JP2007522120A - ５−フェニルピリミジンおよび殺菌剤としてのこれらの使用 - Google Patents

Abstract

本発明はＲ^２が複素環を表す式（Ｉ）の新規５−フェニルピリミジンに関する。本発明は、望ましくない微生物の駆除へのこれらの使用、新規中間体およびこれらを製造するための方法にも関する。

Description

本発明は新規５−フェニルピリミジン、これらを調製するための複数の方法および望ましくない微生物の駆除へのこれらの使用に関する。さらに、本発明は、新規中間体およびこれらの調製方法に関する。

特定の５−フェニルピリミジンが殺真菌特性を有することは既に公知である（ＷＯ ０３／０７０７２１、ＷＯ ０２／０７４７５３、ＷＯ ０１／９６３１４、ＷＯ ０３／４３９９３を参照）。これらの化合物の活性は良好である。しかしながら、低適用率では、時折、不十分である。

したがって、微生物に対する良好な活性、特に、殺真菌活性を有するさらなる化合物を提供することが本発明の目的であった。

本発明者らは、今や、下記式の新規５−フェニルピリミジンを見出している。

（式中、
Ｒ^１はＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニルを表すか、または、炭素を介して結合し、並びにＯ、ＮおよびＳからなる群より選択される１から４個のヘテロ原子を含む３から１０員飽和単環式もしくは二環式複素環を表し、ここで、Ｒ^１は１から３つの同一もしくは異なる基Ｒ^ａで置換されていてもよく、
Ｒ^ａはハロゲン、アルキルアミノ、アルキルヒドラジノ、シアノ、オキソ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シリルおよび／もしくはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシを表し、および／または非置換もしくはハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−置換されるＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、
Ｒ^２は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群からの１から４個のヘテロ原子を含む、３から１０員飽和、部分的不飽和もしくは芳香族単環式もしくは二環式複素環を表し、ここで、Ｒ^２は１から３つの同一もしくは異なる基Ｒ^ｂで置換されていてもよく、
Ｒ^ｂはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、オキソ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニルおよび／もしくはジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノスルホニルを表し；
Ｒ^３はハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル、もしくはシアノを表し、
Ｒ^４、Ｒ^８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルまたはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシを表し、
Ｒ^５、Ｒ^７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、非置換またはハロゲン−もしくはＣ_１−Ｃ_６−アルキル−置換されるＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、ここで、Ｒ^５およびＲ^７は、これらがフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表すとき、１から３つの同一もしくは異なる基Ｒ^ｃで置換されていてもよく、
Ｒ^ｃはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシおよび／またはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、
Ｒ^６は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニル、非置換またはハロゲン−もしくはＣ_１−Ｃ_６−アルキル−置換されるＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニルもしくはジアルキルアミノスルホニルまたはフェニル、フェノキシ、フェニルチオを表し、ここで、Ｒ_６は、それがフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表すとき、１から３つの同一もしくは異なる基Ｒ^ｄで置換されていてもよく、
Ｒ^ｄはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシおよび／またはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表す。）

従来技術から公知である化合物と比較して、式Ｉの化合物は望ましくない微生物に対するより高い活性を有する。

式Ｉの化合物は異なる経路によって得ることができる。

Ｒ^２が窒素を介して結合する複素環を表し、およびＲ^３がハロゲンを表す式Ｉの５−フェニルピリミジン（式（Ｉ’）の化合物）が、下記式の化合物

（式中、
Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は上に定義される通りであり、並びにＨａｌはハロゲンを表す。）
を酸化剤で、適切であるならば希釈剤の存在下で、酸化し、並びに生じる下記式の化合物

（式中、
Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＨａｌは上に定義される通りであり、並びにｎ＝１もしくは２。）
を下記式の化合物
Ｒ^２−Ｈ （ＩＶ）
（式中、Ｒ^２は上に定義される通りである。）
と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸受容体の存在下で、反応させることによって調製できる（方法ａ）ことが見出されている。

Ｒ^２が炭素を介して結合する複素環を表し、およびＲ^３がハロゲンを表す式Ｉの５−フェニルピリミジン（式Ｉ”の化合物）は、下記式の化合物

（式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は上に定義される通りであり、並びにＨａｌはハロゲンを表す。）
を下記式の化合物
Ｒ^１−Ｍ^１ （ＶＩ）
（式中、
Ｒ^１は上に定義される通りであり、並びに
Ｍ^１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ジヒドロキシボラニル、式

を表し、ここで、
Ｈａｌは塩素、臭素もしくはヨウ素を表す。）
と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば触媒の存在下で、反応させることによって調製できる（方法ｂ）。

Ｒ^２が窒素もしくは炭素を介して結合する複素環を表し、およびＲ^３がＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニルもしくはシアノを表す式Ｉの５−フェニルピリミジン（式Ｉ'''の化合物）は下記式（Ｉ’）もしくは（Ｉ”）の化合物

（式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は上に定義される通りであり、並びにＨａｌはハロゲンを表す。）
を
ｃ１）下記式の化合物
Ｒ^３−Ｍ^２ （ＶＩＩ）
（式中、
Ｒ^３はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニルもしくはシアノを表し、および
Ｍ^２はナトリウムもしくはカリウムを表す。）
と、適切であるならば希釈剤の存在下で、
または
ｃ２）下記式のグリニャール化合物
Ｒ^３−ＭｇＨａｌ （ＶＩＩＩ）
（式中、
Ｒ^３はＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し、
Ｈａｌは塩素もしくは臭素を表す。）
と希釈剤の存在下で、および適切であるならば、触媒の存在下で反応させることによって調製することができる（方法ｃ）。

代わりに、Ｒ^２が窒素もしくは炭素を介して結合する複素環を表し、およびＲ^３がＣ_１−Ｃ_８−アルキルもしくはＣ_１−Ｃ_８−ハロアルキルを表す式Ｉの５−フェニルピリミジン（式（Ｉ^ｉｖ）の化合物）を、
ｄ１）下記式の化合物

（式中、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は上に定義される通りである。）
をハロゲン化剤と、適切であるならば酸受容体の存在下で、および、適切であるならば希釈剤の存在下で、反応させ、並びに
ｄ２）生じる下記式の化合物

（式中、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は上に定義される通りであり、並びに
Ｈａｌはハロゲンを表す。）
を下記式の化合物
Ｒ^１−Ｍ^１ （ＶＩ）
（式中、
Ｒ^１は上に定義される通りであり、および
Ｍ^１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ジヒドロキシボラニル、下記式の基

（式中、
Ｈａｌは塩素、臭素もしくはヨウ素を表す。）
と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば触媒の存在下で、反応させることによって調製することができる（方法ｄ）。

最後に、式（Ｉ）の５−フェニルピリミジンは望ましくない微生物の駆除に非常に適することが見出されている。特に、これらは強力な殺真菌活性を有し、作物保護および材料の保護の両者において用いることができる。

本発明による式（Ｉ）の化合物は、適切であるならば、特に立体異性体の、異なる可能な異性体形態、例えば、ＥおよびＺ、トレオおよびエリスロ、並びに、光学異性体、例えば、ＲおよびＳ異性体、もしくはアトロプ異性体、並びに、適切であるならば、その上、互変異性体の混合物として存在することができる。

上記式において示される記号の定義においては集団的な用語を用いたが、これらは一般に以下の置換基を代表するものである。

ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素；

アルキル：１から４、６もしくは８個の炭素原子を有する飽和直鎖もしくは分岐鎖炭化水素基、例えば、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル−プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチル−ブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチル−プロピル；

ハロアルキル：（上述の）１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であって、この基における幾つかもしくはすべての水素原子が上述のハロゲン原子で置換されていてもよい基、例えば、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル；

アルケニル：２から４、６もしくは８個の炭素原子を有し、およびいずれかの位置に二重結合を有する不飽和直鎖もしくは分岐鎖炭化水素基、例えば、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；

アルキニル：２から４、６もしくは８個の炭素原子を有し、およびいずれかの位置に三重結合を有する直鎖もしくは分岐鎖炭化水素基、例えば、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；

シクロアルキル：３から６個の炭素環構成要素を有する単環式飽和炭化水素基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル；

シクロアルケニル：３から８個の炭素環構成要素および少なくとも１つの二重結合を有する単環式非芳香族炭化水素基、例えば、シクロペンテン−１−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘプタ−１，３−ジエン−１−イル；

アルコキシカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、１から６個の炭素原子を有する（上述の）アルコキシ基；

オキシアルキレンオキシ：両原子価が酸素原子を介して骨格に結合する、１から３つのＣＨ_２基の二価非分岐鎖、例えば、ＯＣＨ_２Ｏ、ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯおよびＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ；

酸素、窒素およびイオウからなる群からの１から４個のヘテロ原子を含む３から１０員飽和もしくは部分的不飽和複素環：炭素環構成要素に加えて、１から３個の窒素原子および／もしくは１個の酸素もしくはイオウ原子または１もしくは２個の酸素原子および／もしくはイオウ原子を含む、単環式もしくは二環式複素環（ヘテロシクリル）；環が複数の酸素原子を含む場合、これらは直接隣接しない；例えば、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，４−ジヒドロフル−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−５−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロ−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル；

酸素、窒素およびイオウからなる群からの１から４個のヘテロ原子を含む５から１０員芳香族複素環：単環式もしくは二環式ヘテロアリール、例えば、
１から４個の窒素原子もしくは１から３個の窒素原子および１個のイオウもしくは酸素原子を含む５員へテロアリール：炭素原子に加えて、１から４個の窒素原子もしくは１から３個の窒素原子および１個のイオウもしくは酸素原子を環構成要素として含むことができる５員へテロアリール基、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾル−３−イル、１，２，４−オキサジアゾル−５−イル、１，２，４−チアジアゾル−３−イル、１，２，４−チアジアゾル−５−イル、１，２，４−トリアゾル−３−イル、１，３，４−オキサジアゾル−２−イル、１，３，４−チアジアゾル−２−イルおよび１，３，４−トリアゾル−２−イル；
１から３個の窒素原子または１個雄窒素原子および１個の酸素もしくはイオウ原子を含むベンゾ融合５員へテロアリール：炭素原子に加えて、１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子および１個のイオウもしくは酸素原子を環構成要素として含むことができ、並びに２個の隣接する炭素環構成要素または１個の窒素原子および１個の隣接する炭素環構成要素がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基によって架橋していてもよく、ここで、１もしくは２個の炭素原子が窒素原子で置換されていてもよい、５員へテロアリール基；
窒素を介して結合し、および１から４個の窒素原子を含む５員へテロアリール、または窒素原子を介して結合し、および１から３個の窒素原子を含むベンゾ融合５員へテロアリール：炭素原子に加えて、１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子を環構成要素として含むことができ、並びに２個の隣接する炭素環構成要素または１個の窒素原子および１個の隣接する炭素環構成要素がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基によって架橋していてもよく、ここで、１もしくは２個の炭素原子が窒素原子で置換されていてもよい、５員へテロアリール基であって、これらの環が１個の窒素環構成要素を介して骨格に結合する５員へテロアリール基、例えば、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾル−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾル−１−イル、１，３，４−トリアゾル−１−イル；
１から３個または１から４個の窒素原子を含む６員へテロアリール：炭素原子に加えて、１から３個または１から４個の窒素原子を環構成要素として含むことができる６員へテロアリール、例えば、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−トリアジン−３−イル。

変数に関してこれらの中間体の特に好ましい実施態様は式Ｉの基Ｒ^１からＲ^８に対応する。

式（Ｉ）の最終生成物について、および、対応するその調製に必要な出発物質もしくは中間体についても、各々の場合においてこれら自体もしくは組み合わせで、以下の置換基の意味が特に好ましい。

Ｒ^１がＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表すか、または、炭素を介して結合し、並びにＯ、ＮおよびＳからなる群からの１個のヘテロ原子を含む３から１０員飽和単環式もしくは二環式複素環を表す式Ｉの化合物が好ましく、ここで、Ｒ^１は１から３個の同一もしくは異なる基Ｒ^ａで置換されていてもよい。

Ｒ^１が以下の基Ｒ^ａのうちの１から３つの同一もしくは異なるもので置換される式（Ｉ）の化合物が特に好ましい：
ハロゲン、アルキルアミノ、アルキルヒドラジノ、シアノ、オキソ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、トリメチルシリルおよび／またはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシおよび／または非置換またはハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル置換Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル。

特に好ましい置換基Ｒ^ａはハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシまたはシアノである。

Ｒ^１が非置換であるか、またはハロゲン、シアノール、メチル、エチル、メトキシ、エトキシもしくはトリフルオロメチルで一置換される式（Ｉ）の化合物がとりわけ好ましい。

さらに、Ｒ^１が下記式の基を表す式Ｉの化合物がとりわけ好ましい。

（式中、＃は、各々の場合において、結合位置の印である。）
同様に、Ｒ^１が下記式の基を表す式Ｉの化合物がとりわけ好ましい。

（式中、＃は、各々の場合において、結合位置の印である。）
同様に、Ｒ^１が下記式の基を表す式Ｉの化合物がとりわけ好ましい。

（式中、＃は、各々の場合において、結合位置の印である。）
Ｒ^２が芳香族複素環である式（Ｉ）の化合物が好ましい。

さらに、Ｒ^２が３、５もしくは６員、特に、５員の複素環である式（Ｉ）の化合物が好ましい。

Ｒ^２が窒素含有複素環である式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

加えて、Ｒ^２が窒素を介してピリミジン環に結合する複素環である式（Ｉ）の化合物が好ましい。

同様に、Ｒ^２が以下の基：ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、テトラゾール、１，２，３−トリアジン、１，２，４−トリアジン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾールを表す式（Ｉ）の化合物が好ましく、ここで、複素環は炭素もしくは窒素を介してピリミジン環に結合する。

さらに、環Ｒ^２がピリダジン、ピリミジンもしくはピラジンを表す式（Ｉ）の化合物が好ましい。

同様に、Ｒ^２が、３つまでの基Ｒ^ｂで場合により置換される、ピラゾール、ピロール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、テトラゾール、２−ピリジン、２−ピリミジン、ピラジンもしくは３−ピリダジンを表す式（Ｉ）の化合物が好ましい。

Ｒ^２がピラゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾールもしくはピリダジンを表す式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

加えて、環Ｒ^２が以下の基Ｒ^ｂのうちの１から３個の同一もしくは異なるもので置換される式（Ｉ）の化合物が特に好ましい：
ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノスルホニルもしくはジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノスルホニル。

特に、環Ｒ^２が以下の基Ｒ^ｂのうちの１から３個の同一もしくは異なるもので置換される式（Ｉ）の化合物が特に好ましい：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニルもしくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ。

Ｒ^２が非置換であるか、またはハロゲン、シアノール、ニトロ、メチルもしくはメトキシで一置換される式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

さらに、Ｒ^３がハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルもしくはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ、特に、ハロゲンを表す式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

Ｒ^３が塩素を表す式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

さらに、Ｒ^４およびＲ^８が水素ではない式（Ｉ）の化合物が好ましい。

さらに、Ｒ^４が水素を表す式（Ｉ）の化合物が好ましい。

Ｒ^４が水素もしくはハロゲンを表し、およびＲ^８がハロゲンもしくはメチルを表す式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

加えて、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が非置換である式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

さらに、Ｒ^５およびＲ^７が同一もしくは異なり、および水素もしくはハロゲンを表す化合物Ｉが特に好ましい。

さらに、Ｒ^６が水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルメルカプト、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニルもしくはジアルキルアミノスルホニルを表す化合物Ｉが特に好ましい。

特に、これらの使用の観点から、下記表に準じる化合物Ｉが好ましい。表において置換基として言及される基は、さらに、これらが言及される組み合わせに関わりなく、問題の置換基の特に好ましい実施態様である。

（表１）
Ｒ^８がフッ素を表し、Ｒ^４が塩素を表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−１の化合物。

（表２）
Ｒ^８およびＲ^４がフッ素を表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−１の化合物。

（表３）
Ｒ^８およびＲ^４が塩素を表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−１の化合物。

（表４）
Ｒ^８がフッ素を表し、Ｒ^４がメチルを表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−１の化合物。

（表５）
Ｒ^８、Ｒ^４およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−１の化合物。

（表６）
Ｒ^８およびＲ^４がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、Ｒ^６がメトキシを表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−１の化合物。

（表７）
Ｒ^８、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７がフッ素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−１の化合物。

（表８）
Ｒ^８がメチルを表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、Ｒ^６がフッ素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−１の化合物。

（表９）
Ｒ^８およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−１の化合物。

（表１０）
Ｒ^８およびＲ^６がメチルを表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−１の化合物。

（表１１）
Ｒ^８がフッ素を表し、Ｒ^６がメチルを表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−１の化合物。

（表１２）
Ｒ^８が塩素を表し、Ｒ^４およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−１の化合物。

（表１３）
Ｒ^８が塩素を表し、Ｒ^６がフッ素を表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−１の化合物。

（表１４）
Ｒ^８およびＲ^６が塩素を表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−１の化合物。

（表１５）
Ｒ^８がメチルを表し、Ｒ^４およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−１の化合物。

（表１６）
Ｒ^８がフッ素を表し、Ｒ^４が塩素を表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−２の化合物。

（表１７）
Ｒ^８およびＲ^４がフッ素を表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−２の化合物。

（表１８）
Ｒ^８およびＲ^４が塩素を表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−２の化合物。

（表１９）
Ｒ^８がフッ素を表し、Ｒ^４がメチルを表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−２の化合物。

（表２０）
Ｒ^８、Ｒ^４およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−２の化合物。

（表２１）
Ｒ^８およびＲ^４がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、Ｒ^６がメトキシを表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−２の化合物。

（表２２）
Ｒ^８、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７がフッ素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−２の化合物。

（表２３）
Ｒ^８がメチルを表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、Ｒ^６がフッ素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−２の化合物。

（表２４）
Ｒ^８およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−２の化合物。

（表２５）
Ｒ^８およびＲ^３がメチルを表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−２の化合物。

（表２６）
Ｒ^８がフッ素を表し、Ｒ^６がメチルを表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−２の化合物。

（表２７）
Ｒ^８が塩素を表し、Ｒ^４およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−２の化合物。

（表２８）
Ｒ^８が塩素を表し、Ｒ^６がフッ素を表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−２の化合物。

（表２９）
Ｒ^８およびＲ^６が塩素を表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−２の化合物。

（表３０）
Ｒ^８がメチルを表し、Ｒ^４およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−２の化合物。

（表３１）
Ｒ^８がフッ素を表し、Ｒ^４が塩素を表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−３の化合物。

（表３２）
Ｒ^８およびＲ^４がフッ素を表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−３の化合物。

（表３３）
Ｒ^８およびＲ^４が塩素を表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−３の化合物。

（表３４）
Ｒ^８がフッ素を表し、Ｒ^４がメチルを表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−３の化合物。

（表３５）
Ｒ^８、Ｒ^４およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−３の化合物。

（表３６）
Ｒ^８およびＲ^４がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、Ｒ^６がメトキシを表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−３の化合物。

（表３７）
Ｒ^８、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７がフッ素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−３の化合物。

（表３８）
Ｒ^８がメチルを表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、Ｒ^６がフッ素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−３の化合物。

（表３９）
Ｒ^８およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−３の化合物。

（表４０）
Ｒ^８およびＲ^６がメチルを表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−３の化合物。

（表４１）
Ｒ^８がフッ素を表し、Ｒ^６がメチルを表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−３の化合物。

（表４２）
Ｒ^８が塩素を表し、Ｒ^４およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−３の化合物。

（表４３）
Ｒ^８が塩素を表し、Ｒ^６がフッ素を表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−３の化合物。

（表４４）
Ｒ^８およびＲ^６が塩素を表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−３の化合物。

（表４５）
Ｒ^８がメチルを表し、Ｒ^４およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−３の化合物。

（表４６）
Ｒ^８がフッ素を表し、Ｒ^４が塩素を表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−４の化合物。

（表４７）
Ｒ^８およびＲ^４がフッ素を表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−４の化合物。

（表４８）
Ｒ^８およびＲ^４が塩素を表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−４の化合物。

（表４９）
Ｒ^８がフッ素を表し、Ｒ^４がメチルを表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−４の化合物。

（表５０）
Ｒ^８、Ｒ^４およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−４の化合物。

（表５１）
Ｒ^８およびＲ^４がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、Ｒ^６がメトキシを表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−４の化合物。

（表５２）
Ｒ^８、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７がフッ素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−４の化合物。

（表５３）
Ｒ^８がメチルを表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、Ｒ^６がフッ素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−４の化合物。

（表５４）
Ｒ^８およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−４の化合物。

（表５５）
Ｒ^８およびＲ^６がメチルを表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−４の化合物。

（表５６）
Ｒ^８がフッ素を表し、Ｒ^６がメチルを表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−４の化合物。

（表５７）
Ｒ^８が塩素を表し、Ｒ^４およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−４の化合物。

（表５８）
Ｒ^８が塩素を表し、Ｒ^６がフッ素を表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−４の化合物。

（表５９）
Ｒ^８およびＲ^６が塩素を表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−４の化合物。

（表６０）
Ｒ^８がメチルを表し、Ｒ^４およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−４の化合物。

（表６１）
Ｒ^８がフッ素を表し、Ｒ^４が塩素を表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−５の化合物。

（表６２）
Ｒ^８およびＲ^４がフッ素を表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−５の化合物。

（表６３）
Ｒ^８およびＲ^４が塩素を表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−５の化合物。

（表６４）
Ｒ^８がフッ素を表し、Ｒ^４がメチルを表し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−５の化合物。

（表６５）
Ｒ^８、Ｒ^４およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−５の化合物。

（表６６）
Ｒ^８およびＲ^４がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、Ｒ^６がメトキシを表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−５の化合物。

（表６７）
Ｒ^８、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７がフッ素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−５の化合物。

（表６８）
Ｒ^８がメチルを表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、Ｒ^６がフッ素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−５の化合物。

（表６９）
Ｒ^８およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−５の化合物。

（表７０）
Ｒ^８およびＲ^６がメチルを表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−５の化合物。

（表７１）
Ｒ^８がフッ素を表し、Ｒ^６がメチルを表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−５の化合物。

（表７２）
Ｒ^８が塩素を表し、Ｒ^４およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−５の化合物。

（表７３）
Ｒ^８が塩素を表し、Ｒ^６がフッ素を表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−５の化合物。

（表７４）
Ｒ^８およびＲ^６が塩素を表し、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−５の化合物。

（表７５）
Ｒ^８がメチルを表し、Ｒ^４およびＲ^６がフッ素を表し、Ｒ^５およびＲ^７が水素を表し、並びに化合物のＲ^１が、各々の場合において、表Ａにおいて指定される基のうちの１つに対応する式Ｉ−５の化合物。

本発明による方法ａ）を実施するのに適する希釈剤は酸、例えば、酢酸、ギ酸、アルコール、例えば、メタノール、水またはハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタンもしくはクロロホルムである。これらの溶媒の混合液を用いることもできる。酢酸または、酸化剤がＯｘｏｎｅである場合、メタノール／水混合液が好ましい。

本発明による方法ａ）を実施するのに適する酸化剤は、例えば、過酸化水素、過タングステン酸、過酢酸、３−クロロ安息香酸、過フタル酸、塩素、酸素およびＯｘｏｎｅ（登録商標）（ＫＨＳＯ_５）である。

本発明による方法ａ）を実施するのに適する酸性受容体は、そのような反応に通例のすべての無機および有機塩基である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、酢酸塩、炭酸塩、重炭酸塩もしくはリン酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウムもしくはリン酸銀を用いることが好ましい。

本発明による方法ａ）を実施するとき、反応温度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般に、この方法は０℃から１００℃の温度で、好ましくは、１０℃から５０℃の温度で実施する（ＷＯ ０２／０７４７５３およびそこに引用される文献を参照）。

式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による方法ａ）を実施するには、式（ＩＩ）の化合物のモル当たり、一般に１から５モル、好ましくは１から２モルの式（ＩＶ）の化合物を用いる。

式（ＩＩ）は、本発明による方法ａ）を実施するための出発物質として必要な化合物の一般的な定義を提供する。この式において、Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＨａｌは、好ましくは、および、特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して好ましいものとして既に言及されている意味を有する。

式（ＩＩ）の出発物質は新規であり、本発明の主題の一部をも形成する。

式（ＩＶ）は本発明による方法ａ）の実施に必要でもある出発物質を定義する。この式において、Ｒ^２は、好ましくは、および、特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して好ましいものとして既に言及されている意味を有する。

式（ＩＶ）の出発物質は公知であり、および／または公知の方法によって調製することができる。

式（ＩＩ）の出発物質は、下記式の化合物

（式中、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＨａｌは上に定義される通りである。）
を下記式の化合物
Ｒ^１−Ｍ^１ （ＶＩ）
（式中、
Ｒ^１は上に定義される通りであり、および
Ｍ^１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ジヒドロキシボラニル、下記式の基

を表し、
Ｈａｌは塩素、臭素もしくはヨウ素を表す。）
と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば触媒の存在下で、反応させるときに得られる（方法ｅ）。

式（ＶＩ）の金属化合物は公知であるか、または公知の方法によって調製することができる。

式（ＸＩ）の化合物は同様に公知であり（ＷＯ ０２／０７４７５３を参照）、または公知の方法によって調製することができる。

本発明による方法ｅ）を実施するのに適する希釈剤はそのような方法に通例であるすべての無機もしくは有機溶媒である。エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソール；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミドを用いることが好ましい。

本発明による方法ｅ）の実施に適する触媒はそのような反応に通例のすべての反応促進剤である。パラジウム、ニッケル、銅もしくは鉄塩または錯体を用いることが好ましい。例として、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）、酢酸鉄（ＩＩＩ）、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトネート、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよび塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）に言及することができる。

パラジウムもしくはニッケル塩および錯体リガンドとして作用する物質を反応混合物に別々に添加することにより反応混合物中に生じるパラジウムもしくはニッケル錯体を用いることも好ましい。

言及することができるリガンド形成剤の例は：
トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼン−スルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシル−ホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび亜リン酸トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）である。

本発明による方法ｅ）の第１工程を実施するとき、反応温度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般に、この方法の第１工程は０℃から１５０℃の温度、好ましくは、０℃から８０℃の温度で実施する。

本発明による方法ｅ）の第１工程を実施するとき、式（ＸＩ）の化合物のモル当たり、一般に、１から１０モル、好ましくは、１から３モルの式（ＶＩ）の化合物が用いられる。ワークアップは通例の方法によって行う。

本発明による方法ｂ）の実施に適する希釈剤はそのような反応に通例であるすべての不活性有機溶媒である。エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソール；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミドを用いることが好ましい。

本発明による方法ｂ）の実施に適する触媒はそのような反応に通例のすべての反応促進剤である。パラジウム、ニッケル、銅もしくは鉄塩または錯体を用いることが好ましい。例として、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）、酢酸鉄（ＩＩＩ）、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトネート、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよび塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）に言及することができる。

パラジウムもしくはニッケル塩および錯体リガンドとして作用する物質を反応混合物に別々に添加することにより反応混合物中に生じるパラジウムもしくはニッケル錯体を用いることも好ましい。言及することができるリガンド形成剤の例は：
トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼン−スルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシル−ホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび亜リン酸トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）である。

本発明による方法ｂ）の第１工程を実施するとき、反応温度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般に、この方法の第１工程は０℃から１５０℃の温度、好ましくは、０℃から８０℃の温度で行われる。

本発明による方法ｂ）の第１工程を実施するとき、式（Ｖ）の化合物のモル当たり、一般に、１から１０モル、好ましくは、１から３モルの式（ＶＩ）の金属化合物が用いられる。ワークアップは通例の方法によって行う。

式（ＶＩ）の金属化合物は公知であるか、または公知の方法によって調製することができる。

式（Ｖ）の化合物は同様に公知であり（ＷＯ ０２／０７４７５３を参照）、または公知の方法によって調製することができる。

本発明による方法ｃ１）の実施に適する希釈剤はすべての通例の有機溶媒である。エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソール；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン、例えば、スルホラン；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールを用いることが好ましい。

本発明による方法ｃ１）を実施するとき、反応温度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般に、この方法は０℃から１５０℃の温度、好ましくは、２０℃から１００℃℃の温度で行う。

式（Ｉ”’）の化合物を調製するための本発明による方法ｃ１）を実施するため、式（Ｉ’）もしくは（Ｉ”）の化合物のモル当たり、一般に、１から１０モル、好ましくは、１から３モルの式（ＶＩＩ）の化合物が一般に用いられる。

本発明による方法ｃ２）の実施に適する希釈剤はグリニャール反応に通例のすべての溶媒である。エーテル、例えば、ジエチルエーテルまたは、さもなければ、テトラヒドロフランを用いることが好ましい。

本発明による方法ｃ２）の実施に適する触媒は本発明による方法ｂ）について言及されるすべての反応促進剤である。

本発明による方法ｃ２）を実施するとき、反応温度は特定の範囲内で変化し得る。一般に、この方法は−２０℃から８０℃の温度、好ましくは、０℃から６０℃の温度で行う。

式（Ｉ”’）の化合物を調製するための本発明による方法ｃ２）を実施するため、式（Ｉ’）もしくは（Ｉ”）の化合物のモル当たり、一般に、１から１０モル、好ましくは、１から３モルの式（ＶＩＩＩ）の化合物が用いられる。

本発明による方法ｃ）を実施するための出発物質として用いられる式（Ｉ’）もしくは（Ｉ”）の化合物は本発明による方法ａ）もしくはｂ）によって得られる。式（Ｉ’）もしくは（Ｉ”）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＨａｌは、好ましくは、および、特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して好ましいものとして既に示されている意味を有する。

式（ＶＩＩ）は本発明による方法ｃ１）の実施にさらに必要な出発物質の定義を提供する。この式において、Ｒ^３は、好ましくは、および、特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して好ましいものとして既に示されている意味を有する。式（ＶＩＩ）の化合物は公知であるか、または公知の方法によって調製することができる。

式（ＶＩＩＩ）は本発明による方法ｃ２）の実施にさらに必要な出発物質の定義を提供する。この式において、Ｒ^３は、好ましくは、および、特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して好ましいものとして既に示されている意味を有する。式（ＶＩＩＩ）の化合物は公知であるか、または公知の方法によって調製することができる。

方法ｄ１）の実施に適するハロゲン化剤はハロゲンによるヒドロキシル基の置換に通例のすべての成分である。三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニルもしくはこれらの混合物またはホスゲン、ジ−模試はトリホスゲンを用いることが好ましい。適切であるならば、塩素を言及されるハロゲン化剤もしくはこれらの混合物に添加する。対応するフルオロ化合物をクロロもしくはブロモ化合物からフッ化カリウムとの反応によって調製することができる。

本発明による方法ｄ１）の実施に適する希釈剤はそのようなハロゲン化に通例のすべての溶媒である。ハロゲン化脂肪族もしくは芳香族炭化水素、例えば、クロロベンゼンを用いることが好ましい。しかしながら、ハロゲン化剤それ自体、例えば、オキシ塩化リンもしくはハロゲン化剤の混合物が希釈剤として作用することもある。

本発明による方法ｄ１）の実施に適する酸受容体はそのような反応に通例のすべての無機もしくは有機塩基である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、酢酸塩、炭酸塩、重炭酸塩もしくはリン酸塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウムもしくはリン酸銀を用いることが好ましい。

方法ｄ１）を実施するとき、その温度も比較的広い範囲内で変化し得る。一般に、この方法は０℃から１５０℃、好ましくは、１０℃から１２０℃の温度で行う。

方法ｄ１）を実施するとき、式（ＩＸ）の化合物を、一般に、過剰のハロゲン化剤と反応させる。ワークアップは通例の方法によって行う。

式（ＩＸ）は本発明による方法ｄ１）の実施にさらに必要な出発物質の定義を提供する。この式において、Ｒ^３、Ｒ^４，Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＨａｌは、好ましくは、および、特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して好ましいものとして既に示されている意味を有する。式（ＩＸ）の化合物は公知であり（ＷＯ ０２／０７４７５３を参照）、または公知の方法によって調製することができる。

本発明による方法ｄ２）の実施に適する希釈剤はそのような反応に通例であるすべての不活性有機溶媒である。エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソール；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミドを用いることが好ましい。

本発明による方法ｄ２）の実施に適する触媒はそのような反応に通例のすべての反応促進剤である。パラジウム、ニッケル、銅もしくは鉄塩または錯体を用いることが好ましい。例として、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）、酢酸鉄（ＩＩＩ）、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトネート、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよび塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）に言及することができる。

パラジウムもしくはニッケル塩および錯体リガンドとして作用する物質を反応混合物に別々に添加することによって反応混合物中に生じるパラジウムもしくはニッケル錯体を用いることも好ましい。

言及することができるリガンド形成剤の例は：
トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼン−スルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシル−ホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび亜リン酸トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）である。

本発明による方法ｄ２）の第１工程を実施するとき、反応温度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般に、この方法の第１工程は０℃から１５０℃の温度、好ましくは、０℃から８０℃の温度で行う。

本発明による方法ｄ２）の第１工程を実施するとき、式（Ｘ）の化合物のモル当たり、一般に、１から１０モル、好ましくは、１から３モルの式（ＶＩ）の金属化合物が用いられる。ワークアップは通例の方法によって行う。

式（ＶＩ）の金属化合物は公知であるか、または公知の方法によって調製することができる。

本発明による方法ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）およびｅ）は、一般に、大気圧下で行われる。しかしながら、高圧下で操作することも可能である。

本発明による化合物は哺乳動物における腫瘍の成長および関連疾患を阻害し、医薬として用いることができる。これらは癌を制御するための医薬の調製に特に適する。

本発明は、さらに、癌様腫瘍細胞の成長および関連疾患を阻害するための方法であって、そのような処置を必要とする哺乳動物における方法に関する。この方法は、有効量の５−フェニルピリミジンもしくはこれらの医薬適合性の塩を哺乳動物に投与することを含む。本発明は、さらに、チューブリンおよびマイクロチューブリンとの反応によって腫瘍細胞の成長および関連疾患を治療もしくは妨害し、有効量の５−フェニルピリミジンもしくはこれらの薬学的に有効な塩を哺乳動物に投与することによってマイクロチューブリンの重合を促進するための方法に関する。

本発明による化合物は強力な殺菌活性を有し、作物保護および材料保護における望ましくない微生物、例えば、真菌および細菌の駆除に用いることができる。

殺真菌剤は、作物保護において、プラスモジオホロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、オーミセテス（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ジゴミセテス（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アスコミセテス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、バシジオミセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）およびジューテロミセテス（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の駆除に用いることができる。

殺菌剤は、作物保護において、シュードモナダセエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビアセエ（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エンテロバクテリアセエ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリアセエ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセタセエ（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の駆除に用いることができる。

上に列挙される属名に分類される真菌および細菌疾患を生じる幾つかの病原体に例として言及することができるが、決して限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリゼ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば、シュードモナス・シリンゲ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィナ（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば、エルウィナ・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば、ピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィロフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フィトフィトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、シュードペロノスポラ・フマリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）もしくはシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えば、ブレミア・ラクツケ（Ｂｒｅｍｉａ ｉａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）もしくはＰ．ブラシケ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、スフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えば、ポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば、ベンツリア・イネカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）もしくはＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）
（分生子形態：ドレクシエラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
（分生子形態：ドレクシエラ、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）もしくはウスチラゴ・アベネ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ペリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フサリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスフェリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば、セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリア・ブラシケ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；および
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

本発明による活性化合物は植物において強力な強壮作用も示す。したがって、これらは望ましくない微生物による攻撃に対する植物の内部防御を高めるのに適する。

本文脈において、植物強壮化（耐性誘導）化合物は、植物の防御システムを刺激することが可能であり、例えば、処理された植物が続いて望ましくない微生物を接種されるとき、これらの微生物に対して実質的な耐性を示す物質を意味するものと理解されるべきである。

本件においては、望ましくない微生物は植物病原性真菌、細菌およびウイルスを意味するものと理解されるべきである。したがって、本発明による化合物は、処理後の特定の期間内、言及される病原体による攻撃に対して植物を保護するのに用いることができる。この保護が達成される期間は、活性化合物での植物の処理から、一般に、１から１０日、好ましくは、１から７日に達する。

植物疾患を駆除するのに必要な濃度で植物がこれらの活性化合物に十分な耐性を示すという事実は、植物の地上部分、繁殖素材および種子、並びに土壌の処理を許容する。

本発明による活性化合物は、特に良好な結果を伴って、穀物疾患、例えば、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）に対して、ブドウ栽培並びに果実および野菜の栽培における疾患、例えば、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）およびポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種に対しての駆除に用いることができる。

本発明による活性化合物は作物の収穫量の増加にも適する。加えて、これらは毒性の低下を示し、植物が十分な耐性を示す。

適切であるならば、本発明による活性化合物は、特定の濃度および適用率で、除草剤として、植物成長の調節および動物害虫の駆除に用いることもできる。適切であるならば、これらは他の活性化合物の合成において中間体もしくは前駆体として用いることもできる。

本発明によると、すべての植物および植物部分を処理することができる。植物は、ここでは、すべての植物および植物集団、例えば、望ましい、および望ましくない野生植物もしくは作物植物（天然作物植物を含む）を意味するものと理解されるべきである。作物植物は、トランスジェニック植物を含めて、および植物ブリーダーの証明書によって保護可能であるか、もしくは保護され得ない植物品種を含めて、通常の植物栽培および最適化法により、または生物工学的および遺伝子工学的方法により、またはこれらの方法の組み合わせにより得ることができる植物であり得る。植物部分は、植物の全ての地上および地下部分および器官、例えば、苗条、葉、花および根を意味するものと理解されるべきであり、言及することができる例は、葉、ニードル（ｎｅｅｄｅｌｅ）、茎、幹、花、果実体、果実および種子、並びに、根、塊茎および根茎である。植物部分には、収穫された物質並びに植物生長性および生殖増殖性物質、例えば、苗、塊茎、根茎、切断体（ｃｕｔｔｉｎｇ）および種子も含まれる。

本発明による活性化合物での植物もしくは植物部分の処理は直接、またはこれらの環境、生息地もしくは貯蔵領域に対する通例の処理方法による作用により、例えば、浸漬、噴霧、蒸散、霧状化、散播、刷毛塗りにより、および、増殖性材料の場合、特に、種子の場合、さらに単層もしくは多層コーティングにより行う。

材料の保護において、本発明による化合物は、望ましくない微生物の感染およびそれによる破壊に対する産業用材料の保護に用いることができる。

本文脈における産業用材料は、産業界において試用するために用意されている非生命材料を意味するものと理解される。例えば、本発明による活性化合物によって微生物的な変化もしくは破壊から保護しようとする産業用材料は、粘着剤、サイズ、紙および板、織物、皮革、木材、塗料およびプラスチック物品、冷却用潤滑剤並びに微生物が感染し、もしくはそれによって破壊され得る他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る生産プラントの部品、例えば、冷却水回路も保護するべき材料の範囲内で言及することができる。本発明の範囲内で言及することができる産業用材料は、好ましくは、粘着剤、サイズ、紙および板、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤および熱伝達液体、特に好ましくは、木材である。

言及することができる、産業用材料を減成もしくは変化させることができる微生物は、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液性生物である。本発明による活性化合物は、好ましくは、真菌、特に、カビ、木材変色性および木材破壊性真菌（バシジオミセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対して、並びに粘液性生物および藻類に対して作用する。

例として以下の属の微生物に言及することができる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、ケトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、および
スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。

これらの特定の物理的および／または化学的特性に依存して、活性化合物を通例の配合物、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、フォーム、ペースト、顆粒、エアロゾルおよびポリマー物質内の微量封入、種子用のコーティング組成物の状態、並びにＵＬＶ冷および温発霧配合物に変換することができる。

これらの配合物は公知の方法で、例えば、活性化合物を、場合により表面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤、および／または泡形成剤を用いて、増量剤、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、および／または固体担体と混合することによって製造される。用いられる増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。本質的に、適切な液体溶媒は：芳香族物質、例えば、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族物質および塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンもしくはパラフィン、例えば、石油留分、アルコール、例えば、ブタノールもしくはグリコール並びにこれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強度に極性の溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド、さもなければ、水である。液化ガス増量剤もしくは坦体は標準温度および大気圧の下で気体状である液体、例えば、エアロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素、さもなければ、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味するものと理解されるべきである。適切な固体担体は：例えば、粉砕天然無機物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土、および粉砕合成無機物、例えば、細粒シリカ、アルミナおよびケイ酸塩である。顆粒に適する固体担体は：例えば、破砕および細分化天然岩石、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石および苦灰石、さもなければ、無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、並びに有機材料の顆粒、例えば、木屑、ココナッツの殻、トウモロコシ粕およびタバコ茎である。適切な乳化剤および／または泡形成剤は：例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、さもなければ、タンパク加水分解物である。適切な分散剤は：例えば、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。

増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態にある天然および合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、さもなければ天然リン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、並びに合成リン脂質を配合物中に用いることができる。他の可能な添加物は鉱油および植物油である。

着色料、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。

これらの配合物は、一般に、０．１から９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは、０．５から９０％を含む。

本発明による活性化合物は、そのようなものとしての、またはこれらの配合物中で、例えば、活性のスペクトルを広げるか、もしくは耐性の発生を予防するため、公知殺真菌剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤もしくは殺昆虫剤との混合物中で用いることもできる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち、混合物の活性が個々の成分の活性を上回る。

適切な混合成分は、例えば、以下の成分である：
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；
アシベンゾラル−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）；アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）；アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）；アンプロピルフォス−カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）；アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）；ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）；ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）；ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス（ｂｉｌａｎａｐｈｏｓ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル；ビタータノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）；ブチルアミン；
カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）；カプタン（ｃａｐｔａｎ）；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；カルボン（ｃａｒｖｏｎ）；キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）；
Ｄａｇｇｅｒ Ｇ；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）；ジクロロフェン；ジクロシメト（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）；ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジニコナゾール−Ｍ；ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジフェニルアミン；ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）；ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）；ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）；
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｎｈｅｘａｍｉｄ）；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）；フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）；フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）；フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；フォセチル−Ａｌ（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）；フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）；フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）；フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）；フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）；フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）；
ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）；ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）；
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；三酢酸イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）；イミノクタジントリス（アルベシル）（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉｓ（ａｌｂｅｓｉｌ））；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）；イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｂａｌｉｃａｒｂ）；イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；クレソキム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；
マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）；メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）；メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｐｈｏｖａｘ）；ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）；ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）；
ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）；オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシンス（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；ピロキシファ（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロレニトリン（ｐｙｒｒｏｌｅｎｉｔｒｉｎｅ）；
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；キントゼン；
シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；イオウ；
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）；テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）；テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）；チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）；チラム（ｔｈｉｒａｍ）；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）；トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；
ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；
ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；
（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；
１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；
２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；
３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；
アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）シクロヘプタノール；
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート；
炭酸一カリウム；
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド；
テトラチオ炭酸ナトリウム；
並びに銅塩および調製品、例えば、Ｂｏｒｄｅａｕｘ混合物；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）；酸化銅；マンカッパ；オキシム銅。

殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調製品。

殺昆虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＧＢＧ−９００８、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、１Ｒ−異性体、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ））、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アジンホス−エチル、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・ツリンギエンシスＥＧ−２３４８株、バチルス・ツリンギエンシスＧＣ−９１株、バチルス・ツリンギエンシスＮＣＴＣ−１１８２１株、バキュロウイルス、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ビューベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス（−メチル）（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−ｍｅｔｈｙｌ）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カムフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルダン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルプロキシフェン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｘｙｆｅｎ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリホス（−エチル）（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ （−ｅｔｈｙｌ））、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、クーマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス−異性体）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
ＤＤＴ、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアリホス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｐｈｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−ベンゾエート、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｐｈａｎ）、エントモフトラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ）種、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、
フェムファ（ｆｅｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルテンジン（フルフェンジン）（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ （ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ））、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
ガンマ−ＨＣＨ、ゴシプルア（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランドルア（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、顆粒症ウイルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓｅｓ）、
ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、ヨードフェンホス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソオキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
ジャポニルア（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、
カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、核多角病ウイルス、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、
ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、リンダン（ｌｉｎｄａｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタアミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトールカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ＭＴＩ−８００、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄｅ）、ニコチン、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリミホス−エチル、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＨ−５８４９、リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホテプ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｄｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、テトラスル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、シータ−シペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、シュウ酸水素チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオスルタプ−ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎｅ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、
ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、ＺＸＩ−８９０１、
化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（Ｔｓｕｍａｃｉｄｅ Ｚ）、
化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ ９６／３７４９４、ＷＯ ９８／２５９２３を参照）、
並びに殺昆虫的に活性の植物抽出物、線虫、真菌もしくはウイルスを含む調製品。

他の公知活性化合物、例えば、除草剤、または消毒剤および成長調節因子、毒性緩和剤および／もしくは情報化学物質（ｓｅｍｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）との混合物も可能である。

加えて、本発明による式（Ｉ）の化合物は非常に良好な抗糸状菌活性を有する。これらは非常に広い抗糸状菌活性スペクトルを有し、特に、皮膚糸状菌および酵母、カビおよび二形性真菌（例えば、カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ））並びにエピデルモフィトン・フロッコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）およびアウドウイニル（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対する活性を有する。これらの真菌のリストはカバーすることができる糸状菌スペクトルを決して限定するものではなく、説明のためだけのものである。

これらの活性化合物はそのようなものとして、これらの配合物の形態で、またはこれらから調製される使用形態、例えば、即時使用溶液、懸濁液、湿潤性粉末、ペースト、可用性粉末、ダストおよび顆粒で用いることができる。適用は通例の様式で、例えば、灌水、噴霧、霧状化、散播、粉末散布、泡状化、薄塗り等によって行う。さらに、活性化合物を超低容積法によって適用し、または活性化合物調製品もしくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することもできる。

本発明による活性化合物を殺真菌剤として用いるとき、適用率は適用の種類に依存して比較的広い範囲内で変化し得る。植物部分の処理については、活性化合物の適用率は、一般に、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０から１０００ｇ／ｈａである。種子ドレッシングについては、活性化合物の適用率は、一般に、種子のキログラム当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは、種子のキログラム当たり０．０１から１０ｇである。土壌の処理については、活性化合物の適用率は、一般に、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１から５０００ｇ／ｈａである。

既に上述されるように、全ての植物およびこれらの部分を本発明に従って処理することができる。好ましい実施態様においては、野生植物種および植物品種、または通常の生物学的繁殖法、例えば、交雑もしくはプロトプラスト融合によって得られるもの、並びにこれらの部分が処理される。さらなる好ましい実施態様においては、トランスジェニック植物および、適切であるならば通常の方法と組合せて、遺伝子工学によって得られる植物品種（遺伝的改変生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」もしくは「植物の部分」もしくは「植物部分」という用語は上で説明されている。

特に好ましくは、各々の場合において市販されているか、または使用中である植物品種が本発明に従って処理される。植物品種は、新たな特性（「形質」）を有し、および通常の繁殖により、突然変異生成により、または組換えＤＮＡ技術により得られている植物を意味するものと理解されるべきである。これらは栽培品種、変種、生物型または遺伝子型であり得る。

植物種または植物品種、これらの場所および成長条件（土壌、気候、植生期間、栄養）に依存して、本発明による処理は付加（「相乗」）効果をも生じ得る。したがって、例えば、実際に予想された効果を上回る、適用率の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って用いることができる物質および組成物の活性の増加、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する寛容の増加、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含量に対する寛容の増加、開花成績の向上、容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な貯蔵安定性および／または処理性が可能である。

本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物変種（すなわち、遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝的改変において、特に有利で有用な特性（「形質」）を付与する遺伝的物質を受容したすべての植物が含まれる。そのような特性の例は、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する寛容の増加、乾燥または水もしくは土壌塩含量に対する寛容の増加、開花成績の向上、より容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な貯蔵安定性および／または処理性である。そのような特性のさらなる、特に強調される例は、動物および微生物有害生物、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物のより良好な防御並びに、特定の除草的活性化合物に対する植物の寛容の増加である。言及することができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿、タバコ、アブラナおよび、果実植物（果実リンゴ、ナシ、柑橘類果物およびブドウを伴う）であり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿、タバコおよびアブラナが特に強調される。強調される形質は、特に、昆虫、クモ、線虫およびナメクジおよびカタツムリに対する植物において形成される毒素、特に、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、並びに、これらの組み合わせによって）植物において産生されるものによる植物の防御の増加である（以下、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）。また特に強調される形質は、真菌、細菌およびウイルスに対する、全体獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター並びに耐性遺伝子およびそれに対応して発現するタンパク質および毒素による植物の防御の増加である。さらに特に強調される形質は、特定の除草的活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の寛容の増加である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の望ましい形質を付与する遺伝子はトランスジェニック植物において互いに組み合わされて存在していてもよい。言及することができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（木綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（木綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売される、トウモロコシ変種、木綿変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種である。言及することができる除草剤寛容植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する寛容、例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する寛容、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する寛容）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する寛容、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売される、トウモロコシ変種、木綿変種およびダイズ変種である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤寛容について通常の様式で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売される変種も含まれる。もちろん、これらの記載は、これらの遺伝的形質を有し、または依然として開発中であり、将来開発および／または市販されるであろう遺伝的形質を有する植物品種にも適用される。

列挙される植物を本発明による一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物で特に有利な方法で処理することができる。活性化合物または混合物について上述される好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。本文において具体的に言及される化合物または混合物での植物の処理が特に強調される。

本発明による活性化合物の調製および使用を下記例によって説明する。
調製例
実施例１（方法ａ））

最初に４．７ｇ（０．０１４モル）の４−クロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−イソブチル−２−（メチルチオ）ピリミジンを４７ｍｌのジクロロメタンに投入し、１ｍｌ（０．０２７モル）のギ酸および０．６７ｇ（０．００３モル）のモリブデン酸アンモニウムと混合する。次に、室温で、３．６ｍｌの３５％強度過酸化水素溶液を滴下により２０分間にわたって添加する。その混合物を室温でさらに１２時間攪拌する。次いで、１０ｍｌの水を添加し、有機相を分離する。その有機相を１０ｍｌの希亜硫酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮する。次に、その残滓を、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１から１：１への勾配の混合液により、シリカゲルでクロマトグラフィー処理する。

１．７ｇの４−クロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−イソブチル−２−（メチルスルフィニル）ピリミジン（ｌｏｇＰ＝３．２７；ＨＰＬＣによる含有率：９２％）が第１画分として得られ、１．９ｇの４−クロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−イソブチル−２−（メチルスルホニル）ピリミジン（ｌｏｇＰ＝３．８２；ＨＰＬＣによる含有率：７３％）が第２画分として得られる。

室温で、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に０．５ｇ（０．００１４モル）の４−クロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−イソブチル−２−（メチルスルフィニル）ピリミジンを０．０９６ｇ（０．００１４モル）の１Ｈ−１，２，４−トリアゾールおよび０．２ｍｌ（０．００１５モル）のトリエチルアミンと混合する。次に、その混合物を６０℃で１２時間攪拌する。反応混合物を減圧下で濃縮する。ついて、１０モルの希１Ｎ塩酸および１０ｍｌのジクロロメタンをその残滓に添加する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮する。その残滓を、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１の混合液により、シリカゲルでクロマトグラフィー処理する。これにより、０．１８ｇの４−クロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−イソブチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ピリミジン（ｌｏｇＰ＝３．７９；ＨＰＬＣによる含有率：９８％）が得られる。

実施例２（方法ｂ））

アルゴンの下で、最初に５．９ｇ（０．０１８モル）の４，６−ジクロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（メチルチオ）ピリミジンおよび０．３２ｇ（０．０００９モル）の鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトネートを３０ｍｌのテトラヒドロフランおよび２．８ｍｌのＮ−メチルピロリドンの混合液中に投入する。室温で、８．８ｇ（０．０５５モル）の臭化イソブチルマグネシウムを添加する。その混合物を室温で１時間攪拌する。次に、冷却しながら、混合物を１Ｎ塩酸（１５ｍｌ）および酢酸エチル（１５ｍｌ）の混合液に徐々に注ぎ入れる。相分離の後、水相をさらなる酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮する。次いで、その残滓を、石油エーテル：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル＝１００：１の混合液中、シリカゲルでクロマトグラフィー処理する。

これにより、４．７ｇの４−クロロ−５−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−イソブチル−２−（メチルチオ）ピリミジン（ｌｏｇＰ＝５．６７；ＨＰＬＣによる含有率：６９％）が得られる。

実施例１および２と同様に、並びに方法ａ）からｄ）の一般的な説明における一般的な記述に従い、下記表４１に列挙される式（Ｉ）の化合物を得ることもできる。

ｌｏｇＰ値はＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ ＡｎｎｅｘＶ．Ａ８に従い、ＨＰＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液）によって決定した。
使用例
実施例Ａ
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）試験（リンゴ）／保護
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製品を製造するため、１重量部の活性化合物を記載される量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物の調製品を記載される適用率でスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、これらの植物にリンゴうどん粉病病原体ポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の水性胞子懸濁液を接種する。次いで、これらの植物を約２３℃および約７０％の相対大気湿度の温室内に入れる。

接種の１０日後に評価を行う。０％は対照に相当する効力を意味し、それに対して、１００％の効力は感染が観察されないことを意味する。

この試験において、本発明による化合物は１００ｇ／ｈａの適用率で非常に高い効力を示す。

Claims (22)

1. 下記式の化合物。
   

   

   （式中、
   Ｒ^１はＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニルを表すか、または、炭素を介して結合し、並びにＯ、ＮおよびＳからなる群より選択される１から４個のヘテロ原子を含む３から１０員飽和単環式もしくは二環式複素環を表し、ここで、Ｒ^１は１から３つの同一もしくは異なる基Ｒ^ａで置換されていてもよく、並びに
   Ｒ^ａはハロゲン、アルキルアミノ、アルキルヒドラジノ、シアノ、オキソ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シリルおよび／もしくはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシを表し、および／または非置換もしくはハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−置換されるＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、
   Ｒ^２は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群からの１から４個のヘテロ原子を含む、３から１０員飽和、部分的不飽和もしくは芳香族単環式もしくは二環式複素環を表し、ここで、Ｒ^２は１から３つの同一もしくは異なる基Ｒ^ｂで置換されていてもよく、並びに
   Ｒ^ｂはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、オキソ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニルおよび／もしくはジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノスルホニルを表し；
   Ｒ^３はハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル、もしくはシアノを表し、
   Ｒ^４、Ｒ^８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルまたはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシを表し、
   Ｒ^５、Ｒ^７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、非置換またはハロゲン−もしくはＣ_１−Ｃ_６−アルキル−置換されるＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、ここで、Ｒ^５およびＲ^７は、これらがフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表すとき、１から３つの同一もしくは異なる基Ｒ^ｃで置換されていてもよく、並びに
   Ｒ^ｃはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシおよび／またはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、
   Ｒ^６は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニル、非置換またはハロゲン−もしくはＣ_１−Ｃ_６−アルキル−置換されるＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニルもしくはジアルキルアミノスルホニルまたはフェニル、フェノキシ、フェニルチオを表し、ここで、Ｒ_６は、それがフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表すとき、１から３つの同一もしくは異なる基Ｒ^ｄで置換されていてもよく、並びに
   Ｒ^ｄはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシおよび／またはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表す。）
2. Ｒ^１がＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表すか、または、炭素を介して結合する３から１０員飽和単環式もしくは二環式複素環を表し、ここで、Ｒ^１は１から３個の同一もしくは異なる基Ｒ^ａで置換されていてもよく、並びに
   Ｒ^ａがハロゲン、アルキルアミノ、アルキルヒドラジノ、シアノ、オキソ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、トリメチルシリルおよび／もしくはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシおよび／または非置換もしくはハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルもしくはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−置換されるＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表す、
   ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
3. Ｒ^１が下記式
   

   

   

   

   （式中、＃は、各々の場合において、結合位置の印である。）
   の基を表すことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
4. Ｒ^２が３、５もしくは６員複素環であることを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
5. Ｒ^２がピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、テトラゾール、１，２，３−トリアジン、１，２，４−トリアジン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、フラン、チオフェン、チアゾールまたはイソチアゾールを表し、ここで、該複素環は炭素もしくは窒素を介してピリミジン環に結合し、Ｒ^２は１から３つの同一もしくは異なる基Ｒ^ｂで置換されていてもよく、並びに
   Ｒ^ｂがハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノスルホニルもしくはジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノスルホニルを表す、
   ことを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
6. Ｒ^２が、各々の場合において３つまでの請求項１において定義される基Ｒ^ｂで場合により置換される、ピラゾール、ピロール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、テトラゾール、２−ピリジン、２−ピリミジン、ピラジンもしくは３−ピリダジンを表すことを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
7. Ｒ^２がピラゾール、１，２，３−トリアゾールまたは１，２，４−トリアゾールを表し、これらの各々が非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、メチルもしくはメトキシで一置換されることを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
8. Ｒ^３がハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルもしくはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシを表すことを特徴とする、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
9. Ｒ^３がハロゲンを表すことを特徴とする、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
10. Ｒ^３が塩素を表すことを特徴とする、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
11. Ｒ^４およびＲ^８が両者とも水素であることはないことを特徴とする、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物。
12. Ｒ^４が水素を表すことを特徴とする、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物。
13. Ｒ^４が水素を表し、およびＲ^８がハロゲンもしくはメチルを表すことを特徴とする、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物。
14. Ｒ^６が水素、ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシを表すことを特徴とする、請求項１から１０のいずれか一項に記載の組成物。
15. 増量剤および／または坦体、並びに、適切であるならば、表面活性剤を含有し、請求項１から１４のいずれか一項において定義される少なくとも一つの化合物を含有することを特徴とする、有害生物を駆除するための組成物。
16. 請求項１から１４のいずれか一項において定義される化合物または請求項１５において定義される組成物を有害生物および／またはこれらの生息地に作用させることを特徴とする、有害生物を駆除するための方法。
17. 請求項１から１４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１５において定義される組成物の望ましくない微生物の駆除への使用。
18. 下記式の化合物。
    

    

    （式中、
    Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は請求項１において定義される通りであり、並びにＨａｌはハロゲンを表す。）
19. Ｒ^２が窒素を介して結合する複素環を表し、およびＲ^３がハロゲンを表す、請求項１において定義される式Ｉの化合物（式（Ｉ’）の化合物）の調製方法（方法a）であって、
    下記式
    

    

    （式中、
    Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は請求項１において定義される通りであり、並びにＨａｌはハロゲンを表す。）
    の化合物を酸化剤を用いて、適切であるならば希釈剤の存在下で、酸化し、
    並びに生じる下記式
    

    

    （式中、
    Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＨａｌは請求項１において定義される通りであり、並びにｎ＝１もしくは２である。）
    の化合物を下記式の化合物
    Ｒ^２−Ｈ （ＩＶ）
    （式中、Ｒ^２は請求項１において定義される通りである。）
    と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸受容体の存在下で、反応させることを特徴とする、前記方法。
20. Ｒ^２が炭素を介して結合する複素環を表し、およびＲ^３がハロゲンを表す、式Ｉの化合物（式（Ｉ”）の化合物）の調製方法（方法ｂ）であって、下記式
    

    

    （式中、
    Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は請求項１において定義される通りであり、並びにＨａｌはハロゲンを表す。）
    の化合物を下記式
    Ｒ^１−Ｍ^１ （ＶＩ）
    （式中、
    Ｒ^１は上に定義される通りであり、並びに
    Ｍ^１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ジヒドロキシボラニル、下記式
    

    

    の基を表し、ここで、
    Ｈａｌは塩素、臭素もしくはヨウ素を表す。）
    の化合物と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば触媒の存在下で、反応させることを特徴とする、前記方法。
21. Ｒ^２が窒素もしくは炭素を介して結合する複素環を表し、およびＲ^３がＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニルもしくはシアノを表す式Ｉの化合物（式（Ｉ'''）の化合物）の調製方法（方法ｃ）であって、
    下記式（Ｉ’）もしくは（Ｉ”）
    

    

    （式中、
    Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は請求項１において定義される通りであり、並びにＨａｌはハロゲンを表す。）
    の化合物を
    ｃ１）下記式
    Ｒ^３−Ｍ^２ （ＶＩＩ）
    （式中、
    Ｒ^３はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニルもしくはシアノを表し、および
    Ｍ^２はナトリウムもしくはカリウムを表す。）
    の化合物と、適切であるならば希釈剤の存在下で反応させる、
    または
    ｃ２）下記式
    Ｒ^３−ＭｇＨａｌ （ＶＩＩＩ）
    （式中、
    Ｒ^３はＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表し、
    Ｈａｌは塩素もしくは臭素を表す。）
    のグリニャール化合物
    と、希釈剤の存在下で、および適切であるならば、触媒の存在下で、
    反応させることを特徴とする、前記方法。
22. Ｒ^２が窒素もしくは炭素を介して結合する複素環を表し、およびＲ^３がＣ_１−Ｃ_８−アルキルもしくはＣ_１−Ｃ_８−ハロアルキルを表す式Ｉの化合物（式（Ｉ^ｉｖ）の化合物）の調製方法（方法ｄ）であって、
    ｄ１）下記式
    

    

    （式中、
    Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は請求項１において定義される通りである。）
    の化合物をハロゲン化剤と、適切であるならば酸受容体の存在下で、および、適切であるならば希釈剤の存在下で、反応させ、並びに
    ｄ２）生じる下記式
    

    

    （式中、
    Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は請求項１において定義される通りであり、並びに
    Ｈａｌはハロゲンを表す。）
    の化合物を下記式
    Ｒ^１−Ｍ^１ （ＶＩ）
    （式中、
    Ｒ^１は上に定義される通りであり、および
    Ｍ^１はリチウム、ナトリウム、カリウム、ジヒドロキシボラニル、下記式
    

    

    の基を表し、ここで、
    Ｈａｌは塩素、臭素もしくはヨウ素を表す。）
    の化合物と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば触媒の存在下で、反応させることを特徴とする、前記方法。