JP2008513399A

JP2008513399A - ５−ヘテロシクリルピリミジン類

Info

Publication number: JP2008513399A
Application number: JP2007531679A
Authority: JP
Inventors: ゲバウアー，オーラフ; ガイヤー，ヘルベルト; ハイネマン，ウルリヒ; ヘルマン，シユテフアン; ヒルブラント，シユテフアン; エツベルト，ロナルド; イルク，ケルステイン; バツヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ; ダーメン，ペーター; クツク，カール−ハインツ
Original assignee: バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 2004-09-16
Filing date: 2005-09-15
Publication date: 2008-05-01
Also published as: CN101023078A; KR20070052324A; MX2007003057A; BRPI0515385A; CA2580243A1; EP1791834A1; DE102004044829A1; WO2006029867A1

Abstract

本発明は、新規５−ヘテロシクリルピリミジン類、それらを製造するための数種類の方法及び望ましくない微生物を防除するためのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、新規中間生成物及びその製造方法にも関する。

Description

本発明は、新規５−ヘテロシクリルピリミジン類、それらの調製方法、及び、それらの望ましくない微生物を防除するための使用に関する。さらに、本発明は、新規中間体、及び、それらの調製方法にも関する。

ある種の５−フェニルピリミジン類が殺菌特性を有していることはすでに知られている（以下の特許を比較されたい：ＷＯ０３／０７０７２１、ＷＯ０２／０７４７５３、ＷＯ０１／９６３１４、ＷＯ０３／４３９９３）。これらの化合物の活性は、良好である。しかしながら、それらの活性は、低施用量においては不充分な場合もある。

しかしながら、現代の殺菌剤に対する生態学的な要求及び経済的な要求は、例えば活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び有利な製造方法などに関して、絶えず増大しており、また、例えば抵抗性に関連して、さらに問題が存在し得るので、少なくとも一部の領域において従来技術の殺菌剤よりも有利な点を有している新規殺菌剤を開発することは常に求められている。

本発明は、式：

［式中、
Ｒ^１は、水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル又はＣ_３−Ｃ_８−シクロアルケニルを表し、ここで、Ｒ^１は、１個から３個の同一であるか又は異なっている基Ｒ^ａで置換されていてもよく、Ｒ^ａは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ及び／又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、
又は、
Ｒ^１は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる５員から１０員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ^１は、１又は２個の同一であるか又は異なっている基Ｒ^ｂで置換されていてもよく、Ｒ^ｂは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、シアノ、ニトロ及び／又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、
Ｒ^２は、水素又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルを表し、
又は、
Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３員から６員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、また、１個から３個の同一であるか又は異なっている基Ｒ^ｃで置換されていてもよく、Ｒ^ｃは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルを表し、
Ｒ^３は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる３員から１０員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ^３は、１個から４個の同一であるか又は異なっている基Ｒ^ｄで置換されていてもよく、Ｒ^ｄは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル及び／又はジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノスルホニルを表し、
Ｒ^４は、ハロゲンを表すか、又は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル若しくはシアノを表し、
Ｒ^５は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる５員又は６員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ^５は、１個から４個の同一であるか又は異なっている基Ｒ^ｅで置換されていてもよく、Ｒ^ｅは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ヒドロキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表す］
で表される新規５−ヘテロシクリルピリミジンを提供する。

式（Ｉ）の化合物は、望ましくない微生物に対して優れた活性を有している。

式（Ｉ）の化合物は、種々の経路により得ることができる。ここで、全ての基の定義は、上記で与えられている意味を有する。

（１）スキーム１は、化合物（Ｉ’）［ここで、Ｒ^３は、窒素を介して結合しているヘテロ環を表す］の合成について示している。

スキーム１：化合物（Ｉ’）［ヘテロ環Ｒ ^３は窒素を介して結合している］の合成

チオ尿素（ＸＩＶ）から、タイプ（ＸＶＩＩ）のマロン酸エステルを用いた環化によりタイプ（ＸＶＩ）のピリミジンが得られるか（調製方法（ｌ））、又は、タイプ（ＸＩＩＩ）の酢酸エステルを用いた環化によりタイプ（ＸＩ）のピリミジンが得られる（調製方法（ｉ））。該チオ基をアルキル化することにより、タイプ（ＸＶ）の化合物が得られるか（調製方法（ｋ））、又は、タイプ（Ｘ）の化合物が得られる（調製方法（ｈ））。ハロゲン化してタイプ（ＩＸ）のピリミジンとした後（調製方法（ｊ）又は調製方法（ｇ））、該化合物は、タイプ（ＩＩ）のアミンに変換される（調製方法（ｆ））。酸化することによりタイプ（ＩＩＩ）の化合物が得られ（調製方法（ａ））、窒素含有ヘテロ環と反応させることにより、最終的に、本発明の式（Ｉ’）の化合物が得られる（調製方法（ｂ））。

（２）ＷＯ２００４／１０３９７８の第３及び４頁に記載されている合成と同様にして、式（ＩＩＩ）で表されるスルホピリミジンを最初にヒドラジンと反応させてタイプ（ＸＸＩ）の化合物を得ることにより、式（Ｉ’’’’’）の化合物を調製することが可能である（スキーム１を参照されたい）。

スキーム２：

さらなる合成は、スキーム３に示されているようにして実施可能である。

スキーム３：

ヒドラジン化合物（ＸＸＩ）をジカルボニル化合物（ＸＸＩＩ）［ここで、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^ｄは、上記で定義されているとおりであり、Ｒ’は、アルキル基、アリール基又はベンジル基を表す］と縮合させる（スキーム３を参照されたい）。これにより、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が得られる。式（ＸＸＩＩ）で表されるジカルボニル化合物は、文献（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．１９８９２８，ｐ．５００）により公知となっている。この縮合は、ＤＥ１９６２７００２により詳細に記載されているようにして、実施する。閉環することにより本発明の化合物（Ｉ’’’’）が得られるが、この閉環は、例えば、塩基（例えば、特に、アルカリ金属アルコキシド）の存在下で実施する。ナトリウムメトキシドとの反応について、はっきりと記載されている（Ｓｙｎｌｅｔｔ１９９６，６６７−８）。アルキル化剤Ｒ^ｄＸ（ここで、Ｒ^ｄは、上記で定義されているとおりであり、Ｘは、ハロゲン化物又はスルフェートなどの脱離基を表す）及び強塩基（例えば、水素化ナトリウム又は無水炭酸カリウム）の存在下で、本発明の化合物（Ｉ’’’’’）が得られる。

（３）スキーム４は、化合物（Ｉ’’）［ここで、Ｒ^３は、炭素を介して結合しているヘテロ環を表す］の合成について示している。

スキーム４：化合物（Ｉ’’）［ヘテロ環Ｒ ^３は炭素を介して結合している］の合成

ヘテロ環で置換されているタイプ（ＸＩＸ）のアミジン（例えば、Ｃｈｅｍｓｔｅｐ（ｗｗｗ．ｃｈｅｍｓｔｅｐ．ｃｏｍ）から、市販されている）を、タイプ（ＸＶＩＩ）のマロン酸エステルを用いて環化することにより、タイプ（ＸＸ）のピリミジンが得られ（調製方法（ｐ））、又は、タイプ（ＸＩＩＩ）の酢酸エステルを用いて環化することより、タイプ（ＸＶＩＩＩ）のピリミジンが得られる（調製方法（ｎ））。ここで、該アミジンは、塩の形態にあるものを使用して、塩基を用いてその場で遊離させることも可能である。ハロゲン化することにより、タイプ（Ｖ）のピリミジンが得られ（調製方法（ｏ）又は（ｍ））、これをアミンと反応させることにより、本発明の化合物（Ｉ’’）が得られる（調製方法（ｃ）。

（４）６位がＲ^４で置換されている本発明のタイプ（Ｉ’’’）のピリミジンは、ハロピリミジン（（Ｉ’ａ）又は（Ｉ’’ａ））をタイプ（Ｒ^４Ｍ^１）の金属化合物と反応させるか又はグリニャール化合物（ＶＩＩＩ）と反応させることにより得られる（スキーム５を参照されたい）。

スキーム５：化合物（Ｉ’’’）の合成

一般式（Ｉ’）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ^３は、窒素を介して結合しているヘテロ環を表し、Ｒ^４は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表す］
で表される５−ヘテロシクリルピリミジンが、
調製方法（ａ）に従い、式（ＩＩ）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ^４は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、Ｒ^６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表す］
の化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、酸化し；
及び、
調製方法（ｂ）に従い、上記の方法で得られた式（ＩＩＩ）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ^４は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、ｎ＝１又は２である］
の化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式：

［式中、Ｒ^３は、上記で定義されているとおりであるが、但し、Ｒ^３は、それを介して該基が式（Ｉ’）の化合物内のピリミジン環に結合する少なくとも１個の窒素原子を有していなくてはならない］
の化合物と反応させることにより、調製することが可能であることが見いだされた。

一般式（Ｉ’’）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ^３は、炭素を介して結合しているヘテロ環を表し、Ｒ^４は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表す］
で表される５−ヘテロシクリルピリミジンは、
調製方法（ｃ）に従い、式（Ｖ）：

［式中、Ｒ^３及びＲ^５は、上記で定義されているとおりであるが、但し、Ｒ^３は、炭素原子を介してタイプ（Ｖ）の化合物内のピリミジン環に結合しているヘテロ環であり、Ｒ^４は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表す］
の化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、適切な場合には触媒の存在下で、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式：

［式中、Ｒ^１及びＲ^２は、上記で定義されているとおりである］
の化合物と反応させることにより、調製することができる。

式（Ｉ’’’）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５は、上記１で定義されているとおりであり、Ｒ^３は、窒素又は炭素を介して結合しているヘテロ環を表し、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル又はシアノを表す］
で表される５−ヘテロシクリルピリミジンは、
式（Ｉ’ａ）又は（Ｉ’’ａ）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^５は、上記で定義されているとおりであり、Ｈａｌは、ハロゲンを表す］
の化合物を、
調製方法（ｄ）に従い、適切な場合には希釈剤の存在下で、式：

［式中、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル又はシアノを表し、Ｍ^１は、ナトリウム又はカリウムを表す］
の化合物と反応させるか、
又は、
調製方法（ｅ）に従い、希釈剤の存在下で、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式：

［式中、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表し、Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す］
で表されるグリニャール化合物と反応させることにより、調製することができる。

最後に、式（Ｉ）で表される５−ヘテロシクリルピリミジンが望ましくない微生物を防除するのに非常に適しているということが分かった。特に、それらは、強力な殺菌活性を有しており、作物の保護及び材料物質（materials）の保護の両方において、使用することができる。

驚くべきことに、本発明の式（Ｉ）で表される５−ヘテロシクリルピリミジンは、同じ作用を示す構造的に最も類似した従来技術の化合物と比較して、著しく優れた殺菌活性を有している。

適切な場合には、本発明の式（Ｉ）の化合物は、種々の可能な異性体形態の混合物として存在することが可能であり、特に、立体異性体（例えば、ＥとＺ、トレオとエリトロ）の混合物として存在することが可能であり、及び、光学異性体（例えば、Ｒ異性体とＳ異性体）の混合物として、又は、アトロプ異性体の混合物としても存在することが可能であり、また、適切な場合には、互変異性体の混合物としても存在することが可能である。

上記式中に記載されている記号の定義において、一般に以下の置換基を表す集合語が使用されている。

ハロゲン：フッ素、塩素、臭素及びヨウ素；ハロゲンは、好ましくは、塩素又は臭素を表し、特に好ましくは、塩素を表す。

アルキル：１個から４個、６個又は８個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素基、例えば、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル−プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル。

ハロアルキル：１個から８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記のとおり）において、それらの基の水素原子の一部又は全部が上記ハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イル。

アルケニル：２個から４個、６個又は８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素基、例えば、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル。

アルキニル：２個から４個、６個又は８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に三重結合を有している直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニル。

シクロアルキル：３〜８の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル。

シクロアルケニル：３〜８の炭素環員を有し且つ少なくとも１の二重結合を有している単環式非芳香族炭化水素基、例えば、シクロペンテン−１−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘプタ−１，３−ジエン−１−イル；
アルコキシカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合している１個から６個の炭素原子を有するアルコキシ基（上記のとおり）。

オキシアルキレンオキシ：１個から３個のＣＨ_２基からなる２価の不飽和鎖において、両方の原子価が酸素原子を介して骨格に結合しているもの、例えば、ＯＣＨ_２Ｏ、ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ及びＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ。

酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択された１個から４個のヘテロ原子を含んでいる５員から１０員の飽和又は部分的に不飽和なヘテロ環：炭素環員の他に、１個から３個の窒素原子及び／若しくは１個の酸素若しくは硫黄原子を含んでいるか、又は、１個若しくは２個の酸素及び／若しくは硫黄原子を含んでいる単環式又は二環式のヘテロ環（ヘテロシクリル）；該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは隣接していない；例えば、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，４−ジヒドロフル−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル。

酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択された１個から４個のヘテロ原子を含んでいる５員から１０員の芳香族ヘテロ環：単環式又は二環式のヘテロアリール、例えば、
・１個から４個の窒素原子を含んでいるか又は１個から３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいる５員ヘテロアリール：環員として、炭素原子の他に１個から４個の窒素原子を含み得るか又は１個から３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含み得る、５員ヘテロアリール基、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル及び１，３，４−トリアゾール−２−イル；
・１個から３個の窒素原子を含んでいるか又は１個の窒素原子と１個の酸素若しくは硫黄原子を含んでいるベンゾ縮合５員ヘテロアリール：環員として、炭素原子の他に１個から４個の窒素原子を含み得るか又は１個から３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含むことができ、２つの隣接する炭素環員又は１つの窒素環員と１つの隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基（ここで、１個又は２個の炭素原子は、窒素原子で置き換えられていてもよい）で架橋されていてもよい、５員ヘテロアリール基；
・１個から４個の窒素原子を含み、窒素を介して結合している５員ヘテロアリール、又は、１個から３個の窒素原子を含み、窒素を介して結合しているベンゾ縮合５員ヘテロアリール：環員として、炭素原子の他に１個から４個の窒素原子を含み得るか又は１個から３個の窒素原子を含むことができ、２つの隣接する炭素環員又は１つの窒素環員と１つの隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基（ここで、１個又は２個の炭素原子は、窒素原子で置き換えられていてもよい）で架橋されてもよい、５員ヘテロアリール基（ここで、これらの環は、窒素環員のうちの１つを介して骨格に結合している）、例えば、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル；
・１個から３個又は１個から４個の窒素原子を含んでいる６員ヘテロアリール：環員として、炭素原子の他に１個から３個又は１個から４個の窒素原子を含み得る、６員ヘテロアリール基、例えば、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル及び１，２，４−トリアジン３−イル。

可変部分に関し、中間体の特に好ましい実施形態は、式（Ｉ）の基Ｒ^１からＲ^５の特に好ましい実施形態に対応する。

式（Ｉ）で表される最終生成物に関し、並びに、それに対応するものとして、それぞれの場合に調製に必用とされる出発物質及び中間体に関し、置換基の以下の意味は、それぞれの場合に、それら自体で又は組合せにおいて、特に好ましい。

式（Ｉ）で表される好ましい化合物においては、Ｒ^１は、式：

［式中、＃は、結合点を示している］
で表される基を表す。

式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物においては、Ｒ^１は、基：

を表す。

式（Ｉ）で表される好ましい化合物においては、Ｒ^２は、水素、メチル、エチル又はプロピルを表す。

式（Ｉ）で表される同様に好ましい化合物においては、Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピペリジニル又はテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル（ここで、これらの基は、１個から３個のフッ素原子、１個から３個のメチル基及び／又はトリフルオロメチルで置換されていてもよい）を表す。

式（Ｉ）で表される同様に好ましい化合物においては、Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、式：

［式中、
Ｒ^７は、水素又はメチルを表し、
Ｒ^８は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
ｍは、０、１、２又は３の数字を表し、ここで、ｍが２又は３を表す場合、Ｒ^８は同一であるか又は異なっている基を表し、
Ｒ^９は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
及び、
ｏは、０、１、２又は３の数字を表し、ここで、ｎが２又は３を表す場合、Ｒ^９は同一であるか又は異なっている基を表す］
の基を表す。

式（Ｉ）で表される好ましい化合物においては、Ｒ^３は、芳香族ヘテロ環である。

さらに、式（Ｉ）で表される好ましい化合物においては、Ｒ^３は、３員、５員又は６員のヘテロ環、特に、５員ヘテロ環である。

式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物においては、Ｒ^３は、窒素含有ヘテロ環である。

さらに、式（Ｉ）で表される好ましい化合物においては、Ｒ^３は、当該ピリミジン環に窒素を介して結合しているヘテロ環である。

式（Ｉ）で表される同様に好ましい化合物においては、Ｒ^３は、以下の基を表す：ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、テトラゾール、１，２，３−トリアジン、１，２，４−トリアジン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール又はイソチアゾール（ここで、該ヘテロ環は、炭素又は窒素を介してピリミジン環に結合させ得る）。

さらに、式（Ｉ）で表される好ましい化合物においては、環Ｒ^３は、ピリダジン、ピリミジン又はピラジンを表す。

式（Ｉ）で表される同様に好ましい化合物においては、Ｒ^３は、ピラゾール、ピロール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、テトラゾール、２−ピリジン、２−ピリミジン、ピラジン又は３−ピリダジン（ここで、これらは、それぞれ、４以下の基Ｒ^ｄで場合により置換されていてもよい）を表す。

式（Ｉ）で表される同様に好ましい化合物においては、Ｒ^３は、ピラゾール、ピロール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、テトラゾール、２−ピリジン、２−ピリミジン、ピラジン又は３−ピリダジン（ここで、これらは、それぞれ、３以下の基Ｒ^ｄで場合により置換されていてもよい）を表す。

式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物においては、Ｒ^３は、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール又はピリダジンを表す。

さらに、式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物においては、環Ｒ^３は、１個から３個の同一であるか又は異なっている以下の基Ｒ^ｄで置換されている：
ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、オキソ、ピロリジノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノスルホニル。

とりわけ、式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物においては、環Ｒ^３は、１個から３個の同一であるか又は異なっている以下の基Ｒ^ｄで置換されている：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノカルボニル又はＣ_１−Ｃ_７−アルキルカルボニルアミノ又はオキソ。

式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物においては、Ｒ^３は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、ヒドロキシ、オキソ若しくはメトキシで１置換されている。

さらに、式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物においては、Ｒ^４は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシを表し、特に、ハロゲンを表す。

式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物においては、Ｒ^４は、塩素を表す。

さらに、式（Ｉ）で表される好ましいピリミジンにおいては、Ｒ^５は、２位又は４位で結合しているピリジルを表し、ここで、該ピリジルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜４置換されていてもよい。

式（Ｉ）で表される同様に好ましいピリミジンにおいては、Ｒ^５は、２位又は４位で結合しているピリミジルを表し、ここで、該ピリミジルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜３置換されていてもよい。

式（Ｉ）で表される同様に好ましいピリミジンにおいては、Ｒ^５は、２位又は３位で結合しているチエニルを表し、ここで、該チエニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜３置換されていてもよい。

式（Ｉ）で表される同様に好ましいピリミジンにおいては、Ｒ^５は、２位、４位又は５位で結合しているチアゾリルを表し、ここで、該チアゾリルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は２置換されていてもよい。

特に、それらの用途に関して、好ましいのは、下記表に列挙されている化合物（Ｉ）である。さらにまた、置換基に関して下記表に挙げられている基は、それらが挙げられている組合せとは関係なく、それ自体、当該置換基の特に好ましい実施形態である。

表１
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

を表し、１化合物についての基Ｒ^１と基Ｒ^２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。

表２
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表３
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表４
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表５
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表６
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表７
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表８
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表９
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表１０
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表１１
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表１２
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表１３
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表１４
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表１５
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表１６
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表１７
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表１８
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表１９
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ^５は

表２０
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表２１
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表２２
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表２３
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表２４
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表２５
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表２６
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表２７
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表２８
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表２９
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表３０
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表３１
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表３２
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表３３
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表３４
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表３５
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表３６
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表３７
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表３８
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ^５は

表３９
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表４０
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表４１
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表４２
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表４３
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表４４
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表４５
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表４６
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表４７
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表４８
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表４９
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表５０
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表５１
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表５２
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表５３
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表５４
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表５５
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表５６
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表５７
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ^５は

表５８
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表５９
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表６０
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表６１
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表６２
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表６３
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表６４
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表６５
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表６６
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表６７
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表６８
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表６９
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表７０
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表７１
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表７２
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表７３
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表７４
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表７５
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表７６
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ^５は

表７７
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表７８
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表７９
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表８０
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表８１
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表８２
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表８３
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表８４
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表８５
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表８６
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表８７
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表８８
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表８９
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表９０
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表９１
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表９２
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表９３
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表９４
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表９５
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ^５は

表９６
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表９７
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表９８
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表９９
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表１００
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表１０１
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表１０２
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表１０３
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表１０４
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表１０５
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表１０６
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表１０７
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表１０８
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表１０９
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表１１０
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表１１１
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表１１２
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表１１３
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表１１４
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ^５は

表１１５
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１１６
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１１７
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１１８
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１１９
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１２０
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１２１
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１２２
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１２３
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１２４
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１２５
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１２６
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１２７
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１２８
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１２９
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１３０
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１３１
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１３２
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１３３
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ^５は

表１３４
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１３５
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１３６
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１３７
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１３８
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１３９
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１４０
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１４１
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１４２
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１４３
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１４４
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１４５
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１４６
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１４７
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１４８
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１４９
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１５０
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１５１
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１５２
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ^５は

表１５３
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１５４
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１５５
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１５６
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１５７
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１５８
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１５９
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１６０
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１６１
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１６２
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１６３
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１６４
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１６５
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１６６
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１６７
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１６８
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１６９
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１７０
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１７１
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ^５は

表１７２
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１７３
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１７４
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１７５
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１７６
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１７７
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１７８
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１７９
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１８０
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１８１
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１８２
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１８３
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１８４
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１８５
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１８６
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１８７
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１８８
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１８９
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１９０
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ^５は

表１９１
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表１９２
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表１９３
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表１９４
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表１９５
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表１９６
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表１９７
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表１９８
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表１９９
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表２００
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表２０１
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表２０２
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表２０３
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表２０４
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表２０５
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表２０６
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表２０７
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表２０８
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表２０９
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ^５は

表２１０
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２１１
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２１２
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２１３
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２１４
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２１５
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２１６
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２１７
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２１８
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２１９
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２２０
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２２１
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２２２
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２２３
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２２４
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２２５
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２２６
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２２７
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２２８
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ^５は

表２２９
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２３０
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２３１
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２３２
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２３３
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２３４
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２３５
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２３６
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２３７
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２３８
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２３９
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２４０
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２４１
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２４２
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２４３
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２４４
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２４５
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２４６
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２４７
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ^５は

表２４８
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２４９
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２５０
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２５１
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２５２
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２５３
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２５４
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２５５
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２５６
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２５７
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２５８
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２５９
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２６０
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２６１
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２６２
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２６３
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２６４
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２６５
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２６６
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ^５は

表２６７
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２６８
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２６９
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２７０
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２７１
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２７２
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２７３
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２７４
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２７５
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２７６
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２７７
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２７８
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２７９
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２８０
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２８１
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２８２
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２８３
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２８４
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２８５
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２８６
式（Ｉ−１６）［式中、Ｒ^５は

表２８７
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２８８
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２８９
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２９０
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２９１
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２９２
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２９３
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２９４
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２９５
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２９６
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２９７
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２９８
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表２９９
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表３００
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表３０１
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表３０２
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表３０３
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

表３０４
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ^５は

本発明の調製方法（ａ）を実施するのに適切な希釈剤は、酸、例えば、酢酸、ギ酸、アルコール類、例えば、メタノール、水、又は、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン若しくはクロロホルムなどである。これらの溶媒の混合物を用いることも可能である。好ましくは、酢酸を用いるか、又は、酸化剤Ｏｘｏｎｅの場合は、メタノール／水混合物を使用する。

本発明の調製方法（ａ）を実施するのに適切な酸化剤は、例えば、過酸化水素、過タングステン酸、過酢酸、３−クロロ過安息香酸、過フタル酸、塩素、酸素及びＯｘｏｎｅ（登録商標）（ＫＨＳＯ_５）などである。

本発明の調製方法（ａ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１００℃の温度、好ましくは、１０℃〜５０℃の温度で実施する（ｃｆ．ＷＯ０２／０７４７５３及びその中で引用されている文献）。

式（Ｉ’）の化合物を調製するために本発明の調製方法（ｂ）を実施する場合、式（ＩＩＩ）の化合物１モル当たり、一般に、１から５モル、好ましくは、１から２モルの式（ＩＶ）の化合物を用いる。

本発明の調製方法（ａ）を実施するための出発物質として必用とされる化合物の一般的な定義は、式（ＩＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５は、好ましくは、又は、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有し、Ｒ^４は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、Ｒ^６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表す。

式（ＩＩ）で表される出発物質は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。

本発明の調製方法（ｂ）を実施するための出発物質として必用とされる化合物の一般的な定義は、式（ＩＩＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５は、好ましくは、又は、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有し、Ｒ^４は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、Ｒ^６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表し、ｎは、１又は２であり得る。

本発明の調製方法（ｂ）を実施するのに適切な酸受容体は、そのような反応に関して慣習的に用いられている全ての無機塩基又は有機塩基である。アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウムなどを使用するのが好ましく、さらにまた、アンモニウム化合物、例えば、水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム及び炭酸アンモニウムなどを使用するのも好ましく、さらにまた、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを使用するのも好ましい。

式（ＩＩＩ）で表される出発物質は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。

本発明の調製方法（ｂ）を実施するために同様に必用とされる出発物質の一般的な定義は、式（ＩＶ）によって与えられる。この式において、Ｒ^３は、好ましくは、又は、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有するが、但し、Ｒ^３は、それを介して該基が式（Ｉ’）の化合物内のピリミジン環に結合する少なくとも１個の窒素原子を有していなくてはならない。

式（ＩＶ）で表される出発物質は、既知であるか、及び／又は、既知方法で調製することができる。

式（ＩＩ）で表される出発物質は、調製方法（ｆ）に従い、式：

［式中、Ｒ^４は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、Ｒ^６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表し、Ｈａｌは、ハロゲンを表す］
の化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、適切な場合には触媒の存在下で、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式：

［式中、Ｒ^１及びＲ^２は、上記で定義されているとおりである］
の化合物と反応させれば得られる。

式（ＩＸ）の化合物は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。

本発明の調製方法（ｆ）を実施するための出発物質としてさらに必用とされるアミンの一般的な定義は、式（ＶＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ^１及びＲ^２は、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連してＲ^１及びＲ^２について好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。

式（ＶＩ）で表されるアミンは、既知であるか、及び／又は、既知方法で調製することができる。

本発明の調製方法（ｆ）を実施するのに適切な希釈剤は、慣習的な全ての有機溶媒である。ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン類、例えば、スルホラン；及び、アルコール類、例えば、エタノールなどを使用するのが好ましい。

本発明の調製方法（ｆ）を実施するのに適切な酸受容体は、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウムなどを使用するのが好ましく、さらにまた、アンモニウム化合物、例えば、水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム及び炭酸アンモニウムなどを使用するのも好ましく、さらにまた、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを使用するのも好ましい。

本発明の調製方法（ｆ）を実施するのに適切な触媒は、そのような反応に関して慣習的な全ての反応促進剤である。フッ化物、例えば、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム又はフッ化アンモニウムなどを使用するのが好ましい。

本発明の調製方法（ｆ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜８０℃の温度で実施する。

本発明の調製方法（ｆ）を実施する場合、式（ＩＸ）のハロピリミジン１モル当たり、一般に、０．５〜１０モル、好ましくは、０．８〜２モルの式（ＶＩ）のアミンを用いる。後処理は、慣習的な方法により行う。

式（ＩＸ）：

［式中、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表す］
の化合物は、調製方法（ｇ）に従い、式：

［式中、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、適切な場合には酸受容体の存在下で、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させれば得られる。

本発明の調製方法（ｇ）を実施するのに適切なハロゲン化剤は、ヒドロキシル基をハロゲンで置き換えるのに慣習的な全ての成分である。三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニル若しくはそれらの混合物、又は、ホスゲン、ジホスゲン若しくはトリホスゲンなどを使用するのが好ましい。フッ化カリウムと反応させることにより、塩素化合物又は臭素化合物から、対応するフッ素化合物を調製することができる。

本発明の調製方法（ｇ）を実施するのに適切な希釈剤は、そのようなハロゲン化に関して慣習的な全ての溶媒である。ハロゲン化脂肪族又は芳香族炭化水素、例えば、クロロベンゼンなどを使用するのが好ましい。しかしながら、ハロゲン化剤自体、例えば、オキシ塩化リン又はハロゲン化剤の混合物などを、希釈剤として作用させることも可能である。

本発明の調製方法（ｇ）を実施するのに適切な酸受容体は、そのような反応に関して慣習的な全ての有機塩基である。第三級アミン、例えば、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどを使用するのが好ましい。

調製方法（ｇ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。

調製方法（ｇ）を実施する場合、式（Ｘ）の化合物は、一般に、過剰量のハロゲン化剤と反応させる。後処理は、慣習的な方法により行う。

本発明の調製方法（ｇ）を実施するためにさらに必用とされる出発物質の定義は、式（Ｘ）によって与えられる。この式において、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されているとおりである。

式（Ｘ）の化合物は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。

式（Ｘ）［式中、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、Ｒ^５は、上記で定義されているとおりである］の化合物は、調製方法（ｈ）に従い、式：

［式中、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、Ｒ^５は、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、適切な場合には希釈剤中で塩基の存在下で、式：

［式中、Ｒ^６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表し、Ｘは、求核試薬により除去可能な脱離基を表す］
で表されるアルキル化剤と反応させれば得られる。

式（ＸＩＩ）は、一般的に、慣習的なアルキル化剤、例えば、ハロゲン化Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、特に、塩化メチル及び臭化メチル、硫酸ジ−Ｃ_７−Ｃ_６−アルキル、例えば、硫酸ジメチル、又は、メタンスルホン酸Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、例えば、メタンスルホン酸メチルを表す。

本発明の調製方法（ｈ）を実施するのに適切な希釈剤は、水；アルコール類又は極性非プロトン性溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどである（ｃｆ．ＵＳ５，２５０，６８９）。

本発明の調製方法（ｈ）を実施するのに適切な酸受容体は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、重炭酸塩、炭酸塩及びアルコキシド、例えば、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＮａＨＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３、ナトリウムメトキシド及びナトリウムエトキシドなどであり、さらに、窒素塩基、例えば、ピリジンなども適している。

調製方法（ｈ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１００℃の温度、好ましくは、１０℃〜６０℃の温度で実施する。

当該成分は、通常、ほぼ化学量論的な割合で用いる。しかしながら、過剰量のアルキル化剤（ＸＩＩ）を使用するのが有利であり得る。

式（ＸＩＩ）で表される出発物質は、既知であるか、及び／又は、既知方法で調製することができる。

本発明の調製方法（ｈ）を実施するためにさらに必用とされる出発物質の定義は、式（ＸＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、Ｒ^５は、上記で定義されているとおりである。

式（ＸＩ）の化合物は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。

式（ＸＩ）[式中、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、Ｒ^５は、上記で定義されているとおりである]
の化合物は、調製方法（ｉ）に従い、式：

［式中、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、Ｒ^７は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを表し、Ｒ^５は、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、適切な場合には希釈剤中で、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式：

で表されるチオ尿素と反応させれば得られる。

本発明の調製方法（ｉ）を実施するのに適切な希釈剤は、プロトン性溶媒、例えば、アルコール類、特に、エタノールである。しかしながら、非プロトン性溶媒、例えば、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はそれらの混合物も適している（ｃｆ．ＵＳ４，３３１，５９０；Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．ａｎｄＰｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．，Ｖｏｌ．１０，ｐｐ．２１−２７Ｈｅｔｅｒｏａｔ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．１０，ｐｐ．１７−２３（１９９９）；Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，Ｖｏｌ．５８，ｐｐ．２２１５−２２２１）。

適切な酸受容体は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、重炭酸塩、炭酸塩及びアルコキシド、例えば、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＮａＨＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３、ナトリウムメトキシド及びナトリウムエトキシドなどであり、さらに、窒素塩基、例えば、ピリジン及びトリブチルアミンなども適している。

調製方法（ｉ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、２０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、７０℃〜２２０℃の温度で実施する。

当該成分は、通常、ほぼ化学量論的な割合で用いる。しかしながら、過剰量のチオ尿素（ＸＩＶ）を使用するのが有利であり得る。

チオ尿素（ＸＩＶ）は、既知である。

式（ＸＩＩＩ）で表される出発物質は、既知であるか（ｃｆ．ＥＰ−Ａ−１００２７８８；ＤＥ３９４２９５２）、及び／又は、既知方法で調製することができる。

式（ＩＸ）［式中、Ｒ^５は、窒素を介して結合しているヘテロ環を表し、Ｒ^４は、ハロゲンを表す］
の化合物は、調製方法（ｊ）に従い、式（ＸＶ）：

［式中、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、適切な場合には酸受容体の存在下で、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させれば得られる。

式（ＸＶ）の化合物は、以下の形態でも存在し得る。

調製方法（ｊ）を実施するのに適切なハロゲン化剤は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全てのハロゲン化剤である。

本発明の調製方法（ｊ）を実施するのに適切な希釈剤は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全ての希釈剤である。

本発明の調製方法（ｊ）を実施するのに適切な酸受容体は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全ての酸受容体である。

調製方法（ｊ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。

調製方法（ｊ）を実施する場合、式（ＸＶ）の化合物は、一般に、過剰量のハロゲン化剤と反応させる。後処理は、慣習的な方法により行う。

本発明の調製方法（ｊ）を実施するためにさらに必用とされる出発物質の定義は、式（ＸＶ）によって与えられる。この式において、Ｒ^５及びＲ^６は、好ましくは、又は、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。

式（ＸＶ）の化合物は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。

式（ＸＶ）［式中、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、調製方法（ｋ）に従い、式（ＸＶＩ）：

［式中、Ｒ^５は、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、適切な場合には希釈剤中で酸受容体の存在下で、式：

［式中、Ｒ^６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表し、Ｘは、求核試薬により除去可能な脱離基を表す］
で表されるアルキル化剤と反応させることにより調製する。

式（ＸＩＩ）は、一般的に、慣習的なアルキル化剤、例えば、ハロゲン化Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、特に、塩化メチル及び臭化メチルを表し、また、硫酸ジ−Ｃ_７−Ｃ_６−アルキル、例えば、硫酸ジメチル、又は、メタンスルホン酸Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、例えば、メタンスルホン酸メチルを表す。

式（ＸＶＩ）の化合物は、以下の形態でも存在し得る。

本発明の調製方法（ｋ）を実施するのに適切な希釈剤は、水、アルコール類又は極性非プロトン性溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどである（ｃｆ．ＵＳ５，２５０，６８９）。

本発明の調製方法（ｋ）を実施するのに適切な酸受容体は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、重炭酸塩、炭酸塩及びアルコキシド、例えば、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＮａＨＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３、ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシドなどであり、さらに、窒素塩基、例えば、ピリジンなども適している。

調製方法（ｋ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１００℃の温度、好ましくは、１０℃〜６０℃の温度で実施する。

本発明の調製方法（ｋ）を実施するためにさらに必用とされる出発物質の定義は、式（ＸＶＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ^５は、好ましくは、又は、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。

式（ＸＶＩ）の化合物は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。

式（ＸＶＩ）［式中、Ｒ^５は、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、調製方法（ｌ）に従い、式（ＸＶＩＩ）：

［式中、Ｒ^７は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを表し、Ｒ^５は、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、適切な場合には希釈剤中で、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式：

で表されるチオ尿素と反応させることにより調製する。

本発明の調製方法（ｌ）を実施するのに適切な希釈剤は、プロトン性溶媒、例えば、アルコール類、特に、エタノールである。しかしながら、非プロトン性溶媒、例えば、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はそれらの混合物も適している（ｃｆ．ＵＳ４，３３１，５９０；Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．ａｎｄＰｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．，Ｖｏｌ．１０，ｐｐ．２１−２７Ｈｅｔｅｒｏａｔ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．１０，ｐｐ．１７−２３（１９９９）；Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，Ｖｏｌ．５８，ｐｐ．２２１５−２２２１）。

適切な酸受容体は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、重炭酸塩、炭酸塩及びアルコキシド、例えば、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＮａＨＣＯ_３及びＮａ_２ＣＯ_３などであり、さらに、窒素塩基、例えば、ピリジン及びトリブチルアミンなども適している。

調製方法（ｌ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、２０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、７０℃〜２２０℃の温度で実施する。

チオ尿素（ＸＩＶ）は、既知である。

式（ＸＶＩＩ）で表される出発物質は、既知であるか（ｃｆ．ＤＥ−１０３５７５７０７）、及び／又は、既知方法で調製することができる。

式（ＸＶＩＩ）［式中、Ｒ^５＝（２−クロロ−又は２−メチル）チオフェン−３−イルである］で表される出発物質は、下記スキーム１に準じて調製することも可能である。

上記の一連の合成における最後の２つの段階と同様にして、（２−クロロチオフェニル−３−イル）酢酸から２−（２−クロロチオフェン−３−イル）マロン酸ジメチルも調製することができる。

本発明の調製方法（ｃ）を実施するのに適切な希釈剤は、慣習的な全ての有機溶媒である。ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン類、例えば、スルホラン；及び、アルコール類、例えば、エタノールなどを使用するのが好ましい。

本発明の調製方法（ｃ）を実施するのに適切な酸受容体は、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウムなどを使用するのが好ましく、さらにまた、アンモニウム化合物、例えば、水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム及び炭酸アンモニウムなどを使用するのも好ましく、さらにまた、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを使用するのも好ましい。

本発明の調製方法（ｃ）を実施するのに適切な触媒は、そのような反応に関して慣習的な全ての反応促進剤である。フッ化物、例えば、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム又はフッ化アンモニウムなどを使用するのが好ましい。

本発明の調製方法（ｃ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜８０℃の温度で実施する。

本発明の調製方法（ｃ）を実施する場合、式（Ｖ）のハロピリミジン１モル当たり、一般に、０．５〜１０モル、好ましくは、０．８〜２モルの式（ＶＩ）のアミンを用いる。後処理は、慣習的な方法により行う。

本発明の調製方法（ｃ）を実施するために出発物質として必用とされる化合物の一般的な定義は、式（Ｖ）によって与えられる。この式において、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５並びにハロゲンは、好ましくは、及び、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有するが、但し、ヘテロ環式基Ｒ^３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（Ｖ）のピリミジン骨格に結合している。

式（Ｖ）で表される出発物質は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。

式（Ｖ）［式中、Ｒ^３及びＲ^５は、上記で定義されているとおりであるが、但し、ヘテロ環式基Ｒ^３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（Ｖ）のピリミジン骨格に結合しており、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表す］
の化合物は、調製方法（ｍ）に従い、式：

［式中、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、Ｒ^３及びＲ^５は、上記で定義されているとおりであるが、但し、ヘテロ環式基Ｒ^３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（ＸＶＩＩＩ）のピリミジン骨格に結合している］
の化合物を、適切な場合には酸受容体の存在下で、及び、適切な場合には希釈剤体の存在下で、ハロゲン化剤と反応させれば得られる。

調製方法（ｍ）を実施するのに適切なハロゲン化剤は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全てのハロゲン化剤である。

本発明の調製方法（ｍ）を実施するのに適切な希釈剤は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全ての希釈剤である。

本発明の調製方法（ｍ）を実施するのに適切な酸受容体は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全ての酸受容体である。

調製方法（ｍ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。

調製方法（ｍ）を実施する場合、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、一般に、過剰量のハロゲン化剤と反応させる。後処理は、慣習的な方法により行う。

本発明の調製方法（ｍ）を実施するために同様に必用とされる出発物質は、式（ＸＶＩＩＩ）によって定義される。この式において、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、好ましくは、及び、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有するが、但し、ヘテロ環式基Ｒ^３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（ＸＶＩＩＩ）のピリミジン骨格に結合している。

式（ＸＶＩＩＩ）で表される出発物質は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。

式（ＸＶＩＩＩ）［式中、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、Ｒ^３及びＲ^５は、上記で定義されているとおりであるが、但し、ヘテロ環式基Ｒ^３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（ＸＶＩＩＩ）のピリミジン骨格に結合している］
の化合物は、調製方法（ｎ）に従い、式（ＸＩＩＩ）：

［式中、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、Ｒ^７は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを表し、Ｒ^５は、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、適切な場合には希釈剤中で、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式：

の化合物と反応させれば、得られる。

本発明の調製方法（ｎ）を実施するのに適切な希釈剤は、プロトン性溶媒、例えば、アルコール類、特に、エタノールである。しかしながら、非プロトン性溶媒、例えば、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はそれらの混合物も適している（ｃｆ．ＵＳ４，３３１，５９０；Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．ａｎｄＰｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．，Ｖｏｌ．１０，ｐｐ．２１−２７Ｈｅｔｅｒｏａｔ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．１０，ｐｐ．１７−２３（１９９９）；Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，Ｖｏｌ．５８，ｐｐ．２２１５−２２２１）。

適切な酸受容体は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、重炭酸塩及び炭酸塩、例えば、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＮａＨＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３、ナトリウムメトキシド及びナトリウムエトキシドなどであり、さらに、窒素塩基、例えば、ピリジン及びトリブチルアミンなども適している。

調製方法（ｎ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、２０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、７０℃〜２２０℃の温度で実施する。

当該成分は、通常、ほぼ化学量論的な割合で用いる。しかしながら、過剰量の式（ＸＩＸ）の化合物を使用するのが有利であり得る。

式（ＸＩＩＩ）で表される出発物質は、既知であるか（cｆ．ＥＰ−Ａ−１００２７８８）、及び／又は、既知方法で調製することができる。

式（ＸＩＸ）で表される出発物質は、既知であるか、及び／又は、既知方法で調製することができる。

式（Ｖ）［式中、Ｒ^３及びＲ^５は、上記で定義されているとおりであるが、但し、ヘテロ環式基Ｒ^３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（Ｖ）のピリミジン骨格に結合しており、Ｒ^４は、ハロゲンを表す］
の化合物は、調製方法（ｏ）に従い、式（ＸＸ）：

［式中、Ｒ^３及びＲ^５は、上記で定義されているとおりであるが、但し、ヘテロ環式基Ｒ^３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（ＸＸ）のピリミジン骨格に結合している］
の化合物を、適切な場合には酸受容体の存在下で、及び、適切な場合には希釈剤体の存在下で、ハロゲン化剤と反応させれば得られる。

本発明の調製方法（ｏ）を実施するのに適切なハロゲン化剤は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全ての希釈剤である。

本発明の調製方法（ｏ）を実施するのに適切な希釈剤は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全ての希釈剤である。

本発明の調製方法（ｏ）を実施するのに適切な酸受容体は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全ての酸受容体である。

調製方法（ｏ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。

調製方法（ｏ）を実施する場合、式（ＸＸ）の化合物は、一般に、過剰量のハロゲン化剤と反応させる。後処理は、慣習的な方法により行う。

本発明の調製方法（ｏ）を実施するためにさらに必用とされる出発物質の定義は、式（ＸＸ）によって与えられる。この式において、Ｒ^３及びＲ^５は、好ましくは、及び、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有するが、但し、ヘテロ環式基Ｒ^３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（ＸＸ）のピリミジン骨格に結合している。

式（ＸＸ）で表される出発物質は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。

式（ＸＸ）［式中、Ｒ^３及びＲ^５は、好ましくは、及び、特には、式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有するが、但し、ヘテロ環式基Ｒ^３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（ＸＸ）のピリミジン骨格に結合している］
の化合物は、調製方法（ｐ）に従い、式：

［式中、Ｒ^７は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを表し、Ｒ^５は、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、適切な場合には希釈剤中で、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式：

の化合物と反応させれば、得られる。

本発明の調製方法（ｐ）を実施するのに適切な希釈剤は、プロトン性溶媒、例えば、アルコール類、特に、エタノールである。しかしながら、非プロトン性溶媒、例えば、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はそれらの混合物も適している（ｃｆ．ＵＳ４，３３１，５９０；Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．ａｎｄＰｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．，Ｖｏｌ．１０，ｐｐ．２１−２７Ｈｅｔｅｒｏａｔ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．１０，ｐｐ．１７−２３（１９９９）；Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，Ｖｏｌ．５８，ｐｐ．２２１５−２２２１）。

本発明の調製方法（ｐ）を実施するのに適切な酸受容体は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、重炭酸塩、炭酸塩及びアルコキシド、例えば、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＮａＨＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３、ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシドなどであり、さらに、窒素塩基、例えば、ピリジン及びトリ−ｎ−ブチルアミンなども適している。

調製方法（ｐ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、２０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、７０℃〜２２０℃の温度で実施する。

本発明の調製方法（ｄ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、２０℃〜１００℃の温度で実施する。

式（Ｉ’’’）の化合物を調製するために本発明の調製方法（ｄ）を実施する場合、式（Ｉ’ａ）又は式（Ｉ’’ａ）の化合物１モル当たり、一般に、１から１０モル、好ましくは、１から３モルの式（ＶＩＩ）の化合物用いる。

本発明の調製方法（ｄ）を実施するのに適切な希釈剤は、グリニャール反応に関して慣習的な全ての溶媒である。エーテル類、例えば、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフランなどを使用するのが好ましい。

本発明の調製方法（ｅ）を実施するのに適切な触媒は、本発明の調製方法（ｂ）に関して挙げられている全ての反応促進剤である。

本発明の調製方法（ｅ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−２０℃〜８０℃の温度、好ましくは、０℃〜６０℃の温度で実施する。

式（Ｉ’’’）の化合物を調製するために本発明の調製方法（ｅ）を実施する場合、式（Ｉ’ａ）又は式（Ｉ’’ａ）の化合物１モル当たり、一般に、１から１０モル、好ましくは、１から３モルの式（ＶＩＩＩ）の化合物用いる。

本発明の調製方法（ｄ）を実施するために出発物質として使用される式（Ｉ’ａ）及び式（Ｉ’’ａ）の化合物は、本発明の調製方法（ｂ）又は調製方法（ｃ）により得られる。式（Ｉ’ａ）及び式（Ｉ’’ａ）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５及びＨａｌは、好ましくは、及び、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。

本発明の調製方法（ｄ）を実施するためにさらに必用とされる出発物質の定義は、式（ＶＩＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ^４は、好ましくは、及び、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。式（ＶＩＩ）の化合物は、既知であるか、又は、既知方法で調製することができる。

本発明の調製方法（ｅ）を実施するためにさらに必用とされる出発物質の定義は、式（ＶＩＩＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ^４は、好ましくは、及び、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。式（ＶＩＩＩ）の化合物は、既知であるか、又は、既知方法で調製することができる。

本発明の調製方法（ａ）〜調製方法（ｎ）は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下で行うことも可能である。

本発明の化合物は、腫瘍細胞の増殖及び哺乳動物における関連する疾患を阻害し、薬物として使用することができる。それらは、癌と闘うための薬物を調製するのに特に適している。

本発明は、さらに、癌性腫瘍細胞の増殖及び治療が必要な哺乳動物における関連疾患を阻害する方法に関する。この方法は、有効量の５−フェニルピリミジン又はその製薬上有効な塩を哺乳動物に投与することを含む。本発明は、さらに、腫瘍細胞の増殖及び関連疾患を治療又は阻害する方法に関し、ここで、該方法は、有効量の５−フェニルピリミジン又はその製薬上有効な塩を哺乳動物に投与することによって、チューブリン及び微小管と相互作用させること及び微小管の重合を促進することによる。

本発明の化合物は、強力な殺菌活性を有しており、作物の保護及び材料物質の保護において、菌類及び細菌類などの望ましくない微生物を防除するのに使用することができる。

殺菌剤（fungicide）は、作物保護において、ネコブカビ類、卵菌類、ツボカビ類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類、及び、不完全菌類を防除するのに使用することができる。

殺細菌剤（bactericide）は、作物保護において、Pseudomonadaceae、Rhizobiaceae、Enterobacteriaceae、Corynebacteriaceae、及び、Streptomycetaceaeを防除するのに使用することができる。

菌類病及び細菌病を引き起こす、上記で挙げた属名に属する何種類かの病原体を、非限定的な例として挙げることができる：
・例えば以下のようなうどんこ病（powdery mildew）病原体に起因する、病害：
Blumeria属、例えば、Blumeria graminis；
Podosphaera属、例えば、Podosphaera leucotricha；
Sphaerotheca属、例えば、Sphaerotheca fuliginea；
Uncinula属、例えば、Uncinula necator；
・例えば以下のようなさび病（rust）病原体に起因する、病害：
Gymnosporangium属、例えば、Gymnosporangium sabinae；
Hemileia属、例えば、Hemileia vastatrix；
Phakopsora属、例えば、Phakopsora pachyrhizi 及び Phakopsora meibomiae；
Puccinia属、例えば、Puccinia recondita；
Uromyces属、例えば、Uromyces appendiculatus；
・例えば以下のような卵菌類の病原体に起因する病害：
Bremia属、例えば、Bremia lactucae；
Peronospora属、例えば、Peronospora pisi 又は P. brassicae；
Phytophthora属、例えば、Phytophthora infestans；
Plasmopara属、例えば、Plasmopara viticola；
Pseudoperonospora属、例えば、Pseudoperonospora humuli 又は Pseudoperonospora cubensis；
Pythium属、例えば、Pythium ultimum；
・例えば以下のものに起因する、斑点病及び萎凋病（leaf wilts）:
Alternaria属、例えば、Alternaria solani；
Cercospora属、例えば、Cercospora beticola；
Cladiosporum属、例えば、Cladiosporium cucumerinum；
Cochliobolus属、例えば、Cochliobolus sativus；
（分生子形態：Drechslera, 同義語：Helminthosporium）；
Colletotrichum属、例えば、Colletotrichum lindemuthanium；
Cycloconium属、例えば、Cycloconium oleaginum；
Diaporthe属、例えば、Diaporthe citri；
Elsinoe属、例えば、Elsinoe fawcettii；
Gloeosporium属、例えば、Gloeosporium laeticolor；
Glomerella属、例えば、Glomerella cingulata；
Guignardia属、例えば、Guignardia bidwelli；
Leptosphaeria属、例えば、Leptosphaeria maculans；
Magnaporthe属、例えば、Magnaporthe grisea；
Mycosphaerella属、例えば、Mycosphaerella graminicola；
Phaeosphaeria属、例えば、Phaeosphaeria nodorum；
Pyrenophora属、例えば、Pyrenophora teres；
Ramularia属、例えば、Ramularia collo-cygni；
Rhynchosporium属、例えば、Rhynchosporium secalis；
Septoria属、例えば、Septoria apii；
Typhula属、例えば、Typhula incarnata；
Venturia属、例えば、Venturia inaequalis；
・例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害（root and stem diseases）：、
Corticium属、例えば、Corticium grアミンarum；
Fusarium属、例えば、Fusarium oxysporum；
Gaeumannomyces属、例えば、Gaeumannomyces graminis；
Rhizoctonia属、例えば、Rhizoctonia solani；
Tapesia属、例えば、Tapesia acuformis；
Thielaviopsis属、例えば、Thielaviopsis basicola；
・例えば以下のものに起因する、穂の病害（ear and panicle disease）（トウモロコシの穂軸を包含する）:
Alternaria属、例えば、Alternaria spp.；
Aspergillus属、例えば、Aspergillus flavus；
Cladosporium属、例えば、Cladosporium spp.；
Claviceps属、例えば、Claviceps purpurea；
Fusarium属、例えば、Fusarium culmorum；
Gibberella属、例えば、Gibberella zeae；
Monographella属、例えば、Monographella nivalis；
・例えば以下のものなどの黒穂病（smut）に起因する、病害：
Sphacelotheca属、例えば、Sphacelotheca reiliana；
Tilletia属、例えば、Tilletia caries；
Urocystis属、例えば、Urocystis occulta；
Ustilago属、例えば、Ustilago nuda；
・例えば以下のものなどに起因する、果実の腐敗（fruit rot ）：
Aspergillus属、例えば、Aspergillus flavus；
Botrytis属、例えば、Botrytis cinerea；
Penicillium属、例えば、Penicillium expansum；
Sclerotinia属、例えば、Sclerotinia sclerotiorum；
Verticilium属、例えば、 Verticilium alboatrum；
・例えば以下のものなどに起因する、種子及び土壌の腐敗病及び萎凋病並びに実生の病害：
Fusarium属、例えば、Fusarium culmorum；
Phytophthora属、例えば、Phytophthora cactorum；
Pythium属、例えば、Pythium ultimum；
Rhizoctonia属、例えば、Rhizoctonia solani；
Sclerotium属、例えば、Sclerotium rolfsii；
・例えば以下のものなどに起因する、腐乱、こぶ及び天狗巣：
Nectria属、例えば、Nectria galligena；
・例えば以下のものなどに起因する、萎凋：
Monilinia属、例えば、Monilinia laxa；
・例えば以下のものなどに起因する、葉、花及び果実の奇形
Taphrina属、例えば、Taphrina deformans；
・例えば以下のものなどに起因する、木本類の衰退性病害：
Esca属、例えば、Phaemoniella clamydospora；
・例えば以下のものなどに起因する、花及び種子の病害：
Botrytis属、例えば、Botrytis cinerea；
・例えば以下のものなどに起因する、植物塊茎の病害：
Rhizoctonia属、例えば、Rhizoctonia solani。

本発明の活性化合物は、さらにまた、植物において、強力な強化作用（invigorating action）も有している。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内部防御を動員させるのに適している。

これに関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）化合物は、植物の防御システムを刺激して、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、その微生物に対して実質的な抵抗性を示すことができるようにする物質を意味するものと理解される。

この場合は、望ましくない微生物は、植物病原性菌類、植物病原性細菌及び植物病原性ウイルスを意味するものと理解される。従って、本発明の化合物を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。この保護が達成される期間は、該活性化合物による植物の処理から、一般に、１から１０日間、好ましくは、１から７日間である。

植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して、植物は十分な耐性を有しているという事実により、植物の地上部、繁殖用根茎及び種子、並びに、土壌に対して処理することが可能である。

本発明の活性化合物は、穀類の病害を防除するために、例えば、Fusaria属に対して使用して、及び、イネの病害を防除するために、例えば、Pyricularia oryzaeに対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。本発明の活性化合物は、また、ブドウの栽培並びに果実及び野菜の栽培における病害を防除するために、例えば、Botrytis属、Venturia属、Sphaerotheca属及びPodosphaera属に対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。

本発明の活性化合物は、作物の収量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、毒性が低く、植物は充分な耐性を示す。

適切な場合には、本発明の活性化合物は、ある特定の濃度及び施用量において、除草剤として使用することもできるし、植物の生長を調節するために使用することもできるし、また、害虫（animal pest）を防除するために使用することもできる。適切な場合には、本発明の活性化合物は、さらに、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質として使用することもできる。

本発明により、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。本明細書において、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法及び最適化法によるか、又は、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法によるか、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であり得る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物や、植物育種家の権利により保護することができるか又は保護できない植物品種などが包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、果実体（fruit-body）、果実及び種子などであり、また、根、塊茎及び根茎なども挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物（harvested material）、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（vegetative and generative propagation material）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿し穂及び種子なども包含される。

本発明の活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法に従い、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき（broadcasting）又は塗布（brushing-on）により、直接的に行うか、又は、植物若しくは植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵場所に作用させることにより行い、また、繁殖器官（propagation material）、特に種子の場合は、さらに、単層コーティング又は多層コーティングにより行う。

材料物質の保護においては、本発明の化合物を用いて、望ましくない微生物による感染から、及び、望ましくない微生物による破壊から、工業材料を保護することができる。

これに関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物で微生物による変化又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、粘着付与剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物により感染され得るか又は微生物により破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲のものとして挙げることができる。本発明の範囲内にあるものとして挙げることができる工業材料は、好ましくは、粘着付与剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液（heat-transfer liquid）であり、特に好ましくは、木材である。

工業材料を劣化又は変化させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌、菌類、酵母、藻類及び粘菌（slime organism）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ、材木を脱色及び破壊する菌類（Basidiomycetes）、並びに、粘菌（slime organism）及び藻類に対して作用させる。

以下の属の微生物を例として挙げることができる：
Alternaria、例えば、Alternaria tenuis；
Aspergillus、例えば、Aspergillus niger；
Chaetomium、例えば、Chaetomium globosum；
Coniophora、例えば、Coniophora puetana；
Lentinus、例えば、Lentinus tigrinus；
Penicillium、例えば、Penicillium glaucum；
Polyporus、例えば、Polyporus versicolor；
Aureobasidium、例えば、Aureobasidium pullulans；
Sclerophoma、例えば、Sclerophoma pityophila；
Trichoderma、例えば、Trichoderma viride；
Escherichia、例えば、Escherichia coli；
Pseudomonas、例えば、Pseudomonas aeruginosa；
及び、
Staphylococcus、例えば、Staphylococcus aureus。

本発明の活性化合物は、それらの特定の物理的及び／又は化学的特性に応じて、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤及び高分子物質中のマイクロカプセル剤、並びに、種使用のコーティング組成物、並びに、ＵＬＶ冷煙霧用製剤及びＵＬＶ温煙霧用製剤などに変換することができる。

これらの製剤は、既知方法により、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体）と混合することにより製造する。使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール、及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド若しくはジメチルスルホキシド、又は、水である。液化ガス増量剤又は担体は、標準的な温度及び大気圧下では気体である液体を意味するものと理解され、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。適する固体担体は、例えば、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕した合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ（finely divided silica）、アルミナ及びシリケートなどである。粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕し分別した天然岩石、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石及び苦灰岩、又は、無機粗挽き粉及び有機粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）からなる顆粒などである。適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、又は、タンパク質加水分解産物などである。適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。

上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末、顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。使用することが可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。

着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。

上記製剤は、一般に、０．１から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明の活性化合物は、該活性化合物自体として、又は、その製剤において、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合して使用することも可能であり、それにより、例えば、活性スペクトルを広げたり、又は、抵抗性の発達を防止したりすることができる。多くの場合、相乗効果が得られる。即ち、該混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。

適切な混合成分は、例えば、以下の化合物である。

殺菌剤
１．核酸合成阻害薬
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
２．有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
３．呼吸鎖の阻害薬
３．１．複合体Ｉ
ジフルメトリム；
３．２．複合体ＩＩ
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
３．３．複合体ＩＩＩ
アミスルブロム（amisulbrom）、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；
３．４．デカップラー
ジノカップ、フルアジナム、メチルジノカップ（methyldinocap）；
３．５．ＡＴＰ産生阻害薬
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
４．アミノ酸及びタンパク質生合成阻害薬
アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
５．シグナル伝達阻害薬
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
６．脂質及び膜合成阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
７．エルゴステロール生合成阻害薬
フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、スピロキサミン；
８．細胞壁合成阻害薬
ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
９．メラニン生合成阻害薬
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド（phtalide）、ピロキロン、トリシクラゾール；
１０．抵抗性誘導薬
アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
１１．多部位に対する活性を有する化合物
ボルドー液、キャプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、酸化銅、硫酸銅、オキシン銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
１２．不明
アミブロムドール（amibromdol）、ベンチアゾール、ベトキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン（piperalin）、プロパモカルブホセチレート、（propamocarb fosetylate）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、並びに、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］フェニル−３−メトキシアクリル酸メチル、３−（４−クロロフェニル）−３−｛［Ｎ−（イソプロポキシカルボニル）バリル］アミノ｝プロパン酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンズアセトアミド、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコトンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−２−（メチルスルホニル）バニリンアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−α−ベンズアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオン酸、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル。

殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
１．１カーバメート系（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）；
１．２有機リン系（例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリミホス（tebupirimifos）、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）；
２．ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネルの遮断薬
２．１ピレスロイド系（例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒトランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン類（pyrethrum））；
２．２オキサジアジン系（例えば、インドキサカルブ）；
３．アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
３．１クロロニコチニル系／ネオニコチノイド系（例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）；
３．２ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
４．アセチルコリン受容体モジュレーター
４．１スピノシン系（例えば、スピノサド）；
５．ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
５．１シクロジエン有機塩素系（例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル）；
５．２フィプロール系（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール（vaniliprole））；
６．塩化物チャンネル活性化薬
６．１メクチン系（例えば、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）；
７．幼若ホルモンミメティクス（例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン（epofenonane）、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（triprene））；
８．エクジソン作動薬／ディスラプター
８．１ジアシルヒドラジン系（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド）；
９．キチン生合成阻害薬
９．１ベンゾイル尿素系（例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン、トリフルムロン）；
９．２ブプロフェジン；
９．３シロマジン；
１０．酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
１０．１ジアフェンチウロン
１０．２有機スズ系（例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ）；
１１．Ｈ−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー；
１１．１ピロール系（例えば、クロルフェナピル）；
１１．２ジニトロフェノール系（例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）；
１２．Ｓｉｔｅ−Ｉ電子伝達阻害薬
１２．１ＭＥＴＩ系（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）；
１２．２ヒドラメチルノン；
１２．３ジコホル；
１３．Ｓｉｔｅ−ＩＩ電子伝達阻害薬
１３．１ロテノン；
１４．Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ電子伝達阻害薬
１４．１アセキノシル、フルアクリピリム；
１５．昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
１６．脂肪合成阻害薬
１６．１テトロン酸系（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（spiromesifen））；
１６．２テトラミン酸系［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカルボナート（別名：カルボン酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）、及び、炭酸シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）］；
１７．カルボキサミド系（例えば、フロニカミド）；
１８．オクトパミン作用薬（例えば、アミトラズ）；
１９．マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬（例えば、プロパルギット）；
２０．フタルアミド系（例えば、Ｎ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ^１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド）；
２１．ネライストキシン類似体（例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）)；
２２．生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン（例えば、アザジラクチン、バシルス各種（Bacillus spec.）、ベアウベリア各種（Beauveria spec.）、コドレモン（Codlemone）、メタリジウム各種（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス各種（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（Thuringiensin）、ベルチシリウム各種（Verticillium spec.））；
２３．作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
２３．１燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）；
２３．２選択的摂食阻害薬（例えば、氷晶石（cryolite）、フロニカミド、ピメトロジン）；
２３．３ダニ成長阻害薬（例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス）；
２３．４アミドフルメト、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダリル、ピリプロール（pyriprole）スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（verbutin）；
さらにまた、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：１８５９８４−６０−５）（ｃｆ．ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３）、並びに、殺虫活性を有する植物抽出物、線虫類、菌類及びウイルス類を含んでいる調製物。

除草剤のような別の既知活性化合物との混合物も可能であり、又は、肥料及び生長調節剤、薬害軽減剤及び／若しくは情報化学物質（semiochemical）との混合物も可能である。

さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗真菌活性も有する。式（Ｉ）の化合物は、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、酵母菌、カビ、及び、二相性菌類に対して（例えば、Candida属、例えば、Candida albicans、Candida glabrataに対して）、並びに、Epidermophyton floccosum、Aspergillus属、例えば、Aspergillus niger及びAspergillus fumigatus、Trichophyton属、例えば、Trichophyton mentagrophytes、Microsporon属、例えば、Microsporon canis及びMicrosporon audouiniiに対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、決してその真菌スペクトルの範囲を限定するものではなく、単に例示のためのものである。

本発明の活性化合物は、そのままでも使用することができるし、その製剤形態又はそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ready-to-use）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤の形態でも使用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき（broadcasting）、散粉、泡状散布（foaming）、分散などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法（ultra-low volume method）により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。

本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲で変えることができる。植物の部分への処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌の処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１から５０００ｇ／ｈａである。

既に上記で述べたように、本発明により、全ての植物及びその部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種及びその部分、並びに、植物品種又は交雑育種若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物品種及びその部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた、遺伝子工学により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物（genetically modified organisms））及びそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」又は「植物の部分（parts of plants）」又は「植物の部分（plant parts）」については、上記で説明した。

特に好ましくは、いずれの場合も商業的に入手可能であるか又は使用されている植物品種の植物を本発明により処理する。植物品種は、慣習的な育種方法、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術により得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、栽培品種、品種、生物型又は遺伝子型であることができる。

植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明により処理したときに相加効果を超える効果（「相乗効果」）が得られる場合もある。従って、例えば、施用量の低減、及び／又は、活性スペクトルの拡大、及び／又は、本発明により使用可能な物質及び組成物の活性の増大、植物の良好な生育、高温及び低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水中若しくは土壌中の塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。

本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（即ち、遺伝子工学により得られた植物品種）には、特に有利で有益な特性（「形質」）を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾において受け取った全ての植物が包含される。そのような特性の例は、植物のより良好な生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含有される塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような特性の特に強調すべきさらなる例は、害虫及び有害な微生物に対する植物の向上した防御力、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び／又はウイルスに対する植物の向上した防御力である。また、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性も特に強調すべき例である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、ナタネ、及び、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類及びグレープを有する植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する向上した防御力であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）の遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物体内で形成された毒素による植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する向上した防御力である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、エリシター、並びに、抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、植物の菌類、細菌及びウイルスに対する向上した防御力である。特に重要な別の形質は、特定の除草活性化合物（例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなど）に対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望ましい該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内において、相互に組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種であり、これらは、ＹＩＥＬＤＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種であり、これらは、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）には、さらに、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。ここで述べたことは、もちろん、これらの遺伝形質を有するか又はこれから開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売される植物品種にも適用される。

ここで挙げた植物は、本発明に従い、特に有利な方法で、本発明の一般式（Ｉ）の化合物又は本発明の活性化合物の混合物で処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。

本発明の活性化合物の調製及び使用について、下記実施例により例証する。

調製実施例
実施例１［調製方法（ｌ）−（ｋ）−（ｊ）−（ｆ）−（ａ）−（ｂ）］
段階１，調製方法（ｌ）：

３７．５ｇ（０．６９４ｍｏｌ）のナトリウムメトキシドを３３０ｇのメタノールに溶解させた。室温で、３１．７ｇ（０．４１７ｍｏｌ）のチオ尿素を添加し、次いで、５９．５ｇ（０．２７８ｍｏｌ）の３−チエニルマロン酸ジメチル（ＤＥ３９４２９５２）を添加した。その混合物を還流しながら４時間沸騰させた。その混合物を希塩酸で酸性化し、しばらくの間撹拌した。生成物を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。それにより、４８ｇの２−メルカプト−４，６−ジヒドロキシ−５−チエン−３−イルピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇｐ^ａ＝−０．１２^＊（最大値ラムダ：３０２、２４６）。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，テトラメチルシラン）：δ＝７．３９−７．４１（１Ｈ）；７．５２−７．５３（１Ｈ）；７．７０−７．７１（１Ｈ）ｐｐｍ。

段階２，調製方法（ｋ）：

１１．４６ｇ（０．２１２ｍｏｌ）のナトリウムメトキシドを２４０ｍＬのエタノールに溶解させた。０℃で、４８ｇ（０．２１２ｍｏｌ）の２−メルカプト−４，６−ジヒドロキシ−５−チエン−３−イルピリミジンを添加した。次いで、０℃で、３０．１ｇ（０．２１２ｍｏｌ）のヨウ化メチルを滴下して加えた。その反応混合物を３０分間還流し、次いで、減圧下に濃縮した。残渣を、水と一緒に短時間沸騰させた後、０℃に冷却した。生成物を濾過し、乾燥させた。それにより、３７．９ｇの２−メチルチオ−４，６−ジヒドロキシ−５−チエン−３−イルピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇｐ^ａ＝１．１０^＊（最大値ラムダ：３０４）。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，テトラメチルシラン）：δ＝７．３９−７．４１（１Ｈ）；７．７０−７．７１（１Ｈ）；７．８９−７．９０（１Ｈ）ｐｐｍ。

段階３，調製方法（ｊ）：

１１９．６４ｇ（０．７８ｍｏｌ）のオキシ塩化リンの中に１５ｇ（０．０６２ｍｏｌ）の２−メチルチオ−４，６−ジヒドロキシ−５−チエン−３−イルピリミジンを入れ、それを、還流しながら４時間沸騰させた。１０トルで揮発性成分を留去し、残渣を酢酸エチルの中に入れ、最初に水で洗浄した後、重炭酸ナトリウムの希薄溶液で洗浄した。１０トルで溶媒を留去した。それにより、１１．３ｇの２−メチルチオ−４，６−ジクロロ−５−チエン−３−イルピリミジンが得られた。
ＨＰＴＬＣ：ｌｏｇｐ^ａ＝３．９４^＊（最大値ラムダ：２７０）。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，テトラメチルシラン）：δ＝２．５８（３Ｈ）；７．１９−７．２０（１Ｈ）；７．６８−７．７０（１Ｈ）；７．７２−７．７３（１Ｈ）ｐｐｍ。

段階４，調製方法（ｆ）：

７５ｍＬのジクロロメタン中に、最初に、６．１９ｇ（０．０３１ｍｏｌ）の４−メチルピペリジンを入れた。０℃で、７．５ｇ（０．０３１ｍｏｌ）の２−メチルチオ−４，６−ジクロロ−５−チエン−３−イルピリミジンを添加し、その混合物を、次いで、室温で１２時間撹拌した。その反応混合物を１０トルで濃縮し、残渣を酢酸エチルの中に入れ、希塩酸、水及び重炭酸ナトリウムの希薄溶液で、順次洗浄した。その溶液を脱水し、１０トルで溶媒を留去して、９．１ｇの２−メチルチオ−４−クロロ−５−チエン−３−イル−６−（４’−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジンを得た。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇｐ^ａ＝５．４７^＊（最大値ラムダ：２４４）。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，テトラメチルシラン）：δ＝０．８３−０．８４（３Ｈ）；４．０１−４．０６（１Ｈ）；７．１１−７．１２（１Ｈ）；７．５１−７．５２（１Ｈ）；７．６５−７．６７（１Ｈ）ｐｐｍ。

段階５，調製方法（ａ）：

６ｇ（０．０１８ｍｏｌ）の２−メチルチオ−４−クロロ−５−チエン−３−イル−６−（４’−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジンを１２０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた。０℃で、８．６７ｇ（０．０３５ｍｏｌ）の３−クロロ過安息香酸を一度に少量ずつ添加した。その反応混合物を０℃で１時間撹拌し、室温で１４時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルの中に入れ、１０％濃度の重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を脱水し、濃縮した。残渣を、シクロヘキサン：酢酸エチル（３：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーに付した。それにより、７．８ｇの２−メチルスルホニル−４−クロロ−５−チエン−３−イル−６−（４’−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇｐ^ａ＝３．５３^＊（最大値ラムダ：２１４、２７８）．
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，テトラメチルシラン）：δ＝０．８４−０．８５（３Ｈ）；０．９７−１．０７（２Ｈ）；１．４０−１．５８（３Ｈ）；２．７４−２．８１（２Ｈ）；３．２５（３Ｈ）；３．８４−３．８７（２Ｈ）；７．１９−７．２１（１Ｈ）；７．６５−７．６６（１Ｈ）；７．７３−７．７５（１Ｈ）ｐｐｍ。
ＧＣ−ＭＳ：保持指数＝３０１４（Ｍ＝３７１、３３６、２５６、５５）。

段階６，調製方法（ｂ）：

２０ｍＬのジメチルホルムアミドに、最初に、０．１０８ｇ（０．００３ｍｏｌ）の水素化ナトリウムを入れた。０℃で、０．１８ｇ（０．００３ｍｏｌ）のピラゾールを滴下して加えた。その混合物を１時間撹拌した。次いで、ジメチルホルムアミドに溶解させた１ｇ（０．００３ｍｏｌ）の２−メチルスルホニル−４−クロロ−５−チエン−３−イル−６−（４’−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジンを添加した。その反応混合物を、室温で２時間撹拌し、水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機相を脱水し、濃縮した。残渣を、ジエチルエーテルと石油エーテルの混合物を用い摩砕した。生成物を濾過し、乾燥させた。それにより、０．９ｇの２−（ピラゾール−１−イル−）４−クロロ−５−チエン−３−イル−６−（４’−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇｐ^ａ＝４．３７^＊（最大値ラムダ：２５６）。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，テトラメチルシラン）：δ＝０．８４−０．８６（３Ｈ）；１．０１−１．２４（２Ｈ）；１．４８−１．５３（３Ｈ）；３．９０−３．９４（２Ｈ）；６．５５−６．５６（１Ｈ）；７．１７−７．１９（１Ｈ）；７．５９（１Ｈ）；７．７１（１Ｈ）；７．８１−７．８２（１Ｈ）；８．５５−８．５６（１Ｈ）ｐｐｍ。
ＧＣ−ＭＳ：保持指数＝２９１０（Ｍ＝３５９、３４４、３２４、３１０、２９６、２８０、２５４、２２７、２００、１８６、１５９、１３３、１１８、９８、７９、５５、４１、２７）。

下記表Ｂに挙げてある式（Ｉ）の５−ヘテロシクリルピリミジンも、同様に、上記方法により得られる。

実施例１９６
２−［４−クロロ−６−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−５−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピリミジン−２−イル］−４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロピラゾール−３−オン
段階１

５．６ｇ（０．０１５０ｍｏｌ）の［６−クロロ−２−メタンスルホニル−５−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピリミジン−４−イル］−（１，２−ジメチルプロピル）アミンを７５ｍＬのエタノールに懸濁させた懸濁液に、１．９ｇ（０．０３８４ｍｏｌ）のヒドラジン水和物を添加する。その混合物を、９０分間加熱還流し、冷却後、減圧下に濃縮する。残渣を、再度、エタノールの中に入れ、硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発乾固させる。それにより、６．０ｇの［６−クロロ−２−ヒドラジノ−５−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピリミジン−４−イル］−（１，２−ジメチルプロピル）アミンが得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇｐ＝２．２６。

段階２

６．５ｍＬのメタノール中の０．６５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の［６−クロロ−２−ヒドラジノ−５−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピリミジン−４−イル］−（１，２−ジメチルプロピル）アミンと０．２９ｇ（２．２ｍｍｏｌ）の２−メチル−３−オキソ酪酸メチルの混合物に、６．５ｍＬの氷酢酸を添加する。その混合物を３時間加熱還流し、冷却後、減圧下に濃縮する。残渣を、２−メトキシ−２−メチルプロパン：石油エーテル（４：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーに付す。それにより、０．１ｇの２−［４−クロロ−６−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−５−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピリミジン−２−イル］−４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロピラゾール−３−オンが得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇｐ＝４．４６。

２−（３−メチルチオフェン−２−イル）マロン酸ジメチル：
段階１

５４０ｍＬのジクロロメタンの中に、最初に、三塩化アルミニウム（１６３ｇ，１．２２２ｍｏｌ）を入れた。その混合物を０℃に冷却し、その温度で、１１２ｍＬ（１５０ｇ，１．２２２ｍｏｌ）の塩化メチルオキサリルを滴下して加えた。次いで、その混合物をその温度で１０分間撹拌し、０℃でも１０分間撹拌した。３−メチルチオフェンを滴下して加えた。その反応混合物を、室温まで昇温させた後、その温度で一晩撹拌した。その混合物を２Ｌの氷水中に注ぎ入れて加水分解を行った。有機相を除去し、重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで脱した。濾過により乾燥剤を除去し、ロータリーエバポレーターを用いて蒸発させた後、１１９．５ｇの（３−メチルチオフェン−２−イル）オキソ酢酸メチルが得られた。
収率：５７％；^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝８．０９（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）。

段階２

９０ｇ（０．４８９ｍｏｌ）の（３−メチルチオフェン−２−イル）オキソ酢酸メチルを２６０ｍＬのジエチレングリコールに溶解させた溶液に、１１２．５ｍＬ（１１６ｇ，２．３１２ｍｏｌ）のヒドラジン水和物をゆっくりと添加した。その混合物を、３０分間加熱還流した。３０〜４０℃に冷却した後、８２ｇ（１．２４６ｍｏｌ）の水酸化カリウムを一度に少量ずつ添加したが、その際、温度が７０〜８０℃に上昇し、同時に、窒素が発生した。次いで、その混合物を還流温度までゆっくりと加熱し、その温度で、合計で５時間撹拌した。室温まで冷却した後、その混合物を２Ｌの水の中に注ぎ入れ、２５０ｍＬのいくぶん高い濃度の塩酸を用いてｐＨをｐＨ＝１に調節し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を除去して、５０ｇの（３−メチルチオフェン−２−イル）酢酸を得た。
収率：６６％；^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，２Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。

段階３

５０ｇ（０．３２ｍｏｌ）の（３−メチルチオフェン−２−イル）酢酸を５００ｍＬのメタノールに溶解させた溶液に、５ｍＬの濃硫酸を添加した。その混合物を８時間加熱還流した。次いで、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、残渣に、水及びジクロロメタンを添加した。相を分離させ、水相をジクロロメタンでもう一度抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレーターを用いて蒸発させた後、４２．５ｇの（３−メチルチオフェン−２−イル）酢酸メチルが得られた。
収率：７０％；^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．３０（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。

段階４

アルゴン下、１４．７ｇの水素化ナトリウム（鉱油中６０％）を３１１ｍＬ（３３２ｇ，３．６８５ｍｏｌ）の炭酸ジメチルに添加し、その混合物を８０℃まで加熱した。その温度で、４１ｇ（０．２１７ｍｏｌ）の（３−メチルチオフェン−２−イル）酢酸メチルを５０ｍＬのトルエンに溶解させた溶液を滴下してゆっくりと加えた。その混合物を、還流しながら一晩撹拌した。後処理するために、その混合物を約２００ｍＬのメタノールで希釈し、氷水中に注ぎ入れ、希塩酸を用いて酸性化した。ジクロロメタンで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を除去して、４３．６ｇの２−（３−メチルチオフェン−２−イル）マロン酸ジメチルを得た。
収率：８８％；^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．４２（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。

同様の方法で調製した中間体の分光学的データ：

使用実施例
実施例Ａ
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ試験（キュウリ）／保護
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａの胞子の水性懸濁液を植物に散布する。次いで、植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室内に置く。

評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。

この試験において、下記番号の実施例の本発明化合物は、１００ｐｐｍの活性化合物の濃度で、７０％以上の効力を示す：１１、３８、７０。

実施例Ｂ
Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／保護
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、リンゴの瘡痂病の病原体であるＶｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓの分生子の水性懸濁液を用いて植物に接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。

次いで、植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。

評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。

実施例Ｃ
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ試験（キュウリ）／保護
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

保護活性について試験するために、キュウリ幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。処理の１日後、Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａの胞子の懸濁液を用いて植物に接種し、次いで、その植物を、２０℃で相対湿度１００％に４８時間維持する。次いで、植物を、１３℃で相対大気湿度９６％に維持する。

評価は、上記接種の５〜６日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。

この試験において、下記番号の実施例の本発明化合物は、５００ｐｐｍの活性化合物の濃度で、７０％以上の効力を示す：Ｉ−１、１３４、１８２、２１４。

Claims

下記一般式の化合物

［式中、
Ｒ^１は、水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニル又はＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを表し、ここで、Ｒ^１は、１個から３個の同一であるか又は異なっている基Ｒ^ａで置換されていてもよく、
Ｒ^ａは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ及び／又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、
又は、
Ｒ^１は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる５員から１０員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ^１は、１個又は２個の同一であるか又は異なっている基Ｒ^ｂで置換されていてもよく、及び
Ｒ^ｂは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、シアノ、ニトロ及び／又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、
Ｒ^２は、水素又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルを表し、
又は、
Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３員から６員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、また、１個から３個の同一であるか又は異なっている基Ｒ^ｃで置換されていてもよく、及び
Ｒ^ｃは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルを表し、
Ｒ^３は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる３員から１０員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ^３は、１個から４個の同一であるか又は異なっている基Ｒ^ｄで置換されていてもよく、及び
Ｒ^ｄは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル及び／又はジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノスルホニルを表し、
Ｒ^４は、ハロゲンを表すか、又は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル若しくはシアノを表し、
Ｒ^５は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる５員又は６員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ^５は、１個から４個の同一であるか又は異なっている基Ｒ^ｅで置換されていてもよく、及び
Ｒ^ｅは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ヒドロキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表す］。
下記一般式の化合物

［式中、
Ｒ^１は、水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル又はＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを表し、ここで、Ｒ^１は、１個から３個の同一であるか又は異なっている基Ｒ^ａで置換されていてもよく、及び
Ｒ^ａは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ及び／又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、
又は、
Ｒ^１は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる５員から１０員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ^１は、１個又は２個の同一であるか又は異なっている基Ｒ^ｂで置換されていてもよく、及び
Ｒ^ｂは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、シアノ、ニトロ及び／又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルを表し、
Ｒ^２は、水素又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルを表し、
又は、
Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３員から６員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、また、１個から３個の同一であるか又は異なっている基Ｒ^ｃで置換されていてもよく、及び
Ｒ^ｃは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルを表し、
Ｒ^３は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる３員から１０員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ^３は、１個から３個の同一であるか又は異なっている基Ｒ^ｄで置換されていてもよく、及び
Ｒ^ｄは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル及び／又はジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノスルホニルを表し、
Ｒ^４は、ハロゲンを表すか、又は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル若しくはシアノを表し、
Ｒ^５は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる５員又は６員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ^５は、１個から４個の同一であるか又は異なっている基Ｒ^ｅで置換されていてもよく、及び
Ｒ^ｅは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ヒドロキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表す］。
Ｒ^１が、式：

［式中、＃は、結合点を示している］
の基を表すことを特徴とする、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^１が、式：

の基を表すことを特徴とする、請求項１から３の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^２が、水素、メチル、エチル又はプロピルを表すことを特徴とする、請求項１から４の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^１とＲ^２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、式：

［式中、
Ｒ^７は、水素又はメチルを表し、
Ｒ^８は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
ｍは、０、１、２又は３の数字を表し、ここで、ｍが２又は３を表す場合、Ｒ^８は同一であるか又は異なっている基を表し、
Ｒ^９は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
及び、
ｏは、０、１、２又は３の数字を表し、ここで、ｎが２又は３を表す場合、Ｒ^９は同一であるか又は異なっている基を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１から４の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^１とＲ^２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピペリジニル又はテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル（ここで、これらの基は、１個から３個のフッ素原子、１個から３個のメチル基及び／又はトリフルオロメチルで置換されていてもよい）を表すことを特徴とする、請求項１から４の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^３が、３員、５員又は６員のヘテロ環、特に、５員ヘテロ環であることを特徴とする、請求項１から７の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^３が、ピリミジン環に窒素を介して結合しているヘテロ環であることを特徴とする、請求項１から８の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^３が、ピラゾール、ピロール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、テトラゾール、２−ピリジン、２−ピリミジン、ピラジン又は３−ピリダジンを表しそれぞれは、４個以下の基Ｒ^ｄで場合により置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１から９の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^３が、ピラゾール、ピロール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、テトラゾール、２−ピリジン、２−ピリミジン、ピラジン又は３−ピリダジンを表しそれぞれは、３個以下の基Ｒ^ｄで場合により置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１から９の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^３が、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール又はピリダジンを表し、環Ｒ^３は、１個から４個の同一であるか又は異なっている以下の基Ｒ^ｄ：
ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノスルホニル又はオキソ
で置換されていることを特徴とする、請求項１から１１の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^３が、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール又はピリダジンを表し、環Ｒ^３は、１個から３個の同一であるか又は異なっている以下の基Ｒ^ｄ：
ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_７−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノスルホニル又はオキソ
で置換されていることを特徴とする、請求項１から１１の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^４が、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシを表すことを特徴とする、請求項１から１３の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^４が塩素を表すことを特徴とする、請求項１から１３の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^５が、２位又は４位で結合し、及び同一であるか又は異なっている置換基Ｒ^ｅで１置換から４置換されていてもよいピリジルを表し、及びＲ^ｅは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルを表すことを特徴とする、請求項１から１５の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^５が、２位又は４位で結合し、及び同一であるか又は異なっている置換基Ｒ^ｅで１置換から３置換されていてもよいピリミジルを表し、及びＲ^ｅは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルを表すことを特徴とする、請求項１から１５の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^５が、２位又は３位で結合し、及び同一であるか又は異なっている置換基Ｒ^ｅで１置換から３置換されていてもよいチエニルを表し、及びＲ^ｅは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルを表すことを特徴とする、請求項１から１５の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
Ｒ^５が、２位、４位又は５位で結合し、及び同一であるか又は異なっている置換基Ｒ^ｅで１置換又は２置換されていてもよいチアゾリルを表し、Ｒ^ｅは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルを表すことを特徴とする、請求項１から１５の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
一般式：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５は、請求項１で定義されているとおりであり、及びＲ^６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表す］
の化合物。
一般式：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５は、請求項１で定義されているとおりであり、ｎ＝１又は２であり、Ｒ^６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表す］
の化合物。
一般式：

［式中、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、請求項１で定義されているとおりであり、及びＨａｌは、ハロゲンを表す］
の化合物。
一般式：

［式中、Ｒ^４及びＲ^５は、請求項１で定義されているとおりであり、Ｒ^６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表し、及びＨａｌは、ハロゲンを表す］
の化合物。
一般式：

［式中、Ｒ^４及びＲ^５は、請求項１で定義されているとおりであり、及びＲ^６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表す］
の化合物。
一般式：

［式中、Ｒ^４及びＲ^５は、請求項１で定義されているとおりである］
の化合物。
一般式：

［式中、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、請求項１で定義されているとおりである］
の化合物。
一般式：

［式中、Ｒ^３及びＲ^５は、請求項１で定義されているとおりである］
の化合物。
下記一般式の化合物を調製する方法

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５は、請求項１で定義されているとおりであり、Ｒ^３は、窒素を介して結合しているヘテロ環を表し、及びＲ^４は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表す］
であって、
調製方法（ａ）に従い、式（ＩＩ）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５は、請求項１で定義されているとおりであり、Ｒ^４は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、及びＲ^６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表す］
の化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下に酸化剤で酸化し；
及び、
調製方法（ｂ）に従い、上記の方法で得られた式（ＩＩＩ）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５及びＲ^６は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ^４は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表し、及びｎ＝１又は２である］
の化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式：

［式中、Ｒ^３は、上記で定義されているとおりであるが、但し、Ｒ^３は、それを介して該基が式（Ｉ’）の化合物内のピリミジン環に結合する少なくとも１個の窒素原子を有していなくてはならない］
の化合物と反応させることを特徴とする、前記方法。
下記一般式の化合物を調製する方法

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５は、請求項１で定義されているとおりであり、Ｒ^３は、炭素を介して結合しているヘテロ環を表し、及びＲ^４は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表す］
であって、
調製方法（ｃ）に従い、式（Ｖ）：

［式中、Ｒ^３及びＲ^５は、上記で定義されているとおりであるが、但し、Ｒ^３は、炭素原子を介してタイプ（Ｖ）の化合物内のピリミジン環に結合しているヘテロ環であり、及びＲ^４は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルを表す］
の化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、適切な場合には触媒の存在下で、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式：

［式中、Ｒ^１及びＲ^２は、上記で定義されているとおりである］
の化合物と反応させることを特徴とする、前記方法。
下記式（Ｉ’’’）の化合物を調製する方法

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５は、請求項１で定義されているとおりであり、Ｒ^３は、窒素又は炭素を介して結合しているヘテロ環を表し、及びＲ^４は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル又はシアノを表す］
であって、
式（Ｉ’ａ）又は（Ｉ’’ａ）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^５は、上記で定義されているとおりであり、及びＨａｌは、ハロゲンを表す］
の化合物を、
調製方法（ｄ）に従い、適切な場合には希釈剤の存在下で、式：

［式中、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル又はシアノを表し、及びＭ^１は、ナトリウム又はカリウムを表す］
の化合物と反応させるか、
又は、
調製方法（ｅ）に従い、希釈剤の存在下で、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式：

［式中、Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表し、及びＨａｌは、塩素又は臭素を表す］
で表されるグリニャール化合物と反応させることを特徴とする、前記方法。
増量剤及び／又は担体を含み、また、適切な場合には界面活性剤も含む、有害生物を防除するための組成物であって、請求項１から１９のいずれかで定義されている少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
有害生物を防除する方法であって、請求項１から１９のいずれかで定義されている化合物又は請求項３１で定義されている組成物を、該有害生物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
望ましくない微生物を防除するための、請求項１から１９のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項３１で定義されている組成物の使用。