JP2005509655A - 農業技術上の利用するための、補助剤としての所定の共重合体の使用法および組成物 - Google Patents

Abstract

本発明は、農業技術上の利用のための、相乗補助剤としての特定の両親媒性共重合体を使用する方法に関する。好適な農業技術上の組成物についても記載されている。したがって、かかる共重合体の添加により、植物による有効成分の取り込みを促進することが可能となる。
使用される共重合体またはその塩は、以下のモノマー単位：
（ｉ）少なくとも１種のオレフィン及び／又は少なくとも１種のビニルエーテル、
（ｉｉ）少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸及び／又は少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸誘導体、および
（ｉｉｉ）必要により、少なくとも１種のその他の共重合性共重合体、
を基礎として含んでいる。

Description

本発明は、農業技術上の利用ための、特に栽培植物保護の分野における相乗作用の補助剤としての特定の両親媒性共重合体の使用法に関する。更に、農業技術上好適な組成物が開示されている。

有効成分の工業的な製造および利用に関して、重要な要因は、有効成分の特性の最適化の他に、効果的な組成物の開発にある。１種以上の有効成分の熟練した調製には、対生物作用、毒性、環境およびコスト（これらの一部は相反するものである）に対する可能な効果等の性質の間で理想的なバランスを形成するという課題がある。さらに、組成物の貯蔵寿命および使いやすさは、このような調製によって殆ど決定される。

農業技術上の組成物の活性に対して特に重要な側面は、植物が有効成分を効果的に取り込むことである。取り込みが葉を介して行われる場合、複雑な輸送処理が必要なり、このような処理において、有効成分、例えば除草剤の充填により、最初に葉の蝋質なクチクラに浸透させ、次に、クチクラを介して、目的の組織で作用の実際の場所に拡散させる必要がある。

活性を改善するために、所定の助剤を調剤に添加することは、一般に知られており、農業上、行われている。このような添加は、調剤における有効成分の量を低減しつつ、後の活性を保持することができるので、コストを可能な限り低く維持し、そして公式な規則に従うことができる点で有効である。個々の場合で、作用の範囲を広げることも可能である。なぜなら、添加剤を用いることなく特定の有効成分での処理が不十分である植物を、所定の添加剤を添加することによって実際に良好に処理可能だからである。さらに、環境条件が望ましくない場合、好適な調剤によって性能が上昇することもある。したがって、種々の有効成分が調剤において相互に相溶性を示さないという現象を回避することもできる。

このような助剤は、一般に、補助剤（アジュバンド）と称される。屡々、この助剤は、界面活性化合物または塩様化合物の形をとる。その作用形式に応じて、助剤を、変性剤、作用補助剤（アクチュエーター）、肥料およびｐＨ緩衝液に大雑把に分類することができる。変性剤は、調剤の湿潤性、粘着性および拡散性に影響を及ぼす。作用補助剤は、植物の蝋質なクチクラを弱まらせて、そして短時間（分単位）および長時間（時間単位）の両方で、有効成分のクチクラへの浸透を改善する。硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウムまたは尿素等の肥料は、有効成分の吸収性および溶解性を改善して、有効成分の拮抗特性を低減することができる。ｐＨ緩衝液は、調剤を最適なｐＨとするときに一般に用いられる。

有効成分を葉に取り込むことに関して、界面活性物質が変性剤および作用補助剤として機能することができる。一般に、界面活性物質は、表面張力を減ずることによって葉における液体の有効接触領域を増大させることが可能となるであろう。さらに、界面活性物質は、有効成分の吸収を促進することができるエピクチクラワックスを溶解するか、または分解することができる。さらに、界面活性物質によって、調剤における有効成分の溶解性を改善するので、結晶化を回避又は少なくとも遅らせることができる。最後に、界面活性物質は、水分を保持することによって有効成分の吸収性に影響を及ぼすこともできる。

界面活性剤型の補助剤は、農業技術上の利用のために、多数の方法で活用されている。分子量および脂肪親和性基（一般に知られているＨＬＢ系も参照されたい）に応じて、補助剤を、アニオン性、カチオン性、非イオン性または両性の物質からなる群に分類することができる。

活性化補助剤として従来から用いられている物質は、石油基礎油（petroleum-based-oil）である。さらに近年では、種子の抽出物、例えば大豆、ヒマワリおよび綿花の天然油およびその誘導体も使用されている。

作用補助剤として従来から用いられている合成表面活性物質（界面活性物質）は、通常、ＨＬＢ値が８〜１３の範囲であるアルコール、アルキルフェノールまたはアルキルアミンとのポリオキシエチレン縮合物の形をとる。さらに、明かな表面活性特性を有するシリコーン変性ポリエチレンオキシド補助剤が、その顕著な拡散性に起因して用いられている。これに関して、例えばＷＯ００／４２８４７では、特定のアルコールのアルコキシレートを用いて、農業技術上の殺生物剤の調剤の活性を増大させることについて教示している。

両親媒性共重合体は、物質（材料）の洗浄および洗除において洗浄剤として屡々使用される。例えば、ＵＳ−Ａ５００８０３２（さらに、ＥＰ０３６７０４９Ａ１）には、オレフィンおよびジカルボン酸の無水物を共重合することによって得られる特定の界面活性共重合体を記載している。ＥＰ０７８５７１７Ｂ１に記載されているかかる共重合体の別の利用（利用法）は、水性組成物における沈降およびメタザクロア（metazachlor）を低減することに関する。ＥＰ０４１２３８９Ａ１およびＷＯ９１／０２０９４では、これらの共重合体の考え得る利用法として、革類および毛皮の処理について記載している。ＷＯ９４／１５７０６には、顔料の水性懸濁液を調製するための分散液としての使用法を記載している。

ＷＯ００／４２８４７ ＵＳ−Ａ５００８０３２ ＥＰ０３６７０４９Ａ１ ＥＰ０７８５７１７Ｂ１ ＥＰ０４１２３８９Ａ１ ＷＯ９１／０２０９４ ＷＯ９４／１５７０６

本発明の目的は、かかる共重合体のさらに別の利用法を提供することにある。

本発明者等は、上記目的が補助剤としての共重合体を使用すること、そして所定の共重合体を含む農業技術上の組成物を提供することによって達成されることを見出した。

したがって、本発明は、下記のモノマー単位：
（ｉ）少なくとも１種のオレフィン及び／又は少なくとも１種のビニルエーテル、
（ｉｉ）少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸及び／又は少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸誘導体、および
（ｉｉｉ）必要により、少なくとも１種の他の共重合性コモノマー、
を含む共重合体（ＣＰ）または該共重合体（ＣＰ）の塩を、植物の処理における補助剤として使用する方法に関する。

共重合体ＣＰは、補助特性を有し、特に相乗特性を有している。したがって、このような共重合体の添加により、有効成分で処理されるべき植物による有効成分の取り込みを促進可能にする。補助作用により、植物を１種以上の有効成分で処理する際に下記の面で特に有効である：すなわち、
所定の施与率の場合に、有効成分の活性がより高くなり、
施与率をより低くして、所定の作用が得られ、
特に葉を介して植物によって有効成分を良好に取り込むので、事後法による処理、特に植物の噴霧処理に有効となる。

本発明の使用法は、特に植物の栽培農業および園芸を目的としたものである。特に、望ましくない植物の成長を制御する目的で用いられる。

したがって、本発明は、植物の処理に対して、上述の使用目的に対応する方法に関するものであり、その際、本発明の共重合体の適量が施与される。

特定の利点は、下記の生産時の特に達成される：
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ）
パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）
ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）
アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）
フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）
サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ）
アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）
カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）
テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）
キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）
レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）
ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕
キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）
ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）
アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）
イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）
大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）
木棉［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、 Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）］
ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）
ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）

大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）
カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ）
アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）
オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）
レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）
アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）
トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）
リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．）
キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）
バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．）
タバコ［Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）］
オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）
イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）
アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）
ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）
トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）
マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．）
シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）
サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）
モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）
ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）
トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）
ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）
ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）］
カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）
ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）
小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）
トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）
ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）
ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。

さらに、本発明により用いられる共重合体を、除草剤の作用に耐性を示す作物において使用することもできる。かかる作物は、例えば品種改良または組み換え法によって得ることができる。

使用されるべき重合体の少なくとも一部は、それ自体公知である。例えば、ＵＳ−Ａ５００８０３２、ＥＰ０７８５７１７Ｂ１、ＥＰ０４１２３８９Ａ１、ＷＯ９１／０２０９４およびＷＯ９４／１５７０６に、好適な共重合体が記載されている。これらの公報における共重合体の記載は、そこの開示されている共重合体それ自体およびその製造方法を本願の明細書に取り込むことによって特に参照する。

本願の明細書の目的のため、“モノマー単位”なる用語は、ポリマーの取り込まれたモノマーであり、ポリマーの取り込まれた当該モノマー、すなわちモノマー単位は、重合反応に起因して、該重合反応に導入される実際のモノマーと比較して構造の変更するばかりでなく、さらに別の変更を追加的に示すことも可能となる。したがって、特にジカルボン酸又はジカルボン酸誘導体のモノマー単位を、部分的または完全な加溶媒分解、すなわち特に加水分解、アルコーリシスまたはアミノリシスによって、及び／又は誘導、すなわち特にエステル化、アミド化またはイミド化によって、及び／又は中和によって誘導することができる。

モノマー単位（ｉ）のオレフィンとして適当な物質は、原則として、少なくともエチレン性不飽和重合性二重結合を有する不飽和炭化水素である。末端二重結合を有するオレフィンが有効である。モノエチレン性不飽和オレフィンが好ましい。末端二重結合を有するモノエチレン性不飽和オレフィンが特に好ましい。

好ましいオレフィンの炭素原子数は、４〜４０であり、特に４〜２４であり、８〜２４が好ましい。特定の実施の形態によって、オレフィンの炭素原子数は８〜１８の範囲か、または２０〜２４の範囲である。

好適なオレフィンは、例えばブタ−１−エン、ブタ−２−エン、ブタジエン、２−メチルプロパ−１−エン（イソブテン）、ペンタ−１−エン、イソプレン、２−メチルブタ−１−エン、３−メチルブタ−１−エン、ヘキサ−１−エン、シクロヘキサジエン、２−メチルペンタ−１−エン、３−メチルペンタ−１−エン、４−メチルペンタ−１−エン、２−エチルブタ−１−エン、４，４−ジメチルブタ−１−エン、２，４−ジメチルブタ−１−エン、２，３−ジメチルペンタ−１−エン、３，３−ジメチルペンタ−１−エン、２，４−ジメチルペンタ−１−エン、３，４−ジメチルペンタ−１−エン、４，４−ジメチルペンタ−１−エン、オクタ−１−エン、２，４，４−トリメチルペンタ−１−エン、２，４，４−トリメチルペンタ−２−エン、ジイソブテン、特に、それ自体を、主として２，４，４−トリメチルペンタ−１−エンと２，４，４−トリメチルペンタ−２−エンとの、例えば約８０質量％〜２０質量％の割合で異性体混合物として技術的に含むもの、４，４−ジメチルヘキサ−１−エン、２−エチルヘキサ−１−エン、分子量２０００未満のオリゴ−およびポリイソブテン、明資料１０００未満のオリゴプロペン、デカ−１−エン、ドデカ−１−エン、テトラデカ−１−エン、ヘキサデカ−１−エン、ヘプタデカ−１−エン、オクタデカ−１−エン、Ｃ_１８オレフィン−１、Ｃ_２０オレフィン−１、Ｃ_２２オレフィン−１、Ｃ_２４オレフィン−１、Ｃ_２０〜Ｃ_２４オレフィン−１、Ｃ_２４〜Ｃ_２８オレフィン−１、Ｃ_３０オレフィン−１、Ｃ_３５オレフィン−１、スチレン、アルキル置換スチレン、例えばα−メチルスチレン、ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、ビニルトルエン、環式オレフィン、例えばシクロオクテン、並びにこれらモノマーの混合物である。

したがって、共重合体は、下式（ＶＩＩｐ）：

［但し、Ｒ^２１、Ｒ^２２が相互に独立して、水素または分岐もしくは直鎖の飽和もしくは不飽和Ｃ_２〜３８アルキル、または非置換もしくはＣ_１〜４アルキル置換フェニルを表す。］
で表されるモノマー単位（ｉ）を特に含む。

式（ＶＩＩｐ）において、Ｒ^２１は水素を表すのが好ましい。好ましいアルキル基は、２および好ましくは６〜２２、特定の実施の形態において６または１６または１８〜２２の炭素原子数を有している。Ｒ^２１が水素を表し、Ｒ^２２がこれらのアルキル基のいずれかを表すのが特に好ましい。

これらの中で、イソブタン、ジイソブテン、Ｃ_１８オレフィンおよびＣ_２０〜Ｃ_２４オレフィンが好ましい。

モノマー単位（ｉ）に特に適当なビニルエーテルは、アルコール部分の炭素原子数が１〜３０個、好ましくは１〜２０個のビニルエーテルである。これに関して、Ｃ_１〜Ｃ_３０アルキルビニルエーテルが特に特記に値し、その際、アルキル基は直鎖、分基又は環式で、非置換または置換されていても良い。好適なアルキルビニルエーテルの例は、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテルである。

一実施の形態により、本発明の共重合体は、１種のモノマー単位（ｉ）、例えばオレフィンまたはビニルエーテルによるモノマー単位を含んでいる。別の実施の形態により、本発明の共重合体は、２種以上のモノマー単位（ｉ）、例えば２種以上のオレフィンまたは２種以上のビニルエーテル、あるいは１種以上のオレフィンと１種以上のビニルエーテルとによるモノマー単位を含んでいる。

好ましい実施の形態により、共重合体に含まれるモノマー単位（ｉ）は、主として、オレフィンからなるモノマー単位から構成されている。

別の好ましい実施の形態により、共重合体に含まれるモノマー単位（ｉ）は、２５モル％〜９９．９モル％、特に７５モル％〜９９．９モル％のオレフィンによるモノマー単位および０．１モル％〜７５モル％、特に０．１モル％〜２５モル％のビニルエーテルによるモノマー単位から構成されている。

モノマー単位（ｉｉ）として適当な物質は、エチレン性不飽和ジカルボン酸およびその誘導体、例えばジカルボン酸の無水物、モノエステル、ジエステル、モノアミド、ジアミドおよびイミドである。

これに関して、炭素原子数４〜８個、特に４〜６個のエチレン性不飽和ジカルボン酸が好ましい。

特に特記に値すべき物質は、マレイン酸、イタコン酸、メサコン酸、シトラコン酸およびメチレンマロン酸である。これらのカルボン酸の中で、イタコン酸および実用上の理由からマレイン酸が特に好ましい。

同様のことが、ジカルボン酸誘導体にも適用される。

したがって、好ましいジカルボン酸の無水物は、無水イタコン酸、特に無水マレイン酸である。

好適なジカルボン酸エステルには、モノエステルばかりでなく、ジエステルも含まれ、そのアルコール部分は同一であってもまたは異なっていても良い。したがって、マレイン酸のモノエステルおよびジエステル並びにイタコン酸のモノエステルおよびジエステルが好ましい。

ジカルボン酸エステルは、アルコール部分として、直鎖または分岐の第１級、第２級または第３級の飽和または不飽和アルコール残基を有していても良い。これに関して、特に特記に値すべきアルコール残基は、下式（Ｉ）：

［但し、Ｒ^１が水素、または分岐若しくは直鎖の飽和若しくは不飽和Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキルを表し、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４が相互に独立して、水素またはＣ_１〜Ｃ_４アルキルを表し、
ｗ、ｘ、ｚが相互に独立して、０〜１００までの数値に対応し、
ｙが１〜２０までの数値に対応し、特に１であり、
ＸがＮまたはＯを表し、
Ｘ＝Ｏの場合、ｎ＝１であり、またはＸ＝Ｎの場合、ｎ＝２であり且つｗ、ｘおよびｚの合計が１以上である。］
で表される残基である。

式（Ｉ）で表されるアルコールの特定の実施の形態により、ｗ、ｘおよびｚがゼロのときに（非アルコキシル化アルコール残基）；ｚが１〜１００までの数値に対応し、ｗおよびｘがゼロのときに（エトキシレート（Ｒ^４＝Ｈ、ｙ＝１）またはプロポキシレート（（Ｒ^４＝ＣＨ_３、ｙ＝１））等のアルコキシレート）；ｗがゼロであり、ｘおよびｚが相互に独立して１〜１００までの数値に対応するときに（例えば、ＥＯ−ＰＯブロック配列（ｙ＝１、Ｒ^３＝ＣＨ_３、Ｒ^４＝Ｈ）またはＥＯ−ＰＯブロック配列（ｙ＝１、Ｒ^３＝Ｈ、Ｒ^４＝ＣＨ_３）のＥＯ−ＰＯブロック共重合体）；ｗ、ｘおよびｚが相互に独立して１〜１００までの数値に対応するときに（例えば、ＥＯ−ＰＯ−ＥＯブロック配列（ｙ＝１、Ｒ^２＝Ｈ、Ｒ^３＝ＣＨ_３、Ｒ^４＝Ｈ）またはブロック配列（ｙ＝１、Ｒ^２＝ＣＨ_３、Ｒ^３＝Ｈ、Ｒ^４＝ＣＨ_３）のＥＯ−ＰＯ−ＥＯブロック共重合体）；がもたらされる。

本発明により好適であると証明されたアルコール残基は、特に、Ｒ^１が好ましくは炭素原子数１〜３０のアルキル基である式（Ｉ）で表される必要によりアルコキシル化された残基であり、その際、残基は長鎖であり、且つ特に炭素原子数１２〜２４の残基が好ましい。

極めて好適なアルコールのアルコキシレートおよび特にアルコールエトキシレート残基は、式（Ｉａ）：

［但し、Ｒ^１が上記と同義であり、分岐若しくは直鎖の飽和若しくは不飽和Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキルを表すのが好ましく、
ｚが１〜１００までの数値に対応し、５〜１００の間であるのが好ましい。］
で表される残基である。

好適なジカルボン酸アミドには、モノアミドばかりでなく、アミン部分が同一または異なっていても良いジアミドも含まれる。したがって、マレイン酸モノアミドおよびジアミド並びにイタコン酸モノアミドおよびジアミドが好ましい。

アミドのアミン部分は、アンモニアの形をとるか、及び／又は直鎖または分岐で、飽和または不飽和の、炭素原子数１〜１００、好ましくは１〜４０の第１級または第２級アミン、特にＣ_１〜Ｃ_４０アルキルアミンおよびジ（Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル）アミンの形をとることができる。アルキルアミンおよびジアルキルアミンは、置換されていなくても、または置換されていても良い。したがって、アミンのアルキル基は、例えば、置換基として酸基又はアルコール基を有していても良い。例えば、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ヘキシルアミン、ジステアリルアミン、ジオレイルアミン、エタノールアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、モルホリンまたはアミノ酸である。

好ましいジカルボン酸イミドは、マレイミドおよびイタコンイミドである。ジカルボキシアミドについて述べられたものは、好適なジカルボキシイミドのアミン部分について同様に適用される。

一般に、本発明の共重合体は、２種以上のモノマー単位（ｉｉ）、例えば１種のジカルボン酸および１種以上のジカルボン酸誘導体からなるモノマー単位を含んでいる。特定の実施の形態により、共重合体に存在するモノマー単位（ｉｉ）は、ジカルボン酸から誘導され、特に上述のジカルボン酸のいずれかから誘導されるのが好ましい。したがって、特に適当であると判明した共重合体は、そのモノマー単位（ｉｉ）が主としてマレイン酸および誘導体からなるモノマー単位から構成される共重合体である。

別の好ましい実施の形態により、共重合体に存在するモノマー単位（ｉｉ）は、０．１モル％〜９９．９モル％、特に２５モル％〜９９．９モル％の、ジカルボン酸、有利ににはマレイン酸のモノマー単位、および０．１モル％〜９９．９モル％、特に０．１モル％〜７５モル％の、ジカルボン酸誘導体、有利にはマレイン酸モノエステルのモノマー単位（好ましくは式（Ｉ）または（Ｉａ）で表される上述のアルコールを含む）から構成されている。

したがって、共重合体は、特に、以下の式（ＶＩＩｑ１）及び／又は式（ＶＩＩｑ２）：

［但し、基Ｍが相互に独立してそれぞれ、水素原子またはアルカリ金属、アルカリ土類金属および遷移金属の各カチオン、特にＮａ^＋、Ｋ^＋、Ｍｇ^＋＋、Ｃａ^＋＋およびＺｎ^＋＋、ならびにＮＨ_４ ^＋および第４級アンモニウムカチオン、特にアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウムおよびテトラアルキルアンモニウムから選択されるカチオン等価物を表し、
Ｒが上述のアルコール又はアミン残基を表す。］
で表されるモノマー単位（ｉｉ）を含む。

式（ＶＩＩｑ２）において、Ｒは式（Ｉ）で表されるアルコール残基であるのが好ましく、式（Ｉａ）で表されるアルコール残基であるのが特に好ましい。Ｍは水素またはアルカリ金属カチオンを表すのが好ましい。

モノマー単位（ｉｉｉ）として適当なのは、原則として、二重結合を１個以上有する、共重合可能な、エチレン性不飽和コモノマーであり、特にモノエチレン性不飽和コモノマーである。

特に特記に値すべき例示は、アクリル酸またはメタクリル酸およびその塩、エステルおよびアミドである。塩は、非毒性金属、アンモニウムまたは置換アンモニウム組成分、例えばＭで記載したカチオンから誘導される。

エステルは、直鎖のＣ_１〜Ｃ_４０−、分岐のＣ_３〜Ｃ_４０−または炭素環式のＣ_３〜Ｃ_４０アルコールから、２〜約８個のヒドロキシル基を有する多官能性アルコール、例えばエチレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロールおよび１，２，６−ヘキサントリオールから、アミノアルコールから、またはアルコールエーテル、例えばメトキシエタノールおよびエトキシエタノール、（アルキル）プロエチレングリコール、（アルキル）ポリプロピレングリコールまたはエトキシル化脂肪アルコール、例えば１〜２００個のエチレンオキシド単位と反応させたＣ_１２〜Ｃ_２４脂肪アルコールから誘導可能である。

アミドは、非置換、Ｎ−アルキル置換もしくはＮ−アルキルアミノモノ置換またはＮ，Ｎ−ジアルキル置換もしくはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ二置換であっても良く、アルキルまたはアルキルアミノ基は、直鎖のＣ_１〜Ｃ_４０−、分岐のＣ_３〜Ｃ_４０−または炭素環式のＣ_３〜Ｃ_４０単位から誘導される。アルキルアミノ基は、さらに四級化されていても良い。

モノマー単位（ｉｉｉ）として使用し得る別のコモノマーは、置換アクリル酸およびその塩、エステルおよびアミドであり、その際、置換基は、アクリル酸の２位または３位に炭素によって結合され、そして相互に独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、−ＣＮおよびＣＯＯＨの中から選択される。これに関して、特に好ましいものとして特記に値すべき物質は、メタクリル酸、エタクリル酸および３−シアノアクリル酸である。これらの置換アクリル酸の塩、エステルおよびアミドに関して、アクリル酸について記載したものは、同様に用いられる。

成分（ｉｉｉ）として特に好ましいのは、下式（ＩＩ）：

［但し、Ｙが−ＯＨ、−ＯＭ、−ＯＲ^７、ＮＨ_２、−ＮＨＲ^７、Ｎ（Ｒ^７）_２から選択され、且つ基Ｒ^７が同一または異なっていても良く、水素、直鎖または分岐のＣ_１〜Ｃ_４０アルキル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシプロピルおよびエトキシプロピルから選択され；
Ｍがアルカリ金属、アルカリ土類金属および遷移金属の各カチオン、特にＮａ^＋、Ｋ^＋、Ｍｇ^＋＋、Ｃａ^＋＋およびＺｎ^＋＋、ならびにＮＨ_４ ^＋および第４級アンモニウムカチオン、特にアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウムおよびテトラアルキルアンモニウムから選択されるカチオンの等価物を表し；そして
Ｒ^５、Ｒ^６が相互に独立して、水素、直鎖または分岐のＣ_１〜Ｃ_８アルキル、メトキシ、エトキシ、２−ヒドロキシエトキシ、２−メトキシエトキシおよび２−エトキシエチルの中から選択される。］
で表されるコモノマーである。

その他に適当なのは、下式（ＩＩＩ）：

［但し、Ｒ^８が水素またはＣ_１〜Ｃ_８アルキルを表し、
Ｒ^９が水素またはメチルを表し、
Ｒ^１０がアルキルで置換されていても良いＣ_１〜Ｃ_２４アルキレンを表し、
Ｒ^１１、Ｒ^１２が相互に独立してＣ_１〜Ｃ_４０アルキルを表し、
Ｚが、ｇ＝１のときに窒素、またはｇ＝０のときに酸素を表す。］
で表されるＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアクリレートおよび−メタクリレート並びにＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアクリルアミドおよび−メタクリルアミドである。

式（ＩＩＩ）で表される好ましいコモノマーは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メタクリルアミドおよびＮ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アクリルアミドである。これに関して、“（メタ）アクリレート”なる用語は“アクリレート”および“メタクリレート”の両方を示す。

さらに別に好適なのは、直鎖のＣ_１〜Ｃ_４０−、分岐のＣ_３〜Ｃ_４０−または炭素環式のＣ_３〜Ｃ_４０カルボン酸のアリルエステル、ハロゲン化ビニルまたはハロゲン化アリルであり、好ましくは塩化ビニルおよび塩化アリル、ビニルホルムアミド、ビニルメチルアセトアミド、ビニルアミン；ビニルラクタム、好ましくはビニルピロリドンおよびビニルカプロラクタム；ビニル−またはアリル−置換複素環式化合物、好ましくはビニルピリジン、ビニルオキサゾリンおよびアリルピリジンである。

他に好適なのは、下式（ＩＶ）：

［但し、Ｒ^１３〜Ｒ^１５が相互に独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはフェニルを表す。］
で表されるＮ−ビニルイミダゾールである。

同様に適当なのは、下式（Ｖ）：

［但し、Ｒ^１６がＣ_１〜Ｃ_２４アルキルを表す。］
で表されるジアリルアミンである。

原則として、エチレン、プロピレンおよび塩化ビニリデンが、モノマー単位（ｉｉｉ）のコモノマーとして適当である。

原則として特記に値すべきモノマー単位（ＩＩＩ）のコモノマーは、アクリル酸、メタクリル酸、エチルアクリル酸、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、デシルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、デシルメタクリレート、メチルエタクリレート、エチルエタクリレート、ｎ−ブチルエタクリレート、イソブチルエタクリレート、ｔ−ブチルエタクリレート、２−エチルヘキシルエタクリレート、デシルエタクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、２，３−ジヒドロキシプロピルアクリレート、２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルエタクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、２−メトキシエチルメタクリレート、２−メトキシエチルエタクリレート、２−エトキシエチルメタクリレート、２−エトキシエチルエタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、グリセリルモノアクリレート、グリセリルモノメタクリレート、ポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート、不飽和スルホン酸、例えばアクリルアミドプロパンスルホン酸；
アクリルアミド、メタクリルアミド、エタクリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ−ブチルアクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミド、Ｎ−オクチルアクリルアミド、Ｎ−ｔ−オクチルアクリルアミド、Ｎ−オクタデシルアクリルアミド、Ｎ−フェニルアクリルアミド、Ｎ−メチルメタクリルアミド、Ｎ−エチルメタクリルアミド、Ｎ−ドデシルメタクリルアミド、１−ビニルイミダゾール、１−ビニル−２−メチルビニルイミダゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノヘキシル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオクチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノドデシル（メタ）アクリレート、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メタクリルアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）ピロピル］アクリルアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）ブチル］メタクリルアミド、Ｎ−［８−（ジメチルアミノ）オクチル］メタクリルアミド、Ｎ−［１２−（ジメチルアミノ）ドデシル］メタクリルアミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］メタクリルアミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］アクリルアミド；
フマル酸、クロトン酸、イタコン酸、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、ビニルホルムアミド、ビニルメチルアセトアミド、ビニルアミン、メチルビニルケトン、ビニルピリジン、ビニルイミダゾール、ビニルフラン、スチレン、スチレンスルフェート、アリルアルコール、およびこれらの混合物である。

これらの中で特に好ましいのは、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、イソブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ステアリルアクリレート、ステアリルメタクリルレート、Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミド、Ｎ−オクチルアクリルアミド、２−ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、アルキレングリコール（メタ）アクリレート、スチレン、不飽和スルホン酸、例えばアクリルアミドプロパンスルホン酸、ビニルピロリドン、ビニルカプロラクタム、ビニルホルムアミド、ビニルメチルアセトアミド、ビニルアミン、１−ビニルイミダゾール、１−ビニル２−メチルイミダゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルメタクリレートおよびＮ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メタクリレート；３−メチル１−ビニルイミダゾリウムクロリド、３−メチル−１−ビニルイミダゾリウムメチルスルフェート、四級化Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メタクリルアミドである。

塩基性窒素原子を有するコモノマーまたは対応のモノマー単位は、下記の形態で四級化され得る：
アミンの四級化に適当なのは、例えば、アルキル基の炭素原子数１〜２４のアルキルハライド、例えば塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化エチル、臭化エチル、塩化プロピル、塩化ヘキシル、塩化ドデシル、塩化ラウリルおよびハロゲン化ベンジル、特に塩化ベンジルおよび臭化ベンジルである。他に適当な四級化剤は、ジアルキルスルフェート、特にジメチルスルフェートまたはジエチルスルフェートである。塩基性アミンを、酸の存在下でエチレンオキシドまたはプロピレンオキシド等のアルキレンオキシドで四級化することができる。好ましい四級化剤は、塩化メチル、硫酸ジメチルまたは硫酸ジエチルである。

四級化は、重合前または重合後に行うことができる。

例えば、アクリル酸またはメタクリル酸等の不飽和酸と、下式（ＶＩ）：

［但し、Ｃ_１〜Ｃ_４０がアルキルを表す。］
で表される四級化エピクロロヒドリンとの反応生成物をさらに使用することができる。

かかる反応生成物の例は、（メタ）アクリロイルオキシヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドおよび（メタ）アクリロイルオキシヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムクロリドである。

塩基性コモノマーは、これを例えば硫酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸または硝酸等の無機酸で、または例えばギ酸、酢酸、乳酸またはクエン酸等の有機酸で中和することによってカチオン化することができる。

モノマー単位（ｉｉｉ）に用いることができる他のものは、上述したコモノマーの他に、巨大モノマー（マクロモノマー）として知られているものであり、例えば、フリーラジカル重合可能な基を１個以上有するシリコーン含有マクロモノマー、または例えばＥＰ４０８３１１に記載されているアルキルオキサゾリンマクロモノマーである。この公報およびそこに開示されているマクロモノマーは、本明細書において表現上参照される。

さらに、例えばＥＰ５５８４２３に記載されているフッ素含有モノマー、および架橋活性を有する化合物または分子量調節剤を、組み合わせて、または単独で使用することもできる。

特定の実施の形態により、本発明の共重合体は、主としてモノマー単位（ｉｉｉ）を含んでいない。したがって、この共重合体は、主としてモノマー単位（ｉ）および（ｉｉ）から構成されている。そして、モノマー単位（ｉ）の量は、３０モル％〜７０モル％となるのが好ましく、特に４０モル％〜６０モル％となり、モノマー単位（ｉｉ）の量は、３０モル％〜７０モル％となるのが好ましく、４０モル％〜６０モル％となるのが特に好ましい。本発明による共重合体の特定の種類は、約５０モル％のモノマー単位（ｉ）および約５０モル％のモノマー単位（ｉｉ）を、有利には交互に連続して配置するように構成されている。比較的低分子量によって、特定の末端モノマー単位の蓄積に起因して、記載されている数値からのずれが生じることに留意すべきである。

特定の実施の形態により、本発明の共重合体は、モノマー単位（ｉｉｉ）を含んでいる。モノマー単位（ｉｉｉ）は、４０モル％以下、特に２０モル％以下の量で含まれる。

一般に、共重合体は、酸または塩の形で存在していても良いカルボキシル基を有している。したがって、上述の共重合体の塩は、特にカルボキシレートの形をとり、すなわち、共重合体に存在するカルボキシル基の少なくとも一部は、塩の形態、一般に、アルカリ金属、アルカリ土類金属および遷移金属の各カチオン、例えばＮａ^＋、Ｋ^＋、Ｍｇ^＋＋、Ｃａ^＋＋およびＺｎ^＋＋、ならびにＮＨ_４ ^＋および第４級アンモニウムカチオン、例えばアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウムおよびテトラアルキルアンモニウムから選択されるカチオンＭとの塩基付加塩の形態である。

カルボキシル基の少なくとも一部は、塩の形態で存在しているのが特に好ましい。カルボキシレート基は、共重合体におけるカルボキシル基の理論的に考え得る量に対して、少なくとも約５０モル％となるのが有利であり、特に少なくとも約７５モル％なる。特定の状況により、この割合は、モノマー単位（ｉ）の鎖長に対する関数である。したがって、比較的高い割合のカルボキシレート基は、比較的長鎖モノマー単位（ｉ）、例えば３０個を超える炭素原子数のオレフィンのときに有利であり、一方、比較的低い割合のカルボキシレート基は、比較的短鎖のモノマー単位（ｉ）、例えば２０〜２４個またはそれ未満のオレフィンのときに好ましい。一方、カルボキシレート基の割合は、共重合体における比較的高い割合のカルボキシル基を親水性基で誘導する場合、比較的低くなるように選択される。別の状況により、カルボキシル基の割合は、当該共重合体の水溶液のｐＨが約４〜１０の範囲、有利には５〜８の範囲となるように選択されるのが好ましい。

一般に、本発明により使用される共重合体は、比較的小さい接触角を有している。接触角が、共重合体含有率２質量％の水溶液を用い、パラフィンの表面に対して、それ自体公知の方法で測定した場合に、１２０°未満、好ましくは１００°未満である共重合体が特に好ましい。

共重合体の表面活性特性は、特にカルボキシルおよびカルボン酸誘導体群の種類および配置（分布）に応じて異なる。本発明により使用される共重合体ＣＰの表面張力は、ペンダントドロップ法によって測定され得るものであり、０．１質量％の共重合体を含む溶液の場合に３０〜８０ｍＮ／ｍの範囲が好ましく、特に４０〜６０ｍＮ／ｍの範囲であり、０．５質量％の共重合体を含む溶液の場合に２５〜８０ｍＮ／ｍの範囲であり、特に３５〜６０ｍＮ／ｍの範囲であり、そして２．０質量％の共重合体を含む溶液の場合に２０〜７０ｍＮ／ｍの範囲であり、特に３０〜５５ｍＮ／ｍの範囲である。したがって、本発明により使用されるのが好ましい共重合体は、両親媒性物質として適当である。

本発明のポリマーの質量平均分子量は、５００〜２００００００の範囲であり、１０００〜５０００００の範囲が好ましく、２０００〜１０００００の範囲が特に好ましい。

本発明のポリマーは、モノマー単位（ｉ）および（ｉｉ）（それぞれグループ（ｉ）およびグループ（ｉｉ）のモノマー）に対応する好適なモノマーおよび適宜、モノマー単位（ｉｉｉ）（グループ（ｉｉｉ）のコモノマー）に対応する別のコモノマーを共重合することによって製造することができる。このために、モノマーまたはコモノマーを、フリーラジカル開始剤を用いて重合するか、またはその他に、高エネルギー電子の作用を含むものとして理解されている高エネルギー放射線の作用によって（例えば、ＥＰ９１６９Ａ１、ＥＰ９１７０Ａ１およびＥＰ２７６４６４（それぞれ特に参照される）を参照乞う）、重合することができる。

使用することができるフリーラジカル重合開始剤は、ペルオキソ及び／又はアゾ化合物であり、これらは、このために一般的に使用されるものである。例えば、アルカリ金属ペルオキシジスルフェートまたはアンモニウムペルオキシジスルフェート、ジアセタールペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、スクシニルペルオキシド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルペルベンゾエート、ｔｅｒｔ−ブチルペルピバレート、ｔｅｒｔ−ブチルペルマレエート、クメンヒドロペルオキシド、ジイソプロピルペルオキシジカルバメート、ビス（ｏ−トリル）ペルオキシド、ジデカノイルペルオキシド、ジオクタノイルペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルペルイソブチレート、ｔｅｒｔ−ブチルペルアセテート、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス（２−アミドノプロパン）ジヒドロクロリドまたは２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）である。その他に好適なのは、開始剤混合物または酸化還元（レドックス）／開始剤組成物、例えばアスコルビン酸／硫酸鉄（ＩＩＩ）／ナトリウムペルオキソジスルフェート、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド／ナトリウムジスルフィト、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド／ナトリウムヒドロキシメタンスルフィナートである。有機過酸化物を使用するのが好ましい。

使用される開始剤または開始剤混合物の量は、用いられるモノマーの量に対して、０．０１〜１０質量％の範囲であり、０．１〜５質量％の範囲が好ましい。

一般に、重合は、４０〜２００℃の範囲、好ましくは５０〜１４０℃の範囲、特に好ましくは６０〜１１０℃の範囲の温度で行われる。大気圧条件下で行われるのが一般的であるが、減圧下または高圧条件下で重合を行っても良く、後者の高圧条件下のとき、１〜５バールの範囲である。

重合は、例えば溶液重合、塊状重合、乳化重合、逆乳化重合、懸濁重合、逆懸濁重合または沈降重合の形態で行われ得るものであり、その際、有用な方法はこれに限定されるものではない。

塊状重合の場合、手順は以下のようにすることができる：グループ（ｉ）のモノマー、グループ（ｉｉ）のモノマーおよび適宜別のコモノマーとしてのグループ（ｉｉｉ）のコモノマーを相互に混合し、重合開始剤を添加し、その後、混合物を重合する。重合は、最初に重合すべき一部の、例えば１０％の、グループ（ｉ）、（ｉｉ）および適宜（ｉｉｉ）のモノマーおよびコモノマー混合物、および開始剤を導入し、この混合物を重合温度に加熱し、そして、重合が開始したときに、重合すべき混合物の残りを、重合の進行の関数として添加するこのよって半バッチにて行っても良い。ポリマーは、反応器にグループ（ｉ）のモノマーを充填し、反応器を重合温度に加熱し、少なくとも１種のグループ（ｉｉ）のモノマーおよび適宜１種以上の他のグループ（ｉｉｉ）のコモノマーおよび重合開始剤を、一緒に、バッチで、または好ましくは連続的に添加し、そして混合物を重合することによっても得ることができる。重合は、例えばＤＴ２８４０２０１に記載されているように、保護コロイドを用いて行うことができる。

必要により、上述の重合は、溶剤中で行うこともできる。好適な溶剤の例は、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｎ−ヘキサノールおよびシクロヘキサノール、そしてグリコール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびブチレングリコール、そして２価アルコールのメチルまたエチルエーテル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセロールおよびジオキサンである。グループ（ｉｉ）のエチレン性不飽和ジカルボン酸誘導体を使用する場合、使用されるカルボン酸誘導体に対して不活性の溶剤を用いるのが好ましい。

重合は、溶剤としての水において行うことも可能である。この場合、添加されるグループ（ｉ）および（ｉｉ）のモノマーおよび必要により添加される他のグループ（ｉｉｉ）のコモノマーの量の関数として、水に対して多少の溶解性を示す溶液を最初に存在させる。重合中に形成されることもある水不溶性生成物を溶解するために、例えば、炭素原子数１〜３の１価アルコール、アセトンまたはジメチルホルムアミド等の有機溶剤を添加することができる。しかしながら、水における重合は、水に対して不溶性のポリマーが通常の乳化剤または保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）を添加することによって微細な分散液に転化されるように行われることもある。

使用される乳化剤の例は、ＨＬＢ値が３〜１３の範囲のイオン性または非イオン性の界面活性剤である。ＨＬＢ値の定義に関して、W. C. Griffinによる論文のJ. Soc. Cosmetic Chem., 第5巻, 249 (1954)を参照することができる。

界面活性剤は、ポリマーに対して、０．１〜１０質量％の量となる。溶剤として水を使用する場合、ポリマーの溶液または分散液を得る。有機溶剤または有機溶剤と水との混合物中でのポリマー溶液を調製する場合、５〜２０００質量部、好ましくは１０〜５００質量部の有機溶剤または溶剤混合物を、１００質量部のポリマーに対して使用するのが一般的である。

本発明により使用され得る共重合体ＣＰ、または共重合体ＣＰの塩は、特に、
（１）少なくとも１種のオレフィン及び／又は少なくとも１種のビニルエーテル、
（２）少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸及び／又は少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸誘導体、特にジカルボン酸の無水物、および必要により、
（３）少なくとも１種の他の共重合性コモノマー、
を共重合し、適宜、カルボン酸及び／又はカルボン酸誘導体、特に無水カルボン酸基を部分的にまたは完全に加溶媒分解及び／又は誘導、特に加水分解、アルコーリシス、アミノリシス、エステル化、エステル交換反応、アミド化及び／又はイミド化することによって得ることができる。

特に、共重合法によって得る共重合体ＣＰ’は、１以上の下記の別の処理工程：すなわち、
（４）誘導されたカルボン酸基を少なくとも部分的に加溶媒分解する工程、
（５）カルボン酸基を誘導する工程、
（６）カルボン酸基を少なくとも部分的に中和する工程、
に付することができる。

共重合の目的に選択されるモノマーおよびコモノマーの相対量は、モノマー単位（ｉ）、（ｉｉ）および適宜（ｉｉｉ）の割合について上記に記載したものから見出すことができる。特に、３０〜７０モル％、好ましくは４０〜６０モル％の少なくとも１種のオレフィン及び／又はビニルエーテル、７０〜３０モル％、好ましくは６０〜４０モル％の少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸及び／又はジカルボン酸誘導体および０〜４０モル％、好ましくは０〜２０モル％の少なくとも１種の別の共重合性コモノマーを共重合することができる。

使用されるモノマーまたはコモノマーの性質は、形成されるべきモノマー単位に応じて異なるばかりでなく、むしろ、多くの場合、所望のモノマー単位に転化され、次いで重合反応に付されるモノマーまたはコモノマーを重合するのが適当である。この反応および手順を進行させるのは、屡々、このように処理する理由があるからである。

特に、モノマー単位（ｉｉ）に用いられるモノマーは、共重合体ＣＰの合成に関与しないモノマー単位と異なっていても良い。したがって、屡々用いられる手順では、最初に、ジカルボン酸誘導体、例えば無水物またはその他にエステルを重合する。次いで、これにより形成する、共重合体ＣＰ’のモノマー単位（ｉｉ’）は、一般に、１以上の処理工程（４）、（５）及び／又は（６）に付され、最終的に、共重合体ＣＰまたはその塩を得る。この意味において、短鎖で、容易に加水分解可能なエステル基、例えばアルキル部分の炭素原子数１〜３のアルキルエステルを有するジカルボン酸エステルを重合することができ、次いで、そのアルコール部分を除去し、適宜、別のアルコールで置換する。

したがって、共重合によって得ることができる共重合体ＣＰ’は、一般に、カルボキシル基及び／又は誘導されたカルボキシル基、例えば無水物基またはエステル基を含み、必要により、次いでこれらの基を、ポリマー類似反応で反応させ、通常、カルボキシル基及び／又は他のカルボン酸誘導体を形成する。好ましいポリマー類似反応は、（４）の、ジカルボン酸誘導体、特にジカルボン酸の無水物の加水分解、アルコーリシスまたはアミノリシス等の加溶媒分解と、（５）の、カルボキシル基のエステル化およびアミド化である。

カルボキシル基を形成するジカルボン酸誘導体の反応は、加水分解と称される。別のカルボン酸誘導体を形成する反応では、最初にカルボン酸誘導体、例えば無水物基を加水分解し、次いで、これにより得られたカルボキシル基を誘導、例えばエステル化するか、またはカルボン酸及び／又はカルボン酸誘導体、例えば無水物を、直接誘導、すなわち転化し、その際、カルボン酸エステルを形成するか、あるいは無水カルボン酸基のエステル交換反応または無水カルボン酸基、例えばアルコールでのアルコーリシスする。したがって、最初に少なくとも一部の誘導されたカルボキシル基、例えば無水基を加水分解するか、または誘導体化されたカルボキシル基を反応させて、誘導体を形成するのが有利である。処理の変形法の選択に応じて、次いで、残りの誘導化カルボキシル基、例えば無水物基を誘導体化、例えばエステル化または加水分解し、そしてこれにより得られたカルボキシル基又はエステル基のそれぞれの少なくとも一部を誘導、例えばエステル化又はエステル交換か、または加水分解することも可能である。

一実施の形態において、本発明により使用され得る共重合体ＣＰは、（ｉｉ）少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸の無水物を選択し、そしてこれを残りのモノマーおよびコモノマーと共重合し、そしてこれにより得られた共重合生成物ＣＰ’の無水物基の少なくとも一部を加水分解するか、及び／又は、アルコーリシスの意味において、これを反応させて誘導体、好ましくはエステルを形成することによって得る。

特に好ましい方法は、モノマー単位（ｉ）のモノマーと、エチレン性不飽和ジカルボン酸の無水物、適宜、モノマー単位（ｉｉｉ）の別のモノマーを共重合し、次いで、少なくとも部分的に加水分解、エステル化及び／又はアミド化する。好ましい方法では、少なくとも部分的に加水分解及び／又はエステル化して、半エステル（semi-ester）を得る。これに関して、無水物基の一部を最初に反応させて、半エステルを形成し、そして残りの無水物基の全てまたは一部を加水分解する手順とすることができる。あるいは、無水物基を最初に加水分解し、次いで、残りのカルボキシル基の一部を転化して、半エステルを得ることも可能である。

ポリマー類似反応、これに続く重合は、溶剤、例えばアセトンまたはテトラヒドロフランの存在下で行うことができる。しかしながら、共重合体ＣＰ’を誘導化剤、例えば上述の式（Ｉ）に対応するアルコールと、または上述のアミンと直接反応させるのが好ましい。使用される反応材料の量は、達成すべき誘導体化の度合いに応じて異なる。

誘導体化がエステル化反応またはアミド化反応の形をとる場合、通常の形態、すなわち、一般に、高温、例えば５０〜２００℃、好ましくは８０〜１５０℃の条件で、適宜、一般的な触媒、例えばｐ−トルエンスルホン酸の存在下に行われる。一般的な反応時間は、０．５〜２０時間の範囲であり、特に１〜１０時間の範囲である。ポリマーに存在する無水物基の反応が好ましい。これは、溶剤中で行うか、または適宜、溶剤なしで行うことができる。溶剤を用いる場合、無水物基に対して不活性であり且つ出発材料だけでなく、少なくとも部分的にエステル化された共重合体である反応生成物を溶解するか、または増やす有機流体が特に適当である。これに関して、特記に値すべき物質は、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、脂肪族炭化水素およびケトン、例えばアセトンまたはメチルエチルケトンである。エスエル化後、存在する溶剤を、例えば蒸留によって反応混合物から除去する。

共重合体の加水分解は、例えばアルカリ条件下で行うことができる。共重合体の無水物、エスエル、アミドまたはイミド基は、アルカリ化剤、例えばアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属塩基および有機塩基、例えばアミンまたはアルカノールアミンを添加することによって加水分解可能である。共重合体に存在する無水物基を加水分解するのが好ましい。水酸化ナトリウム溶液または水酸化カリウム溶液が、実用上の理由から、この目的のために屡々使用される。

塩を形成するために、重合前または重合後に、ポリマーを部分的または完全に塩基で中和して、例えば水に対する溶解性または分散性を所望の水準とすることができる。

酸基の中和剤として使用可能な物質は、例えば、無機塩基、例えば炭酸ナトリウム、アルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、アルカリ土類金属の水酸化物およびアンモニアか、あるいは有機塩基、例えばアルカリアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、アミノアルコール、特にイソプロピルアミン、エチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジエチルアミン、トリイソプロピルアミン、トリエチルアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリ［［２−ヒドロキシ］−１−プロピル］アミン、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール、およびジアミン、例えばリシンである。

農業技術上の利用、特に栽培植物保護の分野における使用により、共重合体は、独立の生成物として、および少なくとも１種の有効成分含有組成物との共同利用として用いることができ、その他に、使用直前に少なくとも１種の有効成分含有組成物と混合し、あるいは、これにより得られた混合物として利用することも可能であり、その他に、直ぐに使用可能な状態の共同調合化剤（coformulant）として調剤に導入可能である。

したがって、さらに本発明は、
（ａ）植物の処理に用いられる少なくとも１種の有効成分、および
（ｂ）少なくとも１種の共重合体ＣＰまたは共重合体ＣＰの塩、
を含む組成物に関する。

特に、本発明は、共重合体ＣＰまたは共重合体ＣＰの塩を農業技術上の組成物に関し、この共重合体ＣＰは、少なくとも１種のオレフィン及び／又は少なくとも１種のビニルエーテルのモノマー単位（ｉ）および適宜、（ｉｉｉ）少なくとも１種の他の共重合性モノマーの他に、少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸と少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸誘導体の両方によるモノマー単位（ｉｉ）を含んでいる。したがって、上述のように、この種の共重合体ＣＰの場合、この共重合体ＣＰが共重合体の塩の形態のときに少なくとも一部が塩の形のときもあるカルボキシル基を含むばかりでなく、誘導されたカルボキシル基、特にカルボキシル基のエステル、アミドおよびイミドを含むということが一般的である。したがって、この共重合体は、式（ＶＩＩｑ１）および式（ＶＩＩｑ２）で表されるモノマー単位（ｉｉ）［但し、ＭおよびＲは上記と同義である。］を包含するのが好ましい。特に、上記の式で表されたモノマー単位の比（ＶＩＩｑ１）：（ＶＩＩ１２）は、約５：９５〜９５：５であり、約２０：８０〜８０：２０が好ましく、約４０：６０〜６０：４０が特に好ましい。これに関して、特記に値すべき共重合体は、主として、式（Ｉ）、特に式（Ｉａ）の基Ｒおよびさらに上述の置換または非置換のＣ_１〜Ｃ_４０アルキルアミドおよびジ（Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキル）アミンである。別の状況により、この共重合体は、特に、Ｒ^２１およびＲ^２２が上記と同義である式（ＶＩＩｐ）のモノマー単位（ｉ）を含む。これらの中で特に好ましいのは、ジイソブテン、Ｃ_１８オレフィンおよびＣ_２０〜Ｃ_２４オレフィンである。

成分（ｂ）が、組成物の全質量に対して、０．５質量％を超え、好ましくは１質量％を超え、特に５質量％を超える量の場合に好ましい。一方、一般に、成分（ｂ）は、組成物の全質量に対して、５０質量％未満、好ましくは２５質量％未満、特に１０質量％未満の量となる場合に好適である。

特に、有効成分（成分（ａ））は、除草剤、殺菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、および植物の成長を制御する有効成分の中から選択可能である。

除草用の栽培植物組成物は、例えば１種以上の下記の除草用の栽培植物保護剤を含んでいても良い：
１，３，４−チアジアゾール、例えばブチダゾールおよびシプラゾール、アミド、例えばアリドクロール、ベンゾイルプロペチル、ブロモブチド、クロルチアミド、ジメピペレート、ジメテンアミド、ジフェンアミド、エトベンザニド、フラムプロップ-メチル、フォサミン、イソキサベン、モナリド、ナプタラメ、プロナミド、プロパニル、アミノリン酸、例えばビラナフォス、ブミナフォス、グルホシネート−アンモニウム、グリホサート、スルホサート、アミノトリアゾール、例えばアミトロール、アニリド、例えばアニロフォス、メフェナセット、アリールオキシアルカン酸、例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロップ−Ｐ、フェノプロップ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、ナプロパミド、ナプロパニリド、トリクロピル、安息香酸、例えばクロラムベン、ジカムバ、ベンゾチアジアジノン、例えばベンタゾン、漂白剤、例えばクロマゾン、ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、フルポキサム、フルリドン、ピラゾレート、スルコトリオン、カルバメート、例えばカルベタミド、クロルブファム、クロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム、ベルノレート、キノリンカルボン酸、例えばキンクロラック、キンメラック、ジクロロプロピオン酸、例えばダラポン、ジヒドロベンゾフラン、例えばエトフメサート、ジヒドロフラン−３−オン、例えばフルルタモン、ジニトロアニリン、例えばベネフィン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリン、トリフルラリン、ジニトロフェノール、例えばブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブアセテート、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、ミノテルブアセテート、ジフェニルエーテル、例えばアシフルオルフェンナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、クロルニトロフェン、ジフェノクスロン、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン−エチル、フォメサフェン、フリルオキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、オキシフルオルフェン、ジピリジル、例えばシペルクアット、ジフェンゾクアット−メチルスルフェ−ト、ジクアット、パラクアットジクロリド、イミダゾ−ル、例えばイソカルバミド、イミダゾリノン、例えばイマザメタピル、イマザピル、イマザキン、イマゼタベンズ−メチル、イマゼタピル、オキサジアゾ−ル、例えばメタゾ−ル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシラン、例えばトリジファン、フェノ−ル、例えばブロモキシニル、イオキシニル、フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、例えばクロジナホップ、シハロホップ−ブチル、ジクロホップメチル、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ−ｐ−エチル、フェンチアプロペチル、フルアジホップブチル、フルアジホップ−ｐ−ブチル、ハロキシホップエトキシエチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ−ｐ−メチル、イソキサピリホップ、プロパキザホップ、キザロホップエチル、キザロホップ−ｐ−エチル、キザロホップ−テフリル、フェニル酢酸、例えばクロルフェナック、フェニルプロピオン酸、例えばクロロフェンプロップ−メチル、ｐｐｉ活性成分（有効成分）、例えばベンゾフェナップ、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルプロパシル、ピラゾキシフェン、スルフェントラゾン、チアジアジミン、ピラゾ−ル、例えばニピラクロフェン、ピリダジン、例えばクロリダゾン、マレイン酸ヒドラジド、ノルフルラゾン、ピリデート、ピリジンカルボン酸、例えばクロピラリド、ジチオピル、ピクロラム、チアゾピル、ピリミジルエーテル、例えばピリチオバック−酸、ピリチオバック−ナトリウム、ＫＩＨ−２０２３、ＫＩＨ−６１２７、スルホンアミド、例えばフルメツラム、メトスラム、トリアゾールカルボキサミド、例えばトリアゾフェナミド、ウラシル、例えばブロマシル、レナシル、テルバシル、さらにベナゾリン、ベンフレサート、ベンスリド、ベンゾフルオル、ブタミホス、カフェンストロール、クロルタール−ジメチル、シンメチリン、ジクロベニル、エンドタール、フルオルベントラニル、メフルイジド、ペルフルイドン、ピペロホス。

好ましい除草用植物保護剤は、スルホニル尿素型の保護剤、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン(azｉmsulfuron)、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン−メチル、フラザスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフルスルフロン−メチルである。

さらに好ましい除草用植物保護剤は、シクロヘキセノン型の保護剤、例えばアロキシジム、クレソジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、セソキシジムおよびトルアルコキシジムである。

シクロヘキセノン型である極めて好ましい除草用植物保護剤は、テプラロキシジム(AGROW, No.243, 3.11.95, 21頁, カロキシジム、参照)および２−（１−［２−｛４−クロロフェノキシ｝プロピルオキシイミノ］ブチル）−３−ヒドロキシ−５−（２Ｈ−テトラヒドロチオピラン−３−イル）−２−シクロヘキセン−１−オンであり、スルホニル尿素型である極めて好ましい除草用植物保護剤は、Ｎ−（（（４−メトキシ−6−［トリフルオロメチル］−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドである。

殺菌剤組成物は、１種以上の、例えば下記の殺菌有効成分を含んでいる：すなわち、
硫黄、
ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば
鉄（III）ジメチルジチオカルバマート、
亜鉛ジメチルジチオカルバマート、
亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、
マンガンエチレンビスジオカルバマート、
マンガン−亜鉛−エチレンジアミンビスジチオカルバマート、
テトラメチルチウラムジスルフィド、
亜鉛（Ｎ，Ｎ−エチレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、
亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、
亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）、
Ｎ，Ｎ’−ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド；
ニトロ誘導体、例えば
ジニトロ（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、
２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル３，３−ジメチルアクリラート、
２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、
ジイソプロピル５−ニトロ−イソフタラート；
複素環式物質、例えば
２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、
２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、
Ｏ，Ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、
５−アミノ−１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、
２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、
２−チオ−１，３−ジチオロ（４，５−ｂ）キノキサリン、
１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチル、
２−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、
２−（２−フリル）ベンゾイミダゾール、
２−（４−チアゾリル）ベンゾイミダゾール、
Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド、
Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、
Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド；
Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスルホジアミド、
５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、
２−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、
１，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、
４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、
ピリジン−２−チオール１−オキシド、

８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、
２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン、
２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン４，４−ジオキシド、
２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、
２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、
２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、
２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、
Ｎ−シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、
２−メチルベンズアニリド、
２−ヨードベンズアニリド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン２，２，２−トリクロロエチルアセタール、
ピペラジン−１，４−ジイルビス−１−（２，２，２−トリクロロエチル）ホルムアミド、
１−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリクロロエタン、
２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、
２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、
Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス−２，６−ジメチルモルホリン、
Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリジン、
１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾリル尿素、
１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、
１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、
（２ＲＳ，３ＲＳ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジンメタノール、
５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン、
ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、
１，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、
１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン；
ストロビルリン（strobilurine）、例えば
Ｅ−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル、
Ｅ−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、
Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシフェニル）］アセトアミド、
Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ−トリル］アセトアミド；
アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アニリン、
Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン、
Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン；

フェニルピロール、例えば
４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール−３−カルボニトリル；
シンナムアミド、例えば３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイルモルホリン；および
種々の殺菌剤、例えば
ドデシルグアニジンアセタート、
３−[３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル］グルタルイミド、
ヘキサクロロベンゼン、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−フロイル）−ＤＬ−アラニナート（alaninate）、
ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２’−メトキシアセチル）アラニンメチルエステル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、
ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニンメチルエステル、
５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、
３−［３，５−ジクロロフェニル（５−メチル−５−メトキシメチル］−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダントイン、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド、
２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセトアミド、
１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル）ベンゾヒドリルアルコール、
Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、
１−（（ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリル）メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
が挙げられる。

使用可能な成長調節剤（成長抑制剤）は、例えば、ジベレリンからなる群である。ジベレリンには、例えば、ジベレリンＧＡ_１、ＧＡ_３、ＧＡ_４、ＧＡ_５およびＧＡ_７等、ならびに対応するエキソ−１６，１７−ジヒドロジベレリンおよびその誘導体、例えば、Ｃ_１〜Ｃ_４カルボン酸とのエステルが含まれる。本発明により、エキソ−１６，１７−ジヒドロ−ＧＡ_３−１３−アセテートが好ましい。

本発明の一実施の形態により、有効成分（ａ）は、主として１種以上の下記の好ましい有効成分から構成されている：すなわち、ベンタゾン、ジフェンゾクアット、ペンジメタリン、キンクロラク、シクロキシジン、クインメラク、セトキシジン、キニドン−エチル、メコプロプ、メコプロプ−Ｐ、ジクロロプロプ、クロリダゾン、ジカンバ、メトブロムロン、ピロフォキシジン、トリトスルフロン、ジフルフェンゾピル、ｓ−ジメセナミド、シナジン、ピコリナフェン、シクロスルファムロン、イマザメタベンズ−メチル、イマザクイン、アキフルオルフェン、ニドスルフロン、硫黄、ジチアノン、トリデモルフ、メチアラン、ニトリサル−イソプロピル、チアファネート−メチル、メトラクロル、トリフォリン、セルベンダジン、ビンクロゾリン、ドジン、フェンプロピモルフ、エポキシイコナゾール、クレソキシム−メチル、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン、シナゾファミド、フェノキサリン、ジメトモルフ、メタコナゾール、ジメソエート、クロロフェンヴィンホス、フォレート、フェンブタチンオキシド、クロルフェナピル、シマジン、フェンスルフォロン、フルフェノクスロン、テルフルベンズロン、アルファシペルメトリン、シペルメトリン、ヒドラメチルノン、テルブフォス、テメフォス、ハロフェノジド、フロドウマフェン、トラザメート、フルシトリネート、ヘキシチアゾックス、ダゾメト、クロロクロリンクロリド、メピクアート−クロリド、プロヘキサジオン−カルシウムか、または１種以上の下記の極めて好ましい有効成分から構成されている：すなわち、マタザクロル、パラクアト、グリフォセート、イマゼタピロル、テプラロキシジン、イマザピック、イマザモックス、アセトクロル、アタラジン、テブフェンピラド、トリフルラリン、ピリダベン。

特に、本発明は、高い割合の有効成分を含む組成物（濃縮物）に関する。したがって、一般に、成分（ａ）は、組成物の全質量に対して、１０質量％を超え、好ましくは２０％を超え、特に２５質量％を超える量となる。他方、一般に、成分（ａ）は、組成物の全質量に対して、７０質量％未満、好ましくは６０質量％未満、特に５０質量％未満の量となるのが好適である。

その他に、本発明の調剤は、栽培植物保護の分野で用いられる調剤の調製において一般的に使用される助剤及び／又は添加剤を含んでいても良い。これには、例えば界面活性剤、分散剤、湿潤剤、増粘剤、有機溶媒、共溶媒、消泡剤、カルボン酸、保存剤、安定剤等が挙げられる。

本発明の特定の実施の形態により、組成物は、界面活性成分（ｃ）として、少なくとも１種の（別の）界面活性剤を含んでいる。これに関して、“界面活性剤”なる用語は、表面活性物質と称される。

成分（ｃ）は、主として懸濁濃縮液中の固体を分散させるために、特に分散剤または乳化剤の形で添加される。さらに、成分（ｃ）の一部は、湿潤剤として作用させても良い。

原則として使用可能な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性および両性の界面活性剤であり、さらにポリマー界面活性剤（高分子界面活性剤）おおび疎水基中にヘテロ原子を有する界面活性剤が含まれる。

アニオン性界面活性剤には、例えば以下のものが挙げられる：カルボキシレート、特に脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩もしくはアンモニウム塩(例えば、ステアリン酸カリウム)であり、通常、石鹸とも称されており；アシルグルタメート；サルコシネート、例えばナトリウムラウロイルサルコシネート；タウレート；メチルセルロース；アルキルホスフェート、特にモノ−およびジリン酸のアルキルエステル；スルフェート、特にアルキルスルフェートおよびアルキルエーテルスルフェート；スルホネート、さらにアルキルスルホネートおよびアルキルアリールスルホネート、特にアリールスルホン酸およびアルキル置換アリールスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸（例えば、リグノスルホン酸およびフェノールスルホン酸、ナフタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸）の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、またはドデシルベンゼンスルホネート、アルキルナフタレンスルホネート、アルキルメチルエステルスルホネート、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレンスルホン酸、フェノール−及び／又はフェノールスルホン酸と、ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒドおよび尿素との縮合生成物、モノ−又はジアルキルスルホスクシネート；並びにタンパク質の水解物およびリグニン−スルフィト廃液。上述のスルホン酸は、中性の状態または適宜、塩基性塩の状態で使用されるのが有利である。

カチオン性界面活性剤には、例えば四級化アンモニウム化合物、特にアルキルトリメチルアンモニウムハライド、ジアルキルジメチルアンモニウムハライド、アルキルトリメチルアンモニウムアルキルスルフェート、ジアルキルジメチルアンモニウムアルキルスルフェート並びにピリジンおよびイミダゾリン誘導体、特にアルキルピリジニウムハライドが含まれる。

非イオン性界面活性剤には、例えば、アルコキシレート、主としてエトキシレート、および非イオン性界面活性剤、特に、下記のものが挙げられる：
脂肪アルコールポリオキシエチレンエステル、例えばラウリルアルコールポリオキシエチレンエーテルアセテート、
例えばｉｓｏ−トリデシルアルコールのアルキルポリオキシエチレンエーテルおよびアルキルポリオキシプロピレンエーテル、および脂肪アルコールポリオキシエチレンエーテル、アルキルアリールアルコールポリオキシエチレンエーテル、例えばオクチルフェノールポリオキシエチレンエーテル、
アルコキシル化された動物性及び／又は植物性の脂肪および油（例えば、トウモロコシ油エトキシレート、ひまし油エトキシレート、タロ脂肪(talo fat)エトキシレート)、
グリセロールエステル、例えばモノステアリン酸グリセロール、
脂肪アルコールアルコキシレートおよびオキソアルコールアルコキシレート、特にＲＯ−（Ｒ_１８Ｏ）_ｒ（Ｒ_１９Ｏ）_ｓＲ_２０型［但し、Ｒ_１８およびＲ_１９が相互に独立して、Ｃ_２Ｈ_４、Ｃ_３Ｈ_６、Ｃ_４Ｈ_８を表し、Ｒ_２０がＨまたはＣ_１〜Ｃ_１２アルキルを表し、ＲがＣ_３〜Ｃ_３０アルキルまたはＣ_６〜Ｃ_３０アルケニルを表し、ｒおよびｓが相互に独立して０〜５０までを表し、且つこれらの一方は０を超える必要がある。］のもの、例えばｉｓｏ−トリデシルアルコールおよびオレニルアルコールポリオキシエチレンエーテル、
アルキルフェノールアルコキシレート、例えばエトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノール、トリブチルフェニルポリオキシエチレンエーテル、
脂肪アミンアルコキシレート、脂肪酸アミドアルコキシレートおよび脂肪酸ジエタノールアミドアルコキシレート、特にこれらのエトキシレート、
糖界面活性剤、例えばソルビタン脂肪酸エステル(ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリステアレート等)、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシド、Ｎ−アルキルグルコンアミド、
アルキルメチルスルホキシド、
アルキルジメチルホスフィンオキシド(例えば、テトラデシルジメチルホスフィンオキシド)。

両性界面活性剤には、例えば、スルホベタイン、カルボキシベタイン、アルキルジメチルアミンオキシド、例えばテトラデシルジメチルアミンオキシドが含まれる。

ポリマー界面活性剤には、例えば、（ＡＢ）ｘ、ＡＢＡおよびＢＡＢ型のジ−、トリ−または多−ブロックポリマー、例えば末端キャップのエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体、例えばエチレンジアミンＥＯ／ＰＯブロック共重合体、ポリスチレンブロックポリエチレンオキシ、およびＡＢコーム（くし形：comb）ポリマー、例えばポリメタクリレートコームポリエチレンオキシドが含まれる。

本願の内容で特記に値する他の界面活性剤は、例えば、ペルフルオロ界面活性剤、シリコーン界面活性剤、例えばポリエーテル変性シロキサンリン脂質(例えば、レシチンまたは化学的に変性されたレシチン)、アミノ酸界面活性剤(例えば、Ｎ−ラウロイルグルタメート)、および界面活性単独重合体および共重合体、例えばポリビニルピロリドン、塩の状態のポリアクリル酸、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシド、無水マレイン酸／イソブテン共重合体およびビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体である。

特段述べない限り、上述の界面活性剤のアルキル鎖は、直鎖または分岐の基であり、通常、炭素原子数８〜２０である。

成分（ｃ）に関して、さらに別の界面活性剤は、非イオン性界面活性剤から選択されるのが好ましい。非イオン性界面活性剤の中で、特に、ＨＬＢ値が２〜１３の範囲であり、好ましくは５〜１３の範囲であり、特に８〜１３の範囲であるものが好ましい。

一般に、成分（ｃ）は、これが存在する場合、組成物の全質量に対して、５０質量％未満であり、１５質量％未満が好ましく、特に５質量％未満である。

本発明による特定の実施の形態により、組成物は、成分（ｄ）として少なくとも１種の他の助剤を含んでいる。

成分（ｄ）は、種々の目的を満足させることができる。好適な助剤は、種々の要件に適合するように、当業者によって通常の方法で選択される。

例えば、他の助剤は、
（ｄ１）溶剤または希釈剤；
（ｄ２）乳化剤、遅延解除剤（delayed-release agent）、ｐＨ緩衝液、消泡剤；
の中から選択される。

水の他に、組成物は、可溶性成分からなる別の溶剤または組成物の不溶性成分からなる希釈剤を含んでいても良い。

原則として、有用な例示は、鉱物油、合成油、植物性油および動物性油、低分子量の親水性溶剤、例えばアルコール、エーテル、ケトン等である。

したがって、特記に値すべきものは、まず、非プロトン性または無極性溶剤または希釈剤、例えば中位乃至高位の沸点の鉱油留分（例えば、燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等）、炭化水素、パラフィン油、例えばｎ−またはｉｓｏ−アルカン系のＣ_８〜Ｃ_３０炭化水素またはその混合物、ベンゼンまたはナフタレン系の必要により水素化されているまたは部分的に水素化されている芳香族またはアルキル芳香族化合物、例えば芳香族または脂環式Ｃ_７〜Ｃ_１８炭化水素化合物、脂肪族または芳香族カルボン酸エステルジカルボン酸エステル、または植物性または動物性の脂肪または油、例えばモノ−、ジ−およびトリグリセリドで、純粋な形または混合物の形、例えば天然材料の油性抽出物の形、例えばオリーブ油、大豆油、ヒマワリ油、ひまし油、ゴマ種油、トウモロコシ油、ピーナツ油、菜種油、亜麻仁油、アーモンド油、紅花油、およびこれらのラフィネート、例えばその水素化または部分的に水素化された生成物及び／又はそのエステル、特にメチルおよびエチルエステルである。

ｎ−またはｉｓｏ−アルカン系のＣ_８〜Ｃ_３０炭化水素の例は、ｎ−およびｉｓｏ−オクタン、−デカン、−ヘキサデカン、−オクタデカン、−エイコサン、および好ましくは炭化水素混合物、例えば液体のパラフィン（技術銘柄上の液体パラフィンは約５％以下の芳香族化合物を含んでいても良い）およびSpraytex油という名前でTexaco社から販売されているＣ_１８〜Ｃ_２４混合物である。

芳香族または脂環式Ｃ_７〜Ｃ_１８炭化水素化合物には、特に、アルキル芳香族の系列による芳香族または脂環式溶剤が含まれる。これらの化合物は、水素化されていなくても、部分的に水素化されていても、または完全に水素化されていても良い。かかる溶剤には、特に、モノ−、ジ−またはトリアルキルベンゼン、モノ−、ジ−またはトリアルキル置換テトラリン及び／又はモノ−、ジ−、トリ−またはテトラアルキル置換ナフタレン（アルキルがＣ_１〜Ｃ_６アルキルであるのが好ましい）が含まれる。かかる溶剤の例示は、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンおよび混合物、例えば、シェルゾル（Shellsol）およびソルベッソ（Solvesso）という名前で販売されているエクソン（Exxon）社の製品、例えばソルベッソ１００、１５０および２００である。

好適なモノカルボン酸エステルの例は、オレイン酸エステル、特にオレイン酸メチルおよびオレイン酸エチル、ラウリン酸エステル、特に２−エチルヘキシルラウレート、オクチルラウレートおよびイソプロピルラウレート、イソプロピルミリステート、パルミチン酸エステル、特に２−エチルヘキシルパルミテートおよびイソプロピルパルミテート、ステアリン酸エステル、特にステアリン酸ｎ−ブチルおよび２−エチルヘキシル２−エチルヘキサノエートである。

好適なジカルボン酸エステルの例は、アジピン酸エステル、特にジメチルアジペート、ジ−ｎ−ブチルアジペート、ジ−ｎ−オクチルアジペート、ジ−ｉｓｏ−オクチルアジペート（ビス（２−エチルヘキシル）アジペートとも称される）、ジ−ｎ−ノニルアジペート、ジ−ｉｓｏ−ノニルアジペートおよびジ−トリデシルアジペート；コハク酸エステル、特にジ−ｎ−オクチルスクシネート、およびジ−ｉｓｏ−オクチルスクシネート、並びにジ（ｉｓｏ−ノニル）シクロヘキサン１，２−ジカルボキシレートである。

一般に、上述の非プロトン性溶剤または溶剤は、組成物の全質量に対して、８０質量％未満であり、５０質量％未満であるのが好ましく、特に３０質量％未満である。

これらの非プロトン性溶剤または希釈剤の一部は、補助剤の性質（補助特性）を有していても良く、すなわち、特に相乗作用を示す性質を有していても良い。これは、特に上記のモノ−およびジカルボン酸エステルにも適用される。このような観点から、かかる補助剤は、本発明の共重合体またはこれを適切な条件で含む組成物と、施与直前に混合して、別の調剤の一部の形をとることもできる（独立の生成物）。

次に、特記に値すべき溶剤または希釈剤は、プロトン性または極性溶剤または希釈剤、例えば、Ｃ_２〜Ｃ_８モノアルコール、例えばエタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、シクロヘキサノールおよび２−エチルヘキサノール、Ｃ_３〜Ｃ_８ケトン、例えばジエチルケトン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルケトンおよびシクロヘキサノン、並びに非プロトン性アミン、例えばＮ−メチル−およびＮ−オクチルピロリドンである。

一般に、上述のプロトン性または極性溶剤または希釈剤は、組成物の全質量に対して、８０質量％未満であり、５０質量％未満が好ましく、特に３０質量％未満である。

沈降抑制剤を、特に懸濁液濃縮液に用いることができる。その主目的は、流動性の安定化にある。これに関して、特記に値すべき生成物（物質）は、特に鉱物系の物質、例えばベントナイト、タルサイトおよびヘクトライトである。

有用な他の添加物は、例えば、栄養の摂取を楽にし、微量元素の不足を軽くするのに使用される鉱物油、非毒性油および油の濃縮物、抗ドリフト剤、消泡剤、特にシリコーン型製品、例えばWacker社から販売されているシリコンＳＬ等の中から見出すことができる。

調剤は、乳化可能な濃縮物（ＥＣ）、サスポエマルジョン（suspoemulusion）（ＳＥ）、水中油型エマルジョン（Ｏ／Ｗ）、油中水型エマルジョン（Ｗ／Ｏ）、水性懸濁液濃縮物、および油性懸濁液濃縮物（ＳＣ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）等の状態で存在していても良い。

組成物は、それ自体公知の方法で製造可能である。このために、少なくとも数種類の成分を組み合わせる。製品（物質）、特に市販の製品を、組成分が異なる成分を付与することができるように用いることができる点を考慮に入れる必要がある。例えば、特定の界面活性剤を非プロトン性溶剤に溶解することができ、これにより、この生成物が異なる成分を付与することができる。さらに、少量の望ましくない物質を市販の製品と共に導入することも可能である。一般に、混合物に対して組み合わされた物質は、その後、相互に完全に混合して、均一な混合物を得て、適宜、たとえば懸濁液のときに粉砕する必要がある。

混合は、それ自体公知の方法で行うことができ、例えば、ＫＰＧ撹拌機またはマグネットスターラー等の適当な装置を用いて均一化することによって行われ得る。

粉砕も同様に、それ自体公知の方法で行われる。使用される混合素子は、ガラス製であるか、または他の鉱物もしくは金属製の粉砕素子であっても良く、一般に、０．１〜３０ｍｍの寸法であり、特に０．６〜２ｍｍである。通常、混合物は、所望の粒径が達成されるまで継続される。

一般に、粉砕は、例えばＳＣを継続的に循環させることによって、再循環処理（再循環法）として行われることもあるか、またはバッチを完全に且つ繰り返し処理するバッチ法として行われることもある。

磨砕は、慣用のボールミル、ビーズミルまたは撹拌ミルを用いて、例えばDynomuehleミル（Bachofen）中で行われ、その際のバッチの寸法は、バッチ操作として知られているものにおいて、例えば０．５〜１Ｌ（リットル）以下である。数回、特に４〜６回通した後（懸濁液は、せん動ポンプを用いてミルに通過させる）、顕微鏡での評価により、０．５〜１０ｍｍの平均粒径を示していた。

一般に、組成物は、使用前に通常の方法で希釈して、施与に適当な形を得る。例えばタンクミックス法によって、水またはその他に非プロトン性溶剤での希釈が好ましい。スラリー製剤の形態での使用が好ましい。施与は事前法（pre-emergence）または事後法（post-emergence）で行うことができる。事後法による施与により、特に有利となる。

特に有利な結果は、主として噴霧処理を行ったときに得られる。タンクミックスとして使用される通常の噴霧混合物は、１ヘクタールあたり、約０．０１〜１０ｋｇ、好ましくは約０．５〜５ｋｇ、特に０．５〜２ｋｇの本発明の組成物を水で希釈して、５〜１５００Ｌ、特に５０〜１０００Ｌを得る工程を包含する。適宜、（噴霧混合物に対して）０．５〜５０質量％の（他の）アニオン性、カチオン性または非イオン性の界面活性剤、助剤、ポリマー及び／又は上述の有効成分を噴霧混合物に添加して、タンクミックスとして使用する。このような界面活性剤および他の助剤として作用可能な物質は、例えば、上記と同義である。特に特記に値すべき物質は、デンプンおよびデンプン誘導体、例えばカルボキシル−およびスルホ−含有デンプン（ユニオンカーバイト社のNu−フィルム）並びにスプレッダーおよび増量剤、例えばMiller Chemical & Fertilizer社のVapor Guardである。

補助剤として使用する観点から、本発明の共重合体を含む組成物、あるいは、共重合体が「独立型」の生成物として添加される他の植物処理組成物を水で希釈して、約０．０１〜１０ｋｇ、好ましくは約０．１〜１ｋｇの少なくとも１種の本発明による共重合体を施与する。

本発明の目的のために、アルキル、アルコキシ等の用語には、直鎖または分岐の炭化水素基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｉ−ノニル、ｎ−デシル、ｉ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｉ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｉ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｉｓｏ−トリデシル、ステアリル、ｎ−エイコシルを包含し、特段述べない限り、短鎖の基の場合に炭素原子数１〜８個、特に１〜６個、特に好ましくは１〜４個を有し、長鎖の基の場合に炭素原子数６〜４０個、特に８〜２４個、特に好ましくは１２〜２４個であるのが好ましい。

“シクロアルキル”なる用語には、必要によりＣ_１〜Ｃ_４アルキルでモノ置換、二置換または三置換されている単環式又は２環式の飽和炭化水素基を包含し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよび特にシクロヘキシル等であり、特段述べない限り、炭素原子数３〜１０個、特に３〜６個、特に好ましくは６個であるのが好ましい。

“アリール”なる用語は、フェニルを表すのが好ましいので、ナフチルも含まれる。

本発明の目的のために、量とは、特段述べない限り、組成物の質量を称するものである。通常、“主として”なる用語は、本発明によって、少なくとも９０％、好ましくは９５％、特に少なくとも９８％の割合をいう。

以下の実施例で、本発明をさらに詳細に説明する。

［製造実施例］
引用実施例１〜４：共重合体ａ〜ｄの製造
下式（ＶＩＩＩｐ）、（ＶＩＩＩｑ１）および（ＶＩＩＩｑ２）：

［但し、Ｍが水素またはＮａ＋を表し、記号ｐ、ｑ１、ｑ２およびｚがそれぞれ下記の意味を有する。］
で表される単位から構成された。

表１：本発明の共重合体ａ〜ｄの構造（記号ｐ、ｑ１およびｑ２は、モル％単位の相対割合を示している。）

重合反応を提供し且つ撹拌およびドーピング装置を具備したスチール製反応器に、１１９５ｇのＣ_２０〜Ｃ_２４オレフィン−１混合物を充填し、この混合物を撹拌しながら穏やかな窒素流下にて１９０℃に加熱した。この温度に到達してから、７０℃に加熱された３９２ｇの無水マレイン酸、その次に、１６ｇのジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシドを４時間に亘って均一に添加した。次いで、反応混合物を１９０℃で２時間加熱し、加水分解または加溶媒分解に付した。

加溶媒分解を行うために（共重合体ａ、ｂおよびｃ）、１１個のエチレンオキシドブロック（共重合体ａの合成の場合に１４５０ｇ）、２５個のエチレンオキシドブロック（共重合体ｂの合成の場合に２６６５ｇ）、および８０個のエチレンオキシドブロック（共重合体ｃの合成の場合に６８７８ｇ）を、それぞれ有するＣ_１７オキソアルコール（Ｃ_１６／Ｃ_１８オキソアルコール混合物）のアルキルポリグリコールエーテルを、１５０℃で撹拌状態の反応混合物に混合し、そして混合物を５時間撹拌した。その後、撹拌状態の反応混合物を９０℃に冷却した。１６０ｇの５０％濃度水酸化ナトリウム水溶液および固体含有率３０％の溶液が得られるような量の水（温度９０℃）を、それぞれ別個に３０分で添加した。反応混合物を９０〜９５℃の温度範囲で４時間撹拌し、そして周囲温度（環境温度）に冷却した。これにより、形成した全てのカルボキシル基の５０モル％が中和された共重合体の流動性水性分散液が得られた。

加水分解を行うために（ポリマーｄ）、撹拌状態の反応混合物を９０℃に冷却した。その後、３２０ｇの５０％濃度水酸化ナトリウム水溶液および３９０９ｇの水（温度９０℃）をそれぞれ別個に３０分で添加した。反応混合物を９０〜９５℃の温度範囲で４時間撹拌し、そして周囲温度に冷却した。これにより、固体含有率３０％であり且つ形成した全てのカルボキシル基の５０モル％が中和された共重合体の流動性水性分散液が得られた。

実施例１：ベンタゾン調剤の除草効果
表１に示されている共重合体を、バサグラン（Basagran：４８０ｇ／Ｌのベンタゾン）と共にタンクミックス法にて施与した。１ヘクタールあたりの施与率は、０．１２５ｋｇのベンタゾンおよび２ｋｇ、１．０ｋｇおよび０．５ｋｇのａ．ｉ．／ｈａの共重合体または相当の界面活性剤ヴェットールＬＦ（Wettol LF）７００（アルコールアルコキシレート）であった。除草効果は、温室実験にて評価された。使用された被験植物は、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ；ＧＬＸＭＡ）、中国アサ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ；ＡＢＵＴＨ）、白アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ；ＣＨＥＡＬ）、およびハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ；ＰＯＬＰＥ）であった。これらの植物を各種ごとに別個に播種するか、あるいは最初に幼苗として別個に成長させ、そして処理の行われる２〜３日前に実験用容器に移した。使用される実験用容器は、ローム質砂および約３．０％の腐葉土を培養基として含むプラスチック製の鉢であった。植物の背丈が、その習性に応じて３〜２０ｃｍの高さとなったら直ぐに、調剤で処理した。事後法の場合の施与率は、０．１２５ｋｇのａ．ｉ．／ヘクタールのベンタゾンおよび２．０ｋｇ、１．０ｋｇまたは０．５ｋｇのａ．ｉ．／ヘクタールの共重合体または相当の界面活性剤であった。

試験期間は、２〜４週間に亘っていた。この間に、被験植物を種類に応じて、１４℃を超える夜間温度および２０〜３１℃の間の日中温度に特に保持し、そして個々の処理に対する反応を評価した。

評価は、０〜１００の尺度を用いて行った。１００は、植物が全く出芽しないか、または少なくとも地上部分が完全に破壊されていることを意味し、０は、全く被害を受けていないか、または通常の成長を遂げたことを意味する。

評価結果を、以下の表２に列挙する：

本発明の共重合体を有する調剤は、補助剤なしの比較可能な調剤と比較して、あるいは本発明の共重合体の代わりに、アルコールエトキシレートのヴェットールＬＦ７００のみを含む比較可能な調剤と比較して、著しく有効であったことを明らかに見出すことができた。さらに、本発明の共重合体を有する調剤は、有効成分に対する良好な選択性を付与したことを明確に見出すことができ、これは、大豆の苗木の被害が少ないことによって見出すことができた。

Claims (19)

1. 下記のモノマー単位：
   （ｉ）少なくとも１種のオレフィン及び／又は少なくとも１種のビニルエーテル、
   （ｉｉ）少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸及び／又は少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸誘導体、および
   （ｉｉｉ）必要により、少なくとも１種の他の共重合性コモノマー、
   を含む共重合体または該共重合体の塩を、植物を処理する際の補助剤として使用する方法。
2. オレフィンが、イソブテン、ジイソブテン、Ｃ_１８オレフィン混合物およびＣ_２０〜Ｃ_２４オレフィン混合物の中から選択される請求項１に記載の使用法。
3. ジカルボン酸がマレイン酸である請求項１に記載の使用法。
4. ジカルボン酸誘導体が、下式（Ｉ）：
   

   

   ［但し、Ｒ^１が水素、または分岐若しくは直鎖の飽和若しくは不飽和Ｃ_１〜Ｃ_４０アルキルを表し、
   Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４が相互に独立して、水素またはＣ_１〜Ｃ_４アルキルを表し、
   ｗ、ｘ、ｚが相互に独立して、０〜１００までの数値に対応し、
   ｙが１〜２０までの数値に対応し、
   ＸがＮまたはＯを表し、且つ
   Ｘ＝Ｏの場合、ｎ＝１であり、またはＸ＝Ｎの場合、ｎ＝２且つｗ、ｘおよびｚの合計が１以上である。］
   で表されるアルコール部分を有するマレイン酸のモノエステルである請求項３に記載の使用法。
5. 他の共重合性コモノマーが、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロニトリル、アルキル（メタ）アクリレート、カルボン酸のビニルエステル、アルキルビニルエーテルおよびＮ−アルキル−またはＮ−アリール−置換マレイミドの中から選択される請求項１に記載の使用法。
6. 共重合体全体に含まれるカルボキシル基の５０モル％以上が塩の状態である請求項１〜５の何れかに記載の使用法。
7. （１）３０〜７０モル％の少なくとも１種のオレフィン及び／又は少なくとも１種のビニルエーテル、
   （２）７０〜３０モル％の少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸及び／又は少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸誘導体、および
   （３）０〜４０モル％の少なくとも１種の他の共重合性コモノマー、
   を共重合し、そして必要によりカルボン酸及び／又はカルボン酸誘導体を部分的にまたは完全に加溶媒分解及び／又は誘導体化することによって得ることができる共重合体またはその塩を植物の処理の際の補助剤として使用する方法。
8. 共重合体が、
   （１）４０〜６０モル％の少なくとも１種のオレフィン及び／又は少なくとも１種のビニルエーテル、
   （２）６０〜４０モル％の少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸の無水物、
   （３）０〜２０モル％の少なくとも１種の他の共重合性コモノマー、
   を共重合し、そして無水カルボン酸基を少なくとも部分的に加水分解及び／又はアルコール分解することにより得ることができる請求項７に記載の使用法。
9. 栽培植物保護剤、特に除草剤の効力を改善する請求項１〜８の何れかに記載の使用法。
10. 植物栽培農業または園芸における請求項１〜９の何れかに記載の使用法。
11. 望ましくない植物の生長を制御する請求項１〜１０の何れかに記載の使用法。
12. 事後法における請求項１〜１１のいずれかに記載の使用法。
13. 植物の噴霧処理における請求項１〜１２のいずれかに記載の使用法。
14. 下記のモノマー単位：
    （ｉ）少なくとも１種のオレフィン及び／又は少なくとも１種のビニルエーテル、
    （ｉｉ）少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸及び／又は少なくとも１種のエチレン性不飽和ジカルボン酸誘導体、および
    （ｉｉｉ）必要により、少なくとも１種の他の共重合性コモノマー、
    を含む少なくとも１種の共重合体または該共重合体の塩を含む農業技術上の組成物。
15. ジカルボン酸誘導体に対するエチレン性不飽和ジカルボン酸の割合が５：９５〜９５：５である請求項１４に記載の組成物。
16. 割合が４０：６０〜６０：４０の範囲である請求項１５に記載の組成物。
17. 共重合体が、下記の式（ＶＩＩｑ１）および式（ＶＩＩｑ２）：
    

    

    ［但し、基Ｍが相互に独立してそれぞれ、水素原子またはアルカリ金属、アルカリ土類金属および遷移金属の各カチオン、特にＮａ^＋、Ｋ^＋、Ｍｇ^＋＋、Ｃａ^＋＋およびＺｎ^＋＋、ならびにＮＨ_４ ^＋および第４級アンモニウムカチオン、特にアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアンモニウムおよびテトラアルキルアンモニウムから選択されるカチオンの等価物を表し、
    Ｒがアルコール又はアミン残基を表す。］
    で表されるモノマー単位（ｉｉ）を含む請求項１４〜１６のいずれかに記載の組成物。
18. 式（ＶＩＩｑ２）における残基Ｒが、下式（Ｉａ）：
    

    

    ［但し、Ｒ^１が水素または分岐もしくは直鎖の飽和もしくは不飽和Ｃ_１〜４０アルキルを表し、
    ｚが、１〜１００までの数値に対応する。］
    で表されるアルコール残基である請求項１７に記載の組成物。
19. 共重合体が、下記の式（ＶＩＩｐ）：
    

    

    ［但し、Ｒ^２１、Ｒ^２２が相互に独立して、水素または分岐もしくは直鎖の飽和もしくは不飽和Ｃ_２〜３８アルキル、または非置換もしくはＣ_１〜４アルキル置換フェニルを表す。］
    で表されるモノマー単位（ｉ）を含む請求項１４〜１８のいずれかに記載の組成物。