JP2009510014A - 2−置換ヒドロキシルアミノピリミジン、その製造方法及び農薬の形態でのその使用 - Google Patents

2−置換ヒドロキシルアミノピリミジン、その製造方法及び農薬の形態でのその使用 Download PDF

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Abstract


本発明は、式(I)の 2−置換ピリミジン(式中のインデックス及び置換基は明細書で定義したとおりである)に関する。

Description

本発明は、式Iの 2−置換ピリミジン:
Figure 2009510014
(式中のインデックス及び置換基は下記に定義するとおりである:
、R11は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル;C−C−シクロアルケニル又はC−C−ハロシクロアルケニルであり;
及びR11は、それらが結合している原子と一緒になって、5、6又は7員の飽和の又は不飽和のヘテロ環を形成してもよく、この環はO、N及びSからなる群からの更なるヘテロ原子を環員として含有してもよく、ここで、
及び/又はR11、又はR及びR11により形成されるヘテロ環は、1、2、3又は4個の同一の又は異なる置換基Rを有してもよく、そして/又は隣接する環原子に結合している二つの置換基は、C−C−アルキレン、オキシ−C−C−アルキレン又はオキシ−C−C−アルキレンオキシであってもよく;ここで、Rは下記のとおり:
は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルケニルオキシ、C−C−アルキルチオ、=CH、=CH(C−C−アルキル)、=C(C−C−アルキル)、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−A、N(A”)−C(=O)−N(A’)A、S(=O)−A、S(=O)−O−A、S(=O)−N(A’)A、−Si(C−C−アルキル)又はフェニルであり、ここで、フェニル部分は、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)Aからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の基を有してもよく;ここで、m、A、A’及びA”は下記のとおり:
mは、0、1又は2であり;
A、A’、A”は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、フェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又はニトロ、シアノ、C−C−アルコキシで一置換又は多置換されていてもよく;A及びA’は、それらが結合している原子と一緒になって、O、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環であってもよく;
は、ハロゲン、シアノ、アジド、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ又はC−C−アルキルアミノであり、ここで、Rの基の定義の脂肪族基及び脂環式基は、それら自体がハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ及びC−C−アルコキシカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1、2、3又は4個の置換基を含有してもよく;
は、O、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環であり;ここで、Rは、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又は1、2、3又は4個の同一の又は異なる基Rを有してもよく:
は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−シクロアルケニル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルケニルオキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−A、N(A”)−C(=O)−N(A’)A、S(=O)−A、S(=O)−O−A又はS(=O)−N(A’)Aであり;ここで、m、A、A’及びA”は上記で定義したとおりであり;
は、更に:
シアノ、C−C−アルコキシ、C(=Z)OR、C(=Z)NR、C(=Z)NR−NR、C(=Z)R
CR−OR、CR−NR
ON(=CR)、O−C(=Z)R
NRb’、NR(C(=Z)R)、NR(C(=Z)OR)、NR(C(=Z)−NR)、NR(N=CR)、NR−NR、NR−ORであってもよく;ここで、
Zは、O、S、NR、NOR又はN−NRであり;
b’は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニルであり;
、R、R、Rは、互いに独立して、水素であるか、又はRb’のために挙げた意味の一つを有し;
は、Rと同じ意味を有し、そして更に
−CO−R又は−COO−Rであってもよく;
ここで、R、R、R、R、Rb’及びRの基の定義の脂肪族基及び脂環式基は、それら自体が部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又は1、2、3又は4個の同一の又は異なる基Rを有してもよく:
は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C10−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C10−アルケニルオキシ、C−C10−アルキニルオキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−シクロアルコキシ、C−C−シクロアルケニルオキシであり;
そしてここで、基R、R、R、Rの二つは、それらが結合している原子と一緒になって、5又は6員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環形成してもよく、この環はO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有してもよく;
Figure 2009510014
は、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する5又は6員のヘテロアリールであるか又はフェニルであり;
Lは、ハロゲン, シアノ、シアナト(OCN)、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルケニルオキシ、ニトロ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、−C(=S)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−A、N(A”)−C(=O)−N(A’)A、S(=O)−A、S(=O)−O−A又はS(=O)−N(A’)Aであり;ここで、m、A、A’、A”は上記で定義したとおりであり;
ここで、Lの基の定義の脂肪族基及び脂環式基は、1、2、3又は4個の基Rを有してもよく:
は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−シクロアルケニル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルケニルオキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−A、N(A”)−C(=O)−N(A’)A、S(=O)−A、S(=O)−O−A又はS(=O)−N(A’)Aであり;ここで、m、A、A’、A”は上記で定義したとおりであり;
そして
nは、1、2、3、4又は5である);
又は化合物Iの農業上許容される塩に関する。
更に、本発明は、本発明に係る化合物の少なくとも1種を含む組成物、これらの化合物の製造方法、これらの化合物の製造用の中間体及びそれらの農業上許容される塩、中間体の製造、並びに植物病原菌を防除するため及び動物害虫を防除するための本発明に係る化合物の使用に関する。
置換パターンに応じて、本発明に係る化合物は、1個又はそれ以上のキラリティー中心を有することがあり、この場合には、それらは鏡像体又はジアステレオマー混合物として存在する。本発明は、純粋な鏡像体若しくはジアステレオマー若しくは回転異性体又はそれらの混合物の両者を提供する。好適な式(I)の化合物はまた、可能な全ての立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物を包含する。本発明に係る化合物は、異なる結晶変態で存在することができ、該変態はそれらの生物学的活性が異なることがある。それらもまた、本発明の要旨の一部を形成する。
殺菌作用を有する 2−置換ピリミジンは文献から公知である (WO 01/096314, WO 02/074753, WO 03/043993, WO 04/103978)。
しかしながら、多くの場合に上記ピリミジンの作用は全てが申し分ないわけではない。
従って、本発明の目的は、殺菌活性を有する更なる化合物を提供することであった。
驚くべきことに、この目的は、本発明に係る 2−置換ピリミジンによって達成される。同様に本発明との関連において提供されるものは、それらの製造方法及びそれらを含む組成物、植物病原菌を防除するためのそれらの使用及び動物害虫を防除するためのそれらの使用である。
本発明によれば、農業上許容される塩は、特に陽イオンの塩及び酸の酸付加塩であって、それらの陽イオン及び陰イオンがそれぞれ本発明に係る化合物の殺虫作用に有害作用を持たないものである。
従って、好適な陽イオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはナトリウム及びカリウムの、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムの、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、そしてまた、所望により1〜4個の(C−C)−アルキル置換基及び/又は1個のフェニル若しくはベンジル置換基を有してもよいアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、そしてまた、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C−C−アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C−C−アルキル)スルホキソニウムである。
有用な酸付加塩の陰イオンは、例えば塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、六フッ化ケイ酸塩、六フッ化リン酸塩、安息香酸塩のもの、そしてまた、(C−C)−アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩のものである。それらは、本発明に係る化合物を相当する陰イオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることにより形成することができる。
本発明に係る化合物は種々の経路により得ることができる。
本発明に係る化合物は、例えば、対応して置換されたフェニルマロネートから製造することができる。これらは公知であるか又は公知物質と同様にして得ることができる。
スキーム1
Figure 2009510014
チオ尿素(3)及びメチル化剤を用いるか又は S−メチルイソチオ尿素を用いて、フェニルマロネートをジヒドロキシピリミジン誘導体に変換することができる(スキーム1参照)。好適なメチル化剤は、例えばヨウ化メチル、臭化メチル又は硫酸ジメチルである。
ここで、反応条件下で不活性であり、そして反応関与体が十分に溶解する溶剤を使用することが好ましい。反応温度は、好ましくは−20℃〜150℃であり、0℃〜100℃が選択される。
この方法で得ることができるジヒドロキシピリミジンを、次いで、スキーム1に示すように、慣用方法によりハロゲン化して、例えば塩素化して、ジクロロピリミジンを与えることができる。塩素化のためには、適切ならばアミン、例えばジエチルアニリン、アミン塩酸塩、例えば塩化トリメチルアンモニウム、又はジメチルホルムアミドを加えて、オキシ塩化リンを用いることが適していることを見出した。この反応は、変化率を上昇させするために高められた温度で、例えばオキシ塩化リンの還流下に行うことが有利なことがある。臭素化は、公知の方法により、例えばPOBrを用いて行うことができる。
形成されたジハロピリミジン、例えばジクロロピリミジンスキーム1)等は、次いで種々の経路により更に置換することができる。ここで、位置選択性は、多くの場合に、選ばれた反応パートナー及び条件に予想外に強く依存することを見出した。スキーム1に示す経路において、ヒドロキシルアミンは4位に求核的に結合する。ここで、モノアルキル化(スキーム1に示すように、H−NH−O−R11)及びジアルキル化ヒドロキシルアミン(R−NH−O−R11)の両者を使用することが可能である。後者はしばしば市販されていないので、適切ならば化合物6を6aにアルキル化すること(スキーム1に示すとおり)が便利であることを見出した。これは、多くの場合に対応する置換ヒドロキシルアミンを別個に合成することにより避けることができる。アルキル基を後で導入する更なる利点は、ピリミジン残基が、そうでなければ殆どの場合にヒドロキシルアミンに必要とされる保護基の代わりとなるので、この手順により合成が短縮されることである。
化合物6aの2位にあるチオレート基(C−C−アルキルチオ、スキーム1では典型的な方法でメチル基として示されている)は酸化されて化合物のC−C−アルキルスルホニル(C−C−アルキルS[=O]−)基になり、こうして更なる交換反応のための脱離基に変換される。過酸化水素又は有機カルボン酸の過酸は特に適する酸化剤であることを見出した。しかしながら酸化は、例えば二酸化セレンを用いて行うこともできる。
化合物の2位にヘテロ環残基Rを導入するためには、求核性度に応じて、ヘテロ環をそのままで(例えば、ピラゾール、チアゾール等)使用することが可能である。これらの場合には、補助塩基が一般的に用いられる。ヘテロ環式置換基は、パラジウム又はニッケル触媒作用反応によっても導入することができる。ここで、ヘテロ環は好適な有機金属脱離基を有する。
このようにして、スキーム2に従って、化合物の2位にシアン化物(ニトリル)を導入することが可能であり、このシアン化物は次いで公知の方法により、例えばアミド、アミドキシム、アミジンに更に変換することができる。例えば、アミドキシム11又は12は、スキームに典型的な方法で示すように、ニトリル10及びヒドロキシルアミン又はO−アルキル化ヒドロキシルアミンから製造することができる。
スキーム2
Figure 2009510014
上記で述べたことは、Rがアルキル基である化合物の製造にも適用される。アルキル基(R)は、式(R)n−Mの有機金属化合物(式中、Mは例えばマグネシウム、亜鉛又はリチウムである)により、例えば化合物(スキーム1参照)の段階で導入することができる。ここで、遷移金属触媒を使用することが多くの場合に有利である。ここで、パラジウムとアルキル−及びアリール−ホスフィンとの錯体の使用で特に成功した。Rがシアノ基又はアルコキシ置換基である場合には、基Rはシアン化アルカリ金属又はアルカリ金属アルコキシドとの反応により導入することができる。
化合物6aを製造する別法は、ジクロロピリミジンをヒドロキシルアミン誘導体13と反応させ、続いてハロゲン化して、例えばヨウ素誘導体15にすることである(スキーム3)。ヨウ素化は慣用の試薬、例えばヨードスクシンイミド等を用いて行うことができる。同様にI−Clも適している。ヨウ素原子の代わりに、後続の反応に臭素を使用することも多くの場合に可能である。これを次いでベンゼン誘導体16(式中、MTは遷移金属触媒作用C−C結合形成に慣用の脱離基、例えばホウ素、亜鉛、錫又はマグネシウム等の一つである)と反応させる。ここで、これらの金属の自由原子価は、好ましくはハロゲンにより、ホウ素の場合には好ましくはヒドロキシル又はアルコキシにより占められる。好適な触媒は、特に単座又は二座ホスフィン配位子を有し得るパラジウム化合物である。
スキーム3
Figure 2009510014
本発明は更に、本発明に係る式Iの化合物のための中間体、特に式6a’及び7’の中間体
Figure 2009510014
(式中、Halは塩素又は臭素であり、そしてR、R11及びLは式Iの化合物にのために定義した意味を有する)を提供する。
本発明に係る化合物のために与えた記号の定義においては集合語を用いたが、それらは下記の置換基を一般的に代表する:
ハロゲン:フッ素、塩素、臭素及びヨウ素;
アルキル、及び複合基、例えばアルコキシ、アルキルアミノ、アルコキシカルボニル等のアルキル部分:1から4、6又は8個の炭素原子を有する飽和の直鎖状又は分枝状の炭化水素基、例えばC−C−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び 1−エチル−2−メチルプロピル;
ハロアルキル:1から2、4、6又は8個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基(上記のとおり)であって、これらの基における幾つかの又は全ての水素原子が上記のハロゲン原子により置き換えられているもの。一つの実施形態において、アルキル基は特定のハロゲン原子、好ましくはフッ素、塩素又は臭素で少なくとも1回又は完全に置換されている。もう一つの実施形態において、アルキル基は異なるハロゲン原子で部分的に又は完全にハロゲン化されており;混合ハロゲン置換の場合には、塩素及びフッ素の組み合わせが好ましい。特に選ばれるものは、(C−C)−ハロアルキル、より好ましくは(C−C)−ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル又は 1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イルである;
ヒドロキシアルキル:1から2、4、6又は8個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基(上記のとおり)であって、1個又はそれ以上の水素原子がヒドロキシル(OH)基で置き換えられているもの;
アルケニル、及びまた複合基、例えばアルケニルオキシにおけるアルケニル部分:2〜4、2〜6又は2〜8個の炭素原子及び任意の位置に1個の二重結合を有する不飽和の直鎖状又は分枝状の炭化水素基。本発明によれば、小さいアルケニル基、例えば(C−C)−アルケニルの使用が更に好ましいことがあるが、他方では大きいアルケニル基、例えば(C−C)−アルケニルの採用も好ましいことがある。アルケニル基の例は、例えばC−C−アルケニル、例えばエテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル及び 1−エチル−2−メチル−2−プロペニルである;
ハロアルケニル:上記で定義したとおりのアルケニルであって、これらの基における幾つかの又は全ての水素原子が、ハロアルキルの項目で上記したハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素により置き換えられているもの;
アルカジエニル:4〜6又は4〜8個の炭素原子及び任意の位置に2個の二重結合を有する不飽和の直鎖状又は分枝状炭化水素基;
アルキニル、及び複合基におけるアルキニル部分:2〜4、2〜6又は2〜8個の炭素原子及び任意の位置に1又は2個の三重結合を有する直鎖状又は分枝状炭化水素基、例えばC−C−アルキニル、例えばエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル及び 1−エチル−1−メチル−2−プロピニル;
ハロアルキニル:上記で定義したとおりのアルキニルであって、これらの基における幾つかの又は全ての水素原子が、ハロアルキルの項目で上記したハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素により置き換えられているもの;
シクロアルキル、及びまた複合基におけるシクロアルキル部分:3〜6個の炭素環員を有する単環式又は二環式の飽和炭化水素基、例えばC−C−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;
ハロシクロアルキル:上記で定義したとおりのシクロアルキルであって、これらの基における幾つかの又は全ての水素原子が、ハロアルキルの項目で上記したハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素により置き換えられているもの;
シクロアルケニル:好ましくは3〜8、又は4〜6、特に5〜6個の炭素環員を有する単環式の一不飽和炭化水素基、例えばシクロペンテン−1−イル、シクロペンテン−3−イル、シクロヘキセン−1−イル、シクロヘキセン−3−イル、シクロヘキセン−4−イル等;
ハロシクロアルケニル:上記で定義したとおりのシクロアルケニルであって、これらの基における幾つかの又は全ての水素原子が、ハロアルキルの項目で上記したハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素により置き換えられているもの;
アルコキシ:好ましくは1〜8、より好ましくは2〜6個の炭素環員を有する、酸素を介して結合している上記で定義したとおりのアルキル基。本発明によれば、小さいアルコキシ基、例えば(C−C)−アルコキシの使用が好ましいことがあるが、他方では大きいアルコキシ基、例えば(C−C)−アルコキシの使用も好ましいことがある。好ましいアルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ又は 1,1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ又は 1−エチル−2−メチルプロポキシである;
ハロアルコキシ:上記で定義したとおりのアルコキシであって、これらの基における幾つかの又は全ての水素原子が、ハロアルキルの項目で上記したハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素により置き換えられているもの;
本発明によれば、短鎖ハロアルコキシ基、例えば(C−C)−ハロアルコキシの使用が好ましいことがあるが、他方では比較的長鎖のハロアルコキシ基、例えば(C−C)−ハロアルコキシの使用も好ましいことがある。
好ましいハロアルコキシ基の例は、OCHF、OCHF、OCF、OCHCl、OCHCl、OCCl、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2−ブロモエトキシ、2−ヨードエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、OC、2−フルオロプロポキシ、3−フルオロプロポキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、2,3−ジフルオロプロポキシ、2−クロロプロポキシ、3−クロロプロポキシ、2,3−ジクロロプロポキシ、2−ブロモプロポキシ、3−ブロモプロポキシ、3,3,3−トリフルオロプロポキシ、3,3,3−トリクロロプロポキシ、OCH−C、OCF−C、1−(CHF)−2−フルオロエトキシ、1−(CHCl)−2−クロロエトキシ、1−(CHBr)−2−ブロモエトキシ、4−フルオロブトキシ、4−クロロブトキシ、4−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ;そしてまた 5−フルオロペントキシ、5−クロロペントキシ、5−ブロモペントキシ、5−ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6−フルオロヘキソキシ、6−クロロヘキソキシ、6−ブロモヘキソキシ、6−ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである;
アルケニルオキシ:酸素原子を介して結合している上記で定義したとおりのアルケニル。選ばれるものは、(C−C)−アルケニルオキシ、より好ましくは(C−C)−アルケニルオキシである。本発明によれば、短鎖アルケニルオキシ基、例えば(C−C)−アルケニルオキシの使用が好ましいことがあるが、他方では比較的長鎖のアルケニルオキシ基、例えば(C−C)−アルケニルオキシの使用も好ましいことがある。
アルキレン:CH基の非分枝状鎖。選ばれるものは、(C−C)−アルキレン、より好ましくは(C−C)−アルキレンである;更に、(C−C)−アルキレン基の使用が好ましいことがある。好ましいアルキレン基の例は、CH、CHCH、CHCHCH、CH(CH)CH、CH(CH)CH及びCH(CH)CHである;
オキシアルキレン:上記で定義したとおりのアルキレン、好ましくは2〜4個のCH基であって、一方の原子価が酸素原子を介して骨格に結合しているもの。好ましいオキシアルキレン基の例は、OCH、OCHCH、OCHCHCH及びOCH(CH)CHである;
オキシアルキレンオキシ:上記で定義したとおりのアルキレン、好ましくは1〜3個のCH基であって、両方の原子価が酸素原子を介して骨格に結合しているもの。好ましいオキシアルキレンオキシ基の例は、OCHO、OCHCHO、及びOCHCHCHOである;
アルキルチオ:S原子を介して結合している上記で定義したとおりのアルキル。
アルキルスルフィニル:SO基を介して結合している上記で定義したとおりのアルキル。
アルキルスルホニル:S(O)基を介して結合している上記で定義したとおりのアルキル。
O、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族の単環式又は二環式ヘテロ環:問題のヘテロ環は、炭素原子を介して、又は存在するならば窒素原子を介して結合していてよい。本発明によれば、問題のヘテロ環は炭素原子を介して結合していることが好ましいことがあるが;他方では窒素原子を介して結合していることが好ましいこともある。ヘテロ環は、特に下記のものである:
- 1、2若しくは3個の窒素原子及び/又は1個の酸素若しくは硫黄原子又は1若しくは2個の酸素及び/又は硫黄原子を含有する5又は6員の飽和の又は部分不飽和のヘテロシクリル、ここで、ヘテロシクリルはC又はNを介して結合していてよい;
- 1、2、3若しくは4個の窒素原子又は1、2若しくは3個の窒素原子及び/又は1個の硫黄若しくは酸素原子を含有する5又は6員のヘテロアリール、これはC又はNを介して結合していてよい;又は
- 1、2、3若しくは4個、好ましくは1、2若しくは3個の窒素原子を含有する6員のヘテロアリール、これはC又はNを介して結合していてよい;
1、2若しくは3個の窒素原子及び/又は1個の酸素若しくは硫黄原子又は1若しくは2個の酸素及び/又は硫黄原子を含有する5又は6員の飽和の又は部分不飽和のヘテロシクリルであって、ヘテロシクリルがC又は存在するならばNを介して結合していてよいもの:例えば 2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、 2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、 1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−テトラゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフル−2−イル、2,3−ジヒドロフル−3−イル、2,4−ジヒドロフル−2−イル、2,4−ジヒドロフル−3−イル、 2,3−ジヒドロチエン−2−イル、 2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2,4−ジヒドロチエン−3−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イル及び 1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イル;
1、2、3若しくは4個の窒素原子又は1、2若しくは3個の窒素原子及び/又は1個の硫黄若しくは酸素原子を含有する5員のヘテロアリールであって、ヘテロアリールがC又は存在するならばNを介して結合していてよいもの:炭素原子に加えて1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び/又は1個の硫黄若しくは酸素原子を環員として有していてよい5員のヘテロアリール基、例えばフリル チエニル ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル (1,2,3−; 1,2,4−トリアゾリル)、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル及びチアジアゾリル、特に 2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル及び 1,3,4−トリアゾール−2−イル;
1、2、3若しくは4個、好ましくは1、2若しくは3個の窒素原子を含有する6員のヘテロアリールであって、ヘテロアリールがC又は存在するならばNを介して結合していてよいもの:炭素原子に加えて1〜4個又は1〜3個の窒素原子を環員として有していてよい6員のヘテロアリール基、例えば 1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、特に 2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル及び 1,2,4−トリアジン−3−イル。
本発明の範囲は、キラル中心を有する本発明に係る化合物の(R)及び(S)異性体又は回転異性体並びにラセミ体を包含する。本発明に係る化合物は、それらの生物学的活性が異なり得る種々の結晶変態で存在することができる。それらは同様に本発明によるより提供される。
本発明に係る 2−置換ピリミジンの意図する使用を目的として、特に選ばれるものは、置換基が下記の意味(何れの場合にもそれら単独で又は組み合わせて)を有するものである。好ましい置換基又は置換基の好ましい組み合わせは、本発明に係る化合物の前駆体に準用される。
選ばれるものは、R及びR11が互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル;C−C−シクロアルケニル又はC−C−ハロシクロアルケニルであり;ここで、R及び/又はR11は上記で定義したとおりの1、2、3又は4個の同一の又は異なる置換基Rを有してもよく、ここで、Rは上記で定義したとおりである本発明に係る化合物である。
ここで、Rは有利にはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−シクロアルキルオキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−A、N(A”)−C(=O)−N(A’)A又はフェニルであり、ここで、フェニル部分はハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)Aからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の基を有してもよく;ここで、A、A’及びA”は上記で定義したとおりであり、そして好ましくは水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はフェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又はC−C−アルコキシで置換されていてもよく;A及びA’は、それらが結合している原子と一緒になって、O、N及びSからなる群からの1又は2個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和のヘテロ環であってもよい。
より好ましくは、R及びR11は互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル又はC−C−ハロシクロアルキルであり;ここで、R及び/又はR11は上記で定義したとおりの1、2、3又は4個の同一の又は異なる置換基Rを有してもよい。
同様に好ましくは、R及びR11は互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、ジ−C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル又はC−C−ハロアルキニルであり、ここで、R及び/又はR11は上記で定義したとおりの1、2、3又は4個の同一の又は異なる置換基Rを有してもよい。
更に好ましくは、R及びR11は互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、(C−C−アルキル)−C−C−シクロアルキル、(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、ジ−(C−C−アルキル)−C−C−シクロアルキル、(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ヒドロキシアルキル又はC−C−ハロアルケニルである。より好ましくは、R及びR11は互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、(C−C−アルキル)−C−C−シクロアルキル、(C−C−シクロアルキル)−C−C−アルキル、ジ−(C−C−アルキル)−C−C−シクロアルキル、(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルケニルである。選ばれるものは更に、R及びR11が互いに独立して、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−メチル−2,2,2−トリフルオロエチル又は 2,2,2−トリフルオロエチルである本発明に係る化合物である。
同様に好ましくは、R及びR11は互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−シクロアルキルである。
とりわけ好ましいものは、R及びR11が互いに独立して、α位で分枝した、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキルである本発明に係る化合物である。加えて、選ばれるものは、R又はR11がC−C−ハロアルキル又はC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルである本発明に係る化合物である。
本発明の一つの実施形態において、R及びR11は互いに独立して、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルであるか、又はR及びR11は一緒になって、場合により1〜4個のR及で置換されている5、6又は7員の飽和のヘテロ環を形成する。
本発明のもう一つの好ましい実施形態において、R及びR11は一緒になって、場合により置換された5、6又は7員の飽和の又は不飽和のヘテロ環を形成し、この環はO、N及びSからなる群からのもう一つのヘテロ原子を環員として含有してもよい。本発明の一つの実施形態において、ヘテロ環は環員として更なるヘテロ原子を含有しない。
不飽和のヘテロ環が形成される場合には、これは部分的にだけ不飽和である。特に好ましくは、R及びR11は一緒になって、場合により置換された5、6又は7員のヘテロ環、より好ましくは場合により置換された飽和の5又は6員のヘテロ環を形成する。
特に上記の好ましい実施形態において、R及びR11により形成されるヘテロ環が置換されている場合には、それは独立して選択された1、2、若しくは3個又は1、2、3若しくは4個の上記で定義したとおりの置換基Rを含有する。ここで、特に好ましい置換基Rはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−シクロアルキルオキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−A、N(A”)−C(=O)−N(A’)A又はフェニルであり、ここで、フェニル部分はハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)Aからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の基を有してもよく;ここで、A、A’及びA”は上記で定義したとおりであり、そして好ましくは互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はフェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又はC−C−アルコキシで置換されていてもよく;A及びA’は、それらが結合している原子と一緒になって、O、N及びSからなる群からの1又は2個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和のヘテロ環であってもよい。特に好ましくは、RはC−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルである。
選ばれるものは更に、Rがハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシ、好ましくはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はハロメトキシである本発明に係る化合物である。同様に好ましくは、Rはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はC−C−アルコキシである。特に選ばれるものに関して、RはC−C−アルキル又はC−C−アルコキシである。更に好ましくは、Rはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ、特にメチル、シアノ、メトキシ又はハロゲン、特に好ましくは塩素である。
好ましい実施形態において、RはO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環であり、ここで、Rは部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又は1、2、3又は4個の同一の又は異なる基Rを有してもよい。ここで、ヘテロ環はC又はNを介して結合していてよい。
本発明のもう一つの実施形態において、Rは窒素を介して結合しており、そしてO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環であり、ここで、Rは部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又は1、2、3又は4個の同一の又は異なる基Rを有してもよく、又はRはNRb’、NR(C(=Z)R)、NR(C(=Z)OR)、NR(C(=Z)−NR)、NR(N=CR)、NR−NR又はNR−ORである。
本発明のもう一つの好ましい実施形態において、Rは炭素を介して結合しており、そしてO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環であり、ここで、Rは部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又は1、2、3又は4個の同一の又は異なる基Rを有してもよく、又はRはシアノ、C(=Z)OR、C(=Z)NR、C(=Z)NR−NR、C(=Z)R、CR−OR又はCR−NRである。
本発明のもう一つの好ましい実施形態において、Rは窒素を介して結合しており、そしてO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環であり、ここで、Rは部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又は1、2、3又は4個の同一の又は異なる基Rを有してもよく、又はRはシアノ、C(=Z)OR、C(=Z)NR、C(=Z)NR−NR、C(=Z)R、CR−OR又はCR−NRである。
本発明のもう一つの好ましい実施形態において、Rは5又は6員の飽和の又は部分不飽和のヘテロ環であり、この環は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又は1、2、3又は4個の同一の又は異なる基Rを有してもよく、そしてC又はNを介して結合していてよい。
本発明の更にもう一つの実施形態において、Rは5又は6員の芳香族のヘテロ環であり、この環は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又は1、2、3又は4個の同一の又は異なる基Rを有してもよく、そしてC又はNを介して結合していてよい。ここで、Rは、本発明の一つの実施形態によれば、場合により置換された5員の芳香族のヘテロ環であり、そして本発明のもう一つの実施形態によれば、場合により置換された6員の芳香族のヘテロ環であり、これらの環はそれぞれC又はNを介して結合していてよい。
更に選ばれるものは、特に、Rがピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1−ピリジン(1,2−ジヒドロ)−2−オンイル又は 1−ピロリドンである本発明に係る化合物である。更に好ましくは、Rは 1−ピロリジン、イミダゾリジノン、イソオキサゾリジノン又はオキサゾリジノン、特に 2−ピロリドン−1−イル、イミダゾリジノン−1−イル、イソオキサゾリジン−3−オン−2−イル又はオキサゾリン−2−オン−3−イルである。ここで、ヘテロ環は、何れの場合にも、C又はNを介してピリミジン環に結合していてよく、そして非置換であるか又は1、2又は3個の置換基Rで置換されている。この選択は、請求項1で与えたRの広い定義との組み合わせ及びRの次の狭い定義:ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−Aとの組み合わせの両方において、本発明に係る好ましい化合物を与える。
特に選ばれるものは、Rが 1−ピラゾリル、1−[1,2,4]トリアゾリル、2−チアゾリル、2−ピリジニル、2−ピリミジニル、3−ピリダジニル、1−ピリジン(1,2−ジヒドロ)−2−オンイル又は 1−ピロリジニルであり、ここで、ヘテロ環が非置換であるか又は1、2又は3個の置換基Rで置換されている化合物Iである。この選択は、請求項1で与えたRの広い定義との組み合わせ及びRの次の狭い定義:ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−Aとの組み合わせの両方において、本発明に係る好ましい化合物を与える。
選ばれるものは更に、Rが 2−ピリジニル、3−ピリダジニル、1−ピリジン(1,2−ジヒドロ)−2−オンイル又は 2−ピロリジン−1−イルであり、これらの基が非置換であるか又は上記で置換したとおりの1、2又は3個の置換基Rで置換されている本発明に係る化合物であり、ここで、Rは好ましくはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルである。
選ばれるものは更に、Rがピラゾリル又は [1,2,4]チアゾリルであり、これらの基が非置換であるか又は上記で置換したとおりの1、2又は3個の置換基Rで置換されている本発明に係る化合物であり、ここで、Rは好ましくはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルである。
とりわけ好ましいものは、Rが 2−ピリミジニルであり、この基が非置換であるか又は上記で置換したとおりの1、2又は3個の置換基Rで置換されている本発明に係る化合物である。この選択は、請求項1で与えたRの広い定義との組み合わせ及びRの次の狭い定義:ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−Aとの組み合わせの両方において、本発明に係る好ましい化合物を与え、ここで、Rは更に好ましくはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルである。
本発明のもう一つの実施形態において、R
シアノ、C(=Z)OR、C(=Z)NR、C(=Z)NR−NR、C(=Z)R、CR−OR、CR−NR
ON(=CR), O−C(=Z)R
NRb’、NR(C(=Z)R)、NR(C(=Z)OR)、NR(C(=Z)−NR)、
NR(N=CR)、NRNR、NR−ORである。
本発明の更にもう一つの実施形態において、Rはシアノ、C(=Z)OR、C(=Z)NR、C(=Z)NR−NR、C(=Z)R、CR−OR、CR−NR、ON(=CR)又はO−C(=Z)R、より好ましくはシアノ、C(=Z)OR、C(=Z)NR、C(=Z)NR−NR、C(=Z)R、CR−OR又はCR−NRである。
選ばれるものは更に、Rがシアノ、C(=O)NR、C(=NOR)NR、C(=NOR)R、C(=N−NR)R又はCR−NR、ON(=CR)、NR(C(=O)R)、NR(C(=O)OR)、NR(N=CR)又はNR−ORである本発明に係る化合物である。
その上に、選ばれるものは、RがC(=Z)OR、C(=Z)NR又はC(=Z)Rであり、ここで、ZがO、NR又はNORである本発明に係る化合物である。
とりわけ好ましいものは、RがC(=O)NH又はC(=N−OCH)NHである本発明に係る化合物である。
選ばれるものは更に、RがC(=NH)NRであり、そしてRが置換基−CO−R又は−COO−Rである本発明に係る化合物である。
本発明に係る化合物において、
Figure 2009510014
は、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個、好ましくは1、2又は3個のヘテロ原子を含有する5又は6員のヘテロアリール又はフェニルである。一つの実施形態において、ヘテロアリールはCを介して、もう一つの実施形態ではNを介して結合している。
一つの実施形態において、
Figure 2009510014
は、O、N及びSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有する5又は6員のヘテロアリールであり、特に好ましくは下記のものである、
- 1、2若しくは3個の窒素原子又は1若しくは2個の窒素原子及び/又は酸素若しくは硫黄原子を含有する5員のヘテロアリール、こここで、ヘテロアリールはC又はNを介して結合している:炭素原子に加えて1〜3個の窒素原子又は1若しくは2個の窒素原子及び/又は硫黄若しくは酸素原子を環員として含有してもよい5員のヘテロアリール基、例えばフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル(1,2,3−;1,2,4−トリアゾリル)、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、特に 2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、 1,3,4−チアジアゾール−2−イル及び 1,3,4−トリアゾール−2−イル;
- 1、2又は3個の窒素原子を含有する6員のヘテロアリール:炭素原子に加えて1〜3個の窒素原子を環員として含有してもよい6員のヘテロアリール基、ここで、ヘテロアリールはC又はNを介して結合していてよい:例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、1,2,3−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,3,5−トリアジン、特に 2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル及び 1,2,4−トリアジン−3−イル。
もう一つの好ましい実施形態において、
Figure 2009510014
は、O、N及びSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有する5員のヘテロアリールである。特に選ばれるものはピラゾリルである。
もう一つの好ましい実施形態において、
Figure 2009510014
は、1、2又は3個の窒素原子を含有する6員のヘテロアリールである。特に選ばれるものはピリジルである。
もう一つの好ましい実施形態によれば、
Figure 2009510014
は、O、N及びSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有する5員のヘテロアリール又はフェニル、特にピラゾリル、ピリジル又はフェニルである。
本発明のもう一つの好ましい実施形態において、
Figure 2009510014
はフェニルである。
とりわけ好ましいものは、置換基L(L〜L)が下記に定義するとおりである本発明に係る 2−置換ピリミジンである:
Lはハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−Aであり、
A、A’は互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、フェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、又はC−C−アルコキシで置換されていてもよく、又はA及びA’は、それらが結合している原子と一緒になって、O、N及びSからなる群から選択される1又は2個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和のヘテロ環である。
その上に、選ばれるものは、Lで置換された基Bがフェニルであり、そして
Figure 2009510014
(式中、#はピリミジン骨格との結合点であり、そして
は、フッ素、塩素、CH又はCFであり;
、Lは、互いに独立して、水素、CH又はフッ素であり;
は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CH、SCH、OCH、SOCH、CO−NH、CO−NH−CH、CO−NH−C、CO−N(CH)、NH−C(=O)CH、N(CH)−C(=O)CH又はCOOCHであり、そして
は、水素、フッ素、塩素又はCHである)で表される、
本発明に係る 2−置換ピリミジンである。
選ばれるものは更に、式I’の 2−置換ピリミジン
Figure 2009510014
であり、式中のインデックス及び置換基は下記に定義するとおりである:
、R11は、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、ジ−C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル又はC−C−ハロアルキニルであり、ここで、R及びR11は一緒になって、飽和の又は不飽和の5、6又は7員のヘテロ環を形成してもよく;ここで、
及び/又はR11、又はR及びR11により形成されるヘテロ環は、1、2、3又は4個の同一の又は異なる置換基Rを有してもよく、ここで、Rは下記のとおり:
は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−シクロアルキルオキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−A、N(A”)−C(=O)−N(A’)A又はフェニルであり、ここで、フェニル部分は、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)Aからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の基を有してもよく;ここで、A、A’及びA”は下記のとおり:
A、A’、A”は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、フェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又はC−C−アルコキシで置換されていてもよく;A及びA’は、それらが結合している原子と一緒になって、O、N及びSからなる群からの1又は2個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和のヘテロ環であってもよく;
は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ又はC−C−ハロアルキル、好ましくはハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルであり;
は、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1−ピリジン(1,2−ジヒドロ)−2−オンイル又は 1−ピロリドニルであり、ここで、Rは、非置換であるか又は1、2又は3個の置換基Rで置換されており:
は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−Aであり;ここで、A、A’は上記で定義したとおりであり;
又は
シアノ、C(=O)NR、C(=O)OR、C(=NOR)NR、C(=NOR)R、C(=N−NR)R又はCR−NR、ON(=CR)、NR(C(=O)R)、NR(C(=O)OR)、NR(N=CR)又はNR−ORであり;
Lは、ハロゲン, シアノ、メチル、メトキシ、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、−C(=S)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−Aであり;ここで、Lの基の定義の脂肪族基は、それら自体が部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく:
そして
nは、1、2又は3であり、ここで、フェニル環上の少なくとも1個の置換基Lは、ピリミジン骨格との結合点に対してオルト位にある。
同様に選ばれるものは、インデックス及び置換基が下記に定義するとおりである式I’の 2−置換ピリミジンである:
、R11は、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、ジ−C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル又はC−C−ハロアルキニルであり、ここで、R及びR11は一緒になって、飽和の又は不飽和の5、6又は7員のヘテロ環を形成してもよく;ここで、
及び/又はR11、又はR及びR11により形成されるヘテロ環は、1、2、3又は4個の同一の又は異なる置換基Rを有してもよく、ここで、Rは下記のとおり:
は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−シクロアルキルオキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−A、N(A”)−C(=O)−N(A’)A又はフェニルであり、ここで、フェニル部分は、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)Aからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の基を有してもよく;ここで、A、A’及びA”は下記のとおり:
A、A’、A”は、互いに独立して、水素又はC−C−アルキルであり、これは部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又はC−C−アルコキシで置換されていてもよく;
は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲンメトキシ又はC−C−ハロアルキルであり;
は、ピラゾリル、1,2,3−トリアゾリル又は 1,2,4−トリアゾリルであり、ここで、Rは、Nを介してピリミジン環に結合しており、そして非置換であるか又は1若しくは2個の置換基Rで置換されており:
は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−Aであり;ここで、A、A’は上記で定義したとおりであり;
は、更に:
C(=O)NR、C(=O)OR、C(=NOR)NH、C(=NOR)R又はNR(C(=O)R)であり; ここで、
、R、R、Rは、互いに独立して、水素、C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルであり;
は、Rと同じ意味を有し、そして更に−CO−R又は−COO−Rであってもよく;
Lは、ハロゲン, シアノ、メチル、メトキシ、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、−C(=S)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−Aであり;ここで、A、A’は上記で定義したとおりであり;
そして
nは、1、2又は3であり、ここで、フェニル環上の少なくとも1個の置換基Lは、ピリミジン骨格との結合点に対してオルト位にある。
同様に選ばれるものは、式I’の 2−置換ピリミジン
Figure 2009510014
であり、式中のインデックス及び置換基は下記に定義するとおりである:
、R11は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニルであり、ここで、二つの基の一方だけが水素であってよく、そしてR及びR11は一緒になって、5、6又は7員の飽和のヘテロ環を形成してもよく;
は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルであり;
は、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1−ピリジン(1,2−ジヒドロ)−2−オンイル又は 1−ピロリドニル(特に 2−ピロリドン−1−イル)であり、ここで、Rは、非置換であるか又は1、2又は3個の同一の又は異なる置換基Rで置換されており:
は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−Aであり、
は更に:
シアノ、C(=O)NR、C(=NOR)NR、C(=NOR)R、C(=N−NR)R又はCR−NR、ON(=CR)、NR(C(=O)R)、NR(C(=O)OR)、NR(N=CR)又はNR−ORであってもよく;
Lは、ハロゲン, シアノ、メチル、メトキシ、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−Aであり;ここで、
A、A’は互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、フェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又はC−C−アルコキシで置換されていてもよく;A及びA’は、それらが結合している原子と一緒になって、O、N及びSからなる群からの1又は2個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和のヘテロ環であり;
ここで、Lの基の定義の脂肪族基は、それら自体が部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく;
nは、1、2又は3であり、ここで、フェニル環上の少なくとも1個の置換基Lは、ピリミジン骨格との結合点に対してオルト位にある。
同様に特に選ばれるものは、式I”の 2−置換ピリミジン
Figure 2009510014
であり、式中のインデックス及び置換基は下記に定義するとおりである:
、R11は、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルであり;R及びR11は一緒になって、5、6又は7員の飽和のヘテロ環を形成してもよく;ここで、ヘテロ環は上記で定義したとおりの1、2、3又は4個の同一の又は異なる置換基Rを有してもよく;
は、ハロゲンであり;
は、ピラゾリル、1,2,4−トリアゾリル、C(=N−OCH)NH又はCONHであり;
は、塩素又はフッ素であり;
は、フッ素であり;
は、水素又はフッ素である。
とりわけ好ましいものは、式中の置換基が下記に定義するとおりである式I”の化合物である:
、R11は、互いに独立して、エチル、プロピル、イソプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−メチル−2,2,2−トリフルオロエチル又は 2,2,2−トリフルオロエチルであり;
は、フッ素又は塩素であり;
は、ピラゾリル、1,2,4−トリアゾリル、C(=N−OCH)NH又はCONHであり;
は、塩素又はフッ素であり;
は、フッ素であり;
は、水素又はフッ素である。
特にそれらの使用に関して、特に選ばれるものは、置換基R、R11、R及びLが式I、I’及び/又はI”のために上記で更に定義された意味を有する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物である。ここでとりわけ好ましいものは、置換基R、R11、R及び/又はLが式I、I’及び/又はI”のために与えた好ましい意味を有する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物である。
本発明に係るとりわけ好ましい化合物は、下記の表に編集された化合物I(Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx)である。ここで、置換基のために表に挙げた基は更に、それらが挙げられた組み合わせとは独立して、問題の置換基の特に好ましい実施形態である。
Figure 2009510014
Figure 2009510014
表1
が 2−フルオロ,6−クロロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表2
が 2,6−ジフルオロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表3
が 2,6−ジクロロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表4
が 2−フルオロ,6−メチルであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表5
が 2,4,6−トリフルオロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表6
が 2−メチル,4−フルオロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表7
が 2−フルオロ,4−メトキシカルボニルであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表8
が 2−フルオロ,4−CNであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表9
が 2,4,5−トリフルオロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表10
が 2,4−ジクロロあり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表11
が 2−クロロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表12
が 2−フルオロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表13
が 2,4−ジフルオロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表14
が 2−フルオロ−4−クロロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表15
が 2−クロロ−4−フルオロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表16
が 2−クロロ−5−フルオロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表17
が 2,3−ジフルオロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表18
が 2,5−ジフルオロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表19
が 2,3,4−トリフルオロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表20
が 2−メチルであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表21
が 2,4−ジメチルであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表22
が 2−メチル−4−クロロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表23
が 2−フルオロ−4−メチルであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表24
が 2,6−ジメチルであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表25
が 2,4,6−トリメチルであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表26
が 2,6−ジフルオロ−4−シアノであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表27
が 2,6−ジフルオロ−4−メチルであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表28
が 2,6−ジフルオロ−4−メトキシカルボニルであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表29
が 2−クロロ,4−メトキシであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表30
が 2−クロロ,4−メチルであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表31
が 2−クロロ,4−メトキシカルボニルであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表32
が 2−クロロ,4−ブロモであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表33
が 2−クロロ,4−シアノであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表34
が 2,6−ジフルオロ,4−メトキシであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表35
が 2−フルオロ,3−メチルであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表36
が 2,5−ジメチルであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表37
が 2−メチル,4−シアノであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表38
が 2−メチル,4−ブロモであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表39
が 2−メチル,5−フルオロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表40
が 2−メチル,4−メトキシであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表41
が 2−メチル,4−メトキシカルボニルであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表42
が 2,5−ジメチル,4−ブロモであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表43
が 2−フルオロ,4−ブロモであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表44
が 2−フルオロ,4−メトキシであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表45
が 2−フルオロ,5−メチルであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表46
がペンタフルオロであり、Rがメチルであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表47
が 2−フルオロ,6−クロロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表48
が 2,6−ジフルオロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表49
が 2,6−ジクロロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表50
が 2−フルオロ,6−メチルであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表51
が 2,4,6−トリフルオロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表52
が 2−メチル,4−フルオロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表53
が 2−フルオロ,4−メトキシカルボニルであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表54
が 2−フルオロ,4−CNであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表55
が 2,4,5−トリフルオロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表56
が 2,4−ジクロロあり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表57
が 2−クロロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表58
が 2−フルオロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表59
が 2,4−ジフルオロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表60
が 2−フルオロ−4−クロロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表61
が 2−クロロ−4−フルオロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表62
が 2−クロロ−5−フルオロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表63
が 2,3−ジフルオロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表64
が 2,5−ジフルオロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表65
が 2,3,4−トリフルオロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表66
が 2−メチルであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表67
が 2,4−ジメチルであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表68
が 2−メチル−4−クロロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表69
が 2−フルオロ−4−メチルであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表70
が 2,6−ジメチルであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表71
が 2,4,6−トリメチルであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表72
が 2,6−ジフルオロ−4−シアノであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表73
が 2,6−ジフルオロ−4−メチルであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表74
が 2,6−ジフルオロ−4−メトキシカルボニルであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表75
が 2−クロロ,4−メトキシであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表76
が 2−クロロ,4−メチルであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表77
が 2−クロロ,4−メトキシカルボニルであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表78
が 2−クロロ,4−ブロモであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表79
が 2−クロロ,4−シアノであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表80
が 2,6−ジフルオロ,4−メトキシであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表81
が 2−フルオロ,3−メチルであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表82
が 2,5−ジメチルであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表83
が 2−メチル,4−シアノであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表84
が 2−メチル,4−ブロモであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表85
が 2−メチル,5−フルオロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表86
が 2−メチル,4−メトキシであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表87
が 2−メチル,4−メトキシカルボニルであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表88
が 2,5−ジメチル,4−ブロモであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表89
が 2−フルオロ,4−ブロモであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表90
が 2−フルオロ,4−メトキシであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表91
が 2−フルオロ,5−メチルであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表92
がペンタフルオロであり、Rが塩素であり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表93
が 2−フルオロ,6−クロロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表94
が 2,6−ジフルオロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表95
が 2,6−ジクロロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表96
が 2−フルオロ,6−メチルであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表97
が 2,4,6−トリフルオロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表98
が 2−メチル,4−フルオロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表99
が 2−フルオロ,4−メトキシカルボニルであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表100
が 2−フルオロ,4−CNであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表101
が 2,4,5−トリフルオロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表102
が 2,4−ジクロロあり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表103
が 2−クロロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表104
が 2−フルオロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表105
が 2,4−ジフルオロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表106
が 2−フルオロ−4−クロロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表107
が 2−クロロ−4−フルオロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表108
が 2−クロロ−5−フルオロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表109
が 2,3−ジフルオロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表110
が 2,5−ジフルオロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表111
が 2,3,4−トリフルオロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表112
が 2−メチルであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表113
が 2,4−ジメチルであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表114
が 2−メチル−4−クロロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表115
が 2−フルオロ−4−メチルであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表116
が 2,6−ジメチルであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表117
が 2,4,6−トリメチルであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表118
が 2,6−ジフルオロ−4−シアノであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表119
が 2,6−ジフルオロ−4−メチルであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表120
が 2,6−ジフルオロ−4−メトキシカルボニルであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表121
が 2−クロロ,4−メトキシであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表122
が 2−クロロ,4−メチルであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表123
が 2−クロロ,4−メトキシカルボニルであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表124
が 2−クロロ,4−ブロモであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表125
が 2−クロロ,4−シアノであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表126
が 2,6−ジフルオロ,4−メトキシであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表127
が 2−フルオロ,3−メチルであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表128
が 2,5−ジメチルであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表129
が 2−メチル,4−シアノであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表130
が 2−メチル,4−ブロモであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表131
が 2−メチル,5−フルオロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表132
が 2−メチル,4−メトキシであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表133
が 2−メチル,4−メトキシカルボニルであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表134
が 2,5−ジメチル,4−ブロモであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表135
が 2−フルオロ,4−ブロモであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表136
が 2−フルオロ,4−メトキシであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表137
が 2−フルオロ,5−メチルであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表138
がペンタフルオロであり、Rがメトキシであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表139
が 2−フルオロ,6−クロロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表140
が 2,6−ジフルオロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表141
が 2,6−ジクロロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表142
が 2−フルオロ,6−メチルであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表143
が 2,4,6−トリフルオロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表144
が 2−メチル,4−フルオロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表145
が 2−フルオロ,4−メトキシカルボニルであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表146
が 2−フルオロ,4−CNであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表147
が 2,4,5−トリフルオロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表148
が 2,4−ジクロロあり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表149
が 2−クロロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表150
が 2−フルオロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表151
が 2,4−ジフルオロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表152
が 2−フルオロ−4−クロロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表153
が 2−クロロ−4−フルオロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表154
が 2−クロロ−5−フルオロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表155
が 2,3−ジフルオロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表156
が 2,5−ジフルオロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表157
が 2,3,4−トリフルオロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表158
が 2−メチルであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表159
が 2,4−ジメチルであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表160
が 2−メチル−4−クロロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表161
が 2−フルオロ−4−メチルであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表162
が 2,6−ジメチルであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表163
が 2,4,6−トリメチルであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表164
が 2,6−ジフルオロ−4−シアノであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表165
が 2,6−ジフルオロ−4−メチルであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表166
が 2,6−ジフルオロ−4−メトキシカルボニルであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表167
が 2−クロロ,4−メトキシであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表168
が 2−クロロ,4−メチルであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表169
が 2−クロロ,4−メトキシカルボニルであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表170
が 2−クロロ,4−ブロモであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表171
が 2−クロロ,4−ブロモであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表172
が 2,6−ジフルオロ,4−メトキシであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表173
が 2−フルオロ,3−メチルであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表174
が 2,5−ジメチルであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表175
が 2−メチル,4−シアノであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表176
が 2−メチル,4−ブロモであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表177
が 2−メチル,5−フルオロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表178
が 2−メチル,4−メトキシであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表179
が 2−メチル,4−メトキシカルボニルであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表180
が 2,5−ジメチル,4−ブロモであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表181
が 2−フルオロ,4−ブロモであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表182
が 2−フルオロ,4−メトキシであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表183
が 2−フルオロ,5−メチルであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
表184
がペンタフルオロであり、Rがシアノであり、そして化合物のためのR及びR11が何れの場合にも表Aの一つの行に対応する式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、Iw 及びIx の化合物。
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本発明に係る化合物及び/又はそれらの農薬上許容される塩は殺菌剤として適している。それらは、子嚢菌類、不完全菌類、担子菌類及びペロナスポロマイセテス(Peronasporomycetes)(卵菌類と同義)のクラスに由来する植物病原菌の広いスペクトルに対する優れた活性によって区別される。それらの幾つかは全身的に活性であり、そして農作物の保護において葉面殺菌剤として、種子粉衣のための殺菌剤として及び土壌殺菌剤として使用することができる。
それらは、種々の農作物植物、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウのつる、果樹及び観賞植物、並びに野菜、例えばキュウリ、マメ類、トマト、ジャガイモ及びウリ、そしてまたこれらの植物の種子における数多くの菌を防除する際に特に重要である。
化合物Iは、野菜、ナタネ、テンサイ及び果実及びイネにおけるアルテルナリア属(Alternaria)の種、例えばジャガイモ及びトマトにおける A. ソラニ(A. solani) 又は A. アルテルナタ(A. alternata) 等を防除するために適している。
化合物Iは、テンサイ及び野菜におけるアファノマイセス属(Aphanomyces)の種を防除するために適している。
化合物Iは、穀物及び野菜におけるアスコキタ属(Ascochyta)の種を防除するために適している。
化合物Iは、トウモロコシ、穀物、イネ及びシバフにおけるビポラリス属(Bipolaris) 及びドレクスレラ属(Drechslera)の種、例えばトウモロコシにおける D. マイディス(D. maydis) 等を防除するために適している。
化合物Iは、穀物におけるブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病菌)を防除するために適している。
化合物Iは、イチゴ、野菜、花及びブドウのつるにおけるボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色かび病菌)を防除するために適している。
化合物Iは、レタスにおけるブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae) を防除するために適している。
化合物Iは、トウモロコシ、ダイズ、イネ及びテンサイにおけるセルコスポラ属(Cercospora)の種を防除するために適している。
化合物Iは、トウモロコシ、穀物、イネにおけるコクリオボルス属(Cochliobolus)の種、例えば穀物におけるコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)、イネにおけるコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabenus) 等を防除するために適している。
化合物Iは、ダイズ及びワタにおけるコレトトリクム属(Colletotricum)の種を防除するために適している。
化合物Iは、トウモロコシ、穀物、イネ及びシバフにおけるドレクスレラ属(Drechslera)の種、ピレノフォラ属(Pyrenophora)の種、例えばオオムギにおける D. テレス(D. teres) 又はコムギ粉における D. トリチキ−レペンティス (D. tritici-repentis) 等を防除するために適している。
化合物Iは、フェオアクレモニウム・クラミドスポリウム(Phaeoacremonium chlamydosporium)、Ph. アレオフィルム(Ph. Aleophilum) 及びフォルミチポラ・プンクタタ(Formitipora punctata)(フェリヌス・プンクタツス(Phellinus punctatus) と同義)に起因する、ブドウのつるにおけるエスカ(Esca) を防除するために適している。
化合物Iは、ブドウのつるにおけるエリシネ・アムペリナ(Elisinoe ampelina) を防除するために適している。
化合物Iは、トウモロコシにおけるエクセロヒルム属(Exserohilum)の種を防除するために適している。
化合物Iは、キュウリにおけるエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum) 及びスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea) を防除するために適している。
化合物Iは、種々の植物におけるフザリウム属(Fusarium) 及びベルチシリウム属(Verticillium)の種、例えば穀物における F. グラミネアルム(F. graminearum) 若しくは F. クルモルム(F. culmorum) 又は多数の植物、例えばトマト等における F. オキシスポルム(F. oxysporum) 等を防除するために適している。
化合物Iは、穀物におけるゲウマノマイセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis) を防除するために適している。
化合物Iは、穀物及びイネにおけるギベレラ属(Gibberella)の種(例えばイネにおけるギベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi))を防除するために適している。
化合物Iは、ブドウのつる及び他の植物におけるグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata) を防除するために適している。
化合物Iは、イネにおける穀粒着色合併症を防除するために適している。
化合物Iは、ブドウのつるにおけるグイグナルディア・ブドウェリ(Guignardia budwelli) を防除するために適している。
化合物Iは、トウモロコシ及びイネにおけるヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)の種を防除するために適している。
化合物Iは、ブドウのつるにおけるイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora) を防除するために適している。
化合物Iは、穀物におけるミクロドキウム・ニバレ(Michrodochium nivale) を防除するために適している。
化合物Iは、穀物、バナナ及びラッカセイにおけるマイコスフェレラ属(Mycosphaerella)の種、例えばコムギにおける M. グラミニコラ(M. graminicola)又はバナナにおける M. フィジエシス(M. fijiesis) 等を防除するために適している。
化合物Iは、キャベツ及び球根植物におけるペロノスポラ属(Peronospora)の種、例えばキャベツにおける P. ブラシケ(P. brassicae) 又はタマネギにおける P. デストラクター(P. destructor) を防除するために適している。
化合物Iは、ダイズにおけるファコプサラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)及びファコプサラ・メイボミエ(Phakopsara meibomiae) を防除するために適している。
化合物Iは、ダイズ及びヒマワリにおけるフォモプシス属(Phomopsis)の種を防除するために適している。
化合物Iは、ジャガイモ及びトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans) を防除するために適している。
化合物Iは、種々の植物におけるフィトフトラ属(Phytophthora)の種、例えばピーマンにおける P. カプシキ(P. capsici) を防除するために適している。
化合物Iは、ブドウのつるにおけるプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola) を防除するために適している。
化合物Iは、リンゴにおけるポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha) を防除するために適している。
化合物Iは、穀物におけるシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides) を防除するために適している。
化合物Iは、種々の植物におけるシュードペロノスポラ属(Pseudoperonospora)の種、例えばキュウリにおける P. クベンシス(P. cubensis) 又はホップにおける P. フミニ(P. humili) 等を防除するために適している。
化合物Iは、ブドウのつるにおけるシュードペジクラ・トラケイフィライ(Pseudopezicula tracheiphilai) を防除のために適している。
化合物Iは、種々の植物におけるプッチニア属(Puccinia)の種、例えば穀類における P. トリチシナ(P. triticina)、P. ストリホルミンス(P. striformins)、P. ホルデイ(P. hordei)、P. グラミニス(P. graminis)、又はアスパラガスにおける P. アスパラギ(P. asparagi) 等を防除するために適している。
化合物Iは、イネにおけるピリクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・サカキイ(Corticium sasakii)、サロクラディウム・オリゼ(Sarocladium oryzae)、S. アテヌアツム(S.attenuatum)、エンチロマ・オリゼ(Entyloma oryzae) を防除するために適している。
化合物Iは、シバフ及び穀物におけるピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea) を防除するために適している。
化合物Iは、シバフ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、テンサイ、野菜及び他の植物におけるピチウム属(Pythium)の種、例えば種々の植物における P. ウルチムム(P. ultiumum)、シバフにおける P. アファニデルマツム(P. aphanidermatum) 等を防除するために適している。
化合物Iは、ワタ、イネ、ジャガイモ、シバフ、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、テンサイ、野菜及び種々の植物におけるリゾクトニア属(Rhizoctonia)の種、例えばビート及び種々の植物における R. ソラニ(R. solani) 等を防除するために適している。
化合物Iは、オオムギ、ライムギ及びライコムギにおけるフィンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis) を防除するために適している。
化合物Iは、ナタネ及びヒマワリにおけるスクレロチニア属(Sclerotinia)の種を防除するために適している。
化合物Iは、コムギにおけるセプトリア・トリチシ(Septoria tritici) 及びスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum) を防除するために適している。
化合物Iは、ブドウのつるにおけるエリシフェ(Erysiphe)(ウンシヌラ((Uncinula) と同義)・ネカトル(necator))を防除するために適している。
化合物Iは、トウモロコシ及びシバフにおけるセトスペリア属(Setospaeria)の種を防除するために適している。
化合物Iは、トウモロコシにおけるスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia) を防除するために適している。
化合物Iは、ダイズ及びワタにおけるチエバリオプシス属(Thievaliopsis)の種を防除するために適している。
化合物Iは、穀物におけるチレチア属(Tilletia)の種を防除するために適している。
化合物Iは、穀物、トウモロコシ及びテンサイにおけるウスチラゴ属(Ustilago)の種、例えばトウモロコシにおける U. マイディス(U. maydis) 等を防除するために適している。
化合物Iは、リンゴ及びナシにおけるベンツリア属(Venturia)の種(疥癬)、例えばリンゴにおける V. イネクアリス(V. inaequalis) 等を防除するために適している。
化合物Iは更に、材料(例えば材木、紙、ペイント分散液、繊維又は織物)の保護及び貯蔵製品の保護における有害菌の防除のために適している。木材の保護においては次の有害菌:子嚢菌類、例えばオフィオストマ属(Ophiostoma)の種、セラトシスチス属(Ceratocystis)の種、オーレオバシジウウム・プルランス (Aureobasidium pullulans)、スクレロフォマ属(Sclerophoma)の種、ケトミウム属(Chaetomium)の種、フミコラ属(Humicola)の種、ペトリエラ属(Petriella)の種、トリクルス属(Trichurus)の種;担子菌類、例えばコニフォラ属(Coniophora)の種、コリオルス属(Coriolus)の種、グロエフィルム属(Gloeophyllum)の種、レンチヌス属(Lentinus)の種、プロイロツス属(Pleurotus)の種、ポリア属(Poria)の種、セルプラ属(Serpula)の種及びチロマイセス属(Tyromyces)の種、不完全菌類、例えばアスペルギルス属(Aspergillus)の種、クラドスポリウム属(Cladosporium)の種、ペニシリウム属(Penicillium)の種、トリコデルマ属(Trichoderma)の種、アルテリナリア属(Alternaria)の種、ペシロマイセス spp. Paecilomyces)の種、並びに接合菌類、例えばムコル属(Mucor)の種に、更に材料の保護においては次の酵母:カンジダ属(Candida)の種及びサッカロマイセス・セレビセ(Saccharomyces cerevisae)に特別の注意が払われる。
従って、本発明は、植物病原菌を防除するための、本発明に係る化合物及び/又はそれらの農業上許容される塩の使用を提供する。
加えて、本発明に係る化合物は、遺伝子工学を包含する品種改良のために昆虫又は菌による攻撃に耐性である農作物に使用することもできる。
本発明に係る化合物及び/又はそれらの農業上許容される塩は、菌又は菌の攻撃から保護すべき植物、種子、材料若しくは土壌を、殺菌有効量のこれらの化合物で処理することにより用いられる。施用は、菌による材料、植物又は種子の感染の前及び後の両方で行うことができる。
従って、本発明は更に、植物病原菌の防除方法であって、該方法が菌又は菌の攻撃に対して保護すべき植物、種子、材料若しくは土壌を、殺菌有効量の少なくとも1種の本発明に係る化合物及び/又はそれらの農業上許容される塩で処理することを含む上記の方法を提供する。
本発明は更に、植物病原菌を防除するための組成物であって、該組成物が少なくとも1種の本発明に係る化合物及び/又はそれらの農業上許容される塩、並びに少なくとも1種の固体又は液体担体を含む上記の組成物を提供する。
殺菌組成物は、一般的に 0.1〜95重量%、好ましくは 0.5〜90重量%の活性化合物を含む。
植物保護に用いる場合には、施用量は、所望の効果の種類に応じて、1ヘクタール当たり 0.01〜2.0 kg の活性化合物である。
種子処理において、活性化合物の使用量は、1〜1000g/種子100 kg、好ましくは1〜200g/種子100 kg、特に5〜100g/種子100 kgである。
材料又は貯蔵製品の保護に用いる場合には、活性化合物の施用量は、施用分野の種類及び所望の効果に依存する。材料の保護に慣用される施用量は、例えば、処理される材料1立方メートル当たり 0.001g〜2kg、好ましくは 0.005g〜1kg の活性化合物である。
本発明に係る化合物及び/又はそれらの農業上許容される塩は、慣用製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉末、ペースト及び顆粒に変換することができる。使用形態は意図する特定の目的に依存し;何れの場合にも、それは本発明に係る化合物の微細かつ一様な分布を確保すべきである。
製剤は公知方法により、例えば、活性化合物を溶剤及び/又は担体で、所望により乳化剤及び分散剤を用いて増量することにより製造される。好適な溶剤/助剤は、本質的に下記のものである:
- 水、芳香族溶剤(例えば Solvesso 製品、キシレン)、パラフィン(例えば鉱油留分)、アルコール(例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン)、ピロリドン(NMP、NOP)、アセテート(例えばグリコールジアセテート)、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル。原則として、溶剤混合物を使用することもできる、
- 担体、例えば粉砕天然鉱物(例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク)及び粉砕合成鉱物(例えば高分散シリカ、シリケート);乳化剤、例えば非イオン及び陰イオン乳化剤(例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート)、並びに分散剤、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロース。
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレン−スルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、更にスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコールのエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、並びにメチルセルロースである。
直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油性分散液の製造に適する物質は、中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシン又はジーゼル油、更にコールタール油及び植物又は動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン及び水である。
粉末、ばら撒き用材料及び散布可能な生成物は、活性物質と固体担体との混合又は同時粉砕によって製造することができる。
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性成分を固体担体に結合させることによって製造することができる。固体担体の例は、鉱物土、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、並びに植物起源の生成物、例えば穀類ミール、樹皮ミール、木材ミール及び堅果殻ミール、セルロース粉末、及び他の固体担体である。
一般的に、製剤は 0.01〜95重量%、好ましくは 0.1〜90重量%の活性化合物を含む。活性化合物は 90%〜100%、好ましくは 95%〜100%の純度(NMR スペクトルによる)で用いられる。
以下は製剤の例である:1.水で希釈するための生成物
A 水溶性濃縮物 (SL、LS)
10重量部の活性化合物を 90重量部の水又は水溶性溶剤に溶解する。別法として、湿潤剤又は他の助剤を加える。水で希釈すると活性化合物は溶解する。これは 10重量%の活性化合物含有量を有する製剤を与える。
B 分散性濃縮物 (DC)
20重量部の活性化合物を 70重量部シクロヘキサノンに、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて溶解する。水で希釈すると分散液を与える。活性化合物含有量は 20重量%である。
C 乳化性濃縮物 (EC)
15重量部の活性化合物を 75重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物(何れの場合にも5重量部)を加えて溶解する。水で希釈するとエマルジョンを与える。この製剤は 15重量%の活性化合物含有量を有する。
D エマルジョン (EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物を 35重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物(何れの場合にも5重量部)を加えてに溶解する。この混合物を乳化機(例えば Ultraturax) により 30重量部の水に加え、均質なエマルジョンにする。水で希釈するとエマルジョンを与える。この製剤は 25重量%の活性化合物含有量を有する。
E 懸濁液 (SC、OD、FS)
攪拌式ボールミル中で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤及び湿潤剤並びに 70重量部の水又は有機溶剤を加えて粉砕して微細活性化合物懸濁液を与える。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を与える。この製剤の活性化合物含有量は 20重量%である。
F 水分散性顆粒及び水溶性顆粒 (WG、SG)
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、工業的装置(例えば押し出し機、噴霧塔、流動床)により水分散性又は水溶性顆粒にする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を与える。この製剤は 50重量%の活性化合物含有量を有する。
G 水分散性粉末及び水溶性粉末 (WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物を、ローター−ステーターミル中で、25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液を与える。この製剤の活性化合物含有量は 75重量%である。
H ゲル製剤(GF)
20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤及び 70重量部の水又は有機溶剤をボールミルで粉砕して微細懸濁液を与える。希釈すると 20重量%の活性化合物含有量を有する安定な懸濁液を与える。
2.希釈せずに施用すべき生成物
I 散布可能な粉末 (DP、DS)
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95重量部の微粉カオリンと緊密に混合する。これは 5重量%の活性化合物含有量を有する散布可能な生成物を与える。
J 顆粒 (GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95.5重量部の担体と一緒にする。現在の方法は押し出し、噴霧乾燥又は流動床である。これは 0.5重量%の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用すべき顆粒を与える。
K ULV 溶液(UL)
10重量部の活性化合物を 90重量部の有機溶剤、例えばキシレンに溶解する。これは 10重量%の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用すべき生成物を与える。
活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形態で又はそれらから製造した使用形態で、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、散布可能な生成物、ばら撒き用材料又は顆粒の形態で、噴霧、霧吹き、散布、ばら撒き又は潅水によって使用することができる。使用形態は意図する目的に全面的に依存し;その意図は何れの場合にも、本発明に係る活性化合物の可能な限り微細な分布を確保することである。
水性使用形態は、エマルジョン濃縮物、ペースト又は水和剤(噴霧可能な粉末、油性分散液)から水の添加によって製造することができる。エマルジョン、ペースト又は油性分散液を製造するために、そのままの又は油若しくは溶剤に溶解した物質を、水中で、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤によりホモジナイズすることができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び場合により溶剤若しくは油から構成される濃縮物を製造することができ、そしてこのような濃縮物は水による希釈に適している。
すぐに使用できる調製物中の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変動することができる。一般的に、それらは 0.0001〜10%、好ましくは 0.01〜1%である。
活性化合物はまた、超低用量法(ULV)で好首尾に使用でき、この方法によれば95重量%を超える活性化合物を含む製剤の施用、又は添加剤を含まない活性化合物の施用さえも可能である。
様々な種類の油、湿潤剤、助剤、除草剤、殺菌剤、他の農薬、又は殺細菌剤を、場合により使用直前になってから、活性化合物に添加することができる(タンクミックス)。これらの物質は、本発明に係る物質と1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
この意味で好適な助剤は、特に:有機改変ポリシロキサン、例えば Break Thru S 240(登録商標);アルコールアルコキシレート、例えば Atplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標) 及び Lutensol ON 30(登録商標);EO/PO ブロック共重合体、例えば Pluronic RPE 2035(登録商標) 及び Genapol B(登録商標);アルコールエトキシキシレート、例えば Lutensol XP 80(登録商標);並びにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えば Leophen RA(登録商標) である。
殺菌剤としての使用形態にある本発明に係る化合物はまた、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤又は同様に肥料と一緒に存在することができる。本発明に係る化合物又はそれらを含む組成物と1種又はそれ以上の他の活性化合物、特に殺菌剤とを混合すると、多くの場合に、例えば殺菌活性スペクトルの拡大又は耐性発生の防止が可能である。多くの場合に相乗効果が得られる。
従って、本発明は更に、少なくとも1種の本発明に係る化合物及び/又はそれらの農業上許容される塩、並びに少なくとも1種の更なる殺菌、殺虫、除草及び/又は成長調節活性化合物を含む組成物を提供する。
本発明はまた、少なくとも1種の化合物I、特に本明細書で好ましいとして記載した化合物I及び/又はそれらの農業上許容される塩、並びに少なくとも1種の固体又は液体担体を含む農薬組成物を提供する。このような農薬組成物は少なくとも1種の更なる殺菌、殺虫及び/又は除草活性化合物を含むことができる。
本発明の化合物と一緒に使用できる殺菌剤の下記リストLは、組み合わせの可能性を例示しようとするものであって、それらを限定するものではない:
リストL
ストロビルリン類
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロストロビン、フルオキサストロビン、クレゾキシム−メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル、(2−クロロ−5−[1−(6−メチルピリジン−2−イルメトキシイミノ)−エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル、2−(オルト−(2,5−ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)−3−メトキシアクリル酸メチル。
カルボキサミド類
- カルボキシアニリド類:ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラーセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N−(4’−ブロモビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、 N−(4’−トリフルオロメチルビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、 N−(4’−クロロ−3’−フルオロビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、 N−(3’,4’−ジクロロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド、 N−(2−シアノフェニル)−3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキサミド;
- カルボン酸モルホリド類:ジメトモルフ、フルモルフ;
- ベンズアミド類:フルメトベル、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド;
- 他のカルボキサミド類:カルプロパミド、ジクロシメト、マンジプロパミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−インイルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−メタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロパ −2−インイルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−エタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド;
アゾール類
- チアゾール類:ビテルタノール、ブムモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキノコナゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メタコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメフォン、トリチコナゾール;
- イミダゾール類:シアゾファミド、イマザリル、ペンフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
- ベンズイミダゾール類:ベノミル、カルベンダジンム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
- その他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール;
窒素含有ヘテロシクリル化合物
- ピリジン類:フルアジナム、ピリフェノクス、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]−ピリジン;
- ピリミジン類:ブピリメート、シプロジニル、フェリミゾン、フェナリモール、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル;
- ピペラジン類:トリフォリン;
- ピロール類:フルジオキソニル、フェンピクロニル;
- モルホリン類:アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
- ジカルボキシイミド類:イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン
- その他:アシベンゾラー−S−メチル、アニラジン、カプタン、カプタフォール、ダゾメト、ジクロメジン、フェノキサニル、フォルペト、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナゾール、プロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾール[1,5−a]ピリミジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン、N,N−ジメチル−3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−スルホニル)−[1,2,4]トリアゾール−1−スルホンアミド;
カルバメート類及びジチオカルバメート類
- ジチオカルバメート類:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
- カルバメート類:ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル、N−(1−(1−(4−シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ−2−イル)カルバミン酸 4−フルオロフェニル;
他の殺菌剤
- グアニジン類:ドジン、イミノクタジン、グアザチン;
- 抗生物質:カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシン A;
- 有機金属化合物:フェンチン塩;
- 硫黄含有ヘテロシクリル化合物:イソプロチオラン、ジチアノン;
- 有機リン化合物:エジフェンホス、フォセチル、フォセチル-アルミニウム、イプロベンフォス、ピラゾフォス、トルクロフォス-メチル、リン酸及びその塩;
- 有機塩素化合物:チオファネート−メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフラニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン;
- ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノカプ、フノブトン;
- 無機活性化合物:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
- その他:スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノン。
従って、本発明は更に、表Bに列挙する組成物に関し、表Bの一つの行は何れの場合にも、式Iの化合物(化合物1)(これは好ましくは本明細書に好ましいとして記載した化合物である)、及び問題の行に記載したそれぞれの更なる活性化合物(化合物2)を含む殺菌組成物に対応する。本発明の一つの実施形態によれば、表Bの各行の化合物1は、何れの場合にも表1〜184に具体的に個別化した式Iの化合物の一つである。
Figure 2009510014
Figure 2009510014
Figure 2009510014
Figure 2009510014
上記で化合物2として挙げた活性化合物II、それらの製造及び有害菌に対するそれらの作用は公知である (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html 参照);それらは市販されている。IUPAC により命名された化合物、それらの製造及びそれらの殺菌作用も同様に公知である [EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122; EP-A 12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/053145; WO 03/066609 及び WO 04/049804 参照]。
本発明はまた、本発明に係る化合物、特に、好ましいとして記載された本発明に係る化合物、及び/又はそれらの医薬上許容される塩の医薬使用、特に哺乳動物、例えばヒト等における腫瘍管理のためのそれらの使用に関する。
本発明に係る化合物及び/又はそれらの農業上許容される塩は、それらの生物学的活性が相違し得る種々の結晶変態で存在することができる。それらもまた本発明を提供する。
合成例
出発物質を適切に修飾して、下記の合成例に記載する手順を用いて更なる本発明に係る化合物を得た:
例A: 4−クロロ−6−(6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン−2−イル)−2−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン(表C、No. 21
Aa) 2−エトキシカルボニル−6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン
水酸化カリウム 12.23 g (185.3 mmol) をエタノール 100 ml に溶解し、室温で攪拌しながら N−ヒドロキシウレタン O−エチル 19.47 g (185.3 mmol)、次いで 1,4−ジブロモペンタン 21.29 g (92.6 mmol) を一度に少量ずつ加えた。この混合物を還流下に6時間沸騰させ、減圧下に濃縮し、残留物をメチル tert−ブチルエーテル 300 ml に懸濁し、濾過した。濾液を再び減圧下に濃縮した。残留物 (13.27 g) を次いで直接に更に反応させた。
Ab) 6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン
前の実験からの生成物を 10% 濃度の塩酸 300 g 中で2時間沸騰させた。この溶液を何れの場合にもメチル tert−ブチルエーテル 100 ml で3回洗浄し、減圧下に濃縮した。残留物を温ジイソプロピルエーテルに溶解し、濾過し、再び減圧下に濃縮した。50% 濃度の水酸化ナトリウム水溶液 10 ml を残留物 (8.1 g) に加え、この混合物を大気圧での分別蒸留に付した。生成物を 85〜95℃の遷移温度で集めた。生成物 (4.96 g) を直接に更に反応させた。
Ac) 4−クロロ−6−(6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン−2−イル)−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン
室温で、前の実験からの 6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン2.5 g、4,6−ジクロロ−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 4.2 g (12.9 mmol) 及びトリエチルアミン 2.2 g (21.5 mmol) をジメチルスルホキシド 20 ml に溶解し、次いで 100℃で5時間攪拌した。次いでこの混合物を 水 200 ml 及びメチル tert−ブチルエーテル100 ml に加え、重炭酸ナトリウムを用いて pH を8に調節し、有機相を分離した。水相を何れの場合にもメチル tert−ブチルエーテル 100 ml で2回抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物 (5.1 g) をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン/メチル tert−ブチルエーテルを用いて精製した。流量 4.47 g、融点 110〜111℃。
Ad) 4−クロロ−2−メチルスルホニル−6−(6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン−2−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン
4−クロロ−6−(6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン−2−イル)−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 4.40 g (11.3 mmol) を塩化メチレン 50 ml に溶解し、0〜5℃で攪拌しながら、3−クロロ安息香酸 5.56 g を一度に少量ずつ加えた。5℃で、この混合物を7時間攪拌し、更に 3−クロロ安息香酸 0.5 g を加え、この混合物を0℃で5時間攪拌し、減圧下に濃縮し、残留物を酢酸エチル 30 ml に溶解し、何れの場合にも飽和重炭酸ナトリウム溶液 15 ml で3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮し、ジイソプロピルエーテルと共に磨砕し、減圧下に濃縮した。収量 2.9 g、融点 160〜162℃。
Ae) 4−クロロ−6−(6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン−2−イル)−2−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン
室温で、純度 95% の水素化ナトリウム 26 mg (1.04 mmol) を最初にテトラヒドロフラン 4.0 ml に加え、次いで (1,2,4)−トリアゾール 69 mg (1.00 mmol) を加え、この混合物を3時間攪拌した。次いで 4−クロロ−2−メチルスルホニル−6−(6−メチルテトラヒドロ−2H−(1,2)−オキサジン−2−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 0.40 g (0.95 mmol) を加え、この混合物を室温で一夜攪拌した。メチル tert−ブチルエーテル 20 ml を加え、この混合物を何れの場合にも水 3 ml で3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン/酢酸エチルを用いて精製した。収量 140 mg、融点 141〜143℃。 1H-NMR (CDCl3) δ= 1.37 (d); 1.45-2.10 (m); 3.50 (m); 5.13 (m); 6.75 (m); 8.15 (s); 9.15 (s)。
例B: N−メトキシ−4−クロロ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2−ピリジンカルボキシイミドアミド(表C、No. 17
Ba) 4−クロロ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−2メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン
室温で、イソオキサゾリジン塩酸塩 2.02 g (18.5 mmol)、4,6−ジクロロ−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 5.00 g (15.4 mmol) 及びトリエチルアミン3.42 g (33.8 mmol) をジメチルスルホキシド 20 ml に溶解し、次いで 100℃で5時間攪拌した。この混合物を水 200 ml 及びメチル tert−ブチルエーテル 100 ml に加え、重炭酸ナトリウムを用いて pH を8に調節し、有機相を分離した。水相を何れの場合にもメチル tert−ブチルエーテル 100 ml で2回抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン/メチル tert−ブチルエーテルを用いて精製した。収率 2.6 g、融点 106〜109℃.
Bb) 4−クロロ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−2−メチルスルホニル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン
4−クロロ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 2.60 g (7.19 mmol)を塩化メチレン 30 ml に溶解し、0℃で攪拌しながら 3−クロロ安息香酸 3.54 g を一度に少量ずつ加えた。この混合物を0℃で6時間、次いで室温で3日間攪拌した。酢酸エチル 300 ml を加えた後、この混合物を何れの場合にも飽和重炭酸ナトリウム溶液 100 ml で3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物 (3.6 g) をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン/酢酸エチルを用いて精製した。収量 2.0 g、融点 210〜219℃.
Bc) 4−クロロ−2−シアノ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン
室温で、4−クロロ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−2−メチルスルホニル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 1.50 g (3.81 mmol)、シアン化カリウム 397 mg (6.09 mmol) 及びクラウンエーテル (18−クラウン−6) 13 mg をアセトニトリル 15 ml に加えた。この混合物を1日間攪拌し、減圧下に濃縮し、酢酸エチル 50 ml を加え、この混合物を何れの場合にも水 20 ml で3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物 (1.7 g) をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン/メチル tert−ブチルエーテルを用いて精製した。収量 0.68 g、融点 107〜113℃。
Bd) N−メトキシ−4−クロロ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2−ピリミジンカルボキシイミドアミド
0℃で、4−クロロ−2−シアノ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 400 mg (1.17 mmol) 及びメタノール中の 50% 濃度のナトリウムメトキシド溶液 127 mg (1.17 mmol) を、メタノール 5 ml 中で1日間攪拌した。次いでメトキシアミン塩酸塩 118 mg (1.41 mmol) を加え、この混合物を室温で6時間攪拌し、減圧下に濃縮し、酢酸エチル 12 ml 及び飽和重炭酸ナトリウム溶液 12 ml を加え、水相を分離し、酢酸エチル 12 ml で抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。アセトニトリルからの再結晶は 180 mg を与えた、融点 192〜193℃。 1H-NMR (CDCl3) δ= 2.25 (m); 3.73 (m); 4.00 (m); 4.05 (s); 5.41 (br); 6.74 (m)。
例C: 4−クロロ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2−ピリミジンカルボキシイミド(表C、No. 19
炭酸カリウム 22 mg (0.16 mmol) 及び 30% 濃度の過酸化水素 94 mg (0.83 mmol) をジメチルスルホキシド 1 ml 中の 4−クロロ−2−シアノ−6−(イソオキサゾリジン−2−イル)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 270 mg (0.79 mmol) に加え、この混合物を室温で 16時間攪拌した。この混合物を水 15 ml に加え、何れの場合にも酢酸エチル 10 ml で3回抽出し、一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物を逆相材料 (Chromolith 100x5) 上のクロマトグラフィーによりアセトニトリル/水を用いて精製した。収量 0.60 mg。1H-NMR (CDCl3) δ= 2.28 (m); 3.76 (m); 4.04 (m); 5.90 (br); 6.75 (m)。
例D: N−メトキシ−4−クロロ−6−(N−シクロプロピルメチル−N−メトキシアミノ)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2−ピリミジンカルボキシイミドアミド(表C、No. 27
Da) 4−クロロ−6−(メトキシアミノ)−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−ピリミジン
室温で、メトキシアミン塩酸塩 1.41 g (16.9 mmol) 及びトリエチルアミン 3.74 g (36.9 mmol) をジメチルスルホキシド 20 ml 中の 4,6−ジクロロ−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 5.00 g (15.4 mmol) に攪拌しながら加え、次いでこの混合物を 95℃で7時間攪拌した。この混合物を水 250 ml に加え、何れの場合にもメチル tert−ブチルエーテル 100 ml で3回抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン/メチル tert−ブチルエーテルを用いて精製した。収量 4.2 g。
Db) 4−クロロ−6−(N−シクロプロピルメチル−N−メトキシアミノ)−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−ピリミジン
シクロプロピルメチルブロミド 1.13 g (8.34 mmol) をジメチルアセトアミド 7 ml 中の 4−クロロ−6−(メトキシアミノ)−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 1.40 g (4.17 mmol) に加え、次いで0〜5℃で純度 95% の水素化ナトリウム 116 mg (4.59 mmol) を一度に少量ずつ攪拌しながら加えた。この混合物を0℃で2時間及び室温で3日間攪拌し、水 70 ml に注ぎ、何れの場合にもメチル tert−ブチルエーテル 20 ml で3回抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。収量 1.68 g。
Dc) 4−クロロ−6−(N−シクロプロピルメチル−N−メトキシアミノ)−2−メチルスルホニル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン
4−クロロ−6−(N−シクロプロピルメチル−N−メトキシアミノ)−2−メチルチオ−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 1.68 g (4.31 mmol) を塩化メチレン 20 ml に溶解し、0〜5℃で 3−クロロ過安息香酸を一度に少量ずつ攪拌しながら加えた。この混合物を5℃で7時間、次いで室温で 16 時間攪拌し、減圧下に濃縮し、残留物を酢酸エチル 30 ml に懸濁し、何れの場合にも飽和重炭酸ナトリウム溶液 15 ml で3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン/メチル tert−ブチルエーテルを用いて精製した。収量 1.3 g。
Dd) 4−クロロ−2−シアノ−6−(N−シクロプロピルメチル−N−メトキシアミノ)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン(表B、No. 25)
室温で、4−クロロ−6−(N−シクロプロピルメチル−N−メトキシアミノ)−2−メチルスルホニル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 1.30 g (3.08 mmol) を、アセトニトリル 10 ml、シアン化カリウム 351 mg (5.39 mmol) 及びクラウンエーテル (18−クラウン−6) 13 mg に加え、この混合物を 16時間攪拌した。この混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル 25 ml を加え、次いでこの混合物を何れの場合にも水 10 ml で3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物 (1.0 g) をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン/メチル tert−ブチルエーテルを用いて精製した。収量 0.90 g。 1H-NMR (CDCl3) δ= 0.34 (m); 0.56 (m); 1.20 (m); 3.18 (s); 3.75 (d); 6.78 (m)。
De) N−メトキシ−4−クロロ−6−(N−シクロプロピルメチル−N−メトキシアミノ)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2−ピリミジンカルボキシイミドアミド
−10℃で、水酸化リチウム 5 mg (0.22 mmol) を、メタノール 5 ml 中の 4−クロロ−2−シアノ−6−(N−シクロプロピルメチル−N−メトキシアミノ)−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン 800 mg (2.17 mmol) に攪拌しながら加え、この混合物を −10℃で 15時間及び室温で2日間攪拌した。次いでメトキシアミン塩酸塩 217 mg (2.60 mmol) を加え、この混合物を室温で 18時間攪拌し、減圧下に濃縮し、メチル tert−ブチルエーテル 20 ml 及び飽和重炭酸ナトリウム溶液 12 ml を加え、水相を分離し、メチル tert−ブチルエーテル 20 ml で抽出し、一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりシクロヘキサン/メチル tert−ブチルエーテルを用いて精製した。収量 380 mg。 1H-NMR (CDCl3) δ= 0.30 (m); 0.53 (m); 1.17 (m); 3.15 (s); 3.75 (d); 4.05 (s); 5.38 (br); 6.75 (m)。
全ての実験は保護ガス(窒素)下で行った。
Figure 2009510014
Figure 2009510014
Figure 2009510014
Figure 2009510014
有害菌に対する作用の例
温室実験
活性化合物を別個に、活性化合物 25 mg を含むストック溶液として調製し、これらを、アセトン及び/又は DMSO 及び乳化剤 Uniperol(登録商標) EL(エトキシル化アルキルフェノールに基づく乳化及び分散作用を有する湿潤剤)の溶剤/乳化剤体積比 99:1 の混合物で全量 10 ml にした。次いでこの溶液を水で全量 100 ml にした。このストック溶液を上記の溶剤/乳化剤/水混合物で下記の活性化合物濃度に希釈した。
使用例1 − アルテルナリア・ソラニに起因するトマトにおける夏疫病に対する活性
品種 "Goldene Koenigin" の鉢植えした植物の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、葉に、0.17 x 106 胞子/mlの密度を有する 2%バイオモルト溶液中のアルテルナリア・ソラニの水性胞子懸濁液を接種した。次いで植物を温度20〜22℃の水蒸気飽和室に入れた。5日後に、未処理であるが感染させた対照植物上の病気は、感染を肉眼で%として決定できる程度に進行していた。
何れの場合にも施用量 250 ppm の表Cの化合物3〜5、7、8、10〜13、15、17、18、20〜27、30、36、41、42、43又は46〜49で処理した植物は多くても 20%の感染を示したが、未処理の対照植物は 90%が感染した。
何れの場合にもそれぞれ施用量 63 ppm の表Cの化合物33及び34で処理した植物は多くても7%の感染を示したが、未処理の対照植物は 90%が感染した。
使用例2 − プッチニア・レコンジタに起因するコムギの褐色さび病に対する治癒活性
鉢植えした品種 "Kanzler" のコムギ苗の葉に、褐色さび病菌 (プッチニア・レコンジタ)の胞子懸濁液を接種した。次いで鉢を20〜22℃の高大気湿度(90〜95%)の部屋に24時間入れた。この時間中に胞子が発生し、芽管が葉の組織に貫通した。翌日、感染した植物に、下記の活性化合物濃度を有する上記の活性化合物溶液を流出点まで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、試験植物を温度 20〜22℃及び相対大気湿度 65〜70%の温室で7日間栽培した。次いで葉におけるさび病菌発生の程度を決定した。
施用量 250 ppm の化合物9で処理した植物は10%の感染を示したが、未処理の対照植物は 80%が感染した。
何れの場合にも施用量 250 ppm の化合物37〜39、44及び45で処理した植物は多くても 10%の感染を示したが、未処理の対照植物は 90%が感染した。
施用量 63 ppm の化合物33で処理した植物は0%の感染を示したが、未処理の対照植物は90%が感染した。
使用例3 − フィトフィトラ・インフェスタンスに起因するトマトにおける葉枯れ病に対する活性、保護的処理
鉢植えしたトマト植物の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、葉をフィトフィトラ・インフェスタンスの水性胞子嚢懸濁液に感染させた。次いで植物を温度 18〜20℃の水蒸気飽和室に入れた。6日後に、未処理であるが感染させた対照植物上の葉枯れ病は感染を肉眼で%として決定できるほどに進行していた。
何れの場合にも施用量 250 ppm の化合物24、25、28、29又は31で処理した植物は多くても 20%の感染を示したが、未処理の対照植物は 90%が感染した。
使用例4 − ピレノフォラ・テレスに起因するオオムギの網斑病に対する活性、1日の保護的施用
鉢植えしたオオムギ苗の葉に下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥してから24時間後に、試験植物に網斑病原菌であるピレノフォラ[ドレクスレラと同義]・テレスの水性胞子懸濁液を接種した。次いで試験植物を温度 20〜24℃及び相対大気湿度95〜100%の温室に入れた。6日後に、病気の進行の程度を肉眼で全葉面積の%感染として決定した。
何れの場合にも施用量 250 ppm の化合物3〜5、7、8、11〜15、18〜22、26及び27で処理した植物は多くても 20%の感染を示したが、未処理の対照植物は 90%が感染した。
使用例5 − コムギにおけるプッチニア・レコンジタ(コムギの褐色さび病菌)に対する保護的活性
鉢植えした品種 "Kanzler" のコムギ苗の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日、処理した植物にコムギの褐色さび病菌(プッチニア・レコンジタ)の胞子懸濁液を接種した。次いで植物を 20〜22℃の高大気湿度の部屋に 24時間入れた。この時間中に胞子が発生し、芽管が葉の組織に貫通した。翌日、試験植物を温室に戻し、温度 20〜22℃及び相対大気湿度 65〜70%で更に7日間栽培した。次いでさび病菌発生の程度を肉眼で決定した。
何れの場合にも施用量 250 ppm の化合物9、17、23、19、28、36〜39、41、42又は44〜49で処理した植物は多くても 15%の感染を示したが、未処理の対照植物は 90%が感染した。
使用例6 − エルシフェ[ブルメリアと同義]・グラミニス・フォルマ・スペシャリス.・トリチキに起因するコムギのウドンコ病に対する活性
鉢植えしたコムギ苗の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。懸濁液又はエマルジョンは上記のように製造した。噴霧コーティングが乾燥してから24時間後に、試験植物にコムギのウドンコ病菌(エルシフェ[ブルメリアと同義]・グラミニス・フォルマ・スペシャリス.・トリチキ)の胞子を散布した。次いで試験植物を温度 20〜24℃及び相対大気湿度 60〜90%の温室に入れた。7日後に、ウドンコ病の進行の程度を肉眼で全葉面積の%感染として決定した。
施用量 250 ppm の化合物35で処理した植物は5%の感染を示したが、未処理の対照植物は90%が感染した。
B 微量試験
活性化合物を別個に、DMSO 中 10 000 ppm の濃度を有するストック溶液として製剤した。
微量試験番号1 − マイクロタイター試験におけるセプトリア斑点病原菌セプトリア・トリチキに対する活性
ストック溶液をマイクロタイタープレート(MTP)にピペットで加え、水性モルトに基づく菌栄養培養液で記載する活性化合物濃度に希釈した。次いでセプトリア・トリチキの水性胞子懸濁液を加えた。プレートを温度 18℃の水蒸気飽和室に入れた。接種してから7日後に、MTP を吸光光度計により 405 nm で測定した。測定したパラメーターを、活性化合物−不含の対照バリアント(100%)、並びに菌−及び活性化合物−不含のブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原菌の相対成長を%として決定した。
何れの場合にも 125 ppm の濃度で、化合物32及び40はそれぞれ0%の相対成長を生じた。
微量試験番号2 − マイクロタイター試験におけるイモチ病原菌ピリクラリア・オリゼに対する活性
ストック溶液をマイクロタイタープレート(MTP)にピペットで加え、水性モルトに基づく菌栄養培養液で記載する活性化合物濃度に希釈した。次いでピリクラリア・オリゼの水性胞子懸濁液を加えた。プレートを 18℃の水蒸気飽和室に入れた。接種してから7日後に、MTP を吸光光度計により 405 nm で測定した。測定したパラメーターを、活性化合物−不含の対照バリアント(100%)、並びに菌−及び活性化合物−不含のブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原菌の相対成長を%として決定した。
何れの場合にも 125 ppm の濃度で、化合物32及び40はそれぞれ0%の相対成長を生じた。

Claims (18)

  1. 式Iの 2−置換ピリミジン:
    Figure 2009510014
    (式中のインデックス及び置換基は下記に定義するとおりである:
    、R11は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル;C−C−シクロアルケニル又はC−C−ハロシクロアルケニルであり;
    及びR11は、それらが結合している原子と一緒になって、5、6又は7員の飽和の又は不飽和のヘテロ環を形成してもよく、この環はO、N及びSからなる群からの更なるヘテロ原子を環員として含有してもよく、ここで、
    及び/又はR11、又はR及びR11により形成されるヘテロ環は、1、2、3又は4個の同一の又は異なる置換基Rを有してもよく、そして/又は隣接する環原子に結合している二つの置換基は、C−C−アルキレン、オキシ−C−C−アルキレン又はオキシ−C−C−アルキレンオキシであってもよく;ここで、Rは下記のとおり:
    は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルケニルオキシ、C−C−アルキルチオ、=CH、=CH(C−C−アルキル)、=C(C−C−アルキル)、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−A、N(A”)−C(=O)−N(A’)A、S(=O)−A、S(=O)−O−A、S(=O)−N(A’)A、−Si(C−C−アルキル)又はフェニルであり、ここで、フェニル部分は、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)Aからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の基を有してもよく;ここで、m、A、A’及びA”は下記のとおり:
    mは、0、1又は2であり;
    A、A’、A”は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、フェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又はニトロ、シアノ、C−C−アルコキシで一置換又は多置換されていてもよく;A及びA’は、それらが結合している原子と一緒になって、O、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環であってもよく;
    は、ハロゲン、シアノ、アジド、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ又はC−C−アルキルアミノであり、ここで、Rの基の定義の脂肪族基及び脂環式基は、それら自体がハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ及びC−C−アルコキシカルボニルからなる群から互いに独立して選択される1、2、3又は4個の置換基を含有してもよく;
    は、O、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環であり;ここで、Rは、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又は1、2、3又は4個の同一の又は異なる基Rを有してもよく:
    は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−シクロアルケニル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルケニルオキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−A、N(A”)−C(=O)−N(A’)A、S(=O)−A、S(=O)−O−A又はS(=O)−N(A’)Aであり;ここで、m、A、A’及びA”は上記で定義したとおりであり;
    は、更に:
    シアノ、C−C−アルコキシ、C(=Z)OR、C(=Z)NR、C(=Z)NR−NR、C(=Z)R
    CR−OR、CR−NR
    ON(=CR)、O−C(=Z)R
    NRb’、NR(C(=Z)R)、NR(C(=Z)OR)、NR(C(=Z)−NR)、NR(N=CR)、NR−NR、NR−ORであってもよく;ここで、
    Zは、O、S、NR、NOR又はN−NRであり;
    b’は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニルであり;
    、R、R、Rは、互いに独立して、水素であるか、又はRb’のために挙げた意味の一つを有し;
    は、Rと同じ意味を有し、そして更に
    −CO−R又は−COO−Rであってもよく;
    ここで、R、R、R、R、Rb’及びRの基の定義の脂肪族基及び脂環式基は、それら自体が部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又は1、2、3又は4個の同一の又は異なる基Rを有してもよく:
    は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C10−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C10−アルケニルオキシ、C−C10−アルキニルオキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−シクロアルコキシ、C−C−シクロアルケニルオキシであり;
    そしてここで、基R、R、R、Rの二つは、それらが結合している原子と一緒になって、5又は6員の飽和の、部分不飽和の又は芳香族のヘテロ環形成してもよく、この環はO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有してもよく;
    Figure 2009510014
    は、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する5又は6員のヘテロアリールであるか又はフェニルであり;
    Lは、ハロゲン, シアノ、シアナト(OCN)、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルケニルオキシ、ニトロ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、−C(=S)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−A、N(A”)−C(=O)−N(A’)A、S(=O)−A、S(=O)−O−A又はS(=O)−N(A’)Aであり;ここで、m、A、A’、A”は上記で定義したとおりであり;
    ここで、Lの基の定義の脂肪族基及び脂環式基は、1、2、3又は4個の基Rを有してもよく:
    は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−シクロアルケニル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルケニルオキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−A、N(A”)−C(=O)−N(A’)A、S(=O)−A、S(=O)−O−A又はS(=O)−N(A’)Aであり;ここで、m、A、A’、A”は上記で定義したとおりであり;
    そして
    nは、1、2、3、4又は5である);
    又は化合物Iの農業上許容される塩。
  2. B=フェニルであり、化合物が式I’
    Figure 2009510014
    (式中のインデックス及び置換基は下記に定義するとおりである:
    、R11は、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、ジ−C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル又はC−C−ハロアルキニルであり、ここで、R及びR11は一緒になって、飽和の又は不飽和の5、6又は7員のヘテロ環を形成してもよく;ここで、
    及び/又はR11、又はR及びR11により形成されるヘテロ環は、1、2、3又は4個の同一の又は異なる置換基Rを有してもよく、ここで、Rは下記のとおり:
    は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−シクロアルキルオキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−A、N(A”)−C(=O)−N(A’)A又はフェニルであり、ここで、フェニル部分は、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)Aからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の基を有してもよく;ここで、A、A’及びA”は下記のとおり:
    A、A’、A”は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、フェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又はC−C−アルコキシで置換されていてもよく;A及びA’は、それらが結合している原子と一緒になって、O、N及びSからなる群からの1又は2個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和のヘテロ環であってもよく;
    は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ又はC−C−ハロアルキルであり;
    は、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、フリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1−ピリジン(1,2−ジヒドロ)−2−オンイル又は 1−ピロリジニルであり、ここで、Rは、非置換であるか又は1、2又は3個の置換基Rで置換されており:
    は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−Aであり;ここで、A、A’は上記で定義したとおりであり;
    又は
    シアノ、C(=O)NR、C(=O)OR、C(=NOR)NR、C(=NOR)R、C(=N−NR)R又はCR−NR、ON(=CR)、NR(C(=O)R)、NR(C(=O)OR)、NR(N=CR)又はNR−ORであり;
    Lは、ハロゲン, シアノ、メチル、メトキシ、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、−C(=S)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−Aであり;ここで、Lの基の定義の脂肪族基は、それら自体が部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく:
    そして
    nは、1、2又は3であり、ここで、フェニル環上の少なくとも1個の置換基Lは、ピリミジン骨格との結合点に対してオルト位にある)に対応する、請求項1に記載の 2−置換ピリミジン。
  3. インデックス及び置換基が下記に定義するとおりである:
    、R11は、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、ジ−C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル又はC−C−ハロアルキニルであり、ここで、R及びR11は一緒になって、飽和の又は不飽和の5、6又は7員のヘテロ環を形成してもよく;ここで、
    及び/又はR11、又はR及びR11により形成されるヘテロ環は、1、2、3又は4個の同一の又は異なる置換基Rを有してもよく、ここで、Rは下記のとおり:
    は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−シクロアルキルオキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−A、N(A”)−C(=O)−N(A’)A又はフェニルであり、ここで、フェニル部分は、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)Aからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の基を有してもよく;ここで、A、A’及びA”は下記のとおり:
    A、A’、A”は、互いに独立して、水素又はC−C−アルキルであり、これは部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又はC−C−アルコキシで置換されていてもよく;
    は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲンメトキシ又はC−C−ハロアルキルであり;
    は、ピラゾリル、1,2,3−トリアゾリル又は 1,2,4−トリアゾリルであり、ここで、Rは、Nを介してピリミジン環に結合しており、そして非置換であるか又は1又は2個の置換基Rで置換されており:
    は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−Aであり;ここで、A、A’は上記で定義したとおりであり;
    は、更に:
    C(=O)NR、C(=O)OR、C(=NOR)NH、C(=NOR)R又はNR(C(=O)R)であり; ここで、
    、R、Rは、互いに独立して、水素、C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルであり;
    は、Rと同じ意味を有し、そして更に−CO−R又は−COO−Rであってもよく;
    Lは、ハロゲン, シアノ、メチル、メトキシ、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、−C(=S)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−Aであり;ここで、A、A’は上記で定義したとおりであり;
    そして
    nは、1、2又は3であり、ここで、フェニル環上の少なくとも1個の置換基Lは、ピリミジン骨格との結合点に対してオルト位にある、請求項2に記載の 2−置換ピリミジン。
  4. が 1−ピラゾリル又は 1−[1,2,4]チアゾリルである、
    請求項1〜3の何れかに記載の 2−置換ピリミジン。
  5. が 2−ピリジニル、3−ピリダジニル、1−ピリジン(1,2−ジヒドロ)−2−オンイル又は 1−ピロリジニルである、
    請求項1又は2に記載の 2−置換ピリミジン。
  6. が 2−ピリミジニルである、
    請求項1又は2に記載の 2−置換ピリミジン。
  7. がC(=Z)OR、C(=Z)NR又はC(=Z)Rであり、そして
    ZがO、NR又はNORである、
    請求項1に記載の 2−置換ピリミジン。
  8. 、R11が、互いに独立して、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、ジ−C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルケニルである、
    請求項1〜7の何れかに記載の 2−置換ピリミジン。
  9. 及びR11が一緒になって、飽和の又は不飽和の5、6又は7員のヘテロ環を形成し、この環は、1、2、3又は4個の同一の又は異なる置換基Rを有してもよく、ここで、Rは下記のとおり:
    は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−シクロアルキルオキシ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)A、N(A’)−C(=O)−A、N(A”)−C(=O)−N(A’)A又はフェニルであり、ここで、フェニル部分は、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−C(=O)−A、−C(=O)−O−A、−C(=O)−N(A’)A、C(A’)(=N−OA)、N(A’)Aからなる群から互いに独立して選択される1、2又は3個の基を有してもよく;ここで、A、A’及びA”は下記のとおり:
    A、A’、A”は、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、フェニルであり、ここで、有機基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、そして/又はC−C−アルコキシで置換されていてもよく;A及びA’は、それらが結合している原子と一緒になって、O、N及びSからなる群からの1又は2個のヘテロ原子を含有する5又は6員の飽和のヘテロ環であってもよい、
    請求項1〜7の何れかに記載の 2−置換ピリミジン。
  10. 及びR11が一緒になって、飽和の又は不飽和の5又は6員のヘテロ環を形成し、この環は、請求項9で定義したとおりの1、2、3又は4個の同一の又は異なる置換基Rを有してもよい、
    請求項9に記載の 2−置換ピリミジン。
  11. がC−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルである、請求項10に記載の 2−置換ピリミジン。
  12. で置換された基Bがフェニルであり、そして
    Figure 2009510014
    (式中、#はピリミジン骨格との結合点であり、そして
    は、フッ素、塩素、CH又はCFであり;
    、Lは、互いに独立して、水素、CH又はフッ素であり;
    は、水素、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、CH、SCH、OCH、SOCH、NH−C(=O)CH、N(CH)−C(=O)CH、C(=S)NH又はCOOCHであり、そして
    は、水素、フッ素、塩素又はCHである)で表される、
    請求項1に記載の 2−置換ピリミジン。
  13. 請求項1〜12の何れかに記載の少なくとも1種の 2−置換ピリミジン及び/又はその農業上許容される塩、並びに少なくとも1種の固体又は液体担体を含む農薬組成物。
  14. 少なくとも1種の更なる殺菌、殺虫及び/又は除草活性化合物を含む、請求項13に記載の農薬組成物。
  15. 請求項1〜12の何れかに記載の少なくとも1種の 2−置換ピリミジン及び/又はその農業上許容される塩、並びに少なくとも1種の更なる殺菌、殺虫及び/又は除草活性化合物の組成物。
  16. 菌、及び/又は菌の攻撃に対して保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子を、有効量の請求項1〜12の何れかに記載の少なくとも1種の 2−置換ピリミジン及び/又はその農業上許容される塩で処理することを含む、植物病原菌の防除方法。
  17. 害虫、及び/又は菌の攻撃に対して保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子を、有効量の請求項1〜12の何れかに記載の少なくとも1種の 2−置換ピリミジン及び/又はその農業上許容される塩で処理することを含む、農業における動物害虫の防除方法。
  18. 請求項1〜12の何れかに記載の 2−置換ピリミジン及び/又はその農業上許容される塩を100kg当たり1〜1000gの量で含む種子。
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NZ528409A (en) * 2001-03-15 2005-11-25 Basf Ag 5-phenylpyrimidine, methods and intermediate products for the production thereof and use of the same for controlling pathogenic fungi
PL371059A1 (en) * 2001-11-19 2005-06-13 Basf Aktiengesellschaft 5-phenylpyrimidines, agents comprising the same, method for production and use thereof
DE10204390A1 (de) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
JP2007502846A (ja) * 2003-05-20 2007-02-15 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 2−置換ピリミジン類
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