JPH072861A - トリアゾロピリミジン誘導体 - Google Patents
トリアゾロピリミジン誘導体Info
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- JPH072861A JPH072861A JP6056799A JP5679994A JPH072861A JP H072861 A JPH072861 A JP H072861A JP 6056799 A JP6056799 A JP 6056799A JP 5679994 A JP5679994 A JP 5679994A JP H072861 A JPH072861 A JP H072861A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 或る種のトリアゾロピリミジン誘導体、その
製造方法 【構成】 【化１】 ［式中、Ｒ1 は適宜置換されたアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルカジエニル、シクロアルキル、ビシク
ロアルキルもしくは複素環式基を示し；Ｒ2 は水素原子
もしくはアルキル基を示し；またはＲ1 およびＲ2 は介
在する窒素原子と一緒になって適宜置換されたシクロア
ルキルもしくは複素環を示し；Ｒ3 は適宜置換されたシ
クロアルキルもしくは複素環式基を示し；Ｒ4 は水素も
しくはハロゲン原子または基−ＮＲ5 Ｒ6 を示し、ここ
でＲ5 は水素原子またはアミノ、アルキル、シクロアル
キルもしくはビシクロアルキル基を示し、Ｒ6 は水素原
子もしくはアルキル基を示す］の或る種のトリアゾロピ
リミジン誘導体
製造方法 【構成】 【化１】 ［式中、Ｒ1 は適宜置換されたアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルカジエニル、シクロアルキル、ビシク
ロアルキルもしくは複素環式基を示し；Ｒ2 は水素原子
もしくはアルキル基を示し；またはＲ1 およびＲ2 は介
在する窒素原子と一緒になって適宜置換されたシクロア
ルキルもしくは複素環を示し；Ｒ3 は適宜置換されたシ
クロアルキルもしくは複素環式基を示し；Ｒ4 は水素も
しくはハロゲン原子または基−ＮＲ5 Ｒ6 を示し、ここ
でＲ5 は水素原子またはアミノ、アルキル、シクロアル
キルもしくはビシクロアルキル基を示し、Ｒ6 は水素原
子もしくはアルキル基を示す］の或る種のトリアゾロピ
リミジン誘導体
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、或る種のトリアゾロピ
リミジン誘導体、その製造方法、これら化合物を含有す
る組成物、並びに殺菌剤としてのその使用に関するもの
である。
リミジン誘導体、その製造方法、これら化合物を含有す
る組成物、並びに殺菌剤としてのその使用に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】本出願人による同時ヨーロッパ特許出願
第９２２０４０９７．７号は、一般式
第９２２０４０９７．７号は、一般式
【化３】 ［式中、Ｒ1 は適宜置換されたアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルカジエニル、シクロアルキル、ビシク
ロアルキルもしくは複素環式基を示し；Ｒ2 は水素原子
もしくはアルキル基を示し；またはＲ1 およびＲ2 は介
在する窒素原子と一緒になって適宜置換された複素環を
示し；Ｒ3 は適宜置換されたアリール基を示し；Ｒ4 は
水素もしくはハロゲン原子または基−ＮＲ5 Ｒ6 を示
し、ここでＲ5 は水素原子またはアミノ、アルキル、シ
クロアルキルもしくはビシクロアルキル基を示し、Ｒ6
は水素原子またはアルキル基を示す］の化合物を開示し
ている。これら化合物は、特にたとえばベンチュリア・
イナエクアリス（Venturia inaequalis ）、ボツリチス
・シネレア（Botrytis cinerea）およびアルテルナリア
・ソラニ（Alternaria solani ）のようなアスコミセテ
類に属する菌類に対し殺菌活性である。今回、式Ａを有
する化合物の或る種のシクロアルキルおよび複素環式の
同族体も殺菌活性を示すことが突き止められた。
アルキニル、アルカジエニル、シクロアルキル、ビシク
ロアルキルもしくは複素環式基を示し；Ｒ2 は水素原子
もしくはアルキル基を示し；またはＲ1 およびＲ2 は介
在する窒素原子と一緒になって適宜置換された複素環を
示し；Ｒ3 は適宜置換されたアリール基を示し；Ｒ4 は
水素もしくはハロゲン原子または基−ＮＲ5 Ｒ6 を示
し、ここでＲ5 は水素原子またはアミノ、アルキル、シ
クロアルキルもしくはビシクロアルキル基を示し、Ｒ6
は水素原子またはアルキル基を示す］の化合物を開示し
ている。これら化合物は、特にたとえばベンチュリア・
イナエクアリス（Venturia inaequalis ）、ボツリチス
・シネレア（Botrytis cinerea）およびアルテルナリア
・ソラニ（Alternaria solani ）のようなアスコミセテ
類に属する菌類に対し殺菌活性である。今回、式Ａを有
する化合物の或る種のシクロアルキルおよび複素環式の
同族体も殺菌活性を示すことが突き止められた。
【０００３】
【発明の要点】したがって本発明によれば、一般式
【化４】 ［式中、Ｒ1 は適宜置換されたアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルカジエニル、シクロアルキル、ビシク
ロアルキルもしくは複素環式基を示し；Ｒ2 は水素原子
もしくはアルキル基を示し；またはＲ1 およびＲ2 は介
在する窒素原子と一緒になって適宜置換された複素環を
示し；Ｒ3 は適宜置換されたシクロアルキルもしくは複
素環式基を示し；Ｒ4 は水素もしくはハロゲン原子また
は基−ＮＲ5 Ｒ6 を示し、ここでＲ5 は水素原子または
アミノ、アルキル、シクロアルキルもしくはビシクロア
ルキル基を示し、Ｒ6 は水素原子もしくはアルキル基を
示す］の化合物が提供される。
アルキニル、アルカジエニル、シクロアルキル、ビシク
ロアルキルもしくは複素環式基を示し；Ｒ2 は水素原子
もしくはアルキル基を示し；またはＲ1 およびＲ2 は介
在する窒素原子と一緒になって適宜置換された複素環を
示し；Ｒ3 は適宜置換されたシクロアルキルもしくは複
素環式基を示し；Ｒ4 は水素もしくはハロゲン原子また
は基−ＮＲ5 Ｒ6 を示し、ここでＲ5 は水素原子または
アミノ、アルキル、シクロアルキルもしくはビシクロア
ルキル基を示し、Ｒ6 は水素原子もしくはアルキル基を
示す］の化合物が提供される。
【０００４】本発明の化合物がアルキル、アルケニル、
アルキニルもしくはアルカジエニル置換基を有する場
合、これは線状もしくは分枝鎖とすることができ１２個
まで、好ましくは６個まで、特に４個までの炭素原子を
有することができる。シクロアルキル基は３〜８個、好
ましくは３〜６個の炭素原子を有することができる。ビ
シクロアルキル基は４〜１２個、好ましくは４〜８個の
炭素原子を有することができる。アリール基は任意の芳
香族炭化水素基、特にフェニルもしくはナフチル基とす
ることができる。複素環は少なくとも１個の異原子を有
する任意の飽和もしくは不飽和環系とすることができ、
３〜６員環が好適であり、５員および６員環が特に好適
である。窒素−、酸素−および硫黄−含有の複素環、た
とえばピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、フリ
ル、ピラニル、モルホリニルおよびチエニルが特に好適
である。
アルキニルもしくはアルカジエニル置換基を有する場
合、これは線状もしくは分枝鎖とすることができ１２個
まで、好ましくは６個まで、特に４個までの炭素原子を
有することができる。シクロアルキル基は３〜８個、好
ましくは３〜６個の炭素原子を有することができる。ビ
シクロアルキル基は４〜１２個、好ましくは４〜８個の
炭素原子を有することができる。アリール基は任意の芳
香族炭化水素基、特にフェニルもしくはナフチル基とす
ることができる。複素環は少なくとも１個の異原子を有
する任意の飽和もしくは不飽和環系とすることができ、
３〜６員環が好適であり、５員および６員環が特に好適
である。窒素−、酸素−および硫黄−含有の複素環、た
とえばピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、フリ
ル、ピラニル、モルホリニルおよびチエニルが特に好適
である。
【０００５】上記置換基につき適宜置換されたと称する
場合、適宜存在しうる置換基は農薬化合物の開発および
／またはその構造／活性、持続性、浸透性もしくは他の
性質に影響を及ぼす化合物の改変にて一般的に用いられ
る１種もしくはそれ以上のものとすることができる。こ
の種の置換基の特定例はたとえばハロゲン原子、ニト
ロ、シアノ、チオシアナト、シアナト、ヒドロキシル、
アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルコキシカ
ルボニル、カルボキシル、アルカノイル、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、カル
バモイル、アルキルアミド、フェニル、フェノキシ、ベ
ンジル、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、特にフリル
およびシクロアルキル、特にシクロプロピル基を包含す
る。典型的には、０〜３個の置換基を存在させることが
できる。上記任意の置換基がアルキル置換基を示し或い
は有する場合、これは線状もしくは分枝鎖とすることが
でき１２個まで、好ましくは６個まで、特に４個までの
炭素原子を有することができる。上記任意の置換基がア
リールもしくはシクロアルキル部分を示し或いは有する
場合、アリールもしくはシクロアルキル部分は１個もし
くはそれ以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキ
ル、ハロアルキル、アルコキシもしくはハロアルキル基
により置換することができる。シクロアルキルおよび複
素環式基の場合、適宜の置換基はシクロアルキルもしく
は複素環式基の隣接する２個の炭素原子と一緒になって
飽和もしくは不飽和ヒドロカルビル環を形成する基を包
含する。換言すれば、飽和もしくは不飽和のヒドロカル
ビル環はシクロアルキルもしくは複素環式基と適宜融合
することができる。
場合、適宜存在しうる置換基は農薬化合物の開発および
／またはその構造／活性、持続性、浸透性もしくは他の
性質に影響を及ぼす化合物の改変にて一般的に用いられ
る１種もしくはそれ以上のものとすることができる。こ
の種の置換基の特定例はたとえばハロゲン原子、ニト
ロ、シアノ、チオシアナト、シアナト、ヒドロキシル、
アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルコキシカ
ルボニル、カルボキシル、アルカノイル、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、カル
バモイル、アルキルアミド、フェニル、フェノキシ、ベ
ンジル、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、特にフリル
およびシクロアルキル、特にシクロプロピル基を包含す
る。典型的には、０〜３個の置換基を存在させることが
できる。上記任意の置換基がアルキル置換基を示し或い
は有する場合、これは線状もしくは分枝鎖とすることが
でき１２個まで、好ましくは６個まで、特に４個までの
炭素原子を有することができる。上記任意の置換基がア
リールもしくはシクロアルキル部分を示し或いは有する
場合、アリールもしくはシクロアルキル部分は１個もし
くはそれ以上のハロゲン原子、ニトロ、シアノ、アルキ
ル、ハロアルキル、アルコキシもしくはハロアルキル基
により置換することができる。シクロアルキルおよび複
素環式基の場合、適宜の置換基はシクロアルキルもしく
は複素環式基の隣接する２個の炭素原子と一緒になって
飽和もしくは不飽和ヒドロカルビル環を形成する基を包
含する。換言すれば、飽和もしくは不飽和のヒドロカル
ビル環はシクロアルキルもしくは複素環式基と適宜融合
することができる。
【０００６】Ｒ1 はＣ1-12アルキル、Ｃ2-6 アルケニ
ル、Ｃ2-6 アルキニル、Ｃ4-12アルカジエニル、Ｃ3-8
シクロアルキルもしくはＣ4-8 ビシクロアルキル基また
は３〜６員の複素環を示すのが好適であり、各基もしく
は環は必要に応じハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒド
ロキシル、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ
1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ
1-4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-4 アルキルアミノ、ホル
ミル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、カルボキシル、フ
ェニル、Ｃ1-4 ハロアルキルフェニル、ジ−Ｃ1-4 アル
コキシフェニル、フリルおよびジハロ−Ｃ3-6 シクロア
ルキル基から選択される１個もしくはそれ以上の置換基
により置換され、Ｒ1 がＣ3-8 シクロアルキル基または
３〜６員の複素環を示す場合は必要に応じベンゼン環と
オルト融合することができる。
ル、Ｃ2-6 アルキニル、Ｃ4-12アルカジエニル、Ｃ3-8
シクロアルキルもしくはＣ4-8 ビシクロアルキル基また
は３〜６員の複素環を示すのが好適であり、各基もしく
は環は必要に応じハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒド
ロキシル、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ
1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ
1-4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-4 アルキルアミノ、ホル
ミル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、カルボキシル、フ
ェニル、Ｃ1-4 ハロアルキルフェニル、ジ−Ｃ1-4 アル
コキシフェニル、フリルおよびジハロ−Ｃ3-6 シクロア
ルキル基から選択される１個もしくはそれ以上の置換基
により置換され、Ｒ1 がＣ3-8 シクロアルキル基または
３〜６員の複素環を示す場合は必要に応じベンゼン環と
オルト融合することができる。
【０００７】より好ましくはＲ1 はＣ1-12アルキル、Ｃ
2-6 アルケニル、Ｃ2-4 アルキニル、Ｃ4-8 アルカジエ
ニル、Ｃ3-8 シクロアルキル、Ｃ4-8 ビシクロアルキル
基または３〜６員の窒素含有複素環を示し、各基もしく
は環は必要に応じハロゲン（特に塩素原子）、ヒドロキ
シル、Ｃ1-4 アルキル（特にメチル）、Ｃ1-4 ハロアル
キル（特にトリフルオロメチル）、Ｃ1-4 アルコキシ
（特にメトキシ）、Ｃ1-4 ハロアルコキシ（特にトリフ
ルオロメトキシ）、フェニル、Ｃ1-4 ハロアルキルフェ
ニル、Ｃ1-4 アルコキシフェニル、フリルおよびジハロ
−Ｃ3-6 シクロアルキル基から選択される３個までの置
換基により置換され、或いはＲ1 がＣ3-8シクロアルキ
ル基または３〜６員の複素環を示す場合は必要に応じベ
ンゼン環とオルト融合することができる。好ましくはＲ
2 は水素原子またはＣ1-4 アルキル基を示す。
2-6 アルケニル、Ｃ2-4 アルキニル、Ｃ4-8 アルカジエ
ニル、Ｃ3-8 シクロアルキル、Ｃ4-8 ビシクロアルキル
基または３〜６員の窒素含有複素環を示し、各基もしく
は環は必要に応じハロゲン（特に塩素原子）、ヒドロキ
シル、Ｃ1-4 アルキル（特にメチル）、Ｃ1-4 ハロアル
キル（特にトリフルオロメチル）、Ｃ1-4 アルコキシ
（特にメトキシ）、Ｃ1-4 ハロアルコキシ（特にトリフ
ルオロメトキシ）、フェニル、Ｃ1-4 ハロアルキルフェ
ニル、Ｃ1-4 アルコキシフェニル、フリルおよびジハロ
−Ｃ3-6 シクロアルキル基から選択される３個までの置
換基により置換され、或いはＲ1 がＣ3-8シクロアルキ
ル基または３〜６員の複素環を示す場合は必要に応じベ
ンゼン環とオルト融合することができる。好ましくはＲ
2 は水素原子またはＣ1-4 アルキル基を示す。
【０００８】さらにＲ3 はＣ3-8 シクロアルキル基また
は３〜６員の複素環を示すことも好適であり、各基もし
くは環は必要に応じハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒ
ドロキシル、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ
1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ
1-4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-4 アルキルアミノ、ホル
ミル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、カルボキシル、フ
ェニル、フェノキシおよびベンジルオキシ基から選択さ
れる１個もしくはそれ以上の置換基により置換される。
より好ましくはＲ3 はＣ3-8 シクロアルキル基または５
〜６員の複素環を示し、各基もしくは環は必要に応じハ
ロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ
1-4 アルコキシおよびＣ1-4 ハロアルコキシ基から選択
される３個までの置換基により置換される。
は３〜６員の複素環を示すことも好適であり、各基もし
くは環は必要に応じハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒ
ドロキシル、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ
1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ
1-4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-4 アルキルアミノ、ホル
ミル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、カルボキシル、フ
ェニル、フェノキシおよびベンジルオキシ基から選択さ
れる１個もしくはそれ以上の置換基により置換される。
より好ましくはＲ3 はＣ3-8 シクロアルキル基または５
〜６員の複素環を示し、各基もしくは環は必要に応じハ
ロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ
1-4 アルコキシおよびＣ1-4 ハロアルコキシ基から選択
される３個までの置換基により置換される。
【０００９】好ましくはＲ4 は水素もしくはハロゲン原
子または基−ＮＲ5 Ｒ6 を示し、ここでＲ5 は水素原子
またはアミノ、Ｃ1-4 アルキル（特にメチル）、Ｃ3-6
シクロアルキルもしくはＣ4-8 ビシクロアルキル基を示
し、Ｒ6 は水素原子またはＣ1-4 アルキル（特にメチ
ル）基を示す。式Ｉの化合物の特に好適なサブ群はＲ1
がプロピル、シクロペンチルもしくはビシクロヘプチル
基を示し；Ｒ2 が水素原子を示し；Ｒ3 がチエニル基を
示し；Ｒ4 が塩素原子を示すものである。
子または基−ＮＲ5 Ｒ6 を示し、ここでＲ5 は水素原子
またはアミノ、Ｃ1-4 アルキル（特にメチル）、Ｃ3-6
シクロアルキルもしくはＣ4-8 ビシクロアルキル基を示
し、Ｒ6 は水素原子またはＣ1-4 アルキル（特にメチ
ル）基を示す。式Ｉの化合物の特に好適なサブ群はＲ1
がプロピル、シクロペンチルもしくはビシクロヘプチル
基を示し；Ｒ2 が水素原子を示し；Ｒ3 がチエニル基を
示し；Ｒ4 が塩素原子を示すものである。
【００１０】さらに本発明は上記式Ｉの化合物の製造方
法をも提供し、この方法は （ａ）一般式
法をも提供し、この方法は （ａ）一般式
【化５】 ［式中、Ｒ3 は上記の意味を有し、Ｈａｌは塩素もしく
は臭素原子を示す］の化合物を一般式 ＨＮＲ1 Ｒ2 （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記の意味を有する］の化合
物と反応させて、Ｒ4 が塩素もしくは臭素原子を示す式
Ｉの化合物を生成させ； （ｂ）所望ならば、上記工程（ａ）で生成された式Ｉの
化合物を弗素化剤と反応させて、Ｒ4 が弗素原子を示す
式Ｉの化合物を生成させ； （ｃ）所望ならば、上記工程（ａ）で生成された式Ｉの
化合物を還元剤と反応させて、Ｒ4 が水素原子を示す式
Ｉの化合物を生成させ； （ｄ）所望ならば、上記工程（ａ）で生成された式Ｉの
化合物を一般式 ＨＮＲ5 Ｒ6 （ＩＶ） ［式中、Ｒ5 およびＲ6 は上記の意味を有する］の化合
物と反応させて、Ｒ4 が基−ＮＲ5 Ｒ6 を示す式Ｉの化
合物を生成させ； （ｅ）所望ならば、Ｒ5 およびＲ6 が両者とも水素原子
を示す上記工程（ｄ）で生成された式Ｉの化合物をジア
ゾ化剤の存在下にジヨードメタンと反応させて、Ｒ4 が
沃素原子を示す式Ｉの化合物を生成させることを特徴と
する。
は臭素原子を示す］の化合物を一般式 ＨＮＲ1 Ｒ2 （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記の意味を有する］の化合
物と反応させて、Ｒ4 が塩素もしくは臭素原子を示す式
Ｉの化合物を生成させ； （ｂ）所望ならば、上記工程（ａ）で生成された式Ｉの
化合物を弗素化剤と反応させて、Ｒ4 が弗素原子を示す
式Ｉの化合物を生成させ； （ｃ）所望ならば、上記工程（ａ）で生成された式Ｉの
化合物を還元剤と反応させて、Ｒ4 が水素原子を示す式
Ｉの化合物を生成させ； （ｄ）所望ならば、上記工程（ａ）で生成された式Ｉの
化合物を一般式 ＨＮＲ5 Ｒ6 （ＩＶ） ［式中、Ｒ5 およびＲ6 は上記の意味を有する］の化合
物と反応させて、Ｒ4 が基−ＮＲ5 Ｒ6 を示す式Ｉの化
合物を生成させ； （ｅ）所望ならば、Ｒ5 およびＲ6 が両者とも水素原子
を示す上記工程（ｄ）で生成された式Ｉの化合物をジア
ゾ化剤の存在下にジヨードメタンと反応させて、Ｒ4 が
沃素原子を示す式Ｉの化合物を生成させることを特徴と
する。
【００１１】工程（ａ）は便利には溶剤の存在下に行わ
れる。適する溶剤は、たとえばジオキサン、ジエチルエ
ーテルおよび特にテトラヒドロフランのようなエーテル
類、たとえばジクロルメタンのようなハロゲン化炭化水
素および、トルエンを包含する。反応は好適には０〜７
０℃の範囲の温度で行われ、好適な反応温度は１０〜３
５℃である。さらに反応は塩基の存在下に行うことも好
ましい。適する塩基は第三アミン、たとえばトリエチル
アミン、並びに無機塩基、たとえば炭酸カリウムもしく
は炭酸ナトリウムを包含する。或いは、過剰の式ＩＩＩ
の化合物を塩基として作用させることもできる。工程
（ｂ）は便利には溶剤の存在下に行われる。適する溶剤
はスルホラン、ジメチルホルムアミドまたはアセトニト
リルとクラウンエーテルとの混液を包含する。スルホラ
ンもしくはジメチルホルムアミドを溶剤として使用する
場合、トルエンを助溶剤として使用して弗素化剤の脱水
を促進するのが有利である。反応は好適には室温（約１
５℃）〜反応混合物の還流温度の範囲の温度で行われ、
好適な反応温度は４０℃〜反応混合物の還流温度であ
る。適する弗素化剤はアルキル金属弗化物、特に弗化カ
リウムおよび弗化アンチモンを包含する。
れる。適する溶剤は、たとえばジオキサン、ジエチルエ
ーテルおよび特にテトラヒドロフランのようなエーテル
類、たとえばジクロルメタンのようなハロゲン化炭化水
素および、トルエンを包含する。反応は好適には０〜７
０℃の範囲の温度で行われ、好適な反応温度は１０〜３
５℃である。さらに反応は塩基の存在下に行うことも好
ましい。適する塩基は第三アミン、たとえばトリエチル
アミン、並びに無機塩基、たとえば炭酸カリウムもしく
は炭酸ナトリウムを包含する。或いは、過剰の式ＩＩＩ
の化合物を塩基として作用させることもできる。工程
（ｂ）は便利には溶剤の存在下に行われる。適する溶剤
はスルホラン、ジメチルホルムアミドまたはアセトニト
リルとクラウンエーテルとの混液を包含する。スルホラ
ンもしくはジメチルホルムアミドを溶剤として使用する
場合、トルエンを助溶剤として使用して弗素化剤の脱水
を促進するのが有利である。反応は好適には室温（約１
５℃）〜反応混合物の還流温度の範囲の温度で行われ、
好適な反応温度は４０℃〜反応混合物の還流温度であ
る。適する弗素化剤はアルキル金属弗化物、特に弗化カ
リウムおよび弗化アンチモンを包含する。
【００１２】工程（ｃ）で用いる還元剤は便利には接触
水素化剤、すなわち触媒の存在下に高められた温度で用
いる水素ガスである。好ましくは、触媒は木炭上のパラ
ジウムである。さらに、この工程は塩基の存在下に行う
ことも好適である。適する塩基は第三アミン、たとえば
トリエチルアミン、並びに無機塩基、たとえば炭酸ナト
リウムまたは特に水酸化ナトリウムを包含する。この工
程は便利には溶剤の存在下で行うこともできる。適する
溶剤はアルコール、たとえばメタノールを包含する。反
応は好適には０〜７０℃の範囲の温度で行われ、好適な
反応温度は１０〜３５℃である。工程（ｄ）は便利には
溶剤の存在下に行われる。適する溶剤はエーテル類、た
とえばジオキサン、ジエチルエーテルおよびテトラヒド
ロフラン、ハロゲン化炭化水素、たとえばジクロルメタ
ン、特にトルエンを包含する。反応は好適には２０℃〜
反応混合物の還流温度の範囲における温度で行われ、好
適な反応温度は４０℃〜反応混合物の還流温度である。
さらに反応は塩基の存在下で行うことも好ましい。適す
る塩基は第三アミン、たとえばトリエチルアミン、並び
に無機塩基、たとえば炭酸カリウムもしくは炭酸ナトリ
ウムを包含する。或いは、過剰の式ＩＶの化合物を塩基
として作用させることもできる。
水素化剤、すなわち触媒の存在下に高められた温度で用
いる水素ガスである。好ましくは、触媒は木炭上のパラ
ジウムである。さらに、この工程は塩基の存在下に行う
ことも好適である。適する塩基は第三アミン、たとえば
トリエチルアミン、並びに無機塩基、たとえば炭酸ナト
リウムまたは特に水酸化ナトリウムを包含する。この工
程は便利には溶剤の存在下で行うこともできる。適する
溶剤はアルコール、たとえばメタノールを包含する。反
応は好適には０〜７０℃の範囲の温度で行われ、好適な
反応温度は１０〜３５℃である。工程（ｄ）は便利には
溶剤の存在下に行われる。適する溶剤はエーテル類、た
とえばジオキサン、ジエチルエーテルおよびテトラヒド
ロフラン、ハロゲン化炭化水素、たとえばジクロルメタ
ン、特にトルエンを包含する。反応は好適には２０℃〜
反応混合物の還流温度の範囲における温度で行われ、好
適な反応温度は４０℃〜反応混合物の還流温度である。
さらに反応は塩基の存在下で行うことも好ましい。適す
る塩基は第三アミン、たとえばトリエチルアミン、並び
に無機塩基、たとえば炭酸カリウムもしくは炭酸ナトリ
ウムを包含する。或いは、過剰の式ＩＶの化合物を塩基
として作用させることもできる。
【００１３】Ｒ1 がＲ5 と同じ置換基を示しかつＲ2 が
式Ｉの得られる化合物におけるＲ6と同じ置換基を示す
場合、式ＩＩＩの化合物は式ＩＶの化合物と同じとな
り、工程（ａ）および（ｄ）はしたがって２倍量の式Ｉ
ＩＩ／ＩＶのアミンを用いて１工程で行うことができ
る。工程（ｅ）で使用するジアゾ化剤は亜硝酸の任意の
アルキルエステルとすることができ、亜硝酸イソペンチ
ルが特に好適である。亜硝酸のアルキルエステルを使用
する場合、これはジヨードメタンに対する助溶剤として
作用することもできる。この反応は好適には６０〜１２
０℃の温度で行われ、好適な反応温度は７０〜１１０℃
である。
式Ｉの得られる化合物におけるＲ6と同じ置換基を示す
場合、式ＩＩＩの化合物は式ＩＶの化合物と同じとな
り、工程（ａ）および（ｄ）はしたがって２倍量の式Ｉ
ＩＩ／ＩＶのアミンを用いて１工程で行うことができ
る。工程（ｅ）で使用するジアゾ化剤は亜硝酸の任意の
アルキルエステルとすることができ、亜硝酸イソペンチ
ルが特に好適である。亜硝酸のアルキルエステルを使用
する場合、これはジヨードメタンに対する助溶剤として
作用することもできる。この反応は好適には６０〜１２
０℃の温度で行われ、好適な反応温度は７０〜１１０℃
である。
【００１４】式ＩＩの化合物は、一般式
【化６】 ［式中、Ｒ3 は上記の意味を有する］の化合物を塩素化
剤もしくは臭素化剤、たとえばオキシ塩化燐もしくはオ
キシ臭化燐と反応させて製造することができる。式Ｖの
化合物は、３−アミノ−１，２，４−トリアゾールを適
するマロン酸エステルとアルカリ条件下でＹ．マキスミ
の方法［ケミカル・ファーマスーチカル・ブレチン、第
９巻、第８０１頁（１９６１）］に従い反応させて製造
することができる。式ＩＩＩおよびＩＶの化合物は公知
化合物であり、或いは公知方法と類似の方法により製造
することができる。
剤もしくは臭素化剤、たとえばオキシ塩化燐もしくはオ
キシ臭化燐と反応させて製造することができる。式Ｖの
化合物は、３−アミノ−１，２，４−トリアゾールを適
するマロン酸エステルとアルカリ条件下でＹ．マキスミ
の方法［ケミカル・ファーマスーチカル・ブレチン、第
９巻、第８０１頁（１９６１）］に従い反応させて製造
することができる。式ＩＩＩおよびＩＶの化合物は公知
化合物であり、或いは公知方法と類似の方法により製造
することができる。
【００１５】一般式Ｉの化合物は殺菌活性を有すること
が判明した。したがって本発明はさらにキャリヤと活性
成分としての上記式Ｉを有する化合物とからなる殺菌組
成物をも提供する。この種の組成物の製造方法も提供さ
れ、この方法は上記式Ｉの化合物を少なくとも１種のキ
ャリヤと組合せることからなっている。この種の組成物
は単一の化合物または本発明による数種の化合物の混合
物を含有することができる。本発明による組成物は好ま
しくは0.５〜９５重量％の活性成分を含有する。本発明
の組成物におけるキャリヤは、活性成分を処方してたと
えば植物、種子もしくは土壌としうる処理すべき生育地
に対する施用を容易化させ或いは貯蔵、輸送もしくは取
扱いを容易化させる任意の物質である。キャリヤは固体
もしくは液体とすることができ、一般に気体であるが圧
縮して液体を形成する物質を包含し、殺菌組成物を処方
する際に一般的に使用される任意のキャリヤを使用する
ことができる。
が判明した。したがって本発明はさらにキャリヤと活性
成分としての上記式Ｉを有する化合物とからなる殺菌組
成物をも提供する。この種の組成物の製造方法も提供さ
れ、この方法は上記式Ｉの化合物を少なくとも１種のキ
ャリヤと組合せることからなっている。この種の組成物
は単一の化合物または本発明による数種の化合物の混合
物を含有することができる。本発明による組成物は好ま
しくは0.５〜９５重量％の活性成分を含有する。本発明
の組成物におけるキャリヤは、活性成分を処方してたと
えば植物、種子もしくは土壌としうる処理すべき生育地
に対する施用を容易化させ或いは貯蔵、輸送もしくは取
扱いを容易化させる任意の物質である。キャリヤは固体
もしくは液体とすることができ、一般に気体であるが圧
縮して液体を形成する物質を包含し、殺菌組成物を処方
する際に一般的に使用される任意のキャリヤを使用する
ことができる。
【００１６】適する固体キャリヤは天然および合成粘土
およびシリケート、たとえば天然シリカ（たとえば珪藻
土）；珪酸マグネシウム、たとえばタルク；珪酸マグネ
シウムアルミニウム、たとえばアタパルジャイトおよび
バーミキュライト；珪酸アルミニウム、たとえばカオリ
ナイト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウ
ム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成水和酸化
珪素および合成珪酸カルシウムもしくはアルミニウム；
元素、たとえば炭素および硫黄；天然および合成樹脂、
たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニルおよびスチレン
重合体および共重合体；固体ポリクロルフェノール；ビ
チューメン；ワックス、たとえば蜜ロウ、パラフィンワ
ックスおよび塩素化鉱物ワックス；並びに固体肥料、た
とえば過燐酸塩を包含する。
およびシリケート、たとえば天然シリカ（たとえば珪藻
土）；珪酸マグネシウム、たとえばタルク；珪酸マグネ
シウムアルミニウム、たとえばアタパルジャイトおよび
バーミキュライト；珪酸アルミニウム、たとえばカオリ
ナイト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウ
ム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成水和酸化
珪素および合成珪酸カルシウムもしくはアルミニウム；
元素、たとえば炭素および硫黄；天然および合成樹脂、
たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニルおよびスチレン
重合体および共重合体；固体ポリクロルフェノール；ビ
チューメン；ワックス、たとえば蜜ロウ、パラフィンワ
ックスおよび塩素化鉱物ワックス；並びに固体肥料、た
とえば過燐酸塩を包含する。
【００１７】適する液体キャリヤは水；アルコール、た
とえばイソプロパノールおよびグリコール；ケトン、た
とえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳香族も
しくは芳香脂肪族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエ
ンおよびシキレン；石油フラクション、たとえばケロシ
ンおよび軽質鉱油；塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭
素、ペルクロルエチレンおよびトリクロルエタンを包含
する。異なる液体の混合物がしばしば適している。殺菌
組成物はしばしば濃厚型で処方かつ輸送され、その後に
使用者により施す前に希釈される。少量の表面活性剤で
あるキャリヤの存在はこの希釈過程を容易化させる。し
たがって、好ましくは本発明の組成物における少なくと
も１種のキャリヤは表面活性剤である。たとえば組成物
は少なくとも２種のキャリヤを含有することができ、そ
の少なくとも１種は表面活性剤である。
とえばイソプロパノールおよびグリコール；ケトン、た
とえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳香族も
しくは芳香脂肪族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエ
ンおよびシキレン；石油フラクション、たとえばケロシ
ンおよび軽質鉱油；塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭
素、ペルクロルエチレンおよびトリクロルエタンを包含
する。異なる液体の混合物がしばしば適している。殺菌
組成物はしばしば濃厚型で処方かつ輸送され、その後に
使用者により施す前に希釈される。少量の表面活性剤で
あるキャリヤの存在はこの希釈過程を容易化させる。し
たがって、好ましくは本発明の組成物における少なくと
も１種のキャリヤは表面活性剤である。たとえば組成物
は少なくとも２種のキャリヤを含有することができ、そ
の少なくとも１種は表面活性剤である。
【００１８】表面活性剤は乳化剤、分散剤もしくは湿潤
剤とすることができ、非イオン型でもイオン型でもよ
い。適する表面活性剤の例はポリアクリル酸およびリグ
ニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウム塩；分
子中に少なくとも１２個の炭素原子を有する脂肪酸また
は脂肪族アミンもしくはアミドと酸化エチレンおよび／
または酸化プロピレンとの縮合生成物；グリセリン、ソ
ルビトール、シュークロースもしくはペンタエリスリト
ールの脂肪酸エステル；これらと酸化エチレンおよび／
または酸化プロピレンとの縮合物；脂肪族アルコールも
しくはアルキルフェノール（たとえばｐ−オクチルフェ
ノールもしくはｐ−オクチルクレゾール）と酸化エチレ
ンおよび／または酸化プロピレンとの縮合生成物；これ
ら縮合生成物の硫酸塩もしくはスルホン酸塩；分子中に
少なくとも１０個の炭素原子を有する硫酸もしくはスル
ホン酸エステルのアルカリもしくはアルカリ土類金属
塩、好ましくはナトリウム塩、たとえばラウリル硫酸ナ
トリウム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒ
マシ油のナトリウム塩、およびアルキルアリールスルホ
ン酸ナトリウム、たとえばスルホン酸ドデシルベンゼ
ン；並びに酸化エチレンの重合体および酸化エチレンと
酸化プロピレンとの共重合体を包含する。
剤とすることができ、非イオン型でもイオン型でもよ
い。適する表面活性剤の例はポリアクリル酸およびリグ
ニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウム塩；分
子中に少なくとも１２個の炭素原子を有する脂肪酸また
は脂肪族アミンもしくはアミドと酸化エチレンおよび／
または酸化プロピレンとの縮合生成物；グリセリン、ソ
ルビトール、シュークロースもしくはペンタエリスリト
ールの脂肪酸エステル；これらと酸化エチレンおよび／
または酸化プロピレンとの縮合物；脂肪族アルコールも
しくはアルキルフェノール（たとえばｐ−オクチルフェ
ノールもしくはｐ−オクチルクレゾール）と酸化エチレ
ンおよび／または酸化プロピレンとの縮合生成物；これ
ら縮合生成物の硫酸塩もしくはスルホン酸塩；分子中に
少なくとも１０個の炭素原子を有する硫酸もしくはスル
ホン酸エステルのアルカリもしくはアルカリ土類金属
塩、好ましくはナトリウム塩、たとえばラウリル硫酸ナ
トリウム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒ
マシ油のナトリウム塩、およびアルキルアリールスルホ
ン酸ナトリウム、たとえばスルホン酸ドデシルベンゼ
ン；並びに酸化エチレンの重合体および酸化エチレンと
酸化プロピレンとの共重合体を包含する。
【００１９】本発明の組成物はたとえば水和性粉末、散
布剤、粒剤、溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物お
よびエアロゾルとして処方することができる。水和性粉
末は一般に２５％、５０％もしくは７５％ｗの活性成分
を含有し、一般に固体不活性キャリヤの他に３〜１０％
ｗの分散剤と必要に応じ０〜１０％ｗの安定剤および／
または他の添加剤、たとえば浸透剤もしくは付着剤を含
有する。散布剤は一般に水和性粉末と同様な組成を有す
るが分散剤を含有しない散布濃厚物として処方され、さ
らに固体キャリヤを用いて現場で希釈して一般に０．５
〜１０％ｗの活性成分を含有する組成物を得ることがで
きる。粒剤は一般に１０〜１００ＢＳメッシュ（１．６
７６〜０．１５２ｍｍ）の寸法を有するよう作成され、
凝集もしくは含浸技術により製造することができる。一
般に粒剤は０．５〜７５％ｗの活性成分と０〜１０％ｗ
の添加剤、たとえば安定剤、表面活性剤、徐放性改質剤
および結合剤を含有する。いわゆる「乾燥流動性粉末」
は比較的高濃度の活性成分を有する比較的小さい粒子で
構成される。乳化性濃厚物は一般に溶剤と必要に応じ助
溶剤との他に１〜５０％ｗ／ｖの活性成分と２〜２０％
ｗ／ｖの乳化剤と０〜２０％ｗ／ｖの他の添加剤、たと
えば安定剤、浸透剤および腐食防止剤とを含有する。懸
濁濃厚物は一般に安定な非沈降性の流動性製品を得るよ
う配合され、一般に１０〜７５％ｗの活性成分と０．５
〜１５％ｗの分散剤と０．１〜１０％ｗの懸濁剤、たと
えば保護コロイドおよびチキソトロープ剤と０〜１０％
ｗの他の添加剤、たとえば消泡剤、腐食防止剤、安定
剤、浸透剤および付着剤、並びに活性成分が実質的に不
溶である水もしくは有機液を含有し、或る種の有機固体
もしくは無機塩を組成物中に溶解存在させて沈降の防止
または水の凍結防止剤として役立てることもできる。
布剤、粒剤、溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物お
よびエアロゾルとして処方することができる。水和性粉
末は一般に２５％、５０％もしくは７５％ｗの活性成分
を含有し、一般に固体不活性キャリヤの他に３〜１０％
ｗの分散剤と必要に応じ０〜１０％ｗの安定剤および／
または他の添加剤、たとえば浸透剤もしくは付着剤を含
有する。散布剤は一般に水和性粉末と同様な組成を有す
るが分散剤を含有しない散布濃厚物として処方され、さ
らに固体キャリヤを用いて現場で希釈して一般に０．５
〜１０％ｗの活性成分を含有する組成物を得ることがで
きる。粒剤は一般に１０〜１００ＢＳメッシュ（１．６
７６〜０．１５２ｍｍ）の寸法を有するよう作成され、
凝集もしくは含浸技術により製造することができる。一
般に粒剤は０．５〜７５％ｗの活性成分と０〜１０％ｗ
の添加剤、たとえば安定剤、表面活性剤、徐放性改質剤
および結合剤を含有する。いわゆる「乾燥流動性粉末」
は比較的高濃度の活性成分を有する比較的小さい粒子で
構成される。乳化性濃厚物は一般に溶剤と必要に応じ助
溶剤との他に１〜５０％ｗ／ｖの活性成分と２〜２０％
ｗ／ｖの乳化剤と０〜２０％ｗ／ｖの他の添加剤、たと
えば安定剤、浸透剤および腐食防止剤とを含有する。懸
濁濃厚物は一般に安定な非沈降性の流動性製品を得るよ
う配合され、一般に１０〜７５％ｗの活性成分と０．５
〜１５％ｗの分散剤と０．１〜１０％ｗの懸濁剤、たと
えば保護コロイドおよびチキソトロープ剤と０〜１０％
ｗの他の添加剤、たとえば消泡剤、腐食防止剤、安定
剤、浸透剤および付着剤、並びに活性成分が実質的に不
溶である水もしくは有機液を含有し、或る種の有機固体
もしくは無機塩を組成物中に溶解存在させて沈降の防止
または水の凍結防止剤として役立てることもできる。
【００２０】水性分散物および乳液、たとえば本発明に
よる水和性粉末もしくは濃厚物を水で希釈して得られる
組成物も本発明の範囲内である。前記乳液は油中水型ま
たは水中油型とすることができ、濃厚な「マヨネーズ」
状コンシステンシーを有することができる。本発明の組
成物はさらに他の成分、たとえば除草性、殺虫性もしく
は殺菌性を有する化合物を含有することもできる。本発
明による化合物の保護活性の持続時間を増大させるのに
特に興味あるものは、保護すべき植物の環境中へ殺菌化
合物をゆっくり放出するキャリヤを用いることである。
この種の徐放性組成物はたとえばブドウ植物の根に近接
した土壌中に挿入することができ、或いはブドウ植物の
幹に直接施しうるような付着成分を含むこともできる。
よる水和性粉末もしくは濃厚物を水で希釈して得られる
組成物も本発明の範囲内である。前記乳液は油中水型ま
たは水中油型とすることができ、濃厚な「マヨネーズ」
状コンシステンシーを有することができる。本発明の組
成物はさらに他の成分、たとえば除草性、殺虫性もしく
は殺菌性を有する化合物を含有することもできる。本発
明による化合物の保護活性の持続時間を増大させるのに
特に興味あるものは、保護すべき植物の環境中へ殺菌化
合物をゆっくり放出するキャリヤを用いることである。
この種の徐放性組成物はたとえばブドウ植物の根に近接
した土壌中に挿入することができ、或いはブドウ植物の
幹に直接施しうるような付着成分を含むこともできる。
【００２１】本発明はさらに一般式Ｉの化合物または上
記組成物の殺菌剤としての使用、並びに生息地における
菌類の撲滅方法をも提供し、この方法はたとえば菌浸蝕
を受けた或いは受ける植物、この種の植物の種子または
この種の植物が生長している或いは生長させるべき媒体
である生息地を前記化合物または組成物で処理すること
からなっている。本発明は菌浸蝕に対する作物植物の保
護に広範な用途を有する。保護しうる典型的な作物はブ
ドウ、穀類作物、たとえば小麦および大麦、リンゴおよ
びトマトを包含する。保護の持続時間は一般に選択する
個々の化合物およびたとえば気候のような各種の外部因
子に依存し、これらの衝撃は一般に適する組成物の使用
によって緩和される。
記組成物の殺菌剤としての使用、並びに生息地における
菌類の撲滅方法をも提供し、この方法はたとえば菌浸蝕
を受けた或いは受ける植物、この種の植物の種子または
この種の植物が生長している或いは生長させるべき媒体
である生息地を前記化合物または組成物で処理すること
からなっている。本発明は菌浸蝕に対する作物植物の保
護に広範な用途を有する。保護しうる典型的な作物はブ
ドウ、穀類作物、たとえば小麦および大麦、リンゴおよ
びトマトを包含する。保護の持続時間は一般に選択する
個々の化合物およびたとえば気候のような各種の外部因
子に依存し、これらの衝撃は一般に適する組成物の使用
によって緩和される。
【００２２】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。実施例１ ５−クロル−６−チエン−３−イル−７−シクロペンチ
ルアミノ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジンの製造 （Ｒ1 ＝シクロペンチル；Ｒ2 ＝Ｈ；Ｒ3 ＝チエン−３
−イル；Ｒ4 ＝Ｃｌ） ５，７−ジクロル−６−チエン−３−イル−１，２，４
−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（０．５４ｇ、
０．００２モル）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に
溶解させた。シクロペンチルアミン（０．２ｇ、０．０
０２モル）とテトラヒドロフラン（２ｍｌ）とトリエチ
ルアミン（０．２５ｇ、０．００２モル）との混合物を
次いで攪拌しながら添加し、攪拌を添加が完了した後に
さらに１時間にわたり持続した。次いで溶剤を減圧留去
し、残留物を酢酸エチルと水（それぞれ５０ｍｌ）で処
理した。有機相を分離させ、硫酸ナトリウムで脱水し、
濾過し、次いで溶剤を減圧除去した。残留物を８：２の
酢酸エチル：石油エーテル（３００ｍｌ）を溶出剤とし
て用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精
製して０．４５ｇの５−クロル−６−チエン−３−イル
−７−シクロペンチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジンを無色結晶（ｍ．ｐｔ．７８
℃）として得た。収率：理論値の７１％。
る。実施例１ ５−クロル−６−チエン−３−イル−７−シクロペンチ
ルアミノ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリ
ミジンの製造 （Ｒ1 ＝シクロペンチル；Ｒ2 ＝Ｈ；Ｒ3 ＝チエン−３
−イル；Ｒ4 ＝Ｃｌ） ５，７−ジクロル−６−チエン−３−イル−１，２，４
−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（０．５４ｇ、
０．００２モル）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に
溶解させた。シクロペンチルアミン（０．２ｇ、０．０
０２モル）とテトラヒドロフラン（２ｍｌ）とトリエチ
ルアミン（０．２５ｇ、０．００２モル）との混合物を
次いで攪拌しながら添加し、攪拌を添加が完了した後に
さらに１時間にわたり持続した。次いで溶剤を減圧留去
し、残留物を酢酸エチルと水（それぞれ５０ｍｌ）で処
理した。有機相を分離させ、硫酸ナトリウムで脱水し、
濾過し、次いで溶剤を減圧除去した。残留物を８：２の
酢酸エチル：石油エーテル（３００ｍｌ）を溶出剤とし
て用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精
製して０．４５ｇの５−クロル−６−チエン−３−イル
−７−シクロペンチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ
［１，５−ａ］ピリミジンを無色結晶（ｍ．ｐｔ．７８
℃）として得た。収率：理論値の７１％。
【００２３】実施例２および３ 上記実施例１に記載したと同様な手順により、下表Ｉに
詳記するように他の化合物を製造した。この表において
各化合物は式Ｉを参照して同定される。
詳記するように他の化合物を製造した。この表において
各化合物は式Ｉを参照して同定される。
【００２４】
【表１】 表Ｉ ──────────────────────────────────── 実施例 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｍ.pｔ No. （℃） ──────────────────────────────────── ２ −ＣＨ（ＣＨ3)2 Ｈ チエン−３−イル Ｃｌ １４４ ３ ビシクロ[2.2.1] ヘプト−２−イル 〃 〃 〃 １５６ ────────────────────────────────────
【００２５】実施例４ 本発明による化合物の殺菌活性を次の試験により検査し
た。 （ａ）ブドウベト病（プラスモパラ・ビチコラ；ＰＶ
Ａ）に対する胞子形成防止活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的な胞子形成防止試験
である。高さ約８ｃｍのブドウ植物（カベルネ・ソウビ
グノン種）の葉の下表面に、５×１０4 個の遊走子嚢／
ｍｌを含有する水性懸濁物を接種した。接種された植物
を高湿度のキャビネット内で２１℃にて２４時間保ち、
次いで２０℃および相対湿度４０％の温室内に２４時間
保った。感染した葉にはその下表面に、０．０４％の
「ツイーン２０」（登録商標：ポリオキシエチレンソル
ビタンエステル表面活性剤）を含有する１：１の水／ア
セトンにおける試験化合物の溶液を噴霧した。植物に
は、２個の空気噴霧ノズルを装着したトラック噴霧器を
用いて噴霧した。化合物の濃度は６００ｐｐｍとし、噴
霧容積は７５０リットル／ｈａである。乾燥の後、植物
を２０℃および相対湿度４０％の温室に９６時間戻し、
次いで高湿度のキャビネットに２４時間移して胞子形成
を誘発させた。評価は、比較葉の面積と比較した胞子形
成により覆われる葉面積の比率に基づく。
た。 （ａ）ブドウベト病（プラスモパラ・ビチコラ；ＰＶ
Ａ）に対する胞子形成防止活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的な胞子形成防止試験
である。高さ約８ｃｍのブドウ植物（カベルネ・ソウビ
グノン種）の葉の下表面に、５×１０4 個の遊走子嚢／
ｍｌを含有する水性懸濁物を接種した。接種された植物
を高湿度のキャビネット内で２１℃にて２４時間保ち、
次いで２０℃および相対湿度４０％の温室内に２４時間
保った。感染した葉にはその下表面に、０．０４％の
「ツイーン２０」（登録商標：ポリオキシエチレンソル
ビタンエステル表面活性剤）を含有する１：１の水／ア
セトンにおける試験化合物の溶液を噴霧した。植物に
は、２個の空気噴霧ノズルを装着したトラック噴霧器を
用いて噴霧した。化合物の濃度は６００ｐｐｍとし、噴
霧容積は７５０リットル／ｈａである。乾燥の後、植物
を２０℃および相対湿度４０％の温室に９６時間戻し、
次いで高湿度のキャビネットに２４時間移して胞子形成
を誘発させた。評価は、比較葉の面積と比較した胞子形
成により覆われる葉面積の比率に基づく。
【００２６】（ｂ）トマト疫病（フィトフトラ・インフ
ェスタンス；ＰＩＰ）に対する直接的な保護活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的な保護試験である。
２枚の開いた葉を有するトマト植物（ファースト・イン
・ザ・フィールド種）に試験化合物を上記（ａ）に記載
したように６００ｐｐｍの投入量で噴霧した。乾燥の
後、植物を２０℃および相対湿度４０％の温室内に２４
時間保った。次いで葉の上表面に、２×１０5 個の遊走
子嚢／ｍｌを含有する水性懸濁物を接種した。接種した
植物を高湿度のキャビネット内で１８℃にて２４時間保
ち、次いで１５℃および相対湿度８０℃の生育室内で１
４時間の光／１日にて５日間に保った。評価は、比較葉
と対比した発病の葉面積の比率に基づく。
ェスタンス；ＰＩＰ）に対する直接的な保護活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的な保護試験である。
２枚の開いた葉を有するトマト植物（ファースト・イン
・ザ・フィールド種）に試験化合物を上記（ａ）に記載
したように６００ｐｐｍの投入量で噴霧した。乾燥の
後、植物を２０℃および相対湿度４０％の温室内に２４
時間保った。次いで葉の上表面に、２×１０5 個の遊走
子嚢／ｍｌを含有する水性懸濁物を接種した。接種した
植物を高湿度のキャビネット内で１８℃にて２４時間保
ち、次いで１５℃および相対湿度８０℃の生育室内で１
４時間の光／１日にて５日間に保った。評価は、比較葉
と対比した発病の葉面積の比率に基づく。
【００２７】（ｃ）トマト夏疫病（アルテルナリア・ソ
ラニ；ＡＳ）に対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的な予防試験である。
第２葉が開いた段階におけるトマト苗（アウトドア・ガ
ール種）に試験化合物を上記（ａ）に記載したように６
００ｐｐｍの投入量で噴霧した。乾燥の後、植物を２０
℃および相対湿度４０％の温室内に２４時間保ち、次い
で葉の上表面に１×１０4 個の分生／ｍｌを含有する
Ａ．ソラニの分生子の水性懸濁物を接種した。２１℃に
おける高湿度のキャビネット内で４日間の後、発病を比
較植物と対比して病巣で覆われた葉の表面積の比率に基
づいて評価した。
ラニ；ＡＳ）に対する活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的な予防試験である。
第２葉が開いた段階におけるトマト苗（アウトドア・ガ
ール種）に試験化合物を上記（ａ）に記載したように６
００ｐｐｍの投入量で噴霧した。乾燥の後、植物を２０
℃および相対湿度４０％の温室内に２４時間保ち、次い
で葉の上表面に１×１０4 個の分生／ｍｌを含有する
Ａ．ソラニの分生子の水性懸濁物を接種した。２１℃に
おける高湿度のキャビネット内で４日間の後、発病を比
較植物と対比して病巣で覆われた葉の表面積の比率に基
づいて評価した。
【００２８】（ｄ）ソラマメ灰色黴（ボツリチス・シネ
レア；ＢＣＢ）に対する直接的な保護活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的な保護試験である。
２対の葉を有するソラマメ植物（サットン種）に試験化
合物を上記（ａ）に記載したように６００ｐｐｍの投入
量で噴霧した。乾燥の後、植物を２０℃および相対湿度
４０％の温室内に２４時間保った。次いで葉の上表面
に、１×１０6 個の分生子／ｍｌを含有する水性懸濁物
を接種した。植物を２２℃にて高湿度のキャビネット内
に４日間保った。評価は、比較葉と対比した発病葉面積
の比率に基づく。
レア；ＢＣＢ）に対する直接的な保護活性 この試験は葉上噴霧を用いる直接的な保護試験である。
２対の葉を有するソラマメ植物（サットン種）に試験化
合物を上記（ａ）に記載したように６００ｐｐｍの投入
量で噴霧した。乾燥の後、植物を２０℃および相対湿度
４０％の温室内に２４時間保った。次いで葉の上表面
に、１×１０6 個の分生子／ｍｌを含有する水性懸濁物
を接種した。植物を２２℃にて高湿度のキャビネット内
に４日間保った。評価は、比較葉と対比した発病葉面積
の比率に基づく。
【００２９】（ｅ）インビトロ小麦眼斑病（シュードセ
ルコスポレラ・ヘルポトリコイデス；ＰＨＩ）に対する
活性 この試験は小麦眼斑病を引起こす黴に対する化合物のイ
ンビトロ活性を測定する。試験化合物をアセトンに溶解
もしくは懸濁させ、２５室ペトリ皿に分配された半濃度
の馬鈴薯デキストロースブロスにて各４ｍｌに添加して
３０ｐｐｍ試験化合物および０．８２５％アセトンの最
終濃度を与えた。黴接種物は振とうフラスコ内で半濃度
の馬鈴薯デキストロースブロスで増殖させたＰ−ヘルポ
トリコイデスの菌糸断片で構成し、５×１０4 の菌糸断
片／ｍｌブロスを与えるようブロスに添加した。ペトリ
皿を２０℃にて１０日間にわたり菌糸生長を評価するま
で培養した。
ルコスポレラ・ヘルポトリコイデス；ＰＨＩ）に対する
活性 この試験は小麦眼斑病を引起こす黴に対する化合物のイ
ンビトロ活性を測定する。試験化合物をアセトンに溶解
もしくは懸濁させ、２５室ペトリ皿に分配された半濃度
の馬鈴薯デキストロースブロスにて各４ｍｌに添加して
３０ｐｐｍ試験化合物および０．８２５％アセトンの最
終濃度を与えた。黴接種物は振とうフラスコ内で半濃度
の馬鈴薯デキストロースブロスで増殖させたＰ−ヘルポ
トリコイデスの菌糸断片で構成し、５×１０4 の菌糸断
片／ｍｌブロスを与えるようブロスに添加した。ペトリ
皿を２０℃にて１０日間にわたり菌糸生長を評価するま
で培養した。
【００３０】（ｆ）インビトロのリゾクトニア（リゾク
トニア・ソラニ；ＲＳＩ）に対する活性 この試験は幹腐れおよび根腐されを引き起こすリゾクト
ニア・ソラニに対する化合物のインビトロ活性を測定す
る。試験化合物をアセトンに溶解もしくは懸濁させ、２
５室ペトリ皿に分配された４ｍｌずつの半濃度の馬鈴薯
デキストロースブロスに添加して３０ｐｐｍ試験化合物
および０．８２５％アセトンの最終濃度を与えた。菌接
種物は振とう培養フラスコにおける半濃度の馬鈴薯デキ
ストロースブロスで増殖させたＲ．ソラニの菌糸断片で
構成し、５×１０4 個の断片／ｍｌブロスを与えるよう
ブロスに添加した。ペトリ皿を、菌糸生長を評価するま
で２０℃にて１０日間にわたり培養した。
トニア・ソラニ；ＲＳＩ）に対する活性 この試験は幹腐れおよび根腐されを引き起こすリゾクト
ニア・ソラニに対する化合物のインビトロ活性を測定す
る。試験化合物をアセトンに溶解もしくは懸濁させ、２
５室ペトリ皿に分配された４ｍｌずつの半濃度の馬鈴薯
デキストロースブロスに添加して３０ｐｐｍ試験化合物
および０．８２５％アセトンの最終濃度を与えた。菌接
種物は振とう培養フラスコにおける半濃度の馬鈴薯デキ
ストロースブロスで増殖させたＲ．ソラニの菌糸断片で
構成し、５×１０4 個の断片／ｍｌブロスを与えるよう
ブロスに添加した。ペトリ皿を、菌糸生長を評価するま
で２０℃にて１０日間にわたり培養した。
【００３１】（ｇ）インビトロのリンゴ赤黴病（ベンチ
ュリア・イナエクアリス；ＶＩＩ）に対する活性 この試験はリンゴ赤黴病を引き起こすベンチュリア・イ
ナエクアリスに対する化合物のインビトロ活性を測定す
る。試験化合物をアセトンに溶解もしくは懸濁させ、２
５室ペトリ皿に分配された４ｍｌずつの半濃度の馬鈴薯
デキストロースブロスに添加して３０ｐｐｍ化合物およ
び０．８２５％アセトンの最終濃度を与えた。菌接種物
は麦芽寒天で増殖させたＶ．イナエクアリスの菌糸断片
および胞子で構成し、５×１０4 個の繁殖体／ｍｌブロ
スを与えるようブロスに添加した。ペトリ皿を、菌糸生
長を評価するまで２０℃にて１０日間にわたり培養し
た。
ュリア・イナエクアリス；ＶＩＩ）に対する活性 この試験はリンゴ赤黴病を引き起こすベンチュリア・イ
ナエクアリスに対する化合物のインビトロ活性を測定す
る。試験化合物をアセトンに溶解もしくは懸濁させ、２
５室ペトリ皿に分配された４ｍｌずつの半濃度の馬鈴薯
デキストロースブロスに添加して３０ｐｐｍ化合物およ
び０．８２５％アセトンの最終濃度を与えた。菌接種物
は麦芽寒天で増殖させたＶ．イナエクアリスの菌糸断片
および胞子で構成し、５×１０4 個の繁殖体／ｍｌブロ
スを与えるようブロスに添加した。ペトリ皿を、菌糸生
長を評価するまで２０℃にて１０日間にわたり培養し
た。
【００３２】上記試験の全てにおける発病抑制の程度
は、次の規準にしたがい未処理比較または希釈剤噴霧比
較のいずれかと対比した割合として現す； ０＝５０％未満の発病抑制 １＝５０〜８０％の発病抑制 ２＝８０％より高い発病抑制 これら試験の結果を下表ＩＩに示す：
は、次の規準にしたがい未処理比較または希釈剤噴霧比
較のいずれかと対比した割合として現す； ０＝５０％未満の発病抑制 １＝５０〜８０％の発病抑制 ２＝８０％より高い発病抑制 これら試験の結果を下表ＩＩに示す：
【００３３】
【表２】 表ＩＩ ───────────────────────────────── 実施例 殺菌活性 No. PVA PIP AS BCB PHI RSI VII ───────────────────────────────── １ 2 2 2 1 2 2 ２ 2 1 1 1 2 ３ 2 2 1 1 2 ─────────────────────────────────
Claims (12)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1 は適宜置換されたアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルカジエニル、シクロアルキル、ビシク
ロアルキルもしくは複素環式基を示し；Ｒ2 は水素原子
もしくはアルキル基を示し；またはＲ1 およびＲ2 は介
在する窒素原子と一緒になって適宜置換された複素環を
示し；Ｒ3 は適宜置換されたシクロアルキルもしくは複
素環式基を示し；Ｒ4 は水素もしくはハロゲン原子また
は基−ＮＲ5 Ｒ6 を示し、ここでＲ5 は水素原子または
アミノ、アルキル、シクロアルキルもしくはビシクロア
ルキル基を示し、Ｒ6 は水素原子もしくはアルキル基を
示す］の化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 がＣ1-12アルキル、Ｃ2-6 アルケニ
ル、Ｃ2-6 アルキニル、Ｃ4-12アルカジエニル、Ｃ3-8
シクロアルキルもしくはＣ4-8 ビシクロアルキル基また
は３〜６員の複素環を示し、各基もしくは環がハロゲン
原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハ
ロアルコキシ、アミノ、Ｃ1-4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ
1-4 アルキルアミノ、ホルミル、Ｃ1-4 アルコキシカル
ボニル、カルボキシル、フェニル、Ｃ1-4 ハロアルキル
フェニル、ジ−Ｃ1-4 アルコキシフェニル、フリルおよ
びジハロ−Ｃ3-6 シクロアルキル基から選択される１個
もしくはそれ以上の置換基により適宜置換され、または
Ｒ1 がＣ3-8 シクロアルキル基または３〜６員の複素環
を示す場合は適宜ベンゼン環とオルト融合する請求項１
に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ2 が水素原子もしくはＣ1-4 アルキル
基を示す請求項１または２に記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ3 がＣ3-8 シクロアルキル基または３
〜６員の複素環を示し、各基もしくは環がハロゲン原
子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1-4 アルキル、
Ｃ1-4 ハロアルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ハロア
ルコキシ、アミノ、Ｃ1-4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-4
アルキルアミノ、ホルミル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニ
ル、カルボキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジ
ルオキシ基から選択される１個もしくはそれ以上の置換
基により適宜置換される請求項１〜３のいずれか一項に
記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ4 が水素もしくはハロゲン原子または
基−ＮＲ5 Ｒ6 を示し、ここでＲ5 は水素原子またはア
ミノ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ3-6 シクロアルキルもしくは
Ｃ4-8 ビシクロアルキル基を示し、Ｒ6 は水素原子もし
くはＣ1-4 アルキル基を示す請求項１〜４のいずれか一
項に記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｒ1 がプロピル、シクロペンチルもしく
はビシクロヘプチル基を示し；Ｒ2 が水素原子を示し；
Ｒ3 がチエニル基を示し；Ｒ4 が塩素原子を示す請求項
１〜５のいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項７】 （ａ）一般式 【化２】 ［式中、Ｒ3 は請求項１〜６のいずれか一項に記載の意
味を有し、Ｈａｌは塩素もしくは臭素原子を示す］の化
合物を一般式 ＨＮＲ1 Ｒ2 （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ1 およびＲ2 は請求項１〜６のいずれか一項
に記載の意味を有する］の化合物と反応させて、Ｒ4 が
塩素もしくは臭素原子を示す式Ｉの化合物を生成させ； （ｂ）所望ならば、上記工程（ａ）で生成された式Ｉの
化合物を弗素化剤と反応させて、Ｒ4 が弗素原子を示す
式Ｉの化合物を生成させ； （ｃ）所望ならば、上記工程（ａ）で生成された式Ｉの
化合物を還元剤と反応させて、Ｒ4 が水素原子を示す式
Ｉの化合物を生成させ； （ｄ）所望ならば、上記工程（ａ）で生成された式Ｉの
化合物を一般式 ＨＮＲ5 Ｒ6 （ＩＶ） ［式中、Ｒ5 およびＲ6 は請求項１〜６のいずれか一項
に記載の意味を有する］の化合物と反応させて、Ｒ4 が
基−ＮＲ5 Ｒ6 を示す式Ｉの化合物を生成させ； （ｅ）所望ならば、Ｒ5 およびＲ6 が両者とも水素原子
を示す上記工程（ｄ）で生成された式Ｉの化合物をジア
ゾ化剤の存在下にジヨードメタンと反応させて、Ｒ4 が
沃素原子を示す式Ｉの化合物を生成させることを特徴と
する請求項１〜６のいずれか一項に記載の式Ｉを有する
化合物の製造方法。 - 【請求項８】 キャリヤと活性成分としての請求項１〜
６のいずれか一項に記載の式Ｉを有する化合物とからな
る殺菌組成物。 - 【請求項９】 ２種のキャリヤを含み、その少なくとも
一方が表面活性剤である請求項８に記載の組成物。 - 【請求項１０】 生息地を請求項１〜６のいずれか一項
に記載の式Ｉを有する化合物または請求項８もしくは９
に記載の組成物で処理することを特徴とする生息地にお
ける菌類の撲滅方法。 - 【請求項１１】 生息地が菌浸蝕を受けたまたは受ける
植物、これら植物の種子、またはこれら植物が生育して
いるもしくは生育させるべき媒体からなる請求項１０に
記載の方法。 - 【請求項１２】 殺菌剤としての、請求項１〜６のいず
れか一項に記載の式Ｉを有する化合物または請求項８も
しくは９に記載の組成物の使用。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL93103465.6 | 1993-03-04 | ||
| EP93103465 | 1993-03-04 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
| JP05679994A Expired - Fee Related JP3449569B2 (ja) | 1993-03-04 | 1994-03-03 | トリアゾロピリミジン誘導体 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0613900B1 (ja) |
| JP (1) | JP3449569B2 (ja) |
| KR (1) | KR940021554A (ja) |
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| BG (1) | BG61647B1 (ja) |
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