JP5360851B2 - スピロ環式テトロン酸誘導体の製造方法 - Google Patents
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Description
Xは、アルキル、ハロゲン、アルコキシもしくはハロゲノアルキルを表し、
Yは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシもしくはハロゲノアルキルを表し、
Zは、アルキル、ハロゲンもしくはアルコキシを表し、
nは、数字0〜3を表すか、または基XおよびZは、それらが結合しているフェニル基と一緒になって、式
のナフタレン基を形成し、
Aは、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルおよびアルキルチオアルキルからなる群からの、各場合場合によっては置換されている基を表すか、各場合飽和もしくは不飽和の、場合によっては置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表すか、または各場合場合によってはハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されているアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Bは、アルキルもしくはアルコキシアルキルを表すか、または
AおよびBは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の、場合によっては置換されている炭素環もしくは複素環を表し、
R1は、各場合場合によってはハロゲン−置換されているアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、またはヘテロ原子によって中断されていてもよい場合によっては置換されているシクロアルキルを表すか、場合によっては置換されているフェニルもしくはフェノキシ、場合によっては置換されているフェニルアルキルもしくはフェニルアルキルオキシ、置換ヘタリール、置換フェノキシアルキルもしくは置換ヘタリールオキシアルキルを表す]
の化合物ならびに立体−および鏡像異性体として純粋な形態の式(I)の化合物は、
式(II)
X,Y,Z,n,AおよびBは、各々前記のとおりであり、そして
R8は、アルキルを表す]
の化合物が、塩基および式(III)
Halは、ハロゲン、特に塩素もしくは臭素を表す]
の化合物と、
適当であれば希釈剤の存在下で反応される場合に得られることが、ここに見い出された。
Xは、好ましくは、C1−C6−アルキル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシもしくはC1−C3−ハロゲノアルキルを表し、
Yは、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシもしくはC1−C3−ハロゲノアルキルを表し、
Zは、好ましくは、C1−C6−アルキル、ハロゲンもしくはC1−C6−アルコキシを表し、
nは、好ましくは、数字0〜3を表すか、
または基XおよびZは、それらが結合しているフェニル基と一緒になって、式
のナフタレン基を形成し、
Aは、好ましくは、各場合場合によってはハロゲン−置換されているC1−C12−アルキル、C2−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、場合によっては直接隣接していないメチレン基1もしくは2個が酸素および/または硫黄によって置換されている、場合によってはハロゲン−、C1−C6−アルキル−もしくはC1−C6−アルコキシ−置換されているC3−C8−シクロアルキルを表すか、または各場合場合によってはハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロゲノアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されているフェニルもしくはフェニル−C1−C6−アルキルを表し、
Bは、好ましくは、C1−C12−アルキルもしくはC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表すか、または
A、B、およびそれらが結合している炭素原子が、好ましくは、場合によってはメチレン基1個が酸素もしくは硫黄によって置換されていて、そして場合によってはC1−C8−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによって置換されている、C5−C10−シクロアルキルもしくはC5−C10−シクロアルケニルを表すか、または
A、B、およびそれらが結合している炭素が、好ましくは、各場合場合によってはメチレン基1個が酸素もしくは硫黄によって置換されている、各場合場合によってはC1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されているC3−C6−アルカンジイル、C3−C6−アルケンジイルもしくはC4−C6−アルカンジエンジイルによって、炭素原子2個が互いに結合されている、C5−C8−シクロアルキルもしくはC5−C8−シクロアルケニルを表し、
R8は、好ましくは、C1−C6−アルキルを表し、
Halは、好ましくは、塩素もしくは臭素を表し、
R1は、好ましくは、各場合場合によってはハロゲン−置換されているC1−C20−アルキル、C1−C20−アルコキシ、C2−C20−アルケニル、C3−C10−アルケニルオキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、場合によってはC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−、フッ素−もしくは塩素−置換されている、酸素および/または硫黄原子によって中断されていてもよい環原子3〜8個をもつシクロアルキルを表すか、
好ましくは、各場合場合によってはハロゲン−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C6−ハロゲノアルコキシ−置換されているフェニルもしくはフェノキシを表すか;好ましくは、各場合場合によってはハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロゲノアルキル−、C1−C6−ハロゲノアルコキシ−置換されているフェニル−C1−C6−アルキルもしくはフェニル−C1−C4−アルキルオキシを表すか、
好ましくは、場合によってはハロゲン−もしくはC1−C6−アルキル−置換ヘタリールを表すか、
好ましくは、場合によってはハロゲン−もしくはC1−C6−アルキル−置換フェノキシ−C1−C6−アルキルを表すか、
好ましくは、場合によってはハロゲン−、アミノ−もしくはC1−C6−アルキル−置換ヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表す。
Xは、特に好ましくは、C1−C4−アルキル、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルコキシもしくはC1−C2−ハロゲノアルキルを表し、
Yは、特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルコキシもしくはC1−C2−ハロゲノアルキルを表し、
Zは、特に好ましくは、C1−C4−アルキル、フッ素、塩素、臭素もしくはC1−C4−アルコキシを表し、
nは、特に好ましくは、数字0〜2を表し、
A、B、およびそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、各場合場合によってはメチレン基1個が酸素もしくは硫黄によって置換されていて、そして場合によってはC1−C6−アルキル、C1−C3−ハロゲノアルキル、C1−C6−アルコキシ、フッ素もしくは塩素によって置換されている、C5−C8−シクロアルキルを表すか、または
A、B、およびそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、各場合場合によってはメチレン基1個が酸素もしくは硫黄によって置換されている、各場合場合によってはC1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されているC3−C5−アルカンジイル、C3−C5−アルケンジイルによって、炭素原子2個が互いに結合されているか、またはブタジエンジイルによって、炭素原子2個が互いに結合されている、C5−C6−シクロアルキルを表し、
R8は、特に好ましくは、C1−C4−アルキルを表し、
Halは、特に好ましくは、塩素もしくは臭素を表し、
R1は、特に好ましくは、各場合場合によってはフッ素−もしくは塩素−置換されているC1−C16−アルキル、C1−C16−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、場合によってはメチル−、エチル−、メトキシ−、フッ素−もしくは塩素−置換されている、酸素および/または硫黄原子1もしくは2個によって中断されていてもよい環原子3〜7個をもつシクロアルキルを表すか、
各場合場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C3−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C3−ハロゲノアルコキシ−置換されているフェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシを表すか、
場合によってはハロゲン−もしくはC1−C6−アルキル−置換ヘタリールを表す。
Xは、非常に特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシもしくはトリフルオロメチルを表し、
Yは、非常に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル、tert−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシもしくはトリフルオロメチルを表し、
Zは、非常に特に好ましくは、メチル、エチル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル、tert−ブチル、フッ素、塩素、臭素、メトキシもしくはエトキシを表し、
nは、非常に特に好ましくは、数字0〜1を表し、
A、B、およびそれらが結合している炭素原子は、非常に特に好ましくは、各場合場合によってはメチレン基1個が酸素もしくは硫黄によって置換されていて、そして場合によってはメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、iso−プロポキシ、ブトキシもしくはiso−ブトキシによって置換されている、C3−C8−シクロアルキルを表し、
R8は、非常に特に好ましくは、メチル、エチル、プロピルもしくはiso−プロピルを表し、
Halは、非常に特に好ましくは、塩素もしくは臭素を表し、
R1は、非常に特に好ましくは、各場合場合によってはフッ素−もしくは塩素−置換されている、C1−C14−アルキル、C1−C10−アルコキシ、C2−C14−アルケニル、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキルまたは酸素および/または硫黄原子1もしくは2個によって中断されていてもよい環原子3〜6個をもつシクロアルキルを表すか、
各場合場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、プロピル−、i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、ニトロ−置換されているフェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシを表すか;
場合によっては塩素−、メチル−もしくはエチル−置換ピリジルを表す。
式(IIa)
式(IIb)
例1
室温において、蒸留残留物の1/10を、5%濃度塩酸150mlに撹拌しつつ添加する。沈殿したエノールを濾別し、水100mlで粉砕し、再び濾過し、そして減圧下50℃で乾燥する。これにより、純度88.0%のエノール22.4g(理論量の72.4%)を得る;エノールのその他の1.5%(理論量の8.8%)は母液(152.4g)中に検出され、そしてエノールのその他の0.43%(理論量の1.6%)は洗浄水(101.5g)中に見いだされる。したがって、エノールの総収量は理論量の82.8%である。
沈殿生成物を濾過し、そして乾燥する:51.7g(使用したジエステルに基づいて、理論量の68.4%)。
1. 残留物のサンプルをHPLCによって試験する。Na塩は遊離エノールとして定量される。エノール含量は40.0%であることが分かる;これは、ヘキシルエステルに基づいて、理論量の94.8%の収率に相当する。
2. 室温において、蒸留残留物の1/20を、5%濃度塩酸150mlに撹拌しつつ添加する。沈殿したエノールを濾別し、水100mlで粉砕し、再び濾過し、そして減圧下50℃で乾燥する。これにより、純度94.4%のエノール32.4gを得る;これは、ヘキシルエステルに基づいて、理論量の97.6%の収率に相当する。
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