JP2007506657A - 殺真菌性トリアゾロピリミジン類 - Google Patents

殺真菌性トリアゾロピリミジン類 Download PDF

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Abstract

本発明は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＧおよびＸが、本明細書に言及されているとおり定義される式（Ｉ）の新規なトリアゾロピリミジン類、前記物質を製造する方法、望ましくない微生物を駆除するためのそれらの使用に関する。本発明はまた、前記物質を製造する方法に加えて、式（ＩＩ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ−ａ）および（ＶＩＩ−ｂ）の新規な中間体生成物に関する。

Description

本発明は、新規なトリアゾロピリミジン類、それらの調製法、望ましくない微生物と戦うためのそれらの使用に関する。本発明はまた、新規な中間生成物およびそれらの調製法に関する。
ある種のトリアゾロピリミジン類は、殺真菌性を有することが既に知られている（ＦＲ−Ａ ２ ７８４ ３８０および米国特許第６ ２７７ ８５７号を参照）。これらの物質の有効性は良好ではあるが、ある場合には、低量が用いられるとき改良が望まれる。
式
Figure 2007506657
 （Ｒ１は、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、または置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｒ３は、置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｇは、酸素またはｎが０、１または２であるＳＯｎを表し、
Ｘは、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアルキルスルフィニルまたは置換されていてもよいアルキルスルホニルを表す。）
の新規なトリアゾロピリミジン類が見出された。
式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類は、
（ａ）式
Figure 2007506657
 （Ｒ２およびＲ３は、上記に記載されている意味を有し、
Ｘ１は、ハロゲンを表し、
Ｙ１は、ハロゲンを表す。）
のジハロゲントリアゾロピリミジン類を、
式
Ｒ１−Ｇ−Ｈ （ＩＩＩ）
（Ｒ１およびＧは、上記に明記されている意味を有する。）
の化合物と、場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては酸受容体の存在下、および場合によっては触媒の存在下で反応させ、場合によっては式
Figure 2007506657
 （Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＧおよびＸ１が、上記に明記されている意味を有する。）
のこのように得られたトリアゾロピリミジン類を、場合によっては希釈剤の存在下で、
α）式
Ｒ４−Ｍｅ （ＩＶ）
（Ｒ４は、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアルキルスルフィニルまたは置換されていてもよいアルキルスルホニルまたはシアノを表し、
Ｍｅは、ナトリウムまたはカリウムを表す。）
の化合物と、または希釈剤の存在下で、または
β）式
Ｒ５−ＭｇＨａｌ （Ｖ）
（Ｒ５は、置換されていてもよいアルキルを表し、
Ｈａｌは、塩素または臭素を表す。）
のグリニャール化合物と、反応させることにより調製できることが、さらに見出された。
最後に、式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類は、望ましくない微生物と戦うために極めて十分に好適であることが判明した。これらは、主として強力な殺真菌有効性を示し、植物保護およびまた材料保護の双方に使用できる。
驚くべきことに、式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類は、同じ作用方向および最も類似した構成を有する以前から知られている物質よりもかなりの良好な殺微生物有効性を有している。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、種々の可能性のある異性体、特にＥ、Ｚ、トレオおよびエリトロ異性体、ならびにＲ異性体およびＳ異性体またはアトロプ異性体などの光学異性体、また場合によっては互変異性体の混合物として存在できる。
たとえ一般に式（Ｉ）の化合物のみが本明細書に述べられていても、これらの異性体の純粋な立体異性体、また任意の混合物の双方は、本発明の目的物である。
上記に定義された置換基のタイプによって、式（Ｉ）の化合物は、酸性または塩基性を有しており、塩類を形成できる。式（Ｉ）の化合物が、ヒドロキシ、カルボキシ、または酸性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物は、塩基類と反応して塩類を形成できる。好適な塩基類は、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸塩類、炭酸水素塩類、特にナトリウム、カリウム、マグネシウム、およびカルシウムのもの、さらにアンモニア、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル残基を有する第一級、第二級、および第三級アミン類のもの、ならびに（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノール類のモノ−、ジ−、およびトリアルカノールアミン類のものである。式（Ｉ）の化合物が、アミノ、アルキルアミノ、または塩基性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物は、酸類と反応させて塩類を形成することができる。好適な酸類は、例えば、塩酸、硫酸およびリン酸などの鉱酸、酢酸または蓚酸などの有機酸、およびＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４などの酸塩類である。このように得られた塩類は同様に、殺真菌性および殺微生物性を示す。
本発明の目的物はまた、塩基性化合物または酸性化合物との反応により式（Ｉ）の化合物から形成される塩様誘導体ならびに従来の酸素化法により調製できるＮオキシドを含む。
本件においては、ヘテロシクリルは、３つから８つの環員を有する飽和または不飽和芳香族または非芳香族環式化合物を表し、少なくとも１つの環員は、１つのヘテロ原子、すなわち、炭素以外の１つの原子である。当該環が、複数のヘテロ原子を含有する場合、これらは、同じであっても、または異なっていてもよい。ヘテロ原子は、酸素、窒素、または硫黄であることが好ましい。当該環が、幾つかの酸素原子を含有する場合、これらは、直接的に隣接してはいない。環式化合物は、さらに炭素環式またはヘテロ環式、縮合または架橋環による多環式環系を場合によっては形成している。好ましくは単環系または二環系が好ましく、特に単環式または二環式芳香族環系が好ましい。
本発明によるトリアゾロピリミジン類は、式（Ｉ）により一般に定義される。式（Ｉ）のこれらの物質は、
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシおよび／または３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同一か、または異なって１回から５回置換されていてもよい１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、あるいは
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシおよび／または３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい２個から６個の炭素原子を有するアルケニルを表すか、あるいは
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシおよび／または３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、あるいは
Ｒ１が、ハロゲンおよび／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより、同一か、または異なって１回から３回置換されていてもよい１個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、あるいは
Ｒ１が、５つまたは６つの環員および窒素、酸素、および／または硫黄などの１個から３個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和ヘテロシクリルを表し、該ヘテロシクリルが、ハロゲン、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、シアノおよび／または３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、１回または２回置換されていることができ、
Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、１個から４個の炭素原子および１個から９個のハロゲン原子を有するハロアルキルまたは３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
Ｒ３が、５つまたは６つの環員の、ならびに窒素、酸素および／または硫黄などの１個から４個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和ヘテロシクリルを表し、前記ヘテロシクリルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、各アルキル部分にそれぞれ１個から３個の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、それぞれ１個から３３個の炭素原子および１個から７個のハロゲン原子を有するハロアルキルまたはハロアルコキシにより同じか、または異なって１回から４回置換されていることができ、
Ｇが、酸素またはｎが０、１または２であるＳＯｎを表し、
Ｘが、フッ素、塩素、臭素、シアノ、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニルまたは１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルを表すことが好ましい。
式（Ｉ）のこれらのトリアゾロピリミジン類は、
Ｒ１が、式
Figure 2007506657
 の残基を表し、
ここで＃は結合点を示し、
Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチルまたはヘプタフルオロイソプロピルを表し、
Ｒ３が、２位または４位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよび／またはトリフルオロメチルにより同じか、または異なって１回から４回置換されていてもよいピリジルを表すか、あるいは
Ｒ３が、２位または４位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同じか、または異なって１回から３回置換されていてもよいピリミジルを表すか、あるいは
Ｒ３は、２位または３位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同じか、または異なって１回から３回置換されていてもよいチエニルを表すか、あるいは
Ｒ３が、２位、４位または５位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、および／またはトリフルオロメチルにより同じか、または異なって１回または２回置換されていてもよいチアゾリルを表し、
Ｇが、酸素または硫黄を表し、
Ｘが、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシまたはメチルチオを表す、ことが特に好ましい。
前述の残基の定義は、互いに任意に組み合わせることができる。さらに、個々の定義を省くことができる。
５，７−ジクロロ−６−（５−クロロ−ピリミジン−４−イル）［１，２，４］−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび１，２−ジメチル−プロパンチオールを、出発物質として用いる場合、本発明による方法（ａ）の第１段階の過程は、次式のスキームにより説明できる。
Figure 2007506657
本発明による方法（ａ）の第１段階により調製された前述の化合物を出発物質として用い、ナトリウムメチレートを反応成分として用いる場合、変型αによる本発明の方法（ａ）の第２段階の過程は、次式のスキームにより説明できる。
Figure 2007506657
本発明による方法（ａ）の第１段階により調製された前述の化合物を出発物質として用い、臭化メチルマグネシウムを反応成分として用いる場合、変型βによる本発明の方法（ａ）の第２段階の過程は、次式のスキームにより説明できる。
Figure 2007506657
本発明による方法（ａ）を実施する際の出発物質として必要なジハロゲン−トリアゾロ−ピリミジン類は、式（ＩＩ）により一般に定義される。この式（ＩＩ）において、Ｒ２およびＲ３は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して、これらの残基に好ましいものとして先に明記されたものと同じ意味を有する。Ｘ１は、好ましくは、フッ素、塩素または臭素を表す。Ｙ１は、好ましくは、フッ素、塩素または臭素、特に好ましくは、フッ素または塩素を表す。
式（ＩＩ）のジハロゲン−トリアゾロ−ピリミジン類は、新規である。これらの物質はまた、望ましくない微生物と戦うために好適である。
これらのジハロゲン−トリアゾロ−ピリミジン類は、
（ｂ）式
Figure 2007506657
 （Ｒ２およびＲ３は、上記に明記された意味を有する。）
のジヒドロキシ−トリアゾロ−ピリミジン類を、
場合によっては希釈剤の存在下でハロゲン化剤と反応させることにより調製できる。
６−（５−クロロピリミジン−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−５，７−ジオールを出発物質として用い、五塩化リンと混合したオキシ塩化リンをハロゲン化剤として用いる場合、本発明による方法（ｂ）の過程は、次式のスキームにより説明できる。
Figure 2007506657
本発明による方法（ｂ）を実施する際の出発物質として必要なジヒドロキシ−トリアゾロピリミジン類は、式（ＶＩ）により一般に定義される。この式（ＩＩ）において、Ｒ２およびＲ３は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して、これらの残基に好ましいものとして先に明記されたものと同じ意味を有する。
式（ＶＩ）のジヒドロキシ−トリアゾロピリミジン類もまた、以前に知られていない。それらは、
（ｃ）式
Figure 2007506657
 （Ｒ３は、上記に明記された意味を有し、
Ｒ６は、１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表す。）
のヘテロシクリルマロン酸エステル類を、
式
Figure 2007506657
 （Ｒ２は、上記に明記された意味を有する。）
のアミノトリアゾール類と、場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては酸結合剤の存在下で反応させることにより調製できる。
２−（５−クロロピリミジン−４−イル）−マロン酸ジメチルエステルおよび３−アミノトリアゾールを、出発物質として用いる場合、本発明による方法（ｃ）の過程は、次式のスキームにより説明できる。
Figure 2007506657
本発明による方法（ｃ）を実施する際の出発物質として必要なヘテロシクリルマロン酸エステル類は、式（ＶＩＩ）により一般に定義される。この式において、Ｒ３は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの残基に好ましいものとして先に明記されたものと同じ意味を有する。Ｒ６は、メチルまたはエチルを表す。
式（ＶＩＩ）のヘテロシクリルマロン酸エステル類は、部分的に知られている（ＤＥ ３８ ２０ ５３８−Ａ、ＷＯ ０１−１１ ９６５およびＷＯ ９９−３２ ４６４を参照）。
式
Figure 2007506657
 （Ｒ６は、上記に明記された意味を有し、
Ｒ７は、ハロゲンまたはハロアルキルを表す。）
のピリジルマロン酸エステル類は、新規である。
式
Figure 2007506657
 （Ｒ６は、上記に明記された意味を有し、
Ｒ８は、ハロゲンまたはハロアルキルを表し、
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表す。）
のピリジルマロン酸エステル類もまた、新規である。
式（ＶＩＩ−ａ）のピリジルマロン酸エステル類は、
（ｄ）式
Figure 2007506657
 （Ｒ７は、上記に明記された意味を有し、
Ｙ２は、ハロゲンを表す。）
のハロゲン化ピリジン類を、
式
Figure 2007506657
 （Ｒ６は、上記に明記された意味を有する。）
のマロン酸エステル類と、場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては銅塩の存在下、場合によっては酸受容体の存在下で反応させることにより調製することができる。
２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリミジンおよびマロン酸ジメチルエステルを、出発物質として用いる場合、本発明による方法（ｄ）の過程は、次式のスキームにより説明できる。
Figure 2007506657
本発明による方法（ｄ）を実施するための出発物質として必要なハロゲン化ピリジン類は、式（ＩＸ）により一般に定義される。この式において、Ｒ７は、好ましくは、フッ素、塩素またはトリフルオロメチルを表す。Ｙ２は、好ましくは、塩素または臭素を表す。
式（ＩＸ）のハロゲン化ピリジン類は、知られた合成試薬である。
本発明による方法（ｄ）を実施するための出発物質として必要な式（Ｘ）のマロン酸エステル類もまた知られた合成試薬である。
式（ＶＩＩ−ｂ）のピリミジルマロン酸エステル類は、
（ｅ）式
Figure 2007506657
 （Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、上記に明記された意味を有し、
Ｙ３は、ハロゲンを表す。）
のハロゲン化ピリミジン類を、
式
Figure 2007506657
 （Ｒ６は、上記に明記された意味を有する。）
のマロン酸エステル類と、場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては銅塩の存在下、場合によっては酸受容体の存在下で反応させることにより調製できる。
４，５−ジクロロピリミジンおよびマロン酸ジメチルエステルを、出発物質として用いる場合、本発明による方法（ｅ）の過程は、次式のスキームにより説明できる。
Figure 2007506657
本発明による方法（ｅ）を実施するための出発物質として必要なハロゲン化ピリジン類は、式（ＸＩ）により一般に定義される。この式において、Ｒ８は、好ましくは、フッ素、塩素またはトリフルオロメチルを表す。Ｒ９およびＲ１０はまた、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表す。Ｙ３は、好ましくは、塩素または臭素を表す。
式（ＸＩ）のハロゲン化ピリミジン類は、知られているか、または知られた方法により製造できる（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５５年、３４７８、３４８１ページを参照）。
本発明による方法（ｃ）を実施するための反応成分として必要なアミノトリアゾール類は、式（ＶＩＩＩ）により一般に定義される。この式において、Ｒ２は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこの残基に好ましいものとして先に明記されたものと同じ意味を有する。
式（ＶＩＩＩ）のアミノトリアゾール類は、知られているか、または知られた方法（ＤＥ−Ａ １０１ ２１ １６２を参照）により製造できる。
ヒドロキシ基をハロゲンで置き換えるための通常の全ての成分は、本発明による方法（ｂ）を実施するためのハロゲン化剤として考慮され得る。トリ塩化リン、トリ臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニルまたはこれらの混合物は、好ましく使用される。式（ＩＩ）の対応するフッ素化合物は、フッ化カリウムとの反応により塩素または臭素化合物から調製できる。
前記ハロゲン化剤は知られている。
本発明による方法（ａ）を実施する際の反応成分として必要な化合物はまた、式（ＩＩＩ）により一般に定義される。この式において、Ｒ１およびＧは、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの残基に好ましいものとして先に明記されたものと同じ意味を有する。
式（ＩＩＩ）の化合物は、知られているか、または知られた方法により調製できる。
本発明による方法（ａ）の第２段階を実施する際の出発物質として必要なトリアゾロピリミジン類は、式（Ｉａ）により一般に定義される。この式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＧは、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの残基に好ましいものとして先に明記されたものと同じ意味を有する。Ｘ１は、好ましくは、フッ素、塩素または臭素を表す。
本発明による方法の第２段階（ａ、変型α）を実施する際の反応成分として必要な化合物は、式（ＩＶ）により一般に定義される。この式において、Ｒ４は、シアノ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニルまたは１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルを表す。Ｍｅは、好ましくはナトリウムまたはカリウムを表す。
式（ＩＶ）において、Ｒ４は、好ましくはシアノ、メトキシまたはメチルチオを表す。Ｍｅは、特に好ましくはナトリウムまたはカリウムを表す。
式（ＩＶ）の化合物は知られている。
本発明による方法の第２段階（ａ、変型β）を実施する際の反応成分として必要なグリニャール化合物は、式（Ｖ）により一般に定義される。この式において、Ｒ５は、好ましくは、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、特に好ましくはメチルを表す。Ｈａｌは、好ましくは、また特に好ましくは塩素または臭素を表す。
式（Ｖ）のグリニャール化合物は、知られているか、またはより適切には、さらなる合成の使用直前に知られた方法により調製できる。
通常の全ての有機溶媒は、本発明による方法（ａ）の第１段階を実施するための希釈剤として考慮されて得る。例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ジブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類などが、好ましく使用できる。
このような反応に通常の全ての無機塩基類または有機塩基類は、本発明による方法（ａ）の第１段階を実施するための酸受容体として考慮され得る。例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、カリウムｔ−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ土類金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコレート類、アセテート類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、さらに水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムおよび炭酸アンモニウムなどのアンモニウム化合物、ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）などの第三級アミンが、好ましく使用される。
このような反応のために通常の全ての反応促進剤は、本発明による方法（ａ）の第１段階を実施する際の触媒として考慮され得る。フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、またはフッ化アンモニウムなどのフッ化物が、好ましく使用される。
本発明による方法（ａ）の第１段階を実施するための反応温度は、かなり広範囲に変化し得る。一般に、０℃と１５０℃との間の温度で、好ましくは０℃と８０℃との間の温度が使用される。
本発明による方法（ａ）の第１段階を実施するために、一般に式（ＩＩＩ）の化合物の１モルから１０モル、好ましくは１モルから３モルが、式（ＩＩ）のジハロゲン−トリアゾロ−ピリミジンの１モル当たり使用される。調製は通常の方法により実施される。
本発明による方法の第２段階（ａ、変型α）を実施するために、通常の全ての不活性有機溶媒は、希釈剤として再度考慮され得る。本発明による方法（ａ）の第１段階の記載に関連して溶媒として既に明記されたこれらの溶媒が好ましく用いられる。
本発明による方法の第２段階（ａ、変型α）を実施するための反応温度も、かなり広範囲に亘って変化し得る。一般に、０℃と１５０℃との間の温度で、好ましくは２０℃と１００℃との間の温度が使用される。
本発明による方法の第２段階（ａ、変型α）を実施するために、式（Ｉａ）のトリアゾロピリミジンは、当量または過剰の式（ＩＶ）の化合物と反応させる。調製は、通常の方法により実施される。
本発明による方法の第２段階（ａ、変型β）を実施するために、グリニャール反応のための通常の溶媒は全て希釈剤として考慮し得る。ジエチルエーテルなどのエーテル類が好ましく使用される。
本発明による方法の第２段階（ａ、変型β）を実施するための反応温度は、特定の範囲に変化し得る。一般に、−２０℃と８０℃との間の温度で、好ましくは０℃と６０℃との間の温度が使用される。
本発明による方法の第２段階（ａ、変型β）を実施するために、式（Ｉａ）のトリアゾロピリミジンは、当量または過剰の式（Ｖ）のグリニャール化合物と反応させる。調製は、通常の方法により実施される。
このようなハロゲン化のために通常の全ての溶媒は、本発明による方法（ｂ）を実施するための希釈剤として考慮され得る。クロロベンゼンなどのハロゲン化脂肪族または芳香族炭化水素が、好ましく使用できる。しかしながら、ハロゲン化剤自体、例えば、オキシ塩化リン、またはハロゲン化剤の混合物も、希釈剤として機能できる。
本発明による方法（ｂ）を実施するための、反応温度も、かなり広範囲に亘って変化し得る。一般に、０℃と１５０℃との間の温度で、好ましくは１０℃と１２０℃との間の温度が用いられる。
本発明による方法（ｂ）を実施するために、式（ＩＶ）のジヒドロキシ−トリアゾロピリミジンは、一般に過剰のハロゲン化剤と反応させる。調製は、通常の方法により実施される。
これらの反応のために通常の全ての不活性有機溶媒は、本発明による方法（ｃ）を実施するための希釈剤として考慮され得る。メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノールおよびｔ−ブタノールなどのアルコール類が、好ましく使用される。
これらの反応のために通常の全ての無機塩基および有機塩基は、本発明による方法（ｃ）を実施するための酸結合剤として考慮され得る。トリブチルアミンまたはピリジンなどの第三級アミン類が、好ましく使用される。過剰に用いられるアミンもまた、希釈剤として機能できる。
本発明による方法（ｃ）を実施するための温度は、かなり広範囲に変化し得る。一般に、２０℃と２００℃との間、好ましくは５０℃と１８０℃との間の温度が用いられる。
本発明による方法（ｃ）を実施するために、式（ＶＩＩ）のヘテロシクリルマロン酸エステル類および式（ＶＩＩＩ）のアミノトリアゾールは、一般に当量で反応させる。しかしながら、１つ成分または他の成分を過剰で使用することも可能である。調製は、通常の方法により実施される。
通常の全ての不活性な有機溶媒は、本発明による方法（ｄ）および（ｅ）を実施する際に希釈剤として考慮され得る。例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ジブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；メタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール類、水またはさらに純水とそれらの混液が、好ましく使用される。
通常の銅塩類は、本発明による方法（ｄ）および（ｅ）を実施する際の各々の場合に銅塩類として考慮され得る。塩化銅（Ｉ）または臭化銅（Ｉ）が、好ましく使用される。
通常の無機塩基類または有機塩基類は、本発明による方法（ｄ）および（ｅ）を実施する際の酸受容体として各々の場合に考慮され得る。例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、カリウムｔ−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ土類金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、アルコレート類、アセテート類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、さらに水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムおよび炭酸アンモニウムなどのアンモニウム化合物、ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）などの第三級アミンが、好ましく使用される。
本発明による方法（ｄ）および（ｅ）を実施する際、反応温度は、かなり広範囲に変化し得る。一般に、０℃と１５０℃との間の温度で、好ましくは０℃と８０℃との間の温度が用いられる。
本発明による方法（ｄ）を実施するために、１モルの式（ＩＸ）のハロゲン化ピリジン当たり、一般に１モルから１５モル、好ましくは１．３モルから８モルの式（Ｘ）のマロン酸エステルが使用される。調製は、通常の方法により実施される。
本発明による方法（ｅ）を実施するための、１モルの式（ＸＩ）のハロゲン化ピリミジンに対して、一般に１モルから１５モル、好ましくは１．３モルから８モルの式（Ｘ）のマロン酸エステルが使用される。調製は、通常の方法により実施される。
本発明による方法は、一般に常圧で実施される。しかしながら、高圧で作業することも可能である。
本発明による物質は、強力な殺微生物作用を有し、真菌および細菌などの望ましくない微生物と戦うために、作物の保護および材料の保護に用いることができる。
殺真菌剤は、ネコブカビ、卵菌、ツボカビ、接合菌、子嚢菌、担子菌、および不完全菌と戦うために、植物保護に用いることができる。
殺菌剤は、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エンテロバクター科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）と戦うための植物保護に用いることができる。
真菌性および細菌性病害を生じる上記の属名に入る幾つかの病原体を、例として挙げることができるが、限定するものではない：
例えば、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅなどのキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種；
例えば、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓなどのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種；
例えば、Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａなどのエルビニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種；
例えば、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍなどのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；
例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓなどのフイトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；
例えば、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓなどのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；
例えば、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａなどのプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；
例えば、Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅなどのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種；
例えば、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉまたはＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅなどのペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；
例えば、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓなどのエリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種；
例えば、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａなどのスファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；
例えば、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａなどのポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；
例えば、Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓなどのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；
例えば、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓまたはＰ．ｇｒａｍｉｎｅａなどのピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；
（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，Ｓｙｎ：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
例えば、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓなどのコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；
（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，Ｓｙｎ：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
例えば、Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓなどのウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種；
例えば、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａなどのＰｕｃｃｉｎｉａ種；
例えば、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍなどのスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種；
例えば、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓなどのチレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；
例えば、Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅなどのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種；
例えば、Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉなどのペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種；
例えば、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅなどのピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種；
例えば、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍなどのフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；
例えば、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａなどのボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；
例えば、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍなどのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；
例えば、Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍなどのレプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；
例えば、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓなどのセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；
例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅなどのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；
例えば、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓなどのシュードヒルコスポレス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種。
本発明による活性物質は、植物において、極めて良好な補強作用を有する。したがって、望ましくない微生物による感染に対して植物自体の防御力を動員するために、それらは好適である。
植物補強（耐性誘導）物質とは、望ましくない微生物を接種された時、処理植物が、これらの微生物に対して広範囲の抵抗性を示すように、植物の防御系を刺激できる物質としてこの関連において理解すべきである。
この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスとして理解すべきである。したがって、本発明による物質を、処理後、一定の期間、前記病原体による攻撃から植物を保護するために用いることができる。保護が、提供される期間は、該活性物質による植物の処理後、一般には１日から１０日、好ましくは１日から７日に亘って継続する。
植物病害と戦うために必要とされる濃度において該活性物質の良好な植物耐性とは、植物の地上部分、植物および種子ならびに土壌が処理できることを意味する。
この場合、本発明による活性物質は、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種などの穀物病害、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、スファエロデカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種およびポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種などのワイン、果実および野菜農業における病害と戦うために特に首尾よく用いることができる。
本発明による活性物質は、穀物収穫量を増加させるにも好適である。それらはまた、低毒性および良好な植物耐性を有している。
本発明による活性物質は、除草剤として一定の濃度および量において場合によっては使用でき、植物の成長に影響を与え、また有害生物と戦うためにも使用できる。それらはまた、さらなる活性物質を合成するための中間体および初発生成物として場合によっては用いることができる。
全ての植物および植物部分を本発明により処理できる。本文脈において、植物は、所望のおよび望ましくない野生植物または栽培植物（天然栽培植物を含む）など、全ての植物および植物集団として理解される。栽培植物は、従来の栽培および最適方法により、または形質転換植物を含み、また種保護権により保護されているか、または保護されていなくてもよい植物種を含む、バイオテクノロジー法および遺伝子工学法またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であり得る。植物の部分は、葉、針葉、支柱、茎、花、子実体、果実、および種子、ならびに例として言及されている根、球根、および根茎を有する接ぎ穂、葉、花、および根などの地上部分および地下部分ならびに器官として理解すべきである。植物部分はまた、収穫物ならびに栄養・繁殖複製物、例えば、挿木、球根、根茎、接ぎ穂、および種子を含んでいる。
活性物質を用いる植物および植物部分の本発明による処理は、直接的か、または従来の処理法を用いて、例えば、浸漬、吹付け、気化、噴霧、拡散、散水によりそれらの環境、生息地または貯蔵領域に作用させることにより、また、複製物の場合、特に種子において、さらに単層または多層被覆により実施される。
材料の保護に関して、本発明による物質は、望ましくない微生物による攻撃および破壊に対して、工業材料を保護するために用いることができる。
工業材料とは、工業技術における使用を目的として作製された非生物材料を意味するものとして理解すべきである。例えば、本発明による活性物質により、微生物的改変または破壊から保護され得る工業材料としては、接着剤、糊、紙および厚紙、布、革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤および微生物により攻撃または破壊され得る他の材料である。微生物の増殖によって悪影響を受け得る生産設備の部分、例えば、冷却水回路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内の工業材料は、接着剤、糊、紙および厚紙、革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱媒液が好ましく、木材が特に好ましい。
工業材料を分解または改変させることのできる微生物として、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物である。本発明による活性物質は、真菌に対して、特に糸状菌、木材変色性および木材破壊性真菌（担子菌）、および粘液生物および藻類に対して好ましく作用する。
以下の属の微生物は、例として述べることができる：
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓなどのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、
Ａｓｐｅｒｕｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒなどのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｕｇｉｌｌｕｓ）、
Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍなどのケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａなどのコニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、
Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓなどのレンチナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍなどのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、
Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒなどのポリポラス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓなどのオーレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、
Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａなどのスクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅなどのトリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉなどのエシュリヒア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａなどのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、および
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓなどのスタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）。
それぞれ物理的および／または化学的性質に依って、該活性物質は、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、発泡剤、糊状剤、顆粒剤、エアロゾル剤、高分子物質中および種子用コーティング組成物中の微小カプセル剤ならびにＵＬＶ冷および温煙霧剤などの通常の製剤へと変換できる。
これらの製剤は、知られた方法、例えば、場合によっては、界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、該活性物質を、増量剤、すなわち液体溶媒、加圧下液化ガスおよび／または固体担体と混合することによって製造される。水が増量剤として用いられる場合、補助溶媒として、例えば、有機溶媒を用いることも可能である。可能な液体溶媒は、実質的に：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族炭化水素、または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、またはパラフィン類、例えば石油留分、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒ならびに水である。液化ガスの増量剤または担体とは、例えば、ハロゲン化炭化水素ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル用噴射剤ガスの常温および常圧下で気体である、これらの液体を意味する。可能な固体担体は：例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土などの天然岩粉、ならびに高分散ケイ酸、酸化アルミニウムおよびケイ酸塩などの合成岩粉である。可能な顆粒剤用の固体担体は：例えば、カルサイト、軽石、海泡石、苦灰石などの粉砕および破片化天然岩石、ならびに無機および有機荒粉の合成顆粒ならびに鋸屑、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒である。可能な乳化剤および／または発泡剤は：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類および蛋白質加水分解物などの非イオン性およびアニオン性乳化剤である。可能な分散剤は、例えば、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテートなどの天然および合成粉末、顆粒またはラテックス形成ポリマー類などの粘着剤ならびにケファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質は、製剤に用いることができる。さらに添加物としては、鉱油および植物油があり得る。
無機色素などの着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタン、およびフェロシアンブルーおよびアリザリン色素、アゾ色素、および金属フタロシアニン色素などの有機色素、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類などの微量栄養素を用いることができる。
該製剤は、一般に０．１重量％と９５重量％との間、好ましくは０．５重量％と９０重量％との間の活性物質を含有する。
本発明による活性物質は、それ自体として、またはそれらの製剤において、例えば、作用スペクトルを広げるため、またはこの方法における耐性発現を防ぐために、知られた殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤と混合した製剤においても用いることができる。多くの場合、相乗作用がこの状態において達成され、すなわち、該混合物の有効性は、個々の成分の有効性よりも高い。
以下の化合物は、混合パートナーとして考慮され得る、例えば：
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；
アシベンゾラー−Ｓ−メチル；アリジモルフ；アミド−フルメット；アンプロピルホス；アンプロピルホスカリウム；アンドプリム；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；
ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ−イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビタータノール；ブラスチシジン−Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；
カルシウム−ポリスルフィド；カプシマイシン；カプタホル；カプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；
ダガーＧ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクローン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカプ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；
エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；フェルバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ；フルオロミド；フルオキサストロビン；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアフォル；フォルペット；フォセチル−Ａｌ；フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；
グアザチン；
ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；
イマザリル；イミベンコナゾール；イミノオクタジントリアセテート；イミノオクタジントリス（アルベシル）；ヨウドカルブ；イプコナゾール；イプロベンフォス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレヂオン；
カスガマイシン；クレソキシム−メチル；
マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾーン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス；ミルジオマイシン；ミクロブタニル；ミクロゾリン；
ナタマイシン；ニコビフェン；ニトロタル−イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；
オフラセ；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オクスポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン；
パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスジフェン；フタリド；ピコキシストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン−ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジド；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；
キノコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；
シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；
テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン；チフルザミド；チファネート−メチル；チラム；チオキシミド；トルクロフォス−メチル；トリルフルアニド；トリアジメフォン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；
ユニコナゾール；
バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；
ジネブ；ジラム；ゾキサミド；
（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタナミド；
１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；
２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；
３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；
アクチノベート；
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート；
炭酸モノカリウム；
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；
テトラチオ炭酸ナトリウム；
ならびにボルドー混合液などの銅塩および製剤；水酸化銅；ナフテン酸銅塩；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンコッパー；オキシン銅。
殺菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＫＤ−３０８８、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレトリン、アレトリン１Ｒ−異性体、アルファ−シペルメトリン（アルファメトリン）、アミドフルメット、アミノカルブ、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ−６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、アゾシクロチン、
バチルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス・スフェリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス、バチルス・チューリンゲンシス株ＥＧ−２３４８、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｇｉｅｎｓｉｓ）株ＧＣ−９１、バチルス・チューリンゲンシス株ＮＣＴＣ−１１８２１、バキュロウィルス、ビューベアリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ビューベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレトリン、ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンフォス（−メチル）、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カンフェクロール、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート、クロルダン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルプロキシフェン、クロルピリフォス−メチル、クロルピリフォス（−エチル）、クロバポルトリン、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン、シクロプロトリン、シジア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、シロマジン、
ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアフェンチューロン、ジアリフォス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコフォル、ジクロトフォス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノキャップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクセート−ナトリウム、ドフェナピン、ＤＯＷＣＯ−４３９、
エフルシラネート、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、エンペントリン（１Ｒ異性体）、エンドスルファン、エントモフトラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｈｏｒａ）種、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリンフォス、
ファンフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾフォス、フルテンジン（フルフェンジン）、フルバリネート、ホノフォス、ホルメタネート、ホルモチオン、フォスメチラン、フォスチアゼート、ファブフェンプロックス（フルプロキシフェン）、フラチオカルブ、
ガンマ−ＨＣＨ、ゴッシイプルレ、グランドルレ、粒状ウィルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＣＮ−８０１、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、
ＩＫＡ−２００２、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ジャポニルレ、
カデトリン、核ポリヘドロシスウィルス、キノプレン、
ラムダ−シハロトリン、リンダン、ルフェヌロン、
メラチオン、メカルバム、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリフォス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、ＭＫＩ−２４５、ＭＯＮ−４５７００、モノクロトホス、モキシデクチン、ＭＴＩ−８００、
ナレド、ＮＣ−１０４、ＮＣ−１７０、ＮＣ−１８４、ＮＣ−１９４、ＮＣ−１９６、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ＮＮＩ−０００１、ＮＮＩ−０１０１、ＮＮＩ−０２５０、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン、ノビフルムロン、
ＯＫ−５１０１、ＯＫ−５２０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９８０２、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン−メチル、パラチオン（−エチル）、ペルメトリン（シス−、トランス−）、石油、ＰＨ−６０４５、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、プラレトリン、プロフェノフォス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロパホス、プロパルジト、プロペタンホス、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、プロトリフェンブテ、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、ＲＨ−５８４９、リバビリン、ＲＵ−１２４５７、ＲＵ−１５５２５、
Ｓ−４２１、Ｓ−１８３３、サリチオン、セブフォス、ＳＩ−０００９、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフルラミド、スルホテップ、スルプロフォス、ＳＺＩ−１２１、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンホス、テトラジフォン、テトラメトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、テトラスル、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス、蓚酸チオシクラム水素、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム、ツリンギエンシン、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルブチン、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＷＬ−１０８４７７、ＷＬ−４００２７、
ＹＩ−５２０１、ＹＩ−５３０１、ＹＩ−５３０２、
ＸＭＣ、キシリルカルブ、
ＺＡ−３２７４、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス、ＺＸＩ−８９０１、
化合物、３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマシドＺ）、
化合物、３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号１８５９８２−８０−３）および対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（ＷＯ ９６／３７４９４、ＷＯ ９８／２５９２３を参照）、
ならびに殺虫剤、線虫、真菌またはウィルス効果を有する植物抽出物を含有する製剤。
除草剤などの他の知られた活性物質または肥料および成長調節剤、防護剤または信号物質との混合物もまた可能である。
本発明による式（Ｉ）の化合物はまた、極めて良好な抗真菌性効果を有する。それらは、特に皮膚糸状菌および酵母菌、糸状菌および二相性真菌に対して(例えばカンジダ種（カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）など）に対して)、ならびにエピデルモフィトン・フロッコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種（例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））、トリコフィトン種（例えばトリコフィトン メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ））、ミクロスポロン種（例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）およびミクロスポロン・オードウイニイ（Ｍ．ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して、極めて広い抗真菌作用スペクトルを有する。これらの真菌リストは、含まれ得る真菌スペクトルを決して限定して表すものではなく、単に例示のみの内容である。
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物はまた、ヒトおよび哺乳動物の癌細胞の増殖を抑制するのに好適である。これは、本発明による化合物と、チューブリンおよび微小管との相互作用に基づいており、微小管重合化を促進することによるものである。
この目的のために、１種以上の式（Ｉ）の化合物または薬剤として耐容できるそれらの塩類の有効量を投与できる。
該活性物質は、それらの製剤形態で、または、直ぐに使用できる液剤、懸濁剤、スプレー散剤、糊状剤、可溶性散剤、粉剤および顆粒剤などの前記製剤から誘導された適用形態において用いることができる。適用は、通常の様式で、例えば、流し込み、スプラッシング、吹付け、散布、散粉、発泡、はけ塗りなどにより実施される。さらに、極低量法による活性物質の適用または、土壌中への活性物質製剤または活性物質それ自体の注入が可能である。植物の種子もまた処理することができる。
本発明による活性物質を殺真菌剤として使用する場合、その使用量は、適用のタイプによりかなり広範囲に亘って変化し得る。植物部分を処理する場合、該活性物質の使用量は、一般に、０．１ｇ／ｈａと１０，０００ｇ／ｈａとの間、好ましくは、１０ｇ／ｈａと１０００ｇ／ｈａとの間である。種子を処理する場合、該活性物質の使用量は、一般に、種子１キログラム当たり０．００１ｇと５０ｇとの間、好ましくは種子１キログラム当たり０．０１ｇと１０ｇとの間である。土壌を処理する場合、該活性物質の使用量は、一般に、０．１ｇ／ｈａと１０，０００ｇ／ｈａとの間、好ましくは、１０ｇ／ｈａと５０００ｇ／ｈａとの間である。
既に上記したように、全ての植物およびその部分を、本発明により処理することができる。好ましい一実施形態において、野生に発生するか、または交差融合またはプロトプラスト融合などの従来の生物学的栽培法により得られる植物種および植物変種ならびにそれらの部分が処理される。さらなる好ましい一実施形態において、遺伝子工学法によって、場合によっては従来の方法と連結して得られた遺伝子組換え植物種ならびに植物変種およびそれらの部分（遺伝子改変生物）が処理される。用語の「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は、上記で説明した。
それぞれ市販されている植物変種または通常に使用される植物が、本発明により処理されることが特に好ましい。植物変種は、従来の栽培により、突然変異により、または組換えＤＮＡ法により栽培された新たな性質（「特性」）を有する植物として理解される。これらは、変種、株、生物型、遺伝型であり得る。
植物種または植物変種、それらの場所および成長条件（土壌、気候、生長期間、栄養）によれば、超加成性（「相乗的」）効果は、本発明による処理の結果として生じることができる。したがって、例えば、実際に予想されていた効果を超える使用量の減少および／または活性スペクトルの広域化、および／または本発明によって使用される物質および手段の作用増大、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の増加、乾燥に対する、または水および土壌塩の含量に対する耐性の増大、開花能力の増大、より簡便な収穫、成熟促進、高収穫量、高品質および／または収穫産物のより高い栄養価、より高い貯蔵能力および／または収穫産物の加工性を達成することが可能である。
本発明により処理される好ましい遺伝子組換え（遺伝子工学により得られる）植物または植物変種は、特に有利な価値のある性質（「特性」）のこれらの植物に与える遺伝子材料の遺伝子工学修飾により得られた全ての植物を含む。そのような性質の例としては、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の増加、乾燥に対する、または水および土壌塩含量に対する耐性の増大、開花能力の増大、より簡便な収穫、成熟促進、高収穫量、高品質および／または収穫産物のより高い栄養価、より高い貯蔵能力および／または収穫産物の加工性がある。そのような性質のさらなる例、特に強調される例としては、有害動物および有害微生物、および昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウィルスに対する植物の防衛性の向上であり、また特定の除草活性物質に対する植物の耐性の増大である。遺伝子組換え植物の例としては、穀物（コムギ、コメ）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、ナタネおよび果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを含む）などの重要な栽培植物が言及され、特にトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ、およびナタネが強調される。特に強調される性質（「特性」）としては、植物内に生じる毒素、特にバチルス−チューリンゲンシスの遺伝子材料（例えば、ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにそれらの組合せの遺伝子により）により植物（以後「Ｂｔ植物」と称す）内に生成される毒素の結果、昆虫、くも類、線虫およびカタツムリに対する植物の防御性の増大が挙げられる。特に強調される性質（「特性」）としては、全体的に獲得された耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘導因子ならびに耐性遺伝子および好適に発現された蛋白質および毒素による、真菌、細菌およびウィルスに対する植物の防御性の増大が挙げられる。特に強調される性質（「特性」）としては、一定の除草活性物質、例えば、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリフォセートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性増大が挙げられる。各場合において所望の性質（「特定」）を付与する遺伝子は、互いに組合わされた遺伝子組換え植物においても生じ得る。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商標名で販売されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびジャガイモ変種が記載できる。除草剤に対する耐性植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセート類に対する耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素類に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商標名で販売されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種が記載できる。除草剤耐性植物（除草剤耐性を目的として従来から栽培されている）として、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商標で販売されている変種（例えば、トウモロコシ）もまた記載できる。当然これらの記載は、将来開発される植物変種、またはこれらの遺伝性質（「特定」）または将来開発されるものを有して、将来市販されるものにも当てはまる。
リストされた植物は、一般式（Ｉ）の化合物または本発明による活性物質の混合物を用いて、特に有利に処理することができる。該活性物質または混合物に関して上記の好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。本文において、特に記載された化合物または混合物による植物の処理が特に強調される。
本発明による活性物質の調製および使用は、以下の実施例から推測される。
（製造例）
（実施例１）
Figure 2007506657
方法（ａ）
０．１ｇのフッ化カリウムを、０．３ｇ（０．９９５ｍｍｏｌ）の５，７−ジクロロ−６−（５−クロロ−ピリジン−４−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンの１０ｍｌアセトニトリル溶液に加え、８０℃で２時間撹拌してから室温に冷却する。０．２２ｇ（１．９ｍｍｏｌ）の２，２，２−トリフルオロ−イソプロパノールおよび０．３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムをこの溶液に加え、８０℃で４時間撹拌する。次に反応混合物を減圧濃縮する。残渣を３０ｍｌの水と３０ｍｌのジクロロメタンとに混合する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥してから減圧濃縮する。残渣を、シリカゲルを用いるショートカラム上でシクロヘキサン／酢酸エチル（５：１から１：１）によりろ過する。０．０５ｇ（理論収量の１１．９％）の５−クロロ−６−（５−クロロ−ピリミジン−４−イル）−７−（２，２，２−トリフルオロ−イソプロポキシ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．４３
（実施例２）
Figure 2007506657
方法（ａ）
０．１２ｇのフッ化カリウムを、０．３ｇ（０．９９５ｍｍｏｌ）の５，７−ジクロロ−６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンの１０ｍｌアセトニトリル溶液に加え、８０℃で２時間撹拌してから室温に冷却する。０．１１４ｇ（１．０９ｍｍｏｌ）の３−メチル−２−ブタンチオールおよび０．２ｇの炭酸カリウムをこの溶液に加え、室温で３時間撹拌する。次に反応混合物を減圧濃縮する。残渣を３０ｍｌの水と３０ｍｌのジクロロエタンとに混合する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥してから減圧濃縮する。０．１７ｇ（理論収量の４２％）の５−クロロ−６−（５−クロロ−ピリミジニル）−７−［（１，２−ジメチルプロピル）スルファニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．０７
以下の表１に挙げられた式（Ｉ）の化合物はまた、先に明記された方法により得られる。
Figure 2007506657
Figure 2007506657
（式（ＩＩ）の初発生成物の調製）
（実施例５）
Figure 2007506657
方法（ｂ）
８ｇ（１６ｍｍｏｌ）の６−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオールを、１２ｍｌのオキシ塩化リンと混合する。これに、２．７ｇの五塩化リンを少量ずつ加える。この混合物を２時間加熱還流する。室温に冷却後、反応混合物を減圧濃縮する。残渣を１００ｍｌの水と混合し、各回１００ｍｌのジクロロメタンを用いて３回抽出する。有機相を合わせて、５０ｍｌの水を用いて２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣を、ジクロロメタン／メチル−ｔ−ブチルエーテル（９５：５）を用いるシリカゲルクロマトグラフィにかける。１．４ｇ（理論収量の２５．７％）の５，７−ジクロロ−６−（３−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．９７
（実施例６）
Figure 2007506657
方法（ｂ）
８ｇ（１６ｍｍｏｌ）の６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオールを、２５ｍｌのオキシ塩化リンと混合する。３．１ｇの五塩化リンを少量ずつ加える。この混合物を１１０℃で３時間撹拌する。室温に冷却後、反応混合物を、３００ｍｌの水と混合し、各回１００ｍｌのジクロロメタンを用いて３回抽出する。有機相を合わせて、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（９：１〜５：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィにかける。１．４ｇ（理論収量の２５．７％）の５，７−ジクロロ−６−（５−クロロ−ピリミジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．４３
（実施例７）
Figure 2007506657
２．０ｇ（１０．７４ｍｍｏｌ）の２−チエニルマロン酸と１．３３ｇ（１０．７４ｍｍｏｌ）の３−アミノ−５−シクロプロピル−１，２，４−トリアゾールの混合物を、室温で撹拌しながら２分間で、４１．１３ｇ（２８６ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リンと混合する。次いで混合物を、９０℃で１８時間加熱してから室温に冷却する。この反応混合物を２５０ｍｌの氷水に加え、得られた懸濁液を１時間撹拌する。次いで抽出を実施し、５０ｍｌの水で洗浄する。さらに精製するため、生成物を５０ｍｌのシクロヘキサン／酢酸エチル＝１：１に懸濁させ、少しの間沸騰させてから冷却し、シリカゲルショートカラムで抽出し、各回５０ｍｌのシクロヘキサン／酢酸エチル＝１：１を用いて８回洗浄する。ろ液を硫酸ナトリウムで乾燥してから再びろ過する。フィルタ残渣を少量のシクロヘキサン／酢酸エチル＝１：１を用いて再度洗浄する。ろ液を全て減圧濃縮する。１．７３ｇ（理論収量の５０．７％）の５，７−ジクロロ−２−シクロプロピル−６−（チエン−３−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンをベージュ色の固体形態で得る。
（実施例８）
Figure 2007506657
８０ｍｌの酢酸中、６．０ｇ（１９．２８ｍｍｏｌ）の５，７−ジクロロ−２−シクロプロピル−６−（チエン−３−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン溶液内へ、室温で２時間塩素ガス流を導入する。次いでこの反応混合液を減圧濃縮する。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル＝２：１を用いるシリカゲルクロマトグラフィにかける。溶出液を濃縮後に得られた残渣をシクロヘキサン／酢酸エチル＝１：１と共に混合してから抽出し乾燥する。減圧濃縮後、先に得られた母液を、シクロヘキサン／酢酸エチル＝１：１を用いるシリカゲルクロマトグラフィに再度かける。この方法で２．７ｇ（理論収量の５０．５％）の５，７−ジクロロ−２−シクロプロピル−６−（２，５−ジクロロ−チエン−３−イル）［１，３，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
（実施例９）
Figure 2007506657
１７．０ｇ（５４．８９ｍｍｏｌ）の２−シクロプロピル−６−（４−クロロ−チアゾール−５−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオールの５１．２ｍｌのオキシ塩化リン溶液を、室温で撹拌しながら５．７２ｇ（２７．４４ｍｍｏｌ）の五塩化リンと少量ずつ混合する。添加が完了後、この反応混合物を１１０℃で３時間撹拌してから室温に冷却し、氷水に加える。次いでジクロロメタンを用いて、抽出を数回実施し、有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル＝３：１を用いるシリカゲルクロマトグラフィにかける。この方法で０．３５ｇ（理論収量の１．６６％）の５，７−ジクロロ−２−シクロプロピル−６−（４−クロロ−チアゾール−５−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．４６
（式（ＩＶ）の初発生成物の調製）
（実施例１０）
Figure 2007506657
方法（ｃ）
５．５ｇ（１９．８４ｍｍｏｌ）の２−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−マロン酸ジメチルエステルおよび１．６７ｇ（１９．８４ｍｍｏｌ）の３−アミノ−１，２，４−トリアゾールを、５．２ｍｌのトリブチルアミン中、１８０℃で２時間撹拌する。反応時に生じるメタノールを連続的に留去する。冷却後、所望の生成物をトリブチルアミンから分離する。トリブチルアミンをデカントで除き、生成物６−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオール（収量：約８ｇ、６０％純度）は、さらに精製せずに次の反応ステップに用いる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝−０．２３
（実施例１１）
Figure 2007506657
方法（ｃ）
１０ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）の２−（５−クロロ−ピリミジン−４−イル）マロン酸ジメチルエステルおよび３．４４ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）の３−アミノ−１，２，４−トリアゾールを、１０．７ｍｌのトリブチルアミン中、１８５℃で２時間撹拌する。反応時に生じるメタノールを連続的に留去する。冷却後、所望の生成物をトリブチルアミンから分離する。トリブチルアミンをデカントで除き、生成物６−（５−クロロ−４−ピリミジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオール（収量：約１５ｇ、１１％純度、理論収率の約１５％）は、さらに精製せずに次の反応ステップに用いる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝−０．２３
（実施例１２）
Figure 2007506657
８．５ｇ（３４．０５ｍｍｏｌ）の２−（４−クロロ−チアゾール−５−イル）−マロン酸ジメチルエステル、４．２３ｇ（３４．０５ｍｍｏｌ）の３−アミノ−５−シクロプロピル−１，２，４−トリアゾールおよび８．９２ｍｌのトリ−ｎ−ブチルアミンの混合物を、１８５℃で２時間撹拌する。反応時に生じたメタノールを連続留去する。冷却後、分離したトリ−ｎ−ブチルアミンをデカントで除く。この方法で１８ｇの生成物は、ＨＰＬＣにより６４％の２−シクロプロピル−６−（４−クロロ−チアゾール−５−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５，７−ジオールを含んで得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝０．１０
（式（ＶＩＩ−ａ）の初発生成物の調製）
（実施例１３）
Figure 2007506657
方法（ｄ）
９ｇ（２０７ｍｍｏｌ）の６０％水素化ナトリウム懸濁液を、３００ｍｌのジオキサンに懸濁させる。これに、２７．２９ｇ（２０６．６ｍｍｏｌ）のマロン酸ジメチルエステルを、５５℃〜６０℃で、滴下により加え、同じ温度でさらに３０分間撹拌する。８．１８ｇ（８２．６３ｍｍｏｌ）の塩化銅（Ｉ）を添加後、混合物を８０℃に加熱してから、１５ｇ（８２．６３ｍｍｏｌ）の２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジンを滴下により加える。ここでこの反応混合物を、１００℃でさらに１４時間撹拌する。引き続き１５℃〜２０℃に冷却後、混合液が酸性反応を示すまで濃塩酸を徐々に滴下により加える。次いで、６００ｍｌの水および３００ｍｌのジクロロメタンを加えて不溶性成分をろ過して除く。ろ液から有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（４：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィにかける。１０．１ｇ（理論収量の４０％）の２−［（３−トリフルオロメチル）−ピリジン−２−イル）］−マロン酸ジメチルエステルを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．０５
（式（ＶＩＩ−ｂ）の初発生成物の調製）
（実施例１４）
Figure 2007506657
方法（ｅ）
２．６ｇ（６５．４ｍｍｏｌ）の６０％水素化ナトリウム懸濁液を、１００ｍｌのテトラヒドロフランに懸濁させる。これに、６．９ｇ（５２．４ｍｍｏｌ）のマロン酸ジメチルエステルを０℃で加え、同じ温度で０．５時間撹拌する。次いで５０ｍｌのテトラヒドロフラン中、６．５ｇ（４３．６３ｍｍｏｌ）の４，５−ジクロロピリミジン溶液を滴下により加え、室温でさらに３時間撹拌する。次いで、１５０ｍｌの１Ｎ塩酸を滴下により加えてから、１００ｍｌのジクロロメタンを用いて抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣を、メチル−ｔ−ブチルエーテル／石油エーテル（１：９）を用いるシリカゲルクロマトグラフィにかける。７ｇ（理論収量の６５．６％）の２−（５−クロロ−ピリミジン−４−イル）マロン酸ジメチルエステルを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．３３
（４，５−ジクロロピリミジンの調製）
（実施例１５）
Figure 2007506657
１１２．５ｇ（６７３．７ｍｍｏｌ）の５−クロロ−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−１−イウムクロリドの６３０ｍｌのオキシ塩化リン溶液に、１．６ｍｌのジメチルアミンを加え、３時間加熱還流する。次いで、過剰のオキシ塩化リンを減圧留去する。冷却後、残渣を１．５ｌの氷水に注ぎ、５００ｍｌのジクロロメタンを用いて抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。７２．３ｇ（理論収量の６６．３％）の４，５−ジクロロピリミジンを得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．３５
（５−クロロ−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−１−イウムクロリドの調製）
（実施例１６）
Figure 2007506657
７７ｇ（０．８ｍｏｌ）の４（３Ｈ）−ピリミジノンの７７０ｍｌ氷酢酸溶液に、６．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）の塩化鉄（ＩＩＩ）を加え、４０℃〜４５℃で１１３．６ｇ（１．６ｍｏｌ）の塩素を導入する。この反応混合液を１５℃に冷却し、得られた固体生成物をエーテルで抽出し、洗浄する。１１２．５ｇ（理論収量の８４％）の５−クロロ−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリミジン−１−イウムクロリドを得る。
（４（３Ｈ）−ピリミジノンの調製）
（実施例１７）
Figure 2007506657
１．２ｌのエタノール中、１０３ｇ（０．８０４ｍｏｌ）の６−メルカプト−４（１Ｈ）−ピリミジノン（ＪＰ ５００５３３８１、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．ＣＡＮ ８４：１７４０４）および１４１．５ｇ（１．２ｍｏｌ）のラニーニッケルを８時間加熱還流する。この溶液を熱時ろ過し、残渣をエタノールで洗浄し、ろ液を減圧濃縮する。６７．２ｇ（理論収量の８７％）の４（３Ｈ）−ピリミジノンを得る。
（使用実施例）
（実施例Ａ）
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）試験（リンゴ）／保護剤
溶媒： アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキル−アリール−ポリグリコールエーテル１重量部
好適な活性物質製剤を調製するために、１重量部の活性物質を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を、水を用いて所望の濃度に希釈する。
保護有効性を試験するために、幼植物に、指定量の活性物質製剤により吹き付ける。吹付けコーティングを乾燥後、この植物に、リンゴ粉状カビ病原体ポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の水性胞子懸濁液を接種する。次いでこの植物を、約２３℃で相対湿度が、約７０％の温室に入れる。
接種１０日後に評価を実施する。この場合、０％は対照の活性に相当する有効性を意味し、一方、１００％の有効性とは、攻撃が見られないことを意味する。
この試験において、実施例１、２、３および４に挙げられた本発明による物質は、９０％超の量で用いられた場合、極めて高い有効性を示す。
（実施例Ｂ）
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護剤
溶媒： アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキル−アリール−ポリグリコールエーテル１重量部
好適な活性物質製剤を調製するために、１重量部の活性物質を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、その濃縮物を、水を用いて所望の濃度に希釈する。
保護有効性を試験するために、幼植物に指定された適用量で、有効成分製剤を吹き付ける。吹付けコーティングを乾燥後、この植物に、リンゴそうか病病原体ベンチユリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性胞子懸濁液を接種し、約２０℃で相対湿度が約１００％のインキュベーションキャビネット内に１日置く。
次いでこの植物を、約２１℃で相対湿度が、約９０％の温室に入れる。
接種１０日後に評価を実施する。この場合、０％は対照の活性に相当する有効性を意味し、一方、１００％の有効性とは、攻撃が見られないことを意味する。
この試験において、実施例２に挙げられた本発明による物質は、９０％超の量で用いられた場合、極めて高い有効性を示す。
（実施例Ｃ）
微生物に関するＥＤ５０を決定するためのインビトロ試験
溶媒：メタノール
乳化剤：アルキルアリール−ポリグリコールエーテル
２ｍｇの活性物質を、１００μｌのメタノールと混合し、次いでこのようにして生成した濃度を、１０００ｍｌのメタノールおよび６ｇの前述の乳化剤の混合物により、それぞれ所望の濃度に希釈する。
各場合において１０μｌの製剤を、マイクロタイタープレートの空洞にピペットにより入れる。溶媒を蒸発させたら、試験される微生物のそれぞれ所望の濃度の胞子またはミセリアにより予め混合された後、２００μｌのジャガイモデキストロース培地を各空洞に加える。空洞中の活性物質の生じた濃度は、
０．１ ｐｐｍ
１ ｐｐｍ
１０ ｐｐｍ
および１００ ｐｐｍ
である。
生じた乳化剤の濃度は、各場合において３００ｐｐｍである。
次にインキュベーションするために、マイクロタイタープレートは、それぞれの微生物の十分な増殖が、未処理対照において検出できるまで、２２℃で３日から５日間シェーカ上で動かす。
評価は、６２０ｎｍの波長で光度測定法により実施する。種々の濃度に関する測定データを用いて、未処理対照と比較して真菌増殖の５０％阻害（ＥＤ５０）を得る活性物質用量を算出する。
この試験において、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に関して実施例１および２に記載された本発明による化合物のＥＤ５０値は、１０ｐｐｍよりも低い活性物質の用量が得られる。

Claims (16)

  1. 式
    Figure 2007506657
     のトリアゾロピリミジン類。
    （式中、
    Ｒ１は、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、または置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
    Ｒ２は、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
    Ｒ３は、置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
    Ｇは、酸素またはｎが０、１または２であるＳＯｎを表し、
    Ｘは、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアルキルスルフィニルまたは置換されていてもよいアルキルスルホニルを表す。）
  2. Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシおよび／または３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同じか、または異なって１回から５回置換されていてもよい１個から６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、あるいは
    Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシおよび／または３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同じか、または異なって１回から３回置換されていてもよい２個から６個の炭素原子を有するアルケニルを表すか、あるいは
    Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシおよび／または３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより、同じか、または異なって１回から３回置換されていてもよい３個から６個の炭素原子を有するアルキニルを表すか、あるいは
    Ｒ１が、ハロゲンおよび／または１個から４個の炭素原子を有するアルキルにより、同じか、または異なって１回から３回置換されていてもよい１個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、あるいは
    Ｒ１が、５つまたは６つの環員および窒素、酸素、および／または硫黄などの１個から３個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和ヘテロシクリルを表し、前記ヘテロシクリルは、ハロゲン、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、シアノおよび／または３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルにより１回または２回置換されていることができ、
    Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、１個から４個の炭素原子および１個から９個のハロゲン原子を有するハロアルキルまたは３個から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、
    Ｒ３が、５つまたは６つの環員の、ならびに窒素、酸素および／または硫黄などの１個から４個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和ヘテロシクリルを表し、前記ヘテロシクリルは、
    フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、各アルキル部分にそれぞれ１個から３個の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、
    それぞれ１個から３３個の炭素原子および１個から７個のハロゲン原子を有するハロアルキルまたはハロアルコキシ
    により同じか、または異なって１回から４回置換されていることができ、
    Ｇが、酸素またはｎが０、１または２であるＳＯｎを表し、
    Ｘが、フッ素、塩素、臭素、シアノ、１個から４個の炭素原子を有するアルキル、１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニルまたは１個から４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルを表す、
    請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類。
  3. Ｒ１が、式
    Figure 2007506657
     の残基を表し、
    ここで＃は結合点を示し、
    Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチルまたはヘプタフルオロイソプロピルを表し、
    Ｒ３が、２位または４位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよび／またはトリフルオロメチルにより同じか、または異なって１回から４回置換されていてもよいピリジルを表すか、あるいは
    Ｒ３が、２位または４位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよび／またはトリフルオロメチルにより同じか、または異なって１回から３回置換されていてもよいピリミジルを表すか、あるいは
    Ｒ３が、２位または３位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよび／またはトリフルオロメチルにより同じか、または異なって１回から３回置換されていてもよいチエニルを表すか、あるいは
    Ｒ３が、２位、４位または５位に結合し、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよび／またはトリフルオロメチルにより同じか、または異なって１回または２回置換されていてもよいチアゾリルを表し、
    Ｇが、酸素または硫黄を表し、
    Ｘが、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシまたはメチルチオを表す、
    請求項１または請求項２に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類。
  4. （ａ）式
    Figure 2007506657
     （Ｒ２およびＲ３は、請求項１に記載されている意味を有し、
    Ｘ１は、ハロゲンを表し、
    Ｙ１は、ハロゲンを表す。）
    のジハロゲントリアゾロピリミジン類を、
    式
    Ｒ１−Ｇ−Ｈ （ＩＩＩ）
    （Ｒ１およびＧは、請求項１に明記されている意味を有する。
    の化合物と、場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては酸受容体の存在下、および場合によっては触媒の存在下で反応させ、
    場合によっては式
    Figure 2007506657
     （Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＧおよびＸ１が、上記に明記されている意味を有する。）
    のこのように得られたトリアゾロピリミジン類を、場合によっては触媒の存在下で、
    α）式
    Ｒ４−Ｍｅ （ＩＶ）
    （Ｒ４は、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアルキルスルフィニルまたは置換されていてもよいアルキルスルホニルまたはシアノを表し、
    Ｍｅは、ナトリウムまたはカリウムを表す。）
    の化合物と、または希釈剤の存在下で、または
    β）式
    Ｒ５−ＭｇＨａｌ （Ｖ）
    （Ｒ５は、置換されていてもよいアルキルを表し、
    Ｈａｌは、塩素または臭素を表す。）
    のグリニャール化合物と、反応させること
    を特徴とする請求項１から３の一項または複数項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を製造する方法。
  5. 増量剤および／または界面活性剤に加えて請求項１から３の一項または複数項に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種のトリアゾロピリミジンを含有することを特徴とする、望ましくない微生物と戦うための手段。
  6. 望ましくない微生物と戦うための請求項１から３の一項または複数項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類の使用。
  7. 請求項１から３の一項または複数項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を、望ましくない微生物および／またはそれらの生息地に適用することを特徴とする、望ましくない微生物と戦う方法。
  8. 請求項１から３の一項または複数項に記載の式（Ｉ）のトリアゾロピリミジン類を、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物と戦うための手段を製造する方法。
  9. 式
    Figure 2007506657
     （式中、
    Ｒ２は、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
    Ｒ３は、置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
    Ｘ１は、ハロゲンを表し、
    Ｙ１は、ハロゲンを表す。）
    のジハロゲントリアゾロピリミジン類。
  10. （ｂ）式
    Figure 2007506657
     （Ｒ２およびＲ３は、請求項９に記載されている意味を有する。）
    のジヒドロキシトリアゾロピリミジン類を、
    場合によっては希釈剤の存在下でハロゲン化剤と反応させることを特徴とする請求項９に記載の式（ＩＩ）のジハロゲントリアゾロピリミド類を製造する方法。
  11. 式
    Figure 2007506657
     （式中、
    Ｒ２は、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
    Ｒ３は、置換されていてもよいヘテロシクリルを表す。）
    のジヒドロキシトリアゾロピリミジン類。
  12. （ｃ）式
    Figure 2007506657
     （Ｒ３は、請求項１１に明記されている意味を有し、
    Ｒ６は、１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表す。）
    のヘテロシクリルマロン酸エステル類を、
    式
    Figure 2007506657
     （Ｒ２は、請求項１１に記載されている意味を有する。）
    のアミノトリアゾール類と、場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては酸結合剤の存在下で反応させること
    を特徴とする請求項１１に記載の式（ＶＩ）のジヒドロキシ−トリアゾロ−ピリミジン類を調製する方法。
  13. 式
    Figure 2007506657
     （式中、
    Ｒ６は、１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
    Ｒ７は、ハロゲンまたはハロゲンアルキルを表す。）
    のピリジルマロン酸エステル類
  14. （ｄ）式
    Figure 2007506657
     （Ｒ７は、請求項１３に明記されている意味を有し、
    Ｙ２は、ハロゲンを表す。）
    のハロゲン化ピリジン類を、
    式
    Figure 2007506657
     （Ｒ６は、請求項１３に明記されている意味を有する。）
    のマロン酸エステル類と、場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては銅塩の存在下、場合によっては酸受容体の存在下で反応させる
    ことを特徴とする請求項１３に記載の式（ＶＩＩ−ａ）のピリジルマロン酸エステル類を調製する方法。
  15. 式
    Figure 2007506657
     （式中、
    Ｒ６は、１個から４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
    Ｒ８は、ハロゲンまたはハロアルキルを表し、
    Ｒ９およびＲ１０は互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表す。）
    のピリジルマロン酸エステル類。
  16. （ｅ）式
    Figure 2007506657
     （Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、請求項１５に明記されている意味を有し、
    Ｙ３は、ハロゲンを表す。）
    のハロゲン化ピリミジン類を、
    式
    Figure 2007506657
     （Ｒ６は、請求項１５に明記されている意味を有する。）
    のマロン酸エステル類と、場合によっては希釈剤の存在下、場合によっては銅塩の存在下、場合によっては酸受容体の存在下で反応させる
    ことを特徴とする、請求項１５に記載の式（ＶＩＩ−ｂ）のピリミジルマロン酸エステル類を調製する方法。
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