JP4679823B2 - メチルチオフェンカルボキサニリド - Google Patents
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Description
R3、R4及びR6は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基を表すか又は1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4ハロアルキル基を表し、
R5は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルホニル基、1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4ハロアルキル基、1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4ハロアルコキシ基、1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4ハロアルキルチオ基又は1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表す(但し、R3、R4、R5及びR6が同時に水素原子を表すことはないものとする)〕で示される新規なメチルチオフェンカルボキサニリドを提供する。
a)次の式(II)
R1及びR2が、同一であるか又は異なり、それぞれ独立して水素原子又は弗素原子を表し、
R3、R4及びR6が、同一であるか又は異なり、それぞれ独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基又はトリフルオロエチル基を表し、
R5が水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、ジフルオロクロロメチルチオ基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、
R5がさらにヨウ素原子を表す(但し、R3、R4、R5及びR6が同時に水素原子を表すことはないものとする)場合のメチルチオフェンカルボキサニリドが好ましい。
R1及びR2が、同一であるか又は異なり、それぞれ独立して水素原子又は弗素原子を表し、
R3、R4及びR6が、同一であるか又は異なり、それぞれ独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表し、
R5が水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、ジフルオロクロロメチルチオ基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、
R5がさらにヨウ素原子又はシアノ基を表す(但し、R3、R4、R5及びR6が同時に水素原子を表すことはないものとする)場合のメチルチオフェンカルボキサニリドが特に好ましい。
c)次の式(II)
キサントモナス(Xanthomonas)種、例えばイネ白葉枯病菌(Xanthomonas campestris pv.oryzae);
シュードモナス(Pseudomonas)種、例えばウリ科萎凋細菌病菌(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);
エルウィニア(Erwinia)種、例えば火傷病菌(Erwinia amylovora);
ピシウム属菌(Pythium)、例えば苗腐敗病菌(Pythium ultimum);
疫病菌(Phytophthora)種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌(Phytophthora infestans);
ニセツユカビ(Pseudoperonospora)種、例えばホップ疫病菌(Pseudoperonospora humuli)又はウリ科べと病菌(Pseudoperonospora cubensis);
タンジクツユカビ(Plasmopara)種、例えばブドウのべと病菌(Plasmopara viticola);
ブレミア(Bremia)種、例えばレタスべと病菌(Bremia lactucae);
ツユカビ(Peronospora)種、例えばエンドウべと病菌(Peronospora pisi)又はナタネべと病菌(P.brassicae);
ウドンコカビ(Erysiphe)種、例えばオオムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis);
スファエロセカ(Sphaerotheca)種、例えばうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea);
ポドスフェラ(Podosphaera)種、例えばリンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha);
ベンツリア(Venturia)種、例えばリンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis);
ピレノホーラ(Pyrenophora)種、例えばオオムギの網斑病菌(Pyrenophora teres)又は斑葉病菌(P.graminea)〔分生胞子体:Drechslera属菌、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属菌〕;
コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えばムギ類斑点病菌(Cochliobolus sativus)〔分生胞子体:Drechslera属菌、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属菌〕;
ウロミケス(Uromyces)種、例えばマメ類さび病菌(Uromyces appendiculatus);
プクキニア(Puccinia)種、例えばコムギ、ライムギ赤さび病菌(Puccinia recondita);
スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えば菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、
チレチア(Tilletia)種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌(Tilletia caries);
クロボキン(Ustilago)種、例えばオオムギ裸黒穂病菌(Ustilago nuda)又はエンバク裸黒穂病菌(Ustilago avenae);
ペリキュラリア(Pellicularia)種、例えばイネ紋枯病菌(Pellicularia sasakii);
ピリキュラリア(Pyricularia)種、例えばイネいもち病菌(Pyricularia oryzae);
フザリウム(Fusarium)種、例えばフーザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum);
ボトリチス(Botrytis)種、例えば灰色かび病菌(Botrytis cinerea);
セプトリア(Septoria)種、例えばコムギふ枯病菌(Septoria nodorum);
レプトスフェリア(Leptosphaeria)種、例えばコムギふ枯病菌(Leptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)種、例えば褐斑病菌(Cercospora canescens);
アルタナリア(Alternaria)種、例えばナタネ黒斑病(Alternaria brassicae);及び
シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えばコムギ眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
アルタナリア属(Alternaria)、例えばアルタナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)、
アスペルギルス属(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、
ケトミウム属(Chaetomium)、例えばケトミウム・グロボーサム(Chaetomium globosum)、
コニオホーラ(Coniophora)属、例えばコニオホーラ・プエタナ(Coniophora puetana)、
レンティナス(Lentinus)属、例えばレンティナス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、
ペニシリウム(Penicillium)属、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)、
ポリポルス(Polyporus)属、例えばポリポルス・バージカラー(Polyporus versicolor)、
アウレオバシジウム(Aureobasidium)属、例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、
スクレロフォーマ(Sclerophoma)属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ(Sclerophoma pityophila)、
トリコデルマ(Trichoderma)属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ(Trichoderma viride)、
エシェリキア(Escherichia)属、例えば大腸菌(Escherichia coli)、
シュードモナス(Pseudomonas)属、例えば緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、
ブドウ球菌(Staphylococcus)属、例えば黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)。
殺真菌剤:
2−フェニルフェノール;8−ヒドロキシキノリンサルフェート;
アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アムプロピルホス;アムプロピルホスカリウム;アンドプリム(andoprim);アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;
ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ・イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル・イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン・S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;
多硫化石灰;カプシマイシン(capsimycin);カプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオナート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;
Dagger G;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾキソロン;
エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;
ファモキサドン;フェナミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトオーバー(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロミド;フルオキサストロビン(fluoxastrobin);フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;フォルペット;ホセチル・アルミニウム;ホセチル・ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;
グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;
イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン三酢酸塩;イミノクタジン三アルベシル酸塩;ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;
カスガマイシン;クレソキシム・メチル;
マンコゼブ;マネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル・M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルホバックス(metsulfovax);ミルディオマイシン;マイクロブタニル;マイクロゾリン;
ナタマイシン;ニコビフェン(nicobifen);ニトロタル・イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;
オフレース;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オキソポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);
パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;フサライド;ピコシキストロビン;ピペラリン;ポリオキシン類;ポリオキソリム(polyoxorim);プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン(propanosine)・ナトリウム;プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジッド(proquinazid);プロチオコナゾール(prothioconazole);ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロールニトリン;
キンコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;
テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン(thicyofen);チフルザミド;チオファネート・メチル;チラム;チオキシミド;トルクロホス・メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド;トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;
ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;
(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;
1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;
2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;
2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;
3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;
アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−l,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール;
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;
炭酸水素カリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド;
N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;
テトラチオカルボン酸ナトリウム;
並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;酸化銅;マンカッパー;オキシン銅。
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
アバメクチン、ABG−9008、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン1R−異性体、α−シペルメトリン(アルファメトリン)、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバーメクチン、AZ−60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン,
バシラス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バシラス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、枯草菌(Bacillus subtilis)、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バシラス・スリンジエンシス株EG−2348、バシラス・スリンジエンシス株GC−91、バシラス・スリンジエンシス株NCTC−11821、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス(−メチル)、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、CGA−50439、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン(chlorproxyfen)、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス(・エチル)、クロベパトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン(clothiazoben)、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン、シドリンガ(Cydia pomonella)、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン(1R−トランス−異性体)、シロマジン、
DDT、デルタメトリン、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、DOWCO−439、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン(1R−異性体)、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ種(Entomopfthora spp.)、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン(flutenzin)〔フルフェンジン(flufenzine)〕、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(fubfenprox)、(フルプロキシフェン(fluproxyfen))、フラチオカルブ、
γ−HCH、ゴッシプルレ(gossyplure)、グランドルレ(grandlure)、顆粒病ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、HCN−801、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン,
IKA−2002、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
幼弱ホルモンjaponilure、カデスリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、MKI−245、MON−45700、モノクロトホス、モキシデクチン、MTI−800、
ナレッド、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン、ノビフルムロン、
OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン・メチル、
ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン・メチル、パラチオン(・エチル)、ペルメトリン(シス、トランス)、石油、PH−6045、フェノトリン(1R−トランス異性体)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ(protrifenbute)、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、レスメトリン、RH−5849、リバビリン、RU−12457、RU−15525、
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タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン(1R−異性体)、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラムシュウ酸塩(thiocyclam hydrogenoxalate)、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム(thiosultap−sodium)、スリンジエンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール(vaniliprole)、ベルブチン(verbutin)バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、
WL−108477、WL−40027、YI−5201、YI−5301、YI−5302、XMC、キシリルカルブ、
ZA−3274、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス(zolaprofos)、ZXI−8901、
化合物 プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル(ツマサイドZ)、
化合物 3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS−Reg.No.185982−80−3)及び対応する3−エンド−異性体(CAS−Reg.No.185984−60−5)(国際公開第WO96/37494号明細書、同第WO98/25923号明細書参照)、
並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
実施例1
トリエチルアミン0.36ml(2.6ミリモル)と、3−メチルチオフェン−2−カルボニルクロリド0.25g(1.56ミリモル)をテトラヒドロフラン3mlに溶解した溶液とを、3’−クロロ−4’−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−アミン0.288g(1.3ミリモル)をテトラヒドロフラン3mlに溶解した溶液に加えた。この反応溶液を60℃で16時間攪拌した。処理については、得られた溶液を濃縮し、シリカゲルを用いてシクロヘキサン/酢酸エチルを使用してクロマトグラフィーに供した。
酸素を除きながら、2−クロロ−5−ブロモトルエン103mg(0.5ミリモル)、酢酸カリウム162mg(1.65ミリモル)及びピナコールジボロン酸エステル152mg(0.6ミリモル)を、脱気したジメチルスルホキシド8mlに溶解し、次いで触媒量(37mg)の1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)クロリドを加えた。この反応混合物を80から90℃で2時間攪拌した。冷却した後に、得られた反応混合物に、炭酸ナトリウムの2モル溶液1.25ml、N−(2−ブロモフェニル)−3−メチル−2−チオフェンカルボキサミド148mg(0.5ミリモル)をジメチルスルホキシド4mlに溶解した溶液及び別量の1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)クロリド37mgを加え、この混合物を80から90℃でさらに16時間攪拌した。処理については、水2mlと酢酸エチル8mlを加え、有機相を分離した。得られた有機相を濃縮し、活性炭及びケイ酸に通して濾過した。濾液を、シリカゲルを用いてシクロヘキサン/酢酸エチル(1:1)を使用してクロマトグラフィーに供した。
実施例(II−1)
実施例(III−1)
炭酸カリウム5.6g(0.040モル)と3−メチルチオフェン−2−カルボニルクロリド6.0g(0.037モル)とを、2−ブロモアニリン5.36g(0.031モル)をアセトニトリル80mlに溶解した溶液に加えた。この反応溶液を還流下で16時間加熱し、次いで濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルを用いてシクロヘキサン/酢酸エチル(2:1)を使用してクロマトグラフィーに供した。
実施例A
うどんこ病試験(リンゴ)/保護試験
溶 媒:アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1.0重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
うどんこ病試験(キュウリ)/保護試験
溶 媒:アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1.0重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
黒星病(リンゴ)試験/保護試験
溶 媒:アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1.0重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
輪紋病(トマト)試験/保護試験
溶 媒:N,N−ジメチルホルムアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
網斑病(オオムギ)試験/保護試験
溶 媒:N,N−ジメチルアセトアミド25重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.6重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
Claims (9)
- 次の式(I)
R3、R4及びR6は、同一であるか又は異なり、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基を表すか又は1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4ハロアルキル基を表し、
R5は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C4アルキルチオ基、1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4ハロアルキル基、又は1から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4ハロアルコキシ基を表す(但し、R3、R4、R5及びR6が同時に水素原子を表すことはないものとする)〕で示されるメチルチオフェンカルボキサニリド。 - R1及びR2が、同一であるか又は異なり、それぞれ独立して水素原子又は弗素原子を表し、
R3、R4及びR6が、同一であるか又は異なり、それぞれ独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基又はトリフルオロエチル基を表し、
R5が水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−もしくはi−プロピルチオ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基、又はトリフルオロエトキシ基を表し、
R5がさらにヨウ素原子を表す(但し、R3、R4、R5及びR6が同時に水素原子を表すことはないものとする)、請求項1に記載の式(I)で示されるメチルチオフェンカルボキサニリド。 - R1及びR2が、同一であるか又は異なり、それぞれ独立して水素原子又は弗素原子を表し、
R3、R4及びR6が、同一であるか又は異なり、それぞれ独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表し、
R5が水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロエチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ基、又はトリフルオロエトキシ基を表し、
R5がさらにヨウ素原子又はシアノ基を表す(但し、R3、R4、R5及びR6が同時に水素原子を表すことはないものとする)、請求項1に記載の式(I)で示されるメチルチオフェンカルボキサニリド。 - 請求項1に記載の式(I)で示されるメチルチオフェンカルボキサニリドの少なくとも1種と増量剤及び/又は界面活性剤とを含有してなることを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物。
- 望ましくない微生物を防除するための、請求項1に記載の式(I)で示されるメチルチオフェンカルボキサニリドの使用。
- 請求項1に記載の式(I)で示されるメチルチオフェンカルボキサニリドを望ましくない微生物及び/又はそれらの生息環境に施用することからなることを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
- 請求項1に記載の式(I)で示されるメチルチオフェンカルボキサニリドを増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物の製造方法。
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