RU2010109881A - Способ получения производных 5-галогеналкил-4,5-дигидроизоксазола - Google Patents

Способ получения производных 5-галогеналкил-4,5-дигидроизоксазола Download PDF

Info

Publication number
RU2010109881A
RU2010109881A RU2010109881/04A RU2010109881A RU2010109881A RU 2010109881 A RU2010109881 A RU 2010109881A RU 2010109881/04 A RU2010109881/04 A RU 2010109881/04A RU 2010109881 A RU2010109881 A RU 2010109881A RU 2010109881 A RU2010109881 A RU 2010109881A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen
optionally substituted
ring
haloalkyl
Prior art date
Application number
RU2010109881/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2536039C2 (ru
Inventor
Гари Дэвид АННИС (US)
Гари Дэвид АННИС
Брентон Тодд СМИТ (US)
Брентон Тодд Смит
Original Assignee
Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US), Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Publication of RU2010109881A publication Critical patent/RU2010109881A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2536039C2 publication Critical patent/RU2536039C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/65Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/82Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
    • C07C49/83Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups polycyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/82Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
    • C07C49/835Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups having unsaturation outside an aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/32Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/32Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
    • C07C65/38Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups having unsaturation outside the aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/007Esters of unsaturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы 1 ! ! где ! R1 представляет собой CHX2, CX3, CX2CHX2 или CX2CX3; ! каждый X независимо представляет собой Cl или F; ! Z представляет собой необязательно замещенный фенил; ! Q представляет собой Qa или Qb; ! Qa представляет собой фенил, замещенный одним Q1 и необязательно замещенный от одного до четырех заместителями, независимо выбранными из R3; ! Q1 представляет собой фенильное кольцо или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, каждое кольцо, необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6 галогеналкилсульфинила, C1-C6 алкилсульфонила, C1-C6 галогеналкилсульфонила, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(=W)N(R4)R5, -C(=O)OR5 и R7; ! Qb представляет собой необязательно замещенный 1-нафталенил; ! каждый R3 независимо представляет собой галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 галогеналкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 алкилтио, C2-C7 алкилкарбонил, C2-C7 галогеналкилкарбонил, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, -N(R4)R5, -C(=W)N(R4)R5, -C(=W)OR5, -CN, -OR11 или -NO2; или фенильное кольцо или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, каждое кольцо, необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 ал

Claims (26)

1. Способ получения соединения формулы 1
Figure 00000001
где
R1 представляет собой CHX2, CX3, CX2CHX2 или CX2CX3;
каждый X независимо представляет собой Cl или F;
Z представляет собой необязательно замещенный фенил;
Q представляет собой Qa или Qb;
Qa представляет собой фенил, замещенный одним Q1 и необязательно замещенный от одного до четырех заместителями, независимо выбранными из R3;
Q1 представляет собой фенильное кольцо или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, каждое кольцо, необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6 галогеналкилсульфинила, C1-C6 алкилсульфонила, C1-C6 галогеналкилсульфонила, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(=W)N(R4)R5, -C(=O)OR5 и R7;
Qb представляет собой необязательно замещенный 1-нафталенил;
каждый R3 независимо представляет собой галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 галогеналкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 алкилтио, C2-C7 алкилкарбонил, C2-C7 галогеналкилкарбонил, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, -N(R4)R5, -C(=W)N(R4)R5, -C(=W)OR5, -CN, -OR11 или -NO2; или фенильное кольцо или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, каждое кольцо, необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(=W)N(R4)R5, -C(=O)OR5 и R7;
каждый R4 независимо представляет собой H, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C7 алкилкарбонил или C2-C7 алкоксикарбонил;
каждый R5 независимо представляет собой H; или C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C4-C7 алкилциклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из R6;
каждый R6 независимо представляет собой галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C2-C7 алкилкарбонил, C2-C7 алкоксикарбонил, C2-C7 алкиламинокарбонил, C3-C9 диалкиламинокарбонил, C2-C7 галогеналкилкарбонил, C2-C7 галогеналкоксикарбонил, C2-C7 галогеналкиламинокарбонил, C3-C9 галогендиалкиламинокарбонил, -OH, -NH2, -CN или -NO2; или Q2;
каждый R7 независимо представляет собой фенильное кольцо или пиридинильное кольцо, каждое кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из R8;
каждый R8 независимо представляет собой галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, C2-C4 алкилкарбонил, C2-C4 алкоксикарбонил, C2-C7 алкиламинокарбонил, C3-C7 диалкиламинокарбонил, -OH, -NH2, -C(=O)OH, -CN или -NO2;
каждый Q2 независимо представляет собой фенильное кольцо или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, каждое кольцо, необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6 галогеналкилсульфинила, C1-C6 алкилсульфонила, C1-C6 галогеналкилсульфонила, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, -CN, -NO2, -C(=W)N(R9)R10 и -C(=O)OR10;
каждый R9 независимо представляет собой H, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C7 алкилкарбонил или C2-C7 алкоксикарбонил;
каждый R10 независимо представляет собой H; или C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C4-C7 алкилциклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил;
каждый R11 независимо представляет собой H; или C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C7 алкилкарбонил, C2-C7 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилсульфонил или C1-C6 галогеналкилсульфонил; и
каждый W независимо представляет собой O или S;
включающий этап, на котором соединение формулы 2
Figure 00000002
где R1, Q и Z ранее определены в формуле 1,
контактирует с гидроксиламином в присутствии основания.
2. Способ по п.1, где
Z представляет собой фенил, необязательно замещенный от одного до пяти заместителями, независимо выбранными из R2; и
каждый R2 независимо представляет собой галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, -CN или -NO2.
3. Способ по п.2, где
R1 представляет собой CF3;
Z представляет собой фенил, замещенный от одного до трех заместителями, независимо выбранными из R2, указанные заместители присоединены в 3-, 4- или 5-положениях фенильного кольца; и
каждый R2 независимо представляет собой галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 галогеналкокси или -CN.
4. Способ по п.3, где
Q представляет собой Qa.
5. Способ по п.4, где
Qa представляет собой фенил, замещенный одним Q1, присоединенным в 4-положении фенильного кольца, указанное фенильное кольцо дополнительно необязательно замещено одним или двумя заместителями, независимо выбранными из R3;
Q1 представляет собой 5-членное гетероароматическое кольцо, необязательно замещенное одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, -CN, -C(=W)N(R4)R5 и -C(=O)OR5; и
каждый R3 независимо представляет собой галоген, C1-C6 алкил или -CN.
6. Способ по п.5, где
Q1 представляет собой пиразольное или триазольное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, -CN и -C(=W)N(R4)R5;
один R3 представляет собой Cl, CH3 или -CN и присоединен в 3-положении фенильного кольца рядом с Q1;
R4 представляет собой H; и
R5 представляет собой H; или C1-C3 алкил, циклопропил или циклопропилметил, каждый необязательно замещенный галогеном и дополнительно необязательно замещенный 1 или 2 CH3.
7. Способ по п.3, где
Q представляет собой Qb.
8. Способ по п.7, где
Qb представляет собой 1-нафталенил, замещенный одним или двумя заместителями, независимо выбранными из R3.
9. Способ по п.8, где
один R3 представляет собой галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, -N(R4)R5, -C(=W)N(R4)R5, -C(=W)OR5, -CN, -OR11 или -NO2, и указанный R3 присоединен в 4-положении нафталинового кольца;
каждый R4 независимо представляет собой H, C1-C6 алкил, C2-C7 алкилкарбонил или C2-C7 алкоксикарбонил;
R5 представляет собой C1-C6 алкил, замещенный одним заместителем, выбранным из гидрокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6 алкилсульфонила, C2-C7 алкиламинокарбонила, C3-C9 диалкиламинокарбонила, C2-C7 галогеналкиламинокарбонила, C3-C9 галогендиалкиламинокарбонила и Q2;
Q2 представляет собой пиридинильное кольцо, необязательно замещенное от одного до четырех галогенами; и
R11 представляет собой H, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C2-C7 алкилкарбонил, C2-C7 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилсульфонил или C1-C6 галогеналкилсульфонил.
10. Способ по п.9, где
Qb представляет собой 1-нафталенил, замещенный одним R3, присоединенным в 4-положении нафталинового кольца;
R3 представляет собой -C(=O)N(R4)R5;
R4 представляет собой H; и
R5 представляет собой C1-C2 алкил, замещенный C2-C7 галогеналкиламинокарбонилом.
11. Способ по п.1, где гидроксиламин получен из гидроксиламиновой соли.
12. Способ по п.11, где гидроксиламиновая соль представляет собой гидроксиламиновую соль соляной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты или их смеси.
13. Способ по п.1, где основание включает одно или более соединений, выбранных из аминовых оснований, гидроксидных оснований щелочных металлов, алкоксидных оснований щелочных металлов и карбонатных оснований щелочных металлов.
14. Способ по п.13, где основание включает карбонат натрия, карбонат калия или их смеси.
15. Способ по п.13 где основание включает гидроксид натрия, гидроксид калия или их смеси.
16. Соединение, выбранное из формулы 2, N-оксидов и их солей
Figure 00000003
где R1 представляет собой CHX2, CX3, CX2CHX2 или CX2CX3;
каждый X независимо представляет собой Cl или F;
Z представляет собой необязательно замещенный фенил;
Q представляет собой Qa или Qb;
Qa представляет собой фенил, замещенный одним Q1 и необязательно замещенный от одного до четырех заместителями, независимо выбранными из R3;
Q1 представляет собой фенильное кольцо или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, каждое кольцо, необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6 галогеналкилсульфинила, C1-C6 алкилсульфонила, C1-C6 галогеналкилсульфонила, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(=W)N(R4)R5, -C(=O)OR5 и R7;
Qb представляет собой необязательно замещенный 1-нафталенил;
каждый R3 независимо представляет собой галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 галогеналкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 галогеналкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 алкилтио, C2-C7 алкилкарбонил, C2-C7 галогеналкилкарбонил, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, -N(R4)R5, -C(=W)N(R4)R5, -C(=W)OR5, -CN, -OR11 или -NO2; или фенильное кольцо или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, каждое кольцо, необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6 галогеналкилсульфинила, C1-C6 алкилсульфонила, C1-C6 галогеналкилсульфонила, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(=W)N(R4)R5, -C(=O)OR5 и R7;
каждый R4 независимо представляет собой H, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C7 алкилкарбонил или C2-C7 алкоксикарбонил;
каждый R5 независимо представляет собой H; или C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C4-C7 алкилциклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил, каждый необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из R6;
каждый R6 независимо представляет собой галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C2-C7 алкилкарбонил, C2-C7 алкоксикарбонил, C2-C7 алкиламинокарбонил, C3-C9 диалкиламинокарбонил, C2-C7 галогеналкилкарбонил, C2-C7 галогеналкоксикарбонил, C2-C7 галогеналкиламинокарбонил, C3-C9 галогендиалкиламинокарбонил, -OH, -NH2, -CN или -NO2; или Q2;
каждый R7 независимо представляет собой фенильное кольцо или пиридинильное кольцо, каждое кольцо необязательно замещено одним или более заместителями, независимо выбранными из R8;
каждый R8 независимо представляет собой галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, C2-C4 алкилкарбонил, C2-C4 алкоксикарбонил, C2-C7 алкиламинокарбонил, C3-C7 диалкиламинокарбонил, -OH, -NH2, -C(=O)OH, -CN или -NO2;
каждый Q2 независимо представляет собой фенильное кольцо или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, каждое кольцо необязательно замещенное одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6 галогеналкилсульфинила, C1-C6 алкилсульфонила, C1-C6 галогеналкилсульфонила, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, -CN, -NO2, -C(=W)N(R9)R10 и -C(=O)OR10;
каждый R9 независимо представляет собой H, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C7 алкилкарбонил или C2-C7 алкоксикарбонил;
каждый R10 независимо представляет собой H; или C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C4-C7 алкилциклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил;
каждый R11 независимо представляет собой H; или C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C7 алкилкарбонил, C2-C7 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилсульфонил или C1-C6 галогеналкилсульфонил; и
каждый W независимо представляет собой O или S.
17. Соединение по п.16, где
Z представляет собой фенил, необязательно замещенный от одного до пяти заместителями, независимо выбранными из R2; и
каждый R2 независимо представляет собой галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, -CN или -NO2.
18. Соединение по п.17, где
R1 представляет собой CF3;
Z представляет собой фенил, замещенный от одного до трех заместителями, независимо выбранными из R2, указанные заместители присоединены в 3-, 4- или 5-положениях фенильного кольца; и
каждый R2 независимо представляет собой галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 галогеналкокси или -CN.
19. Соединение по п.18, где
Q представляет собой Qa.
20. Соединение по п.19, где
Qa представляет собой фенил, замещенный одним Q1, присоединенным в 4-положении фенильного кольца, указанное фенильное кольцо дополнительно необязательно замещено одним или двумя заместителями, независимо выбранными из R3;
Q1 представляет собой 5-членное гетероароматическое кольцо, необязательно замещенное одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 галогенциклоалкила, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, -CN, -C(=W)N(R4)R5 и -C(=O)OR5; и
каждый R3 независимо представляет собой галоген, C1-C6 алкил или -CN.
21. Соединение по п.20, где
Q1 представляет собой пиразольное или триазольное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, -CN и -C(=W)N(R4)R5;
один R3 представляет собой Cl, CH3 или -CN и присоединен в 3-положении фенильного кольца рядом с Q1;
R4 представляет собой H; и
R5 представляет собой H; или C1-C3 алкил, циклопропил или циклопропилметил, каждый необязательно замещенный галогеном и дополнительно необязательно замещенный 1 или 2 CH3.
22. Соединение по п.18, где
Q представляет собой Qb.
23. Соединение по п.22, где
Qb представляет собой 1-нафталенил, замещенный одним или двумя заместителями, независимо выбранными из R3.
24. Соединение по п.23, где
один R3 представляет собой галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, -N(R4)R5, -C(=W)N(R4)R5, -C(=W)OR5, -CN, -OR11 или -NO2, и указанный R3 присоединен в 4-положении нафталинового кольца;
каждый R4 независимо представляет собой H, C1-C6 алкил, C2-C7 алкилкарбонил или C2-C7 алкоксикарбонил;
R5 представляет собой C1-C6 алкил, замещенный одним заместителем, выбранным из гидрокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6 алкилсульфонила, C2-C7 алкиламинокарбонила, C3-C9 диалкиламинокарбонила, C2-C7 галогеналкиламинокарбонила, C3-C9 галогендиалкиламинокарбонила и Q2;
Q2 представляет собой пиридинильное кольцо, необязательно замещенное от одного до четырех галогенами; и
R11 представляет собой H, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C2-C7 алкилкарбонил, C2-C7 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилсульфонил или C1-C6 галогеналкилсульфонил.
25. Соединение по п.24, где
Qb представляет собой 1-нафталенил, замещенный одним R3, присоединенным в 4-положении нафталинового кольца;
R3 представляет собой -C(=O)N(R4)R5;
R4 представляет собой H; и
R5 представляет собой C1-C2 алкил, замещенный C2-C7 галогеналкиламинокарбонилом.
26. Соединение 4-ацетил-1-нафталинкарбонил хлорид.
RU2010109881/04A 2007-08-17 2008-08-04 Способ получения производных 5-галогеналкил-4,5-дигидроизоксазола RU2536039C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US96511507P 2007-08-17 2007-08-17
US60/965,115 2007-08-17
US4345908P 2008-04-09 2008-04-09
US61/043,459 2008-04-09
US8045408P 2008-07-14 2008-07-14
US61/080,454 2008-07-14
PCT/US2008/072074 WO2009025983A2 (en) 2007-08-17 2008-08-04 Method for preparing 5-haloalkyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010109881A true RU2010109881A (ru) 2011-09-27
RU2536039C2 RU2536039C2 (ru) 2014-12-20

Family

ID=40350174

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010109881/04A RU2536039C2 (ru) 2007-08-17 2008-08-04 Способ получения производных 5-галогеналкил-4,5-дигидроизоксазола

Country Status (20)

Country Link
US (2) US8217180B2 (ru)
EP (1) EP2176244B1 (ru)
JP (2) JP5965102B2 (ru)
KR (2) KR20150082693A (ru)
CN (2) CN101855215A (ru)
AR (1) AR067948A1 (ru)
AU (1) AU2008289321B2 (ru)
BR (1) BRPI0814153B8 (ru)
CA (1) CA2693067C (ru)
CO (1) CO6260136A2 (ru)
ES (1) ES2587386T3 (ru)
HK (1) HK1143373A1 (ru)
IL (1) IL203174A (ru)
MX (2) MX2010001773A (ru)
MY (2) MY150980A (ru)
PT (1) PT2176244T (ru)
RU (1) RU2536039C2 (ru)
TW (3) TWI649303B (ru)
WO (1) WO2009025983A2 (ru)
ZA (1) ZA201000214B (ru)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK1731512T3 (en) 2004-03-05 2015-01-05 Nissan Chemical Ind Ltd Isoxazoline-substituted benzamide AND INSTRUMENTS FOR COMBATING HARMFUL ORGANISMS
TW200803740A (en) * 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
AU2008261793A1 (en) 2007-06-13 2008-12-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazoline insecticides
TWI430995B (zh) * 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
JP5349303B2 (ja) 2007-06-27 2013-11-20 日産化学工業株式会社 3−ヒドロキシプロパン−1−オン化合物、2−プロペン−1−オン化合物およびイソキサゾリン化合物の製造方法
HUE037127T2 (hu) 2007-06-27 2018-08-28 Du Pont Állati károkozó irtására szolgáló eljárás
TWI649303B (zh) 2007-08-17 2019-02-01 杜邦股份有限公司 製備4-乙醯基-n-〔2-側氧基-2-〔(2,2,2-三氟乙基)胺基〕乙基〕-1-萘甲醯胺之化合物及方法
JP5676262B2 (ja) 2007-10-03 2015-02-25 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company 有害無脊椎生物の防除用ナフタレンイソキサゾリン化合物
TWI518076B (zh) * 2008-04-09 2016-01-21 杜邦股份有限公司 製備雜環化合物之方法
EP2317856A1 (en) 2008-07-09 2011-05-11 Basf Se Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds ii
CN102088856B (zh) 2008-07-09 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 包含异*唑啉化合物的杀虫活性混合物i
ES2434734T3 (es) 2008-08-22 2013-12-17 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas
EP2331515B1 (en) 2008-08-22 2013-07-10 Syngenta Participations AG Insceticidal compounds
EP2331535B1 (en) 2008-09-04 2015-07-22 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
EA020318B1 (ru) 2008-12-23 2014-10-30 Басф Се Иминные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями
AU2009331664A1 (en) 2008-12-23 2011-07-14 Basf Se Substituted amidine compounds for combating animal pests
BRPI1006543A2 (pt) * 2009-04-01 2015-08-25 Basf Se "compostos de isoxazolina, composição agrícola, composição veterinária, uso de composto, método para o controle de pragas invertebradas, material de propagação de plantas e método para o tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra infestação ou infecção por parasitas"
SG181679A1 (en) 2009-12-17 2012-07-30 Merial Ltd Anti parasitic dihydroazole compounds and compositions comprising same
BR112012019103A2 (pt) 2010-02-01 2015-10-20 Basf Se compostos de isoxazolina cetônica, composto cetônico, composição agrícola, composição veterinária, uso de um composto, método e material de propagação de planta
MA34247B1 (fr) 2010-05-27 2013-05-02 Du Pont Forme cristalline du 4-[5-[3-chloro-5-(trifluorométhyl) phényl] -4,5-dihydro-5-(trifluorométhyl)-3-isoxazolyl]-n-[2-oxo-2-[(2, 2,2-trifluoroéthyl) amino] éthyl]-1-naphtalènecarboxamide
UY33403A (es) 2010-06-17 2011-12-30 Novartis Ag Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales
WO2012038851A1 (en) 2010-09-24 2012-03-29 Pfizer Inc. Isoxazoline oximes as antiparasitic agents
PT2621894T (pt) 2010-09-27 2017-01-04 Du Pont Método para preparar 2-amino-n-(2,2,2-trifluoroetil)acetamida
RU2013141413A (ru) 2011-02-10 2015-03-20 Новартис Аг Производные изоксазолина для борьбы с беспозвоночными паразитами
AU2012224521B2 (en) 2011-03-10 2015-10-29 Novartis Tiergesundheit Ag Isoxazole derivatives
WO2013069731A1 (ja) 2011-11-08 2013-05-16 日産化学工業株式会社 光学活性イソキサゾリン化合物の触媒的不斉合成方法及び光学活性イソキサゾリン化合物
US9732051B2 (en) 2011-12-23 2017-08-15 Basf Se Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests
BR112015011441A2 (pt) 2012-11-20 2017-07-11 Merial Inc composições e compostos antihelmínticos e métodos de usos dos mesmos
JP6484641B2 (ja) 2013-11-01 2019-03-13 メリアル インコーポレイテッド 駆虫性かつ殺有害生物性のイソオキサゾリン化合物
AU2015264336B2 (en) 2014-05-19 2018-08-30 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic compounds
WO2016069983A1 (en) 2014-10-31 2016-05-06 Merial, Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
HUE056909T2 (hu) 2016-04-06 2022-04-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Eljárás enantiomerben dúsított izoxazolinvegyületek elõállítására -(S)-afoxolaner kristályos toluolszolvátja
JP2019535655A (ja) 2016-10-14 2019-12-12 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 殺虫性及び殺寄生虫性ビニルイソオキサゾリン化合物
US10662163B2 (en) * 2017-04-05 2020-05-26 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Crystalline forms of (S)-afoxolaner
EP3668866B1 (en) 2017-08-14 2023-01-18 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds
AU2019222644B2 (en) 2018-02-13 2021-04-01 Gilead Sciences, Inc. PD-1/PD-L1 inhibitors
CN112041311B (zh) 2018-04-19 2023-10-03 吉利德科学公司 Pd-1/pd-l1抑制剂
JP7242641B2 (ja) * 2018-04-27 2023-03-20 クミアイ化学工業株式会社 5,5-ジ置換-4,5-ジヒドロイソオキサゾールの製造方法
EP4234030A3 (en) 2018-07-13 2023-10-18 Gilead Sciences, Inc. Pd-1/pd-l1 inhibitors
WO2020086556A1 (en) 2018-10-24 2020-04-30 Gilead Sciences, Inc. Pd-1/pd-l1 inhibitors
CN115666553A (zh) 2020-05-27 2023-01-31 轴向治疗公司 Tlr2调节剂化合物及其药物组合物和用途
CA3200234A1 (en) 2020-11-25 2022-06-02 Daryl C. Drummond Lipid nanoparticles for delivery of nucleic acids, and related methods of use
WO2023012821A1 (en) * 2021-08-01 2023-02-09 Zenfold Sustainable Technologies Private Limited A process for the preparation of carbamoyl benzamide phenyl isoxazoline class drug/s and its intermediates
CN115710185B (zh) * 2021-08-23 2024-05-03 中国石油化工股份有限公司 利用金属碳化物催化剂生产甲胺的方法
US12064479B2 (en) 2022-05-25 2024-08-20 Akagera Medicines, Inc. Lipid nanoparticles for delivery of nucleic acids and methods of use thereof
CN116253658B (zh) * 2022-11-25 2023-08-11 济南久隆医药科技有限公司 一种阿福拉纳中间体合成方法
CN115772091B (zh) * 2023-01-05 2023-06-23 济南久隆医药科技有限公司 一种2-氨基-n-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺的合成方法

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3879532A (en) * 1974-01-18 1975-04-22 Shell Oil Co Control by isoxazoles of endoparasitic nematodes
US4129568A (en) * 1977-05-12 1978-12-12 Monsanto Company 2-[3-Aryl-2-isoxazolin-5-yl]benzoates
US5849736A (en) 1993-11-24 1998-12-15 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
GB9505651D0 (en) 1995-03-21 1995-05-10 Agrevo Uk Ltd AgrEvo UK Limited
DE69728761T2 (de) 1996-04-26 2004-08-12 Nippon Soda Co. Ltd. Heterocyclisch substituierte benzolderivate und herbizide
AU726670B2 (en) 1996-06-06 2000-11-16 Dow Agrosciences Llc Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
GB2351081A (en) 1999-06-18 2000-12-20 Lilly Forschung Gmbh Pharmaceutically active imidazoline compounds and analogues thereof
DE10114597A1 (de) 2001-03-23 2002-10-02 Bayer Cropscience Gmbh Arylisoxazolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
WO2004018410A1 (ja) * 2002-08-26 2004-03-04 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
DE10320782A1 (de) 2003-05-09 2004-11-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Oxyarene
JP2005272452A (ja) 2004-02-23 2005-10-06 Nissan Chem Ind Ltd 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
DK1731512T3 (en) * 2004-03-05 2015-01-05 Nissan Chemical Ind Ltd Isoxazoline-substituted benzamide AND INSTRUMENTS FOR COMBATING HARMFUL ORGANISMS
CA2557166C (en) 2004-03-26 2015-06-30 Cytokine Pharmasciences, Inc. Compounds, compositions, processes of making, and methods of use related to inhibiting macrophage migration inhibitory factor
JP5051340B2 (ja) 2005-06-06 2012-10-17 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
MY146795A (en) 2005-06-09 2012-09-28 Novartis Ag Process for the synthesis of organic compounds
GB0514071D0 (en) 2005-07-07 2005-08-17 Zealand Pharma As N- or C- terminally modified small peptides
KR100546831B1 (ko) 2005-08-31 2006-01-25 (주) 마이크로프랜드 프로브 카드의 탐침팁 공정 방법
ES2443690T3 (es) 2005-09-02 2014-02-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina y agente controlador de organismos dañinos
JP2007106756A (ja) 2005-09-14 2007-04-26 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
TWI266597B (en) * 2005-09-27 2006-11-11 Delta Electronics Inc Electronic apparatus capable of dissipating heat uniformly
BRPI0620668A2 (pt) * 2005-12-14 2011-11-22 Du Pont composto da fórmula 1, composição que compreende composto, composição de controle de pragas invertebradas, composição de pulverização, composição de isca, dispositivo de armadilha, métodos de controle de pragas invertebradas, método de controle de baratas, formigas ou cupins e método de proteção de sementes contra pragas invertebradas
TW200803740A (en) * 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
JP5304981B2 (ja) 2005-12-26 2013-10-02 日産化学工業株式会社 1,3−ビス(置換フェニル)−3−ヒドロキシプロパン−1−オンおよび2−プロペン−1−オン化合物およびその塩
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
PL1997813T3 (pl) * 2006-03-10 2010-10-29 Nissan Chemical Ind Ltd Podstawiony związek izoksazolinowy i środek zwalczający szkodniki
AU2007240954A1 (en) 2006-04-20 2007-11-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazolines for controlling invertebrate pests
WO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2007-11-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
JP2008044880A (ja) 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
US8119671B2 (en) 2007-03-07 2012-02-21 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pest control agent
MX2009010071A (es) * 2007-04-10 2009-10-16 Bayer Cropscience Ag Derivados de aril isoxazolina insecticidas.
AU2008261793A1 (en) 2007-06-13 2008-12-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazoline insecticides
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
JP5349303B2 (ja) * 2007-06-27 2013-11-20 日産化学工業株式会社 3−ヒドロキシプロパン−1−オン化合物、2−プロペン−1−オン化合物およびイソキサゾリン化合物の製造方法
HUE037127T2 (hu) * 2007-06-27 2018-08-28 Du Pont Állati károkozó irtására szolgáló eljárás
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
TWI649303B (zh) * 2007-08-17 2019-02-01 杜邦股份有限公司 製備4-乙醯基-n-〔2-側氧基-2-〔(2,2,2-三氟乙基)胺基〕乙基〕-1-萘甲醯胺之化合物及方法
CN101801940B (zh) 2007-09-10 2013-04-10 日产化学工业株式会社 取代异*唑啉化合物和有害生物防除剂
JP5676262B2 (ja) 2007-10-03 2015-02-25 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company 有害無脊椎生物の防除用ナフタレンイソキサゾリン化合物

Also Published As

Publication number Publication date
TW201434808A (zh) 2014-09-16
JP2010536767A (ja) 2010-12-02
TWI461411B (zh) 2014-11-21
EP2176244A2 (en) 2010-04-21
RU2536039C2 (ru) 2014-12-20
ES2587386T3 (es) 2016-10-24
HK1143373A1 (zh) 2010-12-31
BRPI0814153B1 (pt) 2018-08-21
CN105693646A (zh) 2016-06-22
US20120277442A1 (en) 2012-11-01
KR20100044892A (ko) 2010-04-30
US8513431B2 (en) 2013-08-20
ZA201000214B (en) 2011-03-30
AU2008289321A1 (en) 2009-02-26
MX337588B (es) 2016-03-11
PT2176244T (pt) 2016-07-27
MY150980A (en) 2014-03-31
MY176115A (en) 2020-07-24
BRPI0814153A2 (pt) 2015-01-06
TW201718454A (zh) 2017-06-01
WO2009025983A2 (en) 2009-02-26
AU2008289321B2 (en) 2014-02-20
CN101855215A (zh) 2010-10-06
US20100249424A1 (en) 2010-09-30
JP2014221775A (ja) 2014-11-27
BRPI0814153B8 (pt) 2022-12-06
WO2009025983A4 (en) 2009-06-25
KR101597839B1 (ko) 2016-02-25
CO6260136A2 (es) 2011-03-22
AR067948A1 (es) 2009-10-28
TWI649303B (zh) 2019-02-01
CA2693067A1 (en) 2009-02-26
EP2176244B1 (en) 2016-06-01
US8217180B2 (en) 2012-07-10
WO2009025983A3 (en) 2009-05-07
TWI600639B (zh) 2017-10-01
JP5965102B2 (ja) 2016-08-03
IL203174A (en) 2014-08-31
TW200914429A (en) 2009-04-01
KR20150082693A (ko) 2015-07-15
US20130165663A9 (en) 2013-06-27
MX2010001773A (es) 2010-03-10
CA2693067C (en) 2016-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010109881A (ru) Способ получения производных 5-галогеналкил-4,5-дигидроизоксазола
JP2010536767A5 (ru)
TWI455919B (zh) 製備3-三氟甲基查耳酮(chalcone)之方法
RU2010130559A (ru) Гербицидные пиридазиновые производные
RU2015102834A (ru) Фунгицидные гетероциклические карбоксамиды
RU2455288C2 (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
RU2007146513A (ru) Фунгицидные производные 2-пиридилметиленкарбоксамида
BR0108406A (pt) Derivados de fenacilamina, processo para sua produção e pesticidas contendo-os
WO2007070606A3 (en) Isoxazolines for controlling invertebrate pests
CA2580843A1 (en) Control of parasites in animals by the use of trifluoromethanesulfonanilide oxime ether derivatives
ES2314418T3 (es) Derivados de amidas del acido 4-bromo-5-(2-clorobenzoilamino)-1h-pirazol-3-carboxicilico y compuestos relacionados como antagonistas del receptor b1 de bradiquinina para el tratamiento de enfermedades inflamatorias.
JP2005505576A5 (ru)
RU2018104310A (ru) Азотсодержащие гетероциклы в качестве пестицидов
RS20060316A (en) Derivatives of n-/heteroaryl(piperidine-2-yl)methyl/ benzamide, preparation method and application of same in therapeutics
RU2010120682A (ru) Ингибиторы гистондезацетилазы
RU2017134973A (ru) Бутиролактоны в качестве гербицидов
AR046790A1 (es) Pirimidinas herbicidas. mezclas que las contienen.
RS51670B (en) ISOXAZOLINES FOR CONTROLLING HARMFUL INHERITANTS
PE20070829A1 (es) Inhibidores cetp heterociclicos
RU2014143719A (ru) Способ получения алкилированного ароматического амидного производного
EE9700063A (et) N-(orto-asendusega bensüüloksü)imiini derivaadid ja nende kasutamine fungitsiidide, akaritsiidide ja insektitsiididena
RU2009147291A (ru) Применение ингибиторов raf для лечения рака щитовидной железы
MY104112A (en) Novel imidate insecticides
RU2006139947A (ru) Соединение циклического амина
AR117979A1 (es) Piridinas y pirimidinas sustituidas como herbicidas