EA028042B1 - Композиции, содержащие ингибитор сукцинатдегидрогеназы - Google Patents

Композиции, содержащие ингибитор сукцинатдегидрогеназы Download PDF

Info

Publication number
EA028042B1
EA028042B1 EA201590983A EA201590983A EA028042B1 EA 028042 B1 EA028042 B1 EA 028042B1 EA 201590983 A EA201590983 A EA 201590983A EA 201590983 A EA201590983 A EA 201590983A EA 028042 B1 EA028042 B1 EA 028042B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
composition according
potentiator
acid
compounds
succinate dehydrogenase
Prior art date
Application number
EA201590983A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201590983A1 (ru
Inventor
Джордж Полсон
Алекс Вальк
Эндрю Хьюз
Джоди Журден
Мария Реджина Приоли
Ци Чжэн
Original Assignee
Арч Вуд Протекшн, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Арч Вуд Протекшн, Инк. filed Critical Арч Вуд Протекшн, Инк.
Publication of EA201590983A1 publication Critical patent/EA201590983A1/ru
Publication of EA028042B1 publication Critical patent/EA028042B1/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/14Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06Sulfonic acid amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/006Antidandruff preparations
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27KPROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K1/00Damping wood
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27KPROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34Organic impregnating agents
    • B27K3/36Aliphatic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27KPROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K2240/00Purpose of the treatment
    • B27K2240/20Removing fungi, molds or insects

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Forests & Forestry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)

Abstract

Обнаружено, что композиция, содержащая ингибитор сукцинатдегидрогеназы и потенцирующее средство, повышает активность сукцинатдегидрогеназы таким образом, что, по существу, можно снизить количество ингибитора сукцинатдегидрогеназы, необходимое для эффективной обработки микробного материала. Композиции можно использовать в качестве добавки для красок и покрытий, защиты сельскохозяйственных культур, семян, облицовочной плиты, смазочно-охлаждающей жидкости, древесины от плесени, грибов и других микробов.

Description

Настоящее изобретение относится к композиции, содержащей ингибитор сукцинатдегидрогеназы, и к ее применению.
Уровень техники изобретения
Использование ингибиторов сукцинатдегидрогеназы (8ΌΗ) для контроля фитопатогенных грибов и микроорганизмов известно из уровня техники. Например, в патенте США 7538073, который полностью включен посредством ссылки, описано использование ингибитора сукцинатдегидрогеназы (8ΌΗ), N-[2(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (далее обозначаемого общим названием пенфлуфен), для контроля нежелательных микроорганизмов и фитопатогенных грибов. Однако в данной области известно, что использование ингибитора сукцинатдегидрогеназы при низких нормах или дозах внесения может приводить к неудовлетворительным результатам.
В данной области предложены комбинации ингибиторов сукцинатдегидрогеназы с другими активными соединениями. Например, в публикации патентной заявки США 2008/0293566 А1 описано добавление инсектицидно активных соединений с карбоксамидами (которые являются ингибиторами сукцинатдегидрогеназы) для образования комбинации с активным веществом. Полученная в результате комбинация с активным веществом обладает свойствами контроля нежелательных фитопатогенных грибов и нежелательных сельскохозяйственных вредителей, включая животных, насекомых и акаридов.
Несмотря на то, что карбоксамиды проявляют себя в качестве эффективных противогрибковых средств при использовании для защиты сельскохозяйственных культур и обладают потенциалом для многих других применений в качестве средств защиты и консервирующих средств, обычно эти соединения применяют в достаточно больших дозах. В результате, невозможно достичь многих потенциальных способов использования этих соединений ввиду высокой стоимости карбоксамидных соединений. Таким образом, в данной области существует необходимость повышения эффективности карбоксамидных соединений для возможности их использования при более низких дозах внесения, таким образом, обеспечивая большую доступность других потенциальных способов применения карбоксамидов.
Таким образом, в данной области существует необходимость повышения эффективности композиций, содержащих сукцинатдегидрогеназу, для возможности этих соединений использований можно использовать эффективно более низких дозах внесения. Настоящее изобретение относится к обеспечению решения для удовлетворения этой потребности.
Сущность изобретения
В одном из аспектов настоящее изобретение относится к композиции, содержащей ингибитор сукцинатдегидрогеназы и эффективное количество потенцирующего средства. Было обнаружено, что композиция обладает повышенной эффективностью в отношении микробов по сравнению с ингибитором в отдельности и что количество ингибитора может быть снижено для достижения такого же уровня эффективности.
В другом аспекте настоящего изобретения было обнаружено, что композиция также эффективна в качестве добавки для красок и покрытий, защиты сельскохозяйственных культур, семян, облицовочной плиты, смазочно-охлаждающей жидкости, древесины от грибов и других микробов.
Эти и другие аспекты станут очевидными при прочтении подробного описания изобретения. Подробное описание предпочтительных вариантов осуществления изобретения
Неожиданным образом было обнаружено, что определенные соединения, именуемые в настоящем документе потенцирующими средствами, могут эффективно повышать активность активных веществ, ингибирующих сукцинатдегидрогеназу в митохондриальной дыхательной цепи. В результате, комбинация ингибитора сукцинатдегидрогеназы с эффективным количеством потенцирующего средства имеет преимущество, которое будет описано в настоящем документе.
В соответствии с настоящим изобретением можно использовать все активные вещества, ингибирующие сукцинатдегидрогеназу в митохондриальной дыхательной цепи. В конкретном варианте осуществления настоящего изобретения ингибитором сукцинатдегидрогеназы является карбоксамидное соединение. Подходящие карбоксамидные соединения включают карбоксанилиды, карбоксильные морфолиды, амиды бензойной кислоты и другие карбоксамиды.
Иллюстративные карбоксанилиды включают, например, беналаксил, беналаксил-М, беноданил, биксафен, боскалид, карбоксин, фенфурам, фенгексамид, флутоланил, флуксапироксад, фураметпир, изопиразам, изотианил, киралаксил, мепронил, металаксил, металаксил-М (мефеноксам), офурас, оксадиксил, оксикарбоксин, пенфлуфен, пентиопирад, седаксан, теклофталам, тифлузамид, тиадинил, 2амино-4-метилтиазол-5-карбоксанилид, ^(4'-трифторметилтиобифенил-2-ил)-3-дифторметил-1-метил1Н-пиразол-4-карбоксамид и ^(2-(1,3,3-триметилбутил)фенил)-1,3-диметил-5-фтор-1-Н-пиразол-4карбоксамид.
Иллюстративные карбоксильные морфолиды включают, например, диметоморф, флуморф и пириморф.
Иллюстративные амиды бензойной кислоты включают, например, флюметовер, флуопиколид, флуопирам и зоксамид.
Иллюстративные другие карбоксамиды включают, например, карпропамид, дицикломет, манди- 1 028042 проамид, окситетрациклин, силтиофам, ниацинамид, никотинамид и амид М-(б-метоксипиридин-З-ил) циклопропанкарбоновой кислоты.
Каждый из вышеуказанных карбоксамидов известен в данной области. Особенно следует упомянуть некоторые из следующих.
Флуопирам с химическим названием Ы-{[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2,6дихлорбензамид является фунгицидом, принадлежащим к химическому классу пиридилэтилбензамидов. Флуопирам и способ его получения, начиная с известных и коммерчески доступных соединений, описан в ЕР-А-1389614, который полностью включен посредством ссылки.
Пенфлуфен с химическим названием Ы-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Нпиразол-4-карбоксамид и способ его получения, начиная с известных и коммерчески доступных соединений, описан в \УО 03/010149, который полностью включен посредством ссылки.
Биксафен с химическим названием Ы-(3',4'-дихлор-5-фтор-1,1'-бифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид и способ его получения, начиная с известных и коммерчески доступных соединений, описан в \УО 03/070705, который полностью включен посредством ссылки.
Седаксан является смесью 2 цис-изомеров 2'-[(1К8,2К8)-1,1'-бициклопроп-2-ил]-3-(дифторметил)-1метилпиразол-4-карбоксанилида и 2 транс-изомеров 2'-[(1К8,28К)-1,1'-бициклопроп-2-ил]-3(дифторметил)-1-метилпиразол-4-карбоксанилида. Седаксан и способ его получения, начиная с известных и коммерчески доступных соединений, описан в \УО 03/074491, \УО 2006/015865 и \УО 2006/0158 бб; каждый из которых полностью включен посредством ссылки.
Изопиразам является смесью 2 син-изомеров 3-(дифторметил)-1-метил-Х-[(1К8,4§К,9К§)-1,2,3,4тетрагидро-9-изопропил-1,4-метанонафтален-5-ил]пиразол-4-карбоксамида и 2 антиизомеров 3(дифторметил)-1-метил-Ы-[(1К§,4§К,9§К)-1,2,3,4-тетрагидро-9-изопропил-1,4-метанонафтален-5ил]пиразол-4-карбоксамида. Изопиразам и способ его получения, начиная с известных и коммерчески доступных соединений, описан в \УО 2004/035589, который полностью включен посредством ссылки.
Пентиопирад с химическим названием (К8)-Ы-[2-(1,3-диметилбутил)-3-тиенил]-1-метил-3(трифторметил)пиразол-4-карбоксамид и способ его получения, начиная с известных и коммерчески доступных соединений, описан в ЕР-А-0737682, который полностью включен посредством ссылки.
Боскалид с химическим названием 2-хлор-Ы-(4'-хлорбифенил-2-ил)никотинамид и способ его получения, начиная с известных и коммерчески доступных соединений, описан в ΌΕ-Α 19531813, который полностью включен посредством ссылки.
Флуксапироксад с химическим названием 3-(дифторметил)-1-метил-Ы-(3',4',5'-трифторбифенил-2ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид и способ его получения, начиная с известных и коммерчески доступных соединений, описан в \УО 2006/087343, который полностью включен посредством ссылки.
В дополнение к карбоксамид соединениям другой ингибитор сукцинатдегидрогеназы включает соединения, такие как 3-нитропропионат и натрий малонат.
Карбоксамид соединения можно использовать в качестве рацемата или в энантиомерно чистой форме или в качестве обогащенной смеси энантиомеров. Кроме того, можно также использовать соли или кислотно-аддитивные соединения. Солями могут быть карбоксамидные соли натрия, калия, магния, кальция, цинка, алюминия, железа и меди. Аналогичным образом, следует понимать, что также можно использовать кислотно-аддитивные соединения и, в частности, аддукты с гидрогалогенидными кислотами, например соляной и бромисто-водородной кислотой, карбоновыми кислотами, такими как муравьиная кислота, уксусная кислота, винная кислота и щавелевая кислота, сульфоновыми кислотами, такими как п-толуолсульфоновая кислота и серная кислота, фосфорная кислота и азотная кислота.
В одном конкретном варианте осуществления настоящего изобретения карбоксамидом является пенфлуфен. Пенфлуфен можно использовать как в качестве рацемата, так и в энантиомерно чистой форме или в качестве обогащенной смеси энантиомеров. Солями могут быть пенфлуфеновые соли натрия, калия, магния, кальция, цинка, алюминия, железа и меди. Аналогичным образом, следует понимать, что также можно использовать кислотно-аддитивные соединения и, в частности, аддукты с гидрогалогенидными кислотами, например соляной и бромисто-водородной кислотой, карбоновыми кислотами, такими как муравьиная кислота, уксусная кислота, винная кислота и щавелевая кислота, сульфоновыми кислотами, такими как п-толуолсульфоновая кислота и серная кислота, фосфорная кислота и азотная кислота.
Потенцирующие средства, которые можно добавлять к ингибитору сукцинатдегидрогеназы, в основном, являются соединениями, которые в отдельности проявляют слабые, при наличии таковых, противомикробные свойства, и которые, как правило, являются низкозатратными и легкодоступными соединениями в рамках определенных классов соединений. Классы потенцирующих средств включают хелатирующие агенты, органические кислоты и их сложные эфиры, амины, аминооксиды, карбоксилаты аммония, альдегиды, ингибиторы эффлюксного насоса, другие ингибиторы ферментов, бетаины, амиды, антиоксиданты, природные соединения, сульфонамиды (ингибиторы дыхания) и различные другие соединения.
Хелатирующие агенты, пригодные для использования в качестве потенцирующего средства, включают, например, железо, кальций, магний и другие хелатирующие агенты твердых металлов, а также хелатирующие агенты меди или других мягких металлов. Иллюстративные хелатирующие агенты желе- 2 028042 за, кальция, магния и другие хелатирующие агенты твердых металлов в качестве неограничивающих примеров включают гликолевую кислоту, салициловую кислоту, лимонную кислоту, 3,4дигидроксифенилуксусную кислоту (ООРАС). 4,5-дигидрокси-1,3-бензолдисульфоновую кислоту, диэтилентриаминпентуксусную кислоту (ΌΤΡΑ), Н'Н'-бис(2-гидроксибензил)-этилендиамин-Н№ диуксусную кислоту (ΗΒΕΌ), Ы,М'-1,2-этандиилбис-аспарагиновую кислоту (этилендиамин дисукцинат (ΕΌΌ8)), 3-гидрокси-2-метил-4-пирон (мальтол), 1,2-диметил-3-гидрокси-4-пиридинон, 8-гидроксихинолин, фитиновую кислоту, Ы,М-бис(карбоксиметил)-Е-глутаминовую кислоту (ОЕОА), салицилальдегид изоникотиноилгидразин (8ΙΗ), 1-гидроксиэтан-1,1-дифосфоновую кислоту (ΗΕΌΡ), 2-гидроксипиридин-Ы-оксид, дегидроуксусную кислоту и соли (ΌΗΑ) и их смеси. Также можно использовать другие подобные хелатирующие агенты железа, кальция или магния. Подходящие хелатирующие агенты меди или хелатирующие других мягких металлов в качестве неограничивающих примеров включают триэтилентетрамин, неокупроин, бета-туйяплицин, трополон, 2,6-пиридиндикарбоновую кислоту (ОРС) и их смеси. Также можно использовать другие подобные хелатирующие агенты мягких металлов.
Органические кислоты, пригодные для использования в качестве потенцирующего средства, в качестве неограничивающих примеров включают, например, молочную кислоту, винную кислоту, октановую кислота, ундекановую кислоту, бензойную кислоту, абиетиновую кислоту и их смеси или соли. Также можно использовать другие подобные органические кислоты. Сложные эфиры органических кислот, такие как, например, сложный 2,3-дигидроксипропиловый эфир додекановой кислоты.
Амины, пригодные для использования в качестве потенцирующего средства, включают, например, но не ограничиваются ими, миристиламин, Тоташше 416 (С16 амин простого алкилового эфира), Тошатте 414 (С14 амин простого алкилового эфира), Ν,Ν-диметилдеканамин, Ν,Ν-диметилоктиламин, диметилоктадециламин, диизопропаноламин, олеиламин, этаноламин, этоксилированные амины, такие как Х№,№-полиоксиэтилен(15)-Л-жирный алкил-1,3-диаминопропан и их смеси. Также можно использовать другие подобные амины.
Аминооксиды, подходящие для использования в качестве потенцирующего средства, включают триалифатический замещенный аминооксид, Ν-алкилированный циклический аминооксид, диалкилпиперазин-ди-Л-оксид, алкилди(гидрокси алкил)аминооксид, диалкилбензиламинооксид, жирный амидопропилдиметиламинооксид и их диаминооксиды или триаминооксиды. Также можно использовать другие подобные аминооксиды.
Карбоксилаты аммония, пригодные для использования в качестве потенцирующего средства, включают любую аммонийную соль карбоновой кислоты. Например, катион аммония можно получать из первичного, вторичного или третичного амина-предшественника, используемого для синтеза любых вышеописанных карбоксамидов. Аналогичным образом, анионом карбоксилата может быть предшественник карбоновой кислоты для одного из вышеописанных карбоксамидов.
Длинноцепочечные гликоли в качестве неограничивающих примеров включают, например, каприлгликоль, деканедиол и другие подобные диолы.
Можно использовать амиды, такие как, например, додеканамид.
Можно использовать бетаины, такие как, например, кокоамидопропилдиметил бетаин.
Альдегиды, пригодные для использования в качестве потенцирующего средства включают, но не ограничиваются ими, например, циннамальдегид, метальдегид, глутаральдегид и их смесь. Также в качестве потенцирующего средства можно использовать другие подобные альдегиды.
Ингибиторы эффлюксного насоса (ΕΡΙ) в качестве неограничивающих примеров включают, например, фенил-аргинин-Ь-нафтиламид (ΡΑΦΝ), берберин, резерпин, фарнезол и пиперин. Также можно использовать другие ΕΡΙ, а также их смеси.
Другие ингибиторы ферментов, пригодные для использования в качестве потенцирующего средства, включают, например, но не ограничиваются им, лизоцим.
Подходящие природные соединения, в качестве неограничивающих примеров включают, например, тимол, гидрокситирозол, гидроксихавикол, флавоноиды, карвакол, масло чайного дерева, терпинен-4-ол, аллилизотиоцианат, гексенал, фитосфингозин и другие подобные соединения. Также можно использовать смеси этих соединений.
Подходящие сульфонамиды (ингибиторы дыхания) в качестве неограничивающих примеров включают, например, сульфаниламид, п-толуолсульфонамид, 4-карбоксбензолсульфонамид, 4-амино-6-хлор1,3-бензолдисульфонамид, 4-(2-аминоэтил)бензолсульфонамид и другие подобные сульфонамиды. Также можно использовать смесь этих сульфонамидов.
Другие различные соединения в качестве неограничивающих примеров включают, например, сульфат тетракис(гидроксиметил)фосфония, хлорид трибутил(тетрадецил)фосфония, гидрохлорид гуанидина. Кроме того, можно использовать другие подобные соединения, а также смеси этих соединений.
Как правило, ингибитор сукцинатдегидрогеназы представлен с эффективным количеством потенцирующего средства по изобретению. Под эффективным количеством в этом контексте подразумевают любое количество потенцирующего средства, повышающее эффективность ингибитора сукцинатдегидрогеназы по сравнению с ингибитором в отдельности. Например, в смеси соотношение ингибитора сукцинатдегидрогеназы к потенцирующему средству варьируется от приблизительно 100:1 до приблизи- 3 028042 тельно 1:100 по массе. Как правило, соотношение ингибитора сукцинатдегидрогеназы к потенцирующему средству варьируется от 50:1 до приблизительно 1:50 по массе. Кроме того, как правило, соотношение компонентов варьируется от приблизительно 10:1 до 1:10 к потенцирующему средству. Фактическое соотношение зависит от потенцирующего средства и конкретного выбранного ингибитора сукцинатдегидрогеназы.
В одном конкретном варианте осуществления настоящего изобретения потенцирующее средство содержит сульфонамидное соединение. В качестве потенцирующего средства можно использовать любой из вышеуказанных сульфонамидов. В дополнительном варианте осуществления изобретения сульфонамид используют в сочетании с дополнительным потенцирующим средством.
Было обнаружено, что композиция ингибитора сукцинатдегидрогеназы и потенцирующего средства обладает большей эффективностью по отношению к организмам, чем соединение ингибитора сукцинатдегидрогеназы в отдельности. Иллюстративные организмы, по отношению к которым является эффективной композиция по настоящему изобретению, в качестве неограничивающих примеров включают ΒοϊΓνίίδ δρρ, Ρΐιίζοριίδ δρρ, РетсШшт δρρ., С1або8ропит δρρ., ЛврегдШив δρρ, шс1ибшд, например ЛвретдШи8 тдег, и Аδρе^д^11иδ Йауи8, АИетпапа δρρ., Ршатшт δρρ., ЛегоЫМбшт δρρ. и ТпсНобегта δρρ.
В дополнение к ингибитору сукцинатдегидрогеназы и потенцирующему средству композиция может также содержать дополнительные соединения или компоненты, выступающие в качестве противомикробных компонентов. Эти дополнительные соединения или компоненты, по существу, являются собиоцидами в композиции. Дополнительный противомикробный компонент или композицию можно выбирать с учетом активности конкретного компонента или использования получаемой в результате композиции.
В случае древесины, такой как лесоматериал, пиломатериал и другие материалы из древесины, такие как фанера, древесностружечная плита, древесноволокнистая плита и ориентированно-стружечная плита (08В) и древесные композиционные материалы (дерево-пласт), дополнительными соединениями или компонентами могут быть соединения или композиции, которые, как известно, обладают фунгицидными, бактерицидными или инсектицидными свойствами. В случае других композиций, таких как композиции для личной гигиены, например шампуни против перхоти, композиции для красок и покрытий, шампуни, добавки к полимерным материалам, таким как поливинилхлорид и т.п., облицовочная плита, смазочно-охлаждающие жидкости, защита сельскохозяйственных культур, защита семян и другие подобные композиции, где может потребоваться контроль плесени и гриба. Подходящие дополнительные компоненты включают, например, бензимидазолы, имидазолы, производные морфолина, соединения меди, пиретроиды, триазолы, сульфенамиды, соединения бора, соединения пиритиона, третичные амины, галоалкинильные соединения, соединения четвертичного аммония, фенолы, пирролы, стробилурины, фенилсульфамиды, соединения цинка и их смеси. Можно использовать другие подобные соединения или классы соединений. Выбор подходящего дополнительного компонента или собиоцила для определенной цели будет очевиден для специалистов в данной области.
Иллюстративные бензимидазолы в качестве неограничивающих примеров включают, например, карбендазим, беномил, фуберидазол, тиабендазол или их соли.
Иллюстративные имидазолы в качестве неограничивающих примеров включают, например, клотримазол, бифоназол, климбазол, эконазол, фенапанил, имизалил, изоконазол, кетоконазол, ломбазол, миконазол, пефуразоат, прохлораз, трифлумизол и их соли с металлами и аддукты с кислотами.
Иллюстративные производные морфолина в качестве неограничивающих примеров включают, например, алдиморф, диметоморф, додеморф, фалиморф, фенпропидин, фенпропиморф, тридеморф и триморфамид и арилсульфоновые кислые соли, такие как п-толуолсульфоновая кислота и п-додецилфенилсульфоновая кислота.
Иллюстративные соединения меди в качестве неограничивающих примеров включают, например, бис(И-циклогексилдиазенийдиокси)-медь (Си-НИ0), оксид меди(1), оксид меди(11), карбонат меди, сульфат меди, хлорид меди, борат меди, цитрат меди, медная соль 8-гидроксихинолина и нафтенат меди.
Иллюстративные пиретроиды в качестве неограничивающих примеров включают, например, перметрин, циперметрин, бифентрин, цифлутрин, дельтаметрин, праллетрин, фенвалерат, аллетрин и этофенпрокс.
Иллюстративные триазолы в качестве неограничивающих примеров включают, например, азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диниконазол, эпоксиконазол, этаконазол, фенбуконазол, флуквинконазол, флутриафол, флузилазол, фурконазол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, миклобутанил, метконазол, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол и униконазол и их соли с металлами и аддукты с кислотами.
Иллюстративные изотиазолиноны в качестве неограничивающих примеров включают, например, Ν-метилизотиазолин-З-он, 5-хлор-И-метилизотиазолин-3-он, 4,5-дихлор-И-октилизотиазолин-3-он, 5хлор-И-октилизотиазолинон, Ν-октилизотиазолин-З-он, 4,5-триметилен-изотиазолинон, 4,5-бензоизотиазолиноны, 2-н-бутил-1,2-бензизотиазолин-3-он и 1,2-бензизотиазолин-З-он.
Иллюстративные сульфенамиды в качестве неограничивающих примеров включают, например, ди- 4 028042 хлофлуанид, толилфлуанид, фолпет, фторфолпет, каптан и каптофол.
Иллюстративные соединения бора в качестве неограничивающих примеров включают, например, борную кислоту, сложные эфиры борной кислоты и буру.
Иллюстративные соединения пиритиона в качестве неограничивающих примеров включают пиритион цинка, пиритион меди, пиритион натрия и их смеси.
Иллюстративные третичные амины включают, например, И-(3-аминопропил)-И-додецилпропан1,3-диамин, N-(3 -аминопропил)-И-децил-1,3-пропандиамин, N-(3 -аминопропил)-И-тетрадецил-1,3пропандиамин, а также их кислотно-аддитивные соединения. Можно использовать другие подобные третичные амины.
Иллюстративные галоалкинильные соединения включают, например, йод-пропинилкарбаматы, такие как 3-йод-2-пропинилпропилкарбамат, 3-йод-2-пропинилбутилкарбамат, 3-йод-2-пропинилгексилкарбамат, 3-йод-2-пропинилциклогексилкарбамат, 3-йод-2-пропинилфенилкарбамат и их смеси. Также можно использовать другие подобные галоалкинильные соединения.
Фенолы, которые можно использовать, включают, например, трибромфенол, тетрахлорфенол, 3метил-4-хлорфенол, 3,5-диметил-4-хлорфенол, дихлорфен, 2-бензил-4-хлорфенол, триклозан, диклозан, гексахлорфен, п-гидроксибензойную кислоту, о-фенилфенол, т-Рйе-нонилфенол, п-фенилфенол, 4-(2трет-бутил-4-метилфенокси)фенол, 4-(2-изопропил-4-метилфенокси)фенол, 4-(2,4-диметилфенокси) фенол и их соли со щелочными металлами и щелочно-земельными металлами. Пентахлорфенол и пентахлорфенолат натрия. Также можно использовать другие подобные соединения.
Соединения четвертичного аммония включают, например, хлорид бензалкония, хлоридбензилдиметилтетрадецил аммония, хлорид бензилдиметилдодецил аммония, хлорид дихлорбензилдиметилалкиламмония, хлорид дидецилдиметиламмония, диоктилдиметилхлорид аммония, гексадецилтриметилхлорид аммония, дидецилметилполи(оксиэтил), карбонат дидецилдиметиламмония и гидрокарбонат дидецилдиметиламмония и пропионат аммония. Также можно использовать полимерные соединения четвертичного аммония, такие как полигексаэтиленбигуанид. Также можно использовать другие соединения четвертичного аммония.
Также можно использовать пирроловые фунгициды, такие как флудиоксинил; стробилуриновые фунгициды, такие как азоксистробин; ароматические фунгициды, такие как хлорталонил; фенилсульфамидные фунгициды, такие как дихлорфлуанид или толилфлуанид.
Кроме того, также можно использовать соединения цинка, такие как оксид цинка или борат цинка.
Кроме того, можно добавлять соединения и композиции, которые, как известно, обладают инсектицидными свойствами. Подходящие инсектициды включают, например: абамектин, ацефат, ацетамиприд, ацетопрол, акринатрин, аланикарб, алдикарб, альдоксикарб, альдрин, аллетрин, альфа-циперметрин, амидофлумет, амитраз, авермектин, азадирактин, азинфос А, азинфос М, азоциклотин, бацилус турингиенсис, бартрин, 4-бром-2-(4-хлорфенил)-1-(этоксиметил)-5-(трифторметил)-1Н-пиррол-3-карбонитрил, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бета-цифлутрин, бифентрин, биорезметрин, биоаллетрин, бистрифлуорон, бромофос А, бромофос М, буфенкарб, бупрофезин, бутатиофос, бутокарбоксин, бутоксикарбоксим, кадусафос, карбарил, карбофуран, карбофенотион, карбосульфан, картап, хинометионат, клоэтокарб, 4-хлор-2-(2-хлор-2-метилпропил)-5-[(6-йод-3-пиридинил)метокси]-3(2Н)-пиридазинон (регистрационный номер СА8 ΚΝ: 120955-77-3), хлордан, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, ^[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-№-цианоШ-метилэтанимид-амиды, хлопикрин, хлорпирифос А, хлорпирифос М, цис-резметрин, клоцитрин, клотиазобен, ципофенотрин, клофентезин, коумафос, цианофос, циклопротрин, цифлутрин, цихалотрин, цигексатин, циперметрин, циромазин, декаметрин, дельтаметрин, деметон М, деметон 8, деметон-8-метил, диафентиурон, диалифос, диазинон, 1,2-дибензоил-1-(1,1-диметил)гидразин, (ΌΝϋί'.’). дихлофентион, дихлофос, диклифос, дикротофос, дифетиалон, дифлубензурон, диметоат, 3,5-диметилфенилметилкарбамат, простой диметил(фенил) силилметил-3-феноксибензиловый эфир, простой диметил-(4-этоксифенил)силилметил-3-феноксибензиловый эфир, диметилвинфос, диоксатион, дисульфотон, эфлузиланат, эмамектин, эмпентрин, эндосульфан, оэтил-0-(4-нитрофенил)-1-фенилфосфонотиоат, эсфенвалерат, этиофенкарб, этион, этофенпрокс, этримфос, этоксазол, этобензанид, фенамифос, феназаквин, -оксид, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, фенотиокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенпирад, фенпироксимат, фенсульфотион, фентион, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флуакрипирим, флуазурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флупиразофос, флуфензин, флуметрин, флуфенпрокс, флувалинат, фонофос, форметанат, формотион, фосметилан, фостиазат, фубфенпрокс, фуратиокарб, НСН (СА8 ΚΝ: 58-89-9), галофеноцид, гексахлорциклогексан (НСН) (регистрационный номер СА8: 58-89-9), гептенофос, гексафлумурон, гекситиазокс, гидраметилнон, гидропрен, имидаклоприд, имипротрин, индоксикарб, йодфенфос, иприномектин, ипробенфос, изазофос, изоамидофос, изофенфос, изопрокарб, изопротиолан, изоксатион, ивермектин, лямбда-цигалотрин, луфенурон, кадедрин, лямбда-цигалотрин, луфенурон, малатион, мекарбам, мервинфос, мезулфенфос, метальдегид, метакрифос, метамидофос, метидатион, метиокарб, метомил, металкарб, мильбемектин, монокротофос, моксиектин, налед, никотин, нитенпирам, новифлумурон, ометоат, оксамил, оксидеметон М, оксидепрофос, паратион А, паратион М, пенфлурон, перметрин, 2-(4-феноксифенокси)-этилэтилкарбамат, фентоат, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пири- 5 028042 микарб, пиримифос М, пиримифос А, праллетрин, профенофос, промекарб, пропафос, пропоксур, протиофос, протоат, пиметрозин, пираклофос, пиридафентион, пирезметрин, пиретрум, пиридабен, пиридалил, пиримидифен, пирипроксифен, хиналфос, пиритиобак-натрий, резметрин, ротенон, салитион, себуфос, силафлуофен, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, сульфотеп, сульпрофос, тау-флувалинат, тароилс, тебуфенозид, тебуфенпирад; тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, тербам, тербуфос, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметакарб, тиаклоприд, тиафенокс, тиаметоксам, тиапронил, тиодикарб, тиофанокс, тиазофос, тиоциклам, тиометон, тионазин, турингензин, тралометрин, трансфлутрин, триаратен, триазофос, триазамат, триазурон, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб, вамидотион, ксилилкарб, зетаметрин.
Кроме того, можно использовать альгициды и гербициды. Иллюстративные альгициды и гербициды включают, например, ацетохлор, сульфамат ацифлуорфена, аклонифен, акролеин, алахлор, аллоксидим, аметрин, амидосульфурон, амитрол, аммоний, анилофос, асулам, атразин, азафенидин, азиптротрин, азимсульфурон, беназолин, беназолин, бенфлуралин, бенфурезат, бенсульфурон, бенсульфид, бентазон, бензофенкап, бензтиазурон, бифенокс, биспирибак, биспирибак-натрий, бура, бромацил, бромбутид, бромфеноксим, бромоксинил, бутахлор, бутамифос, бутралин, бутилат, биалафос, бензоил-проп, бромбутид, бутроксидим, карбета, карбетамид, карфентразон-этил, карфенстрол, хлометоксифен, хлорамбен, хлорбромурон, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлорнитрофен, хлоруксусная кислота, хлорансулам-метил, цинидон-этил, хлоротолурон, хлороксурон, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, цинметилин, циносульфурон, клефоксидим, клетодим, кломазон, хломепроп, клопиралид, цианамид, цианазин, цибутрин, циклоат, циклоксидим, хлорксинил, клодинафоп-пропаргил, кумилурон, клометоксифен, цихалофоп, цигалофоп-бутил, клопирасулурон, циклосульфамурон, диклосулам, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, диклофоп, диэтатил, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметипин, динитрамин, динозеб, динозеб ацетат, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дитиопир, диурон, ИИОС(2-метил-4,6-динитрофенол), динатрий метиларсенат (И8МА), (2,4-дихлорфенокси) уксусная кислота, даймурон, далапон, дазомет, 2,4-ИВ(4-(2,4дихлорфенокси) бутановая кислота), десмедифам, дезметрин, дикамба, дихлобенил, диметамид, дитиопир, диметаметрин, эглинацин, эндотал, ЕРТС (-этил-дипропилтиокарбамат) эспрокарб, эталфлуралин, этидимурон, этофумезат, этобензанид, этоксифен, этаметсульфурон, этоксисульфурон, феноксапроп-Р, фенурон, флампроп, флампроп-М, флазасульфурон, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуенахлор, флухлоралин, флуфенацет, флуметурон, флуорогликофен, флуоронитрофен, флупропанат, флуренол, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, фомезафен, фозамин, фозаметин, флампроп-изопропил, флампропизопропил-Ь, флуфенпир, флумиклорак-пентил, флумипропин, флумиоксцим, флуртамон, флумиоксцим, флупирсульфурон-метил, флутиацет-метил, глифосат, глуфосинат-аммоний, галоксифоп, гексазинон, имазаметабенз, изопротурон, изоксабен, изоксапирифоп, имазапир, имазаквин, имазетапир, иоксинил, изопропалин, имазосульфурон, имазамокс, изоксафлутол, имазапик, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, МСРА(2-(4-хлор-2-метилфенокси) уксусная кислота), МСРА-гидразид, МСРА-тиоэтил, МСРВ (4-(4-хлор-2-метилфенокси) бутановая кислота), мекопроп, мекопроп-Р, мефенацет, мефлуидид, мезосульфурон, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метабензтиазурон, метазол, метороптрин, метилдимрон, етилизотиоцианат, метобромурон, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, молинат, моналид, монолинурон, М8МА (мононатрий метиларсенат), метолахлор, метосулам, метобензурон, напроанилид, напропамид, напталам, небурон, никосульфурон, норфлуразон, хлорат натрия, оксадиазон, оксифлуорфен, оксисульфурон, орбенкарб, оризалин, оксадиаргил, пропизамид, просульфокарб, пиразолаты, пиразолсульфурон, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пиридат, паракват, пебулат, пендиметалин, пентахлорофенол, пентоксазон, пентанохлор, минеральные масла, фенмедифам, пиклорам, пиперофос, претилахлор, примисульфурон, продиамины, профоксидим, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоб, пропазин, профам, пропизохлор, пириминобак-метил, пеларгоновая кислота, пиритиобак, пирафлуфен-этил, квинмерак, квиноклоамин, квизалофоп, квизалофоп-Р, квинхлорак, римсульфурон, сетоксидим, сифурон, симазин, симетрин, сульфосульфурон, сульфометурон, сульфентразон, сулкотрион, сульфозат, креозот ТСА (трихлоруксусная кислота), ТСА-натрий, тебутам, тебутиурон, тербацил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тиазафлуорон, тифенсульфурон, тиобенкарб, тиокарбазил, тралкоксидим, триаллат, триасульфурон, трибенурон, триклопир, тридифан, триэтазин, трифлуралин, тикор, тиадиазимин, тиазопир, трифлусульфурон, вернолат.
Композицию, содержащую ингибитор сукцинатдегидрогеназы по настоящему изобретению, можно использовать в общепринятых составах, таких как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пасты, гранулы, аэрозоли и очень тонкие капсулы в полимерных веществах. Также возможно инкапсулирование ингибитора сукцинатдегидрогеназы и/или дополнительного биоцида.
Кроме того, посредством смешивания активных соединений с разбавителями, такими как жидкие растворители, сжиженные газы под давлением и/или твердые носители, и необязательно с использованием поверхностно-активных веществ, эмульгаторов и/или дисперсантов, композицию можно наносить на поверхность или изделие, требующее обработки. Подходящие растворители включают воду, органические растворители, такие как, например, ксилол, толуол или алкил-нафталины, хлорированные ароматические вещества или хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорид или
- 6 028042 метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например нефтяные франкции, спирты, такие как бутанол, глицерин, и простые эфиры и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода. Сжиженные газообразные разбавители или носители означают жидкости, являющиеся газообразными при нормальной температуре и при нормальном давлении, например, аэрозольные пропелленты, такие как галогенированные углеводороды, а также бутан, пропан, азот и диоксид углерода. Подходящими твердыми носителями являются: например, измельченные природные минералы, такие как каолины, глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и измельченные синтетические минералы, такие как высокодисперсный диоксид кремния, оксид алюминия и силикаты. Твердыми носителями для гранул являются: например, дробленые и фракционированные естественные горные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит и доломит, и синтетические гранулы неорганического и органического тонкоизмельченного каменного порошка и гранулы органического материала, такого как древесные опилки, кокосовая скорлупа, стержни кукурузного початка и стебли табака. Эмульгирующими и/или пенообразующими средствами являются: например, неионные и анионные эмульгаторы, такие как жирнокислотные сложные эфиры полиоксиэтилена, простые полиоксиэтиленовые эфиры жирного спирта, например, алкиларил, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также альбумин. Подходящими дисперсантами являются: например, лигнинсульфит, обработанный жидкостью, и метилцеллюлоза.
Далее следует подробное описание настоящего изобретения на основании следующих примеров. Следующие примеры предназначены для демонстрации воздействия потенцирующего средства с ингибитором сукцинатдегидрогеназы и не носят ограничительного характера.
Примеры
Пример 1.
Образец исходный раствор пенфлуфена получали в ДМСО при 20000 м.д. (активного ингредиента). Осуществляли серийные разведения пенфлуфена и потенцирующих средств в ДМСО в 96-луночном планшете, и 10 мкл раствора из каждой лунки переносили в новый плоскодонный 96-луночный планшет для проведения теста минимальной концентрации ингибитора (М1С) на планшете для микротитрования. Протестированные потенцирующие средства показаны в табл. 1.
Таблица 1
Потенцирующие средства
Ло тенцирующее средство Химическое название/композиция
Этодуомин Трис(2-гидроксиэтил)-Ν-жирный алкил-1,3~диаминопропан
Барден 12 Ν,Ν-диметилдодециламин
ΗΡΝΟ 2-гидроксипиридин-Ν-оксид
Барлокс 12 кокоаминооксид
Изононановая кислота -
Олеиламин (Ζ)-окта-9-децениламин
Толуол сульфонамид -
ϋΗΑ Ζη Цинковая соль дегидроуксусной кислоты
Микроорганизмы, выращенные на скошенных агарах, собирали с использованием стандартных микробиологических методов. Количество спор плесени определяли посредством подсчета с использованием гемоцитометра, а затем инокулум получали в среде, показанной в табл. 2. Затем 190 мкл инокулума добавляли в каждую лунку, содержащую 10 мкл серийно разведенного раствора образца. Исходная концентрация образца составляла 1000 м.д. с содержанием 5% ДМСО. Конечная концентрация спор плесени установилась на приблизительно 104/мл.
В табл. 2 подробно показаны протестированные организмы, подходящая культуральная жидкость и инкубационные условия. После инкубации собирали данные: самые низкие концентрации, которые визуально ингибировали рост микробов, были отмечены как М1С (табл. 3А, 3В, 3С, 3Ό и 3Е).
- 7 028042
Таблица 2
Перечень протестированных микроорганизмов, среда для культивирования и инкубационные условия
Микроорганизм (источник) Инкубация Ин куба ци о н ные условия Среда
АзрегдШиз ЬгазШеп813 (АТСС 16404) (ТАБЛИЦА ЗА) 28°С-7 суток аэробно Сахароза 20,0 г/л Нитрат натрия 2,0 г Дикалийфосфат 1,0 г Сульфат магния 0,5 г Хлорид калия
АигеоЬазШТит ри11и1апз (АТСС 9348) (ТАБЛИЦА ЗВ) 28°С-7 суток аэробно
АзрегдШиз пгдег (АТСС 9642) (ТАБЛИЦА ЗС) 28°С-7 суток аэробно
ТгасБосЗегта νύ-гепз (АТСС 9645) (ТАБЛИЦА ЗБ) 28°С-7 суток аэробно 0,5 г Экстракт дрожжей 0,1 г Сульфат железа 0, 01 г
РегисИИит Тип1си1озит (АТСС 11797) (ТАБЛИЦА ЗЕ) 28°С-7 суток аэробно
Таблица 3А
А. Ъгаз±1±епв±в М1С в отдельности М1С в ι комбинации
Пенфлуфен 15, 65 Потенцирующее средство Пенфлуфен
Этодуомин <4,88 4,88 0, 97
Барлен 12 31,25 7,81 7,81
ΗΡΝΟ 1250 156, 25 31,5
Барлокс 12 62,5 3,9 7,81
Изононановая кислота 1250 78,12 15, 62
Олеиламин 2,5 0, 625 15,62
Толуол сульфонамид 5000 39 7,81
Б НА Ζη 500 62,5 62,5
- 8 028042
Таблица 3В
А. ри11и1апз М1С в отдельности МТС в комбинации
Пенфлуфен 500 Потенцирующее средство Пенфлуфен
Этодуомин 9,76 <2,44 <0,488
Барлен 12 7,81 3,9 3,9
ΗΡΝΟ 1250 312,5 62,5
Барлокс 12 15, 62 7,81 15,62
Изононановая
кислота 625 625 125
Олеиламин 0,31 0,31 7,81
Толуол
сульфонамид 5000 625 125
Б НА Ζη 1000 62,5 62,5
Т. тг±гепз М1С в отдельности МТС в комбинации
Пенфлуфен Этодуомин Барлен 12 ΗΡΝΟ Барлокс 12 Изононановая кислота Олеиламин Толуол сульфонамид ΌΗΑ Ζη >1000 Потенцирующее средство Пенфлуфен
<4,88 4,88 0, 97
7,81 15, 65 15, 62
1250 625 125
125 15, 62 31,25
625 625 125
0, 625 1,25 31,25
5000 1250 250
250 >500 >500
Таблица 3С
Таблица 31)
А. п±дег М1С в отдельности М1С в комбинации
Пенфлуфен Этодуомин Барлен 12 ΗΡΝΟ Барлокс 12 Изононановая кислота Олеиламин Толуол сульфонамид ΌΗΑ Ζη 7, 81 Потенцирующее средство Пенфлуфен
<4, 88 4, 88 0, 97
250 15, 62 15, 62
625 39 7,81
15, 62 7, 81 15, 62
625 39 7, 81
1,25 0, 31 7, 81
5000 19,5 3, 9
500 Нет данных Нет данных
- 9 028042
Таблица 3Е
Ρ. ρίηορίιίΐυια М1С в отдельности М1С в комбинации
Пенфлуфен Этодуомин Барлен 12 ΗΡΝΟ Барлокс 12 Изононановая кислота Олеиламин Толуол сульфонамид Б НА Ζη >1000 Потенцирующее средство Пенфлуфен
<4,88 4,88 1,95
7,81 15, 62 15, 65
1250 625 125
62,5 15, 62 61,25
625 625 125
1,25 0,31 7,81
5000 625 125
>1000 >500 >500
Как видно из вышеуказанных таблиц, каждое из перечисленных потенцирующих средств снижает количество активного ингредиента пенфлуфена. По отношению к определенным микробным веществам комбинация потенцирующего средства с активным веществом может обеспечить 1-кратное, 2-кратное или большее снижение количества активного ингредиента, необходимого для ингибирования роста микробного агента.
Пример 2.
Производили оценку 17 образцов, включая пенфлуфен, 8 смесей пенфлуфена с потенцирующим средством и 8 потенцирующих средств. Концентрации пенфлуфена и потенцирующих средств в образцах показаны в табл. 4.
Таблица 4
Название образца Соотношение концентрации активного вещества/ потенцирующего средства Концентрация активного вещества (м. д.) Концентрация потенцирующего средства (м.д.)
Смесь пенфлуфена с Барлен 12 10000 10000
Смесь пенфлуфена с Барлокс 12 0,5х 10000 5000
Смесь пенфлуфена с этодуомином 10000 50000
Смесь пенфлуфена с бензоатом натрия 10000 50000
Смесь пенфлуфена с олеиламином 0,1х 10000 1000
Смесь пенфлуфена с ΗΡΝΟ 10000 50000
Смесь пенфлуфена с Изононановой кислотой 10000 50000
Смесь пенфлуфена с БНА-Ζη 10000 10000
Барлен 12 10000
Барлокс 12 5000
Этодуомин 50000
Бензоат натрия 50000
Олеиламин 1000
- 10 028042
ΗΡΝΟ Изононановая кислота 50000 50000
ϋΗΑ-Ζη 10000
Пенфлуфен 10000
Процесс.
Грибы гнили ЛпйоШа зтиоза и СопюрНога рШеапа получали из коллекции грибов лаборатории микробиологии ΘΤ8 и культивировали на картофельном агаре с декстрозой при 28°С.
Образцы разбавляли для тестирования с исходной концентрацией 1000 м.д. активного вещества на основе концентрации пенфлуфена в образцах. Образцы серийно разводили в жидком картофельном агаре с декстрозой перед затвердеванием агара. Порции агара с активным ростом гифа гриба инокулировали на подготовленной поверхности агара. Планшеты с агаром инкубировали при 28°С в течение 9 суток и после инкубации минимальную концентрацию активного вещества, которая, согласно наблюдениям, полностью ингибировала рост гифа (М1С), определяли с помощью стереомикроскопической проверки.
Результаты.
В табл. 5 показаны значения М1С пенфлуфена, потенцирующих средств и потенцирующих смесей по отношению к грибам гнили.
Все концентрации указаны в м.д. Активное вещество указывает на присутствие пенфлуфена; потенцирующее средство является потенцирующим средством в каждом образце. Концентрация активного вещества и концентрация потенцирующего средства являются концентрациями активного вещества и потенцирующего средства, соответственно, при наибольшем разведении для ингибирования роста (значение М1С). Начальный ряд, выделенный красным цветом только со значением для активного вещества, является М1С для активного вещества в отдельности; каждый ряд только со значением для потенцирующего средства является М1С для этого потенцирующего средства в отдельности. Любая комбинация, в которой значение М1С снизилось более чем на 75% (2 уровня 2х разведения) по сравнению с М1С активного вещества в отдельности, выделена зеленым цветом.
Примечания.
Восемь из девяти протестированных для этого исследований смесей пенфлуфена с потенцирующим средством проявили потенцирование по отношению к двум грибам гнили со значительным снижением М1С в диапазоне от 75 до 94% по сравнению с пенфлуфеном в отдельности.
Таблица 5
Значения М1С пенфлуфена, потенцирующих средств и потенцирующих смесей в отношении грибов гнили
Активное вещество П отенцирующее средство Соотношение концентрации активного вещества/ потенцирующего средства Ап-ЬгосИа з±пиоза М1С (м.д.) Соп±ор1юга ри-Ьеапа М1С (м.д.)
Концентрация потенцирующего средства Концентрация потенцирующего средства Концентрация потенцирующего средства Концентрация потенцирующего средства
Пенфлуфен 62,5 125
Барлен 12 250 500
Пенфлуфен Барлен 12 7,8 7,8 31,3 31,3
Барлокс 12 62,5 250
Пенфлуфен Барлокс 12 0,5х 7,8 3, 9 31,3 15, 6
Этодуомин 625 2500
Пенфлуфен Этодуомин 3,9 19, 5 31,3 156
Бензоат натрия 1250 313
Пенфлуфен Бензоат натрия 15, 6 78,1 15, 6 78,1
Олеиламин 50, 0 50, 0
Пенфлуфен Олеиламин 0,1х 15, 6 1, б 31,3 3, 1
ΗΡΝΟ 313 313
Пенфлуфен ΗΡΝΟ 15, 6 78,1 31,3 156
Изононановая кислота 313 156
Пенфлуфен Изононановая кислота 15, 6 78,1 15, 6 78,1
БНА-Цинк 125 125
Пенфлуфен БНА-Цинк 15, 6 15,6 15, 6 15, 6
Несмотря на то, что изобретение описано выше со ссылкой на конкретные варианты его осуществ- 11 028042 ления, очевидно, что возможно осуществление многих изменений, модификаций и вариаций без отступления от идеи изобретения, описываемой в настоящем документе. Таким образом, предполагается, что оно охватывает все такие изменения, модификации и вариации, которые соответствуют сущности и широкому объему приложенной формулы изобретения.

Claims (26)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Композиция для контроля фитопатогенных грибов и микроорганизмов, содержащая в качестве ингибитора сукцинатдегидрогеназы пенфлуфен и эффективное количество потенцирующего средства, выбранного из группы, состоящей из органической кислоты и ее соли, олеиламина, аминооксида, этоксилированного амина, сульфонамида, ингибитора эффлюксного насоса и хелатирующего агента металлов.
  2. 2. Композиция по п.1, где потенцирующее средство представляет собой сульфонамидное соединение.
  3. 3. Композиция по п.2, где потенцирующее средство содержит дополнительное потенцирующее средство, отличное от сульфонамида.
  4. 4. Композиция по любому из предшествующих пунктов, где массовое соотношение ингибитора сукцинатдегидрогеназы к потенцирующему средству составляет от 100:1 до 1:100.
  5. 5. Композиция по п.4, где массовое соотношение ингибитора сукцинатдегидрогеназы к потенцирующему средству составляет от 50:1 до 1:50.
  6. 6. Композиция по п.5, где массовое соотношение ингибитора сукцинатдегидрогеназы к потенцирующему средству составляет от 10:1 до 1:10.
  7. 7. Композиция по п.1, содержащая дополнительный противомикробный компонент.
  8. 8. Композиция по п.7, где дополнительный противомикробный компонент содержит по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей по меньшей мере из одного дополнительного соединения из группы бензимидазолов, имидазолов, производных морфолина, соединений меди, пиретроидов, триазолов, изотиазолинонов, сульфонамидов, соединения бора, соединений пиритиона и их смеси.
  9. 9. Композиция по п.8, где дополнительный противомикробный компонент представляет собой пиритион цинка.
  10. 10. Способ обработки древесины для защиты от грибов и других микроорганизмов, включающий нанесение на древесину композиции по любому из предшествующих пп.1-9.
  11. 11. Обработанная древесина, полученная в соответствии со способом по п.10.
  12. 12. Способ защиты сельскохозяйственных культур от грибов и других микроорганизмов, включающий нанесение композиции на сельскохозяйственную культуру по любому из предшествующих пп.19.
  13. 13. Обработанная сельскохозяйственная культура, полученная в соответствии со способом по п.12.
  14. 14. Способ защиты семян от грибов и других микроорганизмов, включающий нанесение композиции по любому из предшествующих пп.1-9 на семя.
  15. 15. Обработанное семя, полученное в соответствии со способом по п.14.
  16. 16. Способ лечения перхоти у нуждающегося в лечении млекопитающего, включающий нанесение на волосы млекопитающего, нуждающегося в лечении, композиции по любому из предшествующих пп.1-9.
  17. 17. Краска, содержащая основной компонент и композицию по любому из предшествующих пп.1-9.
  18. 18. Способ обработки облицовочной плиты, включающий нанесение на облицовочную плиту композиции по любому из предшествующих пп.1-9.
  19. 19. Обработанная облицовочная плита, полученная в соответствии со способом по п.18.
  20. 20. Способ обработки смазочно-охлаждающей жидкости, включающий добавление в смазочноохлаждающую жидкость композиции по любому из предшествующих пп.1-9.
  21. 21. Композиция по п.1, в которой органическая кислота и ее соль выбраны из группы, состоящей из изононановой кислоты и бензоата натрия.
  22. 22. Композиция по п.1, в которой аминооксид представляет собой кокоаминооксид.
  23. 23. Композиция по п.1, в которой этоксилированный амин представляет собой И,№,№полиоксиэтилен(15)-И-жирный алкил-1,3-диаминопропан или трис(2-гидроксиэтил)-И-жирный алкил1,3-диаминопропан.
  24. 24. Композиция по п.1, в которой сульфонамид представляет собой сульфонамид толуола.
  25. 25. Композиция по п.1, в которой ингибитор эффлюксного насоса представляет собой берберин.
  26. 26. Композиция по п.1, в которой хелатирующий агент металлов представляет собой цинковую соль дегидроуксусной кислоты или 2-гидроксипиридин-Ы-оксид.
EA201590983A 2012-11-19 2013-11-19 Композиции, содержащие ингибитор сукцинатдегидрогеназы EA028042B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261728062P 2012-11-19 2012-11-19
PCT/US2013/070777 WO2014078849A1 (en) 2012-11-19 2013-11-19 Succinate dehydrogenase inhibitor containing compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201590983A1 EA201590983A1 (ru) 2015-10-30
EA028042B1 true EA028042B1 (ru) 2017-09-29

Family

ID=49684098

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201790033A EA201790033A1 (ru) 2012-11-19 2013-11-19 Ингибитор сукцинатдегидрогеназы, содержащий композиции
EA201590983A EA028042B1 (ru) 2012-11-19 2013-11-19 Композиции, содержащие ингибитор сукцинатдегидрогеназы

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201790033A EA201790033A1 (ru) 2012-11-19 2013-11-19 Ингибитор сукцинатдегидрогеназы, содержащий композиции

Country Status (14)

Country Link
US (2) US20160286805A1 (ru)
EP (2) EP2919586B1 (ru)
JP (1) JP6469581B2 (ru)
KR (1) KR20150087350A (ru)
CN (2) CN104981161A (ru)
AU (2) AU2013344405C1 (ru)
BR (1) BR112015011516A2 (ru)
CA (1) CA2891888C (ru)
CL (1) CL2015001345A1 (ru)
EA (2) EA201790033A1 (ru)
MX (1) MX2015006222A (ru)
NZ (1) NZ708588A (ru)
WO (1) WO2014078849A1 (ru)
ZA (1) ZA201504025B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2723035C2 (ru) * 2015-03-31 2020-06-08 Басф Се Композиция, содержащая пестицид и n,n-диметиламид изононановой кислоты

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2919586B1 (en) 2012-11-19 2019-03-20 Arch Wood Protection, Inc. Succinate dehydrogenase inhibitor containing compositions
CN107683192A (zh) * 2015-06-16 2018-02-09 拱木保护有限公司 抗真菌增效剂
KR102552176B1 (ko) * 2015-09-02 2023-07-06 란세스 도이치란트 게엠베하 살생물 혼합물
PL3344663T3 (pl) * 2015-09-02 2020-08-10 Lanxess Deutschland Gmbh Cząstki polimerowe zawierające penflufen
CN105145599A (zh) * 2015-10-26 2015-12-16 广西南宁益土生物科技有限责任公司 一种含有噻呋酰胺和肉桂醛的杀菌剂
EP3383986B1 (en) 2015-12-02 2019-02-27 Unilever N.V. Hard surface cleaning composition
BR112018010456B1 (pt) 2015-12-14 2022-06-07 Unilever Ip Holdings B.V. Composição antimicrobiana, método para limpeza ou desinfecção de uma superfície e usos de uma composição
CN107235233B (zh) * 2015-12-23 2018-12-07 中山市衍海贸易有限公司 一种用于电缆或光缆运输中的盘具支架
MX2019001827A (es) * 2016-08-19 2019-06-06 Unilever Nv Una composicion antimicrobiana.
CN106852333A (zh) * 2016-12-30 2017-06-16 吴炜 一种含有抗坏血酸和噻呋酰胺的杀菌剂组合物
CN106973911A (zh) * 2017-04-24 2017-07-25 广西南宁益土生物科技有限责任公司 含山药多糖和联苯吡菌胺的杀菌组合物
EP3672409A4 (en) * 2017-09-29 2021-05-19 0903608 B.C. Ltd. SYNERGISTIC PESTICIDE COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF ACTIVE SUBSTANCES
CN108450463B (zh) * 2018-04-01 2020-07-14 华南农业大学 法尼醇对三唑类杀菌剂在防治黑粉病中的增效应用
CN108714951A (zh) * 2018-05-17 2018-10-30 阜南县铭钰柳木工艺品有限公司 一种红色竹板
CN108719288B (zh) * 2018-05-17 2020-09-29 中国农业大学 法尼醇在植物灰霉病防治中作为杀菌增效剂的应用
CN108559608B (zh) * 2018-06-01 2022-01-04 宇龙精机科技(浙江)有限公司 一种高润滑性、耐高温的全合成切削液的制备工艺
CN112739418A (zh) 2018-08-21 2021-04-30 美国卫生与公众服务部 使用dsh抑制剂治疗神经损伤和神经障碍的线粒体的代谢调节的方法
JP2022502398A (ja) 2018-09-27 2022-01-11 0903608 ビー シー リミテッド 相乗的駆除組成物及び殺虫活性成分の送達方法
CN109221148B (zh) * 2018-09-27 2021-02-12 广东省农业科学院植物保护研究所 一种含氟唑菌酰胺和丙烷脒的农药组合物
CN109105376A (zh) * 2018-09-30 2019-01-01 浙江海正化工股份有限公司 防治植物病害的农药组合物及其制备方法
CN112493237A (zh) * 2019-09-16 2021-03-16 山东省联合农药工业有限公司 一种含肉桂醛的农药组合物及其制备方法和用途
CN110622973B (zh) * 2019-11-06 2020-11-10 海南大学 1-芳基-4-吡啶酮类化合物的应用
CN111345297B (zh) * 2020-04-08 2022-02-11 广西壮族自治区亚热带作物研究所(广西亚热带农产品加工研究所) 一种防治菠萝黑腐病的农药组合物
US11640599B2 (en) * 2020-10-01 2023-05-02 Bank Of America Corporation Smart card dependent transfer technology
CN112794777B (zh) * 2021-01-26 2022-04-01 广西壮族自治区农业科学院 桉树专用肥及其制备方法
CN116138262A (zh) * 2021-12-30 2023-05-23 广西壮族自治区亚热带作物研究所(广西亚热带农产品加工研究所) 一种防治果实黑斑病的杀菌剂
CN114391551B (zh) * 2022-02-10 2023-09-19 艳阳生物科技(山东)有限公司 一种新型草莓专用肥

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997041727A1 (en) * 1996-05-07 1997-11-13 American Cyanamid Company Enhancement of the efficacy of fungicides
WO2006021556A1 (en) * 2004-08-25 2006-03-02 Janssen Pharmaceutica N.V. Imazalil compositions comprising alkoxylated amines
WO2008092580A2 (en) * 2007-02-02 2008-08-07 Bayer Cropscience Ag Synergistic fungicidal combinations comprising formononetin
WO2009007233A2 (en) * 2007-07-11 2009-01-15 Basf Se Pesticidal mixtures comprising sulfonamides and one or more fungicides
WO2009012907A1 (en) * 2007-07-23 2009-01-29 Bayer Cropscience Ag Synergistic fungicidal active genistein combinations
WO2010139653A1 (en) * 2009-06-04 2010-12-09 Basf Se Fungicidal mixtures comprising heteraromatic sulfonamides
WO2012052547A2 (en) * 2010-10-21 2012-04-26 Syngenta Participations Ag Compositions comprising abscisic acid and a fungicidally active compound
WO2012055673A1 (de) * 2010-10-25 2012-05-03 Lanxess Deutschland Gmbh Penflufen als holzschutzmittel gegen holzzerstörende basidiomyceten
WO2012055674A1 (de) * 2010-10-25 2012-05-03 Lanxess Deutschland Gmbh Fungizide penflufen mischungen

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3839640A1 (de) * 1988-11-24 1990-05-31 Wolman Gmbh Dr Holzschutzmittel
US5009700A (en) * 1990-07-26 1991-04-23 Olin Corporation Use of pyrithione for the control of moss
JP3101065B2 (ja) * 1992-02-27 2000-10-23 クミアイ化学工業株式会社 イネ種子用殺菌剤
EP0737682B1 (en) 1995-04-11 2002-01-09 Mitsui Chemicals, Inc. Substituted thiophene derivative and agricultural and horticultural fungicide containing the same as active ingredient
DE19531813A1 (de) 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
DE59913340D1 (de) 1999-12-24 2006-05-24 Schwarzkopf & Henkel K K Nachschäumende einkomponenten-oxidationshaarfärbezubereitung
GB0012786D0 (en) 2000-05-26 2000-07-19 Avecia Ltd Method and compositions
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
MY130685A (en) * 2002-02-05 2007-07-31 Janssen Pharmaceutica Nv Formulations comprising triazoles and alkoxylated amines
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
EP1829865A3 (en) 2002-03-05 2007-09-19 Syngeta Participations AG O-Cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides
US20050008576A1 (en) * 2002-04-01 2005-01-13 Munzer Makansi Carrier foam to enhance liquid functional performance
EP1389614A1 (fr) 2002-08-12 2004-02-18 Bayer CropScience S.A. Nouveaux dérivés de N-[2-(2-pyridyl)éthyl]benzamide comme fongicides
GB0224316D0 (en) 2002-10-18 2002-11-27 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
RU2361400C2 (ru) * 2004-02-04 2009-07-20 Янссен Фармацевтика Н.В. Синергические противогрибковые композиции ддах
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
JP4848168B2 (ja) * 2004-10-22 2011-12-28 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005022147A1 (de) 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
WO2007115766A1 (en) 2006-04-06 2007-10-18 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
AU2007333947A1 (en) * 2006-12-13 2008-06-26 Innovaform Technologies, Llc Pesticidal aggregates
JP2011511033A (ja) 2008-02-05 2011-04-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物体健康組成物
US20110092466A1 (en) * 2008-05-08 2011-04-21 Basf Se Method for Protecting Soybeans from Being Infected by Fungi
ES2616554T3 (es) * 2009-03-26 2017-06-13 Lonza Inc. Sales de ácido deshidroacético como un estabilizador de piritiona en plásticos
UA107804C2 (en) 2009-08-05 2015-02-25 Du Pont Mixtures of pesticides mezoionnyh
WO2011041079A2 (en) * 2009-09-30 2011-04-07 Cjb Industries, Inc. Adjuvant for agricultural chemicals
UA106246C2 (ru) * 2009-10-07 2014-08-11 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Синергическая фунгицидная композиция, которая содержит 5-фторцитозин для борьбы с грибковыми болезнями зерновых культур
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
WO2011069890A2 (en) * 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Pesticidal mixtures
CA2786239C (en) 2010-01-18 2018-05-22 Basf Se Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of 2-propylheptylamine
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
AR081954A1 (es) 2010-06-30 2012-10-31 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
MX2013001161A (es) 2010-08-03 2013-03-22 Basf Se Composicion fungicida.
SI2629605T1 (sl) * 2010-10-21 2017-05-31 Syngenta Limited European Regional Centre Agrokemični koncentrati, ki vsebujejo alkoksilirane adjuvanse
CN102119703B (zh) * 2011-03-24 2013-03-27 浙江华京生物科技开发有限公司 一种植物源杀菌剂及其生产方法
US20130197276A1 (en) * 2012-01-31 2013-08-01 Wolfgang Spiegler Alkoxylates of hydrogenated farnesols and use thereof
EP2816897B1 (en) 2012-02-22 2018-02-07 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling wood diseases in grape
EP2919586B1 (en) 2012-11-19 2019-03-20 Arch Wood Protection, Inc. Succinate dehydrogenase inhibitor containing compositions

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997041727A1 (en) * 1996-05-07 1997-11-13 American Cyanamid Company Enhancement of the efficacy of fungicides
WO2006021556A1 (en) * 2004-08-25 2006-03-02 Janssen Pharmaceutica N.V. Imazalil compositions comprising alkoxylated amines
WO2008092580A2 (en) * 2007-02-02 2008-08-07 Bayer Cropscience Ag Synergistic fungicidal combinations comprising formononetin
WO2009007233A2 (en) * 2007-07-11 2009-01-15 Basf Se Pesticidal mixtures comprising sulfonamides and one or more fungicides
WO2009012907A1 (en) * 2007-07-23 2009-01-29 Bayer Cropscience Ag Synergistic fungicidal active genistein combinations
WO2010139653A1 (en) * 2009-06-04 2010-12-09 Basf Se Fungicidal mixtures comprising heteraromatic sulfonamides
WO2012052547A2 (en) * 2010-10-21 2012-04-26 Syngenta Participations Ag Compositions comprising abscisic acid and a fungicidally active compound
WO2012055673A1 (de) * 2010-10-25 2012-05-03 Lanxess Deutschland Gmbh Penflufen als holzschutzmittel gegen holzzerstörende basidiomyceten
WO2012055674A1 (de) * 2010-10-25 2012-05-03 Lanxess Deutschland Gmbh Fungizide penflufen mischungen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2723035C2 (ru) * 2015-03-31 2020-06-08 Басф Се Композиция, содержащая пестицид и n,n-диметиламид изононановой кислоты

Also Published As

Publication number Publication date
CN106577678B (zh) 2020-02-07
EP2919586B1 (en) 2019-03-20
ZA201504025B (en) 2016-04-28
NZ708588A (en) 2019-03-29
CL2015001345A1 (es) 2015-12-18
JP2016505532A (ja) 2016-02-25
EP3042562B1 (en) 2019-08-28
US10829648B2 (en) 2020-11-10
EA201590983A1 (ru) 2015-10-30
WO2014078849A1 (en) 2014-05-22
EP2919586A1 (en) 2015-09-23
CA2891888C (en) 2021-06-29
EA201790033A1 (ru) 2017-05-31
AU2017225057B2 (en) 2018-12-13
WO2014078849A9 (en) 2015-03-12
AU2013344405B2 (en) 2017-06-29
MX2015006222A (es) 2015-12-09
KR20150087350A (ko) 2015-07-29
AU2013344405C1 (en) 2018-11-29
BR112015011516A2 (pt) 2017-07-11
AU2013344405A1 (en) 2015-06-18
JP6469581B2 (ja) 2019-02-13
EP3042562A1 (en) 2016-07-13
US20170107380A1 (en) 2017-04-20
CN104981161A (zh) 2015-10-14
US20160286805A1 (en) 2016-10-06
CA2891888A1 (en) 2014-05-22
CN106577678A (zh) 2017-04-26
AU2017225057A1 (en) 2017-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2017225057B2 (en) Succinate dehydrogenase inhibitor containing compositions
RU2571899C2 (ru) Содержащая пенфлуфен фунгицидная композиция, ее применение, древесина, древесные материалы или комбинированные материалы из древесины и пластика, содержащие эту композицию, и способ защиты древесины, древесных материалов из древесины и пластика
US11723368B2 (en) Penflufen as a wood preservative against wood-destroying basidiomycetes
JP2011057676A (ja) 産業材料の保護のためのフェノール含有アゾール組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): RU