RU2810316C1 - 2a-Метоксикарбонил-8-хлор-1H,4H-спиро[бензо[b]циклопропа[2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2aH)-тетраон - Google Patents
2a-Метоксикарбонил-8-хлор-1H,4H-спиро[бензо[b]циклопропа[2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2aH)-тетраон Download PDFInfo
- Publication number
- RU2810316C1 RU2810316C1 RU2023107320A RU2023107320A RU2810316C1 RU 2810316 C1 RU2810316 C1 RU 2810316C1 RU 2023107320 A RU2023107320 A RU 2023107320A RU 2023107320 A RU2023107320 A RU 2023107320A RU 2810316 C1 RU2810316 C1 RU 2810316C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methoxycarbonyl
- pyrrolo
- benzo
- indoline
- oxazine
- Prior art date
Links
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 3-methoxycarbonyl-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazin-1,2,4-trione Chemical compound 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 2
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDVJDCNYDDTQAY-UHFFFAOYSA-N 3-diazonio-1-methylindol-2-olate Chemical compound C1=CC=C2N(C)C([O-])=C([N+]#N)C2=C1 BDVJDCNYDDTQAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUWOBCNAWKDBSM-UHFFFAOYSA-N 3-diazonio-1h-indol-2-olate Chemical compound C1=CC=C2C([N+]#N)=C([O-])NC2=C1 JUWOBCNAWKDBSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004095 oxindolyl group Chemical group N1(C(CC2=CC=CC=C12)=O)* 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- RKUVHEXFZZRQRR-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-oxopyridine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1C=CC=CC1=O RKUVHEXFZZRQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к области органической химии, а именно к 2a-метоксикарбонил-8-хлор-1H,4H-спиро[бензо[b]циклопропа[2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2aH)-тетраону. Технический результат - соединение, обладающее противомикробной активностью. 2 ил., 1 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к структуре и противомикробной активности нового индивидуального соединения класса 2а-метоксикарбонил-8-хлор-1Н,4Н-спиро[бензо[b]циклопропа[2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2аН)-тетраону, который может быть использован в качестве исходного продукта для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии.
Известен способ получения структурного аналога заявляемого соединения: третбутил 1'-метил-2',3-диоксо-2-азаспиро[бицикло[4.1.0]гептан-7,3'-индолин]-4-ен-2-карбоксилата 3 из третбутил 2-оксопиридин-1(2Н)-карбоксилата 1 и 3-диазо-1-метилиндолинона 2 (Схема 1) (Su J. et al. Catalytic Transformations of 2-Pyridones by Rhodium-Mediated Carbene Transfer // Organic Letters. - 2022. - T. 24. - №8. - C. 1637-1641. doi: acs.orglett.2c00151), синтезируемого по следующей схеме:
К недостаткам данного способа относится невозможность получения 2а-метоксикарбонил-8-хлор-1Н,4Н-спиро[бензо[b]циклопропа[2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2аН)-тетраона, а также использование дорогостоящего родиевого катализатора.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза 2а-метоксикарбонил-8-хлор-1Н,4Н-спиро[бензо[b]циклопропа[2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2аН)-тетраона и расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Технический результат - получение нового соединения, которое может быть использовано в качестве исходного продукта для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии как обладающее противомикробной активностью.
Поставленная задача осуществляется путем взаимодействия 3-метоксикарбонил-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-1,2,4-триона 4 с 3-диазоиндолин-2-оном 5 (Схема 2) в среде растворителя с последующим выделением целевого продукта 6, по следующей схеме:
Процесс ведут при температуре 20°С, а в качестве растворителя используют безводный ацетонитрил.
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 2а-метоксикарбонил-8-хлор-1Н,4Н-спиро[бензо[b]циклопропа[2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2аН)-тетраона, имеющие сходные признаки с заявляемым способом, а именно, не использовались исходные продукты, растворители, в которых проходит реакция, и интервал температур.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 2а-Метоксикарбонил-8-хлор-1Н,4H-спиро[бензо[b]циклопропа[2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2аН)-тетраон (6).
К раствору 0.50 ммоль 3-метоксикарбонил-8-хлор-1Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-1,2,4-триона 4 в 2 мл ацетонитрила приливали раствор 0.50 ммоль 3-диазоиндолин-2-она 5 в 1 мл ацетонитрила, оставляли перемешиваться в течение 24 часов при температуре 20°С, отфильтровывали образовавшийся осадок, промывали 1 мл безводного ацетонитрила, перекристаллизовывали из 1,4-диоксана. Выход 20%, т.пл. 244-246°С (1,4-диоксан, разл.).
Соединение (6) C21H11ClN2O7.
Найдено, %: С, 57.50; Н, 2.54; N, 6.39.
Вычислено, %: С, 57.49; Н, 2.53; N, 6.38.
Соединение 6 - желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, растворимое в 1,4-диоксане, этилацетате и ацетонитриле при нагревании, трудно растворимое в менее полярных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
В спектре ЯМР 1H соединения 6, записанном в растворе в ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец, присутствует синглет метальной группы метоксикарбонильного фрагмента при 3.84 м.д.; синглет протона лактамной группы в оксиндольном фрагменте при 11.22 м.д.
Спектр ЯМР 1Н соединения 6 снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 400 МГц: δ=11.22 (с, 1Н), 7.96 (м, 1Н), 7.38 (м, 1Н), 7.31 (м, 2Н), 7.21 (м, 1Н), 7.02 (м, 1Н), 6.92 (м, 1Н), 3.84 (с, 3Н) м.д.
Спектр ЯМР 13С соединения 6 снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 100 МГц: δ=185.88, 170.00, 159.49, 154.92, 153.60, 143.58, 140.90, 129.62, 128.73, 126.53, 126.28, 123.01, 121.41, 120.00, 118.75, 117.98, 110.44, 54.06, 53.50, 53.30, 43.90 м.д.
Пример 2. Фармакологическое исследование соединения 6 на наличие противомикробной активности.
Для исследований использовали общепринятый метод двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде микрометодом [Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ - М.: И-во Медицина, 2005]. Готовили исходные разведения микроорганизмов в физиологическом растворе из суточной агаровой культуры по оптическому стандарту мутности (ОСО) на 5 ME с использованием денситометра. После ряда разведений конечная концентрация клеток в опыте составляла 2,5×105 клеток/мл.
Противомикробные свойства химических веществ изучали на 3-х коллекционных условно-патогенных штаммах микроорганизмов: Staphylococcus aureus (АТСС 25923), Escherichia coli (АТСС 25922), Candida albicans (РKПГY 1353/1277).
В лунках стерильного 96 луночного плоскодонного микропланшета готовили два параллельных ряда, двукратных серийных разведений химических соединений в бульоне РПБ, Сабуро. В каждой лунке содержалось 150 мкл определенной концентрации испытуемого вещества и 150 мкл инокулята культуры. В последних рядах содержалась питательная среда и культура в равных объемах (контроль). Максимально испытанная концентрация соответствовала 1000,0 мкг/мл, минимальная - 1,0 мкг/мл. Микропланшет помещали в термостат спектрофотометра Epoch и замеряли оптическую плотности (ОП) при длине волны 540 нм. Через 24 часа и 7 суток вновь регистрировали ОП культуральной жидкости.
Результаты оценивали с помощью программного обеспечения Gen 5 спектрофотометра для микропланшета Epoch. Последняя лунка ряда с задержкой роста и показателями ОП равной оптической плотности контрольной лунки соответствует минимальной подавляющей концентрацией соединения.
Соединение 6 подавляет рост S. aureus в концентрации 250,0 мкг/мл.
Результаты исследований приведены в Таблице 1.
Предлагаемый способ прост в осуществлении, одностадиен и позволяет получить с приемлемым выходом 2а-метоксикарбонил-8-хлор-1Н,4Н-спиро[бензо[b]цикло-пропа[2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2аН)-тетраон 6, который может найти применение в качестве исходного продукта для синтеза гетероциклических систем и в фармакологии в качестве потенциального лекарственного средства.
Claims (3)
- 2a-Метоксикарбонил-8-хлор-1H,4H-спиро[бензо[b]циклопропа[2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2aH)-тетраон формулы
- ,
- обладающий противомикробной активностью.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2810316C1 true RU2810316C1 (ru) | 2023-12-26 |
Family
ID=
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2763730C1 (ru) * | 2021-06-23 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Применение 3-(4-хлорбензоил)-2-гидрокси-3а-(2-оксо-индолин-3-ил)-1Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3аН)-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью |
| RU2798467C1 (ru) * | 2023-03-28 | 2023-06-23 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 2a-Алкоксикарбонил-5-фенил-1H-спиро[циклопропа[2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2aH,5H)-тетраоны |
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2763730C1 (ru) * | 2021-06-23 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Применение 3-(4-хлорбензоил)-2-гидрокси-3а-(2-оксо-индолин-3-ил)-1Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3аН)-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью |
| RU2798467C1 (ru) * | 2023-03-28 | 2023-06-23 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 2a-Алкоксикарбонил-5-фенил-1H-спиро[циклопропа[2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2aH,5H)-тетраоны |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Anshu Dandia et al. A rational eco-compatible design strategy for region- and diastereoselective synthesis of novel dispiropyrrolidine/thiapyrrolizidine hibridis. TETRAHEDRON LETTERS, 2015, vol.56(30), pp.4438-4444. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2707197C1 (ru) | 9-Ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионы, обладающие анальгетической активностью, и способ их получения | |
| RU2665060C1 (ru) | Способ получения (R*)-3-ароил-2-гидрокси-2-((S*)-2-оксоциклоалкил)пирроло[1,2-a]хиноксалин-1,4(2H,5H)-дионов | |
| RU2743922C1 (ru) | 2'-Амино-2,5'-диоксо-5-фенил-1,2,5',6',7',8'-гексагидро-1'Н-спиро[пиррол-3,4'-хинолины] | |
| RU2810316C1 (ru) | 2a-Метоксикарбонил-8-хлор-1H,4H-спиро[бензо[b]циклопропа[2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2aH)-тетраон | |
| RU2810336C1 (ru) | 3-Арил-5-((тозилметил)имино)-5H,6H-бензо[b]фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-1,2,6-трионы | |
| RU2742883C1 (ru) | (1'S*,2'R*,3R*,7a'S*)-2'-Нитро-1',2',5',6',7',7а'-гексагидроспиро[пиррол-3,3'-пирролизин]-2(1Н)-оны | |
| RU2806194C1 (ru) | Применение 3-арил-6H-спиро[бензо[b]фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-5,3'-индолин]-1,2,2',6-тетраонов в качестве средств, обладающих антибактериальной и противогрибковой активностями | |
| RU2806041C1 (ru) | Способ получения метил 3-бензоил-4-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-2-(1Н-индол-3-ил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-2-карбоксилата, обладающего противомикробной активностью | |
| RU2806039C1 (ru) | Способ получения 3-ароил-4-гидрокси-1-(2-гидроксиарил)-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5,6'(1H,1'H,3'H,7'H)-тетраонов, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2806192C1 (ru) | Применение 3-арилспиро[фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-5,3'-индолин]-1,2,2',6(7H)-тетраонов в качестве средств, обладающих антибактериальной и противогрибковой активностями | |
| RU2758379C1 (ru) | Способ получения 3-арил-7-фенилспиро[фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-5,3'-индолин]-1,2,2',6(7Н)-тетраонов, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2790479C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-имино-1-тиа-3,6-диазаспиро[4,4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2806038C1 (ru) | Применение 3'-(4-бромбензоил)-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)спиро[бензо[b][1,4]тиазин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'H,4H)-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus | |
| RU2783264C1 (ru) | 3-(4-Хлорбензоил)-2-гидрокси-3a-(2-гидрокси-4,4-диметил-6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)пирроло[1,2-a]хиноксалин-1,4(3aH,5H)-дион, обладающий противомикробной активностью и способ его получения | |
| RU2813484C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus | |
| RU2783287C1 (ru) | Применение 3-(4-хлорбензоил)-2-гидрокси-3a-(2-оксо-5-фториндолин-3-ил)-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3aH)-диона в качестве средства, обладающего антибактериальной и противогрибковой активностью | |
| RU2806040C1 (ru) | Способ получения 4-ароил-1-(2-гидроксиарил)-5-(1H-индол-3-ил)-1,3-дигидро-2H-пиррол-2,3-дионов, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2785345C1 (ru) | Применение 1-(2-гидрокси-5-хлорфенил)-4-фенил-6-тиоксо-5,6-дигидро-1H-пирроло[3,2-c]пиридин-2,3-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью | |
| RU2790379C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении S. aureus | |
| RU2763141C1 (ru) | Этил (3r*,3a'r*,8a'r*,8b's*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3a',6',7',8',8a',8b'-декагидро-1'h-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-a]пирролизин]-4-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью | |
| RU2763730C1 (ru) | Применение 3-(4-хлорбензоил)-2-гидрокси-3а-(2-оксо-индолин-3-ил)-1Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3аН)-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью | |
| RU2763731C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-1,3-диалкил-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2781380C1 (ru) | 5-гидрокси-4-{ [(4-метоксифенил)(4-нитрофенил)амино]метилиден} -5-(трифторметил)дигидрофуран-2,3-дион, проявляющий противомикробную активность | |
| RU2763140C1 (ru) | 4-[2-(гидроксиметил)-фениламино]-6',6'-диметил-1'-(2-фторфенил)-3-(4-хлорбензоил)-6',7'-дигидро-5Н-спиро[фуран-2,3'-индол]-2',4',5(1'H,5'H)-трион в качестве средства, обладающего противомикробной активностью | |
| RU2806037C1 (ru) | Применение 3-(2,4-дигидрокси-1-(2-гидроксипропил)-5-оксо-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-она в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культур S. aureus и C. albicans |