RU2004128088A - Дизамещенные пиразолилкарбоксанилиды - Google Patents

Дизамещенные пиразолилкарбоксанилиды Download PDF

Info

Publication number
RU2004128088A
RU2004128088A RU2004128088/04A RU2004128088A RU2004128088A RU 2004128088 A RU2004128088 A RU 2004128088A RU 2004128088/04 A RU2004128088/04 A RU 2004128088/04A RU 2004128088 A RU2004128088 A RU 2004128088A RU 2004128088 A RU2004128088 A RU 2004128088A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
iso
fluorine
trifluoromethyl
bromine
Prior art date
Application number
RU2004128088/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2316549C2 (ru
RU2316549C9 (ru
Inventor
Ральф ДУНКЕЛЬ (DE)
Ральф Дункель
Хайко РИК (FR)
Хайко Рик
Ханс-Людвиг ЭЛЬБЕ (DE)
Ханс-Людвиг Эльбе
Ульрике ВАХЕНДОРФФ-НОЙМАНН (DE)
Ульрике Вахендорфф-Нойманн
Карл-Хайнц КУК (DE)
Карл-Хайнц Кук
Original Assignee
Байер КропСайенс АГ (DE)
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер КропСайенс АГ (DE), Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер КропСайенс АГ (DE)
Publication of RU2004128088A publication Critical patent/RU2004128088A/ru
Publication of RU2316549C2 publication Critical patent/RU2316549C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2316549C9 publication Critical patent/RU2316549C9/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (18)

1. Пиразолилкарбоксанилиды формулы (I)
Figure 00000001
в которой R это дифторметил или трифторметил,
R1 и R2 независимо друг от друга это галоид, циано, нитро, С16-алкил, С26-алкенил, С14-алкокси, С14-алкилтио, С14-алкилсульфонил, С36-циклоалкил или это С14-галоидалкил, С14-галоидалкокси, С14-галоидалкилтио или С14-галоидалкил-сульфонил с числом атомов галоида соответственно от 1 до 5,
R3 это фтор.
2. Пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1, в которой
R это дифторметил или трифторметил,
R1 и R2 это независимо друг от друга фтор, хлор, бром, циано, нитро, метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор.- или трет.-бутил, метокси, этокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, циклопропил, трифторметил, трихлорметил, трифторэтил, дифторметокси, трифторметокси, дифторхлорметокси, трифторэтокси, дифторметилтио, дифторхлорметилтио или трифторметилтио,
R3 это фтор.
3. Пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1, в которой
R это дифторметил или трифторметил,
R1 и R2 это независимо друг от друга фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси,
R3 это фтор.
4. Пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1, в которой R1 это фтор и R2 это хлор.
5. Пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1, в которой R1 это фтор и R2 это фтор.
6. Пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1, в которой R1 это метил или трифторметил.
7. Пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1, в которой
R1 и R2 это независимо друг от друга фтор, хлор, бром, циано, нитро, метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор.- или трет.-бутил, трифторметил, трихлорметил, трифторэтил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, дифторхлорметокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, дифторметилтио, дифторхлорметилтио, трифторметилтио и
R3 это фтор.
8. Пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1, в которой
R1 и R2 это независимо друг от друга фтор, хлор, бром, циано, нитро, метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор.- или трет.-бутил, трифторметил, трихлорметил, трифторэтил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, дифторхлорметокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, дифторметилтио, дифторхлорметилтио, трифторметилтио и
R3 это фтор.
9. Пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1, в которой
R это дифторметил или трифторметил,
R1 и R2 это независимо друг от друга фтор, хлор, бром, циано, нитро, метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор.- или трет.-бутил, трифторметил, трихлорметил, трифторэтил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, дифторхлорметокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, дифторметилтио, дифторхлорметилтио, трифторметилтио и
R3 это фтор,
причем R1 - находится во 2 положении и R2 - в 4 положении
10. Пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1, в которой
R это дифторметил или трифторметил,
R1 и R2 это независимо друг от друга фтор, хлор, бром, циано, нитро, метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор.- или трет.-бутил, трифторметил, трихлорметил, трифторэтил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, дифторхлорметокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, дифторметилтио, дифторхлорметилтио, трифторметилтио и
R3 это фтор.
причем R1 - находится во 2 положении и R2 - в 4 положении
11. Пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1, в которой
R это дифторметил или трифторметил,
R1 и R2 это независимо друг от друга фтор, хлор, бром, циано, нитро, метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор.- или трет.-бутил, трифторметил, трихлорметил, трифторэтил, циклопропил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, дифторхлорметокси, трифторэтокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, дифторметилтио, дифторхлорметилтио, трифторметилтио и
R3 это фтор.
причем R1 - находится в 3 положении и R2 - в 5 положении
12. Способ получения пиразолилкарбоксанилидов формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что
а) галогенангидриды пиразолилкарбоновых кислот формулы (II)
Figure 00000002
в которой R имеет указанные в п.1 значения,
X1 это галоид
взаимодействуют с производными анилина формулы (III)
Figure 00000003
в которой R1, R2 и R3 имеют указанные в п.1 значения,
в случае надобности в присутствии вещества, связывающего кислоту, и в случае
надобности в присутствии разбавителя, или
б) галоидпиразолкарбоксанилиды формулы (IV)
Figure 00000004
в которой R и R3 имеют указанные в п.1 значения,
X2 это бром или йод
взаимодействуют с производньми борной кислоты формулы (V)
Figure 00000005
в которой R1 и R2 имеют указанные в п.1 значения,
G1 и G2 это соответственно водород или вместе они это тетраметилэтилен,
в присутствии катализатора, в случае надобности в присутствии вещества, связывающего кислоту, и в случае надобности в присутствии разбавителя, или
в) галоидпиразолкарбоксанилиды формулы (IV)
Figure 00000006
в которой R и R3 имеют указанные в п.1 значения,
X2 это бром или йод
взаимодействуют в первой стадии с производными диборана формулы (VI)
Figure 00000007
в которой G3 и G4 это соответственно алкил или вместе они это алкандиил, в присутствии катализатора, в случае надобности в присутствии вещества, связывающего кислоту, и в случае надобности в присутствии разбавителя и без обработки взаимодействуют во второй стадии с производными галоидбензола формулы (VII)
Figure 00000008
в которой R1 и R2 имеют указанные в п.1 значения и
X3 это бром, йод или трифторметилсульфонил
в присутствии катализатора, в случае надобности в присутствии вещества, связывающего кислоту, и в случае надобности в присутствии разбавителя.
13. Средство для борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающееся содержанием, по меньшей мере, одного пиразолилкарбоксанилида формулы (I) по п.1 наряду с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
14. Применение пиразолилкарбоксанилидов формулы (I) по п.1 для борьбы с нежелательными микроорганизмами.
15. Способ борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающийся тем, что пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1 наносятся на микроорганизмы и/или их местообитание.
16. Способ получения средств для борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающийся тем, что пиразолилкарбоксанилиды формулы (I) по п.1 смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
17. Производные анилина формулы (III)
Figure 00000009
в которой R1, R2 и R3 имеют указанные в п.1 значения.
18. Галоидпиразолкарбоксанилиды формулы (IV)
Figure 00000010
в которой R и R3 имеют указанные в п.1 значения,
X2 это бром или йод.
RU2004128088/04A 2002-02-19 2003-02-06 Пиразолилкарбоксанилиды, средство и способ борьбы с нежелательными грибами, производные анилина, галоидпиразолкарбоксанилиды RU2316549C9 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10206794.5 2002-02-19
DE10206794 2002-02-19
DE10215292.6 2002-04-08
DE10215292A DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2002-04-08 Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2004128088A true RU2004128088A (ru) 2005-05-27
RU2316549C2 RU2316549C2 (ru) 2008-02-10
RU2316549C9 RU2316549C9 (ru) 2008-10-27

Family

ID=27635119

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004128088/04A RU2316549C9 (ru) 2002-02-19 2003-02-06 Пиразолилкарбоксанилиды, средство и способ борьбы с нежелательными грибами, производные анилина, галоидпиразолкарбоксанилиды

Country Status (24)

Country Link
US (2) US7329633B2 (ru)
EP (1) EP1490342B8 (ru)
JP (1) JP4611636B2 (ru)
KR (1) KR101035422B1 (ru)
CN (1) CN100503577C (ru)
AT (1) ATE491691T1 (ru)
AU (1) AU2003246698B2 (ru)
BE (1) BE2012C003I2 (ru)
BR (1) BR0307787B1 (ru)
CA (1) CA2476462C (ru)
CO (1) CO5611063A2 (ru)
CR (1) CR7439A (ru)
DE (2) DE10215292A1 (ru)
DK (1) DK1490342T3 (ru)
ES (1) ES2356436T3 (ru)
FR (1) FR12C0027I2 (ru)
MX (1) MXPA04007978A (ru)
NL (1) NL350053I2 (ru)
NZ (1) NZ534710A (ru)
PL (1) PL215542B1 (ru)
RU (1) RU2316549C9 (ru)
UA (1) UA80115C2 (ru)
WO (1) WO2003070705A1 (ru)
ZA (1) ZA200406487B (ru)

Families Citing this family (180)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2001278480A1 (en) * 2000-07-24 2002-02-05 Bayer Crop Science Ag Biphenyl carboxamides
ES2327721T3 (es) * 2001-07-16 2009-11-03 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. Compuestos de carbamato para uso en la prevencion o tratamiento del dolor neuropatico.
DE10215292A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
GB0230155D0 (en) 2002-12-24 2003-02-05 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
KR20060027822A (ko) 2003-07-01 2006-03-28 바이엘 크롭사이언스 아게 디플루오로-아세틸-아세트산 알킬 에스테르의 제조 방법
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10351088A1 (de) * 2003-10-31 2005-06-02 Bayer Cropscience Gmbh Verfahren zum Herstellen von fluormethyl-substituierten Heterocyclen
DE602005013952D1 (de) * 2004-02-12 2009-05-28 Bayer Cropscience Sa Fungizide zusammensetzung, enthaltend ein pyridylethylbenzamidderivat und eine verbindung, die dazu in der lage ist, den transport von elektronen der atmungskette in phytopathogenen pilzlichen organismen zu hemmen
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE502005009089D1 (de) * 2004-06-18 2010-04-08 Basf Se 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
JP2008502636A (ja) * 2004-06-18 2008-01-31 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト N−(オルト−フェニル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボキシアニリドおよびそれらの殺菌剤としての使用
DE102004041530A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004041531A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Biphenylaminen
WO2006027198A1 (de) * 2004-09-06 2006-03-16 Basf Aktiengesellschaft (hetero)cyclylcarboxamide zur bekämpfung von schadpilzen
GB0422400D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102005007160A1 (de) * 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005009458A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
US7799334B2 (en) 2005-05-11 2010-09-21 Basf Aktiengesellschaft Pyrazolecarboxamides
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
JP5101496B2 (ja) 2005-06-09 2012-12-19 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 活性物質の組み合わせ
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PL1912503T3 (pl) * 2005-08-05 2014-12-31 Basf Se Mieszaniny grzybobójcze zawierające podstawione anilidy kwasu 1-metylopirazol-4-ilokarboksylowego
DE102005060467A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060464A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxamide
DE102005060466A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060449A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060462A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
WO2007071656A1 (de) * 2005-12-20 2007-06-28 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung des rostbefalls bei leguminosen
KR20090031502A (ko) * 2006-04-06 2009-03-26 신젠타 파티서페이션즈 아게 살진균 조성물
DE102006016462A1 (de) * 2006-04-07 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Biphenylaminen über Vinylaniline
CL2007001253A1 (es) * 2006-05-03 2008-01-25 Basf Ag Metodo para proteger plantas despues de la germinacion contra el ataque de hongos fitopatogenos foliares que comprende tratar semillas con una cantidad efectiva de al menos una bifenilamida de acido arilcarboxilico; y formulacion que comprende por lo menos una bifenilamida de acido carboxilico y por lo menos un agente auxiliar.
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
AU2007267055A1 (en) * 2006-06-01 2007-12-06 Basf Se Process for preparing substituted biphenyls
CN101374799B (zh) * 2006-06-01 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 制备取代联苯的方法
DE102006036222A1 (de) * 2006-08-03 2008-02-07 Bayer Cropscience Ag 3-Difluormethyl-pyrazolylcarboxanilide
AU2007316081B2 (en) 2006-11-03 2012-04-26 Basf Se Process for preparing difluoromethylpyrazolyl carboxylates
WO2008053044A2 (de) * 2006-11-03 2008-05-08 Basf Se Hetarylcarbonsäure-n-(biphen-2-yl)amid-verbindungen
EP2121618A1 (de) * 2006-12-21 2009-11-25 Basf Se Verfahren zur herstellung fluormethylsubstituierter heterocyclischer verbindungen
CA2675455A1 (en) * 2007-02-05 2008-08-14 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides
KR20090108734A (ko) * 2007-02-06 2009-10-16 바스프 에스이 살충 혼합물
WO2008098928A2 (en) * 2007-02-14 2008-08-21 Basf Se Method of inducing virus tolerance of plants
WO2008113654A2 (en) * 2007-03-20 2008-09-25 Basf Se Method for protecting soybeans from being infected by fungi
DE102007016971A1 (de) 2007-04-10 2008-10-16 Saltigo Gmbh 2-Nitro-5-fluor-3',4'-dichlorbiphenyl sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung
RS52414B (en) 2007-04-25 2013-02-28 Syngenta Participations Ag FUNGICIDE COMPOSITIONS
WO2008145740A1 (de) * 2007-06-01 2008-12-04 Basf Se Verfahren zur herstellung n-substituierter (3-dihalomethyl-1-methyl-pyrazol-4-yl)carboxamide
MX2009013059A (es) 2007-06-15 2010-01-15 Basf Se Procedimientos para la preparacion de compuestos de pirazol sustituidos con difluorometilo.
EP2008991A1 (de) * 2007-06-29 2008-12-31 Bayer CropScience AG Verfahren zur Herstellung von Biarylen
EP2036438A1 (en) * 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
AU2013202481B2 (en) * 2007-09-12 2015-06-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Post-harvest treatment
WO2009037242A2 (en) 2007-09-20 2009-03-26 Basf Se Combinations comprising a fungicidal strain and an active compound
EP2042482A1 (de) * 2007-09-26 2009-04-01 Bayer CropScience AG Verfahren zur Herstellung von 2-Dihalogenacyl-3-amino-acrylsäure-Derivaten
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2053044A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Novel imidazole derivatives
EP2053045A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Novel imidazole derivatives
AU2008320809A1 (en) * 2007-11-02 2009-05-07 Basf Se Method for protecting cereals from being infected by fungi
EP2071953A1 (de) 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verwendung von N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-1,1'-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid (Bixafen)
GB0800762D0 (en) 2008-01-16 2008-02-27 Syngenta Participations Ag Novel pyridazine derivatives
CA2712488A1 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Plant health composition
CN102014628B (zh) * 2008-02-05 2014-07-09 巴斯夫欧洲公司 植物健康组合物
US7821647B2 (en) * 2008-02-21 2010-10-26 Corning Incorporated Apparatus and method for measuring surface topography of an object
EP2133341A1 (de) * 2008-02-25 2009-12-16 Bayer CropScience AG Verfahren zur regioselektiven Synthese von 1-Alkyl-3-haloalkyl-pyrazol-4-carbonsäure-Derivaten
EP2093216A1 (en) * 2008-02-25 2009-08-26 Bayer CropScience AG Process for preparing substituted biphenylanilides
EA018181B1 (ru) * 2008-02-28 2013-06-28 Басф Се Способ защиты зерновых от инфицирования грибами
WO2009106619A1 (en) 2008-02-29 2009-09-03 Basf Se Process for preparing alkyl 2-alkoxymethylene-4,4-difluoro-3-oxobutyrates
EP2100883A1 (de) * 2008-03-10 2009-09-16 Bayer CropScience AG Verfahren zur regioselektiven Synthese von 1-Alkyl-3-haloalkyl-pyrazol-4carbonsäure-Derivaten
EP2105049A1 (en) * 2008-03-28 2009-09-30 Bayer CropScience AG Method of plant growth promotion using amide compounds
WO2009133178A1 (de) 2008-05-02 2009-11-05 Basf Se Verfahren zur herstellung von 2-(aminomethyliden)-4,4-difluor-3-oxobuttersäureestern
EP2297111B1 (de) 2008-05-02 2012-06-20 Basf Se Verfahren zur herstellung halogensubstituierter 2-(aminomethyliden)-3-oxobuttersäureester
BRPI0911767A2 (pt) 2008-05-05 2015-07-28 Basf Se Processo, e, composto.
CN102015649B (zh) 2008-05-08 2013-06-19 巴斯夫欧洲公司 制备芳基碳酰胺的方法
JP5502854B2 (ja) * 2008-05-08 2014-05-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 菌類感染から大豆を保護する方法
EP2119697A1 (en) * 2008-05-09 2009-11-18 Bayer CropScience AG Process for preparing substituted biphenylanilides
EP2306834B1 (en) 2008-07-04 2018-09-12 Basf Se Fungicidal mixtures comprising a substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilide
BRPI0915801A2 (pt) 2008-07-21 2015-08-04 Basf Se Processo para preparar ésteres de 1, 3-di-substituído pirazol carboxílicos, e, uso dos ésteres 1, 3-di-substituído pirazol carboxílicos
US8569209B2 (en) 2008-07-24 2013-10-29 Bayer Cropscience Ag Thickener for plant-compatible concentrates that can be dispersed in water
EA019439B1 (ru) * 2008-10-21 2014-03-31 Басф Се Применение карбоксамидов на культивируемых растениях
CN102264705A (zh) 2008-12-24 2011-11-30 辛根塔有限公司 制备芳基酰胺的方法
EP2039771A2 (en) 2009-01-06 2009-03-25 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants
WO2010081645A2 (de) 2009-01-15 2010-07-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungizide wirkstoffkombinationen
PL2391210T3 (pl) * 2009-01-30 2016-09-30 Zastosowanie inhibitora dehydrogenazy bursztynianowej Fluopyramu do kontrolowania infekcji pierwotnych mączniakiem prawdziwym
PT2395836E (pt) 2009-02-13 2015-02-25 Bayer Cropscience Ag Utilização de fluopiram para prolongar o prazo de validade de frutas e legumes
EP2398764B1 (de) * 2009-02-19 2014-11-26 Basf Se Verfahren zur herstellung von 2-aminobiphenylen
GB0904315D0 (en) 2009-03-12 2009-04-22 Syngenta Participations Ag Novel imidazole derivatives
UA104887C2 (ru) 2009-03-25 2014-03-25 Баєр Кропсаєнс Аг Синергические комбинации активных веществ
GB0908435D0 (en) * 2009-05-15 2009-06-24 Syngenta Ltd Processes
EP2255626A1 (de) 2009-05-27 2010-12-01 Bayer CropScience AG Verwendung von Succinat Dehydrogenase Inhibitoren zur Steigerung der Resistenz von Pflanzen oder Pflanzenteilen gegenüber abiotischem Stress
EP2272346A1 (de) * 2009-07-08 2011-01-12 LANXESS Deutschland GmbH Penthiopyrad für den Holzschutz
BR112012001080A2 (pt) 2009-07-16 2015-09-01 Bayer Cropscience Ag Combinações de substâncias ativas sinérgicas contendo feniltriazóis
EP2301350A1 (en) 2009-09-16 2011-03-30 Bayer CropScience AG Use of succinate dehydrogenase inhibitors for increasing the content of desired ingredients in crops
AU2010330080B2 (en) 2009-12-08 2014-07-31 Basf Se Pesticidal mixtures
MX2012006008A (es) 2009-12-08 2012-06-19 Basf Se Mezclas de plaguicidas.
WO2011073103A1 (en) 2009-12-16 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising proquinazid, bixafen and/or prothioconazole
AU2009357098B2 (en) 2009-12-22 2014-06-05 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
GB0922376D0 (en) 2009-12-22 2010-02-03 Syngenta Participations Ag Novel compounds
WO2011095459A1 (en) 2010-02-04 2011-08-11 Syngenta Participations Ag Pyridazine derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
BR112012019142A2 (pt) 2010-02-04 2016-08-16 Syngenta Participations Ag derivados de piridazina, processos para sua preparação e seu uso como fungicidas
EP2353387A1 (de) 2010-02-05 2011-08-10 Bayer CropScience AG Verwendung von Succinat-Dehydrogenase (SDH)-Inhibitoren in der Behandlung von Pflanzenarten der Familie der Süßgräser
EP2539338A1 (en) 2010-02-24 2013-01-02 Syngenta Participations AG Novel microbicides
JP5747542B2 (ja) 2010-03-03 2015-07-15 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
ES2567266T3 (es) 2010-05-28 2016-04-21 Basf Se Mezclas de pesticidas
AU2011273485A1 (en) 2010-07-02 2013-01-10 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
CA2806419C (en) 2010-07-26 2018-08-21 Lorianne Fought Use of succinate dehydrogenase inhibitors and/or respiratory chain complex iii inhibitors for improving the ratio of harmful to beneficial microorganisms
CA2804355A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
JP2012036142A (ja) 2010-08-10 2012-02-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
EP2632901B1 (en) * 2010-10-27 2018-09-12 Solvay Sa Process for the preparation of pyrazole-4-carboxamides
WO2012065947A1 (en) 2010-11-15 2012-05-24 Bayer Cropscience Ag 5-halogenopyrazolecarboxamides
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
EA201300731A1 (ru) 2010-12-20 2014-01-30 Басф Се Пестицидно активные смеси, которые содержат соединения пиразола
US9510594B2 (en) 2011-02-17 2016-12-06 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of SDHI fungicides on conventionally bred ASR-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties
WO2012110464A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Cropscience Ag Use of sdhi fungicides on conventionally bred asr-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties
US9167822B2 (en) * 2011-03-03 2015-10-27 Dsm Ip Assets B.V. Antifungal compositions
EP2723720A1 (de) 2011-06-21 2014-04-30 Bayer Intellectual Property GmbH Verfahren zur herstellung von pyrazolylcarboxaniliden
CN102273475A (zh) * 2011-06-26 2011-12-14 海利尔药业集团股份有限公司 一种高效的杀菌组合物
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
AR087609A1 (es) 2011-08-23 2014-04-03 Syngenta Participations Ag Microbiocidas
US20140200136A1 (en) 2011-09-02 2014-07-17 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
EP2623496A1 (de) 2012-02-01 2013-08-07 Bayer CropScience AG Verfahren zur Herstellung von 3,5-bis (fluoralkyl)-pyrazol-4-carbonsäure-Derivaten und 3,5-bis(fluoralkyl)-pyrazolen
EP2644598A1 (en) 2012-03-30 2013-10-02 Solvay Sa Method for the manufacture of heterocycles
US9458084B2 (en) 2012-05-16 2016-10-04 Solvay Sa Manufacture of 1-substituted methylidene compounds
EP2671873A1 (en) 2012-06-06 2013-12-11 Solvay Sa Method for the cyclization of hydrazinoacrylic acid derivatives
BR122019015137B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
WO2014060177A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
EA028042B1 (ru) 2012-11-19 2017-09-29 Арч Вуд Протекшн, Инк. Композиции, содержащие ингибитор сукцинатдегидрогеназы
GB201220886D0 (en) 2012-11-20 2013-01-02 Croda Int Plc Penetrants for agrochemical formulations
WO2014083088A2 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal mixtures
MX2015016119A (es) 2013-05-22 2016-03-31 Bayer Cropscience Ag Metodo para preparar derivados de 3,5-bis(fluoroalquil)pirazol.
WO2014187773A1 (en) 2013-05-22 2014-11-27 Bayer Cropscience Ag PROCESS FOR PREPARING 3,5-BIS(FLUOROALKYL)PYRAZOLE DERIVATIVES FROM α,α-DIHALOAMINES
HUE049733T2 (hu) 2013-07-02 2020-10-28 Syngenta Participations Ag Növényvédõszerként aktív biciklusos vagy triciklusos heterociklusok kéntartalmú szubsztituensekkel
CN105392791B (zh) 2013-07-23 2019-02-22 拜耳作物科学股份公司 制备氯代酰联苯胺和联苯胺的改进方法
CN103554026B (zh) * 2013-11-01 2016-04-27 青岛农业大学 一组3-三氟甲基-4-甲酰吡唑化合物
TWI647215B (zh) * 2013-11-11 2019-01-11 德商拜耳作物科學股份有限公司 自α,α-二鹵胺製備3,5-雙鹵烷基吡唑衍生物之方法
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
GB201320627D0 (en) 2013-11-22 2014-01-08 Croda Int Plc Agrochemical concentrates
CN104649973B (zh) 2013-11-25 2017-02-15 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑酰胺类化合物及其用途
ES2728316T3 (es) 2013-12-20 2019-10-23 Syngenta Participations Ag Heterociclos 5,5-bicíclicos sustituidos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
GB201403599D0 (en) 2014-02-28 2014-04-16 Croda Int Plc Micronutrient compositions
EP3015458A1 (en) 2014-11-03 2016-05-04 Bayer CropScience AG Process for preparing 3,5-bis(haloalkyl)pyrazole derivatives from a,a-dihaloamines and ketimines
EP3009420A1 (de) 2014-10-16 2016-04-20 Bayer CropScience AG Verfahren zum Herstellen von Biphenylaminen aus Aniliden durch Rutheniumkatalyse
WO2015162144A1 (de) 2014-04-25 2015-10-29 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum herstellen von biphenylaminen aus aniliden durch rutheniumkatalyse
EP3154947B1 (en) * 2014-06-11 2018-03-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Process for preparing 3,5-bis(haloalkyl)pyrazoles via acylation of ketimines
US9856222B2 (en) 2014-06-11 2018-01-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Process for preparing 3,5-bis(haloalkyl)pyrazole derivatives via acylation of hydrazones
EP2980078A1 (en) 2014-07-29 2016-02-03 Solvay SA Process for the preparation of pyrazole-4-carboxamides
EP3015452A1 (de) 2014-11-03 2016-05-04 Bayer CropScience AG Verfahren zum Herstellen von Biphenylaminen aus Azobenzolen durch Rutheniumkatalyse
CN104529900A (zh) * 2014-12-31 2015-04-22 南开大学 1-取代-n-取代苯基-5-氨基-1h-吡唑-4-甲酰胺类化合物的杀菌活性
CN104604931A (zh) * 2015-01-21 2015-05-13 浙江泰达作物科技有限公司 一种联苯吡菌胺与异稻瘟净的杀菌组合物及其用途
CN105541716B (zh) 2015-03-26 2024-02-23 Agc株式会社 吡唑衍生物的制造方法
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
BR112017028115A2 (pt) 2015-06-26 2018-08-28 Bayer Cropscience Ag processo para preparar pirazoles substituídos contendo grupos de haloalcóxi e haloalquiltio a partir de ¿,¿-dihaloalquilaminas e cetiminas
UY36887A (es) 2015-09-07 2017-03-31 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
CN105766926A (zh) * 2015-12-24 2016-07-20 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和丁香菌酯的杀菌组合物及其应用
CN105532670A (zh) * 2015-12-24 2016-05-04 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和氟嘧菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105418504B (zh) * 2016-01-12 2017-12-08 四川大学 含二芳胺基的吡唑甲酰胺类化合物及其在农药中的应用
CN108884051A (zh) 2016-01-28 2018-11-23 索尔维公司 卤素取代的二酮化合物、吡唑化合物及用于制造吡唑化合物的方法
US20190135761A1 (en) 2016-05-10 2019-05-09 Solvay Sa Composition comprising 3-(haloalkyl or formyl)-1h-pyrazole-4-carboxylic acids or esters, its manufacture and its use for the preparation of carboxamides
WO2018021375A1 (ja) * 2016-07-29 2018-02-01 旭硝子株式会社 含フッ素ピラゾールカルボン酸ハライド類の製造方法
EP3494107A1 (en) 2016-08-02 2019-06-12 Solvay Sa Manufacture of hydrazinyl compounds useful in the manufacture of pyrazole carboxylic acid and derivatives, hydrazinyl compounds and their use
CN109689629B (zh) 2016-09-21 2022-11-29 拜耳作物科学股份公司 制备3-氟烷基-5-吡唑羧酸酯和3-氟烷基-5-吡唑羧酸的方法
WO2018083281A1 (en) 2016-11-07 2018-05-11 Solvay Sa Process for the manufacture of carboxylic acids or carboxylic acid derivatives
CN106857587A (zh) * 2017-04-19 2017-06-20 广东广康生化科技股份有限公司 包含灭菌丹和联苯吡菌胺的杀菌剂组合物及其应用
WO2018201272A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Solvay Fluor Gmbh Process for the manufacture of carboxylic acids or carboxylic acid derivatives
WO2019044266A1 (ja) 2017-08-28 2019-03-07 株式会社日本ファインケム ピラゾール-4-カルボキサミド誘導体の製造方法
EP3495351A1 (en) 2017-12-08 2019-06-12 Solvay Sa Oxidation of a pyrazolyl ketone compound to the corresponding carboxylic acid
EP3728195A1 (en) 2017-12-22 2020-10-28 Solvay Sa Process for the manufacture of pyrazole compounds
CN111587241A (zh) 2017-12-22 2020-08-25 索尔维公司 亚胺鎓化合物的制造方法及其在制造吡唑衍生物中的应用
US20210171468A1 (en) 2017-12-22 2021-06-10 Solvay Sa Process for the manufacture of pyrazole carboxylic derivatives and precursors thereof
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
WO2019224175A1 (en) * 2018-05-23 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Process for producing difluoromethyl-nicotinic-indanyl carboxamides
CN109548787B (zh) * 2018-10-20 2021-02-09 南通江山农药化工股份有限公司 一种杀菌组合物及其应用
CN109553578A (zh) * 2018-12-20 2019-04-02 西安近代化学研究所 一种联苯类化合物及制备方法和应用
CN109907053B (zh) * 2019-05-07 2021-05-04 河南省农业科学院植物保护研究所 一种农药组合物及其应用
CN114945552A (zh) 2019-07-19 2022-08-26 阿达玛马克西姆有限公司 制备联苯胺的方法
RU2767658C1 (ru) * 2021-10-25 2022-03-18 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) N-(4-Метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения
CN114391545B (zh) * 2022-02-10 2024-04-30 青岛滕润翔检测评价有限公司 一种含联苯吡菌胺和喹啉铜的农药组合物及其应用
EP4378929A1 (en) 2022-11-29 2024-06-05 Adama Makhteshim Ltd. Synthesis of aromatic boronic acids
GB202219200D0 (en) 2022-12-19 2023-02-01 Croda Int Plc Hydrolysed protein uptake enhancer

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE28939E (en) 1961-11-30 1976-08-24 Smithkline Corporation 3-Aminoindazole derivatives
JPH0788362B2 (ja) 1988-05-16 1995-09-27 三井東圧化学株式会社 ピラゾールカルボン酸クロライド類の製造方法
JPH04316559A (ja) * 1990-11-28 1992-11-06 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾールカルボキサニリド誘導体及び殺菌剤
CA2081935C (en) 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
DE4231517A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19531813A1 (de) 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
JPH09132567A (ja) * 1995-11-08 1997-05-20 Mitsui Toatsu Chem Inc ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
DE19735224A1 (de) * 1997-08-15 1999-02-18 Basf Ag Biphenylamide
DE19840322A1 (de) * 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Pyrazol-carboxanilide
PL354102A1 (en) * 1999-12-09 2003-12-29 Syngenta Participations Agsyngenta Participations Ag Pyrazolecarboxamide and pyrazolethioamide as fungicide
JP2001302605A (ja) * 2000-04-20 2001-10-31 Sumitomo Chem Co Ltd ビフェニル化合物およびその用途
DE10204390A1 (de) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide

Also Published As

Publication number Publication date
NZ534710A (en) 2006-06-30
CA2476462A1 (en) 2003-08-28
WO2003070705A1 (de) 2003-08-28
JP2005530694A (ja) 2005-10-13
BR0307787B1 (pt) 2013-10-01
BR0307787A (pt) 2004-12-28
PL215542B1 (pl) 2013-12-31
UA80115C2 (en) 2007-08-27
DE50313324D1 (de) 2011-01-27
ZA200406487B (en) 2005-10-26
CA2476462C (en) 2011-04-19
KR101035422B1 (ko) 2011-05-20
US20060116414A1 (en) 2006-06-01
US20080015244A1 (en) 2008-01-17
US7521397B2 (en) 2009-04-21
AU2003246698B2 (en) 2009-02-19
EP1490342B1 (de) 2010-12-15
CN100503577C (zh) 2009-06-24
DE10215292A1 (de) 2003-08-28
US7329633B2 (en) 2008-02-12
JP4611636B2 (ja) 2011-01-12
CN1646494A (zh) 2005-07-27
PL372301A1 (en) 2005-07-11
EP1490342B8 (de) 2012-11-07
RU2316549C2 (ru) 2008-02-10
NL350053I2 (nl) 2019-08-20
CO5611063A2 (es) 2006-02-28
MXPA04007978A (es) 2004-11-26
CR7439A (es) 2005-01-05
FR12C0027I1 (ru) 2012-05-18
BE2012C003I2 (ru) 2022-05-17
FR12C0027I2 (fr) 2013-08-16
KR20040083508A (ko) 2004-10-02
NL350053I1 (nl) 2015-11-19
RU2316549C9 (ru) 2008-10-27
AU2003246698A1 (en) 2003-09-09
DK1490342T3 (da) 2011-03-28
ATE491691T1 (de) 2011-01-15
ES2356436T3 (es) 2011-04-08
EP1490342A1 (de) 2004-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004128088A (ru) Дизамещенные пиразолилкарбоксанилиды
JP2005530694A5 (ru)
RU2001115829A (ru) Дикетон в качестве промежуточного продукта при получении 3-галоген-1н-пиразолов
JP2005526027A5 (ru)
RU2018104310A (ru) Азотсодержащие гетероциклы в качестве пестицидов
KR940009140A (ko) N-페닐아세트아미노니트릴
DE50204803D1 (en) 4-alkylsubstituierte thienyloxy-pyrididne als herbizide
TW200738696A (en) Isoxazolines for controlling invertebrate pests
RU2010109881A (ru) Способ получения производных 5-галогеналкил-4,5-дигидроизоксазола
JP2007508305A5 (ru)
JP2011144176A5 (ru)
EP2269694A3 (en) Antituberculous composition comprising oxazole compounds
HK1083494A1 (en) N-heteroarylnicotinamide derivatives
CA2370285A1 (en) Process for the preparation of substituted pyrimidines
MX2023003496A (es) Un proceso para la sintesis de compuestos antranilicos de acido/amida e intermedios de los mismos.
WO2005113555A8 (de) Triazolopyrimidin-verbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen
JP2004504383A5 (ru)
RU2023127849A (ru) Способ получения ингибитора фосфодиэстеразы
TH105522B (th) แอนทากอนิสท์ของตัวรับแทคิไคนิน
DK200201527A (da) N-Phenylpyrazolderivater, deres fremstilling og anvendelse
RU2002105514A (ru) Гербицидные 5-хлордифторметил-1,3,4-тиадизол 2-ил-оксиацетанилиды
JP2005533854A5 (ru)
JPWO2022074103A5 (ru)
RU2008153020A (ru) Гидрогалогениды n-[2-(1алкил-1н-индол-3-ил)-1-(4-алкилпиперазин-1-карбонил)-винил]-2-фторбензамида, обладающие местноанестезирующей и антиаритмической активностью
TH105522A (th) แอนทากอนิสท์ของตัวรับแทคิไคนิน

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20080207

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20090720

ND4A Extension of patent duration

Free format text: CLAIMS: 1,12,2,3,8,10

Extension date: 20270519

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20151016

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20190618