KR960014104A - 벤즈알데히드 옥심 유도체, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

벤즈알데히드 옥심 유도체, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

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고이찌 모리따
미찌오 마스꼬
긴야 이데
요시또 우에야마
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Abstract

본 발명은 신규한 벤즈알데히드 유도체, 특히 a-아졸린-2치환된-벤즈알데히드 옥심 유도체, 그들의 제조방법 및 그들을 함유하는 살균제, 제초제 및 성장 조절 조성물에 관한 것이다.

Description

벤즈알데히드 옥심 유도체, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (43)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염 :
    상기 식에서, R1은 알콕시카보닐알킬, 임의로 치환된 아실알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 페닐알킬, 임의로 치환된 페녹시알킬, 임의로 치환된 헤테로사이클 그룹 또는 임의로 치환된 헤테로사이클 알킬이고; R2는 수소, 알킬, 알케닐, 아키닐, 할로겐화 알킬, 할로겐화 알케닐, 할로겐화 알키닐, 사이클로알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 헤테로사이클 또는 그룹 또는 임의로 치환된 헤테로사이클 알킬이고 R3는 수소, 알킬, 알콕시 또는 할로겐이고; X는 O 또는 S이고; Y는 CH 또는 N이며; ∼는 E-이성체, Z-이성체 또는 E-와 X-이성체의 혼합물로 부터의 임의의 배위를 나타내나; 단, X가 O인 경우는 R1은 임의로 치환된 페닐이 아니고, X가 O인 경우는 R1은 비치환된 벤질이 아니다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 치환된 페닐알킬, 임의로 치환된 페놀시알킬, 임의로 치환된 헤테로사이클 그룹 또는 임의로 치환된헤테로사이클 알킬인 화합물 또는 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, R1이 치환된 벤질인 화합물 또는 그의 염.
  4. 제1항에 있어서, R1이 알킬, 알콕시 할로겐, 할로겐화 알킬 및 할로겐화 알콕시로 부터 선택되는 1 내지 5개의 치환제로 치환된 벤질인 화합물 또는 그의 염.
  5. 제1항에 있어서, R1이 임의로 치환된 1-페닐알킬인 화합물 또는 그의 염.
  6. 제1항에 있어서, R1이 임의로 치환된 1-페닐에틸 또는 임의로 치환된 1-페닐프로필인 화합물 또는 그의 염.
  7. 제1항에 있어서, R1이 임의로 치환된 페네틸 또는 임의로 치환된 3-페닐프로필인 화합물 또는 그의 염.
  8. 제1항에 있어서, R1이 각각 임의로 치환될 수도 있는 2-페녹시에틸, 3-페녹시프로필 또는 4-페녹시부틸인 화합물 또는 그의 염.
  9. 제1항에 있어서, R1이 임의로 치환된 2-피리딜인 화합물 또는 그의 염.
  10. 제1항에 있어서, R1가 알킬 또는 알케닐인 화합물 또는 그의 염.
  11. 제1항에 있어서, R2가 메틸, 에틸 또는 알릴인 화합물 또는 그의 염.
  12. 제1항에 있어서, R2이 수소, 메톡시, 불소 또는 염소인 화합물 또는 그의 염.
  13. 제1항에 있어서, X가 O인 화합물 또는 그의 염.
  14. 제1항에 있어서, Y가 CH인 화합물 또는 그의 염.
  15. 제1항에 있어서, R1이 치환된 페닐알킬, 임의로 치환된 페놀시알킬, 임의로 치환된 피리딜이고; R2는 알킬이고; R3는 수소, 알킬, 알콕시 또는 할로겐이고; X는 O 또는 S이고; Y는 CH인 화합물 또는 그의 염.
  16. 제1항에 있어서, R1은 4-메틸페닐메틸이고; R2은 메틸이고; R3은 수소이고; X는 O이고; Y는 CH인 화합물 또는 그의 염.
  17. 제1항에 있어서, R1은 2-클로로페닐메틸이고; R2은 메틸이고; R3은 수소이고; X는 O이고; Y는 CH인 화합물 또는 그의 염.
  18. 제1항에 있어서, R1은 4-메틸페닐메틸이고; R2은 에틸이고; R3는 5-메틸이고; X는 O이고; Y는 CH인 화합물 또는 그의 염.
  19. 제1항에 있어서, R1은 1-페닐에틸이고; R2은 메틸이고; R3은 수소이고; X는 O이고; Y는 CH인 화합물 또는 그의 염.
  20. 제1항에 있어서, R1은 1-페닐에틸이고; R2은 메틸이고; R3는 5-플루오로이고; X는 O이고; Y는 CH인 화합물 또는 그의 염.
  21. 제1항에 있어서, R1은 5-트리플루오로메틸-2피리딜이고; R2은 에틸이고; R3은 수소이고; X는 O이고; Y는 CH인 화합물 또는 그의 염.
  22. 제1항에 있어서, R1은 5-트리플루오로메틸-2피리딜이고; R2은 메틸이고; R3은 수소이고; X는 O이고; Y는 CH인 화합물 또는 그의 염.
  23. 제1항에 있어서, R1은 5-트리플루오로메틸-2피리딜이고; R2은 메틸이고; R3은 클로로이고; X는 O이고; Y는 CH인 화합물 또는 그의 염.
  24. 제1항에 있어서, R1은 5-트리플루오로메틸-2피리딜이고; R2은 메틸이고; R3은 플루오로이고; X는 O이고; Y는 CH인 화합물 또는 그의 염.
  25. 제1항에 있어서, R1은 3.5-디클로로-2-피리딜이고; R2은 메틸이고; R3은 클로로; X는 O이고; Y는 CH인 화합물 또는 그의 염.
  26. 제1항에 있어서, R1은 3-페닐프로필이고; R2은 메틸이고; R3은 수소이고; X는 O이고; Y는 CH인 화합물 또는 그의 염.
  27. 제1항에 있어서, R1은 2-페녹시에틸이고; R2은 메틸이고; R3은 클로로; X는 O이고; Y는 CH인 화합물 또는 그의 염.
  28. 제1항에 있어서, R1은 2-(-클로로페녹시)메틸이고; R2은 메틸이고; R3은 수소이고; X는 O이고; Y는 CH인 화합물 또는 그의 염.
  29. 제1항에 있어서, R1은 4-페녹시부틸이고; R2은 메틸이고; R3은 수소이고; X는 O이고; Y는 CH인 화합물 또는 그의 염.
  30. 제1항에 있어서, R1은 4-페녹시부틸이고; R2은 에틸이고; R3은 수소이고; X는 O이고; Y는 CH인 화합물 또는 그의 염.
  31. 활성 성분으로서 제1항에 따른 화합물, 및 불활성 담체 또는 희석제를 포함하는 살균제 조성물.
  32. 활성 성분으로서 제1항에 따른 화합물, 및 불활성 담체 또는 희석제를 포함하는 제초제 조성물.
  33. 활성 성분으로서 제1항에 따른 화합물, 및 불활성 담체 또는 희석제를 포함하는 성장 조절 조성물.
  34. 하기 일반식(XIII)의 화합물을 염기의 존재하에, 하기 일반식 (III)의 화합물과 반응시킴을 포함하는 하기 일반식(I)화합물의 제조방법 :
    상기 식에서, R1은 알콕시카보닐알킬, 임의로 치환된 아실알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 페닐알킬, 임의로 치환된 페녹시알킬, 임의로 치환된 헤테로사이클 그룹 또는 임의로 치환된 헤테로사이클 알킬이고; R2는 수소, 알킬, 알케닐, 아키닐, 할로겐화 알킬, 할로겐화 알케닐, 할로겐화 알키닐, 사이클로알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 임의로 치환된 헤테로사이클 그룹 또는 임의로 치환된 헤테로사이클 알킬이고 R3는 수소, 알킬, 알콕시 또는 할로겐이고; L은 할로겐, 알킬설포닐, 알킬설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시이고; X는 O또는 S이고; Y는 CH 또는 N이고; ~는 E-이성체, Z-이성체 또는 E-와 Z-이성체의 혼합물로 부터의 임의의 배위를 나타내나; 단, X가 O인 경우는 R1은 임의로 치환된 페닐이 아니고, X가 O인 경우는 R1은 비치환된 벤질이 아니다.
  35. 제34항에 있어서, 하기 일반식 (Ia)의 화합물을 루이스 산으로 처리하여 일반식(XIII)의 화합물을 수득하는 방법 :
    상기 식에서 R5는 수소, 알킬 또는 할로겐이고 기타 부호는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  36. 제34항에 있어서, 하기 일반식 (XV)의 화합물을 하기 일반식(XIV)의 화합물과 반응시켜 일반식(XIII)의 화합물을 수득하는 방법 :
    상기 식에서, W는 카보닐 또는 설피닐이고; Z는 염소, 브롬 또는이고; 기타 부호는 제1항에서 정의된 바와 같다.
  37. 하기 일반식(XI)의 화합물을 하기 일반식(XII)의 화합물과 반응시키고, 이어서 경우에 따라, 생성된 화합물을 염기의 존재하에, 하기 일반식(XXII)(여기에서, R2는 수소가 아니다)의 화합물과 반응시킴을 포하기는 하기 일반식(I)화합물의 제조방법 :
    상기 식에서, R1은 알콕시카보닐알킬, 임의로 치환된 아실알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 페닐알킬, 임의로 치환된 페녹시알킬, 임의로 치환된 헤테로사이클 그룹 또는 임의로 치환된 헤테로사이클 알킬이고; R2는 수소, 알킬, 알케닐, 아키닐, 할로겐화 알킬, 할로겐화 알케닐, 할로겐화 알키닐, 사이클로알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 임의로 치환된 헤테로사이클 그룹 또는 임의로 치환된 헤테로사이클 알킬이고 R3는 수소, 알킬, 알콕시 또는 할로겐이고; L은 할로겐, 알킬설포닐, 알킬설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시또는 아릴설포닐옥시이고; X는 O또는 S이고; Y는 CH 또는 N이고; ~는 E-이성체, Z-이성체 또는 E-와 Z-이성체의 혼합물로 부터의 임의의 배위를 나타내나; 단, X가 O인 경우는 R1은 임의로 치환된 페닐이 아니고, X가 O인 경우는 R1은 비치환된 벤질이 아니다.
  38. 제37항에 있어서, 하기 일반식 (X)의 화합물을 할로겐화제와 반응시켜 일반식(XI)의 화합물을 수득하는 방법 :
    상기 식에서, 각각의 부호는 제1항에서 정이한 바와 같다.
  39. 제38항에 있어서, 하기 일반식(II)의 화합물을 염기의 존재하에 하기 일반식(III)의 화합물과 반응시키거나, 또는 하기 일반식 (V) 화합물을 염기의 존재하에 하기 일반식 (VI)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식 (IV) 화합물을 수득하고, R4가 수소가 아닐 경우에는 수득한 일반식 (IV)의 화합물을 가수분해 처리하여 하기 일반식(VII)의 화합물을 수득하고, 수득한 일반식(VII)의 화합물을 하기 일반식 (IX)의 화합물과 반응시켜 일반식(X)의 화합물을 수득하는 방법 :
    상기 식에서, A는 할로겐이고; L은 할로겐, 알킬설포닐, 알길설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시이고; R4는 수소, 알킬 또는 임의로 치환된 벤질이고; 기타 부호들은 제1항에 정의된 바와 같다.
  40. 하기 일반식 (X)의 화합물을 하기 일반식(XIV)의 화합물과 반응시킴을 포함하는 (I)화합물의 제조방법 :
    상기 식에서, R1은 알콕시카보닐알킬, 임의로 치환된 아실알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 페닐알킬, 임의로 치환된 페녹시알킬, 임의로 치환된 헤테로사이클 그룹 또는 임의로 치환된 헤테로사이클 알킬이고; R2는 수소, 알킬, 알케닐, 아키닐, 할로겐화 알킬, 할로겐화 알케닐, 할로겐화 알키닐, 사이클로알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 헤테로사이클 또는 그룹 또는 임의로 치환된 헤테로사이클 알킬이고 R3는 수소, 알킬, 알콕시 또는 할로겐이고; X는 O 또는 S이고; Y는 CH 또는 N이고; Z는 염소, 브롬 또는이고 ;∼는 E-이성체, Z-이성체 또는 E-와 X-이성체의 혼합물로 부터의 임의의 배위를 나타내나; 단, X가 O인 경우는 R1은 임의로 치환된 페닐이 아니고, X가 O인 경우는 R1은 비치환된 벤질이 아니다.
  41. 제40항에 있어서, 하기 일반식(II)의 화합물을 염기의 존재하에 하기 일반식(III)의 화합물과 반응시키거나, 또는 하기 일반식 (V) 화합물을 염기의 존재하에 하기 일반식 (VI)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식 (IV) 화합물을 수득하고, R4가 수소가 아닐 경우에는 수득한 일반식 (IV)의 화합물을 가수분해 처리하여 하기 일반식(VII)의 화합물을 수득하고, 수득한 일반식(VII)의 화합물을 하기 일반식 (IX)의 화합물과 반응시켜 일반식(X)의 화합물을 수득하는 방법 :
    상기 식에서, A는 할로겐이고; L은 할로겐, 알킬설포닐, 알길설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시이고; R4는 수소, 알킬 또는 임의로 치환된 벤질이고; 기타 부호들은 제1항에 정의된 바와 같다.
  42. 제37항에 있어서, 하기 일반식(XVI)의 화합물과 반응시키거나 또는 하기 일반식(ZVIII)의 염기의 존재하에 하기 일반식 (VI)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식 (XVII)화합물을 수득하고, 수득한 일반식(XVII)의 화합물을 하이드록실아민 또는 그의 염과 반응시켜 하기 일반식 (XIX)의 화합물을 수득하고, 수득한 일반식(XIX)의 화합물을 할로겐화제와 반응시켜 R2가 수소인 일반식(XI)의 화합물을 수득하는 방법 :
    상기 식에서, L은 할로겐, 알킬설포닐, 알길설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시이고; 기타 부호들은 제1항에 정의된 바와 같다.
  43. 하기 일반식 (XIII)의 화합물을 하기 일반식(XXIII)의 화합물과 반응시킴을 포함하는 (I)화합물의 제조방법 :
    상기 식에서, R1은 알콕시카보닐알킬, 임의로 치환된 아실알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 페닐알킬, 임의로 치환된 페녹시알킬, 임의로 치환된 헤테로사이클 그룹 또는 임의로 치환된 헤테로사이클 알킬이고; R2는 수소, 알킬, 알케닐, 아키닐, 할로겐화 알킬, 할로겐화 알케닐, 할로겐화 알키닐, 사이클로알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 헤테로사이클 또는 그룹 또는 임의로 치환된 헤테로사이클 알킬이고 R3는 수소, 알킬, 알콕시 또는 할로겐이고; X는 O 또는 S이고; Y는 CH 또는 N이며; ∼는 E-이성체, Z-이성체 또는 E-와 X-이성체의 혼합물로 부터의 임의의 배위를 나타내나; 단, X가 O인 경우는 R1은 임의로 치환된 페닐이 아니고, X가 O인 경우는 R1은 비치환된 벤질이 아니다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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