RU2767658C1 - N-(4-Метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения - Google Patents

N-(4-Метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения Download PDF

Info

Publication number
RU2767658C1
RU2767658C1 RU2021131191A RU2021131191A RU2767658C1 RU 2767658 C1 RU2767658 C1 RU 2767658C1 RU 2021131191 A RU2021131191 A RU 2021131191A RU 2021131191 A RU2021131191 A RU 2021131191A RU 2767658 C1 RU2767658 C1 RU 2767658C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methylbenzoyl
pyrazole
methoxyphenyl
carboxamide
antimicrobial activity
Prior art date
Application number
RU2021131191A
Other languages
English (en)
Inventor
Андрей Николаевич Масливец
Максим Викторович Дмитриев
Светлана Юрьевна Баландина
Дмитрий Ильич Антонов
Original Assignee
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) filed Critical Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ)
Priority to RU2021131191A priority Critical patent/RU2767658C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2767658C1 publication Critical patent/RU2767658C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Abstract

Изобретение относится к N-(4-метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1H-пиразол-5-карбоксамиду формулы, а также способу его получения. Технический результат: получено новое соединение, обладающее противомикробной активностью, которое может быть использовано в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 2 пр.

Description

Изобретение относится к области органической химии, а именно к структуре, противомикробной активности и способу получения новых индивидуальных соединений класса N-арил-3,4-диароил-1Н-пиразол-5-карбоксамидов, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии.
Получение структурных аналогов соединений - N-бензил-3-метоксикарбонил-1H-пиразол-5-карбоксамидов - возможно при 1,3-диполярном циклоприсоединении N-бензилдиазоацетамида и метиловых эфиров ацетиленкарбоновой или ацетилендикарбоновой кислот (Gold В., Aronoff Μ.R., Raines R.Т. 1,3-Dipolar cycloaddition with diazo groups: Noncovalent interactions overwhelm strain // Organic letters. - 2016. - V. 18. - №. 18. - P. 4466-4469. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01938) по схеме:
Figure 00000001
Иной способ получения аналогов данных соединений представляет собой взаимодействие 4,5-диметоксикарбонил-1H-пиррол-2,3-дионов с N-замещенными гидразинами (Силайчев П.С., Чудинова М.А., Слепухин П.А., Масливец А.Н. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы LXXXII.* Рециклизация 4,5-бис(метоксикарбонил)-1H-пиррол-2,3-дионов под действием монозамещенных гидразинов. Кристаллическая и молекулярная структура диметил 1-бензил-5-[(4-метилфенил)карбамоил]-1H-пиразол-3,4-дикарбоксилата // Журнал органической химии. - 2012. - Т. 48. - №. 1. - С. 114-117.) по схеме:
Figure 00000002
К недостаткам данных способов относится невозможность получить N-(4-метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1H-пиразол-5-карбоксамид, обладающий противомикробной активностью.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанного в литературе N-(4-метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1H-пиразол-5-карбоксамида и расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Поставленная задача осуществляется путем взаимодействия 4,5-бис(4-метилбензоил)-1H-пиррол-2,3-диона с тиосемикарбазидом в среде растворителя с последующим выделением целевого продукта по следующей схеме:
Figure 00000003
Процесс ведут при температуре 100-102°С, а в качестве растворителя используют 1,4-диоксан.
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения N-(4-метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1H-пиразол-5-карбоксамида, имеющие сходные признаки с заявляемым способом, а именно, не использовались исходные продукты, растворители, в которых проходит реакция, и интервал температур.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. N-(4-Метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1H-пиразол-5-карбоксамид (7а).
Смесь 10 ммоль 4,5-бис(4-метилфенил)-1H-пиррол-2,3-диона и 10 ммоль тиосемикарбазида в 20 мл 1,4-диоксана кипятили 6 ч (до исчезновения оранжевой окраски пирролдиона), растворитель удаляли, остаток перекристаллизовывали из этанола. Выход 30%, т.пл. 215-217°С (EtOH).
Соединение (7а) C27H23N3O4.
Найдено, %: С 71.63; Η 5.25; N 9.12
Вычислено, %: С 71.51; Η 5.11; N 9.27.
Соединение (7а) - бледно-желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА и менее полярных органических растворителях, труднорастворимое в спиртах, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
Спектр ЯМР 1H, CDCl3, δ, м.д.: 2.32 с (3Н, СН3), 2.40 с (3Н, СН3), 3.80 с (3Н, СН3), 6.90 д (2Н, J 8.4 Гц), 7.07 д (2Н, J 7.6 Гц), 7.20 д (2Н, J 7.5 Гц), 7.58 д (2Н, J 7.7 Гц), 7.72 д (2Н, J 8.4 Гц), 7.82 д (2Н, J 7.6 Гц), 10.91 с (1Н). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 21.8 (СН3), 21.9 (СН3), 55.6 (ОСН3), 114.5 (2С), 119.7, 122.3 (2С), 129.2 (2С), 129.3 (2С), 129.4 (2С), 130.4 (2С), 130.6, 134.2, 136.4, 140.3, 144.5, 144.6, 155.8, 157.2 (С=O), 187.2 (С=O), 193.5 (С=O).
Пример 2, Фармакологическое исследование соединения (7а) на наличие противомикробной активности.
Противомикробные свойства химического вещества изучали на коллекционном условно-патогенном штамме микроорганизмов Staphylococcus aureus (штамм 906).
Противомикробное действие выявляли методом двукратных серийных разведений в соответствии с методическими указаниями по изучению противомикробной активности препаратов [Хабриев Р.У. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ. - М.: И-во Медицина, 2005. - 832 с.]. Готовили исходные разведения микроорганизмов в физиологическом растворе из суточной агаровой культуры по оптическому стандарту мутности (ОСО) на 5 ME с использованием денситометра. После ряда разведений конечная концентрация клеток в опыте составляла 2.5×105 клеток/мл. В лунках стерильного 96 луночного плоскодонного микропланшета готовили два параллельных ряда двукратных серийных разведений химических соединений в бульоне РПБ. В каждой лунке содержалось 100 мкл определенной концентрации испытуемого вещества и 100 мкл инокулята культуры. В последних рядах содержалась питательная среда и культура в равных объемах (контроль). Максимально испытанная концентрация соответствовала 1000.0 мкг/мл, минимальная - 2.0 мкг/мл. Микропланшет помещали в термостат спектрофотометра Epoch и замеряли оптическую плотности (ОП) при длине волны 540 нм. Через 24 часа вновь регистрировали ОП культуральной жидкости.
Результаты оценивали с помощью программного обеспечения Gen 5 спектрофотометра для микропланшет Epoch. Последняя лунка ряда с задержкой роста и показателями ОП равной оптической плотности контрольной лунки соответствует минимальной подавляющей концентрацией соединения.
Противомикробную активность оценивали по минимально действующей концентрации. Эталоном сравнения служил известный в медицинской практике фенилсалицилат.
Проведенные исследования показали (см. таблицу), что соединение (7а) проявляет ингибирующее действие относительно штамма Staphylococcus aureus в концентрации - 500.0 мкг/мл.
Figure 00000004
Предлагаемый способ прост в осуществлении, одностадиен и позволяет получить неописанный в литературе N-(4-метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1H-пиразол-5-карбоксамид (7а), который может найти применение в качестве исходного продукта для синтеза гетероциклических систем и в качестве потенциального лекарственного средства в фармакологии.

Claims (6)

1. N-(4-Метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1H-пиразол-5-карбоксамид
Figure 00000005
обладающий противомикробной активностью.
2. Способ получения N-(4-метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1H-пиразол-5-карбоксамида по п. 1, отличающийся тем, что 4,5-бис(4-метилбензоил)-1H-пиррол-2,3-диона реагирует с тиосемикарбазидом в среде растворителя 1,4-диоксана при температуре 100-102°С в течение 6 ч по следующей схеме:
Figure 00000006
с последующим выделением целевого продукта.
RU2021131191A 2021-10-25 2021-10-25 N-(4-Метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения RU2767658C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2021131191A RU2767658C1 (ru) 2021-10-25 2021-10-25 N-(4-Метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2021131191A RU2767658C1 (ru) 2021-10-25 2021-10-25 N-(4-Метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2767658C1 true RU2767658C1 (ru) 2022-03-18

Family

ID=80737293

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2021131191A RU2767658C1 (ru) 2021-10-25 2021-10-25 N-(4-Метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2767658C1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2785197C1 (ru) * 2022-04-28 2022-12-05 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 3-Метил-8-(4-метоксифенил)-2-тиоксо-3a,5-ди(4-толил)-1,2,3,3a-тетрагидро-6H-пирроло[2',3':3,4]фуро[2,3-d]имидазол-6,7(8H)-дион, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2316549C9 (ru) * 2002-02-19 2008-10-27 Байер Кропсайенс Аг Пиразолилкарбоксанилиды, средство и способ борьбы с нежелательными грибами, производные анилина, галоидпиразолкарбоксанилиды
RU2583158C2 (ru) * 2014-06-06 2016-05-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" Метил 5-(арилкарбамоил)-1-(бензил и фенил)-4-циннамоил-1н-пиразол-3-карбоксилаты, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2316549C9 (ru) * 2002-02-19 2008-10-27 Байер Кропсайенс Аг Пиразолилкарбоксанилиды, средство и способ борьбы с нежелательными грибами, производные анилина, галоидпиразолкарбоксанилиды
RU2583158C2 (ru) * 2014-06-06 2016-05-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" Метил 5-(арилкарбамоил)-1-(бензил и фенил)-4-циннамоил-1н-пиразол-3-карбоксилаты, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Gold В., Aronoff Μ.R., Raines R.Т. 1,3-Dipolar cycloaddition with diazo groups: Noncovalent interactions overwhelm strain, Organic letters. V. 18. N. 18. P. 4466-4469, 2016. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01938. *
Gold В., Aronoff Μ.R., Raines R.Т. 1,3-Dipolar cycloaddition with diazo groups: Noncovalent interactions overwhelm strain, Organic letters. V. 18. N. 18. P. 4466-4469, 2016. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01938. P.S. Silaichev, N.V. Kudrevatykh, A.N. Maslivets. Five-Membered 2,3-Dioxoheterocycles: LXXXVII.* [4+2]-Cycloaddition of Alkyl Vinyl Ethers and 3,4-Dihydro-2H-pyran to 4,5-Diaroyl-1H-pyrrole-2,3-diones, Russian Journal of Organic Chemistry, Vol. 48, No. 8, pp.1103−1106, 2012. doi: 10.1134/S1070428012080118. P. S. Silaicheva, Z. G. Alievb and A. N. Maslivets. Recyclization of 4,5-diaroyl-substituted 1H-pyrrole-2,3-diones effected by benzylhydrazine, Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 45, # 8, p. 1269 - 1270, 2009. doi: 10.1134/S1070428009080326. *
P. S. Silaicheva, Z. G. Alievb and A. N. Maslivets. Recyclization of 4,5-diaroyl-substituted 1H-pyrrole-2,3-diones effected by benzylhydrazine, Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 45, # 8, p. 1269 - 1270, 2009. doi: 10.1134/S1070428009080326. *
P.S. Silaichev, N.V. Kudrevatykh, A.N. Maslivets. Five-Membered 2,3-Dioxoheterocycles: LXXXVII.* [4+2]-Cycloaddition of Alkyl Vinyl Ethers and 3,4-Dihydro-2H-pyran to 4,5-Diaroyl-1H-pyrrole-2,3-diones, Russian Journal of Organic Chemistry, Vol. 48, No. 8, pp.1103−1106, 2012. doi: 10.1134/S1070428012080118. *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2785197C1 (ru) * 2022-04-28 2022-12-05 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 3-Метил-8-(4-метоксифенил)-2-тиоксо-3a,5-ди(4-толил)-1,2,3,3a-тетрагидро-6H-пирроло[2',3':3,4]фуро[2,3-d]имидазол-6,7(8H)-дион, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения
RU2817793C1 (ru) * 2023-03-20 2024-04-22 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 5-Гидрокси-3-(3-((4-метоксифенил)амино)-1-оксо-1H-инден-2-ил)-1,5-дифенил-1,5-дигидро-2H-пиррол-2-он, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения
RU2809055C1 (ru) * 2023-03-31 2023-12-06 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" ПРИМЕНЕНИЕ 4-(4-ХЛОРФЕНИЛ)-N-(3-ЦИАНО-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)-3H-БЕНЗО[b][1,4]ДИАЗЕПИН-2-КАРБОКСАМИДА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОМИКРОБНОГО СРЕДСТВА

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2743922C1 (ru) 2'-Амино-2,5'-диоксо-5-фенил-1,2,5',6',7',8'-гексагидро-1'Н-спиро[пиррол-3,4'-хинолины]
RU2767658C1 (ru) N-(4-Метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения
RU2742883C1 (ru) (1'S*,2'R*,3R*,7a'S*)-2'-Нитро-1',2',5',6',7',7а'-гексагидроспиро[пиррол-3,3'-пирролизин]-2(1Н)-оны
RU2817793C1 (ru) 5-Гидрокси-3-(3-((4-метоксифенил)амино)-1-оксо-1H-инден-2-ил)-1,5-дифенил-1,5-дигидро-2H-пиррол-2-он, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения
RU2798463C1 (ru) 7-Бензил-9-бензоил-3-(4-бромфенил)-8-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-6-он, обладающий противомикробной активностью
RU2763141C1 (ru) Этил (3r*,3a'r*,8a'r*,8b's*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3a',6',7',8',8a',8b'-декагидро-1'h-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-a]пирролизин]-4-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью
RU2781380C1 (ru) 5-гидрокси-4-{ [(4-метоксифенил)(4-нитрофенил)амино]метилиден} -5-(трифторметил)дигидрофуран-2,3-дион, проявляющий противомикробную активность
RU2785197C1 (ru) 3-Метил-8-(4-метоксифенил)-2-тиоксо-3a,5-ди(4-толил)-1,2,3,3a-тетрагидро-6H-пирроло[2',3':3,4]фуро[2,3-d]имидазол-6,7(8H)-дион, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения
RU2763728C1 (ru) Применение 3-(2-(4-нитрофенил)-2-оксоэтилиден)морфолин-2-она в качестве средства, обладающего противомикробной активностью
RU2785345C1 (ru) Применение 1-(2-гидрокси-5-хлорфенил)-4-фенил-6-тиоксо-5,6-дигидро-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2,3-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью
RU2806040C1 (ru) Способ получения 4-ароил-1-(2-гидроксиарил)-5-(1H-индол-3-ил)-1,3-дигидро-2H-пиррол-2,3-дионов, обладающих противомикробной активностью
RU2784741C1 (ru) Этил (3R*,3aR*,6aR*)-6-бензил-4-(дицианометилен)-5-оксо-2,3,6a-трифенилгексагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3a-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью
RU2806041C1 (ru) Способ получения метил 3-бензоил-4-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-2-(1Н-индол-3-ил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-2-карбоксилата, обладающего противомикробной активностью
RU2790379C1 (ru) Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении S. aureus
RU2806039C1 (ru) Способ получения 3-ароил-4-гидрокси-1-(2-гидроксиарил)-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5,6'(1H,1'H,3'H,7'H)-тетраонов, обладающих противомикробной активностью
RU2790479C1 (ru) Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-имино-1-тиа-3,6-диазаспиро[4,4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью
RU2781220C1 (ru) 6-(п-ТОЛИЛ)-2-ФЕНИЛ-5-(2,2,2-ТРИХЛОРАЦЕТИЛ)-4Н-1,3-ДИОКСИН-4-ОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ
RU2763734C1 (ru) Этил 3-арил-6-оксо-7,8-дифенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-9-карбоксилаты, обладающие противомикробной активностью
RU2810316C1 (ru) 2a-Метоксикарбонил-8-хлор-1H,4H-спиро[бензо[b]циклопропа[2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2aH)-тетраон
RU2759008C1 (ru) 4-(Ароил)-3-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-5-(фенилтио)-1,5-дигидро-2Н-пиррол-2-оны, обладающие противомикробной активностью
RU2790422C1 (ru) (1'S*,2'S*,3S*,7a'S*)-1-Бензил-4-бензоил-1'-нитро-2',5-дифенил-1',2',5',6',7',7a'-гексагидроспиро[пиррол-3,3'-пирролизин]-2(1H)-он
RU2813548C1 (ru) (2R*,5R*)-2-Арил-5-гидрокси-8,8-диметил-3-фенил-2,3,5,7,8,9-гексагидро-2,5-метанобензо[f][1,3]оксазепин-4,6-дионы
RU2785749C1 (ru) Метил 9-бензоил-6-оксо-1,3,7-трифенил-4-окса-1,2,7-триазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8-карбоксилат
RU2776064C1 (ru) 2'-Оксо-1',2'-дигидро-9аН-спиро[пиридо[2,1-b][1,3]оксазин-2,3'-пиррол]
RU2763731C1 (ru) Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-1,3-диалкил-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью