CN1419537B - 杀虫的邻氨基苯甲酰胺 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了式(1)化合物，及其N-氧化物和农业上适用的盐，其中A、B、J、R1、R2、R3和R4以及n如说明书所定义。也公开了防治节肢动物的方法，包括用杀节肢动物有效剂量的式(1)化合物和含式(1)化合物的组合物接触节肢动物或它们的环境。

Description

杀虫的邻氨基苯甲酰胺 
本发明的背景 
本发明涉及某些邻氨基苯甲酰胺，它们的N-氧化物，农业上适用的盐或组合物，以及它们在农业和非农业环境中作为杀节肢动物剂的应用法。 
节肢动物的防治在实现高效农业的过程中是非常重要的，节肢动物危害农作物的生长和贮存，会导致严重减产，从而增加消费者的费用。因此，在森林，温室作物，观赏植物，苗圃作物，贮存食品和纤维产品、家畜、家庭，以及公共与动物保健中，防治节肢动物也是重要的。虽然为此目的已可买到许多产品，但是仍然需要更有效、价廉、低毒、对环境安全或具有不同作用方式的新化合物。 
NL 9202078介绍了用作杀虫剂的式i的N-酰基邻氨基苯甲酸衍生物 
其中 
X为直接键； 
Y为氢或C1-C6烷基，； 
Z为NH2，NH(C1-C3烷基)或N(C1-C3烷基)2；和 
R1至R9各自为H，卤素C1-C6烷基，苯，羟基，C1-C6烷氧基或C1-C7 酰氧基。 
本发明的概述 
本发明涉及一种防治节肢动物的方法，包括用杀节肢动物有效量的式1的化合物，它的N-氧化物或农业上适用的盐，接触节肢动物或其环境。 
其中 
A和B各自为O或S； 
每个J各自为用1-2个R5取代和用1-3个R6任意选择取代的苯基或萘基； 
或者每个J各自为5或6元杂芳环或芳族的8-，9-或10元稠合的杂双环系，其中每个环或环系可用1～4个R7任意选择取代； 
n为1～4； 
R1为H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6环烷基，每个可用1个或多个以下的基团任意选择取代：卤素，CN，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C2-C4烷氧羰基C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基和C3-C6环烷氨基；或 
R1为C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C(＝A)J； 
R2为H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷基氨基；C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基； 
R3为H；G；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，每个可用以下基团任意选择取代：卤素，G，CN，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基羰基；C3-C6三烷基甲硅烷基，和苯基，苯氧基或5或6元杂芳环，每个环可用1～3个分别选自以下的基团取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C3-C6(烷基)环烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷氨基；C2-C8二烷氨基；C3-C6环烷氨基，C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基；或 
R2和R3可以与连接它们的氮一起形成含有2-6碳原子和任选另一个氮，硫或氧原子的环，所说的环可被选自C1-C2烷基，卤素，CN，NO2和C1-C2烷氧基的1-4个基团任选取代； 
G是5或6元非芳族碳环或杂环，它包括任选的1或2个选自C(＝0)，SO或S(O)2的环成员，并可用选自C1-C2烷基，卤素，CN，NO2和C1-C2烷氧基的1-4个取代基任意选择取代； 
每个R4分别为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C3-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6卤烷基，C2-C6卤烯基，C2-C6卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷基亚磺酰基，C1-C4卤烷基磺酰基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，或C3-C6三烷基甲硅烷基；或 
每个R4各自为苯基，苄基或苯氧基，每个可用以下基团任意选择取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6环烷基氨基，C3-C6(烷基)环烷基氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基； 
每个R5各自为C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6卤烷基，C2-C6卤烯基，C2-C6卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羟基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤烷硫基，C1-C6卤烷基亚磺酰基，C1-C6卤烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，C2-C12二烷氨基或C3-C6环烷基氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基或C3-C8二烷基氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或 
当(R5)2连接于邻近的碳原子时，可作为-OCF2O-，-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-连在一起； 
每个R6各自为H，卤素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C4烷氧基或C2-C4烷氧羰基，或 
每个R6各自为苯基，苄基或苯氧基，5或6元杂环或一个芳族的8，9或10元稠合的杂双环体系，每个环可用1～3个选自以下的取代基任意选择取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6环烷基氨基，C3-C6(烷基)环烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基； 
每个R7分别为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6卤烷基，C2-C6卤烯基，C2-C6卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷亚磺酰基，C1-C4卤烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6环烷基氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；或 
每个R7各自为苯基，苄基，苯甲酰基，苯氧基，5或6元杂芳环基或芳族的8，9或10元的稠合的杂双环体系，每个环可用1～3个选自以下的基团任意选择取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6 环烷氨基，C3-C6(烷基)环烷基氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基； 
条件是 
(1)当A和B两者都为0，R2为H或C1-C3烷基，R3为H或C1-C3烷和R4为H，卤素，C1-C6烷基，苯基，羟基或C1-C6烷氧基时，1个R5不是卤素，C1-C6烷基，羟基或C1-C6烷氧基；或 
(2)J不是任意选择取代的1，2，3-噻二唑。 
本发明也涉及式1化合物，它们的N-氧化物和农业上适用的盐 
Figure 173632DEST_PATH_DEST_PATH_G01807024820050602D000031
其中 
A和B各自为O或S； 
每个J各自是可任选1-2个R5取代的和用1-3个R6任意选择取代的苯基或萘基； 
或每个J各自为5或6元杂芳环或芳族的8、9或10元的稠合的杂双环体系，其中每个环或环系可用1～4个R7任意选择取代； 
n为1～4； 
R1为H；或C1-C4烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6环烷基，每个可用1个或多个选自以下的基团任意选择取代：卤素，CN，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C2-C4烷氧羰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基和C3-C6环烷氨基；或 
R1为C2-C6烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C8 二烷氨基羰基或C(＝A)J； 
R2为H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基；C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基； 
R3为H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，每个可用1个或多个选自以下的基团任意选择取代：卤素，CN，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基羰基；C3-C6三烷基甲硅烷基，和用1-3个选自以下的基团任意选择取代的苯氧环：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C3-C6(烷基)环烷基氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷氨基；C2-C8二烷基氨基；C3-C6环烷氨基，C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基；或 
R2和R3与它们连接的氮原子一起形成一个含有2-6碳原子和任意选自氮、硫或氧的另一个原子的环，所说的环可用1～4个选自C1-C2烷基，卤素，CN，NO2和C1-C2烷氧基的基团任意选择取代； 
每个R4各自为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6卤烷基，C2-C6卤烯基，C2-C6卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷基亚磺酰基，C1-C4卤烷基磺酰基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷基氨基，或C3-C6三烷基甲硅烷基；或 
每个R4各自为苯基，苄基或苯氧基，每个都可被以下基团任意选择取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6环烷氨基，C3-C6(烷基)环烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基； 
每个R5各自为C1-C6卤烷基，C2-C6卤烯基，C2-C6卤炔基；C3-C6卤环烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷亚磺酰基，C1-C4卤烷磺酰基，CN，NO2，C1-C4烷氧基羰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C2-C6烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基或C3-C8二烷氨基羰基 
或(R5)2当与邻近的碳原子一起为-OCF2O-，-CF2CF2O-或OCF2CF2O-； 
每个R6各自为H，卤素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C4烷氧基或C2-C4烷氧羰基；或 
每个R6各自为苯基，苄基，苯氧基，5或6元的杂芳环或芳族的8，9或10元的稠合的杂双环系，每个环可用1～3个选自以下的基团任意选择取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6环烷基氨基，C3-C6(烷基)环烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基； 
每个R7各自为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6卤烷基，C2-C6卤烯基，C2-C6卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷亚磺酰基，C1-C4卤烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；或 
每个R7各自为苯基，苄基，苯甲酰基，苯氧基或5-或6元杂芳环或芳族的8，9或10元稠合的杂双环系，每个环可用选自以下的1～3个取代基任意选择取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6环烷基氨基，C3-C6(烷基)环烷基氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基和C3-C6三烷基甲 硅烷基； 
条件是 
(i)至少1个R4和至少1个R7不是H； 
(ii)J不是一个任意选择取代的1，2，3-噻二唑。 
(iii)当J是一个任意选择取代的吡啶和R2为H时，R3不是H或CH3； 
(iv)当J是一个任意选择取代的吡啶时，R7不能是CONH2，C2-C6烷基氨基羰基或C3-C8二烷基氨基羰基； 
(v)当J是一个任意选择取代的吡唑，四唑或嘧啶时，R2和R3不能两者都是H。 
本发明也涉及杀节肢动物的组合物，它含有杀节肢动物有效剂量的式1化合物，并至少含有一种选自表面活性剂，固体稀释剂和液体稀释剂的其它组分。 
本发明的详细说明 
在上面的陈述中，“烷基”一词既可单独使用，也可在组合词中使用，如“烷硫基”或“卤烷基”中使用，它包括直链或支链烷基，如甲基，乙基，正丙基，异丙基，或不同的丁基，戊基或己基异构体。“1-2烷基”一词指的是1或2个可用烷基取代的位置。“烯基”指的是直链或支链烯基，如1-丙烯基，2-丙烯基和不同的丁烯，戊烯和己烯异构体。“烯基”也包括多烯，如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。“炔基”包括直链和支链炔基，如1-丙炔基，2-丙炔基和不同的丁炔基，戊炔基和己炔基异构体。“炔基”也包括含有多个三键的基团，如2，5-己二炔基。“烷氧基”包括，例如甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基和不同的丁氧基，戊氧基和己氧基异构体。“烷氧基烷基”指的是在烷基上有烷氧基取代的。“烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2，CH3OCH2CH2，CH3CH2OCH2，CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。“烷硫基”包括支链或直链烷硫基，例如甲硫基，乙硫基和不同的丙硫基，丁硫基，戊硫基和己硫基异构体。“环烷基包括，例如，环丙基，环丁基，环戊基和环己基。 
“杂环”或“杂环系”指的是其中至少一个环原子不是碳，并含有1～4个分别选自氮、氧和硫的杂原子的环或环系，条件是每个杂环含有不多于4个氮，不多于2个氧和不多于2个硫原子，杂环可以通过取代所说的碳或氮原子上的氢，与任一个可得的碳或氮相连。“芳系环”一词意指完全不饱和的碳环或杂环，其中多环系是芳族的(此处芳族，指的是对环系满足了Hückel规则)。“杂芳环”一词指的是完全的芳环，其中至少一个环原子不是碳，并含有1-4个分别选自氮、氧和硫的杂原子，条件是每个杂环含有不多于4个氮，不多于2个氧，不多于2个硫(此处芳族指的是满足了Hückel规则)。杂环可以通过取代所说的碳或氮上的氢而与任一个可得的碳或氮相连。“芳族杂环系”一词包括完全的芳族杂环和杂双环，其中至少一个多环系的环是芳族的(此处芳族，指的是满足了Hückel规则)。“稠杂双环系”一词含有一个由2个稠合的环组成的环系，其中至少一个环原子不是碳，正如上面定义的，可以是芳族的或非芳族的。 
“卤素”一词，它可以是单独的或在组合词中如“卤烷基”的，包括氟，氯，溴或碘。而且，在组合词如“卤烷基”中使用时，所说的烷基可以用卤原子部分地或完全地取代，卤原子可以是相同的或不同的。卤烷基的实例包括F3C，ClCH2，CF3CH2和CF3CCl2。“卤烯基”，“卤炔基”和“卤烷氧基”等定义与“卤烷基”类似。卤烯基的实例包括(Cl2)C＝CHCH2和CF3CH2CH＝CHCH2。“卤炔基”的实例包括HC≡CCHCl，CF3C≡C，CCl3C≡和FCH2C≡CCH2。“卤烷氧基”的实例包括CF3O，CCl3CH2O，HCF2CH2CH2O和CF3CH2O。 
在取代基中的碳原子总数通过“CI-Cj”来表示，其中i和j是1～6的数字，例如，C1-C3烷基磺酰基表示甲磺酰基至丙磺酰基；C2烷氧烷基表示CH3OCH2；C3烷氧烷基表示，例如CH3CH(OCH3)，CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2；和C4烷氧烷基表示总共含有4个碳原子的烷氧基取代的烷基的不同异构体，实例有CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。在上述说明中，当式1的化合物含有一个杂环时，所有的取代基都通过取代所说的碳或氮上的氢，通过可得到的碳或氮连接于这个环上。 
当一个基团含有可以是氢的一个取代基时，如R3，那么当这个取代基是氢时，可以认为所说的基团是无取代的。 
本发明的化合物可能存在一种或多种立体异构体。各种立体异构体包括对映体，非对映异构体，atropisomers和几何异构体。本领域的技术人员懂得，当一种立体异构体相对于其它异构体含量更多或当从其它异构体分离出来的时候，这个立体异构体可以显示更高的活性和/ 或呈现有益的作用。另外，熟练的技术人员也知道为何去分离、富集，和/或选择性地制备所说的立体异构体。因此，本发明的化合物可以立体异构体的混合物，单个立体异构体，或以一种光学活性形式存在。 
本发明包括选自式1的化合物，其N-氧化物及其农业上适用的盐，本领域的技术人员懂得，不是所有含氮杂环都可以形成N-氧化物，因为为了氧化成氧化物，氮需要有一对孤对电子；本领域的技术人员也知道，哪些含氮杂环可以形成N-氧化物。本领域的技术人员也知道，叔胺可形成N-氧化物。制备杂环和叔胺的N-氧化物的合成方法是本领域技术人员熟知的，包括用过氧酸如过氧乙酸和间氯过氧苯甲酸(MCPBA)过氧化氢，烷基氢过氧化物如叔丁基氢过氧化物，过硼酸钠，和dioxiranes如二甲基dioxirane，这些制备N-氧化物的方法已在文献中广泛介绍或综述，参见文献举例如下：T.L.Gilchrist inComprehensive Organic Synthesis，vol.7，pp748-750，S.V.Ley，Ed.，Pergamon Press；M.Tisler and B.Stanovnik in ComprehensiveHeterocyclic Chemistry，vol.3，pp18-19，A.J.Boulton and A.McKillop，Eds.，Pergamon Press；M.R.Grimmett and B.R.T.Keenein Advances in Heterocyclic Chemistry，vol.43，pp139-151，A.R.Katritzky，Ed.，Academic Press；M.Tisler and B.Stanovnik inAdvances in Heterocyclic Chemistry，vol.9，pp285-291，A.R.Katritzky and A.J.Boulton，Eds.，Academic Press；and G.W.H.Cheeseman and E.S.G.Werstiuk in Advances in HeterocyclicChemistry，vol.22，pp390-392，A.R.Katritzky and A.J.Boultou，Eds.，Academic Press。 
本发明化合物的盐包括与无机或有机酸加成的盐，如氢溴酸，盐酸，硝酸，磷酸，硫酸，醋酸，丁酸，富马酸，乳酸，马来酸，丙二酸，草酸，丙酸，水杨酸，酒石酸，4-甲苯磺酸和戊酸。 
一些式II的化合物是值得注意的 
Figure 227039DEST_PATH_G01807024819940620D000111
其中 
X和Y为0； 
m是1～5； 
n是1～4； 
R1为H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6环烷基，每个可用选自以下的1个或多个取代基取代：卤素，CN，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C2-C4烷氧羰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基和C3-C6环烷基；或 
R1为C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基或C3-C8二烷氨基羰基； 
R2为H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基；C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基； 
R3为异丙基或叔丁基；和 
每个R4和R5各自为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6卤烷基，C2-C6卤烯基，C2-C6卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷基亚磺酰基，C1-C4卤烷基磺酰基，C1-C4烷氧羰基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅 烷基；或 
每个R4和R5各自为苯基，它可用以下基团任意选择取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷氧羰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C3-C6(烷基)环烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基； 
也提示了防治节肢动物的方法，包括用杀节肢动物有效量的式II化合物及其杀虫组合物接触节肢动物或它们的环境。 
也提示了一些式III的化合物 
其中 
A和B各自为O或S； 
J为用1-2个R5取代，并用1-3个R6任意选择取代的苯基或用1～4个R7任意选择取代的5或6元杂芳环； 
n为1～4； 
R1为H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6环烷基，每个可用选自以下的1个或多个取代基任意选择取代：卤素，CN，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C2-C4烷氧羰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基和C3-C6环烷氨基；或 
R1为C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷基氨基羰基或C3-C8 二烷氨基羰基； 
R2为H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基；C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基； 
R3为H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6环烷基，每个可用1个或多个选自以下的取代基任意选择取代：卤素，CN，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基和C1-C4烷基磺酰基；或 
R2和R3可以与它们连接的氮一起形成一个含有2-6碳原子和任选另一个氮，硫或氧原子的环，所说的环可用1～4个选自C1-C2烷基，卤素，CN，NO2和C1-C2烷氧基的基团任意选择取代； 
每个R4各自为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6卤烷基，C2-C6卤烯基，C2-C6卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷基亚磺酰基，C1-C4卤烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羧基，C2-C6烷氨基羰基，C2-C6二烷氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或 
每个R4各自为苯基，苄基或苯氧基，每个可用以下基团任选取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C3-C6(烷基)环烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基； 
每个R5各自为C1-C6卤烷基，C2-C6卤烯基，C2-C6卤炔基；C3-C6卤环烷基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷亚磺酰基，C1-C4卤烷基磺酰基，CN，NO2，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基或C3-C8二烷氨基羰基或 
(R5)2当连接于邻近的碳原子时，可以一起为-OCF2O-，-CF2CF2O- 或-OCF2CF2O-； 
每个R6各自为H，卤素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基或C1-C4烷氧基；或 
每个R6各自为苯基，苄基或苯氧基，每个可用以下基团任选取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6环烷基氨基，C3-C6(烷基)环烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基； 
每个R7各自为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6卤烷基，C2-C6卤烯基，C2-C6卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷基亚磺酰基，C1-C4卤烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C6二烷氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或 
每个R7各自为苯基，苄基或苯氧基，每个可用以下基团任选取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷氧羰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C3-C6(烷基)环烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基； 
也提示了防治节肢动物的方法，包括用杀节肢动物剂有效量的式III化合物及其杀虫组合物接触节肢动物或它们的环境。 
也提示了一些式IV的一些化合物 
其中 
A和B各自为O或S； 
J为用1-2个R5取代和1-3个R6任选取代的苯基或可用1～4个R7任意选择取代的5或6元杂芳环； 
n为1～4； 
R1为H；或C1-C4烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6环烷基，每个可用1个或多个选自以下的取代基任选取代：卤素，CN，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C2-C4烷基氧羰基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基和C3-C6环烷氨基；或 
R1为C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基或C3-C8二烷氨基羰基； 
R2为H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基；C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基； 
R3为H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，每个可用1个或多个选自以下的取代基任选取代：卤素，CN，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基和C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基；或 
R2和R3可与它们连接的氮一起形成一个含有2-6碳原子和任选另一个氮，硫或氧原子的环，所说的环可用1～4个选自C1-C2烷基，卤素， CN，NO2和C1-C2烷氧基的基团任选取代； 
每个R4各自为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6卤烷基，C2-C6卤烯基，C2-C6卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷亚磺酰基，C1-C4卤烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或 
每个R4各自为苯基，苄基或苯氧基，每个可用以下基团任选取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6环烷基氨基，C3-C6(烷基)环烷基氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基； 
每个R5各自为C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6卤烷基，C2-C6卤烯基，C2-C6卤炔基，C3-C6环烷基，C1-C6卤烷基，C2-C6卤烯基，C2-C6卤炔基，C3-C6卤环烷基，卤素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷亚磺酰基，C1-C4卤烷磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C6二烷氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或 
(R5)2当与邻近的碳原子一起为-OCF2O-，-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-； 
每个R6各自为H，卤素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C4烷氧基；或 
每个R6各自为苯基，苄基，苯氧基或5或6元杂芳环，每个环可用以下基团任选取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C3-C6(烷基)环烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2- C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基； 
每个R7各自为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6卤烷基，C2-C6卤烯基，C2-C6卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷亚磺酰基，C1-C4卤烷磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或 
每个R7各自为苯基，苄基，苯甲酰基，苯氧基或5或6元杂芳环，每个环可用以下基团任选取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基，C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C3-C6(烷基)环烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基； 
条件是当A和B两者都为0，R2为H，或C1-C3烷基，R3为H或C1-C3烷基，和R4为H，卤素，C1-C6烷基，苯基，羟基或C1-C6烷基时，1个R5不是卤素，C1-C6烷基，羟基或C1-C6烷氧基。 
也指明了防治节肢动物的方法，它包括用杀节肢动物有效剂量的式IV化合物及其杀虫组合物，接触节肢动物或它们的环境。 
为了取得更好的活性，优选的方法是： 
优选1.本方法含有式1化合物，其中J为用1-2个R5取代以及用1-3个R6任选取代的苯基。 
优选2.优选1的方法，其中 
A和B都为0； 
n为1～2； 
R1为H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C2-C6烷羰基或C2-C6烷氧羰基； 
R2为H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基； 
R3为C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6环烷基，每个都可用1个或多个选自以下的基团任选取代：卤素，CN，C1-C2烷氧基， C1-C2烷硫基，C1-C2烷基亚磺酰基和C1-C4烷基磺酰基， 
R4之一是连接在苯环的2-位或5-位，所说的R4为C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷亚磺酰基或C1-C4卤烷磺酰基；和 
每个R5各自为C1-C4卤烷基，CN，NO2，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷亚磺酰基，C1-C4卤烷磺酰基，C2-C4烷氧羰基；或 
(R5)2当与邻近的碳原子相连时，可为-OCF2O-，-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；和 
每个R6各自为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C2烷氧基或C2-C4烷氧羰基，或 
每个R6各自为苯基或5或6元杂芳环，每个环可用以下基团任选取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基，C3-C6卤环烷基，卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C3-C6(烷基)环烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基； 
优选3.优选2的方法，其中 
R1和R2都是H； 
R3为C1-C4烷基它可用卤素，CN，OCH3或S(O)pCH3任选取代； 
每个R4各自为H，CH3，CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，CN或卤素； 
每个R5各自为CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，OCH2CF3，OCF2CHF2，S(O)pCH2CF3或S(O)pCF2CHF2； 
每个R6各自为H，卤素或甲基；或苯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，吡啶基或嘧啶基，每个环可用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基或CN任选取代；和 
p为0，1或2； 
优选4.优选3的方法，其中R3为异丙基或叔丁基。 
优选5.含有式1化合物的方法，其中J为用1～4个R7任选取代的5或6元杂芳环。 
优选6.优选5的方法，其中 
J为选自J-1，J-2，J-3，J-4和J-5的5或6元杂芳环，每个J可用1～3个R7任选取代。 
Figure 479401DEST_PATH_G01807024819940620D000191
Q为O，S或NR7；和 
W、X、Y和Z各自为N或CR7，条件是在J-4和J-中，至少W、X、Y或Z中一个是N。 
优选7，优选5或优选6的方法，其中 
A和B都是O； 
n为1～2； 
R1为H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基； 
R2是H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基； 
R3为H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，或C3-C6环烷基，每个可用1个或多个选自以下的基团任选取代：卤素，CN，C1-C2烷氧基，C1-C2烷硫基，C1-C2烷亚磺酰基和C1-C2烷基磺酰基； 
R4之一连接于苯环的2-位，所说的R4为C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亚磺酰基，C1-C4烷磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷亚磺酰基，或C1-C4卤烷磺酰基；和 
每个R7各自为H，C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素，CN，NO2，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷亚磺酰基，C1-C4卤烷磺酰基或C2-C4烷氧羰基；或苯基或5或6元杂芳环，每个环可用以下基团任选取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基，C3-C6卤环烷基，卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C3-C6(烷基)环烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨羰基，或C3-C6三烷基甲硅烷基。 
优选8.优选7的方法，其中 
J选自以下化合物，吡啶，嘧啶，吡唑，咪唑，三唑，噻吩，噻唑和噁唑，呋喃，异噻唑和异噁唑，每个都可用1～3个R7任选取代。 
优选9.优选8的方法，其中 
J选自以下化合物：吡啶，嘧啶，吡唑，噻吩和噻唑，每个都可用1～3个R7任选取代； 
R1和R2两者都是H； 
R3为可用卤素，CN，OCH3或S(O)pCH3任选取代的C1-C4烷基； 
每个R4各自为H，CH3，CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，CN或卤素； 
每个R7各自为H，卤素，CH3，CF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，OCH2CF3，OCF2CHF2，S(O)pCH2CF3，S(O)pCF2CHF2；或苯基，吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每个环都可用以下基团任选取代；C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，卤素或CN；和 
p为0，1或2； 
优选10.优选9的方法，其中J为用1～3个R7任选取代的吡啶。 
优选11.优选10的方法，其中1个R7为用C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素或CN任选取代的苯基。 
优选12.优选10的方法，其中1个R7是吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每个环可用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代。 
优选13.优选9的方法，其中J为用1～3个R7任选取代的嘧啶。 
优选14.优选13的方法，其中1个R7为用C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素或CN任选取代的苯基。 
优选15.优选13的方法，其中1个R7为吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每个环可用C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素或CN任选取代。 
优选16.优选9的方法，其中J为可用1～3个R7任选取代的吡唑。 
优选17.优选16的方法，其中1个R7为可用C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素或CN任选取代的苯基。 
优选18.优选16的方法，其中1个R7为吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每个环可用C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素或CN任选取代。 
优选19.优选18的方法，其中R7为用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代的吡啶。 
最优选的是包含有选自以下的式1化合物的方法： 
3-甲基-N-(1-甲基乙基)-2-[[4-(三氟甲基)苯甲酰基]氨基]-苯甲酰胺， 
2-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺， 
2-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶甲酰胺， 
1-乙基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺， 
1-(2-氟苯基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺， 
1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺， 
N-[2-氯-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺， 
3-溴-1-(2-氯苯基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺，和 
3-溴-N-[2-氯-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。 
为了更高的活性和/或容易合成，优选的化合物是： 
优选A.式1的化合物，其中J为用1～2个R5取代和用1-3个R6 任选取代的苯基。 
优选B.优选A的化合物，其中 
A和B两者都为0； 
n为1～2； 
R1为H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基； 
R2为H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基； 
R3为C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6环烷基，每个可用1个或多个选自卤素、CN、C1-C2烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亚磺酰基和C1-C2烷基磺酰基的基团任选取代； 
R4之一连接于苯环的2-位或5-位，所说的R4为C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷亚磺酰基或C1-C4卤烷基磺酰基； 
每个R5各自为C1-C4卤烷基，CN，NO2，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷亚磺酰基，C1-C4卤烷磺酰基或C2-C4烷氧羰基；或 
(R5)2当与邻近碳原子相连时，为-OCF2O-，-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；和 
每个R6各自为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或C2-C4烷氧羰基，或 
每个R6各自为苯基或5或6元杂芳环，每个环可用以下基团任选取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基；C3-C6卤环烷基；卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亚磺酰基，C1-C4烷磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C3-C6(烷基)环烷氨基，C2-C4烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基； 
优选C.优选B的化合物，其中 
R1和R2两者都为H； 
R3为用卤素、CN、OCH3、S(O)pCH3任选取代的C1-C4烷基； 
每个R4各自为H，CH3，CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，CN或卤素； 
每个R5各自为CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，OCH2CF3，OCF2CHF2，S(O)pCH2CF3，S(O)pCF2CHF2； 
每个R6各自为H，卤素或CH3；或苯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，吡啶基或嘧啶基，每个环可用C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素或CN任选取代；和 
p为0，1或2。 
优选D.优选C的化合物，其中R3为异丙基或叔丁基。 
优选E.式1的化合物，其中J为用1～4个R7任选取代的5或6元杂芳环。 
优选F.优选E的化合物，其中 
J为选自J-1，J-2，J-3，J-4和J-5的5或6元杂芳环，每个J可用1～3个R7任选取代。 
Figure 70919DEST_PATH_G01807024819940620D000231
Q为O，S或NR7；和 
W、X、Y和Z各自为N或CR7，条件是在J-4和J-5中，W、X、Y或Z至少一个为N。 
优选G.优选E或优选F的化合物，其中 
A和B为0； 
n为1～2； 
R1为H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基； 
R2为H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基； 
R3为H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，或C3-C6环烷基，每个都可用1个或多个选自以下的基团任选取代：卤素，CN，C1-C2烷氧基，C1-C2烷硫基，C1-C2烷基亚磺酰基和C1-C2烷基磺酰基； 
R4之一连接于苯环的2-位，所说的R4为C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷亚磺酰基或C1-C4卤烷磺酰基；和 
每个R7各自为H，C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素，CN，NO2，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4卤烷硫基，C1-C4卤烷亚磺酰基，C1-C4卤烷磺酰基或C2-C4烷氧羰基；或苯基或5或6元杂芳环，每个环可用以下基团任选取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基，C3-C6卤环烷基，卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C3-C6(烷基)环烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基。 
优选H.优选G的化合物，其中 
J选自吡啶，嘧啶，吡唑，咪唑，三唑，噻吩，噻唑，和噁唑，呋喃，异噻唑和异噁唑，每个可用1-3个R7任选取代。 
优选I.优选H的化合物，其中 
J选自吡啶，嘧啶，吡唑，噻吩和噻唑，每个可用1～3个R7任选取代； 
R1和R2两者均为H； 
R3为用卤素、CN、OCH3或S(O)pCH3任选取代的C1-C4烷基； 
每个R4各自为H，CH3，CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，CN或卤素； 
每个R7各自为H，卤素，CH3，CF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，OCH2CF3，OCF2CHF2，S(O)pCH2CF3或S(O)pCF2CHF2；或苯基，吡唑， 咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每个环可用以下基团任选取代；C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，卤素或CN；和 
p为0，1或2； 
优选J.优选I的化合物，其中J为用1-3个R7任选取代的吡啶。 
优选K.优选J的化合物，其中1个R7为用C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素或CN任选取代的苯基。 
优选L.优选J的化合物，其中1个R7为吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每个环可用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代。 
优选M.优选I的化合物，其中J为用1～3个R7任选取代的嘧啶。 
优选N.优选M的化合物，其中1个R7为用C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素或CN任选取代的苯基。 
优选O.优选M的化合物，其中1个R7为吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每个环可用C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素或CN任选取代。 
优选P.优选I的化合物，其中J为用1-3个R7任选取代的吡唑。 
优选Q.优选P的化合物，其中1个R7为用C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素或CN任选取代的苯基。 
优选R.优选P的化合物，其中1个R7为吡唑、咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每个环可用C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素或CN任选取代。 
优选S.优选R的化合物，其中R7为用C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素或CN任选取代的吡啶。 
最优选的是选自以下的式1化合物： 
3-甲基-N-(1-甲基乙基)-2-[[4-(三氟甲基)苯甲酰基]氨基]苯甲酰胺， 
2-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺， 
2-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶甲酰胺， 
1-乙基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺， 
1-(2-氟苯基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3- (三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺， 
1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺， 
N-[2-氯-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺， 
3-溴-1-(2-氯苯基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺，和 
3-溴-N-[2-氯-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。 
优选的组合物含有如在优选1至19中所优选的式1化合物，以及上面特别优选的化合物。 
正如上面指明的，每个J各自为用1-2个R5取代和1～3个R6任选取代的苯基或萘基；或每个J各自为5或6元杂芳环或一个芳族8、9或10元稠合的杂双环系，其中每个环或环系可用1-4个R7任选取代。与这些J基团有关的“任选取代的”一词参考无取代的或至少具有一个非氢取代基的基团，这些基团也显示未取代的类似物所具有的杀节肢动物的活性，请注意，上面的J-1至J-5指示了5或6元杂芳环。用1-2个R5取代和1-3个R6任选取代的苯基的实例是在下面基团组1中如J-6所述的环，其中m是从1至2的整数和q是从1至3的整数。注意，在J-6中至少必须有1个R5。虽然在结构式J-6中显示有R6，可它们并不是必须存在的，因为它们是任选的取代基。用1-2个R5取代和1-3个R6任选取代的萘基实例是在基团组1中的J-59，其中m是从1至2的整数和q是从1至3的整数。注意在J-59中至少必须存在1个R5。虽然在结构式J-59中显示有R6，可它们并不是必须存在的，因为它们是任选的取代基。用1-4个R7任选取代的5或6元杂芳环的实例包括在基团组1中所述的J-7至J-58环，其中r为1-4的整数。注意J-7至J-26是J-1的实例，J-27至J-41是J-2的实例，J-42至J-44是J-3的实例，J-46至J-53是J-4的实例和J-54至J-58是J-5的实例。需要取代的满足共价键的氮原子用R7取代。注意，一些丁基仅可用少于4个R7取代(如J-19，J-20，J-23至J-26和J-37至J-40仅可用1个R7取代)。用1-4个R7任选取代的芳族8、9或10元稠合杂双环系的实例包括在基团组1中所述的J-60至J-90，其中r为从1至4的整数。 虽然R7显示在结构式J-7至J-58和J-60至J-90中，但可它们并不是必须存在的，因为它们是任选的取代基，注意，当R5、R6和/或R7为H，并连接于一个原子时，这相当于所说的原子是未被取代的。注意当说明(R5)m，(R6)q或(R7)r与J之间的连接点一定的时候，(R5)m，(R6)q或(R7)r可连接于J的任一个碳原子。注意当J基团的连接点是不定的时候，J可通过取代H原子，通过J基团上的任一个可能的碳连接到式1的剩余部分上。 
基团组1
Figure 30785DEST_PATH_G01807024819940620D000271
Figure 682346DEST_PATH_G01807024819940620D000281
Figure 524400DEST_PATH_G01807024819940620D000291
Figure 919609DEST_PATH_G01807024819940620D000301
Figure 733982DEST_PATH_G01807024819940620D000311
如上所示，G为5或6元非芳碳环或杂环，任选包括1或2个选自C(＝O)，SO或S(O)2的环成员并可用1-4个选自C1-C2烷基、卤素、CN、NO2和C1-C2烷氧基的取代基任选取代。与这些G基团相关的的术语“任选取代的”，参考未被取代的或至少具有一个非氢取代基的基团，这个非氢取代基显示未被取代的类似物所具有的杀节肢动物的活性。注意，在G上的连接点是不定时候，G可通过取代氢原子，通过任一个G上的可能的碳被连接于式1的其余部分上，任选的取代基可通过取代1个氢原子连接于任一个可得碳上。作为G的5或6元非芳碳环的实例包括基团组2中如G-1至G-8所述的环，其中这些环可用1-4个选自C1-C2烷基、卤素、CN、NO2和C1-C2烷氧基的取代基任选取代。如G的5或6元非芳杂环的实例包括如基团组2中G-9至G-48所述的环，其中这些环可用1-4个选自C1-C2烷基、卤素、CN、NO2和C1-C2烷氧基的取代基任选取代。注意当G含有选自G-31至G-34，G-37和G-38的环时，Q1选自O，S或N。注意当G为G-11，G-13，G-14，G-16，G-23，G-24，G-30至G-34，G-37和G-38，Q1为N时，氮原子能通过用H或C1-C2烷基取代来完成它的价健。 
基团组2
Figure 835427DEST_PATH_G01807024819940620D000331
如上提到，每个R6和每个R7可以各自(在其它之中)为5或6元杂芳环或芳族8，9或10元稠合的杂双环系，每个环可用1～3个选自以下的取代基任选取代：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基，C3-C6卤环烷基，卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C2烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6环烷氨基，C3-C6(烷基)环烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基。这些R6和R7的实例包括如在基团组1中J-7至J-58，J-60至J-90所述的环或环系，用1-3个选自以下的取代基任选取代的环除外：C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C4卤烯基，C2-C4卤炔基，C3-C6卤环烷基，卤素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6环烷氨基，C3-C6(烷基)环烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，而不是(R7)r，注意，这些取代基可通过取代氢原子而连接于任一个可得的碳原子上。注意，当说明在J上的连接点不定时候，J可以通过取代氢原子，通过J的任一个可得碳连接于式1的剩余部分。 
在反应式1～17中所述的1种或多种下述方法和改进都可用于制备式1化合物，在下面式1～34的化合物中，A，B，J，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，m和n的定义如同本发明概述中的上述定义，式1a-c，2a-b，4a-g，5a-b的化合物是式1，2，4和5化合物的不同亚类。 
式1化合物可通过反应式1-17概述的方法来制备，一个典型的方法详述于反应式1，包括在酸清除剂存在下，一种式2的邻氨基苯甲酰胺与式3的酸酰氯偶联产生式1a的化合物。典型的酸清除剂包括胺，如三乙胺，二异丙基乙胺和吡啶；其它清除剂包括氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾以及碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾。在某些情况下，也采用聚合物载酸清除剂，如聚合物束缚的二异丙基乙胺和聚合物束缚的二甲胺基吡啶，在下一步中，采用各种标准的硫转移剂，包括五硫化二磷和Lawesson试剂，可把式Ia的酰胺转变成式Ib的硫代酰胺。 
反应式1
Figure 504306DEST_PATH_G01807024819940620D000351
制备式1化合物的另一个方法包括在脱水剂如双环己基碳二亚胺(DCC)存在下，偶联式2的邻氨基苯甲酰胺与式4的酸。 
反应式2
本领域的技术人员会知道，可通过多种熟知的方法从式4的酸制成式3的酸酰氯。 
式2a的邻氨基苯甲酰胺一般可通过硝基的催化加氢，从相应的式5的2-硝基苯甲酰胺得到。典型的方法包括在金属催化剂如钯/碳或氧化铂存在下，在羟基溶剂如乙醇和异丙醇中用氢还原。这些方法已发表于化学文献中，R1取代基，如烷基，取代烷基等在此阶段可通过一般的方法引入，包括直接烷基化法或通过一般优选的方法：胺的还原烷基化。一个普遍采用的方法是在还原剂如氰硼氢化钠存在下，使苯胺2a与醛相结合产生式2b化合物，其中R1为烷基，烯基，炔基或其取代衍生物。 
反应式3
Figure 251999DEST_PATH_G01807024819940620D000361
式5a的中间酰胺容易从市售的2-硝基苯甲酸制得。在此可采用典型的酰胺形成方法。这些方法包括采用例如DCC，使式6的酸与式7的胺直接脱水偶联，酸转化成活化形式如酸的酰氯或酸酐，接着与胺偶联生成式5a的酰胺。我们已经发现，氯甲酸乙酯是包括酸活化的这类反应特别有用的试剂。关于这类反应的化学文献是丰富的。通过采用市售的硫转化剂如P2S5和Lawesson试剂很容易把式5a的酰胺转化成式5b的硫代酰胺。 
反应式4
Figure 254590DEST_PATH_G01807024819940620D000362
式4的苯甲酸(J为任选取代的苯基)，正如它的制备方法一样，在本领域是熟知的。一个特别有用的本发明的苯甲酸的亚类是式4a的2-甲基-4-多氟烷基苯甲酸(R5等于如CF3，C2F5，C3F7)。这些化合物的合成概述于反应式5-9中。式4a的苯甲酸可通过水解从式8的苯基腈来制备。所用的条件可包括在溶剂如水，乙醇或乙二醇中(如J.Chem. Soc.1948，1025)，采用一种碱，如碱金属氢氧化物或烷氧化物(如氢氧化钾或钠)。另外水解也可在适当的溶剂如水中，用酸，如硫酸或磷酸来进行(如，Org，Synth，1955，Coll Vol.3，557)。在R5对于反应条件的稳定性的基础上，条件的选择是偶然的，为了完成这个转化通常采用升高的温度。 
反应式5
Figure 777975DEST_PATH_DEST_PATH_RE-G01807024820030711D000011
式8的腈可以通过包括重氮化和氰化铜盐处理中间体重氮盐的经典程序，从式9的苯胺来制备(如J.Amer.Chem.Soc.1902，24，1035)。 
反应式6
式9的苯胺可从式10的化合物制得，这个转化可以通过采用兰尼镍的熟知方法来完成(Org，Synth.Coll.Vol.VI，581)。另外，通过在氢存在下采用适当的催化剂例如钯，也可有效地进行相同的转化该反应通常在102～105kPa压力下，在适当的有机溶剂如甲苯中(但不限于此)进行。为了完成转化通常需要升高至80-110℃的温度。作为本领域的技术人员将知道，硫醚部分的许多改进是可能的，在需要促进这种转化时可以采用。 
反应式7
Figure 246183DEST_PATH_G01807024819940620D000381
式10的化合物可从式11的亚胺基硫化物来制备。该转化可在极性溶剂如甲醇或水中，在非质子溶剂如二氯甲烷或甲苯中在适当的碱如三乙胺存在下(如Org，Synth.Coll.Vol.VI，581)或甲氧基钠存在下，或在极性溶剂，非极性溶剂和碱共同存在下完成。反应进行的温度通常在40～110℃。本领域的技术人员知道，也可采用式11化合物的适当的盐，如，但不限于盐酸盐，硫酸盐或亚硫酸盐，条件是首先用适量的碱以产生游离碱11。这可以作为分开的步骤，或作为包括式11化合物转化成式10化合物步骤的整个部分。 
反应式8
Figure 786885DEST_PATH_G01807024819940620D000382
式11的化合物可通过二甲基硫化物和适当的氯化剂如N-氯丁二酰亚胺(如Org，Synth.Coll.Vol.VI，581)，氯或N-氯苯并三唑，(但 不限于此)反应，从式12的苯胺制得。另外，式12的苯胺可用二甲基砜处理，后者已通过用醋酐，三氟乙酸酐，三氟甲磺酸酐，环己基碳二亚胺，三氧化硫或五氧化二磷处理“活化”。该反应在适当的有机溶剂如二氯甲烷或二甲基砜中进行。取决于所用的溶剂和反应剂，反应在-70℃～25℃之间进行。 
反应式.9
式2a和2b的中间体邻氨基苯甲酰胺也可从式13和14的N-羧氨基苯甲酸酐来制备(反应式10)。典型的方法包括在极性非质子溶剂如吡啶和二甲基甲酰胺中，在从室温至100℃的范围内，使等摩尔量的胺7与N-羧氨基苯甲酸酐相结合。R1取代基如烷基和取代烷基可通过N-羧氨基苯甲酸酐13的碱性催化烷基化来引入，采用已知的烷基化剂R1-Lg(其中Lg为可离去的基团，如卤素，烷基，或芳基磺酸酯或硫酸烷基酯)产生烷基取代的中间体14。式13的N-羧氨基苯甲酸酐可以通过在Coppola，Synthesis 505-36(1980)中所介绍的方法来制备。 
反应式10
Figure 765523DEST_PATH_G01807024819940620D000401
制备特定的式1化合物(其中，A为O，B为O和R1为H)的另一个方法包括胺7与式15的苯并噁嗪酮的反应。典型的方法包括在溶剂如四氢呋喃或吡啶中，于室温至溶剂回流的温度范围内，使胺与苯并噁嗪酮相结合，苯并噁嗪酮在化学文献中有很多记载，经过包括偶联邻氨基苯甲酸或N-羧基苯甲酸酐与酸的酰氯等已知的方法可以得到。关于苯并噁嗪酮的合成与化学可参见Jakobsen等人，Biorganic andMedicinal Chemistry，2000，8，2095-2103以及其中引证的文献。也见Coppola，J.Heterocyclic  Chemistry，1999，36，563-588。 
反应式11
Figure 228865DEST_PATH_G01807024819940620D000411
杂环酸4，其中J等于一个任选取代的杂环，可以通过反应12～17概括的方法来制备。在以下的概要中可以找到包括噻吩，呋喃，吡啶，嘧啶，三唑，咪唑，吡唑，噻唑，噁唑，异噻唑，噻二唑，噁二唑，三嗪，吡嗪，哒嗪和异噁唑等多种杂环酸的普通与特殊参考文献：Rodd′sChemistry of Chemistry of Carbon Compounds，Vol.IVa toIVI.，S.Coffey editor，Elsevier Scientific Publishing，New York，1973；Comprehensive Heterocyclic Chemistry，Vol.1-7，A.R.Katritzky and C.W.Rees editors，Pergamon Press，New York，1984；Comprehensive Heterocyclic Chemistry II，Vol.1-9，A.R.Katritzky，C.W.Rees，and E.F.Scriven editors，Pergamon Press，NewYork，1996，and the series，The Chemistry of HeterocyclicCompounds，E.C.Taylor，editor，Wiley，New  York。特别有用的本发明的杂环酸包括吡啶酸，嘧啶酸和吡唑酸。在反应12-17中详述了合成每个有代表性实例的方法。在世界专利申请WO 98/57397中可找到各种杂环酸及其普通的合成方法。 
有代表性的吡啶酸(4b)的合成列于反应12。该法包括已知的从β-酮酯和4-氨基丁酮(19)合成吡啶，取代基R7(a)和R7(b)包括如烷基和卤烷基。 
反应式12
有代表性的嘧啶酸(4c)的合成叙述于反应13。该法包括已知的从亚乙烯基-β-酮酯(22)和脒合成嘧啶取代基R7(a)和R7(b)包括烷基和卤烷基。 
反应式13
有代表性的吡唑酸(4d-4g)的合成叙述于反应14-17.吡唑4d在反应14中介绍。反应14的合成包括经过吡唑的烷基化引入R7(b)的关键一步。烷基化试剂R7(b)-Lg(其中Lg为一个可离去基团，如Cl，Br，I，磺酸盐如对甲苯磺酸盐或甲磺酸盐或硫酸盐，如-SO2OR7(b))包括R7(b)基团，如C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C4卤烷基，C2-C6卤烯基，C2-C6卤炔基，C3-C6卤环烷基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C3-C8二烷氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基，或苯基，苄基，苯甲酰基，5或6元环杂芳环或芳族8，9或10元稠合的杂双环系，每个环或环系可任选被取代。甲基的氧化产生吡唑甲酸，更优选的一些R7(a)包括卤烷基。 
反应式14
Figure 888888DEST_PATH_G01807024819940620D000431
吡唑4e在反应15中介绍，这些吡唑酸可经过式28的吡唑的金属化和羧化，作为关键步骤来制备。R7(b)以反应14相类似的方法引入，即经过用R7(b)烷基化试剂烷基化。有代表性的R7(a)包括如CN，和卤烷基。 
反应式15
Figure 839527DEST_PATH_G01807024819940620D000441
吡唑4f在反应16中介绍，它们可经过任选取代的苯肼29与丙酮酸酯30反应产生吡唑酯31来制备，酯水解产生吡唑酸4f。该法对于制备R7(b)为任选取代的苯基和R7(a)为卤烷基的化合物特别有用。 
反应式16
式4g的吡唑酸在反应17中介绍，它们可经过一个适当的取代腈亚胺与取代丙炔酸酯(33)或丙烯酸酯(36)经3+2环加成来制备，用丙烯酸酯的环加成需要把中间体吡唑啉再氧化成吡唑。酯水解产生吡唑酸4g。本反应优选的亚胺卤化物包括三氟甲基亚胺氯化物(38)和亚胺基二溴化物(39)。化合物如38是已知的(J.Heterocycl.Chem.1985，22(2)，565-8)。化合物39可由已知方法得到(Tetrahedron Letters，1999，40，2605)。这些方法对于制备R7(b)为任选取代的苯基和R7(a)为卤烷基或溴的化合物特别有用。 
反应式17
Figure 871254DEST_PATH_G01807024819940620D000461
已经认识到，为了制备式1化合物，上面所述的一些反应剂和反应条件与在中间体内存在的某些官能度可能不相容，在这些情况下，保护/去保护程序的引入或官能团互变将有助于得到所需的化合物。保护基的使用与选择对于在化学合成方面的技术人员是清楚的(见，如Greene，T.W.；Wuts，P.G.M.Protective Groups in OrganicSynthesis，2nd ed；Wiley：New York，1991)。本领域技术人员将认识到，在某些情况下，一个给定试剂引入之后，正如在单独的反应式中所描述的，还必须去完成没有详细介绍的其它路线的合成步骤，以完成式1化合物的合成。本领域的技术人员也知道，必须按顺序完成在上面反应式中所说明的各步骤的结合。 
本领域的技术人员也将认识到，在此描述的式1化合物和中间体，可以经过各种亲电，亲核，自由基，有机金属化，氧化和还原反应去 加入取代基或改性现有的取代基。 
无需进一步详细说明，可以相信，利用前面的描述，本领域的技术人员就能最大程度地利用本发明。因此，以下实施例仅是解释说明，而不在任何方面限制本发明的公开，除了色谱的溶剂混合物或另有说明外，百分比指重量百分数，份和色谱溶剂混合物的百分比是体积比，除非另有说明，1H NMR谱以来自四甲基硅烷的ppm低磁场来报告；S为单峰，d为双峰，t为三峰，q为四峰，m为多峰，dd为双二重峰，dt为双三重峰，br为宽单峰。 
实施例E1 
步骤A：3-甲基-N-(1-甲基乙基)-2-硝基苯甲酰胺的制备 
将3-甲基-2-硝基苯甲酸(2.00g，11.0mmol)和三乙胺(1.22g，12.1mmol)在25ml二氯甲烷中的溶液冷至10℃，小心地加入氯甲酸乙酯，产生固体沉淀。搅拌30分钟后，加入异丙胺(0.94g，16.0mmol)，得到均相溶液。该反应再搅拌1小时，倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有机相用水洗，硫酸镁干燥，减压蒸发产生1.96g所要的中间体，为白色固体，mp.126-128℃。 
1H NMR(CDCl3)δ1.24(d，6H)，2.38(s，3H)，4.22(m，1H)，5.80(br s，1H)，7.4(m，3H)。 
步骤B：2-氨基-3-甲基-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺的制备 
在5％Pd/C上，40ml乙醇中，于50psi下，将步骤A的2-硝基苯甲酰胺(1.70g，7.6mmol)氢化。在氢气摄入停止时，通过硅藻土过滤反应物，并用乙醚洗硅藻土，减压蒸发滤液得到1.41g题列化合物，为固体，在149-151℃熔化。 
1H NMR(CDCl3)δ1.24(dd，6H)，2.16(s，3H)，4.25(m，1H)，5.54(br s，2H)，5.85(br s，1H)，6.59(t，1H)，7.13(d，1H)，7.17(d，1H)。 
步骤C：3-甲基-N-(1-甲基乙基)-2-[[4-(三氟甲氧基)苯甲酰基]氨基]苯甲酰胺的制备。 
在室温，将4-(三氟甲氧基)苯甲酰氯(0.29g，1.3mmol)滴加到来自步骤B的苯胺(0.25g，1.3mmol)和三乙胺(0.13g，1.3mmol)在5ml二氯甲烷中的混合物中，搅拌1小时后将反应物倒入水中，并用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥合并的萃取液，减压蒸发。用己烷/乙醚洗涤残留固体，过滤得到0.41g题列化合物，为本发明的一个化合物，固体， 在207-209℃熔化。 
1H NMR(CDCl3)δ1.19(d，6H)，2.33(s，3H)，4.15(m，1H)，5.97(br d，1H)，7.2-7.4(m，6H)，8.04(d，1H)，10.11(br s，1H)。 
实施例2 
步骤A：1-乙基-3-三氟甲基吡唑-5-基甲酸的制备 
将碘乙烷(8g，51mmol)滴加到3-三氟甲基吡唑(5g，37mmol)和粉末状碳酸钾(10g，72mmol)搅拌入30ml N，N-二甲基甲酰胺中的混合物中。温和放热后，在室温将反应物搅拌过夜。让反应混合物在100ml乙醚和100ml水间分配，分出醚层，用水(3X)和盐水洗涤，硫酸镁干燥。真空中蒸去溶剂得到4g油。 
在氮气保护下，在干冰/丙酮浴中，将17ml正丁基锂在四氢呋喃(43mmol)中的2.5M溶液滴加到搅拌的40ml四氢呋喃中的3.8g上述油中，并在-78℃搅拌该溶液20分钟。以中速往搅拌的溶液中通入过量的二氧化碳气10分钟。加二氧化碳后，使反应物慢慢达到室温并搅拌过夜。反应混合物在乙醚(100ml)和0.5N氢氧化钠水溶液(100ml)间分配。分出碱层，用浓盐酸酸化到pH2～3。用乙酸乙酯萃取含水混合物，用水和盐水洗涤有机萃取物，硫酸镁干燥。真空中蒸去溶剂后留下的油状残留物在少量氯化正丁烷中研制成固体。过滤和干燥后，得到有微量杂质的1-乙基-3-三氟甲基-吡唑-5-基甲酸的样品(1.4g)，为宽熔点固体。 
1H NMR(CDCl3)：9.85(br s，1H)，7.23(s，1H)，4.68(q，2H)，1.51(t，3H)ppm。 
步骤B：2-[1-乙基-3-三氟甲基吡唑-5-氨基甲酰基]-3-甲基-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺的制备 
将草酰氯(1.2ml，14mmol)加到1-乙基-3-三氟甲基-吡唑-5-基甲酸(0.5g，2.4mmol)搅入20ml二氯甲烷的溶液中。一加入2滴N，N-二甲基甲酰胺，即出现泡沫和气泡。回流加热反应混合物1小时，成为黄色溶液，冷却后，真空除溶剂，所得残留物溶解于20ml四氢呋喃中。滴加N，N-二异丙基乙胺(3ml，17mmol)于搅拌的2-氨基-3-甲基-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺(0.7g，3.6mmol)溶液中。在室温搅拌过夜后，让反应混合物在乙酸乙酯(100ml)和1N盐酸(75ml)间分配。用水和盐水洗涤分出的有机层，用硫酸镁干燥。真空蒸发得到白色固 体残留物，通过快速硅胶柱色谱纯化得到0.5g题列化合物，一种本发明的化合物，在223-226℃熔化。 
1H NMR(DMSO-D6)：10.15(s，1H)，8.05(d，1H)，7.45(s，1H)，7.43-7.25(m，3H)，4.58(q，2H)，3.97(m，1H)，2.45(s，3H)，1.36(t，3H)，1.06(d，6H)ppm。 
实施例3 
步骤A：S，S-二甲基-N-[4-(三氟甲基)苯基]硫亚胺的制备 
在-5℃～0℃将N-氯丁二酰亚胺(12.43g，93.1mmol)在～170ml二氯甲烷中的溶液加到4-(三氟甲基)苯胺(15g，93.1mmol)和二甲硫在230ml二氯甲烷中的混合物中。加完后，于0-5℃搅拌混合物1小时，并加入N-氯丁二酰亚胺(0.02g，4.64mmol)。再过30分钟后，用500ml1N氢氧化钠洗涤该混合物。 
干燥有机相，蒸发得到产品，19-72g固体，在101-103℃熔化(从乙酸乙酯/己烷中结晶后)。 
IR(Nujol)1603，1562，1532，1502，1428，1402，1335，1300，1270，1185，1150，1103，1067，1000，972，940，906，837，817cm-1。 
1H NMR(CDCl3)δ7.35(d，J＝8.8Hz，2H)，6.84(d，J＝8.8Hz，2H)，2.67(5，3H)。 
步骤B：2-[(甲硫基)甲基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 
将在甲醇中的甲氧基钠(1.95g，9.02mmol，25％)加到在15ml甲苯中，来自步骤A的S，S-二甲基-N-[4-(三氟甲基)苯基]硫亚胺中。该混合物在～80℃加热～1小时。令混合物冷至25℃，并倒入100ml水中。用2×100ml乙酸乙酯萃取该混合物，干燥合并的萃取液，蒸发得到固体产品1.8g，在65.5-67.5℃熔化(从己烷重结晶后)。 
IR(nujol)3419，3333，1629，1584，1512，1440，1334，1302，1235，1193，1139，1098，1078，979，904，832cm-1。 
1H NMR(CDCl3)δ7.35(dd，J＝1.5Hzx8.2Hz，1H)，6.72(d，J＝8.4Hz)，4.39(br.5，2H)，3.69(5，2H)，1.99(5.3H)。 
步骤C：2-甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备 
在25-30℃，30分钟内，将活化的兰尼镍(500g湿糊，～50μ)一份份加到2-[(甲硫基)甲基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺(55.3g，0.25mol)在1l乙醇中的溶液中。加完后，激烈搅拌这种多相混合物30分钟。停 止搅拌，令固体沉降1小时。液体从固体中倾出并通过滤纸倾泻。减压蒸发滤液，将残留物溶于二氯甲烷中。从少量水中分出有机相，硫酸镁干燥，减压蒸发得到37.6g题列化合物，为琥珀色油。 
1H NMR(CDCl3)δ7.28(m，2H)，6.68(d，1H)，3.87(br s，2H)，2.19(s，3H)。 
步骤D：2-甲基-4-(三氟甲基)苯基腈的制备 
在剧烈搅拌下，将浓盐酸(16ml)以中等速度滴加到2-甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺(14g，80mmol)和120ml水的多相混合物中。将所产生的稠悬浮液搅拌20分钟，用280ml水稀释，并冷至5℃。将亚硝酸钠(5.5g，80mmol)和25ml水的溶液慢慢加到该反应悬浮液中。在5℃搅拌30分钟后，所得的溶液搅拌冷却30分钟，然后用碳酸钾中和。然后，将此重氮盐溶液经过套管一份份加到搅拌的，95℃的氰化钾(22g，0.34mole)，5水合硫酸铜(20g，80mmol)和140ml水的混合物中。加完后，在95℃搅拌该混合物30分钟，然后令其泠至室温。加入乙醚，通过硅藻土过滤多相混合物。用乙醚洗涤固体，滤液被分配。水相用乙醚萃取，合并的有机萃取物用硫酸镁干燥，减压浓缩得13.1g题列化合物，为褐色油。 
1H NMR(CDCl3)δ7.74(d，1H)，7.60(s，1H)，7.55(d，1H)，2.64(s，3H)。 
步骤E：2-甲基-4-三氟甲基苯甲酸的制备 
将氢氧化钾(15.7g，0.28mole)和15ml水作为溶液加到搅拌下的2-甲基-4-(三氟甲基)苯基腈(13g，70mmol)和135ml乙二醇的多相混合物中。反应混合物在120-130℃加热20小时，然后令其冷至室温。将黑色溶液倒入800ml水中，通过硅藻土过滤。滤液用乙醚洗涤。然后水溶液用浓盐酸酸化，用乙酸乙酯萃取此水相3次，合并有机萃取液，硫酸镁干燥，减压蒸发得到题列化合物，为褐色固体。 
1H NMR(CDCl3)δ7.98(d，1H)，7.70(s，1H)，7.65(d，1H)，2.60(s，3H)。 
步骤F：2-甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰氯的制备 
在室温下，将亚硫酰氯(0.42g，3.5mmol)加到来自步骤E的苯甲酸在10ml甲苯中的溶液中。反应回流3小时，然后冷至室温，减压下蒸去溶剂，通过与甲苯的共沸除去过量的亚硫酰氯，所得的苯甲酰 氯直接用于步骤G。 
步骤G：2-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备 
在室温下，将步骤F的苯甲酰氯加到来自实施例1步骤B的苯胺(0.36g，1.9mmol)和二异丙基乙胺(0.26g，2.0mmol)在10ml氯仿中的混合物中。反应物被搅拌过夜。滤出固体沉淀，干燥得0.38g题列化合物，为本发明的一个化合物固体，在247-248℃熔化。 
1H NMR(CDCl3)α1.24(d，6H)，2.41(s，3H)，2.58(s，3H)，4.20(m，1H)，5.94(br d，1H)，7.2-7.3(m，2H)，7.40(d，1H)，7.52(s，1H)，7.53(d，1H)，7.70(d，1H)，9.36(br s，1H)。 
实施例4 
步骤A：2-甲基-6-(三氟甲基)-3-吡啶甲酰氯的制备。 
将亚硫酰氯(4.35g，36.5mmol)加到2-甲基-6-三氟甲基尼古丁酸(5.00g，24.4mmol)在75ml甲苯里的混合物中，加热回流3小时。反应物冷至室温，减压蒸去溶剂。通过与甲苯共沸除去过量的亚硫酰氯。所得的酸酰氯用于实施例4的步骤B。 
步骤B：8-甲基-2-[2-甲基-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]-4H-3，1-苯并噁嗪的制备 
将6-甲基N-羧氨基苯甲酸酐(3.92g，22.1mmol)和来自步骤A的酸酰氯(5.45g，24.3mmol)的混合物在吡啶中加热回流16小时。使暗棕色溶液冷至室温，减压蒸去溶剂。通过与甲苯共沸除去过量的吡啶，加入乙醚，通过过滤分出所产生的棕色固体。将固体溶解于碳酸氢钠水溶液和氯仿的混合物，用硫酸镁干燥氯仿萃取液，并蒸发。再用甲苯共沸除去过量吡啶，得到5.1g题列化合物，为棕色固体。 
1H NMR(CDCl3)d 2.65(s，3H)，3.11(s，3H)，7.49(t，1H)，7.40(m，1H)，7.68-7.73(m，2H)，1.11(d，1H)，8.58(d，1H)。 
步骤C：2-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶的制备。 
将异丙胺(7.37g，0.125mmol)加到步骤B的苯并噁嗪酮(4.00g，12.5mmol)在30ml四氢呋喃中的混合物中，形成多相溶液，短暂地加热该混合物，此后形成粘稠的白色沉淀，减压下蒸去溶剂，用乙醚洗涤所产生的固体，过滤得到4.48g题列化合物，固体，在247-248℃熔 化。 
1H NMR(CDCl3)d 1.24(d，6H)，2.41(s，3H)，2.77(s，3H)，4.17(m，1H)，5.96(bd，1H)，7.21(m，2H)，7.40(m，1H)，7.53(d，1H)，7.97(d，1H)，9.80(bs，1H)。 
实施例5 
步骤A：4-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-2-(三氟甲基)-5-嘧啶甲酰胺的制备 
将草酰氯(2ml，23mmol)加到0.8g(4mmol)4-甲基-2-三氟甲基嘧啶-5-甲酸[通过Palanki等人J.Med.Chem.2000，43，3995的方法制得]搅入15ml二氯甲烷的溶液中。一加入2滴N，N-二甲基甲酰胺，即产生泡沫和气泡。将反应混合物加热回流1小时，成为黄色溶液。冷却后，真空除去溶剂，所得残留物溶解于20ml四氢呋喃中。在滴加N，N-二异丙基乙胺(3ml，17mmol)后，将2-氨基-3-甲基-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺(1g，5mmol)加到搅拌的溶液中。在室温搅拌过夜后，反应混合物在乙酸乙酯(200ml)和1N盐酸(75ml)之间分配，用水和盐水洗涤分出的有机层，硫酸镁干燥，真空蒸发得到白色固体，将其悬浮于少量乙酸乙酯中，过滤得到(干燥后)650mg的题列化合物，即一种本发明化合物，在248-251℃熔化。 
1H NMR(DMSO-D6)：10.3(s，NH)，9.07(s，1H)，8.25(d，NH)，7.43-7.25(m，3H)，4.03(m，1H)，2.73(s，3H)，2.32(s，3H)，1.12(d，6H)ppm。 
实施例6 
步骤A：2-甲基-1-苯基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑的制备 
用冰/水浴将1，1，1-三氟戊烷-2，4-二酮(20.0g，0.130mole)在冰醋酸(60ml)里的溶液冷至7℃。在60分钟内滴加苯肼(14.1g，0.130mole)。在加料过程中，反应物料温度升至15℃。所得的橙色溶液在室温下保持60分钟。在浴温65℃的旋转蒸发器上通过蒸发除去大量乙酸，把残留物溶解在二氯甲烷(150ml)中。用碳酸氢钠水溶液(3g在50ml水中)洗涤该溶液。分出紫红色有机层，用活性炭(2g)和MgSO4处理，然后过滤。在旋转蒸发器上除去挥发物。粗产品含有28.0g玫瑰色油，其中含有～89％所需产物和11％1-苯基-5-(三氟甲基)-3-甲基吡唑。 
1H NMR(DMSO-D6)：δ2.35(s，3H)，6.76(s，1H)，7.6-7.5(m，5H)。 
步骤B：1-苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸的制备 
将粗1-苯基-3-(三氟甲基)-5-甲基吡唑(～89％，50.0g，0.221mole)的样品与水(400ml)和十六烷基三甲基氯化铵(4.00g，0.011mole)混合。把混合物加热到95℃。以8分钟的间隔，把高锰酸钾以10等份加入。在此期间反应物料保持在95-100℃。最后1份加入后，该混合物在95-100℃的保持～15分钟，一出现紫色，高锰酸盐的颜色就已消失。趁热(～75℃)。通过在150ml，粗的玻璃料上1cm厚的硅藻土( 
Figure 813802DEST_PATH_G01807024819940620D000531
)床过滤反应物料，滤并用温水(～50℃)洗涤(3×100ml)。用乙醚萃取(2×100ml)合并的滤液和洗液，以除去少量黄色的非水溶性物质。水层用氮气吹洗以除去残留的乙醚。通过滴加浓盐酸酸化清亮、无色的碱溶液，直至pH达到～1.3(28g，0.28mole)。在加前三分之二酸的过程中，气体激烈释放。经过滤收集产品。用水洗涤(3×40ml)，然后在55℃真空干燥过夜。产品含有11.7g白色结晶粉末，经1H NMR检测产品基本纯净 
1H NMR(CDCl3)δ7.33(s，1H)，7.4-7.5(m，5H)。 
步骤C：1-苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰氯的制备 
将粗1-苯基-3-(三氟甲基)吡唑-5-甲酸(4.13g，16.1mmol)的样品溶解在二氯甲烷(45ml)中。用草酰氯(18.0ml，20.6mmol)，接着N，N-二甲基甲酰胺(0.010ml，0.13mmol)，处理该溶液。在加入N，N-二甲基甲酰胺催化剂后，开始短暂地放出气体在室温搅拌反应混合物20分钟，然后加热回流35分钟。通过在浴温55℃的旋转蒸发器上处理反应混合物，除去挥发物。产品含有4.43浅黄色油，通过1H NMR观察到的杂质仅有N，N-二甲基甲酰胺。 
1H NMR(CDCl3)δ7.40(m，1H)，7.42(s，1H)，7.50-7.53(m，4H)。 
步骤D：N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡咪-5-甲酰胺的制备 
用1-苯基-3-(三氟甲基吡唑)-5-甲酰氯(0.55g，1.9mmol)处理一份份溶解在吡啶(4.0ml)中的3-甲基N-羧氨基苯甲酸酐(0.30g，1.7mmol)样品。将混合物加热至～95℃，2小时。令产生的橙色溶液冷至29℃，然后用异丙胺(1.00g，16.9mmol)处理。反应物料自动加热至39℃，再加热至55℃半小时，即有许多沉淀产生。将反应物料溶解在二氯甲烷(150ml)中。用酸水(5ml，浓HCl在45ml水中)，然后用碱水(2g碳酸钠在50ml水中)洗涤该溶液，有机层用MgSO4 干燥，过滤，然后在旋转蒸发器上浓缩。一减至～4ml，产品结晶即形成。浆液用～10ml乙醚稀释，即有更多的产品沉淀。过滤分出产品，用乙醚洗涤(2×10ml)，然后用水洗涤(2×50ml)。湿饼在70℃真空干燥30分钟。产品含0.52g近白色粉末，在260-262℃熔化。 
1H NMR(DMSO-D6)δ1.07(d，6H)，2.21(s，3H)，4.02(octet，1H)，7.2-7.4(m，3H)，7.45-7.6(m，6H)，8.10(d，1H)，10.31(s，1H)。 
实施例7 
步骤A：3-三氟甲基-2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶的制备。 
将2-氯-3-三氟甲基吡啶(3.62g，21mmol)，3-三氟甲基吡唑(2.7g，20mmol)和碳酸钾(6.0g，43mmol)的混合物于100℃加热18小时。将冷却的反应混合物加到冰水(100ml)中。用乙醚萃取混合物2次(100ml)，用水(100ml)洗涤合并的萃取液2次。有机层用硫酸镁干燥，并浓缩至油。通过硅胶色谱，用己烷∶乙酸乙酯8∶1～4∶1作为淋洗剂，得到题列化合物(3.5g)作为油。 
1H NMR(CDCl3)δ6.75(m，1H)，7.5(m，1H)，8.2(m，2H)，8.7(m，1H)。 
步骤B：3-(三氟甲基)-1-[3-(三氟甲基)-2-吡啶]-1H-吡唑-5-甲酸的制备。 
将实施例5，步骤A的题列化合物的混合物(3.4g，13mmol)溶解在四氢呋喃(30ml)中，并冷至-70℃，加入二异丙基氨基化锂(2N在庚烷/四氢呋喃中(Aldrich)9.5ml，19mmol)，所得的暗色混合物搅拌10分钟。往该混合物中通干燥二氧化碳15分钟。令混合物升至23℃，用水(50ml)和1N氢氧化钠(10ml)处理。用乙醚(100ml)然后用乙酸乙酯(100m)萃取含水混合物。水层用6N盐酸酸化至pH1-2，再用二氯甲烷萃取2次。有机层用硫酸镁干燥，浓缩得到题列化合物(1.5g)， 
1H NMR(CDCl3)δ7.6(m，1H)，7.95(m，1H)，8.56(m，1H)，8.9(m，1H)14.2(br，1H)。 
步骤C：N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1-[3-(三氟甲基)-2-吡啶基]-1H-吡唑-5-甲酰胺的制备 
用三乙胺(0.9ml)处理实施例5，步骤B的题列化合物(0.54g，1.1mmol)，实施例1，步骤B的题列化合物(0.44g，2.4mmol)和bop氯化物(双(2-氧噁唑啉基)膦酰氯，0.54g，2.1mmol)在乙腈里(13ml) 的混合物。该混合物在密闭的闪烁管中摇动18小时。反应物在乙酸乙酯(100ml)和1N盐酸间分配。乙酸乙酯层相继用1N盐酸(50ml)，1N氢氧化物(50ml)和饱和氯化物溶液(50ml)洗涤。有机层用硫酸镁干燥，浓缩，残留物经硅胶柱色谱，用己烷/乙酸乙酯(5∶1～3∶1)作洗脱剂。分出题列化合物(0.43g)，为白色固体，mp.227-230℃。 
1H NMR(CDCl3)δ1.2(m，6H)，4.15(m，1H)，5.9(br d，1H)，7.1(m，1H)，7.2(m，2H)，7.4(s，1H)，7.6(m，1H)，8.15(m，1H)，8.74(m，1H)，10.4(br，1H)。 
通过在此叙述的方法与本技术领域中已知的方法可制备以下表1～17的化合物，在表中采用的缩写如下：t为叔，s为仲，n为正，i为异，c为环，Me为甲基，Et为乙基，Pr为丙基，i-Pr为异丙基，t-Bu为叔丁基，Ph为苯基，OMe为甲氧基，OEt为乙氧基，SMe为甲硫基，SEt为乙硫基，CN为氰基，NO2为硝基，TMS为三甲基甲硅烷基，S(O)Me为甲基亚磺酰基，和S(O)2Me为甲基磺酰基。 
表1
Figure 258373DEST_PATH_G01807024819940620D000581
Figure 262232DEST_PATH_G01807024819940620D000591
表2
Figure 813616DEST_PATH_G01807024819940620D000602
Figure 244914DEST_PATH_G01807024819940620D000621
表3
Figure 516813DEST_PATH_G01807024819940620D000632
Figure 606309DEST_PATH_G01807024819940620D000641
Figure 172419DEST_PATH_G01807024819940620D000651
表4
Figure 539224DEST_PATH_G01807024819940620D000672
Figure 909026DEST_PATH_G01807024819940620D000681
表5
Figure 533408DEST_PATH_G01807024819940620D000702
Figure 441321DEST_PATH_G01807024819940620D000703
Figure 452003DEST_PATH_G01807024819940620D000711
Figure 419959DEST_PATH_G01807024819940620D000721
表6
Figure 329140DEST_PATH_G01807024819940620D000722
Figure 905932DEST_PATH_G01807024819940620D000741
表7
Figure 628217DEST_PATH_G01807024819940620D000752
Figure 143512DEST_PATH_G01807024819940620D000761
Figure 925523DEST_PATH_G01807024819940620D000771
表8
Figure 306006DEST_PATH_G01807024819940620D000781
Figure 359413DEST_PATH_G01807024819940620D000791
表9
Figure 199193DEST_PATH_G01807024819940620D000792
Figure 549458DEST_PATH_G01807024819940620D000801
Figure 140976DEST_PATH_G01807024819940620D000811
Figure 835262DEST_PATH_G01807024819940620D000821
Figure 752403DEST_PATH_G01807024819940620D000831
Figure 532140DEST_PATH_G01807024819940620D000841
Figure 724087DEST_PATH_G01807024819940620D000851
Figure 627955DEST_PATH_G01807024819940620D000881
Figure 826855DEST_PATH_G01807024819940620D000891
表10
Figure 59067DEST_PATH_DEST_PATH_RE-G01807024820030711D000023
Figure 582453DEST_PATH_DEST_PATH_RE-G01807024820030711D000031
表11
Figure 12297DEST_PATH_DEST_PATH_RE-G01807024820030711D000032
Figure 316239DEST_PATH_DEST_PATH_G01807024820030711D000033
Figure 591363DEST_PATH_G01807024819940620D000931
表12
Figure 234834DEST_PATH_G01807024819940620D000932
Figure 570000DEST_PATH_G01807024819940620D000933
Figure 792089DEST_PATH_G01807024819940620D000991
Figure 144573DEST_PATH_G01807024819940620D001001
Figure 587373DEST_PATH_G01807024819940620D001021
Figure 7990DEST_PATH_G01807024819940620D001031
Figure 480559DEST_PATH_G01807024819940620D001041
Figure 594009DEST_PATH_G01807024819940620D001051
表13
Figure 556597DEST_PATH_G01807024819940620D001053
Figure 586870DEST_PATH_G01807024819940620D001101
Figure 776543DEST_PATH_G01807024819940620D001111
Figure 676365DEST_PATH_G01807024819940620D001121
Figure 544144DEST_PATH_G01807024819940620D001141
Figure 603422DEST_PATH_G01807024819940620D001161
Figure 973223DEST_PATH_G01807024819940620D001171
表14 
Figure 863819DEST_PATH_G01807024819940620D001172
Figure 660874DEST_PATH_G01807024819940620D001173
Figure 269710DEST_PATH_G01807024819940620D001181
Figure 239940DEST_PATH_G01807024819940620D001191
Figure 250621DEST_PATH_G01807024819940620D001201
Figure 26313DEST_PATH_G01807024819940620D001231
Figure 108987DEST_PATH_G01807024819940620D001251
Figure 692415DEST_PATH_G01807024819940620D001261
Figure 942131DEST_PATH_G01807024819940620D001271
Figure 237163DEST_PATH_G01807024819940620D001291
表15
Figure 744050DEST_PATH_G01807024819940620D001311
Figure 35252DEST_PATH_G01807024819940620D001331
Figure 729538DEST_PATH_G01807024819940620D001341
Figure 381099DEST_PATH_G01807024819940620D001351
Figure 426416DEST_PATH_G01807024819940620D001361
Figure 821625DEST_PATH_G01807024819940620D001371
Figure 787810DEST_PATH_G01807024819940620D001401
表16
Figure 216331DEST_PATH_G01807024819940620D001421
Figure 953343DEST_PATH_G01807024819940620D001431
Figure 476728DEST_PATH_G01807024819940620D001441
Figure 129110DEST_PATH_G01807024819940620D001481
Figure 193198DEST_PATH_G01807024819940620D001501
Figure 272012DEST_PATH_G01807024819940620D001511
表17 
Figure 803859DEST_PATH_G01807024819940620D001532
Figure 38849DEST_PATH_G01807024819940620D001541
Figure 636686DEST_PATH_G01807024819940620D001571
Figure 109256DEST_PATH_G01807024819940620D001581
Figure 185293DEST_PATH_G01807024819940620D001611
Figure 796720DEST_PATH_G01807024819940620D001631
Figure 209247DEST_PATH_G01807024819940620D001641
剂型/应用 
本发明的化合物一般与农业上适宜的载体一起作为剂型或组合物来应用，适宜的载体包括至少一种液体稀释剂，固体稀释剂或表面活性剂。剂型或组合物成分的选择应与有效成分的物理性质，应用方式和环境因素例如土壤类型，湿度与温度相一致。有用的剂型包括液剂如溶液(包括乳油)，悬浮剂，乳液(包括微乳剂和/或悬浮剂)等等，它们可任选被粘稠成胶状物。有用的剂型也包括固体的如粉剂，粉末，颗粒剂，片剂，丸剂，薄膜等，它们可以是水分散性的(“可湿的”)或水溶性的。有效成分可被微囊化再制成悬浮剂或固体剂型；另外有效成分的整个剂型也可以成胶囊化(或“金色的”)。成胶囊可以控制或延缓释放有效成分。可喷雾剂型可在适当的介质中冲稀，使用的喷雾体积为每公顷大约一百至几百升。高浓度的组合物主要用作进一步加工的中间体。 
各剂型一般含有有效量的有效成分，稀释剂和表面活性剂，其中大约按以下范围，再加至100％(重量计)。 
                                       重量百分数 
                        有效成分    稀释剂    表面活性剂 
水分散性和水溶性颗粒剂，5-90        0-94      1-15 
片剂和粉剂 
悬浮剂，乳液，溶液      5-50        40-95     0-15 
(包括乳油) 
粉                      1-25        70-99     0-5 
颗粒剂与丸剂            0.01-99     5-99.99   0-15 
高浓度组分              90-99       0-10      0-2 
典型的固体稀释剂在Watkins等人，Handbook of InsecticideDust Diluents and Carriers，2nd Ed.，Dorland Books，Caldwell，New Jersey中作了介绍。典型的液体稀释剂在Marsden，SolventsGuide，2nd Ed.，Interscience，New York，1950中作了介绍。McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual，Allured Publ.Corp.，Ridgewood，New Jersey，以及Sisely and Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents，Chemical Publ.Co.，Inc.，New York，1964，列出了表面活性剂和推荐应用。所有剂型都可含有少量的添加剂，以减少泡沫，结并，腐蚀，微生物的生长等，或加增稠剂以增加粘度。 
表面活性剂包括，例如，聚乙氧基化醇，聚乙氧基化烷基酚，聚乙氧基化脱水山梨醇脂肪酸酯，磺化丁二酸二烷基酯，硫酸烷基酯，烷基苯磺酸盐，有机硅烷，N，N-二烷基牛磺酸酯，木质素磺酸盐，萘磺酸盐用醛缩合物，聚羧酸酯和聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物。固体稀释剂包括，例如，粘土，如膨润土，蒙脱石，硅镁土和高岭土，淀粉，糖，二氧化硅，滑石，硅藻土，尿素，碳酸钙，碳酸钠和碳酸氢钠，和硫酸钠，液体稀释剂包括，例如，水，N，N-二甲基甲酰胺，二甲砜，N-烷基吡咯啉酮，乙二醇，聚丙二醇，石腊，烷基苯，烷基萘，橄榄油，蓖麻油，亚麻籽油，桐油，芝麻油，玉米油，花生油，棉籽油，大豆油，菜籽油和可可油，脂肪酸酯，酮类如环己酮，2-庚酮，异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮，和醇类如甲醇，环己醇，十二烷醇和四氢呋喃醇。 
溶液，包括乳油，可以通过简单地混合各组分来制备。粉剂和细粉可通过混合和通常在锤磨或液能磨中通过研磨来制备悬浮剂一般通过湿磨来制备；见，例如，U.S.3060,084，颗粒剂和丸剂通过将有效物质喷到刚制成的颗粒载体上或通过造粒技术来制备。See Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineering，December 4，1967，pp 147-48，Perry′s Chemical Engineer′s Handbook，4TH Ed.，McGraw-Hill，NewYork，1963，Pages 8-57and following，and WO 91/13546。丸剂的制备如U.S.4172714中介绍，水分散性和水溶性粒剂如U.S.4144050，U.S.3920442和DE 3246493中所述的方法来制备片剂如在US 5180587，U.S.5232701和U.S.5208030中所述的方法来制备。薄膜可通过在GB2095558和U.S.3299566中所述的方法来制备。 
有关加工的更多信息可见U.S.3,235,361，Col.6，line 16 throughCol.7，line 19and Examples 10-41；U.S.3,309,192，Col.5，line 43through Col.7，line 62and Examples 8，12，15，39，41，52，53，58，132，138-140，162-164，166，167and 169-182；U.S.2,891,855，Col.3，line 66through Col.5，line 17and Examples 1-4；Klingman，Weed Control as a Science，John Wiley and Sons，Inc.，New York 1961，pp 81-96；andHance et al.，Weed Control Handbook，8th Ed.，BlackwellScientific Publications，Oxford，1989。 
在以下实施例中，所有百分数均以重量计，所有剂型都用常规方法制备。化合物号参见在索引表A中的化合物。 
实施例A 
可湿性粉剂 
化合物1                       65.0％ 
十二烷基酚聚乙氧基乙二醇醚    2.0％ 
木质素磺酸钠                  4.0％ 
硅铝酸钠                      6.0％ 
蒙脱石(煅烧的)                23.0％ 
实施例B 
颗粒剂 
化合物1                           10.0％ 
硅镁土颗粒(低挥发物，0.71/0.30mm，90.0％ 
U.S.S.No.25-50筛) 
实施例C 
挤压丸 
化合物1                            25.0％ 
无水硫酸钙                         10.0％ 
粗木质素磺酸钙                     5.0％ 
烷基萘磺酸钠                       1.0％ 
钙/镁膨润土                        59.0％ 
实施例D 
乳油 
化合物1                            20.0％ 
油状可溶性磺酸盐和                 10.0％ 
聚氧乙基醚混合物 
异佛尔酮                           70.0％ 
本发明的化合物对广谱的叶食性，果食性的，根，茎食性的，种 子食性的，水生的和土壤栖息的节肢动物(“节肢动物”一词包括昆虫，螨和线虫)都具有活性，这些节肢动物是生长和贮存农作物，森林，温室作物，观赏植物，苗圃作物，贮存食品和纤维产品，牲畜，家庭，公共卫生和动物保健的害虫，本领域的技术人员将理解，不是所有的化合物对所有害虫的所有生长阶段都有相等的药效的。然而，所有的本发明化合物对以下害虫都显示了活性：较老的鳞翅目害虫的卵，幼虫和成虫；鞘翅目的卵，叶食性，果食性，根食性，种子食性的幼虫和成虫；半翅目和同翅目的卵，若虫和成虫；螨的卵，幼虫，蛹和成虫；缨翅目，直翅目和革翅目的卵，若虫和成虫；双翅目的卵，若虫和成虫；Phylum线虫的卵，幼态和成虫。本发明化合物也对以下实物有效：膜翅目，等翅目，蚤目，蜚蠊目，缨尾目和啮虫目；属于蛛形纲和Phylum线虫的害物。这些化合物特别是对以下害虫有效：黄瓜十一星叶甲食根亚科，Rster leafhopper，棉铃象，二斑叶螨，甜菜夜蛾，豆卫予蚜，桃蚜，棉蚜，Russian Wheataphid，麦长管蚜，白蝇，烟芽夜蛾，稻水象，水稻负泥虫，白背飞虱，黑尾叶蝉，褐飞虱、灰飞虱，二化螟，稻纵卷叶野螟，稻黑蝽，美洲稻缘蝽，中稻缘蝽，稻棘缘蝽，稻缘蝽和蜚蠊，这些化合物对螨有活性，对于以下家属显示有杀卵，杀幼虫和化学不育作用：叶螨科，包括二斑叶螨，朱砂叶螨，一种叶螨(Tetranychus mcdanieli)太平洋叶螨，土耳其斯坦叶螨，Byrobia rubriculus，苹果全爪螨，柑桔全爪螨，鹅耳枥始叶螨，核桃始叶螨，六点始叶螨，Eotetranychus yumensis，Eotetranychusbanksi和小地子爪螨；细须螨科，包括刘氏短须螨，紫红短须螨，加州短须螨，和卵形短须螨；瘿螨科，包括柑桔皱皮剌瘿螨，柑芽瘿螨，角针刺瘿螨，梨上瘿螨和芒果瘿螨关于更详细的害物的描述，见WO90/10623和WO 92/00673。 
本发明的化合物也可与1种或多种其它杀虫剂，杀菌剂，杀线虫子剂，杀细菌剂，杀螨剂，生长调节剂，化学不育剂，化学信息素，驱避剂，诱引剂，外激素，促食剂或其它生物活性化合物混合形成多组分农药，给出更广谱的农业保护作用。这些农业保护剂可与本发明化合物一起被加工，实例有：杀虫剂如阿维菌素，乙酰甲胺砱，谷硫砱，氟氯菊酯，噻嗪酮，呋喃丹，虫螨腈，毒死蜱，甲基毒死蜱，噻虫胺，百树菊酯，β-氟氯氰菊酯，氯氟氰菊酯(功夫)，氯氰菊酯， 溴氰菊酯，杀螨硫隆，二嗪砱，氟脲杀，乐果，噁茂醚，杀螨磺，硫丹，高氰戊菊酯，苯硫威，双氧威，甲氰菊酯，氰戊菊酯，锐劲特，氟氰戊菊酯，氟胺氰菊酯，氟虫脲，地虫砱，吡虫啉，丙胺砱，马拉硫砱，蜗牛敌，甲胺砱，杀扑砱，灭多虫，蒙五一五，甲氧滴滴涕，甲基7-氯-2，5-二氢-2-[[N-(甲氧羰基)-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基]羰基]茚并[1，2-e][1，3，4]噁二嗪-4a(3升)羧酸酯(indoxacarb，噁二唑虫)，久效砱，甲氨叉威，对硫砱，甲基对硫砱，氯菊酯，甲拌砱，伏杀硫砱，亚胺硫砱，砱胺，抗蚜威，丙溴砱，拒嗪酮，蚊蝇醚，鱼藤酮，艾克敌105，乙丙硫砱，双苯酰肼，七氟菊酯，特丁砱，杀虫畏，噻虫啉，硫双灭多威，四溴菊酯，敌百虫和杀虫隆；杀菌剂如噻二唑素，腈嘧菌酯，苯菌灵，灭瘟素，波尔多液，糠菌唑，氯环丙酰胺，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，地茂散，百菌清，氯氧化铜，铜盐，清菌脲，环唑醇，环丙嘧啶，(s)-3，5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧丙基)-4-甲基苯甲酰胺(RH7281)，双氯氰菌胺，哒菌清，氯硝胺，噁醚唑，(S)-3，5-二氢-5-甲基-2-(甲硫基)-5-苯基-3-(苯氨基)-4H-咪唑-4-酮(RP 407213)，烯酰吗啉，烯唑醇，烯唑醇-M。多果定，克瘟散，氧唑菌，噁唑酮菌，咪唑菌酮，异嘧菌醇，腈苯唑，fencaramid，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，薯瘟锡，毒菌锡，氟啶胺，氟噁菌，氟联苯菌，喹唑菌酮，氟硅唑，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙砱铝，呋氨丙灵，呋吡唑灵，己唑醇，环戊唑醇，异稻瘟净，异丙定，稻瘟灵，春雷霉素，亚胺菌，代森锰锌，代森锰，mefenxam，灭氧灭锈胺，甲霜灵，叶菌唑，叉氨苯酰胺，腈菌唑，甲基胂酸铁，噁霜灵，戊菌唑，戊菌隆，噻菌灵，丙氯灵，百维灵，丙环唑，啶斑肟，pyraclostrobin，二甲嘧菌胺，咯喹酮，喹氧灵，螺噁茂胺，硫，戊唑醇，氟醚唑，涕必灵，溴氟唑菌，甲基托布津，福美双，三唑酮，唑菌醇，三环唑，肟菌酯，戊叉唑菌，有效霉素和烯菌酮；杀线虫剂如涕灭威，甲氨叉威和克线砱；杀细菌剂如链霉素；杀螨剂如杀螨脒，杀螨猛，乙酯杀螨醇，三环锡，开乐散，除螨灵，特苯噁唑，喹螨醚，杀螨锡，甲氰菊酯，唑螨酯，噻螨酮，克螨特，哒螨酮和吡螨胺；和生物制剂如苏云金杆菌，苏云金杆菌δ毒素，baculovirus和昆虫致病细菌，病毒和真菌。 
用于与本发明化合物混合的优选的杀虫剂和杀螨剂包括拟除虫菊酯类，如氯氰菊酯，氯氟氰菊酯，百树菊酯和保得，高氰戊菊酯，氰 戊菊酯和四溴菊酯；氨基甲酸酯类如苯硫威，灭多虫，甲氨叉威和硫双灭多威；类烟碱类如噻虫胺，吡虫啉，噻虫啉；神经钠通道阻断剂如噁二唑虫，杀虫的大环内酯如艾克敌105，阿维菌素，emamectin；GABA拮抗剂如硫丹和锐劲特，杀虫的脲类如氟虫脲和杀虫隆，保幼激素模拟物如噁茂醚和蚊蝇醚；拒嗪酮；和虫螨脒。用于与本发明化合物混合的优选生物制剂包括苏云金杆菌及其δ毒素。 
最优选的混合物包括本发明化合物与氯氟氰菊酯的混合物；本发明化合物与保得的混合物；本发明化合物与高氰戊菊酯的混合物；本发明化合物与灭多虫的混合物；本发明化合物与吡虫啉的混合物；本发明化合物与噻虫啉的混合物；本发明化合物与噁二唑虫的混合物；本发明化合物与阿维菌素的混合物；本发明化合物与硫丹的混合物；本发明化合物与锐劲特的混合物；本发明化合物与氟虫脲的混合物；本发明化合物与蚊蝇醚的混合物；本发明化合物与拒嗪酮的混合物；本发明化合物与虫螨脒的混合物；本发明化合物与苏云金杆菌的混合物和本发明化合物与苏云金杆菌δ毒素的混合物。 
在某些情况下，和其它具有类似的防治谱，但作用方式不同的杀节肢动物药剂混合将特别有利于抗性管理。 
通过将1种或多种有效量的本发明化合物施用于害物的环境，包括农业的和/或非农业的侵染地，施用于被保护的区域，或直接施用于被防治的害物上，都可以防除有害的节肢动物，达到保护农业，园艺和特殊作物，动物与人类健康的目的。因此，本发明进一步包括防治叶面与土壤栖息节肢动物和线虫，以及保护农作物和/或非农作物的方法，该方法包括将1种或多种本发明的化合物，或至少含有1种这种化合物的组合物，以有效剂量施用于害物的环境，包括农业和/或非农业的侵染地，施用于被保护区，或直接施用于被防治的害物上一种优选的施用方法是喷雾。此外，这些化合物的颗粒剂也可施用于植物的叶面或土壤，其它施用方法包括直接或滞留喷雾，飞机喷洒，种子包衣，微胶囊化，内吸摄入，耳标，丸剂，迷雾器，熏蒸剂，气雾剂，粉剂等。这些化合物也可掺入节肢动物消耗的饵剂中或诱捕器里等。 
本发明的化合物可以它们的纯净状态被施用，但最普遍使用的是含有1种或多种化合物与适当的载体，稀释剂和表面活性剂的剂型，取决于预期的最终用途，还可能与食品混合一起使用。优选的施用方 法包括喷洒化合物的水分散液或精炼油溶液。与喷雾油，喷雾油浓制剂，展着增稠剂，助剂，其它溶剂和增效剂如胡椒基丁醚一起，常常可提高化合物的防效。 
有效防治所需的施药量取决于以下因素：被防治节肢动物的品系，害物的生命周期，生命阶段，它的大小，地点，一年中的时期，寄生作物或动物，喂饲行为，交配行为，空气湿度，温度等。在通常环境下，每公顷大约0.01～2kg有效成分的施药量对农业生态系中的害物防治是足够的，但少至0.001kg/h可能是有效的，或多至8kg/h可能是需要的。对于非农业应用，有效使用量范围是大约1.0～50mg/m2，但少至0.1mg/m2可能是有效的，或多至150mg/m2可能是需要的。 
以下试验表明了本发明化合物对特种害物的防效。“防效”代表节肢动物发育的抑制(包括死亡)，抑制会引起明显的摄食减少，由这些化合物产生的害物防治保护并不限于这些品系。关于化合物的说明见索引表A至Q。在以下索引表中采用的缩写如下：t为叔，n为正，i为异，c为环，s为仲，Me为甲基，Et为乙基，Pr为丙基，i-Pr为异丙基，c-Pr为环丙基，Bu为丁基，s-Bu为仲丁基，Pent为戊基，OMe为甲氧基，OEt为乙氧基，SMe为甲硫基，SEt为乙硫基，CN为氰基，NO2为硝基，和Het为杂环，Ex代表实施例，其后跟着的数字表示化合物在这个实施例中被制备。 
索引表A
B是O，除非另有说明 
Figure 215566DEST_PATH_DEST_PATH_G01807024820050602D000102
Figure 670818DEST_PATH_G01807024819940620D001731
Figure 570641DEST_PATH_G01807024819940620D001741
Figure 136752DEST_PATH_G01807024819940620D001751
Figure 172841DEST_PATH_G01807024819940620D001761
Figure 110579DEST_PATH_G01807024819940620D001771
Figure 497698DEST_PATH_G01807024819940620D001781
Figure 758095DEST_PATH_G01807024819940620D001801
Figure 555149DEST_PATH_DEST_PATH_G01807024820050602D000111
索引表B
Figure 163985DEST_PATH_DEST_PATH_G01807024820050602D000112
R7(c)是H，除非另有说明 
和B是O，除非另有说明 
Figure 399795DEST_PATH_DEST_PATH_G01807024820050602D000113
Figure 410476DEST_PATH_G01807024819940620D001821
Figure 378432DEST_PATH_G01807024819940620D001831
索引表C
Figure 474564DEST_PATH_G01807024819940620D001841
B是O，除非另有说明 
Figure 920589DEST_PATH_G01807024819940620D001842
Figure 864405DEST_PATH_G01807024819940620D001851
Figure 3262DEST_PATH_DEST_PATH_G01807024820050602D000121
索引表D
R7(c)是H，除非另有说明 
和B是O，除非另有说明 
Figure 836406DEST_PATH_DEST_PATH_G01807024820050602D000123
Figure 131438DEST_PATH_DEST_PATH_RE-G01807024820030711D000041
Figure 264479DEST_PATH_G01807024819940620D001891
Figure 317886DEST_PATH_G01807024819940620D001901
Figure 157666DEST_PATH_G01807024819940620D001911
Figure 949911DEST_PATH_G01807024819940620D001921
Figure 242352DEST_PATH_G01807024819940620D001931
*关于1H NMR数据见索引表Q 
索引表E
Figure 99449DEST_PATH_G01807024819940620D001932
*关于1H NMR数据见索引表Q 
索引表F
Figure 682560DEST_PATH_G01807024819940620D001943
索引表G
Figure 231353DEST_PATH_G01807024819940620D001944
Figure 319395DEST_PATH_DEST_PATH_G01807024820050602D000131
*关于1HNMR数据见索引表Q 
索引表H
Figure 665057DEST_PATH_DEST_PATH_G01807024820050602D000132
Figure 598378DEST_PATH_DEST_PATH_G01807024820050602D000133
索引表J
Figure 267256DEST_PATH_G01807024819940620D001961
Figure 526199DEST_PATH_G01807024819940620D001962
索引表K
Figure 14950DEST_PATH_G01807024819940620D001963
索引表L
Figure 603243DEST_PATH_G01807024819940620D001971
Figure 767508DEST_PATH_G01807024819940620D001972
索引表M
Figure 9133DEST_PATH_G01807024819940620D001973
Figure 549836DEST_PATH_G01807024819940620D001974
索引表N
Figure 927728DEST_PATH_G01807024819940620D001981
Figure 845917DEST_PATH_G01807024819940620D001982
索引表P
索引表Q
a 1H NMR数据为ppm来自四甲基硅烷低磁场，偶联用以下符号表示：(S)-单峰，(d)-双峰，(t)-三重峰，(q)-四重峰，(m)-多重峰，(dd)双重的双峰，(dt)双重的三重峰，(br s)-宽单峰。 
本发明的生物实施例 
试验 
施用：各化合物在10％丙酮，90％水和300ppm X-77表面活性剂溶液中配制，否则另有说明。用1/8JJ通体(喷雾系统)定位1/2″，SUJ2弥雾喷咀将加工过的化合物施用于每个试验单元的顶部上方。由6个这种喷咀组成喷雾吊杆，再将它固定在带状喷雾器上。将6个不同害虫试验单元的挂架(或载体)放在输送机带上，使每个单元的中心停止在喷咀下。当挂架一到中心，1ml液体就喷到每个试验单元上，然后挂架继续下降，带到喷雾器的终端而卸去负荷。在此筛选中，所有试验化合物都以250ppm喷雾，重复3次。 
小菜蛾(DBM)：试验单元用12-14天大的萝卜植物内边，由小的自含单元组成。所有单元都预先侵染(用中心样品器)，在每片害虫食料上有10-15只婴幼虫。当1ml配制的化合物喷到每个试验单元上时，让试验单元在变黑之前干燥1小时，将一个筛帽放在园筒的顶上，并在25℃和70％相对湿度的生长室内保持6天。 
按照0-10级目测评价植物侵食危害，此处0为未侵食，1为10％或小于10％侵食，2为20％或低于20％侵食，3为30％或低于30％侵食，最大值是10，即100％叶面全耗尽。以下试验的化合物提供了最 好的植物保护水平(0-1的等级，10％或低于10％的侵食危害)： 
1，2，3，4，6，7，9，10，13，14，15，19，20，24，27，28，29，30，31，32，33，35，37，3839，51，52，53，60，61，62，63，64，65，66，68，69，72，73，74，75，76，79，80，84，86，88，89，92，96，97，98，99，100，101，102，103，107，113，124，126，127，143，144，146，147，148，150，151，152，153，158，159，160，161，162，163，164，165，166，167，169，170，171，174，183，184，185，186，187，188，189，190，191，193，194，195，196，198，202，203，204，205，206，207，208，209，210，211，212，213，214，215，216，217，218，219，220，222，223，225，227，228，229，230，231，232，233，235，238，239，240，244，245，246，248，249，250，251，252，253，256，257，275，276，277，278，B2，B4，B5，B6，B7，B8，B9，B10，B11，B12，B13，B14，B15，B16，B17，B18，B19，B20，B21，B23，B24，B25，B28，B29，B30，B31，B32，B33，B35，B37，B38，B39，B40，B42，B43，B44，B45，B46，B47，B48，B49，B50，B53，B55，B57，B58，B59，B60，B61，B62，B63，B64，B66，B67，B68，B69，B70，B71，B72，B74，B75，B76，C1，C2，C3，C4，C5，C7，C8，C9，C10，C11，C12，C79，D2，D3，D4，D5，D6，D7，D8，D11，D12，D13，D14，D15，D16，D18，D19，D20，D23，D24，D25，D26，D27，D28，D29，D30，D32，D33，D34，D37，D38，D39，D40，D41，D42，D45，D46，D47，D48，D50，D51，D52，D53，D54，D55，D56，D57，D58，D59，D60，D61，D62，D63，D64，D65，D66，D67，D68，D69，D70，D71，D72，D73，D74，D75，D76，D77，D78，D79，D81，D83，D84，D85，D86，D87，D88，D89，D91，D92，D93，D94，D95，D96，D97，D111，D113，D114，D115，D116，D117，D118，D119，D120，D121，D122，D123，D124，D125，D126，D162，D164，E4，F2，F5，F6，F7，F8，G2，G3，G5，H1，H2，H3，H4，J3，J4，J6，M1，M3，N2和P1。 

Claims (35)

1.防治节肢动物的方法，包括用杀节肢动物有效剂量的式1化合物或它们的农业上适用的盐接触节肢动物或它们的环境，
Figure FSB00000111984300011
其中
A和B各自为O或S；
每个J各自为5或6元杂芳环或芳族的8-，9-或10元稠合的杂双环系，其中每个环或环系用1～4个R7任意选择取代；
n为1～4；
R1为H；
R2为H或C1-C6烷基；
R3为H或C1-C6烷基；
每个R4分别为H，C1-C6烷基，C2-C6炔基，C1-C6卤烷基，卤素，CN，C1-C4烷氧基或C1-C4卤烷氧基；或
每个R4各自为苯基；
每个R7分别为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6卤烷基，卤素，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基或C1-C4烷硫基；或
每个R7各自为苯基，或5或6元杂芳环基，每个环用1～3个选自以下的基团任意选择取代：C1-C4烷基，C2-C4炔基，C1-C4卤烷基，卤素或CN；
条件是，J不是任意选择取代的1，2，3-噻二唑。
2.权利要求1的方法，其中J为用1～4个R7任选取代的5或6元 杂芳环。
3.权利要求2的方法，其中
J为选自J-1，J-2，J-4和J-5的5或6元杂芳环，每个J用1-3个R7任选取代，
Q为O，S或NR7；和
W、X、Y和Z各自为N或CR7，条件是在J-4和J-5中，至少W、X、Y或Z之一是N。
4.权利要求2或3的方法，其中
A和B为O；
n为1～2；
R1为H；
R2为H或C1-C4烷基；
R3为H；或C1-C6烷基；
R4之一连接于苯环的2-位，所说的R4为C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素，CN，C1-C4烷氧基或C1-C4卤烷氧基；和
每个R7各自为H，C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素，C1-C4卤烷氧基或C1-C4烷硫基；或苯基或5或6元杂芳环，每个环用以下基团任选取代：C1-C4烷基，C2-C4炔基，C1-C4卤烷基，卤素或CN。
5.权利要求4的方法，其中J选自吡啶，嘧啶，吡唑，咪唑，三唑，噻吩，噻唑和噁唑，呋喃，异噻唑和异噁唑，每个用1-3个R7任选取代。
6.权利要求5的方法，其中
J选自吡啶，嘧啶，吡唑，噻吩和噻唑，每个用1-3个R7任选取代；
R1和R2都为H；
R3为C1-C4烷基；
每个R4各自为H，CH3，CF3，OCF3，OCHF2，CN或卤素；和
每个R7各自为H，卤素，CH3，CF3，OCHF2，OCH2CF3，OCF2CHF2；或苯基，吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每个环用C1-C4烷基，C1-C4 卤烷基，卤素或CN任选取代。
7.权利要求6的方法，其中J为用1-3个R7任选取代的吡啶。
8.权利要求7的方法，其中1个R7为用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代的苯基。
9.权利要求7的方法，其中1个R7为吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每个环用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代。
10.权利要求6的方法，其中J为用1-3个R7任选取代的嘧啶。
11.权利要求10的方法，其中1个R7为用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代的苯基。
12.权利要求10的方法，其中1个R7为吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每个环用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代。
13.权利要求6的方法，其中J为用1-3个R7任选取代的吡唑。
14.权利要求13的方法，其中1个R7为用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代的苯基。
15.权利要求13的方法，其中1个R7为吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每个环用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代。
16.权利要求15的方法，其中R7为用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代的吡啶。
17.权利要求1的方法，包含有选自以下的式1化合物：
1-乙基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
1-(2-氟苯基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，和
1-(3-氯-2-吡啶基)-N-(2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。
18.式1的化合物，或它们农业上适用的盐 
其中
A和B各自为O或S；
每个J各自为5或6元含氮、硫和/或氧的杂芳环或芳族8，9或10元稠合的杂双环系，其中每个环或环系用1～4个R7任选取代；
n为1～4；
R1为H；
R2为H；或C1-C6烷基；
R3为H；或C1-C6烷基；
每个R4各自为H，C1-C6烷基，C2-C6炔基，C1-C6卤烷基，卤素，CN，C1-C4烷氧基或C1-C4卤烷氧基；或
每个R4各自为苯基；
每个R7各自为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，C1-C6卤烷基，卤素，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基或C1-C4烷硫基；或
每个R7各自为苯基，或5或6元杂芳环，每个环用1～3个各选自以下的基团任选取代：C1-C4烷基，C2-C4炔基，C1-C4卤烷基，卤素或CN；
条件是
(i)至少1个R4和至少1个R7不是H；
(ii)J不是任选取代的1，2，3-噻二唑；
(iii)当J为任选取代的吡啶和R2为H时，R3不是H或CH3；和
(iv)当J为任选取代的吡唑，四唑或嘧啶时，R2和R3不能都是氢。
19.权利要求18的化合物，其中J为用1-4个R7任选取代的5或6元杂芳环。 
20.权利要求19的化合物，其中
J为选自J-1，J-2，J-4和J-5的5或6元杂芳环，每个J用1-3个R7任选取代，
Figure FSB00000111984300051
Q为O，S或NR7；和
W、X、Y和Z各自为N或CR7，条件是J-4和J-5中，至少一个W、X、Y或Z为N。
21.权利要求19或20的化合物，其中
A和B为O；
n为1～2；
R1为H；
R2为H或C1-C4烷基；
R3为H或C1-C6烷基；
R4之一连接于苯环的2-位，所说的R4为C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素，CN，C1-C4烷氧基或C1-C4卤烷氧基；和
每个R7各自为H，C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素，C1-C4卤烷氧基或C1-C4烷硫基；或苯基或5或6元杂芳环，每个环用以下基团任选取代：C1-C4烷基，C2-C4炔基，C1-C4卤烷基，卤素或CN。
22.权利要求21的化合物，其中J选自吡啶，嘧啶，吡唑，咪唑，三唑，噻吩，噻唑和噁唑，呋喃，异噻唑和异噁唑，每个用1-3个R7任选取代。
23.权利要求22的化合物，其中
J选自吡啶，嘧啶，吡唑，噻吩和噻唑，每个用1-3个R7任选取代；
R1和R2两者都为H；
R3为C1-C4烷基；
每个R4各自为H，CH3，CF3，OCF3，OCHF2，CN或卤素；和每个R7各自为H，卤素，CH3，CF3，OCHF2，OCH2CF3或OCFC2HF2；或苯基，吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每个环用C1-C4烷基，C1-C4 卤烷基，卤素或CN任选取代。
24.权利要求23的化合物，其中J为用1-3个R7任选取代的吡啶。
25.权利要求24的化合物，其中1个R7为用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代的苯基。
26.权利要求24的化合物，其中1个R7为吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每个环用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代。
27.权利要求23的化合物，其中J为用1-3个R7任选取代的嘧啶。
28.权利要求27的化合物，其中1个R7为用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代的苯基。
29.权利要求27的化合物，其中1个R7为吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每个环用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代。
30.权利要求23的化合物，其中J为用1-3个R7任选取代的吡唑。
31.权利要求30的化合物，其中1个R7为用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代的苯基。
32.权利要求30的化合物，其中1个R7为吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每个环用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代。
33.权利要求32的化合物，其中R7为用C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，卤素或CN任选取代的吡啶。
34.选自以下的权利要求18的化合物：
1-乙基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
1-(2-氟苯基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，和
1-(3-氯-2-吡啶基)-N-(2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基)3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。
35.一种杀节肢动物剂的组合物，含有杀节肢动物剂的有效剂量的权利要求18所述的式1化合物和至少一种选自表面活性剂，固体稀释剂和液体稀释剂的其它组分。 
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