RU2010120682A - Ингибиторы гистондезацетилазы - Google Patents

Ингибиторы гистондезацетилазы Download PDF

Info

Publication number
RU2010120682A
RU2010120682A RU2010120682/04A RU2010120682A RU2010120682A RU 2010120682 A RU2010120682 A RU 2010120682A RU 2010120682/04 A RU2010120682/04 A RU 2010120682/04A RU 2010120682 A RU2010120682 A RU 2010120682A RU 2010120682 A RU2010120682 A RU 2010120682A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxoprop
phenyl
cyclopropylamino
fluorophenyl
hydroxyamino
Prior art date
Application number
RU2010120682/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2453536C2 (ru
Inventor
Сридхаран РАДЖАГОПАЛ (IN)
Сридхаран РАДЖАГОПАЛ
Вирендра КАЧХАДИА (IN)
Вирендра КАЧХАДИА
Тханасекаран ПОМПАНДИАН (IN)
Тханасекаран ПОМПАНДИАН
Абдул Рахим КИРИ (IN)
Абдул Рахим КИРИ
Карнамбарам АНАДХАН (IN)
Карнамбарам АНАДХАН
Срирам РАДЖАГОПАЛ (IN)
Срирам РАДЖАГОПАЛ
Раджендран ПРАВИН (IN)
Раджендран Правин
Прабху ДАЙВАСИГАМАНИ (IN)
Прабху ДАЙВАСИГАМАНИ
Original Assignee
Оркид Рисерч Лабораториз Лимитед (In)
Оркид Рисерч Лабораториз Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Оркид Рисерч Лабораториз Лимитед (In), Оркид Рисерч Лабораториз Лимитед filed Critical Оркид Рисерч Лабораториз Лимитед (In)
Publication of RU2010120682A publication Critical patent/RU2010120682A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2453536C2 publication Critical patent/RU2453536C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/44—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/38—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/40—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/10—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/56—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) ! , ! его производные, аналоги, таутомерные формы, стереоизомеры, полиморфы, гидраты, сольваты, промежуточные соединения, фармацевтически приемлемые соли, фармацевтические композиции, метаболиты и пролекарства, ! в которой конфигурация при двойной связи может быть E/Z; ! R представляет замещенные или незамещенные группы, выбранные из арила, циклоалкила, гетероарила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероциклила, гетероарилалкила, гетероарилалкенила и гетероарилалкинила; ! R1 представляет замещенные или незамещенные группы, выбранные из арила и гетероарила; ! R2 и R3 независимо представляют водород, алкил, -COOR5, -CONR5R6, -CH2NR5R6, -CH2CH2NR5R6, -CH2CH2OR5, -CH2OR5, -CH2OCONR5R6 и -CH2NR5COR6; в которых один из R2 или R3 является водородом или незамещенным алкилом, другой не является ни водородом, ни незамещенным алкилом; ! R5 и R6 независимо представляют водород, замещенные или незамещенные группы, выбранные из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероарила, гетероарилалкила, гетероарилалкенила и гетероарилалкинила; или R5 и R6 могут быть объединены с образованием насыщенного или ненасыщенного 3-8-членного кольца, имеющего 0-2 гетероатома, включая N, O или S; ! R4 представляет OR7, арил, орто-замещенный анилин, аминоарил и аминогетероарил, которые могут быть далее замещены; где R7 представляет водород, -COR8, необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероарил и гетероциклил; где R8 представляет необязательно замещенный алкил, арил, гетероарил и гетероциклил; ! X представляет -O-, -NR7-, -CONR7-, -NR7SO2-, -SO2NR7-, -SO2O-, О-SO2-, -CH2NR7-, -NR7CONR7- и -NR7CO-; ! Y представляет арил, арилалкенил и гетероарил; ! m являет

Claims (11)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
,
его производные, аналоги, таутомерные формы, стереоизомеры, полиморфы, гидраты, сольваты, промежуточные соединения, фармацевтически приемлемые соли, фармацевтические композиции, метаболиты и пролекарства,
в которой конфигурация при двойной связи может быть E/Z;
R представляет замещенные или незамещенные группы, выбранные из арила, циклоалкила, гетероарила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероциклила, гетероарилалкила, гетероарилалкенила и гетероарилалкинила;
R1 представляет замещенные или незамещенные группы, выбранные из арила и гетероарила;
R2 и R3 независимо представляют водород, алкил, -COOR5, -CONR5R6, -CH2NR5R6, -CH2CH2NR5R6, -CH2CH2OR5, -CH2OR5, -CH2OCONR5R6 и -CH2NR5COR6; в которых один из R2 или R3 является водородом или незамещенным алкилом, другой не является ни водородом, ни незамещенным алкилом;
R5 и R6 независимо представляют водород, замещенные или незамещенные группы, выбранные из алкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероарила, гетероарилалкила, гетероарилалкенила и гетероарилалкинила; или R5 и R6 могут быть объединены с образованием насыщенного или ненасыщенного 3-8-членного кольца, имеющего 0-2 гетероатома, включая N, O или S;
R4 представляет OR7, арил, орто-замещенный анилин, аминоарил и аминогетероарил, которые могут быть далее замещены; где R7 представляет водород, -COR8, необязательно замещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероарил и гетероциклил; где R8 представляет необязательно замещенный алкил, арил, гетероарил и гетероциклил;
X представляет -O-, -NR7-, -CONR7-, -NR7SO2-, -SO2NR7-, -SO2O-, О-SO2-, -CH2NR7-, -NR7CONR7- и -NR7CO-;
Y представляет арил, арилалкенил и гетероарил;
m является целым числом от 0-3; n является целым числом от 0-1; o является целым числом от 0-7; и p является целым числом от 0-1,
когда группы R, R1, R5, R6, R7 и R8 являются замещенными, заместители, которых может быть один или более, выбраны из галогенов, включающих фтор, хлор, бром, йод; гидрокси; нитро; циано; оксо (=O); тиоксо (=S); азидо; нитрозо; амино; гидразино; формила; алкила; алкокси; арила; галогеналкильной группы, включая трифторметил, трибромметил и трихлорметил; галогеналкокси, включая -OCH2Cl; арилалкокси, включая бензилокси и фенилэтокси; циклоалкила; -O-циклоалкила; арила; алкокси; гетероциклила: гетероарила; алкиламино; -O-CH2-циклоалкила; -COORa; -C(O)Rb; -C(S)Ra: -C(O)NRaRb; -NRaC(O)NRbRc; -N(Ra)SORb; -N(Ra)SO2Rb; -NRaC(O)ORb; -NRaRb; -NRaC(O)Rb-; NRaC(S)Rb-; -SONRaRb-; -SO2NRaRb-; -ORa; -ORaC(O)ORb-; -OC(O)NRaRb; OC(O)Ra; -OC(O)NRaRb-; -RaNRbRc; -RaORb-; -SRa; -SORa и -SO2Ra; Ra, Rb и Rc каждый независимо представляет атом водорода; замещенные или незамещенные группы, выбранные из алкила; арила; арилалкила; циклоалкила; гетероциклила; гетероарила и гетероарилалкила;
заместители, в свою очередь, далее замещены галогенами, такими как фтор, хлор, бром и йод; гидрокси; нитро; циклоалкилом; циано; азидо; нитрозо, амино, гидразино, формилом; алкилом; галогеналкильной группой, такой как трифторметил и трибромэтил;
при условии, что если n, o и p=0, тогда m=0-1; и
при условии, что если n=1, o=3-7 и p=0, тогда m=0-1; и
при условии, что если n, o и p=1, тогда m=0-1.
2. Соединение по п.1, в котором
R представляет замещенные или незамещенные группы, выбранные из арильной группы, включающей фенил, нафтил, бифенил и инданил; циклоалкильной группы, включающей циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклооктанил; гетероарильной группы, включающей пиридинил, пиридазинил, пиримидил, триазинил, пирролил, индолил, пиразолил, имидазолил, пиразинил, пиримидинил, тетразолил, фурил, тиенил, изоксазолил, тиазолил, оксазолил и хинолинил; арилалкильной группы, включающей бензил и фенилэтил; арилалкенильной группы, включающей фенилэтенил и фенилпропенил; арилалкинильной группы, включающей фенилэтинил и фенилпропинил; гетероциклильной группы, включающей азетидинил, акридинил, бензодиоксолил, бензодиоксанил, бензофуранил и карбазолил; гетероарилалкильной группы, включающей тиенилпропил, пиридинилэтил и индолилпропил; гетероарилалкенильной группы, включающей тиенилпропенил, пиридинилэтенил и индолилпропенил; и гетероарилалкинильной группы, включающей тиенилпропинил, пиридинилэтинил и индолилпропинил;
R1 представляет замещенные или незамещенные группы, выбранные из арильной группы, включающей фенил, нафтил, бифенил и инданил; и гетероарильной группы, включающей пиридинил, пиридазинил, пиримидил, триазинил, пирролил, пиразолил, имидазолил, пиразинил, пиримидинил, тетразолил, фурил, тиенил, изоксазолил, тиазолил, оксазолил, индолил и хинолинил;
R2 и R3 независимо представляют водород, алкильную группу, включая метил, этил, н-пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет-бутил, пентил, гексил, гептил и октил; -COOR5, -CONR5R6, -CH2NR5R6, -CH2CH2NR5R6, -CH2CH2OR5, -CH2OR5, -CH2OCONR5R6 и -CH2NR5COR6; в которых один из R2 или R3 является водородом или незамещенным алкилом, другой не является ни водородом, ни незамещенным алкилом;
R5 и R6 независимо представляют водород, замещенные или незамещенные группы, выбранные из алкильной группы, включая метил, этил, н-пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет-бутил, пентил, гексил, гептил и октил; циклоалкильной группы, включая циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклооктанил; гетероциклической группы, включая азетидинил, акридинил, бензодиоксолил, бензодиоксанил, бензофуранил и карбазолил; арильной группы, включая фенил, нафтил, бифенил и инданил; арилалкильной группы, включая бензил и фенилэтил; арилалкенильной группы, включая фенилэтенил и фенилпропенил; арилалкинильной группы, включая фенилэтинил и фенилпропинил; гетероарильной группы, включая пиридинил, пиридазинил, пиримидил, триазинил, пирролил, пиразолил, имидазолил, пиразинил, пиримидинил, тетразолил, фурил, тиенил, изоксазолил, тиазолил, оксазолил, индолил и хинолинил; гетероарилалкильной группы, включая тиенилпропил, пиридинилэтил и индолилпропил; гетероарилалкенильной группы, включая тиенилпропенил, пиридинилэтенил и индолилпропенил; и гетероарилалкинильной группы, включая тиенилпропинил, пиридинилэтинил и индолилпропинил; или R5 и R6 могут быть объединены с образованием насыщенного или ненасыщенного 3-8-членного кольца, имеющего 0-2 гетероатома, включая N, O или S;
R4 представляет OR7, арил, включая фенил, нафтил, бифенил и инданил; орто-замещенный анилин, аминоарил и аминогетероарил, которые необязательно замещены;
где R7 представляет водород, -COR8, замещенные или незамещенные группы, выбранные из алкильной группы, включая метил, этил, н-пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет-бутил, пентил, гексил, гептил и октил; циклоалкильной группы, включая циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклооктанил; арильной группы, включая фенил, нафтил, бифенил и инданил; гетероарильной группы, включая пиридинил, пиридазинил, пиримидил, триазинил, пирролил, пиразолил, имидазолил, пиразинил, пиримидинил, тетразолил, фурил, тиенил, изоксазолил, тиазолил, оксазолил и хинолинил; и гетероциклильной группы, включая азетидинил, акридинил, бензодиоксолил, бензодиоксанил, бензофуранил и карбазолил;
где R8 представляет замещенные или незамещенные группы, выбранные из алкильной группы, включая метил, этил, н-пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет-бутил, пентил, гексил, гептил и октил; арильной группы, включая фенил, нафтил, бифенил и инданил; гетероарильной группы, включая пиридинил, пиридазинил, пиримидил, триазинил, пирролил, пиразолил, имидазолил, пиразинил, пиримидинил, тетразолил, фурил, тиенил, изоксазолил, тиазолил, оксазолил и хинолинил; и гетероциклильной группы, включая азетидинил, акридинил, бензодиоксолил, бензодиоксанил, бензофуранил и карбазолил;
X представляет -O-, -NR7-, -CONR7-, -NR7SO2-, -SO2NR7-, -SO2O-, О-SO2-, -CH2NR7-, -NR7CONR7- и -NR7CO-;
Y представляет арильную группу, включая фенил, нафтил, бифенил и инданил; арилалкенильную группу, включая фенилэтенил и фенилпропенил; и гетероарильную группу, включая пиридинил, пиридазинил, пиримидил, триазинил, пирролил, пиразолил, имидазолил, пиразинил, пиримидинил, тетразолил, фурил, тиенил, изоксазолил, тиазолил, оксазолил и хинолинил;
когда группы R, R1, R5, R6, R7 и R8 являются замещенными, заместители, которых может быть один или более, выбраны из галогенов, включающих фтор, хлор, бром, йод; гидрокси; нитро; циано; азидо; нитрозо; амино; гидразино; формила; алкила; алкокси; арила; галогеналкильной группы, включая трифторметил, трибромметил и трихлорметил; галогеналкокси, включая -OCH2Cl; арилалкокси, включая бензилокси и фенилэтокси; циклоалкила; -O-циклоалкила; арила; алкокси; гетероциклила: гетероарила; алкиламино; -O-CH2-циклоалкила; -COORa; -C(O)Rb; -C(S)Ra: -C(O)NRaRb; -NRaC(O)NRbRc; -N(Ra)SORb; -N(Ra)SO2Rb; -NRaC(O)ORb; -NRaRb; -NRaC(O)Rb-; NRaC(S)Rb-; -SONRaRb-; -SO2NRaRb-; -ORa; -ORaC(O)ORb-; -OC(O)NRaRb; OC(O)Ra; -OC(O)NRaRb-; -RaNRbRc; -RaORb-; -SRa; -SORa и -SO2Ra; Ra, Rb и Rc каждый независимо представляет атом водорода; замещенные или незамещенные группы, выбранные из алкила; арила; арилалкила; циклоалкила; гетероциклила; гетероарила и гетероарилалкила;
заместители, в свою очередь, далее замещены галогенами, такими как фтор, хлор, бром и йод; гидрокси; нитро; циклоалкилом; циано; азидо; нитрозо, амино, гидразино, формилом; алкилом; галогеналкильной группой, такой как трифторметил и трибромэтил.
3. Соединение по п.1, выбранное из группы соединений, состоящей из:
N-Циклопропил-2-(4-фторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Метил-2-(4-фторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N,N-Диметил-2-(4-фторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
2-Фенил-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(тиофен-2-ил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-фенил-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(4-трифторметилфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(пиридин-3-ил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(4-метоксифенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(2-хлорфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(2-фторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(3-хлорфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-[бензодиоксол-5-ил]-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(4-метилфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Морфолино-2-(4-фторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Морфолино-2-(2-фторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Морфолино-2-(3-метоксифенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Тиоморфолино-2-(4-фторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклооктил-2-(4-фторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(3-метоксифенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(3-фторфенил)-3-(4-((lE)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Изопропил-2-(3-фторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Изопропил-2-(4-фторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Изопропил-2-(3,4-дифторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(3-фтор-4-метоксифенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Изопропил-2-(3-фтор-4-метоксифенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(3,4-дифторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
2-(4-Фторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
2-(4-Фторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-N-фенилакриламида;
N-Пирролидино-2-(4-фторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(4-Циклопропилметоксифенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(4-бензилоксифенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(4-циклопентилоксифенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-(4-Фторбензил)-2-(4-фторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(2,4-диметоксифенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(3,4-диметоксифенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(индол-3-ил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(тиофен-3-ил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-3-(4-фторфенил)-2-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-3-(4-фторфенил)-2-(3-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(3-циклопропилметоксифенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
2-(3-Циклопропилметоксифенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-N-фенилакриламида;
N-Циклопропил-2-(3-циклопентилоксифенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
2-(3-Циклопентилоксифенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-N-фенилакриламида;
N-Циклопропил-2-(бифенил-4-ил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
2-(4-Циклопропилметоксифенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-N-фенилакриламида;
N-Циклопропил-3-(3,4-диметоксифенил)-2-(3-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-3-(4-метоксифенил)-2-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-3-(4-циклопропилметоксифенил)-2-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-3-(4-циклопентилоксифенил)-2-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(4-фторфенил)-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)бут-2-енамида;
2-[4-(Диметиламино)фенил]-3-(4-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-N-циклопропилакриламида;
N-Циклопропил-3-(4-фторфенил)-2-(4-(3-(гидроксиамино)-3-оксопропил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-2-(4-фторфенил)-3-(3-((1E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламида;
3-(4-((1E)-3-(Циклопропиламино)-2-(4-фторфенил)проп-1-ен-1-ил)фенил)-N-гидроксиакриламида;
3-(4-((1E)-3-(Циклопропиламино)-2-фенилпроп-1-ен-1-ил)фенил)-N-гидроксиакриламида;
3-(4-((1E)-2-(3-Циклопентилоксифенил)-3-(циклопропиламино)проп-1-ен-1-ил)фенил)-N-гидроксиакриламида;
3-(4-((1E)-2-(3-Хлорфенил)-3-(циклопропиламино)проп-1-ен-1-ил)фенил)-N-гидроксиакриламида;
N-Циклопропил-3-(4-(3-(2-аминофениламино)-3-оксопроп-1-ен-1-илфенил)-2-(4-фторфенил)акриламида;
3-(4-((1E)-3-(2-Аминофениламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-2-(4-фторфенил)-N,N-диметилакриламида;
N-Циклопропил-3-(4-((1E)-3-(2-аминофениламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-2-(4-(трифторметил)фенил)акриламида;
N-Циклопропил-3-(4-((1E)-3-(2-аминофениламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-2-(пиридин-3-ил)акриламида;
N-Циклопропил-3-(4-((1E)-3-(2-аминофениламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-2-(2-хлорфенил)акриламида;
N-Циклопропил-3-(4-((1E)-3-(2-аминофениламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-2-[бензодиоксол-5-ил]акриламида;
N-Циклопропил-3-(4-((1E)-3-(2-аминофениламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-2-(2-фторфенил)акриламида;
N-Циклопропил-3-(4-((1E)-3-(2-аминофениламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-2-(3-хлорфенил)акриламида;
(E)-N-Циклопропил-3-(4-((1E)-3-(2-аминофениламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-2-(4-метилфенил)акриламида;
N-Морфолино-3-(4-((1E)-3-(2-аминофениламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-2-(4-фторфенил)акриламида;
N-Циклопропил-3-(4-((1E)-3-(2-аминофениламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-2-(3-метоксифенил)акриламида;
N-Циклопропил-3-(4-((1E)-3-(2-аминофениламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-2-фенилакриламида;
N-Циклопропил-3-(4-((1E)-3-(2-аминофениламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-2-(тиофен-2-ил)акриламида;
N-Морфолино-3-(4-((1E)-3-(2-аминофениламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-2-(2-фторфенил)акриламида;
N-Циклопропил-3-(4-((1E)-3-(2-аминофениламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-2-(3,4-дифторфенил)акриламида;
N-Циклопропил-3-(4-((1E)-3-(2-аминофениламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-2-(3,4-диметоксифенил)акриламида;
6-((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)-N-гидроксигексанамида;
6-((1E)-3-(4-(3-(N,N-Диметиламино)-2-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)-N-гидроксигексанамида;
6-((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-(2-хлорфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)-N-гидроксигексанамида;
6-((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-(2-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)-N-гидроксигексанамида;
6-((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-[бензодиоксол-5-ил]-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)-N-гидроксигексанамида;
6-((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-(3-хлорфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)-N-гидроксигексанамида;
6-((1E)-3-(4-(3-Циклопропиламино)-2-(4-метилфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)-N-гидроксигексанамида;
6-((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-фенил-3-оксопроп-1-енил)фенил)акриламидо)-N-гидроксигексанамида;
6-((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-(тиофен-2-ил)-3-оксопроп-1-енил)фенил)акриламидо)-N-гидроксигексанамида;
6-((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-(4-метоксифенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)-N-гидроксигексанамида;
6-((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-(3-метоксифенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)-N-гидроксигексанамида;
6-((1E)-3-(4-(3-Морфолино)-2-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-енил)фенил)акриламидо)-N-гидроксигексанамида;
6-((1E)-3-(4-(3-(Морфолино)-2-(2-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)-N-гидроксигексанамида;
6-((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-(3-фтор-4-метоксифенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)-N-гидроксигексанамида;
4-(((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)метил)-N-гидроксибензамида;
4-(((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-(2-хлорфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)метил)-N-гидроксибензамида;
4-(((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-(3-хлорфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)метил)-N-гидроксибензамида;
4-(((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-(4-метилфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)метил)-N-гидроксибензамида;
4-(((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-фенил-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)метил)-N-гидроксибензамида;
4-(((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-(тиофен-2-ил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)метил)-N-гидроксибензамида;
4-(((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-(4-метоксифенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)метил)-N-гидроксибензамида;
4-(((lE)-3-(4-(3-(Морфолино)-2-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)метил)-N-гидроксибензамида;
4-(((1E)-3-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-(3-метоксифенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)метил)-N-гидроксибензамида;
4-(((1E)-3-(4-(3-(Морфолино)-2-(2-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)акриламидо)метил)-N-гидроксибензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(4-метилфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-гидроксибензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(4-метоксифенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-гидроксибензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(3-метоксифенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-гидроксибензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-фенил-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-гидроксибензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(2-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-гидроксибензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(4-метилфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
(E)-N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(4-трифторметилфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-фенил-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(3-метоксифенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(2-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(3-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(2-хлорфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(тиофен-2-ил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(3-хлорфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(3,4-дифторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(4-метоксифенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(2-хлор-4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(фениламино)-2-(3,4-диметоксифенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(3,4-диметоксифенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(2,4-диметоксифенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(2-нафтил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-фениламино-2-(2,4-диметоксифенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Амино-4-фторфенил)-4-(2-(4-фторфенил)-3-(циклопропиламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-3-оксо-2-(1H-индол-3-ил)проп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-3-оксо-2-бифенил-4-ил-проп-1-ен-1-ил)бензамида;
4-(2-(4-Фторфенил)-3-(циклопропиламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(2-гидроксифенил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-[3-(циклопропиламино)-3-оксо-2-пиридин-3-ил-проп-1-ен-1-ил]бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(2-(4-гидроксифенил)-3-(циклопропиламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(2-(2,6-дифторфенил)-3-(циклопропиламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(2-(2,5-дифторфенил)-3-(циклопропиламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(2-(4-фторфенил)-3-(изопропиламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-N-(4-Аминобифенил-3-ил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-енил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(2-метилфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(метиламино)-2-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
(Z)-N-(2-Аминофенил)-4-(2-(4-фторфенил)-3-(циклопропиламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-[2-(4-фторфенил)-3-морфолин-4-ил-3-оксопроп-1-ен-1-ил]бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-1-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-3-(3-(циклопропиламино)-1-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(фениламино)-2-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
4-[3-Амино-2-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил]-N-(2-аминофенил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(2-(4-циклопентилоксифенил)-3-(циклопропиламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(2-(4-циклопропилметоксифенил)-3-(циклопропиламино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(бензиламино)-2-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензамида;
N-(2-Аминофенил)-4-(3-(циклопропиламино)-2-(4-фторфенил)проп-1-ен-1-ил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(4-((E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-фенил-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(4-((E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-[бензодиоксол-5-ил]-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(4-((E)-3-(гидроксиамино)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)бензил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(4-метилфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(4-(гидроксикарбамоил)бензил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-фенил-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(4-(гидроксикарбамоил)бензил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(2-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(4-(гидроксикарбамоил)бензил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(2-хлорфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(4-(гидроксикарбамоил)бензил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(4-(гидроксикарбамоил)бензил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(3-хлорфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(4-(гидроксикарбамоил)бензил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(4-метоксифенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(4-(гидроксикарбамоил)бензил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(2-хлор-4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(4-(гидроксикарбамоил)бензил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(3-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(4-(гидроксикарбамоил)бензил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-[бензодиоксол-5-ил]-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(4-(гидроксикарбамоил)бензил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(4-трифторметилфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(4-(гидроксикарбамоил)бензил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(3,4-дифторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(4-(гидроксикарбамоил)бензил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(6-(гидроксиамино)-6-оксогексил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-фенил-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(6-гидроксиамино)-6-оксогексил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(4-метилфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(6-(гидроксиамино)-6-оксогексил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(2-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(6-(гидроксиамино)-6-оксогексил)бензамида;
4-(3-(Циклопропиламино)-2-(3-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)-N-(6-(гидроксиамино)-6-оксогексил)бензамида;
N-(4-(3-(Циклопропиламино)-2-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-1-ил)фенил)-N-гидроксиоктандиамида и
N-(2-Аминофенил)-4-((4-(3-(циклопропиламино)-1-(4-фторфенил)-3-оксопроп-1-ен-2-ил)фениламино)метил)бензамида.
4. Способ получения соединения формулы (I) по п.1 из соединения формулы (II), в которой один из R2 или R3 является водородом или незамещенным алкилом, другой не является ни водородом, ни незамещенным алкилом, и R4, R3, R2, R1, R, X, Y, m, n, o, p определены ранее.
Figure 00000002
5. Соединение формулы (II) или его стереоизомер, энантиомер, диастереомер или фармацевтически приемлемая соль, в которой один из R2 или R3 является водородом или незамещенным алкилом, другой не является ни водородом, ни незамещенным алкилом, и R4, R3, R2, R1, R, X, Y, m, n, o, p определены ранее.
Figure 00000003
6. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы (I) по п.1 и 3 в качестве активного ингредиента вместе с фармацевтически приемлемым носителем, разбавителем, эксципиентом или сольватом.
7. Фармацевтическая композиция по п.6, где композиция находится в форме таблетки, капсулы, порошка, сиропа, раствора, аэрозоля или суспензии.
8. Способ ингибирования HDAC в клетке, включающий обработку указанной клетки эффективным количеством соединения по п.1.
9. Способ лечения состояния, опосредованного HDAC, включающий введение субъекту, страдающему состоянием, опосредованным HDAC, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
10. Способ лечения и/или профилактики пролиферативных состояний или рака, включающий введение субъекту, страдающему пролиферативными состояниями или раком, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
11. Способ лечения рака введением комбинации соединения по п.1 с другими клинически уместными цитотоксическими агентами или нецитотоксическими агентами нуждающемуся в этом млекопитающему.
RU2010120682/04A 2007-10-22 2008-10-21 Ингибиторы гистондезацетилазы RU2453536C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN2384/CHE/2007 2007-10-22
IN2384CH2007 2007-10-22
IN980/CHE/2008 2008-04-21
IN980CH2008 2008-04-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010120682A true RU2010120682A (ru) 2011-11-27
RU2453536C2 RU2453536C2 (ru) 2012-06-20

Family

ID=40580150

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010120682/04A RU2453536C2 (ru) 2007-10-22 2008-10-21 Ингибиторы гистондезацетилазы

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8450525B2 (ru)
EP (1) EP2209765A4 (ru)
JP (1) JP2011500783A (ru)
KR (1) KR20100074288A (ru)
CN (1) CN101896457A (ru)
AU (1) AU2008315651B2 (ru)
BR (1) BRPI0817860A2 (ru)
CA (1) CA2703231A1 (ru)
IL (1) IL205241A0 (ru)
MX (1) MX2010004402A (ru)
NZ (1) NZ584845A (ru)
RU (1) RU2453536C2 (ru)
WO (1) WO2009053808A2 (ru)
ZA (1) ZA201002841B (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8999289B2 (en) 2005-03-22 2015-04-07 President And Fellows Of Harvard College Treatment of protein degradation disorders
EP2133334A1 (en) * 2008-06-09 2009-12-16 DAC S.r.l. Heterocyclic derivatives as HDAC inhibitors
EP2321264B1 (en) 2008-07-23 2016-05-04 President and Fellows of Harvard College Deacetylase inhibitors and uses thereof
AU2009289649B2 (en) 2008-09-03 2016-05-05 Biomarin Pharmaceutical Inc. Compositions including 6-aminohexanoic acid derivatives as HDAC inhibitors
WO2011019393A2 (en) 2009-08-11 2011-02-17 President And Fellows Of Harvard College Class- and isoform-specific hdac inhibitors and uses thereof
US20130040998A1 (en) * 2010-01-08 2013-02-14 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Fluorinated hdac inhibitors and uses thereof
US10059723B2 (en) 2011-02-28 2018-08-28 Biomarin Pharmaceutical Inc. Histone deacetylase inhibitors
US8957066B2 (en) 2011-02-28 2015-02-17 Biomarin Pharmaceutical Inc. Histone deacetylase inhibitors
CA3061239A1 (en) 2011-02-28 2012-09-07 Biomarin Pharmaceutical Inc. Histone deacetylase inhibitors
WO2012117421A1 (en) * 2011-03-02 2012-09-07 Orchid Research Laboratories Ltd Histone deacetylase inhibitors
EP2712655B1 (en) 2011-04-28 2019-12-18 The Broad Institute, Inc. Inhibitors of histone deacetylase
JP2015504056A (ja) * 2011-12-29 2015-02-05 ファーマサイクリックス，インク． ヒストンデアセチラーゼ８の阻害剤としての珪皮酸ヒドロキシアミド
CA2880117C (en) 2012-07-27 2021-04-06 The Broad Institute, Inc. Inhibitors of histone deacetylase
US9914717B2 (en) 2012-12-20 2018-03-13 The Broad Institute, Inc. Cycloalkenyl hydroxamic acid derivatives and their use as histone deacetylase inhibitors
ES2680224T3 (es) 2013-03-15 2018-09-05 Biomarin Pharmaceutical Inc. Inhibidores de HDAC
EP3223816B1 (en) 2014-11-26 2020-04-22 The J. David Gladstone Institutes Methods for treating a cytomegalovirus infection
BR112017028139A2 (pt) * 2015-07-02 2018-08-28 Biomarin Pharmaceutical Inc. inibidores de histona desacetilase
IT201600074606A1 (it) * 2016-07-18 2018-01-18 Italfarmaco Spa New benzo-N-hydroxy amide compounds having antitumor activity
AU2017304887B2 (en) * 2016-07-26 2020-07-23 Fresenius Kabi Oncology Ltd Polymorphic forms of belinostat and processes for preparation thereof
CN106977425B (zh) * 2017-04-01 2019-07-19 清华大学深圳研究生院 具有dna甲基转移酶和组蛋白去乙酰化酶抑制活性的异羟肟酸衍生物及其制备方法与应用
CN111886219B (zh) * 2018-07-11 2023-04-25 上海和誉生物医药科技有限公司 免疫抑制剂及其制备方法和在药学上的应用
WO2020186101A1 (en) 2019-03-12 2020-09-17 The Broad Institute, Inc. Detection means, compositions and methods for modulating synovial sarcoma cells
CN115403483B (zh) * 2021-07-02 2024-01-26 河南省儿童医院郑州儿童医院 含二苯乙烯或二苯甲酮骨架的ca-4衍生物、药物组合物及其制备方法和应用
CN113461602B (zh) * 2021-07-07 2022-06-28 北京华氏信华科生物科技有限公司 具有hdac抑制活性的苯胺类化合物、制备方法、组合物及应用
US20230285331A1 (en) * 2022-01-24 2023-09-14 University Of South Carolina Tyrosine and resveratrol derivatives as novel modulators of cellular serine-adp-ribosylation

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3202100A1 (de) * 1982-01-23 1983-08-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte benzoesaeure-4-hydroxyanilide, ihre herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen
US4808597A (en) * 1983-07-05 1989-02-28 Pfizer Inc. Method for inhibiting the degradation of cartilage
LU85558A1 (fr) * 1984-09-28 1986-04-03 Oreal Nouveaux derives naphtaleniques a action retinoique,leurs procedes de preparation et compositions medicamenteuse et cosmetique les contenant
DK0955294T3 (da) * 1989-06-14 2004-02-02 Smithkline Beecham Corp Imidazolylalkensyre
US5185351A (en) * 1989-06-14 1993-02-09 Smithkline Beecham Corporation Imidazolyl-alkenoic acids useful as angiotensin II receptor antagonists
GB9110532D0 (en) * 1991-05-15 1991-07-03 Smithkline Beecham Corp Chemical compounds
US5369108A (en) 1991-10-04 1994-11-29 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Potent inducers of terminal differentiation and methods of use thereof
US5187188A (en) * 1992-04-03 1993-02-16 Bristol-Myers Squibb Company Oxazole carboxylic acid derivatives
TW419461B (en) * 1993-06-16 2001-01-21 Bristol Myers Squibb Co Alicyclic phospholipase A2 inhibitors
US5416089A (en) * 1993-06-24 1995-05-16 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Polycyclic and heterocyclic chromophores for bis-imide tumoricidals
US5489611A (en) * 1995-02-10 1996-02-06 Warner-Lambert Company Method for lowering plasma levels of lipoprotein (a)
BR9712144A (pt) * 1996-09-30 1999-08-31 Hoechst Marion Roussel Inc Novos antagonistas de nmda (d- aspartato de n-metila).
JP2001509156A (ja) * 1997-01-29 2001-07-10 ゼネカ・リミテッド ファルネシルプロテイントランスフェラーゼの阻害剤
AR011126A1 (es) * 1997-02-14 2000-08-02 Smithkline Beecham Corp Procedimiento para preparar eprosartano y compuestos intermediarios.
JPH10287634A (ja) * 1997-04-11 1998-10-27 Otsuka Pharmaceut Co Ltd ベンゼン誘導体
AUPO721997A0 (en) 1997-06-06 1997-07-03 Queensland Institute Of Medical Research, The Anticancer compounds
JP2002503650A (ja) * 1998-02-10 2002-02-05 アストラゼネカ ユーケー リミテッド ファルネシルトランスフェラーゼ阻害剤
US6624197B1 (en) 1998-05-08 2003-09-23 Calyx Therapeutics, Inc. Diphenylethylene compounds
KR20100035666A (ko) 1999-11-23 2010-04-05 메틸진 인크. 히스톤 디아세틸라제의 억제제
US6335342B1 (en) * 2000-06-19 2002-01-01 Pharmacia & Upjohn S.P.A. Azaindole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumor agents
PE20020354A1 (es) * 2000-09-01 2002-06-12 Novartis Ag Compuestos de hidroxamato como inhibidores de histona-desacetilasa (hda)
AU9013101A (en) 2000-09-29 2002-04-22 Prolifix Ltd Carbamic acid compounds comprising a sulfonamide linkage as hdac inhibitors
CN101851173A (zh) * 2001-09-14 2010-10-06 梅特希尔基因公司 组蛋白脱乙酰化酶抑制剂
US7868204B2 (en) * 2001-09-14 2011-01-11 Methylgene Inc. Inhibitors of histone deacetylase
KR20050074487A (ko) * 2002-10-17 2005-07-18 메틸진, 인크. 히스톤 데아세틸라아제의 억제제
EP1585739B1 (en) * 2003-01-06 2011-04-20 Eli Lilly And Company Substituted arylcyclopropylacetamides as glucokinase activators
US7244751B2 (en) * 2003-02-14 2007-07-17 Shenzhen Chipscreen Biosciences Ltd. Histone deacetylase inhibitors of novel benzamide derivatives with potent differentiation and anti-proliferation activity
US20050038125A1 (en) 2003-08-15 2005-02-17 Smit Hobbe Friso Method for the treatment of arthritis and pain
WO2005034880A2 (en) 2003-10-09 2005-04-21 Aton Pharma, Inc. Thiophene and benzothiophene hydroxamic acid derivatives
JP4993374B2 (ja) * 2004-04-05 2012-08-08 メルク エイチディーエーシー リサーチ エルエルシー ヒストン脱アセチル化酵素インヒビタープロドラッグ
WO2005097770A1 (en) * 2004-04-07 2005-10-20 Pharmacyclics, Inc. Novel hydroxamates as therapeutic agents
WO2005121073A1 (en) * 2004-06-10 2005-12-22 Cancer Research Technology Limited Inhibitors of histone deacetylase
JPWO2006004215A1 (ja) * 2004-07-07 2008-04-24 協友アグリ株式会社 ベンゾオキサゾール化合物
KR100686531B1 (ko) * 2004-08-31 2007-02-23 한국화학연구원 히스톤 디아세틸라제 저해활성을 갖는 아릴아미노메틸프로페닐 벤즈하이드록시아마이드 유도체 및 그의 제조방법
EP1896392A4 (en) * 2005-06-30 2010-06-02 Wisconsin Alumni Res Found [(E) -2- [5,6,7,8-TETRAHYDRO-5,5,8,8-TETRAMETHYL-2-NAPHTHALENYL] -1-PROPENYL] BENZOIC ACID ANALOGUES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME USE OF THESE
KR100696139B1 (ko) * 2005-11-01 2007-03-20 한국화학연구원 히스톤 디아세틸라제 저해활성을 갖는 알킬카바모일나프탈렌일옥시 옥테노일 하이드록시아마이드 유도체 및그의 제조방법
DK1951658T3 (da) * 2005-11-17 2012-10-15 Lilly Co Eli Glucagonreceptorantagonister, fremstilling og terapeutiske anvendelser
EP2050036B1 (en) 2006-08-11 2013-03-20 MethylGene Inc. Potentiation of antifungal compounds
US8053435B2 (en) 2006-11-03 2011-11-08 Korea Research Institute Of Chemical Technology Naphthalenyloxypropenyl derivatives having inhibitory activity against histone deacetylase and pharmaceutical composition comprising the same
JP2009051735A (ja) * 2007-08-23 2009-03-12 Kyoyu Agri Kk ベンゾオキサゾール誘導体
WO2009118658A2 (en) * 2008-03-26 2009-10-01 University Of Oxford Endoplasmic reticulum targeting liposomes

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0817860A2 (pt) 2019-09-24
ZA201002841B (en) 2010-12-29
EP2209765A2 (en) 2010-07-28
JP2011500783A (ja) 2011-01-06
AU2008315651B2 (en) 2012-12-13
CA2703231A1 (en) 2009-04-30
MX2010004402A (es) 2010-10-15
US8450525B2 (en) 2013-05-28
AU2008315651A1 (en) 2009-04-30
EP2209765A4 (en) 2010-12-01
KR20100074288A (ko) 2010-07-01
NZ584845A (en) 2011-09-30
WO2009053808A2 (en) 2009-04-30
IL205241A0 (en) 2010-12-30
WO2009053808A3 (en) 2010-07-01
US20100291003A1 (en) 2010-11-18
CN101896457A (zh) 2010-11-24
RU2453536C2 (ru) 2012-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010120682A (ru) Ингибиторы гистондезацетилазы
JP6586492B2 (ja) ４−アミノメチル安息香酸誘導体
JP6697074B2 (ja) ヒストン脱アセチル化酵素６阻害剤としてのオキサジアゾールアミン誘導体化合物及びこれを含有する薬剤学的組成物
RU2697665C1 (ru) Производные 1,3,4-оксадиазолсульфонамида в качестве ингибиторов деацетилазы гистонов 6 и фармацевтическая композиция, содержащая их
US7820682B2 (en) LPA receptor antagonist
US8168827B2 (en) Amide derivative
JP5746185B2 (ja) 三置換１ｈ−ピロール類と、芳香族スペーサーおよびヘテロ芳香族スペーサーとに同時に基づく新規ヒストンデアセチラーゼ阻害剤
EP1302463A1 (en) Medicine comprising dicyanopyridine derivative
JP2014516360A5 (ru)
RU2008116314A (ru) Соединения карбоксамина и их применение для лечения hdac-зависимых заболеваний
JP2007519754A5 (ru)
RU2010109881A (ru) Способ получения производных 5-галогеналкил-4,5-дигидроизоксазола
EP1024138A1 (en) Pyrazole derivatives
JP2010501587A5 (ru)
RU2013151174A (ru) Замещенные пиримидинилпирролы, активные в качестве ингибиторов киназы
RU2008109654A (ru) Производные бензохиназолина и их применение для лечения костных нарушений
JP2013506637A5 (ru)
ES2372026T3 (es) 1,2-diarilbencimidazoles para el tratamiento de enfermedades asociadas con una activación de los microgliocitos.
JP2008513497A5 (ru)
PE20070829A1 (es) Inhibidores cetp heterociclicos
CA2626402A1 (en) Potassium channel inhibitors
RU2007140244A (ru) Произвдное соединение пропан-1,3-диона или его соль
HRP20120069T1 (hr) Derivati 5,6-bisaril-2-piridinkarboksamida, njihovo dobivanje i njihova upotreba u terapiji kao antagonista receptora urotenzina ii
JP2010510297A (ja) 置換２，５−ジヒドロ−３ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリダジン−３−オン誘導体、該誘導体の調製およびカンナビノイドｃｂ１受容体リガンドとしての同誘導体の使用
JP2007508364A (ja) Ｅｐ４受容体拮抗薬としてのフラン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141022