JP4611636B2 - ジ置換ピラゾリルカルボキサニリド - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
Description
R1及びR2は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキルを表すか又はそれぞれの場合に1個から5個のハロゲン原子を有するC1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−ハロアルキルチオ若しくはC1〜C4−ハロアルキルスルホニルを表し、
R3はフッ素を表す)
の新規なピラゾリルカルボキサニリドを提供する。
a)式(II):
G1及びG2は、それぞれ水素を表し又は一緒にテトラメチルエチレンを表す)
のボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合に酸結合剤の存在下で、および適切な場合に希釈剤の存在下で反応させるか、又は
c)式(IV):
のジボラン誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合に酸結合剤の存在下で、および適切な場合に希釈剤の存在下で反応させ、ならびに仕上げ無しに、第二工程に於いて、式(VII):
X3は、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホニルオキシを表す)
のハロベンゼン誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合に酸結合剤の存在下で、および適切な場合に希釈剤の存在下で反応させる
とき、得られることが見出された。
Rが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1及びR2が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはi−プロピルチオ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
R3がフッ素を表す、
式(I)のピラゾリルカルボキサニリドに与えられる。
Rが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1及びR2が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
R3がフッ素を表す、
式(I)のピラゾリルカルボキサニリドに与えられる。
R3はフッ素を表す)
の化合物を提供する。
R3はフッ素を表す)
の化合物を提供する。
R1及びR2が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
R3がフッ素を表す、
式(Ia)の化合物に関する。
R1及びR2が、同じか又は異なっており、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
R3がフッ素を表す、
式(Ib)の化合物に関する。
R1及びR2が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
R3が3−フルオロ又は5−フルオロを表す、
式(Ia)の化合物に関する。
R1及びR2が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
R3が3−フルオロ又は5−フルオロを表す、
式(Ib)の化合物に関する。
R1及びR2は、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはi−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、
R3はフッ素を表す)
の化合物に与えられる。
R1及びR2は、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはi−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、
R3はフッ素を表す)
の化合物に与えられる。
R1及びR2は、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−若しくはi−プロピル、n−、i−、s−若しくはt−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはi−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表し、
R3はフッ素を表す)
の化合物に与えられる。
Rが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1及びR2が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
R3がフッ素を表す、
式(Ic)の化合物に関する。
Rが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1及びR2が、同じか又は異なっており、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
R3がフッ素を表す、
式(Id)の化合物に関する。
Rが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1及びR2が、同じか又は異なっており、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
R3がフッ素を表す、
式(Id)の化合物に関する。
Rが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1及びR2が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
R3が3−フルオロ又は5−フルオロを表す、
式(Ie)の化合物に関する。
Rが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1及びR2が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
R3が3−フルオロ又は5−フルオロを表す、
式(Id)の化合物に関する。
Rが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1及びR2が、互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
R3が3−フルオロ又は5−フルオロを表す、
式(Ie)の化合物に関する。
d)式(VIII):
G1及びG2は、それぞれ水素を表し又は一緒にテトラメチルエチレンを表す)
のボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合に酸結合剤の存在下で、および適切な場合に希釈剤の存在下で反応させることによって得られる。
式(V)のボロン酸は、合成のために公知の化学薬品である。これらは、また、反応の直前に、ハロベンゼン誘導体及びボロン酸エステルから直接製造し、および更に仕上げ無しに反応させることができる。
e)式(II):
例えば、シュードモナス・シリンガエpv.ラキリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)のようなシュードモナス(Pseudomonas)種;
例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)のようなエルビニア(Erwinia)種;
例えば、ピチウム・ウルチマム(Pythium ultimum)のようなピチウム(Pythitum)種;
例えば、フィトフソラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)のようなフィトフソラ(Phytophthora)種;
例えば、シュードペロノスポラ・ヒューミリ(Pseudoperonospora humuli)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)のようなシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種;
例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)のようなプラスモパラ(Plasmopara)種;
例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)のようなブレミア(Bremia)種;
例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペレノスポラ・ブラシカエ(P.brassicae)のようなペロノスポラ(Peronospora)種;
例えば、エリスフィ・グラミニス(Erysiphe graminis)のようなエリシフィ(Erysiphe)種;
例えば、スファエロテカ・フリジネエ(Sphaerotheca fuliginea)のようなスファエロテカ(Sphaerotheca)種;
例えば、ボドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)のようなポドスファエラ(Podosphaera)種;
例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)のようなベンチュリア(Venturia)種;
例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・グラミニア(P.graminea)(分生胞子形:ドレキスレラ(Drechslera)、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))のようなピイレノホラ(Pyrenophora)種;
例えば、コクリオボラス・サチバス(Cochliobolus sativus)(分生胞子形:ドレキスレラ(Drechslera)、syn:ヘルミントスポ(Helminthosporium))のようなコクリオボラス(Cochliobolus)種;
例えば、ウロミセス・アッペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)のようなウロミセス(Uromyces)種;
例えば、プクシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)のようなプクシニア(Puccinia)種;
例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)のようなスクレロチニア(Sclerotinia)種;
例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)のようなチレチア(Tilletia)種;
例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)又はウスチラコ・アベナエ(Ustilago avenae)のようなウスチラゴ(Ustilago)種;
例えば、ペリクラリア・ササキ(Pellicularia sasakii)のようなペリクラリア(Pellicularia)種;
例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)のようなピリクラリア(Pyricularia)種;
例えば、フザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum)のようなフザリウム(Fusarium)種;
例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)のようなボトリチス(Botrytis)種;
例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)のようなセプトリア(Septoria)種;
例えば、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)のようなレプトスファエリア(Leptosphaeria)種;
例えば、セルコスポラ・カネセンス(Cercospora canescens)のようなセルコスポラ(Cercospora)種;
例えば、アルターナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)のようなアルテルナリア(Alternaria)種;及び
例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)のようなシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella)種。
アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)のようなアスペルギリス(Aspergillus)、
カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)のようなカエトミウム(Chaetomium)、
コニオホラ・プエタナ(Coniophora puetana)のようなコニオホラ(Coniophora)、
レンチナス・チクリナス(Lentinus tigrinus)のようなレンチナス(Lentinus)、
ペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)のようなペニシリウム(Penicillium)、
ポリポラス・ベルシコロー(Polyporus versicolor)のようなポリポラス(Polyporus)、
オーレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)のようなオーレオバシジウム(Aureobasidium)、
スクレロホマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila)のようなスクレロホマ(Sclerophoma)、
トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)のようなトリコデルマ(Trichoderma)、
エシェリヒア・コリ(Escherichia coli)のようなエシェリヒア(Escherichia)、
シュードモナス・アルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)のようなシュードモナス(Pseudomonas)及び
スタフィロコッカス・オーレウス(Staphylococcus aureus)のようなスタフィロコッカス(Staphylococcus)。
2−フェニルフェノール、8−ヒドロキシキノリンスルファート、アシベンゾラー−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、アルジモルフ(aldimorph)、アミドフルメット(amidoflumet)、アンプロピルホス(ampropylfos)、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb−isopropyl)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル、ビラナホス(bilanafos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリマート(bupirimate)、ブチオバート(buthiobate)、ブチルアミン、
カルシウムポリスルフィド(calcium polysulphide)、カプシマイシン(capsimycin)、カプタホル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、カルボン(carvone)、チノメチオナート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリナート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、シアゾファミド(cyazofamid)、シフルフェンアミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、
ダッガー(Dagger)G、デバカルブ(debacarb)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェルバム(ferbam)、フルアジナム(fluazinam)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオロミド(fluoromide)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドル(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホル(flutriafol)、ホルペット(folpet)、ホセチル(fosetyl)−Al、ホセチル−ナトリウム、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルメシクロックス(furmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、三酢酸イミノクタジン(iminoctadine triacetate)、イミノクタジントリス(アルベシル)(iminoctadine tris(albesil))、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、
カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリムゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、マイクロブタニル(myclobutanil)、マイクロゾリン(myclozolin)、ナタマイシン(natamycin)、ニコビフェン(nicobifen)、ニトロタール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ノビフルムロン(noviflumuron)、
ヌアリモル(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリン酸(oxolinic acid)、オクスポコナゾール(oxpoconazole)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾアート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシキュロン(pencycuron)、ホスジフェン(phosdiphen)、フタリド、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシンス(polyoxins)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、ピロレニトリン(pyrrolenitrine)、
キンコナゾール(quinconazole)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、
シメコナゾール(simeconazole)、スピロキサミン(spiroxamine)、硫黄、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclacis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファナート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラミド(tricyclamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、
ウニコナゾール(uniconazole)、
バリダマイシンA(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、
ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、
(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、
1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、
2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、
アクチノバート(actinovate)、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、
メチル 1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシラート、
炭酸モノカリウム、
N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド、
N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン、
テトラチオ炭酸ナトリウム(sodium tetrathiocarbonate)、
並びに銅塩及び製剤、例えば、ボルドー液、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クフラネブ(cufraneb)、酸化銅、マンカッパー(mancopper)オキシン−銅。
ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
アバメクチン(abamectin)、ABG−9008、アセファート(acephate)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アクリナトリン(acrinathrin)、AKD−1022、ADK−3059、AKD−3088、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アレトリン(allethrin)、アレトリン1R異性体、α−シペルメトリン(alpha−cypermethrin)(アルファメトリン(alphamethrin))、アミドフルメット、アミノカルブ(aminocarb)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、AZ−60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、アジンホス−エチル、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バチルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス・ツリンギエンシス株EG−2348、バチルス・ツリンギエンシス株GC−91、バチルス・ツリンギエンシス株NCTC−11821、バクロウイルス、ボーバリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)、ボーバリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ベンズオキシマート、β−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、β−シペルメトリン、ビフェナザート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビナパクリル、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、BPMC、ブロフェンプロクス(brofenprox)、ブロモホス−エチル(bromophos−ethyl)、ブロモプロピラート(bromopropylate)、ブロムフェンビンホス(bromfenvinfos)(−メチル)、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオホス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カデュサホス(cadusafos)、カンフェクロル(camphechlor)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタプ(cartap)、CGA−50439、チノメチオナト(chinomethionat)、クロルダン(chlordane)、クロルジメホルム(chlordimeform)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロロベンジラート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロルプロキシフェン(chlorproxyfen)、クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、クロルピリホス(−エチル)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、シス−シペルメトリン(cis−cypermethrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidine)、クロチアゾベン(clothiazoben)、コドレモン(codlemone)、クマホス(coumaphos)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、シアノホス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シジア ポモネラ(Cydia pomonella)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)(1R−トランス−異性体)、シロマジン(cyromazine)、DDT、デルタメトリン(deltamethrin)、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、デメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアリホス(dialifos)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジコホル(dicofol)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトアート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャップ(dinocap)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルホトン(disulfoton)、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、DOWCO−439、
エフルシラナート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン−ベンゾアート、エムペントリン(empenthrin)(1R−異性体)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモプトラ種(Entomopthora spp.)、EPN、エスフェンバレラート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトフェンプロクス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリムホス(etrimfos)、
ファムフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシマート(fenpyroximate)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フェントリファニル(fentrifanil)、フェンバレラート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フロニカミド(flonicamid)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアズロン(fluazuron)、フルベンジミン、フルブロシトリナート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリナート(flucythrinate)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルテンジン(flutenzin)(フルフェンジン(flufenzine))、フルバリナート(fluvalinate)、ホノホス(fonofos)、ホルメタナート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスチアザート(fosthiazate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)(フルプロキシフェン(fluproxyfen))、フラチオカルブ(furathiocarb)、
γ−HCH、ゴシプルレ(gossyplure)、グランドルーレ(grandlure)、顆粒症ウイルス、
ハルフェンプロクス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、HCN−801、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ヒドロプレン(hydroprene)、
IKA−2002、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ヨードフェンホス(iodofenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、イサゾホス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
ジャポニルーレ(japonilure)、
カデトリン(kadethrin)、核ポリヘドロシスウイルス(nuclear polyhedrosis viruses)、キノプレン(kinoprene)、
λ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、リンダン(lindane)、ルフェヌロン(lufenuron)、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタム−ナトリウム(metam−sodium)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリド(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトプレン(methoprene)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンホス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、MKI−245、MON−45700、モノクロトホス(monocrotophos)、モキシデクチン(moxidectin)、MTI−800、
ナレド(naled)、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド(niclosamide)、ニコチン、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、
OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトアート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン−メチル(oxydemethon−methyl)、
パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン−メチル(parathion−methyl)、パラチオン(−エチル)、ペルメトリン(permethrin)(シス−、トランス−)、ペトロリアム(petroleum)、PH−6045、フェノトリン(phenothrin)(IR−トランス異性体)、フェントアート(phenthoate)、ホラート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメト(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム(phoxim)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos−methyl)、ピリミホス−エチル、プラレトリン(prallethrin)、プロフェノホス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパホス(propaphos)、プロパルギテ(propargite)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポクスル(propoxur)、プロチオホス(prothiofos)、プロトアート(prothoate)、プロトリフェンブテ(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、ピレトルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、
キナルホス(quinalphos)、
レスメトリン(resmethrin)、RH−5849、リバビリン(ribavirin)、RU−12457、RU−15525、
S−421、S−1833、サリチオン(salithion)、セブホス(sebufos)、SI−0009、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホテプ(sulfotep)、スルプロホス(sulprofos)、SZI−121、
τ−フルバリナート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テミビンホス(temivinphos)、テルバム(terbam)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジフォン(tetradifon)、テトラメトリン(tetramethrin)、テトラメトリン(1R−異性体)、テトラスル(tetrasul)、θ−シペルメトリン、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラム水素オキサラート(thiocyclam hydrogenoxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノクス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、チオスルタプ−ナトリウム(thiosultap−sodium)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアラテン(triarathene)、トリアザマート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルブチン(verbutin)、ベルチシリウム レカニイ(Verticillium lecanii)、
WL−108477、WL−40027、
YI−5201、YI−5301、YI−5302、
XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、
ZA−3274、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス(zolaprofos)、ZXI−8901、
化合物3−メチルフェニル プロピルカルバマート(ツマシドZ(tsumacide Z))、化合物3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS登録番号第185982−80−3号)及び対応する3−エンド異性体(CAS登録番号第185984−60−5号)(国際特許出願公開第WO96/37494号明細書、国際特許出願公開第WO98/25923号明細書参照)及び殺虫剤活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含む製剤。
(実施例1)
0.333g(1.3ミリモル)の3’,4’−ジクロロ−3−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−アミン及び0.33g(1.56ミリモル)の1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドを、6mLのテトラヒドロフラン中に溶解させ、および0.36mL(2.6ミリモル)のトリエチルアミンを添加する。この反応溶液を60℃で16時間攪拌する。仕上げのために、この混合物を濃縮し、残渣を、シクロヘキサン/酢酸エチルを使用しシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。
0.256g(0.7ミリモル)のN−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド及び0.12g(0.77ミリモル)の3−クロロ−4−フルオロフェニルボロン酸を、アルゴン下で酸素を排除して、8mLのトルエン、1.5mLのエタノール及び5.25mLの炭酸ナトリウム飽和溶液の混合物中に懸濁させる。この反応混合物に、触媒量(0.01〜0.3当量)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を添加し、この混合物をアルゴン下で100℃で1時間加熱する。有機相を分離除去し、水性相を酢酸エチルで抽出する。一緒にした有機相を濃縮し、残渣を、シクロヘキサン/酢酸エチル(1:1)を使用しシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。
(実施例(III−1))
酸素の排除下で、51.2g(0.268モル)の3,4−ジクロロフェニルボロン酸及び42.5g(0.223モル)の2−ブロモ−6−フルオロアニリンを、アルゴン下で、300mLのトルエン、30mLのエタノール及び220mLの炭酸ナトリウム飽和溶液の混合物中に懸濁させる。この反応混合物に、2.6gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を添加し、この混合物を80℃で12時間攪拌する。有機相を除去し、水性相を酢酸エチルで抽出する。一緒にした有機相を濃縮し、残渣を、シクロヘキサン/酢酸エチル(3:1)を使用しシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。
実施例(III−1)と同様にして、logP(pH2.3)=3.62の3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−アミンを得た。
(実施例(IV−1))
1.0g(5.6ミリモル)の2−ブロモ−6−フルオロアニリンを5mLのトルエン中に溶解し、2mLのトルエン中の0.6g(2.8ミリモル)の1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドの溶液を添加する。この反応溶液を還流下で12時間加熱する。精製のために、この反応混合物を、酸性アニオン交換剤及びシリカゲルを含む組合せカラム上で酢酸エチル溶離する。
(実施例A)
ポドスファエラ(Podosphaera)試験(リンゴ)/保護
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1.0重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
スファエロテカ(Sphaerotheca)試験(キュウリ)/保護
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1.0重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
ベンツリア(Venturia)試験(リンゴ)/保護
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1.0重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
アルターナリア(Alternaria)試験(トマト)/保護
溶媒:49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載した量の溶媒及び乳化剤と混合し、このコンセントレートを、水で所望の濃度まで希釈する。
Claims (19)
- Rが、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1及びR2が、互いに独立に、フッ素、塩素又は臭素を表し、
R3がフッ素を表す、
請求項1記載の式(I)のピラゾリルカルボキサニリド。 - R1がフッ素を表し、R2が塩素を表す、請求項1記載の式(I)のピラゾリルカルボキサニリド。
- R1がフッ素を表し、R2がフッ素を表す、請求項1記載の式(I)のピラゾリルカルボキサニリド。
- 式(IV):
X2は、臭素又はヨウ素を表す)
のハロピラゾールカルボキサニリドを、第一工程に於いて、式(VI):
のジボラン誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合に酸結合剤の存在下で、および適切な場合に希釈剤の存在下で反応させ、ならびに仕上げ無しに、第二工程に於いて、式(VII):
X3は、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホニルオキシを表す)
のハロベンゼン誘導体と、触媒の存在下で、適切な場合に酸結合剤の存在下で、および適切な場合に希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、請求項1記載の式(I)のピラゾリルカルボキサニリドの製造方法。 - 増量剤及び/又は界面活性剤に加えて、少なくとも1種の請求項1記載の式(I)のピラゾリルカルボキサニリドを含有することを特徴とする、望ましくない微生物を駆除するための組成物。
- 植物病原性真菌を駆除するための、請求項1記載の式(I)のピラゾリルカルボキサニリドの使用。
- 請求項1記載の式(I)のピラゾリルカルボキサニリドを、増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物を駆除するための組成物の製造方法。
- 種子を処理するための、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物少なくとも1種の使用。
- 請求項1〜10のいずれか1項の記載の化合物少なくとも1種で処理した種子。
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