RU2006139947A - Соединение циклического амина - Google Patents

Соединение циклического амина Download PDF

Info

Publication number
RU2006139947A
RU2006139947A RU2006139947/04A RU2006139947A RU2006139947A RU 2006139947 A RU2006139947 A RU 2006139947A RU 2006139947/04 A RU2006139947/04 A RU 2006139947/04A RU 2006139947 A RU2006139947 A RU 2006139947A RU 2006139947 A RU2006139947 A RU 2006139947A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
ring
cyclic
alkyl
alkoxycarbonyl
Prior art date
Application number
RU2006139947/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2379307C2 (ru
Inventor
Тосихито КУМАГАИ (JP)
Тосихито КУМАГАИ
Тосио НАКАМУРА (JP)
Тосио Накамура
Юри АМАДА (JP)
Юри АМАДА
Йосинори СЕКИГУТИ (JP)
Йосинори СЕКИГУТИ
Original Assignee
Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp), Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2006139947A publication Critical patent/RU2006139947A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2379307C2 publication Critical patent/RU2379307C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Claims (8)

1. Соединение циклического амина, представленное следующей формулой (1), его сольват или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
Формула (1)
где Х означает O, S, SO, SO2 или NR2 (где R2 представляет собой атом водорода, С1-С12 алкильную группу, С2-С8 алканоильную группу или С2-С13 алкоксикарбонильную группу);
когда Х означает O, S, SO или SO2, то R1 представляет собой атом водорода, цианогруппу, карбоксильную группу, С2-С13 алкоксикарбонильную группу, карбамоильную группу, С2-С13 алкиламинокарбонильную группу, С3-С25 диалкиламинокарбонильную группу, С3-С13 циклическую аминокарбонильную группу, С1-С12 алкильную группу, С1-С12 алкоксигруппу, С1-С8 алкилтиогруппу, С1-С8 алкилсульфинильную группу, С1-С8 алкилсульфонильную группу, С2-С8 алканоильную группу, нитрогруппу или гидроксильную группу; а когда Х означает NR2 (где значение R2 указано выше), то R1 представляет собой цианогруппу, карбоксильную группу, С2-С13 алкоксикарбонильную группу, карбамоильную группу, С2-С13 алкиламинокарбонильную группу, С3-С25 диалкиламинокарбонильную группу, С3-С13 циклическую аминокарбонильную группу, С1-С12 алкильную группу, С1-С12 алкоксигруппу, С1-С8 алкилтиогруппу, С1-С8 алкилсульфинильную группу, С1-С8 алкилсульфонильную группу, С2-С8 алканоильную группу, нитрогруппу или гидроксильную группу;
Ar1 и Ar2 одинаковы или различны и каждый представляет собой арильную или гетероарильную группу, которая может быть замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей атомы галогена, С1-С12 алкильную, С1-С8 галогеналкильную, С7-С26 аралкильную, С2-С8 алкенильную, С2-С8 алкинильную, С1-С12 алкокси, С1-С8 галогеналкокси, гидроксильную, С1-С8 алкилтио, С1-С8 алкилсульфинильную, С1-С8 алкилсульфонильную, С1-С12 алкиламино, С2-С24 диалкиламино, С2-С12 циклическую амино, амино, С2-С13 алкоксикарбонильную, карбоксильную, С2-С13 алкиламинокарбонильную, С3-С25 диалкиламинокарбонильную, С3-С13 циклическую аминокарбонильную, карбамоильную, С2-С8 алканоильную, циано, нитро, фенильную и феноксигруппы; или же Ar1 и Ar2 вместе с соседними атомами углерода, к которым они присоединены, образуют группу, представленную любой из следующих формул (а) - (е):
Figure 00000002
(где цикл S и цикл Т одинаковы или различны и каждый означает бензольный цикл, пиррольный цикл, фурановый цикл, тиофеновый цикл, имидазольный цикл, пиразольный цикл, оксазольный цикл, изоксазольный цикл, тиазольный цикл, изотиазольный цикл, пиридиновый цикл, пиримидиновый цикл, пиразиновый цикл или пиридазиновый цикл, каждый из которых может быть замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей атомы галогена, С1-С12 алкильную, С1-С8 галогеналкильную, С7-С26 аралкильную, С2-С8 алкенильную, С2-С8 алкинильную, С1-С12 алкокси, С1-С8 галогеналкокси, гидроксильную, С1-С8 алкилтио, С1-С8 алкилсульфинильную, С1-С8 алкилсульфонильную, С1-С12 алкиламино, С2-С24 диалкиламино, С2-С12 циклическую амино, амино, С2-С13 алкоксикарбонильную, карбоксильную, С2-С13 алкиламинокарбонильную, С3-С25 диалкиламинокарбонильную, С3-С13 циклическую аминокарбонильную, карбамоильную, С2-С8 алканоильную, циано, нитро, фенильную и феноксигруппы; а Y означает O, S, SO, SO2 или NR3 (где R3 представляет собой атом водорода, С1-С12 алкильную группу, С2-С8 алканоильную группу или С2-С13 алкоксикарбонильную группу);
цикл В означает бензольный цикл, пиррольный цикл, фурановый цикл, тиофеновый цикл, имидазольный цикл, пиразольный цикл, оксазольный цикл, изоксазольный цикл, тиазольный цикл, изотиазольный цикл, пиридиновый цикл, пиримидиновый цикл, пиразиновый цикл или пиридазиновый цикл, каждый из которых может быть замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей атомы галогена, С1-С12 алкильную, С1-С8 галогеналкильную, С7-С26 аралкильную, С2-С8 алкенильную, С2-С8 алкинильную, С1-С12 алкокси, С1-С8 галогеналкокси, гидроксильную, С1-С8 алкилтио, С1-С8 алкилсульфинильную, С1-С8 алкилсульфонильную, С1-С12 алкиламино, С2-С24 диалкиламино, С2-С12 циклическую амино, амино, С2-С13 алкоксикарбонильную, карбоксильную, С2-С13 алкиламинокарбонильную, С3-С25 диалкиламинокарбонильную, С3-С13 циклическую аминокарбонильную, карбамоильную, С2-С8 алканоильную, циано, нитро, фенильную и феноксигруппы;
n означает целое число от 1 до 10 и
p и q одинаковы или различны и каждый означает целое число 1 или 2.
2. Соединение циклического амина, его сольват или его фармацевтически приемлемая соль по п.1,
где Х означает O, S, SO или SO2;
R1 означает атом водорода, цианогруппу, карбоксильную группу, С2-С13 алкоксикарбонильную группу, карбамоильную группу, С2-С13 алкиламинокарбонильную группу, С3-С25 диалкиламинокарбонильную группу, С3-С7 циклическую аминокарбонильную группу, нитрогруппу или гидроксильную группу;
Ar1 и Ar2 одинаковы или различны и каждый означает фенильную группу, нафтильную группу, фурильную группу, тиенильную группу, пиридильную группу или имидазолильную группу, каждая из которых может быть замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей атомы галогена, С1-С12 алкильную, С1-С8 галогеналкильную, С1-С12 алкокси, С1-С8 галогеналкокси, гидроксильную, С1-С12 алкиламино, С2-С24 диалкиламино, С2-С12 циклическую амино, амино, С2-С13 алкоксикарбонильную, карбоксильную, С2-С13 алкиламинокарбонильную, С3-С25 диалкиламинокарбонильную, С3-С13 циклическую аминокарбонильную, карбамоильную, циано, нитро, фенильную и феноксигруппы; или же Ar1 и Ar2 вместе с соседними атомами углерода, к которым они присоединены, образуют группу, представленную любой из следующих формул (f) - (j):
Figure 00000003
(где R4 и R5 одинаковы или различны и каждый означает атом водорода, атом галогена, С1-С12 алкильную группу, С1-С8 галогеналкильную группу, С1-С12 алкоксигруппу, С1-С8 галогеналкоксигруппу, гидроксильную группу, С1-С12 алкиламиногруппу, С2-С24 диалкиламиногруппу, С2-С12 циклическую аминогруппу, аминогруппу, С2-С13 алкоксикарбонильную группу, карбоксильную группу, С2-С13 алкиламинокарбонильную группу, С3-С25 диалкиламинокарбонильную группу, С3-С13 циклическую аминокарбонильную группу, карбамоильную группу, цианогруппу, нитрогруппу, фенильную группу или феноксигруппу; а Y означает O, S, SO, SO2 или NR3 (где R3 представляет собой атом водорода или С1-С12 алкильную группу);
цикл В означает бензольный цикл, фурановый цикл, тиофеновый цикл, пиридиновый цикл или имидазольный цикл, каждый из которых может быть замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей атомы галогена, С1-С12 алкильную, С1-С8 галогеналкильную, С1-С12 алкокси, С1-С8 галогеналкокси, гидроксильную, С1-С12 алкиламино, С2-С24 диалкиламино, С2-С12 циклическую амино, амино, С2-С13 алкоксикарбонильную, карбоксильную, С2-С13 алкиламинокарбонильную, С3-С25 диалкиламинокарбонильную, С3-С13 циклическую аминокарбонильную, карбамоильную, циано, нитро, фенильную и феноксигруппы;
n означает целое число от 1 до 5; и
p и q различны и каждый означает целое число 1 или 2.
3. Соединение циклического амина, его сольват или его фармацевтически приемлемая соль по п.1,
где Х означает NR2 (где R2 представляет собой атом водорода или С1-С12 алкильную группу);
R1 означает цианогруппу, карбоксильную группу, С2-С13 алкоксикарбонильную группу, карбамоильную группу, С2-С13 алкиламинокарбонильную группу, С3-С25 диалкиламинокарбонильную группу, С3-С7 циклическую аминокарбонильную группу, нитрогруппу или гидроксильную группу;
Ar1 и Ar2 одинаковы или различны и каждый означает фенильную группу, нафтильную группу, фурильную группу, тиенильную группу, пиридильную группу или имидазолильную группу, каждая из которых может быть замещена 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей атомы галогена, С1-С12 алкильную, С1-С8 галогеналкильную, С1-С12 алкокси, С1-С8 галогеналкокси, гидроксильную, С1-С12 алкиламино, С2-С24 диалкиламино, С2-С12 циклическую амино, амино, С2-С13 алкоксикарбонильную, карбоксильную, С2-С13 алкиламинокарбонильную, С3-С25 диалкиламинокарбонильную, С3-С13 циклическую аминокарбонильную, карбамоильную, циано, нитро, фенильную и феноксигруппы; или же Ar1 и Ar2 вместе с соседними атомами углерода, к которым они присоединены, образуют группу, представленную любой из следующих формул (f) - (j):
Figure 00000004
(где R4 и R5 одинаковы или различны и каждый означает атом водорода, атом галогена, С1-С12 алкильную группу, С1-С8 галогеналкильную группу, С1-С12 алкоксигруппу, С1-С8 галогеналкоксигруппу, гидроксильную группу, С1-С12 алкиламиногруппу, С2-С24 диалкиламиногруппу, С2-С12 циклическую аминогруппу, аминогруппу, С2-С13 алкоксикарбонильную группу, карбоксильную группу, С2-С13 алкиламинокарбонильную группу, С3-С25 диалкиламинокарбонильную группу, С3-С13 циклическую аминокарбонильную группу, карбамоильную группу, цианогруппу, нитрогруппу, фенильную группу или феноксигруппу; а Y означает O, S, SO, SO2 или NR3 (где R3 представляет собой атом водорода или С1-С12 алкильную группу);
цикл В означает бензольный цикл, фурановый цикл, тиофеновый цикл, пиридиновый цикл или имидазольный цикл, каждый из которых может быть замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей атомы галогена, С1-С12 алкильную, С1-С8 галогеналкильную, С1-С12 алкокси, С1-С8 галогеналкокси, гидроксильную, С1-С12 алкиламино, С2-С24 диалкиламино, С2-С12 циклическую амино, амино, С2-С13 алкоксикарбонильную, карбоксильную, С2-С13 алкиламинокарбонильную, С3-С25 диалкиламинокарбонильную, С3-С13 циклическую аминокарбонильную, карбамоильную, циано, нитро, фенильную и феноксигруппы;
n означает целое число от 1 до 5; и
p и q различны и каждый означает целое число 1 или 2.
4. Соединение циклического амина, его сольват или его фармацевтически приемлемая соль по п.1,
где Х означает O или N;
R1 означает атом водорода, цианогруппу, карбоксильную группу, С1-С6 алкоксикарбонильную группу или карбамоильную группу;
Ar1 и Ar2 одинаковы или различны и каждый означает фенильную группу, которая может быть замещена атомом(ами) галогена, С1-С6 алкильной(ыми) группой(ами), С1-С6 алкоксигруппой(ами), трифторметильной(ыми) группой(ами) или трифторметоксигруппой(ами); или же Ar1 и Ar2 вместе с соседними атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 9Н-ксантен-9-ильную группу;
цикл В означает бензольный цикл, в котором один из его атомов водорода может быть замещен атомом галогена, С1-С6 алкильной группой, С1-С6 алкоксигруппой, трифторметильной группой или трифторметоксигруппой;
n означает целое число от 2 до 4; и
p и q различны и каждый означает целое число 1 или 2.
5. Соединение циклического амина, его сольват или его фармацевтически приемлемая соль по п.1,
где Х означает NR2 (где R2 представляет собой атом водорода, метильную группу или этильную группу);
R1 означает цианогруппу, карбоксильную группу, С1-С6 алкоксикарбонильную группу или карбамоильную группу;
Ar1 и Ar2 одинаковы или различны и каждый означает фенильную группу, которая может быть замещена атомом(ами) галогена, С1-С6 алкильной(ыми) группой(ами), С1-С6 алкоксигруппой(ами), трифторметильной(ыми) группой(ами) или трифторметоксигруппой(ами);
цикл В означает бензольный цикл, в котором один из его атомов водорода может быть замещен атомом галогена, С1-С6 алкильной группой, С1-С6 алкоксигруппой, трифторметильной группой или трифторметоксигруппой;
n означает целое число от 2 до 4; и
p и q различны и каждый означает целое число 1 или 2.
6. Ингибитор связывания α2С-адренорецептора, включающий соединение циклического амина, его сольват или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-5.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение циклического амина, его сольват или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-5 и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Фармацевтическая композиция по п.7, которую применяют для предупреждения или лечения депрессии, тревоги или шизофрении.
RU2006139947/04A 2004-04-12 2005-04-08 Соединение циклического амина RU2379307C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004-116599 2004-04-12
JP2004116599 2004-04-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006139947A true RU2006139947A (ru) 2008-05-20
RU2379307C2 RU2379307C2 (ru) 2010-01-20

Family

ID=35149936

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006139947/04A RU2379307C2 (ru) 2004-04-12 2005-04-08 Соединение циклического амина

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7601734B2 (ru)
EP (1) EP1757605A4 (ru)
JP (1) JP4816453B2 (ru)
KR (1) KR20060135023A (ru)
CN (1) CN1972938B (ru)
AU (1) AU2005233456A1 (ru)
BR (1) BRPI0509893A (ru)
CA (1) CA2562406C (ru)
HK (1) HK1107094A1 (ru)
MX (1) MXPA06011777A (ru)
RU (1) RU2379307C2 (ru)
WO (1) WO2005100355A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011044134A1 (en) * 2009-10-05 2011-04-14 Albany Molecular Research, Inc. Epiminocycloalkyl(b)indole derivatives as serotonin sub-type 6 (5-ht6) modulators and uses thereof
EP2668191A4 (en) 2011-01-19 2014-08-20 Albany Molecular Res Inc BENZOFURO- [3,2-C-] PYRIDINES AND RELATED ANALOGS AS SEROTONIN-SUBTYPE-6 (5-HT6) MODULATORS FOR THE TREATMENT OF ADIPOSITAS, METABOLISM SYNDROME, COGNITION AND SCHIZOPHRENIA

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4672117A (en) * 1985-09-16 1987-06-09 American Home Products Corporation Antipsychotic gamma-carbolines
UA52681C2 (ru) * 1997-04-08 2003-01-15 Янссен Фармацевтика Н.В. Производные 1,2,3,4-тетрагидро-бензофуро [3,2,-c] пиридина
EP0905136A1 (en) 1997-09-08 1999-03-31 Janssen Pharmaceutica N.V. Tetrahydro gamma-carbolines
EP1119570B1 (en) 1998-10-06 2004-06-16 Janssen Pharmaceutica N.V. Tricyclic delta3-piperidines as pharmaceuticals
UA70334C2 (en) 1998-10-06 2004-10-15 Janssen Pharmaceutica N V Jans BENZOTHIENO[3,2-c]PYRIDINES AS a2 ANTAGONISTS BENZOTHIENO[3,2-c]PYRIDINES AS a2 ANTAGONISTS
UA69420C2 (ru) 1998-10-06 2004-09-15 Янссен Фармацевтика Н.В. ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ D3-ПИПЕРИДИНЫ КАК a<sub>2-АНТАГОНИСТЫ
US6576640B1 (en) 1998-12-21 2003-06-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Benzisoxazoles and phenones as α2-antagonists

Also Published As

Publication number Publication date
US7601734B2 (en) 2009-10-13
JP4816453B2 (ja) 2011-11-16
EP1757605A4 (en) 2007-12-19
JPWO2005100355A1 (ja) 2008-03-06
CN1972938A (zh) 2007-05-30
RU2379307C2 (ru) 2010-01-20
MXPA06011777A (es) 2007-01-16
EP1757605A1 (en) 2007-02-28
US20070244145A1 (en) 2007-10-18
BRPI0509893A (pt) 2007-10-30
HK1107094A1 (en) 2008-03-28
WO2005100355A1 (ja) 2005-10-27
CN1972938B (zh) 2010-09-29
KR20060135023A (ko) 2006-12-28
AU2005233456A1 (en) 2005-10-27
CA2562406C (en) 2013-03-19
CA2562406A1 (en) 2005-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2005037781A3 (fr) Derives de n-[heteroaryl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide, leur preparation et leur application en therapeutique
RU2397168C2 (ru) Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1
JP2013501720A5 (ru)
HRP20160083T1 (hr) Makrocikliäśki inhibitori serinske proteaze virusa hepatitisa c izvedeni iz prolina
RS54332B1 (en) ARYLOAZOL-2-IL CYANOETHYLAMINE COMPOUNDS, PROCESSING METHODS AND PROCEDURES FOR THEIR APPLICATION
RU2003136772A (ru) Содержащие неароматическое гетероциклическое кольцо диамидные агенты для борьбы с беспозвоночными вредителями
JP2007517044A5 (ru)
HRP20010468B1 (en) Azabicycloalkanes as ccr5 modulators
RU2008152065A (ru) Новое производное имидазола со спироциклической структурой в боковой цепи
RU2011129555A (ru) Органические соединения
JP2007508359A5 (ru)
RU2009141185A (ru) Инсектицидные производные арилизоксазолина
CA2400167A1 (en) Insecticidal anthranilamides
ATE537169T1 (de) Piperidin- und piperazinderivate als p2x3- antagonisten
JP2005502661A5 (ru)
RU2017123114A (ru) 3-оксо-3-(ариламино)пропионаты, способ их получения и их применение в получении пирролидинонов
RU2006120082A (ru) Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов pde4
RU2007139453A (ru) Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv)
AR049418A1 (es) Derivados de heteroarilaminopirazol y composiciones farmaceuticas para el tratamiento de la diabetes.
RU2017139564A (ru) 5-ароматическое алкинилзамещенное бензамидное соединение и способ его получения, фармацевтическая композиция и их применение
CA2615022A1 (en) Hcv ns3 protease inhibitors
WO2006083692A3 (en) Methods of identifying modulators of bromodomains
RS51590B (en) IMIDASO [1,2-A] Pyridine Compounds as VEGF-R2 Inhibitors
CA2494047A1 (en) Method for preparing 3-halo-4,5-dihydro-1h-pyrazoles
RU2002122407A (ru) Пирролкарбоксамиды и пирролтиоамиды в качестве фунгицидов

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140409