂に動物が馴化しない、ネズミなどの小動物をはじめとする有害動物による被害防止に有用な動物用忌避剤を提供することを目的とする。その有効成分は、従来動物に恐怖を与えるとされてきたＴＭＴよりも優れた効果を有することが必要とされている。
　本発明者らは、上記課題を解決せんと鋭意研究を重ね、特定の化合物が、動物に強い恐怖を与えることを見出し、これらが忌避剤の有効成分として利用できることを発見し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、
（１）一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、
　環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む３－７員の複素環を示し、
　Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。）
で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも１種を有効成分として含有する、動物用忌避剤；
（２）環Ａが、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、ピロリジン、ヘキサヒドロピリダジン、イミダゾリジン、ピペリジン、エチレンスルフィド、トリメチレンスルフィド、チオフェン、チオラン、テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン、チアゾリン、チアゾール、チアゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チオモルホリン、チアジアゾリン、チアジアゾール、チアジアゾリジン、１，３－チアザン、５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－チアジン、フラン、２Ｈ－ピラン、４Ｈ－ピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、モルホリン又はオキサゾリンである、（１）記載の動物用忌避剤；
（３）環Ａが、窒素原子及び／又は硫黄原子を含む３－７員の複素環である、（１）又は（２）記載の動物用忌避剤；
（４）環Ａが、窒素原子及び硫黄原子を含む３－７員の複素環である、（１）又は（２）記載の動物用忌避剤；
（５）式（Ａ）～（Ｈ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。但し、式（Ａ）においてＲ１及びＲ２はオキソ基ではなく、式（Ｂ）、式（Ｄ）及び式（Ｇ）においてＲ１はオキソ基ではなく、式（Ｃ）においてＲ１とＲ３が一緒になってオキソ基を形成してもよい。）
で示される化合物から選択される化合物又はその塩を有効成分として含有する、動物用忌避剤； 
（６）前記化合物が、式（Ａ）で示される化合物である、（５）記載の動物用忌避剤；
（７）前記化合物が、式（Ｂ）又は式（Ｃ）で示される化合物である、（５）記載の動物用忌避剤；
（８）前記化合物が、２－メチルチアゾール、２－エチルチアゾール、２－ブロモチアゾール、４－メチルチアゾール及び２，４－ジメチルチアゾールから選択される化合物である、（６）記載の動物用忌避剤；
（９）前記化合物が、２－メチル－２－チアゾリン、２－メチルチオ－２－チアゾリン、４－メチル－２－チアゾリン、２，４－ジメチル－２－チアゾリン及び２，２－ジメチルチアゾリジンから選択される化合物である、（７）記載の動物用忌避剤；
（１０）前記化合物が、式（Ｆ）で示される化合物である、（５）記載の動物用忌避剤；
（１１）前記化合物が、式（Ｇ）で示される化合物である、（５）記載の動物用忌避剤；
（１２）前記化合物が、チオモルホリンである、（１０）記載の動物用忌避剤；
（１３）前記化合物が、２，５－ジメチル－２－チアゾリン及び５－メチル－２－チアゾリンから選択される化合物である、（１１）記載の動物用忌避剤；
（１４）鎖状スルフィド化合物が、アリルメチルスルフィドである、（１）記載の動物用忌避剤；
（１５）アルキルイソチオシアネートが、エチルイソチオシアネートである、（１）記載の動物用忌避剤；
（１６）有害動物用である、（１）～（１５）のいずれか１に記載の動物用忌避剤；
（１７）一般式（１）で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも１種を、動物を忌避させる空間に配置することを特徴とする、動物の忌避方法；
（１８）式（Ａ）～（Ｈ）で示される化合物から選択される化合物又はその塩を、動物を忌避させる空間に配置することを特徴とする、動物の忌避方法；
（１９）動物用忌避剤として使用するための一般式（１）で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも１種の化合物；
（２０）動物用忌避剤として使用するための式（Ａ）～（Ｈ）で示される化合物から選択される化合物又はその塩；
（２１）一般式（１）で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも１種の動物用忌避剤としての使用；
（２２）式（Ａ）～（Ｈ）で示される化合物から選択される化合物又はその塩の動物用忌避剤としての使用を提供するものである。
　本発明によれば、有害動物に対して強い忌避作用を有する忌避剤を得ることができる。また、本発明の忌避剤は有害動物に強い先天的恐怖を引き起こす匂を有するものであるため、本発明の忌避剤の匂に動物が馴化しない。従って、慣れにより忌避剤の効果が減少する可能性も低い。
　「先天的恐怖を引き起こす」なる語は、恐怖を先天的に引き起こす神経回路（例えば、嗅覚神経回路、鋤鼻神経回路を含む。）が活性化されることを含む。具体的には、特定の動物に、天敵と成り得る動物に対する恐怖行動（例えば、恐怖によるすくみ行動又は逃避行動など）を誘発することを含む。「匂」は、臭いと同意義に用いることができる。本発明における匂としては、動物に、嫌悪、恐怖、敬遠又は回避する行動などを引き起こす動物の鼻に感じる刺激などが挙げられ、恐怖を引き起こす神経回路（例えば、嗅覚神経回路、鋤鼻神経回路を含む。）が活性化される匂を含む。「匂に動物が馴化しない」なる語は、繰り返し動物に匂刺激を与えても、動物の恐怖行動（例えば、すくみ行動又は逃避行動など）が消失又は減少せず、忌避効果が継続することを含む。ここで用いられる「忌避」なる語は、きらって避けることを意味するが、例えば、嫌悪、恐怖、敬遠又は回避を含む。
図１は、腐敗臭を示す２－メチル酪酸と恐怖感を与えるＴＭＴですくみ試験を実施した際の結果を示す図である。 図２は、各種化合物にてすくみ試験を実施した結果を示す図である。 図３は、すくみ試験に用いた各種の匂いによって活性化される嗅球背側の糸球の活性化パターンを内因性光学シグナルイメージング法によって解析した結果を示す図である。 図４は、２ＭＴとＴＭＴの、各濃度にてすくみ試験を実施した結果を示す図である。 図５は、恐怖を引き起こす匂に対する馴化試験を実施した結果を示す図である（実施例５）。図中、黒線は２ＭＴを嗅がせた際のすくみ時間の推移を示す。白線はアニソールの匂で恐怖学習させたマウスにアニソールを嗅がせた際のすくみ時間の推移を示す。各値は平均値±標準誤差を示す。
　一般式（１）の環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも１個（好ましくは１～３個、より好ましくは１又は２個）のヘテロ原子を含む３－７員の複素環を示す。環Ａは、窒素原子及び／又は硫黄原子を含む３－７員の複素環が好ましい。環Ａは、窒素原子及び硫黄原子を含む３－７員の複素環がさらに好ましい。環Ａの員数は、３～６が好ましく、５又は６がさらに好ましい。
　前記複素環の例としては、限定されないが、例えば、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、ピロリジン、ヘキサヒドロピリダジン、イミダゾール、イミダゾリジン、ピペリジン、エチレンスルフィド、トリメチレンスルフィド、チオフェン、チオラン、テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン、チアゾリン（例、２－チアゾリン、３－チアゾリン、４－チアゾリン）、チアゾール、チアゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チオモルホリン、チアジアゾリン、チアジアゾール、チアジアゾリジン、１，３－チアザン、５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－チアジン、フラン、２Ｈ－ピラン、４Ｈ－ピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、モルホリン、オキサゾリンなどが挙げられる。好ましくは、チアゾリン（例、２－チアゾリン）、チアゾール、チアゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チオモルホリン、チアジアゾリン、チアジアゾール、チアジアゾリジン、１，３－チアザン、５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－チアジンであり、さらに好ましくは、チアゾリン（例、２－チアゾリン）、チアゾール、チアゾリジン、１，３－チアザン、５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－チアジン、チオモルホリンである。
　ここで用いられる「ハロゲン原子」は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選択される。
　ここで用いられる「アルキル基」なる語（基又は基の一部として用いられる場合）は指定された数の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。アルキル基としては、例えば、Ｃ１－６アルキル基、好ましくはＣ１－４アルキル基が挙げられる。Ｃ１－６アルキル基は１～６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を意味する。Ｃ１－６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１－メチルプロピル基、２－メチルプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、１，１－ジメチルプロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、１，１－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基又は１－エチル－２－メチルプロピル基が含まれるが、これらに限定されない。好ましいアルキル基としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１～４のアルキル基が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。
　前記アルキル基は置換されていてもよく、置換基としては、例えば、ハロゲノ基などが挙げられる。ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基などが挙げられる。Ｃ１－６ハロアルキル基は、１～５個のハロゲノ基で置換されたＣ１－６アルキル基を意味し、ハロゲノ基が２個以上である場合の各ハロゲノ基の種類は、同一又は異なっていてもよい。Ｃ１－６ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、１－フルオロプロピル基、１，１－ジフルオロプロピル基、２，２－ジフルオロプロピル基、３－フルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、４－フルオロブチル基、４，４，４－トリフルオロブチル基、５－フルオロペンチル基、５，５，５－トリフルオロペンチル基、６－フルオロヘキシル基、６，６，６－トリフルオロヘキシル基などを挙げることができる。
　ここで用いられる「アルコキシ基」なる語（基又は基の一部として用いられる場合）は、指定された数の炭素原子を有する、－Ｏ（アルキル）基を示す。アルコキシ基としては、例えば、Ｃ１－６アルコキシ基が挙げられる。Ｃ１－６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、１－メチルプロポキシ基、２－メチルプロポキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、１－メチルブトキシ基、２－メチルブトキシ基、３－メチルブトキシ基、１，１－ジメチルプロポキシ基、２，２－ジメチルプロポキシ基、１，２－ジメチルプロポキシ基、１－エチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、１－メチルペンチルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、４－メチルペンチルオキシ基、１，１－ジメチルブトキシ基、２，２－ジメチルブトキシ基、３，３－ジメチルブトキシ基、１，２－ジメチルブトキシ基、１，３－ジメチルブトキシ基、２，３－ジメチルブトキシ基、１－エチルブトキシ基、２－エチルブトキシ基、１－エチル－２－メチルプロポキシ基などが含まれるが、これらに限定されない。
　前記アルコキシ基は置換されていてもよく、置換基としては、例えば、ハロゲノ基などが挙げられる。ハロゲノ基としては、上記アルキル基の置換基と同じ基が挙げられる。Ｃ１－６ハロアルコキシ基は、１～５個のハロゲノ基で置換されたＣ１－６アルコキシ基を意味し、ハロゲノ基が２個以上である場合の各ハロゲノ基の種類は、同一又は異なっていてもよい。Ｃ１－６ハロアルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２－ブロモエトキシ基、１，１－ジフルオロエトキシ基、１，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ基、１－フルオロプロポキシ基、１，１－ジフルオロプロポキシ基、２，２－ジフルオロプロポキシ基、３－フルオロプロポキシ基、３，３，３－トリフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基、４－フルオロブトキシ基、４，４，４－トリフルオロブトキシ基、５－フルオロペンチルオキシ基、５，５，５－トリフルオロペンチルオキシ基、６－フルオロヘキシルオキシ基、６，６，６－トリフルオロヘキシルオキシ基などが挙げられる。
　ここで用いられる「アシル基」としては、例えば、ホルミル基、Ｃ１－６アルキル－カルボニル基が挙げられる。Ｃ１－６アルキル－カルボニル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、ヘキサノイル基などが含まれるが、これらに限定されない。
　ここで用いられる「カルボキシル基」なる語（基又は基の一部として用いられる場合）は、－ＣＯＯＨ基を示す。前記カルボキシル基はエステル化されていてもよい。エステル化されていてもよいカルボキシル基の具体例としては、カルボキシル基、Ｃ１－６アルコキシカルボニル基が挙げられる。Ｃ１－６アルコキシカルボニル基のＣ１－６アルコキシ部分は、置換されていてもよいアルコキシ基におけるＣ１－６アルコキシ基と同意義である。
　ここで用いられる「チオール基」なる語（基又は基の一部として用いられる場合）は、－ＳＨ基を示す。前記チオール基は置換されていてもよく、置換基としては、例えば、Ｃ１－６アルキル基などが挙げられ、Ｃ１－６アルキル基は、置換されていてもよいアルキル基におけるＣ１－６アルキル基と同意義である。置換されていてもよいチオール基の具体例としては、チオール基、Ｃ１－６アルキルチオ基が挙げられる。Ｃ１－６アルキルチオ基の例には、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基などが含まれるが、これらに限定されない。
　ここで用いられる「アミノ基」なる語（基又は基の一部として用いられる場合）は、－ＮＨ２基を示す。前記アミノ基は１又は２個の置換基で置換されていてもよく、置換基としては、例えば、Ｃ１－６アルキル基、－ＣＯＲ５（式中、Ｒ５は水素又はＣ１－６アルキル基を示す。）などが挙げられ、Ｃ１－６アルキル基は、置換されていてもよいアルキル基におけるＣ１－６アルキル基と同意義である。置換されていてもよいアミノ基の具体例としては、アミノ基、Ｃ１－６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１－６アルキル）アミノ基、－ＮＲ４ＣＯＲ５（式中、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して水素又はＣ１－６アルキル基を示す。）が挙げられる。Ｃ１－６アルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、１－メチルエチルアミノ基などが含まれ、ジ（Ｃ１－６アルキル）アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、ビス(１－メチルエチル)アミノ基などが含まれるが、これらに限定されない。
　ここで用いられる「オキソ」なる語（基又は基の一部として用いられる場合）は、＝Ｏ基を示す。
　本発明の忌避剤の有効成分として用いられる好適な複素環式化合物としては、例えば、チアゾール、２－メチルチアゾール、２－エチルチアゾール、２－ブロモチアゾール、４－メチルチアゾール、２－ホルミルチアゾール、２－アミノチアゾール、５－メチルチアゾール、２，４－ジメチルチアゾール、４，５－ジメチルチアゾール、２－チアゾリン、２－メチル－２－チアゾリン、２－エチル－２－チアゾリン、２－ブロモ－２－チアゾリン、２，４－ジメチル－２－チアゾリン、４－メチル－２－チアゾリン、２－メチルチオ－２－チアゾリン、２－メチル－４－エチル－２－チアゾリン、２－アミノ－２－チアゾリン、５－メチル－２－チアゾリン、４，５－ジメチル－２－チアゾリン、２，５－ジメチル－２－チアゾリン、２－メルカプト－２－チアゾリン、２－プロピル－２－チアゾリン、２－（１－メチルエチル）－２－チアゾリン、２－（１－メチルプロピル）－２－チアゾリン、チアゾリジン、２－メチルチアゾリジン、４－メチルチアゾリジン、５－メチルチアゾリジン、２，４－ジメチルチアゾリジン、２，２－ジメチルチアゾリジン、２，５－ジメチルチアゾリジン、４，５－ジメチルチアゾリジン、２，４，５－トリメチルチアゾリジン、１，３－チアザン、５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－チアジン、２－メチル－２－オキサゾリン、２－エチル－２－オキサゾリン、２－イソプロピル－２－オキサゾリン、２－プロピル－２－オキサゾリン、２，４，４－トリメチル－２－オキサゾリン、４，４－ジメチル－２－オキサゾリン、オキサゾール、チオフェン、チオラン（テトラヒドロチオフェン）、イミダゾール、チオモルホリン、モルホリン、イソブチレンスルフィドなどが挙げられるが、これらに限定されない。
　本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、前記式（Ａ）乃至（Ｈ）で表される複素環式化合物のうち、２位及び／又は４位、或いは、２位及び／又は５位が置換されたチアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、並びにチオフェン、チオモルホリンなどが挙げられる。このような複素環式化合物は試薬として一般的に知られた物質が含まれ、市販のものを利用でき、また自体公知の方法により得ることができるが、本発明の特定のチアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、チオフェン、チオモルホリン誘導体を、動物用忌避剤として使用することはこれまで開示も示唆もされていない。
　式（Ａ）～（Ｈ）で示される化合物の好ましい例としては、
式（Ａ）～（Ｈ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ１－６ハロアルキル基、Ｃ１－６アルコキシ基、Ｃ１－６ハロアルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１－６アルキル－カルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１－６アルコキシカルボニル基、チオール基、Ｃ１－６アルキルチオ基、アミノ基、Ｃ１－６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１－６アルキル）アミノ基、－ＮＲ４ＣＯＲ５又はオキソ基を示し、
　Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して水素又はＣ１－６アルキル基を示す。
　但し、式（Ａ）においてＲ１及びＲ２はオキソ基ではなく、式（Ｂ）、式（Ｄ）及び式（Ｇ）においてＲ１はオキソ基ではなく、式（Ｃ）においてＲ１とＲ３が一緒になってオキソ基を形成してもよい。）
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
　式（Ａ）～（Ｈ）で示される化合物のさらに好ましい例としては、
式（Ａ）～（Ｈ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、Ｃ１－６アルキル基又はＣ１－６アルキルチオ基を示す。）
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
　式（Ａ）～（Ｅ）で示される化合物の好ましい例としては、
式（Ａ）～（Ｅ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ１－６ハロアルキル基、Ｃ１－６アルコキシ基、Ｃ１－６ハロアルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１－６アルキル－カルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１－６アルコキシカルボニル基、チオール基、Ｃ１－６アルキルチオ基、アミノ基、Ｃ１－６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１－６アルキル）アミノ基、－ＮＲ４ＣＯＲ５又はオキソ基を示し、
　Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して水素又はＣ１－６アルキル基を示す。
　但し、式（Ａ）においてＲ１及びＲ２はオキソ基ではなく、式（Ｂ）及び式（Ｄ）においてＲ１はオキソ基ではなく、式（Ｃ）においてＲ１とＲ３が一緒になってオキソ基を形成してもよい。）
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
　式（Ａ）～（Ｅ）で示される化合物のさらに好ましい例としては、
式（Ａ）～（Ｅ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、Ｃ１－６アルキル基又はＣ１－６アルキルチオ基を示す。）
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
　式（Ａ）～（Ｃ）で示される化合物の特に好ましい例としては、
式（Ａ）～（Ｃ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式中、
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、Ｃ１－６アルキル基又はＣ１－６アルキルチオ基を示す。）
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
　式（Ａ）～（Ｃ）において、
Ｒ１が水素、ハロゲン原子（例、臭素原子）、Ｃ１－６アルキル基（例、メチル、エチル）又はＣ１－６アルキルチオ基（例、メチルチオ）を示し、
Ｒ２が水素又はＣ１－６アルキル基（例、メチル）を示し、
Ｒ３が水素又はＣ１－６アルキル基（例、メチル）を示す化合物又はその塩がより好ましい。
　式（Ａ）～（Ｃ）において、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がそれぞれ独立して水素又はＣ１－６アルキル基（例、メチル、エチル）を示す化合物又はその塩がさらに好ましい。
　本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式（Ａ）又は（Ｂ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式中、
　Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ１－６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１－６アルキル－カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、Ｃ１－６ハロアルキル基、Ｃ１－６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１－６アルキル）アミノ基、Ｃ１－６アルキルチオ基又は－ＮＲ４ＣＯＲ５を示し、
式（Ｂ）の化合物においては、Ｒ２はオキソ基を示してもよく、
　Ｒ１及びＲ２のいずれかが水素である場合は他方は水素ではなく、
　Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して水素又はＣ１－６アルキル基を示す。）
で示される化合物又はその塩が挙げられる。
　本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式中、
　Ｒ１は水素、ハロゲン原子（例、臭素原子）、Ｃ１－６アルキル基（例、メチル、エチル）又はＣ１－６アルキルチオ基（例、メチルチオ）を示し、
Ｒ２は水素又はＣ１－６アルキル基（例、メチル）を示し、
Ｒ３は水素又はＣ１－６アルキル基（例、メチル）を示す。）
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
　式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がそれぞれ独立して水素又はＣ１－６アルキル基（例、メチル、エチル）である化合物又はその塩がさらに好ましい。
　本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式（Ａ）又は（Ｂ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式中、
　Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素又はＣ１－６アルキル基（例、メチル、エチル）を示し、
　Ｒ１及びＲ２のいずれかが水素である場合は他方は水素ではない。）
で示される化合物又はその塩が挙げられる。
　本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式（Ｃ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して水素又はＣ１－６アルキル基（例、メチル）を示す。）
で示される化合物又はその塩が挙げられる。
　本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式（Ｇ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素又はＣ１－６アルキル基（例、メチル）を示す。）
で示される化合物又はその塩が挙げられる。
　式（Ｇ）において、Ｒ１及びＲ２のいずれかが水素である場合は他方は水素ではない化合物又はその塩がさらに好ましい。
　本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式（Ｈ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素又はＣ１－６アルキル基（例、メチル）を示す。）
で示される化合物又はその塩が挙げられる。
　式（Ａ）の化合物の好ましい例としては、２－メチルチアゾール、２－エチルチアゾール、２－ブロモチアゾール、４－メチルチアゾール又は２，４－ジメチルチアゾールなどが挙げられる。
　式（Ｂ）の化合物の好ましい例としては、２－メチル－２－チアゾリン、２－メチルチオ－２－チアゾリン、４－メチル－２－チアゾリン又は２，４－ジメチル－２－チアゾリンなどが挙げられる。
　式（Ｃ）の化合物の好ましい例としては、チアゾリジン、２－メチルチアゾリジン、２，２－ジメチルチアゾリジン、４－メチルチアゾリジン又は２，４－ジメチルチアゾリジンなどが挙げられる。
　式（Ｄ）の化合物の好ましい例としては、５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－チアジン、２－メチル－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－チアジン又は２，４－ジメチル－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－チアジンなどが挙げられる。
　式（Ｅ）の好ましい化合物としては、１，３－チアザン、２－メチル－テトラヒドロ－１，３－チアジン又は２，４－ジメチル－テトラヒドロ－１，３－チアジンなどが挙げられる。
　式（Ｆ）の化合物の好ましい例としては、チオモルホリンなどが挙げられる。
　式（Ｇ）の化合物の好ましい例としては、２，５－ジメチル－２－チアゾリン又は５－メチル－２－チアゾリンなどが挙げられる。
　式（Ｈ）の化合物の好ましい例としては、５－メチルチアゾリジンなどが挙げられる。
　先天的に動物に恐怖を引き起こす匂を有する化合物（以下、本発明に係る化合物ともいう。）は、上記複素環式化合物に限定されず、環を形成せず鎖状構造を有する化合物（以下、鎖状化合物ともいう。）であってもよい。鎖状化合物は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む。鎖状化合物としては、例えば、鎖状スルフィド化合物又はアルキルイソチオシアネートが好ましく挙げられる。前記鎖状スルフィド化合物としては、例えば、アリルメチルスルフィドなどが好ましく挙げられるが、これに限定されない。前記アルキルイソチオシアネートとしては、例えば、エチルイソチオシアネートなどのＣ１－６アルキルイソチオシアネートが好ましく挙げられるが、これに限定されない。
　本発明に係る化合物の塩としては、製薬学的又は農業上、あるいは産業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
　本発明に係る化合物は、動物用忌避剤の有効成分として好ましく使用できる。前記化合物は、有効成分としてそのまま用いてもよく、また、液状、粉状、顆粒状、固形状、シート状などに製剤化し、忌避剤として公知の形態に加工して用いてもよい。これらの製剤は製薬、農薬又は食品などの分野において、製剤化に通常用いられる添加剤を用いて、通常用いられる方法で調製することができる。さらに、これら製剤は、匂が持続する製剤とするのが好ましい。匂が持続する製剤には、例えば、徐放製剤や放出制御製剤などが含まれる。前記添加剤としては、例えば、界面活性剤、有機溶剤又は高分子材料などが挙げられるが、限定されない。
　前記界面活性剤としては、陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤が挙げられる。例えば、陰イオン界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、オレフィンスルホン酸塩、モノアルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩などが挙げられる。これらの塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノールアミン塩などが挙げられる。非イオン界面活性剤としては、例えば、ノニルフェニルエーテルや高級アルコールの酸化エチレン付加物に代表される、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーなどが挙げられる。両性界面活性剤としては、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、カルボベタイン、ヒドロキシスルホベタインなどのベタイン型、イミダゾリン型の両性界面活性剤などが挙げられる。これら界面活性剤は、１種又は２種以上を選択して使用することができる。
　また、前記有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール又はプロピレングリコール、それらの重合物であるポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコール、メチルセロソルブ、セロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピルセロソルブ、ジエチレングリコール、メチルカルビトール、カルビトール、ブチルカルビトール、プロピルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、グリセリン及びその誘導体などの溶剤が挙げられる。有機溶剤は、１種又は２種以上を選択して使用することができる。
　高分子材料としては、本発明に係る忌避剤としての効果を失わせないものであれば特に制限はない。例えば、シリコンゴム、アクリルゴム、グアーガム、ローカストビーンガム、天然ゴム、ウレタンゴム、エチレン－プロピレンゴム（ＥＰＲ）、エチレン－プロピレン－ジエン系ゴム（ＥＰＤＭ）、スチレン－ブタジエン系ゴム（ＳＢＲやＳＥＢＲなど）のごときゴム系材料；ポリビニルアルキルエーテル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、メチルビニルエーテル／無水マレイン酸共重合体、ポリビニルピロリドン、カルボキシルビニルポリマー、ビニルピロリドン／酢酸ビニルアルキルアミノアクリル酸共重合体、メタカルボキシベタイン／メタカルボキシエステル共重合体、スチレン／マレイン酸共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体、部分鹸化エチレン／酢酸ビニル共重合体、部分鹸化ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアクリロニトリル、ポリ（メタ）アクリル酸アルキルエステル、ポリアルキレンオキシドなどの合成高分子；キチン、キトサン、デンプン、コラーゲン、プルラン、エチルセルロース、メチルセルロース、酢酸セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、フタレートメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの天然系高分子材料などが挙げられる。高分子材料は、１種又は２種以上を選択して使用することができる。
　本発明の忌避剤は、例えば、本発明に係る化合物を上記高分子材料のゲル状基質に加えて、よく分散させてから成形して固形剤としたり、エアゾールのような形態で用いることもできる。
　さらに上述の本発明の忌避剤は、本発明に係る化合物を多孔性物質に含浸又は担持させることもできる。その多孔性物質としては、例えばゼオライト、多孔質シリカ、セルロース、湿熱処理デンプン、サイクロデキストリン、ポリウレタン発泡体、発泡ポリスチレンなどが挙げられる。また、本発明の忌避剤又は本発明に係る化合物は、不織布、ロックウール、発泡ウレタン、紙、綿、フェルト、ロープ、網などの他の基材に含浸、塗布させたり、積層させたりして使用することもできる。
　また、必要に応じて他の忌避剤や、防虫剤、殺虫剤、殺菌剤、防カビ剤、香料、着色料などの添加物を加えることもできる。
　本発明の忌避剤は、農作物、森林、家畜又は人家に被害をもたらす有害動物一般に有用である。有害動物としては、例えば、ネズミ、モグラ、ウサギ、イタチ、シカ、イノシシ、サル、ネコ、クマなどの哺乳類、ハト、カラスなどの鳥類、ヘビなどの爬虫類、アリ、ムカデ、バッタ、ゴキブリなどの昆虫類が挙げられるが、これらに限定されない。特に好ましくは、ネズミ用忌避剤及びシカ用忌避剤として使用される。
　「動物を忌避させる空間」とは、忌避させる動物の生息空間又は侵入するおそれのある空間を意味し、例えば、田畑、果樹園、森林、家畜の飼育場、道路、高速道路、線路、空港、塵埃集積場、公園、庭、花壇、駐車場、建築物、家屋、厨房、洗面所、ベランダ、物置、床下、電柱、電線、通信ケーブル、金網、フェンスなどが挙げられるが、これらに限定されない。
　有効成分である化合物を、動物を忌避させる空間に配置する方法としては、例えば、有効成分である化合物を含有する組成物を配置する方法、有効成分である化合物を散布、噴霧、塗布する、又は揮発させる方法などが挙げられるが、これらに限定されない。
　本発明の忌避剤における本発明に係る化合物の濃度は、目的とする動物の種類、使用場所、剤型などに応じて、実験などにより適宜決定することが出来る。本発明に係る化合物と添加剤の割合は、０．０００１：１００（Ｗ／Ｗ）～１００：０．０００１（Ｗ／Ｗ）の範囲内である。本発明に係る化合物が前記割合の範囲であれば、有害動物に対する忌避効果が十分に発揮され、またその効果が維持される。
　以下に実施例、実験例を示して本発明をさらに詳細かつ具体的に説明するが、実施例、実験例は本発明を限定するものではない。
実験例１：すくみ試験、匂いによる恐怖反応の定量化
　約５－７ヶ月齢の同腹子（littermate）の野生型マウス（Ｏ－ＭＡＣＳ－Ｃｒｅ）をドラフト内に設置されたマウスケージ内に１匹ずつ入れ、２０分間の慣らしを行った。翌日も同様に２０分間の慣らしを行い、３日目には、ドラフト内のケージに匂い分子を入れた臭気ポッドを入れ、臭気ポッド入りケージの中にマウスを入れた。１日目から３日目までのマウスの様子はニューロサイエンス社製のフリーズフレームシステムを用いて、ビデオ撮影及びすくみ時間の解析を行った。マウスが２秒以上動かない時間をすくみ時間として計測し、２０分間の観測時間内ですくみを起こしている時間を％で示した。２日目のすくみ時間を匂いなしの場合のコントロールとしてデータに示した。実験に使用するマウスは、性周期による嗅覚への異常を避けるために全て雄マウスを使用し、またそれぞれの実験はｎ＝５で行った。臭気ポッドはプラスチックシャーレのふたに穴を開け、シャーレの中に匂いをしみ込ませた濾紙を入れた装置を指す。また、この実験では匂い分子として２ＭＢ（２－メチル酪酸）４５μＬ（２７０．６μｍｏｌ）あるいはＴＭＴ３５μＬ（２７０．６μｍｏｌ）を使用した。
　実験例１の結果を図１に示す。２ＭＢは腐敗臭を示す物質、ＴＭＴは恐怖感を与える物質である。恐怖感を与えるＴＭＴが長いすくみ時間を与えることが示された。
　各種化合物について、実験例１に示したすくみ試験を実施した。実験は各化合物についてｎ＝６で行い、匂いなしの場合のデータと各種の匂いを嗅がせた場合のデータについてｔ検定を行った。＊はｐ＜０．０５、＊＊はｐ＜０．０１、＊＊＊はｐ＜０．００１をそれぞれ表す。実験にはいずれも２７０．６μｍｏｌの匂い分子を使用した。使用した匂い分子の略称と正式名称は以下の通り。
５ＭＴＯ：５－メチルチアゾール
２４５ＴＭＴＯ：２，４，５－トリメチルチアゾール
ＴＭＳ：トリメチレンスルフィド
ＢＭＴＭ：ビス（メチルチオ）メタン
２Ｍ２Ｂ：２－メチル－２－ブタンジオール
４５ＤＭＴＯ：４，５－ジメチルチアゾール
ＴＭＴ：２，４，５－トリメチル－３－チアゾリン
Ａｍｅｓ：アリルメチルスルフィド
２ＭＴＯ：２－メチルチアゾール
４ＭＴＯ：４－メチルチアゾール
２４ＤＭＴＯ：２，４－ジメチルチアゾール
２ＭＴ：２－メチル－２－チアゾリン
　実施例１の結果を図２に示す。２位及び／又は４位が置換されたチアゾール又はチアゾリンがＴＭＴに比較して高い効果を示した。
　各種の化合物によって活性化される嗅球背側の糸球の活性化パターン（内因性光学シグナルイメージング法）
　すくみ試験に用いた各種の匂いによって活性化される嗅球背側の糸球の活性化パターンを、Ｎａｔ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ　３：１０３５－１０４３（２０００）に記載されている内因性光学シグナルイメージング法によって解析した。
　実施例２の結果を図３に示す。嗅球背側でＴＭＴが活性化する糸球のうち、前方の糸球を活性化させる匂い分子はすくみを引き起こす効果が低く、後方の糸球を活性化させる匂い分子はすくみを引き起こす効果が高いことが判明した。５ＭＴＯ、ＴＭＴ、４ＭＴＯ、２ＭＴはいずれもチアゾール誘導体又はチアゾリン誘導体であるが、２位又は４位が置換された化合物が後方の糸球を活性化していること、すなわち忌避効果が高いことが示唆された。
　各濃度におけるすくみ試験の結果の比較
　匂い分子の濃度がすくみ行動を引き起こす効果に与える影響を解析した。最も効果の高かった２ＭＴと、コントロールとしてのＴＭＴの希釈系列を作成し、それぞれの濃度の匂いがどの程度のすくみ行動を引き起こすかを解析した。すくみ行動の解析については、実施例１と同様の方法で実施した。使用した匂い分子の量はどちらの化合物も０．００１が２７０．６ｎｍｏｌ、０．０１が２．７０６μｍｏｌ、０．１が２７．０６μｍｏｌ、１が２７０．６μｍｏｌ、４が１．０８２ｍｍｏｌとした。なお、試験系における気体中の匂い分子濃度はガスクロマトグラフィーにより測定し、試験に使用した匂い分子の量と試験系における気体中の匂い分子濃度との間に依存関係があることを確認した。
　実施例３の結果を図４に示す。２ＭＴはいずれの濃度においても、ＴＭＴより５～１０倍程度効果が強いという結果を示した。ＴＭＴも２ＭＴも濃度が濃すぎると効果が下がることが示された。
　以下の被験化合物（１３種類）について、実験例１に示したすくみ試験を実施した。実験は各化合物についてｎ＝８で行い、恐怖反応を誘発しない匂化合物（1,3-ジオキソラン）のデータと各種の匂いを嗅がせた場合のデータについてStudentのt検定を行った。＊はｐ＜０．０５、＊＊はｐ＜０．０１、＊＊＊はｐ＜０．００１で、それぞれ有意差があることを表す。実験にはいずれも２７０．６μｍｏｌの匂化合物を使用した。
　被験化合物：
２，５－ジメチル－２－チアゾリン（2,5-dimethyl-2-thiazoline）
２ＭＴ：２－メチル－２－チアゾリン（2-methyl-2-thiazoline）
５－メチル－２－チアゾリン（5-methyl-2-thiazoline）
２，２－ジメチルチアゾリジン（2,2-dimethylthiazolidine）
チアゾリジン（thiazolidine）
チオモルホリン（thiomorpholine）
エチルイソチオシアネート（ethyl isothiocyanate）
２－エチルチアゾール（2-ethylthiazole）
２－メチルチオ－２－チアゾリン（2-methylthio-2-thiazoline）
２－ブロモチアゾール（2-bromothiazole）
イソブチレンスルフィド（isobutylene sulfide）
５－メチルチアゾリジン（5-methylthiazolidine）
チオフェン（thiophene）
　実施例４の結果を表１に示す。いずれの化合物も恐怖によるすくみ行動を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　馴化試験：実験例１の方法で、マウス（Ｎ＝８）に被験化合物（２ＭＴ）の匂を８日間、毎日嗅がせ、経時的にすくみ時間（％）を測定した。対照として、マウスにアニソールの匂を嗅がせた直後に電気ショックを与える方法で、アニソールの匂を嗅ぐと恐怖を感じるように学習させたマウス（以下、恐怖学習マウスともいう。）を用い、前記恐怖学習マウス（Ｎ＝８）に、８日間、毎日アニソールの匂を嗅がせ、経時的にすくみ時間（％）を測定した。１日目のすくみ時間と２日目以降のすくみ時間に関してStudentのt検定を行った。＊はｐ＜０．０５、＊＊はｐ＜０．０１、＊＊＊はｐ＜０．００１で、それぞれ有意差があることを表す。
　実施例５の結果を図５に示す。２ＭＴは、８日間に渡って毎日その匂を嗅がせてもすくみ時間が低下することがなく、むしろ上昇した。この結果は、２ＭＴの匂はマウスの遺伝子にプログラムされた先天的な恐怖の匂であり、マウスが先天的な恐怖を誘発する２ＭＴに対して馴化しなかったことを示している。一方、アニソールに対する恐怖学習を行ったマウスにおいては、その翌日には、アニソールに対するマウスのすくみ時間は50％以上であったが、毎日匂を嗅がせると、経時的にすくみ時間が低下した。これは、後天的な恐怖学習で恐怖を誘発される匂に対してマウスが馴化したことを示す。
　シカを餌でおびき寄せておき、餌により誘引されることを確認したのち、餌に本発明の忌避剤を含有させた際のシカの反応を確認した。若干の個体差があるものの、本発明の忌避剤が若い個体から成獣まで雌雄に関係なく、シカに対して忌避効果が非常に高いことを確認した。なお、実際にシカによる食害が発生している場所では、シカが出没するルートに、Ａ，Ｂ，Ｃの３箇所の抜け穴を設けた金網を設置し、Ａ，Ｂ，Ｃの抜け穴のいずれかに忌避剤を設置した際の抜け穴を通過する個体数の変化により忌避効果を確認する。
　ハトが常時飛来し、汚染する２×３ｍのベランダ及びその手摺りに本発明の忌避剤を設置し、ベランダ床上にトウモロコシ細粒１００ｇを置いて経時的にその餌の残料を秤量し、忌避率（％）を測定する。
　イノシシが出没する栗園にて、一試験区４×１０ｍの広さにて、地上約３０ｃｍの高さに本発明の忌避剤を設置する。各区中央部にサツマイモ約２ｋｇを地表近くに埋没させ、一定時間後各々の残量を秤量して、忌避率を測定する。
　市販キャッツフード（マグロ肉ボイル粗砕品）約９５ｇを直径２５ｃｍ，高さ７ｃｍの円形ポリ容器に入れ、本発明の忌避剤を設置する。各容器中のキャッツフードの残存率を一定時間毎に測定する。
　生ゴミ約１ｋｇを入れたポリエチレン袋付近に本発明の忌避剤を設置して、無処理袋と共に野犬、野良猫、カラスの出没する塵埃集積場に放置した所で、無処理区と処理区の２夜での破袋状況を確認する。
　本発明は、先天的に動物に恐怖を引き起こす匂を有する化合物を有効成分として含む動物用忌避剤である。有害な小動物による被害を防ぐことが出来るので、例えば、農業、林業、運輸（高速道路、鉄道、航空）、通信産業などの分野において利用できる。
　本出願は、日本で出願された特願２０１０－２５６８１および特願２０１０－１７２６７１を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含される。

Claims (22)

  1. 　一般式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、
    　環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む３－７員の複素環を示し、
    　Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。）
    で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも１種を有効成分として含有する、動物用忌避剤。
  2. 　環Ａが、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、ピロリジン、ヘキサヒドロピリダジン、イミダゾリジン、ピペリジン、エチレンスルフィド、トリメチレンスルフィド、チオフェン、チオラン、テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン、チアゾリン、チアゾール、チアゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チオモルホリン、チアジアゾリン、チアジアゾール、チアジアゾリジン、１，３－チアザン、５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－チアジン、フラン、２Ｈ－ピラン、４Ｈ－ピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、モルホリン又はオキサゾリンである、請求項１記載の動物用忌避剤。
  3. 　環Ａが、窒素原子及び／又は硫黄原子を含む３－７員の複素環である、請求項１又は２記載の動物用忌避剤。
  4. 　環Ａが、窒素原子及び硫黄原子を含む３－７員の複素環である、請求項１又は２記載の動物用忌避剤。
  5. 　式（Ａ）～（Ｈ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、
    　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。但し、式（Ａ）においてＲ１及びＲ２はオキソ基ではなく、式（Ｂ）、式（Ｄ）及び式（Ｇ）においてＲ１はオキソ基ではなく、式（Ｃ）においてＲ１とＲ３が一緒になってオキソ基を形成してもよい。）
    で示される化合物から選択される化合物又はその塩を有効成分として含有する、動物用忌避剤。
  6. 　前記化合物が、式（Ａ）で示される化合物である、請求項５記載の動物用忌避剤。
  7. 　前記化合物が、式（Ｂ）又は式（Ｃ）で示される化合物である、請求項５記載の動物用忌避剤。
  8. 　前記化合物が、２－メチルチアゾール、２－エチルチアゾール、２－ブロモチアゾール、４－メチルチアゾール及び２，４－ジメチルチアゾールから選択される化合物である、請求項６記載の動物用忌避剤。
  9. 　前記化合物が、２－メチル－２－チアゾリン、２－メチルチオ－２－チアゾリン、４－メチル－２－チアゾリン、２，４－ジメチル－２－チアゾリン及び２，２－ジメチルチアゾリジンから選択される化合物である、請求項７記載の動物用忌避剤。
  10. 　前記化合物が、式（Ｆ）で示される化合物である、請求項５記載の動物用忌避剤。
  11. 　前記化合物が、式（Ｇ）で示される化合物である、請求項５記載の動物用忌避剤。
  12. 　前記化合物が、チオモルホリンである、請求項１０記載の動物用忌避剤。
  13. 　前記化合物が、２，５－ジメチル－２－チアゾリン及び５－メチル－２－チアゾリンから選択される化合物である、請求項１１記載の動物用忌避剤。
  14. 　鎖状スルフィド化合物が、アリルメチルスルフィドである、請求項１記載の動物用忌避剤。
  15. 　アルキルイソチオシアネートが、エチルイソチオシアネートである、請求項１記載の動物用忌避剤。
  16. 　有害動物用である、請求項１～１５のいずれか１項に記載の動物用忌避剤。
  17. 　一般式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式中、
    　環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む３－７員の複素環を示し、
    　Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。）
    で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも１種を、動物を忌避させる空間に配置することを特徴とする、動物の忌避方法。
  18. 　式（Ａ）～（Ｈ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、
    　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。但し、式（Ａ）においてＲ１及びＲ２はオキソ基ではなく、式（Ｂ）、式（Ｄ）及び式（Ｇ）においてＲ１はオキソ基ではなく、式（Ｃ）においてＲ１とＲ３が一緒になってオキソ基を形成してもよい。）
    で示される化合物から選択される化合物又はその塩を、動物を忌避させる空間に配置することを特徴とする、動物の忌避方法。
  19. 　動物用忌避剤として使用するための一般式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式中、
    　環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む３－７員の複素環を示し、
    　Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。）
    で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも１種の化合物。
  20. 　動物用忌避剤として使用するための式（Ａ）～（Ｈ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、
    　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。但し、式（Ａ）においてＲ１及びＲ２はオキソ基ではなく、式（Ｂ）、式（Ｄ）及び式（Ｇ）においてＲ１はオキソ基ではなく、式（Ｃ）においてＲ１とＲ３が一緒になってオキソ基を形成してもよい。）
    で示される化合物から選択される化合物又はその塩。
  21. 　一般式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （式中、
    　環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む３－７員の複素環を示し、
    　Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。）
    で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも１種の動物用忌避剤としての使用。
  22. 　式（Ａ）～（Ｈ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式中、
    　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。但し、式（Ａ）においてＲ１及びＲ２はオキソ基ではなく、式（Ｂ）、式（Ｄ）及び式（Ｇ）においてＲ１はオキソ基ではなく、式（Ｃ）においてＲ１とＲ３が一緒になってオキソ基を形成してもよい。）
    で示される化合物から選択される化合物又はその塩の動物用忌避剤としての使用。
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