ES2341680T3 - Formulaciones agroquimicas que contienen copolimeros con base en mono y diesteres dicarboxilicos etilenicamente insaturados. - Google Patents
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Abstract
El uso de al menos un copolímero que comprende al menos (a) al menos un comonómero (a) seleccionado del grupo que consiste de olefinas, vinil éteres, vinil pirrolidona y estireno; y (b) al menos un comonómero (b) seleccionado del grupo que consiste de mono y diésteres dicarboxílicos etilénicamente insaturados, en donde la fracción alcohol del mono o diéster tiene la estructura de fórmula I **(Ver fórmula)** en donde R1 es 1,2-propileno ó 2,3 propileno R2 es etileno; R3 es hidrógeno, alquilo C1-C40 ramificado o lineal, fenilo, fenilo sustituido con alquilo C1-C20, bencilo, bencilo sustituido con alquilo C1-C20; n corresponde a un valor entre 0 y 140; p corresponde a un valor entre 0 y 100, en donde la suma de n y p es al menos 1. en forma polimerizada para incrementar la sistematicidad de los pesticidas.
Description
Formulaciones agroquímicas que contienen
copolímeros con base en mono y diésteres dicarboxílicos
etilénicamente insaturados.
La presente invención incluye el uso de
formulaciones que contienen al menos un pesticida y al menos un
copolímero que comprende
(a) al menos un comonómero (a) seleccionado del
grupo que consiste de olefinas, vinil éteres, vinil pirrolidona y
estireno; y
(b) al menos un comonómero (b) seleccionado del
grupo que consiste de mono y diésteres dicarboxílicos etilénicamente
insaturados, en donde la fracción alcohol del mono o diéster tiene
la estructura de fórmula I
en
donde
- R^{1}
- es 1,2-propileno ó 2,3 propileno
- R^{2}
- es etileno;
- R^{3}
- es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{40} ramificado o lineal, preferiblemente alquilo C_{1}-C_{24}, fenilo, fenilo sustituido con alquilo C_{1}-C_{20}, bencilo, bencilo sustituido con alquilo C_{1}-C_{20};
- n
- corresponde a un valor entre 0 y 140, preferiblemente 0-50, más preferiblemente 0-20.
- p
- corresponde a un valor entre 0 y 100 en donde la suma de n y p es al menos 1, preferiblemente 1-60, lo más preferible 5-40.
en forma polimerizada, para incrementar la
sistematicidad de los pesticidas, métodos para el tratamiento de
semillas, métodos para mejorar la salud de las plantas y métodos
para combatir insectos nocivos y/o hongos fitopatogénicos con base
en las formulaciones anteriormente mencionadas.
\vskip1.000000\baselineskip
Los pesticidas sistémicos le brindan al
agricultor cantidad de beneficios: La captación de pesticida por
parte de las plantas, que se puede lograr ya sea por tratamiento de
las semillas, tratamiento foliar o tratamiento del suelo, que es la
aplicación simultánea o secuencial de semillas y la formulación
respectiva (por ejemplo, formulaciones granuladas), conduce a
plantas, que son mucho más resistentes a las plagas que las plantas
tratadas con pesticidas no sistémicos.
También para pesticidas que proporcionan efectos
fitosanitarios es deseable incrementar su absorción en la planta.
El término "fitosanitario" describe por ejemplo, propiedades
ventajosas tales como características mejoradas de cultivos
incluyendo, pero sin limitarse a un mejor surgimiento, mayor
rendimiento de los cultivos, proteína y/o contenido más favorable,
aminoácidos y/o composición del aceite más favorables, sistema más
desarrollado de raíces (mejor crecimiento de la raíz), incremento
de los retoños, incremento en la altura de las plantas, láminas de
la hoja más grandes, menor muerte de hojas basales, retoños más
fuertes, color más verde de la hoja, contenido de pigmento,
actividad fotosintética, menos necesidad de fertilizantes, menos
necesidad de semillas, retoños más productivos, floración más
temprana, madurez más temprana del grano, menos verse de la planta
(alojamiento), mayor crecimiento de brotes, mayor vigor de la
planta, mejor postura de la planta o germinación temprana; o una
combinación de al menos dos o más de los efectos anteriormente
mencionados o cualquier otra de las ventajas familiares para una
persona entrenada en el arte.
Muchos pesticidas, sin embargo, no muestran una
sistematicidad satisfactoria. Además, la sistematicidad de los
pesticidas ya sistémicos permite un margen de mejora.
Por lo tanto, un objetivo de la presente
invención para mejorar la sistematicidad de los pesticidas,
preferiblemente de pesticidas con baja o ninguna sistematicidad.
Se conocen el arte numerosos polímeros que
pueden ser utilizados para formulación agroquímica (por ejemplo para
liberación controlada, o que simplemente son útiles como
solubilizadores).
EP 282951-A por ejemplo describe
copolímeros con base en anhídrido maléico y éter de polialquilén
glicol, para la preparación de formulaciones de liberación
controlada.
US 5.229.354 describe inhibición de la
lixiviación de pesticidas con polímeros que contienen nitrógeno, que
se basan en derivados de ácido acrílico y derivados de ácidos mono o
dicarboxílicos etilénicamente insaturados, en donde dichos derivados
mono o diéster incluyen un grupo amino que opcionalmente se han
vuelto cuaterna-
rios.
rios.
US 2002/0134012 describe composiciones para
recubrimiento de semillas que proporcionan una liberación controlada
de pesticidas, en donde en una primera etapa, la respectiva semilla
es tratada con un pesticida y en una segunda etapa recubierta con
una capa de recubrimiento que no contiene pesticida. Para esa capa
de recubrimiento, son adecuados numerosos polímeros, entre otros
copolímero de ácido maléico/estireno.
US 2004/0074498 también describe composiciones
para recubrimiento de semillas, en donde en una primera etapa, se
recubre la respectiva semilla con una capa de recubrimiento que no
contiene pesticida para evitar efectos fitotóxicos y en una segunda
etapa se la trata con un pesticida. Para esa capa de recubrimiento,
son adecuados numerosos polímeros, entre otros el copolímero de
ácido maléico/estireno.
WO 02/21913 describe formulaciones de liberación
controlada para pesticidas, en donde el pesticida es atrapado en una
matriz polimérica. Numerosos polímeros son adecuados como polímeros
para la matriz, entre otros poliestireno-co
anhídrido de ácido maléico.
WO 03/043420 describe copolímeros que contienen
una olefina y/o un éter vinílico y ácido dicarboxílico
etilénicamente insaturado y/o al menos derivados de ácido
dicarboxílico etilénicamente insaturados como adyuvantes.
WO 05/018321 describe copolímeros anfifílicas
que contienen ácido dicarboxílico etilénicamente insaturado o
derivados de ácido dicarboxílico etilénicamente insaturados como
adyuvantes.
WO 06/013972 divulga el uso de un derivado del
copolímero de estireno-anhídrido maléico para
mejorar la eficacia de un ingrediente activo para uso agrícola.
EP 0 551 796 divulga el uso de un éster parcial
de un copolímero de estireno-anhídrido maléico en un
proceso de polimerización para la producción de microcápsulas.
Sin embargo, no se divulga en el estado del arte
si alguno de estos polímeros es adecuado para incrementar la
sistematicidad de pesticidas.
El objetivo de la presente invención fue logrado
por medio del uso de al menos un copolímero, que incrementa la
sistematicidad de los pesticidas, preferiblemente de pesticidas con
baja o ninguna sistematicidad, en donde los copolímeros incluyen
(a) al menos un comonómero (a) seleccionado del
grupo que consiste de olefinas, éteres vinílicos, vinil pirrolidona
y estireno; y
(b) al menos un comonómero (b) seleccionado del
grupo que consiste de mono y diésteres dicarboxílicos etilénicamente
insaturados, en donde la fracción alcohol del mono o diéster tiene
la estructura descrita en la fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
- R^{1}
- es 1,2-propileno ó 2,3 propileno
- R^{2}
- es etileno;
- R^{3}
- es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{40} lineal o ramificado, preferiblemente alquilo C_{1}-C_{24}, fenilo, fenilo sustituido con alquilo C_{1}-C_{20}, bencilo, bencilo sustituido con alquilo C_{1}-C_{20};
- n
- corresponde a un valor entre 0 y 140, preferiblemente 0-50, más preferiblemente 0-20.
- p
- corresponde a un valor entre 0 y 100 en donde la suma de n y p es al menos 1, preferiblemente 1-60, lo más preferible 5-40.
en forma polimerizada.
\vskip1.000000\baselineskip
El término significa que al menos uno o más
copolímeros como se definió anteriormente pueden estar presentes en
la formulación anteriormente mencionada, es decir también mezclas de
los copolímeros anteriormente definidos. Preferiblemente, 1, 2 ó 3,
más preferiblemente 1 ó 2, lo más preferible 1 copolímero presente
en la formulación anteriormente mencionada.
En una modalidad particular preferida, n es 0; y
p es 10-30, preferiblemente 15-25,
lo más preferible 18-22, en donde se prefiere
particularmente 20.
En otra modalidad particular preferida n es
1-10; y p es 10-20.
Los mono y diésteres dicarboxílicos
etilénicamente insaturados se derivan preferiblemente de ácidos
dicarboxílicos insaturados con 4 a 8 y en particular 4 a 6 átomos
de carbono, por ejemplo ácido maléico, ácido itacónico, ácido
mesacónico, ácido citracónico y ácido metilén malónico. Se prefiere
especialmente entre estos ácidos carboxílicos al ácido itacónico y,
por razones prácticas, al ácido maléico. Se prefieren los
monoésteres anteriormente definidos.
El término "alquilo
C_{1}-C_{20}" como se lo utiliza aquí se
refiere a un grupo hidrocarbonado saturado ramificado o no
ramificado que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, por ejemplo
metilo, etilo, propilo, i-propilo, butilo,
tert.-butilo, 2-metil-propilo,
1,1-dimetiletilo, pentilo,
1-metilbutilo, 2-metilbutilo,
3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo,
1-etilpropilo, hexilo,
1,1-dimetilpropilo,
1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo,
2-metilpentilo, 3-metilpentilo,
4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo,
1,2-dimetilbutilo,
1,3-dimetilbutilo,
2,2-dimetilbutilo,
2,3-dimetilbutilo,
3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo,
2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo,
1,2,2-trimetilpropilo,
1-etil-1-metilpropilo,
1-etil-2-metilpropilo,
heptilo, octilo, 2-etilhexilo, nonilo,
iso-nonilo, n-decilo,
iso-decilo, n-undecilo,
iso-undecilo, n-dodecilo,
iso-dodecilo, n-tridecilo,
iso-tridecilo, estearilo y
n-eicosilo y sus isómeros y decilo y sus
isómeros.
El término "alquilo
C_{1}-C_{40}" como se lo utiliza aquí se
refiere a un grupo hidrocarbonado saturado ramificado o no
ramificado que tiene de 1 a 40 átomos de carbono incluidos aquellos
ejemplos enlistados para alquilo
C_{1}-C_{20}.
Los copolímeros anteriormente mencionados de
fórmula I pueden ser copolímeros estadísticos o copolímeros en
bloque.
Si los copolímeros anteriormente mencionados de
fórmula I son copolímeros en bloque, se pueden disponer los
respectivos bloques como se establece en la fórmula Ia
o en la fórmula
Ib
en donde los sustituyentes tienen
el significado dado
anteriormente.
\vskip1.000000\baselineskip
En una modalidad preferida, R^{3} es un
radical fenilo que puede estar sustituido o no con 1, 2, 3 ó 4
sustituyentes idénticos o diferentes L, en donde L es alquilo
C_{1}-C_{20}, en donde los radicales
hidrocarburo saturados ramificados o de cadena recta que tienen
entre 1 y 20 átomos de carbono, preferiblemente se prefieren
C_{1}-C_{12}, y
C_{1}-C_{12} de cadena recta tales como metilo,
etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo''
decilo'' undecilo'' duo-decilo, siendo los más
preferidos los nonilo.
En una modalidad particular preferida, R^{3}
es un radical fenilo, sustituido con una fracción nonilo,
preferiblemente un radical 4-nonlifenilo.
Las olefinas adecuadas incluyen olefinas C_{4}
a C_{40}, preferiblemente \alpha-olefinas, que
pueden ser de cadena recta o ramificada tales como, por ejemplo,
but-1-eno,
but-2-eno, butadieno,
2-metilprop-1-eno
(isobuteno), pent-1-eno, isopreno,
2-metilbut-1-eno,
3-metilbut-1-eno,
hex-1-eno, ciclohexadieno,
2-metilpent-1-eno,
3-metilpent-1-eno,
4-metilpent-1-eno,
2-etilbut-1-eno,
4,4-dimetilbut-1-eno,
2,4-dimetilbut-1-eno,
2,3-dimetilpent-1-eno,
3,3-dimetilpent-1-eno,
2,4-dimetilpent-1-eno,
3,4-dimetilpent-1-eno,
4,4-dimetilpent-1-eno,
oct-1-eno,
2,4,4-trimetilpent-1-eno,
2,4,4-trimetilpent-2-eno,
diisobutileno, en particular una que se presenta en sí misma
técnicamente como una mezcla isomérica, esencialmente,
2,4,4-trimetilpent-1-eno
y
2,4,4-trimetilpent-2-eno,
por ejemplo en una proporción aproximadamente del 80% en peso hasta
aproximadamente del 20% en peso,
4,4-dimetilhex-1-eno,
2-etilhex-1-eno,
oligo- y poliisobutenos con un peso molecular de menos de 2.000,
oligopropenos con un peso molecular de menos de 1.000,
dec-1-eno,
dodec-1-eno,
tetradec-1-eno,
hexadec-1-eno,
heptadec-1-eno,
octadec-1-eno,
olefina-1 C_{18}, olefina-1
C_{20}, olefina-1 C_{22},
olefina-1 C_{24}, olefina-1
C_{20} a C_{24}, olefina-1 C_{24} a C_{28},
olefina-1 C_{30}, olefina-1
C_{35}, estireno, estirenos alquil-sustituidos
tales como alfa-metilestireno,
tert-butilestireno, viniltolueno, olefinas cíclicas
tales como cicloocteno, y mezclas de estos comonómeros.
En una modalidad, se prefieren
\alpha-olefinas de cadena recta, más
preferiblemente \alpha-olefinas
C_{12}-C_{26} de cadena recta. Los más
preferible, se utilizan olefinas C_{12} y C_{20} o mezclas de
olefinas C_{20}-C_{24}.
En otra modalidad, se prefieren
\alpha-olefinas ramificadas, en donde las más
preferidas son \alpha-olefinas C_{8} ramificadas
tales como 2,4,4-trimetilpenteno o
diisobutileno.
Los vinil éteres que son adecuados para las
unidades de comonómero (i) son vinil éteres cuya fracción
alcohólica tiene de 1 a 30 y preferiblemente de 1 a 20 átomos de
carbono. Los alquil vinil éteres C_{1}-C_{30}
deben ser mencionados en particular en este contexto, siendo posible
para los radicales alquilo que sean lineales, ramificados o
cíclicos, sustituidos o no sustituidos. Los ejemplos de alquil vinil
éteres adecuados son metil vinil éter, etil vinil éter, propil
vinil éter, isopropil vinil éter, butil vinil éter, dodecil vinil
éter, butil-dodecil vinil éter, preferiblemente
metil-octadecil vinil éter,
butil-dodecil vinil éter, dodecil vinil éter.
Los copolímeros se pueden sintetizar de acuerdo
con métodos conocidos en el arte, por ejemplo por aquellos a que se
hace referencia en WO 03/043420.
Todas las modalidades de los polímeros
mencionados anteriormente son denominados aquí más adelante como
"polímeros de acuerdo con la presente invención".
El uso de polímeros de acuerdo con la presente
invención para incrementar la sistematicidad de pesticidas se logra
poniendo en contacto al pesticida con una cierta cantidad de
polímero de acuerdo con la presente invención por ejemplo en una
formulación agroquímica que contiene al menos un pesticida y al
menos un polímero de acuerdo con la presente invención.
Aquí, se puede añadir el polímero de acuerdo con
la presente invención a una formulación ya preparada o incluida en
una formulación que contiene al menos un pesticida y al menos un
polímero de acuerdo con la presente invención. La adición del
polímero a la formulación se puede realizar antes o después de la
dilución de la formulación en agua; por ejemplo preparando una
formulación como se mencionó anteriormente que contiene al polímero
de acuerdo con esta invención o añadiendo el polímero después de la
dilución de la formulación del pesticida en agua, por ejemplo, la
así llamada mezcla de tanque).
La proporción peso a peso de polímero: pesticida
es preferiblemente 20:1-1:20, más preferiblemente
10:1-1:10, lo más preferible
3:1-1:3.
En general, las formulaciones contienen de 0,1 a
99% en peso del polímero de acuerdo con la presente invención,
preferiblemente de 1 a 85% en peso, más preferiblemente de 3 a 70%
en peso, lo más preferible de 5 a 60% en peso.
En general, las formulaciones contienen de 0,1 a
90% en peso, preferiblemente de 1 a 85% en peso, del(de los)
pesticida(s), más preferiblemente de 3 a 80% en peso, lo más
preferible de 3 a 70% en peso.
El término "al menos un pesticida" dentro
del significado de la invención establece que se pueden seleccionar
uno o más compuestos del grupo que consiste de fungicidas,
insecticidas, nematicidas, herbicida y/o el protector o regulador
del crecimiento, preferiblemente del grupo que consiste de
fungicidas, insecticidas o nematicidas, lo más preferible del grupo
que consiste de fungicidas. También se pueden utilizar mezclas de
pesticidas de dos o más de las clases anteriormente mencionadas. La
persona entrenada está familiarizada con tales pesticidas, que se
pueden encontrar, por ejemplo, en el Pesticide Manual, 13th Ed.
(2003), The British Crop Protection Council, Londres.
La siguiente lista de pesticidas pretende
ilustrar las combinaciones posibles, pero no imponer ninguna
limitación:
Se selecciona el insecticida/nematicida del
grupo que consiste de
La siguiente lista de pesticidas junto con los
compuestos de acuerdo con la invención que pueden ser utilizados y
pretende ilustrar las posibles combinaciones, pero no imponer
ninguna limitación:
- A.1.
- Organo(tio)fosfatos: acefato, azametifos, metil azinfos, clorpirifos, metil clorpirifos, clorfenvinfos, diazinón, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfotón, etión, fenitrotión, fentión, isoxatión, malatión, metamidofos, metidatión, metil-paratión, mevinfos, monocrotofos, metil oxidemetón, paraoxón, paratión, fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidón, forato, foxim, metil pirimifos, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfón;
- A.2.
- Carbamatos: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbarilo, carbofurán, carbosulfán, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomil, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato;
- A.3.
- Piretroides: aletrina, bifentrina, ciflutrina, cihalotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, betacipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina, lambda-cihalotrina, permetrina, praletrina, piretrina I y II, resmetrina, silafluofen, tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, proflutrina, dimeflutrina;
- A.4.
- Reguladores de crecimiento: a) inhibidores de la síntesis de quitina: benzoilureas: clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, teflubenzurón, triflumurón; buprofezina, diofenolan, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, azadiractina; c) juvenoides: piriproxifén, metopreno, fenoxicarb; d) inhibidores de la biosíntesis de lípidos: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat;
- A.5.
- Compuestos agonistas/antagonistas del receptor nicotínico: clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid; el compuesto tiazol de fórmula (\Delta^{1})
- A.6.
- Compuestos antagonistas de GABA: acetoprol, endosulfán, etiprol, fipronil, vaniliprol, pirafluprol, piriprol, el compuesto fenilpirazol de fórmula \Delta^{2}
- A.7.
- Insecticidas de lactona macrocíclica: abamectina, emamectina, milbemectina, lepimectina, espinosad, el compuesto de fórmula (\Delta^{3}) (CAS No. 187166-40-1)
- A.8.
- Compuestos METI I: fenazaquin, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerim;
- A.9.
- Compuestos METI II y III: acequinocil, fluaciprim, hidrametilnon;
- A.10.
- Compuestos desacopladores: clorfenapir;
- A.11.
- Compuestos inhibidores de la fosforilación oxidativa: cihexatina, diafentiurona, óxido de fenbutatina, propargita;
- A.12.
- Compuestos desestabilizadores de muda: ciromazina;
- A.13.
- Compuestos inhibidores de la Función Oxidasa mezclada: piperonil butóxido;
- A.14.
- Compuestos bloqueadores del canal de sodio: indoxacarb, metaflumizona,
- A.15.
- Varios: benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamid, piridalil, pimetrozina, azufre, tiociclam, flubendiamida, cienopirafén, flupirazofos, ciflumetofén, amidoflumet, el compuesto aminoquinazolinona de fórmula \Delta^{4}
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- N-R'-2,2-dihalo-1-R''ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-tri-fluoro-p-tolil) hidrazona o N-R'-2,2-di(R''')propionamida-2-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, en donde R' es metilo o etilo, halo es cloro o bromo, R'' es hidrógeno o metilo y R''' es metilo o etilo, compuestos antranilamida de fórmula \Delta^{5}
\vskip1.000000\baselineskip
en donde A^{1} es CH_{3}, Cl,
Br, I, X es C-H, C-Cl,
C-F o N, Y' es F, Cl, o Br, Y'' es F, Cl, CF_{3},
B^{1} es hidrógeno, Cl, Br, I, CN, B^{2} es Cl, Br, CF_{3},
OCH_{2}CF_{3}, OCF2H, y R^{B} es hidrógeno, CH_{3} o
CH(CH_{3})_{2}, y compuestos malononitrilo como se
describe en JP 2002 284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321,
WO 04/06677, WO 04/20399, o JP 2004
99597.
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos comercialmente disponibles del
grupo A se pueden encontrar en The Pesticide Manual, 13th Edition,
British Crop Protection Council (2003) entre otras publicaciones.
Las tiamidas de fórmula \Delta^{2} y su preparación han sido
descritos en WO 98/28279. Lepimection es conocido a partir de Agro
Project, PJB Publications Ltd, Noviembre 2004. Benclotiaz y su
preparación han sido descritos en EP-A1 454621.
Metidationa y Paraoxona y su preparación han sido descritos en Farm
Chemicals Handbook, Volumen 88, Meister Publishing Company, 2001.
Acetoprol y su preparación han sido descritos en WO 98/28277.
Metaflumizona y su preparación han sido descritos en EPA1 462 456.
Flupirazofos ha sido descrito en Pesticide Science 54, 1988, páginas
237-243 y en US 4822779. Pirafluprol y su
preparación han sido descritos en JP 2002193709 y en WO 01/00614.
Piriprol y su preparación han sido descritos en WO 98/45274 y en US
6335357. Amidoflumet y su preparación han sido descritos en US
6221890 y en JP 21010907. Flufenerim y su preparación han sido
descritos en WO 03/007717 y en WO 03/007718. Ciflumetofeno y su
preparación han sido descritos en WO 04/080180. Antranilamidas de
fórmula \Delta^{5} y su preparación han sido descritos en WO
01/70671; WO 02/48137; WO 03/24222, WO 03/15518, WO 04/67528; WO
04/33468; y WO 05/118552.
Se puede seleccionar el fungicida del grupo que
consiste de
- 1.
- Estrobilurinas tales como azoxiestrobina, dimoxiestrobina, enestroburina, fluoxaestrobina, metil kresoxim, metominoestrobina, picoxiestrobina, piracloestrobina, trifloxiestrobina, orisaestrobina, metil (2-cloro-5-[1-(3-metilbenciloxiimino)etil]bencil)carbamato, metil (2-cloro-5-[1-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]bencil)carbamato, metil 2-(orto-((2,5-dimetilfeniloximetilen)fenil)-3-metoxiacrilato;
- 2.
- Carboxamidas tales como
- \quad
- carboxanilidas: benalaxil, benodanil, boscalid, carboxina, mepronil, fenfuram, fenhexamida, flutolanil, furametpir, metalaxil, ofurace, oxadixil, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida, tiadinil, N-(4'-bromobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4'-cloro-3'-fluorobifenil-2-il)-4-difluoro metil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(3',4'-dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil pirazol-4-carboxamida, N-(2-cianofenil)-3,4-dicloroisotiazol-5-carboxamida; morfolidas de ácido carboxílico: dimetomorf, flumorf;
- \quad
- benzamidas: flumetover, fluopicolida (picobenzamida), zoxamida;
- \quad
- otras carboxamidas: carpropamida, diclocimet, mandipropamid, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-metanosulfonilamino-3-metilbutiramida, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil) prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-etanosulfonilamino-3-metilbutiramida, N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida y ácido 3-Difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (2-biciclopropil-2-il-fenil)-amida;
- 3.
- Azoles tales como
- \quad
- triazoles: bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, enilconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, flusilazol, fluquinconazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimenol, triadimefon, triticonazol;
- \quad
- imidazoles: cazofamida, imazalilo, pefurazoato, procloraz, triflumizol; benzimidazoles: benomilo, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol;
- \quad
- otros: etaboxam, etridiazol, himexazol;
- 4.
- Compuestos heterocíclicos nitrogenados tales como
- \quad
- piridinas: fluazinam, pirifenox, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]-piridina;
- \quad
- pirimidinas: bupirimato, ciprodinilo, ferimzona, fenarimol, mepanipirima, nuarimol, pirimetanilo;
- \quad
- piperazinas: triforina;
- \quad
- pirroles: fludioxonilo, fenpiclonilo;
- \quad
- morfolinas: aldimorf, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf;
- \quad
- dicarboximidas: iprodiona, procimidona, vinclozolina;
- \quad
- otros: acibenzolar-S-metilo, anilazina, captán, captafol, dazomet, diclomezina, fenoxanilo, folpet, fenpropidina, famoxadona, fenamidona, octilinona, probenazol, proquinazida, piroquilona, quinoxifeno, triciclazol, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina, 2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona, N,N-dimetil-3-(3-bromo-6-fluoro-2-metilindol-1-sulfonil)-[1,2,4]triazol-1-sulfonamida;
- 5.
- Carbamatos y ditiocarbamatos tales como
- \quad
- ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metiram, metam, propineb, tiram, zineb, ziram;
- \quad
- carbamatos: dietofencarb, flubentiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb, metil 3-(4-clorofenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metilbutirilamino)propionato, 4-fluorofenil N-(1-(1-(4-cianofenil) etanosulfonil)but-2-il)carbamato;
- 6.
- Otros fungicidas tales como
- \quad
- guanidinas: dodina, iminoctadina, guazatina;
- \quad
- antibióticos: kasugamicina, polioxinas, estreptomicina, validamicina A;
- \quad
- compuestos organometálicos: sales de fentina; compuestos heterocíclicos que contienen azufre: isoprotiolano, ditianona;
- \quad
- compuestos organofosforados: edifenfos, fosetilo, fosetil-aluminio, iprobenfos, pirazofos, metil tolclofos, ácido fosforoso y sus sales;
- \quad
- compuestos organoclorados: metil tiofanato, clorotalonilo, diclofluanida, tolilfluanida, flusulfamida, ftalida, hexaclorobenceno, pencicurón, quintoceno;
- \quad
- derivados de nitrofenilo: binapacrilo, dinocap, dinobutón;
- \quad
- compuestos inorgánicos activos: mezcla Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato básico de cobre, azufre;
- \quad
- otros: espiroxamina, ciflufenamida, cimoxanil, metrafenona.
\newpage
El herbicida se selecciona del grupo que
consiste de
- b1)
- inhibidores de la biosíntesis de lípidos tales como clorazifop, clodinafop, clofop, cihalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxapropp, fentiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxifop, haloxifop-P, isoxapirifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, aloxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, tralkoxidim, butilato, cicloato, dialato, dimepiperato, EPTC, esprocarb, etiolato, isopolinato, metiobencarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, sulfalato, tiobencarb, tiocarbazil, trialato, vernolato, benfuresato, etofumesato y bensulida;
- b2)
- inhibidores de ALS tales como amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, clorimuron, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, etametsulfuron, etoxisulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, iodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxisulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispiribac, piriminobac, propoxicarbazona, flucarbazona, piribenzoxima, piriftalida y piritiobac;
- b3)
- inhibidores de fotosíntesis tales como atratón, atrazina, ametrina, aziprotrina, cianazina, cianatrina, clorazina, ciprazina, desmetrina, dimetametrina, dipropetrina, eglinazina, ipazina, mesoprazina, metometona, metoprotrina, prociazina, proglinazina, prometon, prometrina, propazina, sebutilazina, secbumeton, simazina, simeton, simetrina, terbumetona, terbutilazina, terbutrina, trietazina, ametridiona, amibuzina, hexazinona, isometiozina, metamitron, metribuzina, bromacilo, isocilo, lenacilo, terbacilo, brompirazona, cloridazona, dimidazona, desmedifam, fenisofam, fenmedifam, etil fenmedifam, benztiazuron, butiuron, etidimurona, isourona, metabenztiazurona, monoisourona, tebutiurona, tiazaflurona, anisurona, buturona, clorbromurona, cloreturon, clorotoluron, cloroxuron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluotiuron, isoproturon, linuron, metiuron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, fenobenzuron, siduron, tetrafluron, tidiazuron, ciperquat, dietamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat, paraquat, bromobonil, bromoxinil, cloroxinil, iodobonil, ioxinil, amicarbazona, bromofenoxim, flumezin, metazol, bentazona, propanil, pentanoclor, piridato, y piridafol;
- b4)
- inhibidores de la protoporfirinogeno-IX oxidasa tales como acifluorfen, bifenox, clometoxifén, clornitrofen, etoxifen, fluorodifen, fluoroglicofen, fluoronitrofen, fomesafen, furiloxifen, halosafen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxifluorfen, fluazolato, piraflufen, etil cinidon, flumiclorac, flumioxazin, flumipropin, flutiacet, tidiazimin, oxadiazon, oxadiargil, azafenidin, carfentrazona, sulfentrazona, pentoxazona, benzfendizona, butafenacilo, piraclonil, profluazol, flufenpir, flupropacil, nipiraclofen y etnipromid;
- b5)
- herbicidas blanqueadores tales como metflurazón, norflurazón, flufenican, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridona, flurocloridona, flurtamona, mesotriona, sulcotriona, isoxaclortol, isoxaflutol, benzofenap, pirazolinato, pirazoxifén, benzobiciclon, amitrol, clomazona, aclonifén, 4-(3-trifluorometilfenoxi)-2-(4-trifluorometilfenil)pirimidina, y también derivados de benzoilo sustituidos con 3-heterociclilo de la fórmula II (ver en WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117 y WO 97/41118)
- \quad
- en los cuales las variables R^{8} a R^{13} son como se define a continuación:
- \quad
- R^{8}, R^{10} son hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6} o alquilsulfonilo C_{1}-C_{6};
- \quad
- R^{9} es un radical heterocíclico seleccionado del grupo que consiste de compuestos tales como tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo y 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, donde los nueve radicales mencionados pueden ser no sustituidos o mono o polisustituidos, por ejemplo mono, di, tri o tetrasustituidos, por halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4} o alquiltio C_{1}-C_{4};
- \quad
- R^{11} es hidrógeno, halógeno o alquilo C_{1}-C_{6};
- \quad
- R^{12} es alquilo C_{1}-C_{6};
- \quad
- R^{13} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6}.
- b6)
- inhibidores de la EPSP sintasa tales como glifosato;
- b7)
- inhibidores de la glutamina sintasa tales como glufosinato y bilanafos;
- b8)
- inhibidores de la DHP sintasa tales como asulam;
- b9)
- inhibidores de mitosa tales como benfluralina, butralina, dinitramina, etalfluralina, flucloralina, isopropalina, metalpropalina, nitralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, profluralina, trifluralina, metil amiprofos, butamifos, ditiopir, tiazopir, propizamida, tebutam, clortal, carbetamida, clorbufam, clorprofam y profam;
- b10)
- inhibidores de VLCFA tales como acetoclor, alaclor, butaclor, butenaclor, delaclor, dietatilo, dimetaclor, dimetenamida, dimetenamida-P, metazaclor, metolaclor, S-metolaclor, pretilaclor, propaclor, propisoclor, prinaclor, terbuclor, tenilclor, xilaclor, alidoclor, CDEA, epronaz, difenamid, napropamida, naproanilida, petoxamida, flufenacet, mefenacet, fentrazamida, anilofos, piperofos, cafenestrol, indanofan y tridifan;
- b11)
- inhibidores de la biosíntesis de celulosa tales como diclobenil, clortiamida, isoxaben y flupoxam;
- b12)
- herbicidas desacopladores tales como dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, DNOC, etinofén y medinoterb;
- b13)
- herbicidas de auxina tales como clomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA tioetilo, diclorprop, diclorprop-P, mecoprop, mecoprop-P, 2,4-DB, MCPB, clorambén, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopiralid, fluroxipir, picloram, triclopir y benazolina;
- b14)
- inhibidores del transporte de auxina tales como naptalam, diflufenzopir;
- b15)
- benzoilprop, flamprop, flamprop-M, bromobutida, clorflurenol, cinmetilina, metildimron, etobenzanida, fosamina, metam, piributicarb, oxaziclomefona, dazomet, triaziflam y metil bromuro.
\vskip1.000000\baselineskip
Los protectores adecuados se pueden seleccionar
a partir del siguiente listado: benoxacor, cloquintocet,
ciometrinil, diclormid, diciclonon, dietolato, fenclorazol,
fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen, mefenpir,
mefenato, anhídrido naftálico,
2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina
(R-29148),
4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaespiro[4.5]decano
(AD-67; MON 4660) y oxabetrinilo.
Generalmente, se prefieren fungicidas e
insecticidas.
Los insecticidas preferidos son metil azinfos,
clorpirifos, metil clorpirifos, clorfenvinfos, diazinon, disulfotón,
etión, fenitrotión, fentión, isoxatión, malatión, metidatión, metil
paratión, paratión, fentoato, fosalona, fosmet, forato, foxim,
metil pirimifos, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos,
terbufos, alanicarb, benfuracarb, carbosulfán, fenoxicarb,
furatiocarb, metiocarb, triazamato; clorfluazurón, diflubenzurón,
flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón,
teflubenzurón, triflumurón; metoxifenozida, tebufenozida,
azadiractina piriproxifén, metopreno, fenoxicarb; espirodiclofén,
espiromesifén, espirotetramat; clotianidina, dinotefuran,
imidacloprida, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprida, tiacloprida;
acetoprol, endosulfan, etiprol, fipronil, vaniliprol, pirafluprol,
piriprol, el compuesto fenilpirazol de fórmula \Delta^{2}
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
abamectina, emamectina,
milbemectina, lepimectina, fenazaquina, piridaben, tebufenpirad''
acequinocil, fluaciprim, hidrametilnon, clorfenapir, cihexatina,
diafentiurona, óxido de fenbutatina, propargita; piperonil butóxido;
indoxacarb, metaflumizona, bifenazato, pimetrozina,
N-R'-2,2-dihalo-1-R''ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-tri-fluoro-ptolil)hidrazona
o
N-R'-2,2-di(R''')
propionamida-2-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-tolil)-hidrazona,
en donde R' es metilo o etilo, halo es cloro o bromo, R'' es
hidrógeno o metilo y R''' es metilo o
etilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Los insecticidas más preferidos son ciflutrina,
l-cihalotrina, cipermetrina,
alfa-cipermetrina,
beta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato,
fenvalerato, permetrina, teflutrina, tetrametrina, transflutrina,
flufenoxurón, teflubenzurón, clotianidina, tiametoxam, acetamiprid,
etiprol, fipronil, compuesto fenilpirazol de fórmula
\Delta^{2}
clorfenapir; piperonil butóxido:
indoxacarb, metaflumizona, pimetrozina,
N-R'-2,2-dihalo-1-R''ciclo-propanecarboxamida-2-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-tri-fluoro-p-tolil)hidrazona
o
N-R'-2,2-di(R''')propionamida-2-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-tolil)-hidrazona,
en donde R' es metilo o etilo, halo es cloro o bromo, R'' es
hidrógeno o metilo y R''' es metilo o
etilo.
\vskip1.000000\baselineskip
Los fungicidas preferidos son azoxiestrobina,
dimoxiestrobina, fluoxaestrobina, metil kresoxim, picoxiestrobina,
piracloestrobina, trifloxiestrobina, oriesastrobina, metil
2-(orto-((2,5-dimetilfeniloximetilen)fenil)-3-metoxiacrilato;
boscalid, metalaxil, pentiopirad,
N-(3',4'-dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida,
dimetomorf, fluopicolida (picobenzamida), zoxamida; mandipropamida,
N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida,
ácido
3-Difluorometil-1-metil-1
H-pirazol-4-carboxílico
(2-biciclopropil-2-il-fenil)-amida,
ciproconazol, difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol,
metconazol, propiconazol, prothioconazol, tebuconazol, triticonazol;
ciazofamida, procloraz, etaboxam, fluazinam, ciprodinil,
pirimetanilo; triforina; fludioxonil, dodemorf, fenpropimorf,
tridemorf, vinclozolin, dazomet, fenoxanil, fenpropidin,
proquinazid; flubentiavalicarb, iprovalicarb, dodina, ditianon,
fosetil, fosetil-aluminio, clorotalonil,
espiroxamina, ciflufenamida, cimoxanil, metrafenona.
Los fungicidas más preferidos son
azoxiestrobina, dimoxiestrobina, fluoxaestrobina, metil kresoxima,
picoxiestrobina, piracloestrobina, trifloxiestrobina,
oriesastrobina, boscalid, metalaxil,
N-(3',4'-dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida,
dimetomorf, fluopicolida (picobenzamida), zoxamida; mandipropamida:
N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida,
ácido
3-Difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico
(2-biciclopropil-2-il-fenil)-amida,
ciproconazol, difenoconazol, epoxiconazol, metconazol,
propiconazol, protioconazol, tebuconazol, ciazofamid, procloraz,
ciprodinil, triforina; fludioxonil, dodemorf, fenpropimorf,
tridemorf, vinclozolina, dazomet, fenoxanil, iprovalicarb, dodina,
ditianona, fosetil, fosetil-aluminio, clorotalonilo,
espiroxamina, metrafenona.
Los fungicidas más preferidos son
azoxiestrobina, fluoxaestrobina, picoxiestrobina, piraclostrobina,
trifloxiestrobina, oriesastrobina, boscalid, metalaxil,
N-(3',4'-dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida,
dimetomorf, fluopicolida (picobenzamida), zoxamida; mandipropamida,
ácido
3-Difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico
(2-biciclopropil-2-il-fenil)-amida,
ciproconazol, difenoconazol, epoxiconazol, propiconazol,
protioconazol, tebuconazol, procloraz, ciprodinil, fludioxonil,
iprovalicarb, fosetil, fosetil-aluminio,
clorotalonil, espiroxamina, metrafenona.
Como se mencionó anteriormente, en una modalidad
de la invención, se pueden utilizar también pesticidas, que
confieren efectos fitosanitarios. Tales pesticidas son conocidos en
el arte. Para este propósito son adecuados, por ejemplo un compuesto
activo que inhibe la cadena respiratoria mitocondrial a nivel del
complejo b/c1;
las amidas carboxílicas se selecciona entre
benalaxil, benodanil, boscalid, carboxin, mepronil, fenfuram,
fenhexamid, flutolanil, furametpir, metalaxil, ofurace, oxadixil,
oxicarboxin, pentiopirad, tifluzamid, tiadinil, ácido
4-difluorometil-2-metil-tiazol-5-carboxílico-(4'-bromo-bifenil-2-il)-amida,
ácido
4-difluorometil-2-metil-tiazol-5-carboxílico-(4'-trifluorometil-bifenil-2-il)-amida,
ácido
4-difluorometil-2-metil-tiazol-5-carboxílico-(4'-cloro-3'-fluoro-bifenil-2-il)-amida,
ácido
3-difluorometil-1-metil-pirazol-4-carboxílico-(3',4'-dicloro-4-fluoro-bifenil-2-il)-amida,
ácido
3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxílico-(2-ciano-fenil)-amida,
dimetomorf, flumorf, flumetover, fluopicolida (picobenzamida),
zoxamida, carpropamida, diclocimet, mandipropamida,
N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)-prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)-etil)-2-metanosulfonilamino-3-metil-butiramida
y
N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)-prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)-etil)-2-
etanosulfonilamino-3-metil-butiramida;
etanosulfonilamino-3-metil-butiramida;
azoles seleccionados entre bitertanol,
bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, enilconazol,
epoxiconazol, fenbuconazol, flusilazol, fluquinconazol, flutriafol,
hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil,
penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol,
tetraconazol, triadimenol, triadimefon, triticonazol, ciazofamida,
imazalil, pefurazoato, procloraz, triflumizol, benomilo,
carbendazima, fuberidazol, tiabendazol, etaboxam, etridiazol e
himexazol;
los compuestos heterocíclicos que contienen
nitrógeno se seleccionan entre fluazinam, pirifenox,
3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]-piridina,
bupirimat, ciprodinil, ferimzón, fenarimol, mepanipirim, nuarimol,
pirimetanilo, triforina, fludioxonilo, fenpiclonilo, aldimorf,
dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, iprodiona, procimidona,
vinclozolina, acibenzolar-S-metilo,
anilazina, captán, captafol, dazomet, diclomezina, fenoxanil,
folpet, fenpropidina, famoxadona, fenamidona, octilinona,
probenazol, proquinazid, piroquilona, quinoxifeno, triciclazol,
2-butoxi-6-iodo-3-propil-cromen-4-ona,
ácido
3-(3-bromo-6-fluoro-2-metil-indol-1-sulfonil)-[1,2,4]triazol-1-sulfónico
dimetilamida; carbamatos y ditiocarbamatos seleccionados entre
ferbam, mancozeb, metiram, metam, propineb, tiram, zineb, ziram,
dietofencarb, flubentiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb, ácido
3-(4-cloro-fenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metilbutirilamino)-propiónico
metiléster y ácido
N-(1-(1-(4-cianofenil)etanosulfonil)-but-2-il)
carbámico-(4-fluorofenil)éster;
guanidinas seleccionadas entre dodina,
iminoctadina y guazatina;
antibióticos seleccionados entre kasugamicina,
polioxina, estreptomicina y validamicina A; sales de fentina;
compuestos heterocíclicos que contienen azufre
seleccionados entre isoprotiolano y ditianona;
compuestos organofosforados seleccionados entre
edifenfos, fosetilo, fosetil-aluminio, iprobenfos,
pirazofos, metil tolclofos, ácido fosfórico y las sales de los
mimos;
compuestos organoclorados seleccionados entre
metil tiofanato, clorotalonilo, diclofluanida, tolilfluanida,
flusulfamida, ftalida, hexaclorbenceno, pencicurona, quintozén;
derivados de nitrofenilo seleccionados entre
binapacrilo, dinocap y dinobutón;
ingredientes inorgánicos actives seleccionados
entre composición Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre,
oxicloruro de cobre, sulfato básico de cobre y azufre;
espiroxamina; ciflufenamida; cimoxanilo;
metrafenona;
organo(tio)fosfatos seleccionados
entre acefato, azametifos, metil azinfos, clorpirifos, metil
clorpirifos, clorfenvinfos, diazinon, diclorvos, dicrotofos,
dimetoato, disulfotón, etiona, fenitrotiona, fentiona, isoxationa,
malatión, metamidofos, metidatión, metil-paratión,
mevinfos, monocrotofos, metil oxidemetón, paraoxón, paratión,
fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidona, forato, foxim, metil
pirimifos, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos,
terbufos, triazofos y triclorfón;
carbamatos seleccionados entre alanicarb,
aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbarilo, carbofurano,
carbosulfán, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomilo, oxamilo,
pirimicarb, propoxur, tiodicar y triazamato;
piretroides seleccionados entre aletrina,
bifentrina, ciflutrina, cihalotrina, cifenotrina, cipermetrina,
alfa-cipermetrina,
beta-cipermetrina,
zeta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato,
etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina,
lambda-cihalotrina, permetrina, praletrina,
piretrina I y II, resmetrina, silafluofén,
tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina,
tralometrina, transflutrina y proflutrina, dimeflutrina;
reguladores de crecimiento seleccionados entre
a) inhibidores de la síntesis de quitina que se seleccionan entre
benzoilureas: clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón,
flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, teflubenzurón,
triflumurón; buprofezina, diofenolan, hexitiazox, etoxazol y
clofentazina; b) antagonistas de ecdisoma que se seleccionan entre
halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida y azadiractina; c)
juvenoides que se selecciona entre piriproxifén, metopreno y
fenoxicarb y d) inhibidores de la biosíntesis de lípidos que se
selecciona entre espirodiclofeno, espiromesifeno y
espirotetramat;
compuestos agonistas/antagonistas del receptor
nicotínico seleccionados entre clotianidina, dinotefurano,
(EZ)-1-(6-cloro-3-piridil-metil)-N-nitroimidazolidin-2-ilidenamina
(imidacloprida),
(EZ)-3-(2-cloro-1,3-tiazol-5-ilmetil)-5-metil-1,3,5-oxa-diazinan-4-iliden(nitro)amina
(tiametoxam), nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid; el compuesto
tiazol de fórmula (\Gamma^{1})
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Compuestos antagonistas de GABA seleccionados
entre acetoprol, endosulfán, etiprol,
5-amino-1-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-tolil)-4-trifluorometilsulfinilpirazol-3-carbonitrilo
(fipronil), vaniliprol, pirafluprol, piriprol y el compuesto
fenilpirazol de fórmula \Gamma^{2}
Compuestos METI I seleccionados entre
fenazaquin, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad y flufenerim;
Compuestos METI II y III seleccionados entre
acequinocil, fluaciprim e hidrametilnon; clorfenapir;
compuestos inhibidores de la fosforilación
oxidativa seleccionados entre cihexatina, diafentiuron, óxido de
fenbutatina y propargita; ciromazina; piperonil butóxido;
indoxacarb; benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamid, piridalil,
pimetrozina, azufre, tiociclam, flubendiamida, cienopirafen,
flupirazofos, ciflumetofén, amidoflumet, el compuesto
aminoquinazolinona de fórmula \Gamma^{4}
y compuestos de antranilamida de
fórmula
\Gamma^{5}
en donde A^{1} es CH_{3}, Cl,
Br, I, X es C-H, C-Cl,
C-F o N, Y' es F, Cl, o Br, Y'' es F, Cl, CF_{3},
B^{1} es hidrógeno, Cl, Br, I, CN, B^{2} es Cl, Br, CF_{3},
OCH_{2}CF_{3}, OCF2H, y R^{B} es hidrógeno, CH_{3} o
CH(CH_{3})_{2}.
en donde se prefieren piraclostrobina,
azoxiestrobina, kresoximmetilo, trifloxiestrobina, picoxiestrobina,
dimoxiestrobina, fluoxaestrobina, oriesastrobina, tebuconazol,
difenoconazol, epoxiconazol, ciproconazol, protioconazol,
propiconazol, fipronil, imidacloprida y tiametoxam.
\vskip1.000000\baselineskip
Como se expuso más arriba, se pueden utilizar
los polímeros de acuerdo con la presente invención para la
preparación de formulaciones que contienen al menos un pesticida y
el polímero de acuerdo con la presente invención. Opcionalmente, las
formulaciones que contienen al menos un pesticida y al menos un
polímero de acuerdo con la presente invención pueden incluir además
auxiliares de formulación.
En general, las formulaciones contienen de 0 a
90% en peso, preferiblemente de 1 a 85% en peso, más preferiblemente
de 5 a 80% en peso, lo más preferible de 5 a 65% en peso de los
auxiliares de formulación.
El término "auxiliares de formulación"
dentro del significado de la invención es auxiliares adecuados para
la formulación de pesticidas, tales como solventes adicionales y/o
portadores y/o tensoactivos (tensoactivos iónicos o no iónicos,
adyuvantes, agentes de dispersión) y/o preservantes y/o agentes
antiespumantes y/o agentes anticongelantes y opcionalmente, para
formulaciones para el tratamiento de las semillas colorantes y/o
aglomerantes y/o agentes de gelificantes y/o espesantes.
Los ejemplos de solventes adecuados son agua,
solventes aromáticos (por ejemplo productos Solvesso, xileno),
parafinas (por ejemplo fracciones de aceite mineral tales como
queroseno o gasóleo), aceites de alquitrán de hulla y aceites de
origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y
aromáticos, por ejemplo tolueno, xileno, parafina,
tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados,
alcoholes (por ejemplo metanol, butanol, pentanol, alcohol
bencílico, ciclohexanol), cetonas (por ejemplo ciclohexanona,
gama-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NEP, NOP),
acetatos (glicol diacetato), glicoles, dimetilamidas de ácido graso,
ácidos grasos y ésteres de ácido graso, isoforona y
dimetilsulfóxido. En principio, se pueden utilizar también mezclas
de solventes.
Los tensoactivos adecuados son sales de metal
alcalino, de metal alcalinotérreo y de amonio de ácido
lignosulfónico, ácido naftalenesulfónico, ácido fenolsulfónico,
ácido dibutilnaftalenosulfónico, alquilarilsulfonatos, alquil
sulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de alcohol graso, ácidos grasos
y alcohol glicol éteres grasos sulfatados, además condensados de
naftaleno sulfonado y derivados de naftaleno con formaldehído,
condensados de naftaleno o de ácido naftalenosulfónico con fenol y
formaldehído, polioxietilén octilfenol éteres, isooctilfenol
etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenol poliglicol éteres,
tributilfenil poliglicol éteres, triestearilfenil poliglicol
éteres, alquilaril poliéter alcoholes, alcohol y condensados de
alcohol graso/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado,
polioxietilén alquil éteres, polioxipropilén etoxilado, lauril
alcohol poliglicol éter acetal, sorbitol ésteres, licores residuales
de lignosulfito y metilcelulosa.
Los ejemplos de portadores adecuados son tierras
minerales tales como geles de sílice, silicatos, talco, caolín,
arcilla tipo attaclay, piedra caliza, cal, yeso, bole, loes,
arcilla, dolomita, tierras diatomáceas, sulfato de calcio, sulfato
de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos,
fertilizantes, tales como, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato
de amonio, nitrato de amonio, ureas, y productos de origen vegetal,
tales como harina de cereales, harina de corteza de árbol, harina de
madera y harina de cáscara de nuez, polvos de celulosa,
polivinilpirrolidona y otros portadores sólidos).
También se pueden añadir agentes anticongelantes
tales como glicerina, etilén glicol, hexilén glicol, propilén glicol
y bactericidas a la formulación.
Los agentes antiespumantes adecuados son por
ejemplo agentes antiespumantes con base en estearato de silicio o de
magnesio.
Preservantes adecuados son por ejemplo
1,2-benzisotiazolin-3-ona
y/o
2-Metil-2H-isotiazol-3-ona
o benzoato de sodio o ácido benzoico.
Los ejemplos de espesantes (es decir, compuestos
que confieren un comportamiento de flujo pseudoplástico sobre la
formulación, es decir alta viscosidad con viscosidad baja y en
reposo en estado agitado) son, por ejemplo, polisacáridos o
minerales en capas orgánicas o inorgánicas, tales como goma xantana
(Kelzan® de Kelco), Rhodopol® 23 (Rhône-Poulenc) o
Veegum® (R.T. Vanderbilt) o Attaclay® (Engelhardt).
Las formulaciones para tratamiento de las
semillas pueden incluir adicionalmente aglomerantes y opcionalmente
colorantes.
Opcionalmente, también se pueden incluir
colorantes en la formulación. Los colorantes adecuados o tintes para
las formulaciones para el tratamiento de las semillas son Rhodamin
B, C.I. Pigmento Rojo 112, C.I. Solvente Rojo 1, pigmento azul
15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1,
pigmento azul 80, pigmento amarillo 1, pigmento amarillo 13,
pigmento rojo 112, pigmento rojo 48: 2, pigmento rojo 48:1, pigmento
rojo 57:1, pigmento rojo 53:1, pigmento anaranjado 43, pigmento
anaranjado 34, pigmento anaranjado 5, pigmento verde 36, pigmento
verde 7, pigmento blanco 6, pigmento marrón 25, violeta básico 10,
violeta básico 49, rojo ácido 51, rojo ácido 52, rojo ácido 14, azul
ácido 9, amarillo ácido 23, rojo básico 10, rojo básico 108.
Se pueden añadir aglomerantes para mejorar la
adhesión de los materiales activos sobre las semillas después del
tratamiento. Los aglomerantes adecuados son: polivinilpirrolidona,
polivinilacetato, polivinilalcohol y tilosa.
Las forma de uso de las formulaciones (por
ejemplo en la forma de soluciones directamente esparcibles, polvos,
suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones en aceite,
pastas, productos espolvoreables, materiales para esparcir, o
gránulos) depende completamente del propósito pretendido; ellas
pretenden garantizar en cada caso la distribución más fina posible
del pesticida y el polímero de acuerdo con la invención.
Los ejemplos de tipos adecuados de formulaciones
en las cuales se puede utilizar el polímero de acuerdo con la
presente invención son
- 1.
- Formulaciones Líquidas tales como
- Formulación EC (Concentrado Emulsifiable); formulación SL o LS (Concentrado Soluble); formulación EW (Emulsión, aceite en agua); formulación ME (Microemulsión); formulaciones concentradas de concentrados Microemulsificables MEC; formulación CS (Suspensión en Cápsulas); formulación TK (Concentrado Técnico); formulación OD (concentrado en suspensión con base en aceite); formulación SC (concentrado en suspensión); formulación SE (Emulsión en Suspensión); formulación ULV (Líquida en Volumen Ultrabajo); formulación SO (Aceite Esparcible); formulación AL (Cualquier otro Líquido); formulación LA (Laca); formulación DC (Concentrado Dispersable);
- 2.
- Formulaciones Sólidas tales como
- Formulación WG (Gránulos Dispersables en Agua); formulación TB (Tableta); formulación FG (Gránulo Fino); formulación MG (Microgránulo); SG (Gránulo Soluble)
\vskip1.000000\baselineskip
Se prefieren formulaciones del tipo tales como
la formulación EC (Concentrado Emulsificable); formulación SL o LS
(Concentrado Soluble); formulación EW (Emulsión, aceite en agua);
formulación ME (Microemulsión); formulación CS (Suspensión en
Cápsulas); formulación OD (concentrado en suspensión con base en
aceite); formulación SC (concentrado en suspensión); formulación SE
(Emulsión en Suspensión); formulación DC (Concentrado Dispersable);
formulación WG (Gránulos dispersables en Agua); formulación TB
(Tableta); formulación FG (Gránulo Fino) y SG (Gránulo Soluble).
Especialmente preferidas son todas las
formulaciones que son adecuadas para el tratamiento de semillas o el
tratamiento del suelo (por ejemplo para el tratamiento en el surco),
en donde las más preferidas son las formulaciones para el
tratamiento de las semillas.
La invención también incluye un proceso para la
preparación de una formulación de acuerdo con la presente
invención. Los procesos utilizados en este sentido son generalmente
familiares para una persona capacitada en el arte y están, por
ejemplo, descritos en la literatura citada con los diferentes tipos
de formulaciones (ver, por ejemplo, para revisión US 3.060.084,
EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning,
"Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967,
147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th
Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas
8-57 y las siguientes WO 91/13546, US 4.172.714, US
4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US 5.208.030,
GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science,
John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance y colaboradores,
Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications,
Oxford, 1989 y Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology,
Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemania), 2001, 2. D. A. Knowles,
Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer
Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN
0-7514-0443-8).
Las formulaciones líquidas se pueden preparar
por medio de mezcla o combinación del polímeros de acuerdo con la
invención con al menos un pesticida y o formulaciones auxiliares
adicionales.
Se pueden preparar polvos, materiales para
esparcir y productos espolvoreables mezclando o moliendo
conjuntamente las sustancias activas con un portador sólido.
Se pueden preparar gránulos, por ejemplo
gránulos recubiertos, gránulos impregnados y gránulos homogéneos,
aglomerando los compuestos activos con portadores sólidos.
Se pueden utilizar las formulaciones
anteriormente mencionadas como tales o utilizar formas preparadas a
partir de allí, por ejemplo en la forma de soluciones directamente
esparcibles, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones,
dispersiones en aceite, pastas, productos espolvoreables, materiales
para ser esparcidos, o gránulos, por medio de rocío, atomización,
espolvoreo, esparcimiento o vertimiento. Las formas de uso dependen
enteramente de los propósitos pretendidos; se pretende garantizar
en cada caso la distribución más fina posible del(de los)
pesticida(s) y polímero de acuerdo con la invención.
Las formas de uso acuosas se pueden preparar
también a partir de concentrados en emulsión, pastas o polvos
rehidratables (polvos para rocío, dispersiones en aceite) por medio
de la adición de un solvente adecuado, por ejemplo agua.
La adición del polímero a la formulación se
puede llevar a cabo antes o después de la dilución de la formulación
en agua; por ejemplo preparando una formulación como se mencionó
anteriormente que contenga al polímero de acuerdo con esta
invención o añadiendo el polímero después de dilución de la
formulación del pesticida en un solvente adecuado, por ejemplo agua
(por ejemplo como la llamada mezcla en tanque).
Todas las modalidades de la solicitud
anteriormente mencionadas son denominadas de aquí en adelante como
"formulaciones de acuerdo con la presente invención".
La presente invención comprende además un método
para combatir insectos nocivos y/o hongos fitopatógenos, que
comprende el contacto de las semillas o el suelo o el hábitat de las
plantas en o sobre los cuales crecen o pueden desarrollarse los
insectos nocivos y/o los hongos fitopatógenos, la semilla o el suelo
que va a ser protegido del ataque o la infestación por parte de
dichos insectos nocivos y/o hongos fitopatógenos con una cantidad
efectiva de una formulación agroquímica de acuerdo con la presente
invención.
Las formulaciones de acuerdo con la presente
invención pueden ser utilizadas por lo tanto para el control de una
multitud de hongos fitopatógenos o insectos sobre diferentes plantas
cultivadas o malas hierbas tal como en trigo, centeno, cebada,
avena, arroz, maíz, pastos, bananas, algodón, soja, café, caña de
azúcar, vides, frutos y plantas ornamentales, y vegetales, tales
como pepinos, judías, tomates, patatas y cucurbitáceas, y sobre las
semillas de estas plantas.
La presente invención también incluye un método
para controlar vegetación no deseada, que incluye poner en contacto
el suelo o el hábitat de las plantas con una cantidad herbicida
efectiva de una formulación de acuerdo con la presente
invención.
La presente invención incluye además un método
para mejorar la salud de las plantas, que comprende la aplicación de
una formulación de acuerdo con la presente invención, en donde el
pesticida es un pesticida que confiere efectos fitosanitarios a las
plantas, partes de las plantas, o al locus en donde crecen las
plantas.
La presente invención comprende además un método
para controlar vegetación no deseada, que incluye permitir que actúe
una cantidad herbicida efectiva de una formulación agroquímica de
acuerdo con la presente invención sobre el hábitat o sobre la
semilla de las plantas.
De este modo, las formulaciones de acuerdo con
las presentes composiciones de la invención son adecuadas para
controlar plantas nocivas comunes en plantas útiles, en particular
en cultivos tales como avena, cebada, mijo, maíz, arroz, trigo,
caña de azúcar, algodón, semillas oleaginosas de colza, lino,
lenteja, remolacha azucarera, tabaco, girasol y soja o en cultivos
perennes.
El término hongos fitopatógenos incluye pero no
se limita a las siguientes especies:
Especie Alternaria sobre vegetales,
colza, remolacha azucarera y fruta y arroz (por ejemplo A.
solani o A. alternate sobre patata y otras plantas);
especie Aphanomyces sobre remolacha azucarera y vegetales;
especies Bipolaris y Drechslera sobre maíz, cereales,
arroz y céspedes (por ejemplo D. teres sobre cebada, D.
tritcirepentis sobre trigo); Blumeria graminis (moho
pulverulento) sobre cereales; Botrytis cinerea (moho gris)
sobre fresas, vegetales, flores y vides; Bremia lactucae
sobre lechuga; especie Cercospora sobre maíz, sojas, arroz y
remolacha azucarera (por ejemplo C. beticula sobre remolacha
azucarera); especie Cochliobolus sobre maíz, cereales, arroz
(por ejemplo Cochliobolus sativus sobre cereales,
Cochliobolus miyabeanus sobre arroz); especie
Colletotricum sobre sojas, algodón y otras plantas (por
ejemplo C. acutatum sobre diferentes plantas); Esca
sobre uvas causada por Phaeoacremsobreium chlamydosporium, Ph.
Aleophilum, y Formitipora punctata (sinónimo Phellinus
punctatus); especie Exserohilum sobre maíz; Erysiphe
cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea sobre
cucurbitáceas; especies Fusarium y Verticillium (por
ejemplo V. dahliae) sobre diferentes plantas (por ejemplo
F. graminearum sobre trigo); Gaeumanomyces graminis
sobre cereales; especie Gibberella sobre cereales y arroz (por
ejemplo Gibberella fujikuroi sobre arroz); Grainstaining
complex sobre arroz; especie Helminthosporium (por
ejemplo H. graminicola) sobre maíz y arroz; Michrodochium
nivale sobre cereales; especie Mycosphaerella sobre
cereales, bananas y cacahuates (M. graminicola sobre trigo,
M. fijiesis sobre bananas); Phakopsara pachyrhizi y
Phakopsara meibomiae sobre sojas; especie Phomopsis
sobre sojas, girasoles y vides (P. viticola sobre vides,
P. helianthii sobre girasoles); Phytophthora infestans
sobre patatas y tomates; Plasmopara viticola sobre vides;
Podosphaera leucotricha sobre manzanas;
Pseudocercosporella herpotrichoides sobre cereales; especie
Pseudopersobreospora sobre lúpulos y cucurbitáceas (por
ejemplo P. cubenis sobre cucurbitáceas); especie
Puccinia sobre cereales, maíz y espárragos (P.
triticina y P. striformis sobre trigo, P.
asparagi sobre espárragos); especie Pyrenophora sobre
cereales; Pyricularia oryzae, Corticium sasakii,
Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Entyloma
oryzae sobre arroz; Pyricularia grisea sobre céspedes y
cereales; Pythium spp. sobre céspedes, arroz, maíz, algodón,
colza, girasoles, remolacha azucarera, vegetales y otras plantas;
especie Rhizoctsobreia (por ejemplo R. solani) sobre
algodón, arroz, patatas, céspedes, maíz, colza, patatas, remolacha
azucarera, vegetales y otras plantas; Rhynchosporium secalis
por ejemplo sobre centeno y cebada; especie Sclerotinia (por
ejemplo S. sclerotiorum) sobre colza, girasoles y otras
plantas; Septoria tritici y Stagsobreospora nodorum
sobre trigo; Erysiphe (sinónimo Uncinula necator)
sobre vides; especie Setospaeria sobre maíz y céspedes;
Sphacelotheca reilinia sobre maíz; especie
Thievaliopsis sobre soja y algodón; especie Tilletia
sobre cereales; especie Ustilago sobre cereales, maíz y
remolacha azucarera y; especie Venturia (escara) sobre
manzanas y peras (por ejemplo V. inaequalis sobre manzanas).
Ellas son particularmente adecuadas para controlar hongos nocivos
de la clase de los Oomycetes, tales como la especie
Peronospora, la especie Phytophthora, las especies
Plasmopara viticola y Pseudoperonospora.
Las formulaciones de acuerdo con la presente
invención también pueden ser utilizadas para controlar hongos
nocivos en la protección de un material tal como la madera. Ejemplos
de hongos son Ascomicetos, tales como Ophiostoma spp.,
Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola
spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomicetos,
tales como Coniophora spp., Coriolus spp.,
Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus
spp., Poria spp., Serpula spp. Y Tyromyces
spp., Deuteromycetes, tales como Aspergillus spp.,
Cladosporium spp., Penicillium spp.,
Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces
spp. y Zigomicetos, tales como Mucor spp.
La invención se relaciona además con un método
para controlar vegetación indeseable en cultivos, en particular en
cultivos de avena, cebada, mijo, maíz, arroz, trigo, caña de azúcar,
algodón, semillas oleaginosas de colza, lino, lenteja, remolacha
azucarera, tabaco, girasoles y sojas o en cultivos perennes, que
comprende permitir que una cantidad efectiva de una formulación
agroquímica de acuerdo con la presente invención actúe sobre
plantas, su hábitat o sobre las semillas de dichas plantas.
\newpage
La invención se relaciona además con un método
para controlar vegetación indeseable en cultivos que, por medio de
ingeniería genética o por medio de engendramiento, sean resistentes
a uno o más herbicidas y/o fungicidas y/o al ataque por parte de
insectos, que comprende permitir que una cantidad efectiva de una
formulación agroquímica de acuerdo con la presente invención actúe
sobre plantas, su hábitat o sobre las semillas de dichas
plantas.
El control de la vegetación indeseable se
entiende que significa la destrucción de la mala hierba. La mala
hierba, en el sentido más amplio, se entiende que significa todas
aquellas plantas que crecen en sitios en donde es indeseada, por
ejemplo:
Malezas dicotiledóneas del género: Sinapis,
Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga,
Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium,
Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium,
Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium,
Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver,
Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum. Malezas
monocotiledóneas del género: Echinochloa, Setaria, Panicum,
Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium,
Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria,
Fimbristyslis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum,
Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
De este modo, como se expuso más arriba, se
pueden aplicar las formulaciones de acuerdo con la invención a
través de diferentes métodos.
La presente invención incluye el tratamiento de
semillas o de plántulas de las plantas.
El término tratamiento de semillas incluye todas
las técnicas de tratamiento adecuadas para las semillas conocidas en
el arte, tales como el aderezamiento de semillas, recubrimiento de
semillas, espolvoreo de semillas, remojo de las semillas y
granulación de las semillas.
De este modo, la aplicación de la formulación de
acuerdo con la presente invención se lleva a cabo rociando o
espolvoreando o bien aplicando la formulación de acuerdo con la
presente invención a las semillas o a las plántulas.
La presente invención también incluye semillas
recubiertas con la formulación de acuerdo con la presente
invención.
El término semillas abarca semillas y propágulos
de plantas de todos los tipos incluyendo pero sin limitarse
asemillas genéticamente puras, pedazos de semillas, vástagos,
cebollas, bulbos, frutos, tubérculos, granos, cortes, brotes de
cortes y similares y significa en una modalidad preferida semillas
genéticamente puras.
Una semilla adecuada es semilla de cereales,
tubérculos, cultivos oleaginosos, vegetales, especias, ornamentales,
por ejemplo semillas de trigo duro y otro trigo, cebada, avena,
centeno, maíz (maíz forrajero y maíz dulce/maíz dulce y de campo),
soja, cultivos oleaginosos, crucíferas, algodón, girasoles, bananas,
arroz, semillas oleaginosas de colza, colza nabo, remolacha
azucarera, remolacha forrajera, berenjenas, patatas, pasto, césped,
hierba, hierba forrajera, tomates, puerros, calabaza, col, lechuga,
pimiento, pepinos, melones, especie Brassica, frijoles,
guisantes, ajo, cebollas, zanahorias, tubérculos tales como patatas,
caña de azúcar, tabaco, uvas, petunias, geranio/geranios,
pensamientos y alegrías.
Además, se puede utilizar también la formulación
de acuerdo con la invención para el tratamiento de semillas de las
plantas, que toleran la acción de herbicidas o fungicidas o
insecticidas debido a la crianza, incluidos métodos por ingeniería
genética, por ejemplo semillas de cultivos transgénicos que son
resistentes a herbicidas del grupo que consiste de las
sulfonilureas (EP-A-0257993, U.S.
Pat. No. 5.013.659), imidazolinonas (ver por ejemplo US 6222100,
WO0182685, WO0026390, WO9741218, WO9802526, WO9802527, WO 04/106529,
WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073),
del tipo glufosinato (ver por ejemplo
EP-A-0242236,
EP-A-242246) o del tipo glifosato
(ver por ejemplo WO 92/00377) o en semillas de plantas resistentes a
herbicidas seleccionados del grupo de los herbicidas de
ciclohexadienona/ácido Ariloxifenoxipropiónico (US 5.162.602, US
5.290.696, US 5.498.544, US 5.428.001, US 6.069.298, US 6.268.550,
US 6.146.867, US 6.222.099, US 6.414.222) o en semillas de plantas
de cultivos transgénicos, por ejemplo algodón, con la capacidad de
producir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas de Bt)
que hace a las plantas resistentes a ciertas plagas
(EP-A-0142924,
EP-A-0193259).
La aplicación del tratamiento a la semilla de la
formulación de acuerdo con la invención se lleva a cabo esparciendo
o espolvoreando las semillas antes de la siembra de las plantas y
antes de que emerjan las plantas por medio de métodos conocidos por
la persona capacitada en el arte.
En el tratamiento de las semillas se aplican las
correspondientes formulaciones por medio del tratamiento de las
semillas con una cantidad efectiva de la formulación de acuerdo con
la presente invención. Aquí, las tasas de aplicación del pesticida
son generalmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semilla,
preferiblemente de 1 g a 5 kg por 100 kg de semilla, en particular
de 1 g a 2,5 kg por 100 kg de semilla. Para cultivos específicos
tales como el de lechuga o cebolla, la tasa puede ser superior.
Se ilustra adicionalmente la invención pero no
se la limita por medio de los siguientes ejemplos.
Para preparar los polímetros, se utilizó el
siguiente aparato:
Un aparato de 1l con proceso controlado por baño
de agua, agitador de ancla y termómetro. El aparato tenía conectores
para 3 alimentadores, un condensador de reflujo y un tubo de entrada
para introducción de nitrógeno o vapor.
Se pueden sintetizar los polímeros por medio de
dos rutas de reacción diferentes (procedimiento 1 y procedimiento
2):
- MA
- anhídrido maléico
- S
- estireno
- MeHQ
- hidroquinona monometiléter
- VP
- vinyl pirrolidona
- Olefina C_{20-24}
- 1-alqueno lineal, mezcla técnica de alquenos C_{20}, C_{22}, C_{24}, contenido de 1-alqueno >85% en peso
- Lutensol TO 3
- tensoactivo no iónico, isoalcohol C_{13} saturado etoxilado de fórmula iso-C_{13}H_{27}O(CH_{2}CH_{2}O)_{3}
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 1 - Procedimiento
1
En una primera etapa se sintetiza el copolímero
MA o se adquiere un copolímero adecuado. Se esterifica luego este
polímero en una segunda etapa.
\vskip1.000000\baselineskip
Síntesis de un copolímero de MA/S (proporción
molar 50/50) esterificado con un alcohol graso C_{13} alcoxilado
(50 % de las unidades de MA son esterificadas).
Se gaseó el recipiente de reacción (100 g del
copolímero de MA/S*, 575 g de alcohol graso C_{13} alcoxilado) con
nitrógeno y se calentó hasta una temperatura interna de 150ºC. Se
agitó luego la mezcla de reacción durante 4 horas a esta
temperatura.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2 - Preparación de los
Polímeros
B-F
La preparación de los polímeros
B-F fue llevada a cabo en forma análoga al ejemplo
1. Las cantidades y sustancias utilizadas para el recipiente de
reacción se exponen en la tabla 1.
Ejemplo 3 - Procedimiento
2
Se sintetiza el copolímero MA en presencia del
agente de esterificación. En este caso tiene lugar la esterificación
durante la polimerización.
\vskip1.000000\baselineskip
Se gaseó la carga inicial (345 g del alcohol
graso C_{13} alcoxilado, 98,06 g de MA) con nitrógeno y se
calentó hasta una temperatura interna de 95ºC. Después de agitar la
carga inicial durante 10 minutos a esta temperatura se inicia la
alimentación 1 (104,15 g de S, 0,544 g de MeHQ) y 2 (6,22 g de tert.
butil peroctoato, 230 g del alcohol graso C_{13} alcoxilado). Se
introdujo la alimentación 1 durante 2 horas, se introdujo la
alimentación 2 durante 2 horas 15 minutos. Después de completar la
introducción de la alimentación 2, se agitó la mezcla de reacción
durante 1 hora a 95ºC, después de esto se calentó hasta 120ºC y se
agitó durante 4 horas adicionales.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 4 - Preparación del
polímero
B-D
Se llevó a cabo la preparación de los polímeros
B-D en forma análoga al ejemplo 3. Las cantidades y
las sustancias utilizadas para la carga inicial, alimentación 1 y 2
se exponen en la tabla 2.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Para analizar los polímeros, se mezclaron 100
\muL de COSMOS® 50 FS (formulación acuosa para el tratamiento de
la semilla que contiene 500 g/L de Fipronil, comercialmente
disponible con BASF) con 1100 \muL de una solución polimérica al
4,5% en peso en agua. Como referencia ("COSMOS 50 FS sin
polímero") se utilizó una mezcla de 100 \muL de COSMOS 50 FS
en 1000 \muL de agua. Luego se trataron 100 semillas de remolacha
azucarera dos veces con 300 \mul de mezcla polímero/COSMOS 50 FS
(correspondiente a 259 FipronII/100 kg de semilla y 25 g de
polímero/100 kg de semilla), y se trataron otras 100 semillas dos
veces con 300 \mul de la referencia ("COSMOS 50 FS sin
polímero").
Se sembraron las semillas de remolacha azucarera
en un suelo que contenía cajas de estiropor bajo condiciones de
invernadero. Se tomaron las muestras con una altura de la planta de
aproximadamente 10-15 cm. Después del muestreo se
subdividieron las plantas (ambos grupos de tratamiento) en dos
segmentos (hipocotilo y resto de la planta). Se congelaron las
muestras inmediatamente después del muestreo y se las mantuvo
congeladas hasta el análisis. Antes de los análisis se homogenizó
el material de la muestra utilizando un Stephansmill en presencia de
hielo seco resultando en partículas de muestra muy pequeñas.
Se extrajo el Fipronil de las matrices de la
planta utilizando una mezcla de metanol y agua. Para la limpieza se
utilizó una partición líquido/líquido contra diclorometano. Se
realizó la determinación final del contenido de Fipronil por medio
de HPLC-MS/MS. En la tabla 6 se muestran los
resultados.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los reajustes muestran que con los polímeros A y
B se logró una mejora significativa en la absorción de la raíz en
experimentos de tratamiento de las semillas versus la
referencia.
\vskip1.000000\baselineskip
Este listado de referencias citado por el
solicitante es únicamente para conveniencia del lector. No forma
parte del documento europeo de la patente. Aunque se ha tenido gran
cuidado en la recopilación, no se pueden excluir los errores o las
omisiones y la OEP rechaza toda responsabilidad en este sentido.
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- \bullet WO 9741118 A [0045]
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\vskip1.000000\baselineskip
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Technology of Agrochemical Formulations. Kluwer Academic
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Claims (10)
1. El uso de al menos un copolímero que
comprende al menos
(a) al menos un comonómero (a) seleccionado del
grupo que consiste de olefinas, vinil éteres, vinil pirrolidona y
estireno; y
(b) al menos un comonómero (b) seleccionado del
grupo que consiste de mono y diésteres dicarboxílicos etilénicamente
insaturados, en donde la fracción alcohol del mono o diéster tiene
la estructura de fórmula I
en
donde
R^{1} es 1,2-propileno ó 2,3
propileno
R^{2} es etileno;
R^{3} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{40} ramificado o lineal, fenilo, fenilo
sustituido con alquilo C_{1}-C_{20}, bencilo,
bencilo sustituido con alquilo C_{1}-C_{20};
n corresponde a un valor entre 0 y 140;
p corresponde a un valor entre 0 y 100, en donde
la suma de n y p es al menos 1.
en forma polimerizada para incrementar la
sistematicidad de los pesticidas.
\vskip1.000000\baselineskip
2. El uso de acuerdo a la reivindicación 1, en
donde en la fracción alcohólica del comonómero b) de fórmula I n es
0-50 y p es 1-60.
3. El uso de acuerdo a la reivindicación 1 ó 2,
en donde en la fracción alcohólica del comonómero b) de fórmula I
R^{3} es un radical fenilo que puede estar sustituido o no
sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes L idénticos o diferentes,
en donde L es alquilo C_{1}-C_{20}.
4. El uso de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en donde en la fracción alcohólica del
comonómero b) de fórmula I R^{3} es un radical nonilfenilo.
5. El uso de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, en donde el comonómero (b) es un mono o
diéster derivado de ácido dicarboxílico insaturado con 4 a 8 átomos
de carbono.
6. El uso de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, en donde el comonómero (b) es un mono o
diéster de ácido maléico.
7. El uso de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, en donde el pesticida proporciona efectos
fitosanitarios.
8. Un método para el tratamiento de semillas,
que comprende la aplicación de una formulación que contiene al menos
un pesticida y al menos un copolímero como se define en las
reivindicaciones 1 a 7 a semillas.
9. Un método para combatir insectos nocivos y/o
hongos fitopatógenos, que comprende poner en contacto las semillas
con una cantidad efectiva de una formulación agroquímica que
contiene al menos un pesticida y al menos un copolímero como se
define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.
10. Semillas tratadas con una formulación que
contiene al menos un pesticida y al menos un copolímero como se
define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.
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