JPWO2011096575A1 - 動物用忌避剤 - Google Patents

動物用忌避剤 Download PDF

Info

Publication number
JPWO2011096575A1
JPWO2011096575A1 JP2011552863A JP2011552863A JPWO2011096575A1 JP WO2011096575 A1 JPWO2011096575 A1 JP WO2011096575A1 JP 2011552863 A JP2011552863 A JP 2011552863A JP 2011552863 A JP2011552863 A JP 2011552863A JP WO2011096575 A1 JPWO2011096575 A1 JP WO2011096575A1
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
compound
substituted
oxo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2011552863A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5350496B2 (ja
Inventor
高 小早川
高 小早川
令子 小早川
令子 小早川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Osaka Bioscience Institute
Scent Science International Inc
Original Assignee
Osaka Bioscience Institute
Scent Science International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Osaka Bioscience Institute, Scent Science International Inc filed Critical Osaka Bioscience Institute
Priority to JP2011552863A priority Critical patent/JP5350496B2/ja
Publication of JPWO2011096575A1 publication Critical patent/JPWO2011096575A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5350496B2 publication Critical patent/JP5350496B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02Acyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/46Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=C=S groups

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本発明は、動物に先天的恐怖を引き起こす匂を有する化合物を有効成分として含有し、前記匂に動物が馴化しない動物用忌避剤を提供する。本発明は、一般式(1):(式中、環Aは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む3−7員の複素環を示し、R1及びR2はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。)で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも1種を有効成分として含有する、動物用忌避剤に関する。

Description

本発明は、先天的に動物に恐怖を引き起こす匂を有する化合物を有効成分として含有する、動物用忌避剤に関する。
従来、農地への動物の侵入による農作物の被害、道路・線路への動物の侵入による事故、住居への動物の侵入による被害、電線・通信ケーブル網に対する咬害などの被害、航空機への鳥の衝突による事故などの野生動物の引き起こす諸問題により、生活上の損失、経済上の損失が生じている。
これらの動物による被害の対策として、様々な忌避剤が開示されている(特許文献1、2、3)。これらの忌避剤は、主に匂い物質に着目したものが多い。しかしながら、このような忌避剤は、単に匂を動物が嫌うだけであり、慣れにより効果がなくなることが考えられる。
一方、肉食動物の排泄物や分泌物などから発生する匂いが動物の忌避行動を引き起こすことは経験的に知られている。この効果に着目して肉食動物の排泄物自体を動物の忌避剤として用いる方法が提案されており、例えば、ハイイロオオカミの尿自体を忌避剤として用いる製品が輸入販売されている。しかし、オオカミなどの希少動物の排泄物を大量に生産することは容易ではない。
忌避行動を引き起こす匂い分子を特定した例として、2,4,5−トリメチル−3−チアゾリン(TMT)が挙げられる。TMTはマウスやラットなどのげっ歯類動物の天敵であるキツネの肛門分泌腺から分泌される匂い成分の中から恐怖反応を引き起こす成分として分離同定されたものである。E.Vernet−Mauryらはキツネの糞に含まれる匂い成分を分析し、その中から70種類の匂い分子に関して動物に対する効果を解析した。その結果、最も強い効果のある匂い分子がTMTであった(非特許文献1)。
さらに、MauryらはTMTに類似した化学構造を持つ11種類の匂い分子の効果を解析したが、TMTと同等かそれ以下の効果を与えるに過ぎなかった(非特許文献2)。
これらの実験結果から、TMTが動物に恐怖を与え、忌避作用を有する唯一の物質として広く研究されているが、その作用は明らかでなく、また天敵自身の匂いに比較すると弱い反応しか示さない。これらのことから、TMTは天敵に対する恐怖反応を引き起こすのではなく、単なる悪臭として認識されているのではないかという疑問が呈されている(非特許文献3、4)。あるいは、天敵自身の匂いは多数の化合物の匂いが混合されており、単一の化合物ではその効果を再現できないのではないかと考えられている。
本発明者らは、遺伝子操作の手法を用いて、匂い情報を処理する嗅覚神経回路の一部を意図的に除去した神経回路の改変マウスを作製し、これらの変異マウスに匂いを嗅がせた際の行動を解析することで、個々の嗅覚神経回路の生物学的機能を解明するという独自の研究を行ってきた。その結果、マウスの天敵臭に対する恐怖反応と、腐敗臭に対する嫌悪反応が、それぞれ脳内の特定の領域に存在する嗅覚神経回路によって先天的に制御されていることを世界で初めて明らかにした(非特許文献5、6)。
これにより、TMTが動物に恐怖を与える物質であることは解明されたが、依然として、TMTは天敵自身の匂いに比べて忌避効果が低いものであり、単一物質でTMTを超える忌避効果を有する物質は見出されていない。
特開2001−158712号公報 特開2002−173401号公報 特開2009−120550号公報
J.Physiol.(Paris) 62 Suppl 3:461(1970) J.Chem.Ecol.10:1007−1018(1984) Neurosci.Biobehav.Rev.29:1145−1156(2005) Neurosci.Biobehav.Rev.32:1259−1266(2008) Nature 450:503−508(2007) 細胞工学2008年11月号 vol.27 no.11 p1131−1138
本発明は、動物に先天的恐怖を引き起こす匂を有する化合物を有効成分として含有し、前記匂に動物が馴化しない、ネズミなどの小動物をはじめとする有害動物による被害防止に有用な動物用忌避剤を提供することを目的とする。その有効成分は、従来動物に恐怖を与えるとされてきたTMTよりも優れた効果を有することが必要とされている。
本発明者らは、上記課題を解決せんと鋭意研究を重ね、特定の化合物が、動物に強い恐怖を与えることを見出し、これらが忌避剤の有効成分として利用できることを発見し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、
(1)一般式(1):
Figure 2011096575
(式中、
環Aは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む3−7員の複素環を示し、
及びRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。)
で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも1種を有効成分として含有する、動物用忌避剤;
(2)環Aが、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、ピロリジン、ヘキサヒドロピリダジン、イミダゾリジン、ピペリジン、エチレンスルフィド、トリメチレンスルフィド、チオフェン、チオラン、テトラヒドロ−2H−チオピラン、チアゾリン、チアゾール、チアゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チオモルホリン、チアジアゾリン、チアジアゾール、チアジアゾリジン、1,3−チアザン、5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン、フラン、2H−ピラン、4H−ピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、モルホリン又はオキサゾリンである、(1)記載の動物用忌避剤;
(3)環Aが、窒素原子及び/又は硫黄原子を含む3−7員の複素環である、(1)又は(2)記載の動物用忌避剤;
(4)環Aが、窒素原子及び硫黄原子を含む3−7員の複素環である、(1)又は(2)記載の動物用忌避剤;
(5)式(A)〜(H):
Figure 2011096575
(式中、
、R及びRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。但し、式(A)においてR及びRはオキソ基ではなく、式(B)、式(D)及び式(G)においてRはオキソ基ではなく、式(C)においてRとRが一緒になってオキソ基を形成してもよい。)
で示される化合物から選択される化合物又はその塩を有効成分として含有する、動物用忌避剤;
(6)前記化合物が、式(A)で示される化合物である、(5)記載の動物用忌避剤;
(7)前記化合物が、式(B)又は式(C)で示される化合物である、(5)記載の動物用忌避剤;
(8)前記化合物が、2−メチルチアゾール、2−エチルチアゾール、2−ブロモチアゾール、4−メチルチアゾール及び2,4−ジメチルチアゾールから選択される化合物である、(6)記載の動物用忌避剤;
(9)前記化合物が、2−メチル−2−チアゾリン、2−メチルチオ−2−チアゾリン、4−メチル−2−チアゾリン、2,4−ジメチル−2−チアゾリン及び2,2−ジメチルチアゾリジンから選択される化合物である、(7)記載の動物用忌避剤;
(10)前記化合物が、式(F)で示される化合物である、(5)記載の動物用忌避剤;
(11)前記化合物が、式(G)で示される化合物である、(5)記載の動物用忌避剤;
(12)前記化合物が、チオモルホリンである、(10)記載の動物用忌避剤;
(13)前記化合物が、2,5−ジメチル−2−チアゾリン及び5−メチル−2−チアゾリンから選択される化合物である、(11)記載の動物用忌避剤;
(14)鎖状スルフィド化合物が、アリルメチルスルフィドである、(1)記載の動物用忌避剤;
(15)アルキルイソチオシアネートが、エチルイソチオシアネートである、(1)記載の動物用忌避剤;
(16)有害動物用である、(1)〜(15)のいずれか1に記載の動物用忌避剤;
(17)一般式(1)で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも1種を、動物を忌避させる空間に配置することを特徴とする、動物の忌避方法;
(18)式(A)〜(H)で示される化合物から選択される化合物又はその塩を、動物を忌避させる空間に配置することを特徴とする、動物の忌避方法;
(19)動物用忌避剤として使用するための一般式(1)で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも1種の化合物;
(20)動物用忌避剤として使用するための式(A)〜(H)で示される化合物から選択される化合物又はその塩;
(21)一般式(1)で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも1種の動物用忌避剤としての使用;
(22)式(A)〜(H)で示される化合物から選択される化合物又はその塩の動物用忌避剤としての使用を提供するものである。
本発明によれば、有害動物に対して強い忌避作用を有する忌避剤を得ることができる。また、本発明の忌避剤は有害動物に強い先天的恐怖を引き起こす匂を有するものであるため、本発明の忌避剤の匂に動物が馴化しない。従って、慣れにより忌避剤の効果が減少する可能性も低い。
「先天的恐怖を引き起こす」なる語は、恐怖を先天的に引き起こす神経回路(例えば、嗅覚神経回路、鋤鼻神経回路を含む。)が活性化されることを含む。具体的には、特定の動物に、天敵と成り得る動物に対する恐怖行動(例えば、恐怖によるすくみ行動又は逃避行動など)を誘発することを含む。「匂」は、臭いと同意義に用いることができる。本発明における匂としては、動物に、嫌悪、恐怖、敬遠又は回避する行動などを引き起こす動物の鼻に感じる刺激などが挙げられ、恐怖を引き起こす神経回路(例えば、嗅覚神経回路、鋤鼻神経回路を含む。)が活性化される匂を含む。「匂に動物が馴化しない」なる語は、繰り返し動物に匂刺激を与えても、動物の恐怖行動(例えば、すくみ行動又は逃避行動など)が消失又は減少せず、忌避効果が継続することを含む。ここで用いられる「忌避」なる語は、きらって避けることを意味するが、例えば、嫌悪、恐怖、敬遠又は回避を含む。
図1は、腐敗臭を示す2−メチル酪酸と恐怖感を与えるTMTですくみ試験を実施した際の結果を示す図である。 図2は、各種化合物にてすくみ試験を実施した結果を示す図である。 図3は、すくみ試験に用いた各種の匂いによって活性化される嗅球背側の糸球の活性化パターンを内因性光学シグナルイメージング法によって解析した結果を示す図である。 図4は、2MTとTMTの、各濃度にてすくみ試験を実施した結果を示す図である。 図5は、恐怖を引き起こす匂に対する馴化試験を実施した結果を示す図である(実施例5)。図中、黒線は2MTを嗅がせた際のすくみ時間の推移を示す。白線はアニソールの匂で恐怖学習させたマウスにアニソールを嗅がせた際のすくみ時間の推移を示す。各値は平均値±標準誤差を示す。
一般式(1)の環Aは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも1個(好ましくは1〜3個、より好ましくは1又は2個)のヘテロ原子を含む3−7員の複素環を示す。環Aは、窒素原子及び/又は硫黄原子を含む3−7員の複素環が好ましい。環Aは、窒素原子及び硫黄原子を含む3−7員の複素環がさらに好ましい。環Aの員数は、3〜6が好ましく、5又は6がさらに好ましい。
前記複素環の例としては、限定されないが、例えば、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、ピロリジン、ヘキサヒドロピリダジン、イミダゾール、イミダゾリジン、ピペリジン、エチレンスルフィド、トリメチレンスルフィド、チオフェン、チオラン、テトラヒドロ−2H−チオピラン、チアゾリン(例、2−チアゾリン、3−チアゾリン、4−チアゾリン)、チアゾール、チアゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チオモルホリン、チアジアゾリン、チアジアゾール、チアジアゾリジン、1,3−チアザン、5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン、フラン、2H−ピラン、4H−ピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、モルホリン、オキサゾリンなどが挙げられる。好ましくは、チアゾリン(例、2−チアゾリン)、チアゾール、チアゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チオモルホリン、チアジアゾリン、チアジアゾール、チアジアゾリジン、1,3−チアザン、5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジンであり、さらに好ましくは、チアゾリン(例、2−チアゾリン)、チアゾール、チアゾリジン、1,3−チアザン、5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン、チオモルホリンである。
ここで用いられる「ハロゲン原子」は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選択される。
ここで用いられる「アルキル基」なる語(基又は基の一部として用いられる場合)は指定された数の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。アルキル基としては、例えば、C1−6アルキル基、好ましくはC1−4アルキル基が挙げられる。C1−6アルキル基は1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を意味する。C1−6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、1,1−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基又は1−エチル−2−メチルプロピル基が含まれるが、これらに限定されない。好ましいアルキル基としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1〜4のアルキル基が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。
前記アルキル基は置換されていてもよく、置換基としては、例えば、ハロゲノ基などが挙げられる。ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基などが挙げられる。C1−6ハロアルキル基は、1〜5個のハロゲノ基で置換されたC1−6アルキル基を意味し、ハロゲノ基が2個以上である場合の各ハロゲノ基の種類は、同一又は異なっていてもよい。C1−6ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、1,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基、1−フルオロプロピル基、1,1−ジフルオロプロピル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、4−フルオロブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、5−フルオロペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、6−フルオロヘキシル基、6,6,6−トリフルオロヘキシル基などを挙げることができる。
ここで用いられる「アルコキシ基」なる語(基又は基の一部として用いられる場合)は、指定された数の炭素原子を有する、−O(アルキル)基を示す。アルコキシ基としては、例えば、C1−6アルコキシ基が挙げられる。C1−6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、1−メチルプロポキシ基、2−メチルプロポキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、1−メチルブトキシ基、2−メチルブトキシ基、3−メチルブトキシ基、1,1−ジメチルプロポキシ基、2,2−ジメチルプロポキシ基、1,2−ジメチルプロポキシ基、1−エチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、1−メチルペンチルオキシ基、2−メチルペンチルオキシ基、3−メチルペンチルオキシ基、4−メチルペンチルオキシ基、1,1−ジメチルブトキシ基、2,2−ジメチルブトキシ基、3,3−ジメチルブトキシ基、1,2−ジメチルブトキシ基、1,3−ジメチルブトキシ基、2,3−ジメチルブトキシ基、1−エチルブトキシ基、2−エチルブトキシ基、1−エチル−2−メチルプロポキシ基などが含まれるが、これらに限定されない。
前記アルコキシ基は置換されていてもよく、置換基としては、例えば、ハロゲノ基などが挙げられる。ハロゲノ基としては、上記アルキル基の置換基と同じ基が挙げられる。C1−6ハロアルコキシ基は、1〜5個のハロゲノ基で置換されたC1−6アルコキシ基を意味し、ハロゲノ基が2個以上である場合の各ハロゲノ基の種類は、同一又は異なっていてもよい。C1−6ハロアルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1−フルオロエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基、1,1−ジフルオロエトキシ基、1,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエトキシ基、1−フルオロプロポキシ基、1,1−ジフルオロプロポキシ基、2,2−ジフルオロプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、4−フルオロブトキシ基、4,4,4−トリフルオロブトキシ基、5−フルオロペンチルオキシ基、5,5,5−トリフルオロペンチルオキシ基、6−フルオロヘキシルオキシ基、6,6,6−トリフルオロヘキシルオキシ基などが挙げられる。
ここで用いられる「アシル基」としては、例えば、ホルミル基、C1−6アルキル−カルボニル基が挙げられる。C1−6アルキル−カルボニル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、ヘキサノイル基などが含まれるが、これらに限定されない。
ここで用いられる「カルボキシル基」なる語(基又は基の一部として用いられる場合)は、−COOH基を示す。前記カルボキシル基はエステル化されていてもよい。エステル化されていてもよいカルボキシル基の具体例としては、カルボキシル基、C1−6アルコキシカルボニル基が挙げられる。C1−6アルコキシカルボニル基のC1−6アルコキシ部分は、置換されていてもよいアルコキシ基におけるC1−6アルコキシ基と同意義である。
ここで用いられる「チオール基」なる語(基又は基の一部として用いられる場合)は、−SH基を示す。前記チオール基は置換されていてもよく、置換基としては、例えば、C1−6アルキル基などが挙げられ、C1−6アルキル基は、置換されていてもよいアルキル基におけるC1−6アルキル基と同意義である。置換されていてもよいチオール基の具体例としては、チオール基、C1−6アルキルチオ基が挙げられる。C1−6アルキルチオ基の例には、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基などが含まれるが、これらに限定されない。
ここで用いられる「アミノ基」なる語(基又は基の一部として用いられる場合)は、−NH基を示す。前記アミノ基は1又は2個の置換基で置換されていてもよく、置換基としては、例えば、C1−6アルキル基、−COR(式中、Rは水素又はC1−6アルキル基を示す。)などが挙げられ、C1−6アルキル基は、置換されていてもよいアルキル基におけるC1−6アルキル基と同意義である。置換されていてもよいアミノ基の具体例としては、アミノ基、C1−6アルキルアミノ基、ジ(C1−6アルキル)アミノ基、−NRCOR(式中、R及びRはそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキル基を示す。)が挙げられる。C1−6アルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、1−メチルエチルアミノ基などが含まれ、ジ(C1−6アルキル)アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、N−エチル−N−メチルアミノ基、ビス(1−メチルエチル)アミノ基などが含まれるが、これらに限定されない。
ここで用いられる「オキソ」なる語(基又は基の一部として用いられる場合)は、=O基を示す。
本発明の忌避剤の有効成分として用いられる好適な複素環式化合物としては、例えば、チアゾール、2−メチルチアゾール、2−エチルチアゾール、2−ブロモチアゾール、4−メチルチアゾール、2−ホルミルチアゾール、2−アミノチアゾール、5−メチルチアゾール、2,4−ジメチルチアゾール、4,5−ジメチルチアゾール、2−チアゾリン、2−メチル−2−チアゾリン、2−エチル−2−チアゾリン、2−ブロモ−2−チアゾリン、2,4−ジメチル−2−チアゾリン、4−メチル−2−チアゾリン、2−メチルチオ−2−チアゾリン、2−メチル−4−エチル−2−チアゾリン、2−アミノ−2−チアゾリン、5−メチル−2−チアゾリン、4,5−ジメチル−2−チアゾリン、2,5−ジメチル−2−チアゾリン、2−メルカプト−2−チアゾリン、2−プロピル−2−チアゾリン、2−(1−メチルエチル)−2−チアゾリン、2−(1−メチルプロピル)−2−チアゾリン、チアゾリジン、2−メチルチアゾリジン、4−メチルチアゾリジン、5−メチルチアゾリジン、2,4−ジメチルチアゾリジン、2,2−ジメチルチアゾリジン、2,5−ジメチルチアゾリジン、4,5−ジメチルチアゾリジン、2,4,5−トリメチルチアゾリジン、1,3−チアザン、5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン、2−メチル−2−オキサゾリン、2−エチル−2−オキサゾリン、2−イソプロピル−2−オキサゾリン、2−プロピル−2−オキサゾリン、2,4,4−トリメチル−2−オキサゾリン、4,4−ジメチル−2−オキサゾリン、オキサゾール、チオフェン、チオラン(テトラヒドロチオフェン)、イミダゾール、チオモルホリン、モルホリン、イソブチレンスルフィドなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、前記式(A)乃至(H)で表される複素環式化合物のうち、2位及び/又は4位、或いは、2位及び/又は5位が置換されたチアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、並びにチオフェン、チオモルホリンなどが挙げられる。このような複素環式化合物は試薬として一般的に知られた物質が含まれ、市販のものを利用でき、また自体公知の方法により得ることができるが、本発明の特定のチアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、チオフェン、チオモルホリン誘導体を、動物用忌避剤として使用することはこれまで開示も示唆もされていない。
式(A)〜(H)で示される化合物の好ましい例としては、
式(A)〜(H):
Figure 2011096575
(式中、
、R及びRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、ホルミル基、C1−6アルキル−カルボニル基、カルボキシル基、C1−6アルコキシカルボニル基、チオール基、C1−6アルキルチオ基、アミノ基、C1−6アルキルアミノ基、ジ(C1−6アルキル)アミノ基、−NRCOR又はオキソ基を示し、
及びRはそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキル基を示す。
但し、式(A)においてR及びRはオキソ基ではなく、式(B)、式(D)及び式(G)においてRはオキソ基ではなく、式(C)においてRとRが一緒になってオキソ基を形成してもよい。)
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
式(A)〜(H)で示される化合物のさらに好ましい例としては、
式(A)〜(H):
Figure 2011096575
(式中、
、R及びRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、C1−6アルキル基又はC1−6アルキルチオ基を示す。)
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
式(A)〜(E)で示される化合物の好ましい例としては、
式(A)〜(E):
Figure 2011096575
(式中、
、R及びRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ハロアルコキシ基、ホルミル基、C1−6アルキル−カルボニル基、カルボキシル基、C1−6アルコキシカルボニル基、チオール基、C1−6アルキルチオ基、アミノ基、C1−6アルキルアミノ基、ジ(C1−6アルキル)アミノ基、−NRCOR又はオキソ基を示し、
及びRはそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキル基を示す。
但し、式(A)においてR及びRはオキソ基ではなく、式(B)及び式(D)においてRはオキソ基ではなく、式(C)においてRとRが一緒になってオキソ基を形成してもよい。)
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
式(A)〜(E)で示される化合物のさらに好ましい例としては、
式(A)〜(E):
Figure 2011096575
(式中、
、R及びRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、C1−6アルキル基又はC1−6アルキルチオ基を示す。)
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
式(A)〜(C)で示される化合物の特に好ましい例としては、
式(A)〜(C):
Figure 2011096575
(式中、
、R及びRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、C1−6アルキル基又はC1−6アルキルチオ基を示す。)
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
式(A)〜(C)において、
が水素、ハロゲン原子(例、臭素原子)、C1−6アルキル基(例、メチル、エチル)又はC1−6アルキルチオ基(例、メチルチオ)を示し、
が水素又はC1−6アルキル基(例、メチル)を示し、
が水素又はC1−6アルキル基(例、メチル)を示す化合物又はその塩がより好ましい。
式(A)〜(C)において、
、R及びRがそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキル基(例、メチル、エチル)を示す化合物又はその塩がさらに好ましい。
本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式(A)又は(B):
Figure 2011096575
(式中、
及びRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、ホルミル基、C1−6アルキル−カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、C1−6ハロアルキル基、C1−6アルキルアミノ基、ジ(C1−6アルキル)アミノ基、C1−6アルキルチオ基又は−NRCORを示し、
式(B)の化合物においては、Rはオキソ基を示してもよく、
及びRのいずれかが水素である場合は他方は水素ではなく、
及びRはそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキル基を示す。)
で示される化合物又はその塩が挙げられる。
本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式(A)、(B)、(C)、(F)、(G)及び(H):
Figure 2011096575
(式中、
は水素、ハロゲン原子(例、臭素原子)、C1−6アルキル基(例、メチル、エチル)又はC1−6アルキルチオ基(例、メチルチオ)を示し、
は水素又はC1−6アルキル基(例、メチル)を示し、
は水素又はC1−6アルキル基(例、メチル)を示す。)
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。
式(A)、(B)、(C)、(F)、(G)及び(H)において、R、R及びRがそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキル基(例、メチル、エチル)である化合物又はその塩がさらに好ましい。
本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式(A)又は(B):
Figure 2011096575
(式中、
及びRはそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキル基(例、メチル、エチル)を示し、
及びRのいずれかが水素である場合は他方は水素ではない。)
で示される化合物又はその塩が挙げられる。
本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式(C):
Figure 2011096575
(式中、R、R及びRはそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキル基(例、メチル)を示す。)
で示される化合物又はその塩が挙げられる。
本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式(G):
Figure 2011096575
(式中、R及びRはそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキル基(例、メチル)を示す。)
で示される化合物又はその塩が挙げられる。
式(G)において、R及びRのいずれかが水素である場合は他方は水素ではない化合物又はその塩がさらに好ましい。
本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式(H):
Figure 2011096575
(式中、R及びRはそれぞれ独立して水素又はC1−6アルキル基(例、メチル)を示す。)
で示される化合物又はその塩が挙げられる。
式(A)の化合物の好ましい例としては、2−メチルチアゾール、2−エチルチアゾール、2−ブロモチアゾール、4−メチルチアゾール又は2,4−ジメチルチアゾールなどが挙げられる。
式(B)の化合物の好ましい例としては、2−メチル−2−チアゾリン、2−メチルチオ−2−チアゾリン、4−メチル−2−チアゾリン又は2,4−ジメチル−2−チアゾリンなどが挙げられる。
式(C)の化合物の好ましい例としては、チアゾリジン、2−メチルチアゾリジン、2,2−ジメチルチアゾリジン、4−メチルチアゾリジン又は2,4−ジメチルチアゾリジンなどが挙げられる。
式(D)の化合物の好ましい例としては、5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン、2−メチル−5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン又は2,4−ジメチル−5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジンなどが挙げられる。
式(E)の好ましい化合物としては、1,3−チアザン、2−メチル−テトラヒドロ−1,3−チアジン又は2,4−ジメチル−テトラヒドロ−1,3−チアジンなどが挙げられる。
式(F)の化合物の好ましい例としては、チオモルホリンなどが挙げられる。
式(G)の化合物の好ましい例としては、2,5−ジメチル−2−チアゾリン又は5−メチル−2−チアゾリンなどが挙げられる。
式(H)の化合物の好ましい例としては、5−メチルチアゾリジンなどが挙げられる。
先天的に動物に恐怖を引き起こす匂を有する化合物(以下、本発明に係る化合物ともいう。)は、上記複素環式化合物に限定されず、環を形成せず鎖状構造を有する化合物(以下、鎖状化合物ともいう。)であってもよい。鎖状化合物は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む。鎖状化合物としては、例えば、鎖状スルフィド化合物又はアルキルイソチオシアネートが好ましく挙げられる。前記鎖状スルフィド化合物としては、例えば、アリルメチルスルフィドなどが好ましく挙げられるが、これに限定されない。前記アルキルイソチオシアネートとしては、例えば、エチルイソチオシアネートなどのC1−6アルキルイソチオシアネートが好ましく挙げられるが、これに限定されない。
本発明に係る化合物の塩としては、製薬学的又は農業上、あるいは産業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩;マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩;ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩;塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩;酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
本発明に係る化合物は、動物用忌避剤の有効成分として好ましく使用できる。前記化合物は、有効成分としてそのまま用いてもよく、また、液状、粉状、顆粒状、固形状、シート状などに製剤化し、忌避剤として公知の形態に加工して用いてもよい。これらの製剤は製薬、農薬又は食品などの分野において、製剤化に通常用いられる添加剤を用いて、通常用いられる方法で調製することができる。さらに、これら製剤は、匂が持続する製剤とするのが好ましい。匂が持続する製剤には、例えば、徐放製剤や放出制御製剤などが含まれる。前記添加剤としては、例えば、界面活性剤、有機溶剤又は高分子材料などが挙げられるが、限定されない。
前記界面活性剤としては、陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤が挙げられる。例えば、陰イオン界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、オレフィンスルホン酸塩、モノアルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩などが挙げられる。これらの塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノールアミン塩などが挙げられる。非イオン界面活性剤としては、例えば、ノニルフェニルエーテルや高級アルコールの酸化エチレン付加物に代表される、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーなどが挙げられる。両性界面活性剤としては、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、カルボベタイン、ヒドロキシスルホベタインなどのベタイン型、イミダゾリン型の両性界面活性剤などが挙げられる。これら界面活性剤は、1種又は2種以上を選択して使用することができる。
また、前記有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール又はプロピレングリコール、それらの重合物であるポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコール、メチルセロソルブ、セロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピルセロソルブ、ジエチレングリコール、メチルカルビトール、カルビトール、ブチルカルビトール、プロピルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、グリセリン及びその誘導体などの溶剤が挙げられる。有機溶剤は、1種又は2種以上を選択して使用することができる。
高分子材料としては、本発明に係る忌避剤としての効果を失わせないものであれば特に制限はない。例えば、シリコンゴム、アクリルゴム、グアーガム、ローカストビーンガム、天然ゴム、ウレタンゴム、エチレン−プロピレンゴム(EPR)、エチレン−プロピレン−ジエン系ゴム(EPDM)、スチレン−ブタジエン系ゴム(SBRやSEBRなど)のごときゴム系材料;ポリビニルアルキルエーテル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸共重合体、ポリビニルピロリドン、カルボキシルビニルポリマー、ビニルピロリドン/酢酸ビニルアルキルアミノアクリル酸共重合体、メタカルボキシベタイン/メタカルボキシエステル共重合体、スチレン/マレイン酸共重合体、エチレン/酢酸ビニル共重合体、部分鹸化エチレン/酢酸ビニル共重合体、部分鹸化ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアクリロニトリル、ポリ(メタ)アクリル酸アルキルエステル、ポリアルキレンオキシドなどの合成高分子;キチン、キトサン、デンプン、コラーゲン、プルラン、エチルセルロース、メチルセルロース、酢酸セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、フタレートメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの天然系高分子材料などが挙げられる。高分子材料は、1種又は2種以上を選択して使用することができる。
本発明の忌避剤は、例えば、本発明に係る化合物を上記高分子材料のゲル状基質に加えて、よく分散させてから成形して固形剤としたり、エアゾールのような形態で用いることもできる。
さらに上述の本発明の忌避剤は、本発明に係る化合物を多孔性物質に含浸又は担持させることもできる。その多孔性物質としては、例えばゼオライト、多孔質シリカ、セルロース、湿熱処理デンプン、サイクロデキストリン、ポリウレタン発泡体、発泡ポリスチレンなどが挙げられる。また、本発明の忌避剤又は本発明に係る化合物は、不織布、ロックウール、発泡ウレタン、紙、綿、フェルト、ロープ、網などの他の基材に含浸、塗布させたり、積層させたりして使用することもできる。
また、必要に応じて他の忌避剤や、防虫剤、殺虫剤、殺菌剤、防カビ剤、香料、着色料などの添加物を加えることもできる。
本発明の忌避剤は、農作物、森林、家畜又は人家に被害をもたらす有害動物一般に有用である。有害動物としては、例えば、ネズミ、モグラ、ウサギ、イタチ、シカ、イノシシ、サル、ネコ、クマなどの哺乳類、ハト、カラスなどの鳥類、ヘビなどの爬虫類、アリ、ムカデ、バッタ、ゴキブリなどの昆虫類が挙げられるが、これらに限定されない。特に好ましくは、ネズミ用忌避剤及びシカ用忌避剤として使用される。
「動物を忌避させる空間」とは、忌避させる動物の生息空間又は侵入するおそれのある空間を意味し、例えば、田畑、果樹園、森林、家畜の飼育場、道路、高速道路、線路、空港、塵埃集積場、公園、庭、花壇、駐車場、建築物、家屋、厨房、洗面所、ベランダ、物置、床下、電柱、電線、通信ケーブル、金網、フェンスなどが挙げられるが、これらに限定されない。
有効成分である化合物を、動物を忌避させる空間に配置する方法としては、例えば、有効成分である化合物を含有する組成物を配置する方法、有効成分である化合物を散布、噴霧、塗布する、又は揮発させる方法などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の忌避剤における本発明に係る化合物の濃度は、目的とする動物の種類、使用場所、剤型などに応じて、実験などにより適宜決定することが出来る。本発明に係る化合物と添加剤の割合は、0.0001:100(W/W)〜100:0.0001(W/W)の範囲内である。本発明に係る化合物が前記割合の範囲であれば、有害動物に対する忌避効果が十分に発揮され、またその効果が維持される。
以下に実施例、実験例を示して本発明をさらに詳細かつ具体的に説明するが、実施例、実験例は本発明を限定するものではない。
実験例1:すくみ試験、匂いによる恐怖反応の定量化
約5−7ヶ月齢の同腹子(littermate)の野生型マウス(O−MACS−Cre)をドラフト内に設置されたマウスケージ内に1匹ずつ入れ、20分間の慣らしを行った。翌日も同様に20分間の慣らしを行い、3日目には、ドラフト内のケージに匂い分子を入れた臭気ポッドを入れ、臭気ポッド入りケージの中にマウスを入れた。1日目から3日目までのマウスの様子はニューロサイエンス社製のフリーズフレームシステムを用いて、ビデオ撮影及びすくみ時間の解析を行った。マウスが2秒以上動かない時間をすくみ時間として計測し、20分間の観測時間内ですくみを起こしている時間を%で示した。2日目のすくみ時間を匂いなしの場合のコントロールとしてデータに示した。実験に使用するマウスは、性周期による嗅覚への異常を避けるために全て雄マウスを使用し、またそれぞれの実験はn=5で行った。臭気ポッドはプラスチックシャーレのふたに穴を開け、シャーレの中に匂いをしみ込ませた濾紙を入れた装置を指す。また、この実験では匂い分子として2MB(2−メチル酪酸)45μL(270.6μmol)あるいはTMT35μL(270.6μmol)を使用した。
実験例1の結果を図1に示す。2MBは腐敗臭を示す物質、TMTは恐怖感を与える物質である。恐怖感を与えるTMTが長いすくみ時間を与えることが示された。
各種化合物について、実験例1に示したすくみ試験を実施した。実験は各化合物についてn=6で行い、匂いなしの場合のデータと各種の匂いを嗅がせた場合のデータについてt検定を行った。*はp<0.05、**はp<0.01、***はp<0.001をそれぞれ表す。実験にはいずれも270.6μmolの匂い分子を使用した。使用した匂い分子の略称と正式名称は以下の通り。
5MTO:5−メチルチアゾール
245TMTO:2,4,5−トリメチルチアゾール
TMS:トリメチレンスルフィド
BMTM:ビス(メチルチオ)メタン
2M2B:2−メチル−2−ブタンジオール
45DMTO:4,5−ジメチルチアゾール
TMT:2,4,5−トリメチル−3−チアゾリン
Ames:アリルメチルスルフィド
2MTO:2−メチルチアゾール
4MTO:4−メチルチアゾール
24DMTO:2,4−ジメチルチアゾール
2MT:2−メチル−2−チアゾリン
実施例1の結果を図2に示す。2位及び/又は4位が置換されたチアゾール又はチアゾリンがTMTに比較して高い効果を示した。
各種の化合物によって活性化される嗅球背側の糸球の活性化パターン(内因性光学シグナルイメージング法)
すくみ試験に用いた各種の匂いによって活性化される嗅球背側の糸球の活性化パターンを、Nat.Neurosci 3:1035−1043(2000)に記載されている内因性光学シグナルイメージング法によって解析した。
実施例2の結果を図3に示す。嗅球背側でTMTが活性化する糸球のうち、前方の糸球を活性化させる匂い分子はすくみを引き起こす効果が低く、後方の糸球を活性化させる匂い分子はすくみを引き起こす効果が高いことが判明した。5MTO、TMT、4MTO、2MTはいずれもチアゾール誘導体又はチアゾリン誘導体であるが、2位又は4位が置換された化合物が後方の糸球を活性化していること、すなわち忌避効果が高いことが示唆された。
各濃度におけるすくみ試験の結果の比較
匂い分子の濃度がすくみ行動を引き起こす効果に与える影響を解析した。最も効果の高かった2MTと、コントロールとしてのTMTの希釈系列を作成し、それぞれの濃度の匂いがどの程度のすくみ行動を引き起こすかを解析した。すくみ行動の解析については、実施例1と同様の方法で実施した。使用した匂い分子の量はどちらの化合物も0.001が270.6nmol、0.01が2.706μmol、0.1が27.06μmol、1が270.6μmol、4が1.082mmolとした。なお、試験系における気体中の匂い分子濃度はガスクロマトグラフィーにより測定し、試験に使用した匂い分子の量と試験系における気体中の匂い分子濃度との間に依存関係があることを確認した。
実施例3の結果を図4に示す。2MTはいずれの濃度においても、TMTより5〜10倍程度効果が強いという結果を示した。TMTも2MTも濃度が濃すぎると効果が下がることが示された。
以下の被験化合物(13種類)について、実験例1に示したすくみ試験を実施した。実験は各化合物についてn=8で行い、恐怖反応を誘発しない匂化合物(1,3-ジオキソラン)のデータと各種の匂いを嗅がせた場合のデータについてStudentのt検定を行った。*はp<0.05、**はp<0.01、***はp<0.001で、それぞれ有意差があることを表す。実験にはいずれも270.6μmolの匂化合物を使用した。
被験化合物:
2,5−ジメチル−2−チアゾリン(2,5-dimethyl-2-thiazoline)
2MT:2−メチル−2−チアゾリン(2-methyl-2-thiazoline)
5−メチル−2−チアゾリン(5-methyl-2-thiazoline)
2,2−ジメチルチアゾリジン(2,2-dimethylthiazolidine)
チアゾリジン(thiazolidine)
チオモルホリン(thiomorpholine)
エチルイソチオシアネート(ethyl isothiocyanate)
2−エチルチアゾール(2-ethylthiazole)
2−メチルチオ−2−チアゾリン(2-methylthio-2-thiazoline)
2−ブロモチアゾール(2-bromothiazole)
イソブチレンスルフィド(isobutylene sulfide)
5−メチルチアゾリジン(5-methylthiazolidine)
チオフェン(thiophene)
実施例4の結果を表1に示す。いずれの化合物も恐怖によるすくみ行動を示した。
Figure 2011096575
馴化試験:実験例1の方法で、マウス(N=8)に被験化合物(2MT)の匂を8日間、毎日嗅がせ、経時的にすくみ時間(%)を測定した。対照として、マウスにアニソールの匂を嗅がせた直後に電気ショックを与える方法で、アニソールの匂を嗅ぐと恐怖を感じるように学習させたマウス(以下、恐怖学習マウスともいう。)を用い、前記恐怖学習マウス(N=8)に、8日間、毎日アニソールの匂を嗅がせ、経時的にすくみ時間(%)を測定した。1日目のすくみ時間と2日目以降のすくみ時間に関してStudentのt検定を行った。*はp<0.05、**はp<0.01、***はp<0.001で、それぞれ有意差があることを表す。
実施例5の結果を図5に示す。2MTは、8日間に渡って毎日その匂を嗅がせてもすくみ時間が低下することがなく、むしろ上昇した。この結果は、2MTの匂はマウスの遺伝子にプログラムされた先天的な恐怖の匂であり、マウスが先天的な恐怖を誘発する2MTに対して馴化しなかったことを示している。一方、アニソールに対する恐怖学習を行ったマウスにおいては、その翌日には、アニソールに対するマウスのすくみ時間は50%以上であったが、毎日匂を嗅がせると、経時的にすくみ時間が低下した。これは、後天的な恐怖学習で恐怖を誘発される匂に対してマウスが馴化したことを示す。
シカを餌でおびき寄せておき、餌により誘引されることを確認したのち、餌に本発明の忌避剤を含有させた際のシカの反応を確認した。若干の個体差があるものの、本発明の忌避剤が若い個体から成獣まで雌雄に関係なく、シカに対して忌避効果が非常に高いことを確認した。なお、実際にシカによる食害が発生している場所では、シカが出没するルートに、A,B,Cの3箇所の抜け穴を設けた金網を設置し、A,B,Cの抜け穴のいずれかに忌避剤を設置した際の抜け穴を通過する個体数の変化により忌避効果を確認する。
ハトが常時飛来し、汚染する2×3mのベランダ及びその手摺りに本発明の忌避剤を設置し、ベランダ床上にトウモロコシ細粒100gを置いて経時的にその餌の残料を秤量し、忌避率(%)を測定する。
イノシシが出没する栗園にて、一試験区4×10mの広さにて、地上約30cmの高さに本発明の忌避剤を設置する。各区中央部にサツマイモ約2kgを地表近くに埋没させ、一定時間後各々の残量を秤量して、忌避率を測定する。
市販キャッツフード(マグロ肉ボイル粗砕品)約95gを直径25cm,高さ7cmの円形ポリ容器に入れ、本発明の忌避剤を設置する。各容器中のキャッツフードの残存率を一定時間毎に測定する。
生ゴミ約1kgを入れたポリエチレン袋付近に本発明の忌避剤を設置して、無処理袋と共に野犬、野良猫、カラスの出没する塵埃集積場に放置した所で、無処理区と処理区の2夜での破袋状況を確認する。
本発明は、先天的に動物に恐怖を引き起こす匂を有する化合物を有効成分として含む動物用忌避剤である。有害な小動物による被害を防ぐことが出来るので、例えば、農業、林業、運輸(高速道路、鉄道、航空)、通信産業などの分野において利用できる。
本出願は、日本で出願された特願2010−25681および特願2010−172671を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含される。

Claims (22)

  1. 一般式(1):
    Figure 2011096575

    (式中、
    環Aは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む3−7員の複素環を示し、
    及びRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。)
    で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも1種を有効成分として含有する、動物用忌避剤。
  2. 環Aが、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、ピロリジン、ヘキサヒドロピリダジン、イミダゾリジン、ピペリジン、エチレンスルフィド、トリメチレンスルフィド、チオフェン、チオラン、テトラヒドロ−2H−チオピラン、チアゾリン、チアゾール、チアゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チオモルホリン、チアジアゾリン、チアジアゾール、チアジアゾリジン、1,3−チアザン、5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン、フラン、2H−ピラン、4H−ピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、モルホリン又はオキサゾリンである、請求項1記載の動物用忌避剤。
  3. 環Aが、窒素原子及び/又は硫黄原子を含む3−7員の複素環である、請求項1又は2記載の動物用忌避剤。
  4. 環Aが、窒素原子及び硫黄原子を含む3−7員の複素環である、請求項1又は2記載の動物用忌避剤。
  5. 式(A)〜(H):
    Figure 2011096575
    (式中、
    、R及びRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。但し、式(A)においてR及びRはオキソ基ではなく、式(B)、式(D)及び式(G)においてRはオキソ基ではなく、式(C)においてRとRが一緒になってオキソ基を形成してもよい。)
    で示される化合物から選択される化合物又はその塩を有効成分として含有する、動物用忌避剤。
  6. 前記化合物が、式(A)で示される化合物である、請求項5記載の動物用忌避剤。
  7. 前記化合物が、式(B)又は式(C)で示される化合物である、請求項5記載の動物用忌避剤。
  8. 前記化合物が、2−メチルチアゾール、2−エチルチアゾール、2−ブロモチアゾール、4−メチルチアゾール及び2,4−ジメチルチアゾールから選択される化合物である、請求項6記載の動物用忌避剤。
  9. 前記化合物が、2−メチル−2−チアゾリン、2−メチルチオ−2−チアゾリン、4−メチル−2−チアゾリン、2,4−ジメチル−2−チアゾリン及び2,2−ジメチルチアゾリジンから選択される化合物である、請求項7記載の動物用忌避剤。
  10. 前記化合物が、式(F)で示される化合物である、請求項5記載の動物用忌避剤。
  11. 前記化合物が、式(G)で示される化合物である、請求項5記載の動物用忌避剤。
  12. 前記化合物が、チオモルホリンである、請求項10記載の動物用忌避剤。
  13. 前記化合物が、2,5−ジメチル−2−チアゾリン及び5−メチル−2−チアゾリンから選択される化合物である、請求項11記載の動物用忌避剤。
  14. 鎖状スルフィド化合物が、アリルメチルスルフィドである、請求項1記載の動物用忌避剤。
  15. アルキルイソチオシアネートが、エチルイソチオシアネートである、請求項1記載の動物用忌避剤。
  16. 有害動物用である、請求項1〜15のいずれか1項に記載の動物用忌避剤。
  17. 一般式(1):
    Figure 2011096575

    (式中、
    環Aは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む3−7員の複素環を示し、
    及びRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。)
    で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも1種を、動物を忌避させる空間に配置することを特徴とする、動物の忌避方法。
  18. 式(A)〜(H):
    Figure 2011096575
    (式中、
    、R及びRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。但し、式(A)においてR及びRはオキソ基ではなく、式(B)、式(D)及び式(G)においてRはオキソ基ではなく、式(C)においてRとRが一緒になってオキソ基を形成してもよい。)
    で示される化合物から選択される化合物又はその塩を、動物を忌避させる空間に配置することを特徴とする、動物の忌避方法。
  19. 動物用忌避剤として使用するための一般式(1):
    Figure 2011096575

    (式中、
    環Aは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む3−7員の複素環を示し、
    及びRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。)
    で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも1種の化合物。
  20. 動物用忌避剤として使用するための式(A)〜(H):
    Figure 2011096575
    (式中、
    、R及びRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。但し、式(A)においてR及びRはオキソ基ではなく、式(B)、式(D)及び式(G)においてRはオキソ基ではなく、式(C)においてRとRが一緒になってオキソ基を形成してもよい。)
    で示される化合物から選択される化合物又はその塩。
  21. 一般式(1):
    Figure 2011096575

    (式中、
    環Aは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む3−7員の複素環を示し、
    及びRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。)
    で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも1種の動物用忌避剤としての使用。
  22. 式(A)〜(H):
    Figure 2011096575
    (式中、
    、R及びRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。但し、式(A)においてR及びRはオキソ基ではなく、式(B)、式(D)及び式(G)においてRはオキソ基ではなく、式(C)においてRとRが一緒になってオキソ基を形成してもよい。)
    で示される化合物から選択される化合物又はその塩の動物用忌避剤としての使用。
JP2011552863A 2010-02-08 2011-02-08 動物用忌避剤 Active JP5350496B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011552863A JP5350496B2 (ja) 2010-02-08 2011-02-08 動物用忌避剤

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010025681 2010-02-08
JP2010025681 2010-02-08
JP2010172671 2010-07-30
JP2010172671 2010-07-30
JP2011552863A JP5350496B2 (ja) 2010-02-08 2011-02-08 動物用忌避剤
PCT/JP2011/052652 WO2011096575A1 (ja) 2010-02-08 2011-02-08 動物用忌避剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2011096575A1 true JPWO2011096575A1 (ja) 2013-06-13
JP5350496B2 JP5350496B2 (ja) 2013-11-27

Family

ID=44355567

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011552863A Active JP5350496B2 (ja) 2010-02-08 2011-02-08 動物用忌避剤

Country Status (11)

Country Link
US (2) US9198427B2 (ja)
EP (1) EP2534949B1 (ja)
JP (1) JP5350496B2 (ja)
CN (1) CN102843907B (ja)
AU (1) AU2011211648B2 (ja)
BR (1) BR112012019689B1 (ja)
CA (2) CA3032127C (ja)
ES (1) ES2886021T3 (ja)
MX (1) MX340303B (ja)
RU (1) RU2552873C2 (ja)
WO (1) WO2011096575A1 (ja)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2011211648B2 (en) * 2010-02-08 2015-11-05 Scent Science International Inc. Animal repellent
JP5893972B2 (ja) * 2012-03-15 2016-03-23 植野 洋志 忌避物質
EP2931854A1 (en) 2012-12-14 2015-10-21 The Procter & Gamble Company Fragrance materials
JP6224691B2 (ja) * 2013-02-28 2017-11-01 学校法人東日本学園 哺乳動物忌避剤
JP6143713B2 (ja) * 2014-06-16 2017-06-07 住友化学株式会社 ネズミ目動物忌避剤
US9913477B2 (en) 2015-11-16 2018-03-13 Alexander O Johnson Small animal repellent comprising an aromatic salt
CN111918649A (zh) 2018-03-16 2020-11-10 脑科学香料株式会社 缺氧障碍、缺血再灌注障碍或炎症的预防或治疗剂,移植用细胞保护剂,及生物体防腐剂
JP7333908B2 (ja) * 2019-08-28 2023-08-28 株式会社ユタカメイク 揮発成分の徐放剤
JP7478561B2 (ja) 2020-03-25 2024-05-07 クミアイ化学工業株式会社 ネズミ目動物忌避剤およびネズミ目動物の忌避方法
JPWO2021193834A1 (ja) 2020-03-25 2021-09-30
JPWO2021193835A1 (ja) * 2020-03-25 2021-09-30
JP7411283B2 (ja) 2020-05-21 2024-01-11 学校法人関西医科大学 徐放性哺乳動物忌避組成物
JP7411282B2 (ja) 2020-05-21 2024-01-11 学校法人関西医科大学 徐放性哺乳動物忌避組成物
US20230293542A1 (en) * 2020-08-03 2023-09-21 Kansai Medical University Sensory stimulating psychotropic drug
JP2024060113A (ja) * 2021-03-10 2024-05-02 株式会社カネカ 動物忌避組成物及び動物の忌避方法
JP2024060114A (ja) * 2021-03-10 2024-05-02 株式会社カネカ 動物忌避装置及び動物の忌避方法
AU2022245058A1 (en) * 2021-03-22 2023-10-19 Corning Research & Development Corporation Zeolite aversive additive for polymer compositions and method of preparing same
FR3135189A1 (fr) 2022-05-03 2023-11-10 Melchior Material And Life Science France Lutte contre les rongeurs par simulation olfactive alternée

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2411253A (en) * 1941-10-11 1946-11-19 Du Pont Pest control
SU845754A3 (ru) * 1976-09-30 1981-07-07 Нехезведьипари Кутато Интезет (Инопредприятие) Композици дл отпугивани дикихжиВОТНыХ OT РАСТиТЕльНыХ КульТуР
US4440783A (en) * 1983-02-24 1984-04-03 Bernard Weiss Composition for repelling animals from garbage and the like
JPH082767B2 (ja) * 1987-08-01 1996-01-17 大洋香料株式会社 害虫忌避剤
US5672352A (en) * 1991-04-02 1997-09-30 Monell Chemical Senses Center Methods of identifying the avian repellent effects of a compound and methods of repelling birds from materials susceptible to consumption by birds
JPH07285821A (ja) * 1994-04-13 1995-10-31 Riken Health Kk ねずみ忌避剤
JPH08239305A (ja) * 1995-03-03 1996-09-17 Sunstar Inc 鳥獣類忌避具
DE19548419A1 (de) * 1995-12-22 1997-06-26 Bayer Ag Substituierte Thiazoline
JP2001064102A (ja) * 1999-08-26 2001-03-13 Dainippon Toryo Co Ltd 動物忌避材
JP3567231B2 (ja) 1999-11-30 2004-09-22 北海道 動物忌避剤
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
RU2278852C2 (ru) * 2000-03-22 2006-06-27 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Инсектицидные антраниламиды
JP3459402B2 (ja) 2000-12-05 2003-10-20 大保香料株式会社 動物用忌避剤
US8207157B2 (en) * 2006-12-28 2012-06-26 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Methods and compositions for repelling arthropods
JP5346461B2 (ja) 2007-11-15 2013-11-20 大日本除蟲菊株式会社 小動物用忌避剤
JP5464398B2 (ja) 2008-07-17 2014-04-09 独立行政法人産業技術総合研究所 フローセルを用いた測定方法
JP2010172671A (ja) 2009-02-02 2010-08-12 Ai Denshi Kk 擬似玉箱
AU2011211648B2 (en) * 2010-02-08 2015-11-05 Scent Science International Inc. Animal repellent

Also Published As

Publication number Publication date
BR112012019689A2 (pt) 2015-10-20
CA3032127A1 (en) 2011-08-11
US20130005715A1 (en) 2013-01-03
EP2534949A1 (en) 2012-12-19
JP5350496B2 (ja) 2013-11-27
CN102843907A (zh) 2012-12-26
US20160113279A1 (en) 2016-04-28
EP2534949B1 (en) 2021-06-02
US9918472B2 (en) 2018-03-20
MX2012009209A (es) 2012-12-05
BR112012019689B1 (pt) 2018-01-30
US9198427B2 (en) 2015-12-01
RU2012138390A (ru) 2014-03-20
RU2552873C2 (ru) 2015-06-10
CA2789070A1 (en) 2011-08-11
MX340303B (es) 2016-07-04
CA2789070C (en) 2019-03-19
AU2011211648A2 (en) 2012-09-27
AU2011211648A1 (en) 2012-09-20
WO2011096575A1 (ja) 2011-08-11
BR112012019689A8 (pt) 2017-10-10
EP2534949A4 (en) 2013-11-20
CA3032127C (en) 2021-01-12
AU2011211648B2 (en) 2015-11-05
ES2886021T3 (es) 2021-12-16
CN102843907B (zh) 2015-10-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5350496B2 (ja) 動物用忌避剤
Woolhouse et al. An evaluation of repellents to suppress browsing by possums
Bramley et al. Responses of wild Norway rats (Rattus norvegicus) to predator odors
US20220142159A1 (en) A method and composition for insect repellency using aversive agent
JP2007511506A (ja) 昆虫行動修正化合物
WO2021193834A1 (ja) 哺乳類動物用忌避剤
JP2006520340A (ja) 植物有害生物の防除のための組成物
JP7411282B2 (ja) 徐放性哺乳動物忌避組成物
WO2010118165A2 (en) Time release formulations and methods of making same
JPH06345613A (ja) 有害動物忌避剤
JP2022093873A (ja) 塗料用動物忌避組成物及び動物の忌避方法
ES2929588T3 (es) Repelente de animales roedores
JP7098150B2 (ja) 忌避剤
JP2023067453A (ja) 忌避剤
Tobin et al. Effects of initial rat captures on subsequent capture success of traps
JP2022057350A (ja) 猫用排泄抑制組成物及び猫の排泄抑制方法
JP3560636B2 (ja) 軟体動物駆除剤
US20040151780A1 (en) Dry animal repellant
Watkins et al. The use of familiar odors to reduce the impact of container neophobia on the control of Norway rats (Rattus norvegicus)
KR20170090308A (ko) 맹수오줌흡수체를 파라핀에 담지한 유해동물 및 유해조류의 기피제
KR20170090306A (ko) 맹수오줌흡수체를 파라핀으로 코팅한 유해동물 및 유해조류의 기피제
Feoktistova et al. Comparative analysis of the effect of predator odor on morphological and physiological parameters of adult male Campbell hamsters (Phodopus campbelli) and dwarf hamsters (Phodopus sungorus)
US20200288724A1 (en) Composition for control of rodents
JP2001163707A (ja) 動物忌避剤
JPH08238050A (ja) 猫または犬の忌避方法及び猫または犬用変臭・消臭忌避剤

Legal Events

Date Code Title Description
A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20130425

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130507

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130705

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130730

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130821

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5350496

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250