WO2006005571A1 - 2-substituierte pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen - Google Patents

2-substituierte pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen Download PDF

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WO2006005571A1
WO2006005571A1 PCT/EP2005/007517 EP2005007517W WO2006005571A1 WO 2006005571 A1 WO2006005571 A1 WO 2006005571A1 EP 2005007517 W EP2005007517 W EP 2005007517W WO 2006005571 A1 WO2006005571 A1 WO 2006005571A1
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alkyl
cyano
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methyl
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PCT/EP2005/007517
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Joachim Rheinheimer
Frank Schieweck
Thomas Grote
Carsten Blettner
Anja Schwögler
Markus Gewehr
Wassilios Grammenos
Udo HÜNGER
Bernd Müller
Peter Schäfer
Jochen Dietz
John-Bryan Speakman
Maria Scherer
Siegfried Strathmann
Ulrich Schöfl
Reinhard Stierl
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Basf Aktiengesellschaft
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    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
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    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to 2-substituted pyrimidines of the formula I,
  • R 1 is C 1 -C 8 -alkyl C 1 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - halocycloalkyl, di-Ci-C 8 alkylamino , C 1 -C 6 -alkylamino, where R 1 may itself be partially halogenated or completely halogenated or may carry one to four groups R 2 :
  • R 3 is halogen, cyano, azido, C r C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 -
  • R 4 is a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic mono- or bicyclic heterocycle containing one to four heteroatoms from the group O, N or S, which in turn may be partially or completely halogenated or may carry one to four groups R u :
  • R 4 can mean:
  • Z is O, S, NR a , NOR a or N-NR Z R C ;
  • R a, R b, R ° is independently hydrogen, -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl,
  • R b has the same meanings as R b except for hydrogen
  • R z has the same meanings as R a and can additionally mean -CO-R a ;
  • R w is halogen, cyano, CrC 8 -alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C -alkynyl, C r C 6 alkoxy, C 2 - C 10 alkenyloxy, C 2 -C 0 alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 3 -C 6 -
  • n is an integer from 1 to 5;
  • n 0, 1 or 2;
  • A, A ', A "independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl , Phenyl, where the organic radicals may be partially or completely halogenated or may be substituted by nitro, cyanato, cyano or C 1 -C 4 -alkoxy, or A and A 'together with the atoms to which they are bonded for a to six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one to four heteroatoms from the group O, N or S;
  • the phenylmalonates 2 can be reacted with thiourea (3) and a methylating agent or with S-methylisothiourea to give the dihydroxypyrimidine derivatives 4 (see Scheme 1).
  • methylating agent z As methyl iodide, methyl bromide or dimethyl sulfate in question.
  • the reaction temperature may be between -20 0 C and 15O 0 C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.
  • the so accessible dihydroxypyrimidines 4 can then be chlorinated by the usual methods to dichloropyrimidines.
  • hydrogen peroxide or peracids of organic carboxylic acids have been used as the oxidizing agent.
  • the oxidation can also be carried out, for example, with selenium dioxide.
  • heterocycle for the introduction of a heterocyclic radical R 4 in the 2-position of the compound 7, depending on the nucleophilicity, the heterocycle can be used directly (for example pyrazole, triazole). In these cases, an auxiliary base is usually used. Heterocyclic substituents can also be introduced via palladium- or nickel-catalyzed reactions.
  • the heterocycle carries a suitable organometallic leaving group.
  • amidoximes 9 or 10 can be prepared from the nitriles 8 and hydroxylamine or O-aikylated hydroxylamines.
  • R 3 represents an alkyl group.
  • an acyl group (R 3 ) can be prepared by means of organometallic compounds of the formula (R 3 ) n -M n , where M has the abovementioned meaning. If R 3 is a cyano group or an alkoxy substituent, the radical R 3 can be introduced by reaction with alkali metal cyanides or alkali metal alcoholates.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 4, 6 or 8 carbon atoms (as mentioned above), in which groups the hydrogen atoms may be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, for example C 1 -C 2 -Haloalkyl such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2 , 2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloro
  • Alkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 6 or 8 carbon atoms and a double bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1 Butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-i-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3 Methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-prop
  • Alkadienyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 8 carbon atoms and two double bonds in any position;
  • Haloalkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position (as mentioned above), wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine can;
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 8 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3 Butinyl, i-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2- pentynyl, 1-
  • Cycloalkyl mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 6 carbon ring members, for example C 3 -C 6 -cycloalkyl, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
  • 5- or 6-membered heterocyclyl containing one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, e.g. 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2
  • Hexahydropyrimidinyl 5-hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydro-triazin-2-yl and 1,2,4-hexahydrotriazin-3-yl;
  • 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom 5-membered heteroaryl groups which contain, in addition to carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur atom or one or more nitrogen atoms
  • Oxygen atom as ring members may include, for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1, 2,3-; 1, 2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, thiazolyl , Isothiazolyl and thiadiazolyl, especially 2-furyl, 3- Furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-is
  • 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms 6-membered ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms may contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, e.g. Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, in particular 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3 Pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl.
  • ring members e.g. Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-
  • R 1 is C r C 6 alkyl, CRCE haloalkyl, C 2 - C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl.
  • R 1 is branched in the ⁇ -position CrC ß- alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C r C 6 haloalkyl.
  • R 1 is C r C 4 -haloalkyl.
  • Particularly preferred are those compounds I in which Y O and R 1 is ethyl, propyl, i-propyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-methyl-2,2,2-trifluoroethyl or 2 , 2,2-trifluoroethyl means.
  • R 3 is halogen, Cy ano, -C 4 alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy.
  • R 3 is methyl, cyano, methoxy or especially chlorine.
  • R 4 is pyrrole, pyrazole, imidazole, 1, 2,3-triazole, 1, 2,4-triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, 1, 3,4-oxadiazole, furan, thiophene, Thiazole, isothiazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, 1, 2,3-triazine, 1, 2,4-triazine, 1-pyridine (1, 2, dihydro) -2-one or 1-pyrrolidone, wherein the heterocycle can be bonded to the pyrimidine ring via C or N and can carry up to three substituents R u .
  • R 4 is C (OO) NR z R b or C (NN-OCH 3 ) NR 2 R 15 .
  • R 4 is C (NHNH) NR z R b and R z is an acyl substituent: -CO-R a .
  • B v - / means five- or six-membered hetaryl containing 1 to 3 heteroatoms
  • v - y may be five- or six-membered hetaryl containing 1 to 3 heteroatoms selected from O, N or S, for example
  • 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms or one to two nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom 5-membered heteroaryl groups which contain, in addition to carbon atoms, one to three nitrogen atoms or one to two nitrogen atoms and / or one sulfur atom. or oxygen atom may contain as ring members, eg Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1, 2,4-triazolyl), oxazolyl, isoxazolyl, 1,3,4-
  • Oxadiazol-5-yl 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1, 3,4-oxadiazole 2-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazol-2-yl;
  • 6-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms 6-membered heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, may contain one to three nitrogen atoms as ring members, e.g. Pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, 1, 2,3-triazine, 1, 2,4-triazine, 1, 3,5-triazine, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl.
  • ring members e.g. Pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, 1, 2,3-triazine, 1, 2,4-triazine, 1, 3,5-triazine, especially 2-pyr
  • B ⁇ - ⁇ is particularly preferably five-membered hetaryl containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group O, N and S or pyridyl or more preferably phenyl;
  • pyrimidines I are preferred, the substituents L (L 1 to L 5 ) having the following meaning:
  • a 1 A ' are independently hydrogen, -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 - alkynyl, phenyl, where the organic radicals may be partially or fully halogenated or halogen-C 1 -C 4 -Akoxy or A and A 'together with the atoms to which they are attached are a five- to six-membered saturated heterocycle containing one or two heteroatoms from the group O, N and S;
  • pyrimidines I are preferred, wherein the L n- substituted group B
  • L 1 is fluorine, chlorine, CH 3 or CF 3 ;
  • L 2 , L 4 are independently hydrogen, CH 3 or fluorine;
  • L 3 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, CH 3 , SCH 3 , OCH 3 , SO 2 CH 3 , CO-
  • L 5 is hydrogen, fluorine, chlorine or CH 3 .
  • Y is a group -S- or -O-;
  • R 1 is d-Ce-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C r C 6 -haloalkyl,
  • C 6 alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl
  • R 3 is halogen, cyano, C r C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C r C 4 haloalkyl
  • R 4 is pyrrole, pyrazole, imidazole, 1, 2,3-triazole, 1, 2,4-triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, 1,3,4-oxadiazole, furan, thiophene, thiazole, isothiazole, pyridine, pyrimidine, Pyrazine, pyridazine, 1, 2,3-triazine, 1, 2,4-triazine, 1-pyridine (1, 2, dihydro) -2-one or 1-pyrrolidone, wherein the heterocycle via C or N can be bonded to the pyrimidine ring and can carry up to three substituents R u ;
  • n is an integer from 1 to 3, where at least one substituent L in ortho
  • a 1 A 'independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, phenyl, where the organic radicals may be partially or completely halogenated or by C 1 -C 4 - AIkOXy be substituted, or A and A 'together with the atoms to which they are attached to a five- to six-membered saturated heterocycle containing one or two heteroatoms from the group O, N and S;
  • Y is a group -S- or -O-; R 1 dC ff alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C r C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 - haloalkenyl, or C 2 -C 6 haloalkynyl;
  • R 3 is halogen, cyano, C r C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or CrC 4 haloalkyl;
  • R 4 is pyrrole, pyrazole, imidazole, 1, 2,3-triazole, 1, 2,4-triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, 1,3,4-oxadiazole, furan, thiophene, thiazole, isothiazole, pyridine, pyrimidine, Pyrazine, pyridazine, 1, 2,3-triazine, 1, 2,4-triazine, 1-pyridine (1, 2, dihydro) -2-one or 1-pyrrolidone, wherein the heterocycle via C or N can be bonded to the pyrimidine ring and can carry up to three substituents R u .
  • n is an integer from 1 to 3, wherein at least one substituent L is ortho to the phenyl ring;
  • a 1 A ' are independently hydrogen, C r C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 - alkynyl, phenyl, where the organic radicals may be partially or fully logeniert HA or C r C 4 -alkoxy may be substituted, or A and A 'together with the atoms to which they are attached to a five- to six-membered saturated heterocycle containing one or two heteroatoms from the group O, N and S;
  • R 1 Ci-C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C r C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl or (CrC 6 alkyl) C 3 -C 6 cycloalkyl;
  • R 3 is halogen, C r C 4 alkoxy or -C 6 alkylthio
  • L 1 is chlorine or fluorine
  • L 3 is fluorine or C 1 -C 4 -alkoxy, preferably fluorine or methoxy; L 5 is hydrogen or fluorine.
  • R 1 is d-Ce-alkyl or C r C 6 -haloalkyl
  • R 3 is halogen
  • L 1 is chlorine or fluorine
  • L 3 fluorine; L 5 is hydrogen or fluorine, in particular
  • R 1 is ethyl, propyl, i-propyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-methyl
  • R 3 is fluorine or chlorine
  • L 1 is chlorine or fluorine
  • L 5 is hydrogen or fluorine.
  • the compounds I are suitable as fungicides. They are distinguished by their excellent activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes and Bassiomycetes. They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
  • Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, ornamental plants and vines
  • Rhizoctonia species on cotton, rice and turf are Rhizoctonia species on cotton, rice and turf.
  • the compounds I are also suitable for controlling harmful fungi such as Pecilomyces variotii in the protection of materials (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • the compounds of formula I can also be used in cultures tolerant of insect or fungal growth by breeding, including genetic engineering methods.
  • the compounds I are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of the active ingredients.
  • the application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates in material protection are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated.
  • the compounds I can be converted into the usual formulations, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the application form depends on the respective application; It should in each case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active compound with solvents and / or excipients, if desired using emulsifiers and dispersants.
  • Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
  • solvents eg Solvesso products, xylene
  • paraffins eg petroleum fractions
  • alcohols eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones eg cyclohexanone, gamma-butyrolactone
  • pyrrolidones NMP, NOP
  • acetates glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures can also be used,
  • Excipients such as ground natural minerals (e.g., kaolins, clays, talc,
  • Chalk and ground synthetic minerals (e.g., fumed silica, silica); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • the surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkylsulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, furthermore condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, Kondensationspro ⁇ products of naphthalene or Naphtalinsulfonkla with phenol and formaldehyde, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, Nonylphe- nol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenyl
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosine or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, S-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosine or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivative
  • Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules for example coated, impregnated and homogeneous granules, can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Solid carriers are, for example, mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, for example ammonium sulfate Ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products, such as wheat flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, for
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • formulations are: 1. Products for dilution in water
  • a compound of the invention 10 parts by weight of a compound of the invention are dissolved in water or a water-soluble solvent. Alternatively wetting agents or other auxiliaries are added. When diluted in water, the active ingredient dissolves.
  • a compound according to the invention 20 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in cyclohexanone with addition of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • a dispersant e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • a compound according to the invention 40 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5%).
  • This mixture is introduced by means of an emulsifier (Ultraturax) in water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • a compound according to the invention 20 parts by weight of a compound according to the invention are mixed with the addition of dispersants and wetting agents and water or an organic solvent in a Agitator ball mill to a fine suspension of active ingredient crushed. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • a compound according to the invention 50 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground with the addition of dispersants and wetting agents and prepared by means of industrial equipment (for example extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • industrial equipment for example extrusion, spray tower, fluidized bed
  • 75 parts by weight of a compound according to the invention are ground with the addition of dispersants and wetting agents and silica gel in a rotor-stator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • a compound according to the invention 0.5 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground and combined with 95.5% excipients. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for Mais ⁇ application.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for example in the form of directly sprayable solutions, powders, Suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring are applied.
  • the forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure as far as possible the finest distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (spray powders, oil dispersions) by addition of water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the substances, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, tackifiers, dispersants or emulsifiers.
  • wetting agents emulsions, pastes or oil dispersions
  • tackifiers tackifiers
  • dispersants or emulsifiers emulsifiers
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • wetting agents To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, optionally also just before use (tank mix), are added. These agents can be added to the inventive compositions in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
  • the agents according to the invention may also be present in the form of application as fungicides together with other active substances, which may be e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers.
  • active substances which may be e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers.
  • another object of the present invention is a combination of a compound of formula I and at least one further fungicide, an insecticide and / or herbicide.
  • the following list of fungicides with which the compounds according to the invention can be used together is intended to illustrate, but not limit, the possible combinations.
  • Acylalanines such as benalaxyl, metalaxyl, ofurace, oxadixyl;
  • Amine derivatives such as aldimorph, dodine, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin,
  • Anilinopyrimidines such as pyrimethanil, mepanipyrim or cyrodinyl;
  • antibiotics such as cycloheximide, griseofulvin, kasugamycin, natamycin, polyoxin or streptomycin;
  • Azoles such as bitertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, dinitroconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquiconazole, flusilazole, flutriol, hexaconazole, imazalil, ipconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochloraz, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole Tetracenazole, triadimefon, triadimol, triflumizole, triticonazole;
  • Dicarboximides such as iprodione, myclozoline, procymidone, vinclozolin;
  • Dithiocarbamates such as Ferbam, Nabam, Maneb, Mancozeb, Metam, Metiram, Propineb, Polycarbamate, Thiram, Ziram, Zineb;
  • Heterocyclic compounds such as anilazine, benomyl, boscalid, carbendazim, carboxaldine, oxycarboxine, cyazofamide, dazomet, dithianone, famoxadone, fenamidone,
  • Copper fungicides such as Bordeaux broth, copper acetate, copper oxychloride, basic
  • Nitrophenyl derivatives such as binapacryl, dinocap, dinobutone, nitrophthalic-isopropyl;
  • Phenylpyrroles such as fenpiclonil or fludioxonil; • sulfur;
  • fungicides such as acibenzolar-S-methyl, benthiavalicarb, carpropamide, chlorotrhalil, cyflufenamid, cymoxanil, diclomethine, diclocymet, diethofencarb, edfenphos, ethaboxam, fenhexamide, fentin acetate, fenoxanil, ferimzone, fluaziamine, fosetyl, Fosetyl-aluminum, iprovalicarb, hexachlorobenzene, metrafenone, pencycuron, phosphorous acid, propamocarb, phthalide, tolclofos-methyl, quintozene, zoxamide;
  • strobilurins such as azoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburine, fluoxastrobin, cresoxime-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin or trifloxystrobin; Sulfenic acid derivatives such as captafol, captan, dichlofluanid, folpet, tolylfluanid; Cinnamic acid amides and analogues such as dimethomorph, flumetover or flumorph.
  • Example A 4-Chloro-6-isopropoxy-2- (pyrazol-1-yl) -5- (2, 4, 6-trifluorophenyl) -pyrimidine (Table, No. 5-1 a-A-6)
  • Example B O-Methyl- (4-chloro-6-isopropoxy-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -pyrimidin-2-yl) carboxamide oxime (Table, No. 5-1g-A-6)
  • Table B lists particularly preferred compounds of the present invention.
  • the active compounds were separately prepared as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which was mixed with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in the volume ratio solvent Emulsifier from 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the active ingredient concentration given below.
  • Uniperol® EL wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • Leaves of potted plants of the "Golden Queen" variety were sprayed to drip point with an aqueous suspension in the concentration of active compound specified below.
  • the leaves were inoculated with an aqueous spore suspension of Altemaria solani in 2% biomalt solution with a density of 0.17 ⁇ 10 6 spores / ml.
  • the plants were placed in a water vapor-saturated chamber at temperatures between 20 and 22 ° C. After 5 days, the disease on the untreated, but infected control plants had developed so strongly that the infestation could be determined visually in%.
  • Paprika seedlings of the cultivar "Neusiedler Ideal Elite” were sprayed to drip point with an aqueous suspension in the concentration of active compound specified below, after 2 to 3 leaves had developed well. The next day they were treated Plants with a spore suspension of Botrytis cinerea, which contained 1.7 ⁇ 10 6 spores / ml in a 2% aqueous biomalt solution inoculated. Subsequently, the test plants were placed in a climatic chamber at 22 to 24 ° C., darkness and high air humidity. After 5 days, the extent of fungal attack on the leaves could be determined visually in%.

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Abstract

Die Erfindung betrifft 2-Substituierte Pyrimidine der Formel (I), in der Index n und die Substituenten R1 bis R4, sowie L wie in der Beschreibung definiert sind und Y eine Gruppe -O- oder -S- bedeuten, sowie Verfahren zu deren Herstellung, pestizide Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen unter Zuhilfenahme der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Description

2-SUBSTITUIERTE PYRIMIDINE , VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN
Beschreibung 5
Die vorliegende Erfindung betrifft 2-substituierte Pyrimidine der Formel I,
Figure imgf000002_0001
in der die Indices und die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
10 Y -O- oder -S-;
R1 C1-C8-AIkVl1 C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Halogencycloalkyl, Di-Ci-C8-Alkylamino, CrCa-Alkylamino, wobei R1 seinerseits parti¬ ell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis vier Gruppen R2 tragen können:
15
R2 Cyano, CrC6-AlkyI, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Hydroxy, C1-C6-AIkOXy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, C1- C6-Alkylthio, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')- C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A oder Phen-
20 yl, wobei der Phenylteil ein bis drei Reste ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, C1-C6- Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC6-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, Cyano, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A tragen kann; oder -CH2-Si(CrC6-Alkyl)2;
25 R3 Halogen, Cyano, Azido, CrC4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-
Cycloalkyl, CrC4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, CrC6-Alkylthio, Di-(C1- C6-alkyl)amino oder CrC6-Alkylannino, wobei die Alkyl, Alkenyl und Alkinylreste von R3 durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C2-AIkOXy oder CrC4-Alkoxycarbonyl substituiert sein können;
30
R4 fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer mono- oder bicyclischer Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S, der seinerseits partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis vier Gruppen Ru tragen kann: 35 Ru Cyano, CrC8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, CrC6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C8-AIkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6- Cycloalkenyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')- C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A, wobei m, A, A', A" die vorgenannte Bedeutung haben;
weiterhin kann R4 bedeuten:
Cyano, C(=Z)ORa, C(=Z)NRzRb, C(=Z)NRa-NRzRb, C(=Z)Ra, CRaRb-ORz, CRaRb-NRzRc,
ON(=CRaRb), O-C(=Z)Ra,
NRaRb', NRa(C(=Z)Rb), NRa(C(=Z)ORb), NRa(C(=Z)-NRzRb), NRa(N=CRcRb), NRa-NRzRb, NRz-ORa, wobei
Z O, S, NRa , NORa oder N-NRZRC bedeutet;
Ra,Rb,R° unabhängig voneinander für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl,
C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C4-C6-Cycloalkenyl stehen;
Rb' bis auf Wasserstoff die gleichen Bedeutungen wie Rb hat;
Rz die gleichen Bedeutungen wie Ra hat und zusätzlich -CO-Ra bedeu¬ ten kann;
wobei die aliphatischen oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von Ra,Rb,Rc oder Rz ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis vier Gruppen Rw tragen können:
Rw Halogen, Cyano, CrC8-AIkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-Ci o-Alkinyl, CrC6-Alkoxy, C2- C10-Alkenyloxy, C2-Ci0-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-
Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, und wobei zwei der Reste Ra, Rb, Rc oder Rz zu¬ sammen mit den Atomen an die sie gebunden sind einen fünf- bis sechsgliedrigen ge¬ sättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, bilden können;
B . fünf- oder sechsgliedriges Hetaryl enthaltend 1 bis 3 Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe O, N und S oder Phenyl;
n eine ganze Zahl von 1 bis 5; L Halogen, Cyano, Cyanato (OCN), CrC8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C1- Ce-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(O)- N(A')A, -C(=S)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A,
m 0, 1 oder 2;
A, A', A" unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-AIkVl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder durch Nitro, Cyanato, Cyano oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein können; oder A und A' zusammen mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen fünf- bis sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S, stehen;
wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis vier Gruppen RL tragen können:
RL Cyano, CrC6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C4- C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A)A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A.
Aus der Literatur sind bisher 2-substituierte Pyrimidine mit fungizider Wirkung bekannt (EP-A 407899, WO-A 02/074753 und WO-A 03/043993).
Die Wirkung der o.g. Primidine ist jedoch in vielen Fällen nicht vollauf zufriedenstel¬ lend. Daher lag als Aufgabe zugrunde, weitere Verbindungen mit fungizider Wirkung bereitzustellen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten 2-substituierten Pyrimidine I gefunden. Außerdem wurden Verfahren zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen gefunden.
Die Verbindungen der Formel I können auf verschiedenen Wegen erhalten werden.
Die beschriebenen Verbindungen können beispielsweise ausgehend von entsprechend substituierten Phenylmalonaten 2 hergestellt werden. Diese sind bekannt oder analog zu den bekannten Substanzen zugänglich. Schema 1 :
Figure imgf000005_0001
Die Phenylmalonate 2 können mit Thiohamstoff (3) und einem Methylierungsmittel oder mit S-Methylisothioharnstoff zu den Dihydroxypyrimidin-Derivaten 4 umgesetzt werden (s. Schema 1 ). Als Methylierungsmittel kommen z. B. Methyliodid, Methylbro- mid oder Dimethylsulfat in Frage.
Man kann dabei ein Lösungsmittel verwenden, das unter den Reaktionsbedingungen inert ist und die Reaktanden ausreichend löst. Die Reaktionstemperatur kann zwischen -200C und 15O0C, bevorzugt zwischen 0°C und 100°C liegen.
Die so zugänglichen Dihydroxypyrimidine 4 können dann nach den üblichen Methoden zu den Dichlorpyrimidinen 5 chloriert werden. Besonders bewährt hat sich dabei die Verwendung von Phosphoroxychlorid, ggf. unter Zugabe eines Amins wie Diethylanilin, eines Amin-Hydrochlorids oder von Dimethylformamid. Normalerweise ist es vorteilhaft, die Reaktion bei erhöhter Temperatur durchzuführen, um so den Umsatz zu steigern.
Dichlorpyrimidine 5 können nun auf verschiedene Weise weiter substituiert werden. Dabei hat sich gezeigt, daß die Regioselektivität oft unerwartet stark von den gewähl¬ ten Reaktionspartnern und -Bedingungen abhängt. Auf der in Schema 1 gezeigten Route wird der Alkohol nucleophil in 2- bzw. 4-Position verknüpft.
Die Thiolat-Gruppe (CrC6-Alkylthio) in 2-Position der Verbindung 6 wird zur C1-C6- Alkylsulfonyl (CrC6-AlkylS[=O]2-) Gruppe der Verbindung 7 oxidiert und so in eine Ab- gangsgruppe für weitere Austausch-Reaktionen überführt. Als Oxidationsmittel haben sich insbesondere Wasserstoffperoxid oder Persäuren organischer Carbonsäuren be¬ währt. Die Oxidation kann jedoch auch beispielsweise mit Selendioxid durchgeführt werden.
Für die Einführung eines heterocyclischen Restes R4 in 2-Position der Verbindung 7 kann je nach Nukleophilie der Heterocyclus direkt eingesetzt werden ( wie z.B. Pyrazol, Triazol). In diesen Fällen wird in der Regel eine Hilfsbase eingesetzt. Heterocyclische Substituenten können auch über Palladium- oder Nickel-katalysierte Reaktionen einge¬ führt werden. Dabei trägt der Heterocyclus eine geeignete metallorganische Abgangs¬ gruppe.
Gemäß Schema 2 lassen sich auf diese Weise in 6-Position der Verbindung 7 Cyanide (Nitrile) einführen, die dann nach bekannten Methoden weiter z. B. zu Amiden, Amido- ximen, Amidinen umgesetzt werden können. Beispielsweise lassen sich Amidoxime 9 oder 10 aus den Nitrilen 8 und Hydroxylamin oder O-aikylierten Hydroxylaminen her¬ stellen.
Schema 2:
Figure imgf000006_0001
Die obengenannten Angaben beziehen sich z. B. auch auf die Herstellung von Verbin¬ dungen, in denen R3 eine Alkylgruppe darstellt. Wie oben näher ausgeführt, kann eine derartige Akylgruppe (R3) mittels metallorganischer Verbindungen der Formel (R3)n-Mn, wobei M die obengenannte Bedeutung besitzt , hergestellt werden. Sofern R3 eine Cy- angruppe oder einen Alkoxysubstituenten bedeutet, kann der Rest R3 durch Umset¬ zung mit Alkalimetallcyaniden bzw. Alkalimetallalkoholaten eingeführt werden.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl sowie die Alkylteile von beispielsweise Alkoxy, Alkylamino, Alkoxycarbo- nyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, z.B. CrC6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyI, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl pentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-
Dimethylbutyl, 2,3-DimethyIbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2- methylpropyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, 6 oder 8 Kohlen¬ stoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder voll¬ ständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. C-ι-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorflu- ormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-TrichIorethyl, Pentafluorethyl oder 1,1 ,1 -Trifluorprop-2-yl;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2- Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-i-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-MethyI-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3- Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1- Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1- propenyl, i-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1- Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1- Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyI, 3-MethyI-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1- Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3- Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-i-butenyl, 2,3-Dimethyl-2- butenyl, 2,3-DimethyI-3~butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1- Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1- Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4, bis 8 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;
Halogenalkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 8 Kohlen¬ stoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, i-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3-MethyM-butinyl, 1,1-DimethyI-2-propinyl, 1 -Ethyl-2- propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1- Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3- Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-MethyM-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1- Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl;
Cycloalkyl: mono- oder bicyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;
Fünf- bis sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der jeweilige Heterocyclus über C oder N angebunden sein kann:
5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-
Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3- Isoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazoIidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4- Isothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5- Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyI, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-
Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4- Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4- Triazolidin-2-yI, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4- Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2- yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-
3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3-yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3- lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3-Isoxazolin-5-yl, 4- lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4-lsothiazolin-3-yl, 2- lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2-lsothiazolin-5-yI, 3- lsothiazolin-5-yl, 4-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-
2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yI, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-DihydropyrazoI-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4- Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5- Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3- Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-
Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4- Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4- Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3- Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-
Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-PiperazinyI, 1 ,3,5-Hexahydro- triazin-2-yl und 1,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroa- rylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,3,4- Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3- Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5- Isoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyI, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5- Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-ThiazolyI, 5- Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-OxadiazoI-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2- yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazoi-2-yl;
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimi- dinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbe¬ sondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2- Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4- Triazin-3-yl.
In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere und die Ra- cemate von Verbindungen der Formel I eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen.
Im Folgenden werden die Ausführungsformen der Erfindung genauer beschrieben.
Im Hinblick auf die bestimmungsgemäße Verwendung der Pyrimidine der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt:
Verbindungen I werden bevorzugt, in denen R1 für CrC6-Alkyl, CrCe-Halogenalkyl, C2- C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für in α-Stellung ver¬ zweigtes CrCß-Alkyl, C2-C6-AIkenyl oder CrC6-Halogenalkyl steht. Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für CrC4-Halogenalkyl steht.
Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen I, in denen Y = O und R1 Ethyl, Propyl, i-Propyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Methyl-2,2,2-trifluorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind diejenigen Verbindungen I1 in denen Y = S und R1 Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Methyl-2,2,2- trifluorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl bedeutet. Besonders bevorzugt werden auch Verbindungen I, in denen R3 C1-C4-AIKyI bedeutet, das durch Halogen substituiert sein kann.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R3 für Halogen, Cy- ano, CrC4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy steht.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 Methyl, Cyano, Methoxy oder insbesondere Chlor bedeutet.
Ferner werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R4 Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, 1 ,2,3- Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Tetrazol, Oxazol, Isoxazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, Furan, Thiophen, Thiazol, Isothiazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, 1 ,2,3-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1- Pyridin(1 ,2,-dihydro)-2-on oder 1-Pyrrolidon bedeutet, wobei der Heterocyclus über C oder N an den Pyrimidinring gebunden sein kann und bis zu drei Substituenten Ru tra- gen kann. Diese Bevorzugung ist sowohl in Kombination mit der in Anspruch 1 gege¬ benen, breiten Definition von Ru als auch mit der folgenden, engeren Definition von Ru : Halogen, Cyano, CrC8-Alkyl, CrC8-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, -C(=O)-A, -C(=O)-O- A, -C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A zu lesen.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 1-Pyrazolyl, 1-
[1 ,2,4]Triazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Pyridinyl, 2-PyrimidinyI, 3-Pyridazinyl, 1-Pyridin(1 ,2- dihydro)-2-onyl oder 1-Pyrrolidonyl bedeutet. Diese Bevorzugung ist sowohl in Kombi¬ nation mit der in Anspruch 1 gegebenen, breiten Definition von Ru als auch mit der fol¬ genden, engeren Definition von Ru : Halogen, Cyano, CrCβ-Alkyl, CrC8-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')- C(=O)-A zu lesen.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 Pyrazolyl oder [1 ,2,4]Triazolyl bedeutet.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 2-Pyrimidinyl bedeutet. Die¬ se Bevorzugung ist sowohl in Kombination mit der in Anspruch 1 gegebenen, breiten Definition von Ru als auch mit der folgenden, engeren Definition von Ru : Halogen, Cy¬ ano, CrC8-Alkyl, CrOrHalogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)- N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A)A, N(A')-C(=O)-A zu lesen.
Auch bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 Cyano, C(=O)NRzRb, C(=NORa)NRzRb, C(=NORb)Ra, C(=N-NRzRb)Ra oder CRaRb-NRzRC l ON(=CRaRb), NRa(C(=O)Rb), NRa(C(=O)ORb), NRa(N=CR°Rb) oder NRz-ORa bedeutet. Außerdem bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R4 C(=Z)ORa, C(=Z)NRzRb oder C(=Z)Ra und Z O, NRa oder NOR3 bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen I1 in denen R4 C(=O)NRzRb oder C(=N- OCH3)NR2R15 bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen I1 in denen R4 C(=NH)NRzRb und Rz einen A- cylsubstituenten: -CO-Ra bedeutet.
B v — / bedeutet fünf- oder sechsgliedriges Hetaryl, enthaltend 1 bis 3 Heteroatome aus-
B gewählt aus der Gruppe O, N und S oder Phenyl. Bevorzugt kann v— y fünf- oder sechsgliedriges Hetaryl enthaltend 1 bis 3 Heteroatome, ausgewählt aus O, N oder S, bedeuten, z.B.
- 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein bis zwei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring He- teroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Stickstoffatome oder ein bis zwei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imi- dazolyl, Triazolyl (1,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,3,4-
Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3- Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5- Isoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, A- Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-OxazoIyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, A- Thiazolyl, 5-ThiazoIyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-
Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;
- 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 6-Ring Hete- roarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, 1 ,2,3-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,3,5-Triazin, insbesondere 2-Pyridinyl, 3- Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.
B ^^-^ ist besonders bevorzugt fünfgliedriges Hetaryl enthaltend 1 bis 3 Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe O, N und S oder Pyridyl oder besonders bevorzugt Phenyl; Insbesondere werden Pyrimidine I bevorzugt, wobei die Substituenten L (L1 bis L5) die folgende Bedeutung haben:
L Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A1JA1 N(A')-C(=O)-A,
A1A' unabhängig voneinander Wasserstoff, CrC6-AIkVl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halo- geniert sein können oder durch C1-C4-AIkOXy substituiert sein können, oder A und A' zusammen mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen fünf- bis sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S stehen;
Außerdem werden Pyrimidine I bevorzugt, wobei die durch Ln substituierte Gruppe B
Figure imgf000013_0001
bedeutet, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Pyrimidin-Gerüst ist und
L1 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3;
L2,L4 unabhängig voneinander Wasserstoff, CH3 oder Fluor; L3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, CH3, SCH3, OCH3, SO2CH3, CO-
NH2, CO-NHCH3, CO-NHC2H5, CO-N(CH3)2, NH-C(=O)CH3, N(CH3)-
C(=O)CH3 oder COOCH3 und L5 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH3 bedeuten.
Weiterhin sind 2-substituierte Pyrimidine der Formel I' bevorzugt,
Figure imgf000013_0002
wobei
Y eine Gruppe -S- oder -O-;
R1 d-Ce-Alkyl, C2-C6-AIkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC6-HalogenaIkyl,
C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl oder (C1-
C6-AIkyl)C3-C6-Cycloalkyl; R3 Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder CrC4-Haloalkyl;
R4 Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Tetrazol, Oxazol, Isoxazol, 1,3,4-Oxadiazol, Furan, Thiophen, Thiazol, Isothiazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyra- zin, Pyridazin, 1 ,2,3-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1-Pyridin(1 ,2,-dihydro)-2-on oder 1- Pyrrolidon bedeutet, wobei der Heterocyclus über C oder N an den Pyrimidin- ring gebunden sein kann und bis zu drei Substituenten Ru tragen kann;
Ru Halogen, Cyano, d-Cβ-Alkyl, C1-C6-AIkOXy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A,
-C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A,
oder
Cyano, C(=O)NRzRb, C(=N0Ra)NR2Rb, C(=NORb)Ra, C(=N-NRzRb)Ra oder CRaRb-NRzRc, ON(=CRaRb), NRa(C(=O)Rb), NRa(C(=O)ORb), NRa(N=CRcRb),
NRaRb> oder NRz-ORa bedeutet;
n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, wobei mindestens ein Substituent L in ortho-
Stellung am Phenylring sitzt;
L Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA),
N(A1JA, N(A')-C(=O)-A,
A1A' unabhängig voneinander Wasserstoff, CrCβ-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, Phenyi, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig ha- logeniert sein können oder durch C1-C4-AIkOXy substituiert sein können, oder A und A' zusammen mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen fünf- bis sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S stehen;
wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können.
Weiterhin bevorzugt sind 2-substituierte Pyrimidine der Formel I',
wobei
Y eine Gruppe -S- oder -O-; R1 d-Cff-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, CrC6-Halogenalkyl, C2-C6- Halogenalkenyl oder C2-C6-Halogenalkinyl;
R3 Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder CrC4-Haloalkyl;
R4 Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Tetrazol, Oxazol, Isoxazol, 1,3,4-Oxadiazol, Furan, Thiophen, Thiazol, Isothiazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyra- zin, Pyridazin, 1 ,2,3-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1-Pyridin(1 ,2,-dihydro)-2-on oder 1- Pyrrolidon bedeutet, wobei der Heterocyclus über C oder N an den Pyrimidin- ring gebunden sein kann und bis zu drei Substituenten Ru tragen kann.
Ru Halogen, Cyano, CrC8-Alkyl, C1-C6-AIkOXy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A1JA1 N(A')-C(=O)-A,
oder
Cyano, C(=O)NRzRb, C(=NORa)NRzRb, C(=NORb)Ra, C(=N~NRzRb)Ra oder CRaRb-NRzRc, ON(=CRaRb), NRa(C(=O)Rb), NRa(C(=O)ORb), NRa(N=CRcRb) oder NRz-ORa bedeutet;
n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, wobei mindestens ein Substituent L in ortho- Stellung am Phenylring sitzt;
L Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA),
N(A')A, N(A')-C(=O)-A,
A1A' unabhängig voneinander Wasserstoff, CrC6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig ha- logeniert sein können oder durch CrC4-Alkoxy substituiert sein können, oder A und A' zusammen mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen fünf- bis sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S stehen;
wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können.
Besonders bevorzugt sind auch 2-substituierte Pyrimidine der Formel I"
Figure imgf000016_0001
wobei
R1 Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC6-Halogenalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl oder (CrC6-Alkyl)C3-C6-Cycloalkyl;
R3 Halogen, CrC4-Alkoxy oder CrC6-Alkylthio;
R4 Pyrazol, 1 ,2,4-Triazol, Pyridinyl, Cyano, C(=N-OCH3)NH2 oder CONH2;
L1 Chlor oder Fluor;
L3 Fluor oder C1-C4-AIkOXy, bevorzugt Fluor oder Methoxy; L5 Wasserstoff oder Fluor.
Auch besonders bevorzugt sind 2-substituierte Pyrimidine der Formel I",
wobei R1 d-Ce-Alkyl oder CrC6-Halogenalkyl;
R3 Halogen;
R4 Pyrazol, 1 ,2,4-Triazol, C(=N-OCH3)NH2 oder CONH2;
L1 Chlor oder Fluor;
L3 Fluor; L5 Wasserstoff oder Fluor bedeuten, insbesondere
R1 Ethyl, Propyl, i-Propyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Methyl-
2,2,2-trifIuorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl; . R3 Fluor oder Chlor;
R4 Pyrazol, 1 ,2,4-Triazol, C(=N-OCH3)NH2 oder CONH2;
L1 Chlor oder Fluor;
L3 Fluor;
L5 Wasserstoff oder Fluor bedeuten.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zu¬ sammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituen- ten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000019_0002
Tabelle 1
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-chlor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 2
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 3
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If1 Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dichlor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 4
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-methyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 5
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trifluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 6
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-fluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 7
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxycarbonyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 8
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-CN, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 9
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,5-Trifluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 10
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dichlor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle n
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 12
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih1 Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is1 It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 13
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Difluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 14
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-chlor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 15
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It1 Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor-4-fluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 16
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig1 Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip1 Iq, Ir, Is, It, Iu1 Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3-Difluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 17
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Difluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 18
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3,4-Trifluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 19
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 20
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dimethyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 21
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl-4-chlor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 22
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is1 It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-methyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 23
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dimethyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 24
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trimethyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 25
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-cyano, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 26
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-DifIuor-4-methyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 27
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difiuor-4-methoxycarbonyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 28
Verbindungen der Formel Ia, Ib1 Ic, Id, Ie, If1 Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-ChIor,4-Methoxy, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 29
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 30
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie1 If, Ig1 Ih, Ii1 Ij1 Ik, IL1 Im, In, lo, Ip1 Iq, Ir, Is, It1 Iu1 Iv, Iw und Ix1 in denen Ln2-Chlor,4-methoxycarbonyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 31
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic, Id1 Ie, If1 Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im1 In1 lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Brom, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 32
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If1 Ig1 Ih, Ii, Ij, Ik1 IL1 Im1 In, lo, Ip1 Iq1 Ir, Is1 It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Cyan, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 33
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih1 Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor,4-methoxy, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 34
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie1 If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,3-methyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 35
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2,5-Dimethyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 36
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-Cyan, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 37
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv1 Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,4-brom, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 38
Verbindungen der Formel Ia, Ib1 Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,5-fluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 39
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix1 in denen Ln2-Methyl,4-methoxy, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 40
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im1 In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,4-methoxycarbonyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 41
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2,5-Dimethyl,4-brom, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 42
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,4-brom, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 43
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxy, R1 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 44
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,5-methyl, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 45
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln Pentafluor, R3 Methyl bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 46
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-chlor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht ■
Tabelle 47
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im1 In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 48
Verbindungen der Formel Ia, Ib1 Ic, Id1 Ie, If, Ig, Ih, Ii1 Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix1 in denen Ln 2,6-Dichlor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 49
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-methyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 50
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trifluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 51
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih1 Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-fluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 52
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxycarbonyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 53
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-CN, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 54
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,5-Trifluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 55
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik1 IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dichlor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 56
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu1 Iv, Iw und Ix1 in denen Ln 2-Chlor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 57
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv1 Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 58
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Difluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 59
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id1 Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-chlor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 60
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor-4-fluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 61
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3-Difluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 62
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-DifIuor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 63
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is1 It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3,4-Trifluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 64
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is1 It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 65
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dimethyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 66
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl-4-chlor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 67
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-FIuor-4-methyI, R1 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 68
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dimethyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 69
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trimethyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 70
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv1 Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-cyano, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 71
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik1 IL, Im1 In1 lo, Ip1 Iq1 Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 72
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig1 Ih, Ii1 Ij1 Ik1 IL, Im, In1 lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methoxycarbonyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 73
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methoxy, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 74
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 75
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Chlor,4-methoxycarbonyI, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 76
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie1 If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im1 In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Brom, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 77
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic1 Id1 Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im1 In, lo, Ip, Iq, Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Chlor,4-Cyan, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 78
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im1 In1 lo, Ip, Iq, Ir, Is, It1 Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2,6-DifIuor,4-methoxy, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 79
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic1 Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It1 Iu1 Iv1 Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,3-methyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 80
Verbindungen der Formel Ia, Ib1 Ic1 Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im1 In, lo, Ip, Iq1 Ir1 Is1 It1 Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2,5-Dimethyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 81
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-cyan, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 82
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,4-brom, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 83
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip1 Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-MethyI,5-fluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 84
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,4-methoxy, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 85
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,4-methoxycarbonyI, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 86
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik1 IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2,5-Dimethy!,4-brom, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 87
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,4-brom, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 88
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxy, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 89
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,5-methyl, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 90
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln Pentafluor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 91
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-chlor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 92
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 93
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-DichIor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 94
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-methyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 95
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trifluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 96
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-fluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 97
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxycarbonyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 98
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-CN, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 99
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is1 It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,5-Trifluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 100
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dichlor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 101
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 102
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix1 in denen Ln 2-Fluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 103
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig1 Ih, Ii1 Ij1 Ik1 IL1 Im1 In, lo, Ip1 Iq, Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix1 in denen Ln 2,4-Difluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 104
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih1 Ii, Ij, Ik1 IL, Im, In1 lo, Ip1 Iq1 Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-chlor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 105
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, Io, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor-4-fluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 106
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3-DifIuor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 107
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Difluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 108
Verbindungen der Formel Ia, Ib1 Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is1 It, Iu, Iv1 Iw und Ix, in denen Ln 2,3,4-Trifluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 109
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie1 If, Ig1 Ih, Ii, Ij1 Ik1 IL, Im, In, lo, Ip1 Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv1 Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 110
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig1 Ih1 Ii, Ij1 Ik, IL1 Im1 In1 lo, Ip, Iq1 Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix1 in denen Ln 2,4-Dimethyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 111
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie, If1 Ig, Ih1 Ii, Ij, Ik1 IL, Im, In, lo, Ip1 Iq1 Ir, Is, It, Iu, Iv1 Iw und Ix1 in denen Ln 2-Methyl-4-chlor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 112
Verbindungen der Formel Ia, Ib1 Ic1 Id1 Ie, If, Ig, Ih, Ii1 Ij1 Ik1 IL, Im1 In, lo, Ip1 Iq1 Ir, Is, It, Iu1 Iv1 Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-methyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 113
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dimethyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 114
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trimethyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 115
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-DifIuor-4-cyano, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 116
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 117
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-Methoxycarbonyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 118
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-ChIor,4-Methoxy, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 119
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-MethyI, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 120
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic1 Id, Ie, If, ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-methoxycarbonyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 121
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methoxy, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 122
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Cyan, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 123
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv1 Iw und Ix, in denen Ln2,6-Difiuor,4-methoxy, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 124
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is1 It,
Iu1 Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,3-methyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 125
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik1 IL, Im, In, lo, Ip1 Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix1 in denen Ln 2,5-Dimethyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 126
Verbindungen der Formel Ia, Ib1 Ic, Id, Ie, If, Ig1 Ih1 Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It1
Iu1 Iv1 Iw und Ix1 in denen Ln 2-Methyl,4-Cyan, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 127
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip1 Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,4-Brom, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 128
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie1 If1 Ig, Ih, Ii, Ij, Ik1 IL, Im, In, lo, Ip1 Iq, Ir, Is, It,
Iu, Iv, Iw und Ix1 in denen Ln2-Methyl,5-fluor1 R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 129
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-methoxy, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 130
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik1 IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,4-methoxycarbonyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 131
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2,5-Dimethyi,4-brom, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 132
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,4-brom, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 133
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,4-methoxy, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 134
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,5-methyl, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 135
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln Pentafluor, R3 Methoxy bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 136
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii1 Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-chlor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 137
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 138
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Dichlor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 139
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii1 Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,6-methyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 140
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trifluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 141
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-fluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 142
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic1 Id1 Ie, If, Ig1 Ih, Ii1 Ij, Ik1 IL, Im1 In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix1 in denen Ln 2-Fluor,4-methoxycarbonyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 143
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq1 Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-FIuor,4-CN, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 144
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL1 Im1 In1 lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv1 Iw und Ix1 in denen Ln 2,4,5-Trifluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 145
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dichlor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 146
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 147
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq1 Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 148
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Difluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 149
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor-4-chlor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 150
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor-4-fluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 151
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq1 Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3-Difluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 152
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,5-Difluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 153
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,3,4-Trifluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 154
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 155
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4-Dimethyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 156
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-MethyI-4-chlor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 157
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-FIuor-4-methyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 158
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-DimethyI, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 159
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,4,6-Trimethyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 160
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie1 If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-cyano, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 161
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih1 Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 162
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor-4-methoxycarbonyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 163
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie1 If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methoxy, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 164
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It1 Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Methyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 165
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Chlor,4-methoxycarbonyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 166
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Chlor,4-Brom, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 167
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id1 Ie, If, Ig, Ih1 Ii1 Ij1 Ik1 IL, Im, In, lo, Ip1 Iq, Ir1 Is, It1 Iu1 Iv, Iw und Ix1 in denen Ln 2-Chlor,4-Cyan, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 168
Verbindungen der Formel Ia1 Ib, Ic, Id, Ie1 If1 Ig1 Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In1 lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2,6-Difluor,4-methoxy, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 169
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,3-methyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 170
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic1 Id1 Ie, If1 Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq1 Ir, Is1 It1 Iu1 Iv1 Iw und Ix1 in denen Ln2,5-Dimethyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 171
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic1 Id1 Ie1 If1 Ig1 Ih, Ii1 Ij, Ik, IL, Im1 In1 lo, Ip, Iq1 Ir, Is, It1 Iu1 Iv1 Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-cyan, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 172
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij1 Ik1 IL1 Im, In1 lo, Ip1 Iq1 Ir1 Is1 It1 Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,4-brom, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 173
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih1 Ii1 Ij1 Ik, IL, Im, In, lo, Ip1 Iq1 Ir1 Is1 It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Methyl,5-fluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 174
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic1 Id1 Ie1 If1 Ig1 Ih1 Ii, Ij, Ik, IL, Im1 In1 lo, Ip1 Iq, Ir1 Is1 It1 Iu1 Iv1 Iw und Ix1 in denen Ln 2-Methyl,4-methoxy1 R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 175
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic1 Id1 Ie1 If1 Ig1 Ih1 Ii1 Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip1 Iq1 Ir1 Is1 It1 Iu, Iv1 Iw und Ix, in denen Ln 2-Methyl,4-methoxycarbonyI, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 176
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic, Id, Ie, If, Ig1 Ih, Ii1 Ij1 Ik1 IL, Im1 In, lo, Ip, Iq1 Ir1 Is1 It, Iu, Iv1 Iw und Ix, in denen Lπ2,5-Dimethyl,4-brom, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 177
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir, Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,4-brom, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 178
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln 2-Fluor,4-methoxy, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 179
Verbindungen der Formel Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In, lo, Ip, Iq, Ir1 Is, It, Iu, Iv, Iw und Ix, in denen Ln2-Fluor,5-methyl, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 180
Verbindungen der Formel Ia, Ib1 Ic, Id, Ie, If1 Ig1 Ih1 Ii, Ij, Ik1 IL, Im, In1 lo, Ip1 Iq, Ir, Is1 It, Iu1 Iv, Iw und Ix1 in denen Ln Pentafluor, R3 Cyano bedeuten und YR1 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 181
Verbindungen der Formel Ia1 Ib1 Ic, Id, Ie, If, Ig, Ih, Ii, Ij, Ik, IL, Im, In1 lo, Ip, Iq1 Ir, Is, It, Iu, Iv1 Iw und Ix1 in denen Ln 2-Chlor-5-fIuor, R3 Chlor bedeuten und YR1 für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle A
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Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine her¬ vorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Oomyceten und Ba- sidiomyceten. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an ver¬ schiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Ba¬ nanen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemü- sepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, Bipolaris- und Drechslera-Aάen an Getreide, Reis und Rasen,
Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide,
Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben,
Bremia lactucae an Salat,
Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Fusarium- und Verticillium-Aύen an verschiedenen Pflanzen,
Mycosphaerella-Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen,
Peronospora-Arten an Kohl und Zwiebelgewächsen,
Phakopsora pachyrhizi und P. meihomiae an Soja,
Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Phytophthora capsici an Paprika,
Plasmopara viticola an Reben,
Podosphaera leucotricha an Äpfeln,
Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste,
Pseudoperonospora-Aήen an Hopfen und Gurken, Puccinia-Arten an Getreide,
Pyricularia oryzae an Reis,
Pythium aphanidermatum an Rasen,
Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen,
Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen, Uncinula necatoran Reben,
Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, sowie
Venfc/r/a-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen. Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen wie Pae- cilomyces variotii im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz.
Darüber hinaus können die Verbindungen der Formel I auch in Kulturen, die durch Züchtung, einschließlich gentechnischer Methoden, gegen Insekten- oder Pilzbefall tolerant sind, verwendet werden.
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwi- sehen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Auf- wandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lö¬ sungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die An- wendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung ge¬ währleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwen¬ dung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kom¬ men dafür im Wesentlichen in Betracht:
Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykol- diacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätz¬ lich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,
- Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum,
Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silika¬ te); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxy- ethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner kommen Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationspro¬ dukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphe- nol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolygly- kolether, Alkyl-arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Lau- rylalkoholpoly-glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ur¬ sprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Me¬ thanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark po- lare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, S-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsul¬ fat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Ge- treidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere fes¬ te Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugs- weise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A) Wasserlösliche Konzentrate (SL)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfs- mittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff.
B) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in Cyclohexanon unter Zusatz eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Was¬ ser ergibt sich eine Dispersion.
C) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Bei der Verdün¬ nung in Wasser ergibt sich eine Emulsion.
D) Emulsionen (EW, EO)
40 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (Ultraturax) in Wasser eingebracht und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emul- sion.
E) Suspensionen (SC, OD)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von Disper- gier- und Netzmitteln und Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdün¬ nung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs.
F) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)
50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von Disper- gier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lö- sung des Wirkstoffs.
G) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP)
75 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von Disper- gier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirk¬ stoffs.
2. Produkte für die Direktapplikation
H) Stäube (DP)
5 Gew.Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95 % feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel.
I) Granulate (GR, FG, GG, MG)
0.5 Gew-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95.5 % Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direkt¬ applikation.
J) ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einem organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikati¬ on.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus berei- teten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Ver¬ wendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfin- dungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netz¬ baren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet wer¬ den. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub- stanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und even¬ tuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Ver¬ dünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zu¬ sammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Mittel in der Anwendungsform als Fungizide mit anderen Fungiziden erhält man in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Demnach ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung eine Kombination aus einer Verbindung der Formel I und mindestens einem weiteren Fungizid, einem Insektizid und/oder Herbizid. Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
• Acylalanine wie Benalaxyl, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl;
• Aminderivate wie Aldimorph, Dodine, Dodemorph, Fenpropimorph, Fenpropidin,
Guazatine, Iminoctadine, Spiroxamin, Tridemorph;
• Anilinopyrimidine wie Pyrimethanil, Mepanipyrim oder Cyrodinyl;
• Antibiotika wie Cycloheximid, Griseofulvin, Kasugamycin, Natamycin, Polyoxin oder Streptomycin;
• Azole wie Bitertanol, Bromoconazol, Cyproconazol, Difenoconazole, Dinitrocona- zol, Enilconazol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquiconazol, Flusilazol, Flutria- fol, Hexaconazol, Imazalil, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prochloraz, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraco- nazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflumizol, Triticonazol;
• Dicarboximide wie Iprodion, Myclozolin, Procymidon, Vinclozolin;
• Dithiocarbamate wie Ferbam, Nabam, Maneb, Mancozeb, Metam, Metiram, Propi- neb, Polycarbamat, Thiram, Ziram, Zineb;
• Heterocylische Verbindungen wie Anilazin, Benomyl, Boscalid, Carbendazim, Car- boxin, Oxycarboxin, Cyazofamid, Dazomet, Dithianon, Famoxadon, Fenamidon,
Fenarimol, Fuberidazol, Flutolanil, Furametpyr, Isoprothiolan, Mepronil, Nuarimol, Penthiopyrad, Picobenzamid, Probenazol, Proquinazid, Pyrifenox, Pyroquilon, Quinoxyfen, Silthiofam, Thiabendazol, Thifluzamid, Thiophanat-methyl, Tiadinil, Tricyclazol, Triforine, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluorpheny!)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin;
• Kupferfungizide wie Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferoxychlorid, basisches
Kupfersulfat;
• Nitrophenylderivate, wie Binapacryl, Dinocap, Dinobuton, Nitrophthal-isopropyl;
• Phenylpyrrole wie Fenpiclonil oder Fludioxonil; • Schwefel;
• Sonstige Fungizide wie Acibenzolar-S-methyl, Benthiavalicarb, Carpropamid, ChIo- rothalonil, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diclomezin, Diclocymet, Diethofencarb, Edi- fenphos, Ethaboxam, Fenhexamid, Fentin-Acetat, Fenoxanil, Ferimzone, Fluazi- nam, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprovalicarb, Hexachlorbenzol, Metrafenon, Pencycuron, Phosphorige Säure, Propamocarb, Phthalid, Tolclofos-methyl, Quin- tozene, Zoxamid;
• Strobilurine wie Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kreso- xim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin oder Trifloxystrobin; • Sulfensäurederivate wie Captafol, Captan, Dichlofluanid, Folpet, Tolylfluanid; • Zimtsäureamide und Analoge wie Dimethomorph, Flumetover oder Flumorph.
Synthesebeispiele:
Beispiel A: 4-Chlor-6-isopropoxy-2-(pyrazol-1-yl)-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin (Tabelle , Nr. 5-1 a-A-6)
Aa) 4-Chlor-6-isopropoxy-2-methylthio-5-(2, 4, 6-trifIuorphenyl)-pyrimidin Zu 80 ml Isopropanol wurden unter Stickstoffatmosphäre bei Raumtemperatur unter Rühren 1 ,18 g (29,5 mmol) 60%iges Natriumhydrid gegeben und 30 min nachgerührt. Zu dieser Mischung wurde eine Lösung von 8,0 g (24,6 mmol) 4, 6-Dichlor-2- methylthio-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin in 40 ml Isopropanol getropft und über Nacht bei Raumptemperatur nachgerührt. Nach dem Einengen im Vakuum bei 400C wurde mit 100 ml Wasser und 150 ml Methylenchlorid versetzt, mit 20 ml Ammoni- umchlorid-Lösung auf einen pH-Wert von 8 eingestellt, die organische Phase abge¬ trennt und zweimal mit je 100 ml Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden zweimal mit je 100 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde mittels Mitteldruckchromatographie an RP-Material mit Acetonitril/Wasser (70:30) gereinigt. Ausbeute 3,65 g. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1 ,27 (d); 2,60 (s); 5,41 (m); 6,75 (t).
Ab) 4-ChIor-6-isopropoxy-2-methylsulfonyl-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)- pyrimidin 1 ,50 g (4,30 mmol) 4-Chlor-6-isopropoxy-2-methyIthio-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)- pyrimidin gelöst in 20 ml Eisessig wurden bei Raumtemperatur mit 71 mg Natrium- wolframat versetzt und dann 0,98 g (8,6 mmol) 30%iges Wasserstoffperoxid zugetropft. Die Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur nachgerührt, nochmals 100 mg (0,86 mmol) 30%iges Wasserstoffperoxid zugegeben, 1 d bei Raumtemperatur nach¬ gerührt, in 100 ml Eiswasser gegeben, viermal mit je 50 ml Methylenchlorid extrahiert, zweimal mit je 50 ml Natriumhydrogencarbonat-Lösung und einmal mit 50 ml Kochsalz- Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Ausbeu¬ te 1 ,60 g. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1 ,33 (d); 3,40 (s); 5,53 (m); 6,82 (t).
Ac) 4-Chlor-6-isopropoxy-2-(pyrazol-1-yl)-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin 125 mg (1 ,84 mmol) Pyrazol in 8 ml Dimethylformamid wurden bei 0-50C mit 74 mg (1 ,84 mmol) 60%igem Natriumhydrid versetzt und 1 h bei dieser Temperatur nachge¬ rührt. Diese Lösung wurde unter Stickstoff-Atmosphäre innerhalb von 20 min zu einer Lösung von 700 mg (1,84 mmol) 4-Chlor-6-isopropoxy-2-methylsulfonyl-5-(2, 4, 6- trifluorphenyl)-pyrimidin in 6 ml Dimethylformamid getropft, auf Raumtemperatur auf- wärmen gelassen und über Nacht nachgerührt. Nach dem Einengen im Vakuum wurde in 60 ml Wasser und 60 ml Methylenchlorid aufgenommen, dreimal mit je 60 ml Methy¬ lenchlorid extrahiert, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohe- xan/Essigsäureethylester gereinigt. Ausbeute 440 mg Feststoff vom Schmp. 106- 1070C. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1,33 (d); 5,56 (m); 6,50 (m); 6,78 (t); 7,85 (m); 8,55 (m).
Beispiel B: O-Methyl-(4-chlor-6-isopropoxy-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin-2- yl)carbonsäureamidoxim (Tabelle , Nr. 5-1g-A-6)
Ba) 4-Chlor-2-cyano-6-isopropoxy-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin 2,05 g (5,39 mmol) 4-Chlor-6-isopropoxy-2-methylsulfonyl-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)- pyrimidin in 30 ml Acetonitril wurden mit 700 mg (10,8 mmol) Kaliumcyanid versetzt, 30 h bei Raumtemperatur gerührt, im Vakuum eingeengt, in 20 ml Wasser und 60 ml Me- thyl-tert-butylether aufgenommen, zweimal mit je 20 ml Wasser gewaschen, über Nat¬ riumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Ausbeute 1 ,60 g Feststoff vom Schmp. 32°C. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1 ,30 (d); 5,45 (m); 6,82 (t).
Bb) (4-Chlor-6-isopropoxy-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin-2- yl)carbonsäureamidoxim
300 mg (0,92 mmol) 4-Chlor-2-cyano-6-isopropoxy-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin, 83 mg (1,20 mmol) Hydroxylaminhydrochlorid und 62 mg (0,74 mmol) Natriumhydro- gencarbonat in 4,5 ml Ethanol und 1 ,5 ml Wasser wurden über Nacht bei Raumtempe¬ ratur gerührt, im Vakuum eingeengt, mit 10 ml Wasser versetzt, dreimal mit je 20 ml Methyl-tert.-butylether extrahiert, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum einge¬ engt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohe- xan/Essigsäureethylester gereinigt. Ausbeute 300 mg Feststoff vom Schmp. 151- 153°C. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1 ,30 (d); 5,50 (m und verbr.); 6,77 (t).
Bc) O-Methyl-(4-chlor-6-isopropoxy-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin-2- yl)carbonsäureamidoxim
400 mg (1 ,11 mmol) (4-Chlor-6-isopropoxy-5-(2, 4, 6-trifluorphenyl)-pyrimidin~2- yl)carbonsäureamidoxim und 190 mg (1,33 mmol) Methyliodid gelöst in 10 ml Dimethyl- formamid wurden auf -200C abgekühlt und mit 150 mg (1,33 mmol) Kalium-tert.-butylat versetzt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur kommen lassen, über Nacht nach¬ gerührt:, auf 40 ml Natriumdihydrogenphosphat-Lösung gegeben, viermal mit je 20 ml Methyl-tert.-butylether extrahiert, zweimal mit je 20 ml Natriumdihydrogenphosphat- und einmal mit Kochsalz-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigsäureethylester gereinigt. Ausbeute 140 mg Feststoff vom Schmp. 82-83°C. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1 ,30 (d); 4,05 (s); 5,42 (verbr.); 5,50 (m); 6,77 (t).
In Tabelle B sind besonders bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung auf- geführt.
Tabelle B. Wirkstoffe
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Nr. Y R1 R3 R4 physik. Daten
G)Lπ
31) O -CH(CH3)(C2H5) Cl -NHCH3 2,4,6-Trifluorphenyl Schmp. 66-68°C
32) O -CHaC(CHs)3 Cl Pyrazol-1 -yl 2,4,6-Trifluorphenyl 1H-NMR (CDCI3): δ = 0.90 (s, 9H); 4.19 (s, 2H); 6.50 (s, 1 H); 6.80 (m, 2H); 7.88 (s, 1 H); 8.58 (s, 1 H)
33) O -CH(CH3)(CH2CH2CH3) Cl Pyrazol-1 -yl 2,4,6-Trifluorphenyl Schmp. 110-1120C
34) O -CH(CH3)CH2CH(CH3)2 Cl Pyrazol-1 -yl 2,4,6-Trifluorphenyl Schmp. 124-125°C
35) O Cyclohexyl Cl Pyrazol-1 -yl 2,4,6-Trifluorphenyl Schmp. 104-1050C
36) O Cyclopentyl Cl Pyrazol-1 -yl 2,4,6-Trifluorphenyl Schmp. 81 -83°C
37) O -CH(C2Hs)2 Cl Pyrazol-1 -yl 2,4,6-Trifluorphenyl 1H-NMR (CDCI3): δ = 0.85 (t, 6H); 1.64 (m, 4H); 5.32 (m,1 H); 6.50 (s, 1 H); 6.80 (O (m, 2H); 7.88 (s, 1 H); 8.52 (S1 1 H)
38) O 4-Methylcyclohexyl Cl Pyrazol-1 -yl 2,4,6-Trifluorphenyl 1H-NMR (CDCI3): δ = 0.80 (d, 3H); 0.92 (d, 1 H); 1.00 (m, 2H); 1.45 (m, 2H); 1.58 (t, 2H); 1.98 (d, 2H); 5.55 (S, 1H); 6.52 (s, 1 H); 6.78 (m, 2H); 7.88 (s, 1 H); 8.58 (S, 1 H)
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Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Unipe- rol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stamm¬ lösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Anwendungsbeispiele
Anwendungsbeispiel 1 - Wirksamkeit gegen die Dürrfleckenkrankheit der Tomate verursacht durch Alternaria solani
Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Goldene Königin" wurden mit einer wässrigen Sus- pension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporenaufschwemmung von Altemaria solani in 2 % Biomalzlösung mit einer Dichte von 0.17 x 106 Sporen/ml inoku¬ liert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.
Die mit einer Aufwandmenge von 250 ppm der Verbindungen 1 ), 3) oder 4) der Tabelle B behandelten Blattflächen zeigten nur einen geringen Befall, während die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.
Auch zeigten die mit 250 ppm der Verbindungen 6), 7), 8), 10), 12), 13), 14), 15), 28), 29), 30), 32), 33), 35), 36), 38), 39), 40), 43), 45), 46), 47), 51), 53), 55), 56) oder 57) und die mit 63 ppm der Verbindungen 17), 22), 23), 25), 26) oder 42) behandelten Pflanzen ma- ximal 20 % Befall, während die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.
Anwendungsbeispiel 2 - Wirksamkeit gegen den Grauschimmel an Paprikablättern verursacht durch Botrytis cinerea bei protektiver Anwendung
Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" wurden, nachdem sich 2 - 3 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoff¬ konzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea, die 1.7 x 106 Sporen/ml in ei¬ ner 2 %igen wässrigen Biomalzlösung enthielt, inokuliert. Anschließend wurden die Ver¬ suchspflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C, Dunkelheit und hoher Luftfeuchtig¬ keit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefalls auf den Blättern visuell in % ermittelt werden.
Die mit einer Aufwandmenge von 250 ppm der Verbindungen 1), 3) oder 4) der Tabelle B behandelten Blattfiächen zeigten nur einen geringen Befall, während die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.
Auch zeigten die mit 250 ppm der Verbindungen 7), 10), 12), 13), 14), 20), 21), 24), 27), 30), 32), 36), 43), 47), 48), 49), 51), 52), 53), 55), 56), 57), 67), 68) oder 69) und die mit 63 ppm der Verbindungen 16), 17), 22), 23), 25), 26) oder 42) behandelten Pflanzen ma¬ ximal 20 % Befall, während die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.
Anwendungsbeispiel 3 - Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver Anwendung
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen der Sorte "Hanna" wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropf¬ nässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Ver¬ suchspflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslern] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit, inokuliert. Anschließend wurden die Ver¬ suchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24° C und 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krank¬ heitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
Die mit einer Aufwandmenge von 250 ppm der Verbindungen 1), 3) oder 4) der Tabelle B behandelten Blattflächen zeigten nur einen geringen Befall, während die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.
Auch zeigten die mit 250 ppm der Verbindungen 8), 24), 35), 38), 46), 68) oder 69) be¬ handelten Pflanzen maximal 20 % Befall, während die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.

Claims

Patentansprüche
1. 2-Substituierte Pyrimidine der Formel I,
Figure imgf000087_0001
in der die Indices und die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
Y -O- oder -S-;
R1 Ci-Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kiny I, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Halogencycloalkyl, Di-Ci -C8-AIkylamino, CrCs-Alkylamino, wobei R1 sei¬ nerseits partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis vier Gruppen R2 tragen können:
R2 Cyano, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Hydroxy, C1-C6-AIkOXy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-
Ce-Cycloalkenyloxy, CrC6-Alkylthio, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A oder Phenyl, wobei der Phenylteil ein bis drei Reste ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, CrC6-AlkyI, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy,
Cyano, Nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A tragen kann; oder -CH2-Si(CrC6-Alkyl)2;
R3 Halogen, Cyano, Azido, CrC4-Alkyl, C2-C4-Al kenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C1-C4-AIkOXy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, C1-C6-
Alkylthio, Di-(CrC6-alkyl)amino oder CrC6-Alkylamino, wobei die Alkyl, Al¬ kenyl und Alkinylreste von R3 durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C2-AIkOXy oder CrC4-Alkoxycarbonyl substituiert sein können;
R4 fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromati¬ scher mono- oder bicyclischer Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Hetero- atome aus der Gruppe O, N und S, der seinerseits partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis vier Gruppen Ru tragen kann:
Ru Cyano, CrC8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C1-C6-AIkOXy, C3-C6-
Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Al kinyloxy, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, - C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A)A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)- N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A, wobei m, A1 A', A" die vorgenannte Bedeutung haben;
weiterhin kann R4 bedeuten:
Cyano, C(=2)ORa, C(=Z)NRzRb, C(=Z)NRa-NRzRb, C(=Z)Ra, CRaRb-ORz, CRaRb-NRzRc, ON(=CRaRb), O-C(=Z)Ra,
NRaRb', NRa(C(=Z)Rb), NRa(C(=Z)ORb), NRa(C(=Z)-NRzRb), NRa(N=CRcRb), NRa-NRzRb, NRz-ORa, wobei
Z O, S, NRa , NORa oder N-NRZRC bedeutet;
Ra,Rb,Rc unabhängig voneinander für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C4-C6-Cycloalkenyl ste¬ hen;
Rb' bis auf Wasserstoff die gleichen Bedeutungen wie Rb hat;
Rz die gleichen Bedeutungen wie Ra hat und zusätzlich -CO-Ra bedeu¬ ten kann; wobei die aliphatischen oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von Ra,Rb,RQ oder Rz ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis vier Gruppen Rw tragen können:
Rw Halogen, Cyano, CrC8-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C1-C6- Alkoxy, C2-C10-Alkenyloxy, C2-Ci0- AI kinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, und wobei zwei der Reste Ra, Rb, R° oder Rz zusammen mit den Atomen an die sie gebunden sind einen fünf- bis sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, bilden können;
B N^-y fünf oder sechsgliedriges Hetaryl enthaltend 1 bis 3 Heteroatome ausge¬ wählt aus der Gruppe O, N und S oder Phenyl;
n eine ganze Zahl von 1 bis 5;
L Halogen, Cyano, Cyanato (OCN)1 CrC8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl,
C1-C6-AIkOXy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6- Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, Nitro, -C(=O)-A, -CO=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(=S)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A1JA, N(A')- CO=O)-A, N(A")-C(=O)-N(Af)A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A oder S(=O)m-N(A')A,
m 0, 1 oder 2;
A, A', A" unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-AIkVl, C2-C6-
Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder durch Nitro, Cyanato, Cyano oder C1-C4-AIkOXy substitu- iert sein können; oder A und A' zusammen mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen fünf- bis sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O1 N und S, stehen;
wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits par¬ tiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis vier Gruppen RL tragen können:
RL Cyano, C1-C6-AIkOXy, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-
Cycloalkenyloxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A1X=N- OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m- O-A oder S(=O)m-N(A')A.
2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1 , worin B = Phenyl ist und die der Formel I' entsprechen,
Figure imgf000089_0001
wobei
Y -S- oder -O-;
R1 CrC6-Alkyl, CrC6-Cycloalkyl, CrC^Alkyl-CrCe-Cycloalkyl, Di-C1 -C4-AIKyI- CrCe-Cycloalkyl, C1 -C4-AIkOXy-C1 -C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, CrCe-Halogenalkyl, , Di-C1 -C8-Alkylamino, CrCs-Alkylamino, C2-C6- Halogenalkenyl oder C2-C6-Halogenalkinyl;
R3 Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy oder CrC4-Haloalkyl; R4 Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Tetrazol, Oxazol, Iso- xazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, Furan, Thiophen, Thiazol, Isothiazol, Pyridin, Pyri- midin, Pyrazin, Pyridazin, 1 ,2,3-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 -Pyridin(1 ,2- dihydro)-2-on oder 1 -Pyrrolidon bedeutet, wobei der Heterocyclus über C oder N an den Pyrimidinring gebunden sein kann und bis zu drei Substitu- enten Ru tragen kann.
Ru Halogen, Cyano, d-Cβ-Alkyl, C1-C6-AIkOXy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -
C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A,
oder
Cyano, C(=O)NR2Rb, C(=O)ORa, C(=NORa)NRzRb, C(=NORb)Ra, C(=N-
NRzRb)Ra oder CRaRb-NR2Rc, ON(=CRaRb), NRa(C(=O)Rb), NRa(C(=O)ORb),
NRa(N=CRcRb) oder NRz-ORa bedeutet.
n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, wobei mindestens ein Substituent L in or- tho-Stellung am Phenylring sitzt;
L Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(=S)- N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A,
A1A' unabhängig voneinander Wasserstoff , CrC6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder voll¬ ständig halogeniert sein können oder durch C1-C4-AIkOXy substituiert sein können, oder A und A' zusammen mit den Atomen an die sie ge¬ bunden sind für einen fünf- bis sechsgliedrigen gesättigten Heterocyc¬ lus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S stehen;
wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits par¬ tiell oder vollständig halogeniert sein können.
3. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1 , worin B = Phenyl ist und die der Formel I' entsprechen,
Figure imgf000090_0001
wobei
Y -S- oder -O-; R1 Ci-Cβ-Alkyl, CrC6-Cycloalkyl, d-C^AIkyl-d-Ce-Cycloalkyi, Di-C1 -C4-Alkyl- Ci-C6-Cycloalkyl, C1 -C4-AIkOXy-C1 -C6-Al ky I, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, CrCe-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl oder C2-C6-Halogenalkinyl;
R3 Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Halogenmethoxy oder C1-C4-
Haloalkyl;
R4 Pyrazol, 1 ,2,3-Triazol oder 1 ,2,4-Triazol bedeutet, wobei der Heterocyclus über N an den Pyrimidinring gebunden ist und bis zu zwei Substituenten Ru tragen kann.
Ru Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy1 -C(=O)-O-A, -C(=O)- N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A,
oder
C(=O)NRzRb, C(=O)ORa, C(=NORa)NH2, C(=NORb)Ra oder NRa(C(=O)ORb) bedeutet, wobei
Ra,Rb,R° unabhängig voneinander für Wasserstoff, CrC6-AIkyl, oder C3- C6-Cycloalkyl stehen;
n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, wobei mindestens ein Substituent L in or- tho-Stellung am Phenylring sitzt;
L Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(=S)-
N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A,
A1A1 unabhängig voneinander Wasserstoff, CrC6-Alkyl, wobei die organi¬ schen Reste partiell oder vollständig halogeniert oder durch C1-C4- Alkoxy substituiert sein können.
4. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1 , wobei
R4 1 -Pyrazol oder 1 -[1 ,2,4]Triazol bedeutet.
5. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1 , wobei
R4 2-Pyridin, 3-Pyridazin, 1 -Pyridin(1 ,2-dihydro)-2-on oder 1 -Pyrrolidon bedeu¬ tet.
6. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1 , wobei
R4 2-Pyrimidin bedeutet.
7. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1 , wobei
R4 C(=Z)ORa, C(=Z)NRzRb oder C(=Z)Ra und Z O, NRa oder NORa bedeutet.
8. 2-Substituierte Pyrimidine nach Anspruch 1 , wobei
Y eine Gruppe -O- und
R1 in α-Stellung verzweigtes C3-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl oder C3- Cβ-Halogenalkyl bedeuten.
9. 2-Substituierte Pyrimidine nach einem der Ansprüche 1 bis 8, in der die durch Ln substituierte Gruppe B Phenyl ist und dargestellt ist durch
Figure imgf000092_0001
worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Pyrimidin-Gerüst ist und
L1 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3;
L2,L4 unabhängig voneinander Wasserstoff, CH3 oder Fluor; L3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, CH3, SCH3, OCH3, SO2CH3, NH-
C(=O)CH3, N(CH3)-C(=O)CH3, C(=S)NH2 oder COOCH3 und L5 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH3 bedeuten.
10. Pestizides Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1.
11. Kombination aus einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 und mindes¬ tens einem weiteren Fungizid, einem Insektizid und/oder Herbizid.
12. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, dadurch ge¬ kennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materia¬ lien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Ver¬ bindung der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
13. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in der Landwirtschaft, dadurch gekennzeichnet, dass man die Schädlinge oder die von ihnen zu schüt¬ zenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge ejner Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
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