UA80115C2 - Disubstituted pyrazolyl carboxanilides, agent based thereon, method for combating undesired microorganisms and intermediates - Google Patents

Description

ном М (1) М У Н (М)

Фф "М а

СН. дг В! ; що ! в якій

В яки, в | В та ЕЗ мають вказані в п. 1 значення,

А", В- та Е" мають вказані в п. 1 значення. Х2 означає бром або йод 13. Галогенпіразолкарбоксаніліди формули (ІМ)

Даний винахід стосується нових піразолілкар- Е має вказані вище значення, боксанілідів, кількох способів їх одержання та їх Х! означає галоген, застосування для боротьби зі шкідливими мікроор- з похідними аніліну формули (ІІ) ганізмами в захисті рослин та матеріалів. :

Нещодавно стало відомо, що численні карбок- до саніліди проявляють фунгіцидні властивості (див., ; наприклад, ЕР 0 545 099 та УР 9132567). Актив- не ! ність описаних там речовин висока, але в деяких випадках при низьких витратних кількостях є неза- довільною.

Були описані нові піразолілкарбоксаніліди фо- У Ко рмули (І) Кк В (В

Що з Щ

В | --В в якій я я В, В? та ЕЗ мають вказані вище значення, 7 К. я в разі необхідності, в присутності агента, що

Ми де зв'язує кислоту, та, в разі необхідності, в присут- їв й Ї ності розріджувача, або сн, ко З Б) шляхом взаємодії галогенпіразолкарбокса- ! де в! (В нілідів формули (ІМ) щ о Ту ща в якій В | | я

Е означає дифторметил або трифторметил, зв де

В' та 2 незалежно один від одного означають й х н Ї. галоген, ціано, нітро, Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Ш- х

Сі-С.-алкокси, Сі-С4-алкілтіо, Сі-Св- ' алкілсульфоніл, Сз-Св-циклоалкіл, або Сі-Са- Сну ам) галогеналкіл, Сі-С4-галогеналкокси, Сі-б4- І галогеналкілтіо або Сі-С4-галогеналкілсульфоніл, в якій що містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, Р та ВЗ мають вказані вище значення

А означає фтор. . . с. Х2 означає бром або йод,

Крім того з'ясували, що піразолілкарбоксанілі- з похідними борної кислоти формули (М) ди формули (І) одержують а) шляхом взаємодії галогенідів піразолілкарбонової кислоти формули З о. (1) до ния нка а В п

ІФ) 4 . іа ЩІ

Лк ЗИ и м (У)

СН, І в якій

ЧО В! та 22 мають вказані вище значення,

СИ та с? означають відповідно водень або ра- в якій зом означають тетраметилетилен, в присутності каталізатора, в разі необхідності, в присутності абоі-пропіл, н- і-, в- або трет.-бутил, метокси, еток- агента, що зв'язує кислоту, та, в разі необхідності, си, метилтіо, етилтіо, н-або і-пропілтіо, циклопро- в присутності розріджувача, або піл, трифторметил, трихлорметил, трифторетил, с) шляхом взаємодії галогенпіразолкарбокса- дифторметокси, трифторметокси, дифторхлорме- нілідів формули (ІМ) токси, трифторетокси, дифторметилтіо, дифторх- що лор-метилтіо або трифторметилтіо, КЗ означає я о ві фтор. щи» Особливу перевагу надають піразолілкарбок-

Й і ». " санілідам формули (І), в якій К означає дифторме-

К. х тил або трифторметил,

М В' та 2 незалежно один від одного означають вн | фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифтор- я ам) метокси або трифторметокси, ЕЗ означає фтор.

Найбільшу перевагу надають піразолілкарбок- в якій санілідам формули (І), в якій В' означає фтор та

В та ЕЗ мають вказані вище значення, В? означає хлор.

Х? означає бром або йод, Найбільшу перевагу надають піразолілкарбок- на першій стадії з похідними дибору формули санілідам формули (І), в якій В' означає фтор та (М) В2 означає фтор.

Найбільшу перевагу надають піразолілкарбоксані- щ5А-й д-с лідам формули (І), в якій Б' означає метил або

Її х їй трифторметил. Об'єктом даного винаходу є пере- в-Вв важно сполуки формули (Іа), а-0.0-в :

М) Го: у. 5 Кс3 с С я в якій Ух в

С та б" означають відповідно алкіл або разом Й у М означають алкандиїл, в присутності каталізатора, М. іх н в разі необхідності, в присутності агента, що зв'я- Ох : зує кислоту, та, в разі необхідності, в присутності | ЩІ розріджувача та на другій стадії шляхом взаємодії Св, до і хо з похідними галогенбензолу формули (МІЇ) й й Па) х в якій

В' та 2 незалежно один від одного означають

Й фтор, хлор, бром, ціано, нітро, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, трифторметил, трихлорметил, трифторетил, циклопропіл, меток- зи ок си, етокси, дифторметокси, трифторметокси, диф- пк В л торхлорметокси, трифторетокси, метилтіо, етил- ( І тіо, н- або і-пропілтіо, дифторметилтіо, в якій дифторхлорметилтіо, трифторметилтіо та

В! та 22 мають вказані вище значення та п А" означає фтор.

ХЗ означає бром, йод або трифторметилсуль- ереважними об'єктами даного винаходу є також фонілокси, полуки формули (ІБ) й в присутності каталізатора, в разі необхідності, - в присутності агента, що зв'язує кислоту, та, в разі о пу З необхідності, в присутності розріджувача. НЕ | ! | т я

Крім того з'ясували, що нові піразолілкарбок- М я саніліди формули (І) проявляють дуже гарні мікро- м х нн біцидні властивості та можуть бути застосовані зд М для боротьби з небажаними мікроорганізмами, а і також у захисті рослин та матеріалів. сн, ач у

Несподівано виявили, що піразолілкарбоксані- В А «в ліди формули (І) згідно з винаходом проявляють Ш значно кращу фунгіцидну активність, ніж структур- в якій но подібні попередньо відомі активні речовини з В! та Р? незалежно один від одного означають таким же спектром дії. фтор, хлор, бром, ціано, нітро, метил, етил, н- або

Згідно з винаходом піразолілкарбоксаніліди і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, трифторметил, загалом визначаються формулою (І). Перевагу трихлорметил, трифторетил, циклопропіл, меток- надають піразолілкарбоксанілідам формули (І), в си, етокси, дифторметокси, трифторметокси, диф- якій В означає дифторметил або трифторметил, торхлорметокси, трифторетокси, метилтіо, етил-

В! та 22 незалежно один від одного означають тіо, н- або і-пропілті», дифторметилтіо, фтор, хлор, бром, ціано, нітро, метил, етил, н- дифторхлорметилтіо, трифторметилтіо та

ВЗ означає фтор. в якій

Даний винахід стосується зокрема сполук фо- Е означає дифторметил або трифторметил, рмули (Іа), в якій В' та 2 незалежно один від одного означають

В' та 2 незалежно один від одного означають фтор, хлор, бром, ціано, нітро, метил, етил, н- або фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифтор- і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, трифторметил, метокси або трифторметокси та трихлорметил, трифторетил, циклопропіл, меток-

ВЗ означає фтор. си, етокси, дифторметокси, трифторметокси, диф-

Даний винахід стосується також сполук фор- торхлорметокси, трифторетокси, метилтіо, етил- мули (ІБ) в якій тіо, н- або і-пропілтіб, дифторметилтіо,

В! та Б? є однаковими або різними та незале- дифторхлорметилтіо, трифторметилтіо та жно один від одного означають фтор, хлор, бром, ВЗ означає фтор. метил, трифторметил, дифторметокси або три- Перевагу надають також сполукам формули фторметокси та (Іє),

ВЗ означає фтор.

Даний винахід особливо переважно стосуєть- в ся сполук формули (Іа), в якій ОЗ.

В! та 22 незалежно один від одного означають в | чин фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифтор- М шт в метокси або трифторметокси та М вн

ВЗ означає 3-фтор або 5-фтор. Му : дж

Крім того даний винахід стосується особливо Ї Ї переважно сполук формули (ІБ), в якій СН. ода М 1

В! та 22 незалежно один від одного означають ше | в де фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифтор- метокси або трифторметокси та в якій

ВЗ означає 3-фтор або 5-фтор. К означає дифторметил або трифторметил,

Крім того перевагу надають сполукам форму- В! та 22 незалежно один від одного означають ли (Іс), фтор, хлор, бром, ціано, нітро, метил, етил, н- або 4 і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, трифторметил, (озиму а трихлорметил, трифторетил, циклопропіл, меток-

В ра | Е си, етокси, дифторметокси, трифторметокси, диф- - ей дв торхлорметокси, трифторетокси, метилтіо, етил-

Ні М Н : тіо, н- або і-пропілтіо, дифторметилтіо, ще . я дифторхлорметилтіо, трифторметилтіо та 3 й і означає фтор.

СН. ; Даний винахід стосується зокрема сполук фо- рмули (Іс), в якій К означає дифторметил або в й) трифторметил, ' В' та 22 незалежно один від одного означають в якій фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифтор-

В означає дифторметил або трифторметил, метокси або трифторметокси та КУ означає фтор.

В! та В? незалежно один від одного означають Крім того даний винахід стосується зокрема фтор, хлор, бром, ціано, нітро, метил, етил, н- або сполук формули (Ід), в якій К означає дифторме- . . : тил або трифторметил, і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, трифторметил, В! в2 бо і Й трихлорметил, трифторетил, циклопропіл, меток- так є однаковими або різними та незале си, етокси, дифторметокси, трифторметокси, диф- жно один від одного означають фтор, хлор, бром, : метил, трифторметил, дифторметокси або три- торхлорметокси, трифторетокси, метилтіо, етил- З тіо, н- або і-пропілтіо, дифторметилтіо, фторметокси та Кк означає фтор. дифторхлорметилтіо, трифторметилтіо та Даний винахід також стосується зокрема спо-

ВЗ означає фтор. лук формули (Ід), в якій К означає дифторметил

Крім того перевагу надають сполукам форму- або трифторметил, Я ли (Ів), А! та й: є однаковими або різними та незале- жно один від одного означають фтор, хлор, бром, а метил, трифторметил, дифторметокси або три-

З и. фторметокси та ЕЗ означає фтор.

С-кй Даний винахід стосується особливо переваж- ки в но сполук формули (є), в якій К означає дифтор-

ЛЕ Й | метил або трифторметил,

М. В' та 2 незалежно один від одного означають

М фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифтор- бен. Ф Що метокси або трифторметокси та ЕЗ означає 3-фтор і В або 5-фтор. ж | Даний винахід стосується особливо переваж- й ПО) но також сполук формули (4), в якій К означає дифторметил або трифторметил,

В! та 22 незалежно один від одного означають фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифтор- їз 4 метокси або трифторметокси та Те

ВЗ означає 3-фтор або 5-фтор. ;

Крім того даний винахід стосується особливо НОМ переважно сполук формули (є), в якій хе й

Е означає дифторметил або трифторметил, (М;

В! та 22 незалежно один від одного означають що фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифтор- Ве та хг мають вказані вище значення метокси або трифторметокси та ' в означає зро або 5-фтор. з похідною борної кислоти формули (М)

Наведені вище загальні або переважні зна- а о. чення залишків або їх пояснення можна в будь- тд чу якій послідовності комбінувати між собою, а також з переважними областямі значень. Вони стосують- ; ся як кінцевих, так і попередніх та проміжних про- дуктів. Крім того окремі визначення можуть бути не ; враховані. дов; су

Насичені вуглеводневі залишки, як, напри- (о клад, алкіл, також у зв'язку з гетероатомами, як, в якій наприклад, в алкокси, якщо це можливо, можуть В! та В2 мають вказані вище значення, бути відповідно нерозгалуженими або розгалуже- С! та С? відповідно означають водень або ра- ними. зом означають тетраметилетилен,

Заміщені галогеном залишки, наприклад, гало- в присутності каталізатора, в разі необхідності, геналкіл, галогеновані один або кілька разів до в присутності агента, що зв'язує кислоту, та, в разі максимально можливої кількості замісників. При необхідності, в присутності розріджувача. багаторазовому галогенуванні атоми галогену мо- Якщо як вихідні речовини застосовують, на- жуть бути однаковими або різними. Галоген при приклад, 2-бром-4-фторанілін та / З-хлор-4- цьому означає фтор, хлор, бром або йод, зокрема фторфенілборну кислоту, а також основу, то згідно фтор, хлор або бром. з винаходом наведена нижче схема реакції демон-

Якщо як вихідні речовини застосовують, на- струє здійснення способу 4): приклад, 1-метил-3-«трифторметил)-1Н-піразол-4- в карбонілхлорід та 3'-хлор-4",5-дифтор-1,1-біфеніл- ВО, 2-амін, а також основу, то згідно з винаходом на- д . Фі квталювтор, ня ведена нижче схема реакції демонструє здійснен- АХ ОД нн ня способу а): що й З щ

Е -Е й і СІ ке Кз т ув Е

Фр Б обнова а й Фторгалогенаніліни, які як вихідні речовини та- й т | не Й ші кож застосовують для здійснення способу а) згідно не Кир зи Зебві з винаходом, загалом визначаються формулою

Е Е (МІ). В цій формулі (МІ) ВЗ означає фтор та Х? й й й Й й означає бром або йод.

Галогеніди піразолілкарбонової речовини, які Фторгалогенаніліни формули (МІ!) відомі або як вихідні речовини застосовують для здійснення можуть бути одержані відомими методами |(див., способу а) згідно з винаходом, загалом визнача- наприклад, 05 28939 або 4). Огд. Спет. 2001. 66, ються формулою (ІІ). В цій формулі (І) К означає 4525-4542). дифторметил або трифторметил. Х' переважно Похідні борної кислоти, які як вихідні речовини означаєхлор, | Й також застосовують для здійснення способу а)

Галогеніди піразолілкарбонової кислоти фор- згідно з винаходом, загалом визначаються форму- мули (І) є відомими та/або можуть бути одержані лою (М). В цій формулі (М) В! та 2 переважно та відомими способами див. наприклад, УР особливо переважно мають значення, вказані при 01290662 та Оз 5,093,347|. с, описі сполук формули (І) та визначені як переважні

Похідні аніліну, які як вихідні речовини також та особливо переважні для Б" та В2. С! та С? застосовують для здійснення способу а) згідно з означають переважно відповідно водень або ра- винаходом, загалом визначаються формулою (ІП). зом означають тетраметилетилен.

В цій формулі (І) КУ, А" та Борні кислоти формули (М) є відомими хіміч-

ВЗ переважно та особливо переважно мають ними продуктами синтезу. Вони можуть бути оде- значення, вказані при описі сполук формули () та ржані також безпосередньо перед проведенням визначені як переважні та особливо переважні. реакції із похідних галогенбензолу та естерів бор- о Похідні аніліну формули (її) невідомі, як нові ної кислоти та без попередньої обробки вступати у хімічні сполуки вони також є об'єктом даного вина- подальшу взаємодію. ходу. їх одержують . Шо Якщо як вихідні речовини застосовують М/-(2- а) шляхом взаємодії фторгалогенанілінів. фо- бром-4-фторфеніл)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н- рмули (М1І) піразол-4-карбоксамід та 3-хлор-4-

фторфенілборну кислоту, а також каталізатор та Фторгалогенаніліни формули (МІ), які як вихі- основу, то згідно з винаходом наведена нижче дні речовини застосовують для здійснення спосо- схема реакції демонструє здійснення способу б): бу є) згідно з винаходом, були описані вище при ре: описі способу а) згідно з винаходом. док Мбодуєн сш Й Борні кислоти формули (М), які як вихідні ре- то СТ до Жевеюе чи човини застосовують для здійснення способу Б) дич. ту С Я і У ' У

Х ї М і ее щі і згідно з винаходом, були описані вище при описі і Кай їй й - й уита способу 4) згідно з винаходом. и Е Якщо як вихідні речовини застосовують, на-

Галогенпіразолкарбоксаніліди, які як вихідні приклад, М-(2-бром-4-фторфеніл)-1-метил-3- речовини застосовують для здійснення способу Б) (трифторметил)-1 / Н-піразол-4-карбоксамід та згідно з винаходом, загалом визначаються форму- 4,4,44,5,5,5,,5-октаметил-2,2 -6і-1,3,2- лою (ІМ). В цій формулі (ІМ) В та 23 переважно та діоксаборолан на першій стадії, а також 4-бром-2- особливо переважно мають значення, вказані при хпор-1-фторбензол на другій стадії, а також ката- описі сполук формули (І) та визначені як переважні лізатор та основу на кожній стадії, то згідно з ви- та особливо переважні для цих залишків. Х2 пере- находом наведена нижче схема реакції демонст- важно означає бром або йод. рує здійснення способу с):

Галогенпіразолкарбоксаніліди формули (ІМ) є не ск, Ди невідомими. Вони є новими хімічними сполуками, веб витрють ке о Го а також об'єктом даного винаходу. їх одержують ра М Ж , бат дликикт. усе е) шляхом взаємодії галогенідів піразолілкар- С й ІЙ ши КК во бонової кислоти формули (ІЇ) ві | нат тіеем, нене вен, скид об, мниш св о. | І

В удо каталикятор, тк й г й вас «вк ШИ р г Шо р М ач в щ "В ул

М ит Е

Е сн, ! г. у Галогенпіразолкарбоксаніліди формули (ІМ), які як вихідні речовини застосовують для здійс- в якій нення способу с) згідно з винаходом, були описані

ВЕ має вказані вище значення, вище при описі способу Б) згідно з винаходом.

Х! означає галоген, Похідні дибору, які як вихідні речовини засто- з фторгалогенанілінами формули (МІ) совують для здійснення способу с), загалом ви- значаються формулою (МІ). В цій формулі (МІ) 3 і та с? переважно означають відповідно метил, фе вд етил, пропіл, бутил або разом означають тетраме- я й тилетилен. ном Похідні дибору формули (мі) є відомим хіміч- х? ними продуктами синтезу. (МІ) Похідні галогенбензолу, які як вихідні речови- ни також застосовують для здійснення способу с), в якій загалом визначаються формулою (МІ). В цій фор-

АЗ та Х? мають вказані вище значення, мулі (МІ) В! та 22 переважно та особливо перева- в разі необхідності, в присутності агента, що жно мають значення, вказані при описі сполук фо- зв'язує кислоту, та, в разі необхідності, в присут- рмули (І) та визначені як переважні та особливо ності розріджувача. переважні для цих залишків. ХУ переважно озна-

Якщо як вихідні речовини застосовують, на- чає бром, йод або трифторметилсульфонілокси. приклад, 1-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-4- Похідні галогенбензолу формули (МІ) є відо- карбонілхлоріс! та 2-бром-4-фторанілін, а також мими хімічними продуктами синтезу. основу, то згідно з винаходом наведена нижче Як для здійснення способів а) та є) згідно з ви- схема реакції демонструє здійснення способу е): находом застосовують всі інертні органічні роз- ве Е Е чинники. До них належать переважно аліфатичні,

Ж. лов СУ ее ув аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як, на-

С ІЙ бо -Зспова бу і приклад, петролейний етер, гексан, гептан, цикло- т ве "на м Ве гексан, метил циклогексан, бензол, толуол, ксилол ве ню або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, на-

Галогеніди піразолілкарбонової кислоти фор- приклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорме- . ши тан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або мули (Ії), які як вихідні речовини застосовують для й й : й М здійснення способу є) згідно з винаходом, були трихлоретан, етери, такі як діетиловий етер, діїзо- описані вище при описі способу а) згідно з винахо- пропіловий етер, метил-трет.-бутиловий етер, ме- дом. тил-трет.-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2-діетоксиетан або анізол,

або аміни, такі як, М.М -диметилформамщ, М,М- широкому діапазоні. Загалом працюють при тем- диметилацетамід, М-метилформанілід, М- пературах від 0"С до 1507С, переважно при тем- метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної пературах від 207С до 11070. кислоти. Способи и), с) та 4) згідно з винаходом, в разі

Способи а) та є) згідно з винаходом здійсню- необхідності, здійснюють в присутності придатного ють, в разі необхідності, в присутності відповідного акцептора кислоти. Як такі акцептори застосову- акцептора кислоти. Як такі акцептори застосову- ють всі звичайні неорганічні або органічні основи. ють всі звичайні неорганічні або органічні основи. До них належать переважно гідриди, гідроксиди,

До них належать переважно гідриди, гідроксиди, аміди, алкоголяти, ацетати, фториди, фосфати, аміди, алкоголяти, ацетати, карбонати або гідро- карбонати або гідрокарбонати лужноземельних карбонати лужноземельних або лужних металів, або лужних металів, такі як, наприклад, гідрид на- такі як, наприклад, гідрид натрію, амід натрію, ме- трію, амід натрію, діззопропіламід літію, метилат тилат натрію, етилат натрію, трет.-бутилат калію, натрію, етилат натрію, трет.-бутилат калію, гідрок- гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид амо- сид натрію, гідроксид калію, ацетат натрію, фос- нію, ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, фат натрію, фосфат калію, фторид калію, фторид ацетат амонію, карбонат натрію, карбонат калію, цезію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокар- гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію або бонат калію, гідрокарбонат натрію або карбонат карбонат цезію, а також третинні аміни, такі як цезію, а також третинні аміни, такі як триметила- триметиламін, триетиламін, трибутиламін, М,М- мін, триетиламін, трибутиламін, М,М- диметиланілін, М,М--диметилбензиламін, піридин, диметиланілін, М,М-диметилбензиламін, піридин,

М-метилпіперидин, М-метилморфолін, М,М- М-метилпіперидин, М-метилморфолін, М.М- диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (БАВСО), диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (БАВСО), діазабіциклононен (ОВМ) або діазабіциклоундецен діазабіциклононен (ОВМ) або діазабіциклоундецен (0вИ). (08).

При здійсненні способів а) та є) згідно з вина- Способи б), с) та а) згідно з винаходом здійс- ходом реакційні температури можна варіювати у нюють в присутності каталізатора, такого як, на- широкому діапазоні. Загалом працюють при тем- приклад, паладієва сіль або комплекс. До них на- пературах від 0"С до 150"С, переважно при тем- лежать переважно хлорид паладію, ацетат пературах від 207С до 11070. паладію, тетракісстрифенілфосфін)-паладій, дих-

При здійсненні способу а) згідно з винаходом лорид біс(трифенілфосфін)-паладію або хлорид для одержання сполук формули (І) намоль галоге- (1,1-бісідифенілфосфін)фероцен-паладіюці)). ніду піразолілкарбонової кислоти формули (ІІ) за- Паладієвий комплекс можна також одержати в галом застосовують від 0,2 до 5моль, переважно реакційній суміші шляхом окремого додавання до 0,5 - 2моль похідних аніліну формули (І). реакційної суміші паладієвої солі та ліганда, як,

При здійсненні способу є) згідно з винаходом наприклад, триетилфосфан, три-трет.- для одержання сполук формули (ІМ) намоль гало- бутилфосфан, трициклогексилфосфан, 2- геніду піразолілкарбонової кислоти формули (І) (дициклогексилфосфан)біфеніл, 2-(ди-трет.- загалом застосовують від 0,2 до 5моль, переважно бутилфосфан)біфеніл, 2-(дициклогексилфосфан)- 0,5 - 2гмоль фторгалогенаніліну формули (МІП). 2'-(«МІЧ-диметиламіно)біфеніл, трифенілфосфан,

Як розріджувач для здійснення способів Б), с) трис-(о-толіл)-фосфан, натрій-3- та 4) згідно з винаходом застосовують всі інертні (дифенілфосфіно)бензолсульфонат, трис-2- органічні розчинники. До них належать переважно (метоксифеніл)фосфан, 2,2'-біс--Дифенілфосфан)- аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, 1,1-бінафтил, 1,4-біс-(дифенілфосфан)бутан, 1 т2- такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, геп- біс-(дифеніл-фосфан)етан, 1,4-біс-(дициклогексил- тан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толу- фосфан)бутан, 1,2-біс- ол, ксилол або декалін; етери, такі як діетиловий (дициклогексилфосфан)етан, 2- етер, діїізопропіловий етер, метил-трет.-бутиловий (дициклогексилфосфан)-2'-(М, М- етер, метил-трет.-аміловий етер, діоксан, тетрагі- диметиламіно)біфеніл, біс- дрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2-діетоксиетан (дифенілфосфіно)фероцен або трис-(2,4-трет.- або анізол; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіоніт- бутилфеніл)фосфіт. рил, н- або і-бутиронітрил або бензонітрил; аміди, При здійсненні способу и) згідно з винаходом такі як М,М-диметилформамід, М,М- для одержання сполук формули (І) намоль гало- диметилацетамід, М-метилформанілід, М- генпіразолкарбоксаніліду формули (ІМ) загалом метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної застосовують від 1 до 15моль, переважно 1-5моль кислоти; естери, такі як метиловий естер оцтової похідних борної кислоти формули (М). кислоти або етиловий естер оцтової кислоти; су- При здійсненні способу с) згідно з винаходом льфоксиди, такі як диметилсульфоксид; сульфони, для одержання сполук формули (І) намоль гало- такі як сульфолан; спирти, такі як метанол, етанол, генпіразолкарбоксаніліду формули (ІМ) загалом н- або і-пропанол, ну, і-, в.- або трет.-бутанол, ета- застосовують від 1 до 15моль, переважно 1 - ндіол, пропан-1,2-діол, етоксиетанол, метоксиета- 5моль похідних дибору формули (Мі) та від 1 до нол, монометиловий етер діетиленгліколю, моно- 15моль, переважно 1 - 5моль похідних гало- етиловий етер діетиленгліколю, їх суміші з водою генбензолу формули (МІЇ). або чиста вода. Для здійснення способу й) згідно з винаходом

При здійсненні способів и), с) та а) згідно з ви- для одержання сполук формули (Ії) намоль фтор- находом реакційні температури можна варіювати у галогенаніліну формули (МІ) загалом застосову-

ють від 1 до 15 Мої, переважно 1 - 5моль похідних види Геріозрпаєгіа, наприклад, І еріозрпаегіа борної кислоти формули (М). подогит;

Способи а), и), с), а) та є) згідно з винаходом види Сегсозрога, наприклад, Сегсозрога загалом проводять при нормальному тиску. Але сапезсепв; можна також працювати при підвищеному або по- види АКегпагіа, наприклад, Акегпагіа ргаззісає; ниженому тиску - загалом від 0,1 бардо 10 бар. види Рзейдосегсозрогеї Іа, наприклад,

Речовини згідно з винаходом проявляють ви- РзепйдосегсозрогеїІа пегроїгіспоіїдев. соку мікробіцидну активність та можуть бути за- Активні речовини згідно з винаходом прояв- стосовані для боротьби з небажаними мікрооргані- ляють також сильний зміцнювальний вплив на змами, такими як грибки та бактерії, у захисті рослини. Тому вони є придатними для мобілізації рослин та матеріалів. захисних сил рослин, спрямованих проти вражен-

Фунгіциди можуть бути застосовані у захисті ня небажаними мікроорганізмами. рослин для боротьби з Ріазтоаіорпоготусеїев, В даному контексті під речовинами, що зміц-

Оотусеїевз, Спуїтгідіотусеїезв, 7удотусеїев, нюють рослини (індукують резистентність) слід

Азсоптусеїез, Вазідіотусеїез та Оешеготусе!гез. розуміти такі речовини, які здатні так стимулювати

Бактерициди можуть бути застосовані у захис- захисну систему рослин, щоб оброблені рослини ті рослин для боротьби з Рзейдотопадасеає, при подальшому зараженні небажаними мікроор-

ВАПігоріасеає, Епіегорасіеїласеає, ганізмами проявляли високу резистентність по

Согупебасієгіасеае та 5ігеріотусеїасеае. відношенню до цих мікроорганізмів.

Нижче наведені приклади деяких збудників Під небажаними мікроорганізмами в даному грибкових та бактеріальних захворювань, які на- випадку слід розуміти фітопатогенні грибки, бакте- лежать до вказаних вище родів та в жодному разі рії та віруси. Отже, речовини згідно з винаходом не обмежують обсягу охорони винаходу: можуть бути застосовані для захисту рослин від види Хапіпотопа5, наприклад, Хапіпотопаз враження вказаними збудниками хвороб протягом сатрезігіз ру. огулає; певного проміжку часу після обробки. Час, протя- види Рзейдотопавз, наприклад, Рзхепдотопав гом якого діє даний захист, становить загалом від зугіпдає ру. Іасптутапв; 1 до 10, переважно 1 - 7 днів після обробки рослин види Егміпіа, наприклад, Егм/піа атуіомога; активними речовинами. види Руїпішт, наприклад, Руїпічт шКітит; Висока сумісність рослин з активними речови- види РПуїорпіпога, наприклад, Рпуюрптога нами при їх використанні в концентраціях, необ- іп'євіапе; хідних для боротьби із хворобами, дозволяє обро- види Рзепдорегопозрога, наприклад, бляти пригрунтові частини рослин, посадковий

Рзейдорегопозрога питиїї або Рзецдорегопозрога матеріал, насіння та грунт. сирепвів; Активні речовини згідно з винаходом придатні види Ріазторага, наприклад, Ріазторага також для підвищення продуктивності врожаю. мійсоїа; Крім того вони є менш токсичними та проявляють види Вгетіа, наприклад Вгетіа Іасіссає; високу сумісність з рослинами. види Регопозрога, наприклад, Регопозрога різі Активні речовини згідно з винаходом, в разі або Р. ргазвзісає; необхідності, в певних концентраціях та витратних види Егузірпе, наприклад, Егузірпе дгатіпів; кількостях, можуть бути застосовані також як гер- види Зрпаегоїпеса, наприклад, Зрпаегоїпеса біциди, для впливу на ріст рослин, а також для тиїїдіпеа; боротьби з тваринними шкідниками. Вони, в разі види Родозрпаега, наприклад, Родозрпаєега необхідності, можуть також бути застосовані як

Іеисоїгіспа; проміжні та як попередні продукти для синтезу види Мепішгіа, наприклад, Мепигіа іпаедпцаїїв; інших активних речовин. види Ругепорпога, наприклад, Ругепорпога Згідно з винаходом можуть бути оброблені всі їеге5 або Р. дгатіпеа (форма конідії: Огеспзіега, рослини та частини рослин. Під рослинами при син.: НеІтіпіпозрогійт); цьому розуміють всі рослини та популяції рослин, види СосПіоБроїш5, наприклад, СоспійороЇи5 такі як бажані та небажані дикоростучі рослини заїми5 (форма конідії: Огеспвзіега, син.: або культурні рослини (включаючи культурні рос-

НеїІтіпіпозрогійт); лини природного походження). Культурними рос- види Оготусев, наприклад, Оготусев линами можуть бути рослини, які можна одержати аррепаїсшакшв; звичайними методами культивування та оптиміза- види Риссіпіа, наприклад, Риссіпіа гесопайа; ції або біотехнологічними та генно-інженерними види Зсїіегоїіпіа, наприклад, ЗсіІегоїїпіа методами або комбінаціями цих методів, включа- зеіеготіогит; ючи трансгенні рослини та сорти рослин, що за- види ТіПейа, наприклад, ТіПейа сагіев; хищаються або не захищаються законом про охо- види О5Шадо, наприклад, О5іШадо пида або рону нових сортів рослин. Під частинами рослин

О8Шадо амепає; слід розуміти всі надземні та підземні частини та види Реїїїсціагіа, наприклад, Реїїсціагіа зазакії; органи рослин, як парост, лист, квітка та корінь, види Ругісціагіа, наприклад, Ругісціагіа огугаеє; причому необхідно назвати, наприклад, листи, види Ризагічт, наприклад, Ризагішт ситогит; голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди види Воїгуїіз, наприклад, Воїгуїі5 сіпегеа; та насіння, а також корені, бульби та ризоми. До види Зеріогіа, наприклад, зеріогіа подогит; частин рослин належать також зібраний врожай та вегетативний і генеративний матеріал для розм-

ноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, а також УФ-композиції з утворенням туману холо- відводки та насіння. дним та гарячим способом.

Згідно з винаходом обробку рослин та частин Ці композиції одержують відомими способами, рослин активними речовинами здійснюють безпо- наприклад, змішуванням активних речовин з роз- середньо або шляхом впливу на їх оточення, се- ріджувачами, тобто рідкими розчинниками, розрі- редовище їх росту або закрите сховище відповідно дженими газами під тиском та/або твердими носі- до звичайних методів обробки, наприклад, шляхом ями, в разі необхідності, при застосуванні занурення, мілкокрапельного обприскування, ви- поверхнево-активних речовин, тобто емульгаторів пару, створення штучного тумана, розкидання, та/або диспергаторів та/або піноутворюючих речо- намазування, а у випадку матеріалу для розмно- вин. У випадку використання води як розріджувача ження, особливо у випадку насіння, шляхом одно- можуть також бути застосовані, наприклад, органі- шарового або багатошарового покриття. чні розчинники як допоміжні засоби, що поліпшу-

У захисті матеріалів речовини згідно з винахо- ють розчинення. Як рідкі органічні розчинники в дом застосовують для захисту технічних матеріа- основному застосовують: ароматичні сполуки, такі лів від враження та руйнування небажаними мік- як ксилол, толуол, або алкілнафталіни, хлоровані роорганізмами. ароматичні сполуки або хлоровані аліфатичні вуг-

Під технічними матеріалами у даному контекс- леводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або ті слід розуміти матеріали, виготовлені для засто- метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як ци- сування у техніці. Прикладами таких технічних клогексан або парафіни, наприклад, фракції наф- матеріалів, які повинні бути захищені активними ти, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх речовинами згідно з винаходом від зміни або руй- етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилети- нування мікроорганізмами, є клейкі речовини, гли- лкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, ни, папір та картон, тканини, шкіра, деревина, ла- сильнополярні розчинники, такі як диметилфор- кофарбові матеріали та вироби з пластмаси, мамід та диметилсульфоксид, а також воду. Під змазки та інші матеріали, які можуть бути вражені газоподібними розріджувачами або насоями розу- або зруйновані мікроорганізмами. В рамках мате- міють такі рідини, які при нормальній температурі ріалів, що підлягають захисту, слід також назвати та нормальному тиску існують у формі газу, напри- частини виробничого устаткування, наприклад, клад, аерозолю, такі як галогенвуглеводні, а також замкнені цикли охолодження, які можуть бути пош- бутан, пропан, азот та діоксид вуглецю. Як тверді коджені внаслідок розмноження мікроорганізмів. В носії мають на увазі: наприклад, помели природ- рамках даного винаходу як технічним матеріалам них каменів, таких як каоліни, глиноземи, тальк, перевагу надають клейким речовинам, глинам, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діа- паперу та картону, шкірі, деревині, лакофарбовим томова земля, та помели синтетичних каменів, такі матеріалам, змазкам та рідким теплоносіям, особ- як високодисперсна кремнієва кислота, оксид ливо деревині. алюмінію та силікати. Як тверді носії для грануля-

Серед мікроорганізмів, які можуть впливати на тів мають на увазі: наприклад, подрібнені та фрак- руйнування або зміну технічних матеріалів, слід, ціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, наприклад, назвати бактерії, грибки, дріжджі, во- мармур, пемза, сепіоліс, доломіт, а також синтети- дорості та слизові організми. Активні речовини чні грануляти з неорганічного або органічного бо- згідно з винаходом переважно впливають на гриб- рошна, а також грануляти з органічного матеріалу, ки, зокрема плісняву, на грибки, що псують та руй- такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, куку- нують деревину (Вазідіотусеїеп), а також на сли- рудзяні качани та стебла тютюну. Як емульгатори зові організми та водорості. та/або піноутворюючі засоби мають на увазі: на-

Необхідно, наприклад, назвати мікроорганізми приклад, неіоногенні та аніонні емульгатори, такі таких родів: АПетагіа, такі як АКетагіа іепиів, як поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, по-

АзрегодіНи5, такі як Азрегдйи5 підег, Спаеютіит, ліоксиетиленовий етер жирного спирту, напри- такі як Спае(отішт діорозит, клад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсоульфо-

Сопіорпога, такі як Сопіорпога риеїапа, нати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також

Г епііпи5, такі як Гепіїпив5 Тідгіпив, гідролізати білку, Як диспергуючі засоби мають на

Репісйит, такі як Репісіййшт діасит, увазі: наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні

Роїурогив, такі як Роїуроги5 мегвісоїог, луги та метилцеллюлозу.

Айгеобравзіадіт, такі як Аагеоравзідіит риїїшапв, У композиціях можуть бути застосовані речо- зсіегорпота, такі як Зсіегорпота ріуорпіїа, вини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиме-

Типсподегта, такі як Тгісподегта мігіає, тилцелюлоза, природні та синтетичні порошкопо-

Е5сепегіспіа, такі як Е5сПегіспіа соїї, дібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як

Рзепдотопав, такі як Рзепйдотопавх гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а аегидіповза, також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та зіарпуіососсивз, такі як тарпуіососси5 ацйгеив. лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими до-

Активні речовини згідно з винаходом в залеж- бавками можуть бути мінеральні масла та рослин- ності від їх відповідних фізичних та/або хімічних ні олії. властивостей можуть бути перетворені на звичайні Можуть бути застосовані барвники, такі як не- препаративні форми, такі як розчини, емульсії, органічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид суспензії, порошки, піни, грануляти, аерозолі, мік- титану, фероціан синій, та органічні барвники, такі рокапсульовані в полімерні речовини для насіння, як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвни- ки та слідові кількості живильних мікроелементів,

такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, садиксил, оксолінова кислота, окспоконазол, окси- молібдену та цинку. карбоксин, оксифентиїн,

Композиції містять загалом від 0,1 до 95ваг. бо паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, пен- активної речовини, переважно, від 0,5 до 9Оваг. 90 цикурон, фосдифен, фталід, пікоксистробін, піпе- активної речовини. ралін, поліоксин, поліоксорим, пробеназол, прох-

Активні речовини згідно з винаходом можуть лораз, процимідон, пропамокарб, пропанозин- бути використані як такі або у своїй препаративній натрій, пропіконазол, пропінеб, прохіназид, протіо- формі змішані з відомими фунгіцидами, бактери- коназол, піраклостробін, піразофос, пірифенокс, цидами, акарицидами, нематоцидами або інсекти- піриметаніл, пірохілон, піроксифур, піролнітрин, цидами з метою розширення спектру дії або запо- хінконазол, хіноксифен, хінтозен, симеконазол, бігання розвитку резистентності. У багатьох спіроксамін, сульфур, тебуконазол, теклофталам, випадках при цьому одержують синергічні ефекти, текназен, тетциклацис, тетраконазол, тіабендазол, тобто ефективність суміші є вищою, ніж ефектив- тиціофен, тифлузаміди, тіофанат-метил, тирам, ність її окремих компонентів. тіоксимід, толклофос-метил, толілфлуанід, триа-

Для змішування використовують, наприклад, димефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, такі сполуки: трицикламід, трициклазол, тридеморф, трифлок-

Фунгіциди: систробін, трифлумізол, трифорин, тритиконазол, 2-фенілфенол, 8-гідроксихінолінсульфат, уніконазол, валідаміцин А, вінклозолін, зинеб, зи- ацибензолар-5-метил, алдиморф, амідофлу- рам, зоксамід, мет, ампропілфос, ампропілфос-калій, андоприм, (25)-М-(2-І4-І((3-(4-хлорфент)-2-пропт|окси|-3- анілазин, азаконазол, азоксистробін, метоксифент|етил|-З-метил-2- беналаксил, беноданіл, беноміл, бентіавалі- Кметилсульфоніл)аміно|бутанамід, карб-ізопропіл, бензамакрил, бензамакрил- 1 41 -нафталеніл)-1 Н-пірол-2,5-діон, ізобутил, біалафос, бінапакрил, біфеніл, бітерта- 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин, нол, бластицидин-5, бромуконазол, бупіримат, 2-аміно-4-метил-М-феніл-5-тіазолкарбоксамід, бутіобат, бутиламін, 2-хлор-М-(2,3-дигідро-1,1,3-триметил-1 н- полісульфід кальцію, капсиміцин, каптафол, інден-4-іл)-З3-піридинкарбоксамід, каптан, карбендазин, карбоксин, карпропамід, ка- 3,4,5-трихлор-2,6-піридиндикарбонітрил, рвон, хінометіонат, хлобензтіазон, хлорфеназол, актиноват, цис-1 -(4-хлорфеніл)-2-(1 Н-1,2,4- хлоронеб, хлороталоніл, хлозолінат, хлозилакон, тіазол-1 -ілуциклогептанол, ціазофамід, цимоксаніл, ципроконазол, ципро- метил 1-(2,3-дигідро-2,2-диметил-1 Н-інден-1- диніл, ципрофурам, іл)-1. Н-імідазол-5-карбоксилат, карбонат монока- драже С, дебакарб, дихлофуанід, дихлон, ди- лію, хлорофен, диклоцимет, дикломецин, диклоран, М-(б-метокси-3- діетофенкарб, дифеноконазол, дифлуметорим, піридин)уциклопропанкарбоксамід, М-бутил-8-(1,1- диметиримол, диметоморф, диметилетил)-1-оксаспіро|(4.5|декан-З-амін, тетра- диніконазол, димоксистробін, диніконазол, тіокарбонат натрію, диніконазол-М, динокап, дифеніламін, дипіритіон, а також солі міді та композиції з міді, такі як диталімфос, дитіанон, додін, дразоксолон, бордоска суміш, гідроксид міді, нафтенат міді, ок- едифенфос, епоксиконазол, етаконазол, ети- сихлорид міді, сульфат міді, куфранеб, оксид міді, римол, етридіазол, фамоксадон, фенамідон, фе- мономідь, оксин-мідь. напаніл, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, Бактерициди: фенгексамід, фенітропан, феноксаніл, фенпікло- бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікель- ніл, фенпропідин, фенпропіморф, фербам, флуа- диметилдитіокарбамат, касугаміцин, октилінон, зинам, флубензімін, флудіоксоніл, флуметовер, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробе- флуморф, фтормід, ірлуоксастробін, флуквінкона- назол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді зол, флурпримідол, флузилазол, флусульфамід, та інші сполуки, що містять мідь. флутоланіл, флутриафол, фолпет, фозетил- Інсектициди/Акарициди/Нематоциди: алюміній, фозетил-натрій, фуберидазол, фуралак- абамектин, АВО-9008, ацефат, ацехіноцил, сил, фураметпір, фуркарбаніл, рурмециклокс, ацетаміприд, ацетопрол, акринатрин, АКО-1022, гуазатин, гексахлорбензол, гексаконазол, гіме- АКО-3059, АКО-3088, аланікарб, алдикарб, алдок- ксазол, сикарб, алетрин, алетрин 1Е-ізомер, альфа- імазаліл, імібенконазол, іміноктадинтриацетат, циперметрин (альфаметрин), амідофлумет, аміно- іміноктадинтрис(альбесил), йодокарб, іпконазол, карб, амітраз, авермектин, А2-60541, азадирахтин, іпробенфос, іпродіон, іпровалікарб, ірумаміцин, азаметифос, азинфос-метил, азинфос-етил, азо- ізопротіолан, ізоваледіон, казугаміцин, крезоксим- циклотин, метил, Васійив роріїйає, Васійи5 5рНпаєгісив, ВасшШшив манкозеб, манеб, меферимзон, мепаніпирим, 5ИБійі5, ВасшШив (Пигідієпві5, Васійшв5 (игідієпвів мепроніл, металаксил, металаксил-М, метконазол, лінія Еб-2348, Васійй5 (игідіепві5 лінія 50-91, метасульфокарб, метфуроксам, метирам, метомі- Васійив5 «Пигідіепві5 лінія МСТО-11821, Васшцо віру- ностробін, метсульфовакс, мілдіоміцин, миклобу- си, Веацймегіа раззіапа, Веацймегіа їепеїІа, бендіо- таніл, миклозолін, карб, бенфуракарб, бенсультап, бензоксимат, бе- натаміцин, нікобіфен, нітротал-ізопропіл, но- та-цифлутрин, бета-циперметрин, біфеназат, віфлумурон, нуаримол, офурак, оризастробін, ок- біфентрин, бінапакрил, біоалетрин, ізомер біоале- трин-3З-циклопентилу, біоетанометрин, біопермет-

рин, біорезметрин, бістрифлурон, ВРМС, брофен- 0001, ММІ-0101, ММІ-0250, ММІ-9768, новалурон, прокс, бромофос-етил, бромопропілат, бромофен- новіфлумурон, вінфос(-метил), ВТО-504, ВТОИ-505, буфенкарб, ОК-5101, ОК-5201, ОК-9601, ОК-9602, ОК- бупрофецин, бутатіофос, бутокарбоксим, бутокси- 9701, ОК-9802, ометоат, оксаміл, оксидеметон- карбоксим, бутилпіридабен, метил, кадусафос, камфенхлор, карбарил, карбофу- Раесіотусе5 тозогобзеи5, паратіон-метил, ран, карбофенотіон, карбосульфан, картап, СОА- паратіон(-етил), перметрин (цис-, транс-), бензин, 50439, хінометіонат, хлордан, хлордимефом, хло- РН-6045, фенотрин (ІК-транс-ізомер), фентоат, етокарб, хлоретоксифос, хлорфенапір, хлорфен- форат, фозалон, фозмет, фосфамідон, фосфо- вінфос, хлофлуазурон, хлормефос, хлоробензи- карб, фоксим, піперонілбутоксид, піримікарб, піри- лат, хлоропікрин, хлорпроксифен, хлорфенапір, міфос-метил, піриміфос-етил, пралетрин, профе- хлорфенвінфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хло- нофос, промекарб, пропафос, пропаргіт, робензилат, хлоропікрин, хлоропроксифен, хлор- пропетамфос, пропоксур, протіофос, протоат, про- пірифос.-метил хлорпірифос(-етил), хловапорт- трифенбут, піметрозин, піраклофос, пірезметрин, рин, хромафенозиди, цис-циперметрин, цис- піретрум, піридабен, піридаліл, піридафентіон, резметрин, цис-перметрин, клоцитрин, клоето- піридатіон, піримідифен, пірипроксифен, хіналфос, карб, клофентезин, клотіанідин, клотіазобен, код- резметрин, КН-5849, рибавірин, КИО-12457, ВИ- лемон, кумафос, ціанофенфос, ціанофос, циклоп- 15525, рен, циклопротрин, Суаіа ротопеїПа, цифлутрин, 5-421, 5-1833, салітіон, себуфос, 5І-0009, си- цигалотрин, цигексатин, циперметрин, цифено- лафлуофен, спіносад, спіродиклофен, спіромези- трин (ІкК-транс-ізомер), циромазин, фен, сульфурамід, сульфотеп, сульпрофос, 521-

ОТ, дельтаметрин, деметон-З-метил, деме- 121, тон-З3-метилсульфон, діафентіурон, діаліфос, діа- тау-флувалінат, тебуфенозид, тебуфенпірад, цинон, дихлофентіон, дихлорвос, дикофол, дикро- тебупіриміфос, тефлубензурон, тефлутрин, теме- тофос, дицикланіл, дифлубензурон, диметоат, фос, темивінфос, тербам, тербуфос, тетрахлорві- диметилвінфос, динобутон, динокап, динотефу- нфос, тетрадифон, тетраметрин, тетраметрин (ІК- ран, діофенолан, дисульфотон, докузат-натрій, ізомер), тетрасул, тета-циперметрин, тіаклоприд, дофенапін, ООУМУСО-439, тіаметоксам, тіапроніл, тіатрифос, тіоциклам гід- ефлузиланат, емамектин, емамектин-бензоат, рооксалат, тіодикарб, тіофанокс, тіометон, тіосу- емпентрин (Ік-ізомер), ендосульфан, льтап-натрій, турингіенсин, тольфенпірад, трало-

Ептоторійога 5рр., ЕМР, есфенвалерат, етіофен- цитрин, тралометрин, триаратен, триазамат, карб, етіпрол, етіон, етопрофос, етофенпрокс, триазофос, триазурон, трихлофенідин, трихлор- етоксазоли, етримфос, фон, трифлумурон, триметакарб, фамфур, фенаміфос, феназаквін, фенбутатин вамідотіон, ванілипрол, вербутин, Мепісшит оксид, фенфлутрин, фенітротіон, фенобукарб, Івесапії, УМ -108477, МІ -40027, МІ-5201, МІ-БЗО1, М1- фенотіокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенп- 5302, ХМС, ксилілкарб, 2А-3274, зета- ропатрин, фенпірад, фенпіритрин, фенпіроксимат, циперметрин, золапрофос, 2ХІ-8901, сполука 3- фенсульфотіон, фентіон, фентрифаніл, фенвале- метилфенілпропілкарбамат (Т5итасіае 2), рат, фіпроніл, флонікарб, флуакрипірим, флуазу- сполука 3-(5-хлор-3-піридиніл)-8-(2,2,2- рон, флубензімін, флуброцитринат, флуциклоксу- трифторетил)-8-азабіциклої3.2.1|октан-3- рон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, карбонітрил (реєстр Ме185982-80-3) та відповідних флуфенпрокс, флуметрин, флупіразофос, флуте- З-ендо-ізомер (реєстр Ме185984-60-5) |див. УММО- нзин (флуфензин), флувалінат, фонофос, форме- 96/37494, МО-98/259231, танат, фосметилан, фостіазат, фубфенпрокс а також препарати, які містять рослинні екст- (флупроксифен), фуратіокарб, гама-НСН, ракти, що проявляють інсектецидну активність, боззуріиге, сгапаїшге, гранулоподібі віруси, нематоди, грибки та віруси. галфенпрокс, галофенозид, НСН, НеСМ-801, Можливою є також суміш з іншими відомими гептенофос, гексафлумурон, гекситіазокс, гідраме- активними речовинами, такими як гербіциди, або з тилнон, гідропрен, добривами та регуляторами росту рослин, захис-

ІКА-2002, імідаклоприд, іміпротрин, індокса- ними речовинами або напівхімікатами. карб, йодофенфос, іпробенфос, ізоксафос, ізофе- Крім того сполуки формули (Ії) згідно з винахо- нфос, ізопрокарб, ізоксатіон, івермектин, дом також проявляють сильну прогрибкову актив-

Уаропіїшге, кадетрин, віруси поліедроза, кінопрен, ність. У них досить широкий спектр протигрибкової ламбда-цигалотрин, ліндан, луфенурон, дії, сюди зокрема належать дерматофіти та гриб- малатіон, мекарбам, месульфенфос, металь- ки, пліснява та двафазові грибки (наприклад, вид дегід, метам-натрій, метакрифос, метамідофос, Сапаїда, як, наприклад, Сапаїда аїрісап5, Сапаїда

МейшШагтігійт апізоріає, Меїйатігішт Памомігіаеє, діаргаїа), а також Ерідепторпуїоп Поссо5ит, вид метидатіон, метіокарб, метопрени, метоміл, мето- Азрегодій5, як, наприклад, АзрегуйПШив5 підег та прен, метоксихлор, метоксифенозид, метолкарб, АзрегодіНи5 Ятідай5, вид Тгіспорпуїюп, як, напри- метоксадіазон, мевінфос, мілбемектин, мілбемі- клад, Тпіспорпуєоп тепіадгорпусев, вид цин, МКІ-245, МОМ-45700, монокротофос, мокси- Місгозрогоп, як, наприклад, Місгозрогоп сапі5 та дектин, МТІ-800, ашидоціпії Перелік цих грибів в жодному разі не налед, МОС-104, МО-170, МО-184, МО-194, МО- обмежує спектр дії, він має лише пояснювальний 196, ніклозамід, нікотин, нитенпірам, нитіазин, ММІ- характер.

Активні речовини можуть бути застосовані як до певних гербіцидних активних речовин. Як прик- такі, у вигляді їх препаративних форм або у вигля- лади трансгенних рослин слід згадати важливі ді одержаних з них форм, готових до застосуван- культурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), ня, таких як розчини, суспензії, порошки, що змо- кукурудза, соя, картопля, бавовна, тютюн, рапс, а чуються, пасти, розчинні порошки, дуети та також фруктові рослини (із плодами яблук, груш, грануляти. Застосування відбувається звичайними плодами цитрусових та виноград), причому особ- способами, наприклад, шляхом лиття, розбризку- ливу перевагу надають кукурудзі, сої, картоплі, вання, розпилення, розкидання, запилення, оброб- бавовні, тютюну та рапсу. До особливо переваж- ки піною, намазування і т.д. Крім того можливим є них властивостей належать підвищена стійкість також нанесення активних речовин способом Шгга- рослин до комах, павуків, нематодів та слимаків у

Гом-Моїште (наднизького об'єму) або шляхом впо- зв'язку з токсинами, що утворюються в рослинах, рскування композиції активних речовин або самої особливо такими, які створюються за допомогою активної речовини в фунт. Можливо також оброб- генетичного матеріалу з Васійи5 Тгіпдіепвіз (на- ляти насіння рослин перед посівом. приклад, за допомогою генів СгуїА(а), СгуіА(Б),

При застосуванні активних речовин згідно з СгуІА(с), СгуПА, СгуША, СгуПпІВ2, Сгубдс, Сгуг2АБ, винаходом як фунгіцидів витратні кількості в зале- Сгузвь та Ст, а також їх комбінацій) у рослинах жності від виду нанесення можуть варіюватися в (надалі "Бт. рослини"). До особливо переважних широкому діапазоні. При обробці частин рослин властивостей належать також підвищена стійкість витратна кількість активної речовини загалом ста- рослин по відношенню до грибів, бактерій та віру- новить від 0,1 до 10 ОбОг/га, переважно від 10 до сів завдяки набутій системній стійкості (БАК), сис- 1000г/га. При обробці насіння витратна кількість теміну, фітоалексину, еліциторам, а також генам активної речовини загалом становить від 0,001 до резистентності та відповідно експериментованим 50г на кілограм насіння, переважно від 0,01 до 10г протеїнам та токсинам. Крім того до особливо пе- на кілограм насіння. При обробці грунту витратна реважних властивостей належать також підвище- кількість активної речовини загалом становить від на толерантність рослин по відношенню до певних 0,1 до 10 ОбОг/га, переважно від 1 до 5000г/га. гербіцидно активних речовин, наприклад, імідазо-

В залежності від виду або сорту рослин, їх по- лінів, сульфонілкарбамідів, гліфозатів або фосфі- ходження та умов росту (грунт, клімат, період ве- нотрицину (наприклад, "РАТ" -ген). Гени, що за- гетації, харчування) в результаті обробки згідно з безпечують бажані властивості, можуть винаходом можуть спостерігатися нададитивні зустрічатися в трансгених рослинах та в комбіна- («синергічні») ефекти. Так, наприклад, можливе ціях між собою. Прикладами "Бт. рослин" є сорти зниження кількості застосовуваних речовин та/або кукурудзи, бавовни, сої та картоплі, наявні у про- розширення спектра дії та/або посилення дії речо- дажу під торговельними марками МІЕГО САКОФ вин та засобів згідно з винаходом, покращення (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), КпоскОцшів росту рослин, підвищена толерантність по відно- (наприклад, кукурудза), аг іпке (наприклад, ку- шенню до високих або низьких температур, підви- курудза), ВоїщагафФ (бавовна), МисоїпФ (бавовна) щена толерантність до браку вологи або до вмісту та Мем еаєю (картопля). Прикладами толерантних солей у воді або у грунті, підвищена продуктив- до гербіцидів рослин є сорти кукурудзи, сорти ба- ність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прис- вовни та сорти сої, наявні у продажу під торгове- корення дозрівання, більш високий врожай, більш льними марками Кошпдир КеадуфФ (толерантність висока якість та/або більш висока поживність про- по відношенню до гліфозату, наприклад, кукуру- дуктів врожаю, краще збереження та/або краща дза, бавовна, соя), Гірепу ГіпкФ (толерантність по здатність до переробки продуктів врожаю, що ви- відношенню до фосфінотрицину, наприклад, ходять за межі власне очікуваних ефектів. рапс), ІМІЄЮ (толерантність по відношенню до імі-

До переважних трансгенних (отриманих з ви- дазолінонів) та 5Т5Ф (толерантність по відношен- користанням генних технологій) рослин або сортів ню до сульфонілкарбамідів, кукурудза). Як стійкі рослин згідно з винаходом належать всі рослини, до гербіцидів (звичайно вирощені в умовах толе- містять генетичний матеріал, модифікований за рантності по відношенню до гербіцидів) наявні у генною технологією, що додає цим рослинам осо- продажу під назвою Сіеапіеі(йФ сорти рослин (на- бливо вигідні цінні властивості. Прикладами таких приклад, кукурудза). Зрозуміло, що ці висловлення властивостей є кращий ріст рослин, підвищена справедливі і для сортів рослин, що будуть ство- толерантність по відношенню до високих або ни- рені в майбутньому або які в майбутньому потрап- зьких температур, підвищена толерантність до лять на ринок, з цими або в майбутньому створе- браку вологи або до вмісту солей у воді або у гру- ними генетичними властивостями. нті, підвищена продуктивність при цвітінні, полег- Найбільш переважно згідно з винаходом за- шення збору врожаю, прискорення дозрівання, значені рослини можуть бути оброблені сполуками більш високий врожай, більш висока якість та/або формули (І) або сумішами активних речовин згідно більш висока поживність продуктів врожаю, більша з винаходом. Вказані вище області переважних тривалість збереження та/або краща здатність до значень активних речовин або сумішей також ви- переробки продуктів врожаю. До інших та особли- користовують для обробки таких рослин. Найбільш во переважних прикладів таких властивостей на- переважно обробку рослин проводять спеціально лежать підвищена стійкість рослин до тваринних зазначеними в даному тексті сполуками або сумі- шкідників та до мікроорганізмів, таких як комахи, шами. кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підвищена толерантність рослин

Одержання та застосування активних речовин Спосіб Б) згідно з винаходом демонструють наведені нижче 0,256г (0,7ммоль) М-(2-бром-6-фторфеніл)-1- приклади. метил-3З-(трифторметил)-1Н-піразол-4-

Приклади одержання карбоксаміду та 0,12г (0,77ммоль) З3-хлор-4-

Приклад 1 фторфенілборної кислоти при видаленні кисню

Е | суспендують у суміші з вмл толуолу, 1,5мл етано-

ЕС а шо лу та 5,25мл насиченого розчину карбонату натрію

З | в атмосфері аргону. В реакційну суміш додають де на каталітичну кількість (0,01-0,3 еквівалентних оди-

М Н ниць) тетракіс-(трифенілфосфін)паладію(0) та в

В, атмосфері аргону нагрівають протягом години до н.е | температури 100"С. Органічну фазу відокремлю- й ех хе ють, а водну фазу екстрагують етиловим естером оцтової кислоти. Об'єднані органічні фази згущу-

СЯ ють, а залишок піддають хроматографії на силіка-

Спосіб а) пу тотексан етиловий естер оцтової кислоти 0,333г (1,ммоль) 3'4-дихлор-З-фтор-1,1- шо о й , біфеніл-2-аміну та 0,33г (1,56ммоль) 1-метил-3- за одержують, щи ра теор), М-(З-хлор- (трифторметил)-1Н-піразол-4-карбонілхлориду з4-дифтор-1,1біфеніл-г-ілу ї-метил-3- с розчиняють в бмл тетрагідрофурану та додають (трифторетил)-1Н-піразол-4-карбоксамід зі зна-

О,Збмл (2,6ммоль) триетиламіну. Реакційний роз- ченням од (рна, 3) 3,04. й й й Аналогічно до прикладів 1 та 2, а також згідно чин перемішують протягом 16 годин при темпера- Я й й : х дло й з інформацією в загальному описі способів а) та Б) турі 60"С, концентрують та піддають хроматогра- оде ють наведені нижче в таблиці 1 сполуки фії на силікагелі (циклогексан/етиловий естер держу ! д ц У оцтової кислоти). формули (1).

Одержують 0,39г (7295 від теор.) М-(324- й дихлор-3-фтор-1,Г-біфеніл-2-іл)-1-метил-3- а зичу 4 (трифторметил)-1Н-піразол-4-карбоксамід зі зна- в. | | -п ченням ІодР (рна, 3) 3,10. Ша тв,

Приклад 2 у е от тм

Кз й я і І її ; Ж. хи сн, ги 7 ; в (д н Є її

З

- СІ

КЕ

Таблиця 1

При. | 87/77 В 77717177 177111 777 оо 176 | Св | 54с | ж | 7775656 2ЮББКБК 326 ( 78 | снЕе | 84С1 | єв |з 77711283 7178 | сне | 8541 | «41177114 777355 2 кЩК

Одержання попереднього продукту формули Е (1) ЕС те

Приклад (111-1) хх

Х Я

З а нах тк

Приклад е) ; 1,0г. (5,6бммоль) 2-бром-6-фтораніліну розчи-

І с няють в бмл толуолу та додають розчин 0,бг с (2,8ммоль) 1-метил-3-«трифторметил)-1Н-піразол-

Спосіб 4) 4-карбонілхлориду в 2мл толуолу. Реакційну суміш 51,2г (0,268моль) 3,4-дихлорфенілборної кис- протягом 12 годин нагрівають до кипіння зі зворот- ' ' й на нім холодильником. Для подальшої обробки реак- лоти та 42,5г (0,223Моль) 2-бром-6-фтораніліну ційну суміш елююють за допомогою комбінованої при видаленні кисню суспендують у суміші з З00мл колони, що складається з кислотного аніонообмін- топуолу, ЗОмл етанолу та 220Мл насиченого роз- ника та силікагеля, за допомогою етилового есте- чину карбонату натрію в атмосфері аргону. В реа- ру оцтової кислоти кційну суміш додають 2,6г тетракіс- : б/ Й (трифенілфосфін)паладію(0) та протягом 12 годин в- фтопфеніту 1 -метил З (три фе ретин се бром перемішують при температурі 807. Органічну піразол-4-карбоксаміду зі значенням ІосдР (рнаг,зЗ) фазу відокремлюють, а водну фазу екстрагують 212 етиловим естером оцтової кислоти, Об'єднані ор- | Аналогічно до прикладу (ІМ-1), а також згідно з ганічні фази згущують, а залишок піддають хрома- відповідною інформацією в загальному описі спо- тографії на силікагелі (циклогексан/етиловий естер собу є) одержують наведені нижче в таблиці 2 оцтової кислоти (3:1)). сполуки формули (ІМ)

Одержують 37,4г (6590 від теор.) 3'4"-дихлор- І

З-фтор-1,1-біфеніл-2-аміну зі значенням ІсоР З (рнаг,3) 4,09. бо а 4

Приклад (ПІ-2) тя Що во

Аналогічно до прикладу (111-1) одержують й ; 5 34 -дихлор-5-фтор-1,1--біфеніл-2-амін зі значен- у й ням ІосоР (рна,З) 3,62. М и К

Одержання попередніх сполук формули (ІМ) й

Приклад (ІМ-1 сі риклад (ІМ-1) Сн. (м

Таблиця 2 о прил./ | 77/87 77777177 77771717 Ж111111171111111воРСС

Визначення вказаних у таблицях та прикладах х-макс-значення визначають на основі Уф- одержання значень І0дР відбувається згідно з спектрів від 200нм до 400нм максимальних сигна-

Оігесіїме 79/831 Аппех М.А8 за допомогою НРІС лів хроматографа. (Нідп Репогтапсе І ідцій Спготаїодгарпу - високо- Приклади застосування ефективної рідинної хроматографії) на колоні ін- Приклад А версії фаз (С 18). Температура: 4376. Дослідження Родозрпаєга (на яблуках) / захи-

Визначення відбувається в кислому середо- сна дія вищі при рівні рН 2,3 за допомогою 0,195 водного Розчинник: 24,5ваг. частин ацетону, розчину фосфорної кислоти та ацетонітрилу як 24,5ваг. частин диметилацетаміду, Емульга- елюента; лінійний градієнт від 1095 до 9095 ацето- тор: 1,0 ваг. частина алкіларилполігліколевого нітрилу. етеру.

Калібрування відбувається за допомогою не- Для одержання необхідної композиції активних розгалужених алкан-2-онів (що містять 3-16 атомів речовин 1 вагову частину активної речовини пе- вуглецю), ІюдР-значення яких відомі (визначення ремішують із вказаною кількістю розчинника та

ІосдР-значень на основі часу утримування шляхом емульгатора, концентрат розріджують до необхід- лінійної інтерполяції між двома сусідніми алкано- ної концентрації водою. нами).

Для дослідження захисної дії молоді рослини рт обприскують композицією активної речовини за- | | в г, Е : : значеної витратної кількості. Після висихання роз- г бек : . І Й чину рослини заражають водною суспензією збуд- І ше ше : т | Що ника яблучної мучнистої роси Родозрнаєтга Я ше че !

Іеисоїісна та після цього поміщають у теплицю | ! 2 : і і при температурі приблизно 23 "С та відносній во- пн пе п п п логості повітря приблизно 7095. ' бурю ! | !

Через 10 днів після зараження проводять оцін- миши ше що | че ку. При цьому, 095 означає ступінь дії, що відпові- ! роя ! дає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії шини 10095 означає, що враження шкідниками не спос- : Мк Ї май ! В І терігалось. : Ша шк

Активні речовини, витратні кількості та резуль- пе : и б і тю і як тати досліджень наведені нижче в таблиці. ! ОО ичаї ! таблиця АХ пи На А п - Дослідження Роцозрпонго (ва пбеткок) / Захисна дія і Прикла д в і литивна ремовюна сисиви рочов, оса ОТИЯНе дії вк Дослідження Зрпаєгоїпеса (на огірках) / захис- в | | на дія ; Шини ! ! ! Розчинник: 24,5ваг. частин ацетону, й : се ш і те Я те і 24,5ваг. частин диметилацетаміду, Емульга- ! ' ск; ма шо. ! і тор: 1,Оваг. частина алкіларилполігліколевого ете- ! з у : ! : Для одержання необхідної композиції активних

АЖ і | ! ! речовин 1 вагову частину активної речовини пе-

Із ше ! зо ! «а ! ремішують із вказаною кількістю розчинника та ! і Її пф ще і : емульгатора, концентрат розріджують до необхід- і | С | | ної концентрації водою. ення пив пня пн нн, Для дослідження захисної дії молоді рослини а вч : : | обприскують композицією активної речовини за- й буду ! св і ще | значеної витратної кількості. Після висихання роз- : ! я з ! 7 | Щ ! чину рослини заражають водною суспензією збуд-

Я Яка і Я ника Зрпаєгоїйеса ІШіїдіпеа ота опісля цього ка А І поміщають у теплицю при температурі приблизно : вк Її Є ! | 23"С та відносній вологості повітря приблизно ша оашш | 7о9. й що і ву : пе ! оо ' Через 7 днів після зараження проводять оцін- : Ге : : ку. При цьому, 095 означає ступінь дії, що відпові- ! їй ! ншш: дає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії і Ше; а г | 10095 означає, що враження шкідниками не спос- : | уки і | | терігалось.

НИ ж вит : по ! то : Активні речовини, витратні кількості та резуль- ! ! зн; бут ! : : тати досліджень наведені нижче в таблиці.

ПИКА ПОД о щ, Таблица В тунця А дослідження Бридетомесвіна огінккя й зяхсна дія ! Дослідневня Радовраанга їка ббкукаї закисна дв ш. | дютивна ресаника ривка мою отут» ся т й Ї дсохона русковиня готрють клює ІСтугнв це ! ! не о й Я : : пишне сзччннннннннни шин ни п Ж | шк шни шини : ши и БЕ : ! Он ! ! 7 ши ШИ " Е 1 сії | : : І пиши і : її їй | ! Н

Н | й : Рі нн и у

Тайпкчя й Для одержання необхідної композиції активних пн оон енд речовин 1 вагову частину активної речовини пе- г ій | | | ремішують із вказаною кількістю розчинника та

Кок СН ШЕ ! ; | емульгатора, концентрат розріджують до необхід-

Н 1 З КУДИ : ї Н ший : ше ! щ | ної концентрації водою. роБоТЖ шбтя і Н і Для дослідження захисної дії молоді рослини

БОРоойк Б.Я І Ї Я : т рот Бе | : : обприскують композицією активної речовини за-

Бі х і і значеної витратної кількості. Після висихання роз-

У ни о на ШІ І Щ чину рослини заражають суспензією збудника яб-

ГО, З ! | лучного струпу Мепішііа іпаєдцаїї5 та після цього ру й не : ко : як Е на 1 день поміщають в інкубаційну камеру при

Ен ча п ! ) температурі приблизно 202С та відносній вологості

НИ ? Ох Н Н З ;

ШЕ 5 Я І В повітря 10090.

Ед ня Потім рослини поміщають в теплицю при тем- ї Н їз пох І ' . . НЯ : о КОМ і | : пературі приблизно 21 "С та відносній вологості в г З : зю Е ЩА ! повітря 9095. п и | і Й : І й Через 10 днів після зараження проводять оцін- 2 Я со рт і : Я . ш . . і Щі ср і і ї ку. При цьому, 095 означає ступінь дії, що відпові-

ПОПИ ПО ПО, дає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії таслячя В 10095 означає, що враження шкідниками не спос-

Дослідження Зупаегоннех (на огірках) захиска дія терігалось т ше й активна ечввиня Петра нене стлньдиям Активні речовини, витратні кількості та резуль-

Дню В рев тати досліджень наведені нижче в таблиці. і сне д її я | : : Тайлиця С : Н / Її Ку В 1 ! і : Дослідження Увяїців (на абиукахі! захисна дін

Ор Сак і Ши Я ню : а мить т ш ик | я т п ЮК | ою ще дош ! | | і: , чи ж ! її ! і60 : -е А М | | А ОК в ще , і необ : і г ї | Й Я 1 ше Я Я ! в і і :

ЩЕ 7 | іш 8 р по повно змиви нини новини пеннн нн нонннн С ди і і Я ; мч ! ! і і Ж ці ХХ : що ! що :

БО отця й | І ПИ: с, Здив і і миши НО | та Е о ! | ! ї ! і пн ас | | ЩІ Ї

НИ я : Я : ШЕ оф і і Е дян Є ВовЙ | | Е і ж й Ї ! що ! га ' шен що | Е : ро З ! ! ї

НИ ГУ; ! Н Н Н рої ме що Н І ! м | й й як | оо | 16 | ще сть Б за щ 7 | ЩІ ша

Ветернняннтнтнднтетртт р нттреннтня 1, Її Ж Я Я і !

Гі од і і І пе М ВІ ! і і ше 2 ! | | ві шк і ! з09 | чю

Н Н я я / ' Н Н Н Н ом ' Н гі ще реж ! ко і :100 Я рі щи, Б й і | :

Н : Н 7 Н : і ід й Н Н І :

Митник ит тати : А р. ' | Н шини кн Я і Н !

Приклад С в як | шо | по

Дослідження Мепіцйгіа (на яблуках) / захисна НИ їв, я ! | ! дія ЩІ !

Розчинник: 24,5ваг. частин ацетону, Банні тт ето ут еотеюнттесчттнтяснннни 24,5ваг. частин диметилацетаміду, Емульга- тор: 1,Оваг. частина алкіларилполігліколевого ете- ру.

таблицк О Через 7 днів після зараження проводять оцін-

Дослідження Увпйлгіз (на яблуках) / захисна дік ку. При цьому, 095 означає ступінь дії, що відпові-

Гахтавна печовмна битречна ж тую х дає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії м нин мини нин пон пон 10095 означає, що враження шкідниками не спос- сіна ХО | | і терігалось. о и. і | чо | нк ' Активні речовини, витратні кількості та резуль-

Ї; Н зви се Н Н Не Н . . . рі ій с | ! тати досліджень наведені нижче в таблиці. рі НН а і і Її Й | ! Таблиця В ння нн пи пппттнтнтттнтттнттнтнтння Дослідження ДМНегозгія (на тамазтзх) азямсяа ди і я ре Й зу : і ' І Н Що г Бе І Е І і в ЕЕГ нин: М од й ! ! т т і ! ! но вк Ме ! : ! ! їд Я и і Е | | 1 : С. й р ! вп : 00 !

М, ї п рт НИ й | Я : щи я | | ну К ще | ! я ние о А ' чо : 105 і ШО их Ше | :

Не лу ов і ! Н ши ник ча Й р Й 750 Н зо Н

НИ сн, С і ! | НИ х НЕ і : Й и ще нин он ос

ШЕ боти ! | НІ ПОН ОК Ко и, шо | ши С і КА А | го | як | хв З | | ! : і; Є і і ук і і ! по еа | з | й: ще то ! :0о ' 6 | 5 | ї пе ж ра і зо ! Фо | | г і :

З г | | ше: Її !

А | | А і Е ! | ! і | хв і 75 і їпо і

ООП А А АК ОВ, Н се а Н Н Н

Приклад О І ран : :

Дослідження АПептагіа (на томатах) / захисна шви п их ВИ дія ок С

Розчинник: 49ваг. частин М,М- же й І | ; диметилформаміду, ше . пе чо !

Емульгатор: 1 ваг. частина алкіларилполіглі- рр зб | | ; колевого етеру п с | І

Для одержання необхідної композиції активних пн о ровно речовин 1 вагову частину активної речовини пе- Табляця й ремішують із вказаною кількістю розчинника та Дослідження днеговна на оматакрі закиснадіяд емульгатора, концентрат розріджують до необхід- ГАхийвна речовина соерата млеКне ЕЕ ' ної концентрації водою. пи ших ро: т ни т

Для дослідження захисної дії молоді рослини ! шин | | : томату обприскують композицією активної речови- і | В. ек | 50 | зма ни зазначеної витратної кількості. Через 1 день в КК ! ! після обробки рослини заражають суспензією збу- і 1 ; дника АКегпагіа зоіапі та залишають на 24 години ПОН ПИ п при відносній вологості 10095 та температурі 2076.

Після цього рослини залишають у приміщенні при температурі 20 "С та відносній вологості повітря

Комп'ютерна верстка В. Клюкін Підписне Тираж 26 прим.

Міністерство освіти і науки України

Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна

ДП "Український інститут промислової власності", вул. Глазунова, 1, м. Київ - 42, 01601