DE60314600T2 - O-cyclopropyl-carboxanilide und ihre verwendung als fungizide - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue ortho-substituierte Cyclopropylazolcarboxamide, die mikrobizide Aktivität, insbesondere fungizide Aktivität, aufweisen. Die Erfindung betrifft auch die Herstellung dieser Verbindungen, neue Zwischenprodukte, die bei der Herstellung dieser Verbindungen verwendet werden, agrochemische Zusammensetzungen, die mindestens eine der neuen Verbindungen als Wirkbestandteil umfassen, die Herstellung der erwähnten Zusammensetzungen und die Verwendung der Wirkbestandteile oder Zusammensetzungen in der Landwirtschaft oder im Gartenbau zum Bekämpfen oder Verhindern des Befalls von Pflanzen durch phytopathogene Mikroorganismen, vorzugsweise Pilze.
  • EP 0545099A2 , JP 06220035 und JP 02129171 offenbaren bestimmte ortho-unsubstituierte Cyclopropylazolcarboxamide.
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine Verbindung der Formel (I) bereit:
    Figure 00010001
    Het stellt Pyrrolyl, Pyrazolyl oder Thiazolyl dar, wobei jedes mit Gruppen R4, R5 und R6 substituiert ist;
    R1 stellt Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom dar;
    R2 stellt Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom dar;
    R3 bedeutet gegebenenfalls substituiertes C2-12-Alkyl, worin, falls vorliegend, jeder wahlweise Substituent unabhängig ausgewählt ist aus Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-4-AlkoxyC(=O), Formyl, Nitro, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalk oxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio, HC(OR')=N und R'R''NN=C(H); gegebenenfalls substituiertes C2-12-Alkenyl, worin, falls vorliegend, jeder wahlweise Substituent unabhängig ausgewählt ist aus Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-4-AlkoxyC(=O), Formyl, Nitro, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio, HC(OR')=N und R'R''NN=C(H); gegebenenfalls substituiertes C2-12-Alkinyl, worin, falls vorliegend, jeder wahlweise Substituent unabhängig ausgewählt ist aus Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-4-AlkoxyC(=O), Formyl, Nitro, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio, HC(OR')=N und R'R''NN=C(H); gegebenenfalls substituiertes C3-12-Cycloalkyl, worin, falls vorliegend, jeder wahlweise Substituent unabhängig ausgewählt ist aus C1-3-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-4-Alkoxy-C(=O), Formyl, Nitro, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio, HC(OR')=N und R'R''NN=C(H), gegebenenfalls substituiertes Phenyl, worin, falls vorliegend, jeder wahlweise Substituent unabhängig ausgewählt ist aus C1-6-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-4-AlkoxyC(=O), Formyl, Nitro, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio, HC(OR')=N und R'R''NN=C(H) oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, worin, falls vorliegend, jeder wahlweise Substituent unabhängig ausgewählt ist aus C1-6-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-4-AlkoxyC(=O), Formyl, Nitro, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio, HC(OR')=N; R' und R'' unabhängig Wasserstoff oder C1-4-Alkyl darstellen; und R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy(C1-4)alkyl und C1-4-Halogenalkoxy(C1-4)alkyl, mit der Maßgabe, dass mindestens einer von R4, R5 und R6 nicht Wasserstoff darstellt; und Halogen bedeutet Fluor, Chlor oder Brom.
  • Jede Alkyleinheit ist eine gerade oder verzweigte Kette und ist z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl oder neo-Pentyl.
  • Alkenyl- und Alkinyleinheiten können in Form von geraden oder verzweigten Ketten vorliegen. Die Alkenyleinheiten können, falls geeignet, von entweder der (E)- oder (Z)-Konfiguration sein. Beispiele sind Vinyl, Allyl und Propargyl.
  • Cycloalkyl schließt Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl ein.
  • Der Begriff Heterocyclyl bezieht sich auf einen nicht aromatischen oder aromatischen Ring, der bis zu 10 Atome enthält, einschließlich ein oder mehrere (vorzugsweise ein oder zwei) Heteroatome, ausgewählt jeweils unabhängig aus O, S und N. Beispiele für solche Ringe schließen 1,3-Dioxolanyl, Tetrahydrofuranyl, Morpholinyl, Thienyl und Furyl ein.
  • Falls vorliegend, gibt es bis zu vier wahlweise Substituenten an Phenyl, jeweils unabhängig ausgewählt.
  • Falls vorliegend, ist jeder wahlweise Substituent an einer Alkyleinheit unabhängig ausgewählt aus der bevorzugten Liste von Halogen, Hydroxy, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Cyano und Nitro.
  • Falls vorliegend, ist jeder wahlweise Substituent an Alkenyl oder an Alkinyl unabhängig ausgewählt aus der bevorzugten Liste von Halogen und Cyano.
  • Falls vorliegend, ist jeder wahlweise Substituent an Cycloalkyl unabhängig aus der bevorzugten Liste von Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy und Cyano ausgewählt.
  • Falls vorliegend, ist jeder wahlweise Substituent an Phenyl oder an einer Heterocyclylgruppe unabhängig aus der bevorzugten Liste von Halogen, Hydroxy, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy und Cyano ausgewählt.
  • Vorzugsweise sind R1 und R2 unabhängig Wasserstoff oder Fluor.
  • Vorzugsweise ist R3 C2-6-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C3-8-Cycloalkyl, Phenyl, Thienyl oder Furyl.
  • Vorzugsweise sind R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl und C1-4-Alkoxy(C1-4)alkyl; mit der Maßgabe, dass mindestens einer von R4, R5 und R6 nicht Wasserstoff darstellt. Bevorzugter sind R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen, Methyl, C1-2-Halogenalkyl und Methoxymethyl, mit der Maßgabe, dass mindestens einer von R4, R5 und R6 nicht Wasserstoff darstellt.
  • Verbindungen der Formel (II):
    Figure 00040001
    worin R3 wie vorstehend für eine Verbindung der Formel (I) definiert ist, sind auch neu und sind als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Verbindungen der Formel (I) verwendbar.
  • Deshalb stellt in einem weiteren Aspekt die vorliegende Erfindung eine Verbindung der Formel (II), worin R3 wie vorstehend für eine Verbindung der Formel (I) definiert ist, bereit.
  • Die Verbindungen der Formel (I) und der Formel (II) können als verschiedene geometrische oder optische Isomeren oder in verschiedenen tautomeren Formen vorliegen. Die Erfindung deckt alle solchen Isomeren und Tautomeren und Gemische davon in allen Anteilen sowie als Isotopformen, wie deuterierte Verbindungen, ab.
  • Die Verbindungen der nachstehenden Tabellen 1 bis 4 erläutern die erfindungsgemäßen Verbindungen.
  • Tabelle 1 stellt 22 Verbindungen der Formel (II) bereit, worin R3 wie in Tabelle 1 definiert ist.
  • Tabelle 1
    Figure 00050001
  • Tabelle X gibt Tabelle 2 wieder (wenn X 2 ist) und gibt Tabelle 3 wieder (wenn X 3 ist).
  • Tabelle X
    Figure 00050002
  • Figure 00060001
  • Tabelle 2 stellt 80 Verbindungen der Formel (1a) bereit:
    Figure 00070001
    worin R1, R2, R3, R4, R5 und R6 wie in Tabelle 2 definiert sind.
  • Tabelle 3 stellt 80 Verbindungen der Formel (1b) bereit:
    Figure 00070002
    worin R1, R2, R3, R4, R5 und R6 wie in Tabelle 3 definiert sind.
  • Tabelle 4 stellt 50 Verbindungen der Formel (1c) bereit:
    Figure 00070003
    worin R1, R2, R3, R4 und R5 wie in Tabelle 4 definiert sind.
  • Tabelle 4
    Figure 00080001
  • Durch diese Beschreibung werden Temperaturen in Grad Celsius angegeben; "NMR" bedeutet kernmagnetisches Resonanzspektrum; MS steht für Massespektrum und "%" ist Gewichtspro zent, sofern die entsprechenden Konzentrationen nicht in anderen Einheiten angezeigt sind.
  • Die nachstehenden Abkürzungen werden durch diese Beschreibung verwendet:
    • Fp.
    = Schmelzpunkt
    s
    = Singulett
    d
    = Dublett
    t
    = Triplett
    m
    = Multiplett
    Sdp.
    = Siedepunkt
    br
    = breit
    dd
    = Doppeldubletts
    q
    = Quartett
    ppm
    = parts per million
  • Tabelle 5 zeigt ausgewählte Schmelzpunkt- und ausgewählte NMR-Daten, alle mit CDCl3 als Lösungsmittel (sofern nicht anders ausgewiesen; wenn ein Gemisch von Lösungsmitteln vorliegt, ist dies z.B. angezeigt als (CDCl3/d6-DMSO)), (kein Versuch wird gemacht, alle charakterisierenden Daten in allen Fällen aufzulisten) für Verbindungen der Tabellen 1 bis 4. Sofern nicht anders ausgewiesen, betreffen die Daten ein cis/trans-Gemisch von jeder Verbindung; eine Verbindungszahl, die mit dem Buchstaben "c" endet, betrifft nur ihr cis-Isomer, und eine Verbindungszahl, die mit dem Buchstaben "t" endet, betrifft nur ihr trans-Isomer.
  • Tabelle 5
    Figure 00100001
  • Figure 00110001
  • Die Verbindungen der Formel (I) können gemäß den nachstehenden Reaktionsschemata hergestellt werden.
  • Schema 1A
  • Eine Verbindung der Formel (II) [worin R3 wie vorstehend für eine Verbindung der Formel (I) definiert ist) kann durch eine Reaktionsfolge, beginnend mit einer Kreuz-Aldolkondensation von Benzaldehyd mit einem Keton der Formel CH3C(O)R3 [worin R3 wie vorstehend für eine Verbindung der Formel (I) definiert ist] in Gegenwart von NaOH oder KOH in einem Lösungsmittel (wie Wasser oder Ethanol) und gewöhnlich unter Rückflussbedingungen oder alternativ durch Reaktion mit Benzaldehyd mit einem Wittig-Reagenz unter Standardbedingungen hergestellt werden. Das erhaltene α,β-ungesättigte Keton der Formel (III) [worin R3 wie vorstehend für eine Verbindung der Formel (I) definiert ist]:
    Figure 00120001
    kann dann in eine Verbindung der Formel (IV) [worin R3 wie vorstehend für eine Verbindung der Formel (I) definiert ist]
    Figure 00120002
    durch zuerst Umsetzen mit Hydrazinhydrat in Ethanol unter Rückflussbedingungen und dann Erhitzen (in dem Bereich 150 bis 250°C) in Gegenwart von KOH (Abdestilhieren des Lösungsmittels) umgewandelt werden. Nach Nitrierung mit HNO3/H2O oder HNO3/Essigsäureanhydrid in einem gekühlten Gefäß (in dem Bereich –30°C bis 0°C) kann dann das erhaltene o/p-Gemisch von Nitrobenzol der Formel (V) [worin R3 wie vorstehend für eine Verbindung der Formel (I) definiert ist]
    Figure 00120003
    getrennt und katalytisch (Pt/C/H2 oder Ra-Ni/H2) in einem Lösungsmittel (wie Methanol, Ethanol oder THF) bei Raumtemperatur getrennt werden, um ein rohes o/p-Gemisch von einer Verbindung der Formel (II) herzustellen, die dann durch Standardtechniken weiter gereinigt werden kann.
  • Alternativ kann eine Verbindung der Formel (II) [worin R3 wie vorstehend für eine Verbindung der Formel (I) definiert ist] durch ein Verfahren, wie durch die nachstehende Reaktionsfolge erläutert und welches einen Pd(II)-katalysierten Imidierungsschritt beinhaltet, hergestellt werden.
  • Schema 1B
    Figure 00130001
  • Eine Verbindung der Formel (VII) [worin R3 wie vorstehend für eine Verbindung der Formel (I) definiert ist] wird zu Brom und Methanol bei einer Temperatur von 5 bis 10°C gegeben, wonach Triphenylphosphin in einem Lösungsmittel [wie Tetrahydrofuran] zugegeben wird, um eine Verbindung der Formel (IX) herzustellen [worin R3 wie vorstehend für eine Verbindung der Formel (I) definiert ist], welche wiederum mit Natriumhydrid in einem Lösungsmittel [wie DMSO] versetzt wird und dann mit 2-Brombenzaldehyd oder 2-Jodbenzaldehyd umgesetzt wird, um eine Verbindung der Formel (X) [worin R3 wie vorstehend für eine Verbindung der Formel (I) definiert ist und Hal Brom oder Jod darstellt] zu ergeben. Die erhaltene Verbindung der Formel (X) wird dann mit Hydrazinhydrat in einem Lösungsmittel [wie Ethanol] vermischt und unter Rückfluss erhitzt, wonach Kaliumhydroxid zugegeben wird, und das erhal tene Reaktionsgemisch wird bei 200 bis 220°C für einige Stunden gehalten. Eine Standardextraktion und Reinigungsverfahren ergibt eine Verbindung der Formel (XI) [worin R3 wie vorstehend für eine Verbindung der Formel (I) definiert ist und Hal Brom oder Jod darstellt], die dann zu einer Verbindung der Formel (II) durch Vermischen mit Benzophenonimin, Natriumtertiär-butoxid, Tris-dibenzylidenacetondipalladium (Pd2dba3), racemischem 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP) und einem Lösungsmittel [wie Benzol oder Toluol] und Erhitzen auf die Rückflusstemperatur, typischerweise für einige Stunden, und Zugeben des erhaltenen [gewöhnlich rohen isolierten] Imins zu einem Gemisch von Hydroxylaminhydrochlorid, Natriumacetat und einem Lösungsmittel [wie Methanol] umgewandelt werden. Das erhaltene Gemisch wird vorzugsweise für etwa eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt, wonach ein cis/trans-Gemisch einer Verbindung der Formel (II) extrahiert werden kann, und anschließend Trennung der cis/trans-Isomeren durch Anwendung von Flashchromatographie erreicht wird.
  • In dem vorstehend erläuterten Pd-katalysierten Iminierungsverfahren könnte anstelle des Katalysatorligandensystems Pd2dba3/BINAP das System Palladiumdiacetat/1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen (dppf) als eine Alternative verwendet werden.
  • Die Reaktion von Schema 1B ist neu und erfinderisch, insbesondere die Verwendung von einem Pd(II)-katalysierten Iminierungsschritt. Deshalb stellt in einem noch weiteren Aspekt die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Herstellen einer Verbindung der Formel (II) bereit, worin R3 wie vorstehend definiert ist, umfassend mindestens einen der Schritte von Reaktionsschema 1B; insbesondere einen Schritt unter Verwendung eines Pd(II)-Katalysatorligandensystems [worin der Ligand ausgewählt ist aus einem geeigneterweise sterisch fordernden Phosphin (z.B. BINAP oder dppf)], um zu einer Verbindung der Formel (XI) [worin Hal Brom oder Jod darstellt; und R3 wie vorstehend definiert ist] mit Benzophenonimin, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base [wie Natrium-tert-butanolat, Kalium-tert-butananolat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Cäsiumcarbonat] umzusetzen, um eine Verbindung der Formel (XII) [worin R3 wie vorstehend definiert ist] herzustellen.
  • Beispiele für Iminierungsreaktionen mit Benzophenonimin werden in der Literatur bereitgestellt (Journal of Organometallic Chemistry, 1999, 576, 125–146 und Tetrahedron Letters 1997, 38, 6367–6370).
  • Schema 2
  • Die Synthese eines Amins der Formel (IIA)
    Figure 00150001
    [worin R3A Wasserstoff oder Methyl darstellt] kann durch eine Reaktionsfolge, begonnen mit einer Wittig-Reaktion von o-Nitrobenzaldehyd mit einem Ylid [hergestellt aus Cyclopropylmethyltriphenylphosphoniumbromid in Gegenwart einer starken Base, wie NaH, in einem Lösungsmittel, wie DMSO, in dem Bereich 0 bis 85°C] ausgeführt werden. Das erhaltene E/Z-Gemisch einer Verbindung der Formel (VI)
    Figure 00150002
    [worin R3A Wasserstoff oder Methyl darstellt] kann zu einer Verbindung der Formel (VII)
    Figure 00150003
    durch die Anwendung der Simmons-Smith-Reaktion (Zn/Cu, CH2I2, Ether als Lösungsmittel) zu der Olefingruppe der Verbindung der Formel (VI) umgewandelt werden. Die Reduktion der Nitrogruppe der entsprechenden Verbindung der Formel (VII) kann unter Verwendung der in Schema 1 beschriebenen Be dingungen ausgeführt werden, um eine Verbindung der Formel (IIA) herzustellen.
  • Schema 3
  • Eine Verbindung der Formel (I) kann durch Umsetzen einer Verbindung der Formel Het-C(-O)-R* [worin R* Halogen, Hydroxy oder C1-6-Alkoxy, jedoch vorzugsweise Chlor, darstellt] mit einer Verbindung der Formel (II) wie vorstehend in Gegenwart einer Base (wie Triethylamin, Hunig-Base, Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin oder Chinolin, jedoch vorzugsweise Triethylamin) und in einem Lösungsmittel (wie Diethylether, TBME, THF, Dichlormethan, Chloroform, DMF oder NMP) für zwischen 10 Minuten und 48 Stunden (vorzugsweise 12 bis 24 Stunden) und zwischen 0°C und Rückfluss (vorzugsweise 20 bis 25°C) hergestellt werden. Wenn R* Hydroxy darstellt, kann ein Kupplungsmittel [wie Benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphoniumhexafluorophosphat, Bis-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-phosphinsäurechlorid, N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid oder 1,1'-Carbonyldiimidazol] verwendet werden.
  • Schema 4
  • Eine Verbindung der Formel (IA):
    Figure 00160001
    [worin R3A Wasserstoff oder Methyl darstellt] kann durch die Reduktion der Nitrogruppe einer Verbindung der Formel (VI) [worin R3A Wasserstoff oder Methyl darstellt] unter Verwendung von Standardbedingungen (z.B. katalytische Reduktion oder Béchamp-Reduktion), gefolgt von Amidierung mit einem Säurechlorid unter Bereitstellung einer Verbindung der Formel (VII) [worin R3A Wasserstoff oder Methyl darstellt]
    Figure 00170001
    die anschließend verwendet wird in einer Simmons-Smith-Reaktion (Zn/Cu, CH2I2, Ether als Lösungsmittel), um eine Verbindung der Formel (IA) bereitzustellen, hergestellt werden.
  • Überraschenderweise wurde es nun gefunden, dass die neuen Verbindungen der Formel (I) für praktische Zwecke ein sehr vorteilhaftes Wirkungsspektrum zum Schützen von Pflanzen gegen Krankheiten, die durch Pilze sowie durch Bakterien und Viren verursacht werden, aufweisen.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können auf dem landwirtschaftlichen Sektor und verwandten Gebieten zur Anwendung als Wirkbestandteile zum Bekämpfen von Pflanzenschädlingen verwendet werden. Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch ausgezeichnete Wirksamkeit bei niedrigen Applikationsraten durch gutes Tolerieren durch Pflanzen und durch Umweltsicherheit aus. Sie haben sehr nützliche kurative, präventive und systemische Eigenschaften und werden zum Schützen von zahlreichen Kulturpflanzen verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) können verwendet werden, um die Schädlinge, die auf Pflanzen oder Pflanzenteilen (Frucht, Blüte, Blätter, Stängel, Knollen, Wurzeln) von verschiedenen Kulturen von Nutzpflanzen auftreten, zu hemmen oder zu zerstören, während gleichzeitig auch jene Teile der Pflanzen, die später wachsen, z.B. vor phytopathogenen Mikroorganismen geschützt sind.
  • Es ist ebenfalls möglich, Verbindungen der Formel (I) als Dressingmittel für die Behandlung von Pflanzenwachstumsmaterial, insbesondere von Saatgut (Frucht, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen (z.B. Reis), für den Schutz gegen Pilzinfektionen sowie gegen phytopathogene Pilze, die im Boden auftreten, zu verwenden.
  • Weiterhin können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Bekämpfen von Pilzen auf verwandten Gebieten, z.B. beim Schutz von technischen Materialien, einschließlich Holz und holzverwandten technischen Produkten, bei der Nahrungslagerung, bei Hygienebehandlung usw. verwendet werden.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sind z.B. wirksam gegen die phytopathogenen Pilze der nachstehenden Klassen: Fungi imperfecti (z.B. Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora und Alternaria) und Basidiomyceten (z.B. Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia). Zusätzlich sind sie auch wirksam gegen die Klassen der Ascomyceten (z.B. Venturia und Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula) und die Klassen der Oomyceten (z.B. Phytophthora, Pythium, Plasmopara). Außergewöhnliche Wirksamkeit wurde gegen pulvrigen Mehltau (Erysiphe spp.) beobachtet. Weiterhin sind die neuen Verbindungen der Formel (I) wirksam gegen phytopathogene Bakterien und Viren (z.B. gegen Xanthomonas spp., Pseudomonas spp., Erwinia amylovora sowie gegen das Tabakmosaikvirus).
  • Innerhalb des Umfangs der vorliegenden Erfindung umfassen die zu schützenden Zielkulturen typischerweise die nachstehenden Pflanzenarten: Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais, Sorghum und verwandte Spezies); Rüben (Zuckerrübe und Futterrübe); Kernfrüchte, Steinfrüchte und Weichfrüchte (Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren und Blaubeeren); Leguminosen (Bohnen, Linsen, Erbsen, Sojabohnen); Ölpflanzen (Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Rizinusölpflanzen, Kakaobohnen, Erdnüsse); Gurkenpflanzen (Kürbisse, Gurken, Melonen); Faserpflanzen (Baumwolle, Flachs, Hanf, Jute); Zitrusobst (Orangen, Zitronen, Pampelmuse, Mandarinen); Gemüse (Spinat, Salat, Spargel, Kohl, Karotten, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Paprika); Lorbeergewächse (Avocado, Zimt, Kampfer), oder Pflanzen, wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Auberginen, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Trauben, Hopfen, Bananen und Naturkautschukpflanzen sowie Zierpflanzen.
  • Die Verbindungen der Formel (I) werden in unmodifizierter Form oder vorzugsweise zusammen mit den Hilfsstoffen, die üblicherweise in der Formulierungstechnologie angewendet werden, eingesetzt. Dazu werden sie zweckmäßigerweise in bekannter Art z.B. zu emulgierbaren Konzentraten, beschichtbaren Pasten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäuben, Granulaten, und auch Einkapselungen, beispielsweise in polymere Substanzen, formuliert. Wie mit der Art der Zusammensetzungen werden die Applikationsarten, wie Sprühen, Zerstäuben, Bestäuben, Verstreuen, Beschichten oder Gießen, gemäß den vorgesehenen Zielen und den vorherrschenden Umständen ausgewählt. Die Zusammensetzungen können auch weitere Hilfsmittel, wie Stabilisatoren, Antischaummittel, Viskositätsregulatoren, Bindemittel oder Klebrigmacher sowie Düngemittel, Mikronährmitteldonoren oder andere Formulierungen zum Gewinnen spezieller Effekte enthalten.
  • Geeignete Träger und Hilfsstoffe können fest oder flüssig sein und sind Substanzen, die üblicherweise in der Formulierungstechnologie angewendet werden, wie beispielsweise natürliche oder regenerierte Mineralsubstanzen, Lösungsmittel, Dispersantien, Netzmittel, Klebrigmacher, Verdickungsmittel, Bindemittel oder Düngemittel. Solche Träger werden beispielsweise in WO 97/33890 beschrieben.
  • Die Verbindungen der Formel (I) werden normalerweise in Form von Zusammensetzungen angewendet und können auf die Kulturfläche oder zu behandelnde Pflanze gleichzeitig oder nacheinander mit weiteren Verbindungen appliziert werden. Diese weiteren Verbindungen können zum Beispiel Düngemittel oder Mikronährstoffdonoren oder andere Zubereitungen sein, die das Pflanzenwachstum beeinflussen. Sie können auch selektive Herbizide sowie Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Nematizide, Molluscizide oder Gemische von verschiedenen dieser Zubereitungen, falls erwünscht, zusammen mit weiteren Trägern, Tensiden oder die Applikation fördernden Hilfsstoffen, die üblicherweise auf dem Formulierungsfachgebiet verwendet werden, sein.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können mit anderen Fungiziden vermischt werden, die in einigen Fällen unerwartete synergistische Wirkungen ergeben. Als zuzumischende Komponenten sind besonders geeignet die Azole, wie Azaconazol, BAY 14120, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imazalil, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Pefurazoat, Penconazol, Pyrifenox, Prochloraz, Propiconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflumizol, Triticonazol; Pyrimidinylcarbinol, wie Ancymidol, Fenarimol, Nuarimol; 2-Amino-pyrimidine, wie Bupirimat, Dimethirimol, Ethirimol; Morpholine, wie Dodemorph, Fenpropidin, Fenpropimorph, Spiroxamin, Tridemorph; Anilinopyrimidine, wie Cyprodinil, Mepanipyrim, Pyrimethanil; Pyrrole, wie Fenpiclonil, Fludioxonil; Phenylamide, wie Benalaxyl, Furalaxyl, Metalaxyl, R-Metalaxyl, Ofurac, Oxadixyl; Benzimidazole, wie Benomyl, Carbendazim, Debacarb, Fuberidazol, Thiabendazol; Dicarboximide, wie Chlozolinat, Dichlozolin, Iprodion, Myclozolin, Procymidon, Vinclozolin; Carboxamide, wie Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Mepronil, Oxycarboxin, Thifluzamid; Guanidine, wie Guazatin, Dodin, Iminoctadin; Strobilurine, wie Azoxystrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, SSF-129, Trifloxystrobin, Picoxystrobin, BAS 500F (vorgeschlagener Name Pyraclostrobin), BAS 520; Dithiocarbamate, wie Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; N-Halogenmethylthiotetrahydrophthalimide, wie Captafol, Captan, Dichlofluanid, Fluoromid, Folpet, Tolyfluanid; Cu-Verbindungen, wie Bordeaux-Mischung, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupfer(I)oxid, Mankupfer, Oxinkupfer; Nitrophenolderivate, wie Dinocap, Nitrothal-isopropyl; Organo-P-derivate, wie Edifenphos, Iprobenphos, Isoprothiolan, Phosdiphen, Pyrazophos, Tolclofos-methyl; verschiedene andere, wie Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Benthiavalicarb, Blasti cidin-S, Chinomethionat, Chloroneb, Chlorothalonil, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dichlon, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Dimethomorph, SYP-LI90 (vorgeschlagener Name: Flumorph), Dithianon, Ethaboxam, Etridiazol, Famoxadon, Fenamidon, Fenoxanil, Fentin, Ferimzon, Fluazinam, Flusulfamid, Fenhexamid, Fosetyl-aluminium, Hymexazol, Iprovalicarb, IKF-916 (Cyazofamid), Kasugamycin, Methasulfocarb, Metrafenon, Pencycuron, Phthalid, Polyoxine, Probenazol, Propamocarb, Pyroquilon, Chinoxyfen, Chintozen, Schwefel, Triazoxid, Tricyclazol, Triforin, Validamycin, Zoxamid (RH7281).
  • Ein bevorzugtes Applikationsverfahren einer Verbindung der Formel (I) oder einer agrochemischen Zusammensetzung, die mindestens eine der Verbindungen enthält, ist Blattapplikation. Die Häufigkeit der Applikation und die Applikationsrate werden von dem Risiko des Befalls durch das entsprechende Pathogen abhängen. Jedoch können die Verbindungen der Formel (I) auch die Pflanze durch die Wurzeln über den Boden durchdringen (systemische Wirkung) durch Tränken des Standorts der Pflanze mit einer flüssigen Formulierung oder durch Applizieren der Verbindungen in fester Form in den Boden, z.B. in granulärer Form (Bodenapplikation). Die Kulturen von Wasserreis, wie Granulate, können auf das geflutete Reisfeld appliziert werden. Die Verbindungen der Formel I können auch auf Saatgut (Beschichtung) durch Imprägnieren des Saatguts oder der Wurzeln entweder mit einer flüssigen Formulierung des Fungizids oder Beschichten derselben mit einer festen Formulierung appliziert werden.
  • Die Formulierung [d.h. eine Zusammensetzung, die die Verbindung der Formel (I) enthält] und, falls erwünscht, ein festes oder flüssiges Hilfsmittel wird in einer bekannten Weise, typischerweise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Verbindung mit Extendern, beispielsweise Lösungsmitteln, festen Trägern und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden), hergestellt.
  • Die agrochemischen Formulierungen werden gewöhnlich 0,1 bis 99 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 95 Gewichts prozent, der Verbindung der Formel (I), 99,99 bis 1 Gewichtsprozent, vorzugsweise 99,8 bis 5 Gewichtsprozent, eines festen oder flüssigen Hilfsmittels, und 0 bis 25 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, eines Tensids enthalten.
  • Vorteilhafte Applikationsraten sind normalerweise 5 g bis 2 kg Wirkbestandteil (a.i.) pro Hektar (ha), vorzugsweise 10 g bis 1 kg a.i./ha, bevorzugter 20 g bis 600 g a.i./ha. Wenn als ein Saattränkmittel bzw. Beize verwendet, sind herkömmliche Dosierungen 10 mg bis 1 g Wirksubstanz pro kg Saatgut.
  • Während Handelsprodukte vorzugsweise als Konzentrate formuliert werden, wird der Endverbraucher normalerweise verdünnte Formulierungen anwenden.
  • Die nachstehenden nicht begrenzenden Beispiele erläutern die vorstehend beschriebene Erfindung genauer.
  • BEISPIEL 1
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von Verbindung Nr. 1.5.
  • Zu einem Gemisch von 17,4 g (0,1 Mol) (2-Isobutylcyclopropyl)benzol und 80 ml Essigsäureanhydrid wurde eine Lösung von 6,0 g (0,095 Mol) Salpetersäure und 40 ml Essigsäureanhydrid in einer derartigen Weise gegeben, dass die Innentemperatur bei –30°C konstant gehalten wurde. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde für eine Stunde bei –30°C und dann für 2 Stunden bei 0°C gerührt. Dann wurde das Gemisch auf 500 ml Eiswasser gegossen und dreimal mit Hexan extrahiert. Die Hexanphasen wurden vereinigt und zweimal mit 5%iger wässriger Bicarbonatlösung gewaschen. Nach Trocknen der organischen Phase über Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels in einem Wasserstrahlvakuum wurde das rohe Reaktionsprodukt erhalten. Reinigung durch Flashchromatographie über Kieselgel (Elutionsmittel: Essigsäureethylester/Hexan 1 : 10) ergab 10,5 g eines gelben Öls (Gemisch von para- und ortho-Nitroisomeren), das direkt in dem nächsten Schritt verwendet wurde. Dieses Isomerengemisch [bestehend aus 10,5 g (0,048 Mol) 1-(2-Isobutyl-cyclopropyl)-2-nitrobenzol und 1-(2-Isobutyl-cyclopropyl)-4-nitrobenzol] wurde in 110 ml Ethanol gelöst und über 5% Pt/C-Katalysator für 45 Minuten hydriert. Nachdem die theoretische Aufnahme von Wasserstoff stattgefunden hatte, wurde der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das rohe isomere Anilingemisch wurde durch Flashchromatographie (Elutionsmittel: Essigsäureethylester/Hexan 1 : 2) gereinigt.
    Ausbeute: 6,38 g 2-(2-Isobutyl-cyclopropyl)phenylamin wurden als ein gelbes Öl (cis/trans-Gemisch) erhalten.
  • BEISPIEL 2
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von Verbindung 3.17.
  • Eine Lösung von 0, 35 g (0, 0018 Mol) 1-Methyl-4-trifluormethyl-pyrrol-3-carbonsäure und 0,24 g (0,0019 Mol) Oxalylchlorid in 15 ml Methylenchlorid wurde 3 Stunden bei Raumtemperatur in Gegenwart von 2 Tropfen absolutem DMF gerührt. Dann wurde das Säurechlorid langsam zu einer Lösung von 0,34 g (0,0018 Mol) 2-(2-Isobutyl-cyclopropyl)phenylamin, 0,27 g (0,0027 Mol) Triethylamin und 10 ml Methylenchlorid gegeben. Das erhaltene Gemisch wurde dann 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum wurde das Rohmaterial in ca. 100 ml Essigsäureethylester aufgenommen. Die Essigsäureethylesterphase wurde zweimal mit Wasser gewaschen und nach Trocknen der organischen Phase wurde das Lösungsmittel erneut in einem Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Das rohe Produkt wurde durch Flashchromatographie (Elutionsmittel: Hexan/Essigsäureethylester/Methylenchlorid 1 : 2 : 2) gereinigt.
    Ausbeute: 0,52 g 1-Methyl-4-trifluormethyl-1H-pyrrol-3-carbonsäure-[2-(2-isobutyl-cyclopropyl)phenyl]amid in Form eines weißen Pulvers (cis/trans-Gemisch).
  • BEISPIEL 3
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von Verbindung Nr. 1.10c und 1.10t.
  • Schritt 1:
  • In einem Sulfonierungskolben wurde NaH (12,8 g; 0,32 Mol) zu absolutem DMSO (600 ml) gegeben. Nach Erhitzen auf 80°C für 90 Minuten wurde Cyclopropylcarbonylmethyltriphenylphosphoniumbromid (136,5 g; 0,32 Mol) portionsweise bei Raumtemperatur zugegeben. Die erhaltene Suspension wurde 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und dann wurde eine Lösung von 2-Brombenzaldehyd (59,4 g; 0,32 Mol) in absolutem DMSO (100 ml) tropfenweise zugegeben. Nach Erhitzen des erhaltenen Gemisches für 4 Stunden auf 50°C wurde das Gemisch auf 2,5 l Eiswasser gegossen. Extraktion mit Essigsäureethylester, Trocknen über Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels in einem Wasserstrahlvakuum ergab das Rohprodukt. Reinigung wurde durch Vakuumdestillation erreicht.
    Ausbeute: 77,6 g E-3-(2-Bromphenyl)-1-cyclopropylpropenon als ein gelbes Öl (Sdp.: 125–130°C bei 0,3 mbar).
  • Schritt 2:
  • In einem Sulfonierungskolben wurde ein Gemisch von E-3-(2-Bromphenyl)-1-cyclo-propylpropenon (776 g; 0,309 Mol) und Hydrazinhydrat (23,2 g; 0,464 Mol) in Ethanol (25 ml) 2 Stunden auf die Rückflusstemperatur erhitzt. Dann wurde gepulvertes Kaliumhydroxid (85%) (24,4 g; 0,37 Mol) zugegeben und der Überschuss an Hydrazinhydrat und Lösungsmittel wurden von dem Kolben abdestilliert. Das verbleibende Gemisch wurde dann auf eine Temperatur von 205 bis 210°C für 3 Stunden erhitzt. Das erhaltene Harz wurde in Essigsäureethylester (500 ml) bei einer Temperatur von 50°C gelöst und die organische Phase wurde zweimal mit Wasser gewaschen. Trocknen der Essigsäureethylesterphase über Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels in einem Wasserstrahlvakuum ergab das Rohmateri al, das durch Flashchromatographie über Kieselgel (Elutionsmittel: Hexan/Methylenchlorid 7 : 1) gereinigt wurde.
    Ausbeute: 61,2 g 2-(2-Bromphenyl)bicyclopropyl in Form eines leicht gelblichen Öls (cis/trans-Gemisch).
  • Schritt 3:
  • Ein Gemisch von 2-(2-Bromphenyl)bicyclopropyl (28,5 g; 0,12 Mol), Benzophenonimin (26,1 g; 0,144 Mol), Natriumtertiär-butoxid (16,1 g; 0,168 Mol), Tris-dibenzylidenacetondipalladium (Pd2dba3) (0,43 g; 0,474 mMol), racemischem 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP) (0,83 g; 1,34 mMol) und absolutem Toluol (450 ml) wurde auf die Rückflusstemperatur unter einer Atmosphäre von Stickstoff für 6 Stunden erhitzt. Dann wurde das Lösungsmittel in einem Wasserstrahlvakuum entfernt und der Rückstand wurde in Essigsäureethylester (750 ml) aufgenommen. Die organische Schicht wurde dreimal mit Salzlösung gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Nach Verdampfung des Lösungsmittels wurde das Rohprodukt erhalten. Reinigung wurde unter Verwendung von Flashchromatographie über Kieselgel (Elutionsmittel: Hexan/Methylenchlorid 5 : 1) erreicht.
    Ausbeute: 39,9 g cis-/trans-Gemisch von Benzhydriliden-(2-bi-cyclopropyl-2-yl-phenyl)amin in Form eines bräunlichen Öls.
  • Schritt 4:
  • In einem Sulfonierungskolben wurden Hydroxylaminhydrochlorid (0,35 g; 0,0048 Mol), Natriumacetat (0,53 g; 0,0064 Mol) und absolutes Methanol (30 ml) für etwa 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde eine Lösung von Benzhydriliden-(2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl) amin (0,9 g; 0,00267 Mol) in Methanol (15 ml) tropfenweise zugegeben. Das erhaltene Gemisch wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Nach Verdünnung mit Essigsäureethylester (250 ml) wurde die organische Phase zweimal mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen der organischen Phase (Natriumsulfat) und Abdestillieren des Lösungsmittels in einem Wasserstrahlvakuum wurde das Rohprodukt erhalten. Die Endreinigung und Abtrennung der cis- und trans-Isomeren wurde durch Verwendung von Flashchromatographie (Elutionsmittel: Hexan/Essigsäureethylester 5 : 1) erreicht.
    Ausbeute: 0,21 g trans- und 0,15 g cis-2-Bicyclopropyl-2-yl-phenylamin in Form von bräunlichen Ölen.
  • FORMULIERUNGSBEISPIELE FÜR VERBINDUNGEN DER FORMEL (I)
  • Arbeitsverfahren zum Herstellen von Formulierungen der Verbindungen der Formel (I), wie emulgierbare Konzentrate, Lösungen, Granulate, Stäube und benetzbare Pulver, werden in WO 97/33890 beschrieben.
  • BIOLOGISCHE BEISPIELE: FUNGIZIDE WIRKUNGEN
  • Beispiel B-1: Wirkung gegen Puccinia recondita/Weizen (Braunrost auf Weizen)
  • 1 Woche alte Weizenpflanzen, Sorte Arina, werden mit der formulierten Testverbindung (0,02% Wirkbestandteil) in einer Sprühkammer behandelt. 1 Tag nach Applikation werden die Weizenpflanzen durch Sprühen einer Sporensuspension (1 × 105 Ureidosporen/ml) auf die Testpflanzen inokuliert. Nach einem Inkubationszeitraum von 2 Tagen bei 20°C und 95% RH werden die Pflanzen in einem Gewächshaus für 8 Tage bei 20°C und 60% RH gehalten. Das Krankheitsauftreten wird 10 Tage nach Inokulation bewertet.
  • Verbindungen von Tabellen 2, 3, 5 und 5 zeigen gute Wirkung in diesem Test (< 20% Befall). Der Befall wird tatsächlich vollständig verhindert (0–5% Befall) mit jeder der Verbindungen von 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.45, 3.76, 4.10, 4.12 und 4.26.
  • Beispiel B-2: Wirkung gegen Podosphaera leucotricha/Apfel (echter Mehltau auf Apfel)
  • 5 Wochen alte Apfelsetzlinge, Sorte McIntosh, werden mit der formulierten Testverbindung (0,002% Wirkbestandteil) in einer Sprühkammer behandelt. Einen Tag nach Applikation werden die Apfelpflanzen durch Schütteln der mit echtem Apfelmehltau infizierten Pflanzen über die Testpflanzen inokuliert. Nach einem Inkubationszeitraum von 12 Tagen bei 22°C und 60% RH unter einem Lichtregime von 14/10 Stunden (hell/dunkel) wird das Krankheitsauftreten bewertet.
  • Verbindungen von Tabellen 2, 3 und 4 zeigen gute Wirkung in diesem Test. Die Verbindungen 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.45, 4.10 und 4.12 zeigen jeweils starke Wirksamkeit (< 20% Befall).
  • Beispiel B-3: Wirkung gegen Venturia inaequalis/Apfel (Schorf auf Apfel)
  • 4 Wochen alte Apfelsetzlinge, Sorte McIntosh, werden mit der formulierten Testverbindung (0,02% Wirkbestandteil) in einer Sprühkammer behandelt. Einen Tag nach Applikation werden die Apfelpflanzen durch Sprühen einer Sporensuspension (4 × 105 Konidien/ml) auf die Testpflanzen inokuliert. Nach einem Inkubationszeitraum von 4 Tagen bei 21°C und 95% RH werden die Pflanzen für 4 Tage bei 21°C und 60% RH in ein Gewächshaus gestellt. Nach weiteren 4 Tagen Inkubationszeitraum bei 21°C und 95% RH wird das Krankheitsauftreten bewertet.
  • Verbindungen von Tabellen 2 und 3 zeigen gute Wirkung in diesem Test. Die Verbindungen 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33 und 3.45 zeigen jeweils starke Wirksamkeit (< 20% Befall).
  • Beispiel B-4: Wirkung gegen Erysiphe graminis/Gerste (echter Mehltau auf Gerste)
  • 1 Woche alte Gerstepflanzen, Sorte Express, werden mit der formulierten Testverbindung (0,02% Wirkbestandteil) in einer Sprühkammer behandelt. Einen Tag nach Applikation werden die Gerstepflanzen durch Schütteln von echtem Mehltau befallener Pflanzen über die Textpflanzen inokuliert. Nach einem Inkubationszeitraum von 6 Tagen bei 20°C/18°C (Tag/Nacht) und 60% RH in einem Gewächshaus wird das Krankheitsauftreten bewertet.
  • Verbindungen von Tabellen 2, 3 und 4 zeigen gute Wirksamkeit in diesem Test. Die Verbindungen 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.45, 2.46t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.45, 4.10 und 4.12 zeigen jeweils starke Wirksamkeit (< 20% Befall).
  • Beispiel B-5: Wirkung gegen Botrytis cinerea/Apfel (Botrytis auf Apfelfrüchten)
  • In eine Apfelfrucht, Sorte Golden Delicious, werden 3 Löcher gebohrt und jedes wird mit 30 μl Tröpfchen der formulierten Testverbindung (0,002% Wirkbestandteil) gefüllt. 2 Stunden nach Applikation werden 50 μl einer Sporensuspension von B. cinerea (4 × 105 Konidien/ml) auf die Applikationsstellen pipettiert. Nach einem Inkubationszeitraum von 7 Tagen bei 22°C in einer Wachstumskammer wird das Krankheitsauftreten bewertet.
  • Verbindungen von Tabellen 2, 3, 4, 5 und 6 zeigen gute Wirksamkeit in diesem Test. Die Verbindungen 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.76, 3.45, 3.76, 4.10, 4.12 und 4.26 zeigen jeweils sehr starke Wirksamkeit (< 10% Befall).
  • Beispiel B-6: Wirkung gegen Botrytis cinerea/Wein (Botrytis auf Wein)
  • 5 Wochen alte Weinsetzlinge, Sorte Gutedel, werden mit der formulierten Testverbindung (0,002% Wirkbestandteil) in einer Sprühkammer behandelt. Zwei Tage nach Applikation werden die Weinpflanzen durch Sprühen einer Sporensuspension (1 × 106 Konidien/ml) auf die Testpflanzen inokuliert. Nach einem Inkubationszeitraum von 4 Tagen bei 21°C und 95% RH in einem Gewächshaus wird das Krankheitsauftreten bewertet.
  • Verbindungen von Tabellen 2, 3, 4, 5 und 6 zeigen gute Wirksamkeit in diesem Test. Die Verbindungen 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.39, 3.76, 4.10, 4.12 und 4.26 zeigen jeweils sehr starke Wirksamkeit (< 10% Befall).
  • Beispiel B-7: Wirkung gegen Botrytis cinerea/Tomate (Botrytis auf Tomaten)
  • 4 Wochen alte Tomatenpflanzen, Sorte Roter Gnom, werden mit der formulierten Testverbindung (0,002% Wirkbestandteil) in einer Sprühkammer behandelt. Zwei Tage nach Applikation werden Tomatenpflanzen durch Sprühen einer Sporensuspension (1 × 105 Konidien/ml) auf die Testpflanzen inokuliert. Nach einem Inkubationszeitraum von 4 Tagen bei 20°C und 95% RH in einer Wachstumskammer wird das Krankheitsauftreten bewertet.
  • Verbindungen von Tabellen 2, 3, 4, 5 und 6 zeigen gute Wirksamkeit in diesem Test. Die Verbindungen 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.39, 3.45, 3.76, 4.10, 4.12 und 4.26 zeigen jeweils sehr starke Wirksamkeit (< 10% Befall).
  • Beispiel B-8: Wirkung gegen Pyrenophora teres/Gerste (Netzfleckkrankheit auf Gerste)
  • 1 Woche alte Gerstepflanzen, Sorte Express, werden mit der formulierten Testverbindung (0,002% Wirkbestandteil) in einer Sprühkammer behandelt. Zwei Tage nach Applikation werden Gerstepflanzen durch Besprühen einer Sporensuspension (3 × 104 Konidien/ml) auf die Testpflanzen inokuliert. Nach einem Inkubationszeitraum von 2 Tagen bei 20°C und 95% RH werden die Pflanzen für 2 Tage bei 20°C und 60% RH in einem Gewächshaus gehalten. Das Krankheitsauftreten wird 4 Tage nach Inokulation bewertet.
  • Die Verbindungen von Tabellen 2, 3, 4, 5 und 6 zeigen gute Wirksamkeit in diesem Test. Die Verbindungen 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.39, 3.45, 3.76, 4.10, 4.12 und 4.26 zeigen jeweils sehr starke Wirksamkeit (< 20% Befall).
  • Beispiel B-9: Wirkung gegen Septoria nodorum/Weizen (Septoria-Blattfleck auf Weizen)
  • 1 Woche alte Weizenpflanzen, Sorte Arina, werden mit der formulierten Testverbindung (0,02% Wirkbestandteil) in einer Sprühkammer behandelt. Einen Tag nach Applikation werden die Weizenpflanzen durch Besprühen einer Sporensuspension (5 × 105 Konidien/ml) auf die Testpflanzen inokuliert. Nach einem Inkubationszeitraum von 1 Tag bei 20°C und 95% RH werden die Pflanzen für 10 Tage bei 20°C und 60% RH in einem Gewächshaus gehalten. Das Krankheitsauftreten wird 11 Tage nach Inokulation bewertet.
  • Die Verbindungen von Tabellen 2, 3 und 4 zeigen gute Wirksamkeit in diesem Test. Die Verbindungen 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.39, 3.45, 3.76, 4.10 und 4.12 zeigen jeweils starke Wirksamkeit (< 20% Befall).

Claims (10)

  1. Verbindung der Formel (I)
    Figure 00310001
    Het stellt Pyrrolyl, Pyrazolyl oder Thiazolyl dar, wobei jedes mit Gruppen R4, R5 und R6 substituiert ist; R1 stellt Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom dar; R2 stellt Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom dar; R3 bedeutet gegebenenfalls substituiertes C2-12-Alkyl, worin, falls vorliegend, jeder wahlweise Substituent unabhängig ausgewählt ist aus Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-4-AlkoxyC(=O), Formyl, Nitro, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio, HC(OR')=N und R'R''NN=C(H); gegebenenfalls substituiertes C2-12-Alkenyl, worin, falls vorliegend, jeder wahlweise Substituent unabhängig ausgewählt ist aus Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-4-AlkoxyC(=O), Formyl, Nitro, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio, HC(OR')=N und R'R''NN=C(H); gegebenenfalls substituiertes C2-12-Alkinyl, worin, falls vorliegend, jeder wahlweise Substituent unabhängig ausgewählt ist aus Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-4-AlkoxyC(=O), Formyl, Nitro, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio, HC(OR')=N und R'R''NN=C(H); gegebenenfalls substituiertes C3-12-Cycloalkyl, worin, falls vorliegend, jeder wahlweise Substituent unabhängig ausgewählt ist aus C1-3- Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-4-Alkoxy-C(=O), Formyl, Nitro, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio, HC(OR')=N und R'R''NN=C(H), gegebenenfalls substituiertes Phenyl, worin, falls vorliegend, jeder wahlweise Substituent unabhängig ausgewählt ist aus C1-6-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-4-AlkoxyC(=O), Formyl, Nitro, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio, HC(OR')=N und R'R''NN=C(H) oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, worin, falls vorliegend, jeder wahlweise Substituent unabhängig ausgewählt ist aus C1-6-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-4-AlkoxyC(=O), Formyl, Nitro, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio, HC(OR')=N; R' und R'' unabhängig Wasserstoff oder C1-4-Alkyl darstellen und R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy(C1-4)-alkyl und C1-4-Halogenalkoxy(C1-4)alkyl, mit der Maßgabe, dass mindestens einer von R4, R5 und R6 nicht Wasserstoff darstellt; und Halogen bedeutet Fluor, Chlor oder Brom.
  2. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, worin R1 Wasserstoff oder Fluor darstellt.
  3. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 oder 2, worin R2 Wasserstoff oder Fluor darstellt.
  4. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, 2 oder 3, worin R3 C2-6-Alkyl; gegebenenfalls substituiertes C3-8-Cycloalkyl, worin, falls vorliegend, jeder wahlweise Substituent unabhängig ausgewählt ist aus C1-3-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-4-AlkoxyC(=O), Formyl, Nitro, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio, HC(OR')=N und R'R''NN=C(H); gegebenenfalls substituiertes Phenyl, worin, falls vorliegend, jeder wahlweise Substi tuent unabhängig ausgewählt ist aus C1-6-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-4-AlkoxyC(=O), Formyl, Nitro, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio, HC(OR')=N und R'R''NN=C(H); gegebenenfalls substituiertes Thienyl, worin, falls vorliegend, jeder wahlweise Substituent unabhängig ausgewählt ist aus C1-6-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-4-Alkoxy-C(=O), Formyl, Nitro, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio, HC(OR')=N; oder gegebenenfalls substituiertes Furyl, worin, falls vorliegend, jeder wahlweise Substituent unabhängig ausgewählt ist aus C1-6-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, C1-4-Alkoxy-C(=O), Formyl, Nitro, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio, HC(OR')=N; R' und R'' unabhängig Wasserstoff oder C1-4-Alkyl darstellen, darstellt.
  5. Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, worin R4, R5 und R6 unabhängig ausgewählt sind aus Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl und C1-4-Alkoxy(C1-4)alkyl; mit der Maßgabe, dass mindestens einer von R4, R5 und R6 nicht Wasserstoff darstellt.
  6. 3-Difluormethyl-1-methyl-1H-pyrazol-4-cabonsäure-(2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-amid der Formel:
    Figure 00330001
  7. Verbindung der Formel (II):
    Figure 00340001
    worin R3 wie in Anspruch 1 oder 4 definiert ist.
  8. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (II) nach Anspruch 7, das einen Schritt unter Anwendung eines Pd(II)-Katalysator-Ligandensystems umfasst, worin der Ligand ausgewählt ist aus einem geeigneten sterisch anspruchsvollen Phosphin, um eine Verbindung der Formel (XI)
    Figure 00340002
    mit Benzophenonimin, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, umzusetzen, um eine Verbindung der Formel (XII)
    Figure 00340003
    herzustellen, worin Hal Brom oder Jod darstellt und R3 wie in Anspruch 7 definiert ist.
  9. Zusammensetzung zum Bekämpfen von Mikroorganismen und Verhindern des Angriffs und Befalls von Pflanzen damit, worin der Wirkbestandteil eine Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 zusammen mit einem geeigneten Träger umfasst.
  10. Verfahren zum Bekämpfen oder Verhindern des Befalls von Kulturpflanzen durch phytopathogene Mikroorganismen durch Applikation einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Pflanzen, deren Teile oder deren Standort.
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