JPH06220004A - Ｎ−フエニルアセトアミノニトリル類 - Google Patents

Ｎ−フエニルアセトアミノニトリル類

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式Ｉ ［Ｒ1は水素または各場合とも任意に置換されてもよい
アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールもし
くはヘテロシクリルを、Ｒ2は水素または任意に置換さ
れてもよいアルキルを、或いはＲ1とＲ2は結合する炭素
原子と一緒になって各場合とも任意に置換されてもよい
シクロアルキルまたはヘテロシクリルを表し、Ｒ3はハ
ロゲン、アルキルまたはアルコキシを、Ｒ4は水素、ハ
ロゲン、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアルコキシ
を、Ｒ5は水素、アルキルまたはアルコキシを、ｎは数
０、１、２または３を表す］の新規なＮ−フェニルアセ
トアミノニトリル類、それらの製造方法および有害生物
防除剤製造用使用。 【効果】 本化合物類を用いる３−アリール−ピロリジ
ン−２,４−ジオン類の合成において単離および精製中
の問題がなく合計段階数が減ずる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なＮ−フェニルアセトアミ
ノニトリル類、それらの製造方法、並びに殺昆虫剤、殺
ダニ剤および除草剤性の３−アリール−ピロリジン−
２,４−ジオン類の合成用の中間生成物類としてのそれ
らの使用に関するものである。Ｎ−フェニルアセトアミ
ノカルボン酸エステル類からの３−アリール−ピロリジ
ン−２,４−ジオン類の合成は知られている（例えば、
ＥＰ ４５６ ０６３参照）。この製造用の先駆体として
必要なＮ−フェニルアセトアミノカルボン酸エステル類
は原則として４−段階反応順序を用いて得られ、そこで
は対応するアミノ酸類を最初に製造し、そして２段階で
ケトンおよびアミノニトリル中間生成物類を介して単離
し、そして次に最初にアシル化しそして次にエステル化
するか、または最初にエステル化しそして次にアシル化
する（例えば、インディアン・ジャーナル・オブ・ケミ
ストリイ(Indian J. Chem.)、６、３４１−３４５［１
９６８］、ＥＰ ４５６ ０６３参照）。
【０００２】アミノニトリル類を塩基類の存在下で塩化
フェニルアセチル類と反応させることによるＮ−フェニ
ルアセトアミノニトリル類の製造も同様に知られている
（例えば、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・オーガニック・
ケミストリイ(J. Org. Chem.)、４３、２５７６−２５
８１（[１９７８]参照）。
【０００３】一般式（Ｉ）
【０００４】
【化９】
【０００５】［式中、Ｒ1は水素を表すか、または各場
合とも任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、シクロアルキル、アリールもしくはヘテロシクリル
を表し、そしてＲ2は水素を表すか、または任意に置換
されていてもよいアルキルを表すか、或いはＲ1および
Ｒ2は、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
て、各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアル
キルまたはヘテロシクリルを表し、Ｒ3はハロゲン、ア
ルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ4は水素、ハロゲ
ン、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアルコキシを表
し、Ｒ5は水素、アルキルまたはアルコキシを表し、そ
してｎは数０、１、２または３を表す］の新規なＮ−フ
ェニルアセトアミノニトリル類を見いだした。
【０００６】式（Ｉ）の化合物類は任意に置換基の性質
により光学的異性体類または種々の組成の異性体混合物
類で存在できる。純粋な異性体類および異性体混合物類
の両者が本発明に従い特許請求されている。
【０００７】さらに、一般式（Ｉ）
【０００８】
【化１０】
【０００９】［式中、Ｒ1は水素を表すか、または各場
合とも任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、シクロアルキル、アリールもしくはヘテロシクリル
を表し、そしてＲ2は水素を表すか、または任意に置換
されていてもよいアルキルを表すか、或いはＲ1および
Ｒ2は、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
て、各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアル
キルまたはヘテロシクリルを表し、Ｒ3はハロゲン、ア
ルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ4は水素、ハロゲ
ン、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアルコキシを表
し、Ｒ5は水素、アルキルまたはアルコキシを表し、そ
してｎは数０、１、２または３を表す］の新規なＮ−フ
ェニルアセトアミノニトリル類は、式（II）
【００１０】
【化１１】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有する］のα−ア
ミノニトリル類を、任意に希釈剤の存在下でそして任意
に反応助剤の存在下で、式（III）
【００１１】
【化１２】
【００１２】［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは上記の
意味を有しており、そしてＨalはハロゲンを表す］のフ
ェニルアセチルハライド類と反応させるなら、得られる
ことも見いだした。最後に、式（Ｉ）の新規なＮ−フェ
ニルアセトアミノニトリル類は殺昆虫剤、殺ダニ剤およ
び除草剤性の３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオ
ン類の合成用の容易に入手可能な中間生成物類として顕
著に適しており、それによるとそれらを最初に第一段階
で、任意に希釈剤の存在下でそして任意に反応助剤とし
ての硫酸の存在下で、式（IV）
【００１３】
【化１３】Ｒ−ＯＨ （IV） ［式中、Ｒはアルキルを表す］のアルコール類と反応さ
せ、そして次にこのようにして得られた式（Ｖ）
【００１４】
【化１４】
【００１５】［式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5お
よびｎは上記の意味を有する］のＮ−フェニル−アセト
アミノカルボン酸エステル類を、次の第二段階で、任意
に希釈剤の存在下でそして任意に反応助剤の存在下で、
環化する。
【００１６】この概念では、反応助剤としての硫酸の存
在下での式（Ｉ）のＮ−フェニルアセトアミノニトリル
類と式（IV）のアルコール類との反応が式（Ｖ）の希望
するＮ−フェニルアセトアミノカルボン酸エステル類を
高収率および純度で生成するということは特に驚異的で
あり、その理由は文献から既知である方法と同様にして
反応助剤として塩酸を使用する対応する反応（例えば、
Khim. Farm. Zh.、１、２１−２６［１９６７］および
ＣＡ６８：１２９４２ａ参照）は希望する生成物を生成
しないからである。
【００１７】最終生成物として希望される３−アリール
−ピロリジン−２,４−ジオン類の合成において両性イ
オン特性に起因する単離および精製中に特別な問題を生
じるアミノ酸中間生成物がもはや起きないこと並びにさ
らに全合成工程が４から３段階に減じられることがこの
方式の特別な利点となる。
【００１８】本発明に従うＮ−フェニルアセトアミノニ
トリル類は式（Ｉ）により定義されている。
【００１９】Ｒ1が水素、各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状の炭素数が１−１２のアルキル、炭素数が３−８の
アルケニル、炭素数が１−８でありそして１−１７個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キル、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−
８のアルコキシアルキル、各場合とも個々のアルキル部
分中の炭素数が１−８のアルコキシアルコキシアルキ
ル、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−８
のアルキルチオアルキル、炭素数が３−８のシクロアル
キル、３−８個の環員および１−２個の同一もしくは異
なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／もしくは硫黄
−を有する飽和ヘテロシクリルを表すか、または各場合
ともアリール部分中の炭素数が６−１０でありそして適
宜直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１
−６であるアリールアルキルもしくはアリール、または
炭素数が２−９でありそして１−４個の同一もしくは異
なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／もしくは硫
黄、を有するヘテロアリールを表し、ここでそれらは各
場合とも任意にアリールもしくはヘテロアリール部分中
で同一もしくは異なって１回以上置換されていてもよ
く、各場合とも適しているアリールまたはヘテロアリー
ル置換基はハロゲン、ニトロ、各場合とも炭素数が１−
６の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくは
アルキルスルホニル、並びに各場合とも炭素数が１−６
でありそして１−１３個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノア
ルキルスルホニルであり、そしてＲ2が水素、各場合と
も直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−１２のアルキ
ル、炭素数が１−８でありそして１−１７個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ま
たは各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−８
のアルコキシアルキルを表すか、或いはＲ1およびＲ
2が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、
各場合とも炭素数が３−１２でありそして適宜１−３個
の同一もしくは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素およ
び／もしくは硫黄、を有する飽和もしくは不飽和のシク
ロアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここでそれら
は各場合とも任意に同一もしくは異なって１回以上置換
されていてもよく、各場合とも適している置換基はハロ
ゲン、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキ
ル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−７のアルカノ
イル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が３−８のアルカ
ンジイル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８のジ
オキシアルキレン、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１
−６でありそして１−１３個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルコ
キシ、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキ
ルチオ、炭素数が３−８のシクロアルキルまたは炭素数
が６−１０のアリールであり、Ｒ3が弗素、塩素、臭
素、ヨウ素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８の
アルキル、または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−
８のアルコキシを表し、Ｒ4が水素、弗素、塩素、臭
素、ヨウ素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８の
アルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８であ
りそして１−１７個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルキル、または直鎖もしくは分枝鎖
状の炭素数が１−８のアルコキシを表し、Ｒ5が弗素、
塩素、臭素、ヨウ素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１−８のアルキル、または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素
数が１−８のアルコキシを表し、そしてｎが数０、１、
２または３を表す、式（Ｉ）の化合物類が好適である。
【００２０】Ｒ1が水素、各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状の炭素数が１−１０のアルキル、炭素数が３−６の
アルケニル、炭素数が１−６でありそして１−１３個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キル、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−
６のアルコキシアルキル、各場合とも個々のアルキル部
分中の炭素数が１−６のアルコキシアルコキシアルキ
ル、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−６
のアルキルチオアルキル、炭素数が３−７のシクロアル
キル、３−７個の環員および１もしくは２個の同一もし
くは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／もしく
は硫黄−を有する飽和ヘテロシクリルを表すか、または
各場合ともアリール部分中の炭素数が６もしくは１０で
ありそして適宜直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中
の炭素数が１−４であるアリールアルキルもしくはアリ
ール、または炭素数が２−９でありそして１−３個の同
一もしくは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／
もしくは硫黄、を有するヘテロアリールを表し、ここで
それらは各場合とも任意にアリールもしくはヘテロアリ
ール部分中で同一もしくは異なって１−５回置換されて
いてもよく、各場合とも適しているアリールまたはヘテ
ロアリール置換基はハロゲン、ニトロ、各場合とも炭素
数が１−４の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
もしくはアルキルスルホニル、並びに各場合とも炭素数
が１−４でありそして１−９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロ
ゲノアルキルスルホニルであり、そしてＲ2が水素、直
鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−１０のアルキル、炭
素数が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、または各
場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−６のアル
コキシアルキルを表すか、或いはＲ1およびＲ2が、それ
らが結合している炭素原子と一緒になって、各場合とも
炭素数が３−８でありそして適宜１もしくは２個の同一
もしくは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／も
しくは硫黄、を有する飽和もしくは不飽和のシクロアル
キルまたはヘテロシクリルを表し、ここでそれらは各場
合とも適宜同一もしくは異なって１−４回置換されてい
てもよく、各場合とも適している置換基は弗素、塩素、
臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のアルキ
ル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−５のアルカノ
イル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が３−６のアルカ
ンジイル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のジ
オキシアルキレン、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１
−４でありそして１−９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のアルコキ
シ、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のアルキル
チオ、炭素数が３−７のシクロアルキル、またはフェニ
ルであり、Ｒ3が弗素、塩素、臭素、直鎖もしくは分枝
鎖状の炭素数が１−６のアルキル、または直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１−６のアルコキシを表し、Ｒ4が
水素、弗素、塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素
数が１−６のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数
が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、または直鎖も
しくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルコキシを表し、
Ｒ5が弗素、塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素
数が１−６のアルキル、または直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が１−６のアルコキシを表し、そしてｎが数０、
１または２を表す、式（Ｉ）の化合物類が特に好適であ
る。
【００２１】Ｒ1が水素、各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状の炭素数が１−８のアルキル、炭素数が３−５のア
ルケニル、炭素数が１−４でありそして１−９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−３
のアルコキシアルキル、各場合とも個々のアルキル部分
中の炭素数が１−３のアルコキシアルコキシアルキル、
各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−３のア
ルキルチオアルキル、炭素数が３−６のシクロアルキ
ル、３、５もしくは６個の環員および１個の同一もしく
は異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素もしくは硫黄−を
有する飽和ヘテロシクリルを表すか、または任意にアル
キル部分中に１−３個の炭素原子を有するフェニルアル
キルもしくはフェニル、またはヘテロアリール−特にピ
リジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルもし
くはチアゾリル、を表し、ここでそれらは各場合とも任
意にフェニルもしくはヘテロアリール部分中で同一もし
くは異なって１−３回置換されていてもよく、各場合と
も適しているフェニルまたはヘテロアリール置換基は弗
素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニ
ル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリ
フルオロメチル−スルホニルであり、Ｒ2が水素、各場
合とも直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキ
ル、炭素数が１−４でありそして１−９個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、また
は各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−４の
アルコキシアルキルを表すか、或いはＲ1およびＲ2が、
それらが結合している炭素原子と一緒になって、各場合
とも炭素数が３、５、６、７もしくは８でありそして適
宜１もしくは２個の同一もしくは異なるヘテロ原子−特
に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有する飽和もし
くは不飽和のシクロアルキルまたはヘテロシクリルを表
し、ここでそれらは任意に同一もしくは異なって１−３
回置換されていてもよく、各場合とも適している置換基
は弗素、塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１−４のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１
−４のアルカノイル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１−３のジオキシアルキレン、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が１もしくは２でありそして１−５個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１もしくは２のアルコキシ、直鎖もしくは分枝鎖状の炭
素数が１もしくは２のアルキルチオ、炭素数が３、５も
しくは６のシクロアルキル、またはフェニルであり、Ｒ
3が弗素、塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数
が１−４のアルキル、または直鎖もしくは分枝鎖状の炭
素数が１−３のアルコキシを表し、Ｒ4が水素、弗素、
塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４の
アルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１もしくは
２でありそして１−５個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルキル、または直鎖もしくは分
枝鎖状の炭素数が１−３のアルコキシを表し、Ｒ5が弗
素、塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−
４のアルキル、または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１−３のアルコキシを表し、そしてｎが数０または１を
表す、式（Ｉ）の化合物類が特に非常に好適である。
【００２２】製造実施例として命名されている化合物類
が特に照合されよう。
【００２３】例えば、２−アミノ−２−メチル−ブチロ
ニトリルおよび塩化２−(２,４−ジクロロフェニル)−
アセチルを出発化合物類として使用するなら、本発明に
従う方法の反応工程は下記の反応式により記すことがで
きる：
【００２４】
【化１５】
【００２５】本発明に従う方法を実施するための出発化
合物として必要なα−アミノニトリル類は一般的に式
（II）により定義されている。この式（II）において、
Ｒ1およびＲ2は好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物
類の記載に関してこれらの置換基に対して好適であると
してすでに挙げられている基を表す。式（II）のα−ア
ミノニトリル類は既知であるかまたは既知の方法と同様
にして得られる（例えば、ＵＳ４.０４１.０４５、リー
ビッヒス・アナーレン・デル・ヘミイ(LiebigsAnn. Che
m.)、７６４、６９−９３［１９７３］、ＥＰ ４２７
９０７、ＵＳ４.０４１.０４５、ＵＳ３.４２２.１３
２、カナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリイ(C
an. J. Chem.)、５３、３３３９−３３５０［１９７
５］、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサイエテイ(J. Amer. Chem. Soc.)、９４、９６
８−９７２［１９７２］参照）。
【００２６】本発明に従う方法を実施するための出発化
合物としてその他に必要なフェニルアセチルハライド類
は一般的に式（III）により定義されている。この式（I
II）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは好適には本発
明に従う式（Ｉ）の化合物類の記載に関してこれらの置
換基およびこの指数に対して好適であるとしてすでに挙
げられている基および指数を表す。Ｈalは好適には弗
素、塩素、臭素またはヨウ素、特に塩素または臭素、を
表す。式（III）のフェニルアセチルハライド類は既知
であるかまたは既知の方法と同様にして得られる（例え
ば、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル
・ソサイエテイ(J. Amer. Chem. Soc.)、９５、３３４
０［１９７３］参照）。
【００２７】不活性有機溶媒が本発明に従う方法を実施
するために適している希釈剤である。これらには特に、
脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化され
ていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテル
類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレング
リコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコール
ジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノ
ンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えば
アセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリ
ル；アミド類、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニ
リド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸ト
リアミド；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エ
チル、或いはスルホキシド類、例えばジメチルスルホキ
シドまたはスルホラン類、が包含される。
【００２８】本発明に従う方法は好適には適当な反応助
剤の存在下で実施される。全ての一般的無機または有機
塩基類がそのために適している。これらには例えば、ア
ルカリ土類金属類もしくはアルカリ金属類の水酸化物
類、酢酸塩類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ
ム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、
酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、
炭酸水素カルシウム、炭酸水素ナトリウム、または炭酸
アンモニウム、並びに特に第三級アミン類、例えばトリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、
Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピ
ペリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビ
シクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン
（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）
が包含される。反応物として使用される式（II）のα−
アミノニトリルを適当な過剰量で酸−結合剤として使用
することも同時に可能である。本発明に従う方法を実施
する際には、反応温度は比較的広い範囲内で変えること
ができる。一般的には、−２０℃〜１５０℃の間の温
度、好適には０℃〜１２０℃の間の温度、が使用され
る。
【００２９】本発明に従う方法は通常は大気圧において
実施される。しかしながら、加圧または減圧を使用する
こともできる。
【００３０】本発明に従う方法を実施するためには、１
モルの式（II）のα−アミノニトリル当たり０.１−５.
０モルの、好適には０.５−２.０モルの、式（III）の
フェニルアセチルハライドおよび任意に０.５−３.０モ
ルの、好適には１.０−２.０モルの、反応助剤が一般的
に使用される。反応および処理の実施並びに反応生成物
の単離は既知の方法と同様にして行われる（これに関し
ては、例えば、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・オーガニッ
ク・ケミストリイ(J. Org. Chem.)、４３、２５６７−
２５８１［１９７８］または製造実施例を参照のこ
と）。
【００３１】本発明に従う式（Ｉ）のＮ−フェニルアセ
トアミノニトリル類は、最初に第一段階で、任意に希釈
剤の存在下でそして任意に反応助剤としての硫酸の存在
下で、式（IV）
【００３２】
【化１６】Ｒ−ＯＨ （IV） ［式中、Ｒはアルキルを表す］のアルコール類と反応さ
せ、そして次にこのようにして得られた式（Ｖ）
【００３３】
【化１７】
【００３４】［式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5お
よびｎは請求項１に記載の意味を有する］のＮ−フェニ
ル−アセトアミノカルボン酸エステル類を、次の第二段
階で、任意に希釈剤の存在下でそして任意に反応助剤の
存在下で、環化することによる、式（VI）
【００３５】
【化１８】
【００３６】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5および
ｎは上記の意味を有する］の殺昆虫剤、殺ダニ剤および
除草剤性の３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン
類の製造用の適切な中間生成物である。
【００３７】例えば、２−(２,４−ジクロロフェニル)
−Ｎ−(１−シアノ−２−ブチル)−アセトアミドおよび
メタノールを出発化合物類として使用するなら、本発明
に従う式（Ｉ）の化合物類のその後の反応工程は下記の
反応式により記すことができる：
【００３８】
【化１９】
【００３９】本発明に従う式（Ｉ）の化合物類のその後
の反応を実施するための出発化合物として必要なアルコ
ール類は一般的に式（IV）により定義されている。この
式（IV）において、Ｒは好適には炭素数が１−６の、特
に１−４の、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、特に好
適にはメチルまたはエチル、を表す。式（IV）のアルコ
ール類は有機化学において良く知られている化合物類で
ある。
【００４０】本発明に従う式（Ｉ）の化合物類のその後
の反応を実施するためには、濃硫酸が特に適している反
応助剤である。適宜、例えばフェニルスルホン酸、トル
エンスルホン酸、メタンスルホン酸またはトリフルオロ
酢酸の如き強酸性有機酸類を使用することもできる。
【００４１】不活性有機溶媒が本発明に従う式（Ｉ）の
化合物類のその後の反応を実施するために適している希
釈剤である。これらには特に、脂肪族、脂環式または芳
香族の、任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素
類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘ
キサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホル
ムまたは四塩化炭素；或いはエーテル類、例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、
が包含される。
【００４２】本発明に従う式（Ｉ）の化合物類のその後
の反応の第一段階は通常は大気圧において実施される。
しかしながら、加圧または減圧を使用することもでき
る。
【００４３】本発明に従う式（Ｉ）の化合物類のその後
の反応の第一段階を実施する際には、反応温度は比較的
広い範囲内で変えることができる。一般的には、２０℃
〜１５０℃の間の温度、好適には０℃〜１２０℃の間の
温度、が使用される。
【００４４】本発明に従う式（Ｉ）の化合物類のその後
の反応の第一段階を実施するためには、１モルの式
（Ｉ）のＮ−フェニル−アセトアミノニトリル当たり
１.０−５.０モルの、好適には１.０−２.５モルの、式
（IV）のアルコールおよび任意に１.０−５.０モルの、
好適には１.０−２.５モルの、反応助剤として使用され
る酸が一般的に使用される。反応および処理の実施並び
に反応生成物の単離は既知の方法と同様にして行われる
（これに関しては、製造実施例を参照のこと）。
【００４５】本発明に従う式（Ｉ）の化合物類のその後
の反応の第一段階を用いて得られる式（Ｖ）のＮ−フェ
ニルアセトアミノカルボン酸エステル類はある場合には
既知である（例えば、ＥＰ ４５６ ０６３、ＪＰ４９０
１１４１５参照）。
【００４６】式（Ｖａ）
【００４７】
【化２０】
【００４８】［式中、Ｒはアルキルを表し、Ｒ1-1は水
素を表すか、または各場合とも任意に置換されていても
よいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール
もしくはヘテロシクリルを表し、そしてＲ2-1はハロゲ
ノアルキルを表すか、或いはＲ1-1およびＲ2-1は、それ
らが結合している炭素原子と一緒になって、各場合とも
置換されたシクロアルキルまたはヘテロシクリルを表
し、Ｒ3はハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表
し、Ｒ4は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
ルまたはアルコキシを表し、Ｒ5は水素、アルキルまた
はアルコキシを表し、そしてｎは数０、１、２または３
を表す］のＮ−フェニルアセトアミノカルボン酸エステ
ル類はこれまでに知られておらず、そしてこれらも本発
明の主題である。
【００４９】Ｒが各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の炭
素数が１−６のアルキルを表し、Ｒ1-1が水素、各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−１２のアルキ
ル、炭素数が３−８のアルケニル、炭素数が１−８であ
りそして１−１７個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルキル、各場合とも個々のアルキル
部分中の炭素数が１−８のアルコキシアルキル、各場合
とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−８のアルコキ
シアルコキシアルキル、各場合とも個々のアルキル部分
中の炭素数が１−８のアルキルチオアルキル、炭素数が
３−８のシクロアルキル、３−８個の環員および１−２
個の同一もしくは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素お
よび／もしくは硫黄−を有する飽和ヘテロシクリルを表
すか、または各場合ともアリール部分中の炭素数が６−
１０でありそして適宜直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
部分中の炭素数が１−６であるアリールアルキルもしく
はアリール、または炭素数が２−９でありそして１−４
個の同一もしくは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素お
よび／もしくは硫黄、を有するヘテロアリールを表し、
ここでそれらは各場合とも任意にアリールもしくはヘテ
ロアリール部分中で同一もしくは異なって１回以上置換
されていてもよく、各場合とも適しているアリールまた
はヘテロアリール置換基はハロゲン、ニトロ、各場合と
も炭素数が１−６の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニルもしくはアルキルスルホニル、並びに各場合とも
炭素数が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもし
くはハロゲノアルキルスルホニルであり、そしてＲ2-1
が炭素数が１−８でありそして１−１７個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル表す
か、或いはＲ1-1およびＲ2-1が、それらが結合している
炭素原子と一緒になって、各場合とも炭素数が３−１２
でありそして適宜１−３個の同一もしくは異なるヘテロ
原子−特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有する
飽和もしくは不飽和のシクロアルキルまたはヘテロシク
リルを表し、ここでそれらは各場合とも任意に同一もし
くは異なって１回以上置換されていてもよく、各場合と
も適している置換基はハロゲン、直鎖もしくは分枝鎖状
の炭素数が１−６のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が３−８のアルカンジイル、直鎖もしくは分枝鎖
状の炭素数が１−８のジオキシアルキレン、直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が１−６でありそして１−１３個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が１−６のアルコキシ、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が１−６のアルキルチオ、炭素数が３−８のシク
ロアルキルまたは炭素数が６−１０のアリールであり、
Ｒ3が弗素、塩素、臭素、ヨウ素、直鎖もしくは分枝鎖
状の炭素数が１−８のアルキル、または直鎖もしくは分
枝鎖状の炭素数が１−８のアルコキシを表し、Ｒ4が水
素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、直鎖もしくは分枝鎖状
の炭素数が１−８のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が１−８でありそして１−１７個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、または
直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８のアルコキシを
表し、Ｒ5が弗素、塩素、臭素、ヨウ素、直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１−８のアルキル、または直鎖もし
くは分枝鎖状の炭素数が１−８のアルコキシを表し、そ
してｎが数０、１、２または３を表す、式（Ｖａ）の化
合物類が好適である。
【００５０】Ｒが各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の炭
素数が１−４のアルキルを表し、Ｒ1-1が水素、各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−１０のアルキ
ル、炭素数が３−６のアルケニル、炭素数が１−６であ
りそして１−１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルキル、各場合とも個々のアルキル
部分中の炭素数が１−６のアルコキシアルキル、各場合
とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−６のアルコキ
シアルコキシアルキル、各場合とも個々のアルキル部分
中の炭素数が１−６のアルキルチオアルキル、炭素数が
３−７のシクロアルキル、３−７個の環員および１もし
くは２個の同一もしくは異なるヘテロ原子−特に窒素、
酸素および／もしくは硫黄−を有する飽和ヘテロシクリ
ルを表すか、または各場合ともアリール部分中の炭素数
が６もしくは１０でありそして適宜直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキル部分中の炭素数が１−４であるアリールア
ルキルもしくはアリール、または炭素数が２−９であり
そして１−３個の同一もしくは異なるヘテロ原子−特に
窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有するヘテロアリ
ールを表し、ここでそれらは各場合とも任意にアリール
もしくはヘテロアリール部分中で同一もしくは異なって
１−５回置換されていてもよく、各場合とも適している
アリールまたはヘテロアリール置換基はハロゲン、ニト
ロ、各場合とも炭素数が１−４の各場合とも直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、並び
に各場合とも炭素数が１−４でありそして１−９個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフ
ィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニルであり、そ
してＲ2-1が炭素数が１−６でありそして１−１３個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キルを表すか、或いはＲ1-1およびＲ2-1が、それらが結
合している炭素原子と一緒になって、各場合とも炭素数
が３−８でありそして適宜１もしくは２個の同一もしく
は異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／もしくは
硫黄、を有する飽和もしくは不飽和のシクロアルキルま
たはヘテロシクリルを表し、ここでそれらは各場合とも
適宜同一もしくは異なって１−４回置換されていてもよ
く、各場合とも適している置換基は弗素、塩素、臭素、
直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のアルキル、直
鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が３−６のアルカンジイ
ル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のジオキシ
アルキレン、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４で
ありそして１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、直
鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のアルコキシ、直
鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のアルキルチオ、
炭素数が３−７のシクロアルキル、またはフェニルであ
り、Ｒ3が弗素、塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が１−６のアルキル、または直鎖もしくは分枝鎖
状の炭素数が１−６のアルコキシを表し、Ｒ4が水素、
弗素、塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１
−６のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−
６でありそして１−１３個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有するハロゲノアルキル、または直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１−６のアルコキシを表し、Ｒ5が
弗素、塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１
−６のアルキル、または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数
が１−６のアルコキシを表し、そしてｎが数０、１また
は２を表す、式（Ｖａ）の化合物類が特に好適である。
【００５１】Ｒがエチル、メチル、プロピル、イソ−プ
ロピルを表し、Ｒ1-1が水素、各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１−８のアルキル、炭素数が３−５
のアルケニル、炭素数が１−４でありそして１−９個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キル、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−
３のアルコキシアルキル、各場合とも個々のアルキル部
分中の炭素数が１−３のアルコキシアルコキシアルキ
ル、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−３
のアルキルチオアルキル、炭素数が３−６のシクロアル
キル、３、５もしくは６個の環員および１個の同一もし
くは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素もしくは硫黄−
を有する飽和ヘテロシクリルを表すか、または任意にア
ルキル部分中に１−３個の炭素原子を有するフェニルア
ルキルもしくはフェニル、またはヘテロアリール−特に
ピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルも
しくはチアゾリル、を表し、ここでそれらは各場合とも
任意にフェニルもしくはヘテロアリール部分中で同一も
しくは異なって１−３回置換されていてもよく、各場合
とも適しているフェニルまたはヘテロアリール置換基は
弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニ
ル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリ
フルオロメチル−スルホニルであり、Ｒ2が水素、各場
合とも直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキ
ル、炭素数が１−４でありそして１−９個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、また
は各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−４の
アルコキシアルキルを表すか、或いはＲ1-1およびＲ2-1
が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、各
場合とも炭素数が３、５、６、７もしくは８でありそし
て適宜１もしくは２個の同一もしくは異なるヘテロ原子
−特に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有する飽和
もしくは不飽和のシクロアルキルまたはヘテロシクリル
を表し、ここでそれらは任意に同一もしくは異なって１
−３回置換されていてもよく、各場合とも適している置
換基は弗素、塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素
数が１−４のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数
が１もしくは２でありそして１−５個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロ
ゲノアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１もし
くは２のアルコキシ、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１もしくは２のアルキルチオ、炭素数が３、５もしくは
６のシクロアルキル、またはフェニルであり、Ｒ3が弗
素、塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−
４のアルキル、または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１−３のアルコキシを表し、Ｒ4が水素、弗素、塩素、
臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のアルキ
ル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１もしくは２であ
りそして１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、または直鎖もしくは分枝鎖状
の炭素数が１−３のアルコキシを表し、Ｒ5が弗素、塩
素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のア
ルキル、または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−３
のアルコキシを表し、そしてｎが数０または１を表す、
式（Ｖａ）の化合物類が特に非常に好適である。
【００５２】不活性有機溶媒が本発明に従う式（Ｉ）の
化合物のその後の反応の第二段階を実施するために適し
ている希釈剤である。これらには特に、脂肪族、脂環式
または芳香族の、任意にハロゲン化されていてもよい炭
化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテ
ル、ヘキサンまたはシクロヘキサン；エーテル類、例え
ばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジ
メチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエ
ーテル；アミド類、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルム
アニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐
酸トリアミド；スルホキシド類、例えばジメチルスルホ
キシドまたはスルホラン、或いはアルコール類、例えば
メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテルまたはジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、が包含される。
【００５３】本発明に従う式（Ｉ）の化合物のその後の
反応の第二段階は好適には適当な反応助剤の存在下で実
施される。全ての一般的無機または有機塩基類がそのた
めに適している。これらには例えば、アルカリ土類金属
類もしくはアルカリ金属類の水素化物類、水酸化物類、
アミド類、アルコレート類、酢酸塩類、炭酸塩類または
炭酸水素塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミド、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、
カリウムターシャリー−ブチレート、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリ
ウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素カルシ
ウム、炭酸水素ナトリウム、または炭酸アンモニウム、
並びに特に第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、
トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ,
Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン
（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）また
はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が包含される。
本発明に従う式（Ｉ）の化合物のその後の反応の第二段
階は任意に例えば水／トルエンまたは水／ジクロロメタ
ンの如き二相系で、任意に適切な相転移触媒の存在下で
実施することができる。そのような触媒の例として下記
のものが挙げられる：ヨウ化テトラブチルアンモニウ
ム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチル
アンモニウム、臭化トリブチル−メチル−ホスホニウ
ム、塩化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルアンモニウ
ム、臭化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルアンモニウ
ム、メチル硫酸ジベンジルジメチル−アンモニウム、塩
化ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキル−ベンジルアンモニ
ウム、臭化ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキル−ベンジル
アンモニウムおよび塩化メチル−トリアルキル−Ｃ8／
Ｃ10−アンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウ
ム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化メチル
トリオクチルアンモニウム、塩化トリメチルベンジルア
ンモニウム、１５−クラウン−５,１８−クラウン−６
またはトリス−[２−(２−メトキシエトキシ)−エチル]
−アミド。
【００５４】本発明に従う式（Ｉ）の化合物のその後の
反応の第二段階は通常は大気圧において実施される。し
かしながら、加圧または減圧を使用することもできる。
【００５５】本発明に従う式（Ｉ）の化合物のその後の
反応の第二段階を実施する際には、反応温度は比較的広
い範囲内で変えることができる。一般的には、０℃〜２
５０℃の間の温度、好適には２０℃〜２００℃の間の温
度、が使用される。
【００５６】本発明に従う式（Ｉ）の化合物のその後の
反応の第二段階を実施するためには、１モルの式（Ｖ）
のＮ−フェニルアセトアミノカルボン酸エステル当たり
１.０−５.０モルの、好適には１.０−２.５モルの、反
応助剤として使用される塩基が一般的に使用される。反
応および処理の実施並びに反応生成物の単離は既知の方
法と同様にして行われる（これに関しては、例えばＥＰ
４５６ ０６３または製造実施例を参照のこと）。
【００５７】個々の段階の中間生成物類および最終生成
物類の精製は一般的方法を使用して、例えばカラムクロ
マトグラフィーによりまたは再結晶化により、行われ
る。同定は融点を使用してまたは非−結晶性化合物の場
合にはプロトン核磁気共鳴分光計（1Ｈ−ＮＭＲ）を使
用して行われる。
【００５８】本発明に従う式（Ｉ）のＮ−フェニルアセ
トアミノニトリル類および式（Ｖ）のＮ−フェニルアセ
トアミノカルボン酸エステル類を使用して得られる式
（VI）の３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン類
は、殺昆虫剤、殺ダニ剤および除草剤として知られてい
るか（例えば、ＥＰ ４５６ ０６３参照）、或いは別の
平行特許出願の主題である。
【００５９】
【実施例】製造実施例 ：実施例１ ：
【００６０】
【化２１】
【００６１】５０ｍｌの無水テトラヒドロフラン中の５
８.８ｇ（０.３モル）の塩化メシチレンアセチル（例え
ば、テトラヘドロン(Tetrahedron)、３１、６９１−６
９４［１９７５］参照）を、０℃−１０℃においてそし
て撹拌しながら、４５０ｍｌの無水テトラヒドロフラン
中の２９.４ｇ（０.３モル）の２−アミノ−２−メチル
−ブチロニトリル（例えば、米国特許４.０４１.０４５
参照）および４ｍｌ（０.３モル）のトリエチルアミン
に滴々添加し、そして添加が完了したら、出発化合物が
もはや薄層クロマトグラフィーにより検出できなくなる
まで混合物を室温において撹拌した。処理するために、
反応混合物を撹拌しながら１０００ｍｌの氷水および２
００ｍｌの１Ｎ塩酸からなる混合物に加え、沈澱した固
体を吸引濾別し、残渣をジクロロメタン中に溶解させ、
水相を分離し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、
そして溶媒を真空中で除去した。
【００６２】６９.５ｇ（理論値の９０％）の１５５−
１５７℃の融点を有する２−(２,４,６−トリメチルフ
ェニル)−Ｎ−(２−シアノ−２−ブチル)−アセトアミ
ドが得られた。
【００６３】下記の一般式（Ｉ）のＮ−フェニルアセト
アミノニトリル類が対応する方法でそして製造に関する
一般的指示に従い得られた。
【００６４】
【表１】
【００６５】
【表２】
【００６６】
【表３】
【００６７】
【表４】
【００６８】
【表５】
【００６９】
【表６】
【００７０】
【表７】
【００７１】
【表８】
【００７２】
【表９】
【００７３】
【表１０】
【００７４】
【表１１】
【００７５】
【表１２】
【００７６】
【表１３】
【００７７】
【表１４】
【００７８】
【表１５】
【００７９】
【表１６】
【００８０】
【表１７】
【００８１】副生物類の製造：実施例Ｖ−１：
【００８２】
【化２２】
【００８３】２６０ｍｌのジクロロメタン中に溶解され
ている６６.８ｇ（０.５９モル）の２−(２,４,６−ト
リメチルフェニル)−Ｎ−(１−シアノ−２−ブチル)−
アセトアミドを、撹拌しながらそして氷で冷却しなが
ら、１２７ｇ（１.２９３モル）の濃硫酸に滴々添加す
ると、その間に反応混合物の温度は３０℃−４０℃に上
昇し、そして添加が完了したら、反応混合物のジクロロ
メタン相が無色になるまで混合物を３０℃−４０℃にお
いてさらに２時間にわたり撹拌した。次に、氷で冷却し
ながら、１８０ｍｌの無水メタノールをこれも滴々添加
すると、その間に反応混合物は再び４０℃に加熱され
た。続いて、混合物を４０−７０℃においてさらに６時
間撹拌した。処理するために、反応混合物を撹拌しなが
ら１３００ｇの氷に加え、ジクロロメタンを用いて抽出
を行い、一緒にした有機相を酸がなくなるまで炭酸水素
ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
を行い、そして溶媒を真空中で除去した。
【００８４】６２.５ｇ（理論値の８３％）の１０７−
１０９℃の融点を有する２−(２,４,６−トリメチルフ
ェニル)−Ｎ−(１−メトキシ−カルボニル−２−ブチ
ル)アセトアミドが得られた。
【００８５】下記の一般式（Ｖ）のＮ−フェニルアセト
アミノカルボン酸エステル類が対応する方法でそして製
造に関する一般的指示に従い得られた。
【００８６】
【表１８】
【００８７】
【表１９】
【００８８】
【表２０】
【００８９】
【表２１】
【００９０】
【表２２】
【００９１】
【表２３】
【００９２】
【表２４】
【００９３】
【表２５】
【００９４】
【表２６】
【００９５】
【表２７】
【００９６】
【表２８】
【００９７】
【表２９】
【００９８】
【表３０】
【００９９】
【表３１】
【０１００】
【表３２】
【０１０１】
【表３３】
【０１０２】
【表３４】
【０１０３】
【表３５】
【０１０４】
【表３６】
【０１０５】
【表３７】
【０１０６】
【表３８】
【０１０７】
【表３９】
【０１０８】
【表４０】
【０１０９】
【表４１】
【０１１０】
【表４２】
【０１１１】実施例VI−Ｉ：
【０１１２】
【化２３】
【０１１３】４３０ｍｌのトルエン中に溶解されている
６２ｇ（０.２１３モル）の２−(２,４,６−トリメチル
フェニル)−Ｎ−(１−メトキシカルボニル−２−ブチ
ル)アセトアミドを還流温度において２２０ｍｌの無水
トルエン中の１２.７７ｇ（０.４２６モル）の水素化ナ
トリウムに滴々添加し、そして添加が完了したら、出発
化合物がもはや薄層クロマトグラフィーにより検出でき
なくなるまで反応混合物を還流温度において沸騰させ
た。続いて、水素がもはや遊離されなくなるまで氷で冷
却しながらエタノールを滴々添加した。処理するため
に、混合物を真空中で濃縮し、残渣を無水エタノール中
に加え、０℃−２０℃において４Ｎ塩酸を用いて酸性化
し、そして分離した沈澱を吸引濾別し、そして乾燥し
た。この方法で得られた粗製生成物をクロロホルム／ｎ
−ヘキサン（１：２）から再結晶化することができた。
【０１１４】３９.４ｇ（理論値の７２％）の１３７−
１４２℃の融点を有する５−エチル−５−メチル−３−
(２,４,６−トリメチルフェニル)−ピロリジン−２,４
−ジオンが得られた。
【０１１５】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【０１１６】１．一般式（Ｉ）
【０１１７】
【化２４】
【０１１８】［式中、Ｒ1は水素を表すか、または各場
合とも任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、シクロアルキル、アリールもしくはヘテロシクリル
を表し、そしてＲ2は水素を表すか、または任意に置換
されていてもよいアルキルを表すか、或いはＲ1および
Ｒ2は、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
て、各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアル
キルまたはヘテロシクリルを表し、Ｒ3はハロゲン、ア
ルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ4は水素、ハロゲ
ン、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアルコキシを表
し、Ｒ5は水素、アルキルまたはアルコキシを表し、そ
してｎは数０、１、２または３を表す］のＮ−フェニル
アセトアミノニトリル類。
【０１１９】２．一般式（Ｉ）
【０１２０】
【化２５】
【０１２１】［式中、Ｒ1は水素を表すか、または各場
合とも任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、シクロアルキル、アリールもしくはヘテロシクリル
を表し、そしてＲ2は水素を表すか、または任意に置換
されていてもよいアルキルを表すか、或いはＲ1および
Ｒ2は、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
て、各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアル
キルまたはヘテロシクリルを表し、Ｒ3はハロゲン、ア
ルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ4は水素、ハロゲ
ン、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアルコキシを表
し、Ｒ5は水素、アルキルまたはアルコキシを表し、そ
してｎは数０、１、２または３を表す］のＮ−フェニル
アセトアミノニトリル類の製造方法において、式（II）
【０１２２】
【化２６】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有する］のα−ア
ミノニトリル類を、任意に希釈剤の存在下でそして任意
に反応助剤の存在下で、式（III）
【０１２３】
【化２７】
【０１２４】［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは上記の
意味を有しており、そしてＨalはハロゲンを表す］のフ
ェニルアセチルハライド類と反応させることを特徴とす
る方法。
【０１２５】３．上記１の式（Ｉ）のＮ−フェニルアセ
トアミノニトリル類を最初に第一段階で、任意に希釈剤
の存在下でそして任意に反応助剤としての硫酸の存在下
で、式（IV）
【０１２６】
【化２８】Ｒ−ＯＨ （IV） ［式中、Ｒはアルキルを表す］のアルコール類と反応さ
せ、そして次にこのようにして得られた式（Ｖ）
【０１２７】
【化２９】
【０１２８】［式中、Ｒは上記の意味を有しており、そ
してＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは上記１の意味
を有する］のＮ−フェニル−アセトアミノカルボン酸エ
ステル類を、次の第二段階で、任意に希釈剤の存在下で
そして任意に反応助剤の存在下で、環化することによ
る、式（VI）
【０１２９】
【化３０】
【０１３０】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5および
ｎは上記の意味を有する］の３−アリール−ピロリジン
−２,４−ジオン類の製造用の中間生成物としての、上
記１の式（Ｉ）のＮ−フェニルアセトアミノニトリル類
の使用。
【０１３１】４．式（Ｖａ）
【０１３２】
【化３１】
【０１３３】［式中、Ｒはアルキルを表し、Ｒ1-1は水
素を表すか、または各場合とも任意に置換されていても
よいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール
もしくはヘテロシクリルを表し、そしてＲ2-1はハロゲ
ノアルキルを表すか、或いはＲ1-1およびＲ2-1は、それ
らが結合している炭素原子と一緒になって、各場合とも
置換されたシクロアルキルまたはヘテロシクリルを表
し、Ｒ3はハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表
し、Ｒ4は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
ルまたはアルコキシを表し、Ｒ5は水素、アルキルまた
はアルコキシを表し、そしてｎは数０、１、２または３
を表す］のＮ−フェニルアセトアミノカルボン酸エステ
ル類。
【０１３４】５．Ｒ1が水素、各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１−１２のアルキル、炭素数が３−
８のアルケニル、炭素数が１−８でありそして１−１７
個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノ
アルキル、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が
１−８のアルコキシアルキル、各場合とも個々のアルキ
ル部分中の炭素数が１−８のアルコキシアルコキシアル
キル、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−
８のアルキルチオアルキル、炭素数が３−８のシクロア
ルキル、３−８個の環員および１−２個の同一もしくは
異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／もしくは硫
黄−を有する飽和ヘテロシクリルを表すか、または各場
合ともアリール部分中の炭素数が６−１０でありそして
適宜直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が
１−６であるアリールアルキルもしくはアリール、また
は炭素数が２−９でありそして１−４個の同一もしくは
異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／もしくは硫
黄、を有するヘテロアリールを表し、ここでそれらは各
場合とも任意にアリールもしくはヘテロアリール部分中
で同一もしくは異なって１回以上置換されていてもよ
く、各場合とも適しているアリールまたはヘテロアリー
ル置換基はハロゲン、ニトロ、各場合とも炭素数が１−
６の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくは
アルキルスルホニル、並びに各場合とも炭素数が１−６
でありそして１−１３個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノア
ルキルスルホニルであり、そしてＲ2が水素、各場合と
も直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−１２のアルキ
ル、炭素数が１−８でありそして１−１７個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ま
たは各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−８
のアルコキシアルキルを表すか、或いはＲ1およびＲ
2が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、
各場合とも炭素数が３−１２でありそして適宜１−３個
の同一もしくは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素およ
び／もしくは硫黄、を有する飽和もしくは不飽和のシク
ロアルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここでそれら
は各場合とも任意に同一もしくは異なって１回以上置換
されていてもよく、各場合とも適している置換基はハロ
ゲン、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキ
ル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−７のアルカノ
イル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が３−８のアルカ
ンジイル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８のジ
オキシアルキレン、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１
−６でありそして１−１３個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルコ
キシ、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキ
ルチオ、炭素数が３−８のシクロアルキルまたは炭素数
が６−１０のアリールであり、Ｒ3が弗素、塩素、臭
素、ヨウ素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８の
アルキル、または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−
８のアルコキシを表し、Ｒ4が水素、弗素、塩素、臭
素、ヨウ素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８の
アルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８であ
りそして１−１７個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルキル、または直鎖もしくは分枝鎖
状の炭素数が１−８のアルコキシを表し、Ｒ5が弗素、
塩素、臭素、ヨウ素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１−８のアルキル、または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素
数が１−８のアルコキシを表し、そしてｎが数０、１、
２または３を表す、上記１の式（Ｉ）のＮ−フェニルア
セトアミノニトリル類。
【０１３５】６．Ｒ1が水素、各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１−１０のアルキル、炭素数が３−
６のアルケニル、炭素数が１−６でありそして１−１３
個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノ
アルキル、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が
１−６のアルコキシアルキル、各場合とも個々のアルキ
ル部分中の炭素数が１−６のアルコキシアルコキシアル
キル、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−
６のアルキルチオアルキル、炭素数が３−７のシクロア
ルキル、３−７個の環員および１もしくは２個の同一も
しくは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／もし
くは硫黄−を有する飽和ヘテロシクリルを表すか、また
は各場合ともアリール部分中の炭素数が６もしくは１０
でありそして適宜直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分
中の炭素数が１−４であるアリールアルキルもしくはア
リール、または炭素数が２−９でありそして１−３個の
同一もしくは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および
／もしくは硫黄、を有するヘテロアリールを表し、ここ
でそれらは各場合とも任意にアリールもしくはヘテロア
リール部分中で同一もしくは異なって１−５回置換され
ていてもよく、各場合とも適しているアリールまたはヘ
テロアリール置換基はハロゲン、ニトロ、各場合とも炭
素数が１−４の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ルもしくはアルキルスルホニル、並びに各場合とも炭素
数が１−４でありそして１−９個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア
ルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハ
ロゲノアルキルスルホニルであり、そしてＲ2が水素、
直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−１０のアルキル、
炭素数が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、または
各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−６のア
ルコキシアルキルを表すか、或いはＲ1およびＲ2が、そ
れらが結合している炭素原子と一緒になって、各場合と
も炭素数が３−８でありそして適宜１もしくは２個の同
一もしくは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／
もしくは硫黄、を有する飽和もしくは不飽和のシクロア
ルキルまたはヘテロシクリルを表し、ここでそれらは各
場合とも適宜同一もしくは異なって１−４回置換されて
いてもよく、各場合とも適している置換基は弗素、塩
素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のア
ルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−５のアル
カノイル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が３−６のア
ルカンジイル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６
のジオキシアルキレン、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数
が１−４でありそして１−９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のアル
コキシ、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のアル
キルチオ、炭素数が３−７のシクロアルキル、またはフ
ェニルであり、Ｒ3が弗素、塩素、臭素、直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキル、または直鎖もし
くは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルコキシを表し、Ｒ
4が水素、弗素、塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が１−６のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭
素数が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、または直
鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルコキシを表
し、Ｒ5が弗素、塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が１−６のアルキル、または直鎖もしくは分枝鎖
状の炭素数が１−６のアルコキシを表し、そしてｎが数
０、１または２を表す、上記１の式（Ｉ）の化合物類。
【０１３６】７．Ｒ1が水素、各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１−８のアルキル、炭素数が３−５
のアルケニル、炭素数が１−４でありそして１−９個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キル、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−
３のアルコキシアルキル、各場合とも個々のアルキル部
分中の炭素数が１−３のアルコキシアルコキシアルキ
ル、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−３
のアルキルチオアルキル、炭素数が３−６のシクロアル
キル、３、５もしくは６個の環員および１個の同一もし
くは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素もしくは硫黄−
を有する飽和ヘテロシクリルを表すか、または任意にア
ルキル部分中に１−３個の炭素原子を有するフェニルア
ルキルもしくはフェニル、またはヘテロアリール−特に
ピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルも
しくはチアゾリル、を表し、ここでそれらは各場合とも
任意にフェニルもしくはヘテロアリール部分中で同一も
しくは異なって１−３回置換されていてもよく、各場合
とも適しているフェニルまたはヘテロアリール置換基は
弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニ
ル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリ
フルオロメチル−スルホニルであり、Ｒ2が水素、各場
合とも直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキ
ル、炭素数が１−４でありそして１−９個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、また
は各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−４の
アルコキシアルキルを表すか、或いはＲ1およびＲ2が、
それらが結合している炭素原子と一緒になって、各場合
とも炭素数が３、５、６、７もしくは８でありそして適
宜１もしくは２個の同一もしくは異なるヘテロ原子−特
に窒素、酸素および／もしくは硫黄、を有する飽和もし
くは不飽和のシクロアルキルまたはヘテロシクリルを表
し、ここでそれらは任意に同一もしくは異なって１−３
回置換されていてもよく、各場合とも適している置換基
は弗素、塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１−４のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１
−４のアルカノイル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１−３のジオキシアルキレン、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が１もしくは２でありそして１−５個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１もしくは２のアルコキシ、直鎖もしくは分枝鎖状の炭
素数が１もしくは２のアルキルチオ、炭素数が３、５も
しくは６のシクロアルキル、またはフェニルであり、Ｒ
3が弗素、塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数
が１−４のアルキル、または直鎖もしくは分枝鎖状の炭
素数が１−３のアルコキシを表し、Ｒ4が水素、弗素、
塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４の
アルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１もしくは
２でありそして１−５個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルキル、または直鎖もしくは分
枝鎖状の炭素数が１−３のアルコキシを表し、Ｒ5が弗
素、塩素、臭素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−
４のアルキル、または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１−３のアルコキシを表し、そしてｎが数０または１を
表す、上記１の式（Ｉ）の化合物類。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/46 9357−4Ｈ 323/59 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 207/36 8217−4Ｃ 211/66 9165−4Ｃ 309/14 9360−4Ｃ 317/22 317/30 333/24 333/38 335/02

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素を表すか、または各場合とも任意に
    置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロア
    ルキル、アリールもしくはヘテロシクリルを表し、そし
    てＲ2は水素を表すか、または任意に置換されていても
    よいアルキルを表すか、或いはＲ1およびＲ2は、それら
    が結合している炭素原子と一緒になって、各場合とも任
    意に置換されていてもよいシクロアルキルまたはヘテロ
    シクリルを表し、Ｒ3はハロゲン、アルキルまたはアル
    コキシを表し、Ｒ4は水素、ハロゲン、アルキル、ハロ
    ゲノアルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ5は水素、ア
    ルキルまたはアルコキシを表し、そしてｎは数０、１、
    ２または３を表す］のＮ−フェニルアセトアミノニトリ
    ル類。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 ［式中、Ｒ1は水素を表すか、または各場合とも任意に
    置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロア
    ルキル、アリールもしくはヘテロシクリルを表し、そし
    てＲ2は水素を表すか、または任意に置換されていても
    よいアルキルを表すか、或いはＲ1およびＲ2は、それら
    が結合している炭素原子と一緒になって、各場合とも任
    意に置換されていてもよいシクロアルキルまたはヘテロ
    シクリルを表し、Ｒ3はハロゲン、アルキルまたはアル
    コキシを表し、Ｒ4は水素、ハロゲン、アルキル、ハロ
    ゲノアルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ5は水素、ア
    ルキルまたはアルコキシを表し、そしてｎは数０、１、
    ２または３を表す］のＮ−フェニルアセトアミノニトリ
    ル類の製造方法において、式（II） 【化３】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有する］のα−ア
    ミノニトリル類を、任意に希釈剤の存在下でそして任意
    に反応助剤の存在下で、式（III） 【化４】 ［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは上記の意味を有して
    おり、そしてＨalはハロゲンを表す］のフェニルアセチ
    ルハライド類と反応させることを特徴とする方法。
  3. 【請求項３】 最初に第一段階で、任意に希釈剤の存在
    下でそして任意に反応助剤としての硫酸の存在下で、式
    （IV） 【化５】Ｒ−ＯＨ （IV） ［式中、Ｒはアルキルを表す］のアルコール類と反応さ
    せ、そして次にこのようにして得られた式（Ｖ） 【化６】 ［式中、Ｒは上記の意味を有しており、そしてＲ1、
    Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは請求項１に記載の意味を
    有する］のＮ−フェニル−アセトアミノカルボン酸エス
    テル類を、次の第二段階で、任意に希釈剤の存在下でそ
    して任意に反応助剤の存在下で、環化することによる、
    式（VI） 【化７】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは上記の意
    味を有する］の３−アリール−ピロリジン−２,４−ジ
    オン類の製造用の中間生成物としての、請求項１に記載
    の式（Ｉ）のＮ−フェニルアセトアミノニトリル類の使
    用。
  4. 【請求項４】 式（Ｖａ） 【化８】 ［式中、Ｒはアルキルを表し、Ｒ1-1は水素を表すか、
    または各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
    ル、アルケニル、シクロアルキル、アリールもしくはヘ
    テロシクリルを表し、そしてＲ2-1はハロゲノアルキル
    を表すか、或いはＲ1-1およびＲ2-1は、それらが結合し
    ている炭素原子と一緒になって、各場合とも置換された
    シクロアルキルまたはヘテロシクリルを表し、Ｒ3はハ
    ロゲン、アルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ4は水
    素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアル
    コキシを表し、Ｒ5は水素、アルキルまたはアルコキシ
    を表し、そしてｎは数０、１、２または３を表す］のＮ
    −フェニルアセトアミノカルボン酸エステル類。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996038406A1 (fr) * 1995-05-31 1996-12-05 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives de phenylalcanamides et bactericides pour agriculture et horticulture
JP2004527451A (ja) * 2000-04-18 2004-09-09 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト フェニル置換４−ヒドロキシテトラヒドロピリドン
WO2005000796A1 (ja) * 2003-06-27 2005-01-06 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびそれを用いた植物病害の防除方法
JP2008531486A (ja) * 2005-02-22 2008-08-14 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト スピロケタール置換環状ケトエノール類
JP2014509304A (ja) * 2010-12-22 2014-04-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー シス−１−アンモニウム−４−アルコキシシクロヘキサンカルボニトリル塩類を調製する方法

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU666040B2 (en) * 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306259A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306257A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
AU7186494A (en) 1993-07-02 1995-01-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiroheterocyclic 1h-3-arylpyrrolidine-2,4-dione derivatives, methods of preparing them and their use as pest-control agents
DE69410073T2 (de) * 1993-12-30 1998-09-03 American Cyanamid Co Verfahren zur Herstellung von 2-Perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
US5807805A (en) * 1994-11-17 1998-09-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophene derivatives as pesticides and herbicides
DE59610095D1 (de) * 1995-06-30 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide
DE59712811D1 (de) 1996-08-05 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole
DE19716591A1 (de) * 1996-08-05 1998-03-05 Bayer Ag 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole
CN1246845A (zh) * 1997-02-04 2000-03-08 纳幕尔杜邦公司 杀菌的羧酰胺
US6239077B1 (en) 1998-05-01 2001-05-29 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aminoacetonitrile derivative agricultural and horticultural insecticide containing the same and use thereof
KR20000033647A (ko) * 1998-11-25 2000-06-15 구자홍 플라즈마 어드레스 액정 표시장치 및 그 구동방법
US7138529B2 (en) * 2003-04-16 2006-11-21 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted 3-cyanothiophene acetamides as glucagon receptor antagonists
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
WO2011098440A2 (de) 2010-02-10 2011-08-18 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte cyclische ketoenole
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
EP3372580B1 (de) 2011-01-25 2020-07-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 1-h-pyrrolidin-2,4-dion-derivaten
CN103492367B (zh) 2011-02-17 2015-04-01 拜耳知识产权有限责任公司 用于治疗的取代的3-(联苯-3-基)-8,8-二氟-4-羟基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
CN105777581A (zh) * 2014-12-25 2016-07-20 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种顺-1-腈基-4-甲氧基环己基-2-(2,5-二甲基苯基)乙酰胺及其制备方法和应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB419457A (en) * 1933-05-13 1934-11-13 John William Croom Crawford Improvements in or relating to the production of esters
JPS5522994B2 (ja) * 1972-04-26 1980-06-20
US5019154A (en) * 1989-12-11 1991-05-28 American Cyanamid Company Substituted phthalimido cyclohexanecarboxamides and the use thereof for enhancing growth of hybrid tea rose plants
DE4107394A1 (de) * 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996038406A1 (fr) * 1995-05-31 1996-12-05 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives de phenylalcanamides et bactericides pour agriculture et horticulture
JP2004527451A (ja) * 2000-04-18 2004-09-09 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト フェニル置換４−ヒドロキシテトラヒドロピリドン
WO2005000796A1 (ja) * 2003-06-27 2005-01-06 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびそれを用いた植物病害の防除方法
JP2008531486A (ja) * 2005-02-22 2008-08-14 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト スピロケタール置換環状ケトエノール類
JP2014509304A (ja) * 2010-12-22 2014-04-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー シス−１−アンモニウム−４−アルコキシシクロヘキサンカルボニトリル塩類を調製する方法

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