JPWO2011096575A1 - 動物用忌避剤 - Google Patents
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Abstract
Description
環Aは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む3−7員の複素環を示し、
R1及びR2はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。)
で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも1種を有効成分として含有する、動物用忌避剤;
(2)環Aが、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、ピロリジン、ヘキサヒドロピリダジン、イミダゾリジン、ピペリジン、エチレンスルフィド、トリメチレンスルフィド、チオフェン、チオラン、テトラヒドロ−2H−チオピラン、チアゾリン、チアゾール、チアゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チオモルホリン、チアジアゾリン、チアジアゾール、チアジアゾリジン、1,3−チアザン、5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン、フラン、2H−ピラン、4H−ピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、モルホリン又はオキサゾリンである、(1)記載の動物用忌避剤;
(4)環Aが、窒素原子及び硫黄原子を含む3−7員の複素環である、(1)又は(2)記載の動物用忌避剤;
R1、R2及びR3はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。但し、式(A)においてR1及びR2はオキソ基ではなく、式(B)、式(D)及び式(G)においてR1はオキソ基ではなく、式(C)においてR1とR3が一緒になってオキソ基を形成してもよい。)
で示される化合物から選択される化合物又はその塩を有効成分として含有する、動物用忌避剤;
(7)前記化合物が、式(B)又は式(C)で示される化合物である、(5)記載の動物用忌避剤;
(8)前記化合物が、2−メチルチアゾール、2−エチルチアゾール、2−ブロモチアゾール、4−メチルチアゾール及び2,4−ジメチルチアゾールから選択される化合物である、(6)記載の動物用忌避剤;
(9)前記化合物が、2−メチル−2−チアゾリン、2−メチルチオ−2−チアゾリン、4−メチル−2−チアゾリン、2,4−ジメチル−2−チアゾリン及び2,2−ジメチルチアゾリジンから選択される化合物である、(7)記載の動物用忌避剤;
(10)前記化合物が、式(F)で示される化合物である、(5)記載の動物用忌避剤;
(11)前記化合物が、式(G)で示される化合物である、(5)記載の動物用忌避剤;
(12)前記化合物が、チオモルホリンである、(10)記載の動物用忌避剤;
(13)前記化合物が、2,5−ジメチル−2−チアゾリン及び5−メチル−2−チアゾリンから選択される化合物である、(11)記載の動物用忌避剤;
(14)鎖状スルフィド化合物が、アリルメチルスルフィドである、(1)記載の動物用忌避剤;
(15)アルキルイソチオシアネートが、エチルイソチオシアネートである、(1)記載の動物用忌避剤;
(16)有害動物用である、(1)〜(15)のいずれか1に記載の動物用忌避剤;
(17)一般式(1)で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも1種を、動物を忌避させる空間に配置することを特徴とする、動物の忌避方法;
(18)式(A)〜(H)で示される化合物から選択される化合物又はその塩を、動物を忌避させる空間に配置することを特徴とする、動物の忌避方法;
(19)動物用忌避剤として使用するための一般式(1)で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも1種の化合物;
(20)動物用忌避剤として使用するための式(A)〜(H)で示される化合物から選択される化合物又はその塩;
(21)一般式(1)で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも1種の動物用忌避剤としての使用;
(22)式(A)〜(H)で示される化合物から選択される化合物又はその塩の動物用忌避剤としての使用を提供するものである。
式(A)〜(H):
R1、R2及びR3はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、ホルミル基、C1−6アルキル−カルボニル基、カルボキシル基、C1−6アルコキシカルボニル基、チオール基、C1−6アルキルチオ基、アミノ基、C1−6アルキルアミノ基、ジ(C1−6アルキル)アミノ基、−NR4COR5又はオキソ基を示し、
R4及びR5はそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキル基を示す。
但し、式(A)においてR1及びR2はオキソ基ではなく、式(B)、式(D)及び式(G)においてR1はオキソ基ではなく、式(C)においてR1とR3が一緒になってオキソ基を形成してもよい。)
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
式(A)〜(H):
R1、R2及びR3はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、C1−6アルキル基又はC1−6アルキルチオ基を示す。)
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
式(A)〜(E):
R1、R2及びR3はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、ホルミル基、C1−6アルキル−カルボニル基、カルボキシル基、C1−6アルコキシカルボニル基、チオール基、C1−6アルキルチオ基、アミノ基、C1−6アルキルアミノ基、ジ(C1−6アルキル)アミノ基、−NR4COR5又はオキソ基を示し、
R4及びR5はそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキル基を示す。
但し、式(A)においてR1及びR2はオキソ基ではなく、式(B)及び式(D)においてR1はオキソ基ではなく、式(C)においてR1とR3が一緒になってオキソ基を形成してもよい。)
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
式(A)〜(E):
R1、R2及びR3はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、C1−6アルキル基又はC1−6アルキルチオ基を示す。)
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
式(A)〜(C):
R1、R2及びR3はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、C1−6アルキル基又はC1−6アルキルチオ基を示す。)
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
R1が水素、ハロゲン原子(例、臭素原子)、C1−6アルキル基(例、メチル、エチル)又はC1−6アルキルチオ基(例、メチルチオ)を示し、
R2が水素又はC1−6アルキル基(例、メチル)を示し、
R3が水素又はC1−6アルキル基(例、メチル)を示す化合物又はその塩がより好ましい。
R1、R2及びR3がそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキル基(例、メチル、エチル)を示す化合物又はその塩がさらに好ましい。
式(A)又は(B):
R1及びR2はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、ホルミル基、C1−6アルキル−カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルキルアミノ基、ジ(C1−6アルキル)アミノ基、C1−6アルキルチオ基又は−NR4COR5を示し、
式(B)の化合物においては、R2はオキソ基を示してもよく、
R1及びR2のいずれかが水素である場合は他方は水素ではなく、
R4及びR5はそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキル基を示す。)
で示される化合物又はその塩が挙げられる。
式(A)、(B)、(C)、(F)、(G)及び(H):
R1は水素、ハロゲン原子(例、臭素原子)、C1−6アルキル基(例、メチル、エチル)又はC1−6アルキルチオ基(例、メチルチオ)を示し、
R2は水素又はC1−6アルキル基(例、メチル)を示し、
R3は水素又はC1−6アルキル基(例、メチル)を示す。)
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
式(A)又は(B):
R1及びR2はそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキル基(例、メチル、エチル)を示し、
R1及びR2のいずれかが水素である場合は他方は水素ではない。)
で示される化合物又はその塩が挙げられる。
式(C):
で示される化合物又はその塩が挙げられる。
式(G):
で示される化合物又はその塩が挙げられる。
式(G)において、R1及びR2のいずれかが水素である場合は他方は水素ではない化合物又はその塩がさらに好ましい。
式(H):
で示される化合物又はその塩が挙げられる。
約5−7ヶ月齢の同腹子(littermate)の野生型マウス(O−MACS−Cre)をドラフト内に設置されたマウスケージ内に1匹ずつ入れ、20分間の慣らしを行った。翌日も同様に20分間の慣らしを行い、3日目には、ドラフト内のケージに匂い分子を入れた臭気ポッドを入れ、臭気ポッド入りケージの中にマウスを入れた。1日目から3日目までのマウスの様子はニューロサイエンス社製のフリーズフレームシステムを用いて、ビデオ撮影及びすくみ時間の解析を行った。マウスが2秒以上動かない時間をすくみ時間として計測し、20分間の観測時間内ですくみを起こしている時間を%で示した。2日目のすくみ時間を匂いなしの場合のコントロールとしてデータに示した。実験に使用するマウスは、性周期による嗅覚への異常を避けるために全て雄マウスを使用し、またそれぞれの実験はn=5で行った。臭気ポッドはプラスチックシャーレのふたに穴を開け、シャーレの中に匂いをしみ込ませた濾紙を入れた装置を指す。また、この実験では匂い分子として2MB(2−メチル酪酸)45μL(270.6μmol)あるいはTMT35μL(270.6μmol)を使用した。
5MTO:5−メチルチアゾール
245TMTO:2,4,5−トリメチルチアゾール
TMS:トリメチレンスルフィド
BMTM:ビス(メチルチオ)メタン
2M2B:2−メチル−2−ブタンジオール
45DMTO:4,5−ジメチルチアゾール
TMT:2,4,5−トリメチル−3−チアゾリン
Ames:アリルメチルスルフィド
2MTO:2−メチルチアゾール
4MTO:4−メチルチアゾール
24DMTO:2,4−ジメチルチアゾール
2MT:2−メチル−2−チアゾリン
すくみ試験に用いた各種の匂いによって活性化される嗅球背側の糸球の活性化パターンを、Nat.Neurosci 3:1035−1043(2000)に記載されている内因性光学シグナルイメージング法によって解析した。
匂い分子の濃度がすくみ行動を引き起こす効果に与える影響を解析した。最も効果の高かった2MTと、コントロールとしてのTMTの希釈系列を作成し、それぞれの濃度の匂いがどの程度のすくみ行動を引き起こすかを解析した。すくみ行動の解析については、実施例1と同様の方法で実施した。使用した匂い分子の量はどちらの化合物も0.001が270.6nmol、0.01が2.706μmol、0.1が27.06μmol、1が270.6μmol、4が1.082mmolとした。なお、試験系における気体中の匂い分子濃度はガスクロマトグラフィーにより測定し、試験に使用した匂い分子の量と試験系における気体中の匂い分子濃度との間に依存関係があることを確認した。
被験化合物:
2,5−ジメチル−2−チアゾリン(2,5-dimethyl-2-thiazoline)
2MT:2−メチル−2−チアゾリン(2-methyl-2-thiazoline)
5−メチル−2−チアゾリン(5-methyl-2-thiazoline)
2,2−ジメチルチアゾリジン(2,2-dimethylthiazolidine)
チアゾリジン(thiazolidine)
チオモルホリン(thiomorpholine)
エチルイソチオシアネート(ethyl isothiocyanate)
2−エチルチアゾール(2-ethylthiazole)
2−メチルチオ−2−チアゾリン(2-methylthio-2-thiazoline)
2−ブロモチアゾール(2-bromothiazole)
イソブチレンスルフィド(isobutylene sulfide)
5−メチルチアゾリジン(5-methylthiazolidine)
チオフェン(thiophene)
実施例5の結果を図5に示す。2MTは、8日間に渡って毎日その匂を嗅がせてもすくみ時間が低下することがなく、むしろ上昇した。この結果は、2MTの匂はマウスの遺伝子にプログラムされた先天的な恐怖の匂であり、マウスが先天的な恐怖を誘発する2MTに対して馴化しなかったことを示している。一方、アニソールに対する恐怖学習を行ったマウスにおいては、その翌日には、アニソールに対するマウスのすくみ時間は50%以上であったが、毎日匂を嗅がせると、経時的にすくみ時間が低下した。これは、後天的な恐怖学習で恐怖を誘発される匂に対してマウスが馴化したことを示す。
Claims (22)
- 環Aが、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、ピロリジン、ヘキサヒドロピリダジン、イミダゾリジン、ピペリジン、エチレンスルフィド、トリメチレンスルフィド、チオフェン、チオラン、テトラヒドロ−2H−チオピラン、チアゾリン、チアゾール、チアゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チオモルホリン、チアジアゾリン、チアジアゾール、チアジアゾリジン、1,3−チアザン、5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン、フラン、2H−ピラン、4H−ピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、モルホリン又はオキサゾリンである、請求項1記載の動物用忌避剤。
- 環Aが、窒素原子及び/又は硫黄原子を含む3−7員の複素環である、請求項1又は2記載の動物用忌避剤。
- 環Aが、窒素原子及び硫黄原子を含む3−7員の複素環である、請求項1又は2記載の動物用忌避剤。
- 前記化合物が、式(A)で示される化合物である、請求項5記載の動物用忌避剤。
- 前記化合物が、式(B)又は式(C)で示される化合物である、請求項5記載の動物用忌避剤。
- 前記化合物が、2−メチルチアゾール、2−エチルチアゾール、2−ブロモチアゾール、4−メチルチアゾール及び2,4−ジメチルチアゾールから選択される化合物である、請求項6記載の動物用忌避剤。
- 前記化合物が、2−メチル−2−チアゾリン、2−メチルチオ−2−チアゾリン、4−メチル−2−チアゾリン、2,4−ジメチル−2−チアゾリン及び2,2−ジメチルチアゾリジンから選択される化合物である、請求項7記載の動物用忌避剤。
- 前記化合物が、式(F)で示される化合物である、請求項5記載の動物用忌避剤。
- 前記化合物が、式(G)で示される化合物である、請求項5記載の動物用忌避剤。
- 前記化合物が、チオモルホリンである、請求項10記載の動物用忌避剤。
- 前記化合物が、2,5−ジメチル−2−チアゾリン及び5−メチル−2−チアゾリンから選択される化合物である、請求項11記載の動物用忌避剤。
- 鎖状スルフィド化合物が、アリルメチルスルフィドである、請求項1記載の動物用忌避剤。
- アルキルイソチオシアネートが、エチルイソチオシアネートである、請求項1記載の動物用忌避剤。
- 有害動物用である、請求項1〜15のいずれか1項に記載の動物用忌避剤。
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