JP5290188B2 - ジイソシアネートをベースとしたコポリマーを含む農薬製剤 - Google Patents
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Description
Raは、分岐鎖または直鎖のC6-C24アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C6アルキルで置換されているC3-C8シクロアルキル、フェニル、C1-C6アルキルで置換されているフェニル、ベンジル、C1-C6アルキルで置換されているベンジル、C4-C12アルコキシで置換されているC4-C6アルキル、またはジ(C1-C4アルキル)アミノで置換されているC1-C4アルキルであり;
Rbは、ジイソシアネートから誘導され、
Rcは、式II:
(R1)n-X-(CHR2CH2O)w-(CHR3CH2O)x-(CHR4(CH2)yO)z- (II)
(式中、
R1は、水素、または分岐鎖もしくは直鎖の飽和もしくは不飽和C1-40-アルキルであり;
R2、R3、R4は、互いに独立して、水素またはC1-4-アルキルであり;
w、x、zは、互いに独立して、0〜300の数値に対応し;
yは、1〜20の数値に対応し;
Xは、NまたはOであり、
ここで、X=Oの場合はn=1であるか、X=Nの場合はn=2であり;
w、xおよびzの和は少なくとも1になる)
で表される化合物である]
で表される少なくとも1種のブロックコポリマーとを含む製剤、前述の製剤による害虫および/または植物病原性菌類の駆除方法、好ましくない植生の防除方法、ならびに植物の健康(health)の改善方法を包含する。
Raは、分岐鎖または直鎖のC6-C24アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C6アルキルで置換されているC3-C8シクロアルキル、フェニル、C1-C6アルキルで置換されているフェニル、ベンジル、C1-C6アルキルで置換されているベンジル、C4-C12アルコキシで置換されているC4-C6アルキル、またはジ(C1-C4アルキル)アミノで置換されているC1-C4アルキルであり;
Rbは、ジイソシアネートから誘導され、
Rcは、式II:
(R1)n-X-(CHR2CH2O)w-(CHR3CH2O)x-(CHR4(CH2)yO)z- (II)
(式中、
R1は、水素、または分岐鎖もしくは直鎖の飽和もしくは不飽和C1-40-アルキルであり;
R2、R3、R4は、互いに独立して、水素またはC1-4-アルキルであり;
w、x、zは、互いに独立して、0〜300の数値に対応し;
yは、1〜20の数値に対応し;
Xは、NまたはOであり、
ここで、X=Oの場合はn=1であるか、X=Nの場合はn=2であり;
w、xおよびzの和は少なくとも1になる)
で表される化合物である]
で表される少なくとも1種のブロックコポリマーとを含む製剤を提供する。
(R1)n-X-(CHR2CH2O)w-(CHR3CH2O)x-(CHR4(CH2)yO)z- (II)
で表される化合物の特定の実施形態は、以下のa)〜d)の場合に得られる:
a) w、xおよびzが0である場合(非アルコキシル化アルコール残基);
b) zが1〜300の数値に対応し、wおよびxが0である場合(エトキシレート(R4=H;y=1)またはプロポキシレート(R4=CH3;y=1)などのアルコキシレート);
c) wが0であり、xおよびzが互いに独立して1〜300の数値に対応する場合(例えば、EO-POブロック配列(y=1;R3=CH3;R4=H)またはPO-EOブロック配列(y=1;R3=H;R4=CH3)を有するEO-POブロックコポリマー);
d) w、xおよびzが互いに独立して1〜300の数値に対応する場合(例えば、EO-PO-EOブロック配列(y=1;R2=H;R3=CH3;R4=H)またはPO-EO-POブロック配列(y=1;R2=CH3;R3=H;R4=CH3)を有するEO-PO-EOブロックコポリマー)。
R1-O-(C2H4O)z- (IIa)
(式中、
R1は上記の意味を有し、好ましくは、分岐鎖または直鎖の飽和もしくは不飽和C8-C24-アルキルまたはメチルであり;
zは1〜100の数値に対応し、好ましくは1〜20である)
で表されるものである。
(R1)n-X-(CHR2CH2O)w-(CHR3CH2O)x-(CHR4(CH2)yO)z-H (II)
(式中、置換基は上記の意味を有する)
のアルコールと好ましくは1:1のモル比で反応させることによって行なうことができる。対称性ジイソシアネートとの反応系では、過剰のジイソシアネートを用いて実施するのが適している場合がある。反応が終わったら、式IIIのアミン:
NH2Ra (III)
(式中、Raは上記の意味を有する)
を加える。
A.2. カーバメート系:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート;
A.3. ピレスロイド系:アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン;
A.4. 成長調節剤:a) キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素系:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェンジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン(clofentazine);b) エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c) 幼若ホルモン様作用物質(juvenoid):ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;d) 脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
A.5. ニコチン性受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド;
式(Δ1)で表わされるチアゾール化合物:
A.9. METI IIおよびIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン;
A.10. 脱共役剤化合物:クロルフェナピル;
A.11. 酸化的リン酸化阻害剤化合物:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット;
A.12. 脱皮撹乱性化合物(molting disruptor compound):クリオマジン(cryomazine);
A.13. 混合機能オキシダーゼ阻害薬化合物:ピペロニルブトキシド;
A.14. ナトリウムチャンネル遮断薬化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
A.15. 各種:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、式Δ4で表わされるアミノキナゾリノン化合物:
ならびにJP 2002 284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399、またはJP 2004 99597に記載されているマロノニトリル化合物。
1. ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート;
2. カルボキサミド系、例えば、
・ カルボキサニリド系:ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド;
・ カルボン酸モルホリド系:ジメトモルフ、フルモルフ;
・ ベンズアミド系:フルメトバール、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド;
・ 別のカルボキサミド系:カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)-プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチル-ブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)-プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドおよび3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-アミド;
3. アゾール系、例えば、
・ トリアゾール系:ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール;
・ イミダゾール系:シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
・ ベンゾイミダゾール系:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
・ その他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール;
4. 窒素含有ヘテロシクリル化合物、例えば、
・ ピリジン系:フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン;
・ ピリミジン系:ブピリメート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモール、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル;
・ ピペラジン系:トリホリン;
・ ピロール系:フルジオキソニル、フェンピクロニル;
・ モルホリン系:アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
・ ジカルボキシイミド系:イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
・ その他:アシベンゾラル-S-メチル、アニラジン、カプタン、カプタホール、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、ホルペット、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド;
5. カーバメート系およびジチオカーバメート系、例えば、
・ ジチオカーバメート系:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
・ カーバメート系:ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カーバメート;
6. 他の殺菌剤、例えば、
・ グアニジン系:ドジン、イミノクタジン、グアザチン;
・ 抗生物質:カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;
・ 有機金属化合物:フェンチン塩;
・ 硫黄含有ヘテロシクリル化合物:イソプロチオラン、ジチアノン;
・ 有機リン化合物:エジフェンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、亜リン酸およびその塩;
・ 有機塩素化合物:チオファネート-メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン;
・ ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン;
・ 無機活性化合物:ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
・ その他:スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノン。
b1) 脂質生合成阻害剤、例えば、クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-p、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ-P、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P、トリホップ、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ブチレート、シクロエート、ジアレート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート、バーノレート、ベンフレセート、エトフメセートおよびベンスリド;
b2) ALS阻害剤、例えば、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノキススラム、ビスピリバック、ピリミノバック、プロポキシカルバゾン、フルカルバゾン、ピリベンゾキシム、ピリフタリドおよびピリチオバック;
b3) 光合成阻害剤、例えばアトラトン、アトラジン、アメトリン、アジプロトリン、シアナジン、シアナトリン、クロラジン、シプラジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ジプロペトリン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、メトメトン、メトプロトリン、プロシアジン、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、セブチラジン、セクブメトン、シマジン、シメトン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジン、アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロン、メトリブジン、ブロマシル、イソシル、レナシル、テルバシル、ブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、デスメジファム、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、ベンズチアズロン、ブチウロン、エチジムロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モノイソウロン、テブチウロン、チアザフルロン、アニスロン、ブツロン、クロロブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロキスロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェニュロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リニュロン、メチウロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトキスロン、モノリニュロン、モニュロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シデュロン、テトラフルロン、チジアズロン、サイパークアット、ジエタムクアット、ジフェンゾクアット、ジクアット、モルファムクアット、パラクアット、ブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ヨードボニル、イオキシニル、アミカルバゾン、ブロモフェノキシム、フルメジン、メタゾール、ベンタゾン、プロパニル、ペンタノクロル、ピリデート、およびピリダホール;
b4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、例えば、アシフルオルフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリロキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ピラフルフェン、シニドン-エチル、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルチアセット、チジアジミン、オキサジアゾン、オキサジアルギル、アザフェニジン、カルフェントラゾン、スルフェントラゾン、ペントキサゾン、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル、ピラクロニル、プロフルアゾール(profluazol)、フルフェンピル、フルプロパシル(flupropacil)、ニピラクロフェン、およびエトニプロミド;
b5) 白化除草剤(bleacher herbicide)、例えば、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、フルフェニカン、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、メソトリオン、スルコトリオン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、アミトロール、クロマゾン、アクロニフェン、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン、および式II:
R8、R10は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルまたはC1-C6-アルキルスルホニルであり;
R9は、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル(ここで挙げられている9つの基は非置換であってもよいし、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシもしくはC1-C4-アルキルチオで一置換もしくは多置換(例えば、一置換、二置換、三置換もしくは四置換)されていてもよい)などからなる群から選択される複素環基であり;
R11は、水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり;
R12は、C1-C6-アルキルであり;
R13は、水素またはC1-C6-アルキルである)
で表される3-ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体(WO 96/26202、WO 97/41116、WO 97/41117およびWO 97/41118を参照されたい);
b6) EPSPシンターゼ阻害剤、例えばグリホサート;
b7)グルタミンシンターゼ阻害剤、例えばグルホシネートおよびビラナホス;
b8)DHPシンターゼ阻害剤、例えばアシュラム;
b9) 有糸分裂阻害剤、例えば、ベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリン、トリフルラリン、アミプロホス-メチル、ブタミホス、ジチオピル、チアゾピル、プロピザミド、テブタム、クロルタル、カルベタミド、クロルプロファムおよびプロファム;
b10) VLCFA阻害剤、例えば、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロール、キシラクロール(xylachlor)、アリドクロール、CDEA、エプロナズ(epronaz)、ジフェナミド、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド(pethoxamid)、フルフェナセット、メフェナセット、フェントラザミド、アニロホス、ピペロホス、カフェンストロール、インダノファンおよびトリジファン;
b11) セルロース生合成阻害剤、例えば、ジクロベニル、クロルチアミド、イソキサベンおよびフルポキサム;
b12) デカップラー除草剤、例えば、ジノフェネート(dinofenate)、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、DNOC、エチノフェンおよびメジノテルブ;
b13) オーキシン除草剤、例えば、クロメプロップ、2,4-D、2,4,5-T、MCPA、MCPAチオエチル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、メコプロップ、メコプロップ-P、2,4-DB、MCPB、クロラムベン、ジカンバ、2,3,6-TBA、トリカンバ、キンクロラック、キンメラック、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピルおよびベナゾリン;
b14) オーキシン輸送阻害剤、例えばナプタラム、ジフルフェンゾピル;
b15) ベンゾイルプロップ、フラムプロップ、フラムプロップ-M、ブロモブチド、クロルフルレノール、シンメチリン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン、メタム、ピリブチカルブ、オキサジクロメホン、ダゾメット、トリアジフラムおよび臭化メチル。
・ ミトコンドリアの呼吸鎖をb/c1複合体のレベルで阻害する活性化合物;
・ ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、4-ジフルオロメチル-2-メチル-チアゾール-5-カルボン酸-(4'-ブロモ-ビフェニル-2-イル)-アミド、4-ジフルオロメチル-2-メチル-チアゾール-5-カルボン酸-(4'-トリフルオロメチル-ビフェニル-2-イル)-アミド、4-ジフルオロメチル-2-メチル-チアゾール-5-カルボン酸-(4'-クロロ-3'-フルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド、3-ジフルオロメチル-1-メチル-ピラゾール-4-カルボン酸-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド、3,4-ジクロロ-イソチアゾール-5-カルボン酸-(2-シアノ-フェニル)-アミド、ジメトモルフ、フルモルフ、フルメトバール、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド、カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)-プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)-エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミドおよびN-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)-プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)-エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミドから選択されるカルボン酸アミド系;
・ ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール、シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、エタボキサム、エトリジアゾールおよびヒメキサゾールから選択されるアゾール系;
・ フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、ブピリマート(bupirimat)、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモール、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、フェンピクロニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、アシベンゾラル-S-メチル、アニラジン、カプタン、カプタホール、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、ホルペット、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、、ピロキノン、キノキシフェン、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピル-クロメン-4-オン、3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチル-インドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホン酸ジメチルアミドから選択される窒素含有複素環式化合物;
・ フェルバム、マンコゼブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)-プロピオン酸メチルエステル、およびN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステルから選択されるカーバメート系およびジチオカーバメート系;
・ ドジン、イミノクタジンおよびグアザチンから選択されるグアニジン系;
・ カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシンおよびバリダマイシンAから選択される抗生物質;
・ フェンチン塩;
・ イソプロチオランおよびジチアノンから選択される硫黄含有複素環式化合物;
・ エジフェンホス、ホセチル、ホセチルアルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、リン酸およびそれらの塩から選択される有機リン化合物;
・ チオファナートメチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼンから選択された有機塩素化合物;
・ ビナパクリル、ジノカップおよびジノブトンから選択されるニトロフェニル誘導体;
・ ボルドー液(Bordeaux composition)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅および硫黄から選択される無機活性成分;
・ スピロキサミン;シフルフェナミド;シモキサニル;メトラフェノン;
・ アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタアミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトンメチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホスおよびトリクロルホンから選択される有機(チオ)リン酸エステル系;
・ アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ(thiodicar)およびトリアザメートから選択されるカーバメート系;
・ アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダシハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびプロフルトリン、ジメフルトリンから選択されるピレスロイド系;
・ 次から選択される成長調節剤:a) ベンゾイル尿素系、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェンジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾールおよびクロフェンタジンから選択されるキチン合成阻害剤;b) ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジドおよびアザジラクチンから選択されるエクジソンアンタゴニスト;c) ピリプロキシフェン、メトプレンおよびフェノキシカルブから選択される幼若ホルモン様作用物質(juvenoid);d) スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトから選択される脂質生合成阻害剤;
・ クロチアニジン、ジノテフラン、(EZ)-1-(6-クロロ-3-ピリジルメチル)-N-ニトロイミダゾリジン-2-イリデンアミン(イミダクロプリド)、(EZ)-3-(2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル)-5-メチル-1,3,5-オキサジアジナン-4-イリデン(ニトロ)アミン(チアメトキサム)、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリドから選択されるニコチン性受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物;
式(Γ1)のチアゾール化合物:
・ フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびフルフェネリムから選択されるMETI I化合物;
・ アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)およびヒドラメチルノンから選択されるMETI IIおよびIII化合物;
・ クロルフェナピル;
・ シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズおよびプロパルギットから選択される酸化的リン酸化阻害剤化合物;
・ シロマジン;ピペロニルブトキシド;インドキサカルブ;ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、式Γ4のアミノキナゾリノン化合物:
EC剤(乳剤);SLまたはLS剤(液剤);EW剤(エマルション剤、水中油型);ME剤(マイクロエマルション剤);MEC剤(マイクロ乳剤);CS剤(カプセル懸濁剤);TK剤(テクニカル剤(technical concentrate));OD剤(油系フロアブル剤);SC剤(フロアブル剤);SE剤(サスポエマルション);ULV剤(超微量散布液剤);SO剤(拡散性油剤(Spreading oil));AL剤(他のすべての液剤);LA剤(ラッカー(Lacquer)剤);DC剤(分散性剤(Dispersible concentrate));
2. 固形剤、例えば、
WG剤(水和性顆粒剤);TB剤(錠剤);FG剤(細粒剤);MG剤(微粒剤)製剤;SG剤(可溶性顆粒剤)。
ポリマーの調製に、以下の装置を使用した。
NMP N-メチルピロリドン
IPDI イソフォロンジイソシアネート
DABCO 1,4-ジアザビシクロ-[2.2.2]-オクタン
NCO イソシアネート
ai 有効成分
Bcq ベクレル
DMF ジメチルホルムアミド
ppm mg/kg
C10-オキソアルコールエトキシレート エトキシル化度が約3で、ヒドロキシ価が190mg KOH/g、およびモル質量が約290g/molのエトキシ化された短鎖の合成飽和脂肪アルコール
メチルポリエチレングリコール ヒドロキシ価が160mg KOH/g、およびモル質量が約350g/molのメトキシポリエチレングリコール
2,6-キシリジンおよびIPDIにより結合されているC10-オキソアルコールエトキシレートからなるブロックコポリマーの調製。
放射能標識したai(有効成分)による試験
aiの根浸透性を試験するため、放射能標識したボスカリド(14C標識ピリジンをもとに、EP 0545099と同様にして調製)を使用した。この試験では、バーミキュライト中のコムギ植物に、水/アセトン混合物に溶解したボスカリド/ポリマー溶液を灌注した。基準として、ポリマーを含まないボスカリドの水/アセトン混合物の溶液を使用した[25μLの冷却活性溶液(アセトン中10000ppmのストック溶液)、20μLの加熱活性溶液(アセトン中0.1ppm、1μLが〜22000 Bcqに相当)、25μLのアセトンおよび25μLのポリマー溶液(水中10000ppmのストック溶液)を混合し、水を補充して10mLとした]。48時間後および120時間後に植物から葉をカットし、Soluene 350(60〜80%トルエン、20〜40%ドデシル(ジメチル)(テトラデシル)アンモニウムヒドロキシド、2.5〜10%メタノール)に溶解した。その後、植物材料中の放射能を測定した。植物材料における高放射能は、有効成分の吸収が高いことと一致する。表2に結果を示す。
この試験については、第1工程で以下の溶液を調製した。
葉吸収を試験するため、放射能標識したボスカリドを含むポリマーの水/DMF溶液(1μL冷却活性溶液(DMFに溶解した10000ppm溶液)、10μL加熱活性溶液(DMF中0.1ppm、〜2000000counts/μL)、9μLポリマー溶液(水中1000ppm溶液)および80μL DMF)をコムギ植物の葉に滴下して施用した(葉1枚当たり10滴)。48時間後および168時間にそれぞれ葉を切り取り、セルロースアセテートフィルムで葉を剥がすことにより葉面上の過剰の活性剤を除いた。次いで、葉をSoluene 350で溶解し、植物に吸収された活性成分の絶対量を測定した。基準として、ポリマーを含まない水/DMF溶液に溶解した活性剤を施用した。表5に結果を示す。
ポリマー群を試験するため、100μL COSMOS(登録商標) 50 FS (500g/Lのフィプロニルを含む、BASF Aktiengesellschaft社製の種子処理用の市販水系懸濁液剤濃縮物)を、水に溶解した4.5wt%ポリマー溶液1100μLと混合した。基準(「ポリマーを含まないCOSMOS(登録商標) 50 FS 」)として、COSMOS(登録商標) 50 FS 100μLを水1100μLに溶解した混合物を用いた。次いで、100粒のテンサイ種子を300μL ポリマー/COSMOS(登録商標)50 FS 混合物(種子100kg当たりフィプロニル25gと種子100kg当たりポリマー25gに相当)で2回処理し、別の100粒の種子を基準の300μL(「ポリマーを含まないCOSMOS(登録商標) 50 FS 」)で2回処理した。
Claims (10)
- 少なくとも1種の農薬と、
式(I):
Raは、直鎖のC6-C24アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C6アルキルで置換されているベンジル、C4-C12アルコキシで置換されているC4-C6アルキル、またはジ(C1-C4アルキル)アミノで置換されているC1-C4アルキルであり;
Rbは、イソフォロンジイソシアネートから誘導され、
Rcは、式II:
(R1)n-X-(CHR2CH2O)w-(CHR3CH2O)x-(CHR4(CH2)yO)z- (II)
(式中、
R1は、直鎖の飽和C 8-24 -アルキルまたはメチルであり;
R2、R3、R4は、互いに独立して、水素またはC1-4-アルキルであり;
w、x、zは、互いに独立して、0〜300の数値に対応し;
yは、1〜20の数値に対応し;
Xは、Oであり、
ここで、X=Oの場合はn=1であり;
w、xおよびzの和は少なくとも1になる)
で表される化合物である]
で表される少なくとも1種のコポリマーとを含む製剤。 - Rcが式IIa:
R1-O-(C2H4O)z- (IIa)
(式中、
R1は直鎖の飽和C 8-24 -アルキルまたはメチルであり;
zは1〜100の数値に対応する)
で表される化合物である、請求項1に記載の製剤。 - さらに製剤用の補助剤を含む、請求項1または2に記載の農薬製剤。
- 農薬が植物の健康効果を提供する農薬である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の農薬製剤。
- 式(I):
Raは、直鎖のC6-C24アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C6アルキルで置換されているベンジル、C4-C12アルコキシで置換されているC4-C6アルキル、またはジ(C1-C4アルキル)アミノで置換されているC1-C4アルキルであり;
Rbは、イソフォロンジイソシアネートから誘導され、
Rcは、式II:
(R1)n-X-(CHR2CH2O)w-(CHR3CH2O)x-(CHR4(CH2)yO)z- (II)
(式中、
R1は、直鎖の飽和C 8-24 -アルキルまたはメチルであり;
R2、R3、R4は、互いに独立して、水素またはC1-4-アルキルであり;
w、x、zは、互いに独立して、0〜300の数値に対応し;
yは、1〜20の数値に対応し;
Xは、Oであり、
ここで、X=Oの場合はn=1であり;
w、xおよびzの和は少なくとも1になる)
で表される化合物である]
で表される少なくとも1種のコポリマーの、製剤における農薬の浸透性を高めるための使用。 - 式(I):
Raは、直鎖のC6-C24アルキル、C3-C8シクロアルキル、C1-C6アルキルで置換されているベンジル、C4-C12アルコキシで置換されているC4-C6アルキル、またはジ(C1-C4アルキル)アミノで置換されているC1-C4アルキルであり;
Rbは、イソフォロンジイソシアネートから誘導され、
Rcは、式II:
(R1)n-X-(CHR2CH2O)w-(CHR3CH2O)x-(CHR4(CH2)yO)z- (II)
(式中、
R1は、直鎖の飽和C 8-24 -アルキルまたはメチルであり;
R2、R3、R4は、互いに独立して、水素またはC1-4-アルキルであり;
w、x、zは、互いに独立して、0〜300の数値に対応し;
yは、1〜20の数値に対応し;
Xは、Oであり、
ここで、X=Oの場合はn=1であり;
w、xおよびzの和は少なくとも1になる)
で表される化合物である]
で表される少なくとも1種のコポリマーの、農薬製剤を調製するための使用。 - 害虫および/または植物病原性菌類を駆除する方法であって、害虫および/または植物病原性菌類が内部または表面上で生育しているか生育し得る植物、種子、土壌または植物の生育地、前記害虫および/または植物病原性菌類による攻撃または寄生から保護すべき植物、種子または土壌を、請求項1〜3のいずれか1項に記載の農薬製剤の有効量と接触させることを含む、前記方法。
- 除草剤として有効な量の請求項1〜3のいずれか1項に記載の農薬製剤を、植物、植物の生育地または前記植物の種子上に作用させることを含む、好ましくない植生の防除方法。
- 請求項4に記載の製剤を植物、植物の各種部分または植物の生育地に施用することを含む、植物の健康を改善する方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の製剤で処理された種子。
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