JP5350496B2 - 動物用忌避剤 - Google Patents

Description

本発明は、先天的に動物に恐怖を引き起こす匂を有する化合物を有効成分として含有する、動物用忌避剤に関する。

従来、農地への動物の侵入による農作物の被害、道路・線路への動物の侵入による事故、住居への動物の侵入による被害、電線・通信ケーブル網に対する咬害などの被害、航空機への鳥の衝突による事故などの野生動物の引き起こす諸問題により、生活上の損失、経済上の損失が生じている。

これらの動物による被害の対策として、様々な忌避剤が開示されている（特許文献１、２、３）。これらの忌避剤は、主に匂い物質に着目したものが多い。しかしながら、このような忌避剤は、単に匂を動物が嫌うだけであり、慣れにより効果がなくなることが考えられる。

一方、肉食動物の排泄物や分泌物などから発生する匂いが動物の忌避行動を引き起こすことは経験的に知られている。この効果に着目して肉食動物の排泄物自体を動物の忌避剤として用いる方法が提案されており、例えば、ハイイロオオカミの尿自体を忌避剤として用いる製品が輸入販売されている。しかし、オオカミなどの希少動物の排泄物を大量に生産することは容易ではない。

忌避行動を引き起こす匂い分子を特定した例として、２，４，５−トリメチル−３−チアゾリン（ＴＭＴ）が挙げられる。ＴＭＴはマウスやラットなどのげっ歯類動物の天敵であるキツネの肛門分泌腺から分泌される匂い成分の中から恐怖反応を引き起こす成分として分離同定されたものである。Ｅ．Ｖｅｒｎｅｔ−Ｍａｕｒｙらはキツネの糞に含まれる匂い成分を分析し、その中から７０種類の匂い分子に関して動物に対する効果を解析した。その結果、最も強い効果のある匂い分子がＴＭＴであった（非特許文献１）。

さらに、ＭａｕｒｙらはＴＭＴに類似した化学構造を持つ１１種類の匂い分子の効果を解析したが、ＴＭＴと同等かそれ以下の効果を与えるに過ぎなかった（非特許文献２）。

これらの実験結果から、ＴＭＴが動物に恐怖を与え、忌避作用を有する唯一の物質として広く研究されているが、その作用は明らかでなく、また天敵自身の匂いに比較すると弱い反応しか示さない。これらのことから、ＴＭＴは天敵に対する恐怖反応を引き起こすのではなく、単なる悪臭として認識されているのではないかという疑問が呈されている(非特許文献３、４)。あるいは、天敵自身の匂いは多数の化合物の匂いが混合されており、単一の化合物ではその効果を再現できないのではないかと考えられている。

本発明者らは、遺伝子操作の手法を用いて、匂い情報を処理する嗅覚神経回路の一部を意図的に除去した神経回路の改変マウスを作製し、これらの変異マウスに匂いを嗅がせた際の行動を解析することで、個々の嗅覚神経回路の生物学的機能を解明するという独自の研究を行ってきた。その結果、マウスの天敵臭に対する恐怖反応と、腐敗臭に対する嫌悪反応が、それぞれ脳内の特定の領域に存在する嗅覚神経回路によって先天的に制御されていることを世界で初めて明らかにした(非特許文献５、６)。

これにより、ＴＭＴが動物に恐怖を与える物質であることは解明されたが、依然として、ＴＭＴは天敵自身の匂いに比べて忌避効果が低いものであり、単一物質でＴＭＴを超える忌避効果を有する物質は見出されていない。

特開２００１−１５８７１２号公報 特開２００２−１７３４０１号公報 特開２００９−１２０５５０号公報

Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．（Ｐａｒｉｓ） ６２ Ｓｕｐｐｌ ３：４６１（１９７０） Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｃｏｌ．１０：１００７−１０１８（１９８４） Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｂｉｏｂｅｈａｖ．Ｒｅｖ．２９：１１４５−１１５６（２００５） Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｂｉｏｂｅｈａｖ．Ｒｅｖ．３２：１２５９−１２６６（２００８） Ｎａｔｕｒｅ ４５０：５０３−５０８（２００７） 細胞工学２００８年１１月号 ｖｏｌ．２７ ｎｏ．１１ ｐ１１３１−１１３８

本発明は、動物に先天的恐怖を引き起こす匂を有する化合物を有効成分として含有し、前記匂に動物が馴化しない、ネズミなどの小動物をはじめとする有害動物による被害防止に有用な動物用忌避剤を提供することを目的とする。その有効成分は、従来動物に恐怖を与えるとされてきたＴＭＴよりも優れた効果を有することが必要とされている。

本発明者らは、上記課題を解決せんと鋭意研究を重ね、特定の化合物が、動物に強い恐怖を与えることを見出し、これらが忌避剤の有効成分として利用できることを発見し、本発明を完成させた。

すなわち、本発明は、

（１）一般式（１）：

（式中、
環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む３−７員の複素環を示し、
Ｒ_１及びＲ_２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。）
で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも１種を有効成分として含有する、動物用忌避剤；
（２）環Ａが、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、ピロリジン、ヘキサヒドロピリダジン、イミダゾリジン、ピペリジン、エチレンスルフィド、トリメチレンスルフィド、チオフェン、チオラン、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン、チアゾリン、チアゾール、チアゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チオモルホリン、チアジアゾリン、チアジアゾール、チアジアゾリジン、１，３−チアザン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン、フラン、２Ｈ−ピラン、４Ｈ−ピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、モルホリン又はオキサゾリンである、（１）記載の動物用忌避剤；

（３）環Ａが、窒素原子及び／又は硫黄原子を含む３−７員の複素環である、（１）又は（２）記載の動物用忌避剤；
（４）環Ａが、窒素原子及び硫黄原子を含む３−７員の複素環である、（１）又は（２）記載の動物用忌避剤；

（５）式（Ａ）〜（Ｈ）：

（式中、
Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、アシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基又はオキソ基を示す。但し、式（Ａ）においてＲ_１及びＲ_２はオキソ基ではなく、式（Ｂ）、式（Ｄ）及び式（Ｇ）においてＲ_１はオキソ基ではなく、式（Ｃ）においてＲ_１とＲ_３が一緒になってオキソ基を形成してもよい。）
で示される化合物から選択される化合物又はその塩を有効成分として含有する、動物用忌避剤；

（６）前記化合物が、式（Ａ）で示される化合物である、（５）記載の動物用忌避剤；
（７）前記化合物が、式（Ｂ）又は式（Ｃ）で示される化合物である、（５）記載の動物用忌避剤；
（８）前記化合物が、２−メチルチアゾール、２−エチルチアゾール、２−ブロモチアゾール、４−メチルチアゾール及び２，４−ジメチルチアゾールから選択される化合物である、（６）記載の動物用忌避剤；
（９）前記化合物が、２−メチル−２−チアゾリン、２−メチルチオ−２−チアゾリン、４−メチル−２−チアゾリン、２，４−ジメチル−２−チアゾリン及び２，２−ジメチルチアゾリジンから選択される化合物である、（７）記載の動物用忌避剤；
（１０）前記化合物が、式（Ｆ）で示される化合物である、（５）記載の動物用忌避剤；
（１１）前記化合物が、式（Ｇ）で示される化合物である、（５）記載の動物用忌避剤；
（１２）前記化合物が、チオモルホリンである、（１０）記載の動物用忌避剤；
（１３）前記化合物が、２，５−ジメチル−２−チアゾリン及び５−メチル−２−チアゾリンから選択される化合物である、（１１）記載の動物用忌避剤；
（１４）鎖状スルフィド化合物が、アリルメチルスルフィドである、（１）記載の動物用忌避剤；
（１５）アルキルイソチオシアネートが、エチルイソチオシアネートである、（１）記載の動物用忌避剤；
（１６）有害動物用である、（１）〜（１５）のいずれか１に記載の動物用忌避剤；
（１７）一般式（１）で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも１種を、動物を忌避させる空間に配置することを特徴とする、動物の忌避方法；
（１８）式（Ａ）〜（Ｈ）で示される化合物から選択される化合物又はその塩を、動物を忌避させる空間に配置することを特徴とする、動物の忌避方法；
（１９）動物用忌避剤として使用するための一般式（１）で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも１種の化合物；
（２０）動物用忌避剤として使用するための式（Ａ）〜（Ｈ）で示される化合物から選択される化合物又はその塩；
（２１）一般式（１）で示される複素環式化合物又はその塩、鎖状スルフィド化合物及びアルキルイソチオシアネートから選択される少なくとも１種の動物用忌避剤としての使用；
（２２）式（Ａ）〜（Ｈ）で示される化合物から選択される化合物又はその塩の動物用忌避剤としての使用を提供するものである。

本発明によれば、有害動物に対して強い忌避作用を有する忌避剤を得ることができる。また、本発明の忌避剤は有害動物に強い先天的恐怖を引き起こす匂を有するものであるため、本発明の忌避剤の匂に動物が馴化しない。従って、慣れにより忌避剤の効果が減少する可能性も低い。

「先天的恐怖を引き起こす」なる語は、恐怖を先天的に引き起こす神経回路（例えば、嗅覚神経回路、鋤鼻神経回路を含む。）が活性化されることを含む。具体的には、特定の動物に、天敵と成り得る動物に対する恐怖行動（例えば、恐怖によるすくみ行動又は逃避行動など）を誘発することを含む。「匂」は、臭いと同意義に用いることができる。本発明における匂としては、動物に、嫌悪、恐怖、敬遠又は回避する行動などを引き起こす動物の鼻に感じる刺激などが挙げられ、恐怖を引き起こす神経回路（例えば、嗅覚神経回路、鋤鼻神経回路を含む。）が活性化される匂を含む。「匂に動物が馴化しない」なる語は、繰り返し動物に匂刺激を与えても、動物の恐怖行動（例えば、すくみ行動又は逃避行動など）が消失又は減少せず、忌避効果が継続することを含む。ここで用いられる「忌避」なる語は、きらって避けることを意味するが、例えば、嫌悪、恐怖、敬遠又は回避を含む。

図１は、腐敗臭を示す２−メチル酪酸と恐怖感を与えるＴＭＴですくみ試験を実施した際の結果を示す図である。 図２は、各種化合物にてすくみ試験を実施した結果を示す図である。 図３は、すくみ試験に用いた各種の匂いによって活性化される嗅球背側の糸球の活性化パターンを内因性光学シグナルイメージング法によって解析した結果を示す図である。 図４は、２ＭＴとＴＭＴの、各濃度にてすくみ試験を実施した結果を示す図である。 図５は、恐怖を引き起こす匂に対する馴化試験を実施した結果を示す図である（実施例５）。図中、黒線は２ＭＴを嗅がせた際のすくみ時間の推移を示す。白線はアニソールの匂で恐怖学習させたマウスにアニソールを嗅がせた際のすくみ時間の推移を示す。各値は平均値±標準誤差を示す。

一般式（１）の環Ａは、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも１個（好ましくは１〜３個、より好ましくは１又は２個）のヘテロ原子を含む３−７員の複素環を示す。環Ａは、窒素原子及び／又は硫黄原子を含む３−７員の複素環が好ましい。環Ａは、窒素原子及び硫黄原子を含む３−７員の複素環がさらに好ましい。環Ａの員数は、３〜６が好ましく、５又は６がさらに好ましい。

前記複素環の例としては、限定されないが、例えば、ピロール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、ピロリジン、ヘキサヒドロピリダジン、イミダゾール、イミダゾリジン、ピペリジン、エチレンスルフィド、トリメチレンスルフィド、チオフェン、チオラン、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン、チアゾリン（例、２−チアゾリン、３−チアゾリン、４−チアゾリン）、チアゾール、チアゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チオモルホリン、チアジアゾリン、チアジアゾール、チアジアゾリジン、１，３−チアザン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン、フラン、２Ｈ−ピラン、４Ｈ−ピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、モルホリン、オキサゾリンなどが挙げられる。好ましくは、チアゾリン（例、２−チアゾリン）、チアゾール、チアゾリジン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チオモルホリン、チアジアゾリン、チアジアゾール、チアジアゾリジン、１，３−チアザン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジンであり、さらに好ましくは、チアゾリン（例、２−チアゾリン）、チアゾール、チアゾリジン、１，３−チアザン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン、チオモルホリンである。

ここで用いられる「ハロゲン原子」は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選択される。

ここで用いられる「アルキル基」なる語（基又は基の一部として用いられる場合）は指定された数の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。アルキル基としては、例えば、Ｃ_１−６アルキル基、好ましくはＣ_１−４アルキル基が挙げられる。Ｃ_１−６アルキル基は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を意味する。Ｃ_１−６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基又は１−エチル−２−メチルプロピル基が含まれるが、これらに限定されない。好ましいアルキル基としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１〜４のアルキル基が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。

前記アルキル基は置換されていてもよく、置換基としては、例えば、ハロゲノ基などが挙げられる。ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基などが挙げられる。Ｃ_１−６ハロアルキル基は、１〜５個のハロゲノ基で置換されたＣ_１−６アルキル基を意味し、ハロゲノ基が２個以上である場合の各ハロゲノ基の種類は、同一又は異なっていてもよい。Ｃ_１−６ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基などを挙げることができる。

ここで用いられる「アルコキシ基」なる語（基又は基の一部として用いられる場合）は、指定された数の炭素原子を有する、−Ｏ（アルキル）基を示す。アルコキシ基としては、例えば、Ｃ_１−６アルコキシ基が挙げられる。Ｃ_１−６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、３−メチルブトキシ基、１，１−ジメチルプロポキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、１−エチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基、１−エチル−２−メチルプロポキシ基などが含まれるが、これらに限定されない。

前記アルコキシ基は置換されていてもよく、置換基としては、例えば、ハロゲノ基などが挙げられる。ハロゲノ基としては、上記アルキル基の置換基と同じ基が挙げられる。Ｃ_１−６ハロアルコキシ基は、１〜５個のハロゲノ基で置換されたＣ_１−６アルコキシ基を意味し、ハロゲノ基が２個以上である場合の各ハロゲノ基の種類は、同一又は異なっていてもよい。Ｃ_１−６ハロアルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、１，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基、１−フルオロプロポキシ基、１，１−ジフルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、４，４，４−トリフルオロブトキシ基、５−フルオロペンチルオキシ基、５，５，５−トリフルオロペンチルオキシ基、６−フルオロヘキシルオキシ基、６，６，６−トリフルオロヘキシルオキシ基などが挙げられる。

ここで用いられる「アシル基」としては、例えば、ホルミル基、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基が挙げられる。Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、ヘキサノイル基などが含まれるが、これらに限定されない。

ここで用いられる「カルボキシル基」なる語（基又は基の一部として用いられる場合）は、−ＣＯＯＨ基を示す。前記カルボキシル基はエステル化されていてもよい。エステル化されていてもよいカルボキシル基の具体例としては、カルボキシル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基が挙げられる。Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基のＣ_１−６アルコキシ部分は、置換されていてもよいアルコキシ基におけるＣ_１−６アルコキシ基と同意義である。

ここで用いられる「チオール基」なる語（基又は基の一部として用いられる場合）は、−ＳＨ基を示す。前記チオール基は置換されていてもよく、置換基としては、例えば、Ｃ_１−６アルキル基などが挙げられ、Ｃ_１−６アルキル基は、置換されていてもよいアルキル基におけるＣ_１−６アルキル基と同意義である。置換されていてもよいチオール基の具体例としては、チオール基、Ｃ_１−６アルキルチオ基が挙げられる。Ｃ_１−６アルキルチオ基の例には、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基などが含まれるが、これらに限定されない。

ここで用いられる「アミノ基」なる語（基又は基の一部として用いられる場合）は、−ＮＨ_２基を示す。前記アミノ基は１又は２個の置換基で置換されていてもよく、置換基としては、例えば、Ｃ_１−６アルキル基、−ＣＯＲ_５（式中、Ｒ_５は水素又はＣ_１−６アルキル基を示す。）などが挙げられ、Ｃ_１−６アルキル基は、置換されていてもよいアルキル基におけるＣ_１−６アルキル基と同意義である。置換されていてもよいアミノ基の具体例としては、アミノ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、−ＮＲ_４ＣＯＲ_５（式中、Ｒ_４及びＲ_５はそれぞれ独立して水素又はＣ_１−６アルキル基を示す。）が挙げられる。Ｃ_１−６アルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、１−メチルエチルアミノ基などが含まれ、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、ビス(１−メチルエチル)アミノ基などが含まれるが、これらに限定されない。

ここで用いられる「オキソ」なる語（基又は基の一部として用いられる場合）は、＝Ｏ基を示す。

本発明の忌避剤の有効成分として用いられる好適な複素環式化合物としては、例えば、チアゾール、２−メチルチアゾール、２−エチルチアゾール、２−ブロモチアゾール、４−メチルチアゾール、２−ホルミルチアゾール、２−アミノチアゾール、５−メチルチアゾール、２，４−ジメチルチアゾール、４，５−ジメチルチアゾール、２−チアゾリン、２−メチル−２−チアゾリン、２−エチル−２−チアゾリン、２−ブロモ−２−チアゾリン、２，４−ジメチル−２−チアゾリン、４−メチル−２−チアゾリン、２−メチルチオ−２−チアゾリン、２−メチル−４−エチル−２−チアゾリン、２−アミノ−２−チアゾリン、５−メチル−２−チアゾリン、４，５−ジメチル−２−チアゾリン、２，５−ジメチル−２−チアゾリン、２−メルカプト−２−チアゾリン、２−プロピル−２−チアゾリン、２−（１−メチルエチル）−２−チアゾリン、２−（１−メチルプロピル）−２−チアゾリン、チアゾリジン、２−メチルチアゾリジン、４−メチルチアゾリジン、５−メチルチアゾリジン、２，４−ジメチルチアゾリジン、２，２−ジメチルチアゾリジン、２，５−ジメチルチアゾリジン、４，５−ジメチルチアゾリジン、２，４，５−トリメチルチアゾリジン、１，３−チアザン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン、２−メチル−２−オキサゾリン、２−エチル−２−オキサゾリン、２−イソプロピル−２−オキサゾリン、２−プロピル−２−オキサゾリン、２，４，４−トリメチル−２−オキサゾリン、４，４−ジメチル−２−オキサゾリン、オキサゾール、チオフェン、チオラン（テトラヒドロチオフェン）、イミダゾール、チオモルホリン、モルホリン、イソブチレンスルフィドなどが挙げられるが、これらに限定されない。

本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、前記式（Ａ）乃至（Ｈ）で表される複素環式化合物のうち、２位及び／又は４位、或いは、２位及び／又は５位が置換されたチアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、並びにチオフェン、チオモルホリンなどが挙げられる。このような複素環式化合物は試薬として一般的に知られた物質が含まれ、市販のものを利用でき、また自体公知の方法により得ることができるが、本発明の特定のチアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、チオフェン、チオモルホリン誘導体を、動物用忌避剤として使用することはこれまで開示も示唆もされていない。

式（Ａ）〜（Ｈ）で示される化合物の好ましい例としては、
式（Ａ）〜（Ｈ）：

（式中、
Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、カルボキシル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、チオール基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、アミノ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、−ＮＲ_４ＣＯＲ_５又はオキソ基を示し、
Ｒ_４及びＲ_５はそれぞれ独立して水素又はＣ_１−６アルキル基を示す。
但し、式（Ａ）においてＲ_１及びＲ_２はオキソ基ではなく、式（Ｂ）、式（Ｄ）及び式（Ｇ）においてＲ_１はオキソ基ではなく、式（Ｃ）においてＲ_１とＲ_３が一緒になってオキソ基を形成してもよい。）
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。

式（Ａ）〜（Ｈ）で示される化合物のさらに好ましい例としては、
式（Ａ）〜（Ｈ）：

（式中、
Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基又はＣ_１−６アルキルチオ基を示す。）
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。

式（Ａ）〜（Ｅ）で示される化合物の好ましい例としては、
式（Ａ）〜（Ｅ）：

（式中、
Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、カルボキシル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、チオール基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、アミノ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、−ＮＲ_４ＣＯＲ_５又はオキソ基を示し、
Ｒ_４及びＲ_５はそれぞれ独立して水素又はＣ_１−６アルキル基を示す。
但し、式（Ａ）においてＲ_１及びＲ_２はオキソ基ではなく、式（Ｂ）及び式（Ｄ）においてＲ_１はオキソ基ではなく、式（Ｃ）においてＲ_１とＲ_３が一緒になってオキソ基を形成してもよい。）
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。

式（Ａ）〜（Ｅ）で示される化合物のさらに好ましい例としては、
式（Ａ）〜（Ｅ）：

（式中、
Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基又はＣ_１−６アルキルチオ基を示す。）
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。

式（Ａ）〜（Ｃ）で示される化合物の特に好ましい例としては、
式（Ａ）〜（Ｃ）：

（式中、
Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基又はＣ_１−６アルキルチオ基を示す。）
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。

式（Ａ）〜（Ｃ）において、
Ｒ_１が水素、ハロゲン原子（例、臭素原子）、Ｃ_１−６アルキル基（例、メチル、エチル）又はＣ_１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ）を示し、
Ｒ_２が水素又はＣ_１−６アルキル基（例、メチル）を示し、
Ｒ_３が水素又はＣ_１−６アルキル基（例、メチル）を示す化合物又はその塩がより好ましい。

式（Ａ）〜（Ｃ）において、
Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３がそれぞれ独立して水素又はＣ_１−６アルキル基（例、メチル、エチル）を示す化合物又はその塩がさらに好ましい。

本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式（Ａ）又は（Ｂ）：

（式中、
Ｒ_１及びＲ_２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基又は−ＮＲ_４ＣＯＲ_５を示し、
式（Ｂ）の化合物においては、Ｒ_２はオキソ基を示してもよく、
Ｒ_１及びＲ_２のいずれかが水素である場合は他方は水素ではなく、
Ｒ_４及びＲ_５はそれぞれ独立して水素又はＣ_１−６アルキル基を示す。）
で示される化合物又はその塩が挙げられる。

本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）：

（式中、
Ｒ_１は水素、ハロゲン原子（例、臭素原子）、Ｃ_１−６アルキル基（例、メチル、エチル）又はＣ_１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ）を示し、
Ｒ_２は水素又はＣ_１−６アルキル基（例、メチル）を示し、
Ｒ_３は水素又はＣ_１−６アルキル基（例、メチル）を示す。）
で示される化合物から選択される化合物又はその塩が挙げられる。

式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３がそれぞれ独立して水素又はＣ_１−６アルキル基（例、メチル、エチル）である化合物又はその塩がさらに好ましい。

本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式（Ａ）又は（Ｂ）：

（式中、
Ｒ_１及びＲ_２はそれぞれ独立して水素又はＣ_１−６アルキル基（例、メチル、エチル）を示し、
Ｒ_１及びＲ_２のいずれかが水素である場合は他方は水素ではない。）
で示される化合物又はその塩が挙げられる。

本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式（Ｃ）：

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３はそれぞれ独立して水素又はＣ_１−６アルキル基（例、メチル）を示す。）
で示される化合物又はその塩が挙げられる。

本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式（Ｇ）：

（式中、Ｒ_１及びＲ_２はそれぞれ独立して水素又はＣ_１−６アルキル基（例、メチル）を示す。）
で示される化合物又はその塩が挙げられる。
式（Ｇ）において、Ｒ_１及びＲ_２のいずれかが水素である場合は他方は水素ではない化合物又はその塩がさらに好ましい。

本発明の忌避剤の有効成分として用いられる複素環式化合物の別の好ましい態様としては、
式（Ｈ）：

（式中、Ｒ_１及びＲ_２はそれぞれ独立して水素又はＣ_１−６アルキル基（例、メチル）を示す。）
で示される化合物又はその塩が挙げられる。

式（Ａ）の化合物の好ましい例としては、２−メチルチアゾール、２−エチルチアゾール、２−ブロモチアゾール、４−メチルチアゾール又は２，４−ジメチルチアゾールなどが挙げられる。

式（Ｂ）の化合物の好ましい例としては、２−メチル−２−チアゾリン、２−メチルチオ−２−チアゾリン、４−メチル−２−チアゾリン又は２，４−ジメチル−２−チアゾリンなどが挙げられる。

式（Ｃ）の化合物の好ましい例としては、チアゾリジン、２−メチルチアゾリジン、２，２−ジメチルチアゾリジン、４−メチルチアゾリジン又は２，４−ジメチルチアゾリジンなどが挙げられる。

式（Ｄ）の化合物の好ましい例としては、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン又は２，４−ジメチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジンなどが挙げられる。

式（Ｅ）の好ましい化合物としては、１，３−チアザン、２−メチル−テトラヒドロ−１，３−チアジン又は２，４−ジメチル−テトラヒドロ−１，３−チアジンなどが挙げられる。

式（Ｆ）の化合物の好ましい例としては、チオモルホリンなどが挙げられる。

式（Ｇ）の化合物の好ましい例としては、２，５−ジメチル−２−チアゾリン又は５−メチル−２−チアゾリンなどが挙げられる。

式（Ｈ）の化合物の好ましい例としては、５−メチルチアゾリジンなどが挙げられる。

先天的に動物に恐怖を引き起こす匂を有する化合物（以下、本発明に係る化合物ともいう。）は、上記複素環式化合物に限定されず、環を形成せず鎖状構造を有する化合物（以下、鎖状化合物ともいう。）であってもよい。鎖状化合物は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む。鎖状化合物としては、例えば、鎖状スルフィド化合物又はアルキルイソチオシアネートが好ましく挙げられる。前記鎖状スルフィド化合物としては、例えば、アリルメチルスルフィドなどが好ましく挙げられるが、これに限定されない。前記アルキルイソチオシアネートとしては、例えば、エチルイソチオシアネートなどのＣ_１−６アルキルイソチオシアネートが好ましく挙げられるが、これに限定されない。

本発明に係る化合物の塩としては、製薬学的又は農業上、あるいは産業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。

本発明に係る化合物は、動物用忌避剤の有効成分として好ましく使用できる。前記化合物は、有効成分としてそのまま用いてもよく、また、液状、粉状、顆粒状、固形状、シート状などに製剤化し、忌避剤として公知の形態に加工して用いてもよい。これらの製剤は製薬、農薬又は食品などの分野において、製剤化に通常用いられる添加剤を用いて、通常用いられる方法で調製することができる。さらに、これら製剤は、匂が持続する製剤とするのが好ましい。匂が持続する製剤には、例えば、徐放製剤や放出制御製剤などが含まれる。前記添加剤としては、例えば、界面活性剤、有機溶剤又は高分子材料などが挙げられるが、限定されない。

前記界面活性剤としては、陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤が挙げられる。例えば、陰イオン界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、オレフィンスルホン酸塩、モノアルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩などが挙げられる。これらの塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノールアミン塩などが挙げられる。非イオン界面活性剤としては、例えば、ノニルフェニルエーテルや高級アルコールの酸化エチレン付加物に代表される、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーなどが挙げられる。両性界面活性剤としては、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、カルボベタイン、ヒドロキシスルホベタインなどのベタイン型、イミダゾリン型の両性界面活性剤などが挙げられる。これら界面活性剤は、１種又は２種以上を選択して使用することができる。

また、前記有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール又はプロピレングリコール、それらの重合物であるポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコール、メチルセロソルブ、セロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピルセロソルブ、ジエチレングリコール、メチルカルビトール、カルビトール、ブチルカルビトール、プロピルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、グリセリン及びその誘導体などの溶剤が挙げられる。有機溶剤は、１種又は２種以上を選択して使用することができる。

高分子材料としては、本発明に係る忌避剤としての効果を失わせないものであれば特に制限はない。例えば、シリコンゴム、アクリルゴム、グアーガム、ローカストビーンガム、天然ゴム、ウレタンゴム、エチレン−プロピレンゴム（ＥＰＲ）、エチレン−プロピレン−ジエン系ゴム（ＥＰＤＭ）、スチレン−ブタジエン系ゴム（ＳＢＲやＳＥＢＲなど）のごときゴム系材料；ポリビニルアルキルエーテル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、メチルビニルエーテル／無水マレイン酸共重合体、ポリビニルピロリドン、カルボキシルビニルポリマー、ビニルピロリドン／酢酸ビニルアルキルアミノアクリル酸共重合体、メタカルボキシベタイン／メタカルボキシエステル共重合体、スチレン／マレイン酸共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体、部分鹸化エチレン／酢酸ビニル共重合体、部分鹸化ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアクリロニトリル、ポリ（メタ）アクリル酸アルキルエステル、ポリアルキレンオキシドなどの合成高分子；キチン、キトサン、デンプン、コラーゲン、プルラン、エチルセルロース、メチルセルロース、酢酸セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、フタレートメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの天然系高分子材料などが挙げられる。高分子材料は、１種又は２種以上を選択して使用することができる。

本発明の忌避剤は、例えば、本発明に係る化合物を上記高分子材料のゲル状基質に加えて、よく分散させてから成形して固形剤としたり、エアゾールのような形態で用いることもできる。

さらに上述の本発明の忌避剤は、本発明に係る化合物を多孔性物質に含浸又は担持させることもできる。その多孔性物質としては、例えばゼオライト、多孔質シリカ、セルロース、湿熱処理デンプン、サイクロデキストリン、ポリウレタン発泡体、発泡ポリスチレンなどが挙げられる。また、本発明の忌避剤又は本発明に係る化合物は、不織布、ロックウール、発泡ウレタン、紙、綿、フェルト、ロープ、網などの他の基材に含浸、塗布させたり、積層させたりして使用することもできる。

また、必要に応じて他の忌避剤や、防虫剤、殺虫剤、殺菌剤、防カビ剤、香料、着色料などの添加物を加えることもできる。

本発明の忌避剤は、農作物、森林、家畜又は人家に被害をもたらす有害動物一般に有用である。有害動物としては、例えば、ネズミ、モグラ、ウサギ、イタチ、シカ、イノシシ、サル、ネコ、クマなどの哺乳類、ハト、カラスなどの鳥類、ヘビなどの爬虫類、アリ、ムカデ、バッタ、ゴキブリなどの昆虫類が挙げられるが、これらに限定されない。特に好ましくは、ネズミ用忌避剤及びシカ用忌避剤として使用される。

「動物を忌避させる空間」とは、忌避させる動物の生息空間又は侵入するおそれのある空間を意味し、例えば、田畑、果樹園、森林、家畜の飼育場、道路、高速道路、線路、空港、塵埃集積場、公園、庭、花壇、駐車場、建築物、家屋、厨房、洗面所、ベランダ、物置、床下、電柱、電線、通信ケーブル、金網、フェンスなどが挙げられるが、これらに限定されない。

有効成分である化合物を、動物を忌避させる空間に配置する方法としては、例えば、有効成分である化合物を含有する組成物を配置する方法、有効成分である化合物を散布、噴霧、塗布する、又は揮発させる方法などが挙げられるが、これらに限定されない。

本発明の忌避剤における本発明に係る化合物の濃度は、目的とする動物の種類、使用場所、剤型などに応じて、実験などにより適宜決定することが出来る。本発明に係る化合物と添加剤の割合は、０．０００１：１００（Ｗ／Ｗ）〜１００：０．０００１（Ｗ／Ｗ）の範囲内である。本発明に係る化合物が前記割合の範囲であれば、有害動物に対する忌避効果が十分に発揮され、またその効果が維持される。

以下に実施例、実験例を示して本発明をさらに詳細かつ具体的に説明するが、実施例、実験例は本発明を限定するものではない。

実験例１：すくみ試験、匂いによる恐怖反応の定量化
約５−７ヶ月齢の同腹子（littermate）の野生型マウス（Ｏ−ＭＡＣＳ−Ｃｒｅ）をドラフト内に設置されたマウスケージ内に１匹ずつ入れ、２０分間の慣らしを行った。翌日も同様に２０分間の慣らしを行い、３日目には、ドラフト内のケージに匂い分子を入れた臭気ポッドを入れ、臭気ポッド入りケージの中にマウスを入れた。１日目から３日目までのマウスの様子はニューロサイエンス社製のフリーズフレームシステムを用いて、ビデオ撮影及びすくみ時間の解析を行った。マウスが２秒以上動かない時間をすくみ時間として計測し、２０分間の観測時間内ですくみを起こしている時間を％で示した。２日目のすくみ時間を匂いなしの場合のコントロールとしてデータに示した。実験に使用するマウスは、性周期による嗅覚への異常を避けるために全て雄マウスを使用し、またそれぞれの実験はｎ＝５で行った。臭気ポッドはプラスチックシャーレのふたに穴を開け、シャーレの中に匂いをしみ込ませた濾紙を入れた装置を指す。また、この実験では匂い分子として２ＭＢ（２−メチル酪酸）４５μＬ（２７０．６μｍｏｌ）あるいはＴＭＴ３５μＬ（２７０．６μｍｏｌ）を使用した。

実験例１の結果を図１に示す。２ＭＢは腐敗臭を示す物質、ＴＭＴは恐怖感を与える物質である。恐怖感を与えるＴＭＴが長いすくみ時間を与えることが示された。

各種化合物について、実験例１に示したすくみ試験を実施した。実験は各化合物についてｎ＝６で行い、匂いなしの場合のデータと各種の匂いを嗅がせた場合のデータについてｔ検定を行った。＊はｐ＜０．０５、＊＊はｐ＜０．０１、＊＊＊はｐ＜０．００１をそれぞれ表す。実験にはいずれも２７０．６μｍｏｌの匂い分子を使用した。使用した匂い分子の略称と正式名称は以下の通り。
５ＭＴＯ：５−メチルチアゾール
２４５ＴＭＴＯ：２，４，５−トリメチルチアゾール
ＴＭＳ：トリメチレンスルフィド
ＢＭＴＭ：ビス（メチルチオ）メタン
２Ｍ２Ｂ：２−メチル−２−ブタンジオール
４５ＤＭＴＯ：４，５−ジメチルチアゾール
ＴＭＴ：２，４，５−トリメチル−３−チアゾリン
Ａｍｅｓ：アリルメチルスルフィド
２ＭＴＯ：２−メチルチアゾール
４ＭＴＯ：４−メチルチアゾール
２４ＤＭＴＯ：２，４−ジメチルチアゾール
２ＭＴ：２−メチル−２−チアゾリン

実施例１の結果を図２に示す。２位及び／又は４位が置換されたチアゾール又はチアゾリンがＴＭＴに比較して高い効果を示した。

各種の化合物によって活性化される嗅球背側の糸球の活性化パターン（内因性光学シグナルイメージング法）
すくみ試験に用いた各種の匂いによって活性化される嗅球背側の糸球の活性化パターンを、Ｎａｔ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ ３：１０３５−１０４３（２０００）に記載されている内因性光学シグナルイメージング法によって解析した。

実施例２の結果を図３に示す。嗅球背側でＴＭＴが活性化する糸球のうち、前方の糸球を活性化させる匂い分子はすくみを引き起こす効果が低く、後方の糸球を活性化させる匂い分子はすくみを引き起こす効果が高いことが判明した。５ＭＴＯ、ＴＭＴ、４ＭＴＯ、２ＭＴはいずれもチアゾール誘導体又はチアゾリン誘導体であるが、２位又は４位が置換された化合物が後方の糸球を活性化していること、すなわち忌避効果が高いことが示唆された。

各濃度におけるすくみ試験の結果の比較
匂い分子の濃度がすくみ行動を引き起こす効果に与える影響を解析した。最も効果の高かった２ＭＴと、コントロールとしてのＴＭＴの希釈系列を作成し、それぞれの濃度の匂いがどの程度のすくみ行動を引き起こすかを解析した。すくみ行動の解析については、実施例１と同様の方法で実施した。使用した匂い分子の量はどちらの化合物も０．００１が２７０．６ｎｍｏｌ、０．０１が２．７０６μｍｏｌ、０．１が２７．０６μｍｏｌ、１が２７０．６μｍｏｌ、４が１．０８２ｍｍｏｌとした。なお、試験系における気体中の匂い分子濃度はガスクロマトグラフィーにより測定し、試験に使用した匂い分子の量と試験系における気体中の匂い分子濃度との間に依存関係があることを確認した。

実施例３の結果を図４に示す。２ＭＴはいずれの濃度においても、ＴＭＴより５〜１０倍程度効果が強いという結果を示した。ＴＭＴも２ＭＴも濃度が濃すぎると効果が下がることが示された。

以下の被験化合物（１３種類）について、実験例１に示したすくみ試験を実施した。実験は各化合物についてｎ＝８で行い、恐怖反応を誘発しない匂化合物（1,3-ジオキソラン）のデータと各種の匂いを嗅がせた場合のデータについてStudentのt検定を行った。＊はｐ＜０．０５、＊＊はｐ＜０．０１、＊＊＊はｐ＜０．００１で、それぞれ有意差があることを表す。実験にはいずれも２７０．６μｍｏｌの匂化合物を使用した。
被験化合物：
２，５−ジメチル−２−チアゾリン（2,5-dimethyl-2-thiazoline）
２ＭＴ：２−メチル−２−チアゾリン（2-methyl-2-thiazoline）
５−メチル−２−チアゾリン（5-methyl-2-thiazoline）
２，２−ジメチルチアゾリジン（2,2-dimethylthiazolidine）
チアゾリジン（thiazolidine）
チオモルホリン（thiomorpholine）
エチルイソチオシアネート（ethyl isothiocyanate）
２−エチルチアゾール（2-ethylthiazole）
２−メチルチオ−２−チアゾリン（2-methylthio-2-thiazoline）
２−ブロモチアゾール（2-bromothiazole）
イソブチレンスルフィド（isobutylene sulfide）
５−メチルチアゾリジン（5-methylthiazolidine）
チオフェン（thiophene）

実施例４の結果を表１に示す。いずれの化合物も恐怖によるすくみ行動を示した。

馴化試験：実験例１の方法で、マウス（Ｎ＝８）に被験化合物（２ＭＴ）の匂を８日間、毎日嗅がせ、経時的にすくみ時間（％）を測定した。対照として、マウスにアニソールの匂を嗅がせた直後に電気ショックを与える方法で、アニソールの匂を嗅ぐと恐怖を感じるように学習させたマウス（以下、恐怖学習マウスともいう。）を用い、前記恐怖学習マウス（Ｎ＝８）に、８日間、毎日アニソールの匂を嗅がせ、経時的にすくみ時間（％）を測定した。１日目のすくみ時間と２日目以降のすくみ時間に関してStudentのt検定を行った。＊はｐ＜０．０５、＊＊はｐ＜０．０１、＊＊＊はｐ＜０．００１で、それぞれ有意差があることを表す。
実施例５の結果を図５に示す。２ＭＴは、８日間に渡って毎日その匂を嗅がせてもすくみ時間が低下することがなく、むしろ上昇した。この結果は、２ＭＴの匂はマウスの遺伝子にプログラムされた先天的な恐怖の匂であり、マウスが先天的な恐怖を誘発する２ＭＴに対して馴化しなかったことを示している。一方、アニソールに対する恐怖学習を行ったマウスにおいては、その翌日には、アニソールに対するマウスのすくみ時間は50％以上であったが、毎日匂を嗅がせると、経時的にすくみ時間が低下した。これは、後天的な恐怖学習で恐怖を誘発される匂に対してマウスが馴化したことを示す。

シカを餌でおびき寄せておき、餌により誘引されることを確認したのち、餌に本発明の忌避剤を含有させた際のシカの反応を確認した。若干の個体差があるものの、本発明の忌避剤が若い個体から成獣まで雌雄に関係なく、シカに対して忌避効果が非常に高いことを確認した。なお、実際にシカによる食害が発生している場所では、シカが出没するルートに、Ａ，Ｂ，Ｃの３箇所の抜け穴を設けた金網を設置し、Ａ，Ｂ，Ｃの抜け穴のいずれかに忌避剤を設置した際の抜け穴を通過する個体数の変化により忌避効果を確認する。

ハトが常時飛来し、汚染する２×３ｍのベランダ及びその手摺りに本発明の忌避剤を設置し、ベランダ床上にトウモロコシ細粒１００ｇを置いて経時的にその餌の残料を秤量し、忌避率（％）を測定する。

イノシシが出没する栗園にて、一試験区４×１０ｍの広さにて、地上約３０ｃｍの高さに本発明の忌避剤を設置する。各区中央部にサツマイモ約２ｋｇを地表近くに埋没させ、一定時間後各々の残量を秤量して、忌避率を測定する。

市販キャッツフード（マグロ肉ボイル粗砕品）約９５ｇを直径２５ｃｍ，高さ７ｃｍの円形ポリ容器に入れ、本発明の忌避剤を設置する。各容器中のキャッツフードの残存率を一定時間毎に測定する。

生ゴミ約１ｋｇを入れたポリエチレン袋付近に本発明の忌避剤を設置して、無処理袋と共に野犬、野良猫、カラスの出没する塵埃集積場に放置した所で、無処理区と処理区の２夜での破袋状況を確認する。

本発明は、先天的に動物に恐怖を引き起こす匂を有する化合物を有効成分として含む動物用忌避剤である。有害な小動物による被害を防ぐことが出来るので、例えば、農業、林業、運輸（高速道路、鉄道、航空）、通信産業などの分野において利用できる。

本出願は、日本で出願された特願２０１０−２５６８１および特願２０１０−１７２６７１を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含される。

Claims (12)

1. 式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）：
   

   

   （式中、
   Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基又はＣ_１−６アルキルチオ基を示す。）
   で示される化合物から選択される化合物又はその塩を有効成分として含有する、哺乳類動物用忌避剤。
2. 前記化合物が、式（Ａ）で示される化合物である、請求項１記載の動物用忌避剤。
3. 前記化合物が、式（Ｂ）又は式（Ｃ）で示される化合物である、請求項１記載の動物用忌避剤。
4. 前記化合物が、２−メチルチアゾール、２−エチルチアゾール、２−ブロモチアゾール、４−メチルチアゾール及び２，４−ジメチルチアゾールから選択される化合物である、請求項２記載の動物用忌避剤。
5. 前記化合物が、２−メチル−２−チアゾリン、２−メチルチオ−２−チアゾリン、４−メチル−２−チアゾリン、２，４−ジメチル−２−チアゾリン、チアゾリジン及び２，２−ジメチルチアゾリジンから選択される化合物である、請求項３記載の動物用忌避剤。
6. 前記化合物が、式（Ｆ）で示される化合物である、請求項１記載の動物用忌避剤。
7. 前記化合物が、式（Ｇ）で示される化合物である、請求項１記載の動物用忌避剤。
8. 前記化合物が、チオモルホリンである、請求項６記載の動物用忌避剤。
9. 前記化合物が、２，５−ジメチル−２−チアゾリン及び５−メチル−２−チアゾリンから選択される化合物である、請求項７記載の動物用忌避剤。
10. 有害哺乳類動物用である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の動物用忌避剤。
11. 式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）：
    

    

    （式中、
    Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基又はＣ_１−６アルキルチオ基を示す。）
    で示される化合物から選択される化合物又はその塩を、哺乳類動物を忌避させる空間に配置することを特徴とする、哺乳類動物の忌避方法。
12. 式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）：
    

    

    （式中、
    Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基又はＣ_１−６アルキルチオ基を示す。）
    で示される化合物から選択される化合物又はその塩の哺乳類動物用忌避剤としての使用。

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