JP2010511003A - エチレン系不飽和ジカルボン酸モノエステルおよびジエステルをベースとしたコポリマーを含む農薬製剤 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
(a) オレフィン、ビニルエーテル、ビニルピロリドンおよびスチレンからなる群から選択される少なくとも1種のコモノマー(a);ならびに、
(b) エチレン系不飽和ジカルボン酸モノエステルおよびジエステルからなる群から選択される少なくとも1種のコモノマー(b)
[ここで、モノエステルまたはジエステルのアルコール部分は式I:
R1は1,2-プロピレンまたは2,3-プロピレンであり;
R2はエチレンであり;
R3は水素、分岐鎖または直鎖のC1-C40、好ましくはC1-C24アルキル、フェニル、C1-C20アルキルで置換されているフェニル、ベンジル、C1-C20アルキルで置換されているベンジルであり;
nは0〜140、好ましくは0〜50、さらに好ましくは0〜20の数値に相当し;
pは0〜100の数値に相当し;
この場合、nおよびpの和は少なくとも1、好ましくは1〜60、最も好ましくは5〜40である)
で表される構造を有する]
を重合形態で含む少なくとも1種のコポリマーとを含んでなる、農薬の浸透性を高めるための製剤の使用、前述の製剤による種子の処理方法、植物の健康(health)の改善方法、ならびに害虫および/または植物病原性菌類の防除方法を包含する。
(a) オレフィン、ビニルエーテル、ビニルピロリドンおよびスチレンからなる群から選択される少なくとも1種のコモノマー(a);ならびに、
(b) エチレン系不飽和ジカルボン酸モノエステルおよびジエステル
[ここで、モノエステルまたはジエステルのアルコール部分は式I:
R1は1,2-プロピレンまたは2,3-プロピレンであり;
R2はエチレンであり;
R3は水素、分岐鎖または直鎖のC1-C40、好ましくはC1-C24アルキル、フェニル、C1-C20アルキルで置換されているフェニル、ベンジル、C1-C20アルキルで置換されているベンジルであり;
nは0〜140、好ましくは0〜50、さらに好ましくは0〜20の数値に相当し;
pは0〜100の数値に相当し;
この場合、nおよびpの和は少なくとも1、好ましくは1〜60、最も好ましくは5〜40である)
で表される構造を有する]
からなる群から選択される少なくとも1種のコモノマー(b)とを重合形態で含む、農薬の浸透性、好ましくは低浸透性または非浸透性農薬の浸透性を高める、少なくとも1種のコポリマーの使用により達成された。
に記載されているように配列され得る。
A.2. カーバメート系:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート;
A.3. ピレスロイド系:アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン;
A.4. 成長調節剤:a) キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素系:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェンジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン(clofentazine);b) エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c) 幼若ホルモン様作用物質(juvenoid):ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;d) 脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
A.5. ニコチン性受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド;
式(Δ1)で表わされるチアゾール化合物:
A.9. METI IIおよびIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン;
A.10. 脱共役剤化合物:クロルフェナピル;
A.11. 酸化的リン酸化阻害剤化合物:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット;
A.12. 脱皮撹乱性化合物(molting disruptor compound):クリオマジン(cryomazine);
A.13. 混合機能オキシダーゼ阻害薬化合物:ピペロニルブトキシド;
A.14. ナトリウムチャンネル遮断薬化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
A.15. 各種:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、式Δ4で表わされるアミノキナゾリノン化合物:
ならびにJP 2002 284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399、またはJP 2004 99597に記載されているマロノニトリル化合物。
1. ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート;
2. カルボキサミド系、例えば、
・ カルボキサニリド系:ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド;
・ カルボン酸モルホリド系:ジメトモルフ、フルモルフ;
・ ベンズアミド系:フルメトバール、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド;
・ 別のカルボキサミド系:カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)-プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチル-ブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)-プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドおよび3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(2-ビシクロプロピル-2-イル-フェニル)-アミド;
3. アゾール系、例えば、
・ トリアゾール系:ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール;
・ イミダゾール系:シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
・ ベンゾイミダゾール系:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
・ その他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール;
4. 窒素含有ヘテロシクリル化合物、例えば、
・ ピリジン系:フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン;
・ ピリミジン系:ブピリメート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモール、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル;
・ ピペラジン系:トリホリン;
・ ピロール系:フルジオキソニル、フェンピクロニル;
・ モルホリン系:アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
・ ジカルボキシイミド系:イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
・ その他:アシベンゾラル-S-メチル、アニラジン、カプタン、カプタホール、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、ホルペット、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド;
5. カーバメート系およびジチオカーバメート系、例えば、
・ ジチオカーバメート系:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
・ カーバメート系:ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カーバメート;
6. 他の殺菌剤、例えば、
・ グアニジン系:ドジン、イミノクタジン、グアザチン;
・ 抗生物質:カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;
・ 有機金属化合物:フェンチン塩;
・ 硫黄含有ヘテロシクリル化合物:イソプロチオラン、ジチアノン;
・ 有機リン化合物:エジフェンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、亜リン酸およびその塩;
・ 有機塩素化合物:チオファネート-メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン;
・ ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン;
・ 無機活性化合物:ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
・ その他:スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノン。
b1) 脂質生合成阻害剤、例えば、クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-p、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ-P、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P、トリホップ、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ブチレート、シクロエート、ジアレート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート、バーノレート、ベンフレセート、エトフメセートおよびベンスリド;
b2) ALS阻害剤、例えば、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノキススラム、ビスピリバック、ピリミノバック、プロポキシカルバゾン、フルカルバゾン、ピリベンゾキシム、ピリフタリドおよびピリチオバック;
b3) 光合成阻害剤、例えばアトラトン、アトラジン、アメトリン、アジプロトリン、シアナジン、シアナトリン、クロラジン、シプラジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ジプロペトリン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、メトメトン、メトプロトリン、プロシアジン、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、セブチラジン、セクブメトン、シマジン、シメトン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジン、アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロン、メトリブジン、ブロマシル、イソシル、レナシル、テルバシル、ブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、デスメジファム、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、ベンズチアズロン、ブチウロン、エチジムロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モノイソウロン、テブチウロン、チアザフルロン、アニスロン、ブツロン、クロロブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロキスロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェニュロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リニュロン、メチウロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトキスロン、モノリニュロン、モニュロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シデュロン、テトラフルロン、チジアズロン、サイパークアット、ジエタムクアット、ジフェンゾクアット、ジクアット、モルファムクアット、パラクアット、ブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ヨードボニル、イオキシニル、アミカルバゾン、ブロモフェノキシム、フルメジン、メタゾール、ベンタゾン、プロパニル、ペンタノクロル、ピリデート、およびピリダホール;
b4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、例えば、アシフルオルフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリロキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ピラフルフェン、シニドン-エチル、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルチアセット、チジアジミン、オキサジアゾン、オキサジアルギル、アザフェニジン、カルフェントラゾン、スルフェントラゾン、ペントキサゾン、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル、ピラクロニル、プロフルアゾール(profluazol)、フルフェンピル、フルプロパシル(flupropacil)、ニピラクロフェン、およびエトニプロミド;
b5) 白化除草剤(bleacher herbicide)、例えば、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、フルフェニカン、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、メソトリオン、スルコトリオン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベンゾビシクロン、アミトロール、クロマゾン、アクロニフェン、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン、および式II:
R8、R10は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルまたはC1-C6-アルキルスルホニルであり;
R9は、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル(ここで挙げられている9つの基は非置換であってもよいし、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシもしくはC1-C4-アルキルチオで一置換もしくは多置換(例えば、一置換、二置換、三置換もしくは四置換)されていてもよい)などからなる群から選択される複素環基であり;
R11は、水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり;
R12は、C1-C6-アルキルであり;
R13は、水素またはC1-C6-アルキルである)
で表される3-ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体(WO 96/26202、WO 97/41116、WO 97/41117およびWO 97/41118を参照されたい);
b6) EPSPシンターゼ阻害剤、例えばグリホサート;
b7)グルタミンシンターゼ阻害剤、例えばグルホシネートおよびビラナホス;
b8)DHPシンターゼ阻害剤、例えばアシュラム;
b9) 有糸分裂阻害剤、例えば、ベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリン、トリフルラリン、アミプロホス-メチル、ブタミホス、ジチオピル、チアゾピル、プロピザミド、テブタム、クロルタル、カルベタミド、クロルプロファムおよびプロファム;
b10) VLCFA阻害剤、例えば、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロール、キシラクロール(xylachlor)、アリドクロール、CDEA、エプロナズ(epronaz)、ジフェナミド、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド(pethoxamid)、フルフェナセット、メフェナセット、フェントラザミド、アニロホス、ピペロホス、カフェンストロール、インダノファンおよびトリジファン;
b11) セルロース生合成阻害剤、例えば、ジクロベニル、クロルチアミド、イソキサベンおよびフルポキサム;
b12) デカップラー除草剤、例えば、ジノフェネート(dinofenate)、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、DNOC、エチノフェンおよびメジノテルブ;
b13) オーキシン除草剤、例えば、クロメプロップ、2,4-D、2,4,5-T、MCPA、MCPAチオエチル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、メコプロップ、メコプロップ-P、2,4-DB、MCPB、クロラムベン、ジカンバ、2,3,6-TBA、トリカンバ、キンクロラック、キンメラック、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピルおよびベナゾリン;
b14) オーキシン輸送阻害剤、例えばナプタラム、ジフルフェンゾピル;
b15) ベンゾイルプロップ、フラムプロップ、フラムプロップ-M、ブロモブチド、クロルフルレノール、シンメチリン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン、メタム、ピリブチカルブ、オキサジクロメホン、ダゾメット、トリアジフラムおよび臭化メチル。
・ ミトコンドリアの呼吸鎖をb/c1複合体のレベルで阻害する活性化合物;
・ ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、4-ジフルオロメチル-2-メチル-チアゾール-5-カルボン酸-(4'-ブロモ-ビフェニル-2-イル)-アミド、4-ジフルオロメチル-2-メチル-チアゾール-5-カルボン酸-(4'-トリフルオロメチル-ビフェニル-2-イル)-アミド、4-ジフルオロメチル-2-メチル-チアゾール-5-カルボン酸-(4'-クロロ-3'-フルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド、3-ジフルオロメチル-1-メチル-ピラゾール-4-カルボン酸-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド、3,4-ジクロロ-イソチアゾール-5-カルボン酸-(2-シアノ-フェニル)-アミド、ジメトモルフ、フルモルフ、フルメトバール、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド、カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)-プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)-エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミドおよびN-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)-プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)-エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミドから選択されるカルボン酸アミド系;
・ ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール、シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、エタボキサム、エトリジアゾールおよびヒメキサゾールから選択されるアゾール系;
・ フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、ブピリマート(bupirimat)、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモール、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、フェンピクロニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、アシベンゾラル-S-メチル、アニラジン、カプタン、カプタホール、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、ホルペット、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、、ピロキノン、キノキシフェン、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピル-クロメン-4-オン、3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチル-インドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホン酸ジメチルアミドから選択される窒素含有複素環式化合物;
・ フェルバム、マンコゼブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)-プロピオン酸メチルエステル、およびN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステルから選択されるカーバメート系およびジチオカーバメート系;
・ ドジン、イミノクタジンおよびグアザチンから選択されるグアニジン系;
・ カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシンおよびバリダマイシンAから選択される抗生物質;
・ フェンチン塩;
・ イソプロチオランおよびジチアノンから選択される硫黄含有複素環式化合物;
・ エジフェンホス、ホセチル、ホセチルアルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、リン酸およびそれらの塩から選択される有機リン化合物;
・ チオファナートメチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼンから選択された有機塩素化合物;
・ ビナパクリル、ジノカップおよびジノブトンから選択されるニトロフェニル誘導体;
・ ボルドー液(Bordeaux composition)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅および硫黄から選択される無機活性成分;
・ スピロキサミン;シフルフェナミド;シモキサニル;メトラフェノン;
・ アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタアミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトンメチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホスおよびトリクロルホンから選択される有機(チオ)リン酸エステル系;
・ アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ(thiodicar)およびトリアザメートから選択されるカーバメート系;
・ アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダシハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびプロフルトリン、ジメフルトリンから選択されるピレスロイド系;
・ 次から選択される成長調節剤:a) ベンゾイル尿素系、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェンジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾールおよびクロフェンタジンから選択されるキチン合成阻害剤;b) ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジドおよびアザジラクチンから選択されるエクジソンアンタゴニスト;c) ピリプロキシフェン、メトプレンおよびフェノキシカルブから選択される幼若ホルモン様作用物質(juvenoid);d) スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトから選択される脂質生合成阻害剤;
・ クロチアニジン、ジノテフラン、(EZ)-1-(6-クロロ-3-ピリジルメチル)-N-ニトロイミダゾリジン-2-イリデンアミン(イミダクロプリド)、(EZ)-3-(2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル)-5-メチル-1,3,5-オキサジアジナン-4-イリデン(ニトロ)アミン(チアメトキサム)、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリドから選択されるニコチン性受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物;
式(Γ1)のチアゾール化合物:
・ フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびフルフェネリムから選択されるMETI I化合物;
・ アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)およびヒドラメチルノンから選択されるMETI IIおよびIII化合物;
・ クロルフェナピル;
・ シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズおよびプロパルギットから選択される酸化的リン酸化阻害剤化合物;
・ シロマジン;ピペロニルブトキシド;インドキサカルブ;ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、式Γ4のアミノキナゾリノン化合物:
EC剤(乳剤);SLまたはLS剤(液剤);EW剤(エマルション剤、水中油型);ME剤(マイクロエマルション剤);MEC剤(マイクロ乳剤);CS剤(カプセル懸濁剤);TK剤(テクニカル剤(technical concentrate));OD剤(油系フロアブル剤);SC剤(フロアブル剤);SE剤(サスポエマルション);ULV剤(超微量散布液剤);SO剤(拡散性油剤(Spreading oil));AL剤(他のすべての液剤);LA剤(ラッカー(Lacquer)剤);DC剤(分散性剤(Dispersible concentrate));
2. 固形剤、例えば、
WG剤(水和性顆粒剤);TB剤(錠剤);FG剤(細粒剤);MG剤(微粒剤)製剤;SG剤(可溶性顆粒剤)。
ポリマーの調製には以下の装置を使用した。
MA 無水マレイン酸
S スチレン
MeHQ ヒドロキノンモノメチルエーテル
VP ビニルピロリドン
C20-24オレフィン 直鎖1-アルケン、C20、C22、C24アルケンの技術的混合物、1-アルケン含量>85wt%
Lutensol TO 3 非イオン性界面活性剤、式:イソ-C13H27O(CH2CH2O)3で表されるエトキシ化された飽和イソ-C13アルコール。
第1のステップでは、MAコポリマーを合成するか、適切なコポリマーを購入する。次いで、第2のステップで、このポリマーをエステル化する。
C13-脂肪アルコールアルコキシレートでエステル化されたMA/Sコポリマー(モル比 50/50)の合成(これにより、MAユニットの50%がエステル化される)。
MAコポリマーがエステル化剤の存在下で合成される。この場合、エステル化は重合中に起こる。
初期充填物(345gのC13-脂肪アルコールアルコキシレート、98.06gのMA)を窒素でガス処理し、内部温度を95℃に加熱した。初期充填物をこの温度で10分間撹拌した後、供給材料1(104.15gのS、0.544gのMeHQ)および供給材料2(6.22gのtert-ブチルパーオクトエート、230gのC13-脂肪アルコールアルコキシレート)を加える。供給材料1は2時間導入し、供給材料2は2時間15分導入した。供給材料2の導入完了後、反応混合物を95℃で1時間撹拌し、その後120℃まで加熱し、さらに4時間撹拌した。
ポリマーを用いた場合のメタフルミゾンの根の浸透性を試験するため、放射能標識したメタフルミゾン(14C標識したベンゼンをもとに当技術分野で公知の方法と同様にして調製)を使用した。この試験では、コムギ植物をバーミキュライトで成長させ、次いで、水/アセトン混合物に溶解したメタフルミゾン/ポリマー(1:1wt)の溶液[30μLの冷却活性溶液(アセトン中10000ppmのストック溶液)、24μLの加熱活性溶液(アセトン中0.1ppm、1μLが〜26000 Bcqに相当)、30μLのアセトンおよび30μLのポリマー溶液(水中10000ppmのストック溶液)を混合し、水を補充して10mLとしたもの]の1.5mLを入れた容器に移した。基準として、ポリマーを含まないメタフルミゾンの水/アセトン溶液を使用した。48時間後および120時間後に植物から葉をカットし、Soluene 350(60〜80%トルエン、20〜40%ドデシル(ジメチル)-(テトラデシル)アンモニウムヒドロキシド、2.5〜10%メタノール)に溶解した。その後、植物材料中の放射能を測定した。植物材料における高放射能は、有効成分の吸収が高いことと一致する。
ポリマーを用いた場合のフィプロニルの根の浸透性を試験するため、バーミキュライト中のコムギ植物に、ホグランド溶液/アセトン混合物(0.6v%アセトン)に溶解したフィプロニル/ポリマー(1:1wt)の溶液20mLを灌注した。フィプロニルおよびポリマーの濃度は3ppmおよび6ppmの2種類を使用した。基準として、ポリマーを含まないフィプロニルのホグランド溶液/アセトン混合物の溶液を使用した。
ポリマーBを用いた場合の土壌における追加試験を実施した。ホグランド溶液/アセトン混合物(0.6v%アセトン)に溶解したフィプロニル/ポリマー(1:1wt)溶液29mlを土壌灌注した。400ppm、200ppm、100ppm、50ppm、25ppm、12.5ppm、6.25ppmおよび3.1ppmの濃度を用いた。基準として、ポリマーを含まないフィプロニルのホグランド溶液/アセトン混合物の溶液を使用した。
ポリマー群を試験するため、100μL COSMOS(登録商標) 50 FS (500g/Lのフィプロニルを含有する種子処理用の水性製剤、BASF社から購入)を、水に溶解した4.5wt%のポリマー溶液1100μLと混合した。基準(「ポリマーを含まないCOSMOS 50 FS」)として、100μL COSMOS 50 FSを水1100μLに溶解した混合物を使用した。次いで、100粒のテンサイ種子を300μLのポリマー/COSMOS 50 FS混合物(種子100kg当たりフィプロニル25gと種子100kg当たりポリマー25gに相当)で2回処理し、それとは別に100粒の種子を基準 (「ポリマーを含まないCOSMOS 50 FS 」)300μLで2回処理した。
Claims (11)
- (a) オレフィン、ビニルエーテル、ビニルピロリドンおよびスチレンからなる群から選択される少なくとも1種のコモノマー(a)と、
(b) エチレン系不飽和ジカルボン酸モノエステルおよびジエステル
[ここで、モノエステルまたはジエステルのアルコール部分は式I:
R1は1,2-プロピレンまたは2,3-プロピレンであり;
R2はエチレンであり;
R3は水素、分岐鎖または直鎖のC1-C40、フェニル、C1-C20アルキルで置換されているフェニル、ベンジル、C1-C20アルキルで置換されているベンジルであり;
nは0〜140の数値に相当し;
pは0〜100の数値に相当し;
この場合、nおよびpの和は少なくとも1である)
に記載の構造を有する]
からなる群から選択される少なくとも1種のコモノマー(b)とを重合形態で含む少なくとも1種のコポリマーの、農薬の浸透性を高めるための使用。 - 式Iで表されるコモノマーb)のアルコール部分において、nが0〜50であり、pが1〜60である、請求項1に記載の使用。
- 式Iで表されるコモノマーb)のアルコール部分において、R3が、非置換であるか、1、2、3または4個の同一または異なる置換基L(ここで、LはC1-C20アルキルである)で置換されていてもよいフェニル基である、請求項1または2に記載の使用。
- 式Iで表されるコモノマーb)のアルコール部分において、R3がノニルフェニル基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。
- コモノマー(b)が、4〜8個の炭素原子を有する不飽和ジカルボン酸から誘導されたモノエステルまたはジエステルである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用。
- コモノマー(b)がマレイン酸のモノエステルまたはジエステルである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の使用。
- 少なくとも1種の農薬と請求項1〜6に記載の少なくとも1種のコポリマーとを含む製剤を種子へ施用することを含む、種子の処理方法。
- 少なくとも1種の植物の健康効果を付与する農薬と、請求項1〜7のいずれか1項に記載の少なくとも1種のコポリマーとを含む製剤を、植物、植物の各種部分または植物の生育地に施用することを含む、植物の健康の改善方法。
- 害虫および/または植物病原性菌類を駆除する方法であって、害虫および/または植物病原性菌類が内部または表面上で生育しているか生育し得る種子および土壌または植物の生育地を、少なくとも1種の農薬と請求項1〜6のいずれか1項に記載の少なくとも1種のコポリマーとを含む農薬製剤の有効量と接触させることを含む、前記方法。
- 土壌または植物の生育地を、除草剤として有効な量の請求項1〜6のいずれか1項に記載の農薬製剤と接触させることを含む、好ましくない植生の防除方法。
- 少なくとも1種の農薬と請求項1〜7のいずれか1項に記載の少なくとも1種のコポリマーとを含む製剤で処理された種子。
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