WO2008040820A2 - Fungizide n-hetroarylkondensierte pyridinderivate und fungizide zusammensetzungen - Google Patents

Fungizide n-hetroarylkondensierte pyridinderivate und fungizide zusammensetzungen Download PDF

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WO2008040820A2
WO2008040820A2 PCT/EP2007/060649 EP2007060649W WO2008040820A2 WO 2008040820 A2 WO2008040820 A2 WO 2008040820A2 EP 2007060649 W EP2007060649 W EP 2007060649W WO 2008040820 A2 WO2008040820 A2 WO 2008040820A2
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alkyl
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methyl
compound
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Bernd Müller
Jens Renner
Egon Haden
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Basf Se
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

Definitions

  • the present invention relates to compounds of the formula I.
  • R 1 can carry one, two, three or four identical or different groups R a , where R a denotes:
  • R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -
  • R a in which the aliphatic, alicyclic and aromatic groups in R a may in turn be partially or completely halogenated or may carry one, two or three groups R b , R b being
  • R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carboxyl, amino- carbonyl, aminothiocarbonyl, Ci-C 6 -alkyl, C 6 haloalkyl, C 2 -CS- alkenyl, C2 -Ce haloalkenyl , C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C 6 haloalkoxy, Ci-C 6 alkylthio, Ci-C 6 alkyl amino, di-C 1 -C 6 -alkylamino, formyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfoxyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy, C 1
  • 5- or 6-membered heterocyclyl saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclyloxy, 5- or 6-membered heteroaryl, 5- or 6-membered heteroaryloxy, 5- or 6-membered heteroarylthio, 5- or 6-membered heteroarylthio , Phenyl, naphthyl, phenoxy, naphthoxy, phenylthio, naphthylthio, phenyl-C 1 -C 6 -alkoxy, phenyl-
  • C 1 -C 6 -alkyl where the cyclic systems may be partially or completely halogenated and / or substituted by alkyl and / or haloalkyl groups;
  • R 4 can carry one, two, three, four or five identical or different groups R c , where R c denotes:
  • R c is halogen, cyano, isocyano, hydroxy, cyanato (OCN), thiocyanato, cyanato Isothio-, mercapto, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, Ci-C8-hydroxyalkyl, Ci-8 alkoxy C -C-C 8 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C 8 alkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 - Cio-haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 2 -Cio-haloalkynyl C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 10 -alkenyloxy, C 2 -Cio -haloalkenyloxy, C 2 -CiO-
  • Alkylthio, Ci-C8-haloalkylthio, Ci-C8-alkylsulfinyl, Ci-C8-haloalkyl sulfinyl, carboxyl-C 1 -C 5 -alkyl, phenyl, naphthyl, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group Oxygen, nitrogen and sulfur, NR A R B , NHCOR A , NHCON R A R B , CONR A R B , -OSO 2 R A , -COR A , -CSR A , -CR A NR B or
  • N CR A R B , where R A and R B are :
  • R A , R B are independently hydrogen, Ci-Cs-alkyl, Ci-Cs haloalkyl, Ci-Cs-alkoxy, Ci-Cs-haloalkoxy, Ci-Cs-Al kylthio, C3-C8-cycloalkyl, C 3 -C 8- halocycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl-Ci-C 8 alkyl, phenyl or benzyl, wherein the phenyl and benzyl groups by one, two, three, four or five groups independently selected from halogen, Ci-Cs-alkyl and C 1 -C 8 alkoxy may be substituted; Phenoxy, benzyloxy, Benzoyloxy, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and Sulfur;
  • R c can carry one, two or three identical or different groups R cL , where R cL means:
  • R cL is halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, carboxyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -halogenoalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -haloalkenyl, C 1 -C -alkoxy, C 1 -C 8 -synyl Haloalkoxy C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 3 -C -cycloalkyl, C 3 -C -hydroxycycloalkyl, C 3 -C -cycloalkenyl, C 1 -C -cycloalkyloxy, C 3 -C -cycloalkenyloxy,
  • Ce-Al oxime C2-C8 alkenyloxyimino, C2-C8 alkynyloxyimino, Ci-Cs-alkoximino-Ci-Cs-alkyl, C2-C8 alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-alkynyloximino-Ci-C8 alkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino, C 1 -C 6 -alkylamino, C 6 -C 8 -arylalkyl, C 1 -C 8 -alkyloximino, C 2 -C 10 -alkynyl, C 2 -C 10 -alkenyloxycarbonyl, C 2 -C 10 -
  • Ci-C 8 alkyl Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, halo-C 2 -C 8 alkenyl, C2-Cs-alkynyl, Cs-Cs haloalkynyl, Ci- Cs-alkoxy, Ci-Cs-haloalkoxy;
  • R 5 may carry one, two or three identical or different groups which are independently selected from cyano, nitro, C 1 -C 2 -alkoxy and C 1 -C 4 -cycloalkyl
  • a 1 B 1 D 1 E is in each case N or CR 6 , where at least one and at most three variables denote N, and those compounds in which A, B and D are simultaneously N and E is CR 6 and those compounds in which B, D and E are N and E is CR 6 , except; where R 6 means:
  • R 8 Al 6 alkyl, hydrogen, halogen, Ci -C, C 8 alkoxy, Ci-C8-haloalkyl, Ci-C8-haloalkoxy;
  • the invention relates to the use of these compounds as fungicides, agents containing them, methods for controlling harmful fungi using the compounds I, and methods and intermediates for their preparation.
  • the invention further relates to fungicidal compositions comprising as active components fungicidal compositions for controlling plant-pathogenic harmful fungi
  • R 1 is halogen, cyano, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 -
  • C 1 -C 8 -alkylamino C 1 -C 8 -alkylamino, five- or six-membered heteroaryl containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, five- or six-membered heteroaryl-d-Cs -alkyl, wherein the heteroaryl contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
  • R 3 is hydrogen, NR 7 R 8 or one of the groups mentioned in R 2 ; where R 7 and R 8 are :
  • alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl groups in R 2 and / or R may bear one, two or three identical or different groups R d 3, wherein R d is:
  • R d is halogen, cyano, hydroxy, C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, Ci-C 8 alkoxy,
  • alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl groups in R d can themselves carry one, two or three identical or different groups R dL , where R dL has the meanings given for R cL ; and wherein the aryl and heteroaryl groups in R 2 and / or R 3 may in turn carry one, two or three identical or different groups R e , where R e denotes:
  • R e is halogen, hydroxy, cyano, isocyano, thiocyanato, isothiocyanato, nitro,
  • R 2 and R 3 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two or three further heteroatoms from the group consisting of O, N and S. may contain as ring members, wherein the heterocycle may carry one, two or three identical or different groups R f , wherein R f has the meanings given for R d ;
  • R 4 is halogen, Ci-C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C 8 - haloalkynyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C3-C 8 - cycloalkyl, Cs-Cs-halocycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl-Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 alkyl - thio, C 6 -C 4 -aryl, C 6 -C 4 -aryloxy, C 6 -C 4 -arylthio, C 6 -C 4 -aryl-C 1 -C 8 -alkyl, C 6 -C 4 -aryl-ci C 8 -alkoxy, C 6 -C 4
  • R 4 may bear one, two, three, four or five identical or different groups R c , wherein R c is as defined in claim 1;
  • R 5 is halogen, cyano, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, halo-C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C 8 haloalkynyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy or Ci-C 8 alkylthio;
  • R 5 may bear one, two or three identical or different groups independently selected from halogen, cyano, nitro, C 1 -C 2 alkoxy and C 1 -C 4 alkoxycarbonyl;
  • a 1 B 1 D 1 E are each N or CR 6 , wherein at least one and at most three variables are N and those compounds wherein A, B and D are N and E is CR 6 and those compounds wherein B, D and E is N and E is CR 6 , except; where R 6 means:
  • R 8 Al 6 alkyl, hydrogen, halogen, Ci -C, C 8 alkoxy, Ci-C8-haloalkyl, Ci-C8-haloalkoxy;
  • Azoles selected from bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, enilconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, fenbuconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole,
  • Metconazole myclobutanil, penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, triadimefon, triadimenol, tebuconazole, tetraconazole, triticonazole, prochloraz, pefurazoate, imazalil, triflumizole, cyazofamide, benomyl, carbendazim, thiabendazole, fuberidazole, ethaboxam, etridizole and hymexazole;
  • strobilurins selected from azoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, methominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, enestroburin, (2-chloro-5- [1- (3-methyl-benzyloxyimino-ethyl ] -benzyl-carbamic acid methyl ester, (2-
  • C) carboxylic acid amides selected from carboxin, benalaxyl, benodanil,
  • Boscalid fenfuram, fenhexamide, flutolanil, furametpyr, mepronil, madoreryl, mefenoxam, ofurace, oxadixyl, oxycarboxin, penthiopyrad, thifluzamide, tiadinil, 3,4-dichloro-N- (2-cyanophenylisothiazole-5-carboxylic acid amide , Dimethomorph, flumorph, flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide, carpropamide, diclocymet, mandipropamide, N-
  • fungicides selected from guanidine, dodin, iminoctadine, guazatine, antibiotics: kasugamycin, streptomycin, polyoxin, validamycin A,
  • Nitrophenyl derivatives binapacryl, dinocap, dinobutone, sulfur-containing heterocyclyl compounds: dithianone, isoprothiolane, organometallic compounds: fentin salts, organophosphorus compounds: edifenphos, Iprobenfos, fosetyl, fosetyl-aluminum, phosphorous acid and its salts, pyrazophos, tolclofos-methyl, organochlorine compounds:
  • Chlorothalonil Dichlofluanid, Flusulfamide, Hexachlorobenzene, Phthalide, Pencycuron, Quintozen, Thiophanate-methyl, Tolylfluanid, Inorganic agents: Bordeaux broth, Copper acetate, Copper hydroxide, Copper oxychloride, Basic copper sulfate, Sulfur, Other: Cyflufenamid, Cymoxanil, Dimethirimol, Ethirimol , Furalaxyl, Metrafenone and Spiroxamine;
  • the invention relates to a method for controlling harmful fungi with a composition of at least one compound I and at least one of the active compounds II, the use of the compound (s) I with active ingredient (s) II for the preparation of such compositions and agents and seeds containing these compositions ,
  • the object of the present invention is to provide compounds with at least comparable action, preferably improved action and / or broad spectrum of action.
  • the present invention was also based on the object of providing possibilities whereby an improved action against harmful fungi, in particular for certain indications, can be achieved with a reduced total amount of active substances applied can.
  • compositions of the active compounds I and II were found. It has also been found that it is possible to combat harmful fungi more effectively in the simultaneous, joint or separate application of at least one compound I and of at least one of the active compounds II, or the compound (s) I and at least one of the active substances II with the individual compounds alone (synergistic compositions).
  • the compounds of the formula I used as component 1), their preparation and their action against harmful fungi are known in part from the literature (cf., for example, WO 2004/056824, WO2004 / 056825, WO 2004/056826, WO 2004/056829, WO 2005 / 123698, WO 2005/123733) or in the manner described therein.
  • the action of the compounds of formula I is not always sufficient, especially at low application rates.
  • the active compounds II mentioned above as component 2), their preparation and their action against harmful fungi are generally known (cf., for example, http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); they are mostly commercially available.
  • al kyl also includes octyl, decyl, Tetradecyl and hexadecyl with a cis / trans ratio of 1: 1 [CAS RN
  • Dodemorph 4-cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholine (DE-A 1198125); Fenpropimorph, (RS) -cis-4- [3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine (DE-A 27 52 096);
  • Guazatine composition of the reaction products obtained from the amidation of technical lminodi (octamethylene) diamine containing various guanidines and polyamines [CAS RN 108173-90-6];
  • Spiroxamine (8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro [4.5] dec-2-yl) diethylamine (EP-A 281 842);
  • Tridemorph 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine (DE-A 1 164 152); Pyrimethanil, 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl-phenylamine (DD-A 151 404);
  • Cycloheximide 4 - ⁇ (2R) -2 - [(1S, 3S, 5S) -3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl] -2-hydroxyethyl ⁇ piperidine-2,6-dione [CAS RN 66- 81-9]; Griseofulvin, 7-chloro-2 ', 4,6-trimethoxy-6'-methylspiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclohex-2' -ene] -3,4'-dione [CAS RN 126-07 -8th];
  • Penconazole 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) pentyl] -1 H- [1,2,4] triazole (Pesticide Manual, 12.
  • Prothioconazole 2- [2- (1-chlorocyclopropyl) -3- (2-chlorophenyl) -2-hydroxypropyl] -2,4-dihydro- [1,2,4] triazole-3-thione (WO 96/16048) ;
  • Triadimenol ⁇ - (4-chlorophenoxy) - ⁇ - (1, 1-dimethylethyl) -1H-1, 2,4-triazole-1-ethanol (DE-A 23 24 010); Triflumizole, (4-chloro-2-trifluoromethylphenyl) - (2-propoxy-1 - [1, 2,4] triazole-1-yl-ethylidene) -amine (JP-A 79/1 19 462);
  • Triticonazole (5E) -5 - [(4-chlorophenyl) methylene] -2,2-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol (FR 26 41 277); Iprodione, 3- (3,5-dichlorophenyl) -2,4-dioxo-imidazolidine-1-carboxylic acid isopropylamide (GB
  • Metiram zinc ammonium ethylenebis (dithiocarbamate) (US 3,248,400); Propineb, zinc propylene bis (dithiocarbamate) polymer (BE 611 960);
  • Carbendazim (1 H-benzimidazol-2-yl) -carbamic acid methyl ester (US 3,657,443); Carboxin, 5,6-dihydro-2-methyl-N-phenyl-1,4-oxathiin-3-carboxamide (US 3,249,499);
  • Cyazofamide 4-chloro-2-cyano-N, N-dimethyl-5- (4-methylphenyl) -1H-imidazole-1-sulfonamid CAS RN 120116-88-3]; Dazomet, 3,5-dimethyl-1,3,5-thiadiazinan-2-thione (Bull Soc Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p.891
  • Furametpyr 5-chloro-N- (1,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-4-isobenzofuranyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide [CAS RN 123572-88-3 ]; Isoprothiolane, diisopropyl-1,3-dithiolan-2-ylidene malonate (Proc. Insectic, Fungic, Conf.
  • Tricyclazole 5-methyl-1,2,4-triazolo [3,4-b] [1,3] benzothiazole [CAS RN 41814-78-2];
  • Copper oxychloride Cu 2 Cl (OH) 3 [CAS RN 1332-40-7]; Basic copper sulfate, CuSO 4 [CAS RN 1344-73-6];
  • Ethylhexyl and 1-propylpentyl is (US 2,526,660);
  • Chlorothalonil, 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile (US 3,290,353);
  • Penthiopyrad (RS) -N- [2- (1, 3-dimethylbutyl) -3-thienyl] -1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-4-carboxamide (JP 10/130268);
  • Phthalide (DE-A 16 43 347); Toloclofos-methyl, O-2,6-dichloro-p-tolyl O, O-dimethyl phosphorothioate (GB 14 67 561);
  • Azoxystrobin 2- ⁇ 2- [6- (2-cyano-1-vinyl-penta-1,3-dienyloxy) -pyrimidin-4-yloxy] -phenyl ⁇ -
  • Trifloxystrobin (E) -methoxyimino- ⁇ (E) - ⁇ - [1- ( ⁇ , ⁇ , ⁇ -trifluoro-m-tolyl) -ethylideneaminooxy] -o-tolyl ⁇ -acetic acid methyl ester (EP-A 460 575);
  • the compounds of the formula I can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures.
  • the invention relates to both the pure enantiomers or diastereomers or rotamers and mixtures thereof or fungicidal compositions containing the same.
  • Suitable compounds of formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the compounds according to the invention or the compounds I used in the compositions according to the invention can be present in various crystal modifications, such compositions also being the subject of the present invention.
  • suitable agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal action of the compounds according to the invention.
  • the ions of the alkali metals preferably sodium or potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium or barium, the transition metals, preferably manganese, copper, zinc or iron, or the ammonium ion, the desired one to four (Ci-C4 ) -Alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri- (C 1 -C 4) -alkylsulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (Ci -C4) -alkylsulfoxonium, into consideration.
  • the alkali metals preferably sodium or potassium
  • the alkaline earth metals preferably calcium, magnesium or barium
  • the transition metals preferably manganes
  • Anions of advantageously usable acid addition salts are, for example, chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of (C 1 -C 4) -alkanoic acids, preferably formate , Acetate, propionate and butyrate. They can be obtained by reaction of the compounds of the formula I according to the invention with an acid of the corresponding anion, preferably
  • Hydrochloric acid hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • Substituentenmaschine stand in composite groups.
  • the meaning (C n -Cm) gives the respective possible number of carbon atoms in the respective substituent or substituent part:
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine or chlorine;
  • Alkyl saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having preferably 1 to 4, 6, 8, 10 or 12 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl , 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl , 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3 , 3-dimethylbutyl, 1-ethylbuty
  • Haloalkyl alkyl as mentioned above, where in these groups partially or completely the hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms as mentioned above: in particular C 1 -C 2 -haloalkyl such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, Dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloroethyl 2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1,1,1-
  • Alkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having preferably 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and one or two double bonds in any position, for example C 2 -C 6 -alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2- propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-
  • Haloalkenyl alkenyl as mentioned above, wherein in these groups the hydrogen atoms may be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine;
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups having preferably 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 3 to 10 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, e.g. C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4- Pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2- propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexyn
  • Cycloalkyl mono- or bicyclic saturated hydrocarbon groups having preferably 3 to 6, 3 to 8 or 3 to 10 carbon ring members, e.g. Cs-Cs-cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
  • heterocyclyl saturated or partially unsaturated heterocycle
  • ring members e.g. monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles containing, in addition to carbon ring members, one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, e.g.
  • Seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur as ring members e.g. mono- and bicyclic heterocycles having 7 ring members, containing, in addition to carbon ring members, one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra- and hexahydroazepinyl, such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 3,4,5,6-tetrahydro [2H] azepine 2-, 3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H] azepine-1 -,
  • hexahydrooxepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] oxepin-2, -3, -4, -5, -6 or -7-yl, 2,3,4, 7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] oxepin 2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and
  • Aryl aromatic hydrocarbon cycles, in particular having 6 to 14, preferably 6 to 10 carbon atoms. Phenyl (C 6 H 5 -) are preferred according to the rule and naphthyl (C 0 H 7 -).
  • the compounds of the formula I according to the invention can be prepared in various ways in analogy to prior art processes known per se, such as e.g. in analogy to the syntheses specified in WO 2004/056824, WO2004 / 056825, WO 2004/056826, WO 2004/056829, WO 2005/123698, WO 2005/123733.
  • the compounds according to the invention can be prepared by the syntheses shown below:
  • the reaction is carried out under transition metal catalysis, such as Ni or Pd catalysis.
  • transition metal catalysis such as Ni or Pd catalysis.
  • R 5 is halogen
  • corresponding compounds in which R 5 is cyano, C 1 -C 8 -alkoxy or C 1 -C 8 -haloalkoxy can be prepared.
  • compounds of the formula I in which R 5 is halogen, preferably chlorine, for this purpose can be reacted with compounds A a B b .
  • a a in the compounds A a B b is a cation
  • B b is cyanide, C 1 -C 8 alkoxylate or C 1 -C 8 haloalkoxylate.
  • the compounds A a B b are an inorganic cyanide (for example KCN, NH 4 CN) or a (halo) alkoxylate.
  • the cation A a has little significance and there are such different types into consideration. For practical reasons, ammonium, tetraalkylammonium salts such as tetramethylammonium or tetraethylammonium salts or alkali metal or alkaline earth metal salts are usually preferred.
  • the reaction with A a B b is preferably carried out in an inert solvent.
  • suitable solvents include ethers such as dioxane, diethyl ether, methyl tert-butyl ether and preferably tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane or dichloroethane, aromatic hydrocarbons such as toluene, and mixtures thereof.
  • the reaction temperature is usually 0 to 120 ° C., preferably 10 to 40 ° C. [cf. J. Heterocycl. Chem., Vol. 12, pp. 861-863 (1975)].
  • R 5 is C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 9 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl or C 3 -C 8 -haloalkynyl
  • R 5 is halogen, in particular chlorine or bromine
  • MX a organometallic compound
  • M lithium, magnesium or zinc
  • X a is Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 - alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, or C3-C8 haloalkynyl stands to be implemented.
  • the formula I may in this way by using the corresponding compounds MX a compounds are prepared wherein R 5 is Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl or C 2 -C 8 alkynyl.
  • the reaction is preferably carried out in the presence of catalytic or in particular at least equimolar amounts of transition metal salts and / or compounds, in particular in the presence of Cu salts such as Cu (l) halides and especially Cu (I) iodide.
  • the reaction is preferably carried out in an inert organic solvent, for example one of the abovementioned ethers, in particular tetrahydrofuran, an aliphatic or cycloaliphatic aliphatic hydrocarbon such as hexane, cyclohexane and the like, an aromatic hydrocarbon such as toluene or in a mixture of these solvents.
  • an inert organic solvent for example one of the abovementioned ethers, in particular tetrahydrofuran, an aliphatic or cycloaliphatic aliphatic hydrocarbon such as hexane, cyclohexane and the like, an aromatic hydrocarbon such as toluene or in a mixture of these solvents.
  • the preferred temperatures for the reaction are in the range of -100 to +100 0 C, in particular in the range of -80 0 C to + 40 ° C. Methods for this are known, for. B. from the cited prior art (see, for example,
  • 5,7-Dihalogenderivate of formula II can be obtained, for example, by the corresponding 5,7-dihydroxy derivative of formula III
  • halogenating agents are preferably phosphorus oxyhalide or phosphorus (V) halide, for example phosphorus pentachloride, phosphorus oxybromide or phosphorus oxychloride or a mixture of phosphorus oxychloride and phosphorus pentachloride. It may be advantageous to add a hydrohalide of a tertiary amine, for example triethylamine hydrochloride, as a co-catalyst.
  • the halo- halogenating reaction of compounds of formula III to give compounds of the formula II is usually carried out at temperatures of 0 0 C to 150 0 C, preferably from 80 0 C to 125 ° C [see also EP-A 770 615].
  • the reaction can be carried out in bulk or in an inert solvent, for example a halogenated hydrocarbon, such as dichloromethane, dichloroethane or an aromatic hydrocarbon, for example toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of the solvents mentioned.
  • R 5 is Ci -Ce-Al kyl, Ci-C 8 - haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, or C 3 -C 8 -
  • Haloalkynyl for example, can also be prepared by reacting a halogen derivative of the formula IIa
  • R 1 is introduced (see above), where Hal is halogen, R 5 is C 1 -C 8 -alkyl, Ci-C ⁇ -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl or C 3 -C 8 - haloalkynyl and the remaining substituents and variables that for compounds of the formula I have meanings mentioned.
  • Halogenated derivatives of formula IIa can be obtained by the corresponding
  • Halogenation is analogous to that set forth above for the reaction of compounds of formula III with a halogenating agent.
  • Hydroxy derivatives of the formula IIIa can be prepared in analogy to the methods familiar to the person skilled in the art
  • the alkaline or acidic hydrolysis of the compounds V may be advantageous.
  • decarboxylation may be added to the compounds fertilize the formula I already done in whole or in part.
  • the decarboxylation is usually carried out at temperatures from 2O 0 C to 18O 0 C, preferably 5O 0 C to 12O 0 C.
  • the decarboxylation is carried out in an inert solvent, optionally in the presence of an acid.
  • Suitable acids are hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, formic acid, acetic acid, p-toluenesulfonic acid.
  • Suitable solvents are water, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone and tert-butyl methyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol and tert. Butanol, and dimethyl sulfoxide, di
  • the reaction mixtures are worked up in the usual way, e.g. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of the crude products.
  • the intermediate and end products are z.T. in the form of colorless or pale brownish, viscous oils, which are freed or purified under reduced pressure and at moderately elevated temperature from volatile constituents. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
  • R 1 is C 3 -C 8 alkyl, halo-C 3 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 haloalkenyl, C 3 -C 8 - Alkynyl, C 3 -C 8 -haloalkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl (especially C 8 -C 6 -cycloalkyl), C 1 -C 6 -halocycloalkyl, C 6 -C 6 -cyclo-alkenyl or C 1 -C 6 -halocyclo-alkenyl, where R 1 can carry one, two, three or four identical or different groups R a .
  • R 1 is also C 1 -C 8 -alkyl or C 1 -C 8 -haloalkyl. Also preferably, R 1 is C 2 -C 10 alkenyl or C 2 -C 10 alkynyl. Each R 1 may be substituted by R a as defined herein.
  • R 1 is an unsubstituted or substituted by R a as defined herein, a five- or six-membered saturated carbon-bonded heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur.
  • R 1 is an unsubstituted or substituted by R a , as defined herein, a five- or six-membered partially unsaturated carbon-bonded heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur.
  • R 1 is an unsubstituted or substituted by R a , as defined herein, a five- or six-membered aromatic carbon-bonded heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur.
  • R 1 is C 3 -C 6 -cycloalkyl which may be substituted by R a as defined herein, and more particularly by C 1 -C 4 -alkyl.
  • R a is according to one embodiment are each independently halogen, cyano, -C 6 - alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 -alkyl kinyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C 6 alkoxycarbonyl, CrC 6 - alkoximino, C2-C6 -Alkenyloximino or C 2 -C 6 -alkyl kinyloximino.
  • R a is independently chlorine, fluorine or bromine, cyano, Ci-C4-alkyl, in particular methyl, ethyl, n-propyl and / or iso-propyl, or Ci-C 6 alkoxy, in particular Methoxy, ethoxy, n-propoxy and / or iso-propoxy.
  • R a may be substituted by R b .
  • R b in a preferred embodiment is in each case independently halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 6 -alkoxy.
  • R 4 is C 6 -C 4 aryl, preferably phenyl or naphthyl, each of which is unsubstituted or substituted by R c , as defined herein.
  • R 4 is phenyl which has at least one substituent R c .
  • R 4 is phenyl which has at least two substituents R c .
  • at least one substituent R c is in ortho position to the linking site of R 4 with the skeleton of the formula I.
  • R 4 is a substituted phenyl group P
  • # is the point of attachment to the skeleton of the formula I and L 1 is fluorine, chlorine, CH 3 or CF 3 ;
  • L 2 , L 4 are independently hydrogen, fluorine or methoxy;
  • L 3 is hydrogen, fluorine, chlorine, CN, CH 3 , OCH 3 , NH 2 , NHCH 3 , N (CH 2 ) 2 , C (O) NH 2 ,
  • L 5 is hydrogen, fluorine, chlorine or CH 3 .
  • R 4 is one of the following substituents: 2-fluoro-6-chlorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 2-fluoro-6-methylphenyl, 2,4 , 6-trifluorophenyl, 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl, 2-chloro-4-methoxyphenyl, pentafluorophenyl, 2-methyl-4-fluorophenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-methoxy-6-fluorophenyl, 2-chlorophenyl , 2-fluorophenyl, 2,4-difluorophenyl, 2-fluoro-4-chlorophenyl, 2-chloro-4-fluorophenyl, 2-chloro-5-fluorophenyl, 2,3-difluorophenyl, 2,5-difluorophenyl, 2,3 , 4-Trifluorophenyl, 2-fluoro
  • R 4 is phenyl which is unsubstituted or substituted with one, two or three substituents R c independently selected from fluoro, chloro, bromo, cyano, nitro, formyl, methyl, ethyl, n -propyl, i -propyl , n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, allyl, propargyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl , Methylsulfonyl, ethylsulfonyl, allyloxy, propargyloxy, trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluo
  • R 4 is phenyl which contains one, two or three substituents in 2, 4 and / or 6-position which are independently selected from the R c mentioned herein as preferred, in particular independently selected from fluorine and chlorine.
  • R 4 is 2,4-, 2,5- or 2,6-disubstituted phenyl, 2-substituted phenyl or 2,4,6-trisubstituted phenyl, with substituents R c , which are independently selected are from the group fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, OH, mercapto, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroxyiminomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl, carboxy and carboxymethyl.
  • R 4 is 2-trifluoromethylphenyl, 2-chloro-5-nitrophenyl or 2-chloro-4-methoxyphenyl.
  • R 4 is a five- or six-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S.
  • R 4 is an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S.
  • the heteroaromatic can each (also in the following described embodiments) via a ring carbon atom or via a ring nitrogen atom to the skeleton of Be bound to formula I.
  • R c is independently selected from the meanings of R c given above unless otherwise specified.
  • R 4 contains at least one ring nitrogen atom. It may be preferred that the binding site of R 4 to the backbone of formula I is in the ortho-position to the at least one nitrogen atom.
  • R 4 is an unsubstituted or substituted 5-membered heteroaromatic radical containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur, wherein R 4 is unsubstituted or substituted by one, two , three or four identical or different substituents R c .
  • the five-membered heteroaromatic radical is nitrogen-containing.
  • the optionally substituted five-membered hetero- roaryl radical may be bonded to the skeleton of the formula I via a ring carbon atom or via a ring nitrogen atom.
  • the heteroaryl (R 4 ) has at least one substituent which is in the ortho position to the point of attachment to the skeleton of the formula I to which R 4 is attached. It may be particularly preferred for the ortho-R c to be fluorine, chlorine, ( C 1 -C 2) -alkyl, such as methyl or ethyl, C 1 -C 2 -fluoroalkyl, such as trifluoroalkyl or C 1 -C 2 -alkoxy, such as methoxy.
  • R c is bonded to a ring nitrogen of R 4 , it is particularly preferred that R c is each independently:
  • Ci-Cs-alkylcarbonyl Ci-Cs-alkylthiocarbonyl
  • d-Cs-alkyl Ci-C ⁇ -haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8-haloalkynyl, Cs-Cs-cycloalkyl, Cs-Cs-halogenocycloalkyl, C3-Cs-cycloalkenyl, Cs-Cs-halocycloalkenyl, C 1 -Cs-alkoximinoalkyl, C 2 -C 8 -alkenyloximino- (C 1 -C 8) -alkyl or C 2 -C 8 -alkynyloximino-C 1 -C 8 -cycloalkyl alkyl.
  • R c is particularly preferably C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -halogenoalkyl, more preferably C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl, in particular methyl or ethyl, particularly preferably methyl.
  • R c when it is bonded to a ring nitrogen of R 4 , in each case particularly preferably C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, -COO (C 1 -C 4 ), -CONH 2 or -CSNH 2 , in particular methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl or -COOCH 3.
  • R c is bonded to a ring carbon of R 4 , R c is preferably each independently:
  • Ci-Cs-alkylcarbonyl Ci-Cs-alkylthiocarbonyl
  • Ci-C6-alkylamino di-Ci-C6-alkylamino
  • Ci-Cs-haloalkoxy Ci-Cs-alkenyloxy, d-Cs-haloalkenyloxy, d-Cs-alkynyloxy, d-Cs-haloalkynyloxy, Ci-Cs-cycloalkoxy, Ci-Cs-Halogencycloalkoxy; or
  • R 4 may contain one to four, one to three, or one or two identical or different substituents R c .
  • R 4 contains the same substituents R c .
  • Particularly preferably R 4 contains one or two substituents R c , particularly preferably one or two identical substituents R c .
  • R 4 preferably has two identical substituents R c .
  • R 4 is thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,4-triazolyl or 1,2,3-triazolyl and especially pyrazol-1-yl, where the abovementioned radicals are unsubstituted or 1 , 2 or 3 substituents R c .
  • R 4 is in particular one of the radicals Het-1 to Het-31 given below:
  • L 1 , L 2 , and L 3 independently of one another represent hydrogen or have one of the meanings mentioned for R c .
  • the radicals L 1 , L 2 and L 3 are independently selected from hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, especially C 1 -C 2 -fluoroalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and
  • L 1 , L 2 and L 3 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl.
  • Het-1 are 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-diisopropylpyrazol-1-yl, 3-methyl-5-isopropyl-pyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methyl-pyrazole 1-yl, 3-ethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-chloro-pyrazol-1-yl, 3-methyl-pyrazole-1 yl, 3-methyl-4-chloro-pyrazol-1-yl, 3-trifluoromethylpyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methyl-pyrazole 1-yl, 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methyl-pyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloro-pyrazol-1-yl, 3, 5-Ditrifluoromethyl-pyrazo
  • Het-3 are 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl and 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl.
  • Het-4 examples include 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl, 1, 5-dimethylpyrazol-4-yl, 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl, 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl.
  • Het-5 are 1-methylpyrrol-2-yl, 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl and 1-methyl-3,5- dichloropyrrole-2-yl.
  • Het-6 are 1, 4-dimethylpyrazol-3-yl and 1-methylpyrazol-3-yl.
  • Het-7 examples include thiazol-4-yl, 2-methylthiazol-4-yl, 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl, 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and 2,5-dichloro-thiazol-4-yl.
  • Het-8 is thiazol-2-yl.
  • Het-9 is thiazol-5-yl.
  • Het-10 examples include 3-methyl-isothiazol-4-yl and 3-methyl-5-chloro-isothiazol-4-yl.
  • Het-1 1 is isothiazol-3-yl.
  • het-12 is isothiazol-5-yl.
  • het-13 examples include isoxazol-4-yl, 3,5-dimethylisoxazol-4-yl, 3-methylisoxazole and 3-chloro-isoxazol-4-yl,
  • Het-14 is isoxazol-3-yl.
  • Het-15 is isoxazol-5-yl.
  • Het-16 examples include oxazol-4-yl, 2-methyl-oxazol-4-yl and 2,5-dimethyloxazol-4-yl,
  • Het-17 is oxazol-2-yl.
  • Het-18 is oxazol-5-yl.
  • Het-19 include 4,5-dichloro-imidazol-1-yl and 4,5-dimethyl-imidazol-1-yl.
  • Het-20 is 1-methyl-imidazol-4-yl.
  • Het-21 is 1-methylimidazol-2-yl.
  • Het-22 is 1-methylimidazol-5-yl.
  • Examples of het-23 include 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-bromo-1, 2,4-triazole 1 -yl, 3-trifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-dichloro-1, 2,4- triazol-1-yl, 3,5-dibromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl and 3,5-ditrifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl.
  • Het-24 examples include 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibromo-1, 2,3-triazol-1-yl, 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 5-methyl 1, 2,3-triazol-1-yl, 5-chloro-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-fluoro-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-bromo-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl.
  • Het-25 is 1,2,3-triazol-2-yl.
  • Het-26 is 1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl.
  • Het-27 is 1-methyl-1,2,3-triazol-5-yl.
  • Het-28 is 2-methyl-1,2,3-triazol-4-yl.
  • Het-29 is 1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl.
  • Het-30 is 1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl.
  • Het-31 is 2-methyl-1,2,3-triazol-5-yl.
  • R 4 is thienyl which is unsubstituted or has 1, 2 or 3 substituents R c . Accordingly, R 4 is one of the following residues Het-32 or Het-33, wherein # denotes the attachment site and L 1 , L 2 , and L 3 independently of one another have the meanings previously given for the formulas Het-1 to Het-31.
  • Het-32 examples are 2-thienyl, 5-methylthiophene-2-yl, 5-chlorothiophene-2-yl, 5-bromothiophene-2-yl, 3,5-dichlorothiophene-2-yl, 3,4,5- Trichlorothiophen-2-yl and 5-bromothiophen-2-yl.
  • Het-33 examples are 3-thienyl, 2-methylthiophen-3-yl, 2,5-dichlorothiophene-3-yl, 2,4,5-trichloro-thiophen-3-yl and 2,5-dibromothiophene-3 yl.
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I in which R 4 is 1,2,3-triazolyl or 1,2,4-triazolyl, where R 4 may have two identical or different substituents R c .
  • R 4 Preferred embodiments of these R 4 are 3,5-dimethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dichloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dibromo-1 , 2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-di- (trifluoromethyl) -1, 2,4-triazol-1-yl , 3-methyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3 bromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl, 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 4 , 5-dichloro-1, 2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibromo-1,2,3-
  • R 4 is a five-membered nitrogen-containing heteroaromatic ring selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl and isothiazolyl, wherein R 4 is unsubstituted or substituted with one, two, three or four same or different substituents R c .
  • R 4 here is unsubstituted or substituted pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl or isothiazolyl.
  • R 4 is optionally substituted pyrrolyl, preferably via a ring carbon bonded to the skeleton of the formula I pyrrolyl, ie 2-, or 3-pyrrolyl, particularly preferably 2-pyrrolyl.
  • the pyrrolyl radical has one, two, three or four substituents R c .
  • R 4 is optionally substituted pyrazolyl, such as 1-, 3-, 4- or 5-pyrazolyl. More preferably, R 4 is 1-pyrazolyl or 4-pyrazolyl, more preferably 1-pyrazolyl.
  • the pyrazolyl radical has one, two or three substituents R c .
  • R 4 is optionally substituted imidazolyl, that is 1-, 2-, or 4-imidazolyl, more preferably 1- or 2-imidazolyl.
  • the imidazolyl radical has one, two or three substituents R c .
  • R 4 Preferred substitution patterns of R 4 are as indicated in the following Table A, wherein L 1 , L 2 and L 3 within a heteroaromatic R 4 are each identical or different R c , which are as defined above:
  • # means in each case the point of attachment of the respective R 4 with the skeleton of the compounds of the formula I or with the precursors thereof.
  • L 1 , L 2 , L 3 each independently have the meanings given herein for R c .
  • R 4 is pyrrolyl
  • a substitution pattern selected from A-1, A-2, A-3, A-4 and A-5, especially selected from A-2 and A-4 shown in Table A is particularly preferred.
  • R 4 is pyrazolyl
  • a substitution pattern is selected from A-7, A-8, A-10, A-1 1, A-13, A-14, A-15, A-16 and A-19.
  • R 4 is imidazolyl
  • a substitution pattern is selected from A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29 and A-30 in particular selected from A-22, A-23, A-24, A-25 and A-27, A-28, and A-29.
  • R 4 is oxazolyl
  • a substitution pattern selected from A-36 and A-37 is particularly preferred.
  • R 4 isoxazolyl
  • a substitution pattern selected from A-39, A-40 and A-41 is particularly preferable.
  • R 4 is thiazolyl
  • a substitution pattern selected from A-44 and A-45 is particularly preferred.
  • R 4 is isothiazolyl a substitution pattern selected from A-46 and A-47 is particularly preferable.
  • R 4 are: 1-methylpyrrol-2-yl, 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl, 1-methyl-3,5-dichloropyrrol-2-yl , 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl, 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3 -Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl, 3-chloropyrazol-1-yl, 3,4-dichloro -5-trichloromethylpyrazol-1-yl, 3-methylpyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl, 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl, 1, 3-d
  • R 4 is a five-membered teroaryl group containing two nitrogen atoms as ring members, which is selected from 1, 2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1, 3,4-thiadiazolyl, 1, 2,5-thiadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl and 1, 2,5-oxadiazolyl, wherein R 4 may be unsubstituted or substituted with one or two R c , wherein R c is as above is defined, or preferably defined.
  • R 4 Specific meanings for such R 4 are: 1, 3,4-thiadiazol-2-yl, 5-methyl- [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 5-chloro [1, 3,4 ] -thiadiazol-2-yl, 5-bromo [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 1, 2,3-thiadiazol-4-yl, 5-methyl- [1, 2,3 ] -thiadiazol-4-yl, 5-chloro [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 5-bromo [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 1,2,3 Thiadiazol-5-yl, 4-methyl- [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 4-chloro [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 4-bromo [1,2,5 , 3] -thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 3-methyl- [1, 2,4] thiadiazol-5-yl, 3-chloro [1, 2,4 ] -
  • R 4 is unsubstituted.
  • R 4 has one, two, three or four, preferably one or two, identical or different substituents R c .
  • An embodiment of this embodiment of the invention relates to compounds of the formula I in which R 4 is a 6-membered heteroaromatic radical which has 1, 2 or 3 nitrogen atoms as ring members and is unsubstituted or 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3 substituents R c carries.
  • R 4 is preferably pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl or triazinyl, (1, 2,4-triazinyl or 1, 3,5-triazinyl), in particular pyridinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl.
  • R 4 is selected from pyridinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1, 2,4-triazinyl and 1, 3,5-triazinyl.
  • R 4 is pyrimidyl.
  • the R 4 are unsubstituted or carry 1, 2, 3 or 4 independently selected substituents R c .
  • R 4 is pyridinyl, optionally having 1, 2, 3 or 4 substituents R c .
  • R 4 is 2-pyridinyl which has 1 or 2 substituents R c .
  • those compounds are particularly preferred in which one of the substituents R c is located in the 5-position of the pyridinyl ring.
  • most preferred are compounds I wherein one of the substituents R c is located in the 3-position of the pyridinyl ring.
  • R c has in particular the meanings given as preferred.
  • Also preferred compounds of this embodiment are compounds of formula I wherein R 4 is 3-pyridinyl, optionally having 1 or 2 substituents R c .
  • R 4 is 3-pyridinyl, optionally having 1 or 2 substituents R c .
  • preference is given to those compounds which have a substituent R c in the 2-position and / or a substituent R c in the 4-position of the pyridine ring.
  • R 4 is 4-pyridinyl, which optionally has 1 or 2 substituents R c .
  • preference is given to those compounds which have a substituent R c in the 3-position and / or a substituent R c in the 5-position of the pyridine ring.
  • R 4 is pyrimidinyl and in particular 2- or 4-pyrimidinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents R c .
  • R 4 is 2-pyrimidinyl or 4-pyrimidinyl, which has 1 or 2 substituents R c .
  • R c has in particular those specified as preferred Meanings.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula I in which R 4 is 2-pyrazinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents R c .
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula I in which R 4 is 3-pyridazinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents R c .
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula I in which R 4 is 1,3,5-triazinyl which optionally has 1 or 2 substituents R c .
  • heterocyclic radicals R 4 of this embodiment are the radicals Het-34 to Het-39 given below:
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 independently of one another are hydrogen or have one of the meanings mentioned for R c .
  • the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are independently selected from among hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, especially C 1 -C 2 -fluoroalkyl, C 1 -C 4 -Aikoxy and C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl.
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl.
  • Het-34 examples are 2-pyridyl, 3-fluoropyridin-2-yl, 3-chloropyridin-2-yl, 3-bromo-2-pyridin-2-yl, 3-trifluoromethylpyridine-2-yl yl, 3-methylpyridin-2-yl, 3-ethyl-pyridin-2-yl 3,5-difluoropyridin-2-yl, 3,5-dichloro-pyridin-2-yl, 3,5-dibromo -pyridin-2-yl, 3-fluoro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl, 3,5-dimethyl-pyridin-2-yl, 5-nitro-pyridin-2-yl, 5-cyano pyridin-2-yl, 5-methoxycarbonylpyridin-2-yl, 5-trifluoromethylpyridin-2-yl, 5-methylpyridin-2-yl, 4-methylpyridin-2-yl, and 6-methyl pyridin-2-yl.
  • Het-35 examples are 3-pyridyl, 2-chloro-pyridin-3-yl, 2-bromo-pyridin-2-yl, 2-methyl-pyridin-3-yl, 2,4-dichloro-pyridine-3 yl, 2,4-dibromopyridin-3-yl, 2,4-dimethyl-pyridin-3-yl, 2,4,6-trichloropyridin-3-yl, 2,4,6-tribromopyridin-3-yl, 2,4,6-trimethylpyridin-3-yl and 2,4-dichloro-6-methylpyridin-3-yl.
  • Het-36 examples include 4-pyridyl, 3-chloro-pyridin-4-yl, 3-bromo-pyridin-4-yl, 3-methyl-pyridin-4-yl, 3,5-dichloro-pyridine-4 yl, 3,5-dibromo-pyridin-4-yl and 3,5-dimethyl-pyridin-4-yl
  • Het-37 examples include 5-chloropyrimidin-4-yl, 5-fluoropyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-chloropyrimidin-4-yl, 2-methyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2, 5-Dimethyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 5-methyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2-methyl-5-fluoro-pyrimidine-4 yl, 2-methyl-5-chloro-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6 isopropyl-pyrimidin-4-yl, 5-bromo-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-fluoromethyl-pyrimidin-4-y
  • het-38 examples include 4-methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-trimethyl-pyrimidin-5-yl and 4-trifluoromethyl-6-methyl-pyrimidine 5-yl.
  • Het-39 examples include 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl, 4,6-ditrifluoromethyl-pyrimidin-2-yl and 4,6-dimethyl-5-chloro pyrimidin-2-yl.
  • R 5 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl, ethyl, isopropyl or n-propyl. In a specific embodiment, R 5 is methyl.
  • R 5 is C 1 -C 4 -haloalkyl, in particular halomethyl.
  • R 5 is halogen, in particular chlorine or fluorine.
  • compounds of the formula I are preferred in which E is N and A, B and D are as previously defined.
  • at least two of the variables A, B, D and E represent N.
  • two of the variables represent N.
  • three of the variables are N.
  • R 6 in the Verbindunden of formula I each independently is preferably hydrogen, halogen, Ci-C 4 -alkyl, -C 4 -alkoxy, Ci-C 4 haloalkyl, or -C 4 - haloalkoxy, in particular hydrogen, halo or Ci-C 4 - alkyl. According to a preferred embodiment, all R 6 are hydrogen.
  • linkages Id are preferred
  • all R 6 are each hydrogen, these compounds are also referred to herein as compounds of formula Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or If.1.
  • the compounds of the formula I used as component 1), their preparation and their action against harmful fungi are, as stated above, partly known from the literature (cf., for example, WO 2004/056824, WO 2004/056826, WO 2004 / 056829, WO 2005/123698, WO 2005/123733) or in the manner described therein.
  • the active compounds II mentioned above as component 2), their preparation and their action against harmful fungi are generally known and largely commercially available (see above).
  • the compounds I can be used as synergists for a variety of different fungicidal agents.
  • the fungicidal activity is increased to a superadditive extent.
  • component 1) used is in particular compounds of the formula I in which the substituents have the meanings already described above for the compounds of the formula I according to the invention. Further embodiments of the compositions according to the invention are set forth below:
  • components 1) used are compounds of the formula I in which R 1 denotes NR 2 R 3 , where R 2 and R 3 are as previously defined.
  • R 2 represents Ci -Ce-Al kyl, Ci-C 8 - -alkenyl haloalkyl, C 2 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 8 -
  • R 3 is hydrogen, NR 7 R 8 or one of the groups mentioned in R 2 ; where R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen or one of the meanings mentioned for R 2 .
  • the alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl groups in R 2 and / or R 3 can in turn carry one, two or three identical or different groups R d , where R d is each independently selected from halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkoxy, ci C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 8 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 8 -alkylthio, tri-C 1 -C 6 -alkylsilyl, C 1 -C 8 -alkylamino and C 1 -C 8 -alkylamino.
  • R d is each independently selected from halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkoxy,
  • R 2 Ci-C 8 alkyl, C 8 - haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 - C 8 - halocycloalkyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl-Ci-C 8 -alkyl.
  • R 3 is hydrogen, or one of the groups mentioned in R 2 .
  • neither R 2 nor R 3 is hydrogen, wherein R 2 and R 3 are preferably independently selected from C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -halogenoalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -haloalkenyl , Cs-C ⁇ -cycloalkyl and Cs-C ⁇ -halogeno-cycloalkyl, in particular selected from Ci-C6-alkyl and Ci-C6-haloalkyl.
  • R 2 is as previously defined or preferably defined and R 3 is hydrogen.
  • R 2 and R 3 may each independently, one, two or three identical or different groups R d carry.
  • R d is as defined previously, and preferably in each case independently halogen, cyano, Ci-d-alkyl, dd-haloalkyl, C1-C4 alkoxy or haloalkoxy dd.
  • component 1) comprises compounds of the formula I in which R 2 is a group B:
  • Z 1 is hydrogen, fluorine or dd-fluoroalkyl
  • Z 2 is hydrogen or fluorine, or Z 1 and Z 2 together form a double bond
  • q is 0 or 1
  • R 9 is hydrogen or methyl. In a specific embodiment of this embodiment, R 3 is hydrogen.
  • R 3 in the compounds of the formula I is hydrogen and R 2 is Cs-C ⁇ -cycloalkyl which may be substituted by C 1-6 -alkyl.
  • R 2 and R 3 together with the nitrogen atom to which they are attached form a five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one or two further heteroatoms from the group O, N and S may contain as ring members, which heterocycle may carry one, two or three identical or different groups R f as defined above.
  • R f is independently selected from halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy.
  • R f is preferably each independently selected from C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 1 -C -alkoxy and C 1 -C -haloalkoxy.
  • R 2 and R 3 together with the nitrogen atom to which they are attached form a piperidinyl, morpholinyl or thiomorpholinyl ring which is optionally substituted by one, two or three identical or different R f groups a piperidinyl ring.
  • the heterocycle formed is unsubstituted or substituted by one, two or three R f , wherein each R f is independently selected from halo, C 1 -C 4 alkyl and C 1 -C 4 haloalkyl.
  • R f is independently selected from halo, C 1 -C 4 alkyl and C 1 -C 4 haloalkyl.
  • R 2 and R 3 together with the nitrogen atom to which they are attached are a 4-methylpiperidine ring, a 4-trifluoromethylpiperidine ring, a morpholine ring or a 3,4-dimethylpiperidine ring and especially a 4-methylpiperidine ring or form a 3,4-dimethylpiperidine ring.
  • compositions of the invention are used in particular as component 1) compounds, wherein R 5 has the meanings given above.
  • R 5 in the compounds of the formula I is halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl.
  • R 5 is C 1 -C 4 -alkyl, such as methyl, ethyl or n-propyl.
  • R 5 is C 1 -C 4 -haloalkyl, such as, for example, fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl or chlorodifluoromethyl.
  • a further embodiment relates to fungicidal compositions in which R 5 in the compounds of the formula I is halogen, in particular chlorine.
  • R 5 in the compounds of the formula I is C 1 -C 8 -alkoxy, preferably C 1 -C 4 -alkoxy, in particular methoxy or ethoxy. Furthermore, R 5 is preferably C 1 -C 8 -haloalkoxy, preferably C 1 -C 4 -haloalkoxy.
  • R 5 in the compounds of the formula I is cyano.
  • the components 1) used are compounds of the formula Ia, as illustrated above. According to one embodiment of this embodiment, compounds of the formula Ia.1 are used as component 1), as described above.
  • compositions according to the invention are used as component 1) compounds of formula Ib, as shown above.
  • compounds of the formula Ib.1 are used as component 1), as described above.
  • the components 1) used are compounds of the formula Ic, as illustrated above. According to one embodiment of this embodiment, compounds of the formula Ic.1 are used as component 1), as described above.
  • compositions according to the invention are used as component 1) compounds of the formula Id, as shown above.
  • compounds of formula Id.1 are used as component 1), as described above.
  • the components 1) used are compounds of the formula Ie, as illustrated above. According to one embodiment of this embodiment, compounds of the formula Ie.1 are used as component 1), as described above.
  • compositions according to the invention are used as component 1) compounds of the formula If, as shown above.
  • compounds of the formula lf.1 are used as component 1), as described above.
  • the substituents in the compounds used as component 1) in the compositions according to the invention Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If or Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1, If.1 in each case have the meanings as indicated elsewhere herein for the corresponding substituent according to the compounds according to the invention or for component 1) in the compositions according to the invention.
  • the component 1) corresponds to a compound of the formula Ia-1, in which R 6 is in each case hydrogen (compounds Ia.1-1).
  • component 1) corresponds to a compound of formula Ib-1:
  • the component 1) corresponds to a compound of the formula Ib-1, in which R 6 is in each case hydrogen (compounds Ib.1-1).
  • component 1) corresponds to a compound of formula Ic-1:
  • the component 1) corresponds to a compound of the formula Ic-1, in which R 6 is in each case hydrogen (compounds Ic.1-1).
  • the component 1) corresponds to a compound of the formula I-1:
  • the component 1) corresponds to a compound of the formula Id-1, in which R 6 is in each case hydrogen (compounds Id.1-1).
  • the component 1) corresponds to a compound of the formula le-1, wherein R 6 is in each case hydrogen (compounds Ie.1-1).
  • compound of the formula If-1 corresponds to:
  • the component 1) corresponds to a compound of the formula If-1, in which R 6 is in each case hydrogen (compounds 1 to 1).
  • the compounds I compiled in the following Tables 1 to 110 are preferably used in the compositions according to the invention. Regardless of the combination in which they are mentioned, the groups mentioned in the tables for a substituent also individually represent a particularly preferred embodiment of the substituent in question for a compound of the formula I. Those in these Tables 1 to 110 in combination with lines B-150 to B-157 and B-307 to B-314 of Table B individualized compounds further represent preferred compounds of the invention and are also the subject of the present invention.
  • Fluoropyrid-2-yl and the combination of R 1 and R 5 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 23
  • Fluoropyrid-4-yl and the combination of R 1 and R 5 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 25
  • Trifluoropyrid-3-yl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Trifluoromethylpyrid-3-yl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 44 Compounds of the formulas Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 and If. 1, in which R 4 is 2-fluoro-4-trifluoromethylpyrid-3-yl and the combination of R 1 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Fluorothien-2-yl and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Trifluorophenyl means and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Trifluorophenyl means and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 74 Compounds of the formulas Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, I.1 and If.1 in which R 4 is 2-chloro-4-fluorophenyl and the combination of R 1 and R 5 for a connection corresponds in each case to one row of Table B.
  • Dimethylphenyl means and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Dichlorophenyl means and the combination of R 1 and R 5 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 104 Compounds of the formulas Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 and If.1 in which R 4 is 2-chloro-5-methoxyphenyl and the combination of R 1 and R 5 for a connection corresponds in each case to one row of Table B.
  • compositions of a compound of the formula I with at least one active substance selected from the group of A) azoles preference is given to compositions of a compound of the formula I with at least one active substance selected from the group of A) azoles.
  • the invention relates to compositions comprising one of the compounds of the formula I individualized in Tables 1 to 110 and at least one active compound selected from the group of A) azoles
  • compositions of a compound of the formula Ia with at least one active substance selected from the group of A) azoles are also preferred according to the present invention. Also preferred according to the present invention are compositions of a compound of the formula Ia.1 with at least one active substance selected from the group of A) azoles. Also preferred according to the present invention are compositions of a compound of the formula Ia-1 with at least one active substance selected from the group of A) azoles. Also preferred according to the present invention are compositions of a compound of the formula Ia.1-1 with at least one active substance selected from the group of A) azoles.
  • compositions of a compound of the formula Ib with at least one active substance selected from the group of A) azoles are also preferred according to the present invention. Also preferred according to the present invention are compositions of a compound of the formula Ib.1 with at least one active compound selected from the group of A) azoles. Also preferred according to the present invention are compositions of a compound of formula Ib-1 with at least one active ingredient selected from the group of A) azoles. Also preferred according to the present invention are compositions of a compound of formula Ib.1-1 with at least one active ingredient selected from the group of A) azoles.
  • compositions of a compound of the formula Ic with at least one active substance selected from the group of A) azoles are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ic-1 with at least one active ingredient selected from the group of A) azoles are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Id with at least one active substance selected from the group of A) azoles are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Id-1 with at least one active ingredient selected from the group of A) azoles are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ie with at least one active ingredient selected from the group of A) azoles are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of formula le-1 with at least one active ingredient selected from the group of A) azoles are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula If with at least one active substance selected from the group of A) azoles are also preferred according to the present invention. Also preferred according to the present invention are compositions of a compound of the formula If.1 with at least one active substance selected from the group of A) azoles. Also preferred according to the present invention are compositions of a compound of the formula If-1 with at least one active ingredient selected from the group of A) azoles. Also preferred according to the present invention are compositions of a compound of formula If.1 -1 with at least one active ingredient selected from the group of A) azoles.
  • compositions of a compound of the formula I having at least one active ingredient selected from the group of B) strobilurins Preference is also given to compositions of a compound of the formula I having at least one active ingredient selected from the group of B) strobilurins.
  • the invention relates to compositions comprising one of the compounds of the formula I individualized in Tables 1 to 10 and at least one active compound selected from the group of B) strobilurins.
  • compositions of a compound of the formula Ia with at least one active compound selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ia-1 with at least one active substance selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • Compositions of a compound of the formula Ia.1-1 with at least one active substance selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of formula Ib with at least one active ingredient selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ib.1 with at least one active substance selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • Compositions of a compound of the formula Ib.1-1 with at least one active substance selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ic with at least one active substance selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • Compositions of a compound of the formula Ic.1 with at least one active substance selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • Also preferred according to the present invention are compositions of a compound of formula Ic-1 with at least one active ingredient selected from the group of B) strobilurins.
  • compositions of a compound of the formula Ic.1-1 with at least one active substance selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Id with at least one active substance selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Id.1 with at least one active substance selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • Compositions of a compound of the formula Id.1-1 with at least one active substance selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ie with at least one active substance selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ie.1 with at least one active substance selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula le-1 with at least one active substance selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ie.1-1 with at least one active substance selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula If.1 with at least one active ingredient selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula If.1-1 with at least one active substance selected from the group of B) strobilurins are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of formula I with at least one active ingredient selected from the group of C) carboxylic acid amides are preferred.
  • the invention relates to compositions comprising one of the individualized in the tables 1 to 1 10 compounds of formula I and at least one active ingredient selected from the group of C) carboxylic acid amides.
  • compositions of a compound of the formula Ia.1 with at least one active compound selected from the group of C) carboxylic acid amides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ib with at least one active compound selected from the group of C) carboxylic acid amides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ib.1-1 with at least one active compound selected from the group of C) carboxylic acid amides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ic with at least one active compound selected from the group of C) carboxylic acid amides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ic.1 with at least one active compound selected from the group of C) carboxylic acid amides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ic.1-1 with at least one active compound selected from the group of C) carboxylic acid amides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Id with at least one active compound selected from the group of C) carboxylic acid amides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Id.1-1 with at least one active substance selected from the group of C) carboxylic acid amides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Id.1-1 with at least one active substance selected from the group of C) carboxylic acid amides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ie with at least one active substance selected from the group of C) carboxylic acid amides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula If with at least one active ingredient selected from the group of C) carboxylic acid amides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula If.1 with at least one active compound selected from the group of C) carboxylic acid amides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of formula I with at least one active ingredient selected from the group of D) heterocyclic compounds are also preferred.
  • the invention relates to compositions comprising one of the compounds of the formula I individualized in Tables 1 to 110 and at least one active compound selected from the group of the D) heterocyclic compounds.
  • compositions of a compound of the formula Ia.1 with at least one active compound selected from the group of D) heterocyclic compounds are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ia-1 with at least one active compound selected from the group of the D) heterocyclic compounds are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ib with at least one active compound selected from the group of the D) heterocyclic compounds are also preferred.
  • compositions of a compound of the formula Ib-1 with at least one active substance selected from the group of the D) heterocyclic compounds are also preferred.
  • compositions of a compound of the formula Ib.1-1 with at least one active substance selected from the group of the D) heterocyclic compounds are also preferred.
  • compositions of a compound of the formula Ic with at least one active compound selected from the group of the D) heterocyclic compounds are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Id with at least one active compound selected from the group of the D) heterocyclic compounds are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Id.1 with at least one active compound selected from the group of the D) heterocyclic compounds are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Id.1-1 with at least one active compound selected from the group of the D) heterocyclic compounds are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ie with at least one active compound selected from the group of the D) heterocyclic compounds are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula If with at least one active substance selected from the group of D) Heterocyclic compounds are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula If.1 with at least one active compound selected from the group of the D) heterocyclic compounds are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of formula I with at least one active ingredient selected from the group of E) carbamates are also preferred.
  • the invention relates to compositions comprising one of the individualized in the tables 1 to 1 10 compounds of formula I and at least one active ingredient selected from the group of E) carbamates.
  • compositions of a compound of the formula Ia.1 with at least one active substance selected from the group of E) carbamates are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of formula Ia-1 with at least one active ingredient selected from the group of E) carbamates are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ia.1-1 with at least one active substance selected from the group of E) carbamates are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of formula Ia-1 with at least one active ingredient selected from the group of E) carbamates are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of formula Ia-1 with at least one active substance selected from the group of E) carbamates are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of formula Ia-1 with at least one active ingredient selected from the group of E) carbamates are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of formula Ib with at least one active ingredient selected from the group of E) carbamates are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ib.1 with at least one active compound selected from the group of E) carbamates are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ic with at least one active substance selected from the group of E) carbamates are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ic.1 with at least one active substance selected from the group of E) carbamates are also preferred according to the present invention.
  • substance selected from the group of E) carbamates are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Id with at least one active compound selected from the group of E) carbamates are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Id.1 with at least one active compound selected from the group of E) carbamates are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Id.1-1 with at least one active compound selected from the group of E) carbamates are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of formula Ie with at least one active ingredient selected from the group of E) carbamates are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula If with at least one active ingredient selected from the group of E) carbamates are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of formula I with at least one active ingredient selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ia.1 with at least one active compound selected from the group of F) Other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of formula Ia-1 with at least one active ingredient selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of formula Ib with at least one active ingredient selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ib.1 with at least one active compound selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • Compositions of a compound of the formula Ib.1-1 with at least one active substance selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ic with at least one active substance selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • Compositions of a compound of the formula Ic.1 with at least one active substance selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • Compositions of a compound of the formula Ic-1 with at least one active substance selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ic.1-1 with at least one active substance selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Id with at least one active compound selected from the group of F) Other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula I-1 with at least one active substance selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound fertil the formula Id.1-1 with at least one active ingredient selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ie with at least one active substance selected from the group of F) Other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of formula Ie.1 with at least one active ingredient selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula Ie.1-1 with at least one active substance selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula If having at least one active substance selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • Compositions of a compound of the formula If.1 with at least one active substance selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • Compositions of a compound of the formula III with at least one active substance selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • Compositions of a compound of the formula If.1-1 with at least one active substance selected from the group of F) other fungicides are also preferred according to the present invention.
  • compositions of a compound of the formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or If1, in particular la-1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le .1-1 or If.1-1, with at least one active substance selected from the group of A) azoles selected from cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, metconazole, myclobutanil, propiconazole, prothioconazole, triadimefon, Triadimenol, tebuconazole, tetraconazole, triticonazole, prochloraz,
  • compositions of a compound of formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or lf.1, in particular la -1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le.
  • azoles selected from cyazofamide, metconazole, fluquiconazole, triadimefon, triadimenol, penconazole, hexaconazole and thiabendazole, in particular selected from penconazole, hexaconazole and thiabendazole.
  • compositions of a compound of formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or lf.1, in particular la -1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le.
  • azoles selected from epoxiconazole, fluquinconazole, flutriafol, metconazole, tebuconazole, triticonazole, prochloraz and carbendazim.
  • compositions of a compound of the formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or If.1, in particular la-1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le .1-1 or lf.1-1, with at least one active ingredient selected from the group of A) azoles selected from cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, propiconazole, prochloraz, prothioconazole and tebuconazole, in particular selected from cyproconazole, difenoconazole and propiconazole.
  • compositions of a compound of formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or lf.1, in particular la -1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le.
  • strobilurins selected from azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin and trifloxystrobin.
  • compositions of a compound of the formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or If1, in particular la-1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le .1-1 or lf.1-1, with at least one active ingredient selected from the group of B) strobilurins selected from kresoxim-methyl, orysastrobin and pyraclostrobin.
  • compositions of a compound of the formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or If.1, in particular la-1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1- 1, le.1-1 or lf.1-1, with pyraclostrobin.
  • compositions of a compound of formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or lf.1, in particular la -1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le.
  • strobilurins selected from azoxystrobin, fluoxastrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin and trifloxystrobin, in particular selected from azoxystrobin and picoxystrobin.
  • compositions of a compound of formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or lf.1, in particular la -1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le.
  • carboxylic acid amides selected from fenhexamide, metalaxyl, mefenoxam, ofurace, dimethomorph, fluoromide, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide, carpropamide and mandipropamide.
  • compositions of a compound of the formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or If.1, in particular - la-1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1 , le.1-1 or lf.1-1, with at least one active ingredient selected from the group of C) carboxylic acid amides selected from fenhexamide, metalaxyl, mefenoxam, ofurace, dimethomorph, zoxamide and carpropamide.
  • compositions of a compound of the formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or If1, in particular la-1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le .1-1 or lf.1-1, with at least one active ingredient selected from the group of C) carboxylic acid amides selected from fenhexamide and oxadixyl.
  • compositions of a compound of formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or lf.1, in particular la -1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le.
  • compositions of a compound of formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or lf.1, in particular la -1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le.
  • heterocyclic compounds selected from fluazinam, cyprodinil, fenarimol, mepanipyrim, pyrimethanil, triforin, fludioxonil, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, Iprodione, vinclozolin, famoxadone, fenamidone, probenazole, 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1, 2,4] triazolo [1, 5-a] pyrimidine, Proquinazid, Acbenzolar S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil and Quinoxyfen, especially Fluazi nampro, cyprodinil, fenarimol, mepanipyrim, pyrimethanil, triforin, fludioxonil, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph, fenprop
  • compositions of a compound of the formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or If1, in particular la-1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le .1-1 or If.1-1, with at least one active ingredient selected from the group of D) heterocyclic compounds selected from tridemorph, iprodione, pyrimethanil, fenpropimorph, fenpropidin, acibenzolar-S-methyl and pyrifenox, in particular selected from Fenpropimorph, fenpropidin, acibenzolar-S-methyl and pyrifenox.
  • compositions of a compound of the formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or If.1, in particular la-1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le .1-1 or If.1-1, with at least one active compound selected from the group consisting of D) heterocyclic compounds selected from pyrimethanil, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph, iprodione, vinclozoline, 5-chloro-7- (4- methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine and quinoxyfen, especially pyrimethanil, dodemorph,
  • compositions of a compound of formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or lf.1, in particular la -1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le.
  • At least one active compound selected from the group consisting of D) heterocyclic compounds selected from fludioxonil, cyprodinil and 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1, 2,4] triazolo [1, 5-a] pyrimidine, in particular selected from fludioxonil and cyprodinil.
  • compositions of a compound of formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or lf.1, in particular la -1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le. 1-1 or lf.1-1, with at least one active ingredient selected from the group consisting of E) carbamates, selected from Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprovalicarb, Flubenthiavalicarb and Propamocarb.
  • compositions of a compound of the formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or If.1, in particular - la-1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1 , le.1-1 or If.1-1, with at least one active ingredient selected from the group of E) carbamates selected from mancozeb and metiram.
  • compositions of a compound of the formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or If.1, in particular la-1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le.1-1 or lf.1-1, with at least one active ingredient selected from the group of E) carbamates selected from iprovalicarb and metiram, preferably iprovalicarb.
  • compositions of a compound of formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or lf.1, in particular la -1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le. 1-1 or lf.1-1, with at least one active ingredient selected from the group of F)
  • Other fungicides selected from chlorothalonil, fosetyl, fosetyl-aluminum, metrafenone and spiroxamine.
  • compositions of a compound of the formula I in particular Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or If1, in particular la-1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le .1-1 or lf.1-1, with at least one active substance selected from the group of F) other fungicides selected from phosphorous acid and its salts, chlorthalonil and metrafenone.
  • triple compositions of a compound of formula I especially Ia, Ib, Ic, Id, Ie or If, especially Ia.1, Ib.1, Ic.1, Id.1, Ie.1 or lf.1, in particular la -1, lb-1, lc-1, ld-1, le-1 or lf-1, especially la.1-1, lb.1-1, lc.1-1, Id.1-1, le. 1-1 or lf.1- 1, with two of the above mentioned or preferred as preferred active ingredients II.
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 10 and component 2) is difenoconazole.
  • component 2) is difenoconazole.
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 10 and component 2) is prochloraz.
  • Table M-5 Fungicidal compositions in which component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 10 and component 2) is prochloraz.
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 10 and component 2) is epoxiconazole.
  • component 2) is epoxiconazole.
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 110 and component 2) is azo-xystrobin.
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 110 and component 2) is picoxystrobin.
  • component 2) is picoxystrobin.
  • Fungicidal compositions in which component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 110 and component 2) is fluorotastrobin.
  • Fungicidal compositions in which component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 10 and component 2) is trifloxystrobin.
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 110 and component 2) is oryastrobin.
  • component 2) is oryastrobin.
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 10 and component 2) is pyracoltrobin.
  • Table M-14 is pyracoltrobin.
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 110 and component 2) is metaxaxyl.
  • component 2) is metaxaxyl.
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 10 and component 2) is dipropamide.
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 10 and component 2) is fluopidide.
  • component 1) is one of the compounds of formula I listed in Tables 1 to 11 and component 2) is bosca-
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 110 and component 2) is dimomorphic.
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 110 and component 2) 3-difluoromethyl-1-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid N- (3 ', 4'-dichloro 4-fluoro-biphenyl-2-yl) amide.
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 110 and component 2) 3-difluoromethyl-1-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid N- (3 ', 4'-dichloro 5-fluoro-biphenyl-2-yl) amide.
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 110 and component 2) is 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-1-carboxylic acid-1-bicyclopropyl-1-phenylphenoxyamide.
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 110 and component 2) is cyprindinil.
  • component 1) is one of those listed in Tables 1 to 1 10 compounds of formula I and component 2) is Fludio xonil.
  • Table M-24 is
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 11 and component 2) 5
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 10 and component 2) is isopropavalentb.
  • Table M-26 isopropavalentb.
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 110 and component 2) is chlorothalonil.
  • component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 10 and component 2) is Foseyl-Al.
  • component 2) is Foseyl-Al.
  • Fungicidal compositions in which component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 110 and component 2) is spiro-amine.
  • Fungicidal compositions in which component 1) is one of the compounds of the formula I mentioned in Tables 1 to 10 and component 2) is metaphfene.
  • fungicidal compositions described in the following Tables Z-1 to Z-29:
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is propiconazole.
  • component 2) is propiconazole.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is cyproconazole.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is difenoconazole.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is prochloraz.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is prothioconazole.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is tebuconazole.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is epoxiconazole.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is azoxystrobin.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is picoxystrobin.
  • component 2) is picoxystrobin.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is fluoxastrobin.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is trifloxystrobin.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is orysastrobin.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is pyraclostrobin.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is metalaxyl.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is mandipropamide.
  • component 2) is mandipropamide.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is fluopicolide.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is boscalid.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is dimethomorphic.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) 3-difluoromethyl-1-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid N- (3 ', 4' -dichloro 4-fluoro-biphenyl-2-yl) amide.
  • component 2) 3-difluoromethyl-1-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid N- (3 ', 4' -dichloro 4-fluoro-biphenyl-2-yl) amide.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) 3-difluoromethyl-1-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid N- (3 ', 4' -dichloro 5-fluoro-biphenyl-2-yl) amide.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (2) bicyclopropyl-2-yl-phenyl) amide.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is cyprodinil.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is fludioxonil.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is iprovalicarb.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is chlorothalonil.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is spiroxamine.
  • component 1) is one of the compounds C-1 to C-348 listed in Table C and component 2) is metrafenone.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I) und deren Verwendung zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, sowie fungizide Mischungen enthaltend eine Verbindung der Formel (I), wobei die Variablen und Substituenten die Bedeutungen besitzen, wie sie in den Ansprüchen und der Beschreibung definiert sind.

Description

Fungizide Verbindungen und fungizide Zusammensetzungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I
Figure imgf000002_0001
worin die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Ci0- Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C3-Ci2-Cycloalkyl, C3-Ci2-Halogencycloalkyl, C3-
Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Halogenphenyl, Naphthyl, Halogennaphthyl oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Grup- pe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel,
wobei R1 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann, wobei Ra bedeutet:
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci -C6-Al kyl, d-Ce-Halogenalkyl, Ci-C6-
Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ- Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, C2- Cβ-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, Cs-Cβ-Alkinyloxy, Ci-Cs-Alkoximino, C2-Ci 0- Alkenyloximino, C2-Cio-Alkinyloximino, Cβ-CM-Aryl-Ci-Cs-alkyloximino, C2- Cio-Alkinyl, C2-Cio-Alkenyloxycarbonyl, C2-Cio-Alkinyloxycarbonyl, Tri-Ci-
Cβ-alkylsilyl, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel;
wobei die aliphatischen, alicyclischen und aromatischen Gruppen in Ra ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können, wobei Rb bedeutet:
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino- carbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-C6-Al kyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C2-Cs- Alkenyl, C2-Ce-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkyl- amino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, Formyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl- sulfonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfoxyl, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkylcarbo- nyloxy, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, d- C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, C3-C10- Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkoxy, gesättigtes oder partiell ungesättigtes
5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, gesättigtes oder ungesättigtes 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyloxy, 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl, 5- oder 6-gliedriges Heteroaryloxy, 5- oder 6-gliedriges Heteroarylthio, 5- oder 6-gliedriges Heteroarylthio, Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Naphthylthio, Phenyl-Ci-Cβ-alkoxy, Phenyl-
Ci-Cβ-alkyl, wobei dei cyclischen Systeme partiell oder vollständig ha- logeniert und/oder durch Alkyl- und/oder Halogenalkylgruppen substituiert sein können;
Halogen, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Cs-C8- Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Ci-C8-alkyl, Ci-C8- Alkylthio, C6-Ci4-Aryl, C6-Ci4-Aryloxy, C6-Ci4-Arylthio, C6-Ci4-Aryl-Ci-C8-alkyl, C6- Ci4-Aryl-Ci-C8-alkoxy, C6-Ci4-Aryl-Ci-C8-alkylthio, 5- oder 6-gliedriges Heteroa- ryl, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroaryl-Ci-C8-alkyl, Heteroaryl-Ci-C8- alkoxy oder Heteroaryl-Ci-C8-alkylthio, Morpholino, Piperidino oder Pyrrolidino;
wobei R4 eine, zwei, drei, vier oder fünf gleiche oder verschiedene Gruppen Rc tragen kann, wobei Rc bedeutet:
Rc Halogen, Cyano, Isocyano, Hydroxy, Cyanato (OCN), Thiocyanato, Isothio- cyanato, Mercapto, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Hydroxyalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C8-alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2- Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C2-Cio-Halogenalkinyl C-i-Cβ-Alkoxy, d- Cβ-Halogenalkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-Cio-Halogenalkenyloxy, C2-CiO-
Alkinyloxy, C2-Cio-Halogenalkinyloxy, Cs-Cβ-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogen- cycloalkyl, Cs-Cβ-Cycloalkenyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkenyl, Cs-Cβ-Cyclo- alkoxy, Cs-Cβ-Halogencycloalkoxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyl, Ci-C8-Halogen- alkoxycarbonyl, C2-Cio-Alkenyloxycarbonyl, C2-Cio-Halogenalkenyloxy- carbonyl, C2-Cio-Alkinyloxycarbonyl, C^do-Halogenalkinyloxycarbonyl,
Aminocarbonyl, Ci-Cs-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminocarbonyl, Hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-Cio-Alkenyl- oximinocarbonyl, C2-Cio-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-Cio-Alkinyloximino- Ci-C8-alkyl, C2-Cio-Alkenylcarbonyl, C2-Cio-Alkenylthiocarbonyl, C2-CiO- Alkinylcarbonyl,
Figure imgf000003_0001
Tri-Ci-C8-alkylsilyl, Ci-C8-
Alkylthio, Ci-C8-Halogenalkylthio, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Halogenalkyl- sulfinyl, Carboxyl-d-Cs-alkyl, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht- , neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, NRARB, NHCORA, NHCONRARB, CONRARB, -OSO2RA, -CORA, -CSRA, -CRA=NRB oder
N=CRARB, wobei RA und RB bedeuten:
RA, RB unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs- Halogenalkyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci -Cs-Al kylthio, C3-C8- Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Ci-C8-alkyl, Phenyl oder Benzyl, wobei die Phenyl- und Benzylgruppen durch ein, zwei, drei, vier oder fünf Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-Cs-Alkyl und Ci-Cs-Alkoxy substituiert sein können; Phenoxy, Benzyloxy, Benzoylo- xy, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teil- weise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel;
wobei Rc einen, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen RcL tragen kann, wobei RcL bedeutet:
RcL Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxyl, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Halo- genalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogen- alkoxy C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-Cs-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogen- cycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkenyl, Cs-Cs-Cycloalkyloxy, C3-Cs-Cycloalkenyloxy, d-
Ce-Al koximino, C2-C8-Alkenyloxyimino, C2-C8-Alkinyloxyimino, Ci-Cs-Alkoximino- Ci-Cs-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, , Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl- thio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-Cβ-alkylamino, Cβ-CM-Aryl-Ci-Cs-alkyloximino, C2- Cio-Alkinyl, C2-Cio-Alkenyloxycarbonyl, C2-Cio-Alkinyloxycarbonyl, Tri-Ci-Cβ- alkylsilyl, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel;
Halogen, Cyano, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C2-Cs-Alkinyl, Cs-Cs-Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy;
wobei R5 eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen tragen kann, die unabhängig ausgewählt sind aus Cyano, Nitro, Ci-C2-Alkoxy und C1-C4-
Alkoxycarbonyl; A1B1D1E jeweils N oder C-R6, wobei mindestens eine und höchstens drei Variablen N bedeuten und solche Verbindungen, worin gleichzeitig A, B und D für N stehen und E für C-R6 steht und solche Verbindungen, worin gleichzeitig B, D und E für N stehen und E für C-R6 steht, ausgenommen sind; wobei R6 bedeutet:
R6 Wasserstoff, Halogen, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Halogenalkoxy;
und die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon. Ferner betrifft die Erfindung die Verwendung dieser Verbindungen als Fungizide, sie enthaltende Mittel, Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen unter Verwendung der Verbindungen I, sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung.
Weiterhin betrifft die Erfinding fungizide Zusammensetzungen, enthaltend als aktive Komponenten Fungizide Zusammensetzungen zur Bekämpfung von pflanzenpathoge- nen Schadpilzen, umfassend
1 ) mindestens eine Verbindung der Formel I
Figure imgf000005_0001
worin die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1 Halogen, Cyano, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0-
Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C3-Ci2-Cycloalkyl, C3-C12- Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Ha- logenphenyl, Naphthyl, Halogennaphthyl, ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Hete- roatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, Ci-C8-Alkoxy, d- C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Al kyl thio; wobei diese R1 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann, wobei Ra wie in Anspruch 1 definiert ist; oder R1 bedeutet NR2R3, wobei R2 und R3 folgende Bedeutungen besit- zen:
R2 Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalka- dienyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-HaIo- genalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cyclo- alkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencyclo- alkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, Cs-do-Bicycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Ci-C8-alkyl, C6-Ci4-Aryl, C6-Ci4-Aryl-Ci-C8-alkyl, Amino,
Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, fünf- oder sechsgliedriges Heteroa- ryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl-d-Cs-alkyl, wobei das Hete- roaryl ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält;
R3 Wasserstoff, NR7R8 oder eine der bei R2 genannten Gruppen; wobei R7 und R8 bedeuten:
R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-HaIo- genalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Ci- C8-alkyl, Cβ-C-u-Arvl, C6-Ci4-Aryl-Ci-C8-alkyl, fünf- oder sechsgliedriges He- teroaryl oder fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl-Ci-C8-alkyl;
wobei die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylgruppen in R2 und/oder R3 eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rd tragen können, wobei Rd bedeutet:
Rd Halogen, Cyano, Hydroxy, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy,
Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, Cs-Cs-Halogencycloalkoxy, C3-Cs-Cycloalkenyloxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkoxycarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-Alkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, Ci-C8- Alkylaminocarbonyloxy, Di-Ci-Cs-alkylaminocarbonyloxy, Ci-C8-Alkylthiocarbo- nyloxy, Ci-Cs-Alkoxythiocarbonyloxy, Aminothiocarbonyloxy, Ci-C8-Alkyl- aminothiocarbonyloxy, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyloxy, Ci-C8-Alkyl- aminothiocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyl, Ci-C8-Alkylthio, Tri-Ci-Cβ- alkylsilyl, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino;
wobei die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylgruppen in Rd ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen RdL tragen können, wobei RdL die Bedeutungen besitzt, wie es für RcL angegeben ist; und wobei die Aryl- und Heteroarylgruppen in R2 und/oder R3 ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Re tragen können, wobei Re bedeutet:
Re Halogen, Hydroxy, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Nitro,
Mercapto, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Hydroxyalkyl, Ci-C8- Alkoxy-Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3- C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3- C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Ci-C8-alkyl, d-
C8-Alkylthio, Ci-C8-Halogenalkylthio, Phenoxy, Benzyloxy, Benzoyloxy, NRARB, NHCORA, NHCONRARB, CONRARB, SO2RA, -OSO2RA, -CORA, - CRA=NRB oder N=CRARB, wobei RA und RB wie in Anspruch 1 definiert sind;
R2 und R3 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder a- romatischen Heterocyclus bilden, der ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthalten kann, wobei der Heterocyc- lus eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rf tragen kann, wobei Rf die Bedeutungen besitzt, wie es für Rd angegeben ist;
R4 Halogen, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8- Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Ci-C8-alkyl, Ci-C8-Alkyl- thio, C6-Ci4-Aryl, C6-Ci4-Aryloxy, C6-Ci4-Arylthio, C6-Ci4-Aryl-Ci-C8-alkyl, C6-Ci4- Aryl-Ci-C8-alkoxy, C6-Ci4-Aryl-Ci-C8-alkylthio, 5- oder θ-gliedriges Heteroaryl, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroaryl-Ci-C8-alkyl, Heteroaryl-Ci-C8-alkoxy oder Heteroaryl-Ci-Cβ-alkylthio, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino;
wobei R4 eine, zwei, drei, vier oder fünf gleiche oder verschiedene Gruppen Rc tragen kann, wobei Rc wie in Anspruch 1 definiert ist;
R5 Halogen, Cyano, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy oder Ci-C8-Alkylthio;
wobei R5 eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen tragen kann, die unabhängig ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C2-Alkoxy und Ci-C4-Alkoxycarbonyl; A1B1D1E jeweils N oder C-R6, wobei mindestens eine und höchstens drei Variablen N bedeuten und solche Verbindungen, worin A, B und D für N stehen und E für C-R6 steht und solche Verbindungen, worin B, D und E für N stehen und E für C-R6 steht, ausgenommen sind; wobei R6 bedeutet:
R6 Wasserstoff, Halogen, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Halogenalkoxy;
oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon; und
2) mindestens einen Wirkstoff II, ausgewählt aus den Gruppen A) bis F):
A) Azole, ausgewählt aus Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difeno- conazol, Diniconazol, Enilconazol, Epoxiconazol, Fluquinconazol, Fen- buconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol,
Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Tri- ticonazol, Prochloraz, Pefurazoate, Imazalil, Triflumizol, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim, Thiabendazol, Fuberidazol, Ethaboxam, Etridi- azol und Hymexazol;
B) Strobilurine, ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Methominostrobin, Orysastrobin, Pico- xystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Enestroburin, (2-Chlor-5-[1-(3- methyl-benzyloxyimino-ethyl]-benzyl-carbaminsäure-methylester, (2-
Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino-ethyl]-benzyl-carbamin- säuremethylester und 2-(ortho-(2,5-Dimethyl-phenyl-oxymethylen- phenyl-3-methoxy-acrylsäuremethylester;
C) Carbonsäureamide, ausgewählt aus Carboxin, Benalaxyl, Benodanil,
Boscalid, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Meta- laxyl, Mefenoxam, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thiflu- zamid, Tiadinil, 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl-isothiazol-5- carbonsäureamid, Dimethomorph, Flumorph, Flumetover, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-
(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl-prop-2-ynyloxy]-3-methoxy-phenyl-ethyl-2- methansulfonylamino-3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl- prop-2-ynyloxy]-3-methoxy-phenyl-ethyl-2-ethansulfonylamino-3-methyl- butyramid, 3-(4-Chlor-phenyl-3-(2-isopropoxy-carbonylamino-3-methyl- butyrylamino-propionsäure-methylester, Verbindungen der Formel III
Figure imgf000009_0001
in der R4 Methyl oder Ethyl bedeutet,
4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-N-(4' -brom-biphenyl-2- yl-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-N-(4' -trifluor- methyl-biphenyl-2-yl-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-N-(4' -chlor-3' -fluor-biphenyl-2-yl-amid, 3-Difluormethyl-1- methyl-pyrazol-4-carbonsäure-N-(3' ,4' -dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl- amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-N-(3' ,4' - dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl-amid, 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure- N-(2-cyano-phenyl-amid und 3-Difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäure-(2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl)amid;
D) Heterocyclische Verbindungen, ausgewählt aus Fluazinam, Pyrifenox, Bupirimat, Cyprodinil, Fenarimol, Ferimzon, Mepanipyrim, Nuarimol, Py- rimethanil, Triforin, Fenpiclonil, Fludioxonil, Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Procymidon, Vinclo- zolin, Famoxadon, Fenamidon, Octhilinon, Probenazol, 5-Chlor-7-(4- methyl-piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin, Anilazin, Diclomezin, Pyroquilon, Proquinazid, Tricyclazol, die Verbindung der Formel IV (2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on)
Figure imgf000009_0002
Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Captan, Dazomet, Folpet, Fenoxanil, Quinoxyfen und 3-(3-Brom-6-fluor-2-methyl-indol-1-sulfonyl-
[1 ,2,4]triazo
Figure imgf000009_0003
E) Carbamate, ausgewählt aus Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Fer- bam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram, Diethofencarb, Iprovalicarb, FIu- benthiavalicarb, Propamocarb, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyl)ethansulfonyl- but-2-yl)carbaminsäure-(4-fluorphenyl)ester, 3-(4-Chlor-phenyl-3-(2- isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino-propansäuremethyl- ester der Formel VI
Figure imgf000010_0001
und Carbamatoximether der Formel VII >
Figure imgf000010_0002
in der Z für N oder CH steht;
F) Sonstige Fungizide, ausgewählt aus Guanidin, Dodin, Iminoctadin, Gua- zatin, Antibiotika: Kasugamycin, Streptomycin, Polyoxin, Validamycin A,
Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton, Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolan, Organometallver- bindungen: Fentin-Salze, Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Iprobenfos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Organochlorverbindungen:
Chlorthalonil, Dichlofluanid, Flusulfamid, Hexachlorbenzol, Phthalid, Pencycuron, Quintozen, Thiophanat-Methyl, Tolylfluanid, Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupfer-hydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel, Sonstige: Cyflufenamid, Cymoxanil, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Metrafenon und Spiroxa- min;
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit einer Zusammensetzung aus mindestens einer Verbindung I und mindestens einem der Wirkstoffe II, die Verwendung der Verbindung(en) I mit Wirkstoff(en) Il zur Herstellung derartiger Zusammensetzungen sowie Mittel und Saatgut enthaltend diese Zusammensetzungen.
Aus dem Stand der Technik sind zahlreiche verschiedene Verbindungsklassen bekannt, welche wirksam sind zur Bekämpfung phytopathogener Pilze. Die Wirkung der bekannten Verbindungen ist in vielen Fällen nicht zufriedenstellend und es wird anhaltend nach neuen Wirkstoffen gesucht, welche alternativ verwendet werden können. Davon ausgehend, liegt der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit zumindest vergleichbarer Wirkung, vorzugsweise verbesserter Wirkung und/oder verbreitertem Wirkungsspektrum bereitzustellen.
Demgemäss wurden die eingangs definierten erfindungsgemäßen Verbindungen I gefunden.
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums der Wirkstoffe I und Il lag der vorliegenden Erfindung ferner auch die Aufgabe zugrunde, Möglichkeiten bereitzustellen, wodurch bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, erreicht werden kann.
Demgemäss wurden die eingangs definierten Zusammensetzungen der Wirkstoffe I und Il gefunden. Es wurde außerdem gefunden, dass sich bei gleichzeitiger, und zwar gemeinsamer oder getrennter Anwendung mindestens einer Verbindung I und von mindestens einem der Wirkstoffe II, oder der Verbindung(en) I und mindestens einem der Wirk-stoffe Il nacheinander, Schadpilze besser bekämpfen lassen als mit den Einzelverbindungen allein (synergistische Zusammensetzungen).
Die als Komponente 1) verwendeten Verbindungen der Formel I, deren Herstellung und deren Wirkung gegen Schadpilze sind teilweise aus der Literatur bekannt (vgl. z.B. WO 2004/056824, WO2004/056825, WO 2004/056826, WO 2004/056829, WO 2005/123698, WO 2005/123733) oder auf die dort beschriebene Weise herstellbar. Die Wirkung der Verbindungen der Formel I ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer ausreichend.
Die voranstehend als Komponente 2) genannten Wirkstoffe II, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind allgemein bekannt (vgl. z.B. http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); sie sind größtenteils kommerziell erhältlich.
Benalaxyl, Methyl N-(phenylacetyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninat (DE 29 03 612);
Metalaxyl, Methyl N-(methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninat (GB 15 00 581 );
Ofurace, (RS)-α -(2-Chlor-N-2,6-xylylacetamido)-γ -butyrolacton [CAS RN 58810-48- 3];
Oxadixyl, N-(2,6-dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)acetamid (GB
20 58 059);
Aldimorph, " 4-Alkyl-2,5(oder 2,6)-dimethylmorpholin" , enthaltend 65-75% 2,6-
Dimethylmorpholin und 25-35% 2,5-Dimethylmorpholin, enthaltend mehr als 85% 4- Dodecyl-2,5(oder 2,6)-Dimethylmorpholin, wobei " a l kyl " auch Octyl, Decyl, Tetradecyl und Hexadecyl mit einem cis/trans Verhältnis von 1 :1 einschließt [CAS RN
91315-15-0];
Dodin, 1-Dodecylguanidinium acetate (Plant Dis. Rep. 41 , S.1029 (1957));
Dodemorph, 4-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin (DE-A 1198125); Fenpropimorph, (RS)-cis-4-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl- morpholin (DE-A 27 52 096);
Fenpropidin, (RS)-1-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidin (DE-A 27 52 096);
Guazatin, Zusammensetzung der Reaktionsprodukte, erhalten aus der Amidierung von technischem lminodi(octamethylen)diamin, enthaltend verschiedene Guanidine und Poly-amine [CAS RN 108173-90-6];
Iminoctadin, 1 ,1 ' -lminodi(octamethylen)diguanidin Congr. Plant Pathol., 1., S. 27
(1968);
Spiroxamin, (8-Tert-butyl-1 ,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)diethylamin (EP-A 281 842);
Tridemorph, 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin (DE-A 1 1 64 152); Pyrimethanil, 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl-phenylamin (DD-A 151 404);
Mepanipyrim, (4-Methyl-6-prop-1-inyl-pyrimidin-2-yl)-phenylamin (EP-A 224 339);
Cyprodinil, (4-Cyclopropyl-6-methylpyrimidin-2-yl)phenylamin (EP-A 310 550);
Cycloheximid, 4-{(2R)-2-[(1 S,3S,5S)-3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl}pi- peridin-2,6-dion [CAS RN 66-81-9]; Griseofulvin, 7-Chlor-2' ,4,6-trimethoxy-6' -methylspiro[benzofuran-2(3H),1 ' - cyclohex-2' -en]-3,4' -dion [CAS RN 126-07-8];
Kasugamycin, 3-O-[2-Amino-4-[Carboxyiminomethyl)amino]-2,3,4,6-tetradeoxy-α -D- arabino-hexopyranosyl]-D-chiro-inositol [CAS RN 6980-18-3];
Natamycin, (8E,14E,16E,18E,20E)-(1 R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-Ami- no-3,6-dideoxy-ß -D-mannopyranosyloxy)-1 ,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,1 1 ,28- trioxatricyclo[22.3.1.057]octacosa-8, 14,16,18,20-pentaene-25-carbonsäure [CAS RN
7681-93-8];
Polyoxin, 5-(2-Amino-5-O-carbamoyl-2-deoxy-Rc-xylonamido)-1 -(5-carboxy-1 ,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1 ,5-dideoxy-ß -D-allofuranuronsäure [CAS RN 22976-86-9];
Streptomycin, 1 ,1' -{1-Rc-(1 ,3,5/2,4,6)-4-[5-Deoxy-2-O-(2-deoxy-2-methylamino-α -Rc- glucopyranosyl)-3-C-formyl-α -Rc-lyxofuranosyloxy]-2,5,6-trihydroxycyclohex-1 ,3- ylene}diguanidin (J. Am. Chem. Soc. 69, S.1234 (1947));
Bitertanol, ß -([1 ,1 ' -Biphenyl]-4-yloxy)-α -(1 ,1-dimethylethyl)-1 H-1 ,2,4-triazol-1- ethanol (DE-A 23 24 020);
Bromuconazol, 1 -[[4-Brom-2-(2,4-dichlorphenyl)tetrahydro-2-furanyl]methyl]-1 H-1 ,2,4- triazol (Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf.- Pests Dis., Bd. 1 , S. 459);
Cyproconazol, 2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-1 -[1 ,2,4]triazol-1 -ylbutan-2-ol
(US 4,664,696); Difenoconazol, 1-{2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-4-methyl-[1 ,3]dioxolan-2- ylmethyl}-1 H-[1 ,2,4]triazol (GB-A 2 098 607); Diniconazol, (ß E)-ß -[(2,4-Dichlorphenyl)methylen]-α -(1 ,1-dimethylethyl)-1 H-1 ,2,4- triazol-1-ethanol (Noyaku Kagaku, 1983, Bd. 8, S. 575);
Enilconazol (Imazalil), 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)ethyl]-1 H-imidazol
(Fruits 28, S. 545, 1973); Epoxiconazol, (2RS,3SR)-1-[3-(2-Chlorphenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorophenyl)propyl]-1 H-
1 ,2,4-triazol (EP-A 196 038);
Fenbuconazol, α -[2-(4-Chlorphenyl)ethyl]-α -phenyl-1 H-1 ,2,4-triazole-1-propannitril
(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf.- Pests Dis., Bd. 1 , S. 33);
Fluquinconazol, 3-(2,4-Dichlorphenyl)-6-fluor-2-[1 ,2,4]- triazol-1 -yl-3H-quinazolin-4-on (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 41 1 (1992));
Flusilazol, 1-{[Bis-(4-fluorophenyl)methylsilanyl]methyl}-1 H-[1 ,2,4]triazol (Proc. Br. Crop
Prot. Conf.-Pests Dis., Bd. 1 , S. 413 (1984));
Flutriafol, α -(2-Fluorphenyl)-α -(4-fluorphenyl)-1 H-1 ,2,4-triazol-1-ethanol (EP-A 15
756); Hexaconazol, 2-(2,4-Dichlorphenyl)-1 -[1 ,2,4]triazol-1 -yl-hexan-2-ol CAS RN
79983-71-4);
Ipconazol, 2-[(4-Chlorphenyl)methyl]-5-(1-methylethyl)-1-(1 H-1 ,2,4-triazol-1-yl- methyl)cyclopentanol (EP-A 267 778);
Metconazol, 5-(4-Chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1 -[1 ,2,4]triazol-1 -ylmethylcyclopentanol (GB 857 383);
Myclobutanil, 2-(4-Chlorphenyl)-2-[1 ,2,4]triazol-1-ylmethyl-pentannitril CAS RN 88671-
89-0);
Penconazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol (Pesticide Manual, 12.
Auflage 2000, S. 712); Propiconazol, 1 -[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1 ,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1 H-1 ,2,4- triazol (BE 835 579);
Prochloraz, lmidazol-1-carbonsäure-propyl-[2-(2,4,6-trichlorphenoxy)-ethyl]-amid
(US 3,991 ,071 );
Prothioconazol, 2-[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4- dihydro-[1 ,2,4]triazol-3-thion (WO 96/16048);
Simeconazol, α -(4-Fluorophenyl)-α -[(trimethylsilyl)methyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-1-ethanol
[CAS RN 149508-90-7];
Tebuconazol, 1 -(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-[1 ,2,4]triazol-1 -ylmethyl-pentan-3-ol
(EP-A 40 345); Tetraconazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1 ,1 ,2,2-tetrafluorethoxy)propyl]-1 H-1 ,2,4- triazol (EP-A 234 242);
Triadimefon, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1 H-1 ,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon (BE
793 867);
Triadimenol, ß -(4-Chlorphenoxy)-α -(1 ,1-dimethylethyl)-1 H-1 ,2,4-triazol-1-ethanol (DE-A 23 24 010); Triflumizol, (4-Chlor-2-trifluormethylphenyl)-(2-propoxy-1 -[1 ,2,4]triazol-1 -yl-ethyliden)- amin (JP-A 79/1 19 462);
Triticonazol, (5E)-5-[(4-Chlorphenyl)methylen]-2,2-dimethyl-1-(1 H-1 ,2,4-triazol-1- ylmethyl)cyclopentanol (FR 26 41 277); Iprodion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-2,4-dioxo-imidazolidin-1-carbonsäureisopropylamid (GB
13 12 536);
Myclozolin, (RS)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methoxymethyl-5-methyl-1 ,3-oxazolidin-2,4- dion [CAS RN 54864-61-8];
Procymidon, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1 ,2-dimethylcyclopropan-i ,2-dicarboximid (US 3,903,090);
Vinclozolin, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyl-oxazolidin-2,4-dion (DE-A
22 07 576);
Ferbam, Eisen(3+)dimethyldithiocarbamat (US 1 ,972,961 );
Nabam, Dinatriumethylenbis(dithiocarbamat) (US 2,317,765); Maneb, Mangan-ethylenbis(dithiocarbamat) (US 2,504,404);
Mancozeb, Mangan-ethylenbis(dithiocarbamat)-polymerkomplex-Zinksalz (GB
996 264);
Metam, Methyldithiocarbaminsäure (US 2,791 ,605);
Metiram, Zinkammoniat-ethylenbis(dithiocarbamat) (US 3,248,400); Propineb, Zink Propylenbis(dithiocarbamat) Polymer (BE 611 960);
Polycarbamat, Bis(dimethylcarbamodithioato-κ S,κ S' )[μ -[[1 ,2- ethandiylbis[carbamodithioato-κ S,κ S' ]](2- )]]di[zinc] [CAS RN 64440-88-6];
Thiram, Bis(dimethylthiocarbamoyl)disulfid (DE-A 642 532);
Ziram, Dimethyldithiocarbamat [CAS RN 137-30-4]; Zineb, Zink-ethylenbis(dithiocarbamat) (US 2,457,674);
Anilazin, 4,6-Dichlor-N-(2-chlorphenyl)-1 ,3,5-triazin-2-amin (US 2,720,480);
Benomyl, 2-Acetylaminobenzimidazol-1-carbonsäurebutylamid (US 3,631 ,176);
Boscalid, 2-Chlor-N-(4' -chlorbiphenyl-2-yl)nicotinamid (EP-A 545 099);
Carbendazim, (1 H-Benzimidazol-2-yl)-carbaminsäuremethylester (US 3,657,443); Carboxin, 5,6-Dihydro-2-methyl-N-phenyl-1 ,4-oxathiin-3-carboxamid (US 3,249,499);
Oxycarboxin, 5,6-Dihydro-2-methyl-1 ,4-oxathiin-3-carboxanilid-4,4-dioxid (US
3,399,214);
Cyazofamid, 4-Chlor-2-cyano-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1 H-imidazol-1-sulfon- amid CAS RN 120116-88-3]; Dazomet, 3,5-Dimethyl-1 ,3,5-thiadiazinan-2-thion (Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p. 891
(1897));
Diflufenzopyr, 2-{1-[4-(3,5-difluorophenyl)semicarbazono]ethyl}nicotinsäure [CAS RN
109293-97-2];
Dithianon, 5,10-Dioxo-5,10-dihydronaphtho[2,3-b][1 ,4]dithiin-2,3-dicarbonitril (GB 857 383); Famoxadon, (RS)-3-Anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1 ,3-oxazolidin-2,4-dion
[CAS RN 131807-57-3];
Fenamidon, (S)-1-Anilino-4-methyl-2-methylthio-4-phenylimidazolin-5-on [CAS RN
161326-34-7]; Fenarimol, α -(2-Chlorphenyl)-α -(4-chlorphenyl)-5-pyπmidinmethanol (GB 12 18 623);
Fuberidazol, 2-(2-Furanyl)-1 H-benzimidazol (DE-A 12 09 799);
Flutolanil, α ,α ,α -Trifluor-3' -isopropoxy-o-toluanilid (JP 1 104514);
Furametpyr, 5-Chlor-N-(1 ,3-dihydro-1 ,1 ,3-trimethyl-4-isobenzofuranyl)-1 ,3-dimethyl-1 H- pyrazol-4-carboxamid [CAS RN 123572-88-3]; Isoprothiolan, Diisopropyl-1 ,3-dithiolan-2-ylidenmalonat (Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8.
Bd. 2, S. 715 (1975));
Mepronil, 3' -Isopropoxy-o-toluanilid (US 3,937,840);
Nuarimol, α -(2-Chlorphenyl)-α -(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinmethanol (GB 12 18 623);
Fluopicolid (Picobenzamid), 2,6-Dichlor-N-(3-chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-ylmethyl)- benzamid (WO 99/42447);
Probenazol, 3-Allyloxy-1 ,2-benzothiazol-1 ,1-dioxid (Agric. Biol. Chem. 37, S. 737
(1973);
Proquinazid, 6-lod-2-propoxy-3-propylquinazolin-4(3H)-on (WO 97/48684);
Pyrifenox, 2' ,4' -Dichlor-2-(3-pyridyl)acetophenon (EZ)-O-methyloxim (EP 49 854); Pyroquilon, 1 ,2,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-on (GB 139 43 373);
Quinoxyfen, 5,7-dichlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolin (US 5,240,940);
Silthiofam, N-Allyl-4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)thiophen-3-carboxamid [CAS RN
175217-20-6];
Thiabendazol, 2-(1 ,3-thiazol-4-yl)benzimidazol (US 3,017,415); Thifluzamid, 2' ,6' -Dibrom-2-methyl-4' -trifluormethoxy-4-trifluormethyl-1 ,3-thiazol-
5-carboxanilid [CAS RN 130000-40-7];
Thiophanat-methyl, 1 ,2-Phenylenbis(iminocarbonothioyl)bis(dimethylcarbamat) (DE-A
19 30 540);
Tiadinil, 3' -Chlor-4,4' -dimethyl-1 ,2,3-thiadiazol-5-carboxanilid [CAS RN 223580-51- 6];
Tricyclazol, 5-Methyl-1 ,2,4-triazolo[3,4-b][1 ,3]benzthiazol [CAS RN 41814-78-2];
Triforin, N, N' -{Piperazin-1 ,4-diylbis[(trichlormethyl)methylen]}diformamid (DE-A
19 01 421 );
5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin (WO 98/46607);
Bordeauxbrühe, Zusammensetzung aus CuSO4 x 3Cu(OH)2 x 3CaSO4 [CAS RN 8011-
63-0];
Kupferacetat, Cu(OCOCHs)2 [CAS RN 8011-63-0];
Kupferoxychlorid, Cu2CI(OH)3 [CAS RN 1332-40-7]; Basisches Kupfersulfat, CuSO4 [CAS RN 1344-73-6];
Binapacryl, (RS)-2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylcrotonat [CAS RN 485-31-4]; Dinocap, Zusammensetzung aus 2,6-Dinitro-4-octylphenylcrotonat und 2,4-Dinitro-6- octylphenylcrotonat, wobei " octyl" eine Zusammensetzung aus 1-Methylheptyl, 1-
Ethylhexyl und 1-Propylpentyl ist (US 2,526,660);
Dinobuton, (RS)-2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [CAS RN 973-21-7]; Nitrothal-isopropyl, diisopropyl 5-nitroisophthalat (Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7.,
Bd. 2, S. 673 (1973));
Fenpiclonil, 4-(2,3-Dichlorphenyl)-1 H-pyrrol-3-carbonitril (Proc. 1988 Br. Crop Prot.
Conf. - Pests Dis., Bd. 1 , S. 65);
Fludioxonil, 4-(2,2-Difluorbenzo[1 ,3]dioxol-4-yl)-1 H-pyrrol-3-carbonitril (The Pesticide Manual, Hrsg.: The British Crop Protection Council, 10. Auflage 1995, S. 482);
Acibenzolar-S-methyl, Methyl 1 ,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat [CAS RN 135158-
54-2];
Flubenthiavalicarb (Benthiavalicarb), {(S)-1-[(1 R)-1-(6-Fluorbenzothiazol-2-yl)- ethylcarbamoyl]-2-methylpropyl}-carbaminsäureisopropylester (JP-A 09/323 984); Carpropamid, 2,2-Dichlor-N-[1 -(4-chlorphenyl)ethyl]-1 -ethyl-3-methylcyclopropan- carboxamid [CAS RN 104030-54-8];
Chlorthalonil, 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalonitril (US 3,290,353);
Cyflufenamid, (Z)-N-[α -Cyclopropylmethoxyimino)-2,3-difluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-
2-phenylacetamid (WO 96/19442); Cymoxanil, 1-(2-Cyano-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylharnstoff (US 3,957,847);
Diclomezin, 6-(3,5-Dichlorphenyl-p-tolyl)pyridazin-3(2H)-on (US 4,052,395)
Diclocymet, (RS)-2-Cyano-N-[(R)-1-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-3,3-dimethylbutyramid
[CAS RN 139920-32-4];
Diethofencarb, Isopropyl 3,4-diethoxycarbanilat (EP-A 78 663); Edifenphos, O-Ethyl S,S-diphenyl phosphorodithioat (DE-A 14 93 736)
Ethaboxam, N-Cyano-2-thienylmethyl)-4-ethyl-2-(ethylamino)-5-thiazolcarboxamid (EP-
A 639 574);
Fenhexamid, N-(2,3-dichlor-4-hydroxyphenyl)-1 -methylcyclohexancarboxamid (Proc.
Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Bd. 2, S. 327); Fentin-acetat, Triphenylzinn (US 3,499,086);
Fenoxanil, N-(1 -Cyano-1 ,2-dimethylpropyl)-2-(2,4-dichlorphenoxy)propanamid (EP-A
262 393);
Ferimzone, (Z)-2' -Methylacetophenon-4,6-dimethylpyrimidin-2-ylhydrazon [CAS RN
89269-64-7]; Fluazinam, 3-Chlor-N-[3-chlor-2,6-dinitro-4-(trifluormethyl)phenyl]-5-(trifluormethyl)-2- pyridinamin (The Pesticide Manual, Hrsg.: The British Crop Protection Council, 10. Auflage 1995, S. 474);
Fosetyl, Fosetyl-Aluminum, Ethylphosphonat (FR 22 54 276);
Iprovalicarb, [(1S)-2-Methyl-1-(1-p-tolyl-ethylcarbamoyl)-propyl]carbaminsäure- isopropylester (EP-A 472 996);
Hexachlorbenzol C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31 , S. 24 (1945); Mandipropamid, (RS)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenethyl]-2-
(prop-2-ynyloxy)acetamid (WO 03/042166);
Metrafenon, 3' -Brom-2,3,4,6' -tetramethoxy-2' ,6-dimethylbenzophenon
(US 5,945,567); Pencycuron, 1 -(4-Chlorbenzyl)-1 -cyclopentyl-3-phenylharnstoff (DE-A 27 32 257);
Penthiopyrad, (RS)-N-[2-(1 ,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-1-methyl-3-(trifluormethyl)-1 H- pyrazol-4-carboxamid (JP 10/130268);
Propamocarb, 3-(Dimethylamino)propylcarbaminsäureisopropylester (DE-A 15 67 169);
Phthalid (DE-A 16 43 347); Toloclofos-methyl, O-2,6-Dichlor-p-tolyl O,O-dimethyl phosphorothioat (GB 14 67 561 );
Quintozen, Pentachlornitrobenzol (DE-A 682 048);
Zoxamid, (RS)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1 -ethyl-1 -methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid [CAS
RN 156052-68-5];
Captafol, N-(1 ,1 ,2,2-Tetrachlorethylthio)cyclohex-4-en-1 ,2-dicarboximid (Phytopathol- ogy 52, S. 754 (1962));
Captan, N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1 ,2-dicarboximid (US 2,553,770);
Dichlofluanid, N-Dichlorfluormethylthio-N' ,N' -dimethyl-N-phenylsulfamid (DE-A
1 1 93 498);
Folpet, N-(Trichlormethylthio)phthalimid (US 2,553,770); Tolylfluanid, N-Dichlorfluormethylthio-N' ,N' -dimethyl-N-p-tolylsulfamid (DE-A
1 1 93 498);
Dimethomorph, 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-morpholin-4-yl-propenon
(EP-A 120 321 );
Flumetover, 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-ethyl-α ,α ,α -trifluor-N-methyl-p-toluamid [AGROW Nr. 243, 22 (1995)];
Flumorph, 3-(4-Fluorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1 -morpholin-4-yl-propenon (EP-A
860 438);
4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4' -brom-biphenyl-2-yl)-amid,
4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4' -trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4' -chlor-3' -fluor-biphenyl-2-yl)-amid
(WO 03/66610);
3-Difluormethyl-1 -methyl-pyrazol-4-carbonsäure-(3' ,4' -dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)- amid und 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-(3' ,4' -dichlor-5-fluor- biphenyl-2-yl)-amid (WO 03/70705); 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-N-(2-cyano-phenyl)-amid (WO 99/24413);
N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methan- sulfonylamino-3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-3- methoxy-phenyl)-ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid (WO 04/49804);
3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin (EP-A 10 35 122); 2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on (WO 03/14103); 3-(3-Brom-6-fluor-2-methyl-indol-1 -sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 -sulfonsäure-dimethylamid
(EP-A 10 31 571 );
(2-Chlor-5-[1-(3-methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester,
(2-Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäure- methylester (EP-A 12 01 648);
3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxy-carbonylamino-3-methyl-butyrylamino)- propionsäure-methylester (EP-A 10 28 125);
Azoxystrobin, 2-{2-[6-(2-Cyano-1 -vinyl-penta-1 ,3-dienyloxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-
3-methoxy-acrylsäuremethylester (EP-A 382 375); Dimoxystrobin, (E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[α -(2,5-xylyloxy)-o-tolyl]acetamid
(EP-A 477 631 );
Fluoxastrobin, (E)-{2-[6-(2-Chlorphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yloxy]phenyl}(5,6-dihydro-
1 ,4,2-dioxazin-3-yl)methanon-O-methyloxim (WO 97/27189);
Kresoxim-methyl, (E)-Methoxyimino[α -(o-tolyloxy)-o-tolyl]essigsäuremethylester (EP-A 253 213);
Metominostrobin, (E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)acetamid (EP-A
398 692);
Orysastrobin, (2E)-2-(Methoxyimino)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(methoxyimino)-4,6-dimethyl-
2,8-dioxa-3,7-diazanona-3,6-dien-1 -yl]phenyl}-N-methylacetamid (WO 97/15552); Picoxystrobin, 3-Methoxy-2-[2-(6-trifluormethyl-pyridin-2-yloxymethyl)-phenyl]-acryl- säuremethylester (EP-A 278 595);
Pyraclostrobin, N-{2-[1 -(4-Chlorphenyl)-1 H-pyrazol-3-yloxymethyl]phenyl}(N- methoxy)carbaminsäuremethylester (WO 96/01256);
Trifloxystrobin, (E)-Methoxyimino-{(E)-α -[1-(α ,α ,α -trifluor-m- tolyl)ethylidenaminooxy]-o-tolyl}essigsäuremethylester (EP-A 460 575);
2-[ortho-(2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl]-3-methoxy-acrylsäuremethylester
(EP-A 226 917);
5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyri- midin (WO 98/46608); 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)-isothiazol-5-carbonsäureamid (WO 99/24413);
Verbindungen der Formel III (WO 04/049804);
N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methan- sulfonylamino-3-methyl-butyramid und N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-3- methoxy-phenyl)-ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid (WO 03/66609); 2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on (WO 03/14103);
3-(3-Brom-6-fluor-2-methyl-indol-1 -sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 -sulfonsäuredimethylamid
(WO 03/053145);
3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)- propansäuremethylester (EP-A 1028125); 3-Difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-(2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl)amid
(WO 03/074491 , WO 2006/01586). Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomeren- gemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere bzw. Rotameren als auch Gemische davon bzw. fungizide Zusammensetzungen, welche dieselben enthalten. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate von Verbindungen der Formel I eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete Verbindungen der Formel I umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemi- sehe davon. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendeten Verbindungen I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, wobei solche Zusammensetzungen ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.
Gemäß vorliegender Erfindung kommen als landwirtschaftlich verträgliche Salze vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen nicht negativ beeinträchtigen.
So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium oder Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium oder Barium, der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen, oder das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier (Ci-C4)-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropyl- ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des Weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri-(Ci-C4)-alkyl- sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4)-alkylsulfoxonium, in Betracht.
Anionen von vorteilhaft einsetzbaren Säureadditionssalzen sind zum Beispiel Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von (Ci-C4)-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion der erfindungsgemäßen Verbindun- gen der Formel I mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der
Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.
Bei den in der Formel I angegebenen Definitionen der Variablen werden Sammelbegrif- fe verwendet, die allgemein repräsentativ für die jeweiligen Substituenten bzw. die
Substituententeile in zusammengesetzten Gruppen stehen. Die Bedeutung (Cn-Cm) gibt die jeweils mögliche Anzahl von Kohlenstoffatomen in dem jeweiligen Substituenten oder Substituententeil an:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Fluor oder Chlor;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit vorzugsweise 1 bis 4, 6, 8, 10 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Pro- pyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methyl- pentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2- Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methyl- propyl;
Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können: insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlor- methyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Di- chlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor- ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1 -Trifluorprop-2-yl;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit vor- zugsweise 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2- Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2- Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl- 3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1- pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3- pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1- butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1- butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2- propenyl;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3- pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1- pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2- Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3, 3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1- Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Cycloalkyl: mono- oder bicyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 6, 3 bis 8 oder 3 bis 10 Kohlenstoffringgliedern, z.B. Cs-Cs-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;
5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel:
insbesondere: - fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyclyl), enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: z.B. mono- cyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyclen, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B.
2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydro- thienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxa- zolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4- Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2- Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl,
1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4- Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadi- azolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4- Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3- yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3-lso- xazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4-lsothia- zolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2-lsothiazolin- 5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydro- pyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyra- zol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-i-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4- yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5- Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihy- drooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5- yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Pip- eridinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3- Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4- Tetrahydropyranyl, 2- Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa- hydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydro- pyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydro- triazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste;
siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder - 7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder - 7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1 -,
-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -A-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra-. und Hexahydrooxe- pinyl wie 2,3,4, 5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4, 7-Te- trahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin-2- , -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und
Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und He- xahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexa- hydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste; fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel: ein- oder zweikerniges Heteroaryl, z.B. C-gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl,
3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothia- zolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxa- zolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4- Imidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2- yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl; über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder, wie Pyrrol-1-yl, Pyrazol-1-yl, lmidazol-1-yl, 1 ,2,3-Triazol-1-yl und 1 ,2,4-Triazol-1-yl; 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder wie Pyridin-2-yl, Pyridin-3- yl, Pyridin-4-yl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-
Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl;
Aryl: aromatische Kohlenwasserstoffcyclen, insbesondere mit 6 bis 14, vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoffatomen. Erfindungsgemäß in der Regel bevorzugt sind Phenyl- (C6H5-) und Naphthyl- (Ci0H7-).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können auf verschiedenen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik, wie z.B. in Analogie zu den in WO 2004/056824, WO2004/056825, WO 2004/056826, WO 2004/056829, WO 2005/123698, WO 2005/123733 angegebenen Synthesen hergestellt werden. Beispielsweise sind die erfindungsgemäßen Verbindungen nach den im Folgenden dargestellten Synthesen hergestellbar:
Vorteilhaft werden sie durch Ku ihalogenderivaten der Formel Il
Figure imgf000023_0001
mit metallorganischen Reagenzien Mw(-R1)w erhalten, wodurch der Substituent R1 eingeführt werden kann, sodass entsprechende Verbindungen der Formel I erhalten werden, worin R5 für Halogen steht:
Figure imgf000023_0002
Die Substituenten und Variablen besitzen dabei die Bedeutungen oder bevorzugten Bedeutungen, wie sie hierin für die Verbindungen der Formel I angegeben sind und HaI steht für Halogen, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor. M bedeutet ein Metallion der Wertigkeit w, wie beispielsweise B, Zn, Mg oder Sn. Diese Reaktion kann beispielsweise analog folgender Verfahren durchgeführt werden: J. Chem. Soc. Perkin Trans.1 , 1 187 (1994), ebenda, 2345 (1996); WO-A 99/41255; Aust. J. Chem., Bd. 43, 733 (1990); J. Org. Chem., Bd. 43, 358 (1978); J. Chem. Soc. Chem. Commun. 866 (1979); Tetrahedron Lett, Bd. 34, 8267 (1993); ebenda, Bd. 33, 413 (1992). Gemäß einer Ausführungsform dieses Verfahrens erfolgt die Umsetzung unter Übergangsmetallkatalyse, wie z.B. Ni- oder Pd-Katalyse. Ausgehend von Verbindungen der Formel I, worin R5 Halogen bedeutet, können entsprechende Verbindungen, worin R5 für Cyano, d-Cs-Alkoxy oder Ci-C8-Halogenalkoxy steht, hergestellt werden. Beispielsweise können Verbindungen der Formel I, worin R5 Halogen, bevorzugt Chlor, bedeutet, dafür mit Verbindungen AaBb umgesetzt werden. Aa in den Verbindungen AaBb steht für ein Kation, Bb ist Cyanid, d-Cs-Alkoxylat oder Ci-C8-Halogenalkoxylat. Bei den Verbindungen AaBb handelt es sich abhängig von der einzuführenden Gruppe also um ein anorganisches Cyanid (wie zum Besipiel KCN, NH4CN) oder ein (HaIo- gen)Alkoxylat. Das Kation Aa hat geringe Bedeutung und es kommen solche unterschiedlichster Art in Betracht. Aus praktischen Gründen sind üblicherweise Ammonium- , Tetraalkylammoniumsalze wie Tetramethylammonium- oder Tetraethylammoniumsal- ze oder Alkali- oder Erdalkalimetallsalze bevorzugt. Die Umsetzung mit AaBb erfolgt bevorzugt in einem inerten Lösungsmittel. Geeignete Lösungsmittel umfassen Ether, wie Dioxan, Diethylether, Methyl-tert-butylether und bevorzugt Tetrahydrofuran, halo- genierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan oder Dichlorethan, aromatische Koh- lenwasserstoffe, wie Toluol, und Gemische davon. Üblicherweise liegt die Reaktionstemperatur bei 0 bis 120 0C, bevorzugt bei 10 bis 40 0C [vgl. J. Heterocycl. Chem., Bd.12, S. 861-863 (1975)]. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, worin R5 für d-Cs-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8- Alkinyl oder C3-C8-Halogenalkinyl steht, können auch in vorteilhafter Weise aus Verbin- düngen der Formel I, worin R5 für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom, steht, hergestellt werden, indem diese mit einer metallorganischen Verbindung M-Xa, worin M für Lithium, Magnesium oder Zink und Xa für Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C3-C8-Halogenalkinyl steht, umgesetzt werden. Besonders vorteilhaft können auf diesem Weg unter Verwendung der entsprechenden Verbindungen M-Xa Verbindungen der Formel I hergestellt werden, worin R5 für Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl steht. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in Gegenwart katalytischer oder insbesondere wenigstens äquimolarer Mengen an Übergangsmetallsalzen und/oder -Verbindungen, insbesondere in Gegenwart von Cu-Salzen wie Cu(l)halogeniden und speziell Cu(l)-iodid. Bevorzugt erfolgt die Umsetzung in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem der vorgenannten Ether, insbesondere Tetrahydrofuran, einem aliphatischen oder cycloa- liphatischen Kohlenwasserstoff wie Hexan, Cyclohexan und dergleichen, einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol oder in einer Mischung dieser Lösungsmittel. Die für die Umsetzung bevorzugten Temperaturen liegen im Bereich von -100 bis +1000C, insbesondere im Bereich von -800C bis +40°C. Verfahren hierzu sind bekannt, z. B. aus dem eingangs zitierten Stand der Technik (siehe z.B. auch WO 03/004465).
5,7-Dihalogenderivate der Formel Il können beispielsweise erhalten werden, indem das entsprechende 5,7-Dihydroxyderivat der Formel III
Figure imgf000025_0001
in Analogie zu den in WO-A 94/20501 beschriebenen Methoden mit einem Halogenie- rungsmittel umgesetzt wird. Die Substituenten und Variablen besitzen dabei die Bedeutungen oder bevorzugten Bedeutungen, wie sie hierin für die Verbindungen der Formel I angegeben sind. Vorzugsweise werden als Halogenierungsmittel Phosphoroxyhalo- genid oder Phosphor(V)halogenid verwendet, wie zum Beispiel Phosphorpentachlorid, Phosphoroxybromid oder Phosphoroxychlorid oder eine Mischung von Phosphoroxych- lorid mit Phosphorpentachlorid. Es kann vorteilhaft sein, ein Hydrohalogenid eines tertiären Amins, z.B. Triethylaminhydrochlorid, als Co-Katalysator zuzugeben. Die HaIo- genierungsreaktion von Verbindungen der Formel III zu Verbindungen der Formel Il wird üblicherweise bei Temperaturen von 00C bis 1500C, vorzugsweise von 800C bis 125°C durchgeführt [siehe auch EP-A 770 615]. Die Reaktion kann in Substanz oder in einem inerten Lösungsmittel, z.B. einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie Dich- lormethan, Dichlorethan oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Toluol oder o-, m-, p-Xylol oder in einer Mischung der genannten Lösungsmittel durchgeführt werden.
5,7-Dihydroxyderivate der Formel III können in Analogie zu dem Fachmann geläufigen Wegen hergestellt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I, worin R5 für Ci -Ce-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C3-C8-
Halogenalkinyl steht, können beispielsweise auch hergestellt werden, indem ein Halogenderivat der Formel IIa
Figure imgf000025_0002
mit einem metallorganischen Reagenz Mw(-R1)w gekuppelt wird, wodurch der Substi- tuent R1 eingeführt wird (siehe oben), wobei HaI für Halogen steht, R5 für Ci-C8-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C3-C8- Halogenalkinyl steht und die übrigen Substituenten und Variablen die für Verbindungen der Formel I genannten Bedeutungen besitzen.
Halogenderivate der Formel IIa können erhalten werden, indem das entsprechende
Hydroxyderivat der Formel lila
Figure imgf000026_0001
mit einem Halogenierungsmittel umgesetzt wird, wobei die Substituenten und Variablen die Bedeutungen besitzen, wie es für die Verbindungen der Formel IIa angegeben ist.
Die Halogenierung erfolgt in Analogie dazu, wie es oben für die Umsetzung von Verbindungen der Formel III mit einen Halogenierungsmittel dargelegt ist.
Hydroxyderivate der Formel lila können in Analogie zu dem Fachmann geläufigen We- gen hergestellt werden
Verbindungen der Formel I, worin R5 Ci-C8-Alkyl bedeutet, können auch hergestellt werden, indem in einem ersten Schritt eine Verbindung der Formel I, worin R5 für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom, steht, mit einem Malonat der Formel IV
Figure imgf000026_0002
zu einer Verbindung der Formel V
Figure imgf000026_0003
worin X für Wasserstoff oder Ci-Cz-Alkyl und R für Ci-C4-Alkyl steht und die Substituenten und Variablen wie für Verbindungen der Formel I definiert sind, umgesetzt wird. Die Verbindung der Formel V wird hydrolysiert und das Hydrolyseprodukt wird decar- boxyliert [vgl. US 5,994,360]. Die Malonate IV sind aus der Literatur bekannt, z.B. aus J. Am. Chem. Soc, Bd. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., Bd. 39, 2172 (1974); HeIv. Chim. Acta, Bd. 61 , 1565 (1978)] oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden. Die anschließende Hydrolyse des Esters V erfolgt unter dem Fachmann all- gemein bekannten Bedingungen. In Abhängigkeit der verschiedenen Strukturelemente kann die alkalische oder die saure Hydrolyse der Verbindungen V vorteilhaft sein. Unter den Bedingungen der Esterhydrolyse kann die Decarboxylierung zu den Verbin- düngen der Formel I bereits ganz oder teilweise erfolgen. Die Decarboxylierung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 2O0C bis 18O0C, vorzugsweise 5O0C bis 12O0C. Bevorzugt wird die Decarboxylierung in einem inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure, durchgeführt. Geeignete Säuren sind Salzsäure, Schwefelsäu- re, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, p-Toluolsulfonsäure. Geeignete Lösungsmittel sind Wasser, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclo- hexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chlorform und Chlorbenzol, E- ther wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n- Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethyl- formamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt wird die Reaktion in Salzsäure oder Essigsäure durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmit- tel verwendet werden.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
Sofern einzelne erfindungsgemäße Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden oder sie sind analog der Verbindungen zugänglich, deren Synthesen in der eingangs zitierten Literatur beschrieben sind.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im Allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säureoder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.
Wie oben dargelegt, sind ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung Verbindungen der Formel I, wie oben definiert. Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten in Formel I, und zwar jeweils für sich alleine genommen oder in Kombination, bevozugt: Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht R1 für C3-C8-Alkyl, C3-C8-Halogen- alkyl, C3-C8-Al kenyl, C3-C8-Halogenalkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C3-C6- Cycloalkyl (insbesondere Cs-Cβ-Cycloalkyl), Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, Cs-C6-CyCIo- alkenyl oder Cs-Cβ-Halogencycloalkenyl, wobei R1 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann. Insbesondere steht R1 auch für Ci-C8- Alkyl oder Ci-C8-Halogenalkyl. Auch bevorzugt bedeutet R1 C2-Cio-Alkenyl oder C2-C10- Alkinyl. R1 kann jeweils durch Ra, wie hierin definiert, substituiert sein.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen unsubstituierten oder durch Ra, wie hierin definiert, substituierten fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten über Kohlenstoff gebundenen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen unsubstituierten oder durch Ra, wie hierin definiert, substituierten fünf- oder sechsgliedrigen partiell ungesättigten über Kohlenstoff gebundenen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen unsubstituierten oder durch Ra, wie hierin definiert, substituierten fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen über Kohlenstoff gebundenen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel.
Gemäß eine weiteren Ausführungsform steht R1 für C3-C6-Cycloalkyl, das durch Ra, wie hierin definiert, und insbesondere durch Ci-C4-Alkyl substituiert sein kann.
Ra steht gemäß einer Ausgestaltung jeweils unabhängig für Halogen, Cyano, CrC6- Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, CrC6- Alkoximino, C2-C6-Alkenyloximino oder C2-C6-Al kinyloximino. Es kann bevorzugt sein, dass Ra unabhängig für Chlor, Fluor oder Brom, Cyano, Ci-C4-Alkyl, wie insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl und/oder iso-Propyl, oder Ci-C6-Alkoxy, wie insbesondere Me- thoxy, Ethoxy, n-Propoxy und/oder iso-Propoxy, steht. Wie oben angegeben, kann Ra durch Rb substituiert sein.
Rb steht gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung jeweils unabhängig für Halogen, Cyano, Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder Ci-C6-Alkoxy.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet R4 C6-Ci4-Aryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, welches jeweils unsubstituiert ist oder substituiert ist durch Rc, wie hierin definiert. Gemäß einer Ausgestaltung steht R4 für Phenyl, welches mindestens einen Substituen- ten Rc aufweist. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet R4 Phenyl, welches mindestens zwei Substituenten Rc aufweist. In speziellen Ausgestaltungen der Erfindung befindet sich jeweils mindestens ein Substituent Rc in ortho-Position zu der Ver- knüpfungsstelle von R4 mit dem Gerüst der Formel I. Besonders bevorzugt kann es sein, wenn der ortho-ständige Rc Fluor, Chlor, Ci-C2-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, Ci-C2- Fluoralkyl wie Trifluoralkyl oder Ci-C2-Alkoxy wie Methoxy bedeutet.
In einer speziellen Ausgestaltung der Erfindung steht R4 für eine substituierte Phe- nylgruppe P,
Figure imgf000029_0001
worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Gerüst der Formel I ist und L1 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3;
L2, L4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor oder Methoxy; L3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, CN, CH3, OCH3, NH2, NHCH3, N(CHs)2, C(O)NH2,
COOCH3 oder C(O)CH3; und L5 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH3 bedeuten.
In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht R4 für einen der folgenden Substi- tuenten: 2-Fluor-6-chlorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2-Fluor-6-methyl- phenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, Pentafluorphenyl, 2-Methyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2-Methoxy-6-fluor- phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2-Fluor-4-chlorphenyl, 2- Chlor-4-fluorphenyl, 2-Chlor-5-fluorphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,3,4- Trifluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 2-Methyl- 5-fluorphenyl, 2-Fluor-4-methylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2,6- Difluor-4-methylphenyl, 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl, 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl oder 2-Fluor-3-methoxyphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R4 Phenyl, das unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten Rc unabhängig ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Formyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i- Butyl, s-Butyl, t-Butyl, AIIyI, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Allyloxy, Propargyloxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Diflurochlor- methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trichlorethi- nyloxy, Trifluorethinyloxy, Chlorallyloxy, lodpropargyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- Propylamino, i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetylo- xy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroxyiminoethyl, Ethoxyiminoethyl, Cyclopro- pyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl.
Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung steht R4 für Phenyl, das einen, zwei oder drei Substituenten in 2, 4 und/oder 6-Position enthält, die unabhängig ausgewählt sind aus den hierin als bevorzugt genannten Rc, insbesondere unabhängig ausgewählt aus Fluor und Chlor.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung bedeutet R42,4-, 2,5- oder 2,6- disubstituiert.es Phenyl, 2-substituiertes Phenyl oder 2,4, 6-trisubstituiertes Phenyl, mit Substituenten Rc, die unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, OH, Mercapto, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroxyiminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Carboxy und Carboxymethyl.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht R4für 2-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-5-nitrophenyl oder 2-Chlor-4-methoxyphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R4 für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Hete- roatome aus der Gruppe O, N und S. Insbesondere steht R4 dabei für einen unsubstitu- iertes oder substituierten fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Der Hetero- aromat kann jeweils (auch in den folgenden beschriebenen Ausführungsformen) über ein Ringkohlenstoffatom oder über ein Ringstickstoffatom an das Gerüst der Formel I gebunden sein.
Rc ist jeweils unabhängig ausgewählt aus den oben angegebenen Bedeutungen für Rc, falls es nicht anders angegeben ist.
Gemäß einer Ausgestaltung enthält R4 wenigstens ein Ring-Stickstoffatom. Bevorzugt kann dabei sein, dass sich die Bindungstelle von R4 an das Gerüst der Formel I in der ortho-Position zu dem wenigstens einen Stickstoffatom befindet.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht R4 für einen unsubstituierten oder substituierten 5-gliedrigen heteroaromatischen Rest, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei R4 unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder ver- schiedenen Substituenten Rc. Gemäß einer Ausgestaltung ist der fünfgliedrige heteroaromatische Rest stickstoffhaltig. Der gegebenenfalls substituierte fünfgliedrige Hete- roarylrest kann jeweils über ein Ringkohlenstoffatom oder über ein Ringstickstoffatom an das Gerüst der Formel I gebunden sein.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist das He- teroaryl (R4) mindestens einen Substituenten auf, der sich in ortho-Stellung zur Verknüpfungsstelle mit dem Gerüst der Formel I befindet, an das R4 gebunden ist. Besonders bevorzugt kann es sein, wenn der ortho-ständige Rc Fluor, Chlor, (Ci-C2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, Ci-C2-Fluoralkyl wie Trifluoralkyl oder Ci-C2-Alkoxy wie Methoxy bedeutet.
In den Verbindungen der Formel I oder deren Vorstufen ist, wenn Rc an einen Ringstickstoff von R4 gebunden ist, besonders bevorzugt, dass Rc jeweils unabhängig bedeutet:
Ci-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylthiocarbonyl; oder
d-Cs-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkenyl, Cs-Cs-Halogencycloalkenyl, Ci-Cs-Alkoximinoalkyl, C2-C8-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl oder C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl. Besonders bevorzugt steht Rc für Ci-Cβ-Alkyl oder C-i-Cβ-Halogenalkyl, mehr bevorzugt für Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für Methyl.
Dabei ist Rc, wenn es an ein Ring-Stickstoff von R4 gebunden ist, jeweils besonders bevorzugt Ci -C4-Al kyl, C3-C6-Cycloalkyl, -COO(Ci-C4), -CONH2 oder -CSNH2, insbesondere Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl oder -COOCH3.
Wenn Rc an einen Ringkohlenstoff von R4 gebunden ist, steht Rc vorzugsweise jeweils unabhängig für:
Ci-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylthiocarbonyl; oder
Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, Cs-Cs-Cycloalkenyl, C3-Cs-Halogencycloalkenyl, Ci-Cs-Alkoximinoalkyl, C2-Cs-Alkenyloximino-Ci-Cs-alkyl, C2-Cs-Alkinyloximino-Ci-Cs-alkyl; oder
Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-Ci-C6-alkylamino, oder Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkenyloxy, d-Cs-Halogenalkenyloxy, d- Cs-Alkinyloxy, d-Cs-Halogenalkinyloxy, Ci-Cs-Cycloalkoxy, Ci-Cs-Halogencycloalkoxy; oder
Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy.
In den Verbindungen der vorliegenden Erfindung kann R4 (Heteroaryl) einen bis vier bzw. einen bis drei bzw. einen oder zwei gleiche oder unterschiedliche Substituenten Rc enthalten. Gemäß einer Ausgestaltung enthält R4 dabei gleiche Substituenten Rc. Besonders bevorzugt enthält R4 einen oder zwei Substituenten Rc, besonders bevorzugt einen oder zwei gleiche Substituenten Rc. Weiterhin bevorzugt weist R4 zwei gleiche Substituenten Rc auf.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht R4 für Thiazolyl, Imidazolyl, Pyrazo- IyI, 1 ,2,4-Triazolyl oder 1 ,2,3-Triazolyl und speziell für Pyrazol-1-yl steht, wobei die vorgenannten Reste unsubstituiert sind oder 1 , 2 oder 3 Substituenten Rc aufweisen.
In dieser Ausführungsform steht R4 insbesondere für einen der nachfolgend angegebenen Reste Het-1 bis Het-31 :
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
Het-19 H Het-22
Figure imgf000033_0003
Figure imgf000033_0002
Figure imgf000033_0004
worin
# die Anknüpfungsstelle bezeichnet; und
L1, L2, und L3 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen oder eine der für Rc ge- nannten Bedeutungen aufweisen.
Vorzugsweise sind dabei die Reste L1, L2 und L3 unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, speziell d- C2-Fluoralkyl, CrC4-AIkOXy und
Figure imgf000033_0005
In besonders bevorzugten Aus- führungsformen sind L1, L2 und L3 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, Methoxy und Methoxycarbonyl.
Beispiele für Het-1 sind 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-Diisopropylpyrazol-1-yl, 3-Methyl- 5-isopropyl-pyrazol-1-yl, 3-lsopropyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3-Ethyl-5-methyl-pyrazol-1- yl, 3,4,5-Trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-Chlor-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-4- chlor-pyrazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-pyrazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-5-methoxy-pyrazol-1 - yl, 3-Trifluormethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-Dichlor- 4-methyl-pyrazol-1 -yl, 3,5-Dimethyl-4-chlor-pyrazol-1 -yl, 3,5-Ditrifluormethyl-pyrazol-1 - yl und 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol. Beispiele für Het-2 sind 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl und 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol- 5-yl.
Beispiele für Het-3 sind 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl und 1-Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl.
Beispiele für Het-4 umfassen 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,3,5- Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl und 1 -Methyl-5- trifluormethylpyrazol-4-yl.
Beispiele für Het-5 sind 1-Methyl-pyrrol-2-yl, 1 ,4-Dimethyl-pyrrol-2-yl, 1-Methyl-5-chlor- pyrrol-2-yl und 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl.
Beispiel für Het-6 sind 1 ,4-Dimethylpyrazol-3-yl und 1-Methylpyrazol-3-yl.
Beispiele für Het-7 umfassen Thiazol-4-yl, 2-Methyl-thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-brom- thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-chlor-thiazol-4-yl und 2,5-Dichlor-thiazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-8 ist Thiazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-9 ist Thiazol-5-yl.
Beispiele für Het-10 umfassen 3-Methyl-isothiazol-4-yl und 3-Methyl-5-chlor-isothiazol- 4-yl.
Ein Beispiel für Het-1 1 ist lsothiazol-3-yl.
Ein Beispiel für Het-12 ist lsothiazol-5-yl.
Beispiele für Het-13 umfassen lsoxazol-4-yl, 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-yl, 3-Methyl- isoxazol und 3-Chlor-isoxazol-4-yl,
Ein Beispiel für Het-14 ist lsoxazol-3-yl.
Ein Beispiel für Het-15 ist lsoxazol-5-yl.
Beispiele für Het-16 umfassen Oxazol-4-yl, 2-Methyl-oxazol-4-yl und 2,5- Dimethyloxazol-4-yl,
Ein Beispiel für Het-17 ist Oxazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-18 ist Oxazol-5-yl. Beispiele für Het-19 umfassen 4,5-Dichlor-imidazol-1-yl und 4,5-Dimethyl-imidazol-1-yl.
Ein Beispiel für Het-20 ist 1-Methyl-imidazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-21 ist 1-Methylimidazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-22 ist 1-Methylimidazol-5-yl.
Beispiele für Het-23 umfassen 3-Chlor-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-Fluor-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3- Brom-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Dimethyl-1 ,2,4-triazol-1 - yl, 3,5-Dichlor-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Dibrom-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Difluor-1 ,2,4-triazol-1 - yl und 3,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl.
Beispiele für Het-24 umfassen 4,5-Dimethyl-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 4,5-Dichlort-1 ,2,3-triazol- 1 -yl, 4,5-Dibrom-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Difluor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Ditrifluormethyl- 1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Methyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Chlor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Fluor-1 ,2,3- triazol-1 -yl, 5-Brom-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-Trifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1 -yl.
Ein Beispiel für Het-25 ist 1 ,2,3-Triazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-26 ist 1 -Methyl-1 ,2,4-triazol-5-yl.
Ein Beispiel für Het-27 ist 1 -Methyl-1 ,2,3-triazol-5-yl.
Ein Beispiel für Het-28 ist 2-Methyl-1 ,2,3-triazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-29 ist 1 -Methyl-1 ,2,4-triazol-3-yl.
Ein Beispiel für Het-30 ist 1 -Methyl-1 ,2,3-triazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-31 ist 2-Methyl-1 ,2,3-triazol-5-yl.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R4 für Thie- nyl, das unsubstituiert ist oder 1 , 2 oder 3 Substituenten Rc aufweist. Dementsprechend steht R4 für einen der folgenden Reste Het-32 oder Het-33, worin # die Anknüpfungsstelle bezeichnet und L1, L2, und L3 unabhängig voneinander die zuvor für die Formeln Het-1 bis Het-31 angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Figure imgf000036_0001
Beispiele für Het-32 sind 2-Thienyl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5- Bromthiophen-2-yl, 3,5-Dichlorthiophen-2-yl, 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl und 5- Bromthiophen-2-yl.
Beispiele für Het-33 sind 3-Thienyl, 2-Methylthiophen-3-yl, 2,5-Dichlorthiophen-3-yl, 2,4,5-Trichlor-thiophen-3-yl und 2,5-Dibromthiophen-3-yl.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, in der R4 für 1 ,2,3-Triazolyl oder 1 ,2,4-Triazolyl steht, wobei R4 zwei gleiche oder verschiedene Substituenten Rc aufweisen kann.
Bevorzugte Ausgestaltungen für diese R4 sind 3,5-dimethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5- dichlor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-dibrom-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5- di-(trifluormethyl)-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-methyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-chlor-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-fluor-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-brom-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-trifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 4,5- dimethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dichlor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibrom-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-difluor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-di-(trifluormethyl)-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-methyl-1 ,2,3- triazol-1 -yl, 5-chlor-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-fluor-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-brom-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-trifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1 -yl.
In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen I bedeutet R4 einen fünfgliedrigen stickstoffhaltigen heteroaromatischen Ring, der ausgewählt ist aus Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl und Isothiazolyl, wobei R4 unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten Rc. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet R4 hierbei unsubstituiertes oder substituiertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder Isothiazolyl.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung steht R4 für gegebenenfalls substituiertes Pyrrolyl, vorzugsweise über einen Ringkohlenstoff an das Gerüst der Formel I gebundenes Pyrrolyl, also 2-, oder 3-Pyrrolyl, besonders bevorzugt 2-Pyrrolyl. Vorzugsweise weist der Pyrrolyl-Rest ein, zwei, drei oder vier Substituenten Rc auf. Vorzugsweise befindet sich ein Substituent am Stickstoffatom des Pyrrolylringes.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht R4 für gegebenenfalls substituiertes Pyrazolyl, wie 1-, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl. Besonders bevorzugt ist R4 1- Pyrazolyl oder 4-Pyrazolyl, mehr bevorzugt 1 -Pyrazolyl. Vorzugsweise weist der Pyra- zolyl-Rest ein, zwei oder drei Substituenten Rc auf. Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung steht R4 für gegebenenfalls substituiertes Imidazolyl, also 1-, 2-, oder 4-lmidazolyl, besonders bevorzugt 1- oder 2-lmidazolyl. Vorzugsweise weist der Imidazolyl-Rest ein, zwei oder drei Substituenten Rc auf.
Bevorzugte Substitutionsmuster von R4 sind wie in der folgenden Tabelle A angegeben, wobei L1, L2 und L3 innerhalb eines Heteroaromaten R4 jeweils für gleiche oder verschiedene Rc stehen, welche wie zuvor definiert sind:
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000038_0002
A-34 A-35 A-36
Figure imgf000038_0003
Figure imgf000039_0001
In den Strukturen in der Tabelle A bedeutet # jeweils die Verknüpfungsstelle des jewei- ligen R4 mit dem Gerüst der Verbindungen der Formel I bzw. mit den Vorstufen davon. L1, L2, L3 weisen jeweils unabhängig die hierin für Rc angegebenen Bedeutungen auf. Wenn R4 Pyrrolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-1 , A-2, A-3, A-4 und A-5, insbesondere ausgewählt aus A-2 und A-4 gemäß Tabelle A besonders bevorzugt.
Wenn R4 Pyrazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-7, A-8, A-10, A-1 1 , A-13, A-14, A-15, A-16 und A-19. Besonders bevorzugt ist A-10, insbesondere mit U=L2.
Wenn R4 Imidazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-21 , A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29 und A-30, insbesondere ausgewählt aus A-22, A- 23, A-24, A-25 und A-27, A-28, und A-29.
Wenn R4 Oxazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-36 und A-37 be- sonders bevorzugt.
Wenn R4 Isoxazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-39, A-40 und A- 41 besonders bevorzugt.
Wenn R4 Thiazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-44 und A-45 besonders bevorzugt. Wenn R4 Isothiazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-46 und A-47 besonders bevorzugt.
Spezielle Ausführungen von R4 sind: 1-Methylpyrrol-2-yl, 1 ,4-Dimethylpyrrol-2-yl, 1- Methyl-5-chlorpyrrol-2-yl, 1 -Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl, 3-Methyl-5-isopropylpyrazol- 1-yl, 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl, 3-lsopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-Ethyl-5-methyl- pyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl, 3,5-Dimethyl- 4-chlorpyrazol-1-yl, 3-Chlorpyrazol-1-yl, 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol-1-yl, 3- Methylpyrazol-1-yl, 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl, 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl, 1 ,3- Dimethylpyrazol-5-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl, 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl, 1- Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl, 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-4-yl, 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl, 1 ,5-Di- methylpyrazol-4-yl, 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl, 3,5-Dibrompyrazol-1-yl, 5-Chlorpyrazol-1-yl, 5-Brompyrazol-1-yl, 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl, 3,4,5-Tribrompyrazol-1-yl, 1-Methyl-3,5- dichlorpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3,5-dibrompyrazol-4-yl, 4,5-Dichlorimidazol-1-yl, 4,5-Di- methylimidazol-1-yl, Oxazol-4-yl, 2,5-Dimethyloxazol-4-yl, 2-Methyloxazol-4-yl, Isoxa- zol-4-yl, 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl, 3-Chlorisoxazol-4-yl, 3-Methylisoxazol-4-yl, 2- Methylthiazol-4-yl, Thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl, 2,5-Dichlorthiazol-4-yl, 2- Methyl-5-bromthiazol-4-yl, 3-Methylisothiazol-4-yl, 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung bedeutet R4 eine fünfgliedrige He- teroarylgruppe enthaltend zwei Stickstoffatomen als Ringlieder, die ausgewählt ist aus 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 1 ,2,4- Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl und 1 ,2,5-Oxadiazolyl, wobei R4 unsubstituiert oder mit einem oder zwei Rc substituiert sein kann, wobei Rc wie oben definiert ist, bzw. bevorzugt definiert ist.
Spezielle Bedeutungen für solche R4 sind: 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5-Methyl-[1 ,3,4]-thiadi- azol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Thiadi- azol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Brom-[1 ,2,3]- thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]- thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3-Methyl-[1 ,2,4]- thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4- Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Brom- [1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor- [1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5-Methyl- [1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5- Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4- Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5- Methyl-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol- 2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4- yl, 5-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5- Methyl-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol- 2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4- yl, 5-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5- Methyl-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol- 2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4- yl, 5-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5- Methyl-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol- 2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4- yl, 5-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R4 dabei unsubstituiert. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist R4 einen, zwei, drei oder vier, vor- zugsweise einen oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten Rc auf. Eine Ausgestaltung dieser Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, worin R4 für einen 6-gliedrigen heteroaromatischer Rest steht, der 1 , 2 oder 3 Stickstoffatome als Ringlieder aufweist und der unsubstituiert ist oder 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 1 , 2 oder 3 Substituenten Rc trägt. In dieser Ausführungsform steht R4 vorzugsweise für Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl oder Triazinyl, (1 ,2,4- Triazinyl oder 1 ,3,5-Triazinyl), insbesondere für Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Pyrazinyl. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform ist R4 ausgewählt aus Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl und 1 ,3,5-Triazinyl. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet R4 Pyrimidyl. Die R4 sind dabei unsubstituiert oder tragen 1 , 2, 3 oder 4 unabhängig ausgewählte Substituenten Rc .
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind Verbindungen der Formel I, worin R4 für Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 Substituenten Rc aufweist, bevorzugt. Hierunter besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R4 für 2-Pyridinyl steht, das 1 oder 2 Substituenten Rc aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen ganz besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten Rc in der 5- Position des Pyridinyl-Rings angeordnet ist. Außerdem sind hierunter Verbindungen I ganz besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten Rc in der 3-Position des Pyridinyl-Rings angeordnet ist. Rc hat dabei insbesondere die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind außerdem Verbindungen der Formel I bevorzugt, worin R4 für 3-Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten Rc aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen bevorzugt, die einen Substi- tuenten Rc in der 2-Position und/oder einen Substituenten Rc in der 4-Position des Py- ridinrings aufweisen.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind außerdem Verbindungen der Formel I bevorzugt, worin R4 für 4-Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substi- tuenten Rc aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen bevorzugt, die einen Substituenten Rc in der 3-Position und/oder einen Substituenten Rc in der 5-Position des Py- ridinrings aufweisen.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind weiterhin Verbindungen der Formel I bevorzugt, worin R4 für Pyrimidinyl und insbesondere für 2- oder 4-Pyrimidinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten Rc aufweist. Hierunter besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R4 für 2-Pyrimidinyl oder 4-Pyrimidin- yl steht, das 1 oder 2 Substituenten Rc aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten Rc in der 5-Position des Pyrimidin- yl-Rings angeordnet ist. Rc hat dabei insbesondere die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, worin R4 für 2-Pyrazinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten Rc aufweist.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, worin R4 für 3-Pyridazinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten Rc aufweist.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, worin R4 für 1 ,3,5-Triazinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten Rc aufweist.
Beispiele für besonders bevorzugte heterocyclische Reste R4 dieser Ausführungsform sind die im Folgenden angegebenen Reste Het-34 bis Het-39:
Figure imgf000043_0001
worin
# die Anknüpfungsstelle bezeichnet; und
L1, L2, L3 und L4 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen oder eine der für Rc genannten Bedeutungen aufweisen. Vorzugsweise sind die Reste L1, L2, L3 und L4 un- abhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, speziell Ci-C2-Fluoralkyl, CrC4-AIkOXy und Ci-C4-AIkOXy- carbonyl. In besonders bevorzugten Ausführungsformen sind L1, L2, L3 und L4 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, Methoxy und Methoxycarbonyl.
Beispiele für Het-34 sind 2-Pyridyl, 3-Fluor-pyridin-2-yl, 3-Chlor-pyridin-2-yl, 3-Brom-2- pyridin-2-yl, 3-Trifluormethyl-pyridin-2-yl, 3-Methyl-pyridin-2-yl, 3-Ethyl-pyridin-2-yl 3,5- Difluor-pyridin-2-yl, 3,5-Dichlor-pyridin-2-yl, 3,5-Dibrom-pyridin-2-yl, 3-Fluor-5- trifluormethyl-pyridin-2-yl, 3,5-Dimethyl-pyridin-2-yl, 5-Nitro-pyridin-2-yl, 5-Cyano- pyridin-2-yl, 5-Methoxycarbonyl-pyridin-2-yl, 5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl, 5-Methyl- pyridin-2-yl, 4-Methyl-pyridin-2-yl, und 6-Methyl-pyridin-2-yl.
Beispiele für Het-35 sind 3-Pyridyl, 2-Chlor-pyridin-3-yl, 2-Brom-pyridin-2-yl, 2-Methyl- pyridin-3-yl, 2,4-Dichlor-pyridin-3-yl, 2,4-Dibrom-pyridin-3-yl, 2,4-Dimethyl-pyridin-3-yl, 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl, 2,4,6-Tribrompyridin-3-yl, 2,4,6-Trimethyl-pyridin-3-yl und 2,4- Dichlor-6-methylpyridin-3-yl.
Beispiele für Het-36 umfassen 4-Pyridyl, 3-Chlor-pyridin-4-yl, 3-Brom-pyridin-4-yl, 3- Methyl-pyridin-4-yl, 3,5-Dichlor-pyridin-4-yl, 3,5-Dibrom-pyridin-4-yl und 3,5-Dimethyl- pyridin-4-yl
Beispiele für Het-37 umfassen 5-Chlorpyrimidin-4-yl, 5-Fluorpyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6- chlorpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5-Dimethyl-6- trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 5-Methyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 6-Trifluormethyl- pyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-fluor-pyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-chlor-pyrimidin-4-yl, 5-Chlor- 6-methyl-pyrimdin-4-yl, 5-Chlor-6-ethyl-pyrimdin-4-yl, 5-Chlor-6-isopropyl-pyrimdin-4-yl, 5-Brom-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-fluormethyl- pyrimidin-4-yl, 2,6-Dimethyl-5-chlor-pyrimdin-4-yl, 5,6-Dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5- Dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5,6-Trimethyl-pyrimidin-4-yl und 5-Methyl-6-methoxy- pyrimidin-4-yl.
Beispiele für Het-38 umfassen 4-Methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-Dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-Trimethylpyrimidin-5-yl und 4-Trifluormethyl-6-methyl-pyrimidin-5-yl.
Beispiele für Het-39 umfassen 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-Trimethylpyrimidin-2- yl, 4,6-Ditrifluormethyl-pyrimidin-2-yl und 4,6-Dimethyl-5-chlor-pyrimidin-2-yl.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung bedeutet R5 Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, i-Propyl oder n-Propyl. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung bedeutet R5 Methyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R5 Ci-C4-Halogenalkyl, insbesondere Halogenmethyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R5 Halogen, insbeondere Chlor oder Fluor.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung sind Verbindungen der Formel I bevor- zugt, worin E für N steht und A, B und D wie zuvor definiert sind. Gemäß einer weiteren Ausführungsform stehen mindestens zwei der Variablen A, B, D und E für N. Gemäß einer Ausgestaltung stehen zwei der Variablen für N, gemäß einer weiteren Ausgestaltung stehen drei der Variablen für N.
R6 bedeutet in den Verbindunden der Formel I jeweils unabhängig vorzugsweise Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-AIkVl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkyl oder CrC4- Halogenalkoxy, insbesondere Wasserstoff, Halogen oder Ci-C4-Alkyl. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeuten alle R6 Wasserstoff.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung sind Verbindungen Ia bevorzugt,
Gemäß einer weiteren Ausführu Verbindungen Ib bevorzugt
Figure imgf000045_0001
Gemäß einer weiteren sind Verbindungen Ic bevorzugt
Figure imgf000045_0002
Gemäß einer weiteren Ausführu erbindungen Id bevorzugt
Gemäß einer weiteren Ausführu erbindungen Ie bevorzugt
Figure imgf000045_0003
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind Verbindungen If bevorzugt
If
Figure imgf000045_0004
Die Substituenten R1, R4, R5 und R6 in den Formeln Ia, Ib, Ic, Id, Ie und If weisen dabei jeweils unabhängig die Bedeutungen oder bevorzugten Bedeutungen auf, wie sie hierin für diese Reste für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I an anderer Stelle beschrieben sind. Gemäß einer Ausführungsform stehen jeweils alle R6 für Wasser- stoff, diese Verbindungen werden hierin auch als Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 bzw. If.1 bezeichnet.
Die als Komponente 1) verwendeten Verbindungen der Formel I, deren Herstellung und deren Wirkung gegen Schadpilze sind, wie oben angegeben, teilweise aus der Literatur bekannt (vgl. z.B. WO 2004/056824, WO2004/056825, WO 2004/056826, WO 2004/056829, WO 2005/123698, WO 2005/123733) oder auf die dort beschriebene Weise herstellbar.
Die voranstehend als Komponente 2) genannten Wirkstoffe II, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind allgemein bekannt und größtenteils kommerziell erhältlich (siehe oben).
Die Verbindungen I lassen sich als Synergisten für eine Vielzahl verschiedener fungizider Wirkstoffe verwenden. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwen- düng von Verbindung(en) I mit mindestens einem Wirkstoff Il wird die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht.
In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden gemäß einer Ausführungsform der Erfindung als Komponente 1 ) insbesondere Verbindungen der Formel I einge- setzt, worin die Substituenten die Bedeutungen haben, wie sie bereits für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I vorangehend beschrieben wurde. Weitere Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden im Folgenden dargelegt:
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden als Komponente 1 ) Verbindungen der Formel I eingesetzt, worin R1 NR2R3 bedeutet, wobei R2 und R3 wie zuvor definiert sind.
In einer Ausgestaltung der Erfindung steht dabei R2 für Ci -Ce-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-
Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Ci-C8- alkyl, C6-Ci4-Aryl, C6-Ci4-Aryl-Ci-C8-alkyl, fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl oder fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl-Ci-C8-alkyl. Einer weiteren Ausgestaltung nach bedeutet R3 Wasserstoff, NR7R8 oder eine der bei R2 genannten Gruppen; wobei R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine der bei R2 genannten Bedeutungen stehen. Die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylgruppen in R2 und/oder R3 können ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rd tragen, wobei Rd jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Cyano, d-Cs-Alkoxy, Ci -Ce-Al kyl, C-i-Cs-Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkoxycarbonyl, Ci-C8- Alkylthio, Tri-Ci-Cβ-alkylsilyl, Ci-C8-Alkylamino und Di-Ci-C8-alkylamino.
In einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform bedeutet R2 Ci-C8-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl oder C3-C8-Cycloalkyl-Ci-C8-alkyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet R3 Wasserstoff , oder eine der bei R2 genannten Gruppen.
In einer weiteren Ausgestaltung ist weder R2 noch R3 Wasserstoff, wobei R2 und R3 vorzugsweise unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Ci-C6-Alkyl, Ci-Cβ-Halo- genalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, Cs-Cβ-Cycloalkyl und Cs-Cβ-Halogen- cycloalkyl, insbesondere ausgewählt aus Ci-C6-Alkyl und Ci-C6-Halogenalkyl.
In noch einer weiteren Ausgestaltung ist R2 wie zuvor definiert bzw. bevorzugt definiert und R3 bedeutet Wasserstoff.
R2 und R3 können dabei jeweils unabhängig voneinander eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rd tragen. Rd ist wie zuvor definiert und bedeutet vorzugsweise jeweils unabhängig Halogen, Cyano, Ci-d-Alkyl, d-d-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder d-d-Halogenalkoxy.
In speziellen Ausgestaltungen der vorliegenden Erfindung werden als Komponente 1 ) Verbindungen der Formel I eingesetzt, worin R2 für eine Gruppe B steht:
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worin
Z1 Wasserstoff, Fluor oder d-d-Fluoralkyl, Z2 Wasserstoff oder Fluor, oder Z1 und Z2 gemeinsam eine Doppelbindung bilden; q 0 oder 1 ist; und
R9 Wasserstoff oder Methyl bedeutet. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung dieser Ausführungsform ist R3 dabei Wasserstoff.
In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung ist R3 in den Verbindungen der Formel I Wasserstoff und R2 steht für Cs-Cβ-Cycloalkyl, welches durch Ci-d-Alkyl substituiert sein kann. In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung ist ist R3 in den Verbindungen der Formel I ausgewählt aus Methyl, Ethyl, CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CHs)2, CH(CH3)CH(CHs)2, CH(CH3)C(CHs)3, CH(CH3)CF3, CH(CH3)CF3, CH(CH3)CCI3, CH2CF2CF3, CH2C(CHs)=CH2, CH2CH=CH2, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl; und R2 steht für Wasserstoff oder Methyl.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung dieser Ausführungsform bilden R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf- oder sechs- gliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus, der ein oder zwei weite- re Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthalten kann, wobei der Heterocyclus eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rf tragen kann, wie oben definiert. Vorzugsweise ist Rf jeweils unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy und Ci-C4-Halogenalkoxy.
Weiterhin bevorzugt ist Rf jeweils unabhängig ausgewählt aus Ci -Ce-Al kyl, Ci-Cs- Halogenalkyl, Ci-Cs-Alkoxy und Ci-Cs-Halogenalkoxy.
Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform der Erfindung bilden R2 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rf substituierten Piperi- dinyl-, Morpholinyl- oder Thiomorpholinylring, speziell einen Piperidinylring.
Insbesondere ist der gebildete Heterocyclus unsubstituiert oder durch ein, zwei oder drei Rf substituiert, wobei Rf jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, C1-C4- Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl. Hierunter sind besonders Verbindungen I bevorzugt, in denen R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4-Methylpiperidinring, einen 4-Trifluormethylpiperidinring, einen Morpholinring oder einen 3,4-Dimethylpiperidinring und speziell einen 4-Methylpiperidinring oder einen 3,4- Dimethylpiperidinring bilden.
In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden insbesondere als Komponente 1) Verbindungen eingesetzt, worin R5 die oben angegebenene Bedeutungen besitzt. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bedeutet R5 in den Verbindungen der Formel I Halogen, Cyano, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl.
Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet R5 dabei Ci-C4-Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder n- Propyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet R5 dabei Ci-C4-Halogenalkyl, wie zum Beispiel Fluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl oder Chlordifluor- methyl. Eine weitere Ausgestaltung betrifft fungizide Zusammensetzungen, worin R5 in den Verbindungen der Formel I Halogen, insbesondere Chlor, bedeutet.
Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet R5 in den Verbindungen der Formel I Ci-Cs- Alkoxy, bevorzugt CrC4-AIkOXy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy. Weiterhin bevorzugt bedeutet R5 Ci-Cs-Halogenalkoxy, bevorzugt Ci-C4-Halogenalkoxy.
Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet R5 in den Verbindungen der Formel I Cyano.
Gemäß einer Ausführungsform der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden als Komponente 1 ) Verbindungen der Formel Ia eingesetzt, wie oben abgebildet. Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform werden dabei als Komponente 1 ) Verbindungen der Formel Ia.1 eingesetzt, wie oben beschrieben.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden als Komponente 1 ) Verbindungen der Formel Ib eingesetzt, wie oben abgebildet. Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform werden dabei als Komponente 1) Verbindungen der Formel Ib.1 eingesetzt, wie oben beschrieben.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden als Komponente 1 ) Verbindungen der Formel Ic eingesetzt, wie oben abgebildet. Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform werden dabei als Komponente 1) Verbindungen der Formel Ic.1 eingesetzt, wie oben beschrieben.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden als Komponente 1 ) Verbindungen der Formel Id eingesetzt, wie oben abgebildet. Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform werden dabei als Komponente 1) Verbindungen der Formel Id.1 eingesetzt, wie oben beschrieben.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden als Komponente 1 ) Verbindungen der Formel Ie eingesetzt, wie oben abgebildet. Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform werden dabei als Komponente 1) Verbindungen der Formel Ie.1 eingesetzt, wie oben beschrieben.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden als Komponente 1 ) Verbindungen der Formel If eingesetzt, wie oben abgebildet. Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform werden dabei als Komponente 1) Verbindungen der Formel lf.1 eingesetzt, wie oben beschrieben. Die Substituenten in den als Komponente 1 ) in den erfindungsgemäßen Zusammensetztungen verwendeten Verbindungen Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If bzw. Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 , If.1 weisen jeweils die Bedeutungen auf, wie sie hierin an anderer Stelle für den entsprechenden Substituenten gemäß den erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. für die Komponente 1) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen angebenen sind.
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform der erfindungsgemäßen fungiziden Zusammensetzungen, der Formel la-1 :
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Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform entspricht die Komponente 1 ) einer Verbindung der Formel la-1 , worin R6 jeweils Wasserstoff bedeutet (Verbindungen Ia.1-1 ).
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform der erfindungsgemäßen fungiziden Zusammensetzungen, entspricht die Komponente 1) einer Verbindung der Formel lb-1 :
Figure imgf000050_0002
Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform entspricht die Komponente 1 ) einer Verbindung der Formel lb-1 , worin R6 jeweils Wasserstoff bedeutet (Verbindungen lb.1-1 ).
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform der erfindungsgemäßen fungiziden Zusammensetzungen, entspricht die Komponente 1) einer Verbindung der Formel lc-1 :
Figure imgf000050_0003
Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform entspricht die Komponente 1 ) einer Verbindung der Formel lc-1 , worin R6 jeweils Wasserstoff bedeutet (Verbindungen Ic.1-1 ).
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform der erfindungsgemäßen fungiziden Zusammensetzungen, entspricht die Komponente 1) einer Verbindung der Formel ld-1 :
Figure imgf000051_0001
Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform entspricht die Komponente 1 ) einer Verbindung der Formel ld-1 , worin R6 jeweils Wasserstoff bedeutet (Verbindungen Id.1-1 ).
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform der erfindungsgemäßen fungiziden Zusammensetzungen, entspric Verbindung der Formel le-1 :
Figure imgf000051_0002
Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform entspricht die Komponente 1 ) einer Verbindung der Formel le-1 , worin R6 jeweils Wasserstoff bedeutet (Verbindungen Ie.1-1 ).
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform der erfindungsgemäßen fungiziden Zusammensetzungen, entspricht Verbindung der Formel If- 1 :
Figure imgf000051_0003
Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform entspricht die Komponente 1 ) einer Verbindung der Formel lf-1 , worin R6 jeweils Wasserstoff bedeutet (Verbindungen lf.1-1 ).
Die Substituenten in den als Komponente 1 ) in den erfindungsgemäßen Zusammensetztungen verwendeten Verbindungen la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 , lf-1 bzw. Ia.1-1 , Ib.1- 1 , Ic.1-1 , Id.1-1 , Ie.1-1 , lf.1-1weisen jeweils die Bedeutungen auf, wie sie hierin an anderer Stelle für den entsprechenden Substituenten der Komponente 1) angebenen sind.
Insbesondere werden die in den folgenden Tabellen 1 bis 110 zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine beson- ders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten für eine Verbindung der Formel I dar. Die in diesen Tabellen 1 bis 110 in Kombination mit den Zeilen B-150 bis B-157 und B-307 bis B-314 der Tabelle B individualisierten Verbindungen stellen ferner bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen dar und sind an sich auch Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
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Tabelle 1
Verbindungen der Formel Ia.1 , lb.1 , lc.1 , Id.1 , le.1 und lf.1 , in denen R4 2,3,5,6- Tetrafluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 2
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , le.1 und If.1 , in denen R4 2-Chlor- 4,6-difluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 3
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , le.1 und lf.1 , in denen R4 2,3,6- Trichlorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 4 Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , le.1 und lf.1 , in denen R4 Pentach- lorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 5
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , le.1 und lf.1 , in denen R4 2-Fluor-4,6- dichlorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 6
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , le.1 und lf.1 , in denen R4 2- Bromphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 7
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und If.1 , in denen R4 2-Fluor-6- bromphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 8
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und If.1 , in denen R4 2-Brom- 4,6-difluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 9 Verbindungen der Formel Ia.1 , lb.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und If.1 , in denen R4 2-Chlor-6- methylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 10
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2- Methoxyphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle n
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und If.1 , in denen R4 2,6- Dimethoxyphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 12
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und If.1 , in denen R4 2-Fluor-6- methoxyphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 13
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und If.1 , in denen R4 2-Fluor-6- trifluormethylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 14 Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,6-
Di(trifluormethyl)phenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 15
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Chlor-6- trifluormethylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 16
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,4-Difluor- 6-trifluormethylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 17
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und If.1 , in denen R4 2,4-Difluor-
6-methoxyphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 18
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und If.1 , in denen R4 2,4-Difluor-
6-methylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 19 Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und If.1 , in denen R4 2,4-
Difluorpyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 20
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 3,5- Difluorpyrid-4-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 21
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und If.1 , in denen R4 Tetrafluor- pyrid-4-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 22
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und If.1 , in denen R4 3-
Fluorpyrid-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 23
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 4-
Fluorpyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 24 Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 3-
Fluorpyrid-4-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 25
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2- Fluorpyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 26
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,4,6-
Trifluorpyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 27
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 3,5- Difluorpyrid-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 28
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,6- Difluorpyrid-3-yl und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 29 Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,4-Difluor-
6-methoxypyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 30
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Fluor-4- chlorpyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 31
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 3-Fluor-5- chlorpyrid-4-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 32
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Chlor-4- fluorpyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 33
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,4- Dichlorpyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 34 Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 3- chlorpyrid-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 35
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 4- Chlorpyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 36
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 3- Chlorpyrid-4-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 37
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2- Chlorpyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 38
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 3- Trifluormethylpyrid-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 39 Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 4-
Trifluormethylpyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 40
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 3,5- Dichlorpyrid-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 41
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 4,6- Dichlorpyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 42
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 3- Trifluormethylpyrid-4-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 43
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2- Trifluormethylpyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 44 Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Fluor-4- trifluormethylpyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 45
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 3-Fluor-5- trifluormethylpyrid-4-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 46
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 4-Fluor-2- trifluormethylpyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 47
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,6- Dichlorpyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 48
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 3,5- Dichlorpyrid-4-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 49 Verbindungen der Formel Ia.1 , lb.1 , lc.1 , Id.1 , le.1 und lf.1 , in denen R4 3-Chlor-6- trifluormethylpyrid-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 50
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 3-Fluor-6- trifluormethylpyrid-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 51
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 Pyrid-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zei- Ie der Tabelle B entspricht
Tabelle 52
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 Pyrid-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 53
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 Pyrid-4-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 54 Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 3-
Fluorthien-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 55
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 3- Chlorthien-2-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 56
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,4- Difluorthien-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 57
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,4- Dichlorthien-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 58
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,4,5- Trichlorthien-3-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 59 Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,5,6-
Trifluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 60
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Fluor-6- chlorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 61
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,6- Difluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 62
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,6- Dichlorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 63
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Fluor-6- methylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 64 Verbindungen der Formel Ia.1 , lb.1 , lc.1 , Id.1 , le.1 und lf.1 , in denen R4 2,4,6-
Trifluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 65
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,6-Difluor- 4-methoxyphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 66
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 Pentaflu- orphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 67
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Methyl-4- fluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 68
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2- Trifluormethylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 69 Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Methoxy-
6-fluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 70
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2- Chlorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 71
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2- Fluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 72
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,4- Difluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 73
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Fluor-4- chlorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 74 Verbindungen der Formel Ia.1 , lb.1 , lc.1 , Id.1 , le.1 und lf.1 , in denen R4 2-Chlor-4- fluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 75
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,3- Difluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 76
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,5- Difluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 77
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,3,4- Trifluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 78
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2- Methylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 79 Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,4-
Dimethylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 80
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Methyl-4- chlorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 81
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Fluor-4- methylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 82
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,6- Dimethylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 83
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,4,6- Trimethylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 84 Verbindungen der Formel Ia.1 , lb.1 , lc.1 , Id.1 , le.1 und lf.1 , in denen R4 2,6-Difluor-
4-methylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 85
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2- Trifluormethyl-4-fluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 86
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2- Trifluormethyl-5-fluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 87
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2- Trifluormethyl-5-chlorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 88
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Chlor-4- fluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 89 Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Chlor-5- fluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 90
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Methyl-5- fluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 91
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Chlor-4- methoxyphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 92
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Chlor-6- fluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 93
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,6-Dichlor- 4-fluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 94 Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,4-
Dichlorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 95
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,3,6- Trifluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 96
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,4,5- Trifluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 97
Verbindungen der Formel Ia.1 , lb.1 , lc.1 , Id.1 , le.1 und lf.1 , in denen R4 2,3,4,6- Tetrafluorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 98
Verbindungen der Formel Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,4,6- Trichlorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 99 Verbindungen der Formel Ia.1 , lb.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Chlor-4- methylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 100
Verbindungen der Formel Ia.1 , lb.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,4-Dichlor- 5-methylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 101
Verbindungen der Formel Ia.1 , lb.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,5- Dichlorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 102
Verbindungen der Formel Ia.1 , lb.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2,5- Dimethylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 103
Verbindungen der Formel Ia.1 , lb.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Chlor-5- bromphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 104 Verbindungen der Formel Ia.1 , lb.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Chlor-5- methoxyphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 105
Verbindungen der Formel Ia.1 , lb.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 2-Chlor-5- methylphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 106
Verbindungen der Formel Ia.1 , lb.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 und lf.1 , in denen R4 3,4- Methylendioxyphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 107
Verbindungen der Formel Ia.1, Ib.1, lc.1, Id.1, Ie.1 und If.1, in denen R42,4-Difluor- 6-chlorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 108
Verbindungen der Formel Ia.1, Ib.1, lc.1, Id.1, Ie.1 und If.1, in denen R42,6-Difluor- 4-chlorphenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 109
Verbindungen der Formel Ia.1, Ib.1, lc.1, Id.1, Ie.1 und If.1, in denen R4 Phenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 110
Verbindungen der Formel Ia.1, Ib.1, lc.1, Id.1, Ie.1 und If.1, in denen R42-Chlor-5- nitrophenyl bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle B:
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Gemäß vorliegender Erfindung bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole. Insbesondere betrifft die Erfindung Zusammensetzungen, enthaltend eine der in den Tabellen 1 bis 110 individualisierten Verbindungen der Formel I und mindestens einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel la-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ib mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ib.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel lb-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ib.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Ver- bindung der Formel Ic mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel lc-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausge- wählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Ver- bindung der Formel Id mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Id.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel ld-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausge- wählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Id.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Ver- bindung der Formel Ie mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ie.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel le-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausge- wählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ie.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Ver- bindung der Formel If mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If- 1 mit mindestens einem Wirkstoff ausge- wählt aus der Gruppe der A) Azole. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If.1 -1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I mit mindes- tens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Insbesondere betrifft die Erfindung Zusammensetzungen, enthaltend eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 individualisierten Verbindungen der Formel I und mindestens einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel la-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ib mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ib.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel lb-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ib.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel lc-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Id mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Id.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel ld-1 mit mindestens einem Wirk- stoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Id.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Ver- bindung der Formel Ie mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ie.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel le-1 mit mindestens einem Wirk- stoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ie.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Ver- bindung der Formel If mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der
B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel lf-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine.
Bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Insbesondere betrifft die Erfindung Zusammensetzungen, enthaltend eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 individualisierten Verbindungen der Formel I und mindestens einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der
C) Carbonsäureamide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel la-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Ge- maß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ib mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ib.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel lb-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ib.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic.1 mit mindestens einem Wirkstoff aus- gewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel lc-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Id mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusam- mensetzungen einer Verbindung der Formel Id.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel ld-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbin- düng der Formel Id.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ie mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ie.1 mit mindestens einem Wirkstoff aus- gewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel le-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbin- düng der Formel Ie.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel lf-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide. Ge- maß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der
C) Carbonsäureamide.
Weiterhin bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Insbesondere betrifft die Erfindung Zusammensetzungen, enthaltend eine der in den Tabellen 1 bis 110 individualisierten Verbindungen der Formel I und mindestens einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der
D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel la-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia.1-1 mit mindestens einem Wirk- stoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ib mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ib.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel lb-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ib.1-1 mit mindestens einem Wirk- stoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel lc-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic.1 -1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Id mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Id.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel ld-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Id.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Ver- bindung der Formel Ie mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ie.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel le-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ie.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel IM mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen.
Weiterhin bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Insbesondere betrifft die Erfindung Zusammensetzungen, enthaltend eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 individualisierten Verbindungen der Formel I und mindestens einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der
E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel la-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ib mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ib.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel lb-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ib.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel lc-1 mit mindestens einem Wirk- stoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Id mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Id.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel ld-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Id.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ie mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ie.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel le-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ie.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel lf-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate.
Weiterhin bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Insbesondere betrifft die Erfindung Zusammensetzungen, enthaltend eine der in den Tabellen 1 bis 110 individualisierten Verbindungen der Formel I und mindestens einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia.1 mit mindestens einem Wirkstoff aus- gewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel la-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ia.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ib mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusam- mensetzungen einer Verbindung der Formel Ib.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel lb-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbin- düng der Formel Ib.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel lc-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Ge- maß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ic.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Ver- bindung der Formel Id mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Id.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel ld-1 mit min- destens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbin- düng der Formel Id.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Ver- bindung der Formel Ie mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ie.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel le-1 mit min- destens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel Ie.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide.
Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If.1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel IM mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide. Gemäß vorliegender Erfindung auch bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel If.1-1 mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide.
Besonders bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder If.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole, ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquinconazol, Flusila- zol, Flutriafol, Metconazol, Myclobutanil, Propiconazol, Prothioconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochloraz, Cyazofamid, Beno- myl und Carbendazim.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole, ausgewählt aus Cyazofamid, Metconazol, Fluquiconazol, Triadimefon, Triadimenol, Penconazol, Hexa- conazol und Thiabendazol, insbesondere ausgewählt aus Penconazol, Hexaconazol und Thiabendazol. Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole, ausgewählt aus Epoxiconazol, Fluquinconazol, Flutriafol, Metconazol, Tebuconazol, Triticonazol, Prochloraz und Carbendazim.
Weiterhin bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder If.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole, ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Propiconazol, Prochloraz, Prothioconazol und Tebuconazol, insbesondere ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol und Propiconazol.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine, ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin.
Besonders bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine, ausgewählt aus Kresoxim-methyl, Orysastrobin und Pyraclostrobin.
Ganz besonders bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1- 1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit Pyraclostrobin.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine, ausgewählt aus Azoxystrobin, Fluoxastrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin, insbesondere ausgewählt aus Azoxystrobin und Picoxystrobin. Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide, ausgewählt aus Fenhexamid, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, FIu- morph, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid und Mandipropamid.
Besonders bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder If.1 , insbe- sondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide, ausgewählt aus Fenhexamid, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Zoxamid und Carpropamid.
Besonders bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide, ausgewählt aus Fenhexamid und Oxadixyl.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide, ausgewählt aus Boscalid, Dimethomorph, Metalaxyl, Mandipropamid, 3-Difluormethyl- 1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-N-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3- Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-N-(3',4'-dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)- amid und Fluopicolid (Picobenzamid), insbesondere ausgewählt aus Metalaxyl, Mandipropamid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-N-(3',4'-dichlor-4-fluor- biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-N-(3',4'-dichlor-5- fluor-biphenyl-2-yl)-amid und Fluopicolid (Picobenzamid).
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocylischen Verbindungen, ausgewählt aus Fluazinam, Cyprodinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyri- methanil, Triforin, Fludioxonil, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenamidon, Probenazol, 5-Chlor-7-(4-methyl- piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, Proquinazid, Aci- benzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil und Quinoxyfen, insbesondere Fluazi- nam, Cyprodinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Dode- morph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenamidon, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxa- nil und Quinoxyfen.
Besonders bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , lc.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder If.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Hetero- cyclische Verbindungen, ausgewählt aus Tridemorph, Iprodion, Pyrimethanil, Fenpropimorph, Fenpropidin, Acibenzolar-S-methyl und Pyrifenox, insbesondere ausgewählt aus Fenpropimorph, Fenpropidin, Acibenzolar-S-methyl und Pyrifenox.
Besonders bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder If.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder If.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Hetero- cyclische Verbindungen, ausgewählt aus Pyrimethanil, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Iprodion, Vinclozolin, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor- phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin und Quinoxyfen, insbesondere Pyrimethanil, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Iprodion, Vinclozolin und Quinoxyfen.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocylischen Verbindungen, ausgewählt aus Fludioxonil, Cyprodinil und 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1- yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, insbesondere ausgewählt aus Fludioxonil und Cyprodinil.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate, ausge- wählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprovalicarb, Flubenthiavalicarb und Propamocarb.
Besonders bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbe- sondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder If.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carba- mate, ausgewählt aus Mancozeb und Metiram.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesonde- re Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate, ausgewählt aus Iprovalicarb und Metiram, bevorzugt Iprovalicarb.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide, ausgewählt aus Chlorthalonil, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Metrafenon und Spiroxamin.
Besonders bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1-1 , mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonsti- gen Fungizide, ausgewählt aus Phosphoriger Säure und deren Salzen, Chlorthalonil und Metrafenon.
Bevorzugt sind auch Dreierzusammensetzungen einer Verbindung der Formel I, insbesondere Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell Ia.1 , Ib.1 , Ic.1 , Id.1 , Ie.1 oder lf.1 , insbesondere la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder lf-1 , speziell la.1-1 , lb.1-1 , lc.1-1 , Id.1-1 , le.1-1 oder lf.1- 1 , mit zwei der oben genannten bzw. als bevorzugt genannten Wirkstoffe II.
Bevorzugte Wirkstoffkombinationen gemäß vorliegender Erfindung sind in den folgenden Tabellen M-1 bis M-29 aufgeführt: Tabelle M-1
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Propi- conazol ist. Tabelle M-2 Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 110 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Cypro- conazol ist. Tabelle M-3
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Difeno- conazol ist. Tabelle M-4
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Proch- loraz ist. Tabelle M-5
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Prothi- oconazol ist. Tabelle M-6 Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Tebu- conazol ist. Tabelle M-7
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Epoxi- conazol ist. Tabelle M-8
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Azo- xystrobin ist.
Tabelle M-9
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Pico- xystrobin ist. Tabelle M-10
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Fluo- xastrobin ist. Tabelle M-11 Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Triflo- xystrobin ist. Tabelle M-12
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Ory- sastrobin ist. Tabelle M-13
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Pyrac- lostrobin ist. Tabelle M-14
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Meta- laxyl ist. Tabelle M-15
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Man- dipropamid ist.
Tabelle M-16 Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Fluopi- colid ist.
Tabelle M-17
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Bosca-
Nd ist.
Tabelle M-18
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Di- methomorph ist.
Tabelle M-19
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) 3- Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-N-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2- yl)amid ist.
Tabelle M-20
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) 3- Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-N-(3',4'-dichlor-5-fluor-biphenyl-2- yl)amid ist.
Tabelle M-21
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 110 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) 3- Difluormethyl-i-methyl-I H-pyrazol^-carbonsäure^-bicyclopropyl^-yl-phenyOamid ist.
Tabelle M-22
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Cypro- dinil ist. Tabelle M-23
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Fludio- xonil ist. Tabelle M-24
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) 5-
Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin ist. Tabelle M-25
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Iprova- licarb ist. Tabelle M-26
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Chlorthalonil ist.
Tabelle M-27
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Fose- tyl-AI ist. Tabelle M-28
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Spiro- xamin ist. Tabelle M-29 Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in den Tabellen 1 bis 1 10 genannten Verbindungen der Formel I darstellt und Komponente 2) Metra- fenon ist.
Speziell bevorzugt können die in den folgenden Tabellen Z-1 bis Z-29 beschriebenen fungiziden Zusammensetzungen sein:
Tabelle Z-1
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Propiconazol ist. Tabelle Z-2
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Cyproconazol ist. Tabelle Z-3
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufge- führten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Difenoconazol ist. Tabelle Z-4
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Prochloraz ist.
Tabelle Z-5 Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Prothioconazol ist.
Tabelle Z-6
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufge- führten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Tebuconazol ist.
Tabelle Z-7
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Epoxiconazol ist.
Tabelle Z-8 Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Azoxystrobin ist.
Tabelle Z-9
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Picoxystrobin ist. Tabelle Z-10
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Fluoxastrobin ist.
Tabelle Z-11
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufge- führten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Trifloxystrobin ist.
Tabelle Z-12
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Orysastrobin ist.
Tabelle Z-13 Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Pyraclostrobin ist.
Tabelle Z-14
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufge- führten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Metalaxyl ist.
Tabelle Z-15
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Mandipropamid ist. Tabelle Z-16
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Fluopicolid ist.
Tabelle Z-17 Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Boscalid ist.
Tabelle Z-18
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Dimethomorph ist.
Tabelle Z-19
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) 3-Difluormethyl- 1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-N-(3' ,4' -dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)amid ist. Tabelle Z-20
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) 3-Difluormethyl- 1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-N-(3' ,4' -dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)amid ist.
Tabelle Z-21 Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) 3-Difluormethyl- 1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-(2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl)amid ist.
Tabelle Z-22
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufge- führten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Cyprodinil ist.
Tabelle Z-23
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Fludioxonil ist.
Tabelle Z-24 Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) 5-Chlor-7-(4- methyl-piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin ist.
Tabelle Z-25
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufge- führten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Iprovalicarb ist.
Tabelle Z-26
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Chlorthalonil ist.
Tabelle Z-27 Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Fosetyl-Al ist. Tabelle Z-28
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Spiroxamin ist.
Tabelle Z-29
Fungizide Zusammensetzungen, worin Komponente 1 ) eine der in Tabelle C aufgeführten Verbindungen C-1 bis C-348 darstellt und Komponente 2) Metrafenon ist.
Tabelle C
Figure imgf000107_0001
Id.1 le.1 If.1
Figure imgf000107_0002
Nr. Verbindung
C-22 Formel Ia.1 mit R1=NH(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-23 Formel Ia.1 mit R1=NH(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-24 Formel Ia.1 mit R1=NH(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-25 Formel Ia.1 mit R1=NH(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-26 Formel Ia.1 mit R1=NH(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-27 Formel Ia.1 mit R1=NH(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-28 Formel Ia.1 mit R1=NH(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-29 Formel Ia.1 mit R1=NH(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-30 Formel Ia.1 mit R1=NH(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-31 Formel Ia.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-32 Formel Ia.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-33 Formel Ia.1 mit R1=N(CH3)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-34 Formel Ia.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-35 Formel Ia.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-36 Formel Ia.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-37 Formel Ia.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-38 Formel Ia.1 mit R1=N(CH3)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-39 Formel Ia.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-40 Formel Ia.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-41 Formel la.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-42 Formel Ia.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-43 Formel Ia.1 mit R1=N(C2H5)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-44 Formel Ia.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-45 Formel Ia.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-46 Formel Ia.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-47 Formel Ia.1 mit R1=N(C2H5)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-48 Formel Ia.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-49 Formel Ia.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-50 Formel Ia.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-51 Formel Ia.1 mit R1=Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-52 Formel Ia.1 mit R1=2-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-53 Formel Ia.1 mit R1=3-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-54 Formel Ia.1 mit R1=4-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-55 Formel Ia.1 mit R1=Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-56 Formel Ia.1 mit R1=2-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-57 Formel Ia.1 mit R1=3-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-58 Formel Ia.1 mit R1=4-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-59 Formel lb.1 mit R1=C6Hn; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
Figure imgf000109_0001
Nr. Verbindung
C-98 Formel lb.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-99 Formel lb.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-100 Formel lb.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-101 Formel lb.1 mit R1=N(C2H5)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-102 Formel lb.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-103 Formel lb.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-104 Formel lb.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-105 Formel lb.1 mit R1=N(C2H5)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-106 Formel lb.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-107 Formel lb.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-108 Formel lb.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-109 Formel lb.1 mit R1=Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-1 10 Formel lb.1 mit R1=2-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-1 1 1 Formel lb.1 mit R1=3-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-1 12 Formel lb.1 mit R1=4-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-1 13 Formel lb.1 mit R1=Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-1 14 Formel lb.1 mit R1=2-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-1 15 Formel lb.1 mit R1=3-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-1 16 Formel lb.1 mit R1=4-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-1 17 Formel Id mit R1=C6Hn; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-1 18 Formel lc.1 mit R1=4-CH3-(C6Hn); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-1 19 Formel lc.1 mit R1=CH2(CH2)2CH3; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-120 Formel lc.1 mit R1=CH2CH(CH3)C2H5; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-121 Formel lc.1 mit R1=CH2C(CH3)2C2H5; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-122 Formel lc.1 mit R1=CH2CH2CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-123 Formel lc.1 mit R1=CH2CH(CH3)CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-124 Formel lc.1 mit R1=CH2C(CH3)2CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-125 Formel lc.1 mit R1=C6Hn; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-126 Formel lc.1 mit R1=4-CH3-(C6Hn); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-127 Formel lc.1 mit R1=CH2(CH2)2CH3; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-128 Formel lc.1 mit R1=CH2CH(CH3)C2H5; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-129 Formel lc.1 mit R1=CH2C(CH3)2C2H5; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-130 Formel lc.1 mit R1=CH2CH2CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-131 Formel lc.1 mit R1=CH2CH(CH3)CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-132 Formel lc.1 mit R1=CH2C(CH3)2CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-133 Formel lc.1 mit R1=NH(CH2CF3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-134 Formel lc.1 mit R1=NH(CH(CH3)CF3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-135 Formel lc.1 mit R1=NH(CH2CF3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F Nr. Verbindung
C-136 Formel Ic.1 mit R1=NH(CH(CH3)CF3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-137 Formel Ic.1 mit R1=NH(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-138 Formel Ic.1 mit R1=NH(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-139 Formel Ic.1 mit R1=NH(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-140 Formel Ic.1 mit R1=NH(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-141 Formel Ic.1 mit R1=NH(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-142 Formel Ic.1 mit R1=NH(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-143 Formel Ic.1 mit R1=NH(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-144 Formel Ic.1 mit R1=NH(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-145 Formel Ic.1 mit R1=NH(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-146 Formel Ic.1 mit R1=NH(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-147 Formel Ic.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-148 Formel Ic.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-149 Formel Ic.1 mit R1=N(CH3)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-150 Formel Ic.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-151 Formel Ic.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-152 Formel Ic.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-153 Formel Ic.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-154 Formel Ic.1 mit R1=N(CH3)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-155 Formel Ic.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-156 Formel Ic.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-157 Formel Ic.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-158 Formel Ic.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-159 Formel Ic.1 mit R1=N(C2H5)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-160 Formel Ic.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-161 Formel Ic.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-162 Formel Ic.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-163 Formel Ic.1 mit R1=N(C2H5)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-164 Formel Ic.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-165 Formel Ic.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-166 Formel Ic.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-167 Formel Ic.1 mit R1=Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-168 Formel Ic.1 mit R1=2-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-169 Formel Ic.1 mit R1=3-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-170 Formel Ic.1 mit R1=4-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-171 Formel Ic.1 mit R1=Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-172 Formel Ic.1 mit R1=2-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-173 Formel Ic.1 mit R1=3-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F Nr. Verbindung
C-174 Formel Ic.1 mit R1=4-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-175 Formel Id.1 mit R1=C6Hn; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-176 Formel Id.1 mit R1=4-CH3-(C6Hn); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-177 Formel Id.1 mit R1=CH2(CH2)2CH3; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-178 Formel Id.1 mit R1=CH2CH(CH3)C2H5; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-179 Formel Id.1 mit R1=CH2C(CH3)2C2H5; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-180 Formel Id.1 mit R1=CH2CH2CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-181 Formel Id.1 mit R1=CH2CH(CH3)CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-182 Formel Id.1 mit R1=CH2C(CH3)2CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-183 Formel Id.1 mit R1=C6Hn; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-184 Formel Id.1 mit R1=4-CH3-(C6Hn); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-185 Formel Id.1 mit R1=CH2(CH2)2CH3; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-186 Formel Id.1 mit R1=CH2CH(CH3)C2H5; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-187 Formel Id.1 mit R1=CH2C(CH3)2C2H5; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-188 Formel Id.1 mit R1=CH2CH2CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-189 Formel Id.1 mit R1=CH2CH(CH3)CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-190 Formel Id.1 mit R1=CH2C(CH3)2CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-191 Formel Id.1 mit R1=NH(CH2CF3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-192 Formel Id.1 mit R1=NH(CH(CH3)CF3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-193 Formel Id.1 mit R1=NH(CH2CF3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-194 Formel Id.1 mit R1=NH(CH(CH3)CF3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-195 Formel Id.1 mit R1=NH(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-196 Formel Id.1 mit R1=NH(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-197 Formel Id.1 mit R1=NH(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-198 Formel Id.1 mit R1=NH(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-199 Formel Id.1 mit R1=NH(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-200 Formel Id.1 mit R1=NH(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-201 Formel Id.1 mit R1=NH(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-202 Formel Id.1 mit R1=NH(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-203 Formel Id.1 mit R1=NH(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-204 Formel Id.1 mit R1=NH(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-205 Formel Id.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-206 Formel Id.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-207 Formel Id.1 mit R1=N(CH3)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-208 Formel Id.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-209 Formel Id.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-210 Formel Id.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-21 1 Formel Id.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F Nr. Verbindung
C-212 Formel Id.1 mit R^N(CH3)(CH2CH(CHs)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-213 Formel Id.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-214 Formel Id.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-215 Formel Id.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-216 Formel Id.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-217 Formel Id.1 mit R1=N(C2H5)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-218 Formel Id.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-219 Formel Id.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-220 Formel Id.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-221 Formel Id.1 mit R1=N(C2H5)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-222 Formel Id.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-223 Formel Id.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-224 Formel Id.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-225 Formel Id.1 mit R1=Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-226 Formel Id.1 mit R1=2-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-227 Formel Id.1 mit R1=3-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-228 Formel Id.1 mit R1=4-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-229 Formel Id.1 mit R1=Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-230 Formel Id.1 mit R1=2-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-231 Formel Id.1 mit R1=3-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-232 Formel Id.1 mit R1=4-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-233 Formel le.1 mit R1=C6Hn; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-234 Formel le.1 mit R1=4-CH3-(C6Hn); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-235 Formel le.1 mit R1=CH2(CH2)2CH3; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-236 Formel le.1 mit R1=CH2CH(CH3)C2H5; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-237 Formel le.1 mit R1=CH2C(CH3)2C2H5; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-238 Formel le.1 mit R1=CH2CH2CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-239 Formel le.1 mit R1=CH2CH(CH3)CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-240 Formel le.1 mit R1=CH2C(CH3)2CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-241 Formel le.1 mit R1=C6Hn; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-242 Formel le.1 mit R1=4-CH3-(C6Hn); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-243 Formel le.1 mit R1=CH2(CH2)2CH3; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-244 Formel le.1 mit R1=CH2CH(CH3)C2H5; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-245 Formel le.1 mit R1=CH2C(CH3)2C2H5; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-246 Formel le.1 mit R1=CH2CH2CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-247 Formel le.1 mit R1=CH2CH(CH3)CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-248 Formel le.1 mit R1=CH2C(CH3)2CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-249 Formel le.1 mit R1=NH(CH2CF3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI Nr. Verbindung
C-250 Formel le.1 mit R1=NH(CH(CH3)CF3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-251 Formel le.1 mit R1=NH(CH2CF3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-252 Formel le.1 mit R1=NH(CH(CH3)CF3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-253 Formel le.1 mit R1=NH(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-254 Formel le.1 mit R1=NH(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-255 Formel le.1 mit R1=NH(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-256 Formel le.1 mit R1=NH(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-257 Formel le.1 mit R1=NH(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-258 Formel le.1 mit R1=NH(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-259 Formel le.1 mit R1=NH(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-260 Formel le.1 mit R1=NH(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-261 Formel le.1 mit R1=NH(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-262 Formel le.1 mit R1=NH(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-263 Formel le.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-264 Formel le.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-265 Formel le.1 mit R1=N(CH3)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-266 Formel le.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-267 Formel le.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-268 Formel le.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-269 Formel le.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-270 Formel le.1 mit R1=N(CH3)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-271 Formel le.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-272 Formel le.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-273 Formel le.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-274 Formel le.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-275 Formel le.1 mit R1=N(C2H5)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-276 Formel le.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-277 Formel le.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-278 Formel le.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-279 Formel le.1 mit R1=N(C2H5)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-280 Formel le.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-281 Formel le.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-282 Formel le.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-283 Formel le.1 mit R1=Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-284 Formel le.1 mit R1=2-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-285 Formel le.1 mit R1=3-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-286 Formel le.1 mit R1=4-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-287 Formel le.1 mit R1=Piperidin-1-yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F Nr. Verbindung
C-288 Formel le.1 mit R1=2-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-289 Formel le.1 mit R1=3-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-290 Formel le.1 mit R1=4-CH3-Piperidin-1 -yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-291 Formel If.1 mit R1=C6Hn; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-292 Formel If.1 mit R1=4-CH3-(C6Hn); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-293 Formel If.1 mit R1=CH2(CH2)2CH3; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-294 Formel If.1 mit R1=CH2CH(CH3)C2H5; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-295 Formel If.1 mit R1=CH2C(CH3)2C2H5; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-296 Formel If.1 mit R1=CH2CH2CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-297 Formel If.1 mit R1=CH2CH(CH3)CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-298 Formel If.1 mit R1=CH2C(CH3)2CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-299 Formel If.1 mit R1=C6Hn; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-300 Formel If.1 mit R1=4-CH3-(C6Hn); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-301 Formel If.1 mit R1=CH2(CH2)2CH3; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-302 Formel If.1 mit R1=CH2CH(CH3)C2H5; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-303 Formel If.1 mit R1=CH2C(CH3)2C2H5; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-304 Formel If.1 mit R1=CH2CH2CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-305 Formel If.1 mit R1=CH2CH(CH3)CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-306 Formel If.1 mit R1=CH2C(CH3)2CH=CH2; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CH3
C-307 Formel If.1 mit R1=NH(CH2CF3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-308 Formel If.1 mit R1=NH(CH(CH3)CF3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-309 Formel If.1 mit R1=NH(CH2CF3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-310 Formel If.1 mit R1=NH(CH(CH3)CF3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-31 1 Formel If.1 mit R1=NH(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-312 Formel If.1 mit R1=NH(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-313 Formel If.1 mit R1=NH(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-314 Formel If.1 mit R1=NH(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-315 Formel If.1 mit R1=NH(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-316 Formel If.1 mit R1=NH(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-317 Formel If.1 mit R1=NH(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-318 Formel If.1 mit R1=NH(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-319 Formel If.1 mit R1=NH(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-320 Formel If.1 mit R1=NH(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-321 Formel If.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-322 Formel If.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-323 Formel If.1 mit R1=N(CH3)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-324 Formel If.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-325 Formel If.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI Nr. Verbindung
C-326 Formel If.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-327 Formel If.1 mit F^=N(CH3)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-328 Formel If.1 mit R1=N(CH3)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-329 Formel If.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-330 Formel If.1 mit R1=N(CH3)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-331 Formel If.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-332 Formel If.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-333 Formel If.1 mit R1=N(C2H5)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-334 Formel If.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-335 Formel If.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-336 Formel If.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-337 Formel If.1 mit R1=N(C2H5)(CH2CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-338 Formel If.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)CH(CH3)2); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-339 Formel If.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C(CH3)3); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-340 Formel If.1 mit R1=N(C2H5)(CH(CH3)C2H5); R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-341 Formel If.1 mit R1=Piperidin-1-yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-342 Formel If.1 mit R1=2-CH3-Piperidin-1-yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-343 Formel If.1 mit R1=3-CH3-Piperidin-1-yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-344 Formel If.1 mit R1=4-CH3-Piperidin-1-yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=CI
C-345 Formel If.1 mit R1=Piperidin-1-yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-346 Formel If.1 mit R1=2-CH3-Piperidin-1-yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-347 Formel If.1 mit R1=3-CH3-Piperidin-1-yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
C-348 Formel If.1 mit R1=4-CH3-Piperidin-1-yl; R4=2,4,6-F3-(C6H2); R5=F
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die Zusammensetzungen aus Verbindungen) I, insbesondere einer Verbindung Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, und mindestens einem der Wirkstoffe II, bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung mindestens einer Verbindung I mit mindestens einem der Wirkstoffe II, zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzen- pathogenen Pilzen aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Basidiomyce- ten, Peronosporomyceten (syn. Oomyceten) und Fungi imperfecti. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbissen, sowie an den Samen dieser Pflanzen. Sie können auch in Kulturen, die durch Züchtung, ein- schließlich gentechnischer Methoden, gegen Insekten- oder Pilzbefall oder Herbizidapplikationen tolerant sind, verwendet werden. Darüber hinaus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Botryosphaeria Arten, Cylindrocarpon Arten, Eutypa lata, Neonectria liriodendri und Stereum hirsutum, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Weinreben befallen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben, Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z.B. A. solani oder A alternata) und Tomaten (z.B. A. solani oder A alter- nata) und Alternaria ssp. (Ährenschwärze) an Weizen, Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse,
Ascochyta Arten an Getreide and Gemüse z.B. Ascochyta tritici (Blattdürre) an Weizen, Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais (z.B. D. maydis), Getreide, Reis und Rasen, Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste), Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen, Weinreben und Weizen (Ährenschimmel), Bremia lactucae an Salat,
Cercospora Arten an Mais, Reis, Zuckerrüben und z.B. Cercospora sojina (Blattflecken) oder Cercospora kikuchii (Blattflecken) an Sojabohnen, Cladosporium herbarum (Ährenschwärze) an Weizen,
Cochliobolus Arten an Mais, Getreide (z.B. Cochliobolus sativus) und Reis (z.B. Coch- liobolus miyabeanus),
Colletotricum Arten an Baumwolle und z.B. Colletotrichum truncatum (Antracnose) an
Sojabohnen Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen,
Dematophora necatrix (Wurzel-/Stengelfäule) an Sojabohnen,
Diaporthe phaseolorum (Stengelkrankheit) an Sojabohnen,
Drechslera Arten, Pyrenophora Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, an Gerste
(z.B. D. teres) und an Weizen (z.B. D. tritici-repentis), Esca an Weinrebe, verursacht durch Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. AIe- ophilum, und Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus), Elsinoe ampelina an Weinrebe, Epicoccum spp. (Ähren schwärze) an Weizen, Exserohilum Arten an Mais, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen,
Fusarium und Verticillium Arten an verschiedenen Pflanzen: z.B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste) oder z.B. F. oxyspo- rum an Tomaten und Fusarium solani (Stengelkrankheit) an Sojabohnen Gaeumanomyces graminis (Wurzelschwärze) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste), Gibberella Arten an Getreide und Reis (z.B. Gibberella fujikuroi), Glomerella cingulata an Weinrebe und anderen Pflanzen, Grainstaining complex an Reis, Guignardia budwelli an Weinrebe, Helminthosporium Arten an Mais und Reis, lsariopsis da vispora an Wein rebe,
Macrophomina phaseolina (Wurzel-/Stengelfäule) an Sojabohnen, Michrodochium nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste), Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen, Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, wie z.B. M. graminicola an Weizen oder M. fijiensis an Bananen,
Peronospora Arten an Kohl (z.B. P. brassicae), Zwiebelgewächsen (z.B. P. destructoή und z.B. Peronospora manshurica (Falscher Mehltau) an Sojabohnen Phakopsara pachyrhizi (Soja-Rost) und Phakopsara meibomiae (Soja-Rost) an Sojabohnen, Phialophora gregata (Stengelkrankheit) an Sojabohnen
Phomopsis Arten an Sonnenblumen, Weinrebe (z.B. P. viticola) und Sojabohnen (z.B. Phomopsis phaseoli),
Phytophthora Arten an verschiedenen Pflanzen z.B. P. capsici an Paprika, Phytopthora megasperma (BlatWStengelfäule) an Sojabohnen, Phytophthora infestans an Kartof- fein und Tomaten,
Plasmopara viticola an Weinreben,
Podosphaera leucotricha an Apfel,
Pseudocercosporella herpotrichoides (Halmbruch) an Getreide (Weizen oder Gerste),
Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen z.B. P. cubensis an Gurke oder P. humili an Hopfen,
Pseudopezicula tracheiphilai an Weinrebe,
Puccinia Arten an verschiedenen Pflanzen z.B. P. triticina, P. striformins, P. hordei o- der P. graminis an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste) oder an Spargel (z.B. P. aspa- ragi), Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum,
Pyrenophora tritici-repentis (Blattdürre) an Weizen oder Pyrenophora teres (Netzflecken) an Gerste, Entyloma oryzae an Reis, Pyricularia grisea an Rasen und Getreide, Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z.B. P. ultiumum oder P. aphanidermatum), Ramularia collo-cygni (Ramularia/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste, Rhizoctonia Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zu- ckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen z.B. Rhizoctonia solani (Wurzel-/Stengelfäule) an Sojabohnen oder Rhizoctonia cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste,
Rhynchospoήum secalis an Gerste (Blattflecken), Roggen und Triticale,
Sclerotinia Arten an Raps, Sonnenblumen und z.B. Sclerotinia sclerotiorum (Sten- gelkrankheit) oder Sclerotinia rolfsii (Stengelkrankheit) an Sojabohnen,
Septoria glycines (Blattflecken) an Sojabohnen,
Septoria tritici (Blattseptoria) und Stagonospora nodorum an Weizen,
Erysiphe fsyn. Uncinula) necator an Weinrebe,
Setospaeria Arten an Mais und Rasen, Sphacelotheca reilinia an Mais,
Stagonospora nodorum (Ährenseptoria) an Weizen,
Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle,
Tilletia Arten an Getreide,
Typhula incarnata (Schneefäule) an Weizen oder Gerste, Ustilago Arten an Getreide, Mais (z.B. U. maydis) und Zuckerrohr,
Venturia Arten (Schorf) an Äpfeln (z.B. V. inaequalis) und Birnen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Zusammensetzungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersio- nen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Ser- pula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zy- gomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.
Die Verbindung(en) I, insbesondere Verbindungen Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder If- 1 , mit mindestens einem der Wirkstoffe Il können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im Allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Zusammensetzungen die reinen Wirkstoffe I bis Il ein, denen man weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann. Derartige Zusammensetzungen aus drei Wirkstoffen bestehen z.B. aus einer Verbindung der Formel I, insbesondere einer Verbindung Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder IM , einem Azol aus der Gruppe A), insbesondere Epoxicona- zol, Metconazol, Triticonazol oder Fluquinconazol, und einem Insektizid, wobei insbe- sondere Fipronil und Neonicotinoide wie Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imi- dacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam in Betracht kommen.
Üblicherweise kommen Zusammensetzungen aus mindestens einer Verbindung I, insbesondere einer Verbindung Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder If- 1 , und mindestens einem Wirkstoff Il zur Anwendung. Jedoch können auch Zusammensetzungen aus mindestens einer Verbindung I mit zwei oder gewünschtenfalls mehreren Aktivkomponenten besondere Vorteile bieten.
Als weitere Aktivkomponenten im voranstehenden Sinne kommen besonders die ein- gangs genannten Wirkstoffe Il und insbesondere die voranstehend genannten bevorzugten Wirkstoffe Il in Betracht.
Verbindung(en) I, insbesondere einer Verbindung Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder IM , und Wirkstoff(e) Il werden üblicherweise in einem Ge- Wichtsverhältnis von 100:1 bis 1 :100, vorzugsweise 20:1 bis 1 :20, insbesondere 10:1 bis 1 :10, angewandt.
Die weiteren Aktivkomponenten werden gewünschtenfalls im Verhältnis von 20:1 bis 1 :20 zu der Verbindung I, insbesondere einer Verbindung Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, spe- ziell la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder IM , gemischt.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflächen, je nach Art der Verbindungen I, insbesondere einer Verbindung Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder IM , und Il sowie des gewünschten Effekts bei 5 g/ha bis 2000 g/ha, vorzugsweise 20 bis 1500 g/ha, insbesondere 50 bis 1000 g/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung(en) I, insbesondere einer Verbindung Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder IM , liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 900 g/ha, insbesondere 20 bis 750 g/ha.
Die Aufwandmengen für den Wirkstoff Il liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 2000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 1500 g/ha, insbesondere 40 bis 1000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung werden im Allgemeinen Aufwandmengen an Zusammensetzung von 1 bis 1000 g pro 100 kg Saatgut, vorzugsweise 1 bis 750 g pro 100 kg, insbesondere 5 bis 500 g pro 100 kg Saatgut, verwendet.
Das Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen erfolgt durch die getrennte oder gemeinsame Applikation von Verbindung(en) I, insbesondere einer Verbindung Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder IM , und mindestens einem der Wirkstoffe II, oder einer Zusammensetzung aus Verbindung(en) I und mindestens einem der Wirkstoffe II, durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Zusammensetzungen, bzw. die Verbindung(en) I, insbesondere einer Verbindung Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, speziell la-1 , lb-1 , lc-1 , ld-1 , le-1 oder If- 1 , und mindestens einer der Wirkstoffe II, können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und Trägerstoffen beziehungsweise Lösungsmitteln oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung weiterer Hilfsstoffe wie von Emulgiermitteln oder Dispergiermitteln. Dabei können einzelne Stoffe auch unterschiedliche Funktionen erfüllen. Als Lösungsmittel, Trägerstoffe oder Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso® Produkte, XyIoI), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ke- tone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden.
Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) oder synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in fester Form oder in flüssiger Form formuliert sein. Je nach Ausgestaltung können die erfindungsgemäßen Zusam- mensetzungen noch Hilfsmittel und/oder Träger enthalten, wie sie in Pflanzenschutzmitteln oder in Mitteln für den Materialschutz üblich sind. Zu den Hilfsmitteln zählen insbesondere konventionelle oberflächenaktive Substanzen und sonstige im Pflanzen- und Materialschutz übliche Additive und Trägerstoffe, die fest oder flüssig sein können. Zu den oberflächenaktiven Substanzen zählen insbesondere Tenside, insbesondere solche, die Netzmitteleigenschaften haben. Zu den sonstigen Hilfsmitteln (Additive) zählen insbesondere Verdickungsmittel, Entschäumer, Konservierungsmittel, Frostschutzmittel, Stabilisierungsmittel, Anticaking-Mittel bzw. Rieselhilfsmittel und Puffer.
Prinzipiell brauchbare konventionelle oberflächenaktive Substanzen sind anionische, nichtionische und amphotere Tenside, einschließlich Polymer-Tenside, wobei das Mo- lekulargewicht der Tenside typischerweise einen Wert von 2000 Dalton und insbesondere 1000 Dalton nicht überschreiten wird (Zahlenmittel).
Zu den anionischen Tensiden gehören beispielsweise Carboxylate, insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Fettsäuren, z. B. Kaliumstearat, die üblicher- weise auch als Seifen bezeichnet werden; Acylglutamate; Sarkosinate, z. B. Natrium- lauroylsarkosinat; Taurate; Methylcellulosen; Alkylphosphate, insbesondere Mono- und Diphosphorsäurealkylester; Sulfate, insbesondere Alkylsulfate und Alkylethersulfate; Sulfonate, weitere Alkyl- und Alkylarylsulfonate, insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Arylsulfonsäuren sowie alkylsubstituierten Arylsulfonsäuren, Al- kylbenzolsulfonsäuren, wie beispielsweise Lignin- und Phenolsulfonsäure, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäuren, oder Dodecylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsul- fonate, Alkylmethylestersulfonate, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Derivaten davon mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfon- säuren, Phenol- und/oder Phenolsulfonsäuren mit Formaldehyd oder mit Formaldehyl und Harnstoff, Mono- oder Dialkylbernsteinsäureestersulfonate; sowie Eiweißhydroly- sate und Lignin-Sulfitablaugen. Die zuvor genannten Sulfonsäuren werden vorteilhafterweise in Form ihrer neutralen oder gegebenenfalls basischen Salze verwendet.
Zu den nichtionischen Tensiden gehören beispielsweise: - Fettalkoholalkoxylate und Oxoalkoholalkoxylate, insbesondere Ethoxylate und
Propoxylate mit Alkoxilierungsgraden von üblicherweise 2 bis 100 und insbesondere 3 bis 50, z. B. Alkoxylate von Cs-Cso-Alkanolen oder Alk(adi)enolen, z. B. von iso-Tridecylalkohol, Laurylalkohol, Oleylalkohol oder Stearylalkohol sowie deren d-C4-Alkylether und d-C4-Alkylester z.B. deren Acetate; - alkoxylierte tierische und/oder pflanzliche Fette und/oder Öle, beispielsweise Maisölethoxylate, Rizinusölethoxylate, Talgfettethoxylate, Glycerinester, wie beispielsweise Glycerinmonostearat, Alkylphenolalkoxylate, wie beispielsweise ethoxyliertes iso-Octyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Tributylphenolpolyoxyethylenether, Fettaminalkoxylate, Fettsäureamid- und Fettsäurediethanolamidalkoxylate, insbesondere deren Ethoxylate,
Zuckertenside, Sorbitester, wie beispielsweise Sorbitanfettsäureester (Sorbitan- monooleat, Sorbitantristearat), Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Alkylpo- lyglycoside, N-Alkylgluconamide,
Alkylmethylsulfoxide, Alkyldimethylphosphinoxide, wie beispielsweise Tetradecyldimethylphosphinoxid.
Zu den amphoteren Tensiden gehören beispielsweise Sulfobetaine, Carboxybetaine und Alkyldimethylaminoxide, z. B. Tetradecyldimethylaminoxid.
Weitere Tenside, die hier beispielhaft genannt werden sollen, sind Perfluortenside, Silikontenside, Phospholipide, wie beispielsweise Lecithin oder chemisch modifizierte Lecithine, Aminosäuretenside, z. B. N-Lauroylglutamat.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der aktiven Komponenten A und B sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindestens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% der Verbindung(en) I, insbesondere einer Verbindung Ia, Ib, Ic, Id, Ie oder If, und mindestens einem der Wirkstoffe Il bzw. der Zusammensetzung aus Ver- bindung(en) I mit mindestens einem der Wirkstoffe II. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100%, (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt.
Für die Saatgutbehandlung ergeben die betreffenden Formulierungen nach zwei- bis zehnfacher Verdünnung Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 40 Gew.-% in den fertig verwendbaren Zubereitungen.
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A) Wasserlösliche Konzentrate (SL)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung bzw. Zusammensetzung werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser lösen sich die Wirkstoffe. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit einem Wirkstoffgehalt von insgesamt 10 Gew.-%.
B) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung bzw. Zusammensetzung werden in 70 Gew.-Teilen Cyclo-hexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergier- mittels, z.B. Polyvinyl-pyrrolidon, gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirk-stoffgehalt beträgt 20 Gew.-%.
C) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung bzw. Zusammensetzung werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusö- lethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 15 Gew.-%.
D) Emulsionen (EW, EO) 25 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung bzw. Zusammensetzung werden in 35 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusö- lethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Zusammensetzung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturrax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emul- sion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
E) Suspensionen (SC, OD)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung bzw. Zusammensetzung werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspen-sion zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension der Wirkstoffe. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-%.
F) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung bzw. Zusammensetzung werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung der Wirkstoffe. Die Formulierung hat einen Wirk- stoffgehalt von 50 Gew.-%.
G) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP)
75 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung bzw. Zusammensetzung werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung der Wirkstoffe. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.
H) Gelformulierungen (GF) In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1Gew.-Teil Quellmittel („ gelling agent" ) und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
2. Produkte für die Direktapplikation
I) Stäube (DP)
5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung bzw. Zusammensetzung werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit einem Wirkstoffgehalt von 5 Gew.-%.
J) Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung bzw. Zusammensetzung werden fein gemahlen und mit 99,5 Gew.-Teilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 0,5 Gew.-%.
K) ULV- Lösungen (UL) 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung bzw. Zusammensetzung werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel, z.B. XyIoI, gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.-%.
Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubmitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Ver- wendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet wer- den. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Ver- dünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gewünschtenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel werden üblicherweise zu den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 , gemischt. Als Adjuvante in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluro- nic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natri- umdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen oder die entsprechenden Formulierungen werden angewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Zusammensetzung, bzw. der Verbindungen I und Il bei getrennter Ausbringung, behandelt. Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, insbesondere der in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenen Verbindungen I und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugern wie zum Beispiel bei Menschen.
Anwendungsbeispiele
Die fungizide Wirkung der Einzelverbindungen und der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen lässt sich durch die folgenden Versuche zeigen.
Folgende Wirkstoffe wurden verwendet:
Tabelle D:
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Tabelle E
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Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Der Wirkungsgrad (R4) wurde nach der Formel von Abbot wie folgt berechnet:
R4 = (1 - α / ß ) • 100
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 weisen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby- Formel Colby, S. R. " Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds ^5, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel: E = x + y - X- y / 100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Zusammensetzung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b; x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a; y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b.
Mikrotest Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO. Die Wirkstoffe Epoxiconazol und Boscalid wurden als eine handelsübliche Formulierung eingesetzt.
Anwendungsbeispiel Nr. 1 - Aktivität gegen den Verursacher der Grauschimmel Botrytis cinerea im Mikrotiter-Test
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Botrytis cinerea. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattfläche wurden zunächst gemittelt, dann in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 bedeutet gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 bedeutet 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, ^[5, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
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Anwendungsbeispiel Nr. 2 - Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes Pyricularia oryzae im Mikrotiter-Test
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (=100%)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattfläche wurde zunächst gemittelt, dann in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 bedeutet gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 bedeutet 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, ^[5, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
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Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel I
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worin die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C3-Ci2-Cycloalkyl, C3-d2-Halogen- cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Phenyl, HaIo- genphenyl, Naphthyl, Halogennaphthyl oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-
, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel,
wobei R1 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann, wobei Ra bedeutet:
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C-i-Cβ-Alkyl, d-Cβ-Halogenalkyl, d- Ce-Alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogen- alkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, C-i-Cβ-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino, Di- Ci-Cβ-alkylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, Cs-Cβ-Alkinyloxy, C-i-Cs-Alkoximino, C2-Cio-Alkenyloximino, C2-Cio-Alkinyloximino, Cβ- Ci4-Aryl-Ci-C8-alkyloximino, C2-Cio-Alkinyl, C2-C-ιo-Alkenyloxy- carbonyl, C2-Cio-Alkinyloxycarbonyl, Tri-Ci-Cβ-alkylsilyl, Phenyl,
Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel;
wobei die aliphatischen, alicyclischen und aromatischen Gruppen in Ra ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können, wobei Rb bedeutet:
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl,
Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, C-i-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ- Halogenalkyl, C2-CS-AI kenyl, C2-Cs-Halogenalkenyl, C2-Cs- Alkenyloxy, C2-Cs-Alkinyloxy, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Cβ- Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino, Di-Ci-Cβ- alkylamino, Formyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfoxyl, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ- Alkylcarbonyloxy, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ- alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cβ- alkylaminocarbonyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkoxy, gesättigtes oder partiell ungesättigtes 5- oder 6-gliedriges Hetero- cyclyl, gesättigtes oder ungesättigtes 5- oder 6-gliedriges Hete- rocyclyloxy, 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl, 5- oder 6-gliedriges Heteroaryloxy, 5- oder 6-gliedriges Heteroarylthio, 5- oder 6- gliedriges Heteroarylthio, Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphtho- xy, Phenylthio, Naphthylthio, Phenyl-Ci-Cβ-alkoxy, Phenyl-d- Cβ-alkyl, wobei dei cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Alkyl- und/oder Halogenalkylgrup- pen substituiert sein können;
Halogen, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogen- alkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Ci-C8- alkyl, Ci-C8-Alkylthio, C6-Ci4-Aryl, C6-Ci4-Aryloxy, C6-Ci4-Arylthio, C6-Ci4- Aryl-Ci-Cβ-alkyl, C6-Ci4-Aryl-Ci-C8-alkoxy, C6-Ci4-Aryl-Ci-C8-alkylthio, 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroaryl-Ci- C8-alkyl, Heteroaryl-Ci-C8-alkoxy oder Heteroaryl-Ci-C8-alkylthio, Morpholi- no, Piperidino oder Pyrrolidino;
wobei R4 eine, zwei, drei, vier oder fünf gleiche oder verschiedene Gruppen
Rc tragen kann, wobei Rc bedeutet:
Rc Halogen, Cyano, Isocyano, Hydroxy, Cyanato (OCN), Thiocyanato, Isothiocyanato, Mercapto, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8- Hydroxyalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C8-alkyl,
C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C2-Ci0- Halogenalkinyl Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, C2-Ci0-Alkenyl- oxy, C2-Ci0-Halogenalkenyloxy, C2-Ci0-Alkinyloxy, C2-Ci0-Halogen- alkinyloxy, Cs-Cβ-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, Cs-Cβ-Cyclo- alkenyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkenyl, Cs-Cβ-Cycloalkoxy, C3-C6-
Halogencycloalkoxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyl, Ci-C8-Halogenalkoxy- carbonyl, C2-Ci0-Alkenyloxycarbonyl, C2-Ci0-Halogenalkenyloxy- carbonyl, C2-Ci0-Alkinyloxycarbonyl, C2-Ci0-Halogenalkinyloxy- carbonyl, Aminocarbonyl, Ci-Cs-Alkylaminocarbonyl, Di-CrC8- alkylaminocarbonyl, Hydroxyimino-Ci-C8-alkyl, Ci-C8-Alkoximino-Ci-
C8-alkyl, C2-Ci0-Alkenyloximinocarbonyl, C2-Ci0-Alkenyloximino-Ci- C8-alkyl, C2-Ci0-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-Ci0-Alkenylcarbonyl, C2-Cio-Alkenylthiocarbonyl, C2-Cio-Alkinylcarbonyl, C2-Cio-Alkinyl- thiocarbonyl, Tri-Ci-C8-alkylsilyl, Ci -C8-Al kylthio, Ci-C8-Halogenalkyl- thio, Ci-Cβ-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Halogenalkylsulfinyl, Carboxyl-Ci-C8- alkyl, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer
Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, NRARB, NHCORA, NHCONRARB, CONRARB, -OSO2RA, -CORA, -CSRA, -CRA=NRB oder N=CRARB, wobei RA und RB bedeuten:
RA, RB unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Al kylthio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Ci-C8- alkyl, Phenyl oder Benzyl, wobei die Phenyl- und Benzylgruppen durch ein, zwei, drei, vier oder fünf Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C8-Alkyl und Ci-C8-Alkoxy substituiert sein können; Phenoxy, Benzyloxy, Benzoyloxy, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel;
wobei Rc einen, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen RcL tragen kann, wobei RcL bedeutet:
RcL Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxyl, Ci -C6-Al kyl, CrC6-
Halogenalkyl, C2-C6-Al kenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, Ci-C8-Alkoxy, CrC8- Halogenalkoxy C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3- C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkyloxy, C3-C8- Cycloalkenyloxy, Ci-C8-Alkoximino, C2-C8-Alkenyloxyimino, C2-C8-Al kinyl- oxyimino, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl,
C2-Cs-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, , Ci-C6-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Halogen- alkoxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino, Di-CrC6- alkylamino, C6-Ci4-Aryl-Ci-C8-alkyloximino, C2-Cio-Alkinyl, C2-C10- Alkenyloxycarbonyl, C2-Cio-Alkinyloxycarbonyl, Tri-Ci-C6-alkylsilyl, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel;
Halogen, Cyano, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-
Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, CrC8- Halogenalkoxy; wobei R5 eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen tragen kann, die unabhängig ausgewählt sind aus Cyano, Nitro, Ci-C2-Alkoxy und Ci-C4-Alkoxycarbonyl;
A,B,D,E jeweils N oder C-R6, wobei mindestens eine und höchstens drei Variablen N bedeuten und solche Verbindungen, worin gleichzeitig A, B und D für N stehen und E für C-R6 steht und solche Verbindungen, worin gleichzeitig B, D und E für N stehen und E für C-R6 steht, aus- genommen sind; wobei R6 bedeutet:
R6 Wasserstoff, Halogen, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8- Halogenalkoxy;
und die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , wobei R4 für Phenyl oder 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl steht, wobei die Phenyl- oder Heteroarylgruppe unsubstituiert ist oder substituiert ist durch eine, zwei, drei, vier oder fünf gleiche oder verschiedene Gruppen Rc, wobei Rc ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogen- alkyl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Alkoxycarbonyl.
3. Verbindungen nach Anspruch 2, wobei R4 für unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl steht.
4. Verbindungen nach Anspruch 2, wobei R4 für unsubstituiertes oder substituiertes 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl steht.
5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei R5 für Halogen steht.
6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei R5 für Ci-C4-Alkyl steht.
7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei R1 für C3-C8-Alkyl, C3- Cβ-Halogenalkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Halogenalkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, Cs-Cβ-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, Cs-Cβ-Cycloalkenyl oder C5-C6-Halogencycloalkenyl steht, wobei R1 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra ausgewählt aus Halogen, Cyano, Ci-C6-Alkyl, C2- Cβ-Alkenyl, C2-C6-AI kinyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkoximino, C2-C6-Alkenyloximino und C2-C6-Alkinyloximino tragen kann.
8. Fungizide Zusammensetzungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, umfassend 1 ) mindestens eine Verbindung der Formel I
Figure imgf000136_0001
worin die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1 Halogen, Cyano, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0- Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C3-Ci2-Cycloalkyl, C3-Ci2-Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Ciθ-Halogencyclo- alkenyl, Phenyl, Halogenphenyl, Naphthyl, Halogennaphthyl, ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, d-Cs-Alkoxy, d-Cs-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkylthio; wobei diese R1 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann, wobei Ra wie in Anspruch 1 definiert ist; oder R1 bedeutet NR2R3, wobei R2 und R3 folgende Bedeutungen besitzen:
R2 Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-
Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-HaIo- genalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8- Halogencycloalkoxy, Cs-Cio-Bicycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Ci-C8- alkyl, C6-Ci4-Aryl, C6-Ci4-Aryl-Ci-C8-alkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl-Ci-C8-alkyl, wobei das Heteroa- ryl ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält;
R3 Wasserstoff, NR7R8 oder eine der bei R2 genannten Gruppen; wobei
R7 und R8 bedeuten:
R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-HaIo- genalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Ci- Cs-alkyl, Cβ-Cu-Aryl, C6-Ci4-Aryl-CrC8-alkyl, fünf- oder sechsgliedriges He- teroaryl oder fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl-d-Cs-alkyl;
wobei die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylgruppen in R2 und/oder R3 eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rd tragen können, wobei Rd bedeutet:
Rd Halogen, Cyano, Hydroxy, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, CrC8- Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-
Halogencycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl, CrC8- Alkoxycarbonyl, d-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyloxy, Amino- carbonyloxy, Ci-Cs-Alkylaminocarbonyloxy, Di-Ci-C8-alkylaminocarbonyl- oxy, Ci-Cs-Alkylthiocarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxythiocarbonyloxy, Aminothio- carbonyloxy, Ci-Cs-Alkylaminothiocarbonyloxy, Di-Ci-C8-alkylaminothio- carbonyloxy, Ci-Cs-Alkylaminothiocarbonyl, Di-CrC8-alkylaminothiocarbo- nyl, Ci-Cβ-Alkylthio, Tri-Ci-C6-alkylsilyl, Ci-C8-Alkylamino, Di-CrC8- alkylamino;
wobei die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylgruppen in Rd ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen RdL tragen können, wobei RdL die Bedeutungen besitzt, wie es für RcL angegeben ist;
und wobei die Aryl- und Heteroarylgruppen in R2 und/oder R3 ihrerseits ei- ne, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Re tragen können, wobei Re bedeutet:
Re Halogen, Hydroxy, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Nitro, Mercapto, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Hydroxyalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-
C8-Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8- Halogenalkinyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkyl-Ci-C8-alkyl, CrC8-AI kyl thio, CrC8-Halogenalkylthio, Phe- noxy, Benzyloxy, Benzoyloxy, NRARB, NHCORA, NHCONRARB,
CONRARB, SO2RA, -OSO2RA, -CORA, -CRA=NRB oder N=CRARB, wobei RA und RB wie in Anspruch 1 definiert sind;
R2 und R3 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie ge- bunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus bilden, der ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthalten kann, wobei der Heterocyclus eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rf tragen kann, wobei Rf die Bedeutungen besitzt, wie es für Rd angegeben ist;
R4 Halogen, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-
Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cyclo- alkyl-Ci-Cβ-alkyl, Ci-C8-Al kyl thio, C6-Ci4-Aryl, C6-Ci4-Aryloxy, C6-Ci4- Arylthio, C6-Ci4-Aryl-Ci-C8-alkyl, C6-Ci4-Aryl-Ci-C8-alkoxy, C6-Ci4-Aryl-Ci- C8-alkylthio, 5- oder θ-gliedriges Heteroaryl, Heteroaryloxy, Heteroarylthio,
Heteroaryl-Ci-C8-alkyl, Heteroaryl-Ci-C8-alkoxy oder Heteroaryl-Ci-C8- alkylthio, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino;
wobei R4 eine, zwei, drei, vier oder fünf gleiche oder verschiedene Gruppen Rc tragen kann, wobei Rc wie in Anspruch 1 definiert ist;
R5 Halogen, Cyano, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy oder Ci-C8-Alkylthio;
wobei R5 eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen tragen kann, die unabhängig ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, CrC2- Alkoxy und Ci-C4-Alkoxycarbonyl;
A,B,D,E jeweils N oder C-R6, wobei mindestens eine und höchstens drei Variablen N bedeuten und solche Verbindungen, worin A, B und D für N stehen und E für C-R6 steht und solche Verbindungen, worin B, D und E für N stehen und E für C-R6 steht, ausgenommen sind; wobei R6 bedeutet:
R6 Wasserstoff, Halogen, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkyl, Ci-C8-Halogenalkoxy;
oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon; und
2) mindestens einen Wirkstoff II, ausgewählt aus den Gruppen A) bis F):
A) Azole, ausgewählt aus Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difeno- conazol, Diniconazol, Enilconazol, Epoxiconazol, Fluquinconazol, Fen- buconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol,
Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Tri- ticonazol, Prochloraz, Pefurazoate, Imazalil, Triflumizol, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim, Thiabendazol, Fuberidazol, Ethaboxam, Etridi- azol und Hymexazol;
B) Strobilurine, ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin,
Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Methominostrobin, Orysastrobin, Pico- xystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Enestroburin, (2-Chlor-5-[1-(3- methyl-benzyloxyimino-ethyl]-benzyl-carbaminsäure-methylester, (2- Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino-ethyl]-benzyl-carbamin- säuremethylester und 2-(ortho-(2,5-Dimethyl-phenyl-oxymethylen- phenyl-3-methoxy-acrylsäuremethylester;
C) Carbonsäureamide, ausgewählt aus Carboxin, Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Meta- laxyl, Mefenoxam, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thiflu- zamid, Tiadinil, 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl-isothiazol-5- carbonsäureamid, Dimethomorph, Flumorph, Flumetover, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N- (2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl-prop-2-ynyloxy]-3-methoxy-phenyl-ethyl-2- methansulfonylamino-3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl- prop-2-ynyloxy]-3-methoxy-phenyl-ethyl-2-ethansulfonylamino-3-methyl- butyramid, 3-(4-Chlor-phenyl-3-(2-isopropoxy-carbonylamino-3-methyl- butyrylamino-propionsäure-methylester, Verbindungen der Formel III
Figure imgf000139_0001
in der R4 Methyl oder Ethyl bedeutet,
4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-N-(4'-brom-biphenyl-2- yl-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-N-(4'-trifluor- methyl-biphenyl-2-yl-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-N-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl- pyrazol-4-carbonsäure-N-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl-amid, 3-Di- fluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-N-(3',4'-dichlor-5-fluor-bi- phenyl-2-yl-amid, 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-N-(2-cyano- phenyl-amid und 3-Difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-(2- bicyclopropyl-2-yl-phenyl)amid;
D) Heterocyclische Verbindungen, ausgewählt aus Fluazinam, Pyrifenox, Bupirimat, Cyprodinil, Fenarimol, Ferimzon, Mepanipyrim, Nuarimol, Py- rimethanil, Triforin, Fenpiclonil, Fludioxonil, Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Procymidon, Vinclo- zolin, Famoxadon, Fenamidon, Octhilinon, Probenazol, 5-Chlor-7-(4- methyl-piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin, Anilazin, Diclomezin, Pyroquilon, Proquinazid, Tricyclazol, die Verbindung der Formel IV (2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on)
Figure imgf000140_0001
Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Captan, Dazomet, Folpet, Fenoxanil, Quinoxyfen und 3-(3-Brom-6-fluor-2-methyl-indol-1-sulfonyl- [1 ,2,4]triaz der Formel V
Figure imgf000140_0002
E) Carbamate, ausgewählt aus Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Fer- bam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram, Diethofencarb, Iprovalicarb, FIu- benthiavalicarb, Propamocarb, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyl)ethansulfonyl- but-2-yl)carbaminsäure-(4-fluorphenyl)ester, 3-(4-Chlor-phenyl-3-(2- isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino-propansäuremethyl- ester der Formel VI
Figure imgf000140_0003
und Carbamatoximether der Formel VII
Figure imgf000140_0004
in der Z für N oder CH steht;
F) Sonstige Fungizide, ausgewählt aus Guanidin, Dodin, Iminoctadin, Gua- zatin, Antibiotika: Kasugamycin, Streptomycin, Polyoxin, Validamycin A, Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton, Schwefelhaltige
Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolan, Organometallver- bindungen: Fentin-Salze, Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Iprobenfos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Flusulfamid, Hexachlorbenzol, Phthalid, Pencycuron, Quintozen, Thiophanat-Methyl, Tolylfluanid, Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupfer-hydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel, Sonstige: Cyflufenamid, Cymoxanil, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Metrafenon und Spiroxa- min;
in einer synergistisch wirksamen Menge.
9. Fungizide Zusammensetzungen nach Anspruch 8, wobei Komponente 1) eine Verbindung der Formel I ist, wie in einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert.
10. Fungizide Zusammensetzungen nach Anspruch 8, wobei in Komponente 1 ) R1 NR2R3 bedeutet.
1 1. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8 bis 10, wobei in Komponente 1 ) R5 ausgewählt ist aus Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C1-C4- Alkoxy.
12. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8, 10 und 11 , wobei die Komponente 1) einer Verbindung der Formel Ia.1 entspricht:
Figure imgf000141_0001
13. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8, 10 und 11 , wobei die Komponente 1) einer Verbindung der Formel Ib.1 entspricht:
Figure imgf000141_0002
14. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8, 10 und 1 1 , wobei die Komponente 1) einer entspricht:
Figure imgf000141_0003
15. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8, 10 und 1 1 , wobei die Komponente 1 ) einer Verbindung der Formel Id.1 entspricht:
Figure imgf000142_0001
16. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8, 10 und 1 1 , wobei die Komponente 1 ) einer Ve Ie.1 entspricht:
Figure imgf000142_0002
17. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8, 10 und 1 1 , wobei die Komponente 1 ) einer Verbindung der Formel If entspricht:
Figure imgf000142_0003
18. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8 und 10 bis 17, wobei in Komponente 1 ) R2 und R3 bedeuten:
R2 Ci-Cβ-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C3- Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl oder Cs-Cs-Cycloalkyl-Ci-Cs-alkyl,
R3 Wasserstoff, oder eine der bei R2 genannten Gruppen;
wobei die Alkyl-, Alkenyl und Cycloalkylgruppen ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rd tragen können, wie in Anspruch 8 definiert.
19. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8 und 10 bis 18, wobei in Komponente 1 ) R3 nicht Wasserstoff bedeutet.
20. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8, 10 bis 17 und 19, wobei in Komponente 1 ) R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthalten kann, wobei der Heterocyclus eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rf tragen kann.
21. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8 bis 20, wobei in Komponente 1) R4 für Phenyl steht, das eine, zwei, drei, vier oder fünf Gruppen
Rc enthalten kann, die unabhängig ausgewählt sind aus Halogen, Hydroxy, Cya- no, Isocyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Nitro, Mercapto, Ci-C4-AIkVl, CrC4- Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkyl, C3-C6- Halogencycloalkyl und C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl.
22. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8 bis 21 , wobei in Komponente 1) R4 für 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl steht, das eine, zwei, drei, oder vier Gruppen Rc enthalten kann, die unabhängig ausgewählt sind aus Halogen, Hydroxy, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Nitro, Mercapto, CrC4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-
Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl und C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl.
23. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8 bis 22, wobei die Komponente 2) ausgewählt ist aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin.
24. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8 bis 22, wobei die Komponente 2) ausgewählt ist aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Prochloraz, Propiconazol, Prothioconazol und Tebuconazol.
25. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8 bis 22, wobei die Komponente 2) ausgewählt ist aus Chlorothalonil, Fosetyl-Aluminium, Metrafe- non und Spiroxamin.
26. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8 bis 22, wobei die Komponente 2) ausgewählt ist aus Boscalid, Dimethomorph, Fluopicolide, Man- dipropamid, Metalaxyl, 3-Difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-(2- bicyclopropyl-2-yl-phenyl)amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure- N-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid und 3-Difluormethyl-1 -methyl-pyrazol- 4-carbonsäure-N-(3',4'-dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-amid.
27. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8 bis 22, wobei die Komponente 2) ausgewählt ist aus Cyprodinil, Fludioxonil, Iprovalicarb, und 5- Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin.
28. Fungizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 8 bis 27, umfassend die Komponenten 1 ) und 2) in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1 :100.
29. Mittel, enthaltend mindestens einen flüssigen oder festen Trägerstoff und min- destens eine Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 8 bis 27.
30. Mittel, enthaltend mindestens einen flüssigen oder festen Trägerstoff und mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7.
31. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, wobei man die Pilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, den Boden, Saatgüter, Flächen, Materialien oder Räume mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung I und mindestens einer Verbindung Il gemäß einem der Ansprüche 8 bis 27 behandelt.
32. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, wobei man die Pilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, den Boden, Saatgüter, Flächen, Materialien oder Räume mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 behandelt.
33. Verfahren nach Anspruch 31 , wobei man die Komponenten 1) und 2) gemeinsam gleichzeitig, getrennt gleichzeitig oder nacheinander ausbringt.
34. Verfahren nach Anspruch 31 oder 33, wobei man die Komponenten 1 ) und 2) in einer Menge von 5 g/ha bis 2000 g/ha aufwendet.
35. Verfahren nach Anspruch 31 oder 33, wobei man die Komponenten 1 ) und 2) in einer Menge von 1 g bis 1000 g pro 100 kg Saatgut anwendet.
36. Saatgut, umfassend mindestens eine Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 8 bis 27 in einer Menge von 1 g bis 1000 g pro 100 kg Saatgut.
37. Saatgut, umfassend mindestens eine Verbindung I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 in einer Menge von 1 g bis 1000 g pro 100 kg Saatgut.
38. Verwendung der Verbindungen I und Il gemäß einem der Ansprüche 8 bis 27 zur Herstellung eines zur Bekämpfung von Schadpilzen geeigneten Mittels.
39. Pharmazeutische Zusammensetzung umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und/oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
40. Verwendung einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und/oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Krebs.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011522005A (ja) * 2008-06-05 2011-07-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 相乗作用的殺菌剤混合物
EP2508184A1 (de) 2011-04-06 2012-10-10 Æterna Zentaris GmbH Pyridopyrazinderivate und ihre Verwendungen
US8927559B2 (en) 2010-10-11 2015-01-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Quinazolinone-type compounds as CRTH2 antagonists
US11351149B2 (en) 2020-09-03 2022-06-07 Pfizer Inc. Nitrile-containing antiviral compounds
US11737463B2 (en) 2017-05-30 2023-08-29 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008024961A1 (en) * 2006-08-24 2008-02-28 Serenex, Inc. Dihydropyridazine, tetrahydropyridine, chromanone, and dihydronaphthalenone derivatives as heat-shock protein 90 inhibitors
CA2685219C (en) * 2007-05-04 2012-06-19 Amgen Inc. Diazaquinolones that inhibit prolyl hydroxylase activity
CN102958930B (zh) * 2010-06-28 2018-04-27 默克专利有限公司 作为用于对抗癌症的激酶抑制剂的2,4-二芳基取代的[1,8]二氮杂萘化合物

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH263148A (de) * 1947-09-12 1949-08-15 Cilag Ag Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates des Naphthyridins.
EP0391185A1 (de) * 1989-04-06 1990-10-10 Bayer Ag Substituierte 1,8-Naphthyridine
WO2004056824A2 (en) * 2002-12-23 2004-07-08 Syngenta Limited Naphthyridine derivatives and their use as fungicides
WO2004056829A1 (en) * 2002-12-23 2004-07-08 Syngenta Limited Fungicides based on nitrogen-containing heterocycles
WO2004056825A1 (en) * 2002-12-23 2004-07-08 Syngenta Limited Pyridodiazines as plant fungicides
WO2004056826A1 (en) * 2002-12-23 2004-07-08 Syngenta Limited Fungicides
WO2005010000A2 (de) * 2003-07-18 2005-02-03 Basf Aktiengesellschaft Arylkondensierte 3-arylpyridinverbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen
US20050043309A1 (en) * 2003-08-22 2005-02-24 Clark Jerry D. [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH263148A (de) * 1947-09-12 1949-08-15 Cilag Ag Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates des Naphthyridins.
EP0391185A1 (de) * 1989-04-06 1990-10-10 Bayer Ag Substituierte 1,8-Naphthyridine
WO2004056824A2 (en) * 2002-12-23 2004-07-08 Syngenta Limited Naphthyridine derivatives and their use as fungicides
WO2004056829A1 (en) * 2002-12-23 2004-07-08 Syngenta Limited Fungicides based on nitrogen-containing heterocycles
WO2004056825A1 (en) * 2002-12-23 2004-07-08 Syngenta Limited Pyridodiazines as plant fungicides
WO2004056826A1 (en) * 2002-12-23 2004-07-08 Syngenta Limited Fungicides
WO2005010000A2 (de) * 2003-07-18 2005-02-03 Basf Aktiengesellschaft Arylkondensierte 3-arylpyridinverbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen
US20050043309A1 (en) * 2003-08-22 2005-02-24 Clark Jerry D. [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BUSBY, REGINALD E. ET AL: "Reactions of halogenomethanes in the vapor phase. Part 2. Reactions of chloroform with indoles and pyrrolo[2,3-b]pyridines at 550.degree.C" JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, PERKIN TRANSACTIONS 1: ORGANIC AND BIO-ORGANIC CHEMISTRY (1972-1999) , (11), 2783 CODEN: JCPRB4; ISSN: 0300-922X, 1970, XP009095429 *
HAIDER, N. ET AL: "Pyridazines. XXX. A novel approach to pyrido[2,3-d]pyridazines by annelation of the pyridine ring to the 1,2-diazine system" SYNTHESIS , (10), 862-4 CODEN: SYNTBF; ISSN: 0039-7881, 1986, XP009095432 *
ISRAEL, MERVYN ET AL: "Preparation of pyrido [2,3] pyrazines, pyrido[3,4]pyrazines, and imidazo[b]pyridines" JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY , 24, 1455-60 CODEN: JOCEAH; ISSN: 0022-3263, 1959, XP009095426 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011522005A (ja) * 2008-06-05 2011-07-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 相乗作用的殺菌剤混合物
US8927559B2 (en) 2010-10-11 2015-01-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Quinazolinone-type compounds as CRTH2 antagonists
EP2508184A1 (de) 2011-04-06 2012-10-10 Æterna Zentaris GmbH Pyridopyrazinderivate und ihre Verwendungen
WO2012136691A1 (en) 2011-04-06 2012-10-11 Æterna Zentaris Gmbh Pyridopyrazine derivatives and their use
WO2012136694A1 (en) 2011-04-06 2012-10-11 Æterna Zentaris Gmbh Pyridopyrazine derivatives and their use
US11737463B2 (en) 2017-05-30 2023-08-29 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds
US11351149B2 (en) 2020-09-03 2022-06-07 Pfizer Inc. Nitrile-containing antiviral compounds
US11452711B2 (en) 2020-09-03 2022-09-27 Pfizer Inc. Nitrile-containing antiviral compounds
US11541034B2 (en) 2020-09-03 2023-01-03 Pfizer Inc. Nitrile-containing antiviral compounds

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