RU2552873C2 - Репеллент для отпугивания животных - Google Patents

Репеллент для отпугивания животных Download PDF

Info

Publication number
RU2552873C2
RU2552873C2 RU2012138390/13A RU2012138390A RU2552873C2 RU 2552873 C2 RU2552873 C2 RU 2552873C2 RU 2012138390/13 A RU2012138390/13 A RU 2012138390/13A RU 2012138390 A RU2012138390 A RU 2012138390A RU 2552873 C2 RU2552873 C2 RU 2552873C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
compound
thiazoline
repellent
methyl
Prior art date
Application number
RU2012138390/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2012138390A (ru
Inventor
Ко КОБАЯКАВА
Реико КОБАЯКАВА
Original Assignee
Осака Байосайенс Инститьют
Сент Сайенс Интернэшнл Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Осака Байосайенс Инститьют, Сент Сайенс Интернэшнл Инк. filed Critical Осака Байосайенс Инститьют
Publication of RU2012138390A publication Critical patent/RU2012138390A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2552873C2 publication Critical patent/RU2552873C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02—Acyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=C=S groups

Abstract

Изобретение относится к области сельского хозяйства. Изобретение касается композиции репеллента, содержащей в качестве активного ингредиента по меньшей мере один вид соединения, выбранного из гетероциклического соединения, представленного формулой (1):
Figure 00000014
Figure 00000015
и вспомогательное вещество, а также способа отпугивания животных с помощью композиции репеллента. Предлагаемые композиции на основе указанных соединений обладают запахом, вызывающим врожденный страх у животных, причем адаптации животных к указанному выше запаху не происходит. 3 н. и 9 з.п. ф-лы, 1 табл., 5 ил., 6 пр.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к репелленту для отпугивания животных, содержащему в качестве активного ингредиента соединение с запахом, вызывающим страх у животного.
Уровень техники
Обычно различные проблемы, вызванные дикими животными, такие как причинение ущерба сельскохозяйственным продуктам из-за проникновения животных на сельскохозяйственные угодья, авария из-за проникновения животных на дороги и железнодорожные пути, причинение ущерба из-за проникновения животных в жилище, причинение ущерба электрическим кабелям и кабельным сетям связи, такое как причинение ущерба из-за перекусывания кабеля животными и т.п., авария из-за столкновения птицы с самолетом и т.п., приводят к потерям в жизни и потерям в экономике.
В качестве мер противодействия таким повреждениям, вызванным животными, описаны различные репелленты (патентные документы 1, 2 и 3). В большинстве таких репеллентов внимание обращается на пахучие вещества. Однако поскольку такие репелленты просто имеют запах, который не выносят животные, считается, что они вызывают эффект привыкания.
С другой стороны, на основе опыта известно, что запах, распространяющийся от экскрементов, секреции и т.п. хищных животных, вызывает у животных реакцию избегания. С учетом такого эффекта предложены способы, в которых в качестве репеллента для отпугивания животных применяются экскременты хищных животных как таковые, и, например, импортируется и продается в качестве репеллента продукт, в котором применяется моча обыкновенного волка (Canis lupus) как таковая. Однако нелегко получать большое количество экскрементов животных, представляющих опасность, таких как волк и т.п.
Примером молекулы известного пахучего вещества, вызывающего реакцию избегания, является 2,4,5-триметил-3-тиазолин (TMT). TMT был выделен и идентифицирован как компонент, вызывающий реакцию страха, из компонентов со специфическим запахом, выделенных из анальной железы лисы, которая является природным врагом животных отряда грызунов, таких как мышь, крыса и т.п. E. Vernet-Maury и др. проанализировали компоненты со специфическим запахом, содержащимся в фекалиях лисы, и проанализировали 70 видов молекул пахучих веществ в отношении их влияния на животных. В результате было обнаружено, что молекула TMT представляет собой молекулу пахучего вещества, имеющего наиболее сильный эффект (непатентный документ 1).
Кроме того, Maury at al. проанализировали влияние 11 видов молекул пахучих веществ с химическими структурами, подобными структуре TMT. Однако их эффекты были равны или меньше, чем эффект от TMT (непатентный документ 2).
На основе таких экспериментальных результатов TMT был широко изучен в качестве единственного вещества, которое вызывает страх у животных и обладает отпугивающим действием. Однако его действие не очевидно и вызывает довольно слабую реакцию по сравнению с запахом самого природного врага. На основании этого поднят вопрос: вызывает ли реакцию страха в отношении природного врага TMT или просто распознается животным как неприятный запах (непатентные документы 3 и 4). Альтернативно считается, что запах собственно природного врага содержит смесь запахов многих соединений и одно соединение не может производить надлежащий эффект.
Авторы настоящего изобретения с применением генной инженерии создали мышь с модифицированной нервной цепью путем целенаправленного удаления части обонятельной нервной цепи (рефлекторной дуги), которая обрабатывает информацию о запахе, и провели уникальное исследование, анализируя реакцию мутантной мыши, которая вдыхала запах, на основании чего выявлена биологическая функция отдельных обонятельных нервных цепей. В результате авторы впервые в мире выяснили, что реакция страха мыши на запах природного врага и негативная реакция на гнилостный запах соответствующим образом и врожденно регулируются с помощью обонятельной нервной цепи, расположенной в особой внутрицеребральной области (непатентные документы 5 и 6).
На основании этого было выяснено, что TMT представляет собой вещество, которое вызывает страх у животных. Однако TMT все же обладает более низким отпугивающим эффектом по сравнению с отпугивающим эффектом, который обеспечивает запах собственно природного врага, и ни одного из веществ с отпугивающим эффектом, превышающим эффект TMT, до сих пор не обнаружено.
Перечень документов
Патентные документы:
патентный документ 1: JP-A-2001-158712
патентный документ 2: JP-A-2002-173401
патентный документ 3: JP-A-2009-120550
Непатентные документы:
непатентный документ 1: J. Physiol. (Paris) 62 Suppl 3: 461 (1970)
непатентный документ 2: J. Chem. Ecol. 10: 1007-1018 (1984)
непатентный документ 3: Neurosci. Biobehav. Rev. 29: 1145-1156 (2005)
непатентный документ 4: Neurosci. Biobehav. Rev. 32: 1259-1266 (2008)
непатентный документ 5: Nature 450: 503-508 (2007)
непатентный документ 6: Cell Technology, vol. 27, No. 11, pp. 1131-1138, November, 2008
Сущность изобретения
Проблемы, подлежащие решению с помощью изобретения
Настоящее изобретение обеспечивает получение репеллента для отпугивания животных, содержащего в качестве активного ингредиента соединение с запахом, вызывающим врожденный страх у животных, которое применимо для предотвращения ущерба, вызванного опасными животными, включая небольших животных, таких как мышь и т.п., и лишено адаптации животных к указанному выше запаху. Активный ингредиент необходим, чтобы обеспечить эффект, превосходящий запах от TMT, который, как обычно считается, вызывает страх у животных.
Средство для решения проблем
Пытаясь решить приведенные выше проблемы, авторы настоящего изобретения провели тщательные исследования и обнаружили, что сильный страх у животных вызывают конкретные соединения и их можно использовать в качестве активных ингредиентов репеллента, что привело к созданию настоящего изобретения.
Соответственно в настоящем изобретении предоставлен:
(1) репеллент для отпугивания животных, содержащий в качестве активного ингредиента, по меньшей мере, один вид соединения, выбранного из гетероциклического соединения, представленного формулой (1):
Figure 00000001
где кольцо A представляет собой 3-7-членный гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, выбранный из атома азота, атома серы и атома кислорода, и
R1 и R2, каждый независимо, представляет собой атом водорода, атом галогена, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную алкоксигруппу, ацильную группу, необязательно этерифицированную карбоксильную группу, необязательно замещенную тиольную группу, необязательно замещенную аминогруппу или оксогруппу,
или его солей, соединения с сульфидной цепью и алкилизотиоцианата;
(2) репеллент для отпугивания животных по пункту (1), в котором кольцо A представляет собой пиррол, пиридин, пиридазин, пиримидин, пиразин, пиперазин, пирролидин, гексагидропиридазин, имидазолидин, пиперидин, этиленсульфид, триметиленсульфид, тиофен, тиолан, тетрагидро-2H-тиопиран, тиазолин, тиазол, тиазолидин, изотиазол, изотиазолин, тиоморфолин, тиадиазолин, тиадиазол, тиадиазолидин, 1,3-тиазан, 5,6-дигидро-4H-1,3-тиазин, фуран, 2H-пиран, 4H-пиран, оксазол, изоксазол, морфолин или оксазолин;
(3) репеллент для отпугивания животных по пункту (1) или (2), в котором кольцо A представляет собой 3-7-членный гетероцикл, содержащий атом азота и/или атом серы;
(4) репеллент для отпугивания животных по пункту (1) или (2), в котором кольцо A представляет собой 3-7-членный гетероцикл, содержащий атом азота и атом серы;
(5) репеллент для отпугивания животных, содержащий в качестве активного ингредиента соединение, выбранное из соединений, представленных формулами (A)-(H):
Figure 00000002
где R1, R2 и R3, каждый независимо, представляет собой атом водорода, атом галогена, необязательно замещенную алкильную группу, необязательно замещенную алкоксигруппу, ацильную группу, необязательно этерифицированную карбоксильную группу, необязательно замещенную тиольную группу, необязательно замещенную аминогруппу или оксогруппу, при условии, что R1 и R2 в формуле (A) не являются оксогруппами, R1 в формуле (B), в формуле (D) и в формуле (G) не является оксогруппой, и R1 и R3 в формуле (C) вместе могут образовывать оксогруппу, или его соль;
(6) репеллент для отпугивания животных по пункту (5), в котором указанное соединение представляет собой соединение, представленное формулой (A);
(7) репеллент для отпугивания животных по пункту (5), в котором указанное соединение представляет собой соединение, представленное формулой (B) или формулой (C);
(8) репеллент для отпугивания животных по пункту (6), в котором указанное соединение представляет собой соединение, выбранное из 2-метилтиазола, 2-этилтиазола, 2-бромтиазола, 4-метилтиазола и 2,4-диметилтиазола;
(9) репеллент для отпугивания животных по пункту (7), в котором указанное соединение представляет собой соединение, выбранное из 2-метил-2-тиазолина, 2-метилтио-2-тиазолина, 4-метил-2-тиазолина, 2,4-диметил-2-тиазолина и 2,2-диметилтиазолидина;
(10) репеллент для отпугивания животных по пункту (5), в котором указанное соединение представляет собой соединение, представленное формулой (F);
(11) репеллент для отпугивания животных по пункту (5), в котором указанное соединение представляет собой соединение, представленное формулой (G);
(12) репеллент для отпугивания животных по пункту (10), в котором указанное соединение представляет собой тиоморфолин;
(13) репеллент для отпугивания животных по пункту (11), в котором указанное соединение представляет собой соединение, выбранное из 2,5-диметил-2-тиазолина и 5-метил-2-тиазолина;
(14) репеллент для отпугивания животных по пункту (1), в котором соединение с сульфидной цепью представляет собой аллилметилсульфид;
(15) репеллент для отпугивания животных по пункту (1), в котором алкилизотиоцианат представляет собой этилизотиоцианат;
(16) репеллент для отпугивания животных по любому из пп. (1)-(15), который применяют для опасных животных;
(17) способ отпугивания животного, включающий размещение, по меньшей мере, одного вида соединения, выбранного из гетероциклического соединения, представленного формулой (1), или его соли, соединения с сульфидной цепью и алкилизотиоцианата в пространстве, от которого отпугивается животное;
(18) способ отпугивания животного, включающий размещение соединения, выбранного из соединений, представленных формулами (A)-(H), или его соли в пространстве, от которого отпугивается животное;
(19) по меньшей мере, один вид соединения, выбранного из гетероциклического соединения, представленного формулой (1), или его соли, соединения с сульфидной цепью и алкилизотиоцианата, для применения в качестве репеллента для отпугивания животных;
(20) соединение, выбранное из соединений, представленных формулами (A)-(H), или его соль для применения в качестве репеллента для отпугивания животных;
(21) применение, по меньшей мере, одного вида соединения, выбранного из гетероциклического соединения, представленного формулой (1), или его соли, соединения с сульфидной цепью и алкилизотиоцианата в качестве репеллента для отпугивания животных; и
(22) применение соединения, выбранного из соединений, представленных формулами (A)-(H), или его соли в качестве репеллента для отпугивания животных.
Эффект от изобретения
Согласно настоящему изобретению можно получать репеллент с сильным отпугивающим действием в отношении опасных животных. Поскольку репеллент согласно настоящему изобретению обладает запахом, который вызывает сильный врожденный страх у опасных животных, животные не проявляют адаптации к запаху репеллента согласно настоящему изобретению. Таким образом, вероятность уменьшения эффекта от применения репеллента из-за привыкания животных является низкой.
Выражение «вызывает врожденный страх» включает активацию нервной цепи (рефлекторной дуги), которая вызывает врожденный страх (включая, например, обонятельную нервную цепь, вомероназальную нервную цепь). В частности, оно включает возбуждение поведения страха у конкретного животного (например, реакцию замирания, реакцию, связанную с бегством, и т.п., вызванную страхом) по отношению к животному, которое может представлять собой природного врага. Термин «запах» может использоваться в данном описании в таком же значении, как дурной запах (зловоние). Запах согласно настоящему изобретению включает воздействие, ощущаемое носом животного, которое вызывает у животного отвращение, страх, отчуждение или реакцию избегания и т.п. Запах включает запах, который активирует нервную цепь, вызывая страх (включая, например, обонятельную нервную цепь, вомероназальную нервную цепь). Выражение «животные не проявляют адаптации к запаху» означает, что даже при неоднократном воздействии запаха на животное реакция животного, связанная со страхом (например, реакция замирания, реакция, связанная с бегством и т.п.), не исчезает или не уменьшается, и отпугивающий эффект сохраняется. Используемый в данном описании термин «отпугивать» означает испытывать неприязнь и избегать и включает, например, отвращение, страх, отчуждение или реакцию избегания.
Краткое описание фигур
На фиг.1 показаны результаты испытаний на замирание с использованием 2-метилмасляной кислоты, продуцирующей гнилостный запах, и TMT, вызывающего чувство страха.
На фиг.2 показаны результаты испытаний на замирание с использованием различных соединений.
На фиг.3 показаны результаты анализа активации клубочков в дорсальной зоне обонятельной луковицы, активируемых различными запахами, применяемыми в испытаниях на замирание, с помощью способа оптического картирования внутреннего сигнала.
На фиг.4 показаны результаты испытаний на замирание при различных концентрациях соединений 2MT и TMT.
На фиг.5 показаны результаты испытаний на адаптацию к запаху, вызывающему страх (пример 5). На фигуре черная линия показывает график зависимости длительности замирания мыши от запаха 2MT, белая линия показывает график зависимости длительности замирания мыши от запаха анизола после обучения мыши страху с использованием запаха анизола, и для каждого значения показано среднее значение±стандартная ошибка.
Описание вариантов осуществления изобретения
Кольцо A в формуле (1) представляет собой 3-7-членный гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один (предпочтительно 1-3, более предпочтительно 1 или 2) гетероатом, выбранный из атома азота, атома серы и атома кислорода. Кольцо A предпочтительно представляет собой 3-7-членный гетероцикл, содержащий атом азота и/или атом серы. Кольцо A более предпочтительно представляет собой 3-7-членный гетероцикл, содержащий атом азота и атом серы. Количество членов в кольце A предпочтительно составляет 3-6, более предпочтительно 5 или 6.
Примеры указанного выше гетероцикла включают, но не ограничиваются ими, пиррол, пиридин, пиридазин, пиримидин, пиразин, пиперазин, пирролидин, гексагидропиридазин, имидазол, имидазолидин, пиперидин, этиленсульфид, триметиленсульфид, тиофен, тиолан, тетрагидро-2H-тиопиран, тиазолин (например, 2-тиазолин, 3-тиазолин, 4-тиазолин), тиазол, тиазолидин, изотиазол, изотиазолин, тиоморфолин, тиадиазолин, тиадиазол, тиадиазолидин, 1,3-тиазан, 5,6-дигидро-4H-1,3-тиазин, фуран, 2H-пиран, 4H-пиран, оксазол, изоксазол, морфолин, оксазолин и т.п. Предпочтительным является тиазолин (например, 2-тиазолин), тиазол, тиазолидин, изотиазол, изотиазолин, тиоморфолин, тиадиазолин, тиадиазол, тиадиазолидин, 1,3-тиазан и 5,6-дигидро-4H-1,3-тиазин, более предпочтителен тиазолин (например, 2-тиазолин), тиазол, тиазолидин, 1,3-тиазан, 5,6-дигидро-4H-1,3-тиазин и тиоморфолин.
Используемый в данном описании термин «атом галогена» предпочтительно выбран из фтора, хлора, брома и йода.
Используемый в данном описании термин «алкильная группа» (когда использована в виде группы или части группы) представляет собой алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащей определенное число атомов углерода. Примеры алкильной группы включают C1-6алкильную группу, предпочтительно C1-4алкильную группу. C1-6алкильная группа означает алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащей 1-6 атомов углерода. Примеры C1-6алкильной группы включают, но не ограничиваются ими, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, 1-метилпропильную группу, 2-метилпропильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, 1-метилбутильную группу, 2-метилбутильную группу, 3-метилбутильную группу, 1,1-диметилпропильную группу, 2,2-диметилпропильную группу, 1,2-диметилпропильную группу, 1-этилпропильную группу, гексильную группу, 1-метилпентильную группу, 2-метилпентильную группу, 3-метилпентильную группу, 4-метилпентильную группу, 1,1-диметилбутильную группу, 2,2-диметилбутильную группу, 3,3-диметилбутильную группу, 1,2-диметилбутильную группу, 1,3-диметилбутильную группу, 2,3-диметилбутильную группу, 1-этилбутильную группу, 2-этилбутильную группу и 1-этил-2-метилпропильную группу. Предпочтительные примеры алкильной группы включают алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащей 1-4 атома углерода. Более предпочтительными являются метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа и изобутильная группа, и особенно предпочтительной является метильная группа.
Указанная выше алкильная группа может быть замещенной, и примеры заместителя включают галогеногруппу и т.п. В качестве галогеногруппы можно привести атом фтора, атом хлора, атом брома и т.п. C1-6галогеналкильная группа означает C1-6алкильную группу, замещенную 1-5 галогеногруппами. Когда присутствует две или более галогеногруппы, соответствующие галогеногруппы могут быть одинаковыми или различными. Примеры C1-6галогеналкильной группы включают фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, хлордифторметильную группу, 1-фторэтильную группу, 2-фторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 1,1-дифторэтильную группу, 1,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 1,1,2,2-тетрафторэтильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, 1-фторпропильную группу, 1,1-дифторпропильную группу, 2,2-дифторпропильную группу, 3-фторпропильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу, 4-фторбутильную группу, 4,4,4-трифторбутильную группу, 5-фторпентильную группу, 5,5,5-трифторпентильную группу, 6-фторгексильную группу, 6,6,6-трифторгексильную группу и т.п.
Используемый в данном описании термин «алкоксигруппа» (когда использована в виде группы или части группы) означает -O(алкильную) группу, содержащую указанное число атомов углерода. Примеры алкоксигруппы включают C1-6алкоксигруппу. Примеры C1-6алкоксигруппы включают, но не ограничиваются ими, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу, бутоксигруппу, 1-метилпропоксигруппу, 2-метилпропоксигруппу, трет-бутоксигруппу, пентилоксигруппу, 1-метилбутоксигруппу, 2-метилбутоксигруппу, 3-метилбутоксигруппу, 1,1-диметилпропоксигруппу, 2,2-диметилпропоксигруппу, 1,2-диметилпропоксигруппу, 1-этилпропоксигруппу, гексилоксигруппу, 1-метилпентилоксигруппу, 2-метилпентилоксигруппу, 3-метилпентилоксигруппу, 4-метилпентилоксигруппу, 1,1-диметилбутоксигруппу, 2,2-диметилбутоксигруппу, 3,3-диметилбутоксигруппу, 1,2-диметилбутоксигруппу, 1,3-диметилбутоксигруппу, 2,3-диметилбутоксигруппу, 1-этилбутоксигруппу, 2-этилбутоксигруппу, 1-этил-2-метилпропоксигруппу и т.п.
Указанная выше алкоксигруппа может быть замещенной, и примеры заместителя включают галогеногруппу и т.п. В качестве галогеногруппы можно привести те же самые заместители, которые указаны выше для алкильной группы. C1-6галогеналкоксигруппа означает C1-6алкоксигруппу, замещенную 1-5 галогеногруппами. Когда число галогеногрупп составляет два или более, галогеногруппы могут быть одинаковыми или различными. Примеры C1-6галогеналкоксигруппы включают фторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, 1-фторэтоксигруппу, 2-фторэтоксигруппу, 2-хлорэтоксигруппу, 2-бромэтоксигруппу, 1,1-дифторэтоксигруппу, 1,2-дифторэтоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу, 1,1,2,2-тетрафторэтоксигруппу, 1,1,2,2,2-пентафторэтоксигруппу, 1-фторпропоксигруппу, 1,1-дифторпропоксигруппу, 2,2-дифторпропоксигруппу, 3-фторпропоксигруппу, 3,3,3-трифторпропоксигруппу, 2,2,3,3,3-пентафторпропоксигруппу, 4-фторбутоксигруппу, 4,4,4-трифторбутоксигруппу, 5-фторпентилоксигруппу, 5,5,5-трифторпентилоксигруппу, 6-фторгексилоксигруппу, 6,6,6-трифторгексилоксигруппу и т.п.
Примеры используемой в данном описании «ацильной группы» включают формильную группу и C1-6алкилкарбонильную группу. Примеры C1-6алкилкарбонильной группы включают, но не ограничиваются ими, ацетильную группу, пропионильную группу, бутирильную группу, изобутирильную группу, валерильную группу, гексаноильную группу и т.п.
Используемый в данном описании термин «карбоксильная группа» (когда использована в виде группы или части группы) означает группу -COOH. Указанная выше карбоксильная группа может быть этерифицированной. Конкретные примеры необязательно этерифицированной карбоксильной группы включают карбоксильную группу и C1-6алкоксикарбонильную группу. C1-6алкокси-фрагмент в C1-6алкоксикарбонильной группе имеет те же самые значения, что и C1-6алкоксигруппа в описании необязательно замещенной алкоксигруппы.
Используемый в данном описании термин «тиольная группа» (когда использована в виде группы или части группы) означает группу -SH. Указанная выше тиольная группа может быть замещенной, и примеры заместителя включают C1-6алкильную группу и т.п. C1-6алкильная группа имеет те же самые значения, что и C1-6алкильная группа в описании необязательно замещенной алкильной группы. Конкретные примеры необязательно замещенной тиольной группы включают тиольную группу и C1-6алкилтиогруппу. Примеры C1-6алкилтиогруппы включают, но не ограничиваются ими, метилтиогруппу, этилтиогруппу, пропилтиогруппу, бутилтиогруппу и т.п.
Используемый в данном описании термин «аминогруппа» (когда использована в виде группы или части группы) означает группу -NH2. Указанная выше аминогруппа может быть замещена 1 или 2 заместителями, и примеры заместителя включают C1-6алкильную группу, -COR5 (где R5 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу) и т.п. C1-6алкильная группа имеет те же самые значения, что и C1-6алкильная группа в описании необязательно замещенной алкильной группы. Конкретные примеры необязательно замещенной аминогруппы включают аминогруппу, C1-6алкиламиногруппу, ди(C1-6алкил)аминогруппу и группу -NR4COR5, где R4 и R5, каждый независимо представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу. Примеры C1-6алкиламиногруппы включают, но не ограничиваются ими, метиламиногруппу, этиламиногруппу, 1-метилэтиламиногруппу и т.п., и примеры ди(C1-6алкил)аминогруппы включают, но не ограничиваются ими, диметиламиногруппу, N-этил-N-метиламиногруппу, бис-(1-метилэтил)аминогруппу и т.п.
Используемый в данном описании термин «оксо» (когда использован в виде группы или части группы) означает группу =O.
Примеры предпочтительного гетероциклического соединения, используемого в качестве активного ингредиента репеллента согласно настоящему изобретению, включают, но не ограничиваются ими, тиазол, 2-метилтиазол, 2-этилтиазол, 2-бромтиазол, 4-метилтиазол, 2-формилтиазол, 2-аминотиазол, 5-метилтиазол, 2,4-диметилтиазол, 4,5-диметилтиазол, 2-тиазолин, 2-метил-2-тиазолин, 2-этил-2-тиазолин, 2-бром-2-тиазолин, 2,4-диметил-2-тиазолин, 4-метил-2-тиазолин, 2-метилтио-2-тиазолин, 2-метил-4-этил-2-тиазолин, 2-амино-2-тиазолин, 5-метил-2-тиазолин, 4,5-диметил-2-тиазолин, 2,5-диметил-2-тиазолин, 2-меркапто-2-тиазолин, 2-пропил-2-тиазолин, 2-(1-метилэтил)-2-тиазолин, 2-(1-метилпропил)-2-тиазолин, тиазолидин, 2-метилтиазолидин, 4-метилтиазолидин, 5-метилтиазолидин, 2,4-диметилтиазолидин, 2,2-диметилтиазолидин, 2,5-диметилтиазолидин, 4,5-диметилтиазолидин, 2,4,5-триметилтиазолидин, 1,3-тиазан, 5,6-дигидро-4H-1,3-тиазин, 2-метил-2-оксазолин, 2-этил-2-оксазолин, 2-изопропил-2-оксазолин, 2-пропил-2-оксазолин, 2,4,4-триметил-2-оксазолин, 4,4-диметил-2-оксазолин, оксазол, тиофен, тиолан (тетрагидротиофен), имидазол, тиоморфолин, морфолин, изобутиленсульфид и т.п.
Другие предпочтительные варианты осуществления гетероциклического соединения, используемого в качестве активного ингредиента репеллента согласно настоящему изобретению, включают тиазол, тиазолин и тиазолидин, которые замещены в положении 2 и/или положении 4, или в положении 2 и/или положении 5, среди них гетероциклические соединения, представленные приведенными выше формулами (A)-(H), а также тиофен и тиоморфолин и т.п. Такие гетероциклические соединения включают вещества, обычно известные как реагенты, коммерчески доступные вещества, и они могут быть получены как таковыми известными способами. Однако применение конкретных производных тиазола, тиазолина, тиазолидина, тиофена и тиоморфолина согласно настоящему изобретению в качестве репеллента для отпугивания животных не было когда-либо описано или не предлагалось.
Предпочтительным примером соединений, представленных формулами (A)-(H), является соединение, выбранное из соединений, представленных формулами (A)-(H):
Figure 00000003
где R1, R2 и R3, каждый независимо, представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6алкильную группу, C1-6галогеналкильную группу, C1-6алкоксигруппу, C1-6галогеналкоксигруппу, формильную группу, C1-6алкилкарбонильную группу, карбоксильную группу, C1-6алкоксикарбонильную группу, тиольную группу, C1-6алкилтиогруппу, аминогруппу, C1-6алкиламиногруппу, ди(C1-6алкил)аминогруппу, -NR4COR5 или оксогруппу, и
R4 и R5, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу,
при условии, что R1 и R2 в формуле (A) не являются оксогруппами, R1 в формуле (B), формуле (D) и формуле (G) не является оксогруппой, и R1 и R3 в формуле (C) вместе могут образовывать оксогруппу или его соль.
Более предпочтительным примером соединений, представленных формулами (A)-(H), является соединение, выбранное из соединений, представленных формулами (A)-(H):
Figure 00000004
где R1, R2 и R3, каждый независимо, представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6алкильную группу или C1-6алкилтиогруппу или его соль.
Предпочтительным примером соединений, представленных формулами (A)-(E), является соединение, выбранное из соединений, представленных формулами (A)-(E):
Figure 00000005
где R1, R2 и R3, каждый независимо, представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6алкильную группу, C1-6галогеналкильную группу, C1-6алкоксигруппу, C1-6галогеналкоксигруппу, формильную группу, C1-6алкилкарбонильную группу, карбоксильную группу, C1-6алкоксикарбонильную группу, тиольную группу, C1-6алкилтиогруппу, аминогруппу, C1-6алкиламиногруппу, ди(C1-6алкил)аминогруппу, -NR4COR5 или оксогруппу, и
R4 и R5, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу,
при условии, что R1 и R2 в формуле (A) не являются оксогруппами, R1 в формуле (B) и формуле (D) не является оксогруппой, и R1 и R3 в формуле (C) вместе могут образовывать оксогруппу или его соль.
Более предпочтительным примером соединений, представленных формулами (A)-(E), является соединение, выбранное из соединений, представленных формулами (A)-(E):
Figure 00000006
где R1, R2 и R3, каждый независимо, представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6алкильную группу или C1-6алкилтиогруппу или его соль.
Особенно предпочтительным примером соединений, представленных формулами (A)-(C), является соединение, выбранное из соединений, представленных формулами (A)-(C):
Figure 00000007
где R1, R2 и R3, каждый независимо, представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6алкильную группу или C1-6алкилтиогруппу или его соль.
В формулах (A)-(C) более предпочтительным является соединение, где R1 представляет собой атом водорода, атом галогена (например, атом брома), C1-6алкильную группу (например, метильную, этильную) или C1-6алкилтиогруппу (например, метилтио),
R2 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу (например, метильную), и
R3 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу (например, метильную) или его соль.
В формулах (A)-(C) более предпочтительным является соединение, где R1, R2 и R3, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу (например, метильную, этильную) или его соль.
Еще одним предпочтительным вариантом осуществления гетероциклического соединения, применяемого в качестве активного ингредиента в репелленте согласно настоящему изобретению, является соединение, представленное формулой (A) или (B):
Figure 00000008
где каждый R1 и R2, каждый независимо, представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6алкильную группу, C1-6алкоксигруппу, формильную группу, C1-6алкилкарбонильную группу, карбоксильную группу, аминогруппу, тиольную группу, C1-6галогеналкильную группу, C1-6алкиламиногруппу, ди(C1-6алкил)аминогруппу, C1-6алкилтиогруппу или -NR4COR5,
в соединении формулы (B) R2 может представлять собой оксогруппу,
когда один из R1 и R2 представляет собой атом водорода, другие не является атомами водорода, и
R4 и R5, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу или его соль.
Еще одним предпочтительным вариантом осуществления гетероциклического соединения, применяемого в качестве активного ингредиента в репелленте согласно настоящему изобретению, является соединение, выбранное из соединений, представленных формулами (A), (B), (C), (F), (G) и (H):
Figure 00000009
где R1 представляет собой атом водорода, атом галогена (например, атом брома), C1-6алкильную группу (например, метильную, этильную) или C1-6алкилтиогруппу (например, метилтио),
R2 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу (например, метильную), и
R3 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу (например, метильную) или его соль.
В формулах (A), (B), (C), (F), (G) и (H) более предпочтительным является соединение, где R1, R2 и R3, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу (например, метильную, этильную) или его соль.
Еще одним предпочтительным вариантом осуществления гетероциклического соединения, применяемого в качестве активного ингредиента в репелленте согласно настоящему изобретению, является соединение, представленное формулой (A) или (B):
Figure 00000010
где R1 и R2, каждый независимо представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу (например, метильную, этильную), и
когда один из R1 и R2 представляет собой атом водорода, другой не является водородом или его соль.
Еще одним предпочтительным вариантом осуществления гетероциклического соединения, применяемого в качестве активного ингредиента в репелленте согласно настоящему изобретению, является соединение, представленное формулой (C):
Figure 00000011
где R1, R2 и R3, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу (например, метильную) или его соль.
Еще одним предпочтительным вариантом осуществления гетероциклического соединения, применяемого в качестве активного ингредиента в репелленте согласно настоящему изобретению, является соединение, представленное формулой (G):
Figure 00000012
где R1 и R2, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу (например, метильную) или его соль.
Более предпочтительным является соединение формулы (G), где, когда один из R1 и R2 представляет собой атом водорода, другой не является атомом водорода, или его соль.
Еще одним предпочтительным вариантом осуществления гетероциклического соединения, применяемого в качестве активного ингредиента в репелленте согласно настоящему изобретению, является соединение, представленное формулой (H):
Figure 00000013
где R1 и R2, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу (например, метильную) или его соль.
Предпочтительные примеры соединения формулы (A) включают 2-метилтиазол, 2-этилтиазол, 2-бромтиазол, 4-метилтиазол или 2,4-диметилтиазол и т.п.
Предпочтительные примеры соединения формулы (B) включают 2-метил-2-тиазолин, 2-метилтио-2-тиазолин, 4-метил-2-тиазолин или 2,4-диметил-2-тиазолин и т.п.
Предпочтительные примеры соединения формулы (C) включают тиазолидин, 2-метилтиазолидин, 2,2-диметилтиазолидин, 4-метилтиазолидин или 2,4-диметилтиазолидин и т.п.
Предпочтительные примеры соединения формулы (D) включают 5,6-дигидро-4H-1,3-тиазин, 2-метил-5,6-дигидро-4H-1,3-тиазин или 2,4-диметил-5,6-дигидро-4H-1,3-тиазин и т.п.
Предпочтительные примеры соединения формулы (E) включают 1,3-тиазан, 2-метилтетрагидро-1,3-тиазин или 2,4-диметилтетрагидро-1,3-тиазин и т.п.
Предпочтительные примеры соединения формулы (F) включают тиоморфолин и т.п.
Предпочтительные примеры соединения формулы (G) включают 2,5-диметил-2-тиазолин или 5-метил-2-тиазолин и т.п.
Предпочтительные примеры соединения формулы (H) включают 5-метилтиазолидин и т.п.
Соединение с запахом, вызывающим врожденный страх у животных (в дальнейшем также указываемое как соединение согласно настоящему изобретению), не ограничивается приведенным выше гетероциклическим соединением и может представлять собой соединение, имеющее цепочечную структуру и не содержащее кольца (в дальнейшем также указываемое как соединение с цепью). Цепочечное соединение содержит, по меньшей мере, один гетероатом, выбранный из атома азота, атома серы и атома кислорода. Предпочтительные примеры цепочечного соединения включают соединение с сульфидной цепью и алкилизотиоцианат. Предпочтительные примеры указанного выше соединения с сульфидной цепью включают, но не ограничиваются ими, аллилметилсульфид и т.п. Предпочтительные примеры указанного выше алкилизотиоцианата включают, но не ограничиваются ими, C1-6алкилизотиоцианат, такой как этилизотиоцианат и т.п.
Соль соединения согласно настоящему изобретению включает любую соль при условии, что она является приемлемой в фармацевтическом или сельскохозяйственном, или промышленном отношении. Например, можно привести соли щелочных металлов, такие как натриевая соль и калиевая соль; соли щелочноземельных металлов, такие как магниевая соль и кальциевая соль; соли аммония, такие как соль диметиламмония и соль триэтиламмония; соли неорганических кислот, такие как гидрохлорид, перхлорат, сульфат и нитрат; соли органических кислот, такие как ацетат и метансульфонат; и т.п.
Соединение согласно настоящему изобретению предпочтительно можно использовать в качестве активного ингредиента в репелленте для отпугивания животных. Вышеуказанное соединение можно использовать в качестве активного ингредиента непосредственно или в составе жидкости, порошка, гранулы, твердого вещества, листового материала и т.п., и применять после переработки в известную форму репеллента. Такие препараты можно получать с использованием вспомогательных веществ, обычно используемых для получения препаратов, и способа, обычно применяемого в фармацевтической области и областях, связанных с пестицидами, продуктами питания и т.п. Кроме того, такие препараты предпочтительно входят в состав препарата с устойчивым запахом. Препарат с устойчивым запахом включает, например, препарат с замедленным высвобождением, препарат с регулируемым высвобождением и т.п. Примеры указанного выше вспомогательного вещества включают, но не ограничиваются ими, поверхностно-активное вещество, органический растворитель, полимерный материал и т.п.
В качестве указанного выше поверхностно-активного вещества можно привести анионное поверхностно-активное вещество, неионогенное поверхностно-активное вещество и амфотерное поверхностно-активное вещество. Примеры анионного поверхностно-активного вещества включают алкилбензолсульфонат, алкансульфонат, олефинсульфонат, соль моноалкилового эфира серной кислоты, соль сложного эфира серной кислоты и простого полиоксиэтиленалкилового эфира, соль сложного эфира серной кислоты и простого полиоксиэтиленалкилфенилового эфира, и т.п. В качестве таких солей можно привести соли щелочных металлов, такие как натриевая соль, калиевая соль и т.п., соли алканоламинов, таких как моноэтаноламин, диэтаноламин, триэтаноламин и т.п. Примеры неионогенного поверхностно-активного вещества включают простой полиоксиэтиленалкиловый эфир, простой полиоксиэтиленалкилфениловый эфир, блок-сополимер полиоксиэтилена-полиоксипропилена и т.п., которые представлены этиленоксидными аддуктами простого нонилфенилового эфира и высшего спирта. В качестве амфотерного поверхностно-активного вещества можно привести амфотерные поверхностно-активные вещества типа бетаина, такие как алкилбетаин, алкиламидобетаин, карбобетаин, гидроксисульфобетаин и т.п., амфотерные поверхностно-активные вещества типа имидазолина и т.п. Может быть выбран и использован один или несколько видов таких поверхностно-активных веществ.
Примеры указанного выше органического растворителя включают растворители, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль или пропиленгликоль, их полимеры, такие как полиэтиленгликоль или полипропиленгликоль, метилцеллозольв, целлозольв, бутилцеллозольв, пропилцеллозольв, диэтиленгликоль, метилкарбитол, карбитол, бутилкарбитол, пропилкарбитол, простой монометиловый эфир пропиленгликоля, простой моноэтиловый эфир пропиленгликоля, простой монобутиловый эфир пропиленгликоля, простой монопропиловый эфир пропиленгликоля, дипропиленгликоль, простой монометиловый эфир дипропиленгликоля, простой моноэтиловый эфир дипропиленгликоля, простой монобутиловый эфир дипропиленгликоля, простой монопропиловый эфир дипропиленгликоля, глицерин и их производные и т.п. Может быть выбран и использован один или более видов органических растворителей.
Полимерный материал специально не ограничивается при условии, что эффект от репеллента согласно настоящему изобретению не ухудшается. Например, можно привести каучуковые материалы, такие как силиконовый каучук, акриловый каучук, гуаровая камедь, смола плодоворожкового дерева, природный каучук, уретановый каучук, этиленпропиленовый каучук (EPR), этиленпропилендиеновый каучук (EPDM), стиролбутадиеновый каучук (SBR, SEBR и т.п.); синтетические полимеры, такие как простой поливинилалкиловый эфир, поливиниловый спирт, поливинилацетат, сополимер простой метилвиниловый эфир/малеиновый ангидрид, поливинилпирролидон, карбоксилвиниловый полимер, сополимер алкиламиноакриловой кислоты и винилпирролидон/винилацетата, сополимер метакарбоксибетаин/сложный (мета)карбоксиэфир, сополимер стирол/малеиновая кислота, сополимер этилен/винилацетат, частично омыленный сополимер этилен/винилацетат, частично омыленный поливинилацетат, полиэтилен, полипропилен, полиэтилентерефталат, полибутилентерефталат, полиамид, полиацеталь, полифениленсульфид, полиимид, простой полиэфиркетон, простой полиэфиримид, простой полиэфирэфиркетон, полиакрилонитрил, алкиловый эфир поли(мет)акриловой кислоты, полиалкиленоксид и т.п.; природные полимерные материалы, такие как хитин, хитозан, крахмал, коллаген, пуллулан, этилцеллюлоза, метилцеллюлоза, ацетат целлюлозы, гидроксиэтилцеллюлоза, гидроксипропилцеллюлоза, фталат метилцеллюлозы, карбоксиметилцеллюлоза и т.п. Может быть выбран и использован один или несколько видов полимерных материалов.
Репеллент согласно настоящему изобретению также можно применять, например, в виде твердого средства, полученного путем добавления соединения согласно настоящему изобретению к гелеобразной основе из приведенных выше полимерных материалов, тщательного диспергирования соединения и формования приведенной выше основы с соединением, или в форме аэрозоля.
Кроме того, в приведенном выше репелленте согласно настоящему изобретению соединение согласно настоящему изобретению также может быть импрегнированно в пористое вещество или нанесено на пористое вещество. Примеры пористого вещества включают цеолит, пористый диоксид кремния, целлюлозу, гидротермически обработанный крахмал, циклодекстрин, полиуретановую пену, вспененный полистирол и т.п. Кроме того, репеллент согласно настоящему изобретению или соединение согласно настоящему изобретению также можно применять путем его импрегнирования в другие основы, нанесения или наслаивания на другие основы, такие как нетканый материал, минеральная вата, вспененный уретан, бумага, хлопок, войлок, кабель, сетчатый материал (сеть) и т.п.
В случае необходимости, также можно добавлять другой репеллент и вспомогательные вещества, такие как репеллент для отпугивания насекомых, инсектицид, противомикробное средство, противоплесневое средство, ароматическая добавка, краситель и т.п.
Репеллент согласно настоящему изобретению применим для опасных животных, которые, как правило, причиняют ущерб сельскохозяйственным продуктам, насаждениям, домашним животным или жилищу человека. Примеры опасного животного включают, но не ограничиваются ими, млекопитающих, таких как мышь, крот, кролик, ласка, олень, дикий кабан, обезьяна, кошка, медведь и т.п., птиц, таких как голубь, ворона и т.п., рептилий, таких как змея и т.п., и насекомых, таких как муравей, сороконожка, саранча, таракан и т.п. Его особенно предпочтительно применять в качестве средства для отпугивания мышей и средства для отпугивания оленей.
«Пространство, от которого отпугивается животное» означает жилое пространство животных, подлежащих отпугиванию, или пространство, возможно захваченное в силу этого; и примеры включают, но не ограничиваются ими, рисовые поля и другие посевы, плодоводческое хозяйство, насаждения, место разведения домашних животных, дорогу, скоростную автомагистраль, железнодорожный путь, аэропорт, пункт приема утильсырья, парк, огород, цветочную клумбу, автостоянку, строение, дом, кухню, туалет, веранду, склад, пространство под полом, телефонный столб, электрический кабель, кабель связи, проволочную сетку, изгородь и т.п.
Примеры способа размещения соединения, являющегося активным ингредиентом, в пространстве, от которого отпугивается животное, включают, но не ограничиваются ими, способ размещения композиции, содержащей соединение, являющееся активным ингредиентом, способ опрыскивания, распыления, нанесения в виде покрытия или испарения соединения, являющегося активным ингредиентом и т.п.
Концентрация соединения согласно настоящему изобретению в репелленте согласно настоящему изобретению может быть соответствующим образом определена в соответствии с видом целевого животного, места нанесения, препарата и т.п. на основе эксперимента и т.п. Соотношение соединения согласно настоящему изобретению и вспомогательного вещества находится в диапазоне от 0,0001:100 (масс./масс.) до 100:0,0001 (масс./масс.). Когда соотношение соединения согласно настоящему изобретению (и вспомогательного вещества) находится в указанном выше диапазоне, эффект от репеллента в отношении опасных животных может проявляться и поддерживаться в достаточном объеме.
Настоящее изобретение далее объясняется более подробно со ссылкой на примеры и экспериментальные примеры, которые не должны интерпретироваться как ограничивающие.
Примеры
Экспериментальный пример 1: испытание на замирание, количественный анализ реакции страха, обусловленной запахом
Приблизительно 5-7-месячных однопометных мышей дикого типа (O-MACS-Cre) помещали в клетки для мышей, установленные на сквозняке (одна мышь на клетку), чтобы в течение 20 минут осуществить привыкание. Подобным образом, 20-минутное привыкание осуществляли и на следующий день. На третий день в клетки, расположенные на сквозняке, помещали контейнеры со специфическим запахом, содержащим молекулы пахучего вещества, и в клетки, содержащие контейнеры со специфическим запахом, помещали мышей. Проводили видеозапись поведения мышей в течение 1-3 дней и анализировали длительность замирания с помощью системы FreezeFrame производства компании NeuroScience Inc. Время, в течение которого мышь была неподвижна в течение 2 секунд или больше, измеряли как длительность замирания, и длительность замирания в течение 20-минутного периода наблюдения выражали в %. В полученных данных длительность замирания на 2 день использовали в качестве контроля при отсутствии запаха. В качестве мышей, используемых для эксперимента, использовали самцов мышей, чтобы исключить нарушение в обонятельном ощущении, вызванное циклом течки. Каждый эксперимент осуществляли при n=5. Контейнер со специфическим запахом относится к устройству, содержащему фильтровальную бумагу, пропитанную пахучим веществом и помещенную в пластиковую чашку Петри с крышкой, имеющей отверстие. В данном эксперименте в качестве молекулы пахучего вещества использовали 2MB (2-метилмасляная кислота) в концентрации 45 мкл (270,6 мкмоль) или TMT в концентрации 35 мкл (270,6 мкмоль).
Результаты, полученные в экспериментальном примере 1, показаны на фиг.1. 2MB представляет собой вещество, имеющее гнилостный запах, и TMT представляет собой вещество, вызывающее чувство страха. Было показано, что TMT, вызывающий чувство страха, дает большую длительность замирания.
Пример 1
Испытание на замирание, показанное в экспериментальном примере 1, осуществляли с использованием различных соединений. Эксперимент проводили при n=6 для каждого соединения, и t-критерий Стьюдента рассчитывали с использованием данных в отсутствие запаха и данных с различными специфическими запахами. * - соответствует p<0,05, ** - соответствует p<0,01, и *** - соответствует p<0,001. В эксперименте использовали 270,6 мкмоль молекул пахучих веществ. Аббревиатуры и официальные названия используемых молекул пахучих веществ указаны ниже.
5MTO: 5-метилтиазол
245TMTO: 2,4,5-триметилтиазол
TMS: триметиленсульфид
BMTM: бис(метилтио)метан
2M2B: 2-метил-2-бутандиол
45DMTO: 4,5-диметилтиазол
TMT: 2,4,5-триметил-3-тиазолин
Ames: аллилметилсульфид
2MTO: 2-метилтиазол
4MTO: 4-метилтиазол
24DMTO: 2,4-диметилтиазол
2MT: 2-метил-2-тиазолин
Результаты, полученные в примере 1, показаны на фиг.2. Тиазолы и тиазолин, которые замещены в положении 2 и/или положении 4, показывали более высокий эффект по сравнению с TMT.
Пример 2
Особенность активации клубочков в дорсальной зоне обонятельной луковицы, активируемых различными соединениями (способ оптического картирования внутреннего сигнала).
Особенности активации клубочков в дорсальной зоне обонятельной луковицы, активируемых различными запахами, используемыми в испытании на замирание, анализировали с помощью способа оптического картирования внутреннего сигнала, описанного в публикации Nat. Neurosci 3: 1035-1043 (2000).
Результаты, полученные в примере 2, показаны на фиг.3. Было предположено, что из клубочков, активируемых TMT в дорсальной зоне обонятельной луковицы, молекула пахучего вещества, которая активирует фронтальные клубочки, вызывает замирание с меньшей эффективностью, и молекула пахучего вещества, которая активирует постериальные клубочки, вызывает замирание с более высокой эффективностью. 5MTO, TMT, 4MTO и 2MT, все из которых являются производными тиазола или производными тиазолина, соединениями, которые замещены в положении 2 или положении 4, активируют постериальные клубочки, то есть обладают высоким отпугивающим эффектом.
Пример 3
Сравнение результатов, полученных в испытании на замирание при различных концентрациях
Было проанализировано влияние концентрации молекул пахучего вещества на эффект, вызывающий реакцию замирания. Готовили серии разведения наиболее эффективного соединения 2MT и контрольного соединения TMT, и анализировали уровень реакции замирания, вызванной запахом каждой концентрации. Реакцию замирания анализировали с помощью способа по примеру 1. Количество используемых молекул пахучего вещества в случае обоих соединений составляло 270,6 нмоль для 0,001, 2,706 мкмоль для 0,01, 27,06 мкмоль для 0,1, 270,6 мкмоль для 1 и 1,082 ммоль для 4. Концентрацию молекул пахучего вещества, присутствующую в газовой фазе системы для проведения испытаний, измеряли с помощью газовой хроматографии, и было подтверждено наличие отношения зависимости между количеством молекул пахучего вещества, используемого для испытания, и концентрацией молекул пахучего вещества в газовой фазе системы для проведения испытаний.
Результаты, полученные в примере 3, показаны на фиг.4. Соединение 2MT при любой концентрации показывало в 5-10 раз более сильный эффект, чем соединение TMT. Было показано, что TMT и 2MT при слишком высокой концентрации дают пониженный эффект.
Пример 4
С использованием следующих испытуемых соединений (13 видов) проводили испытание на замирание, показанное в экспериментальном примере 1. Эксперимент проводили при значении n=8 для каждого соединения, и t-критерий Стьюдента рассчитывали с использованием данных для пахучего соединения (1,3-диоксолан), которое не вызывает реакции страха, и данных, полученных для различных специфических запахов. * - соответствует p<0,05, ** - соответствует p<0,01, и *** - соответствует p<0,001, в каждом случае наблюдали статистически достоверную разницу. В эксперименте использовали по 270,6 мкмоль пахучих соединений.
Испытуемые соединения:
2,5-диметил-2-тиазолин
2MT: 2-метил-2-тиазолин
5-метил-2-тиазолин
2,2-диметилтиазолидин
тиазолидин
тиоморфолин
этилизотиоцианат
2-этилтиазол
2-метилтио-2-тиазолин
2-бромтиазол
изобутиленсульфид
5-метилтиазолидин
тиофен
Результаты, полученные в примере 4, показаны в таблице 1. Все соединения приводили к реакции замирания, вызванной страхом.
Таблица 1
Испытуемое соединение Длительность замирания
2,5-диметил-2-тиазолин 55,9+4,4***
2MT 49,9+3,0***
5-метил-2-тиазолин 39,6±3,5***
2,2-диметилтиазолидин 29,3±5,2***
тиазолидин 18,2±5,3***
тиоморфолин 15,9+2,5***
этилизотиоцианат 14,0±4,5*
2-этилтиазол 7,3±1,6**
2-метилтио-2-тиазолин 6,2±3,0
2-бромтиазол 4,8+1,6*
изобутиленсульфид 4,3±1,9*
5-метилтиазолидин 4,2±2,7
тиофен 2,7±1,6
Каждое значение соответствует длительности замирания (%) ±стандартная ошибка.
Пример 5
Испытание на адаптацию: согласно способу, описанному в экспериментальном примере 1, мышей (N=8) заставляли вдыхать запах испытуемого соединения (2MT) каждый день в течение 8 дней и в течение некоторого времени измеряли длительность их замирания (%). В качестве контроля использовали мышей, которых заставляли обучаться ощущению страха с использованием запаха анизола и способа, включающего использование электрического шока непосредственно после вдыхания анизола (в дальнейшем на таких мышей также ссылаются как на мышей, обученных страху). Указанных выше мышей, обученных страху (N=8), заставляли вдыхать запах анизола каждый день в течение 8 дней, и в течение некоторого времени измеряли длительность их замирания (%). t-критерий Стьюдента рассчитывали с использованием длительности замирания в 1 день и длительности замирания во 2 день. * - соответствует p<0,05, ** - соответствует p<0,01, и *** - соответствует p<0,001, в каждом случае наблюдали статистически достоверную разницу.
Результаты, полученные в примере 5, показаны на фиг.5. Когда мыши вдыхали 2MT каждый день в течение 8 дней, длительность замирания не уменьшалась, а скорее увеличивалась. Результаты означают, что запах 2MT представляет собой запах врожденного страха, запрограммированного в гене мышей, и означает отсутствие адаптации мыши к 2MT, который вызывает врожденный страх. С другой стороны, у мышей, которые претерпевали страх после обучения с помощью анизола, на следующий день длительность замирания с анизолом составляла не менее 50%. Однако когда мыши вдыхали запах каждый день, длительность замирания уменьшалась со временем. Это свидетельствует об адаптации мыши к запаху, который вызывает страх, благодаря усвоенному обучению страху.
Пример 6
С помощью корма приманивали оленя, чтобы подтвердить, что он неравнодушен к корму, и подтверждали реакцию оленя на корм, содержащий репеллент согласно настоящему изобретению. Несмотря на небольшие индивидуальные различия, было подтверждено, что репеллент согласно настоящему изобретению обладал очень высоким отпугивающим эффектом в отношении всех оленей от молодого оленя до зрелого оленя, независимо от пола. В месте, где оленем наносился фактический ущерб при пастьбе, устанавливали проволочную сетку с 3 отверстиями A, B и C на маршруте, где олень появлялся часто, и когда репеллент располагали в любом из отверстий A, B и C, на основе изменений числа проходов оленя через отверстие подтверждали отпугивающий эффект репеллента.
Пример 7
Репеллент согласно настоящему изобретению размещали на веранде размером 2×3 м и на ее перильном ограждении, куда голуби регулярно залетают и загрязняют площадь, и на полу веранды размещали зерно тонкого помола (100 г). В течение некоторого времени измеряли оставшееся количество корма, чтобы определить норму расхода репеллента(%).
Пример 8
В каштановом лесу, где часто появляется дикий кабан, размещали репеллент согласно настоящему изобретению на расстоянии приблизительно 30 см выше поверхности земли на одной площади для испытаний (4×10 м). Близко к поверхности земли в центре каждой площади закапывали сладкий картофель (приблизительно 2 кг), и спустя заданное время измеряли каждое оставшееся количество, чтобы определить норму расхода репеллента.
Пример 9
Коммерчески доступный кошачий корм (комочки вареного тунца, приблизительно 95 г) помещали в круглый пластиковый контейнер (диаметр 25 см, высота 7 см), и размещали репеллент согласно настоящему изобретению. Оставшуюся долю кошачьего корма в каждом контейнере измеряли с заданными временными интервалами.
Пример 10
Репеллент согласно настоящему изобретению размещали вблизи полиэтиленового мешка, содержащего мусор с пищевыми отходами (приблизительно 1 кг), его оставляли вместе с необработанным мешком в пункте приема утильсырья, где часто появляются бродячие собаки, бродячие кошки и вороны, и подтверждали степень разодранности мешка на необработанной площади и обработанной площади в течение двух ночей.
Промышленная применимость
Настоящее изобретение относится к репелленту для отпугивания животных, содержащему в качестве активного ингредиента соединение с запахом, вызывающим у животных врожденный страх. Поскольку репеллент для отпугивания животных может предохранять от ущерба, причиняемого небольшими опасными животными, его можно использовать, например, в областях, связанных с сельским хозяйством, лесоводством, транспортировкой (скоростная автомагистраль, железнодорожные пути и самолет), индустрией услуг связи и т.п.
Данная заявка основана на патентных заявках №№ 2010-25681 и 2010-172671, поданных в Японии, содержание которых включено в настоящее описание во всей их полноте посредством ссылки.

Claims (12)

1. Композиция для отпугивания млекопитающего, содержащая соединение, выбранное из соединений, представленных формулами (А), (В), (С), (F), (G) и (Н):
Figure 00000014

Figure 00000015

где
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, метил, этил, пропил или C1-6алкилтиогруппу,
R2 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, и
R3 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или его соль и вспомогательное вещество.
2. Композиция по п.1, в которой указанное соединение представляет собой соединение, представленное формулой (А).
3. Композиция по п.1, в которой указанное соединение представляет собой соединение, представленное формулой (В) или формулой (С).
4. Композиция по п.2, в которой указанное соединение представляет собой соединение, выбранное из 2-метилтиазола, 2-этилтиазола, 2-бромтиазола, 4-метилтиазола и 2,4-диметилтиазола.
5. Композиция по п.3, в которой указанное соединение представляет собой соединение, выбранное из 2-метил-2-тиазолина, 2-метилтио-2-тиазолина, 4-метил-2-тиазолина, 2,4-диметил-2-тиазолина, тиазолидина и 2,2-диметилтиазолидина.
6. Композиция по п.1, в которой указанное соединение представляет собой соединение, представленное формулой (F).
7. Композиция по п.1, в которой указанное соединение представляет собой соединение, представленное формулой (G).
8. Композиция по п.6, в которой указанное соединение представляет собой тиоморфолин.
9. Композиция по п.7, в которой указанное соединение представляет собой соединение, выбранное из 2,5-диметил-2-тиазолина и 5-метил-2-тиазолина.
10. Композиция по любому из пп.1-9, которая применяется для одного опасного млекопитающего.
11. Способ отпугивания млекопитающего, включающий размещение соединения, выбранного из соединений, представленных формулами (А), (В), (С), (F), (G) и (Н):
Figure 00000016

Figure 00000017

где
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, метил, этил, пропил или C1-6алкилтиогруппу,
R2 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, и
R3 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, или его соли в пространстве, от которого отпугивается млекопитающее.
12. Применение соединения, выбранного из соединений, представленных формулами (А), (В), (С), (F), (G) и (Н):
Figure 00000018

Figure 00000019

где
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, метил, этил, пропил или С1-6алкилтиогруппу,
R2 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, и
R3 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу,
или его соли в качестве репеллента для отпугивания млекопитающего.
RU2012138390/13A 2010-02-08 2011-02-08 Репеллент для отпугивания животных RU2552873C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010-025681 2010-02-08
JP2010025681 2010-02-08
JP2010-172671 2010-07-30
JP2010172671 2010-07-30
PCT/JP2011/052652 WO2011096575A1 (ja) 2010-02-08 2011-02-08 動物用忌避剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012138390A RU2012138390A (ru) 2014-03-20
RU2552873C2 true RU2552873C2 (ru) 2015-06-10

Family

ID=44355567

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012138390/13A RU2552873C2 (ru) 2010-02-08 2011-02-08 Репеллент для отпугивания животных

Country Status (11)

Country Link
US (2) US9198427B2 (ru)
EP (1) EP2534949B1 (ru)
JP (1) JP5350496B2 (ru)
CN (1) CN102843907B (ru)
AU (1) AU2011211648B2 (ru)
BR (1) BR112012019689B1 (ru)
CA (2) CA3032127C (ru)
ES (1) ES2886021T3 (ru)
MX (1) MX340303B (ru)
RU (1) RU2552873C2 (ru)
WO (1) WO2011096575A1 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2011211648B2 (en) * 2010-02-08 2015-11-05 Scent Science International Inc. Animal repellent
JP5893972B2 (ja) * 2012-03-15 2016-03-23 植野　洋志 忌避物質
EP2931854A1 (en) 2012-12-14 2015-10-21 The Procter & Gamble Company Fragrance materials
JP6224691B2 (ja) * 2013-02-28 2017-11-01 学校法人東日本学園 哺乳動物忌避剤
JP6143713B2 (ja) * 2014-06-16 2017-06-07 住友化学株式会社 ネズミ目動物忌避剤
US9913477B2 (en) 2015-11-16 2018-03-13 Alexander O Johnson Small animal repellent comprising an aromatic salt
CN111918649A (zh) 2018-03-16 2020-11-10 脑科学香料株式会社 缺氧障碍、缺血再灌注障碍或炎症的预防或治疗剂，移植用细胞保护剂，及生物体防腐剂
JP7333908B2 (ja) * 2019-08-28 2023-08-28 株式会社ユタカメイク 揮発成分の徐放剤
JP7478561B2 (ja) 2020-03-25 2024-05-07 クミアイ化学工業株式会社 ネズミ目動物忌避剤およびネズミ目動物の忌避方法
JPWO2021193834A1 (ru) 2020-03-25 2021-09-30
JPWO2021193835A1 (ru) * 2020-03-25 2021-09-30
JP7411283B2 (ja) 2020-05-21 2024-01-11 学校法人関西医科大学 徐放性哺乳動物忌避組成物
JP7411282B2 (ja) 2020-05-21 2024-01-11 学校法人関西医科大学 徐放性哺乳動物忌避組成物
US20230293542A1 (en) * 2020-08-03 2023-09-21 Kansai Medical University Sensory stimulating psychotropic drug
JP2024060113A (ja) * 2021-03-10 2024-05-02 株式会社カネカ 動物忌避組成物及び動物の忌避方法
JP2024060114A (ja) * 2021-03-10 2024-05-02 株式会社カネカ 動物忌避装置及び動物の忌避方法
AU2022245058A1 (en) * 2021-03-22 2023-10-19 Corning Research & Development Corporation Zeolite aversive additive for polymer compositions and method of preparing same
FR3135189A1 (fr) 2022-05-03 2023-11-10 Melchior Material And Life Science France Lutte contre les rongeurs par simulation olfactive alternée

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU845754A3 (ru) * 1976-09-30 1981-07-07 Нехезведьипари Кутато Интезет (Инопредприятие) Композици дл отпугивани дикихжиВОТНыХ OT РАСТиТЕльНыХ КульТуР
RU2278852C2 (ru) * 2000-03-22 2006-06-27 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Инсектицидные антраниламиды

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2411253A (en) * 1941-10-11 1946-11-19 Du Pont Pest control
US4440783A (en) * 1983-02-24 1984-04-03 Bernard Weiss Composition for repelling animals from garbage and the like
JPH082767B2 (ja) * 1987-08-01 1996-01-17 大洋香料株式会社 害虫忌避剤
US5672352A (en) * 1991-04-02 1997-09-30 Monell Chemical Senses Center Methods of identifying the avian repellent effects of a compound and methods of repelling birds from materials susceptible to consumption by birds
JPH07285821A (ja) * 1994-04-13 1995-10-31 Riken Health Kk ねずみ忌避剤
JPH08239305A (ja) * 1995-03-03 1996-09-17 Sunstar Inc 鳥獣類忌避具
DE19548419A1 (de) * 1995-12-22 1997-06-26 Bayer Ag Substituierte Thiazoline
JP2001064102A (ja) * 1999-08-26 2001-03-13 Dainippon Toryo Co Ltd 動物忌避材
JP3567231B2 (ja) 1999-11-30 2004-09-22 北海道 動物忌避剤
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
JP3459402B2 (ja) 2000-12-05 2003-10-20 大保香料株式会社 動物用忌避剤
US8207157B2 (en) * 2006-12-28 2012-06-26 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Methods and compositions for repelling arthropods
JP5346461B2 (ja) 2007-11-15 2013-11-20 大日本除蟲菊株式会社 小動物用忌避剤
JP5464398B2 (ja) 2008-07-17 2014-04-09 独立行政法人産業技術総合研究所 フローセルを用いた測定方法
JP2010172671A (ja) 2009-02-02 2010-08-12 Ai Denshi Kk 擬似玉箱
AU2011211648B2 (en) * 2010-02-08 2015-11-05 Scent Science International Inc. Animal repellent

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU845754A3 (ru) * 1976-09-30 1981-07-07 Нехезведьипари Кутато Интезет (Инопредприятие) Композици дл отпугивани дикихжиВОТНыХ OT РАСТиТЕльНыХ КульТуР
RU2278852C2 (ru) * 2000-03-22 2006-06-27 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Инсектицидные антраниламиды

Also Published As

Publication number Publication date
BR112012019689A2 (pt) 2015-10-20
CA3032127A1 (en) 2011-08-11
US20130005715A1 (en) 2013-01-03
EP2534949A1 (en) 2012-12-19
JP5350496B2 (ja) 2013-11-27
CN102843907A (zh) 2012-12-26
JPWO2011096575A1 (ja) 2013-06-13
US20160113279A1 (en) 2016-04-28
EP2534949B1 (en) 2021-06-02
US9918472B2 (en) 2018-03-20
MX2012009209A (es) 2012-12-05
BR112012019689B1 (pt) 2018-01-30
US9198427B2 (en) 2015-12-01
RU2012138390A (ru) 2014-03-20
CA2789070A1 (en) 2011-08-11
MX340303B (es) 2016-07-04
CA2789070C (en) 2019-03-19
AU2011211648A2 (en) 2012-09-27
AU2011211648A1 (en) 2012-09-20
WO2011096575A1 (ja) 2011-08-11
BR112012019689A8 (pt) 2017-10-10
EP2534949A4 (en) 2013-11-20
CA3032127C (en) 2021-01-12
AU2011211648B2 (en) 2015-11-05
ES2886021T3 (es) 2021-12-16
CN102843907B (zh) 2015-10-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2552873C2 (ru) Репеллент для отпугивания животных
JP3918876B2 (ja) 松類の枯損防止用組成物および防止方法
Woolhouse et al. An evaluation of repellents to suppress browsing by possums
JP6224691B2 (ja) 哺乳動物忌避剤
WO2021193834A1 (ja) 哺乳類動物用忌避剤
US20100260862A1 (en) Time release formulations and methods of making same
JP2022093873A (ja) 塗料用動物忌避組成物及び動物の忌避方法
JP7411282B2 (ja) 徐放性哺乳動物忌避組成物
JPH06345613A (ja) 有害動物忌避剤
JP7098150B2 (ja) 忌避剤
JP2023067453A (ja) 忌避剤
JP2002173401A (ja) 動物用忌避剤
KR20170109752A (ko) 맹수의 오줌을 이용한 미생물 배양액의 제조방법
JP2857099B2 (ja) 動物用忌避剤
JP2022057350A (ja) 猫用排泄抑制組成物及び猫の排泄抑制方法
JP2007284436A (ja) 動物忌避剤及び忌避剤吸着体
KR20170090306A (ko) 맹수오줌흡수체를 파라핀으로 코팅한 유해동물 및 유해조류의 기피제
KR20170090308A (ko) 맹수오줌흡수체를 파라핀에 담지한 유해동물 및 유해조류의 기피제
JP2023086694A (ja) 猪忌避剤、猪忌避方法、猪忌避剤収容器および猪忌避剤製造方法
WO2021053683A1 (en) Predator feces mimic repellent composition
US20040151780A1 (en) Dry animal repellant
JP2004189684A (ja) 動物の忌避剤および忌避方法
Kumar et al. Integrated Management of Rodents to Save the Food
JP2001163707A (ja) 動物忌避剤

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20170327