JP5424874B2 - マロノニトリル化合物 - Google Patents
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Description
Aは、D−X−R1もしくはQである;
Xは、無関係に、酸素もしくはS(=O)nである;
nは、0、1もしくは2である;
R1は、無関係に、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C3〜C10−シクロアルケニル、C3〜C10−ハロシクロアルケニル、フェニルもしくは5員ないし6員の複素芳香族の環系であり、前記環系は、酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有し、その複素芳香族の環は、X原子に環の炭素原子を介して結合され、かつそのフェニルもしくは複素芳香族の環は、C1〜C10−アルキル基を介して結合されて、こうしてアリール−C1〜C10−アルキル部もしくはヘタリール−C1〜C10−アルキル部を形成してよく、
その際、前記フェニルもしくは複素芳香族の環は、フェニル及び酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環から選択される環に縮合されていてよく、
その際、前記の基R1中の水素原子は、部分的にもしくは全体的に、基R2の任意の組み合わせによって置き換えられてよい;
Dは、無関係に、1〜5個の炭素鎖原子を有する飽和もしくは部分不飽和の炭化水素鎖又はC3〜C6−シクロアルキルであり、その際、前記の鎖もしくは前記のシクロアルキルの水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、R3から選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい;
R2は、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C6−ハロシクロアルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニルオキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−ハロアルケニルオキシ、C3〜C6−ハロアルキニルオキシ、トリ−C1〜C10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5員ないし7員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニルもしくは複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、又は
2つの基R2は、炭化水素鎖の炭素原子と一緒になって、酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3員ないし7員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環を形成してよく、
その際、前記の基R2は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Raから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい;
R3は、ハロゲン、アミノ、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C6−ハロシクロアルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニルオキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−ハロアルケニルオキシ、C3〜C6−ハロアルキニルオキシ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルケニルオキシカルボニル、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ(C1〜C6−アルキル)アミノ、トリ−C1〜C10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5員ないし7員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニル及び複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、
その際、前記の基R3は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Raから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよく、又は
部R3−D−X−R1は、一緒になって、式α
部R3−D−X−R1は、一緒になって、式β
Raは、互いに無関係に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C8−ハロシクロアルケニル、フェノキシ、ORi、SRi、S(=O)Ri、S(=O)2Ri、NRiRj、−S(=O)2NRiR、C(=O)Ri、C(=O)ORi、C(=O)NRiRj、C(=NORi)Rj、−NRiC(=G)Rj、−N[C(=G)Ri]2、−NRiC(=G)ORj、−C(=G)NRi−NRj 2、−NRiSO2Rj、SiRi yRj 3-y(yは0〜3である)、又はフェニルもしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の複素芳香族の環であり、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族の環中の炭素原子は、1〜5個のハロゲンで置換されていてよい;
但し、Xが酸素の場合には、R3は、ハロゲン、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C6−ハロシクロアルケニル又はトリ−C1〜C10−アルキルシリルから選択される;
Gは、酸素もしくは硫黄である;
Ri、Rjは、それぞれ無関係に、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C8−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル又はC3〜C6−ハロシクロアルケニルである;並びに
Qは、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C7−アルケニル、C2〜C7−ハロアルケニル、C2〜C7−アルキニル、C2〜C7−ハロアルキニル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキル−C1〜C5−アルキルであり、
その際、それぞれの基は、非置換であるか、又は1個以上の、好ましくは1〜3個の基C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキルもしくはトリ−C1〜C10−アルキルシリルで置換されている]の化合物並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、塩、N−オキシド及び結晶多形が提供される。
ここで使用される"塩"は、化合物(I)とマレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸及びコハク酸との付加物を含む。更に、"塩"として含まれるものは、例えばアミン、金属、アルカリ土類金属塩基もしくは第四級アンモニウム塩基、例えば双性イオンと共に形成しうる塩である。塩形成体として適した金属及びアルカリ土類金属水酸化物は、バリウム、アルミニウム、ニッケル、銅、マンガン、コバルト、亜鉛、鉄、銀、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウムの塩を含む。付加的な塩形成体は、塩化物、硫酸塩、酢酸塩、炭酸塩、水素化物及び水酸化物を含む。所望の塩は、化合物Iと、マレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸及びメタンスルホン酸との付加物を含む。
Dは、−C2H−、−CH(CH3)−、−CH(CF3)−、−(CH2)2−、シクロプロピル、−CH2C(CH3)2−、−CH(CH3)CH2−、−CH2CH(CH3)−もしくは−(CH2)4−から選択され、
Xは、酸素、硫黄、S(=O)もしくはS(=O)2であり、かつ
R1は、CH3、CH2CH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、(CH2)2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、フェニル、ペンタクロロフェニル、ペンタフルオロフェニル、CH2CCH2、シクロプロピル、CH2CCH、ベンジル、CF3、CCl3、CH2CF3、CH2CHCCl2、CF2CF3、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH2CH(CF3)2であるか、又は
部−D−X−R1は、一緒になって、フラニル、テトラヒドロフラニル、チオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニルオキシド、テトラヒドロチオフェニルジオキシド、3−CF3−チオフェニル−1−イル、3−CF3−テトラヒドロチオフェン−1−イル、3−CF3−フラン−1−イルもしくは3−CF3−テトラヒドロフラン−1−イルを形成する、化合物である。
Dは、−C2H−、−CH(CH3)−、−CH(CF3)−、−(CH2)2−、シクロプロピル、−CH2C(CH3)2−、−CH(CH3)CH2−、−CH2CH(CH3)−もしくは−(CH2)4−から選択され、
Xは、酸素、硫黄、S(=O)もしくはS(=O)2であり、かつ
R1は、CH3、CH2CH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、(CH2)2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、フェニル、ペンタクロロフェニル、ペンタフルオロフェニル、CH2CCH2、シクロプロピル、CH2CCH、ベンジル、CF3、CCl3、CH2CF3、CH2CHCCl2、CF2CF3、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH2CH(CF3)2であるか、又は
部−D−X−R1は、一緒になって、フラニル、テトラヒドロフラニル、チオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニルオキシド、テトラヒドロチオフェニルジオキシド、3−CF3−チオフェニル−1−イル、3−CF3−テトラヒドロチオフェン−1−イル、3−CF3−フラン−1−イルもしくは3−CF3−テトラヒドロフラン−1−イルを形成する、化合物である。
Dは、2〜4個、より好ましくは2〜3個、特に2個の炭素鎖原子を有する飽和炭化水素であり、
Xは、硫黄であり、かつ
R1は、C1〜C6−フルオロアルキル、特にCF3、CH2−CF3、CF2−CF3及びCF2−CF2Hである、化合物である。
Aは、Qであり、
Xは、S(O)nであり、
nは、0、1もしくは2であり、
R1は、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C3〜C10−シクロアルケニルもしくはC3〜C10−ハロシクロアルケニルであり、かつ
Dは、非置換又はハロゲン、シアノ、C1〜C10−アルキル及びC1〜C10−ハロアルキルから選択される1つ以上の基によって置換されたC1〜C3−アルキレンである、化合物である。
Aは、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキルであり、
Xは、S(O)nであり、
nは、0、1もしくは2であり、
R1は、C1〜C10−アルキルもしくはC1〜C10−ハロアルキルであり、かつ
Dは、非置換又はハロゲンによって置換されたC1〜C3−アルキレンである、化合物である。
Aは、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C6−ハロアルケニルもしくはC3〜C7−シクロアルキルであり、
Xは、S(O)nであり、
nは、0、1もしくは2であり、
R1は、C1〜C10−ハロアルキルであり、かつ
Dは、C1〜C3−アルキレンである、化合物である。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−1を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−2を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−3を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−4を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−5を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−6を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−7を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−8を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−9を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−10を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−11を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−12を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−13を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−14を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−15を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−16を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−17を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−18を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−19を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−20を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−21を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−22を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−23を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−24を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−25を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−26を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−27を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−28を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−29を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−30を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−31を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−32を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−33を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−34を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−35を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−36を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−37を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−38を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−39を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−40を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−41を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−42を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−43を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−44を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−45を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−46を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−47を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−48を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−49を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−50を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−51を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−52を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−53を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−54を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−55を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−56を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−57を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−58を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−59を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−60を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−61を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−62を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−63を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−64を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−65を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−66を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−67を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−68を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−69を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−70を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−71を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−72を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−73を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−74を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−75を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−76を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−77を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−78を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−79を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−80を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−81を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−82を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−83を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−84を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−85を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−86を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−87を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−88を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−89を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−90を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−91を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−92を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−93を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−94を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−95を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−96を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−97を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−I)で示され、その式中、QがA−98を示し、かつD−X−R1がそれぞれの場合に表Bの一行に相当する化合物。
式(I−II)で示され、その式中、両方のD−X−R1が同一であり、それぞれの場合に表Bの同じ一行に相当する化合物。
以下の順序の昆虫:鱗翅類(鱗翅目)、例えば、アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、アウトグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストノイラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストノイラ・オッシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、オイポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノモイタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステグ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ノイストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカ(Mamestra brassicae)、オルギイア・プソイドトスガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシローステラ(Plutella xylostella)、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトロガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
甲虫類(甲虫目)、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アフトナ・オイホリダ(Aphthona euphoridae)、アトホス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae)、カッシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、コイトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属種(Ctenicera ssp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12−プンクタタ・ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica 12−punctata Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、オイチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヤツバキクイ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエノイス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザ(Oulema oryzae)、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリア(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)及びシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
ハエ、蚊(双翅目)、例えばアエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビア(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミイア・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ・コルジルオビア・アントロポファガ(Contarinia sorghicola Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレックス・キンクファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレア(Dacus oleae)、ダシノイラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチク(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクェストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属種(Hippelates spp.)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリホリイ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロホラ・コルンビア(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサ(Psila rosae)、プソロホラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミキスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉バエ属種(Sarcophaga sp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、及びチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
アザミウマ(アザミウマ目)、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属種(Dichromothrips ssp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)及びトリプス・タバシ(Thrips tabaci)、
シロアリ(シロアリ目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウロイス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、及びコプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ類(ゴキブリ−ゴキブリ亜目)、例えば、ブラトテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラトテラ・アサヒナ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリッギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシア(Periplaneta australasiae)、及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、
半翅類の昆虫(半翅目)、例えば、アクロステルヌム・ヒラル(Acrosternum hilare)、ブリッスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルムジウス(Dysdercus intermedius)、オイリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、オイスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴッシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴッシピイ(Cerosipha gossypii)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・オイホルビア(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシア(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス−ニグリ(Nasonovia ribis−nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、プシルラ・マリ(Psylla mali)、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、スキゾノイラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチイアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビトイス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レズビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ種(Triatoma spp.)、及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アリ、ハチ、スズメバチ、ハバチ(膜翅目)、例えば、アタリア・ロサ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セキスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、シリアゲアリ種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメックス・カリホルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドール・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、マルハナバチ種(Bombus spp)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、及びリネピテマ・フミル(Linepithema humile)、
コオロギ、バッタ類、トノサマバッタ(直翅目)、例えば、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドシオスタウルス・マロッカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダロイス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、及びロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、
クモ型類、例えば、ヒメダニ科、マダニ科及びヒゼンダニ科などの科の、例えば、クモ形類の節足動物(ダニ目)、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デカオロラツス(Boophilus decoloratus)、ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イキソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニッスス・ガリナ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイノイス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、及びフシダニ科(Eriophyidae spp.)、例えばアクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)及びエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);ホコリダニ科(Tarsonemidae spp.)、例えば(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus);ヒメハダニ科(Tenuipalpidae spp.)、例えばブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis);ハダニ科(Tetranychidae spp.)、例えばテトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びテトラニクス・ウルチカ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、及びオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis);アラネイダ(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、及びロキソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa)、
ノミ(ノミ目)、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
シミ、マダラシミ(シミ目)、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)及びマダラシミ(Thermobia domestica)、
ムカデ(しん脚類)、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(倍脚類)、例えば、ナルコイス種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(革翅目)、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)、
シラミ(シラミ目)、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・オイリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミノイス(Menacanthus stramineus)及びソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)、
植物寄生線虫、例えば、根瘤線虫、メロイドギン・アレーナリア(Meloidogyne arenaria)、メロイドギン・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギン・エキシグア(Meloidogyne exigua)、メロイドギン・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギン・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギン・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)及び他のクキセンチュウ目(Meloidogyne)種;シスト・ネマトーダ(cyst nematodes)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・タバクム(Globodera tabacum)及び他のグロボデラ属(Globodera)種、ヘテロデラ・アベナ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii)、及び他のシストセンチュウ属(Heterodera)種;セエド・ガル・ネマトーダ(seed gall nematodes)、アングイナ・フネスタ(Anguina funesta)、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)及び他のカラスウリ属(Anguina)種;ステム(stem)及びホリアル・ネマトーダ(foliar nematodes)、アフェレンコイデス・ベッセイ(Aphelenchoides besseyi)、アフェレンコイデス・フラガリア(Aphelenchoides fragariae)、アフェレンコイデス・リトゼマボシ(Aphelenchoides ritzemabosi)及び他のヨウセンチュウ目(Aphelenchoides)種;スチング・ネマトーダ(sting nematodes)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス(Belonolaimus)種;ピン・ネマトーダ(pine nematodes)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus)種;リング・ネマトーダ(ring nematodes)、クリコネマ(Criconema)種、クリコネメラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種、及びメソクリコネマ(Mesocriconema)種;ステム(stem)及びブルブ・ネマトーダ(bulb nematodes)、ジチレンクス・デストルクトル(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ジチレンクス・ミセリオファグス(Ditylenchus myceliophagus)及び他のクキセンチュウ(Ditylenchus)種;アウル・ネマトーダ(awl nematodes)、ドリコドルス(Dolichodorus)種;スピラール・ネマトーダ(spiral nematodes)、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)及び他のヘリコチレンクス(Helicotylenchus)種、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)及び他のロチレンクス(Rotylenchus)種;シェアト・ネマトーダ(sheath nematodes)、ヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)種及びヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)種;ヒルスーマンニエラ(Hirshmanniella)種;ランス・ネマトーダ(lance nematodes)、ホプロライムス・コルンブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)及び他のホプロライムス(Hoplolaimus)種;ニセネコブセンチュウ(false root−knot nematodes)、ナコッブス・アベランス(Nacobbus aberrans)及び他のナコッブス(Nacobbus)種;ネエドル・ネマトーダ(needle nematodes)、ロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)及び他のロンギドルス(Longidorus species)種;ピン・ネマトーダ(pin nematodes)、パラチレンクス(Paratylenchus)種;レシオン・ネマトーダ(lesion nematodes)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、プラチレンクス・コフェア(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)、プラチレンクス・ネグレクツス(Pratylencus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、プラチレンクス・ブルヌス(Pratylenchus vulnus)、プラチレンクス・ゼア(Pratylenchus zeae)及び他のネグサレセンチュウ(Pratylenchus)種;ラジナフェレンクス・ココフィルス(Radinaphelenchus cocophilus)及び他のラジナフェレンクス(Radinaphelenchus)種;ブロウィング・ネマトーダ(burrowing nematodes)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)及び他のラドホルス(Radopholus)種;レニホルム・ネマトーダ(reniform nematodes)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)及び他のロチレンクルス(Rotylenchulus)種;スクテロネマ(Scutellonema)種;スツッビ・ロオート・ネマトーダ(stubby root nematodes)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス(Trichodorus)種;パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)及び他のパラトリコドルス(Paratrichodorus)種;スツント・ネマトーダ(stunt nematodes)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)種及びメルリニウス(Merlinius)種;シトルス・ネマトーダ(citrus nematodes)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)及び他のハリセンチュウ(Tylenchulus)種;ダッゲル・ネマトーダ(dagger nematodes)、キシフィネマ・アメリカヌム(Xiphinema americanum)、キシフィネマ・インデックス(Xiphinema index)、キシフィネマ・ジベルシカウダツム(Xiphinema diversicaudatum)及び他のキシフィネマ(Xiphinema)種;及び他の植物寄生線虫種。
1.葉面適用のために水で希釈される製品。種子処理目的のためには、係る製品は、希釈してもしくは希釈せずに種子に適用できる。
10質量部の有効化合物を90質量部の水又は水溶性溶剤に溶かす。別の方法として、湿潤剤又は他の助剤を添加する。有効化合物は水での希釈時に溶解し、それによって10%(w/w)の有効化合物を有する製剤が得られる。
20質量部の有効化合物を、10質量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを添加して75質量部のシクロヘキサノンに溶かす。水での希釈により分散液が得られ、それによって20%(w/w)の有効化合物を有する製剤が得られる。
15質量部の有効化合物を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート及びヒマシ油エトキシレート(いずれの場合も5質量部)を添加して75質量部のキシレンに溶かす。水での希釈により乳剤が得られ、それによって15%(w/w)の有効化合物を有する製剤が得られる。
40質量部の有効化合物を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート及びヒマシ油エトキシレート(いずれの場合も5質量部)を添加して35質量部のキシレンに溶かす。この混合液を、30質量部の水中に乳化機(例えば、Ultraturrax)を用いて導入し、均一な乳剤にする。水での希釈により乳剤が得られ、それによって25%(w/w)の有効化合物を有する製剤が得られる。
攪拌ボールミル中で、20質量部の有効化合物を、10質量部の分散剤、湿潤剤及び70質量部の水又は有機溶剤を添加して微粉砕し、微細な有効化合物の懸濁液を得る。水での希釈により有効化合物の安定な懸濁液が得られ、それによって20%(w/w)の有効化合物を有する製剤が得られる。
50質量部の有効化合物を、50質量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、これを技術的な器械(例えば、噴出、スプレー塔、流動床)を用いて水分散性又は水溶性顆粒として製造する。水での希釈により有効化合物の安定な分散液又は溶剤が得られ、それによって50%(w/w)の有効化合物を有する製剤が得られる。
75質量部の有効化合物を、25質量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加してローター−ステーターミル中で粉砕する。水での希釈により有効化合物の安定な分散液又は溶剤が得られ、それによって75%(w/w)の有効化合物を有する製剤が得られる。
5質量部の有効化合物を微細に粉砕し、95質量部の微粉砕されたカオリンと完全に混合する。これにより5%(w/w)の有効化合物を有する吐粉可能な製品が得られる。
0.5質量部の有効化合物を微細に粉砕し、95.5質量部の担体と組み合わせ、それによって0.5%(w/w)の有効化合物を有する製剤が得られる。現行の方法は噴出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより葉面使用のための希釈されずに適用される顆粒が得られる。
10質量部の有効化合物を90質量部の有機溶剤、例えば、キシレンに溶かす。これにより10%(w/w)の有効化合物を有する製品が得られ、該製品は葉面使用のために希釈されずに適用される。
A.1.オルガノ(チオ)ホスフェート類:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロロビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
A.2.カルバメート類:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザマート;
A.3.ピレトロイド類:アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレラート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレラート、イミプロトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリナート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン;
A.4.成長調整剤:a)キチン質合成阻害剤:ベンゾイル尿素類:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン(clofentazine);b)エクジソン・アンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c)ジュベノイド(juvenoid)類:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト(spirotetramat);
A.5.ニコチン様受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド;式(Γ1)
A.6.GABAアンタゴニスト化合物:アセトプロール、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、式Γ2
A.7.大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド;
A.8.METI I化合物:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
A.9.METI II及びIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
A.10.脱共役剤化合物:クロルフェナピル;
A.11.酸化的リン酸化阻害剤化合物:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット;
A.12.脱皮かく乱物質化合物:クリオマジン(cryomazine);
A.13.混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物:ピペロニルブトキシド;
A.14.ナトリウムチャネル遮断剤化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン、
A.15.各種:アミトラズ、ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾフォス、シフルメトフェン、アミドフルメト、式Γ4
− 溶液、例えば経口用溶液、経口投与用の濃縮物を希釈したもの、皮膚もしくは体腔で使用するための溶液、プアーオン製剤、ゲル剤;
− 経口もしくは皮膚適用のためのエマルジョン及び懸濁液;半固体調剤;
− 有効化合物が軟膏基剤又は水中油エマルジョン基材もしくは油中水エマルジョン基材中で加工された製剤;
− 固体調剤、例えば粉末剤、プレミックスもしくは濃縮物、顆粒剤、丸剤、錠剤、食塊、カプセル剤;エアロゾル及び吸入剤、及び有効化合物を含有する成形物品。
Xは、無関係に、酸素もしくはS(=O)nである;
nは、0、1もしくは2である;
R1は、無関係に、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C3〜C10−シクロアルケニル、C3〜C10−ハロシクロアルケニル、フェニルもしくは5員ないし6員の複素芳香族の環系であり、前記環系は、酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有し、その複素芳香族の環は、X原子に環の炭素原子を介して結合され、かつそのフェニルもしくは複素芳香族の環は、C1〜C10−アルキル基を介して結合されて、こうしてアリール−C1〜C10−アルキル部もしくはヘタリール−C1〜C10−アルキル部を形成してよく、
その際、前記フェニルもしくは複素芳香族の環は、フェニル及び酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環から選択される環に縮合されていてよく、
その際、前記の基R1中の水素原子は、部分的にもしくは全体的に、基R2の任意の組み合わせによって置き換えられてよい;
Dは、無関係に、1〜5個の炭素鎖原子を有する飽和もしくは部分不飽和の炭化水素鎖又はC3〜C6−シクロアルキルであり、その際、前記の鎖もしくは前記のシクロアルキルの水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、R3から選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい;
R2は、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C6−ハロシクロアルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニルオキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−ハロアルケニルオキシ、C3〜C6−ハロアルキニルオキシ、トリ−C1〜C10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5員ないし7員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニルもしくは複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、又は
2つの基R2は、炭化水素鎖の炭素原子と一緒になって、酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3員ないし7員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環を形成してよく、
その際、前記の基R2は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Raから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい;
R3は、ハロゲン、アミノ、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C6−ハロシクロアルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C2〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニルオキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−ハロアルケニルオキシ、C3〜C6−ハロアルキニルオキシ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルケニルオキシカルボニル、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ(C1〜C6−アルキル)アミノ、トリ−C1〜C10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5員ないし7員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニル及び複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、
その際、前記の基R3は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Raから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよく、又は
部R3−D−X−R1は、一緒になって、式α
部R3−D−X−R1は、一緒になって、式β
Raは、互いに無関係に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C8−ハロシクロアルケニル、フェノキシ、ORi、SRi、S(=O)Ri、S(=O)2Ri、NRiRj、−S(=O)2NRiR、C(=O)Ri、C(=O)ORi、C(=O)NRiRj、C(=NORi)Rj、−NRiC(=G)Rj、−N[C(=G)Ri]2、−NRiC(=G)ORj、−C(=G)NRi−NRj 2、−NRiSO2Rj、SiRi yRj 3-y(yは0〜3である)、又はフェニルもしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5員ないし6員の複素芳香族の環であり、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族の環中の炭素原子は、1〜5個のハロゲンで置換されていてよい;
但し、Xが酸素の場合には、R3は、ハロゲン、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル、C3〜C6−ハロシクロアルケニル又はトリ−C1〜C10−アルキルシリルから選択される;
Gは、酸素もしくは硫黄である;
Ri、Rjは、それぞれ無関係に、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6−ハロアルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C8−ハロシクロアルキル、C3〜C6−シクロアルケニル又はC3〜C6−ハロシクロアルケニルである;並びに
Qは、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C7−アルケニル、C2〜C7−ハロアルケニル、C2〜C7−アルキニル、C2〜C7−ハロアルキニル、C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキル、C3〜C7−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキル−C1〜C5−アルキルであり、
その際、それぞれの基は、非置換であるか、又は1個以上の、好ましくは1〜3個の基C3〜C7−シクロアルキル、C3〜C7−ハロシクロアルキルもしくはトリ−C1〜C10−アルキルシリルで置換されている]で示される化合物並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、塩、N−オキシド及び結晶多形を、害虫防除のために用いる使用が提供される。
本発明を、以下の実施例によって説明する。
以下の合成例で記載される手順を使用して、出発化合物の好適な変更によって更なる化合物Iを製造した。こうして得られた化合物を、物理データと一緒に以下の表Iに列記する。
2−[(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル−2−(トリフルオロメチルチオ)エチル]マロノニトリル(化合物I−5)の製造
a)2−(トリフルオロメチルチオ)エチル トリフルオロメタンスルホネート(I−5a)の製造
2−トリフルオロメチルチオエタノール(3.0g、20.5ミリモル)を無水のクロロメタン(30ml)及びN,N−ジイソプロピルエチルアミン(4.3ml、24.6ミリモル)中に0℃で溶かした溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(3.8ml、22.6ml)を15分にわたり滴加した。該反応混合物を室温で2時間にわたり撹拌し、氷冷水(50ml)で急冷し、そしてジクロロメタン(100ml)で抽出した。有機相を、10%クエン酸溶液(2×75ml)及びブライン(2×75ml)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、濾過し、そして減圧下で濃縮することで、褐色の液体として、2−(トリフルオロメチルチオ)エチル トリフルオロメタンスルホネート(5.0g、87%)が得られた:
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=4.66(t,J=7.2Hz,2H),3.25(t,J=6.9Hz,2H)
b)2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル トリフルオロメタンスルホネート(I−5b)の製造
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル トリフルオロメタンスルホネート5b(14.0g、89%)は、褐色の液体として、化合物5aの製造のための手順に従って、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタノール(10.0g、43.1ミリモル)と、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(9.0ml、51.7ミリモル)と、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(8.0ml、47.4ミリモル)を使用して一晩の撹拌後に得られた:
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=6.06(tt,J=46.8,5.1Hz,1H),4.82(t,J=12.3Hz,2H)
c)2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)マロノニトリル(I−5c)の製造
化合物5b(15.0g、41.2ミリモル)と、マロノニトリル(5.44g、82.4ミリモル)と、炭酸カリウム(28.5g、206ミリモル)を1,2−ジメトキシメタン(150ml)中に入れた混合物を、室温で窒素下に一晩撹拌した。該反応混合物を、水(150ml)で急冷し、そして酢酸エチル(2×200ml)で抽出した。合した有機抽出物を、ブライン(200ml)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、85:15 ヘキサン/EtOAc)によって精製することで、2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)マロノニトリル(5c)(7.5g、65%)が白色の固体として得られた:
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=6.06(tt,J=46.5,5.1Hz,1H),4.15(t,J=5.7Hz,1H),2.91(t,J=16.5Hz,2H);
19F−NMR(282MHz、CDCl3)δ=−114.2,−125.5,−129.3,−137.4
d)2−[(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル−2−(トリフルオロメチルチオ)エチル]マロノニトリル(化合物I−5)の製造
2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)マロノニトリル(5c)(600mg、2.14ミリモル)及び炭酸カリウム(600mg、4.28ミリモル)を1,2−ジメトキシエタン(6ml)中に入れた混合物を、窒素下で30分間にわたり撹拌した。5a(815mg、2.91ミリモル)を1,2−ジメトキシエタン(2ml)中に溶かした溶液を滴加し、そして該反応混合物を、室温で2時間にわたり撹拌した。該反応混合物を、水(50ml)で急冷し、そして酢酸エチル(2×50ml)で抽出した。合した有機層を、ブライン(50ml)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、1:1 ヘキサン/ジクロロメタン)によって精製することで、2−[(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル−2−(トリフルオロメチルチオ)エチル]−マロノニトリル(化合物I−5)(330mg、38%)が融点72〜74℃を有するオフホワイト色の固体として得られた。
19F−NMR(282MHz、CDCl3)δ=−41.2,−111.7、−125.5,−129.1,−137.3
例B
2−[(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル−2−(トリフルオロメチルスルフィニル)エチル]マロノニトリル(化合物I−6)の製造
500mg(1.22ミリモル)の2−[(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル−2−(トリフルオロメチルチオ)エチル]−マロノニトリル(化合物I−5)を無水ジクロロメタン(20ml)中に0℃で溶かした溶液に、m−クロロ過安息香酸(466mg、2.08ミリモル、77%活性)を添加し、そして該反応混合物を、室温で24時間にわたり撹拌した。該反応混合物を、水(75ml)で急冷し、そしてジクロロメタン(2×100ml)で抽出した。合した有機抽出物を、飽和Na2S2O3溶液(2×100ml)及びブライン(200ml)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、95:5 ヘキサン/EtOAc)によって精製することで、250mg(48%)の2−[(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル−2−(トリフルオロメチルスルフィニル)エチル]−マロノニトリル(化合物I−6)が融点107〜109℃を有するオフホワイト色の固体として得られた。
19F−NMR(282MHz、CDCl3)δ=−72.5,−111.6、−125.4,−129.0,−137.2
例C
2−[(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル−2−(トリフルオロメチルスルホニル)エチル]マロノニトリル(化合物I−15)の製造
化合物I−15は、融点144〜146℃を有する白色の固体として、化合物I−6の製造のための手順に従って、化合物I−5(410mg、1.0ミリモル)及びm−クロロ過安息香酸(2.4g、11.0ミリモル、77%活性)を使用して、48時間にわたり撹拌することで得られた。
19F−NMR(282MHz、CDCl3)δ=−77.6,−111.6、−125.4,−128.9,−137.2
例D
2−[3−(トリフルオロメチルチオ)プロピル]−2−(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル)−マロノニトリル(化合物I−18)の製造
a)2−(トリフルオロメチルチオ)プロピル トリフルオロメタンスルホネート(I−18a)の製造
化合物I−18a(390mg、72%)は、褐色の液体として、I−5aの製造のための手順に従って、2−トリフルオロメチルチオプロパノール(300mg、1.87ミリモル)、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(0.38ml、2.2ミリモル)及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.34ml、2.0ミリモル)を使用して得られた。
b)2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル トリフルオロメタンスルホネート(I−18b)の製造
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル トリフルオロメタンスルホネート(I−18b)(10.8g、75%)は、褐色の液体として、化合物I−5aの製造のための手順に従って、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキサノール(10.0g、33.3ミリモル)、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(6.9ml、40.0ミリモル)及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物(6.2ml、36.6ミリモル)を使用して、一晩撹拌した後に得られた:
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=4.82(t,J=12.3Hz,2H)
c)2−(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル)マロノニトリル(I−18c)の製造
2−(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル)マロノニトリル(I−18c)(1.63g、56%)は、白色の固体として、化合物I−5cの製造のための手順に従って、I−18b(3.60g、8.30ミリモル)、マロノニトリル(1.0g、16.0ミリモル)及び炭酸カリウム(5.75g、41.6ミリモル)を使用して得られた。
d)2−[3−(トリフルオロメチルチオ)プロピル]−2−(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル)−マロノニトリル(化合物I−18)の製造
135mg(31%)の2−[3−(トリフルオロメチルチオ)プロピル]−2−(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル)−マロノニトリル(化合物I−18)は、融点88〜90℃を有するオフホワイト色の固体として、化合物(化合物I−5)の手順に従って、I−18c(300mg、0.862ミリモル)、I−18a(352mg、1.20ミリモル)及び炭酸カリウム(238mg、1.72ミリモル)を使用して得られた。
19F−NMR(282MHz、CDCl3)δ=−41.2,−81.1,−111.6,−122.7,−123.9,−126.6
例E
2−[(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル−2−(トリフルオロメチルチオ)エチル]マロノニトリル(化合物I−11)の製造
a)2−(2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ)エチル トリフルオロメタンスルホネート(I−11a)の製造
化合物I−11a(290mg、86%)は、褐色の液体として、化合物I−5aの製造のための手順に従って、2−(2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ)エタノール(200mg、1.02ミリモル)、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(0.21ml、1.2ミリモル)及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.19ml、1.1ミリモル)を使用して得られた。1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ=6.23(tt,J=48.6,6.5Hz,1H),4.68(t,J=6.9Hz,2H),3.30(t,J=6.9Hz,2H)
b)2−[2−(2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ)エチル]−2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)マロノニトリル(化合物I−11)の製造
120mg(11%)の2−[2−(2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ)エチル]−2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)マロノニトリル(化合物I−11)は、融点78〜80℃を有するオフホワイト色の固体として、(化合物I−5)の手順に従って、I−5c(700mg、2.50ミリモル)、I−11a(1.05g、3.24ミリモル)及び炭酸カリウム(630mg、5.0ミリモル)を使用して得られた。
19F−NMR(282MHz、CDCl3)δ=−85.4,−111.7,−125.6,−129.1,−137.3,−148.2
参考製造例:
2−トリフルオロメチルチオエタノールの合成
2lフラスコにおいて、100.0g(1.28ミリモル)の2−メルカプトエタノールを、−70℃に冷却した。この温度で、アンモニアを、300mlのアンモニアが凝縮されるまで添加した。この温度で、376.1g(1.92モル)の気体状のトリフルオロメチルヨージドを添加した。UV照射を、水銀蒸気灯(タイプ:Heraeus TQ 150;150W)を使用して開始した。撹拌を、照射の間に2時間にわたり−35℃の温度に保持して継続した。該混合物を、周囲温度にまで一晩かけて温めた。
2−(2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ)エタノールの合成
アルゴン雰囲気下で、50.0g(0.64ミリモル)の2−メルカプトエタノールを、−10℃に冷却した。撹拌しながら、25.6g(0.64ミリモル)のNaH(鉱油中60%)を、内部温度を−5℃未満に保ちつつ滴加した。撹拌を−5℃で10分間にわたり継続した。反応容器にドライアイス凝縮器を設け、そして気体状のクロロトリフルオロエチレンを、内部温度を0〜−5℃に保ちつつ添加した。撹拌を0℃で10分間にわたり継続し、周囲温度で一晩継続した。該反応混合物を氷水に注ぎ、そして水層をメチルt−ブチルエーテルで3回抽出した。合した有機相を、引き続き、希釈HCl溶液及びブラインで洗浄し、そしてMgSO4上で乾燥させた。溶剤を真空中で除去し、そして残留物を真空蒸留に供することで、15gの2−(2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ)エタノールが、62.6〜67.7℃及び2.05ミリバールで得られた。
1. ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス)に対する活性
有効化合物を、1:3のDMSO:水中で製剤化する。10〜15個の卵を、水中2%のアガー・アガー及び300ppmのホルマリンで満たしたマイクロタイタープレートに入れた。それらの卵を、20μlの試験溶液で噴霧し、それらのプレートを穴の空いた箔で封止し、24〜26℃及び75〜85%の湿分で、昼夜周期で3〜5日間保った。死亡率を、アガー表面上に残る孵っていない卵もしくは幼虫を基礎として、及び/又は孵った幼虫によって引き起こされる掘り下げ通路の質と深さを基礎として評価した。それらの試験は、2回繰り返す。
有効化合物を、1:3のDMSO:水中で製剤化する。50〜80個の卵を、水中で0.5%のアガー・アガー及び14%食餌で満たしたマイクロタイタープレート中に入れた。それらの卵を、5μlの試験溶液で噴霧し、それらのプレートを穴の空いた箔で封止し、27〜29℃及び75〜85%の湿分で、蛍光灯下で6日間保った。死亡率を、孵った幼虫の敏捷性を基礎として評価した。それらの試験は、2回繰り返す。
有効化合物を、1:3のDMSO:水中で製剤化する。15〜25個の卵を、食餌で満たしたマイクロタイタープレート中に入れた。それらの卵を、10μlの試験溶液で噴霧し、それらのプレートを穴の空いた箔で封止し、27〜29℃及び75〜85%の湿分で、蛍光灯下で6日間保った。死亡率を、孵った幼虫の敏捷性及び比較摂食を基礎として評価した。それらの試験は、2回繰り返す。
有効化合物を、1:3のDMSO:水中で製剤化する。マメの葉片を、0.8%のアガー・アガーと2.5ppmのOPUS(商標)で満たしたマイクロタイタープレート中に載置する。該葉片を、2.5μlの試験溶液で噴霧し、そして5〜8匹の成虫のアブラムシをマイクロタイタープレート中に載置し、次いでそれを閉じ、22〜24℃で35〜45%で蛍光灯下で6日間保持する。死亡率を、生きている繁殖したアブラムシを基礎として評価する。それらの試験は、2回繰り返す。
有効化合物を、1:3のDMSO:水中で製剤化する。ムギの葉片を、0.8%のアガー・アガーと2.5ppmのOPUS(商標)で満たしたマイクロタイタープレート中に載置する。該葉片を、2.5μlの試験溶液で噴霧し、そして3〜8匹の成虫のアブラムシをマイクロタイタープレート中に載置し、次いでそれを閉じ、22〜24℃で35〜45%湿度で蛍光灯下で5日間保持する。死亡率を、生きているアブラムシを基礎として評価する。それらの試験は、2回繰り返す。
有効化合物を、50:50のアセトン:水及び100ppmのKinetid(商標)界面活性剤中で製剤化する。
有効化合物を、昆虫及びクモ類に対する活性を試験するために、35%アセトンと水の混合物中の10000ppm溶液として製剤化する。それは必要であれば水で希釈される。
ガラスバイアルを、有効成分をアセトン中に溶かした0.5ml溶液で処理し、乾燥させる。昆虫もしくはダニを、幾らかの食物と水分供給と一緒に各バイアル中に入れる。それらのバイアルを22℃で保ち、様々な時間間隔で治療効果について観察する。
ウェルプレートを試験場として使用する。有効成分をアセトン中に溶かし、水で希釈して、必要な濃度を得る。約1%のアセトンを含有する希釈された溶液を、各ウェル中に入れる。1mlの水中の約10匹の蚊の幼虫(第四虫齢)を、各ウェルに添加する。それらの幼虫に一滴の肝臓粉末を毎日供給する。それらの皿を覆って、22℃で保持する。死亡率は、毎日記録し、死滅した幼虫と、生存もしくは死滅した蛹を毎日取り除く。試験の終わりに、残りの生存している幼虫を記録し、そして死亡率の百分率を計算する。
Claims (9)
- 請求項1に記載の方法において、
式(I)中、
AがQであり、
XがS(=O)nであり、
nが0、1もしくは2であり、
R1がC1〜C6−ハロアルキルであり、
Dが1〜3個の炭素鎖原子を有する飽和炭化水素鎖であり、かつ
QがC1〜C12−フルオロアルキルである、
方法。 - 請求項1で定義される式(I)で示される化合物。
- 生育植物を害虫による攻撃もしくは外寄生から保護するための方法であって、植物又はその植物が生育している土壌もしくは水に、請求項1又は2で定義される式(I)の化合物もしくはその組成物の殺虫有効量を適用することによる生育植物を害虫による攻撃もしくは外寄生から保護するための方法。
- 寄生性害虫による外寄生もしくは感染に対して動物(但し、ヒトを除く)を治療もしくは保護するための組成物の製造方法において、請求項1又は2で定義される式(I)の化合物もしくはその獣医学的に認容性の塩又はその組成物の殺寄生虫有効量と、獣医学的に認容性の担体とを混合する工程を含む方法。
- 請求項1又は2で定義される式(I)の化合物の殺虫有効量と、作物栽培学的にもしくは獣医学的に認容性の担体とを含む組成物。
- 請求項1又は2で定義される式(I)の化合物と、
オルガノ(チオ)ホスフェート類、カルバメート類、ピレトロイド類、成長調整剤、ネオニコチノイド類、ニコチン様受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物、GABAアンタゴニスト化合物、大環状ラクトン殺虫剤、METI I殺ダニ剤、METI II及びIII化合物、酸化的リン酸化阻害剤化合物、脱皮かく乱物質化合物、混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物、ナトリウムチャネル遮断剤化合物、ベンクロチアズ、ビフェナザート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、N−R′−2,2−ジハロ−1−R′′シクロ−プロパンカルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン又はN−R′−2,2−ジ(R′′′)プロピオンアミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−ヒドラゾン(その際、R′はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、R′′は水素又はメチルであり、そしてR′′′はメチル又はエチルである)及び式Γ3
- 請求項1又は2で定義される式(I)の化合物もしくはその獣医学的に認容性の塩を含む獣医学用医薬。
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