KR940009140A - N-페닐아세트아미노니트릴 - Google Patents

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크누트 샤우에르테, 클라우스 대너
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 신규한 N-페닐아세트아미노니트릴, 그의 제조방법 및 해충방제제를 제조하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, R1은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로시클릴을 나타내며, R2는 수소를 나타내거나, 임의로 치환된 알킬을 나타내거나, R1및 R2는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 각 경우에 임의로 치환된 시클로알킬 또는 헤테로시클릴을 나타내고, R3은 할로겐, 알킬 또는 알콕시를 나타내며, R4는 수소, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬 또는 알콕시를 나타내고, R5는 할로겐, 알킬 또는 알콕시를 나타내며, n은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타낸다.

Description

N-페닐아세트아미노니트릴
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 하기 일반식(I)의 신규한 N-페닐아세트아미노니트릴.
    상기식에서, R1은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로시클릴을 나타내며, R2는 수소를 나타내거나, 임의로 치환된 알킬을 나타내거나, R1및 R2는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 각 경우에 임의로 치환된 시클로알킬 또는 헤테로시클릴을 나타내고, R3은 할로겐, 알킬 또는 알콕시를 나타내며, R4는 수소, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬 또는 알콕시를 나타내고, R5는 할로겐, 알킬 또는 알콕시를 나타내며, n은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타낸다.
  2. 일반식(II)의 α-아미노 니트릴을, 임의로 희석제 존재하 및 임의로 반응 보조제 존재하에서, 일반식(III)의 페닐아세틸 할라이드와 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(I)의 N-페닐아세트아미노니트릴을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로시클릴을 나타내며, R2는 수소를 나타내거나, 임의로 치환된 알킬을 나타내거나, R1및 R2는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 각 경우에 임의로 치환된 시클로알킬 또는 헤테로시클릴을 나타내고, R3은 할로겐, 알킬 또는 알콕시를 나타내며, R4는 수소, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬 또는 알콕시를 나타내고, R5는 할로겐, 알킬 또는 알콕시를 나타내며, n은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내고, Hal은 할로겐을 나타낸다.
  3. 제1단계에서 일반식(I)의 N-페닐아세트아미노니트릴을 임의로 희석제 존재하 및 임의로 반응 보조제인 황산의 존재하에서 일반식(IV)의 알콜과 반응시킨 다음, 이렇게하여 수득한 일반식(V)의 N-페닐아세트아미노카르복실산 에스테르를 제2단계에서 임의로 희석제 존재하 및 임의로 반응보조제 존재하에서 폐환시켜 일반식(VI)의 3-아릴-피롤리딘-2,4-디온을 제조하는 방법에서 사용되는 중간체로서의 제1항에 따른 일반식(I)의 N-페닐아라세트아미노니트릴의 용도.
    R-OH (IV)
    상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5및 n은 제1항에 기재한 의미를 가지며, R은 알킬을 나타낸다.
  4. 하기 일반식(Va)의 N-페닐아세트암노카르복실산 에스테르.
    상기식에서, R1은 알킬을 나타내며, R1-1은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로시클릴을 나타내고, R2-1은 할로게노 알킬을 나타내거나, R1-1및 R2-1이 이들이 결합된 탄소원자와 함께 각 경우에 치환된 시클로알킬 또는 헤테로시클릴을 나타내고, R3은 할로겐, 알킬 또는 알콕시를 나타내며, R4는 수소, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬 또는 알콕시를 나타내고, R5는 할로겐, 알킬 또는 알콕시를 나타내며, n은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타낸다.
  5. 제1항에 있어서, R1이 수소, 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 1 내지 12개의 탄소원자를 갖는 알킬, 3 내지 8개의 탄소원자를 갖는 알케닐, 1 내지 8개의 탄소원자 및 1 내지 17개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 할로게노알킬, 개개의 알킬 부위에 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 알콕시알킬, 개개의 알킬 부위에 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 알콕시알콕시알킬, 개개의 알킬 부위에 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 알킬티오알킬, 3 내지 8개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬 또는 3 내지 8개의 환 구성원 및 1 내지 2개의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 갖는 포화된 헤테로시클릴을 나타내거나, 또는 각 경우에 아릴 또는 헤테로알킬 부위에서 동일하거나 상이하게 1회 또는 1회 이상 임의로 치환되어 있는, 각 경우에 아릴 부위에 6 내지 10개의 탄소원자 및 적합하다면 직쇄 또는 측쇄의 알킬부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬 또는 아릴, 또는 2 내지 9개의 탄소원자 및 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 갖는 헤테로아릴을 나타내며, 여기에서 각 경우에 적합한 아릴 또는 헤테로아릴 치환체는 할로겐, 니트로, 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며, 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 또는 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노 알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐이고, R2는 수소, 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인, 1 내지 12개의 탄소원자를 갖는 알킬, 1 내지 8개의 탄소원자 및 1 내지 17개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 할로게노알킬 또는 개개의 알킬 부위에 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 알콕시 알킬을 나타내거나, R1및 R2가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 각 경우에 동일하거나 상이하게 1회 또는 1회 이상 임의로 치환되며, 각 경우에 3 내지 12개의 탄소원자, 및 적합하다면 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 갖는 포화 또는 불포화된 시클로알킬 또는 헤테로시클릴을 나타내며, 여기에서 각 경우에 적합한 치환체는 할로겐, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 7개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알카노일, 3 내지 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알칸디일, 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 디옥시알킬렌, 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬티오, 3 내지 8개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬 또는 6 내지 10개의 탄소원자를 갖는 아릴이며, R3은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시를 나타내고, R4는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 8개의 탄소원자 및 1 내지 17개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 또는 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시를 나타내며, R5는 불소, 염소, 브롬, 요오드, 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시를 나타내고, n은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내는 일반식(I)의 N-페닐아세트아미노니트릴.
  6. 제1항에 있어서, R1이 수소, 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 알킬, 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알케닐, 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 개개의 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알콕시알킬, 개개의 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알콕시알콕시알킬, 개개의 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬티오알킬, 3 내지 7개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬, 또는 3 내지 7개의 환 구성원 및 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 갖는 포화된 헤테로시클릴을 나타내거나, 또는 각 경우에 아릴 또는 헤테로아릴 부위에서 동일하거나 상이하게 1 내지 5회 임의로 치환되는 각 경우에 아릴 부위에 6 또는 10개의 탄소원자, 및 적합하다면 직쇄 또는 측쇄 알킬부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬 또는 아릴, 또는 2 내지 9개의 탄소원자 및 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 갖는 헤테로아릴을 나타내며, 여기에서 각 경우에 적합한 아릴 또는 헤테로아릴 치환체는 할로겐, 니트로, 각 경우에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 또는 각 경우에 1 내지 4개의 탄소운자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 가지며, 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설포닐 또는 할로게노알킬설포닐이고, R2는 수소, 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 또는 개개의 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알콕시알킬을 나타내거나, R1및 R2가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 각 경우에 적합하다면, 동일하거나 상이하게 1 내지 4회 치환되며, 각 경우에 3 내지 8개의 탄소원자 및 적합하다면, 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 갖는 포화 또는 불포화된 시클로알킬 또는 헤테로시클릴을 나타내며, 여기에서, 각 경우에 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 5개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알카노일, 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알칸디일, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 디옥시알킬렌, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬티오, 3 내지 7개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬, 또는 페닐이며, R3은 불소, 염소, 브롬, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시를 나타내고, R4는 수소, 불소, 염소, 브롬, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로게 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 할로게노알킬 또는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시를 나타내며, R5는 불소, 염소, 브롬, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시를 나타내고, n은 0, 1 또는 2의 수를 나타내는 일반식(I)의 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R1이 수소, 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 알킬, 3 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알케닐, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 개개의 알킬 부위에 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알콕시알킬, 개개의 알킬 부위에 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알콕시알콕시알킬, 개개의 알킬 부위에 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬티오알킬, 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬, 또는 3, 5 또는 6개의 환 구성원 및 1개의 헤테로원자, 특히 질소, 산소 또는 황을 갖는 포화된 헤테로시클릴을 나타내거나, 또는 각 경우에 페닐 또는 헤테로아릴 부위에서 동일하거나 상이하게 1 내지 3회 임의로 치환되는 알킬 부위에 임의로 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 페닐알킬 또는 페닐, 또는 헤테로아릴, 특히 피리딜, 이미다졸돌릴, 피라졸릴, 트리아졸릴 또는 티아졸릴을 나타내며, 여기에서 각 경우에 적합한 페닐 또는 헤테로아릴 치환체는 불소, 염소, 브롬, 니트로, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, n-, i-, s-또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n-또는 i-프로폭시, n, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐이고, R2는 수소, 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 또는 개개의 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시알킬을 나타내거나, R1및 R2가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 동일하거나 상이하게 1 내지 3회 임의로 치환되며 각 경우에 3, 5, 6, 7 또는 8개의 탄소원자 및 적합하다면 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 갖는 포화 또는 불포화된 시클로알킬 또는 헤테로시클릴을 나타내며, 여기에서 각 경우에 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알카노일, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 디옥시알킬렌, 1 또는 2개의 탄소원자 및 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 할로게노알킬, 1 또는 2개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 1 또는 2개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬티오, 3, 5 또는 6개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬, 또는 페닐이며, R3은 불소, 염소, 브롬, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄, 알킬, 또는 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시를 나타내고, R4는 수소, 불소, 염소, 브롬, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 또는 2개의 탄소원자 및 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 또는 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시를 나타내며, R5는 불소, 염소, 브롬, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄알킬, 또는 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시를 나타내고, n은 0 또는 1의 수를 나타내는 일반식(I)의 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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