JP5424874B2 - マロノニトリル化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、マロノニトリルの誘導体、その製造方法並びに前記誘導体を害虫防除のために用いる使用に関する。
今日市販されている殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤はあるにしても、生育している穀物と収穫された穀物の両者に対して、昆虫及び線虫によって引き起こされる損害は依然として存在する。従って、新規のより効果的な殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤の開発が必要とされ続けている。
ジシアノアルカン部を示す殺虫性化合物は、多くの特許出願に記載されている:JP2002 284608号、WO02/089579号、WO02/090320号、WO02/090321号、WO04/006677号、WO04/020399号、JP2004 99593号、JP2004 99597号、WO05/068432号、WO05/064823号、EP1555259号及びWO05/063694号。
しかしながら、例えば効力、スペクトル、安全性、環境的挙動、毒性学及び経済的製造に関して現代の殺虫剤に課される要求は常に大きくなっているので、これらの局面の少なくとも1つに改善を示す新たな殺虫剤を開発するという絶え間ない課題が存在する。
ここで、前記課題は、一定の置換型のマロノニトリル化合物によって解決されることが判明した。
従って、本発明の一態様においては、式(I)
Figure 0005424874
[式中、
Aは、D−X−R1もしくはQである;
Xは、無関係に、酸素もしくはS(=O)nである;
nは、0、1もしくは2である;
1は、無関係に、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C3〜C10−シクロアルケニル、C3〜C10−ハロシクロアルケニル、フェニルもしくは5員ないし6員の複素芳香族の環系であり、前記環系は、酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有し、その複素芳香族の環は、X原子に環の炭素原子を介して結合され、かつそのフェニルもしくは複素芳香族の環は、C1〜C10−アルキル基を介して結合されて、こうしてアリール−C1〜C10−アルキル部もしくはヘタリール−C1〜C10−アルキル部を形成してよく、
その際、前記フェニルもしくは複素芳香族の環は、フェニル及び酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環から選択される環に縮合されていてよく、
その際、前記の基R1中の水素原子は、部分的にもしくは全体的に、基R2の任意の組み合わせによって置き換えられてよい;
Dは、無関係に、1〜5個の炭素鎖原子を有する飽和もしくは部分不飽和の炭化水素鎖又はC3〜C6−シクロアルキルであり、その際、前記の鎖もしくは前記のシクロアルキルの水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、R3から選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい;
2は、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C6−ハロシクロアルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニルオキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−ハロアルケニルオキシ、C3〜C6−ハロアルキニルオキシ、トリ−C1〜C10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5員ないし7員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニルもしくは複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、又は
2つの基R2は、炭化水素鎖の炭素原子と一緒になって、酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3員ないし7員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環を形成してよく、
その際、前記の基R2は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Raから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい;
3は、ハロゲン、アミノ、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C6−ハロシクロアルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニルオキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−ハロアルケニルオキシ、C3〜C6−ハロアルキニルオキシ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルケニルオキシカルボニル、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ(C1〜C6−アルキル)アミノ、トリ−C1〜C10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5員ないし7員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニル及び複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、
その際、前記の基R3は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Raから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよく、又は
部R3−D−X−R1は、一緒になって、式α
Figure 0005424874
の飽和のもしくは不飽和の環を形成してよく、前記環は、5〜7個の環員を有してよく、かつXの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜2個の更なるヘテロ原子を有してよく、かつ前記の環は、Raから選択される1〜5個の基で置換されていてよく、又は
部R3−D−X−R1は、一緒になって、式β
Figure 0005424874
で示され、そのxが1〜5である基を形成してよく、それは5〜7個の環員を有してよい飽和のもしくは不飽和の環を有し、かつXの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜2個の更なるヘテロ原子を有し、かつ前記の環は、Raから選択される1〜5個の基で置換されていてよい;
aは、互いに無関係に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C8−ハロシクロアルケニル、フェノキシ、ORi、SRi、S(=O)Ri、S(=O)2i、NRij、−S(=O)2NRiR、C(=O)Ri、C(=O)ORi、C(=O)NRij、C(=NORi)Rj、−NRiC(=G)Rj、−N[C(=G)Ri2、−NRiC(=G)ORj、−C(=G)NRi−NRj 2、−NRiSO2j、SiRi yj 3-y(yは0〜3である)、又はフェニルもしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の複素芳香族の環であり、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族の環中の炭素原子は、1〜5個のハロゲンで置換されていてよい;
但し、Xが酸素の場合には、R3は、ハロゲン、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C6−ハロシクロアルケニル又はトリ−C1〜C10−アルキルシリルから選択される;
Gは、酸素もしくは硫黄である;
i、Rjは、それぞれ無関係に、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C8−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル又はC3〜C6−ハロシクロアルケニルである;並びに
Qは、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C7−アルケニル、C2〜C7−ハロアルケニル、C2〜C7−アルキニル、C2〜C7−ハロアルキニル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキル−C1〜C5−アルキルであり、
その際、それぞれの基は、非置換であるか、又は1個以上の、好ましくは1〜3個の基C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキルもしくはトリ−C1〜C10−アルキルシリルで置換されている]の化合物並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、塩、N−オキシド及び結晶多形が提供される。
更に、本発明は、化合物(I)を製造するための方法及びその中間体、化合物(I)を含む殺虫性組成物、害虫、例えば有害な節足動物、例えば昆虫及びクモ類、特に昆虫及びダニ類及び蠕虫、例えば線虫を、該害虫又はそれらの給餌、棲息環境又は繁殖地を、式(I)の化合物もしくは組成物の殺虫有効量と接触させることによる防除方法を提供する。
さらに、本発明は、害虫による攻撃又は外寄生から生育植物を保護する方法であって該植物又は植物が生育する土壌もしくは水に、式(I)の組成物もしくは化合物の殺虫有効量を適用することによる保護方法を提供する。
また、本発明は、寄生性害虫、例えば蠕虫、特に線虫による外寄生もしくは感染に対して動物を治療、防除、抑制もしくは保護するための方法において、前記動物に、式(I)の組成物もしくは化合物の殺寄生虫有効量を、経口で、局所的に、もしくは非経口で投与もしくは適用することを含む方法を提供する。
式(I)の化合物は、例えば化合物(II)を化合物(III)と反応させて、化合物(I)を得る方法:
Figure 0005424874
[式中、A、D、X及びR1は、式(I)の化合物について前記の定義と同じであり、かつZ1は、好適な離脱基、例えばハロゲン原子、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネートもしくはトルエンスルホネートを表す]によって得ることができる。
もちろん、化合物(II)′
Figure 0005424874
から出発してもよく、かつ該化合物と化合物(III)′Z1−Qと反応させることもできる。以下のことは、相応して化合物(II)′及び(III)′の反応に当てはまる。
その反応は、一般に、塩基の存在下で溶剤中で実施される。
該反応で使用されるべき溶剤は、例えば酸アミド、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、NMPなど、エーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど、スルホキシド及びスルホン、例えばジメチルスルホキシド、スルホランなど、ハロゲン化された炭化水素、例えば1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼンなど、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンなど並びにそれらの混合物を含む。
該反応で使用されるべき塩基は、例えば無機塩基、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど、アルカリ金属アルコキシド、例えばカリウムt−ブトキシドなど、アルカリ金属アミド、例えばリチウムジイソプロピルアミドなど、並びに有機塩基、例えばジメチルアミノピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンなどを含む。
該反応で使用できる塩基の量は、通常は、化合物(II)1モルに対して、1〜10モルである。更に、クラウンエーテルなどの添加剤も反応の促進のために添加してよい。
該反応で使用されるべき化合物(III)の量は、通常は、化合物(II)1モルに対して、1〜10モル、有利には1〜2モルである。
反応温度は、通常は、−78℃〜150℃の範囲であり、好ましくは−20℃〜80℃の範囲であり、かつ反応時間は、通常は、1〜24時間の範囲である。
化合物(II)は、例えば化合物(IV)とマロノニトリルとの反応によって製造できる:
Figure 0005424874
[式中、A及びZ1は、前記の定義と同じである]。該反応は、通常は、溶剤中で塩基の存在下に実施される。
該反応で使用される溶剤は、例えば脂肪族炭化水素、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタンもしくはシクロヘキサン、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンもしくはメシチレン、エーテル、例えばジエチルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、テトラヒドロフランもしくは1,4−ジオキサン、酸アミド、例えばN,N−ジメチルホルムアミド並びにそれらの混合物を含む。
該反応で使用される塩基は、例えば炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウム及び第三級アミン、例えばトリエチルアミンもしくはジイソプロピルエチルアミンを含む。
該反応で使用されるマロノニトリルの量は、通常は、化合物(d)1モル当たりに、0.5〜10モル、好ましくは0.5〜1モルである。該反応で使用される塩基の量は、通常は、化合物(d)1モル当たりに、0.5〜5ミリモルである。
反応温度は、通常は、−20〜100℃の範囲である。反応時間は、通常は、0.1〜24時間の範囲である。
反応が完了した後に、化合物(II)は、反応混合物を慣用の後処理法に供することによって、例えば反応混合物を水に添加すること、有機溶剤で抽出すること、抽出物を濃縮するなどによって単離することができる。単離された化合物(II)は、必要に応じて、クロマトグラフィー、再結晶化などのによって精製することができる。
化合物(II)は、更に、例えば以下のスキーム:
Figure 0005424874
[式中、A′は、Aのそれぞれの"イリデン"基であり、他の記号は式(I)について前記に定義したのと同じである]によって表される経路に従って製造することができる。
同様にして、この反応は、化合物O=D′−X−R1[式中、D′は、Dのそれぞれのイリデン基である]を用いて実施することができる。
工程1:化合物(VI)は、化合物(V)とマロノニトリル(CN(CH2)CN;Organic Process Research&Development 2005,9,133−136)とを反応させることによって製造することができる。その反応は、一般に、塩基の存在下で溶剤中で実施される。該反応中で使用されるべき溶剤は、例えば酸アミド、例えばN,N−ジメチルホルムアミドなど、エーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど、ハロゲン化された炭化水素、例えばクロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼンなど、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンなど、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなど、並びにそれらの混合物を含む。
該反応で使用されるべき塩基は、例えば水酸化テトラブチルアンモニウムを含む。該反応で使用できる塩基の量は、通常は、化合物(V)1モルに対して、0.01〜0.5モルである。
該反応で使用されるべきマロノニトリルの量は、通常は、化合物(V)1モルに対して、1〜10モルである。反応温度は、通常は、−20℃〜200℃の範囲であり、かつ反応時間は、通常は、1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、反応によって形成された水を反応系から除去しながら行ってよい。
反応が完了した後に、式(VI)の化合物は、慣用の方法を使用することによって、例えば反応混合物に水を添加し、有機溶剤で抽出し、抽出物を濃縮するなどの方法によって単離することができる。単離された化合物(VI)は、必要に応じて、クロマトグラフィー、再結晶化などの技術によって精製することができる。
工程2:(a)AがR2によって置換されている場合に、化合物(II)は、化合物(VI)と有機金属化合物R2−Uとを反応させることによって製造することができる。
該反応は、一般に、溶剤中で、かつ必要に応じて、銅塩の存在下で実施される。
該反応で使用されるべき溶剤は、例えばエーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンなど、並びにそれらの混合物を含む。
該反応で使用されるべき有機金属化合物R2−Uは、例えば、有機マグネシウム化合物、例えばヨウ化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、臭化ビニルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、ジエチルマグネシウムなど、有機リチウム化合物、例えばメチルリチウムなど、有機亜鉛化合物、例えばジエチル亜鉛など、並びに有機銅化合物、例えばトリフルオロメチル銅などを含む。該反応で使用できる有機金属化合物の量は、通常は、化合物(VI)1モルに対して、1〜10モルである。
該反応で使用されるべき銅塩は、例えばヨウ化第一銅(I)、臭化第一銅(I)などを含む。該反応で使用されるべき銅塩の量は、通常は、化合物(VI)1モルに対して、1モル以下である。反応温度は、通常は、−20℃〜100℃の範囲であり、かつ反応時間は、通常は、1〜24時間の範囲である。
反応が完了した後に、式(II)の化合物は、慣用の方法を使用することによって、例えば反応混合物に水を添加し、有機溶剤で抽出し、抽出物を濃縮するなどの方法によって単離することができる。単離された化合物(II)は、必要に応じて、クロマトグラフィー、再結晶化などの技術によって精製することができる。
工程2:(b)Aが非置換である場合には、化合物(II)は、化合物(VI)と還元剤、例えばギ酸とを、例えばJ.Org.Chem.2005,70,p.3591に記載される塩基の存在下で反応させることによって、又は化合物(VI)とMgとを、Synlett.2005,p.523−525に記載されるZnCl2もしくは任意の他の好適な還元剤の存在下で反応させることによって製造することができる。
反応が完了した後に、式(II)の化合物は、慣用の方法を使用することによって、例えば反応混合物に水を添加し、有機溶剤で抽出し、抽出物を濃縮するなどの方法によって単離することができる。単離された化合物(II)は、必要に応じて、クロマトグラフィー、再結晶化などの技術によって精製することができる。
一般に、化合物(III)は、市販されていない場合には、アルコール(VII)からトシル酸塩もしくはハロゲン化物へと転化して、J.March,Advanced Organic Chemistry,第4版,Wileyで述べられる方法と同様にして合成することができる。
Figure 0005424874
化合物(VII)は、式中のZが好適な離脱基、例えばハロゲン原子、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネートもしくはトルエンスルホネートである化合物(VIII)を、好適に置換されたチオールもしくはアルコールである化合物(IX)又はそれらの塩を用いてアルキル化させることによって、Can.J.Chem.1979,57,p.1958−1966及びJ.Am.Chem.Soc.1924,46,p.1503に記載される手順と同様にして得ることができる。
Figure 0005424874
特に、式中のR1がCF3であり、Xが硫黄であり、かつZ1がハロゲンである化合物(III)は、また、CF3−SHとハロゲン化アクリルCH2CH−Z1とを反応させることによって、J.Am.Chem.Soc.1962,84,p.3148−3153に記載されるように得ることができる。
式中のR1がCF3であり、かつXが硫黄である化合物(VIII)は、例えばWO01/36410に記載される照射条件下でメルカプトアルコールHO−D−SHをアルキル化することによって製造することができる。
式中のR1がCF3であり、かつXが酸素である化合物(III)はJ.Fluorine Chemistry 1982,21,p.133−143もしくはJ.Org.Chem.2001,66,p.1061−1063に記載されるようにして得ることができる。
式(I)で示され、その式中のAがD−X−R1であり、かつ両方の基D−X−R1が同一である対称な化合物は、2当量の化合物(III)と、マロノニトリルとを反応させることによって製造することができる:
Figure 0005424874
[式中、Z1は、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシもしくはトリフルオロメタンスルホニルオキシを表す]。
その反応は、通常は、塩基の存在下で溶剤中で実施される。
該反応で使用される溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタンもしくはシクロヘキサン、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンもしくはメシチレン、エーテル、例えばジエチルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、テトラヒドロフランもしくは1,4−ジオキサン、酸アミド、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、ジアルキルスルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、並びにそれらの混合物を含む。
該反応で使用される塩基は、炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、及び第三級アミン、例えばトリエチルアミンもしくはジイソプロピルエチルアミンを含む。
該反応で使用されるマロノニトリルの量は、通常は、化合物(III)1モル当たりに、0.3〜1モルである。該反応で使用される塩基の量は、通常は、化合物(III)1モル当たりに、0.6〜5モルである。
反応温度は、通常は、−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は、通常は、0.1〜36時間の範囲である。
反応が完了した後に、本化合物は、反応混合物を、後処理に供することによって、例えば該反応混合物を水中に添加し、有機溶剤で抽出し、抽出物を濃縮するなどで単離することができる。単離された化合物(I)は、必要に応じて、クロマトグラフィー、再結晶化などによって精製することができる。
式(I)で示され、その式中のDが置換もしくは非置換のC1単位である化合物、その合成は、ジニトリル(II)と式D=Oの好適なカルボニル化合物とをUS4581178号、J.Fluorine Chemistry 1982,20,p.397−418及びEuropean Journal of Organic Chemistry 2004,(19),p.3992−4002に記載される手順と同様にして付加反応させ、引き続き得られたアルコールを化合物(I)へと、(VII)のOH基をメシレート基などの離脱基へと転化することにより転化させ、引き続きEur.J.of Org.Chem.2004,(19),3992−4002の手順と同様にしてアルコールもしくはチオールR1−XH(X=OもしくはS)と反応させることによって実施することができる。
Figure 0005424874
式中のXがSであり、かつnが1である本発明の化合物(I)は、式中のXがSであり、かつnが0である相応の化合物(I)から、30%H22、NaIO4もしくはt−BuOClなどの酸化剤での酸化を介して、J.March,Advanced Organic Chemistry,第4版,Wiley,第19章,pp.1201及びそこに引用される文献に記載される手順に従って得ることができる。更なる酸化、例えばKMnO4、KHSO5もしくは更なる当量の30%H22を用いた文献に記載される酸化によって、式中のXがSであり、かつnが2である化合物(I)が得られる。
個々の化合物(I)が前記の経路によって得られない場合には、それらは、他の化合物(I)の誘導体化によるか、又は前記の合成経路の慣用の変更によって製造することができる。
反応が完了した後に、該化合物は、慣用の方法を使用することによって、例えば反応混合物に水を添加し、有機溶剤で抽出し、抽出物を濃縮するなどの方法によって単離することができる。単離された化合物は、必要に応じて、クロマトグラフィー、再結晶化などの技術によって精製することができる。
式(I)の化合物の製造によって、それらは異性体混合物として得られることもある。所望であれば、これらは、この目的のために慣用の方法、例えば結晶化もしくはクロマトグラフィーによって、また光学活性吸着物上で分割して、純粋な異性体を得ることができる。式(I)の化合物は、異なる生物学的活性を有することがある異なる結晶変態(結晶多形)で存在してよい。これらも本発明の対象である。
化合物(I)の作物栽培学的に認容性の塩は、慣用のようにして、例えば当該アニオンの酸との反応によって形成することができる。
本明細書と特許請求の範囲において、多くの用語が引用されるが、それらは以下の意味を有するものと定義される:
ここで使用される"塩"は、化合物(I)とマレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸及びコハク酸との付加物を含む。更に、"塩"として含まれるものは、例えばアミン、金属、アルカリ土類金属塩基もしくは第四級アンモニウム塩基、例えば双性イオンと共に形成しうる塩である。塩形成体として適した金属及びアルカリ土類金属水酸化物は、バリウム、アルミニウム、ニッケル、銅、マンガン、コバルト、亜鉛、鉄、銀、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウムの塩を含む。付加的な塩形成体は、塩化物、硫酸塩、酢酸塩、炭酸塩、水素化物及び水酸化物を含む。所望の塩は、化合物Iと、マレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸及びメタンスルホン酸との付加物を含む。
"ハロゲン"は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味するものと解釈される。
ここで使用される用語"アルキル"は、1〜6個の炭素原子を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の飽和炭化水素基、例えばC1〜C6−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピルを指す。
ここで使用される用語"ハロアルキル"は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基(前記のもの)であって、これらの基中の幾つかのもしくは全ての水素原子が前記のハロゲン原子によって交換されている基、例えばC1〜C2−ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル及びペンタフルオロエチルを指す。
同様に、"アルコキシ"及び"アルキルチオ"は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基(前記のもの)であって、該アルキル基中の任意の結合で、それぞれ酸素結合もしくは硫黄結合を介して結合された基を指す。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ及びn−ブチルチオが含まれる。
同様に、"アルキルスルフィニル"及び"アルキルスルホニル"は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基(前記のもの)であって、該アルキル基中の任意の結合で、それぞれ−S(=O)−結合もしくは−S(=O)2−結合を介して結合された基を指す。例としては、メチルスルフィニル及びメチルスルホニルが含まれる。
同様に、"アルキルアミノ"は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基(前記のもの)を同一もしくは異なってよい1もしくは2個有する窒素原子を指す。例としては、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、イソプロピルアミノ又はメチルイソプロピルアミノが含まれる。
用語"アルキルカルボニル"は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基(前記のもの)であって、該アルキル基中の任意の結合で、それぞれ−C(=O)−結合を介して結合された基を指す。例は、アセチル及びプロピオニルを含む。
ここで使用される用語"アルケニル"は、2〜10個の炭素原子と、1つの二重結合を任意の位置に有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の不飽和の炭化水素基、例えばエテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル;1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル及び1−エチル−2−メチル−2−プロペニルを意図している。
ここで使用される用語"アルキニル"は、少なくとも1つの三重結合を有する分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の不飽和の炭化水素基、例えばエチニル、プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニルなどを指す。
ここで使用されるシクロアルキルは、単環式の3員ないし6員の飽和の炭素原子環、例えばC3〜C6−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを指す。
酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5員もしくは6員の複素芳香族の環は、1個の窒素原子と、酸素、窒素及び硫黄から、好ましくは酸素及び窒素から無関係に選択される0〜2個の更なるヘテロ原子とを有する5員の複素芳香族の環、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾールか、酸素及び硫黄から選択される1個のヘテロ原子を有する5員の複素芳香族の環、例えばフランもしくはチオフェンか、1個の窒素原子と、酸素、窒素及び硫黄から、好ましくは酸素及び窒素から無関係に選択される0〜2個の更なるヘテロ原子とを有する6員の複素芳香族の環、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンもしくはトリアジンであってよい。
酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式環は、例えばピリジン、ピリミジン、(1,2,4)−オキサジアゾール、(1,3,4)−オキサジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソキサゾール、1,2,4−トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジンである。最も好ましくは、前記の環系は、ジオキソラン、フラン、オキサゾール、チアゾールもしくはテトラヒドロフランである。
酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5員もしくは6員の複素芳香族の環は、1個の窒素原子と、酸素、窒素及び硫黄から無関係に選択される0〜2個の更なるヘテロ原子とを有する5員の複素芳香族の環、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾールか、酸素及び硫黄から選択される1個のヘテロ原子を有する5員の複素芳香族の環、例えばフランもしくはチオフェンか、1個の窒素原子と、酸素、窒素及び硫黄から、好ましくは窒素から無関係に選択される0〜2個の更なるヘテロ原子とを有する6員の複素芳香族の環、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンもしくはトリアジンであってよい。
5員ないし6員の、飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環であって酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する環に縮合される場合に、この縮合環系は、例えばピリミドトリアゾリルである。
酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3員ないし7員の飽和もしくは部分不飽和の複素環式の環は、例えば1個の窒素原子と、酸素及び窒素から無関係に選択される0もしくは1個の更なるヘテロ原子とを有する5員ないし7員の複素芳香族の環、例えばモルホリン、ピペラジン、ピペリジンもしくはピロリジンである。
5員ないし6員の、飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環であって酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する環に縮合される場合に、この縮合環系は、例えばインドリンである。
フェニル又は5員ないし6員の、飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環であって酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する環に縮合されたフェニルは、例えばナフチル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾキサジアゾリル又はベンゾチアジアゾリルである。
式α
Figure 0005424874
の飽和もしくは不飽和の環であって、5〜7個の環員を有してよく、かつXの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜2個の更なるヘテロ原子を有してよい環は、例えばフラニル、チオフェニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニルオキシドもしくはテトラヒドロチオフェニルジオキシドである。
式β
Figure 0005424874
の基であって、5〜7個の環員を有してよく、かつXの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜2個の更なるヘテロ原子を有してよい環は、例えば−CH2−フラニル、−CH2−チオフェニル、−CH2−テトラヒドロフラニル、−CH2−テトラヒドロチオフェニル、−CH2−テトラヒドロチオフェニルオキシド、−CH2−テトラヒドロチオフェニルジオキシド、−(CH22−フラニル、−(CH22−チオフェニル、−(CH22−テトラヒドロフラニル、−(CH22−テトラヒドロチオフェニル、−(CH22−テトラヒドロチオフェニルオキシド又は−(CH22−テトラヒドロチオフェニルジオキシドである。基β中の変数xは、好ましくは1もしくは2である。
式(II)の化合物の意図される使用に関しては、以下の化合物が好ましい。
式(I)で示され、その式中、AがQである化合物。
式(I)で示され、その式中、AがD−X−R1である化合物。
式(I)で示され、その式中、AがD−X−R1であり、かつ両方の基D−X−R1が同一である化合物。
式(I)の化合物の意図される使用に関しては、以下の置換基の意味が更に好ましく、それぞれの場合に、それら自体もしくはその組み合わせである。本発明による化合物の前駆体については、従って、これらの好ましい置換基もしくは好ましい置換基の組み合わせが適用される。
式(I)で示され、その式中、Xが酸素もしくは硫黄である化合物。
式(I)で示され、その式中、XがS(O)n(n=0、1もしくは2)である化合物。
式(I)で示され、その式中、Xが硫黄(n=0)である化合物。
式(I)で示され、その式中、R1がC1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキルもしくはフェニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、R1がC1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキルもしくはフェニルであり、これらの基が場合によりもしくは完全にハロゲン化及び/又はシアノ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C6−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C6−ハロシクロアルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニルオキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−ハロアルケニルオキシもしくはC3〜C6−ハロアルキニルオキシから選択される1〜3個の基で置換されていてよい化合物。
式(I)で示され、その式中、R1がC1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキルもしくはフェニルであり、これらの基が部分的にもしくは完全にハロゲン化及び/又はシアノ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシもしくはC1〜C6−ハロアルコキシから選択される1〜3個の基で置換されていてよい化合物。
式(I)で示され、その式中、R1がQについての好ましい意味の1つを有する化合物。
式(I)で示され、その式中、R1がC1〜C6−フルオロアルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、R1がC1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C3〜C10−シクロアルケニルもしくはC3〜C10−ハロシクロアルケニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、DがC1〜C3−アルキレン鎖である化合物。
式(I)で示され、その式中、Dが非置換であるか又はハロゲン、シアノ、C1〜C10−アルキル及びC1〜C10−ハロアルキル、好ましくはハロゲンから選択される1つ以上の基R3によって置換されている化合物。
式(I)で示され、その式中、R1がC1〜C10−アルキルもしくはC1〜C10−ハロアルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、R1がC1〜C4−ペルフルオロアルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、R1がCF3である化合物。
式(I)で示され、その式中、Dが2〜4個の炭素鎖原子を有する飽和もしくは部分不飽和の炭化水素鎖又はシクロプロピル、好ましくは2〜4個、より好ましくは2〜3個、特に2個の炭素鎖原子を有する飽和の炭化水素鎖である化合物。
式(I)で示され、その式中、R2がハロゲン、シアノ、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C6−ハロシクロアルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニルオキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−ハロアルケニルオキシもしくはC3〜C6−ハロアルキニルオキシ、好ましくはハロゲン、シアノ、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C1〜C6−アルコキシもしくはC1〜C6−ハロアルコキシである化合物。
式(I)で示され、その式中、R3がハロゲン、シアノ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C6−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C6−ハロシクロアルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニルオキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−ハロアルケニルオキシもしくはC3〜C6−ハロアルキニルオキシである化合物。
式(I)で示され、その式中、R3がハロゲン、シアノ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C6−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C6−ハロシクロアルケニルもしくはトリ−C1〜C10−アルキルシリルである化合物。
式(I)で示され、その式中、R3がハロゲン、シアノ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C6−アルコキシもしくはC1〜C6−ハロアルコキシである化合物。
式(I)で示され、その式中、Raがそれぞれ無関係にハロゲン、シアノ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、ORi、SRi、S(=O)Ri、S(=O)2i、NRij、−S(=O)2NRij、C(=O)ORi、C(=O)NRij又はフェニルもしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の複素芳香族の環である化合物。
式(I)で示され、その式中、Raがそれぞれ無関係にハロゲン、シアノ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6−ハロアルキニルもしくはC1〜C6−アルコキシである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいC1〜C6−アルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいC2−アルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがエチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがモノフルオロエチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1−フルオロエチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2−フルオロエチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがジフルオロエチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがトリフルオロエチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3,2,2−トリフルオロエチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがモノクロロエチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがジクロロエチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがモノブロモエチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいC3−アルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがプロピルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3−クロロ−2−メチルプロピルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2−ブロモ−3,3,3−トリフルオロプロピルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロピルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2,2−ジメチルプロピルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2−モノクロロプロピルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3−モノクロロプロピルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3−モノブロモプロピルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2−モノフルオロプロピルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3,3−ジフルオロプロピルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3,3,3−トリフルオロプロピルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2,2,3,3−テトラフルオロプロピルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいC4−アルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがイソブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4−クロロブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4−クロロ−2−ブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4−フルオロブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4−ブロモブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3−ブロモブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3,4−ジクロロブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3,3−ジフルオロブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4,4,4−トリフルオロブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3,3,4,4−テトラフルオロブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2,2,3,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3,4−ジクロロ−3,4,4−トリフルオロブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3−クロロ−4−ブロモ−3,4,4−トリフルオロブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3−(トリフルオロメチル)−3,4,4,4−テトラフルオロブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいC5−アルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがイソペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがフルオロペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがクロロペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3,3−ジフルオロペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが5,5−ジフルオロペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが5,5,5−トリフルオロペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが5−ブロモ−4−クロロ−4,5,5−トリフルオロペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが5−ブロモ−4,4,5,5−テトラフルオロペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4−(トリフルオロメチル)−4,5,5,5−テトラフルオロペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3,4,4,5,5,5−ヘキサフルオロペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいC6−アルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがヘキシルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがイソヘキシルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが6,6,6−トリフルオロヘキシルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3,3,4,4,5,5,6,6−オクタフルオロヘキシル基である化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル基である化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいC7−アルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがヘプチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがイソヘプチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが7,7,7−トリフルオロヘプチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが6,6,7,7,7−ペンタフルオロヘプチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが5,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロヘプチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4,4,5,5,6,6,7,7−オクタフルオロヘプチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロヘプチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ドデカフルオロヘプチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいC2〜C7−アルケニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいプロペニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがプロペニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2−メチルプロペニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2−ブテニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3−ブテニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2−ペンテニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3−ペンテニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4−メチル−3−ペンテニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが5,5,5−トリフルオロ−3−ペンテニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4−ペンテニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4,5,5−トリフルオロ−4−ブテニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいC2〜C7−アルキニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2−プロピニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2−ブチニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3−メチル−4−ブチニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3−ブチニルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいC3〜C7−シクロアルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいシクロプロピルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがシクロプロピルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2,2−ジクロロシクロプロピルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいシクロブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがシクロブチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいシクロペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがシクロペンチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいシクロヘキシルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがシクロヘキシルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4,4−ジフルオロシクロヘキシルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが(1つ以上のハロゲンで置換されていてよいC3〜C7−シクロアルキル)C1〜C4−アルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいシクロプロピルメチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがシクロプロピルメチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2,2−ジクロロシクロプロピルメチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいシクロブチルメチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがシクロブチルメチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいシクロペンチルメチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがシクロペンチルメチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいシクロヘキシルメチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがシクロヘキシルメチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが4,4−ジフルオロシクロヘキシルメチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいC5〜C7−アルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがシクロプロピルメチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qがシクロペンチルメチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが2,2−ジフルオロシクロプロピルメチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが3,3−ジフルオロシクロペンチルメチルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のフッ素で置換されていてよいC5〜C7−アルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが6〜8個のフッ素原子を有するC5〜C7−アルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のハロゲンで置換されていてよいC4〜C5−アルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のフッ素で置換されていてよいC4〜C5−アルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが6〜8個のフッ素原子を有するC4〜C5−アルキルである化合物。
式(I)で示され、その式中、Qが1つ以上のフッ素で置換されていてよいC5−アルキルである化合物。
好ましいのは、式(I)で示され、その式中、
Dは、−C2H−、−CH(CH3)−、−CH(CF3)−、−(CH22−、シクロプロピル、−CH2C(CH32−、−CH(CH3)CH2−、−CH2CH(CH3)−もしくは−(CH24−から選択され、
Xは、酸素、硫黄、S(=O)もしくはS(=O)2であり、かつ
1は、CH3、CH2CH3、(CH22CH3、CH(CH32、(CH22CH3、CH2CH(CH32、C(CH33、フェニル、ペンタクロロフェニル、ペンタフルオロフェニル、CH2CCH2、シクロプロピル、CH2CCH、ベンジル、CF3、CCl3、CH2CF3、CH2CHCCl2、CF2CF3、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH2CH(CF32であるか、又は
部−D−X−R1は、一緒になって、フラニル、テトラヒドロフラニル、チオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニルオキシド、テトラヒドロチオフェニルジオキシド、3−CF3−チオフェニル−1−イル、3−CF3−テトラヒドロチオフェン−1−イル、3−CF3−フラン−1−イルもしくは3−CF3−テトラヒドロフラン−1−イルを形成する、化合物である。
より好ましいのは、式(I)で示され、その式中、
Dは、−C2H−、−CH(CH3)−、−CH(CF3)−、−(CH22−、シクロプロピル、−CH2C(CH32−、−CH(CH3)CH2−、−CH2CH(CH3)−もしくは−(CH24−から選択され、
Xは、酸素、硫黄、S(=O)もしくはS(=O)2であり、かつ
1は、CH3、CH2CH3、(CH22CH3、CH(CH32、(CH22CH3、CH2CH(CH32、C(CH33、フェニル、ペンタクロロフェニル、ペンタフルオロフェニル、CH2CCH2、シクロプロピル、CH2CCH、ベンジル、CF3、CCl3、CH2CF3、CH2CHCCl2、CF2CF3、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH2CH(CF32であるか、又は
部−D−X−R1は、一緒になって、フラニル、テトラヒドロフラニル、チオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニルオキシド、テトラヒドロチオフェニルジオキシド、3−CF3−チオフェニル−1−イル、3−CF3−テトラヒドロチオフェン−1−イル、3−CF3−フラン−1−イルもしくは3−CF3−テトラヒドロフラン−1−イルを形成する、化合物である。
更に、より好ましいのは、式(I)で示され、その式中、
Dは、2〜4個、より好ましくは2〜3個、特に2個の炭素鎖原子を有する飽和炭化水素であり、
Xは、硫黄であり、かつ
1は、C1〜C6−フルオロアルキル、特にCF3、CH2−CF3、CF2−CF3及びCF2−CF2Hである、化合物である。
また好ましいのは、式(I)で示され、その式中、
Aは、Qであり、
Xは、S(O)nであり、
nは、0、1もしくは2であり、
1は、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C3〜C10−シクロアルケニルもしくはC3〜C10−ハロシクロアルケニルであり、かつ
Dは、非置換又はハロゲン、シアノ、C1〜C10−アルキル及びC1〜C10−ハロアルキルから選択される1つ以上の基によって置換されたC1〜C3−アルキレンである、化合物である。
より好ましいのは、また、式(I)で示され、その式中、
Aは、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキルであり、
Xは、S(O)nであり、
nは、0、1もしくは2であり、
1は、C1〜C10−アルキルもしくはC1〜C10−ハロアルキルであり、かつ
Dは、非置換又はハロゲンによって置換されたC1〜C3−アルキレンである、化合物である。
殊に好ましいのは、式(I)で示され、その式中、
Aは、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C6−ハロアルケニルもしくはC3〜C7−シクロアルキルであり、
Xは、S(O)nであり、
nは、0、1もしくは2であり、
1は、C1〜C10−ハロアルキルであり、かつ
Dは、C1〜C3−アルキレンである、化合物である。
特に好ましいのは、式(I)で示され、その式中、部Qが表Aから選択される化合物である。
表A
Figure 0005424874
Figure 0005424874
Figure 0005424874
Figure 0005424874
Figure 0005424874
更に特に好ましいのは、式(I)で示され、その式中、部D−X−R1が表Bから選択される化合物である。
表B
Figure 0005424874
Figure 0005424874
Figure 0005424874
Figure 0005424874
Figure 0005424874
Figure 0005424874
それらの使用に関して、特に好ましいのは、以下の表にまとめられる化合物(I−I)である。更に、該表中で置換基について述べられる基は、それ自体で、挙げられる組み合わせとは無関係に、当該置換基の特に好ましい実施態様である。
Figure 0005424874
表1
式(I−I)で示され、その式中、QがA−1を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表2
式(I−I)で示され、その式中、QがA−2を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表3
式(I−I)で示され、その式中、QがA−3を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表4
式(I−I)で示され、その式中、QがA−4を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表5
式(I−I)で示され、その式中、QがA−5を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表6
式(I−I)で示され、その式中、QがA−6を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表7
式(I−I)で示され、その式中、QがA−7を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表8
式(I−I)で示され、その式中、QがA−8を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表9
式(I−I)で示され、その式中、QがA−9を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表10
式(I−I)で示され、その式中、QがA−10を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表11
式(I−I)で示され、その式中、QがA−11を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表12
式(I−I)で示され、その式中、QがA−12を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表13
式(I−I)で示され、その式中、QがA−13を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表14
式(I−I)で示され、その式中、QがA−14を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表15
式(I−I)で示され、その式中、QがA−15を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表16
式(I−I)で示され、その式中、QがA−16を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表17
式(I−I)で示され、その式中、QがA−17を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表18
式(I−I)で示され、その式中、QがA−18を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表19
式(I−I)で示され、その式中、QがA−19を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表20
式(I−I)で示され、その式中、QがA−20を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表21
式(I−I)で示され、その式中、QがA−21を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表22
式(I−I)で示され、その式中、QがA−22を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表23
式(I−I)で示され、その式中、QがA−23を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表24
式(I−I)で示され、その式中、QがA−24を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表25
式(I−I)で示され、その式中、QがA−25を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表26
式(I−I)で示され、その式中、QがA−26を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表27
式(I−I)で示され、その式中、QがA−27を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表28
式(I−I)で示され、その式中、QがA−28を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表29
式(I−I)で示され、その式中、QがA−29を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表30
式(I−I)で示され、その式中、QがA−30を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表31
式(I−I)で示され、その式中、QがA−31を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表32
式(I−I)で示され、その式中、QがA−32を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表33
式(I−I)で示され、その式中、QがA−33を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表34
式(I−I)で示され、その式中、QがA−34を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表35
式(I−I)で示され、その式中、QがA−35を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表36
式(I−I)で示され、その式中、QがA−36を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表37
式(I−I)で示され、その式中、QがA−37を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表38
式(I−I)で示され、その式中、QがA−38を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表39
式(I−I)で示され、その式中、QがA−39を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表40
式(I−I)で示され、その式中、QがA−40を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表41
式(I−I)で示され、その式中、QがA−41を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表42
式(I−I)で示され、その式中、QがA−42を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表43
式(I−I)で示され、その式中、QがA−43を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表44
式(I−I)で示され、その式中、QがA−44を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表45
式(I−I)で示され、その式中、QがA−45を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表46
式(I−I)で示され、その式中、QがA−46を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表47
式(I−I)で示され、その式中、QがA−47を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表48
式(I−I)で示され、その式中、QがA−48を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表49
式(I−I)で示され、その式中、QがA−49を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表50
式(I−I)で示され、その式中、QがA−50を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表51
式(I−I)で示され、その式中、QがA−51を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表52
式(I−I)で示され、その式中、QがA−52を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表53
式(I−I)で示され、その式中、QがA−53を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表54
式(I−I)で示され、その式中、QがA−54を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表55
式(I−I)で示され、その式中、QがA−55を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表56
式(I−I)で示され、その式中、QがA−56を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表57
式(I−I)で示され、その式中、QがA−57を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表58
式(I−I)で示され、その式中、QがA−58を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表59
式(I−I)で示され、その式中、QがA−59を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表60
式(I−I)で示され、その式中、QがA−60を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表61
式(I−I)で示され、その式中、QがA−61を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表62
式(I−I)で示され、その式中、QがA−62を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表63
式(I−I)で示され、その式中、QがA−63を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表64
式(I−I)で示され、その式中、QがA−64を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表65
式(I−I)で示され、その式中、QがA−65を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表66
式(I−I)で示され、その式中、QがA−66を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表67
式(I−I)で示され、その式中、QがA−67を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表68
式(I−I)で示され、その式中、QがA−68を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表69
式(I−I)で示され、その式中、QがA−69を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表70
式(I−I)で示され、その式中、QがA−70を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表71
式(I−I)で示され、その式中、QがA−71を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表72
式(I−I)で示され、その式中、QがA−72を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表73
式(I−I)で示され、その式中、QがA−73を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表74
式(I−I)で示され、その式中、QがA−74を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表75
式(I−I)で示され、その式中、QがA−75を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表76
式(I−I)で示され、その式中、QがA−76を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表77
式(I−I)で示され、その式中、QがA−77を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表78
式(I−I)で示され、その式中、QがA−78を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表79
式(I−I)で示され、その式中、QがA−79を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表80
式(I−I)で示され、その式中、QがA−80を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表81
式(I−I)で示され、その式中、QがA−81を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表82
式(I−I)で示され、その式中、QがA−82を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表83
式(I−I)で示され、その式中、QがA−83を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表84
式(I−I)で示され、その式中、QがA−84を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表85
式(I−I)で示され、その式中、QがA−85を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表86
式(I−I)で示され、その式中、QがA−86を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表87
式(I−I)で示され、その式中、QがA−87を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表88
式(I−I)で示され、その式中、QがA−88を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表89
式(I−I)で示され、その式中、QがA−89を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表90
式(I−I)で示され、その式中、QがA−90を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表91
式(I−I)で示され、その式中、QがA−91を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表92
式(I−I)で示され、その式中、QがA−92を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表93
式(I−I)で示され、その式中、QがA−93を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表94
式(I−I)で示され、その式中、QがA−94を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表95
式(I−I)で示され、その式中、QがA−95を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表96
式(I−I)で示され、その式中、QがA−96を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表97
式(I−I)で示され、その式中、QがA−97を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
表98
式(I−I)で示され、その式中、QがA−98を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
それらの使用に関して、更に特に好ましいのは、以下の表にまとめられる化合物(I−II)である。更に、該表中で置換基について述べられる基は、それ自体で、挙げられる組み合わせとは無関係に、当該置換基の特に好ましい実施態様である。
Figure 0005424874
表99
式(I−II)で示され、その式中、両方のD−X−R1が同一であり、それぞれの場合に表Bの同じ一行に相当する化合物。
式(I)の化合物は、特に、以下の害虫の効果的な駆除のために適している:
以下の順序の昆虫:鱗翅類(鱗翅目)、例えば、アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、アウトグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストノイラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストノイラ・オッシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、オイポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノモイタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステグ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ノイストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカ(Mamestra brassicae)、オルギイア・プソイドトスガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシローステラ(Plutella xylostella)、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトロガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
甲虫類(甲虫目)、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アフトナ・オイホリダ(Aphthona euphoridae)、アトホス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae)、カッシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、コイトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属種(Ctenicera ssp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12−プンクタタ・ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica 12−punctata Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、オイチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヤツバキクイ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエノイス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザ(Oulema oryzae)、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリア(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)及びシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
ハエ、蚊(双翅目)、例えばアエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビア(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミイア・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ・コルジルオビア・アントロポファガ(Contarinia sorghicola Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレックス・キンクファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレア(Dacus oleae)、ダシノイラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチク(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクェストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属種(Hippelates spp.)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリホリイ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロホラ・コルンビア(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサ(Psila rosae)、プソロホラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミキスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉バエ属種(Sarcophaga sp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、及びチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
アザミウマ(アザミウマ目)、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属種(Dichromothrips ssp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)及びトリプス・タバシ(Thrips tabaci)、
シロアリ(シロアリ目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウロイス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、及びコプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ類(ゴキブリ−ゴキブリ亜目)、例えば、ブラトテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラトテラ・アサヒナ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリッギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシア(Periplaneta australasiae)、及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、
半翅類の昆虫(半翅目)、例えば、アクロステルヌム・ヒラル(Acrosternum hilare)、ブリッスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルムジウス(Dysdercus intermedius)、オイリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、オイスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴッシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴッシピイ(Cerosipha gossypii)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・オイホルビア(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシア(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス−ニグリ(Nasonovia ribis−nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、プシルラ・マリ(Psylla mali)、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、スキゾノイラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチイアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビトイス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レズビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ種(Triatoma spp.)、及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アリ、ハチ、スズメバチ、ハバチ(膜翅目)、例えば、アタリア・ロサ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セキスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、シリアゲアリ種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメックス・カリホルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドール・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、マルハナバチ種(Bombus spp)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、及びリネピテマ・フミル(Linepithema humile)、
コオロギ、バッタ類、トノサマバッタ(直翅目)、例えば、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドシオスタウルス・マロッカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダロイス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、及びロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、
クモ型類、例えば、ヒメダニ科、マダニ科及びヒゼンダニ科などの科の、例えば、クモ形類の節足動物(ダニ目)、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デカオロラツス(Boophilus decoloratus)、ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イキソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニッスス・ガリナ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイノイス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、及びフシダニ科(Eriophyidae spp.)、例えばアクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)及びエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);ホコリダニ科(Tarsonemidae spp.)、例えば(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus);ヒメハダニ科(Tenuipalpidae spp.)、例えばブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis);ハダニ科(Tetranychidae spp.)、例えばテトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びテトラニクス・ウルチカ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、及びオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis);アラネイダ(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、及びロキソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa)、
ノミ(ノミ目)、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
シミ、マダラシミ(シミ目)、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)及びマダラシミ(Thermobia domestica)、
ムカデ(しん脚類)、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(倍脚類)、例えば、ナルコイス種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(革翅目)、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)、
シラミ(シラミ目)、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・オイリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミノイス(Menacanthus stramineus)及びソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)、
植物寄生線虫、例えば、根瘤線虫、メロイドギン・アレーナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギン・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギン・エキシグア(Meloidogyne exigua)、メロイドギン・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギン・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギン・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)及び他のクキセンチュウ目(Meloidogyne)種;シスト・ネマトーダ(cyst nematodes)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・タバクム(Globodera tabacum)及び他のグロボデラ属(Globodera)種、ヘテロデラ・アベナ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii)、及び他のシストセンチュウ属(Heterodera)種;セエド・ガル・ネマトーダ(seed gall nematodes)、アングイナ・フネスタ(Anguina funesta)、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)及び他のカラスウリ属(Anguina)種;ステム(stem)及びホリアル・ネマトーダ(foliar nematodes)、アフェレンコイデス・ベッセイ(Aphelenchoides besseyi)、アフェレンコイデス・フラガリア(Aphelenchoides fragariae)、アフェレンコイデス・リトゼマボシ(Aphelenchoides ritzemabosi)及び他のヨウセンチュウ目(Aphelenchoides)種;スチング・ネマトーダ(sting nematodes)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス(Belonolaimus)種;ピン・ネマトーダ(pine nematodes)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus)種;リング・ネマトーダ(ring nematodes)、クリコネマ(Criconema)種、クリコネメラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種、及びメソクリコネマ(Mesocriconema)種;ステム(stem)及びブルブ・ネマトーダ(bulb nematodes)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ジチレンクス・ミセリオファグス(Ditylenchus myceliophagus)及び他のクキセンチュウ(Ditylenchus)種;アウル・ネマトーダ(awl nematodes)、ドリコドルス(Dolichodorus)種;スピラール・ネマトーダ(spiral nematodes)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)及び他のヘリコチレンクス(Helicotylenchus)種、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)及び他のロチレンクス(Rotylenchus)種;シェアト・ネマトーダ(sheath nematodes)、ヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)種及びヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)種;ヒルスーマンニエラ(Hirshmanniella)種;ランス・ネマトーダ(lance nematodes)、ホプロライムス・コルンブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)及び他のホプロライムス(Hoplolaimus)種;ニセネコブセンチュウ(false root−knot nematodes)、ナコッブス・アベランス(Nacobbus aberrans)及び他のナコッブス(Nacobbus)種;ネエドル・ネマトーダ(needle nematodes)、ロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)及び他のロンギドルス(Longidorus species)種;ピン・ネマトーダ(pin nematodes)、パラチレンクス(Paratylenchus)種;レシオン・ネマトーダ(lesion nematodes)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェア(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylencus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、プラチレンクス・ゼア(Pratylenchus zeae)及び他のネグサレセンチュウ(Pratylenchus)種;ラジナフェレンクス・ココフィルス(Radinaphelenchus cocophilus)及び他のラジナフェレンクス(Radinaphelenchus)種;ブロウィング・ネマトーダ(burrowing nematodes)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)及び他のラドホルス(Radopholus)種;レニホルム・ネマトーダ(reniform nematodes)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)及び他のロチレンクルス(Rotylenchulus)種;スクテロネマ(Scutellonema)種;スツッビ・ロオート・ネマトーダ(stubby root nematodes)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス(Trichodorus)種;パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)及び他のパラトリコドルス(Paratrichodorus)種;スツント・ネマトーダ(stunt nematodes)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)種及びメルリニウス(Merlinius)種;シトルス・ネマトーダ(citrus nematodes)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)及び他のハリセンチュウ(Tylenchulus)種;ダッゲル・ネマトーダ(dagger nematodes)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・インデックス(Xiphinema index)、キシフィネマ・ジベルシカウダツム(Xiphinema diversicaudatum)及び他のキシフィネマ(Xiphinema)種;及び他の植物寄生線虫種。
該製剤は、既知の方法(例えば、米国特許第3,060,084号、EP−A707445号(液体濃度について)、Browning,"Agglomeration",Chemical Engineering、1967年12月4日、第147−48頁、Perry's Chemical Engineer's Handbook、第4版、McGraw−Hill、New York、1963年、第8−57頁等、国際公開第91/13546号パンフレット、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、英国特許第2,095,558号、米国特許第3,299,566号、Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961年、ハンス(Hance)ら、Weed Control Handbook、第8版,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989年及びMollet,H.,Grubemann,A.,Formulation technology,Wiley VCH Verlag GmbH,Weinheim(独国),2001年,2.D.A.Knowles,Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations,Kluwer Academic Publishers,Dordrecht、1998年(ISBN 0−7514−0443−8)を参照のこと)において、農業用化学物質の製剤に適した助剤、例えば、溶剤及び/又は担体、所望であれば、乳化剤、界面活性剤及び分散剤、種子処理製剤のための、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、さらに任意に着色剤及び結合剤を用いて有効化合物を増量させることによって製造される。
好適な溶剤の例は、水、芳香族溶剤(例えば、ソルベッソ製品、キシレン)、パラフィン類(例えば、鉱油分級物)、アルコール類(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えば、シクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン)、ピロリドン類(NMP、NOP)、アセタート類(グリコールジアセタート)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類及び脂肪酸エステル類である。基本的には、溶剤混合物も使用してよい。
好適な担体の例は、粉砕された天然鉱物(例えばカオリン、粘土、タルク、白亜)及び粉砕された合成鉱物(例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩)である。
好適な乳化剤は非イオン及び陰イオン乳化剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート)である。
分散剤の例はリグニン−亜硫酸廃液とメチルセルロースである。
使用される好適な界面活性剤は、例えばリグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属、及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、更に硫酸化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル類、リグノ亜硫酸廃液及びメチルセルロースである。
直接噴霧可能な溶剤の製造に好適な物質、乳剤、ペースト又は油分散液は、例えば中〜高沸点の鉱物油分級物、例えば、灯油又はディーゼル油、更にコールタール油及び植物性又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶剤、例えば、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン又は水である。
また凍結防止剤、例えば、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール及び殺菌剤を、この製剤に添加してもよい。
好適な消泡剤は、例えば、ケイ素又はマグネシウムステアレートをベースとした消泡剤である。
粉末、噴霧用の材料及び吐粉可能な製品は、反応性物質と固形担体とを混合又は同時に粉砕することによって製造することができる。
顆粒、例えば被覆された顆粒、含浸された顆粒及び均一な顆粒は、有効化合物を固形担体に結合させることによって製造することができる。固形担体の例は、鉱物土、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ(attaclay)、石灰岩、石灰、白亜、ボール粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、化学肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素樹脂、及び植物由来の製品、例えば穀物粉、樹脂粉、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末及び他の固形担体である。
一般的に、製剤は0.01〜95質量%、有利には0.1〜90質量%の有効化合物を含む。この場合、有効化合物は(NMRスペクトルにより)90〜100質量%、有利には95〜100質量%の純度で使用される。
式(I)の化合物は、そのままで、それらの製剤の形態で又はそれらから製造される使用形態で、例えば、直接噴霧可能な溶剤、粉末、懸濁液又は分散液、乳剤、油分散液、ペースト、吐粉可能な製品、噴霧用材料、又は顆粒の形態で、噴霧、霧化、吐粉、散布又は流し込むことにより使用できる。この使用形態は、使用目的に完全に依存する;これらは、いずれの場合も本発明による有効化合物の最上の可能な散布を確実にすることを意図する。
水性使用形態は、乳剤濃縮物、ペースト又は水和剤(噴霧可能な粉末、油分散液)から水を添加することによって製造できる。乳剤、ペースト又は油分散液を製造するために、物質を、そのままで又は油もしくは溶剤に溶解させて、湿潤剤、粘着剤、分散剤又は乳化剤によって水中で均一にさせてよい。しかしながら、有効物質で構成された濃縮物、湿潤剤、粘着剤、分散剤又は乳化剤を製造することも可能であり、適切であれば、溶剤又は油、及び係る濃縮物は水での希釈に好適である。
即使用可能な製剤中の有効化合物濃度は、比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、その濃度は0.0001〜10質量%、有利には0.01〜1質量%である。
有効化合物はまた超低体積法(ULV)で首尾良く使用してもよく、95質量%より多い有効化合物を含む製剤を、又は添加剤を含まない有効化合物でさえも適用することが可能である。
以下は製剤の例である:
1.葉面適用のために水で希釈される製品。種子処理目的のためには、係る製品は、希釈してもしくは希釈せずに種子に適用できる。
A)水溶性濃縮物(SL、LS)
10質量部の有効化合物を90質量部の水又は水溶性溶剤に溶かす。別の方法として、湿潤剤又は他の助剤を添加する。有効化合物は水での希釈時に溶解し、それによって10%(w/w)の有効化合物を有する製剤が得られる。
B)分散性濃縮物(DC)
20質量部の有効化合物を、10質量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを添加して75質量部のシクロヘキサノンに溶かす。水での希釈により分散液が得られ、それによって20%(w/w)の有効化合物を有する製剤が得られる。
C)乳化性濃縮物(EC)
15質量部の有効化合物を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート及びヒマシ油エトキシレート(いずれの場合も5質量部)を添加して75質量部のキシレンに溶かす。水での希釈により乳剤が得られ、それによって15%(w/w)の有効化合物を有する製剤が得られる。
D)乳剤(EW、EO、ES)
40質量部の有効化合物を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート及びヒマシ油エトキシレート(いずれの場合も5質量部)を添加して35質量部のキシレンに溶かす。この混合液を、30質量部の水中に乳化機(例えば、Ultraturrax)を用いて導入し、均一な乳剤にする。水での希釈により乳剤が得られ、それによって25%(w/w)の有効化合物を有する製剤が得られる。
E)懸濁液(SC、OD、FS)
攪拌ボールミル中で、20質量部の有効化合物を、10質量部の分散剤、湿潤剤及び70質量部の水又は有機溶剤を添加して微粉砕し、微細な有効化合物の懸濁液を得る。水での希釈により有効化合物の安定な懸濁液が得られ、それによって20%(w/w)の有効化合物を有する製剤が得られる。
F)水分散性顆粒及び水溶性顆粒(WG、SG)
50質量部の有効化合物を、50質量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、これを技術的な器械(例えば、噴出、スプレー塔、流動床)を用いて水分散性又は水溶性顆粒として製造する。水での希釈により有効化合物の安定な分散液又は溶剤が得られ、それによって50%(w/w)の有効化合物を有する製剤が得られる。
G)水分散性粉末及び水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
75質量部の有効化合物を、25質量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加してローター−ステーターミル中で粉砕する。水での希釈により有効化合物の安定な分散液又は溶剤が得られ、それによって75%(w/w)の有効化合物を有する製剤が得られる。
2.葉面適用のために希釈されずに適用される製品種子処理目的のためには、係る製品は、希釈してもしくは希釈せずに種子に適用できる。
H)吐粉性粉末(DP、DS)
5質量部の有効化合物を微細に粉砕し、95質量部の微粉砕されたカオリンと完全に混合する。これにより5%(w/w)の有効化合物を有する吐粉可能な製品が得られる。
I)顆粒(GR、FG、GG、MG)
0.5質量部の有効化合物を微細に粉砕し、95.5質量部の担体と組み合わせ、それによって0.5%(w/w)の有効化合物を有する製剤が得られる。現行の方法は噴出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより葉面使用のための希釈されずに適用される顆粒が得られる。
J)ULV溶液(UL、LS)
10質量部の有効化合物を90質量部の有機溶剤、例えば、キシレンに溶かす。これにより10%(w/w)の有効化合物を有する製品が得られ、該製品は葉面使用のために希釈されずに適用される。
種々の種類の油、湿潤剤、助剤、除草剤、殺黴剤、他の殺虫剤、又は殺菌剤を、適切であれば使用の直前に、有効成分に添加してよい(タンク混合)。これらの薬剤を常に本発明による薬剤と1:10〜10:1の質量比で混合する。
式(I)の化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、ベッドネット、絨毯、植物もしくは動物の一部)と摂取(餌もしくは植物の一部)の両方を介して、かつ栄養交換と伝達を介して効果的である。
本発明の好ましい一実施態様によれば、式(I)の化合物は、土壌適用により使用される。土壌適用は、特に、アリ、シロアリ、コオロギもしくはゴキブリに対する使用に好ましい。
本発明のもう一つの好ましい一実施態様によれば、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギ、バッタもしくはゴキブリなどの非作物害虫に対する使用のために、式(I)の化合物は餌調製物へと調製される。
餌は、液体、固体もしくは半固体(例えばゲル)の調製物であってよい。固体の餌は、各適用に適した様々な形状及び形態、例えば顆粒、ブロック、棒状物、円盤状物へと形成することができる。液体の餌は、適切な適用を保証するために様々な装置、例えば開放容器、噴霧装置、液滴源もしくは蒸発源中に充填することができる。ゲルは、水性もしくは油性のマトリクスを基礎としていてよく、かつ粘着特性、保水特性もしくは劣化特性に関する特定の必要性へ配合することができる。
組成物で使用される餌は、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギなどもしくはゴキブリなどの昆虫がそれを喫食することを誘うのに十分に誘引性の製品である。この誘引剤は、摂食刺激物質又はフェロモン類似物質及び/又は性フェロモンから選択することができる。好適な摂食刺激物質は、例えば動物及び/又は植物のタンパク質(肉粉、魚粉もしくは血粉、昆虫の一部、コオロギ粉、卵黄)、動物由来及び/又は植物由来の脂肪及び油脂、又はモノ−、オリゴ−もしくはポリオルガノサッカライド、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンあるいは糖蜜もしくはハチミツ、又は硫酸アンモニウム、炭酸アンモニウムもしくは酢酸アンモニウムなどの塩から選択される。果実、作物、植物、動物、昆虫の新鮮なもしくは腐敗した一部又はそれらの特定の部分も、また摂食刺激物質として働きうる。
フェロモン類は、より昆虫特異的であることは知られている。特定のフェロモンは、文献に記載されており、当業者に公知である。
式(I)の化合物は、また、種子、むかご及び実生の根及び苗条、好ましくは種子を、土壌害虫から保護するために、また、遺伝子工学的方法を含む交配により殺虫剤もしくは殺真菌剤もしくは除草剤の作用への耐性がある植物種子を処理するためにも適している。
従来の種子処理製剤として、例えば、流動性濃縮物FS、溶剤LS、乾燥処理用の粉末DS、水分散性粉末WS又はスラリー処理用の顆粒、水溶性粉末SS及び乳剤ESが挙げられる。種子への適用は、播種の前でも、種子の上に直接でも行われる。
式(I)の化合物又はそれらを含有する製剤の種子処理適用は、植物の播種の前と植物の発生の前に噴霧もしくは散布によって実施される。
本発明はまた、植物の生長産物に関し、特に、式(I)の化合物又はそれを含む組成物を含む、すなわち該化合物もしくは組成物で被覆された及び/又はそれを含有する処理された種子に関する。用語"被覆された及び/又は含有する"は、一般に、有効成分が、適用時点で生長産物の表面上の大部分であるが、多かれ少なかれ一部の成分が、適用方法に応じて生長産物中に浸透していてよいことを意味する。前記の生長産物が(再)植え付けされた場合に、それは有効成分を吸収することがある。
その種子は、本発明による化合物もしくはそれを含有する組成物を、種子100kgあたりに0.1g〜10kgの量で含む。
本発明の組成物は、また、他の有効成分、例えば他の農薬、殺虫剤、殺真菌剤、除草剤、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム及び過リン酸塩、植物有害物質及び植物成長調節剤、毒性緩和剤及び殺線虫剤を含有してもよい。これらの付加的な成分は、連続的にもしくは前記の組成物と組み合わせて使用してよく、適宜、使用直前にのみ添加することもできる(タンクミックス)。例えば、該植物は、本発明の組成物で、他の有効成分での処理前又は後に噴霧することができる。
本発明による化合物と一緒に使用できる農薬の以下のリストは、考えられる組み合わせを概説することを意図しており、いかなる制限も意図していない:
A.1.オルガノ(チオ)ホスフェート類:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロロビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
A.2.カルバメート類:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザマート;
A.3.ピレトロイド類:アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレラート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレラート、イミプロトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリナート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン;
A.4.成長調整剤:a)キチン質合成阻害剤:ベンゾイル尿素類:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン(clofentazine);b)エクジソン・アンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c)ジュベノイド(juvenoid)類:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト(spirotetramat);
A.5.ニコチン様受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド;式(Γ1
Figure 0005424874
のチアゾール化合物、
A.6.GABAアンタゴニスト化合物:アセトプロール、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、式Γ2
Figure 0005424874
のフェニルピラゾール化合物、
A.7.大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド;
A.8.METI I化合物:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
A.9.METI II及びIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
A.10.脱共役剤化合物:クロルフェナピル;
A.11.酸化的リン酸化阻害剤化合物:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット;
A.12.脱皮かく乱物質化合物:クリオマジン(cryomazine);
A.13.混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物:ピペロニルブトキシド;
A.14.ナトリウムチャネル遮断剤化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン、
A.15.各種:アミトラズ、ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾフォス、シフルメトフェン、アミドフルメト、式Γ4
Figure 0005424874
のアミノキナゾリノン化合物、N−R′−2,2−ジハロ−1−R′′−シクロプロパンカルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−ヒドラゾンもしくはN−R′−2,2−ジ(R′′′)プロピオンアミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−ヒドラゾンであって、式中、R′がメチルもしくはエチルであり、ハロがクロロもしくはブロモであり、R′′が水素もしくはメチルであり、かつR′′′がメチルもしくはエチルであるもの、式Γ5
Figure 0005424874
[式中、A1は、CH3、Cl、Br、Iであり、Xは、C−H、C−Cl、C−FもしくはNであり、Y′は、F、ClもしくはBrであり、Y′′は、H、F、Cl、CF3であり、B1は、水素、Cl、Br、I、CNであり、B2は、Cl、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2HもしくはOCF2CHFOCF3であり、かつRBは、水素、CH3もしくはCH(CH32である]のアントラニルアミド、及びJP2002284608号、WO02/89579号、WO02/90320号、WO02/90321号、WO04/06677号、WO04/20399号、JP200499597号、WO05/68423号、WO05/68432号もしくはWO05/63694号に記載されるマロノニトリル化合物、特にマロノニトリル化合物CF3(CH22C(CN)2CH2(CF23CF2H、CF3(CH22C(CN)2CH2(CF25CF2H、CF3(CH22C(CN)2(CH22C(CF32F、CF3(CH22C(CN)2(CH22(CF23CF3、CF2H(CF23CH2C(CN)2CH2(CF23CF2H、CF3(CH22C(CN)2CH2(CF23CF3、CF3(CF22CH2C(CN)2CH2(CF23CF2H及びCF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF23CF2H。
群Aの商業的に入手可能な化合物は、他の刊行物の間でThe Pesticide Manual,第14版,British Crop Protection Council(2006年)に見出され得る。式Γ2のチオアミド及びそれらの製造は、国際公開第98/28279号パンフレットに記載されている。レピメクチオン(Lepimection)はAgro Project, PJB Publications Ltd,2004年11月から公知である。ベンクロチアズ(Benclothiaz)及びその製造はEP−A1 454621号に記載されている。メチダチオン及びパラオクソン並びにそれらの製造は、Farm Chemicals Handbook,第88巻,Meister Publishing Company,2001年に記載されている。アセトプロール(Acetoprole)及びその製造は国際公開第98/28277号パンフレットに記載されている。メタフルミゾン(Metaflumizone)及びその製造はEP−A1 462456号に記載されている。フルピラゾホス(Flupyrazofos)はPesticide Science 54,1988年,第237−243頁及び米国特許第4822779号に記載されている。ピラフルプロール(Pyrafluprole)及びその製造は特開2002−193709号公報及び国際公開第01/00614号パンフレットに記載されている。ピリプロール(Pyriprole)及びその製造は国際公開第98/45274号パンフレット及び米国特許第6335357号に記載されている。アミドフルメト(Amidoflumet)及びその製造は米国特許第6221890号及び日本国特許第21010907号に記載されている。フルフェネリム(Flufenerim)及びその製造は国際公開第03/007717号パンフレット及び国際公開第03/007718号パンフレットに記載されている。シフルメトフェン(Cyflumetofen)及びその製造は国際公開第04/080180号パンフレットに記載されている。式Γ5のアントラニルアミド及びそれらの製造は、WO01/70671号;WO02/48137号;WO03/24222号、WO03/15518号、WO04/67528号;WO04/33468号;及びWO05/118552号に記載されている。マロノニトリル化合物CF3(CH22C(CN)2CH2(CF23CF2H、CF3(CH22C(CN)2CH2(CF25CF2H、CF3(CH22C(CN)2(CH22C(CF32F、CF3(CH22C(CN)2(CH22(CF23CF3、CF2H(CF23CH2C(CN)2CH2(CF23CF2H、CF3(CH22C(CN)2CH2(CF23CF3、CF3(CF22CH2C(CN)2CH2(CF23CF2H及びCF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF23CF2Hは、WO05/63694号に記載されている。
化合物(I)と前記の殺虫剤との混合物の幾つかは、相乗的な殺虫作用を示す。
好ましいのは、式(I)の化合物と、オルガノ(チオ)ホスフェート類、カルバメート類、ピレトロイド類、成長調整剤、ネオニコチノイド類、ニコチン様受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物、GABAアンタゴニスト化合物、大環状ラクトン殺虫剤、METI I殺ダニ剤、METI II及びIII化合物、酸化的リン酸化阻害剤化合物、脱皮かく乱物質化合物、混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物、ナトリウムチャネル遮断剤化合物、ベンクロチアズ、ビフェナザート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、N−R′−2,2−ジハロ−1−R′′シクロ−プロパンカルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン又はN−R′−2,2−ジ(R′′′)プロピオンアミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−ヒドラゾン(その際、R′はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、R′′は水素又はメチルであり、そしてR′′′はメチル又はエチルである)及び式Γ3
Figure 0005424874
[式中、B1は水素、塩素もしくはシアノであり、B2は、臭素原子もしくはCF3であり、かつRBは、H、CH3もしくはCH(CH32である]のアントラニルアミド化合物から選択される殺虫剤とを含む相乗的混合物である。
式(I)の化合物は、あらゆる種類の作物及び観賞植物において害虫防除のために有用である。
前記化合物は、殊に係る作物の種子処理のために有用である。
式(I)の化合物は、また、遺伝子改変植物の作物において害虫防除のためにも有用である。係る植物は、例えば一定の除草剤に対して耐性を示すことがあり、又は、例えばBt毒素を発現することによって殺昆虫活性を有することがある。
後者の場合において、植物によって発現される毒素と式(I)の化合物との間に相乗効果があってよい。
式(I)の化合物は、特に、遺伝子改変植物の種子処理のために有用である。
それらの害虫は、標的寄生体/害虫、その給餌、棲息環境、繁殖地又はそれらの場所を、式(I)の化合物もしくは組成物の殺虫有効量と接触させることによって防除することができる。
"場所"とは、害虫もしくは寄生体が成育している又は生育し得る、棲息環境、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
一般に、"殺虫有効量"とは、標的生物の壊死、死滅、抑制、予防及び除去、壊滅もしくは他には該生物の発生及び活動の縮小を含む、成長に対する観察可能な作用を達成するのに必要な有効成分の量を意味する。その殺虫有効量は、本発明で使用される様々な化合物/組成物について変動しうる。組成物の殺虫有効量は、また、所望される殺虫作用及び期間、機構、標的生物種、場所、適用様式などの現行条件により変動する。
本発明の化合物もしくは組成物は、また、害虫の発生が予想される場所に予防的に適用することもできる。
式(I)の化合物は、害虫による攻撃もしくは外寄生から、生育植物を保護するために該植物と化合物(I)の殺虫有効量とを接触させることによって使用することもできる。"接触させる"自体は、直接的な接触(化合物/組成物を直接的に害虫及び/又は植物に、一般には植物の群葉、茎もしくは根に直接的に適用する)と間接的な接触(化合物/組成物を害虫及び/又は植物の場所に適用する)の両方を含む。
土壌処理の場合又は害虫の居所又は巣への適用の場合、有効成分の量は100m2当たり0.0001〜500g、有利には100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
餌組成物で使用するためには、有効成分の典型的な含有率は、0.0001質量%〜15質量%、所望であれば0.001質量%〜5質量%の有効化合物である。また、使用される組成物は、他の添加剤、例えば有効物質の溶剤、矯味剤、保存剤、染料もしくは苦味剤を含んでよい。その誘引性は、また、特定の色、形状もしくはテクスチャによって増強することができる。
処理作物植物での使用には、本発明の有効成分の混合物の適用割合は1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、好ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、更に好ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってよい。
式(I)の化合物及び該化合物を含む組成物は、また、温血動物(ヒトを含む)を含む動物及び魚における外寄生及び感染を制御及び予防のために使用することができる。それらの化合物は、例えば、哺乳動物、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ及びトナカイにおいて、また毛皮を持った動物、例えばミンク、チンチラ及びアライグマ、鳥類、例えば雌鶏、雌ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル及び魚、例えば淡水魚及び海水魚、例えばマス、コイ及びウナギにおける外寄生及び感染を防除及び抑制するために適している。
温血動物及び魚における外寄生は、それらに制限されないが、シラミ、ハジラミ、ダニ、マダニ、ウシバエ、ヒツジシラミバエ、サシバエ、イエバエ(muscoid fly)、ハエ、、ハエ、蝿蛆症バエ幼虫、ツツガムシ(chigger)、ブヨ、カおよびノミを含む。
式(I)の化合物及び該化合物を含む組成物は、外部寄生虫及び/又は内部寄生虫の全身性及び/又は非全身性の防除のために適している。それらは、発生のあらゆる段階もしくは幾つかの段階に対して有効である。
投与は、予防的と治療的の両方で実施できる。有効化合物の投与は、直接的に又は好適な調剤の形態で、経口的に、局所的に/経皮的にもしくは非経口的に行われる。
温血動物に対する経口投与のためには、式(I)の化合物は、動物用食餌、動物用食餌プレミックス、動物用食餌濃縮物、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁液、飲薬、ゲル剤、錠剤、食塊及びカプセル剤として製剤化することができる。更に、式(I)の化合物は、動物へとその飲用水中に投与することができる。経口投与のためには、選択される剤形は、動物へと、一日当たり動物の体重1kg当たりに、0.01mg〜100mgの式(I)の化合物、有利には一日当たり動物の体重1kg当たり0.5mg〜100mgの式(I)の化合物で提供すべきである。
選択的に、式(I)の化合物は、動物へと非経口的に、例えば反芻胃内に、筋内に、静脈内にもしくは皮下に注射することによって投与することができる。式(I)の化合物は、皮下注射のための生理学的に認容性の担体中に分散もしくは溶解されていてよい。選択的に、式(I)の化合物は、皮下投与用のインプラントへと製剤化することができる。更に、式(I)の化合物は、動物へと経皮投与することができる。非経口投与のためには、選択される剤形は、動物へと、一日当たり動物の体重1kg当たり0.01mg〜100mgの式(I)の化合物で提供すべきである。
また、式(I)の化合物は、局所的に動物へと、含浸液、粉塵、粉末、首輪、メダリオン、スプレー、シャンプー、スポットオン製剤及びプアーオン製剤の形態で、及び軟膏で、もしくは水中油エマルジョンもしくは油中水エマルジョンで適用することもできる。局所適用のためには、含浸液及びスプレーは、通常は、0.5ppm〜5000ppm、有利には1ppm〜3000ppmの式(I)の化合物を含有する。更に、式(I)の化合物は、動物、特にウシ及びヒツジなどの四肢動物用の耳標として製剤化することができる。
好適な調剤は以下のとおりである:
− 溶液、例えば経口用溶液、経口投与用の濃縮物を希釈したもの、皮膚もしくは体腔で使用するための溶液、プアーオン製剤、ゲル剤;
− 経口もしくは皮膚適用のためのエマルジョン及び懸濁液;半固体調剤;
− 有効化合物が軟膏基剤又は水中油エマルジョン基材もしくは油中水エマルジョン基材中で加工された製剤;
− 固体調剤、例えば粉末剤、プレミックスもしくは濃縮物、顆粒剤、丸剤、錠剤、食塊、カプセル剤;エアロゾル及び吸入剤、及び有効化合物を含有する成形物品。
一般に、10mg/kg〜300mg/kg、好ましくは20mg/kg〜200mg/kgの全量で式(I)の化合物を放出する固体生剤を適用することが好ましい。また、有効化合物は、相乗剤との混合物又は内部寄生虫及び外部寄生虫に対して作用する他の有効化合物との混合物として使用することもできる。
一般に、式(I)の化合物は、標的生物の壊死、死滅、抑制、予防及び除去、壊滅もしくは他には該生物の発生及び活動の縮小を含む、成長に対する観察可能な作用を達成するのに必要な有効成分の量を意味する殺寄生虫有効量で適用される。その殺寄生虫有効量は、本発明で使用される様々な化合物/組成物について変動しうる。組成物の殺寄生虫有効量は、また、所望される殺寄生虫作用及び期間、標的生物種、適用様式などの現行条件により変動する。
従ってまた、本発明は、寄生性害虫による外寄生もしくは感染に対して動物を治療もしくは保護するための組成物の製造方法において、式(I)の組成物もしくは化合物又はそれらの獣医学的に認容性の塩の殺寄生虫有効量と、獣医学的に認容性の担体とを混合することを含む方法を提供する。
更に、獣医学用医薬品と、式(I)の化合物を獣医学用医薬、特に駆虫性の獣医学用医薬の製造のために用いる使用が提供される。
本発明の更なる一態様においては、式(Ia)
Figure 0005424874
[Aは、D−X−R1もしくはQである;
Xは、無関係に、酸素もしくはS(=O)nである;
nは、0、1もしくは2である;
1は、無関係に、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C3〜C10−シクロアルケニル、C3〜C10−ハロシクロアルケニル、フェニルもしくは5員ないし6員の複素芳香族の環系であり、前記環系は、酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有し、その複素芳香族の環は、X原子に環の炭素原子を介して結合され、かつそのフェニルもしくは複素芳香族の環は、C1〜C10−アルキル基を介して結合されて、こうしてアリール−C1〜C10−アルキル部もしくはヘタリール−C1〜C10−アルキル部を形成してよく、
その際、前記フェニルもしくは複素芳香族の環は、フェニル及び酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環から選択される環に縮合されていてよく、
その際、前記の基R1中の水素原子は、部分的にもしくは全体的に、基R2の任意の組み合わせによって置き換えられてよい;
Dは、無関係に、1〜5個の炭素鎖原子を有する飽和もしくは部分不飽和の炭化水素鎖又はC3〜C6−シクロアルキルであり、その際、前記の鎖もしくは前記のシクロアルキルの水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、R3から選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい;
2は、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C6−ハロシクロアルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニルオキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−ハロアルケニルオキシ、C3〜C6−ハロアルキニルオキシ、トリ−C1〜C10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5員ないし7員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニルもしくは複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、又は
2つの基R2は、炭化水素鎖の炭素原子と一緒になって、酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3員ないし7員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環を形成してよく、
その際、前記の基R2は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Raから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい;
3は、ハロゲン、アミノ、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C6−ハロシクロアルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニルオキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−ハロアルケニルオキシ、C3〜C6−ハロアルキニルオキシ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルケニルオキシカルボニル、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ(C1〜C6−アルキル)アミノ、トリ−C1〜C10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5員ないし7員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニル及び複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、
その際、前記の基R3は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Raから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよく、又は
部R3−D−X−R1は、一緒になって、式α
Figure 0005424874
の飽和のもしくは不飽和の環を形成してよく、前記環は、5〜7個の環員を有してよく、かつXの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜2個の更なるヘテロ原子を有してよく、かつ前記の環は、Raから選択される1〜5個の基で置換されていてよく、又は
部R3−D−X−R1は、一緒になって、式β
Figure 0005424874
で示され、そのxが1〜5である基を形成してよく、それは5〜7個の環員を有してよい飽和のもしくは不飽和の環を有し、かつXの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜2個の更なるヘテロ原子を有し、かつ前記の環は、Raから選択される1〜5個の基で置換されていてよい;
aは、互いに無関係に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C8−ハロシクロアルケニル、フェノキシ、ORi、SRi、S(=O)Ri、S(=O)2i、NRij、−S(=O)2NRiR、C(=O)Ri、C(=O)ORi、C(=O)NRij、C(=NORi)Rj、−NRiC(=G)Rj、−N[C(=G)Ri2、−NRiC(=G)ORj、−C(=G)NRi−NRj 2、−NRiSO2j、SiRi yj 3-y(yは0〜3である)、又はフェニルもしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の複素芳香族の環であり、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族の環中の炭素原子は、1〜5個のハロゲンで置換されていてよい;
但し、Xが酸素の場合には、R3は、ハロゲン、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C6−ハロシクロアルケニル又はトリ−C1〜C10−アルキルシリルから選択される;
Gは、酸素もしくは硫黄である;
i、Rjは、それぞれ無関係に、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C8−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル又はC3〜C6−ハロシクロアルケニルである;並びに
Qは、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C7−アルケニル、C2〜C7−ハロアルケニル、C2〜C7−アルキニル、C2〜C7−ハロアルキニル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキル−C1〜C5−アルキルであり、
その際、それぞれの基は、非置換であるか、又は1個以上の、好ましくは1〜3個の基C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキルもしくはトリ−C1〜C10−アルキルシリルで置換されている]で示される化合物並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、塩、N−オキシド及び結晶多形を、害虫防除のために用いる使用が提供される。
本発明を、以下の実施例によって説明する。
I. 合成例
以下の合成例で記載される手順を使用して、出発化合物の好適な変更によって更なる化合物Iを製造した。こうして得られた化合物を、物理データと一緒に以下の表Iに列記する。
例A
2−[(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル−2−(トリフルオロメチルチオ)エチル]マロノニトリル(化合物I−5)の製造
a)2−(トリフルオロメチルチオ)エチル トリフルオロメタンスルホネート(I−5a)の製造
2−トリフルオロメチルチオエタノール(3.0g、20.5ミリモル)を無水のクロロメタン(30ml)及びN,N−ジイソプロピルエチルアミン(4.3ml、24.6ミリモル)中に0℃で溶かした溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(3.8ml、22.6ml)を15分にわたり滴加した。該反応混合物を室温で2時間にわたり撹拌し、氷冷水(50ml)で急冷し、そしてジクロロメタン(100ml)で抽出した。有機相を、10%クエン酸溶液(2×75ml)及びブライン(2×75ml)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、濾過し、そして減圧下で濃縮することで、褐色の液体として、2−(トリフルオロメチルチオ)エチル トリフルオロメタンスルホネート(5.0g、87%)が得られた:
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=4.66(t,J=7.2Hz,2H),3.25(t,J=6.9Hz,2H)
b)2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル トリフルオロメタンスルホネート(I−5b)の製造
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル トリフルオロメタンスルホネート5b(14.0g、89%)は、褐色の液体として、化合物5aの製造のための手順に従って、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタノール(10.0g、43.1ミリモル)と、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(9.0ml、51.7ミリモル)と、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(8.0ml、47.4ミリモル)を使用して一晩の撹拌後に得られた:
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=6.06(tt,J=46.8,5.1Hz,1H),4.82(t,J=12.3Hz,2H)
c)2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)マロノニトリル(I−5c)の製造
化合物5b(15.0g、41.2ミリモル)と、マロノニトリル(5.44g、82.4ミリモル)と、炭酸カリウム(28.5g、206ミリモル)を1,2−ジメトキシメタン(150ml)中に入れた混合物を、室温で窒素下に一晩撹拌した。該反応混合物を、水(150ml)で急冷し、そして酢酸エチル(2×200ml)で抽出した。合した有機抽出物を、ブライン(200ml)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、85:15 ヘキサン/EtOAc)によって精製することで、2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)マロノニトリル(5c)(7.5g、65%)が白色の固体として得られた:
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=6.06(tt,J=46.5,5.1Hz,1H),4.15(t,J=5.7Hz,1H),2.91(t,J=16.5Hz,2H);
19F−NMR(282MHz、CDCl3)δ=−114.2,−125.5,−129.3,−137.4
d)2−[(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル−2−(トリフルオロメチルチオ)エチル]マロノニトリル(化合物I−5)の製造
2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)マロノニトリル(5c)(600mg、2.14ミリモル)及び炭酸カリウム(600mg、4.28ミリモル)を1,2−ジメトキシエタン(6ml)中に入れた混合物を、窒素下で30分間にわたり撹拌した。5a(815mg、2.91ミリモル)を1,2−ジメトキシエタン(2ml)中に溶かした溶液を滴加し、そして該反応混合物を、室温で2時間にわたり撹拌した。該反応混合物を、水(50ml)で急冷し、そして酢酸エチル(2×50ml)で抽出した。合した有機層を、ブライン(50ml)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、1:1 ヘキサン/ジクロロメタン)によって精製することで、2−[(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル−2−(トリフルオロメチルチオ)エチル]−マロノニトリル(化合物I−5)(330mg、38%)が融点72〜74℃を有するオフホワイト色の固体として得られた。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=6.06(tt,J=46.5,5.1Hz,1H),3.27−3.21(m、2H),2.83(t,J=16.5Hz,2H);2.56−2.50(m,2H);
19F−NMR(282MHz、CDCl3)δ=−41.2,−111.7、−125.5,−129.1,−137.3
例B
2−[(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル−2−(トリフルオロメチルスルフィニル)エチル]マロノニトリル(化合物I−6)の製造
500mg(1.22ミリモル)の2−[(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル−2−(トリフルオロメチルチオ)エチル]−マロノニトリル(化合物I−5)を無水ジクロロメタン(20ml)中に0℃で溶かした溶液に、m−クロロ過安息香酸(466mg、2.08ミリモル、77%活性)を添加し、そして該反応混合物を、室温で24時間にわたり撹拌した。該反応混合物を、水(75ml)で急冷し、そしてジクロロメタン(2×100ml)で抽出した。合した有機抽出物を、飽和Na223溶液(2×100ml)及びブライン(200ml)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、95:5 ヘキサン/EtOAc)によって精製することで、250mg(48%)の2−[(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル−2−(トリフルオロメチルスルフィニル)エチル]−マロノニトリル(化合物I−6)が融点107〜109℃を有するオフホワイト色の固体として得られた。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=6.06(tt,J=46.0,5.1Hz,1H),3.47−3.31(m、2H),2.89(t,J=16.5Hz,2H);2.80−2.69(m,1H),2.65−2.55(m,1H);
19F−NMR(282MHz、CDCl3)δ=−72.5,−111.6、−125.4,−129.0,−137.2
例C
2−[(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル−2−(トリフルオロメチルスルホニル)エチル]マロノニトリル(化合物I−15)の製造
化合物I−15は、融点144〜146℃を有する白色の固体として、化合物I−6の製造のための手順に従って、化合物I−5(410mg、1.0ミリモル)及びm−クロロ過安息香酸(2.4g、11.0ミリモル、77%活性)を使用して、48時間にわたり撹拌することで得られた。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=6.07(tt,J=46.0,5.1Hz,1H),3.69−3.63(m、2H),2.91(t,J=16.5Hz,2H),2.74−2.69(m,1H);
19F−NMR(282MHz、CDCl3)δ=−77.6,−111.6、−125.4,−128.9,−137.2
例D
2−[3−(トリフルオロメチルチオ)プロピル]−2−(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル)−マロノニトリル(化合物I−18)の製造
a)2−(トリフルオロメチルチオ)プロピル トリフルオロメタンスルホネート(I−18a)の製造
化合物I−18a(390mg、72%)は、褐色の液体として、I−5aの製造のための手順に従って、2−トリフルオロメチルチオプロパノール(300mg、1.87ミリモル)、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(0.38ml、2.2ミリモル)及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.34ml、2.0ミリモル)を使用して得られた。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=4.67(t,J=6.0Hz,2H),3.03(t,J=7.2Hz,2H),2.30−2.18(m,2H);
b)2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル トリフルオロメタンスルホネート(I−18b)の製造
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル トリフルオロメタンスルホネート(I−18b)(10.8g、75%)は、褐色の液体として、化合物I−5aの製造のための手順に従って、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキサノール(10.0g、33.3ミリモル)、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(6.9ml、40.0ミリモル)及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物(6.2ml、36.6ミリモル)を使用して、一晩撹拌した後に得られた:
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=4.82(t,J=12.3Hz,2H)
c)2−(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル)マロノニトリル(I−18c)の製造
2−(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル)マロノニトリル(I−18c)(1.63g、56%)は、白色の固体として、化合物I−5cの製造のための手順に従って、I−18b(3.60g、8.30ミリモル)、マロノニトリル(1.0g、16.0ミリモル)及び炭酸カリウム(5.75g、41.6ミリモル)を使用して得られた。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=4.14(t,J=6.9Hz,1H),2.91(td,J=16.5Hz,6.9Hz,2H);
d)2−[3−(トリフルオロメチルチオ)プロピル]−2−(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル)−マロノニトリル(化合物I−18)の製造
135mg(31%)の2−[3−(トリフルオロメチルチオ)プロピル]−2−(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル)−マロノニトリル(化合物I−18)は、融点88〜90℃を有するオフホワイト色の固体として、化合物(化合物I−5)の手順に従って、I−18c(300mg、0.862ミリモル)、I−18a(352mg、1.20ミリモル)及び炭酸カリウム(238mg、1.72ミリモル)を使用して得られた。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=3.05(t,J=6.6Hz,2H),2.81(t,J=16.8Hz,2H),2.31−2.12(m,4H);
19F−NMR(282MHz、CDCl3)δ=−41.2,−81.1,−111.6,−122.7,−123.9,−126.6
例E
2−[(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル−2−(トリフルオロメチルチオ)エチル]マロノニトリル(化合物I−11)の製造
a)2−(2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ)エチル トリフルオロメタンスルホネート(I−11a)の製造
化合物I−11a(290mg、86%)は、褐色の液体として、化合物I−5aの製造のための手順に従って、2−(2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ)エタノール(200mg、1.02ミリモル)、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(0.21ml、1.2ミリモル)及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.19ml、1.1ミリモル)を使用して得られた。1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=6.23(tt,J=48.6,6.5Hz,1H),4.68(t,J=6.9Hz,2H),3.30(t,J=6.9Hz,2H)
b)2−[2−(2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ)エチル]−2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)マロノニトリル(化合物I−11)の製造
120mg(11%)の2−[2−(2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ)エチル]−2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)マロノニトリル(化合物I−11)は、融点78〜80℃を有するオフホワイト色の固体として、(化合物I−5)の手順に従って、I−5c(700mg、2.50ミリモル)、I−11a(1.05g、3.24ミリモル)及び炭酸カリウム(630mg、5.0ミリモル)を使用して得られた。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=6.30(dt,J=48.2,4.5Hz,1H),6.06(tt,J=46.5,5.1Hz,1H),3.30−3.23(m,2H),2.83(t,J=16.5Hz,2H),2.57−2.51(m,2H);
19F−NMR(282MHz、CDCl3)δ=−85.4,−111.7,−125.6,−129.1,−137.3,−148.2
参考製造例:
2−トリフルオロメチルチオエタノールの合成
2lフラスコにおいて、100.0g(1.28ミリモル)の2−メルカプトエタノールを、−70℃に冷却した。この温度で、アンモニアを、300mlのアンモニアが凝縮されるまで添加した。この温度で、376.1g(1.92モル)の気体状のトリフルオロメチルヨージドを添加した。UV照射を、水銀蒸気灯(タイプ:Heraeus TQ 150;150W)を使用して開始した。撹拌を、照射の間に2時間にわたり−35℃の温度に保持して継続した。該混合物を、周囲温度にまで一晩かけて温めた。
800mlのジエチルエーテル及び400mlの5%NaOH溶液を添加した。層を分離し、そして水相をジエチルエーテルで抽出した。合した有機相を乾燥させ、そして溶剤を除去した(30℃、450ミリバール)。
残留物を、分別蒸留に供した。フラクションを回収し、そして第一のフラクションを廃棄した(65℃未満の沸点)。生成物フラクションを65℃〜103℃の間で回収することで、168.7gの2−トリフルオロメチルチオエタノールが得られた。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=2.68(s,1H),3.08(t,2H),3.86(t,1H);
2−(2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ)エタノールの合成
アルゴン雰囲気下で、50.0g(0.64ミリモル)の2−メルカプトエタノールを、−10℃に冷却した。撹拌しながら、25.6g(0.64ミリモル)のNaH(鉱油中60%)を、内部温度を−5℃未満に保ちつつ滴加した。撹拌を−5℃で10分間にわたり継続した。反応容器にドライアイス凝縮器を設け、そして気体状のクロロトリフルオロエチレンを、内部温度を0〜−5℃に保ちつつ添加した。撹拌を0℃で10分間にわたり継続し、周囲温度で一晩継続した。該反応混合物を氷水に注ぎ、そして水層をメチルt−ブチルエーテルで3回抽出した。合した有機相を、引き続き、希釈HCl溶液及びブラインで洗浄し、そしてMgSO4上で乾燥させた。溶剤を真空中で除去し、そして残留物を真空蒸留に供することで、15gの2−(2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ)エタノールが、62.6〜67.7℃及び2.05ミリバールで得られた。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=3.14(s,2H),3.90(s,2H),6.23(d、1H);
Figure 0005424874
Figure 0005424874
Figure 0005424874
Figure 0005424874
Figure 0005424874
Figure 0005424874
II.有害な害虫に対する作用に関する使用例:
1. ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス)に対する活性
有効化合物を、1:3のDMSO:水中で製剤化する。10〜15個の卵を、水中2%のアガー・アガー及び300ppmのホルマリンで満たしたマイクロタイタープレートに入れた。それらの卵を、20μlの試験溶液で噴霧し、それらのプレートを穴の空いた箔で封止し、24〜26℃及び75〜85%の湿分で、昼夜周期で3〜5日間保った。死亡率を、アガー表面上に残る孵っていない卵もしくは幼虫を基礎として、及び/又は孵った幼虫によって引き起こされる掘り下げ通路の質と深さを基礎として評価した。それらの試験は、2回繰り返す。
この試験において、化合物I−3、I−4、I−5、I−6、I−7、I−8、I−10、I−12、I−13、I−15及びI−19は、90%より高い活性を示した。
2. 地中海ミバエ(セラチチス・カピタタ)に対する活性
有効化合物を、1:3のDMSO:水中で製剤化する。50〜80個の卵を、水中で0.5%のアガー・アガー及び14%食餌で満たしたマイクロタイタープレート中に入れた。それらの卵を、5μlの試験溶液で噴霧し、それらのプレートを穴の空いた箔で封止し、27〜29℃及び75〜85%の湿分で、蛍光灯下で6日間保った。死亡率を、孵った幼虫の敏捷性を基礎として評価した。それらの試験は、2回繰り返す。
この試験において、化合物I−5、I−6、I−7、I−8、I−11、I−12、I−15及びI−19は、90%より高い活性を示した。
3. タバコ青虫(ヘリオチス・ビレセンス)に対する活性
有効化合物を、1:3のDMSO:水中で製剤化する。15〜25個の卵を、食餌で満たしたマイクロタイタープレート中に入れた。それらの卵を、10μlの試験溶液で噴霧し、それらのプレートを穴の空いた箔で封止し、27〜29℃及び75〜85%の湿分で、蛍光灯下で6日間保った。死亡率を、孵った幼虫の敏捷性及び比較摂食を基礎として評価した。それらの試験は、2回繰り返す。
4. カラスノエンドウアブラムシ(メゴウラ・ヴィシアエ(Megoura viciae))に対する活性
有効化合物を、1:3のDMSO:水中で製剤化する。マメの葉片を、0.8%のアガー・アガーと2.5ppmのOPUS(商標)で満たしたマイクロタイタープレート中に載置する。該葉片を、2.5μlの試験溶液で噴霧し、そして5〜8匹の成虫のアブラムシをマイクロタイタープレート中に載置し、次いでそれを閉じ、22〜24℃で35〜45%で蛍光灯下で6日間保持する。死亡率を、生きている繁殖したアブラムシを基礎として評価する。それらの試験は、2回繰り返す。
5. コムギアブラムシ(ロパロシフム・パディ(Rhopalosiphum padi))に対する活性
有効化合物を、1:3のDMSO:水中で製剤化する。ムギの葉片を、0.8%のアガー・アガーと2.5ppmのOPUS(商標)で満たしたマイクロタイタープレート中に載置する。該葉片を、2.5μlの試験溶液で噴霧し、そして3〜8匹の成虫のアブラムシをマイクロタイタープレート中に載置し、次いでそれを閉じ、22〜24℃で35〜45%湿度で蛍光灯下で5日間保持する。死亡率を、生きているアブラムシを基礎として評価する。それらの試験は、2回繰り返す。
6. ワタアブラムシ(アフィス・ゴシッピイ)に対する活性
有効化合物を、50:50のアセトン:水及び100ppmのKinetid(商標)界面活性剤中で製剤化する。
子葉段階のワタ植物(一鉢あたり1つの植物)を、各子葉の頂部の主要コロニーから激しく外寄生された葉を置くことによって外寄生させる。それらのアブラムシを、宿主植物へと一晩移して、アブラムシの移動に使用した葉を取り除く。それらの子葉を、試験溶液中に浸して、乾燥させる。5日後に、死亡率を計数する。
7. 南部アワヨトウ(スポドプテラ・エリダニア)の二齢幼虫に対する活性
有効化合物を、昆虫及びクモ類に対する活性を試験するために、35%アセトンと水の混合物中の10000ppm溶液として製剤化する。それは必要であれば水で希釈される。
ライマメ(Sieva lima bean)の葉を、試験溶液に浸し、乾燥させる。次いで、その葉を、底部に濾紙と10匹の二齢イモムシを有するペトリ皿中に載置する。5日目に、死亡率と食餌低下が観察される。
8. ガラス接触を介したアルゼンチンアリ(リネピテマ・フミル)、収穫アリ(ポゴノミルメックス・カリホルニクス)、ツヤシリアゲアリ(シリアゲアリ種)、オオアリ(カンポノツス・フロリダヌス)、フシアリ(ソレノプシス・インビクタ)、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ)、サシバエ(ストモキシス・カルシトランス)、ニクバエ(肉バエ属種)、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ)、イエカ(クレックス・キンクファシアツス)、コガタハマダラカ(アノフェレス・アルビマヌス)、チャバネゴキブリ(ブラトテラ・ゲルマニカ)、ネコノミ(クテノセファリデス・フェリス)及びクリイロコイタマダニ(リピセファルス・サングイノイス)に対する活性
ガラスバイアルを、有効成分をアセトン中に溶かした0.5ml溶液で処理し、乾燥させる。昆虫もしくはダニを、幾らかの食物と水分供給と一緒に各バイアル中に入れる。それらのバイアルを22℃で保ち、様々な時間間隔で治療効果について観察する。
9. 水処理を介したネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ)、イエカ(クレックス・キンクファシアツス)及びコガタハマダラカ(アノフェレス・アルビマヌス)の幼虫に対する活性
ウェルプレートを試験場として使用する。有効成分をアセトン中に溶かし、水で希釈して、必要な濃度を得る。約1%のアセトンを含有する希釈された溶液を、各ウェル中に入れる。1mlの水中の約10匹の蚊の幼虫(第四虫齢)を、各ウェルに添加する。それらの幼虫に一滴の肝臓粉末を毎日供給する。それらの皿を覆って、22℃で保持する。死亡率は、毎日記録し、死滅した幼虫と、生存もしくは死滅した蛹を毎日取り除く。試験の終わりに、残りの生存している幼虫を記録し、そして死亡率の百分率を計算する。

Claims (9)

  1. 生育植物を害虫による攻撃もしくは外寄生から保護するための方法であって、
    植物又はその植物が生育している土壌もしくは水に、式(I)
    Figure 0005424874
    [式中、
    AがQであり、
    XがS(=O)nであり、
    nが0、1もしくは2であり、
    1がC1〜C10−アルキルもしくはC1〜C10−ハロアルキルであり、
    Dが1〜5個の炭素鎖原子を有する飽和炭化水素鎖であり、かつ
    QがC1〜C12−アルキルもしくはC1〜C12−ハロアルキルである]
    の化合物又はそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、塩、もしくは結晶多形の殺虫有効量を適用することによる生育植物を害虫による攻撃もしくは外寄生から保護するための方法。
  2. 請求項1に記載の方法において、
    式(I)中、
    AがQであり、
    XがS(=O)nであり、
    nが0、1もしくは2であり、
    1がC1〜C6−ハロアルキルであり、
    Dが1〜3個の炭素鎖原子を有する飽和炭化水素鎖であり、かつ
    QがC1〜C12−フルオロアルキルである、
    方法。
  3. 請求項1又は2で定義される式(I)の化合物の製造方法であって、
    化合物(II)と化合物(III)とを塩基の存在下で反応させて化合物(I)を得る工程
    Figure 0005424874
    [式中、A、D、X及びR1は、請求項1又は2で式(I)の化合物について定義されたものであり、かつZ1は、好適な離脱基を表す]
    を含む方法
  4. 請求項1で定義される式(I)で示される化合物。
  5. 生育植物を害虫による攻撃もしくは外寄生から保護するための方法であって、植物又はその植物が生育している土壌もしくは水に、請求項1又は2で定義される式(I)の化合物もしくはその組成物の殺虫有効量を適用することによる生育植物を害虫による攻撃もしくは外寄生から保護するための方法。
  6. 寄生性害虫による外寄生もしくは感染に対して動物(但し、ヒトを除く)を治療もしくは保護するための組成物の製造方法において、請求項1又は2で定義される式(I)の化合物もしくはその獣医学的に認容性の塩又はその組成物の殺寄生虫有効量と、獣医学的に認容性の担体とを混合する工程を含む方法。
  7. 請求項1又は2で定義される式(I)の化合物の殺虫有効量と、作物栽培学的にもしくは獣医学的に認容性の担体とを含む組成物。
  8. 請求項1又は2で定義される式(I)の化合物と、
    オルガノ(チオ)ホスフェート類、カルバメート類、ピレトロイド類、成長調整剤、ネオニコチノイド類、ニコチン様受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物、GABAアンタゴニスト化合物、大環状ラクトン殺虫剤、METI I殺ダニ剤、METI II及びIII化合物、酸化的リン酸化阻害剤化合物、脱皮かく乱物質化合物、混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物、ナトリウムチャネル遮断剤化合物、ベンクロチアズ、ビフェナザート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、N−R′−2,2−ジハロ−1−R′′シクロ−プロパンカルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン又はN−R′−2,2−ジ(R′′′)プロピオンアミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−ヒドラゾン(その際、R′はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、R′′は水素又はメチルであり、そしてR′′′はメチル又はエチルである)及び式Γ3
    Figure 0005424874
    [式中、B1は水素、塩素もしくはシアノであり、B2は、臭素原子もしくはCF3であり、かつRBは、H、CH3もしくはCH(CH32である]のアントラニルアミド化合物から選択される農薬とを含む混合物。
  9. 請求項1又は2で定義される式(I)の化合物もしくはその獣医学的に認容性の塩を含む獣医学用医薬。
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